JPH05139981A - 抗ウイルス剤 - Google Patents
抗ウイルス剤Info
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- JPH05139981A JPH05139981A JP3325191A JP32519191A JPH05139981A JP H05139981 A JPH05139981 A JP H05139981A JP 3325191 A JP3325191 A JP 3325191A JP 32519191 A JP32519191 A JP 32519191A JP H05139981 A JPH05139981 A JP H05139981A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 脂肪族化合物を主鎖とする鎖状高分子の炭素
原子を直接スルホン化したスルホン化重合物を有効成分
として含有する抗ウイルス剤。該スルホン化重合物の具
体例として式１、式３、式５等で表される重合体を挙げ
られる。 【効果】 ヒト免疫不全症ウイルス（ＨＩＶ）による細
胞破壊の抑制、巨細胞形成抑制及び逆転写酵素の阻害活
性等を有し、極めて有効な抗ＨＩＶ剤である。
原子を直接スルホン化したスルホン化重合物を有効成分
として含有する抗ウイルス剤。該スルホン化重合物の具
体例として式１、式３、式５等で表される重合体を挙げ
られる。 【効果】 ヒト免疫不全症ウイルス（ＨＩＶ）による細
胞破壊の抑制、巨細胞形成抑制及び逆転写酵素の阻害活
性等を有し、極めて有効な抗ＨＩＶ剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗ヒト免疫不全症ウイル
ス剤（以下、「抗ＨＩＶ剤」と略称する）に関し、さら
に詳細には鎖状高分子のスルホン化物を有効成分とする
抗ＨＩＶ剤に関する。
ス剤（以下、「抗ＨＩＶ剤」と略称する）に関し、さら
に詳細には鎖状高分子のスルホン化物を有効成分とする
抗ＨＩＶ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＨＩＶ
(Human Immunodefficiency Virus)はヒトのレトロウイ
ルスでヒトのヘルパーＴ細胞に特異的に感染し免疫阻害
を引き起こすことが知られている。この感染によって、
後天性免疫不全症候群 (acquired immune deficiency s
yndrome)に陥り、その結果いろいろな外部からの感染に
対する抵抗力がなくなることで致死を招く。
(Human Immunodefficiency Virus)はヒトのレトロウイ
ルスでヒトのヘルパーＴ細胞に特異的に感染し免疫阻害
を引き起こすことが知られている。この感染によって、
後天性免疫不全症候群 (acquired immune deficiency s
yndrome)に陥り、その結果いろいろな外部からの感染に
対する抵抗力がなくなることで致死を招く。
【０００３】現在、抗エイズウイルス剤として種々の化
合物が提案され、医薬品として開発されている。その中
で臨床的に効果があるとされ、実際に市販されているも
のとしては、唯一、逆転写酵素の阻害作用を有するアジ
ドチミジン（ＡＺＴ）があるが骨髄細胞の増殖抑制等の
副作用があり、またＡＩＤＳの症状の進行において重要
な役割を演じている免疫Ｔ細胞の破壊の原因となってい
る感染細胞と非感染細胞の融合（巨細胞形成）の抑制活
性は無い。さらに現在類似の逆転写酵素阻害剤としてＤ
ＤＩ，ＤＤＧ等の核酸誘導体の抗ＨＩＶ剤について検討
されているが非核酸系の逆転写酵素阻害剤については余
り有効なものは見い出されていない。
合物が提案され、医薬品として開発されている。その中
で臨床的に効果があるとされ、実際に市販されているも
のとしては、唯一、逆転写酵素の阻害作用を有するアジ
ドチミジン（ＡＺＴ）があるが骨髄細胞の増殖抑制等の
副作用があり、またＡＩＤＳの症状の進行において重要
な役割を演じている免疫Ｔ細胞の破壊の原因となってい
る感染細胞と非感染細胞の融合（巨細胞形成）の抑制活
性は無い。さらに現在類似の逆転写酵素阻害剤としてＤ
ＤＩ，ＤＤＧ等の核酸誘導体の抗ＨＩＶ剤について検討
されているが非核酸系の逆転写酵素阻害剤については余
り有効なものは見い出されていない。
【０００４】感染阻害活性のある薬剤としてはデキスト
ラン硫酸などの多糖のスルホン化物が知られている（特
開平2-7577号公報）が実用化には至っていない。これら
はスルホン基が糖の水酸基とエステル結合をしているた
め、血中ではエステラーゼ（スルファターゼ）の作用を
受けすぐに脱スルホン化するので効果を発揮しないとい
われている。また、エステル結合ではなく炭素原子に直
接スルホン基が結合した高分子スルホン化物としては、
リグニンスルホン酸がある（特開平3-120223号公報）が
これはフェニルプロパノールがランダムに重合したポリ
マーであり、その構造やスルホン基の導入されている位
置がはっきりしないといった欠点がある。
ラン硫酸などの多糖のスルホン化物が知られている（特
開平2-7577号公報）が実用化には至っていない。これら
はスルホン基が糖の水酸基とエステル結合をしているた
め、血中ではエステラーゼ（スルファターゼ）の作用を
受けすぐに脱スルホン化するので効果を発揮しないとい
われている。また、エステル結合ではなく炭素原子に直
接スルホン基が結合した高分子スルホン化物としては、
リグニンスルホン酸がある（特開平3-120223号公報）が
これはフェニルプロパノールがランダムに重合したポリ
マーであり、その構造やスルホン基の導入されている位
置がはっきりしないといった欠点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
課題を解決すべく鋭意検討した結果、鎖状高分子の炭素
原子を直接スルホン化したスルホン化重合物が優れた抗
ＨＩＶ活性を有する事を見いだし、本発明を完成した。
課題を解決すべく鋭意検討した結果、鎖状高分子の炭素
原子を直接スルホン化したスルホン化重合物が優れた抗
ＨＩＶ活性を有する事を見いだし、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は例として下記の式１〜
５で示される様な鎖状高分子の炭素原子を直接スルホン
化したスルホン酸重合物を有効成分とした抗ＨＩＶ剤を
提供するものである。
５で示される様な鎖状高分子の炭素原子を直接スルホン
化したスルホン酸重合物を有効成分とした抗ＨＩＶ剤を
提供するものである。
【０００７】
【０００８】
【０００９】
【００１０】
【００１１】
【００１２】
【作用】スルホン化する鎖状高分子としては特に特定の
物はなく、ポリビニルアルコール、ポリスチレン等直鎖
状の高分子であれば何でも良い。また、その分子量につ
いても特に限定するものはないが従来のスルホン化多糖
等の例からすると高分子になるほど活性が強くなると考
えられる。しかし、高くなりすぎると吸収性や溶解性が
悪くなることが予想されるので分子量数千から十万程度
までのものが使用し得るものと考えられる。さらにその
スルホン化度についても特に制限されないが、一般にス
ルホン化度が高い方が活性が高くなっていくものと考え
られる。
物はなく、ポリビニルアルコール、ポリスチレン等直鎖
状の高分子であれば何でも良い。また、その分子量につ
いても特に限定するものはないが従来のスルホン化多糖
等の例からすると高分子になるほど活性が強くなると考
えられる。しかし、高くなりすぎると吸収性や溶解性が
悪くなることが予想されるので分子量数千から十万程度
までのものが使用し得るものと考えられる。さらにその
スルホン化度についても特に制限されないが、一般にス
ルホン化度が高い方が活性が高くなっていくものと考え
られる。
【００１３】本発明のスルホン化物は、従来知られてい
るスルホン化多糖と異なりポリマーの炭素原子に直接ス
ルホン基が結合したものである。従来知られているスル
ホン化多糖は炭素原子とスルホン基がエステル結合して
いるため、血中ではスルファターゼの作用を受け、すぐ
に脱スルホン化し活性をなくしてしまうが、本発明品は
直接炭素原子をスルホン化しているためスルファターゼ
の作用を受けず、血中安定性が高くなっている事が予想
される。
るスルホン化多糖と異なりポリマーの炭素原子に直接ス
ルホン基が結合したものである。従来知られているスル
ホン化多糖は炭素原子とスルホン基がエステル結合して
いるため、血中ではスルファターゼの作用を受け、すぐ
に脱スルホン化し活性をなくしてしまうが、本発明品は
直接炭素原子をスルホン化しているためスルファターゼ
の作用を受けず、血中安定性が高くなっている事が予想
される。
【００１４】さらに本発明は以下の実施例に示すように
巨細胞形成の抑制能や逆転写酵素の阻害活性も有してお
り極めて有効な抗ＨＩＶ剤と考えられる。
巨細胞形成の抑制能や逆転写酵素の阻害活性も有してお
り極めて有効な抗ＨＩＶ剤と考えられる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を持って本発明の詳細な説明を
行うが、本発明はこれに限定されるものではない。
行うが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】（実施例１）上記式１で現されるような４
−スチレンスルホン酸重合物のナトリウム塩（ＰＳＳ）
（分子量 70000）を Aldrich社より購入し、この物質に
ついて以下に示すような方法で抗ＨＩＶ活性を測定し
た。抗ＨＩＶ活性としてはＨＩＶによる細胞破壊の抑
制、巨細胞形成抑制、逆転写酵素の阻害活性について試
験した。
−スチレンスルホン酸重合物のナトリウム塩（ＰＳＳ）
（分子量 70000）を Aldrich社より購入し、この物質に
ついて以下に示すような方法で抗ＨＩＶ活性を測定し
た。抗ＨＩＶ活性としてはＨＩＶによる細胞破壊の抑
制、巨細胞形成抑制、逆転写酵素の阻害活性について試
験した。
【００１７】抗ＨＩＶ活性の測定方法
【００１８】１．ＨＩＶによるＴ細胞破壊の抑制効果 ＭＴ−４あるいはＭＯＬＴ−４細胞を１×１０5 個／ｍ
ｌ懸濁させた培地に種々の濃度のＰＳＳを加えた。これ
にＭＴ−４細胞の系ではＨＴＬＶ− IIIB あるいはＨＩ
Ｖ−１HEを、ＭＯＬＴ−４細胞の系ではＨＴＬＶ− III
B を感染させた。感染価は、ＭＴ−４細胞系ではＭＯＩ
＝0.02、ＭＯＬＴ−４細胞系では 0.2で感染させた。そ
の後、37℃で４日間培養した後生存している細胞をＭＴ
Ｔ色素で染める事により生存している細胞数を定量し
た。また、同時に非感染細胞についてもＭＴＴ色素で染
める事により試料の細胞に対する毒性も算出した。
ｌ懸濁させた培地に種々の濃度のＰＳＳを加えた。これ
にＭＴ−４細胞の系ではＨＴＬＶ− IIIB あるいはＨＩ
Ｖ−１HEを、ＭＯＬＴ−４細胞の系ではＨＴＬＶ− III
B を感染させた。感染価は、ＭＴ−４細胞系ではＭＯＩ
＝0.02、ＭＯＬＴ−４細胞系では 0.2で感染させた。そ
の後、37℃で４日間培養した後生存している細胞をＭＴ
Ｔ色素で染める事により生存している細胞数を定量し
た。また、同時に非感染細胞についてもＭＴＴ色素で染
める事により試料の細胞に対する毒性も算出した。
【００１９】上記のようにして活性を測定した結果、Ｐ
ＳＳは各系において表１に示した様な50％細胞破壊阻止
濃度（ＥＣ50）、50％細胞毒性濃度（ＣＣ50）、選択毒
性（Ｔ．Ｉ．＝ＥＣ50／ＣＣ50）を示した。
ＳＳは各系において表１に示した様な50％細胞破壊阻止
濃度（ＥＣ50）、50％細胞毒性濃度（ＣＣ50）、選択毒
性（Ｔ．Ｉ．＝ＥＣ50／ＣＣ50）を示した。
【００２０】２．巨細胞形成抑制活性 種々の濃度のＰＳＳを加えた培地でＨＴＬＶ− IIIB に
感染したＭＯＬＴ−４細胞と非感染のＭＯＬＴ−４細胞
を同数個（５×１０4 ）ずつ培養し、培養24時間後に顕
微鏡下で、生成した巨細胞の数を数えた。
感染したＭＯＬＴ−４細胞と非感染のＭＯＬＴ−４細胞
を同数個（５×１０4 ）ずつ培養し、培養24時間後に顕
微鏡下で、生成した巨細胞の数を数えた。
【００２１】上記のようにして活性を測定した結果、Ｐ
ＳＳの50％巨細胞形成抑制濃度（ＩＣ50）は 7.9μｇ／
ｍｌであった。
ＳＳの50％巨細胞形成抑制濃度（ＩＣ50）は 7.9μｇ／
ｍｌであった。
【００２２】３．逆転写酵素阻害活性 50mMのトリス塩酸（pH 8.4）、 2mMのジチオスレイトー
ル、 100mMの塩化カリウム、 0.1％のTriton X-100、１
μＣｉのメチル− 3Ｈ dTTP 、0.01Ａ260 単位のpoly
(A). oligo(dT)、ＰＳＳそして0.05Ｕの酵素を加えた反
応混合物を37℃で30分間反応させた後、５％のトリクロ
ロ酢酸を加え生成した沈澱中の放射活性を測定した。
ル、 100mMの塩化カリウム、 0.1％のTriton X-100、１
μＣｉのメチル− 3Ｈ dTTP 、0.01Ａ260 単位のpoly
(A). oligo(dT)、ＰＳＳそして0.05Ｕの酵素を加えた反
応混合物を37℃で30分間反応させた後、５％のトリクロ
ロ酢酸を加え生成した沈澱中の放射活性を測定した。
【００２３】上記のようにして逆転写酵素阻害活性を測
定した結果、ＰＳＳの50％酵素阻害活性濃度（ＩＣ50）
は0.06μｇ／ｍｌであった。
定した結果、ＰＳＳの50％酵素阻害活性濃度（ＩＣ50）
は0.06μｇ／ｍｌであった。
【００２４】（実施例２）上記式２で示されるようなア
ネトールスルホン酸重合物のナトリウム塩（ＰＡＳ）
（分子量＝9000〜 11000）をSigma社から購入し、この
物質について実施例１と同様にして抗ＨＩＶ活性を測定
した。その結果ＨＩＶによるＴ細胞破壊の抑制活性は表
１に示した通りに、巨細胞形成抑制活性はＩＣ50＝ 2.0
μｇ／ｍｌ、逆転写酵素阻害活性はＩＣ50＝ 0.042μｇ
／ｍｌであった。
ネトールスルホン酸重合物のナトリウム塩（ＰＡＳ）
（分子量＝9000〜 11000）をSigma社から購入し、この
物質について実施例１と同様にして抗ＨＩＶ活性を測定
した。その結果ＨＩＶによるＴ細胞破壊の抑制活性は表
１に示した通りに、巨細胞形成抑制活性はＩＣ50＝ 2.0
μｇ／ｍｌ、逆転写酵素阻害活性はＩＣ50＝ 0.042μｇ
／ｍｌであった。
【００２５】（実施例３）上記式３で示される様なビニ
ルスルホン酸重合物のナトリウム塩（ＰＶＳ）（分子量
＝2000）を購入し、この物質について実施例１と同様に
して抗ＨＩＶ活性を測定した。その結果ＨＩＶによるＴ
細胞破壊の抑制活性は表１に示した通りに、巨細胞形成
抑制活性はＩＣ50＝19μｇ／ｍｌ、逆転写酵素阻害活性
はＩＣ50＝ 1.9μｇ／ｍｌであった。
ルスルホン酸重合物のナトリウム塩（ＰＶＳ）（分子量
＝2000）を購入し、この物質について実施例１と同様に
して抗ＨＩＶ活性を測定した。その結果ＨＩＶによるＴ
細胞破壊の抑制活性は表１に示した通りに、巨細胞形成
抑制活性はＩＣ50＝19μｇ／ｍｌ、逆転写酵素阻害活性
はＩＣ50＝ 1.9μｇ／ｍｌであった。
【００２６】（実施例４）上記式５で示される様な２−
アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸
重合物のナトリウム塩（ＰＡＭＰＳ）（分子量＝7000〜
10000）を購入し、この物質について実施例１と同様に
して抗ＨＩＶ活性を測定した。その結果ＨＩＶによるＴ
細胞破壊の抑制活性は表１に示した通りに、巨細胞形成
抑制活性はＩＣ50＝0.38μｇ／ｍｌ、逆転写酵素阻害活
性はＩＣ50＝ 2.4μｇ／ｍｌであった。以下に実施例を
まとめた結果を示した。
アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸
重合物のナトリウム塩（ＰＡＭＰＳ）（分子量＝7000〜
10000）を購入し、この物質について実施例１と同様に
して抗ＨＩＶ活性を測定した。その結果ＨＩＶによるＴ
細胞破壊の抑制活性は表１に示した通りに、巨細胞形成
抑制活性はＩＣ50＝0.38μｇ／ｍｌ、逆転写酵素阻害活
性はＩＣ50＝ 2.4μｇ／ｍｌであった。以下に実施例を
まとめた結果を示した。
【００２７】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】上記のようにして活性を測定した結果、Ｐ
ＳＳは各系において表１に示した様な５０％細胞破壊阻
止濃度（ＥＣ５０）、５０％細胞毒性濃度（Ｃ
Ｃ５０）、選択毒性（Ｔ．Ｉ．＝ＣＣ５０／ＥＣ５０）
を示した。
ＳＳは各系において表１に示した様な５０％細胞破壊阻
止濃度（ＥＣ５０）、５０％細胞毒性濃度（Ｃ
Ｃ５０）、選択毒性（Ｔ．Ｉ．＝ＣＣ５０／ＥＣ５０）
を示した。
Claims (8)
- 【請求項１】 脂肪族化合物を主鎖とする鎖状高分子の
炭素原子を直接スルホン化したスルホン化重合物を有効
成分として含有する事を特徴とする抗ウイルス剤。 - 【請求項２】 請求項１記載のスルホン化重合物がビニ
ル重合体あるいはその誘導体のスルホン化物である抗ウ
イルス剤。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のスルホン化重合物
が式１によって表される様な４−スチレンスルホン酸重
合物である抗ウイルス剤。 - 【請求項４】 請求項１又は２記載のスルホン化重合物
が式２によって表される様なアネトールスルホン酸重合
物である抗ウイルス剤。 - 【請求項５】 請求項１又は２記載のスルホン化重合物
が式３によって表される様なビニルスルホン酸重合物で
ある抗ウイルス剤。 - 【請求項６】 請求項１又は２記載のスルホン化重合物
が式４によって表される様なアクリルアミドスルホン酸
重合物である抗ウイルス剤。 - 【請求項７】 請求項６記載のアクリルアミドスルホン
化重合物が式５によって表される様な２−アクリルアミ
ド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸重合物である
抗ウイルス剤。 - 【請求項８】 請求項１から７記載のウイルスがエイズ
ウイルス（ＨＩＶ）である抗ウイルス剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3325191A JPH05139981A (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 抗ウイルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3325191A JPH05139981A (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 抗ウイルス剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05139981A true JPH05139981A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=18174032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3325191A Pending JPH05139981A (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05139981A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999015187A1 (en) * | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral polymers comprising acid functional and hydrophobic groups |
| WO2010147165A1 (ja) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | 積水化学工業株式会社 | Ｒｎａウイルス感染阻止剤、ｒｎａウイルス感染阻止方法、ｒｎａウイルス感染阻止製品及びｒｎａウイルス感染阻止剤としての使用 |
| JP2011136977A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-07-14 | Sekisui Chem Co Ltd | Ｒｎａウイルス感染阻止塗料用組成物、ｒｎａウイルス感染阻止塗料及びｒｎａウイルス感染阻止製品 |
| JP2012140613A (ja) * | 2010-12-15 | 2012-07-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 水性フロアーポリッシュ及びインフルエンザウイルス感染阻止製品 |
| US8460684B2 (en) | 2004-03-19 | 2013-06-11 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Nuclease inhibitors and methods for their use |
| WO2013146782A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、これを用いた繊維製品及びその製造方法 |
| JP2017036431A (ja) * | 2015-08-06 | 2017-02-16 | 日本エクスラン工業株式会社 | 抗ウイルス用素材及び該素材を含有する抗ウイルス性を有する製品 |
| JP2017186555A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 株式会社Ｎｂｃメッシュテック | 抗ウイルス性を有するポリマー粒子およびその製造方法 |
-
1991
- 1991-11-13 JP JP3325191A patent/JPH05139981A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999015187A1 (en) * | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral polymers comprising acid functional and hydrophobic groups |
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| JP2011020993A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-02-03 | Sekisui Chem Co Ltd | Ｒｎａウイルス感染阻止成形用組成物及びｒｎａウイルス感染阻止成形品 |
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| JP5150763B2 (ja) * | 2009-06-16 | 2013-02-27 | 積水化学工業株式会社 | インフルエンザウイルス感染阻止剤及びインフルエンザウイルス感染阻止製品 |
| US8444961B2 (en) | 2009-06-16 | 2013-05-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | RNA virus infection inhibitor, method for inhibition of infection by RNA virus, RNA virus infection-inhibiting product, and use as RNA virus infection inhibitor |
| JP2012140613A (ja) * | 2010-12-15 | 2012-07-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 水性フロアーポリッシュ及びインフルエンザウイルス感染阻止製品 |
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| JP2017186555A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 株式会社Ｎｂｃメッシュテック | 抗ウイルス性を有するポリマー粒子およびその製造方法 |
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