WO2012176864A1 - 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス - Google Patents

新規化合物およびそれを用いた有機デバイス Download PDF

Info

Publication number
WO2012176864A1
WO2012176864A1 PCT/JP2012/065955 JP2012065955W WO2012176864A1 WO 2012176864 A1 WO2012176864 A1 WO 2012176864A1 JP 2012065955 W JP2012065955 W JP 2012065955W WO 2012176864 A1 WO2012176864 A1 WO 2012176864A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
group
general formula
linking group
integer
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/065955
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
チシェン チャン
安達　千波矢
松波　成行
坂上　恵
Original Assignee
国立大学法人九州大学
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2011140047A external-priority patent/JP5594737B2/ja
Priority claimed from JP2011140046A external-priority patent/JP5656228B2/ja
Application filed by 国立大学法人九州大学 filed Critical 国立大学法人九州大学
Priority to EP12802326.4A priority Critical patent/EP2738177A4/en
Priority to CN201280031270.8A priority patent/CN103619858A/zh
Priority to KR20147001725A priority patent/KR20140057524A/ko
Priority to US14/128,665 priority patent/US8957236B2/en
Publication of WO2012176864A1 publication Critical patent/WO2012176864A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5045—Complexes or chelates of phosphines with metallic compounds or metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5329—Polyphosphine oxides or thioxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
    • C07F9/65517—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
    • C07F9/655354—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes

Definitions

  • Non-Patent Document 2 discloses that a light-emitting layer doped with iridium (III) bis (4,6-difluorophenyl) pyridinato-N, C 2 ) picolinate (Flrpic) is added to a compound containing the following triphenylphosphine oxide structure.
  • An organic electroluminescence device having a structure in which a hole transport layer made of 4 ′, 4 ′′ -tris (carbazol-9-yl) triphenylamine (TCTA) is laminated is described.
  • Non-Patent Document 3 describes that 9- (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -3- (dibromophenylphosphoryl) -9H-carbazole is formed on a layer comprising a compound containing the following triphenylphosphine oxide structure.
  • An organic electroluminescence device having a structure in which a light emitting layer doped with bis (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine) iridium picolinate (FCNIrpic) on (mCPPO1) is described. This document describes that according to the organic electroluminescence device having such a structure, high luminous efficiency can be achieved.
  • the present inventors have found that a novel compound having a specific structure including a triphenylphosphine oxide structure has excellent properties as an electronic device material. . Based on this finding, the present inventors have provided the following present invention as means for solving the above-mentioned problems.
  • R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 , R 8 and R 9 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. At least one of R 8 and R 9 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Examples of the substituent represented by R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (1) include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group. Examples thereof include an aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, and a cyano group.
  • alkyl group alkoxy group, aryl group and aryloxy group that can be employed as the substituent
  • the explanation and preferred range of the aryl group and the explanation and preferred range of the alkoxy group and aryloxy group which can be employed as the above-mentioned substituents are the same.
  • the alkenyl group that can be employed as the substituent may be linear, branched, or cyclic. Preference is given to a straight-chain or branched alkenyl group.
  • X 51 represents a divalent linking group having any one of the structures described below.
  • R 51 , R 52 and R 53 each independently represent a substituent
  • n 51 and n 52 each independently represents an integer of 0 to 5
  • n 53 represents an integer of 0 to 4.
  • n51 is any integer of 2 to 5
  • n51 R 51 s may be the same as or different from each other
  • n52 is any integer of 2 to 5
  • n52 R 52 may be the same as or different from each other.
  • n53 is an integer of 2 to 4
  • n53 R 53 may be the same as or different from each other. .
  • X 51 in the general formula (11) is a linking group having any one of the following structures. Descriptions and preferred ranges of R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same as those in the general formula (1). In the compound of the present invention, X 51 may be the same as or different from X, but is preferably the same.
  • the substituents represented by R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (1) may be the same as or different from each other. Moreover, when several R ⁇ 1 > exists in a molecule
  • linking groups can be grouped together.
  • the method for synthesizing the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited.
  • the synthesis of the compound represented by the general formula (1) can be performed by appropriately combining known synthesis methods and conditions.
  • a synthesis method represented by the following scheme 1 can be exemplified. That is, a synthesis method for converting the triphenylphosphine dimer to tetramer represented by the general formula (21) into the corresponding triphenylphosphine oxide dimer to tetramer of the general formula (1) can be given. . In this conversion, it is preferable to use hydrogen peroxide.
  • the reaction conditions can refer to known reaction conditions adopted when converting triphenylphosphine to triphenylphosphine oxide.
  • the compound represented by the general formula (21) can be synthesized by appropriately selecting and combining known synthetic methods. For example, according to the following scheme 2, a diphenylphosphine derivative represented by the general formula (22) and a phenyl di-tetramer represented by the general formula (23) are coupled to give a corresponding general formula (21 ) Can be synthesized.
  • Z 2 of Z 1 of the general formula (22) (23) selects the combination that causes a coupling reaction efficiently proceed.
  • Na can be selected as Z 1 and a halogen atom such as a fluorine atom can be preferably selected as Z 2 .
  • the organic electroluminescent element preferably satisfies the following formulas (A) and (B).
  • T1 (first) represents the lowest excited triplet energy level of the first organic material at 77 ° K
  • T1 (second) represents the lowest excited triplet energy level of the second organic material at 77 ° K
  • T1 (light emission) represents the lowest excited triplet energy level at 77 ° K of the light emitting material.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used as the first organic material of the organic electroluminescence element, may be used as the second organic material, or both the first organic material and the second organic material. It may be used as The case where it uses only as a 1st organic material and the case where it uses only as a 2nd organic material are preferable.
  • the compound represented by the general formula (1) is used as the second organic material, the light emitting material is preferably contained in the first organic material, but may be contained in the second organic material.
  • Z in the general formula (4) is preferably a linking group containing an aromatic ring or a heterocyclic ring.
  • the aromatic ring may be a single ring or a fused ring in which two or more aromatic rings are fused.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring is preferably 6 to 22, more preferably 6 to 18, still more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 10.
  • Specific examples of the aromatic ring include a benzene ring and a naphthalene ring.
  • the heterocyclic ring may be a single ring or a fused ring in which one or more heterocyclic rings and an aromatic ring or a heterocyclic ring are fused.
  • the compound represented by following General formula (5) can also be used preferably, for example.
  • n51, n52 and n53 in the general formula (5) are preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • the compound which can be used as the first organic material in the present invention is not limited to the compound represented by the general formula (4) or the general formula (5), and for example, organic compounds including the following compounds: It is also possible to employ organic compounds that are usually used in electroluminescent devices.
  • the other material which comprises the organic electroluminescent element of this invention can select from a known material suitably and can be optimized.
  • a hole injection layer between the anode and the first organic layer as described above.
  • PEDOT poly (ethylenedioxy) thiophene
  • Metal oxides such as molybdenum oxide and known aniline derivatives can be preferably used.
  • a well-known manufacturing method can be selected suitably and can be employ
  • the organic electroluminescence device of the present invention can be modified as necessary with various modifications that can be easily conceived from known techniques and known techniques.
  • the obtained compound 113 was reacted with hydrogen peroxide for 1 hour, purified by column chromatography using ethyl acetate as an eluent, and recrystallized in chloroform / ether to obtain compound 13 as white crystals (yield). Rate 35%).
  • Test Example 1 the lowest excited triplet energy level at 77 ° K of the compounds 1 to 18 synthesized in Synthesis Examples 1 to 4 was measured. Each compound was vacuum deposited on a quartz substrate to form a compound thin film having a thickness of 100 to 200 nm. The sample was cooled to 77 ° K and the PL spectrum was measured. The energy of the peak value on the shortest wavelength side of the PL spectrum was calculated and used as the lowest excited triplet energy level of the compound. The results are shown in Table 1 below.

Abstract

下記一般式で表される化合物は電荷輸送材料として優れた特性を有する［式中、Ｒ１～Ｒ３は置換基、ｎ１およびｎ２は０～５の整数、ｎ３は０～４の整数、Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＣＳ－、－Ｒ４－、－Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）－、－ＰＯ（Ｒ７）－、－Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）－、＞ＰＯ－、＞Ｓｉ（Ｒ１０）－または＞Ｓｉ＜で表される連結基、ｍは２～４の整数し、Ｒ４は脂肪族環状連結基、Ｒ５～Ｒ１０は水素原子、アルキル基、アリール基等を表す。］。

Description

新規化合物およびそれを用いた有機デバイス
　本発明は、電荷輸送材料として有用な新規化合物、およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機デバイスに関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。これまでにも、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。なかでも、リン光材料は励起三重項状態を使用することができ、量子効率が高いことから発光材料として注目を集めている。しかしながら、リン光材料には、トリプレット－トリプレット失活を起こしやすいという共通の課題があるため、そのような失活を抑えるための様々な検討がなされている（非特許文献１参照）。
　トリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物は、従来のカルバゾール系化合物に比べて最低励起三重項エネルギー準位が高いことから、発光材料のホスト材料として注目されている。例えば特許文献１には、最低励起三重項エネルギー準位が２．６５ｅＶ以上である化合物を選択して用いることにより発光効率を改善することが記載されており、下記の構造を有する化合物に発光材料をドープした層を４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）層に積層した構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　非特許文献２には、下記のトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物にイリジウム（III）ビス（４，６－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２）ピコリナート（Ｆｌｒｐｉｃ）をドープした発光層に４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）からなるホール輸送層を積層した構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　非特許文献３には、下記のトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物からなる層に、９－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）－３－（ジブロモフェニルホスホリル）－９Ｈ－カルバゾール（ｍＣＰＰＯ１）にビス（３，５－ジフルオロ－４－シアノフェニル）ピリジン）イリジウムピコリナート（ＦＣＮＩｒｐｉｃ）をドープした発光層を積層した構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。この文献には、このような構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、高い発光効率を達成しうることが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　非特許文献４には、下記のトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物にイリジウム（III）ビス（４，６－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２）ピコリナート（Ｆｌｒｐｉｃ）をドープした発光層に、４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）からなるホール輸送層を積層した構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。この文献には、このような構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、高い発光効率を達成しうることが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　非特許文献５には、下記のトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物が記載されている。この文献には、これらのトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物を電子輸送材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
国際公開ＷＯ２００６／１３０３５３号公報
L.Xiao, Adv. Mater. 2011, 23, 926-952 P.A.Vecchi et.al., Organic Letters, 2006, Vol.8, No.19, 4211-4214 S.O.Jeon, Adv. Mater. 2011, XX, 1-6 C. Han, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5800-5803 Chem. Mater., 2010, 22, 5678
　このようにトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物については、これまで種々の検討がなされてきた。しかしながら、トリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物のすべてについて網羅的な研究がされ尽くされているとは言えない。また、トリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物の化学構造とその化合物の電子デバイス材料としての有用性の間には、明確な関係が見出されるに至っておらず、化学構造に基づいて電子デバイス材料としての有用性を予測することは困難な状況にある。さらに、トリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物は、合成が必ずしも容易ではないことから、化合物を提供すること自体に困難が伴うこともある。そこで、本発明者らは、これまでに開発されるに至っていない新たなトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物の合成を試みるとともに、合成された新規化合物の電子デバイス材料としての有用性を評価することを検討した。すなわち、本発明者らは、電子デバイス材料として有用なトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む新規化合物を提供することを課題として鋭意検討を進めた。
　上記の課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、トリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む特定の構造を有する新規化合物に、電子デバイス材料として優れた性質があることを見出した。本発明者らは、この知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換基を表し、ｎ１およびｎ２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ３は０～４のいずれかの整数を表し、Ｘは下記のいずれかの構造を有する連結基を表し、ｍはＸの連結基の価数に等しく、２～４のいずれかの整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
　ただし、Ｘが－Ｏ－または－（Ｒ７）Ｐ（＝Ｏ）－である場合、一般式（１）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’位で連結する。また、Ｘが＞ＰＯ－である場合、一般式（１）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’,３”位で連結する。］
［２］　下記一般式（２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［一般式（２）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ１１は、下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
　ただし、Ｘが－Ｏ－または－（Ｒ７）Ｐ（＝Ｏ）－である場合、一般式（２）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’位で連結する。］
［３］　下記一般式（２－１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［一般式（２－１）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ２１は、下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］
［４］　下記一般式（２－２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［一般式（２－２）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ２２は下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］
［５］　下記一般式（２－３）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［一般式（２－３）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ２３は下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］
［６］　前記連結基が下記の構造を有する［１］～［５］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［７］　前記連結基が下記のいずれかの構造を有する［１］～［５］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［８］　前記連結基が下記の構造を有する［１］～［５］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［９］　７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が２．８０ｅＶ以上であることを特徴とする［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物。
［１０］　７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が２．９５ｅＶ以上であることを特徴とする［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物。
［１１］　［１］～［１０］のいずれか１項に記載の化合物からなる電荷輸送材料。
［１２］　［１］～［１０］のいずれか１項に記載の化合物を用いた有機デバイス。
［１３］　［１］～［１０］のいずれか１項に記載の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明の化合物は、電荷輸送材料として優れた物性を有しており、電子デバイス材料として有用である。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は発光効率が高い。
製造例の有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成を示す概略断面図である。 製造例１における電流密度と量子効率の関係を示すグラフである。 製造例１における電流密度と量子効率の関係を示す別のグラフである。 製造例１における電流密度と量子効率の関係を示すさらに別のグラフである。 製造例２における電流密度と量子効率の関係を示すグラフである。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［本発明の化合物］
　本発明の化合物は、下記の一般式（１）で表される構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（１）において、Ｘは後掲のいずれかの構造を有する連結基を表し、ｍはＸの連結基の価数に等しく、２～４のいずれかの整数を表す。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換基を表し、ｎ１およびｎ２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ３は０～４のいずれかの整数を表す。ｎ１が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ１個のＲ１はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ２個のＲ２はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、また、ｎ３が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ３個のＲ３はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｍ個の各構造単位におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、互いに同一であっても異なっていてもよい。また、ベンゼン環の隣り合う炭素原子に結合するＲ１どうし、ベンゼン環の隣り合う炭素原子に結合するＲ２どうし、ベンゼン環の隣り合う炭素原子に結合するＲ３どうしは、それぞれ結合して当該ベンゼン環の隣り合う炭素原子とともに環状構造を形成してもよい。
　一般式（１）におけるＸは、下記のいずれかの構造を有する連結基である。ただし、Ｘが－Ｏ－または－（Ｒ７）Ｐ（＝Ｏ）－である場合、一般式（１）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’位で連結する。また、Ｘが＞ＰＯ－である場合、トリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’,３”位で連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。脂肪族環状連結基は、炭素原子からなる環状骨格を含むものであり、環状骨格を構成する炭素原子で連結する基である。環状骨格を構成する炭素原子数は３～８であることが好ましく、４～７であることがより好ましく、５または６であることがさらに好ましく、６であることがさらにより好ましい。脂肪族環状連結基の具体例として、１，１－シクロブチレン基、１，２－シクロブチレン基、１，１－シクロペンチレン基、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、１，１－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，１－シクロヘプチレン基、１，２－シクロヘプチレン基、１，３－シクロヘプチレン基、１，４－シクロヘプチレン基、１，１－シクロオクチレン基、１，２－シクロオクチレン基、１，３－シクロオクチレン基、１，４－シクロオクチレン基、２，２－アダマンチレン基、２，４－アダマンチレン基を挙げることができる。好ましい脂肪族環状連結基の具体例として、１，１－シクロペンチレン基、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、１，１－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，１－シクロヘプチレン基、１，２－シクロヘプチレン基、１，３－シクロヘプチレン基、２，２－アダマンチレン基、１，４－アダマンチレン基を挙げることができ、さらに好ましい脂肪族環状連結基の具体例として、１，１－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、２，２－アダマンチレン基、１，４－アダマンチレン基を挙げることができる。
　Ｒ４が表す脂肪族環状連結基は置換されていてもよい。置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基を挙げることができ、これらの置換基の説明と好ましい範囲については下記の対応する基の記載を参照することができる。
　上記連結基の構造において、Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。
　Ｒ５およびＲ６として採用しうるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０として採用しうるアルキル基は、直鎖状であっても、分枝状であっても、環状であってもよい。好ましいのは直鎖状または分枝状のアルキル基である。アルキル基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１２であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましく、１～３であること（すなわちメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基）がさらにより好ましい。環状のアルキル基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０として採用しうるアリール基は、１つの芳香環からなるものであってもよいし、２以上の芳香環が融合した構造を有するものであってもよい。アリール基の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であること（すなわちフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基）がさらにより好ましい。
　上記アルキル基は、さらに置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。置換されている場合の置換基としては、例えばアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基を挙げることができ、置換基としてのアリール基の説明と好ましい範囲については上記アリール基の記載を参照することができる。
　また、上記アリール基は、さらに置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。置換されている場合の置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基を挙げることができ、アルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲については上記アルキル基と上記アリール基の記載を参照することができる。
　置換基として採用しうるアルコキシ基は、直鎖状であっても、分枝状であっても、環状であってもよい。好ましいのは直鎖状または分枝状のアルコキシ基である。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１２であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましく、１～３であること（すなわちメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基）がさらにより好ましい。環状のアルコキシ基としては、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基を挙げることができる。
　置換基として採用しうるアリールオキシ基は、１つの芳香環からなるものであってもよいし、２以上の芳香環が融合した構造を有するものであってもよい。アリールオキシ基の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であること（すなわちフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基）がさらにより好ましい。
　Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９またはＲ１０を有する上記連結基の構造のうち、好ましい構造の具体例を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（１）におけるＸとして、例えば以下の連結基を群としてまとめることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（１）におけるＸとして、例えば以下の連結基も群としてまとめることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（１）におけるＸは２価の連結基であることが好ましく、ｍは２であることが好ましい。
　一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２およびＲ３が表す置換基として、例えば置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基を挙げることができる。好ましいのは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であり、より好ましいのは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基である。
　置換基として採用しうるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が表すアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲、および上記の置換基として採用しうるアルコキシ基とアリールオキシ基の説明と好ましい範囲と同じである。
　置換基として採用しうるアルケニル基は、直鎖状であっても、分枝状であっても、環状であってもよい。好ましいのは直鎖状または分枝状のアルケニル基である。アルケニル基の炭素数は、２～２０であることが好ましく、２～１２であることがより好ましく、２～６であることがさらに好ましく、２または３であること（すなわちビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基）がさらにより好ましい。環状のアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基を挙げることができる。アルケニル基はさらに置換されていてもよく、その場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基などを挙げることができる。これらの置換基の説明と好ましい範囲は、上記のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が表すアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲、および上記の置換基として採用しうるアルコキシ基とアリールオキシ基の説明と好ましい範囲と同じである。
　置換基として採用しうるアミノ基には、無置換のアミノ基と置換アミノ基が含まれる。置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基を挙げることができる。これらの置換基の説明と好ましい範囲は、上記のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が表すアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲と同じである。
　置換基として採用しうるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子がより好ましく、フッ素原子がさらにより好ましい。
　一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２およびＲ３が表す置換基として、下記一般式（１１）で表される置換基も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（１１）において、Ｘ５１は後掲のいずれかの構造を有する２価の連結基を表す。Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は各々独立に置換基を表し、ｎ５１およびｎ５２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ５３は０～４のいずれかの整数を表す。ｎ５１が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ５１個のＲ５１はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ５２が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ５２個のＲ５２はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、また、ｎ５３が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ５３個のＲ５３はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。また、ベンゼン環の隣り合う炭素原子に結合するＲ５１どうし、ベンゼン環の隣り合う炭素原子に結合するＲ５２どうし、ベンゼン環の隣り合う炭素原子に結合するＲ５３どうしは、それぞれ結合して当該ベンゼン環の隣り合う炭素原子とともに環状構造を形成してもよい。一般式（１１）のＲ５１、Ｒ５２およびＲ５３の置換基の具体例と好ましい範囲は、一般式（１）のＲ１、Ｒ２およびＲ３の置換基の具体例と好ましい範囲と同じである。
　一般式（１１）におけるＸ５１は、下記のいずれかの構造を有する連結基である。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の説明と好ましい範囲は、一般式（１）におけるものと同じである。本発明の化合物では、Ｘ５１はＸと同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２およびＲ３が表す置換基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、分子中に複数のＲ１が存在する場合、複数のＲ１が表す置換基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。分子中に複数のＲ２が存在する場合や、分子中に複数のＲ３が存在する場合も同じである。
　一般式（１）におけるｎ１、ｎ２およびｎ３は各々独立に０～３のいずれかの整数であることが好ましく、０～２のいずれかの整数であることがより好ましい。また、ｎ１、ｎ２およびｎ３がすべて０であるものも好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の中では、下記一般式（２）で表される化合物を好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（２）において、Ｘ１１は後掲のいずれかの構造を有する２価の連結基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。ｎ１１が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ１１個のＲ１１はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ１２が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ１２個のＲ１２はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ１３が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ１３個のＲ１３はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ２１が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ２１個のＲ２１はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ２２が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ２２個のＲ２２はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ２３が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ２３個のＲ２３はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。一般式（２）のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３の置換基の具体例と好ましい範囲は、一般式（１）のＲ１、Ｒ２およびＲ３の置換基の具体例と好ましい範囲と同じである。
　一般式（２）におけるＸ１１は、下記のいずれかの構造を有する連結基である。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の説明と好ましい範囲は、一般式（１）におけるものと同じである。ただし、Ｘが－Ｏ－または－（Ｒ７）Ｐ（＝Ｏ）－である場合、一般式（２）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’位で連結する。　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（２）におけるＸ１１として、例えば以下の連結基を群としてまとめることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（２）は、以下の一般式（２－１）、一般式（２－２）および一般式（２－３）を包含する。その中では、一般式（２－１）で表される化合物と一般式（２－３）で表される化合物がより好ましい。一般式（２－１）で表される化合物は結晶化しにくい点で好ましく、一般式（２－３）で表される化合物は最低励起三重項エネルギー準位が高い点で好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（２－１）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１３、ｎ２１、ｎ２２およびｎ２３の説明と具体例と好ましい範囲については、式（２）と同じである。一般式（２－１）におけるＸ２１は、下記のいずれかの構造を有する連結基である。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の説明と好ましい範囲は、一般式（１）におけるものと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（２－１）におけるＸ２１として、例えば以下の連結基を群としてまとめることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　その中では、以下の連結基群が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（２－２）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１３、ｎ２１、ｎ２２およびｎ２３の説明と具体例と好ましい範囲については、式（２）と同じである。一般式（２－２）におけるＸ２２は、下記のいずれかの構造を有する連結基である。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の説明と好ましい範囲は、一般式（１）におけるものと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　一般式（２－２）におけるＸ２２として、例えば以下の連結基を群としてまとめることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　その中では、以下の連結基群が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（２－３）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１３、ｎ２１、ｎ２２およびｎ２３の説明と具体例と好ましい範囲については、式（２）と同じである。一般式（２－３）におけるＸ２３は、下記のいずれかの構造を有する連結基である。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の説明と好ましい範囲は、一般式（１）におけるものと同じである。
　一般式（２－３）におけるＸ２３として、例えば以下の連結基を群としてまとめることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。なお、以下の具体例の構造式の中でＰｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
［本発明の化合物の合成法］
　一般式（１）で表される化合物の合成法は特に制限されない。一般式（１）で表される化合物の合成は、既知の合成法や条件を適宜組み合わせることにより行うことができる。
　例えば、好ましい合成法として、下記のスキーム１で表される合成法を挙げることができる。すなわち、一般式（２１）で表されるトリフェニルフォスフィン２～４量体を、対応する一般式（１）のトリフェニルフォスフィンオキサイド２～４量体へ変換する合成法を挙げることができる。この変換に際しては、過酸化水素を用いることが好ましい。反応条件は、トリフェニルフォスフィンをトリフェニルフォスフィンオキサイドに変換する際に採用される公知の反応条件を参考にすることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（２１）で表される化合物は、公知の合成法を適宜選択して組み合わせることにより合成することができる。例えば以下のスキーム２にしたがって、一般式（２２）で表されるジフェニルホスフィン誘導体と一般式（２３）で表されるフェニル２～４量体とをカップリングさせることにより、対応する一般式（２１）で表される化合物を合成することができる。一般式（２２）のＺ１と一般式（２３）のＺ２は、カップリング反応を効率良く進行させるような組み合わせを選択する。例えば、Ｚ１としてＮａを選択し、Ｚ２としてフッ素原子などのハロゲン原子を好ましく選択することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［本発明の化合物の物性］
　一般式（１）で表される化合物は、７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が比較的高く、電荷輸送材料として優れた性質を有しているため、有機エレクトロルミネッセンス素子などの電子デバイスに効果的に用いることができる。７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位は、２．８０ｅＶ以上であることが好ましく、２．８５ｅＶ以上であることがより好ましく、２．９０ｅＶ以上であることがさらに好ましく、３．００ｅＶ以上であることがさらにより好ましく、３．０３ｅＶ以上であることが特に好ましい。本発明における最低励起三重項エネルギー準位は、石英基板上に形成した薄膜の７７°ＫにおけるＰＬスペクトルを測定し、最も短波側のピーク値のエネルギーを算出することにより決定した値である。したがって、本発明における最低励起三重項エネルギー準位の値は、溶液状態において測定されたものとは数値が異なる。薄膜状態において高い最低励起三重項エネルギー準位を有する材料を提供するためには、分子間の水素結合による会合を防ぐことが重要であり、そのためには一般式（１）で表される構造が有利であることを本発明者らは見出した。
　一般式（１）で表される化合物を好ましく用いることができるデバイスの種類は特に制限されないが、例えば有機エレクトロルミネッセンス素子や電子写真用感光体を挙げることができる。また、光電変換素子にも効果的に用いることができるため、有機薄膜太陽電池にも有効に用いることができる。さらに有機トランジスタとしても有効に用いることができる。以下において、代表的なデバイスとして、有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
　典型的な有機エレクトロルミネッセンス素子は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、有機層、陰極が積層された構造を有する。有機層は、有機化合物を含む層を複数積層した構造であることが一般的であり、その機能に応じて各層は、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などと呼ばれる。本明細書では、有機エレクトロルミネッセンス素子の一般的な構成例として、陽極、主として第１有機材料により構成される第１有機層、主として第２有機材料により構成される第２有機層、陰極をこの順に積層した構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明する。
　第１有機層は主としてホール輸送機能を果たす層であり、第１有機層に発光材料をドープしたときには第１有機層は発光材料へ電子を輸送する機能も果たす。第１有機層は、そのような機能を果たす第１有機材料から主として形成されており、ここでいう「主として」とは第１有機層を構成する有機材料の中で最も含有量が多い有機材料を意味する。通常は５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上の含有量を示す。
　第２有機層は主として電子輸送機能を果たす層であり、第２有機層に発光材料をドープしたときには第２有機層は発光材料へホールを輸送する機能も果たす。第２有機層は、そのような機能を果たす第２有機材料から主として形成されており、ここでいう「主として」とは第２有機層を構成する有機材料の中で最も含有量が多い有機材料を意味する。通常は５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上の含有量を示す。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する陽極と第１有機層の間には、他の層が積層されていてもよい。例えば、ホール注入機能を有する有機層、ホール輸送機能を有する有機層、電子ブロッキング機能を有する有機層が積層されていてもよい。
　また、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する陰極と第２有機層の間にも、他の層が積層されていてもよい。例えば、電子注入機能を有する有機層、電子輸送機能を有する有機層、ホールブロッキング機能を有する有機層が積層されていてもよい。
　有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光材料は第１有機層か第２有機層の少なくとも一方に含まれている。したがって、発光材料は第１有機層のみに含まれていてもよいし、第２有機層のみに含まれていてもよいし、第１有機層と第２有機層の両方に含まれていてもよい。好ましいのは、第１有機層のみに含まれている態様と第２有機層のみに含まれている態様であり、より好ましくは第１有機層にのみ含まれている態様である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の第１有機層のみに発光材料が含まれている場合、第２有機層の厚みを４０ｎｍ以上にすることが好ましく、５０ｎｍ以上にすることがより好ましい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子の第２有機層にのみ発光材料が含まれている場合に、第１有機層の厚みを３０ｎｍ以上にすることが好ましく、５０ｎｍ以上にすることがより好ましい。このような態様を採用することによって、発光材料が添加された有機層で発生したエキシトンの消光が抑えられ、発光効率が大きく増大する。
　発光材料の含有量は、発光材料が含まれている有機層の０．１重量％以上であることが好ましく、
１．０重量％以上であることがより好ましく、３．０重量％以上であることがさらに好ましい。また、発光材料の含有量は、発光材料が含まれている有機層の３０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は、下記の式（Ａ）および式（Ｂ）を満たすことが好ましい。
　　　式（Ａ）　　　Ｔ１（第１）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．１９ｅＶ
　　　式（Ｂ）　　　Ｔ１（第２）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．２４ｅＶ
　上式において、Ｔ１（第１）は第１有機材料の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、Ｔ１（第２）は第２有機材料の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、Ｔ１（発光）は発光材料の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。
　従来の研究では、発光材料の最低励起三重項エネルギー準位と、その発光材料を添加した有機層を構成する有機材料の最低励起三重項エネルギー準位との関係が、もっぱら注目されてきた。これに対して本発明者らは、発光材料を添加した層に隣接する有機層を構成する有機材料の薄膜での最低励起三重項エネルギー準位についても考慮する必要があることを初めて見出した。そして、そのような隣接する有機層を構成する有機材料の薄膜での最低励起三重項エネルギー準位と発光材料の薄膜での最低励起三重項エネルギー準位との間に一定以上のエネルギー差が存在することも、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を高めるために重要であることを見出した。上記の式（Ａ）および式（Ｂ）は、このような知見に基づいて導出されたものである。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、さらに下記の式（Ａ－１）を満たすものであることが好ましく、式（Ａ－２）を満たすものであることがより好ましく、式（Ａ－３）を満たすものであることがより好ましい。
　　式（Ａ－１）　Ｔ１（第１）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．２１ｅＶ
　　式（Ａ－２）　Ｔ１（第１）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．２３ｅＶ
　　式（Ａ－３）　Ｔ１（第１）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．２５ｅＶ
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、さらに下記の式（Ｂ－１）を満たすものであることが好ましく、式（Ｂ－２）を満たすものであることがより好ましく、式（Ｂ－３）を満たすものであることがより好ましい。
　　式（Ｂ－１）　Ｔ１（第２）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．２９ｅＶ
　　式（Ｂ－２）　Ｔ１（第２）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．３４ｅＶ
　　式（Ｂ－３）　Ｔ１（第２）　－　Ｔ１（発光）　＞　０．４０ｅＶ
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、第１有機材料の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位［Ｔ１（第１）］が、２．８０ｅＶ以上であることが好ましく、２．８５ｅＶ以上であることがより好ましく、２．９０ｅＶ以上であることがさらに好ましく、２．９２ｅＶ以上であることがさらにより好ましい。また、第２有機材料の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位［Ｔ１（第２）］は、２．８０ｅＶ以上であることが好ましく、２．９５ｅＶ以上であることがより好ましく、３．００ｅＶ以上であることがさらに好ましく、３．０３ｅＶ以上であることがさらにより好ましく、３．０５ｅＶ以上であることが特に好ましい。発光材料の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位［Ｔ１（発光）］は、２．０～２．８ｅＶであることが好ましく、２．４～２．８ｅＶであることがより好ましく、２．６～２．８ｅＶであることがさらに好ましい。
　式（Ａ）および式（Ｂ）を満たす本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が極めて高いという特徴を有する。後述する実施例に具体的に示すように、発光材料としてＦＩｒｐｉｃを用いた場合に外部量子効率１８％を達成しており、また発光材料としてＣｕ錯体を用いた場合にも１５％を超える外部量子効率を達成している。
　例えば、非特許文献２や非特許文献４に記載される従来の有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光材料であるＦｌｒｐｉｃの７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が２．６７ｅＶであるのに対して、発光材料をドープした発光層に隣接するホール輸送層には、７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が２．７０ｅＶである４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）が用いられているに過ぎない。Ｔ１（第１）－Ｔ１（発光）は０．０６ｅＶで小さいため、発光効率は式（Ａ）および式（Ｂ）を満たす本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子ほど高くすることはできない。
　一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の第１有機材料として用いてもよいし、第２有機材料として用いてもよいし、第１有機材料および第２有機材料の両方として用いてもよい。好ましいのは、第１有機材料としてのみ用いる場合と、第２有機材料としてのみ用いる場合である。一般式（１）で表される化合物を第２有機材料として用いる場合、発光材料は第１有機材料中に含まれていることが好ましいが、第２有機材料に含まれていてもよい。
　以下において、本発明において第２有機材料として使用することができる一般式（１）以外の化合物を例示する。本発明において用いることができる第２有機材料は、これらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる第１有機材料として、例えば、下記の一般式（４）で表される化合物を好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（４）において、Ｚはｑ価の連結基を表し、ｑは２～４のいずれかの整数を表す。Ｒ４１およびＲ４２は各々独立に置換基を表し、ｎ４１およびｎ４２は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。ｎ４１が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ４１個のＲ４１はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ４２が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ４２個のＲ４２はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｑ個の各構造単位におけるＲ４１、Ｒ４２、ｎ４１およびｎ４２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（４）におけるＺは、芳香環または複素環を含む連結基であることが好ましい。芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が融合した融合環であってもよい。芳香環の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であることがさらにより好ましい。芳香環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環を挙げることができる。複素環は、単環であっても、１以上の複素環と芳香環または複素環が融合した融合環であってもよい。複素環の炭素数は５～２２であることが好ましく、５～１８であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましく、５～１０であることがさらにより好ましい。複素環を構成する複素原子は窒素原子であることが好ましい。複素環の具体例として、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環を挙げることができる。一般式（４）におけるＺは、芳香環または複素環を含むとともに、非芳香族連結基を含んでいてもよい。そのような非芳香族連結基として、以下の構造を有するものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　上記の非芳香族連結基におけるＲ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）のＸの説明と好ましい範囲の記載を参照することができる。
　また、一般式（４）におけるＲ４１およびＲ４２の置換基の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）のＲ１およびＲ２の説明と好ましい範囲の記載を参照することができる。さらに、一般式（４）におけるｎ４１と４２の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）のｎ３の説明と好ましい範囲の記載を参照することができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる第１有機材料として、例えば、下記の一般式（５）で表される化合物も好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　一般式（５）において、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は各々独立に置換基を表し、ｎ５１およびｎ５２は各々独立に１～４のいずれかの整数を表し、ｎ５３は１～５のいずれかの整数を表す。少なくとも１つのＲ５１、少なくとも１つのＲ５２、および少なくとも１つのＲ５３は、アリール基である。ｎ５１が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ５１個のＲ５１はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ５２が２～４のいずれかの整数であるとき、ｎ５２個のＲ５２はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ５３が２～５のいずれかの整数であるとき、ｎ５３個のＲ５３はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（５）におけるＲ５１、Ｒ５２およびＲ５３の置換基およびアリール基の説明と好ましい範囲については、上記の一般式（１）のＲ１、Ｒ２およびＲ３の説明と好ましい範囲の記載を参照することができる。さらに、一般式（５）におけるｎ５１、ｎ５２およびｎ５３は１～３であることが好ましく、１または２であることがより好ましい。
　以下において、一般式（４）または一般式（５）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明において用いることができる一般式（４）または一般式（５）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　なお、本発明において第１有機材料として使用することができる化合物は一般式（４）または一般式（５）で表される化合物に限定されるものではなく、例えば以下の化合物を始めとする有機エレクトロルミネッセンス素子に通常用いられる有機化合物も採用することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる発光材料は、発光させたい波長等を考慮して選択することができる。例えば、リン光発光材料、熱活性化型遅延蛍光材料、エキサイプレックス型発光材料などを適宜選択して用いることができる。
　リン光発光材料としては、従来公知の種々の金属錯体を挙げることができる。本発明では特に深い青色のリン光を発光する材料を好ましく選択することができる。リン光発光材料としては、例えば、Ｆｌｒｐｉｃ、ＦＣＮＩｒ、Ｉｒ（ｄｂｆｍｉ）、ＦＩｒ６、Ｉｒ（ｆｂｐｐｚ）２（ｄｆｂｄｐ）、ＦＩｒＮ４などのＩｒ錯体や、後掲の［Ｃｕ（ｄｎｂｐ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］ＢＦ４や、[Ｃｕ（ｄｐｐｂ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）]ＢＦ４、［Ｃｕ（μ－ｌ）ｄｐｐｂ］２、[Ｃｕ（μ－Ｃｌ）ＤＰＥｐｈｏｓ]２、Ｃｕ（２－ｔｚｑ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）、[Ｃｕ（ＰＮＰ）]２、ｃｏｍｐｏｕｎｄ　１００１、Ｃｕ（Ｂｐｚ４）（ＤＰＥＰｈｏｓ）などのＣｕ錯体、ＦＰｔ、Ｐｔ－４などのＰｔ錯体を好ましい例として挙げることができる。これらの構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　上に代表的なリン光発光材料を記載したが、本発明に用いることができるリン光発光材料はこれらに限定されるものではなく、例えば、シーエムシー出版、「有機ＥＬのデバイス物理・材料化学・デバイス応用」の第９章に記載されている材料を用いることも可能である。
　熱活性化型遅延蛍光材料としては、例えば下記のＰＩＣ－ＴＲＺ、[Ｃｕ（ＰＮＰ－ｔＢｕ）]２を好ましい例として挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　エキサイプレックス型発光材料としては、例えば下記のｍ－ＭＴＤＡＴＡとＰＢＤ、ＰｙＰｙＳＰｙＰｙとＮＰＢ、ＰＰＳＰＰとＮＰＢを好ましい例として挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を構成するその他の材料については、既知の材料の中から適宜選択して最適化することができる。例えば、陽極と第１有機層の間には、上記のようにホール注入層を設けることが好ましいが、そのようなホール注入層を構成する材料として、ポリ（エチレンジオキシ）チオフェン（ＰＥＤＯＴ）、酸化モリブデン等の金属酸化物、公知のアニリン誘導体を好ましく用いることができる。また、第２有機材料と陰極の間には、公知のホールブロッキング材料を用いた層を挿入することが好ましい。
　また、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する各層や電極を製造する際には、既知の製造方法を適宜選択して採用することができる。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子には、公知の技術や公知の技術から容易に想到しうる様々な改変を必要に応じて加えることができる。
[有機薄膜太陽電池]
　一般式（１）で表される化合物は、有機薄膜太陽電池にも効果的に用いることができる。
　典型的な有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。一般式（１）で表される化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。
　一般式（１）で表される化合物を用いる有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。一般式（１）で表される化合物を用いる有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。また、本発明の化合物を用いる有機薄膜太陽電池には、公知の技術や公知の技術から容易に想到しうる様々な改変を必要に応じて加えることができる。
　以下に合成例、試験例および製造例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
（合成例１）
　本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　化合物１０１とｎ－ブチルリチウムを－８０℃で２時間反応させた後、（Ｃ６Ｈ５）２ＰＣｌを添加して－８０℃でさらに２時間反応させた。得られた化合物１０２に過酸化水素を１時間反応させた後、酢酸エチルを溶出液としてカラムクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／エーテル中で再結晶することにより化合物９を白色結晶として得た（収率７０％）。
（合成例２）
　本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物１３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　化合物１１１とｎ－ブチルリチウムを－８０℃で２時間反応させた後、（Ｃ６Ｈ５）２ＰＣｌを添加して－８０℃でさらに２時間反応させた。得られた化合物１１２とｎ－ブチルリチウムを－８０℃で２時間反応させた後、（Ｃ６Ｈ５）２ＰＣｌを添加して－８０℃でさらに２時間反応させた。得られた化合物１１３に過酸化水素を１時間反応させた後、酢酸エチルを溶出液としてカラムクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／エーテル中で再結晶することにより化合物１３を白色結晶として得た（収率３５％）。
（合成例３）
　本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物１５を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　ＴＨＦ中において化合物１２１と金属ナトリウムを－８０℃で反応させた。得られた化合物１２２を化合物１２３と混合してＴＨＦ中にて－８０℃で１２時間反応させた。得られた化合物１２４に過酸化水素を１時間反応させた後、酢酸エチル／メタノール（１００：４）を溶出液としてカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／エーテル中で再結晶することにより化合物１５を透明な結晶として得た（収率５４％）。
（合成例４）
　合成例１～３と同様にして、化合物１～８、１０～１２、１４、１６～１８も合成した。
（試験例１）
　本試験例において、合成例１～４において合成した化合物１～１８の７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を測定した。
　石英基板上に各化合物を真空蒸着することにより、厚さ１００～２００ｎｍの化合物の薄膜を形成した。このサンプルを７７°Ｋに冷却してＰＬスペクトルを測定した。ＰＬスペクトルの最も短波側のピーク値のエネルギーを算出し、それを化合物の最低励起三重項エネルギー準位とした。
　結果を後掲の表１に示す。
（製造例１）
　本製造例において、種々の化合物を用いて図１に示す構造の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、その発光効率を評価した。
（１）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
　ガラス１上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）２をおよそ３０～１００ｎｍの厚さで製膜し、さらにその上にポリ（エチレンジオキシ）チオフェン（ＰＥＤＯＴ）３を３０ｎｍの厚さで製膜した。次いで、［Ｃｕ（ｄｎｂｐ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］ＢＦ４、［Ｃｕ（μ－ｌ）ｄｐｐｂ］２、ＦｌｒＰｉｃのいずれか１つの発光材料を１０重量％ドープしたＰＹＤ２（第１有機材料）を有機溶媒に溶解させてスピンコートすることにより、第１有機層４を３０ｎｍの厚さで製膜した。さらにその上に、下記の構造を有するＢＰｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＴｍＰｙＰＢ、ＳＰＰＯ１、ＴＳＰＯ１、ＰＯ１５、化合物２、化合物１５のいずれか１つの第２有機材料を真空蒸着することにより第２有機層５を５０ｎｍの厚さで製膜した。次いで、フッ化リチウム（ＬｉＦ）６を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）７を１００ｎｍの厚さに蒸着して、図１に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
（２）発光効率の評価
　半導体パラメータ－アナライザーおよびパワーメータを用いて、上記（１）で製造した各有機エレクトロルミネッセンス素子の電流－電圧－輝度（J-V-L）特性を測定した。ＥＬスペクトルはマルチチャンネル分光器を用いて測定した。これらの結果より、量子効率の算出を行った。
　図２～４にその結果を示す。リン光材料であるＦｌｒＰｉｃを発光材料として用いて、第２有機材料として化合物２や化合物１５を用いた場合には、１８％という極めて高い量子効率が得られた。また、Ｃｕ錯体である［Ｃｕ（ｄｎｂｐ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］ＢＦ４を発光材料として用いて、第２有機材料として化合物２を用いた場合にも、１５％を超える高い量子効率が得られた。
　また、第１有機材料として用いたＰＹＤ２の代わりに、ＣｚＳｉ、ＰＯ１２、ｍＣＰ、ＳｉｍＣＰ、ＳｉｍＣＰ２、ＣＢＰＥまたはＣＢＺを用いて、同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を製造して発光効率を評価したところ、第２有機材料として本発明の化合物を用いた場合に同様に高い発光効率が認められた。
（製造例２）
　本製造例において、発光材料を添加する有機層を変えた有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、その発光効率を評価した。
　製造例１の製法にしたがって、ガラス１上、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）２、ポリ（エチレンジオキシ）チオフェン（ＰＥＤＯＴ）３、ＦｌｒＰｉｃをドープしたＰＹＤ２の第１有機層４、化合物２の第２有機層５、フッ化リチウム（ＬｉＦ）６、アルミニウム（Ａｌ）７を、製造例１と同じ厚さで製膜し、これをデバイスＩとした。
　ＦｌｒＰｉｃをドープする層を第１有機層から第２有機層に変えた点を変更して、その他はデバイスＩと同様に製膜して、デバイスIIを作製した。
　ＦｌｒＰｉｃをドープする層を第１有機層と第２有機層の両方に変えた点を変更して、その他はデバイスＩと同様に製膜して、デバイスIIIを作製した。
　各デバイスの発光効率を製造例１と同様に評価した結果を図５に示す。　
　いずれのデバイスにおいても、１５％を超える高い量子効率が得られた。特に、第１有機層のみに発光材料をドープしたデバイスIと第２有機層のみに発光材料をドープしたデバイスIIにおいて、一段と高い量子効率が得られた。
（製造例３）
　本製造例において、合成例で合成した化合物１～１６を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を製造して、量子効率を測定した。
　ガラス１上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）２をおよそ３０～１００ｎｍの厚さで製膜し、さらにその上にポリ（エチレンジオキシ）チオフェン（ＰＥＤＯＴ）３を４０ｎｍの厚さで製膜した。次いで、ＦｌｒＰｉｃまたは［Ｃｕ（ｄｎｂｐ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］＋のいずれか１つの発光材料を１０重量％ドープしたＰＹＤ２（第１有機材料）を有機溶媒に溶解させてスピンコートすることにより、第１有機層４を３０ｎｍの厚さで製膜した。さらにその上に、表１に記載の第２有機材料を真空蒸着することにより第２有機層５を５０ｎｍの厚さで製膜した。次いで、フッ化リチウム（ＬｉＦ）６を０．７ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）７を１００ｎｍの厚さに蒸着して、図１に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。製造例１と同じ方法により量子効率を測定した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
　表１の結果から明らかなように、本発明の化合物１～１６を用いて製造した有機エレクトロルミネッセンス素子は、いずれも高い発光効率を達成することができた。
　本発明の化合物は、電荷輸送材料として優れた特性を有する新規化合物である。このため、本発明の化合物を用いれば、種々の有機デバイスに応用することが可能である。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子などの表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリアの分野への応用が期待される。特に、本発明の化合物を遅延蛍光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高い。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
　１　ガラス
　２　ＩＴＯ
　３　ＰＥＤＯＴ
　４　第１有機層
　５　第２有機層
　６　ＬｉＦ
　７　Ａｌ

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換基を表し、ｎ１およびｎ２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ３は０～４のいずれかの整数を表し、Ｘは下記のいずれかの構造を有する連結基を表し、ｍはＸの連結基の価数に等しく、２～４のいずれかの整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
    　ただし、Ｘが－Ｏ－または－（Ｒ７）Ｐ（＝Ｏ）－である場合、一般式（１）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’位で連結する。また、Ｘが＞ＰＯ－である場合、一般式（１）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’,３”位で連結する。］
  2. 　下記一般式（２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（２）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ１１は、下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
    　ただし、Ｘが－Ｏ－または－（Ｒ７）Ｐ（＝Ｏ）－である場合、一般式（２）のトリフェニルホスフィンオキサイド構造の３，３’位で連結する。］
  3. 　下記一般式（２－１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［一般式（２－１）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ２１は、下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］
  4. 　下記一般式（２－２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［一般式（２－２）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ２２は下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］
  5. 　下記一般式（２－３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［一般式（２－３）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１およびｎ２２は各々独立に０～５のいずれかの整数を表し、ｎ１３およびｎ２３は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、Ｘ２３は下記のいずれかの構造を有する連結基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　上記連結基の構造において、Ｒ４は置換もしくは無置換の脂肪族環状連結基を表す。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ８およびＲ９の少なくとも一方は、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。］
  6. 　前記連結基が下記の構造を有する請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  7. 　前記連結基が下記のいずれかの構造を有する請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  8. 　前記連結基が下記の構造を有する請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  9. 　７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が２．８０ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 　７７°Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位が２．９５ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる電荷輸送材料。
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を用いた有機デバイス。
  13. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
PCT/JP2012/065955 2011-06-24 2012-06-22 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス WO2012176864A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12802326.4A EP2738177A4 (en) 2011-06-24 2012-06-22 NEW CONNECTION AND ORGANIC DEVICE THEREFORE
CN201280031270.8A CN103619858A (zh) 2011-06-24 2012-06-22 新型化合物及使用其的有机装置
KR20147001725A KR20140057524A (ko) 2011-06-24 2012-06-22 신규 화합물 및 그것을 이용한 유기 디바이스
US14/128,665 US8957236B2 (en) 2011-06-24 2012-06-22 Compound and organic device employing same

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-140046 2011-06-24
JP2011140047A JP5594737B2 (ja) 2011-06-24 2011-06-24 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス
JP2011-140047 2011-06-24
JP2011140046A JP5656228B2 (ja) 2011-06-24 2011-06-24 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012176864A1 true WO2012176864A1 (ja) 2012-12-27

Family

ID=47422692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2012/065955 WO2012176864A1 (ja) 2011-06-24 2012-06-22 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8957236B2 (ja)
EP (1) EP2738177A4 (ja)
KR (1) KR20140057524A (ja)
CN (1) CN103619858A (ja)
TW (1) TW201305183A (ja)
WO (1) WO2012176864A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103952140A (zh) * 2013-12-04 2014-07-30 宁波大学 一种二吡啶咔唑荧光材料

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102244081B1 (ko) * 2014-08-13 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9951270B2 (en) * 2014-10-30 2018-04-24 Lg Chem, Ltd. Multicyclic compound and organic electronic device using the same
CN105541913B (zh) * 2015-12-03 2017-08-25 天津久日新材料股份有限公司 一种2,4,6‑三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦的制备方法
EP3182478B1 (en) * 2015-12-18 2018-11-28 Novaled GmbH Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled)
JP6688608B2 (ja) * 2015-12-28 2020-04-28 大電株式会社 有機電子輸送材料及びこれを用いた有機電界発光素子
US10811636B2 (en) * 2016-11-10 2020-10-20 Int Tech Co., Ltd. Light emitting device manufacturing method and apparatus thereof
CN106831874B (zh) * 2017-02-15 2019-04-05 黑龙江大学 基于膦杂芳基衍生物的热激发延迟荧光主体材料及其制备方法和应用
KR20180113659A (ko) * 2017-04-06 2018-10-17 삼성디스플레이 주식회사 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108101941A (zh) * 2017-12-06 2018-06-01 深圳市华星光电技术有限公司 有机发光材料及其制备方法和应用
CN109054810A (zh) * 2018-09-05 2018-12-21 黑龙江大学 以二苯基硫醚为母体的热激发延迟荧光主体材料及其制备和应用
KR20210136224A (ko) 2020-05-06 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN114409700B (zh) * 2020-10-28 2024-05-07 黑龙江大学 基于二苯硫醚热激发延迟荧光双极主体材料、合成方法及其应用
CN114409703A (zh) * 2020-10-28 2022-04-29 黑龙江大学 氮杂环二苯基砜的热激发延迟荧光芳香膦氧材料及其合成方法和应用
CN114409701A (zh) * 2020-10-28 2022-04-29 黑龙江大学 基于二苯基砜的热激发延迟荧光芳香膦氧材料及其合成方法和应用
CN115073516A (zh) * 2022-06-15 2022-09-20 京东方科技集团股份有限公司 一种磷氧基衍生物、应用、有机电致发光器件及显示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03261791A (ja) * 1990-03-13 1991-11-21 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ビス［（ジフェニルホスフィノ）フェニル］シクロペンタン誘導体およびこれを配位子とする錯体
WO2005104628A1 (ja) * 2004-04-20 2005-11-03 Kyushu Electric Power Co., Inc. 有機電界発光素子およびその製造方法ならびにリン含有有機化合物およびその製造方法
US20070087219A1 (en) * 2005-10-19 2007-04-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000133453A (ja) 1998-10-22 2000-05-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP4590353B2 (ja) * 2003-08-13 2010-12-01 高砂香料工業株式会社 新規な遷移金属錯体、及び該錯体を用いた光学活性アルコールの製造法
US7419728B2 (en) 2005-05-31 2008-09-02 Eastman Kodak Company Light-emitting device containing bis-phosphineoxide compound
WO2010046259A1 (en) 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Polycyclic compounds for electronic applications
KR101092170B1 (ko) 2009-05-27 2011-12-13 단국대학교 산학협력단 카바졸계 포스핀 옥사이드 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN102473843A (zh) * 2009-08-04 2012-05-23 三菱化学株式会社 光电转换元件及使用该元件的太阳能电池
JP2011093825A (ja) 2009-10-28 2011-05-12 Hodogaya Chem Co Ltd ２，２−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5256171B2 (ja) 2009-11-09 2013-08-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5124785B2 (ja) 2009-12-07 2013-01-23 新日鉄住金化学株式会社 有機発光材料及び有機発光素子
CN101747374A (zh) 2010-01-21 2010-06-23 中国科学院长春应用化学研究所 含磷氧基团的化合物、含有磷氧基团化合物的有机电致发光器件及其制备方法
JP5727237B2 (ja) 2010-02-17 2015-06-03 ケミプロ化成株式会社 新規なビカルバゾリル誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9783734B2 (en) 2011-02-28 2017-10-10 Kyulux, Inc. Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03261791A (ja) * 1990-03-13 1991-11-21 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ビス［（ジフェニルホスフィノ）フェニル］シクロペンタン誘導体およびこれを配位子とする錯体
WO2005104628A1 (ja) * 2004-04-20 2005-11-03 Kyushu Electric Power Co., Inc. 有機電界発光素子およびその製造方法ならびにリン含有有機化合物およびその製造方法
US20070087219A1 (en) * 2005-10-19 2007-04-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device

Non-Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Device Physics, Material Chemistry, and Device Application of Organic Light Emitting Diodes"
ADAM,W. ET AL.: "Electronic substituent effects in radical chemistry: the AD scale for benzyl- type radicals", ANALES DE QUIMICA INTERNATIONAL EDITION, vol. 93, no. 4, 1997, pages 271 - 276, XP002171614 *
AKAHIRA,Y. ET AL.: "Synthesis of novel dihydroxydiphosphines and dihydroxydicarboxylic acids having a tetra(thio-1,3-phenylene-2-yl) backbone", SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 23, no. 1-2, 2011, pages 144 - 155, XP008172696 *
C. HAN, CHEM. EUR. J., vol. 17, 2011, pages 5800 - 5803
CHEM. MATER., vol. 22, 2010, pages 5678
J.I.VAN DER VLUGT ET AL.: "New Diphosphane Ligands Based on Bisphenol A Backbones - Synthesis and Coordination Chemistry", EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY, no. 24, 2003, pages 4361 - 4369, XP055140713 *
L. XIAO, ADV. MATER., vol. 23, 2011, pages 926 - 952
MOROHASHI,N. ET AL.: "Synthesis of a Sulfur- bridged Diphosphine Ligand and Its Unique Complexation Properties toward Palladium(II) Ion", CHEMISTRY LETTERS, vol. 37, no. 4, 2008, pages 418 - 419, XP055140714 *
P. A. VECCHI, ORGANIC LETTERS, vol. 8, no. 19, 2006, pages 4211 - 4214
S. 0. JEON, ADV. MATER., vol. XX, 2011, pages 1 - 6
See also references of EP2738177A4
ZHAO,D. ET AL.: "Preparation of new C2-symmetric tetraphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of arylenamides", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 48, no. 29, 2007, pages 5095 - 5098, XP022121372 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103952140A (zh) * 2013-12-04 2014-07-30 宁波大学 一种二吡啶咔唑荧光材料

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140057524A (ko) 2014-05-13
EP2738177A1 (en) 2014-06-04
US20140135530A1 (en) 2014-05-15
TW201305183A (zh) 2013-02-01
EP2738177A4 (en) 2015-05-27
CN103619858A (zh) 2014-03-05
US8957236B2 (en) 2015-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2012176864A1 (ja) 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス
Zhang et al. Highly efficient blue thermally activated delayed fluorescent OLEDs with record-low driving voltages utilizing high triplet energy hosts with small singlet–triplet splittings
JP5669163B1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102087480B1 (ko) 발광 재료, 유기 발광 소자 및 화합물
JP2021028991A (ja) 発光装置
KR102045609B1 (ko) 화합물, 발광 재료 및 유기 발광 소자
KR102195540B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013081088A1 (ja) 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
TW201443072A (zh) 電荷輸送材料、主體材料、薄膜及有機發光元件
KR20160026136A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170039020A (ko) 유기 전계발광 화합물 및 유기 전계발광 소자
KR102413966B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20160059336A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150121394A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014024856A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、それに用いる化合物、キャリア輸送材料およびホスト材料
JP5594737B2 (ja) 新規化合物およびそれを用いた有機デバイス
KR20160095175A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계발광 소자
KR102093186B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102205983B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP5656228B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101950893B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TW201307326A (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
TW201947013A (zh) 雜芳族化合物及使用其的有機電激發光組件
JP2014208602A (ja) 新規イミダゾール化合物、電子デバイス用材料、発光素子、電子デバイス及びその製造方法
KR102431649B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12802326

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

DPE2 Request for preliminary examination filed before expiration of 19th month from priority date (pct application filed from 20040101)
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14128665

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20147001725

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A