WO2019212184A1 - 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자 - Google Patents

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권혁준
이성인
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Definitions

  • the present specification relates to a polymerizable liquid crystal compound, a liquid crystal composition for an optical element, a polymer, an optically anisotropic body, and an optical element for a display device.
  • a phase retarder is a type of optical device that changes the polarization state of light passing through it, also called a wave plate.
  • the polarization direction (the electric field vector direction) becomes the sum of two components (normal light and abnormal light) parallel or perpendicular to the optical axis, and the vector sum of the two components depends on the birefringence and thickness of the phase retarder. Since it changes, the polarization direction after passing is different. In this case, a 90-degree change in the polarization direction of light is called a quarter-wave plate ( ⁇ / 4), and a 180-degree change is called a half-wave plate ( ⁇ / 2).
  • the phase difference value of the phase retarder depends on the wavelength, and the wavelength dispersion of the phase retarder is classified into normal wavelength dispersion, flat wavelength dispersion, reverse wavelength dispersion, and the like. do.
  • Optically anisotropic bodies such as a retardation film and a polarizing plate used for a liquid crystal display, can be manufactured by apply
  • An object of this invention is to provide the polymeric liquid crystal compound, the liquid crystal composition for optical elements, a polymer, an optically anisotropic body, and the optical element for display apparatuses.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a polymerizable liquid crystal compound represented by the following Chemical Formula 1.
  • Ar1 is a benzene ring group or a cyclohexane group
  • Y is O, S or NR 7,
  • Z is N or CH
  • A1 to A3 are each O or S,
  • B1 to B3 are each a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
  • E1 to E3 are each a direct bond, -O-, -COO-, -OOC-, -C 2 H 4- , -OCH 2 -or -CH 2 O-,
  • R1 to R3 each represent a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • P1 and P2 are each a polymerizable functional group
  • P3 is hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a polymerizable functional group,
  • the polymerizable functional group is an epoxy group, an oxetane group, an aziridinyl group, a maleimide group, a (meth) acryloyl group or a (meth) acryloyloxy group,
  • R4 to R7 are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
  • l, m, n, p and q are each an integer of 0 to 3
  • r is an integer from 0 to 4,
  • L1 to L3 are each a direct bond or represented by the following formula (2),
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
  • a and b are each an integer of 0 to 10,
  • c to f are each an integer of 1 to 10,
  • t is an integer of 1 to 3, and when t is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.
  • an exemplary embodiment of the present specification provides a liquid crystal composition for an optical device comprising the polymerizable liquid crystal compound.
  • an exemplary embodiment of the present specification provides a polymer including a polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1.
  • an exemplary embodiment of the present specification provides an optically anisotropic body including a cured product or a polymerization reactant of the liquid crystal composition for an optical device.
  • an exemplary embodiment of the present specification provides an optically anisotropic body comprising the polymer.
  • an exemplary embodiment of the present disclosure provides an optical device for a display device including the optically anisotropic body.
  • the polymerizable liquid crystal compound according to the exemplary embodiment of the present specification has appropriate solubility and excellent high temperature durability, excellent stability can be obtained when applied to an optical element for a display.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a polymerizable liquid crystal compound represented by the following Chemical Formula 1.
  • Ar1 is a benzene ring group or a cyclohexane group
  • Y is O, S or NR 7,
  • Z is N or CH
  • A1 to A3 are each O or S,
  • B1 to B3 are each a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
  • E1 to E3 are each a direct bond, -O-, -COO-, -OOC-, -C 2 H 4- , -OCH 2 -or -CH 2 O-,
  • R1 to R3 each represent a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • P1 and P2 are each a polymerizable functional group
  • P3 is hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a polymerizable functional group,
  • the polymerizable functional group is an epoxy group, an oxetane group, an aziridinyl group, a maleimide group, a (meth) acryloyl group or a (meth) acryloyloxy group,
  • R4 to R7 are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
  • l, m, n, p and q are each an integer of 0 to 3
  • r is an integer from 0 to 4,
  • L1 to L3 are each a direct bond or represented by the following formula (2),
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
  • a and b are each an integer of 0 to 10,
  • c to f are each an integer of 1 to 10,
  • t is an integer of 1 to 3, and when t is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.
  • Conventional anti-dispersion liquid crystal materials for quarter-wave plates include compounds having a T-shape or H-shape molecular structure in order to exhibit reverse dispersion.
  • type T the structure of benzothiazole or benzodithiole, specifically (benzylidenehydrazinyl) benzothiazole, is used as a core to form a molecular skeleton.
  • molecules having such a skeletal structure have low strength and stability of the core part, and thus have weak characteristics against high temperature heat, and thus are not suitable for application to high temperature devices such as a vehicle display.
  • the polymerizable liquid crystal compound according to an exemplary embodiment of the present specification includes benzylphenanthrene or benzylphenanthridine as a core, the core has high rigidity and structural stability and thus high temperature durability. Do.
  • the reverse dispersibility is excellent when the hetero atom is included as a linker when the ring bonded in the direction perpendicular to the long axis direction of the molecule is bonded by the direct bond. This is because the refractive index increases as the hetero atoms are included.
  • the term 'substituted' means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position at which the substituent is substituted, 2 When more than one substituent, two or more substituents may be the same or different from each other.
  • the term 'substituted or unsubstituted' is deuterium; Halogen group; Hydroxyl group; An alkyl group; Cycloalkyl group; An alkoxy group; Aryloxy group; Alkenyl groups; Aryl group; And it means that is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group or substituted with a substituent to which two or more substituents among the substituents exemplified above, or have no substituent.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 50.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl , 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group may be substituted with an aryl group or a heteroaryl group to act as an arylalkyl group or heteroarylalkyl group.
  • the aryl group and heteroaryl group may be selected from examples of the aryl group and heteroaryl group described below, respectively.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be monocyclic or polycyclic.
  • Monocyclic aryl groups include, but are not limited to, phenyl, biphenyl and terphenyl groups.
  • Examples of the polycyclic aryl group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, and fluorenyl group, but are not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like.
  • carbon number of a heterocyclic group is not specifically limited, It is preferable that it is C2-C60.
  • heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridil group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group , Benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group,
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic.
  • heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • the alkylene group may be selected from the examples of the alkyl group described above, except that the alkylene group is a divalent group.
  • cycloalkyl group described above may be applied except that the cycloalkylene group is a divalent group.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • the heteroarylene group means a divalent group having two bonding positions in the heteroaryl group.
  • the description of the aforementioned heteroaryl group can be applied except that they are each divalent.
  • the polymerizable functional group means a functional group capable of causing a polymerization reaction when the reaction is initiated by light or heat.
  • R 101 to R 123 each represent hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group, adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • R4 to R6 are each hydrogen.
  • E1 to E3 are each a direct bond.
  • Ar1 is a benzene ring group.
  • Ar1 is a cyclohexane group.
  • Z is N.
  • Z is CH.
  • Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.
  • Y is O or S.
  • Y is O.
  • Y is S.
  • L1 and L2 are each represented by Formula 2, and L3 is a direct bond.
  • A1 to A3 are each O.
  • R1 to R3 are each a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R1 to R3 are each a linear alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R1 to R3 are each an ethylene group.
  • R4 to R6 are each hydrogen.
  • R7 is hydrogen
  • R7 is a methyl group.
  • R7 is (2-methoxyethoxy) ethyl.
  • l, m and n are each 1 or 2.
  • l is 2, and m and n are each 1.
  • B1 and B2 are each a substituted or unsubstituted alkylene group, and B3 is a direct bond.
  • B1 and B2 are each a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • B1 and B2 are each a linear alkylene group having 2 to 8 carbon atoms.
  • B1 and B2 are each a linear alkylene group having 2 to 8 carbon atoms.
  • B1 and B2 are each a butylene group.
  • P1 to P3 are each a (meth) acryloyl group or a (meth) acryloyloxy group.
  • P1 to P3 are each a (meth) acryloyloxy group.
  • P1 to P3 are each a methacryloyloxy group.
  • P1 and P2 are each a polymerizable functional group
  • P3 is a methyl group, a methoxy group, or hydrogen.
  • Ar2 is an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar2 is a benzene ring group or a cyclohexane group.
  • X is -O-, -COO-, -OCH 2 O-, -CH 2 CH 2- , -CH 2 O- or -OCH 2- .
  • X is -COO-.
  • a and b are integers of 0 to 2.
  • c to f are each 1 or 2.
  • Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-1 or 2-2.
  • t is an integer of 1 to 3, and when t is 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other.
  • t is 1 or 2.
  • t is 1.
  • L1 and L2 are each represented by Chemical Formula 2-1 or 2-2, and L3 is a direct bond.
  • Chemical Formula 1 is any one selected from Chemical Formulas 1-5 to 1-106.
  • One embodiment of the present specification provides a liquid crystal composition for an optical device including the polymerizable liquid crystal compound described above.
  • the liquid crystal composition for an optical device may further include at least one second polymerizable liquid crystal compound having a structure different from the polymerizable liquid crystal compound in addition to the polymerizable liquid crystal compound.
  • the second polymerizable liquid crystal compound refers to a compound having a structure different from that of the polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1, and the term 'second' refers to any order or importance. It is not to be interpreted.
  • the term 'second' is not interpreted to refer to only one type of compound, and as described above, includes all one or more polymerizable liquid crystal compounds having a structure different from that of the polymerizable liquid crystal compound of Formula 1 above. It was used to mean.
  • the second polymerizable liquid crystal compound includes a substituted or unsubstituted aryl group; Or a colormatic mesogen comprising a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • a colormatic mesogen comprising a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • any general linear reactive mesogen (RM) compound can be used.
  • the second polymerizable liquid crystal compound may be represented by the following Chemical Formula 3.
  • p and p ' are each a polymerizable functional group
  • the polymerizable functional group is an epoxy group, an oxetane group, an aziridinyl group, a maleimide group, a (meth) acryloyl group or a (meth) acryloyloxy group,
  • sp and sp ' are each a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
  • R is hydrogen; Or an alkyl group,
  • v is an integer from 1 to 3, when v is 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other,
  • w is 0 or 1;
  • a and A ' may be substituted with fluorine, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, NO 2 , CN or SCN, respectively.
  • a and A ' are each a phenylene group, a naphthylene group or a cyclohexylene group.
  • the second polymerizable liquid crystal compound may be a compound represented by any one of the following structures.
  • the liquid crystal composition for an optical device may further include a polymerization initiator and a solvent.
  • the polymerization initiator may be a photoreaction initiator or a thermal reaction initiator.
  • photoinitiator examples include benzoyl ether, benzoyl isobutyl ether, benzoyl isopropyl ether, benzophenone, acetophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzyl methyl ketal, dimethylamino methyl benzoate, and 3,3.
  • tert-amyl peroxybenzoate 4,4-azobis (4-cyanovaleric acid), 4,4-Azobis (4-cyanovaleric acid), 1, 1'-azobis (cyclohexanecarbonitrile) (1,1'-Azobis (cyclohexanecarbonitrile)), azobisisobutyronitrile (AIBN; 2,2'-Azobisisobutyronitrile), benzoyl peroxide, 2, 2-bis (tert-butylperoxy) butane (2,2-Bis (tert-butylperoxy) butane), 1,1-bis (tert-butylperoxy) cyclohexane (1,1-Bis (tert-butylperoxy) cyclohexane), 2,5-bis (tert-butylperoxy) -2,5-dimethylhexane (2,5-Bis (tert-butylperoxy) -2,5-dimethylhexane
  • the solvent may be an organic solvent, hydrocarbons such as cyclohexane, cyclopentane, benzene, toluene, xylene, butylbenzene; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; Esters such as ethyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and gamma-butyrolactone; Amides such as 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylformamide and dimethylacetamide; Halogens such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, ketrachloroethylene and chlorobenzene; alcohols such as t-butyl alcohol, diacetone alcohol, g
  • the polymerizable liquid crystal compound may include 0.1 wt% to 99.9 wt% based on 100 wt% of the liquid crystal composition for the optical device.
  • the second polymerizable liquid crystal compound may be included in an amount of 0.01 wt% to 50 wt% based on 100 wt% of the liquid crystal composition for the optical device.
  • the polymerization initiator may be included in 0.001wt% to 5wt% based on 100wt% of the liquid crystal composition for the optical device.
  • the balance except for the polymerizable liquid crystal compound, the second polymerizable liquid crystal compound, and the polymerization initiator may be a solvent in the liquid crystal composition for an optical device.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a polymer including the polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1.
  • Specific contents of Chemical Formula 1 include the above-described contents with respect to the polymerizable liquid crystal compound according to the exemplary embodiment of the present specification, and may be cited therein.
  • the polymer may be a copolymer of one or more second polymerizable liquid crystal compounds having a structure different from that of the polymerizable liquid crystal compound. That is, the polymerizable liquid crystal compound represented by Formula 1 and the second polymerizable liquid crystal compound may form a copolymer.
  • the polymer is polymerized by photocuring or thermosetting on a film substrate and controlling the amount and time of energy applied, it is easy to adjust the degree of curing, and thus, end-end capping (end- capping may not be necessary.
  • the number average molecular weight of the polymer is 5,000 g / mol to 1,000,000 g / mol.
  • the polymer is a polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1;
  • the liquid crystal composition prepared by dissolving a mixture of the polymerizable liquid crystal compound represented by Formula 1 and the second polymerizable liquid crystal compound in a solvent is coated on a substrate having an alignment layer, and heated or left at room temperature to give a solvent. It can be prepared by the method of removing and then aligning through temperature change and polymerizing it by photocuring or thermosetting.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an optically anisotropic body including a cured product or a polymerization reactant of the liquid crystal composition for an optical device described above.
  • an exemplary embodiment of the present disclosure provides an optically anisotropic body comprising the polymer described above.
  • the optically anisotropic body refers to a material having a difference in optical properties such as speed, refractive index, and / or absorption of light depending on a direction in which light travels out of the material.
  • the optically anisotropic body include a retardation plate, a retardation film, a polarizing plate, a polarizing prism, a brightness enhancement film, a coating material of an optical fiber, a storage device, and the like.
  • the optically anisotropic body includes a cured product, a polymerization reactant, or the above-described polymer of the liquid crystal composition for the optical device described above, and may exhibit no or minimal light leakage while exhibiting a high retardation value.
  • it compared with the previous laminated optically anisotropic body, it can be manufactured in a simpler process with a thin thickness.
  • the optically anisotropic body may be prepared by applying and drying the liquid crystal composition for an optical element on a support, orienting the liquid crystal composition for an optical element, and then irradiating ultraviolet rays or the like to polymerize the liquid crystal composition.
  • the support is not particularly limited, but preferably, a glass plate, a polyetherine terephthalate film, a cellulose film, or the like may be used.
  • a method of applying the liquid crystal composition for the optical device to the support a known method may be applied without particular limitation, and for example, a roll coating method, a spin coating method, a bar coating method, a spray coating method, or the like may be applied. .
  • a known method such as a method of rubbing the formed composition layer or applying a magnetic field or an electric field to the formed composition layer may be applied.
  • the optically anisotropic body may be determined in a specific shape according to the use, for example, may be a film form or a laminate.
  • the optically anisotropic body may be adjusted in thickness depending on the use, preferably in the range of 0.01 ⁇ m to 100 ⁇ m.
  • R (450) / R (550) of the optically anisotropic body may have a smaller value than R (650) / R (550).
  • R (450) / R (550) of the optically anisotropic body may be less than 1, preferably 0.9 or less, more preferably 0.8 or less.
  • R (N) means a phase difference in the plane or thickness direction with respect to light of the Nnm wavelength, N is an integer.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an optical device for a display device including the optically anisotropic body described above.
  • the optically anisotropic body is optical such as a phase difference film, an optical compensating plate, an alignment film, a polarizing plate, a viewing angle expanding plate, a reflecting film, a color filter, a holographic element, a light polarizing prism, and an optical head of a display device. It may be used as an element, and the display device includes various liquid crystal display devices or light emitting elements.
  • a liquid crystal composition was prepared by mixing 0.00113 g of a polymerization inhibitor P-methoxy phenol (MEHQ), 0.0150 g of a surfactant BYK-3550 (manufactured by BIC Chemie Japan), and 2.25 g of a cyclocyclohexanone solvent.
  • MEHQ polymerization inhibitor P-methoxy phenol
  • BYK-3550 surfactant BYK-3550
  • the wavelength of the UVB region (about 300nm) in the alignment on the xy plane state Ultraviolet rays were irradiated and cured with a total amount of light of about 200 mJ / cm 2 to prepare a retardation layer. The amount of light was measured using UV power puck II.
  • a liquid crystal composition and a retardation layer were manufactured in the same manner as described in Example 1, except that the liquid crystal composition was prepared using the polymerizable compound, the polymerization initiator, the polymerization inhibitor, the surfactant, and the solvent using the materials and contents shown in Table 1 below. It was.
  • a retardation layer was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound A was used instead of Polymerizable Compounds 1-6 and 1-15 in Example 1.
  • a retardation layer was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound B was used instead of Polymerizable Compounds 1-6 and 1-15 in Example 1.
  • Compound B was synthesized in the same manner as described in Korean Patent Application Publication No. 2017-0074178.
  • a retardation layer was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound C was used instead of Polymerizable Compounds 1-6 and 1-15 in Example 1.
  • Compound C was synthesized in the same manner as described in Korean Patent Publication No. 2017-0086047.
  • Retardation in the plane or thickness direction was measured using an Axoscan instrument (Axomatrics, Inc.) that can extract the Mueller matrix.
  • Axomatrics, Inc. Axomatrics, Inc.
  • the light of 450 nm, 550 nm, and 650 nm wavelengths was measured, and 16 Muller matrix values were obtained according to the manufacturer's manual, and the phase difference was extracted. The values were evaluated as follows.
  • the thickness of the thin film was measured using Bruker DektakXT (Bruker Co., Ltd.), which can measure the thickness of the thin film.
  • Comparative Examples 1 and 2 show flat dispersion, whereas Examples 1 to 5 using the polymerizable compound of the present invention have excellent anti-dispersibility and excellent optical properties.
  • Comparative Example 3 the optical characteristics are similar to those of Examples 1 and 5, but it can be seen that the performance is significantly lower than the present Example in terms of high temperature durability.
  • the polymerizable compound of the present invention has a structure in which a structural skeleton for exhibiting reverse dispersion has a thermally stable structure, and thus it can be confirmed that the phase difference value change at a high temperature is small.

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자에 관한 것이다.

Description

중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자
본 출원은 2018년 05월 03일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0051163호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자에 관한 것이다.
위상 지연기(phase retarder)는 이를 통과하는 빛의 편광 상태를 바꾸어주는 광학 소자의 일종으로, 파장판(wave plate)이라고도 한다. 전자기파가 위상 지연기를 통과하면 편광 방향(전기장 벡터 방향)이 광축에 평행하거나 수직한 두 성분(정상광선과 이상광선)의 합이 되고, 위상 지연기의 복굴절과 두께에 따라 두 성분의 벡터합이 변하게 되므로 통과한 후의 편광 방향이 달라지게 된다. 이때, 빛의 편광 방향을 90도 변화시키는 것을 사분 파장판(quarter-wave plate, λ/4)이라 하고, 180도 변화시키는 것을 반파장판(half-wave plate, λ/2)이라 한다.
이때, 위상 지연기의 위상차 값은 파장에 의존하는데, 그 위상차 값의 파장 분산은 정 파장 분산(normal wavelength dispersion), 플랫 파장 분산(flat wavelength dispersion), 역 파장 분산(reverse wavelength dispersion) 등으로 분류된다.
액정 디스플레이에 사용되는 위상차 필름, 편광판 등의 광학 이방체는 기재에 중합성 액정 화합물을 포함하는 용액을 도포하고, 건조시킨 후, 자외선 또는 열에 의해 중합시킴에 의해서 제조할 수 있다. 광학 이방체에 필요한 광학적 특성은 목적에 따라 상이하기 때문에, 목적에 맞는 특성을 갖는 화합물이 필요하다.
본 발명은 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
Ar1은 벤젠고리기 또는 시클로헥산기이며,
Y는 O, S 또는 NR7이고,
Z는 N 또는 CH이며,
A1 내지 A3는 각각 O 또는 S이고,
B1 내지 B3는 각각 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
E1 내지 E3는 각각 직접결합, -O-, -COO-, -OOC-, -C2H4-, -OCH2- 또는 -CH2O-이고,
R1 내지 R3는 각각 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
P1 및 P2는 각각 중합성 관능기이며,
P3는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 중합성 관능기이고,
상기 중합성 관능기는 에폭시기, 옥세탄기, 아지리디닐기, 말레이미드기, (메트)아크릴로일기 또는 (메트)아크릴로일옥시기이고,
R4 내지 R7는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
l, m, n, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이며,
r은 0 내지 4의 정수이고,
l, m, n, p, q 또는 r이 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
L1 내지 L3는 각각 직접결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000002
상기 화학식 2에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
X는 직접결합, -O-, -(CH2)aCOO-, -OOC(CH2)b-, -(CH2)c-, -O(CH2)dO-, -(CH2)eO-, -O(CH2)f-, -CH=CH-, -NHNH-, -CH=N-, -N=CH- 또는 -C≡C-이며,
a 및 b는 각각 0 내지 10의 정수이고,
c 내지 f는 각각 1 내지 10의 정수이며,
t는 1 내지 3의 정수이고, t가 2 이상일 때 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 중합성 액정 화합물을 포함하는 광학 소자용 액정 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합체를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 광학 소자용 액정 조성물의 경화물 또는 중합 반응물을 포함하는 광학 이방체를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 중합체를 포함하는 광학 이방체를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합성 액정 화합물은 적절한 용해도를 가짐과 동시에 고온 내구성이 우수하므로, 디스플레이용 광학 소자에 적용되었을 때 우수한 안정성을 얻을 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000003
상기 화학식 1에서,
Ar1은 벤젠고리기 또는 시클로헥산기이며,
Y는 O, S 또는 NR7이고,
Z는 N 또는 CH이며,
A1 내지 A3는 각각 O 또는 S이고,
B1 내지 B3는 각각 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
E1 내지 E3는 각각 직접결합, -O-, -COO-, -OOC-, -C2H4-, -OCH2- 또는 -CH2O-이고,
R1 내지 R3는 각각 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
P1 및 P2는 각각 중합성 관능기이며,
P3는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 중합성 관능기이고,
상기 중합성 관능기는 에폭시기, 옥세탄기, 아지리디닐기, 말레이미드기, (메트)아크릴로일기 또는 (메트)아크릴로일옥시기이고,
R4 내지 R7는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
l, m, n, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이며,
r은 0 내지 4의 정수이고,
l, m, n, p, q 또는 r이 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
L1 내지 L3는 각각 직접결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000004
상기 화학식 2에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
X는 직접결합, -O-, -(CH2)aCOO-, -OOC(CH2)b-, -(CH2)c-, -O(CH2)dO-, -(CH2)eO-, -O(CH2)f-, -CH=CH-, -NHNH-, -CH=N-, -N=CH- 또는 -C≡C-이며,
a 및 b는 각각 0 내지 10의 정수이고,
c 내지 f는 각각 1 내지 10의 정수이며,
t는 1 내지 3의 정수이고, t가 2 이상일 때 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
종래의 사분 파장판(quarter-wave plate, λ/4)용 역분산 액정물질은 역분산성을 나타내기 위하여 T형(T-shape) 또는 H형(H-shape) 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하였다. T형의 경우, 분자 골격을 구성하기 위하여 벤조티아졸(benzothiazole) 또는 벤조디티올(benzodithiole), 구체적으로는 (벤질리덴하이드라지닐)벤조티아졸((benzylidenehydrazinyl)benzothiazole)의 구조를 코어로 사용하는 경우가 많은데, 이러한 골격 구조를 갖는 분자들은 코어 부분의 강성 및 안정성이 낮아 고온의 열에 약한 특성을 가지고 있어 차량용 디스플레이 등 고온에 노출되는 장치에 적용하기 부적합하다는 문제점이 있다.
또한, H형의 경우, 선형 메소겐(Mesogen)기 두 개를 스페이서로 연결하여 골격을 구성하는데, 이 경우 역분산성 특성은 우수하나 용해도가 낮아 필름을 제조하는 데 어려움이 크다는 문제점이 있다.
반면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합성 액정 화합물은 벤질페난트렌(benzylphenanthrene) 또는 벤질페난트리딘(benzylphenanthridine)을 코어로 포함하기 때문에, 코어의 강성 및 구조적 안정성이 높고 이에 따라 고온 내구성이 우수하다. 또한 본 발명에서는 실험을 통하여 분자의 장축방향에 수직한 방향으로 결합된 환이 직접결합으로 결합한 경우에 비하여 헤테로 원자를 링커로 포함한 경우 역분산성이 우수해 지는 것을 확인하였다. 이는 헤테로 원자가 포함되면서 굴절률이 상승하기 때문이다.
따라서, 성능이 우수하며 필름 제조가 용이한 사분 파장판용 역분산 액정 물질을 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 '포함' 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 '상에' 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019004896-appb-I000005
는 다른 단위 또는 치환기에 연결되는 부위이다.
본 명세서에 있어서, '치환'이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 알킬기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴알킬기 또는 헤테로아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 후술하는 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 또는 다환식일 수 있다.
단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린(phenanthroline)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서 중합성 관능기란, 빛 또는 열에 의해 반응을 개시할 때 중합반응을 일으킬 수 있는 관능기를 의미한다. 구체적으로, 에폭시기(
Figure PCTKR2019004896-appb-I000006
), 옥세탄기(
Figure PCTKR2019004896-appb-I000007
), 아지리디닐기(
Figure PCTKR2019004896-appb-I000008
또는
Figure PCTKR2019004896-appb-I000009
), 말레이미드기(
Figure PCTKR2019004896-appb-I000010
), (메트)아크릴로일기(
Figure PCTKR2019004896-appb-I000011
) 또는 (메트)아크릴로일옥시기(
Figure PCTKR2019004896-appb-I000012
)를 포함하는 치환기일 수 있다. 상기
Figure PCTKR2019004896-appb-I000013
는 화학식 1에 연결되는 부위이고, 상기 R101 내지 R123은 각각 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, 인접한 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 E1 내지 E3는 각각 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 벤젠고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 시클로헥산기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000014
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000015
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000016
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000017
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
A1 내지 A3, B1 내지 B3, R1 내지 R3, P1 내지 P3, L1 내지 L3, Y, l, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 상기 화학식 2로 표시되는 것이며, 상기 L3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 각각 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 (2-메톡시에톡시)에틸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l, m 및 n은 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l은 2이며, m 및 n은 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 각각 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며, B3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 각각 탄소수 2 내지 8의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 각각 탄소수 2 내지 8의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 각각 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 P1 내지 P3는 각각 (메트)아크릴로일기 또는 (메트)아크릴로일옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 P1 내지 P3는 각각 (메트)아크릴로일옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 P1 내지 P3는 각각 메타크릴로일옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 P1 및 P2는 각각 중합성 관능기이며, 상기 P3는 메틸기, 메톡시기 또는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 벤젠고리기 또는 시클로헥산기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 -O-, -COO-, -OCH2O-, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -OCH2-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 -COO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 b는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c 내지 f는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것이다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000018
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000019
상기 화학식 2-1 및 2-2에서, t는 1 내지 3의 정수이고, t가 2 이상일 때 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 t는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것이고, 상기 L3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 내지 1-106 중 선택된 어느 하나이다.
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000020
[화학식 1-6]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000021
[화학식 1-7]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000022
[화학식 1-8]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000023
[화학식 1-9]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000024
[화학식 1-10]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000025
[화학식 1-11]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000026
[화학식 1-12]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000027
[화학식 1-13]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000028
[화학식 1-14]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000029
[화학식 1-15]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000030
[화학식 1-16]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000031
[화학식 1-17]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000032
[화학식 1-18]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000033
[화학식 1-19]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000034
[화학식 1-20]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000035
[화학식 1-21]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000036
[화학식 1-22]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000037
[화학식 1-23]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000038
[화학식 1-24]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000039
[화학식 1-25]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000040
[화학식 1-26]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000041
[화학식 1-27]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000042
[화학식 1-28]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000043
[화학식 1-29]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000044
[화학식 1-30]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000045
[화학식 1-31]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000046
[화학식 1-32]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000047
[화학식 1-33]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000048
[화학식 1-34]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000049
[화학식 1-35]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000050
[화학식 1-36]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000051
[화학식 1-37]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000052
[화학식 1-38]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000053
[화학식 1-39]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000054
[화학식 1-40]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000055
[화학식 1-41]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000056
[화학식 1-42]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000057
[화학식 1-43]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000058
[화학식 1-44]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000059
[화학식 1-45]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000060
[화학식 1-46]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000061
[화학식 1-47]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000062
[화학식 1-48]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000063
[화학식 1-49]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000064
[화학식 1-50]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000065
[화학식 1-51]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000066
[화학식 1-52]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000067
[화학식 1-53]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000068
[화학식 1-54]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000069
[화학식 1-55]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000070
[화학식 1-56]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000071
[화학식 1-57]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000072
[화학식 1-58]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000073
[화학식 1-59]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000074
[화학식 1-60]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000075
[화학식 1-61]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000076
[화학식 1-62]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000077
[화학식 1-63]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000078
[화학식 1-64]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000079
[화학식 1-65]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000080
[화학식 1-66]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000081
[화학식 1-67]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000082
[화학식 1-68]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000083
[화학식 1-69]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000084
[화학식 1-70]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000085
[화학식 1-71]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000086
[화학식 1-72]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000087
[화학식 1-73]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000088
[화학식 1-74]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000089
[화학식 1-75]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000090
[화학식 1-76]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000091
[화학식 1-77]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000092
[화학식 1-78]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000093
[화학식 1-79]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000094
[화학식 1-80]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000095
[화학식 1-81]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000096
[화학식 1-82]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000097
[화학식 1-83]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000098
[화학식 1-84]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000099
[화학식 1-85]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000100
[화학식 1-86]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000101
[화학식 1-87]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000102
[화학식 1-88]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000103
[화학식 1-89]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000104
[화학식 1-90]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000105
[화학식 1-91]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000106
[화학식 1-92]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000107
[화학식 1-93]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000108
[화학식 1-94]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000109
[화학식 1-95]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000110
[화학식 1-96]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000111
[화학식 1-97]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000112
[화학식 1-98]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000113
[화학식 1-99]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000114
[화학식 1-100]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000115
[화학식 1-101]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000116
[화학식 1-102]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000117
[화학식 1-103]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000118
[화학식 1-104]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000119
[화학식 1-105]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000120
[화학식 1-106]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000121
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 중합성 액정 화합물을 포함하는 광학 소자용 액정 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 소자용 액정 조성물은 상기 중합성 액정 화합물 외에 상기 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 1종 이상 더 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 화합물을 의미하며, 상기 '제2의'라는 용어가 어떠한 순서나 중요도를 의미하는 것으로 해석되지 아니한다. 또한, '제2의'의 용어는 하나의 종류의 화합물만을 지칭하는 것으로 해석되지 아니하며, 상술한 바와 같이 상기 화학식 1의 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 1종 이상의 중합성 액정 화합물을 모두 포함하는 의미로 사용되었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기를 포함하는 컬러메틱(columatic) 메소겐을 포함하는 것이다. 그러나, 일반적인 선형 RM(Reactive Mesogen) 화합물이라면 모두 사용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 바람직하게는 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000122
상기 화학식 3에서,
p 및 p'는 각각 중합성 관능기이며,
상기 중합성 관능기는 에폭시기, 옥세탄기, 아지리디닐기, 말레이미드기, (메트)아크릴로일기 또는 (메트)아크릴로일옥시기이고,
sp 및 sp'는 각각 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
X, X' 및 X"는 직접결합, -0-, -OCH2O-, -OOC-, -COO-, -OCOO-, -CR=N-, -N=N-, -S-, -SCO-, -SOC- 또는 -CSO-이고,
상기 R은 수소; 또는 알킬기이며,
A 및 A'는 각각 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
v는 1 내지 3의 정수이며, v가 2 이상일 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
w는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A 및 A'는 각각 불소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, NO2, CN 또는 SCN으로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A 및 A'는 각각 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 시클로헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure PCTKR2019004896-appb-I000123
Figure PCTKR2019004896-appb-I000124
Figure PCTKR2019004896-appb-I000125
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 소자용 액정 조성물은 중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합 개시제는 광반응 개시제 또는 열반응 개시제일 수 있다.
상기 광반응 개시제로는 벤조일에테르, 벤조일이소부틸에테르, 벤조일이소프로필에테르, 벤조페논, 아세토페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 벤질메틸케탈, 디메틸아미노메틸벤조에이트, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 메틸벤조일포메이트, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐)-2-폴포리닐프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-폴포리노페닐)-부탄-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤 및 Irgacure 계 화합물 중 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으나, 이로 한정되는 것은 아니다.
상기 열반응 개시제로는 터트-아밀퍼옥시벤조에이트(tert-Amyl peroxybenzoate), 4,4-아조비스(4-시아노발레릭산)(4,4-Azobis(4-cyanovaleric acid)), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴)(1,1'-Azobis(cyclohexanecarbonitrile)), 아조비스이소부티로니트릴(AIBN; 2,2'-Azobisisobutyronitrile), 벤조일퍼옥사이드(Benzoyl peroxide), 2,2-비스(터트-부틸퍼옥시)부탄(2,2-Bis(tert-butylperoxy)butane), 1,1-비스(터트-부틸퍼옥시)시클로헥산(1,1-Bis(tert-butylperoxy)cyclohexane), 2,5-비스(터트-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산(2,5-Bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane), 2,5-비스(터트-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸-3-헥사인(2,5-Bis(tert-Butylperoxy)-2,5-dimethyl-3-hexyne), 비스(1-(터트-부틸퍼옥시)-1-메틸에틸)벤젠(Bis(1-(tert-butylperoxy)-1-methylethyl)benzene), 1,1-비스(터트-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산(1,1-Bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane), 터트-부틸 하이드로퍼옥사이드(tert-Butyl hydroperoxide), 터트-부틸 퍼아세테이트(tert-Butyl peracetate), 터트-부틸 퍼옥사이드(tert-Butyl peroxide), 터트-부틸 퍼옥시벤조에이트(tert-Butyl peroxybenzoate), 터트-부틸퍼옥시 이소프로필 카보네이트(tert-Butylperoxy isopropyl carbonate), 큐멘 하이드로퍼옥사이드(Cumene hydroperoxide), 시클로헥사논 퍼옥사이드(Cyclohexanone peroxide), 디큐밀 퍼옥사이드(Dicumyl peroxide), 라우로일(Lauroyl peroxide), 2,4-펜탄다이온(2,4- Pentanedione), 퍼아세틱산(Peracetic acid) 및 포타슘퍼설페이트(Potassium persulfate) 중에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으나, 이로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 유기 용매가 사용될 수 있으며, 시클로헥산, 시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 부틸벤젠 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 아세트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 감마-부티로락톤 등의 에스테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 케트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐류; t-부틸알콜, 디아세톤알콜, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류; 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 프로필렌글리콜다이메틸에테르, 프로필렌글리콜다이에틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이메틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이에틸에테르 등의 에테르류 중 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합성 액정 화합물은 상기 광학 소자용 액정 조성물 100wt%를 기준으로 0.1wt% 내지 99.9wt% 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2의 중합성 액정 화합물은 상기 광학 소자용 액정 조성물 100wt%를 기준으로 0.01wt% 내지 50wt% 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합 개시제는 상기 광학 소자용 액정 조성물 100wt%를 기준으로 0.001wt% 내지 5wt% 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 소자용 액정 조성물 중 상기 중합성 액정 화합물, 제2의 중합성 액정 화합물 및 중합 개시제를 제외한 잔부는 용매일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합체를 제공한다. 상기 화학식 1에 관한 구체적인 내용은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합성 액정 화합물에 관하여 전술한 내용을 포함하며, 이를 인용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 상기 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물 1종 이상이 공중합된 것일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물과 상기 제2의 중합성 액정 화합물이 공중합체를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 필름 기재상에서 광경화 또는 열경화로 중합이 이루어지며 가해주는 에너지의 양 및 시간을 조절하여 경화도 조절이 용이하기 때문에, 별도의 말단 캡핑(end-capping)이 필요하지 않을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 수평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물 및 상기 제2의 중합성 액정 화합물의 혼합물을 용매에 녹여 제조한 액정 조성물을 배향막이 구비된 기재 상에 코팅하고, 열을 가하거나 상온에 방치함으로써 용매를 제거한 다음 온도 변화를 통해 배향시키고 이를 광경화 또는 열경화하여 중합하는 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 광학 소자용 액정 조성물의 경화물 또는 중합 반응물을 포함하는 광학 이방체를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 전술한 중합체를 포함하는 광학 이방체를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 광학 이방체란 그 물질 중을 광이 나아갈 때, 나아가는 방향에 따라서 광의 속도, 굴절률 및/또는 흡수 등의 광학적 성질에 차이가 있는 물질을 의미한다. 상기 광학 이방체의 예로는, 위상차판, 위상차 필름, 편광판, 편광 프리즘, 휘도 향상 필름, 광 섬유의 피복재 및 저장장치 등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 이방체는 전술한 광학 소자용 액정 조성물의 경화물, 중합 반응물 또는 전술한 중합체를 포함함에 따라, 높은 위상차 값을 나타내면서도 빛샘 현상이 없거나 최소화될 수 있다. 또한, 이전의 라미네이트형 광학 이방체에 비하여, 두께가 얇으면서도 보다 단순화된 공정으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 이방체는 상기 광학 소자용 액정 조성물을 지지체 상에 도포 및 건조하고, 광학 소자용 액정 조성물을 배향시킨 후, 자외선 등을 조사하여 중합시킴으로써 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 지지체는 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 유리판, 폴리에텔린테레프탈레이트 필름, 셀룰로오스계 필름 등이 이용될 수 있다. 그리고, 상기 광학 소자용 액정 조성물을 지지체에 도포하는 방법으로는 공지의 방법이 특별한 제한 없이 적용될 수 있으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법 등이 적용될 수 있다.
또한, 상기 광학 소자용 액정 조성물을 배향시키는 방법으로는 형성된 조성물층을 러빙(rubbing) 처리하거나, 형성된 조성물층에 자장이나 전장 등을 인가하는 방법 등 공지의 방법이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 이방체는 용도에 따라 그 구체적인 형상이 결정될 수 있으며, 예를 들어 필름 형태이거나 적층체일 수 있다. 또한, 상기 광학 이방체는 용도에 따라 두께가 조절될 수 있는데, 바람직하게는 0.01 ㎛ 내지 100 ㎛의 범위로 조절될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 이방체의 R(450)/R(550)는 R(650)/R(550) 보다 작은 값을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 이방체의 R(450)/R(550)는 1 미만, 바람직하게는 0.9 이하, 더욱 바람직하게는 0.8 이하일 수 있다.
본 명세서에서 R(N)은 Nnm 파장의 광에 대한 면상 또는 두께방향의 위상차를 의미하며, N은 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 이방체는 디스플레이 장치의 위상차 필름, 광학 보상판, 배향막, 편광판, 시야각 확대판, 반사 필름, 컬러 필터, 홀로그래픽 소자, 광편광 프리즘, 광 헤드 등의 광학 소자로 사용될 수 있으며, 상기 디스플레이 장치는 다양한 액정 표시 장치 또는 발광 소자 등을 포함한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 : 중합성 액정 화합물의 합성>
[제조예 1] 화합물 1-6의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000126
(1) C1의 합성
2,7-dihydroxy-9H-fluoren-9-one(17.5g, 82.57mmol), K2CO3(34.2g, 247.70mmol)을 300mL 의 아세톤(acetone)에 분산시킨 후, Benzylbromide(21.6mL, 181.65mmol)를 넣고, 12시간 동안 환류하였다. 반응물을 상온으로 식힌 뒤 물을 부어준 다음 생성된 고체를 필터링한 뒤 건조하여 C1(33.3g, 수율 96%; MS: [M+H]+=421)을 얻었다.
(2) C2의 합성
C1(10 g, 23.8 mmol)을 60mL의 황산에 분산시킨 뒤 0℃로 냉각하고 교반하였다. 여기에 Sodium azide(2.3g. 35.7mmol)을 30분 동안 넣어준 뒤 반응물의 온도를 상온으로 가온하고 질소기체가 더 이상 발생하지 않을때까지 교반하였다. 반응이 종료된 뒤 반응물을 얼음에 부어준 뒤 NaOH용액을 이용해 pH를 8.5 내지 9 정도로 맞추어 준다. 이 용액을 MTBE(methyl-tert-butyl ether)로 2회 추출한 뒤 유기층을 모아 MgSO4로 건조하고 필터하여 감압증류하였다. 얻어진 고체를 ETOH에서 슬러리(slurry)화한 후 필터링하고 건조하여 C2(7.4g, 수율 71%, MS: [M+H]+=436)을 얻었다.
(3) C3의 합성
C2(7.4g, 16.9mmol), 염화 포스포릴(phosphorus oxichloride)(200mL) 및 오염화인(phosphorus pentachloride)(0.72g, 3.45mmol)의 혼합물을 3시간 동안 환류한 다음 감압증류하여 phosphorous oxichloride를 제거하고, 남은 혼합물을 0℃ 의 포화 암모니아수에 천천히 부어주며 교반시켰다. 해당 혼합물을 MC(methylene chloride)로 추출하고 유기층을 물로 2회 더 세척한 뒤 MgSO4로 건조하여 필터링하고 감압증류하였다. 얻어진 혼합물을 CHCl3, EA로 재결정화하여 C3(5.2g, 수율 68 %, MS: [M+H]+=454)를 얻었다.
(4) C4의 합성
C3(5.2g, 11.5mmol), 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenol(2.3g, 12.08mmol) 및 Cs2CO3(11.2g, 34.5mmol)을 100mL의 DMSO(Dimethyl sulfoxide)에 넣고 120℃ 에서 3시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 반응물을 상온으로 식힌 뒤 물에 희석하여 EA로 2회 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조한 뒤 필터링하여 얻은 혼합물을 CHCl3, EA로 재결정화하여 C4 (5.3 g, 수율 75 %, MS: [M+H]+=612)를 얻었다.
(5) C5의 합성
C4(8.7g, 14.25mmol) 및 10wt% Pd/C(0.2 g)을 150mL의 EtOH에 분산시키고, H2(g) 충전된 수소화반응기(hydrogenator)에서 8시간 동안 반응시켰다. 반응이 종료된 후 필터링하고 여액을 감압증류하여 C5(5.6g, 수율 97%, MS:[M+H]+=404)를 얻었다.
(6) 1-6A의 합성
C5(5.6g, 13.98mmol), 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid(9.0g, 30.77mmol)을 50mL의 MC에 녹였다. 반응물의 온도를 0℃로 냉각한 뒤 N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide(6.5g, 31.47mmol) 및 4-(Dimethylamino)pyridine (0.2g, 1.4mmol)을 15 mL의 MC에 녹인 용액을 적가하였다. 반응물의 온도를 상온으로 가온한 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 생성된 고체를 필터링한 뒤 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 CHCl3, EA로 재결정화하여 1-6A (9.98g, 수율 75%, MS;[M+H]+=952)를 얻었다.
(7) 1-6B의 합성
1-6A(9.98g, 10.49mmol), Pyridinium p-toluenesulfonate(0.2g, 0.95mmol) 을 150 mL의 EtOH 에 분산시킨 뒤 65℃ 로 가열한뒤 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 감압증류하여 EtOH를 제거한 뒤 CHCl3에 녹여 NaHCO-3 수용액으로 1회 세척한 뒤 물로 1회 더 세척해주었다. 유기층을 모아 MgSO4로 건조한 뒤 필터링하여 감압증류하여 1-6B (7.6g, 수율 83%, MS;[M+H]+=858)를 얻었다.
(8) 화합물 1-6의 합성
1-6B (5.0g, 5.8mmol)을 50ml의 DMF(Dimethylformamide)에 녹인다. K2CO3 (0.96 g, 6.96 mmol) 및 2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate(1.2g, 6.96mmol)을 넣고 70℃로 가열하였다. 반응물을 18 시간 동안 교반하여 반응이 종료된 후 혼합물을 상온으로 식히고 물로 희석하여 EA로 2회 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 감압증류하여 얻은 혼합물을 컬럼크로마토그래피(Hx:EA 7:1)로 분리하고 EA로 재결정화하여 하기 화합물 1-6(3.87 g, 수율 66 %, MS;[M+H]+=1010)을 얻었다.
2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate은 공개특허 WO2017-098988 A1 에 기재된 것과 동일한 방법으로 합성하였다.
[화합물 1-6]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000127
[제조예 2] 화합물 1-15의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000128
제조예 1의 (8)에서 2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate 대신 1-chloro-2-(2-methoxyethoxy)ethane(0.96g, 6.96mmol)을 사용한 것 외에는 제조예 1의 (8)과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-15(3.9g, 수율 69%, MS;[M+H]+=970)를 얻었다
[제조예 3] 화합물 1-23의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000129
(1) 1-23Z 의 합성
일본공개특허 2008-239873호의 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하였다.
(2) 화합물 1-23의 합성
상기 제조예 1의 (6) 내지 (8)에서 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid 대신 1-23Z(9.0g, 30.77mmol)을, 2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate 대신 6-bromohexyl acrylate(1.6g, 6.96mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1의 (6) 내지 (8)과 동일한 방법으로 하기 화합물 1-23 (6.0g, 수율 40%, MS;[M+H]+=1078)을 얻었다.
[화합물 1-23]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000130
[제조예 4] 화합물 1-24의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000131
제조예 1의 (8)에서 1-6B 대신 1-23B(5.4g, 5.8mmol), 2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate 대신 1-bromohexane(1.15g, 6.96mmol), DMF 대신 Acetonitrile을 사용한 것 외에는 제조예 1의 (8)과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-24 (4.15g, 수율 71%, MS;[M+H]+=1008)를 얻었다
[제조예 5] 화합물 1-30의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000132
(1) 1-30Z의 합성
PCT 공개특허WO 2016-088749호의 실시예 88과 동일한 방법으로 합성하였다.
(2) 1-30A의 합성
C5(8.06g, 19.97mmol), 1-30Z(12.3g, 41.94mmol) 및 K2CO3(13.8g, 99.85mmol)을 150mL의 DMF와 혼합하여 90℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 혼합물에 과량의 물을 부어주고 CHCl3로 추출하였다. 유기층을 물로 2회 더 세척한 뒤 유기층을 모아 MgSO4로 건조해 주었다. 필터링한 뒤 여액을 감압증류하여 얻은 고체를 CHCl3, EA로 재결정화하여 1-30A(11.9g, 수율 75%, MS:[M+H]+=796)를 얻었다.
(3) 1-30B의 합성
1-30A(11.29g, 14.18mmol)를 70mL의 MC에 녹였다. 여기에 100mL의 트리플루오로아세트산(Trifluoroacetic acid)를 넣고 1시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 감압증류하여 용매를 제거하고 얻어진 고체를 물로 세척하고 건조하여 1-30B(8.5g, 수율 88%, MS:[M+H]+=684)을 얻었다.
(4)1-30Y의 합성
미국 공개특허 US 2017/260150에 기재된 것과 동일한 방법으로 합성하였다.
(5) 화합물 1-30의 합성
제조예 1의 (6) 내지 (8)에서 C5 대신 1-30B(7.95g, 11.63mmol)를, 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid 대신 1-30Y(6.2g, 23.26mmol)을 사용한 것 외에는 제조예 1의 (6) 내지 (8)과 동일한 방법으로 하기 화합물 1-30(5.7g, 수율 39%, MS:[M+H]+=1246) 을 얻었다.
[화합물 1-30]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000133
[제조예 6] 화합물 1-31의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000134
제조예 4에서 1-23B 대신 1-30D(6.3g, 5.8mmol)를 사용한 것 외에는 상기 제조예 4와 동일한 방법으로 상기 화합물 1-31(4.6g, 수율 68%, MS:[M+H]+=1176) 을 얻었다.
[제조예 7] 화합물 1-28의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000135
(1) 1-28Z의 합성
미국 공개특허 US 2017/008833 에 기재된 것과 동일한 방법으로 합성하였다.
(2) 1-28 의 합성
제조예 1의 (6) 내지 (8)에서 4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid 대신 1-28Z(12.9g, 30.77mmol)를, 2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate 대신 6-bromohexyl acrylate(1.6g, 6.96mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1의 (6) 내지 (8)과 동일한 방법으로 하기 화합물 1-28(7.8g, 수율 44%, MS;[M+H]+=1274)을 얻었다.
[화합물 1-28]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000136
[제조예 8] 화합물 1-38의 합성
Figure PCTKR2019004896-appb-I000137
상기 제조예 5에서 1-30Z 대신 1-38Z(12.0g, 41.94mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 5와 동일한 방법으로 하기 화합물 1-38(9.1g, 수율 37%, MS:[M+H]+=1234)을 얻었다.
[화합물 1-38]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000138
<실시예 : 위상차층의 제조>
[실시예 1]
(1) 액정 조성물의 제조
상기 제조예 1의 방법으로 합성한 중합성 화합물 1-6 0.517g, 제조예 2에서 합성한 중합성 화합물 1-15 0.221g, 중합개시제 OXE-1(치바스페셜티 케미컬즈 주식회사 제조)을 0.00716g, 중합 금지제 P-methoxy phenol(MEHQ)를 0.00113g, 계면활성제인 BYK-3550(빅크케미쟈판제)를 0.0150g 및 용매인 Cyclohexanone 2.25g 을 혼합하여 액정 조성물을 제조하였다.
(2) 위상차층의 제조
상기 액정 조성물을 트리아세틸셀룰로오스(TAC, triacetylcellulose) 기재상에 건조 후 두께가 약 1μm 내지 2μm가 되도록 도포하고 용매를 제거한 뒤, xy 평면상으로 배향이 이루어진 상태에서 UVB 영역의 파장 (약 300nm)의 자외선을 총 조사량 약 200mJ/cm2의 광량으로 조사하여 경화시켜 위상차층을 제조하였다. 상기 광량은 UV power puck Ⅱ를 이용하여 측정하였다.
[실시예 2 내지 실시예 5]
하기 표 1에 기재된 물질 및 함량으로 중합성 화합물, 중합개시제, 중합 금지제, 계면활성제 및 용매를 사용하여 액정조성물을 제조한 것 외에는 실시예 1에 기재된 것과 동일한 방법으로 액정조성물 및 위상차층을 제조하였다.
중합성 화합물의 명칭 및 함량 중합개시제의 명칭 및 함량 중합 금지제의 명칭 및 함량 계면활성제의 명칭 및 함량 용매의 명칭 및 함량
실시예 2 화합물 1-23 (0.517 g), 화합물 1-24 (0.221 g) OXE-1 (0.00716 g) MEHQ (0.00113 g) BYK-3550 (0.0150 g) Cyclohexanone (2.25 g)
실시예 3 화합물 1-30 (0.517g), 화합물 1-31 (0.221g) OXE-1 (0.00573 g) MEHQ (0.000905 g) BYK-3550 (0.0150 g) Cyclohexanone (2.40 g)
실시예 4 화합물 1-28 (0.738 g) OXE-1 (0.00716 g) MEHQ (0.00113 g) BYK-3550 (0.0150 g) Cyclohexanone (2.25 g)
실시예 5 화합물 1-38 (0. 590 g) OXE-1 (0.00573 g) MEHQ (0.000905 g) BYK-3550 (0.0150 g) Cyclohexanone (2.40 g)
[비교예 1]
상기 실시예 1 에서 중합성 화합물 1-6 및 1-15 대신 하기 비교 화합물 A를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 위상차층을 제조하였다.
[비교 화합물 A]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000139
[비교예 2]
상기 실시예 1 에서 중합성 화합물 1-6 및 1-15 대신 하기 비교 화합물 B를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 위상차층을 제조하였다.
화합물 B는 한국공개특허2017-0074178에 기재된 방법과 동일한 방법으로 합성하였다.
[비교 화합물 B]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000140
[비교예 3]
상기 실시예 1 에서 중합성 화합물 1-6 및 1-15 대신 하기 비교 화합물 C를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 위상차층을 제조하였다.
화합물 C는 한국공개특허 2017-0086047호에 기재된 방법과 동일한 방법으로 합성하였다.
[비교 화합물 C]
Figure PCTKR2019004896-appb-I000141
<실험예: 위상차층의 특성 평가>
하기와 같은 방법으로 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 위상차층의 특성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
(1) 위상차 값의 평가
면상 또는 두께방향의 위상차는 뮬러 매트릭스(Mueller matrix)를 추출할 수 있는 Axoscan 장비 (Axomatrics 社)을 사용하여 측정하였다. 450nm, 550nm, 650 nm 파장의 광에 대하여 각각 측정하고, 제조사의 매뉴얼에 따라 16개의 뮬러 매트릭스 값을 구해 위상차를 추출하였고, 이 값에 대하여 아래와 같이 평가하였다.
A : R(450)/R(550) < 0.85
B : 0.85 < R(450)/R(550) < 0.90
C : 0.90 < R(450)/R(550) < 0.95
D : 0.95 < R(450)/R(550) < 1.00
E : 1.00 < R(450)/R(550)
(2) 위상차 층의 두께 측정
박막의 단차를 측정할 수 있는 Bruker DektakXT(Bruker 社)를 이용하여 박막의 두께를 측정하였다.
(3) 고온 내구성 평가
제작한 위상차 층의 25℃에서의 초기 위상차 값(Rein)을 측정하고, 80℃ 에서 96시간 가열 후 위상차값(Ref)을 측정한 뒤 아래 [수식 1]에 따라 위상차 변화율(ΔRe)을 계산하였다.
[수식 1]
ΔRe =(1-Ref/Rein) x 100
이후 ΔRe 값의 크기에 따라 아래와 같이 4 단계로 평가하였다.
A : ΔRe < 0.5
B : 0.5 < ΔRe < 1.0
C : 1.0 < ΔRe < 5.0
D : 5.0 < ΔRe
배향결함 막 두께(μm) 위상차 값 평가 고온 내구성 평가
실시예 1 없음 1.5 B A
실시예 2 없음 1.3 A A
실시예 3 없음 1.7 A A
실시예 4 없음 1.6 A A
실시예 5 없음 1.8 B B
비교예 1 없음 1.6 E A
비교예 2 없음 1.6 D C
비교예 3 없음 1.3 B D
실험 결과에서 확인할 수 있듯이 본 발명의 중합성 화합물을 사용할 경우, 결함이 없는 상태의 위상차 막을 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 고온 내구성이 향상될 수 있다. 비교예 1 및 2는 평편 분산성을 나타내는 데 반해 본 발명의 중합성 화합물을 사용한 실시예 1 내지 5는 역분산성이 뛰어나 광학특성이 우수한 것을 확인 할 수 있다. 비교예 3의 경우 광학특성은 실시예 1 및 5와 유사한 수준을 보이나 고온 내구성면에서 본원 실시예에 비해 현저히 성능이 낮은 것을 확인할 수 있다. 본 발명의 중합성 화합물은 역분산성을 나타내기 위한 구조적 골격이 열적으로 안정한 구조를 취하고 있기 때문에 고온에서의 위상차값 변화가 작음을 확인할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000142
    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 벤젠고리기 또는 시클로헥산기이며,
    Y는 O, S 또는 NR7이고,
    Z는 N 또는 CH이며,
    A1 내지 A3는 각각 O 또는 S이고,
    B1 내지 B3는 각각 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
    E1 내지 E3는 각각 직접결합, -O-, -COO-, -OOC-, -C2H4-, -OCH2- 또는 -CH2O-이고,
    R1 내지 R3는 각각 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    P1 및 P2는 각각 중합성 관능기이며,
    P3는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 중합성 관능기이고,
    상기 중합성 관능기는 에폭시기, 옥세탄기, 아지리디닐기, 말레이미드기, (메트)아크릴로일기 또는 (메트)아크릴로일옥시기이고,
    R4 내지 R7는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
    l, m, n, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이며,
    r은 0 내지 4의 정수이고,
    l, m, n, p, q 또는 r이 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    L1 내지 L3는 각각 직접결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000143
    상기 화학식 2에서,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
    X는 직접결합, -O-, -(CH2)aCOO-, -OOC(CH2)b-, -(CH2)c-, -O(CH2)dO-, -(CH2)eO-, -O(CH2)f-, -CH=CH-, -NHNH-, -CH=N-, -N=CH- 또는 -C≡C-이며,
    a 및 b는 각각 0 내지 10의 정수이고,
    c 내지 f는 각각 1 내지 10의 정수이며,
    t는 1 내지 3의 정수이고, t가 2 이상일 때 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 중합성 액정 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000144
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000145
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000146
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000147
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
    A1 내지 A3, B1 내지 B3, R1 내지 R3, P1 내지 P3, L1 내지 L3, Y, l, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기이며,
    상기 X는 -O-, -COO-, -OCH2O-, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -OCH2-인 것인 중합성 액정 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 각각 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것이고,
    상기 L3는 직접결합이며,
    상기 l, m 및 n은 각각 1 또는 2인 것인 중합성 액정 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000148
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000149
    상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
    t는 1 내지 3의 정수이고, t가 2 이상일 때 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    화학식 1-5 내지 1-106 중 어느 하나로 표시되는 것인 것인 중합성 액정 화합물:
    [화학식 1-5]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000150
    [화학식 1-6]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000151
    [화학식 1-7]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000152
    [화학식 1-8]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000153
    [화학식 1-9]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000154
    [화학식 1-10]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000155
    [화학식 1-11]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000156
    [화학식 1-12]
    [화학식 1-13]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000158
    [화학식 1-14]
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    [화학식 1-15]
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    [화학식 1-16]
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    [화학식 1-17]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000162
    [화학식 1-18]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000163
    [화학식 1-19]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000164
    [화학식 1-20]
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    [화학식 1-21]
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    [화학식 1-22]
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    [화학식 1-23]
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    [화학식 1-24]
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    [화학식 1-25]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000170
    [화학식 1-26]
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    [화학식 1-27]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000172
    [화학식 1-28]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000173
    [화학식 1-29]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000174
    [화학식 1-30]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000175
    [화학식 1-31]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000176
    [화학식 1-32]
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    [화학식 1-33]
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    [화학식 1-34]
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    [화학식 1-35]
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    [화학식 1-36]
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    [화학식 1-37]
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    [화학식 1-38]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000183
    [화학식 1-39]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000184
    [화학식 1-40]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000185
    [화학식 1-41]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000186
    [화학식 1-42]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000187
    [화학식 1-43]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000188
    [화학식 1-44]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000189
    [화학식 1-45]
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    [화학식 1-46]
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    [화학식 1-47]
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    [화학식 1-48]
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    [화학식 1-49]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000194
    [화학식 1-50]
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    [화학식 1-51]
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    [화학식 1-52]
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    [화학식 1-53]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000198
    [화학식 1-54]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000199
    [화학식 1-55]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000200
    [화학식 1-56]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000201
    [화학식 1-57]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000202
    [화학식 1-58]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000203
    [화학식 1-59]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000204
    [화학식 1-60]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000205
    [화학식 1-61]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000206
    [화학식 1-62]
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    [화학식 1-63]
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    [화학식 1-64]
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    [화학식 1-65]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000210
    [화학식 1-66]
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    [화학식 1-67]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000212
    [화학식 1-68]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000213
    [화학식 1-69]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000214
    [화학식 1-70]
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    [화학식 1-71]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000216
    [화학식 1-72]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000217
    [화학식 1-73]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000218
    [화학식 1-74]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000219
    [화학식 1-75]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000220
    [화학식 1-76]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000221
    [화학식 1-77]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000222
    [화학식 1-78]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000223
    [화학식 1-79]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000224
    [화학식 1-80]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000225
    [화학식 1-81]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000226
    [화학식 1-82]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000227
    [화학식 1-83]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000228
    [화학식 1-84]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000229
    [화학식 1-85]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000230
    [화학식 1-86]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000231
    [화학식 1-87]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000232
    [화학식 1-88]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000233
    [화학식 1-89]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000234
    [화학식 1-90]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000235
    [화학식 1-91]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000236
    [화학식 1-92]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000237
    [화학식 1-93]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000238
    [화학식 1-94]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000239
    [화학식 1-95]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000240
    [화학식 1-96]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000241
    [화학식 1-97]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000242
    [화학식 1-98]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000243
    [화학식 1-99]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000244
    [화학식 1-100]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000245
    [화학식 1-101]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000246
    [화학식 1-102]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000247
    [화학식 1-103]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000248
    [화학식 1-104]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000249
    [화학식 1-105]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000250
    [화학식 1-106]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000251
  6. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 중합성 액정 화합물을 포함하는 광학 소자용 액정 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물을 1종 이상 더 포함하는 광학 소자용 액정 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서,
    중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 광학 소자용 액정 조성물.
  9. 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물을 포함하는 중합체:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000252
    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 벤젠고리기 또는 시클로헥산기이며,
    Y는 O, S 또는 NR7이고,
    Z는 N 또는 CH이며,
    A1 내지 A3는 각각 O 또는 S이고,
    B1 내지 B3는 각각 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
    E1 내지 E3는 각각 직접결합, -O-, -COO-, -OOC-, -C2H4-, -OCH2- 또는 -CH2O-이고,
    R1 내지 R3는 각각 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    P1 및 P2는 각각 중합성 관능기이며,
    P3는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 중합성 관능기이고,
    상기 중합성 관능기는 에폭시기, 옥세탄기, 아지리디닐기, 말레이미드기, (메트)아크릴로일기 또는 (메트)아크릴로일옥시기이고,
    R4 내지 R7는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
    l, m, n, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이며,
    r은 0 내지 4의 정수이고,
    l, m, n, p, q 또는 r이 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    L1 내지 L3는 각각 직접결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 것이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019004896-appb-I000253
    상기 화학식 2에서,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
    X는 직접결합 -O-, -(CH2)aCOO-, -OOC(CH2)b-, -(CH2)c-, -O(CH2)dO-, -(CH2)eO-, -O(CH2)f-, -CH=CH-, -NHNH-, -CH=N-, -N=CH- 또는 -C≡C-이며,
    a 및 b는 각각 0 내지 10의 정수이고,
    c 내지 f는 각각 1 내지 10의 정수이며,
    t는 1 내지 3의 정수이고, t가 2 이상일 때 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 중합성 액정 화합물과 상이한 구조를 갖는 제2의 중합성 액정 화합물 1종 이상이 공중합된 것인 중합체.
  11. 청구항 6에 따른 광학 소자용 액정 조성물의 경화물 또는 중합 반응물을 포함하는 광학 이방체.
  12. 청구항 9에 따른 중합체를 포함하는 광학 이방체.
  13. 청구항 11에 따른 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자.
  14. 청구항 12에 따른 광학 이방체를 포함하는 디스플레이 장치용 광학 소자.
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