WO2015093323A1 - ラクトン構造含有ポリマーを含む電子線レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ハロゲン原子を含有するポリマーを含む電子線レジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献1参照)。
炭素と炭素の不飽和多重結合を有するポリマーを含む電子線硬化のレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献2参照)。
電子線硬化のケイ素含有レジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献3参照)。
イオン液体を含む電子線レジスト上層用帯電防止膜形成組成物が開示されている(特許文献4参照)。
ラクトン構造を含むポリマーを含むUVリソグラフィー用反射防止膜形成組成物が開示されている(特許文献5参照)。
第2観点として、ポリマーが更にアリール基又はアリールアルキル基を有する単位構造を含むポリマーである、第1観点に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、ポリマーがラクトン(メタ)アクリレート及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを含むモノマー混合物を共重合して得られるポリマーである、第1観点又は第2観点に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、ポリマーがラクトン(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びフェニル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートを含むモノマー混合物を共重合して得られるポリマーである、第1観点又は第2観点に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、ポリマーが式(1-1)の単位構造と式(1-2)の単位構造とを含む式(1)のポリマー、又は式(2-1)の単位構造と式(2-2)の単位構造と式(2-3)の単位構造とを含む式(2)のポリマー:
第6観点として、更に多核フェノールを含有する、第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の電子線レジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、多核フェノールが、式(b-1):
第8観点として、更に架橋性化合物を含有する、第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載の電子線レジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、更に酸化合物を含有する、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載の電子線レジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の電子線レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し、加熱することにより得られる半導体装置製造のリソグラフィープロセスに利用される、電子線レジスト下層膜の形成方法、及び
第11観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の電子線レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し加熱し電子線レジスト下層膜を形成し、その上に電子線レジストを被覆し、この電子線レジスト下層膜と電子線レジストを被覆した基板に電子線を照射し、現像し、ドライエッチングにより基板上に画像を転写して集積回路素子を形成する、半導体装置の製造方法である。
さらに、本発明の電子線リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を用いて形成した下層膜は、レジスト膜や下地膜との密着性にも優れるものである。
また、ポリマーがラクトン(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びフェニル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートを含むモノマー混合物を共重合して得られるポリマーを用いることができる。ここで用いられるラクトン構造、ヒドロキシアルキル構造は上記の構造を挙げることができる。
式(1)及び式(2)中、R1、R2、R3、R4、及びR5はそれぞれ水素原子又はメチル基を示し、L2及びL4はそれぞれ炭素原子数1~10のヒドロキシアルキル基を示し、L5はフェニル基又はベンジル基を示す。ヒドロキシアルキル基は上記の例示を挙げることができる。
L1及びL3はそれぞれ式(L1-1)又は式(L1-2)を示す。式(L1-1)及び式(L1-2)中、点線は式(1-1)及び式(2-1)で示されるエステル基との化学結合を示す。
10g(0.057モル)のベンジルメタクリレート、19.2g(0.133モル)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び10.8g(0.063モル)のγ-ブチロラクトンメタクリレートを、128gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し80℃まで昇温した。
その後、1.6gの2,2’-アゾビスイソ酪酸メチルを30.4gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、80℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で10000であった。
10g(0.057モル)のベンジルメタクリレート、19.2g(0.133モル)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び10.8g(0.063モル)のγ-ブチロラクトンメタクリレートを、120gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し60℃まで昇温した。
その後、0.4gの2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを39.6gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、60℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で87000であった。
10g(0.057モル)のベンジルメタクリレート、10g(0.069モル)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び10.3g(0.061モル)のγ-ブチルラクトンメタクリレートを、84.848gの乳酸エチルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し70℃まで昇温した。
その後、0.364gの2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを36gの乳酸エチルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、70℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で22000であった。
10g(0.057モル)のベンジルメタクリレート、10g(0.069モル)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び10.3g(0.061モル)のγ-ブチロラクトンメタクリレートを、90.909gの乳酸エチルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し70℃まで昇温した。
その後、0.909gの2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを29.394gの乳酸エチルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、70℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で12000であった。
10g(0.057モル)のベンジルメタクリレート、19.2g(0.133モル)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び10.8g(0.063モル)のγ-ブチロラクトンメタクリレートを、120gの乳酸エチルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し60℃まで昇温した。
その後、0.4gの2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを39.6gの乳酸エチルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、60℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で82000であった。
10g(0.057モル)のベンンジルメタクリレート、27.778g(0.193モル)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び17.778g(0.104モル)のγ-ブチロラクトンメタクリレートを、155.556gの乳酸エチルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し70℃まで昇温した。
その後、0.667gの2,2’-アゾビスイソブチロニトリルを66gの乳酸エチルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、70℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で25000であった。
10g(0.057モル)のベンジルメタクリレート、及び19.2g(0.133モル)のヒドロキシプロピルメタクリレートを、128gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させた後、フラスコ内を窒素で置換し80℃まで昇温した。
その後、1.6gの2,2’-アゾビスイソ酪酸メチルを30.4gのプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、窒素加圧下に添加し、80℃で24時間反応させポリマーを得た。得られたポリマー(樹脂)の重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で20000であった。
合成例1で得られた樹脂1g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル0.05g、架橋触媒としてピリジニウムp-トルエンスルホン酸0.003g、パターン形状調整剤としてビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン0.006g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル88.96gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10gに溶解させ電子線レジスト下層膜形成組成物を得た。
シリコンウエハ上にスピナーを用い、上記の電子線レジスト下層膜形成組成物を塗布した。ホットプレート上で205℃1分間の加熱を行い、10nmの膜厚を有する電子線レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に電子線レジスト(東京応化工業(株)製、商品名:OEBR-CAP164A3 M3)をスピンコートし、100℃で60秒間の加熱を行い、電子線レジストを形成した。
その後、電子線露光装置((株)エリオニクス製、ELS-3700)を用い、所定の条件で描画した。描画はポイントビーム方式で電子線を照射した。描画後、100℃で60秒間の加熱(PEB)を行い、冷却後、現像及びリンス処理を行いレジストパターンを形成した。目標の線幅を30~50nmのラインアンドスペース(L/S)として解像性の確認を行った(図1~図3を参照)。いずれもパターン倒れがなくレジストパターンが解像していることがわかった。その後、ドライエッチングでレジスト下層膜にパターンを転写した後、更に基板の加工を行った。
実施例1において、合成例1で得られた樹脂1gの代わりに合成例2で得られた樹脂1gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
目標の線幅を30~50nmのラインアンドスペース(L/S)として解像性の確認を行い、実施例1と同様の結果が得られたことを確認した。
実施例1において、合成例1で得られた樹脂1gの代わりに合成例3で得られた樹脂1gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
目標の線幅を30~50nmのラインアンドスペース(L/S)として解像性の確認を行い、実施例1と同様の結果が得られたことを確認した。
実施例1において、合成例1で得られた樹脂1gの代わりに合成例4で得られた樹脂1gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
目標の線幅を30~50nmのラインアンドスペース(L/S)として解像性の確認を行い、実施例1と同様の結果が得られたことを確認した。
実施例1において、合成例1で得られた樹脂1gの代わりに合成例5で得られた樹脂1gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
目標の線幅を30~50nmのラインアンドスペース(L/S)として解像性の確認を行い、実施例1と同様の結果が得られたことを確認した。
実施例1において、合成例1で得られた樹脂1gの代わりに合成例6で得られた樹脂1gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
目標の線幅を30~50nmのラインアンドスペース(L/S)として解像性の確認を行い、実施例1と同様の結果が得られたことを確認した。
実施例1において、合成例1で得られた樹脂1gの代わりに比較合成例1で得られた樹脂1gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
目標の線幅の30~50nmのラインアンドスペース(L/S)ではパターン倒れが発生し、鮮明なパターンの形成ができなかった。
Claims (11)
- ラクトン環を有する単位構造とヒドロキシ基を有する単位構造とを含むポリマーを含む電子線レジスト下層膜形成組成物。
- ポリマーが更にアリール基又はアリールアルキル基を有する単位構造を含むポリマーである、請求項1に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物。
- ポリマーがラクトン(メタ)アクリレート及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを含むモノマー混合物を共重合して得られるポリマーである、請求項1又は請求項2に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物。
- ポリマーがラクトン(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びフェニル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレートを含むモノマー混合物を共重合して得られるポリマーである、請求項1又は請求項2に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物。
- 更に多核フェノールを含有する、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物。
- 多核フェノールが、式(b-1):
- 更に架橋性化合物を含有する、請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸化合物を含有する、請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し、加熱することにより得られる半導体装置製造のリソグラフィープロセスに利用される、電子線レジスト下層膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の電子線レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し加熱し電子線レジスト下層膜を形成し、その上に電子線レジストを被覆し、この電子線レジスト下層膜と電子線レジストを被覆した基板に電子線を照射し、現像し、ドライエッチングにより基板上に画像を転写して集積回路素子を形成する、半導体装置の製造方法。
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