WO2010119906A1 - ハロアルキルスルホンアニリド誘導体 - Google Patents
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- C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
Definitions
- the present inventors have found a novel haloalkylsulfonanilide derivative, found that the compound has high herbicidal activity and crop selectivity, and have completed the present invention. .
- Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, —C (R 9 ) (R 10 ) — or —N (R 11 ) —;
- A represents an oxygen atom, a sulfur atom or —N (R 12 ) —,
- W represents an oxygen atom or a sulfur atom,
- m represents an integer of 0 to 3
- n represents an integer of 0 to 3
- m + n is 1 to 3
- p represents an integer of 0 to 4
- R 1 represents haloC 1 -C 6 alkyl;
- R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo C 2 -C 6 alkynyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C
- R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 on adjacent carbon or nitrogen.
- Z is —C (R 9 ) (R 10 ) —,
- the compound of the present invention has an excellent herbicidal effect and crop selectivity. Furthermore, it has little adverse effect on mammals and fish, has low persistence, and has a light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a herbicide useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, and orchards.
- the present invention includes all optically active substances, racemates or diastereomers.
- Z, A, W, R 1 , R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, R 11, R 12, X, m and n Illustrate the range.
- Examples of the range of Z include the following groups. That is, ZI: -C (R 9 ) (R 10 )- ZII: -N (R 11 )- ZIII: oxygen atom, sulfur atom
- the range of A includes, for example, the following groups. That is, AI: oxygen atom AII: sulfur atom AIII: —N (R 12 ) —
- Examples of the range of W include the following groups. That is, examples of the range of WI: oxygen atom WII: sulfur atom
- R 1 include the following groups. That is, R 1 I: trifluoromethyl R 1 II: halo C 1 -C 6 alkyl
- R 2 I hydrogen atom, C 1 -C 12 alkylcarbonyl, halo C 1 -C 12 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenylcarbonyl substituted by one or more Y, C 1 - C 12 alkoxycarbonyl, halo C 1-C 12 alkoxycarbonyl, C 2-C 6 alkenyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, C 1-C 6 alkylthiocarbonyl or halo C 1-C 6 alkyl thiocarbonyl
- R 2 II C 1- C 6 alkyl, C 1-C 6 alkoxy C 1-C 6 alkyl, phenyl C 1-C 6 alkyl, one or more phenyl C 1-C 6 alkyl substituted with Y, C 1-C 6 alkylthio C 1- C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1
- R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 include the following groups. That is, R 5 I, R 6 I, R 7 I, R 8 I, R 9 I or R 10 I: hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, cycloalkyl C 3- C 6 alkyl, halo C 1-C 6 alkyl, Haroshikuro C 3- C 6 alkyl, C 1-C 6 alkoxy C 1-C 6 alkyl, halo C 1-C 6 alkoxy C 1-C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl or halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl R 5 II, R 6 II, R 7 II, R 8 II, R 9 II or R 10 II : Phenyl or phenyl substituted by one or more Y R 5 III,
- each group indicating the range of each substituent described above can be arbitrarily combined, and each represents the range of the compound of the present invention. Examples of combinations of ranges for each substituent are shown in Table 1. However, the combinations in Table 1 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
- the heterocyclic group has the following meaning. That is, thienyl is thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, furyl is furan-2-yl or furan-3-yl, pyrrolyl is pyrrol-1-yl, pyrrole-2 -Yl or pyrrol-3-yl, oxazolyl is oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl, and isoxazolyl is isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl Or isoxazolin-5-yl, isoxazolinyl is isoxazolin-3-yl, isoxazolin-4-yl or isoxazolin-5-yl, and thiazolyl is thiazol-2-yl, thiazol-4- Isothiazolyl isothiazol-3-yl, isothiazol-4 And pyrazoly
- alkyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1- Methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropy
- haloalkyl fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloro Methyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4- Chlorobutyl, 4-fluorobutyl, and the like can be mentioned, and each is selected from the designated carbon number range.
- cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
- Haloalkenyl includes 1-chloroethenyl, 2-chloroethenyl, 2-fluoroethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl and 4-chloro-3-butenyl and the like, each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
- Alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl- 3-butynyl, 1-hexynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers Is done.
- the phenyl substituted by one or more Y includes 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2, 4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3,4,5,6- Pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-ethenylphenyl, 2-ethynylphenyl, 3-cyclopropylphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3, 4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxy
- Phenylalkyl and phenylalkyl substituted by one or more Y include benzyl, 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-iodobenzyl, 2, 4-difluorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 4-aminobenzyl, 4-trifluoromethoxybenzyl, 2-methylthiobenzyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl, 2 -Cyanobenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-trifluoromethylbenzyl, 2-phenethyl and the like, each selected from the specified range of carbon numbers.
- each Y may be the same as or different from each other.
- alkylthio examples include methylthio, ethylthio, propylthio, i-propylthio, butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio and the like, and each is selected from the range of the designated carbon number.
- haloalkylthio examples include fluoromethylthio, chloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio and the like can be mentioned, and each is selected from the range of the designated number of carbon atoms.
- Phenylthio substituted by one or more Y includes 2-fluorophenylthio, 2-chlorophenylthio, 4-bromophenylthio, 4-methylphenylthio, 2-methoxyphenylthio, 3-aminophenylthio, 4-triphenyl Examples thereof include fluoromethoxyphenylthio, 2-methylthiophenylthio, 3-trifluoromethylthiophenylthio, 4-cyanophenylthio, 2-nitrophenylthio and 4-trifluoromethylphenylthio.
- each Y may be the same as or different from each other.
- alkylsulfinyl examples include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, etc. Selected.
- haloalkylsulfinyl examples include fluoromethylsulfinyl, chloromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2 -Tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
- phenylsulfinyl substituted with one or more Y examples include 2-fluorophenylsulfinyl, 2-chlorophenylsulfinyl, 4-bromophenylsulfinyl, 4-methylphenylsulfinyl, 2-methoxyphenylsulfinyl, 3-aminophenylsulfinyl, 4- Examples thereof include trifluoromethoxyphenylsulfinyl, 2-methylthiophenylsulfinyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinyl, 4-cyanophenylsulfinyl, 2-nitrophenylsulfinyl and 4-trifluoromethylphenylsulfinyl.
- each Y may be the same as or different from each other.
- the phenylsulfonyl substituted by one or more Y includes 2-fluorophenylsulfonyl, 2-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl, 2-methoxyphenylsulfonyl, 3-aminophenylsulfonyl, 4- Examples thereof include trifluoromethoxyphenylsulfonyl, 2-methylthiophenylsulfonyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 2-nitrophenylsulfonyl, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl and the like.
- each Y may be the same as or different from each other.
- alkylcarbonyl examples include acetyl, propionyl, butyryl, i-butyryl, valeroyl, i-valeroyl, 2-methylbutyryl, pivaloyl, hexanoyl, 2-ethylbutyryl, 2-methylvaleroyl, 4-methylvaleroyl, heptanoyl, 2,2 -Dimethylvaleroyl, 2-ethylhexanoyl, 2-propyl-valeroyl, octanoyl, nonanoyl, 3,5,5-trimethylhexanoyl, decanoyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
- haloalkylcarbonyl examples include fluoroacetyl, chloroacetyl, difluoroacetyl, dichloroacetyl, trifluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, bromodifluoroacetyl, trichloroacetyl, pentafluoropropionyl, 4-chlorobutyryl, heptafluorobutyryl and 3-chloro-2 , 2-dimethylpropionyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
- cycloalkylcarbonyl examples include cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, and the like, and each cycloalkylcarbonyl is selected from a range of each designated carbon number.
- cycloalkylalkylcarbonyl examples include cyclopropylmethylcarbonyl, 2-cyclopropylethylcarbonyl, cyclopentylmethylcarbonyl, cyclohexylmethylcarbonyl, and the like, and each is selected from a range of each designated carbon number.
- alkenylcarbonyl examples include ethenylcarbonyl, 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl and 1-hexenylcarbonyl. Selected from each specified range of carbon numbers.
- phenylcarbonyl substituted with one or more Y examples include 2-fluorophenylcarbonyl, 2-chlorophenylcarbonyl, 4-bromophenylcarbonyl, 4-methylphenylcarbonyl, 2-methoxyphenylcarbonyl, 3-aminophenylcarbonyl, 4- Examples thereof include trifluoromethoxyphenylcarbonyl, 2-methylthiophenylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyl, 4-cyanophenylcarbonyl, 2-nitrophenylcarbonyl, 4-trifluoromethylphenylcarbonyl and the like.
- each Y may be the same as or different from each other.
- Alkoxycarbonyl includes methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, s-butyloxycarbonyl, i-butyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl and hexyloxycarbonyl Are selected from each specified range of carbon numbers.
- haloalkoxycarbonyl examples include fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, 1-fluoroethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 1-fluoropropyloxycarbonyl, 2-fluoropropyloxycarbonyl, 3-fluoropropyloxycarbonyl, 3-chloropropyloxycarbonyl, 3-bromopropyloxycarbonyl, 4-fluoro And butyloxycarbonyl, 4-chlorobutyloxycarbonyl, and the like, each selected from a range of carbon numbers specified.
- alkoxyalkoxycarbonyl examples include methoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxycarbonyl, butyloxymethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarbonyl, 1-methoxyethoxycarbonyl and the like. Selected from a range of carbon numbers.
- alkylthioalkoxycarbonyl examples include methylthiomethoxycarbonyl, ethylthiomethoxycarbonyl, propylthiomethoxycarbonyl, i-propylthiomethoxycarbonyl, butylthiomethoxycarbonyl, 2-methylthioethoxycarbonyl, 1-methylthioethoxycarbonyl, etc. Selected from a range of specified carbon numbers.
- alkylsulfinylalkoxycarbonyl examples include methylsulfinylmethoxycarbonyl, ethylsulfinylmethoxycarbonyl, propylsulfinylmethoxycarbonyl, i-propylsulfinylmethoxycarbonyl, butylsulfinylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfinylethoxycarbonyl, 1-methylsulfinylethoxycarbonyl and the like. Selected from each specified range of carbon numbers.
- Alkynyloxycarbonyl includes ethynyloxycarbonyl, 1-propynyloxycarbonyl, 2-propynyloxycarbonyl, 1-butynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propynyloxycarbonyl and 1 -Hexynyloxycarbonyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
- phenylalkoxycarbonyl and phenylalkoxycarbonyl substituted by one or more Y include benzyloxycarbonyl, 2-fluorobenzyloxycarbonyl, 2-chlorobenzyloxycarbonyl, 3-bromobenzyloxycarbonyl, 4-iodobenzyloxycarbonyl, 4-methylbenzyloxycarbonyl, 2-methoxybenzyloxycarbonyl, 4-aminobenzyloxycarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl, 2-methylthiobenzyloxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzyloxycarbonyl, 2-cyanobenzyl Oxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl and 2-phenethyloxy Carbonyl, and the like.
- each Y may be the same as or different from each other.
- Phenoxyalkylcarbonyl and phenoxyalkylcarbonyl substituted by one or more Y include phenoxymethylcarbonyl, 2-phenoxyethylcarbonyl, 2-fluorophenoxymethylcarbonyl, 2-chlorophenoxymethylcarbonyl, 4-bromophenoxymethylcarbonyl, 4 -Methylphenoxymethylcarbonyl, 2-methoxyphenoxymethylcarbonyl, 3-aminophenoxymethylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethylcarbonyl, 2-methylthiophenoxymethylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethylcarbonyl, 4-cyanophenoxymethyl Carbonyl, 2-nitrophenoxymethylcarbonyl and 4-trifluoromethylphenoxymethylcarbonyl And the like.
- each Y may be the same as or different from each other.
- alkylthiocarbonyl examples include methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, propylthiocarbonyl, i-propylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, i-butylthiocarbonyl, s-butylthiocarbonyl, t-butylthiocarbonyl, and the like. Selected from a range of specified carbon numbers.
- haloalkylthiocarbonyl examples include fluoromethylthiocarbonyl, chlorodifluoromethylthiocarbonyl, bromodifluoromethylthiocarbonyl, trifluoromethylthiocarbonyl, trichloromethylthiocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbonyl, 1,1,2,2-tetra Fluoroethylthiocarbonyl, 2-fluoroethylthiocarbonyl, pentafluoroethylthiocarbonyl, and the like are mentioned, and each is selected from the range of the designated number of carbon atoms.
- Monoalkylaminocarbonyl includes methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, i-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl And hexylaminocarbonyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
- Monohaloalkylaminocarbonyl includes fluoromethylaminocarbonyl, difluoromethylaminocarbonyl, trifluoromethylaminocarbonyl, chloromethylaminocarbonyl, bromomethylaminocarbonyl, iodomethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylamino Examples include carbonyl, 3-fluoropropylaminocarbonyl, 2-fluoropropylaminocarbonyl, 1-fluoropropylaminocarbonyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
- dialkylaminocarbonyl examples include dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl, di (i-propyl) aminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, di (s-butyl) aminocarbonyl, di (i-butyl) aminocarbonyl, di (T-Butyl) aminocarbonyl, dipentylaminocarbonyl, dihexylaminocarbonyl, ethyl (methyl) aminocarbonyl, methyl (propyl) aminocarbonyl, and the like, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
- Halodi (alkyl) aminocarbonyl includes di (fluoromethyl) aminocarbonyl, di (chloromethyl) aminocarbonyl, di (bromomethyl) aminocarbonyl, fluoromethyl (methyl) aminocarbonyl, chloromethyl (methyl) aminocarbonyl, chloromethyl (Ethyl) aminocarbonyl, di (2-fluoroethyl) aminocarbonyl, (2-fluoroethyl) methylaminocarbonyl, and the like, and each is selected from the specified range of carbon number.
- phenylaminocarbonyl substituted by one or more Y examples include 2-fluorophenylaminocarbonyl, 2-chlorophenylaminocarbonyl, 4-bromophenylaminocarbonyl, 4-methylphenylaminocarbonyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyl, 3- Aminophenylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylaminocarbonyl, 4-cyanophenylaminocarbonyl, 2-nitrophenylaminocarbonyl and 4-trifluoromethylphenyl Examples include aminocarbonyl. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present, each Y may be the same as or different from each other.
- Phenylalkylaminocarbonyl and phenylalkylaminocarbonyl substituted by one or more Y include benzylaminocarbonyl, 2-fluorobenzylaminocarbonyl, 2-chlorobenzylaminocarbonyl, 3-bromobenzylaminocarbonyl, 4-iodobenzylamino Carbonyl, 4-methylbenzylaminocarbonyl, 2-methoxybenzylaminocarbonyl, 4-aminobenzylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylaminocarbonyl, 2-methylthiobenzylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylaminocarbonyl, 2- Cyanobenzylaminocarbonyl, 4-nitrobenzylaminocarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl and 2-phenethyl Aminocarbonyl, and the like. At this time, when two or more substituents Y on the pheny
- Alkoxyalkyl includes methoxymethyl, ethoxymethyl, propyloxymethyl, i-propyloxymethyl, butyloxymethyl, i-butyloxymethyl, s-butyloxymethyl, t-butyloxymethyl, pentyloxymethyl, 1-methoxy Examples include ethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, etc., each selected from the specified range of carbon numbers.
- haloalkoxyalkyl examples include fluoromethoxymethyl, chloromethoxymethyl, bromomethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2- (chloromethoxy) ethyl, etc., each selected from a specified carbon number range Is done.
- Alkoxyalkoxyalkyl includes methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propyloxymethoxymethyl, i-propyloxymethoxymethyl, butyloxymethoxymethyl, 1- (methoxymethoxy) ethyl, 2- (methoxymethoxy) ethyl, 2- ( Ethoxymethoxy) ethyl, 2- (ethoxy) ethoxymethyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
- trialkylsilylalkoxyalkyl examples include trimethylsilylmethoxymethyl, 2- (trimethylsilyl) ethoxymethyl, 2- (trimethylsilylmethoxy) ethyl, 2- [2- (trimethylsilyl) ethoxy] ethyl, and the like. Selected from a range.
- Hydroxyalkyl includes hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl And 2-hydroxy-1,1-dimethylethyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
- Phenoxyalkyl and phenoxyalkyl substituted by one or more Y include phenoxymethyl, 2-fluorophenoxymethyl, 2-chlorophenoxymethyl, 3-bromophenoxymethyl, 4-iodophenoxymethyl, 4-methylphenoxymethyl, 2 -Methoxyphenoxymethyl, 4-aminophenoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethyl, 2-methylthiophenoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethyl, 2-cyanophenoxymethyl, 4-nitrophenoxymethyl, 2-trifluoromethyl Examples include phenoxymethyl and 2- (phenoxy) ethyl, and each is selected from a range of each designated carbon number. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present, each Y may be the same as or different from each other.
- Phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl substituted by one or more Y include phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-bromophenylcarbonyl Oxymethoxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl 2-methylthiophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-trifluoromethylthio Phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-trifluoromethylphen
- alkylthioalkyl examples include methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, pentylthiomethyl, 1- Examples include methylthioethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 3-methylthiopropyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
- haloalkylthioalkyl examples include fluoromethylthiomethyl, chloromethylthiomethyl, bromomethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl, 2- (chloromethylthio) ethyl, etc., each from a specified range of carbon numbers. Selected.
- Phenylthioalkyl and phenylthioalkyl substituted by one or more Y include phenylthiomethyl, 2-fluorophenylthiomethyl, 2-chlorophenylthiomethyl, 3-bromophenylthiomethyl, 4-iodophenylthiomethyl, 4 -Methylphenylthiomethyl, 2-methoxyphenylthiomethyl, 4-aminophenylthiomethyl, 4-trifluoromethoxyphenylthiomethyl, 2-methylthiophenylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiophenylthiomethyl, 2-cyanophenylthio Examples include methyl, 4-nitrophenylthiomethyl, 2-trifluoromethylphenylthiomethyl, 2- (phenylthio) ethyl, and the like, each selected from a specified range of carbon numbers. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present, each Y may be the same as or different
- Phenylalkylthioalkyl and phenylalkylthioalkyl substituted by one or more Y include benzylthiomethyl, 2-fluorobenzylthiomethyl, 2-chlorobenzylthiomethyl, 3-bromobenzylthiomethyl, 4-iodobenzylthiomethyl, 4-methylbenzylthiomethyl, 2-methoxybenzylthiomethyl, 4-aminobenzylthiomethyl, 4-trifluoromethoxybenzylthiomethyl, 2-methylthiobenzylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylthiomethyl, 2-cyanobenzyl Examples include thiomethyl, 4-nitrobenzylthiomethyl, 2-trifluoromethylbenzylthiomethyl, phenethylthiomethyl, 2- (benzylthio) ethyl, and the like, each selected from a range of designated carbon numbers. At this time, when two or more substituents Y on the phenyl group are present
- haloalkylcarbonylalkyl examples include fluoromethylcarbonylmethyl, chloromethylcarbonylmethyl, bromomethylcarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylmethyl, 2- (chloromethylcarbonyl) ethyl, etc. Selected from a range of numbers.
- Alkoxycarbonylalkyl includes methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propyloxycarbonylmethyl, i-propyloxycarbonylmethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl and 3- ( Methoxycarbonyl) propyl and the like, each selected from a range of specified carbon numbers.
- haloalkoxycarbonylalkyl examples include fluoromethoxycarbonylmethyl, chloromethoxycarbonylmethyl, bromomethoxycarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylmethyl, 2- (chloromethoxycarbonyl) ethyl and the like. Selected from a range of carbon numbers.
- Alkoxycarbonyloxyalkyl includes methoxycarbonyloxymethyl, ethoxycarbonyloxymethyl, propyloxycarbonyloxymethyl, i-propyloxycarbonyloxymethyl, butyloxycarbonyloxymethyl, 2-methoxycarbonyloxyethyl, 2- (ethoxycarbonyloxy ) Ethyl and 3- (methoxycarbonyloxy) propyl and the like, each selected from a range of the specified number of carbons.
- Monoalkylaminocarbonyloxyalkyl includes methylaminocarbonyloxymethyl, ethylaminocarbonyloxymethyl, propylaminocarbonyloxymethyl, i-propylaminocarbonyloxymethyl, butylaminocarbonyloxymethyl, 2- (methylaminocarbonyloxy) ethyl , 2- (ethylaminocarbonyloxy) ethyl, 3- (methylaminocarbonyloxy) propyl, and the like, each selected from a range of the specified number of carbon atoms.
- Dialkylaminocarbonyloxyalkyl includes dimethylaminocarbonyloxymethyl, diethylaminocarbonyloxymethyl, ethyl (methyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (propyl) aminocarbonyloxymethyl, butyl (methyl) aminocarbonyloxymethyl, 2- (diethylamino) Carbonyloxy) ethyl, 2- ⁇ ethyl (methyl) aminocarbonyloxy ⁇ propyl, and the like, each selected from a range of carbon numbers specified.
- Phenylaminocarbonyloxyalkyl and phenylaminocarbonyloxyalkyl substituted by one or more Y include phenylaminocarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-bromophenylamino Carbonyloxymethyl, 4-iodophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-methylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 4-aminophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyloxymethyl 2-methylthiophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxyme , 2-cyanophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2- (phenylaminocarbon
- Alkyl (phenyl) aminocarbonyloxyalkyl and alkyl (phenyl) aminocarbonyloxyalkyl substituted by one or more Y include methyl (phenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-fluorophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-chlorophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (3-bromophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-iodophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-methylphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2- Methoxyphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-aminophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (4-trifluoromethoxy) phenylaminocarbonyloxy Til, methyl (2-methylthiophenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (3-trifluoromethylphenyl) aminocarbonyloxymethyl, methyl (2-cyanophenyl) amino
- haloalkylsulfinylalkyl examples include fluoromethylsulfinylmethyl, chloromethylsulfinylmethyl, bromomethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2- (chloromethylsulfinyl) ethyl, and the like. Selected from a range of numbers.
- Phenylsulfinylalkyl and phenylsulfinylalkyl substituted by one or more Y include phenylsulfinylmethyl, 2-fluorophenylsulfinylmethyl, 2-chlorophenylsulfinylmethyl, 3-bromophenylsulfinylmethyl, 4-iodophenylsulfinylmethyl, 4 -Methylphenylsulfinylmethyl, 2-methoxyphenylsulfinylmethyl, 4-aminophenylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinylmethyl, 2-methylthiophenylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinylmethyl, 2-cyanophenylsulfinyl Methyl, 4-nitrophenylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylphenylsulfinyl
- alkylsulfonylalkyl examples include methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, i-propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, i-butylsulfonylmethyl, s-butylsulfonylmethyl, t-butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, Examples include 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (ethylsulfonyl) ethyl, 3- (methylsulfonyl) propyl, and the like, each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
- haloalkylsulfonylalkyl examples include fluoromethylsulfonylmethyl, chloromethylsulfonylmethyl, bromomethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2- (chloromethylsulfonyl) ethyl, etc. Selected from a range of numbers.
- Phenylalkylsulfonylalkyl and phenylalkylsulfonylalkyl substituted with one or more Y include benzylsulfonylmethyl, 2-fluorobenzylsulfonylmethyl, 2-chlorobenzylsulfonylmethyl, 3-bromobenzylsulfonylmethyl, 4-iodobenzylsulfonyl Methyl, 4-methylbenzylsulfonylmethyl, 2-methoxybenzylsulfonylmethyl, 4-aminobenzylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylsulfonylmethyl, 2- Cyanobenzylsulfonylmethyl, 4-nitrobenzylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylbenzylsulfon
- Alkylcarbonyloxyalkyl includes acetoxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, i-butyryloxymethyl, valeroyloxymethyl, i-valeroyloxymethyl, 2-methylbutyryloxymethyl, pivaloyloxy Methyl, heptanoyloxymethyl, 1- (acetoxy) ethyl, 2- (acetoxy) ethyl, 2- (propionyloxy) ethyl, 3- (acetoxy) propyl, etc., selected from each specified carbon number range Is done.
- phenylcarbonyloxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkyl substituted by one or more Y include phenylcarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethyl, 3-bromophenylcarbonyloxymethyl, 4- Iodophenylcarbonyloxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylcarbonyloxymethyl, 3- Trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyl Oxymethyl, 2-trifluoromethylphenyl carbonyloxy-methyl and 2-mentioned (phenyl carbonyloxy) ethyl and the like is selected from the range of the specified number of carbon.
- Dialkylaminothio includes dimethylaminothio, diethylaminothio, dipropylaminothio, di (i-propyl) aminothio, dibutylaminothio, di (s-butyl) aminothio, di (i-butyl) aminothio, di (t- Butyl) aminothio, dipentylaminothio, dihexylaminothio, ethyl (methyl) aminothio, methyl (propyl) aminothio, and the like, each selected from a range of designated carbon numbers.
- Monoalkylaminoalkyl includes methylaminomethyl, ethylaminomethyl, propylaminomethyl, i-propylaminomethyl, butylaminomethyl, 2- (methylamino) ethyl, 2- (ethylamino) ethyl and 3- (methylamino) ) Propyl and the like, each selected from a range of the specified carbon number.
- Dialkylaminoalkyl includes dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, ethyl (methyl) aminomethyl, methyl (propyl) aminomethyl, butyl (methyl) aminomethyl, 2- (diethylamino) ethyl and 2- ⁇ ethyl (methyl) amino ⁇ Propyl and the like, and are selected from each specified range of carbon number.
- monoalkylamino examples include methylamino, ethylamino, propylamino, i-propylamino, butylamino, s-butylamino, i-butylamino, t-butylamino, pentylamino, hexylamino, etc. Selected from a range of specified carbon numbers.
- Di (alkyl) amino includes dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, di (i-propyl) amino, dibutylamino, di (s-butyl) amino, di (i-butyl) amino, di (t-butyl) Amino, dipentylamino, dihexylamino, ethyl (methyl) amino, methyl (propyl) amino, and the like, are selected from each specified range of carbon numbers.
- Alkylcarbonyloxy includes acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, i-butyryloxy, valeroyloxy, i-valeroyloxy, 2-methylbutyryloxy, pivaloyloxy, hexanoyloxy, 2-ethylbutyryloxy, 2-methyl Valeroyloxy, 4-methylvaleroyloxy, heptanoyloxy, 2,2-dimethylvaleroyloxy, 2-ethylhexanoyloxy, 2-propyl-valeroyloxy, octanoyloxy, nonanoyloxy, 3,5,5 -Trimethylhexanoyloxy, decanoyloxy and the like, each selected from a specified range of carbon numbers.
- R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring” means “cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, including carbons to which R 3 and R 4 are bonded, It represents that epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine and the like can be formed.
- R 5 and R 6 , R 7 and R 8 and R 9 and R 10 on the same carbon are bonded to each other to form an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom (the nitrogen atom is a C 1 -C 6 alkyl, C 2-C 6 alkenyl, C 2- C 6 alkynyl or cyclo C 3- C 6 alkyl by may be substituted.) by 1 or 2 hetero atoms selected from may be interrupted 3-7 membered ring can form, and ", R 5 on the same carbon, R 6, R 7, R 8, R 9 and R 10 is R 5, R 6, R 7, R 8, R 9 and R This means that cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine and the like containing carbon
- R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 on adjacent carbon or nitrogen. , R 11 or R 12 in combination with an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or cyclo C 3 -C) which may be substituted by 6 alkyl, which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from: 3 to 8 membered rings, or may form double bonds.
- R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, R 5 on R 11 or carbon or nitrogen R 12 is adjacent, R 6, R 7, R 8, R 9 together with, R 10, R 11 or R 12, -CH 2 -, - CH 2 -CH 2 -, - O -, - O-CH 2 -, - S -, - S-CH 2 - , -NR 13 - ( 13 C 1-C 6 alkyl, C 2- C 6 alkenyl, C 2- C 6 alkynyl or cyclo C 3- C 6 alkyl) and -NR 13 -CH 2 -. (R 13 is the same) to the.
- Such a bond can be formed, or a double bond can be formed.
- Y may be the same or different together with the adjacent carbon atom or nitrogen atom on the benzene ring or heterocyclic ring, and may be the same or different, and the oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom (the nitrogen atom is a C 1 -C 6 alkyl group).
- C 2- C 6 alkenyl, C 2- C 6 alkynyl or C 3- C 6 by cycloalkyl may be substituted.) it may be interrupted by 1 or 2 hetero atoms selected from C 1 - C 4 alkylene, a benzene ring halo C 1-C 4 alkylene, and C 2-C by 4 alkenylene or halo C 2-C 4 alkenylene may form a 5 or 6-membered ring ", the Y is bonded Or indene, dihydroindene, naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, chromene, chroman, benzothiophene, dihydride containing a heterocyclic ring Benzothiophene, thiochromene represents thiochroman, indole, In'ndorin, quinoline, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, cyclopen
- the compound of the present invention can be produced, for example, by the methods shown in the following reaction formulas 1 to 10, but is not limited to these methods.
- a synthetic intermediate represented by General Formula (5) is produced by reacting a compound represented by General Formula (3) with a compound represented by General Formula (4).
- the synthetic intermediate represented by general formula (6) can be produced by reducing the nitro group with or without isolating the synthetic intermediate represented by general formula (5).
- the synthetic intermediate represented by the general formula (6) is reacted with a haloalkylsulfonyl derivative represented by the known general formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O with or without isolation.
- this invention compound represented by General formula (2) can be manufactured.
- the present invention represented by the general formula (1) is reacted by reacting the compound represented by the general formula R 2 -L with or without isolating the present compound represented by the general formula (2).
- Compounds can be produced.
- the intermediate (3) used in the reaction is commercially available or is described in Journal of Organic Chemistry 73 (15), 5989-5992 (2008), Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (20), 6574-6595 (2007), etc. It can be synthesized according to the method described.
- the intermediate (4) used in the reaction is a method described in WO 06/055951, Tetrahedron 57 (11), 2115-2120 (2001), Synlett (8), 915-916 (1997), etc. It can be synthesized according to
- the compound represented by General Formula (6) is reacted with an excess amount of a known haloalkylsulfonyl derivative represented by General Formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O.
- this invention compound represented by General formula (7) can be manufactured.
- the compound represented by the general formula (7) is isolated or not isolated, and the compound represented by the known general formula Alk 4 NOH is reacted or hydrolyzed using sodium hydroxide, potassium hydroxide or the like.
- the compound of the present invention represented by the general formula (2) can be produced by performing a decomposition reaction.
- Alk 4 NOH used in process6 Scheme 2, for example tetrabutylammonium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide, and the like.
- Alk 4 NOH is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, per equivalent of the compound to be reacted.
- the compound represented by the general formula (8) is generally reacted with a known haloalkylsulfonyl derivative represented by the general formula R 1 SO 2 L or (R 1 SO 2 ) 2 O.
- a synthetic intermediate represented by the formula (9) can be produced.
- the compound of the present invention represented by the general formula (2) is reacted by reacting the compound represented by the general formula (4) with or without isolating the synthetic intermediate represented by the general formula (9).
- the intermediate (8) used in the reaction is commercially available or synthesized according to the method described in Medicinal Chemistry 4 (4), 298-308 (2008), International Publication No. 2006/113432, etc. be able to.
- the compound represented by the general formula (3) is reacted with the compound represented by the general formula (10) that can be easily produced according to a known or known method.
- the synthetic intermediate represented by (11), and further, the synthetic intermediate represented by the general formula (11) is isolated or not isolated, and the general formula (12 ) Is reacted with a compound represented by a condensing agent or the like to obtain a synthetic intermediate represented by the general formula (13), and further, a synthetic intermediate represented by the general formula (13) is isolated or simply isolated.
- a synthetic intermediate represented by the general formula (14) can be produced by carrying out a cyclization reaction without separation.
- a synthetic intermediate represented by General Formula (16) is produced by reacting a compound represented by General Formula (15) with a carbonylating agent or thiocarbonylating agent. Can do.
- the intermediate (15) used for the reaction is commercially available or synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/024725, Journal of Organic Chemistry 47 (3), 517-523 (1982), etc. can do.
- the compound represented by the general formula (17) and the compound represented by the general formula (18) are reacted with each other using a condensing agent or the like, thereby being represented by the general formula (19).
- a synthetic intermediate represented by the general formula (20) by carrying out a cyclization reaction using formaldehyde as a synthetic intermediate and further without or isolating the synthetic intermediate represented by the general formula (19). Can be manufactured.
- Intermediates (17) used in the reaction are commercially available or published in WO 2006/113432, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16 (13), 3463-3468 (2006), Chemical Communications (14), 1557-1559. (2006) and the like.
- the intermediate (18) used in the reaction is commercially available, or International Publication No. 2009/077555, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18 (21), 5781-5784 (2008), Journal of Organic Chemistry 74 ( 917-920 (2009), Journal of Organic Chemistry 67 (1), 72-78 (2002) and Tetrahedron 62 (35), 8410-8418 (2006), etc. .
- the compound represented by General Formula (17) is isocyanated using a carbonylating agent or the like to obtain a compound represented by General Formula (21), which is represented by General Formula (21).
- a synthetic intermediate represented by the general formula (24) can be produced by reacting with an amine represented by the general formula (23) which can be easily produced according to a known or known method, with or without isolation of the compound. The body can be manufactured.
- the synthetic intermediate represented by the general formula (24) can also be produced by reacting the compound represented by the general formula (17) with the compound represented by the known general formula (22).
- a synthetic intermediate represented by the general formula (25) can be produced by carrying out a cyclization reaction using formaldehyde with or without isolating the synthetic intermediate represented by the general formula (24). it can.
- the compound represented by the general formula (27) is converted into a silyl enol ether and then brominated as it is without isolation, thereby converting the compound represented by the general formula (27). Can be manufactured.
- a compound represented by the general formula (28) and a known N-hydroxyphthalimide are reacted to form a synthetic intermediate represented by the general formula (29).
- the synthetic intermediate represented by (29) can be isolated or hydrolyzed without isolation to obtain the synthetic intermediate represented by the general formula (30). Furthermore, it can be set as the synthetic intermediate represented by General formula (31) by isolating or cyclizing the synthetic intermediate represented by General formula (30), without isolating.
- the compound of the present invention represented by the general formula (33) can be produced by thiocarbonylating the compound represented by the general formula (32).
- the reaction of process1, process3 to process7, process9 to process13, process15, process17 and process19 may be carried out in the presence of a base, and the base used is sodium hydroxide, potassium hydroxide.
- Inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate and sodium hydride, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [ 5.4.0] -7-undecene, organic bases such as butyl lithium and s-butyl lithium, lithium diisopropylamide and lithium bis (trimethylsilane) Le) organic lithium amide such as amide, and sodium methoxide, metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium t- butoxide.
- the base is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
- a solvent can be used as necessary.
- the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
- hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform and 1,2-dichloroethane.
- Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, carbons such as ethyl acetate and ethyl propionate
- N-containing aprotic polar solvents such as acid esters, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and Sulfolane etc.
- Sulfur-containing aprotic polar solvents pyridine and pyridines of picoline, and the like. These solvents may be used alone, or two or more of these may be mixed and used.
- the reactions of Reaction Formula 1 to Reaction Formula 10 can be performed in a homogeneous system or a two-phase system. In the case of a two-phase system, it may be effective to use a phase transfer catalyst.
- phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6.
- Reactions of process 8 in reaction formula 3, process 14 in reaction formula 6 and process 18 in reaction formula 7 may be carried out in the presence of an acid catalyst.
- acid catalysts used include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, formic acid, Examples thereof include organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex.
- the acid catalyst is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
- metal reduction such as iron, zinc chloride and tin chloride
- borohydride Reduction with metal hydrides such as lithium and lithium aluminum hydride
- the reducing agent is usually used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
- condensing agent used in the reaction of process 10 in reaction formula 4 and process 13 in reaction formula 6.
- 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (WSC) N, N ′ -Dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-diisopropylcarbodiimide, diethyl cyanohydrochloride, carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride,
- Examples thereof include chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, oxalyl chloride and thionyl chloride.
- the condensing agent is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
- the carbonylating agent used in process 12 of reaction formula 5 and process 15 of reaction formula 7 is not particularly limited, and examples thereof include phosgene, diphosgene, triphosgene, diethyl carbonate, and 1,1'-carbonyldiimidazole.
- the thiocarbonylating agent used in process 12 of Reaction Scheme 5 is not particularly limited, and examples thereof include thiophosgene and 1,1'-thiocarbonyldiimidazole.
- the carbonylating agent and thiocarbonylating agent are generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
- reagent used in process 21 of Reaction Scheme 9 for example, hydrazine monohydrate, mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, primary amines such as aqueous ammonia and methylamine, and sodium hydroxide, Examples thereof include inorganic bases such as potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and the like.
- Lewis acids such as trimethylaluminum, zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex, 1-ethyl-3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (WSC), N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, diethyl cyanohydrochloride, carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3 , 5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride, chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like.
- Lewis acids such as trimethylaluminum, zinc chloride, titanium tetrachloride and boron trifluoride-ether complex
- thiocarbonyl agent used in Scheme 10 for example, Lawesson's reagent, Yokoyama reagent, PSCl 3, such as P 2 S 5 and the like.
- the thiocarbonylating agent is generally used in an amount of 0 to 10 equivalents, preferably 0 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound to be reacted.
- the reaction temperature in the reaction formulas 1 to 10 is usually -90 to 200 ° C, preferably 0 to 120 ° C.
- the reaction time of Reaction Formula 1 to Reaction Formula 10 is usually 0.05 to 100 hours, preferably 0.5 to 10 hours.
- the desired product obtained by the above reaction can be isolated and purified by operations such as filtration, extraction, washing, column chromatography, recrystallization and distillation after completion of the reaction.
- E-1 to E-8 are represented by the following structures, respectively.
- the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water.
- paddy field weeds for example, weeping family (Potamogetonaceacetae) represented by Hiramushiton distinctus, etc.
- the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields and orchards in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment.
- upland weeds include Solanumae weeds represented by Solanum nigrum and Datura stramonium, Sabiacea weeds represented by Abutillon theophrasti and Sidaspinosidae.
- Convolvulaceaeus Convolvulaceaeus weeds, Convolvulaceaeus weeds, such as the morning glory (Ipomoea spps.) And the convolvulaceae weed Amaranthaceae (retroflexus) maranthaceae) weeds, cocklebur (xanthium pensylvanicum), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), sunflower (Helianthus annuus), galinsoga quadriradiata (Galinsoga ciliata), western thorns thistle (Cirsium arvense), representative in Senecio vulgaris (Senecio vulgaris) and Himejon (Erigeron annus), etc.
- Compositae weeds Rupippa indica, Sinapis arvensis, Caspella Bursapastoris, and other crucifers (Cruciferae) weeds, Inuta Polygonaceae weeds, such as Lygonum Blumei and Polygonum convolvulus, and Porphyraeumum (Portulacalaeum), Porsalaceae (Portulacealum) Weeds represented by the scallops (Chenopodiaceae) represented by Kochia scoparaia, etc., Weeds (Caryophyllaceae) represented by Stellaria medicae, etc.
- Ariaceae weeds Commelina communis and other representatives such as Commelinaceae weeds, Lamum amplexicaule and Lamium purureum, and L Euphorbiaceae weeds represented by Euphorbia maculata etc.
- Rubaceae weeds represented by Rubicaae and Rubiaceae weeds, such as Rubia akane, Violet family (Violace e) Weeds, leguminosae weeds represented by Sesbania exaltata and Ebisusa (Cassia obtusifolia) etc.
- Oxalis courticula Osalis courticulata
- others leaved weeds.
- Wild sorghum (Sorgham bicolor), Pacific millet (Panicum dichotomiflorum), Johnson grass (Sorghum halopense), Echinochloa crus-galli var. , Bark (Digitaria ciliaris), oats (Avena fatua), blackgrass (Alopecurus myosuroides), bark (Eleusine indica), Enocologosa (Setaria viridis) Taria faberi) and water foxtail (Alopecurus aegualis) gramineous weeds (Graminaceous weeds typified etc.) and Cyperus (Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) Cyperaceae weeds (Cyperaceous weeds typified like).
- the compound of the present invention can be used for any of soil treatment, soil mixing treatment and foliage treatment in non-agricultural lands such as turf, playground, open space, roadside, and track end in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be used in the processing method.
- weeds in addition to those mentioned in the field and orchard weeds, Pomegranate (Poa annua), Dandelion (Taraxacum officinale), Conyzaoleum saesensis, Cardamine swordfish, (Hydrocotyl sibpioides), Plantago asiatica, Cycumus ⁇ brevifolia, Kyllinga brevifolia, Equisetum arvense and the like.
- the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
- herbicides various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like
- cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
- a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
- Preferred herbicides to be used in combination with the compounds of the present invention include, for example, alachlor (common name), ametrine (common name), aminocyclopyrchlor (generic name), aminopyralid (aminopyralid / (Generic name), amiprophosmethyl (generic name), anilofos (anilofos / generic name), ashram (asulam / generic name), atrazine (atrazine / generic name), azimusulfuron (generic name), bencarbazone (generic name) bencarbazone / generic name), bethrosin (benefin / generic name), benfrecate (benfureate / generic name), bensulfuron methyl (Bensulfuron-methyl / generic name), bensulide (bensulide / generic name), bentazone (bentazone / generic name), salt of bentazone, benthocarb (benthiocarb /
- the compound of the present invention When the compound of the present invention is applied as a herbicide, it is generally mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent, binder.
- a surfactant penetrant
- spreading agent thickener
- antifreeze agent binder
- an anti-caking agent or an anti-decomposition agent can be added and put into practical use in any dosage form such as a liquid, emulsion, wettable powder, dry flowable agent, flowable agent, powder or granule.
- the preparation of any dosage form can be enclosed in a water-soluble package.
- the solid carrier examples include natural minerals such as kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride, Synthetic silicic acid, synthetic silicate, etc. are mentioned.
- liquid carrier examples include water, alcohols (ethylene glycol, propylene glycol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, alkylbenzene, alkylnaphthalene, etc.), ethers (butyl cellosolve, etc.), ketones (cyclohexanone, etc.), Examples include esters ( ⁇ -butyrolactone, etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), vegetable oils (soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil, etc.) and the like. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
- surfactant for example, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester
- Ionic surfactants such as emission salt
- formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these.
- “parts” means parts by weight. Wettable compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent and decomposition inhibitor.
- Emulsified compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 55 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts
- Flowable agent compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners. It is done.
- Dry flowable agent compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts
- Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like. .
- Liquid compounds of the present invention 0.01 to 30 parts Liquid carrier 0.1 to 50 parts Water 50 to 99.89 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
- Granules Compound of the present invention 0.01 to 10 parts
- Solid carrier 90 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.
- the preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10,000 times with water.
- wettable powder Compound of the present invention I-1 20 parts pyrophyllite 76 parts Solpol 5039 2 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name ) Carplex # 80 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co., trade name) The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
- Flowable agent Compound of the present invention I-1 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name, manufactured by Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name) Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing the above, wet milling to obtain a flowable agent.
- Dry flowable agent compound of the present invention I-1 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., trade name) Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) Carplex # 80 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co., trade name) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.
- Granule Compound of the present invention I-1 1 part Bentonite 55 parts Talc 44 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and kneaded, and granulated with an extrusion granulator. And dried into granules.
- Step 1 Synthesis of 2- (2-nitrobenzylamino) ethanol Synthesis of [2- (2-nitrobenzylamino) ethanol] 2-Nitrobenzyl bromide (12.4 g, 57.3 mmol) was added to 2-aminoethanol (17.5 g, 280 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, chloroform and water were added and the organic layer was separated. The organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 11.2 g of the desired product. It was.
- Step 2 Synthesis of 2-chloro-N- (2-hydroxyethyl) -N- (2-nitrobenzyl) acetamide Synthesis of [2-chloro-N- (2-hydroxyethyl) -N- (2-nitrobenzyl) acetamide] 2- (2-nitrobenzylamino) ethanol (3.0 g, 15.3 mmol) was dissolved in 50 ml of dichloromethane, Triethylamine (2.3 g, 23.0 mmol) was added. 2-Chloroacetyl chloride (1.9 g, 16.7 mmol) was added with stirring under ice cooling, and the mixture was stirred as it was for 2 hours.
- Step 3 Synthesis of 4- (2-nitrobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one Synthesis of [4- (2-nitrobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 2-chloro-N- (2-hydroxyethyl) -N- (2-nitrobenzyl) acetamide (0.3 g, 1. 10 mmol) was dissolved in 9 ml of tetrahydrofuran, 63 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil, 50 mg, 1.31 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
- Step 4 Synthesis of 4- (2-aminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one Synthesis of [4- (2-aminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 4- (2-nitrobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (2.0 g, 8.47 mmol) was ethanol The mixture was dissolved in a mixed solvent of 50 ml and 5 ml of water, reduced iron (7.6 g, 136 mmol) and ammonium chloride (0.96 g, 16.9 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 6 hours.
- Step 5 Synthesis of 4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (the present compound I-1) Synthesis of [4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 4- (2-aminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (0.96 g, 4.66 mmol) in dichloromethane Dissolve in 40 ml and add triethylamine (1.9 g, 18.6 mmol).
- Step 6 Synthesis of 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one (Compound I-2 of the present invention) Synthesis of [4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one] 4- (2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinane-3- On (0.30 g, 0.89 mmol) was dissolved in 4 ml of acetonitrile, ethyl chloroformate (0.48 g, 4.44 mmol) and sodium bicarbonate (0.37 g, 4.44 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours.
- Step 1 Synthesis of 2-methyl-1,4-oxazinan-3-one Synthesis of [2-methyl-1,4-oxazinan-3-one] 63 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil, 6.1 g, 160 mmol) was washed with hexane, and 2-aminoethanol (8 (9 g, 150 mmol) and 1,4-dioxane (80 ml) were added dropwise under ice-cooling and stirring, and the mixture was stirred for 10 minutes under heating to reflux.
- 2-aminoethanol (9 g, 150 mmol
- 1,4-dioxane 80 ml
- Step 2 Synthesis of 2-methyl-4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one (Compound I-4 of the present invention) Synthesis of [2-methyl-4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-oxazinan-3-one] 1,1,1-trifluoro-N- [2- (hydroxymethyl) phenyl] methanesulfonamide (4 2-methyl-1,4-oxazinan-3-one (4.15 g, 36.0 mmol), p-toluenesulfonic acid monohydrate in 100 ml of m-xylene dissolved in 100 ml of m-xylene (3.4 g, 17.9 mmol) was added, and the mixture was stirred for 3 hours with heating under reflux while performing azeotropic dehydration using a dean-stark reactor.
- Step 3 Synthesis of 2-methyl-4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one (the present compound I-5) Synthesis of [2-methyl-4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-oxazinan-3-one] 2-Methyl-4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)- 1,4-oxazinan-3-one (0.21 g, 0.60 mmol) was dissolved in 3 ml of acetonitrile, and ethyl chloroformate (0.26 g, 2.38 mmol), sodium bicarbonate (0.20 g, 2.38 mmol) And stirred for 3 hours under reflux with heating.
- the organic layer was dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and then concentrated under reduced pressure.
- Step 3 Synthesis of 3-hydroxy-3-methyl-N- (2-nitrobenzyl) butanamide Synthesis of [3-hydroxy-3-methyl-N- (2-nitrobenzyl) butanamide]
- lithium aluminum hydride 1.0 g, 24.7 mmol
- 3,3-dimethyl-N- (2-nitrobenzyl) -2-oxiranecarboxamide 6. 18 g, 24.7 mmol
- 20 ml of tetrahydrofuran was slowly added dropwise and stirred for 4 hours.
- Step 4 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic intermediate VII-7) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one]
- Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] In a suspension of 3-hydroxy-3-methyl-N- (2-nitrobenzyl) butanamide (7.5 g, 29.7 mmol) and paraformaldehyde (4.9 g, 149 mmol) in 75 ml of 1,2-dichloroethane. Then, 15 ml of trifluoroacetic acid was added dropwise with stirring, and the mixture was stirred as it was for 4 hours, and further stirred at 50 ° C.
- Step 5 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- (2-aminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic intermediate VIII-8) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-aminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 6,6-Dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (7.38 g, 27.9 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 100 ml of ethanol and 50 ml of water, and reduced iron (7 0.8 g, 140 mmol) and ammonium chloride (0.75 g, 14.0 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 1 hour.
- Step 6 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (present compound II-17) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 6,6-Dimethyl-3- (2-aminobenzyl) -1,3-oxazinane-4- On (4.75 g, 20.3 mmol) was dissolved in 85 ml of dichloromethane and triethylamine (2.5 g, 24.3 mmol) was added.
- Step 7 Synthesis of 6,6-dimethyl-3- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,3-oxazinan-4-one (present compound II-23) Synthesis of [6,6-dimethyl-3- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,3-oxazinan-4-one] 6,6-Dimethyl-3- (2-trifluoromethanesulfonyl Aminobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (0.30 g, 0.82 mmol) was dissolved in 4 ml of toluene, and pyridine (0.10 g, 1.23 mmol) and ethyl chloroformate (0.14 g, 1.
- Step 1 Synthesis of 1,4-thiazinan-3-one Synthesis of [1,4-thiazinan-3-one] 2-Aminoethanethiol hydrochloride (12.0 g, 106 mmol) was dissolved in 200 ml of ethanol, ethyl 2-bromoacetate (17.6 g, 106 mmol) and potassium carbonate ( 14.6 g, 106 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight with heating under reflux. After allowing to cool, potassium carbonate (14.6 g, 106 mmol) was further added, and the mixture was stirred overnight with heating under reflux.
- Step 2 Synthesis of 4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-thiazinan-3-one (present compound I-17) Synthesis of [4- (2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-thiazinan-3-one] 1,1,1-trifluoro-N- [2- (hydroxymethyl) phenyl] methanesulfonamide (8.7 g, 34 .1 mmol) in 100 ml of m-xylene, 1,4-thiazinan-3-one (8.0 g, 68.2 mmol), p-toluenesulfonic acid monohydrate (6.5 g, 34.1 mmol) ) And stirred for 3 hours with heating under reflux using a dean-stark reactor while performing azeotropic dehydration.
- Step 3 Synthesis of 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-3-one (present compound I-18) Synthesis of [4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-3-one] 4- (2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl) -1,4-thiazinane-3- On (1.5 g, 4.23 mmol) was dissolved in 20 ml of acetonitrile, ethyl chloroformate (1.8 g, 16.9 mmol) and sodium hydrogen carbonate (1.4 g, 16.9 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours.
- Step 4 Synthesis of 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one (Compound I-19 of the present invention) Synthesis of [4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one] 4- [2- (N-ethoxycarbonyl-N-trifluoro) M-chloroperbenzoic acid (0.87 g, 3.52 mmol) was dissolved in 10 ml of dichloromethane dissolved in (romethanesulfonyl) aminobenzyl] -1,4-thiazinan-3-one (0.50 g, 1.17 mmol).
- Step 2 Synthesis of 3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic intermediate VIII-1) Synthesis of [3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 3-hydroxy-N- (2-nitrobenzyl) propanamide (1.54 g, 6.86 mmol) in 100 ml of m-xylene
- paraformaldehyde 1.0 g, 34.3 mmol
- p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.65 g, 3.43 mmol
- Step 1 Synthesis of N- (2-nitrobenzyl) -3-oxobutanamide Synthesis of [N- (2-nitrobenzyl) -3-oxobutanamide] 2-Nitrobenzylamine hydrochloride (5.0 g, 26.5 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 20 ml of methanol and 2 ml of water, and sodium hydroxide ( 1.06 g, 26.5 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Next, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, toluene was added to the residue and azeotropic dehydration was performed under reduced pressure, and the solvent was distilled off.
- Step 3 Synthesis of 6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one (Synthetic Intermediate VIII-3) Synthesis of [6-methyl-3- (2-nitrobenzyl) -1,3-oxazinan-4-one] 3-hydroxy-N- (2-nitrobenzyl) butanamide (1.34 g, 5.62 mmol) was converted to m- In 80 ml of xylene, paraformaldehyde (0.82 g, 28.1 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.53 g, 2.81 mmol) are added, and the mixture is added using a dean-stark reactor.
- Step 1 Synthesis of 1-methyl-3- (2-nitrobenzyl) urea Synthesis of [1-methyl-3- (2-nitrobenzyl) urea] Under cooling with ice, 1,1′-carbonyldiimidazole (1.29 g, 7.96 mmol) was suspended in 30 ml of tetrahydrofuran. A suspension of nitrobenzylamine hydrochloride (1.00 g, 5.30 mmol) and triethylamine (560 mg, 5.53 mmol) in 10 ml of tetrahydrofuran was added over about 1 hour under ice-cooling and stirring.
- Step 2 Synthesis of 3-methyl-5- (2-nitrobenzyl) -1,3,5-oxadiazinan-4-one
- Synthesis of [3-methyl-5- (2-nitrobenzyl) -1,3,5-oxadiazinan-4-one] 1-methyl-3- (2-nitrobenzyl) urea (500 mg, 2.39 mmol) and paraformaldehyde (160 mg, 4.90 mmol) was suspended in 10 ml of 1,2-dichloroethane, 1 ml of trifluoroacetic acid was added with stirring, and the mixture was stirred overnight. After completion of the reaction, chloroform and water were added to separate the organic layer, and the organic layer was washed with water. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 600 mg of the desired product (synthetic intermediate IX-1) as a yellow solid.
- Step 1 Synthesis of methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate Synthesis of [methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]
- N-hydroxyphthalimide 10.0 g, 61.3 mmol
- methyl 5-bromo-3,3-dimethylpentanoate 16.4 g, 73.6 mmol
- triethylamine 9.30 g, 92.0 mmol
- a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the filtrate to neutralize it, and then ethyl acetate was added to separate the organic layer.
- the organic layer was washed with water, dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to obtain 5.85 g of a crude product.
- the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, dichloromethane and tetrahydrofuran were added, and the mixture was filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was washed with diethyl ether to obtain 490 mg of the desired product as white crystals.
- Tables 4 to 13 The structural formulas and physical property values of the compounds synthesized as described above are shown in Tables 4 to 13 together with the compounds described in the above Examples, but the present invention is not limited to these.
- the symbols in Tables 4 to 12 represent the following meanings. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pen: pentyl group, Hex: hexyl group, Ph: phenyl group.
- * 1 in the table means “resinous”.
- the symbol of Table 13 represents the following meaning. s: singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet.
- Test Example 1 Herbicidal effect test by pretreatment of weed generation under flooding conditions After alluvial soil was put into a 1 / 30,000 are styrene cup, water was added and mixed to create a flooding condition with a depth of 4 cm. After seeding nobies, firefly and koigi in the cup, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. On the day of sowing, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose and treated on the water surface. The cup was placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C.
- Test Example 2 Herbicidal effect test by treatment of weed growing season under flooded condition After alluvial soil was put into a 1 / 30,000 are styrene cup, water was added and mixed to make a flooded condition with a depth of 4 cm. Nobies, firefly and koigi seeds were mixed in the above-mentioned cups and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. When Nobies, Firefly and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on various plants was examined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 15.
- Test Example 4 Herbicidal effect test by foliar treatment Put sterilized piled soil in a plastic box 21 cm long, 13 cm wide and 7 cm deep, and then use nobie, bark beetle, green locust, oats, blackgrass, green grass, ragweed, blue-headed tow, Shiroza, Inuta, Jacobe, corn, soybean, rice, wheat and beet seeds were sown in a spot shape, covered with about 1.5 cm of soil, and then grown in a greenhouse at 25 to 30 ° C. After growing for 14 days, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the foliage. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on various plants was examined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 17.
- control compound a is described in the above-mentioned Patent Document 6, the present inventors have found that the compound of the present invention is clearly superior to the control compound in herbicidal effect.
- a comparison of herbicidal effects against nobies, which are important weeds in paddy fields, is shown below as a comparative example.
- haloalkylsulfonanilide compound of the present invention is useful as a selective herbicide for rice, corn, wheat, beet and soybean.
- Japanese Patent Application No. 2009-098429 filed on April 14, 2009 Japanese Patent Application No. 2010-046451 filed on March 3, 2010, and Japanese Patent Application filed on April 2, 2010.
- the entire contents of the specification, claims, and abstract of patent application 2010-086422 are hereby incorporated herein by reference as the disclosure of the specification of the present invention.
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Abstract
Description
なお、本発明において、Cs-Ct(ただし、s及びtは整数)とは、炭素数s個から炭素数t個を意味する。例示すれば、C1-C6アルキルとは、炭素数1~6のアルキルを意味する。
一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
一般式(1):
〔式中、Zは酸素原子、硫黄原子、-C(R9)(R10)-又は-N(R11)-を表し、
Aは酸素原子、硫黄原子又は-N(R12)-を表し、
Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
mは0乃至3の整数を表し、
nは0乃至3の整数を表し、
m+nは1乃至3であり、
pは0乃至4の整数を表し、
R1はハロC1-C6アルキルを表し、
R2は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ハロC2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、トリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキルカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3~7員環を形成することができ、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
R11及びR12は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
又、同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9及びR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立に、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
pは0乃至4の整数を表し、
前記Yはハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6
アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-C4アルキレン、ハロC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン又はハロC2-C4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕
Zが酸素原子又は-C(R9)(R10)-であり、
R1がハロC1-C2アルキルであり、
R2が水素原子、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキルカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル又はハロC1-C6アルキルスルホニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル又は水酸基であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
Xがハロゲンであり、
pが0又は1である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。
Zが酸素原子又は-C(R9)(R10)-であり、
Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
R1がトリフルオロメチルであり、
R2が水素原子、C1-C5アルキルカルボニル、ハロC1-C5アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、C1-C5アルコキシカルボニル、ハロC1-C5アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C3アルキル、ハロC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシC1-C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
Zが-C(R9)(R10)-であり、
m及びnが1である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
Zが-C(R9)(R10)-であり、
mが0であり、
nが2である前記〔3〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
一般式(2)で表される化合物。
一般式(2):
Zが酸素原子又は-C(R9)(R10)-であり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C3アルキル、ハロC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシC1-C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である前記〔6〕記載の化合物。
前記〔6〕記載の式(2)の化合物を、前記〔1〕記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
前記〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
前記〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
次にZ、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X、m及びnの範囲を例示する。
Zの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ZI:-C(R9)(R10)-
ZII:-N(R11)-
ZIII:酸素原子、硫黄原子
Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:酸素原子
AII:硫黄原子
AIII:-N(R12)-
Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子
WII:硫黄原子
R1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R1I:トリフルオロメチル
R1II:ハロC1-C6アルキル
即ち、R2I:水素原子、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル又はハロC1-C6アルキルチオカルボニル
R2II:C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェノキシC1-C6アルキル又はC1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル。
R2III:C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又は1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
即ち、R3I又はR4I:水素原子
R3II又はR4II:C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノ
即ち、R5I、R6I、R7I、R8I、R9I又はR10I:水素原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル又はハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル
R5II、R6II、R7II、R8II、R9II又はR10II:フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニル
R5III、R6III、R7III、R8III、R9III又はR10III:ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
R5IV、R6IV、R7IV、R8IV、R9IV又はR10IV:C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-C6アルコキシカルボニル
即ち、R11I又はR12I:水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェニル又は1以上のYによって置換されたフェニルR11II又はR12II:C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又は1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル
R11III又はR12III:C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル
即ち、XI:ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ
XII:C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル又はハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル
XIII:C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル又はC1-C6アルコキシカルボニル
XIV:フェニル、同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、1以上のYによって置換された複素環
mの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、mI:m=0
mII:m=1又は2
mIII:m=3
nの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、nI:n=0
nII:n=1又は2
nIII:n=3
pの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、pI:n=0
pII:n=1又は2
pIII:n=3又は4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
W Z A R1 R2 R5 R7 R9 R11 R12 X m n
――――――――――――――――――――――――――――――――――
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9I - - XI mI nIII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XI mIII nI
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9I - - XII mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XII mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XII mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9I - - XIII mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XIII mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XIII mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9I - - XIV mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XIV mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XIV mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9II - - XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9II - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9II - - XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9III - - XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9III - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9III - - XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9IV - - XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9IV - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7I R9IV - - XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7II R9I - - XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5I R7II R9I - - XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7III R9I - - XI mI nII
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WI ZI AI R1I R2I R5I R7III R9I - - XI mII nII
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WI ZI AI R1I R2I R5I R7IV R9I - - XI mII nII
WI ZI AI R1I R2I - R7I R9I - - XI mI nII
WI ZI AI R1I R2I R5II - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5II R7I R9I - - XI mII nII
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WI ZI AI R1I R2I R5III - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5III R7I R9I - - XI mII nII
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WI ZI AI R1I R2I R5IV - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2I R5IV R7I R9I - - XI mII nII
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WI ZI AI R1I R2II R5I - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2II R5I R7I R9I - - XI mII nII
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WI ZI AI R1I R2III R5I - R9I - - XI mII nI
WI ZI AI R1I R2III R5I R7I R9I - - XI mII nII
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WI ZI AII R1I R2I - R7I - R11I - XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I - - R11I - XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I - R11I - XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I - R7I - R11II - XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I - - R11II - XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I - R11II - XI mII nII
WI ZI AII R1I R2I - R7I - R11III - XI mI nII
WI ZI AII R1I R2I R5I - - R11III - XI mII nI
WI ZI AII R1I R2I R5I R7I - R11III - XI mII nII
WI ZII AI R1I R2I - R7I R9I - - XI mI nII
WI ZII AI R1I R2I R5I - R9I - - XI mII nI
WI ZII AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I - R7I R9I - R12I XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I - R9I - R12I XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I - R12I XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I - R7I R9I - R12II XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I - R9I - R12II XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I - R12II XI mII nII
WI ZIII AI R1I R2I - R7I R9I - R12III XI mI nII
WI ZIII AI R1I R2I R5I - R9I - R12III XI mII nI
WI ZIII AI R1I R2I R5I R7I R9I - R12III XI mII nII
WII ZI AI R1I R2I - R7I R9I - - XI mI nII
WII ZI AI R1I R2I R5I - R9I - - XI mII nI
WII ZI AI R1I R2I R5I R7I R9I - - XI mII nII
――――――――――――――――――――――――――――――――――
尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ
シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2-シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
反応に用いられる中間体(4)は、国際公開第06/055951号、Tetrahedron 57(11),2115-2120(2001)、Synlett (8),915-916(1997)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応式2のprocess6で使用されるAlk4NOHのアルキル基に特に制限は無いが、例えばテトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。Alk4NOHは反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応に用いられる中間体(8)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298-308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式5〕
反応に用いられる中間体(15)は、市販されているか、もしくは国際公開2008/024725号、Journal of Organic Chemistry 47(3),517-523(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463-3468(2006)、Chemical Communications (14),1557-1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応式1乃至反応式10において、process1、process3乃至process7、process9乃至process13、process15、process17及びprocess19の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs-ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式8のprocess19で使用されるブロモ化剤に特に制限はないが、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。
反応式9のprocess22の環化で使用される試剤に特に制限はないが、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸類、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド、シアノ塩酸ジエチル、カルボニルジイミダゾール、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2-クロロ-1-メチルピリジニウム等の縮合剤等が挙げられる。
反応式1乃至反応式10の反応温度は通常-90乃至200℃、好ましくは0乃至120℃である。
反応式1乃至反応式10の反応時間は通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph-2-Clは2-クロロフェニルを表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
一般式(34):
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R5 ' R6 ' X
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H H H H
CF3 H Me H H
CF3 H Me Me H
CF3 H Et H H
CF3 H Et Me H
CF3 H Pr-n H H
CF3 H Pr-n Me H
CF3 H Pr-i H H
CF3 H Pr-i Me H
CF3 H Pr-c H H
CF3 H Pr-c Me H
CF3 H Bu-n H H
CF3 H Bu-n Me H
CF3 H Bu-i H H
CF3 H Bu-i Me H
CF3 H Bu-s H H
CF3 H Bu-s Me H
CF3 H Bu-t H H
CF3 H Bu-t Me H
CF3 H Bu-c H H
CF3 H Bu-c Me H
CF3 H Pen-n H H
CF3 H Pen-n Me H
CF3 H Pen-c H H
CF3 H Pen-c Me H
CF3 H Hex-n H H
CF3 H Hex-n Me H
CF3 H Hex-c H H
CF3 H Hex-c Me H
CF3 H Cl H H
CF3 H Cl Me H
CF3 H Cl Cl H
CF3 H Br H H
CF3 H Br Me H
CF3 H I H H
CF3 H I Me H
CF3 H F H H
CF3 H F Me H
CF3 H F F H
CF3 H CH=CH2 H H
CF3 H CH=CH2 Me H
CF3 H C≡CH H H
CF3 H C≡CH Me H
CF3 H CH2CH=CH2 H H
CF3 H CH2CH=CH2 Me H
CF3 H CH2C≡CH H H
CF3 H CH2C≡CH Me H
CF3 H CH2Cl H H
CF3 H CH2Cl Me H
CF3 H CHCl2 H H
CF3 H CCl3 H H
CF3 H CH2F H H
CF3 H CHF2 H H
CF3 H CF3 H H
CF3 H CF3 Me H
CF3 H CF3 Et H
CF3 H CH2CH2Cl H H
CF3 H CH2OH H H
CF3 H CH2OMe H H
CF3 H CH2OMe Me H
CF3 H CH2SMe H H
CF3 H CH2SCH2Cl H H
CF3 H Ph H H
CF3 H Ph Me H
CF3 H Ph-2-Cl H H
CF3 H Ph-2-Cl Me H
CF3 H Ph-3-Cl H H
CF3 H Ph-3-Cl Me H
CF3 H Ph-4-Cl H H
CF3 H Ph-4-Cl Me H
CF3 H Ph-3-I H H
CF3 H Ph-4-F H H
CF3 H Ph-2-Me H H
CF3 H Ph-3-OMe H H
CF3 H Ph-4-SMe H H
CF3 H Ph-3-CN H H
CF3 H Ph-4-NO2 H H
CF3 H Ph-2-CO2Me H H
CF3 H Ph-3-NH2 H H
CF3 H Ph-4-Ph H H
CF3 H Ph-2-OPh H H
CF3 H Ph-3-SPh H H
CF3 H Ph-4-CONMe2 H H
CF3 H Ph-2-OH H H
CF3 H COMe H H
CF3 H COEt H H
CF3 H COCH2Cl H H
CF3 H CO2H H H
CF3 H CO2Me H H
CF3 H CO2Me Me H
CF3 H CO2Et H H
CF3 H CO2Et Me H
CF3 H CONH2 H H
CF3 H CONHMe H H
CF3 H CONMe2 H H
CF3 H CH2Ph H H
CF3 H CH2Ph-2-Cl H H
CF3 H CH2Ph-3-Cl H H
CF3 H CH2Ph-4-Cl H H
CF3 H COPh H H
CF3 H COPh-2-Cl H H
CF3 H COPh-3-Cl H H
CF3 H COPh-4-Cl H H
CF3 H OH H H
CF3 H OH Me H
CF3 H OMe H H
CF3 H OMe Me H
CF3 H OEt H H
CF3 H OEt Me H
CF3 H OPh H H
CF3 H OPh Me H
CF3 H OCOMe H H
CF3 H OCOMe Me H
CF3 H OCO2Me H H
CF3 H OCO2Me Me H
CF3 H OCO2Et H H
CF3 H OCO2Et Me H
CF3 H OCH2OMe H H
CF3 H OCH2OMe Me H
CF3 H SMe H H
CF3 H SMe Me H
CF3 H SPh H H
CF3 H CN H H
CF3 H NH2 H H
CF3 H NHMe H H
CF3 H NHMe Me H
CF3 H NMe2 H H
CF3 H NMe2 Me H
CF3 H E-5 H H
CF3 H E-5 Me H
CF3 H E-6 H H
CF3 H E-6 Me H
CF3 H E-7 H H
CF3 H E-7 Me H
CF3 H E-8 H H
CF3 H E-8 Me H
CF3 H -CH2-O-CH2- H
CF3 H -(CH2)2-O-(CH2)2- H
CF3 H -(CH2)2- H
CF3 H -(CH2)3- H
CF3 H -(CH2)4- H
CF3 H -(CH2)5- H
CF3 H H H 3-F
CF3 H H H 4-F
CF3 H H H 5-F
CF3 H H H 6-F
CF3 H H H 3-Cl
CF3 H H H 4-Cl
CF3 H H H 5-Cl
CF3 H H H 6-Cl
CF3 H H H 3-Br
CF3 H H H 4-Br
CF3 H H H 5-Br
CF3 H H H 6-Br
CF3 H H H 3-I
CF3 H H H 4-I
CF3 H H H 5-I
CF3 H H H 6-I
CF3 H H H 3-Me
CF3 H H H 4-Me
CF3 H H H 5-Me
CF3 H H H 6-Me
CF3 H H H 3-OMe
CF3 H H H 4-OMe
CF3 H H H 5-OMe
CF3 H H H 6-OMe
CF3 H H H 3-SMe
CF3 H H H 4-SMe
CF3 H H H 5-SMe
CF3 H H H 6-SMe
CF3 H Me H 3-F
CF3 H Me H 4-F
CF3 H Me H 5-F
CF3 H Me H 6-F
CF3 H Me H 3-Cl
CF3 H Me H 4-Cl
CF3 H Me H 5-Cl
CF3 H Me H 6-Cl
CF3 H Me H 3-Br
CF3 H Me H 4-Br
CF3 H Me H 5-Br
CF3 H Me H 6-Br
CF3 H Me H 3-I
CF3 H Me H 4-I
CF3 H Me H 5-I
CF3 H Me H 6-I
CF3 H Me H 3-Me
CF3 H Me H 4-Me
CF3 H Me H 5-Me
CF3 H Me H 6-Me
CF3 H Me H 3-OMe
CF3 H Me H 4-OMe
CF3 H Me H 5-OMe
CF3 H Me H 6-OMe
CF3 H Me H 3-SMe
CF3 H Me H 4-SMe
CF3 H Me H 5-SMe
CF3 H Me H 6-SMe
CF3 H Me Me 3-F
CF3 H Me Me 4-F
CF3 H Me Me 5-F
CF3 H Me Me 6-F
CF3 H Me Me 3-Cl
CF3 H Me Me 4-Cl
CF3 H Me Me 5-Cl
CF3 H Me Me 6-Cl
CF3 H Me Me 3-Br
CF3 H Me Me 4-Br
CF3 H Me Me 5-Br
CF3 H Me Me 6-Br
CF3 H Me Me 3-I
CF3 H Me Me 4-I
CF3 H Me Me 5-I
CF3 H Me Me 6-I
CF3 H Me Me 3-Me
CF3 H Me Me 4-Me
CF3 H Me Me 5-Me
CF3 H Me Me 6-Me
CF3 H Me Me 3-OMe
CF3 H Me Me 4-OMe
CF3 H Me Me 5-OMe
CF3 H Me Me 6-OMe
CF3 H Me Me 3-SMe
CF3 H Me Me 4-SMe
CF3 H Me Me 5-SMe
CF3 H Me Me 6-SMe
CF3 Me H H H
CF3 Me Me H H
CF3 Me Me Me H
CF3 Et H H H
CF3 Et Me H H
CF3 Et Me Me H
CF3 COMe H H H
CF3 COMe Me H H
CF3 COMe Me Me H
CF3 COMe Et H H
CF3 COMe Et Me H
CF3 COMe Pr-n H H
CF3 COMe Pr-n Me H
CF3 COMe Cl H H
CF3 COMe Cl Me H
CF3 COMe Br H H
CF3 COMe Br Me H
CF3 COMe F H H
CF3 COMe F Me H
CF3 COMe CH2Cl H H
CF3 COMe CH2Cl Me H
CF3 COMe CH2OMe H H
CF3 COMe CH2OMe Me H
CF3 COMe CF3 H H
CF3 COMe CF3 Me H
CF3 COMe Ph H H
CF3 COMe Ph Me H
CF3 COMe Ph-2-Cl H H
CF3 COMe Ph-3-Cl H H
CF3 COMe Ph-4-Cl H H
CF3 COMe COMe H H
CF3 COMe CO2H H H
CF3 COMe CO2Me H H
CF3 COMe CONH2 H H
CF3 COMe CONHMe H H
CF3 COMe CONMe2 H H
CF3 COMe OH H H
CF3 COMe OH Me H
CF3 COMe OMe H H
CF3 COMe OMe Me H
CF3 COMe OPh H H
CF3 COMe OPh Me H
CF3 COMe SMe H H
CF3 COMe SMe Me H
CF3 COMe NHMe H H
CF3 COMe NHMe Me H
CF3 COMe CH2Ph H H
CF3 COMe CH2Ph-2-Cl H H
CF3 COMe CH2Ph-3-Cl H H
CF3 COMe CH2Ph-4-Cl H H
CF3 COMe COPh H H
CF3 COMe COPh-2-Cl H H
CF3 COMe COPh-3-Cl H H
CF3 COMe COPh-4-Cl H H
CF3 COEt H H H
CF3 COEt Me H H
CF3 COEt Me Me H
CF3 COEt Et H H
CF3 COEt Et Me H
CF3 COEt Pr-n H H
CF3 COEt Pr-n Me H
CF3 COEt Pr-i H H
CF3 COEt Pr-i Me H
CF3 COEt Pr-c H H
CF3 COEt Pr-c Me H
CF3 COEt Bu-n H H
CF3 COEt Bu-n Me H
CF3 COEt Bu-i H H
CF3 COEt Bu-i Me H
CF3 COEt Bu-s H H
CF3 COEt Bu-s Me H
CF3 COEt Bu-t H H
CF3 COEt Bu-t Me H
CF3 COEt Bu-c H H
CF3 COEt Bu-c Me H
CF3 COEt Pen-n H H
CF3 COEt Pen-n Me H
CF3 COEt Pen-c H H
CF3 COEt Pen-c Me H
CF3 COEt Hex-n H H
CF3 COEt Hex-n Me H
CF3 COEt Hex-c H H
CF3 COEt Hex-c Me H
CF3 COEt Cl H H
CF3 COEt Cl Me H
CF3 COEt Cl Cl H
CF3 COEt Br H H
CF3 COEt Br Me H
CF3 COEt I H H
CF3 COEt I Me H
CF3 COEt F H H
CF3 COEt F Me H
CF3 COEt F F H
CF3 COEt CH=CH2 H H
CF3 COEt CH=CH2 Me H
CF3 COEt C≡CH H H
CF3 COEt C≡CH Me H
CF3 COEt CH2CH=CH2 H H
CF3 COEt CH2CH=CH2 Me H
CF3 COEt CH2C≡CH H H
CF3 COEt CH2C≡CH Me H
CF3 COEt CH2Cl H H
CF3 COEt CH2Cl Me H
CF3 COEt CHCl2 H H
CF3 COEt CCl3 H H
CF3 COEt CH2F H H
CF3 COEt CHF2 H H
CF3 COEt CF3 H H
CF3 COEt CF3 Me H
CF3 COEt CF3 Et H
CF3 COEt CH2CH2Cl H H
CF3 COEt CH2OH H H
CF3 COEt CH2OMe H H
CF3 COEt CH2OMe Me H
CF3 COEt CH2SMe H H
CF3 COEt CH2SCH2Cl H H
CF3 COEt Ph H H
CF3 COEt Ph Me H
CF3 COEt Ph-2-Cl H H
CF3 COEt Ph-2-Cl Me H
CF3 COEt Ph-3-Cl H H
CF3 COEt Ph-3-Cl Me H
CF3 COEt Ph-4-Cl H H
CF3 COEt Ph-4-Cl Me H
CF3 COEt Ph-2-Br H H
CF3 COEt Ph-3-I H H
CF3 COEt Ph-4-F H H
CF3 COEt Ph-2-Me H H
CF3 COEt Ph-3-OMe H H
CF3 COEt Ph-4-SMe H H
CF3 COEt Ph-2-SO2Me H H
CF3 COEt Ph-3-CN H H
CF3 COEt Ph-4-NO2 H H
CF3 COEt Ph-2-CO2Me H H
CF3 COEt Ph-3-NH2 H H
CF3 COEt Ph-4-Ph H H
CF3 COEt Ph-2-OPh H H
CF3 COEt Ph-3-SPh H H
CF3 COEt Ph-4-CONMe2 H H
CF3 COEt Ph-2-OH H H
CF3 COEt COMe H H
CF3 COEt COEt H H
CF3 COEt COCH2Cl H H
CF3 COEt CO2H H H
CF3 COEt CO2Me H H
CF3 COEt CO2Me Me H
CF3 COEt CO2Et H H
CF3 COEt CO2Et Me H
CF3 COEt CONH2 H H
CF3 COEt CONHMe H H
CF3 COEt CONMe2 H H
CF3 COEt CH2Ph H H
CF3 COEt CH2Ph-2-Cl H H
CF3 COEt CH2Ph-3-Cl H H
CF3 COEt CH2Ph-4-Cl H H
CF3 COEt COPh H H
CF3 COEt COPh-2-Cl H H
CF3 COEt COPh-3-Cl H H
CF3 COEt COPh-4-Cl H H
CF3 COEt OH H H
CF3 COEt OH Me H
CF3 COEt OMe H H
CF3 COEt OMe Me H
CF3 COEt OEt H H
CF3 COEt OEt Me H
CF3 COEt OPh H H
CF3 COEt OPh Me H
CF3 COEt OCOMe H H
CF3 COEt OCOMe Me H
CF3 COEt OCO2Me H H
CF3 COEt OCO2Me Me H
CF3 COEt OCO2Et H H
CF3 COEt OCO2Et Me H
CF3 COEt OCH2OMe H H
CF3 COEt OCH2OMe Me H
CF3 COEt SMe H H
CF3 COEt SMe Me H
CF3 COEt SPh H H
CF3 COEt CN H H
CF3 COEt NH2 H H
CF3 COEt NHMe H H
CF3 COEt NHMe Me H
CF3 COEt NMe2 H H
CF3 COEt NMe2 Me H
CF3 COEt E-5 H H
CF3 COEt E-5 Me H
CF3 COEt E-6 H H
CF3 COEt E-6 Me H
CF3 COEt E-7 H H
CF3 COEt E-7 Me H
CF3 COEt E-8 H H
CF3 COEt E-8 Me H
CF3 COEt -CH2-O-CH2- H
CF3 COEt -(CH2)2-O-(CH2)2- H
CF3 COEt -(CH2)2- H
CF3 COEt -(CH2)3- H
CF3 COEt -(CH2)4- H
CF3 COEt -(CH2)5- H
CF3 COPr-n H H H
CF3 COPr-n Me H H
CF3 COPr-n Me Me H
CF3 COPr-n Et H H
CF3 COPr-n Et Me H
CF3 COPr-n Pr-n H H
CF3 COPr-n Pr-n Me H
CF3 COPr-n Cl H H
CF3 COPr-n Cl Me H
CF3 COPr-n Br H H
CF3 COPr-n Br Me H
CF3 COPr-n F H H
CF3 COPr-n F Me H
CF3 COPr-n CH2Cl H H
CF3 COPr-n CH2Cl Me H
CF3 COPr-n CH2OMe H H
CF3 COPr-n CH2OMe Me H
CF3 COPr-n CF3 H H
CF3 COPr-n CF3 Me H
CF3 COPr-n Ph H H
CF3 COPr-n Ph Me H
CF3 COPr-n Ph-2-Cl H H
CF3 COPr-n Ph-3-Cl H H
CF3 COPr-n Ph-4-Cl H H
CF3 COPr-n COMe H H
CF3 COPr-n CO2H H H
CF3 COPr-n CO2Me H H
CF3 COPr-n CONH2 H H
CF3 COPr-n CONHMe H H
CF3 COPr-n CONMe2 H H
CF3 COPr-n OH H H
CF3 COPr-n OH Me H
CF3 COPr-n OMe H H
CF3 COPr-n OMe Me H
CF3 COPr-n OPh H H
CF3 COPr-n OPh Me H
CF3 COPr-n SMe H H
CF3 COPr-n SMe Me H
CF3 COPr-n NHMe H H
CF3 COPr-n NHMe Me H
CF3 COPr-n CH2Ph H H
CF3 COPr-n CH2Ph-2-Cl H H
CF3 COPr-n CH2Ph-3-Cl H H
CF3 COPr-n CH2Ph-4-Cl H H
CF3 COPr-n COPh H H
CF3 COPr-n COPh-2-Cl H H
CF3 COPr-n COPh-3-Cl H H
CF3 COPr-n COPh-4-Cl H H
CF3 COPr-i H H H
CF3 COPr-i Me H H
CF3 COPr-i Me Me H
CF3 COPr-i Et H H
CF3 COPr-i Et Me H
CF3 COPr-i Pr-n H H
CF3 COPr-i Pr-n Me H
CF3 COPr-i Cl H H
CF3 COPr-i Cl Me H
CF3 COPr-i Br H H
CF3 COPr-i Br Me H
CF3 COPr-i F H H
CF3 COPr-i F Me H
CF3 COPr-i CH2Cl H H
CF3 COPr-i CH2Cl Me H
CF3 COPr-i CH2OMe H H
CF3 COPr-i CH2OMe Me H
CF3 COPr-i CF3 H H
CF3 COPr-i CF3 Me H
CF3 COPr-i Ph H H
CF3 COPr-i Ph Me H
CF3 COPr-i Ph-2-Cl H H
CF3 COPr-i Ph-3-Cl H H
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CF3 COPr-i COMe H H
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CF3 COPr-i CO2Me H H
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CF3 COPr-i CONHMe H H
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CF3 COPr-i OPh Me H
CF3 COPr-i SMe H H
CF3 COPr-i SMe Me H
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CF3 COPr-i NHMe Me H
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CF3 COPr-i COPh-2-Cl H H
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CF3 COPr-c H H H
CF3 COPr-c Me H H
CF3 COPr-c Me Me H
CF3 COPr-c Et H H
CF3 COPr-c Et Me H
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CF3 COPr-c Pr-n Me H
CF3 COPr-c Cl H H
CF3 COPr-c Cl Me H
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CF3 COPr-c Br Me H
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CF3 COPr-c F Me H
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CF3 COPr-c CH2OMe Me H
CF3 COPr-c CF3 H H
CF3 COPr-c CF3 Me H
CF3 COPr-c Ph H H
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CF3 COPr-c Ph-3-Cl H H
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CF3 COPr-c CO2Me H H
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CF3 COPr-c COPh-2-Cl H H
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CF3 COBu-t H H H
CF3 COBu-t Me H H
CF3 COBu-t Me Me H
CF3 COBu-t Et H H
CF3 COBu-t Et Me H
CF3 COBu-t Pr-n H H
CF3 COBu-t Pr-n Me H
CF3 COBu-t Cl H H
CF3 COBu-t Cl Me H
CF3 COBu-t Br H H
CF3 COBu-t Br Me H
CF3 COBu-t F H H
CF3 COBu-t F Me H
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CF3 COBu-t CH2Cl Me H
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CF3 COBu-t CF3 H H
CF3 COBu-t CF3 Me H
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CF3 COBu-t Ph-3-Cl H H
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CF3 COBu-t COMe H H
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CF3 COBu-t CO2Me H H
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CF3 COBu-t CONHMe H H
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CF3 COBu-t SMe Me H
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CF3 COBu-t CH2Ph-2-Cl H H
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CF3 CO2Me CH2Cl Me H
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CF3 CO2Me CF3 H H
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CF3 CO2Me COPh-2-Cl H H
CF3 CO2Me COPh-3-Cl H H
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CF3 CO2Et Me Me H
CF3 CO2Et Et H H
CF3 CO2Et Et Me H
CF3 CO2Et Pr-n H H
CF3 CO2Et Pr-n Me H
CF3 CO2Et Pr-i H H
CF3 CO2Et Pr-i Me H
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CF3 CO2Et Pr-c Me H
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CF3 CO2Et Bu-n Me H
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CF3 CO2Et Bu-i Me H
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CF3 CO2Et Bu-s Me H
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CF3 CO2Et Bu-t Me H
CF3 CO2Et Bu-c H H
CF3 CO2Et Bu-c Me H
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CF3 CO2Et Pen-n Me H
CF3 CO2Et Pen-c H H
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CF3 CO2Et Hex-n Me H
CF3 CO2Et Hex-c H H
CF3 CO2Et Hex-c Me H
CF3 CO2Et Cl H H
CF3 CO2Et Cl Me H
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CF3 CO2Et Br H H
CF3 CO2Et Br Me H
CF3 CO2Et I H H
CF3 CO2Et I Me H
CF3 CO2Et F H H
CF3 CO2Et F Me H
CF3 CO2Et F F H
CF3 CO2Et CH=CH2 H H
CF3 CO2Et CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et C≡CH H H
CF3 CO2Et C≡CH Me H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et CH2C≡CH H H
CF3 CO2Et CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Et CH2Cl H H
CF3 CO2Et CH2Cl Me H
CF3 CO2Et CHCl2 H H
CF3 CO2Et CCl3 H H
CF3 CO2Et CH2F H H
CF3 CO2Et CHF2 H H
CF3 CO2Et CF3 H H
CF3 CO2Et CF3 Me H
CF3 CO2Et CF3 Et H
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CF3 CO2Et CH2OMe H H
CF3 CO2Et CH2OMe Me H
CF3 CO2Et CH2SMe H H
CF3 CO2Et CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Et Ph H H
CF3 CO2Et Ph Me H
CF3 CO2Et Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Et Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Et Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Et Ph-2-Br H H
CF3 CO2Et Ph-3-I H H
CF3 CO2Et Ph-4-F H H
CF3 CO2Et Ph-2-Me H H
CF3 CO2Et Ph-3-OMe H H
CF3 CO2Et Ph-4-SMe H H
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CF3 CO2Et Ph-4-NO2 H H
CF3 CO2Et Ph-2-CO2Me H H
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CF3 CO2Et Ph-4-Ph H H
CF3 CO2Et Ph-2-OPh H H
CF3 CO2Et Ph-3-SPh H H
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CF3 CO2Et COMe H H
CF3 CO2Et COEt H H
CF3 CO2Et COCH2Cl H H
CF3 CO2Et CO2H H H
CF3 CO2Et CO2Me H H
CF3 CO2Et CO2Me Me H
CF3 CO2Et CO2Et H H
CF3 CO2Et CO2Bu-i H H
CF3 CO2Et CONH2 H H
CF3 CO2Et CONHMe H H
CF3 CO2Et CONMe2 H H
CF3 CO2Et CH2Ph H H
CF3 CO2Et CH2Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Et CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Et CH2Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Et COPh H H
CF3 CO2Et COPh-2-Cl H H
CF3 CO2Et COPh-3-Cl H H
CF3 CO2Et COPh-4-Cl H H
CF3 CO2Et OH H H
CF3 CO2Et OH Me H
CF3 CO2Et OMe H H
CF3 CO2Et OMe Me H
CF3 CO2Et OEt H H
CF3 CO2Et OEt Me H
CF3 CO2Et OPh H H
CF3 CO2Et OPh Me H
CF3 CO2Et OCOMe H H
CF3 CO2Et OCOMe Me H
CF3 CO2Et OCO2Me H H
CF3 CO2Et OCO2Me Me H
CF3 CO2Et OCO2Et H H
CF3 CO2Et OCO2Et Me H
CF3 CO2Et OCH2OMe H H
CF3 CO2Et OCH2OMe Me H
CF3 CO2Et SMe H H
CF3 CO2Et SMe Me H
CF3 CO2Et SPh H H
CF3 CO2Et CN H H
CF3 CO2Et NH2 H H
CF3 CO2Et NHMe H H
CF3 CO2Et NHMe Me H
CF3 CO2Et NMe2 H H
CF3 CO2Et NMe2 Me H
CF3 CO2Et E-5 H H
CF3 CO2Et E-5 Me H
CF3 CO2Et E-6 H H
CF3 CO2Et E-6 Me H
CF3 CO2Et E-7 H H
CF3 CO2Et E-7 Me H
CF3 CO2Et E-8 H H
CF3 CO2Et E-8 Me H
CF3 CO2Et -CH2-O-CH2- H
CF3 CO2Et -(CH2)2-O-(CH2)2- H
CF3 CO2Et -(CH2)2- H
CF3 CO2Et -(CH2)3- H
CF3 CO2Et -(CH2)4- H
CF3 CO2Et -(CH2)5- H
CF3 CO2Et H H 3-F
CF3 CO2Et H H 4-F
CF3 CO2Et H H 5-F
CF3 CO2Et H H 6-F
CF3 CO2Et H H 3-Cl
CF3 CO2Et H H 4-Cl
CF3 CO2Et H H 5-Cl
CF3 CO2Et H H 6-Cl
CF3 CO2Et H H 3-Br
CF3 CO2Et H H 4-Br
CF3 CO2Et H H 5-Br
CF3 CO2Et H H 6-Br
CF3 CO2Et H H 3-I
CF3 CO2Et H H 4-I
CF3 CO2Et H H 5-I
CF3 CO2Et H H 6-I
CF3 CO2Et H H 3-Me
CF3 CO2Et H H 4-Me
CF3 CO2Et H H 5-Me
CF3 CO2Et H H 6-Me
CF3 CO2Et H H 3-OMe
CF3 CO2Et H H 4-OMe
CF3 CO2Et H H 5-OMe
CF3 CO2Et H H 6-OMe
CF3 CO2Et H H 3-SMe
CF3 CO2Et H H 4-SMe
CF3 CO2Et H H 5-SMe
CF3 CO2Et H H 6-SMe
CF3 CO2Et Me H 3-F
CF3 CO2Et Me H 4-F
CF3 CO2Et Me H 5-F
CF3 CO2Et Me H 6-F
CF3 CO2Et Me H 3-Cl
CF3 CO2Et Me H 4-Cl
CF3 CO2Et Me H 5-Cl
CF3 CO2Et Me H 6-Cl
CF3 CO2Et Me H 3-Br
CF3 CO2Et Me H 4-Br
CF3 CO2Et Me H 5-Br
CF3 CO2Et Me H 6-Br
CF3 CO2Et Me H 3-I
CF3 CO2Et Me H 4-I
CF3 CO2Et Me H 5-I
CF3 CO2Et Me H 6-I
CF3 CO2Et Me H 3-Me
CF3 CO2Et Me H 4-Me
CF3 CO2Et Me H 5-Me
CF3 CO2Et Me H 6-Me
CF3 CO2Et Me H 3-OMe
CF3 CO2Et Me H 4-OMe
CF3 CO2Et Me H 5-OMe
CF3 CO2Et Me H 6-OMe
CF3 CO2Et Me H 3-SMe
CF3 CO2Et Me H 4-SMe
CF3 CO2Et Me H 5-SMe
CF3 CO2Et Me H 6-SMe
CF3 CO2Et Me Me 3-F
CF3 CO2Et Me Me 4-F
CF3 CO2Et Me Me 5-F
CF3 CO2Et Me Me 6-F
CF3 CO2Et Me Me 3-Cl
CF3 CO2Et Me Me 4-Cl
CF3 CO2Et Me Me 5-Cl
CF3 CO2Et Me Me 6-Cl
CF3 CO2Et Me Me 3-Br
CF3 CO2Et Me Me 4-Br
CF3 CO2Et Me Me 5-Br
CF3 CO2Et Me Me 6-Br
CF3 CO2Et Me Me 3-I
CF3 CO2Et Me Me 4-I
CF3 CO2Et Me Me 5-I
CF3 CO2Et Me Me 6-I
CF3 CO2Et Me Me 3-Me
CF3 CO2Et Me Me 4-Me
CF3 CO2Et Me Me 5-Me
CF3 CO2Et Me Me 6-Me
CF3 CO2Et Me Me 3-OMe
CF3 CO2Et Me Me 4-OMe
CF3 CO2Et Me Me 5-OMe
CF3 CO2Et Me Me 6-OMe
CF3 CO2Et Me Me 3-SMe
CF3 CO2Et Me Me 4-SMe
CF3 CO2Et Me Me 5-SMe
CF3 CO2Et Me Me 6-SMe
CF3 CO2Pr-n H H H
CF3 CO2Pr-n Me H H
CF3 CO2Pr-n Me Me H
CF3 CO2Pr-n Et H H
CF3 CO2Pr-n Et Me H
CF3 CO2Pr-n Pr-n H H
CF3 CO2Pr-n Pr-n Me H
CF3 CO2Pr-n Cl H H
CF3 CO2Pr-n Cl Me H
CF3 CO2Pr-n Br H H
CF3 CO2Pr-n Br Me H
CF3 CO2Pr-n F H H
CF3 CO2Pr-n F Me H
CF3 CO2Pr-n CH2Cl H H
CF3 CO2Pr-n CH2Cl Me H
CF3 CO2Pr-n CH2OMe H H
CF3 CO2Pr-n CH2OMe Me H
CF3 CO2Pr-n CF3 H H
CF3 CO2Pr-n CF3 Me H
CF3 CO2Pr-n Ph H H
CF3 CO2Pr-n Ph Me H
CF3 CO2Pr-n Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Pr-n Ph-3-Cl H H
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CF3 CO2Pr-n COMe H H
CF3 CO2Pr-n CO2H H H
CF3 CO2Pr-n CO2Me H H
CF3 CO2Pr-n CONH2 H H
CF3 CO2Pr-n CONHMe H H
CF3 CO2Pr-n CONMe2 H H
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CF3 CO2Pr-n OH Me H
CF3 CO2Pr-n OMe H H
CF3 CO2Pr-n OMe Me H
CF3 CO2Pr-n OPh H H
CF3 CO2Pr-n OPh Me H
CF3 CO2Pr-n SMe H H
CF3 CO2Pr-n SMe Me H
CF3 CO2Pr-n NHMe H H
CF3 CO2Pr-n NHMe Me H
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CF3 CO2Pr-n CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Pr-n CH2Ph-4-Cl H H
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CF3 CO2Pr-n COPh-2-Cl H H
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CF3 CO2Pr-n COPh-4-Cl H H
CF3 CO2Pr-i H H H
CF3 CO2Pr-i Me H H
CF3 CO2Pr-i Me Me H
CF3 CO2Pr-i Et H H
CF3 CO2Pr-i Et Me H
CF3 CO2Pr-i Pr-n H H
CF3 CO2Pr-i Pr-n Me H
CF3 CO2Pr-i Cl H H
CF3 CO2Pr-i Cl Me H
CF3 CO2Pr-i Br H H
CF3 CO2Pr-i Br Me H
CF3 CO2Pr-i F H H
CF3 CO2Pr-i F Me H
CF3 CO2Pr-i CH2Cl H H
CF3 CO2Pr-i CH2Cl Me H
CF3 CO2Pr-i CH2OMe H H
CF3 CO2Pr-i CH2OMe Me H
CF3 CO2Pr-i CF3 H H
CF3 CO2Pr-i CF3 Me H
CF3 CO2Pr-i Ph H H
CF3 CO2Pr-i Ph Me H
CF3 CO2Pr-i Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Pr-i Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Pr-i Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Pr-i COMe H H
CF3 CO2Pr-i CO2H H H
CF3 CO2Pr-i CO2Me H H
CF3 CO2Pr-i CONH2 H H
CF3 CO2Pr-i CONHM H H
CF3 CO2Pr-i CONMe2 H H
CF3 CO2Pr-i OH H H
CF3 CO2Pr-i OH Me H
CF3 CO2Pr-i OMe H H
CF3 CO2Pr-i OMe Me H
CF3 CO2Pr-i OPh H H
CF3 CO2Pr-i OPh Me H
CF3 CO2Pr-i SMe H H
CF3 CO2Pr-i SMe Me H
CF3 CO2Pr-i NHMe H H
CF3 CO2Pr-i NHMe Me H
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CF3 CO2Pr-i CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Pr-i CH2Ph-4-Cl H H
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CF3 CO2Pr-i COPh-3-Cl H H
CF3 CO2Pr-i COPh-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-n H H H
CF3 CO2Bu-n Me H H
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CF3 CO2Bu-n Et Me H
CF3 CO2Bu-n Pr-n H H
CF3 CO2Bu-n Pr-n Me H
CF3 CO2Bu-n Cl H H
CF3 CO2Bu-n Cl Me H
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CF3 CO2Bu-n F Me H
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CF3 CO2Bu-n CH2Cl Me H
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CF3 CO2Bu-n NHMe Me H
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CF3 CO2Bu-i H H H
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CF3 CO2Bu-i Et Me H
CF3 CO2Bu-i Pr-n H H
CF3 CO2Bu-i Pr-n Me H
CF3 CO2Bu-i Pr-i H H
CF3 CO2Bu-i Pr-i Me H
CF3 CO2Bu-i Pr-c H H
CF3 CO2Bu-i Pr-c Me H
CF3 CO2Bu-i Bu-n H H
CF3 CO2Bu-i Bu-n Me H
CF3 CO2Bu-i Bu-i H H
CF3 CO2Bu-i Bu-i Me H
CF3 CO2Bu-i Bu-s H H
CF3 CO2Bu-i Bu-s Me H
CF3 CO2Bu-i Bu-t H H
CF3 CO2Bu-i Bu-t Me H
CF3 CO2Bu-i Bu-c H H
CF3 CO2Bu-i Bu-c Me H
CF3 CO2Bu-i Pen-n H H
CF3 CO2Bu-i Pen-n Me H
CF3 CO2Bu-i Pen-c H H
CF3 CO2Bu-i Pen-c Me H
CF3 CO2Bu-i Hex-n H H
CF3 CO2Bu-i Hex-n Me H
CF3 CO2Bu-i Hex-c H H
CF3 CO2Bu-i Hex-c Me H
CF3 CO2Bu-i Cl H H
CF3 CO2Bu-i Cl Me H
CF3 CO2Bu-i Cl Cl H
CF3 CO2Bu-i Br H H
CF3 CO2Bu-i Br Me H
CF3 CO2Bu-i I H H
CF3 CO2Bu-i I Me H
CF3 CO2Bu-i F H H
CF3 CO2Bu-i F Me H
CF3 CO2Bu-i F F H
CF3 CO2Bu-i CH=CH2 H H
CF3 CO2Bu-i CH=CH2 Me H
CF3 CO2Bu-i C≡CH H H
CF3 CO2Bu-i C≡CH Me H
CF3 CO2Bu-i CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Bu-i CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Bu-i CH2C≡CH H H
CF3 CO2Bu-i CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Bu-i CH2Cl H H
CF3 CO2Bu-i CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu-i CHCl2 H H
CF3 CO2Bu-i CCl3 H H
CF3 CO2Bu-i CH2F H H
CF3 CO2Bu-i CHF2 H H
CF3 CO2Bu-i CF3 H H
CF3 CO2Bu-i CF3 Me H
CF3 CO2Bu-i CF3 Et H
CF3 CO2Bu-i CH2CH2Cl H H
CF3 CO2Bu-i CH2OH H H
CF3 CO2Bu-i CH2OMe H H
CF3 CO2Bu-i CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu-i CH2SMe H H
CF3 CO2Bu-i CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Bu-i Ph H H
CF3 CO2Bu-i Ph Me H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Bu-i Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Bu-i Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-Br H H
CF3 CO2Bu-i Ph-3-I H H
CF3 CO2Bu-i Ph-4-F H H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-Me H H
CF3 CO2Bu-i Ph-3-OMe H H
CF3 CO2Bu-i Ph-4-SMe H H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-SO2Me H H
CF3 CO2Bu-i Ph-3-CN H H
CF3 CO2Bu-i Ph-4-NO2 H H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-CO2Me H H
CF3 CO2Bu-i Ph-3-NH2 H H
CF3 CO2Bu-i Ph-4-Ph H H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-OPh H H
CF3 CO2Bu-i Ph-3-SPh H H
CF3 CO2Bu-i Ph-4-CONMe2 H H
CF3 CO2Bu-i Ph-2-OH H H
CF3 CO2Bu-i COMe H H
CF3 CO2Bu-i COEt H H
CF3 CO2Bu-i COCH2Cl H H
CF3 CO2Bu-i CO2H H H
CF3 CO2Bu-i CO2Me H H
CF3 CO2Bu-i CO2Me Me H
CF3 CO2Bu-i CO2Et H H
CF3 CO2Bu-i CO2Bu-i H H
CF3 CO2Bu-i CONH2 H H
CF3 CO2Bu-i CONHMe H H
CF3 CO2Bu-i CONMe2 H H
CF3 CO2Bu-i CH2Ph H H
CF3 CO2Bu-i CH2Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Bu-i CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Bu-i CH2Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-i COPh H H
CF3 CO2Bu-i COPh-2-Cl H H
CF3 CO2Bu-i COPh-3-Cl H H
CF3 CO2Bu-i COPh-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-i OH H H
CF3 CO2Bu-i OH Me H
CF3 CO2Bu-i OMe H H
CF3 CO2Bu-i OMe Me H
CF3 CO2Bu-i OEt H H
CF3 CO2Bu-i OEt Me H
CF3 CO2Bu-i OPh H H
CF3 CO2Bu-i OPh Me H
CF3 CO2Bu-i OCOMe H H
CF3 CO2Bu-i OCOMe Me H
CF3 CO2Bu-i OCO2Me H H
CF3 CO2Bu-i OCO2Me Me H
CF3 CO2Bu-i OCO2Et H H
CF3 CO2Bu-i OCO2Et Me H
CF3 CO2Bu-i OCH2OMe H H
CF3 CO2Bu-i OCH2OMe Me H
CF3 CO2Bu-i SMe H H
CF3 CO2Bu-i SMe Me H
CF3 CO2Bu-i SPh H H
CF3 CO2Bu-i CN H H
CF3 CO2Bu-i NH2 H H
CF3 CO2Bu-i NHMe H H
CF3 CO2Bu-i NHMe Me H
CF3 CO2Bu-i NMe2 H H
CF3 CO2Bu-i NMe2 Me H
CF3 CO2Bu-i E-5 H H
CF3 CO2Bu-i E-5 Me H
CF3 CO2Bu-i E-6 H H
CF3 CO2Bu-i E-6 Me H
CF3 CO2Bu-i E-7 H H
CF3 CO2Bu-i E-7 Me H
CF3 CO2Bu-i E-8 H H
CF3 CO2Bu-i E-8 Me H
CF3 CO2Bu-i -CH2-O-CH2- H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)2-O-(CH2)2- H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)2- H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)3- H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)4- H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)5- H
CF3 E-1 H H H
CF3 E-1 Me H H
CF3 E-1 Me Me H
CF3 E-1 Et H H
CF3 E-1 Et Me H
CF3 E-1 Pr-n H H
CF3 E-1 Pr-n Me H
CF3 E-1 Cl H H
CF3 E-1 Cl Me H
CF3 E-1 Br H H
CF3 E-1 Br Me H
CF3 E-1 F H H
CF3 E-1 F Me H
CF3 E-1 CH2Cl H H
CF3 E-1 CH2Cl Me H
CF3 E-1 CH2OMe H H
CF3 E-1 CH2OMe Me H
CF3 E-1 CF3 H H
CF3 E-1 CF3 Me H
CF3 E-1 Ph H H
CF3 E-1 Ph Me H
CF3 E-1 Ph-2-Cl H H
CF3 E-1 Ph-3-Cl H H
CF3 E-1 Ph-4-Cl H H
CF3 E-1 COMe H H
CF3 E-1 CO2H H H
CF3 E-1 CO2Me H H
CF3 E-1 CONH2 H H
CF3 E-1 CONHMe H H
CF3 E-1 CONMe2 H H
CF3 E-1 OH H H
CF3 E-1 OH Me H
CF3 E-1 OMe H H
CF3 E-1 OMe Me H
CF3 E-1 OPh H H
CF3 E-1 OPh Me H
CF3 E-1 SMe H H
CF3 E-1 SMe Me H
CF3 E-1 NHMe H H
CF3 E-1 NHMe Me H
CF3 E-1 CH2Ph H H
CF3 E-1 CH2Ph-2-Cl H H
CF3 E-1 CH2Ph-3-Cl H H
CF3 E-1 CH2Ph-4-Cl H H
CF3 E-1 COPh H H
CF3 E-1 COPh-2-Cl H H
CF3 E-1 COPh-3-Cl H H
CF3 E-1 COPh-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-t H H H
CF3 CO2Bu-t Me H H
CF3 CO2Bu-t Me Me H
CF3 CO2Bu-t Et H H
CF3 CO2Bu-t Et Me H
CF3 CO2Bu-t Pr-n H H
CF3 CO2Bu-t Pr-n Me H
CF3 CO2Bu-t Cl H H
CF3 CO2Bu-t Cl Me H
CF3 CO2Bu-t Br H H
CF3 CO2Bu-t Br Me H
CF3 CO2Bu-t F H H
CF3 CO2Bu-t F Me H
CF3 CO2Bu-t CH2Cl H H
CF3 CO2Bu-t CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu-t CH2OMe H H
CF3 CO2Bu-t CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu-t CF3 H H
CF3 CO2Bu-t CF3 Me H
CF3 CO2Bu-t Ph H H
CF3 CO2Bu-t Ph Me H
CF3 CO2Bu-t Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Bu-t Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Bu-t Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-t COMe H H
CF3 CO2Bu-t CO2H H H
CF3 CO2Bu-t CO2Me H H
CF3 CO2Bu-t CONH2 H H
CF3 CO2Bu-t CONHMe H H
CF3 CO2Bu-t CONMe2 H H
CF3 CO2Bu-t OH H H
CF3 CO2Bu-t OH Me H
CF3 CO2Bu-t OMe H H
CF3 CO2Bu-t OMe Me H
CF3 CO2Bu-t OPh H H
CF3 CO2Bu-t OPh Me H
CF3 CO2Bu-t SMe H H
CF3 CO2Bu-t SMe Me H
CF3 CO2Bu-t NHMe H H
CF3 CO2Bu-t NHMe Me H
CF3 CO2Bu-t CH2Ph H H
CF3 CO2Bu-t CH2Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Bu-t CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Bu-t CH2Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Bu-t COPh H H
CF3 CO2Bu-t COPh-2-Cl H H
CF3 CO2Bu-t COPh-3-Cl H H
CF3 CO2Bu-t COPh-4-Cl H H
CF3 CO2Ph H H H
CF3 CO2Ph Me H H
CF3 CO2Ph Me Me H
CF3 CO2Ph Et H H
CF3 CO2Ph Et Me H
CF3 CO2Ph Pr-n H H
CF3 CO2Ph Pr-n Me H
CF3 CO2Ph Cl H H
CF3 CO2Ph Cl Me H
CF3 CO2Ph Br H H
CF3 CO2Ph Br Me H
CF3 CO2Ph F H H
CF3 CO2Ph F Me H
CF3 CO2Ph CH2Cl H H
CF3 CO2Ph CH2Cl Me H
CF3 CO2Ph CH2OMe H H
CF3 CO2Ph CH2OMe Me H
CF3 CO2Ph CF3 H H
CF3 CO2Ph CF3 Me H
CF3 CO2Ph Ph H H
CF3 CO2Ph Ph Me H
CF3 CO2Ph Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Ph Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Ph Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Ph COMe H H
CF3 CO2Ph CO2H H H
CF3 CO2Ph CO2Me H H
CF3 CO2Ph CONH2 H H
CF3 CO2Ph CONHMe H H
CF3 CO2Ph CONMe2 H H
CF3 CO2Ph OH H H
CF3 CO2Ph OH Me H
CF3 CO2Ph OMe H H
CF3 CO2Ph OMe Me H
CF3 CO2Ph OPh H H
CF3 CO2Ph OPh Me H
CF3 CO2Ph SMe H H
CF3 CO2Ph SMe Me H
CF3 CO2Ph NHMe H H
CF3 CO2Ph NHMe Me H
CF3 CO2Ph CH2Ph H H
CF3 CO2Ph CH2Ph-2-Cl H H
CF3 CO2Ph CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2Ph CH2Ph-4-Cl H H
CF3 CO2Ph COPh H H
CF3 CO2Ph COPh-2-Cl H H
CF3 CO2Ph COPh-3-Cl H H
CF3 CO2Ph COPh-4-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl H H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Et H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Et Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Pr-n H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Pr-n Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Cl Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Br H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Br Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl F H H
CF3 CO2CH2CH2Cl F Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Cl Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2OMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2OMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CF3 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CF3 Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph-2-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph-3-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl Ph-4-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CO2H H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CO2Me H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CONH2 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CONHMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CONMe2 H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OH H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OH Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl OMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl OPh H H
CF3 CO2CH2CH2Cl OPh Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl SMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl SMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl NHMe H H
CF3 CO2CH2CH2Cl NHMe Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph-2-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl CH2Ph-4-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh-2-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh-3-Cl H H
CF3 CO2CH2CH2Cl COPh-4-Cl H H
CF3 E-2 H H H
CF3 E-2 Me H H
CF3 E-2 Me Me H
CF3 E-2 Et H H
CF3 E-2 Et Me H
CF3 E-2 Pr-n H H
CF3 E-2 Pr-n Me H
CF3 E-2 Cl H H
CF3 E-2 Cl Me H
CF3 E-2 Br H H
CF3 E-2 Br Me H
CF3 E-2 F H H
CF3 E-2 F Me H
CF3 E-2 CH2Cl H H
CF3 E-2 CH2Cl Me H
CF3 E-2 CH2OMe H H
CF3 E-2 CH2OMe Me H
CF3 E-2 CF3 H H
CF3 E-2 CF3 Me H
CF3 E-2 Ph H H
CF3 E-2 Ph Me H
CF3 E-2 Ph-2-Cl H H
CF3 E-2 Ph-3-Cl H H
CF3 E-2 Ph-4-Cl H H
CF3 E-2 COMe H H
CF3 E-2 CO2H H H
CF3 E-2 CO2Me H H
CF3 E-2 CONH2 H H
CF3 E-2 CONHMe H H
CF3 E-2 CONMe2 H H
CF3 E-2 OH H H
CF3 E-2 OH Me H
CF3 E-2 OMe H H
CF3 E-2 OMe Me H
CF3 E-2 OPh H H
CF3 E-2 OPh Me H
CF3 E-2 SMe H H
CF3 E-2 SMe Me H
CF3 E-2 NHMe H H
CF3 E-2 NHMe Me H
CF3 E-2 CH2Ph H H
CF3 E-2 CH2Ph-2-Cl H H
CF3 E-2 CH2Ph-3-Cl H H
CF3 E-2 CH2Ph-4-Cl H H
CF3 E-2 COPh H H
CF3 E-2 COPh-2-Cl H H
CF3 E-2 COPh-3-Cl H H
CF3 E-2 COPh-4-Cl H H
CF3 E-3 H H H
CF3 E-3 Me H H
CF3 E-3 Me Me H
CF3 E-3 Et H H
CF3 E-3 Et Me H
CF3 E-3 Pr-n H H
CF3 E-3 Pr-n Me H
CF3 E-3 Cl H H
CF3 E-3 Cl Me H
CF3 E-3 Br H H
CF3 E-3 Br Me H
CF3 E-3 F H H
CF3 E-3 F Me H
CF3 E-3 CH2Cl H H
CF3 E-3 CH2Cl Me H
CF3 E-3 CH2OMe H H
CF3 E-3 CH2OMe Me H
CF3 E-3 CF3 H H
CF3 E-3 CF3 Me H
CF3 E-3 Ph H H
CF3 E-3 Ph Me H
CF3 E-3 Ph-2-Cl H H
CF3 E-3 Ph-3-Cl H H
CF3 E-3 Ph-4-Cl H H
CF3 E-3 COMe H H
CF3 E-3 CO2H H H
CF3 E-3 CO2Me H H
CF3 E-3 CONH2 H H
CF3 E-3 CONHMe H H
CF3 E-3 CONMe2 H H
CF3 E-3 OH H H
CF3 E-3 OH Me H
CF3 E-3 OMe H H
CF3 E-3 OMe Me H
CF3 E-3 OPh H H
CF3 E-3 OPh Me H
CF3 E-3 SMe H H
CF3 E-3 SMe Me H
CF3 E-3 NHMe H H
CF3 E-3 NHMe Me H
CF3 E-3 CH2Ph H H
CF3 E-3 CH2Ph-2-Cl H H
CF3 E-3 CH2Ph-3-Cl H H
CF3 E-3 CH2Ph-4-Cl H H
CF3 E-3 COPh H H
CF3 E-3 COPh-2-Cl H H
CF3 E-3 COPh-3-Cl H H
CF3 E-3 COPh-4-Cl H H
CF3 CH2OMe H H H
CF3 CH2OMe Me H H
CF3 CH2OMe Me Me H
CF3 CH2OMe Et H H
CF3 CH2OMe Et Me H
CF3 CH2OMe Pr-n H H
CF3 CH2OMe Pr-n Me H
CF3 CH2OMe Cl H H
CF3 CH2OMe Cl Me H
CF3 CH2OMe Br H H
CF3 CH2OMe Br Me H
CF3 CH2OMe F H H
CF3 CH2OMe F Me H
CF3 CH2OMe CH2Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Cl Me H
CF3 CH2OMe CH2OMe H H
CF3 CH2OMe CH2OMe Me H
CF3 CH2OMe CF3 H H
CF3 CH2OMe CF3 Me H
CF3 CH2OMe Ph H H
CF3 CH2OMe Ph Me H
CF3 CH2OMe Ph-2-Cl H H
CF3 CH2OMe Ph-3-Cl H H
CF3 CH2OMe Ph-4-Cl H H
CF3 CH2OMe COMe H H
CF3 CH2OMe CO2H H H
CF3 CH2OMe CO2Me H H
CF3 CH2OMe CONH2 H H
CF3 CH2OMe CONHMe H H
CF3 CH2OMe CONMe2 H H
CF3 CH2OMe OH H H
CF3 CH2OMe OH Me H
CF3 CH2OMe OMe H H
CF3 CH2OMe OMe Me H
CF3 CH2OMe OPh H H
CF3 CH2OMe OPh Me H
CF3 CH2OMe SMe H H
CF3 CH2OMe SMe Me H
CF3 CH2OMe NHMe H H
CF3 CH2OMe NHMe Me H
CF3 CH2OMe CH2Ph H H
CF3 CH2OMe CH2Ph-2-Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Ph-3-Cl H H
CF3 CH2OMe CH2Ph-4-Cl H H
CF3 CH2OMe COPh H H
CF3 CH2OMe COPh-2-Cl H H
CF3 CH2OMe COPh-3-Cl H H
CF3 CH2OMe COPh-4-Cl H H
CF3 COCH2Cl H H H
CF3 COCH2Cl Me H H
CF3 COCH2Cl Me Me H
CF3 E-4 H H H
CF3 E-4 Me H H
CF3 E-4 Me Me H
CF3 CH2SMe H H H
CF3 CH2SMe Me H H
CF3 CH2SMe Me Me H
CF3 CH2OPh H H H
CF3 CH2OPh Me H H
CF3 CH2OPh Me Me H
CF3 CH2OCOEt H H H
CF3 CH2OCOEt Me H H
CF3 CH2OCOEt Me Me H
CF3 COSEt H H H
CF3 COSEt Me H H
CF3 COSEt Me Me H
CF3 CH2SO2Me H H H
CF3 CH2SO2Me Me H H
CF3 CH2SO2Me Me Me H
CF3 CH2SOMe H H H
CF3 CH2SOMe Me H H
CF3 CH2SOMe Me Me H
CF3 CH2Ph H H H
CF3 CH2Ph Me H H
CF3 CH2Ph Me Me H
CF3 SO2CF3 H H H
CF3 SO2CF3 Me H H
CF3 SO2CF3 Me Me H
CHF2 H H H H
CHF2 H Me H H
CHF2 H Me Me H
CHF2 COEt H H H
CHF2 COEt Me H H
CHF2 COEt Me Me H
CHF2 CO2Et H H H
CHF2 CO2Et Me H H
CHF2 CO2Et Me Me H
CHF2 CO2Bu-i H H H
CHF2 CO2Bu-i Me H H
CHF2 CO2Bu-i Me Me H
CClF2 H H H H
CClF2 H Me H H
CClF2 H Me Me H
CClF2 COEt H H H
CClF2 COEt Me H H
CClF2 COEt Me Me H
CClF2 CO2Et H H H
CClF2 CO2Et Me H H
CClF2 CO2Et Me Me H
CClF2 CO2Bu-i H H H
CClF2 CO2Bu-i Me H H
CClF2 CO2Bu-i Me Me H
CBrF2 H H H H
CBrF2 H Me H H
CBrF2 H Me Me H
CBrF2 COEt H H H
CBrF2 COEt Me H H
CBrF2 COEt Me Me H
CBrF2 CO2Et H H H
CBrF2 CO2Et Me H H
CBrF2 CO2Et Me Me H
CBrF2 CO2Bu-i H H H
CBrF2 CO2Bu-i Me H H
CBrF2 CO2Bu-i Me Me H
CCl2F H H H H
CCl2F H Me H H
CCl2F H Me Me H
CCl2F COEt H H H
CCl2F COEt Me H H
CCl2F COEt Me Me H
CCl2F CO2Et H H H
CCl2F CO2Et Me H H
CCl2F CO2Et Me Me H
CCl2F CO2Bu-i H H H
CCl2F CO2Bu-i Me H H
CCl2F CO2Bu-i Me Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
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R1 R2 R5 ' R6 ' R7 ' X
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CF3 H Me Me Me H
CF3 H Me Me Et H
CF3 H Me Me F H
CF3 H Me Me Cl H
CF3 H Me Me Br H
CF3 H Me Me I H
CF3 H Me Me OH H
CF3 H Me Me OMe H
CF3 H Me Me OEt H
CF3 H Me Me OPh H
CF3 H Me Me OCOMe H
CF3 H Me Me OCO2Me H
CF3 H Me Me OCO2Et H
CF3 H Me Me OCH2OMe H
CF3 H Me Me SMe H
CF3 H Me Me SPh H
CF3 H Me Me NHMe H
CF3 H Me Me NMe2 H
CF3 H Me Et Me H
CF3 H Me Et F H
CF3 H Me Et Cl H
CF3 H Me Et Br H
CF3 H Me Et OMe H
CF3 H Me CF3 Me H
CF3 H Me CF3 F H
CF3 H Me CF3 Cl H
CF3 H Me CF3 Br H
CF3 H Me CF3 OMe H
CF3 H Me Pr-c Me H
CF3 H Me Pr-c F H
CF3 H Me Pr-c Cl H
CF3 H Me Pr-c Br H
CF3 H Me Pr-c OMe H
CF3 H Me CH2OMe Me H
CF3 H Me CH2OMe F H
CF3 H Me CH2OMe Cl H
CF3 H Me CH2OMe Br H
CF3 H Me CH2OMe OMe H
CF3 H Me CH2Cl Me H
CF3 H Me CH2Cl F H
CF3 H Me CH2Cl Cl H
CF3 H Me CH2Cl Br H
CF3 H Me CH2Cl OMe H
CF3 H -(CH2)3- Me H
CF3 H -(CH2)3- F H
CF3 H -(CH2)3- Cl H
CF3 H -(CH2)3- Br H
CF3 H -(CH2)3- OMe H
CF3 H -(CH2)4- Me H
CF3 H -(CH2)4- F H
CF3 H -(CH2)4- Cl H
CF3 H -(CH2)4- Br H
CF3 H -(CH2)4- OMe H
CF3 H -(CH2)5- Me H
CF3 H -(CH2)5- F H
CF3 H -(CH2)5- Cl H
CF3 H -(CH2)5- Br H
CF3 H -(CH2)5- OMe H
CF3 COMe Me Me Me H
CF3 COMe Me Me F H
CF3 COMe Me Me Cl H
CF3 COMe Me Me Br H
CF3 COMe Me Me OH H
CF3 COMe Me Me OMe H
CF3 COMe Me Me SMe H
CF3 COEt Me Me Me H
CF3 COEt Me Me Et H
CF3 COEt Me Me F H
CF3 COEt Me Me Cl H
CF3 COEt Me Me Br H
CF3 COEt Me Me I H
CF3 COEt Me Me OH H
CF3 COEt Me Me OMe H
CF3 COEt Me Me OEt H
CF3 COEt Me Me OPh H
CF3 COEt Me Me OCOMe H
CF3 COEt Me Me OCO2Me H
CF3 COEt Me Me OCO2Et H
CF3 COEt Me Me OCH2OMe H
CF3 COEt Me Me SMe H
CF3 COEt Me Me SPh H
CF3 COEt Me Me NHMe H
CF3 COEt Me Me NMe2 H
CF3 COEt Me Et Me H
CF3 COEt Me Et F H
CF3 COEt Me Et Cl H
CF3 COEt Me Et Br H
CF3 COEt Me Et OMe H
CF3 COEt Me CF3 Me H
CF3 COEt Me CF3 F H
CF3 COEt Me CF3 Cl H
CF3 COEt Me CF3 Br H
CF3 COEt Me CF3 OMe H
CF3 COEt Me Pr-c Me H
CF3 COEt Me Pr-c F H
CF3 COEt Me Pr-c Cl H
CF3 COEt Me Pr-c Br H
CF3 COEt Me Pr-c OMe H
CF3 COEt Me CH2OMe Me H
CF3 COEt Me CH2OMe F H
CF3 COEt Me CH2OMe Cl H
CF3 COEt Me CH2OMe Br H
CF3 COEt Me CH2OMe OMe H
CF3 COEt Me CH2Cl Me H
CF3 COEt Me CH2Cl F H
CF3 COEt Me CH2Cl Cl H
CF3 COEt Me CH2Cl Br H
CF3 COEt Me CH2Cl OMe H
CF3 COEt -(CH2)3- Me H
CF3 COEt -(CH2)3- F H
CF3 COEt -(CH2)3- Cl H
CF3 COEt -(CH2)3- Br H
CF3 COEt -(CH2)3- OMe H
CF3 COEt -(CH2)4- Me H
CF3 COEt -(CH2)4- F H
CF3 COEt -(CH2)4- Cl H
CF3 COEt -(CH2)4- Br H
CF3 COEt -(CH2)4- OMe H
CF3 COEt -(CH2)5- Me H
CF3 COEt -(CH2)5- F H
CF3 COEt -(CH2)5- Cl H
CF3 COEt -(CH2)5- Br H
CF3 COEt -(CH2)5- OMe H
CF3 COPr-n Me Me Me H
CF3 COPr-n Me Me F H
CF3 COPr-n Me Me Cl H
CF3 COPr-n Me Me Br H
CF3 COPr-n Me Me OH H
CF3 COPr-n Me Me OMe H
CF3 COPr-n Me Me SMe H
CF3 COPr-i Me Me Me H
CF3 COPr-i Me Me F H
CF3 COPr-i Me Me Cl H
CF3 COPr-i Me Me Br H
CF3 COPr-i Me Me OH H
CF3 COPr-i Me Me OMe H
CF3 COPr-i Me Me SMe H
CF3 COPr-c Me Me Me H
CF3 COPr-c Me Me F H
CF3 COPr-c Me Me Cl H
CF3 COPr-c Me Me Br H
CF3 COPr-c Me Me OH H
CF3 COPr-c Me Me OMe H
CF3 COPr-c Me Me SMe H
CF3 COBu-t Me Me Me H
CF3 COBu-t Me Me F H
CF3 COBu-t Me Me Cl H
CF3 COBu-t Me Me Br H
CF3 COBu-t Me Me OH H
CF3 COBu-t Me Me OMe H
CF3 COBu-t Me Me SMe H
CF3 COPh Me Me Me H
CF3 COPh Me Me F H
CF3 COPh Me Me Cl H
CF3 COPh Me Me Br H
CF3 COPh Me Me OH H
CF3 COPh Me Me OMe H
CF3 COPh Me Me SMe H
CF3 CO2Me Me Me Me H
CF3 CO2Me Me Me F H
CF3 CO2Me Me Me Cl H
CF3 CO2Me Me Me Br H
CF3 CO2Me Me Me OH H
CF3 CO2Me Me Me OMe H
CF3 CO2Me Me Me SMe H
CF3 CO2Et Me Me Me H
CF3 CO2Et Me Me Et H
CF3 CO2Et Me Me F H
CF3 CO2Et Me Me Cl H
CF3 CO2Et Me Me Br H
CF3 CO2Et Me Me I H
CF3 CO2Et Me Me OH H
CF3 CO2Et Me Me OMe H
CF3 CO2Et Me Me OEt H
CF3 CO2Et Me Me OPh H
CF3 CO2Et Me Me OCOMe H
CF3 CO2Et Me Me OCO2Me H
CF3 CO2Et Me Me OCO2Et H
CF3 CO2Et Me Me OCH2OMe H
CF3 CO2Et Me Me SMe H
CF3 CO2Et Me Me SPh H
CF3 CO2Et Me Me NHMe H
CF3 CO2Et Me Me NMe2 H
CF3 CO2Et Me Et Me H
CF3 CO2Et Me Et F H
CF3 CO2Et Me Et Cl H
CF3 CO2Et Me Et Br H
CF3 CO2Et Me Et OMe H
CF3 CO2Et Me CF3 Me H
CF3 CO2Et Me CF3 F H
CF3 CO2Et Me CF3 Cl H
CF3 CO2Et Me CF3 Br H
CF3 CO2Et Me CF3 OMe H
CF3 CO2Et Me Pr-c Me H
CF3 CO2Et Me Pr-c F H
CF3 CO2Et Me Pr-c Cl H
CF3 CO2Et Me Pr-c Br H
CF3 CO2Et Me Pr-c OMe H
CF3 CO2Et Me CH2OMe Me H
CF3 CO2Et Me CH2OMe F H
CF3 CO2Et Me CH2OMe Cl H
CF3 CO2Et Me CH2OMe Br H
CF3 CO2Et Me CH2OMe OMe H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Me H
CF3 CO2Et Me CH2Cl F H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Cl H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Br H
CF3 CO2Et Me CH2Cl OMe H
CF3 CO2Et -(CH2)3- Me H
CF3 CO2Et -(CH2)3- F H
CF3 CO2Et -(CH2)3- Cl H
CF3 CO2Et -(CH2)3- Br H
CF3 CO2Et -(CH2)3- OMe H
CF3 CO2Et -(CH2)4- Me H
CF3 CO2Et -(CH2)4- F H
CF3 CO2Et -(CH2)4- Cl H
CF3 CO2Et -(CH2)4- Br H
CF3 CO2Et -(CH2)4- OMe H
CF3 CO2Et -(CH2)5- Me H
CF3 CO2Et -(CH2)5- F H
CF3 CO2Et -(CH2)5- Cl H
CF3 CO2Et -(CH2)5- Br H
CF3 CO2Et -(CH2)5- OMe H
CF3 CO2Pr-n Me Me Me H
CF3 CO2Pr-n Me Me F H
CF3 CO2Pr-n Me Me Cl H
CF3 CO2Pr-n Me Me Br H
CF3 CO2Pr-n Me Me OH H
CF3 CO2Pr-n Me Me OMe H
CF3 CO2Pr-n Me Me SMe H
CF3 CO2Pr-i Me Me Me H
CF3 CO2Pr-i Me Me F H
CF3 CO2Pr-i Me Me Cl H
CF3 CO2Pr-i Me Me Br H
CF3 CO2Pr-i Me Me OH H
CF3 CO2Pr-i Me Me OMe H
CF3 CO2Pr-i Me Me SMe H
CF3 CO2Bu-n Me Me Me H
CF3 CO2Bu-n Me Me F H
CF3 CO2Bu-n Me Me Cl H
CF3 CO2Bu-n Me Me Br H
CF3 CO2Bu-n Me Me OH H
CF3 CO2Bu-n Me Me OMe H
CF3 CO2Bu-n Me Me SMe H
CF3 CO2Bu-i Me Me Me H
CF3 CO2Bu-i Me Me Et H
CF3 CO2Bu-i Me Me F H
CF3 CO2Bu-i Me Me Cl H
CF3 CO2Bu-i Me Me Br H
CF3 CO2Bu-i Me Me I H
CF3 CO2Bu-i Me Me OH H
CF3 CO2Bu-i Me Me OMe H
CF3 CO2Bu-i Me Me OEt H
CF3 CO2Bu-i Me Me OPh H
CF3 CO2Bu-i Me Me OCOMe H
CF3 CO2Bu-i Me Me OCO2Me H
CF3 CO2Bu-i Me Me OCO2Et H
CF3 CO2Bu-i Me Me OCH2OMe H
CF3 CO2Bu-i Me Me SMe H
CF3 CO2Bu-i Me Me SPh H
CF3 CO2Bu-i Me Me NHMe H
CF3 CO2Bu-i Me Me NMe2 H
CF3 CO2Bu-i Me Et Me H
CF3 CO2Bu-i Me Et F H
CF3 CO2Bu-i Me Et Cl H
CF3 CO2Bu-i Me Et Br H
CF3 CO2Bu-i Me Et OMe H
CF3 CO2Bu-i Me CF3 Me H
CF3 CO2Bu-i Me CF3 F H
CF3 CO2Bu-i Me CF3 Cl H
CF3 CO2Bu-i Me CF3 Br H
CF3 CO2Bu-i Me CF3 OMe H
CF3 CO2Bu-i Me Pr-c Me H
CF3 CO2Bu-i Me Pr-c F H
CF3 CO2Bu-i Me Pr-c Cl H
CF3 CO2Bu-i Me Pr-c Br H
CF3 CO2Bu-i Me Pr-c OMe H
CF3 CO2Bu-i Me CH2OMe Me H
CF3 CO2Bu-i Me CH2OMe F H
CF3 CO2Bu-i Me CH2OMe Cl H
CF3 CO2Bu-i Me CH2OMe Br H
CF3 CO2Bu-i Me CH2OMe OMe H
CF3 CO2Bu-i Me CH2Cl Me H
CF3 CO2Bu-i Me CH2Cl F H
CF3 CO2Bu-i Me CH2Cl Cl H
CF3 CO2Bu-i Me CH2Cl Br H
CF3 CO2Bu-i Me CH2Cl OMe H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)3- Me H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)3- F H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)3- Cl H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)3- Br H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)3- OMe H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)4- Me H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)4- F H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)4- Cl H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)4- Br H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)4- OMe H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)5- Me H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)5- F H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)5- Cl H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)5- Br H
CF3 CO2Bu-i -(CH2)5- OMe H
CF3 E-1 Me Me Me H
CF3 E-1 Me Me F H
CF3 E-1 Me Me Cl H
CF3 E-1 Me Me Br H
CF3 E-1 Me Me OH H
CF3 E-1 Me Me OMe H
CF3 E-1 Me Me SMe H
CF3 CO2Bu-t Me Me Me H
CF3 CO2Bu-t Me Me F H
CF3 CO2Bu-t Me Me Cl H
CF3 CO2Bu-t Me Me Br H
CF3 CO2Bu-t Me Me OH H
CF3 CO2Bu-t Me Me OMe H
CF3 CO2Bu-t Me Me SMe H
CF3 CO2Ph Me Me Me H
CF3 CO2Ph Me Me F H
CF3 CO2Ph Me Me Cl H
CF3 CO2Ph Me Me Br H
CF3 CO2Ph Me Me OH H
CF3 CO2Ph Me Me OMe H
CF3 CO2Ph Me Me SMe H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Me H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me F H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Cl H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me Br H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me OH H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me OMe H
CF3 CO2CH2CH2Cl Me Me SMe H
CF3 E-2 Me Me Me H
CF3 E-2 Me Me F H
CF3 E-2 Me Me Cl H
CF3 E-2 Me Me Br H
CF3 E-2 Me Me OH H
CF3 E-2 Me Me OMe H
CF3 E-2 Me Me SMe H
CF3 E-3 Me Me Me H
CF3 E-3 Me Me F H
CF3 E-3 Me Me Cl H
CF3 E-3 Me Me Br H
CF3 E-3 Me Me OH H
CF3 E-3 Me Me OMe H
CF3 E-3 Me Me SMe H
CF3 CH2OMe Me Me Me H
CF3 CH2OMe Me Me F H
CF3 CH2OMe Me Me Cl H
CF3 CH2OMe Me Me Br H
CF3 CH2OMe Me Me OH H
CF3 CH2OMe Me Me OMe H
CF3 CH2OMe Me Me SMe H
CF3 E-4 Me Me Me H
CF3 E-4 Me Me F H
CF3 E-4 Me Me Cl H
CF3 E-4 Me Me Br H
CF3 E-4 Me Me OH H
CF3 E-4 Me Me OMe H
CF3 E-4 Me Me SMe H
CF3 SO2CF3 Me Me Me H
CF3 SO2CF3 Me Me F H
CF3 SO2CF3 Me Me Cl H
CF3 SO2CF3 Me Me Br H
CF3 SO2CF3 Me Me OH H
CF3 SO2CF3 Me Me OMe H
CF3 SO2CF3 Me Me SMe H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E-1からE-4は、それぞれ前記と同じである。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
水和剤
本発明化合物 0.1乃至80部
固体担体 5乃至98.9部
界面活性剤 1乃至10部
その他 0乃至 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1乃至30部
液体担体 55乃至95部
界面活性剤 4.9乃至15部
本発明化合物 0.1乃至70部
液体担体 15乃至98.89部
界面活性剤 1乃至12部
その他 0.01乃至30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1乃至90部
固体担体 0乃至98.9部
界面活性剤 1乃至20部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01乃至30部
液体担体 0.1乃至50部
水 50乃至99.89部
その他 0乃至10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01乃至10部
固体担体 90乃至99.99部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
本発明化合物 I-1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物 I-1 5部
キシレン 75部
N-メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物 I-1 25部
アグリゾールS-710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
本発明化合物 I-1 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
本発明化合物 I-1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 I-1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-2)の合成
2-(2-ニトロベンジルアミノ)エタノールの合成
[2-(2-nitrobenzylamino)ethanol]の合成
2-アミノエタノール(17.5g、280mmol)の中に2-ニトロベンジルブロミド(12.4g、57.3mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物11.2gを得た。
2-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(2-ニトロベンジル)アセトアミドの合成
[2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-nitrobenzyl)acetamide]の合成
2-(2-ニトロベンジルアミノ)エタノール(3.0g、15.3mmol)をジクロロメタン50mlに溶解し、トリエチルアミン(2.3g、23.0mmol)を加えた。氷冷撹拌下2-クロロアセチルクロリド(1.9g、16.7mmol)を加え、そのまま2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー{n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1~5/95(体積比、以下同じである。)}で精製し、目的物1.50gを得た。
4-(2-ニトロベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オンの合成
[4-(2-nitrobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
2-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(2-ニトロベンジル)アセトアミド(0.3g、1.10mmol)をテトラヒドロフラン9mlに溶解し、63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、50mg、1.31mmol)を加えて、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物0.1gを得た。
4-(2-アミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オンの合成
[4-(2-aminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4-(2-ニトロベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(2.0g、8.47mmol)をエタノール50mlと水5mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.6g、136mmol)、塩化アンモニウム(0.96g、16.9mmol)を加え、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/6)で精製し、目的物0.96gを得た。
4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-1)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4-(2-アミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(0.96g、4.66mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(1.9g、18.6mmol)を加えた。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.6g、9.32mmol)を-78℃で滴下し、そのまま1時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I-1)1.34gを得た。
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-2)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(0.30g、0.89mmol)をアセトニトリル4mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.48g、4.44mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.37g、4.44mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(本発明化合物I-2)215mgを得た。
2-メチル-4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-5)の合成
2-メチル-1,4-オキサジナン-3-オンの合成
[2-methyl-1,4-oxazinan-3-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、6.1g、160mmol)をヘキサンで洗浄し、その中に2-アミノエタノール(8.9g、150mmol)と1,4-ジオキサン80mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下10分間撹拌した。次いで2-クロロプロピオン酸エチル(17.9g、150mmol)と1,4-ジオキサン30mlの混合溶液を氷冷撹拌下滴下し、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=5/95)で精製し、目的物9.39gを得た。
2-メチル-4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-4)の合成
[2-methyl-4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-oxazinan-3-one]の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(4.6g、18.0mmol)をm-キシレン100mlに溶解した中に、2-メチル-1,4-オキサジナン-3-オン(4.15g、36.0mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(3.4g、17.9mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-4)0.64gを得た。
2-メチル-4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-オキサジナン-3-オン(本発明化合物I-5)の合成
[2-methyl-4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-oxazinan-3-one]の合成
2-メチル-4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-オキサジナン-3-オン(0.21g、0.60mmol)をアセトニトリル3mlに溶解し、クロロギ酸エチル(0.26g、2.38mmol)、炭酸水素ナトリウム(0.20g、2.38mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-5)198mgを得た。
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-23)の合成
工程1;
3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-ブテンアミドの合成
[3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-butenamide]の合成
3,3-ジメチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-オキシランカルボキサミドの合成[3,3-dimethyl-N-(2-nitrobenzyl)-2-oxiranecarboxamide]の合成
3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-ブテンアミド(8.54g、36.5mmol)をジクロロメタン100mlに溶解した中に、氷冷攪拌下3-クロロ過安息香酸(9.90g、40.2mmol)をゆっくりと加え、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物6.18gを得た。
3-ヒドロキシ-3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-3-methyl-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
水素化リチウムアルミニウム(1.0g、24.7mmol)をテトラヒドロフラン80mlに懸濁させた中に、氷冷攪拌下3,3-ジメチル-N-(2-ニトロベンジル)-2-オキシランカルボキサミド(6.18g、24.7mmol)のテトラヒドロフラン20ml溶液をゆっくりと滴下し、そのまま4時間撹拌した。反応終了後、氷冷攪拌下飽和塩化ナトリウム水溶液、1N-塩酸の順にゆっくりと滴下して反応液を酸性にした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物1.89gを得た。
6,6-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VII-7)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3-ヒドロキシ-3-メチル-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミド(7.5g、29.7mmol)とパラホルムアルデヒド(4.9g、149mmol)を1,2-ジクロロエタン75mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸15mlを滴下し、そのまま4時間撹拌した後、50℃にてさらに1時間半撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体VII-7)の粗物7.38gを得た。
6,6-ジメチル-3-(2-アミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-8)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-aminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(7.38g、27.9mmol)をエタノール100mlと水50mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(7.8g、140mmol)、塩化アンモニウム(0.75g、14.0mmol)を加え、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII-8)5.14gを得た。
6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-17)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6-ジメチル-3-(2-アミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(4.75g、20.3mmol)をジクロロメタン85mlに溶解し、トリエチルアミン(2.5g、24.3mmol)を加えた。次いで氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.9g、24.3mmol)のジクロロメタン5ml溶液を滴下し、そのまま10分間撹拌した。反応終了後、1N塩酸とクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン-イソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物(本発明化合物II-17)6.14gを白色固体として得た。
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-23)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解し、ピリジン(0.10g、1.23mmol)とクロロギ酸エチル(0.14g、1.23mmol)を加え、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II-23)275mgを白色固体として得た。
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-19)の合成
[6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、80mg、2.05mmol)をテトラヒドロフラン10mlに懸濁させ、氷冷撹拌下3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(0.25g、0.68mmol)の5mlテトラヒドロフラン溶液を滴下した。そのまま10分間撹拌を続けた後、プロピオン酸クロリド(0.19g、2.05mmol)を加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに2時間撹拌した。反応終了後、注意深く水を加えた後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II-19)251mgを得た。
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-1,1-ジオキシド-3-オン(本発明化合物I-19)の合成
1,4-チアジナン-3-オンの合成
[1,4-thiazinan-3-one]の合成
2-アミノエタンチオール塩酸塩(12.0g、106mmol)をエタノール200mlに溶解し、2-ブロモ酢酸エチル(17.6g、106mmol)と炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。放冷後、さらに炭酸カリウム(14.6g、106mmol)を加え、加熱還流下一晩撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮後、クロロホルムと1N塩酸を加えた。有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物9.2gを得た。
4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-チアジナン-3-オン(本発明化合物I-17)の合成
[4-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,4-thiazinan-3-one]の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(8.7g、34.1mmol)をm-キシレン100mlに溶解した中に、1,4-チアジナン-3-オン(8.0g、68.2mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(6.5g、34.1mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-17)3.74gを得た。
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-3-オン(本発明化合物I-18)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-3-one]の合成
4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,4-チアジナン-3-オン(1.5g、4.23mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、クロロギ酸エチル(1.8g、16.9mmol)、炭酸水素ナトリウム(1.4g、16.9mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-18)1.54gを得た。
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-1,1-ジオキシド-3-オン(本発明化合物I-19)の合成
[4-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-thiazinan-1,1-dioxide-3-one]の合成
4-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-チアジナン-3-オン(0.50g、1.17mmol)をジクロロメタン10mlに溶解した中に、m-クロロ過安息香酸(0.87g、3.52mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物I-19)0.51gを得た。
5-ブロモ-6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(本発明化合物II-39)の合成
[5-bromo-6,6-dimethyl-3-[2-(N-ethoxylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-oxazinan-4-one]の合成
6,6-ジメチル-3-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-オキサジナン-4-オン(0.68g、1.55mmol)をジクロロメタン12mlに溶解した中に、トリエチルアミン(0.32g、3.10mmol)を加え、氷冷撹拌下トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル(0.52g、2.33mmol)をゆっくりと滴下した。そのまま2時間撹拌を続けた後、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド(0.88g、2.33mmol)を氷冷撹拌下少しずつ加え、徐々に室温まで昇温させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物II-39)387mgを得た。
6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-チオン(本発明化合物II-80)の合成
[6,6-dimethyl-3-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3-oxazinan-4-thione]の合成
6,6-ジメチル-3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(0.30g、0.82mmol)をトルエン4mlに溶解した中に、ローソン試薬(0.33g、0.82mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/2)で精製し、目的物(本発明化合物II-80)142mgを得た。
3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-1)の合成
3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)プロパンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)propanamide]の合成
2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をジクロロメタン20mlに溶解した中に、3-(アクリロイルオキシ)プロピオン酸(5.7g、40.0mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(7.6g、40.0mmol)、トリエチルアミン(5.4g、53.0mmol)を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。次いで得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、水酸化ナトリウム(2.1g、53.0mmol)、水50mlを加えて室温にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、濃塩酸を加えて中和後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~0/1)で精製し、目的物1.53gを得た。
3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-1)の合成
[3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)プロパンアミド(1.54g、6.86mmol)をm-キシレン100mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(1.0g、34.3mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.65g、3.43mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/9)で精製し、目的物(合成中間体VIII-1)0.92gを得た。
6-メチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-3)の合成
N-(2-ニトロベンジル)-3-オキソブタンアミドの合成
[N-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanamide]の合成
2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(5.0g、26.5mmol)をメタノール20mlと水2mlの混合溶媒に溶解した中に、水酸化ナトリウム(1.06g、26.5mmol)を加え、室温にて30分間撹拌した。次いで反応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエンを加えて減圧下共沸脱水し、溶媒を留去した。残渣にm-キシレン100ml、2,2,6-トリメチル-1,3-ジオキシン-4-オン(3.77g、26.5mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物2.27gを得た。
3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミドの合成
[3-hydroxy-N-(2-nitrobenzyl)butanamide]の合成
N-(2-ニトロベンジル)-3-オキソブタンアミド(2.27g、9.61mmol)をメタノール30mlに溶解した中に、氷冷撹拌下水素化ホウ素ナトリウム(0.40g、9.61mmol)を加え、そのまま30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物1.34gを得た。
6-メチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,3-オキサジナン-4-オン(合成中間体VIII-3)の合成
[6-methyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,3-oxazinan-4-one]の合成
3-ヒドロキシ-N-(2-ニトロベンジル)ブタンアミド(1.34g、5.62mmol)をm-キシレン80mlに溶解した中に、パラホルムアルデヒド(0.82g、28.1mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.53g、2.81mmol)を加え、dean-stark反応装置を用いて共沸脱水しながら加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/4)で精製し、目的物(合成中間体VIII-3)1.24gを黄色固体として得た。
3-メチル-5-(2-ニトロベンジル)-1,3,5-オキサジアジナン-4-オン(合成中間体IX-1)の合成
1-メチル-3-(2-ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-methyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
氷冷下、1,1’-カルボニルジイミダゾール(1.29g、7.96mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)とトリエチルアミン(560mg、5.53mmol)のテトラヒドロフラン10mlへの懸濁液を氷冷撹拌下約1時間かけて添加した。そのまま30分間撹拌を続けた後、40重量%メチルアミン水溶液(1.28g、16.5mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物980mgを黄色固体として得た。
3-メチル-5-(2-ニトロベンジル)-1,3,5-オキサジアジナン-4-オンの合成
[3-methyl-5-(2-nitrobenzyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-one]の合成
1-メチル-3-(2-ニトロベンジル)ウレア(500mg、2.39mmol)とパラホルムアルデヒド(160mg、4.90mmol)を1,2-ジクロロエタン10mlに懸濁させた中に、撹拌下トリフルオロ酢酸1mlを加え、そのまま一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物(合成中間体IX-1)の粗物600mgを黄色固体として得た。
1,4,2-ジオキサジナン-3-オンの合成
[1,4,2-dioxazinan-3-one]の合成
2-(アミノオキシ)エタノール(3.20g、26.1mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した中に、1,1’-カルボニルジイミダゾール(4.23g、26.1mmol)を加え、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を分離した後、水層に1N塩酸を加えてpH1とした。ジクロロメタンを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物70mgを得た。
1-エチル-3-(2-ニトロベンジル)ウレアの合成
[1-ethyl-3-(2-nitrobenzyl)urea]の合成
2-ニトロベンジルアミン塩酸塩(1.00g、5.30mmol)をテトラヒドロフラン30mlに懸濁させた中に、トリエチルアミン(600mg、5.93mmol)を加えた後、氷冷撹拌下、イソシアン酸エチル(420mg、5.91mmol)を約30分間かけて滴下した。その後、徐々に室温まで昇温させながら一晩撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加えてpH5とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を1N塩酸で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物1.05gを黄色固体として得た。
5,5-ジメチル-1,2-オキサゼパン-3-オンの合成
5-アミノオキシ-3,3-ジメチルペンタン酸メチルの合成
[methyl 5-aminooxy-3,3-dimethylpentanoate]の合成
N-ヒドロキシフタルイミド(10.0g、61.3mmol)をジメチルホルムアミド100mlに溶解した中に、5-ブロモ-3,3-ジメチルペンタン酸メチル(16.4g、73.6mmol)とトリエチルアミン(9.30g、92.0mmol)を加え、60℃で4時間撹拌した。反応終了後、トルエンと水を加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。続いて、得られた残渣をエタノール100mlに溶解し、氷冷撹拌下ヒドラジン一水和物(1.96g、61.3mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させながら16時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣に2N塩酸を加えて、析出した不溶物をろ別した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、酢酸エチルを加えて有機層を分離した。有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物の粗物5.85gを得た。
5,5-ジメチル-1,2-オキサゼパン-3-オンの合成
[5,5-dimethyl-1,2-oxazepan-3-one]の合成
5-アミノオキシ-3,3-ジメチルペンタン酸メチル(3.0g、17.1mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解した中に、氷冷撹拌下トリメチルアルミニウム(2.0Mテトラヒドロフラン溶液)(17.1ml、34.2mmol)を加えて、徐々に室温まで昇温させながら6時間撹拌した。その後、アセトン20mlを加えて30分間撹拌した後、水50mlを加えた。反応液を減圧下濃縮した後、ジクロロメタンとテトラヒドロフランを加えてセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗物をジエチルエーテルで洗浄することで、目的物490mgを白色結晶として得た。
1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2-アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1(体積比、以下同じである)}で精製し、目的物5.13gを黄色固体(融点:60-61℃)として得た。
本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例に記載された化合物とともに第4表乃至第13表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、第4表乃至第12表の記号は下記の意味を表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
さらに表中*1は「樹脂状」を意味する。
また、第13表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
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No. R2 R5 R6 R7 R8 A [m.p.(℃)]
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I-1 H H H H H O *1
I-2 CO2Et H H H H O *1
I-3 CO2Bu-i H H H H O *1
I-4 H Me H H H O *1
I-5 CO2Et Me H H H O *1
I-6 H H Me H H O *1
I-7 CO2Et H Me H H O *1
I-8 CO2CH2CH2Cl H Me H H O *1
I-9 CO2Bu-i H Me H H O *1
I-10 H H Et H H O *1
I-11 CO2Et H Et H H O *1
I-12 CO2Bu-i H Et H H O *1
I-13 H H H H Me O 102-103
I-14 CO2Et H H H Me O 124-125
I-15 H H Me Me H O *1
I-16 CO2Et H Me Me H O *1
I-17 H H H H H S *1
I-18 CO2Et H H H H S 78-79
I-19 CO2Et H H H H SO2 *1
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No. R2 R5 R6 R7 R9 A W m.p.(℃)
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II-1 H H H H H O O *1
II-2 CO2Et H H H H O O *1
II-3 CO2Bu-i H H H H O O *1
II-4 H Me H H H O O 107-109
II-5 COEt Me H H H O O *1
II-6 COPh Me H H H O O *1
II-7 CO2Et Me H H H O O *1
II-8 CO2Bu-i Me H H H O O *1
II-9 H Ph H H H O O 115-118
II-10 CO2Et Ph H H H O O *1
II-11 CO2Pr-n Ph H H H O O *1
II-12 CO2CH2CH2Cl Ph H H H O O *1
II-13 CO2Bu-i Ph H H H O O 105-107
II-14 H CF3 H H H O O *1
II-15 CO2Et CF3 H H H O O 126-127
II-16 CO2Bu-i CF3 H H H O O 161-162
II-17 H Me Me H H O O *1
II-18 Me Me Me H H O O *1
II-19 COEt Me Me H H O O *1
II-20 COPr-c Me Me H H O O *1
II-21 COPh Me Me H H O O *1
II-22 CO2Me Me Me H H O O *1
II-23 CO2Et Me Me H H O O *1
II-24 CO2Pr-n Me Me H H O O *1
II-25 CO2Bu-n Me Me H H O O *1
II-26 CO2Bu-i Me Me H H O O *1
II-27 E-1 Me Me H H O O *1
II-28 CO2CH2CH2Cl Me Me H H O O *1
II-29 H Me Me Me H O O 83-84
II-30 CO2Et Me Me Me H O O *1
II-31 CO2Bu-i Me Me Me H O O *1
II-32 H Me Me F H O O 117-118
II-33 CO2Me Me Me F H O O *1
II-34 CO2Et Me Me F H O O *1
II-35 CO2Pr-n Me Me F H O O *1
II-36 CO2Bu-i Me Me F H O O *1
II-37 SO2CF3 Me Me F H O O 108-109
II-38 H Me Me Br H O O 107-108
II-39 CO2Et Me Me Br H O O 89-90
II-40 H Me Et H H O O 113-114
II-41 COEt Me Et H H O O *1
II-42 CO2Et Me Et H H O O *1
II-43 CO2Bu-i Me Et H H O O *1
II-44 H Me Pr-c H H O O 98-99
II-45 CO2Et Me Pr-c H H O O *1
II-46 H Me CF3 H H O O 84-85
II-47 COEt Me CF3 H H O O *1
II-48 COPr-c Me CF3 H H O O *1
II-49 CO2Et Me CF3 H H O O *1
II-50 CO2Bu-i Me CF3 H H O O *1
II-51 H Me CH2CF3 H H O O 89-90
II-52 COEt Me CH2CF3 H H O O *1
II-53 CO2Et Me CH2CF3 H H O O 117-119
II-54 H Me CH2OMe H H O O 75-77
II-55 CO2Et Me CH2OMe H H O O *1
II-56 CO2Bu-i Me CH2OMe H H O O *1
II-57 H Me Ph H H O O 113-114
II-58 CO2Et Me Ph H H O O *1
II-59 H Me E-8 H H O O *1
II-60 CO2Et Me E-8 H H O O *1
II-61 H -(CH2)3- H H O O 132-134
II-62 COEt -(CH2)3- H H O O 82-83
II-63 CO2Et -(CH2)3- H H O O *1
II-64 H -(CH2)4- H H O O 137-139
II-65 COEt -(CH2)4- H H O O *1
II-66 CO2Et -(CH2)4- H H O O *1
II-67 H -(CH2)5- H H O O 109-111
II-68 CO2Et -(CH2)5- H H O O *1
II-69 H E-9 H H O O *1
II-70 CO2Et E-9 H H O O *1
II-71 CO2Et Me H Me H O O *1
II-72 H Me Me H Me O O 83-84
II-73 COEt Me Me H Me O O *1
II-74 CO2Et Me Me H Me O O 130-131
II-75 CO2Et Me CF3 Br H O O *1
II-76 CO2Et Me Me Br Me O O 137-138
II-77 CO2Et -(CH2)4- Br H O O 121-122
II-78 H H H H H S O 89-90
II-79 CO2Et H H H H S O *1
II-80 H H H H H O S *1
II-81 CO2Et Me Me H H O S *1
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表中、E-1及びE-8は前記と同じであり、E-9は-(CH2)2O(CH2)2-を表す。
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No. R2 R5 R6 A Z m.p.(℃)
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III-1 H H H O O *1
III-2 CO2Et H H O O *1
III-3 H Me H O O *1
III-4 CO2Et Me H O O *1
III-5 H Et H O O *1
III-6 CO2Et Et H O O *1
III-7 CO2CH2CH2Cl Et H O O *1
III-8 H CF3 H O O *1
III-9 CO2Et CF3 H O O *1
III-10 H Me Me O O *1
III-11 CO2Et Me Me O O *1
III-12 H H H O CH2 *1
III-13 CO2Et H H O CH2 *1
III-14 CO2CH2CH2Cl H H O CH2 *1
III-15 CO2Bu-i H H O CH2 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 R11 A W m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 H Me O O *1
IV-2 CO2Et Me O O *1
IV-3 CO2CH2CH2Cl Me O O *1
IV-4 CO2Bu-i Me O O *1
IV-5 H Et O O *1
IV-6 CO2Et Et O O *1
IV-7 CO2CH2CH2Cl Et O O *1
IV-8 CO2Bu-i Et O O *1
IV-9 H Me O S *1
IV-10 CO2Et Me O S *1
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No. R2 m.p.(℃)
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V-1 H *1
V-2 CO2Et *1
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No. R2 R2 R2 m.p.(℃)
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VI-1 H Me Me *1
VI-2 CO2Et Me Me *1
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No. G R5 R6 R7 m.p.(℃)
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VII-1 NO2 H H H *1
VII-2 NH2 H H H *1
VII-3 NO2 Et H H 68-69
VII-4 NH2 Et H H *1
VII-5 NO2 H H Me 82-83
VII-6 NH2 H H Me 101-102
VII-7 NO2 Me Me H *1
VII-8 NH2 Me Me H *1
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――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R5 R6 R7 R9 m.p.(℃)
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VIII-1 NO2 H H H H *1
VIII-2 NH2 H H H H *1
VIII-3 NO2 Me H H H *1
VIII-4 NH2 Me H H H *1
VIII-5 NO2 CF3 H H H 80-81
VIII-6 NH2 CF3 H H H *1
VIII-7 NO2 Me Me H H *1
VIII-8 NH2 Me Me H H *1
VIII-9 NO2 Me Et H H 79-80
VIII-10 NH2 Me Et H H *1
VIII-11 NO2 Me Ph H H 103-104
VIII-12 NH2 Me Ph H H *1
VIII-13 NO2 Me CF3 H H 91-92
VIII-14 NH2 Me CF3 H H *1
VIII-15 NO2 Me CH2CF3 H H 93-94
VIII-16 NH2 Me CH2CF3 H H *1
VIII-17 NO2 Me E-8 H H 121-123
VIII-18 NH2 Me E-8 H H *1
VIII-19 NO2 Me CH2OMe H H 69-70
VIII-20 NH2 Me CH2OMe H H *1
VIII-21 NO2 -(CH2)3- H H 94-95
VIII-22 NH2 -(CH2)3- H H *1
VIII-23 NO2 -(CH2)4- H H 103-104
VIII-24 NH2 -(CH2)4- H H *1
VIII-25 NO2 -(CH2)5- H H 68-70
VIII-26 NH2 -(CH2)5- H H *1
VIII-27 NO2 Me E-9 H H 79-80
VIII-28 NH2 Me E-9 H H *1
VIII-29 NO2 Me Me Me H 75-76
VIII-30 NH2 Me Me Me H *1
VIII-31 NO2 Me Me H Me *1
VIII-32 NH2 Me Me H Me *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表中、E-8及びE-9は前記と同じである。
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No. G R11 W m.p.(℃)
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IX-1 NO2 Me O *1
IX-2 NH2 Me O *1
IX-3 NO2 Et O *1
IX-4 NH2 Et O *1
IX-5 NO2 Me S *1
IX-6 NH2 Me S *1
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No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1:11.33(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.52(s,2H),4.21(s,2H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.54(t,J=5.1Hz,2H)
I-2:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.81(d,J=15.0Hz,1H),4.66(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.87(t,J=5.1Hz,2H),3.15-3.35(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
I-3:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.69(d,J=15.3Hz,1H),4.28(s,2H),4.00-4.15(m,2H),3.85-3.90(m,2H),3.20-3.30(m,2H),1.90-2.05(m,1H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)
I-4:11.41(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.72(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),4.15-4.25(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.60-3.75(m,2H),3.35-3.45(m,1H),1.47(d,J=6.6Hz,3H)
I-5:7.20-7.50(m,4H),4.90-5.05(m,1H),4.30-4.55(m,4H),3.90-4.00(m,1H),3.70-3.85(m,1H),3.40-3.50(m,1H),3.05-3.15(m,1H),1.50-1.55(m,3H),1.25-1.35(m,3H)
I-6:11.34(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.69(d,J=14.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),3.35(d,J=6.6Hz,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
I-7:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.95(d,J=14.9Hz,1H),4.05-4.50(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.20-1.35(m,6H)
I-8:7.30-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.02(dd,J=15.3,63.3Hz,1H),4.20-4.60(m,5H),3.80-4.00(m,1H),3.60-3.80(m,2H),3.00-3.25(m,2H),1.15-1.30(m,3H)
I-9:7.30-7.55(m,2H),7.15-7.25(m,2H),4.95(dd,J=3.3,15.6Hz,1H),4.20-4.55(m,3H),3.80-4.20(m,3H),2.90-3.20(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.15-1.30(m,3H),0.89(d,J=6.9Hz,6H)I-10:11.37(brs,1H),7.63(dd,J=0.6,8.1Hz,1H),7.40(dt,J=2.1,7.8Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),4.70(d,J=14.7Hz,1H),4.25-4.35(m,2H),4.13(d,J=14.7Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.30-3.40(m,2H),1.50-1.70(m,2H),0.98(t,J=7.2Hz,3H)
I-11:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.93(dd,J=3.6,15.3Hz,1H),4.20-4.55(m,5H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.20(m,2H),1.45-1.60(m,2H),1.33(dt,t=2.7,7.2Hz,3H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H)
I-12:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=8.4Hz,1H),4.92(dd,J=8.1,15.3Hz,1H),4.20-4.60(m,3H),4.05-4.15(m,2H),3.55-3.70(m,1H),3.00-3.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.45-1.60(m,2H),0.93(dt,t=1.5,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
I-15:11.34(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.51(s,2H),4.19(s,2H),3.35(s,2H),1.25(s,6H)
I-16:7.35-7.55(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.87(d,J=15.9Hz,1H),4.55(d,J=15.9Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),4.29(s,2H),3.09(s,2H),1.32(d,t=6.9Hz,3H),1.25(s,6H)
I-17:11.26(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.55(s,2H),3.78(t,J=5.71Hz,2H),3.39(s,2H),2.85(t,J=5.7Hz,2H)
I-19:7.25-7.55(m,4H),5.32(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.50(m,5H),3.55-3.65(m,2H),3.15-3.40(m,2H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)
II-1:11.59(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.90(s,2H),4.43(s,2H),3.99(t,J=6.3Hz,2H),2.58(t,J=6.3Hz,2H)
II-2:7.20-7.50(m,4H),4.60-4.70(m,4H),4.30-4.45(m,2H),4.00-4.10(m,2H),2.66(t,J=6.3Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-3:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.65-4.70(m,4H),4.00-4.15(m,4H),2.67(t,J=6.0Hz,2H),1.85-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H)
II-5:7.20-7.55(m,4H),3.95-5.10(m,5H),2.20-2.60(m,4H),1.30-1.40(m,3H),1.05-1.15(m,3H)
II-6:7.05-7.60(m,9H),4.25-5.30(m,4H),3.95-4.15(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.35-1.40(m,3H)
II-7:7.35-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.30-4.95(m,6H),3.95-4.05(m,1H),2.35-2.65(m,2H),1.25-1.35(m,6H)
II-8:7.35-7.50(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.40-4.95(m,4H),3.95-4.15(m,3H),2.35-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.32(d,J=6.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-10:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=8.1Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.30-4.50(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
II-11:7.30-7.55(m,8H),7.23(d,J=7.9Hz,1H),4.75-5.00(m,4H),4.50-4.70(m,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),2.80-2.95(m,2H),1.65-1.80(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
II-12:7.30-7.55(m,8H),7.24(d,J=8.0Hz,1H),4.65-5.05(m,5H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),2.70-2.95(m,2H)
II-14:10.84(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.09(d,J=8.7Hz,1H),4.98(d,J=8.7Hz,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.44(d,J=15.0Hz,1H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
II-17:11.62(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.91(s,2H),4.43(s,2H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
II-18:7.30-7.45(m,4H),5.07(d,J=16.5Hz,1H),4.83(d,J=9.3Hz,1H),4.79(d,J=9.3Hz,1H),4.30(d,J=16.5Hz,1H),3.44(s,3H),2.53(d,J=16.8Hz,1H),2.46(d,J=16.8Hz,1H),1.35(s,3H),1.34(s,3H)
II-19:7.35-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.15(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.60(m,4H),1.35-1.40(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-20:7.35-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),5.08(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.31(d,J=16.5Hz,1H),2.50-2.55(m,2H),1.50-1.55(m,1H),1.35-1.40(m,6H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.00-1.10(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
II-21:7.55-7.60(m,2H),7.10-7.45(m,7H),5.17(d,J=16.5Hz,1H),4.75-4.85(m,2H),4.43(d,J=16.5Hz,1H),2.45-2.65(m,2H),1.37(s,6H)
II-22:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.80(m,4H),3.90(s,3H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-23:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.75(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.52(s,2H),1.30-1.35(m,9H)
II-24:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),2.52(s,2H),1.65-1.75(m,2H),1.33(s,6H),0.90(t,J=7.5Hz,3H)
II-25:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.4Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30(t,J=6.9Hz,2H),2.52(s,2H),1.60-1.70(m,2H),1.33(s,6H),1.20-1.35(m,2H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
II-26:7.30-7.50(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.55-4.80(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.52(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.33(s,6H),0.85-0.90(m,6H)
II-27:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.40-4.95(m,4H),4.83(d,J=10.5Hz,1H),3.87(d,J=10.5Hz,1H),2.52(s,2H),1.33(s,6H),0.85(s,9H)
II-28:7.30-7.50(m,3H),7.23(d,J=6.5Hz,1H),4.74(d,J=12.0Hz,1H),4.69(s,2H),4.65(d,J=12.0Hz,1H),4.53(t,J=5.2Hz,2H),3.69(t,J=5.2Hz,2H),2.52(s,2H),1.33(s,6H)
II-30:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.95(m,6H),2.55(q,J=7.2Hz,1H),1.30-1.35(m,6H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.21(d,J=4.8Hz,3H)
II-31:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(q,J=7.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.30-1.35(m,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.2(d,J=5.4Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-33:7.40-7.55(m,3H),7.21(d,J=9.0Hz,1H),4.30-4.95(m,5H),3.91(d,J=1.8Hz,3H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(q,J=3.0Hz,3H)
II-34:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.7Hz,1H),4.30-4.95(m,7H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.30-1.40(m,6H)
II-35:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.27(d,J=2.4,6.3Hz,2H),1.65-1.75(m,2H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.91(dt,J=2.4,7.8Hz,3H)
II-36:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(m,5H),4.00-4.15(m,2H),1.90-2.00(m,1H),1.41(d,J=3.0Hz,3H),1.35(t,J=3.0Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-41:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.04(dd,J=10.2,15.9Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.17(dd,J=15.9,19.2Hz,1H),2.30-2.50(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.29(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H),0.96(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
II-42:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.56(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.43(dd,J=1.5,16.8Hz,1H),1.55-1.70(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.93(t,J=7.5Hz,3H)
II-43:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.56(dd,J=2.1,16.5Hz,1H),2.44(dd,J=1.2,16.5Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.55-1.70(m,2H),1.26(s,3H),0.93(dt,J=0.9,7.5Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
II-45:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.30-4.40(m,2H),2.46(s,2H),1.32(d,J=7.2Hz,3H),1.26(s,3H),0.95-1.05(m,1H),0.40-0.55(m,3H),0.30-0.40(m,1H)
II-47:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.75-5.10(m,3H),4.30-4.65(m,1H),2.80-3.00(m,1H),2.50-2.65(m,1H),2.35-2.50(m,2H),1.43(d,J=28.8Hz,3H),1.13(dt,J=3.0,7.2Hz,3H)
II-48:7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.70-5.15(m,3H),4.52(dd,J=16.5,39.6Hz,1H),2.97(dd,J=4.5,15.9Hz,1H),2.60(d,J=15.9Hz,1H),1.49(s,3H),1.20-1.40(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.20(m,2H)
II-49:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.30-4.45(m,2H),2.97(dd,J=12.0,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=3.0,16.2Hz,1H),1.46(s,3H),1.34(dt,J=2.4,7.2Hz,3H)
II-50:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.95(m,4H),4.00-4.15(m,2H),2.97(dd,J=11.1,16.2Hz,1H),2.61(dd,J=2.4,16.2Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.46(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
II-52:7.50-7.55(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.02(dd,J=16.2,51.0Hz,1H),4.75-4.90(m,2H),4.25(dd,J=16.2,69.3Hz,1H),2.74(d,J=16.5Hz,1H),2.35-2.60(m,5H),1.48(s,3H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
II-55:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.50-4.85(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.25-3.45(m,5H),2.79(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),2.40(dd,J=6.0,15.2Hz,1H),1.20-1.35(m,6H)
II-56:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.90(m,4H),3.95-4.20(m,2H),3.30-3.45(m,5H),2.80(dd,J=5.0,14.9Hz,1H),2.40(dd,J=3.6,14.9Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.29(s,3H),0.80-0.95(m,6H)
II-58:7.10-7.45(m,9H),4.55-4.70(m,2H),4.30-4.55(m,4H),3.17(dd,J=3.0,16.8Hz,1H),2.88(dd,J=1.8,16.8Hz,1H),1.60(s,3H),1.30(dt,J=3.6,7.2Hz,3H)
II-59:11.12(brs,1H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.18(t,J=8.0Hz,1H),7.07(d,J=8.0Hz,1H),5.95(s,1H),4.91(d,J=8.2Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.42(d,J=8.2Hz,1H),4.10(d,J=15.0Hz,1H),3.93(s,3H),2.96(d,J=17.5Hz,1H),2.70(d,J=17.5Hz,1H),1.64(s,3H)
II-60:7.30-7.50(m,2H),7.05-7.25(m,2H),6.16(d,J=6.8Hz,1H),4.50-4.70(m,3H),4.20-4.45(m,3H),3.89(s,3H),3.02(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),2.80(dd,J=6.9,15.5Hz,1H),1.67(s,3H),1.20-1.40(m,3H)
II-63:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.75(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.73(s,2H),2.15-2.30(m,2H),1.95-2.10(m,2H),1.60-1.90(m,2H),1.20-1.40(m,3H)
II-65:7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),5.04(d,J=16.5Hz,1H),4.80(dd,J=3.5,10.2Hz,2H),4.13(d,J=16.5Hz,1H),2.25-2.65(m,4H),1.90-2.15(m,2H),1.50-1.85(m,6H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
II-66:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.9Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.63(s,2H),1.85-2.00(m,2H),1.50-1.80(m,6H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
II-68:7.30-7.50(m,3H),7.18(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),2.48(s,2H),1.65-1.85(m,2H),1.40-1.60(m,8H),1.32(t,J=7.1Hz,3H)
II-69:11.36(brs,1H),7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.94(s,2H),4.45(s,2H),3.60-3.75(m,4H),2.45(s,2H),1.60-1.75(m,4H)
II-70:7.30-7.50(m,3H),7.20(d,J=8.0Hz,1H),4.55-4.80(m,4H),4.25-4.45(m,2H),3.65-3.80(m,4H),2.54(s,2H),1.65-1.85(m,4H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-71:7.30-7.50(m,3H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.60-5.05(m,3H),4.25-4.45(m,3H),3.55-3.70(m,1H),2.35-2.45(m,1H),1.20-1.35(m,9H)
II-73:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.14(dq,J=5.4,37.2Hz,1H),4.93(dd,J=17.1,26.7Hz,1H),4.06(d,J=17.1Hz,1H),2.35-2.60(m,3H),2.15-2.25(m,1H),1.35-1.45(m,9H),1.10(t,J=7.5Hz,3H)
II-75:7.40-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.07(t,J=10.5Hz,1H),4.60-4.85(m,4H),4.35-4.45(m,2H),1.64(s,3H),1.35(t,J=6.9Hz,3H)
II-79:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.84(d,J=15.6Hz,1H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),4.15(dd,J=0.9,13.5Hz,1H),2.95-3.10(m,2H),2.54(t,J=6.3Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
II-80:10.18(brs,1H),7.59(d,J=8.7Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.13(s,2H),4.99(s,2H),2.98(s,2H),1.26(s,6H)
II-81:7.35-7.50(m,3H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),5.47(d,J=15.6Hz,1H),5.18(d,J=15.6Hz,1H),4.78(d,J=10.2Hz,1H),4.73(d,J=10.2Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=16.8Hz,1H),3.05(d,J=16.8Hz,1H),1.30-1.35(m,9H)
III-1:10.00(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.40-4.45(m,2H),4.15(t,J=7.7Hz,2H)
III-2:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=13.0,16.0Hz,2H),4.30-4.45(m,4H),4.00-4.15(m,2H),1.32(t,J=7.0Hz,3H)
III-3:10.12(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.75(s,2H),4.60-4.65(m,1H),4.10-4.15(m,1H),3.70-3.75(m,1H),1.33(d,J=6.3Hz,3H)
III-4:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.65-5.00(m,3H),4.30-4.40(m,2H),4.00-4.10(m,1H),3.65-3.85(m,1H),1.25-1.40(m,6H)
III-5:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.73(dd,J=3.3,15.8Hz,2H),4.40-4.45(m,1H),4.05-4.20(m,1H),3.75-3.85(m,1H),1.50-1.80(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)
III-6:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.30-4.50(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.65-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),1.32(t,J=6.8Hz,3H),0.95-1.05(m,3H)
III-7:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-5.00(m,2H),4.40-4.55(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.70-3.90(m,1H),1.45-1.85(m,2H),0.95-1.05(m,3H)
III-8:9.29(brs,1H),7.50-7.60(m,1H),7.40-7.45(m,2H),7.25-7.35(m,1H),4.70-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.15(m,1H)
III-9:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.70-4.95(m,3H),4.05-4.50(m,4H),1.30-1.40(m,3H)
III-10:10.11(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.74(s,2H),3.82(s,2H),1.38(s,6H)
III-11:7.40-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.85(dd,J=6.8,16.1Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.78(dd,J=11.9,14.6Hz,2H),1.41(s,6H),1.32(t,J=6.8Hz,3H)
III-12:7.56(d,J=8.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.10-7.30(m,1H),4.74(s,2H),4.01(t,J=6.3Hz,2H),2.52(t,J=6.9Hz,2H),1.95-2.15(m,2H)
III-13:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=16.0Hz,1H),4.82(d,J=16.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.80-4.05(m,2H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.15(m,2H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
III-14:7.35-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=16.2Hz,1H),4.81(d,J=16.2Hz,1H),4.52(t,J=5.9Hz,2H),3.80-4.10(m,2H),3.71(t,J=5.9Hz,2H),2.45-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H)
III-15:7.30-7.60(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.89(d,J=15.8Hz,1H),4.82(d,J=15.8Hz,1H),3.80-4.20(m,4H),2.45-2.60(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.80-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-1:11.97(brs,1H),7.62(d,J=8.9Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.20(m,2H),4.86(s,2H),4.73(s,2H),4.42(s,2H),2.91(s,3H)
IV-2:7.45-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,1H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.45(m,2H),2.94(s,3H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-3:7.45-7.55(m,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=5.4Hz,2H),3.69(t,J=5.4Hz,2H),2.93(s,3H)
IV-4:7.45-7.55(m,2H),7.36(t,J=7.5Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.00-4.15(m,2H),2.94(s,3H),1.90-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-5:12.09(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),4.85(s,2H),4.76(s,2H),4.42(s,2H)),3.39(q,J=7.2Hz,2H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
IV-6:7.45-7.50(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.85(m,6H),4.30-4.40(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-7:7.48(d,J=4.2Hz,2H),7.35-7.40(m,1H),7.20(d,J=7.7Hz,1H),4.65-4.85(m,6H),4.52(t,J=6.0Hz,2H),3.69(t,J=6.0Hz,2H),3.41(q,J=7.1Hz,2H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
IV-8:7.40-7.55(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),4.55-4.90(m,6H),3.95-4.15(m,2H),3.42(q,J=7.1Hz,2H),1.90-2.05(m,1H),1.18(t,J=7.1Hz,3H),0.87(d,J=6.6Hz,6H)
IV-9:10.67(brs,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),5.17(s,2H),4.84(s,2H),4.82(s,2H),3.27(s,3H)
IV-10:7.55(d,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),7.36(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.48(d,J=16.5Hz,1H),5.06(d,J=16.5Hz,1H),4.80-4.95(m,2H),4.70-4.80(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.35(s,3H),1.32(t,J=6.9Hz,3H)
V-1:11.26(brs,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.52(s,2H),3.70-3.80(m,2H),3.60-3.70(m,4H),2.75-2.85(m,2H)
V-2:7.48(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.76(d,J=16.2Hz,1H),4.64(d,J=16.2Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,2H),3.60-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,2H),2.80-2.90(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
VI-1:10.86(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.72(s,2H),3.95-4.05(m,2H),2.54(brs,2H),1.60-1.75(m,2H),1.00(s,6H)
VI-2:7.30-7.60(m,3H),7.20-7.25(m,1H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.85-4.00(m,2H),2.60(brs,2H),1.55-1.75(m,2H),1.30(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,6H)
VII-1:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(s,2H),4.30(s,2H),3.90-4.00(m,2H),3.35-3.45(m,2H)
VII-2:7.10-7.15(m,1H),7.00-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.53(brs,4H),4.20(s,2H),3.82(t,J=5.4Hz,2H),3.30(t,J=5.4Hz,2H)
VII-4:7.13(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.01(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.77(d,J=14.7Hz,1H),4.54(brs,2H),4.31(d,J=16.2Hz,1H),4.23(d,J=14.7Hz,1H),4.14(d,J=16.2Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.05-3.20(m,2H),1.40-1.60(m,2H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
VII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.55(m,2H),4.98(s,2H),4.29(s,2H),3.21(s,2H),1.33(s,6H)
VII-8:7.05-7.20(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.48(brs,2H),4.52(s,2H),4.20(s,2H),3.08(s,2H),1.20(s,6H)
VIII-1:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.70(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.91(s,2H),4.78(s,2H),4.11(t,J=6.0Hz,2H),2.69(t,J=6.0Hz,2H)
VIII-2:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.70(s,2H),4.57(brs,4H),4.48(s,2H),3.96(t,J=6.3Hz,2H),2.56(t,J=6.3Hz,2H)
VIII-3:8.05-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.22(d,J=17.7Hz,1H),4.70-4.90(m,2H),4.59(d,J=17.7Hz,1H),4.00-4.10(m,1H),2.40-2.65(m,2H),1.36(d,J=6.0Hz,3H)
VIII-4:7.05-7.15(m,1H),6.90-7.00(m,1H),6.60-6.65(m,2H),4.35-4.80(m,6H),3.85-4.00(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.28(d,J=6.3Hz,3H)
VIII-6:7.13(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.90(d,J=9.3Hz,1H),4.74(d,J=9.3Hz,1H),4.54(s,2H),4.40(brs,2H),4.20-4.35(m,1H),2.65-2.80(m,2H)
VIII-7:8.00-8.10(m,1H),7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),4.93(s,2H),4.79(s,2H),2.53(s,2H),1.37(s,6H)
VIII-8:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.00(m,1H),6.60-6.70(m,2H),4.70(s,2H),4.51(brs,4H),2.42(s,2H),1.27(s,6H)
VIII-10:7.10(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),6.98(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.64(d,J=7.8Hz,2H),4.68(s,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.45(d,J=16.8Hz,1H),2.33(d,J=16.8Hz,1H),1.45-1.70(m,2H),1.20(s,3H),0.89(t,J=7.5Hz,3H)
VIII-12:7.25-7.40(m,5H),7.07(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),6.87(dd,J=1.2,7.8Hz,1H),6.55-6.65(m,2H),4.71(d,J=8.7Hz,1H),4.68(d,J=15.0Hz,1H),4.47(brs,2H),4.43(d,J=8.7Hz,1H),4.08(d,J=15.0Hz,1H),3.02(d,J=17.1Hz,1H),2.78(d,J=17.1Hz,1H),1.56(s,3H)
VIII-14:7.13(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),6.99(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.85(d,J=9.9Hz,1H),4.71(d,J=9.9Hz,1H),4.61(d,J=14.7Hz,1H),4.50(d,J=14.7Hz,1H),4.35(brs,2H),2.89(d,J=16.2Hz,1H),2.54(d,J=16.2Hz,1H),1.41(s,3H)
VIII-16:7.11(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),6.97(dd,J=1.8,7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.56(d,J=14.7Hz,1H),4.48(d,J=14.7Hz,1H),4.44(brs,2H),2.65(d,J=16.8Hz,1H),2.48(d,J=16.8Hz,1H),2.30-2.50(m,2H),1.39(s,3H)
VIII-18:7.10(t,J=8.0Hz,1H),6.89(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),6.07(s,1H),4.65-4.80(m,2H),4.40(brs,2H),4.27(d,J=8.5Hz,1H),4.04(d,J=15.7Hz,1H),3.89(s,3H),2.93(d,J=17.0Hz,1H),2.71(d,J=17.0Hz,1H),1.62(s,3H)
VIII-20:7.09(t,J=7.7Hz,1H),6.97(d,J=7.7Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(d,J=7.7Hz,1H),4.68(d,J=7.7Hz,1H),4.52(brs,2H),4.50(s,2H),3.34(s,3H),3.29(d,J=2.7Hz,2H),2.69(d,J=16.5Hz,1H),2.30(d,J=16.5Hz,1H),1.23(s,3H)
VIII-22:7.11(t,J=7.8Hz,1H),6.96(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.64(s,2H),4.49(brs,2H),4.47(s,2H),2.63(s,2H),2.10-2.25(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.55-1.90(m,2H)
VIII-24:7.09(t,J=8.0Hz,1H),6.97(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(s,2H),4.52(brs,2H),4.49(s,2H),2.52(s,2H),1.80-1.95(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
VIII-26:7.23(t,J=7.8Hz,1H),6.90(d,J=7.8Hz,1H),6.85(d,J=7.8Hz,1H),6.59(t,J=7.8Hz,1H),4.69(brs,2H),4.59(s,2H),4.42(s,2H),2.28(s,2H),1.15-1.70(m,10H)
VIII-28:7.11(t,J=7.9Hz,1H),6.98(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.71(s,2H),4.52(s,2H),4.47(brs,2H),3.60-3.70(m,4H),2.44(s,2H),1.50-1.80(m,4H)
VIII-30:7.00-7.15(m,2H),6.60-6.70(m,2H),5.44(d,J=15.0Hz,1H),4.73(q,J=5.4Hz,1H),4.32(brs,2H),3.94(d,J=15.0Hz,1H),2.51(d,J=16.5Hz,1H),2.35(d,J=16.5Hz,1H),1.49(d,J=5.4Hz,3H),1.26(s,3H),1.16(s,3H)
VIII-31:8.04(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.55-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=9.0Hz,1H),4.77(d,J=16.8Hz,1H),4.76(d,J=9.0Hz,1H),2.57(q,J=7.2Hz,1H),1.36(s,3H),1.24(d,J=7.2Hz,3H),1.24(s,3H)
VIII-32:7.10(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),6.96(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.90(m,2H),4.72(d,J=8.4Hz,1H),4.68(d,J=8.4Hz,1H),4.58(d,J=15.0Hz,1H),4.51(brs,2H),4.40(d,J=15.0Hz,1H),2.44(q,J=7.2Hz,1H),1.28(s,3H),1.19(d,J=7.2Hz,3H),1.15(s,3H)
IX-1:8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.84(s,4H),2.94(s,3H)
IX-2:7.10(t,J=7.8Hz,1H),6.93(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.80(s,4H),4.67(brs,2H),4.46(s,2H),2.89(s,3H)
IX-3:8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),4.88(s,2H),4.87(s,2H),4.82(s,2H),3.41(q,J=7.4Hz,2H),1.18(t,J=7.4Hz,3H)
IX-4:7.09(t,J=7.9Hz,1H),6.92(d,J=7.9Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.76(s,2H),4.71(s,2H),4.45(s,2H),3.36(q,J=7.3Hz,2H),1.14(t,J=7.3Hz,3H)
IX-5:8.09(d,J=8.0Hz,1H),7.55-7.70(m,2H),7.35-7.50(m,1H),5.48(s,2H),4.94(s,2H),4.88(s,2H),3.36(s,3H)
IX-6:7.12(t,J=7.8Hz,1H),7.00(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),5.17(s,2H),4.80(s,2H),4.68(s,2H),4.56(brs,2H),3.30(s,3H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表11のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第14表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第15表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第16表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第17表に示す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
また処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5 1
I-2 2.52 5 5 5 1
I-3 2.52 5 5 5 0
I-4 2.52 5 5 5 0
I-5 2.52 5 5 5 0
I-7 2.52 5 5 5 2
I-8 2.52 5 5 5 0
I-9 2.52 5 5 5 0
I-13 2.52 5 5 5 1
I-14 2.52 5 5 5 0
I-15 2.52 5 5 5 1
I-16 2.52 5 5 5 2
I-17 2.52 4 5 5 0
I-18 2.52 5 5 5 0
I-19 2.52 5 5 5 0
II-1 2.52 5 5 5 3
II-2 2.52 5 5 5 1
II-3 2.52 5 5 5 0
II-4 2.52 5 5 5 0
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 5 0
II-7 2.52 5 5 5 0
II-8 2.52 5 5 5 0
II-9 2.52 5 5 5 0
II-10 2.52 5 5 5 0
II-11 2.52 5 5 5 0
II-12 2.52 5 5 5 0
II-13 2.52 5 5 5 0
II-14 2.52 5 5 5 0
II-15 2.52 5 5 5 0
II-16 2.52 5 5 5 0
II-17 2.52 5 5 5 0
II-18 2.52 2 5 0 0
II-19 2.52 5 5 5 0
II-20 2.52 5 5 5
II-21 2.52 5 5 5 0
II-22 2.52 5 5 5 0
II-23 2.52 5 5 5 0
II-24 2.52 5 5 5 0
II-25 2.52 5 5 5 0
II-26 2.52 5 5 5 0
II-27 2.52 5 5 5 0
II-28 2.52 5 5 5 4
II-32 2.52 5 5 5 0
II-33 2.52 5 5 5 0
II-34 2.52 5 5 5 0
II-35 2.52 5 5 5 0
II-36 2.52 5 5 5 0
II-37 2.52 5 5 5 2
II-39 2.52 5 5 5 0
II-40 2.52 5 5 5 0
II-41 2.52 5 5 5 0
II-42 2.52 5 5 5 0
II-43 2.52 5 5 5 0
II-44 2.52 5 5 5 3
II-45 2.52 5 5 5 0
II-46 2.52 4 5 5 0
II-47 2.52 5 5 5 0
II-48 2.52 5 5 5 0
II-49 2.52 5 5 5 0
II-50 2.52 5 5 5 0
II-51 2.52 5 5 5 0
II-52 2.52 5 5 5 0
II-53 2.52 5 5 5 0
II-54 2.52 5 5 5 0
II-55 2.52 5 5 5 0
II-56 2.52 5 5 5 0
II-57 2.52 5 5 5 0
II-58 2.52 5 5 5 0
II-59 2.52 5 5 5 0
II-60 2.52 5 5 5 0
II-61 2.52 5 5 5 2
II-62 2.52 5 5 5 0
II-63 2.52 5 5 5 1
II-64 2.52 5 5 5 0
II-65 2.52 5 5 5 0
II-66 2.52 5 5 5 0
II-67 2.52 5 5 5 0
II-68 2.52 5 5 5 3
II-70 2.52 5 5 5 3
II-71 2.52 5 5 5 0
II-72 2.52 5 5 5 3
II-73 2.52 5 5 5 3
II-74 2.52 5 5 5 3
II-75 2.52 5 5 5 0
II-77 2.52 5 5 5 0
II-78 2.52 5 5 5 0
II-79 2.52 5 5 5 0
III-2 2.52 4 5 5 0
III-3 2.52 4 5 5 0
III-4 2.52 5 5 5 0
III-5 2.52 5 5 5 0
III-6 2.52 5 5 5 0
III-7 2.52 5 5 5 0
III-9 2.52 4 5 0 0
III-10 2.52 5 5 5 0
III-11 2.52 5 5 5 0
III-12 2.52 5 5 5 2
III-13 2.52 5 5 5 1
III-14 2.52 5 5 5 3
III-15 2.52 5 5 5 2
IV-1 2.52 5 5 4 0
IV-2 2.52 5 5 3 0
IV-3 2.52 5 5 5 0
IV-4 2.52 5 5 4 0
IV-5 2.52 5 5 4 0
IV-6 2.52 5 5 5 0
IV-7 2.52 5 5 4 0
IV-8 2.52 5 5 4 0
V-1 2.52 5 5 5 0
V-2 2.52 5 5 5 0
―――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5
I-2 2.52 5 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
I-7 2.52 5 5 5
I-8 2.52 5 5 5
I-9 2.52 5 5 5
I-13 2.52 5 5 5
I-14 2.52 5 5 5
I-15 2.52 5 5 5
I-16 2.52 5 5 5
I-17 2.52 5 4
I-18 2.52 5 4
I-19 2.52 3 5 4
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 4
II-3 2.52 5 5 4
II-4 2.52 5 5 5
II-5 2.52 5 5 5
II-6 2.52 5 5 4
II-7 2.52 5 5 4
II-8 2.52 5 5 4
II-9 2.52 5 5 5
II-10 2.52 4 5 5
II-11 2.52 5 5 5
II-12 2.52 4 5 5
II-13 2.52 5 5 5
II-14 2.52 5 5 5
II-15 2.52 5 5 5
II-16 2.52 1 5 4
II-17 2.52 5 5 5
II-18 2.52 5 5 2
II-19 2.52 5 5 5
II-20 2.52 5 5 5
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III-10 2.52 5 5 5
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IV-1 2.52 4 5 4
IV-2 2.52 5 5 4
IV-3 2.52 5 5 4
IV-4 2.52 5 5 5
IV-5 2.52 5 5 5
IV-6 2.52 5 5 5
IV-7 2.52 5 5 5
IV-8 2.52 5 5 4
V-1 2.52 5 5 5
V-2 2.52 4 5 5
―――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 4
I-3 6.3 5 5 5 0 5 5 5 4 3 5 3 5 3 2 4 4 3
I-4 6.3 4 5 3 0 5 3 4 5 4 5 4 5 4 3 4 5 4
I-5 6.3 5 5 5 3 5 1 4 4 4 5 4 5 5 2 3 5 4
I-7 3.2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 5
I-8 3.2 5 5 4 1 5 5 5 5 5 3 5 1 0 5 4 4
I-9 3.2 5 5 4 3 5 3 5 5 4 0 0 5 4 0 0 4 3 4
I-13 3.2 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5 3 4
I-14 3.2 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 5 4 4
I-15 3.2 5 5 3 3 5 5 5 5 5 4 4 0 0 5 4 4
I-16 3.2 5 5 5 3 5 4 5 5 5 3 5 0 1 0 5 0 3
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II-3 6.3 5 5 3 0 5 4 4 3 1 1 3 5 0 4 5 4
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II-27 3.2 5 5 4 0 5 3 4 0 0 3 4 0 0 0 0 4
II-28 3.2 5 5 5 5 2 4 4 0 0 5 4 5 0 0 0 0 3
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II-33 3.2 5 5 5 0 5 4 4 5 3 0 3 4 4 0 1 0 0
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II-67 3.2 5 5 5 5 5 5 2 3 5 5 5 5 1 0 4 5 4
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II-70 3.2 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 4 1 0 5 3 4
II-71 3.2 5 5 4 5 2 5 5 0 3 3 1 0 3 0 0
II-72 3.2 5 5 5 5 5 4 3 0 4 4 0 0 4 0 0
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II-77 3.2 4 5 1 3 1 5 0 4 5 4 0 0 0 0 0 0
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IV-6 3.2 5 5 5 0 5 0 5 0 1 0 0 4 4 0 0 0 0 0
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IV-8 3.2 4 1 1 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
V-1 6.3 5 0 4 3 5 3 5 4 5 5 0 0 0 3 4
V-2 6.3 4 1 3 0 5 0 5 5 5 0 0 0 0 4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M N O b c d e f
No.(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 6.3 5 5 5 3 5 5 5 4 3 5 5 4 5 4 4 5 4 5
I-2 6.3 5 5 5 3 5 4 5 3 3 4 4 4 5 3 3 5 2 5
I-3 6.3 5 5 4 0 5 3 5 4 2 4 0 4 4 4 4 5 0 5
I-4 6.3 5 5 4 0 5 2 5 4 3 4 3 4 4 5 4 4 1 4
I-5 6.3 5 5 4 2 5 4 4 4 3 3 4 4 3 5 3 4 0 4
I-7 6.3 5 5 5 5 5 5 4 1 4 4 5 5 1 3 4 0 5
I-8 3.2 5 4 4 1 5 4 5 5 4 2 5 3 4 4 4 5 3 5
I-9 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 2 0 0 3 4 4 3 5 2 3
I-13 3.2 5 5 4 0 5 5 5 4 3 3 3 4 4 0 3 4 0 4
I-14 3.2 5 4 4 0 5 5 5 4 4 5 4 4 4 0 3 4 0 4
I-15 3.2 5 4 4 1 5 4 5 4 3 3 4 4 4 3 3 4 2 2
I-16 3.2 5 4 4 3 5 4 5 5 2 2 3 5 3 0 2 4 0 0
I-17 6.3 4 5 3 1 5 3 4 4 4 5 3 4 5 1 4 3 0 5
I-18 6.3 5 4 4 3 5 4 4 3 4 4 3 4 4 1 4 3 2 4
I-19 6.3 4 4 4 0 5 3 3 4 4 4 3 4 4 0 3 3 0 4
II-1 6.3 5 5 5 1 5 4 5 4 0 4 0 4 4 5 3 3 3 2
II-2 6.3 5 5 5 0 5 4 5 4 0 4 3 3 4 5 3 3 0 2
II-3 6.3 5 5 5 0 5 3 5 2 0 4 0 3 3 5 3 3 0 1
II-4 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 4 5 4 4 3 3
II-5 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 3 3 0 5 4 5 0 0
II-6 6.3 5 4 4 0 5 3 5 0 1 1 2 4 3 4 0 1
II-7 6.3 5 5 5 0 5 3 5 0 5 2 3 5 3 4 0 0
II-8 6.3 5 5 4 0 5 0 4 0 5 1 1 5 4 3 0 1
II-9 3.2 5 0 4 0 4 1 1 3 0 0 5 3 4 0 2 0 0 0
II-10 3.2 4 0 3 0 4 1 4 3 0 3 4 4 3 0 2 0 0 3
II-11 3.2 4 2 2 0 3 1 4 4 0 2 3 4 4 1 3 0 0 3
II-12 3.2 5 2 3 0 4 0 3 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 3
II-13 3.2 2 2 0 0 0 0 0 4 0 0 1 3 4 0 2 0 0 0
II-14 3.2 5 4 4 0 5 3 4 3 0 4 3 3 4 1 2 0 4
II-15 3.2 4 4 3 0 5 1 5 3 0 4 3 4 4 0 0 0 0 4
II-16 3.2 0 0 0 0 5 0 0 2 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0
II-17 6.3 5 5 5 0 5 4 5 1 4 4 5 5 4 5 1 3
II-18 3.2 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 3 4 5 0 2 0 0 1
II-19 6.3 5 4 4 0 5 4 5 0 4 5 5 4 5 0 2
II-20 6.3 5 5 5 0 5 4 5 0 0 3 4 5 4 4 0 3
II-21 6.3 5 4 4 0 5 4 5 2 4 4 4 4 4 5 0 3
II-22 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 3 3 3 5 3 3 1 0 4
II-23 6.3 5 5 4 0 5 4 5 4 4 5 4 3 5 0 0
II-24 3.2 5 4 4 0 5 4 4 3 0 0 3 4 5 4 3 4 1 3
II-25 3.2 5 5 5 0 5 0 4 3 0 1 1 4 5 4 3 3 0 4
II-26 6.3 4 4 4 0 5 3 5 0 0 3 4 5 3 3 0 2
II-27 3.2 5 4 3 0 3 3 5 4 0 3 3 3 4 4 3 0 0 3
II-28 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 1 4 4 5 4 2 0 0 3
II-32 3.2 5 4 4 2 5 4 4 3 1 2 2 3 4 5 4 3 0 2
II-33 3.2 4 4 4 0 5 4 3 3 1 0 3 3 4 4 3 3 0 0
II-34 3.2 5 4 3 0 5 4 3 4 2 3 4 4 4 4 3 1 0 1
II-35 3.2 5 5 3 0 5 4 0 3 1 1 3 3 4 4 3 1 0 1
II-36 3.2 5 4 3 0 4 2 2 3 0 1 2 3 3 4 3 3 0 2
II-37 3.2 5 4 3 1 5 3 3 4 2 2 3 4 4 3 3 3 0 3
II-39 3.2 5 4 5 5 3 5 5 4 3 3 4 4 4 4 3 0 3
II-40 3.2 5 3 4 5 5 5 4 0 4 0 4 3 4 4 4 2 0
II-41 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-42 3.2 5 3 5 5 3 5 3 0 3 0 4 3 3 3 2 0 0
II-43 3.2 5 1 4 5 4 5 3 0 2 0 3 4 3 4 4 0 0
II-44 3.2 4 2 3 4 4 3 2 0 1 1 4 4 3 3 0 0
II-45 3.2 4 3 2 4 4 2 3 0 3 3 3 4 4 4 0 2
II-46 3.2 4 4 4 2 0 1 3 0 2 2 4 4 4 2 0 0 0
II-47 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-48 3.2 4 1 2 2 0 4 2 0 0 2 3 4 3 1 0 0 0
II-49 3.2 4 0 3 3 0 0 3 0 3 3 3 4 2 3 0 0 0
II-50 3.2 3 0 0 1 0 0 3 0 2 0 3 4 3 1 0 0 0
II-51 3.2 5 4 4 5 3 4 3 0 3 5 5 4 5 4 2 3 3
II-52 3.2 5 4 5 5 4 3 3 0 4 1 4 5 5 4 2 3 3
II-53 3.2 4 3 3 5 4 4 3 0 2 4 5 5 2 4 0 0 3
II-54 3.2 5 4 5 5 5 5 4 1 2 2 4 4 3 1 5 0 3
II-55 3.2 5 4 5 5 5 5 4 0 4 3 4 4 0 0 2 0 4
II-56 3.2 5 0 4 5 3 5 4 2 3 0 4 3 0 1 0 0 3
II-57 3.2 4 2 2 3 5 3 3 0 3 3 4 3 4 3 0 0
II-58 3.2 3 0 0 3 4 0 3 0 1 3 4 0 4 3 1 3
II-59 3.2 5 3 1 5 1 2 4 0 1 1 4 5 3 1 1 0 2
II-60 3.2 4 3 3 5 3 3 3 0 2 2 4 4 0 1 0 0 4
II-61 3.2 5 4 5 5 4 5 3 0 3 4 4 3 4 3 3 3 1
II-62 3.2 5 5 5 5 4 5 4 3 4 4 4 4 4 4 3 2 3
II-63 3.2 5 4 4 5 4 5 4 2 3 4 4 3 4 4 3 2 3
II-64 3.2 4 4 4 5 3 1 3 0 2 3 4 3 3 1 0 0
II-65 3.2 3 3 4 5 3 3 3 0 2 3 5 0 3 3 1 0 3
II-66 3.2 5 3 4 5 3 3 3 0 3 4 4 0 0 3 1 0 1
II-67 3.2 5 5 5 5 2 5 3 0 4 3 4 3 3 4 4 3 4
II-68 3.2 5 4 5 3 1 4 3 2 4 2 4 3 0 4 3 3 3
II-70 3.2 5 5 5 5 4 5 5 4 5 3 4 4 0 4 4 4 4
II-71 3.2 5 4 4 5 1 5 3 0 0 0 4 4 2 4 0 1
II-72 3.2 4 4 4 1 5 5 5 3 2 1 3 3 4 3 4 2 3
II-73 3.2 5 4 4 5 5 5 2 0 0 4 2 4 2 3 0 4
II-74 3.2 5 5 3 5 5 5 3 0 3 4 4 4 3 3 2 4
II-75 3.2 4 1 1 0 2 3 3 0 3 4 1 3 5 0 1 0 0 3
II-77 3.2 4 1 1 5 0 3 3 3 4 3 3 1 3 0 0 4
II-78 3.2 4 4 4 0 5 5 5 4 4 4 4 4 5 3 3 3 0 4
II-79 3.2 5 4 4 0 5 3 4 4 1 3 4 4 4 1 2 3 0 3
III-2 3.2 4 0 0 5 3 4 4 3 3 4 3 3 0 0 0 0 3
III-3 3.2 5 4 4 5 0 2 4 0 0 2 4 4 1 0 3 0 2
III-4 3.2 5 3 4 5 1 3 4 0 1 3 5 3 0 0 3 0 1
III-5 3.2 5 0 3 5 1 3 4 0 3 0 3 3 0 0 0 0 3
III-6 3.2 5 3 5 5 2 3 4 4 3 5 4 3 0 0 0 1 3
III-7 3.2 5 3 3 5 0 0 4 3 4 0 3 2 0 0 0 0 0
III-9 3.2 0 0 0 5 0 3 0 0 2 2 3 3 0 0 0 0 0
III-10 3.2 5 4 1 5 4 3 5 4 4 5 1 5 0 1 0 0 3
III-11 3.2 5 0 4 5 3 4 4 2 4 4 5 5 0 3 0 0 3
III-12 3.2 5 5 3 0 5 3 5 4 0 0 4 0 4 0
III-13 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 0 0 0 4 4 4 4 4 0 0
III-14 3.2 5 5 5 0 5 4 5 4 3 0 0 4 5 3 4 4 0 1
III-15 3.2 5 5 4 0 5 3 4 4 2 0 0 3 3 1 4 4 0 0
IV-1 3.2 4 4 3 0 5 3 5 1 0 0 0 1 3 0 1 2 0 1
IV-2 3.2 4 5 3 0 5 0 3 1 0 0 0 0 0 0 2 3 0 1
IV-3 3.2 4 4 3 0 5 1 3 1 0 0 0 5 0 0 1 2 0 4
IV-4 3.2 4 3 3 0 4 1 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
IV-5 3.2 5 4 4 0 5 3 5 3 0 3 0 4 3 0 2 1 0 4
IV-6 3.2 4 4 4 0 5 2 5 3 0 3 0 4 4 1 2 3 0 4
IV-7 3.2 4 4 4 0 5 3 4 3 0 4 0 4 3 0 1 3 2 3
IV-8 3.2 5 4 4 0 5 0 3 3 0 0 0 3 3 0 2 0 0 4
V-1 6.3 5 4 5 0 5 3 5 1 4 4 4 1 3 3 0 4
V-2 6.3 5 2 4 0 5 0 5 5 4 3 1 3 3 0 3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物aが知られている。
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエの種子を上記カップに播種し、播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、ノビエに対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第18表に示す。
表中の記号Aはノビエを表す。
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 5
a 2.52 5
――――――――――――――――
II-3 0.16 5
II-3 0.64 5
II-3 2.52 5
――――――――――――――――
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第19表に示す。
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 0
a 2.52 5
――――――――――――――――
II-3 0.16 0
II-3 0.64 3
II-3 2.52 5
――――――――――――――――
なお、2009年4月14日に出願された日本特許出願2009-098429号、2010年3月3日に出願された日本特許出願2010-046451号、及び2010年4月2日に出願された日本特許出願2010-086422号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。
式(1):
Aは酸素原子、硫黄原子又は-N(R12)-を表し、
Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
mは0乃至3の整数を表し、
nは0乃至3の整数を表し、
m+nは1乃至3であり、
pは0乃至4の整数を表し、
R1はハロC1-C6アルキルを表し、
R2は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、ハロC2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、トリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキルカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニルオキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたC1-C6アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオ、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノチオ又はシアノを表し、
R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3~7員環を形成することができ、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
R11及びR12は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、フェノキシC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニルC1-C6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互いに結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、 さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
またR5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
m=3又は4の時、R5及びR6は隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、n=3又は4の時、R7及びR8は隣り合ったR7又はR8と同一でも異なっていても良く、 Xはそれぞれ独立にハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、1以上のYによって置換されたフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
pは0乃至4の整数を表し、
前記Yはハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、{ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ}からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-C4アルキレン、ハロC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン又はハロC2-C4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
前記複素環はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕 - Zが酸素原子又は-C(R9)(R10)-であり、
R1がハロC1-C2アルキルであり、
R2が水素原子、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、複素環カルボニル、1以上のYによって置換された複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルC1-C6アルコキシカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシC1-C6アルキルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェノキシC1-C6アルキルカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル又はハロC1-C6アルキルスルホニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環、1以上のYによって置換された複素環、フェニルC1-C6アルキル、1以上のYによって置換されたフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1以上のYによって置換されたフェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、フェノキシ、1以上のYによって置換されたフェノキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、フェニルチオ、1以上のYによって置換されたフェニルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル又は水酸基であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
さらにR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は隣り合った炭素又は窒素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11又はR12と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~8員環を形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
Xがハロゲンであり、
pが0又は1である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体または農薬として許容されるその塩。 - Zが酸素原子又は-C(R9)(R10)-であり、
Aは酸素原子及び硫黄原子であり、
R1がトリフルオロメチルであり、
R2が水素原子、C1-C5アルキルカルボニル、ハロC1-C5アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、C1-C5アルコキシカルボニル、ハロC1-C5アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルであり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C3アルキル、ハロC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシC1-C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。 - Zが-C(R9)(R10)-であり、
m及びnが1である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。 - Zが-C(R9)(R10)-であり、
mが0であり、
nが2である請求項3記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩。 - Zが酸素原子又は-C(R9)(R10)-であり、
R3及びR4が水素原子であり、
R5、R6、R7、R8、R9及びR10がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C3アルキル、ハロC1-C3アルキル、C1-C3アルコキシC1-C3アルキル、フェニル、1以上のYによって置換されたフェニル、複素環又は1以上のYによって置換された複素環であり、
又、同一炭素上のR5とR6、R7とR8及びR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子上の水素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3~7員環を形成すること、及びオレフィン又はカルボニルを形成することができ、
又、R5、R6、R7及びR8は隣り合った炭素上のR5、R6、R7又はR8と一緒になって結合を表すことができ、
pが0である請求項6記載の化合物。 - 請求項6記載の式(2)の化合物を、請求項1記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造する為の中間体として使用する方法。
- 請求項1~5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1~5のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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