WO2006112334A1

WO2006112334A1 - 鎮静効果付与剤及びそれを含有する鎮静香料組成物

Info

Publication number: WO2006112334A1
Application number: PCT/JP2006/307768
Authority: WO
Inventors: Keiko Mori; Yushi Terajima; Katsuyuki Yomogida; Masanori Yoshimura; Shinichiro Haze
Original assignee: Shiseido Co., Ltd.
Priority date: 2005-04-13
Filing date: 2006-04-12
Publication date: 2006-10-26
Also published as: JP4754860B2; EP1875902A4; CN101160120A; KR101461671B1; TW200719881A; ES2442691T3; EP1875902A1; US20090069443A1; EP1875902B1; JP2006290823A; CN101160120B; KR20080003776A; TWI367091B

Abstract

　優れた鎮静効果を発揮するとともに香り立ちが良好であり、即時に優れた鎮静効果を付与することのできる鎮静効果付与剤を提供する。　本発明にかかる鎮静効果付与剤は、優れた鎮静効果を発揮するとともに香り立ちが良好であるジメトキシベンゼンからなっているため、即時に優れた鎮静効果を付与することができる。

Description

明細書

鎮静効果付与剤及びそれを含有する鎮静香料組成物

関連出願

[0001] 本出願は、 2005年 04月 13曰付け出願の曰本国特許出願 2005— 115514号の優先権を主張しており、ここに折り込まれるものである。

技術分野

[0002] 本発明は鎮静効果付与剤及びそれを含有する鎮静香料組成物、特に鎮静効果を付与する香料成分における香り立ちの改良に関する。

背景技術

[0003] 従来、ァロマセラピーの分野においては、例えば、ラベンダーゃカモミルなどの精油にお、て鎮静効果があることが伝承的に確認されており、これらは香りを吸弓 Iすることによって鎮静効果を付与することができるため、薬剤の経口投与あるいは注射投与等と比較して新たなストレスを付加することがなヽと、う利点を有して、る。しかしながら、これらの精油は様々な種類の香料成分の混合物であることから、鎮静効果を有さない成分も多く含まれており、充分な効果を発揮させるためには多量の精油を用いる必要があった。このため、個人の香りに対する嗜好が大きく影響してしまい、人によつては所望の効果を得ることができず、それば力りか全く反対の影響を与えてしまうという問題も生じていた。これに対して、近年、ジメトキシメチルベンゼン (例えば、特許文献 1参照）ゃトリメトキシベンゼン等のトリアルコキシベンゼン (例えば、特許文献 2 参照）といった単一の香料成分により鎮静効果が得られることが報告されている。

[0004] 特許文献 1 :特開平 6— 17278号公報

特許文献 2 :特開 2000— 86478号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0005] しかしながら、上記したジメトキシメチルベンゼンやトリアルコキシベンゼンといった鎮静香料成分においては、当該香料成分の揮散性、すなわち香り立ちが充分でないことから、実際に使用する場合には、すぐに鎮静効果を得ることが難しいという問題があった。一方で、鎮静効果を得やすくするために、これらの成分の香料中への配合量を増やすと、香料全体の香調に強く影響を与えてしまい、また、香料全体の適用量を増やした場合には、匂いが強くなりすぎてしまうという問題があった。そこで、これらの課題に対応するため、香り立ちに優れた新たな鎮静効果付与剤の開発が望まれていた。

[0006] 本発明は、このような従来技術の問題点を解決するために行なわれたものであり、その目的は、優れた鎮静効果を発揮するとともに香り立ちが良好であり、即時に優れた鎮静効果を付与することのできる鎮静効果付与剤を提供することにある。

課題を解決するための手段

[0007] 上記問題点を解決するために、本発明者らが鋭意検討を行なった結果、ジメトキシベンゼンを気化吸引させることにより優れた鎮静効果を付与することができ、さらにこのジメトキシベンゼンが、鎮静用香料成分として従来用いられてきたジメトキシメチルベンゼンやトリアルコキシベンゼンと比較して香り立ちが良ぐ即時に優れた鎮静効果を付与することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

[0008] すなわち、本発明の第一の主題は、ジメトキシベンゼンカゝらなる鎮静効果付与剤である。また、本発明の第二の主題は、前記鎮静効果付与剤を 0. 01〜50質量％含有することを特徴とする鎮静香料組成物である。

[0009] また、本発明の第三の主題は、前記鎮静効果付与剤を含有することを特徴とする化粧料である。また、本発明の第四の主題は、前記鎮静効果付与剤を含有することを特徴とする雑貨類である。また、本発明の第五の主題は、前記鎮静効果付与剤を含有することを特徴とする衣料である。

発明の効果

[0010] 本発明にかかる鎮静効果付与剤は、優れた鎮静効果を発揮するとともに香り立ちが良好であるジメトキシベンゼン力なって、るため、即時に優れた鎮静効果を付与することができる。

図面の簡単な説明

[0011] [図 1]図 1は、 o—ジメトキシベンゼン（o— DMB)、 m—ジメトキシベンゼン（m—DMB )、 p—ジメトキシベンゼン（p— DMB)についての CNV測定結果である。 [図 2]図 2は、 o—ジメトキシベンゼン（o— DMB)、 m—ジメトキシベンゼン（m—DMB ；)、 p—ジメトキシベンゼン（p— DMB)、 1, 3—ジメトキシ— 5—メチルベンゼン（DM MB)、及び 1, 3, 5—トリメトキシベンゼン (TMB)の 5種類の香料成分を同量配合した試料溶液についてのヘッドスペース GCMS分析結果である。

発明を実施するための最良の形態

[0012] 以下、本発明の構成をさらに詳細に説明する。

本発明にカゝかる鎮静効果付与剤は、下記一般式（1)で表されるジメトキシベンゼン力もなるものである。

[化 1]

[0013] 本発明に用いられるジメトキシベンゼンにおいて、 2つのメトキシ基のベンゼン環への結合位置は、 o型， m型， p型のいずれであっても構わないが、好ましくは o型， m型である。なお、これらのジメトキシベンゼンの香気はそれぞれ異なるものであり、 o—ジメトキシベンゼンは希釈すると甘、バニリン様香気となる甘、クリーム様香気を有するものであり、 m—ジメトキシベンゼンは強い^ ^一ゼルナッツ香を有するものであり、また、 p—ジメトキシベンゼンは甘いクマリン、ナッツ、枯草様の香気を有するものであり、さらに舞妃蓮の香りの特徴成分としても知られている (合成香料化学と商品知識，印藤元一著，化学工業日報社)。

[0014] また、本発明に力かる鎮静香料組成物は、任意の香料成分の組み合わせ力もなり、本発明にかかる鎮静効果付与剤、すなわちジメトキシベンゼンを有効成分として組成物全量中 0. 01〜50質量⁰ /₀含有しているものである。ジメトキシベンゼンの含有量としては、特に 0. 1〜10質量⁰ /₀であることが好ましい。ジメトキシメチルベンゼンの含有量が 0. 01質量％以下では有効な鎮静効果を発現することができない場合があり、一方で、 50質量％を越えて配合しても顕著な鎮静効果の向上は認められず、他の香料成分とのバランスを考慮するとこれ以上加えることは好ましくな、。本発明にかかる鎮静香料組成物は、そのままであるいは適当な溶媒で希釈することによって、香水、コロン等として用いることができる。

[0015] また、本発明にかかる鎮静効果付与剤は、必要に応じて他の配合成分と組み合わせて、シャンプ一'リンス類、スキンケア用品、ボディーシャンプー、ボディーリンス、ボディーパウダー類、芳香剤、消臭剤、浴剤等の化粧料として用いることができる。さらに、本発明にかかる鎮静効果付与剤を、雑貨類や衣料等に賦香して用いることも可能である。

[0016] 以下、本発明の実施態様についてさらに詳細に説明する。

まず、本発明において、鎮静効果確認のために採用した試験方法について説明する。

随伴性陰性変動（Contigent Negative Variation以下 CNVと呼ぶ）と呼ばれる事象関連電位の脳波の一種の陰性の電位の変化を測定した。 CNV脳波は、その前期成分の変動の大きさが注意度や期待度など意識の覚醒水準と正の相関を示し、香りが意識水準に及ぼす効果 (精神鎮静/高揚効果)を定量評価できることが報告されて、る (Torn ¾ et al： Contingent negative variation (CNV) and the psychological effects of odour. In Perfumery: The Psychology and Biology of Fragrance, Edited by Toller SV and Dodd GH， 107—120， Chapman and Hall, London (1998))。

[0017] 本発明においては、被験者の前頭部（C )と左耳 (A )に電極を装着し、電位差を

Z 1

脳波計で計測した。被験者にヘッドフォンでクリック音を聞力せ、音がしてから数秒後に点滅する発光ダイオードの点滅に合わせて手元のスィッチを押すという課題を行なわせ、課題に伴って発生する CNV脳波を計測した。香りを提示する場合は約 0. 5c m X O. 5cm角のコットンに染み込ませ、鼻下に貼付し、一連の動作の間常に呼吸と共に香気を嗅がせた。また、香りを提示しない場合、香料無添加の約 0. 5cm X 0. 5 cm角のコットンを鼻下に貼付し、同様の作業を行なわせた。香りを提示した場合と提示しな、場合にっ、てそれぞれ 30回繰り返して CNV脳波を計測し、クリック音力も 4 00ms〜： LOOOmsの CNV脳波早期成分を積算した値を比較して、香りの効果を評価した。

[0018] 鎮静効果本発明者らは、まず最初に、各種ジメトキシベンゼンを用いて、前記試験方法により鎮静効果の有無にっ、ての確認を行なった。

o—ジメトキシベンゼン（o— DMB)、 m—ジメトキシベンゼン（m— DMB)、 p—ジメトキシベンゼン (p— DMB)をそれぞれ 1質量％エタノール溶液とし、前記実験方法に従い CNVに対する影響を測定した。なお、パネルとして健康な成人女性 3〜6名により試験を行なった。結果を図 1に示す。

図 1より明らかなように、 o型， m型， p型のいずれのジメトキシベンゼンを用いた場合にも、被験者を鎮静方向に導く効果があることがわ力つた。また、特に o型， m型にお V、て優れた鎮静効果が得られることがわ力つた。

[0019] 呑り立ち

つづいて、本発明者らは、上記各種ジメトキシベンゼンにおける香り立ちの評価を行なった。

各種香料成分の香り立ちを比較するため、 o—ジメトキシベンゼン（o— DMB)、 m —ジメトキシベンゼン（m— DMB)、 p—ジメトキシベンゼン（p— DMB)、 1, 3—ジメトキシー5—メチルベンゼン（DMMB)、及び 1, 3, 5—トリメトキシベンゼン（TMB)の 5種類の香料成分を配合したトリェチルシトレート溶液 (それぞれ、 2質量％配合)を調製し、揮散した香料成分をヘッドスペース GCMS分析により分析した。結果を図 2 に示す。

[0020] なお、ヘッドスペース GCMS分析の分析条件は以下に示す通りである

GC— MS装置： Agilent Technologies社製

•GC分析条件

キヤリヤーガス：ヘリウム流量： 1. 2ml/min

カラム： HP—INNOWAX(PEG系） [0. 25mm (ID) X 60m (L) ]

カラム温度： 60 (0)→230 ( 13) ( 10°CZmin昇温）

) :各温度での保持時間 (分）

スプリットレス注入

• MS分析条件（四重極質量分析装置）

イオン化法： EI (70eV) , '検出： TIC .ヘッドスペースサンプル捕集 (香料成分溶液： 0. 5g)

固相マイクロ抽出用ファイバーアセンブリー CARZPDMSタイプ（SPMEファイバー：スペルコ社製）

ヘッドスペース用ノィアル瓶中で 10分捕集

[0021] 図 2より明らかなように、溶液中に溶解した状態では各種の香料成分が同量 (2%ずつ）配合されてヽるにもかかわらず、空間への揮散量は香料成分の種類によって大きく異なることがわかった。すなわち、 3種のジメトキシベンゼン（DMB)においては、既知の鎮静香料成分である 1, 3—ジメトキシー 5—メチルベンゼン（DMMB)や 1, 3 , 5—トリメトキシベンゼン (TMB)に比べて揮散性が高いことから、香り立ちがよぐより短い時間でヒトに気化吸引させることができるものと考えられる。このため、上記ジメトキシベンゼンを、鎮静効果付与剤として用いた場合には、従来用いられてきた DM MBや TMBと比較して、即時に優れた鎮静効果を付与することが可能となる。

実施例 1

[0022] 以下、本発明の好適な実施例について詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[表 1]

実施例 1 1 ：フローラル調鎮静香料組成物（o DM B配合例）質量％シ卜ロネ π—ル 1 0 シトロネリルァセテ一ト 3 ゲラニオール 1 5 ゲラニルァセテート 5 シス一 3—へキセノ一ノレ 0 . 2 ネロール 3 フェニルェチルアルコール 4 0 フエニノレエチ /レアセテート 1 0 オイゲノール 1 ジプロピレンダリコースレ 7 . 8 o ジメトキシベンゼン 5

Aき + 1 0 0

[表 2]

実施例 1 2 ：フローラル調鎮静香料組成物（ _e D M B配合例）質量％シス一 3—へキセノーノレ 0 . 2 デカナール 0 . 1

1， 8—シネオール 1 メチルベンゾエート 5 メチルサリシレート 0 . 4 リナロール 1 5 メチノレジハイドロジヤスモネート 3 0 シ卜 πネロール 5 ゲラニォーノレ 5 フェニルェチルアルコール 2 0 アルファ一タービネオール 4 シス一ジャスモン 1 ヘリオナール（アイエフエフ社製） 1 ジプロピレンダリコースレ 7 . 3

P ジメ卜キシベンゼン 5

A aき P1· 1 0 0

[表 3]

実施例 1 3 ：フローラル調鎮静香料組成物（m D M B配合例）質量％. ピーチベース 1 アップルベース 3 ジャスミンベース 1 5 ローズベース 5 リリアール（ジボダン社製） 1 0 メチルジハイドロジヤスモネ一ト 2 5 メチルイオノン 1 0 シクロペンタデカノリド 5 ムスク τ 5 ジプロピレンダリコーノレ 1 6 m ジメトキシベンゼン 5

1 0 0

実施例 2

[0025] [表 4] 実施例 2— 1 フレダランス貞里/。

アルコール 7 5

精製水残余

ジプロピレンダリコーノレ 5

実施例 1 1の鎮静香料組成物 1 0

酸化防止剤適量

グレープフルーツオイル 5

色素適重

合計 0 0

[0026] [表 5] 実施例 2— 2 化粧水質量％グリセリン 2 ジプロピレングリコール 2

PEG— 60水添ヒマシ油 0. 3 キシリトール 3 ァスコルビン酸 0. 005

EDTA3ナトリウム 0. 1 染料適量実施例 1 2の鎮静香料組成物適量精製水残量合計 100

[0027] [表 6] 実施例 2— 3 化粧水質量⁰ /。

ァノレコール 30 プチレングリコ一ノレ 4 グリセリン 2

P P G— 13デシルテトラデス 24 0. 3 ォクチルメトキシシンナメート 0. 1 メントール 0. 2 トラネキサム酸 1. 0

EDTA 3ナトリウム 0. 1 染料適量実施例 1 3の鎮静香料組成物適量精製水残量合計 100

[0028] [表 7] 実施例 2— 4 乳液質量⁰ /。エチルアルコール 10 グリセリン 3 プチレンダリコール 2 ポリエチレングリコール 3 力ボキシビニポリマー 0. 1 アタリル酸 Ζァクリル酸アルキルコポリマー 0. 1 苛性力リ 0. 1 シクロメチコン 4 スクヮラン 2 球状ポリエチレン 2 メントール 0. 5 薬剤

パラベン適量

EDTA3ナトリウム 0. 1

Φ;

顔料適里実施例 1一 1の鎮静香料組成物適量精製水残重

Α

nき p + 1 100 [表 8」

実施例 2— 5 乳液挺里ブチレングリコール 4 プロピレングリコール 4 カルボキシビュルポリマー 0 . 2 苛性力リ 0 . 2 ベへニン酸 0 . 5 ステアリン酸 0 . 5 ィソステアリン酸 0 . 5 ステアリン酸グリセリル 1 ィソステアリン酸グリセリル 1 ベへニルアルコール 0 . 5 ノチノレアノレコーノレ 0 . 5 スクヮラン 5 トリオクタノイン 3 フエニルトリメチコン 2 ブナの芽エキス 0 . 5 フエノキシエタノーノレ適量

E D T A 3ナトリウム 0 . 1 顔料適量実施例 1一 2の鎮静香料組成物適量精製水残量

Aき 1 0 0 [表 9] 実施例 2— 6 乳液負里 /o グリセリン 3 キシリトール 2 力ボキシビニポリマー 0 . 1 苛性力リ 0 . 1 ィソステアリン酸グリセリル 1 ステアリン酸グリセリル 0 . 5 ベへュルアルコール 1

/ チノレアノレコーノレ 1 パーム硬化油 2 ワセリン 1 スクヮラン 5 オクタン酸エリスリチル 3 シクロメチコン 1 ァスコルビン酸リン酸ェステルマグネ、：ノウム 0 . 5 ノヽラベン適量

E D T A 3ナトリウム 0 . 1 実施例 1 3の鎮静香料組成物残量精製水残量

A aき R + 1 1 0 0 [表 10]

実施例 2— 7 クリーム Λ里 /ο グリセリン 1 0 ブチレングリコール 5 力ボキシビニ^ ^ポリマー 0 . 1 苛性力リ 0 . 2 ステアリン酸 2 ステアリン酸グリセリル 2 ィソステアリン酸グリセリル 2 ワセリン 5 ステアリノレア/レコーノレ 2 ベへニルアルコール 2 パーム硬化油 2 スクヮラン 1 0 aグルコシルへスぺリジン 0 . 1 パラベン

E D T A 3ナトリゥム 0 . 1 顔料適量実施例 1 3の鎮静香料組成物適量精製水残量

A aき + 1 0 0 [表 11]

実施例 2— 8 クリーム負里 /o グリセリン 3 ジプロピレングリコ一ノレ 7 ポリエチレングリコール 3 ステアリン酸グリセリル 3 ィソステアリン酸グリセリル 2 ステアリルアルコール 2 ベへニルアルコール 2 流動パラフィン 7 シクロメチコン 3 ジメチコン 1 ォクチルメトキシシンナメート 0 . 1 ビタミン Aアセテート 0 . 5 フエノキシエタノーノレ適重

E D T A 3ナトリゥム 0 . 1

、？¾曰- 顔料

実施例 1一 2の鎮静香料組成物適量精製水残量

Aき + 1 0 0 [表 12]

実施例 2— 9 ジエル良里エチルアルコール 10 グリセリン 5 ブチレングリコール 5 カルボキシビ二ルポリマー 0. 5

AMP 0. 3

P EG- 60水添ヒマシ油 0. 3 メントール 0. 02 油溶性甘草ヱキス（根） 0. 2 パラベン適量

EDTA 3ナトリゥム 0. 1 実施例 1一 1の鎮静香料組成物 m 精製水残量

口 p 100

[0034] [表 13] 実施例 2— 10 エアゾール良里 /。

グリセリン 2 ジプロピレンダリコーノレ 2

P EG— 60水添ヒマシ油 0. 3 コラデカバロ（根葉） 0. 5

、ノラベン適里

EDTA 3ナトリゥム 0. 1 染料適量実施例 1一 2の鎮静香料組成物適量精製水残量窒素ガス 0. 8

A πき口 +" Γ 100

[0035] [表 14] 実施例 2— 1 1 エアゾール質量％ァノレコーノレ 15 ブチレングリコール 2 グリセリン 1

P PG- 1 3デシルテトラデス 24 0. 1

4—メトキシサリチル酸カリウム 0. 5

EDTA3ナトリウム 0. 1 染料適量実施例 1 1の鎮静香料組成物適量精製水残量し PG 40 合計 100

[0036] [表 15] 実施例 2— 1 2 入浴剤質量⁰ /。

硫酸ナトリウム 45 炭酸水素ナトリウム 45 ヒソップオイノレ 10 実施例 1一 3の鎮静香料組成物適量合計 100

[0037] [表 16] 実施例 2— 1 3 ルームフレグランス質量⁰ /。

アルコール 80 精製水残量酸化防止剤 5 実施例 1一 2の鎮静香料組成物適量クラリセージオイル 5 合計 100

[0038] [表 17] 実施例 2—1 4 インセンス負里 /o タブ粉 7 5 安息香酸ナトリウム 1 5 実施例 1一 3の鎮静香料組成物適重精製水残量

n 1 1 0 0

[表 18] 実施例 2— 1 5 フォームパック良里/。

カフエイン 1 メタリン酸ナトリウム 0 . 0 2 トレハロース 2 グリセリン 7 メチノレノラベン 0 . 1 水酸化力リウム 0 . 1 5 ステアリン酸 0 . 5 ミリスチン酸 1 ノチノレアノレコーノレ 1 . 5 ポリオキシエチレン（6 0 )硬化ヒマシ油 3 フェンネノレ才ィノレ 0 . 3 液化石油ガス 6 ジメチノレエ一テノレ 3 実施例 1一 1の鎮静香料組成物適量精製水残量

A口き口 T· 1 0 0 実施例 2— 1 6 シャンプー質量％ラウリルポリエキシエチレン（3)

硫酸エステルナトリウム塩

ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 5 ヤシ油脂肪酸ジェタノールァミド 4 グリセリン 1 実施例 1 3の鎮静香料組成物適量色素適量パラベン適量

EDTA 3ナトリゥム 0. 1 クェン酸 0. 0 5 タエン酸ナトリウム 0. 0 5 精製水残量

A口き P +T 1 0 0

実施例 2— 1 7 シャンプー質量⁰ /。

ラウリルポリエキシエチレン（3)

硫酸エステルトリエタノールアミン塩 5 ラウリルポリエキシエチレン（3)

硫酸エステルナトリウム塩 5 ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 5 ラウロイルモノエタノールアミド 1 ラウリルジメチルァミノ酢酸べタイン 5 カチオン化セルロース 7 エチレングリコールジステアリン酸エステル 2 タンパク質誘導体 0. 5 実施例 1一 2の鎮静香料組成物適量 EDTA3ナトリウム 0. 1 クェン酸 0. 05 タエン酸ナトリウム 0. 05 精製水残量

合計 00

実施例 2 - 1 8 リンス質量⁰ /₀ シリコーン油 3

流動パラフィン 1

セチノレアノレコーノレ 1 . 5

ステアリノレアノレコーノレ 1

塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0 . 7

グリセリン 3

実施例 1 3の鎮静香料組成物適量

色素適量

フエノキシェタノ一ノレ適量

精製水残量

Aき+ 1 0 0

¾施例 2— 1 9 呑件繊維

キュプロアンモ-ゥムセルロース溶液（セルロース濃度 10質量％、アンモニゥム濃度 7質量％、銅濃度 3. 6質量％、 )に、実施例 1—1の鎮静香料組成物を内包したマイクロカプセル (粒経 50 μ m以下、マイクロカプセルに占める精油の割合は 50質量％)をセルロース質量に対して 0. 1〜20質量％の範囲内で添加、混和したのち、通常の湿式防糸方法にしたがって紡糸し、精練工程、乾燥工程を経て芳香性繊維を得た。

Claims

請求の範囲

[1] ジメトキシベンゼン力もなる鎮静効果付与剤。

[2] 請求項 1に記載の鎮静効果付与剤を 0. 01〜50質量％含有することを特徴とする鎮静香料組成物。

[3] 請求項 1に記載の鎮静効果付与剤を含有することを特徴とする化粧料。

[4] 請求項 1に記載の鎮静効果付与剤を含有することを特徴とする雑貨類。

[5] 請求項 1に記載の鎮静効果付与剤を含有することを特徴とする衣料。