WO2013146782A1 - 繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、これを用いた繊維製品及びその製造方法 - Google Patents

繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、これを用いた繊維製品及びその製造方法 Download PDF

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salt
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隆之 赤峰
藤原　昭彦
鈴木　太郎
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積水化学工業株式会社
積水ポリマテック株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an influenza virus infection inhibitor for textile processing, an influenza virus infection prevention fiber product and a method for producing the same, and use as an influenza virus infection inhibitor for textile processing.
  • Patent Document 1 discloses an antiviral agent that is effective against influenza virus and has an antiviral agent made of metal phthalocyanine having a specific structure supported on a fiber. A fiber is disclosed.
  • a cellulosic fiber or fiber product having the ability to inactivate norovirus is produced by attaching a water-soluble phenolic resin and a cross-linking agent to cellulosic fiber or fiber product, followed by heat treatment.
  • a method is disclosed.
  • Patent Document 3 discloses an antiviral agent containing a sulfonated polymer obtained by directly sulfonating a carbon atom of a chain polymer having an aliphatic compound as a main chain as an active ingredient, and cell destruction by HIV is disclosed. It has been disclosed to have inhibition, giant cell formation inhibition and reverse transcriptase inhibition activity.
  • the antiviral agent disclosed in Patent Document 1 has a color such as blue or green due to the phthalocyanine complex, and has a problem of impairing the original color of the fiber.
  • the cellulosic fiber or fiber product of Patent Document 2 and the antiviral agent disclosed in Patent Document 3 have no effect on influenza virus.
  • the present invention can effectively prevent the infection of influenza virus in humans and prevent the onset of symptoms or reduce the symptoms even if the symptoms appear, and is for fiber processing excellent in friction fastness Influenza virus infection inhibitor, influenza virus infection fiber product treated with this fiber processing influenza virus infection inhibitor, method for producing influenza virus infection fiber product, and use as an influenza virus infection inhibitor .
  • the influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention has at least one of the substituents of the structural formulas represented by the general formulas (1) to (3) in the side chain of the linear polymer and has the general formula It comprises an influenza virus infection-inhibiting compound containing 70% by weight or more of a monomer component having a substituent having the structural formula represented by any one of (1) to (3).
  • R 1 to R 19 are hydrogen, carboxy group, sulfonic acid group, carboxy group salt, sulfonic acid group salt, carboxy group derivative or sulfone, respectively.
  • any one of derivatives of an acid group wherein at least one of R 1 to R 5 is a carboxy group, a sulfonic acid group, a salt of a carboxy group, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group or a sulfonic acid group
  • At least one of R 6 to R 12 is a carboxy group, a sulfonic acid group, a salt of a carboxy group, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group or a derivative of a sulfonic acid group
  • At least one of 13 to R 19 is a carboxy group, a sulfonic acid group, a salt of a carboxy group, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group, or a derivative of a sulfonic acid group.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing refers to those having the effect of inhibiting influenza virus infection.
  • “Influenza virus infection-preventing effect” refers to the effect of preventing influenza virus present in textile products from infecting cells, or preventing influenza virus that has separated from textile products from proliferating in cells after infection. .
  • the plaque method or hemagglutination titer (HAU) as described in “Medical / Pharmaceutical Virology” (published in the first edition of April 1990) Examples include measurement methods.
  • influenza viruses targeted by the influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention include, for example, Paramyxoviridae human parainfluenza virus 1, 3, human parainfluenza virus 2, 4, orthomyxoviridae (Orthomyxoviridae) influenza A virus, influenza B virus, influenza C virus and the like.
  • m, n and p each represent an integer of 0 to 2. This is because when m, n, and p are 3 or more, the influenza virus infection inhibitory compound loses the influenza virus infection inhibitory effect.
  • R 1 to R 5 are each independently a hydrogen (—H), a carboxy group (—COOH), a sulfonic acid group (—SO 3 H), or a carboxy group salt.
  • a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group, or a derivative of a sulfonic acid group, at least one of R 1 to R 5 is a carboxy group (—COOH), a sulfonic acid group (—SO 3 H), a salt of a carboxy group, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group, or a derivative of a sulfonic acid group.
  • R 1 to R 5 may be the same as or different from each other.
  • R 6 to R 12 are independently of each other hydrogen (—H), carboxy group (—COOH), sulfonic acid group (—SO 3 H), carboxy group, A salt, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group, or a derivative of a sulfonic acid group. At least one of R 6 to R 12 is a carboxy group (—COOH), a sulfonic acid group (— SO 3 H), a carboxy group salt, a sulfonic acid group salt, a carboxy group derivative or a sulfonic acid group derivative. R 6 to R 12 may be the same as or different from each other.
  • R 13 to R 19 are independently of each other hydrogen (—H), carboxy group (—COOH), sulfonic acid group (—SO 3 H), carboxy group, A salt, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group, or a derivative of a sulfonic acid group. At least one of R 13 to R 19 is a carboxy group (—COOH), a sulfonic acid group (— SO 3 H), a carboxy group salt, a sulfonic acid group salt, a carboxy group derivative or a sulfonic acid group derivative. R 13 to R 19 may be the same as or different from each other.
  • Salts of a carboxyl group for example, -COONa, (- COO) 2 Ca, -SO 3 - NH 4 + , and examples of the salts of sulfonic acid group, for example, -SO 3 Na, (- SO 3 ) 2 Ca, -SO 3 -, such as NH 4 + and the like.
  • carboxy group derivatives include esterified products such as —COOCH 3 and —COOC 2 H 5.
  • sulfonic acid group derivatives include —SO 3 CH 3 , —SO 3 C 2. esters embodying such H 5 and the like.
  • R 3 is a carboxy group, a sulfonic acid group, a salt of a carboxy group, a salt of a sulfonic acid group, a derivative of a carboxy group, or a derivative of a sulfonic acid group because of less steric hindrance.
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are preferably hydrogen.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing contains the influenza virus infection prevention compound as an active ingredient.
  • a polymer is preferable, and a homopolymer of a monomer having a substituent having a structural formula represented by the general formulas (1) to (3), or the general formulas (1) to (3) A copolymer containing 70% by weight or more of a monomer component having a substituent of the structural formula represented by
  • Examples of the monomer having at least one substituent of the structural formulas represented by the general formulas (1) to (3) constituting the copolymer include p-styrene sulfonic acid and m-styrene sulfonic acid. O-styrene sulfonic acid, p-sodium styrene sulfonate, m-sodium styrene sulfonate, o-sodium styrene sulfonate, p-calcium styrene sulfonate, calcium m-styrene sulfonate, calcium o-styrene sulfonate, p -Ammonium styrenesulfonate, ammonium m-styrenesulfonate, ammonium o-styrenesulfonate, ethyl p-styrenesulfonate, e
  • examples of the monomer other than the monomer having at least one substituent of the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) include, for example, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinyl alkyl ether , Vinyl acetate, ethylene, propylene, butylene, butadiene, diisobutylene, vinyl chloride, vinylidene chloride, 2-vinylnaphthalene, styrene, acrylonitrile, acrylic acid, sodium acrylate, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride, Acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, vinyl toluene, xylene sulfonic acid, vinyl pyridine, vinyl sulfonic acid, vinyl alcohol, methyl methacrylate, sodium methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, etc.
  • Maleic acid and styrene are preferable from the viewpoint of compatibility with the monomer having at least one substituent of the structural formulas represented by the general formulas (1) to (3), from the viewpoint of improving the washing resistance of the fiber after processing. Styrene imparting water insolubility is more preferred.
  • the influenza virus infection inhibitor for textile processing may become influenza When there is no virus infection inhibitory effect, or when the polarity of the monomer component other than the monomer having at least one substituent of the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) is low, It becomes easy to become familiar with pigments such as pigments and dyes by reducing the polarity of influenza virus infection inhibitors for textile processing.For example, when processing into dark fibers such as black, the color shifts to the processing liquid, 70% by weight or more is preferred because it causes stains in light colors due to rubbing in daily life and stains clothes, or adheres to clothes and makes it difficult to remove dirt. , More preferably at least 80 wt%.
  • the method for producing the influenza virus infection-inhibiting compound is not particularly limited.
  • the monomer having at least one substituent having the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) is radically polymerized alone.
  • a method for radical polymerization of a monomer having at least one substituent of the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) and a monomer copolymerizable therewith, and a polymer containing a styrene component is not particularly limited.
  • the monomer having at least one substituent having the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) is radically polymerized alone.
  • a method for radical polymerization of a monomer having at least one substituent of the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) and a monomer copolymerizable therewith, and a polymer containing a styrene component is not particularly limited.
  • the monomer having at least one substituent having the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) is radically polymerized alone.
  • Examples thereof include a method of sulfonating a benzene ring of a polymer or polystyrene, a method of sulfonating a benzene ring of a polymer or polystyrene containing a styrene component, and converting the introduced sulfonic acid group into a sulfonate.
  • Sulfonation of the benzene ring in a polymer containing styrene component or polystyrene can be carried out in a known manner, and examples thereof include a method using sulfur trioxide or concentrated sulfuric acid.
  • a method for producing a sulfonate salt of a polymer containing a styrene component or a compound obtained by sulfonating a benzene ring of polystyrene for example, a polymer containing a styrene component or a benzene ring of polystyrene is sulfonated.
  • a method of neutralizing the dispersion containing the sulfonated compound with an aqueous alkaline solution can be mentioned. Examples of the alkaline aqueous solution include sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • All of the sulfonic acid groups in the influenza virus infection blocking compound may not be salted, but if the proportion of the sulfonated salt group is low, an influenza virus infection blocking agent for fiber processing is contained. Since the acidity of the processing liquid becomes strong and there is a possibility of damaging the fiber, it is preferably 50 mol% or more, more preferably 70 to 100 mol%, particularly preferably 85 to 100 mol%.
  • the ratio of the sulfonic acid group made into the salt in the influenza virus infection prevention compound is calculated in the following manner, for example.
  • a copolymer is produced by copolymerizing a monomer containing styrene sulfonate
  • the total number of moles of monomers used for copolymerization is calculated, and the number of moles of styrene sulfonate is calculated. It is only necessary to calculate and calculate the percentage of the number of moles of styrene sulfonate to the total number of moles.
  • the amount of sodium should be quantified using atomic absorption spectrometry, ion chromatography, ICP emission analysis, ICP mass spectrometry, etc. capable of analyzing trace amounts of metal ions. Can calculate the amount of sodium sulfonate. Measurement can be performed under the following conditions using an infrared spectrophotometer using a polymer whose amount of sodium sulfonate is known as a standard substance.
  • the weight average molecular weight of the influenza virus infection blocking compound constituting the influenza virus infection inhibitor for textile processing is low, the influenza virus infection inhibitory effect of the influenza virus infection inhibitor for textile processing may be reduced. Thousands or more are preferable, and 20,000 or more are more preferable. However, if it is too high, the viscosity of the processing liquid containing the influenza virus infection inhibitor for fiber processing increases, and the handleability may decrease.
  • the weight average molecular weight and Z average molecular weight of a polymer are those measured by size exclusion chromatography using polyethylene oxide as a standard substance.
  • the weight average molecular weight and the Z average molecular weight of the polymer can be measured, for example, under the following conditions.
  • Eluent: (0.05M sodium sulfate aqueous solution: THF 7: 3)
  • influenza virus infection blocking compound constituting the influenza virus infection blocking agent for textile processing is a block copolymer
  • the compound having at least one substituent having the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) is used. If the degree of polymerization of the block part derived from the polymer is low, the influenza virus infection inhibitor for textile processing may not exhibit the influenza virus infection inhibitory effect, while if too high, the influenza virus infection inhibitor for textile processing is not effective. The viscosity of the machining fluid contained is increased, and the handleability may be lowered, so 5 to 6000 is preferable.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing is water-insoluble, the washing durability of the fibers treated with the influenza virus infection inhibitor for textile processing will be improved, and the influenza virus infection prevention effect will be stable over a long period of time. It can be demonstrated.
  • water-insoluble means that the number of grams that can be dissolved in 100 g of water having a pH of 5 to 9 at 20 ° C. (hereinafter referred to as “solubility”) is 1 or less. Is called water-soluble.
  • the method for making the influenza virus infection inhibitor for textile processing insoluble in water is not particularly limited.
  • a method for crosslinking an influenza virus infection-inhibiting compound using a curing agent (2) influenza virus infection prevention
  • influenza virus infection prevention examples thereof include a method of immobilizing a compound on a support.
  • a copolymer constituting an influenza virus infection inhibitor for textile processing is a copolymer copolymerized with a monomer having at least one substituent of the structural formula represented by the general formulas (1) to (3).
  • a water-insoluble copolymer can also be obtained by using a highly hydrophobic monomer as the monomer and increasing the content of the highly hydrophobic monomer component in the copolymer. Examples of such highly hydrophobic monomers include styrene and vinylphenol.
  • the sclerosing agent is not particularly limited as long as it can crosslink an influenza virus infection-inhibiting compound.
  • dicyanamide and its derivatives divinylbenzene, etc.
  • the epoxy compound is not particularly limited, and examples thereof include water-insoluble epoxy compounds such as bisphenol-type epoxy resins and novolac-type epoxy resins, water-soluble epoxy compounds such as glycerin-modified epoxy resins and polyoxyalkylene-modified epoxy resins.
  • a water-soluble epoxy compound is preferred because of its good reactivity.
  • the water-insoluble epoxy compound is preferably used after being dispersed in water using a general-purpose emulsifier.
  • the amine compound is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic amines such as ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, polyoxypropylenediamine, polyoxypropylenetriamine, and derivatives thereof; mensendiamine, isophoronediamine.
  • the compound synthesized from the amine compound is not particularly limited.
  • the tertiary amine compound is not particularly limited.
  • the imidazole compound is not particularly limited, and examples thereof include 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 2-phenylimidazole and derivatives thereof. Can be mentioned.
  • the hydrazide compound is not particularly limited, and for example, 1,3-bis (hydrazinocarboethyl) -5-isopropylhydantoin, 7,11-octadecadien-1,18-dicarbohydrazide, eicosan Examples thereof include acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide and derivatives thereof.
  • the melamine compound is not particularly limited, and examples thereof include 2,4-diamino-6-vinyl-1,3,5-triazine and derivatives thereof.
  • the acid anhydride is not particularly limited.
  • phthalic acid anhydride trimellitic acid anhydride, pyromellitic acid anhydride, benzophenone tetracarboxylic acid anhydride, ethylene glycol bisanhydro trimellitate, glycerol tris Anhydrotrimellitate, methyltetrahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, nadic anhydride, methylnadic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, 5- ( 2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride-maleic anhydride adduct, dodecenyl succinic anhydride, polyazeline acid anhydride Polyd
  • the phenol compound is not particularly limited, and examples thereof include phenol novolak, o-cresol novolak, p-cresol novolak, t-butylphenol novolak, dicyclopentadiene cresol and derivatives thereof.
  • the thermal latent cationic polymerization catalyst is not particularly limited.
  • examples include ionic thermal latent cationic polymerization catalysts such as salts and benzylphosphonium salts; nonionic thermal latent cationic polymerization catalysts such as N-benzylphthalimide and aromatic sulfonic acid esters.
  • the photolatent cationic polymerization initiator is not particularly limited.
  • an aromatic diazonium salt or an aromatic halonium salt using antimony hexafluoride, phosphorus hexafluoride, boron tetrafluoride or the like as a counter anion is not particularly limited.
  • onium salts such as aromatic sulfonium salts, and ionic photolatent cationic polymerization initiators such as organometallic complexes such as iron-allene complexes, titanocene complexes and arylsilanol-aluminum complexes; nitrobenzyl esters, sulfonic acid derivatives And nonionic photolatent cationic polymerization initiators such as phosphoric acid ester, phenolsulfonic acid ester, diazonaphthoquinone and N-hydroxyimide sulfonate.
  • organometallic complexes such as iron-allene complexes, titanocene complexes and arylsilanol-aluminum complexes
  • nitrobenzyl esters sulfonic acid derivatives
  • nonionic photolatent cationic polymerization initiators such as phosphoric acid ester, phenolsulfonic acid ester, diazonaphtho
  • the carrier for immobilizing the influenza virus infection-preventing compound is not particularly limited, for example, inorganic carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, silica, vermiculite, pearlite, polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene, Examples thereof include organic polymer carriers such as polyurethane resins, melamine resins, and alkyd resins.
  • inorganic carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, silica, vermiculite, pearlite, polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene
  • organic polymer carriers such as polyurethane resins, melamine resins, and alkyd resins.
  • the form of the organic polymer carrier is not particularly limited, and examples thereof include fine particles, fibers, sheets, films, and foams.
  • the influenza virus infection-inhibiting compound is supported on the foam, the influenza virus infection-inhibiting compound is supported after foaming even if the influenza virus infection-inhibiting compound is supported before foaming of the foamable molded product that is the raw material of the foam. May be.
  • the method for immobilizing the influenza virus infection-inhibiting compound on the carrier is not particularly limited.
  • the influenza virus infection-inhibiting compound is adsorbed on the carrier, a method of adsorbing the influenza virus infection-inhibiting compound on the carrier, influenza virus infection by chemical bonding such as grafting or binding with a binder.
  • examples thereof include a method of immobilizing a blocking compound on a carrier, and it is preferable to bind an influenza virus infection blocking compound to a molecular end of an organic polymer carrier.
  • the influenza virus infection inhibitor for textile processing according to the present invention includes formulation aids such as dispersants, emulsifiers, antioxidants, UV absorbers, and dye transfer inhibitors as long as the effectiveness of the influenza virus infection inhibitory effect is not impaired.
  • formulation aids such as dispersants, emulsifiers, antioxidants, UV absorbers, and dye transfer inhibitors as long as the effectiveness of the influenza virus infection inhibitory effect is not impaired.
  • An agent may be blended, and an acaricide, bactericidal agent, antifungal agent, deodorant and the like may be contained.
  • the dye transfer inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include salts such as calcium chloride, water-soluble cationic compounds, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl pyridine betaine, and polyamine N-oxide polymers.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing can use general-purpose usage methods, such as a spray type
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing Dissolve or disperse the above-mentioned influenza virus infection inhibitor for textile processing in a solvent to obtain an influenza virus infection inhibitor solution for textile processing.
  • this influenza virus infection inhibitor solution for textile processing water solvent, oil agent, emulsion, suspension, etc.
  • the influenza virus infection inhibitor for textile processing can be made into a spray type.
  • the spray type refers to a method of use in which a fiber processing influenza virus infection inhibitor is sprayed in a mist by applying pressure to the fiber processing influenza virus infection inhibitor solution under normal pressure.
  • the solvent examples include water (preferably ion-exchanged water), alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, etc.), hydrocarbons (toluene, xylene, methylnaphthalene, kerosene, cyclohexane, etc.), Examples include ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), amides (N, N-dimethylformamide, etc.).
  • water preferably ion-exchanged water
  • alcohols methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, etc.
  • hydrocarbons toluene, xylene, methylnaphthalene, kerosene, cyclohexane, etc.
  • ethers diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • ketones
  • a solid carrier talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, silica, vermulite, perlite, etc.
  • the inhibitor can be an aerosol type.
  • the aerosol type means that a fiber processing influenza virus infection inhibitor solution is sealed in a container in a compressed state together with a propellant, and the fiber processing influenza virus infection is blocked by the pressure of the propellant. It refers to the method of use in which the agent is sprayed in the form of a mist.
  • the propellant include nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether, and LPG.
  • the spray-type influenza virus infection inhibitor for textile processing includes oxygen supply agents (potassium perchlorate, potassium nitrate, potassium chlorate, etc.), combustion agents (sugars, starches, etc.), and fever regulators (guanidine nitrate, nitro nitrate).
  • oxygen supply agents potassium perchlorate, potassium nitrate, potassium chlorate, etc.
  • combustion agents sucgars, starches, etc.
  • fever regulators guanidine nitrate, nitro nitrate.
  • smoke type refers to a method of use in which an influenza virus infection inhibitor for textile processing is made into fine particles to form a smoke and dispersed.
  • the matrix for mixing the fiber processing influenza virus infection inhibitor is not particularly limited as long as it does not denature the fiber processing influenza virus infection inhibitor.
  • polysaccharides, salts thereof, dextrin, gelatin examples include higher fatty acids such as alcohol, fats and oils, stearic acid, paraffins, liquid paraffins, white petrolatum, hydrocarbon gel ointment, polyethylene glycol, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, and various paints.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing is a textile product in which a virus or a virus may exist in the future according to various methods of use, and the virus present in these textile products is the cause. It is supplied by spraying, dispersing, applying or fixing to a textile product (hereinafter referred to as “influenza virus textile product”) that wants to prevent humans from being infected with viruses, and the textile product has the effect of preventing influenza virus infection. It can be given as an influenza virus infection-preventing fiber product, which can generally prevent humans from being infected with viruses due to viruses present in the influenza virus fiber product.
  • the said influenza virus infection inhibitor for textile processing may be used independently, or 2 or more types may be used together.
  • Influenza virus infection-preventing fiber products contain an influenza virus infection-preventing agent for textile processing that has an excellent anti-influenza virus infection-preventing effect.
  • the infectivity to human cells can be eliminated or reduced, or even if the influenza virus infects cells, the influenza virus cannot be propagated in the cells, and the infectivity to humans can be effectively suppressed.
  • Influenza virus infection inhibitor for textile processing has excellent stability when a suspension is added to the above-described influenza virus infection inhibitor solution for textile processing to form a suspension. It is preferable to spray the influenza virus fiber product as a spray type suspension as an infection inhibitor.
  • a method of chemically or physically fixing an influenza virus infection inhibitor for textile processing to an influenza virus fiber product a method of chemically binding or physically fixing an influenza virus infection inhibitor described later to the fiber Can be used.
  • textile product what becomes a hotbed of a virus in a living space is mentioned.
  • textile products include fabrics such as woven fabrics, knitted fabrics, and nonwoven fabrics, carpets, futons, sheets, curtains, towels, clothes, stuffed animals, and the like.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention is excellent in friction fastness. Therefore, even if the textile product treated with the influenza virus infection inhibitor for textile processing is colored and the textile product is rubbed with another article, the coloring of the textile product is transferred to the other article, or The degree of coloration of the textile product is not reduced.
  • the influenza virus infection-preventing fiber product has a lightness L * value of 80 or less and is darkly colored, the effect of friction fastness of the influenza virus infection inhibitor for fiber processing tends to be manifested.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection prevention fiber product is preferably 80 or less, more preferably 60 or less, and particularly preferably 30 or less.
  • the lightness L * value of an influenza virus infection prevention fiber product says the value measured based on JISZ8729.
  • the lightness L * value is closer to white as it is closer to 100, and darker as it is closer to 0.
  • the brightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product can be measured, for example, using a color difference meter commercially available from MINOLTA under the trade name “CR200”.
  • polyester resin fiber which is difficult to be colored and easily discolored easily exhibits the friction fastness effect of the above-described influenza virus infection inhibitor for fiber processing.
  • the polyester resin is not particularly limited, and examples thereof include polyethylene terephthalate and polynaphthalene terephthalate.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention can be suitably used in applications where fading or discoloration due to light is a problem since there is almost no unexpected coloration or discoloration in daily living environments. .
  • influenza virus fiber product in the influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention As the amount used for the influenza virus fiber product in the influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention, if the amount is small, the influenza virus infection inhibitory effect of the influenza virus infection inhibitor for fiber processing may not be expressed, Influenza virus fiber products may be damaged, so 0.001 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 50 parts by weight, more preferably 0.02 to 30 parts by weight per 100 parts by weight of influenza virus fiber product. Particularly preferred is 0.02 to 20 parts by weight.
  • an influenza virus infection-preventing agent for example, by immersing the influenza virus infection-preventing fiber product in an extract at 35 to 40 ° C. for 24 hours, An influenza virus infection inhibitor can be extracted into the extract. Pure water can be used as the extract.
  • the influenza virus infection inhibitor for textile processing by supplying the influenza virus infection inhibitor for textile processing as needed to the influenza virus fiber product, It generally prevented humans from being infected with influenza viruses because of possible influenza viruses.
  • the above-mentioned influenza virus infection inhibitor for fiber processing may be processed into a fiber to obtain an influenza virus infection-preventing fiber, and the fiber itself may be given an influenza virus infection-preventing effect.
  • the fiber product By producing the fiber product using the influenza virus infection-preventing fiber, it is possible to previously impart an influenza virus infection-preventing effect to the fiber product.
  • the fiber processing influenza virus infection inhibitor is chemically bonded or physically fixed to the fiber, and the fiber processing influenza virus infection control is performed on the fiber.
  • the method of containing an agent is mentioned.
  • synthetic fibers such as polyester fiber, nylon fiber, acrylic fiber, polyolefin fiber, Examples thereof include semi-synthetic fibers such as acetate fibers, regenerated fibers such as cupra and rayon, natural fibers such as cotton, hemp, wool, and silk, or composite fibers and mixed cottons of these various fibers.
  • a method of chemically binding an influenza virus infection inhibitor for fiber processing to fibers by grafting reaction is not particularly limited.
  • the grafting reaction is not particularly limited.
  • a graft polymerization method in which a polymerization initiation point is created in a trunk polymer that becomes a fiber, and an influenza virus infection inhibitor for fiber processing is polymerized as a branch polymer;
  • fiber Examples include a polymer reaction method in which an influenza virus infection inhibitor for processing is chemically bonded to fibers by a polymer reaction.
  • Examples of the graft polymerization method include (1) a method in which a chain transfer reaction to a fiber is used to generate radicals and polymerize, and (2) a second cerium salt or silver sulfate salt such as alcohol, thiol, or amine.
  • graft polymerization methods are specifically listed. a) A method of carrying out graft polymerization by generating free radicals by grinding cellulose in a monomer used as a raw material for an influenza virus infection inhibiting compound. b) A method of performing graft polymerization using a monomer as a raw material for an influenza virus infection-inhibiting compound and a cellulose derivative (for example, mercaptoethyl cellulose) having a group susceptible to chain transfer as a fiber. c) A method in which graft polymerization is performed by oxidizing ozone and peroxide to generate radicals.
  • a method of carrying out graft polymerization by introducing a double bond such as allyl ether, vinyl ether or methacrylic acid ester into the side chain of cellulose e) A method of performing graft polymerization by irradiating a fiber with ultraviolet rays using sodium anthraquinone-2,7-disulfonate as a photosensitizer. f) A method of performing graft polymerization electrochemically by winding fibers around a cathode, adding a monomer as a raw material of an influenza virus infection inhibiting compound to dilute sulfuric acid, and applying an external voltage.
  • graft polymerization to the fiber, the following method is preferable.
  • g) A method of graft polymerization by heating a fiber coated with glycidyl methacrylate (GMA) and benzoyl peroxide in a monomer solution used as a raw material for an influenza virus infection inhibiting compound.
  • a surfactant nonionic surfactant or anionic surfactant
  • monochlorobenzene a monomer which is a raw material for an influenza virus infection inhibiting compound is added
  • a general-purpose method can be used, for example, (1) chain transfer reaction, oxidation reaction, substitution reaction for C—H, (2) addition reaction for double bond, oxidation reaction, (3) Hydroxyl esterification, etherification, acetalization, substitution reaction for ester group and amide group, addition reaction, hydrolysis reaction, substitution reaction for halogen group, elimination reaction, (4) substitution reaction for aromatic ring (halogenation, nitro , Sulfonation, chloromethylation) and the like.
  • Examples of a method for physically fixing the influenza virus infection inhibitor for fiber processing to the fiber include, for example, (1) an influenza virus infection inhibitor for textile processing by dissolving or dispersing the influenza virus infection inhibitor for textile processing in a solvent. A solution is prepared, the fiber is impregnated with an influenza virus infection inhibitor solution for fiber processing, and the fiber is impregnated with an influenza virus infection inhibitor solution for fiber processing; (2) Inhibition of the above-mentioned influenza virus infection for fiber processing (3) The fiber is immersed in a binder obtained by dissolving or dispersing the above-described influenza virus infection inhibitor for fiber processing, and the influenza virus infection inhibitor for fiber processing is added to the fiber with the binder.
  • the binder comprising the infection inhibitor dissolved or dispersed is applied to the fiber surface, fiber processing influenza virus infection inhibitors and a method of fixing the fibers by a binder and the like.
  • the following binder may be contained in the influenza virus infection inhibitor solution for fiber processing.
  • the solvent is not particularly limited.
  • water alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, and propyl alcohol; hydrocarbons such as toluene, xylene, methylnaphthalene, kerosene, and cyclohexane; diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and the like Ethers; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; amides such as N, N-dimethylformamide and the like.
  • the binder is not particularly limited as long as it can fix the influenza virus infection inhibitor for fiber processing to the fiber surface.
  • the binder made of a synthetic resin one-component urethane resin, two-component urethane resin And urethane resins such as acrylic resins, urethane acrylate resins, polyester resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, vinyl acetate resins, vinyl chloride resins, epoxy resins, and epoxy acrylate resins.
  • Urethane resins are preferred.
  • the above describes the procedure for treating the fiber processing influenza virus infection inhibitor on the fiber by chemically binding or physically fixing the influenza virus infection inhibitor for fiber processing to a separately manufactured fiber.
  • a fiber raw material made of an influenza virus infection inhibitor for fiber processing is spun to produce a fiber, or a fiber raw material is spun using a spinning stock solution containing an influenza virus infection inhibitor for fiber processing. Fibers may be created.
  • the production method of the fiber raw material comprising the influenza virus infection inhibitor for fiber processing is not particularly limited. For example, a single amount having at least one substituent of the structural formula represented by the general formulas (1) to (3) And a method of producing a fiber raw material by copolymerizing a body and a monomer that becomes a general fiber raw material.
  • a spinning stock solution containing a fiber processing influenza virus infection inhibitor in the fiber raw material For example, a fiber processing influenza virus infection inhibitor is required.
  • a spinning stock solution is prepared, and this spinning stock solution is extruded into a regeneration bath to be coagulated and regenerated into a fibrous form.
  • a fiber containing an influenza virus infection inhibitor for fiber processing can be produced.
  • Viscose examples include viscose and a solution obtained by dissolving cellulose in a copper ammonia solution.
  • Viscose is produced, for example, in the following manner. Dissolved pulp for rayon (containing 92-93% by weight of ⁇ -cellulose) produced from softwood or hardwood by the sulfite method or sulfate method is used as a cellulose raw material, and this cellulose raw material is reacted with an aqueous sodium hydroxide solution to produce alkali cellulose. Manufacturing. Next, the alkali cellulose is left to age for 24 to 72 hours at 25 to 35 ° C., and the degree of polymerization of the cellulose is lowered so that the cellulose has a viscosity suitable for spinning. Thereafter, viscose can be produced by adding carbon disulfide to alkali cellulose to form sodium cellulose xanthate.
  • a liquid obtained by dissolving cellulose in a copper ammonia liquid is produced, for example, in the following manner.
  • Purified cotton linter or purified wood pulp is used as the cellulose raw material, and ⁇ -cellulose lint of 99% by weight or more is particularly preferable.
  • aqueous ammonia is reacted with the copper sulfate solution at room temperature to obtain basic copper sulfate, and then sodium hydroxide is added to prepare a copper ammonia solution.
  • a liquid obtained by adding a cellulose raw material to the copper ammonia liquid and dissolving the cellulose in the copper ammonia liquid can be produced.
  • the amount of the influenza virus infection inhibitor for textile processing added to the solution in which cellulose is dissolved is small, the influenza virus infection inhibitory effect of the influenza virus infection inhibitor for textile processing may be reduced. The strength is lowered and may cause problems in practical use. Therefore, the amount is preferably 0.1 to 50 parts by weight and more preferably 1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of cellulose.
  • the fiber containing the influenza virus infection inhibitor for fiber processing can be obtained by extruding the spinning dope obtained as described above into a regeneration bath and coagulating and regenerating into a fiber form. Specifically, when viscose is used as a solution in which cellulose is dissolved, after the viscose in the spinning stock solution is aged in a known manner, the spinning stock solution is supplied to a spinning machine and regenerated from the base.
  • the fiber containing the influenza virus infection inhibitor for fiber processing can be obtained by being extruded and coagulated and regenerated into a fibrous form.
  • the regeneration bath generally contains 8 to 12% by weight of sulfuric acid, 15 to 40% by weight of sodium sulfate, and 0 to 2% by weight of zinc sulfate.
  • the spinning stock solution is diluted with ammonia water as necessary to adjust the cellulose concentration, copper concentration, ammonia concentration, etc. It adjusts and adjusts a viscosity, It filters using a metal mesh, and deaerates.
  • a fiber containing an influenza virus infection inhibitor for fiber processing can be obtained by spinning using a spinning dope by a tension spinning method. Specifically, the yarn obtained by extruding the spinning stock solution into a hot water of 30 to 45 ° C. from a die having a relatively large hole of 0.5 to 1.0 mm to coagulate the spinning stock solution is passed through a wax. The fiber is drawn several hundred times during the passage of water and then passed through a sulfuric acid bath to remove copper and regenerate cellulose to obtain a fiber containing an influenza virus infection inhibitor for fiber processing.
  • the fiber product can be made into an influenza virus infection-preventing fiber product, and the influenza product is preliminarily added to the fiber product. Infection prevention effect can be imparted.
  • influenza virus infection-preventing fiber product is a fabric
  • the content of the influenza virus infection-preventing agent for fiber processing in the influenza virus infection-preventing fiber product is small
  • the influenza virus infection-preventing fiber product has the desired effect of inhibiting the infection with influenza virus. If the amount is too large, the texture of the influenza virus infection-preventing fiber product may be lowered, so 0.1 to 5 g / m 2 is preferable, and 0.2 to 1 g / m 2 is more preferable.
  • influenza virus infection prevention fiber product contains the influenza virus infection prevention agent for textile processing that has an excellent influenza virus infection prevention effect, the influenza virus comes into contact with the influenza virus infection prevention fiber product, It can effectively reduce the infectivity of humans by eliminating or reducing the infectivity of influenza virus to cells, or preventing influenza virus from growing in cells even if the influenza virus infects cells. .
  • the influenza virus infection prevention agent for fiber processing is excellent in friction fastness. Even if the product is colored and the influenza virus infection-preventing fiber product is rubbed with another article, the color of the influenza virus infection-prevention fiber product is transferred to another article, or the degree of coloration of the influenza virus infection-prevention fiber product There will be no decline.
  • an influenza virus infection-preventing fiber product obtained using an influenza virus infection-preventing fiber has a lightness L * value of 80 or less and is darkly colored, friction of the influenza virus infection inhibitor for textile processing The effect of fastness is easy to express.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection prevention fiber product is preferably 80 or less, more preferably 60 or less, and particularly preferably 30 or less.
  • polyester resin fiber As an influenza virus infection-preventing fiber, a polyester resin fiber that is difficult to be colored and easily discolored easily exhibits the friction fastness effect of the above-described influenza virus infection-preventing agent for fiber processing.
  • the polyester resin fiber is not particularly limited, and examples thereof include polyethylene terephthalate fiber and polynaphthalene terephthalate fiber.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention Since the influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention has the above-described configuration, it is generally prevented that the influenza virus infects humans, thereby preventing the onset of symptoms or symptoms. In addition to being able to alleviate the symptoms, it has excellent friction fastness, so the textile treated with the influenza virus infection inhibitor for textile processing is colored, and this textile is used for other articles. Even if it is rubbed, the color of the textile product is not transferred to other articles, or the coloring degree of the textile product is not lowered.
  • influenza virus infection inhibitor for textile processing of the present invention is less likely to cause unexpected discoloration or discoloration under daily use conditions, and can be suitably used for various daily necessities.
  • Example 1 Infection inhibitor aqueous solution (trade name “PS-100” manufactured by Tosoh Organic Chemical Co., Ltd.) containing p-sodium styrenesulfonate homopolymer (p-sodium styrenesulfonate homopolymer) as an influenza virus infection inhibitor for textile processing -Content of sodium styrenesulfonate homopolymer: 20% by weight, weight average molecular weight (Mw): 52,000, Z average molecular weight (Mz): 758,000, 1.5 parts by weight, and ion-exchanged water A tricot fabric composed of 100% by weight of 40 denier and 32 gauge polyester resin fibers was completely immersed in a treatment solution obtained by uniformly mixing 92.5 parts by weight over 2 minutes.
  • PS-100 manufactured by Tosoh Organic Chemical Co., Ltd.
  • influenza virus infection-preventing fiber product contained 1 g / m 2 of sodium p-styrenesulfonate homopolymer.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product was 23.4.
  • Example 2 Infection inhibitor aqueous solution containing p-sodium styrenesulfonate homopolymer (p-sodium styrenesulfonate homopolymer) as an influenza virus infection inhibitor for textile processing, manufactured by Tosoh Organic Chemical Co., Ltd. Name “PS-5”, content of homopolymer of sodium p-styrenesulfonate: 20% by weight, weight average molecular weight (Mw): 107,000, Z average molecular weight (Mz): 24,000
  • An influenza virus infection-preventing fiber product was produced in the same manner as in Example 1 except that. In the influenza virus infection-preventing fiber product, 1 g / m 2 of p-sodium styrenesulfonate homopolymer was contained. The lightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product was 23.6.
  • Example 3 Sulfonated polystyrene as an influenza virus infection inhibitor for textile processing (trade name “VERSA-TL502” manufactured by Akzo Nobel), sulfonation rate of benzene ring of styrene component: 96% by weight, weight average molecular weight (Mw): 60 (60,000, solubility: 30 or more)
  • a treatment solution obtained by uniformly mixing 1.5 parts by weight and 98.5 parts by weight of ion-exchanged water comprises 100% by weight of 40 denier and 32 gauge polyester resin fibers.
  • the tricot dough was fully immersed for 2 minutes. The soaked dough is squeezed with a manual mangle and dried at 120 ° C.
  • influenza virus infection-preventing fiber product in which a sulfonated polystyrene is physically adhered to the tricot fabric as an influenza infection inhibitor. did.
  • influenza virus infection-preventing fiber product 1 g / m 2 of the sulfonated product of polystyrene was contained.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product was 23.5.
  • Example 4 Sulfonated polystyrene as an influenza virus infection inhibitor (trade name “VERSA-TL70” manufactured by Akzo Nobel), sulfonation rate of benzene ring of styrene component: 96% by weight, weight average molecular weight (Mw): 76,000
  • an influenza virus infection-preventing fiber product was prepared in the same manner as in Example 3 except that the solubility was 30 or more).
  • 1 g / m 2 of the sulfonated product of polystyrene was contained in the influenza virus infection-preventing fiber product.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product was 23.4.
  • Example 5 In a 2 liter separable flask equipped with a stirrer, a condenser and a thermometer, 91 parts by weight of sodium p-styrenesulfonate (trade name “Spinomer NaSS”, manufactured by Tosoh Corporation, purity: 88.2% by weight), Supply 200 parts by weight of ion-exchanged water, 18 parts by weight of styrene monomer, and 300 parts by weight of ethanol (trade name “86% ethanol-ME, modified” manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and in a separable flask with nitrogen gas while stirring. After replacing, the mixture in the separable flask was heated and maintained at 78 ° C.
  • spinomer NaSS sodium p-styrenesulfonate
  • ethanol trade name “86% ethanol-ME, modified” manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • a polymerization initiator solution prepared by dissolving 1.5 parts by weight of potassium peroxodisulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 100 parts by weight of ion-exchanged water was added to the separable flask over 15 minutes, and then over 5 hours.
  • styrene and sodium p-styrenesulfonate were polymerized.
  • the sodium p-styrenesulfonate component was 70% by weight and the styrene component was 30% by weight.
  • the weight average molecular weight (Mw) of p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer was 110,000.
  • Influenza virus infection-preventing fiber product in the same manner as in Example 3 except that 1.5 parts by weight of the obtained p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer was used as an influenza virus infection inhibitor for textile processing.
  • the influenza virus infection-preventing fiber product contained 1 g / m 2 of p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product was 23.5.
  • a polymerization initiator solution prepared by dissolving 1.5 parts by weight of potassium peroxodisulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 100 parts by weight of ion-exchanged water was added to the separable flask over 15 minutes, and then over 5 hours.
  • styrene and sodium p-styrenesulfonate were polymerized.
  • ion-exchanged water in the separable flask was recovered using an evaporator, and the resulting precipitate was centrifuged while being washed with ion-exchanged water to obtain a p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer. Obtained.
  • the sodium p-styrenesulfonate component was 60% by weight and the styrene component was 40% by weight.
  • the weight average molecular weight (Mw) of p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer was 120,000.
  • Influenza virus infection-preventing fiber product in the same manner as in Example 3 except that 1.5 parts by weight of the obtained p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer was used as an influenza virus infection inhibitor for textile processing.
  • the influenza virus infection-preventing fiber product contained 1 g / m 2 of p-sodium styrenesulfonate-styrene random copolymer.
  • the lightness L * value of the influenza virus infection-preventing fiber product was 23.5.
  • influenza virus infection-preventing fiber products obtained in Examples and Comparative Examples For the influenza virus infection-preventing fiber products obtained in Examples and Comparative Examples, friction fastness and influenza virus infection-preventing effect were measured in the following manner, and the results are shown in Table 1.
  • Drying test A Excellent ... The series was 4th or higher.
  • B Good to average (average) The series was 3.5.
  • C Bad puncture The series was 3 or less.
  • Influenza virus infection prevention effect 1) Preparation of virus solution Influenza virus was inoculated into MDBK cells cultured in 10 cm dish, and after culturing at 37 ° C. for 1 hour, the culture supernatant (including unsensitized virus) was removed. A DMEM medium was newly added to 10 cm Dish from which the supernatant was removed, and after culturing at 37 ° C. for 4 days, the culture supernatant was collected and centrifuged at a rotation speed of 800 rpm for 5 minutes. The supernatant after centrifugation was used as a virus solution.
  • Test method A plane square test piece having a side of 3 cm was cut out from the influenza virus infection-preventing fiber product produced in Examples and Comparative Examples. 0.1 ml of a virus solution diluted 20 times with DMEM medium was dropped on the test piece, and the test piece was allowed to stand at room temperature for 3 minutes. Thereafter, the virus solution on the test piece is collected and mixed with the DMEM medium, and the virus solution is diluted 10-fold, 100-fold, 1000-fold, and 10000-fold to prepare a virus dilution, which is spread on a 96-well microplate. MDBK cells were inoculated with 0.1 ml of virus dilution, and the infected cells were cultured at 37 ° C. for 1 hour.
  • DMEM medium containing 5% by weight of a water-soluble tetrazolium salt (trade name “WST-8” manufactured by Dojindo Laboratories) is added to the infected cells, and the infected cells are incubated at 37 ° C. for 3 hours.
  • WST-8 water-soluble tetrazolium salt
  • the absorbance at 450 nm is measured with a plate reader, and the amount of virus (TCID50: Tissue Culture Infectious Dose 50) in which 50% of the infected cells are infected with the virus is calculated from the proportion of viable cells in the infected cells, and the virus reduction rate is obtained. It was.
  • the above procedure is performed for each of the eight test cloths prepared in each Example and Comparative Example, and the arithmetic average value of the virus reduction rate of each test cloth is adopted as the “virus reduction rate”. It was evaluated by.
  • the influenza virus infection inhibitor of the present invention is a textile product by spraying, dispersing, applying or fixing to a textile product such as fabric, knitted fabric, non-woven fabric, carpet, duvet, sheet, curtain, towel, clothing, stuffed animal, etc. Can be given to prevent influenza virus infection. Since the influenza virus infection inhibitor of this invention is excellent in friction fastness, it can be used suitably also for the colored textiles.

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Abstract

　本発明は、インフルエンザウイルスがヒトに感染するのを効果的に阻止して症状の発現の予防或いは症状が表れたとしても症状の軽減を図ることができ且つ摩擦堅牢性に優れている繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を提供する。　本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、線状高分子の側鎖に一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有することを特徴とする。

Description

繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、これを用いた繊維製品及びその製造方法
　本発明は、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品及びその製造方法、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としての使用に関する。
　近年、季節性インフルエンザウイルスの流行に加え、高病原性のトリインフルエンザウイルスが変異してヒト間で感染し、世界的な大流行が懸念されている。
　又、致死率のきわめて高いサ－ズウイルスの再発生も懸念されており、病原性の高いインフルエンザウイルスへの不安感は高まる一方である。
　これらの問題に対して、例えば、特許文献１には、インフルエンザウイルスに対して有効な抗ウイルス剤であって、特定の構造を有する金属フタロシアニンからなる抗ウイルス剤が繊維に担持されている抗ウイルス繊維が開示されている。
　又、特許文献２には、セルロース系繊維又は繊維製品に水溶性フェノール樹脂と架橋剤とを付着させ、熱処理することにより、ノロウイルスを不活化する性能を備えたセルロース系繊維又は繊維製品を製造する方法が開示されている。
　更に、特許文献３には、脂肪族化合物を主鎖とする鎖状高分子の炭素原子を直接スルホン化したスルホン化重合物を有効成分として含有する抗ウイルス剤が開示され、ＨＩＶによる細胞破壊の抑制、巨細胞形成抑制及び逆転写酵素の阻害活性を有することが開示されている。
　しかしながら、特許文献１で開示されている抗ウイルス剤は、フタロシアニン錯体に起因した青色又は緑色といった有色を有しており、繊維本来の色を損なうという問題点を有する。特許文献２のセルロース系繊維又は繊維製品、及び、特許文献３で開示されている抗ウイルス剤は、インフルエンザウイルスに効果がない。
特開２０１０－３０９８３号公報 特開２００９－１５００２１号公報 特開平５－１３９９８１号公報
　本発明は、インフルエンザウイルスがヒトに感染するのを効果的に阻止して症状の発現の予防或いは症状が表れたとしても症状の軽減を図ることができると共に、摩擦堅牢性に優れた繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、この繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理してなるインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の製造方法、及び、インフルエンザウイルス感染阻止剤としての使用を提供する。
　本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、線状高分子の側鎖に一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０～２の整数を示し、Ｒ1～Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであって、Ｒ1～Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ6～Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ13～Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体である。）
　ここで、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤とは、インフルエンザウイルス感染阻止効果を有するものをいう。「インフルエンザウイルス感染阻止効果」とは、繊維製品に存在するインフルエンザウイルスが細胞に感染できないようにし、又は、繊維製品から離脱したインフルエンザウイルスが細胞に感染した後に細胞中で増殖できなくする効果をいう。このようなインフルエンザウイルスの感染性の有無を確認する方法としては、例えば、「医・薬科ウイルス学」（１９９０年４月初版発行）に記載されているようなプラック法や赤血球凝集価（ＨＡＵ）測定法などが挙げられる。
　本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤が対象とするインフルエンザウイルスとしては、例えば、パラミクソウイルス科（Ｐａｒｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅ）のヒトパラインフルエンザウイルス１，３、ヒトパラインフルエンザウイルス２，４、オルトミクソウイルス科（Ｏｒｔｈｏｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅ）のインフルエンザＡウイルス、インフルエンザＢウイルス、インフルエンザＣウイルスなどが挙げられる。
　上記一般式（１）～（３）中、ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０～２の整数を示している。ｍ，ｎ及びｐは、３以上となると、インフルエンザウイルス感染阻止化合物がインフルエンザウイルス感染阻止効果を喪失してしまうからである。
　又、一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ5は相互に独立して、それぞれ、水素（－Ｈ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであるが、Ｒ1～Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であることが必要である。Ｒ1～Ｒ5は互いに同一であっても相違していてもよい。
　同様に、一般式（２）において、Ｒ6～Ｒ12は相互に独立して、それぞれ、水素（－Ｈ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであるが、Ｒ6～Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であることが必要である。Ｒ6～Ｒ12は互いに同一であっても相違していてもよい。
　加えて、一般式（３）において、Ｒ13～Ｒ19は相互に独立して、それぞれ、水素（－Ｈ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであるが、Ｒ13～Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であることが必要である。Ｒ13～Ｒ19は互いに同一であっても相違していてもよい。
　これは、一般式（１）～（３）のそれぞれにおいて、置換基としてカルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体を有していないと、インフルエンザウイルス感染阻止化合物がインフルエンザウイルス感染阻止効果を発現しないからである。
　カルボキシ基の塩としては、例えば、－ＣＯＯＮａ、（－ＣＯＯ）2Ｃａ、－ＳＯ3 －ＮＨ4 +などが挙げられ、スルホン酸基の塩としては、例えば、－ＳＯ3Ｎａ、（－ＳＯ3）2Ｃａ、－ＳＯ3 －ＮＨ4 +などが挙げられる。
　又、カルボキシ基の誘導体としては、例えば、－ＣＯＯＣＨ3、－ＣＯＯＣ2Ｈ5などのエステル化体が挙げられ、スルホン酸基の誘導体としては、例えば、－ＳＯ3ＣＨ3、－ＳＯ3Ｃ2Ｈ5などのエステル化体が挙げられる。
　そして、一般式（１）において、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体及びスルホン酸基の誘導体の総数は、多いと、インフルエンザウイルス感染阻止効果がなくなるので、１～３が好ましく、１がより好ましい。
　又、一般式（１）において、立体障害が少ないことから、Ｒ3が、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であると共に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素であることが好ましい。
　そして、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、有効成分としてインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有している。インフルエンザウイルス感染阻止化合物としては重合体が好ましく、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体の単独重合体、又は、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有する共重合体がより好ましい。
　上記共重合体を構成している一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体としては、例えば、ｐ－スチレンスルホン酸、ｍ－スチレンスルホン酸、ｏ－スチレンスルホン酸、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム、ｍ－スチレンスルホン酸ナトリウム、ｏ－スチレンスルホン酸ナトリウム、ｐ－スチレンスルホン酸カルシウム、ｍ－スチレンスルホン酸カルシウム、ｏ－スチレンスルホン酸カルシウム、ｐ－スチレンスルホン酸アンモニウム、ｍ－スチレンスルホン酸アンモニウム、ｏ－スチレンスルホン酸アンモニウム、ｐ－スチレンスルホン酸エチル、ｍ－スチレンスルホン酸エチル、ｏ－スチレンスルホン酸エチルなどが挙げられ、スチレンスルホン酸ナトリウムが好ましく、インフルエンザウイルスとの反応性において立体障害が少ないことから、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウムがより好ましい。
　上記共重合体において、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体以外の単量体としては、例えば、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、２-ビニルナフタレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ビニルトルエン、キシレンスルホン酸、ビニルピリジン、ビニルスルホン酸、ビニルアルコール、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ヒドロキシエチルなどが挙げられ、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体との相性から、マレイン酸やスチレンが好ましく、加工後の繊維の耐洗濯性向上の観点から、非水溶性を付与するスチレンがより好ましい。
　上記共重合体において、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体成分の含有量は、少ないと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤がインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏しないことがあり、又は、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体以外の単量体成分の極性が低い場合、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の極性が低くなることによって顔料や染料などの色素と馴染みやすくなり、例えば、黒色などの濃色の繊維に処理する場合、処理液に移行し色目が変わったり、日常生活において擦れることによって淡色のものに色移りが発生して衣服を汚したり、衣服に付着して汚れが落ちにくかったりするので、７０重量％以上が好ましく、８０重量％以上がより好ましい。
　上記インフルエンザウイルス感染阻止化合物の製造方法としては、特に限定されず、例えば、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体を単独でラジカル重合する方法、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体と、これと共重合可能な単量体とをラジカル重合する方法、スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化する方法、スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化し、導入したスルホン酸基をスルホン酸塩とする方法などが挙げられる。
　スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンにおけるベンゼン環のスルホン化は、公知の要領で行うことができ、例えば、三酸化イオウや濃硫酸などを用いる方法などが挙げられる。スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化した化合物のスルホン酸塩の製造方法として、例えば、スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化する。このスルホン化された化合物を含む分散液をアルカリ水溶液で中和する方法が挙げられる。なお、アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
　上記インフルエンザウイルス感染阻止化合物中のスルホン酸基は、その全てが塩とされていなくてもよいが、塩とされたスルホン酸基の割合が低いと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する加工液の酸性が強くなり、繊維を破損する虞れがあるので、５０モル％以上が好ましく、７０～１００モル％がより好ましく、８５～１００モル％が特に好ましい。
　なお、インフルエンザウイルス感染阻止化合物における塩とされたスルホン酸基の割合は、例えば、下記の要領で算出される。スチレンスルホン酸塩を含む単量体を共重合させて共重合体を製造した場合には、共重合に用いられた単量体の合計モル数を算出すると共に、スチレンスルホン酸塩のモル数を算出し、上記合計モル数に対するスチレンスルホン酸塩のモル数の百分率を算出すればよい。
　又、インフルエンザウイルス感染阻止化合物のスルホン酸塩がナトリウム塩である場合、微量の金属イオン分析が可能な原子吸光分析、イオンクロマトグラフィ、ＩＣＰ発光分析、ＩＣＰ質量分析などを用いてナトリウム量を定量することによって、スルホン酸ナトリウム塩の量を算出することができる。スルホン酸ナトリウム塩の量が分かっている重合体を標準物質として、赤外分光光度計を用いて、下記の条件にて測定することができる。
装置：島津製作所フーリエ変換赤外分光光度計「IRAffinity-1」
付属装置：ダイヤモンドプリズムMIRacle10
測定モード：Absorbance
アポダイズ関数：Happ-Genzel
積算回数：３２回
分解：４ｃｍ-1
波長範囲：４００～４０００ｃｍ-1
検出ピーク：６７５ｃｍ-1、１１８０ｃｍ-1
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を構成しているインフルエンザウイルス感染阻止化合物の重量平均分子量は、低いと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤のインフルエンザウイルス感染阻止効果が低下することがあるので、５千以上が好ましく、２万以上がより好ましいが、高過ぎると、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含む加工液の粘性が上がり、取扱性が低下することがあるので、１００万以下が好ましい。
　なお、本発明において、重合体の重量平均分子量及びＺ平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィーでポリエチレンオキシドを標準物質として測定したものをいう。重合体の重量平均分子量及びＺ平均分子量は、例えば、下記の条件にて測定することができる。
　カラム：（昭和電工社製Shodex GF-7M HQ 7．6mmI.D.×30cm 1本）
　溶離液：（0.05M硫酸ナトリウム水溶液：THF＝7：3）
　流速：0.6ミリリットル／分
　温度：４０℃
　検出：ＵＶ（２１０ｎｍ）
　標準ポリスチレンスルホン酸ナトリウム：scientific polymer products社製を使用
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を構成しているインフルエンザウイルス感染阻止化合物がブロック共重合体である場合、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体に由来するブロック部の重合度は、低いと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤がインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏しないことがある一方、高過ぎると、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含む加工液の粘性が上がり、取扱性が低下することがあるので、５～６０００が好ましい。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤が非水溶性であると、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維の洗濯耐久性が向上し、インフルエンザウイルス感染阻止効果を長期間に亘って安定的に発揮することができる。
　ここで、非水溶性とは、２０℃で且つｐＨが５～９である水１００ｇに対して溶解可能なグラム数（以下「溶解度」という）が１以下であることをいい、１を超えるものを水溶性という。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を非水溶性にする方法としては、特に限定されず、例えば、（１）インフルエンザウイルス感染阻止化合物を硬化剤を用いて架橋させる方法、（２）インフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に固定させる方法などが挙げられる。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を構成している共重合体において、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体と共重合している単量体として、疎水性の高い単量体を用い、共重合体中における疎水性の高い単量体成分の含有割合を増加させることで、非水溶性の共重合体を得ることもできる。このような疎水性の高い単量体としては、例えば、スチレン、ビニルフェノールなどが挙げられる。
　上記硬化剤としては、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を架橋させることができれば、特に限定されず、例えば、エポキシ化合物、アミン化合物、アミン化合物から合成されるポリアミノアミド化合物などの化合物、３級アミン化合物、イミダゾール化合物、ヒドラジド化合物、メラミン化合物、酸無水物、フェノール化合物、熱潜在性カチオン重合触媒、光潜在性カチオン重合開始剤、ジシアンアミド及びその誘導体、ジビニルベンゼンなどが挙げられ、単独で用いられても２種以上が併用されてもよい。
　エポキシ化合物としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂などの非水溶性エポキシ化合物、グリセリン変性エポキシ樹脂、ポリオキシアルキレン変性エポキシ樹脂などの水溶性エポキシ化合物などが挙げられ、反応性がよいという理由から、水溶性エポキシ化合物が好ましい。なお、非水溶性エポキシ化合物は汎用の乳化剤を用いて水中に分散させて用いることが好ましい。
　アミン化合物としては、特に限定されず、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミンなどの脂肪族アミン及びその誘導体；メンセンジアミン、イソフォロンジアミン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ－アミノエチルピペラジン、３，９－ビス（３－アミノプロピル）２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンなどの脂環式アミン及びその誘導体；ｍ－キシレンジアミン、α－（ｍ－アミノフェニル）エチルアミン、α－（ｐ－アミノフェニル）エチルアミン、ｍ－フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、α，α－ビス（４－アミノフェニル）－ｐ－ジイソプロピルベンゼンなどの芳香族アミン及びその誘導体などが挙げられる。
　又、アミン化合物から合成される化合物としては、特に限定されず、例えば、上記アミン化合物と、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカ二酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ジヒドロイソフタル酸、テトラヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸などのカルボン酸化合物とから合成されるポリアミノアミド化合物及びその誘導体；上記アミン化合物と、ジアミノジフェニルメタンビスマレイミドなどのマレイミド化合物とから合成されるポリアミノイミド化合物及びその誘導体；上記アミン化合物とケトン化合物とから合成されるケチミン化合物及びその誘導体；上記アミン化合物と、エポキシ化合物、尿素、チオ尿素、アルデヒド化合物、フェノール化合物、アクリル化合物などの化合物とから合成されるポリアミノ化合物及びその誘導体などが挙げられる。
　更に、上記３級アミン化合物としては、特に限定されず、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン、ピリジン、ピコリン、ベンジルジメチルアミン、２－（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザビスシクロ（５，４，０）ウンデセン－１及びその誘導体などが挙げられる。
　そして、上記イミダゾール化合物としては、特に限定されず、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール及びその誘導体などが挙げられる。
　又、上記ヒドラジド化合物としては、特に限定されず、例えば、１，３－ビス（ヒドラジノカルボエチル）－５－イソプロピルヒダントイン、７，１１－オクタデカジエン－１，１８－ジカルボヒドラジド、エイコサン二酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド及びその誘導体などが挙げられる。
　更に、上記メラミン化合物としては、特に限定されず、例えば、２，４－ジアミノ－６－ビニル－１，３，５－トリアジン及びその誘導体などが挙げられる。
　そして、上記酸無水物としては特に限定されず、例えば、フタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸－無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、ポリアゼライン酸無水物、ポリドデカン二酸無水物、クロレンド酸無水物及びその誘導体などが挙げられる。
　又、上記フェノール化合物としては、特に限定されず、例えば、フェノールノボラック、ｏ－クレゾールノボラック、ｐ－クレゾールノボラック、ｔ－ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエンクレゾール及びその誘導体などが挙げられる。
　更に、上記熱潜在性カチオン重合触媒としては、特に限定されず、例えば、６フッ化アンチモン、６フッ化リン、４フッ化ホウ素などを対アニオンとした、ベンジルスルホニウム塩、ベンジルアンモニウム塩、ベンジルピリジニウム塩、ベンジルホスホニウム塩などのイオン性熱潜在性カチオン重合触媒；Ｎ－ベンジルフタルイミド、芳香族スルホン酸エステルなどの非イオン性熱潜在性カチオン重合触媒が挙げられる。
　そして、上記光潜在性カチオン重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、６フッ化アンチモン、６フッ化リン、４フッ化ホウ素などを対アニオンとした、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩及び芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩類、並びに、鉄－アレン錯体、チタノセン錯体及びアリールシラノール－アルミニウム錯体などの有機金属錯体類などのイオン性光潜在性カチオン重合開始剤；ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ－ヒドロキシイミドスルホナートなどの非イオン性光潜在性カチオン重合開始剤が挙げられる。
　インフルエンザウイルス感染阻止化合物を固定させる担持体としては、特に限定されず、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、シリカ、バーミキュライト、パーライトなどの無機担体や、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリウレタン系樹脂、メラミン系樹脂、アルキド系樹脂などの有機高分子担体などが挙げられる。
　有機高分子担体の形態としては、特に限定されず、例えば、微粒子状、繊維状、シート状、フィルム状、発泡体などが挙げられる。インフルエンザウイルス感染阻止化合物を発泡体に担持させる場合には、発泡体の原反となる発泡性成形体の発泡前にインフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持させても発泡後にインフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持させてもよい。
　そして、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に固定する方法としては、特に限定されないが、例えば、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に吸着させる方法、グラフトなどの化学結合やバインダーによる結合によってインフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に固定する方法などが挙げられ、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を有機高分子担体の分子末端に結合させることが好ましい。
　本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤には、インフルエンザウイルス感染阻止効果の有効性を阻害しない範囲において、分散剤、乳化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、移染防止剤などの製剤用補助剤が配合されていてもよく、又、殺ダニ剤、殺菌剤、防黴剤、消臭剤などが含有されていてもよい。
　移染防止剤としては、特に限定されず、例えば、塩化カルシウムなどの塩類、水溶性カチオン化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジンベタイン、ポリアミンＮ－オキシド重合体などが挙げられる。
　次に、上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の使用要領について説明する。上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、スプレー型、エアゾール型、燻煙型、加熱蒸散型、マトリックスへの混合などの汎用の使用方法を用いることができる。
　上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶媒に溶解或いは分散させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液とし、この繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液に水溶剤、油剤、乳剤、懸濁剤などを配合することによって、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をスプレー型とすることができる。なお、スプレー型とは、常圧下にある繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液に圧力を加えて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を霧状に噴霧する使用方法をいう。
　なお、上記溶媒としては、例えば、水（好ましくは、イオン交換水）、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコールなど）、炭化水素類（トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ケロセン、シクロヘキサンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）が挙げられる。
　そして、上記スプレー型の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤に、固体担体（タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、シリカ、バーミュライト、パーライトなど）を添加することにより、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をエアゾール型とすることができる。
　ここで、エアゾール型とは、容器内に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を噴射剤と共に該噴射剤が圧縮された状態に封入しておき、噴射剤の圧力によって繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を霧状に噴霧させる使用方法をいう。なお、噴射剤としては、例えば、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル、ＬＰＧなどが挙げられる。
　そして、上記スプレー型の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤に、酸素供給剤（過塩素酸カリウム、硝酸カリウム、塩素酸カリウムなど）、燃焼剤（糖類、澱粉など）、発熱調整剤（硝酸グアニジン、ニトログアニジン、リン酸グアニル尿素など）、酸素供給剤分解用助剤（塩化カリウム、酸化銅、酸化クロム、酸化鉄、活性炭など）などを添加することにより、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を燻煙型することができる。なお、燻煙型とは、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を微粒子化して煙状とし、分散させる使用方法をいう。
　又、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を混合させるマトリックスとしては繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を変性させないものであれば、特に限定されず、例えば、多糖類やその塩、デキストリン、ゼラチン、高級アルコール、油脂類、ステアリン酸などの高級脂肪酸、パラフィン類、流動パラフィン類、白色ワセリン、ハイドロカーボンゲル軟膏、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、各種塗料などが挙げられる。
　そして、上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を、各種使用方法に応じて、ウイルスが存在し或いはウイルスが将来に存在する可能性のある繊維製品であって、これら繊維製品に存在するウイルスが原因となって人間にウイルスが感染するのを防止したい繊維製品（以下、「インフルエンザウイルス繊維製品」という）に噴霧、分散、塗布又は固着させることによって供給して、繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与してインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品とし、インフルエンザウイルス繊維製品に存在するウイルスが原因となって人間がウイルス感染するのを概ね阻止することができる。上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、単独で用いられても２種以上が併用されてもよい。
　インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品は、優れたインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有していることから、インフルエンザウイルスがインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品に接触することによって、インフルエンザウイルスの細胞への感染力をなくし或いは低下させ、又は、インフルエンザウイルスが細胞に感染しても細胞中でインフルエンザウイルスが増殖できないようにし、人間への感染力を効果的に抑制することができる。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、上述の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液に懸濁剤を配合して懸濁液とした場合の安定性に優れていることから、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を懸濁液としスプレー型としてインフルエンザウイルス繊維製品に噴霧することが好ましい。
　なお、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をインフルエンザウイルス繊維製品に化学的又は物理的に固着させる方法としては、後述するインフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に化学的に結合させ或いは物理的に固着させる方法を用いることができる。
　又、上記繊維製品としては、生活空間においてウイルスの温床となるものが挙げられる。繊維製品としては、例えば、織物、編物、不織布などの布帛、絨毯、布団、シーツ、カーテン、タオル、衣類、ぬいぐるみなどが挙げられる。
　特に、本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、摩擦堅牢性に優れている。従って、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理された繊維製品が着色されており、繊維製品が他の物品と擦れた場合にあっても、繊維製品の着色が他の物品に移り、又は、繊維製品の着色度合いが低下するということはない。
　インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品がその明度Ｌ*値が８０以下であって濃色に着色されている場合には、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、８０以下が好ましく、６０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。なお、本発明において、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、ＪＩＳ　Ｚ８７２９に準拠して測定された値をいう。明度Ｌ*値は、１００に近いほど白色に近くなり、０に近いほど濃色となる。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、例えば、ＭＩＮＯＬＴＡ社から商品名「ＣＲ２００」にて市販されている色彩色差計を用いて測定することができる。
　インフルエンザウイルス繊維製品を構成している繊維としては、着色が難しく、色落ちのし易いポリエステル樹脂繊維が上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。ポリエステル樹脂としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリナフタレンテレフタレートなどが挙げられる。
　又、本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、不測の着色や、日常の生活環境における変色が殆どないことから、光による退色、変色が課題となる用途においても好適に用いることができる。
　本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤におけるインフルエンザウイルス繊維製品に対する使用量としては、少ないと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤のインフルエンザウイルス感染阻止効果が発現しないことがある一方、多いと、インフルエンザウイルス繊維製品を痛めることがあるので、インフルエンザウイルス繊維製品１００重量部に対して０．００１～１００重量部が好ましく、０．０１～５０重量部がより好ましく、０．０２～３０重量部が特に好ましく、０．０２～２０重量部が最も好ましい。
　本発明において、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品からインフルエンザウイルス感染阻止剤を抽出する方法としては、例えば、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を３５～４０℃の抽出液に２４時間に亘って浸漬することによって、抽出液にインフルエンザウイルス感染阻止剤を抽出することができる。抽出液としては、純水を用いることができる。
　上述の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の使用要領によれば、インフルエンザウイルス繊維製品に必要に応じて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を供給することによって、インフルエンザウイルス繊維製品に存在し或いは将来、存在する可能性があるインフルエンザウイルスが原因となって人間がインフルエンザウイルスに感染するのを概ね阻止するものであった。
　上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に処理してインフルエンザウイルス感染阻止繊維とし、繊維自体にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与してもよい。このインフルエンザウイルス感染阻止繊維を用いて上記繊維製品を作製することによって、繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を予め付与しておくことができる。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に処理する方法としては、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を化学的に結合させ或いは物理的に固着させる方法、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させる方法が挙げられる。そして、繊維としては、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させることができるものであれば、特に限定されず、例えば、ポリエステル繊維、ナイロン繊維、アクリル系繊維、ポリオレフィン系繊維などの合成繊維、アセテート繊維などの半合成繊維、キュプラ、レーヨンなどの再生繊維、綿、麻、羊毛、絹などの天然繊維、又は、これら各種繊維の複合化繊維、混綿などが挙げられる。
　上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に化学的に結合させる要領としては、グラフト化反応により繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を化学的に結合させる方法が挙げられる。グラフト化反応としては、特に限定されず、例えば、(1)繊維となる幹ポリマーに重合開始点をつくり、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を枝ポリマーとして重合させるグラフト重合方法、(2)繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を高分子反応によって繊維に化学的に結合させる高分子反応法などが挙げられる。
　グラフト重合方法としては、例えば、(1)繊維への連鎖移動反応を利用し、ラジカルを生成し重合する方法、(2)第２セリウム塩や硫酸銀塩などをアルコール、チオール、アミンのような還元性物質を作用させて酸化還元系（レドックス系）を形成し、繊維にフリーラジカルを生成して重合を行う方法、(3)繊維と、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体とを共存させた状態で、繊維にγ線や加速電子線を照射する方法、(4)γ線や加速電子線を繊維だけに照射し、その後にインフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体を加えて重合を行う方法、(5)繊維を構成する高分子を酸化してペルオキシ基を導入し或いは側鎖のアミノ基からジアゾ基を導入して、これを重合開始点として重合する方法、(6)水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの側鎖の活性基によるエポキシ、ラクタム、極性ビニルモノマーなどの重合開始反応を利用する方法などが挙げられる。
　更に、グラフト重合方法を具体的に列挙する。ａ）インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体中でセルロースを磨砕することによってフリーラジカルを生成させてグラフト重合を行う方法。ｂ）インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体と、繊維として連鎖移動を受けやすい基を持つセルロース誘導体（例えば、メルカプトエチルセルロースなど）を用いてグラフト重合を行う方法。ｃ）オゾンや過酸化物を酸化し、ラジカルを生成させる方法でグラフト重合を行う方法。ｄ）アリルエーテル、ビニルエーテルまたはメタクリル酸エステルなどの二重結合を、セルロースの側鎖に導入してグラフト重合を行う方法。ｅ）アントラキノン－２，７－ジスルホン酸ナトリウムなどを光増感剤として用い、繊維に紫外線を照射してグラフト重合を行う方法。ｆ）カソードの周りに繊維を巻き、希硫酸中に、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体を加えて外部電圧を加えることにより電気化学的にグラフト重合を行う方法。
　繊維へのグラフト重合であることを勘案すれば、下記方法が好ましい。ｇ）メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）と過酸化ベンゾイルを塗った繊維を、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体溶液中で加熱することによりグラフト重合する方法。ｈ）過酸化ベンゾイル、界面活性剤（非イオン界面活性剤又は陰イオン界面活性剤）及びモノクロロベンゼンを水へ分散させた分散液に、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体を加え、繊維として、例えばポリエステル樹脂繊維を浸漬して、加熱してグラフト重合を行う方法。
　上記高分子反応法としては、汎用の方法が使用でき、例えば、(1)Ｃ－Ｈに対する連鎖移動反応、酸化反応、置換反応、(2)二重結合に対する付加反応、酸化反応、(3)水酸基のエステル化、エーテル化、アセタール化、エステル基やアミド基に対する置換反応、付加反応、加水分解反応、ハロゲン基に対する置換反応、脱離反応、(4）芳香環に対する置換反応（ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、クロルメチル化）などが挙げられる。
　次に、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に物理的に固着させる方法について説明する。繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に物理的に固着させる方法としては、例えば、(1)繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶剤中に溶解或いは分散させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を作製し、この繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液中に繊維を含浸させて、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を含浸させる方法、(2)上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を繊維表面に塗布する方法、(3)上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶解或いは分散させてなるバインダー中に繊維を浸漬させて、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をバインダーによって繊維に固着させる方法、(4)上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶解或いは分散させてなるバインダーを繊維表面に塗布し、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をバインダーによって繊維に固着させる方法などが挙げられる。なお、上記(1)(2)の方法において、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液中に下記バインダーを含有させてもよい。
　上記溶剤としては、特に限定されず、例えば、水；メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコールなどのアルコール類；トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ケロセン、シクロヘキサンなどの炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド類などが挙げられる。
　上記バインダーとしては、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維表面に固着できるものであれば、特に限定されず、例えば、合成樹脂からなるバインダーとしては、一液型ウレタン樹脂、二液型ウレタン樹脂などのウレタン系樹脂、アクリル樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂などが挙げられ、ウレタン系樹脂が好ましい。
　又、上記では、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を別途製造された繊維に化学的に結合させ或いは物理的に固着させることによって、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を処理する要領を説明したが、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤からなる繊維原料を紡糸して繊維を作製し、或いは、繊維原料中に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させてなる紡糸原液を用いて紡糸して繊維を作成してもよい。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤からなる繊維原料の作製要領としては、特に限定されず、例えば、一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基の少なくとも一つを有する単量体と、一般の繊維原料となる単量体とを共重合させて繊維原料を作製する方法が挙げられる。
　繊維原料中に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させてなる紡糸原液を用いて防止して繊維を作製する方法としては、特に限定されず、例えば、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液中に溶解或いは懸濁させた上でセルロースを溶解させた液に添加して紡糸原液を作製し、この紡糸原液を再生浴に押出して繊維状に凝固再生させることによって、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含む繊維を製造することができる。
　セルロースを溶解させた液としては、例えば、ビスコースや、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液などが挙げられる。ビスコースは、例えば、下記の要領で製造される。針葉樹又は広葉樹材から亜硫酸法又は硫酸塩法で製造したレーヨン用溶解パルプ（α－セルロースを９２～９３重量％含有する）をセルロース原料とし、このセルロース原料を水酸化ナトリウム水溶液と反応させてアルカリセルロースを製造する。次に、アルカリセルロースを２５～３５℃にて２４～７２時間放置して老成し、セルロースが紡糸に適した粘度となるように、セルロースの重合度を低下させる。しかる後、アルカリセルロースに二硫化炭素を加えてセルロースキサントゲン酸ナトリウムにすることによってビスコースを製造することができる。
　又、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液は、例えば、下記の要領で製造される。セルロース原料として精製コットンリンター又は精製木材パルプを用い、特に、α－セルロース９９重量％以上のリンターが好ましい。一方、硫酸銅溶液にアンモニア水を常温で反応させ、塩基性硫酸銅とし、次に、水酸化ナトリウムを加えて銅アンモニア液を作製する。この銅アンモニア液にセルロース原料を加えて、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液を作製することができる。
　セルロースを溶解させた液に添加する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の量は、少ないと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤のインフルエンザウイルス感染阻止効果が低下することがあり、多いと、繊維の強力が低下し、実用上、問題を生じることがあるので、セルロース１００重量部に対して０．１～５０重量部が好ましく、１～２０重量部がより好ましい。
　上述のようにして得られた紡糸原液を再生浴に押出して繊維状に凝固再生させることによって繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。具体的には、セルロースを溶解させた液としてビスコースを用いた場合には、紡糸原液中のビスコースを公知の要領で熟成させた後、紡糸原液を紡糸機に供給して口金から再生浴中に押出して繊維状に凝固再生させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。なお、再生浴としては、一般的に、硫酸８～１２重量％、硫酸ナトリウム１５～４０重量％及び硫酸亜鉛０～２重量％を含有してなる。
　又、セルロースを溶解させた液として、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液を用いた場合には、紡糸原液を必要に応じてアンモニア水で薄めてセルロース濃度、銅濃度及びアンモニア濃度などを調整して粘度を調整した上で金網を用いて濾過した上で脱泡する。次に、紡糸原液を用いて緊張紡糸法によって紡糸して繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。具体的には、紡糸原液を０．５～１．０ｍｍの比較的孔の大きい口金から３０～４５℃の温水中に押出して紡糸原液を凝固させて得られた糸をろうとに通過させ、ろうとの通過中に水流によって数百倍に引延した後、糸を硫酸浴に通して脱銅すると共にセルロースを再生させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。
　上述のように、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維を用いて繊維製品を形成することによって、この繊維製品をインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品とすることができ、繊維製品に予めインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与することができる。
　インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が布帛である場合、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品中における繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の含有量は、少ないと、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が所望のインフルエンザウイルス感染阻止効果を発揮しないことがあり、多いと、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の風合いが低下することがあるので、０．１～５ｇ/ｍ2が好ましく、０．２～１ｇ/ｍ2がより好ましい。
　そして、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品は、優れたインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有していることから、インフルエンザウイルスがインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品に接触することによって、インフルエンザウイルスの細胞への感染力をなくし或いは低下させ、又は、インフルエンザウイルスが細胞に感染しても細胞中でインフルエンザウイルスが増殖できないようにし、人間への感染力を効果的に抑制することができる。
　このように、インフルエンザウイルス感染阻止繊維を用いて得られたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品においても、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は摩擦堅牢性に優れていることから、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が着色されており、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が他の物品と擦れた場合にあっても、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の着色が他の物品に移り、又は、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の着色度合いが低下するようなことはない。
　インフルエンザウイルス感染阻止繊維を用いて得られたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品がその明度Ｌ*値が８０以下であって濃色に着色されている場合には、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、８０以下が好ましく、６０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。
　インフルエンザウイルス感染阻止繊維としては、着色が難しく、色落ちのし易いポリエステル樹脂繊維が上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。ポリエステル樹脂繊維としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレート繊維、ポリナフタレンテレフタレート繊維などが挙げられる。
　本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、上述の如き構成を有していることから、インフルエンザウイルスが人間に感染するのを概ね阻止して症状の発現を防止し或いは症状が表れたとしても症状の軽減を図ることができると共に、優れた摩擦堅牢性を有していることから、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維製品が着色されており、この繊維製品が他の物品と擦れた場合にあっても、繊維製品の色が他の物品に移り、又は、繊維製品の着色度合いが低下するようなことはない。
　そして、本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、不測の変色や日常の使用条件下での変色が生じにくく、各種生活用品に好適に用いることができる。
　以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
（実施例１）
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としてｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体（ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウムホモポリマ－）を含む感染阻止剤水溶液（東ソー有機化学社製　商品名「ＰＳ－１００」、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体の含有量：２０重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：５２．９万、Ｚ平均分子量（Ｍｚ）：７５．８万）１．５重量部と、イオン交換水９２．５重量部とを均一に混合してなる処理溶液に、４０デニール、３２ゲージのポリエステル樹脂繊維１００重量％からなるトリコット生地を全面的に２分間に亘って浸漬した。浸漬したトリコット生地を手動のマングルで絞り、１２０℃で２０分間に亘って乾燥させ、トリコット生地にｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体をインフルエンザ感染阻止剤として物理的に固着させたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．４であった。
（実施例２）
　感染阻止剤水溶液として、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としてｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体（ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウムホモポリマ－）を含む感染阻止剤水溶液（東ソ－有機化学社製　商品名「ＰＳ－５」、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体の含有量：２０重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：１０．７万、Ｚ平均分子量（Ｍｚ）：２４．９万）を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．６であった。
（実施例３）
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としてポリスチレンのスルホン化体（アクゾノ－ベル社製　商品名「ＶＥＲＳＡ－ＴＬ５０２」、スチレン成分のベンゼン環のスルホン化率：９６重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：６０．６万、溶解度：３０以上）１．５重量部と、イオン交換水９８．５重量部とを均一に混合してなる処理溶液に、４０デニール、３２ゲージのポリエステル樹脂繊維１００重量％からなるトリコット生地を全面的に２分間に亘って浸漬した。浸漬した生地を手動のマングルで絞り、１２０℃で２０分間に亘って乾燥させ、トリコット生地に、ポリスチレンのスルホン化体をインフルエンザ感染阻止剤として物理的に固着させたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ポリスチレンのスルホン化体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．５であった。
（実施例４）
　インフルエンザウイルス感染阻止剤としてポリスチレンのスルホン化体（アクゾノ－ベル社製　商品名「ＶＥＲＳＡ－ＴＬ７０」、スチレン成分のベンゼン環のスルホン化率：９６重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：７．６万、溶解度：３０以上）を用いたこと以外は実施例３と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ポリスチレンのスルホン化体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．４であった。
（実施例５）
　撹拌機、冷却器及び温度計を配設した２リットルのセパラブルフラスコに、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム（東ソー社製、商品名「スピノマーＮａＳＳ」、純度：８８．２重量％）９１重量部、イオン交換水２００重量部、スチレンモノマー１８重量部及びエタノール（和光純薬社製、商品名「８６％エタノール－ＭＥ，変性」）３００重量部を供給して攪拌しながら窒素ガスでセパラブルフラスコ内を置換した後にセパラブルフラスコ内の混合液を加熱して７８℃に維持した。
　ペルオキソ二硫酸カリウム（和光純薬社製）１．５重量部をイオン交換水１００重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を１５分かけてセパラブルフラスコ内に添加した後、５時間に亘ってスチレンとｐ－スチレンスルホン酸ナトリウムとを重合させた。
　しかる後、セパラブルフラスコ内のイオン交換水をエバポレーターを用いて回収した後、得られた沈殿物をイオン交換水で洗浄しながら遠心分離してｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体を得た。
　なお、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体において、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム成分は７０重量％、スチレン成分は３０重量％であった。ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１１万であった。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤として、得られたｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体１．５重量部を用いたこと以外は実施例３と同様の要領でインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．５であった。
（比較例１）
　撹拌機、冷却器及び温度計を配設した２リットルのセパラブルフラスコに、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム（東ソー社製、商品名「スピノマーＮａＳＳ」、純度：８８．２重量％）８１重量部、イオン交換水２００重量部、スチレンモノマー２５重量部及びエタノール（和光純薬社製、商品名「８６％エタノール－ＭＥ，変性」）３００重量部を供給して攪拌しながら窒素ガスでセパラブルフラスコ内を置換した後、セパラブルフラスコ内の混合液を７８℃に加熱して維持した。
　ペルオキソ二硫酸カリウム（和光純薬社製）１．５重量部をイオン交換水１００重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を１５分かけてセパラブルフラスコ内に添加した後、５時間に亘ってスチレンとｐ－スチレンスルホン酸ナトリウムとを重合させた。
　しかる後、セパラブルフラスコ内のイオン交換水をエバポレーターを用いて回収した後、得られた沈殿物をイオン交換水で洗浄しながら遠心分離してｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体を得た。なお、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体において、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム成分は６０重量％、スチレン成分は４０重量％であった。ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１２万であった。
　繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤として、得られたｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体１．５重量部を用いたこと以外は実施例３と同様の要領でインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ－スチレンスルホン酸ナトリウム－スチレンランダム共重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．５であった。
　実施例及び比較例で得られたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品について、摩擦堅牢性及びインフルエンザウイルス感染阻止効果を下記の要領で測定し、その結果を表１に示した。
（摩擦堅牢性）
　染色堅牢度試験方法（ＪＩＳ Ｌ０８４９）に準拠して摩擦試験機II形（学振形）を用いて乾燥状態（乾燥試験）及び湿潤状態（湿潤試験）の白布が織物又は編物に汚染される程度について、汚染用グレースケールを基準に以下の級数判定をそれぞれ行った。
乾燥試験
　Ａ：優（Excellent）　　　　・・・級数が４級以上であった。
　Ｂ：良（good）～可(average)・・・級数が３．５級であった。
　Ｃ：不可（bad）　　　　　　・・・級数が３級以下であった。
湿潤試験
　Ａ：優（Excellent）　　　　・・・級数が２級よりも高かった。
　Ｂ：良（good）～可(average)・・・級数が２級であった。
　Ｃ：不可（bad）　　　　　　・・・級数が２級よりも低かった。
(インフルエンザウイルス感染阻止効果)
１）ウイルス液の調整
　１０ｃｍＤｉｓｈに培養したＭＤＢＫ細胞にインフルエンザウイルスを接種し、３７℃で１時間に亘って培養後に、培養上清（未感作ウイルス含む）を除去した。上清を除いた１０ｃｍＤｉｓｈに新たにＤＭＥＭ培地を加え、３７℃で４日間培養後に、培養上清を採取し、８００ｒｐｍの回転速度で５分間に亘って遠心分離した。遠心分離後の上清をウイルス液として使用した。
２）試験方法
　実施例及び比較例で作製したインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品から一辺が３ｃｍの平面正方形状の試験片を切り出した。ＤＭＥＭ培地で２０倍希釈したウイルス液を試験片に０．１ミリリットル滴下し、試験片を３分間に亘って室温で静置した。しかる後、試験片上のウイルス液を回収し、ＤＭＥＭ培地と混合して、ウイルス液を１０倍、１００倍、１０００倍、１００００倍に希釈してウイルス希釈液を作製し、９６穴マイクロプレートに撒いたＭＤＢＫ細胞にウイルス希釈液を０．１ミリリットルずつ接種し、３７℃で１時間に亘って感染細胞を培養した。培養後、培養上清（未感作ウイルス含む）を除去し、感染細胞にＤＭＥＭ培地を０．１ミリリットル加え、３７℃で４日間に亘って感染細胞を培養した。培養上清を除去後、水溶性テトラゾリウム塩（同仁化学研究所社製　商品名「ＷＳＴ－８」）５重量％を含むＤＭＥＭ培地を感染細胞に添加し、３７℃で３時間に亘って感染細胞を培養した。プレートリーダーにて４５０ｎｍの吸光度を測定し、感染細胞中の生存細胞の割合から５０％の細胞がウイルスに感染するウイルス量（ＴＣＩＤ５０：Ｔｉｓｓｕｅ　Ｃｕｌｔｕｒｅ　Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ　Ｄｏｓｅ　５０）を算出し、ウイルスの低減率を求めた。上述の要領を各実施例及び比較例で作製した８枚の試験布のそれぞれについて行い、各試験布のウイルスの低減率の相加平均値を「ウイルスの低減率」として採用し、以下の基準により評価した。
Ａ・・・９９％以上
Ｂ・・・９５％以上９９％未満
Ｃ・・・９０％以上９５％未満
Ｄ・・・９０％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　本発明のインフルエンザウイルス感染阻止剤は、織物、編物、不織布などの布帛、絨毯、布団、シーツ、カーテン、タオル、衣類、ぬいぐるみなどの繊維製品に噴霧、分散、塗布又は固着させることによって、繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与することができる。本発明のインフルエンザウイルス感染阻止剤は、摩擦堅牢性に優れているので、着色された繊維製品にも好適に用いることができる。

Claims (7)

  1. 線状高分子の側鎖に一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有することを特徴とする繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０～２の整数を示し、Ｒ1～Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであって、Ｒ1～Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ6～Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ13～Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体である。）
  2. 請求項１に記載の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維を含むことを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品。
  3. 明度Ｌ*値が８０以下であることを特徴とする請求項２に記載のインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品。
  4. 繊維がポリエステル樹脂繊維を含有していることを特徴とする請求項２又は請求項３に記載のインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品。
  5. 線状高分子の側鎖に一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維製品に供給して、上記繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与してインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を製造することを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０～２の整数を示し、Ｒ1～Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであって、Ｒ1～Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ6～Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ13～Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体である。）
  6. 線状高分子の側鎖に一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としての使用。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０～２の整数を示し、Ｒ1～Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであって、Ｒ1～Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ6～Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ13～Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体である。）
  7. 線状高分子の側鎖に一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）～（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物の繊維製品に存在するインフルエンザウイルスが細胞に感染できないようにし、又は、繊維製品から離脱したインフルエンザウイルスが細胞に感染した後に上記細胞中で増殖できなくするための使用。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０～２の整数を示し、Ｒ1～Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体の何れかであって、Ｒ1～Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ6～Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体であり、Ｒ13～Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基の誘導体又はスルホン酸基の誘導体である。）
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