WO2020204042A1 - 着色分散液、記録メディア、及び疎水性繊維の捺染方法 - Google Patents

着色分散液、記録メディア、及び疎水性繊維の捺染方法 Download PDF

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秋津 花里
由昌 宮沢
隆志 吉本
諒 寺西
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日本化薬株式会社
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    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to a colored dispersion containing an anthraquinone compound, a recording medium to which the colored dispersion is attached, and a method for printing hydrophobic fibers using the colored dispersion.
  • hydrophobic fibers typified by polyester fibers are generally dyed with a water-insoluble coloring material. Therefore, as a water-based ink for printing hydrophobic fibers by inkjet printing, it is generally necessary to use a dispersed ink in which a water-insoluble coloring material is dispersed in water and has good performance such as dispersion stability.
  • the inkjet printing method for hydrophobic fibers is roughly divided into a direct printing method and a sublimation transfer method.
  • the direct printing method is a printing method in which ink is directly applied (printed) to hydrophobic fibers, and then the dye in the ink is dyed on the hydrophobic fibers by heat treatment such as high temperature steaming.
  • the sublimation transfer method ink is applied (printed) to an intermediate recording medium (dedicated transfer paper, etc.), the ink-applied surface of the intermediate recording medium and hydrophobic fibers are superposed, and then the dye is intermediated by heat.
  • This is a printing method for transferring from a recording medium to hydrophobic fibers.
  • the sublimation transfer method is mainly used for printing of banners and the like, and an easy sublimation type dye having excellent transfer suitability to hydrophobic fibers by heat treatment is used in the ink.
  • the processing steps include (1) printing step: applying dye ink to the intermediate recording medium by an inkjet printer, and (2) transfer step: transferring and dyeing the dye from the intermediate recording medium to fibers by heat treatment. Since two steps are included and commercially available transfer paper can be widely used, pretreatment of fibers is not required and the cleaning step is omitted.
  • Patent Document 1 describes a water-soluble organic solvent as a moisturizing agent (antidrying agent) for a dye dispersion liquid in which a water-insoluble dye selected from a disperse dye and an oil-soluble dye is dispersed in water with a dispersant.
  • Surfactant as a surface tension adjuster, and other additives (pH adjuster, antiseptic dye, defoamer, etc.) are added, and physical properties (physical properties) such as particle size, viscosity, surface tension, pH, etc. It is described that the water-based ink is prepared by optimizing.
  • the present invention provides a colored dispersion liquid having excellent dispersion stability and suppressing particle aggregation during storage, a recording medium to which the colored dispersion liquid is attached, and a method for printing hydrophobic fibers using the colored dispersion liquid.
  • the task is to do.
  • the dye derivative (A) contains an anthraquinone compound represented by the following formula (a1), except that the compound in which X a1 in the following formula (a1) is a group represented by the following formula (a4) and the following X a1 in the formula (a1) does not simultaneously contain the compound which is the group represented by the following formula (a5).
  • the dispersant (C) contains polyoxyethylene arylphenyl ether and polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate.
  • a colored dispersion in which the mass ratio ((B) / (A)) of the (B) water-insoluble dye to the (A) dye derivative satisfies the relationship of 400> (B) / (A)> 3.125.
  • R a1 to R a5 each have a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group which may have a substituent, a cyclic alkyl group which may have a substituent, and a substituent, respectively. It represents an aryl group or a halogen atom which may be present.
  • n 1 and n 2 each independently represent an integer of 1 to 4.
  • n 1 represents an integer of 2 to 4, n 1 Ra 3 If the good .n 2 be different even for the same, each represents an integer of 2 ⁇ 4, n 2 pieces of R a5 are good .X a1 be different even in the same, respectively, the following Indicates a group represented by any of the formulas (a2) to (a5).)
  • Z a1 represents an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Z a2 has a substituent.
  • Za3 is an amino group which may have a substituent and an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, alkoxy group which may have a substituent, aryloxy group which may have a substituent, pyridinooxy group, hydroxy group, or halogen atom.
  • Z a4 indicates a C1-C4 alkyl group.
  • the disperse dye represented by the formula (b1) is C.I. I.
  • the colored dispersion according to 6 which is Disperse Thread 60.
  • Method for printing hydrophobic fibers including.
  • a colored dispersion having excellent dispersion stability and suppressing the aggregation of particles during storage, a recording medium to which the colored dispersion is attached, and a method for printing hydrophobic fibers using the colored dispersion. Can be provided.
  • the colored dispersion according to the present embodiment includes (A) dye derivative (hereinafter, also referred to as “(A) component”), (B) water-insoluble dye (hereinafter, also referred to as “(B) component”), (. C) Contains a dispersant (hereinafter, also referred to as “component (C)”) and water.
  • component (C) a dispersant
  • the colored dispersion according to the present embodiment contains an anthraquinone-based compound represented by the following formula (a1) as the dye derivative (A).
  • anthraquinone compound represented by the following formula (a1) in the colored dispersion, the dispersed state of the particles in the colored dispersion tends to be stabilized.
  • R a1 to R a5 are independent hydrogen atoms, C1-C4 alkyl groups which may have a substituent, cyclic alkyl groups which may have a substituent, and substituents, respectively. Indicates an aryl group or a halogen atom which may have.
  • n 1 and n 2 each independently represent an integer of 1 to 4. When n 1 represents an integer of 2 to 4, n 1 Ra 3 may be the same or different. When n 2 represents an integer of 2 to 4, n 2 Ra 5s may be the same or different.
  • the C1-C4 alkyl group may be linear or branched, and is preferably linear.
  • Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group and the like, and a methyl group or an ethyl group is preferable. ..
  • Examples of the cyclic alkyl group include a cyclohexyl group and a cyclopentyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the substituent that the C1-C4 alkyl group, the cyclic alkyl group, or the aryl group may have is not particularly limited. Specific examples of the substituent include at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a C1-C4 alkoxy group, and an aryloxy group.
  • the halogen atom include the same halogen atoms as described above.
  • Examples of the C1-C4 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-butoxy group and the like.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • X a1 represents a group represented by any of the following formulas (a2) to (a5).
  • Za1 represents an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Z a2 indicates an amino group which may have a substituent or an alkoxy group which may have a substituent.
  • Z a3 has an amino group which may have a substituent, an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, and a substituent.
  • Z a4 represents a C1-C4 alkyl group.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include a linear or branched C1-C8 alkyl group and a cyclic alkyl group.
  • Examples of the C1-C8 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group and the like.
  • Examples of the cyclic alkyl group include a cyclobutyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group and the like.
  • the cyclic alkyl group may contain a hetero atom as a ring component.
  • aromatic hydrocarbon group examples include a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, an anthrasenyl group and the like.
  • alkoxy group examples include the same as above.
  • the substituent that the aliphatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon group, the amino group, the alkoxy group, or the aryloxy group may have is not particularly limited.
  • Specific examples of the substituent include, for example, a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a C1-C4 alkoxy group, and an aryloxy group. At least one selected from the group is mentioned.
  • the heterocyclic group include a pyrrole ring group and a benzothiazole ring group.
  • Examples of the halogen atom, the aliphatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon group, the C1-C4 alkoxy group, and the aryloxy group include the same groups as described above.
  • the groups represented by the above formulas (a2) to (a5) are preferable, and the group represented by the above formula (a4) is more preferable.
  • a preferable compound is, for example, a compound represented by the following formula (a1-1).
  • X a2 represents a hydrogen atom, a phenyl group, an n-butyl group, or a 3-ethoxypropyl group.
  • anthraquinone compound represented by the above formula (a1) one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • colored dispersion liquid according to the present embodiment a compound X a1 in the formula (a1) is a group represented by the formula (a4), the formula (a1) X a1 is the formula in ( It does not contain the compound which is the group represented by a5) at the same time.
  • the dye derivative (A) contains a compound in which X a2 in the above formula (a1-1) is a 3-ethoxypropyl group
  • the water-insoluble dye (B) described later is C.I. I. It does not contain either Disperse Yellow 114 or an azo compound having a benzothiazole skeleton.
  • the anthraquinone compound represented by the above formula (a1) is, for example, C.I. I. Desirable for chlorosulfonates obtained by reacting Dispersred 60 in chlorosulfonic acid or chlorinating dye sulfonates in an organic solvent with a chlorinating agent such as thionyl chloride, oxalyl chloride, or phosphorus trichloride. It can be obtained by reacting an amine compound or the like.
  • the content of the dye derivative (A) is 0.0025 to 10% by mass with respect to the total amount of the colored dispersion from the viewpoint of ensuring the degree of freedom of composition at the time of preparing the colored dispersion and the stability of the colored dispersion. It is preferably 0.025 to 5% by mass, and more preferably 0.025 to 5% by mass.
  • the water-insoluble dye (B) is not particularly limited as long as it is a dye that is insoluble or sparingly soluble in water. Examples of such dyes include disperse dyes and oil-soluble dyes, and disperse dyes are preferable.
  • water insoluble means that the solubility in water at 25 degreeC is 1 g / m 3 or less.
  • disperse dye examples include C.I. I. Disperse Yellow 3, 4, 5, 7, 9, 13, 24, 30, 33, 34, 42, 44, 49, 50, 51, 54, 56, 58, 60, 63, 64, 66, 68, 71 , 74, 76, 79, 82, 83, 85, 86, 88, 90, 91, 93, 98, 99, 100, 104, 114, 116, 118, 119, 122, 124, 126, 135, 140, 141 149, 160, 162, 163, 164, 165, 179, 180, 182, 183, 184, 186, 192, 198, 199, 201, 202, 204, 210, 211, 215, 216, 218, 224, 231 232, 241 etc .; C.I.
  • One of these disperse dyes may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • water-insoluble dye (B) among the above-mentioned disperse dyes, a disperse dye having an anthraquinone skeleton is preferable, and a disperse dye represented by the following formula (b1) is more preferable.
  • R b1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • p represents an integer of 0 to 6.
  • p R b1s may be the same or different.
  • the substituent is not particularly limited. Specific examples of the substituent include, for example, at least one selected from the group consisting of a hydroxy group, an amino group, and an aryloxy group which may have a substituent. Examples of the aryloxy group which may have a substituent include the same as above.
  • Disperse thread 60 can be mentioned.
  • the average particle size of the water-insoluble dye is appropriately determined according to the application.
  • the average particle size of the water-insoluble dye (B) is preferably 50 to 200 nm from the viewpoint of ejection property.
  • the average particle size can be measured by a general method such as a dynamic light scattering method or a laser diffraction method.
  • the content (solid content) of the water-insoluble dye is 0.1 to 25% by mass with respect to the total amount of the coloring dispersion liquid from the viewpoint of ensuring the degree of freedom of composition at the time of preparing the coloring dispersion liquid and the coloring power. It is preferably 0.5 to 20% by mass, and more preferably 0.5 to 20% by mass.
  • the colored dispersion according to the present embodiment has a mass ratio ((B) / (A)) of (B) water-insoluble dye to (A) dye derivative of 400> (B) / (A)> 3.125. Satisfy the relationship.
  • the ratio (B) / (A) preferably satisfies the relationship of 400> (B) / (A)> 3.34, and more preferably satisfies the relationship of 400> (B) / (A)> 19.
  • the colored dispersion according to the present embodiment contains polyoxyethylene aryl phenyl ether and polyoxyethylene aryl phenyl ether sulfate as the dispersant (C).
  • polyoxyethylene arylphenyl ether examples include styrylphenol compounds such as polyoxyethylene monostyrylphenyl ether, polyoxyethylene distyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, and polyoxyethylene tetrastyrylphenyl ether; polyoxy.
  • Benzyl phenol compounds such as ethylene monobenzyl phenyl ether, polyoxyethylene dibenzyl phenyl ether and polyoxyethylene tribenzyl phenyl ether; cumyl phenol compounds such as polyoxyethylene cumyl phenyl ether; polyoxyethylene naphthyl phenyl ether and polyoxy Examples thereof include ethylene biphenyl ether and polyoxyethylene phenoxyphenyl ether.
  • polyoxyethylene distyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene dibenzylphenyl ether, polyoxyethylene tribenzylphenyl ether, and polyoxyethylene cumylphenyl ether are preferable.
  • One type of polyoxyethylene arylphenyl ether may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the number of repetitions of the polyoxyethylene group in the polyoxyethylene arylphenyl ether is preferably 1 to 30, more preferably 15 to 30.
  • the number of repetitions is 1 or more, the compatibility with an aqueous solvent or the like tends to be excellent. Further, when the number of repetitions is 30 or less, the viscosity tends not to be too high.
  • polyoxyethylene arylphenyl ether examples include, for example, Neugen EA series (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.); Pionin D-6112, Pionin D-6115, Pionin D-6120, Pionin D-6131, Pionin D- 6512, Takesurf D-6413, DTD-51, Pionin D-6112, Pionin D-6320 (all manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.); TS-1500, TS-2000, TS-2600, SM-174N (above, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (Manufactured by Kao Corporation); Emargen A60, Emargen A90, Emargen A500 (above, manufactured by Kao Corporation); Emargen B-66, Newcol CMP series (above, manufactured by Nippon Embroidery Co., Ltd.); and the like.
  • Neugen EA series manufactured by Daiichi Kogyo Sei
  • polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate examples include the above-mentioned sulfate of polyoxyethylene arylphenyl ether.
  • One type of polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • Examples of commercially available products of polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate include SM-57, SM-130, SM-210 (all manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • the content of the dispersant (C) is preferably 1 to 300% by mass, more preferably 5 to 120% by mass, based on the total amount of the (B) water-insoluble dye.
  • water water having few impurities such as ion-exchanged water, distilled water, and ultrapure water is preferable.
  • the content of water in the colored dispersion is appropriately selected according to the intended use.
  • the content of water in the coloring dispersion is usually 200 to 8500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (B) water-insoluble dye.
  • the colored dispersion according to the present embodiment may contain additives other than the above.
  • Additives include, for example, water-soluble organic solvents, preservatives, surfactants, pH adjusters, chelating reagents, rust inhibitors, water-soluble UV absorbers, water-soluble polymer compounds, viscosity regulators, pigment solubilizers, etc. Examples thereof include antioxidants and resin emulsions.
  • the colored dispersion according to the present embodiment preferably contains at least one selected from the group consisting of a water-soluble organic solvent, a preservative, a surfactant, and a pH adjuster.
  • the content of the water-soluble organic solvent is preferably 0 to 90% by mass, more preferably 0.01 to 85% by mass, based on the total amount of the colored dispersion.
  • the total content of the other additives is preferably 0 to 50% by mass, more preferably 0.01 to 10% by mass, based on the total amount of the colored dispersion.
  • water-soluble organic solvent examples include glycol solvents, polyhydric alcohols, pyrrolidones and the like.
  • glycol-based solvent examples include glycerin, polyglycerin (# 310, # 750, # 800), diglycerin, triglycerin, tetraglycerin, pentaglycerin, hexaglycerin, heptaglycerin, octaglycerin, nonaglycerin, decaglycerin, and the like. Examples thereof include undecaglycerin, dodecaglycerin, tridecaglycerin, and tetradecaglycerin.
  • polyhydric alcohols include C2-C6 polyhydric alcohol having 2 to 3 alcoholic hydroxyl groups; di or tri-C2-C3 alkylene glycol; poly-C2-C3 having 4 or more repeating units and a molecular weight of about 20000 or less.
  • alkylene glycol preferably liquid polyalkylene glycol and the like. Specific examples thereof include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, thiodiglycol, 1,3-butanediol, and the like.
  • pyrrolidones include 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone and the like.
  • a compound that dissolves in water and acts as a wetting agent is also included in the water-soluble organic solvent for convenience. Examples of such a compound include urea, ethylene urea, saccharides and the like.
  • the water-soluble organic solvent is preferably a solvent having a low solubility of (B) a water-insoluble dye, and in particular, a solvent other than glycerin and glycerin (preferably other than glycerin). It is preferable to use in combination with (polyhydric alcohol).
  • preservatives include organic sulfur-based, organic nitrogen-sulfur-based, organic halogen-based, haloallyl sulfone-based, iodopropagil-based, N-haloalkylthio-based, nitrile-based, pyridine-based, 8-oxyquinolin-based, and benzothiazole.
  • the organic halogen-based compound include sodium pentachlorophenol and the like.
  • Specific examples of the pyridine oxide compound include 2-pyridinethiol-1-oxide sodium and the like.
  • isothiazolinone compound examples include 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-onemagnesium chloride, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-onecalcium chloride, 2-methyl-4-isothiazolin-3-onecalcium chloride, etc.
  • other antiseptic and fungicides include anhydrous sodium acetate, sodium sorbate, sodium benzoate, trade names Proxel GXL (S) and Proxel XL-2 (S) manufactured by Ronza.
  • surfactant examples include known surfactants such as anion, cation, amphoteric, nonionic, silicone, and fluorine.
  • anionic surfactant examples include alkyl sulfonates, alkyl carboxylates, ⁇ -olefin sulfonates, polyoxyethylene alkyl ether acetates, N-acylamino acids and salts thereof, N-acylmethyl taurine salts, and alkyls.
  • Examples of the cationic surfactant include 2-vinylpyridine derivatives and poly4-vinylpyridine derivatives.
  • amphoteric surfactant examples include lauryldimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amide propyldimethylaminoacetic acid betaine, polyoctylpolyaminoethylglycine, and imidazoline. Examples include derivatives.
  • nonionic surfactant examples include ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene dodecylphenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, and polyoxyethylene alkyl ether.
  • Ethers such as polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene distearate, sorbitan laurate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene stearate, etc.
  • silicone-based surfactant examples include polyether-modified siloxane and polyether-modified polydimethylsiloxane.
  • examples of commercially available products include BYK-347 (polyether-modified siloxane); BYK-345, BYK-348 (polyether-modified polydimethylsiloxane), all manufactured by Big Chemie.
  • fluorine-based surfactant examples include a perfluoroalkyl sulfonic acid compound, a perfluoroalkyl carboxylic acid compound, a perfluoroalkyl phosphate ester compound, a perfluoroalkyl ethylene oxide adduct, and a perfluoroalkyl ether group as side chains.
  • fluorine-based surfactant examples include polyoxyalkylene ether polymer compounds having.
  • any substance can be used as long as the pH of the colored dispersion can be controlled in the range of approximately 5 to 11 without adversely affecting the prepared colored dispersion.
  • alkanolamines such as diethanolamine, triethanolamine and N-methyldiethanolamine
  • hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • ammonium hydroxide water ammonia
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate
  • alkali metal salts of organic acids such as potassium acetate
  • inorganic bases such as sodium silicate and disodium phosphate
  • Triethanolamine is preferred.
  • chelating reagent examples include sodium ethylenediaminetetraacetate, sodium nitrilotriacetic acetate, sodium hydroxyethylethylenediamine triacetate, sodium diethylenetriamine pentaacetate, sodium uracil diacetate and the like.
  • rust preventive examples include acidic sulfite, sodium thiosulfate, ammonium thioglucolate, diisopropylammonium nitrate, pentaerythritol tetranitrate, dicyclohexylammonium nitrate and the like.
  • water-soluble ultraviolet absorber examples include sulfonated benzophenone compounds, benzotriazol compounds, salicylic acid compounds, cinnamic acid compounds, and triazine compounds.
  • water-soluble polymer compound examples include polyvinyl alcohol, cellulose derivatives, polyamines, polyimines and the like.
  • examples of the viscosity modifier include water-soluble polymer compounds in addition to water-soluble organic solvents, and examples thereof include polyvinyl alcohol, cellulose derivatives, polyamines, and polyimines.
  • dye solubilizer examples include urea, ⁇ -caprolactam, ethylene carbonate and the like.
  • organic and metal complex anti-fading agents can be used as the antioxidant.
  • organic anti-fading agent include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indans, chromans, alkoxyanilines, heterocyclics and the like.
  • metal complex-based anti-fading agent include nickel complexes and zinc complexes.
  • the resin emulsion examples include acrylic resin, epoxy resin, urethane resin, polyether resin, polyamide resin, unsaturated polyester resin, phenol resin, silicone resin, fluororesin, and polyvinyl resin (vinyl chloride, vinyl acetate, polyvinyl alcohol, etc.). , Alkido resin, polyester resin, amino material (melanin resin, urea resin, urea resin, melanin formaldehyde resin, etc.) and the like.
  • the resin emulsion may contain two or more kinds of resins. Further, two or more kinds of resins may form a core / shell structure. Among the resin emulsions, urethane resin emulsions are preferable.
  • Urethane resin emulsions can be obtained as commercial products, and most of them are emulsions having a solid content concentration of 30 to 60% by mass.
  • Commercially available urethane resin emulsions include, for example, Permarin UA-150, 200, 310, 368, 3945, Ucoat UX-320 (all manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.); Latex of Hydran WLS-201, 210, HW-312B. (The above is manufactured by DIC Corporation); Superflex 150, 170, 470 (above, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.); and the like.
  • examples of the polycarbonate-based urethane resin include Permarin UA-310 and 3945; Ucoat UX-320; and the like.
  • examples of the polyether urethane resin include Permarin UA-150 and 200; Ucoat UX-340; and the like.
  • the urethane resin in the urethane resin emulsion preferably has an SP value of 8 to 24 (cal / cm 3 ) 1/2 , more preferably 8 to 17 (cal / cm 3 ) 1/2 , and 8 It is more preferably ⁇ 11 (cal / cm 3 ) 1/2 .
  • the SP value of the urethane resin is calculated by the Fedors method. When the urethane resin has an acidic group and the emulsion is prepared by neutralizing the acidic group, the SP value of the urethane resin before neutralization is used.
  • the acidic group may be alkaline chloride.
  • a urethane resin having an acidic group is added to water and stirred to prepare an aqueous solution, and an alkaline compound is added thereto to adjust the pH to 6.0 to 12.0 to make the acidic group alkaline chloride. can do.
  • alkaline compound examples include hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and water of alkaline earth metals such as beryllium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide and strontium hydroxide. Oxide; etc.
  • alkaline compound one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
  • Preparation method of colored dispersion As a method for preparing the colored dispersion according to the present embodiment, for example, an aqueous dispersion containing the components (A) to (C) is prepared, and if necessary, an additive such as a water-soluble organic solvent is further added. There is a way to add it.
  • sand mill sand mill
  • a roll mill a ball mill
  • a paint shaker an ultrasonic disperser
  • a high-pressure emulsifier or the like.
  • a sand mill first, each component and beads as a dispersion medium are charged into the sand mill.
  • the beads glass beads having a particle diameter of 0.01 to 1 mm, zirconia beads and the like can be used.
  • the amount of beads used is preferably 2 to 6 parts by mass with respect to 1 part by mass of the dispersion target.
  • the dispersion treatment conditions are preferably about 1000 to 2000 rpm for 1 to 20 hours. Then, the beads are removed by filtration or the like after the dispersion treatment to obtain an aqueous dispersion.
  • the prepared colored dispersion may be microfiltered using a membrane filter or the like.
  • a membrane filter or the like it is preferable to perform microfiltration for the purpose of preventing clogging of nozzles and the like.
  • the pore size of the filter used for microfiltration is usually 0.1 to 1 ⁇ m, preferably 0.1 to 0.8 ⁇ m.
  • the viscosity of the colored dispersion according to the present embodiment at 25 ° C. is preferably about 3 to 20 mPa ⁇ s as measured by an E-type viscometer from the viewpoint of high-speed discharge responsiveness.
  • the surface tension of the colored dispersion liquid according to the present embodiment at 25 ° C. is preferably about 20 to 55 mN / m when measured by the plate method. Actually, it is adjusted so as to have an appropriate physical property value in consideration of the ejection amount, the response speed, the ink droplet flight characteristics, etc. of the inkjet printer to be used.
  • the colored dispersion liquid according to this embodiment can be used in various fields, and is suitable for water-based writing ink, water-based printing ink, information recording ink, printing, and the like. It is particularly preferable to use the colored dispersion liquid according to the present embodiment as an ink for inkjet printing.
  • the colored dispersion liquid according to the present embodiment it is possible to effectively prevent the particles in the colored dispersion liquid from aggregating during storage and increasing the average particle size, and the particles settle during storage. Can also be effectively suppressed. That is, according to the colored dispersion liquid according to the present embodiment, the dispersed state of the particles in the colored dispersion liquid can be stably maintained.
  • the colored dispersion liquid according to the present embodiment has good initial filling property to the inkjet printer head and also has good continuous printing stability. In addition, it is possible to obtain a clear image without blurring of the image on the paper after printing.
  • the recording medium according to the present embodiment is the one to which the colored dispersion liquid according to the above-described embodiment is attached.
  • the recording medium is not particularly limited as long as it can be recorded by the colored dispersion liquid according to the present embodiment, and examples thereof include fibers and paper (plain paper, inkjet paper, etc.).
  • the recording medium according to the present embodiment is preferably a hydrophobic fiber to which the colored dispersion liquid according to the present embodiment is attached.
  • hydrophobic fiber examples include polyester fiber, nylon fiber, triacetate fiber, diacetate fiber, polyamide fiber, and blended fiber using two or more of these fibers. Further, a blended fiber of these hydrophobic fibers and a regenerated fiber such as rayon or a natural fiber such as cotton, silk or wool is also included in the hydrophobic fiber in the present specification. Some of these fibers are known to have an ink receiving layer (bleeding prevention layer), and such fibers are also included in the hydrophobic fibers.
  • the method for forming the ink receiving layer is a known technique, and fibers having an ink receiving layer are also available as commercial products.
  • the material, structure, etc. of the ink receiving layer are not particularly limited, and can be appropriately used depending on the purpose and the like.
  • the method for printing hydrophobic fibers according to the present embodiment is a method for printing hydrophobic fibers using the above-mentioned colored dispersion liquid according to the present embodiment.
  • the printing method of hydrophobic fibers is roughly classified into a direct printing method and a sublimation transfer method.
  • the direct printing method involves a printing process in which droplets of a coloring dispersion are adhered to hydrophobic fibers by an inkjet printer to obtain recorded images of characters, patterns, etc., and coloring attached to the hydrophobic fibers in the printing process. It includes a fixing step of fixing the dye in the dispersion liquid to the hydrophobic fibers by heat and a cleaning step of cleaning the unfixed dye remaining in the hydrophobic fibers.
  • the fixing step is generally performed by known steaming or baking.
  • the steaming includes, for example, treating the hydrophobic fibers with a high-temperature steamer at 170 to 180 ° C. for about 10 minutes, or using a high-pressure steamer at 120 to 130 ° C. for about 20 minutes to change the dye into hydrophobic fibers.
  • There is a method of dyeing also called moist heat fixation.
  • As baking (thermosol) for example, a method of dyeing a dye on hydrophobic fibers (also called dry heat sterilization) by treating the hydrophobic fibers at 190 to 210 ° C. for about 6 to 120 seconds is used. Can be mentioned.
  • the washing step is a step of washing the obtained fibers with warm water and, if necessary, water.
  • the warm water or water used for cleaning may contain a surfactant. It is also preferable to dry the washed hydrophobic fibers at 50 to 120 ° C. for 5 to 30 minutes.
  • the sublimation transfer method involves a printing process in which droplets of the colored dispersion liquid are attached to an intermediate recording medium by an inkjet printer to obtain a recorded image of characters, patterns, etc. Includes a transfer step of transferring the recorded image to the hydrophobic fibers by contacting the hydrophobic fibers with the water and heat-treating the images.
  • the dye in the adhered colored dispersion does not aggregate on the surface and does not interfere with the sublimation of the dye when the recorded image is transferred to the hydrophobic fiber.
  • An example of such an intermediate recording medium is paper in which an ink receiving layer is formed on the surface of inorganic fine particles such as silica, and special paper for inkjet can be used.
  • Examples of the heat treatment in the transfer step include dry heat treatment at about 190 to 200 ° C.
  • the method for printing hydrophobic fibers according to the present embodiment may further include a pretreatment step for hydrophobic fibers for the purpose of preventing bleeding and the like.
  • this pretreatment step include a step of applying an aqueous solution (pretreatment liquid) containing a glue material, an alkaline substance, an antioxidant, and a hydrotropy agent to the hydrophobic fibers before adhering the coloring dispersion liquid. ..
  • Examples of the paste include natural gums such as guar and locust beans; starches; seaweeds such as sodium alginate and furinate; plant skins such as pectinic acid; methylfibers, ethylfibers, hydroxyethylcelluloses and carboxymethylcelluloses. Fiber element derivatives such as; processed starch such as carboxymethyl starch; synthetic glues such as polyvinyl alcohol and polyacrylic acid ester; and the like, and sodium alginate is preferable.
  • alkaline substance examples include alkali metal salts of inorganic acids or organic acids; salts of alkaline earth metals; compounds that release alkali when heated; and the like, and alkali metal hydroxides and alkali metal salts are preferable. .. Specific examples include, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and calcium hydroxide; inorganic substances such as sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, sodium dihydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, and sodium phosphate. Examples thereof include alkali metal salts of compounds; alkali metal salts of organic compounds such as sodium hydroxide and sodium trichloroacetate; and sodium hydrogen carbonate is preferable.
  • sodium metanitrobenzene sulfonate is preferable.
  • hydrotropy agent examples include ureas such as urea and dimethylurea, and urea is preferable.
  • alkaline substance As the paste, alkaline substance, antioxidant, and hydrotropy agent, one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the mixing ratio of each component in the pretreatment liquid is, for example, 0.5 to 5% by mass of paste, 0.5 to 5% by mass of sodium hydrogen carbonate, 0 to 5% by mass of sodium metanitrobenzene sulfonate, and urea. Is 1 to 20% by mass, and the balance is water.
  • a padding method can be mentioned.
  • the drawing ratio of the padding is preferably about 40 to 90%, more preferably about 60 to 80%.
  • Examples 1 to 9 Preparation of aqueous dispersions 1 to 9> 0.2 mm diameter glass beads were added to the mixture of each component for pre-addition shown in Tables 1 and 2, and dispersion treatment was performed for about 15 hours under water cooling with a sand mill. After adjusting the dye content to 15% by adding the components for post-addition shown in Tables 1 and 2 to the obtained liquid, glass fiber filter paper GC-50 (manufactured by ADVANTEC, filter pore diameter: 0.5 ⁇ m). ) was used to obtain aqueous dispersions 1 to 9.
  • the notations (A), (B), and (C) at the end of the component names indicate the components (A), (B), and (C).
  • the numerical value of each component indicates the number of copies added.
  • the values shown to the second decimal place as the values of the ratios (B) / (A) are the values rounded off to the third decimal place.
  • DR92 C.I. I. Disperse Thread 92
  • DR146 C.I. I. Disperse Thread 146
  • Anthraquinone-based compound A Compound described as a dye derivative b in WO 2017/038747
  • DR60 C.I. I.
  • Disperse thread 60 TS-2000 Polyoxyethylene styrylphenyl ether (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
  • SM-57 Polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
  • Proxel GXL Antiseptic and fungicide (manufactured by Lonza)
  • Surfinol 104PG50 Surfinol 104 (acetylene glycol surfactant, manufactured by Air Products Japan Co., Ltd.) diluted with propylene glycol to a concentration of 50%.
  • Examples 10 to 18 Preparation of magenta inks 1 to 9>
  • the aqueous dispersions 1 to 9 obtained in Examples 1 to 9 and each component shown in Tables 4 to 5 below are mixed, stirred for 30 minutes, and then the glass fiber filter paper GC-50 (manufactured by ADVANTEC, made of a filter).
  • Magenta inks 1 to 9 were prepared by filtering with a pore size of 0.5 ⁇ m).
  • magenta inks of Examples 10 to 18 prepared using the aqueous dispersions of Examples 1 to 9 all showed large changes in viscosity and particle size during high-temperature storage. There was no sedimentation, and the storage stability was excellent.
  • magenta inks of Comparative Examples 5 to 8 prepared using the aqueous dispersions of Comparative Examples 1 to 4 were inferior in storage stability to the magenta inks of Examples 10 to 18.

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Abstract

（Ａ）染料誘導体、（Ｂ）水不溶性染料、（Ｃ）分散剤、及び水を含有し、（Ａ）成分が式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物を含み、（Ｃ）成分がポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートを含み、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の質量比（（Ｂ）／（Ａ））が４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞３．１２５の関係を満たす着色分散液を提供する。また、その着色分散液が付着した記録メディア、及びその着色分散液を用いた疎水性繊維の捺染方法を提供する。式（ａ１）中、Ｒａ１～Ｒａ５は水素原子等を示し、Ｘａ１は式（ａ４）で表される基等を示す。式（ａ４）中、Ｚａ３は置換基を有していてもよいアミノ基等を示す。

Description

着色分散液、記録メディア、及び疎水性繊維の捺染方法
　本発明は、アントラキノン系化合物を含有する着色分散液、その着色分散液が付着した記録メディア、及びその着色分散液を用いた疎水性繊維の捺染方法に関する。
　近年、インクジェットによる無製版印刷を行う記録方法が提案され、布等を含めた繊維の捺染においてもインクジェット印刷による捺染（インクジェット捺染）が行われている。インクジェット印刷による捺染は、従来のスクリーン印刷等の捺染方法と比較して、無製版であること；省資源であること；省エネルギーであること；高精細表現が容易であること；等の様々な利点がある。
　ここで、ポリエステル繊維を代表とする疎水性繊維は、一般に水不溶性色材により染色される。このため、インクジェット印刷により疎水性繊維を捺染するための水性インクとしては、一般に水不溶性色材を水中に分散させた、分散安定性等の性能が良好な分散インクを用いる必要がある。
　疎水性繊維へのインクジェット捺染方式は、ダイレクトプリント法と昇華転写法とに大別される。ダイレクトプリント法は、疎水性繊維へ直接インクを付与（プリント）した後、高温スチーミング等の熱処理によりインク中の染料を疎水性繊維に染着させる捺染方法である。一方、昇華転写法は、中間記録媒体（専用の転写紙等）にインクを付与（プリント）した後、中間記録媒体のインク付与面と疎水性繊維とを重ね合わせた後、熱により染料を中間記録媒体から疎水性繊維へと転写させる捺染方法である。
　昇華転写法は、のぼり旗等の捺染加工に主に用いられており、インク中には熱処理による疎水性繊維への転写適性に優れた易昇華型の染料が用いられる。加工工程には、（１）プリント工程：インクジェットプリンタにより染料インクを中間記録媒体に付与する工程、（２）転写工程：熱処理により染料を中間記録媒体から繊維へと転写及び染着させる工程、の２工程が含まれ、市販の転写紙が広く使用できるため繊維の前処理は必要とせず、洗浄工程も省略されている。
　昇華転写法用のインクとしては、水不溶性染料を水中に分散させた水性インクが一般的に用いられている。例えば、特許文献１には、分散染料及び油溶性染料から選択される水不溶性染料を分散剤により水中に分散させた染料分散液に対して、保湿剤（乾燥防止剤）としての水溶性有機溶剤、表面張力調整剤としての界面活性剤、及びその他の添加剤（ｐＨ調整剤、防腐防黴剤、消泡剤等）を添加し、粒度、粘度、表面張力、ｐＨ等の物理特性（物性）を最適化して水性インクを調製することが記載されている。
国際公開第２００５／１２１２６３号
　しかし、水不溶性染料を水中に分散させた従来の水性インクについて本発明者らが検討したところ、染料分散液の分散安定性が比較的良好であったとしても、その染料分散液に界面活性剤等の成分を添加して水性インクを調製すると、水性インク中の粒子が凝集し、分散安定性が低下することを見出した。
　本発明は、分散安定性に優れ、保存時における粒子の凝集が抑制される着色分散液、その着色分散液が付着した記録メディア、及びその着色分散液を用いた疎水性繊維の捺染方法を提供することを課題とする。
　上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の実施態様が含まれる。
１）
　（Ａ）染料誘導体、（Ｂ）水不溶性染料、（Ｃ）分散剤、及び水を含有し、
　前記（Ａ）染料誘導体が下記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物を含み、ただし、下記式（ａ１）中のＸａ１が下記式（ａ４）で表される基である化合物と、下記式（ａ１）中のＸａ１が下記式（ａ５）で表される基である化合物とを同時に含まず、
　前記（Ｃ）分散剤がポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートを含み、
　前記（Ａ）染料誘導体に対する前記（Ｂ）水不溶性染料の質量比（（Ｂ）／（Ａ））が４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞３．１２５の関係を満たす着色分散液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒａ１～Ｒａ５は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又はハロゲン原子を示す。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１～４の整数を示す。ｎ１が２～４の整数を示す場合、ｎ１個のＲａ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎ２が２～４の整数を示す場合、ｎ２個のＲａ５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｘａ１は、下記式（ａ２）～（ａ５）のいずれかで表される基を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｚａ１は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示す。Ｚａ２は、置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示す。Ｚａ３は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ピリジノオキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｚａ４は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基を示す。）
２）
　前記（Ａ）染料誘導体に対する前記（Ｂ）水不溶性染料の質量比（（Ｂ）／（Ａ））が４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞１９の関係を満たす、１）に記載の着色分散液。
３）
　前記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物が下記式（ａ１－１）で表される化合物を含む、１）又は２）に記載の着色分散液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｘａ２は、水素原子、フェニル基、ｎ－ブチル基、又は３－エトキシプロピル基を示す。）
４）
　前記（Ｂ）水不溶性染料が分散染料である、１）～３）のいずれか１項に記載の着色分散液。
５）
　前記分散染料がアントラキノン骨格を有する分散染料である、４）に記載の着色分散液。
６）
　前記アントラキノン骨格を有する分散染料が下記式（ｂ１）で表される分散染料である、５）に記載の着色分散液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒｂ１は、水素原子又は置換基を示す。ｐは、０～６の整数を示す。ｐが２～６の整数を示す場合、ｐ個のＲｂ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
７）
　前記式（ｂ１）で表される分散染料がＣ．Ｉ．ディスパースレッド　６０である、６）に記載の着色分散液。
８）
　１）～７）のいずれか１項に記載の着色分散液が付着した記録メディア。
９）
　前記記録メディアが疎水性繊維である、８）に記載の記録メディア。
１０）
　１）～７）のいずれか１項に記載の着色分散液の液滴を中間記録媒体に付着させて記録画像を得るプリント工程と、
　前記中間記録媒体における前記着色分散液の付着面に疎水性繊維を接触させ、熱処理することにより前記記録画像を前記疎水性繊維に転写する転写工程と、
を含む疎水性繊維の捺染方法。
　本発明によれば、分散安定性に優れ、保存時における粒子の凝集が抑制される着色分散液、その着色分散液が付着した記録メディア、及びその着色分散液を用いた疎水性繊維の捺染方法を提供することができる。
＜着色分散液＞
　本実施形態に係る着色分散液は、（Ａ）染料誘導体（以下、「（Ａ）成分」ともいう。）、（Ｂ）水不溶性染料（以下、「（Ｂ）成分」ともいう。）、（Ｃ）分散剤（以下、「（Ｃ）成分」ともいう。）、及び水を含有する。以下、本実施形態に係る着色分散液に含有される各成分について説明する。
［（Ａ）染料誘導体］
　本実施形態に係る着色分散液は、（Ａ）染料誘導体として、下記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物を含有する。着色分散液が下記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物を含有することにより、着色分散液中の粒子の分散状態が安定化する傾向にある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式（ａ１）中、Ｒａ１～Ｒａ５は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又はハロゲン原子を示す。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１～４の整数を示す。ｎ１が２～４の整数を示す場合、ｎ１個のＲａ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎ２が２～４の整数を示す場合、ｎ２個のＲａ５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　Ｃ１－Ｃ４アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、直鎖状であることが好ましい。Ｃ１－Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、メチル基又はエチル基が好ましい。環状アルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ４アルキル基、環状アルキル基、又はアリール基が有していてもよい置換基としては、特に制限されない。置換基の具体例としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及びアリールオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。ハロゲン原子としては、上記と同じものが挙げられる。Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。
　上記式（ａ１）中、Ｘａ１は、下記式（ａ２）～（ａ５）のいずれかで表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式中、Ｚａ１は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示す。Ｚａ２は、置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示す。Ｚａ３は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ピリジノオキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｚａ４は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基を示す。
　脂肪族炭化水素基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状のＣ１－Ｃ８アルキル基、環状アルキル基等が挙げられる。Ｃ１－Ｃ８アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。環状アルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。環状アルキル基は、ヘテロ原子を環成分に含んでいてもよい。
　芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基等が挙げられる。
　アルコキシ基、アリールオキシ基、及びハロゲン原子としては、上記と同じものが挙げられる。
　脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アミノ基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基が有していてもよい置換基としては、特に制限されない。置換基の具体例としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及びアリールオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。複素環基としては、ピロール環基、ベンゾチアゾール環基等が挙げられる。ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及びアリールオキシ基としては、上記と同じものが挙げられる。
　上記式（ａ２）～（ａ５）で表される基の中でも、上記式（ａ２）～（ａ４）で表される基の中が好ましく、上記式（ａ４）で表される基がより好ましい。
　上記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物の中で好ましい化合物としては、例えば、下記式（ａ１－１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式（ａ１－１）中、Ｘａ２は、水素原子、フェニル基、ｎ－ブチル基、又は３－エトキシプロピル基を示す。
　上記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。ただし、本実施形態に係る着色分散液は、上記式（ａ１）中のＸａ１が上記式（ａ４）で表される基である化合物と、上記式（ａ１）中のＸａ１が上記式（ａ５）で表される基である化合物とを同時に含まない。
　なお、（Ａ）染料誘導体が、上記式（ａ１－１）中のＸａ２が３－エトキシプロピル基である化合物を含む場合、後述する（Ｂ）水不溶性染料は、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー　１１４及びベンゾチアゾール骨格を有するアゾ化合物のいずれも含まない。
　上記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物は、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　６０をクロロスルホン酸中で反応させることや、染料のスルホン化物を塩化チオニル、塩化オキサリル、三塩化リン等の塩素化剤により有機溶媒中で塩素化して得られるクロロスルホン化物に、希望するアミン化合物を反応させること等によって得ることができる。
　（Ａ）染料誘導体の含有率は、着色分散液の調製時における組成の自由度確保及び着色分散液の安定性の観点から、着色分散液の総量に対して、０．００２５～１０質量％であることが好ましく、０．０２５～５質量％であることがより好ましい。
［（Ｂ）水不溶性染料］
　（Ｂ）水不溶性染料としては、水に不溶又は難溶の染料であれば特に限定されない。このような染料としては、分散染料、油溶性染料等が挙げられ、分散染料が好ましい。なお、本明細書において「水不溶性」とは、２５℃の水に対する溶解度が１ｇ／ｍ３以下であることを意味する。
　分散染料の具体例としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー　３、４、５、７、９、１３、２４、３０、３３、３４、４２、４４、４９、５０、５１、５４、５６、５８、６０、６３、６４、６６、６８、７１、７４、７６、７９、８２、８３、８５、８６、８８、９０、９１、９３、９８、９９、１００、１０４、１１４、１１６、１１８、１１９、１２２、１２４、１２６、１３５、１４０、１４１、１４９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８６、１９２、１９８、１９９、２０１、２０２、２０４、２１０、２１１、２１５、２１６、２１８、２２４、２３１、２３２、２４１等；Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ　１、３、５、７、１１、１３、１７、２０、２１、２５、２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６６、７１、７３、７６、７８、８０、８９、９０、９１、９３、９６、９７、１１９、１２７、１３０、１３９、１４２等；Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　１、４、５、７、１１、１２、１３、１５、１７、２７、４３、４４、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６５、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８１、８２、８６、８８、９０、９１、９３、９６、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１７、１１８、１２１、１２２、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３７、１４３、１４５、１４６、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５９、１６４、１６７、１６９、１７７、１７９、１８１、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０６、２０７、２１０、２２１、２２４、２２５、２２７、２２９、２３９、２４０、２５７、２５８、２７７、２７８、２７９、２８１、２８８、２８９、２９８、３０２、３０３、３１０、３１１、３１２、３２０、３２４、３２８、３４３、３６２、３６４等；Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット　１、４、８、２３、２６、２７、２８、３１、３３、３５、３６、３８、４０、４３、４６、４８、５０、５１、５２、５６、５７、５９、６１、６３、６９、７７等；Ｃ．Ｉ．ディスパースグリーン　６：１、９等；Ｃ．Ｉ．ディスパースブラウン　１、２、４、９、１３、１９、２７等；Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー　３、７、９、１４、１６、１９、２０、２６、２７、３５、４３、４４、５４、５５、５６、５８、６０、６２、６４、７１、７２、７３、７５、７９、８１、８２、８３、８７、９１、９３、９４、９５、９６、１０２、１０６、１０８、１１２、１１３、１１５、１１８、１２０、１２２、１２５、１２８、１３０、１３９、１４１、１４２、１４３、１４６、１４８、１４９、１５３、１５４、１５８、１６５、１６７、１７１、１７３、１７４、１７６、１８１、１８３、１８５、１８６、１８７、１８９、１９７、１９８、２００、２０１、２０５、２０７、２１１、２１４、２２４、２２５、２５７、２５９、２６７、２６８、２７０、２８４、２８５、２８７、２８８、２９１、２９３、２９５、２９７、３０１、３１５、３３０、３３３、３４３、３５９、３６０等；Ｃ．Ｉ．ディスパースブラック　１、３、１０、２４等；などが挙げられる。これらの分散染料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　（Ｂ）水不溶性染料としては、上記分散染料の中でもアントラキノン骨格を有する分散染料が好ましく、下記式（ｂ１）で表される分散染料がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（ｂ１）中、Ｒｂ１は、水素原子又は置換基を示す。ｐは、０～６の整数を示す。ｐが２～６の整数を示す場合、ｐ個のＲｂ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　置換基としては特に制限されない。置換基の具体例としては、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、上記と同じものが挙げられる。
　上記式（ｂ１）で表される分散染料の中で好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　６０が挙げられる。
　（Ｂ）水不溶性染料の平均粒径は、用途に応じて適宜決定される。例えば、本実施形態に係る着色分散液をインクジェット印刷に用いる場合、（Ｂ）水不溶性染料の平均粒径は、吐出性の観点から、５０～２００ｎｍであることが好ましい。なお、平均粒径は、動的光散乱法、レーザー回折法等の一般的な方法により測定することができる。
　（Ｂ）水不溶性染料の含有率（固形分）は、着色分散液の調製時における組成の自由度確保及び着色力の観点から、着色分散液の総量に対して、０．１～２５質量％であることが好ましく、０．５～２０質量％であることがより好ましい。
　特に、本実施形態に係る着色分散液は、（Ａ）染料誘導体に対する（Ｂ）水不溶性染料の質量比（（Ｂ）／（Ａ））が４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞３．１２５の関係を満たす。比率（Ｂ）／（Ａ）が上記の関係を満たすことにより、着色分散液中の粒子の分散状態が安定する傾向にある。比率（Ｂ）／（Ａ）は、４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞３．３４の関係を満たすことが好ましく、４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞１９の関係を満たすことがより好ましく、２００≧（Ｂ）／（Ａ）＞１９の関係を満たすことがさらに好ましく、１００≧（Ｂ）／（Ａ）≧２０の関係を満たすことが特に好ましく、１００≧（Ｂ）／（Ａ）＞２０の関係を満たすことが極めて好ましい。
［（Ｃ）分散剤］
　本実施形態に係る着色分散液は、（Ｃ）分散剤として、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートを含有する。
　ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルとしては、例えば、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンテトラスチリルフェニルエーテル等のスチリルフェノール化合物；ポリオキシエチレンモノベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル等のベンジルフェノール化合物；ポリオキシエチレンクミルフェニルエーテル等のクミルフェノール化合物；ポリオキシエチレンナフチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンビフェニルエーテル、ポリオキシエチレンフェノキシフェニルエーテル；などが挙げられる。これらの中でも、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレンクミルフェニルエーテルが好ましい。ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルにおけるポリオキシエチレン基の繰り返し数は、１～３０が好ましく、１５～３０がより好ましい。繰り返し数が１以上であると、水性溶媒等との相溶性に優れる傾向にある。また、繰り返し数が３０以下であると、粘度が高くなりすぎない傾向にある。
　ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルの市販品としては、例えば、ノイゲンＥＡシリーズ（第一工業製薬株式会社製）；パイオニンＤ－６１１２、パイオニンＤ－６１１５、パイオニンＤ－６１２０、パイオニンＤ－６１３１、パイオニンＤ－６５１２、タケサーフＤ－６４１３、ＤＴＤ－５１、パイオニンＤ－６１１２、パイオニンＤ－６３２０（以上、竹本油脂株式会社製）；ＴＳ－１５００、ＴＳ－２０００、ＴＳ－２６００、ＳＭ－１７４Ｎ（以上、東邦化学株式会社製）；エマルゲンＡ６０、エマルゲンＡ９０、エマルゲンＡ５００（以上、花王株式会社製）；エマルゲンＢ－６６、ニューコール　ＣＭＰ系（以上、日本乳化剤株式会社製）；などが挙げられる。
　ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートとしては、例えば、上述したポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルの硫酸塩が挙げられる。ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートの市販品としては、例えば、ＳＭ－５７、ＳＭ－１３０、ＳＭ－２１０（以上、東邦化学株式会社製）等が挙げられる。
　（Ｃ）分散剤の含有率は、（Ｂ）水不溶性染料の総量に対して、１～３００質量％であることが好ましく、５～１２０質量％であることがより好ましい。
［水］
　水としては、イオン交換水、蒸留水、超純水等の不純物が少ないものが好ましい。着色分散液中の水の含有量は、用途に応じて適宜選択される。着色分散液中の水の含有量は、通常、（Ｂ）水不溶性染料１００質量部に対して、２００～８５００質量部である。
［添加剤］
　本実施形態に係る着色分散液は、上記以外の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、水溶性有機溶剤、防腐剤、界面活性剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、粘度調整剤、色素溶解剤、酸化防止剤、樹脂エマルション等が挙げられる。本実施形態に係る着色分散液は、これらの中でも、水溶性有機溶剤、防腐剤、界面活性剤、及びｐＨ調整剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
　水溶性有機溶剤の含有量は、着色分散液の総量に対して、０～９０質量％であることが好ましく、０．０１～８５質量％であることがより好ましい。また、その他の添加剤の合計の含有量は、着色分散液の総量に対して、０～５０質量％であることが好ましく、０．０１～１０質量％であることがより好ましい。
　水溶性有機溶剤としては、例えば、グリコール系溶剤、多価アルコール類、ピロリドン類等が挙げられる。グリコール系溶剤としては、例えば、グリセリン、ポリグリセリン（＃３１０、＃７５０、＃８００）、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリン、ウンデカグリセリン、ドデカグリセリン、トリデカグリセリン、テトラデカグリセリン等が挙げられる。多価アルコール類としては、例えば、アルコール性水酸基を２～３個有するＣ２－Ｃ６多価アルコール；ジ又はトリＣ２－Ｃ３アルキレングリコール；繰り返し単位が４以上で、分子量２００００程度以下のポリＣ２－Ｃ３アルキレングリコール、好ましくは液状のポリアルキレングリコール等が挙げられる。それらの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、チオジグリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、３－メチル－１，３－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール等が挙げられる。ピロリドン類としては、例えば、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等が挙げられる。また、水に溶解して湿潤剤としての役割をする化合物も、便宜上、水溶性有機溶剤に含めるものとする。そのような化合物としては、例えば、尿素、エチレン尿素、糖類等が挙げられる。
　本実施形態に係る着色分散液の保存安定性を考慮すると、水溶性有機溶剤としては、（Ｂ）水不溶性染料の溶解度が小さい溶剤が好ましく、特に、グリセリンとグリセリン以外の溶剤（好ましくはグリセリン以外の多価アルコール）とを併用するのが好ましい。
　防腐剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ－ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、８－オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物の具体例としては、ペンタクロロフェノールナトリウム等が挙げられる。ピリジンオキシド系化合物の具体例としては、２－ピリジンチオール－１－オキサイドナトリウム等が挙げられる。イソチアゾリン系化合物の具体例としては、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、２－ｎ－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンマグネシウムクロライド、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンカルシウムクロライド、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤の具体例として、無水酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ロンザ社製の商品名プロキセルＧＸＬ（Ｓ）、プロキセルＸＬ－２（Ｓ）等が挙げられる。
　界面活性剤としては、アニオン、カチオン、両性、ノニオン系、シリコーン系、フッ素系等の公知の界面活性剤が挙げられる。
　アニオン界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸及びその塩、Ｎ－アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型リン酸エステル、アルキル型リン酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。市販品としては、例えば、いずれも第一工業製薬株式会社製のハイテノールＬＡ－１０、ＬＡ－１２、ＬＡ－１６、ネオハイテノールＥＣＬ－３０Ｓ、ＥＣＬ－４５等が挙げられる。
　カチオン界面活性剤としては、例えば、２－ビニルピリジン誘導体、ポリ４－ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９－テトラメチル－５－デシン－４，７－ジオール、３，６－ジメチル－４－オクチン－３，６－ジオール、３，５－ジメチル－１－ヘキシン－３－オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；エアープロダクツジャパン株式会社製のサーフィノール１０４、１０５、８２、４６５、オルフィンＳＴＧ等；ポリグリコールエーテル系（例えば、ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ社製のＴｅｒｇｉｔｏｌ　１５－Ｓ－７等）；などが挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、例えば、ポリエーテル変性シロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。市販品としては、例えば、いずれもビックケミー社製の、ＢＹＫ－３４７（ポリエーテル変性シロキサン）；ＢＹＫ－３４５、ＢＹＫ－３４８（ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸化合物、パーフルオロアルキルカルボン酸系化合物、パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物、パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物等が挙げられる。市販品としては、例えば、Ｚｏｎｙｌ　ＴＢＳ、ＦＳＰ、ＦＳＡ、ＦＳＮ－１００、ＦＳＮ、ＦＳＯ－１００、ＦＳＯ、ＦＳ－３００、Ｃａｐｓｔｏｎｅ　ＦＳ－３０、ＦＳ－３１（以上、ＤｕＰｏｎｔ社製）；ＰＦ－１５１Ｎ、ＰＦ－１５４Ｎ（以上、オムノバ社製）；等が挙げられる。
　ｐＨ調整剤としては、調製される着色分散液に悪影響を及ぼさずに、着色分散液のｐＨをおおよそ５～１１の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。その具体例としては、例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム（アンモニア水）；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；酢酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩；ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム等の無機塩基；などが挙げられ、トリエタノールアミンが好ましい。
　キレート試薬としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
　防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
　水溶性紫外線吸収剤としては、例えば、スルホン化したベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾ－ル系化合物、サリチル酸系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物が挙げられる。
　水溶性高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
　粘度調整剤としては、水溶性有機溶剤の他に水溶性高分子化合物が挙げられ、例えば、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
　色素溶解剤としては、例えば、尿素、ε－カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機系の褪色防止剤としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類等が挙げられる。金属錯体系の褪色防止剤としては、ニッケル錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。
　樹脂エマルションとしては、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリビニル樹脂（塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリビニルアルコール等）、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ材料（メラニン樹脂、ユリア樹脂、尿素樹脂、メラニンホルムアルデヒド樹脂等）等から形成されたエマルションを挙げることができる。樹脂エマルションは、２種以上の樹脂を含んでいてもよい。また、２種以上の樹脂がコア／シェル構造を形成していてもよい。樹脂エマルションの中でも、ウレタン樹脂エマルションが好ましい。
　ウレタン樹脂エマルションは、市販品として入手することができ、その多くは固形分濃度３０～６０質量％の乳化液である。ウレタン樹脂エマルションの市販品としては、例えば、パーマリンＵＡ－１５０、２００、３１０、３６８、３９４５、ユーコートＵＸ－３２０（以上、三洋化成株式会社製）；ハイドランＷＬＳ－２０１、２１０、ＨＷ－３１２Ｂのラテックス（以上、ＤＩＣ株式会社製）；スーパーフレックス１５０、１７０、４７０（以上、第一工業製薬株式会社製）；等が挙げられる。これらのうち、ポリカーボネート系ウレタン樹脂としては、例えば、パーマリンＵＡ－３１０、３９４５；ユーコートＵＸ－３２０；等が挙げられる。また、ポリエーテル系ウレタン樹脂としては、例えば、パーマリンＵＡ－１５０、２００；ユーコートＵＸ－３４０；等が挙げられる。
　ウレタン樹脂エマルション中のウレタン樹脂は、ＳＰ値が８～２４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることが好ましく、８～１７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがより好ましく、８～１１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがさらに好ましい。なお、ウレタン樹脂のＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法によって計算される。ウレタン樹脂が酸性基を有し、この酸性基を中和してエマルションを調製している場合には、中和前のウレタン樹脂のＳＰ値を用いる。
　ウレタン樹脂エマルション中のウレタン樹脂がカルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基等の酸性基を有する場合、酸性基がアルカリ塩化されていてもよい。例えば、酸性基を有するウレタン樹脂を水に投入して撹拌して水溶液を調製し、そこへアルカリ性化合物を投入してｐＨを６．０～１２．０に調整することにより、酸性基をアルカリ塩化することができる。アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；などが挙げられる。アルカリ性化合物は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を併用してもよい。
［着色分散液の調製方法等］
　本実施形態に係る着色分散液の調製方法としては、例えば、（Ａ）成分～（Ｃ）成分を含有する水性分散液を調製し、必要に応じて、水溶性有機溶剤等の添加剤をさらに加える方法が挙げられる。
　水性分散液を調製する方法としては、サンドミル（ビーズミル）、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、高圧乳化機等を用いて、水性分散液を構成する各成分を撹拌混合する等の公知の方法が挙げられる。例えば、サンドミルを用いる場合、まず、各成分及び分散媒体としてのビーズをサンドミルに仕込む。ビーズとしては、粒子径０．０１～１ｍｍのガラスビーズ、ジルコニアビーズ等を用いることができる。ビーズの使用量は、分散対象１質量部に対して２～６質量部が好ましい。次いで、サンドミルを作動させ分散処理を行う。分散処理条件は、概ね１０００～２０００ｒｐｍで１～２０時間が好ましい。そして、分散処理後にビーズを濾過等により除去することで、水性分散液が得られる。
　調製した着色分散液は、メンブランフィルター等を用いて精密濾過を行ってもよい。特に、着色分散液をインクジェット捺染用インクとして使用するときは、ノズルの目詰まり等を防止する目的で、精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過に使用するフィルターの孔径は、通常０．１～１μｍであり、好ましくは０．１～０．８μｍである。
　本実施形態に係る着色分散液の２５℃における粘度は、高速での吐出応答性の点から、Ｅ型粘度計にて測定したときに、３～２０ｍＰａ・ｓ程度であることが好ましい。また、本実施形態に係る着色分散液の２５℃における表面張力は、プレート法にて測定したときに、２０～５５ｍＮ／ｍ程度であることが好ましい。実際には、使用するインクジェットプリンタの吐出量、応答速度、インク液滴飛行特性等を考慮して、適正な物性値になるよう調整される。
　本実施形態に係る着色分散液は、各種分野において使用することができ、筆記用水性インク、水性印刷インク、情報記録インク、捺染等に好適である。本実施形態に係る着色分散液は、インクジェット捺染用インクとして用いることが特に好ましい。
　本実施形態に係る着色分散液によれば、保存中に着色分散液中の粒子が凝集して平均粒径が大きくなることを効果的に抑制することができ、また、保存中に粒子が沈降することも効果的に抑制することができる。すなわち、本実施形態に係る着色分散液によれば、着色分散液中の粒子の分散状態を安定して維持することができる。
　また、本実施形態に係る着色分散液は、インクジェットプリンタヘッドへの初期充填性が良好であり、連続印刷安定性も良好である。また、印刷後の用紙上の画像の滲みが無く、鮮明な画像を得ることが可能である。
＜記録メディア＞
　本実施形態に係る記録メディアは、上述した本実施形態に係る着色分散液が付着したものである。記録メディアとしては、本実施形態に係る着色分散液により記録可能なものであれば特に制限されず、例えば、繊維、紙（普通紙、インクジェット専用紙等）等が挙げられる。特に、本実施形態に係る記録メディアは、本実施形態に係る着色分散液が付着した疎水性繊維であることが好ましい。
　疎水性繊維としては、例えば、ポリエステル繊維、ナイロン繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維、及びこれらの繊維を２種以上用いた混紡繊維等が挙げられる。また、これらの疎水性繊維とレーヨン等の再生繊維、木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡繊維も、本明細書においては疎水性繊維に含まれる。これらの繊維の中にはインク受容層（滲み防止層）を有するものも知られており、そのような繊維も疎水性繊維に含まれる。インク受容層の形成方法は公知技術であり、インク受容層を有する繊維も市販品として入手が可能である。インク受容層の材質、構造等は特に制限されず、目的等に応じて適宜使用することができる。
＜疎水性繊維の捺染方法＞
　本実施形態に係る疎水性繊維の捺染方法は、上述した本実施形態に係る着色分散液を用いて疎水性繊維に捺染する方法である。疎水性繊維の捺染方法は、ダイレクトプリント法と昇華転写法とに大別される。
　ダイレクトプリント法は、着色分散液の液滴を、インクジェットプリンタにより疎水性繊維に付着させることにより、文字、絵柄等の記録画像を得るプリント工程と、プリント工程にて疎水性繊維に付着させた着色分散液中の染料を、熱により疎水性繊維に固着させる固着工程と、疎水性繊維中に残存する未固着の染料を洗浄する洗浄工程と、を含む。
　固着工程は、一般的には公知のスチーミング又はベーキングによって行われる。スチーミングとしては、例えば、高温スチーマーにより通常１７０～１８０℃で１０分間程度、あるいは、高圧スチーマーにより通常１２０～１３０℃で２０分間程度、それぞれ疎水性繊維を処理することにより、染料を疎水性繊維に染着（湿熱固着とも称される）する方法が挙げられる。ベーキング（サーモゾル）としては、例えば、通常１９０～２１０℃で６～１２０秒間程度、疎水性繊維を処理することにより、染料を疎水性繊維に染着（乾熱固着とも称される）する方法が挙げられる。
　洗浄工程は、得られた繊維を、温水、及び必要に応じて水により洗浄する工程である。洗浄に使用する温水や水は、界面活性剤を含んでいてもよい。洗浄後の疎水性繊維を、通常５０～１２０℃で５～３０分間乾燥することも好ましく行われる。
　一方、昇華転写法は、着色分散液の液滴を、インクジェットプリンタにより中間記録媒体に付着させることにより、文字、絵柄等の記録画像を得るプリント工程と、中間記録媒体における着色分散液の付着面に疎水性繊維を接触させ、熱処理することにより記録画像を疎水性繊維に転写する転写工程と、を含む。
　中間記録媒体としては、付着した着色分散液中の染料が、その表面で凝集せず、且つ、疎水性繊維へ記録画像の転写を行うときに、染料の昇華を妨害しないものが好ましい。そのような中間記録媒体の一例としては、シリカ等の無機微粒子でインク受容層が表面に形成されている紙が挙げられ、インクジェット用の専用紙等を用いることができる。
　転写工程における熱処理としては、通常１９０～２００℃程度での乾熱処理が挙げられる。
　本実施形態に係る疎水性繊維の捺染方法は、滲み等を防止する目的で、疎水性繊維の前処理工程をさらに含んでいてもよい。この前処理工程としては、糊材、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤を含有する水溶液（前処理液）を、着色分散液を付着させる前の疎水性繊維に付与する工程が挙げられる。
　糊剤としては、例えば、グアー、ローカストビーン等の天然ガム類；澱粉類；アルギン酸ソーダ、ふのり等の海藻類；ペクチン酸等の植物皮類；メチル繊維素、エチル繊維素、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体；カルボキシメチル澱粉等の加工澱粉；ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エステル等の合成糊；などが挙げられ、アルギン酸ソーダが好ましい。
　アルカリ性物質としては、例えば、無機酸又は有機酸のアルカリ金属塩；アルカリ土類金属の塩；加熱した際にアルカリを遊離する化合物；等が挙げられ、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属塩が好ましい。具体例としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸ナトリウム等の無機化合物のアルカリ金属塩；蟻酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム等の有機化合物のアルカリ金属塩；等が挙げられ、炭酸水素ナトリウムが好ましい。
　還元防止剤としては、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい。
　ヒドロトロピー剤としては、尿素、ジメチル尿素等の尿素類等が挙げられ、尿素が好ましい。
　糊剤、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤は、いずれも１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を併用してもよい。
　前処理液中における各成分の混合比率は、例えば、糊剤が０．５～５質量％、炭酸水素ナトリウムが０．５～５質量％、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムが０～５質量％、尿素が１～２０質量％、残部が水である。
　前処理液を疎水性繊維に付着させる方法としては、例えばパディング法が挙げられる。パディングの絞り率は４０～９０％程度が好ましく、より好ましくは６０～８０％程度である。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、実施例により限定されるものではない。実施例において特に断りがない限り、「部」は質量部を、「％」は質量％をそれぞれ意味する。なお、各実施例における水性分散液及びマゼンタインクは、いずれも上記着色分散液に含まれる。
＜合成例１：アントラキノン系化合物Ｈの合成＞
　クロロスルホン酸（２８部）を氷浴で５℃以下に冷却し、カヤセットレッドＢ（日本化薬株式会社製、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　６０）（１０部）を１０℃以下で混合し、３０℃で２０時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を氷水にあけて結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、赤褐色のウェットケーキを得た。次いで、水（２５部）にｎ－ブチルアミン（１１部）を混合し、３０℃で上記ウェットケーキの全量を添加した。同温度で２０時間撹拌しながら反応させ、得られた反応液を氷水にあけて結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、冷純水で洗浄した後、８０℃で乾燥させることにより、下記式（ａ１－１－１）で表されるアントラキノン系化合物Ｈ（１３部）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
＜合成例２：アントラキノン系化合物Ｉの合成＞
　クロロスルホン酸（２８部）を氷浴で５℃以下に冷却し、カヤセットレッドＢ（日本化薬株式会社製、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　６０）（１０部）を１０℃以下で混合し、３０℃で２０時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を氷水にあけて結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、赤褐色のウェットケーキを得た。次いで、水（３０部）と２５％アンモニア水（３０部）を混合し、３０℃で上記ウェットケーキの全量を添加した。同温度で２０時間撹拌しながら反応させ、得られた反応液を氷水にあけて結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、冷純水で洗浄した後、８０℃で乾燥させることにより、下記式（ａ１－１－２）で表されるアントラキノン系化合物Ｉ（１１．４部）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
＜実施例１～９：水性分散液１～９の調製＞
　表１～２に記載の前添加用の各成分の混合物に０．２ｍｍ径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約１５時間分散処理を行った。得られた液に、表１～２に記載の後添加用の成分を加えて染料含有率を１５％に調整した後、ガラス繊維濾紙ＧＣ－５０（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、フィルターの孔径：０．５μｍ）で濾過することにより、水性分散液１～９を得た。
＜比較例１～４：水性分散液１０～１３の調製＞
　表３に記載の前添加用の各成分の混合物に０．２ｍｍ径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約１５時間分散処理を行った。得られた液に、表３に記載の後添加用の成分を加えて染料含有率を１５％に調整した後、ガラス繊維濾紙ＧＣ－５０（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、フィルターの孔径：０．５μｍ）で濾過することにより、水性分散液１０～１３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　表１～３中、成分名の末尾の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の表記は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分であることを示す。また、表１～３中、各成分の数値は、添加した部数を示す。また、表１～３中、比率（Ｂ）／（Ａ）の値として小数点第２位まで示した値は、小数点第３位を四捨五入した値である。
　表１～３中の略号等は、以下の意味を有する。
　ＤＲ９２：Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　９２
　ＤＲ１４６：Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　１４６
　アントラキノン系化合物Ａ：国際公開第２０１７／０３８７４７号に染料誘導体ｂとして記載された化合物
　ＤＲ６０：Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　６０
　ＴＳ－２０００：ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（東邦化学工業株式会社製）
　ＳＭ－５７：ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート（東邦化学工業株式会社製）
　プロキセルＧＸＬ：防腐防黴剤（ロンザ社製）
　サーフィノール１０４ＰＧ５０：サーフィノール１０４（アセチレングリコール界面活性剤、エアープロダクツジャパン株式会社製）をプロピレングリコールで５０％濃度に希釈したもの。
＜実施例１０～１８：マゼンタインク１～９の調製＞
　実施例１～９で得た水性分散液１～９と、下記表４～５に記載の各成分とを混合し、３０分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙ＧＣ－５０（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、フィルターの孔径：０．５μｍ）で濾過することにより、マゼンタインク１～９を調製した。
＜比較例５～８：マゼンタインク１０～１３の調製＞
　比較例１～４で得た水性分散液１０～１３と、下記表６に記載の各成分とを混合し、３０分間撹拌した後、ガラス繊維濾紙ＧＣ－５０（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、フィルターの孔径：０．５μｍ）で濾過することにより、マゼンタインク１０～１３を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表４～６中、各成分の数値は、添加した部数を示す。また、表４～６中の略号等は、以下の意味を有する。
　ＢＹＫ－３４８：ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン（ビックケミー社製）
　ＴＥＡ－８０：トリエタノールアミン（オクサリスケミカルズ株式会社製）
　プロキセルＧＸＬ：防腐防黴剤（ロンザ社製）
＜評価＞
　上記のようにして調製した各インクを用いて、以下の各評価試験を行った。結果を下記表７～９に示す。
［粘度変化試験］
　初期及び７０℃で３日間保存した各マゼンタインクの粘度を、粘度計校正用標準液ＪＳ１０（日本グリース株式会社製）で校正したＥ型粘度計（ＴＶ－２００、東機産業株式会社製）を用いて、２５℃の条件下、回転数５０ｒｐｍで測定した。初期及び保存後の粘度から粘度変化率を算出し、以下の基準で評価した。Ａ又はＢは評価が良好であり、Ｃは評価が不良である。
－評価基準－
　Ａ：変化率の絶対値が５％未満
　Ｂ：変化率の絶対値が５％以上１５％未満
　Ｃ：変化率の絶対値が１５％以上
［粒径変化試験］
　初期及び７０℃で３日間保存した各マゼンタインク中の染料のメディアン径（Ｄ５０、数平均粒子径）をＭＩＣＲＯ　ＴＲＡＣ　ＵＰＡ　ＥＸ１５０（マイクロトラックベル株式会社製）を用いて測定した。初期及び保存後の粒径から粒径変化率を算出し、以下の基準で評価した。Ａ又はＢは評価が良好であり、Ｃ又はＤは評価が不良である。
－評価基準－
　Ａ：変化率の絶対値が１０％未満
　Ｂ：変化率の絶対値が１０％以上２０％未満
　Ｃ：変化率の絶対値が２０％以上５０％未満
　Ｄ：変化率が５０％以上
［沈降性の確認］
　７０℃で３日間保存した各マゼンタインクについて、沈降物の有無を目視で確認し、以下の基準で評価した。Ａ又はＢは評価が良好であり、Ｃは評価が不良である。
－評価基準－
　Ａ：沈降が確認されない。
　Ｂ：沈降が僅かに確認される。
　Ｃ：沈降が相当程度確認される。
［濾過性の確認］
　７０℃で３日間保存した各マゼンタインク１０ｍＬを孔径０．８μｍのフィルター（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、ＤＩＳＭＩＣ）で濾過し、以下の基準で評価した。Ａ又はＢは評価が良好であり、Ｃは評価が不良である。
－評価基準－
　Ａ：１０ｍＬのインクを全通でき、濾過抵抗が殆どない。
　Ｂ：１０ｍＬのインクを全通できるが、濾過抵抗がある。
　Ｃ：濾過詰まりが生じ、１０ｍＬのインクを全通できない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表７～９の結果から明らかなように、実施例１～９の水性分散液を用いて調製した実施例１０～１８のマゼンタインクは、いずれも高温保存時において粘度及び粒径に大きな変化がなく、沈降もなく、保存安定性に優れていた。一方、比較例１～４の水性分散液を用いて調製した比較例５～８のマゼンタインクは、実施例１０～１８のマゼンタインクに比べて保存安定性に劣っていた。

Claims (10)

  1. 　（Ａ）染料誘導体、（Ｂ）水不溶性染料、（Ｃ）分散剤、及び水を含有し、
    　前記（Ａ）染料誘導体が下記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物を含み、ただし、下記式（ａ１）中のＸａ１が下記式（ａ４）で表される基である化合物と、下記式（ａ１）中のＸａ１が下記式（ａ５）で表される基である化合物とを同時に含まず、
    　前記（Ｃ）分散剤がポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルサルフェートを含み、
    　前記（Ａ）染料誘導体に対する前記（Ｂ）水不溶性染料の質量比（（Ｂ）／（Ａ））が４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞３．１２５の関係を満たす着色分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒａ１～Ｒａ５は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、置換基を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又はハロゲン原子を示す。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１～４の整数を示す。ｎ１が２～４の整数を示す場合、ｎ１個のＲａ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎ２が２～４の整数を示す場合、ｎ２個のＲａ５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｘａ１は、下記式（ａ２）～（ａ５）のいずれかで表される基を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｚａ１は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示す。Ｚａ２は、置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示す。Ｚａ３は、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ピリジノオキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｚａ４は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基を示す。）
  2. 　前記（Ａ）染料誘導体に対する前記（Ｂ）水不溶性染料の質量比（（Ｂ）／（Ａ））が４００＞（Ｂ）／（Ａ）＞１９の関係を満たす、請求項１に記載の着色分散液。
  3. 　前記式（ａ１）で表されるアントラキノン系化合物が下記式（ａ１－１）で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載の着色分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｘａ２は、水素原子、フェニル基、ｎ－ブチル基、又は３－エトキシプロピル基を示す。）
  4. 　前記（Ｂ）水不溶性染料が分散染料である、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色分散液。
  5. 　前記分散染料がアントラキノン骨格を有する分散染料である、請求項４に記載の着色分散液。
  6. 　前記アントラキノン骨格を有する分散染料が下記式（ｂ１）で表される分散染料である、請求項５に記載の着色分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒｂ１は、水素原子又は置換基を示す。ｐは、０～６の整数を示す。ｐが２～６の整数を示す場合、ｐ個のＲｂ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
  7. 　前記式（ｂ１）で表される分散染料がＣ．Ｉ．ディスパースレッド　６０である、請求項６に記載の着色分散液。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の着色分散液が付着した記録メディア。
  9. 　前記記録メディアが疎水性繊維である、請求項８に記載の記録メディア。
  10. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の着色分散液の液滴を中間記録媒体に付着させて記録画像を得るプリント工程と、
    　前記中間記録媒体における前記着色分散液の付着面に疎水性繊維を接触させ、熱処理することにより前記記録画像を前記疎水性繊維に転写する転写工程と、
    を含む疎水性繊維の捺染方法。
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