WO2018168860A1 - 植物賦活剤 - Google Patents
植物賦活剤 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2018168860A1 WO2018168860A1 PCT/JP2018/009763 JP2018009763W WO2018168860A1 WO 2018168860 A1 WO2018168860 A1 WO 2018168860A1 JP 2018009763 W JP2018009763 W JP 2018009763W WO 2018168860 A1 WO2018168860 A1 WO 2018168860A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- oxo
- plant activator
- fatty acid
- plant
- acid
- Prior art date
Links
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 59
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 58
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 58
- -1 oxo fatty acid Chemical class 0.000 claims description 50
- JHXAZBBVQSRKJR-UHFFFAOYSA-N coriolic acid Natural products CCCCCC(=O)C=CC=CCCCCCCCC(O)=O JHXAZBBVQSRKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N (15Z)-12-oxophyto-10,15-dienoic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@H]1[C@@H](CCCCCCCC(O)=O)C=CC1=O PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N 0.000 claims description 15
- PMTMAFAPLCGXGK-UHFFFAOYSA-N OPDA Natural products CCC=CCC1C(CCCCCCCC(O)=O)C=CC1=O PMTMAFAPLCGXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- JHXAZBBVQSRKJR-BSZOFBHHSA-N 13-oxo-9Z,11E-ODE Chemical group CCCCCC(=O)\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JHXAZBBVQSRKJR-BSZOFBHHSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 abstract description 9
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract description 6
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 18
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 18
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- JHXAZBBVQSRKJR-KDFHGORWSA-N 13-oxo-9E,11E-ODE Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O JHXAZBBVQSRKJR-KDFHGORWSA-N 0.000 description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 9
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 8
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 8
- JDSRHVWSAMTSSN-BSZOFBHHSA-N 13-HPODE Chemical compound CCCCCC(OO)\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JDSRHVWSAMTSSN-BSZOFBHHSA-N 0.000 description 7
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 7
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JDSRHVWSAMTSSN-IRQZEAMPSA-N 13(S)-HPODE Chemical compound CCCCC[C@H](OO)\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JDSRHVWSAMTSSN-IRQZEAMPSA-N 0.000 description 4
- NOCWDMQAHCQAKS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyoctadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=CC=C(O)C(O)=O NOCWDMQAHCQAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100063004 Arabidopsis thaliana PDF1.2A gene Proteins 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 108060000307 allene oxide cyclase Proteins 0.000 description 4
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 4
- IYEHRWJNUWAXAD-JMTMCXQRSA-N 10-OPDA Chemical compound CC\C=C/C[C@H]1C=CC(=O)[C@H]1CCCCCCCC(O)=O IYEHRWJNUWAXAD-JMTMCXQRSA-N 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000128 Lipoxygenases Proteins 0.000 description 3
- 102000003820 Lipoxygenases Human genes 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- NHSCRWJPZDNMBU-UHFFFAOYSA-L dipotassium carbonic acid carbonate Chemical compound [K+].[K+].OC([O-])=O.OC([O-])=O NHSCRWJPZDNMBU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RIGGEAZDTKMXSI-PSJRCKTQSA-N (10E,12Z,15Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12,15-trienoic acid Natural products CCC=C/CC=C/C=C/C(O)CCCCCCCC(=O)O RIGGEAZDTKMXSI-PSJRCKTQSA-N 0.000 description 2
- JGUNZIWGNMQSBM-SQKGQWCESA-N (10Z,12E)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C=C/C(CCCCCCCC(O)=O)OO JGUNZIWGNMQSBM-SQKGQWCESA-N 0.000 description 2
- RIGGEAZDTKMXSI-JPAZTHTMSA-N (9S,10E,12Z,15Z)-9-Hydroxy-10,12,15-octadecatrienoic acid Chemical compound CC\C=C\C\C=C\C=C\C(O)CCCCCCCC(O)=O RIGGEAZDTKMXSI-JPAZTHTMSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- PMTMAFAPLCGXGK-XVNBXDOJSA-N 8-[4-oxo-5-[(e)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid Chemical compound CC\C=C\CC1C(CCCCCCCC(O)=O)C=CC1=O PMTMAFAPLCGXGK-XVNBXDOJSA-N 0.000 description 2
- YUPHIKSLGBATJK-OBKPXJAFSA-N 9-HOTE Chemical compound CC\C=C/CC\C=C\C=C(\O)CCCCCCCC(O)=O YUPHIKSLGBATJK-OBKPXJAFSA-N 0.000 description 2
- 241000219194 Arabidopsis Species 0.000 description 2
- 241000219195 Arabidopsis thaliana Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 2
- JGUNZIWGNMQSBM-SIGMCMEVSA-N E,E-9-HpODE Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C(OO)CCCCCCCC(O)=O JGUNZIWGNMQSBM-SIGMCMEVSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- IDEOITKGHXRKLG-UHFFFAOYSA-N Oxo-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(=O)C=CC=CC(O)=O IDEOITKGHXRKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000023984 PPAR alpha Human genes 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003876 biosurfactant Substances 0.000 description 2
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 description 2
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 2
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 230000021918 systemic acquired resistance Effects 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 2
- FELONIKRCJBDIO-ZAJAATJQSA-N (2e,4e,6e)-deca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O FELONIKRCJBDIO-ZAJAATJQSA-N 0.000 description 1
- ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N (2e,4e,6e)-octadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N 0.000 description 1
- BWLORZJWVOWJRJ-UHFFFAOYSA-N 16-(oxiren-2-yl)hexadec-15-enoic acid Chemical compound C1=C(C=CCCCCCCCCCCCCCC(=O)O)O1 BWLORZJWVOWJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical group CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRIHOQHSQJDCKE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxyoctadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC=CC=CC=C(OO)C(O)=O JRIHOQHSQJDCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTUZOHAXBNRSHO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxyoctadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=CC=C(OO)C(O)=O KTUZOHAXBNRSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUWVYVXVVQSZPO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyoctadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC=CC=CC=C(O)C(O)=O JUWVYVXVVQSZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEZMHSWRQVQEK-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneoxirane Chemical compound C=C1CO1 AAEZMHSWRQVQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 108700039887 Essential Genes Proteins 0.000 description 1
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 description 1
- 108010087894 Fatty acid desaturases Proteins 0.000 description 1
- 102000009114 Fatty acid desaturases Human genes 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 244000309560 Ralstonia solanacearum race 1 Species 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001270 agonistic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000005712 elicitor Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000004129 fatty acid metabolism Effects 0.000 description 1
- 208000010706 fatty liver disease Diseases 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 108010064894 hydroperoxide lyase Proteins 0.000 description 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004783 oxidative metabolism Effects 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000003753 real-time PCR Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P15/00—Biocides for specific purposes not provided for in groups A01P1/00 - A01P13/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P21/00—Plant growth regulators
Definitions
- the present invention relates to a plant activator.
- Patent Document 1 describes a flower bud formation inducer containing an ⁇ -ketol unsaturated fatty acid as an active ingredient.
- Patent Document 2 describes a plant activator containing a ketol fatty acid having 4 to 24 carbon atoms as an active ingredient.
- Patent Document 3 describes a plant growth regulator containing an ⁇ -ketol fatty acid derivative as an active ingredient.
- These resistance inducers are salicylic acid analogs, and activate the salicylic acid pathway in plants in the induction of systemic acquired resistance by salicylic acid analogs in which pathogenic bacteria and viruses become elicitors.
- Validamycin is a control agent that suppresses bacterial growth by depleting the energy source of pathogenic bacteria by inhibiting the activity of trehalose-degrading enzyme, but it has been reported to show induction of systemic acquired resistance against bacterial wilt disease. ing.
- fatty acid oxides including lipid peroxides exhibit antibacterial action.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid which is an oxo fatty acid derived from tomato, regulates the expression of various genes related to lipid metabolism, PPAR ⁇ (peroxisome proliferator activated receptor ⁇ subtype) It has a potent agonistic activity to activate, and has been reported to improve lipid metabolism abnormalities such as hypertriglyceridemia and fatty liver.
- PPAR ⁇ peroxisome proliferator activated receptor ⁇ subtype
- An object of the present invention is to provide a plant activator with low soil contamination and toxicity and excellent resistance-inducing effect.
- the present invention has the following formula: HOOC- (R 1 ) —C ⁇ C—C ( ⁇ O) —R 2 (I) (Where R 1 is a linear or branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms and may contain one or more double bonds, R 2 is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms and may contain one or more branches and / or double bonds)
- R 1 is a linear or branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms and may contain one or more double bonds
- R 2 is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms and may contain one or more branches and / or double bonds
- the present invention relates to a plant activator comprising an oxo fatty acid derivative having the structural formula or a salt or ester thereof as an active ingredient.
- a plant activator is preferred wherein the oxo fatty acid derivative is an oxo fatty acid derivative in which the alkyl group of R 1 of the oxo fatty acid derivative has 8 to 10 carbon atoms and the alkyl group of R 2 has 4 to 6 carbon atoms. .
- the oxo fatty acid derivative is an oxo fatty acid derivative containing a double bond in which R 1 of the oxo fatty acid derivative forms a conjugated double bond with a double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in formula (I). Plant activators are preferred.
- the oxo fatty acid derivative is preferably a plant activator in which R 1 of the oxo fatty acid derivative is an alkyl group having 9 carbon atoms and R 2 is an alkyl group having 5 carbon atoms.
- a plant activator in which the oxo fatty acid derivative is (9Z, 11E) -13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or a salt thereof is preferable.
- a plant activator in which the oxo fatty acid derivative is (9Z, 11E) -13-oxo-9,11-octadecadienoic acid is preferred.
- the plant activator is preferably a plant activator further comprising 12-oxo-phytodienoic acid or a salt thereof.
- the plant activator is a plant activator further comprising a surfactant and / or a diluent or a carrier.
- a plant activator having a concentration of the oxo fatty acid derivative or salt or ester thereof of 0.012 to 0.12 g / l (liter) is preferred.
- a plant activator in which the concentration of the 12-oxo-phytodienoic acid or a salt thereof is 0.012 to 0.12 g / l is preferable.
- the plant activator is a plant activator used as a spray or immersion agent for contact with plant foliage or roots, or a soil irrigation agent.
- the plant activator is a plant activator used for cruciferous plants.
- the plant activator of the present invention is easily decomposed in the environment, it has low soil contamination and toxicity, and has an excellent resistance inducing effect.
- the plant activator of the present invention is an oxo fatty acid derivative, which has the following formula: HOOC- (R 1 ) —C ⁇ C—C ( ⁇ O) —R 2 (I) (Where R 1 is a linear or branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms and may contain one or more double bonds, R 2 is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms and may contain one or more branches and / or double bonds)
- An oxo fatty acid derivative having the following structural formula, or a salt or ester thereof is included as an active ingredient.
- the present invention also relates to a plant activator comprising as an active ingredient a compound of formula (I) comprising all geometric isomers and stereoisomers or a salt or ester thereof.
- Plant activation in the present invention means to adjust the plant growth activity to some form to activate or maintain, including growth promotion (expansion of foliage, growth promotion of tuber tuber root, etc.) It is a concept that includes a plant growth regulating action such as anti-aging, inducing and imparting resistance to dormancy, and resistance to plant stress.
- resistance can be induced in a plant by bringing the plant activator of the present invention into contact with a part of the foliage or root of the plant. Since the increase in the expression level of the resistance genes PR1 and PR2 is confirmed in the plant body by inoculating the plant activator of the present invention, the plant activator of the present invention exhibits systemic resistance through the salicylic acid pathway. It is thought to be guiding.
- the plant activator of the present invention By using the plant activator of the present invention, the development of organs and substance generation related to resistance to pests can be promoted in plants.
- the resistance inducing effect of the plant activator of the present invention is very high, and as a result, an excellent plant disease suppressing effect can be brought about.
- Oxo fatty acids are rare fatty acids known to be produced as intermediates in unsaturated fatty acid metabolism.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid used as an example of an oxo fatty acid derivative in the present invention is one of metabolites obtained by oxidative metabolism of linoleic acid.
- Linoleic acid is a lipid peroxide (hydroperoxyoctadecadienoic acid (HPODE)) either enzymatically by lipoxygenase, one of the linoleic acid-metabolizing enzymes, or non-enzymatically by oxidation by free radicals produced by oxidative stress.
- HPODE hydroperoxyoctadecadienoic acid
- This lipid peroxide HPODE is converted into hydroxyoctadecadienoic acid (HODE) by peroxidase or the like.
- Oxooctadecadienoic acid is produced from hydroxyoctadecadienoic acid (HODE) by hydroxy fatty acid dehydrogenase or the like.
- Oxooctadecadienoic acid is also produced via epoxyoctadecadienoic acid by the action of allene oxide synthase followed by fatty acid hydroperoxide lyase on lipid peroxide HPODE.
- Linoleic acid is converted to linolenic acid by fatty acid desaturase.
- Linolenic acid is converted into lipid peroxide (hydroperoxyoctadecatrienoic acid (HPOTE)) by lipoxygenase, and this lipid peroxide HPOTE is epoxy octane which is allene oxide by the action of allene oxide synthase and then allene oxide cyclase. Via decatrienoic acid, it is converted to the jasmonic acid precursor 12 / 10-oxo-phytodienoic acid (12 / 10-OPDA). From the epoxy octadecatrienoic acid, ketol fatty acids are also produced by lipoxygenase. Lipid peroxide HPOTE is also converted by the reductase to conjugated oxidized lipid hydroxyoctadecatrienoic acid (HOTE).
- HPOTE hydroperoxyoctadecatrienoic acid
- the high effect of resistance-induced expression as the plant activator of the present invention uses is the aforementioned lipid peroxide (HPODE, HPOTE) or conjugated lipid oxide (HOTE) instead of oxo fatty acid. It is not obtained if there is.
- the lipid peroxide (13-HPODE) which is a precursor of 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, does not have a resistance-inducing effect like the plant activator of the present invention, the present invention
- the excellent resistance-inducing effect of the plant activator is considered to be specific to oxo fatty acids.
- the jasmonic acid precursor 12 / 10-OPDA which has been known as a compound that induces the expression of the resistance gene of the jasmonic acid pathway, is reported as a compound that induces the expression of the resistance gene of the salicylic acid pathway involved in systemic resistance.
- the conjugated oxidized lipid HOTE and ketol fatty acid that are used are all fatty acid analogues synthesized from linolenic acid produced from linoleic acid as described above.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid used in the present invention is produced directly from linoleic acid without passing through linolenic acid.
- the resistance-inducing effect by 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid in the present invention is obtained for the first time as a result of targeting a novel metabolic pathway of linoleic acid for better resistance induction. It is a thing.
- 13-Oxo-9,11-octadecadienoic acid used in the present invention is a naturally occurring metabolite obtained by metabolism of linoleic acid. That is, it is considered that the plant activator of the present invention using a naturally occurring metabolite is in line with the metabolic pathway of the plant, and its functional expression is easy. Moreover, since it is thought that the decomposition
- the plant activator of the present invention induces systemic resistance to plants through the salicylic acid pathway and suppresses plant diseases.
- the plant activator of the present invention may be used in combination with other resistance inducers.
- the plant activator of the present invention can be applied to plants in the presence of a jasmonic acid precursor 12 / 10-OPDA that induces expression of a resistance gene of the jasmonic acid pathway. Both the salicylic acid pathway and the jasmonic acid pathway are activated in a complementary fashion, and even higher resistance can be induced in plants.
- resistance inducers such as a jasmonic acid precursor may be used in combination with the oxo fatty acid derivative of the present invention or a salt or ester thereof at a concentration similar to that of the oxo fatty acid derivative of the present invention or a salt or ester thereof. Can be used.
- the plant activator of the present invention may contain a compatible surfactant and / or diluent or carrier suitable for use as a plant activator, if necessary.
- the diluent may improve the dispersibility of, for example, 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or a salt or ester thereof.
- a surfactant such as a dispersion aid or a wetting agent may be contained.
- These additive components are not particularly limited as long as they are agriculturally acceptable drugs.
- surfactants, diluents and carriers components usually used in agricultural chemical preparations and the like may further be contained.
- the oxo fatty acid derivative or a salt or ester thereof can be used at a concentration of 0.12 g / l or less.
- concentration of the oxo fatty acid derivative or salt or ester thereof depends on the plant species to be applied and the state thereof, but if the concentration exceeds 0.12 g / l, it may cause phytotoxicity to plants.
- concentration of an oxo fatty acid derivative or its salt or ester is not specifically limited, 0.012 g / l or more is preferable.
- the concentration of the oxo fatty acid derivative or a salt or ester thereof is preferably 0.012 to 0.12 g / l.
- the plant activator of the present invention only needs to contain an oxo fatty acid derivative or a salt or ester thereof, and the origin thereof is not particularly limited.
- the oxo fatty acid derivative such as 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or a salt or ester thereof according to the present invention may be obtained by chemical synthesis, for example, or may be produced using a microorganism or derived from a microorganism. Those obtained by allowing the enzyme of the above to act on a substrate such as a fatty acid may be used.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid has a high fat solubility, it is practically easy to add water to make it water-soluble by adding a salt.
- a salt to be used an ammonium salt or a metal salt is generally used, and as the metal salt, a salt that generates a monovalent metal ion is desirable, and among them, a lithium salt, a sodium salt, and a potassium salt are particularly desirable.
- the plant activator of the present invention only needs to contain an oxo fatty acid derivative at a desired concentration.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid produced using a microorganism is used as the oxo fatty acid derivative.
- a mixture containing 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid may be used in the plant activator.
- a biosurfactant secreted by microorganisms is contained in the mixture, there is a possibility that the dispersibility of the plant activator of the present invention may be improved without including the above-described additive components.
- the oxo fatty acid derivative itself is insoluble, it may be emulsified with a biosurfactant and dispersed in water.
- the plant activator of the present invention can be applied to plants by any method. For example, it can be used as a spray or soaking agent that contacts plant foliage or roots or as a soil irrigation agent. In applied plants, the plant activator of the present invention induces systemic resistance to plants through the salicylic acid pathway and suppresses plant diseases. Furthermore, for example, 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid is a naturally occurring fatty acid oxide, so that the environmental load of the plant activator of the present invention is low and phytotoxicity to the plant to be applied. The plant activator of the present invention is excellent also in that it is almost absent.
- the plant to which the plant activator of the present invention can be applied is not particularly limited and can be favorably used for plants in general. Examples thereof include cruciferous plants.
- Example 1 Evaluation of Resistance Gene Expression As Example 1, a 0.15% dipotassium hydrogen carbonate aqueous solution containing 0.012% 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid was prepared. As the 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, (9Z, 11E) -13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA, manufactured by Cayman Chemical Co.) was used.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (9Z, 11E) -13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA, manufactured by Cayman Chemical Co.) was used.
- Example 2 Evaluation of Resistance Gene Expression As Example 2, a 0.15% dipotassium hydrogen phosphate aqueous solution containing 0.012% 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid was prepared. As the 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, (9Z, 11E) -13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA, manufactured by Cayman Chemical Co.) was used.
- 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (9Z, 11E) -13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA, manufactured by Cayman Chemical Co.) was used.
- Example 1 Each aqueous solution obtained in Example 1 and Example 2 was irrigated only into the roots (underground) of soil-cultivated Arabidopsis thaliana.
- RNA was extracted from each Arabidopsis treated with each aqueous solution 24 hours after treatment and untreated Arabidopsis as a control to prepare cDNA from RNA, and the expression levels of resistance genes PR1, PR2, and PDF1.2 were converted to real-time PCR. I investigated. The gene expression level was standardized by the expression level of the housekeeping gene. The results are shown in FIG. 1 (Example 1) and FIG. 2 (Example 2).
- 13-oxoODA can express the genes PR1 and PR2 (salicylic acid metabolic system) that are remarkably responsible for resistance to pathogenic bacteria compared to other substances.
- 12-OPDA expressed the gene PDF1.2 (jasmonic acid metabolic system) that controls pest resistance compared to other substances.
- Example 3 Combined Effect on Resistance Gene Expression (9Z, 11E) -13-Oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA, manufactured by Cayman Chemical) and fatty acid analog 12-OPDA (12- A 0.15% dipotassium hydrogen carbonate aqueous solution containing 0.012% each of oxo-phytodienoic acid (manufactured by Cayman Chemical Company) was prepared.
- Example 4 Combined Effect on Resistance Gene Expression (9Z, 11E) -13-Oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA, manufactured by Cayman Chemical) and fatty acid analog 12-OPDA (12- 0.15% dipotassium hydrogen phosphate aqueous solution containing 0.012% of oxo-phytodienoic acid (manufactured by Cayman Chemical Co., Ltd.) was prepared.
- composition in which both 13-oxoODA and 12-OPDA were mixed could simultaneously express PR1 and PDF1.2. It is presumed that the composition in which both are mixed can activate the salicylic acid metabolic system and the jasmonic acid metabolic system in a complementary manner. Since a series of aqueous solutions evaluated in Examples 1 to 4 were tested by adding potassium salts to increase the water solubility of 13-oxoODA and 12-OPDA, some of these compositions It can be seen that it exists as a potassium salt.
- the plant activator of the present invention is a plant activator having low soil contamination and toxicity and excellent resistance-inducing effect.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Abstract
土壌汚染や毒性が低く、抵抗性誘導効果に優れた植物賦活剤を提供することを目的とする。式：ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－Ｃ＝Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2（Ｉ）（式中、Ｒ1：直鎖または分岐の、炭素数６～１２のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の二重結合を含んでいてもよく、Ｒ2：炭素数２～８のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい）の構造式を有するオキソ脂肪酸誘導体、またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする植物賦活剤。
Description
本発明は、植物賦活剤に関する。
古くから、植物の成長促進を目的とし、温度条件や日照条件の最適化や施肥などの対策が行われてきた。しかし、これらの対策には限界がある。例えば、施肥に用いる肥料の量を多くしても一定以上の成長促進効果は期待できないばかりか、肥料を多く与えすぎると、かえって植物成長の障害となり、ひいては土壌を汚染してしまう恐れがある。
そこで、前記の対策に加え、成長促進、休眠抑制、ストレス抑制等の植物成長調節作用を有する植物賦活剤を用いて植物を賦活させる方法が報告されている。例えば、特許文献１には、α－ケトール不飽和脂肪酸を有効成分とする花芽形成誘導剤が記載されている。特許文献２には、炭素原子数が４～２４のケトール脂肪酸を有効成分とする植物賦活剤が記載されている。特許文献３には、α－ケトール脂肪酸誘導体を有効成分とする植物成長調整剤が記載されている。
一方、植物の病害虫防除は化学合成農薬に大きく依存しているが、農薬使用量の削減が土壌汚染や人への健康被害の観点から望まれている。また、過多の農薬散布による薬剤耐性菌の発生も問題となっている。そこで、直接的な抗菌活性は示さずに、植物の病害抵抗性を誘導する抵抗性誘導剤の使用が知られている。例えば、プロペナゾール、イソチアニル、アシベンゾラルＳメチル（ＡＳＭ）、３’－クロロ－４，４’－ジメチル－１，２，３－チアジアゾール－５－カルボキサニリド（チアジニル）などが病害抵抗性誘導剤として製品化されている。これらの抵抗性誘導剤は、サリチル酸類縁体であり、病原菌やウイルスがエリシターとなるサリチル酸類縁体による全身獲得抵抗性の誘導における植物体内のサリチル酸経路を活性化する。また、バリダマイシンは、トレハロース分解酵素の活性阻害により病原菌のエネルギー源を枯渇させて細菌の増殖を抑制する防除剤であるが、青枯れ病菌に対し、全身獲得抵抗性の誘導を示すことが報告されている。
特許文献１～３に記載のケトール脂肪酸を用いた植物賦活剤による効果は充分ではない。また、従来の抵抗性誘導剤は、化学合成されたものであり、毒性が極めて高いという問題がある。さらに、バリダマイシンはナス科植物の青枯れ病に対して有効とされているが、トマトに対しては薬害が生じるので使用できないという問題がある。その他の合成抵抗性誘導剤も薬害を引き起こしやすい傾向があり、さらには、抵抗性遺伝子の発現や抵抗性の付与も充分でない。環境負荷が低く、抵抗性誘導発現を含む賦活作用に優れる植物賦活剤が求められている。
過酸化脂質をはじめ脂肪酸酸化物が抗菌作用を示すことは知られている。また、トマト由来のオキソ脂肪酸である１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸が、脂質代謝に関連する種々の遺伝子の発現を制御する転写因子ＰＰＡＲα（ペルオキシソーム増殖薬活性化受容体αサブタイブ）を活性化する強力なアゴニスト活性を有しており、高中性脂肪血症などの脂質代謝異常や脂肪肝を改善する可能性が報告されている。しかしながら、オキソ脂肪酸に植物賦活剤としての効果があることは知られていない。
本発明は、土壌汚染や毒性が低く、抵抗性誘導効果に優れた植物賦活剤を提供することを目的とする。
本発明は、以下の式：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－Ｃ＝Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2 （Ｉ）
（式中、
Ｒ1：直鎖または分岐の、炭素数６～１２のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の二重結合を含んでいてもよく、
Ｒ2：炭素数２～８のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい）
の構造式を有するオキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする植物賦活剤に関する。
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－Ｃ＝Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2 （Ｉ）
（式中、
Ｒ1：直鎖または分岐の、炭素数６～１２のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の二重結合を含んでいてもよく、
Ｒ2：炭素数２～８のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい）
の構造式を有するオキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする植物賦活剤に関する。
前記オキソ脂肪酸誘導体が、前記オキソ脂肪酸誘導体のＲ1のアルキル基の炭素数が８～１０であり、Ｒ2のアルキル基の炭素数が４～６であるオキソ脂肪酸誘導体である植物賦活剤が好ましい。
前記オキソ脂肪酸誘導体が、前記オキソ脂肪酸誘導体のＲ1が式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むオキソ脂肪酸誘導体である植物賦活剤が好ましい。
前記オキソ脂肪酸誘導体が、前記オキソ脂肪酸誘導体のＲ1が、炭素数９のアルキル基であり、Ｒ2が、炭素数５のアルキル基であるオキソ脂肪酸誘導体である植物賦活剤が好ましい。
前記オキソ脂肪酸誘導体が、（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸またはその塩である植物賦活剤が好ましい。
前記オキソ脂肪酸誘導体が、（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸である植物賦活剤が好ましい。
前記植物賦活剤が、１２－オキソ－フィトジエン酸またはその塩をさらに含む植物賦活剤であることが好ましい。
前記植物賦活剤が、界面活性剤および／または希釈剤もしくは担体をさらに含む植物賦活剤であることが好ましい。
前記オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルの濃度が、０．０１２～０．１２ｇ／ｌ（リットル）である植物賦活剤が好ましい。
前記１２－オキソ－フィトジエン酸またはその塩の濃度が、０．０１２～０．１２ｇ／ｌである植物賦活剤が好ましい。
前記植物賦活剤が、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として用いられる植物賦活剤であることが好ましい。
前記植物賦活剤が、アブラナ科植物に対して使用される植物賦活剤であることが好ましい。
本発明の植物賦活剤は、環境中での分解が容易であるため土壌汚染や毒性が低く、かつ優れた抵抗性誘導効果を有する。
植物賦活剤
本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸誘導体であって、以下の式：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－Ｃ＝Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2 （Ｉ）
（式中、
Ｒ1：直鎖または分岐の、炭素数６～１２のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の二重結合を含んでいてもよく、
Ｒ2：炭素数２～８のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい）
の構造式を有するオキソ脂肪酸誘導体、またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする。本発明はまた、すべての幾何異性体および立体異性体を含む式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを有効成分として含む植物賦活剤に関する。
本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸誘導体であって、以下の式：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－Ｃ＝Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2 （Ｉ）
（式中、
Ｒ1：直鎖または分岐の、炭素数６～１２のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の二重結合を含んでいてもよく、
Ｒ2：炭素数２～８のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい）
の構造式を有するオキソ脂肪酸誘導体、またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする。本発明はまた、すべての幾何異性体および立体異性体を含む式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを有効成分として含む植物賦活剤に関する。
本発明における「植物賦活」とは、何らかの形で植物の成長活動を活性化または維持するように調整することを意味するものであり、成長促進（茎葉の拡大、塊茎塊根の成長促進等を包含する概念である）、休眠抑制、植物のストレスに対する抵抗性を誘導、付与し、抗老化等の植物成長調節作用を包含する概念である。例えば、本発明の植物賦活剤を植物の茎葉または根の一部に接触させることで、植物に抵抗性を誘導することができる。本発明の植物賦活剤を接種することにより、植物体内において抵抗性遺伝子であるＰＲ１およびＰＲ２の発現量の増加が確認されることから、本発明の植物賦活剤はサリチル酸系経路によって全身抵抗性を誘導していると考えられる。本発明の植物賦活剤を用いることによって、植物において、病害虫への抵抗性に関わる器官の発達や物質生成が促進され得る。本発明の植物賦活剤の抵抗性誘導効果は非常に高く、この結果、優れた植物病害抑制効果をもたらすことができる。
オキソ脂肪酸は、不飽和脂肪酸代謝の中間体として生成されることが知られている希少脂肪酸である。本発明においてオキソ脂肪酸誘導体の一例として用いられる１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸は、リノール酸の酸化的代謝によって得られる代謝物の一つである。リノール酸は、リノール酸代謝酵素の一つであるリポキシゲナーゼにより酵素的に、または酸化ストレスにより産生されるフリーラジカルによる酸化によって非酵素的に、過酸化脂質（ヒドロペルオキシオクタデカジエン酸（ＨＰＯＤＥ））へと変換され、この過酸化脂質ＨＰＯＤＥは、ペルオキシダーゼなどによってヒドロキシオクタデカジエン酸（ＨＯＤＥ）へと変換される。ヒドロキシオクタデカジエン酸（ＨＯＤＥ）から、ヒドロキシ脂肪酸デヒドロゲナーゼなどによってオキソオクタデカジエン酸が生成する。オキソオクタデカジエン酸はまた、過酸化脂質ＨＰＯＤＥへの、アレンオキシドシンターゼ、次いで脂肪酸ヒドロペルオキシドリアーゼの作用により、エポキシオクタデカジエン酸を経ることによっても生成される。
リノール酸は、一方、脂肪酸デサチュラーゼによりリノレン酸へと変換される。リノレン酸は、リポキシゲナーゼにより過酸化脂質（ヒドロペルオキシオクタデカトリエン酸（ＨＰＯＴＥ））へと変換され、この過酸化脂質ＨＰＯＴＥは、アレンオキシドシンターゼ、次いでアレンオキシドシクラーゼの作用により、アレンオキシドであるエポキシオクタデカトリエン酸を経て、ジャスモン酸前駆体である１２／１０－オキソ－フィトジエン酸（１２／１０－ＯＰＤＡ）へと変換される。エポキシオクタデカトリエン酸からは、リポキシゲナーゼによりケトール脂肪酸も生成される。過酸化脂質ＨＰＯＴＥはまた、還元酵素により、共役酸化脂質であるヒドロキシオクタデカトリエン酸（ＨＯＴＥ）にも変換される。
後述されるように、本発明の植物賦活剤が有するような抵抗性誘導発現の高い効果は、オキソ脂肪酸の代わりに、前述の過酸化脂質（ＨＰＯＤＥ、ＨＰＯＴＥ）や共役酸化脂質（ＨＯＴＥ）を用いた場合には得られない。特に、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸の前駆物質である過酸化脂質（１３－ＨＰＯＤＥ）に本発明の植物賦活剤のような抵抗性誘導効果が見られないことから、本発明の植物賦活剤による優れた抵抗性誘導効果は、オキソ脂肪酸に特異的なものであると考えられる。
さらに、ジャスモン酸経路の抵抗性遺伝子の発現を誘導する化合物として従来知られているジャスモン酸前駆体１２／１０－ＯＰＤＡ、全身抵抗性に関わるサリチル酸経路の抵抗性遺伝子の発現を誘導する化合物として報告されている共役酸化脂質ＨＯＴＥ、およびケトール脂肪酸は、前述のように、全て、リノール酸から生成されるリノレン酸から合成される脂肪酸類縁物質である。一方、本発明において使用される１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸は、リノール酸から直接、リノレン酸を経ることなく生成されるものである。すなわち、本発明における１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸による抵抗性誘導効果は、より優れた抵抗性の誘導のためにリノール酸の新規の代謝経路をターゲットとした結果、初めて得られたものである。
本発明において使用される１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸は、リノール酸の代謝によって得られる、天然に存在する代謝物である。すなわち、天然に存在する代謝物を使用する本発明の植物賦活剤は、植物の代謝経路に沿ったものであり、機能発現が容易であると考えられる。また、植物への施用後の環境中での分解も容易であると考えられるため、土壌汚染の可能性や毒性は低い。
本発明の植物賦活剤は、サリチル酸経路により植物に全身抵抗性を誘導し、植物病害を抑制する。また、本発明の植物賦活剤は、他の抵抗性誘導剤と併用されて用いられてもよい。例えば、本発明の植物賦活剤は、ジャスモン酸経路の抵抗性遺伝子の発現を誘導するジャスモン酸前駆体１２／１０－ＯＰＤＡとの共存下で、植物に施用され得る。サリチル酸経路およびジャスモン酸経路の両方が相互補完的に活性化されて、さらに高い抵抗性が植物に誘導され得る。ジャスモン酸前駆体などの他の抵抗性誘導剤は、例えば、本発明のオキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルの濃度と同程度の濃度で、本発明のオキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルと併用して用いられ得る。
本発明の植物賦活剤には、必要に応じて、植物賦活剤に使用するのに適した相溶性の界面活性剤および／または希釈剤もしくは担体が含有されていてもよい。例えば、希釈剤により、例えば１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸またはその塩もしくはエステルの分散性が向上する場合がある。また、本発明で使用されるオキソ脂肪酸誘導体の希釈剤への溶解性や分散性を向上させるために、例えば分散助剤や湿潤剤などの界面活性剤などが含有されていてもよい。これらの添加成分としては、農業上容認可能な薬剤であれば特に限定されない。また、界面活性剤や希釈剤、担体以外の、農薬製剤などに通常用いられる成分がさらに含有されていてもよい。
本発明において、オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルは、０．１２ｇ／ｌ以下の濃度で用いられ得る。オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルの好ましい濃度は、施用される植物種とその状態に依存するが、濃度が０．１２ｇ／ｌを超える場合は、植物にとっての薬害を生じる恐れがある。オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルの濃度の下限は特に限定されないが、０．０１２ｇ／ｌ以上が好ましい。本発明において、好ましくは、オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルの濃度は、０．０１２～０．１２ｇ／ｌである。
本発明の植物賦活剤には、オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルが含まれていればよく、それらの由来などは特に限定されるものではない。本発明の１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸などのオキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルは例えば化学合成によって得られるものでもよく、また、例えば微生物を用いて製造されるものや微生物由来の酵素を脂肪酸などの基質に作用させて得られるものなどであってもよい。特に１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸は脂溶性が強いため、実用上は、塩を添加しアルカリ性にして水溶性を付与することが取り扱い上容易である。用いる塩としてはアンモニウム塩、金属塩が一般的であり、金属塩としては１価の金属イオンを生成するものが望ましく、中でもリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が特に望ましい。本発明の植物賦活剤には所望の濃度のオキソ脂肪酸誘導体が含まれていればよく、例えばオキソ脂肪酸誘導体として、微生物を用いて製造される１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸が使用される場合、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸を含有する混合物が植物賦活剤に使用されてもよい。微生物によって分泌されたバイオサーファクタントなどが混合物中に含まれている場合、前述したような添加成分を含有させなくても、本発明の植物賦活剤の分散性を向上させる可能性がある。オキソ脂肪酸誘導体自体が不溶性である場合に、バイオサーファクタントにより乳化して水に分散させることができる場合がある。
本発明の植物賦活剤は、任意の方法で植物に施用することができる。例えば、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として使用され得る。施用された植物において、本発明の植物賦活剤は、サリチル酸経路により植物に全身抵抗性を誘導し、植物病害を抑制する。さらに、例えば１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸などは、天然に存在する脂肪酸酸化物であるため、本発明の植物賦活剤の環境負荷は低く、かつ、施用される植物への薬害もほとんどないという点においても、本発明の植物賦活剤は優れている。
本発明の植物賦活剤を施用することのできる植物は、特に限定されるものではなく、植物一般に対して良好に用いることができるが、例えば、アブラナ科の植物が挙げられる。
本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ 抵抗性遺伝子発現の評価
実施例１として、０．０１２％の１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸を含む０．１５％炭酸水素二カリウム水溶液を調製した。なお、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸としては、（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）を用いた。比較例として、０．０１２％の脂肪酸類縁物質である１３－ＨＰＯＤＥ（（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＤＥ（（１０Ｚ，１２Ｅ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＰＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）および１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）、ならびに、０．０１２％のα－ケトール脂肪酸をそれぞれ含む０．１５％炭酸水素二カリウム水溶液をそれぞれ調製した。なお、α－ケトール脂肪酸水溶液は、次のような合成手段で合成した。
実施例１として、０．０１２％の１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸を含む０．１５％炭酸水素二カリウム水溶液を調製した。なお、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸としては、（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）を用いた。比較例として、０．０１２％の脂肪酸類縁物質である１３－ＨＰＯＤＥ（（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＤＥ（（１０Ｚ，１２Ｅ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＰＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）および１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）、ならびに、０．０１２％のα－ケトール脂肪酸をそれぞれ含む０．１５％炭酸水素二カリウム水溶液をそれぞれ調製した。なお、α－ケトール脂肪酸水溶液は、次のような合成手段で合成した。
大豆由来リポキシダーゼ（シグマアルドリッチ社製）１０ｍｇを、リノール酸１ｇ、リン酸二水素カリウム０．１５ｇおよび蒸留水１００ｍｌからなるリノール酸懸濁液へ加えて１昼夜攪拌し、過酸化脂質１を生成させた。なお、過酸化脂質の生成は、ＴＬＣ（展開溶媒クロロホルム：エタノール＝２０：１、硫酸発色）による標準物質との比較、およびＯＤ２３４ｎｍの上昇により確認した。また、過酸化脂質１の主要成分が１３－ＨＰＯＤＥ（（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－（ヒドロペルオキシ）－９，１１－オクタデカジエン酸）であることをＮＭＲにより確認した。
得られた過酸化物質１にアレンオキシドシンターゼ（シグマアルドリッチ社製）０．１ｍｇを加えて１昼夜攪拌することで、炭素原子数が１８のα－ケトール脂肪酸を得た。その後、氷冷下希塩酸を添加して反応液のｐＨを３．０とすることで酵素反応を停止させた。そしてｐＨを６．５に調整してα－ケトール脂肪酸水溶液とした。
実施例２ 抵抗性遺伝子発現の評価
実施例２として、０．０１２％の１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸を含む０．１５％リン酸水素二カリウム水溶液を調製した。なお、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸としては、（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）を用いた。比較例として、０．０１２％の脂肪酸類縁物質である１３－ＨＰＯＤＥ（（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＤＥ（（１０Ｚ，１２Ｅ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＰＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）および１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）、ならびに、０．０１２％のα－ケトール脂肪酸をそれぞれ含む０．１５％リン酸水素二カリウム水溶液をそれぞれ調製した。なお、α－ケトール脂肪酸水溶液は、実施例１と同様の合成手段で合成した。
実施例２として、０．０１２％の１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸を含む０．１５％リン酸水素二カリウム水溶液を調製した。なお、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸としては、（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）を用いた。比較例として、０．０１２％の脂肪酸類縁物質である１３－ＨＰＯＤＥ（（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＤＥ（（１０Ｚ，１２Ｅ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２－オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＰＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロペルオキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、９－ＨＯＴＥ（（１０Ｅ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９－ヒドロキシ－１０，１２，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＰＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロペルオキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）、１３－ＨＯＴＥ（（９Ｚ，１１Ｅ，１５Ｚ）－１３－ヒドロキシ－９，１１，１５－オクタデカトリエン酸、ケイマンケミカル社製）および１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）、ならびに、０．０１２％のα－ケトール脂肪酸をそれぞれ含む０．１５％リン酸水素二カリウム水溶液をそれぞれ調製した。なお、α－ケトール脂肪酸水溶液は、実施例１と同様の合成手段で合成した。
実施例１および実施例２で得られた各水溶液を、土耕栽培のシロイヌナズナの根（地下部）のみに灌注処理した。処理から２４時間後に各水溶液で処理した各シロイヌナズナおよび対照として無処理のシロイヌナズナからＲＮＡを抽出してＲＮＡからｃＤＮＡを調製し、抵抗性遺伝子ＰＲ１、ＰＲ２、およびＰＤＦ１.２の発現量をリアルタイムＰＣＲにて調べた。なお、遺伝子発現量はハウスキーピング遺伝子の発現量で標準化した。結果を図１（実施例１）および図２（実施例２）に示す。
図１および図２によれば、１３－ｏｘｏＯＤＡは、他の物質に比べて、顕著に、病原菌に対する抵抗性を司る遺伝子ＰＲ１およびＰＲ２（サリチル酸代謝系）を発現させることができることがわかる。一方、１２－ＯＰＤＡは、他の物質に比べて害虫に対する抵抗性を司る遺伝子ＰＤＦ１．２（ジャスモン酸代謝系）を発現させていた。
実施例３ 抵抗性遺伝子発現における併用効果
（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）と脂肪酸類縁物質である１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）とをそれぞれ０．０１２％含む、０．１５％炭酸水素二カリウム水溶液を調製した。
（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）と脂肪酸類縁物質である１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）とをそれぞれ０．０１２％含む、０．１５％炭酸水素二カリウム水溶液を調製した。
実施例４ 抵抗性遺伝子発現における併用効果
（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）と脂肪酸類縁物質である１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）とをそれぞれ０．０１２％含む、０．１５％リン酸水素二カリウム水溶液を調製した。
（９Ｚ，１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、ケイマンケミカル社製）と脂肪酸類縁物質である１２－ＯＰＤＡ（１２－オキソ－フィトジエン酸、ケイマンケミカル社製）とをそれぞれ０．０１２％含む、０．１５％リン酸水素二カリウム水溶液を調製した。
調製した水溶液を用いて、実施例１および２と同様にシロイヌナズナを処理し、ＲＮＡを抽出してＲＮＡからｃＤＮＡを調製した。抵抗性遺伝子ＰＲ１、ＰＲ２、およびＰＤＦ１.２の発現量を実施例１および２と同様に調べた。結果が図１（実施例３）および図２（実施例４）に示されている。
１３－ｏｘｏＯＤＡと１２－ＯＰＤＡの両者を混合した組成物は、ＰＲ１およびＰＤＦ１.２を同時に発現させることができた。両者を混合した組成物は、サリチル酸代謝系およびジャスモン酸代謝系を相互補完的に活性化させることができると推測される。なお実施例１～４にて評価した一連の水溶液には１３－ｏｘｏＯＤＡと１２－ＯＰＤＡとの水溶性を増すためカリウム塩を添加して試験をしていることから、一部の組成はこれらのカリウム塩として存在していることがわかる。
上記の結果より、本発明の植物賦活剤が、土壌汚染や毒性が低く、抵抗性誘導効果に優れた植物賦活剤であることがわかる。
Claims (12)
- 以下の式：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－Ｃ＝Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2 （Ｉ）
（式中、
Ｒ1：直鎖または分岐の、炭素数６～１２のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の二重結合を含んでいてもよく、
Ｒ2：炭素数２～８のアルキル基であって、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい）
の構造式を有するオキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする植物賦活剤。 - 請求項１記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸誘導体の、
Ｒ1のアルキル基の炭素数が８～１０であり、
Ｒ2のアルキル基の炭素数が４～６である。 - 請求項１または２記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸誘導体の、
Ｒ1が、式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含む。 - 請求項３記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸誘導体の、
Ｒ1が、炭素数９のアルキル基であり、
Ｒ2が、炭素数５のアルキル基である。 - 請求項４記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸誘導体が、（９Ｚ、１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸またはその塩である。
- 請求項５記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸誘導体が、（９Ｚ、１１Ｅ）－１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸である。
- １２－オキソ－フィトジエン酸またはその塩をさらに含む請求項１～６のいずれか１項に記載の植物賦活剤。
- 界面活性剤および／または希釈剤もしくは担体をさらに含む請求項１～７のいずれか１項に記載の植物賦活剤。
- 前記オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルの濃度が、０．０１２～０．１２ｇ／ｌである請求項１～８のいずれか１項に記載の植物賦活剤。
- 前記１２－オキソ－フィトジエン酸またはその塩の濃度が、０．０１２～０．１２ｇ／ｌである請求項７記載の植物賦活剤。
- 植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として用いられる請求項１～１０のいずれか１項に記載の植物賦活剤。
- 前記植物賦活剤は、アブラナ科植物に対して使用される請求項１～１１のいずれか１項に記載の植物賦活剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201880018032.0A CN110461155B (zh) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | 植物活化剂 |
| US16/493,150 US11457627B2 (en) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | Plant activator |
| EP24164021.8A EP4364572A3 (en) | 2018-03-13 | Plant activator | |
| CN202111049393.1A CN113729014B (zh) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | 植物活化剂的用途 |
| EP18768081.4A EP3597039B1 (en) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | Plant activator |
| JP2019506048A JP6759448B2 (ja) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | 植物賦活剤 |
| US17/822,492 US20220408728A1 (en) | 2017-03-14 | 2022-08-26 | Plant activator |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017048722 | 2017-03-14 | ||
| JP2017-048722 | 2017-03-14 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| US16/493,150 A-371-Of-International US11457627B2 (en) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | Plant activator |
| US17/822,492 Division US20220408728A1 (en) | 2017-03-14 | 2022-08-26 | Plant activator |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2018168860A1 true WO2018168860A1 (ja) | 2018-09-20 |
Family
ID=63522409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2018/009763 WO2018168860A1 (ja) | 2017-03-14 | 2018-03-13 | 植物賦活剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11457627B2 (ja) |
| EP (1) | EP3597039B1 (ja) |
| JP (4) | JP6759448B2 (ja) |
| CN (2) | CN110461155B (ja) |
| WO (1) | WO2018168860A1 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020054630A1 (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | イビデン株式会社 | 植物の機能性成分増加剤 |
| JP2021095384A (ja) * | 2019-12-16 | 2021-06-24 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2022007761A (ja) * | 2020-06-26 | 2022-01-13 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| WO2022255419A1 (ja) | 2021-06-02 | 2022-12-08 | イビデン株式会社 | 粉末状植物賦活剤 |
| JP7429572B2 (ja) | 2019-12-16 | 2024-02-08 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7453817B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7453815B2 (ja) | 2019-12-20 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7453816B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7481134B2 (ja) | 2019-12-20 | 2024-05-10 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110461155B (zh) * | 2017-03-14 | 2021-11-16 | 揖斐电株式会社 | 植物活化剂 |
| WO2022074176A1 (en) * | 2020-10-08 | 2022-04-14 | Université de Liège | Method for eliciting at least one defense mechanism in plants against plant pests and plant diseases |
| CN114885633B (zh) * | 2022-06-20 | 2023-03-24 | 河南科技大学 | 一种促进花生种子低温胁迫下发芽的方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09295908A (ja) | 1996-03-04 | 1997-11-18 | Shiseido Co Ltd | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット |
| JP2001131006A (ja) | 1999-08-23 | 2001-05-15 | Shiseido Co Ltd | 植物賦活剤 |
| WO2006057446A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Shiseido Company, Ltd. | α－ケトール不飽和脂肪酸誘導体及びそれを利用する植物成長調整剤 |
| WO2011034027A1 (ja) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | 株式会社資生堂 | 植物成長調整剤 |
| WO2014088002A1 (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | キッコーマン株式会社 | ケトオクタデカジエン酸の製造方法 |
| WO2018047918A1 (ja) * | 2016-09-08 | 2018-03-15 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤および植物賦活剤の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE262278T1 (de) | 1999-08-23 | 2004-04-15 | Shiseido Co Ltd | Potenzierungsmittel für pflanzen |
| JP5144540B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-02-13 | 国立大学法人 東京医科歯科大学 | 血小板産生促進因子及びその利用 |
| CN110461155B (zh) * | 2017-03-14 | 2021-11-16 | 揖斐电株式会社 | 植物活化剂 |
-
2018
- 2018-03-13 CN CN201880018032.0A patent/CN110461155B/zh active Active
- 2018-03-13 US US16/493,150 patent/US11457627B2/en active Active
- 2018-03-13 CN CN202111049393.1A patent/CN113729014B/zh active Active
- 2018-03-13 EP EP18768081.4A patent/EP3597039B1/en active Active
- 2018-03-13 WO PCT/JP2018/009763 patent/WO2018168860A1/ja unknown
- 2018-03-13 JP JP2019506048A patent/JP6759448B2/ja active Active
-
2020
- 2020-07-13 JP JP2020120161A patent/JP2020176137A/ja not_active Withdrawn
-
2022
- 2022-03-10 JP JP2022037257A patent/JP7260688B2/ja active Active
- 2022-08-26 US US17/822,492 patent/US20220408728A1/en active Pending
-
2023
- 2023-04-06 JP JP2023062148A patent/JP2023076681A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09295908A (ja) | 1996-03-04 | 1997-11-18 | Shiseido Co Ltd | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット |
| JP2001131006A (ja) | 1999-08-23 | 2001-05-15 | Shiseido Co Ltd | 植物賦活剤 |
| WO2006057446A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Shiseido Company, Ltd. | α－ケトール不飽和脂肪酸誘導体及びそれを利用する植物成長調整剤 |
| WO2011034027A1 (ja) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | 株式会社資生堂 | 植物成長調整剤 |
| WO2014088002A1 (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | キッコーマン株式会社 | ケトオクタデカジエン酸の製造方法 |
| WO2018047918A1 (ja) * | 2016-09-08 | 2018-03-15 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤および植物賦活剤の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| OHNO, KATSUYA: "Approach of Plant Responses to Plant Disease Control by Bacterial Metabolites of Fatty Acid (BMFA) (1)-(4)", LECTURE ABSTRACTS OF 2017 ANNUAL MEETING OF THE JAPAN SOCIETY FOR BIOSCIENCE, BIOTECHNOLOGY AND AGROCHEMISTRY, 5 March 2017 (2017-03-05), pages 3J32p07 - 3J32p10, XP009516438, ISSN: 2186-7976 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020054630A1 (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | イビデン株式会社 | 植物の機能性成分増加剤 |
| JP2020203928A (ja) * | 2018-09-10 | 2020-12-24 | イビデン株式会社 | 植物の機能性成分増加剤 |
| JP7260515B2 (ja) | 2018-09-10 | 2023-04-18 | イビデン株式会社 | 植物の機能性成分増加剤 |
| JP2021095384A (ja) * | 2019-12-16 | 2021-06-24 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7404076B2 (ja) | 2019-12-16 | 2023-12-25 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7429572B2 (ja) | 2019-12-16 | 2024-02-08 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7453815B2 (ja) | 2019-12-20 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7481134B2 (ja) | 2019-12-20 | 2024-05-10 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7453817B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP7453816B2 (ja) | 2019-12-25 | 2024-03-21 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| JP2022007761A (ja) * | 2020-06-26 | 2022-01-13 | イビデン株式会社 | 植物賦活剤 |
| WO2022255419A1 (ja) | 2021-06-02 | 2022-12-08 | イビデン株式会社 | 粉末状植物賦活剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113729014B (zh) | 2023-04-11 |
| JP6759448B2 (ja) | 2020-09-23 |
| JP2020176137A (ja) | 2020-10-29 |
| EP3597039C0 (en) | 2024-05-01 |
| CN113729014A (zh) | 2021-12-03 |
| EP4364572A2 (en) | 2024-05-08 |
| JP7260688B2 (ja) | 2023-04-18 |
| EP3597039A4 (en) | 2020-09-23 |
| US11457627B2 (en) | 2022-10-04 |
| EP3597039A1 (en) | 2020-01-22 |
| JPWO2018168860A1 (ja) | 2020-01-16 |
| JP2023076681A (ja) | 2023-06-01 |
| CN110461155A (zh) | 2019-11-15 |
| EP3597039B1 (en) | 2024-05-01 |
| US20220408728A1 (en) | 2022-12-29 |
| US20210282398A1 (en) | 2021-09-16 |
| JP2022066547A (ja) | 2022-04-28 |
| CN110461155B (zh) | 2021-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7260688B2 (ja) | 植物賦活剤 | |
| US6635286B2 (en) | Peroxy acid treatment to control pathogenic organisms on growing plants | |
| JP4763128B2 (ja) | 生長する植物上の病原性生物を抑制するためのペルオキシ酸処理 | |
| JPWO2018047918A1 (ja) | 植物賦活剤および植物賦活剤の製造方法 | |
| JP2024063239A (ja) | 植物賦活剤 | |
| JP7429572B2 (ja) | 植物賦活剤 | |
| JP7354382B2 (ja) | トマト果実の成長促進剤およびトマト果実中の機能性成分含有量向上剤、ならびに、トマト果実の成長促進剤およびトマト果実中の機能性成分含有量向上剤の製造方法 | |
| TR201804712T1 (tr) | Diasil veya diaril üre ve en az bir metal kompleksi içeren bir sinerjistik tarımsal formül kullanılarak bitkilerdeki etilenin yönetimi. | |
| EA013226B1 (ru) | Гербицидные смеси | |
| WO2022118312A1 (en) | Method and composition for water treatment | |
| JP7404076B2 (ja) | 植物賦活剤 | |
| JP7481134B2 (ja) | 植物賦活剤 | |
| EP3952651A1 (fr) | Utilisation de derives de benzoxepine a titre d'herbicide | |
| WO2022234663A1 (ja) | 植物賦活剤 | |
| JP2013116855A (ja) | ラテックス増産剤及びラテックス増産方法 | |
| JP2021095399A (ja) | 植物賦活剤 | |
| JP2024091096A (ja) | イネ科植物のための成長促進剤 | |
| JP2024053087A (ja) | 植物賦活剤 | |
| JP2023120075A (ja) | 植物の肥料成分吸収促進剤およびそれを含む植物用肥料 | |
| EP4364572A3 (en) | Plant activator | |
| JPWO2018168581A1 (ja) | 害虫忌避剤および害虫忌避剤の製造方法 | |
| JPH06505754A (ja) | ジメルカプト−置換ジニトリルの抗微生物剤としての組成物および使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18768081 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2019506048 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2018768081 Country of ref document: EP Effective date: 20191014 |