CN114080215A - 包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物 - Google Patents

包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN114080215A
CN114080215A CN202080049593.4A CN202080049593A CN114080215A CN 114080215 A CN114080215 A CN 114080215A CN 202080049593 A CN202080049593 A CN 202080049593A CN 114080215 A CN114080215 A CN 114080215A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sucrose
composition
present
based surfactant
lecithin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080049593.4A
Other languages
English (en)
Inventor
洪仁基
金晋模
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kolmar Korea Co Ltd
Original Assignee
Kolmar Korea Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kolmar Korea Co Ltd filed Critical Kolmar Korea Co Ltd
Publication of CN114080215A publication Critical patent/CN114080215A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14—Liposomes; Vesicles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明提供了一种含有弹性脂质体的弹性脂质体组合物，该弹性脂质体由于包含卵磷脂以及由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearic acid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂，因此具有优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性和有效成分捕集效率，同时可长时间保持稳定状态。另外，提供了一种通过含有上述弹性脂质体组合物而具有优异的稳定性和皮肤渗透性的化妆料组合物。

Description

包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化 妆料组合物
技术领域
本发明涉及包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物。
背景技术
人的皮肤由表皮、真皮和皮下脂肪三层构成，其中，表皮由基底层、有棘层、颗粒层和角质层组成。角质层是角质细胞层层堆叠的结构，并且角质细胞间的空隙中存在脂质成分。此时，据报道，经皮吸收途径比起直接渗透皮肤的角质细胞，在渗透位于皮肤角质细胞之间的脂质成分时更有效。
因此，正在试图开发利用以脂质成分作为主要成分的脂质体(Liposome)的有效成分的皮肤吸收传递系统。特别是，脂质体以将难溶性的类黄酮(flavonoid)物质等捕集于内部的状态吸收于皮肤中，从而可将难溶性、不溶性等的有效成分有效地传递至皮肤。对此，最近正在积极进行对利用脂质体的化妆料组合物的开发。
作为一例，韩国公开专利第10-2003-0085941号公开了将具有抗氧化、防止皮肤老化等功效的类黄酮捕集于内部的脂质体以及含有其的化妆料组合物。然而，上述专利中公开的常规脂质体虽然具有可将难溶性物质等担载于内部的优点，但存在难溶性物质等有效成分的捕集效率低、脂质体的稳定性和脂质体的皮肤渗透度低的问题。
为了解决上述问题，正在增加有效成分的捕集效率高、脂质体的稳定性优异、同时具有弹性或变形性的弹性脂质体的使用。上述弹性脂质体主要由形成双层的磷脂质和作为弹性赋予成分(Edge activator)的表面活性剂构成，具有弹性和柔软性。即，弹性脂质体具有可变形性，可有效地通过角质层，因此有效成分的皮肤传递效率可更加优异。
大部分的弹性脂质体由磷脂质以及胆固醇、胆酸钠、span 80、八氧乙烯月桂酸酯醚(octaoxyethylene laurate ether)等具有单碳链的表面活性剂或十六烷基硫酸钠、氯化十六烷基吡啶等的离子性表面活性剂等形成。作为一例，韩国公开专利第10-2018-0013541号公开了由诸如胆酸钠等表面活性剂形成的弹性脂质体。然而，对于由上述表面活性剂形成的弹性脂质体，变形性、柔软性、皮肤渗透性等有所提高，但存在稳定性显著降低的问题。
因此，需要开发不仅具有优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、有效成分捕集效率等的特性而且可长时间保持稳定状态的弹性脂质体以及含有其的化妆料组合物。
发明内容
技术课题
本发明的第一个目的是提供一种含有弹性脂质体的弹性脂质体组合物，该弹性脂质体具有优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性和类黄酮捕集效率，同时可长时间保持稳定状态。
本发明的第二个目的是提供一种化妆料组合物，其由于含有上述弹性脂质体组合物，可将类黄酮有效地传递至皮肤，因此具有优异的皮肤改善效果。
本发明的目的不限于上述技术课题，并且可以从以下描述中导出其他技术课题。
课题解决手段
为了实现上述第一个目的，本发明提供了一种弹性脂质体组合物，其包含卵磷脂；以及由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearic acid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂。
上述蔗糖基表面活性剂可包括选自由蔗糖单硬脂酸酯(Sucrose monostearate)、蔗糖二硬脂酸酯(sucrose distearate)和蔗糖三硬脂酸酯(sucrose tristearate)组成的组中的一种以上。
上述弹性脂质体组合物可以以1:0.01～0.30的重量比包含上述卵磷脂以及蔗糖基表面活性剂。
上述弹性脂质体的颗粒尺寸可以为70～200纳米。
上述弹性脂质体组合物还包含类黄酮，并且上述类黄酮可包括选自由槲皮素(Quercetin)、儿茶素(Catechin)、芹菜素(Apigenin)、杨梅素(Myricetin)、木犀草素(Luteolin)和漆黄素(Fisetin)组成的组中的一种以上。
为了实现上述第二个目的，本发明提供了一种包含弹性脂质体组合物的化妆料组合物，该弹性脂质体组合物包含卵磷脂；以及由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearicacid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂。
发明的效果
在本发明的弹性脂质体组合物中，弹性脂质体具有优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性和类黄酮捕集效率，同时可具有优异的稳定性。
特别是，本发明的弹性脂质体组合物由于以特定比例含有卵磷脂以及由蔗糖和至少一个硬脂酸酯化而成的蔗糖基表面活性剂，因此可实现更优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性。
另外，本发明的弹性脂质体组合物通过含有由蔗糖和1至3个硬脂酸酯化而成的蔗糖基表面活性剂作为弹性赋予成分，可实现更优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性。
本发明的化妆料组合物由于含有将难溶性的类黄酮捕集于内部的弹性脂质体，可将类黄酮有效地传递至皮肤，因此可实现优异的皮肤改善效果。此时，上述皮肤改善效果是指类黄酮能够实现的所有皮肤改善效果，并且代表性地可指抗氧化、抗老化等。
附图说明
图1是示出根据实验例1的比较例1、实施例3、实施例7和实施例11的弹性脂质体组合物的TEM图像的图。
图2是示出实验例3中实施例3、实施例7、实施例11、比较例1和对照组(1,3-丁二醇)的槲皮素皮肤渗透量随时间变化的图。
图3是示出实验例3中经过约12小时后实施例3、实施例7、实施例11、比较例1和对照组(1,3-丁二醇)的角质层的槲皮素含量、皮肤(表皮和真皮)的槲皮素含量以及通过皮肤的槲皮素含量的图。
具体实施方式
在下文中，将参考附图详细描述本发明的实施例，以便本发明所属技术领域的普通技术人员能够容易地实施。然而，本发明可以以各种不同的形式实施并且不限于本文描述的实施例。而且，为了在附图中清楚地描述本发明，省略了与描述无关的部分。
本发明的说明书和权利要求书中使用的术语或词语不应被解释为限于普通或词典的含义，而应基于发明人可以适当地定义术语的概念以便以最佳方式描述其自身发明的原则，被解释为与本发明的技术思想一致的含义和概念。
在本发明的整个说明书中，当某个部分“包括”某个构成要素时，这意味着还可以包括其他构成要素，而非排除其他构成要素，除非有特别相反的记载。
在本发明的整个说明书中，“A和/或B”是指A或B，或A和B。
以下具体描述了本发明，但本发明不限于此。
在本发明中提供一种弹性脂质体组合物。
在本发明的一个实施例中，提供了一种具有优异的稳定性和皮肤渗透性的弹性脂质体组合物，其包含卵磷脂；以及由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearic acid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂。具体而言，在本实施例中，提供了一种含有捕集了类黄酮的弹性脂质体的组合物，该组合物含有由如下成分构成的弹性脂质体：磷脂质层，其由蔗糖基表面活性剂以及卵磷脂形成，该蔗糖基表面活性剂由蔗糖和至少一个硬脂酸酯化而成；以及担载于上述磷脂质层内部的类黄酮。
本实施例的弹性脂质体具有优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性和类黄酮捕集效率，同时可具有优异的稳定性。
特别是，本实施例的弹性脂质体组合物由于以特定比例含有卵磷脂以及由蔗糖和至少一个硬脂酸酯化而成的蔗糖基表面活性剂，因此可实现更优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性。
另外，本实施例的弹性脂质体组合物通过含有由蔗糖和1至3个硬脂酸酯化而成的蔗糖基表面活性剂作为弹性赋予成分，可实现更优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性。
更详细地，在本实施例中，确认了弹性脂质体的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性根据附加或结合至蔗糖的硬脂酸的链个数而存在差异。
例如，确认了当蔗糖基表面活性剂由蔗糖和1至3个硬脂酸酯化时，上述效果得到提高。特别是，确认了当由蔗糖和两个硬脂酸酯化时，上述效果得到进一步提高。
卵磷脂作为包含甘油磷酸的一种磷脂质，是构成生物膜的主要成分之一。卵磷脂大量存在于蛋黄、豆油、肝、脑等中。上述卵磷脂与本实施例的蔗糖基表面活性剂一起，起到提高本实施例的弹性脂质体的弹性、柔软性和变形性的作用。
蔗糖基表面活性剂作为弹性赋予成分(Edge activator)，可赋予本实施例的弹性脂质体弹性、柔软性和变形性。特别是，弹性脂质体容易发生脂质膜形状的变形，因此与一般脂质体不同，即使颗粒尺寸变大，也可容易通过狭窄的角质层之间的缝隙。即，弹性脂质体与一般脂质体相比可在内部捕集更多量的类黄酮，同时可将其有效地传递至皮肤。
本实施例的蔗糖基表面活性剂是由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearicacid)酯化而成的。
例如，本实施例的蔗糖基表面活性剂可以是蔗糖和1至3个硬脂酸的酯化合物。在本实施例中，由于蔗糖基表面活性剂包括蔗糖和1至3个硬脂酸的酯化合物，因此可进一步提高弹性脂质体的变形性、柔软性、弹性、类黄酮捕集效率和稳定性。更详细地，上述蔗糖基表面活性剂可包括选自由蔗糖单硬脂酸酯(Sucrose monostearate)、蔗糖二硬脂酸酯(sucrose distearate)和蔗糖三硬脂酸酯(sucrose tristearate)组成的组中的一种以上。
上述蔗糖单硬脂酸酯可以是由蔗糖和硬脂酸单酯化(monoesterification)而成的。
上述蔗糖二硬脂酸酯可以是由蔗糖和硬脂酸二酯化(diesterification)而成的。
上述蔗糖三硬脂酸酯可以是由蔗糖和硬脂酸三酯化(triesterification)而成的。
作为又一个实例，本实施例的蔗糖基表面活性剂可以是蔗糖二硬脂酸酯，但不限于此。特别是，当本实施例的蔗糖基表面活性剂是蔗糖二硬脂酸酯时，弹性脂质体的变形性、柔软性、弹性、类黄酮捕集效率和稳定性可得到显著提高。
本实施例的弹性脂质体组合物可以以1:0.01～0.30的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂。如果，当本实施例的弹性脂质体组合物不以1:0.01～0.30的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂时，弹性脂质体的柔软性、弹性、变形性、类黄酮捕集效率和稳定性可显著降低。
作为另一个实例，本实施例的弹性脂质体组合物可以以1:0.02～0.20的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂。
作为又一个实例，本实施例的弹性脂质体组合物可以以1:0.05～0.15的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂。
作为又一个实例，本实施例的弹性脂质体组合物可以以1:0.10～0.12的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂。特别是，当本实施例的弹性脂质体组合物以1:0.10～0.12的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂时，可形成具有显著优异的柔软性、弹性、变形性、类黄酮捕集效率和稳定性的弹性脂质体。
本实施例的类黄酮可包括选自由槲皮素(Quercetin)、儿茶素(Catechin)、芹菜素(Apigenin)、杨梅素(Myricetin)、木犀草素(Luteolin)和漆黄素(Fisetin)组成的组中的一种以上，但不限于此。
例如，本实施例的类黄酮可以是槲皮素，但不限于此。
相对于卵磷脂和表面活性剂的总含量100重量份，本实施例的类黄酮的含量可以为0.00001～5.0重量份、0.0001～3.0重量份、0.001～1.0重量份或0.01～0.1重量份，但不限于此。
如果，当相对于卵磷脂和表面活性剂的总含量100重量份，本实施例的类黄酮的含量小于0.00001重量份时，可存在类黄酮引起的抗氧化效果、抗老化效果等的皮肤改善效果不显著的问题。相反，当相对于卵磷脂和表面活性剂的总含量100重量份，本实施例的类黄酮的含量超过5重量份时，弹性脂质体的稳定性、皮肤渗透性和类黄酮捕集效率可降低。
本实施例的弹性脂质体由上述类黄酮、卵磷脂和蔗糖基表面活性剂形成，并且可具有70～200纳米的颗粒尺寸，但不限于此。
如果，当本实施例的弹性脂质体具有小于70纳米的颗粒尺寸时，类黄酮的捕集效率显著降低，并且柔软性、弹性、可变形性等的特性可降低。相反，当本实施例的弹性脂质体具有超过200纳米的颗粒尺寸时，稳定性和皮肤渗透性可显著降低。
例如，本实施例的弹性脂质体可具有80～180纳米的颗粒尺寸。
作为又一个实例，本实施例的弹性脂质体可具有90～160纳米的颗粒尺寸。
作为又一个实例，本实施例的弹性脂质体可具有100～130纳米的颗粒尺寸。特别是，当本实施例的弹性脂质体具有100～130纳米的颗粒尺寸时，类黄酮的捕集效率优异，同时柔软性、弹性、可变性、稳定性、皮肤渗透性等的特性可得到进一步提高。
本实施例的弹性脂质体组合物包含类黄酮、卵磷脂以及由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearic acid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂，特别是，当i)包含卵磷脂，ii)包含选自由蔗糖单硬脂酸酯(Sucrose monostearate)、蔗糖二硬脂酸酯(sucrosedistearate)和蔗糖三硬脂酸酯(sucrose tristearate)组成的组中的一种以上作为蔗糖基表面活性剂，并且iii)以1:0.01～0.30的重量比包含上述卵磷脂和上述蔗糖基表面活性剂时，可提供含有颗粒尺寸为70～200纳米、同时具有显著优异的弹性、变形性、柔软性、类黄酮捕集效率和稳定性的特性的弹性脂质体的组合物。
本实施例的弹性脂质体组合物还可包含纯净水、有机溶剂等的公知的添加剂。
本实施例的弹性脂质体组合物其本身可应用于皮肤，并且可以以包含在化妆料组合物中的形式应用于皮肤。
另外，在本发明中提供一种含有弹性脂质体组合物的化妆料组合物。
本实施例的化妆料组合物可含有弹性脂质体组合物，该弹性脂质体组合物包含通过包含卵磷脂；以及由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearic acid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂而捕集有类黄酮的弹性脂质体。具体而言，本实施例的化妆料组合物可包含弹性脂质体组合物，其含有由如下成分构成的弹性脂质体：磷脂质层，其由蔗糖基表面活性剂以及卵磷脂形成，该蔗糖基表面活性剂由蔗糖和至少一个硬脂酸酯化而成；以及担载于上述磷脂质层内部的类黄酮。
本实施例的化妆料组合物由于含有具有优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性和类黄酮捕集效率、同时具有优异的稳定性的弹性脂质体，因此可将有效成分有效地传递至皮肤。因此，本实施例的化妆料组合物的皮肤改善效果可得到显著提高。
特别是，本实施例的弹性脂质体组合物由于以特定比例含有卵磷脂以及由蔗糖和至少一个硬脂酸酯化而成的蔗糖基表面活性剂，因此可形成具有更优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性的弹性脂质体。
另外，本实施例的弹性脂质体组合物通过含有由蔗糖和1至3个硬脂酸酯化而成的蔗糖基表面活性剂作为弹性赋予成分，可实现具有更优异的变形性、柔软性、皮肤渗透性、类黄酮捕集效率和稳定性的弹性脂质体。
本实施例的化妆料组合物基于总重量可包含0.0001～50重量％的弹性脂质体组合物。
作为另一个实例，本实施例的化妆料组合物基于总重量可包含0.001～40重量％的弹性脂质体组合物。
作为又一个实例，本实施例的化妆料组合物基于总重量可包含0.01～30重量％的弹性脂质体组合物。
本实施例的化妆料组合物，除了上述弹性脂质体组合物之外，还可包含选自由增稠剂、脂肪物质、有机溶剂、溶解剂、浓缩剂、凝胶化剂、软化剂、抗氧化剂、悬浮剂、稳定剂、发泡剂、芳香剂、表面活性剂、乳化剂、填充剂、金属离子封锁剂、螯合剂、保存剂、维生素、阻断剂、润湿剂、油、染料、颜料、亲水性或亲油性活性剂、脂质小囊和余量的水组成的组中的一种以上的附加成分。
本实施例的化妆料组合物可形成为选自由柔肤水、营养化妆水、收敛化妆水、爽肤水、乳液、精华、安瓿、霜、按摩霜、面膜、妆前底乳、BB霜、粉底、粉、防晒霜、防晒乳液、防晒乳、清洁泡沫、清洁霜、清洁水、洗发液、护发素、调理剂、发胶、护发精华素(hair serum)、护发精华(hair essence)、身体乳液、沐浴露和身体喷雾组成的组中的一种的剂型，但不限于此。
本发明的化妆料组合物包括上述本发明的弹性脂质体组合物的所有内容。
将通过以下实施例、比较例和实验例具体描述本发明的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物。这些实施例仅用于例示本发明，因此本发明的范围并不被解释为受这些实施例的限制。
[实施例]
实施例1至12
在100g的以表1[单位：重量％]混合卵磷脂和蔗糖基表面活性剂的混合物中混合0.002g槲皮素(Quercetin)。此时，表1中卵磷脂与蔗糖基表面活性剂的混合重量比整理并记载于表2中，表2的数值在小数点后第四位四舍五入，仅显示至小数点后第三位。
接着，将上述混合卵磷脂和蔗糖基表面活性剂的混合物与槲皮素混合，然后向其中混合将甲醇与氯仿以10:10的比例(v/v％)混合的有机溶剂并溶解。
此后，利用旋转蒸发浓缩机完全去除有机溶剂，在壁面形成薄的脂质膜，然后将其用纯净水水合以形成弹性脂质体。
将上述弹性脂质体放入玻璃珠(Glass beads)中进行均质化，然后超声波破碎15分钟以使颗粒尺寸更均匀，然后用0.45μm针头式过滤器(syringe filter)(MinisartCA26mm，德国)去除未捕集的槲皮素，从而获得弹性脂质体组成组合物。
[表1]
卵磷脂 蔗糖单硬脂酸酯 蔗糖二硬脂酸酯 蔗糖三硬脂酸酯
实施例1 97.5 2.5 - -
实施例2 95 5 - -
实施例3 90 10 - -
实施例4 80 20 - -
实施例5 97.5 - 2.5 -
实施例6 95 - 5 -
实施例7 90 - 10 -
实施例8 80 - 20 -
实施例9 97.5 - - 2.5
实施例10 95 - - 5
实施例11 90 - - 10
实施例12 80 - - 20
[表2]
卵磷脂 蔗糖单硬脂酸酯 蔗糖二硬脂酸酯 蔗糖三硬脂酸酯
实施例1 1 0.026 - -
实施例2 1 0.053 - -
实施例3 1 0.111 - -
实施例4 1 0.250 - -
实施例5 1 - 0.026 -
实施例6 1 - 0.053 -
实施例7 1 - 0.111 -
实施例8 1 - 0.250 -
实施例9 1 - - 0.026
实施例10 1 - - 0.053
实施例11 1 - - 0.111
实施例12 1 - - 0.250
实施例13
与实施例7相同地制备，不同之处在于，使用儿茶素代替槲皮素。
实施例14
与实施例7相同地制备，不同之处在于，使用芹菜素代替槲皮素。
实施例15
与实施例7相同地制备，不同之处在于，使用杨梅素代替槲皮素。
实施例16
与实施例7相同地制备，不同之处在于，使用木犀草素代替槲皮素。
实施例17
与实施例7相同地制备，不同之处在于，使用漆黄素代替槲皮素。
[比较例]
比较例1至3
与实施例1相同地制备，不同之处在于，将卵磷脂和蔗糖单硬脂酸酯以表3[单位：重量比]的重量比混合并使用。
[表3]
卵磷脂 蔗糖单硬脂酸酯
比较例1 1 -
比较例2 1 0.001
比较例3 1 0.4
比较例4至6
与实施例1相同地制备，不同之处在于，使用表4的表面活性剂代替蔗糖单硬脂酸酯。
[表4]
表面活性剂
比较例4 PEG-100硬脂酸酯(PEG-100 stearate)
比较例5 蔗糖棕榈酸酯(Sucrose palmitate)
比较例6 蔗糖肉豆蔻酸酯(Sucrose myristate)
[实验例]
实验例1：物理性质测量
在根据实施例1至17和比较例1至6的弹性脂质体组合物中，评价弹性脂质体的颗粒尺寸(nm)、zeta电位(Zeta potential，mV)、槲皮素的捕集效率(EncapsulationEfficiency，％)和可变形性(Deformability Index)，并且其结果示于表5中。
此时，上述物理性质根据以下方法测量。
(1)颗粒尺寸和zeta电位：使用利用光散射的Microtrac Flex(Microtrac，USA)来测量。上述平均颗粒尺寸用累积(cumulative)分析显示，分布度用contin法解释。此时，颗粒尺寸和zeta电位的测量条件如下。
-温度：25℃，散射角：165°，光源：氩(Argon)激光
(2)槲皮素的捕集效率：取一定量的实施例1至17或比较例1至6的弹性脂质体组合物，然后用0.45μm针头式过滤器(syringe filter)(Minisart CA 26mm，德国)去除未捕集的槲皮素，并且同样的操作重复3次以去除未捕集的槲皮素。取1ml去除上述未捕集的槲皮素的弹性脂质体组合物，并向其中混合10ml乙醇，以破坏脂质体的脂质膜。
此后，利用旋转蒸发器蒸发溶剂，然后向其中再加入1mL的乙醇，用紫外-可见光光谱仪(UV-vis spectrometer)对捕集在弹性脂质体中的槲皮素进行定量分析。此时，旋转蒸发器的水浴温度保持在约35℃。
另外，按浓度制作槲皮素的校准曲线，计算出脂质体内捕集的槲皮素的浓度，并通过式1计算“弹性脂质体的槲皮素捕集效率”。另一方面，对于实施例13至17，代替槲皮素测量并计算儿茶素、芹菜素、杨梅素、木犀草素和漆黄素的捕集效率，并且其结果示于表5中。
[式1]装载效率(Loading efficiency)(％)＝(T-P)/TХ100
T：开始加入的槲皮素浓度
P：未通过0.45μm针头式过滤器(syringe filter)的槲皮素浓度
(3)可变形性：用微型挤出机(mini extruder)测量弹性脂质体通过人工渗透屏障的程度。更详细地，对弹性脂质体施加0.2MPa的压力1分30秒，然后测量通过具有0.08μm尺寸的孔的聚碳酸酯膜(Polycarbonate membrane)释放出的弹性脂质体的量，并且测量通过其的脂质体的颗粒尺寸。此时，弹性脂质体膜的弹性与下述式2成正比。
[式2]变形指数(Deformability index)＝JFlux X(rv/rp)2
JFlux：通过膜(membrane)的弹性脂质体的量
rv：挤出(extrusion)后脂质体的颗粒尺寸
rp：膜(membrane)的孔尺寸
[表5]
Figure BDA0003457895870000121
参见表5，可以看出，本实施例的弹性脂质体形成为70～200纳米的颗粒尺寸。
另外，可以看出，本实施例的弹性脂质体具有与对应于一般脂质体的比较例1相似或较低的zeta电位。这意味着本实施例的弹性脂质体具有与一般脂质体相似或更稳定的状态。
另外，可以看出，与比较例1至6相比，本实施例的弹性脂质体显示出更高的“槲皮素捕集效率(％)”。特别是，当比较实施例1至12时可以看出，当包含蔗糖二硬脂酸酯作为蔗糖基表面活性剂时，槲皮素的捕集效率更加优异。另外，在实施例4至8中可以看出，当卵磷脂和蔗糖二硬脂酸酯的混合重量比为1:0.111时，槲皮素捕集效率最优异。
另外，可以看出，与比较例1至6相比，本实施例的弹性脂质体显示出更高的可变形性。特别是，当比较实施例1至12时可以看出，当包含蔗糖二硬脂酸酯作为蔗糖基表面活性剂时，可变形性更加优异。另外，在实施例4至8中可以看出，当卵磷脂和蔗糖二硬脂酸酯的混合重量比为1:0.111时，可变形性效率最优异。
附加地，当比较实施例7和实施例13至17时可以看出，除了槲皮素之外，即使使用儿茶素、芹菜素、杨梅素、木犀草素、漆黄素等其他种类的类黄酮类物质，弹性脂质体也形成为70～200纳米的颗粒尺寸，并且保持低zeta电位、优异的有效成分捕集效率(％)、优异的可变形性等的特性。
另外，(A)比较例1、(B)实施例3、(C)实施例7和(D)实施例11的弹性脂质体组合物的TEM(透射电镜，Transmission electron microscopy)图像示于图1中。
参见图1，可以看出，本实施例的弹性脂质体具有约70～200纳米的颗粒尺寸。
实验例2：稳定性评价
对实施例1至12和比较例1至6的稳定性进行评价，并且其结果示于表6和表7中。
(1)存储稳定性：首先，将弹性脂质体组合物刚制备后的颗粒尺寸与上述弹性脂质体组合物在约4℃下保存12周后的颗粒尺寸(平均值，单位：纳米)进行比较，并且其结果示于表6中。此时，颗粒尺寸通过与实验例1相同的方法测量。
[表6]
刚制备后 12周后(4℃)
实施例1 81.2±2.2 85.0±2.5
实施例2 88.3±2.7 90.6±3.1
实施例3 98.0±3.0 100.1±3.5
实施例4 77.3±5.5 183.6±21.5
实施例5 99.3±2.6 101.2±3.1
实施例6 112.2±3.3 114.6±3.5
实施例7 125.3±2.6 128.6±3.3
实施例8 105.2±6.2 108.2±3.3
实施例9 122.9±3.1 128.4±3.5
实施例10 138.6±2.5 142.6±3.3
实施例11 152.7±2.1 156.2±3.5
实施例12 158.2±3.6 193.1±20.2
比较例1 78.4±1.2 82.6±2.2
比较例2 72.2±0.2 99.4±1.1
比较例3 61.3±3.4 87.9±0.9
比较例4 52.4±1.2 83.6±2.1
比较例5 57.7±2.0 85.9±1.6
比较例6 59.2±1.1 90.1±4.2
参见表6，可以看出，对于根据本实施例的弹性脂质体，与比较例相比，整体上稳定性优异。
然而，在根据本实施例的弹性脂质体中可以看出，对于以1∶0.250的重量比包含卵磷脂和蔗糖基表面活性剂的实施例4和实施例12，弹性脂质体的稳定状态无法得到保持。即，意味着，当以1∶0.02～0.20的重量比包含卵磷脂和蔗糖基表面活性剂时，可形成更稳定状态的弹性脂质体。
另外，可以确认，对于根据本实施例的弹性脂质体和一般脂质体，具有相似水平的稳定性。
(2)加速稳定性：用LUMiSizer(利用space and time-resolved extinctionprofiles[STEP]技术)进行加速稳定性试验。各弹性脂质体的不稳定性通过测量透光率来确认，并且其结果作为不稳定指数(Instability index)示于表7中。此时，不稳定指数具有0至1之间的值，0表示透光度没有变化的稳定状态，1表示完全相分离的不稳定状态。
在加速稳定性试验中，在30℃下以约1,500rpm对弹性脂质体组合物施加压力12小时后，以60秒的间隔测量透光率以测量其不稳定指数。
[表7]
不稳定指数 不稳定指数
实施例1 0.110±0.02 比较例1 0.100±0.02
实施例2 0.120±0.007 比较例2 0.607±0.24
实施例3 0.110±0.005 比较例3 0.542±0.11
实施例4 0.450±0.08 比较例4 0.710±0.31
实施例5 0.150±0.03 比较例5 0.657±0.22
实施例6 0.120±0.04 比较例6 0.612±0.39
实施例7 0.110±0.03
实施例8 0.410±0.09
实施例9 0.190±0.05
实施例10 0.180±0.05
实施例11 0.150±0.03
实施例12 0.510±0.11
参见表7，可以看出，对于本实施例，与比较例相比，整体上弹性脂质体的加速稳定性优异。
然而，在根据本实施例的弹性脂质体中可以看出，对于以1∶0.250的重量比包含卵磷脂和蔗糖基表面活性剂的实施例4、实施例8和实施例12，弹性脂质体的加速稳定性低。即，表示：当以1∶0.02～0.20的重量比包含卵磷脂和蔗糖基表面活性剂时，可形成更稳定状态的弹性脂质体。
另外，可以确认，对于根据本实施例的弹性脂质体和一般脂质体，具有相似水平的加速稳定性。
实验例3：皮肤渗透性评价
评价实施例1至12和比较例1至6的皮肤渗透性，并且其结果示于表8中。
皮肤渗透性用Franz扩散池(Franz diffusion cell)评价，测量0～12小时的每皮肤面积的槲皮素的渗透量，并测量经过约12小时后的最终的槲皮素的累积皮肤渗透量，并示于表8中。此时，上述皮肤渗透量试验条件如下。
-λmax(nm)：258
-检测(Detecting)：紫外光谱仪(UV-spectrometer)
-校准曲线：y＝0.0585x+0.013
-溶剂(Solvent)：受体相(Recepter phase)
-斜率：0.0585
-y轴截距：0.013
-经表皮面积(cm2)：0.6362
-每单位面积应用的样品量(μg/cm2)：30.40
-样品量(剂型)：0.2mL，20μg，标准剂型浓度(0.001g/10mL)
-渗透溶液(0h～12h)：从5mL中取0.3mL
-胶带(Tape)、皮肤(Skin)溶液：7mL EtOH
另外，添加了使用1,3-丁二醇代替弹性脂质体的情况作为对照组，并进行了实验。
[表8]
Figure BDA0003457895870000161
由表8可以看出，对于本实施例，与比较例1至6和对照组相比，有效成分的皮肤渗透率得到显著提高。
特别是，从对应于根据本实施例的弹性脂质体的实施例1至12和作为现有脂质体的比较例1来看，对于弹性脂质体，与现有脂质体相比，有效成分的皮肤渗透量显著较高，这意味着根据本实施例的弹性脂质体的皮肤渗透性显著优异。
另一方面，可以看出，根据本实施例的实施例1至12虽然与比较例相比皮肤渗透性优异，但对于不以1:0.02～0.20的重量比包含卵磷脂和蔗糖基表面活性剂的实施例4、实施例8和实施例12，皮肤渗透性略微降低。
另外，对应于对照组的1,3-丁二醇以及比较例1和实施例3、实施例7和实施例11的槲皮素皮肤渗透量随时间的变化示于图2中。
参见图2，可以看出，对于包含根据本实施例制备的弹性脂质体的实施例3、7和11，与作为一般脂质体的比较例1相比，显示出显著优异的皮肤渗透效率。特别是，在实施例3、7和11中可以看出，包含蔗糖二硬脂酸酯作为蔗糖基表面活性剂的实施例7的皮肤渗透效率显著优异。
另外，经过约12小时后，通过对渗透皮肤的槲皮素的量进行定量来测量含有率(％)，并将其分为存在于角质层的量(Tape)、存在于皮肤(表皮和真皮)的量(Skin)和通过皮肤的量(Transdermal)，并且其结果示于图3中。
参见图3，可以看出，对于槲皮素的总渗透量，包含弹性脂质体的实施例3、7和11显著高于对照组或包含一般脂质体的比较例1。即，可以看出，与使用一般脂质体或简单溶剂相比，当应用弹性脂质体时，可显著提高类黄酮的皮肤渗透率。
另外，如图2所示，参见实施例3、7和11，可以看出实施例7的槲皮素含量显著较高，并且可以看出，当使用蔗糖和硬脂酸的酯化合物中的附加有两个硬脂酸的蔗糖二硬脂酸酯时，皮肤渗透性得到显著提高。
如上所述，本发明的描述是为了例示，并且本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解，在没有变更本发明的技术思想或必要的特征的情况下可以容易地变形为其他具体形式。因此，应当理解，以上说明的实施例在所有的方面均为示例性的而非限制性的。例如，描述为单一型的各构成要素也可以分散实施，同样地描述为分散的构成要素也可以以结合的形式实施。
本发明的范围由后述的权利要求书示出而非仅由上述的详细说明示出，并且应被解释为从权利要求书的含义以及范围和其等同概念导出的所有的变更或者变形的形式包括在本发明的范围内。

Claims (6)

1.一种弹性脂质体组合物，其特征在于，包含：
卵磷脂；以及
由蔗糖(Sucrose)和至少一个硬脂酸(Stearic acid)酯化而成的蔗糖基表面活性剂。
2.如权利要求1所述的弹性脂质体组合物，其特征在于，
上述蔗糖基表面活性剂包括选自由蔗糖单硬脂酸酯(Sucrose monostearate)、蔗糖二硬脂酸酯(sucrose distearate)和蔗糖三硬脂酸酯(sucrose tristearate)组成的组中的一种以上。
3.如权利要求1所述的弹性脂质体组合物，其特征在于，
上述弹性脂质体组合物以1:0.01～0.30的重量比包含上述卵磷脂以及蔗糖基表面活性剂。
4.如权利要求1所述的弹性脂质体组合物，其特征在于，
上述弹性脂质体的颗粒尺寸为70～200纳米。
5.如权利要求1所述的弹性脂质体组合物，其特征在于，
上述弹性脂质体组合物还包含类黄酮，
上述类黄酮包括选自由槲皮素(Quercetin)、儿茶素(Catechin)、芹菜素(Apigenin)、杨梅素(Myricetin)、木犀草素(Luteolin)和漆黄素(Fisetin)组成的组中的一种以上。
6.一种化妆料组合物，其包含权利要求1所述的弹性脂质体组合物。
CN202080049593.4A 2019-08-14 2020-07-08 包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物 Pending CN114080215A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0099809 2019-08-14
KR1020190099809A KR102081180B1 (ko) 2019-08-14 2019-08-14 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물
PCT/KR2020/008921 WO2021029541A1 (ko) 2019-08-14 2020-07-08 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114080215A true CN114080215A (zh) 2022-02-22

Family

ID=69647692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080049593.4A Pending CN114080215A (zh) 2019-08-14 2020-07-08 包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102081180B1 (zh)
CN (1) CN114080215A (zh)
WO (1) WO2021029541A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114886786A (zh) * 2022-05-25 2022-08-12 科玛化妆品(无锡)有限公司 一种弹性脂质体组合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102081180B1 (ko) * 2019-08-14 2020-02-25 한국콜마주식회사 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR102551901B1 (ko) * 2022-11-30 2023-07-05 주식회사 바이오뷰텍 퀘세틴, 테트라하이드로커큐민을 나노 리포좀 베지클과 액정 드롭렛에 이중 봉입하여 안정성이 향상되고 다기능의 효능을 가지는 화장료 조성물 및 이의 제조방법

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5908697A (en) * 1995-06-21 1999-06-01 Capsulis Active principle carriers containing non-ionic surfactants, and uses thereof, particularly in food, cosmetics and pharmaceuticals
KR20090086006A (ko) * 2008-02-05 2009-08-10 주식회사 엔에스텍 안정성 및 분산성이 향상된 ＴｉＯ₂나노캡슐, 이를 위한나노캡슐 조성물 및 그 제조방법
CN103070826A (zh) * 2012-12-31 2013-05-01 清华大学深圳研究生院 一种槲皮素皮肤用脂质体及其冻干粉及其制备方法和用途
KR20160065328A (ko) * 2014-11-28 2016-06-09 주식회사 엘지생활건강 리포좀을 포함하는 화장료 조성물
CN107072915A (zh) * 2014-09-26 2017-08-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 O/w乳剂
KR20180003356A (ko) * 2016-06-30 2018-01-09 주식회사 씨앤피코스메틱스 레티날 리포좀을 포함하는 화장료 조성물

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100482355B1 (ko) 2002-05-02 2005-04-14 주식회사 알로에마임 디팔미토일하이드록시프롤린과 소이이소플라본을 함유한리포좀 또는 나노에멀젼 및 이를 함유한 화장료 조성물 및그 제조방법
KR20180013541A (ko) 2016-07-29 2018-02-07 김윤 천연 추출물을 담지한 탄성리포좀 및 이의 제조방법
KR102081180B1 (ko) * 2019-08-14 2020-02-25 한국콜마주식회사 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5908697A (en) * 1995-06-21 1999-06-01 Capsulis Active principle carriers containing non-ionic surfactants, and uses thereof, particularly in food, cosmetics and pharmaceuticals
KR20090086006A (ko) * 2008-02-05 2009-08-10 주식회사 엔에스텍 안정성 및 분산성이 향상된 ＴｉＯ₂나노캡슐, 이를 위한나노캡슐 조성물 및 그 제조방법
CN103070826A (zh) * 2012-12-31 2013-05-01 清华大学深圳研究生院 一种槲皮素皮肤用脂质体及其冻干粉及其制备方法和用途
CN107072915A (zh) * 2014-09-26 2017-08-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 O/w乳剂
KR20160065328A (ko) * 2014-11-28 2016-06-09 주식회사 엘지생활건강 리포좀을 포함하는 화장료 조성물
KR20180003356A (ko) * 2016-06-30 2018-01-09 주식회사 씨앤피코스메틱스 레티날 리포좀을 포함하는 화장료 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114886786A (zh) * 2022-05-25 2022-08-12 科玛化妆品(无锡)有限公司 一种弹性脂质体组合物及其制备方法和应用
CN114886786B (zh) * 2022-05-25 2024-04-12 科玛化妆品(无锡)有限公司 一种弹性脂质体组合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021029541A1 (ko) 2021-02-18
KR102081180B1 (ko) 2020-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114080215A (zh) 包含蔗糖基表面活性剂的弹性脂质体组合物以及含有其的化妆料组合物
US10632050B2 (en) Vesicle for enhancing skin absorption, and method of preparing the same
CN113518611B (zh) 用于增强皮肤吸收的多层阳离子脂质体及其制备方法
KR102299769B1 (ko) 피부 투과 성능이 향상된 리포좀의 제조방법.
Muzzalupo et al. Niosomes containing hydroxyl additives as percutaneous penetration enhancers: effect on the transdermal delivery of sulfadiazine sodium salt
JP5903268B2 (ja) 多層ラメラ顆粒、及びこれを含有する皮膚外用剤組成物
Fatima Grace et al. Herbal ethosomes-A novel approach in herbal drug technology
Kadhum et al. Development and optimization of orally and topically applied liquid crystal drug formulations
Siddalingam et al. Topical nano-delivery of 5-fluorouracil: Preparation and characterization of water-in-oil nanoemulsion
KR20190030190A (ko) 양친매성 용매 상에 다종의 세라마이드 입자가 분산된 화장료 조성물
KR100836035B1 (ko) 포화 및 불포화 레시틴 함유 나노에멀젼 및 이를 함유하는화장료 조성물
KR101527580B1 (ko) 다층 라멜라 과립 및 이를 함유하는 피부외용제 조성물
KR101732428B1 (ko) 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물
KR102451111B1 (ko) 비타민 d 및 비타민 d 유도체를 포함하는 용해성 미세바늘 패치
KR20190065103A (ko) 리포좀화된 이데베논을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물
KR100789628B1 (ko) 레티노이드를 함유하는 경피흡수가 용이한 캡슐, 이것의 제조방법, 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물 및 이것의 제조방법
KR101499733B1 (ko) 다층 라멜라 과립 및 이를 함유하는 피부외용제 조성물
KR101776173B1 (ko) 경피 투과를 증진시키는 액정구조를 포함하는 수중유형 화장료 조성물
KR20220124843A (ko) 비타민complex을 포함하는 탄성 나노 리포좀
KR102309888B1 (ko) 피부 투과 성능이 향상된 리포좀.
KR20190102753A (ko) 피부흡수 촉진용 탄성 리포좀 조성물, 이를 포함하는 피부흡수 촉진용 탄성 리포좀 및 이의 제조방법
EP3721866A1 (en) Cationized vesicles and composition thereof
KR102272302B1 (ko) 곤드레 추출물을 함유하는 리포좀 조성물
KR100737391B1 (ko) 알로에젤을 함유한 주름개선용 나노입자 조성물 및 그를함유한 화장료
DE102010006612A1 (de) Stabilisierte Zubereitungen auf Basis einer Wasser in Silikon - oder Silikon in Wasser-Emulsion umfassend Butylenglykole

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination