WO2020203444A1 - 化合物、樹脂組成物、重合生成物 - Google Patents

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    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen

Definitions

  • the present disclosure relates to compounds, resin compositions and polymerization products.
  • the present application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2019-068679 filed in Japan on March 29, 2019, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Document 1 discloses a thermally conductive material having a structure in which thermally conductive fine particles are dispersed in a polymer matrix.
  • Patent Document 2 discloses an insulating composition containing a liquid crystal resin obtained by polymerizing a resin composition containing a monomer having a mesogen group.
  • JP-A-2010-65064 Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-323162
  • the filler content in the resin material is increased to increase the thermal conductivity of the polymer, the processability of the polymer is lowered. Therefore, with the conventional resin material, a polymer having a sufficiently high thermal conductivity may not be obtained. Further, the conventional resin has insufficient thermal conductivity of the polymer, and there is a demand for a resin capable of obtaining a polymer having even higher thermal conductivity.
  • the present disclosure has been made in view of the above problems, and an object of the present disclosure is to provide a compound capable of obtaining a polymer having high thermal conductivity. Another object of the present disclosure is to provide a resin composition containing the compound of the present disclosure and a polymerization product containing a polymer thereof.
  • the present inventor has made extensive studies on compounds that can be used as raw materials for resins, focusing on their skeletons and terminal groups. As a result, it has a structure in which an aromatic ring group which may have a substituent, an ether oxygen and a methylene group are bonded in a specific order, and a specific terminal group having a reactive group is bonded to both ends. It was found that it should be a compound. That is, the present disclosure relates to the following inventions.
  • a first aromatic ring unit composed of a first aromatic ring group and two ether oxygens bonded to the first aromatic ring group.
  • a second aromatic ring unit composed of a second aromatic ring group and two methylene groups bonded to the second aromatic ring group.
  • a third aromatic ring unit comprising a third aromatic ring group and a terminal group having a reactive group attached to the third aromatic ring group. It contains a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged.
  • the first aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton and is bonded to the third aromatic ring group by a methylene group, or the second aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton and ether.
  • the compound according to [1] which is bonded to the third aromatic ring group by oxygen.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 3 is a third aromatic ring group, each of which may have a substituent independently
  • Z is a terminal group, each of which has an independent reactive group
  • n is an integer greater than or equal to 0.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 3 is a third aromatic ring group, each of which may have an independent substituent
  • Z is a terminal group, each of which has an independent reactive group.
  • N is an integer greater than or equal to 0.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group are represented by the following general formulas (3) to (7).
  • R21 to R24 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • R25 to R30 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • R31 to R36 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group and nitro group independently selected from each other.
  • R37 to R42 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • R43 to R50 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • Any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group is a paraphenylene group which may have a substituent [2].
  • R1 to R4, R9 to R12, and R17 to R20 are each independently selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group; Z is each. It is a terminal group that has an independent reactive group; n is an integer greater than or equal to 0.)
  • R1 to R8 and R13 to R20 are each independently selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group; Z is a reactive group independently. Is a terminal group having; n is an integer greater than or equal to 0.)
  • R is an alkyl group
  • -NH 2 , -COOH, -COCl, -CH CH 2 , -CH 2 OH, -O-COR (R).
  • the compound of the present disclosure has an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, and an aromatic ring group between terminal groups having reactive groups arranged at both ends.
  • the first structure and the second structure are mesogen groups that express liquid crystallinity, and an aromatic ring group that imparts rigidity, a methylene group that imparts motility, and ether oxygen are arranged in a specific order. Has a structure.
  • the compound of the present disclosure can stabilize the smectic liquid crystal phase by the appropriate motility of the mesogen group itself, even if it does not have a long side chain found in a general liquid crystal molecule. Therefore, the compound of the present disclosure has high orientation, and by polymerizing the compound of the present disclosure, a polymerization product having a smectic liquid crystal structure and high thermal conductivity in which phonon scattering is suppressed can be obtained. Be done.
  • the compound of this embodiment has a first structure and / or a second structure between terminal groups having reactive groups arranged at both ends.
  • the first structure is a structure in which an aromatic ring group, ether oxygen, methylene group, aromatic ring group, methylene group, ether oxygen, and aromatic ring group are bonded in this order.
  • the second structure is a structure in which an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, and an aromatic ring group are bonded in this order.
  • the compound of the present embodiment preferably contains the first aromatic ring unit, the second aromatic ring unit, and the third aromatic ring unit shown below.
  • the first aromatic ring unit consists of a first aromatic ring group and two ether oxygens attached to the first aromatic ring group.
  • the second aromatic ring unit consists of a second aromatic ring group and two methylene groups attached to the second aromatic ring group.
  • the third aromatic ring unit comprises a third aromatic ring group and a terminal group having a reactive group attached to the third aromatic ring group.
  • the compound of the present embodiment preferably contains a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged one or more times.
  • the first aromatic ring unit may be arranged at both ends of the skeleton, or the second aromatic ring unit may be arranged. It is preferable that the skeleton has a symmetrical structure by arranging the first aromatic ring unit or the second aromatic ring unit at both ends of the skeleton.
  • the first aromatic ring unit when the first aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton, the first aromatic ring unit is bonded to the third aromatic ring group by a methylene group.
  • the second aromatic ring unit when the second aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton, the second aromatic ring unit is bonded to the third aromatic ring group by ether oxygen.
  • the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group in the compound of the present embodiment may be any aromatic ring group and may have a substituent.
  • the fact that it may have a substituent may mean that it has or does not have a substituent.
  • the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group may be different from each other, or may be partially or wholly the same, as appropriate depending on the use of the compound and the like. Can be decided.
  • the plurality of first aromatic ring groups may be different from each other, or may be partially or wholly the same. Compounds in which a plurality of first aromatic ring groups are all the same are preferable because they can be easily produced. Further, when the compound of the present embodiment has a plurality of second aromatic ring groups, the plurality of second aromatic ring groups may be different from each other, or may be partially or wholly the same. Good. Compounds in which a plurality of second aromatic ring groups are all the same are preferable because they can be easily produced.
  • the third aromatic ring groups arranged at both ends of the skeleton of the compound of the present embodiment may be different or the same. Compounds having the same third aromatic ring group arranged at both ends of the skeleton are preferable because they can be easily produced.
  • the substituent in the first aromatic ring group, the second aromatic ring group and the third aromatic ring group is any one selected from a methyl group, a trifluoromethyl group, a halogen group and a nitro group. It is preferably one kind, and it can be appropriately determined depending on the use of the compound and the like, and is not particularly limited.
  • substituents a methyl group, a trifluoromethyl group and a halogen group are particularly preferable from the viewpoint of chemical stability and reduction of environmental load, and a methyl group is particularly preferable.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group in the compound of the present embodiment is represented by, for example, the following general formulas (3) to (7). It may be either.
  • the thermal conductivity is higher. This is preferable because a high-quality polymer can be obtained and the compound has good handleability.
  • R21 to R24 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • R25 to R30 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • R31 to R36 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group and nitro group independently selected from each other.
  • R37 to R42 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • R43 to R50 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group, respectively.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group in the compound of the present embodiment is a compound that can obtain a polymer having higher thermal conductivity, It is preferably a phenylene group which may have a substituent.
  • the phenylene group of the phenylene group which may have a substituent may be any of an orthophenylene group, a metaphenylene group and a paraphenylene group. Since the phenylene group is a compound having a skeleton showing high orientation, it is particularly preferable that it is a paraphenylene group.
  • the second aromatic ring group is a paraphenylene group.
  • Such a compound exhibits higher orientation because it contains a skeleton having a structure in which methylene groups are bonded to both sides of a paraphenylene group.
  • a compound having a higher thermal conductivity can be obtained.
  • the second aromatic ring group is a paraphenylene group having no substituent, the raw material can be easily obtained, and the compound has a low melting point and good solubility in a solvent.
  • Examples of the compound of the present embodiment include compounds represented by the following general formula (1) or the following general formula (2).
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 3 is a third aromatic ring group, each of which may have a substituent independently
  • Z is a terminal group, each of which has an independent reactive group
  • n is an integer greater than or equal to 0.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may have a substituent independently
  • Ar 3 is a third aromatic ring group, each of which may have a substituent independently
  • Z is a terminal group, each of which has an independent reactive group
  • n is an integer greater than or equal to 0.
  • Formula (1) and the compound represented by the general formula (2) includes a first aromatic ring units (represented by -O-Ar 1 -O- in the formula (1) and (2)), the Two aromatic ring units (represented by -CH 2- Ar 1- CH 2- in formula (1)) and a third aromatic ring unit (-Ar 3- Z in formulas (1) and (2)). (Indicated by).
  • the first aromatic ring unit is the above-mentioned first aromatic ring group (represented by Ar 1 in the formulas (1) and (2)). And two ether oxygens attached to the first aromatic ring group.
  • the second aromatic ring unit comprises the above-mentioned second aromatic ring group (represented by Ar 2 in the formulas (1) and (2)) and two methylene groups bonded to the second aromatic ring group.
  • the third aromatic ring unit is a terminal group having a third aromatic ring group (represented by Ar 3 of the formulas (1) and (2)) and a reactive group attached to the third aromatic ring group (represented by Ar 3 ). (Represented by Z in equations (1) and (2)).
  • the compound represented by the general formula (1) contains a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged in a chain, and both ends are terminated by the second aromatic ring unit. Has a skeleton.
  • the methylene groups of the second aromatic ring unit are arranged at both ends of the skeleton, and the second aromatic ring unit is represented by the ether oxygen in Ar 3 of the formula (1). 3 It is bonded to an aromatic ring group.
  • the compound represented by the general formula (2) contains a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged in a chain shape, and both ends are the first aromatic ring unit. It has a skeleton terminated with.
  • the ether oxygen of the first aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton, and the first aromatic ring unit is represented by the methylene group by Ar 3 of the formula (2). 3 It is bonded to an aromatic ring group.
  • both ends of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) have the reactive groups represented by Z in the formulas (1) and (2) bonded to the third aromatic ring group. It is a terminal group that has.
  • all of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group may have a substituent represented by the general formula (3).
  • Examples of the compound as a group include compounds represented by the following general formula (13) or the following general formula (14).
  • R1 to R20 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group and nitro group independently.
  • Z is a terminal group having a reactive group independently.
  • N is an integer greater than or equal to 0.
  • R1 to R20 are any one of hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group independently.
  • Z is a terminal group having a reactive group independently.
  • N is an integer greater than or equal to 0.
  • the compounds represented by the general formula (13) and the general formula (14) have a paraphenylene group which may have a substituent as the first aromatic ring group and a para-arrangement with respect to the first aromatic ring group. It has a first aromatic ring unit composed of two ether oxygens. Further, a second aromatic ring unit composed of a paraphenylene group which may have a substituent as a second aromatic ring group and two methylene groups para-arranged with respect to the first aromatic ring group. Have. Further, a third consisting of a paraphenylene group which may have a substituent as a third aromatic ring group and a terminal group having a reactive group (represented by Z in the formulas (13) and (14)). It has an aromatic ring unit.
  • the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged, and both ends thereof have a skeleton terminated by the second aromatic ring unit.
  • the terminal group having a reactive group and the ether oxygen bonded to the skeleton are arranged in a para-arrangement with respect to the skeleton.
  • the third aromatic ring unit is symmetrically arranged.
  • the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged, and both ends thereof have a skeleton terminated by the first aromatic ring unit. are doing.
  • the terminal group having a reactive group and the methylene group bonded to the skeleton are arranged in a para-arrangement with respect to the skeleton.
  • the third aromatic ring unit is symmetrically arranged.
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are paraphenylene groups which may have a substituent represented by the formula (3), and the second aromatic ring.
  • Examples of the compound in which the group is a paraphenylene group include compounds represented by the following general formulas (8) and (9).
  • R1 to R4, R9 to R12, and R17 to R20 are each independently selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group.
  • Z is each one. It is a terminal group having a reactive group independently.
  • N is an integer of 0 or more.
  • R1 to R8 and R13 to R20 are each independently selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, and nitro group.
  • Z is an independently reactive group. It is a terminal group having. N is an integer of 0 or more.
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group may have a substituent represented by the general formula (3). It is a paraphenylene group, and the second aromatic ring group is a paraphenylene group. Therefore, the compounds represented by the general formulas (8) and (9) have a skeleton containing a structure in which methylene groups are bonded to both sides of the paraphenylene group, and exhibit higher orientation. Therefore, according to the compounds represented by the general formula (8) and the general formula (9), a polymer having better thermal conductivity can be obtained. Further, since the compound represented by the general formula (8) and the general formula (9) is a paraphenylene group in which the second aromatic ring group does not have a substituent, it is easy to obtain a raw material.
  • a terminal group containing a reactive group and ether oxygen bonded to a skeleton are added to a paraphenylene group which may have a substituent as a third aromatic ring group. And are para-arranged.
  • a terminal group containing a reactive group and a methylene group bonded to the skeleton are added to a paraphenylene group which may have a substituent as a third aromatic ring group. And are para-arranged.
  • the third aromatic ring group and the ether oxygen bonded to the skeleton are bonded, the third aromatic ring group and the methylene group bonded to the skeleton are bonded.
  • the bond between the terminal group containing the reactive group and the skeleton does not become too rigid, and the balance between orientation and molecular motility is balanced. It will be good.
  • the compound represented by the general formula (8) has sufficient solubility in a solvent, and a polymer having good thermal conductivity can be obtained.
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are paraphenylene groups having one methyl group.
  • the crystallinity in the skeleton is lowered as compared with the case where the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, and the third aromatic ring group are all paraphenylene groups having no substituent.
  • the smectic liquid crystal phase is stabilized. As a result, it becomes a compound that can obtain a polymer having good thermal conductivity.
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are the same.
  • the 1-aromatic ring group and the 3rd aromatic ring group are the same, it can be easily produced and the productivity is excellent as compared with the case where the 1st aromatic ring group and the 3rd aromatic ring group are different. It becomes a compound.
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are the same and the second aromatic ring group is a paraphenylene group, the compound can be easily produced and has excellent productivity.
  • the first aromatic ring group and the second aromatic ring group may be the same or different. Both the first aromatic ring group and the second aromatic ring group may be a paraphenylene group having no substituent. In this case, the raw material is easily available, which is preferable. Further, when the first aromatic ring group and the second aromatic ring group are different, the symmetry of the structure in the skeleton is higher than that when the first aromatic ring group and the second aromatic ring group are the same. It gets lower. Therefore, the crystallinity of the compound is lowered and the smectic liquid crystal phase is stabilized. As a result, it becomes a compound that can obtain a polymer having good thermal conductivity.
  • n is the number of repeating units described in parentheses.
  • n is an integer of 0 or more.
  • N is 0 or more so that the effect of improving the thermal conductivity of the polymer by having the skeleton can be obtained, and the effect of improving the thermal conductivity of the polymer by having the skeleton becomes more remarkable.
  • n is preferably 1 or more, and more preferably 2 or more. If necessary, it may be 3 or more, 5 or more, 8 or more, 10 or more, or 12 or more.
  • n in the general formulas (1), (2), (8), (9), (13) and (14) is not particularly limited, but is 20 or less in order to ensure the solubility of the compound in the solvent. It is preferable, and it may be 16 or less, 14 or less, or 12 or less.
  • the epoxy resin has better solubility in a solvent, so that it is more preferably 10 or less, and further preferably 6 or less.
  • n can be selected as needed. n may be even or odd.
  • n is an integer represented by 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20. It may be one or more.
  • the lower limit of n may be any of the integers in the range of 0 to 20, and the upper limit of n may be any of the integers in the range of 0 to 20.
  • n is an integer in the range of 0 to 20, an integer in the range of 0 to 15, an integer in the range of 0 to 10, an integer in the range of 0 to 8, and 0. It may be an integer in the range of ⁇ 5, an integer in the range of 0 to 2, or an integer in the range of 1 to 2.
  • the skeleton of the compound of the present embodiment has a repeating unit consisting of one first aromatic ring unit and one second aromatic ring unit.
  • the compound of the present embodiment may be a mixture containing a plurality of types of compounds having different numbers of repeating units, or may be a single type compound having the same number of repeating units.
  • the average degree of polymerization which is the average value of the number of repeating units of the compounds contained in the mixture, can be arbitrarily selected. It is preferably 9.0 to 6.0, more preferably 1.5 to 5.5, and even more preferably 2.0 to 5.0.
  • it may be 1.0 to 4.0, 3.0 to 4.0, or the like.
  • the average degree of polymerization is 1.0 or more, the compound has a higher thermal conductivity. Further, when the average degree of polymerization is 6.0 or less, the compound has better solubility in a solvent.
  • the compound of this embodiment is a reaction arranged at both ends even if n in the compounds represented by the general formulas (1), (2), (8), (9), (13) and (14) is 0. It has a first structure or a second structure between the terminal groups having a group.
  • the first structure is a structure in which an aromatic ring group, ether oxygen, methylene group, aromatic ring group, methylene group, ether oxygen, and aromatic ring group are bonded in this order.
  • the second structure is a structure in which an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, and an aromatic ring group are bonded in this order.
  • the first structure and the second structure are mesogen groups expressing liquid crystallinity, and an aromatic ring group that imparts rigidity, a methylene group that imparts motility, and ether oxygen are arranged in a specific order. Has a structure. From this, according to the compound of the present embodiment, a polymerization product having high thermal conductivity can be obtained.
  • R when the terminal group having a reactive group is -COOR examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group and the like.
  • examples of R include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an i-propyl group.
  • a compound having a reactive group whose terminal group is —O-COR (R is an alkyl group) is polymerized by a decarboxylic acid reaction. Therefore, when the terminal group having a reactive group is —O-COR (R is an alkyl group), R preferably has a small molecular weight, and most preferably a methyl group.
  • the preferred compound of the present embodiment include compounds represented by the general formulas (A) to (C).
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are paraphenylene groups having a methyl group
  • the second aromatic ring group is a paraphenylene group
  • the reaction is carried out.
  • the terminal group having a group is an acetyloxy group (-O-COCH 3 )
  • the paraphenylene group having a methyl group as a third aromatic ring group is compared with the acetyloxy group and the ether oxygen bonded to the skeleton. Is a para-arrangement.
  • the first aromatic ring group is a paraphenylene group having a methyl group
  • the second aromatic ring group and the third aromatic ring group are paraphenylene groups
  • the reaction is carried out.
  • the terminal group having a group is the terminal group represented by the formula (10)
  • the terminal group containing the reactive group and the methylene group bonded to the skeleton are added to the paraphenylene group as the third aromatic ring group. It is a para arrangement.
  • the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are paraphenylene groups having a methyl group
  • the second aromatic ring group is a paraphenylene group
  • the reaction is carried out.
  • the terminal group having a group is the terminal group represented by the formula (12)
  • the paraphenylene group having a methyl group as the third aromatic ring group is bonded to the skeleton with the terminal group containing a reactive group.
  • Ether oxygen is a para-arrangement.
  • n is an integer greater than or equal to 0.
  • equation (B) n is an integer greater than or equal to 0.
  • n is an integer greater than or equal to 0.
  • Method for manufacturing compounds The compound of this embodiment can be produced, for example, by the method shown below.
  • a first raw material which is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups
  • a second raw material which is an aromatic compound having a methyl monohalogenated group
  • the first material and the second raw material by bimolecular nucleophilic substitution reaction (S N 2 reactions), to synthesize a first precursor compound having a structure from which it is derived skeleton in the compounds of the present embodiment.
  • the conditions for reacting the first raw material and the second raw material can be appropriately determined according to the combination of the first raw material and the second raw material, and are not particularly limited.
  • the first raw material used in the method for producing a compound of the present embodiment is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups, and is appropriately selected depending on the structure of the compound to be produced.
  • the first raw material include methylhydroquinone, hydroquinone, tetramethylhydroquinone, trimethylhydroquinone, 2- (trifluoromethyl) -1,4-benzenediol, fluorohydroquinone, chlorohydroquinone, bromohydroquinone, and 2,5-dihydroxynitrobenzene.
  • the second raw material used in the method for producing a compound of the present embodiment is an aromatic compound having a methyl monohalogenate group, and is appropriately selected depending on the structure of the compound to be produced.
  • Examples of the second raw material include ⁇ , ⁇ '-dichloro-p-xylene, 1,4-bis (chloromethyl) -2-methylbenzene, 3,6-bis (chloromethyl) durene, and 1,4-bis.
  • the conditions for reacting the first precursor compound with the third raw material can be appropriately determined according to the combination of the first precursor compound and the third raw material, and are not particularly limited.
  • the third raw material used in the method for producing a compound of the present embodiment is appropriately selected depending on the structure of the terminal group having a reactive group, the structure of the third aromatic ring group, and the like in the compound to be produced. Further, as the third raw material, there are cases where the elements arranged at both ends of the skeleton of the first precursor compound synthesized earlier have a structure derived from the first raw material, and cases where the second raw material is used. Different ones are used depending on the case where the structure is derived.
  • the third raw material is an aromatic compound having a methyl monohalogenated group as in the second raw material.
  • the third raw material is an aromatic compound having a methyl monohalogenated group as in the second raw material.
  • the third raw material is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups as in the first raw material. Can be used. Further, as the third raw material, an aromatic compound having one phenolic hydroxyl group and an amino group or a carboxyalkyl group may be used.
  • the present embodiment is carried out by reacting the second precursor compound obtained by reacting the first precursor compound with the third raw material with a compound having a structure from which a terminal group having a reactive group is derived.
  • the compound in the form is obtained.
  • a known method can be used and is not particularly limited as a method for reacting the second precursor compound with the compound having a structure from which the terminal group having a reactive group is derived.
  • the compound has a structure in which the first aromatic ring group and the third aromatic ring group are the same, or the second aromatic ring group and the third aromatic ring group have the same structure.
  • the first raw material is used in a substance amount (number of moles) larger than that of the second raw material. It can be manufactured by the method of In this case, the first precursor compound is the compound of the present embodiment.
  • the terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment is ⁇ COOR (R is an alkyl group)
  • the amount of substance of the second raw material is larger than that of the first raw material. Used in (number of moles) to produce a first precursor compound having a methyl monohalogenated group. Then, it can be produced by a method of reacting the first precursor compound with a compound having a structure from which -COOR (R is an alkyl group) is derived.
  • terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment is -COOH
  • a compound in which the terminal group having a reactive group is -COOR R is an alkyl group
  • R is an alkyl group
  • a compound in which the terminal group having a reactive group is -COOH is produced by the same method as described above, and the terminal group and thionyl chloride are produced.
  • it can be produced by a method of reacting with oxalyl chloride.
  • the second raw material is used in a larger amount (number of moles) than the first raw material. It is used to make a first precursor compound having a methyl monohalogenated group. Then, it can be produced by a method of reacting the first precursor compound with a compound having a structure from which -NH 2 is derived.
  • a compound having an amino group and a phenolic hydroxyl group such as 4-amino-m-cresol and 4-aminophenol, can be used.
  • the amount of substance (number of moles) of the second raw material is larger than that of the first raw material.
  • a compound having a phenolic hydroxyl group can be used.
  • the amount of substance (number of moles) of the second raw material is larger than that of the first raw material.
  • the method of the hydroxide ions is bimolecular nucleophilic substitution reaction (S N 2 reactions).
  • the terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment is —O-COR (R is an alkyl group)
  • the first raw material is more than the second raw material.
  • Amount of substance (number of moles) is used to produce a first precursor compound having a -OH group. Then, it can be produced by a method of reacting the first precursor compound with a carboxylic acid anhydride such as acetic anhydride or a carboxylic acid chloride such as acetic anhydride.
  • the terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment is represented by the formula (10), for example, in the step of producing the first precursor compound, a substance having a second raw material more than the first raw material. It is used in large quantities (number of moles) to produce a first precursor compound having a methyl monohalogenated group. Then, the first precursor compound is reacted with an aqueous hydroxide solution of an alkali metal to convert a methyl monohalogenated group into a benzyl alcohol group, and the benzyl alcohol group is reacted with a chloride chloride.
  • the terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment is represented by the formula (11), for example, in the step of producing the first precursor compound, a substance having a second raw material more than the first raw material. Used in quantity (number of moles) to produce a first precursor compound having a methyl monohalogenated group. Then, it can be produced by a method in which the first precursor compound is reacted with an aqueous hydroxide solution of an alkali metal to convert a methyl monohalogenated group into a benzyl alcohol group, and the benzyl alcohol group is reacted with acrylate chloride.
  • terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment is represented by the formula (12), for example, a compound in which the terminal group having a reactive group is ⁇ OH is produced by the same method as described above. , It can be produced by a method of reacting its terminal group with epichlorohydrin.
  • the compound obtained by the method for producing a compound of the present embodiment has an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, and the like between the terminal groups having reactive groups arranged at both ends.
  • the first structure in which ether oxygen and aromatic ring groups are bonded in this order, and / or aromatic ring group, methylene group, ether oxygen, aromatic ring group, ether oxygen, methylene group and aromatic ring group are used. It has a second structure that is sequentially coupled.
  • the compound obtained by the method for producing a compound of the present embodiment preferably contains a skeleton having a repeating unit consisting of one first aromatic ring unit and one second aromatic ring unit. Further, in the method for producing a compound of the present embodiment, it is preferable to simultaneously produce a mixture containing a plurality of types of compounds having different numbers of repeating units. When a polymer is produced using the compound of the present embodiment, it may be preferable to use a mixture of a plurality of types of the compound of the present embodiment, depending on the intended use.
  • a step of mixing the plurality of types of the compounds of the present embodiment is performed when producing a polymer using the compounds of the present embodiment. In some cases, the polymer can be produced efficiently.
  • a known method is used from a mixture of a plurality of types of compounds, if necessary, after simultaneously producing a mixture containing a plurality of types of compounds having different numbers of repeating units.
  • a single compound having a specific molecular weight may be separated.
  • the compound of the present embodiment preferably contains a skeleton having a symmetrical structure in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged.
  • This skeleton is a mesogen group that expresses liquidity, and has an aromatic ring group (first aromatic ring group and second aromatic ring group) that imparts rigidity, a methylene group that imparts motility, and ether oxygen. And have a structure arranged in a specific order. From this, the compound of the present embodiment can stabilize the smectic liquid crystal phase by the appropriate motility of the mesogen group itself, even if it does not have a long side chain found in a general liquid crystal molecule.
  • the compound of the present embodiment has a high orientation, and by polymerizing the compound of the present embodiment, it has a smectic liquid crystal structure and a polymerization product having high thermal conductivity in which phonon scattering is suppressed. Is obtained.
  • the compound of the present embodiment has a structure in which terminal groups having reactive groups are bonded to both ends of the skeleton. Therefore, by appropriately selecting the type of the reactive group having the terminal group according to the application and the like, it is possible to realize a resin having high thermal conductivity according to the application.
  • the resin composition of the present embodiment contains the compound of the present embodiment described above as a resin component, and may contain only one compound of the present embodiment, or may contain two or more of the compounds of the present embodiment. You may.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains other components together with the compound of the present embodiment, if necessary.
  • Other components can be appropriately determined depending on the use of the resin composition and the type of the compound of the present embodiment.
  • other components include a curing agent, a polymerization accelerator (catalyst), a polymerization initiator, a plasticizer, a resin, a solvent and the like.
  • the resin composition of the present embodiment contains, for example, a compound having a reactive group having a terminal group of —O—COCH 3 as the compound of the present embodiment, terephthalic acid and, if necessary, are used as other components. It is preferable to contain 4-acetoxybenzoic acid.
  • the resin composition of the present embodiment contains, for example, a compound having a reactive group as the compound of the present embodiment in which the terminal group is ⁇ COCl, it is preferable that the resin composition contains p-phenylenediamine as another component.
  • the resin composition of the present embodiment contains, for example, a compound having a reactive group having a terminal group of ⁇ NH 2 as the compound of the present embodiment, terephthalic acid dichloride or pyromellitic dianhydride is used as another component as other components. It is preferable to include it.
  • the polymerization initiator it is preferable to include a thermally active radical polymerization initiator.
  • the resin composition of the present embodiment contains, for example, a compound having a reactive group having a terminal group of ⁇ CH 2 OH as the compound of the present embodiment, hexamethylene diisocyanate and / or 4,4 ′ as other components.
  • -It is preferable to contain diisosianato-3,3'-dimethylbiphenyl.
  • the resin composition of the present embodiment contains, for example, as the compound of the present embodiment, a compound in which the terminal group having a reactive group is -OH and / or a carboxylic acid ester (-COOR (R is an alkyl group)).
  • a resin composition containing the resin composition of the present embodiment and another compound having -OH and / or -COOR (R is an alkyl group) an ester exchange reaction is carried out using a known method for polymerization. It may be a resin composition which can be produced.
  • the resin composition of the present embodiment contains, for example, as the compound of the present embodiment, a compound in which the terminal group having a reactive group is a terminal group represented by the formula (12), the resin composition of the present embodiment is different from the resin composition of the present embodiment.
  • a commercially available epoxy resin and a curing agent and / or a polymerization accelerator can be contained.
  • the curing agent examples include cationic polymerization catalysts such as cyclohexyl p-toluenesulfonate, p-phenylenediamine, 1,5-diaminonaphthalene, hydroquinone, 2,6-dihydroxynaphthalene, fluoroglucinol, 4-hydroxybenzoic acid, and the like. Examples thereof include 6-hydroxy-2-naphthoic acid, 4-aminobenzoic acid, phenol resin, and polyamide amine.
  • the amount of the curing agent can be arbitrarily selected.
  • a basic organic compound having a high boiling point can be used as the polymerization accelerator.
  • a basic organic compound having a high boiling point include those having a boiling point of 200 ° C. or higher selected from tertiary amines, tertiary phosphines, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), imidazoles and the like.
  • DMAP 4-dimethylaminopyridine
  • imidazoles imidazoles and the like.
  • 2-ethyl-4-methylimidazole (2E4MZ) and 1- (2-cyanoethyl) -2-phenylimidazole which are imidazole-based epoxy resin curing agents, are used as polymerization accelerators because of their ease of handling. Is preferable.
  • the content of the curing accelerator can be arbitrarily selected.
  • the resin composition of the present embodiment may contain inorganic particles, if necessary.
  • the inorganic particles include boron nitride particles, magnesium oxide particles, alumina particles, aluminum hydroxide particles, aluminum nitride particles, silica particles and the like.
  • the inorganic particles one of these may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • the content of the inorganic particles can be arbitrarily selected, but is preferably 200 to 700 parts by mass, more preferably 300 to 600 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total resin composition components other than the inorganic particles. is there. It may be 200 to 500 parts by mass, 200 to 400 parts by mass, 200 to 300 parts by mass, 400 to 500 parts by mass, or the like.
  • the content of the inorganic particles is 200 parts by mass or more, the effect of improving the thermal conductivity in the polymer of the resin composition becomes remarkable. Further, when the content of the inorganic particles is 700 parts by mass or less, sufficient molding processability can be obtained when molding the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a solvent, if necessary.
  • Solvents include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone (MEK), alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, aromatic compounds such as toluene and xylene, and ethers such as tetrahydrofuran (THF) and 1,3-dioxolane. Examples thereof include esters such as ethyl acetate and ⁇ -butyrolactone, and amides such as N, N-dimethylformamide (DMF) and N-methylpyrrolidone. As the solvent, one of these may be used alone, or two or more of them may be used in combination. The content of the solvent in the resin composition can be selected as needed.
  • MEK acetone and methyl ethyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol
  • aromatic compounds such as toluene and xylene
  • the method for producing the resin composition of the present embodiment can be appropriately determined depending on the type of terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment. For example, it can be produced by a method of mixing the compound of the present embodiment with other components contained as needed. Since the resin composition of the present embodiment contains the compound of the present embodiment described above, a polymer having high thermal conductivity can be obtained by polymerizing the compound.
  • the polymerization product of the present embodiment includes a polymer of the resin composition of the present embodiment.
  • the shape of the polymerization product of the present embodiment is not particularly limited, and for example, it may be molded into a sheet shape, a plate shape, or the like.
  • the method for producing the polymerization product of the present embodiment can be appropriately determined according to the type of the compound contained in the resin composition of the present embodiment. Specifically, for example, it is produced by a method of polymerizing the compound of the present embodiment by using a known method suitable for a terminal group having a reactive group in the compound of the present embodiment contained in the resin composition of the present embodiment. it can.
  • the polymerization product of the present embodiment contains a polymer obtained by polymerizing the resin composition of the present embodiment, it has a high thermal conductivity.
  • the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the produced precipitate was collected by filtration.
  • the recovered precipitate was vacuum dried for 12 hours or more, dissolved in 1 L of THF, triethylamine (100 g) was added, the mixture was cooled to 0 ° C. and stirred, and chloride (75 g) acetate was added dropwise while maintaining the temperature. After that, the temperature was gradually raised to 50 ° C., and the mixture was stirred for 8 hours while maintaining the temperature to react.
  • Synthesis Example 10 The compound of Synthesis Example 9 was dissolved in 1 L of N, N-dimethylformamide (DMF), thionyl chloride (70 g) was added dropwise and reacted at 90 ° C., and then DMF and thionyl chloride were distilled off under reduced pressure.
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • the produced solid was dried by vacuum heating at 60 ° C. for 24 hours to obtain a compound of Synthesis Example 10 in which the terminal group having a reactive group was ⁇ COCl. Since the compound of Synthesis Example 10 has high reactivity, it was considered to be the same as the compound of Synthesis Example 9 without performing the description (measurement of the ratio (mol%) of each component having a different number of repeating units n) described later.
  • Synthesis Example 68 Terminals having a reactive group were used under the conditions shown in Table 2 in the same manner as in the synthetic methods of the compounds of Synthesis Examples 12 to 67, except that acrylic acid chloride (60 g) was used instead of methacrylic acid chloride. A compound (acrylic acid ester monomer) of Synthesis Example 68 having a group represented by the following formula (11) was obtained.
  • Hydrochloric acid was added to the reaction solution obtained after the reaction was completed to adjust the reaction solution to pH 4 to 6, then water was poured and the mixture was stirred for 30 minutes, and the generated precipitate was collected by filtration.
  • the recovered precipitate was vacuum dried for 12 hours or more, dissolved in 1 L of THF, and epichlorohydrin (300 g) was added to prepare a second mixed solution. Then, the second mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove the dissolved oxygen in the second mixed solution. Next, a 50% aqueous sodium hydroxide solution (50 g) was added to the second mixed solution, and the mixture was kept in a reflux state for 12 hours for reaction.
  • the compounds of Synthesis Examples 1 to 71 are eluted by using preparative gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Shimadzu Corporation) and a GPC column (GPC KF-2001 (manufactured by SOIDX)) as a column. Analysis was performed using THF as a liquid. As a result, it was found that the compounds of Synthesis Examples 1 to 71 were all mixtures of a plurality of compounds having different molecular weights.
  • GPC preparative gel permeation chromatography
  • GPC KF-2001 manufactured by SOIDX
  • the compounds of Synthesis Example 1 to Synthesis Example 71 were identified by comparing the obtained measurement result of the molecular weight (measured value) with the molecular weight (calculated value) of the estimated molecular structure.
  • the measurement results (measured values) of the molecular weight and the molecular weights (calculated values) of the estimated molecular structure are shown in Tables 3 to 8.
  • the structures of the identified compounds of Synthesis Examples 1 to 71 are shown below.
  • the compounds of Synthesis Examples 1 to 8 are represented by the above-mentioned general formula (A) (in formula (A), n is a numerical value shown in Tables 3 to 5).
  • the compound of Synthesis Example 9 is represented by the following general formula (E) (in the formula (E), n is a numerical value shown in Tables 3 to 5. * Is ⁇ H).
  • the compound of Synthesis Example 10 is represented by the following general formula (E) (in formula (E), n is a numerical value shown in Tables 3 to 5. * Is ⁇ Cl).
  • the compound of Synthesis Example 11 is represented by the general formula (F).
  • n is a numerical value shown in Tables 3 to 5).
  • the compounds of Synthesis Examples 12 to 19 are represented by the above-mentioned general formula (B) (in formula (B), n is a numerical value shown in Tables 3 to 5).
  • the compounds of Synthesis Example 20 to Synthesis Example 22 and Synthesis Example 27 to Synthesis Example 42 are represented by the general formula (H).
  • R A, R B is a substituent shown in Table 9.
  • the Me in Table 9 .n represents methyl group is a value shown in Tables 6 to 7.
  • the compound of Synthesis Example 26 is represented by the general formula (J).
  • the compound of Synthesis Example 52 is represented by the general formula (K).
  • the compound of Synthesis Example 53 is represented by the general formula (L).
  • n is a numerical value shown in Table 8.
  • the compounds of Synthesis Example 54 to Synthesis Example 67 are represented by the above-mentioned general formula (2) (in formula (2), Ar 1 and Ar 2 are aromatic ring groups shown in Table 11 or Table 12, respectively.
  • Ar 3 is the same as Ar 2.
  • Z is a terminal group having a reactive group represented by the following formula (M).
  • N is a numerical value shown in Table 8.).
  • Synthesis Example 68 The compounds of Synthesis Example 68, Synthesis Example 70, and Synthesis Example 71 are represented by the general formula (N).
  • Z is a terminal group having a reactive group shown in Table 13.
  • n is a numerical value shown in Table 8.
  • the compound of Synthesis Example 69 is represented by the above-mentioned general formula (C) (in formula (C), n is a numerical value shown in Table 8).
  • the compounds of Synthesis Examples 1 to 71 have a first aromatic ring group and two ethers bonded to the first aromatic ring group.
  • the first aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton including the skeleton and is bonded to the third aromatic ring group by a methylene group, or the second aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton. It had a structure bonded to the third aromatic ring group by ether oxygen.
  • the average degree of polymerization which is the average value of the number of repeating units of the compounds of Synthesis Examples 1 to 71.
  • solutions containing components (compounds) having different molecular weights separated by GPC are dried and their masses are measured, and the ratio (mol%) of each component contained in the compounds of Synthesis Examples 1 to 71 is measured.
  • Tables 14 to 15 show the ratio of each component (compound) having a different number of repeating units contained in the compounds of Synthesis Examples 1 to 71 (ratio of each component having a different number of repeating units n (mol%)).
  • the average degree of polymerization is the average value of the number of repeating units of the compounds of Synthesis Examples 1 to 71.
  • Examples 1 to 8 were obtained by mixing the compounds shown in Table 16 and terephthalic acid, which is a monomer as the other component 1, at the ratios shown in Table 16 and reacting them at 250 ° C. under vacuum to polymerize them. A polymerization product (polyester) was obtained.
  • Example 9 As the compound, a compound obtained by mixing the compound of Synthesis Example 7 and the compound of Synthesis Example 8 at a mass ratio of 1: 1 was used, and the compound and terephthalic acid as the other component 1 are shown in Table 16, respectively.
  • the polymerization product (polyester) of Example 9 was obtained by mixing at a ratio and reacting under vacuum at 250 ° C. for polymerization.
  • Example 10 As the compound, a compound obtained by mixing the compound of Synthesis Example 5, the compound of Synthesis Example 7 and the compound of Synthesis Example 8 at a mass ratio of 1: 1: 1 was used, and the compound and terephthalic acid as another component 1 were used. And were mixed at the ratios shown in Table 16 and reacted at 250 ° C. under vacuum to polymerize to obtain 10 polymerization products (polyesters).
  • Example 11 As the compound, a compound obtained by mixing the compound of Synthesis Example 1, the compound of Synthesis Example 4, the compound of Synthesis Example 6 and the compound of Synthesis Example 7 in a mass ratio of 1: 1: 1: 1 was used.
  • the polymerization product (polyester) of Example 11 was obtained by mixing terephthalic acid as the other component 1 at the ratios shown in Table 16 and reacting them under vacuum at 250 ° C. for polymerization.
  • Examples 12-14 In the same manner as in Example 2, the compound shown in Table 16 and terephthalic acid, which is a monomer as the other component 1, are mixed in the ratio shown in Table 16 in the resin composition, and the other components are shown in the ratio shown in Table 16. 4-Acetoxybenzoic acid as component 2 was mixed and reacted at 250 ° C. under vacuum to polymerize to obtain the polymerization products (polyester) of Examples 12 to 14.
  • Example 15 The compounds shown in Table 16 are dissolved in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), triethylamine is added, an NMP solution of p-phenylenediamine is added dropwise at 0 ° C., and the mixture is stirred at 0 ° C. for 4 hours and then 100 ° C. The temperature was raised to about 4 hours and stirred for 4 hours to react and polymerize. The resulting suspension was poured into water, stirred for 30 minutes and the resulting precipitate was filtered and recovered. The recovered precipitate was dried by vacuum heating at 100 ° C. for 24 hours to obtain the polymerization product (polyamide) of Example 15.
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • Example 16 Terephthalic acid dichloride was dissolved in N, N-dimethylformamide (DMF) in a three-necked flask in a nitrogen atmosphere, and triethylamine was added to prepare a mixed solution. Next, a solution prepared by dissolving the compound of Synthesis Example 11 in DME was added dropwise to the mixed solution cooled to 0 ° C., and the mixture was stirred at 0 ° C. for 4 hours, then heated to 100 ° C. and stirred for 4 hours to react. And polymerized. After completion of the reaction, the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the produced precipitate was collected by filtration. The recovered precipitate was dried by vacuum heating at 100 ° C. for 24 hours to obtain the polymerization product (polyester) of Example 16.
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • a sample for measuring the thermal diffusivity was produced by the method shown below. That is, a plate-shaped sample having a thickness of 1 mm is prepared by vacuum heating and pressing each polymerization product at a processing temperature of each polymerization product and a pressure of 3 MPa, and this is formed into a cylindrical shape having a diameter of 10 mm and a thickness of 1 mm. It was processed into a sample for measuring the thermal diffusivity.
  • Examples 17-24, 28, 37-84 The compounds shown in Tables 17 to 18 and perhexyl D (trade name: manufactured by Nichiyu Co., Ltd.), which is a radical polymerization initiator as other components, are mixed at the ratios shown in Tables 17 to 18 and under vacuum. The mixture was heated to 150 ° C. and polymerized in a molten state to obtain polymerization products (acrylic polymerization products) of Examples 17 to 24, 28 and 37 to 84.
  • Example 25 As the compound, a compound obtained by mixing the compound of Synthesis Example 18 and the compound of Synthesis Example 19 at a mass ratio of 1: 1 was used, and as other components, perhexyl D (trade name: Nichiyu Co., Ltd.), which is a radical polymerization initiator. (Manufactured by the company) was mixed at the ratio shown in Table 17 and polymerized in the same manner as in Example 17 to obtain a polymerization product (acrylic polymerization product) of Example 25.
  • perhexyl D trade name: Nichiyu Co., Ltd.
  • Example 26 As the compound, a mixture of the compound of Synthesis Example 16 and the compound of Synthesis Example 18 and the compound of Synthesis Example 19 in a mass ratio of 1: 1: 1 was used, and perhexyl, which is a radical polymerization initiator, was used as another component. D (trade name: manufactured by Nichiyu Co., Ltd.) was mixed at the ratio shown in Table 17 and polymerized in the same manner as in Example 17 to obtain a polymerization product (acrylic polymerization product) of Example 26.
  • D trade name: manufactured by Nichiyu Co., Ltd.
  • Example 27 As the compound, a compound obtained by mixing the compound of Synthesis Example 12, the compound of Synthesis Example 15, the compound of Synthesis Example 17 and the compound of Synthesis Example 18 in a mass ratio of 1: 1: 1: 1 was used, and other components were used.
  • Perhexyl D (trade name: manufactured by Nichiyu Co., Ltd.), which is a radical polymerization initiator, was mixed at the ratio shown in Table 17 and polymerized in the same manner as in Example 17 to obtain a polymerization product (acrylic) of Example 27. Polymerization product) was obtained.
  • Examples 29 to 31 The compounds shown in Table 17, YL6121 (manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.), which is an epoxy resin as other components, and 2-ethyl-4-methylimidazole (2E4MZ (manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.)), which is a polymerization accelerator. Is mixed at the ratio shown in Table 17 (the ratio of 2E4MZ in Table 17 is shown in parentheses) and polymerized in a molten state at 150 ° C. to polymerize the polymerization products of Examples 29 to 31 (epoxy polymerization products).
  • Got The epoxy resin (YL6121) used as a material for the resin compositions of Examples 29 to 31 is a mixture of a compound having an epoxy group represented by the following formula (15) and a compound having an epoxy group represented by (16). ..
  • Example 32 The compounds shown in Table 17 and 2-ethyl-4-methylimidazole (2E4MZ (manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.)), which is a polymerization accelerator as another component, are mixed at the ratio shown in Table 17 and at 150 ° C. In the molten state, the polymerization product (epoxy polymerization product) of Example 32 was obtained.
  • Example 33 The compounds shown in Table 17 and cyclohexyl p-toluenesulfonate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), which is a curing agent as another component, are mixed at the ratios shown in Table 17 and in a molten state at 150 ° C. The polymerization product (epoxy polymerization product) of Example 33 was obtained.
  • Example 34 The compounds shown in Table 17 and perhexyl D (trade name: manufactured by NOF CORPORATION), which is a radical polymerization initiator as other components, are mixed at the ratios shown in Table 17 and polymerized at 150 ° C. in a molten state. The polymerization product of Example 34 was obtained.
  • Example 35 In a three-necked flask in a nitrogen atmosphere, pyromellitic acid dianhydride was dissolved in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), and a solution of the compound of Synthesis Example 11 in NMP was applied with an applicator with a gap of 200 ⁇ m. The coating film was dried at 80 ° C. and then polymerized at 150 ° C. for 3 hours, 200 ° C. for 3 hours, and 300 ° C. for 3 hours to obtain the polymerization product (polyimide) of Example 35.
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • Example 36 Examples show that the compounds shown in Table 17 and 4,4'-diisocyanato-3,3'-dimethylbiphenyl as other components were mixed at the ratios shown in Table 17 and polymerized in a molten state at 150 ° C. 36 polymerization products were obtained.
  • the density, specific heat, and thermal diffusivity of the polymerization products of Examples 17 to 84 were measured and multiplied to determine the thermal conductivity.
  • the density was determined using Archimedes' method.
  • the specific heat at 25 ° C. was calculated according to JIS K7123 using a differential scanning calorimeter (DSC) (manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation).
  • the thermal diffusivity was determined using a xenon flash thermal diffusivity measuring device (advanced science and engineering).
  • the sample for measuring the thermal diffusivity was processed into a cylindrical shape having a diameter of 10 mm and a thickness of 1 mm.
  • measurement samples were prepared by a method in which the resin composition before polymerization was polymerized in an aluminum mold at 150 ° C. in a heat-melted state.
  • Example 35 it was prepared by the method shown below. That is, the resin composition before polymerization was applied onto an aluminum foil with a mold release agent using a 20 ⁇ m applicator, and dried at 80 ° C. Then, it was polymerized by heating at 150 ° C. for 3 hours and further at 200 ° C. for 3 hours to obtain a polymerized film.
  • the resin composition was applied, dried, and polymerized multiple times on the obtained polymerized film until the thickness of the polymerized film became 1 mm to obtain a plate-shaped sample having a thickness of 1 mm, which was 10 mm in diameter. It was processed into a cylindrical shape with a thickness of 1 mm to prepare a sample for measuring the thermal diffusivity.
  • the polymerization products of Examples 17 to 82 all had a thermal conductivity of 0.5 W / (m ⁇ K) or more, and had a high thermal conductivity.
  • the present disclosure provides a compound obtained as a polymer having high thermal conductivity.

Abstract

両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された第１構造、及び芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された第２構造の一方または両方有する化合物とする。

Description

化合物、樹脂組成物、重合生成物
　本開示は、化合物、樹脂組成物、重合生成物に関する。
　本願は、２０１９年３月２９日に、日本に出願された特願２０１９－０６８６７９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　近年、エレクトロニクスデバイスの小型化の要求に伴って、電子部品等から発生する熱の処理が重要となっている。電子部品の放熱性を向上させる方法として、熱伝導率の高い重合物が得られる樹脂材料を、電子部品の材料として用いる方法が挙げられる。
　重合物の熱伝導率を高める方法として、熱伝導性の高いフィラーを含む樹脂材料を用いる方法が知られている。例えば、特許文献１には、高分子マトリクス中に熱伝導性微粒子が分散されている構造の熱伝導性材料が開示されている。
　また、重合物の熱伝導率を高める方法として、液晶性樹脂を用いることが提案されている。例えば、特許文献２には、メソゲン基を有するモノマーを含む樹脂組成物を重合させた液晶性樹脂を含む絶縁組成物が開示されている。
特開２０１０－６５０６４号公報 特開平１１－３２３１６２号公報
　しかしながら、樹脂材料中のフィラー含有量を多くして重合物の熱伝導率を高くすると、重合物の加工性が低下する。このため、従来の樹脂材料では、十分に熱伝導率の高い重合物が得られない場合があった。また、従来の樹脂は、重合物の熱伝導率が不十分であり、より一層熱伝導率の高い重合物が得られる樹脂が要求されている。
　本開示は、上記課題に鑑みてなされたものであり、熱伝導率の高い重合物の得られる化合物を提供することを課題とする。
　また、本開示は、本開示の化合物を含む樹脂組成物、およびその重合物を含む重合生成物を提供することを課題とする。
　本発明者は、上記課題を解決するために、樹脂の原料として使用可能な化合物について、その骨格および末端基に着目して、鋭意検討を重ねた。
　その結果、置換基を有してもよい芳香族環基とエーテル酸素とメチレン基とが特定の順序で結合された構造を有し、両末端にそれぞれ反応基を有する末端基が結合した特定の化合物とすればよいことを見出した。
　すなわち、本開示は、以下の発明に関わる。
［１］両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、
　芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された第１構造、及び
　芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された第２構造の一方または両方を有する化合物。
［２］第１芳香族環基と、前記第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、
　第２芳香族環基と、前記第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、
　第３芳香族環基と、前記第３芳香族環基に結合する反応基を有する末端基とからなる第３芳香族環ユニットと、を含み、
　前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を含み、
　前記骨格の両端に前記第１芳香族環ユニットが配置され、メチレン基によって前記第３芳香族環基と結合されている、または前記骨格の両端に前記第２芳香族環ユニットが配置され、エーテル酸素によって前記第３芳香族環基と結合されている、［１］に記載の化合物。
［３］下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式（１）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第３芳香族環基である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式（２）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第３芳香族環基である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である。ｎは０以上の整数である。）
［４］前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基のいずれか１つ以上が、下記一般式（３）～（７）で表されるいずれかである［２］または［３］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（３）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（４）において、Ｒ２５～Ｒ３０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（５）において、Ｒ３１～Ｒ３６はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式（６）において、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（７）において、Ｒ４３～Ｒ５０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
［５］前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基のいずれか１つ以上が、置換基を有してもよいパラフェニレン基である［２］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］前記第２芳香族環基が、パラフェニレン基である［２］～［５］のいずれかに記載の化合物。
［７］下記一般式（８）または（９）で表される［１］～［６］のいずれかに記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（８）において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１７～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式（９）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１３～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
［８］反応基を有する末端基が、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）、－ＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＣｌ、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）、下記式（１０）～（１２）で表されるいずれかである［１］～［７］のいずれかに記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［９］［１］～［８］のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。［１０］［９］に記載の樹脂組成物の重合物を含む重合生成物。
　本開示の化合物は、両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された第１構造、及び／または芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された第２構造の一方または両方を有する。第１構造および第２構造は、液晶性を発現するメソゲン基であり、剛直性を付与する芳香族環基と、運動性を付与するメチレン基およびエーテル酸素とが、特定の順序で配置された構造を有する。このことから、本開示の化合物は、一般的な液晶分子に見られる長い側鎖を有していなくても、メソゲン基自体の適度な運動性によってスメクチック液晶相を安定化できる。よって、本開示の化合物は、高い配向性を有し、本開示の化合物を重合させることにより、スメクチック液晶構造を有し、フォノンの散乱が抑制された高い熱伝導性を有する重合生成物が得られる。
　以下、本開示の好ましい例について、詳細に説明する。
「化合物」
　本実施形態の化合物は、両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、第１構造及び／または第２構造を有する。
　第１構造は、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された構造である。
　第２構造は、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された構造である。
　本実施形態の化合物は、以下に示す第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットと、第３芳香族環ユニットと、を含むものであることが好ましい。
　第１芳香族環ユニットは、第１芳香族環基と、第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる。
　第２芳香族環ユニットは、第２芳香族環基と、第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる。
　第３芳香族環ユニットは、第３芳香族環基と、第３芳香族環基に結合する反応基を有する末端基とからなる。
　本実施形態の化合物は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが１回以上交互に配置された骨格を含むことが好ましい。
　骨格の両端には、第１芳香族環ユニットが配置されていてもよいし、第２芳香族環ユニットが配置されていてもよい。骨格の両端に、第１芳香族環ユニットまたは第２芳香族環ユニットが配置されていることにより、対称構造を有する骨格とされていることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、骨格の両端に第１芳香族環ユニットが配置されている場合、第１芳香族環ユニットがメチレン基によって第３芳香族環基と結合される。
　また、本実施形態の化合物において、骨格の両端に第２芳香族環ユニットが配置されている場合、第２芳香族環ユニットがエーテル酸素によって第３芳香族環基と結合される。
　本実施形態の化合物における第１芳香族環基、第２芳香族環基および第３芳香族環基は、いずれも芳香族環基であればよく、置換基を有していてもよい。なお置換基を有していてもよいとは、置換基を有する又は有さないことを意味してよい。第１芳香族環基、第２芳香族環基および第３芳香族環基は、それぞれ異なっていてもよいし、一部または全部が同じであってもよく、化合物の用途などに応じて適宜決定できる。
　本実施形態の化合物が複数の第１芳香族環基を有する場合、複数の第１芳香族環基は、それぞれ異なるものであってもよいし、一部または全部が同じであってもよい。複数の第１芳香族環基が全て同じである化合物は、容易に製造できるため、好ましい。
　また、本実施形態の化合物が複数の第２芳香族環基を有する場合、複数の第２芳香族環基は、それぞれ異なるものであってもよいし、一部または全部が同じであってもよい。複数の第２芳香族環基が全て同じである化合物は、容易に製造できるため、好ましい。
　また、本実施形態の化合物の骨格の両端に配置される第３芳香族環基は、それぞれ異なっていてもよいし、同じであってもよい。骨格の両端に配置される第３芳香族環基が同じである化合物は、容易に製造できるため、好ましい。
　本実施形態の化合物において、第１芳香族環基、第２芳香族環基および第３芳香族環基における置換基は、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種であることが好ましく、化合物の用途などに応じて適宜決定でき、特に限定されない。これらの置換基の中でも特に、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基が、化学的安定性および環境負荷低減の面から好ましく、メチル基が特に好ましい。
　本実施形態の化合物における第１芳香族環基と第２芳香族環基と第３芳香族環基のいずれか１つ以上は、例えば、下記一般式（３）～（７）で表されるいずれかであってもよい。第１芳香族環基と第２芳香族環基と第３芳香族環基のいずれか１つ以上が、一般式（３）～（７）で表される基である場合、より熱伝導率の高い重合物が得られ、しかもハンドリング性が良好な化合物となるため、好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式（３）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式（４）において、Ｒ２５～Ｒ３０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式（５）において、Ｒ３１～Ｒ３６はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式（６）において、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式（７）において、Ｒ４３～Ｒ５０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
　本実施形態の化合物における第１芳香族環基と第２芳香族環基と第３芳香族環基のいずれか１つ以上は、より熱伝導率の高い重合物が得られる化合物とするため、置換基を有してもよいフェニレン基であることが好ましい。置換基を有してもよいフェニレン基のフェニレン基としては、オルトフェニレン基、メタフェニレン基、パラフェニレン基のいずれであってもよい。前記フェニレン基は、高い配向性を示す骨格を有する化合物となるため、パラフェニレン基であることが特に好ましい。
　本実施形態の化合物においては、特に、第２芳香族環基がパラフェニレン基であることが好ましい。このような化合物は、パラフェニレン基の両側にメチレン基が結合した構造を有する骨格を含むものとなるため、より高い配向性を示す。その結果、より一層、熱伝導率の高い重合物が得られる化合物となる。また、第２芳香族環基が置換基を有さないパラフェニレン基であると、原料の入手が容易であるとともに、低融点で溶媒への溶解性が良好な化合物となる。
　本実施形態の化合物としては、例えば、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式（１）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第３芳香族環基である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式（２）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第３芳香族環基である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
　一般式（１）および一般式（２）で表される化合物は、第１芳香族環ユニット（式（１）および式（２）において－Ｏ－Ａｒ１－Ｏ－で示される）と、第２芳香族環ユニットと（式（１）において－ＣＨ２－Ａｒ１－ＣＨ２－で示される）と、第３芳香族環ユニット（式（１）および式（２）において－Ａｒ３－Ｚで示される）を含む。
　一般式（１）および式（２）で表される化合物において、第１芳香族環ユニットは、上記の第１芳香族環基（式（１）および式（２）においてＡｒ１で示される）と、第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とを有する。
　第２芳香族環ユニットは、上記の第２芳香族環基（式（１）および式（２）においてＡｒ２で示される）と、第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とを有する。
　第３芳香族環ユニットは、上記の第３芳香族環基（式（１）および（２）のＡｒ３で示される）と、第３芳香族環基に結合する反応基を有する末端基（式（１）および式（２）においてＺで示される）とからなる。
　一般式（１）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットとが鎖状に交互に配置された骨格を含み、両端が第２芳香族環ユニットで終端された骨格を有する。一般式（１）で表される化合物では、第２芳香族環ユニットのメチレン基が骨格の両端に配置され、第２芳香族環ユニットがエーテル酸素によって式（１）のＡｒ３で示される第３芳香族環基と結合されている。
　また、一般式（２）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットとが鎖状に交互に配置された骨格を含み、両端が第１芳香族環ユニットで終端された骨格を有する。一般式（２）で表される化合物では、第１芳香族環ユニットのエーテル酸素が骨格の両端に配置され、第１芳香族環ユニットがメチレン基によって式（２）のＡｒ３で示される第３芳香族環基と結合されている。
　したがって、一般式（１）および（２）で表される化合物の両末端は、第３芳香族環基に結合されている式（１）および式（２）中のＺで示される反応基を有する末端基となっている。
　本実施形態の化合物において、第１芳香族環基と第２芳香族環基と第３芳香族環基の全てが、一般式（３）で表される置換基を有してもよいパラフェニレン基である化合物としては、例えば、下記一般式（１３）または下記一般式（１４）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式（１３）において、Ｒ１～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である。ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式（１４）において、Ｒ１～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である。ｎは０以上の整数である。）
　一般式（１３）および一般式（１４）で表される化合物は、第１芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基と、第１芳香族環基に対してパラ配置となったエーテル酸素２つとからなる第１芳香族環ユニットを有する。また、第２芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基と、第１芳香族環基に対してパラ配置となったメチレン基２つとからなる第２芳香族環ユニットを有する。さらに、第３芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基と、反応基を有する末端基（式（１３）および（１４）中のＺで示される）とからなる第３芳香族環ユニットを有する。
　一般式（１３）で表される化合物では、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、その両端が第２芳香族環ユニットで終端された骨格を有している。さらに、第３芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基に対して、反応基を有する末端基と、骨格に結合されたエーテル酸素とがパラ配置とされ、骨格に対して第３芳香族環ユニットが対称配置されている。これらのことから、一般式（１３）で表される化合物の骨格は、液晶性を示し、高い配向性を示す。したがって、一般式（１３）で表される化合物は、より熱伝導性の良好な重合物が得られる。
　また、一般式（１４）で表される化合物では、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、その両端が第１芳香族環ユニットで終端された骨格を有している。さらに、第３芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基に対して、反応基を有する末端基と、骨格に結合されたメチレン基とがパラ配置とされ、骨格に対して第３芳香族環ユニットが対称配置されている。これらのことから、一般式（１４）で表される化合物の骨格は、液晶性を示し、高い配向性を示す。したがって、一般式（１４）で表される化合物は、より熱伝導性の良好な重合物が得られる。
　本実施形態の化合物において、第１芳香族環基と第３芳香族環基が、式（３）で表される置換基を有してもよいパラフェニレン基であって、第２芳香族環基が、パラフェニレン基である化合物としては、例えば、下記一般式（８）および一般式（９）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式（８）において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１７～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である。ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式（９）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１３～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である。ｎは０以上の整数である。）
　一般式（８）および一般式（９）で表される化合物は、第１芳香族環基と第３芳香族環基が、一般式（３）で表される置換基を有してもよいパラフェニレン基であって、第２芳香族環基がパラフェニレン基である。したがって、一般式（８）および一般式（９）で表される化合物は、パラフェニレン基の両側にメチレン基が結合した構造を含む骨格を有するものとなり、より高い配向性を示す。よって、一般式（８）および一般式（９）で表される化合物によれば、より熱伝導性の良好な重合物が得られる。また、一般式（８）および一般式（９）で表される化合物は、第２芳香族環基が置換基を有さないパラフェニレン基であるため、原料の入手が容易である。
　一般式（８）で表される化合物では、第３芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基に対して、反応基を含む末端基と、骨格に結合されたエーテル酸素とがパラ配置とされている。
　一般式（９）で表される化合物では、第３芳香族環基としての置換基を有してもよいパラフェニレン基に対して、反応基を含む末端基と、骨格に結合されたメチレン基とがパラ配置とされている。
　一般式（８）で表される化合物では、第３芳香族環基と骨格に結合されたエーテル酸素とが結合されているので、第３芳香族環基と骨格に結合されたメチレン基とが結合されている一般式（９）で表される化合物と比較して、反応基を含む末端基と骨格との結合部が剛直になりすぎることがなく、配向性と分子運動性とのバランスが良好なものとなる。その結果、一般式（８）で表される化合物は、溶媒に対する十分な溶解性を有し、かつ熱伝導性の良好な重合物が得られるものとなる。
　一般式（８）および一般式（９）で表される化合物においては、第１芳香族環基および第３芳香族環基が、メチル基を１つ有するパラフェニレン基であることが好ましい。この場合、例えば、第１芳香族環基、第２芳香族環基、第３芳香族環基が全て置換基を有さないパラフェニレン基である場合と比較して、骨格における結晶性が低下し、スメクチック液晶相が安定化する。その結果、熱伝導性の良好な重合物が得られる化合物となる。
　本実施形態の化合物においては、第１芳香族環基と第３芳香族環基とが同一であることが好ましい。１芳香族環基と第３芳香族環基とが同一であると、第１芳香族環基と第３芳香族環基とが異なる場合と比較して、容易に製造でき、生産性に優れる化合物となる。特に、第１芳香族環基と第３芳香族環基とが同一であって、第２芳香族環基がパラフェニレン基である場合、容易に製造でき、生産性に優れる化合物となる。
　本実施形態のエポキシ樹脂においては、第１芳香族環基と第２芳香族環基とは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。第１芳香族環基と第２芳香族環基は、両方とも置換基を有さないパラフェニレン基であってもよい。この場合、原料の入手が容易であり、好ましい。また、第１芳香族環基と第２芳香族環基とが異なる場合、第１芳香族環基と第２芳香族環基が同じである場合と比較して、骨格における構造の対称性が低くなる。このため、化合物の結晶性が低下し、スメクチック液晶相が安定化する。その結果、熱伝導性の良好な重合物が得られる化合物となる。
　一般式（１）（２）（８）（９）（１３）および（１４）で表される化合物において、ｎは括弧内に記載された繰り返し単位の数である。一般式（１）（２）（８）（９）（１３）および（１４）で表される化合物において、ｎは０以上の整数である。上記骨格を有することによる重合物の熱伝導率を向上させる効果が得られるように、ｎは０以上であり、上記骨格を有することによる重合物の熱伝導率を向上させる効果がより顕著となるように、ｎは１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましい。必要に応じて、３以上や、５以上や、８以上や、１０以上や、１２以上であってもよい。また、一般式（１）（２）（８）（９）（１３）および（１４）中のｎの上限は特に限定されないが、化合物の溶媒への溶解性を確保するため、２０以下であることが好ましく、１６以下や、１４以下や、１２以下であってもよい。溶媒への溶解性がより良好なエポキシ樹脂となるため、１０以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましい。
　上述したように、ｎは必要に応じて選択できる。ｎは偶数であっても奇数であってもよい。例えばｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５，１６、１７、１８、１９、２０、で示される整数の１つ以上であってもよい。例えば、ｎの下限は、０～２０の範囲内の整数のいずれであってもよく、ｎの上限は、０～２０の範囲内の整数のいずれであってもよい。具体的には、例えば、ｎは０～２０の範囲内の整数や、０～１５の範囲内の整数や、０～１０の範囲内の整数や、０～８の範囲内の整数や、０～５の範囲内の整数や、０～２の範囲内の整数や、１～２の範囲内の整数であってもよい。
　本実施形態の化合物の骨格は、１つの第１芳香族環ユニットと１つの第２芳香族環ユニットとからなる繰り返し単位を有する。本実施形態の化合物は、繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物であってもよいし、繰り返し単位の数が同じである単独種の化合物であってもよい。
　本実施形態の化合物が、繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物である場合、混合物に含まれる化合物の繰り返し単位の数の平均値である平均重合度は任意に選択できるが、１．０～６．０であることが好ましく、１．５～５．５であることがより好ましく、２．０～５．０であることがさらに好ましい。必要に応じて、１．０～４．０や、３．０～４．０などであっても良い。平均重合度が１．０以上であると、重合物の熱伝導率がより一層高い化合物となる。また、平均重合度が６．０以下であると、溶媒への溶解性がより良好な化合物となる。
　本実施形態の化合物は、一般式（１）（２）（８）（９）（１３）および（１４）で表される化合物におけるｎが０であっても、両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、第１構造または第２構造を有する。第１構造は、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された構造である。第２構造は、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された構造である。第１構造および第２構造は、液晶性を発現するメソゲン基であり、剛直性を付与する芳香族環基と、運動性を付与するメチレン基およびエーテル酸素とが、特定の順序で配置された構造を有する。このことから、本実施形態の化合物によれば、高い熱伝導性を有する重合生成物が得られる。
　本実施形態の化合物において、反応基を有する末端基は、化合物の骨格に容易に結合する基であって、より熱伝導性の良好な化合物が得られるため、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）、－ＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＣｌ、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）、下記式（１０）～（１２）で表されるいずれかであることが好ましく、化合物の用途などに応じて適宜決定できる。
　反応基を有する末端基が－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）である場合のＲとしては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基などが挙げられる。
　また、反応基を有する末端基が－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）である場合のＲとしては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基などが挙げられる。反応基を有する末端基が－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）である化合物は、脱カルボン酸反応によって重合する。このため、反応基を有する末端基が－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）である場合のＲは、分子量の小さいものであることが好ましく、メチル基であることが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　本実施形態の好ましい化合物としては、具体的には、一般式（Ａ）～一般式（Ｃ）で表される化合物などが挙げられる。
　一般式（Ａ）で示される化合物は、第１芳香族環基と第３芳香族環基が、メチル基を有するパラフェニレン基であり、第２芳香族環基がパラフェニレン基であり、反応基を有する末端基がアセチルオキシ基（－Ｏ－ＣＯＣＨ３）であり、第３芳香族環基としてのメチル基を有するパラフェニレン基に対して、アセチルオキシ基と、骨格に結合されたエーテル酸素とがパラ配置とされたものである。
　一般式（Ｂ）で示される化合物は、第１芳香族環基が、メチル基を有するパラフェニレン基であり、第２芳香族環基および第３芳香族環基がパラフェニレン基であり、反応基を有する末端基が式（１０）で示される末端基であり、第３芳香族環基としてのパラフェニレン基に対して、反応基を含む末端基と、骨格に結合されたメチレン基とがパラ配置とされたものである。
　一般式（Ｃ）で示される化合物は、第１芳香族環基と第３芳香族環基が、メチル基を有するパラフェニレン基であり、第２芳香族環基がパラフェニレン基であり、反応基を有する末端基が式（１２）で示される末端基であり、第３芳香族環基としてのメチル基を有するパラフェニレン基に対して、反応基を含む末端基と、骨格に結合されたエーテル酸素とがパラ配置とされたものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式（Ａ）において、ｎは０以上の整数である。）
（式（Ｂ）において、ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式（Ｃ）において、ｎは０以上の整数である。）
「化合物の製造方法」
　本実施形態の化合物は、例えば、以下に示す方法により製造できる。
　２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物である第１原料と、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物である第２原料とを用意する。
　そして、第１原料と第２原料とを二分子求核置換反応（ＳＮ２反応）させて、本実施形態の化合物における骨格の由来となる構造を有する第１前駆体化合物を合成する。第１原料と第２原料とを反応させる条件は、第１原料と第２原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第１原料は、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物であり、製造する化合物の構造に応じて適宜選択される。第１原料としては、例えば、メチルヒドロキノン、ヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、２－(トリフルオロメチル)－１,４－ベンゼンジオール、フルオロヒドロキノン、クロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、２，５－ジヒドロキシニトロベンゼン、テトラフルオロヒドロキノン、テトラクロロヒドロキノン、テトラブロモヒドロキノン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、１，５－ジヒドロキシナフタレン、４，４‘－ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５‘－テトラメチルビフェニル－４，４’－ジオールなどが挙げられる。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第２原料は、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物であり、製造する化合物の構造に応じて適宜選択される。第２原料としては、例えば、α，α‘－ジクロロ－ｐ－キシレン、１，４－ビス（クロロメチル）－２－メチルベンゼン、３，６－ビス（クロロメチル）デュレン、１，４－ビス（ブロモメチル)－２－フルオロベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２－クロロベンゼン、２－ブロモ－１,４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，４－ビス（クロロメチル）－２－ニトロベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン、α，α‘，２，３，５，６－ヘキサクロロ－ｐ－キシレン、１，２，４，５－テトラブロモ－３，６－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，２－ジブロモ－３，６－ビス（クロロメチル）－４，５－ジメチルベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２，５－ジメチルベンゼン、４，４‘－ビス（クロロメチル）ビフェニル、２，６－ビス（ブロモメチル）ナフタレン、１，５－ビス(クロロメチル)ナフタレンなどが挙げられる。
　次に、得られた第１前駆体化合物と第３原料とを反応させて、第２前駆体化合物を合成する。第１前駆体化合物と第３原料とを反応させる条件は、第１前駆体化合物と第３原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第３原料は、製造する化合物における反応基を有する末端基の構造および第３芳香族環基の構造などに応じて適宜選択される。また、第３原料としては、先に合成された第１前駆体化合物の骨格の両末端に配置されている元素が、第１原料に由来する構造を有している場合と、第２原料に由来する構造を有している場合とで、それぞれ異なるものを用いる。
　第１前駆体化合物が、骨格の両末端に配置された元素が第１原料に由来する構造を有する場合、第３原料として、第２原料と同様に、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物を用いる。具体的には、例えば、α，α‘－ジクロロ－ｐ－キシレン、１，４－ビス（クロロメチル）－２－メチルベンゼン、３，６－ビス（クロロメチル）デュレン、１，４－ビス（ブロモメチル)－２－フルオロベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２－クロロベンゼン、２－ブロモ－１,４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，４－ビス（クロロメチル）－２－ニトロベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン、α，α‘，２，３，５，６－ヘキサクロロ－ｐ－キシレン、１，２，４，５－テトラブロモ－３，６－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，２－ジブロモ－３，６－ビス（クロロメチル）－４，５－ジメチルベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２，５－ジメチルベンゼン、４，４‘－ビス（クロロメチル）ビフェニル、２，６－ビス（ブロモメチル）ナフタレン、１，５－ビス(クロロメチル)ナフタレンなどが挙げられる。
　第１前駆体化合物が、骨格の両末端に配置された元素が第２原料に由来する構造を有する場合、第３原料として、第１原料と同様に、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物を用いることができる。また、第３原料として、１つのフェノール性水酸基とアミノ基またはカルボキシアルキル基とを有する芳香族化合物を用いてもよい。具体的には、例えば、メチルヒドロキノン、ヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、２－(トリフルオロメチル)－１,４－ベンゼンジオール、フルオロヒドロキノン、クロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、２，５－ジヒドロキシニトロベンゼン、テトラフルオロヒドロキノン、テトラクロロヒドロキノン、テトラブロモヒドロキノン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、１，５－ジヒドロキシナフタレン、４，４‘－ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５‘－テトラメチルビフェニル－４，４’－ジオール、ｐ－アミノフェノール、４－アミノ－ｍ－クレゾール、４－ヒドロキシ安息香酸メチルなどが挙げられる。
　次に、第１前駆体化合物と第３原料とを反応させて得られた第２前駆体化合物と、反応基を有する末端基の由来となる構造を有する化合物とを反応させることにより、本実施形態の化合物が得られる。
　第２前駆体化合物と、反応基を有する末端基の由来となる構造を有する化合物とを反応させる方法としては、公知の方法を用いることができ、特に限定されない。
　なお、化合物として、第１芳香族環基と第３芳香族環基とが同じである構造を有する化合物、または第２芳香族環基と第３芳香族環基とが同じである構造を有する化合物を製造する場合、第１前駆体化合物と第３原料とを反応させる工程を省略できる場合がある。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＯＨである場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第１原料を第２原料よりも多い物質量（モル数）で使用する方法により製造できる。この場合、第１前駆体化合物が、本実施形態の化合物となる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）である場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第２原料を第１原料よりも多い物質量（モル数）で使用して、モノハロゲン化メチル基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）の由来となる構造を有する化合物とを反応させる方法により製造できる。－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）の由来となる構造を有する化合物としては、例えば、４－ヒドロキシ安息香酸メチル、４－ヒドロキシ安息香酸エチル、６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチルなどの、エステルとフェノール性水酸基とを有する化合物を用いることができる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＣＯＯＨである場合、例えば、上記と同様の方法により、反応基を有する末端基が－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）である化合物を製造し、その末端基を加水分解する方法により製造できる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＣＯＣｌである場合、例えば、上記と同様の方法により、反応基を有する末端基が－ＣＯＯＨである化合物を製造し、その末端基と塩化チオニルまたは塩化オキサリルとを反応させる方法により製造できる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＮＨ２である場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第２原料を第１原料よりも多い物質量（モル数）で使用して、モノハロゲン化メチル基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、－ＮＨ２の由来となる構造を有する化合物とを反応させる方法により製造できる。－ＮＨ２の由来となる構造を有する化合物としては、例えば、４－アミノ－ｍ－クレゾール、４－アミノフェノールなどの、アミノ基とフェノール性水酸基とを有する化合物を用いることができる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＣＨ＝ＣＨ２である場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第２原料を第１原料よりも多い物質量（モル数）で使用して、モノハロゲン化メチル基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、－ＣＨ＝ＣＨ２の由来となる構造を有する化合物とを反応させる方法により製造できる。－ＣＨ＝ＣＨ２の由来となる構造を有する化合物としては、例えば、４－エテニルフェノール、４－エテニル－２，３，５，７－テトラフルオロフェノールなどの、芳香族環に直結したビニル基とフェノール性水酸基とを有する化合物を用いることができる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－ＣＨ２ＯＨである場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第２原料を第１原料よりも多い物質量（モル数）で使用して、モノハロゲン化メチル基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、水酸化物イオンを二分子求核置換反応（ＳＮ２反応）させる方法により製造できる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）である場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第１原料を第２原料よりも多い物質量（モル数）で使用して、－ＯＨ基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、無水酢酸などのカルボン酸無水物、または酢酸クロリドなどのカルボン酸クロリドと反応させる方法により製造できる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が式（１０）で表されるものである場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第２原料を第１原料よりも多い物質量（モル数）で多く使用して、モノハロゲン化メチル基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、アルカリ金属の水酸化物水溶液とを反応させてモノハロゲン化メチル基をベンジルアルコール基に変換し、ベンジルアルコール基とメタクリル酸クロリドとを反応させる方法により製造できる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が式（１１）で表されるものである場合、例えば、第１前駆体化合物を製造する工程において、第２原料を第１原料よりも多い物質量（モル数）で使用して、モノハロゲン化メチル基を有する第１前駆体化合物を製造する。その後、第１前駆体化合物と、アルカリ金属の水酸化物水溶液とを反応させてモノハロゲン化メチル基をベンジルアルコール基に変換し、ベンジルアルコール基とアクリル酸クロリドとを反応させる方法により製造できる。
　本実施形態の化合物における反応基を有する末端基が式（１２）で表されるものである場合、例えば、上記と同様の方法により、反応基を有する末端基が－ＯＨである化合物を製造し、その末端基とエピクロロヒドリンとを反応させる方法により製造できる。
　本実施形態の化合物の製造方法により得られる化合物は、両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された第１構造、及び／または芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された第２構造を有する。
　本実施形態の化合物の製造方法により得られる化合物は、１つの第１芳香族環ユニットと１つの第２芳香族環ユニットとからなる繰り返し単位を有する骨格を含むことが好ましい。さらに、本実施形態の化合物の製造方法では、繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物を同時に生成することが好ましい。本実施形態の化合物を用いて重合物を製造する場合、用途など必要に応じて、本実施形態の化合物を複数種混合して用いることが好ましい場合がある。繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物を同時に生成する場合、本実施形態の化合物を用いて重合物を製造する際に、複数種の本実施形態の化合物を混合する工程を行うことなく、効率よく重合物を製造できる場合がある。
　なお、本実施形態の化合物の製造方法においては、繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物を同時に生成させた後、必要に応じて複数種の化合物の混合物から、公知の方法を用いて、特定の分子量を有する単独種の化合物を分離してもよい。
　本実施形態の化合物は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置された対称構造を有する骨格を含むことが好ましい。この骨格は、液晶性を発現するメソゲン基であり、剛直性を付与する芳香族環基（第１芳香族環基および第２芳香族環基）と、運動性を付与するメチレン基およびエーテル酸素とが、特定の順序で配置された構造を有する。このことから、本実施形態の化合物は、一般的な液晶分子に見られる長い側鎖を有していなくても、メソゲン基自体の適度な運動性によってスメクチック液晶相を安定化できる。よって、本実施形態の化合物は、高い配向性を有し、本実施形態の化合物を重合させることにより、スメクチック液晶構造を有し、フォノンの散乱が抑制された高い熱伝導性を有する重合生成物が得られる。
　また、本実施形態の化合物は、骨格の両末端に反応基を有する末端基が結合された構造を有している。したがって、末端基の有する反応基の種類を、用途などに応じて適宜選択することにより、高い熱伝導性を有する用途に応じた樹脂を実現できる。
「樹脂組成物」
　本実施形態の樹脂組成物は、樹脂成分として上述した本実施形態の化合物を含むものであり、本実施形態の化合物を１種のみ含むものであってもよいし、２種以上含むものであってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の化合物とともに、必要に応じて、その他の成分を含むことが好ましい。
　その他の成分は、樹脂組成物の用途および本実施形態の化合物の種類に応じて適宜決定できる。例えば、その他の成分としては、硬化剤、重合促進剤（触媒）、重合開始剤、可塑剤、樹脂、溶媒などが挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として反応基を有する末端基が－Ｏ－ＣＯＣＨ３である化合物を含む場合、その他の成分として、テレフタル酸と、必要に応じて使用される４－アセトキシ安息香酸と、を含むことが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として反応基を有する末端基が－ＣＯＣｌである化合物を含む場合、その他の成分として、ｐ－フェニレンジアミンを含むことが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として反応基を有する末端基が－ＮＨ２である化合物を含む場合、その他の成分として、テレフタル酸ジクロリドまたはピロメリット酸二無水物を含むことが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として、反応基を有する末端基が式（１０）または式（１１）、－ＣＨ＝ＣＨ２のいずれかである化合物を含む場合、本実施形態の樹脂組成物と、重合開始剤と、必要に応じて用いられる同種の反応基を有する他のモノマーとを含むものとすることができる。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として、反応基を有する末端基が式（１０）または式（１１）、－ＣＨ＝ＣＨ２のいずれかである化合物を含む場合、重合開始剤として、熱活性型のラジカル重合開始剤とを含むことが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として反応基を有する末端基が－ＣＨ２ＯＨである化合物を含む場合、その他の成分として、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／または４，４‘－ジイソシアナト－３,３’－ジメチルビフェニルを含むことが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として、反応基を有する末端基が－ＯＨおよび／またはカルボン酸エステル（－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基））である化合物を含む場合、本実施形態の樹脂組成物と、その他の－ＯＨおよび／または－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）を有する化合物とを含む樹脂組成物とすることにより、公知の方法を用いてエステル交換反応させて重合できる樹脂組成物としてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、本実施形態の化合物として、反応基を有する末端基が式（１２）で表される末端基である化合物を含む場合、本実施形態の樹脂組成物と、市販のエポキシ樹脂と、硬化剤および／または重合促進剤とを含むものとすることができる。
　硬化剤としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸シクロヘキシルなどのカチオン重合触媒、ｐ－フェニレンジアミン、１，５－ジアミノナフタレン、ヒドロキノン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、フロログルシノール、４－ヒドロキシ安息香酸、６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、４－アミノ安息香酸、フェノール樹脂、ポリアミドアミンなどが挙げられる。硬化剤は、任意にその量が選択できる。
　重合促進剤としては、例えば、高沸点の塩基性の有機化合物などを用いることができる。具体的には、３級アミン類、３級ホスフィン類、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）やイミダゾール類などから選ばれる沸点が２００℃以上のものなどが挙げられる。これらの中でも特に、取り扱いのしやすさから重合促進剤として、イミダゾール系エポキシ樹脂硬化剤である２－エチル－４－メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）、１－（２－シアノエチル）－２－フェニルイミダゾールを用いることが好ましい。硬化促進剤の含有量は、任意にその量が選択できる。
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、無機粒子を含んでいてもよい。無機粒子としては、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子、アルミナ粒子、水酸化アルミニウム粒子、窒化アルミニウム粒子、及びシリカ粒子等が挙げられる。無機粒子としては、これらのうち一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組みあわせて用いてもよい。
　無機粒子の含有量は、任意に選択できるが、無機粒子以外の樹脂組成物成分の合計１００質量部に対して、２００～７００質量部であることが好ましく、より好ましくは３００～６００質量部である。２００～５００質量部や、２００～４００質量部や、２００～３００質量部や、４００～５００質量部などであってもよい。無機粒子の含有量が２００質量部以上であると、樹脂組成物の重合物における熱伝導性向上効果が顕著となる。また、無機粒子の含有量が７００質量部以下であると、樹脂組成物を成形する際に十分な成形加工性が得られる。
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、アセトンやメチルエチルケトン（ＭＥＫ）等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、トルエンやキシレン等の芳香族化合物類、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）や１，３－ジオキソラン等のエーテル類、酢酸エチルやγ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やＮ－メチルピロリドン等のアミド類などが挙げられる。溶媒としては、これらのうち一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組みあわせて用いてもよい。樹脂組成物中の溶媒の含有量は必要に応じて選択できる。
　本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、本実施形態の化合物における反応基を有する末端基の種類に応じて、適宜決定できる。
　例えば、本実施形態の化合物と、必要に応じて含有されるその他の成分とを混合する方法により製造できる。
　本実施形態の樹脂組成物は、上述した本実施形態の化合物を含むため、これを重合させることにより、熱伝導率の高い重合物が得られる。
「重合生成物」
　本実施形態の重合生成物は、本実施形態の樹脂組成物の重合物を含む。
　本実施形態の重合生成物の形状は特に限定されるものではなく、例えば、シート状、板状などの形状に成形されたものとすることができる。
　本実施形態の重合生成物の製造方法は、本実施形態の樹脂組成物に含まれる化合物の種類に応じて適宜決定できる。
　具体的には、例えば、本実施形態の樹脂組成物に含まれる本実施形態の化合物における反応基を有する末端基に適した公知の方法を用いて、本実施形態の化合物を重合する方法により製造できる。
　本実施形態の重合生成物は、本実施形態の樹脂組成物を重合させた重合物を含むため、高い熱伝導率を有する。
＜化合物の合成＞
「合成例１～合成例８」
　表１に示す第１原料と、表１に示す第２原料とを、それぞれ表１に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第２原料の２倍の物質量（モル数）の炭酸カリウムを加え、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、１ＬのＴＨＦに溶解し、トリエチルアミン（１００ｇ）を加えて０℃に冷却して攪拌し、温度を保ちながら酢酸クロリド（７５ｇ）を滴下した。この後、徐々に５０℃まで昇温し、温度を保ったまま８時間攪拌し、反応させた。
　反応終了後、得られた反応液の温度を室温まで放冷し、水とメタノールとを１：１の体積比で混合した混合溶媒１Ｌ中に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、反応基を有する末端基が－ＯＣＯＣＨ３である合成例１～合成例８の化合物（ポリエステルモノマー）を得た。
「合成例９」
　表１示す第１原料と、表１に示す第２原料とを、表１示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第１原料の２倍の物質量（モル数）の炭酸カリウムを加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させ、さらに４－ヒドロキシ安息香酸メチル（４５．６ｇ、０．３００ｍｏｌ）と炭酸カリウム（８２．８ｇ、０．６００ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた後、水を加えて６時間リフラックスを行った。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、ｐＨが７～８になるように塩酸で中和して、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、反応基を有する末端基が－ＣＯＯＨである合成例９の化合物を得た。
「合成例１０」
　合成例９の化合物を、１ＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、塩化チオニル（７０ｇ）を滴下して９０℃で反応させた後、ＤＭＦと塩化チオニルを減圧留去した。
　生成した固体を６０℃で２４時間真空加熱乾燥し、反応基を有する末端基が－ＣＯＣｌである合成例１０の化合物を得た。
　合成例１０の化合物は、反応性が高いため、後述する（繰り返し単位数ｎの異なる各成分の割合（モル％）の測定）を行わず、合成例９の化合物と同じであるとみなした。
「合成例１１」
　表１示す第１原料と、表１に示す第２原料とを、表１に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第１原料の２倍の物質量（モル数）の炭酸カリウムを加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後の反応液に４－アミノ－ｍ－クレゾール（３６．９ｇ、０．３００ｍｏｌ）と炭酸カリウム（４１．４ｇ、０．３００ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、反応基を有する末端基が－ＮＨ２である合成例１１の化合物を得た。
「合成例１２～合成例６７」
　表１～表２に示す第１原料と、表１～表２に示す第２原料とを、それぞれ表１～表２に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第２原料の２．１倍の物質量（モル数）の水酸化ナトリウムを含む水酸化ナトリウム５０％水溶液を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた後、室温まで放冷した。
　反応終了後に得られた反応液に塩酸を加えて、反応液をｐＨ４～６に調整した後、水を注いで３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、窒素雰囲気中で１ＬのＴＨＦに溶解し、トリエチルアミン（１００ｇ）を加えて０℃に冷却してメタクリル酸クロリド（６５ｇ）を滴下した。この後、温度を保ったまま８時間攪拌し、反応させた。
　反応終了後、得られた反応液の温度を室温まで上昇させて、水とメタノールとを１：１の体積比で混合した混合溶媒１Ｌ中に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、反応基を有する末端基が下記式（１０）で示される末端基である合成例１２～合成例６７の化合物（メタクリル酸エステルモノマー）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
「合成例６８」
　メタクリル酸クロリドに代えてアクリル酸クロリド（６０ｇ）を用いたこと以外は、合成例１２～合成例６７の化合物の合成方法と同様にして、表２に示す条件を用いて、反応基を有する末端基が下記式（１１）で示される末端基である合成例６８の化合物（アクリル酸エステルモノマー）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
「合成例６９」
　表２に示す第１原料と、表２に示す第２原料とを、それぞれ表２に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第２原料の２倍の物質量（モル数）の水酸化ナトリウムを含む水酸化ナトリウム５０％水溶液を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた後、室温まで放冷した。
　反応終了後に得られた反応液に塩酸を加えて、反応液をｐＨ４～６に調整した後、水を注いで３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、１ＬのＴＨＦに溶解し、エピクロロヒドリン（３００ｇ）を加えて第２混合溶液とした。その後、第２混合溶液を窒素気流中でリフラックスさせて、第２混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第２混合溶液に水酸化ナトリウム５０％水溶液（５０ｇ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、化合物を有する末端基が下記式（１２）で示される末端基である合成例６９の化合物（エポキシ樹脂）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
「合成例７０」
　表２に示す第１原料と、表２に示す第２原料とを、表２に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第１原料の２倍の物質量（モル数）の炭酸カリウムを加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後の反応液に４－エテニルフェノール（３６ｇ、０．３ｍｏｌ）と炭酸カリウム（４１．４ｇ、０．３００ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。反応終了後に得られた懸濁液を、水とメタノールとを１：１の体積比で混合した混合溶媒１Ｌ中に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、反応基を有する末端基が－ＣＨ＝ＣＨ２である合成例７０の化合物を得た。
「合成例７１」
　表２に示す第１原料と、表２に示す第２原料とを、表２に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に、第２原料の２．１倍の物質量（モル数）の水酸化ナトリウムを含む水酸化ナトリウム５０％水溶液を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた後、室温まで放冷した。
　反応終了後に得られた反応液に塩酸を加えて、反応液をｐＨ４～６に調整した後、水を注いで３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、反応基を有する末端基が－ＣＨ２ＯＨである合成例７１の化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表１～表２に示す第１原料における１－１～１－１７は、下記の化合物である。
［第１原料］
（１－１）メチルヒドロキノン（Methylhydroquinone）
（１－２）ヒドロキノン（Hydroquinone）
（１－３）テトラメチルヒドロキノン（Tetramethylhydroquinone）
（１－４）トリメチルヒドロキノン（Trimethylhydroquinone）
（１－５）２－（トリフルオロメチル)－１,４－ベンゼンジオール（2-(trifluoromethyl)-1,4-benzene　diol
（１－６）フルオロヒドロキノン（Fluorohydroquinone）
（１－７）クロロヒドロキノン（Chlorohydroquinone）
（１－８）ブロモヒドロキノン（Bromohydroquinone）
（１－９）２，５－ジヒドロキシニトロベンゼン（2,5-Dihydroxynitrobenzen）
（１－１０）テトラフルオロヒドロキノン
（１－１１）テトラクロロヒドロキノン
（１－１２）テトラブロモヒドロキノン
（１－１３）２，６－ジヒドロキシナフタレン（2,6-Dihydroxynaphthalene）
（１－１４）１，５－ジヒドロキシナフタレン（1,5-Dihydroxynaphthalene）
（１－１５）４，４‘－ジヒドロキシビフェニル（4,4'-Dihydroxybiphenyl）
（１－１６）３，３‘，５，５’－テトラメチルビフェニル－４，４‘－ジオール（3,3',5,5'-Tetramethylbiphenyl-4,4'-diol）
（１－１７）１，４－ジヒドロキシナフタレン（1,4-Dihydroxynaphthalene）　
　表１～表２示す第２原料における２－１～２－１５は、下記の化合物である。
［第２原料］
（２－１）α，α‘－ジクロロ－ｐ－キシレン（α,α’-p-Dichloroxylene）
（２－２）１，４－ビス（クロロメチル）－２－メチルベンゼン（1,4-BIS(CHLOROMETHYL)-2-METHYLBENZENE）
（２－３）３，６－ビス（クロロメチル）デュレン（3,6-Bis(chloromethyl)durene）
（２－４）１，４－ビス（ブロモメチル)－２－フルオロベンゼン（1,4-bis(bromomethyl)-2-fluorobenzene）
（２－５）１，４－ビス（ブロモメチル）－２－クロロベンゼン（1,4-bis(bromomethyl)-2-chlorobenzene）
（２－６）２－ブロモ－１,４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン（2-bromo-1,4-bis(bromomethyl)benzene
（２－７）１，４－ビス（クロロメチル）－２－ニトロベンゼン（1,4-bis(chloromethyl)-2-nitrobenzene
（２－８）１，４－ビス（ブロモメチル）－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン（1,4-Bis(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene）
（２－９）α，α‘，２，３，５，６－ヘキサクロロ－ｐ－キシレン（α,α’,2,3,5,6-Hexachloro-p-xylene）
（２－１０）１，２，４，５－テトラブロモ－３，６－ビス（ブロモメチル）ベンゼン（1,2,4,5-tetrabromo-3,6-bis-bromomethyl-benzene）
（２－１１）１，２－ジブロモ－３，６－ビス（クロロメチル）－４，５－ジメチルベンゼン（1,2-dibromo-3,6-bis(chloromethyl)-4,5-dimethylbenzene）
（２－１２）１，４－ビス（ブロモメチル）－２，５－ジメチルベンゼン（1,4-Bis(bromomethyl)-2,5-dimethylbenzene）
（２－１３）４，４‘－ビス（クロロメチル）ビフェニル（4,4'-Bis(chloromethyl)biphenyl）
（２－１４）２，６－ビス（ブロモメチル）ナフタレン（2,6-Bis(bromomethyl)naphthalene）
（２－１５）１，５－ビス(クロロメチル)ナフタレン（1,5-bis(chloromethyl)naphthalene）
　このようにして得られた合成例１～合成例７１の化合物について、分取ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）およびマトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析計（ＭＡＬＤＩ　ＴＯＦ－ＭＳ）を用いて、以下に示す方法により、それぞれ構造を確認した。
　まず、合成例１～合成例７１の化合物を、それぞれ分取ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（島津製作所社製）を用い、カラムとしてＧＰＣカラム（ＧＰＣ　ＫＦ－２００１（ＳＨＯＤＥＸ製）を使用し、溶離液としてＴＨＦを使用して分析を行った。その結果、合成例１～合成例７１の化合物は、いずれも分子量の異なる複数の化合物からなる混合物であることが分かった。
（繰り返し単位数ｎの異なる各成分の割合（モル％）の測定）
　合成例１～合成例７１の化合物を、それぞれ上記の分取ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて分子量の異なる成分（化合物）ごとに分離した。そして、分子量の異なる各成分について、マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析計（ＭＡＬＤＩ　ＴＯＦ－ＭＳ）（日本電子社製）を用いてカチオン検出モードで質量を測定し、最も強度の強いピークの値を分子量とした。そして、得られた分子量の測定結果（測定値）と、推定される分子構造の分子量（計算値）とを照合することにより、合成例１～合成例７１の化合物をそれぞれ同定した。
　分子量の測定結果（測定値）と、推定される分子構造の分子量（計算値）とを、表３～表８に示す。また、同定した合成例１～合成例７１の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　合成例１～合成例８の化合物は、上述した一般式（Ａ）で示される（式（Ａ）において、ｎは表３～表５に示される数値である。）。
　合成例９の化合物は、下記一般式（Ｅ）で示される（式（Ｅ）において、ｎは表３～表５に示される数値である。＊は－Ｈである。）。
　合成例１０の化合物は、下記一般式（Ｅ）で示される（式（Ｅ）において、ｎは表３～表５に示される数値である。＊は－Ｃｌである。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　合成例１１の化合物は、一般式（Ｆ）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式（Ｆ）において、ｎは表３～表５に示される数値である。）
　合成例１２～合成例１９の化合物は、上述した一般式（Ｂ）で示される（式（Ｂ）において、ｎは表３～表５に示される数値である。）。
　合成例２０～合成例２２、合成例２７～合成例４２の化合物は、一般式（Ｈ）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式（Ｈ）において、ＲＡ、ＲＢは表９に示される置換基である。表９におけるＭｅはメチル基を表す。ｎは表６～表７に示される数値である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　合成例２３～合成例２５、合成例４３～合成例５１の化合物は、一般式（Ｉ）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式（Ｉ）において、ＲＣ、ＲＤは表１０に示される置換基である。表１０におけるＭｅはメチル基を表す。ｎは表６または表７に示される数値である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　合成例２６の化合物は、一般式（Ｊ）で示される。
　合成例５２の化合物は、一般式（Ｋ）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式（Ｊ）において、ｎは表６に示される数値である。）
（式（Ｋ）において、ｎは表８に示される数値である。）
　合成例５３の化合物は、一般式（Ｌ）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式（Ｌ）において、ｎは表８に示される数値である。）
　合成例５４～合成例６７の化合物は、上述した一般式（２）で示される（式（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ表１１または表１２に示される芳香族環基であり、Ａｒ３はＡｒ２と同じである。Ｚは下記式（Ｍ）で示される反応基を有する末端基である。ｎは表８に示される数値である。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　合成例６８、合成例７０、合成例７１の化合物は、一般式（Ｎ）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式（Ｎ）において、Ｚは表１３に示される反応基を有する末端基である。ｎは表８に示される数値である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　合成例６９の化合物は、上述した一般式（Ｃ）で示される（式（Ｃ）において、ｎは表８に示される数値である。）。
　合成例１～合成例７１の化合物を同定した結果、上記のように、合成例１～合成例７１の化合物は、第１芳香族環基と、第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環基と、第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、第３芳香族環基と、第３芳香族環基に結合する反応基を有する末端基とからなる第３芳香族環ユニットとを含み、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を含み、骨格の両端に前記第１芳香族環ユニットが配置され、メチレン基によって第３芳香族環基と結合されている、または骨格の両端に前記第２芳香族環ユニットが配置され、エーテル酸素によって第３芳香族環基と結合されている構造を有するものであった。
　また、分子量の測定結果から、合成例１～合成例７１の化合物の繰り返し単位数の平均値である平均重合度を算出した。
　また、ＧＰＣにより分離した分子量の異なる成分（化合物）を含む溶液をそれぞれ乾固して、その質量を測定し、合成例１～合成例７１の化合物中に含まれる各成分の割合（モル％）を算出した。
　表１４～表１５に、合成例１～合成例７１の化合物中に含まれる繰り返し単位数の異なる各成分（化合物）の割合（「繰り返し単位数ｎ」の異なる各成分の割合（モル％））および平均重合度を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060

＜重合生成物の製造＞
「実施例１～８」
　表１６に示す化合物と、その他の成分１としてのモノマーであるテレフタル酸とを、それぞれ表１６に示す割合で混合し、真空下２５０℃で反応させて重合することにより、実施例１～８の重合生成物（ポリエステル）を得た。
「実施例９」
　化合物として、合成例７の化合物と合成例８の化合物とを質量比で１：１の割合で混合したものを用い、化合物と、その他の成分１としてのテレフタル酸とを、それぞれ表１６に示す割合で混合し、真空下２５０℃で反応させて重合することにより、実施例９の重合生成物（ポリエステル）を得た。
「実施例１０」
　化合物として、合成例５の化合物と合成例７の化合物と合成例８の化合物とを質量比で１：１：１の割合で混合したものを用い、化合物と、その他の成分１としてのテレフタル酸とを、それぞれ表１６に示す割合で混合し、真空下２５０℃で反応させて重合することにより、１０の重合生成物（ポリエステル）を得た。
「実施例１１」
　化合物として、合成例１の化合物と合成例４の化合物と合成例６の化合物と合成例７の化合物とを質量比で１：１：１：１の割合で混合したものを用い、化合物と、その他の成分１としてのテレフタル酸とを、それぞれ表１６に示す割合で混合し、真空下２５０℃で反応させて重合することにより、実施例１１の重合生成物（ポリエステル）を得た。
「実施例１２～１４」
　実施例２と同様にして、表１６に示す化合物と、その他の成分１としてのモノマーであるテレフタル酸とを表１６に示す割合で混合した樹脂組成物に、表１６に示す割合で、その他の成分２としての４－アセトキシ安息香酸を混合し、真空下２５０℃で反応させて重合することにより、実施例１２～１４の重合生成物（ポリエステル）を得た。
「実施例１５」
　表１６に示す化合物をＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）に溶解し、トリエチルアミンを加えて、ｐ－フェニレンジアミンのＮＭＰ溶液を０℃で滴下し、０℃で４時間撹拌した後、１００℃まで昇温して４時間撹拌することにより反応させて重合した。得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１００℃で２４時間真空加熱乾燥し、実施例１５の重合生成物（ポリアミド）を得た。
「実施例１６」
　窒素雰囲気中の三口フラスコ内でテレフタル酸ジクロリドを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、トリエチルアミンを加えて混合溶液とした。次いで、０℃に冷却した混合溶液に、合成例１１の化合物をＤＭＥに溶解した溶液を滴下し、０℃で４時間撹拌した後、１００℃まで昇温して４時間撹拌することにより反応させて重合した。　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１００℃で２４時間真空加熱乾燥し、実施例１６の重合生成物（ポリエステル）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　このようにして得られた実施例１～１６の重合生成物について、それぞれ以下に示す方法により加工温度、荷重たわみ温度、熱伝導率を求めた。その結果を表１６に示す。
（加工温度の測定）
　各重合生成物をホットプレート上で加熱し、軟化流動を開始した温度を測定し、加工温度とした。
（荷重たわみ温度の測定）
　ＪＩＳ７１９１の方法にしたがって、荷重たわみ温度を測定した。
（熱伝導率の測定）
　実施例１～１６で得られた重合物（重合生成物）の密度と、比熱と、熱拡散率をそれぞれ測定し、それらを掛けることにより、熱伝導率を求めた。
　密度は、アルキメデス法を用いて求めた。
　比熱は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１２３にしたがって２５℃における比熱を算出した。
　熱拡散率は、キセノンフラッシュ熱拡散率測定装置（アドバンス理工）を用いて求めた。
　熱拡散率の測定用サンプルは、以下に示す方法により製造した。
　すなわち、各重合生成物を、各重合生成物の加工温度、圧力３ＭＰａで真空加熱プレスする方法により、厚み１ｍｍの板状サンプルを作成し、これを直径１０ｍｍ、厚さ１ｍｍの円柱形となるように加工し、熱拡散率の測定用サンプルとした。
　表１６に示すように、実施例１～１６の重合生成物は、いずれも熱伝導率が０．５Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上であり、熱伝導率の高いものであった。
　また、実施例１～１６の重合生成物は、いずれも荷重たわみ温度が高く、耐熱性が良好であった。
「実施例１７～２４、２８、３７～８４」
　表１７～表１８に示す化合物と、その他の成分としてラジカル重合開始剤であるパーヘキシルＤ（商品名：日油株式会社製）とを、表１７～表１８に示す割合で混合し、真空下で１５０℃まで加熱し、溶融状態で重合させて、実施例１７～２４、２８、３７～８４の重合生成物（アクリル重合生成物）を得た。
「実施例２５」
　化合物として、合成例１８の化合物と合成例１９の化合物とを質量比で１：１の割合で混合したものを用い、その他の成分としてラジカル重合開始剤であるパーヘキシルＤ（商品名：日油株式会社製）を、表１７に示す割合で混合し、実施例１７と同様にして重合させて、実施例２５の重合生成物（アクリル重合生成物）を得た。
「実施例２６」
　化合物として、合成例１６の化合物と合成例１８の化合物と合成例１９の化合物とを質量比で１：１：１の割合で混合したものを用い、その他の成分としてラジカル重合開始剤であるパーヘキシルＤ（商品名：日油株式会社製）を、表１７に示す割合で混合し、実施例１７と同様にして重合させて、実施例２６の重合生成物（アクリル重合生成物）を得た。
「実施例２７」
　化合物として、合成例１２の化合物と合成例１５の化合物と合成例１７の化合物と合成例１８の化合物とを質量比で１：１：１：１の割合で混合したものを用い、その他の成分としてラジカル重合開始剤であるパーヘキシルＤ（商品名：日油株式会社製）を、表１７に示す割合で混合し、実施例１７と同様にして重合させて、実施例２７の重合生成物（アクリル重合生成物）を得た。
「実施例２９～３１」
　表１７に示す化合物と、その他の成分としてのエポキシ樹脂であるＹＬ６１２１（三菱ケミカル株式会社製）と重合促進剤である２－エチル－４－メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ（四国化成工業株式会社製））とを、表１７に示す割合（表１７中において２Ｅ４ＭＺの割合を括弧内に示す）で混合し、１５０℃で溶融状態で重合させて、実施例２９～３１の重合生成物（エポキシ重合生成物）を得た。
　実施例２９～３１の樹脂組成物の材料として使用したエポキシ樹脂（ＹＬ６１２１）は、下記式（１５）示されるエポキシ基を有する化合物と（１６）で示されるエポキシ基を有する化合物との混合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
「実施例３２」
　表１７に示す化合物と、その他の成分としての重合促進剤である２－エチル－４－メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ（四国化成工業株式会社製））とを、表１７に示す割合で混合し、１５０℃で溶融状態で重合させて、実施例３２の重合生成物（エポキシ重合生成物）を得た。
「実施例３３」
　表１７に示す化合物と、その他の成分としての硬化剤であるｐ－トルエンスルホン酸シクロへキシル（東京化成工業株式会社製）とを、表１７に示す割合で混合し、１５０℃で溶融状態で重合させて、実施例３３の重合生成物（エポキシ重合生成物）を得た。
「実施例３４」
　表１７に示す化合物と、その他の成分としてのラジカル重合開始剤であるパーヘキシルＤ（商品名：日油株式会社製）とを、表１７に示す割合で混合し、１５０℃で溶融状態で重合させて、実施例３４の重合生成物を得た。
「実施例３５」
　窒素雰囲気中の三口フラスコ内でピロメリット酸二無水物を、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）に溶解し、合成例１１の化合物をＮＭＰに溶解した溶液を２００μｍのギャップのアプリケーターで塗布し、塗膜を８０℃で乾燥後、１５０℃で３時間、２００℃で３時間、３００℃で３時間重合させて、実施例３５の重合生成物（ポリイミド）を得た。
「実施例３６」
　表１７に示す化合物と、その他の成分としての４，４‘－ジイソシアナト－３,３’－ジメチルビフェニルとを、表１７に示す割合で混合し、１５０℃で溶融状態で重合させて、実施例３６の重合生成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　このようにして得られた実施例１７～８４の重合生成物について、以下に示す方法により、それぞれ熱伝導率を求めた。その結果を表１７～表１８に示す。
（熱伝導率の測定）
　実施例１７～８４の重合生成物について、密度と、比熱と、熱拡散率をそれぞれ測定し、それらを掛けることにより、熱伝導率を求めた。
　密度は、アルキメデス法を用いて求めた。
　比熱は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１２３にしたがって２５℃における比熱を算出した。
　熱拡散率は、キセノンフラッシュ熱拡散率測定装置（アドバンス理工）を用いて求めた。
　熱拡散率の測定用サンプルは、直径１０ｍｍ、厚さ１ｍｍの円柱形となるように加工した。
　実施例１７～３４、３６～８４では、アルミ型枠内で重合前の樹脂組成物を１５０℃で、加熱溶融状態で重合させる方法により測定用サンプルを作成した。
　実施例３５では、以下に示す方法により作成した。すなわち、重合前の樹脂組成物を２０μｍのアプリケーターを用いて離型剤付きアルミ箔上に塗布し、８０℃で乾燥させた。その後、１５０℃で３時間、さらに２００℃で３時間加熱して重合させ、重合膜とした。得られた重合膜の上に、重合膜の厚みが１ｍｍとなるまで、複数回に渡って樹脂組成物の塗布、乾燥、重合を行って、厚み１ｍｍの板状サンプルとし、これを直径１０ｍｍ、厚さ１ｍｍの円柱形となるように加工し、熱拡散率の測定用サンプルとした。
　表１７～表１８に示すように、実施例１７～８２の重合生成物は、いずれも熱伝導率が０．５Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上であり、熱伝導率の高いものであった。
　本開示は、熱伝導率の高い重合物の得られる化合物を提供する。

Claims (10)

  1. 　両末端にそれぞれ配置された反応基を有する末端基の間に、
    　芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された第１構造、及び
    　芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基が、この順に結合された第２構造の一方または両方を有する化合物。
  2. 　第１芳香族環基と、前記第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、
    　第２芳香族環基と、前記第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、
    　第３芳香族環基と、前記第３芳香族環基に結合する反応基を有する末端基とからなる第３芳香族環ユニットと、を含み、
    　前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を含み、
    　前記骨格の両端に前記第１芳香族環ユニットが配置され、メチレン基によって前記第３芳香族環基と結合されている、または前記骨格の両端に前記第２芳香族環ユニットが配置され、エーテル酸素によって前記第３芳香族環基と結合されている、請求項１に記載の化合物。
  3. 　下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第３芳香族環基である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第３芳香族環基である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
  4. 　前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基のいずれか１つ以上が、下記一般式（３）～（７）で表されるいずれかである請求項２または請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（３）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（４）において、Ｒ２５～Ｒ３０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（５）において、Ｒ３１～Ｒ３６はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（６）において、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式（７）において、Ｒ４３～Ｒ５０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である。）
  5. 　前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基のいずれか１つ以上が、置換基を有してもよいパラフェニレン基である請求項２～請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 　前記第２芳香族環基が、パラフェニレン基である請求項２～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　下記一般式（８）または（９）で表される請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（８）において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１７～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式（９）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１３～Ｒ２０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれるいずれか１種である；Ｚはそれぞれ独立に反応基を有する末端基である；ｎは０以上の整数である。）
  8. 　反応基を有する末端基が、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）、－ＮＨ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＣｌ、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲ（Ｒはアルキル基）、下記式（１０）～（１２）で表されるいずれかである請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  9. 　請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。
  10. 　請求項９に記載の樹脂組成物の重合物を含む重合生成物。
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