KR20230101170A - 이민 포함 역파장분산형 반응성 메조겐 화합물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이민 포함 파장 역분산형 반응성 메조겐 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것으로, 본 발명의 광반응성 메조겐 화합물은 파장이 길어짐에 따라 복굴절율이 증가하여, 이를 포함하는 중합성 조성물은 필름화에 의해 반사방지필름 소재로 유용하게 사용될 수 있다.

Description

이민 포함 역파장분산형 반응성 메조겐 화합물 및 이의 제조 방법{Negative dispersion reactive mesogen compound containing imine group and preparation method thereof}
본 발명은 이민 포함 역파장분산형 반응성 메조겐 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
빛이 광학 이방성을 가진 매질을 통과할 때 분자의 장축 방향과 그에 수직한 방향 사이의 빛의 속도차이 즉, 굴절율 차이가 발생하게 되는데 이를 복굴절 현상이라고 한다. 이러한 복굴절 현상으로 인해 빛이 통과하는 매질의 두께를 d, 입사하는 빛의 파장을 λ라 하면, 매질 통과 후 2πΔnd/λ 의 위상차가 발생하게 되는데 매질의 복굴절율과 두께를 조절하면 입사한 빛의 편광을 변화시킬 수 있으며, 이러한 소자를 위상지연판(retarder)혹은 위상차필름 이라 한다. 선편광된 빛이 입사하는 경우, 위상지연판의 위상차 값이 π이면 투과한 빛의 편광은 입사한 빛에 수직한 선편광이 되며 이러한 위상지연판을 이분파장 위상지연판 이라고 한다. 또한 매질의 위상차가 π/2 이면 입사한 선편광은 원편광이 되며, 이러한 위상지연판을 사분파장 위상지연판이라 한다.
편광의 모양과 방향을 바꿀 수 있는 위상지연판은 디스플레이에 편광판 및 반사방지필름, 화질개선 필름등으로 응용되고 있다. OLED 디스플레이는 금속으로 된 전극이 차지하는 비중이 높아 외부광이 반사되어 화면의 시인성이 크게 저하되는 문제가 있다. 이를 해결하고자 위상지연판을 반사방지 필름으로 적용하고 있다.
LCD 보상필름 또는 OLED 디스플레이 반사방지필름에 사용되는 사분파장 위상지연판은 고분자 필름을 연신하거나 중합형 액정 재료를 코팅하는 방법으로 제작된다. 현재 상용화된 OLED용 반사방지 필름의 경우 선편광필름에 half-wave retarder와 quarter-wave retarder를 차례로 적층한 보상필름을 사용하고 있다.
디스플레이용 광학필름의 성능이 극대화되기 위해서는 위상지연판이 모든 가시광선 영역 대에서 동일한 위상지연값을 가져야 한다. 하지만 대부분의 광학이방성을 갖는 매질은 파장이 길어질수록 복굴절율이 감소하는 정파장분산 (positive dispersion) 특성을 갖는다. 그 결과 위상지연 값이 파장이 길어질수록 감소하게 되어 특정 파장에 맞춰 설계된 보상필름의 경우 다른 파장 영역에서는 위상지연 값이 달라 광학효과가 제한된다. 따라서 보상필름의 성능을 극대화하기 위해서는 파장이 길어질수록 복굴절율이 증가하는 역파장분산 (negative dispersion) 특성을 갖는 재료가 필요하다(비특허문헌, Jiyong Hwang, et al, Optics Express Vol, 24, No. 17).
일반적으로 물질의 굴절율은 빛의 흡수파장과 연관이 있다. 최대흡수파장 근처에서는 굴절율의 감소가 크게 일어나고 최대흡수파장에서 멀어질수록 굴절율 감소가 적어진다. 따라서 화합물의 장축 방향은 장파장에서 최대흡수파장을 갖도록, 장축에 수직한 방향에서는 보다 단파장에서 최대흡수 파장을 갖도록 분자를 설계 한다면 장축방향의 굴절율 감소는 파장에 따라 급격히 감소하고, 장축에 수직한 방향에서는 파장이 길어질수록 굴절율 감소가 완만하게 나타나 결과적으로 파장이 길어질수록 복굴절율 값이 증가하는 파장 역분산 특성이 발현될 수 있다.
이에, 본 발명자들은 액정의 파장에 따른 복굴절율의 변화를 위해 화합물을 설계하고 합성하던 중, 본 발명에 따른 H형태의 반응성 메조겐(mesogen) 화합물이 정파장분산성 호스트 액정에 혼합하였을 때 역파장 분산성이 있음을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 일 목적은 신규한 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 반응성 메조겐 화합물의 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 반응성 메조겐 화합물을 포함하는 역파장분산(negative dispersion)형 중합성 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 조성물로부터 제조되는 위상차필름을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 위상차필름으로부터 제조되는 반사방지 필름을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R은
Figure pat00002
이며,
이때 n은 0 또는 1이고, Y는 C6-14 아릴렌 또는 C5-10 헤테로아릴렌이고, L1은 결합된 것이거나 C1-6 알킬렌, 비닐렌, O, S, NH, 또는
Figure pat00003
이고;
-A-B-C-X는 페닐렌의 탄소에 서로 인접하게 치환되지 않으며;
A는 C=O, O, S, NH중에 선택되는 1이상의 조합이며;
B는 페닐렌이고;
C는 L2-C1-20 알킬렌이고, 이때 L2는 C=O, O, S, NH중에 선택되는 1이상의 조합이며;
X는 분자 내에 라디칼 중합성의 이중결합을 하나 이상 포함하는 광가교성 관능기이다.
다른 측면에서, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는,
화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
[반응식 1]
Figure pat00004
상기 반응식 1에서,
R, A, B, C, X, 및 -A-B-C-X의 위치는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
다른 측면에서, 상기 반응성 메조겐 화합물을 포함하는 역파장분산(negative dispersion)형 중합성 조성물을 제공한다.
다른 측면에서, 상기 조성물로부터 제조되는 위상차필름을 제공한다.
또 다른 측면에서, 위상차필름으로부터 제조되는 반사방지 필름을 제공한다.
본 발명의 광반응성 메조겐 화합물은 파장이 길어짐에 따라 복굴절율이 증가하여, 이를 포함하는 중합성 조성물은 필름화에 의해 반사방지필름 소재로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 반응성 메조겐 화합물의 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
한편, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 실시 형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
나아가, 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
용어 "아릴", 또는 "아릴렌"은, 달리 명시되지 않는 한, 방향족 탄화수소를 포함한다. 예를 들어, "C6-14 아릴렌"은 6 내지 14개의 탄소로 이루어진 방향족 탄화수소를 의미한다.
용어 "알킬", 또는 "알킬렌"은, 달리 명시되지 않는 한, 직쇄 또는 분지쇄의 포화된 탄화수소 잔기를 포함한다. 예를 들어, "C1-6 알킬렌"은 1 내지 6개 탄소로 골격이 이루어진 알킬을 의미한다. 구체적으로 C1-6 알킬렌은 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, i-프로필렌, n-부틸렌, i-부틸렌, t-부틸렌, n-펜틸렌, i-펜틸렌, t-펜틸렌, sec-펜틸렌, 네오펜틸렌, 헥실렌 등을 포함할 수 있다.
용어 "헤테로아릴", 또는 "헤테로아릴렌"은, 달리 명시되지 않는 한, N, O 또는 S로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 고리 헤테로원자를 함유하는 하나 이상의 방향족고리를 갖는 단일 고리 또는 2 또는 3개의 융합 고리의 방향족 라디칼을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 측면은,
하기 화학식 1로 표시되는 반응성 메조겐(mesogen) 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에 있어서,
R은
Figure pat00006
이며,
이때 n은 0 또는 1이고, Y는 C6-14 아릴렌 또는 C5-10 헤테로아릴렌이고, L1은 결합된 것이거나 C1-6 알킬렌, 비닐렌, O, S, NH, 또는
Figure pat00007
이고;
-A-B-C-X는 페닐렌의 탄소에 서로 인접하게 치환되지 않으며;
A는 C=O, O, S, NH중에 선택되는 1이상의 조합이며;
B는 페닐렌이고;
C는 L2-C1-20 알킬렌이고, 이때 L2는 C=O, O, S, NH중에 선택되는 1이상의 조합이며;
X는 분자 내에 라디칼 중합성의 이중결합을 하나 이상 포함하는 광가교성 관능기이다.
또는, 상기 화학식 1에서, 다른 예는,
상기 R은
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
,
Figure pat00021
,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
, 및
Figure pat00028
에서 선택되는 어느 하나이며,
이때 상기
Figure pat00029
는 R이 결합되는 부분을 의미하고,
L1, L2, L3, L4는 H, CH3, CF3에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 화학식 1에서, 다른 예는,
상기 -A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 4번; 3번과 5번; 1번과 6번; 또는 2번과 5번 위치에 치환된다.
상기 화학식 1에서, 다른 예는,
상기 A는 C=O, O, S, NH,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
, 또는
Figure pat00032
이다.
상기 화학식 1에서, 다른 예는,
상기 C는 L2-C1-15 알킬렌이고, 이때 L2는 C=O, O, S, NH,
Figure pat00033
,
Figure pat00034
, 또는
Figure pat00035
이다.
상기 화학식 1에서, 다른 예는,
상기 X는
Figure pat00036
,
Figure pat00037
,
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
,
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
,
Figure pat00045
또는
Figure pat00046
이며, 이때 상기
Figure pat00047
는 X이 결합되는 부분을 의미한다.
상기 화학식 1에서, 다른 예는,
상기 R은
Figure pat00048
,
Figure pat00049
,
Figure pat00050
, 또는
Figure pat00051
이고;
-A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 5번 위치에 치환된 것이며;
A는
Figure pat00052
이고;
B는
Figure pat00053
이고;
C는 O-C1-10 알킬렌이고;
X는
Figure pat00054
이고;
이때 상기
Figure pat00055
는 결합되는 부분을 의미한다.
상기 반응성 메조겐 화합물은 역파장분산(negative dispersion) 특성을 갖는 것을 특징으로 한다.
다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
<1> ((1E,1'E)-(1,4-페닐렌비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트);
<2> ((1E,1'E)-((옥시비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴)) 비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-　(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트);
<3> ((1E,1'E)-(나프탈렌-1,5-디일비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴)) 비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)　)옥시)벤조에이트); 및
<4> ((1E,1'E)-((((E)-에텐-1,2-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스 (메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1　,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시) 벤조에이트).
본 발명의 다른 일 측면에서,
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는,
화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
[반응식 1]
Figure pat00056
상기 반응식 1에서,
R, A, B, C, X, 및 -A-B-C-X의 위치는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
이하, 상기 반응식 1의 제조방법을 상세히 설명한다.
상기 단계는 아민과 알데하이드를 반응시켜 이민을 포함하는 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 일반적으로 친핵성 첨가를 통하여 반응이 진행되나, 이민을 합성하는 방법이라면 이에 제한되지 않고 당업계에 알려진 바에 따라 진행될 수 있다.
상기 제조방법은 하나의 예시로서 제시된 본 발명의 일 실시예에 한정되는 것은 아니며, 통상의 유기화학적인 지식 하에 용매, 반응 물질, 온도 조건 등을 변형하여 수행 가능하다.
본 발명의 다른 일 측면에서,
상기 반응성 메조겐 화합물을 포함하는 역파장분산형 중합성 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 측면에서,
상기 조성물로부터 제조되는 위상차필름을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 측면에서,
상기 위상차필름으로부터 제조되는 반사방지 필름을 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예를 통해 상세히 설명한다.
단, 후술하는 실시예 및 실험예는 본 발명을 일 측면에서 구체적으로 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>　((1E,1'E)-(1,4-페닐렌비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
Figure pat00057
단계 1:　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
반응　용기에　테트라하이드로퓨란　(60　mL)　을　넣고　(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조산)　(9.3　g,　31.9　mmol)을　넣어　녹이고　0℃,　질소　하에서　트리에틸아민　(14　ml,　101.4　mmol),　메탄설포닐　클로라이드　(3.4　ml,　43.4　mmol)을　순차적으로　천천히　반응　용기에　첨가한　후,　3시간　동안　교반하였다.　3시간　후　테트라하이드로퓨란에　용해시킨　2,5-디히드록시벤즈알데히드　(2　g,　14.48　mmol)을　반응　용기에　천천히　첨가한　후,　65℃　에서　18시간　동안　교반하였다.　반응　혼합물에　과량의　증류수를　부어　반응을　종료하고　에틸아세테이트로　추출하였다.　용매를　모두　증발시킨　후　에탄올로　세척하여　상아색의　고체　(7.1　g,　71%)를　수득하였다.
1H　NMR　(400　MHz,　Chloroform-d)　δ　10.21　(s,　1H),　8.16　(dd,　J　=　12.3,　8.9　Hz,　4H),　7.79　(d,　J　=　2.8　Hz,　1H),　7.54　(dd,　J　=　8.8,　2.9　Hz,　1H),　7.39　(d,　J　=　8.8　Hz,　1H),　6.99　(d,　4H),　6.41　(dd,　J　=　17.3,　1.3　Hz,　2H),　6.13　(dd,　J　=　17.3,　10.4　Hz,　2H),　5.83　(dd,　J　=　10.4,　1.2　Hz,　2H),　4.19　(t,　J　=　6.6　Hz,　4H),　4.07　(td,　J　=　6.3,　3.6　Hz,　4H),　1.86　(m,　4H),　1.77　-　1.71　(m,　4H),　1.60　-　1.45　(m,　8H).
단계 2:　((1E,1'E)-(1,4-페닐렌비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
　반응　용기에　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)　(0.5　g,　0.7281　mmol)을　에탄올　(15ml)에　녹이고　p-페닐렌디아민　(0.0394　g, 0.364　mmol)을　첨가시킨　후　60℃　에서　6시간　교반하였다.　반응　화합물을　실온에서　천천히　냉각시킨　후　생성된　침전물을　감압　필터를　통해　분리하였다.　얻어진　고체를　에탄올로　세척하여　반응이　가지않은　아민과　알데하이드를　제거한　후　최종　노란색　고체　(0.47　g,　94%)를　수득하였다.
1H　NMR　(400　MHz,　Methylene　Chloride-d2)　δ　8.60　(s,　2H),　8.16　(dd,　J　=　8.9,　2.1　Hz,　8H),　8.05　(d,　J　=　2.8　Hz,　2H),　7.39　(dd,　J　=　8.8,　2.8　Hz,　2H),　7.32　(d,　J　=　8.8　Hz,　2H),　7.00　(dd,　J　=　8.9,　2.4　Hz,　8H),　6.39　-　6.33　(m,　4H),　6.12　(ddd,　J　=　17.3,　10.4,　3.6　Hz,　4H),　5.82　-　5.78　(m,　4H),　4.16　(dt,　J　=　6.7,　3.4　Hz,　8H),　4.07　(d,　J　=　4.7　Hz,　8H),　1.84　(s,　8H),　1.74　-　1.69　(m,　8H),　1.57　-　1.45　(m,　16H).
　
<실시예 2>　((1E,1'E)-((옥시비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-　(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
Figure pat00058
단계 1:　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
반응　용기에　테트라하이드로퓨란　(60　mL)　을　넣고　(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조산)　(9.3125　g,　31.856　mmol)을　넣어　녹이고　0℃,　질소　하에서　트리에틸아민　(14.13　ml,　101.36　mmol),　메탄설포닐　클로라이드　(3.36　ml,　43.44　mmol)을　순차적으로　천천히　반응　용기에　첨가한　후,　3시간　동안　교반하였다.　3시간　후　테트라하이드로퓨란에　용해시킨　2,5-디히드록시벤즈알데히드　(2　g,　14.48　mmol)을　반응　용기에　천천히　첨가한　후,　65℃　에서　18시간　동안　교반하였다.　반응　혼합물에　과량의　증류수를　부어　반응을　종료하고　에틸아세테이트로　추출하였다.　용매를　모두　증발시킨　후　에탄올로　세척하여　상아색의　고체　(7.1　g,　71%)를　수득하였다.
1H　NMR　(400　MHz,　Chloroform-d)　δ　10.21　(s,　1H),　8.16　(dd,　J　=　12.3,　8.9　Hz,　4H),　7.79　(d,　J　=　2.8　Hz,　1H),　7.54　(dd,　J　=　8.8,　2.9　Hz,　1H),　7.39　(d,　J　=　8.8　Hz,　1H),　6.99　(d,　4H),　6.41　(dd,　J　=　17.3,　1.3　Hz,　2H),　6.13　(dd,　J　=　17.3,　10.4　Hz,　2H),　5.83　(dd,　J　=　10.4,　1.2　Hz,　2H),　4.19　(t,　J　=　6.6　Hz,　4H),　4.07　(td,　J　=　6.3,　3.6　Hz,　4H),　1.86　(m,　4H),　1.77　-　1.71　(m,　4H),　1.60　-　1.45　(m,　8H).
단계 2:　((1E,1'E)-((옥시비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-　(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
반응　용기에　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)　(0.4　g,　0.58　mmol)을　에탄올　(25　ml)에　녹이고　4,4,'-옥시디아닐린　(0.0583　g,　0.29　mmol)을　첨가시킨　후　60℃　에서　15시간　동안　교반하였다.　반응　화합물을　실온에서　천천히　냉각시킨　후　생성된　침전물을　감압　필터를　통해　분리하였다.　얻어진　고체를　에탄올로　세척하여　반응이　가지않은　아민과　알데하이드를　제거한　후　최종　노란색　고체　(0.4　g,　90%)를　수득하였다.
1H　NMR　(400　MHz,　Methylene　Chloride-d2)　δ　8.61　(s,　2H),　8.16　(dd,　J　=　8.8,　5.4　Hz,　8H),　8.05　(d,　J　=　2.8　Hz,　2H),　7.39　(dd,　J　=　8.8,　2.8　Hz,　2H),　7.32　(d,　J　=　8.8　Hz,　2H),　7.13　(d,　J　=　8.8　Hz,　4H),　7.01　(d,　J　=　8.9　Hz,　8H),　6.96　(d,　J　=　8.8　Hz,　4H),　6.36　(ddd,　J　=　17.3,　5.2,　1.5　Hz,　4H),　6.11　(ddd,　J　=　17.3,　10.4,　5.5　Hz,　4H),　5.80　(ddd,　J　=　10.4,　6.1,　1.5　Hz,　4H),　4.18　-　4.13　(m,　8H),　4.07　(q,　J　=　6.4　Hz,　8H),　1.87　-　1.81　(m,　8H),　1.74　-　1.68　(m,　8H).　1.55　-　1.44　(m,　16H).
　
　<실시예 3>　((1E,1'E)-(나프탈렌-1,5-디일비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)　)옥시)벤조에이트)　의　제조
Figure pat00059
단계 1:　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
반응　용기에　테트라하이드로퓨란　(60　mL)　을　넣고　(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조산)　(9.3125　g,　31.856　mmol)을　넣어　녹이고　0℃,　질소　하에서　트리에틸아민　(14.13　ml,　101.36　mmol),　메탄설포닐　클로라이드　(3.36　ml,　43.44　mmol)을　순차적으로　천천히　반응　용기에　첨가한　후,　3시간　동안　교반하였다.　3시간　후　테트라하이드로퓨란에　용해시킨　2,5-디히드록시벤즈알데히드　(2　g,　14.48　mmol)을　반응　용기에　천천히　첨가한　후,　65℃　에서　18시간　동안　교반하였다.　반응　혼합물에　과량의　증류수를　부어　반응을　종료하고　에틸아세테이트로　추출하였다.　용매를　모두　증발시킨　후　에탄올로　세척하여　상아색의　고체　(7.1　g,　71%)를　수득하였다.
1H　NMR　(400　MHz,　Chloroform-d)　δ　10.21　(s,　1H),　8.16　(dd,　J　=　12.3,　8.9　Hz,　4H),　7.79　(d,　J　=　2.8　Hz,　1H),　7.54　(dd,　J　=　8.8,　2.9　Hz,　1H),　7.39　(d,　J　=　8.8　Hz,　1H),　6.99　(d,　4H),　6.41　(dd,　J　=　17.3,　1.3　Hz,　2H),　6.13　(dd,　J　=　17.3,　10.4　Hz,　2H),　5.83　(dd,　J　=　10.4,　1.2　Hz,　2H),　4.19　(t,　J　=　6.6　Hz,　4H),　4.07　(td,　J　=　6.3,　3.6　Hz,　4H),　1.86　(m,　4H),　1.77　-　1.71　(m,　4H),　1.60　-　1.45　(m,　8H).
단계 2:　((1E,1'E)-(나프탈렌-1,5-디일비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)　)옥시)벤조에이트)　의　제조
반응　용기에　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)　(0.4　g,　0.58　mmol)을　에탄올　(15　ml)에　녹이고　1,5-디아미노나프탈렌　(0.046　g,　0.29　mmol)을　첨가시킨　후　60℃　에서　15시간　교반하였다.　반응　화합물을　실온에서　천천히　냉각시킨　후　생성된　침전물을　감압　필터를　통해　분리하였다.　얻어진　고체를　에탄올로　여러　번　세척하여　반응이　가지않은　아민과　알데하이드를　제거한　후　최종　노란색　고체　(0.33　g,　76%)를　수득하였다.　
1H　NMR　(500　MHz,　Methylene　Chloride-d2)　δ　8.69　(s,　2H),　8.22　(d,　J　=　2.8　Hz,　2H),　8.19　-　8.15　(m,　8H),　8.14　(d,　J　=　8.7　Hz,　2H),　7.43　(dd,　J　=　8.8,　2.8　Hz,　2H),　7.39　(d,　J　=　7.8　Hz,　2H),　7.36　(d,　J　=　8.8　Hz,　2H),　7.00　(dd,　J　=　9.2,　6.2　Hz,　10H),　6.38　-　6.33　(m,　4H),　6.14　-　6.08　(m,　4H),　5.82　-　5.78　(m,　4H),　4.15　(d,　J　=　7.8　Hz,　8H),　4.09　-　4.03　(m,　8H),　1.86　-　1.81　(m,　8H),　1.71　(d,　J　=　7.2　Hz,　8H),　1.56　-　1.43　(m,　16H).
　<실시예 4>　((1E,1'E)-((((E)-에텐-1,2-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1　,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
Figure pat00060
　단계 1:　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
반응　용기에　테트라하이드로퓨란　(60　mL)　을　넣고　(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조산)　(9.3125　g,　31.856　mmol)을　넣어　녹이고　0℃,　질소　하에서　트리에틸아민　(14.13　ml,　101.36　mmol),　메탄설포닐　클로라이드　(3.36　ml,　43.44　mmol)을　순차적으로　천천히　반응　용기에　첨가한　후,　3시간　동안　교반하였다.　3시간　후　테트라하이드로퓨란에　용해시킨　2,5-디히드록시벤즈알데히드　(2　g,　14.48　mmol)을　반응　용기에　천천히　첨가한　후,　65℃　에서　18시간　동안　교반하였다.　반응　혼합물에　과량의　증류수를　부어　반응을　종료하고　에틸아세테이트로　추출하였다.　용매를　모두　증발시킨　후　에탄올로　세척하여　상아색의　고체　(7.1　g,　71%)를　수득하였다.
1H　NMR　(400　MHz,　Chloroform-d)　δ　10.21　(s,　1H),　8.16　(dd,　J　=　12.3,　8.9　Hz,　4H),　7.79　(d,　J　=　2.8　Hz,　1H),　7.54　(dd,　J　=　8.8,　2.9　Hz,　1H),　7.39　(d,　J　=　8.8　Hz,　1H),　6.99　(d,　4H),　6.41　(dd,　J　=　17.3,　1.3　Hz,　2H),　6.13　(dd,　J　=　17.3,　10.4　Hz,　2H),　5.83　(dd,　J　=　10.4,　1.2　Hz,　2H),　4.19　(t,　J　=　6.6　Hz,　4H),　4.07　(td,　J　=　6.3,　3.6　Hz,　4H),　1.86　(m,　4H),　1.77　-　1.71　(m,　4H),　1.60　-　1.45　(m,　8H).
단계 2:　((1E,1'E)-((((E)-에텐-1,2-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1　,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)의　제조
반응　용기에　4,4'-디아미노스틸벤　디히드로클로라이드　(0.0825　g,　0.29　mmol)을　에탄올　(10　ml)에　넣고　트리에틸아민　(0.0324　g,　0.32　mmol)을　천천히　첨가하여　혼합물을　녹여준　후,　2-포르밀-1,4-페닐렌　비스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트)　(0.42　g,　0.61　mmol)을　첨가시켜주고　60℃에서　18시간　교반하였다.　반응　화합물을　실온에서　천천히　냉각시킨　후　생성된　침전물을　감압　필터를　통해　분리하였다.　얻어진　고체를　에탄올로　여러　번　세척하여　반응이　가지않은　아민과　알데하이드를　제거한　후　최종　노란색　고체　(0.28　g,　62%)를　수득하였다.　
1H　NMR　(500　MHz,　Methylene　Chloride-d2)　δ　8.55　(s,　2H),　8.09　(d,　J　=　8.4　Hz,　8H),　7.99　(d,　J　=　2.8　Hz,　2H),　7.41　(d,　J　=　8.5　Hz,　4H),　7.32　(dd,　J　=　8.8,　2.8　Hz,　2H),　7.25　(d,　J　=　8.8　Hz,　2H),　7.06　(d,　J　=　8.5　Hz,　4H),　6.99　(s,　2H),　6.93　(d,　J　=　8.1　Hz,　8H),　6.28　(ddd,　J　=　17.3,　5.7,　1.5　Hz,　4H),　6.03　(ddd,　J　=　17.3,　10.4,　5.8　Hz,　4H),　5.72　(ddd,　J　=　10.4,　7.0,　1.5　Hz,　4H),　4.07　(td,　J　=　6.6,　4.4　Hz,　8H),　3.99　(td,　J　=　6.4,　3.5　Hz,　8H),　1.79　-　1.73　(m,　8H),　1.67　-　1.61　(m,　8H),　1.49　-　1.36　(m,　16H).
본 발명에 따른 실시예 화합물을 정리하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 1
Figure pat00061
실시예 2
Figure pat00062
실시예 3
Figure pat00063
실시예 4
Figure pat00064
<실험예>
상기 실시예를 통해 합성한 화합물의 파장 역분산성을 평가하기 위해 자외선-가시광선 흡수도를 조사하였다. 화합물의 파장 역분산성을 위해선 분자의 장축방향은 장파장에서 최대흡수파장을 갖고, 단축방향은 보다 단파장에서 최대흡수파장을 가져야 한다고 알려져 있다. 이때 두 흡수파장의 차이는 80~150 nm 의 차이를 보여야 한다.
본 발명에 따른 화합물의 흡광도를 알아보기 위하여, 상기 실시예를 통해 합성한 화합물을 톨루엔 및 애니솔 등의 용매에 녹인 후 200 nm에서 700 nm까지의 파장별 흡수도를 측정하여, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1에 있어서, Ne 방향은 단축방향의 흡수파장을 나타내는 것으로, 상기 실시예 1 내지 4의 단계 1에 따른 포르밀기를 포함하는 화합물의 흡수파장을 나타낸다. 한편, 본 발명에 따른 화합물의 경우 단축방향은 260 nm 근처에서 흡수파장을 갖고, 장축방향은 360 ~380 nm 근처에서 흡수파장을 가짐을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 분자의 장축방향과 단축방향의 최대흡수파장이 100 ~ 120 nm 차이가 나며 이는 파장 역분산성을 유도하기에 충분 하므로 역파장 분산성 재료로 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 반응성 메조겐(mesogen) 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00065

    상기 화학식 1에 있어서,
    R은
    Figure pat00066
    이며,
    이때 n은 0 또는 1이고, Y는 C6-14 아릴렌 또는 C5-10 헤테로아릴렌이고, L1은 결합된 것이거나 C1-6 알킬렌, 비닐렌, O, S, NH, 또는
    Figure pat00067
    이고;
    -A-B-C-X는 페닐렌의 탄소에 서로 인접하게 치환되지 않으며;
    A는 C=O, O, S, NH중에 선택되는 1이상의 조합이며;
    B는 페닐렌이고;
    C는 L2-C1-20 알킬렌이고, 이때 L2는 C=O, O, S, NH중에 선택되는 1이상의 조합이며;
    X는 분자 내에 라디칼 중합성의 이중결합을 하나 이상 포함하는 광가교성 관능기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R은
    Figure pat00068
    ,
    Figure pat00069
    ,
    Figure pat00070
    ,
    Figure pat00071
    ,
    Figure pat00072
    ,
    Figure pat00073
    ,
    Figure pat00074
    ,
    Figure pat00075
    ,
    Figure pat00076
    ,
    Figure pat00077
    ,
    Figure pat00078
    ,
    Figure pat00079
    ,
    Figure pat00080
    ,
    Figure pat00081
    ,
    Figure pat00082
    ,
    Figure pat00083
    ,
    Figure pat00084
    ,
    Figure pat00085
    ,
    Figure pat00086
    ,
    Figure pat00087
    , 및
    Figure pat00088
    에서 선택되는 어느 하나이며,
    이때 상기
    Figure pat00089
    는 R이 결합되는 부분을 의미하고,
    L1, L2, L3, L4는 H, CH3, CF3에서 선택되는 어느 하나이고;
    -A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 4번; 3번과 5번; 1번과 6번; 또는 2번과 5번 위치에 치환된, 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 A는 C=O, O, S, NH,
    Figure pat00090
    ,
    Figure pat00091
    , 또는
    Figure pat00092
    이고;
    -A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 4번; 3번과 5번; 1번과 6번; 또는 2번과 5번 위치에 치환된, 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 C는 L2-C1-15 알킬렌이고, 이때 L2는 C=O, O, S, NH,
    Figure pat00093
    ,
    Figure pat00094
    , 또는
    Figure pat00095
    이고;
    -A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 4번; 3번과 5번; 1번과 6번; 또는 2번과 5번 위치에 치환된, 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 X는
    Figure pat00096
    ,
    Figure pat00097
    ,
    Figure pat00098
    ,
    Figure pat00099
    ,
    Figure pat00100
    ,
    Figure pat00101
    ,
    Figure pat00102
    ,
    Figure pat00103
    ,
    Figure pat00104
    ,
    Figure pat00105
    또는
    Figure pat00106
    이며, 이때 상기
    Figure pat00107
    는 X이 결합되는 부분을 의미하고;
    -A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 4번; 3번과 5번; 1번과 6번; 또는 2번과 5번 위치에 치환된, 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R은
    Figure pat00108
    ,
    Figure pat00109
    ,
    Figure pat00110
    , 또는
    Figure pat00111
    이고;
    -A-B-C-X는 각각 독립적으로 페닐렌의 2번과 5번 위치에 치환된 것이며;
    A는
    Figure pat00112
    이고;
    B는
    Figure pat00113
    이고;
    C는 O-C1-10 알킬렌이고;
    X는
    Figure pat00114
    이고;
    이때 상기
    Figure pat00115
    는 결합되는 부분을 의미하는, 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 군으로부터 선택되는 어느 하나인 반응성 메조겐 화합물:
    <1> ((1E,1'E)-(1,4-페닐렌비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트);
    <2> ((1E,1'E)-((옥시비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴)) 비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-　(아크릴로일옥시)헥실)옥시)벤조에이트);
    <3> ((1E,1'E)-(나프탈렌-1,5-디일비스(아자닐릴리덴))비스(메탄일릴리덴)) 비스(벤젠-2,1,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)　)옥시)벤조에이트); 및
    <4> ((1E,1'E)-((((E)-에텐-1,2-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(아자닐릴리덴))비스 (메탄일릴리덴))비스(벤젠-2,1　,4-트리일)테트라키스(4-((6-(아크릴로일옥시)헥실)옥시) 벤조에이트).
  8. 제1항에 있어서,
    상기 반응성 메조겐 화합물은 역파장분산(negative dispersion) 특성을 갖는 것을 특징으로 하는, 화합물.
  9. 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
    화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는,
    화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:
    [반응식 1]
    Figure pat00116

    상기 반응식 1에서,
    R, A, B, C, X, 및 -A-B-C-X의 위치는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  10. 제1항의 반응성 메조겐 화합물을 포함하는 역파장분산형 중합성 조성물.
  11. 제10항의 조성물로부터 제조되는 위상차필름.
  12. 제11항의 위상차필름으로부터 제조되는 반사방지 필름.
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