CN116120235A - 一种苯氧乙酰基吡唑类化合物及其应用 - Google Patents

一种苯氧乙酰基吡唑类化合物及其应用 Download PDF

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卢政茂
梁爽
王刚
孙冰
张帆
刘克
李斌
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Abstract

本发明公开一种苯氧乙酰基吡唑类化合物及其应用，所述化合物如通式(I)所示：

Description

一种苯氧乙酰基吡唑类化合物及其应用
技术领域
本发明属于除草剂领域。具体地说是一种苯氧乙酰基吡唑类化合物及应用。
背景技术
由于杂草种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展，人们对生态环境保护意识的不断加强，对化学农药污染、农药对非靶标生物影响的认识以及在农药生态环境中归宿问题的重视不断提高。随着世界耕地面积的逐渐减少、人口的不断增长及对粮食需求量的增加，迫使人们迅速发展农业生产技术、改进完善耕作制度，并需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。
如本发明所示的苯氧乙酰基吡唑类化合物未见公开。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖且对作物安全的苯氧乙酰基吡唑类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种苯氧乙酰基吡唑类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示：
Figure BDA0003354940570000011
式中：
R1选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基或C3-C6环烷基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基或C3-C6环烷基C1-C6烷基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、苯甲酰基或苯磺酰基，所述的苯甲酰基或苯磺酰基上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基；
R5选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C6烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C6烷基；
所述优选化合物，通式I中：
R1选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、苯甲酰基或苯磺酰基，所述的苯甲酰基或苯磺酰基上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基C1-C3烷氧基；
R5选自氢、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
所述进一步优选化合物，通式I中：
R1选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基或C1-C6烷基磺酰基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R5选自氢或C1-C6烷基；
R6选自氢或C1-C6烷基；
所述再进一步优选化合物，通式I中：
R1选自C1-C3烷基；
R2选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、甲基或三氟甲基；
R5选自氢或甲基；
R6选自氢或甲基；
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、甲基环丙基、环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。烯基是指直链或支链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基和已烯基等基团。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基、戊炔基和己炔基等基团。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。
本发明的通式化合物I可由如下方法制备：
Figure BDA0003354940570000031
通式II化合物与通式III化合物(有市售)在适宜的溶剂中、温度为-10℃到适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的碱类物质对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N，N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
X选自卤素。
通式II化合物的制备方法如下：
Figure BDA0003354940570000032
上式中通式IV，在碱和催化剂的作用下在适宜的溶剂中、温度为-10℃至适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时，制得通式II化合物；适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。适宜的碱选自碳酸钠、碳酸钾或三乙胺等。适宜的催化剂选自碳酸钠、碳酸钾、丙酮氰醇、叠氮化物、叠氮季铵盐、金属氰化物或DMAP等。
通式IV化合物的制备方法如下：
Figure BDA0003354940570000041
通式V化合物与通式VI(有市售或参考文献EP0240001描述的方法制备)化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到适宜的溶剂的沸点下反应0.5-24小时制得通式IV化合物。适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的碱类物质对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N，N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
通式V化合物相应的原料羧酸(参考文献CN109867624A描述的方法制备)与酰卤化试剂在适宜的溶剂中、温度为-10℃至适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得通式V化合物。酰卤化试剂选自草酰氯、氯化亚砜、三氯氧磷、三氯化磷或五氯化磷等。适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、己烷、苯、甲苯、乙腈、乙酸、二氧六环或液态的酰卤化试剂等。
本发明的通式I化合物具有除草活性，可用于农业上防治多种杂草。
本发明还包括以通式I化合物为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的除草组合物可以多种制剂的形式施用。通常将本发明的化合物溶解或分散于载体中配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油等。因此，在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且通常需要加入适当的表面活性剂。
本发明还提供了防治杂草的实施方法，该方法包括将除草有效量的本发明的除草组合物施于所述杂草或所述杂草生长的场所或其生长介质的表面上。较为适宜有效剂量为每公顷1克到1000克，优选有效剂量为每公顷10克到500克。对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
本发明所具有的优点：
同已知的苯氧乙酰基吡唑类化合物相比，结构新颖，并且本发明的苯氧乙酰基吡唑类化合物具有意想不到的高除草活性，在较低剂量下也具有高的除草活性，不仅高效，而且减少了农药的使用量，降低了成本，减少了对环境的污染。
具体实施方式
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实施例1、化合物65的合成
(1)、2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸的合成
Figure BDA0003354940570000051
向反应瓶内加入2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸炔丙基酯(5克，14.3毫摩尔)、乙醇(50毫升)，滴加10％氢氧化钠水溶液(6克，15毫摩尔)。室温反应2小时，移除溶剂，加入水(50毫升)，冰浴下用10％稀盐酸调至pH＝2-3，有固体析出，过滤干燥得4.1克白色固体，收率92％。
Figure BDA0003354940570000052
(2)、2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酰氯的合成
向反应瓶内加入2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸(4.1克，13.2毫摩尔)、甲苯(30毫升)，缓慢加入氯化亚砜(4.7克，40毫摩尔)，混合物加热回流4小时，减压蒸尽溶剂，得黄色油4.3克，直接用于下一步。
(3)、化合物65的合成
Figure BDA0003354940570000053
向反应瓶内加入1,3-二甲基-5-羟基吡唑(1.5克，13.2毫摩尔)、二氯甲烷(50毫升)、三乙胺(2克，20毫摩尔)，滴加上步2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酰氯的二氯甲烷溶液(20毫升)。室温下搅拌2小时，加入三乙胺(2克，20毫摩尔)、丙酮氰醇(1毫升)，室温下搅拌过夜，加入水(80毫升)搅拌半小时，水相用10％稀盐酸调至pH＝2-3，有固体析出，过滤干燥得2.9克黄色固体，纯度92％，收率54％。
按照上述记载的方法替换起始物质即可获得通式I所示的其它化合物，通式I部分化合物参见表1。
Figure BDA0003354940570000061
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
Figure BDA0003354940570000062
Figure BDA0003354940570000071
Figure BDA0003354940570000081
Figure BDA0003354940570000091
Figure BDA0003354940570000101
Figure BDA0003354940570000111
Figure BDA0003354940570000121
Figure BDA0003354940570000131
Figure BDA0003354940570000141
Figure BDA0003354940570000151
Figure BDA0003354940570000161
Figure BDA0003354940570000171
Figure BDA0003354940570000181
Figure BDA0003354940570000191
Figure BDA0003354940570000201
Figure BDA0003354940570000211
Figure BDA0003354940570000221
Figure BDA0003354940570000231
Figure BDA0003354940570000241
部分化合物的1H NMR(600MHz,CDCl3)数据如下：
化合物1：11.49(brs,1H),7.44(d,1H),7.32(d,1H),6.97(d,2H),6.84-6.89(m,3H),5.08(m,1H),3.59(s,3H),2.45(s,3H),1.66(d,3H)。
化合物65：11.73(brs,1H),7.85(d,1H),7.48(d,1H),7.04(d,2H),6.88(d,2H),5.07(m,1H),3.59(s,3H),2.45(s,3H),1.66(d,3H)。
生测实例
实施例2、除草活性的测定
将禾本科杂草(金狗尾、稗草)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养，待杂草2-3叶期后茎叶喷雾处理。
上述表格中记载化合物作为原药用丙酮溶解后，按试验要求用1‰的吐温80静置自来水配制所需浓度的待测液。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国EngineerResearch Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果，用0～100％来表示，以“0”代表无防效和“100％”代表完全杀死。
试验结果表明，通式I化合物对禾本科杂草普遍具有较高防效。部分供试的化合物中，如化合物65在施用剂量为600g a.i./hm2时对金狗尾或稗草具有较好的防效。
按照以上测试方法，选取部分通式I化合物进行防除金狗尾的活性试验，结果见表2。
表2：通式I部分化合物防除金狗尾活性(苗后，防效％)
Figure BDA0003354940570000242
按照以上测试方法，选取部分通式I化合物进行防除稗草的活性试验，结果见表3。
表3：通式I部分化合物防除稗草活性(苗后，防效％)
Figure BDA0003354940570000251
综上本发明的苯氧乙酰基吡唑类化合物具有优异的除草活性，在较低剂量下也具有高的除草活性，可用于农业上防治多种杂草。

Claims (6)

1.一种苯氧乙酰基吡唑类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示
Figure FDA0003354940560000011
式中：
R1选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基或C3-C6环烷基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基或C3-C6环烷基C1-C6烷基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、苯甲酰基或苯磺酰基，所述的苯甲酰基或苯磺酰基上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基；
R5选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C6烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C6烷基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、苯甲酰基或苯磺酰基，所述的苯甲酰基或苯磺酰基上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C3-C6环烷基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基C1-C3烷氧基；
R5选自氢、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R6选自氢、C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基C1-C3烷基；
R2选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
R3选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基氧基C1-C6烷基或C1-C6烷基磺酰基；
R4选自苯环或吡啶环，所述的苯环或吡啶环上的氢可被一个或多个下述取代基取代，取代基选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R5选自氢或C1-C6烷基；
R6选自氢或C1-C6烷基。
4.一种权利要求1所述的通式I化合物在用于控制杂草中的应用。
5.一种除草组合物，其特征在于：除草组合物为活性物质和农业上可接受的载体，活性组分为权利要求1所述的通式I化合物，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
6.一种如权利要求5所述的除草组合物的控制杂草的方法，其特征在于：向杂草或杂草的生长介质或地点上施用除草有效剂量的如权利要求5所述的除草组合物。
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