JPH08183793A - 糖化合物 - Google Patents
糖化合物Info
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- JPH08183793A JPH08183793A JP33759794A JP33759794A JPH08183793A JP H08183793 A JPH08183793 A JP H08183793A JP 33759794 A JP33759794 A JP 33759794A JP 33759794 A JP33759794 A JP 33759794A JP H08183793 A JPH08183793 A JP H08183793A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fucose
- fertilization
- sugar compound
- compound
- sulfate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 受精阻害作用をもち、副作用のない、天然物
由来の糖化合物、及びそれを含有する受精阻害剤を提供
する。 【構成】 Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所が硫酸化さ
れた構造を有する糖化合物。該糖化合物の少なくとも１
種を含有する受精阻害剤。糖化合物の例としては、フコ
ースのモノ、ジ、トリ又はテトラ硫酸エステル、Ｌ−フ
コピラノシル−硫酸エステル−Ｌ−フコースが挙げられ
る。製法の例としては、天然由来のフコイダン又はフカ
ン硫酸を酸性加水分解し、成分分離精製する方法があ
る。 【効果】 新規な受精阻害の作用機作をもち、安全であ
る。
由来の糖化合物、及びそれを含有する受精阻害剤を提供
する。 【構成】 Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所が硫酸化さ
れた構造を有する糖化合物。該糖化合物の少なくとも１
種を含有する受精阻害剤。糖化合物の例としては、フコ
ースのモノ、ジ、トリ又はテトラ硫酸エステル、Ｌ−フ
コピラノシル−硫酸エステル−Ｌ−フコースが挙げられ
る。製法の例としては、天然由来のフコイダン又はフカ
ン硫酸を酸性加水分解し、成分分離精製する方法があ
る。 【効果】 新規な受精阻害の作用機作をもち、安全であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硫酸化された構造を有
する糖化合物及び該化合物の受精阻害剤としての用途に
関する。
する糖化合物及び該化合物の受精阻害剤としての用途に
関する。
【０００２】
【従来の技術】生物の受精はタンパク質と糖鎖の相互作
用によると考えられており、これまでに例えばマウスの
透明体ではＮ−アセチルガラクトサミンがガラクトース
に結合した糖鎖構造を持つ糖鎖が受精に関与すること、
ハムスターにおいては、Ｎ−アセチルグルコサミンや、
Ｎ−アセチルガラクトサミンやＮ−アセチルマンノサミ
ン、フコイダン等が強く受精を阻害すること、ラットに
おいてはフコイダンが受精を阻害すること、人において
はフコイダン及びフコイダンを酸加水分解して得られた
オリゴ糖が受精を阻害することが報告されている〔トレ
ンズ イン グリコサイエンス アンド グリコテクノ
ロジー（Trends in Glycoscience and Glycotechnolog
y）、第５巻、第３６９〜３８８頁（１９９３）、ガメ
テ リサーチ（Gamete Research)、第５巻、第３５５〜
３６１頁（１９８２）、ジャーナルオブ アンドロロジ
ー（Journal of Andrology) 、第１３巻、第５１９〜５
２５頁（１９９２）〕。上記のようにフコイダンには受
精阻害作用があることが知られているが、フコイダンは
構成糖の種類が多く（フコース、ガラクトース、マンノ
ース、キシロース、ラムノース、グルコース、グルクロ
ン酸等）、また硫酸基がフコースやガラクトースの様々
な位置に結合しているため、フコイダン中のどの糖鎖構
造が受精阻害作用を持つのかは不明であった。一方、受
精阻害剤としてこれまでに開発されていたものにはポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル等があるが、こ
れは殺精子剤であり、糖鎖とタンパクの相互作用を阻害
する作用機作のものはなかった。また、避妊の目的でゲ
スターゲンとエストロゲンの混合物であるピルが使用さ
れるが副作用などの問題点がある。
用によると考えられており、これまでに例えばマウスの
透明体ではＮ−アセチルガラクトサミンがガラクトース
に結合した糖鎖構造を持つ糖鎖が受精に関与すること、
ハムスターにおいては、Ｎ−アセチルグルコサミンや、
Ｎ−アセチルガラクトサミンやＮ−アセチルマンノサミ
ン、フコイダン等が強く受精を阻害すること、ラットに
おいてはフコイダンが受精を阻害すること、人において
はフコイダン及びフコイダンを酸加水分解して得られた
オリゴ糖が受精を阻害することが報告されている〔トレ
ンズ イン グリコサイエンス アンド グリコテクノ
ロジー（Trends in Glycoscience and Glycotechnolog
y）、第５巻、第３６９〜３８８頁（１９９３）、ガメ
テ リサーチ（Gamete Research)、第５巻、第３５５〜
３６１頁（１９８２）、ジャーナルオブ アンドロロジ
ー（Journal of Andrology) 、第１３巻、第５１９〜５
２５頁（１９９２）〕。上記のようにフコイダンには受
精阻害作用があることが知られているが、フコイダンは
構成糖の種類が多く（フコース、ガラクトース、マンノ
ース、キシロース、ラムノース、グルコース、グルクロ
ン酸等）、また硫酸基がフコースやガラクトースの様々
な位置に結合しているため、フコイダン中のどの糖鎖構
造が受精阻害作用を持つのかは不明であった。一方、受
精阻害剤としてこれまでに開発されていたものにはポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル等があるが、こ
れは殺精子剤であり、糖鎖とタンパクの相互作用を阻害
する作用機作のものはなかった。また、避妊の目的でゲ
スターゲンとエストロゲンの混合物であるピルが使用さ
れるが副作用などの問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、受精
阻害作用を持ち、副作用のない、天然物由来の糖化合物
及び該糖化合物を含有する受精阻害剤を提供することに
ある。
阻害作用を持ち、副作用のない、天然物由来の糖化合物
及び該糖化合物を含有する受精阻害剤を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば、本
発明の第１の発明は、Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所
が硫酸化された構造を有する糖化合物に関する。また本
発明の第２の発明は、受精阻害剤に関し、本発明の第１
の発明の糖化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする。
発明の第１の発明は、Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所
が硫酸化された構造を有する糖化合物に関する。また本
発明の第２の発明は、受精阻害剤に関し、本発明の第１
の発明の糖化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする。
【０００５】本発明者らは、褐藻類由来のフコイダンが
酸性条件下加水分解処理により、極めて収率良く低分子
化し、その低分子化物を分子量分画、イオン交換カラム
クロマトグラフィー、逆層カラムクロマトグラフィーに
より分解物を各組成物に分離し、各々の受精阻害作用を
調べ、受精阻害作用を持つ糖の構造を解明し、本発明を
完成した。
酸性条件下加水分解処理により、極めて収率良く低分子
化し、その低分子化物を分子量分画、イオン交換カラム
クロマトグラフィー、逆層カラムクロマトグラフィーに
より分解物を各組成物に分離し、各々の受精阻害作用を
調べ、受精阻害作用を持つ糖の構造を解明し、本発明を
完成した。
【０００６】以下本発明に関して詳細に説明する。本発
明の糖化合物とは、Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所以
上が硫酸化された単糖及び該単糖を有する２糖並びにそ
れらの組成物である。単糖としては例えば、Ｌ−フコー
ス−２−硫酸エステル、Ｌ−フコース−３−硫酸エステ
ル、Ｌ−フコース−４−硫酸エステル、Ｌ−フコース−
５−硫酸エステル、Ｌ−フコース−２，３−ジ硫酸エス
テル、Ｌ−フコース−２，４−ジ硫酸エステル、Ｌ−フ
コース−２，３，４−トリ硫酸エステル、Ｌ−フコース
−２，３，５−トリ硫酸エステル及びＬ−フコース−
２，３，４，５−テトラ硫酸エステルが挙げられる。更
に、２糖としては、α−Ｌ−フコピラノシル−２−硫酸
エステル−（１→２）−Ｌ−フコース、α−Ｌ−フコピ
ラノシル−４−硫酸エステル−（１→３）−Ｌ−フコー
スが挙げられる。
明の糖化合物とは、Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所以
上が硫酸化された単糖及び該単糖を有する２糖並びにそ
れらの組成物である。単糖としては例えば、Ｌ−フコー
ス−２−硫酸エステル、Ｌ−フコース−３−硫酸エステ
ル、Ｌ−フコース−４−硫酸エステル、Ｌ−フコース−
５−硫酸エステル、Ｌ−フコース−２，３−ジ硫酸エス
テル、Ｌ−フコース−２，４−ジ硫酸エステル、Ｌ−フ
コース−２，３，４−トリ硫酸エステル、Ｌ−フコース
−２，３，５−トリ硫酸エステル及びＬ−フコース−
２，３，４，５−テトラ硫酸エステルが挙げられる。更
に、２糖としては、α−Ｌ−フコピラノシル−２−硫酸
エステル−（１→２）−Ｌ−フコース、α−Ｌ−フコピ
ラノシル−４−硫酸エステル−（１→３）−Ｌ−フコー
スが挙げられる。
【０００７】本発明に使用される糖化合物の製造方法は
特に限定されるものではなく、例えばヒバマタ由来（シ
グマ社製）のフコイダンやガゴメコンブ由来のフコイダ
ンを酸性条件下で加水分解後、各分子種に分離精製した
もの、ナマコ由来のフカン硫酸を酸性条件下で加水分解
後、各分子種に分離精製したもの、市販のフコースを化
学的硫酸化法により硫酸化したもの〔カーボハイドレー
ト リサーチ（Carbohydrate Research)、第１２巻、第
９５〜１０３頁（１９９３）〕、その他すべての方法で
製造した、Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所以上が硫酸
化された構造を有する糖化合物を使用することができ
る。
特に限定されるものではなく、例えばヒバマタ由来（シ
グマ社製）のフコイダンやガゴメコンブ由来のフコイダ
ンを酸性条件下で加水分解後、各分子種に分離精製した
もの、ナマコ由来のフカン硫酸を酸性条件下で加水分解
後、各分子種に分離精製したもの、市販のフコースを化
学的硫酸化法により硫酸化したもの〔カーボハイドレー
ト リサーチ（Carbohydrate Research)、第１２巻、第
９５〜１０３頁（１９９３）〕、その他すべての方法で
製造した、Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所以上が硫酸
化された構造を有する糖化合物を使用することができ
る。
【０００８】フコイダン及びナマコ由来のフカン硫酸の
酸性条件下における加水分解には、酢酸、クエン酸、シ
ュウ酸などの有機酸、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸を使
用することができる。本発明によるＬ−フコースの少な
くとも１ヵ所が硫酸化された構造を有する糖化合物は、
単独又は併用して受精阻害剤として使用することができ
る。
酸性条件下における加水分解には、酢酸、クエン酸、シ
ュウ酸などの有機酸、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸を使
用することができる。本発明によるＬ−フコースの少な
くとも１ヵ所が硫酸化された構造を有する糖化合物は、
単独又は併用して受精阻害剤として使用することができ
る。
【０００９】従来、受精阻害剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル等があるが、これは殺精子
剤であり、糖鎖とタンパクの相互作用を阻害する作用機
作のものはなかった。本発明の、フコースの少なくとも
１ヵ所が硫酸化された構造を有する糖化合物は、新しい
タイプの受精阻害剤として使用することができる。
レンノニルフェニルエーテル等があるが、これは殺精子
剤であり、糖鎖とタンパクの相互作用を阻害する作用機
作のものはなかった。本発明の、フコースの少なくとも
１ヵ所が硫酸化された構造を有する糖化合物は、新しい
タイプの受精阻害剤として使用することができる。
【００１０】本発明の、フコースの少なくとも１ヵ所が
硫酸化された構造を有する糖化合物を有効成分とする受
精阻害剤においては、該有効成分の含有率は対応する製
剤の種類により異なるが、一般に有効成分として０．０
１〜１００％含有することが望ましい。該有効成分を用
いての受精阻害剤は通常の製剤、例えば錠剤、膣剤、カ
プセル剤、丸剤、注射剤、シロップ剤、液剤等に製剤化
して経口及び非経口的に投与することができる。このた
めの手段として、医薬品を製造するために用いる慣用の
賦形剤及び添加剤を用いることができる。慣用の賦形剤
としては、例えば水、生理食塩水、アルコール、ポリエ
チレングリコール、ゼラチン、炭水化物等が挙げられ
る。また、慣用の添加剤として、防腐剤、滅菌剤、潤滑
剤、コーティング剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキ
ングフレーバー、及び芳香剤等が挙げられる。
硫酸化された構造を有する糖化合物を有効成分とする受
精阻害剤においては、該有効成分の含有率は対応する製
剤の種類により異なるが、一般に有効成分として０．０
１〜１００％含有することが望ましい。該有効成分を用
いての受精阻害剤は通常の製剤、例えば錠剤、膣剤、カ
プセル剤、丸剤、注射剤、シロップ剤、液剤等に製剤化
して経口及び非経口的に投与することができる。このた
めの手段として、医薬品を製造するために用いる慣用の
賦形剤及び添加剤を用いることができる。慣用の賦形剤
としては、例えば水、生理食塩水、アルコール、ポリエ
チレングリコール、ゼラチン、炭水化物等が挙げられ
る。また、慣用の添加剤として、防腐剤、滅菌剤、潤滑
剤、コーティング剤、湿潤剤、乳化剤、着色剤、マスキ
ングフレーバー、及び芳香剤等が挙げられる。
【００１１】本発明による受精阻害剤の投与形態、投与
回数は状況により異なるが、通常、対生物の場合は性交
の時間の１６０〜０時間前、対卵子精子の場合は受精が
予想される時間より前ならいつでも良い。
回数は状況により異なるが、通常、対生物の場合は性交
の時間の１６０〜０時間前、対卵子精子の場合は受精が
予想される時間より前ならいつでも良い。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明が以下の実施例の範囲のみに限定され
るものではない。
明するが、本発明が以下の実施例の範囲のみに限定され
るものではない。
【００１３】実施例１ ガゴメコンブの乾燥物１．８ｋｇを自由粉砕器（奈良機
械製作所）にて粉砕し、１８リットルの８５％メタノー
ルに懸濁後、７０℃、２時間処理後ろ過した。残渣に１
８リットルのメタノールを加え、６５℃２時間処理後、
ろ過した。残渣に３６リットルの水を加え、１００℃、
２時間処理後ろ過した。このろ液に０．４Ｍとなるよう
に食塩を加え、更に、これ以上沈殿が生じなくなるまで
セチルピリジニウムクロライドを加えた。沈殿を遠心分
離により集め、この沈殿に５０ｇの食塩を加え、ペース
ト状になるまで練った。このペーストに１リットルのエ
タノールを添加かくはんし、ろ過した。残渣にエタノー
ルを加え、かくはん後ろ過するという操作をろ液の２６
０ｎｍの吸収がなくなるまで続けた。こうして得られた
残渣を１Ｍの食塩水に溶解し、不溶物を除去後、分子量
１０万の膜を装着した限外ろ過器にて脱塩、脱色し、更
に生じた不溶物を遠心分離により除去後、凍結乾燥し、
精製フコイダン７０ｇを得た。上記精製フコイダン２０
ｇを０．２Ｍのクエン酸に溶解し、ＮａＯＨでｐＨを
３．０に調整後、１００℃、３時間処理した。処理後１
Ｍの酢酸カルシウムを３００ｍｌ加え、生成した沈殿を
除去後、濃縮器により濃縮した。この濃縮液をセルロフ
ァインＧＣＬ−２５を用いたゲルろ過により分子量分画
し、分子量５００以下の画分を集め凍結乾燥し、糖化合
物画分を調製した。
械製作所）にて粉砕し、１８リットルの８５％メタノー
ルに懸濁後、７０℃、２時間処理後ろ過した。残渣に１
８リットルのメタノールを加え、６５℃２時間処理後、
ろ過した。残渣に３６リットルの水を加え、１００℃、
２時間処理後ろ過した。このろ液に０．４Ｍとなるよう
に食塩を加え、更に、これ以上沈殿が生じなくなるまで
セチルピリジニウムクロライドを加えた。沈殿を遠心分
離により集め、この沈殿に５０ｇの食塩を加え、ペース
ト状になるまで練った。このペーストに１リットルのエ
タノールを添加かくはんし、ろ過した。残渣にエタノー
ルを加え、かくはん後ろ過するという操作をろ液の２６
０ｎｍの吸収がなくなるまで続けた。こうして得られた
残渣を１Ｍの食塩水に溶解し、不溶物を除去後、分子量
１０万の膜を装着した限外ろ過器にて脱塩、脱色し、更
に生じた不溶物を遠心分離により除去後、凍結乾燥し、
精製フコイダン７０ｇを得た。上記精製フコイダン２０
ｇを０．２Ｍのクエン酸に溶解し、ＮａＯＨでｐＨを
３．０に調整後、１００℃、３時間処理した。処理後１
Ｍの酢酸カルシウムを３００ｍｌ加え、生成した沈殿を
除去後、濃縮器により濃縮した。この濃縮液をセルロフ
ァインＧＣＬ−２５を用いたゲルろ過により分子量分画
し、分子量５００以下の画分を集め凍結乾燥し、糖化合
物画分を調製した。
【００１４】実施例２ 実施例１の糖化合物画分の一部を、グライコダッグ ( G
lycoＴＡＧ )TM〔宝酒造（株）〕によりピリジル（−２
−）アミノ化し、ＨＰＬＣにより分析した。なお、ＨＰ
ＬＣの条件は下記によった。 装置：Ｌ−６２００型（日立製作所） カラム：パルパックタイプＲ（４．６ｍｍ×２５０ｍ
ｍ）（宝酒造） 溶離液：１００ｍＭ 酢酸−トリエチルアミン（ｐＨ
４．０） 検出：蛍光検出器 Ｆ−１１５０（日立製作所）にて励
起波長３２０ｎｍ、蛍光波長４００ｎｍで検出 流速：１ｍｌ／分 カラム温度：４０℃ なお分析には特願平６−１７９４８６号明細書に記載の
ピリジル（−２−）アミノ化フコース−２−硫酸エステ
ル、ピリジル（−２−）アミノ化フコース−３−硫酸エ
ステル、ピリジル（−２−）アミノ化フコース−４−硫
酸エステル、ピリジル（−２−）アミノ化フコース−５
−硫酸エステル、α−Ｌ−フコピラノシル−２−硫酸エ
ステル−（１→２）−ピリジル（−２−）アミノ化フコ
ース、及びα−Ｌ−フコピラノシル−４−硫酸エステル
−（１→３）−ピリジル（−２−）アミノ化フコースを
標準品として使用した。上記の分析結果より、フコース
硫酸画分にはＬ−フコース−２−硫酸エステル、Ｌ−フ
コース−３−硫酸エステル、Ｌ−フコース−４−硫酸エ
ステル、Ｌ−フコース−５−硫酸エステル、α−Ｌ−フ
コピラノシル−２−硫酸エステル−（１→２）−Ｌ−フ
コース、α−Ｌ−フコピラノシル−４−硫酸エステル−
（１→３）−Ｌ−フコースがモル比で４：５：５：１
０：６：４の割合で含有されていた。
lycoＴＡＧ )TM〔宝酒造（株）〕によりピリジル（−２
−）アミノ化し、ＨＰＬＣにより分析した。なお、ＨＰ
ＬＣの条件は下記によった。 装置：Ｌ−６２００型（日立製作所） カラム：パルパックタイプＲ（４．６ｍｍ×２５０ｍ
ｍ）（宝酒造） 溶離液：１００ｍＭ 酢酸−トリエチルアミン（ｐＨ
４．０） 検出：蛍光検出器 Ｆ−１１５０（日立製作所）にて励
起波長３２０ｎｍ、蛍光波長４００ｎｍで検出 流速：１ｍｌ／分 カラム温度：４０℃ なお分析には特願平６−１７９４８６号明細書に記載の
ピリジル（−２−）アミノ化フコース−２−硫酸エステ
ル、ピリジル（−２−）アミノ化フコース−３−硫酸エ
ステル、ピリジル（−２−）アミノ化フコース−４−硫
酸エステル、ピリジル（−２−）アミノ化フコース−５
−硫酸エステル、α−Ｌ−フコピラノシル−２−硫酸エ
ステル−（１→２）−ピリジル（−２−）アミノ化フコ
ース、及びα−Ｌ−フコピラノシル−４−硫酸エステル
−（１→３）−ピリジル（−２−）アミノ化フコースを
標準品として使用した。上記の分析結果より、フコース
硫酸画分にはＬ−フコース−２−硫酸エステル、Ｌ−フ
コース−３−硫酸エステル、Ｌ−フコース−４−硫酸エ
ステル、Ｌ−フコース−５−硫酸エステル、α−Ｌ−フ
コピラノシル−２−硫酸エステル−（１→２）−Ｌ−フ
コース、α−Ｌ−フコピラノシル−４−硫酸エステル−
（１→３）−Ｌ−フコースがモル比で４：５：５：１
０：６：４の割合で含有されていた。
【００１５】実施例３ 成熟雌ハムスターに過排卵を誘起させ、成熟卵子を大量
に集めた。一方、成熟雄ハムスターから精子を大量に集
め前培養後、実施例１の糖化合物画分溶液を添加し１時
間後、前述の卵子と混合し３０分培養後、顕微鏡観察に
より卵子への接着精子数を数えた。上記糖化合物溶液の
代りに、生理食塩水を加えた精子の実験において検出さ
れた接着精子数を１００％として糖化合物各濃度での接
着精子数を比率で表して受精率とした。下記式により受
精阻害率を算出した。結果を表１に示す。
に集めた。一方、成熟雄ハムスターから精子を大量に集
め前培養後、実施例１の糖化合物画分溶液を添加し１時
間後、前述の卵子と混合し３０分培養後、顕微鏡観察に
より卵子への接着精子数を数えた。上記糖化合物溶液の
代りに、生理食塩水を加えた精子の実験において検出さ
れた接着精子数を１００％として糖化合物各濃度での接
着精子数を比率で表して受精率とした。下記式により受
精阻害率を算出した。結果を表１に示す。
【００１６】
【数１】受精阻害率＝｛（生理食塩水がサンプルのとき
の接着精子数−糖化合物溶液がサンプルのときの接着精
子数）／生理食塩水がサンプルのときの接着精子数｝×
１００
の接着精子数−糖化合物溶液がサンプルのときの接着精
子数）／生理食塩水がサンプルのときの接着精子数｝×
１００
【００１７】
【表１】 表 １ ───────────────────────────────── サンプル 濃 度 接着精子数 阻害率 （ｍｇ／ｍｌ） （３０分） （％） ───────────────────────────────── 対 照 ─── ２０−３０ ０ 糖化合物 １．０ １−５ ９０ ０．１ １−５ ９０ ０．０１ １−５ ９０ ─────────────────────────────────
【００１８】表１から明らかなように本発明の糖化合物
は強い受精阻害作用を示した。
は強い受精阻害作用を示した。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、フコースの少なくとも１
ヵ所が硫酸化された構造を有する糖化合物が提供され
た。該糖化合物は強力な受精阻害作用を有し、新規な作
用機作を持ち、安全な受精阻害剤として極めて有用であ
る。
ヵ所が硫酸化された構造を有する糖化合物が提供され
た。該糖化合物は強力な受精阻害作用を有し、新規な作
用機作を持ち、安全な受精阻害剤として極めて有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中西 芳邦 青森県弘前市大字在府町82番地４ 株式会 社糖鎖工学研究所内 (72)発明者 加藤 郁之進 青森県弘前市大字在府町82番地４ 株式会 社糖鎖工学研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｌ−フコースの少なくとも１ヵ所が硫酸
化された構造を有する糖化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の糖化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする受精阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33759794A JPH08183793A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 糖化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33759794A JPH08183793A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 糖化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08183793A true JPH08183793A (ja) | 1996-07-16 |
Family
ID=18310150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33759794A Pending JPH08183793A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 糖化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08183793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2008090631A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2010-05-13 | サントリーホールディングス株式会社 | フコイダン由来オリゴ糖 |
| WO2018180727A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 焼津水産化学工業株式会社 | フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法 |
-
1994
- 1994-12-28 JP JP33759794A patent/JPH08183793A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2018180727A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 焼津水産化学工業株式会社 | フコース含有組成物の製造方法、そのフコース含有組成物を含有する飲食品、化粧品、トイレタリー用品、医薬部外品、及び医薬品の製造方法 |
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