ES2851677T3 - Agente estimulante - Google Patents

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Jonathan Warr
Johan PONCELET
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Takasago International Corp
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Abstract

Uso de isopulegol, cuando se formula en una composición de fragancia en una cantidad de desde el 0,2% en peso hasta menos del 10% en peso, basándose en el peso total de la composición de fragancia, en el que la composición de fragancia comprende un componente de perfume además de isopulegol, como agente que potencia el efecto estimulante de la composición de fragancia tras la distribución en el aire, mediante un dispositivo dispensador de ambientador, e inhalación de la composición de fragancia.

Description

DESCRIPCIÓN
Agente estimulante
Campo de la invención
La presente invención se refiere al uso de isopulegol, cuando se formula en una composición de fragancia, como agente que potencia el efecto estimulante de la composición de fragancia.
Antecedentes de la invención
Existe una creciente demanda por parte de los consumidores de productos que eleven la moral, proporcionen un efecto relajante o ayuden a contrarrestar el efecto del estrés. El documento EP-A-2 716 303 describe una composición y agente energizante psíquico, cuyos efectos se evalúan mediante un método denominado Variación Contingente Negativa (CNV). También se describen materiales de fragancia que tienen un efecto estimulante, por ejemplo, en los documentos JP-A-63-199293 y EP-A-1 875902, la primera solicitud también describe un método de CNV para medir un efecto estimulante. La CNV es un método bien conocido para indexar cambios potenciales graduales en el cerebro humano, que se describió por primera vez en 1964 en un artículo publicado en Nature. La CNV se relaciona con los cambios de los procesos mentales y los niveles de activación, tales como atención, expectativa y anticipación. Se sabe que cuando el nivel de activación es alto, un componente temprano de la CNV aumenta en comparación con el estado normal y cuando el nivel de activación es bajo, un componente temprano de la CNV disminuye. Por ejemplo, se informó que cuando los sujetos olían un aceite de jazmín, que se sabe empíricamente que tiene un efecto estimulante, un componente temprano de la CNV aumentó, mientras que cuando los sujetos olieron una fragancia tipo lavanda, que se sabe empíricamente que tiene un efecto calmante, un componente temprano de CNV disminuyó (véase, por ejemplo, Torii et al., 19° Simposio de gusto y olfato, 11 de septiembre de 1985. Se informa sobre los efectos estimulantes y sedantes de los compuestos olorosos, tal como se determina mediante CNV, por ejemplo, por Okazaki et al. (Flavours, Fragances and Essential Oils. Actas del 13° Congreso Internacional de sabores, fragancias y aceites esenciales, Estambul, Turquía, 15-19 de octubre de 1995. Vol. 3).
Sumario de la invención
La presente invención se refiere al uso (no terapéutico) de isopulegol, cuando se formula en una composición de fragancia en una cantidad de desde el 0,2% en peso hasta menos del 10% en peso, basándose en el peso total de la composición de fragancia, en el que la composición de fragancia comprende un componente de perfume además de isopulegol, como agente que potencia el efecto estimulante de la composición de fragancia tras la distribución en el aire, mediante un dispositivo de ambientador, e inhalación de la composición de fragancia.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 es una representación esquemática de la técnica de CNV.
La figura 2 representa un registro de CNV típico, en el que se detectan cambios potenciales en el cerebro humano en el área de enfoque.
La figura 3 representa la diferencia entre el área bajo la curva de (fragancia A isopulegol) y el área bajo la curva de fragancia A sola, tal como se calcula a partir del registro de CNV (no mostrado).
La figura 4 representa la diferencia entre el área bajo la curva de la fragancia B y el área bajo la curva de aire tal como se calcula a partir del registro de CNV (mostrado en la figura 5).
La figura 5 es un registro de CNV de la fragancia B (línea roja) en comparación con aire (línea negra).
La figura 6 es un registro de CNV de la fragancia C (línea roja) en comparación con aire (línea negra).
La figura 7 representa la diferencia entre el área bajo la curva de la fragancia C y el área bajo la curva de aire tal como se calcula a partir del registro de CNV (mostrado en la figura 6).
El área bajo la curva se calcula para valores entre las líneas punteadas en la figuras 5 y 6.
Descripción detallada de la invención
La presente invención es tal como se define en las reivindicaciones.
En el contexto de la presente invención, el término “efecto estimulante” se refiere a un efecto de mejora del nivel de activación de un sujeto humano, tal como se determina mediante Variación Contingente Negativa (CNV). En el contexto de la presente invención, los términos “que estimula”, “que energiza”, “que vigoriza”, “que activa” y “que despierta” pueden usarse de manera intercambiable. Asimismo, el término “agente estimulante” debe entenderse en el contexto de la presente invención como un agente que proporciona un efecto estimulante.
El isopulegol está disponible o bien como mezcla racémica (CAS 7786-67-6) bien como (-)-isómero (CAS 89-79-2). En una realización isopulegol está disponible como Coolact® P, un producto de Takasago. El isopulegol de la invención puede tener un isómero óptico y una pureza química de más del 90%, preferiblemente más del 95%, más preferiblemente más del 97,5%, e incluso más preferiblemente más del 99%. La pureza de isopulegol se determina mediante cromatografía de gases usando el método descrito en el documento US 5.773.410 sumando el porcentaje de área de los picos de impurezas y restando estos del área total medida que se toma como del 100%.
Mientras que el isopulegol se conoce como un agente refrescante que proporciona un efecto refrescante a la piel cuando se aplica a la misma, los inventores han descubierto ahora sorprendentemente que el isopulegol, cuando se formula en una composición de fragancia que se distribuye en el aire mediante un dispositivo dispensador de ambientador y luego se evapora en el aire y se inhala, potencia el efecto estimulante de la composición de fragancia.
La composición de fragancia comprende desde el 0,2 hasta menos del 10% en peso, desde el 0,2 hasta el 9% en peso, desde el 0,2 hasta el 8% en peso, desde el 0,2 hasta el 7% en peso, desde el 0,2 hasta el 6% en peso, desde el 0,2 hasta el 5% en peso, desde el 0,2 hasta el 4% en peso o desde 0,2 hasta el 3% en peso de isopulegol, basándose en el peso total de la composición de fragancia. La composición de fragancia puede comprender desde el 1 hasta el 9% en peso, desde el 1 hasta el 8% en peso, desde el 1 hasta el 7% en peso, desde el 1 hasta el 6% en peso, desde el 1 hasta el 5% en peso, desde el 1 hasta el 4% en peso o desde el 1 hasta el 3% en peso de isopulegol, basándose en el peso total de la composición de fragancia. La composición de fragancia también puede comprender desde el 2 hasta el 9% en peso, desde el 2 hasta el 8% en peso, desde el 2 hasta el 7% en peso, desde el 2 hasta el 6% en peso, desde el 2 hasta el 5% en peso o desde el 2 hasta el 4% en peso de isopulegol, basándose en el peso total de la composición de fragancia.
En una realización, la composición de fragancia no comprende ninguno de 1-mentoxi-propanodiol, 1-mentol y pmentano-3,8-diol. En otra realización, la composición de fragancia no comprende un diéster de fórmula:
Figure imgf000003_0001
en la que A representa CH2 o CH=CH, n representa un número entero de 0 a 4 cuando A es CH2 o 1 cuando A es CH=c H, B es un residuo de alcohol que tiene de 10 a 18 átomos de carbono y que contiene un esqueleto de paramentano, que puede sustituirse, y C es un residuo de alcohol que tiene de 6 a 18 átomos de carbono, que puede sustituirse. En otra realización la composición de fragancia no comprende un éster salicílico de fórmula:
Figure imgf000003_0002
en la que R representa un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono que puede sustituirse.
La composición de fragancia comprende, además de isopulegol, un componente de perfume, y preferiblemente al menos dos, tal como al menos cinco, o al menos ocho componentes de perfume distintos. Puede comprender mezclas altamente complejas de componentes de perfume, escogidas para proporcionar cualquier olor deseado. El componente de perfume normalmente es un material olfativamente activo que actúa como neutralizador del mal olor, que no proporcionan necesariamente un olor agradable. Los componentes de perfume usados normalmente en el campo de la perfumería y usados para los fines de la presente invención se describen más completamente en S. Arctander, Perfume Flavors and Chemicals 1969, vol. I y II, Montclair, N. J. y en The Merck Index, 8a edición, Merck & Co., Inc. Rahway, N. J. El término componente de perfume abarca materiales de perfume que se producen de manera natural así como sintéticos conocidos para su uso en perfumes, así como aceites de origen animal. Un componente de perfume también puede ser cualquier extracto o aceite natural, o compuesto químico usado en una composición de fragancia. Los extractos y aceites naturales se describen en The Essential Oils de E Guenther publicado en 1949 por Van Nostrand y pueden incluir extractos, prensados, recogida de exudados y destilados de cualquier parte de plantas adecuadas: raíces, rizomas, bulbos, cormos, tallos, corteza, duramen, hojas, flores, semillas y fruto. Los ejemplos de tales extractos y destilados incluyen aceites de frutos cítricos tales como aceites de naranja, mandarina, pomelo, lima o limón, aceites de árboles tales como pino, o madera de cedro, aceites herbales tales como menta piperita, tomillo, lavanda, albahaca, romero, clavo o extractos de flores tales como aceite de rosa, jazmín, lirio de los valles o geranio.
Puede preferirse que cada componente de perfume tenga un peso molecular de más de 100 g/mol, preferiblemente más del 120 g/mol y de menos de 325 g/mol, preferiblemente menos de 300 g/mol. Puede preferirse además que cada componente de perfume tenga un punto de ebullición en el intervalo 80-400°C, tal como en el intervalo 100­ 350°C, cuando se mide a 760 mm Hg.
Ventajosamente, el componente de perfume se selecciona de la siguiente lista:
• hidrocarburos C8-C18, preferiblemente delta-3-careno, alfa-pineno, beta-pineno, alfa-terpineno, gammaterpineno, p-cimeno, bisaboleno, canfeno, cariofileno, cedreno, farneseno, limoneno, longifoleno, mirceno, ocimeno, valenceno, (E,Z)-1,3,5-undecatrieno;
• alcoholes alifáticos C2-C18, preferiblemente hexanol, octanol, 3-octanol, 2,6-dimetilheptanol, 2-metilheptanol, 2-metiloctanol, (E)-3-hexenol, (E) y (Z)-3-hexenol, 1-octen-3-ol, mezclas de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol, (E,Z)-2,6-nonadienol, 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol, 9-decenol, 10-undecenol, 4-metil-3-decen-5-ol;
• aldehídos alifáticos C2-C18 y sus acetales, preferiblemente hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, tridecanal, 2-metiloctanal, 2-metilnonanal, (E)-2-hexenal, (Z)-4-heptenal, 2,6-dimetil-5-heptenal, 10-undecenal, (E)-4-decenal, 2-dodecenal, 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal, heptanal dietil acetal, 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno, oxiacetaldehído de citronelilo;
• cetonas alifáticas C3-C18 y oximas de las mismas, preferiblemente 2-heptanona, 2-octanona, 3-octanona, 2-nonanona, 5-metil-3-heptanona, oxima 5-metil-3-heptanona, 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona;
• compuestos que contienen azufre alifáticos C2-C18, preferiblemente 3-metiltiohexanol, acetato de 3-metiltiohexilo, 3-mercaptohexanol, acetato de 3-mercaptohexilo, butirato de 3-mercaptohexilo, acetato de 3-acetiltiohexilo, 1-menteno-8-tiol;
• compuestos que contienen nitrilos alifáticos C2-C18, preferiblemente 2-nonenonitrilo, 2-tridecenenonitrilo, 2,12-trideceneno-nitrilo, 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo, 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
• ácidos carboxílicos alifáticos C2-C18 y ésteres de los mismos, preferiblemente formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo, acetoacetato de etilo, acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, acetato de 3-metil-2-butenilo, acetato de (E)-2-hexenilo, acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo, acetato de octilo, acetato de 3-octilo, acetato de 1-octen-3-ilo, butirato de etilo, butirato de butilo, butirato de isoamilo, butirato de hexilo, isobutirato de (E)- y (Z)-3-hexenilo, crotonato de hexilo, isovalerato de etilo, 2-metilpentanoato de etilo, hexanoato de etilo, hexanoato de alilo, heptanoato de etilo, heptanoato de alilo, octanoato de etilo, (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo, 2-octinoato de metilo, 2-noninoato de metilo, alil-2-isoamiloxiacetato, metil-3,7-dimetil-2,6-octadienoato;
• alcoholes de terpeno acíclicos C4-C18, preferiblemente citronelol, geraniol, nerol, linalool, lavandulol, nerolidol, farnesol, tetrahidrolinalool, tetrahidrogeraniol, 2,6-dimetil-7-octen-2-ol, 2,6-dimetiloctan-2-ol, 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol, 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol, 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol, 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol, 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol, 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol;
• cetonas y aldehídos de terpeno acíclicos C4-C18, preferiblemente geranial, neral, citronelal, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal, 2,6,10-trimetil-9-undecenal, geranilacetona, y los acetales de dimetilo y dietilo de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
• alcoholes de terpeno cíclicos C4-C18, preferiblemente alfa-terpineol, terpineol-4, mentan-8-ol, mentan-1-ol, mentan-7-ol, borneol, isoborneol, óxido de linalool, nopol, cedrol, ambrinol, vetiverol, guaiol;
• cetonas y aldehídos de terpeno cíclicos C4-C18, preferiblemente fenchona, alfa-ionona, beta-ionona, alfa-nmetilionona, beta-n-metilionona, alfa-isometilionona, beta-isometilionona, alfa-irona, alfa-damascona, betadamascona, beta-damascenona, delta-damascona, gamma-damascona, 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona, 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona, nootkatona, dihidronootkatona, alfa-sinensal, beta-sinensal, metil cedril cetona;
• alcoholes cíclicos C4-C18, preferiblemente 4-terc-butilciclohexanol, 3,3,5-trimetilciclohexanol, 3-isocampilciclohexanol, 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
• alcoholes cicloalifáticos C4-C18, preferiblemente alfa-3,3-trimetilciclohexilmetanol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol, 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol, 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;
• éteres cíclicos y cicloalifáticos C4-C18, preferiblemente cedril metil éter, ciclododecil metil éter, (etoximetoxi)ciclododecano, epóxido de alfa-cedreno, 3a,6,6,9a-tetrametil-dodecahidronafto[2,1-b]furano, 3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidro-nafto[2,1-b]furano, 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]trideca-4,8-dieno, óxido de rosa, 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;
cetonas cíclicas C4-C18, preferiblemente 4-terc-butilciclohexanona, 2,2,5-trimetil-5-pentilcidopentanona, 2-heptilciclopentanona, 2-pentilciclopentanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona, 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona, 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, 3-metil-4-ciclopentadecenona, 3-metil-5-ciclopentadecenona, 3-metilciclopentadecanona, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, 4-tercpentilciclohexanona, 5-ciclohexadecen-1-ona, 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona, 9-cicloheptadecen-1-ona, ciclopentadecanona, ciclohexadecanona;
aldehídos cicloalifáticos C4-C18, preferiblemente 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído, 2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarbaldehído, 4-(4-metil-3-penten-1- il)-3-ciclohexenocarbaldehído;
cetonas cicloalifáticas C4-C18, preferiblemente 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona, 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona, 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil metil cetona, metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona, terc-butil(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)cetona;
ésteres de alcoholes cíclicos en C4-C18, preferiblemente acetato de 2-terc-butilciclohexilo, acetato de 4-tercbutil-ciclohexilo, acetato de 2-terc-pentilciclohexilo, acetato de 4-terc-pentilciclohexilo, acetato de decahidro-2- naftilo, acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo, acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo, propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7ahexahidro-5 o 6-indenilo, isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo, acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;
ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos en C4-C18, preferiblemente 3-ciclohexilpropionato de alilo, ciclohexiloxiacetato de alilo, dihidrojasmonato de metilo, jasmonato de metilo, 2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato de metilo, 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo, 2,3,6,6-tetrametil-2- ciclohexenocarboxilato de etilo, 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;
hidrocarburos aromáticos C4-C18, preferiblemente estireno y difenilmetano;
alcoholes aralifáticos C4-C18, preferiblemente alcohol bencílico, alcohol 1 -feniletílico, alcohol 2-feniletílico, 3-fenilpropanol, 2-fenilpropanol, 2-fenoxietanol, 2,2-dimetil-3-fenilpropanol, 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol, alcohol 1,1-dimetil-2-feniletílico, 1,1-dimetil-3-fenilpropanol, 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol, 2-metil-5-fenilpentanol, 3-metil-5-fenilpentanol, 3-fenil-2-propen-1-ol, alcohol 4-metoxibencílico, 1-(4-isopropilfenil)etanol;
ésteres de alcoholes aralifáticos en C4-C18 y ácidos carboxílicos alifáticos en C4-C18, preferiblemente acetato de bencilo, propionato de bencilo, isobutirato de bencilo, isovalerato de bencilo, acetato de 2-feniletilo, propionato de 2-feniletilo, isobutirato de 2-feniletilo, isovalerato de 2-feniletilo, acetato de 1-feniletilo, acetato de alfa-triclorometilbencilo, acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo, butirato de alfa,alfadimetilfeniletilo, acetato de cinamilo, isobutirato de 2-fenoxietilo, acetato de 4-metoxibencilo;
éteres aralifáticos C2-C18, preferiblemente 2-feniletil metil éter, 2-feniletil isoamil éter, 2-feniletil 1-etoxietil éter, dimetil acetal de fenilacetaldehído, dietil acetal de fenilacetaldehído, dimetil acetal de hidratropaldehído, glicerol acetal de fenilacetaldehído, 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano, 4,4a,5,9btetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina, 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
aldehídos aromáticos y aralifáticos C4-C18, preferiblemente benzaldehído, fenilacetaldehído, 3-fenilpropanal, hidratropaldehído, 4-metilbenzaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, 2-metil-3- (4-isopropilfenil)propanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, cinamaldehído, alfa-butilcinamaldehído, alfa-amilcinamaldehído, alfa-hexilcinamaldehído, 3-metil-5-fenilpentanal, 4-metoxibenzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído, 3,4-metilenodioxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído, 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal, 2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal;
cetonas aromáticas y aralifáticas C4-C18, preferiblemente acetofenona, 4-metilacetofenona, 4-metoxiacetofenona, 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona, 4-fenil-2-butanona, 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona, 1-(2-naftalenil)etanona, benzofenona, 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona, 6-terc-butil-1,1 -dimetil-4-indanil metil cetona, 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona, 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
ácidos caboxílicos aromáticos y aralifáticos C4-C18 y ésteres de los mismos, preferiblemente ácido fenilacético, benzoato de metilo, benzoato de etilo, benzoato de hexilo, benzoato de bencilo, fenilacetato de metilo, fenilacetato de etilo, fenilacetato de geranilo, fenilacetato de feniletilo, cinamato de metilo, cinamato de etilo, cinamato de bencilo, cinamato de feniletilo, cinamato de cinamilo, fenoxiacetato de alilo, salicilato de metilo, salicilato de isoamilo, salicilato de hexilo, salicilato de ciclohexilo, salicilato de cis-3-hexenilo, salicilato de bencilo, salicilato de feniletilo, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, 3-fenilglicidato de etilo, 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;
• compuestos aromáticos que contienen nitrógeno en C4-C18, preferiblemente 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-tercbutilbenceno, 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona, cinamonitrilo, 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo, 5-fenil-3-metilpentanonitrilo, antranilato de metilo, N-metilantranilato de metilo, bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído, 6-isopropilquinolina, 6-isobutilquinolina, 6-sec-butilquinolina, indol, escatol, 2-metoxi-3-isopropilpirazina, 2-isobutil-3-metoxipirazina;
• fenoles, fenil éteres y ésteres fenílicos, preferiblemente estragol, anetol, eugenol, eugenil metil éter, isoeugenol, isoeugenil metil éter, timol, carvacrol, difenil éter, beta-naftil metil éter, beta-naftil etil éter, betanaftil isobutil éter, 1,4-dimetoxibenceno, acetato de eugenilo, 2-metoxi-4-metilfenol, 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol, fenilacetato de p-cresilo;
• compuestos heterocíclicos en C4-C12, preferiblemente 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona, 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona, 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona, 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
• lactonas en C4-C18, preferiblemente 1,4-octanolida, 3-metil-1,4-octanolida, 1,4-nonanolida, 1,4-decanolida, 8-decen-1,4-olida, 1,4-undecanolida, 1,4-dodecanolida, 1,5-decanolida, 1,5-dodecanolida, 1,15-pentadecanolida, cis y trans-11-pentadecen-1,15-olida, cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida, 1,16-hexadecanolida, 9-hexadecen-1,16-olida, 10-oxa-1,16-hexadecanolida, 11-oxa-1,16-hexadecanolida, 12-oxa-1,16-hexadecanolida, 1,12-dodecanedioato de etileno, 1,13-tridecanedioato de etileno, cumarina, 2,3-dihidrocumarina, octahidrocumarina.
El componente de perfume presente en la composición de fragancia no contiene preferiblemente grupos funcionales ionizantes, tales como sulfonatos, sulfatos, fosfatos o iones de amonio cuaternario.
La composición de fragancia de la invención puede incluir uno o más materiales de apoyo, tales como disolventes o estabilizadores UV. Los ejemplos de disolventes adecuados incluyen hidrocarburos tales como aquellos comercializados con el nombre comercial Isopar®; éteres tales como aquellos comercializados con el nombre comercial Dowanol®; benzoato de bencilo; miristato de isopropilo; adipatos de dialquilo; succinatos de dialquilo; glutaratos de dialquilo tales como los ésteres dimetílicos comercializados con el nombre comercial Flexisolv®; ésteres de citrato, tales como citrato de trietilo y citrato de acetilo-tributilo; éster metílico de soja tal como ME-S1885 (comercializado por Peter Cremer NA); ftalato de dietilo; monoetil éter de dietilenglicol; 3-metoxi-3-metil-1-butanol; dipropilenglicol; e isopropilidenglicerol comercializados con el nombre de marca Augeo® Clean Multi. Los ejemplos de estabilizadores UV incluyen butilmetoxidibenzoilmetano; bisetilhexiloxifenolmetoxifeniltriazina; aquellos comercializados con el nombre comercial Uvinol® tales como Uvinul D50 [bis(2,4-dihidroxifenil)-metanona], Uvinul MC80 (metoxicinamato de etilhexilo) y Uvinul M40 (benzofenona-3); aquellos comercializados con el nombre comercial Parsol®, tales como Parsol® MCX (mismo producto que Uvinul MC80) y Parsol® 1789 (butilmetoxidibenzoilmetano); y aquellos comercializados con el nombre comercial Tinogard®, tales como Tinogard® TT (hidroxihidrocinamato de pentaeritritilo de tetra di-t-butilo). Cuando la composición de fragancia está contenida en un producto doméstico, la cantidad de disolvente(s) puede representar hasta el 60% en peso, tal como hasta el 50% en peso, tal como hasta el 40% en peso, del peso total del producto doméstico.
La composición de fragancia que contiene un componente de perfume además de isopulegol presenta un efecto estimulante potenciado cuando se distribuye en el aire, mediante un dispositivo dispensador de ambientador, y se inhala.
El dispositivo dispensador de ambientador puede ser:
• un dispositivo de evaporación pasiva seleccionado de pulverizadores (tales como pulverizadores automáticos, pulverizadores de aerosol presurizados manuales o pulverizadores de acción por bomba, tal como se ilustra en el documento US 2007/0122373), difusores, geles, velas, ceras, ceras para fundir, popurrí, papeles impregnados y cartón laminado, o
• un dispositivo dispensador de ambientador eléctrico, que comprende preferiblemente un elemento de calentamiento, siendo preferiblemente dicho dispositivo dispensador de ambientador eléctrico un dispositivo piezoeléctrico o un enchufe, por ejemplo, tal como se describe en el documento US 6.123.935.
El efecto estimulante de la composición de fragancia que contiene isopulegol se determinó mediante el método de CNV (Variación Contingente Negativa) tal como se describe a continuación y se resume brevemente en las figuras 1 y 2.
Se midió la CNV usando un electroencefalograma digital BIOSEMi®. Los electrodos para la medición de CNV se colocaron en Fp1, Fp2, F4, Fz, F3, T7, C3, Cz, C4, T8, P4, Pz, P3, O1, Oz, O2 según el sistema internacional 10-20, los electrodos para los lóbulos de las orejas se fijaron en electrodos indiferentes y las ondas cerebrales se registraron a una constante de tiempo de 5,0 segundos con referencia a los lóbulos de las orejas enlazados. Con el fin de comprobar los artefactos del movimiento del ojo en una onda cerebral, también se registraron los movimientos verticales y horizontales del ojo izquierdo.
La confirmación de un efecto estimulante de una muestra se llevó a cabo mediante las etapas de suministrar un estímulo de advertencia S1 (tono de 60-65 dB), seguido 2300 ms más tarde por un segundo estímulo S2 (fuente de luz). Las composiciones de fragancia de prueba se inhalaron de frascos dispuestos a unos pocos centímetros (por ejemplo, 15-20) de la nariz de los sujetos durante cada periodo de adquisición. El potencial evocado promedio se obtuvo añadiendo 20 veces o más ensayos después de retirar cualquier artefacto, tal como el movimiento de los ojos, usando el software Matlab® con Toolbox EEGlab y ERPlab de código abierto. Se determinó el nivel inicial a partir de un voltaje promedio de una onda cerebral en un periodo de tiempo de 500 ms antes de S1. La evaluación de la forma de onda de la CNV se llevó a cabo según el método de Torii et al. (op. cit.), en el que la CNV se evaluó por el área (unidad: ms x mH) de un componente temprano entre 400 ms y 1000 ms después del estímulo sonoro de advertencia (S1).
La invención se entenderá mejor a la luz de los siguientes ejemplos dados a modo de ilustración únicamente.
Ejemplo 1
Se preparó una composición de fragancia que tenía la siguiente composición.
Fragancia A
Figure imgf000007_0001
El efecto de la fragancia A, a la que se añadió isopulegol al 2% en peso, se determinó mediante el método de CNV tal como se describió anteriormente, usando un panel de 7 sujetos. Se usó la fragancia A como control. Puede observarse a partir de la figura 3 que el isopulegol potencia la actividad de CNV de la fragancia A; este potenciamiento es característico de un efecto estimulante impartido por la inclusión de isopulegol.
Ejemplo 2
Se preparó una composición de fragancia que tenía la siguiente composición.
Fragancia B
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
El efecto de la fragancia B se determinó mediante el método de CNV tal como se describió anteriormente, usando un panel de 17 sujetos. Se usó aire como control. Puede observarse a partir de la figura 4 que la actividad de CNV de la fragancia B es significativamente mayor que la del aire (razón media de 21%; prueba de la t p<0,05). Este efecto es característico de un efecto estimulante impartido por la inclusión de isopulegol.
Ejemplo 3
Se preparó una composición de fragancia que tenía la siguiente composición.
Fragancia C
Figure imgf000008_0002
El efecto de la fragancia C se determinó mediante el método de CNV tal como se describió anteriormente, usando un panel de 8 sujetos. Puede observarse a partir de la figura 7 que la actividad de CNV de la fragancia C es significativamente mayor que la del aire (razón media 31,9%). Este efecto es característico de un efecto estimulante impartido por la inclusión de isopulegol.
Ejemplo 4
Puede usarse la siguiente formulación de agua de colonia en el contexto de la invención (las cantidades están en porcentaje en peso).
Etanol 96 77,51%
Fragancia C 10,00%
Parsol 1789* 0,20%
EDTA 2Na** 0,001%
Agua csp desmineralizada 100% * Parsol® 1789 es un absorbente UV
** Se usa EDTA como secuestrante

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Uso de isopulegol, cuando se formula en una composición de fragancia en una cantidad de desde el 0,2% en peso hasta menos del 10% en peso, basándose en el peso total de la composición de fragancia, en el que la composición de fragancia comprende un componente de perfume además de isopulegol, como agente que potencia el efecto estimulante de la composición de fragancia tras la distribución en el aire, mediante un dispositivo dispensador de ambientador, e inhalación de la composición de fragancia.
2. Uso según la reivindicación 1, en el que la composición de fragancia comprende desde el 0,2 hasta el 5% en peso de isopulegol, basándose en el peso total de la composición de fragancia.
3. Uso según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que isopulegol es (-) isopulegol.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11617727B2 (en) 2019-04-30 2023-04-04 Bayer Healthcare Llc Topical analgesic gel compositions
JPWO2023282160A1 (es) * 2021-07-07 2023-01-12
WO2023247604A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-28 Firmenich Sa Methods for enhancing mental performance and compositions for use therein

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3697644A (en) 1966-10-18 1972-10-10 Gillette Co Cosmetic composition
US4065398A (en) 1973-03-12 1977-12-27 Lever Brothers Company Liquid soap composition
US4387040A (en) 1981-09-30 1983-06-07 Colgate-Palmolive Company Liquid toilet soap
US4874536A (en) 1984-06-29 1989-10-17 The Proctor & Gamble Company Synthetic surfactant cakes with magnesium chloride
GB2178442B (en) 1985-06-14 1988-12-21 Jeyes Group Ltd Lavatory cleansing compositions
US4775582A (en) 1986-08-15 1988-10-04 Kimberly-Clark Corporation Uniformly moist wipes
JPS63199293A (ja) 1987-02-13 1988-08-17 高砂香料工業株式会社 香料組成物及び該香料組成物を含む香粧品
US4853413A (en) * 1987-04-03 1989-08-01 International Flavors & Fragrances Inc. Repelling animals with compositions comprising citronellyl nitrile, citronellol and, optionally methyl terpenyl ether, lemon oil, caryophyllene, isopulegol, isopulegyl acetate and quinine or one or more of its salts
US4847292A (en) * 1987-04-03 1989-07-11 International Flavors & Fragrances Inc. Repelling animals with compositions comprising citronellyl nitrile, citronellol, alpha-terpinyl methyl ether and lemon oil
GB9013539D0 (en) 1990-06-18 1990-08-08 Unilever Plc Lavatory cleansing block
US5113585A (en) 1990-09-28 1992-05-19 The Gillette Company Shaving system
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
EP0581752B1 (en) 1992-07-15 1998-12-09 The Procter & Gamble Company Built dye transfer inhibiting compositions
US5458810A (en) 1992-07-15 1995-10-17 The Procter & Gamble Co. Enzymatic detergent compositions inhibiting dye transfer
EP0581753B1 (en) 1992-07-15 1998-12-09 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising polymeric dispersing agents
CN1066188C (zh) 1993-03-01 2001-05-23 普罗格特-甘布尔公司 浓的可生物降解季铵织物柔软剂组合物和含有中等碘值不饱和脂肪酸链的化合物
US5466802A (en) 1993-11-10 1995-11-14 The Procter & Gamble Company Detergent compositions which provide dye transfer inhibition benefits
CA2128483C (en) 1993-12-16 2006-12-12 Richard Swee-Chye Yeo Flushable compositions
FR2718961B1 (fr) 1994-04-22 1996-06-21 Oreal Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
US6944952B1 (en) 1994-07-01 2005-09-20 The Gillette Company Shaving system
US6594904B1 (en) 1994-07-01 2003-07-22 The Gillette Company Shaving system
UA54371C2 (uk) 1994-07-01 2003-03-17 Дзе Джіллєт Компані Пристрій для вологого гоління, взаємодіючий зі шкірою елемент цього пристрою та спосіб виготовлення цього елемента
JP3241542B2 (ja) * 1994-07-29 2001-12-25 高砂香料工業株式会社 （−）−ｎ−イソプレゴールの精製方法及びその方法で得られた（−）−ｎ−イソプレゴールを含有するシトラス系香料組成物
US6298558B1 (en) 1994-10-31 2001-10-09 The Gillette Company Skin engaging member
US5674832A (en) 1995-04-27 1997-10-07 Witco Corporation Cationic compositions containing diol and/or diol alkoxylate
US5916862A (en) 1995-06-20 1999-06-29 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing amines and anionic surfactants
JPH11513685A (ja) 1995-10-16 1999-11-24 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー ポリアルキレングリコールを含むコンディショニングシャンプー
WO1997016517A1 (en) 1995-10-30 1997-05-09 The Procter & Gamble Company Thickened, highly aqueous, cost effective liquid detergent compositions
EP0775741A1 (en) 1995-11-22 1997-05-28 Sara Lee/DE N.V. Lavatory freshener/cleaner system
US5776443A (en) 1996-03-18 1998-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions
AR006355A1 (es) 1996-03-22 1999-08-25 Procter & Gamble Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene
US5759990A (en) 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5756436A (en) 1996-03-27 1998-05-26 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select cationic conditioning polymers
US5932203A (en) 1996-03-27 1999-08-03 Proctor & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning esters
US5935561A (en) 1996-03-27 1999-08-10 Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning agents
FR2751532B1 (fr) 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
US5929022A (en) 1996-08-01 1999-07-27 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing amine and specially selected perfumes
BR9713263A (pt) 1996-10-21 2000-10-24 Procter & Gamble Composição amaciante de tecido concentrada
US5956848A (en) 1997-02-27 1999-09-28 The Gillette Company Shaving system
US6123935A (en) 1997-04-14 2000-09-26 S. C. Johnson & Son, Inc. Air freshener dispenser device with disposable heat-activated cartridge
US5968286A (en) 1997-10-03 1999-10-19 Helene Curtis, Inc. Heat-mediated conditioning from shampoo and conditioner hair care compositions containing silicone
ATE255629T1 (de) 2000-06-08 2003-12-15 Unilever Nv Reinigungsmittel für harte oberflächen
EP1299077A1 (en) * 2000-07-13 2003-04-09 The Procter & Gamble Company Perfume composition and cleaning compositions comprising the perfume composition
WO2002007701A2 (en) 2000-07-24 2002-01-31 The Procter & Gamble Company Wet wipes
NL1016631C2 (nl) 2000-11-17 2002-05-22 Sara Lee De Nv Inrichting met een meervoudig toiletverzorgende werking.
WO2002090479A1 (en) * 2001-05-04 2002-11-14 The Procter & Gamble Company Perfumed particles and articles containing the same
WO2002090480A1 (en) * 2001-05-04 2002-11-14 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric softening articles and methods
KR100768416B1 (ko) * 2002-03-01 2007-10-18 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 냉감 조성물, 냉감 보조 조성물 및 이를 포함하는 제품
US7998403B2 (en) * 2003-05-05 2011-08-16 The Proctor & Gamble Company Method of freshening air
US20040223943A1 (en) 2003-05-05 2004-11-11 The Procter & Gamble Company Air freshener
GB0406616D0 (en) 2004-03-24 2004-04-28 Jeyes Group Ltd Dispenser for releasing treatment composition into a toilet bowl
JP4754860B2 (ja) 2005-04-13 2011-08-24 株式会社 資生堂 気化吸引用鎮静効果付与剤及びそれを含有する気化吸引用鎮静剤組成物
WO2007069214A2 (en) 2005-12-15 2007-06-21 The Procter & Gamble Company Wet wipes with natural antimicrobial agents
ATE549391T1 (de) * 2007-04-27 2012-03-15 Dial Corp Verfahren zur behandlung eines stoffs in einem trockner
JP5680291B2 (ja) * 2009-10-07 2015-03-04 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物、感覚刺激剤組成物およびその使用
JP2012246278A (ja) 2011-05-31 2012-12-13 Takasago Internatl Corp 精神高揚剤および精神高揚用組成物
US8658588B2 (en) 2012-01-09 2014-02-25 S.C. Johnson & Son, Inc. Self-adhesive high viscosity cleaning composition
ES2550989T3 (es) * 2012-04-17 2015-11-13 Unilever N.V. Mejoras relativas a acondicionadores de telas
CN103655243B (zh) * 2013-07-03 2017-04-05 广州腾康医药科技有限公司 清爽洗发露

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