WO2005079576A1 - １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン １，１−ジオキシド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 - Google Patents

１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン １，１−ジオキシド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 Download PDF

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alkyl
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alkoxy
haloalkyl
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Yoshinori Itsuki
Masaru Shibata
Ryu Kajiki
Katsumi Furuse
Kouji Yamaji
Satoru Takahashi
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Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use, comprising a 1,2-benzoisothiazoline-13-one 1,1-dioxide derivative or a salt thereof as an active ingredient, and more specifically, The present invention relates to a method for using a specific 1,2_benzisothiazolin-13-one 1,1-dioxide derivative or a salt thereof.
  • Patent Document 1 describes a nonlinear optical material
  • Patent Document 2 describes a bleaching agent and a detergent
  • Patent Document 3 describes a manufacturing method, but none of them describes a plant disease controlling activity for agricultural and horticultural use. .
  • Patent Document 1 JP-A-4-305629
  • Patent Document 2 US Patent No. 3928223
  • Patent Document 3 German Patent Publication No. 3040633
  • the present inventors have synthesized a large number of 1,2-benzoisothiazolin 3-one 1,1-dioxide derivatives, which have not been known for their plant disease control activity.
  • the plant disease control activity and usefulness were studied diligently.
  • the 1,2-benzoisothiazolin-13-one 1,1-dioxide derivative hereinafter referred to as the compound of the present invention
  • the present invention has been found to exhibit a remarkable plant disease controlling effect without causing phytotoxicity to plants, thereby completing the present invention.
  • Y represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 represents a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group, a C-C alkyl when Y is a sulfur atom;
  • R 1 is a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group, a C-C alkyl when Y is an oxygen atom;
  • w represents a c 1 -c alkyl group
  • Q represents a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C alkyl group,
  • Q 1 is a heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen which may be the same or different (the group is a halogen atom) , Nitro, cyano, cellulose,
  • X is a halogen atom, nitro group, cyano group, C-C alkyl group, C-C alkoxy group, C
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group or
  • Is a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a c-alkyl group,
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C-C alkyl group
  • n 0 force, indicating an integer of 4
  • a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use comprising a 1,2-benzisothiazoline-13_one 1,1-dioxide derivative represented by the following formula or a salt thereof as an active ingredient.
  • Y represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 represents a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group, a C-C alkyl when Y is a sulfur atom;
  • R 1 is a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group, a C-C alkyl when Y is an oxygen atom;
  • w represents a c-c alkyl group
  • Q represents a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C alkyl group,
  • Q 1 is a heterocyclic group having at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur and nitrogen which may be the same or different and having 3 to 10 carbon atoms (the group is a halogen atom, a nitro group, Group, cyano group, C-C alkyl group, C-C alkoxy group, C-C haloalkyl
  • X is a halogen atom, nitro group, cyano group, c-c alkyl group, c-C alkoxy group, C
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group or
  • Is a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C—C
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C-C alkyl group
  • R 6 is a halogen atom, nitro group, cyano group, C—C alkyl group, C—C alkoxy group, C
  • — Represents a C haloalkyl group, a C—C haloalkoxy group or —NR 2 R 3 group,
  • n an integer of 0 force 4]
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the C-C anolequinol group means a linear or branched C1-C6 group.
  • the C 1 -C alkyl group is a straight or branched chain having 6-16 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • the C 1 -C alkyl group is a straight or branched chain having 1-16 carbon atoms unless otherwise specified.
  • C -C cycloalkyl is a cycloalkyl group having 3-6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • a C 1 -C haloalkyl group is a straight-chain carbon atom having 1-6 carbon atoms, which is substituted by a halogen atom.
  • a chain or branched alkyl group for example, fluoromethyl, chloromethylinole, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethinole, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodiphneoleolomethinole, bromodiphneoleolomethinole, 2-phneolelone Chinore, 1_Chlorochinore, 2-Chlorochinore, 1-Bromochinore, 2-Bromochinore, 2,2_Diphnoleolochinore, 1,2—Dichlorochinore, 2,2-Dichlorochinore, 2,2,2— Trifrenoleochinole, 2,2,2-Trichloroethynole, 1,1,2,2-Tetraphnolleochinele, Pentaphnoleoloechinole, 2_Bromo_2_Chlorochinole, 2_Chromouth 1,1,1,2,2-Te
  • a C 1 -C haloalkyl group is a C 5 -C 10 haloalkyl group substituted by a halogen atom.
  • C 1 -C cyanoalkyl is a cyanoalkyl group having 16 to 16 carbon atoms.
  • a C-C alkenyl group is a straight or branched chain having 2-6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • Alkenyl group for example, butyl, 1-propyl, i-propyl, 2-propynole, 1-butenyl, 1-methynolei 1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl , 3-butenyl, 2-methynolei 1-propenyl, 2-methinole 2_propenyl, 1,3-butenyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1 —Butenyl, 3-pentenyl, 1-methinole-2-butul, 4-pentul, 1-methinole-3-buteninole, 3-methinole _1—butul, 1,2-dimethinole 1_propionyl, 1 , 1-Dimethyl_2-Properinole, 2-Methinole-2-butul, 3-Methinole-12-butur, 1,2-Dimethyl-11-propenyl, 2-Methinole_3-
  • a C -C anolequininole group is a straight or branched chain having 26 carbon atoms.
  • Alkynyl group for example, ethur, 1_propiel, 2_propynyl, 1-butinole, 1-methinole 1_2_propininole, 2_butininole, 3_butininole, 1_pentininole, 1-etin 1 2_propininole, 2_pentinole, 3_pentinole, 1-methinole 2_butininole, 4_pentur, 1-methinore_3—butchur, 2-methinole_3—butchur, 1_hexul, l_ (n-Pupil pill) -1-propynyl, 2-hexyl, 1-ethyl 2-butynyl, 3-hexyl, 1-methinole 2_pentul, 1-methyl-3_pentul, 4-methyl-1pentul , 3_ methinolay 1_pentynyl, 5_hexyl, 1-ethylyl 3-butynyl, 1-ethy
  • a C 1 -C alkoxy group means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning and has 1 to 6 carbon atoms (
  • Alkyl) _o_ group examples include groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, pentyloxy and hexyloxy.
  • a C 1 -C haloalkoxy group is the same or different, wherein the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning.
  • C-C alkoxy C1-C6 alkyl group means that the alkyl part and the alkoxy part are preceded by
  • a C1-Calkylthio C1 C6 alkyl group means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning.
  • a C -C cycloalkyl C -C anolequinole group is an alkyl moiety and a cycloalkyl moiety
  • the heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from the same or different oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom includes, for example, furan, thiophene, pyrrole, The ability to raise pyrazole, imidazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, benzofuran, benzothiazole, indole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, etc. it can.
  • a preferable compound group includes
  • R 1 is a C-C alkyl group, a C-C alkenyl group, a C-C alkyl
  • R 1 is a c 6 -C alkyl group
  • R 1 is a C-C alkyl group
  • R 1 should be mono- or di-substituted with a C-C alkyl group, a benzyl group, or a halogen atom.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents an n-propyl group
  • Pr-i represents an isopropyl group
  • Bu represents an n-butyl group
  • Bu_s represents Represents a secondary butyl group
  • Bu-i represents an isobutyl group
  • Bu-t represents a tertiary butyl group
  • Pn represents an n-pentyl group
  • Pn-c represents a cyclopentyl group
  • CH represents an n-heptyl group
  • CH represents an n-octyl group
  • C H represents an n-nonyl group
  • C H represents an n-decyl group
  • C H represents n_
  • Ph (4-C1) indicates a 4_chlorophenyl group.
  • X, Y, n and R 1 each have the same meaning as described above, and M represents a hydrogen atom, a sodium atom, or an alkali metal atom such as a potassium atom.
  • the compound represented by the general formula [I] is obtained by reacting the saccharin derivative represented by the general formula [II] with the compound [II I] in the presence or absence of a base, in a solvent or in the absence of a solvent.
  • a base in a solvent or in the absence of a solvent.
  • the amount of the compound [III] used in this step may be appropriately selected in a range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the saccharin derivative [11], and is preferably 1.0-1. 2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this step include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate, metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, sodium acetate, potassium acetate Metal carboxylate represented by metal acetate such as calcium acetate or magnesium acetate, metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide or potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, Metal hydroxides such as lithium hydroxide, calcium hydroxide or magnesium hydroxide, metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride, triethylenamine, pyridine or diyl And organic bases such as propyl E chill ⁇ Min and the like.
  • metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate
  • metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate
  • sodium acetate potassium
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 10 mol per 1 mol of compound [II], and is preferably 0 to 1.2 monoles.
  • Solvents that can be used in this reaction are not limited as long as they do not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chloroform Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride or tetrachloroethane, benzene, chlorobenzene, Aromatic hydrocarbons such as nitrobenzene or toluene; amides such as N, N-dimethylformamide or N-dimethylacetamide; imidazolinones such as 1,3_dimethyl-2-imidazolinone; sulfur such as dimethylsulfoxide Compounds, nitriles such as acetonitrile, and the like can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of ⁇ 20 ° C. to the boiling point range of the inert solvent to be used, and is preferably in the range of 0 ° C. and 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 30 minutes to 48 hours.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I], which is the target of the reaction is collected by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary.
  • the plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use of the present invention comprises a 1,2-benzoisothiazolin-3-one 1,1-dioxide derivative represented by the general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient.
  • the compound of the present invention when used as an agricultural and horticultural plant disease controlling agent, it may be used alone, but the active ingredient can be used in an appropriate dosage form according to the purpose.
  • the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant and other substances are added to the active ingredient in the form of powders, wettable powders, emulsions, granules, and the like. Can be used.
  • the compounding ratio of the active ingredient is appropriately selected as needed, but when it is used as a powder or granule, it is 0.
  • Carriers used in the preparation include, for example, solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea and the like, isopropyl alcohol, And liquid carriers such as xylene, cyclohexane, and methyl naphthalene.
  • solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea and the like, isopropyl alcohol
  • liquid carriers such as xylene, cyclohexane, and methyl naphthalene.
  • surfactant and dispersant examples include metal salts of alkylbenzene sulfonic acid, Metal salts of naphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkylaryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene sorbitan monoalkylates, etc.
  • the adjuvant include carboxymethylcellulose, polyethylene blend, and gum arabic.
  • the plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use of the present invention includes, as necessary, other known active compounds in addition to the compound of the present invention, which is an active ingredient in the above-mentioned various formulation forms, for example, insecticides, acaricides It may be mixed with an agent, an insect growth regulator, a nematicide, a fungicide, a plant disease controlling agent, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, a soil conditioner and the like.
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention can be used by spraying foliage, seed treatment, soil application, water surface application, or nursery box application, or the like after diluting these formulations as they are. These application rates vary depending on the type of compound used, the target disease, incidence tendency, degree of damage, environmental conditions, dosage form used, and the like.
  • the active ingredient has a range of 0.1 lg-5 kg per 10 ares, preferably lg-lkg.
  • a force in the range of 0.1 ppm to 10 ppm, preferably 10 ppm to 3 ppm may be appropriately selected.
  • the plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use of the present invention can control plant diseases caused by filamentous fungi, bacteria and viruses by the above-mentioned application forms.
  • the agricultural and horticultural plant disease controlling agent of the present invention has a high controlling effect on rice, rice blast, wheat blight, cucumber downy mildew and the like, and has a residual effect without causing phytotoxicity to crops. It is also useful as an agricultural and horticultural plant disease control agent because it also has the characteristics of excellent water resistance and rain resistance.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography, a white powder to 2 Petit Ruo carboxymethyl carbonylation route 1, 2 base emission zone isothiazolin over 3-one 1, 1-Jiokishido 6 lg (yield:. 80% ).
  • Table 5 shows the physical properties of the compounds obtained in the above Examples 15 and the compounds of the present invention produced in the same manner as in these Examples.
  • TMS 5 (ppm) value) is shown below.
  • An emulsion was prepared by uniformly dissolving 30% of the compound of Compound No. 70, 20% of cyclohexanone, 11 o / 0 of polyoxyethylene alkyl arylene ether, 4% of calcium alkylbenzenesulfonate and 35% of methylnaphthalene.
  • an emulsion can be obtained in the same manner by using each of the compounds described in Tables 14 to 14 instead of the compound No. 70.
  • Compound No. 92 compound 24%, lauryl alcohol sulfate sodium salt 2%, 5% sodium ligninsulfonate, 2% carboxymethylcellulose and 67% clay are uniformly mixed and ground.
  • the mixture was kneaded by adding an amount equivalent to 20% of water, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
  • Granules can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Tables 14 to 14 instead of the compound No. 92.
  • a seedling box for rice (size: 30 cm in length x 60 cm in width x 3 cm in height) was filled with artificial soil, and 180 g (dry weight equivalent) of rice (variety: Aichi Asahi) was sown per box.
  • the seedling boxes were uniformly treated with the granules prepared according to Example 9 so that the active ingredient was 12 g per box.
  • 5 seedlings of rice seedlings were separated together with the seedling cultivation soil, and transplanted into a 1 / 10000-war Wagner pot.
  • the affected area is 25% or more and less than 50% of the untreated area

Landscapes

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Abstract

　本発明は、一般式［Ｉ］ 【化１】　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　［式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ１０ハロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を示し、ｎは０から４の整数を示す］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン　１，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。

Description

明 細 書
1， 2—べンゾイソチアゾリンー 3—オン 1， 1ージォキシド誘導体及び農園芸 用植物病害防除剤
技術分野
[0001] 本発明は、 1， 2—べンゾイソチアゾリン一 3—オン 1 , 1—ジォキシド誘導体又はその 塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関するものであり、さらに詳細には 、特定の 1, 2_ベンゾイソチアゾリン一 3—オン 1 , 1—ジォキシド誘導体又はその塩の 使用方法に関するものである。
背景技術
[0002] これまで、 1， 2_ベンゾイソチアゾリン一 3_オン 1， 1—ジォキシド誘導体に属するィ匕 合物については、特許文献 1一 3に記載された化合物が知られている。特許文献 1は 、非線形光学材料に関して、特許文献 2は、漂白剤及び洗剤に関して、特許文献 3 は製造法に関して記載されているが、いずれにも農園芸用植物病害防除活性に関 する記載はない。
特許文献 1：特開平 4 - 305629号公報
特許文献 2：米国特許 3928223号
特許文献 3：ドイツ国特許公開 3040633号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] 農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害 発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主 として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしな がら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低 下等の問題が発生してきている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要 求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。 本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。
課題を解決するための手段 [0004] 本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性の知ら れていない 1, 2—べンゾイソチアゾリン 3—オン 1 , 1ージォキシド誘導体を多数合成 し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明の 1 , 2—べンゾイソチアゾリン一 3—オン 1 , 1—ジォキシド誘導体（以下、本願化合物という )を植物に対して施 2 用しておくことにより、長期間にわたって植物病害を防除し、植物 に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完 成するに至った。
即ち、本発明は、
(1)一般式 [I]
[0005] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[0006] [式中、 Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は Yが硫黄原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
1 16 2 6 2 6 ニル基、 c -cシクロアルキル基、 c 5 -c ハロアルキル基、
10 c 1 -cシァノアルキル基
3 6 6
、 c シ
3 -c クロアルキル
6 c 1 -cアルキル基、
6 c 1 -cアルコキシ
6 c 1 -cアルキル基、
6 c 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 _W_Q基、—Q1基又は— W—Q1基を示し、
6 1 6
R1は Yが酸素原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
6 16 2 6 2 6 ニル基、 c 基、
3 -cシクロアルキル
6 c 5 -c ハロアルキル基、
10 c 1 -cシァノアルキル基
6
、 c -cシクロアルキル c -cアルキル基、 c -cアルコキシ c -cアルキル基、 C
3 6 1 6 1 6 1 6 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 _W_Q基、 Q1基又は—W—Q1基を示し、
6 1 6
wは、 c 1 -cアルキル基を示し、
6
Qは、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい）を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択され る 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原 子、ニトロ基、シァノ基、 c ル基、
1 -cアルキ
6 c 1 -cアルコキシ基、 ハロアルキ
6 c 1 -c6
ル基、 C -Cハロアルコキシ基又は _NR2R3基で置換されてもよい）を示し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C -Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
-Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基を示し、
1 6 1 6
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、 C -Cアルキル基、 C -Cアルケニル基又
1 6 2 6
はフエニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c ルキル基、
1 -cア
6 c 1 -c アルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR4R5基で
6 1 6 1 6
置換されてもよレ、）を示し、
R4及び R5はそれぞれ独立に水素原子又は C -Cアルキル基を示し、
1 6
nは 0力、ら 4の整数を示す]
で表される 1， 2_ベンゾイソチアゾリン一 3_オン 1， 1—ジォキシド誘導体又はその塩 を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
[0007] (2)—般式 [Γ]
[0008] [化 2]
Figure imgf000005_0001
[式中、 Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は Yが硫黄原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
1 16 2 6 2 6 ニル基、 c -cシクロアルキル基、 c -c ハロアルキル基、
3 6 5 10 c 1 -cシァノアルキル基
6
、 c -cシクロアルキル c -cアルキル基、 c -cアルコキシ c -cアルキル基、 C
3 6 1 6 1 6 1 6 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 _W_Q基、 Q1基又は—W—Q1基を示し、
6 1 6
R1は Yが酸素原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
6 16 2 6 2 6 ニル基、 c シクロアルキル基、
3 -c 6 c 5 -c ハロアルキル基、
10 c 1 -cシァノアルキル基
6
、 c -cシクロアルキル c -cアルキル基、 c -cアルコキシ c 1 -cアルキル基、 C
3 6 1 6 1 6 6 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 R6より選択される任意の基で置換されたフエ二
6 1 6
ル C -Cアルキル基、 Q1基又は—W—Q1基を示し、
1 6
wは、 c -cアルキル基を示し、 Qは、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい）を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択され る 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原 子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C -Cアルコキシ基、 C -Cハロアルキ
1 6 1 6 1 6
ル基、 C -Cハロアルコキシ基又は _NR2R3基で置換されてもよレ、）を示し、
1 6
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c -cアルキル基、 c -Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
-Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基、— NR2R3基を示し、
1 6 1 6
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、 C -Cアルキル基、 C -Cアルケニル基又
1 6 2 6
はフヱニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— C
1 6 1 アルコキシ基、 c— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR4R5基で
6 1 6 1 6
置換されてもよい）を示し、
R4及び R5はそれぞれ独立に水素原子又は C -Cアルキル基を示し、
1 6
R6はハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6 1
— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基を示し、
6 1 6
nは 0力 4の整数を示す]
で表される 1, 2—べンゾイソチアゾリン 3—オン 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩
[0010] (3)前記（2)に記載の 1 , 2—べンゾイソチアゾリン 3—オン 1, 1ージォキシド誘導 体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤
[0011] 以下、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
[0012] ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
[0013] C -C等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では 1一 6であることを
1 6
示している。
[0014] C -Cァノレキノレ基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1一 6の直鎖又は分岐鎖状
1 6
のアルキル基を示し、例えばメチル、ェチル、 n—プロピル、 i一プロピル、 n—ブチル、 s ーブチル、 iーブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 1ーメチルブチル、 2—メチルブチル、 3 ーメチルブチル、 1一ェチルプロピル、 1, 1ージメチルプロピル、 1 , 2—ジメチルプロピ ノレ、ネオペンチル、 n—へキシル、 1ーメチルペンチル、 2—メチルペンチル、 3_メチル ペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2—ェチルブチル、 1 , 1—ジメチル ブチル、 1， 2—ジメチルブチル、 1 , 3—ジメチルブチル、 2, 2—ジメチルブチル、 2， 3 —ジメチルブチル、 3, 3—ジメチルブチル、 1 , 1， 2_トリメチルプロピル、 1 , 2, 2_トリ メチノレプロピノレ、 1—ェチノレ一 1—メチノレプロピノレ、 1—ェチノレ一 2—メチノレプロピノレ等の 基をあげることができる。
[0015] C -C アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 6— 16の直鎖又は分岐鎖
6 16
状のアルキル基を示し、例えば n—へキシル、 1ーメチルペンチル、 2—メチルペンチル 、 3—メチルペンチル、 4—メチルペンチル、 1_ェチルブチル、 2_ェチルブチル、 1， 1 —ジメチルブチル、 1 , 2—ジメチルブチル、 1， 3—ジメチルブチル、 2， 2—ジメチルブ チル、 2, 3—ジメチルブチル、 3, 3—ジメチルブチル、 1 , 1 , 2—トリメチルプロピル、 1 , 2, 2—トリメチルプロピル、 1ーェチノレー 1一メチルプロピル、 1ーェチノレー 2—メチルプロ ピル、ヘプチル、 1ーメチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1 , 1一ジメチルペンチル、 2 , 2—ジメチルペンチル、 4, 4一ジメチルペンチル、 1ーェチルペンチル、 2—ェチルぺ ンチノレ、 1, 1, 3—トリメチノレブチノレ、 1 , 2, 2—トリメチノレブチノレ、 1 , 3, 3—トリメチノレブ チノレ、 2, 2, 3—トリメチノレブチノレ、 2, 3, 3—トリメチノレブチノレ、 1一プロピノレブチノレ、 1, 1 , 2, 2—テトラメチルプロピル、ォクチル、 1一メチルヘプチル、 3—メチルヘプチル、 6 一メチルヘプチル、 2—ェチルへキシル、 5, 5—ジメチルへキシル、 2, 4, 4—トリメチル ペンチル、 1ーェチノレー 1ーメチルペンチル、ノニル、 1ーメチルォクチル、 2—メチルオタ チル、 3—メチルォクチル、 7—メチルォクチル、 1_ェチルヘプチル基、 1， 1—ジメチル ヘプチル、 6， 6—ジメチルヘプチル、デシル、 1_メチルノエル、 2_メチルノエル、 6_ メチルノエル、 1—ェチルォクチル、 1_プロピルへプチル、 n—ノエル、 n—デシル、 n— ゥンデシル、 n—ドデシル、 n—トリデシル、 n—テトラデシル、 n—ペンタデシル又は n—へ キサデシノレ等の基をあげることができる。
[0016] C -C アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1一 16の直鎖又は分岐鎖
1 16
状のアルキル基を示し、前記 c -cアルキル基及び c -c アルキル基で例示した 基をあげることができる。
[0017] C -Cシクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が 3— 6のシクロアルキル基
3 6
を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロへキシル等 の基をあげることができる。
[0018] C -Cハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 1一 6の直
1 6
鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルォロメチル、クロロメチノレ、ブロモメ チル、ジフルォロメチル、ジクロロメチノレ、トリフルォロメチル、トリクロロメチル、クロロジ フノレオロメチノレ、ブロモジフノレオロメチノレ、 2—フノレオロェチノレ、 1_クロロェチノレ、 2—ク ロロェチノレ、 1—ブロモェチノレ、 2—ブロモェチノレ、 2, 2_ジフノレオロェチノレ、 1 , 2—ジク ロロェチノレ、 2, 2—ジクロロェチノレ、 2, 2, 2—トリフノレオロェチノレ、 2， 2, 2—トリクロロェ チノレ、 1， 1， 2, 2—テトラフノレォロェチノレ、ペンタフノレォロェチノレ、 2_ブロモ _2_クロ ロェチノレ、 2_クロ口一1 , 1， 2, 2—テトラフノレォロェチノレ、 1_クロ口 _1， 2， 2, 2—テトラ フノレオロェチノレ、 1—クロ口プロピノレ、 2—クロ口プロピノレ、 3—クロ口プロピノレ、 2—ブロモ プロピノレ、 3_ブロモプロピノレ、 2_ブロモ _1ーメチノレエチル、 3_ョードプロピノレ、 2, 3 —ジクロ口プロピノレ、 2, 3—ジブロモプロピル、 3, 3, 3—トリフルォロプロピル、 3, 3, 3 —トリクロ口プロピル、 3—ブロモ—3, 3—ジフルォロプロピル、 3, 3—ジクロロ— 3—フルォ 口プロピノレ、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピル、 1_ブロモ—3, 3, 3_トリフルォロプ 口ピル、 2, 2, 3, 3, 3—ペンタフルォロプロピル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1一トリフルォ ロメチルェチル、ヘプタフルォロプロピル、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一トリフルォ ロメチルェチル、 2, 3—ジクロロ— 1, 1, 2, 3, 3—ペンタフルォロプロピル、 2—クロロブ チノレ、 3—クロロブチノレ、 4一クロロブチノレ、 2—クロロー 1, 1ージメチノレエチノレ、 4一ブロモ ブチル、 3_ブロモ _2_メチルプロピル、 2_ブロモ _1， 1—ジメチルェチル、 2， 2—ジク ロロ一1 , 1—ジメチノレエチノレ、 2_クロ口一 1_クロロメチノレ _2—メチノレエチノレ、 4， 4, 4—ト リフルォロブチル、 3， 3， 3_トリフルォロ— 1_メチルプロピル、 3, 3， 3_トリフルォロ— 2_メチルプロピル、 2, 3， 4_トリクロロブチル、 2， 2, 2_トリクロ口 _1， 1—ジメチルェ チル、 4_クロ口—4, 4—ジフルォロブチル、 4， 4—ジクロ口— 4_フルォロブチル、 4—ブ ロモ— 4， 4—ジフルォロブチル、 2， 4_ジブロモ— 4, 4—ジフルォロブチル、 3, 4—ジク ロロ—3, 4, 4_トリフルォロブチル、 3， 3—ジクロ口 _4， 4, 4_トリフルォロブチル、 4_ ブロモ _3, 3, 4, 4—テトラフルォロブチル、 4_ブロモ _3_クロ口—3, 4, 4_トリフルォ ロブチル、 2, 2, 3, 3, 4, 4—へキサフルォロブチル、 2, 2, 3, 4, 4, 4—へキサフル ォロブチル、 2, 2, 2_トリフルォ口— 1ーメチルー 1_トリフルォロメチルェチル、 3, 3, 3 —トリフノレ才ロ _2_トリフノレ才ロメチノレプロピノレ、 2， 2, 3, 3, 4， 4， 4_ヘプタフノレ才ロ ブチノレ、 2， 3, 3, 3—テトラフノレ才口一 2_トリフノレ才ロメチノレプロピノレ、 1 , 1 , 2， 2， 3, 3, 4, 4—ォクタフルォロブチル、ノナフルォロブチル、 4_クロ口 _1， 1 , 2, 2, 3， 3, 4 , 4—ォクタフルォロブチル等の基をあげることができる。
[0019] C -C ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 5 10の
5 10
直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば 5_フルォロペンチル、 5_クロ口ペン チル、 5， 5—ジフルォロペンチル、 5, 5—ジクロ口ペンチル、 5, 5, 5_トリフルォロペン チル、 6， 6， 6_トリフルォ口へキシル基又は 5， 5, 6, 6, 6_ペンタフルォ口へキシル 等の基をあげることができる。
[0020] C -Cシァノアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が 1一 6のシァノアルキル基
1 6
を示し、例えばシァノメチル、 1—シァノエチル、 2—シァノエチル、 1_シァノプロピル、 2_シァノプロピル、 3 シァノプロピル、 4ーシァノブチル、 5_シァノペンチル又は 6_ シァノへキシノレ等の基をあげることができる。
[0021] C -Cアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2— 6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルケニル基を示し、例えばビュル、 1 プロぺニル、 i プロぺニル、 2—プロぺニ ノレ、 1—ブテニル、 1ーメチノレー 1—プロぺニル、 2—ブテュル、 1ーメチルー 2—プロぺニル 、 3—ブテニル、 2—メチノレー 1_プロぺニル、 2—メチノレー 2_プロぺニル、 1 , 3—ブタジェ ニル、 1—ペンテニル、 1—ェチルー 2—プロぺニル、 2—ペンテニル、 1ーメチルー 1—ブテ ニル、 3—ペンテニル、 1—メチノレ—2—ブテュル、 4—ペンテュル、 1—メチノレ—3—ブテニ ノレ、 3—メチノレ _1—ブテュル、 1， 2—ジメチノレ一 2_プロぺニル、 1 , 1—ジメチル _2—プ ロぺニノレ、 2—メチノレ一2—ブテュル、 3—メチノレ一2—ブテュル、 1 , 2—ジメチル一1—プロ ぺニル、 2—メチノレ _3—ブテュル、 3—メチノレ _3—ブテュル、 1 , 3_ペンタジェニル、 1 —ビニノレ _2_プロぺニノレ、 1_へキセニノレ、 1_プロピノレ一 2_プロぺニノレ、 2_へキセニ ノレ、 1—メチノレ一 1_ペンテ二ノレ、 1—ェチノレ一 2_ブテニノレ、 3_へキセニノレ、 4_へキセ ニル、 5—へキセニル、 1—メチノレ—4—ペンテュル、 1—ェチノレ—3—ブテュル、 1— (i—ブ チノレ)ビニル、 1—ェチノレ一 1—メチノレ一 2—プロぺニル、 1—ェチル _2_メチル一2—プロ ぺニル、 l_(i—プロピル)一 2_プロぺニル、 2—メチノレー 2_ペンテニル、 3—メチルー 3— ペンテニル、 4ーメチノレー 3—ペンテニル、 1 , 3—ジメチルー 2—ブテュル、 1, 1—ジメチ ノレ一3—ブテュル、 3—メチノレ一4—ペンテニル、 4—メチノレ一4—ペンテニル、 1， 2—ジメチ ノレ一3—ブテュル、 1， 3—ジメチノレ一3—ブテュル、 1 , 1， 2—トリメチノレ一2—プロぺニル、 1 , 5—へキサジェニル、 1—ビニノレー 3—ブテュル又は 2, 4_へキサジェニル等の基を あげ'ること力 Sできる。
[0022] C -C ァノレキニノレ基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2 6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルキニル基を示し、例えばェチュル、 1_プロピエル、 2_プロピニル、 1—ブチ 二ノレ、 1—メチノレ一 2_プロピニノレ、 2_ブチニノレ、 3_ブチニノレ、 1_ペンチ二ノレ、 1—ェチ ノレ一 2_プロピニノレ、 2_ペンチ二ノレ、 3_ペンチ二ノレ、 1—メチノレ一 2_ブチニノレ、 4_ペン チュル、 1—メチノレ _3—ブチュル、 2—メチノレ _3—ブチュル、 1_へキシュル、 l_(n—プ 口ピル)一 2—プロピニル、 2—へキシェル、 1—ェチルー 2—ブチニル、 3—へキシェル、 1 —メチノレー 2_ペンチュル、 1—メチルー 3_ペンチュル、 4—メチルー 1_ペンチュル、 3_ メチノレー 1_ペンチニル、 5_へキシュル、 1—ェチルー 3—ブチニル、 1—ェチルー 1ーメチ ノレ一 2_プロピエル、 1一 (i一プロピル)一 2_プロピエル、 1, 1—ジメチノレー 2—ブチェル又 は 2, 2_ジメチルー 3—ブチニル等の基をあげることができる。
[0023] C -Cアルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1一 6の（
1 6
アルキル) _o_基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト キシ、ペンチルォキシ又はへキシルォキシ等の基をあげることができる。
[0024] C -Cハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は
1 6
相異なるハロゲン原子 1一 13で置換されている炭素数が 1一 6の直鎖又は分岐鎖の アルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルォロメトキシ、クロロジフルォロメトキ シ、トリフルォロメトキシ又は 2， 2, 2_トリフルォロエトキシ等の基をあげることができる
[0025] C -Cアルコキシ C1—C6アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前
1 6
記の意味を有する炭素数が 1一 6のアルコキシにより置換された炭素数が 1一 6のァ ルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペン チルォキシメチル、メトキシェチル又はブトキシェチル等の基をあげることができる。
[0026] C -Cアルキルチオ C1 C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有す
1 6
る炭素数が 1一 6の（アルキル) S—基によって置換された炭素数が 1一 6のアルキル 基を示し、例えばメチルチオメチル、ェチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ぺ ンチルチオメチル、メチルチオェチル又はブチルチオェチル等の基をあげることがで きる。
[0027] C -Cシクロアルキル C -Cァノレキノレ基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部
3 6 1 6
分が前記の意味を有する炭素数が 1一 6のシクロアルキルにより置換された炭素数が 1一 6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、 2_ ( シクロプロピノレ）ェチル、 4—(シクロペンチノレ)ブチル、シクロへキシルメチル、 1—シク 口へキシルェチル又は 2—シクロへキシルェチル等の基をあげることができる。
[0028] 同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1 個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基とは、例えばフラン、チ ォフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダ ジン、ピロリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチ才フェン 、インドール、ベンゾォキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等をあげ ること力 Sできる。
[0029] 次に、一般式 [I]で示される本願化合物の具体例を表 1一表 3に記載する。しかしな がら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は 以後の記載において参照される。
[0030] 前記一般式 [I]において、好ましい化合物群としては、
Yが硫黄原子の場合、 R1が C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
1 16 3 4 3 4 ニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフヱニル c アルキル基又はハロゲン原
1 -c 6
子で置換された炭素数 5又は 6の複素環 C -Cアルキル基であり、 Xが水素原子、 C
1 6
— Cアルキル基又はハロゲン原子であり、 nが 0又は 1であり、
1 6
γが酸素原子の場合、 R1が c 6 -C アルキル基、
16 c 3 -cアルケニル基、
4 c 3 -cアルキ
4 ニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフヱニル c ルキル基又はハロゲン原
1 -cア
6
子で置換された炭素数 4又は 5の複素環 C -Cアルキル基であり、 Xが水素原子、 C -Cアルキル基又はハロゲン原子であり、 nが 0又は 1である化合物群があげられる。
1 6
[0031] さらに好ましレ、ィ匕合物群としては、 Yが硫黄原子の場合、 R1が C -Cアルキル基、
1 8
ベンジル基、ハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたベンジル基又はハロゲン 原子でモノ置換若しくはジ置換されたピリジルメチル基であり、 Xが水素原子、 c -c
1 6 アルキル基又はハロゲン原子であり、 nが 0又は 1であり、 Yが酸素原子の場合、 R1が C— C アルキル基、ベンジル基、ハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたべ
6 10
ンジノレ基又はハロゲン原子でモノ置換若しくはジ置換されたピリジルメチル基であり、 Xが水素原子、 C -Cアルキル基又はハロゲン原子であり、 nが 0又は 1である化合
1 6
物群があげられる。
[0032] 本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えば Meとはメチル基を示し、 Etとはェチル基を示し、 Prとは n-プロピル基を示し 、 Pr-iとはイソプロピル基を示し、 Buとは n-ブチル基を示し、 Bu_sとはセカンダリー ブチル基を示し、 Bu— iとはイソブチル基を示し、 Bu— tとはターシャリーブチル基を示 し、 Pnとは n—ペンチル基を示し、 Pn— cとはシクロペンチル基を示し、 C H とは n—
6 13 へキシル基を示し、 C H とは n-へプチル基を示し、 C H とは n-ォクチル基を示し
7 15 8 17
、 C H とは n-ノニル基を示し、 C H とは n-デシル基を示し、 C H とは n_ゥン
9 19 10 21 11 23 デシノレ基を示し、 C H とは n-ドデシノレ基を示し、 Phとはフエ二ノレ基を示す。又、例
12 25
えば Ph (4-C1)とは 4_クロ口フエ二ル基を示す。
[0033] [表 1]
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Figure imgf000013_0001
o
Figure imgf000014_0001
表 3]
Figure imgf000015_0001
表 4]
Figure imgf000016_0001
[0037] 本願化合物である一般式 [I]で示される 1 2 ンゾイソチアゾリン一 3—オン 1 1 -ジォキシド誘導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、本願化合物の製造 方法はこれらの方法に限定されるものではない。
[0038] ぐ製造方法 > [0039] [化 3]
Figure imgf000017_0001
[II] [I]
[0040] (式中、 X、 Y、 n及び R1はそれぞれ前記と同じ意味を示し、 Mは、水素原子、ナトリウ ム原子又はカリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。）
[0041] (工程 1)
一般式 [I]で表される化合物は、一般式 [II]で表されるサッカリン誘導体と化合物 [II I]とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることによ り製造すること力できる。
[0042] 本工程で使用する化合物 [III]の使用量は、サッカリン誘導体 [11]1モルに対して 0 . 5— 10モルの範囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1 · 0-1. 2モルである。
[0043] 本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグ ネシゥム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素 カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は 酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメ トキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又は カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化力リウ ム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、 水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリェチ ノレアミン、ピリジン又はジイソプロピルェチルァミン等の有機塩基等があげられる。
[0044] 塩基の使用量は化合物 [II] 1モルに対して 0 10モルの範囲から適宜選択すれば よぐ好ましくは 0— 1. 2モノレである。
[0045] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化 炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド又 は N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1 , 3_ジメチルー 2_イミダゾリノン等のイミ ダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の二トリル類 等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
[0046] 反応温度は - 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよぐ 好ましくは 0°C 100°Cの範囲で行うのがよい。
[0047] 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常 30分一 48時間 である。
[0048] 反応の目的物である一般式 [I]で表される本願化合物は、反応終了後、常法により 反応系力、ら採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。
[0049] 上記の一般式 [II]の化合物は、ケミツシヱ.ベリヒテ（Chemisch Berichte)、第 56卷、 第 1810頁（1923年）；ジャーナル'ォブ 'ファーマシューティカル 'サイエンス（Journal of Pharmaceutical Science)第 50卷、第 672頁（1961年）；特開昭 49— 20779号公 報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
[0050] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式 [I]で示される 1， 2—べンゾイソチア ゾリンー 3—オン 1 , 1ージォキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。
[0051] 本願化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、単独で用いても よいが、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。
[0052] 通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活 性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。 有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は 0.
1一 50% (重量）、又、乳剤及び水和剤とする場合は 5 80% (重量）が適当である。
[0053] 製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオ リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキユライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫 安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサン、メチル ナフタレン等の液体担体等があげられる。
[0054] 界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジ ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルァリール スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオ キシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ ート等があげられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリェチ レンダリコール、アラビアゴム等があげられる。
[0055] さらに、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、上記様々な製剤形態において 有効成分である本願化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、 殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤 、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。
[0056] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、あるいは希釈し て茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用又は育苗箱施用等により使用すること ができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害 の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。
[0057] 例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で 10アール当 り 0. lg— 5kg、好ましくは lg— lkgの範囲力 適宜選ぶのがよい。
[0058] 又、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、 0. lppm— 10, OOOppm 、好ましくは 10— 3, OOOppmの範囲力 適宜選ぶのがよい。
[0059] 又、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うこと により、長期にわたる効果を付与することが可能である。
[0060] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、糸状菌、細菌及び ウィルスに起因する植物の病害を防除できる。
[0061] 次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。
[0062] ユウリへと病 (Pseuaoperonospora cubensis 、リンコ黒星病 (Ventuna inaequalis)、 =rユウリつどんこ;)內 (Sphaerotheca cucurbitae)、コムギつとんこ;)丙 (Erysiphe graminis)、 コムキふ不古； Γ丙菌 (Septoria nodorum)、ィネレヽもち病 (Pyricularia oryzae)、キュゥリ灰色 かび病 (Botrytis cinerea)、イネ紋枯病 (Rhizoctonia solani)、コムギ赤さび病 ( Puccinia recondita)、キユウリぉ王 細菌丙 (Pseudomonas syringe;、 Λィ、白葉申お丙 I Xanthomonas oryzae)、 Λネ ¾ 枯糸田菌 f丙 (Burkholderia glumae)、 ネ田 A枯糸田—困病 (Burkholderia plantarii)、ィネ褐状病 (Acidovorax avenae)、内穎褐変^ ί (Erwinia ananas)
発明の効果
[0063] 本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネレ、もち病、コムギふ枯病、キュウリベと 病などに対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなぐ残効性、 耐雨性に優れるという特徴をも併せ持つているため、農園芸用植物病害防除剤とし て有用である。
発明を実施するための最良の形態
[0064] 以下、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式 [I]の誘導体の製造法、 製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に 何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。 実施例 1
[0065] 2—へプチルォキシカルボ二ルー 1 , 2—べンゾイソチアゾリンー 3—オン 1 , 1ージォキシ ドの製造 (化合物番号 2)
無水サッカリンナトリウム 5· 0g (24. 4ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロ炭酸へプチル 4. 8g (27.0ミリモル)を加えた。反応溶液を加熱還流下、 4時間撹 拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸ェチルにて 抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を 濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて 精製し、白色粉末の 2—へプチルォキシカルボ二ルー 1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3— オン 1， 1—ジォキシド 6. lg (収率：80%)を得た。
[0066] ^-NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 0.89(3H,t), 1.38 (8H,m), 1.83(2H, quint),
3
4.47(2H,t), 7.94(3H,m), 8.17(lH，d)
実施例 2
[0067] 2_ (2—ブチニルォキシカルボ二ル）— 1 , 2_ベンゾイソチアゾリンー 3—オン 1 , 1—ジ ォキシドの製造 (化合物番号 17)
無水サッカリンナトリウム 1 · 6g (7. 5ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロ炭酸（2 -プチニル） 1. 0g (7. 5ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、 6時 間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸ェチル にて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機 物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに て精製し、白色粉末（融点 178_180°C)の 2_ (2—ブチュルォキシカルボ二ル)— 1 , 2_ベンゾイソチアゾリン— 3_オン 1 , 1—ジォキシド 0. 7g (収率： 33%)を得た。
[0068] H-NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 1.89(3H，s), 5.01(2H，s), 7.95(3H,m),
8.17(lH,d)
実施例 3
[0069] 2—ェチルチオカルボ二ルー 1, 2_ベンゾイソチアゾリンー 3_オン 1 , 1—ジォキシドの 製造 (化合物番号 71)
無水サッカリンナトリウム 4· 0g (20. 0ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロチオールぎ酸ェチル 2· 7g (22.0ミリモノレ）をカロえた。反応溶液を加熱還流下、 5 時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸ェチ ルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無 機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一にて精製し、白色粉末（融点 217—222。C)の 2—ェチルチオカルボニル— 1 , 2—ベ ンゾイソチアゾリン— 3—オン 1， 1—ジォキシド 0. 8g (収率： 15%)を得た。
[0070] H-NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 1.41(3H，t), 3.09(2H,q), 7.96(3H,m)、
8.17(lH,d)
実施例 4
[0071] 2_ (4—クロ口べンジルチオカルボニル)一 1 , 2—べンゾイソチアゾリンー 3—オン 1 , 1一 ジォキシドの製造 (化合物番号 92)
無水サッカリンナトリウム 2· 0g (9. 7ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、ク ロロチオールぎ酸 (4一クロ口ベンジル) 2. 4g (10. 7ミリモル）をカ卩えた。反応溶液を加 熱還流下、 3時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあ け、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて 乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点 193— 194°C)の 2_ (4—クロ口ベンジルチ ォカルボニル) 1 , 2_ベンゾイソチアゾリンー 3 オン 1 , 1—ジォキシド 0. 95g (収率 : 27%)を得た。
[0072] ^-NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 4.26(2H,s), 7.32(4H,dd), 7.95 (3H,m),
8.15 (lH，d)
実施例 5
[0073] 2_ (2, 6—ジクロ口— 4_ピリジルメチルォキシカルボニル 2—べンゾイソチアゾリ ン -3-オン 1 , 1-ジォキシド（化合物番号 109)
サッカリン 0· 9g (4. 9ミリモル）、 2, 6—ジクロロ一 4—ピリジルメチルクロ口ホルメート 0 • 9g (3. 8ミリモノレ）をテトラヒドロフラン（lOmL) tこ溶角早し、トリエチノレアミン 0. 6g (5. 9ミリモル)を室温で滴下した。室温で 3時間攪拌後、水中にあけ、析出した固形物を 濾取した。得られた固形物を酢酸ェチルにて洗浄し、白色粉末 (融点 263-265°C) の 2_(2, 6—ジクロロー 4_ピリジルメチルォキシカルボ二ル）— 1 , 2_ベンゾイソチアゾ リン 3_オン 1, 1ージォキシド 0· 7g (収率： 37%)を得た。
[0074] H-NMRデータ（DMSO-d δ (ppm)) : 5.59(2H,s), 7.68(2H,s), 8.06(lH,m),
8.08(lH,m), 8.22(lH,d), 8.41(lH,d)
[0075] 上記実施例 1一 5で得られた化合物及びこれらの実施例と同様な方法で製造した 本発明化合物の物性値を表 5に示す。
[0076] [表 5]
化合物番号 融点 C)又は屈折率 (nD ∞)
1 1.5277
2 1.5214
S 1.6Q90
4 36-37
5 3S-35
？ 49-50
11 69-70
12 1,5.260
13 115-117
14 81-82
15 169-171
17 178-180
33 166-168
49 105-106
53 154-165
70 217-220
71 186-188
73 142-144
75 107-109
78 84-85
92 193-194
93 1.520Θ
94 58-60
95 1.5194
96 1.5181
98 44-46
99 85-87
100 1.5288
109 263-265
111 269-271
[0077] 化合物番号 1、 2、 3、 93， 95， 96及び 100については、 H—NMRデータ（CDC1 /
3
TMS 5(ppm)値）を以下に示す。
[0078] 化合物番号 1： 0.92 (3H,t), 1.41 (8H，m), 1.81 (2H,quin), 4.48 (2H，t), 7.93 (3H,m), 8.19(lH，d)
化合物番号 2:0.89(3H,t), 1.38 (8H,m), 1.83 (2H,quin), 4.47 (2H,t), 7.94 (3H,m), 8.17(lH，d)
化合物番号 3:0.88(3H,t), 1.37 (8H，m), 1.81 (2H,quin), 4.47 (2H,t), 7.92 (3H,m), 8.17(lH，d)
化合物番号 93:0.88(3H,t)， 1.39 (8H,m), 1.82 (2H,quin), 2.81 (3H，s), 4.46 (2H,t), 7.64 (lH，m)、 7.81 (2H，m)
化合物番号 95 : 0.90 (3H,t), 1.36 (8H,m), 1.82 (2H,quin), 2.60 (3H,s), 4.46 (2H,t), 7.67 (lH,d), 7.74 (lH,s), 8.03 (lH,d)
化合物番号 96 : 0.88 (3H,t)， 1.37 (8H,m), 1.82 (2H,quin), 2.74 (3H，s), 4.47 (2H,t), 7.73 (2H，m)、 7.97 (lH，d)
化合物番号 100 : 0.89 (3H,t)， 1.39 (8H,m), 1.82 (2H,quin), 4.48 (2H,t), 7.85 ( 2H,m), 8.06 (lH，d)
実施例 6
[0079] 粉剤
化合物番号 5の化合物 2%、珪藻土 5%及びクレー 93%を均一に混合粉砕して粉剤 とした。又、化合物番号 5に代えて、表 1一 4に記載の化合物各々を用いて同様に粉 剤を得ることができる。
実施例 7
[0080] 水和剤
化合物番号 13の化合物 50%、珪藻土 45%、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウ ム 2%及びリグニンスルホン酸ナトリウム 3%を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、 化合物番号 13に代えて、表 1一 4に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得 ること力 Sできる。
実施例 8
[0081] 乳剤
化合物番号 70の化合物 30%、シクロへキサノン 20%、ポリオキシエチレンアルキル ァリーノレエーテノレ 11 o/0、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4%及びメチルナフ タリン 35%を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号 70に代えて、表 1一 4に記 載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
実施例 9
[0082] 粒剤
化合物番号 92の化合物 24%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2%、 リグニンスルホン酸ナトリウム 5%、カルボキシメチルセルロース 2%及びクレー 67%を 均一に混合粉砕する。この混合物に水 20%相当量を加えて練合し、押出式造粒機 を用いて 14一 32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番 号 92に代えて、表 1一 4に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができ る。
[0083] 次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて 具体的に説明する。
[0084] 試験例 1 イネいもち病水面施用試験
直径 9cmの白磁鉢に 1. 5葉期の水稲（品種:愛知旭)稚苗を 3茎ずつ 4力所に移植 し、温室内で育成した。 2. 5葉期に、実施例 7に準じて調製した水和剤を有効成分 濃度が 10アールあたり lOOOgになるように鉢に水面施用処理をした。処理 10日後に 、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25°C の湿室内に 24時間入れた。その後、温室内に移し、接種 5日後に接種時の最高位 葉の病斑数を調査した。数 1により防除価を求め、表 6の基準により評価した。結果を 表 7に示した。
[0085] [数 1] ) ιοο
Figure imgf000025_0001
[0086] [表 6]
評価
A: 防除価 100%
B: 防除価 100%未満〜 80. 0%以上
G: 防除価 80. 0%未満〜 50. 0 ¾上
D: 防除価 50. 0未満
[0087] [表 7]
Figure imgf000026_0001
[0088] 試験例 2 イネいもち病育苗箱施用試験
イネ用の育苗箱（サイズ:縦 30cm X横 60cm X高さ 3cm)に人工培土を詰め、 1箱当 たりイネ（品種;愛知旭)の種籾 180g (乾重量換算）を播種した。播種 3週間後に、実 施例 9に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り 12gになるように育苗箱に均一に 処理した。処理 4時間後に、イネの幼苗 5茎を育苗培土ごと分け取り、 1/10000ァ ールのワグネルポットに移植した。処理 40日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25°Cの湿室内に 24時間入れた。 その後、温室内に移し、接種 6日後に接種時の第 2葉の病斑数を調査した。数 1によ り防除価を求め、表 6の基準により評価した。結果を表 8に示した。
[0089] [表 8]
Figure imgf000027_0001
[0090] 試験例 3 キュウリベと病予防効果試験
縦 9cm X横 9cmの塩化ビュル製鉢にキユウリ種子（品種：相模半白）を 10粒ずっ播 種し、温室内で 7日間育成した。子葉が展開したキユウリ幼苗に実施例 7に準じて調 製した水和剤を、有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈し、各々 1鉢当たり 15mlを噴霧散布した。風乾後、キュウリベと病菌（Pseudoperonospora cubensis)の分 生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 20°Cの湿室内に 24時間入れた。その後温室内 に移し、 7日後にポット全体の子葉の発病面積を調査し、表 9の基準により評価した。 結果を表 10に示した。
[0091] [表 9] 評価
A: 発病を認めず
B: 発病面積が無処理区の 25%未満
C: 発病面積が無処理区の 25%以上 50%未満
D: 発病面積が無処理区の 50°/。以上
[0092] [表 10]
Figure imgf000028_0001

Claims

請求の範囲 [1] 一般式 [I]
[化 1]
Figure imgf000029_0001
。2
[式中、 Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は Yが硫黄原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
16 2 6 2 6 ニル基、 c -cシクロアルキル基、 c -c ハロアルキル基、 c -cシァノアルキル基
3 6 5 10 1 6
、 c -cシクロアルキル c -cアルキル基、 c -cアルコキシ c -cアルキル基、 c
3 6 1 6 1 6 1 6 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 _W_Q基、—Q1基又は— W—Q1基を示し、
6 1 6
R1は Yが酸素原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
16 2 6 2 6 ニル基、 c -cシクロアルキル基、 c -c ハロアルキル基、 c -cシァノアルキル基
3 6 5 10 1 6
、 c -cシクロアルキル c -cアルキル基、 c -cアルコキシ c -cアルキル基、 C
3 6 1 6 1 6 1 6 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 _W_Q基、一 Q1基又は—W—Q1基を示し、
6 1 6
wは、 c -cアルキル基を示し、
1 6
Qは、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C
1 6 1
-Cアルコキシ基、 C -Cハロアルキル基、 C -Cハロアルコキシ基又は _NR2R3基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい）を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択され る 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原 子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C -Cアルコキシ基、 C -Cハロアルキ
1 6 1 6 1 6
ル基、 C -Cハロアルコキシ基又は _NR2R3基で置換されてもよレ、）を示し、
1 6
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c -cアルキル基、 c -Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
-Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基を示し、
1 6 1 6
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、 C -Cアルキル基、 C -Cアルケニル基又
1 6 2 6
はフヱニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— C アルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR4R5基で
6 1 6 1 6
置換されてもよい）を示し、
R4及び R5はそれぞれ独立に水素原子又は C -Cアルキル基を示し、
1 6
nは 0力、ら 4の整数を示す]
で表される 1， 2_ベンゾイソチアゾリン一 3_オン 1， 1—ジォキシド誘導体又はその塩 を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
[2] 一般式 [ ]
[化 2]
Figure imgf000030_0001
[式中、 Yは酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は Yが硫黄原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
1 16 2 6 2 6 ニル基、 c -cシクロアルキル基、 c 5 -c ハロアルキル基、
10 c 1 -cシァノアルキル基
3 6 6
、 c -cシクロアルキル
6 c 1 -cアルキル基、
6 c 1 -cアルコキシ
6 c 1 -cアルキル基、
3 6 c 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 _W_Q基、—Q1基又は— W—Q1基を示し、
6 1 6
R1は Yが酸素原子の場合、 C -C アルキル基、 C -Cアルケニル基、 C -Cアルキ
6 16 2 6 2 6 ニル基、 c -cシクロアルキル基、 c -c ハロアルキル基、
3 6 5 10 c 1 -cシァノアルキル基
6
、 c -cシクロアルキル c -cアルキル基、
3 6 1 6 c 1 -cアルコキシ
6 c 1 -cアルキル基、
6 c 1
-Cアルキルチオ C -Cアルキル基、 R6より選択される任意の基で置換されたフエ二
6 1 6
ル C -Cアルキル基、一 Q1基又は—W—Q1基を示し、
1 6
wは、 c -cアルキル基を示し、
1 6
Qは、フエニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C
6
-Cアルコキシ基、 C -Cハロアルキル基、 C -Cハロアルコキシ基又は—NITR基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい）を示し、
Q1は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択され る 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該基は、ハロゲン原 子、ニトロ基、シァノ基、 C -Cアルキル基、 C -Cアルコキシ基、 C -Cハロアルキ ル基、 C -Cハロアルコキシ基又は _NR 3基で置換されてもよい）を示し、
1 6
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c -cアルキル基、 c -cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基、 NR2R3基を示し、
1 6 1 6
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、 C -Cアルキル基、 C -Cアルケニル基又
1 6 2 6
はフエニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c -cアルキル基、 c -c
1 6 1 アルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR4R5基で
6 1 6 1 6
置換されてもよレ、）を示し、
R4及び R5はそれぞれ独立に水素原子又は C -Cアルキル基を示し、
1 6
R6はハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c -cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6 1
-Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は— NR2R3基を示し、
6 1 6
nは 0力、ら 4の整数を示す]
で表される 1， 2_ベンゾイソチアゾリン一 3_オン 1， 1—ジォキシド誘導体又はその塩 請求項 2記載の 1, 2—べンゾイソチアゾリン 3 オン 1, 1ージォキシド誘導体又は その塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
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