WO2014117973A1 - Neue tenside mit niedriger cmc sowie tensidsysteme und waschmittel enthaltend diese - Google Patents

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WO2014117973A1
WO2014117973A1 PCT/EP2014/050264 EP2014050264W WO2014117973A1 WO 2014117973 A1 WO2014117973 A1 WO 2014117973A1 EP 2014050264 W EP2014050264 W EP 2014050264W WO 2014117973 A1 WO2014117973 A1 WO 2014117973A1
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WO
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surfactants
och
surfactant
weight
formula
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PCT/EP2014/050264
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English (en)
French (fr)
Inventor
Christian Kropf
Nicole PLATH
Danuta Bedrunka
Roberto Rinaldi
Herbert Jesus ESTÉVEZ RIVERA
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Studiengesellschaft Kohle Mbh
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    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/143—Sulfonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols

Definitions

  • the invention relates to surfactants which can be prepared on the basis of renewable raw materials and which have excellent critical micelle formation concentrations (CMC) and generate low interfacial tensions.
  • CMC critical micelle formation concentrations
  • the invention also relates to surfactant mixtures with the surfactants according to the invention and to detergents or cleaners which contain surfactants or surfactant mixtures according to the invention.
  • surfactants to reduce the surface tension of water, to form dispersions, and to solubilize is well known in the detergent and cleaner art. Although many surfactants are now wholly or partly based on renewable raw materials, some powerful and widely used representatives are still based on petrochemicals. In addition, there is a constant desire to provide surfactants with outstanding performance properties (low CMC, low surface tension) in order to achieve a high level of washing and cleaning performance even at low surfactant use.
  • the object of the present invention is to provide surfactants which have outstanding performance properties (low CMC, low surface tension) and can be produced on the basis of renewable raw materials.
  • the surfactants should be well tolerated by the skin and compatible with other surfactants in order to be able to produce and store surfactant systems and surfactant mixtures which are particularly suitable for detergents and cleaners.
  • the present invention relates to surfactants of the formula (I)
  • R is -H or -CH 3
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • X is a monovalent cation or the nth part of an n-valent cation
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 represents a linear or branched alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms.
  • surfactants can be prepared by alkylation and sulfonation of phenol or phenol derivatives, which in turn are derived from native sources, e.g. by hydrogenation of lignin. Usually, the surfactants are obtained in their preparation as isomer mixtures. They can be used either as a mixture of isomers or after isomer separation as a pure isomer. Isomer separation, however, is generally unnecessary and therefore not preferred.
  • these surfactants have a very low CMC (Critical Micellar Concentration) and lead to very low surface tensions in the aqueous solution.
  • the CMC is determined by measuring the surface tension of an aqueous solution of the surfactants as a function of the concentration at 25 ° C and a pH of 8.5.
  • surfactants are preferred which have a CMC of less than 0.1 g / l and in particular less than 0.09 g / l.
  • the surfactants not only have very low critical micelle concentrations, but additionally also produce low interfacial tensions.
  • the interfacial tension of an aqueous surfactant solution (1 g / l) is measured by means of the spinning drop method against triolein at 25 ° C. and a pH of 8.5. (The reading is taken after 20 minutes of equilibration time).
  • Very particularly preferred surfactants are those which according to the process described produce interfacial tensions of less than 2 mN / m, more preferably of not more than 1.8 mN / m, with a particular preference of not more than 1.6 mN / m.
  • Some surfactants even produce interfacial tensions of 1.4 mN / m, 1.3 mN / m, 0.8 mN / m, 0.3 mN / m or even lower.
  • surfactants areomers or isomer mixtures which have a CMC of from 0.01 to 0.06 g / l and at the same time produce an interfacial tension of not more than 1.6 mN / m. Only for example are listed as such preferred surfactants here (R is in each case for C14H29):
  • surfactants are very compatible with other surfactants and can be provided in the form of storage-stable surfactant mixtures.
  • Another object of the present invention is therefore a surfactant mixture containing
  • R is -H or -CH 3 ,
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • X is a monovalent cation or the nth part of an n-valent cation
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is a linear or branched alkyl radical having 8 to 20 C atoms;
  • the surfactants and surfactant mixtures according to the invention are outstandingly suitable as detergents for detergents and cleaners, cosmetics such as shampoos, toothpastes etc. and for the other fields of use in which alkylbenzenesulfonates are used (food industries, earth sciences, tertiary mineral oil extraction, plastics technology, metalworking, photography , Paper recycling, tool cleaning, fire fighting, etc.).
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • X is a monovalent cation or the nth part of an n-valent cation
  • radical R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 represents a linear or branched alkyl radical having 8 to 20 C atoms
  • surfactants which are preferred according to the invention are also preferably used in surfactant mixtures which are preferred according to the invention and in detergents or cleaners which are preferred according to the invention.
  • the statements made on the surfactants according to the invention apply mutatis mutandis to the latter two objects of the present invention. Even where there is no explicit reference to surfactant mixtures according to the invention and to detergents or cleaning agents which are preferred according to the invention, these are included as preferred embodiments.
  • R is -H or a methyl group
  • the main body of the surfactants of the invention is therefore derived from the phenol or anisole.
  • R is -H.
  • the surfactants of the invention contain both a hydroxyl and a methoxy group.
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -O-CH 3 .
  • surfactants according to the invention correspond to one of the formulas (1-1), (I-2) or (I-3):
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • X is a monovalent cation or the nth part of an n-valent cation
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 represents a linear or branched alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms.
  • radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are -O-CH 3 , exactly one radical R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -SO 3 " X + and exactly one radical R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is a linear or branched alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms.
  • surfactants or surfactants mixtures or detergents which are particularly preferred according to the invention are therefore characterized in that the surfactant (s) is / are selected from surfactants of the formulas (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic) and / or (id)
  • R is -H or -CH 3
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • n, m independently represent integers from 0 to 18, with the proviso that the sum (m + n) for one of the numbers 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 , 16, 17 or 18 stands.
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -0-CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (Ia-1) or (Ib-1) or (Ic-1) or (Id-1) or (Ia-2) or (Ib-2 ) or (lc-2) or (ld-2) or (la-3) or (lb-3) or (lc-3) or (ld-3):
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are independent each represents -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 .
  • Molecules in which at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , - CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 Cl-I 3 are preferred according to the invention.
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (Ia-4) to (Ia-12) or (Ib-4) to (Ib-12) or (Ic-4) to (Ic-12) or (Id -4) to (ld-12) describe:
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -O-CH 3 and at least one further of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (Ia-13) to (Ia-30) or (Ib-13) to (Ib-30) or (Ic-13) to (Ic-30) or (Id -13) to (ld-30) describe:
  • R is -H and at least two of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 for -0-CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (Ia-31) to (Ia-33) or (Ib-31) to (Ib-33) or (Ic-31) to (Ic-33) or (Id -31) to (ld-33) describe:
  • R is -H and at least two of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 for -O-CH 3 and at least one further of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (Ia-37) to (Ia-54) or (Ib-37) to (Ib-54) or (Ic-37) to (Ic-54) or (Id -37) to (ld-54):
  • the grouping -SO 3 " X + may also be in the meta position relative to the radical -OR.
  • particularly preferred surfactants or surfactant mixtures or detergents or cleaners are therefore characterized in that the surfactant (s) is / are selected Tensides of the formulas (Ie) and / or (If) and / or (Ig) and / or (Ih)
  • R is -H or -CH 3
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 6 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • n, m independently represent integers from 0 to 18, with the proviso that the sum (m + n) for one of the numbers 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 , 16, 17 or 18 stands.
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -0-CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (le-1) or (lf-1) or (lg-1) or (lh-1) or (le-2) or (lf-2 ) or (lh-2) or (lg-2) or (le-3) or (lf-3) or (lg-3) or (lh-3):
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are independent each represents -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 .
  • Molecules in which at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , - CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 Cl-I 3 are preferred according to the invention.
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (le-4) to (le-12) or (lf-4) to (lf-12) or (lg-4) to (lg-12) or (lh -4) to (lh-12) describe:
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -O-CH 3 and at least one further of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by formulas (le-13) to (le-30) or (If-13) to (lf-30) or (lg-13) to (lg-30) or (lh -13) to (lh-30) describe: ⁇
  • R is -H and at least two of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 for -0-CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (le-31) to (le-33) or (If-31) to (lf-33) or (lg-31) to (lg-33) or (lh -31) to (lh-33) describe:
  • R is -H and at least two of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are 0-CH 3 and at least one further of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (le-37) to (le-54) or (If-37) to (lf-54) or (lg-37) to (lg-54) or (lh -37) to (lh-54) describe:
  • the grouping -SO 3 " X + may also be in the para position to the radical -O-R 1.
  • Inventively also particularly preferred surfactants or surfactant mixtures or detergents or cleaners are characterized in that the surfactant (s) is selected / are from tensides of the formulas (Ii) and / or (Ij) and / or (Ik) and / or (Im)
  • R is -H or -CH 3 ,
  • R 2 , R 3 , R 5 , R 1 independently of one another are -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 ,
  • n, m independently represent integers from 0 to 18, with the proviso that the sum (m + n) for one of the numbers 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 , 16, 17 or 18 stands.
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -0-CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (li-1) or (lj-1) or (lk-1) or (lm-1) or (li-2) or (Ij-2 ) or (lk-2) or (lm-2) or (li-3) or (lj-3) or (lk-3) or (lm-3):
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are independent each represents -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 .
  • Molecules in which at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , - CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 Cl-I 3 are preferred according to the invention.
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by formulas (li-4) to (li-12) or (lj-4) to (lj-12) or (lk-4) to (lk-12) or (lm -4) to (lm-12) describe:
  • R is -H and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -O-CH 3 and at least one further of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (li-13) to (li-30) or (Ij-13) to (Ij-30) or (Ik-13) to (Ik-30) or (Im -13) to (lm-30) describe: 65
  • R is -H and at least two of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 for -0-CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (li-31) to (li-33) or (Ij-31) to (lj-33) and (lk-31) to (lk-33) and (lm -31) to (lm-33) describe:
  • R is -H and at least two of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 for -O-CH 3 and at least one further of the radicals R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 .
  • Particularly preferred surfactants can therefore be represented by the formulas (li-37) to (li-54) or (Ij-37) to (lj-54) or (lk-37) to (lk-54) or (lm -37) to (lm-54) describe:
  • X + stands for a monovalent cation or the n-th part of an n-valent cation, the alkali metal ions are preferred and below that Na + or K + , with Na + being extremely preferred. Additional cations X + can be selected from NH 4 + , Mn 2+ , and mixtures thereof.
  • n and m independently represent integers from 0 to 18, with the proviso that the sum (m + n) for one of the numbers 6, 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17 or 18 stands.
  • Branched alkyl radicals (n> 0) are preferably selected from
  • the surfactants according to the invention have outstanding physical properties and, moreover, are outstandingly compatible with other surfactants, so that it is possible to prepare surfactant mixtures which are extremely storage-stable and cold-resistant.
  • the surfactants of the invention exhibit outstanding washing and cleaning performance and can be used there in a wide concentration range.
  • Particularly preferred surfactant mixtures or detergents or cleaners according to the invention contain, based on their weight, 1 to 99% by weight, preferably 5 to 85% by weight, particularly preferably 10 to 75% by weight and in particular 15 to 65% by weight.
  • Very particularly preferred surfactant mixtures or detergents or cleaners according to the invention contain, based on their weight, from 1 to 99% by weight, preferably from 5 to 85% by weight, particularly preferably from 10 to 75% by weight and in particular from 15 to 65% by weight. % of at least one of the surfactants which can be described by the formulas 1 to 39780 listed in the priority-based patent application DE102013001859.5.
  • the surfactants of the formula (I) according to the invention preferably those of the formula (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic) and / or (Id) and / or (Ie) and / or (If) and / or ( Ig) and / or (Ih) and / or (Ii) and / or (Ij) and / or (Ik) and / or (Im), particularly preferably those which are characterized by the formulas listed in the priority-pending patent application DE102013001859.5 1 to 8424 are extremely well tolerated with nonionic surfactants. Together with representatives from this class of surfactants, they develop especially high cleaning performance on greasy soiling.
  • Surfactant mixtures or detergents which are preferred according to the invention are characterized in that they contain from 5 to 75% by weight, preferably from 7.5 to 40% by weight, more preferably from 10 to 35% by weight, based on the total amount of all surfactants, even more preferably 12.5 to 32.5 wt .-% and in particular 15 to 30 wt .-% of surfactant (s) of the formula
  • R 7 included in the R 7 is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl
  • AO for an ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) grouping
  • n stands for integers from 1 to 50.
  • R 7 is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl or alkylaryl radical, preferably a linear, unsubstituted alkyl radical, particularly preferably a fatty alcohol radical.
  • Preferred radicals R 7 are selected from decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl radicals and mixtures thereof, where the representatives with an even number of carbon atoms Atoms are preferred.
  • radicals R 2 are derived from C 12 -C 18 fatty alcohols, for example of coconut fatty alcohol, tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol or of Ci 0 - C 2 o-oxo alcohols.
  • AO represents an ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) moiety, preferably an ethylene oxide moiety.
  • EO ethylene oxide
  • PO propylene oxide
  • m is an integer from 1 to 50, preferably from 1 to 20 and especially from 2 to 10. Most preferably, n is the numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8.
  • particularly preferred nonionic surfactants are selected from fatty alcohol ethoxylates of the formula B-1
  • the surfactants of the formula (I) according to the invention preferably those of the formula (Ia) and / or (Ib) and / or (Ic) and / or (Id) and / or (Ie) and / or (If) and / or ( Ig) and / or (Ih) and / or (Ii) and / or (Ij) and / or (Ik) and / or (Im), particularly preferably those which are characterized by the formulas listed in the priority-pending patent application DE102013001859.5 1 to 8,424, are also exceptionally well compatible with other anionic surfactants. Together with representatives from this class of surfactants, they develop particularly stable foams with high cleaning performance with maximum fiber protection.
  • Surfactant mixtures or detergents which are preferred according to the invention are characterized in that they contain from 5 to 75% by weight, preferably from 7.5 to 40% by weight, more preferably from 10 to 35% by weight, based on the total amount of all surfactants more preferably 12.5 to 32.5% by weight and in particular 15 to 30% by weight of surfactant (s) of the formula
  • R ' is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl
  • AO for an ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) grouping
  • n for integers from 0 to 50
  • Y is a monovalent cation or the nth part of an n-valent cation.
  • R is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl or alkylaryl radical, preferably a linear, unsubstituted alkyl radical, particularly preferably a fatty alcohol radical.
  • Preferred radicals R 8 are selected from decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl radicals and mixtures thereof, where the representatives with even number of carbon atoms Atoms are preferred.
  • radicals R 8 are derived from C 2 -C 8 fatty alcohols, for example coconut fatty alcohol, tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol, or C 0 - C 2 o-oxo alcohols.
  • Y stands for a monovalent cation or the n-th part of an n-valent cation, the alkali metal ions being preferred, and Na + or K + being preferred, Na + being extremely preferred. Further cations Y + can be selected from NH 4 + , Mn 2+ , and mixtures thereof.
  • particularly preferred surfactant mixtures contain surfactants selected from fatty alcohol sulfates of the formula C-1
  • R 8 is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl or alkylaryl radical, preferably a linear, unsubstituted alkyl radical, particularly preferably a fatty alcohol radical
  • Preferred radicals R 8 are selected from decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl , heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, Eicosylresten and mixtures thereof, wherein the representatives are preferred with an even number of carbon atoms.
  • R 8 are derived from C 2 -C 8 fatty alcohols, for example coconut fatty alcohol, tallow fatty alcohol, Lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol or of Ci 0 -C 20 -oxo alcohols.
  • AO represents an ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) moiety, preferably an ethylene oxide moiety.
  • the index n stands for an integer from 1 to 50, preferably from 1 to 20 and in particular from 2 to 10. Most preferably, n stands for the numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8.
  • X stands for a monovalent cation or the nth part of an n-valent cation, preferably kart are the alkali metal ions and including Na or K, with Na being extremely preferred. Additional cations X + can be selected from NH 4 + , Mn 2+ , and mixtures thereof.
  • particularly preferred surfactant mixtures contain surfactants selected from fatty alcohol ether sulfates of the formula A-1
  • the surfactants according to the invention are outstandingly suitable for the complete or partial substitution of alkylbenzenesulfonates.
  • the partial substitution is thereby facilitated by the fact that the surfactants of the invention are excellently compatible with alkylbenzenesulfonates and further increase their cleaning performance.
  • R 9 is a linear or branched, substituted or unsubstituted aryl or alkylaryl radical, preferably a linear or branched unsubstituted alkylaryl radical.
  • Y stands for a monovalent cation or the n-th part of an n-valent cation, the alkali metal ions being preferred, and Na + or K + being preferred, Na + being extremely preferred Further cations
  • X + can be selected from NH 4 + .
  • Such highly preferred surfactants are selected from linear or branched alkylbenzenesulfonates of the formula C-2
  • R ' and R " together contain from 9 to 19, preferably from 1 to 15, and in particular from 1 to 13, carbon atoms
  • a particularly preferred representative can be described by the formula C-2a:
  • the surfactant mixtures according to the invention can be formulated as aqueous solutions, which facilitates the metering in the production process. Such liquid surfactant mixtures can also be used as liquid detergents or cleaners. Preferred surfactant mixtures or liquid detergents or cleaners according to the invention are characterized in that they contain from 1 to 90% by weight, preferably from 10 to 85% by weight, particularly preferably from 25 to 75% by weight, based on their weight in particular 35 to 65 wt .-% water.
  • Preferred novel surfactant mixtures or detergents or cleaners comprise surfactant (s) of the formula (I) according to the invention, fatty alcohol ether sulfate (s), fatty alcohol ethoxylate (s) and alkylbenzenesulfonate (e). Most preferably, these are used within narrower ranges. Extremely preferred surfactant mixtures or detergents or cleaners contain by weight]
  • Particularly preferred surfactant mixtures or liquid detergents or cleaners contain based on the total amount of the surfactants contained in them
  • R ' and R " together contain 9 to 19, preferably 1 to 15 and in particular 1 1 to 13 carbon atoms, particularly preferably alkylbenzenesulfonate (s) of the formula C-2a
  • the surfactant system according to the invention is preferably in amounts of from 1 to 80% by weight, preferably from 2.5 to 60% by weight, more preferably from 5, based on the total amount of detergent or cleaning agent to 40 wt .-%, more preferably from 7.5 to 32.5 wt .-%, even more preferably from 8.5 to 30 wt .-% and in particular from 10 to 25 wt .-%.
  • Preferred detergents or cleaners contain based on the total amount of the detergent or cleaning agent
  • surfactant (s) of the formula (I) 1 to 70% by weight, preferably 2.5 to 40% by weight and in particular 3 to 20% by weight of surfactant (s) of the formula (I),
  • Particularly preferred detergents or cleaners contain based on the total amount of the detergent or cleaning agent
  • alkylbenzenesulfonate (e) of the formula C-2 From 2 to 70% by weight, preferably from 3 to 40% by weight and in particular from 6.5 to 7.5% by weight, of alkylbenzenesulfonate (e) of the formula C-2
  • R ' and R " together contain 9 to 19, preferably 1 to 15 and in particular 1 1 to 13 carbon atoms, particularly preferably alkylbenzenesulfonate (s) of the formula C-2a
  • compositions of the invention may also be formulated as hard surface cleaners or hand dishwashing detergents.
  • cleanser also includes cosmetics, such as those used for skin, hair or body cleansing.
  • an inventive composition contains, in addition to the surfactants according to the invention and optionally further surfactants from the group of the surfactants described above, further surfactants in a total amount of usually 0.5 to 60 wt .-%, preferably 1 to 55 wt. %, in particular 5 to 50 wt .-%, particularly preferably 10 to 45 wt .-% and most preferably 15 to 40 wt .-%. Particularly preferred proportions are, for example, 18, 25, 32 and / or 36 wt .-%.
  • alkyl ether sulfates and, if appropriate, alkyl and / or aryl sulfonates, alkyl sulfates and / or amphoteric surfactants such agents according to the invention, in particular for improving cleaning action, run-off behavior and / or drying properties, may be used.
  • alkyl ether sulfates and, if appropriate, alkyl and / or aryl sulfonates, alkyl sulfates and / or amphoteric surfactants such agents according to the invention, in particular for improving cleaning action, run-off behavior and / or drying properties, may be used. in addition contain one or more further anionic surfactants, nonionic surfactants and / or cationic surfactants.
  • the agent according to the invention contains one or more amphoteric surfactants in an amount of usually 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to
  • composition according to the invention may additionally contain one or more further anionic surfactants, usually in an amount of 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, in particular 0, 1 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 2 wt .-%, more preferably 0.5 to 1, 5 wt .-%, for example, 1 wt .-%.
  • Sulfonate and sulfate surfactants such as alkylbenzenesulfonates, alkali sulfonates, alkyl sulfates and alkyl ether sulfates, but also derivatives of sulfosulfonic acid, may be mentioned here in particular.
  • composition according to the invention may additionally contain one or more nonionic surfactants, usually in an amount of 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, in particular 0.1 to 3 wt .-%, particularly preferably 0 , 2 to 2 wt .-%, most preferably 0.5 to 1, 5 wt .-%, for example, 1 wt .-%.
  • nonionic surfactants usually in an amount of 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, in particular 0.1 to 3 wt .-%, particularly preferably 0 , 2 to 2 wt .-%, most preferably 0.5 to 1, 5 wt .-%, for example, 1 wt .-%.
  • Nonionic surfactants in the context of the invention are alkoxylates such as polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, end-capped polyglycol ethers, mixed ethers and hydroxy mixed ethers and fatty acid polyglycol esters. Also suitable are block polymers of ethylene oxide and propylene oxide as well as fatty acid alkanolamides and fatty acid polyglycol ethers. Important classes of nonionic surfactants according to the invention are furthermore the amine oxides and the sugar surfactants, in particular the alkyl polyglucosides.
  • the detergents or cleaning agents according to the invention comprise an enzyme or a mixture of enzymes.
  • Particularly suitable are those from the class of hydro- lases such as proteases, (poly) esterases, lipases, amylases, glycosyl hydrolases, hemicellulases, cutinases, ß-glucanases, oxidases, peroxidases, mannanases, perhydrolases, Oxireduktasen and / or laccases.
  • the amount of enzyme or of the enzymes is preferably 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.12 to about 3 wt .-%, based on the total washing or cleaning agent.
  • the enzymes are preferably used as enzyme liquid formulation (s).
  • the washing or cleaning agent according to the invention may contain further ingredients contain, which further improve the performance and / or aesthetic properties of the detergent or cleaning agent.
  • the washing or cleaning agent preferably additionally contains one or more substances from the group of builders, bleaching agents, electrolytes, nonaqueous solvents, pH adjusters, perfumes, perfume carriers, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, silicone oils, antiredeposition agents, Graying inhibitors, anti-shrinkage agents, anti-wrinkling agents, color transfer inhibitors, antimicrobial agents, germicides, fungicides, antioxidants, preservatives, corrosion inhibitors, antistatic agents, bittering agents, ironing assistants, repellents and impregnating agents, swelling and anti-slip agents, softening components and UV absorbers.
  • Suitable builders which may be present in the washing or cleaning agent are in particular silicates, aluminum silicates (in particular zeolites), carbonates, salts of organic di- and polycarboxylic acids and mixtures of these substances.
  • Organic builders which may be present in the washing or cleaning agent are, for example, the polycarboxylic acids which can be used in the form of their sodium salts, polycarboxylic acids meaning those carboxylic acids which carry more than one acid function.
  • polycarboxylic acids meaning those carboxylic acids which carry more than one acid function.
  • these are, for example, citric acid, adipic acid, succinic acid, glutaric acid, malic acid, tartaric acid, maleic acid, fumaric acid, sugar acids, aminocarboxylic acids, nitrilotriacetic acid (NTA), methylglycinediacetic acid (MGDA) and derivatives thereof and mixtures thereof.
  • Preferred salts are the salts of polycarboxylic acids such as citric acid, adipic acid, succinic acid, glutaric acid, tartaric acid, sugar acids and mixtures thereof.
  • polymeric polycarboxylates are suitable. These are, for example, the alkali metal salts of polyacrylic acid or polymethacrylic acid, for example, those having a molecular weight of 600 to 750,000 g / mol.
  • Suitable polymers are in particular polyacrylates, which preferably have a molecular weight of from 1,000 to 15,000 g / mol. Because of their superior solubility, the short-chain polyacrylates, which have molecular weights of from 1,000 to 10,000 g / mol, and particularly preferably from 1,000 to 5,000 g / mol, may again be preferred from this group.
  • copolymeric polycarboxylates in particular those of acrylic acid with methacrylic acid and of acrylic acid or methacrylic acid with maleic acid.
  • the polymers may also contain allylsulfonic acids, such as allyloxybenzenesulfonic acid and methylallyl sulfonic acid, as monomer.
  • soluble builders such as, for example, citric acid, or acrylic polymers having a molar mass of from 1,000 to 5,000 g / mol in the detergents or cleaners.
  • the phenolic compound was reacted with the corresponding alkene at temperatures greater than 100 ° C in the presence of a catalyst.
  • the reaction mixture was washed with water and brine, the product extracted with dichloromethane and isolated by removal of the dichloromethane.
  • the sulfonation of the alkylated phenolic compound was carried out at room temperature with sulfuric acid. The solvent was separated and the residue was dissolved in methyl tert-butyl ether. After filtration, the product was isolated by removal of the methyl tert-butyl ether.

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Abstract

Tenside der Formel (I), in der R1 für –H oder –CH3 steht, R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für –H, –CH3, –CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, –CH2CH2CH2CH3, –CH2CH(CH3)2, –CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, –OH, –OCH3, –OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, –OCH(CH3)2, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen oder – SO3- X+ stehen, X für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht, genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für –SO3 - X+ steht und - genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen steht,

Description

„Neue Tenside mit niedriger CMC sowie Tensidsysteme und Waschmittel enthaltend diese"
Die Erfindung betrifft Tenside, die auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden können und die hervorragende kritische Mizellbildungskonzentrationen (CMC) aufweisen sowie niedrige Grenzflächenspannungen erzeugen. Die Erfindung betrifft auch Tensidmischungen mit den erfindungsgemäßen Tensiden sowie Wasch- oder Reinigungsmittel, welche erfindungsgemäße Tenside oder Tensidmischungen enthalten.
Der Einsatz von Tensiden zur Herbsetzung der Oberflächenspannung von Wasser, zur Bildung von Dispersionen und zur Lösungsvermittlung ist auf dem Gebiet der Wasch- und Reinigungsmittel allgemein bekannt. Obwohl viele Tenside mittlerweile ganz oder teilweise auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden, sind einige leistungsstarke und breit eingesetzte Vertreter nach wie vor petrochemisch basiert. Zudem existiert der ständige Wunsch, Tenside mit herausragenden anwendungstechnischen Eigenschaften (niedrige CMC, niedrige Oberflächenspannung) bereitzustellen, um eine hohe Wasch- und Reinigungsleistung auch bei niedrigem Tensideinsatz erzielen zu können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Tenside zur Verfügung zu stellen, welche herausragende anwendungstechnische Eigenschaften (niedrige CMC, niedrige Oberflächenspannung) aufweisen und auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden können. Darüber hinaus sollten die Tenside gut hautverträglich und mit anderen Tensiden verträglich sein, um Tensidsysteme und Tensidmischungen herstellen und lagern zu können, die insbesondere für Wasch- und Reinigungsmittel geeignet sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind in einer ersten Ausführungsform Tenside der Formel (I),
Figure imgf000002_0001
in der
R für -H oder -CH3 steht, R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen oder - S03 " X+ stehen,
X für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht,
mit der Maßgabe, dass
- genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für -S03 " X+ steht und
genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen steht.
Diese Tenside lassen sich durch Alkylierung und Sulfonierung von Phenol bzw. Phenolderivaten herstellen, die ihrerseits aus nativen Quellen, z.B. durch Hydrierung von Lignin, zugänglich sind. Üblicherweise fallen die Tenside bei ihrer Herstellung als Isomerengemische an. Sie können entweder als Isomerengemisch oder nach Isomerentrennung als reines Isomer eingesetzt werden. Eine Isomerentrennung ist allerdings in der Regel nicht erforderlich und daher auch nicht bevorzugt.
Überraschenderweise weisen diese Tenside eine sehr niedrige CMC (Critical Micellar Concentrati- on) auf und führen in der wässerigen Lösung zu sehr niedrigen Oberflächenspannungen. Die CMC wird dabei durch Messung der Oberflächenspannung einer wässerigen Lösung der Tenside als Funktion der Konzentration bei 25 °C und einem pH-Wert von 8,5 bestimmt. Insbesondere sind Tenside bevorzugt, welche eine CMC von kleiner 0, 1 g/l und insbesondere von kleiner als 0,09 g/l aufweisen. Ganz besonders bevorzugt sind solche Phenolderivate (Isomere oder Isomerengemische), welche eine CMC von maximal 0,06 g/l aufweisen, insbesondere von 0,04 g/l oder darunter, von 0,03 g/l oder darunter, von 0,02 g/l oder darunter oder sogar von 0,002 g/l oder darunter aufweisen (zum Vergleich: ein verzweigtes C12-Alkylbenzolsulfonat weist unter den beschriebenen Bedingungen eine CMC von 0, 1 1 g/l auf).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen die Tenside nicht nur sehr niedrige kritische Mizellkonzentrationen, sondern erzeugen zusätzlich auch niedrige Grenzflächenspannungen. Dabei wird die Grenzflächenspannung einer wässerigen Tensidlösung (1 g/l) mittels der Spinning Drop Methode gegen Triolein bei 25 °C und einem pH-Wert von 8,5 gemessen. (Der Messwert wird nach 20minütiger Equilibrierungszeit genommen). Ganz besonders bevorzugte Tenside (Isomere oder Isomerengemische) sind solche, welche nach dem beschriebenen Verfahren Grenzflächenspannungen von weniger als 2 mN/m, noch vorteilhafter von maximal 1 ,8 mN/m unter besonderer Bevorzugung von maximal 1 ,6 mN/m erzeugen. Einige Tenside erzeugen sogar Grenzflächenspannungen von 1 ,4 mN/m, 1 ,3 mN/m , 0,8 mN/m, 0,3 mN/m oder sogar darunter. Ganz besonders bevorzugt sind Tenside (Isomere oder Isomerengemische), welche eine CMC von 0,01 bis 0,06 g/l aufweisen und gleichzeitig eine Grenzflächenspannung von maximal 1 ,6 mN/m erzeugen. Lediglich beispielsweise werden als derartige bevorzugte Tenside hier aufgeführt (R steht jeweils für C14H29):
Figure imgf000004_0001
(CMC: 0,02 g/l; Grenzflächenspannung: 1 ,3 mN/m)
Figure imgf000004_0002
(CMC: 0,06 g/l; Grenzflächenspannung: 0,8 mN/m)
Figure imgf000004_0003
(CMC: 0,03 g/l; Grenzflächenspannung: 0,3 mN/m)
Darüber hinaus sind die Tenside sehr gut verträglich mit anderen Tensiden und lassen sich in Form lagerstabiler Tensidmischungen bereitstellen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Tensidmischung, enthaltend
a) mindestens ein Tensid der Formel (I),
Figure imgf000005_0001
R für -H oder -CH3 steht,
R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen oder - S03 " X+ stehen,
X für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht,
mit der Maßgabe, dass
- genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für -S03 " X+ steht und
genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen steht;
mindestens ein weiteres Tensid.
Die erfindungsgemäßen Tenside und Tensidmischungen eignen sich hervorragend als Detergen- tien für Wasch- und Reinigungsmittel, Kosmetika wie Shampoos, Zahnpasten usw. und für die übrigen Einsatzgebiete, in denen beispielsweise Alkylbenzolsulfonate eingesetzt werden (Lebensmittelindustrien, Geowissenschaften, tertiäre Erdölförderung, Kunststofftechnik, Metallbearbeitung, Fotografie, Papierrecycling, Werkzeugreinigung, Brandbekämpfung usw.).
Besonders gute Ergebnisse werden in Wasch- und Reinigungsmitteln erzielt, so dass ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung Wasch- oder Reinigungsmittel, sind, die mindestens ein Tensid der Formel (I)
Figure imgf000005_0002
für -H oder -CH3 steht, R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
-CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen oder - S03 " X+ stehen,
X für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht,
mit der Maßgabe, dass
- genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für -S03 " X+ steht und
genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen steht,
enthalten.
Im folgenden werden besonders bevorzugte Vertreter der erfindungsgemäßen Tenside näher beschrieben. Erfindungsgemäß bevorzugte Tenside werden vorzugsweise auch in erfindungsgemäß bevorzugten Tensidmischungen und erfindungsgemäß bevorzugten Wasch- oder Reinigungsmitteln eingesetzt. Insofern gilt für die letztgenannten beiden Gegenstände der vorliegenden Erfindung mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Tensiden Gesagte. Auch dort, wo nicht explizit auf erfindungsgemäße Tensidmischungen und erfindungsgemäß bevorzugte Wasch- oder Reinigungsmittel eingegangen wird, sind diese als bevorzugte Ausführungsformen mit umfaßt.
In Formel (I) steht R für -H oder eine Methylgruppe, der Grundkörper der erfindungsgemäßen Tenside leitet sich daher vom Phenol bzw. Anisol ab. In bevorzugten erfindungsgemäßen Tensiden steht R für -H.
Es ist noch weiter bevorzugt, wenn die erfindungsgemäßen Tenside sowohl eine Hydroxy- also auch eine Methoxygruppe enthalten. In besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Tensiden steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Tenside entsprechen daher einer der Formeln (1-1 ), (I-2) oder (l-3):
Figure imgf000006_0001
in denen R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen oder - S03 " X+ stehen,
X für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht,
mit der Maßgabe, dass
- genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für -S03 " X+ steht und
genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen steht.
Unabhängig von der Wahl von R und unabhängig davon, ob mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 steht, steht genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für -S03 " X+ und genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Tenside oder Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel sind daher, dadurch gekennzeichnet, dass das/die Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Tensiden der Formeln (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic) und/oder (Id)
Figure imgf000007_0001
in denen
R für -H oder -CH3 steht, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
-CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, stehen,
n, m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18 stehen, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
In ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (la) bzw. (Ib) bzw. (Ic) bzw. (Id) steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3. Insbesondere bevorzugte Ten- side lassen sich daher durch die Formeln (la-1 ) bzw. (lb-1 ) bzw. (lc-1 ) bzw. (ld-1 ) bzw. (la-2) bzw. (lb-2) bzw. (lc-2) bzw. (ld-2) bzw. (la-3) bzw. (lb-3) bzw. (lc-3) bzw. (ld-3) beschreiben:
Figure imgf000008_0001
),
Figure imgf000009_0001
Unabhängig davon, ob mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 steht, ist es bevorzugt, wenn R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, stehen. Moleküle, in denen mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, - CH2CH3, -CH2CH2CI-I3 steht, sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (la-4) bis (la-12) bzw. (Ib- 4) bis (lb-12) bzw. (lc-4) bis (lc-12) bzw. (ld-4) bis (ld-12) beschreiben:
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000010_0001
10
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
In ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (la) bzw. (Ib) bzw. (Ic) bzw. (Id) steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 und mindestens eine weiterer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (la-13) bis (la-30) bzw. (Ib- 13) bis (lb-30) bzw. (lc-13) bis (lc-30) bzw. (ld-13) bis (ld-30) beschreiben:
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
(lb-15), (lb-16),
Figure imgf000016_0001
(lb-24), 
Figure imgf000017_0001

Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001

Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
In ebenfalls ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (la) bzw. (Ib) bzw. (Ic) bzw. (Id) steht R für -H und mindestens zwei der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (la-31 ) bis (la-33) bzw. (Ib- 31 ) bis (lb-33) bzw. (lc-31 ) bis (lc-33) bzw. (ld-31 ) bis (ld-33) beschreiben:
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
In ebenfalls ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (la) bzw. (Ib) bzw. (Ic) bzw. (Id) steht R für -H und mindestens zwei der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 und mindestens eine weiterer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (la-37) bis (la-54) bzw. (Ib- 37) bis (lb-54) bzw. (lc-37) bis (lc-54) bzw. (ld-37) bis (ld-54) beschreiben:
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
2014/050264
25
Figure imgf000026_0001
(lb-47), (lb-48), 
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
(ld-49), (ld-50),
Figure imgf000031_0001
CH, CL CH, O
3 CH, 3 CH,
3 (ld-53), 3 (ld-54).
Die Gruppierung -S03 " X+ kann auch in meta-Stellung zum Rest -O-R stehen. Erfindungsgemäß ebenfalls besonders bevorzugte Tenside oder Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das/die Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Tensi- den der Formeln (le) und/oder (If) und/oder (Ig) und/oder (Ih)
Figure imgf000031_0002
in denen R für -H oder -CH3 steht,
R2, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, stehen,
n, m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18 stehen, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
In ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (le) bzw. (If) bzw. (Ig) bzw. (Ih) steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3. Insbesondere bevorzugte Ten- side lassen sich daher durch die Formeln (le-1 ) bzw. (lf-1 ) bzw. (lg-1 ) bzw. (lh-1 ) bzw. (le-2) bzw. (lf-2) bzw. (lh-2) bzw. (lg-2) bzw. (le-3) bzw. (lf-3) bzw. (lg-3) bzw. (lh-3) beschreiben:
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Unabhängig davon, ob mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 steht, ist es bevorzugt, wenn R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, stehen. Moleküle, in denen mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, - CH2CH3, -CH2CH2CI-I3 steht, sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (le-4) bis (le-12) bzw. (lf-4) bis (lf-12) bzw. (lg-4) bis (lg-12) bzw. (lh-4) bis (lh-12) beschreiben:
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
In ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (le) bzw. (If) bzw. (Ig) bzw. (Ih) steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 und mindestens eine weiterer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (le-13) bis (le-30) bzw. (If- 13) bis (lf-30) bzw. (lg-13) bis (lg-30) bzw. (lh-13) bis (lh-30) beschreiben: 
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
In ebenfalls ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (le) bzw. (If) bzw. (Ig) bzw. (Ih) steht R für -H und mindestens zwei der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (le-31 ) bis (le-33) bzw. (If- 31 ) bis (lf-33) bzw. (lg-31 ) bis (lg-33) bzw. (lh-31 ) bis (lh-33) beschreiben:
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
In ebenfalls ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (le bzw. (If bzw. (g) bzw. (Ih) steht R für -H und mindestens zwei der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 und mindestens eine weiterer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (le-37) bis (le-54) bzw. (If- 37) bis (lf-54) bzw. (lg-37) bis (lg-54) bzw. (lh-37) bis (lh-54) beschreiben:
Figure imgf000047_0002
(le-39), (le-40),
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
(lf-46),
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
(ig-46),
Figure imgf000053_0001
53
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Die Gruppierung -S03 " X+ kann auch in para-Stellung zum Rest -0-R1 stehen. Erfindungsgemäß ebenfalls besonders bevorzugte Tenside oder Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das/die Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Tensi- den der Formeln (Ii) und/oder (Ij) und/oder (Ik) und/oder (Im)
Figure imgf000056_0001
in denen
R für -H oder -CH3 steht,
R2, R3, R5, R1 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
-CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, stehen,
n, m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18 stehen, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
In ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (Ii) bzw. (Ij) bzw. (Ik) bzw. (Im) steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3. Insbesondere bevorzugte Ten- side lassen sich daher durch die Formeln (li-1 ) bzw. (lj-1 ) bzw. (lk-1 ) bzw. (lm-1 ) bzw. (li-2) bzw. (Ij- 2) bzw. (lk-2) bzw. (lm-2) bzw. (li-3) bzw. (lj-3) bzw. (lk-3) bzw. (lm-3) beschreiben:
Figure imgf000056_0002
(li-2),
Figure imgf000057_0001
Unabhängig davon, ob mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 steht, ist es bevorzugt, wenn R2, R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, stehen. Moleküle, in denen mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, - CH2CH3, -CH2CH2CI-I3 steht, sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (li-4) bis (li-12) bzw. (lj-4) bis (lj-12) bzw.(lk-4) bis (lk-12) bzw. (lm-4) bis (lm-12) beschreiben:
Figure imgf000058_0001
(N-10), (li-1 1 ),
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
In ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (Ii) bzw. (Ij) bzw. (Ik) bzw. (Im) steht R für -H und mindestens einer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 und mindestens eine weiterer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (li-13) bis (li-30) bzw. (Ij- 13) bis (lj-30) bzw. (lk-13) bis (lk-30) bzw. (lm-13) bis (lm-30) beschreiben:
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
65
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001

Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
In ebenfalls ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (Ii) bzw. (Ij) bzw. (Ik) bzw. (Im) steht R für -H und mindestens zwei der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (li-31 ) bis (li-33) bzw. (Ij- 31 ) bis (lj-33) bzw. (lk-31 ) bis (lk-33) bzw. (lm-31 ) bis (lm-33) beschreiben:
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000070_0001
In ebenfalls ganz besonders bevorzugten Vertretern der Formeln (Ii) bzw. (Ij) bzw. (Ik) bzw. (Im) steht R für -H und mindestens zwei der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -0-CH3 und mindestens eine weiterer der Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3.
Insbesondere bevorzugte Tenside lassen sich daher durch die Formeln (li-37) bis (li-54) bzw. (Ij- 37) bis (lj-54) bzw. (lk-37) bis (lk-54) bzw. (lm-37) bis (lm-54) beschreiben:
Figure imgf000070_0002
(N-37), (N-38),
Figure imgf000071_0001
(li-47), (li-48),
Figure imgf000072_0001
(lj-40),
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
74
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000077_0001
(lm-53), (lm-54). Besonders bevorzugte Vertreter aller vorstehend genannten Formeln sind solche, in denen die verbleibenden Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -H stehen.
X+ steht steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na+ oder K+, wobei Na+ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X+ können ausgewählt sein aus NH4 +,
Figure imgf000078_0001
Mn2+, und deren Mischungen.
Besonders bevorzugte Vertreter aller vorstehend genannten Formeln sind solche, in denen X+ für Na+ steht.
Besonders bevorzugte Vertreter aller vorstehend genannten Formeln sind solche, in denen sowohl alle verbleibenden Reste R2, R3, R4, R5, R6 für -H stehen als auch X+ für Na+ steht.
Die Gruppierung
Figure imgf000078_0002
steht für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen. Dabei stehen n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
Lineare Alkylreste (n = 0) sind bevorzugt ausgewählt aus n-Decyl- (m = 8), n-Undecyl- (m = 9), n- Dodecyl- (m = 10), n-Tridecyl- (m = 1 1 ), n-Tetradecyl- (m = 12), n-Pentadecyl- (m = 13), n- Hexadecyl- (m = 14), n-Heptadecyl- (m = 15) und n-Octadecylresten (m = 16).
Verzweigte Alkylreste (n > 0) sind bevorzugt ausgewählt aus
2- Decyl- (n = 1 , m = 7), 2-Undecyl- (n = 1 , m = 8), 2-Dodecyl- (n = 1 , m = 9), 2-Tridecyl- (n = 1 , m = 10), 2-Tetradecyl- (n = 1 , m = 1 1 ), 2-Pentadecyl- (n = 1 , m = 12), 2-Hexadecyl- (n = 1 , m = 13), 2- Heptadecyl- (n = 1 , m = 14), 2-Octadecylresten (n = 1 , m = 15), 3-Decyl- (n = 2, m = 6), 3-Undecyl- (n = 2, m = 7), 3-Dodecyl- (n = 2, m = 8), 3-Tridecyl- (n = 2, m = 9), 3-Tetradecyl- (n = 2, m = 10),
3- Pentadecyl- (n = 2, m = 1 1 ), 3-Hexadecyl- (n = 2, m = 12), 3-Heptadecyl- (n = 2, m = 13), 3- Octadecylresten (n = 2, m = 14), 4-Decyl- (n = 3, m = 5), 4-Undecyl- (n = 3, m = 6), 4-Dodecyl- (n = 3, m = 7), 4-Tridecyl- (n = 3, m = 8), 4-Tetradecyl- (n = 3, m = 9), 4-Pentadecyl- (n = 3, m = 10), 4- Hexadecyl- (n = 3, m = 1 1 ), 4-Heptadecyl- (n = 3, m = 12), 4-Octadecylresten (n = 3, m = 13), 5- Decyl- (n = 4, m = 4), 5-Undecyl- (n = 4, m = 5), 5-Dodecyl- (n = 4, m = 6), 5-Tridecyl- (n = 4, m = 7), 5-Tetradecyl- (n = 4, m = 8), 5-Pentadecyl- (n = 4, m = 9), 5-Hexadecyl- (n = 4, m = 10), 5- Heptadecyl- (n = 4, m = 1 1 ), 5-Octadecylresten (n = 4, m = 12), 6-undecyl (n=5, m=4), 6-Dodecyl- (n = 5, m = 5), 6-Tridecyl- (n = 5, m = 6), 6-Tetradecyl- (n = 5, m = 7), 6-Pentadecyl- (n = 5, m = 8),
6- Hexadecyl- (n = 5, m = 9), 6-Heptadecyl- (n = 5, m = 10), 6-Octadecylresten (n = 5, m = 1 1 ),
7- tridecyl (n=6, m=5), 7-Tetradecyl- (n = 6, m = 6), 7-Pentadecyl- (n = 6, m = 7), 7-Hexadecyl- (n = 6, m = 8), 7-Heptadecyl- (n = 6, m = 9), 7-Octadecylresten (n = 6, m = 10), 8-pentadecyl (n=7, m=6), 8-Hexadecyl- (n = 7, m = 7), 8-Heptaadecyl- (n = 7, m = 8), 8-Octadecylresten (n = 7, m = 9), 9-heptadecyl (n=8, m=7) und 9-Octadecylresten (n = 8, m = 8).
Die erfindungsgemäßen Tenside weisen herausragende physikalische Eigenschaften auf und sind darüber hinaus hervorragend mit anderen Tensiden kompatibel, so dass sich Tensidmischungen herstellen lassen, die äußerst lagerstabil und kältefest sind. In Wasch- oder reinigungsmittel entfalten die erfindungsgemäßen tenside herausragende Wasch- und Reinigungsleistungen und können dort in einem breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 75 Gew.-% und insbesondere 15 bis 65 Gew.-% mindestens eines Tensids der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic) und/oder (Id) und/oder (le) und/oder (If) und/oder (Ig) und/oder (Ih) und/oder (Ii) und/oder (Ij) und/oder (Ik) und/oder (Im).
Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 75 Gew.-% und insbesondere 15 bis 65 Gew.-% mindestens eines der Tenside, die sich durch die in der prioritätsbegründenden Patentanmeldung DE102013001859.5 aufgeführten Formeln 1 bis 39780 beschreiben lassen.
Die erfindungsgemäßen Tenside der Formel (I), bevorzugt diejenigen der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic) und/oder (Id) und/oder (le) und/oder (If) und/oder (Ig) und/oder (Ih) und/oder (Ii) und/oder (Ij) und/oder (Ik) und/oder (Im), besonders bevorzugt diejenigen, die sich durch die in der prioritätsbegründenden Patentanmeldung DE102013001859.5 aufgeführten Formeln 1 bis 8424 beschreiben lassen, sind außerordentlich gut mit nichtionischen Tensiden verträglich. Gemeinsam mit Vertretern aus dieser Tensidklasse entfalten sie insbesondere hohe Reinigungsleistungen an fettigen Anschmutzungen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf die Gesamtmenge aller Tenside 5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 7,5 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 10 bis 35 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 12,5 bis 32,5 Gew.-% und insbesondere 15 bis 30 Gew.-% Tensid(e) der Formel
R7-0-(AO)m-H,
enthalten, in der R7 für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-,
Aryl- oder Alkylarylrest,
AO für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung,
m für ganze Zahlen von 1 bis 50 steht.
In dieser Formel steht R7 für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest, besonders bevorzut für einen Fettalkoholrest. Bevorzugte Reste R7 sind ausgewählt aus Decyl-, Undecyl- , Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit gerader Anzahl an C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R2 sind abgeleitet von C12-C18-Fettalkoholen, beispielsweise von Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder von Ci0- C2o-Oxoalkoholen. AO steht für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung, vorzugsweise für eine Ethylenoxidgruppierung. Der Index m steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20 und insbesondere von 2 bis 10. Ganz besonders bevorzugt steht n für die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8.
Zusammenfassend sind besonders bevorzugte nichtionische Tenside ausgewählt aus Fettalkoho- lethoxylaten der Formel B-1
Figure imgf000080_0001
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. Ganz besonders bevorzugte Vertreter sind C12-18 Fettalkohole mit 7 EO (k = 1 1-17, m = 7 in Formel B-1 ).
Die erfindungsgemäßen Tenside der Formel (I), bevorzugt diejenigen der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic) und/oder (Id) und/oder (le) und/oder (If) und/oder (Ig) und/oder (Ih) und/oder (Ii) und/oder (Ij) und/oder (Ik) und/oder (Im), besonders bevorzugt diejenigen, die sich durch die in der prioritätsbegründenden Patentanmeldung DE102013001859.5 aufgeführten Formeln 1 bis 8424 beschreiben lassen, sind darüber hinaus auch außerordentlich gut mit weiteren anionischen Tensi- den verträglich. Gemeinsam mit Vertretern aus dieser Tensidklasse entfalten sie insbesondere stabile Schäume mit hohen Reinigungsleistungen bei maximalem Faserschutz.
Erfindungsgemäß bevorzugte Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie bezogen auf die Gesamtmenge aller Tenside 5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 7,5 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 10 bis 35 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 12,5 bis 32,5 Gew.-% und insbesondere 15 bis 30 Gew.-% Tensid(e) der Formel
R8-0-(AO)n-S03 " Y+,
enthalten, in der ,8
R' für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-,
Aryl- oder Alkylarylrest,
AO für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung,
n für ganze Zahlen von 0 bis 50,
Y für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht.
In dieser Formel steht R für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest, besonders bevorzut für einen Fettalkoholrest. Bevorzugte Reste R8 sind ausgewählt aus Decyl-, Undecyl- , Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit gerader Anzahl an C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R8 sind abgeleitet von Ci2-Ci8-Fettalkoholen, beispielsweise von Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder von Ci0- C2o-Oxoalkoholen.
Y steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na+ oder K+, wobei Na+ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen Y+ können ausgewählt sein aus NH4 +,
Figure imgf000081_0001
Mn2+, und deren Mischungen.
Zusammenfassend enthalten besonders bevorzugte Tensidmischungen Tenside ausgewählt aus Fettalkoholsulfaten der Formel C-1
Figure imgf000081_0002
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. Ganz besonders bevorzugte Vertreter sind Na-C12-14 Fettalkoholsulfate (k = 1 1-13 in Formel C-1 ).
Wenn der Index n in der Formel R8-0-(AO)n-S03 " X+ ungleich Null ist, beschreibt die Formel die Tenside aus der Gruppe der Fettalkoholethersulfate. In dieser Formel steht R8 für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylrest, vorzugsweise für einen linearen, unsubstituierten Alkylrest, besonders bevorzut für einen Fettalkoholrest. Bevorzugte Reste R8 sind ausgewählt aus Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylresten und deren Mischungen, wobei die Vertreter mit gerader Anzahl an C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Reste R8 sind abgeleitet von Ci2-Ci8-Fettalkoholen, beispielsweise von Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder von Ci0-C20-Oxoalkoholen.
AO steht für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung, vorzugsweise für eine Ethylenoxidgruppierung. Der Index n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20 und insbesondere von 2 bis 10. Ganz besonders bevorzugt steht n für die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. X, steht für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations, bevor- zugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na oder K , wobei Na äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X+ können ausgewählt sein aus NH4 +,
Figure imgf000082_0001
Mn2+, und deren Mischungen.
Zusammenfassend enthalten besonders bevorzugte Tensidmischungen Tenside ausgewählt aus Fettalkoholethersulfaten der Formel A-1
Figure imgf000082_0002
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8. Ganz besonders bevorzugte Vertreter sind Na-C12-14 Fettalkoholethersulfate mit 2 EO (k = 1 1-13, n = 3 in Formel A-1 ).
Die erfindungsgemäßen Tenside sind hervorragend zur vollständigen oder teilweisen Substitution von Alkylbenzolsulfonaten geeignet. Die Teilsubstitution wird dabei dadurch erleichtert, dass die erfindungsgemäßen tenside hervorrgend mit Alkylbenzolsulfonaten verträglich sind und deren Reinigungsleistungen noch weitern steigern.
Als weiteres Tensid kann erfindungsgemäß mindestens ein Tensid der Formel R9-S03 " Y+ eingesetzt werden. In dieser Formel steht R9 für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Aryl- oder Alkylarylrest, vorzugsweise für einen linearen oder verzweigten unsubstituierten Alkylarylrest. Auch hier steht Y für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n- wertigen Kations, bevorzugt sind dabei die Alkalimetallionen und darunter Na+ oder K+, wobei Na+ äußerst bevorzugt ist. Weitere Kationen X+ können ausgewählt sein aus NH4 +,
Figure imgf000082_0003
Mn2+, und deren Mischungen.
Solche äußerst bevorzugten Tenside sind ausgewählt aus linearen oder verzweigten Alkylbenzolsulfonaten der Formel C-2
Figure imgf000082_0004
in der R' und R" zusammen 9 bis 19, vorzugsweise 1 1 bis 15 und insbesondere 1 1 bis 13 C- Atome enthalten. Ein ganz besonders bevorzugter Vertreter läßt sich durch die Formel C-2a beschreiben:
Figure imgf000082_0005
(C-2a), Die erfindungsgemäßen Tensidmischungen können als wäßrige Lösungen konfektioniert werden, was die Dosierung im Herstellungsprozeß erleichtert. Solche flüssigen Tensidmischungen können auch als flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel Verwendung finden. Erfindungsgemäß bevorzugte Tensidmischungen oder flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr/sein Gewicht - 1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 bis 75 Gew.-% und insbesondere 35 bis 65 Gew.-% Wasser enthalten.
Bevorzugte erfindungsgemäße Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten erfindungsgemäße(s) Tensid(e) der Formel (I), Fettalkoholethersulfat(e), Fettalkoholethoxylat(e) und Alkylbenzolsulfonat(e). Ganz besonders bevorzugt werden diese innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Äußerst bevorzugte Tensidmischungen oder Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht]
1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 40 Gew.-% und insbesondere 3 bis 20 Gew.-%
Tensid(e) der Formel (I),
0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 40 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-% Fettalkoholethersulfat(e),
0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 40 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-% Fettalkoholethoxylat(e),
0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 40 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-% Alkylbenzolsulfonat(e).
Insbesondere bevorzugte Tensidmischungen oder flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten bezogen auf die Gesamtmenge der in ihnen enthaltenen Tenside
1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 40 Gew.-% und insbesondere 3 bis 20 Gew.-%
Tensid(e) der Formel (I),
0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 40 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-% Fettalkoholethersulfat(e) der Formel A-1
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, besonders bevorzugt Na-C12-14 Fettalkohol- ethersulfate mit 3 EO (k = 1 1-13, n = 3),
0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 40 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-% Fettalkoholethoxylat(e) der Formel B-1
Figure imgf000083_0002
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, besonders bevorzugt C12-18 Fettalkohole mit 7 EO (k = 1 1-17, m = 7), 0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 40 Gew.-% und insbesondere 1 bis 10 Gew.-% Alkylbenzolsulfonat(e) der Formel C-2
Figure imgf000084_0001
in der R' und R" zusammen 9 bis 19, vorzugsweise 1 1 bis 15 und insbesondere 1 1 bis 13 C-Atome enthalten, besonders bevorzugt Alkylbenzolsulfonat(e) der Formel C-2a
Figure imgf000084_0002
Das erfindungsgemäße Tensidsystem ist in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln - bezogen auf die Gesamtmenge des Wasch- oder Reinigungsmittels- vorzugsweise in Mengen von 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 60 Gew.-%, weiter bevorzugt von 5 bis 40 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 7,5 bis 32,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 8,5 bis 30 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 25 Gew.-% enthalten.
Bevorzugte Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten bezogen auf die Gesamtmenge des Waschoder Reinigungsmittels
1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 40 Gew.-% und insbesondere 3 bis 20 Gew.-% Tensid(e) der Formel (I),
3 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 40 Gew.-% und insbesondere 8,5 bis 9,5 Gew.-% Fettalkoholethersulfat(e),
2 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 40 Gew.-% und insbesondere 6,5 bis 7,5 Gew.-% Fettalkoholethoxylat(e),
2 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 40 Gew.-% und insbesondere 6,5 bis 7,5 Gew.-% Al- kylbenzolsulfonat(e).
Insbesondere bevorzugte Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten bezogen auf die Gesamtmenge des Wasch- oder Reinigungsmittels
1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 40 Gew.-% und insbesondere 3 bis 20 Gew.-%
Tensid(e) der Formel (I),
3 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 40 Gew.-% und insbesondere 8,5 bis 9,5 Gew.-% Fettalkoholethersulfat(e) der Formel A-1
Figure imgf000085_0001
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, besonders bevorzugt Na-Ci2-14 Fettalkohol- ethersulfate mit 3 EO (k = 1 1-13, n = 3),
2 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 40 Gew.-% und insbesondere 6,5 bis 7,5 Gew.-% Fettalkoholethoxylat(e) der Formel B-1
Figure imgf000085_0002
mit k = 1 1 bis 19, n = 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, besonders bevorzugt C12-18 Fettalkohole mit 7 EO (k = 1 1-17, m = 7),
2 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 40 Gew.-% und insbesondere 6,5 bis 7,5 Gew.-% Al- k lbenzolsulfonat(e) der Formel C-2
Figure imgf000085_0003
in der R' und R" zusammen 9 bis 19, vorzugsweise 1 1 bis 15 und insbesondere 1 1 bis 13 C-Atome enthalten, besonders bevorzugt Alkylbenzolsulfonat(e) der Formel C-2a
Figure imgf000085_0004
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Reinigungsmittel für harte Oberflächen oder Handgeschirrspülmittel formuliert werden. Unter den Begriff Reinigungsmittel fallen dabei auch Kosmetika, wie sie beispielsweise zur Haut-, Haar- oder Körperreinigung eingesetzt werden. Je nach Anwendungszweck des Reinigungsmittels enthält ein erfindungsgemäßes Mittel zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Tensiden und gegebenenfalls weiter vorhandenen Tensiden aus der Gruppe der vorstehend beschriebenen Tenside weitere Tenside in einer Gesamtmenge von üblicherweise 0,5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 55 Gew.-%, insbesondere 5 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 45 Gew.-% und äußerst bevorzugt 15 bis 40 Gew.-%. Besonders bevorzugte Anteile liegen beispielsweise bei 18, 25, 32 und/oder 36 Gew.-%.
Neben erfindungsgemäßen Tensiden, Alkylethersulfaten und gegebenenfalls Alkyl- und/oder Aryl- sulfonaten, Alkylsulfaten und/oder Amphotensiden können solche erfindungsgemäßen Mittel, insbesondere zur Verbesserung von Reinigungswirkung, Ablaufverhalten und/oder Trocknungsverhai- ten, zusätzlich ein oder mehrere weitere anionische Tenside, nichtionische Tenside und/oder kationische Tenside enthalten.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält in einer bevorzugten Ausführungsform ein oder mehrere Amphotenside in einer Menge von üblicherweise 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis
15 Gew.-%, insbesondere 2 bis 12 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%, äußerst bevorzugt 4 bis 8 Gew.-%.
Das erfindungsgemäße Mittel kann zusätzlich ein oder mehrere weitere anionische Tenside enthalten, üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, insbesondere 0, 1 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, äußerst bevorzugt 0,5 bis 1 ,5 Gew.-%, beispielsweise 1 Gew.-%. Hierbei sind insbesondere Sulfonat- und Sulfat-Tenside wie Alkylbenzolsulfonate, Alkalsulfonate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate, aber auch SUIfobernstien- säure-Derivate zu nennen.
Das erfindungsgemäße Mittel kann zusätzlich ein oder mehrere nichtionische Tenside enthalten, üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, äußerst bevorzugt 0,5 bis 1 ,5 Gew.-%, beispielsweise 1 Gew.-%.
Nichtionische Tenside im Rahmen der Erfindung sind Alkoxylate wie Polyglykolether, Fettalkohol- polyglykolether, Alkylphenolpolyglykolether, endgruppenverschlossene Polyglykolether, Mischether und Hydroxymischether und Fettsäurepolyglykolester. Ebenfalls geeignet sind Blockpolymere aus Ethylenoxid und Propylenoxid sowie Fettsäurealkanolamide und Fettsäurepolyglykolether. Wichtige Klassen erfindungsgemäßer nichtionischer Tenside sind weiterhin die Aminoxide und die Zucker- tenside, insbesondere die Alkylpolyglucoside.
Es ist bevorzugt, dass die erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel ein Enzym oder eine Mischung aus Enzymen enthalten. Geeignet sind insbesondere solche aus der Klasse der Hydro- lasen wie der Proteasen, (Poly)Esterasen, Lipasen Amylasen, Glykosylhydrolasen, Hemicellulase, Cutinasen, ß-Glucanasen, Oxidasen, Peroxidasen, Mannanasen, Perhydrolasen, Oxireduktasen und/oder Laccasen.
Die Menge an Enzym bzw. an den Enzymen beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,12 bis etwa 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Wasch- oder Reinigungsmittel. Die Enzyme werden bevorzugt als Enzymflüssigformulierung(en) eingesetzt.
Zusätzlich zu dem/den erfindunsgemäßen Tensid(en) der Formel (I) bzw. dem erfindungssge mäßen Tensidsystem kann das erfindungsgemäße Wasch- oder Reinigungsmittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften des Wasch- oder Reinigungsmittels weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung enthält das Waschoder Reinigungsmittel vorzugsweise zusätzlich einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Gerüststoffe, Bleichmittel, Elektrolyte, nichtwässrigen Lösungsmittel, pH-Stellmittel, Parfüme, Parfümträger, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Silikonöle, Antiredepositi- onsmittel, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibi- toren, antimikrobiellen Wirkstoffe, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Bittermittel, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Quell- und Schiebefestmittel, weichmachenden Komponenten sowie UV-Absorber.
Als Gerüststoffe, die in dem Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten sein können, sind insbesondere Silikate, Aluminiumsilikate (insbesondere Zeolithe), Carbonate, Salze organischer Di- und Polycarbonsäuren sowie Mischungen dieser Stoffe zu nennen.
Organische Gerüststoffe, welche in dem Wasch- oder Reinigungsmittel vorhanden sein können, sind beispielsweise die in Form ihrer Natriumsalze einsetzbaren Polycarbonsäuren, wobei unter Polycarbonsäuren solche Carbonsäuren verstanden werden, die mehr als eine Säurefunktion tragen. Beispielsweise sind dies Citronensäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Zuckersäuren, Aminocarbonsäuren, Nitrilotriessigsäure (NTA), Methylglycindiessigsäure (MGDA) und deren Abkömmlinge sowie Mischungen aus diesen. Bevorzugte Salze sind die Salze der Polycarbonsäuren wie Citronensäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Weinsäure, Zuckersäuren und Mischungen aus diesen.
Als Gerüststoffe sind weiter polymere Polycarboxylate geeignet. Dies sind beispielsweise die Alkalimetallsalze der Polyacrylsäure oder der Polymethacrylsäure, zum Beispiel solche mit einer relativen Molekülmasse von 600 bis 750.000 g / mol.
Geeignete Polymere sind insbesondere Polyacrylate, die bevorzugt eine Molekülmasse von 1.000 bis 15.000 g / mol aufweisen. Aufgrund ihrer überlegenen Löslichkeit können aus dieser Gruppe wiederum die kurzkettigen Polyacrylate, die Molmassen von 1.000 bis 10.000 g / mol, und besonders bevorzugt von 1.000 bis 5.000 g / mol, aufweisen, bevorzugt sein.
Geeignet sind weiterhin copolymere Polycarboxylate, insbesondere solche der Acrylsäure mit Me- thacrylsäure und der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Maleinsäure. Zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit können die Polymere auch Allylsulfonsäuren, wie Allyloxybenzolsulfonsäure und Me- thallylsulfonsäure, als Monomer enthalten. Bevorzugt werden allerdings lösliche Gerüststoffe, wie beispielsweise Citronensäure, oder Acrylpo- lymere mit einer Molmasse von 1.000 bis 5.000 g / mol in den Wasch- oder Reinigungsmitteln eingesetzt.
Beispiele
Herstellungsvorschrift
Die phenolische Verbindung wurde mit dem entsprechenden Alken bei Temperaturen größer 100 °C in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Salzlösung gewaschen, das Produkt mit Dichlormethan extrahiert und durch Entfernen des Dich- lormethans isoliert.
Wurde als Alken beispielsweise Tetradecen eingesetzt, so erfolgte die Umsetzung bei 160 °C in Gegenwart des Katalysators Amberlyst™ 70 (Hersteller: The Dow Chemical Company).
Die Sulfonierung der alkylierten phenolischen Verbindung erfolgte bei Raumtemperatur mit Schwefelsäure. Das Lösungsmittel wurde abgetrennt und der Rückstand in Methyl-tert.-butylether gelöst. Nach Filtration wurde das Produkt durch Entfernen des Methyl-tert.-butylethers isoliert.

Claims

Patentansprüche
1. Tenside der Formel (I),
Figure imgf000090_0001
in der
R1 für -H oder -CH3 steht,
R2, R3, R4, R5, R' unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
-CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3,— CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen oder - S03 " X+ stehen,
X für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht,
mit der Maßgabe, dass
- genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für -S03 " X+ steht und
genau ein Rest R2, R3, R4, R5, R6 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen steht.
Tenside nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie eine CMC von kleiner 0,1 g/l und insbesondere von kleiner als 0,09 g/l aufweisen.
Tenside nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Grenzflächenspannung von weniger als 2 mN/m, noch vorteilhafter von maximal 1 ,8 mN/m unter besonderer Bevorzugung von maximal 1 ,6 mN/m erzeugen.
Tenside nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine CMC von 0,01 bis 0,06 g/l aufweisen und gleichzeitig eine Grenzflächenspannung von maximal 1 ,6 mN/m erzeugen.
Tenside nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das/die Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Tensiden der Formeln (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic) und/oder (Id)
Figure imgf000091_0001
in denen
R für -H oder -CH3 steht,
R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, stehen,
n, m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18 stehen, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
6. Tenside nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das/die Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Tensiden der Formeln (le) und/oder (If) und/oder (Ig) und/oder (Ih)
Figure imgf000092_0001
in denen
R für -H oder -CH3 steht,
R2, R4, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, stehen,
n, m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18 stehen, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
7. Tenside nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das/die Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Tensiden der Formeln (Ii) und/oder (Ij) und/oder (Ik) und/oder (Im)
Figure imgf000093_0001
in denen
R für -H oder -CH3 steht,
R2, R3, R5, R6 unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3,
_CH(CH3)2,— CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,— CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, stehen,
n, m unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 0 bis 18 stehen, mit der Maßgabe, dass die Summe (m+n) für eine der Zahlen 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht.
8. Tensidmischung, enthaltend
a) mindestens ein Tensid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und
b) mindestens ein weiteres Tensid.
9. Tensidmischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 75 Gew.-% und insbesondere 15 bis 65 Gew.-% mindestens eines Tensids der Formel (la) und/oder (Ib) und/oder (Ic) und/oder (Id) und/oder Formeln (le) und/oder (If) und/oder (Ig) und/oder (Ih) und/oder (Ii) und/oder (Ij) und/oder (Ik) und/oder (Im) enthält.
10. Tensidmischung nach einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die Gesamtmenge aller Tenside, 5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 7,5 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 10 bis 35 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 12,5 bis 32,5 Gew.-% und insbesondere 15 bis 30 Gew.-% Tensid(e) der Formel
R7-0-(AO)m-H,
enthält, in der
R7 für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-,
Aryl- oder Alkylarylrest,
AO für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung,
m für ganze Zahlen von 1 bis 50 steht.
1 1. Tensidmischung nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die Gesamtmenge aller Tenside, 5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 7,5 bis 40 Gew.-%, weiter bevorzugt 10 bis 35 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 12,5 bis 32,5 Gew.-% und insbesondere 15 bis 30 Gew.-% Tensid(e) der Formel
R8-0-(AO)n-S03 " Y+,
enthält, in der
R für einen linearen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten Alkyl-,
Aryl- oder Alkylarylrest,
AO für eine Ethylenoxid- (EO) oder Propylenoxid- (PO) Gruppierung,
n für ganze Zahlen von 0 bis 50,
Y für ein einwertiges Kation oder den n-ten Teil eines n-wertigen Kations steht.
12. Tensidmischung nach einem der Ansprüche 8 bis 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 bis 75 Gew.-% und insbesondere 35 bis 65 Gew.-% Wasser enthält.
13. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend mindestens ein Tensid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Tensidmischung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12.
14. Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass es flüssig ist und, bezogen auf sein Gewicht, 1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 bis 75 Gew.-% und insbesondere 35 bis 65 Gew.-% Wasser enthält.
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