WO2015122385A1 - 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 - Google Patents

重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 Download PDF

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WO2015122385A1
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compound
substituent
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坂本　圭
久美 奥山
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日本ゼオン株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable compound, a polymerizable composition, a polymer, and an optical anisotropic body capable of producing an optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range.
  • a flat panel display is widely used as an excellent display device because high-definition display is possible by using an optical film such as a polarizing plate or a retardation plate.
  • the conventional retardation plate has a problem that polarized light output through the retardation plate is converted into colored polarized light.
  • various studies have been made on a broadband retardation plate capable of giving a uniform retardation to light in a wide wavelength range, that is, a retardation plate having reverse wavelength dispersion (for example, Patent Documents 1 to 4). 6).
  • the low molecular weight polymerizable compounds or polymerizable compositions described in these documents have insufficient reverse wavelength dispersibility or have a high melting point, which makes it difficult to apply to a film, There are many problems in terms of performance, such as extremely narrow temperature range showing liquid crystallinity and low solubility in solvents generally used in industrial processes. Further, these low molecular weight polymerizable compounds and the like have problems in terms of cost because they are synthesized in multiple stages by making full use of a synthesis method using an expensive reagent.
  • Japanese Patent Laid-Open No. 10-68816 Japanese Patent Laid-Open No. 10-90521 Japanese Patent Laid-Open No. 11-52131 JP 2000-284126 A (US20020159005A1) JP 2001-4837 A International Publication No. 2000/026705 JP 2002-267838 A JP 2003-160540 A (US20030102458A1) JP 2005-208414 A JP 2005-208415 A JP 2005-208416 A Japanese Patent Laying-Open No.
  • the present invention has been made in view of the above-described conventional technology, and has practical thermal characteristics that can provide an optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range, and is soluble in general-purpose solvents. It is an object of the present invention to provide a new polymerizable compound and the like that can be manufactured at low cost.
  • the present inventors have intensively studied to solve the above problems.
  • a polymer having reverse wavelength dispersibility can be easily obtained by copolymerizing a polymerizable compound represented by the following formula (I) together with a polymerizable compound that usually gives a polymer having dispersibility. It was found that by using an optical anisotropic body made of the resulting polymer as a constituent material, it is possible to produce a cost-effective optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range at a low cost.
  • the invention has been completed.
  • a polymerizable compound (1) to (7) a polymerizable composition (8), a polymer (9), and an optical anisotropic body (10).
  • a polymerizable compound (1) to (7) a polymerizable composition (8), a polymer (9), and an optical anisotropic body (10).
  • Q 1 to Q 4 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X represents a divalent aromatic group having 4 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • a x represents the following general formula (II)
  • Y 1x to Y 6x are each independently a chemical single bond, —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 1 —, —O—C ( ⁇ O) —NR 1 —, —NR 1 —C ( ⁇ O ) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O ) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O) —NR 1 —, —O—NR 1 —, or —NR 1 —O—.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • G 1x and G 2x each independently represent a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent.
  • the aliphatic group includes —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 2.
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Z 1x and Z 2x each independently represent an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • a 1x represents a trivalent aromatic group which may have a substituent.
  • a 2x and A 3x each independently represents a divalent aromatic group having 4 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • a y is the following general formula
  • R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • G 1y and G 2y each independently represent a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent.
  • the aliphatic group includes —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 4.
  • —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 4 —, —NR 4 —, or —C ( ⁇ O) — may be present (provided that —O— and —S— are Except when two or more adjacent to each other.)
  • R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Z 1y and Z 2y each independently represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • a 1y represents a trivalent aromatic group which may have a substituent.
  • a 2y and A 3y each independently represents a C 3-30 divalent alicyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • a 4y and A 5y each independently represents an aromatic group having 4 to 30 carbon atoms which may have a substituent. ] Is represented.
  • n represents 0 or 1.
  • a 1x and A 1y are each independently a trivalent benzene ring group or a trivalent naphthalene ring group, which may have a substituent, and the A 2x , A 3x , A
  • Y 1x to Y 6x and Y 1y to Y 8y are each independently a chemical single bond, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O.
  • the polymerizable compound according to (1) or (2) which is — or —O—C ( ⁇ O) —O—.
  • Z 1x , Z 2x , Z 1y , and Z 2y are each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, and CH 2 ⁇ C (Cl) — (1 ) To
  • G 1x , G 2x , G 1y , and G 2y each independently have a substituent, a divalent aliphatic group having 1 to 12 carbon atoms (into the aliphatic group) May be intervened by —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O— or —C ( ⁇ O) —, wherein —O— is 2 or more.
  • (6) The polymerizable compound according to any one of (1) to (5), wherein X is an optionally substituted phenylene group, naphthylene group, or biphenylene group.
  • a 1x and A 1y are each independently a trivalent benzene ring group which may have a substituent
  • a 2x , A 3x , A 4y and A 5y are each independently A phenylene group which may have a substituent
  • Z 1x , Z 2x , Z 1y , Z 2y are each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, or CH 2 ⁇ C (Cl) —
  • G 1x , G 2x , G 1y , G 2y each independently has 1 to 12 carbon atoms
  • the polymerizable compound according to any one of (1) to (6), which is a divalent alkylene group.
  • a polymerizable composition comprising at least one polymerizable compound according to any one of (1) to (7) and a polymerization initiator.
  • An optical anisotropic body comprising the polymer according to (9) as a constituent material.
  • the polymerizable compound of the present invention can impart reverse wavelength dispersibility only by adding it to another polymerizable compound having normal dispersibility. Therefore, by using the polymerizable compound of the present invention, the polymerizable composition using the polymerizable compound, and the polymer, an optical film that is capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range and that is satisfactory in terms of performance is reduced. Can be obtained at a cost. Since the optical anisotropic body of the present invention comprises the polymer of the present invention as a constituent material, by using this, an optical film that is capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range and is satisfactory in terms of performance, It can be manufactured easily and at low cost. As a specific practical example, an antireflection film that can be suitably used for antireflection of a touch panel or an organic electroluminescent element by combining with a polarizing plate can be mentioned.
  • each of Q 1 to Q 4 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • “may have a substituent” means “unsubstituted or has a substituent” (the same applies hereinafter).
  • Examples of the optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n -Pentyl group, n-hexyl group and the like.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy Group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-pentyloxy group and an n-hexyloxy group.
  • a fluorine atom, a methoxy group, and an ethoxy group are preferable.
  • Q 1 to Q 4 are each independently preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • X represents a divalent aromatic group having 4 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aromatic group of X may be monocyclic, polycyclic, or a combination of a plurality of aromatic rings. Examples of X include the following. In the following formulae, “-” represents a bond (same below).
  • aromatic groups may have a substituent at any position.
  • substituents include a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, a —C ( ⁇ O) —OR a group (R a is Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.);
  • a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable, a fluorine atom; an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group;
  • An alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as a group, an ethoxy group, or a propoxy group;
  • X is preferably a phenylene group, a naphthylene group or a biphenylene group which may have a substituent from the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention, and has a substituent.
  • a phenylene group and a naphthylene group are more preferable, groups represented by the following formulas (X1) and (X2) are more preferable, and a group represented by the formula (X1) is particularly preferable.
  • a x represents a group represented by the formula (II).
  • Y 1x to Y 6x are each independently a chemical single bond, —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—.
  • —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 1 —, —O—C ( ⁇ O) —NR 1 —, —NR 1 —C ( ⁇ O) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O) —NR 1 —, —O—NR 1 —, or —NR 1 —O— is represented.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 1 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- A hexyl group etc. are mentioned.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • G 1x and G 2x each independently represent a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms includes an aliphatic group having a chain structure; an alicyclic structure such as a saturated cyclic hydrocarbon (cycloalkane) structure and an unsaturated cyclic hydrocarbon (cycloalkene) structure. And the like.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy Group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-pentyloxy group and an n-hexyloxy group; a fluorine atom, a methoxy group and an ethoxy group are preferable.
  • the aliphatic group includes —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, — NR 2 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 2 —, —NR 2 —, or —C ( ⁇ O) — may be present (provided that —O— or — Excluding the case where two or more S-s are adjacent to each other.) Among these, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) — is preferable.
  • R 2 represents the same hydrogen atom or alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as R 1, and is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • G 1 and G 2 are each independently a divalent fat having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • An aliphatic group having a chain structure such as an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 12 carbon atoms is more preferable, and a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, a tetramethylene group is more preferable.
  • Z 1x and Z 2x each independently represent an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a halogen atom.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom that is a substituent of the alkenyl group of Z 1 and Z 2 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and the like, and a chlorine atom is preferable.
  • alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms of Z 1x and Z 2x include CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, CH 2 ⁇ CH—CH 2 —, CH 3 —CH ⁇ .
  • Z 1x and Z 2x are each independently CH 2 ⁇ CH 2 —, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, CH 2 from the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention.
  • CH 2 ⁇ CH 2 —, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, or CH 2 ⁇ C (Cl) — is more preferable, and CH 2 ⁇ CH 2 — is still more preferable.
  • a 1x represents a trivalent aromatic group which may have a substituent.
  • the trivalent aromatic group may be a trivalent carbocyclic aromatic group or a trivalent heterocyclic aromatic group. From the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention, a trivalent carbocyclic aromatic group is preferable, and a trivalent benzene ring group or a trivalent naphthalene ring group represented by the following formula is more preferable.
  • the substituents Y 1x and Y 2x are shown for convenience in order to clarify the bonding state (Y 1x and Y 2x represent the same meaning as described above, and the same applies hereinafter). .
  • a 1x groups represented by the following formulas (A11) to (A18) are more preferable, and a group represented by the formula (A11) is particularly preferable.
  • the trivalent aromatic group of A 1x may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group; a substituted amino group such as a dimethylamino group; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, and an isopropyl group; Groups; aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; —C ( ⁇ O) —OR b group; —SO 2 R b group; and the like.
  • R b represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • a 2x and A 3x each independently represent a C 4-30 divalent aromatic group which may have a substituent.
  • the aromatic group of A 2x and A 3x may be monocyclic or polycyclic. Specific examples of A 2x and A 3x include the following.
  • the organic groups mentioned as specific examples of A 2x and A 3x may have a substituent at any position.
  • the substituent include a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, a —C ( ⁇ O) —OR c group, and the like. It is done.
  • R c is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the substituent for A 2x and A 3x is preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a fluorine atom; a methyl group, an ethyl group, or a propyl group. And more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group.
  • a 2x and A 3x a phenylene group and a naphthylene group, which may each independently have a substituent, are preferable from the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention.
  • the groups represented by the following formulas (A21) and (A22) are more preferred, and the group represented by the formula (A21) is particularly preferred.
  • Ay represents a group represented by the formula (III).
  • Y 1y to Y 8y are each independently a chemical single bond, —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) as in Y 1x to Y 6x.
  • R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as in R 1 .
  • G 1y and G 2y each independently represent a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, similar to G 1x and G 2x .
  • Z 1y and Z 2y each independently represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, similar to Z 1x and Z 2x .
  • a 1y represents the same trivalent aromatic group that may have a substituent as A 1x .
  • a 4y and A 5y each independently represents an aromatic group having 4 to 30 carbon atoms which may have a substituent, similar to A 2x and A 3x .
  • a 2y and A 3y each independently represents a C 3-30 divalent alicyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms include a cycloalkanediyl group having 3 to 30 carbon atoms and a divalent alicyclic condensed ring group having 10 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkanediyl group having 3 to 30 carbon atoms include cyclopropanediyl group; cyclobutanediyl group such as cyclobutane-1,2-diyl group and cyclobutane-1,3-diyl group; cyclopentane-1,2-diyl group Cyclopentanediyl groups such as cyclopentane-1,3-diyl group; cyclohexanediyl groups such as cyclohexane-1,2-diyl group, cyclohexane-1,3-diyl group, cyclohexane-1,4-diyl group; Cycloheptanediyl groups such as cycloheptane-1,2-diyl group, cycloheptane-1,3-diyl group, cycloheptane-1,4-diyl group; cyclooc
  • Examples of the divalent alicyclic condensed ring group having 10 to 30 carbon atoms include decalin-2,5-diyl group, decalin-2,7-diyl group, etc .; adamantane-1,2-diyl group, adamantane Adamantanediyl group such as -1,3-diyl group; bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-diyl group, bicyclo [2.2.1] heptane-2,5-diyl group, bicyclo And bicyclo [2.2.1] heptanediyl groups such as [2.2.1] heptane-2,6-diyl group.
  • These divalent alicyclic hydrocarbon groups may have a substituent at any position.
  • substituents the same ones as exemplified as the substituents of the aromatic groups of the A X and the like.
  • a 2y and A 3y a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms is preferable, a cycloalkanediyl group having 3 to 12 carbon atoms is more preferable, and the following formula (A31) to (A34)
  • the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms is a cis type or a trans type based on a difference in configuration of carbon atoms bonded to Y 1y , Y 3y (or Y 2y , Y 4y ).
  • Stereoisomers can exist.
  • a cis-type isomer (A32a) and a trans-type isomer (A32b) may exist.
  • the present invention may be a cis type, a trans type, or a mixture of cis and trans isomers, but the trans type is more preferable because of good orientation.
  • n 0 or 1, and is preferably 0.
  • a 1x and A 1y are each independently a trivalent benzene ring group or a trivalent naphthalene ring group which may have a substituent
  • a 2x , A 3x , A 4y and A 5y are each independently a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent
  • Y 1x to Y 6x and Y 1y to Y 8y are each independently a chemical group.
  • a single bond, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —O—C ( ⁇ O) —O—, and Z 1x to Z 3x , Z 1y to Z 8y are each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, CH 2 ⁇ C (Cl) —, and G 1x , G 2x , G 1y , G 2y are Each independently a divalent aliphatic group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent (the aliphatic group includes —O—, O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O— or —C ( ⁇ O) — may be present, provided that two or more —O— are present adjacent to each other.
  • a polymerizable compound in which X is a phenylene group, a naphthylene group, or a biphenylene group that may have a
  • a 1x and A 1y are each independently a trivalent benzene ring group which may have a substituent
  • a 2x , A 3x , A 4y and A 5y are Each independently represents a phenylene group which may have a substituent
  • Y 1x to Y 6x and Y 1y to Y 8y are each independently a chemical single bond, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —O—C ( ⁇ O) —O—
  • Z 1x , Z 2x , Z 1y , Z 2y are each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, or CH 2 ⁇ C (Cl) —
  • G 1x , G 2x , G 1y , G 2y each independently represent 1 to 12 carbon atoms.
  • the polymerizable compound which is a divalent alkylene group is more preferable
  • n is 0, and A 1x and A 1y are each independently a trivalent benzene ring group which may have a substituent, and A 2x , A 3x , A 4y and A 5y are each independently a phenylene group which may have a substituent, and Y 1x to Y 6x and Y 1y to Y 8y are each independently a chemical single bond, —O —, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —O—C ( ⁇ O) —O—, wherein Z 1x , Z 2x , Z 1y , Z 2y are Each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, or CH 2 ⁇ C (Cl) —, and G 1x , G 2x , G 1y , G 2y are each independently A polymerizable compound that is a divalent alkylene group having 1 to 12 carbon atom
  • stereoisomer based on a carbon-nitrogen double bond may exist in the compound of the present invention represented by the general formula (I), these are all included in the present invention.
  • a x , A 1y to A 5y , Y 1y to Y 8y , G 1y , G 2y , Z 1y , Z 2y , Q 1 to Q 4 , X and n represent the same meaning as described above.
  • L represents a leaving group such as a hydroxyl group, a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group.
  • a y ′ is a group represented by the following formula (III-1), wherein Y 1y is —C ( ⁇ O) —O— and Y 2y is —O—C ( ⁇ O) —. To express. The same applies to the following.
  • the obtained compound (3) and the carbonyl compound represented by the formula (4a) (carbonyl compound (4a)) are mixed in a suitable solvent at a molar ratio of (carbonyl compound (4a): compound (3)).
  • the reaction is carried out at a ratio of 1: 1 to 1: 2, preferably 1: 1 to 1: 1.5 (step 2) to obtain a compound represented by the formula (5) (compound (5)).
  • the carbonyl compound represented by formula (6) (compound (6)) and the compound represented by formula (7) (compound (7)) are sequentially added to the compound (compound).
  • step 3 By reacting the compound (6) (compound (7)) in a molar ratio of 1: 1.5 to 1.5: 1 (step 3, step 4), the target formula ( A polymerizable compound represented by I-1) (polymerizable compound (I-1)) can be produced. After step 2, steps 3 and 4 may be performed without isolating compound (5).
  • the solvent used in these reactions is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butyl alcohol, n-pentyl alcohol, amyl alcohol; diethyl ether, Ether solvents such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane and cyclopentylmethyl ether; ester solvents such as ethyl acetate, propyl acetate and methyl propionate; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene Solvents; aliphatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane and n-heptane; amide solvents such as N, N-dimethylformamide,
  • the amount of the solvent used is not particularly limited and can be appropriately determined in consideration of the type of compound used, reaction scale, etc., but is usually 1 to 100 g with respect to 1 g of the total mass of the compound used for the reaction.
  • the reaction proceeds smoothly in the temperature range from ⁇ 10 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time for each reaction is usually from several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the target polymerizable compound is produced by reacting the compound (5) with a 2-fold equivalent of the carbonyl compound (6). Can do.
  • step 2 first, compound (1) and carbonyl compound compound (4a) are mixed in an appropriate solvent at a molar ratio of (carbonyl compound (4a): compound (1)) of 1: 1 to 1: 1.
  • the compound represented by the formula (3 ′) (compound (3 ′) was obtained (step 1), and this was isolated, and then the carbonyl compound represented by the formula (4b) ( The carbonyl compound (4b)) is reacted in a suitable solvent at a molar ratio of (compound (3 ′): carbonyl compound (4b)) in a ratio of 1: 1 to 1: 1.2 (Step 2).
  • the target polymerizable compound (I) can be produced, and step 2 may be performed without isolating compound (3 ′) in step 1.
  • These reactions can be performed in the same manner as the reaction of the compound (3) and the carbonyl compound (4a).
  • the compound (1 ′) in which n is 1 can be produced as follows.
  • the compound (1 ′) can be produced by reacting the compound represented by the formula (9) (compound (9)) with 2 equivalents or more of hydrazine (8) in an appropriate solvent. it can.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include the same solvents exemplified as those that can be used in the production method of the polymerizable compound (I-1). .
  • the reaction proceeds smoothly in a temperature range from ⁇ 10 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually from several minutes to several hours, although depending on the reaction scale.
  • a monohydrate is usually used.
  • hydrazine a commercially available product can be used as it is.
  • the carbonyl compounds (4a) and (4b) typically include an ether bond (—O—), an ester bond (—C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —), carbonate,
  • a combination of a bond (—O—C ( ⁇ O) —O—) and an amide bond (—C ( ⁇ O) NH—, —NHC ( ⁇ O) —) can be combined to form a plurality of compounds having a desired structure. Can be produced by appropriately binding and modifying the known compounds.
  • the ether bond can be formed, for example, as follows.
  • D1-hal hal represents a halogen atom; the same shall apply hereinafter
  • D2-OMet Metal represents an alkali metal (mainly sodium). The same) is mixed and condensed (Williamson synthesis).
  • D1 and D2 represent arbitrary organic groups (the same applies hereinafter).
  • a compound represented by the formula: D1-hal and a compound represented by the formula: D2-OH are mixed and condensed in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • a compound represented by the formula: D1-J J represents an epoxy group
  • a compound represented by the formula: D2-OH are mixed in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • D1-ofn ofn represents a group having an unsaturated bond
  • D2-OMet are mixed with a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide. In the presence, they are mixed and subjected to an addition reaction.
  • a compound represented by the formula: D1-hal and a compound represented by the formula: D2-OMet are mixed and condensed in the presence of copper or cuprous chloride (Ullman condensation).
  • Formation of an ester bond and an amide bond can be performed as follows, for example.
  • a compound represented by the formula: D1-COOH and a compound represented by the formula: D2-OH or D2-NH 2 are dehydrated in the presence of a dehydration condensing agent (N, N-dicyclohexylcarbodiimide or the like). Allow to condense.
  • a dehydration condensing agent N, N-dicyclohexylcarbodiimide or the like. Allow to condense.
  • a compound represented by the formula: D1-CO-hal is obtained by allowing a halogenating agent to act on the compound represented by the formula: D1-COOH, which is combined with the formula: D2-OH or D2-NH. The compound represented by 2 is reacted in the presence of a base.
  • a group represented by the formula: Z 2x -Y 6x -G 2x -Y 4x -A 3x -Y 2x - is represented by the formula: Z 1x -Y 5x
  • Compound (4 ′) which is the same as the group represented by —G 1x —Y 3x —A 2x —Y 1x — and Y 1x is —C ( ⁇ O) —O—, is obtained by the reaction shown below. Can be manufactured.
  • the compound (11) is a compound having a hydroxyl group in formula (11) (carboxylic acid), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (WSC), dicyclohexylcarbodiimide, etc.
  • the desired product can be obtained by reacting in the presence of a dehydrating condensation agent.
  • the amount of the dehydrating condensing agent to be used is generally 1 to 3 mol per 1 mol of compound (11).
  • the desired product can be obtained by reacting in the presence of a base.
  • a base examples include organic bases such as triethylamine, pyridine, and 4- (dimethylamino) pyridine; and inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium carbonate, and sodium bicarbonate.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 3 mol per 1 mol of compound (11).
  • the compound (11) is a compound (mixed acid anhydride) in which L is a methanesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group in the formula (11) is the same as in the case of a halogen atom.
  • Examples of the solvent used in the above reaction include chlorine solvents such as chloroform and methylene chloride; amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric triamide; Ethers such as 1,4-dioxane, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, cyclopentyl methyl ether; sulfur-containing solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene; n- And aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, n-hexane and n-octane; alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclopentane and cyclohexane; and mixed solvents composed of two or more of these solvents.
  • the reaction proceeds smoothly in a temperature range from ⁇ 10 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time for each reaction is usually from several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the carbonyl compound (4b) can also be synthesized by reacting the compound (2), the compound (6) and the compound (7) in the same manner as in the case of the carbonyl compound (4a).
  • Compound (6) and compound (7) can also be produced in the same manner as compound (11).
  • compound (6) is a compound represented by the following formula (6 ′) (compound (6 ′))
  • compound (12) a dicarboxylic acid represented by the formula (12) is used.
  • compound (12) a dicarboxylic acid represented by the formula (12)
  • R represents an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group; and an aryl group which may have a substituent such as a phenyl group or a p-methylphenyl group.
  • the compound (12) is reacted with a sulfonyl chloride represented by the formula (13) in the presence of a base such as triethylamine or 4- (dimethylamino) pyridine.
  • the reaction is carried out by adding the compound (14) and a base such as triethylamine or 4- (dimethylamino) pyridine to the reaction mixture.
  • the amount of sulfonyl chloride to be used is generally 0.5-0.7 equivalent relative to 1 equivalent of compound (12).
  • the amount of compound (14) to be used is generally 0.5-0.6 equivalent per 1 equivalent of compound (12).
  • the amount of the base to be used is generally 0.5-0.7 equivalent relative to 1 equivalent of compound (12).
  • the reaction temperature is 20 to 30 ° C., and the reaction time is several minutes to several hours depending on the reaction scale and the like.
  • a solvent used for the said reaction what was illustrated as a solvent which can be used when manufacturing the said compound (4 ') is mentioned. Of these, ethers are preferred.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited and can be appropriately determined in consideration of the type of compound used, reaction scale, etc., but is usually 1 to 50 g with respect to 1 g of compound (12).
  • any reaction after the completion of the reaction, the usual post-treatment operation in organic synthetic chemistry is performed, and if desired, by applying known separation / purification means such as column chromatography, recrystallization method, distillation method, etc. Product can be isolated.
  • separation / purification means such as column chromatography, recrystallization method, distillation method, etc.
  • the structure of the target compound can be identified by measurement of NMR spectrum, IR spectrum, mass spectrum, etc., elemental analysis or the like.
  • a polymer exhibiting reverse wavelength dispersion which is ideal wavelength dispersion exhibiting broadband properties, preferably a liquid crystalline polymer can be easily obtained.
  • the second of the present invention is a polymerizable composition containing at least one polymerizable compound of the present invention and a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator is mix
  • the polymerization initiator to be used an appropriate one may be selected and used according to the type of polymerizable group possessed by the polymerizable compound. For example, a radical polymerization initiator is used if the polymerizable group is radically polymerizable, an anionic polymerization initiator is used if it is an anionically polymerizable group, and a cationic polymerization initiator is used if it is a cationically polymerizable group. Good.
  • a thermal radical generator which is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of a polymerizable compound by heating; and visible light, ultraviolet light (i-line, etc.), far ultraviolet light, electron
  • photoradical generators which are compounds that generate active species capable of initiating polymerization of polymerizable compounds upon exposure to exposure light such as X-rays and X-rays, can be used, but photoradical generators are used. Is preferred.
  • Photoradical generators include acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, ⁇ -diketone compounds, polynuclear quinone compounds , Xanthone compounds, diazo compounds, imide sulfonate compounds, and the like. These compounds are components that generate active radicals or active acids or both active radicals and active acids upon exposure.
  • a photoradical generator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • acetophenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, Examples thereof include 1,2-octanedione, 2-benzyl-2-dimethylamino-4′-morpholinobutyrophenone, and the like.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2 , 2'-bis (2-bromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1 , 2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimi
  • a hydrogen donor in combination because sensitivity can be further improved.
  • the “hydrogen donor” means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
  • the hydrogen donor mercaptan compounds, amine compounds and the like defined below are preferable.
  • Examples of mercaptan compounds include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto-2,5-dimethylaminopyridine and the like. Can be mentioned.
  • Examples of amine compounds include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, ethyl-4-dimethylaminobenzoate, Examples include 4-dimethylaminobenzoic acid and 4-dimethylaminobenzonitrile.
  • triazine compounds examples include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (5-methylfuran -2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -4 , 6-Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-tri
  • O-acyloxime compounds include 1- [4- (phenylthio) phenyl] -heptane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (phenylthio) phenyl]- Octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (benzoyl) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9-ethyl- 6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- (3-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3- Yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- (9-ethyl-6-benzoyl-9H-carbazol-3-yl) -ethanone 1- (O-acetyl)
  • anionic polymerization initiator examples include alkyl lithium compounds; monolithium salts or monosodium salts such as biphenyl, naphthalene, and pyrene; polyfunctional initiators such as dilithium salt and trilithium salt; and the like.
  • the cationic polymerization initiator examples include proton acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid and trifluoromethanesulfonic acid; Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride and tin tetrachloride; A combined system of a group onium salt or an aromatic onium salt and a reducing agent.
  • proton acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid and trifluoromethanesulfonic acid
  • Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride and tin tetrachloride
  • a combined system of a group onium salt or an aromatic onium salt and a reducing agent can be used singly or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the polymerization initiator is usually 0.1 to 30 parts by weight, preferably 0.5 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable
  • a surfactant is added to the polymerizable composition of the present invention in order to adjust the surface tension.
  • the surfactant is not particularly limited, but a nonionic surfactant is usually preferable.
  • a commercially available product may be used as the nonionic surfactant, and examples thereof include a nonionic surfactant that is an oligomer having a molecular weight of about several thousand, such as KH-40 manufactured by Seimi Chemical Co., Ltd.
  • the blending ratio of the surfactant is usually 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable compound.
  • the polymerizable composition of the present invention further includes other copolymerizable monomers, metals, metal complexes, dyes, pigments, fluorescent materials, phosphorescent materials, leveling agents, thixotropic agents, and gelling agents described later.
  • Other additives such as polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, ion exchange resins, and metal oxides such as titanium oxide may be blended.
  • the blending ratio of other additives is usually 0.1 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the polymerizable compound.
  • the polymerizable composition of the present invention can be usually prepared by mixing and dissolving a predetermined amount of the polymerizable compound of the present invention, a polymerization initiator, and optionally other additives in an appropriate organic solvent. .
  • Organic solvents to be used include ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone; acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl And ethers such as ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,3-dioxolane;
  • ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • cyclopentylmethyl And ethers such as
  • the polymerizable composition obtained as described above is useful as a raw material for producing the polymer and optical anisotropic body of the present invention, as will be described later.
  • the third of the present invention is (1) a polymer obtained by polymerizing the polymerizable compound of the present invention, or (2) a polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition of the present invention. is there.
  • polymerization means a chemical reaction in a broad sense including a crosslinking reaction in addition to a normal polymerization reaction.
  • Polymer obtained by polymerizing the polymerizable compound of the present invention includes a homopolymer of the polymerizable compound of the present invention and the polymerizability of the present invention. Examples thereof include a copolymer composed of two or more kinds of compounds, or a copolymer of the polymerizable compound of the present invention and another copolymerizable monomer.
  • Examples of other copolymerizable monomers include commercially available products such as LC-242 (manufactured by BASF), JP-A 2007-002208, JP-A 2009-173893, and JP-A 2009-274984.
  • JP2010-030979A, JP2010-031223A, JP2011006360A PCT / JP2012 / 0600111 (WO2012 / 141245 pamphlet), PCT / JP2012 / 061321 ( WO2012 / 147904 pamphlet), PCT / JP2012 / 064111 specification (WO2012 / 169424 pamphlet), PCT / JP2012 / 0665202 specification (WO2012 / 176679 pamphlet), PCT2012 / 0697906 Compounds that are described in the specification, and the like.
  • copolymerizable monomers include 4- (2-methacryloyloxyethyloxy) benzoic acid-4′-methoxyphenyl, 4- (6-methacryloyloxyhexyloxy) benzoic acid biphenyl, 4- (2 -Acryloyloxyethyloxy) benzoic acid-4'-cyanobiphenyl, 4- (2-methacrylolyloxyethyloxy) benzoic acid-4'-cyanobiphenyl, 4- (2-methacrylolyloxyethyloxy) benzoic acid -3 ′, 4′-difluorophenyl, 4- (2-methacryloyloxyethyloxy) benzoic acid naphthyl, 4-acryloyloxy-4′-decylbiphenyl, 4-acryloyloxy-4′-cyanobiphenyl, 4- (2 -Acryloyloxyethyloxy) -4'-cyanobiphenyl, 4- (2-methacrylic
  • polyfunctional monomers having a plurality of polymerizable unsaturated groups such as acryloyl group, methacryloyl group, vinyl group and allyl group can be used.
  • polyfunctional monomers include 1,2-butanediol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, neopentanediol diacrylate, and 1,6-hexanediol.
  • Alkanediol diacrylates such as diacrylate; 1,2-butanediol dimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, neopentanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol di
  • Alkanediol dimethacrylates such as metalylate; polyethylene glycols such as ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate Acrylates; polypropylene glycol diacrylates such as propylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, tetrapropylene glycol diacrylate; ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene Polyethylene glycol dimethacrylates
  • (Co) polymerization of the polymerizable compound of the present invention and other copolymerizable monomers used as necessary can be carried out in the presence of a suitable polymerization initiator.
  • the proportion of the polymerization initiator used may be the same as the proportion of the polymerizable compound in the polymerizable composition.
  • a polymer exhibiting reverse wavelength dispersibility which is ideal wavelength dispersion exhibiting broadband properties (preferably high liquid crystallinity). Molecule) can be easily obtained. That is, even when a polymer obtained by polymerizing another polymerizable compound exhibits normal wavelength dispersion, the polymerizable compound of the present invention is added to the other polymerizable compound for copolymerization. Thus, a polymer exhibiting reverse wavelength dispersion (preferably a liquid crystalline polymer) can be easily obtained.
  • the use ratio of the polymerizable compound of the present invention to the other monomer is usually 1: 9 to 9: 1, preferably 2: 8 to 8: 2, more preferably 3: 7 to weight ratio. 7: 3.
  • the polymer of (1) includes (A) the polymerizable compound in the presence of a suitable polymerization initiator, and other copolymerizable monomers used as necessary. (Co) polymerization in a suitable organic solvent, the target polymer is isolated, and the resulting polymer is dissolved in a suitable organic solvent to prepare a solution.
  • a solution prepared by dissolving, for example, a polymerization initiator together with a polymerization initiator on a substrate by a known coating method, then removing the solvent, and then heating or irradiating active energy rays to perform a polymerization reaction is preferable.
  • the polymerization initiator to be used include those exemplified as the components of the polymerizable composition.
  • the organic solvent used for the polymerization reaction in the method (A) is not particularly limited as long as it is inert, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene; cyclohexanone, cyclopentanone, methyl ethyl ketone. Ketones such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; ethers such as cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and tetrahydropyran; Of these, those having a boiling point of 60 to 250 ° C. are preferred, and those having a temperature of 60 to 150 ° C. are more preferred, from the viewpoint of excellent handleability.
  • examples of the organic solvent for dissolving the polymer include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, and cyclohexanone; ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate; Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane; ether solvents such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl ether, 1,3-dioxolane, etc. It is done.
  • ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, and cyclohexanone
  • ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate
  • Examples of the organic solvent used in the method (B) include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, and cyclohexanone; ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate; dichloromethane, chloroform, dichloroethane, and the like.
  • ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, and cyclohexanone
  • ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate
  • dichloromethane chloroform, dichloroethane, and the like.
  • Halogenated hydrocarbon solvents such as tetrahydrofuran (THF), tetrahydropyran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl ether, 1,3-dioxolane; Among these, those having a boiling point of 60 to 200 ° C. are preferable from the viewpoint of easy handling.
  • THF tetrahydrofuran
  • tetrahydropyran 1,2-dimethoxyethane
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • cyclopentylmethyl ether 1,3-dioxolane
  • a substrate to be used a known and usual material can be used regardless of organic or inorganic.
  • polycycloolefins for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON Corporation), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR Corporation), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals)
  • polyethylene terephthalate Polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, cellulose, cellulose triacetate, polyethersulfone, etc.
  • inorganic materials include silicon, glass, calcite, etc. Of these, organic materials are preferred.
  • the substrate used may be a single layer or a laminate. As the substrate, an organic material is preferable, and a resin film using the organic material as a film is more preferable.
  • a known method can be used, for example, a curtain coating method.
  • polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition of the present invention The polymer of the present invention can be easily obtained by polymerizing the polymerizable composition of the present invention.
  • a polymerizable composition containing a polymerization initiator as described above, particularly a photopolymerization initiator it is preferable to use a polymerizable composition containing a polymerization initiator as described above, particularly a photopolymerization initiator.
  • the polymer of the present invention by applying the method (B), that is, the polymerizable composition of the present invention onto a substrate and polymerizing the same.
  • the substrate to be used include a substrate used for producing an optical anisotropic body described later.
  • Examples of the method for applying the polymerizable composition of the present invention on a substrate include known and commonly used coating methods such as bar coating, spin coating, roll coating, gravure coating, spray coating, die coating, cap coating, and dipping. .
  • a known and commonly used organic solvent may be added to the polymerizable composition of the present invention. In this case, it is preferable to remove the organic solvent by natural drying, heat drying, reduced pressure drying, reduced pressure heat drying or the like after applying the polymerizable composition of the present invention on the substrate.
  • Examples of the method for polymerizing the polymerizable compound or the polymerizable composition of the present invention include a method of irradiating active energy rays, a thermal polymerization method, etc., but it is active because the reaction proceeds at room temperature without requiring heating.
  • a method of irradiating energy rays is preferable.
  • a method of irradiating light such as ultraviolet rays is preferable because the operation is simple.
  • the temperature during irradiation is preferably 30 ° C. or lower.
  • the ultraviolet irradiation intensity is usually in the range of 1 W / m 2 to 10 kW / m 2 , preferably in the range of 5 W / m 2 to 2 kW / m 2 .
  • the polymer obtained by polymerizing the polymerizable compound or polymerizable composition of the present invention can be used as a single substance by peeling from the substrate, or it can be used as it is as an organic material for an optical film without peeling from the substrate. You can also.
  • the number average molecular weight of the polymer of the present invention obtained as described above is preferably 500 to 500,000, more preferably 5,000 to 300,000. If the number average molecular weight is within such a range, a high film hardness can be obtained and handleability is excellent, which is desirable.
  • the number average molecular weight of the polymer can be measured by gel permeation chromatography (GPC) using monodispersed polystyrene as a standard sample and tetrahydrofuran (THF) as an eluent.
  • the polymer of the present invention is presumed that the cross-linking points exist uniformly in the molecule, has high cross-linking efficiency, and is excellent in hardness. According to the polymer of the present invention, an optical film that can perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range and is satisfactory in terms of performance can be obtained at low cost.
  • optical anisotropic body of the present invention comprises the polymer of the present invention as a constituent material.
  • the optical anisotropic body of the present invention can be obtained, for example, by forming an alignment film on a substrate and further forming a liquid crystal layer made of the polymer of the present invention on the alignment film.
  • the alignment film is formed on the surface of the substrate in order to regulate the alignment of the organic semiconductor compound in one direction in the plane.
  • the alignment film contains a polymer such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, or polyetherimide.
  • the alignment film can be obtained by applying a solution (composition for alignment film) containing such a polymer on the substrate in the form of a film, drying it, and rubbing it in one direction.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.001 to 5 ⁇ m, and more preferably 0.001 to 1 ⁇ m.
  • the alignment film or the substrate can be rubbed.
  • the rubbing treatment method is not particularly limited, and examples thereof include a method of rubbing the alignment film in a certain direction with a roll made of a synthetic fiber such as nylon or a natural fiber such as cotton or a felt.
  • a roll made of a synthetic fiber such as nylon or a natural fiber such as cotton or a felt.
  • the alignment film can be provided with a function of regulating the alignment of the cholesteric liquid crystal layer having cholesteric regularity in one direction in a plane by irradiating the surface of the alignment film with polarized ultraviolet rays. it can.
  • the method for forming the liquid crystal layer comprising the polymer of the present invention on the alignment film includes the same method as described in the section of the polymer of the present invention. Since the optical anisotropic body of the present invention is composed of the polymer of the present invention, the optical anisotropic body can be manufactured at low cost and can perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range, and has excellent performance. is there. Examples of the optical anisotropic body of the present invention include a retardation plate, an alignment film for liquid crystal display elements, a polarizing plate, a viewing angle widening plate, a color filter, a low-pass filter, a light polarizing prism, and various optical filters.
  • a 3-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 17.98 g (104.42 mmol) of trans-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid and 180 ml of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen stream, and 6.58 g of methanesulfonyl chloride. (57.43 mmol) was added, and the reactor was immersed in a water bath to adjust the internal temperature of the reaction solution to 20 ° C. Next, 6.34 g (62.65 mmol) of triethylamine was added dropwise over 10 minutes while maintaining the internal temperature of the reaction solution at 20 to 30 ° C. After completion of the dropwise addition, the whole volume was further stirred at 25 ° C.
  • Step 5 Synthesis of Compound 1
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 1.31 g (3.14 mmol) of Intermediate C synthesized in Step 3 and 20 ml of THF in a nitrogen stream.
  • 378 mg (0.786 mmol) of methanesulfonyl chloride was added, and the reactor was immersed in a water bath to adjust the internal temperature of the reaction solution to 20 ° C.
  • 334 mg (3.30 mmol) of triethylamine was slowly added dropwise while maintaining the internal temperature of the reaction solution at 20 to 30 ° C. After completion of the dropwise addition, the whole volume was further stirred at 25 ° C. for 2 hours.
  • Step 2 Synthesis of Compound ⁇
  • 1.5 g (2.18 mmol) of Intermediate E was dissolved in a mixed solvent of 2 ml of 2-propanol and 5 ml of THF in a nitrogen stream. .
  • 80 mg (1.59 mmol) of hydrazine monohydrate was added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 21 hours.
  • 2-propanol and THF were distilled off under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain a yellow solid.
  • Example 2 0.4 g of the compound 1 obtained in Example 1, 0.6 g of the following compound 1r (manufactured by BASF, LC242, the same applies hereinafter), a photopolymerization initiator (manufactured by ADEKA, Adekaoptomer N- 1919) and 100 mg of a 1% cyclopentanone solution of a surfactant (manufactured by AGC Seimi Chemical Co., KH-40) were dissolved in 2.3 g of cyclopentanone. This solution was filtered through a disposable filter having a pore diameter of 0.45 ⁇ m to obtain a polymerizable composition 1.
  • Example 2 a polymerizable composition 2 was obtained in the same manner as in Example 2, except that the compound ⁇ obtained in Synthesis Example 1 was used instead of the compound 1.
  • Example 2 Polymerization was carried out in the same manner as in Example 2, except that 1.0 g of compound ⁇ obtained in Synthesis Example 1 was used instead of Compound 1 (0.4 g) and Compound 1r (0.6 g). Sex composition 3 was obtained.
  • the obtained polymerizable compositions 1 to 3 were polymerized by the following method to obtain a polymer. For each of the obtained polymers, the phase difference was measured and the chromatic dispersion was evaluated.
  • ⁇ In the case of ideal wavelength dispersion exhibiting broadband characteristics, that is, reverse wavelength dispersion, ⁇ is smaller than 1 and ⁇ is larger than 1. In the case of flat chromatic dispersion, ⁇ and ⁇ have the same value. If it has a general normal variance, ⁇ will be greater than 1 and ⁇ will be less than 1. That is, flat wavelength dispersion and reverse wavelength dispersion are preferable, and reverse wavelength dispersion is particularly preferable.
  • the film thickness ( ⁇ m), the phase difference (Re) at a wavelength of 548.5 nm, and the values of ⁇ and ⁇ are summarized in Table 1 below.

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Abstract

　本発明は、式（Ｉ）で示される重合性化合物、重合性組成物及び高分子、並びに、光学異方体である。式中、Ｑ１～Ｑ４は水素原子、又は炭素数１～６のアルキル基等を、Ｘは炭素数６～１２の二価の芳香族基等を、Ａｘは式（ＩＩ）で表される基を、Ａｙは式（ＩＩＩ）で表される基を、ｎは０又は１を、＊は結合位置を、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－等を、Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙは炭素数１～２０の２価の脂肪族基等を、Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙは炭素数２～１０のアルケニル基等を、Ａ１ｘ、Ａ１ｙは三価の芳香族基等を、Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙは炭素数４～３０の二価の芳香族基等を、Ａ２ｙ、Ａ３ｙは炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基等を表す。

Description

重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
　本発明は、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを作製することができる、重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体に関する。
　従来、フラットパネル表示装置（ＦＰＤ）は、偏光板、位相差板等の光学フィルムを用いることにより高精細な表示が可能であることから、優れた表示デバイスとして広く使用されている。
　しかし、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が、有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。この問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている（例えば、特許文献１～６）。
　一方、モバイルパソコン、携帯電話等の携帯型の情報端末の高機能化及び普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。薄層化の方法としては、フィルム基材に低分子重合性化合物を含有する重合性組成物を塗布することにより位相差板を作成する方法が有力視されている。そして、優れた波長分散性を有する低分子重合性化合物及びそれを用いた重合性組成物がいくつか提案されている（特許文献７～２４）。
　しかしながら、これらの文献記載の低分子重合性化合物又は重合性組成物は、逆波長分散性が不十分であったり、高い融点を有しているため、フィルムに塗布することが困難であったり、液晶性を示す温度範囲が極端に狭かったり、工業的プロセスにおいて一般に使用される溶媒への溶解度が低かったりするなど、性能面で多くの課題を有するものである。また、これらの低分子重合性化合物等は、高価な試薬を用いる合成法を駆使し、多段階で合成されるものであることから、コスト面でも課題を有している。
特開平１０－６８８１６号公報 特開平１０－９０５２１号公報 特開平１１－５２１３１号公報 特開２０００－２８４１２６号公報（ＵＳ２００２０１５９００５Ａ１） 特開２００１－４８３７号公報 国際公開第２０００／０２６７０５号 特開２００２－２６７８３８号公報 特開２００３－１６０５４０号公報（ＵＳ２００３０１０２４５８Ａ１） 特開２００５－２０８４１４号公報 特開２００５－２０８４１５号公報 特開２００５－２０８４１６号公報 特開２００５－２８９９８０号公報（ＵＳ２００７０１７６１４５Ａ１） 特開２００６－３３０７１０号公報（ＵＳ２００９００７２１９４Ａ１） 特開２００９－１７９５６３号公報（ＵＳ２００９０１８９１２０Ａ１） 特開２０１０－３１２２３号公報 特開２０１１－６３６０号公報 特開２０１１－６３６１号公報 特開２０１１－４２６０６号公報 特表２０１０－５３７９５４号公報（ＵＳ２０１００２０１９２０Ａ１） 特表２０１０－５３７９５５号公報（ＵＳ２０１００３０１２７１Ａ１） 国際公開第２００６／０５２００１号（ＵＳ２００７０２９８１９１Ａ１） 米国特許第６，１３９，７７１号 米国特許第６，２０３，７２４号 米国特許第５，５６７，３４９号
　本発明は、上記した従来技術に鑑みてなされたものであり、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与え得る、実用的な熱特性を有し、汎用溶媒に対する溶解性に優れ、低コストで製造可能な新しい重合性化合物等を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した。その結果、下記式（Ｉ）で表される重合性化合物を、通常分散性を有する高分子を与える重合性化合物とともに共重合させることにより、逆波長分散性を有する高分子を容易に得ることができ、得られる高分子を構成材料とする光学異方体を用いると、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして本発明によれば、（１）～（７）の重合性化合物、（８）の重合性組成物、（９）の高分子、及び（１０）の光学異方体が提供される。
（１）下記一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
｛式中、Ｑ１～Ｑ４はそれぞれ独立して、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数４～１２の二価の芳香族基を表す。
Ａｘは、下記一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、＊は結合位置を示す。
Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘはそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－ＮＲ１－、又は－ＮＲ１－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の２価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－、－ＮＲ２－、又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい（ただし、－Ｏ－及び－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）。ここで、Ｒ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
Ａ１ｘは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
Ａ２ｘ、Ａ３ｘはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数４～３０の二価の芳香族基を示す。〕で表される基を示す。
Ａｙは、下記一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
〔Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙはそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－ＮＲ３－、又は－ＮＲ３－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ３は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の２価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ４－、－ＮＲ４－、又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい（ただし、－Ｏ－及び－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）。ここで、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
Ａ１ｙは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
Ａ２ｙ、Ａ３ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基を表す。
Ａ４ｙ、Ａ５ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数４～３０の芳香族基を表す。〕で表される基を示す。
ｎは０又は１を表す。}
で示される重合性化合物。
（２）前記Ａ１ｘ、Ａ１ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基であり、前記Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ２ｙ～Ａ５ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、フェニレン基又はナフチレン基である（１）に記載の重合性化合物。
（３）前記Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙが、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－である（１）又は（２）に記載の重合性化合物。
（４）前記Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙが、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－である（１）～（３）のいずれかに記載の重合性化合物。
（５）前記Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～１２の二価の脂肪族基（該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい。ただし、－Ｏ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）である（１）～（４）のいずれかに記載の重合性化合物。
（６）前記Ｘが、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基である（１）～（５）のいずれかに記載の重合性化合物。
（７）前記Ａ１ｘ、Ａ１ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい三価のベンゼン環基であり、Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙが、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であり、Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙが、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であり、Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙが、それぞれ独立して、炭素数１～１２の２価のアルキレン基である（１）～（６）のいずれかに記載の重合性化合物。
（８）（１）～（７）のいずれかに記載の重合性化合物の少なくとも１種、及び重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
（９）（１）～（７）のいずれかに記載の重合性化合物、又は（８）に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
（１０）（９）に記載の高分子を構成材料とする光学異方体。
　本発明の重合性化合物は、他の、通常分散性を有している重合性化合物に添加するだけで逆波長分散性を付与することができる。
　よって、本発明の重合性化合物、当該重合性化合物を用いる重合性組成物及び高分子を用いることにより、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで得ることができる。
　本発明の光学異方体は本発明の高分子を構成材料とするため、このものを用いることにより、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを、簡便に、且つ、低コストで製造することができる。その具体的な実用例としては、偏光板と組み合わせることで、タッチパネルや有機電界発光素子の反射防止に好適に使用することができる、反射防止フィルムが挙げられる。
　以下、本発明を、１）重合性化合物、２）重合性組成物、３）高分子、及び、４）光学異方体、に項分けして、詳細に説明する。
１）重合性化合物
　本発明の重合性化合物は、前記式（Ｉ）で表される化合物である。
　式中、Ｑ１～Ｑ４はそれぞれ独立して、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を示す。
　ここで、「置換基を有していてもよい」は、「無置換又は置換基を有する」という意味である（以下にて同じである。）。
　置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－へキシル基等が挙げられる。
　その置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－へキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；等が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
　これらの中でも、Ｑ１～Ｑ４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
　式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数４～１２の二価の芳香族基を表す。
　Ｘの芳香族基は単環のものであっても、多環のものであっても、複数の芳香環が結合したものであってもよい。
　Ｘとしては、例えば、下記のものが挙げられる。下記式中、「－」は、結合手を表す（以下にて同じ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　これらの芳香族基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲａ基（Ｒａは、炭素数１～６のアルキル基を表す。）；等が挙げられる。これらの中でも、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、フッ素原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～３のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～３のアルコキシ基；がより好ましい。
　これらの中でも、Ｘとしては、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフチレン基及びビフェニレン基が好ましく、置換基を有していてもよい、フェニレン基及びナフチレン基がより好ましく、下記式（Ｘ１）及び（Ｘ２）で表される基がさらに好ましく、式（Ｘ１）で表される基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記式（Ｉ）中、Ａｘは、前記式（ＩＩ）で表される基を示す。
　式（ＩＩ）中、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘはそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－ＮＲ１－、又は、－ＮＲ１－Ｏ－を表す。
　ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｒ１の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－へキシル基等が挙げられる。
　Ｒ１としては、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　これらの中でも、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘは、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であるのが好ましい。
　Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の二価の脂肪族基を表す。
　炭素数１～２０の二価の脂肪族基としては、鎖状構造を有する脂肪族基；飽和環状炭化水素（シクロアルカン）構造、不飽和環状炭化水素（シクロアルケン）構造等の脂環式構造を有する脂肪族基；等が挙げられる。
　その置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－へキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；等が挙げられ、フッ素原子、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
　また、該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－、－ＮＲ２－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい（ただし、－Ｏ－又は－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）。
　これらの中でも、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－が好ましい。
　ここで、Ｒ２は、前記Ｒ１と同様の、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
　これらの基が介在する脂肪族基の具体例としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＮＲ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－等が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～１２の二価の脂肪族基が好ましく、炭素数１～１２のアルキレン基、炭素数２～１２のアルケニレン基等の鎖状構造を有する脂肪族基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の、炭素数１～１２のアルキレン基がさらに好ましく、テトラメチレン基〔－（ＣＨ２）４－〕、及び、ヘキサメチレン基〔－（ＣＨ２）６－〕が特に好ましい。
　Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘはそれぞれ独立して、無置換又はハロゲン原子で置換された炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　該アルケニル基の炭素数としては、２～６が好ましい。Ｚ１及びＺ２のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　Ｚ１ｘ及びＺ２ｘの炭素数２～１０のアルケニル基の具体例としては、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－、ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ２－、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－等が挙げられる。
　なかでも、Ｚ１ｘ及びＺ２ｘとしては、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－であるのが好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であるのがより好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ２－であるのが更に好ましい。
　Ａ１ｘは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。三価の芳香族基としては、三価の炭素環式芳香族基であっても、三価の複素環式芳香族基であってもよい。本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、三価の炭素環式芳香族基が好ましく、下記式に示す三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基がより好ましい。なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、置換基Ｙ１ｘ、Ｙ２ｘを便宜上記載している（Ｙ１ｘ、Ｙ２ｘは、前記と同じ意味を表す。以下にて同じ。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　なかでも、Ａ１ｘとしては、下記に示す式（Ａ１１）～（Ａ１８）で表される基がさらに好ましく、式（Ａ１１）で表される基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ａ１ｘの三価の芳香族基は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロピル基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｂ基；－ＳＯ２Ｒｂ基；等が挙げられる。ここでＲｂは、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数６～１４のアリール基を表す。
　Ａ２ｘ、Ａ３ｘはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数４～３０の二価の芳香族基を表す。
　Ａ２ｘ、Ａ３ｘの芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
　Ａ２ｘ、Ａ３ｘの具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記Ａ２ｘ、Ａ３ｘの具体例として挙げた有機基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｃ基；等が挙げられる。ここでＲｃは、炭素数１～６のアルキル基である。これらの中でも、前記Ａ２ｘ、Ａ３ｘの置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、フッ素原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～３のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～３のアルコキシ基；がより好ましい。
　これらの中でも、Ａ２ｘ、Ａ３ｘとしては、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、下記式（Ａ２１）及び（Ａ２２）で表される基がより好ましく、式（Ａ２１）で表される基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記式（Ｉ）中、Ａｙは、前記式（ＩＩＩ）で表される基を示す。
　Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙはそれぞれ独立して、前記Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘと同様の、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－ＮＲ３－、又は－ＮＲ３－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ３は、前記Ｒ１と同様の、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙはそれぞれ独立して、前記Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘと同様の、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の２価の脂肪族基を表す。
　Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙはそれぞれ独立して、前記Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘと同様の、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　Ａ１ｙは、Ａ１ｘと同様の、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
　Ａ４ｙ、Ａ５ｙはそれぞれ独立して、前記Ａ２ｘ、Ａ３ｘと同様の、置換基を有していてもよい炭素数４～３０の芳香族基を表す。
　Ａ２ｙ、Ａ３ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基を表す。
　炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基としては、炭素数３～３０のシクロアルカンジイル基、炭素数１０～３０の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
　炭素数３～３０のシクロアルカンジイル基としては、シクロプロパンジイル基；シクロブタン－１，２－ジイル基、シクロブタン－１，３－ジイル基等のシクロブタンジイル基；シクロペンタン－１，２－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基等のシクロペンタンジイル基；シクロヘキサン－１，２－ジイル基、シクロヘキサン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基等のシクロへキサンジイル基；シクロヘプタン－１，２－ジイル基、シクロヘプタン－１，３－ジイル基、シクロヘプタン－１，４－ジイル基等のシクロへプタンジイル基；シクロオクタン－１，２－ジイル基、シクロオクタン－１，３－ジイル基、シクロオクタン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等のシクロオクタンジイル基；シクロデカン－１，２－ジイル基、シクロデカン－１，３－ジイル基、シクロデカン－１，４－ジイル基、シクロデカン－１，５－ジイル基等のシクロデカンジイル基；シクロドデカン－１，２－ジイル基、シクロドデカン－１，３－ジイル基、シクロドデカン－１，４－ジイル基、シクロドデカン－１，５－ジイル基等のシクロドデカンジイル基；シクロテトラデカン－１，２－ジイル基、シクロテトラデカン－１，３－ジイル基、シクロテトラデカン－１，４－ジイル基、シクロテトラデカン－１，５－ジイル基、シクロテトラデカン－１，７－ジイル基等のシクロテトラデカンジイル基；シクロエイコサン－１，２－ジイル基、シクロエイコサン－１，１０－ジイル基等のシクロエイコサンジイル基；等が挙げられる。
　炭素数１０～３０の二価の脂環式縮合環基としては、デカリン－２，５－ジイル基、デカリン－２，７-ジイル基等のデカリンジイル基；アダマンタン－１，２－ジイル基、アダマンタン－１，３－ジイル基等のアダマンタンジイル基；ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，３－ジイル基、ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，５-ジイル基、ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，６－ジイル基等のビシクロ［２．２．１］へプタンジイル基；等が挙げられる。
　これらの二価の脂環式炭化水素基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。置換基としては、前記ＡＸの芳香族基の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
　これらの中でも、Ａ２ｙ、Ａ３ｙとしては、炭素数３～１２の二価の脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数３～１２のシクロアルカンジイル基がより好ましく、下記式（Ａ３１）～（Ａ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
で表される基がさらに好ましく、前記式（Ａ３２）で表される基が特に好ましい。
　前記炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基は、Ｙ１ｙ、Ｙ３ｙ（又はＹ２ｙ、Ｙ４ｙ）と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型、トランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン－１，４－ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体（Ａ３２ａ）とトランス型の異性体（Ａ３２ｂ）が存在し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　本発明においては、シス型であってもトランス型であっても、あるいはシス型とトランス型の異性体混合物であってもよいが、配向性が良好であることから、トランス型がより好ましい。
　式（Ｉ）中、ｎは０又は１を表し、０であるのが好ましい。
　本発明の式（Ｉ）で表される重合性化合物としては、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、
（ｉ）式（Ｉ）中、Ａ１ｘ、Ａ１ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基であり、Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、フェニレン基又はナフチレン基であり、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙがそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であり、Ｚ１ｘ～Ｚ３ｘ、Ｚ１ｙ～Ｚ８ｙがそれぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であり、Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～１２の二価の脂肪族基（該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい。ただし、－Ｏ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）であり、Ｘが、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基である重合性化合物が好ましく、
（ｉｉ）式（Ｉ）中、Ａ１ｘ、Ａ１ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい三価のベンゼン環基であり、Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙがそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であり、Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙがそれぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であり、Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙがそれぞれ独立して、炭素数１～１２の２価のアルキレン基である重合性化合物がさらに好ましく、
（ｉｉｉ）式（Ｉ）中、ｎが０であり、Ａ１ｘ、Ａ１ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい三価のベンゼン環基であり、Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙがそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙがそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であり、Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙがそれぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であり、Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙがそれぞれ独立して、炭素数１～１２の２価のアルキレン基である重合性化合物が特に好ましい。
　なお、前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物には、炭素－窒素二重結合に基づく立体異性体が存在し得るが、これらはすべて本発明に含まれる。
　本発明の重合性化合物の製造方法は、特に制約はないが、例えば、下記に示す方法等が挙げられる。
（製造方法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中、Ａｘ、Ａ１ｙ～Ａ５ｙ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙ、Ｑ１～Ｑ４、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を表す。Ｌは、水酸基、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。Ａｙ’は、Ｙ１ｙが、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であり、Ｙ２ｙが、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である、下記式（ＩＩＩ－１）で表される基を表す。以下にて同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　すなわち、まず、式（１）で表される化合物（化合物（１））に、式（２）で表される化合物（化合物（２））を、適当な溶媒中、（化合物（２）：化合物（１））のモル比で、１：１の割合で反応させて（ステップ１）、式（３）で表される化合物（化合物（３））を得る。
　得られた化合物（３）と、式（４ａ）で表されるカルボニル化合物（カルボニル化合物（４ａ））とを、適当な溶媒中、（カルボニル化合物（４ａ）：化合物（３））のモル比で、１：１～１：２、好ましくは、１：１～１：１．５の割合で反応させ（ステップ２）、式（５）で表される化合物（化合物（５））を得、このものを単離した後、式（６）で表されるカルボニル化合物（化合物（６））と、式（７）で表される化合物（化合物（７））を順次、適当な溶媒中、（化合物（５）：化合物（６）（化合物（７））のモル比で、１：１．５～１．５：１の割合で反応させることにより（ステップ３、ステップ４）、目的とする式（Ｉ－１）で表される重合性化合物（重合性化合物（Ｉ－１））を製造することができる。
　前記ステップ２の後、化合物（５）を単離せずにステップ３、４を行ってもよい。
　これらの反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されない。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔ－ブチルアルコール、ｎ－ペンチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒；及びこれらの２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
　これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、反応に用いる化合物の総質量１ｇに対し、通常１～１００ｇである。
　反応は、－１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数十時間である。
　なお、化合物（６）と化合物（７）が同一である場合は、化合物（５）と、２倍当量のカルボニル化合物（６）とを反応させることにより、目的とする重合性化合物を製造することができる。
（製造方法２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　製造方法２では、まず、化合物（１）と、カルボニル化合物化合物（４ａ）を、適当な溶媒中、（カルボニル化合物（４ａ）：化合物（１））のモル比で、１：１～１：１．２の割合で反応させ、式（３’）で表される化合物（化合物（３’）を得（ステップ１）、このものを単離した後、式（４ｂ）で表されるカルボニル化合物（カルボニル化合物（４ｂ））を、適当な溶媒中、（化合物（３’）：カルボニル化合物（４ｂ））のモル比で、１：１～１：１．２の割合で反応させることにより（ステップ２）、目的とする重合性化合物（Ｉ）を製造することができる。また、ステップ１において、化合物（３’）を単離せずに、ステップ２を行ってもよい。
　これらの反応は、前記化合物（３）とカルボニル化合物（４ａ）との反応と同様にして行うことができる。
　前記化合物（１）において、ｎが１である化合物（１’）は、次のようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　すなわち、式（９）で表される化合物（化合物（９））と、２当量以上のヒドラジン（８）とを、適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（１’）を製造することができる。
　この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されず、前記重合性化合物（Ｉ－１）の製造方法で用いることができるとして例示したのと同様の溶媒が挙げられる。
　反応は、－１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
　化合物（１）がヒドラジンである場合（ｎ＝０）、通常、１水和物のものを用いる。ヒドラジンは、市販品をそのまま使用することができる。
　前記カルボニル化合物（４ａ）、（４ｂ）は、典型的には、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）及びアミド結合（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）の形成反応を任意に組み合わせて、所望の構造を有する複数の公知化合物を適宜結合・修飾することにより製造することができる。
　エーテル結合の形成は、例えば、以下のようにして行うことができる。
（ｉ）式：Ｄ１－ｈａｌ（ｈａｌはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。）で表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＭｅｔ（Ｍｅｔはアルカリ金属（主にナトリウム）を表す。以下にて同じ。）で表される化合物とを混合して縮合させる（ウイリアムソン合成）。なお、式中、Ｄ１及びＤ２は任意の有機基を表す（以下にて同じ。）
（ｉｉ）式：Ｄ１－ｈａｌで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
（ｉｉｉ）式：Ｄ１－Ｊ（Ｊはエポキシ基を表す。）で表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
（ｉｖ）式：Ｄ１－ｏｆｎ（ｏｆｎは不飽和結合を有する基を表す。）で表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＭｅｔで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
（ｖ）式：Ｄ１－ｈａｌで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＭｅｔで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる（ウルマン縮合）。
　エステル結合及びアミド結合の形成は、例えば、以下のようにして行うことができる。
（ｖｉ）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを、脱水縮合剤（Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミド等）の存在下に脱水縮合させる。
（ｖｉｉ）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式：Ｄ１－ＣＯ－ｈａｌで表される化合物を得、このものと式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
（ｖｉｉｉ）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物を反応させる。
（ｉｘ）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
　より具体的には、例えば、カルボニル化合物（４ａ）のうち、式：Ｚ２ｘ－Ｙ６ｘ－Ｇ２ｘ－Ｙ４ｘ－Ａ３ｘ－Ｙ２ｘ－で表される基が、式：Ｚ１ｘ－Ｙ５ｘ－Ｇ１ｘ－Ｙ３ｘ－Ａ２ｘ－Ｙ１ｘ－で表される基と同一であり、Ｙ１ｘが、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－である化合物（４’）は、以下に示す反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記反応においては、式（１０）で表されるジヒドロキシ化合物（化合物（１０））と式（１１）で表される化合物（化合物（１１））とを、（化合物（１０）：化合物（１１））のモル比で、１：２～１：４、好ましくは１：２～１：３の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする化合物（４’）を得ることができる。
　化合物（１１）が、式（１１）中、Ｌが水酸基の化合物（カルボン酸）である場合には、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤の存在下に反応させることにより、目的物を得ることができる。
　脱水縮合剤の使用量は、化合物（１１）１モルに対し、通常１～３モルである。
　また、化合物（１１）が、式（１１）中、Ｌがハロゲン原子の化合物（酸ハライド）である場合には、塩基の存在下に反応させることにより、目的物を得ることができる。
　用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、化合物（１１）１モルに対し、通常１～３モルである。
　化合物（１１）が、式（１１）中、Ｌがメタンスルホニルオキシ基、又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基の化合物（混合酸無水物）である場合も、ハロゲン原子の場合と同様である。
　上記反応に用いる溶媒としては、例えば、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素系溶媒；及びこれらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物（１０）１ｇに対し、通常１～５０ｇである。
　反応は、－１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数十時間である。
　カルボニル化合物（４ｂ）も、化合物（２）と化合物（６）及び化合物（７）とを、カルボニル化合物（４ａ）の場合と同様に反応させることにより合成することができる。
　化合物（６）、化合物（７）も化合物（１１）と同様に製造することができる。
　例えば、化合物（６）が、下記式（６’）で表される化合物（化合物（６’））である場合には、式（１２）で表されるジカルボン酸（化合物（１２））を用いて、下記のようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式中、Ｒは、メチル基、エチル基等のアルキル基；フェニル基、ｐ－メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；を表す。
　先ず、化合物（１２）に、式（１３）で表されるスルホニルクロライドを、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下で反応させる。
　次いで、反応混合物に、化合物（１４）と、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を加えて反応を行う。
　スルホニルクロライドの使用量は、化合物（１２）１当量に対して、通常０．５～０．７当量である。
　化合物（１４）の使用量は、化合物（１２）１当量に対して、通常０．５～０．６当量である。
　塩基の使用量は、化合物（１２）１当量に対して、通常０．５～０．７当量である。
　反応温度は、２０～３０℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
　上記反応に用いる溶媒としては、前記化合物（４’）を製造する際に用いることができる溶媒として例示したものが挙げられる。なかでも、エーテル類が好ましい。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物（１２）１ｇに対し、通常１～５０ｇである。
　いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作を行い、所望により、カラムクロマトグラフィー、再結晶法、蒸留法等の公知の分離・精製手段を施すことにより、目的物を単離することができる。
　目的とする化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。
　後述するように、本発明の重合性化合物を用いることにより、広帯域性を示す理想的な波長分散である逆波長分散性を示す高分子、好ましくは液晶性高分子を容易に得ることができる。
２）重合性組成物
　本発明の第２は、本発明の重合性化合物の少なくとも１種、及び重合開始剤を含有する重合性組成物である。重合開始剤は本発明の重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
　用いる重合開始剤としては、重合性化合物が有する重合性基の種類に応じて適宜なものを選択して使用すればよい。例えば、重合性基がラジカル重合性であればラジカル重合開始剤を、アニオン重合性の基であればアニオン重合開始剤を、カチオン重合性の基であればカチオン重合開始剤を、それぞれ使用すればよい。
　ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；と、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
　光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１，２－オクタンジオン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４’－モルフォリノブチロフェノン等を挙げることができる。
　ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
　本発明においては、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
　「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
　メルカプタン系化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２－メルカプト－２，５－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
　トリアジン系化合物としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
　Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－ヘプタン－１，２－ジオン　２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン　２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（ベンゾイル）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン　２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン　１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－［９－エチル－６－（３－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン　１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－（９－エチル－６－ベンゾイル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－エタノン　１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）ベンゾイル｝－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
　光ラジカル発生剤は市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、及び商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカオプトマーＮ１９１９等が挙げられる。
　前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩又はモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
　また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩又は芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
　これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性化合物１００重量部に対し、通常、０．１～３０重量部、好ましくは０．５～１０重量部である。
　また、本発明の重合性組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、分子量が数千程度のオリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、セイミケミカル（株）製ＫＨ－４０等が挙げられる。本発明の重合性組成物において、界面活性剤の配合割合は、重合性化合物１００重量部に対し、通常、０．０１～１０重量部、好ましくは０．１～２重量部である。
　また、本発明の重合性組成物には、さらに、後述の他の共重合可能な単量体、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等の、その他の添加剤を配合してもよい。本発明の重合性組成物において、その他の添加剤の配合割合は、重合性化合物１００重量部に対し、通常、各々０．１～２０重量部である。
　本発明の重合性組成物は、通常、本発明の重合性化合物、重合開始剤、及び所望によりその他の添加剤の所定量を適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
　用いる有機溶媒としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
　以上のようにして得られる重合性組成物は、後述するように、本発明の高分子や光学異方体の製造原料として有用である。
３）高分子
　本発明の第３は、（１）本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子、又は、（２）本発明の重合性組成物を重合して得られる高分子である。
　ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
（１）本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子
　本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子としては、本発明の重合性化合物の単独重合体、本発明の重合性化合物の２種以上からなる共重合体、又は、本発明の重合性化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体が挙げられる。
　他の共重合可能な単量体としては、例えば、ＬＣ－２４２（ＢＡＳＦ社製）等の市販品、特開２００７－００２２０８号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１０－０３０９７９号公報、特開２０１０－０３１２２３号公報、特開２０１１－００６３６０号公報、ＰＣＴ／ＪＰ２０１２／０６００１１号明細書（ＷＯ２０１２／１４１２４５号パンフレット）、ＰＣＴ／ＪＰ２０１２／０６１３２１号明細書（ＷＯ２０１２／１４７９０４号パンフレット）、ＰＣＴ／ＪＰ２０１２／０６４１１１号明細書（ＷＯ２０１２／１６９４２４号パンフレット）、ＰＣＴ／ＪＰ２０１２／０６５２０２号明細書（ＷＯ２０１２／１７６６７９号パンフレット）、ＰＣＴ２０１２／０６７９０６号明細書等に記載されている化合物等が挙げられる。
　また、他の共重合可能な単量体として、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）等も用いることができる。
　また、上記に例示した単量体以外にも、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、アリル基等の重合性不飽和基を複数個有する多官能単量体を使用することができる。
　このような多官能単量体としては、１，２－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブタンジオールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、ネオペンタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート等のアルカンジオールジアクリレート類；１，２－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタリレート等のアルカンジオールジメタクリレート類；エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート等のポリエチレングリコールジアクリレート類；プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート等のポリプロピレングリコールジアクリレート類；エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート等のポリエチレングリコールジメタクリレート類；プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等のポリプロピレングリコールジメタクリレート類；エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のポリエチレングリコールジビニルエーテル類；エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、テトラエチレングリコールジアリルエーテル等のポリエチレングリコールジアリルエーテル類；ビスフェノールＦエトキシレートジアクリレート；ビスフェノールＦエトキシレートジメタクリレート；ビスフェノールＡエトキシレートジアクリレート；ビスフェノールＡエトキシレートジメタクリレート；トリメチロールプロパントリアクリレート；トリメチロールプロパントリメタクリレート；トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート；トリメチロールプロパンエトキシレートトリメタクリレート；トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート；トリメチロールプロパンプロポキシレートトリメタクリレート；イソシアヌル酸エトキシレートトリアクリレート；グリセロールエトキシレートトリアクリレート；グリセロールプロポキシレートトリアクリレート；ペンタエリスリトールエトキシレートテトラアクリレート；ジトリメチロールプロパンエトキリレートテトラアクリレート；ジペンタエリスリトールエトキシレートヘキサアクリレート等が挙げられる。
　本発明の重合性化合物、及び必要に応じて用いられる他の共重合可能な単量体等の（共）重合は、適当な重合開始剤の存在下に行うことができる。重合開始剤の使用割合としては、前記重合性組成物中の重合性化合物に対する配合割合と同様でよい。
　また、本発明の重合性化合物と他の共重合可能な単量体を組み合わせて用いることにより、広帯域性を示す理想的な波長分散である逆波長分散性を示す高分子（好ましくは液晶性高分子）を容易に得ることができる。すなわち、他の重合性化合物を重合して得られる高分子が通常の波長分散を示すものであっても、当該他の重合性化合物に、本発明の重合性化合物を添加して共重合させることで、逆波長分散性を示す高分子（好ましくは液晶性高分子）を容易に得ることができる。
　本発明の重合性化合物と、他の単量体との使用割合は、重量比で、通常１：９～９：１、好ましくは、２：８～８：２、より好ましくは３：７～７：３である。
　前記（１）の高分子は、より具体的には、（Ａ）適当な重合開始剤の存在下、前記重合性化合物、及び必要に応じて用いられる他の共重合可能な単量体等との（共）重合を適当な有機溶媒中で重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（Ｂ）前記重合性化合物、及び必要に応じて用いられる他の共重合可能な単量体等を重合開始剤と共に有機溶媒に溶解した溶液を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱又は活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。
　用いる重合開始剤としては、前記重合性組成物の成分として例示したのと同様のものが挙げられる。
　前記（Ａ）の方法で重合反応に用いる有機溶媒としては、不活性なものであれば、特に制限されず、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０～２５０℃のものが好ましく、６０～１５０℃のものがより好ましい。
　（Ａ）の方法による場合、高分子を溶解するための有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶剤；等が挙げられる。
　前記（Ｂ）の方法で用いる有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、テトラヒドロピラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶剤；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱いが容易な点から、溶媒の沸点が６０～２００℃のものが好ましい。
　用いる基板としては、有機、無機を問わず、公知慣用の材質のものを使用することができる。例えば、有機材料としてはポリシクロオレフィン〔例えば、ゼオネックス、ゼオノア（登録商標；日本ゼオン社製）、アートン（登録商標；ＪＳＲ社製）、及びアペル（登録商標；三井化学社製）〕、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース、三酢酸セルロース、ポリエーテルスルホン等が挙げられ、無機材料としてはシリコン、ガラス、方解石等が挙げられ、中でも有機材料が好ましい。
　また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
　基板としては、有機材料が好ましく、この有機材料をフィルムとした樹脂フィルムが更に好ましい。
　（Ａ）の方法において高分子の溶液を基板に塗布する方法、（Ｂ）の方法において重合反応用の溶液を基板に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができ、例えばカーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法等が挙げられる。
（２）本発明の重合性組成物を重合して得られる高分子
　本発明の重合性組成物を重合することにより、本発明の高分子を容易に得ることができる。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤を含む重合性組成物を用いるのが好ましい。
　具体的には、前記（Ｂ）の方法、即ち、本発明の重合性組成物を、基板上に塗布し、重合させることによって、本発明の高分子を得ることが好適である。用いる基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等が挙げられる。
　本発明の重合性組成物を基板上に塗布する方法としては、バーコーティング、スピンコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、キャップコーティング、ディッピング法等の公知慣用のコーティング法が挙げられる。このとき、塗工性を高めるために、本発明の重合性組成物に公知慣用の有機溶媒を添加してもよい。この場合は、本発明の重合性組成物を基板上に塗布後、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等で有機溶媒を除去するのが好ましい。
　本発明の重合性化合物又は重合性組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
　照射時の温度は、３０℃以下とすることが好ましい。紫外線照射強度は、通常、１Ｗ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲、好ましくは５Ｗ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲である。
　本発明の重合性化合物又は重合性組成物を重合させて得られる高分子は、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルムの有機材料等として使用することもできる。
　以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００～５００，０００、更に好ましくは５，０００～３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い膜硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
　本発明の高分子は、架橋点が分子内で均一に存在すると推定され、架橋効率が高く、硬度に優れている。
　本発明の高分子によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで得ることができる。
４）光学異方体
　本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする。
　本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる液晶層を形成することによって、得ることができる。
　配向膜は、有機半導体化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
　配向膜は、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有するものである。配向膜は、このようなポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
　配向膜の厚さは０．００１～５μｍであることが好ましく、０．００１～１μｍであることがさらに好ましい。
　本発明においては、配向膜あるいは基板にラビング処理を施すことができる。ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に配向膜を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末（異物）を除去して配向膜の表面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に配向膜をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
　また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、配向膜にコレステリック規則性を持つコレステリック液晶層を面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
　本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同様の方法が挙げられる。
　本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料としているので、低コストで製造可能で、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面でも優れたものである。
　本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
　以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。
（実施例１）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
ステップ１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　温度計を備えた４つ口反応器内で、窒素気流中、ヒドラジン一水和物５．３ｍｌ（１０９ｍｍｏｌ）を、２－プロパノール２５ｍｌに溶解した。この溶液に、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド３．００ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で３０分撹拌した。反応終了後、析出した固体を、吸引ろ過によりろ集した。ろ物を、２－プロパノールで洗浄した後、風乾し、白色固体として中間体Ａを１．８２ｇ得た（収率：５５．１％）。このものは、精製は行わず、そのまま次の反応に用いた。
　目的物の構造は、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、１３Ｃ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ、及び、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，２Ｈ）、６．６１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．６１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）
　１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１４９．５、１４９．１、１４１．４、１１９．９、１１６．１、１１５．６、１１３．６
ステップ２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド　２０ｇ（１４４．８ｍｍｏｌ）、４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）１０５．８ｇ（３６２．０ｍｍｏｌ）、４－（ジメチルアミノ）ピリジン　５．３ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）、及びＮ－メチルピロリドン２００ｍｌを入れ、均一な溶液とした。この溶液に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、「ＷＳＣ」と略記する。）８３．３ｇ（４３４．４ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃にて１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水１．５リットルに投入し、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１（体積比、以下にて同じ））により精製し、白色固体として中間体Ｂを７５ｇ得た（収率：７５．４％）。
　目的物の構造は、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１８－８．１２（ｍ，４Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．００－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１７．４Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１７．４Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１０．６Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０８－４．０４（ｍ，４Ｈ）、１．８８－１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．７６－１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．５８－１．４２（ｍ，８Ｈ）
ステップ３：中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中，トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１７．９８ｇ（１０４．４２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１８０ｍｌを入れ、そこへ、メタンスルホニルクロリド６．５８ｇ（５７．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン　６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに撹拌した。
　得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．６４ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）、及び、４－（６－アクリロイルオキシ－ヘクス－１－イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１３．８０ｇ（５２．２１ｍｍｏｌ）を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン　６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水１０００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル４００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝１：９）により精製することで、中間体Ｃを白色固体として１４．１１ｇ得た（収率６５％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）
ステップ４：中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　温度計を備えた４つ口反応器内で、窒素気流中、ステップ１で合成した中間体Ａ　７８０ｍｇ（６．４９ｍｍｏｌ）、及び、ステップ２で合成した中間体Ｂ　４．５５ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）を、エタノール３ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸６９．７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水２００ｍｌに投入し、酢酸エチル４００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０）により精製し、黄色固体として化合物Ｄを１．７７ｇ得た（収率：３４．９％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．１７（ｓ，１Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７４－１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．６３－１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．３８－１．５０（ｍ，８Ｈ）
ステップ５：化合物１の合成
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ３で合成した中間体Ｃ　１．３１ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）とＴＨＦ２０ｍｌを入れた。そこへ、メタンスルホニルクロリド　３７８ｍｇ（０．７８６ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン３３４ｍｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、ゆっくりと滴下した。滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに撹拌した。
　得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン４８．０ｍｇ（０．３９３ｍｍｏｌ）、及び、ステップ４で合成した中間体Ｄ　６４５ｍｇ（０．７８６ｍｍｏｌ）を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン２３９ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、ゆっくりと滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０）により精製し、白色固体として化合物１を、７７１ｍｇ得た（収率：６０．５％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９６－６．９９（ｍ，６Ｈ）、６．８７（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３８－６．４３（ｍ，４Ｈ）、６．０９－６．１６（ｍ，４Ｈ）、５．８１－５．８４（ｍ，４Ｈ）、４．１８４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５０－２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２４－２．３１（ｍ，８Ｈ）、１．７６－１．９２（ｍ，８Ｈ）、１．６１－１．７４（ｍ，１６Ｈ）、１．４２－１．５７（ｍ，１６Ｈ）
（合成例１）：化合物αの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
ステップ１：中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　温度計を備えた４つ口反応器内で、窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド２０ｇ（１４４．８ｍｍｏｌ）、４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）１０５．８ｇ（３６２．０ｍｍｏｌ）、及び、４－（ジメチルアミノ）ピリジン５．３ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）を、Ｎ－メチルピロリドン２００ｍｌに溶解させた。この溶液に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）８３．３ｇ（４３４．４ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水１．５リットルに投入し、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、白色固体として中間体Ｅを７５ｇ得た（収率：７５．４％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１８－８．１２（ｍ，４Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．７Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．００－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１７．４Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１７．４Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１０．６Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０８－４．０４（ｍ，４Ｈ）、１．８８－１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．７６－１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．５８－１．４２（ｍ，８Ｈ）
ステップ２：化合物αの合成
　温度計を備えた４つ口反応器内で、窒素気流中、中間体Ｅ　１．５ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）を、２－プロパノール２ｍｌとＴＨＦ５ｍｌの混合溶剤に溶解させた。この溶液にヒドラジン一水和物８０ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で２１時間攪拌した。反応終了後、ロータリーエバポレーターにて２－プロパノールとＴＨＦを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をトルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶剤で再結晶を行い、析出した固体をろ取し、ろ物を、トルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶剤でろ物を洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０から８５：１５にグラジェント）により精製し、淡黄色固体として化合物αを１．１ｇ得た（収率：５０．５％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．６８（ｓ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．１２（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９６４（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５７（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１８８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１８２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０４８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０４５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８７－１．８１（ｍ，８Ｈ）、１．７６－１．７０（ｍ，８Ｈ）、１．５９－１．４３（ｍ，１６Ｈ）
（実施例２）
　実施例１で得た化合物１を０．４ｇ、下記に示す化合物１ｒ（ＢＡＳＦ社製、ＬＣ２４２、以下にて同じ。）を０．６ｇ、光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製、アデカオプトマーＮ－１９１９）を３０ｍｇ、及び、界面活性剤（ＡＧＣセイミケミカル社製、ＫＨ－４０）の１％シクロペンタノン溶液１００ｍｇを、シクロペンタノン２．３ｇに溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（比較例１）
　実施例２において、化合物１の代わりに、合成例１で得た化合物αを用いた他は、実施例２と同様にして、重合性組成物２を得た。
（比較例２）
　実施例２において、化合物１（０．４ｇ）及び化合物１ｒ（０．６ｇ）の代わりに、合成例１で得た化合物αを１．０ｇ用いた他は、実施例２と同様にして、重合性組成物３を得た。
　得られた重合性組成物１～３を、下記の方法にて重合させて高分子を得た。得られた高分子のそれぞれについて、位相差の測定と波長分散の評価を行った。
〈位相差の測定と波長分散の評価〉
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
　ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）に、重合性組成物１～３のそれぞれを、＃４のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表２に示す温度で１分間乾燥した後、表２に示す温度で１分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
（ｉｉ）位相差の測定
　得られた試料につき、４００ｎｍから８００ｎｍ間の位相差を、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製　Ｍ２０００Ｕ型）を用いて測定した。
（ｉｉｉ）波長分散の評価
　測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、αは１より小となり、βは１より大となる。フラットな波長分散を有している場合、αとβは同程度の値となる。一般的な通常分散を有している場合、αは１より大となり、βは１より小となる。
　即ち、フラットな波長分散性、及び、逆波長分散性が好ましく、逆波長分散性が特に好ましい。
　重合して得られた液晶性高分子膜の膜厚（μｍ）、波長５４８．５ｎｍにおける位相差（Ｒｅ）、α、βの値を、下記表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　比較例２の結果より、化合物１ｒは、α、βの値が、α＞１、β＜１であることから、通常分散を示すことがわかる。
　この化合物１ｒに、実施例１の化合物１を添加すると（実施例２）、α、βの値は、α＜１、かつ、β＞１となり、逆波長分散に変化させることができることがわかる。
　一方、化合物１ｒに、化合物αを添加した場合（比較例１）には、α、βの値は、α＞１、β＜１のままであり、逆波長分散に変化させることができていない。
　以上の結果から、通常分散を有する化合物に、本発明化合物（化合物１）を添加して得られる重合性組成物を重合することで、逆波長分散性を有する高分子を得ることができる。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｑ１～Ｑ４はそれぞれ独立して、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
    Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数４～１２の二価の芳香族基を表す。
    Ａｘは、下記一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、＊は結合位置を示す。
    Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘはそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－ＮＲ１－、又は－ＮＲ１－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
    Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の２価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－、－ＮＲ２－、又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい（ただし、－Ｏ－及び－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）。ここで、Ｒ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
    Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
    Ａ１ｘは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
    Ａ２ｘ、Ａ３ｘはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数４～３０の二価の芳香族基を示す。〕で表される基を示す。
    Ａｙは、下記一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙはそれぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ３－、－Ｏ－ＮＲ３－、又は－ＮＲ３－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ３は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
    Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の２価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ４－、－ＮＲ４－、又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい（ただし、－Ｏ－及び－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）。ここで、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
    Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
    Ａ１ｙは、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
    Ａ２ｙ、Ａ３ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基を表す。
    Ａ４ｙ、Ａ５ｙはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数４～３０の芳香族基を表す。〕で表される基を示す。
    ｎは０又は１を表す。}
    で示される重合性化合物。
  2. 　前記Ａ１ｘ、Ａ１ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基であり、前記Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、フェニレン基又はナフチレン基である請求項１に記載の重合性化合物。
  3. 　前記Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙが、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－である請求項１又は２に記載の重合性化合物。
  4. 　前記Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙが、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－である請求項１～３のいずれかに記載の重合性化合物。
  5. 　前記Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～１２の二価の脂肪族基（該脂肪族基には、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい。ただし、－Ｏ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。）である請求項１～４のいずれかに記載の重合性化合物。
  6. 　前記Ｘが、置換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基である請求項１～５のいずれかに記載の重合性化合物。
  7. 　前記Ａ１ｘ、Ａ１ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい三価のベンゼン環基であり、Ａ２ｘ、Ａ３ｘ、Ａ４ｙ、Ａ５ｙが、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｙ１ｘ～Ｙ６ｘ、Ｙ１ｙ～Ｙ８ｙが、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であり、Ｚ１ｘ、Ｚ２ｘ、Ｚ１ｙ、Ｚ２ｙが、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であり、Ｇ１ｘ、Ｇ２ｘ、Ｇ１ｙ、Ｇ２ｙが、それぞれ独立して、炭素数１～１２の２価のアルキレン基である請求項１～６のいずれかに記載の重合性化合物。
  8. 　請求項１～７のいずれかに記載の重合性化合物を少なくとも１種、及び重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
  9. 　請求項１～７のいずれかに記載の重合性化合物、又は請求項８に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
  10. 　請求項９に記載の高分子を構成材料とする光学異方体。
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