WO2007129503A1 - 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 - Google Patents

新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 Download PDF

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WO2007129503A1
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Satoshi Yanagisawa
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Adeka Corporation
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound derived from biarylethylene, an optical filter using the compound, and an optical recording material.
  • the compound is contained in an optical element or the like, in particular, a light absorber contained in an optical filter for an image display device, and an optical recording material used for an optical recording layer of an optical recording medium recorded and reproduced by laser light. Useful as an optical recording agent.
  • 450nm ⁇ Compounds having large absorption in the range of LlOOnm, especially compounds having a maximum absorption ( ⁇ max) power of 80 ⁇ 620nm, optical recording layers of optical recording media such as DVD R, liquid crystals In optical filters for image display devices such as display devices (LCD), plasma display panels (PDP), electroluminescence displays (ELD), cathode ray tube display devices (CRT), fluorescent display tubes, field emission displays, etc. Used as an optical element.
  • LCD display devices
  • PDP plasma display panels
  • ELD electroluminescence displays
  • CRT cathode ray tube display devices
  • fluorescent display tubes used as an optical element.
  • the optical element in the image display device there is a light absorbing agent for a color filter.
  • the image display device displays the color image with a combination of light of the three primary colors of red, blue, and green.
  • the display quality such as 550 to 600 nm between green and red is degraded.
  • the optical filter is also required to have a function of preventing reflection or reflection of external light such as a fluorescent lamp.
  • the optical filter needs to absorb light with a wavelength of 480 to 500 nm in addition to the function of selectively absorbing light with the above-mentioned unnecessary wavelength.
  • the light in this region is close to the bright line necessary for image display. Therefore, in order not to affect the image quality, it is required that the light absorption of the light absorber is particularly steep, that is, the maximum half-value width power is small.
  • the light absorber is also required not to lose its function due to light or heat.
  • Patent Document 1 discloses an optical filter using a dipyrromethene metal chelate compound having a maximum absorption wavelength at 440-5 lOnm.
  • Patent Document 2 listed below discloses an optical filter using a Volfilin compound having a maximum absorption wavelength at 440 to 510 nm.
  • the compounds used in these optical filters have not achieved satisfactory performance in terms of absorption wavelength characteristics or affinity with solvents and binder resins. Therefore, these optical filters did not exhibit sufficient performance at 480 to 500 nm.
  • the wavelength of the semiconductor laser used for recording and reproduction is 750 to 830 nm for CD-R and 620 to 690 nm for DVD player R.
  • An optical disc using a short wavelength laser that realizes an increase has been studied.
  • an optical disc using light of 380 to 420 nm as recording light has been studied.
  • Patent Document 3 reports cyanine-based dyes
  • Patent Document 4 reports metal complexes of triazole compounds
  • Patent Document 5 reports vorphirin compounds.
  • these compounds are not always suitable for optical recording materials used for forming an optical recording layer in terms of absorption wavelength characteristics and light resistance.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-57436
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-45887
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-301333
  • Patent Document 4 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004-174838
  • Patent Document 5 JP-A-2005-59601
  • an object of the present invention is to provide a compound that is excellent in absorption wavelength characteristics and light resistance, and that is particularly suitable for an optical filter for an image display device and an optical element used for an optical recording material by laser light. is there. Means for solving the problem
  • ring A and ring B each independently represent a benzene ring, naphthalene ring or heterocyclic ring which may have a substituent, and R 1 and R 2 each independently have a substituent. It may be an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 1 and R 2 may be linked to form a ring! / ⁇ , or the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • An q — represents a q-valent cation, q is 1 or 2, and p is a coefficient that keeps the charge neutral. Represents
  • the present invention also achieves the above object by providing a compound represented by the following general formula (II).
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an optionally substituted carbon atom having 1 to 8 alkyl groups, It may have a substituent, may be an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and may have a substituent! /, May! / ⁇ an aryl alkyl group having 7 to 20 carbon atoms, a nitro group , An amino group, a halogen atom, a cyan group or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and m and n are each independently an integer of 1 to 5, and the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the present invention achieves the above object by providing a compound represented by the following general formula (III).
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a carbon atom which may have a substituent, 1 to An alkyl group having 8 substituents, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryl group having 7 to 20 carbon atoms, having a substituent! , A nitro group, an amino group, a halogen atom, a cyan group or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R 13 and R "are independently a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
  • M which may be substituted with H represents Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt or Ir.
  • the present invention achieves the above object by providing an optical filter containing at least one of the above compounds.
  • the present invention achieves the above object by providing an optical recording material containing at least one of the above compounds.
  • the present invention achieves the above object by providing an optical recording medium comprising an optical recording layer formed of the above optical recording material on a substrate.
  • the heterocyclic ring is not particularly limited, and includes a tetrahydropyran ring, a pyran ring, a furan ring, a thiophene ring, Pyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, indole ring, indolenine ring, Peridine ring, piperazine ring, pyrrolidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring, oxazole ring, imidazolidine ring , A virazolidine ring, an oxazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isoquinoline
  • the substituent represented by R 1 and R 2 in the above general formula (I) is! /, May! /, And the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms includes methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexenole, cyclohexenolemethinole, cyclohexinoretinore, heptinole, isoheptinole, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl and the like.
  • the ring structure formed by linking R 1 and R 2 in the general formula (I) includes a piperidine ring, a piperazine ring, a pyrrolidine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, and a pyridine ring.
  • the benzene ring, naphthalene ring and heterocyclic ring represented by ring A and ring B, and the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 and each may have a substituent.
  • the substituent include the following.
  • R 1 and R 2 are a group containing a carbon atom such as an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and these groups contain a carbon atom among the following substituents. The number of carbon atoms of the entire R 1 and R 2 including the substituent satisfies the specified range.
  • substituents examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, and 2-to.
  • Arylthio groups such as thio and naphthylthio; Zyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperidyl, pyralyl, pyrazolyl, triazyl, pyrrolyl, quinolyl, isoquinolyl, imidazolyl, benzoimidazolyl, triazolyl, furyl, fulleryl, benzofuranyl, cenyl, thiofionyl, benzothiophenyl, thiadiazolyl, thiazolyl, Benzothiazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, indolyl, 2-pyrrolidinone 1-yl, 2-piperidone 1-yl, 2,4-dioxyimidazolidine 3 yl, 2, 4-dio Hexacyclic groups such as xyloxazolidine 3-yl; halogen atoms such as fluorine
  • Jetylamino-containing butylamino Cyclopentylami-containing 2-Ethylhexylamido-Dodecylamino, Carino, Black-phulamine-containing Toluigi-added-Sidino, N-Methylaniline-containing Diphenylamino, Naphthylamine-containing 2-Pyridylamino, Methoxycarbonyl Amino, phenoxycarbonylamino-containing acetylamino, benzoylamino, formylamino, bivalloamino, lauroylamino, strong-rubamoylamino N, N dimethylaminocarbonyl amino-containing N, N jetylaminocarbonylamino-morpholinocarbonylamino-containing Methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbonylamino,
  • ion represented by An q — for example, as a monovalent one, chlorine ion, bromine ion, iodine ion, fluorine ion Such as perchlorate ion, chlorate ion, thiocyanate ion, hexafluorophosphate ion, hexafluoroantimony ion, boron tetrafluoride ion, etc.
  • Inorganic benzenes benzenesulfonic acid, toluene sulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, diphenylamine 4-sulphonic acid, 2-amino-4-methyl-5 —Kuroguchi benzene sulfonate cation, 2-amino 5-trobenzene sulfonate cation, JP-A-8-253705, JP-T 2004-503379, JP-A-2005-336150, International publication 2006Z28006
  • Organic sulfonates such as sulfonate Octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenol phosphate ion, norphenyl phosphate ion, 2,2, -methylenebis (4,6 (3-butylphenol) phosphonic acid cation such as phosphonic acid ion, bistrifluoromethylsulfon
  • divalent compounds examples include benzene disulfonate ion and naphthalenedisulfonate ion.
  • quencher-ons that have the function of de-exciting (ententing) active molecules in the excited state have a cation group such as a carboxyl group, phosphonic acid group, or sulfonic acid group in the cyclopentagel ring.
  • a metacomposite compound such as Huekousen or Luteocene having a phenotype can also be used as necessary.
  • Examples of the above quencher-on include those represented by the following general formulas (A), (B) or the following formulas (C), (D), JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, JP-A-5-305770, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886, JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11 — 208118, JP 2000-168237, JP 2002-201373, JP 2002-206061, JP 2005-297407, JP 7-96334, International Publication 98Z29257 A key such as that described in the official gazette and the like can be mentioned.
  • R 5 and R 6 represent a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a —SO—G group, and G represents an alkyl group.
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 1Q are each independently an alkyl group, an alkylphenol group, an alcohol Represents a xylphenyl group or a halogenated phenyl group.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an optionally substituted carbon atom having 1 to It has an alkyl group of 8 or a substituent, and may have an aryl group of 6 to 20 carbon atoms, or may have a substituent! /, Or may be! / ⁇ a carbon group of 7 to 20 carbon atoms.
  • R 11 and R 12 each independently have a hydrogen atom or a substituent. It may have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituent, or an aryl group or a substituent having 6 to 20 carbon atoms!
  • a carbon atom 7 Represents an aryl group of ⁇ 20, a nitro group, an amino group, a halogen atom, a cyano group or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms
  • R 13 and R ′′ each independently represent a hydrogen atom, carbon
  • s And t are each independently a number of 1 to 5, and the methylene group in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be replaced with O 2 or one CH ⁇ CH—.
  • R a to R ′ each independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the methylene group in the alkyl group is substituted with O or —CO 2!
  • M which may be substituted with H represents Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt or Ir.
  • R 3 and R 4 in the general formula (II) and the substituents represented by 1 , R 12 , R 13 and R 14 in the general formula (III) may have 1 carbon atom.
  • the 8 alkyl group, those exemplified as R 3 and R 4 can be mentioned in the general formula (I), the definitive by the general formula (II) R 3 and R 4 and R in the general formula (III)
  • Examples of aryl groups having 6 to 20 carbon atoms that may have a substituent represented by u , R 12 , R 13 and R 14 include phenyl, naphthyl, anthracene 1-yl, phenanthrene 1-yl, etc.
  • aryl alkyl groups having 7 to 20 carbon atoms include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropane, diphenylmethyl, and triphenyl. Phenylmethyl, Suchiri Le, cinnamyl, and the like.
  • halogen atom represented by R 3 and R 4 in the general formula (II) and R 11 and R 12 in the general formula (III) include fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.
  • the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 3 and R 4 in the general formula (II) and R 11 and R 12 in the general formula (III) includes pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperidyl, villa Nyl, pyrazolyl, triazyl, pyrrolyl, quinolyl, isoquinolyl, imidazolyl, benzoimidazolyl, triazolyl, furyl, fural, benzofuran, chael, thiofel, benzothiol, thiadiazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, oxazolyl Nzoxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, indolyl, 2-pyrrolidinone 1 —yl, 2 piperidone— 1 I le, 2, 4-di-O carboxymethyl imidazolidine - 3-I le, 2, 4-di O carboxymethyl O hex
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by in the general formula (IV) examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, and isobutyl.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with O include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like, and the methylene group in the alkyl group
  • Examples of the group in which is substituted with CO include acetyl, 1-carboethyl, acetylmethyl, 1-carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2-acetylethyl, 1-carbonylisopropyl and the like.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (I) of the present invention include the following compounds Nos. 1 to 16. In the following examples, the cations are shown with the cation omitted. In the compound of the present invention, the double bond may have a resonance structure.
  • the compound represented by the general formula (I) is not particularly limited by the production method thereof, and can be obtained by a method utilizing a well-known general reaction.
  • the compound is obtained by reacting a ketone compound such as the reaction formula shown below with methylmagnesium bromide by a Grignard reaction, followed by dehydration to obtain an ether compound. It can be synthesized by a method in which a compound and a formamide derivative are reacted.
  • the compounds of the present invention described above are optical elements for light in the range of 450 nm to L lOOnm, It is particularly suitable as an optical element for light in the range of 480 to 620 nm.
  • the optical element is an element that exhibits a function by absorbing specific light, and specifically includes a light absorber, an optical recording agent, a photosensitizer, and the like.
  • an optical recording agent is used for an optical recording layer in an optical recording medium such as DVD Player R
  • a light absorber is a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), an electoluminescence display (EL D ), Cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, etc., or for optical filters for analysis equipment, semiconductor device manufacturing, astronomical observation, optical communication, etc. .
  • optical filter of the present invention containing at least one compound represented by the above general formula (I) of the present invention will be described below.
  • LOOmgZm 2 LOOmgZm 2
  • LOOOmgZm 2 LOOOmgZm 2
  • the optical filter 1 of the present invention is usually disposed on the front surface of a display.
  • the optical filter of the present invention is provided on the front side (outside) or the back side (display side) of the front plate. You can also paste an optical filter!
  • the optical filter of the present invention uses a light absorbent other than the compound of the present invention for color tone adjustment or the like, or prevents reflection or reflection of external light.
  • a light absorber corresponding to ⁇ 500 nm may be used. If the image display device is a plasma display, use a near infrared absorber compatible with 750 ⁇ : L lOOnm.
  • trimethine indolium compound, trimethine benzoxazolium compound, trimethine benzothiazolium compound are used for removing orange light at 550 to 600 nm.
  • Trimethine cyanine derivatives such as Pentamethine cyan derivatives such as thixoxazolium compounds and pentamethine thiazolium compounds; squarylium dye derivatives; azomethine dye derivatives; xanthene dye derivatives; azo dye derivatives; pyromethene dye derivatives; azo metal complex derivatives: rhodamine
  • Examples include pigment derivatives; phthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds.
  • the above-mentioned light absorbing agent for 480 to 500 nm for preventing reflection of external light includes trimethine indolium compounds, trimethine oxazolium compounds, trimethine thiazolium compounds, indolidenes.
  • trimethine cyanine derivatives such as trimethine thiazoum compounds; phthalocyanine derivatives; naphthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds.
  • Infrared remote control malfunction prevention 750- Near infrared absorbers compatible with LlOOnm include Bisimiline derivatives; pentamethine benzoindolium compounds, pentamethine benzoxazolium compounds, pentamethine benzothiazolium compounds, etc. Pentamethine cyanine derivatives; heptamethine indolium compounds, heptamethine benzoindolium compounds, heptamethine oxazolium compounds, heptamethine benzoxazolium compounds, heptamethine thiazolium compounds, heptamethine benzothiazolium compounds, etc.
  • Nicyanine derivatives squarylium derivatives; nickel complexes such as bis (stilbene dithiolato) compounds, bis (benzenedithiolato) nickel compounds, bis (camphagethiolato) nickel compounds; ; ⁇ zone dye derivative; phthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal Kiretoi ⁇ products and the like.
  • the light absorber for color tone adjustment, the light absorber for 480-50 Onm, and the near infrared absorber are contained in the same layer as the compound of the present invention. It may be contained in another layer.
  • a typical configuration of the optical filter of the present invention includes a transparent support provided with various layers such as an undercoat layer, an antireflection layer, a hard coat layer, and a lubricating layer as necessary.
  • Light absorbers that are compounds of the present invention and dye compounds other than the compounds of the present invention Examples of the method for containing the optional component of the settling agent in the optical filter of the present invention include, for example, (1) a method of containing the transparent support or any layer, (2) a method of coating the transparent support or any of the layers, (3) a method of containing in an adhesive layer between any two adjacent members selected from a transparent support and any layer; (4) a light absorber such as the compound of the present invention separately from any layer; The method of providing the light absorption layer containing this is mentioned.
  • the compound of the present invention is suitable for inclusion in the pressure-sensitive adhesive layer by the method (3) above or in the light absorbing material by the method (4) above.
  • Examples of the material for the transparent support include inorganic materials such as glass; diacetyl cellulose mouth, triacetinoresenorelose (TAC), propio-noresenorelose, butyrinoresenorelose, acetinolepropio-noresenorelose Polyester; Polycarbonate; Polyethylene; Polyethylene terephthalate, Polyethylene naphthalate, Polybutylene terephthalate, Poly 1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, Polyethylene 1, 2 Diphenoxetane 4, 4 Polyesters such as' -dicarboxylate and polybutylene terephthalate; Polystyrene; Polyolefins such as polyethylene, polypropylene and polymethylpentene; Acrylic resins such as polymethylmetatalylate; Polycarbonate; Risuruhon; polyether sulfone; polyether ketone; polyetherimides; polio Kishiechiren include polymeric materials such as nor
  • an infrared absorber an ultraviolet absorber, a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, inorganic fine particles, and the like can be added.
  • the transparent support can be subjected to various surface treatments.
  • Examples of the inorganic fine particles include silicon dioxide, titanium dioxide, barium sulfate, calcium carbonate, talc, and kaolin.
  • the undercoat layer is a layer used between the transparent support and the light absorption layer when a light absorption layer containing a light absorber is provided.
  • the undercoat layer is a layer containing a polymer having a glass transition temperature of ⁇ 60 to 60 ° C., a layer having a rough surface on the light absorption layer side, or a layer containing a polymer having an affinity for the polymer of the light absorption layer.
  • the undercoat layer is provided on the surface of the transparent support on which the light absorption layer is not provided, and the adhesive strength between the transparent support and the layer provided thereon (for example, an antireflection layer or a hard coat layer). It may be provided to improve the affinity between the optical filter and the adhesive for bonding the optical filter and the image display device.
  • the thickness of the undercoat layer is 2 ⁇ ! ⁇ 20 m is preferred 5 nm ⁇ 5 ⁇ m is more preferred 20 nm ⁇ 2 ⁇ m is more preferred 50 nm ⁇ l ⁇ m is still more preferred 80 ⁇ ! Most preferred is ⁇ 300 nm.
  • Polymers having a glass transition temperature of ⁇ 60 to 60 ° C. include, for example, butyl chloride, vinylidene chloride, butyl acetate, butadiene, neoprene, styrene, black-prene, acrylic ester, methacrylic ester, acrylonitrile, or methyl vinyl ether. Or by copolymerization thereof.
  • the glass transition temperature is preferably 50 ° C or lower, more preferably 40 ° C or lower, more preferably 30 ° C or lower, and even more preferably 25 ° C or lower. Further, it is most preferably 20 ° C or less.
  • the elastic modulus at 25 ° C of the undercoat layer is preferably 1 to 1000 MPa, more preferably 5 to 800 MPa, and even more preferably 10 to 500 MPa.
  • the undercoat layer having a rough surface of the light absorption layer forms a light absorption layer on the rough surface, thereby bonding the transparent support and the light absorption layer.
  • the undercoat layer having a rough surface of the light absorbing layer can be easily formed by applying a polymer latex.
  • the average particle size of the latex is preferably 0.02 to 3 111, more preferably 0.05 to 1 / ⁇ ⁇ .
  • the optical filter of the present invention may be provided with two or more undercoat layers.
  • a solvent for swelling the transparent support a matting agent, a surfactant, an antistatic agent, a coating aid, a hardening agent, and the like may be added.
  • a low refractive index layer is essential. The refractive index of the low refractive index layer is lower than the refractive index of the transparent support.
  • the refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.20 to L55, more preferably 1.30 to L50.
  • the thickness of the low refractive index layer is preferably 50 to 400 nm, more preferably 50 to 200 nm.
  • the low refractive index layer is a layer made of a fluorine-containing polymer having a low refractive index (Japanese Patent Laid-Open No. 57-34526, Japanese Patent Laid-Open No. 3-130103, Japanese Patent Laid-Open No. 6-115023, Japanese Patent Laid-Open No. 8-313702, Japanese Patent Laid-Open No. No.
  • layers obtained by the sol-gel method (described in JP-A-5-208811, JP-A-6-299091, JP-A-7-168003), or layers containing fine particles (Japanese Patent Publication No. 60) — 59250, JP-A-5-13021, JP-A-6-56478, JP-A-7-92306, and JP-A-9-288201).
  • voids can be formed in the low refractive index layer as microvoids between or within the fine particles.
  • the layer containing fine particles preferably has a porosity of 3 to 50% by volume, and more preferably has a porosity of 5 to 35% by volume.
  • a layer having a high refractive index (medium'high refractive index layer) is laminated in addition to the low refractive index layer in the antireflection layer.
  • the refractive index of the high refractive index layer is preferably 1.65-2.40, more preferably 1.70-2.20.
  • the refractive index of the middle refractive index layer is adjusted to be an intermediate value between the refractive index of the low refractive index layer and the refractive index of the high refractive index layer.
  • the refractive index of the middle refractive index layer is preferably 1.50 to L90, more preferably 1.55 to L70.
  • the thickness of the medium / high refractive index layer is preferably 5 ⁇ to 100 / ⁇ ⁇ , more preferably 10 ⁇ to 10 / ⁇ m, and most preferably 30 ⁇ to 1 / ⁇ ⁇ . preferable.
  • the haze of the medium / high refractive index layer is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably 1% or less.
  • the middle / high refractive index layer can be formed using a polymer binder having a relatively high refractive index.
  • polystyrene examples include polystyrene, styrene copolymer, polycarbonate, melamine resin, phenol resin, epoxy resin, polyurethane obtained by reaction of cyclic (alicyclic or aromatic) isocyanate and polyol.
  • Polymers having other cyclic (aromatic, heterocyclic, and alicyclic) groups and polymers having a non-fluorine atom or a rogen atom as a substituent also have a high refractive index. Introducing double bond You may use the polymer formed by the polymerization reaction of the monomer which enabled radical hardening.
  • inorganic fine particles may be dispersed in the polymer binder.
  • the refractive index of the inorganic fine particles is preferably 1.80 to 2.80. It is preferable that the inorganic fine particles form a metal oxide or sulfate.
  • metal oxides or sulfides include titanium oxide (eg, rutile, rutile Z anatase mixed crystal, anatase, amorphous structure), tin oxide, indium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, zinc sulfate. Etc.
  • titanium oxide, tin oxide, and indium oxide are particularly preferable.
  • the inorganic fine particles are mainly composed of oxides or sulfides of these metals, and can further contain other elements.
  • the main component means the component having the highest content (% by weight) among the components constituting the particles.
  • Other elements include Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, and S.
  • the antireflection layer can be provided with an antiglare function (a function of scattering incident light on the surface to prevent the scenery around the film from moving to the film surface). For example, by forming fine irregularities on the surface of the transparent film and forming an antireflection layer on the surface, or by forming irregularities on the surface with an embossing roll after forming the antireflection layer. An antireflection layer having an antiglare function can be obtained.
  • An antireflection layer having an antiglare function generally has a haze of 3 to 30%.
  • the hard coat layer has a hardness higher than that of the transparent support.
  • the hard coat layer preferably contains a crosslinked polymer.
  • the hard coat layer can be formed using an acrylic, urethane, or epoxy polymer, oligomer, or monomer (for example, an ultraviolet curable resin). Silica-based material strength can also be achieved by forming a hard coat layer.
  • a lubricating layer may be formed on the surface of the antireflection layer (low refractive index layer).
  • the lubricating layer has a function of imparting slipperiness to the surface of the low refractive index layer and improving scratch resistance.
  • Lubrication layer is polio It can be formed using luganosiloxane (for example, silicone oil), natural wax, petroleum wax, higher fatty acid metal salt, fluorine-based lubricant or derivative thereof.
  • the thickness of the lubricating layer is preferably 2 to 20 nm.
  • the above-mentioned "(3) Method of incorporating in a pressure-sensitive adhesive layer between two adjacent members selected from a transparent support and arbitrary layers" is adopted.
  • the above-mentioned transparent support and any two adjacent layers may be bonded using the pressure-sensitive adhesive.
  • known transparent pressure-sensitive adhesives for laminated glass such as silicon-based, urethane-based, acrylic-based, polybutyral-based, and ethylene acetate butyl-based can be used.
  • crosslinking agents such as a metal chelate type
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 2 to 400 m.
  • the compound of the present invention is used as it is.
  • An absorption layer can be formed, or a light absorption layer can be formed by being dispersed in a binder.
  • the noinder include natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethylmetatalylate, polybutyl petital, polybulur pyrrolidone, polybulal alcohol, and poly (alcohol).
  • Synthetic polymer materials such as butyl chloride, styrene-butadiene copolymer, polystyrene, polycarbonate, and polyamide are used.
  • an organic solvent can be used at the same time.
  • the organic solvent is not particularly limited, and various known solvents can be appropriately used.
  • isopropanol Alcohols such as methyl solvate, cetyl sorb, butyl solvol, butyl diglycol, etc .
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, acetic acid Esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methoxyethyl acetate
  • acrylic acid esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate
  • fluorinated alcohols such as 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol
  • Hydrocarbons such as hexane, benzene, toluene, xylene And chlorinated hydrocarbons such as methylene dichloride, dichloroethane,
  • the undercoat layer, the antireflection layer, the hard coat layer, the lubricating layer, the light absorbing layer, and the like can be formed by a general coating method.
  • Application methods include dip coating, air knife coating, curtain coating, roller coating, wire bar coating, gravure coating, and etatrusion coating using a hopper (described in US Pat. No. 2681 294) ) And the like.
  • Two or more layers may be formed by simultaneous application.
  • optical recording material of the present invention containing the compound of the present invention used for the optical recording layer of the optical recording medium having the optical recording layer formed on the substrate will be described below. To do.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (I) is also useful for an optical recording material used for an optical recording layer in an optical recording medium for recording information by applying information as a thermal information pattern by a laser or the like.
  • it is suitable for optical recording materials used for optical recording layers such as DVD-R and DVD + R.
  • the optical recording material of the present invention is a material used for forming an optical recording layer, and is a mixture of the compound of the present invention represented by the general formula (I) and organic solvents and various compounds described later. That is.
  • a method for forming an optical recording layer of an optical recording medium using the optical recording material of the present invention containing the compound represented by the general formula (I) is not particularly limited.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ether alcohols such as methyl solvate, cetyl solvate, butyl catechol sorb, and butyl diglycol
  • acrylate esters such as ethyl acrylate, butyl acrylate, etc.
  • fluorinated alcohols such as 2, 2, 3, 3-tetrafluoro propanol
  • Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene
  • chlorinated hydrocarbons such as methylene dichloride, dichlor
  • the optical recording material is spin coated, sprayed, dating, etc. on the substrate. Wet coating method is used, and vapor deposition method, sputtering method, etc. are also used.
  • the organic solvent is used, the amount used is such that the content of the compound represented by the general formula (I) in the optical recording material of the present invention is 0.1 to 10% by mass. Is preferred.
  • the optical recording layer is formed as a thin film, and the thickness is usually from 0.001 to LO / zm, and preferably from 0.01 to 5 ⁇ m.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) is 10 to 10 in the solid content of the optical recording material of the present invention. : L00% by mass is preferable.
  • the optical recording layer is preferably formed such that the optical recording layer contains 50 to L 0% by mass of the compound represented by the general formula (I).
  • the optical recording material of the present invention comprises a compound represented by the above general formula (I) in an amount of 50 to L00% by mass based on the solid content contained in the optical recording material of the present invention. Power of inclusion S is more preferable.
  • the solid content contained in the optical recording material of the present invention is a component obtained by removing components other than the solid content, such as an organic solvent, from the optical recording material.
  • the recording material 0.01 to 100% by mass is preferable, and 0.1 to 10% by mass is more preferable.
  • the optical recording material of the present invention contains, if necessary, an azo compound, a phthalocyanine compound, an oxonol compound, a squarylium compound, an indole compound, a styryl compound, a porphine.
  • optical recording material of the present invention may contain an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitroso compound, an aromatic nitros
  • the material of the substrate on which such an optical recording layer is provided is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light.
  • Polymethinoremethacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, etc., glass, etc. are used.
  • the shape can use arbitrary shapes, such as a tape, a drum, a belt, a disk, according to a use.
  • a reflective film can be formed by vapor deposition or sputtering using gold, silver, aluminum, copper or the like, acrylic resin, ultraviolet curable resin, or the like.
  • a protective layer can also be formed with fat or the like.
  • Production Examples 1 to 3 show production examples of ethene compounds which are raw materials for obtaining the compound represented by the above general formula (I), and Examples 1 to 7 are represented by the above general formula (I). An example of the production of the compound is shown. Examples 8 to 15 show preparation examples of the optical filter of the present invention using the compounds of the present invention obtained in Examples 1 and 3.
  • Examples 16 to 22 show examples of the optical recording material and the optical recording medium of the present invention using the compounds of the present invention obtained in Examples 1 to 7, and Comparative Example 1 shows the present invention.
  • Examples of an optical recording material and an optical recording medium using a compound having a structure different from that of the compound are shown.
  • Evaluation Example 1 the light resistance of the compounds of the present invention and the comparative compounds obtained in Examples 2, 5, 6 and 7 was evaluated, and in the following Evaluation Example 2, obtained in Examples 16 to 20. We evaluated the suitability of recording and reproduction with a short wavelength laser using the optical recording medium.
  • [0078] [Production Examples 1 to 3] Production of ethene compounds
  • ethene compound 1 bis (N, N-jetylaminophenol) ethene
  • ethene compound 2 bis (methoxyphenol) ethene
  • ethene compound Compound 3 bis (N-methylindolyl) ethene
  • a ketone compound (49.9 mmol) was dissolved in toluene (40 g), methylmagnesium bromide (64.4 mmol) in 1. OmolZl tetrahydrofuran solution was added and heated under reflux for 1 hour. A mixture of 17 g of acetic acid and 17 g of water was added dropwise, and the mixture was further heated to reflux for 1 hour. Oil-water separation was performed after cooling to room temperature. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was purified by recrystallization to obtain the desired ethene compound.
  • the PF salts of Compounds No. 1 to No. 3, No. 13, and No. 15 were synthesized using the synthesis method shown below. The obtained compound is identified by IR analysis and 1 H-NMR analysis.
  • the decomposition point is the starting temperature of mass reduction in differential thermal analysis at a heating rate of 10 ° CZ.
  • the ethene compound obtained in Production Examples 1 and 2 The ethene compound obtained in Production Examples 1 and 2 5. Ommol was dissolved in 20 ml of acetone, respectively, and thiolamine salt of ⁇ -one represented by the chemical formula [C] was added dropwise in 5 ml of acetone dissolved in 122 ml of acetone. Further, 20 ml of acetone was added and heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, the reaction product was added dropwise to 800 ml of water and stirred at room temperature for 13 hours. The precipitated solid was collected by filtration and dried to obtain the target compound No. 2 and No. 3 quencher-on salts.
  • a pressure-sensitive adhesive solution with the following composition, apply the pressure-sensitive adhesive solution to a 188 m-thick polyethylene terephthalate film that has been subjected to easy adhesion treatment with bar coater # 30, and dry it at 100 ° C for 10 minutes.
  • the optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. The maximum force was 95.5 nm, and the half-value width was 67.5 nm.
  • composition was melt-kneaded for 5 minutes at 260 ° C with a plast mill. After kneading, a dye-containing pellet was obtained with a nozzle force extrusion water cooled pelletizer having a diameter of 6 mm. The pellets were placed in an electric press at 250 ° C at a thickness of 0.25 mm (content of composite No. 1 2. Omg / m
  • UV-Vis Near-Infrared Spectrophotometer V made by JASCO Corporation V
  • a UV varnish was prepared with the following composition, applied to an easy-adhering 188 m thick polyethylene terephthalate film using a bar coater # 9, and then dried at 80 ° C for 30 seconds. . Then, UV light with a high-pressure mercury lamp with an infrared cut film filter was irradiated with lOOmJ to obtain an optical filter (compound No. 1 content 2. Omg / m 2 ) having a filter layer with a cured film thickness of about 5 ⁇ m. With respect to this optical filter, an absorption spectrum was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. As a result, the half-value width was 67.6 nm at ⁇ max4 95.5 nm.
  • An optical filter was prepared in the same manner as in Example 1, and the obtained optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation.
  • the FWHM was 490 max. 65.6 nm.
  • an optical filter was prepared in the same manner as in Example 1.
  • the obtained optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation, and the max was 505.0 nm.
  • the full width at half maximum was 69.2 nm.
  • an optical filter was prepared in the same manner as in Example 1, and the obtained optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation.
  • the ⁇ max was 434.0 nm
  • the full width at half maximum was 56.8 nm.
  • optical filters of Examples 8 to 15 using the compound represented by the above general formula (I) of the present invention have sharp absorption at a specific wavelength (380 to 550 nm), and image It is clear that the display device is particularly excellent in performance as an optical filter for plasma display.
  • optical recording materials of Examples 16 to 22 were obtained as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solutions. Titanium chelate compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) is applied, hydrolyzed, and the above optical recording material is placed on a 12 cm diameter polycarbonate disk substrate provided with a base layer (0.0 l.um). The coating material was applied by spin coating to form an optical recording layer having a thickness of lOOnm, and optical recording media No. 1 to No. 7 of Examples 16 to 22 were obtained.
  • a 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol solution is prepared by dissolving the compound of the present invention in 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol so as to be 1% by mass.
  • the obtained solution was applied on a polycarbonate plate of 20 20111111 by spin coating at 2000 to 111 for 60 seconds to prepare a test piece.
  • the evaluation was performed by irradiating the test piece with light of 55,000 lux, irradiating for 24 hours and 48 hours, respectively, and measuring the residual absorbance at ⁇ max of the UV absorption spectrum before irradiation.
  • Table 5 the dimonium compound shown in the following [Chemical 15] was used as a concomitant product. The results are shown in [Table 5].
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention was used in combination with a dim-um compound having a high residual absorbance even after 48 hours of irradiation. Even in the case of 48 hours after irradiation, there was no significant decrease in the residual absorbance. On the other hand, the comparative compound showed a decrease in residual absorbance after 24 hours of irradiation, and a significant decrease in residual absorbance after 48 hours of irradiation. In addition, when the comparative compound and the dimonium compound were used in combination, a decrease in the residual absorbance was observed at both 24 hours and 48 hours after irradiation, and the light resistance was good.
  • the optical recording material medium having the optical recording layer formed of the optical recording material of the present invention exhibits a ⁇ max near 380 to 550 nm in the UV spectrum absorption, and any optical recording medium. Recording media can also be recorded with 380-420nm laser light. It was confirmed that
  • the novel compound excellent in the absorption wavelength characteristic and light resistance suitable as an optical element can be provided.
  • An optical filter using the compound is suitable as an optical filter for image display, and an optical recording material containing the compound is suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium. Used.

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Description

明 細 書
新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 技術分野
[0001] 本発明は、ビアリールエチレンより誘導される新規な化合物、該化合物を用いた光 学フィルター及び光学記録材料に関する。該化合物は、光学要素等、特に、画像表 示装置用の光学フィルターに含有させる光吸収剤、及びレーザ光により記録、再生 される光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材料に含有させる光学記 録剤として有用である。
背景技術
[0002] 450nm〜： L lOOnmの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（ λ max)力 80〜620nmにある化合物は、 DVD士 R等の光学記録媒体の光学記録 層や、液晶表示装置 (LCD)、プラズマディスプレイパネル (PDP)、エレクトロルミネ ッセンスディスプレイ (ELD)、陰極管表示装置 (CRT)、蛍光表示管、電界放射型デ イスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターにおいて、光学要素として用いられ ている。
[0003] 例えば、画像表示装置における光学要素の用途としては、カラーフィルターの光吸 収剤がある。画像表示装置は、赤、青、緑の三原色の光の組合せでカラー画像を表 示している力 カラー画像を表示する光には、緑と赤の間の 550〜600nm等の表示 品質の低下をきたす光が含まれており、また、 750〜： L lOOnmの赤外リモコンの誤作 動の原因となる光も含まれている。そこで、これらの不要な波長の光を選択的に吸収 する光吸収性化合物（光吸収剤）を含有する光学フィルターが使用されている。
[0004] 更に、光学フィルターには、蛍光灯等の外光の反射や映り込みを防止する機能も 求められている。反射や映り込みを防止するには、光学フィルターには、上記の不要 な波長の光を選択的に吸収する機能にカ卩え、 480〜500nmの波長光を吸収するこ とが必要である。この領域の光は画像表示に必要な輝線に近い。従って、画像品質 に影響を及ぼさないためには、光吸収剤の光吸収が特別に急峻であること、即ちえ maxの半値幅力 、さいことが求められる。 また、光吸収剤には、光や熱等により機能が失われないことも求められる。
[0005] 光吸収剤を含有する光学フィルタ一として、例えば、下記特許文献 1には、 440-5 lOnmに極大吸収波長を有するジピロメテン金属キレートイ匕合物を使用した光学フィ ルターが開示されており、下記特許文献 2には、 440〜510nmに極大吸収波長を有 するボルフイリンィ匕合物を使用した光学フィルターが開示されている。しかし、これら の光学フィルターに使用される化合物は、吸収波長特性、あるいは溶媒やバインダ ー榭脂との親和性の点で満足のいく性能が得られていない。従って、これらの光学フ ィルターは、 480〜500nmにおいて充分な性能を示すものではなかった。
[0006] また、上記の光学記録媒体においては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波 長は、 CD— Rは 750〜830nmであり、 DVD士 Rは 620nm〜690nmであるが、更 なる容量の増加を実現すベぐ短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており 、例えば、記録光として 380〜420nmの光を用いるものが検討されている。
[0007] 短波長記録用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物が 使用されている。例えば、特許文献 3にはシァニン系色素が報告されており、特許文 献 4にはトリァゾールイ匕合物の金属錯体が報告されており、特許文献 5にはボルフイリ ン化合物が報告されている。しかし、これらの化合物は、光学記録層の形成に用いら れる光学記録材料としては、その吸収波長特性及び耐光性が必ずしも適合するもの ではなかった。
[0008] 特許文献 1 :特開 2003— 57436号公報
特許文献 2 :特開 2004— 45887号公報
特許文献 3 :特開 2001— 301333号公報
特許文献 4：特開 2004 - 174838号公報
特許文献 5 :特開 2005— 59601号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0009] 従って、本発明の目的は、吸収波長特性及び耐光性に優れ、特に、画像表示装置 用の光学フィルター及びレーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素に適し た化合物を提供することにある。 課題を解決するための手段
[0010] 本発明者等は、検討を重ねた結果、ビアリールエチレンより誘導される特定の構造 を有する化合物が、吸収波長特性及び耐光性に優れることを知見し、これを使用す ることにより、上記課題を解決しうることを知見した。
[0011] 本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式 (I)で表される化合物 を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0012] [化 1]
Figure imgf000005_0001
(式中、環 A及び環 Bは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、 ナフタレン環又は複素環を表し、 R1及び R2は、それぞれ独立に、置換基を有してい てもよ 、炭素原子数 1〜8のアルキル基を表し、 R1と R2とは連結して環を形成して!/ヽ てもよく、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又は CH = CH で置き換えられていてもよぐ Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは、 1又は 2で あり、 pは電荷を中性に保つ係数を表す。 )
[0013] また、本発明は、下記一般式 (II)で表される化合物を提供することで、上記目的を 達成したものである。
[0014] [化 2]
Figure imgf000005_0002
(式中、
Figure imgf000005_0003
Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 R3及び R4は、それぞ れ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、置 換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 6〜20のァリール基、置換基を有して!/、てもよ!/ヽ 炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シァノ 基又は炭素原子数 2〜20の複素環基を表し、 m及び nは、それぞれ独立に、 1〜5の 整数であり、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又は C H = CH で置き換えられていてもよい。 )
[0015] また、本発明は、下記一般式 (III)で表される化合物を提供することで、上記目的を 達成したものである。
[0016] [化 3]
Figure imgf000006_0001
(式中、
Figure imgf000006_0002
Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 R11及び R12は、それ ぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、 置換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 6〜20のァリール基、置換基を有して!/、てもよ い炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シァ ノ基又は炭素原子数 2〜20の複素環基を表し、 R13及び R"は、それぞれ独立に、水 素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原 子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般式 (IV)で表される置換基を表し、 s 及び tは、それぞれ独立に、 1〜5の数であり、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中 のメチレン基は、 O 又は一 CH = CH—で置き換えられていてもよい。 )
[0017] [化 4]
Figure imgf000007_0001
(式中、 〜 は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は O 又は— CO で置換されて!、てもよ ぐ Zは、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し 、該ァノレキレン基中のメチレン基は、 O 、 一 S 、 一 CO 、 一 COO 、 一 OCO 一、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO 、 一 N = CH 又は一 CH = C
2
H で置換されていてもよぐ Mは、 Fe、 Co、 Ni、 Ti、 Cu、 Zn、 Zr、 Cr、 Mo、 Os、 M n、 Ru、 Sn、 Pd、 Rh、 Pt又は Irを表す。）
[0018] また、本発明は、上記化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学フィル ターを提供することで、上記目的を達成したものである。
[0019] また、本発明は、上記化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録 材料を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0020] また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有す ることを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。 発明を実施するための最良の形態
[0021] 以下、本発明の化合物、並びに該化合物を含有してなる光学フィルター及び光学 記録材料について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
[0022] まず、上記一般式 (I)で表される本発明の化合物について説明する。
上記一般式 (I)における環 A及び環 Bで表される置換基を有して 、てもよ 、複素環 としては、特に制限されず、テトラヒドロピラン環、ピラン環、フラン環、チォフェン環、 ピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチォフェン環、インドール環、インドレニン環、ピ ペリジン環、ピぺラジン環、ピロリジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環、ピリジ ン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環 、イミダゾール環、ォキサゾール環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、ォキサゾリジン 環、イソォキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等を用いることができ、これらの環は他 の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
[0023] 上記一般式 (I)における R1及び R2で表される置換基を有して!/、てもよ!/、炭素原子 数 1〜8のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第 ニブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、シク 口へキシノレ、シクロへキシノレメチノレ、シクロへキシノレェチノレ、ヘプチノレ、イソへプチノレ 、第三へプチル、 n—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル等 が挙げられる。
[0024] 上記一般式 (I)における R1と R2とが連結して形成する環構造としては、ピぺリジン環 、ピぺラジン環、ピロリジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ビラ ジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾ ール環、ォキサゾール環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、イソォキサゾリジン環、ィ ソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されて いたりしてもよい。
[0025] 環 A及び環 Bで表されるベンゼン環、ナフタレン環及び複素環並びに R1及び で 表される炭素原子数 1〜8のアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよい。 該置換基としては、以下のものが挙げられる。尚、 R1及び R2が、上記の炭素原子数 1 〜8のアルキル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置 換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた R1 及び R2全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
[0026] 上記置換基としては、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロ ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三アミル 、シクロペンチル、へキシル、 2—へキシル、 3—へキシル、シクロへキシル、ビシクロ へキシル、 1ーメチルシクロへキシル、ヘプチル、 2—へプチル、 3—へプチル、イソ へプチノレ、第三へプチノレ、 n—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三ォクチノレ、 2—ェチノレへ キシル、ノ -ル、イソノエル、デシル等のアルキル基；メチルォキシ、ェチルォキシ、プ 口ピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブチルォキシ、第二ブチルォキシ、第三ブチルォ キシ、イソブチルォキシ、アミルォキシ、イソアミルォキシ、第三アミルォキシ、へキシ ルォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ、イソへプチルォキシ、第三ヘプ チルォキシ、 n—ォクチルォキシ、イソォクチルォキシ、第三ォクチルォキシ、 2—ェ チルへキシルォキシ、ノ -ルォキシ、デシルォキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、ェ チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブ チルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、へキシルチ ォ、シクロへキシルチオ、へプチルチオ、イソへプチルチオ、第三へプチルチオ、 n— ォクチルチオ、イソォクチルチオ、第三ォクチルチオ、 2—ェチルへキシルチオ等の アルキルチオ基；ビュル、 1ーメチルェテュル、 2—メチルェテュル、 2—プロべ-ル、 1ーメチルー 3 プロぺニル、 3 ブテニル、 1ーメチルー 3 ブテニル、イソブテニル 、 3—ペンテ二ノレ、 4一へキセニノレ、シクロへキセニノレ、ビシクロへキセニノレ、ヘプテニ ル、オタテュル、デセ -ル、ペンタデセ -ル、エイコセ -ル、トリコセ -ル等のァルケ- ル基；ベンジル、フエネチル、ジフエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナ ミル等のァリールアルキル基；フエ-ル、ナフチル等のァリール基；フエノキシ、ナフチ ルォキシ等のァリールォキシ基；フエ-ルチオ、ナフチルチオ等のァリールチオ基；ピ リジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラ -ル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル 、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ- ル、ベンゾフラニル、チェニル、チオフヱニル、ベンゾチオフヱニル、チアジアゾリル、 チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、ィ ソォキサゾリル、インドリル、 2—ピロリジノン 1 ィル、 2—ピペリドン 1 ィル、 2, 4ージォキシイミダゾリジン 3 ィル、 2, 4ージォキシォキサゾリジン 3—ィル等の 複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;ァセチル、 2—クロロアセチ ル、プロピオニル、オタタノィル、アタリロイル、メタクリロイル、フエニルカルボニル（ベ ンゾィル）、フタロイル、 4 トリフルォロメチルベンゾィル、ピバロィル、サリチロイル、 ォキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 t—ブトキシカ ルポ-ル、 n—ォクタデシルォキシカルボ-ル、力ルバモイル等のァシル基；ァセチ ルォキシ、ベンゾィルォキシ等のァシルォキシ基；アミ入ェチルァミノ、ジメチルァミノ
、ジェチルアミ入ブチルァミノ、シクロペンチルアミ入 2—ェチルへキシルアミ入ド デシルァミノ、ァ-リノ、クロ口フエ-ルアミ入トルイジ入ァ-シジノ、 N—メチル一ァ ニリ入ジフエニルァミノ，ナフチルアミ入 2—ピリジルァミノ、メトキシカルボニルァミノ 、フエノキシカルボニルアミ入ァセチルァミノ、ベンゾィルァミノ、ホルミルァミノ、ビバ ロイルァミノ、ラウロイルァミノ、力ルバモイルアミ入 N, N ジメチルァミノカルボ-ル アミ入 N, N ジェチルァミノカルボニルアミ入モルホリノカルボニルアミ入メトキシ カルボニルァミノ、エトキシカルボニルァミノ、 t ブトキシカルボニルァミノ、 n—ォクタ デシルォキシカルボニルァミノ、 N—メチルーメトキシカルボニルァミノ、フエノキシ力 ルボニルァミノ、スルファモイルアミ入 N, N ジメチルアミノスルホ -ルアミ入メチル スルホ -ルァミノ、ブチルスルホ -ルアミ入フエ-ルスルホ -ルァミノ等の置換アミノ 基;スルホンアミド基、スルホ-ル基、カルボキシル基、シァノ基、スルホ基、水酸基、 ニトロ基、メルカプト基、イミド基、力ルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、こ れらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形 成していてもよい。
上記一般式 (I)において、 Anq—で表されるァ-オンとしては、例えば、一価のものと して、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等のハロゲンァ ユオン;過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、六フッ化リン酸 ァ-オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無機系ァ-ォ ン；ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォロメタンスル ホン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 アミノー 4—メチル - 5—クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼンスルホン酸 ァ-オン、特開平 8— 253705号公報、特表 2004— 503379号公報、特開 2005— 336150号公報、国際公開 2006Z28006号公報等に記載されたスルホン酸ァ-ォ ン等の有機スルホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシルリン酸ァ-オン、 ォクタデシルリン酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノ-ルフエ-ルリン酸ァ-オン 、 2, 2，—メチレンビス（4, 6 ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸ァ-オン等の有機リ ン酸系ァ-オン、ビストリフルォロメチルスルホ -ルイミドア-オン、ビスパーフノレオ口 ブタンスルホニルイミドア二オン、パーフルオロー 4ーェチルシクロへキサンスルホネ 一トァ-オン、テトラキス (ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸ァ-オン、テトラキス (ペンタフ ルォロフエ-ル)ガリウムァ-オン、トリス（フルォロアルキルスルホ -ル）カルボア-ォ ン、ジベンゾィル酒石酸ァ-オン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼ ンジスルホン酸ァ-オン、ナフタレンジスルホン酸ァ-オン等が挙げられる。また、励 起状態にある活性分子を脱励起させる（タエンチングさせる)機能を有するクェンチヤ ーァ-オンゃシクロペンタジェ -ル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸 基等のァ-オン性基を有するフエ口セン、ルテオセン等のメタ口センィ匕合物ァ-オン 等も、必要に応じて用いることができる。
[0028] 上記のクェンチヤーァ-オンとしては、例えば、下記一般式 (A)、 （B)又は下記式（ C)、 （D)で表されるもの、特開昭 60— 234892号公報、特開平 5— 43814号公報、 特開平 5— 305770号公報、特開平 6— 239028号公報、特開平 9— 309886号公 報、特開平 9— 323478号公報、特開平 10— 45767号公報、特開平 11— 208118 号公報、特開 2000— 168237号公報、特開 2002— 201373号公報、特開 2002— 206061号公報、特開 2005— 297407号公報、特公平 7— 96334号公報、国際公 開 98Z29257号公報等に記載されたようなァ-オンが挙げられる。
[0029] [化 5]
Figure imgf000011_0001
(式中、 Mは、 Feゝ Co、 Niゝ Ti、 Cuゝ Znゝ Zrゝ Crゝ Mo、 Os、 Mnゝ Ru、 Snゝ Pdゝ Rh
、 Pt又は Irを表し、 R5及び R6は、ハロゲン原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭 素原子数 6〜30のァリール基又は— SO— G基を表し、 Gは、アルキル基、ハロゲン
2
原子で置換されていてもよいァリール基、ジアルキルアミノ基、ジァリールアミノ基、ピ ペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 a及び bは、それぞれ独立に、 0〜4の数を表す 。また、 R7、 R8、 R9及び R1Qは、各々独立にアルキル基、アルキルフエ-ル基、アルコ キシフエニル基又はハロゲン化フエ二ル基を表す。）
[0030] [化 6]
Figure imgf000012_0001
[0031] [ィ匕 7]
Figure imgf000012_0002
[0032] 上記一般式 (I)で表される化合物の中でも、下記一般式 (II)又は (III)で表されるも の力 製造コストが小さぐ且つ吸収波長特性が 380〜420nmの短波長用レーザ用 の光学記録媒体の光学記録層の形成に特に適して 、るので好ま 、。
[0033] [化 8]
Figure imgf000013_0001
(式中、
Figure imgf000013_0002
Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 R3及び R4は、それぞ れ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、置 換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 6〜20のァリール基、置換基を有して!/、てもよ!/ヽ 炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シァノ 基又は炭素原子数 2〜20の複素環基を表し、 m及び nは、それぞれ独立に、 1〜5の 数であり、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又は CH =CH—で置き換えられていてもよい。 )
[化 9]
Figure imgf000013_0003
(式中、 R R2、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 R11及び R12は、それ ぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、 置換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 6〜20のァリール基、置換基を有して!/、てもよ い炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シァ ノ基又は炭素原子数 2〜20の複素環基を表し、 R13及び R"は、それぞれ独立に、水 素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原 子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般式 (IV)で表される置換基を表し、 s 及び tは、それぞれ独立に、 1〜5の数であり、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中 のメチレン基は、 O 又は一 CH = CH—で置き換えられていてもよい。 )
[化 10]
Figure imgf000014_0001
(式中、 Ra〜R'は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は O 又は— CO で置換されて!、てもよ ぐ Zは、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し 、該ァノレキレン基中のメチレン基は、 O 、 一 S 、 一 CO 、 一 COO 、 一 OCO 一、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO 、 一 N = CH 又は一 CH = C
2
H で置換されていてもよぐ Mは、 Fe、 Co、 Ni、 Ti、 Cu、 Zn、 Zr、 Cr、 Mo、 Os、 M n、 Ru、 Sn、 Pd、 Rh、 Pt又は Irを表す。）
上記一般式 (II)における R3及び R4並びに上記一般式 (III)における 1、 R12、 R13及 び R14で表される置換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、 上記一般式 (I)における R3及び R4として例示したものが挙げられ、上記一般式 (II)に おける R3及び R4並びに上記一般式 (III)における Ru、 R12、 R13及び R14で表される置 換基を有していてもよい炭素原子数 6〜20のァリール基としては、フエニル、ナフチ ル、アントラセン 1 ィル、フエナントレン 1ーィル等が挙げられ、上記一般式 (II) における R3及び R4並びに上記一般式 (III)における RU、 R12、 R13及び R14で表される 置換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基としては、ベンジ ル、フエネチル、 2—フエニルプロパン、ジフエニルメチル、トリフエニルメチル、スチリ ル、シンナミル等が挙げられる。 [0037] 上記一般式 (II)における R3及び R4並びに上記一般式 (III)における R11及び R12で 表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、上記一般 式 (II)における R3及び R4並びに上記一般式 (III)における R11及び R12で表される炭素 原子数 2〜20の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ビラ ニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミ ダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ -ル、ベンゾフラ -ル、チェ-ル、チォフエ-ル、ベ ンゾチオフ エル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベ ンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、イソォキサゾリル、インドリル、 2—ピロリジノン 1 —ィル、 2 ピぺリドン— 1—ィル、 2, 4 ジォキシイミダゾリジン— 3—ィル、 2, 4— ジォキシォキサゾリジン 3—ィル等が挙げられる。
[0038] 上記一般式 (IV)における 〜 で表される炭素原子数 1〜4のアルキル基としては 、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ チル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が O で置換された基としては、 メトキシ、エトキシ、プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、メトキシメチル、エトキシメチ ル、 2—メトキシェチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が CO で置 換された基としては、ァセチル、 1 カルボ-ルェチル、ァセチルメチル、 1 カルボ ニルプロピル、 2—ォキソブチル、 2—ァセチルェチル、 1 カルボニルイソプロピル 等が挙げられる。上記一般式 (IV)における Zで表される置換基を有してもよい炭素原 子数 1〜8のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、 ブチレン、 1 メチルプロピレン、 2—メチルプロピレン、 1, 2—ジメチルプロピレン、 1 , 3 ジメチルプロピレン、 1ーメチルブチレン、 2—メチルブチレン、 3—メチルブチレ ン、 4ーメチルブチレン、 2, 4 ジメチルブチレン、 1, 3 ジメチルブチレン、ペンチ レン、へキシレン、ヘプチレン、オタチレン、ェタン一 1, 1—ジィル、プロパン一 2, 2 ジィル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が O 、 一S 、 一CO—、 一 COO 、 一 OCO 、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO—— N = CH
2
一又は CH = CH で置換された基としては、メチレンォキシ、エチレンォキシ、ォ キシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルォキシメチレン、メチレ ンカルボニルォキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、ァセチルアミ入エチレン力 ルボキシアミド、ェタンイミドイル、エテュレン、プロべ-レン等が挙げられる。
[0039] 上記一般式 (II)における R3及び R4並びに上記一般式 (III)における RU、 R12、 R13及 び R14で表される炭素原子数 1〜8のアルキル基、上記一般式 (II)における R3及び R4 並びに上記一般式 (III)における 1、 R12、 R13及び R14で表される炭素原子数 6〜20 のァリール基、上記一般式 (III)における 1、 R12、 R13及び R14で表される炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、上記一般式 (II)における R3及び R4並びに上記一般式 (III)における R11及び R12で表されるアミノ基、上記一般式 (II)における R3及び R4並び に上記一般式 (III)における R11及び R12で表される複素環基、上記一般式 (IV)にお ける Zで表される炭素原子数 1〜8のアルキレン基は、いずれも、置換基を有していて もよい。該置換基としては、上記で例示したものが挙げられる。
[0040] 本発明の上記一般式 (I)で表される化合物の具体例としては、下記化合物 No. 1 〜16が挙げられる。尚、以下の例示では、ァ-オンを省いたカチオンで示している。 本発明の化合物にお 、て、二重結合は共鳴構造をとつて 、てもよ 、。
[0041] [化 11]
Figure imgf000017_0001
化合物 No. 13 化合物 No. 14
Figure imgf000018_0001
化合物 No. 16
Figure imgf000018_0002
[0043] 上記一般式 (I)で表される化合物は、その製造方法によって特に限定されず、周知 一般の反応を利用した方法で得ることができる。該化合物は、例えば、下記 [化 13]に 示す反応式の如ぐケトンィ匕合物とメチルマグネシウムブロミドをグリニャール反応に より反応させ、続いて脱水してェテンィ匕合物を得、得られたェテンィ匕合物とホルムアミ ド誘導体とを反応させる方法により合成することができる。
[0044] [化 13]
Figure imgf000018_0003
(式中、環 A、環 B、
Figure imgf000018_0004
Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じである。 ) 上述した本発明の化合物は、 450nm〜： L lOOnmの範囲の光に対する光学要素、 特に 480〜620nmの範囲の光に対する光学要素として好適である。該光学要素と は、特定の光を吸収することにより機能を発揮する要素のことであり、具体的には、光 吸収剤、光学記録剤、光増感剤等が挙げられる。例えば、光学記録剤は、 DVD士 R 等の光学記録媒体における光学記録層に用いられ、光吸収剤は、液晶表示装置 (L CD)、プラズマディスプレイパネル（PDP)、エレクト口ルミネッセンスディスプレイ（EL D)、陰極管表示装置 (CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示 装置用、あるいは分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用等の光 学フィルターに用いられる。
[0046] 次に、本発明の上記一般式 (I)で表される化合物を少なくとも一種含有する本発明 の光学フィルターについて以下に説明する。
本発明の光学フィルターに含有される本発明の化合物の使用量は、特に画像表示 装置用において、光学フィルターの単位面積当たり、通常 1〜： LOOOmgZm2、好まし くは 5〜： LOOmgZm2である。 lmgZm2未満の使用量では、光吸収効果を十分に発 揮することができず、 lOOOmg/m2を超えて使用した場合には、フィルターの色目が 強くなりすぎて表示品質等を低下させるおそれがあり、さらには、明度が低下するお それもある。
[0047] 本発明の光学フィルタ一は、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイ の前面に配置される。例えば、本発明の光学フィルタ一は、ディスプレイの表面に直 接貼り付けてもよぐディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の 表側 (外側)または裏側 (ディスプレイ側）に光学フィルターを貼り付けてもよ!、。
[0048] 画像表示装置用として用いる場合、本発明の光学フィルターには、色調調整等の ために、本発明の化合物以外の光吸収剤を用いたり、外光の反射や映り込みを防止 するために、本発明の化合物以外の 480ηπ！〜 500nm対応の光吸収剤を用いても よい。また、画像表示装置がプラズマディスプレイの場合、 750〜： L lOOnm対応の近 赤外線吸収剤を用いてもょ ヽ。
[0049] 色調調整用の上記光吸収剤としては、 550〜600nmのオレンジ光の除去のため に用いられるものとして、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンべンゾォキサゾリゥム 化合物、トリメチンべンゾチアゾリゥム化合物等のトリメチンシァニン誘導体;ペンタメ チンォキサゾリゥム化合物、ペンタメチンチアゾリゥム化合物等のペンタメチンシァ- ン誘導体；スクァリリウム色素誘導体；ァゾメチン色素誘導体；キサンテン色素誘導体； ァゾ色素誘導体；ピロメテン色素誘導体；ァゾ金属錯体誘導体：ローダミン色素誘導 体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレートイ匕合物等が 挙げられる。
[0050] また、外光の映り込み防止用の 480〜500nm対応の上記光吸収剤としては、トリメ チンインドリウム化合物、トリメチンォキサゾリゥム化合物、トリメチンチアゾリゥム化合 物、インドリデントリメチンチアゾ-ゥム化合物等のトリメチンシァニン誘導体;フタロシ ァニン誘導体；ナフタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレー ト化合物等が挙げられる。
[0051] また、赤外リモコン誤作動防止用の 750〜： L lOOnm対応の近赤外線吸収剤として は、ビスイミ-ゥム誘導体；ペンタメチンべンゾインドリウム化合物、ペンタメチンべンゾ ォキサゾリゥム化合物、ペンタメチンべンゾチアゾリゥム化合物等のペンタメチンシァ ニン誘導体;ヘプタメチンインドリウム化合物、ヘプタメチンべンゾインドリウム化合物 、ヘプタメチンォキサゾリゥム化合物、ヘプタメチンべンゾォキサゾリゥム化合物、ヘプ タメチンチアゾリゥム化合物、ヘプタメチンべンゾチアゾリゥム化合物等のヘプタメチ ンシァニン誘導体;スクァリリウム誘導体；ビス (スチルベンジチォラト)化合物、ビス ( ベンゼンジチォラト）ニッケル化合物、ビス（カンファージチォラト）ニッケル化合物等 のニッケル錯体;スクァリリウム誘導体；ァゾ色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポル フィリン誘導体；ジピロメテン金属キレートイ匕合物等が挙げられる。
[0052] 本発明の光学フィルターにおいて、上記の色調調整のための光吸収剤、 480-50 Onm対応の光吸収剤、及び近赤外線吸収剤は、本発明の化合物と同一の層に含有 されていてもよぐ別の層に含有されていてもよい。それらの使用量はそれぞれ、通 常光学フィルターの単位面積当たり l〜1000mgZm2の範囲であり、好ましくは 5〜 lOOmgZm2である。
[0053] 本発明の光学フィルターの代表的な構成としては、透明支持体に、必要に応じて、 下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各層を設けたものが挙げられる 。本発明の化合物や、本発明の化合物以外の色素化合物である光吸収剤、各種安 定剤の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法としては、例えば、（1) 透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、 (2)透明支持体又は任意の各層に コーティングする方法、（3)透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う 二者間の粘着剤層に含有させる方法、（4)任意の各層とは別に、本発明の化合物等 の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法が挙げられる。本発明の化合物は、 上記（3)の方法により粘着剤層に含有させるか、又は上記 (4)の方法により光吸収材 に含有させるのに好適である。
[0054] 上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジァセチルセル口 ース、トリァセチノレセノレロース（TAC)、プロピオ-ノレセノレロース、ブチリノレセノレロース 、ァセチノレプロピオ-ノレセノレロース、ニトロセノレロース等のセノレロースエステノレ；ポリア ミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブ チレンテレフタレート、ポリ 1, 4ーシクロへキサンジメチレンテレフタレート、ポリェチ レン 1, 2 ジフエノキシェタン 4, 4'ージカルボキシレート、ポリブチレンテレフタ レート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテ ン等のポリオレフイン;ポリメチルメタタリレート、等のアクリル系榭脂；ポリカーボネート ；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオ キシエチレン、ノルボルネン榭脂などの高分子材料が挙げられる。透明支持体の透 過率は 80%以上であることが好ましぐ 86%以上であることがさらに好ましい。ヘイズ は、 2%以下であることが好ましぐ 1%以下であることがさらに好ましい。屈折率は、 1 . 45〜： L 70であること力 子まし!/ヽ。
[0055] 上記透明支持体中には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、フ ノール系、リン系等 の酸化防止剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、無機微粒子等を添加することができ、ま た、上記透明支持体には、各種の表面処理を施すことができる。
[0056] 上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭 酸カルシウム、タルク、カオリン等が挙げられる。
[0057] 上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火 焰処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロ一放電処理、活性プラズマ処理、レー ザ一処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。 上記下塗り層は、光吸収剤を含有する光吸収層を設ける場合に、透明支持体と光 吸収層との間に用いる層である。上記下塗り層は、ガラス転移温度が— 60〜60°Cの ポリマーを含む層、光吸収層側の表面が粗面である層、又は光吸収層のポリマーと 親和性を有するポリマーを含む層として形成する。また、下塗り層は、光吸収層が設 けられていない透明支持体の面に設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例 えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善するために設けてもよぐ光学 フィルターと画像表示装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を 改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、 2ηπ！〜 20 mが好ましぐ 5nm 〜5 μ mがより好ましぐ 20nm〜2 μ mがさらに好ましぐ 50nm〜l μ mがさらにまた 好ましぐ 80ηπ！〜 300nmが最も好ましい。ガラス転移温度が— 60〜60°Cのポリマ 一を含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルタ一層とを接着する 。ガラス転移温度が— 60〜60°Cのポリマーは、例えば、塩化ビュル、塩化ビ-リデン 、酢酸ビュル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロ口プレン、アクリル酸エステル、 メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビ-ルエーテルの重合又はこれらの 共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、 50°C以下であることが好ましぐ 4 0°C以下であることがより好ましぐ 30°C以下であることがさらに好ましぐ 25°C以下で あることがさらにまた好ましぐ 20°C以下であることが最も好ましい。下塗り層の 25°C における弾性率は、 l〜1000MPaであることが好ましぐ 5〜800MPaであることが さらに好ましぐ 10〜500MPaであることが最も好ましい。光吸収層の表面が粗面で ある下塗り層は、粗面の上に光吸収層を形成することで、透明支持体と光吸収層とを 接着する。光吸収層の表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布によ り容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、 0. 02〜3 111でぁることカ 好ましぐ 0. 05〜1 /ζ πιであることがさらに好ましい。光吸収層のバインダーポリマー と親和性を有するポリマーとしては、アクリル榭脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼ イン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックス等が挙 げられる。また、本発明の光学フィルターには、二以上の下塗り層を設けてもよい。下 塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗 布助剤、硬膜剤等を添加してもよい。 [0059] 上記反射防止層にお 、ては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、 上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、 1. 20〜： L 55であ ることが好ましぐ 1. 30〜： L 50であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、 5 0〜400nmであることが好ましぐ 50〜200nmであることがさらに好ましい。低屈折 率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭 57— 34526号、特開平 3— 130103号、特開平 6— 115023号、特開平 8— 313702号、特開平 7— 16800 4号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平 5— 208811号、特開平 6 299091号、特開平 7— 168003号の各公報記載）、あるいは微粒子を含む層（特 公昭 60— 59250号、特開平 5— 13021号、特開平 6— 56478号、特開平 7— 9230 6号、特開平 9— 288201号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を 含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成 することができる。微粒子を含む層は、 3〜50体積％の空隙率を有することが好まし ぐ 5〜35体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
[0060] 広 、波長領域の反射を防止するためには、上記反射防止層にお 、て、低屈折率 層に加えて、屈折率の高い層（中'高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折 率層の屈折率は、 1. 65-2. 40であることが好ましぐ 1. 70-2. 20であることがさ らに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折 率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、 1. 50〜： L 90であ ることが好ましぐ 1. 55〜： L 70であることがさらに好ましい。中'高屈折率層の厚さ は、 5ηπι〜100 /ζ πιであることが好ましぐ 10ηπι〜10 /ζ mであることがさらに好まし く、 30ηπι〜1 /ζ πιであることが最も好ましい。中'高屈折率層のヘイズは、 5%以下で あることが好ましぐ 3%以下であることがさらに好ましぐ 1%以下であることが最も好 ましい。中'高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて 形成することができる。屈折率が高いポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン共重合 体、ポリカーボネート、メラミン榭脂、フエノール榭脂、エポキシ榭脂、環状 (脂環式又 は芳香族)イソシァネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン等が挙げられる 。その他の環状 (芳香族、複素環式、脂環式)基を有するポリマーや、フッ素以外の ノ、ロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入して ラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応により形成されたポリマーを用いても よい。
[0061] さらに高い屈折率を得るため、上記ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散して もよい。無機微粒子の屈折率は、 1. 80〜2. 80であることが好ましい。無機微粒子 は、金属の酸ィ匕物または硫ィ匕物力 形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫 化物としては、酸ィ匕チタン (例えば、ルチル、ルチル Zアナターゼの混晶、アナター ゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸ィ匕ジルコニウム、硫 化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが 特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さら に他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有 量（重量％)が多い成分を意味する。他の元素としては、 Ti、 Zr、 Sn、 Sb、 Cu、 Fe、 Mn、 Pb、 Cd、 As、 Cr、 Hg、 Zn、 Al、 Mg、 Si、 P、 S等が挙げられる。被膜形成性で 溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコ キシド、有機酸の塩、配位性ィ匕合物と結合した配位ィ匕合物 (例えばキレートイ匕合物） 、活性無機ポリマーを用いて、中'高屈折率層を形成することもできる。
[0062] 上記反射防止層の表面には、アンチグレア機能 (入射光を表面で散乱させて、膜 周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能)を付与することができる。例えば、透 明フィルムの表面に微細な凹凸を形成してその表面に反射防止層を形成する力、あ るいは、反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することによ り、アンチグレア機能を有する反射防止層を得ることができる。アンチグレア機能を有 する反射防止層は、一般に 3〜30%のヘイズを有する。
[0063] 上記ハードコート層は、上記透明支持体の硬度よりも高い硬度を有する。ハードコ ート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系 、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば紫外線硬化型 榭脂)等を用いて形成することができる。シリカ系材料力もハードコート層を形成する ことちでさる。
[0064] 上記反射防止層（低屈折率層）の表面は、潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低 屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオ ルガノシロキサン (例えばシリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金 属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層の厚さ は、 2〜20nmであることが好ましい。
[0065] 本発明の化合物を光学フィルターに含有させる際に前記「（3)透明支持体及び任 意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法」を採用 する場合には、本発明の化合物等を粘着剤に含有させた後、該粘着剤を用いて、上 述した透明支持体及び任意の各層のうちの隣合う二者を接着すればよい。該粘着剤 としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系、ポリビュルブチラール系、エチレン 酢 酸ビュル系等の公知の合わせガラス用透明粘着剤を用いることができる。また、該粘 着剤を用いる場合、必要に応じて、硬化剤として、金属キレート系、イソシァネート系 、エポキシ系等の架橋剤を用いることができる。また、粘着剤層の厚みは、 2〜400 mとすることが好ましい。
[0066] 前記「(4)任意の各層とは別に、本発明の化合物等の光吸収剤を含有する光吸収 層を設ける方法」を採用する場合、本発明の化合物は、そのまま使用して光吸収層 を形成することもできるし、バインダーに分散させて光吸収層を形成することもできる 。該ノインダ一としては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アル ギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタタリレート、ポリビュルプチラー ル、ポリビュルピロリドン、ポリビュルアルコール、ポリ塩化ビュル、スチレンーブタジェ ンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等の合成高分子材料が用い られる。
[0067] 上記バインダーを使用する際には、同時に有機溶媒を使用することもでき、該有機 溶媒としては、特に限定されることなく公知の種々の溶媒を適宜用いることができ、例 えば、イソプロパノール等のアルコール類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソルブ、ブ チルセ口ソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルェ チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、ジアセトンアルコール等のケト ン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等のエステル類；アクリル酸ェチ ル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノ ール等のフッ化アルコール類；へキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素 類;メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等が挙 げられる。これらの有機溶媒は、単独で又は混合して用いることができる。
[0068] また、上記の下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、光吸収層等は、一 般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、ディップコート法、 エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、 グラビアコート法、ホッパーを使用するエタストルージョンコート法（米国特許第 2681 294号明細書記載)等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。 同時塗布法については、米国特許第 2761791号、米国特許第 2941898号、米国 特許第 3508947号、米国特許第 3526528号の各明細書及び原崎勇次著「コーテ イング工学」 253頁（1973年朝倉書店発行）に記載がある。
[0069] 次に、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いら れる、本発明の化合物を含有してなる本発明の光学記録材料について、以下に説 明する。
上記一般式 (I)で表される本発明の化合物は、情報をレーザ等による熱的情報パ ターンとして付与することにより記録する光学記録媒体における光学記録層に使用さ れる光学記録材料にも有用であり、特に DVD— R、 DVD +R等の光学記録層に使 用される光学記録材料に好適である。なお、本発明の光学記録材料は、光学記録層 を形成するために用いられる材料であり、上記一般式 (I)で表される本発明の化合物 及び後述する有機溶媒や各種化合物との混合物のことである。
[0070] 上記一般式 (I)で表される化合物を含有する本発明の光学記録材料を用いて光学 記録媒体の光学記録層を形成する方法については、特に制限を受けない。一般に は、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソル ブ、ブチルセ口ソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メ チルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、ジアセトンアルコール 等のケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等のエステル類；アタリ ル酸ェチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3, 3—テトラフルォ 口プロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素 類;メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等の有 機溶媒に、本発明の化合物及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解して溶解し て溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプ レー、デイツビング等で塗布する湿式塗布法が用いられ、蒸着法、スパッタリング法等 も用いられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、本発明の光学記録材 料中における上記一般式 (I)で表される化合物の含有量が 0. 1〜10質量％となる量 にするのが好ましい。
[0071] 上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、 0. 001〜： LO /z mが適 当であり、好ましくは 0. 01〜5 μ mの範囲である。
[0072] また、本発明の光学記録材料中にお!、て、上記一般式 (I)で表される化合物の含 有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、 10〜： L00質量％が好ましい 。上記光学記録層は、光学記録層中に上記一般式 (I)で表される化合物を 50〜： L0 0質量％含有するように形成されることが好ましぐこのような化合物含有量の光学記 録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、上記一般式 (I)で表される化合 物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で 50〜： L00質量％含有するの 力 Sさらに好ましい。
[0073] 本発明の光学記録材料に含まれる上記固形分は、該光学記録材料から有機溶媒 等の固形分以外の成分を除いた成分のことであり、該固形分の含有量は、上記光学 記録材料中、 0. 01〜100質量％が好ましぐ 0. 1〜10質量％がより好ましい。
[0074] 本発明の光学記録材料は、本発明の化合物の他に、必要に応じて、ァゾ系化合物 、フタロシアニン系化合物、ォキソノール系化合物、スクァリリウム系化合物、インドー ル化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、ァズレニウム系化合物、クロコニ ックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チォピリリウム系化合物、トリアリールメタン 系化合物、ジフエ-ルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフエノール 系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チ アジン系化合物、アタリジン系化合物、ォキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、 フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合 物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂類;界面活 性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フエ口セン誘 導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有し てもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクェンチヤ一として芳 香族ニトロソ化合物、アミニゥム化合物、イミニゥム化合物、ビスイミニゥム化合物、遷 移金属キレート化合物等を含有してもよい。本発明の光学記録材料において、これら の各種ィ匕合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、 0〜50質量％の範 囲となる量で使用される。
[0075] このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み (記録)光および読 み出し (再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポ リメチノレメタタリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの榭旨、ガラ スなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク 等の任意の形状のものを使用できる。
[0076] また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるい はスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル榭脂、紫外線硬化 性榭脂等により保護層を形成することもできる。
実施例
[0077] 以下、製造例及び実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本 発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例 1〜3は、上記一般式 (I)で表される化合物を得るための原料であるェ テン化合物の製造例を示し、実施例 1〜7は、上記一般式 (I)で表される化合物の製 造例を示す。実施例 8〜15は、実施例 1及び 3で得られた本発明の化合物を用いた 本発明の光学フィルターの作成例を示す。
また、下記実施例 16〜22は、実施例 1〜7で得られた本発明の化合物を用いた本 発明の光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示し、比較例 1は、本発明の化 合物とは異なる構造の化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の例を示す 。また、下記評価例 1では、実施例 2、 5、 6及び 7で得られた本発明の化合物及び比 較化合物について耐光性の評価を行い、下記評価例 2では、実施例 16〜20で得ら れた光学記録媒体にっ 、て、短波長レーザによる記録及び再生の適否の評価を行 つた o [0078] 〔製造例 1〜3〕ェテン化合物の製造
以下に示す合成方法を用いて、ェテンィ匕合物 1 (ビス (N, N—ジェチルァミノフエ- ル)ェテン）、ェテンィ匕合物 2 (ビス (メトキシフエ-ル)ェテン)及びェテンィ匕合物 3 (ビ ス (N—メチルインドリル)ェテン）を合成した。得られた化合物の同定は、 — NMR 分析により行った（〔表 1〕参照)。
[0079] (合成例）
ケトン化合物 49. 9mmolをトルエン 40gに溶解し、メチルマグネシウムブロミド 64. 4mmolの 1. OmolZlテトラヒドロフラン溶液をカ卩えて 1時間加熱還流した。酢酸 17g 及び水 17gを混合したものを滴下し、さらに 1時間加熱還流した。室温に冷却後、油 水分離を行なった。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を留去して、 残さを再結晶により精製して、目的のェテン化合物を得た。
[0080] [表 1]
Figure imgf000029_0001
[0081] 〔実施例 1〜5〕上記一般式 (I)で表される化合物の PF塩の製造
6
以下に示す合成方法を用いて、化合物 No. l〜No. 3、 No. 13及び No. 15の P F塩を合成した。得られたィ匕合物の同定は、 IR分析及び1 H— NMR分析により行つ
6
た（〔表 3〕及び〔表 4〕参照)。〔表 2〕に、得られた化合物の収率並びに特性値 [溶液状 態での光吸収特性（ max、及びえ maxにおける ε )、融点及び分解点]の測定結 果を示す。
なお、〔表 2〕において、分解点は 10°CZ分の昇温速度における示差熱分析の質 量減少開始温度である。
[0082] (合成例）化合物 No. l〜No. 3、 No. 13及び No. 15の PF塩の合成
6
ホルムアミド誘導体 23. 8mmolに、氷冷下でォキシ塩化リン 7. 5mmolを滴下し、 氷冷下で 1時間撹拌した。続いて、氷冷下で、製造例 1〜3で得られたェテン化合物 5. Ommolをそれぞれ加え、 100°Cで 3時間撹拌した。 KPFの 43. 5mmolをカ卩えて
6
混合した後、水 100ml及び酢酸ェチル 100mlを加えて油水分離を行なった。有機 層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を留去して、残さをカラムクロマトグラフ ィー又は再結晶により精製して、 目的物である化合物 No. l〜No. 3、 No. 13及び No. 15の PF塩を得た。
6
[0083] 〔実施例 6及び 7〕化合物 No. 2及び No. 3のクェンチヤーァ-オン塩の合成
製造例 1及び 2で得られたェテン化合物 5. Ommolを、それぞれアセトン 20mlに溶 解し、化学式〔C〕で示されるァ-オンのトリェチルァミン塩 5. Ommolをアセトン 122 mlに溶解したものを滴下して、さらにアセトン 20mlをカ卩えて 3時間加熱還流した。室 温まで冷却後、反応物を水 800mlに滴下し、室温で 13時間撹拌した。析出した固体 をろ別し、乾燥させて目的物である化合物 No. 2及び No. 3のクェンチヤーァ-オン 塩をそれぞれ得た。
[0084] [表 2]
Figure imgf000030_0001
[0085] [表 3]
Figure imgf000030_0002
[0086] [表 4] 化^！ l-NM fllSO-^
難例 7.73 (d, 1¾ Ml.2 Hz), 7.38 (d, 2R Hz), 113 (d, 2H >8.8 Hz), 6.80 の PF6塩 (d, 2H ^9.3 Hz), 6.78 (d, 2E >9.3 Hz), 6.65 (d, 1H, M 1.0 Hz), 3.79 (t,
2H Hz), 3.65 (t, 2a M.1 Hz), 3.53-3.38 (a 8H), 1.80-1.55 (m 4H), 1,40 (tq, 2H, .6, 7.6 Hz), 1.29 (ta 2R M.6, 7.6 Hz), 1.15 (t, 6H, M.1 Hz), 1.13 (t, 6E M, 1 Hz), 0.95 (t, 3H Hz), 0.90 (t, 3H M.3 Hz) 難例 化 。.2 8.03 (d, lft MO.7 Hz), 7.51 (d, 2E 8 Hz), 7.28 (d, 2H 5 Hz), 7.14
2 の PF6塩 2H Hz), 7.12 (d, IE MO. D HZ), 7.09 (4 2H 9.0 Hz), 3.98 (t,
.8 Hz), 3.89 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.80 (t, 2E >7. G Hz), 1.82-1.60 氣 1.44 (tq, 2H, >7.6, 7.6 Hz) , 1.30 (tq. 2H Λ7.6, 7.6 Hz), 0.96 (t, ΜΛ Hz), 0.91 (し 3R M.3 Hz)
例 i sao.3 7.78 (d, m Ml 2 Hz), 7.39 (d, 2ft Μ.ΰ Hz), 7.18 (d, 2H, 8.5 Hz) , 6.90- 3 の PF6塩 6.70 (m, 4H), 6.62 (d, 1H MIO Hz), 3.53-3.38 (n 14H), 1.16 (t, HR J=1.1
Hz), 1.14 (t, 6E J=l.1 Hz)
難例 化 a 13 7.97 (d, m Ml.2 Hz), 7.48-7.33 (¾ 画. 7.31 (d, 2E 3 Hz), 7.16 (d, 4 の PF6 2H ^9.0 Hz) , 6.80-6.72 (m, 5H), 5.07 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.47 (a, 4R
^6.6 Hz) , 3.44 (q, 4H >6.8 Hz) , 1.17 (t, 6¾ J=l.1 Hz) , 1.12 It, 讯 M.1 Hz)
難例 i ^ o.15 7.95 (s, 1H), 7.77 (d, 111 Ml.0 Hz), 7.70-7.61 (br, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.46
5 の PFS塩 (d, 1H >9.0 Hz), 7.44 (d, lft >9.3 Hz) , 7.37 (dd, 8.1, & 1 Hz) , 7.34- 7.20 (m, 3ffi, 7.06 tdd, lft .8, 7.3 Hz), 6.67 (d, IE M 1.0 Hz), 4.01 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 3.42 (s, 3H)
難例 化合髓 2 9.01 (d, 2ft M.9 Hz) , 7.98 (d 1H MO.7 Hz), 7.85 (dd 2H, 3, 2.9 Hz), 6 ( >jt4r- 7.65 (d, 2H, M 3 Hz) , 7.47 (d 2H 8 IIz) , 7.25 (d, 211 5 lis) , 7.12 ァ 塩 (d, 2H Λ8.8 Hz), 7.08 (d, 1H MO.7 Hz), 7.06 (d, 2H M.8 Hz), 6.55 (d,
2H 9.3 Hz), 6.35 (dd, 2E, 5, 2.7 Hz), 5.74 (d, 2ft M.T z), 3.93 (t, 2H M.8 Hz) , 3.86 (s, 31i, 3.84 (s, 3H), 3.76 (t, 2H Λ7.3 Hz), 3.50—3.20 k, m, 1.80-1.58 (n 氣 1.40 (ta 2H M.6, 7.6 Hz) , 1.27 (tq, 2H
6,7.3 Hz), 1.01 (t, 8 Hz), 0.93 (t. 3E M. ), 0.89 (t, 3ft M.3 Hz)
錢例 9.01 (d, 2H, M.7 Hz) , 7.85 (dd, 2H, O, 2.7 Hz), 7.76 (d, 1H, M 1.0 Hz), 7 ω?ι ヤ - 7.65 (d, 2ft 3 Hz) , 7.37 (d. ¾ ^ft 0 Hz) , 7.15 ( 2H M.8 Hz) , 6.79 ン塩 2H Hz), 6.74 (d, 2R ^9.0 Hz) , 6.57 (d, IE MO.2 Hz), 6.55 (d,
^9.3 Hz) , 6.35 (dd, 2E 5, 2.4 Hz), 5.74 (d, 2E MA M, 150-3.38 14H), 3.29 (q, 8H 6.8 Hz), 1.15 (t, 6H 8 Hz) , 1.13 (t, 6H, Ml.1 1.019 (t, 12H J=l.1 Hz)
[0087] 〔実施例 8〕光学フィルターの作成 1
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した 188 m厚のポリエチレンテレフ タレートフィルムに、該塗工液をバーコ一ター #9により塗布した後、 100°Cで 3分乾 燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚 10 μ mのフィルム層を有する光 学フィルター（ィ匕合物 No.1の含有量 2. OmgZm2)を得た。この光学フィルタ一につ V、て、 日本分光 (株)製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で吸収スペクトルを測 定したところ、 λ max力 S495nmで半値幅が 67nmであった。
[0088] (配合）
スミペックス LG 2.5g
(住友化学 (株)製アクリル系榭脂バインダー、榭脂分 40質量％) 化合物 No. 1の PF塩 2mg
6
メチルェチルケトン 2. 5g
[0089] 〔実施例 9〕光学フィルターの作成 2
下記の配合にて粘着剤溶液を調製し、易密着処理した 188 m厚のポリエチレン テレフタレートフィルムに、該粘着剤溶液をバーコ一ター # 30により塗布した後、 10 0°Cで 10分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にフィルム上に厚さ約 10 mの粘着剤層を有する光学フィルター（ィ匕合物 No. 1の含有量 2. Omg/m2) を得た。この光学フィルターについて、 日本分光 (株)製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で測定したところ、 max力 95. 5nmで半値幅が 67. 5nmであった。
[0090] (配合）
ィ匕合物 No. 1の PF塩 2. Omg
6
アクリル系粘着剤（デービーボンド 5541：ダイァボンド社製） 20g
メチルェチルケトン 80g
[0091] 〔実施例 10〕光学フィルターの作成 3
下記の配合をプラストミルで 260°Cにて 5分間溶融混練した。混練後、直径 6mmの ノズル力 押出し水冷却ペレタイザ一で色素含有ペレットを得た。このペレットを、電 気プレスを用いて 250°Cで 0. 25mm厚の薄板（ィ匕合物 No. 1の含有量 2. Omg/m
2)に成形した。この薄板について、 日本分光 (株)製紫外可視近赤外分光光度計 V
— 570で吸収スペクトルを測定したところ、 max力 95. 5mで半値幅が 67. 4nmで めつに。
[0092] (配合）
ユーピロン S— 3000 100g
(三菱瓦斯化学 (株)製；ポリカーボネート榭脂）
ィ匕合物 No. 1の PF塩 0. Olg
6
[0093] 〔実施例 11〕光学フィルターの作成 4
下記の配合にて UVワニスを調製し、易密着処理した 188 m厚のポリエチレンテ レフタレ一トフイルムに、該 UVワニスをバーコ一ター # 9により塗布した後、 80°Cで 3 0秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線 を lOOmJ照射し、硬化膜厚約 5 μ mのフィルタ一層を有する光学フィルター (化合物 No. 1の含有量 2. Omg/m2)を得た。この光学フィルターについて、 日本分光 (株） 製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で吸収スペクトルを測定したところ、 λ max4 95. 5nmで半値幅が 67. 6nmであった。
[0094] (配合）
アデカオプトマー KRX— 571— 65 100g
(旭電化工業 (株)製 UV硬化榭脂、榭脂分 80質量％)
ィ匕合物 No. 1の PF塩 0. 5g
6
メチルェチルケトン 60g
[0095] [実施例 12]光学フィルターの作成 5
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した 188ミクロン厚のポリエチレンテ レフタレ一トフイルムに、該塗工液をバーコ一ター # 9により塗布した後、 100°Cで 3 分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚約 10 μ mのフィルム層を 有する光学フィルター（化合物 No. 1の含有量 2. Omg/m2)を得た。この光学フィル ターにつ 、て、 日本分光 (株)製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で測定したと ころ、 max力 95nmで半値幅が 67. 3nmであった。
[0096] (配合）
ポジエスター TP— 220 100g
(日本合成化学製ポリエステル榭脂）
ィ匕合物 No. 1の PF塩 1. Og
6
メチルェチルケトン 60g
[0097] 〔実施例 13〕光学フィルターの作成 6
化合物 No. 1の PF塩の 2mgに替えて化合物 No. 3の PF塩の 2mgを用いた以外
6 6
は実施
例 1と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光 (株） 製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で測定したところ、 λ maxが 490. Onmで半 値幅が 65. 6nmであった。
[0098] 〔実施例 14〕光学フィルターの作成 7 化合物 No. 1の PF塩の 2mgに替えて化合物 No. 13の PF塩の 2mgを用いた以
6 6
外は実施例 1と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本 分光 (株）製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で測定したところ、 maxが 505. 0 nmで半値幅が 69. 2nmであった。
[0099] 〔実施例 15〕光学フィルターの作成 8
化合物 No. 1の PF塩の 2mgに替えて化合物 No. 15の PF塩の 2mgを用いた以
6 6
外は実施例 1と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本 分光 (株）製紫外可視近赤外分光光度計 V— 570で測定したところ、 λ maxが 434. 0 nmで半値幅が 56. 8nmであった。
[0100] 本発明の上記一般式 (I)で表される化合物を使用した実施例 8〜15の光学フィル ターは、特定の波長（380〜550nm)にシャープな吸収を有しており、画像表示装置 、特にプラズマディスプレイ用の光学フィルターとしての性能に優れることが明らかで ある。
[0101] 〔実施例 16〜22〕光学記録材料及び光学記録媒体の製造
上記の実施例 1〜7で得た化合物それぞれを、化合物の濃度が濃度 1. 0質量％と なるよう【こ 2, 2, 3, 3—テ卜ラフノレォロプロノノーノレ溶液【こ溶解して、 2, 2, 3, 3—テ トラフルォロプロパノール溶液として実施例 16〜22の光学記録材料をそれぞれ得た 。チタンキレートイ匕合物 (T— 50 :日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層（0. 0 l .u m)を設けた直径 12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材 料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ lOOnmの光学記録層を形成し、実施 例 16〜22の光学記録媒体 No. l〜No. 7をそれぞれ得た。
[0102] 〔比較例 1〕
化合物 No. 1の PF塩に替えて下記比較ィ匕合物 No. 1を用いた以外は、上記実施
6
例 16と同様にして、比較例 1の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比 較例 1の光学記録媒体を得た。
[0103] [化 14] 比較化合物 No. 1
Figure imgf000035_0001
[0104] 〔評価例 1 1〜1 8並びに比較評価例 1 1及び 1 2〕上記一般式 (I)で表される 化合物の耐光性評価
実施例 2、 5、 6及び 7で得られた化合物 No. 2並びに化合物 No. 15の PF塩及び
6
No. 2並びに No. 3のクェンチヤーァ-オン塩、及び比較化合物 1について、耐光性 評価を行なった。
まず、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノールに本発明の化合物を、 1質量％とな るように溶解して 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール溶液を調製し、得られた溶 液を、 20 20111111のポリカーボネート板上に2000卬111、 60秒でスピンコーティング 法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該試験片に 55000ルクスの光を照射 し、それぞれ 24時間、 48時間照射した後、照射前の UV吸収スペクトルの λ maxで の吸光度残率を測定することにより行なった。尚、〔表 5〕において、併用物としては、 下記 [化 15]に示すジィモニゥム化合物を用いた。結果を〔表 5〕に示す。
[0105] [表 5]
Figure imgf000035_0002
[0106] [化 15]
Figure imgf000036_0001
[0107] [表 5]から明らかなように、本発明の上記一般式 (I)で表される化合物は、照射 48時 間後においても吸光度残存率が高ぐジィモ -ゥム化合物を併用した場合において も、照射 48時間後においても吸光度残存率の低下は見られな力つた。一方、比較化 合物は、照射 24時間後において吸光度残存率の低下が見られ、また照射 48時間 後において著しい吸光度残存率の低下が見られた。さらに、比較ィ匕合物とジィモユウ ム化合物を併用した場合は、照射 24時間後、照射 48時間後ともに吸光度残存率の 低下が見られ、耐光性は良好でな力つた。
[0108] [評価例 2— 1〜2— 5]
実施例 16〜20で得られた光学記録媒体 No. l〜No. 5について、 UVスペクトル 吸収を測定した。結果を〔表 6〕に示す。
[0109] [表 6]
Figure imgf000036_0002
*クェンチヤーァニオン部の吸収 (564. Onm) を示す
〔表 6〕カゝら明らかなように、本発明の光学記録材料により形成された光学記録層を 有する光学記録材媒体は、 UVスペクトル吸収において 380〜550nm近くに λ max を示し、いずれの光学記録媒体も、 380〜420nmのレーザ光により記録が可能であ ることが確認できた。
産業上の利用可能性
本発明によれば、光学要素として適する吸収波長特性及び耐光性に優れた新規 な化合物を提供することができる。また、該化合物を用いた光学フィルタ一は、画像 表示用光学フィルタ一として好適なものであり、該化合物を含有してなる光学記録材 料は、光学記録媒体の光学記録層の形成に好適に用いられる。

Claims

請求の範囲 下記一般式 (I)で表される化合物。
[化 1]
Figure imgf000038_0001
(式中、環 A及び環 Bは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、 ナフタレン環又は複素環を表し、 R1及び R2は、それぞれ独立に、置換基を有してい てもよ 、炭素原子数 1〜8のアルキル基を表し、 R1と R2とは連結して環を形成して!/ヽ てもよく、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又は CH = CH で置き換えられていてもよぐ Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは、 1又は 2で あり、 pは電荷を中性に保つ係数を表す。 )
下記一般式 (II)で表される化合物。
[化 2]
Figure imgf000038_0002
(式中、 R R2、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 R3及び R4は、それぞ れ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、置 換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 6〜20のァリール基、置換基を有して!/、てもよ!/ヽ 炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シァノ 基又は炭素原子数 2〜20の複素環基を表し、 m及び nは、それぞれ独立に、 1〜5の 整数であり、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又は C H = CH で置き換えられていてもよい。 )
下記一般式 (III)で表される化合物。
[化 3]
Figure imgf000039_0001
(式中、
Figure imgf000039_0002
Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 R11及び R12は、それ ぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基、 置換基を有して 、てもよ 、炭素原子数 6〜20のァリール基、置換基を有して!/、てもよ い炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、シァ ノ基又は炭素原子数 2〜20の複素環基を表し、 R13及び R"は、それぞれ独立に、水 素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基、炭素原 子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般式 (IV)で表される置換基を表し、 s 及び tは、それぞれ独立に、 1〜5の数であり、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中 のメチレン基は、 O 又は一 CH = CH—で置き換えられていてもよい。 )
[化 4]
Figure imgf000039_0003
(式中、 〜 は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は O 又は— CO で置換されて!、てもよ ぐ Zは、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し 、該ァノレキレン基中のメチレン基は、 O 、 一 S 、 一 CO 、 一 COO 、 一 OCO 一、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO 、 一 N = CH 又は一 CH = C
2
H で置換されていてもよぐ Mは、 Fe、 Co、 Ni、 Ti、 Cu、 Zn、 Zr、 Cr、 Mo、 Os、 M n、 Ru、 Sn、 Pd、 Rh、 Pt又は Irを表す。）
[4] 請求の範囲第 1〜3項の何れかに記載の化合物を少なくとも一種含有することを特 徴とする光学フィルター。
[5] 粘着剤層を含む多層構造を有し、上記化合物が該粘着剤層に含有されて!ヽること を特徴とする請求の範囲第 4項記載の光学フィルター。
[6] 画像表示装置用である請求の範囲第 4項記載の光学フィルター。
[7] 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求の範囲第 6項記載の光学フィ ルター。
[8] 請求の範囲第 1〜3項の何れかに記載の化合物を少なくとも一種含有することを特 徴とする光学記録材料。
[9] 基体上に、請求の範囲第 8項記載の光学記録材料から形成された光学記録層を 有することを特徴とする光学記録媒体。
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