WO2006132200A1

WO2006132200A1 - 被覆層を有するプラスチックレンズの製造方法およびレンズ保持台

Info

Publication number: WO2006132200A1
Application number: PCT/JP2006/311264
Authority: WO
Inventors: Naoto Takahashi; Katsuhiro Mori
Original assignee: Tokuyama Corporation
Priority date: 2005-06-07
Filing date: 2006-06-06
Publication date: 2006-12-14
Also published as: EP1890184A1; JP4762984B2; AU2006256165A1; EP1890184B1; JPWO2006132200A1; EP1890184A4; ES2554365T3; US20140295096A1; US20090027782A1; AU2006256165B2

Abstract

　本発明は、中心部分の厚さか２ｍｍ未満と薄く、且つ中心部分の厚さが周縁部に比べて薄いプラスチックレンズの表面に光硬化性のコーティング剤を塗布し、これを硬化させて被覆層を有するプラスチックレンズを製造するに際し、特殊な冷却装置を用いずに、高い生産性でレンズの変形を起こすことなく目的物を製造することができる方法を提供することを目的としている。　本発明に係るレンズの製造方法は、レンズの裏面と実質的に合致する表面形状を有する弾性体からなるレンズ接触部を有するレンズ保持台の当該レンズ接触部に、表面上に光硬化性組成物からなる未硬化被覆層が形成されレンズを、その裏面が密接するようにして保持して光照射を行い、未硬化被覆層を硬化させることを特徴としている。

Description

明細書

被覆層を有するプラスチックレンズの製造方法およびレンズ保持台技術分野

[0001] 本発明は、コーティング層で被覆されたプラスチックレンズの製造方法に関する。より詳しくは、コーティング層を表面に有する眼鏡レンズ等のプラスチックレンズの簡便かつ確実な製造方法に関する。また、本発明は、力かる製法に好適に用いられるレンズ保持台に関する。

背景技術

[0002] フォトクロミズムとは、ある化合物に太陽光あるいは水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速やかに色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色に戻る可逆作用のことであり、様々な用途に応用されている。

例えば、眼鏡レンズの分野においてもフォトクロミズムが応用されており、上記のような性質を有する各種フォトクロミック化合物を添加した重合性単量体を硬化させることにより、フォトクロミック性を有するプラスチックレンズが得られている。フォトクロミック化合物としてもこのような用途に好適に使用できるフルギミドィ匕合物、スピロォキサジン化合物、クロメンィ匕合物等が見出されている。

[0003] フォトクロミック性を有するプラスチックレンズの製造方法としては、フォトクロミック性を有しないレンズの表面にフォトクロミック化合物を含浸させる方法 (以下、含浸法という）、あるいはプラスチックレンズの表面にフォトクロミック性を有するコーティング層を設ける方法 (以下、コーティング法という）、あるいはモノマーにフォトクロミック化合物を溶解させそれを重合させることにより直接フォトクロミックレンズを得る方法 (以下、練り混み法という）が提案されている。

[0004] 上記のコーティング法としては、例えば、ウレタンオリゴマー中にフォトクロミック化合物を溶解させたコーティング剤をレンズ上に塗布した後、赤外線を用いて 40分間 14 0°Cで熱硬化する手法が提案されて!ヽる (特許文献 1参照)。

また、単官能、 2官能および多官能の各ラジカル重合性単量体の混合物にフォトク口ミック化合物を溶解したコ一ティング剤を調合し、それをガラスモールド内面にコーティングした後に光硬化し、その後、モールド内部へモノマーを注型し、熱硬化する手法が提案されてヽる (特許文献 2参照)。

[0005] さらに、 N—アルコキシメチル (メタ)アクリルアミド、触媒 (好ましくは酸性触媒)及びフォトクロミック化合物を混合したコーティング剤をレンズ上に塗布した後、 40分間 14 0°Cで熱硬化する手法が提案されて!ヽる（特許文献 3参照)。

さらに、 2種類以上の 2官能 (メタ）アクリルモノマーのみの組み合わせ力もなるモノマー組成物に、フォトクロミック化合物を溶解させたコーティング剤をレンズ上に塗布した後、 500ワットのランプを用いて光硬化する手法が提案されている（特許文献 4参照）。その際のレンズ表面温度は 145 - 200°Cとなって!/、る。

[0006] しかしながら、これら!/、ずれの方法にお!、ても、プラスチックレンズ表面に塗布したコーティング剤を十分に硬化し、プラスチックレンズ自体が変形することなくコーティング層を有するプラスチックレンズを得るのは難し、。

即ち、本発明者らがプラスチックレンズ表面に塗布した光硬化性コーティング剤を硬化させる方法にっヽて研究を行った結果、光硬化性コーティング剤で被覆したプラスチックレンズのコーティング剤塗布面を上面に保持して強度の強い光を用いて光重合を行った場合、中心部分の厚さが薄、プラスチックレンズが変形すると、う問題があることが確認された。このような問題は、硬化に用いる光源に由来する熱によりプラスチックレンズが軟ィ匕するため、コーティング剤が硬化するときに発生する応力に耐えられずに変形してしまうことが原因であり、特に、中心部分の厚さが 2mm未満であり周縁部分が中心部より厚いプラスチックレンズの場合に顕著である。

[0007] 上記問題の発生を抑えるために、照射する光の強度を弱くした場合には、コーティング剤が十分に硬化せず、プラスチックレンズとフォトクロミック層との密着性が不十分になり、また表面硬度が低下するという別の問題が発生し、長時間の硬化を行った場合には、生産性の低下が問題となる。

このような問題を解決するための方法として、プラスチックレンズの表面に塗布した光硬化性コーティング剤を光硬化させる際に、プラスチックレンズの表面温度を 100 °C以下とする方法が提案されて!ヽる (特許文献 5参照)。

特許文献 1：国際公開第 98Z37115号パンフレット特許文献 2 :米国特許第 5914174号公報

特許文献 3：国際公開第 00Z36047号パンフレット

特許文献 4:国際公開第 01Z02449号パンフレット

特許文献 5 :特開 2004— 012857号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0008] 前記特許文献 5に記載された方法では、プラスチックレンズの表面温度を 100°C以下とする具体的方法として、プラスチックレンズに照射するレンズ表面の光強度及び照射時間を制御する方法が示されて!/、る。

し力しながら、このような方法を採用した場合には、断続的に光照射する等の必要があることから、コーティング材の光硬化時間が長くなるため生産性の点で問題があるば力りでなぐレンズの中心厚に応じて光強度と光照射時間を制御する必要がある為、操作が煩雑となっていた。また、プラスチックレンズの裏面、さらには側面に冷水を循環させたチューブなどを接触させて、該プラスチックレンズを冷却する方法を併用することにより、光硬化時間をある程度短縮することが可能であつたが、装置の構造が複雑になる上、チューブとプラスチックレンズの接触部と非接触部とで冷却効果に斑が発生する問題があった。

[0009] そこで、本発明は、中心部分の厚さが 2mm未満と薄ぐ且つ中心部分の厚さが周縁部に比べて薄いプラスチックレンズの表面に光硬化性のコーティング剤を塗布し、これを硬化させて被覆層を有するプラスチックレンズを製造するに際し、特殊な冷却装置を用いずに、高い生産性でレンズの変形を起こすことなく目的物を製造することができる方法を提供することを目的とする。また、本発明は、力かる製法に好適に用 V、られるレンズ保持台を提供することを目的として!/、る。

課題を解決するための手段

[0010] 本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討を行なった。その結果、光照射時にレンズが熱により軟ィ匕し、コーティング剤層の硬化に伴う応力が加わってもレンズが変形しな、ようにしてレンズを保持しておけば上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、中心部分の厚さが 2mm未満であり、周縁部分が中心部より厚いプラスチックレンズの表面上に光硬化性組成物カゝらなる未硬化被覆層を形成する第一工程、及び該工程で得られた未硬化被覆層を有するレンズを該未硬化被覆層が上方を向くようにしてレンズ保持台上に保持して、上方力光照射することにより該未硬化被覆層を硬化させる第二工程を含む、被覆層を有するレンズの製造方法において、

前記第二工程におけるレンズの保持を下記条件（ 1)及び (2)を満足するようにして行うことを特徴とする方法である。

(1) レンズ保持台として、厚さが 2mm未満である部分のプラスチックレンズの裏面と実質的に合致する表面形状を有する弾性体、又は塑性変形することにより該レンズの裏面と合致する表面形状に変形し得る材料で構成されたレンズ接触部を有するレンズ保持台を使用する。

(2) 前記レンズ接触部にプラスチックレンズの厚さが 2mm未満である部分の裏面全体が密接するようにして保持する。

[0011] 本発明に係るレンズ保持台は、レンズ保持台本体と、該レンズ保持台本体に取り外し可能に固定されたレンズ接触部とを備えてなるレンズ保持台であって、前記レンズ接触部は弾性体又は塑性変形性材料により形成されてなると共に、該レンズ接触部表面の少なくとも中央部分を含む領域の形状が、保持されるレンズの少なくとも中央部を含む領域の裏面の形状と実質的に合致するような形状であることを特徴とするレンズ保持台である。

発明の効果

[0012] 本発明の製造方法によれば、中心部分の厚さが 2mm未満と薄ぐ且つ中心部分の厚さが周縁部に比べて薄いプラスチックレンズの表面に光硬化性のコーティング剤を塗布し、これを硬化させて被覆層を有するプラスチックレンズを製造するに際し、レンズの変形を起こすことなく目的物を製造することができる。し力も、光照射に使用する光源として出力の高い光源を、光照射条件に特に注意を払うことなく使用することができるので高い生産性を確保することができる。また、レンズを冷却するための特殊な冷却装置も特に必要としないので、製造装置の低コスト化、コンパクトィ匕がはかれる。

図面の簡単な説明

[0013] [図 1]本図は本発明の製造方法で好適に使用できる代表的な保持台の断面図である。

[図 2]本図は、本発明の製造方法で好適に使用できる別の代表的な保持台の断面図である。

[図 3]本図は、図 2の保持台にレンズを保持した状態を示す。

符号の説明

[0014] 1 :原料レンズ基材

la：表面 (未硬化被覆層が形成されて！ヽる面）

lb :裏面

2 :レンズ保持台

3 :レンズ接触部

3a :レンズ接触面

4 :レンズ保持台本体

5a :塑性変形性材料

5b：塑性変形性材料 (レンズと密着した状態）

発明を実施するための最良の形態

[0015] 本発明の製造方法では、中心部分の厚さが 2mm未満であり、周縁部分が中心部より厚いプラスチックレンズ (以下、原料レンズ基材ともいう）の表面上に光硬化性榭脂の硬化体からなる被覆層を形成することにより被覆層を有するレンズを製造する。基材のプラスチックレンズとして中心部分の厚さが 2mm未満であり、周縁部分が中心部より厚いプラスチックレンズ以外のレンズを使用する場合には、製造工程においてレンズが熱変形を起こす危険性が少ないので、本発明の方法を採用するメリットは少ない。

[0016] 本発明で使用するプラスチックレンズは、中心部分の厚さが 2mm未満であり、周縁部分が中心部より厚いものであれば特に限定されず、一般的に使用されているブラスチックレンズが使用できる。汎用の眼鏡用プラスチックレンズにおける近眼矯正用の凹メニスカスレンズは、マイナス度数が大きくなるにつれて中心部分に対する周縁部分の厚みが徐々に大きくなつていくので、このような条件を満たすものが多い。本発明の方法は、マイナス度数が大きなプラスッチックレンズの表面に光硬化性組成物の硬化体からなる被覆層が形成するのに特に効果的である。

[0017] 本発明における原料レンズ基材の材質は特に限定されるものではなぐ（メタ）アタリル系榭脂、ポリカーボネート系榭脂、ァリル系榭脂、チォウレタン系榭脂、ウレタン系榭脂およびチォエポキシ系榭脂等、公知の榭脂をなんら制限なく使用できる。

本発明の製造方法は、上記のような特定のプラスチックレンズ (原料レンズ基材)を基材として使用するが、基本的な製造プロセスは、従来の「光硬化性榭脂の硬化体力なる被覆層を有するプラスチックレンズ」を製造する場合と同様であり、プラスチックレンズ基材の表面上に光硬化性組成物からなる未硬化被覆層を形成する第一ェ程、及び該工程で得られた未硬化被覆層を有するレンズを該未硬化被覆層が上方を向くようにしてレンズ保持台上に保持して、上方から光照射することにより該未硬化被覆層を硬化させる第二工程を含む。

[0018] 第一工程で使用する光硬化性組成物は所謂光硬化性コーティング剤であり、必須成分として光重合性単量体及び光重合開始剤を含む。光重合性単量体としては、一般に、（メタ)アタリロイル基、（メタ)アタリロイルォキシ基、ビュル基、ァリル基、スチリル基等のラジカル重合性基を有すラジカル重合性単量体が用いられる。これらのなかでも、入手のし易さ、硬化性の良さから (メタ)アタリロイル基又は (メタ)アタリロイルォキシ基を有するラジカル重合性単量体が好適に使用される。これらラジカル重合性単量体は、光硬化性コーティング剤の硬化後の耐溶剤性や硬度、耐熱性等の硬化体特性等を考慮して、 2種類以上を適宜混合して用いることもできる。

[0019] 光重合開始剤は、全ラジカル重合性単量体 100質量部に対して 0. 001〜5質量部の範囲で用いるのが一般的であり、好適に使用される光重合性開始剤を具体的に例示すれば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフエノール、ァセトフエノン、 4, 4'ージクロ口べンゾフエノン、ジエトキシァセトフエノン、 2—ヒドロキシ一 2—メチル 1—フエ-ルプロパン一 1—オン、ベンジルメチルケタール、 1— (4—イソプロピルフエ-ル） 2 ヒドロキシ一 2—メチルプロパン一 1 オン、 1ーヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、 2—イソプロピルチオキサントン、ビス（2, 6 ジメトキシベンゾィルー 2, 4, 4 トリメチルーペンチルフォスフィンォキサイド、ビス（2, 4, 6 トリメチルベンゾィル）—フエ-ルフォスフィンオキサイド、 2, 4 , 6 トリメチルベンゾィルジフエ-ルーフォスフィンオキサイド、 2 べンジルー 2 ジメチルアミノー 1一（4 モルホリノフエ-ル）一ブタノン一 1等を挙げることができる。上記光硬化性組成物としては、表面硬度の向上、フォトクロミック性の付与、耐衝撃性の向上、ハードコート層または反射防止層などとの密着性の向上などの目的に応じて、従来使用されている光硬化性コーティング剤が特に制限なく使用できる。例えば、表面硬度の向上を目的とする場合には、 3個以上のラジカル重合性基を有するモノマーおよび Zまたは有機無機ハイブリッドモノマーなどを含む組成のものが好適に使用される。また、フォトクロミック性の付与を目的とする場合は、前記特許文献 5 に開示されているような「フォトクロミック化合物を含む光硬化性コーティング剤」、より具体的には、高硬度モノマー（主に 3個以上のラジカル重合性基を有するモノマー）と低硬度モノマー（主に 2個のラジカル重合性基を有するモノマーで、重合基間の構造が長鎖の炭化水素鎖、ポリエチレンオキサイド鎖などのモノマー）などを組み合わせた光重合性モノマー組成物 100質量部に対してフルギミドィ匕合物、スピロォキサジン化合物、クロメンィ匕合物等のフォトクロミック化合物を 0. 1〜20質量部、特に 0. 5〜 15質量部含有する組成物が好適に使用される。なお、該「フォトクロミック化合物を含む光硬化性コーティング剤」には、コーティング層とプラスチックレンズとの密着性を向上させるために分子中に少なくとも一つのエポキシ基と少なくとも一つのラジカル重合性基を有するラジカル重合性単量体 (以下、単にエポキシ系モノマーと称す場合がある）やトリエタノールァミン等のアミンィ匕合物を配合するのが好ましい。また、コ一ティング層とプラスチックレンズとの密着性を向上させるためにシラノール基または加水分解によりシラノール基を生じる基を有するラジカル重合性単量体 (以下、シリルモノマーと称す場合がある）、あるいはイソシァネート基を有するラジカル重合性単量体 (以下、イソシァネートモノマーと称す場合がある）の、ずれかが配合されて、ることが好ましい。さらに、前記した光重合開始剤に加えて熱重合開始剤を添加することも可能である。熱重合開始剤としては、好適に使用されるものを例示すれば、ジァシルバーオキサイド類、パーォキシエステル類、パーカーボネート類、ァゾ化合物類等が挙げられる。

[0021] さらに、上記「フォトクロミック化合物を含む光硬化性コーティング剤」には、コーティング層の黄変防止や成形性の向上、さらにはフォトクロミック化合物を添カ卩時のフォトクロミック化合物の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上等のために、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添カロしてちょい。

[0022] 前記第一工程において、原料レンズ基材の表面上に光硬化性組成物からなる未硬化被覆層を形成するためには基材表面に光硬化性組成物を塗布すればよく、塗布方法としては、スピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、デイツブースピンコーティング等の公知の塗布する方法が特に制限なく適用できる。なお、光硬化性組成物の塗布に先立ち、最終的に得られる被覆層と基材との密着性を向上させる目的でプラスチックレンズ基材に前処理を行うことが好ましい。前処理としては、塩基性水溶液又は酸性水溶液による化学的処理、研磨剤を用いた研磨処理、大気圧プラズマ及び低圧プラズマ等を用いたプラズマ処理、コロナ放電処理、または UVオゾン処理等を挙げることができる。また、プラスチックレンズの前処理においては、異なる 2種類以上の処理を併用しても構わない。また、形成される被覆層との密着性を向上させたり、プラスチックレンズの耐衝撃性を向上させたりする目的で、予め原料レンズ基材表面に別のコーティング層（以下、プライマー層ともいう）を形成してもよい。プライマー層に使用される材料は特に限定されないが、好適に使用されるものを例示すれば、ポリウレタン榭脂、エポキシ榭脂またはポリアセタール榭脂等が挙げられる。特に、光硬化性コーティング剤がフォトクロミック性付与を目的とした場合には、密着性に優れる点で、ポリウレタン榭脂が好ましい。また、ポリウレタン榭脂からなるプライマー層を形成させる方法としては、特に限定されないが、湿気硬化性ポリウレタン榭脂からなるコーティング剤を塗布、硬化させる方法が特に優れた密着性を示す為、好ましい。

[0023] 本発明の方法では、第二工程にぉ、て、前記第一工程で得られた未硬化被覆層を有するレンズを該未硬化被覆層が上方を向くようにしてレンズ保持台上に保持して、上方から光照射することにより該未硬化被覆層を硬化させる。このとき、レンズの変形を防止するために、下記条件（1)及び (2)を満足するようにしてレンズを保持する必要がある。

条件：

(1) レンズ保持台として、厚さが 2mm未満である部分のプラスチックレンズ (原料レンズ基材)の裏面と実質的に合致する表面形状を有する弾性体、又は塑性変形することにより原料レンズ基材の裏面と合致する表面形状に変形し得る材料で構成されたレンズ接触部を有するレンズ保持台を使用する。

(2) 前記レンズ接触部に原料レンズ基材の厚さが 2mm未満である部分の裏面全体が密接するようにして保持する。

[0024] 上記条件を満足するようにして原料レンズ基材を保持して光照射を行った場合には、基材の厚さが 2mm未満である部分の裏面全体が前記レンズ接触部を構成する材料と密接して!/ヽるので熱容量が大きくなり、厚さが 2mm未満である基材部分の温度が上昇し難くなるば力りでなぐ基材温度が 100°Cを越えることによって軟ィ匕し、未硬化被覆層の硬化に伴う応力が加わっても、原料レンズ基材はレンズ保持台のレンズ接触部と一体となってその形状を維持するように保持されて!、るため変形を起こすことがない。なお、上記条件を満足しない場合には、原料レンズ基材の熱変形を防止するためには、例えば前記特許文献 5に記載された方法を採用する必要があり、特殊な冷却装置を用いる必要が生じたり、光照射条件を制御するために生産性が低下したりする。

[0025] 以下、図面を参照して本発明で使用するレンズ保持台及び原料レンズ基材の保持方法について説明する。

図 1は、原料レンズ基材 1及びレンズ保持台 2の断面図である。レンズ保持台 2はレンズ接触部³とレンズ保持台本体 4とからなり、レンズ接触部³はレンズ保持台本体 4 に嵌合可能であると共に取り外し可能な構造となっている。原料レンズ基材の表面 1 aの上には光硬化性組成物からなる未硬化被覆層（図示せず）が形成されており、該表面 laが上方を向くように (裏面 lbが下方を向くように）レンズ保持台に保持される。レンズ接触部 3は、少なくとも原料レンズ基材 1の厚さが 2mm未満である部分の裏面 lbと実質的に合致するような形状の表面 (レンズ接触面 3a)を有する弾性体で構成されている（図では、原料レンズ基材の裏面の全面が接合するものを示しているが、少なくとも原料レンズ基材 1の厚さが 2mm未満である部分の裏面の全面と接合すればよぐ必ずしも裏面の全面と接合する必要はない)。ここで、実質的に合致する表面形状とは、レンズ接触部 3の上に原料レンズ基材を載置したときにレンズの裏面 lbと密接可能な表面形状を、、、例えば原料レンズ基材を載置したときにその自重なヽしは、軽く押さえる程度の力によって弾性又は塑性変形し、レンズと密接できるような形状を意味する。

[0026] 上記レンズ接触部 3を構成する弾性体としては、公知のゴムや熱可塑性エラストマ一が特に制限なく使用できるが、光照射時における原料レンズ基材の熱を効率よく逃がすという観点から、より熱伝導性が高く熱容量の大きい材料を使用するのが好ましい。好適に使用できる弾性体を具体的に例示すると、シリコーンゴム、ウレタンゴム、ブチルゴム、二トリルゴム、水素化-トリルゴム、アクリルゴム、フッ素ゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、イソプレンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロ口プレンゴム、天然ゴム、ェピクロルヒドリンゴム等を挙げることができる。

[0027] このようなレンズ接触部 3を有するレンズ保持台 2に前記（2)の条件を満足して原料レンズ基材を保持するためには、例えば予め定めた原料レンズ基材の基準点（たとえば中心点）とそれに対応するレンズ接触部の基準点（たとえば中心点）がー致するように位置あわせをしてレンズ接触部上に原料レンズ基材を載せ、必要に応じて僅かに力をカ卩えて原料レンズ基材の裏面とレンズ接触部の表面とを密着させればよい。なお、裏面形状の異なる原料レンズ基材を使用する場合には、予めその原料レンズ基材の裏面形状とフィットする表面形状を有するレンズ接触部を準備しておき、レンズ接触部を交換して使用すればょヽ。

[0028] 以上、レンズ接触部が特定形状の弾性体で構成される場合を例に説明したが、本発明の方法では、弾性体力もなるレンズ接触部に変えて「塑性変形することにより原料レンズ基材 1の裏面 lbと合致する表面形状に変形し得る材料」からなるレンズ接触部を用いることもできる。この場合には、図 2に示すように、塑性変形性材料 5aからなるレンズ接触部 3に原料レンズ基材 1を載せて上力も押さえつけることにより、図 3に示すようにレンズ接触部を形成する塑性変形性材料の表面形状は、原料レンズ基材の裏面と合致するように変形（5b)する。光硬化性組成物を塗布して!/ヽなヽ原料レンズ基材を用いてレンズ接触部の表面形状を、少なくとも原料レンズ基材 1の厚さが 2 mm未満である部分の裏面と合致若しくは実質的に合致するような形状に予め成形しておけば、弾性体を用いた場合と同様に位置合せをして原料レンズ基材を載せ、必要に応じて僅か〖こ力を加えることにより原料レンズ基材の裏面とレンズ接触部の表面とを密着させることができる。

[0029] このとき、レンズ接触部の材料として使用される材料としては、未硬化被覆層が硬化する際に発生する応力程度の弱い力では塑性変形せずに、例えば人の力により原料レンズ基材を押し付けることにより塑性変形するような材料であれば、公知の材料が特に制限なく使用できる。好適に使用できる材料を具体的に例示すれば、シリコーンゲル、間隙シール材として使用されるポリブテン榭脂、未加硫ゴム、油粘土などの塑性変形性材料を挙げることができる。このような材料を使用した場合には形状の異なる原料レンズ基材を用いる場合でもレンズ接触部を交換する必要はな、。

[0030] 第二工程で未硬化被覆層を硬化させる場合には、重合阻害を起こすことなく十分に硬化させるために、酸素濃度が lOOOOppm以下、特に lOOOppm以下である雰囲気下で光照射するのが好適である。たとえば、窒素、アルゴン、ヘリウムなどの不活性ガスで装置内（雰囲気)を十分に置換して力光照射するのが好適である。不活性ガスとしては、コストの観点から窒素を使用するのが最も好ましい。

[0031] 本発明の方法では、光照射条件を厳しく制御する必要はなぐ光源としても従来の光重合装置で使用されているものが何ら制限なく使用できる。例えば、メタルノ、ライドランプ、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、殺菌ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、タングステンランプ等の有電極ランプ、または無電極ランプ等を用いることができる。

[0032] 前記したように本発明の方法では、原料レンズ基材の温度が 100°Cを越えても変形を起こさずに未硬化被覆層の硬化を行うことができるが、基材温度はできるだけ低くしておくことが好ましい。このため、光源の上部に公知のコールドリフレタターを採用するのが好ましい。コールドリフレタターを採用することにより赤外線が減少した光を前駆体レンズに照射することができ、前駆体レンズ表面の温度上昇を低減できる。また、同様の理由から、光源と原料レンズ基材との間に赤外線を吸収もしくは反射することのできるフィルターを介在させるのも好まし、。

[0033] 本発明の製造方法により得られる被覆層（コーティング層）を有するプラスチックレンズは、そのまま光学材料として使用することが可能である力得られた被覆層の上に更にハードコート層を形成するのが好ましい。ハードコート層を形成することにより、プラスチックレンズの耐擦傷性を向上させることができる。

ハードコート層の形成は、一般的に採用されている方法に従い、ハードコート材を塗布しこれを硬化させればよい。ハードコート剤としては、シランカップリング剤ゃケィ素、ジルコニウム、アンチモン、アルミニウム等の酸化物のゾルを主成分とするハードコート剤、有機高分子体を主成分とするハードコート剤など、公知のハードコート剤が制限無く使用できる。

[0034] また、第二工程で得られた被覆層を有するレンズの当該被覆層上 (或いは必要に応じてその上に形成されるハードコート層上）に反射防止処理、帯電防止処理等の加工及び 2次処理を施すことも可能である。これら 2次処理は、 SiO、 TiO、 ZrO等

2 2 2 の金属酸化物の薄膜層を蒸着法により形成したり有機高分子体の薄膜層を形成したりすること〖こより行うことができる。

[0035] 以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

(実施例 1)

歯科の義歯床用シリコーン系軟質裏装材 (トクャマデンタル製、製品名：ソフリライナーミディアムソフト）をチォウレタン榭脂製のプラスチックレンズ 1の裏面と図 1に示した、ァセタール榭脂製のレンズ保持台本体 4との隙間に充填し、室温で 1時間静置し硬化させた。静置後、レンズ保持台本体から硬化した上記軟質裏装材 (シリコーンゴム成型体)を取り外し、周縁部にはみ出した部分を切除することにより、シリコーンゴム製のレンズ接触部 3を製造し、該レンズ接触部 3をレンズ保持台本体 4に固定してレンズ保持台 2を作製した。 [0036] レンズ接触部 3を製造するときに使用したレンズ基材と裏面形状が同形状であるチォウレタン榭脂製のレンズ基材（中心厚 lmm、周縁厚 7mm)を 60°Cの 10%アルカリ水溶液へ 5分間浸漬することにより、前処理を行なった。前処理後、純水にて洗浄し、弓 Iき続き乾燥処理を施したレンズ基材に下記組成の光硬化性コーティング剤をコ一ティングし、未硬化被覆層を形成した。なお、コーティングは、 MIKASA製スピンコ一ター 1HDX2を用ヽて行ヽ（回転数 600rpm)、未硬化被覆層の膜厚が 40 μ m となるようにした。

[0037] 〔光硬化性コーティング剤組成〕

• y—メタクリロイルォキシプロピルトリメトキシシラン 7質量部

'トリメチロールプロパントリメタタリレート 15質量部

'ポリエステルオリゴマーへキサアタリレート（ダイセルユーシービー社、 EB— 1830)

10質量部

-グリシジルメタタリレート 10質量部

'平均分子量 532のポリエチレングリコールジアタリレート 15質量部

•平均分子量 776の 2, 2 ビス（4 アタリロイルォキシポリエチレングリコールフエ- ル）プロパン 50質量部

•N—メチルジェタノールァミン 3質量部

'ビス（1, 2, 2, 6, 6 ペンタメチルー 4ーピペリジル）セバケート 5質量部 •IRUGACURE1800 : 1—ヒドロキシシクロへキシルフエ-ルケトンとビス（2, 6 ジメトキシベンゾィル）—2, 4, 4 トリメチルーペンチルフォスフィンオキサイドの 3対 1の比の混合物 0. 5質量部

•下記式で示されるフォトクロミック化合物 2. 5質量部

[0038] [化 1]

[0039] このようにして光硬化性コーティング剤が塗布されたレンズを、該レンズの未硬化被覆層が形成された面（凸面側)を上面にして、レンズ保持台上に前記条件 (2)を満足するようにしてレンズを載置し、窒素ガス雰囲気中でコールドリフレタターを装備した照射強度が lOOmWZcm²程度のメタルノ、ライドランプを用いて 180秒照射し、光硬化性コーティング組成物を硬化させた。このレンズの光照射直後の表面温度は、 80 °Cであった。その後、レンズ支持具を取り外し、レンズの凸面を下面にして保持し、さらに 120°Cで 2時間加熱した。

[0040] 得られたコーティング層を有するプラスチックレンズを試料とし、プラスチックレンズの熱変形の有無、及びコーティング層とプラスチックレンズとの密着性にっ、て調べた。その結果を表 1に示した。なお、これらの評価基準は下記 (A)及び (B)示すとおりである。

(A)レンズの熱変形:光重合後に、平行に並んだ 2本の屋内蛍光灯の反射光を用いて、プラスチックレンズの変形を目視で確認した。評価基準としては、プラスチックレンズの凸面もしくは凹面に屋内蛍光灯を映し、重合前の 2本の蛍光灯間の距離を 1 とした時に、重合後の蛍光灯間の距離が 0. 98以上 1. 02未満の範囲で蛍光灯が 2 本平行に並んで、るもの（熱変形して、な、もの）を A、重合後の蛍光灯間の距離が 0. 95以上 0. 98未満又は 1. 02以上 1. 05未満であり 2本の蛍光灯の中央部が重合前に比べてほとんど歪んでヽな、もの（重合前後でほとんど熱変形してヽな、もの )を B、重合後の蛍光灯間の距離が 0. 90以上 0. 95未満又は 1. 05以上 1. 10未満であり 2本の蛍光灯の中央部がわずかに歪んで、るもの（わずかに熱変形して、るもの）を C、重合後の蛍光灯間の距離が 0. 90未満又は 1. 10以上でありひどく歪んで V、るもの (熱変形して!/、るもの）を Eとし、 4段階評価とした。 [0041] (B)レンズとコーティング層との密着性:光硬化性コーティング剤で被覆されたブラスチックレンズのコーティング層側の表面に、先端が鋭利なカッターナイフで lmm X lmmのマス目を 100個つけた。続いて、市販のセロハンテープを貼り付けて、次いでそのセロハンテープを素早く剥がした時のコーティング層の剥がれ状態を目視により確認した。評価 (評価後の残存マス目 Z評価前のマス目で示す。 )は、 100/100 を A、 100Z100未満 95Z100以上を B、 95,100未満 80,100以上を。、 80/1 00未満 50Z100以上を D、 50Z100未満を Eとする 5段階評価とした。

(実施例 2〜7)

表 1に示されるレンズ形状（中心厚 Z周縁厚）のレンズを用い、表 1に示される光照射条件を採用した他は実施例 1と同様にして試料を作成、評価した。評価結果を表 1 に示した。

(比較例 1及び 2)

表 1に示したレンズ形状（中心厚 Z周縁厚）のレンズに実施例 1と同様にして光硬化性コーティング剤組成を塗布し、得られた未硬化被覆層を有するレンズを、表面が水平なガラス板上に、未硬化被覆層が上方を向くように載置し、表 1に示すような光照射条件で光照射する以外は実施例 1と同様にして試料を作成、評価した。評価結果を表 1に示した。

(実施例 8)

球状に成型したポリブテン系の不乾性パテ材 5a (松村石油化成株式会社製、ネオシーラー MS—N12)を、図 2に示すように、ァセタール榭脂製のレンズ保持台本体 4 上に載置し、該プレートに軽く圧接させることにより、レンズ保持台 2を作製した。

[0042] チォウレタン榭脂製のレンズ基材 1 (中心厚 lmm、周縁厚 7mm)を 60°Cの 10%ァルカリ水溶液へ 5分間浸漬することにより、前処理を行なった。前処理後、純水にて洗浄し、引き続き乾燥処理を施したレンズ基材 1に実施例 1に示した光硬化性コーテイング剤をコーティングし、未硬化被覆層を形成した。なお、コーティングは、 MIKA SA製スピンコーター 1H— DX2を用いて行い（回転数 600rpm)、未硬化被覆層の膜厚が 40 μ mとなるようにした。

[0043] このようにして光硬化性コーティング剤が塗布されたレンズを、図 3に示すように、該レンズの未硬化被覆層が形成された面（凸面側）を上面にして、レンズ保持台上の不乾性パテ材上に圧接させ、該不乾性パテ材を塑性変形させることにより、前記条件（

2)を満足するようにしてレンズを載置した。

レンズ保持台 7上に載置したレンズを窒素ガス雰囲気中でコールドリフレタターを装備した照射強度が 1 OOmWZcm²程度のメタルノヽライドランプを用いて 180秒照射し、光硬化性コーティング組成物を硬化させた。このレンズの光照射直後の表面温度は、 78°Cであった。その後、レンズ保持台 7を取り外し、レンズの凸面を下面にして保持し、さらに 120°Cで 2時間加熱した。

[0044] 得られたコーティング層を有するプラスチックレンズを試料とし、実施例 1と同様にしてプラスチックレンズの熱変形の有無、及びコーティング層とプラスチックレンズとの密着性について調べた。その結果を表 1に示した。

(実施例 9〜12)

表 1に示されるレンズ形状（中心厚 Z周縁厚）のレンズを用い、表 1に示される光照射条件を採用した他は実施例 8と同様にして試料を作製、評価した。評価結果を表 1 に示した。

[0045] [表 1]

表 1に示される結果から明らかなように、本発明の方法を採用した場合には、基材温度が 100°Cを越える場合でも熱変形を起こすことなぐ中心部分の厚さが 2mm未満であり、周縁部分が中心部より厚いプラスチックレンズの表面に光硬化性組成物の硬化体からなる被覆層を形成することができる。これに対し、比較例 1及び 2に示されるように、本発明で使用するようなレンズ保持台を使用せずに光照射を行った場合には、熱変形が起こってしまう。

産業上の利用可能性

本発明の製造方法によれば、中心部分の厚さが 2mm未満と薄ぐ且つ中心部分の厚さが周縁部に比べて薄いプラスチックレンズの表面に光硬化性のコーティング剤を塗布し、これを硬化させて被覆層を有するプラスチックレンズを製造するに際し、レンズの変形を起こすことなく目的物を製造することができる。し力も、光照射に使用する光源として出力の高い光源を、光照射条件に特に注意を払うことなく使用することができるので高い生産性を確保することができる。また、レンズを冷却するための特殊な冷却装置も特に必要としないので、製造装置の低コスト化、コンパクトィ匕がはかれる。

Claims

請求の範囲 [1] 中心部分の厚さが 2mm未満であり、周縁部分が中心部より厚いプラスチックレンズの表面上に光硬化性組成物からなる未硬化被覆層を形成する第一工程、及び該ェ程で得られた未硬化被覆層を有するレンズを該未硬化被覆層が上方を向くようにしてレンズ保持台上に保持して、上方から光照射することにより該未硬化被覆層を硬ィ匕させる第二工程を含む、被覆層を有するレンズの製造方法において、前記第二工程におけるレンズの保持を下記条件（ 1)及び (2)を満足するようにして行うことを特徴とする方法。

(1)レンズ保持台として、厚さが 2mm未満である部分のプラスチックレンズの裏面と実質的に合致する表面形状を有する弾性体、又は塑性変形することにより該レンズの裏面と合致する表面形状に変形し得る材料で構成されたレンズ接触部を有するレンズ保持台を使用する

(2)前記レンズ接触部にプラスチックレンズの厚さが 2mm未満である部分の裏面全体が密接するようにして保持する

[2] レンズ保持台本体と、該レンズ保持台本体に取り外し可能に固定されたレンズ接触部とを備えてなるレンズ保持台であって、前記レンズ接触部は弾性体又は塑性変形性材料により形成されてなると共に、該レンズ接触部表面の少なくとも中央部分を含む領域の形状が、保持されるレンズの少なくとも中央部を含む領域の裏面の形状と実質的に合致するような形状であることを特徴とするレンズ保持台。

[3] 前記レンズ接触部を形成する弾性体力シリコーンゴム、ウレタンゴム、ブチルゴム、二トリルゴム、水素化-トリルゴム、アクリルゴム、フッ素ゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、イソプレンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、天然ゴムおよびェピクロルヒドリンゴム力なる群力選択される少なくとも 1種である請求項 2 に記載のレンズ保持台。

[4] 前記レンズ接触部を形成する塑性変形性材料がシリコーンゲル、ポリブテン樹脂、未加硫ゴムおよび油粘土力なる群力選択される少なくとも 1種である請求項 2に記載のレンズ保持台。