WO2018180727A1 - フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法 - Google Patents

フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法 Download PDF

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acid
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producing
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光輝 相澤
友哉 上野
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焼津水産化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a fucose-containing composition, a food / beverage product, a cosmetic, a toiletry product, a quasi-drug, and a pharmaceutical production method containing the fucose-containing composition.
  • Fucose is a monosaccharide found in materials such as seaweed, wood and sugar beet. Widely found in nature, including saccharides of humans and microorganisms. In recent years, it has found potential in the medical field to treat various symptoms such as tumors, inflammation and diseases related to the human immune system. Yes. In addition, it has a refreshing sweet taste similar to sucrose and has thermal stability in a wide pH range (pH 1 to 11), so it is suitable as a raw material for processed foods. Moreover, since it has a function of regulating secretion of blood adiponectin related to sugar and fat metabolism and has been confirmed to have an anti-obesity effect, it is expected to be developed as a functional food material (see Patent Document 1). Furthermore, it has uses such as a skin moisturizer in the cosmetics field (see paragraph 0002 etc. of Patent Document 2), and is a material that is expected to be used in various markets in the future.
  • Non-Patent Document 1 describes a chemical synthesis method from L-rhamnose. However, since the yield was low and L-rhamnose itself was expensive, it was not an industrially suitable production method.
  • Patent Document 2 describes a method of separating and recovering fucose from a solution of a hydrolyzate of hemicellulose-containing biomass containing fucose and other monosaccharides by chromatographic separation using an ion exchange resin. .
  • fucose and other monosaccharides are isolate
  • it requires a large number of processes and is premised on the introduction of a simulated moving floor facility that is difficult to say.
  • Patent Document 3 discloses that, using Okinawa mozuku as a raw material, saccharides other than L-fucose are assimilated by acid-hydrolyzing fucoidan, which is a constituent polysaccharide, and further treated with activated carbon. It is described that an L-fucose crystal product is finally obtained through chromatographic separation with an exchange resin.
  • fucoidan which is a constituent polysaccharide
  • Patent Document 4 fucoidan powder obtained by subjecting Okinawa mozuku, which is a special product of Okinawa Prefecture, as a raw material to a conventional purification process, treatment with water and / or acid, neutralization treatment , A method of obtaining L-fucose by performing a multistage treatment comprising dialysis or electrodialysis treatment and chromatographic separation with an ion exchange resin.
  • a multistage treatment comprising dialysis or electrodialysis treatment and chromatographic separation with an ion exchange resin.
  • Fucoidan is also included in kelp and seaweed, but it is not a method suitable for those raw materials containing a large amount of alginic acid (background of the invention of Patent Document 4), and a method that satisfies a stable supply independent of the type of raw materials. There wasn't.
  • the object of the present invention is to obtain fucose from various raw materials containing polysaccharides containing fucose as a constituent sugar at low cost regardless of the kind of the raw material.
  • Another object of the present invention is to provide a method for producing a fucose-containing composition suitable for mass production. Moreover, it is providing the manufacturing method of the food-drinks, cosmetics, toiletries, quasi-drugs, and a pharmaceutical containing the fucose containing composition.
  • the present inventors have extracted polysaccharides from raw materials, hydrolyzed the polysaccharides to release fucose, and by performing a predetermined treatment in that step, It has been found that a fraction rich in fucose can be efficiently separated and collected, and the present invention has been completed.
  • the method for producing a fucose-containing composition of the present invention comprises an extraction step of obtaining an extract from a raw material containing a polysaccharide containing fucose as a constituent sugar, and a molecular weight fractionation of the extract to obtain a low molecular fraction.
  • a polysaccharide having fucose as a part of a constituent sugar is extracted from a raw material, and the polysaccharide is hydrolyzed to produce fucose before being extracted.
  • the molecular weight fraction treatment is applied to remove low molecular weight substances such as mannitol, and this is hydrolyzed to produce fucose. Since the fraction is separated and recovered, fucose can be obtained very efficiently using natural resources as raw materials.
  • the means for molecular weight fractionation in the low molecular fraction removal step includes means by ultrafiltration.
  • the treatment for hydrolysis in the hydrolysis step includes at least one selected from the group consisting of acid decomposition and enzyme decomposition.
  • the acid used for the acid decomposition is at least one selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid, formic acid, citric acid, lactic acid, oxalic acid, malic acid, succinic acid, and propionic acid. It is preferable that
  • the enzyme used for the enzymatic degradation is at least one selected from the group consisting of fucosidase, ascofilan degrading enzyme, cellulase, xylanase, amylase, and glucosidase.
  • means for separating and recovering a fucose-rich fraction from the produced hydrolyzate in the fucose fractionation step is from ultrafiltration, desalting, ion exchange, electrophoresis, molecular exclusion chromatography, and molecular sieve. It is preferable to include means by at least one selected from the group consisting of:
  • the means for molecular weight fractionation in the low molecular fraction removal step uses an ultrafiltration membrane capable of transmitting at least mannitol.
  • the means for separating and recovering the fraction rich in fucose from the generated hydrolyzate in the fucose fractionation step uses an ultrafiltration membrane capable of transmitting at least fucose.
  • the present invention provides a method for producing a food or drink characterized by containing the fucose-containing composition obtained by the above production method.
  • the present invention also provides a method for producing a cosmetic product characterized by containing the fucose-containing composition obtained by the above production method.
  • the present invention provides a method for producing toiletry products characterized by containing the fucose-containing composition obtained by the above production method.
  • the present invention also provides a method for producing a quasi-drug, which contains the fucose-containing composition obtained by the production method described above.
  • the present invention also provides a method for producing a pharmaceutical product comprising the fucose-containing composition obtained by the above production method.
  • a polysaccharide having fucose as a part of a constituent sugar is extracted from a raw material, and the polysaccharide is hydrolyzed to produce fucose before being extracted.
  • the molecular weight fraction treatment is applied to remove low molecular weight substances such as mannitol, and this is hydrolyzed to produce fucose. Since the fraction is separated and recovered, fucose can be obtained very efficiently using natural resources as raw materials.
  • the raw material used in the present invention is not particularly limited as long as it is a raw material containing a polysaccharide containing fucose as part of the constituent sugar.
  • a polysaccharide containing fucose as part of the constituent sugar.
  • Ascofilum nodsum Okinawa mozuku, Matsumo, Tsurumo, Uganomok, Tamaha hakimoku, wakame and the like can be mentioned.
  • those of single origin may be used, or those of two or more origins may be used in appropriate combination.
  • the average major axis is 0.01 to 1.0 cm, more preferably 0.01 to 0.3 cm as the raw material to be subjected to the extraction process. It is more preferable to use what has been shredded in advance.
  • FIG. 1 is a block process diagram illustrating an embodiment of the present invention. That is, the process for producing this fucose-containing composition includes an extraction step for obtaining an extract from a raw material, and a low molecular weight fraction for recovering a high molecular fraction from which the low molecular fraction is removed by molecular weight fractionation of the obtained extract. A fraction removal step, a hydrolysis step for hydrolyzing the polysaccharide recovered in the polymer fraction, and a fucose fraction for separating and recovering a fucose-rich fraction from the hydrolyzate produced Drawing process (see FIG. 1).
  • the extraction step it is only necessary to obtain an extract containing a polysaccharide having fucose as a part of the constituent sugar, and there are no particular limitations on the means and conditions thereof. That is, a batch extraction method, a column extraction method, a heating reflux method, or the like according to a known method may be used.
  • the extraction solvent include one or two kinds of water, pH-adjusted buffer solutions, alcohol solvents such as ethanol, methanol, propanol, and 1,3-butylene glycol, and ketone solvents such as acetone. Examples thereof include a water-containing organic solvent obtained by mixing the above.
  • the method of obtaining the said polysaccharide efficiently without incurring cost more,
  • it is raw materials, inorganic acids, such as hydrochloric acid, a sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, or acetic acid, formic acid, a citric acid, lactic acid, oxalic acid Organic acid such as malic acid, succinic acid, propionic acid and the like are added together with water so that the solid content concentration of the raw material becomes 0.1 to 10% by mass at pH 1 to 5, and 0 to 24 at 10 to 100 ° C.
  • a method of extracting by stirring for a time is mentioned.
  • hydrochloric acid is added to the raw material together with water so that the pH is 2 to 5 and the solid content concentration of the raw material is 3 to 8.5% by mass, and the mixture is extracted by stirring at 70 to 90 ° C. for 1 to 3 hours. . More preferably, the extraction is performed after the raw material is pulverized with a mixer or the like.
  • low molecular substances such as mannitol are removed from the obtained extract by means of molecular weight fractionation.
  • the means and conditions are not particularly limited.
  • the means is based on ultrafiltration according to a known method, the obtained extract can be directly used for the means, which is industrial. This is preferable because it is suitable for mass production.
  • the molecular weight fractionation means uses an ultrafiltration membrane capable of transmitting at least mannitol. More specifically, it is preferable that the means for molecular weight fractionation uses an ultrafiltration membrane having a fractional molecular weight of 200 to 200,000, and an ultrafiltration membrane having a fractional molecular weight of 500 to 30,000 is used. More preferably, it is used.
  • a polysaccharide containing fucose as a part of the constituent sugar collected in the polymer fraction collected through the means of molecular weight fractionation, for example, typically in a concentrated solution of ultrafiltration Is hydrolyzed.
  • the means, conditions, etc. and examples include treatments such as acid decomposition and enzymatic decomposition according to known methods.
  • fucose which is a constituent sugar, is released and generated from the polysaccharide. That is, at this stage, fucose constituting the polysaccharide recovered as a high molecular substance is converted into a low molecular substance.
  • Examples of the acid for acid decomposition include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid, or organic acids such as acetic acid, formic acid, citric acid, lactic acid, oxalic acid, malic acid, succinic acid, and propionic acid.
  • Examples of the enzyme for enzymatic degradation include fucosidase, ascofilan degrading enzyme, cellulase, xylanase, amylase, glucosidase and the like.
  • recovered in the concentrate of ultrafiltration and which uses fucose as a part of constituent sugar Into the extract containing an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, or an organic acid such as acetic acid, formic acid, citric acid, lactic acid, oxalic acid, malic acid, succinic acid, propionic acid, pH 0.1 And a method in which the solid content concentration of the extract is 0.1 to 25% by mass and the mixture is hydrolyzed by stirring at 10 to 100 ° C. for 0 to 24 hours.
  • an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, or an organic acid such as acetic acid, formic acid, citric acid, lactic acid, oxalic acid, malic acid, succinic acid, propionic acid, pH 0.1
  • a method in which the solid content concentration of the extract is 0.1 to 25%
  • hydrochloric acid is added to the extract so that the pH is 0.1 to 3 and the solid content concentration of the extract is 3 to 6% by mass, and the mixture is stirred and hydrolyzed at 50 to 70 ° C. for 1 to 5 hours. .
  • a fraction rich in fucose is separated and recovered from the hydrolyzate produced.
  • “separate and recover a fraction rich in fucose” means that the solid content equivalent concentration of free fucose in the composition containing the hydrolyzate before the process is at least increased.
  • the converted concentration is preferably increased to 150 or more when the pre-process is 100, more preferably 250 or more when the pre-process is 100, and the pre-process is 100. It is even more preferable to increase to 400 or more, and most preferable to increase to 500 or more when the pre-process is 100. There are no particular restrictions on the means and conditions.
  • the obtained extract is used as it is or after neutralization to pH 5 to 9, more preferably pH 5 to 7 by adding an alkali agent such as sodium hydroxide, if necessary. It is preferable because it is suitable for industrial mass production. More specifically, it is preferable that the molecular weight fractionation means uses an ultrafiltration membrane capable of transmitting at least fucose.
  • the molecular weight fractionation means uses an ultrafiltration membrane having a fractional molecular weight of 200 to 10,000, and an ultrafiltration membrane having a fractional molecular weight of 200 to 1,000 is used. More preferably, it is used.
  • a plurality of means may be appropriately combined. According to this, a fucose-containing composition in which the purity of fucose is further increased can be obtained.
  • the polysaccharide is hydrolyzed with an acid, it is effective to combine the other processes such as desalting and ion exchange with the ultrafiltration process.
  • the fucose-containing composition of the present invention obtained as described above preferably contains 80 to 100% by mass of fucose in terms of solid content, more preferably 90 to 100% by mass, and more preferably 95 to 100%. Even more preferably, it is contained in mass%. Moreover, it is preferable that the mannitol density
  • the fucose-containing composition of the present invention obtained as described above may further be subjected to a treatment for highly purifying fucose.
  • a treatment for highly purifying fucose There are no particular restrictions on the means and conditions. That is, fucose can be highly purified by means such as crystallization, saccharification, centrifugation, and chromatographic separation according to known methods.
  • a fucose-containing composition typically containing 95% by mass or more of fucose in terms of solid content, more typically 98% by mass or more, and still more typically 99% by mass or more. Obtainable.
  • the fucose-containing composition of the present invention obtained as described above can be used by being contained in foods and drinks, cosmetics, toiletries, quasi drugs, pharmaceuticals, and the like. There is no restriction
  • fucose obtained by the present invention may be in the form of tablets, capsules, powders, granules, liquids, and the like.
  • the above fucose-containing composition can be uniformly mixed with an appropriate excipient and the like, and tableted by a compression tableting machine, or granulated. It can be used in the form of powder or granule as it is.
  • oils and fats such as safflower oil, beeswax etc. are added, the viscosity of the slurry is adjusted moderately, and filled into soft capsules with gelatin and glycerin as the main ingredients of the encapsulation material by a soft capsule filling machine May be.
  • fucose has no problem in coloration and decomposition even when heat-treated at 100 ° C for 1 hour at pH 2-9, and has no problem in ordinary food processing. can do. Examples include soft drinks, carbonated drinks, fruit drinks, vegetable juices, lactic acid bacteria drinks, soy milk, mineral water, tea-based drinks, coffee drinks, sports drinks, alcoholic drinks, jelly drinks, and the like.
  • processed agricultural foods ... processed vegetable products such as tomato puree, canned mushrooms, dried vegetables, pickles, dried fruits, jams, fruit purees, canned fruits, etc.
  • processed fruits spices such as curry powder, wasabi, ginger, spice blend, seasoning powder, noodles (including raw noodles, dried noodles) such as pasta, udon, soba, ramen, macaroni, bread, sweet bread, cooking Bread such as bread and donuts, alpha rice, oatmeal, rice cake, batter flour, baked confectionery, biscuits, rice confectionery, candy, chocolate, chewing gum, snack confectionery, frozen confectionery, candied confectionery, Japanese confectionery, Western confectionery, Semi-fresh confectionery, pudding, ice cream and other sweets, red beans, tofu, natto, kinako, yuba, boiled beans, peanuts, etc.
  • Livestock processed foods ... meat products such as ham, sausage, bacon and dairy products such as yogurt, pudding, condensed milk, cheese, fermented milk, butter, ice cream, Processed egg products, etc.
  • Processed fishery products ... Processed fish such as dried fish, salmon, chikuwa, fish sausage, processed seaweed such as dried seaweed, kelp, boiled fish, and processed fish such as tarako, number child, salmon roe , (4) Other food products ...
  • milk and other foods mainly made from milk or dairy products include milk, processed milk, skim milk, cream, butter, cheese, concentrated whey, Ice creams, concentrated milks, condensed milks, powdered milks, prepared powdered milk, fermented milk, milk drinks, and lactic acid bacteria drinks can be mentioned, and milk drinks or prepared milk powders are particularly preferable.
  • the “milk drink” includes drinkable dairy products such as processed milk, fermented milk, and lactic acid bacteria drink, in addition to milk drinks classified by type having a milk solid content of 3% or more.
  • the fucose obtained according to the present invention is contained in a food or drink
  • the content varies depending on the type of the food or drink, but typically, for example, the fucose has a solid content equivalent concentration of 0.0001 to 99 mass. % Is preferable, and 0.001 to 50% by mass is more preferable. Then, it is preferable to take 0.01 to 15 g of fucose, more preferably 0.1 to 5 g, per serving of a human adult with the food or drink.
  • the fucose content and the mannitol content were analyzed using a high performance liquid chromatography apparatus (manufactured by Shimadzu Corporation) by separation using an amino column according to a conventional method and quantitative HPLC analysis using a UV detection method.
  • Analyzes of alginic acid content were performed using a high-performance liquid chromatography apparatus (manufactured by Hitachi, Ltd.) after acid hydrolysis of the sample followed by derivatization, separation by a reverse phase column according to a conventional method, and quantitative HPLC analysis by fluorescence detection. It went by.
  • Example 1 16 times the amount of water was added to 320 g of dried raw material of seaweed Ascophilum nodosum, and the pH was adjusted to 2.5 using hydrochloric acid. The adjustment liquid was heated to reach 80 ° C. and held for 60 minutes. Further, after standing to cool, the residue was separated from the residue by suction filtration to obtain an extract filtrate. The extracted filtrate was treated with an ultrafiltration (UF) membrane (MOLSEP FB02-FC-FUS0382, molecular weight cut off 30,000) to obtain a concentrated solution. Further, mannitol, which causes a decrease in fucose purity, was contained in the permeate.
  • UF ultrafiltration
  • UF ultrafiltration
  • acid hydrolysis is performed, and then pH 6.0 ⁇ 1.0 using sodium hydroxide. Until neutralized.
  • the neutralized solution was electrodialyzed to remove salt.
  • the electrodialysis solution was treated with an ultrafiltration (UF) membrane (MICROZA SEP-1013, molecular weight cut off 3,000) to obtain a permeate.
  • the permeated liquid contained a solid content of 0.46% by mass, of which fucose was 0.37% by mass (80.0% in terms of solids).
  • alginic acid which causes a decrease in fucose yield and purity, was contained in the concentrate.
  • ultrafiltration (UF) membrane permeate was subjected to 500 mL of H + type strongly acidic cation exchange resin SK-1B (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and 500 mL of OH ⁇ type strongly basic anion exchange resin SAF11AL by a conventional method.
  • a column packed with (Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) was passed through an apparatus connected in the above order, and a water-recovered recovered liquid was obtained with twice the amount of ultrafiltration (UF) membrane permeate.
  • the recovered liquid contained a solid content of 11.0% by mass, of which fucose was 10.6% by mass (96.0% in terms of solids).
  • Example 2 Fucose was separated and recovered in the same manner as in Example 1 except that Okinawa mozuku was used as the seaweed material instead of Ascophyramunosum.
  • the obtained recovered liquid contained 10.0% by mass of solids, of which fucose was 9.5% by mass (95.0% in terms of solids).
  • ⁇ Comparative Example 1> Four hundred times the amount of 9.6N hydrochloric acid was added to 320 g of the dry raw material of Ascofilam nodosum, followed by hydrolysis, and then neutralized to pH 6.0 ⁇ 1.0 using sodium hydroxide. After the neutralized solution was filtered, the filtrate was electrodialyzed to remove salt. Next, a column filled with 500 mL of H + type strongly acidic cation exchange resin SK-1B and 500 mL of OH ⁇ type strongly basic anion exchange resin SAF11AL by a conventional method was passed through the apparatus connected in the above order, A water-recovered recovery solution was obtained with twice the amount of water as the electrodialysis solution. The recovered liquid contained a solid content of 20.5% by mass, of which fucose was 3.96% by mass (19.3% in terms of solids). Further, alginic acid and mannitol remained in the recovered solution.
  • ⁇ Comparative example 2> Using the electrodialysis solution of Comparative Example 1, the following steps were performed. That is, the electrodialysis solution was treated with an ultrafiltration (UF) membrane (MICROZA SEP-1013, molecular weight cut off 3,000) to obtain a permeate. Also, alginic acid, which causes a decrease in fucose yield and purity, was contained in the concentrate. Next, a column filled with 500 mL of H + type strongly acidic cation exchange resin SK-1B and 500 mL of OH ⁇ type strongly basic anion exchange resin SAF11AL with ultrafiltration (UF) membrane permeate by a conventional method was used.
  • UF ultrafiltration
  • the solution was passed through an apparatus connected in the above order, and was recovered as a water-pushing recovery solution with twice the amount of ultrafiltration (UF) membrane permeate.
  • the recovered liquid contained a solid content of 18.2% by mass, of which fucose was 9.25% by mass (50.8% in terms of solids).
  • mannitol remained in the recovered liquid.
  • Example 3 The following steps were performed using the extracted filtrate of Example 1. That is, hydrochloric acid was added to the extracted filtrate so as to have a final concentration of 4.8 N, acid hydrolysis was performed, and then neutralized to pH 6.0 ⁇ 1.0 using sodium hydroxide. The neutralized solution was electrodialyzed to remove salt. Subsequently, the electrodialysis solution was treated with an ultrafiltration (UF) membrane (MICROZA SEP-1013, molecular weight cut off 3,000) to obtain a permeate.
  • UF ultrafiltration
  • the above-described columns filled with 500 mL of H + type strongly acidic cation exchange resin SK-1B and 500 mL of OH ⁇ type strongly basic anion exchange resin SAF11AL by the conventional method with ultrafiltration (UF) membrane permeate
  • the solution was passed through an apparatus connected in order, and a water-recovered liquid was recovered with twice the amount of water that was passed through the ultrafiltration (UF) membrane.
  • the recovered liquid contained a solid content of 20.5% by mass, of which fucose was 10.3% by mass (50.2% in terms of solids).
  • mannitol remained in the recovered liquid.
  • Table 1 summarizes the results of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 3.
  • purification degree by each example was represented by the evaluation criteria shown in the lower column of Table 1.
  • Example 1 a process of extracting polysaccharides from the raw material ascophyllum dossum, which is a seaweed, a process of removing low-molecular substances from the extract by ultrafiltration, High purity because the polysaccharide contained in the concentrate of the outer filtration was hydrolyzed with hydrochloric acid, and the fucose-rich fraction was separated and recovered from the resulting hydrolyzate by ultrafiltration and ion exchange. Of fucose was obtained in high yield.
  • Example 2 even when Okinawa mozuku is used as a raw material for seaweed instead of Ascophylum nodsum, high-purity fucose can be obtained in a high yield in the same manner as in Example 1. did it.
  • an extract containing a polysaccharide is obtained from ascophyramnodsum, which is a seaweed raw material, and the extract is hydrolyzed with an acid, and then subjected to a hydrolytic treatment with an acid such as alginic acid by ultrafiltration.
  • an acid such as alginic acid by ultrafiltration.
  • Table 2 shows the prescription of tablets (tablet products) containing the fucose-containing composition obtained in Production Example 1.
  • Table 4 shows the formulation of granules in which the fucose-containing composition obtained in Production Example 1 was blended.
  • Table 5 shows a candy formulation in which the fucose-containing composition obtained in Production Example 1 was blended.
  • Table 6 shows the gummi formulation in which the fucose-containing composition obtained in Production Example 1 was blended.
  • Table 7 shows a jelly formulation containing the fucose-containing composition obtained in Production Example 1.
  • Table 8 shows a prescription for soft drinks containing the fucose-containing composition obtained in Production Example 1.
  • Table 9 shows the prescription of lotion containing the fucose-containing composition obtained in Production Example 1.
  • Table 10 shows the formulation of the emulsion containing the fucose-containing composition obtained in Production Example 1.
  • Table 11 shows a prescription for a body cleansing composition containing the fucose-containing composition obtained in Production Example 1.
  • Table 12 shows the shampoo formulation in which the fucose-containing composition obtained in Production Example 1 was blended.

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Abstract

フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む種々の原料から、その原料の種類を問わずに低コストでフコースを得ることができ、工業的な量産化生産にも適する、フコース含有組成物の製造方法を提供する。　このフコース含有組成物の製造方法は、フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む原料から抽出物を得る抽出工程と、前記抽出物を分子量分画して低分子画分が除かれた高分子画分を回収する低分子画分除去工程と、前記高分子画分中に回収された前記多糖類に該多糖類を加水分解するための処理を施す加水分解工程と、生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収するフコース分画工程とを含むことを特徴とする。

Description

フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法
　本発明は、フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法に関する。
　フコースは海藻、木材、甜菜のような材料中に見られる単糖である。ヒトや微生物の構成糖をはじめとして天然に広く見られ、近年では腫瘍、炎症及びヒト免疫系に関連した病気などの種々の症状を治療する医療分野における可能性が見出され、注目を集めている。また、ショ糖に似たさわやかな甘味を有すると共に、幅広いｐＨ領域（ｐＨ１～１１）における熱安定性を有するため、加工食品用原料として適している。また新たに、糖や脂肪代謝に関わる血中アディポネクチンの分泌調節機能を有し、抗肥満効果が確認されたことから機能性食品素材としての展開も期待される（特許文献１参照）。更には、化粧品分野においても皮膚保湿剤などの用途を有しており（特許文献２の段落０００２等参照）、今後、様々な市場において用途の開拓が期待される素材である。
　従来、フコースの製造方法としては、化学合成法や天然物の加水分解による方法が試みられている。
　例えば、非特許文献１には、Ｌ－ラムノースからの化学合成法が記載されている。しかしながら、収率が低いこと、Ｌ－ラムノース自体が高価であることから工業的に適する製法ではなかった。
　また、特許文献２には、フコース及びその他の単糖類を含むヘミセルロース含有バイオマスの加水分解物の溶液から、イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィー分離により、フコースを分離し回収する方法が記載されている。そして、その実施例では、擬似移動床法を用いて９段階にもわたる移動床プロセスによりフコース及びその他の単糖を分離している。しかしながら、多数の工程を要するうえ、一般的とは言い難い疑似移動床設備の導入が前提となり、費用面からも現実的ではなかった。
　また、特許文献３には、オキナワモズクを原料として、その構成多糖であるフコイダンを酸加水分解した後に酵母処理することによりＬ－フコース以外の糖類を資化して、更に、活性炭処理した後、イオン交換樹脂によるクロマトグラフィー分離を経て、最終的にＬ－フコース結晶品を得ることが記載されている。しかしながら、酵母処理による長時間を要する工程や微生物汚染などのリスクも懸念されるため実製造に用いることは現実的ではなかった。
　また、特許文献４には、沖縄県の特産であるオキナワモズクを原料にして常法である精製工程を経ることで得たフコイダン粉末に対し、水及び／又は酸を用いた処理、中和処理、透析あるいは電気透析処理、及びイオン交換樹脂によるクロマトグラフィー分離からなる多段階の処理を施して、Ｌ－フコースを得る方法が記載されている。しかしながら、フコイダンを精製するという大きな課題が存在する。また、フコイダンは昆布やわかめ類等にも含まれるが、それらアルギン酸を多く含む原料に適した方法ではなく（特許文献４の発明の背景）、原料の種類に依存しない安定した供給を満たす製法ではなかった。
国際公開第２０１６／０１７７９６号 特表２００７－５０６７１１号公報 特開昭６３－０２７４９６号公報 特開平１１－０３５５９１号公報
J. DEFAYE et al.「An Efficient Synthesis Of L-Fucose and L-(4-2H)Fucose」Carbohydrate Research, 126 (1984) 165-169.
　上記従来技術にかんがみ、本発明の目的は、フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む種々の原料から、その原料の種類を問わずに低コストでフコースを得ることができ、工業的な量産化生産にも適する、フコース含有組成物の製造方法を提供することにある。また、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究した結果、原料から多糖類を抽出し、その多糖類を加水分解してフコースを遊離させる際、その工程で所定の処理を施すことによって、フコースに富む画分を効率的に分離、回収することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明のフコース含有組成物の製造方法は、フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む原料から抽出物を得る抽出工程と、前記抽出物を分子量分画して低分子画分が除かれた高分子画分を回収する低分子画分除去工程と、前記高分子画分中に回収された前記多糖類に該多糖類を加水分解するための処理を施す加水分解工程と、生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収するフコース分画工程とを含むことを特徴とする。
　本発明のフコース含有組成物の製造方法によれば、フコースを構成糖の一部とする多糖類を原料から抽出し、その多糖類を加水分解してフコースを生成せしめる前に、抽出した抽出物に分子量分画の処理を施してマンニトール等の低分子物質を除去し、これに加水分解の処理を施してフコースを生成せしめた後に、アルギン酸等の高分子物質を除去しつつ、フコースに富む画分を分離、回収するので、天然資源等を原料にして非常に効率的にフコースを得ることができる。
　本発明のフコース含有組成物の製造方法においては、前記低分子画分除去工程における前記分子量分画の手段が、限外濾過による手段を含むものであることが好ましい。
　また、前記加水分解工程における加水分解するための処理が、酸分解及び酵素分解からなる群から選ばれた少なくとも１種以上を含むものであることが好ましい。
　また、前記酸分解に用いる酸が塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、ギ酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、及びプロピオン酸からなる群から選ばれた少なくとも１種類以上であることが好ましい。
　また、前記酵素分解に用いる酵素が、フコシダーゼ、アスコフィラン分解酵素、セルラーゼ、キシラナーゼ、アミラーゼ、及びグルコシダーゼからなる群から選ばれた少なくとも１種類以上であることが好ましい。
　また、前記フコース分画工程における前記生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収する手段が、限外濾過、脱塩、イオン交換、電気泳動、分子排斥クロマトグラフィー、及びモレキュラーシーブからなる群から選ばれた少なくとも１種以上による手段を含むものであることが好ましい。
　また、前記低分子画分除去工程における前記分子量分画の手段が、少なくともマンニトールを透過することが可能な限外濾過膜を用いるものであることが好ましい。
　また、前記フコース分画工程における前記生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収する手段が、少なくともフコースを透過することが可能な限外濾過膜を用いるものであることが好ましい。
　また、前記原料として、ヒバマタ科、ダービリア科、マツモ科、ツルモ科、ナガマツモ科、イソガワラ科、チガイソ科、コンブ科、アミジグサ科、レッソニア科、ホンダワラ科を含む褐藻類、コノハノリ科、ワツナギソウ科、スギノリ科、テングサ科、フノリ科、オゴノリ科、ムカデノリ科、ススカケベニ科、ウシケノリ科を含む紅藻類、ミル科、アオサ科を含む緑藻類、アマモ科を含む海草類、及びミズアオイ科を含む水草類からなる群から選ばれた少なくとも１種以上の水生植物からなる原料を用いることが好ましい。
　一方、他の観点では、本発明は、上記の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする飲食品の製造方法を提供するものである。
　また、本発明は、上記の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする化粧品の製造方法を提供するものである。
　また、本発明は、上記の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とするトイレタリー用品の製造方法を提供するものである。
　また、本発明は、上記の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする医薬部外品の製造方法を提供するものである。
　また、本発明は、上記の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする医薬品の製造方法を提供するものである。
　本発明のフコース含有組成物の製造方法によれば、フコースを構成糖の一部とする多糖類を原料から抽出し、その多糖類を加水分解してフコースを生成せしめる前に、抽出した抽出物に分子量分画の処理を施してマンニトール等の低分子物質を除去し、これに加水分解の処理を施してフコースを生成せしめた後に、アルギン酸等の高分子物質を除去しつつ、フコースに富む画分を分離、回収するので、天然資源等を原料にして非常に効率的にフコースを得ることができる。
本発明にかかるフコース含有組成物の製造方法の一実施形態を説明するブロック工程図である。
　本発明で用いられる原料としては、フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む原料であればよく、特に制限はない。例えば、ヒバマタ科、ダービリア科、マツモ科、ツルモ科、ナガマツモ科、イソガワラ科、チガイソ科、コンブ科、アミジグサ科、レッソニア科、ホンダワラ科を含む褐藻類、コノハノリ科、ワツナギソウ科、スギノリ科、テングサ科、フノリ科、オゴノリ科、ムカデノリ科、ススカケベニ科、ウシケノリ科を含む紅藻類、ミル科、アオサ科を含む緑藻類、アマモ科を含む海草類、ミズアオイ科を含む水草類等の水生植物が挙げられる。より詳細には、例えば、アスコフィラムノドサム、オキナワモズク、マツモ、ツルモ、ウガノモク、タマハハキモク、ワカメ等が挙げられる。これら原料としては、単一起源のものを使用してもよく、二種以上の起源のものを適宜に組み合わせて使用してもよい。
　原料の形態に、特に制限はなく、例えば、生のままの上記水生植物やその冷凍品、あるいはその乾燥物や粉末品等、いずの形態であっても利用可能である。原料に含まれる多糖類をより効率的に抽出する観点からは、抽出の処理に処する原料として、平均長径が０．０１～１．０ｃｍ、より好ましくは０．０１～０．３ｃｍとなるように予め細断処理したものを用いることがより好ましい。
　以下、図面を参照しつつ本発明についてさらに詳細に説明する。
　図１には、本発明の一実施形態を説明するブロック工程図を示す。すなわち、このフコース含有組成物の製造方法は、原料から抽出物を得る抽出工程と、得られた抽出物を分子量分画して低分子画分が除かれた高分子画分を回収する低分子画分除去工程と、その高分子画分中に回収された多糖類を加水分解するための処理を施す加水分解工程と、生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収するフコース分画工程とを含む（図１参照）。
　抽出工程では、フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む抽出物を得ることができればよく、その手段や条件等に特に制限はない。すなわち、公知の方法に準じたバッチ抽出法、カラム抽出法、加熱還流法などであってよい。抽出溶媒としては、水、ｐＨ調整された緩衝液、あるいはこれら水等にエタノール、メタノール、プロパノール、１，３－ブチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトン等のケトン系溶媒などの１種または２種以上を混合してなる含水有機溶媒などが挙げられる。
　あるいは、よりコストをかけずに効率よく上記多糖類を得る方法については、例えば、原料に、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、又は、酢酸、ギ酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、プロピオン酸等の有機酸を、ｐＨ１～５、原料の固形分濃度が０．１～１０質量％となるように水と共に加えて、１０～１００℃にて０～２４時間撹拌して抽出する方法が挙げられる。好ましくは、原料に、塩酸を、ｐＨ２～５、原料の固形分濃度が３～８．５質量％となるように水と共に加えて、７０～９０℃にて１～３時間撹拌して抽出する。更に好ましくは、ミキサーなどで原料を粉砕してから抽出を行う。
　低分子画分除去工程では、その分子量分画の手段により、得られた抽出物からマンニトール等の低分子物質を除去する。その手段や条件等に特に制限はないが、例えば、公知の方法に準じた限外濾過などによる手段であれば、得られた抽出液をそのままその手段に供することが可能であり、工業的な量産化生産にも適しているので好ましい。より詳細には、その分子量分画の手段が、少なくともマンニトールを透過することが可能な限外濾過膜を用いるものであることが好ましい。更により詳細には、その分子量分画の手段が、分画分子量２００～２００,０００の限外濾過膜を用いるものであることが好ましく、分画分子量５００～３０,０００の限外濾過膜を用いるものであることがより好ましい。
　加水分解工程では、上記分子量分画の手段を経て回収した高分子画分中、例えば、典型的には限外濾過の濃縮液中に回収された、フコースを構成糖の一部とする多糖類を加水分解する。その手段や条件等に特に制限はなく、例えば、公知の方法に準じた酸分解や酵素分解などの処理が挙げられる。この加水分解により、上記多糖類からその構成糖であるフコースが遊離・生成する。すなわち、この段階で、高分子物質として回収された多糖類を構成するフコースが、低分子物質に変換される。酸分解のための酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、又は、酢酸、ギ酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、プロピオン酸等の有機酸等が挙げられる。酵素分解の酵素としては、例えば、フコシダーゼ、アスコフィラン分解酵素、セルラーゼ、キシラナーゼ、アミラーゼ、グルコシダーゼ等が挙げられる。
　あるいは、よりコストをかけずに効率よく上記多糖類を加水分解する方法については、例えば、典型的には限外濾過の濃縮液中に回収された、フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む抽出物に、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、又は、酢酸、ギ酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、プロピオン酸等の有機酸を、ｐＨ０．１～５、抽出物の固形分濃度が０．１～２５質量％となるように加え、１０～１００℃にて０～２４時間撹拌して加水分解する方法が挙げられる。好ましくは、抽出物に、塩酸を、ｐＨ０．１～３、抽出物の固形分濃度が３～６質量％となるように加え、５０～７０℃にて１～５時間撹拌して加水分解する。
　フコース分画工程では、生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収する。ここで、「フコースに富む画分を分離し回収する」とは、工程前の加水分解物を含む組成物中の遊離フコースの固形分換算濃度が少なくとも上昇するようにすればよく、その固形分換算濃度が、工程前を１００としたとき１５０以上に上昇するようにすることが好ましく、工程前を１００としたとき２５０以上に上昇するようにすることがより好ましく、工程前を１００としたとき４００以上に上昇するようにすることが更により好ましく、工程前を１００としたとき５００以上に上昇するようにすることが最も好ましい。その手段や条件等に特に制限はない。例えば、公知の方法に準じた限外濾過、脱塩、イオン交換、電気泳動、分子排斥クロマトグラフィー、モレキュラーシーブなどによる手段が挙げられる。この分離・回収により、残存するアルギン酸等の不純物が除かれて、高純度のフコースが得られる。
　あるいは、よりコストをかけずに効率よく上記フコースに富む画分を分離し回収する方法については、例えば、公知の方法に準じた限外濾過などによる手段が挙げられる。これによれば、得られた抽出液をそのままで、あるいは必要に応じて、水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を添加してｐＨ５～９、より好ましくはｐＨ５～７に中和したうえで、その手段に供することが可能であり、工業的な量産化生産にも適しているので好ましい。より詳細には、その分子量分画の手段が、少なくともフコースを透過することが可能な限外濾過膜を用いるものであることが好ましい。更により詳細には、その分子量分画の手段が、分画分子量２００～１０，０００の限外濾過膜を用いるものであることが好ましく、分画分子量２００～１，０００の限外濾過膜を用いるものであることがより好ましい。
　なお、多糖類を酸により加水分解する場合は、その酸を中和したうえ、更に、例えば、電気透析法、逆浸透膜法等で脱塩の処理を施したうえで、上記限外濾過などによる手段に供するようにしてもよい。これによれば、フコースを分離し回収するうえで高濃度の塩による阻害がなく、より効率的に高純度のフコースが得られる。
　本発明においては、上記フコースに富む画分を分離し回収するために、上記手段の複数の手段を適宜に組み合わせてもよい。これによれば、フコースの純度が更に高められたフコース含有組成物が得られる。例えば、上述したように、多糖類を酸により加水分解する場合は、上記脱塩やイオン交換等の他の処理と、限外濾過の処理を組み合わせることが効果的である。
　以上のようにして得られる、本発明のフコース含有組成物は、フコースを固形分換算濃度で８０～１００質量％含有することが好ましく、９０～１００質量％含有することがより好ましく、９５～１００質量％含有することが更により好ましい。また、その組成物中のマンニトール濃度が固形分換算で１質量％以下であることが好ましく、０．１質量％下であることがより好ましく、０．０１質量％であることが更により好ましい。また、その組成物中のアルギン酸濃度が固形分換算で１質量％以下であることが好ましく、０．１質量％下であることがより好ましく、０．０１質量％であることが更により好ましい。
　以上のようにして得られる、本発明のフコース含有組成物は、更にフコースを高度に精製するための処理が施されたものであってもよい。その手段や条件等に特に制限はない。すなわち、公知の方法に準じた結晶化、煎糖化、遠心分離、クロマトグラフィー分離等の手段により、フコースを高度に精製することができる。これにより、典型的にはフコースを固形分換算濃度で９５質量％以上含有する、より典型的には９８質量％以上含有する、更により典型的には９９質量％以上含有するフコース含有組成物を得ることができる。
　以上のようにして得られた、本発明のフコース含有組成物は、飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、医薬品等に含有せしめて利用することができる。その形態等に特に制限はなく、上記フコース含有組成物をそれら製品の原料として他の原料とともに含有せしめればよい。そしてその利用形態としても、機能性表示食品、特定保健用食品、栄養機能食品、健康食品、サプリメント、化粧品、身体洗浄剤（石鹸、ボディーソープ等）、シャンプー、リンス等のトイレタリー用品、医薬部外品、医薬品等、特に制限されるものではない。動物、ペットや観賞魚、養殖魚用の餌料に含有せしめて利用してもよい。
　例えば、本発明により得られたフコースを効率よく摂取するためには、錠剤、カプセル剤、粉末、顆粒、液状等の形態であってよい。典型的な例を挙げれば、上記フコース含有組成物を適当な賦形剤等とともに均一に混合して、加圧式打錠機により打錠することにより錠剤とすることができる、また、造粒してそのまま粉末状、顆粒状にして利用することもできる。また、サフラワー油などの油脂に均一に分散後、ミツロウなどを加え、スラリーの粘度を適度に調節し、ソフトカプセル充填機によりゼラチンとグリセリンを被包材の主成分とするようなソフトカプセル中に充填してもよい。
　また、フコースはｐＨ２～９において１００℃、１時間加熱処理しても着色や分解は認められないため通常の食品加工においては全く問題のない安定性を有しており、様々な飲食品に配合することができる。例えば、清涼飲料、炭酸飲料、果実飲料、野菜ジュース、乳酸菌飲料、豆乳、ミネラルウォーター、茶系飲料、コーヒー飲料、スポーツ飲料、アルコール飲料、ゼリー飲料等が挙げられる。
　また、加工食品に含有せしめても問題なく、例えば、（１）農産加工食品…例えばトマトピューレ、キノコ缶詰、乾燥野菜、漬物等の野菜加工品や、乾燥果実、ジャム、フルーツピューレ、果実缶詰等の果実加工品や、カレー粉、わさび、ショウガ、スパイスブレンド、シーズニング粉等の香辛料や、パスタ、うどん、そば、ラーメン、マカロニ等の麺類（生麺、乾燥麺含む）や、食パン、菓子パン、調理パン、ドーナツ等のパン類や、アルファー化米、オートミール、麩、バッター粉等や、焼菓子、ビスケット、米菓子、キャンデー、チョコレート、チューイングガム、スナック菓子、冷菓、砂糖漬け菓子、和生菓子、洋生菓子、半生菓子、プリン、アイスクリーム等の菓子類や、小豆、豆腐、納豆、きな粉、湯葉、煮豆、ピーナッツ等の豆類製品や、蜂蜜、ローヤルゼリー加工食品など、（２）畜産加工食品…例えばハム、ソーセージ、ベーコン等の肉製品やヨーグルト、プリン、練乳、チーズ、発酵乳、バター、アイスクリーム等の酪農製品や、加工卵製品など、（３）水産加工品…例えば干物、蒲鉾、ちくわ、魚肉ソーセージ等の加工魚や、乾燥わかめ、昆布、佃煮等の加工海藻や、タラコ、数の子、イクラ、からすみ等の加工魚卵、（４）その他の食料品…例えばだしの素、醤油、酢、みりん、コンソメベース、中華ベース、濃縮出汁、ドレッシング、マヨネーズ、ケチャップ、味噌等の調味料や、サラダ油、ゴマ油、リノール油、ジアシルグリセロール、べにばな油等の食用油脂や、スープ(粉末、液体含む)等の調理、半調理食品や、惣菜、レトルト食品、チルド食品、半調理食品（炊き込みご飯の素、カニ玉の素等が挙げられる。
　また、フコースは本来ヒト母乳中に含まれている成分であるため、加工食品のなかでも乳製品に含有せしめることが好ましい。ここで、「乳製品」とは。厚生省の乳等省令に定められている乳製品に加えて、乳、及び乳または乳製品を主要原料とする食品も含み、例えば牛乳、加工乳、脱脂乳、クリーム、バター、チーズ、濃縮ホエー、アイスクリーム類、濃縮乳類、練乳類、粉乳類、調製粉乳、発酵乳、乳飲料、乳酸菌飲料が挙げられるが、乳飲料もしくは調製粉乳が特に好ましい。また、「乳飲料」とは、乳固形分３％以上の種類別乳飲料に加え、加工乳、発酵乳、乳酸菌飲料等、飲用の乳製品が含まれる。
　本発明により得られたフコースを飲食品に含有せしめる場合、その含有量としては、飲食品の種類によっても異なるが、典型的には、例えば、フコースの固形分換算濃度が０．０００１～９９質量％であるようにすることが好ましく、０．００１～５０質量％であるようにすることがより好ましい。そして、その飲食品により、ヒト成人の１食分当たり、フコースを０．０１～１５ｇ摂取させるようにすることが好ましく、０．１～５ｇ摂取させるようにすることがより好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明について更に具体的に説明する。これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。なお、以下の例において、フコース含量及びマンニトール含量の分析は、高速液体クロマトグラフィー装置（島津製作所製）を用いて、常法に従いアミノカラムによる分離、ＵＶ検出法による定量的ＨＰＬＣ分析により行った。また、アルギン酸含量の分析は、高速液体クロマトグラフィー装置（日立製作所製）を用いて、試料を酸加水分解した後に誘導体化させ、常法に従い逆相カラムによる分離、蛍光検出法による定量的ＨＰＬＣ分析により行った。
　＜実施例１＞
　海藻であるアスコフィラムノドサムの乾燥原料３２０ｇに１６倍量の水を加え、塩酸を用いてｐＨを２．５に調整した。調整液を加温し８０℃に達温してから６０分間保持した。更に、放冷後、吸引濾過により残渣と分離し、抽出濾液を得た。上記抽出濾液を限外濾過（UF）膜（MOLSEP FB02-FC-FUS0382, 分画分子量30,000）処理し、その濃縮液を得た。また、フコースの純度低下の要因となるマンニトールは透過液中に含まれていた。次に、限外濾過（UF）膜濃縮液に対し、塩酸を終濃度が４．８Ｎとなるように加え、酸加水分解を行った後、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６．０±１．０まで中和した。中和液は電気透析をすることで塩分を除去した。続いて電気透析処理液を限外濾過（UF）膜（MICROZA SEP-1013, 分画分子量3,000）処理し、透過液を得た。透過液には固形分０．４６質量％が含まれており、そのうちフコースは０．３７質量％（固形換算で８０．０％）であった。また、フコースの収率低下及び純度低下の要因となるアルギン酸は濃縮液中に含まれていた。更に、限外濾過（UF）膜透過液を常法により５００ｍＬのＨ+型強酸性陽イオン交換樹脂SK-1B（三菱化学株式会社製）と５００ｍＬのＯＨ-型強塩基性陰イオン交換樹脂SAF11AL（三菱化学株式会社製）をそれぞれ充填したカラムを上記順に連結した装置に通液し、限外濾過（UF）膜透過液の２倍量の水で水押し回収液とした。回収液には固形分１１．０質量％が含まれており、そのうちフコースは１０．６質量％（固形換算で９６．０％）であった。
　＜実施例２＞
　海藻原料として、アスコフィラムノドサムの替わりにオキナワモズクを用いた以外、その他の工程は実施例１と同様にして、フコースを分離、回収した。得られた回収液には固形分１０.０質量％が含まれており、そのうちフコースは９．５質量％（固形換算で９５．０％）であった。
　＜比較例１＞
　アスコフィラムノドサムの乾燥原料３２０ｇに９．６Ｎの塩酸を４倍量加え、加水分解を行った後、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６．０±１．０まで中和した。中和液を濾過した後、濾液を電気透析処理し塩分を除去した。次に、常法により５００ｍＬのＨ+型強酸性陽イオン交換樹脂SK-1Bと５００ｍＬのＯＨ-型強塩基性陰イオン交換樹脂SAF11ALをそれぞれ充填したカラムを上記順に連結した装置に通液し、電気透析液の２倍量の水で水押し回収液とした。回収液には固形分２０．５質量％が含まれており、そのうちフコースは３．９６質量％（固形換算で１９．３％）であった。また、回収液にはアルギン酸およびマンニトールが残存していた。
　＜比較例２＞
　比較例１の電気透析処理液を用いて以下の工程を実施した。すなわち、電気透析処理液を限外濾過（UF）膜（MICROZA SEP-1013, 分画分子量3,000）処理し、透過液を得た。また、フコースの収率低下及び純度低下の要因となるアルギン酸は濃縮液中に含まれていた。次に、常法により限外濾過（UF）膜透過液を５００ｍＬのＨ+型強酸性陽イオン交換樹脂SK-1Bと５００ｍＬのＯＨ-型強塩基性陰イオン交換樹脂SAF11ALをそれぞれ充填したカラムを上記順に連結した装置に通液し、限外濾過（UF）膜透過液の２倍量の水で水押し回収液とした。回収液には固形分１８．２質量％が含まれており、そのうちフコースは９．２５質量％（固形換算で５０．８％）であった。また、回収液にはマンニトールが残存していた。
　＜比較例３＞
　実施例１の抽出濾液を用いて以下の工程を実施した。すなわち、抽出濾液に対し、塩酸を終濃度が４．８Ｎとなるように加え、酸加水分解を行った後、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６．０±１．０まで中和した。中和液は電気透析をすることで塩分を除去した。続いて電気透析処理液を限外濾過（UF）膜（MICROZA SEP-1013, 分画分子量3,000）処理し、透過液を得た。更に、限外濾過（UF）膜透過液を常法により５００ｍＬのＨ+型強酸性陽イオン交換樹脂SK-1Bと５００ｍＬのＯＨ-型強塩基性陰イオン交換樹脂SAF11ALをそれぞれ充填したカラムを上記順に連結した装置に通液し、限外濾過（UF）膜透過液の２倍量の水で水押し回収液とした。回収液には固形分２０．５質量％が含まれており、そのうちフコースは１０．３質量％（固形換算で５０．２％）であった。また、回収液にはマンニトールが残存していた。
　表１には、実施例１、２、比較例１～３の結果をまとめて示す。なお、各々の例によるフコース精製度を、表１下欄に示す評価基準で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　その結果、以下のことが明らかとなった。
　（１）実施例１では、海藻であるアスコフィラムノドサムを原料にして、その原料から多糖類を抽出する工程と、その抽出物から限外濾過により低分子物質を除く工程と、その限外濾過の濃縮液中に含まれる多糖類を塩酸により加水分解する工程と、生成した加水分解物から限外濾過及びイオン交換によりフコースに富む画分を分離し回収する工程を経たので、高純度のフコースを高収率で得ることができた。
　（２）実施例２によれば、海藻原料としてアスコフィラムノドサムの替りにオキナワモズクを原料とした場合も、実施例１と同様にして、高純度のフコースを高収率に得ることができた。
　（３）比較例１では、海藻原料であるアスコフィラムノドサムから直接に、酸による加水分解抽出物を得、その際、加水分解の処理の前後に限外濾過による分子量分画を行わなかったので、得られた回収液にはアルギン酸およびマンニトールが残存していて、フコースの精製度は、１９．３％と芳しくなかった。
　（４）比較例２では、海藻原料であるアスコフィラムノドサムから直接に、酸による加水分解抽出物を得、その際、加水分解の処理の後には限外濾過によりアルギン酸等の高分子物質を除く分子量分画を行ったものの、加水分解の処理の前に限外濾過による分子量分画を行わなかったので、得られた回収液にはマンニトールが残存していて、フコースの精製度は、５０．８％と芳しくなかった。
　（５）比較例３では、海藻原料であるアスコフィラムノドサムから多糖類を含む抽出物を得、その抽出物を酸による加水分解の処理を施した後には限外濾過によりアルギン酸等の高分子物質を除く分子量分画を行ったものの、加水分解の処理を施す前には限外濾過による分子量分画を行わなかったので、得られた回収液にはマンニトールが残存していて、フコースの精製度は、５０．２％と芳しくなかった。
　［製造例１］（エタノールと水の混合物中での結晶化）
　実施例１で調製した回収液を用いて、フコースの冷却結晶化を行った。
　具体的には、回収液１００ｇを６０℃、減圧下にて蒸発させることにより濃縮し、固形分８０質量％のフコースシロップを得た。減圧解除後、得られたフコースシロップの固形分に対して１．０質量％の種晶を投入し６０℃にて３時間混合した。その後、１６ｍＬのエタノールを添加し、室温（２０℃）に切替えた後、２０時間混合を続けた。得られたフコースの白色結晶を、濾過により母液と分離した後に、室温（２０℃）減圧下にて乾燥した。乾燥結晶品は７．５ｇ回収され、固形分換算で９８質量％を超える純度であった。本結晶化工程におけるフコースの回収率は７８％であった。
　［製造例２］（水中での結晶化）
　実施例１で調製した回収液を用いて、フコースの冷却結晶化を行った。
　具体的には、回収液１００ｇを６０℃、減圧下にて蒸発させることにより濃縮し、固形分８０質量％のフコースシロップを得た。減圧解除後、得られたフコースシロップの固形分に対して１．０質量％の種晶を投入し６０℃にて１時間混合した。その後、室温（２０℃）に切替えた後、２０時間混合を続けた。得られたフコースの白色結晶を、濾過により母液と分離した後に、室温（２０℃）減圧下にて乾燥した。乾燥結晶品は５．８ｇ回収され、固形分換算で９８質量％を超える純度であった。本結晶化工程におけるフコースの回収率は６０％であった。
　（処方１）
　表２には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、錠剤（打錠品）の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　（処方２）
　表３には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、ソフトカプセル剤の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　（処方３）
　表４には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、顆粒の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　（処方４）
　表５には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、キャンディーの処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　（処方５）
　表６には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、グミの処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　（処方６）
　表７には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、ゼリーの処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　（処方７）
　表８には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、清涼飲料水の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　（処方８）
　表９には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、化粧水の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　（処方９）
　表１０には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、乳液の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　（処方１０）
　表１１には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、身体洗浄料の処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　（処方１１）
　表１２には、製造例１で得られたフコース含有組成物を配合した、シャンプーの処方を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
１　抽出工程
２　低分子画分除去工程
３　加水分解工程
４　フコース分画工程

Claims (14)

  1. 　フコースを構成糖の一部とする多糖類を含む原料から抽出物を得る抽出工程と、前記抽出物を分子量分画して低分子画分が除かれた高分子画分を回収する低分子画分除去工程と、前記高分子画分中に回収された前記多糖類に該多糖類を加水分解するための処理を施す加水分解工程と、生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収するフコース分画工程とを含むことを特徴とするフコース含有組成物の製造方法。
  2. 　前記低分子画分除去工程における前記分子量分画の手段が、限外濾過による手段を含むものである、請求項１記載のフコース含有組成物の製造方法。
  3. 　前記加水分解工程における加水分解するための処理が、酸分解及び酵素分解からなる群から選ばれた少なくとも１種以上の処理を含むものである、請求項１又は２記載のフコース含有組成物の製造方法。
  4. 　前記酸分解に用いる酸が、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、ギ酸、クエン酸、乳酸、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、及びプロピオン酸からなる群から選ばれた少なくとも１種類以上である、請求項３記載のフコース含有組成物の製造方法。
  5. 　前記酵素分解に用いる酵素が、フコシダーゼ、アスコフィラン分解酵素、セルラーゼ、キシラナーゼ、アミラーゼ、及びグルコシダーゼからなる群から選ばれた少なくとも１種類以上である、請求項３又は４記載のフコース含有組成物の製造方法。
  6. 　前記フコース分画工程における前記生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収する手段が、限外濾過、脱塩、イオン交換、電気泳動、分子排斥クロマトグラフィー、及びモレキュラーシーブからなる群から選ばれた少なくとも１種以上による手段を含むものである、請求項１～５のいずれか１つに記載のフコース含有組成物の製造方法。
  7. 　前記低分子画分除去工程における前記分子量分画の手段が、少なくともマンニトールを透過することが可能な限外濾過膜を用いるものである、請求項１～６のいずれか１つに記載のフコース含有組成物の製造方法。
  8. 　前記フコース分画工程における前記生成した加水分解物からフコースに富む画分を分離し回収する手段が、少なくともフコースを透過することが可能な限外濾過膜を用いるものである、請求項１～７のいずれか１つに記載のフコース含有組成物の製造方法。
  9. 　前記原料として、ヒバマタ科、ダービリア科、マツモ科、ツルモ科、ナガマツモ科、イソガワラ科、チガイソ科、コンブ科、アミジグサ科、レッソニア科、ホンダワラ科を含む褐藻類、コノハノリ科、ワツナギソウ科、スギノリ科、テングサ科、フノリ科、オゴノリ科、ムカデノリ科、ススカケベニ科、ウシケノリ科を含む紅藻類、ミル科、アオサ科を含む緑藻類、アマモ科を含む海草類、及びミズアオイ科を含む水草類からなる群から選ばれた少なくとも１種類以上の水生植物からなる原料を用いる、請求項１～８のいずれか１つに記載のフコース含有組成物の製造方法。
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする飲食品の製造方法。
  11. 　請求項１～９のいずれかに記載の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする化粧品の製造方法。
  12. 　請求項１～９のいずれかに記載の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とするトイレタリー用品の製造方法。
  13. 　請求項１～９のいずれかに記載の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする医薬部外品の製造方法。
  14. 　請求項１～９のいずれかに記載の製造方法により得られたフコース含有組成物を含有させることを特徴とする医薬品の製造方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111248258A (zh) * 2020-03-30 2020-06-09 西南大学 岩藻糖多糖在制备保鲜剂中的应用及其保鲜涂膜剂
CN113662077A (zh) * 2021-08-18 2021-11-19 上海雄基生物技术股份有限公司 一种植物多糖咖啡饮料及其制备方法
CN114835766A (zh) * 2022-05-20 2022-08-02 中国科学院力学研究所 一种从二元混合物中分离l-岩藻糖的方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6327496A (ja) * 1986-07-19 1988-02-05 Towa Kasei Kogyo Kk Ｌ−フコ−スの製造方法
JPH08183793A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Tousa Kogaku Kenkyusho:Kk 糖化合物
JPH1135591A (ja) * 1997-07-18 1999-02-09 Masakuni Tako オキナワモズクから分離したフコイダンからのｌ−フコ ースの製造とそれの製造法
JP3523597B2 (ja) * 1999-02-23 2004-04-26 タカラバイオ株式会社 硫酸化フコガラクタン
JP2008035853A (ja) * 2006-07-12 2008-02-21 National Agriculture & Food Research Organization 多糖を含む素材からの低分子糖質等の製造法
JP2009535341A (ja) * 2006-04-27 2009-10-01 アビジェン， インコーポレイテッド 血液凝固を軽減するためのフコイダン
JP2013517285A (ja) * 2010-01-14 2013-05-16 バクスター・インターナショナル・インコーポレイテッド 出血性障害を治療するための方法及び組成物
JP2013530960A (ja) * 2010-06-10 2013-08-01 アルヴィンド マリナース ラリ、 バイオマスの分画方法
CN103554293A (zh) * 2013-11-18 2014-02-05 集美大学 一种活性低分子量岩藻聚糖的制备方法及其用途
JP2014030419A (ja) * 2011-12-28 2014-02-20 Oji Holdings Corp バイオマスからの単糖類、オリゴ糖類及びフルフラール類の製造方法
WO2016017796A1 (ja) * 2014-07-31 2016-02-04 国立大学法人 東京大学 アディポネクチン分泌調節剤

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6327496A (ja) * 1986-07-19 1988-02-05 Towa Kasei Kogyo Kk Ｌ−フコ−スの製造方法
JPH08183793A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Tousa Kogaku Kenkyusho:Kk 糖化合物
JPH1135591A (ja) * 1997-07-18 1999-02-09 Masakuni Tako オキナワモズクから分離したフコイダンからのｌ−フコ ースの製造とそれの製造法
JP3523597B2 (ja) * 1999-02-23 2004-04-26 タカラバイオ株式会社 硫酸化フコガラクタン
JP2009535341A (ja) * 2006-04-27 2009-10-01 アビジェン， インコーポレイテッド 血液凝固を軽減するためのフコイダン
JP2008035853A (ja) * 2006-07-12 2008-02-21 National Agriculture & Food Research Organization 多糖を含む素材からの低分子糖質等の製造法
JP2013517285A (ja) * 2010-01-14 2013-05-16 バクスター・インターナショナル・インコーポレイテッド 出血性障害を治療するための方法及び組成物
JP2013530960A (ja) * 2010-06-10 2013-08-01 アルヴィンド マリナース ラリ、 バイオマスの分画方法
JP2014030419A (ja) * 2011-12-28 2014-02-20 Oji Holdings Corp バイオマスからの単糖類、オリゴ糖類及びフルフラール類の製造方法
CN103554293A (zh) * 2013-11-18 2014-02-05 集美大学 一种活性低分子量岩藻聚糖的制备方法及其用途
WO2016017796A1 (ja) * 2014-07-31 2016-02-04 国立大学法人 東京大学 アディポネクチン分泌調節剤

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111248258A (zh) * 2020-03-30 2020-06-09 西南大学 岩藻糖多糖在制备保鲜剂中的应用及其保鲜涂膜剂
CN113662077A (zh) * 2021-08-18 2021-11-19 上海雄基生物技术股份有限公司 一种植物多糖咖啡饮料及其制备方法
CN114835766A (zh) * 2022-05-20 2022-08-02 中国科学院力学研究所 一种从二元混合物中分离l-岩藻糖的方法

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