CN111954706A - 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件 - Google Patents

可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件 Download PDF

Info

Publication number
CN111954706A
CN111954706A CN201980024466.6A CN201980024466A CN111954706A CN 111954706 A CN111954706 A CN 111954706A CN 201980024466 A CN201980024466 A CN 201980024466A CN 111954706 A CN111954706 A CN 111954706A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formulas
chemical
group
liquid crystal
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980024466.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111954706B (zh
Inventor
姜敏英
权赫俊
李成仁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN111954706A publication Critical patent/CN111954706A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111954706B publication Critical patent/CN111954706B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C09K19/3447—Pyridine condensed or bridged with another ring system, e.g. quinoline or acridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件。

Description

可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光 学各向异性体和用于显示装置的光学元件
技术领域
本申请要求于2018年5月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0051163号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件。
背景技术
相位延迟器(phase retarder)是一种改变通过相位延迟器的光的偏振状态的光学元件，并且也被称为波片。当电磁波通过相位延迟器时，偏振方向(电场矢量方向)变为与光轴平行或垂直的两个分量(正常射线和异常射线)之和，并且所述两个分量的矢量和根据相位延迟器的双折射和厚度而变化，因此，偏振方向在通过之后改变。在此，使光的偏振方向改变90度被称为四分之一波片(λ/4)，以及使光的偏振方向改变180度被称为半波片(λ/2)。
在此，相位延迟器的延迟值取决于波长，并且延迟值的波长色散分为正常波长色散、平坦波长色散、反向波长色散等。
用于液晶显示器中的诸如延迟膜或偏光板的光学各向异性体可以通过如下制备：将包含可聚合液晶化合物的溶液涂覆在基底上，干燥所得物，并通过紫外线或热使所得物聚合。由于光学各向异性体所需的光学特性根据目的而不同，因此需要具有适于目的的特性的化合物。
发明内容
技术问题
本公开内容涉及提供可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的可聚合液晶化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002714652880000021
在化学式1中
Ar1为苯环基团或环己烷基团，
Y为O、S或NR7，
Z为N或CH，
A1至A3各自为O或S，
B1至B3各自为直接键、或者经取代或未经取代的亚烷基，
E1至E3各自为直接键、-O-、-COO-、-OOC-、-C2H4-、-OCH2-或-CH2O-，
R1至R3各自为经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，
P1和P2各自为可聚合官能团，
P3为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者可聚合官能团，
所述可聚合官能团为环氧基、氧杂环丁烷基、吖丙啶基、马来酰亚胺基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基，
R4至R7各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基，
l、m、n、p和q各自为0至3的整数，
r为0至4的整数
当l、m、n、p、q或r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
L1至L3各自为直接键或由以下化学式2表示，
[化学式2]
Figure BDA0002714652880000031
在化学式2中，
Ar2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚环烷基，
X为直接键、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH＝CH-、-NHNH-、-CH＝N-、-N＝CH-或-C≡C-，a和b各自为0至10的整数，
c至f各自为1至10的整数，以及
t为1至3的整数，并且当t为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了用于光学元件的液晶组合物，其包含可聚合液晶化合物。
本说明书的另一个实施方案提供了聚合物，其包含由化学式1表示的可聚合液晶化合物。
本说明书的另一个实施方案提供了光学各向异性体，其包含用于光学元件的液晶组合物的固化材料或聚合反应物。
本说明书的另一个实施方案提供了光学各向异性体，其包含聚合物。
本说明书的另一个实施方案提供了用于显示装置的光学元件，其包括光学各向异性体。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的可聚合液晶化合物在具有适当的溶解性的同时具有优异的高温耐久性，并因此，当在用于显示器的光学元件中使用时，可以获得优异的稳定性。
具体实施方案
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的可聚合液晶化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002714652880000041
在化学式1中，
Ar1为苯环基团或环己烷基团，
Y为O、S或NR7，
Z为N或CH，
A1至A3各自为O或S，
B1至B3各自为直接键、或者经取代或未经取代的亚烷基，
E1至E3各自为直接键、-O-、-COO-、-OOC-、-C2H4-、-OCH2-或-CH2O-，
R1至R3各自为经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，
P1和P2各自为可聚合官能团，
P3为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者可聚合官能团，
所述可聚合官能团为环氧基、氧杂环丁烷基、吖丙啶基、马来酰亚胺基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基，
R4至R7各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基，
l、m、n、p和q各自为0至3的整数，
r为0至4的整数
当l、m、n、p、q或r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
L1至L3各自为直接键或由以下化学式2表示，
[化学式2]
Figure BDA0002714652880000051
在化学式2中，
Ar2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚环烷基，
X为直接键、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH＝CH-、-NHNH-、-CH＝N-、-N＝CH-或-C≡C-，
a和b各自为0至10的整数，
c至f各自为1至10的整数，以及
t为1至3的整数，并且当t为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
现有的用于四分之一波片(λ/4)的反向色散液晶材料包含具有T形或H形分子结构的化合物，以便具有反向色散性。在T型的情况下，通常使用苯并噻唑或苯并二硫醇具体地(亚苄基肼基)苯并噻唑的结构作为核以形成分子骨架，并且具有这样的骨架结构的分子由于在核部分处低的刚性和稳定性而具有在高温下耐热性弱的特性，并且具有不适合用于暴露于高温的设备(例如汽车用显示器)中的问题。
此外，在H型的情况下，两个线性液晶原(mesogen)基团通过间隔基连接以形成骨架，并且虽然反向色散性特性优异，但是这具有溶解性低使得难以制备膜的问题。
另一方面，根据本说明书的一个实施方案的可聚合液晶化合物通过包含苄基菲或苄基菲啶作为核而具有高的核刚性和结构稳定性，从而具有优异的高温耐久性。此外，在本公开内容中，通过实验确定，与当通过直接键键合时相比，当在与分子的长轴方向垂直的方向上键合的环包含杂原子作为连接基团时，反向色散性变得优异。这是由于当包含杂原子时折射率增加的事实。
因此，可以获得具有优异的性能并且易于制备成膜的用于四分之一波片的反向色散液晶材料。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本说明书中，一个构件置于另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，
Figure BDA0002714652880000061
为其他单元或取代基连接的位点。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；羟基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烯基；芳基；和杂环基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基己基、4-甲基己基和5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
烷基可以经芳基或杂芳基取代以用作芳基烷基或杂芳基烷基。芳基和杂芳基可以各自选自稍后描述的芳基和杂芳基的实例。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环或多环的。
单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0002714652880000071
基、
Figure BDA0002714652880000072
基、芴基等，但不限于此。芴基可以为经取代的，并且相邻的取代基可以彼此键合以形成环。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个非碳的原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002714652880000073
唑基、
Figure BDA0002714652880000074
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002714652880000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0002714652880000076
唑基、
Figure BDA0002714652880000077
二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可以为单环或多环的，并且可以为芳族的、脂族的或芳族和脂族的稠环。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，亚烷基可以选自上述烷基的实例，不同之处在于亚烷基是二价的。
在本说明书中，以上提供的关于环烷基的描述可以应用于亚环烷基，不同之处在于亚环烷基是二价的。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，可聚合官能团意指能够在通过光或热引发反应时产生聚合反应的官能团。具体地，可以包括包含环氧基
Figure BDA0002714652880000081
氧杂环丁烷基
Figure BDA0002714652880000082
吖丙啶基
Figure BDA0002714652880000083
马来酰亚胺基
Figure BDA0002714652880000084
(甲基)丙烯酰基
Figure BDA0002714652880000085
或(甲基)丙烯酰氧基
Figure BDA0002714652880000086
的取代基。
Figure BDA0002714652880000087
为与化学式1连接的位点，并且R101至R123各自为氢；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基，并且相邻的取代基可以彼此键合以形成环。
在本说明书的一个实施方案中，R4至R6各自为氢。
在本说明书的一个实施方案中，E1至E3各自为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为苯环基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1环己烷基团。
在本说明书的一个实施方案中，Z为N。
在本说明书的一个实施方案中，Z为CH。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002714652880000091
[化学式1-2]
Figure BDA0002714652880000092
[化学式1-3]
Figure BDA0002714652880000093
[化学式1-4]
Figure BDA0002714652880000094
在化学式1-1至1-4中，
A1至A3、B1至B3、R1至R3、P1至P3、L1至L3、Y、l、m和n具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，Y为O或S。
在本说明书的一个实施方案中，Y为O。
在本说明书的一个实施方案中，Y为S。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2各自由化学式2表示，并且L3为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A3各自为O。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R3各自为具有1至10个碳原子的线性亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R3各自为具有1至5个碳原子的线性亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R3各自为亚乙基。
在本说明书的一个实施方案中，R4至R6各自为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R7为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R7为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R7为(2-甲氧基乙氧基)乙基。
在本说明书的一个实施方案中，l、m和n各自为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，l为2，并且m和n各自为1。
在本说明书的一个实施方案中，B1和B2各自为经取代或未经取代的亚烷基，并且B3为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，B1和B2各自为具有1至10个碳原子的线性亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，B1和B2各自为具有2至8个碳原子的线性亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，B1和B2各自为具有2至8个碳原子的线性亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，B1和B2各自为亚丁基。
在本说明书的一个实施方案中，P1至P3各自为(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基。
在本说明书的一个实施方案中，P1至P3各自为(甲基)丙烯酰氧基。
在本说明书的一个实施方案中，P1至P3各自为甲基丙烯酰氧基。
在本说明书的一个实施方案中，P1和P2各自为可聚合官能团，并且P3为甲基、甲氧基或氢。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为具有6至30个碳原子的亚芳基；或具有3至30个碳原子的亚环烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为苯环基团或环己烷基团。
在本说明书的一个实施方案中，X为-O-、-COO-、-OCH2O-、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
在本说明书的一个实施方案中，X为-COO-。
在本说明书的一个实施方案中，a和b为0至2的整数。
在本说明书的一个实施方案中，c至f各自为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，化学式2由以下化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002714652880000111
[化学式2-2]
Figure BDA0002714652880000112
在化学式2-1和2-2中，t为1至3的整数，并且当t为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，t为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，t为1。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2各自由化学式2-1或2-2表示，并且L3为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1为选自以下化学式1-5至1-106中的任一者。
[化学式1-5]
Figure BDA0002714652880000121
[化学式1-6]
Figure BDA0002714652880000122
[化学式1-7]
Figure BDA0002714652880000123
[化学式1-8]
Figure BDA0002714652880000131
[化学式1-9]
Figure BDA0002714652880000132
[化学式1-10]
Figure BDA0002714652880000133
[化学式1-11]
Figure BDA0002714652880000134
[化学式1-12]
Figure BDA0002714652880000135
[化学式1-13]
Figure BDA0002714652880000141
[化学式1-14]
Figure BDA0002714652880000142
[化学式1-15]
Figure BDA0002714652880000143
[化学式1-16]
Figure BDA0002714652880000144
[化学式1-17]
Figure BDA0002714652880000145
[化学式1-18]
Figure BDA0002714652880000151
[化学式1-19]
Figure BDA0002714652880000152
[化学式1-20]
Figure BDA0002714652880000153
[化学式1-21]
Figure BDA0002714652880000154
[化学式1-22]
Figure BDA0002714652880000155
[化学式1-23]
Figure BDA0002714652880000161
[化学式1-24]
Figure BDA0002714652880000162
[化学式1-25]
Figure BDA0002714652880000163
[化学式1-26]
Figure BDA0002714652880000164
[化学式1-27]
Figure BDA0002714652880000171
[化学式1-28]
Figure BDA0002714652880000172
[化学式1-29]
Figure BDA0002714652880000173
[化学式1-30]
Figure BDA0002714652880000174
[化学式1-31]
Figure BDA0002714652880000175
[化学式1-32]
Figure BDA0002714652880000176
[化学式1-33]
Figure BDA0002714652880000181
[化学式1-34]
Figure BDA0002714652880000182
[化学式1-35]
Figure BDA0002714652880000183
[化学式1-36]
Figure BDA0002714652880000184
[化学式1-37]
Figure BDA0002714652880000185
[化学式1-38]
Figure BDA0002714652880000186
[化学式1-39]
Figure BDA0002714652880000191
[化学式1-40]
Figure BDA0002714652880000192
[化学式1-41]
Figure BDA0002714652880000193
[化学式1-42]
Figure BDA0002714652880000194
[化学式1-43]
Figure BDA0002714652880000195
[化学式1-44]
Figure BDA0002714652880000201
[化学式1-45]
Figure BDA0002714652880000202
[化学式1-46]
Figure BDA0002714652880000203
[化学式1-47]
Figure BDA0002714652880000204
[化学式1-48]
Figure BDA0002714652880000205
[化学式1-49]
Figure BDA0002714652880000206
[化学式1-50]
Figure BDA0002714652880000211
[化学式1-51]
Figure BDA0002714652880000212
[化学式1-52]
Figure BDA0002714652880000213
[化学式1-53]
Figure BDA0002714652880000214
[化学式1-54]
Figure BDA0002714652880000215
[化学式1-55]
Figure BDA0002714652880000216
[化学式1-56]
Figure BDA0002714652880000221
[化学式1-57]
Figure BDA0002714652880000222
[化学式1-58]
Figure BDA0002714652880000223
[化学式1-59]
Figure BDA0002714652880000224
[化学式1-60]
Figure BDA0002714652880000231
[化学式1-61]
Figure BDA0002714652880000232
[化学式1-62]
Figure BDA0002714652880000233
[化学式1-63]
Figure BDA0002714652880000234
[化学式1-64]
Figure BDA0002714652880000241
[化学式1-65]
Figure BDA0002714652880000242
[化学式1-66]
Figure BDA0002714652880000243
[化学式1-67]
Figure BDA0002714652880000244
[化学式1-68]
Figure BDA0002714652880000245
[化学式1-69]
Figure BDA0002714652880000251
[化学式1-70]
Figure BDA0002714652880000252
[化学式1-71]
Figure BDA0002714652880000253
[化学式1-72]
Figure BDA0002714652880000254
[化学式1-73]
Figure BDA0002714652880000255
[化学式1-74]
Figure BDA0002714652880000261
[化学式1-75]
Figure BDA0002714652880000262
[化学式1-76]
Figure BDA0002714652880000263
[化学式1-77]
Figure BDA0002714652880000264
[化学式1-78]
Figure BDA0002714652880000265
[化学式1-79]
Figure BDA0002714652880000266
[化学式1-80]
Figure BDA0002714652880000271
[化学式1-81]
Figure BDA0002714652880000272
[化学式1-82]
Figure BDA0002714652880000273
[化学式1-83]
Figure BDA0002714652880000274
[化学式1-84]
Figure BDA0002714652880000275
[化学式1-85]
Figure BDA0002714652880000276
[化学式1-86]
Figure BDA0002714652880000281
[化学式1-87]
Figure BDA0002714652880000282
[化学式1-88]
Figure BDA0002714652880000283
[化学式1-89]
Figure BDA0002714652880000284
[化学式1-90]
Figure BDA0002714652880000285
[化学式1-91]
Figure BDA0002714652880000291
[化学式1-92]
Figure BDA0002714652880000292
[化学式1-93]
Figure BDA0002714652880000293
[化学式1-94]
Figure BDA0002714652880000294
[化学式1-95]
Figure BDA0002714652880000295
[化学式1-96]
Figure BDA0002714652880000296
[化学式1-97]
Figure BDA0002714652880000301
[化学式1-98]
Figure BDA0002714652880000302
[化学式1-99]
Figure BDA0002714652880000303
[化学式1-100]
Figure BDA0002714652880000304
[化学式1-101]
Figure BDA0002714652880000305
[化学式1-102]
Figure BDA0002714652880000306
[化学式1-103]
Figure BDA0002714652880000311
[化学式1-104]
Figure BDA0002714652880000312
[化学式1-105]
Figure BDA0002714652880000313
[化学式1-106]
Figure BDA0002714652880000314
本说明书的一个实施方案提供了用于光学元件的液晶组合物，其包含上述可聚合液晶化合物。
在本说明书的一个实施方案中，除了可聚合液晶化合物以外，用于光学元件的液晶组合物还可以包含一种或更多种类型的具有与所述可聚合液晶化合物不同的结构的第二可聚合液晶化合物。
在本说明书中，第二可聚合液晶化合物意指具有与由化学式1表示的可聚合液晶化合物不同的结构的化合物，并且术语‘第二’不应解释为意指任何顺序或重要性。此外，术语‘第二’不应解释为仅指一种类型的化合物，并且如上所述，用于具有包括所有一种或更多种类型的具有与化学式1的可聚合液晶化合物不同的结构的可聚合液晶化合物的含义。
在本说明书的一个实施方案中，第二可聚合液晶化合物包含柱状(columatic)液晶原，所述柱状液晶原包含经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的环烷基。然而，一般的线性反应性液晶原(reactive mesogen，RM)化合物都可以使用。
在本说明书的一个实施方案中，第二可聚合液晶化合物可以优选由以下化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002714652880000321
在化学式3中，
p和p′各自为可聚合官能团，
可聚合官能团为环氧基、氧杂环丁烷基、吖丙啶基、马来酰亚胺基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基，
sp和sp′各自为直接键、或者经取代或未经取代的亚烷基，
X、X′和X"为直接键、-O-、-OCH2O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-CR＝N-、-N＝N-、-S-、-SCO-、-SOC-或-CSO-，
R为氢或烷基，
A和A′各自为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚环烷基，
v为1至3的整数，并且当v为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
w为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，A和A′各自可以经氟、具有1至6个碳原子的烷基、NO2、CN或SCN取代。
在本说明书的一个实施方案中，A和A′各自为亚苯基、亚萘基或亚环己基。
在本说明书的一个实施方案中，第二可聚合液晶化合物可以为由以下结构中的任一者表示的化合物。
Figure BDA0002714652880000331
在本说明书的一个实施方案中，用于光学元件的液晶组合物还可以包含聚合引发剂和溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，聚合引发剂可以为光反应引发剂或热反应引发剂。
作为光反应引发剂，选自以下中的一种或更多种类型：苯甲酰基醚、苯甲酰基异丁基醚、苯甲酰基异丙基醚、二苯甲酮、苯乙酮、4-苯甲酰基-4′-甲基二苯硫醚、苄基甲基缩酮、二甲基氨基甲基苯甲酸酯、3,3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、甲基苯甲酰基甲酸酯、2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮和基于Irgacure的化合物，然而，光反应引发剂不限于此。
作为热反应引发剂，选自以下中的一种或更多种类型：叔戊基过氧基苯甲酸酯、4,4-偶氮双(4-氰基戊酸)、1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)、2,2'-偶氮二异丁腈(AIBN)、苯甲酰基过氧化物、2,2-双(叔丁基过氧基)丁烷、1,1-双(叔丁基过氧基)环己烷、2,5-双(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基己烷、2,5-双(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基-3-己炔、双(1-(叔丁基过氧基)-1-甲基乙基)苯、1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷、叔丁基氢过氧化物、过乙酸叔丁酯、叔丁基过氧化物、叔丁基过氧基苯甲酸酯、叔丁基过氧基异丙基碳酸酯、枯烯氢过氧化物、环己酮过氧化物、二枯基过氧化物、月桂酰基过氧化物、2,4-戊二酮、过乙酸和过硫酸钾，然而，热反应引发剂不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，可以使用有机溶剂作为溶剂，并且选自以下中的一种或更多种类型：烃，例如环己烷、环戊烷、苯、甲苯、二甲苯或丁基苯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；酯，例如乙酸乙酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯或γ-丁内酯；酰胺，例如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺；卤素类，例如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯或氯苯；醇，例如叔丁醇、双丙酮醇、甘油、甘油单乙酸酯、乙二醇、三甘醇、己二醇或乙二醇单甲醚；酚，例如苯酚或对氯苯酚；以及醚，例如甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、二甘醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二丙二醇二甲醚或二丙二醇二乙醚。
在本说明书的一个实施方案中，基于100重量％的用于光学元件的液晶组合物，可聚合液晶化合物可以以0.1重量％至99.9重量％包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，基于100重量％的用于光学元件的液晶组合物，第二可聚合液晶化合物可以以0.01重量％至50重量％包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，基于100重量％的用于光学元件的液晶组合物，聚合引发剂可以以0.001重量％至5重量％包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，在用于光学元件的液晶组合物中除可聚合液晶化合物、第二可聚合液晶化合物和聚合引发剂之后的剩余部分可以为溶剂。
本说明书的一个实施方案提供了包含由化学式1表示的可聚合液晶化合物的聚合物。关于化学式1的具体描述包括以上提供的关于根据本说明书的一个实施方案的可聚合液晶化合物的描述，并且可以引用所述描述。
在本说明书的一个实施方案中，可以通过使可聚合液晶化合物与一种或更多种类型的具有不同结构的第二可聚合液晶化合物共聚来获得聚合物。换言之，由化学式1表示的可聚合液晶化合物与第二可聚合液晶化合物可以形成共聚物。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物经历在膜基底上通过光固化或热固化的聚合，并且由于固化度可以容易地通过控制施加的能量的量和时间来控制，因此可以不需要单独的封端。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物的数均分子量为5,000g/mol至1,000,000g/mol。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物可以使用如下方法来制备：将通过使由化学式1表示的可聚合液晶化合物、或由化学式1表示的可聚合液晶化合物与第二可聚合液晶化合物的混合物溶解在溶剂中而制备的液晶组合物涂覆在设置有取向层的基底上，通过施加热或将所得物在室温下静置不管来除去溶剂，经由温度的变化使所得物取向，并经由光固化或热固化使所得物聚合。
本说明书的一个实施方案提供了光学各向异性体，其包含上述用于光学元件的液晶组合物的固化材料或聚合反应物。
此外，本说明书的一个实施方案提供了包含上述聚合物的光学各向异性体。
在本说明书中，光学各向异性体意指这样的材料：当光通过该材料时，诸如光速、折射率和/或吸收的光学特性根据通过方向而不同。光学各向异性体的实例可以包括延迟板、延迟膜、偏光板、偏光棱镜、增亮膜、光纤覆盖材料、存储装置等。
通过包含上述用于光学元件的液晶组合物的固化材料或聚合反应物、或者上述聚合物，根据本说明书的一个实施方案的光学各向异性体在具有高的延迟值的同时不具有或具有最小化的光泄漏，此外，与先前的层合体型光学各向异性体相比，所述光学各向异性体在具有更小的厚度的同时可以使用更简化的方法来制备。
在本说明书的一个实施方案中，光学各向异性体可以通过如下制备：将用于光学元件的液晶组合物涂覆在支撑体上，干燥所得物，使用于光学元件的液晶组合物取向，然后通过照射紫外线等使所得物聚合。
在本说明书的一个实施方案中，支撑体没有特别限制，然而，可以优选使用玻璃板、聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、基于纤维素的膜等。作为将用于光学元件的液晶组合物涂覆在支撑体上的方法，可以使用已知方法而没有特别限制，例如，可以使用辊涂法、旋涂法、棒涂法、喷涂法等。
此外，作为使用于光学元件的液晶组合物取向的方法，可以使用已知方法，例如摩擦形成的组合物层或者对形成的组合物层施加磁场、电场等。
在本说明书的一个实施方案中，光学各向异性体可以具有根据应用确定的其特定形状，例如，可以为膜型或层合体。此外，光学各向异性体可以具有根据应用调节的其厚度，并且厚度可以优选调节在0.01μm至100μm的范围内。
在本说明书的一个实施方案中，光学各向异性体的R(450)/R(550)可以具有比R(650)/R(550)更小的值。
在本说明书的一个实施方案中，光学各向异性体的R(450)/R(550)可以小于1，优选为0.9或更小，并且更优选为0.8或更小。
在本说明书中，R(N)意指对波长为N nm的光的面内延迟或厚度方向上延迟，并且N为整数。
本说明书的一个实施方案提供了用于显示装置的光学元件，其包括上述光学各向异性体。
在本说明书的一个实施方案中，光学各向异性体可以用作显示装置的光学元件，例如延迟膜、光学补偿板、取向层、偏光板、视角放大板、反射膜、滤色器、全息元件、光学偏光棱镜或光学头，并且显示装置包括各种液晶显示装置或发光装置。
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
发明实施方式
＜制备例：可聚合液晶化合物的合成＞
[制备例1]化合物1-6的合成
Figure BDA0002714652880000371
(1)C1的合成
在将2,7-二羟基-9H-芴-9-酮(17.5g，82.57mmol)和K2CO3(34.2g，247.70mmol)分散在丙酮(300mL)中之后，向其中引入苄基溴(21.6mL，181.65mmol)，并将所得物回流12小时。将反应材料冷却至室温，向其中倒入水，并将产生的固体过滤然后干燥，以获得C1(33.3g，产率96％；MS:[M+H]+＝421)。
(2)C2的合成
将C1(10g，23.8mmol)分散在硫酸(60mL)中，将所得物冷却至0℃并搅拌。在向其中经30分钟引入叠氮化钠(2.3g，35.7mmol)之后，将反应材料的温度升至室温，并搅拌反应材料直到不再产生氮气。反应完成之后，将反应材料倒入冰中，并使用NaOH溶液将pH调节成约8.5至9。该溶液用甲基-叔丁基醚(MTBE)萃取两次，然后收集有机层，经由MgSO4干燥，过滤并真空蒸馏。将获得的固体在ETOH中制成浆料，过滤并干燥，以获得C2(7.4g，产率71％，MS:[M+H]+＝436)。
(3)C3的合成
将C2(7.4g，16.9mmol)、磷酰氯(200mL)和五氯化磷(0.72g，3.45mmol)的混合物回流3小时，然后真空蒸馏以除去磷酰氯，并在0℃下缓慢倒入饱和氨水中的同时搅拌剩余混合物。将相应的混合物用亚甲基氯(MC)萃取，将有机层用水进一步洗涤两次，经由MgSO4干燥，过滤并真空蒸馏。用CHCl3和EA使获得的混合物再结晶，以获得C3(5.2g，产率68％，MS:[M+H]+＝454)。
(4)C4的合成
将C3(5.2g，11.5mmol)、4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)苯酚(2.3g，12.08mmol)和Cs2CO3(11.2g，34.5mmol)引入二甲基亚砜(DMSO)(100mL)中，并在120℃下搅拌3小时。反应完成之后，将反应材料冷却至室温，用水稀释，并用EA萃取两次。有机层经由MgSO4干燥，并用CHCl3和EA使通过过滤而获得的混合物再结晶，以获得C4(5.3g，产率75％，MS:[M+H]+＝612)。
(5)C5的合成
将C4(8.7g，14.25mmol)和10重量％Pd/C(0.2g)分散在EtOH(150mL)中，并在充满H2(g)的氢化器中反应8小时。反应完成之后，将所得物过滤，并将滤液真空蒸馏，以获得C5(5.6g，产率97％，MS:[M+H]+＝404)。
(6)1-6A的合成
将C5(5.6g，13.98mmol)和4-((6-(丙烯酰氧基)己基)氧基)苯甲酸(9.0g，30.77mmol)溶解在MC(50mL)中。将反应材料的温度降至0℃，然后向其中滴加在MC(15mL)中溶解有N,N′-二环己基碳二亚胺(6.5g，31.47mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.2g，1.4mmol)的溶液。将反应材料的温度升至室温，并将反应材料搅拌12小时。反应完成之后，将产生的固体过滤，并用CHCl3和EA使通过将滤液真空蒸馏而获得的混合物再结晶，以获得1-6A(9.98g，产率75％，MS:[M+H]+＝952)。
(7)1-6B的合成
在将1-6A(9.98g，10.49mmol)和对甲苯磺酸吡啶
Figure BDA0002714652880000381
(0.2g，0.95mmol)分散在EtOH(150mL)中之后，将所得物加热至65℃，然后搅拌8小时。反应完成之后，将所得物真空蒸馏以除去EtOH，溶解在CHCl3中，用NaHCO3水溶液洗涤一次，然后用水再洗涤一次。收集有机层，经由MgSO4干燥，然后过滤并真空蒸馏，以获得1-6B(7.6g，产率83％，MS:[M+H]+＝858)。
(8)化合物1-6的合成
将1-6B(5.0g，5.8mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(50ml)中。向其中引入K2CO3(0.96g，6.96mmol)和2-(2-氯乙氧基)乙基丙烯酸酯(1.2g，6.96mmol)，并将所得物加热至70℃。将反应材料搅拌18小时，并在反应完成之后，将混合物冷却至室温，用水稀释并用EA萃取两次。有机层经由MgSO4干燥，并使用柱色谱法(Hx:EA 7:1)分离通过真空蒸馏而获得混合物，并用EA再结晶，以获得以下化合物1-6(3.87g，产率66％，MS:[M+H]+＝1010)。
以与国际专利申请特许公开第WO2017-098988A1号中相同的方式合成2-(2-氯乙氧基)乙基丙烯酸酯。
[化合物1-6]
Figure BDA0002714652880000391
[制备例2]化合物1-15的合成
Figure BDA0002714652880000392
以与制备例1的(8)中相同的方式获得化合物1-15(3.9g，产率69％，MS:[M+H]+＝970)，不同之处在于使用1-氯-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(0.96g，6.96mmol)代替2-(2-氯乙氧基)乙基丙烯酸酯。
[制备例3]化合物1-23的合成
Figure BDA0002714652880000401
(1)1-23Z的合成
以与日本专利申请特许公开第2008-239873号的实施例1中相同的方式合成1-23Z。
(2)化合物1-23的合成
以与制备例1的(6)至(8)中相同的方式获得以下化合物1-23(6.0g，产率40％，MS:[M+H]+＝1078)，不同之处在于使用1-23Z(9.0g，30.77mmol)代替4-((6-(丙烯酰氧基)己基)氧基)苯甲酸，并使用6-溴己基丙烯酸酯(1.6g，6.96mmol)代替2-(2-氯乙氧基)乙基丙烯酸酯。
[化合物1-23]
Figure BDA0002714652880000402
[制备例4]化合物1-24的合成
Figure BDA0002714652880000411
以与制备例1的(8)中相同的方式获得化合物1-24(4.15g，产率71％，MS:[M+H]+＝1008)，不同之处在于使用1-23B(5.4g，5.8mmol)代替1-6B，使用1-溴己烷(1.15g，6.96mmol)代替2-(2-氯乙氧基)乙基丙烯酸酯，并使用乙腈代替DMF。
[制备例5]化合物1-30的合成
Figure BDA0002714652880000412
(1)1-30Z的合成
以与PCT专利申请特许公开第WO 2016-088749号的实施例88中相同的方式合成1-30Z。
(2)1-30A的合成
将C5(8.06g，19.97mmol)、1-30Z(12.3g，41.94mmol)和K2CO3(13.8g，99.85mmol)与DMF(150mL)混合，并在90℃下搅拌24小时。反应完成之后，向混合物中倒入过量的水，并将所得物用CHCl3萃取。将有机层用水进一步洗涤两次，然后收集有机层并经由MgSO4干燥。过滤之后，用CHCl3和EA使通过将滤液真空蒸馏而获得的固体再结晶，以获得1-30A(11.9g，产率75％，MS:[M+H]+＝796)。
(3)1-30B的合成
将1-30A(11.29g，14.18mmol)溶解在MC(70mL)中，向其中引入三氟乙酸(100mL)，并将所得物搅拌1小时。反应完成之后，将所得物真空蒸馏以除去溶剂，并用水洗涤获得的固体，然后干燥，以获得1-30B(8.5g，产率88％，MS:[M+H]+＝684)。
(4)1-30Y的合成
以与美国专利申请特许公开第US 2017/260150号中相同的方式合成1-30Y。
(5)化合物1-30的合成
以与制备例1的(6)至(8)中相同的方式获得以下化合物1-30(5.7g，产率39％，MS:[M+H]+＝1246)，不同之处在于使用1-30B(7.95g，11.63mmol)代替C5，并使用1-30Y(6.2g，23.26mmol)代替4-((6-(丙烯酰氧基)己基)氧基)苯甲酸。
[化合物1-30]
Figure BDA0002714652880000421
[制备例6]化合物1-31的合成
Figure BDA0002714652880000431
以与制备例4中相同的方式获得化合物1-31(4.6g，产率68％，MS：[M+H]+＝1176)，不同之处在于使用1-30D(6.3g，5.8mmol)代替1-23B。
[制备例7]化合物1-28的合成
Figure BDA0002714652880000432
(1)1-28Z的合成
以与美国专利申请特许公开第US 2017/008833号中相同的方式合成1-28Z。
(2)1-28的合成
以与制备例1的(6)至(8)中相同的方式获得以下化合物1-28(7.8g，产率44％，MS:[M+H]+＝1274)，不同之处在于使用1-28Z(12.9g，30.77mmol)代替4-((6-(丙烯酰氧基)己基)氧基)苯甲酸，并使用6-溴己基丙烯酸酯(1.6g，6.96mmol)代替2-(2-氯乙氧基)乙基丙烯酸酯。
[化合物1-28]
Figure BDA0002714652880000441
[制备例8]化合物1-38的合成
Figure BDA0002714652880000442
以与制备例5中相同的方式获得以下化合物1-38(9.1g，产率37％，MS:[M+H]+＝1234)，不同之处在于使用1-38Z(12.0g，41.94mmol)代替1-30Z。
[化合物1-38]
Figure BDA0002714652880000443
＜实施例：延迟层的制备＞
[实施例1]
(1)液晶组合物的制备
通过将0.517g使用制备例1的方法合成的可聚合化合物1-6、0.221g制备例2中合成的可聚合化合物1-15、0.00716g OXE-1(由Ciba Specialty Chemicals Inc.制造)即聚合引发剂、0.00113g对甲氧基苯酚(MEHQ)即聚合抑制剂、0.0150g BYK-3550(由BYK ChemieJapan KK制造)即表面活性剂和2.25g环己酮即溶剂混合来制备液晶组合物。
(2)延迟层的制备
将液晶组合物涂覆在三乙酰纤维素(TAC)基底上使得干燥之后的厚度为约1μm至2μm，并在除去溶剂之后，在xy平面上进行取向的同时以约200mJ/cm2的总剂量照射具有UVB区域内的波长(约300nm)的紫外线以进行固化，并且制备了延迟层。剂量使用UV powerpuck II测量。
[实施例2至实施例5]
以与实施例1中相同的方式制备液晶组合物和延迟层，不同之处在于以下表1中描述的材料和含量使用可聚合化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、表面活性剂和溶剂来制备各液晶组合物。
[表1]
Figure BDA0002714652880000451
[比较例1]
以与实施例1中相同的方式制备延迟层，不同之处在于使用以下比较化合物A代替可聚合化合物1-6和1-15。
[比较化合物A]
Figure BDA0002714652880000461
[比较例2]
以与实施例1中相同的方式制备延迟层，不同之处在于使用以下比较化合物B代替可聚合化合物1-6和1-15。
以与韩国专利申请特许公开第2017-0074178号中相同的方式合成化合物B。
[比较化合物B]
Figure BDA0002714652880000462
[比较例3]
以与实施例1中相同的方式制备延迟层，不同之处在于使用以下比较化合物C代替可聚合化合物1-6和1-15。
以与韩国专利申请特许公开第2017-0086047号中相同的方式合成化合物C。
[比较化合物C]
Figure BDA0002714652880000463
＜实验例：延迟层特性的评估＞
使用如下方法测量实施例1至5和比较例1至3中制备的延迟层的特性，并且结果示于下[表2]中。
(1)延迟值的评估
使用能够提取米勒矩阵(Mueller matrix)的Axoscan(Axomatrics,Inc.)测量面内延迟或厚度方向上延迟。对波长各自为450nm、550nm和650nm的光进行测量，通过根据制造商手册获得16个米勒矩阵值来提取延迟，并对这些值如下进行评估。
A：R(450)/R(550)<0.85
B：0.85<R(450)/R(550)<0.90
C：0.90<R(450)/R(550)<0.95
D：0.95<R(450)/R(550)<1.00
E：1.00<R(450)/R(550)
(2)延迟层厚度的测量
使用能够测量薄膜水平差的Bruker DektakXT(Bruker Corporation)来测量薄膜的厚度。
(3)高温耐久性的评估
在25℃下测量制备的延迟层的初始延迟值(Rein)，并在80℃下加热96小时后测量延迟值(Ref)之后，根据以下[方程式1]计算延迟变化率(ΔRe)。
[方程式1]
ΔRe＝(1-Ref/Rein)x100
此后，根据ΔRe值的大小如下将结果以4级进行评估。
A：ΔRe<0.5
B：0.5<ΔRe<1.0
C：1.0<ΔRe<5.0
D：5.0<ΔRe
[表2]
取向缺陷 膜厚度(μm) 延迟值评估 高温耐久性评估
实施例1 无 1.5 B A
实施例2 无 1.3 A A
实施例3 无 1.7 A A
实施例4 无 1.6 A A
实施例5 无 1.8 B B
比较例1 无 1.6 E A
比较例2 无 1.6 D C
比较例3 无 1.3 B D
如根据实验结果确定，当使用本公开内容的可聚合化合物时，可以制备没有缺陷的延迟膜并且也可以增强高温耐久性。确定，虽然比较例1和2表现出平坦色散性，但是使用本公开内容的可聚合化合物的实施例1至5具有优异的反向色散性从而具有优异的光学特性。虽然比较例3具有与实施例1至5相似的光学特性，但是与本申请的实施例相比，性能在高温耐久性方面是显著低的。确定，在本公开内容的可聚合化合物中，用于表现出反向色散性的结构骨架具有热稳定结构，并因此，在高温下延迟值的变化小。

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的可聚合液晶化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002714652870000011
其中，在化学式1中，
Ar1为苯环基团或环己烷基团；
Y为O、S或NR7；
Z为N或CH；
A1至A3各自为O或S；
B1至B3各自为直接键、或者经取代或未经取代的亚烷基；
E1至E3各自为直接键、-O-、-COO-、-OOC-、-C2H4-、-OCH2-或-CH2O-；
R1至R3各自为经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基；
P1和P2各自为可聚合官能团；
P3为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者可聚合官能团；
所述可聚合官能团为环氧基、氧杂环丁烷基、吖丙啶基、马来酰亚胺基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基；
R4至R7各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基；
l、m、n、p和q各自为0至3的整数；
r为0至4的整数；
当l、m、n、p、q或r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；以及
L1至L3各自为直接键或由以下化学式2表示，
[化学式2]
Figure FDA0002714652870000021
在化学式2中，
Ar2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚环烷基；
X为直接键、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH＝CH-、-NHNH-、-CH＝N-、-N＝CH-或-C≡C-；
a和b各自为0至10的整数；
c至f各自为1至10的整数；以及
t为1至3的整数，并且当t为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的可聚合液晶化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0002714652870000022
[化学式1-2]
Figure FDA0002714652870000023
[化学式1-3]
Figure FDA0002714652870000031
[化学式1-4]
Figure FDA0002714652870000032
在化学式1-1至1-4中，
A1至A3、B1至B3、R1至R3、P1至P3、L1至L3、Y、l、m和n具有与化学式1中相同的限定。
3.根据权利要求1所述的可聚合液晶化合物，其中Ar2为具有6至30个碳原子的亚芳基、或具有3至30个碳原子的亚环烷基；以及
X为-O-、-COO-、-OCH2O-、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
4.根据权利要求1所述的可聚合液晶化合物，其中L1和L2各自由以下化学式2-1或2-2表示；
L3为直接键；
l、m和n各自为1或2：
[化学式2-1]
Figure FDA0002714652870000033
[化学式2-2]
Figure FDA0002714652870000041
在化学式2-1和2-2中，
t为1至3的整数，并且当t为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的可聚合液晶化合物，其由化学式1-5至1-106中的任一者表示：
[化学式1-5]
Figure FDA0002714652870000051
[化学式1-6]
Figure FDA0002714652870000052
[化学式1-7]
Figure FDA0002714652870000053
[化学式1-8]
Figure FDA0002714652870000054
[化学式1-9]
Figure FDA0002714652870000055
[化学式1-10]
Figure FDA0002714652870000061
[化学式1-11]
Figure FDA0002714652870000062
[化学式1-12]
Figure FDA0002714652870000063
[化学式1-13]
Figure FDA0002714652870000064
[化学式1-14]
Figure FDA0002714652870000065
[化学式1-15]
Figure FDA0002714652870000071
[化学式1-16]
Figure FDA0002714652870000072
[化学式1-17]
Figure FDA0002714652870000073
[化学式1-18]
Figure FDA0002714652870000074
[化学式1-19]
Figure FDA0002714652870000075
[化学式1-20]
Figure FDA0002714652870000081
[化学式1-21]
Figure FDA0002714652870000082
[化学式1-22]
Figure FDA0002714652870000083
[化学式1-23]
Figure FDA0002714652870000084
[化学式1-24]
Figure FDA0002714652870000085
[化学式1-25]
Figure FDA0002714652870000091
[化学式1-26]
Figure FDA0002714652870000092
[化学式1-27]
Figure FDA0002714652870000093
[化学式1-28]
Figure FDA0002714652870000094
[化学式1-29]
Figure FDA0002714652870000095
[化学式1-30]
Figure FDA0002714652870000101
[化学式1-31]
Figure FDA0002714652870000102
[化学式1-32]
Figure FDA0002714652870000103
[化学式1-33]
Figure FDA0002714652870000104
[化学式1-34]
Figure FDA0002714652870000105
[化学式1-35]
Figure FDA0002714652870000106
[化学式1-36]
Figure FDA0002714652870000111
[化学式1-37]
Figure FDA0002714652870000112
[化学式1-38]
Figure FDA0002714652870000113
[化学式1-39]
Figure FDA0002714652870000114
[化学式1-40]
Figure FDA0002714652870000115
[化学式1-41]
Figure FDA0002714652870000116
[化学式1-42]
Figure FDA0002714652870000121
[化学式1-43]
Figure FDA0002714652870000122
[化学式1-44]
Figure FDA0002714652870000123
[化学式1-45]
Figure FDA0002714652870000124
[化学式1-46]
Figure FDA0002714652870000125
[化学式1-47]
Figure FDA0002714652870000131
[化学式1-48]
Figure FDA0002714652870000132
[化学式1-49]
Figure FDA0002714652870000133
[化学式1-50]
Figure FDA0002714652870000134
[化学式1-51]
Figure FDA0002714652870000135
[化学式1-52]
Figure FDA0002714652870000136
[化学式1-53]
Figure FDA0002714652870000141
[化学式1-54]
Figure FDA0002714652870000142
[化学式1-55]
Figure FDA0002714652870000143
[化学式1-56]
Figure FDA0002714652870000144
[化学式1-57]
Figure FDA0002714652870000145
[化学式1-58]
Figure FDA0002714652870000151
[化学式1-59]
Figure FDA0002714652870000152
[化学式1-60]
Figure FDA0002714652870000153
[化学式1-61]
Figure FDA0002714652870000154
[化学式1-62]
Figure FDA0002714652870000161
[化学式1-63]
Figure FDA0002714652870000162
[化学式1-64]
Figure FDA0002714652870000163
[化学式1-65]
Figure FDA0002714652870000164
[化学式1-66]
Figure FDA0002714652870000165
[化学式1-67]
Figure FDA0002714652870000171
[化学式1-68]
Figure FDA0002714652870000172
[化学式1-69]
Figure FDA0002714652870000173
[化学式1-70]
Figure FDA0002714652870000174
[化学式1-71]
Figure FDA0002714652870000175
[化学式1-72]
Figure FDA0002714652870000181
[化学式1-73]
Figure FDA0002714652870000182
[化学式1-74]
Figure FDA0002714652870000183
[化学式1-75]
Figure FDA0002714652870000184
[化学式1-76]
Figure FDA0002714652870000185
[化学式1-77]
Figure FDA0002714652870000191
[化学式1-78]
Figure FDA0002714652870000192
[化学式1-79]
Figure FDA0002714652870000193
[化学式1-80]
Figure FDA0002714652870000194
[化学式1-81]
Figure FDA0002714652870000195
[化学式1-82]
Figure FDA0002714652870000196
[化学式1-83]
Figure FDA0002714652870000201
[化学式1-84]
Figure FDA0002714652870000202
[化学式1-85]
Figure FDA0002714652870000203
[化学式1-86]
Figure FDA0002714652870000204
[化学式1-87]
Figure FDA0002714652870000205
[化学式1-88]
Figure FDA0002714652870000206
[化学式1-89]
Figure FDA0002714652870000211
[化学式1-90]
Figure FDA0002714652870000212
[化学式1-91]
Figure FDA0002714652870000213
[化学式1-92]
Figure FDA0002714652870000214
[化学式1-93]
Figure FDA0002714652870000215
[化学式1-94]
Figure FDA0002714652870000221
[化学式1-95]
Figure FDA0002714652870000222
[化学式1-96]
Figure FDA0002714652870000223
[化学式1-97]
Figure FDA0002714652870000224
[化学式1-98]
Figure FDA0002714652870000225
[化学式1-99]
Figure FDA0002714652870000226
[化学式1-100]
Figure FDA0002714652870000231
[化学式1-101]
Figure FDA0002714652870000232
[化学式1-102]
Figure FDA0002714652870000233
[化学式1-103]
Figure FDA0002714652870000234
[化学式1-104]
Figure FDA0002714652870000235
[化学式1-105]
Figure FDA0002714652870000236
[化学式1-106]
Figure FDA0002714652870000241
6.一种用于光学元件的液晶组合物，包含根据权利要求1至5中任一项所述的可聚合液晶化合物。
7.根据权利要求6所述的用于光学元件的液晶组合物，还包含一种或更多种类型的具有与所述可聚合液晶化合物不同的结构的第二可聚合液晶化合物。
8.根据权利要求6所述的用于光学元件的液晶组合物，还包含：
聚合引发剂；和
溶剂。
9.一种聚合物，包含由以下化学式1表示的可聚合液晶化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002714652870000242
其中，在化学式1中，
Ar1为苯环基团或环己烷基团；
Y为O、S或NR7；
Z为N或CH；
A1至A3各自为O或S；
B1至B3各自为直接键、或者经取代或未经取代的亚烷基；
E1至E3各自为直接键、-O-、-COO-、-OOC-、-C2H4-、-OCH2-或-CH2O-；
R1至R3各自为经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基；
P1和P2各自为可聚合官能团；
P3为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者可聚合官能团，
所述可聚合官能团为环氧基、氧杂环丁烷基、吖丙啶基、马来酰亚胺基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基；
R4至R7各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基；
l、m、n、p和q各自为0至3的整数；
r为0至4的整数；
当l、m、n、p、q或r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；以及
L1至L3各自为直接键或由以下化学式2表示，
[化学式2]
Figure FDA0002714652870000251
在化学式2中，
Ar2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚环烷基；
X为直接键、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH＝CH-、-NHNH-、-CH＝N-、-N＝CH-或-C≡C-；
a和b各自为0至10的整数；
c至f各自为1至10的整数；以及
t为1至3的整数，并且当t为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
10.根据权利要求9所述的聚合物，其中所述可聚合液晶化合物与一种或更多种类型的具有不同结构的第二可聚合液晶化合物共聚。
11.一种光学各向异性体，包含根据权利要求6所述的用于光学元件的液晶组合物的固化材料或聚合反应物。
12.一种光学各向异性体，包含根据权利要求9所述的聚合物。
13.一种用于显示装置的光学元件，包括根据权利要求11所述的光学各向异性体。
14.一种用于显示装置的光学元件，包括根据权利要求12所述的光学各向异性体。
CN201980024466.6A 2018-05-03 2019-04-23 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件 Active CN111954706B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0051163 2018-05-03
KR1020180051163A KR102195455B1 (ko) 2018-05-03 2018-05-03 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자
PCT/KR2019/004896 WO2019212184A1 (ko) 2018-05-03 2019-04-23 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111954706A true CN111954706A (zh) 2020-11-17
CN111954706B CN111954706B (zh) 2023-09-08

Family

ID=68386474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980024466.6A Active CN111954706B (zh) 2018-05-03 2019-04-23 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11365354B2 (zh)
EP (1) EP3789471B1 (zh)
JP (1) JP7103708B2 (zh)
KR (1) KR102195455B1 (zh)
CN (1) CN111954706B (zh)
TW (1) TWI706935B (zh)
WO (1) WO2019212184A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102195455B1 (ko) * 2018-05-03 2020-12-28 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4307049A1 (de) * 1993-03-08 1994-09-15 Hoechst Ag Diskotische Flüssigkristalle
CN1890348A (zh) * 2003-12-04 2007-01-03 罗利克有限公司 用于液晶材料的添加剂组分
CN101978025A (zh) * 2008-03-25 2011-02-16 默克专利股份有限公司 液晶显示器
CN102959047A (zh) * 2010-06-25 2013-03-06 默克专利股份有限公司 可聚合的化合物和其在液晶显示器中的用途
US20130119311A1 (en) * 2010-07-22 2013-05-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Polymer-stabilised liquid-crystal media and displays
CN105131974A (zh) * 2015-07-28 2015-12-09 江苏和成新材料有限公司 一种菲啶酮结构的杂环可聚合液晶化合物及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3807576B2 (ja) 1998-01-28 2006-08-09 シャープ株式会社 重合性化合物、重合性樹脂材料組成物、重合硬化物及び液晶表示装置
JP5168976B2 (ja) 2007-03-28 2013-03-27 Ｄｉｃ株式会社 ビフェニル及びテルフェニル化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP2012058266A (ja) 2009-01-09 2012-03-22 Sharp Corp 液晶表示装置及び液晶層形成用組成物
JP2012180484A (ja) * 2011-03-02 2012-09-20 Jnc Corp 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、新規マレイミド系高分子、及び新規ビスマレイミド
JP6343902B2 (ja) * 2013-10-16 2018-06-20 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
EP3106456B1 (en) 2014-02-12 2018-10-24 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical isomer
KR102624959B1 (ko) 2014-12-04 2024-01-16 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물, 조성물, 중합체, 광학 이방체, 액정 표시 소자 및 유기 ｅｌ 소자
JP6624696B2 (ja) 2015-12-08 2019-12-25 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
KR20170074178A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 제이엔씨 주식회사 중합성 액정 화합물, 조성물, 그 액정 중합막류 및 이들의 용도
KR20180051163A (ko) 2016-11-08 2018-05-16 박재용 매운 향기 제거용 나이프
KR102195455B1 (ko) * 2018-05-03 2020-12-28 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4307049A1 (de) * 1993-03-08 1994-09-15 Hoechst Ag Diskotische Flüssigkristalle
CN1890348A (zh) * 2003-12-04 2007-01-03 罗利克有限公司 用于液晶材料的添加剂组分
CN101978025A (zh) * 2008-03-25 2011-02-16 默克专利股份有限公司 液晶显示器
CN102959047A (zh) * 2010-06-25 2013-03-06 默克专利股份有限公司 可聚合的化合物和其在液晶显示器中的用途
US20130119311A1 (en) * 2010-07-22 2013-05-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Polymer-stabilised liquid-crystal media and displays
CN105131974A (zh) * 2015-07-28 2015-12-09 江苏和成新材料有限公司 一种菲啶酮结构的杂环可聚合液晶化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20210155852A1 (en) 2021-05-27
EP3789471A4 (en) 2021-03-10
WO2019212184A1 (ko) 2019-11-07
CN111954706B (zh) 2023-09-08
KR102195455B1 (ko) 2020-12-28
KR20190127061A (ko) 2019-11-13
US11365354B2 (en) 2022-06-21
EP3789471A1 (en) 2021-03-10
TWI706935B (zh) 2020-10-11
EP3789471B1 (en) 2021-06-09
JP7103708B2 (ja) 2022-07-20
JP2021517897A (ja) 2021-07-29
TW201946904A (zh) 2019-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6744962B2 (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
KR102624959B1 (ko) 중합성 화합물, 조성물, 중합체, 광학 이방체, 액정 표시 소자 및 유기 ｅｌ 소자
KR101411896B1 (ko) 중합성 화합물 및 중합성 조성물
JP7377927B2 (ja) 異方性光吸収膜および積層体
US20030072893A1 (en) Polymerizable liquid crystal compound and optical film
JP5443720B2 (ja) 組成物、光学フィルム及びその製造方法、光学部材ならびに表示装置
JP6616963B2 (ja) 着色組成物、光吸収異方性膜、積層体、偏光板、画像表示装置及び化合物
JP7119973B2 (ja) 重合性液晶化合物
KR20100014882A (ko) 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물, 액정 중합체 및 광학 이방체
DE10064291A1 (de) Phenylacetylen-Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung, Polymer, optisch anisotropes Produkt, und Flüssigkristall oder optisches Element
CN111989384A (zh) 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件
CN111954706A (zh) 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件
CN103992331B (zh) 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子及光学各向导性体
JP2009102245A (ja) 重合性化合物及び重合性組成物
KR101682591B1 (ko) 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
JP7231716B2 (ja) 偏光子および画像表示装置
WO2022270563A1 (ja) 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant