JPH05117143A - 抗ウイルス剤 - Google Patents
抗ウイルス剤Info
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- JPH05117143A JPH05117143A JP3307026A JP30702691A JPH05117143A JP H05117143 A JPH05117143 A JP H05117143A JP 3307026 A JP3307026 A JP 3307026A JP 30702691 A JP30702691 A JP 30702691A JP H05117143 A JPH05117143 A JP H05117143A
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- Japan
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- acid
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- antiviral agent
- bisnaphthalenedisulfonic
- hiv
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
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- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗ウイルス活性、特に抗ＨＩＶ（ヒト免疫不
全症ウイルス）活性を有する薬剤の開発。 【構成】 脂肪族系のスペーサーを有する式１で表され
るビスナフタレンジスルホン酸およびその生理的に使用
可能な塩である抗ウイルス剤。
全症ウイルス）活性を有する薬剤の開発。 【構成】 脂肪族系のスペーサーを有する式１で表され
るビスナフタレンジスルホン酸およびその生理的に使用
可能な塩である抗ウイルス剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗ウイルス剤に関するも
のであり、特に抗ヒト免疫不全症ウイルス（以下、「Ｈ
ＩＶ」と略称する）に関し、エイズの予防、治療をめざ
したものである。詳細には脂肪族系のスペーサーを有す
るビスナフタレンジスルホン酸およびその塩を有効成分
とする抗ウイルス剤に関する。
のであり、特に抗ヒト免疫不全症ウイルス（以下、「Ｈ
ＩＶ」と略称する）に関し、エイズの予防、治療をめざ
したものである。詳細には脂肪族系のスペーサーを有す
るビスナフタレンジスルホン酸およびその塩を有効成分
とする抗ウイルス剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
新たなウイルスによる疾病が出現あるいは発見されてき
ており、ウイルス病の予防や治療が益々必要になってき
ている。そのうち、特にＨＩＶ（HumanImmunodeficienc
y Virus）はヒトのレトロウイルスでヒトのヘルパーＴ
細胞に特異的に感染し免疫阻害を引き起こすことが知ら
れている。この感染によって、後天性免疫不全症候群
(acquired immune deficiency syndrome)に陥りその結
果、いろいろな外部からの感染に対する抵抗力がなくな
ることで致死を招く。
新たなウイルスによる疾病が出現あるいは発見されてき
ており、ウイルス病の予防や治療が益々必要になってき
ている。そのうち、特にＨＩＶ（HumanImmunodeficienc
y Virus）はヒトのレトロウイルスでヒトのヘルパーＴ
細胞に特異的に感染し免疫阻害を引き起こすことが知ら
れている。この感染によって、後天性免疫不全症候群
(acquired immune deficiency syndrome)に陥りその結
果、いろいろな外部からの感染に対する抵抗力がなくな
ることで致死を招く。
【０００３】現在、抗エイズウイルス剤として種々の化
合物が提案され、医薬品として開発されている。その中
で臨床的に効果があるとされ、実際に市販されているも
のとしては、唯一、逆転写酵素の阻害作用を有するアジ
ドチミジン（ＡＺＴ）があるが骨髄細胞の増殖抑制等の
副作用があり、またＡＩＤＳの症状の進行において重要
な役割を演じている免疫Ｔ細胞の破壊の原因となってい
る感染細胞と非感染細胞の融合（巨細胞形成）の抑制活
性は無い。さらに現在類似の逆転写酵素阻害剤としてＤ
ＤＩ，ＤＤＧ等の核酸誘導体の抗ＨＩＶ剤について検討
されているが非核酸系の逆転写酵素阻害剤については余
り有効なものは見い出されていない。
合物が提案され、医薬品として開発されている。その中
で臨床的に効果があるとされ、実際に市販されているも
のとしては、唯一、逆転写酵素の阻害作用を有するアジ
ドチミジン（ＡＺＴ）があるが骨髄細胞の増殖抑制等の
副作用があり、またＡＩＤＳの症状の進行において重要
な役割を演じている免疫Ｔ細胞の破壊の原因となってい
る感染細胞と非感染細胞の融合（巨細胞形成）の抑制活
性は無い。さらに現在類似の逆転写酵素阻害剤としてＤ
ＤＩ，ＤＤＧ等の核酸誘導体の抗ＨＩＶ剤について検討
されているが非核酸系の逆転写酵素阻害剤については余
り有効なものは見い出されていない。
【０００４】感染阻害活性のある薬剤としてはデキスト
ラン硫酸などの多糖のスルホン化合物が知られている
（特開平2-7577号公報）が、実用化には至っていない。
これらはスルホン基が糖の水酸基とエステル結合をして
いるため、血中ではスルファターゼの作用を受けすぐに
脱スルホン化するので効果を発揮しないといわれてい
る。
ラン硫酸などの多糖のスルホン化合物が知られている
（特開平2-7577号公報）が、実用化には至っていない。
これらはスルホン基が糖の水酸基とエステル結合をして
いるため、血中ではスルファターゼの作用を受けすぐに
脱スルホン化するので効果を発揮しないといわれてい
る。
【０００５】また、炭素原子に直接スルホン基が結合し
た高分子スルホン化物としては、リグニンスルホン酸が
ある（特開平3-120223号公報）が、これはフェニルプロ
パノールがランダムに重合したポリマーであり、その構
造やスルホン基の導入されている位置がはっきりしない
といった欠点がある。
た高分子スルホン化物としては、リグニンスルホン酸が
ある（特開平3-120223号公報）が、これはフェニルプロ
パノールがランダムに重合したポリマーであり、その構
造やスルホン基の導入されている位置がはっきりしない
といった欠点がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
課題を解決すべく鋭意検討した結果、脂肪酸系のスペー
サーを有するビスナフタレンジスルホン酸およびその塩
が優れた抗ウイルス作用、特に抗ＨＩＶ活性を有する事
を見いだし、本発明を完成した。
課題を解決すべく鋭意検討した結果、脂肪酸系のスペー
サーを有するビスナフタレンジスルホン酸およびその塩
が優れた抗ウイルス作用、特に抗ＨＩＶ活性を有する事
を見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
【作用】ビスナフタレンジスルホン酸およびその塩のス
ペーサーには脂肪族系の化合物が適しており、ｎ＝１〜
20のものが活性が高くなると考えられる。スペーサーが
長過ぎると位置関係から活性が低下する。
ペーサーには脂肪族系の化合物が適しており、ｎ＝１〜
20のものが活性が高くなると考えられる。スペーサーが
長過ぎると位置関係から活性が低下する。
【０００８】本発明のスルホン化物は従来知られている
スルホン化多糖と異なり炭素原子に直接スルホン基が結
合した物である。従来知られているスルホン化多糖は炭
素原子とスルホン基がエステル結合しているため、血中
ではスルファターゼの作用を受けすぐに脱スルホン化し
活性がなくなってしまうが、本発明品は直接炭素原子を
スルホン化しているためスルファターゼの作用を受けず
安定性が高くなっている事が予想される。ただし、ここ
でいうスペーサーとは生理学的に機能をもつモノマー間
の距離を保つための役割をし、それ自身には生理的機能
のないものをいう。
スルホン化多糖と異なり炭素原子に直接スルホン基が結
合した物である。従来知られているスルホン化多糖は炭
素原子とスルホン基がエステル結合しているため、血中
ではスルファターゼの作用を受けすぐに脱スルホン化し
活性がなくなってしまうが、本発明品は直接炭素原子を
スルホン化しているためスルファターゼの作用を受けず
安定性が高くなっている事が予想される。ただし、ここ
でいうスペーサーとは生理学的に機能をもつモノマー間
の距離を保つための役割をし、それ自身には生理的機能
のないものをいう。
【０００９】さらに本発明は巨細胞形成の抑制能や逆転
写酵素の阻害活性も有しており極めて有効な抗ウイルス
剤と考えられる。
写酵素の阻害活性も有しており極めて有効な抗ウイルス
剤と考えられる。
【００１０】
【実施例】以下に実施例を持って本発明の詳細な説明を
行うが、本発明はこれに限定されるものではない。
行うが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１１】下記式２で表される 3,3'-［1,10- デカン
ジイルビス（カルボニルアミノ）］ビス（1,5-ナフタレ
ンジスルホン酸）について以下に示すような方法で抗Ｈ
ＩＶ活性を測定した。抗ＨＩＶ活性としてはＨＩＶによ
る細胞破壊の抑制、逆転写酵素の阻害活性、巨細胞形成
抑制活性について試験した。
ジイルビス（カルボニルアミノ）］ビス（1,5-ナフタレ
ンジスルホン酸）について以下に示すような方法で抗Ｈ
ＩＶ活性を測定した。抗ＨＩＶ活性としてはＨＩＶによ
る細胞破壊の抑制、逆転写酵素の阻害活性、巨細胞形成
抑制活性について試験した。
【００１２】
【００１３】抗ＨＩＶ活性の測定方法 １．ＨＩＶによるＴ細胞破壊の抑制効果 ＭＴ−４細胞を１×１０5 個／ｍｌ懸濁させた培地に種
々の濃度の 3,3'-［1,10- デカンジイルビス（カルボニ
ルアミノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）を加
えた。これにＨＴＬＶ− IIIB あるいはＨＩＶ−１HEを
感染させた。感染価は、ＭＯＩ＝0.02で感染させた。
々の濃度の 3,3'-［1,10- デカンジイルビス（カルボニ
ルアミノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）を加
えた。これにＨＴＬＶ− IIIB あるいはＨＩＶ−１HEを
感染させた。感染価は、ＭＯＩ＝0.02で感染させた。
【００１４】その後、37℃で４日間培養した後生存して
いる細胞をＭＴＴ色素で染める事により生存している細
胞数を定量した。また、同時に非感染細胞についてもＭ
ＴＴ色素で染める事により試料の細胞に対する毒性も算
出した。
いる細胞をＭＴＴ色素で染める事により生存している細
胞数を定量した。また、同時に非感染細胞についてもＭ
ＴＴ色素で染める事により試料の細胞に対する毒性も算
出した。
【００１５】上記のようにして活性を測定した結果、
3,3'-［1,10- デカンジイルビス（カルボニルアミ
ノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）は各系にお
いて表１に示した様な50％細胞破壊阻止濃度（Ｅ
Ｃ50）、50％細胞毒性濃度（ＣＣ50）、選択毒性（Ｔ．
Ｉ．＝ＥＣ50／ＣＣ50）を示した。
3,3'-［1,10- デカンジイルビス（カルボニルアミ
ノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）は各系にお
いて表１に示した様な50％細胞破壊阻止濃度（Ｅ
Ｃ50）、50％細胞毒性濃度（ＣＣ50）、選択毒性（Ｔ．
Ｉ．＝ＥＣ50／ＣＣ50）を示した。
【００１６】
【表１】 ａ） ＥＣ50＝50％細胞破壊阻止濃度（μｇ／ｍｌ） ｂ） ＣＣ50＝50％細胞毒性濃度（μｇ／ｍｌ） Ｃ） Ｔ．Ｉ．＝選択毒性（ＣＣ50／ＥＣ50）
【００１７】２．逆転写酵素阻害活性 50mMのトリス塩酸（pH 8.4）、２mMのジチオスレイトー
ル、 100mMの塩化カリウム、10mM塩化マグネシウム、
0.1％のTriton X-100、１μＣｉのメチル - 3ＨｄＴＴ
ｐ、0.01Ａ260 単位のpoly(A). oligo(dT)、 3,3'-［1,
10- デカンジイルビス（カルボニルアミノ）］ビス（1,
5-ナフタレンジスルホン酸）そして0.05Ｕの酵素を加え
た反応混合物を37℃で30分間反応させた後、５％のトリ
クロロ酢酸を加え生成した沈澱中の放射活性を測定し
た。
ル、 100mMの塩化カリウム、10mM塩化マグネシウム、
0.1％のTriton X-100、１μＣｉのメチル - 3ＨｄＴＴ
ｐ、0.01Ａ260 単位のpoly(A). oligo(dT)、 3,3'-［1,
10- デカンジイルビス（カルボニルアミノ）］ビス（1,
5-ナフタレンジスルホン酸）そして0.05Ｕの酵素を加え
た反応混合物を37℃で30分間反応させた後、５％のトリ
クロロ酢酸を加え生成した沈澱中の放射活性を測定し
た。
【００１８】上記のようにして逆転写酵素阻害活性を測
定した結果、 3,3'-［1,10- デカンジイルビス（カルボ
ニルアミノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）50
％酵素阻害活性濃度（ＩＣ50）は26.6μＭであった。
定した結果、 3,3'-［1,10- デカンジイルビス（カルボ
ニルアミノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）50
％酵素阻害活性濃度（ＩＣ50）は26.6μＭであった。
【００１９】３．巨細胞形成抑制 3,3'- ［1,10- デカンジイルビス（カルボニルアミ
ノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）を加えた培
地でＨＴＬＶ− IIIB を感染したＭＯＬＴ−４細胞と非
感染のＭＯＬＴ−４細胞を同数個（５×１０4 ）ずつ培
養し、培養24時間後に顕微鏡下で生成した巨細胞数を数
えた。その結果、巨細胞形成抑制活性が認められた。
ノ）］ビス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）を加えた培
地でＨＴＬＶ− IIIB を感染したＭＯＬＴ−４細胞と非
感染のＭＯＬＴ−４細胞を同数個（５×１０4 ）ずつ培
養し、培養24時間後に顕微鏡下で生成した巨細胞数を数
えた。その結果、巨細胞形成抑制活性が認められた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】本発明のスルホン化物は従来知られている
スルホン化多糖と異なり炭素原子に直接スルホン基が結
合した物である。従来知られているスルホン化多糖は水
酸基とスルホン基がエステル結合しているため、血中で
はスルファターゼの作用を受けすぐに脱スルホン化し活
性がなくなってしまうが、本発明品は直接炭素原子をス
ルホン化しているためスルファターゼの作用を受けず安
定性が高くなっている事が予想される。ただし、ここで
いうスペーサーとは生理学的に機能をもつモノマー間の
距離を保つための役割をし、それ自身には生理的機能の
ないものをいう。
スルホン化多糖と異なり炭素原子に直接スルホン基が結
合した物である。従来知られているスルホン化多糖は水
酸基とスルホン基がエステル結合しているため、血中で
はスルファターゼの作用を受けすぐに脱スルホン化し活
性がなくなってしまうが、本発明品は直接炭素原子をス
ルホン化しているためスルファターゼの作用を受けず安
定性が高くなっている事が予想される。ただし、ここで
いうスペーサーとは生理学的に機能をもつモノマー間の
距離を保つための役割をし、それ自身には生理的機能の
ないものをいう。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】上記のようにして活性を測定した結果、
３，３′−〔１，１０−デカンジイルビス（カルボニル
アミノ）〕ビス（１，５−ナフタレンジスルホン酸）は
各系において表１に示した様な５０％細胞破壊阻止濃度
（ＥＣ５０）、５０％細胞毒性濃度（ＣＣ５０）、選択
毒性（Ｔ．Ｉ．＝ＣＣ５０／ＥＣ５０）を示した。
３，３′−〔１，１０−デカンジイルビス（カルボニル
アミノ）〕ビス（１，５−ナフタレンジスルホン酸）は
各系において表１に示した様な５０％細胞破壊阻止濃度
（ＥＣ５０）、５０％細胞毒性濃度（ＣＣ５０）、選択
毒性（Ｔ．Ｉ．＝ＣＣ５０／ＥＣ５０）を示した。
Claims (4)
- 【請求項１】 脂肪族系のスペーサーを有する式１で表
されるようなビスナフタレンジスルホン酸およびその生
理的に使用可能な塩である抗ウイルス剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載のスペーサーを有するビ
スナフタレンジスルホン酸化合物のうちｎ＝１〜20であ
る抗ウイルス剤。 - 【請求項３】 請求項１に記載のスペーサーを有するビ
スナフタレンジスルホン酸化合物が式２で表される 3,3
'-［1,10- デカンジイルビス（カルボニルアミノ）］ビ
ス（1,5-ナフタレンジスルホン酸）である抗ウイルス
剤。 - 【請求項４】 請求項１，２又は３に記載の化合物を有
効成分として含有することを特徴とする抗ＨＩＶ剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3307026A JPH05117143A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 抗ウイルス剤 |
| US07/830,922 US5264621A (en) | 1991-10-25 | 1992-02-04 | Anti-virus agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3307026A JPH05117143A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 抗ウイルス剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117143A true JPH05117143A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17964141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3307026A Pending JPH05117143A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5264621A (ja) |
| JP (1) | JPH05117143A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5589510A (en) * | 1994-06-02 | 1996-12-31 | Fuji Immunopharmaceuticals Corp. | Method for inhibiting retroviral infection by administering a naphthalenesulfonic acid compound |
| CN102382062B (zh) * | 2011-08-01 | 2014-08-13 | 复旦大学 | 一种环烷基芳基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途 |
-
1991
- 1991-10-25 JP JP3307026A patent/JPH05117143A/ja active Pending
-
1992
- 1992-02-04 US US07/830,922 patent/US5264621A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5264621A (en) | 1993-11-23 |
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