JP2022007761A - 植物賦活剤 - Google Patents
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- Cultivation Of Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
(式中、
R1:6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
R2:炭素数2~8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である植物賦活剤が好ましい。
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R4 (II)
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R4 (III)
(式中、
R3は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R4は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である植物賦活剤が好ましい。
本発明の植物賦活剤は、「オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩」と「水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩」とから選ばれる少なくとも1種の化合物および炭水化物を含み、固形状であることを特徴とする。
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
(式中、
R1:6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
R2:炭素数2~8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R4 (II)
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R4 (III)
(式中、
R3は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R4は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
(1)9(S),10(S),13(S)-トリヒドロキシ-11(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液、ラローダンファインケミカルズ社製)100mL、および、9(S),12(S),13(S)-トリヒドロキシ-10(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液、ラローダンファインケミカルズ社製)100mLを水に溶解させて1Lとし、0.004wt%の固形分溶液を調製した。
(2)(1)で調製した溶液に、炭水化物としてプルラン(東京化成工業(株)製)25gを添加し、攪拌して溶解させた。プルランは、植物賦活剤成分である水酸化脂肪酸に対する重量比で625倍である。
(3)(2)で調製した溶液を結晶皿に1L入れ、-80℃のディープフリーザーで16時間冷凍した後、キムタオルをかぶせて輪ゴムで止め、凍結乾燥機(東京理化器械(株)製 FDU-1200)で48時間凍結乾燥させた。そして、凍結乾燥機を停止させ、粉体化して植物賦活剤を約25g得た。
(1)9(S),10(S),13(S)-トリヒドロキシ-11(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液、ラローダンファインケミカルズ社製)100mL、および、9(S),12(S),13(S)-トリヒドロキシ-10(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液、ラローダンファインケミカルズ社製)100mLを水に溶解させて1Lとし、0.004wt%の固形分溶液を調製した。
(2)(1)で調製した溶液に、炭水化物としてプルラン(東京化成工業(株)製)25gを添加し、攪拌して溶解させた。プルランは、植物賦活剤成分である水酸化脂肪酸に対する重量比で625倍である。
(3)(2)で調製した溶液を、熱風温度145℃、風量0.7m3/min、出口温度95℃、原料液供給量4.5g/minとして、スプレードライ装置(ヤマト科学(株)製 SD-1000)を用いて噴霧乾燥し、本発明の植物賦活剤の粉末を約20g得た。
(1)13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)((9Z,11E)-13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製、100μg/100μLエタノール溶液)120mLを、水に溶解させて1Lとし、0.012wt%の13-oxoODAエマルジョン溶液を調製した。
(2)(1)で調製した溶液に炭水化物としてプルラン(東京化成工業(株)製)25gを添加し、攪拌して溶解させた。プルランは、オキソ脂肪酸に対する重量比で208倍である。
(3)(2)で調製した溶液を結晶皿に1L入れ、-80℃のディープフリーザーで16時間冷凍した後、キムタオルをかぶせて輪ゴムで止め、凍結乾燥機(東京理化器械(株)製 FDU-1200)で48時間凍結乾燥させた。そして、凍結乾燥機を停止させ、粉体化して植物賦活剤を約25g得た。
(1)13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)((9Z,11E)-13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製、100μg/100μLエタノール溶液)120mLを、水に溶解させて1Lとし、0.012wt%の13-oxoODAエマルジョン溶液を調製した。
(2)(1)で調製した溶液に炭水化物としてプルラン(東京化成工業(株)製)25gを添加し、攪拌して溶解させた。プルランは、オキソ脂肪酸に対する重量比で208倍である。
(3)(2)で調製した溶液を、熱風温度145℃、風量0.7m3/min、出口温度95℃、原料液供給量4.5g/minとして、スプレードライ装置(ヤマト科学(株)製 SD-1000)を用いて噴霧乾燥し、本発明の植物賦活剤の粉末を約20g得た。
基本的に実施例1と同様であるが、炭水化物として、プルランに替えて食物繊維であるアルギン酸ナトリウム((株)キミカ製 商品名キミカアルギンBL-2)25gを分散させて使用した。
基本的に実施例1と同様であるが、炭水化物として、プルランに替えて糖アルコールであるエリスリトール(三菱ケミカルフーズ(株)製)25gを溶解させて使用した。
基本的に実施例1と同様であるが、炭水化物として、プルランに替えてデキストリン(サンエイ糖化(株)製)25gを溶解させて使用した。
(1)9(S),10(S),13(S)-トリヒドロキシ-11(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液、ラローダンファインケミカルズ社製)100mL、および、9(S),12(S),13(S)-トリヒドロキシ-10(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液、ラローダンファインケミカルズ社製)100mLを水に溶解させて1Lとし、0.004wt%の固形分溶液を調製した。
(2)(1)で調製した溶液に、pH緩衝剤としてリン酸水素二カリウム25gを添加し、攪拌して溶解させた。
(3)(2)で調製した溶液を結晶皿に1L入れ、-80℃のディープフリーザーで16時間冷凍した後、キムタオルをかぶせて輪ゴムで止め、凍結乾燥機(東京理化器械(株)製 FDU-1200)で48時間凍結乾燥させた。そして、凍結乾燥機を停止させ、粉体化して植物賦活剤を約25g得た。
(1)13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)((9Z,11E)-13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製、100μg/100μLエタノール溶液)120mLを、水に溶解させて1Lとし、0.012wt%の13-oxoODAエマルジョン溶液を調製した。
(2)(1)で調製した溶液にpH緩衝剤としてリン酸水素二カリウム25gを添加し、攪拌して溶解させた。
(3)(2)で調製した溶液を結晶皿に1L入れ、-80℃のディープフリーザーで16時間冷凍した後、キムタオルをかぶせて輪ゴムで止め、凍結乾燥機(東京理化器械(株)製 FDU-1200)で48時間凍結乾燥させた。そして、凍結乾燥機を停止させ、粉体化して植物賦活剤を約25g得た。
実施例1~7、ならびに比較例1および2で得られた植物賦活剤粉末各10gについて、安息角を測定した。測定は、筒井理化学器械(株)製 ABD粉体特性測定器を測定装置として用い、各植物賦活剤粉体を一定の高さの漏斗から水平な基板の上に落下させ、生成した堆積物の角度を測定する注入法により行った。
(電子顕微鏡観察)
実施例1~7、ならびに比較例1および2で得られた粉末について電子顕微鏡観察したところ、一次粒子の凝集体と推認された。
Claims (19)
- オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物および炭水化物を含む固形状の植物賦活剤。
- 前記炭水化物が多糖類、糖アルコール、および食物繊維から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の植物賦活剤。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が以下の式(I):
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
(式中、
R1:6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
R2:炭素数2~8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である。 - 請求項3記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1の炭化水素基の炭素数が8~10であり、R2のアルキル基の炭素数が4~6であるオキソ脂肪酸である。
- 請求項4記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1が式(I)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むオキソ脂肪酸である。
- 請求項5記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1が、炭素数9の直鎖または分岐の炭化水素基であり、R2が、炭素数5のアルキル基であるオキソ脂肪酸である。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である。
- 請求項7記載の植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸である。
- 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が、以下の式(II)および/または(III):
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R4 (II)
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R4 (III)
(式中、
R3は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R4は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である。 - 請求項9記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、
R3の炭化水素基が6個~8個の炭素原子を有し、
R4の炭化水素基が4個~6個の炭素原子を有する。 - 請求項10記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、
R3が、-(CH2)n-(nは4~12である整数)の構造であり、
R4が、CnH2n+1-(nは2~8である整数)の構造である。 - 請求項11記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、
R3が、炭素数7の直鎖の飽和炭化水素基(-(CH2)7-)であり、
R4が、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2-)である。 - 請求項1記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデセン酸である。
- 請求項13記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸である。
- 請求項13記載の植物賦活剤であって、前記水酸化脂肪酸が、9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸である。
- 前記炭水化物が多糖類である請求項1~15のいずれか1項に記載の植物賦活剤。
- 前記炭水化物が糖アルコールである少なくとも1種である請求項1~15のいずれか1項に記載の植物賦活剤。
- 前記炭水化物が食物繊維である請求項1~15のいずれか1項に記載の植物賦活剤。
- 前記植物賦活剤は、アブラナ科、イネ科、マメ科、ナス科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科植物から選択される植物に対して使用される請求項1~18のいずれか1項に記載の植物賦活剤。
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