WO2017038747A1 - 水性インク用水系染料分散体及び水性インク - Google Patents
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- the water-based ink can be stably stored, it can be applied to various uses.
- aggregation of particles in water-based ink can be suppressed, the aggregation of particles is suppressed even after ink filling and stable storage is possible. Is preferred.
- Increase rate (%) (A ⁇ B) / B ⁇ 100
- the evaluation criteria are as follows. ⁇ : Increase rate of average particle size is less than 10% ⁇ : Increase rate of average particle size is 10% or more and less than 20% ⁇ : Increase rate of average particle size is 20% or more
- the sedimentation test is an accelerated evaluation of the ease of aggregation to the extent that particles in the dye dispersion during storage are settled.
- 100 g of each dye dispersion was collected in a centrifuge tube and centrifuged at 5000 rpm for 30 minutes using a centrifuge (Kokusan Co., Ltd., H-201FR).
- a centrifuge Karl Fischer Scientific, H-201FR
- a 1 g sample of each dye dispersion is taken in an aluminum cup in advance, the weight of the residue after heating at 130 ° C. for 2 hours is measured, and the solid content before centrifugation per 1 g of sample is measured.
- the ratio (C%) was calculated.
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Abstract
Description
そこで、本発明の目的とするところは、水性インクを調製した時にも、水性インク中の粒子が凝集することを抑制し、保存時の分散安定性が良好な水性インク用水系染料分散体を提供することにある。
本発明に係る水性インク用水系染料分散体(以下、単に「染料分散体」と称する場合がある。)は、前記式(1)で示される染料誘導体(以下、単に「染料誘導体」と称する場合がある。)、水不溶性染料、分散剤及び水を含む。このような所定の構造を有する染料誘導体を用いることで、水不溶性染料を含む粒子の分散状態を安定して維持することができるとともに、当該染料分散体を含む水性インクにおいても、水不溶性染料を含む粒子の分散状態を安定して維持することができる。
式(1)中、R1は前記式(2)で示される基であり、R2は前記式(3)で示される基である。m及びnは何れも0又は1で且つm+n=1である、即ち、R1及びR2のうちの何れか一方の基を有する。また、R3はヒドロキシル基およびアミノ基から選択される少なくとも1種である。l=0~2であり、l=2の場合は、R3はそれぞれ異なっていても、同じでもよい。このような構造を有する染料誘導体を用いることで、水不溶性染料の化学構造や分散剤の種類によらず、概ね本発明の効果を奏する。
フェニレン基も、置換基を有してもよい。このような置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。このようなアルキル基としては、炭素数1~4が好ましい。また、置換基は1つでも良いし、2つ以上でもよい。このような置換基を有してもよいフェニレン基の具体例としては、-C6H4-、-C6H3(CH3)-、-C6H2(CH3)2-、-C6H2Cl2-等が挙げられる。これらのうち、染料分散体中の粒子の凝集を防止して分散状態を安定して維持する観点からは、R4は、炭素数1~4のアルキレン基がより好ましく、炭素数が3のアルキレン基即ちトリメチレン基が特に好ましい。
下記式(5)で示される染料のスルホン化物、即ち、式(1)中のR1が式(2)で示される基で、n=0、m=1であり、R3がヒドロキシル基及び-NH2で、l=2である化合物は、下記式(5)で示される染料を濃硫酸や発煙硫酸中で、あるいは有機溶媒中、三酸化硫黄・ピリジン錯体を反応させることで得ることができる。
下記式(5)で示される染料のスルホンアミド化物、即ち、式(1)中のR2が式(3)で示される基で、n=1、m=0であり、R3がヒドロキシル基及び-NH2で、l=2である化合物は、下記式(5)で示される染料をクロロスルホン酸中で反応させるか、または前述のようにして得られた染料のスルホン化物を有機溶媒中で塩化チオニルや塩化オキサリル、三塩化リン等の塩素化剤で塩素化して得られるクロロスルホン化物に、希望するアミン化合物を反応させることで得ることができる。
C.I.ディスパースイエロー3、4、5、7、9、13、24、30、33、34、42、44、49、50、51、54、56、58、60、63、64、66、68、71、74、76、79、82、83、85、86、88、90、91、93、98、99、100、104、114、116、118、119、122、124、126、135、140、141、149、160、162、163、164、165、179、180、182、183、184、186、192、198、199、201、202、204、210、211、215、216、218、224、231、232、241など;
C.I.ディスパースオレンジ1、3、5、7、11、13、17、20、21、25、29、30、31、32、33、37、38、42、43、44、45、47、48、49、50、53、54、55、56、57、58、59、61、66、71、73、76、78、80、89、90、91、93、96、97、119、127、130、139、142など;
C.I.ディスパースレッド1、4、5、7、11、12、13、15、17、27、43、44、50、52、53、54、55、56、58、59、60、65、72、73、74、75、76、78、81、82、86、88、90、91、92、93、96、103、105、106、107、108、110、111、113、117、118、121、122、126、127、128、131、132、134、135、137、143、145、146、151、152、153、154、157、159、164、167、169、177、179、181、183、184、185、188、189、190、191、192、200、201、202、203、205、206、207、210、221、224、225、227、229、239、240、257、258、277、278、279、281、288、289、298、302、303、310、311、312、320、324、328、343、362、364など;
C.I.ディスパースバイオレット1、4、8、23、26、27、28、31、33、35、36、38、40、43、46、48、50、51、52、56、57、59、61、63、69、77など;
C.I.ディスパースグリーン6:1、9など;
C.I.ディスパースブラウン1、2、4、9、13、19、27など;
C.I.ディスパースブルー3、7、9、14、16、19、20、26、27、35、43、44、54、55、56、58、60、62、64、71、72、73、75、79、81、82、83、87、91、93、94、95、96、102、106、108、112、113、115、118、120、122、125、128、130、139、141、142、143、146、148、149、153、154、158、165、167、171、173、174、176、181、183、185、186、187、189、197、198、200、201、205、207、211、214、224、225、257、259、267、268、270、284、285、287、288、291、293、295、297、301、315、330、333、343、359、360など;
C.I.ディスパースブラック1、3、10、24など。
C.I.ソルベントイエロー1、2、3、5、6、13、14、16、19、21、22、29、33、36、37、38、39、40、43、44、45、47、62、63、71、76、81、85、86、93、114、151、157、163など;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、55、60、67など;
C.I.ソルベントレッド1、3、8、18、23、24、27、35、36、37、38、39、40、43、48、49、51、52、58、60、65、69、81、86、89、91、92、97、99、100、109、111、118、119、122、125、127、130、132、135、145、146、149、150、151、155、168、176、179、180、181、195、196、197、207、218、225、233など;
C.I.ソルベントバイオレット13、31、36、37、57、59など;
C.I.ソルベントブルー14、24、25、26、34、35、36、37、38、39、42、43、44、45、48、52、53、55、59、63、67、70、78、83、87、94、104、105、111、132、136など;
C.I.ソルベントグリーン3、5、7、20、28など;
C.I.ソルベントブラック3、5、7、8、14、17、19、20、22、24、26、27、28、43など。
日本ルーブリゾール株式会社製:ソルスパース 3000、9000、13240、17000、20000、24000、26000、27000、28000、32000、32500、38500、39000、55000、41000、
ビックケミー・ジャパン株式会社製:Disperbyk 108、110、112、140、142、145、161、162、163、164、166、167、171、174、182、190、2000、2001、2015、2050、2070、2150、LPN6919、LPN21116、
BASF社製:EFKA 4401、4403、4406、4330、4340、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、5064、5207、5244、PX4701、
味の素ファインテクノ株式会社製:アジスパー-PB821(F)、PB822、PB880、
川研ファインケミカル株式会社製:ヒノアクトT-8000、
楠本化成株式会社製:ディスパロンPW-36、ディスバロンDA-325、375、
7301、等。
花王株式会社製:デモール N、RN、MS、SN-B、エマルゲン 120、430、アセタミン 24、86、コータミン24P、
日光ケミカルズ株式会社製:NIKKOL BPS-20、BPS-30、DHC-30、BPSH-25、
第一工業製薬株式会社製:プライサーフ AL、A208F、
ライオン株式会社製:アーカード C-50、T-28、T-50、など。
染料分散体中の分散剤の含有量(固形分又は有効成分)は、分散安定性の観点から、水不溶性染料100重量部に対して30~200重量部が好ましく、50~150重量部がより好ましい。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する水不溶性染料の種類との組み合わせなどにより、適宜、調整するとよい。
不純物が少ないものが好ましい。また、滅菌処理を施したものを用いてもよい。
前述した各成分を混合し、サンドミル(ビーズミル)、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、高圧乳化機等を用いて分散処理することで染料分散体を得ることができる。
一例としてサンドミルを用いる場合について説明する。まず、各成分及び分散媒体としてのビーズをサンドミルに仕込む。ビーズとしては、0.01~1mmの粒子径のガラスビーズ、ジルコニアビーズ等を用いることができる。ビーズの使用量は、染料分散体1重量に対して2~6重量を添加するのが好ましい。その後、サンドミルを作動させ分散処理する。分散処理条件は、概ね1000~2000rpmで1~20時間が好ましい。そして、分散処理後にビーズを濾過等により除去することで、染料分散体が得られる。
本発明に係る水性インクは、前述の本発明に係る水性インク用水系染料分散体、及び、界面活性剤を含む。このように本発明に係る染料分散体を用いることで、水性インクとしても、保存中に粒子が凝集して平均粒径が大きくなることを効果的に抑制することができる。
これらのシリコーン系界面活性剤は、合成してもよいし市販品を購入してもよい。市販品としては、例えば、DISPERBYK-306、307、333、337、341、345、346、347、348、349、378(以上、ビックケミー・ジャパン株式会社製)、KF-351A、352A、353、354L、355A、615A、945、640、642、643、6011、6012、6015、6017、6020、X-22-4515(以上、信越化学株式会社製)等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
水溶性有機溶剤の含有量は、水性インク総重量に対して、1~40重量%であることが好ましい。
pH調整剤の含有量は、水性インク総重量に対して、0.1~5重量%であることが好ましい。
濃硫酸504重量部と28%発煙硫酸400重量部を混合し、ここへ、C.I.ディスパースレッド60(紀和化学工業株式会社製、KP PLAST Red B、以下「PLAST Red B」と称する。)66.26重量部を30℃を超えないように混合し、30℃で3時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を多量の氷水に排出して結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、80℃で乾燥させ、染料誘導体a51.7重量部を得た。得られた染料誘導体aの化学構造の同定は、株式会社島津製作所製、AXIMA-CFR plus型マトリックス支援レーザー脱離イオン化-飛行時間型質量分析計(MALDI-TOF-MS)にて、α-シアノ-4-ヒドロキシけい皮酸(CHCA)をマトリックスとして、正イオンモードで測定することにより行った。その結果、m/z=411に分子イオンピークが観測された。この値は、式(1)において、mが1、nが0で、R1の位置は式(1’)における番号3、R3のヒドロキシル基及び-NH2の位置はそれぞれ式(1’)における番号1及び4の位置に相当するモノアイソトピック質量と一致する。
クロロスルホン酸500重量部を氷浴で10℃以下に冷却し、ここへ、PLAST Red B66.26重量部を30℃を超えないように混合し、30℃で2時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を多量の氷水に排出して結晶を析出させた。得られた結晶を濾別した後、純水で洗浄し、赤褐色水ペーストを得た。これを、冷水2000重量部に分散させ、10℃以下でジエチルアミノプロピルアミン78.14重量部と混合し、10~20℃で3時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を濾別し、さらに冷純水で洗浄し、80℃で乾燥させ、染料誘導体b98.5重量部を得た。
また、製造例1の場合と同様にして得られた顔料誘導体bの化学構造の同定を行ったところ、m/z=524に分子イオンピークが観測された。この値は、式(1)において、mが0、nが1で、R2の位置は式(1’)における番号3、R3のヒドロキシル基及び-NH2の位置はそれぞれ式(1’)における番号1及び4の位置、式(3)中のR4が炭素数3のアルキレン基(トリメチレン基)、R5とR6が炭素数2のアルキル基(エチレン基)に相当するモノアイソトピック質量と一致する。
水不溶性染料としてPLAST Red B15重量部、製造例1で得られた染料誘導体a1重量部、樹脂型分散剤(BYK-Chemie社製、DISPERBYK-190、固形分40重量%、酸価10mg-KOH/gの酸価分散剤)22.5重量部、イオン交換水61.5重量部、0.3mm径ジルコニアビーズ460重量部をサンドミルに仕込み、1500rpmで15時間分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表2に示すとおりであり、分散染料の含有量が15重量%となるようにした。
樹脂型分散剤として、DISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、EFKA PX4701(BASF社製、樹脂成分100重量%、アミン価40mg-KOH/gのアミン価分散剤)を9重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、75重量部用いた以外は、実施例1と同様にして水系染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表2に示すとおりである。
樹脂型分散剤であるDISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールSN-B(花王株式会社製、有効成分95重量%、アニオン型)を9重量部及びNIKKOL BPS-30(日光ケミカルズ株式会社製、固形分100重量%、ノニオン型)を2重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、73重量部用いた以外は、実施例1と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表2に示すとおりである。
製造例1の染料誘導体aに替えて、製造例2の染料誘導体bを用いた以外は、実施例1と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表2に示すとおりである。
樹脂型分散剤として、DISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、EFKA PX4701(BASF社製、樹脂成分100重量%)を9重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、75重量部用いた以外は、実施例4と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表2に示すとおりである。
樹脂型分散剤であるDISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールSN-B(花王株式会社製、有効成分95重量%)を9重量部及びNIKKOL BPS-30(日光ケミカルズ株式会社製、固形分100重量%)を2重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、73重量部用いた以外は、実施例4と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表2に示すとおりである。
染料誘導体aを1重量部及びイオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、染料誘導体を用いず、イオン交換水を62.5重量部用いた以外は、実施例1と同様にして染料分散体を調製した。この染料分散体の組成は表2に示すとおりである。
分散染料として、C.I.ディスパースレッド60を用いるのに替えて、C.I.ディスパースイエロー54を用いた以外は、実施例1と同様にして染料分散体を調製した。この染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
樹脂型分散剤であるDISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールSN-Bを9重量部及びNIKKOL BPS-30を2重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、73重量部用いた以外は、実施例7と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
製造例1の染料誘導体aに替えて、製造例2の染料誘導体bを用いた以外は、実施例7と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
樹脂型分散剤であるDISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールSN-Bを9重量部及びNIKKOL BPS-30を2重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、73重量部用いた以外は、実施例9と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
分散染料として、C.I.ディスパースレッド60を用いるのに替えて、C.I.ディスパースブルー359を用いた以外は、実施例1と同様にして染料分散体を調製した。この染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
樹脂型分散剤であるDISPERBYK-190を22.5重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールSN-Bを9重量部及びNIKKOL BPS-30を2重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、73重量部用いた以外は、実施例11と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
製造例1の染料誘導体aに替えて、製造例2の染料誘導体bを用いた以外は、実施例11と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
樹脂型分散剤であるDISPERBYK-190を15重量部用いるのに替えて、界面活性剤系分散剤であるにデモールSN-Bを9重量部及びNIKKOL BPS-30を2重量部用い、イオン交換水を61.5重量部用いるのに替えて、73重量部用いた以外は、実施例13と同様にして染料分散体を得た。得られた染料分散体の組成は表3に示すとおりである。
実施例及び比較例の染料分散体について以下の評価を行った。評価結果は表2、3に示すとおりである。
分散体安定性は、保存時における染料分散体中の粒子の凝集のし易さを、粒径の増加率を指標として加速的に評価するものである。
各染料分散体10gを密閉容器に採取して、60℃で1週間静置した。室温に冷却した後、ダイナミック光散乱光度計(大塚電子株式会社製、ELS-8000)により、染料分散体中の粒子の平均粒径(A)を測定した。尚、60℃で静置する前に、同様にして測定した平均粒径(B)に対する増加率により、安定性を評価した。増加率(%)は、次式により算出した。
増加率(%)=(A-B)/B×100
評価基準は、以下のとおりである。
○:平均粒径の増加率が10%未満
△:平均粒径の増加率が10%以上20%未満
×:平均粒径の増加率が20%以上
沈降性試験は、保存時における染料分散体中の粒子の沈殿に至るほどの凝集のし易さを加速的に評価するものである。
各染料分散体100gを遠沈管に採取して、遠心分離装置(株式会社コクサン、H-201FR)を用いて、5000rpmで30分間遠心分離処理を行った。遠心分離処理前に、あらかじめ各染料分散体の試料1gをアルミニウムカップに採取し、130℃で2時間加熱した後の残渣物の重量を測定して、試料1g当たりの遠心分離前の固形分の割合(C%)を算出した。さらに、遠心分離処理後の遠沈管から上澄み液1gをアルミニウムカップに採取し、同様の操作を行い、上澄み1g当たりの固形分の割合(D%)を算出した。算出したCとDの差を固形分の沈降率として、沈降性を評価した。沈降率(%)は次式により算出した。
沈降率(%)=C-D
評価基準は、以下のとおりである。
○:固形分の沈降率が1%未満
△:固形分の沈降率が1%以上2%未満
×:固形分の沈降率が2%以上
実施例及び比較例の染料分散体を用いて水性インクを調製し、その水性インクについて、以下の評価を行った。評価結果は表2、3に示すとおりである。
各染料分散体1g、界面活性剤(BYK-Chemie社製、DISPERBYK-348)0.1g、グリセリン1g、プロピレングリコール1g、イオン交換水9gを混合し水性インクを調製した。得られた各水性インクについて、「分散体安定性試験」と同様にして、平均粒径の増加率を算出し、水性インクの安定性を評価した。
評価基準は、以下のとおりである。
○:平均粒径の増加率が10%未満
△:平均粒径の増加率が10%以上100%未満
×:平均粒径の増加率が100%以上
Claims (4)
- 請求項1又は2に記載の水性インク用水系染料分散体及び界面活性剤を含む水性インク。
- インクジェット方式による記録用である請求項3記載の水性インク。
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