WO2007129454A1 - １，２－ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 - Google Patents

１，２－ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 Download PDF

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WO2007129454A1
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plant disease
agricultural
atom
derivative
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Toshihiro Nagata
Atsushi Kogure
Isao Kaneko
Norihisa Yonekura
Ryo Hanai
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Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to a 1,2_benzoisothiazole derivative or a salt thereof, and a plant disease control agent for agricultural and horticultural use comprising the derivative or a salt thereof as an active ingredient.
  • Non-Patent Document 1 describes a 3_ (pyridinylmethoxy) -1,2_benzoisothiazole compound similar to the compound of the present invention. There is no description of a compound in which a substituted isothiazole-15-methyl group is bonded via an oxygen atom, and there is no description about a plant disease control agent for agriculture and horticulture.
  • Patent Document 1 As a specific example, 3_ (pyridine
  • Non-Patent Document 1 Journal of the Korean Chem. I Soc i ety. 41, 666 (1 997)
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. Sho 5 6-1 3 3 2 8 7
  • An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of conventional plant disease control agents, and to provide a plant disease control agent excellent in control effect, residual effect and the like. is there.
  • the present inventors synthesized a large number of 12_benzoisothiazole derivatives that have not been known to have plant disease control activity so far, and described their plant disease control activity and usefulness.
  • the 12_benzoisothiazole derivative of the present invention hereinafter referred to as the compound of the present invention
  • the plant disease is controlled over a long period of time, and the plant is phytotoxic.
  • the present invention has been found to show a remarkable plant disease control effect without any problems.
  • the present invention relates to the following (1) to (4).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 2 represents a methyl group or a halogen atom
  • a plant disease control agent for agricultural and horticultural use comprising the 1,2-benzoisothiazole derivative according to any one of (1) to (3) or a salt thereof as an active ingredient.
  • the plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention should not cause phytotoxicity to crops, and has a high control effect on rice blast, wheat blight, cucumber bean disease, cucumber anthracnose, etc. It also has the characteristics of having it, so it is useful as a plant disease control agent for agriculture and horticulture.
  • the compound of the present invention is not limited to these compounds.
  • the compound number will be referred to in the following description.
  • X represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1 and R 2 have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] includes 3_halogeno_1,2_benzoisothiazole 1,1-dioxide represented by the general formula [I I],
  • the compound [I I] used in this step can be produced from saccharin according to the method described in Synlett 1 997, No. 12, page 1 355.
  • the amount of compound [III] to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 0.8 to 1.2 mol, relative to 1 mol of compound [II]. .
  • Examples of the base that can be used in this step include metal carbonates such as sodium carbonate and carbonated lithium; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and hydrogenated hydrogen; sodium acetate, Carboxylic acid salts such as acetic acid lithium; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium methoxide, potassium tert-butoxide; metal hydroxides such as sodium hydroxide, hydroxy hydroxide, calcium hydroxide; hydrogenation Metal hydrides such as sodium, hydrogenation power, calcium hydride; ⁇ ethylamine, N, N_disopropylethylamine, Examples include organic bases such as pyridine and 1,8-diazabicyclo [5. 4. 0.] _7 _undecene (DBU).
  • DBU 1,8-diazabicyclo
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 10 mol, preferably 0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound [I I I].
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as jetyl ether, tetrahydrofuran (TH F), dioxane, monoglyme, diglyme; Halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane; aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene, toluene, xylene; N, N-dimethylformamide (DM F), N , N-dimethylacetamides such as amides; 1,3-dimethyl-2-uridins such as imidazolidinone; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; diaryls such as acetonitrile These mixed solvents can also be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the solvent used from _20 ° C, and preferably 0 ° C to 50 ° C.
  • reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 30 minutes.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction.
  • the obtained target product can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound [I I I] used in this step can be produced by the following production method.
  • the compound represented by the general formula [V] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [IV] with a halogenating reagent in a solvent or in the absence of a solvent.
  • halogenating reagent examples include acid halides such as oxalyl chloride or thionyl chloride. If necessary, a catalytic amount of an amide such as N, N-dimethylformamide may be added.
  • the amount of the halogenating reagent to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the general formula [IV]. .
  • any solvent that does not inhibit the progress of this reaction may be used.
  • ethers such as jetyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme; dichloromethane, black mouth form, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and dichloroethane; aromatic hydrocarbons such as benzene, black-opened benzene, nitrobenzene, toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, and the like can be used.
  • Mixed solvents can also be used.
  • the amount of the solvent used is 0 with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula [IV].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., and preferably in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but usually from 30 minutes to
  • the compound represented by the general formula [V] is collected from the reaction system by a conventional method, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound represented by the general formula [III] is a compound represented by the general formula [V]. It can be produced by reacting a reducing agent in a solvent or in the absence of a solvent.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this step include borohydride compounds such as sodium borohydride.
  • the amount of the reducing agent to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the general formula [V].
  • any solvent that does not inhibit the progress of this reaction may be used.
  • ethers such as jetyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme; methanol, ethanol, propanol , Alcohols such as isopropanol, butanol, tert-butanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, black mouth form, carbon tetrachloride, dichloroethane; aroma such as benzene, black mouth benzene, nitrobenzene, toluene, xylene Group hydrocarbons; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide; ureas such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; Use nitriles such as water; Can be, it can be further be used
  • the amount of the solvent used is 0 to 1 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [V].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from 120 ° C, and is preferably in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but usually from 10 minutes to
  • the compound represented by the general formula [III] is collected from the reaction system by a conventional method, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary. .
  • the plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention comprises a benzoisothiazole derivative represented by the general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient.
  • the compound of the present invention may be used as it is, but a carrier generally used for formulation as an agrochemical adjuvant, surfactant, , Emulsions, suspensions, powders, granules, tablets, wettable powders, aqueous solvents, liquids, flowables, granular wettable powders, aerosols, pastes, oils, It can be formulated into various forms such as emulsions and smokes. The blending ratio of these is usually 10 to 99.9% by weight of the agricultural chemical auxiliary to 0.1 to 90% by weight of the active ingredient.
  • Carriers used for formulation can be classified into solid carriers and liquid carriers.
  • solid carriers include starch, activated carbon, soy flour, wheat flour, wood flour, fish flour, powdered milk and other animal and vegetable powders; talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeoli, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina,
  • inorganic powders such as vermiculite, quartz sand, ammonium sulfate, and urea.
  • liquid carrier examples include water; alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as cyclohexanone, methyl ethyl ketone and isophorone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; fats such as kerosene and light oil Aliphatic hydrocarbons; Aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, methylnaphthalene, and solvent naphtha; Halogenated hydrocarbons such as black benzene; Acid amides such as dimethylacetamide; Examples thereof include esters such as glycerin esters of fatty acids; diaryls such as acetonylyl; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide.
  • alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol
  • ketones such as cyclohexanone, methyl ethyl ketone and isophorone
  • ethers such as
  • Examples of the surfactant include alkylbenzene sulfonic acid metal salt, dinaphthylmethane disulfonic acid metal salt, alcohol sulfate ester salt, alkyl aryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkyl. And arylether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylene, and salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate.
  • adjuvants include, for example, carboxymethylcellulose, gum arabic, sodium alginate, guar gum, tragacanth gum, polyvinyla Adhesives or thickeners such as lecoles; antifoaming agents such as metal stalagmites; physical property improvers such as fatty acids, alkyl phosphates, silicones, paraffins; and coloring agents can be used.
  • the plant disease control agent for agricultural and horticultural use according to the present invention is, in the above-mentioned various preparation forms, other known active compounds other than the compound of the present invention which is an active ingredient, if necessary, for example, insecticides. It may be mixed with acaricides, insect growth regulators, nematicides, fungicides, plant disease control agents, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and soil conditioners.
  • the plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention can be used by directly or diluting these preparations by foliage spraying, seed treatment, soil application, water surface application or nursery box application. These application rates vary depending on the type of compound used, target disease, occurrence tendency, severity of damage, environmental conditions, dosage form used, etc.
  • the active ingredient is appropriately selected from the range of 0.1 g to 5 kg, preferably 1 g to 1 kg, per 10 are.
  • the plant disease control agent for agricultural and horticultural use according to the present invention can control plant diseases caused by filamentous fungi, bacteria, viruses and the like by the above-mentioned application form.
  • Oxalyl chloride 8 m I and a catalytic amount of DM F were added to 4.0 g (20.3 m mo I) of 3,4-dichloroisothiazole _ 5 _carboxylic acid, and the mixture was stirred at 50 ° C for 30 minutes. . The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 3,4-dichloroisothiazole_5_carboxylic acid chloride.
  • the wettable powder prepared according to Example 5 was diluted with water so that the active ingredient concentration would be 30 g per 10 ares, and the chemical solution 2 5 0 I was added to the 3 leaf stage paddy rice (variety: Aichi Asahi ) Applied to the root of Two hours later, paddy rice was transplanted into a white porcelain bowl with a diameter of 9 cm at three power stations, and grown in a greenhouse. Treatment 2 Six days later, a conidial spore suspension of rice blast fungus (Pyr i cu lar ia oryzae) was spray-inoculated and immediately placed in a 25 ° C. humid room for 24 hours. After that, it was transferred to a greenhouse and the number of lesions on the highest leaf at the time of vaccination was investigated 8 days after vaccination. The control value was calculated by the following formula and evaluated according to the criteria in Table 2. The results are shown in Table 3.
  • a wettable powder was prepared according to Example 5 using the comparative compound shown below, and the control value was determined in the same manner as in this Test Example. The results are shown in Table 3.
  • cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown at a seeding depth of 2 cm in a plastic cup with a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 7 days.
  • the wettable powder prepared in accordance with Example 5 was diluted with water so that the active ingredient had a predetermined concentration, and 1 Om I per cup was soil-infused to the roots of the cucumber seedlings that had developed cotyledons. .
  • cucumber anthrax cultured on PDA plate medium on cucumber plants A conidial spore suspension (10 5 ⁇ 10 6 Zm I) of the disease fungus (Col letotrichum orbiculare) was uniformly spray-inoculated by hand spray and left in a 25 ° C wet room for 24 hours.

Abstract

　【課題】本発明は、作物に薬害を生ずることなく、イネいもち病、コムギふ枯病、キュウリべと病、キュウリ炭疽病等の農園芸用植物病害に対し顕著な効果を示す、１，２－ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ２はメチル基又はハロゲン原子を示す。］ で表されることを特徴とする１，２－ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。

Description

明 細 書
1 , 2一べンゾィソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 技術分野
[0001 ] 本発明は、 1， 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、 及び、 該誘 導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関する。
背景技術
[0002] 農園芸作物の栽培にあたり、 作物の病害に対して多数の病害防除剤が使用 されているが、 従来の病害防除剤は、 その防除効力が不十分であつたり、 薬 剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり 、 又、 植物体に薬害や汚染を生じさせたり、 或いは人畜魚類に対する毒性や 環境への影響という観点からは、 必ずしも満足すべき病害防除剤とは言い難 いものが少なくない。 従って、 かかる欠点が少なく安全に使用できる病害防 除剤の出現が強く要請されている。
[0003] 非特許文献 1には、 本発明化合物と類似した 3 _ (ピリジニルメトキシ） - 1 , 2 _ベンゾイソチアゾール化合物が記載されているが、 1， 2 _ベン ゾィソチアゾール環の 3位に酸素原子を介して置換ィソチアゾール一 5—ィ ルメチル基が結合した化合物は記載されておらず、 又、 農園芸用植物病害防 除剤に関する記載はない。
[0004] 特許文献 1には、 具体例として本発明化合物と類似した 3 _ (ピリジン一
4 _ィルメ トキシ） _ 1， 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体が記載されてい るが、 1， 2 _ベンゾイソチアゾール環の 3位に酸素原子を介して置換イソ チアゾール _ 5—ィルメチル基が結合した化合物は記載されていない。 更に 、 本文献には当該 1， 2—べンゾイソチアゾール誘導体が植物病害防除剤と して記載されているが、 その病害防除効果は必ずしも満足がいくものとはい えない。
[0005] 非特許文献 1 ： Journa l of the Korean Chem i ca l Soc i ety. 第 41巻、 666頁 (1 997年） 特許文献 1 ：特開昭 5 6 - 1 3 3 2 8 7号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明の課題は、 従来の植物病害防除剤が有していた前記の如き問題点を 解決し、 更に、 防除効果、 残効性等に優れた植物病害防除剤を提供すること にある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、 上記の目的を達成するために、 これまで植物病害防除活性 の知られていない 1 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体を多数合成し、 その 植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。 その結果、 本発明の 1 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体 （以下、 本発明化合物という） 又はその塩 を植物に対して施用しておくことにより、 長期間にわたって植物病害を防除 し、 植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見い だし、 本発明を完成するに至った。
[0008] 即ち、 本発明は、 下記の （1 ) 乃至 （4 ) に関するものである。
[0009] ( 1 ) 一般式 [ I ]
[化 1 ]
Figure imgf000003_0001
[式中、 R 1は水素原子又はハロゲン原子を示し、 R 2はメチル基又はハロゲ ン原子を示す。 ]
で表されることを特徴とする 1 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体又はその
[0010] ( 2 ) R 1が水素原子、 塩素原子又は臭素原子であり、 R 2がメチル基、 塩 素原子又は臭素原子である前記 （1 ) に記載の 1 2 _ベンゾイソチアゾー ル誘導体又はその塩。
[001 1 ] ( 3 ) R 1が塩素原子又は臭素原子であり、 R 2が塩素原子又は臭素原子で ある前記 （1 ) に記載の 1， 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。
[0012] ( 4 ) 前記 （1 ) 乃至 （3 ) に記載の 1， 2 _ベンゾイソチアゾール誘導 体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害 防除剤。
発明の効果
[0013] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 作物に薬害を生ずることがないばか りか、 イネいもち病、 コムギふ枯病、 キュウリベと病、 キユウリ炭疽病等に 対して高い防除効果を有しているという特徴をも併せ持つているため、 農園 芸用植物病害防除剤として有用である。
発明を実施するための最良の形態
[0014] 次に、 一般式 [ I ] で示される本発明化合物の具体例を表 1に記載する。
しかしながら、 本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。 尚、 化合物番号は以後の記載において参照される。
[0015] [表 1 ]
Figure imgf000004_0001
[0016] 本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、 本発明化合物の製 造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
[0017] [化 2]
Figure imgf000005_0001
[IT] [ΠΙ] [il
(式中、 Xは、 塩素原子、 臭素原子等のハロゲン原子を示し、 R1及び R2は 前記と同じ意味を示す。 ）
[0018] (工程 1 )
一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、 一般式 [ I I ] で表される 3 _ ハロゲノ _ 1， 2_ベンゾイソチアゾール 1， 1—ジォキシドと、 一般式
[ I I I ] で表される化合物とを、 塩基存在下又は非存在下、 溶媒中又は溶 媒非存在下で反応させることにより製造することができる （以下、 例えば Γ 一般式 [ I I I ] で表される化合物」 と 「化合物 [ 1 1 1 ] 」 は同意とする o ) o
[0019] 尚、 本工程で使用する化合物 [ I I ] は、 サッカリンからシンレット （Syn lett) 1 997年、 1 2号、 1 355頁記載の方法に準じて製造することが できる。
[0020] 化合物 [ I I I ] の使用量は、 化合物 [ I I ] 1モルに対して 0. 5〜1 0モルの範囲から適宜選択すればよく、 好ましくは 0. 8〜1. 2モルであ る。
[0021] 本工程で使用できる塩基としては、 例えば炭酸ナ卜リゥム、 炭酸力リゥム 等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナ卜リゥム、 炭酸水素力リゥム等の金属炭酸水 素塩類；酢酸ナ卜リゥム、 酢酸力リゥム等のカルボン酸塩類；ナトリゥムメ トキシド、 ナトリゥムェトキシド、 カリウム t e r t—ブトキシド等の金属 アルコキシド；水酸化ナ卜リゥム、 水酸化力リゥム、 水酸化カルシウム等の 金属水酸化物；水素化ナ卜リゥム、 水素化力リゥム、 水素化カルシウム等の 金属水素化物； 卜リエチルァミン、 N， N_ジィソプロピルェチルァミン、 ピリジン、 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0. ] _7 _ゥンデセン （D BU) 等の有機塩基等があげられる。
[0022] 塩基の使用量は、 化合物 [ I I I ] 1モルに対して 0〜 1 0モルの範囲か ら適宜選択すればよく、 好ましくは 0〜 1. 2モルである。
[0023] 本反応で使用できる溶媒としては、 本反応の進行を阻害しないものであれ ばよく、 例えば、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン （TH F) 、 ジォ キサン、 モノグライム、 ジグライム等のエーテル類； ジクロロメタン、 クロ 口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼ ン、 クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化 水素類； N， N—ジメチルホルムアミド （DM F) 、 N, N—ジメチルァセ 卜アミド等のアミド類； 1， 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン等のウレ ァ類； ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類； ァセトニ卜リル等の二卜リ ル類等を使用することができ、 更にこれらの混合溶媒も使用することができ る。
[0024] 反応温度は、 _ 20°Cから使用する溶媒の沸点域の範囲から選択すればよ く、 好ましくは 0°C〜50°Cの範囲で行うのがよい。
[0025] 反応時間は、 反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 通常 30分
〜 48時間である。
[0026] 反応の目的物である一般式 [ I ] で表される本発明化合物は、 反応終了後 、 常法により反応系から採取される。 得られた目的物は、 必要に応じてカラ ムクロマ卜グラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。
[0027] 一方、 本工程で使用する化合物 [ I I I ] は、 次の製造方法によって製造 することができる。
[化 3] 還元剤
Sハ C¾OH
Figure imgf000006_0001
(工程 3)
[TV] (工程2) [V] ΕΠΙ]
(式中、 X、 RK 及び R2は前記と同じ意味を示す。 ） [0028] (工程 2 )
一般式 [ V] で表される化合物は、 一般式 [ I V] で表される化合物と、 ハロゲン化試薬とを、 溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることによって製 造することができる。
[0029] 本工程で使用できるハロゲン化試薬としては、 例えばォキザリルクロリ ド 又は塩化チォニルなどの酸ハロゲン化物等があげられる。 又、 必要に応じて N , N—ジメチルホルムアミド等のアミド類を触媒量加えてもよい。
[0030] ハロゲン化試薬の使用量は、 一般式 [ I V] で表される化合物 1モルに対 して 1〜 1 0 0モルの範囲から適宜選択すればよく、 好ましくは 1〜5モル である。
[0031 ] 本反応で使用できる溶媒としては、 本反応の進行を阻害しないものであれ ばよく、 例えば、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 モ ノグライム、 ジグライム等のエーテル類； ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、 クロ口 ベンゼン、 ニトロベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類ァセ トニトリル等の二トリル類等を使用することができ、 更にこれらの混合溶媒 も使用することができる。
[0032] 又、 溶媒の使用量は、 一般式 [ I V] で表される化合物 1モルに対して 0
〜 1 0 0 Lであり、 好ましくは 0〜2 . O Lである。
[0033] 反応温度は— 2 0 °Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すれ ばよく、 好ましくは 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で行うのがよい。
[0034] 反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 通常 3 0分〜
1 0時間である。
[0035] 一般式 [ V] で表される化合物は、 反応終了後、 常法により反応系から採 取され、 必要に応じてカラムクロマトグラフィー、 再結晶等の操作によって 精製することもできる。
[0036] (工程 3 )
一般式 [ I I I ] で表される化合物は、 一般式 [ V] で表される化合物と 還元剤とを、 溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造すること ができる。
[0037] 本工程で使用できる還元剤としては、 例えば水素化ホウ素ナ卜リゥム等の 水素化ホウ素化合物等があげられる。
[0038] 還元剤の使用量は、 一般式 [ V] で表される化合物 1モルに対して 1〜 1 0 0モルの範囲から適宜選択すればよく、 好ましくは 1〜5モルである。
[0039] 本反応で使用できる溶媒としては、 本反応の進行を阻害しないものであれ ばよく、 例えば、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 モ ノグライム、 ジグライム等のエーテル類； メタノール、 エタノール、 プロパ ノール、 イソプロパノール、 ブタノール、 t e r t—ブタノール等のアルコ ール類； ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ジクロロエタン等の ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、 クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン、 トル ェン、 キシレン等の芳香族炭化水素類； N， N—ジメチルホルムアミド、 N ， N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1， 3—ジメチル一 2 _イミダ ゾリノン等のウレァ類； ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類； ァセトニ トリル等の二トリル類；水等を使用することができ、 更にこれらの混合溶媒 も使用することができる。
[0040] 又、 溶媒の使用量は、 一般式 [ V] で表される化合物 1モルに対して 0〜
1 0 0 Lであり、 好ましくは 0 . 1〜2 . O Lである。
[0041 ] 反応温度は、 一 2 0 °Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択す ればよく、 好ましくは 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で行うのがよい。
[0042] 反応時間は反応温度、 反応基質、 反応量等により異なるが、 通常 1 0分〜
1 0時間である。
[0043] 一般式 [ I I I ] で表される化合物は、 反応終了後、 常法により反応系か ら採取され、 必要に応じてカラムクロマトグラフィー、 再結晶等の操作によ つて精製することもできる。
[0044] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 一般式 [ I ] で示されるベンゾイソ チアゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。 [0045] 本発明化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用するに際しては、 本発 明化合物それ自体で用いてもよいが、 農薬補助剤として製剤化に一般的に用 いられる担体、 界面活性剤、 及びその他補助剤を配合して、 乳剤、 懸濁剤、 粉剤、 粒剤、 錠剤、 水和剤、 水溶剤、 液剤、 フロアブル剤、 顆粒水和剤、 ェ ァゾール剤、 ペースト剤、 油剤、 乳濁剤、 くん煙剤等の種々の形態に製剤化 することができる。 これらの配合割合は通常、 有効成分 0 . 1〜9 0重量％ に対して農薬補助剤 1 0〜 9 9 . 9重量％である。
[0046] 製剤化に際して用いられる担体としては、 固体担体と液体担体に分けられ る。 固体担体としては例えば澱粉、 活性炭、 大豆粉、 小麦粉、 木質粉、 魚粉 、 粉乳等の動植物性粉末； タルク、 カオリン、 ベントナイ卜、 炭酸カルシゥ ム、 ゼォライ卜、 珪藻土、 ホワイ卜カーボン、 クレー、 アルミナ、 バーミキ ュライ卜、 珪砂、 硫安、 尿素等の無機物粉末等があげられる。 液体担体とし ては、 例えば水； イソプロピルアルコール、 エチレングリコール等のアルコ ール類； シクロへキサノン、 メチルェチルケトン、 イソホロン等のケトン類 ； ジォキサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、 軽油等の脂 肪族炭化水素類；キシレン、 トリメチルベンゼン、 テトラメチルベンゼン、 メチルナフタリン、 ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類； クロ口べンゼ ン等のハロゲン化炭化水素類； ジメチルァセ卜アミド等の酸アミド類；脂肪 酸のグリセリンエステル等のエステル類； ァセトニ卜リル等の二卜リル類； ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等があげられる。
[0047] 界面活性剤としては、 例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、 ジナフ チルメタンジスルホン酸金属塩、 アルコール硫酸エステル塩、 アルキルァリ 一ルスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 ポリオキシエチレングリコール エーテル、 ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシェチ レンソルビタンモノアルキレー卜、 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 の塩等があげられる。
[0048] その他の補助剤としては、 例えばカルボキシメチルセルロース、 アラビア ゴム、 アルギン酸ナトリウム、 グァーガム、 トラガントガム、 ポリビニルァ ルコール等の固着剤あるいは増粘剤；金属石鹼等の消泡剤；脂肪酸、 アルキ ルリン酸塩、 シリコーン、 パラフィン等の物性向上剤；着色剤等を用いるこ とができる。
[0049] 更に、 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 上記の様々な製剤形態におい て、 有効成分である本発明化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物 、 例えば、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 昆虫生育調整剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物病 害防除剤、 除草剤、 植物生長調節剤、 肥料及び土壌改良剤等と混合してもよ い。
[0050] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 これらの製剤をそのまま、 或いは希 釈して茎葉散布、 種子処理、 土壌施用、 水面施用又は育苗箱施用等により使 用することができる。 これらの施用量は、 使用される化合物の種類、 対象病 害、 発生傾向、 被害の程度、 環境条件、 使用する剤型などによって変動する
[0051] 例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、 有効成分で 1 0 アール当り 0. 1 g〜5 k g、 好ましくは 1 g〜 1 k gの範囲から適宜選ぶ のがよい。
[0052] 又、 乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、 0. 1 P Pm〜 1 0， 000 p pm、 好ましくは 1 0〜3， 000 p p mの範囲から適宜選ぶ のがよい。
[0053] 又、 育苗箱施用によって用いる場合、 化合物の溶出性を制御した製剤化を 行うことにより、 長期にわたる効果を付与することが可能である。
[0054] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、 上記の施用形態により、 糸状菌、 細 菌及びウィルス等に起因する植物の病害を防除できる。
[0055] 次に、 具体的な病害を非限定例としてあげる。
キュウリベと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、 リンゴ黒星炳 (Ventur ia inaequal is) 、 キユウリうとんこ病 (Sphaerotheca cucurbitae) 、 コム千う とんこ炳 (Erysiphe graminis) 、 コム千ふ枯病 (Septor i a nodorum) 、 イネ しゝもち病 (Pyr icular ia oryzae) 、 キユウ1 J灰色かび病 (Botrytis cinerea ) 、 イネ紋枯病 (Rh i zocton i a so I an i ) 、 コムギ赤さび病 (Puccinia recond ita) 、 キユウリ斑点細菌病 (Pseudomonas syringe) 、 イネ白葉枯病 (Xanth omonas oryzae) 、 イネもみ枯細菌病 (Burkholder ia glumae) 、 イネ苗立枯 細菌病 (Burkholder ia plantar i i) 、 イネ掲状病 (Acidovorax avenae) 、 内 穎掲変病 (Erwinia ananas) 、 キユウリ炭疽病 (Col letotr ichum orbiculare )
[0056] 以下、 本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式 [ I ] で示される ベンゾイソチアゾール誘導体の製造法及び製剤法を下記の実施例で詳細に説 明するが、 本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。 尚、 以下 の説明において 「％」 は重量百分率を示す。
[0057] 〔実施例 1〕
3- (3， 4—ジクロ口イソチアゾール _5_ィルメトキシ） _ 1， 2_ ベンゾイソチアゾール 1， 1—ジォキシドの製造 （本発明化合物番号 1 )
3， 4—ジクロ口イソチアゾール _ 5 _カルボン酸 4. 0 g (20. 3m mo I ) にォキザリルクロリド 8 m Iと触媒量の DM Fを加え、 50°Cで 3 0分撹拌した。 反応混合物を減圧下で濃縮して 3， 4—ジクロ口イソチアゾ ール _ 5 _カルボン酸クロリドを得た。
[0058] 水素化ホウ素ナトリウム 1. 9 g (50. 5mmo I ) を水 4 Om lに懸 濁させ、 この懸濁液に、 前記で製造した 3， 4—ジクロ口イソチアゾール一 5_カルボン酸クロリドの TH F (4m l ) 溶液を 1 0〜 1 5 °Cで滴下した 。 1 5°Cで 30分撹拌した後、 クェン酸水溶液を加えて弱酸性とし、 酢酸ェ チルで抽出した。 有機層を水洗し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 濃縮した 。 得られた結晶をへキサンで洗浄し、 無色結晶 （融点 94_95°C) の （3 ， 4—ジクロ口イソチアゾール _ 5 _ィル） メタノール 3. 0 g (収率 81 %) を得た。
1H-NMR(CDCI3) d ： 2.28 (1H, bs), 4.96 (2H, s)ppm
[0059] 3—クロ口一 1， 2—ベンゾイソチアゾール 1， 1—ジォキシド 0. 6 2 g (3. 1 0mmo l ) 及び （3， 4—ジクロ口イソチアゾール _ 5—ィ ル） メタノール 0. 57 g (3. 1 Ommo I ) をァセトニトリル 6m Iに 溶解し、 この溶液に卜リエチルァミン 0. 34 g (3. 4mmo I ) を滴下 し室温で 5時間撹拌した。 反応終了後、 水 1 2m I を加え、 結晶をろ過した 。 得られた結晶を水とイソプロピルアルコールで洗浄し、 無色粉末 （融点 1 65- 1 67°C) の 3— (3， 4—ジクロロイソチアゾール一 5—ィルメ 卜 キシ） _ 1， 2 _ベンゾイソチアゾール 1， 1—ジォキシド 0. 89 g ( 収率 82%) を得た。
1H-NMR(CDCI3) d ： 5.79 (2H, s), 7.73-7.94 (4H, m)ppm
[0060] 〔実施例 2〕
3- ( 3 _メチルイソチアゾール _ 5 _ィルメ トキシ） _ 1， 2_ベンゾ イソチアゾール 1， 1 _ジォキシドの製造 （本発明化合物番号 5)
3_クロロ_ 1， 2 _ベンゾイソチアゾール 1， 1—ジォキシド 0. 7 8 g (3. 88mmo I ) 及び （ 3 _メチルイソチアゾール _ 5 _ィル） メ タノール 0. 50 g (3. 88mmo I ) をァセトニトリル 8m Iに溶解し 、 この溶液に卜リエチルァミン 0. 5 1 g (5. Ommo I ) を滴下し室温 で 5時間撹拌した。 反応終了後、 水 1 6m I を加え、 結晶をろ過した。 得ら れた結晶を水とイソプロピルアルコールで洗浄し、 淡褐色粉末 （融点 202 -204°C) の 3_ (3—メチルイソチアゾール _5_ィルメ トキシ） _ 1 ， 2 _ベンゾイソチアゾール 1， 1—ジォキシド 0. 30 g (収率 26% ) を得た。
1H-NMR(CDCI3) d : 2.53 (3H, s), 5.82 (2H, s), 7.15(1H, s), 7.70-7.93 ( 4H, m) ppm
[0061] 次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。 化合物、 添加 剤の種類及び配合比率は、 これのみに限定されることなく広い範囲で変更可 能である。 以下の説明において 「部」 は重量部を意味する。
[0062] 〔実施例 3〕 粉剤
化合物番号 1の化合物 2部 珪藻土 5部
クレー 9 3部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。 又、 化合物番号 1に代えて、 表 1 に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができた。
[0063] 〔実施例 4〕 水和剤
化合物番号 1の化合物 5 0部
珪藻土 4 5部
ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 3部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。 又、 化合物番号 1に代えて、 表 1に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
[0064] 〔実施例 5〕 水和剤
化合物番号 1の化合物 1 0部 クレー 6 9部 珪藻土 2 0部
_ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0. 5部 ポリオキシエチレンォクチルフエ二ルエーテル 0. 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。 又、 化合物番号 1に代えて、 表 1に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
[0065] 〔実施例 6〕 乳剤
化合物番号 1の化合物 3 0部
シクロへキサノン 2 0部
ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 1 1部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 3 5部
以上を均一に溶解して乳剤とした。 又、 化合物番号 1に代えて、 表 1に記 載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。
[0066] 〔実施例 7〕 粒剤 化合物番号 1の化合物 4部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 8 7部
以上を均一に混合粉砕した。 この混合物に水 2 0部相当量を加えて練合し 、 押出式造粒機を用いて 1 4〜3 2メッシュの粒状に加工したのち、 乾燥し て粒剤とした。 又、 化合物番号 1に代えて、 表 1に記載の化合物各々を用い て同様に粒剤を得ることができた。
[0067] 次に、 本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあ げて具体的に説明する。
[0068] 〔試験例 1〕 ィネいもち病移植時根部処理試験
実施例 5に準じて調製した水和剤を、 有効成分濃度が 1 0アールあたり 3 0 gになるように水で希釈し、 その薬液 2 5 0 Iを 3葉期の水稲 （品種： 愛知旭） の根部に施用した。 2時間後に水稲を直径 9 c mの白磁鉢に 3茎ず つ 4力所に移植し、 温室内で育成した。 処理 2 6日後に、 イネいもち病菌 （P yr i cu l ar i a oryzae) の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、 直ちに 2 5 °Cの湿室内 に 2 4時間入れた。 その後、 温室内に移し、 接種 8曰後に、 接種時の最高位 葉の病斑数を調査した。 以下の数式により防除価を求め、 表 2の基準により 評価した。 結果を表 3に示した。
[0069] [数 1 ]
( 処理区の病斑数 \
防除価 = 1 X 100
無処理区の病斑数ノ
[0070] [表 2] 評価
A: 防除価 100%〜90- 0%以上
B: 防除価 90.0%未満- -80.0%以上
C; 防除価 80.0%未満- -50.0%以上
D: 防除価 50.0%未満
[0071] 又、 以下に示す比較化合物を用いて, 実施例 5に準じて水和剤を調製し, この試験例と同様にして防除価を求め, 結果を表 3に示した。
[0072] [化 4]
1
Figure imgf000015_0001
(非特許文献 1、 特許文献 1記載)
[0073] [表 3]
Figure imgf000015_0002
[0074] 〔試験例 2〕 キユウリ炭疽病予防効果試験
直径 5. 5 cmのプラスチックカップにキユウリ種子 （品種：相模半白） を 4粒ずつ播種深度 2 cmで播種し、 温室内で 7日間育成した。 実施例 5に 準じて調製した水和剤を、 有効成分が所定濃度になるように水で希釈し、 子 葉が展開したキユウリ幼苗の根元に、 各々 1カップ当たり 1 Om I を土壌灌 注した。 7曰後、 キユウリ植物体に PDA平板培地で培養したキユウリ炭疽 病菌 （Col letotrichum orbiculare) の分生胞子懸濁液 （1 05~1 06個 Zm I ) をハンドスプレーで均一に噴霧接種し、 25 °Cの湿室に 24時間放置し た。 その後、 ガラス温室内の水盤上に静置し、 7曰後にポット全体の子葉の 病斑数を調査した。 数 1により防除価を求め、 表 2の基準により評価した。 結果を表 4に示した。
[0075] 又、 以下に示す比較化合物を用いて、 実施例 5に準じて水和剤を調製し、 この試験例と同様にして防除価を求め、 結果を表 4に示した。
[0076] [化 5]
Figure imgf000016_0001
(非特許文献 1、 特許文献 1記載)
[0077] [表 4] 有効成分濃度
化合物番号 評価
10 A
1
1 A
10 A
5
1 D
10 B
比較化合物 1
1 D

Claims

請求の 一般式 [ I ]
[化 1]
Figure imgf000017_0001
2
[式中、 R 1は水素原子又はハロゲン原子を示し、 R 2はメチル基又はハロゲ ン原子を示す。 ]
で表されることを特徴とする 1 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体又はその
[2] R 1が水素原子、 塩素原子又は臭素原子であり、 R 2がメチル基、 塩素原子又 は臭素原子である請求項 1に記載の 1 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体又 はその塩。
[3] R 1が塩素原子又は臭素原子であり、 R 2が塩素原子又は臭素原子である請求 項 1に記載の 1 2—ベンゾィソチアゾール誘導体又はその塩。
[4] 請求項 1乃至 3に記載の 1 2 _ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
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