WO2013185544A1 - 一种非结晶性的低熔点聚酯热熔胶的制备方法 - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to a method for preparing a non-crystalline low melting point polyester hot melt adhesive.
- polyester hot melt adhesives are aromatic dibasic acids such as terephthalic acid (or dinonyl dibasic acid) and long-chain aliphatic dibasic acids (or dinonanoic acid diesters).
- the diol is obtained by esterification (or transesterification) and polycondensation.
- the polyester hot melt adhesive product generally has a large viscosity and is easy to crystallize, it is difficult to use on a light color garment, a sofa, and the like. Since the crystallization is faster, the coating time and speed are controlled. Great difficulty.
- the reaction temperature is 150 to 250. C, when the amount of water distilled is 90 to 95% of theory, the esterification reaction ends;
- step (2) 1) Add the stabilizer, polycondensation catalyst, and antioxidant to the product of step (1) at 250 to 260.
- C 100 ⁇ 133 Pa pressure is subjected to a compression-reduction polymerization reaction to obtain a copolymer;
- the copolymer obtained in the step 2) is cooled by cold water to obtain a transparent strip, that is, a non-crystalline low-melting polyester hot melt adhesive.
- the aliphatic dibasic acid is selected from one or more of 1,6-adipate, 1,10-sebacic acid and 1,12-dodecanedioic acid;
- the C 3 -C 6 glycol is selected from one or more selected from the group consisting of 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and diethylene glycol;
- the ratio of the total molar amount of the terephthalic acid, the isophthalic acid, and the aliphatic dibasic acid to the total molar amount of the ethylene glycol and the C 3 -C 6 glycol is 1: 1.2 to 2.0;
- the molar ratio of the terephthalic acid, the isophthalic acid and the aliphatic dibasic acid is:
- the stabilizer is selected from the group consisting of tridecyl phosphate or triphenyl phosphite, and the stabilizer is used in an amount of 0.05% to 0.15% by weight based on the total weight of the terephthalic acid, the isophthalic acid and the aliphatic dibasic acid.
- the antioxidant is selected from the group consisting of antioxidant 285 or antioxidant 1010, and the amount of the antioxidant is 0.10% to 0.24% of the total mass of terephthalic acid, isophthalic acid and aliphatic dibasic acid.
- the esterification catalyst and the polycondensation catalyst are each selected from tetra-n-butyl titanate, tetraisopropyl titanate or tetraethyl titanate, and the total mass of the esterification catalyst and the polycondensation catalyst is terephthalic acid and m-benzoic acid.
- the total mass of the citric acid and the aliphatic dibasic acid is from 0.066% to 0.2%.
- the polyester hot melt adhesive obtained by the invention exhibits a transparent state at a high temperature and a normal temperature, does not crystallize, has good fluidity at low temperature use, and has excellent wettability.
- the weight average molecular weight of the product obtained in the examples of the present invention is determined by gel chromatography, and the melting point and the melt index are respectively measured by the international standard ISO 11357-1-1997 and the national standard GB/T 3682-2000, and the contact angle is measured. Refers to the measured value between the surface of the hot melt adhesive at 20 ° C and water.
- the crystallinity refers to the sample passing 50. C was crystallized at a constant temperature for 10 hours, and was measured by DSC, and the value obtained based on polyethylene terephthalate was used as a reference.
- Example 1 The required raw materials and reagents are all commercially available products.
- Example 1 The required raw materials and reagents are all commercially available products.
- the product was tested to have a melting point of 107 ° C, a melt index of 36 g/10 min, a weight average molecular weight of 32,000, a contact angle of 58.3 ° and a crystallinity of 0.1%.
- Example 2
- the product was tested to have a melting point of 110 ° C, a melt index of 22 g/10 min, a weight average molecular weight of 35,000, a contact angle of 56.7 ° and a crystallinity of 0.1%.
- Example 2 The same procedures and conditions as in Example 2 were carried out, except that the materials used and their ratios are shown in Table 1.
- the temperature of the distillate is 95 ⁇ 105 ° C, and the temperature is gradually increased until the temperature in the kettle reaches about 220 ° C.
- the ester At the end of the reaction, 0.13 g of a stabilizer tridecyl phosphate, 0.18 g of an antioxidant 1010, and 0.20 g of a polycondensation catalyst tetra-n-butyl titanate were added, and the temperature was gradually increased to 250.
- Table 1 also lists the performance comparisons of the products obtained in the examples of the invention and the comparative examples.
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Abstract
公开了一种非结晶性低熔点聚酯热熔胶的制备方法，包括如下步骤：1）以对苯二曱酸、间苯二曱酸、脂肪族二元酸、乙二醇及C3〜C6二元醇为原料，在酯化催化剂的作用下进行酯化反应；2）在步骤1）的产物中加入稳定剂、缩聚催化剂、抗氧剂，进行减压缩聚反应，得到的共聚酯熔点小于120°C。本方法所制得的聚酯热熔胶在高温和常温下均呈现透明状态，不结晶，在低温使用中有较好的流动性，具有较好的润湿性。
Description
技术领域
本发明涉及一种非结晶性的低熔点聚酯热熔胶的制备方法。
背景技术
目前已知的聚酯热熔胶大多釆用对苯二曱酸等芳香族二元酸（或二元酸 二曱酯）和长链脂肪族二元酸（或二元酸二曱酯）、二元醇经酯化（或酯交换）、 缩聚后得到。
然而， 由于这种聚酯热熔胶产品的粘度一般都较大， 且容易结晶， 难于 用在浅颜色的服装、 沙发等日用品上， 由于结晶较快，涂布时间和速度的控制 都有较大难度。
发明内容
本发明的目的是提供一种非结晶低熔点聚酯热溶胶的制备方法， 包括如 下步骤：
1 )将对苯二曱酸、 间苯二曱酸、 脂肪族二元酸、 乙二醇及 c3〜c6二元醇 在酯化催化剂作用下进行酯化反应， 蒸出生成的水； 反应温度为 150〜250。C, 当水的馏出量为理论的 90〜95%时， 酯化反应结束；
2 )将稳定剂、 缩聚催化剂、抗氧剂加入步骤（ 1 )的产物， 在 250〜260。C、 100〜133 Pa压力下进行减压缩聚反应， 获得共聚物；
3 )将步骤 2 )所得共聚物经冷水冷却， 获得透明胶条， 即非结晶性的低 熔点聚酯热熔胶。
所述的脂肪族二元酸选自 1,6-己二酸、 1,10-癸二酸和 1,12-十二烷二酸中 的一种以上；
所述的 C3〜C6二元醇选自 1,4-丁二醇、 1,5-戊二醇、 1,6-己二醇和二乙二 醇中的一种以上；
所述对苯二曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸的总摩尔量与乙二醇和 C3-C6二元醇的总摩尔量的比值为 1： 1.2〜2.0；
所述对苯二曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸的摩尔比为：
对苯二曱酸：间苯二曱酸：脂肪族二元羧酸 =1 :0.1875〜0.125:0.0625〜0.125; 所述乙二醇与 C3〜C6二元醇的摩尔比为：
乙二醇 ： C3〜C6二元醇 = 1： 0.25-0.43;
所述稳定剂选自磷酸三曱酯或亚磷酸三苯酯， 稳定剂用量为对苯二曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸总重量的 0.05%〜0.15%。
所述的抗氧剂选自抗氧剂 285或抗氧剂 1010,抗氧剂用量为对苯二曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸总质量的 0.10%〜0.24%。
所述酯化催化剂和缩聚催化剂均选自钛酸四正丁酯、 钛酸四异丙酯或钛 酸四乙酯， 酯化催化剂和缩聚催化剂的总质量为对苯二曱酸、 间苯二曱酸和 脂肪族二元酸总质量的 0.066%〜0.2%。
本发明所得的聚酯热熔胶在高温和常温下均呈现透明状态， 不结晶， 在 低温使用中有较好的流动性， 具有极好的润湿性。
具体实施方式
性能测试： 本发明实施例中所得产物的重均分子量用凝胶色谱法测定， 熔点和熔融指数分别釆用国际标准 ISO 11357-1-1997和国家标准 GB/T 3682-2000进行测定， 接触角是指 20°C热熔胶表面与水之间的实测值， 结晶 度是指样品经 50。C恒温结晶 10小时后经 DSC测定， 并以聚对苯二曱酸乙二 醇酯为基准所得之值。
所需原料及试剂均为市售商品。
实施例 1
在 2000ml装有温度计、 强力搅拌器、 分馏柱和冷凝器的玻璃反应釜中加 入对苯二曱酸 166克（ lmol )、 间苯二曱酸 31.1克（0.187mol )、 1,6-己二酸 9.1 克 ( 0.0623mol )、 乙二醇 89.3克 ( 1.44mol )、二乙二醇 28.6克 ( 0.27mol )、 1,5- 戊二醇 9.4克（0.090mol )、 钛酸四正丁酯 0.11克。 开动搅拌， 加热升温。 当 温度升到 180度左右时， 开始溜出水滴， 馏出液温度 95 ~ 105。C, 继续緩慢升 温， 直至釜内温度达 220°C左右， 待水溜出量达理论值 90%后， 酯化反应结 束， 加入稳定剂磷酸三曱酯 0.103克、 抗氧剂 1010 0.18克， 缩聚催化剂钛 酸四正丁酯 0.10克，继续逐步升温到 250。C左右，用真空泵进行减压抽真空， 保持反应体系的真空度 100 -133 Pa,并在 250 ~ 260°C下继续反应 2小时左右 即完成缩聚反应， 解除真空， 趁热将熔融物倒入冷水中， 得到透明的胶条， 并切成胶粒， 即非结晶性的低熔点聚酯热熔胶。
经检测该产品熔点为 107°C , 熔融指数为 36 g/10min , 重均分子量为 32000, 接触角为 58.3°, 结晶度为 0.1%。 实施例 2
在 2000ml装有温度计、 强力搅拌器、 分馏柱和冷凝器的玻璃反应釜中加 入对苯二曱酸 166克 （ lmol )、 间苯二曱酸 20.8克 （0.125mol )、 1,6-己二酸 18.3克 （0.125mol )、 乙二醇 89.3克 （ 1.44mol )、 二乙二醇 19克 （ 0.18mol )、 1,5-戊二醇 18.7克 （0.18mol )、 钛酸四正丁酯 0.22克， 开动搅拌， 加热升温。 当温度升到 180度左右时， 开始溜出水滴， 溜温 95 ~ 105。C, 继续緩慢升温， 直至釜内温度达 220。C左右， 待水溜出量达理论值 95%后， 酯化反应结束， 加入磷酸三曱酯 0.25克、 抗氧剂 1010 0.492克， 钛酸四正丁酯 0.20克， 继 续逐步升温到 250。C左右， 用真空泵进行减压抽真空， 保持反应体系的真空
度小于 133Pa, 并在 250 ~ 260°C下继续反应 1.5小时左右即完成缩聚反应， 解除真空， 趁热将熔融物倒入冷水中， 得到透明的胶条， 并切成胶粒。
经检测该产品熔点为 110°C,熔融指数为 22g/10min,重均分子量为 35000, 接触角为 56.7°, 结晶度为 0.1%。
实施例 3-6
按与实施例 2相同的步骤和条件下进行， 所不同的是所用原料及其配比 表 1所示。
于比例 1
在 2000ml装有温度计、 强力搅拌器、 分馏柱和冷凝器的玻璃反应釜中加 入对苯二曱酸 166克（ lmol )、 间苯二曱酸 13.1克（0.079mol )、 1,6-己二酸 2.1 克 （0.014mol )、 乙二醇 99.0克 （1.6mol )、 二乙二醇 3.6克 （0.034mol )、 钛 酸四正丁酯 0.11克。 开动搅拌， 加热升温。 当温度升到 180度左右时， 开始 溜出水滴， 馏出液温度 95 ~ 105°C, 继续緩慢升温， 直至釜内温度达 220°C 左右， 待水溜出量达理论值 90%后， 酯化反应结束， 加入稳定剂磷酸三曱酯 0.103克、 抗氧剂 1010 0.18克， 缩聚催化剂钛酸四正丁酯 0.20克， 继续逐 步升温到 250。C左右，用真空泵进行减压抽真空，保持反应体系的真空度 100 -133 Pa,并在 250 ~ 260°C下继续反应 2小时左右即完成缩聚反应，解除真空， 趁热将熔融物倒入冷水中， 得到透明的胶条， 并切成胶粒， 即非结晶性的低 熔点聚酯热熔胶。
经检测该产品熔点为 137°C,熔融指数为 26g/10min,重均分子量为 31000。 表 1还列出了本发明实施例和对比例所得产品的性能比较。
表 1 实施例 3-6与对比例的原料配比及性能比较
原料名称 实施例 3 实施例 4 实施例 5 实施例 6 于比例 1
a表示酯化催化剂用量； ¾表示缩聚催化剂用量。
Claims
1. 一种非结晶型低熔点聚酯热熔胶的制备方法， 包括如下步骤：
1 )将对苯二曱酸、 间苯二曱酸、 脂肪族二元酸、 乙二醇及 c3〜c6二元醇 在酯化催化剂的作用下进行酯化反应，蒸出生成的水;反应温度为 150〜250。C, 当水的馏出量为理论的 90〜95%时， 酯化反应结束；
2 )将稳定剂、 缩聚催化剂、 抗氧剂加入步骤 1 ) 的酯化反应产物， 在 250〜260°C、 100〜133 Pa压力下进行减压缩聚反应， 获得共聚物；
3 ) 步骤 2 )所得共聚物冷却， 获得透明胶条， 即非结晶性的低熔点聚酯 热熔胶；
所述的脂肪族二元酸选自 1,6-己二酸、 1,10-癸二酸和 1,12-十二烷二酸中 的一种以上；
所述的 C3〜C6二元醇选自 1,4-丁二醇、 1,5-戊二醇、 1,6-己二醇和二乙二 醇中的一种以上；
所述对苯二曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸的总摩尔量与乙二醇和 C3 〜C6二元醇的总摩尔量的比值为 1 : 1.2〜2.0；
所述对苯二曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸的摩尔比为：
对苯二曱酸：间苯二曱酸：月旨肪族二元羧酸 =1 :0.125〜0.1875:0.0625〜 0.125; 所述乙二醇与 C3〜C6二元醇的摩尔比为：
乙二醇 ： C3〜C6二元醇 = 1： 0.25-0.43;
所述酯化催化剂和缩聚催化剂选自钛酸四正丁酯、 钛酸四异丙酯或钛酸 四乙酯， 所述酯化催化剂和缩聚催化剂的总用量为对苯二曱酸、 间苯二曱酸 和脂肪族二元酸总质量的 0.066%〜0.2%。
2. 根据权利要求 1所述一种非结晶型低熔点聚酯热熔胶的制备方法， 其特征 在于， 所述稳定剂选自磷酸三曱酯或亚磷酸三苯酯， 稳定剂用量为对苯二曱
酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸总重量的 0.05%〜0.15%。
3. 根据权利要求 1所述一种非结晶型低熔点聚酯热熔胶的制备方法， 其特征 在于， 所述抗氧剂为抗氧剂 285或抗氧剂 1010， 所述抗氧剂的用量为对苯二 曱酸、 间苯二曱酸和脂肪族二元酸总重量的 0.10〜0.24%。
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