TWI706935B - 可聚合液晶化合物、用於光學部件之液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件 - Google Patents
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Abstract
本發明關於一種由化學式1表示的可聚合液晶化合物、一
種用於光學部件的液晶組成物、一種聚合物、一種光學各向異性體以及一種用於顯示裝置的光學部件。
在化學式1中，各取代基的定義與實施方式所定義的相同。
Description
本發明是關於可聚合液晶化合物、用於光學
部件的液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件。
本申請案主張2018年5月3日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0051163號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
相位延遲器(phase retarder)是改變通過相位延遲器的光的偏振狀態的一種光學部件，且亦稱為波片。當電磁波通過相位延遲器時，偏振方向(電場向量方向)變為平行或垂直於光軸的兩個分量(普通光線及非尋常光線)的總和，且兩個分量的向量和根據相位延遲器的雙折射及厚度而變化，且因此偏振方向在通過之後改變。在本文中，光的偏振方向改變90度稱為四分之一波片(λ/4)，且改變180度稱為半波片(λ/2)。
在本文中，相位延遲器的延遲值取決於波長，且延遲值
的波長色散分類為正常波長色散、平坦波長色散、反向波長色散等。
光學各向異性體，諸如用於液晶顯示器的延遲膜(retardation film)或偏光片(polarizing plate)，可藉由將包含可聚合液晶化合物的溶液塗佈在基板上、乾燥所得物且藉由紫外線或熱量聚合所得物而製備。由於光學各向異性體所需的光學特性根據用途而不同，因此需要具有適用於所述目的的特性的化合物。
先前技術文獻
專利文件
韓國專利申請早期公開案第10-1999-0068186號
本揭露內容是關於提供可聚合液晶化合物、用於光學部件的液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件。
本發明的一個實施例提供由以下化學式1所表示的可聚合液晶化合物。
在化學式1中，Ar1為苯環基或環己烷基，Y為O、S或NR7，Z為N或CH，A1至A3各自為O或S，B1至B3各自為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基，E1至E3各自為直接鍵、-O-、-COO-、-OOC-、-C2H4-、-OCH2-或-CH2O-，R1至R3各自為經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基，P1及P2各自為可聚合官能基，P3為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；或可聚合官能基，可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基，R4至R7各自為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基，l、m、n、p以及q各自為0至3的整數，r為0至4的整數，當l、m、n、p、q或r為2或大於2時，括號中的結構彼此相同或不同，以及L1至L3各自為直接鍵或由以下化學式2表示，[化學式2]
在化學式2中，Ar2為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸環烷基，X為直接鍵、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH=CH-、-NHNH-、-CH=N-、-N=CH-或-C≡C-，a及b各自為0至10的整數，c至f各自為1至10的整數，以及t為1至3的整數，且當t為2或大於2時，括號中的結構彼此相同或不同。
本發明的另一個實施例提供包含可聚合液晶化合物的用於光學部件的液晶組成物。
本發明的另一實施例提供包含由化學式1表示的可聚合液晶化合物的聚合物。
本發明的另一實施例提供包含用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物的光學各向異性體。
本發明的另一實施例提供包含聚合物的光學各向異性體
本發明的另一實施例提供包含光學各向異性體的用於顯示裝置的光學部件。
根據本發明的一個實施例的可聚合液晶化合物具有極佳高溫耐久性，同時具有適當的溶解度，且因此當用於顯示器的光
學部件中時，可獲得極佳穩定性。
下文將更詳細地描述本發明。
本發明的一個實施例提供由以下化學式1所表示的可聚合液晶化合物。
在化學式1中，Ar1為苯環基或環己烷基，Y為O、S或NR7，Z為N或CH，A1至A3各自為O或S，B1至B3各自為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基，E1至E3各自為直接鍵、-O-、-COO-、-OOC-、-C2H4-、-OCH2-或-CH2O-，R1至R3各自為經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基，
P1及P2各自為可聚合官能基，P3為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；或可聚合官能基，可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基，R4至R7各自為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的烷氧基，l、m、n、p以及q各自為0至3的整數，r為0至4的整數，當l、m、n、p、q或r為2或大於2時，括號中的結構彼此相同或不同，以及L1至L3各自為直接鍵或由以下化學式2表示，
在化學式2中，Ar2為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸環烷基，X為直接鍵、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH=CH-、-NHNH-、-CH=N-、-N=CH-或-C≡C-，a及b各自為0至10的整數，c至f各自為1至10的整數，以及t為1至3的整數，且當t為2或大於2時，括號中的結構彼
此相同或不同。
現有的用於四分之一波片(λ/4)的反向分散液晶材料包含具有T形或H形分子結構的化合物以便具有反向分散性。在T型的情況下，苯并噻唑(benzothiazole)或苯并二硫醇(benzodithiol)的結構，尤其(苯亞甲基肼基)苯并噻唑((benzylidenehydrazinyl)benzothiazole)，經常用作核心以形成分子骨架，且具有此類骨架結構的分子由於核心部分處的低硬度及穩定性而具有在高溫下抗熱性弱的特性，且存在不適合於在暴露於高溫的裝置(諸如用於汽車的顯示器)中使用的問題。
此外，在H型的情況下，兩個直鏈液晶原基(mesogen
groups)藉由間隔基(spacer)鍵聯以形成骨架，且儘管極佳反向分散性特性，但此存在低溶解度的問題使得難以製備膜。
另一方面，根據本發明的一個實施例的可聚合液晶化合物藉由包含苯甲基菲(benzylphenanthrene)或苯甲基菲啶(benzylphenanthridine)作為核心而具有高核心硬度及結構穩定性，且藉此具有極佳高溫耐久性。此外，在本揭露內容中，經由實驗識別與經由直接鍵鍵結時相比，當在垂直於分子的長軸方向的方向上鍵結的環包含作為連接子的雜原子時，反向分散性變得優異。此是由於包含雜原子時折射率增大。
因此，可獲得具有極佳效能且容易製備為膜的用於四分之一波片的反向分散液晶材料。
在本發明中，某一部分「包含」某些組分的描述意謂能夠更包含其他組分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
在本發明中，一個構件置放於另一構件「上」的描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含再一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本發明中，
為鍵聯至其他單元或取代基的位點。
在本發明中，術語「取代(substitution)」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代基的位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代基的位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代(substituted or
unsubstituted)」意謂由下述者組成的族群中選出的一個或多個取代基取代：氘、鹵基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烯基、芳基以及雜環基，或由鍵聯上文所說明的取代基中的兩種或超過兩種取代基的取代基所取代，或無取代基。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且雖然其不受特定限制，但碳原子數較佳為1個至50個。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基己基、4-
甲基己基以及5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明書中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3個至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基的碳原子數目為3個至40個。根據另一實施例，環烷基的碳原子數為3個至20個。
根據另一實施例，環烷基的碳原子數為3個至6個。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
烷基可經芳基或雜芳基取代以充當芳烷基或雜芳基烷基。芳基及雜芳基可各自由稍後描述的芳基及雜芳基的實例中選出。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6個至60個碳原子，且可為單環或多環。
單環芳基的實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。多環芳基的實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、芴基以及類似者，但不限於此。芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在本發明中，雜環基包含不為碳的一個或多個原子，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se、S以及類似原子所組成的族群中選出的一個或多個原子。雜環基的碳原子數不受特別限制，但較佳為2個至60個。雜環基的實例可包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁
唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、二吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)以及類似基團，但不限於此
雜環基可為單環或多環，且可為芳族、脂族或芳族與脂族的稠環。
在本發明中，除芳族以外，上文提供的關於雜環基的描述可應用於雜芳基。
在本發明中，除二價以外，伸烷基可由上述烷基的實例中選出。
在本發明中，除二價以外，上文所提供的關於雜芳基的描述可適用於伸雜芳基。
在本發明中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基團。除各自為二價基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。
在本發明中，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
在本發明中，可聚合官能基意指當藉由光或熱引發反應時能夠產生聚合反應的官能基。具體而言，可包含含有環氧基
(
)、氧雜環丁烷基(
)、氮丙啶基(
或
)、順丁烯二醯亞胺基(
)、(甲基)丙烯醯基
(
)、或(甲基)丙烯醯氧基(
)的取代基。
為
鍵聯至化學式1的位點，且R101至R123各自為氫、鹵基或經取代或未經取代的烷基，且相鄰取代基可彼此鍵結而形成環。
在本發明的一個實施例中，R4至R6各自為氫。
在本發明的一個實施例中，E1至E3各自為直接鍵。
在本發明之一個實施例中，Ar1為苯環基。
在本發明的一個實施例中，Ar1為環己烷基。
在本發明的一個實施例中，Z為N。
在本發明的一個實施例中，Z為CH。
在本發明的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
在化學式1-1至化學式1-4中，A1至A3、B1至B3、R1至R3、P1至P3、L1至L3、Y、l、m以及n具有與化學式1中相同的定義。
在本發明的一個實施例中，Y為O或S。
在本發明的一個實施例中，Y為O。
在本發明的一個實施例中，Y為S。
在本發明的一個實施例中，L1及L2各自由化學式2表示，且L3為直接鍵。
在本發明的一個實施例中，A1至A3各自為O。
在本發明的一個實施例中，R1至R3各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中，R1至R3各自為具有1個至5個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中，R1至R3各自為伸乙基。
在本發明的一個實施例中，R4至R6各自為氫。
在本發明的一個實施例中，R7為氫。
在本發明的一個實施例中，R7為甲基。
在本發明的一個實施例中，R7為(2-甲氧基乙氧基)乙基((2-methoxyethoxy)ethyl)。
在本發明的一個實施例中，l、m以及n各自為1或2。
在本發明的一個實施例中，l為2，且m及n各自為1。
在本發明的一個實施例中，B1及B2各自為經取代或未經取代的伸烷基，且B3為直接鍵。
在本發明的一個實施例中，B1及B2各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中，B1及B2各自為具有2個至8個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中，B1及B2各自為伸丁基
(butylene)。
在本發明的一個實施例中，P1至P3各自為(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基。
在本發明的一個實施例中，P1至P3各自為(甲基)丙烯醯氧基。
在本發明的一個實施例中，P1至P3各自為甲基丙烯醯氧基。
在本發明的一個實施例中，P1及P2各自為可聚合官能基，且P3為甲基、甲氧基或氫。
在本發明的一個實施例中，Ar2為具有6個至30個碳原子的伸芳基；或具有3個至30個碳原子的伸環烷基。
在本發明的一個實施例中，Ar2為苯環基或環己烷基。
在本發明的一個實施例中，X為-O-、-COO-、-OCH2O-、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
在本發明的一個實施例中，X為-COO-。
在本發明的一個實施例中，a及b為0至2的整數。
在本發明的一個實施例中，c至f各自為1或2。
在本發明的一個實施例中，化學式2由以下化學式2-1或化學式2-2表示。
[化學式2-2]
在化學式2-1及化學式2-2中，t為1至3的整數，且當t為2或大於2時，括號中的結構彼此相同或不同。
在本發明的一個實施例中，t為1或2。
在本發明的一個實施例中，t為1。
在本發明的一個實施例中，L1及L2各自由化學式2-1或化學式2-2表示，且L3為直接鍵。
在本發明的一個實施例中，化學式1為由以下化學式1-5至化學式1-106中選出的任一者。
[化學式1-12]
[化學式1-17]
[化學式1-21]
[化學式1-25]
[化學式1-29]
[化學式1-38]
[化學式1-42]
[化學式1-46]
[化學式1-50]
[化學式1-54]
[化學式1-61]
[化學式1-64]
[化學式1-71]
[化學式1-75]
[化學式1-84]
[化學式1-88]
[化學式1-92]
[化學式1-96]
[化學式1-105]
本發明的一個實施例提供用於包含上文所描述的可聚合液晶化合物的用於光學部件的液晶組成物。
在本發明的一個實施例中，除可聚合液晶化合物之外，用於光學部件的液晶組成物可更包含具有與所述可聚合液晶化合物不同的結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物。
在本發明中，第二可聚合液晶化合物意謂具有與由化學式1表示的可聚合液晶化合物不同的結構的化合物，且術語「第二(second)」不應理解為意謂任何次序或重要性。此外，術語「第二」不應理解為僅涉及一種類型的化合物，且如上文所描述，用以具有包含所有一種或多種類型的可聚合液晶化合物的含義，所述可聚合液晶化合物具有與化學式1的可聚合液晶化合物不同的結構。
在本發明的一個實施例中，第二可聚合液晶化合物包含柱狀液晶原(columatic mesogen)，所述柱狀液晶原包含經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的環烷基。然而，普通直
鏈反應性液晶原(reactive mesogen；RM)化合物皆可使用。
在本發明的一個實施例中，第二可聚合液晶化合物可較佳地由以下化學式3表示。
在化學式3中，
p及p'各自為可聚合官能基，
可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基，
sp及sp'各自為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基，
X、X'以及X"為直接鍵、-O-、-OCH2O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-CR=N-、-N=N-、-S-、-SCO-、-SOC-或-CSO-，
R為氫；或烷基，
A及A'各自為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸環烷基，
v為1至3的整數，且當v為2或大於2時，括號中的結構彼此相同或不同，以及
w為0或1。
在本發明的一個實施例中，A及A'可各自由氟、具有1個至6個碳原子的烷基、NO2、CN或SCN所取代。
在本發明的一個實施例中，A及A'各自為伸苯基、伸萘基或伸環己基。
在本發明的一個實施例中，第二可聚合液晶化合物可為
由以下結構中的任一者表示的化合物。
在本發明的一個實施例中，用於光學部件的液晶組成物可更包含聚合起始劑及溶劑。
在本發明的一個實施例中，聚合起始劑可為光反應起始劑或熱反應起始劑。
由下述者中選出的一個或多個類型作為光反應起始劑：苯甲醯基醚、苯甲醯基異丁基醚、苯甲醯基異丙基醚、苯甲酮(benzophenone)、苯乙酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫化物、苯甲基甲基縮酮、苯甲酸二甲胺基甲基酯、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、甲酸甲基苯甲醯基酯、2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、1-羥基環己基苯基酮以及豔佳固類(Irgacure-based)化合物，然而，
光反應起始劑不限於此。
由下述者中選出的一個或多個類型作為熱反應起始劑：第三-戊基過氧基苯甲酸酯、4,4-偶氮雙(4-氰基戊酸)、1,1'-偶氮雙(環己烷甲腈)、2,2'-偶氮雙異丁腈(2,2'-azobisisobutyronitrile；AIBN)、過氧化苯甲醯、2,2-雙(第三丁基過氧基)丁烷、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、2,5-雙(第三丁基過氧基)-2,5-二甲基己烷、2,5-雙(第三丁基過氧基)-2,5-二甲基-3-己炔、雙(1-(第三丁基過氧基)-1-甲基乙基)苯、1,1-雙(第三丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷、第三丁基氫過氧化物、過乙酸第三丁基酯、第三丁基過氧化物(tert-butyl peroxide)、過氧苯甲酸第三丁酯(tert-butyl peroxybenzoate)、第三丁基過氧基異丙基碳酸酯(tert-butylperoxy isopropyl carbonate)、氫過氧化異丙苯(cumene hydroperoxide)、過氧化環己酮(cyclohexanone peroxide)、過氧化二異丙苯基(dicumyl peroxide)、過氧化月桂醯基(lauroyl peroxide)、2,4-戊二酮、過氧乙酸以及過硫酸鉀，然而，熱反應起始劑不限於此。
在本發明的一個實施例中，有機溶劑可用作溶劑，且一個或多個類型由下述者中選出：碳氫化合物，諸如環己烷、環戊烷、苯、甲苯、二甲苯或丁基苯；酮，諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；酯，諸如乙酸乙酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯或γ-丁內酯；醯胺，諸如2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺；鹵素，諸如三氯甲烷、二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯或氯苯；醇，諸如第三丁基醇、二丙酮醇、丙三醇、單乙酸甘油酯、乙二醇、三甘醇、己二醇或乙二醇單甲醚；酚，諸如苯酚
或對氯苯酚；以及醚，諸如甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、二甘醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二丙二醇二甲醚或二丙二醇二乙醚。
在本發明的一個實施例中，可按100重量%的用於光學部件的液晶組成物計，包含0.1重量%至99.9重量%的可聚合液晶化合物。
在本發明的一個實施例中，可按100重量%的用於光學部件的液晶組成物計，包含0.01重量%至50重量%的第二可聚合液晶化合物。
在本發明的一個實施例中，可按100重量%的用於光學部件的液晶組成物計，包含0.001重量%至5重量%的聚合起始劑。
在本發明的一個實施例中，在排除用於光學部件的液晶組成物中的可聚合液晶化合物、第二可聚合液晶化合物以及聚合起始劑之後的剩餘物可為溶劑。
本發明的一個實施例提供包含由化學式1表示的可聚合液晶化合物的聚合物。關於化學式1的特定描述包含上文提供的關於根據本發明的一個實施例的可聚合液晶化合物的描述，且可引用所述描述。
在本發明的一個實施例中，聚合物可藉由可聚合液晶化合物與具有不同結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物進行共聚而獲得。換言之，由化學式1表示的可聚合液晶化合物與第二可聚合液晶化合物可形成共聚物。
在本發明的一個實施例中，聚合物經由光固化或熱固化
在膜基板上進行聚合，且由於固化度可藉由控制施加的能量及時間的量而容易地受控制，因此可不需要單獨的封端。
在本發明的一個實施例中，聚合物具有5,000公克/莫耳至1,000,000公克/莫耳的數量平均分子量。
在本發明的一個實施例中，聚合物可藉由使用下述方法而製備：將藉由將由化學式1表示的可聚合液晶化合物或者由化學式1表示的可聚合液晶化合物與第二可聚合液晶化合物的混合物，溶解於溶劑中來製備的液晶組成物塗佈在具有配向層的基板上；藉由施加熱量或在室溫下將所得物靜置不管，來清除溶劑；經由溫度變化來配向所得物；以及經由光固化或熱固化來聚合所得物。
本發明的一個實施例提供包含上文所描述的用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物的光學各向異性體。
此外，本發明的一個實施例提供包含上文所描述的聚合物的光學各向異性體。
在本發明中，光學各向異性體意謂當光穿過材料時，視穿過方向而定，在光學特性(諸如光速率、折射率及/或吸收率)中不同的材料光學各向異性體的實例可包含延遲板、延遲膜、偏光片、偏光稜鏡、亮度強化膜、光纖覆蓋材料、儲存裝置以及類似者。
藉由包含上文所描述的用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物或上文所描述的聚合物，根據本發明的一個實施例的光學各向異性體可不具有或具有最小化的光洩漏，同時具有高延遲值。此外，與先前的層壓型光學各向異性體相比，光
學各向異性體可使用較簡化製程而製備，同時具有較小厚度。
在本發明的一個實施例中，光學各向異性體可藉由將用於光學部件的液晶組成物塗佈於載體上、乾燥所得物、配向用於光學部件的液晶組成物且隨後藉由輻射紫外線或類似者來聚合所得物而製備。
在本發明的一個實施例中，載體不受特別限制，然而，可較佳使用玻璃板、聚對苯二甲酸伸乙酯膜、纖維素類膜以及類似者。作為在載體上塗佈用於光學部件的液晶組成物的方法，可不受特定限制地使用已知方法，且例如，可使用滾塗法(roll coating method)、旋塗法、棒塗法、噴塗法以及類似方法。
此外，作為配向用於光學部件的液晶組成物的方法，可使用已知方法，諸如摩擦形成的組合物層或將磁場、電場或類似者施加至形成的組合物層。
在本發明的一個實施例中，光學各向異性體可具有取決於應用而判定的其特定形狀，且例如，可為薄膜型或層狀。此外，光學各向異性體可具有取決於應用而調節的其厚度，且厚度較佳可在0.01微米至100微米範圍內調節。
在本發明的一個實施例中，光學各向異性體的R(450)/R(550)可具有相比於R(650)/R(550)的較小值。
在本發明的一個實施例中，光學各向異性體的R(450)/R(550)可小於1，較佳地0.9或小於0.9，且更佳地0.8或小於0.8。
在本發明中，R(N)意謂具有N奈米波長的光在平面或厚度方向上的延遲，且N為整數。
本發明的一個實施例提供用於包含上文所描述的光學各向異性體的用於顯示裝置的光學部件。
在本發明的一個實施例中，光學各向異性體可用作光學部件，諸如延遲膜、光學補償板、配向層、偏光片、視角放大板、反射膜、彩色濾光片、全像部件、光學偏光稜鏡或顯示裝置的光學頭端，且顯示裝置包含不同的液晶顯示裝置或發光裝置。
在下文中，將參照實例詳細描述本發明。然而，根據本發明的實例可經修改成各種其他形式，且本發明的範疇不應解釋為限於下文所描述的實例。提供本發明的實施例以便為本領域中具有通常知識的技術人員更充分地描述本發明。
在將2,7-二羥基-9H-芴-9-酮(17.5公克，82.57莫耳)及
K2CO3(34.2公克，247.70毫莫耳)分散於丙酮(300毫升)中之後，向其中引入苯甲基溴化物(21.6毫升，181.65毫莫耳)，且回流所得物12小時將反應材料冷卻至室溫，將水倒入其中，且過濾產生的固體，且隨後乾燥以獲得C1(33.3公克，產率96%；MS：[M+H]+=421)。
將C1(10公克，23.8毫莫耳)分散於硫酸(60毫升)中，且將所得物冷卻至0℃且攪拌。在將疊氮化鈉(2.3公克，35.7毫莫耳)引入至其中超過30分鐘之後，反應材料的溫度升高至室溫，且攪拌反應材料直到不再產生氮氣。在完成反應之後，將反應材料倒入冰中，且使用NaOH溶液將pH調節至近似8.5至9。
使用甲基-第三丁基醚(methyl-tert-butyl ether；MTBE)萃取此溶液兩次，且隨後有機層經採集，經MgSO4乾燥，過濾且真空蒸餾。
所獲得的固體在ETOH中製成漿液，過濾且乾燥以獲得C2(7.4公克，產率71%，MS：[M+H]+=436)。
回流C2(7.4公克，16.9毫莫耳)、氧氯化磷(phosphorus oxychloride)(200毫升)以及五氯化磷(0.72公克，3.45毫莫耳)的混合物3小時，隨後真空蒸餾以移除氧氯化磷，且攪拌剩餘混合物，同時在0℃下緩慢倒入飽和氨水中。用二氯甲烷(methylene chloride；MC)萃取對應的混合物，有機層進一步經水洗滌兩次，經MgSO4乾燥，過濾且真空蒸餾。使用CHCl3及EA使所得混合物再結晶以獲得C3(5.2公克，產率68%，MS：[M+H]+=454)。
將C3(5.2公克，11.5毫莫耳)、4-((四氫-2H-哌喃-2-基)氧基)苯酚(2.3公克，12.08毫莫耳)以及Cs2CO3(11.2公克，34.5毫莫耳)引入至二甲亞碸(dimethyl sulfoxide；DMSO)(100毫升)，且在120℃下攪拌3小時。在完成反應之後，反應材料經冷卻至室溫，經水稀釋且經EA萃取兩次。用MgSO4乾燥有機層，且用CHCl3及EA使藉由過濾獲得的混合物再結晶以獲得C4(5.3公克，產率75%，MS：[M+H]+=612)。
將C4(8.7公克，14.25毫莫耳)及10重量% Pd/C(0.2公克)分散於EtOH(150毫升)中，且在填充有H2(公克)的氫化器中反應8小時。在完成反應之後，過濾所得物，且真空蒸餾濾液以獲得C5(5.6公克，產率97%，MS：[M+H]+=404)
C5(5.6公克，13.98毫莫耳)及4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸(9.0公克，30.77毫莫耳)溶解於MC(50毫升)中。
將反應材料的溫度降至0℃，且隨後向其中逐滴添加將N,N'-二環己基碳化二亞胺(6.5公克，31.47毫莫耳)及4-(二甲胺基)吡啶(0.2公克，1.4毫莫耳)溶解於MC(15毫升)中的溶液。將反應材料的溫度升高至室溫，且攪拌反應材料12小時。在完成反應之後，過濾產生的固體，且用CHCl3及EA藉由真空蒸餾濾液使所獲得的混合物再結晶以獲得1-6A(9.98公克，產率75%，MS：[M+H]+=952)。
在將1-6A(9.98公克，10.49毫莫耳)及對甲苯磺酸吡
啶鎓(0.2公克，0.95毫莫耳)分散於EtOH(150毫升)中之後，將所得物加熱至65℃，且隨後攪拌8小時。在完成反應之後，所得物經真空蒸餾以移除EtOH，溶解於CHCl3中，經NaHCO3水溶液洗滌一次，且隨後再經水洗滌一次。有機層經採集，經MgSO4乾燥，隨後過濾且真空蒸餾以獲得1-6B(7.6公克，產率83%，MS：[M+H]+=858)。
將1-6B(5.0公克，5.8毫莫耳)溶解於二甲基甲醯胺(dimethylformamide；DMF)(50毫升)中。向其中引入K2CO3(0.96公克，6.96毫莫耳)及丙烯酸2-(2-氯乙氧基)乙酯(2-(2-chloroethoxy)ethyl acrylate)(1.2公克，6.96毫莫耳)，且將所得物加熱至70℃。攪拌反應材料18小時，且在完成反應之後，將混合物冷卻至室溫，用水稀釋且用EA萃取兩次。用MgSO4乾燥有機層，且使用管柱層析法(Hx：EA7：1)分離藉由真空蒸餾所獲得的混合物，用EA使所述混合物再結晶以獲得以下化合物1-6(3.87公克，產率66%，MS：[M+H]+=1010)。
以與國際專利申請早期公開案第WO2017-098988 A1號中相同的方式合成丙烯酸2-(2-氯乙氧基)乙酯。
除使用1-氯-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(0.96公克，6.96毫莫耳)代替丙烯酸2-(2-氯乙氧基)乙酯以外，以與製備實例1的(8)相同的方式獲得化合物1-15(3.9公克，產率69%，MS：[M+H]+=970)。
以與日本專利申請早期公開案第2008-239873號的實例1中相同的方式合成1-23Z。
除使用1-23Z(9.0公克，30.77毫莫耳)代替4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸，且使用丙烯酸6-溴己基酯(1.6公克，6.96毫莫耳)代替丙烯酸2-(2-氯乙氧基)乙酯以外，以與製備實例1的(6)至(8)相同的方式獲得以下化合物1-23(6.0公克，產率40%，MS：[M+H]+=1078)。
除使用1-23B(5.4公克，5.8毫莫耳)代替1-6B，使用1-溴己烷(1.15公克，6.96毫莫耳)代替丙烯酸2-(2-氯乙氧基)
乙酯，且使用乙腈代替DMF以外，以與製備實例1的(8)相同的方式獲得化合物1-24(4.15公克，產率71%，MS：[M+H]+=1008)。
以與PCT專利申請早期公開案第WO 2016-088749號的實例88中相同的方式合成1-30Z。
將C5(8.06公克，19.97毫莫耳)、1-30Z(12.3公克，41.94毫莫耳)以及K2CO3(13.8公克，99.85毫莫耳)與DMF(150毫升)混合，且在90℃下攪拌24小時。在完成反應之後，將過量的水倒入混合物中，且用CHCl3萃取所得物。進一步用水洗滌有機層兩次，且隨後有機層經採集且經MgSO4乾燥。在過濾之後，
用CHCl3及EA藉由真空蒸餾濾液使所獲得的固體再結晶以獲得1-30A(11.9公克，產率75%，MS：[M+H]+=796)。
將1-30A(11.29公克，14.18毫莫耳)溶解於MC(70毫升)中。向其中引入三氟乙酸(100毫升)，且攪拌所得物1小時。在完成反應之後，真空蒸餾所得物以移除溶劑，且所獲得的固體經水洗滌，且隨後乾燥以獲得1-30B(8.5公克，產率88%，MS：[M+H]+=684)。
以與美國專利申請早期公開案第US 2017/260150號中相同的方式合成1-30Y。
除使用1-30B(7.95公克，11.63毫莫耳)代替C5，且使用1-30Y(6.2公克，23.26毫莫耳)代替4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸以外，以與製備實例1的(6)至(8)相同的方式獲得以下化合物1-30(5.7公克，產率39%，MS：[M+H]+=1246)。
除使用1-30D(6.3公克，5.8毫莫耳)代替1-23B以外，以與製備實例4相同的式獲得化合物1-31(4.6公克，產率68%，MS：[M+H]+=1176)。
以與美國專利申請早期公開案第US 2017/008833號相同的方式合成1-28Z。
除使用1-28Z(12.9公克，30.77毫莫耳)代替4-((6-(丙
烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸，且使用丙烯酸6-溴己酯(1.6公克，6.96毫莫耳)代替丙烯酸2-(2-氯乙氧基)乙酯以外，以與製備實例1的(6)至(8)相同的方式獲得以下化合物1-28(7.8公克，產率44%，MS：[M+H]+=1274)。
除使用1-38Z(12.0公克，41.94毫莫耳)代替1-30Z以外，以與製備實例5相同的方式獲得以下化合物1-38(9.1公克，產率37%，MS：[M+H]+=1234)。
藉由混合使用製備實例1的方法合成的0.517公克可聚合化合物1-6、在製備實例2中合成的0.221公克可聚合化合物1-15、0.00716公克OXE-1(由汽巴特種化學品公司(Ciba Specialty Chemicals Inc.)製造)、聚合起始劑、0.00113公克對甲氧基苯酚(p-methoxyphenol；MEHQ)、聚合抑制劑、0.0150公克BYK-3550(由畢克化學日本株式會社(BYK Chemie Japan KK)製造)、界面活性劑以及2.25公克環己酮(溶劑)來製備液晶組成物。
將液晶組成物塗佈於三乙醯纖維素(triacetylcellulose；TAC)基板上，使得乾燥之後的厚度約為1微米至2微米，且在移除溶劑之後，以約200毫焦/平方公分的總劑量輻射具有在UVB範圍(約300奈米)內的波長的紫外線以用於固化，同時在xy平面上配向，且製備延遲層。使用UV功率圓盤II來量測劑量。
除各自使用可聚合化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、界面活性劑以及溶劑以下表1中描述的材料及含量來製備液晶組成物以外，以與實例1中相同的方式製備液晶組成物及延遲層。
除使用以下比較化合物A代替可聚合化合物1-6及可聚合化合物1-15以外，以與實例1中相同的方式製備延遲層。
除使用以下比較化合物B代替可聚合化合物1-6及可聚合化合物1-15以外，以與實例1中相同的方式製備延遲層。
以與韓國專利申請早期公開案第2017-0074178號中相同
的方式合成比較化合物B。
除使用以下比較化合物C代替可聚合化合物1-6及可聚合化合物1-15以外，以與實例1中相同的方式製備延遲層。
以與韓國專利申請早期公開案第2017-0086047號中相同的方式合成比較化合物C。
使用如下方法量測實例1至實例5以及比較例1至比較例3中製備的延遲層的特性，且結果展示於以下[表2]中。
使用能夠提取米勒矩陣(Mueller matrix)的Axoscan(Axomatrics公司)來量測平面或厚度方向上的延遲。對具有450奈米、550奈米以及650奈米的波長的光中的每一者進行量測，根據製造商的手冊藉由獲得16個米勒矩陣值來提取延遲，且這些值評估如下。
A：R(450)/R(550)<0.85
B：0.85<R(450)/R(550)<0.90
C：0.90<R(450)/R(550)<0.95
D：0.95<R(450)/R(550)<1.00
E：1.00<R(450)/R(550)
使用能夠量測薄膜位準差的布魯克德克斯特(Bruker DektakXT)(布魯克公司(Bruker Corporation))來量測薄膜的厚度。
在25℃下量測製備的延遲層的初始延遲值(Rein)，且在80℃下加熱96小時之後量測延遲值(Ref)，根據以下[等式1]計算延遲變化率(△Re)。
[等式1]△Re=(1-Ref/Rein)x100
此後，根據△Re值的量值，按如下4個步驟評估結果。
A：△Re<0.5
B：0.5<△Re<1.0
C：1.0<△Re<5.0
D：5.0<△Re
如自實驗結果所確定，當使用本揭露內容的可聚合化合物時，可製備無缺陷的延遲膜且亦可增強高溫耐久性。已確認，儘管比較例1及比較例2展示平坦分散性，但使用本揭露內容的可聚合化合物的實例1至實例5具有極佳的反向分散性且藉此具有極佳的光學特性。儘管比較例3具有與實例1及實例5類似的光學性質，但與本申請案的實例相比，就高溫耐久性而言，效能明顯較低。已確認，在本揭露內容的可聚合化合物中，表現出反向分散性的結構性骨架具有熱穩定結構，且因此，在高溫下延遲值的變化小。
Claims (14)
- 一種可聚合液晶化合物，由以下化學式1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示：[化學式1-1]
- 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物，其中Ar2為具有6個至30個碳原子的伸芳基；或具有3個至30個碳原 子的伸環烷基；且X為-O-、-COO-、-OCH2O-、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
- 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物，其中L1及L2各自由以下化學式2-1或化學式2-2表示；L3為直接鍵；l、m及n各自為1或2：
- 一種可聚合液晶化合物，所述可聚合液晶化合物由化學式1-5至化學式1-106中的任一者表示：
- 一種用於光學部件的液晶組成物，包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的可聚合液晶化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的用於光學部件的液晶組成物，更包括具有與所述可聚合液晶化合物不同的結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的用於光學部件的液晶組 成物，更包括：聚合起始劑；以及溶劑。
- 一種聚合物，包括由以下化學式1表示的可聚合液晶化合物：
- 如申請專利範圍第9項所述的聚合物，其中所述可聚合液晶化合物及具有不同結構的一種或多種類型的第二可聚合液 晶化合物進行共聚。
- 一種光學各向異性體，包括如申請專利範圍第6項所述的用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物。
- 一種光學各向異性體，包括如申請專利範圍第9項所述的聚合物。
- 一種用於顯示裝置的光學部件，包括如申請專利範圍第11項所述的光學各向異性體。
- 一種用於顯示裝置的光學部件，包括如申請專利範圍第12項所述的光學各向異性體。
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