WO2006098394A1 - 脂質吸収抑制方法および脂質吸収抑制剤 - Google Patents

脂質吸収抑制方法および脂質吸収抑制剤 Download PDF

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Daisuke Takahashi
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Definitions

  • the present invention relates to a method for suppressing lipid absorption from the small intestine, comprising administering a compound having CETP inhibitory action to a subject, and containing the compound having CETP inhibitory action as an active ingredient. It relates to a fat absorption inhibitor. Furthermore, the present invention provides a method for preventing or treating obesity comprising administering a compound having a CETP inhibitory action to an administration subject, and an anti-feature characterized by containing a compound having a CETP inhibitory action as an active ingredient. It relates to obesity agents. Background art
  • obesity has increased due to Western dietary forms and overeating, and this obesity is associated with lifestyle-related diseases [eg, cardiovascular diseases (eg, hyperlipidemia (eg, hypercholesterolemia), arteriosclerosis, etc.) , Coronary artery disease, etc.), diabetes (eg type II diabetes, etc.), hypertension, metabolic syndrome, cholelithiasis, colon cancer, etc.).
  • cardiovascular diseases eg, hyperlipidemia (eg, hypercholesterolemia), arteriosclerosis, etc.) , Coronary artery disease, etc.
  • diabetes eg type II diabetes, etc.
  • hypertension eg.g., metabolic syndrome, cholelithiasis, colon cancer, etc.
  • an obese state is a state in which body weight has increased beyond the limits of the skeletal system or physiological function as a result of abnormal accumulation of lipids or the like in living tissues, particularly subcutaneous fat tissue or organ peripheral tissues.
  • Chronic obesity has been shown to be a major risk factor for the lifestyle-related diseases described above,
  • lipid in the diet occupying tri glycerin de (TG) is decomposed into a free fatty acid mono- ⁇ sill Dali Se roll lipase in ⁇ are absorbed from the small intestine.
  • the absorbed monoacylglycerol and free fatty acid are reconstituted into TG in the small intestinal cells, and TG is activated by the action of MTP (microsomal triglyceride transfer protein in chromosome triglyceride transfer protein). It associates with apolipoprotein B and cholesteryl ester (CE) to form cairomyclone, one of the lipoproteins.
  • MTP microsomal triglyceride transfer protein in chromosome triglyceride transfer protein
  • CE cholesteryl ester
  • CETP cholesterol ester transfer protein
  • HD L is considered to be a lipoprotein that acts as a defense against arteriosclerosis because it prevents cholesterol from accumulating in peripheral cells through the action of antioxidants.
  • a number of epidemiological studies have shown that a decrease in blood HD L CE is a risk factor for coronary artery disease. ' ⁇
  • CET P activity varies depending on the species of animals. In animals with low C ET P activity, arteriosclerosis due to cholesterol loading is unlikely to occur, and conversely, it is easily induced in animals with high activity, CETP deficiency In this case, it is clear that the blood pressure is high and the blood pressure is low (low-density lipoprotein). It becomes clear that it becomes difficult to become arteriosclerosis. The importance of CETP as a risk factor for curing has been recognized.
  • CETP is known to be synthesized mainly in the liver and small intestine in humans.
  • CEPT is a protein that promotes the transfer of CE and TG, and it is considered that CETP expressed in the small intestine is involved in lipid absorption.
  • An object of the present invention is to provide a method for inhibiting lipid absorption from the small intestine and an agent for inhibiting lipid absorption from the small intestine. Furthermore, the present invention provides for prevention of diseases such as hyperlipidemia, arteriosclerosis, coronary artery disease, hypertrophy, diabetes, hypertension, metabolic syndrome by inhibiting lipid absorption from the small intestine and / or The purpose is to provide therapeutic methods and preventive and Z or therapeutic agents. Means for solving the problem
  • the present inventors have intensively studied to achieve the above object. As a result, it was found that C E T P inhibitors suppress the absorption of lipids from the small intestine, in particular, the absorption of TG, and based on these findings, the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows.
  • a method for suppressing lipid absorption from the small intestine comprising administering a compound having a C E T P inhibitory action to a subject of administration.
  • a lipid absorption inhibitor from the small intestine which comprises a compound having C ET P inhibitory activity as an active ingredient.
  • the compound with CETP inhibitory activity is S- ⁇ 2-([[1-(2-ethylbutynore) cyclohexyl] canoleboninole] amino) phenyl ⁇ 2—.
  • Methylpropanate The method described in [1] or [2] above.
  • the compound having CETP inhibitory action is S— ⁇ 2- ⁇ ([[1-(2 -ethylbutyl) cyclohexyl] carbonyl] amino) phenyl ⁇ 2-methylpropanethioate, [3]
  • a compound with CETP inhibitory activity is ethyl (2 R, 4 S) —4 [[[3,5-bis (trifluoromethinole) benzyl] (methoxycarboro) amino] — 2-ethyl-6- ( Rifluoromethyl) 1,3,4-dihydroquinoline 1 (2H) —strength rubonic acid ester, its anhydride, its The method according to [1] or [2] above, which is ethanolate or a crystal thereof.
  • a compound having CETP inhibitory activity is ethyl (2 R, 4 S) —4 1 [[3 5 -bis (trifluoromethyl) benzyl] (methoxycarbonyl) amino] 1 2-ethynole 6- (tri Fluoromethyl) 1, 3, 4-dihydroquinoline 1 (2H) — strong rubonic acid ester, its anhydride, its ethanolate, or crystals thereof, as described in [3] or [4] above Lipid absorption inhibitor.
  • the compound that has CETP inhibitory activity is (3-Cyanol-5-trifluoromethylbenzyl)-[6- (N-cyclopentino-remethyl-N-ethylamino) Indan-I-5-inolemethyl] -strength rubamine
  • the compounds with CETP inhibitory action are (3-Cyanol-5-Trifluoromethinolevenginole) 1 [6— (N-Cyclopentinolemethinole N-Ethyl'amino) Indan 1-I Slemethinore] —Canolevami
  • the compound with CETP inhibitory activity is trans — (4— ⁇ [N— (2- ⁇ [N '-[3, 5 -bis (trifluoromethyl) benzyl] 1 N'-(2 -methyl-2 H-tetrazol 5-yl) amino] methyl ⁇ 1-5-methylolene 4-triphenylenomethyl) 1 N-ethylamino] methyl ⁇ cyclohexyl) acetic acid methanesulfonate, the above [1] or The method described in [2].
  • the compound with CETP inhibitory activity is trans — (4 1 ⁇ [N- (2 1 ⁇ [N '1 [3, 5-Bis (trifluoromethyl) benzyl] —N' — (2 -Methyl 1 2 H-Te Tolazole 5-methyl) amino] methyl ⁇ 5-methylolene 4-triolenororomethylphenol) 1 N-ethylamino] methyl ⁇ cyclohexyl) acetic acid methanesulfonate, The lipid absorption inhibitor according to [3] or [4] above. [ 13]
  • the compound having CETP inhibitory activity is a compound represented by the following formula (VII), a prodrug compound thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof, [1] Or the method described in [2].
  • R is linear or branched C — i. Alkyl group; linear or branched alkenyl group; halogenated C 4 lower alkyl group; optionally substituted C 3 —. Cyclo An alkyl group; an optionally substituted C 5 _8 cycloalkyl group; an optionally substituted C 3 —! Cycloalkyl
  • An alkyl group; an optionally substituted aryl group; an optionally substituted aralkyl group; or an optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic group having 1 to 3 nitrogen, oxygen or sulfur atoms X! , X 2, X 3, X 4 may be the same or different, a hydrogen atom; C androgenic atoms; C, - 4 lower alkyl group;.
  • the compound having the CETP inhibitory action is a compound of the formula (VII) described in [13] above, a prodrug compound thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof, [3 ] Or the lipid absorption inhibitor according to [4].
  • a compound having a CET P inhibitory activity is a compound represented by the following formula (VIII), a prodrug compound thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a salt thereof: The method according to [1] or [2] above, which is a hydrate or solvate of
  • R is linear or branched cii. Alkyl group; straight chain or branched (DC 2 — J. alkenyl group; halogenated C 4 lower alkyl group; C a-J 0 cycloalkyl group; C 5 8 cycloalkenyl group; C 3 ].
  • Alkyl groups (wherein these cycloalkyl groups, cycloalkenyl groups, or alkyl alkyl groups are linear or branched C,-j
  • a halogen atom a nitro group; C i 4 lower ⁇ alkyl group or Ashiru amino group which may be substituted with a group; a hydroxyl group; C i _ 4 lower alkoxy;! C - 4 lower alkylthio group, halogenated CJ _ 4 lower alkyl group; Ashiru group; a and by a group selected from Okiso group may be substitution), x 2, x 3, x 4 Is In or Ariru group; which may be the different from one of one or a hydrogen atom; a halogen atom; C i 4 lower alkyl group, halogenated ci 4 lower alkyl group; ci 4 lower alkoxy group; Shiano group; et Toromoto; Ashiru group Y is CO—; or —SO 2 ; Z is a hydrogen atom; or a disulfide group that forms a dimer, a C 4, a lower alkoxymethyl group, a C i lower
  • the compound having an inhibitory action on C ⁇ ⁇ ⁇ is a compound of the formula (VIII) described in [15] above, a prodrug compound thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof,
  • the compound of the formula (VIII) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug compound thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. The method described.
  • the compound of the formula (VIII) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug compound thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof.
  • N (2-Mercaptophenyl) 1 1 1 1 1-butylcyclohexane strength Ruboxamide; Cyclohexanethiocarboxylic acid S— Thiobenzoic acid S— [2-((1-isopentylcyclohexanecarbonylamino) phenyl] esterol; 5-force carboxyoxypentanoic acid S- [2- (1-isopentylcyclohexanecarbonylamino) ) Phenyl] ester; thioacetic acid S— [2— (1 1-Isopentylcyclohexane xancanolenoylamino) 1-methylphenyl] ester;
  • R 1 and R 2 are the same or different and are a halogen atom, a ditro group, a cyano group, or a C 6 alkyl group which may be substituted with a halogen atom;
  • R 3 , R 4 and R 5 may be the same or different and may be substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, or a halogen atom, a C- 6 alkyl group, and may be substituted with a halogen atom, C _ 6 alkylthio group or a C port which may be substituted by Gen atoms C 3 - 6 alkoxy group in which the force is Les, the R 3 and R 4 or R 4 and R 5 Together with the carbon atom to which may be attached, may form an allocyclic ring that may have a substituent or a heterocyclic ring that may have a substituent;
  • A is one N (R 7) (R 8 ) (wherein, R 7 and R "are the same or different dates Te hydrogen atom, C'i - 6 alkyl group (the C, - 6 alkyl group, off - - substituted - (a 6 alkyl group, m is an integer of 0 or 1 to 5 wherein, R 9 is a hydrogen atom or a C j) at - group or one (CH 2) m C OO R 9 and it may be), or C 4 -.] cycloalkylalkyl group (wherein C 4 -.
  • Is a hydrogen atom or a C _ 6 Arukinore group, r 0 or 1 to an integer of 5) is may be 1 to 3 is substituted with)), one C (R 1 1 ) (R 1 2 ) (R 1 3 ) (where R 1 1 R 1 2 and R 13 are the same or different and are a hydrogen atom, a C 6 alkyl group (the C alkyl group is A phenyl group or one C OOR 9 (wherein R 9 is the same as defined above) or a C 4 — cycloalkylalkyl group (the C 4 —,. , halogen atom, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, Shiano group, Ashiru group, C -!
  • R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, shea Anomoto, Ashiru group, 6 alkoxy group, C 2 - 6 alkenyl group or C] - 6 alkyl group (the C, - 6 alkyl group a hydroxyl group or - C OO R 1 4 (wherein R 1 4 is a hydrogen atom or a C, - 6 alkyl is group) be but it may also be substituted by); n is an integer from 1 to 3.
  • trans— 4 1 ⁇ [N— (6— ⁇ [N '1 [3, 5—Bis (trifluoromethyl) benzyl] — N ′ — (1 — Methyl 1 H— [1, 2, 4] Triazol 3-yl) amino] methyl ⁇ indane 1-yl) 1-N-ethylamino] methyl ⁇ cyclohexanecarboxylic acid hydrochloride, trans— 4— ⁇ [N— (6— ⁇ [N ' 1 (3-Cyanol 5 ⁇ trifluoromethylbenzyl) 1 N, 1 (1-Methylol 1 H— [1,2,4] triazol-3-yl) amino] methyl ⁇ Indan 5-yl) 1-N-ethylamino] methyl ⁇ cyclohexane power norlevonic acid,
  • trans— 4 1 ( ⁇ N— [6— ( ⁇ N '-[3, 5 -bis (trifluoromethyl) benzyl]) —N' — [2— (2 -hydroxyschitil) 1 2 H-tetrazol-5 _Yl] amino ⁇ methyl) indan-5-yl] one N-ethylamino ⁇ methyl) cyclohexane carboxylic acid
  • trans- 4 -1 ⁇ [N-(2— ⁇ [N '1 [3 , 5-bis (trifluoromethyl) benzyl] _N, mono (2-methyl-2H-tetrazol-15-yl) amino] methyl ⁇ mono-4-trifluoromethylphenol) —N-ethylamino] methyl ⁇ cyclohexanecarboxylic acid hydrochloride, (1— ⁇ 2-[N— (3— ⁇ [N '1 [3,5 _bis (trifluoromethyl) benzyl] 1 N ' ⁇ (2-Methy
  • trans— 4 1 ⁇ [ ⁇ -(2- ⁇ [ ⁇ '-[3,5—bis (trif, leolomethinole) benzinore] i N' — (2 -methyl-2 ⁇ -te trazol lu 5—il) [Amino] methyl ⁇ 1-41-trifanololometyrethiophenyl) mono-ethylamino] methyl ⁇ -hexyl) acetic acid hydrochloride, trans- (4-1 ⁇ [N- (2--- ⁇ [N'1 [3,5-Bis (trifluoromethyl) benzyl] — N'1 (2-Methyl-1-2H-Tetrazonore_5-Inole) amino] Methyl ⁇ 5-Ethinolefinore) 1 N-Ethylamino] methyl ⁇ cyclohexyl) acetic acid hydrochloride,.
  • X to X 4 and ⁇ , ⁇ 5 are the same or different, a hydrogen atom or represents an arbitrary substituent.
  • Z is the formula (XI); — Z, _ Z 2 (where Z j represents one CO—, one CS— or one SO 2 —, Z 2 is a hydrogen atom, and the number of carbon atoms that may be substituted) Represents a 1 to 20 hydrocarbon group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted alkylthio group.
  • A is a disubstituted amino A group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; Further, X 2 and X 3 , X 3 and X 4 or X 4 and A together may be a homocyclic group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent. May be formed. ]
  • R 1 is hydrogen, Y, W—X or W— ⁇ ;
  • W is carbonyl, thiocarbonyl, snorefinyl or sulfoninore
  • X is one ⁇ - ⁇ , one S- —,- ⁇ ())- ⁇ or one (_ ( ⁇ ) 2 ; where ⁇ in each case is independently ⁇ or fully saturated, part Unsaturated or fully unsaturated 1 to 10-membered linear or branched carbon chain, the carbon being independently selected from oxygen, nitrogen and nitrogen, except the connecting carbon, ⁇ 1 or May be replaced with two heteroatoms, and the carbon may be independently mono-, bi-, or tri-substituted, and the carbon may be mono-substituted with hydroxy
  • the carbon may be mono-substituted with oxo
  • the thio may be mono- or di-substituted with oxo
  • the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo
  • the carbon chain May be mono-substituted with ⁇ ;
  • ⁇ is independent of oxygen, io and nitrogen May be selected from 1 to 4 heteroatoms and may be a partially saturated, fully saturated or fully uns
  • alkoxy (C One C 4) alkylthio, ⁇ Mi Bruno, two Toro, Shiano, Okiso, carboxy, (C Interview one C 6) alkyl O carboxymethyl Kano levo Nino les, mono- one N- or di-N, N- 1 C 6 ) alkylamino, which may be independently mono-, di- or tri-substituted, wherein the alkyl substituent may be substituted with 1 to 9 fluorines;
  • R 2 is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 1 to 6 membered straight or branched carbon chain, the carbon being independently selected from oxygen, nitrogen and nitrogen, except for the connecting carbon
  • the carbon atom may be independently mono-, di-, or tri-substituted, and the carbon is mono-substituted by oxo
  • the carbon may be mono-substituted with hydroxy
  • the thio may be mono- or di-substituted with oxo
  • the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo
  • R 2 may have one or two heteroatoms independently selected from oxygen, thio and nitrogen Partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3 or 7 membered ring Where the R 2 ring is (C i 1 C 4 ) May be linked via alkyl;
  • the R 2 ring is a mouthpiece, (C 2 — C 6 ) alkenyl, (d— C 6 ) alkyl, hydroxy, (C! — Ce) alkoxy, (C — CJ alkylthio, amino, ni Toro, Siano, Oxo, Carboxy, (C — C 6 ) Alkyloxycarboel, Monon N— or Gee N, N-(C,-C 6 ) Alkylamino may be independently mono-, di- or tri-substituted Well, the (C ⁇ —Ce) alkyl substituent may be dioxygen, hydroxy, (C i—C 6 ) alkoxy, (C i C 4 ) alkylthio, oxo or (C eu C 6 ) alkyloxycarbonyl Independently 1, 2 or 3 substituted;
  • R 2 is not methyl;
  • R 3 is hydrogen or Q;
  • Q is a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1 to 6 membered straight or branched carbon chain, wherein the carbon other than the connecting carbon is selected from oxygen, x and nitrogen It may be substituted with one heteroatom, and the carbon may be independently mono-, di- or tri-substituted with a halo, and the carbon may be mono-substituted with hydroxy, the carbon May be mono-substituted with oxo, the thio may be mono- or di-substituted with oxo, the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo, and the carbon chain is V May be mono-substituted; V may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, x, and nitrogen; may be partially saturated, fully saturated, or fully unsaturated 3-8 membered ring or nitrogen It may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from elemental, io and oxygen, considered independently, two fused partially saturated, fully saturated or completely unsatis
  • the V substituent may be (Ci—Cj alkyl, (C 2 —C 6 ) alkenyl, hydroxy, (d—C 6 ) alkoxy, (d—Cj alkylthio, amino, nitro, cyan, Oxo, Carboxamoyl, Monon N— or Gee N, N— (CJ-C 6 ) Alkylcarboxamoyl, Carboxy, (C — C 6 ) Alkyloxycarbonyl, Mono 1 N— or Di 1 N , N- (C-C 6 ) alkylamino independently may be mono-, di- or tri-substituted, wherein the (C i-Ce) alkyl or (C 2 -C 6 ) alkyl substituent is Hydroxy, (C — C 6 ) Alkoxy, (C!-C 4 ) Alkylthio, Amino, Nitro, Siano, Oxo, Carboxy, (C — Ce) Alkyloxycarbonyl, Mono N
  • R 4 is Q 1 or V 1 ;
  • Q 1 is a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1 to 6 membered straight or branched carbon chain, which is derived from oxygen, nitrogen and nitrogen, except for connected carbon.
  • the carbon may be independently mono-, di- or tri-substituted, and the carbon may be mono-substituted with hydroxy, and the carbon is mono-substituted with oxo.
  • the thio may be mono- or disubstituted with oxo
  • the nitrogen may be mono- or disubstituted with oxo
  • the carbon chain may be mono-substituted with V 1 Often ;
  • V 1 is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 6-membered ring which may have 1 to 2 heteroatoms independently selected from oxygen, x and nitrogen ;
  • the V 1 substituent may be, for example, (C ⁇ —C 6 ) alkyl, (C i—C j alkoxy, amino, nitro, cyano, (C—C 6 ) alkyloxycarbonyl, mono-N— or di May be mono-, di-, tri-, or tetra-substituted with N, N- (C-C 6 ) alkylamino, wherein the (C, —C 6 ) alkyl substituent may be mono-substituted with oxo Well, the (d—C e) alkyl substituent may be substituted with 1 to 9 fluorines; where any R 3 must contain V or R 4 is V 1 Must be included;
  • R 5 , R 6 , R 7, and R 8 are each independently hydrogen, a bond, nitrogen or a group, wherein the bond is independently selected from T, or carbon from oxygen, blue, and nitrogen Substituted with one or two heteroatoms, partially saturated, fully saturated or fully unsaturated (C 1 , 1 C 1 2 ) linear or branched carbon chain, where The carbon atom may be independently mono-, di-, or tri-substituted by a halo, the carbon may be mono-substituted by hydroxy, and the carbon may be mono-substituted by oxo.
  • the thio may be mono- or disubstituted with oxo, the nitrogen may be mono- or disubstituted with oxo, and the carbon is
  • T is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 8-membered ring which may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, iow and nitrogen , Or may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, xio and oxygen, independently considered, two fused partially saturated, fully saturated or fully A bicyclic ring consisting of an unsaturated 3- to 6-membered ring;
  • the T-substituents are: (,-.
  • Alkyl (C 2 —C H ) alkenyl, hydroxy, (C) -C 6 ) alkoxy, (C) -C 4 ) alkylthio, amino, nitro , Cyan, oxo, carboxy, (C, — C 6 ) alkyloxycarbonyl, mono-N— or di-N, N-(C!
  • R 1 is not hydrogen.
  • the compound having CETP inhibitory activity is a compound of the formula (I) described in [27], a prodrug thereof, or the compound or the prodrug.
  • the compound of formula. (I) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug, according to the above [27] the method of.
  • the compound of formula (I) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug, according to the above [28] Lipid absorption inhibitor.
  • the compound having CETP inhibitory activity is a compound represented by the following formula (II), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug. The method described.
  • R 1 is hydrogen, Y, W—X, W— ⁇ ;
  • W is carboninole, thiocarbonyl, snolefinil or sulfol
  • X is 1 ⁇ — ⁇ , 1 S——, 1 ⁇ ( ⁇ ) — ⁇ or — ⁇ — ( ⁇ ) 2 ;
  • ⁇ is independently, in each case, ⁇ , or a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1- to 10-membered linear or branched carbon chain, and carbons other than linked carbon are Optionally substituted with 1 or 2 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, and the carbon Optionally independently mono-, di- or tri-substituted, wherein the carbon is optionally mono-substituted with hydroxy, and the carbon is optionally mono-substituted with oxo.
  • the sulfur is optionally mono- or disubstituted with oxo
  • the nitrogen is optionally mono- or disubstituted with oxo
  • the carbon chain is optionally Z. Monono substitution;
  • Z is optionally a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 12-membered ring having 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, or optionally nitrogen, sulfur And two condensed partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 6-membered rings (independently selected) having 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen A ring;
  • the Z substituent is optionally independently halo, (C 2 —C 6 ) alkenol, (C —C s) alkyl, hydroxy, (C —CJ alkoxy, (C! -C 4 ) alkylthio, Amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C 1 C 6 ) alkyloxycarbonyl, mono N- or di N, N- (C!-C 6 ) alkylamino, mono, di- or to
  • the (C 1, —C 6 ) alkyl substituent is optionally independently selected from the group consisting of nocturnal, hydroxy, (C i—C e) alkoxy, (C—C 4 ) alkylthio, Amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C!-C 6 ) alkyloxycarbol, mono-N- or di_N, N-(CJ-C 6 ) alkylamino, mono, di or tree Sub
  • R 3 is hydrogen or Q
  • Q is a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1-6 membered linear or branched carbon chain, and the carbon other than the linking carbon is optionally one selected from oxygen, sulfur and nitrogen.
  • the carbon may optionally be independently mono-, di- or tri-substituted, and the carbon may optionally be mono-substituted with hydroxy.
  • the carbon is optionally mono-substituted with oxo, the sulfur is optionally mono- or di-substituted with oxo, and the nitrogen is optionally mono- or di-substituted with oxo.
  • the carbon chain is optionally mono-substituted with V;
  • V is optionally a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 12-membered ring having 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, or optionally nitrogen, sulfur And two condensed partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 6-membered rings (independently selected) having 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen A ring;
  • Said V substituent is optionally independently halo, (C 1, C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, hydroxy, (C — C e) alkoxy, (CJ -C 4 ) alkylthio , ⁇ Mi Bruno, et Toro, Shiano, Okiso, carboxyl Samoiru, mono- N- or di-N, N- (C - C 6 ) alkyl carboxymethyl Kisamoiru, carboxy, (C ⁇ one C 6) alkyl O carboxymethyl Kano levo sulfonyl, Mono-N- or Gee N, N-(CJ-C 6 ) Alkylamino substituted with mono, Gee, Tree, or Tetler, said (C i— C j alkyl or (C 2 — C 6 ) Alkenyl substituents may optionally be independently hydroxy, (C — C fj) alkoxy, (C i— C ⁇ alkylthi
  • Q 1 is a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1-6 membered linear or branched carbon chain, and the carbon other than the linking carbon is optionally selected from oxygen, sulfur and nitrogen.
  • the carbon is optionally independently mono-, di- or tree-substituted, and the carbon is optionally mono-substituted with hydroxyl.
  • the carbon is optionally mono-substituted with oxo, the sulfur is optionally mono- or di-substituted with oxo, and the nitrogen is optionally mono- or di-substituted with oxo.
  • the carbon chain is optionally mono-substituted with V];
  • V 1 is optionally partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3 to 6 having 1 to 2 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen A member ring;
  • V 1 substituent is optionally independently halo, (C 1, 1 C 6 ) alkyl,
  • R 3 must contain V, or R 4 must contain V 1 ;
  • R 5 , R fi , R 7 and R 8 are each independently hydrogen, a bond, two-necked or halo The bond is substituted with T or a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated (C 1 , -C 1 2 ) linear or branched carbon chain, where carbon is optionally oxygen, sulfur and nitrogen Optionally substituted with 1 or 2 heteroatoms independently selected from: the carbon atom is optionally independently mono-, di- or tree-substituted, and the carbon is Optionally mono-substituted with hydroxy, the carbon optionally mono-substituted with oxo, the sulfur optionally mono- or disubstituted with oxo, and the nitrogen optionally Mono- or di-substituted with oxo, and The carbon is optionally mono-substituted with T;
  • T is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 12-membered ring having 1 to 4 heteroatoms, optionally selected from oxygen, sulfur and nitrogen, or optionally nitrogen, sulfur And two condensed partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 6-membered rings (independently selected) having 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen A ring;
  • the T - substituted groups may be optionally independently halo, (ci one C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, human Dorokishi, (c, one C 6) alkoxy, (C, - C,) Alkylthio, amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C) —C 6 ) alkyloxycarbonyl, mono-N— or di N, N — (C : -C 6 ) alkylamino, mono, di — Or trisubstituted, wherein the (C i— Ce) alkyl substituent is optionally independently hydroxy, (C 1 C 6 ) alkoxy, (C!
  • alkylthio Mono, Gee or Tree substituted with amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C! — C e) alkyl carboxy, mono N— or zi N, N-(C 1 C fi ) alkylamino.
  • the (C i 1 C 6 ) alkyl substituent is also optionally substituted with 1 to 9 fluorines;
  • At least one of the substituents R 5 , RR 7 and R s is not hydrogen and is not bonded to the quinoline moiety through oxy]
  • the compound having the CETP inhibitory activity is the compound of the formula (II) described in [31], a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug, [3] or [4]
  • the compound of the formula (II) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug.
  • [2 R, 4 S] 4 [(3, 5-Bistrifluoromethyl-benzyl) 1 methoxy carbonyl amino-amino] — 7-chloro 2-methinore 3, 4-dihi draw 2 H —Quinoline 1 1 One-strength rubonic acid ethyl ester; [2 R, 4 S] 4 — [(3, 5-Bistritrifluoromethyl monobenzyl) 1-Methoxycarbonyl-amino-amino] 16-chloro 2—Methyl-3,4-dihydryl 2 H—Quinolin 1 1 Powerful rubonic acid ethyl ester; [2 R, 4 S] 4 — [(3, 5—Bistrifluoromethenoyl benzene ) 1-methoxycarbonyl amino acid] 1,2,6,7-trimethyl-1,4-dihydro-2-H-quinoline 1 1-strength ethylesterate rubonate; [2 R, 4 S
  • [2 R, 4 S] 4-[(3,5-Bistrifluoromethyl-benzenole) -methoxycarbonylenolemino] 1 7-chloro 2-methyl-1-3,4-dihydro 1 2 H-quinolin 1 1-ethyl ethylesterolate; [2 R, 4 S] 4— [(3, 5-bistrifluoromethyl-benzyl) -methoxycarbonylamino] 1 6- Chloro-2-methyl-3, 4-dihydro 2 H-quinoline 1
  • [2 R, 4 S] 4 1 [(3, 5-Bistrifluoromethyl monobenzenole) 1 methoxycarbonylamino] 1 2, 6, 6-Trimethylo 3, 4-dihydro 2 H- Quinolin 1 -Ethylesterolate carboxylate; [2 R, 4 S] 4 '1 [(3,5-Bistrifluoromethyl-benzyl) 1-methoxycarbonylamino] 1 6, 7-Jetinore 2—Methylolate 3, 4—Dihydr Draw 2 H—Quinoline 1 1
  • the compound having a C ETP inhibitory activity is a compound represented by the following formula (III), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug, Or the method described in [2].
  • R 1 is Y, W—X or W— ⁇ ;
  • W is carbonyl, thiocanonyl, sulfinyl or sulfonyl;
  • X is — ⁇ — ⁇ , 1 S— ⁇ ,- ⁇ ( ⁇ ) 1 ⁇ or 1 ⁇ — ( ⁇ ) 2 ;
  • ⁇ is, independently in each case, ⁇ , or a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1 to 10 membered straight or branched carbon chain, where
  • the carbon may be replaced by one or two heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, and the carbon is independently mono-, di- or tri-substituted.
  • the carbon may be mono-substituted with hydroxy, the carbon may be mono-substituted with oxo, and the sulfur may be mono- or di-substituted with oxo.
  • the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo, and the carbon chain may be mono-substituted with Z;
  • Z is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 8-membered ring which may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, or nitrogen, sulfur And optionally having from 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, from two independently obtained condensed partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3 to 6 membered rings
  • a bicyclic ring consisting of;
  • the Z substituent is represented by Noguchi, (C 2 — C 6 ) alkenyl, 1 c 6 ) alkyl, hydroxyl, (c — c 6 ) alkoxy, (c — c 4 ) alkylthio, amino, nitro , Cyano, oxo, force lupoxy, (C j C C 6 ) arnolequinoleoxycarbonyl, mono-N— or di N, N— (C j-C 6 ) alkylamino, independently mono-, di- or tri-substituted
  • the (C i—C e) alkyl substituent is halo, hydroxy, (C — Ce) alkoxy, (C — C 4 ) alkylthio, amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C - CJ alkyl O alkoxycarbonyl, mono- N- or di-N, N- (C - C 6) one independently with Al
  • R 2 is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 1-6 membered straight or branched carbon chain, wherein the carbons other than the linked carbon are independent of oxygen, sulfur and nitrogen. May be substituted with one or two selected heteroatoms, wherein the carbon atom may be independently mono-, di- or tri-substituted with halo, and the carbon is oxo May be substituted, the carbon may be mono-substituted with hydroxy, the sulfur may be mono- or di-substituted with oxo, and the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo; or the R 2 is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 7-membered ring that may have 1 to 2 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, where Wherein the R 2 ring is (C — C 4 ) alkyl In which the R 2 ring is halo, (C 2 —C 6 ) alkenyl, mono-C 6 ) alky
  • the (C 1, 1 C 6 ) alkyl substituent may be halo, hydroxy, (C — C e) alkoxy, (C! — CJ alkynolethio, oxo or (C j—Ce) may be independently mono-, di- or tri-substituted with alkyloxycarbonyl;
  • R 3 is hydrogen or Q
  • Q is a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1-6 membered straight or branched carbon chain
  • the carbons other than the connected carbon are oxygen, sulfur and nitrogen May be replaced by one heteroatom selected from more and the carbon may be independently mono-, di-, or tri-substituted, and the carbon may be mono-substituted with hydroxy
  • the carbon may be mono-substituted with oxo
  • the sulfur may be mono- or di-substituted with oxo
  • the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo
  • the carbon chain is mono-substituted with V
  • V is independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen:!
  • the V substituent is represented by Noguchi, (C —C alkyl, (C 2 —C 6 ) alkyl, hydroxy, (C — CJ alkoxy, (C — CJ alkylthio, amino, nitro, cyan).
  • Oxo, carboxamoinole, mono-N— or di-N, N-(C-C 6 ) alkylcarboxamoyl, carboxy, (C — C 6 ) alkyloxycarbonyl, mono-N 1 Or di-, N, N- (C! -C 6 ) alkylamino independently may be mono-, di-, tri- or tetra-substituted.
  • the (C i— C 6 ) alkyl substituent or (C 2 — C 6 ) Alkenyl substituents include hydroxy, (C!-C 6 ) alkoxy, (C — C 4 ) alkylthio, amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C — C e) alkylo Xycarbonyl, mono-N— or di-N, N— (C,-C 6 ) Alkylamino in Germany May be mono-, di- or tri-substituted, and the (C i— Cj alkyl substituent or (C 2 — C 6 ) alkenyl substituent may be substituted with 1 to 9 fluorines. Often ;
  • R 4 is Siano, Honore Mill, W ′ Q ⁇ , W 1 V 1 , (C-C), Ananolene V 1 or V 2 ;
  • W 1 is carbonyl, thiocarbonyl, SO or S o 2 ;
  • Q 1 is a fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1-6 membered straight or branched carbon chain, where the carbons are selected from oxygen, sulfur and nitrogen And the carbon may be independently mono-, di- or tri-substituted, and the carbon may be mono-substituted with hydroxy, the carbon being Optionally substituted with oxo, the sulfur may be mono- or disubstituted with oxo, the nitrogen may be mono- or disubstituted with oxo, and the carbon chain is mono-substituted with V 1 May be;
  • V 1 is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 6-membered ring which may have 1 to 2 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, or nitrogen, sulfur And independently obtained two fused heterosaturated, fully saturated or fully unsaturated 3- to 6-membered rings, which may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen
  • the V 1 substituent is halo, (C!-Ce) alkynole, (C! I C 6 ) alkoxy, hydroxy, oxo, amino, nitro, cyan , (C — C s) alkyloxycarbonyl, mono-N— or di-N, N— (C!
  • the (C i- Ce) alkyl substituent may be mono-substituted with oxo, and the (c ⁇ — C 6 )
  • the alkyl substituent may be substituted with 1 to 9 fluorines;
  • V 2 is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 5- to 7-membered ring containing 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen;
  • V 2 substituent may be independently mono-, di- or tri-substituted with halo, (C i—C j alkyl, (c, -C 2 ) alkoxy, hydroxy or oxo; Wherein the (C 1 C 2 ) alkyl is May have 1 to 5 fluorines; and R 4 does not contain oxycarbonyl bonded directly to the C 4 nitrogen;
  • R 3 should contain V or R 4 should contain V;
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen, bond, nitro or halo And wherein the bond is substituted with a Ding or partially saturated, fully saturated or fully unsaturated (C i—C ⁇ ) linear or branched carbon chain, wherein the carbon is oxygen, sulfur And one or two heteroatoms independently selected from nitrogen, and the carbon atom may be independently mono-, di- or tri-substituted, and the carbon May be mono-substituted with hydroxy, the carbon may be mono-substituted with oxo, the sulfur may be mono- or di-substituted with oxo, and the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo.
  • Well, and the carbon chain may be monosubstituted with T;
  • T is a partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3 to 1 2 membered ring which may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen; Or it may have 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, sulfur and oxygen, and 2 independently obtained 2 condensed partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3
  • the T substituent is halo, (C! —Ce) alkyl, (C 2 —C 6 ) alkenyl, hydroxyl, (C i—Cg) alkoxy, (C) C 1 C 4 ) alkylthio, amino Bruno, two Toro, Shiano, Okiso, carboxy, (d one C 6) alkyl O alkoxycarbonyl, mono- chromatography N- or di one N, N - (C - C 6) one independently with Arukiruamino, di- or trisubstituted
  • the (C! —CJ alkyl substituent is hydroxy, (Ci—Ce) alkoxy, (C!
  • R 5 and R 6 , or R 6 and R 7 , and / or R 7 and R 8 may be taken together and are independently selected from nitrogen, sulfur and oxygen Partially saturated or complete, which may have terror atoms May form at least one ring that is a fully unsaturated 4- to 8-membered ring;
  • 3 ⁇ 4 6 is a no, mouth, (C —Ce) alkyl, (C 1 C 4 ) alkylsulfonyl, (C 2 — C 6 ) Alkenyl, Hydroxy, (C) — C 6 ) Alkoxy, (C i— C j Alkylthio, Amino, Nitro, Siano, Oxo, Carboxy, (d— c 6 ) Alkoxy May be independently mono-, di- or tri-substituted with a carbonyl, monono N— or di N, N— (C!
  • (C — CJ alkyl substituent is Hydroxy, (C ⁇ —C e) alkoxy, (C i— c 4 ) alkylthio, amino, nitro, cyan, oxo, canolexoxy, (C 1 C 6 ) anolequinoloxy canrepo ⁇ ⁇ , mono one ⁇ - or G ⁇ , ⁇ - (C, one C 6) independently with Arukiruami Roh May optionally be di- or trisubstituted, the (C, - C 6) alkyl substituent is: may have 1-9 fluorines)
  • the compound having the CETP inhibitory activity is a compound of the formula (III) described in [35] above, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug, [4]
  • the compound of the formula (III) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the prodrug.
  • [2 S, 4 S] 4 1 [(3, 5-bistrifluoromethylbenzyl) —forminoreamino 6 — 2-cyclopropyl 6-trifluororenomethinole — 3, 4-dihi draw 2 H-quinoline 1 1 strength propyl ester tenole;
  • [2 R, 4 S] 4-[(3, 5-bistrifluoromethylbenzyl) -honoleminoreamino] 1 2-ethyl 1-trifluoromethyl-3, 4 — dihydr draw 2 H— Quinoline 1 1 Lubonic acid Sopropyrup Este Nore; [2 R, 4 S] 4— [(3,5-bistrifluoromethylbenzyl) -formylamino] 1 2-methyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro D 2 H-quinoline 1 struggling rubonic acid ethyl ester;
  • H-quinoline 1 1 Norebon acid propenole esterol
  • [2 R, 4 S] 4-[(3,5-Bistrifluoromethylbenzyl) monoformylaminomino] — 2-Methyl-6-trifluoromethyl-3,4 dihydrodraw 2 H-quinoline 1 —Carboxylic acid ethyl ester; [2 S, 4 S] 4-[acetylyl (3, 5-bistrifluoromethyl Benzyl) -amino] ⁇ 2—cyclopropyl 6-trifluoromethyl 3, 4 —dihydro 2 H-quinoline 1 rubonic acid sopropino esterol;
  • [2 R, 4 S] 4 1 [(3, 5 -bistrifluoromethylbenzyl) -formylamino 6 -triethyl 6-trifluoromethyl-3,4 dihydrodraw 2 H-quinoline 1 1
  • [2 S, 4 S] 4 1 [(3, 5 —bistrifluoromethylbenzyl) formylamino ”2 —cyclopropyl 1 6 — trifoleolone methinole 3, 4 dihydro 2 H-quinoline 1 1-strength oleorenic acid ester;
  • [2 S, 4 S] 4 1 (3,5-bistrifluoromethylbenzylamino) 1 2 -cyclopropyl 1 6 -trifluoromethyl-3,4 -dihydrol 2 H-quinoline 1 propyl ester of rubonic acid; and [2 S, 4 S] 4 _ (3,5-bistrifluoromethylbenzylamino) 1 2-cyclopropyl 6-trifluoromethyl 3, 4— Dihydro 2 H-quinoline 1 1 Powerful Rubonic acid Sopropyl ester
  • R is hydrogen, Y, W—X, W— ⁇ ; W is carbon-nore, thiocanolepo-nore, snorefinyl or sulfonyl; X is — ⁇ — ⁇ , one S — ⁇ , 1 ⁇ ( ⁇ ) 1 ⁇ or 1 ⁇ — ( ⁇ ) 2 ; ⁇ is independently ⁇ , or fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 1 to 1 0
  • These carbons, other than bonded carbons, may be exchanged with 1 or 2 heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, May independently be mono-, di- or tree-substituted, the carbon may be mono-substituted with hydroxy, the carbon may be mono-substituted with oxo,
  • the sulfur is mono- or disubstituted with oxo
  • the nitrogen may be mono- or disubstituted with oxo and the carbon chain may be mono-substituted with Z; Z is
  • CJ alkyl substituents are independently Noguchi, Hydroxy, (ji! ⁇ Ji ⁇ alkoxy, (C i C ⁇ Alkylthio, amino, nitro, cyan, oxo, canoleboxy, (C!
  • (CCJ mono, di or tri —Optionally substituted, (CC e) alkyl may be substituted with 1 to 9 fluorines;
  • R 3 is hydrogen or Q;
  • Q is fully saturated, partially unsaturated or A fully unsaturated 1- to 6-membered straight or branched carbon chain, and these carbons other than bonded carbons are exchanged with one heteroatom independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen
  • the carbon is independent and mono, G or T -The carbon may be mono-substituted with hydroxy, the carbon may be mono-substituted with oxo, and the sulfur may be mono- or di-substituted with oxo.
  • the nitrogen may be mono- or di-substituted with oxo and the carbon chain may be mono-substituted with V;
  • V is independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen 1 A partially saturated, fully saturated or fully unsaturated 3 to 1 2 membered ring that may contain 4 to 4 heteroatoms, or 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, sulfur and oxygen An independently containing, fused, partially saturated, fully saturated or fully unsaturated bicyclic ring consisting of 3 to 6 members; the V substituent is independently !
  • Alkyl (C 2 ⁇ C 6) alkenyl, human Dorokishi, (C, -C 6) alkoxy, (C, -C 4) alkylthio, Amino, Nitro, Siano, Oxo, Carboxamoyl, Monono N— or Gee N, N— (C, ⁇ C 6 ) Alkyl carboxamoinole, Carboxy, (ji ⁇ Alkyoxycarbonyl, Mono N—or Gee N, N-(C! C e) Alkylamino may be mono-, Gee, Tree or Tetler substituted, (c to c 6 ) alkyl or (c 2 ⁇ C 6) alkenyl, human Dorokishi, (C, -C 6) alkoxy, (C, -C 4) alkylthio, Amino, Nitro, Siano, Oxo, Carboxamoyl, Monono N— or Gee N, N— (C, ⁇ C 6 ) Alkyl carbox
  • ⁇ C 6 alkenyl substituents are independently hydroxy, (C i C j alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, amino, nitro, cyan, oxo, carboxy, (C ⁇ C 6 ) Alkyloxycarbol, MonoN or Mono G, N, N-(ji) ⁇ ⁇ Alkylamino may be mono-, di- or tri-substituted, (c ⁇ c 6 ) alkyl Or (c 2
  • Alkenyl may be substituted with 1 to 9 fluorines; R 4 may be 0 1 or 1 ; Q 1 is 1 to 6 fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated A membered straight chain or branched carbon chain, and these carbons other than bonded carbons may be exchanged with one heteroatom independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen, which carbons are independently
  • the carbon may be mono-, di- or tri-monosubstituted, the carbon may be mono-substituted with hydroxy, the carbon may be mono-substituted with oxo, and the sulfur may be mono- mono- or di-substituted with Okiso, nitrogen may be optionally mono- mono- or di-substituted with Okiso, carbon chain may optionally be mono- substituted with V 1;
  • V 1 is oxygen, 1 or 2 heteroatoms independently selected from sulfur and nitrogen Which may contain partially saturated, it is a 3-6 membered ring of all saturated or full unsaturated; V 1 substituent is independently
  • Al-Kiloxycarbol, Mono-N- or Gee N, N- (Ji! ⁇ Ji Alkylamino may be mono-, di-, tri- or tetra-substituted, ( ⁇ 6 )
  • the alkyl substituent may be mono-substituted with oxo and the (C Ce) alkyl substituent may contain 1 to 9 fluorines; R 3 must contain V Or R 4 must contain V 1 ; R 5 and R 6 , or R 6 and R 7 , and Z or R 7 and R 8 together are independent of nitrogen, sulfur and oxygen.
  • the ring formed (one or more) is independently halo, (ji, ⁇ ji ⁇ alkynole, ( ⁇ ) ⁇ ⁇ (;) alkylsunolephonyl, (C 2 -C 6 ) arnolekeninore, hydroxy, (c, to c 6) alkoxy, (! C C) alkylthio, ⁇ Mi Bruno, two Toro, Shiano, Okiso, carboxy, (!
  • the compound having the CETP inhibitory activity is a compound of the formula (IV) described in [39] above, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of these compounds or prodrugs, [3] Or the lipid absorption inhibitor according to [4].
  • the compound of formula (IV) is a ⁇ compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of these compounds or prodrugs, as described in [39] the method of.
  • the compound of formula (IV) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of these compounds or prodrugs, 40.
  • a compound having CETP inhibitory activity is a compound represented by the following formula (V), a prodrug thereof, a salt acceptable as a pharmaceutical agent thereof, or the prodrug
  • V a compound represented by the following formula (V)
  • a prodrug thereof a salt acceptable as a pharmaceutical agent thereof, or the prodrug
  • R 1 is hydrogen, Y, W—X, or W—Y; where W is carbonyl, thiocanonolonyl, sulfienol, or sulfonil; 1 S _Y, 1 N (H) 1 Y, or 1 ⁇ — ( ⁇ ) 2 ; ⁇ for each bond is independently ⁇ or fully saturated, partially unsaturated, or fully unsaturated 1 to 1 0
  • ⁇ for each bond is independently ⁇ or fully saturated, partially unsaturated, or fully unsaturated 1 to 1 0
  • the carbon is independently mono-substituted, di-substituted, or tri-substituted optionally with halogen, the carbon is optionally mono-substituted with hydroxy, and the carbon is oxo
  • the carbon is optionally mono-substituted
  • the thio is optionally mono- or di-substituted with oxo
  • the former Mitsumi nitrogen is optionally mono- or di-substituted with oxo
  • the carbon chain is optionally mono-substituted with ⁇ .
  • ⁇ is a partially saturated, fully saturated, or fully unsaturated 3 to 8 member optionally having 1 to 4 heteroatoms independently selected from oxygen, x, and nitrogen Or two condensed partially saturated, fully saturated, or completely unsatisfactory, independently considered optionally having 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, iow, and oxygen Ri bicyclic ⁇ der consisting of a 3-6 membered saturated ring; the ⁇ substituents, halogen, (C 2 ⁇ C 6) alkenyl,
  • Alkylamino, or di-one Optionally independently mono-, di- or tri-substituted with N, N- (C 1, -C 6 ) alkylamino, wherein the (C i Cj alkyl substituent is further desired with 1-9 fluorines R 3 is hydrogen or Q; where Q is a fully saturated, partially unsaturated, or fully unsaturated 1 to 6 membered linear or branched carbon chain
  • R 3 is hydrogen or Q
  • Q is a fully saturated, partially unsaturated, or fully unsaturated 1 to 6 membered linear or branched carbon chain
  • Carbons other than carbon may be optionally substituted with one heteroatom selected from oxygen, iow and nitrogen, and the carbon is independently optionally monosubstituted, disubstituted, or Trisubstituted, wherein the carbon is optionally monosubstituted with hydroxy, the carbon is optionally monosubstituted with oxo, and the io is optionally monosubstituted or disub
  • V substituent is halogen, (Ji-Ji ⁇ alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, human Dorokishi, (C i ⁇ C 6) alkoxy, (C j C) alkylthio Amino, Nitro, Siano, Oxo, Carbamoyl, Mono-N— (C! -C 6 ) Anolequino Recanolovamoinole, Di-N, N-(.
  • the carbon is independently mono-substituted, di-substituted, or tri-substituted independently with halogen, the carbon is optionally mono-substituted with hydroxy, and the carbon is oxo and optionally mono-substituted
  • the io is optionally mono- or di-substituted with oxo
  • the nitrogen is optionally mono- or di-substituted with oxo
  • the carbon chain is optionally mono-substituted with V 1
  • V 1 has 1 to 2 heteroatoms independently selected from oxygen, io, and nitrogen, as desired, partially saturated, fully saturated, or fully unsaturated 3-6 members be a ring;.
  • V 1 substituent is halogen, (C i C e) alkyl, (C, - C 6) alkoxy, ⁇ Mi Bruno, two Toro, Shiano, (] ⁇ ⁇ Arukiruo Kishikaru Alkylsulfonyl, mono-one N _ (C ⁇ C 6) Arukiruami Bruno or di, - N, N- (C i Ce) independently optionally mono- substitution at Arukiruamino, disubstituted, Application Benefits substituted, or is Te tiger substituted
  • the (C 1, -C 6 ) alkyl substituent is optionally mono-substituted with oxo, and the (ji!
  • alkyl substituent is further optionally substituted with 1-9 fluorines.
  • R 3 must contain V or R 4 must contain V 1 ;
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently hydrogen, Hydroxy, or oxy, wherein the oxy is substituted with a T or partially saturated, fully saturated, or fully unsaturated 1 to 12 membered straight or branched carbon chain, and is bonded at this time
  • Carbon other than carbon is independently selected from oxygen, io, and nitrogen 1 Or may be replaced if desired by heteroatoms two of the said carbon
  • the io is optionally mono- or di-substituted with oxo
  • the nitrogen is optionally mono- or di-substituted with oxo
  • a compound having CETP inhibitory activity is acceptable as a compound of the formula (V) described in [43] above, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug.
  • the compound of the formula (V) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug
  • the compound of the formula (V) is a compound selected from the group consisting of the following compounds, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug.
  • n is an integer selected from 1 to 4.
  • X is oxy
  • RJ is selected from the group consisting of nano-anorequinole, nano-anorekeninore, nano-anorecoxymethyl, and haloalkenyloxymethyl, provided that R l Has a higher C ahn — I ngold — Prelog stereochemical system ranking than both R 2 and (CH R 3 ) n — N (A) Q, where A is the formula (XIII) and Q is Formula (XIV);
  • R 6 is human drill de; alkyl; Ashiru; Aroinore; Heteroaroiru; trialkylsilyl; and covalent single bond and, R 4, R 8, any aromatic substituent selected from the group consisting of R 9 and 3
  • a spacer selected from the group consisting of a part of a linear spacer having a chain length of 1 to 4 atoms that forms a heterocyclyl ring having a continuous member of 5 to 10 connected to the bonding point of Selected from the group consisting of:
  • K ⁇ are independently selected from the group consisting of C, N, 0, S and a covalent bond, provided that no more than one of D 1, D 2 , J], J 2 and J is a covalent bond; D 1, D 2, J 1, J 2 and
  • D 3, D 4 , J 3, J 4 and K 2 are independently selected from the group consisting of c, N., o, s and a covalent bond, provided that D 3, D 4 , J 3 ⁇ J 4 and And no more than one of ⁇ 2 is a covalent bond; D 3, D 4, J 3, J 4 and
  • ⁇ 2 Less than one of ⁇ 2 is ⁇ ; of D 3 , D, i, J 3, J 4 and ⁇ 2
  • R 2 is hydride, aryl, aralkyl, alkyl, alkell, anolekeninoreoxynorequinole, noroanorequinole, noroanorekeninore, noro croanorequinole, noroanoreconore Norekinole, Roanole Ke-roxynolequil, Norocuroalkoxy, Norocro Rocchio Sienorequinole, Penolenoo Loa Renore, Penolenoo Ro Aranorequinore, Penolenoe Roo Lei.
  • Aloxyalkyl R 2 is lower than both R j and (CHR 3 ) n 1 N (A) Q C ahn— I ngo 1 d— with P re 1 og system ranking;
  • R 3 is hydrido, hydroxy, cyan, aryl, aralkyl, asyl, alkoxy, alkyl, alkenyl, anorecoxyanolenoquino, heteroaryl, alkenyloxyalkyl, haloalkynole, haloalkeninole, Selected from the group consisting of nano anolecoxy, nano anoleco xylanorequinole, nano anolekeninoreoxynolequil, monocanoalkinore, disanoalkyl, .carboxamide, and carboxamidoalkyl, (CHR 3 ) n — Q has a low ranking of 3 11 11 — 1 11 ⁇ 0 1 d— P re 1 og stereochemical system and higher than R 2 C ahn— Ingo 1 d— Pre 1 og stereology system with ranking;
  • Y is a covalent single bond, (C (R ] 4 ) 2 ) q (where q is an integer selected from 1 and 2), and (CH (R 1 4 )) g —W— ( CH (R 1 4 )) p (wherein g and p are integers independently selected from 0 and 1);
  • R 14 is a hydride, a hydroxy, a cyan, a hydroxyalkyl, a cashmere, an anolecoxy, an anolequinole, an anolekeninore, an anolequininore, an anolecoxy norenore, an annorenore, an annorenore Selected from the group consisting of cyanolequinole, haloanorekeniloxynoalkyl, monostreptanolenoalkoxyalkyl, monocyanoalkyl, disianoalkyl, carboalkoxycyanoalkyl, carboalkoxy, carboxamide, and rupoxamidalkyl; Z is a covalent single bond, (C (R l 5 ) 2 ) q (where q is an integer selected from 1 and 2), and (CH (R, 5 )) j — W— (CH (R, 5 )) k , wherein j and
  • W is 0, C (0), C (S), C (O) N (R, J, C (S) N (R, 4 ), (R 1 4 ) NC (0), (R, JNC (S), S, S (O), S (O) 2 , S (O) 2 N (R 1 4 ), (R 1 4 ) NC (O) 2 , and N (R 1 4 ) Selected from the group, wherein R 4 is different from cyan;
  • R 15 is hydrido, cyan, hydroxyalkyl, asil, alkoxy, alkyl, anolekenyl, anolequinyl, anoleco Xyalkinole, noro anore quinole, noro anole keninore, '/, lo anolecoxy, Selected from the group consisting of carboalkoxy cyanalkyl, carboalkoxy, carboxamide, and carboxamidoalkyl;
  • R 4, R 5, R 6 , R 7, R 8, R 9,! ⁇ I! ⁇ I! ⁇ And R 13 are hydride, carboxy, heteroaralkylthio, heteroarareoxy, cycloalkenoreamino, acinoreanolequil, asylanoreoxy, aroleinorenooxy, heterocyclinoreoxy, aranolenoreole Ali Nore, Aralkyl, Aralkenyl, Aralkynole, Heterocyclyl, Penolenoro Aranorequinole, Aranorequinoles Norehonisole, Aranorequinoles Norehonino Rukinole, Aranorequinoles Norefinole Killsulbuinylalkyl, Norocyclo Anolequinole, Norocycle Lonore Keninore, Cyclo Anolequinoles Nore Ninore, Cyclo Alquinoles Nore Nilano Requinole, Cyclo Anole Kirsul
  • R 1 2 and R 1 2 and R l 3 are independently selected to form a pair of spacers, wherein the pair of spacers are joined together to form the spacer.
  • R 4 and R 9 , R 4 and R 1 3 , R 8 and R 9 , and R 8 and R 13 are each independently selected to form a spacer pair, The spacer pairs are joined together to form a linear portion, the linear portion being
  • a ring selected from the group consisting of a partially saturated heterocyclyl ring having 5 to 8 consecutive members and a heteroaryl ring having 5 to 6 consecutive members, wherein R is a pair of spacers Less than one of the group consisting of 4 and R 9 , R 4 and 3, R 8 and R 9 , and R 8 and R, 3 are used simultaneously. ]
  • (2 R) 1 3-[[3-[3-(N, N-dimethylamino) phenoxy] phenyl] [[3-(pentafluoroethyl) pheninole] methinole] amino _ 1 , 1, 1 trifluoro-2-propanol;
  • (2 R) 1 3 1 [[3 — (2 — Fluoro-5 — bromophenoxy) phenol] [2 2-Fluoro-5 — (triphenyloreomethinole) phenyl] methyl] amino] 1, 1, 1 — trifluoro-2-propanol; (2 R) 1 3 — [[3 — (4 -chloro 3 —ethylphenoxy) Nil] [[2-fluoro-5- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] amino] 1,1,1,1 trifluoro-2-propanol;
  • (2 R) 1 3-[[3-(2 -Fluoro-5-bromophenoxy) phenyl] [2 -Fluoro 4 1 (Trifluoromethyl) phenyl] Methyl] amino] 1 1, 1, 1- — Fluoro-2-prono. NOL ; (2 R) — 3— [[3— (4 1-Chrome 1-Ethylphenoxy) Phenol] [2-Fluoro- 4 1 (Tri-Folanolomethyl) Phenol)] 1) 1, 1, 1 1 trifluoro-2-propanol;
  • (2 R) 1 3-[[[[2-Fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] [3 — [[3— (Trifluoromethoxy) phenyl] methoxy] phenyl] amino] 1 1, 1, 1 1 trifluoro-2-prono. Nonore; (2 R) — 3— [[[2 1 Fluor 1 4 1 ( ⁇ ⁇ ⁇ )]] ] ] ⁇ 1, 1, 1 1 ⁇ Fluoro 1- 2-propanol;
  • (2 R) 1 3 [[3 (2 -Funoleo 1 -5-bromophenoxy) phenyl] [[3-(1 1, 2 2 -tetrafluoroethoxy) phenyl] methyl] amino 1, 1 1 1 1 Trifluoro 2—propano (2 R) 1 3 [[3 (4 -chloro 3 -ethenolephenoxy) phenyl] [[3 ((1 1 2 2 -tetrafluoroethoxy) phenyl] methyl ] ⁇ Mi Roh] - 1 1, 1 one Application Benefits Furuoro 2 Purono ⁇ 0 Nord;
  • (2 R) 1 3 [[3-(3 Difunoleromethoxyphenoxy) Phenyl] [[3 _ (1, 1, 2, 2-Tetrafanol; Oral Etoxy) Methyl] Methyl] Amino] 1 1, 1 1 1 Trinoole 1 2-Prono. Nonole ; (2 R) 1 3— [[[3 — (3 1 trifluoromethylthio) phenoxy] phenyl] [[3 — (2, 2 -tetrafluoroethoxy) phenyl] methyl] amino ] _ 1, 1, 1 1 Trifluoro-2-propano 1 nore;

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Abstract

本発明は、CETP阻害作用を有する化合物を投与対象に投与することを含む、小腸からの脂質吸収抑制方法ならびにCETP阻害作用を有する化合物を有効成分として含有することを特徴とする小腸からの脂質吸収抑制剤に関する。本発明の脂質吸収抑制剤は、小腸からの脂質吸収を抑制することにより、例えば、高脂血症、動脈硬化症、冠動脈疾患、肥満症、糖尿病、高血圧症、メタボリックシンドロームなどの疾患の予防および/または治療が可能である。

Description

明細書 脂質吸収抑制方法および脂質吸収抑制剤 技術分野 '
本発明は、 C E T P阻害作用を有する化合物を投与対象に投与する ことを含む小腸からの脂質吸収抑制方法および C E T P阻害作用を有 する化合物を有効成分と して含有することを特徴とする小腸からの脂 質吸収抑制剤に関する。 さらに、 本発明は、 C E T P阻害作用を有する 化合物を投与対象に投与することを含む肥満症の予防または治療方法、 C E T P阻害作用を有する化合物を有効成分と して含有することを特 徴とする抗肥満剤などに関する。 背景技術
近年、欧米型の食事形態や過食により肥満体形が増え、 この肥満は、 生活習慣病 [例えば、 循環器系疾患 （例えば、 高脂血症 （例えば、 高コ レステロール血症など）、 動脈硬化症、 冠動脈疾患など）、 糖尿病 （例え ば、 I I型糖尿病な..ど）、 高血圧症、 メタボリ ックシン ドローム、 胆石 症、 大腸癌など] の発症要因と して注目されている。 一般的に肥満状態 とは、 脂質等が生体組織、 特に皮下脂肪組織や臓器周辺組織に異常に蓄 積された結果、 体重が骨格系あるいは生理機能の限界を超えて増加した 状態をいう。 肥満状態が慢性化すると、 上記生活習慣病の主要なリスク . ファクターとなることが明らかにされてきており、 大きな社会問題とな つている。
食餌中の脂質のほとんどを :占める トリ グリセリ ド （T G ) は滕液中 のリパーゼでモノァシルダリセロールと遊離脂肪酸とに分解されて、 小 腸から吸収される。 吸収されたモノァシルグリセロールと遊離脂肪酸は、 小腸細胞内で T Gに再構成され、 T Gは、 M T P ( mi crosomal triglyceri de transfer prote i n ク ロ ソーム ト リ ク リセ リ ド転送蛋 白） の作用により、 アポリポ蛋白 B、 コレステリルエステル （C E ) と ともに会合し、 リポ蛋白の 1つであるカイロミ ク ロンを形成する。 形成 したカイロミ クロンはリ ンパ管を経て血中に分泌される。 従って、 小腸 からの脂質の吸収抑制剤と しては、 M T P阻害剤等が知られていた。 一方、 C E T P (cholesteryl ester transfer protein； コレステ ロールエステル転送蛋白） は、 生体内において各リポ蛋白間またはリポ 蛋白と細胞間において C E、 TG、 リ ン脂質の転送 · 交換反応を促進す る転送蛋白であり、 血漿中のリポ蛋白の代謝に関与し、 その中でも特に HD L (高比重リポ蛋白） の代謝に強く関与していることが知られてい る。
HD Lはコレステロールの引き抜きゃ抗酸化といった作用を通じ てコレステロールの末梢細胞への蓄積を防御することから、 動脈硬化に 対して防御的に働く リポ蛋白と考えられている。 事実、 血中の HD Lの C Eの減少は冠動脈疾患の危険因子の一つであることが多数の疫学的 調査によって示されている。 ' ·
また、 C ET P活性は動物種によって異なり、 C ET P活性の低い 動物では、 コ レステロール負荷による動脈硬化が惹起されにく く、 逆に 活性の高い動物では容易に誘発されること、 C E T P欠損の場合には高 ^10し血症兼低し し （低比重リポ蛋白） 血症を惹起し、 動脈硬化にな りにくい状態となることが明らかとなり、 血中 HD Lの重要性と共に、 動脈硬化の危険因子と しての C E T Pの重要性が認識されるようにな つた。
また、 C E T Pはヒ トでは主に肝臓及び小腸で合成されることが知 られている。 上述のように、 C E T Pは C Eおよび T Gの転送を促進す る蛋白であり、 小腸において発現している C ET Pが脂質吸収に関与し ていると十分に考えられる。
従つで、 小腸の C E T Pを阻害することにより、 脂質の吸 が抑制 されると考えられる。 発明の開示
発明が解決しょう とする課題
本発明は、 小腸からの脂質吸収抑制方法および小腸からの脂質吸収 抑制剤の提供を目的とする。 さらに、 本発明は、 小腸からの脂質吸収を 抑制することによる、 例えば、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥 満症、 糖尿病、 高血圧症、 メタボリ ックシン ドロームなどの疾患の予防 および または治療方法ならびに予防および Zまたは治療剤の提供を 目的とする。 課題を解決するための手段
本発明者らは、 上記目的を達成するために鋭意研究を行った。 その 結果、 C E T P阻害剤が小腸からの脂質の吸収を抑制すること、 特に T Gの吸収を抑制することを見出し、 これらの知見に基づき、 本発明を完 成させるに至った。 即ち、 本発明は以下の通りである。
[ 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物を投与対象に投与することを含む、 小腸からの脂質吸収抑制方法。
[2]
脂質が トリ グリセリ ドである上記 [ 1 ] に記載の方法。
[3]
C E T P阻害作用を有する化合物を有効成分と して含有することを 特徴とする、 小腸からの脂質吸収抑制剤。
[4]
脂質が トリ グリセリ ドである上記 [ 3] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 5]
C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - (2—ェチ ルブチノレ） シク ロへキシル] カノレボニノレ] ァミ ノ） フエ二ル} 2— . メチルプロパンチォェ一トである、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の 方法。
[ 6]
C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ■([[ 1 - ( 2—ェチル ブチル） シクロへキシル] カルボニル] ァミ ノ） フエ二ル} 2—メ チルプロパンチォエートである、 上記 [ 3] または [4] に記載の脂 質吸収抑制剤。
[ 7]
C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R， 4 S)— 4一 [[ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] (メ トキシカルボ-ル） ァミ ノ ] — 2—ェチルー 6— （ ト リ フルォロメチル） 一 3 , 4—ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) —力ルボン酸エステル、 その無水物、 その ェタノラー ト、 またはそれらの結晶である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
[8]
C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R, 4 S)— 4一 [[ 3 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカルボニル） ァミ ノ ] 一 2—ェチノレ一 6— ( ト リ フルォロメチル） 一 3 , 4—ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) —力ルボン酸エステル、 その無水物、 その エタノラ一ト、 またはそれらの結晶である、 上記 [ 3] または [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 9]
C E T P阻害作用を有するィヒ合物が （ 3—シァノー 5— トリ フルォロ メチルベンジル） 一 [6— （N—シクロペンチノレメチルー N—ェチル ァミ ノ） インダン一 5—イノレメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
[ 1 0]
C E T P阻害作用を有する化合物が （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロ メチノレべンジノレ） 一 [6— （N—シクロペンチノレメチノレー N—ェチル 'ァ ミ ノ ） インダン一 5—イ スレメチノレ] —カノレバ ミ ン酸メチノレエステノレ である、 上記 [ 3 ] または [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 1 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — (4— {[N— ( 2 - {[N ' - [ 3 , 5 -ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N ' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチノレ一 4— ト リ フノレオ口メチルフエニル） 一 N—ェチルアミ ノ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩である、 上 記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
[ 1 2]
C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — （ 4一 {[N- ( 2 一 {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチノレ一 4— ト リ フノレオロメチルフエ二ノレ） 一 N—ェチルアミ ノ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩である、 上 記 [3] または [4] に記載の脂質吸収抑制剤。 [ 1 3]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （V I I ) で表される化 合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はその 水和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方 法。
Figure imgf000006_0001
(式中、 Rは直鎖又は分枝状の C — i。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状 の 。アルケニル基；ハロゲン化 C 4低級アルキル基；置換され ていてもよい C 3— 。シクロアルキル基 ； 置換されていてもよい C 5_ 8シクロアルケュル基；置換されていてもよい C3—！。シクロアルキル
C χ _！。アルキル基 ； 置換されていてもよいァリール基 ； 置換されて いてもよいァラルキル基 ； 又は窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1 乃至 3個有する置換されていてもよい 5乃至 6員の複素環基であり、 X！ , X 2、 X 3、 X4は同一又は異なっていてもよく、 水素原子.； ハ ロゲン原子 ； C ,— 4低級アルキル基 ； ハロゲン化 C _4低級アルキル 基 ； C _ 4低級アルコキシ基 ； シァノ基 ； ニトロ基 ； ァシル基 ； 又は ァリール基であり、 Yは一 C O— ； 又は一 s o2_であり、 Zは水素 原子 ；又はメルカプト保護基である）
[ 1 4]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 3] 記載の式 （V I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又は その水和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 3 ] または [4 ] に記載 の脂質吸収抑制剤。
[ 1 5]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （V I I I ) で表される 化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はそ の水和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 1 ] または [ 2 ] 記載の方 法。
Figure imgf000007_0001
[式中、 Rは直鎖又は分枝状の c i i。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状 (D C 2 _ J。アルケニル基 ； ハロゲン化 C 4低級アルキル基.； C a - J 0 シクロアルキル基； C 5 8シクロアルケニル基； C 3 】。シクロアルキ ル — ,。アルキル基 （ここで、 これらシクロアルキル基、 シクロア ルケニル基又はシク口アルキルアルキル基は直鎖又は分枝状の C ,― j
。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状の C 2— i。アルケニル基 ； C 3— i。シク 口アルキル基； C 5 8シクロアルケニル基； C 3— i。シク口アルキル C 丄— i。アルキル基；了リ一ル基； ァミノ基； C 低級アルキルアミノ 基 ； ァシルァミノ基 ； ォキソ基； ァラルキル基；及びァリ一ルァルケ ニル基より選ばれる基により置換されていてもよい） ； ァリール基 ； ァラルキル基 ；又は窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有 する 5乃至 6員の複素環基 （ここで、 これらァリール基、 ァラルキル 基又は複素環基は直鎖又は分枝状の C 。アルキル基 ； 直鎖又は分 枝状の C 2 。アルケニル基；ハロゲン原子；ニトロ基； C i 4低級ァ ルキル基又はァシル基で置換されていてもよいアミノ基 ； 水酸基 ； C i _ 4低級アルコキシ基 ； C !—4低級アルキルチオ基；ハロゲン化 C J _ 4低級アルキル基 ； ァシル基 ； 及びォキソ基より選ばれる基により置 換されていてもよい） であり、 x 2、 x 3、 x 4は同一又は異な つていてもよく、 水素原子 ； ハロゲン原子 ； C i 4低級アルキル基 ； ハロゲン化 c i 4低級アルキル基 ； c i 4低級アルコキシ基 ； シァノ 基 ； エ トロ基 ； ァシル基 ； 又はァリール基であり、 Yは C O— ； 又 は— S O 2 であり、 Zは水素原子 ； 又は二量体であるジスルフイ ド 体を形成する基、 C , 4低級アルコキシメチル基、 C i 低級アルキ ルチオメチル基、 ァラルキルォキシメチル基、 ァラルキルチオメチル 基、 C 3— ,。シク ロアルキルォキシメチル基、 C 5— 8シク ロアルケニル ォキシメチル基、 C 3— ,。シク ロアルキル C — ,。アルコキシメチル基、 ァリールォキシメチル基、 ァリ一ルチオメチル基、 ァシル基、 ァシル ォキシ基、 ァミ ノカルボニルォキシメチル基、 チォカルボニル基又は チォ基から選ばれるメルカプト保護基である]
[ 1 6]
C Ε Τ Ρ阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 5 ] 記載の式 （V I I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 3] または [4 ] に 記載の脂質吸収抑制剤。
[ 1 7]
式 （V I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合 物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はその水 和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 1 5] に記載の方法。
ビス一 [2— (ビバロイルァミ ノ） フエ-ル] ジスルフイ ド ； ビス一
[ 2 - ( 2—プロ ピルペンタノィノレアミ ノ） フェニル] ジスルフィ ド ； ビス一 [2'— （ 1—メチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二 ノレ] ジスノレフィ ド ； ビス一 [ 2— （ 1—イ ソペンチノレシク ロペンタン カルボニルァミ ノ） フエニル] ジスノレフイ ド ； ビス一 [ 2— ( 1—ィ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] ジスノレフィ ド ； Ν— ( 2—メルカプトフエニル） 一 2 , 2—ジメチルプロ ピオン アミ ド ； Ν— ( 2—メルカブトフエ二ル） 一 1—ィ ソペンチルシク 口 へキサンカルボキサミ ド ； Ν— ( 2—メルカプトフエニル） 一 1—メ チルシク ロへキサンカルボキサミ ド； Ν— （2—メルカプトフエ-ル） _ 1 一イ ソペンチルシク ロペンタンカルボキサミ ド ； Ν— （ 2—メノレ カプ トフエニル） 一 1 —ィ ソプロ ピルシク 口へキサンカルボキサミ ド ； Ν— (4， 5—ジク ロ口 一 2—メルカプトフエニル） 一 1 —イ ソ ペンチノレシクロへキサンカルボキサミ ド ； Ν— (4， 5—ジク ロロ ー 2—メノレカプトフェニノレ） 一 1ーィ ソペンチノレシク 口ペンタンカノレボ キサミ ド ； Ν— ( 2—メルカプトー 5—メチルフエ-ル） 一 1 一イ ソ ペンチルシクロへキサンカルボキサミ ド ； Ν— （ 2—メルカプ ト一 4 ーメチノレフエ二ノレ） 一 1—ィ ソペンチノレシク口へキサンカノレボキサミ ド ； チォ酢酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ 二ルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン 酸 S— [ 2— ( 1 —メチルシクロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエ -ル] エステル； フヱ二ルチオ酢酸 S— [ 2— (ビバロイルァミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 一 （ 1 一イ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2—ァセチルァミ ノ一 3—フエ二ルチオプロ ピオン酸 S 一 [ 2— （ 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ -ル] エステル ； 3 _ピリ ジンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1 ーィ ソペンチルシクロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステル ； ク ロロチォ酢酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチノレシクロへキサンカル ボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； メ トキシチォ酢酸 S二 [ 2 — ( 1 —イ ソペンチ/レシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] ェ ステル ； チォプロピオン酸 S— [ 2 - ( 1 一イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニルァミ ノ） フエ-ル] エステル ； フエノキシチォ酢酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フ ェニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 - ( 1 一 イ ソペンチノレシク ロへキサンカノレボニノレア ミ ノ） フ エ - ^/ ] エステ ノレ ； 4ークロロフエノキシチォ酢酸 S— 〔 2— ( 1 —イ ソペンチノレ シクロへキサンカルボニルァミ ノ） フ エ -ノレ] エステル ； シク ロプロ パンチォカノレボン酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサン カルボニルァミ ノ） フエ-ル] エステル ； 2—ァセチルァミ ノ一. 4一 力ルバモイルチオブチリル酸 S— [ 2 — （ 1 一イ ソペンチルシク ロ, へキサンカノレポ-ノレァミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2—ヒ ドロキシー 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 — （ 1 一イ ソペンチルシク ロ へキサンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [ 2 - ( 1 —イ ソペンチルシク ロペンタン力 ルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— ( 1 - イ ソペンチノレシク ロペンタンカノレポ-ノレァ ミ ノ） フエニル] エステ ノレ ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 4， 5—ジク ロロ ー 2— ( 1 —ィ ソペンチノレシク 口へキサンカノレポ-ノレァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 4 , 5—ジク ロロ一 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロペンタンカルボニルァミ ノ） フ ヱニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— ( 1一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） 一 4一 ト リ フ ルォロ メチノレフェニル] エステル ； チォ炭酸 O—メチノレエステル S— [ 2 - ( 1 一イ ソペンチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フ ェニル] エステル ； ジチォ炭酸 S— [ 2— ( 1 —メチルシク 口へキ サンカノレボニノレア ミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ s—フエ二ノレエステ ノレ ； N—フエ二ルチオカノレバミ ン酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチル シク ロへキサンカノレポニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； 2， 2—ジ メチルチオプロピオン酸 S— [ 2— （ビバロイルァミ ノ） 一 4ー ト リ フルォロメチルフエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピ オン酸 S— [4， 5—ジク ロロ ー 2— （ 1 —シクロプロピノレシクロ へキサンカルボニノレアミ ノ；） フエ二ノレ] エステル ； 2， 2—ジメチノレ チォプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロロ ー 2— ( 2—シク ロへキ シノレプロ ピオニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチ ォプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロ 口 _ 2— （ 1一ペンチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエ-ル] エステル ； 2 , 2—ジメチ ルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロロ ー 2— （ 1—シク ロプ 口 ピノレメチノレシク ロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエニル] エステ ル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロロ ー 2— （ 1 ーシク ロへキシノレメチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステル； 2 , 2—ジメチノレチォプロピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロ口 一 2— （ 1一イ ソプロ ピルジク ロへキサンカノレボニルァ ミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S 一 [4 , 5—ジクロ 口 一 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロヘプタン力ノレ ボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロピオ ン酸 S— [4 , 5—ジクロロ ー 2— （ 1 —イ ソペンチルシクロブタ ンカルボニルァミ ノ） フエ-ノレ] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプ ロ ピオン酸 S— [ 2— （ 1一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ二 ノレアミ ノ） 一 4一二 トロフエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオ プロ ピオン酸 S— [4—シァノ一 2— （ 1—イ ソペンチルシクロへ キサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2 , 2—ジメチルチ ォプロ ピオン酸 S— [4—ク ロ ロ ー 2— ( 1—イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [5—ク ロロ ー 2— （ 1—イ ソペンチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエ-ル] エステル ； 2 , 2—ジメチ ルチオプロ ピオン酸 S - [4一フルオロー 2— （ 1 一イ ソペンチル シク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ-ル] エステル ； 2 , 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジフルオロー 2— ( 1—ィ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ；
2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 5—フルオロー 2— ( 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステ ノレ ； ビス一 [4 , 5—ジク ロロー 2— （ 1一イ ソペンチノレシク ロへキ サンカルボニルァミ ノ） フエニル] ジスルフイ ド ； 2—テ トラヒ ドロ フ リルメチル 2— （ 1一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ） フェ-ル ジスルフイ ド ； N— （ 2—メルカプトフ -ル） ― 1 —ェチルシク口へキサンカルボキサミ ド ； N— ( 2—メルカプトフ ェニル） 一 1—プロ ビルシクロへキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2— メノレカプトフエ二ノレ） 一 1 一プチノレシク 口へキサンカノレボキサミ ド ； N— （ 2—メルカプ トフエニル） 一 1一イ ソブチルシク ロへキサン力 ルボキサミ ド ； シク ロへキサンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1ーィ ソペンチルシク ロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； チォ安息香酸 S— [ 2— （ 1一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ ニルアミ ノ） フエ二ノレ]エステル； 5一力ノレボキシチオペンタン酸 S 一 [2— （ 1一イ ソペンチルシクロへキサンカルボ二/レアミ ノ） フエ ニル] エステノレ ； チォ酢酸 s— [2— （ 1 一イ ソペンチルシクロへ キサンカルボ-ノレァミ ノ） 一 4ーメチノレフエ二ノレ] エステノレ ； ビス一 [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シクロへキサンカルボニルアミ ノ ] フェニル] ジスノレフィ ド； N— （ 2—メルカプトフェニル） 一 1 一 （ 2 ーェチルブチル） シク ロへキサンカルボキサミ ド ； 2—メチルチオプ ロ ピオン酸 S— [ 2— [ 1 - ( 2—ェチルブチル） シク ロへキサン カルボニルァミ ノ ] フエニル] エステル ； 2—メチノレチォプロ ピオン 酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソブチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 1一ァセチルビペリ ジン一 4一チォカノレボン酸 S— [2— [ 1— ( 2—ェチルプチノレ） シク ロへキサンカルボ-ノレァ ミ ノ ] フエ-ル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチ ルブチル） シクロへキサンカノレボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [2— [ 1 - ( 2—ェチル ブチル） シク ロへキサンカルボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへキ サンカルボニルァミ ノ ] フエニル] エステル ； 2—ヒ ドロキシ一 2— メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 - [ 1 — ( 2—ェテルブチル） シ ク ロへキサンカルボニルァミ ノ ] フエ-ル] エステル ； 4ーク ロロフ エノキシチォ酢酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへ キサンカルボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステル ； 4ーク ロロフエノキ シチォ酢酸 S— [ 2— （ 1一イ ソブチルシク ロへキサンカルボニル ァミ ノ） フエ-ル] エステル ； および 1一ァセチルビペリ ジン一 4一 チォカルボン酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソブチルシク ロへキサンカルボ ニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ。
[ 1 8]
式 （V I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合 物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はその水 和物若しくは溶媒和物である、上記 [ 1 6]に記載の脂質吸収抑制剤。 ビス一 [2— （ビバロイルァミ ノ） フエニル] ジスルフイ ド ； ビス一 [ 2— （ 2—プロピルペンタノィルァミ ノ）.フエニル] ジスルフィ ド ； ビス一 [ 2— （ 1ーメチルシクロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二 ノレ] ジスノレフイ ド ； ビス一 [ 2— （ 1—イ ソペンチノレシク ロペンタン カノレポ-ルァミノ） フエニル] ジスノレフィ ド ； ビス― [ 2— （ 1 ーィ ソペンチルシクロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエニル] ジスルフィ ド ； N— （ 2—メルカプトフエニル） 一 2， 2—ジメチルプロ ピオン アミ ド ； N— (2—メルカプトフエニル） 一 1—イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2—メルカプトフエニル） 一 1 ーメ チノレシク ロへキサンカノレポキサミ ド； N— （ 2—メルカプ トフエニル） — 1 一イ ソペンチルシク ロペンタンカルボキサミ ド ； N— （ 2—メノレ カプ トフエニル） ー 1 一イ ソプロ ビルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— (4， 5—ジク ロ 口 一 2—メルカプトフエニル） 一 1—イ ソ ペンチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— （4 , 5—ジク ロ ロ ー 2—メノレカプトフエニル） 一 1 一イ ソペンチゾレシク ロペンタンカルボ キサミ ド ； N— ( 2—メルカプト一 5—メチルフエニル） 一 1—イ ソ ペンチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2—メルカプト一 4 ーメチノレフヱ二ノレ） 一 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； チォ酢酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ -ルァ ミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン 酸 S— [ 2— （ 1 ーメチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエ -ル] エステル ； フヱ二ルチオ酢酸 S— [ 2— (ビバ口ィルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 ― ( 1—イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ-ル] エステノレ ； 2—ァセチルアミ ノー 3—フエ二ルチオプロピオン酸 S 一 [ 2 - ( 1一イ ソペンチルシク ロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエ -ル] エステル ； 3—ピリ ジンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1ーィ ソペンチノレシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； ク ロロチォ酢酸 s— [ 2— ( 1—イ ソペンチノレシク ロへキサン力ノレ ボ -ルァミ ノ） フエニル] エステル ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2— ( 1一イ ソペンチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二 A^] ェ ステル ； チォプロ ピオン酸 S - [ 2 - ( 1 —イ ソペンチルシクロへ キサンカルボニルァ ミ ノ） フエニル] エステル ； フエノキシチォ酢酸 S - [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フ ェニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— [2— ( 1— イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステ ル ； 4—クロロフエノキシチォ酢酸 S— [ 2— （ 1ーィソペンチル シクロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； シク ロプロ パンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシクロへキサン カノレポ-ノレァミ ノ） フエニル] エステノレ ； 2—ァセチルアミ ノー 4一 力ルバモイルチオブチリル酸 S— [ 2— （ 1一イ ソペンチルシクロ へキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2—ヒ ドロキシ一 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2， 2—ジメチノレ チォプロ ピオン酸 S— [ 2— （ 1—イ ソペンチルシクロペンタン力 ルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— （ 1一 イ ソペンチルシク ロペンタンカルボニノレア ミ ノ） フエニル] エステ ル ； 2, 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4, 5—ジク ロ口一 2 - ( 1 ーィ ソペンチノレシク 口へキサンカノレボニノレア ミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロ ロ一 2— （ 1一イ ソペンチノレシク ロペンタンカノレポ-ノレァミ ノ） フ ェエル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— ( 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） 一 4一 ト リ フ ノレオロメチノレフェニル] エステノレ ； チォ炭酸 o—メチルエステル S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ）' フ ェニル] エステル ； ジチォ炭酸 S— [ 2— ( 1—メチルシク ロへキ サンカノレボニルァ ミ ノ） フエニル] エステノレ S—フエ二ノレエステ ノレ ； N—フエ-ルチオ力ルバミ ン酸 S— [ 2— （ 1一イ ソペンチル シクロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— （ビバロイルァミ ノ） 一 4ー ト リ フノレオロメチルフエエル] エステノレ ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピ オン酸 S— [4， 5—ジク ロ 口 一 2— （ 1—シク ロプロ ビルシク ロ へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロロ ー 2— ( 2—シク ロへキ シルプロ ピオニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチ ォプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ ロ ー 2— （ 1—ペンチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2 , 2—ジメチ ルチオプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジクロロ ー 2— （ 1ーシグロプ 口 ピノレメチルシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエニル] エステ ル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジクロロ ー 2— （ 1 ーシクロへキシノレメチノレシク ロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエニル] エステル； 2 , 2—ジメチルチオプロピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ 口一 2— （ 1一イ ソプロ ビルシク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S — [4， 5—ジク ロ 口 一 2— （ 1 一イ ソペンチノレシクロヘプタン力ノレ ボ -ルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオ ン酸 S— [4 , 5—ジク ロロ ー 2— （ 1 —イ ソペンチルシク ロブタ ンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプ ロ ピオン酸 S— [ 2— （ 1一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ- ルァミ ノ） 一 4一二 トロフエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオ プロ ピオン酸 S— [4—シァノ一 2— ( 1—イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； 2 , 2—ジメチルチ ォプロピオン酸 S - [4一ク ロ ロ ー 2— （ 1一イ ソペンチルシク ロ へキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [ 5—ク ロロ ー 2— （ 1 一イ ソペンチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチ ルチオプロ ピオン酸 S— [4—フルオロー 2— ( 1—イ ソペンチル シク ロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジフルオロー 2— （ 1 ーィ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 5—フルオロー 2— ( 1 一イ ソペンチノレシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエニル〕 エステ ノレ ； ビス一 [4， 5—ジク ロロー 2— （ 1一イ ソペンチノレシク ロへキ サンカルボニルァミ ノ） フエニル] ジスルフィ ド ； 2—テ トラ ヒ ドロ フ リノレメチル 2— （ 1—イ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァ ミ ノ） フエニル ジスルフイ ド ； N— （ 2—メノレカプトフエニル） 一 1ーェチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— ( 2—メルカプトフ ェニル） 一 1 一プロ ビルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2— メノレカプトフエニル） 一 1 —ブチノレシク ロへキサンカルボキサミ ド ；
N— （ 2—メルカプトフエニル） 一 1一イ ソブチルシク ロへキサン力 ルボキサミ ド ； シク ロへキサンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1 一ィ ソペンチノレシク ロへキサンカノレポ-ノレァミ ノ〉 フエ二ノレ] エステノレ ； チォ安息香酸 S— [2— （ 1 一イソペンチルシクロへキサンカルボ ニルァミ ノ） フエニル]エステノレ； 5—力ノレボキシチォペンタン酸 S 一 [2— ( 1—イソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ ニル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— （ 1一イ ソペンチルシク ロへ キサンカノレボニルァミ ノ） 一 4ーメチルフエニル] エステル ； ビス一
[ 2— [ 1一 （ 2—ェチルブチル） シク 口へキサンカルボニルァミ ノ ] フェニル] ジスルフィ ド； N— ( 2—メルカプトフェニル） 一 1 一 （ 2 —ェチルブチル） シク ロへキサンカルボキサミ ド ； 2—メチルチオプ ロ ピオン酸 S— [2— [ 1 - ( 2—ェチルブチル） シク ロへキサン カルボ-ノレァミ ノ ] フエニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン 酸 S— [2— （ 1 一イソブチルシク ロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステル ； 1—ァセチルピペリ ジン一 4ーチォカルボン酸 S— [ 2— [ 1 - (2—ェチルブチル） シク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ ] フエニル] エステル ；チォ酢酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチ ルブチル） シク ロへキサンカルボニノレアミ ノ ] フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロピオン酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチル ブチル） シク ロへキサンカルボ-ルァミノ] フエニル] エステル ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2 - [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへキ サンカルボニルァミ ノ ] フエ -ル] エステル 2—ヒ ドロキシ一 2— メチルチオプロピオン酸 S— [ 2— [ 1 - ( 2—ェチルブチル） シ ク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 4ーク ロロフ エノキシチォ酢酸 S— [ 2— [ 1 — ( 2—ェチルブチル） シクロへ キサンカルボニルァミ ノ ] フエニル] エステル ； 4—ク ロロフエノキ シチォ酢酸 S— [ 2— ( 1—イソブチルシクロへキサンカルボニル ァミノ） フエニル] エステル ； および 1一ァセチルビペリジン一 4一 チォカルボン酸 S— [2— （ 1一イソブチルシクロへキサンカルボ ニノレア ミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ„
[ 1 9]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （ I X) で表されるジベンジ ルアミン化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容 し得る塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
Figure imgf000016_0001
〔式中、
R 1及び R 2は、同一又は異なってハロゲン原子、二 トロ基、シァノ基、 又はハロゲン原子で置換されてもよい C , 6アルキル基であり ；
R3、 R4及び R5は、 同一又は異なって水素原子、 ハロゲン原子、 ハ 口ゲン原子で置換されてもよい C — 6アルキル基、 ハ口ゲン原子で置 換されてもよい C _6アルキルチオ基又はハ口ゲン原子で置換されて もよい C 3— 6アルコキシ基である力 あるレ、は R 3と R 4又は R 4と R 5 が結合する炭素原子と一緒になつて、 置換基を有してもよい同素環又 は置換基を有してもよい複素環を形成してもよい ；
Aは、 一 N (R 7) (R 8) (ここで、 R 7及び R "は、 同一又は異なつ て水素原子、 C'i — 6アルキル基 （該 C ,— 6アルキル基は、 フ- -ル基 又は一 （C H2) m— C OO R 9 (ここで、 R 9は、 水素原子又は C j — 6アルキル基であり、 mは 0又は 1乃至 5の整数である） で置換され てもよい） 又は C 4— ]。シクロアルキルアルキル基 （該 C 4— 。シクロ アルキルアルキル基は、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 アミノ基、水酸基、 シァノ基、 ァシル基、 C〗— 6アルコキシ基、 C — 6アルキル基 （該 C ! _6アルキル基は、 水酸基、 C — eアルコキシ基又はホスホノ基で置換 されてもょレヽ）、 一 ( C H 2 ) q— C ON (R 2 °) (R 2 1) (ここで、 R 20及び R 21は、同一又は異なって水素原子又は Cい 6アルキル基であ り、 qは 0又は 1乃至 5の整数である） 又は一 （C H2) r— C OOR 10 (ここで、 R 1。は、 水素原子又は C _6アルキノレ基であり、 rは 0 又は 1乃至 5の整数である） で 1乃至 3置換されてもよい） である）、 一 C (R 1 1) (R 1 2) (R 1 3) (ここで、 R 1 1 R 1 2及び R 1 3は、 同 一又は異なって水素原子、 C 6アルキル基（該 C アルキル基は、 フエニル基又は一 C OOR 9 (ここで、 R 9は、 前記と同じである） で 置換されてもよい） 又は C 4— 。シクロアルキルアルキル基 （該 C 4— ，。シク口アルキルアルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、 水酸基、 シァノ基、 ァシル基、 C !— 6アルコキシ基、 C ,— 6アルキル 基 （該 C — 6アルキル基は、 水酸基、 C ,— 6アルコキシ基又はホスホ. ノ基で置換されてもよい）、 一 (C H2) q— C ON (R 2 0) (R 2 1) (ここで、 R 2 °、 R 2 1及び qは、 前記と同じである） 又は一 （CH2) r— C OOR 1 0 (ここで、 尺 ^及び！^は、 前記と同じである） で 1乃 至 3置換されてもよい） である） 又は一O— C (R 1 1) (R 1 2) (R 1 3) (ここで、 R 1、 R 1 2及び R 1 3は、 前^と同じである） であり ； 環 Bは、 ァリール基又はへテロ環残基であり ；
R 6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 アミノ基、 水酸基、 シ ァノ基、 ァシル基、 6アルコキシ基、 C 2— 6アルケニル基又は C】 — 6アルキル基 （該 C ,— 6アルキル基は水酸基又は— C OO R 1 4 (ここ で R 1 4は、 水素原子又は C ,— 6アルキル基である） で置換されてもよ い） であり ； nは 1乃至 3の整数である〕
[ 2 0 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 9 ] 記載の式 （ I X) の化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る 塩である、 上記 [ 3 ] または [ 4 ] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 2 1 ]
式 （ I X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物も しくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る塩である、 上 記 [ 1 9 ] に記載の方法。
N— [ 3— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N' —ェチルァミ ノ） 一 5， 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィルメチル] 一 N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] 一 （ 2—メチルー
2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） ァミン、
3— { [N - [ 3— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N' —ェチルァ ミ ノ） 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィルメチル] 一 N— （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチ ノレ } 一 5— ト リ フノレオロメチルベンゾニ ト リノレ、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァ ミ ン、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル;） ベンジル] 一 N— [ 6 — (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 了 ミン 塩酸塩、
N - [ 6— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチノレ] — N— （ 2 H—テ トラゾ一ノレ一 5—ィル）
— [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] ァミ ン、
N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチノレメチルー N ' — チノレアミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] 一 N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチ ル） ベンジル] 一 （ピリ ミジン— 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N - [ 6— (N ' —シクロペンチノレメチルー N ' —ェチ /レアミ ノ） ィ ンダン一 5 —ィルメチル] 一 N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチ ル） ベンジル] 一 （ 5—メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） アミ ン、
5— { N - ( 6 - {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 5—メチルー [ 1， 2 , 4] ォキサジァゾール — 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァ ミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N - ( 2— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 N—ェチルァミ ノ] メチル } シクロへキサンカルボン酸メチル、
3— { [ N - [ 6— (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 N— （ 2—メチルー 2 H—テ ト ラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルべ ンゾニ ト リル、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] — N— [6— (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 ーィルメチノレ] ― ( 2—ェチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァ ミ ン、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチルー N' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 1ーメチルー 1 H— [ 1 , 2 , 4] ト リ ァゾール 一 3—ィル） ァミ ン、
3— ({ N - [ 6— (N ' —シク ロペンチノレメチノレ一 —ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] 一 N—フエニルァミ ノ） メチル） 一 5— ト リ フノレオロメチノレべンゾニ ト リノレ、
3— { [N - [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチルー N' —ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル〕 一 N— （4 , 5—ジメチルーチア ゾール一 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベン ゾ二 ト リル、
N— [3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6 - (N ' —シク ロペンチルメチル一 N， ーェチノレアミ ノ） イ ンダン一 5 —ィルメチル] ― (チアゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3— ({ N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチノレ一 N， ーェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 N— （チアゾ一ル一 2 —ィル） アミ ノ } メチル） 一 5 — ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リノレ 塩酸塩、 N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] - N— [ 6 —
(N ' ーシク ロペンチルメチノレ一 N' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ォキサゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6 -
(N ' —シクロペンチルメチルー N' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチノレ] 一 （ 5—メチ /レチアゾーノレー 2—ィノレ） ァミ ン 塩酸 塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチル _ N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 4ーメチルチアゾ—ノレ一 2—ィノレ） ァミ ン 塩酸 塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] - N - [ 6— (N ' ーシクロペンチルメチノレ一N， 一ェチルア ミ インダン一 5 一ィルメチル] _ ( 4 , 5—ジメチルチアゾ一ルー 2—ィル） ァミ ン 酸 ¾、
3 - {[N - [ 6 — (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5 —イノレメチノレ] 一 N— ( 5 —メチノレチアゾ—ノレ一
2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ル 塩酸塩、
3 — {[N - [ 6 — (N ' ーシク ロペンチルメチルー N， ーェチルァ ミ ノ） インダン一 5—イノレメチル] 一 N— ( 4—メチルチアゾールー 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ル 塩酸塩、
N - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジノレ] — N— [ 6 — (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 4ーメチルォキサゾールー 2—ィル） ァ ミ ン 塩 酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル]一 （ 3—メチルイ ソチアゾ一ルー 5—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、 N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチルー N' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] — ( 5—メチルイ ソキサゾ一ルー 3—ィル） ァミン 塩 酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] —N— [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] — ( 3—メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィノレ）.ァミ ン 塩 酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N— [6— (N ' ーシクロペンチルメチル一 N， ーェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] 一 （ 1 ーメチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） アミ ン 塩酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 1ーメチルー 1 H—ピラゾールー 4一ィル） アミ ン 塩酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [6 -
(N ' ーシク ロペンチノレメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 5—メチルー [ 1， 3， 4] チアジアゾールー 2 —ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチソレ） ベンジル] 一 N— [6—
(N ' ーシク ロペンチノレメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5. 一ィルメチル] ― ( 5—メチルー [ 1， 3 , 4] ォキサジァゾ一ルー 2—ィル） ァミン 塩酸塩、
N— [3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [6—
(N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一ピリ ジン— 3—ィルァミ ン 塩酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - [ 6—
(N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一ピリ ジン一 2—ィルァミン 塩酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 2—
(N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） ー 5— ト リ フ ノレオロメチノレベンジル] ― ( 2—メチノレー 2 H—テ トラゾーノレ一 5— ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3— { [N - [ 2— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N '· —ェチルァ ミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルベンジル] 一 N— （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5— ト リ フルォロ メチルベンゾニ ト リル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[Ν' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ.フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸メチル 塩酸塩、
5— [Ν— （ 6— {[Ν' — （ 3—シァノ _ 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 Ν， 一 （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾ一ルー 5 ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィルメチル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— { [Ν ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 1—メチルー 1 Η—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— { [Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— { [Ν ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） - Ν ' 一 （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— {[Ν ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （3—メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ] ペンタン酸 塩 酸塩、
5 - [Ν- ( 6 - {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] — N' — （ 1一メチル一 1 Η—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、 t r a n s — 4 一 { [N - ( 3 — UN ' 一 [ 3， 5一ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N ' - ( 1 一メチルー 1 Η一ピラゾ一ルー
3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } 一 5 , 6， 7 , 8 -テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2 —ィノレ） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレ ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s — 4 — { [N - ( 3 — {[Ν ' 一 （ 3 —シァノ ー 5— 卜 リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 N， 一 ( 1 一メチル一 1 Ηーピラゾ一ノレ一
3—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 5 , 6 , 7 , 8 -テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレ ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s — 4 — {[N— ( 3 — {[Ν ' 一 [ 3 , 5一ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジル] — N ' — ( 1 一メチルー 1 Η一ビラゾールー
3—ィル） ァミ ノ ] .メチル } ― 5 , 6 , 7 , 8 -テ トラヒ ドロナフタ レン一 2 —ィノレ） 一N—ェチノレアミ ノ〕 メチル } シク口へキサン力ノレ ボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N— （3 — {[Ν ' 一 （ 3 —シァノー 5 — 卜 リ ブ ルォロメチルベンジノレ） 一 N ' — ( 1 一メチルー 1 Η一ビラゾールー
3—ィル） ァミ ノ] メチル } 一 5 ， 6 , 7 , 8 -テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレ ボン酸 塩酸塩、
Ν— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 Ν— [ 6 - (Ν ' —シク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 5—メチルー [ 1， 2， 4 ] ォキサジァゾール一 3—ィル） ァ ミ ン 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [.Ν - ( 6 — { [ Ν ' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1 一メチル一 1 Η—ピラゾールー 3 —ィル） ァミ ノ ] メチル } インダンー 5—ィル） 一 Ν—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N - ( 6 - {[N ' 一 [ 3， 5 — ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N ' — （ 1 ーメチルー 1 H—ピラゾールー 3 —ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5 —ィル） 一N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4 一 {[N - ( 6 - {[N ' 一 （ 3—シァノー 5 — ト リ フ ノレオロメチノレべンジノレ） 一 N， 一 （ 1 ーメチノレ一 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィノレ） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル、
t r a n s— 4— { [N - (6— {[N ' - ( 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチノレベンジル） - N ' 一 （ 1 ーメチノレ一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - (6— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5 _ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— ( 6 - {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチノレベンジル） - N ' 一 （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾーノレ 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 酸塩、
t r a n s— 4— {[N- ( 6— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 3—メチノレイ ソキサゾ一ル一 5— ィル） ァミノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— （6— {[N ' 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フ ルォロメチノレべンジノレ） 一 N' — （ 3—メチノレイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） 一 N' ― ( 1 —メチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [ N ' 一 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 3—メチルーイ ソキサゾール一 5—ィル） アミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ'] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 6— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一N' — （ 1ーメチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 1 —メチルー 1 H— [ 1， 2 , 4 ] ト リ ァゾー ノレ一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— ( 6— {[N ' 一 [ 3, 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 1 —メチルー 1 H— [ 1， 2 , 4 ] ト リァゾールー 3—ィル） ァミ ノ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— ( 6— {[N ' 一 （ 3—シァノ一 5 ^ ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N， 一 （ 1 —メチノレ一 1 H— [ 1 , 2 , 4 ] ト リァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力ノレボン酸、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N— [6— (N ' —シク ロペンチノレメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] ― ( 3—メチルー [ 1 , 2 , 4] チアジアゾ一ルー 5 一ィル） ァミ ン、
5— [N - (6— {[N ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1 ーメチルー 1 H— [ 1 , 2 , 4] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチノレ） インダン一 5—ィ ノレ） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N- ( 3 - {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 Ν ' - ( 1一メチル _ 1 Η—ピラゾールー 3—ィノレ） ァ ミミ ノノ ]」 メメチチルル } } —_ 55 ,, 66 ,, 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [Ν— （ 3— {[Ν ' ― ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） 一 Ν ' — （ 1 一メチル一 1 Η—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ルル）） 一一 ΝΝ——ェェチチルルァァミミ ノノ ]」 ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 3— {[Ν ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' - ( 1 一メチル一 1 Η—ピラゾ一ルー 3—ィル） 了 ミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2 -ィ ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N— （ 3— { [N ' - ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1 —メチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ヱチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N— （ 3— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチノレ一 2 H—テ 卜ラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 3— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 Ν' — （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— {[N - (3— {[N ' 一 [3， 5 -ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 1 _メチルー 11"1ー [ 1， 2 , 4] ト リ ァゾールー 3 _ィル） ァミ ノ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ ト ラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N— (3— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N ' — （ 1ーメチルー 1 H— [ 1， 2 , 4]. 卜リ アゾールー 3 _ィル） ァミ ノ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ ト ラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレボン酸、
t r a n s - 4 - {[N - (3— {[N， 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] - N ' — ( 3—メチノレイ ソキサゾール一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン 一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン 酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N - ( 3— {[N ' 一 （3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチノレべンジ /レ） 一 N' — （ 3—メチルイ ソキサゾ一ルー 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン — 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン 酸 塩酸塩、
2一 （ 5— { N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル]
N— [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチノレー N ' —ェチルァミ ノ） ノンダン一 5—ィルメチル] アミ ノ } テ トラゾールー 2—ィル） エタ ノール 塩酸塩、
5一 [N - ( 3— {[Ν' — [ 3， 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1ーメチルー 1 H— [ 1， 2， 4] ト リ ァゾー ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸
Ίιιπ. 、
5一 [Ν - ( 3— {[Ν ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1—メチルー 1 H— [ 1， 2， 4] ト リァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸 塩 、
5 - [Ν - ( 3— {[Ν' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1一メチル一 1 H— [ 1 , 2， 4] ト リァゾー ノレ — 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5一 [Ν— （ 3— { [Ν ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1ーメチルー 1 Η— [ 1， 2 , 4 ] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 ― [Ν - ( 3— {[Ν' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 3—メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） ― Nーェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5一 [Ν - ( 3— {[Ν ' 一 （ 3—シァノー 5 _ ト リ フルォロ'メチル ベンジル） 一 Ν ' — （ 3—メチルイ ソキサゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一
Nーェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 ― [Ν - ( 3— {[Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 3— { [N ' ― ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー/レー 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {「N— （6— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 5—メチル一 [ 1 , 2， 4] ォキ サジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルポン酸、
5 - [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 1 ーメチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ] メチノレ} — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一 N—ェチノレ ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 1一メチル一 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィノレ） ァ ミ ノ] メチノレ } ー 4一 ト リ フルォロメチルフエニル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 2— { [N ' ― ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル) 一 N' 一 ( 1 —メチルー 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメチルフエ-ル） 一N—ェチルァ ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 2— {[N ' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル— 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4一 ト リ フルォロメチルフエ二ノレ） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 6— { [N ' ― [3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジノレ] — N' 一 ( 2—ェチルー 2 H—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5 - { N - [ 6— ({ N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル， - N ' ― [2— （ 2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラ ゾール一 5—ィル] アミ ノ } メチル） インダン一 5—ィル] 一 N—ェ チルァミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— ( 6 - { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] 一 2 , 2—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
6— [N— （ 6— { [N ' 一 （ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] へキサ ン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 6— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] - N ' ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - (6— {[Ν' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — （ 2—ェチル一 2 Η—テ トラゾール
— 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチ.ルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 . 塩酸塩、
( 1 一 { 2 - [Ν - ( 6— { [Ν ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジノレ] — N' — （ 2—メチノレー 2 Η—テ トラゾールー 5 —ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 （{N— [6— ({ N ' - 〔 3 , 5 -ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — [ 2— （ 2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラゾールー 5 _ィル] アミ ノ } メチル） インダン一 5—ィ ル] 一 N—ェチルア ミ ノ } メチル） シク ロへキサンカルボン酸、 t r a n s— 4一 { [N - (2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメチルフエ-ル） —N—ェチルァ ミ ノ ] メ チル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 ( 1— { 2 - [N— （ 3— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5 一ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レ ン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸、 t r a n s— 4一 {[N— ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N - ( 3— {[N ' 一 13 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] — N' ― ( 2—ェチノレー 2 H—テ トラゾ一ル 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィノレ） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ） シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— ({N— [3— ({ N ' ― [ 3, 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — [2— （2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル] アミ ノ } メチル） 一 5， 6， 7 , 8 ーテ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル] 一 N—ェチルァミ ノ } メチル） シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
1 一 { 3 - [N - ( 6 - { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメ チル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5— イスレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィ /レ） 一 N—ェチルァミ ノ ] プロ ピル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N— ( 6 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1ーメチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] 一 3 , 3 ージメチルペンタン酸、
5 - [N— （6— {[N ' 一 〔 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 5—メチル一 [ 1， 2 , 4 ] ォキサジァゾール 一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾ一ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 N—ェチ ノレアミ ノ ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4 _ ト リ フノレオロメチルフエニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— （ 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] _Ν' ― ( 1ーメチルー 1 Η—ピラゾールー 3—ィル） ァミノ ] メチノレ } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） —Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [Ν— （ 2— {[Ν ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' 一 （ 1—メチノレー 1 Η—ピラゾーノレ一 3—ィノレ） ァ ミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 Ν—ェチル ァミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 2— {[Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2， 4] ォキサジァゾール 一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエュル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N— ( 2 - {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2 , 4] ォキ サジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ ト キシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボ ン酸 塩酸塩、
6 - [N— （ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] へキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （ 6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一 N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
6 - [N - ( 6 - {[N ' 一 [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] — 4 , 4一ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6 - [N— ( 6— { [N ' ― [ 3， 5— ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
5 - [N— （ 6— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] — 4 , 4—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— （ 2— {[Ν' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ /レオロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチル _ 2 Η—テ トラゾー ル一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フノレオ口メ トキシフエ二 ル） _Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 6— [Ν— ( 2 - {[Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] -N' - ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 Ν—ェチ ルァミ ノ ] — 4 , 4一ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6— [Ν - ( 2— {[Ν ' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] - Ν ' ― ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ] メチル } _ 4— ト リ フルォロメチルフエニル） 一 Ν—ェチル ァミ ノ ] 一 4， 4 _ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— （ 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } - 4 - ト リ フノレオロメチルフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - ( 4 - {[N— （2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ 卜 リ フ ノレオロメチル） ベンジル] _N， 一 （2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フノレオロメ トキシフエ二 ル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩 酸塩、
6— [N— ( 6 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] — 5 , 5—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル _ 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N- ( 2一 UN' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォ口メチノレ） ベンジル] — N' 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5一ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N イ ソブチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸 t Γ a n s— 4一 {[N- ( 2一 {[N ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォ Πメチル） ベンジル] —N' ― .( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール
― 5 ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸アミ ド、 t Γ a n s— 4一 {[N- ( 2 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォ Πメチル） ベンジル] 一 N， ― ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾール
― 5 ―ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N ―ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸メチルアミ t r a n s— 4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸ジメチルァ ミ ド'、
t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] - N ' 一 （4一ク ロ口フエ-ノレ） ァミ ノ ] メ チル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4 _ {[N— （2— {[N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _N， 一 （ D — 卜 リル） ァミ ノ ] メチル } - 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N.' - (m— ト リル） ァミ ノ ] メチル } - 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4 _ { [N - ( 2 - { [N ' - ( 3， 5—ジクロ 口べンジ ル） 一 N' — ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フノレオロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N—ェチル一 N— （2— {[N ' - ( 2—メチル — 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） 一 N' - (3—メチルー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル Γ一 4— ト リ フルォロメ ト キシフエニル） ァミ ノ ]メチル }シク口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N_ ( 2 - {[N ' 一 （ 3—クロロー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル）
_N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - 4 - {[N—ェチル _ N— （2— { [N ' 一 （ 2—メチル 一 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） 一 N' - ( 3—二 トロ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチ.ル} 一 4一 ト リ フルォロメ ト キシフ-ニル） ァミ ノ]メチル }シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - (6— {[N ' 一 [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2—ジフノレオ口べンゾ [ 1 , 3] ジォキソールー 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロ へキシル） メタノール 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - (6— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 2 , 2—ジフルォロベンゾ [ 1， 3] ジォキソ一ルー 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 3— （4一 {[N— （2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラ ゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフ ェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） プロ ピオン 酸 塩酸 ¾、
t r a n s - (4一 {[N - ( 7 - { [N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 2， 2， 3， 3—テ トラフルォロ — 2， 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） メタノール 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - ( 7— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチノレ） ベンジノレ] 一 N， 一 （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 2 , 2， 3 , 3—テ トラフルォロ — 2， 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - 2 - (4— {[N— ( 7 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] _N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラ ゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2, 2， 3， 3—テ トラフル オロー 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4] ジォキシン一 6—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ]メチル }シク 口へキシル） ァセ トアミ ド 塩酸塩、 t r a n s -N- [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— { 2 - [N ' 一ェチル一 N， 一 （4— (メ トキシメチル） シク 口へキシルメチノレ） ァミ ノ ] 一 5— ト リ フルォロメ トキシベンジノレ） 一 （ 2—メチル— 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 t r a n s - 2 - (4一 {[N -' ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， - ( 2—メチノレ _ 2 H—テ トラ ゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4 _ ト リ フルォロメ トキシフ ェニノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシノレ） エタノーノレ 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ノレォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4—メチル一 5— ト リ フルォロメ チルフエニル） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシノレ） メタ ノール 塩酸塩、 一
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5一ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4一 ト リ フルォロメ チルフェニル） - Ν—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n - {[Ν ' - [3 , 5一ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチノレ）. ベンジル] 一 N' 一 (2ーメチルー 2 Η—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一メチル一 5 - ト リ フノレ才ロメ チノレフェニル） 一 N—ェチルァミ ノ] メチノレ ί シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— (4— {[N 1- ( 2 - - {[Ν ' 一 [ 3， 5一ビス （ ト リ フ ノレ才 nメチル） ベンジル] 一 Ν'
O C 一 (2 -メチルー 2 Η—テ トラゾー ノレ一 5一ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二 ル） — Νーェチルァ ミ ノ ] メチル } シク πへキシルメチノレ）' ホスホン 酸、
t r a η s— 4— {[Ν- ( 2 - {[Ν' - ( 3—プロモー 5— ト リ フ ノレ才 σメチノレべンジノレ） - Ν ' - (2—メチルー 2 Ηーテ トラゾーノレ 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N- ( 2— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジノレ] - N ' 一 （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィゾレ） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4 _ブロモフエ二ノレ） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メ タノール 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジノレ] 一 N' — （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一ブロモフエニル） 一N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N- ( 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジノレ] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィノレ） ァ ミ ノ ] メ チノレ} 一 4一ク ロ ロ ー 5—ェチノレフェ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ]メチル } シク 口へキシル） メタノール 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— ( 2 - {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] —N' ― (4ーメ トキシフエニル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一N—ェチルァ ミ ノ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t a n s - (4一 {[N- ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチノレ） ベンジノレ] — N' — ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾ一 ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メ トキシ一 4一メチルフエェ ル） 一 Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩 酸 ¾、
t r a n s— (4一 {[Ν- (2— {[Ν' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチノレ） ベンジル] 一 N' — ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 , 5—ジメチルフエニル） 一 Ν —ェチルァミ ノ ] メチノレ} シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[Ν - ( 2 - {[Ν ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ,レオロメチノレ） ベンジノレ] 一 N' — ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フノレオロメチノレチォフエ ニル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク口へキシル）酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N— （ 2— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' 一 ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 4—クロ 口 一 5—ェチノレフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 . t r a n s - (4— {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } — 4— ト リ フノレオロメチノレフェニル） 一 N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - { [N ' 一 [3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] _Ν' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メ トキシー 4一メチルフエ- ル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 ({ N - [ 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 （ 2 , 2 , 2— ト リ フルォロェ チル） フエニル] 一 N—ェチルアミ ノ } メチノレ） シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N - ( 2— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ 卜 リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4一 ト リ フルォロメ チルフエニル） 一 N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N ' — （ 2—メチルー 2 H—テ 卜ラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二 ル） 一 N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N - (2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （4ーェチノレフエニル） ァミ ノ ] メ チノレ} 一 4— ト リ フノレオロメ トキシフエニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N— （2— {[N ' - ( 3—シァノ一 5 ト リ フ ルォロメチルベンジノレ） 一 N， 一 （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - 4 - {[N- (2— {[Ν' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] — Ν， 一 （ 4 _イ ソプロぺニノレフエ-ル） ァ ミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 Ν—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— { [N ' - [3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - (p— ト リノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） - N ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 二塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （2— {[N 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] - N ' ― (5—メチル一 [ 1 , 2 , 4] ォ キサジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフヱニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - { [N ' 一 [3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2， 4] ォ キサジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチル一 4— ト リ フルォロメチルフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへ キシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチノレー [ 1 , 2， 4] ォ キサジァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4ー ト リ フルォロメチルフエニル） 一N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジノレ] — N' — （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ルー.5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4— ト リ フルォロメ チルフエニル） 一 N—プロ ピノレアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシル） 酢 酸、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - { [N ' 一 [ 3 , 5 - ビス （ ト リ フ ノレオロメチノレ） ベンジノレ] 一 N' — （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4ーメチルー 5— ト リ フルォロメ チノレフェニル） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ} シク 口へキシル） 齚酸、 t r a n s - (4一 {[N - ( 2 - { [N ' - [3 , 5—ビス （ 卜 リ フ ルォロメチル） ベンジル] -N ' 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチル一 4一 ト リ フノレオロメ チノレフェニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシノレ） 鲊酸 メ タンスルホン酸塩、
t r a n s - (4— {[N— (2— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] -N ' 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチル一 4一 ト リ フルォロメ チルフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 ェチル、 及び
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチノレ） ベンジノレ] —N' — （ 2—メチノレ _ 2 H—テ トラゾ一 ノレ _ 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチル一 4 _ ト リ フノレオロメ チルフェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸。
[ 2 2]
式 （ I X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物も しくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る塩である、 上 記 [2 0] に記載の脂質吸収抑制剤。
N - [ 3— (N ' ーシク ロペンチノレメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィルメチル] — N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 （ 2—メチルー
2 H—テ トラゾ一ル一 5—ィル） ァミ ン、
3— { [ N - [ 3— ( N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレア ミ ノ） 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レ ン一 2—ィルメチル] — N— （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチ ル} 一 5— ト リ フルォロメチノレべンゾニ ト リノレ、
N - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N— [6— (N ' ーシクロペンチルメチル一 N， ーェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 了 ミン、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] 一 N [ 6 - (N ' —シクロペンチルメチルー N， 一ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィノレ） ァ ミ ン 塩酸塩、
N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチノレアミ ノ） ィ ンダン一 5 _ィルメチル] 一 N— ( 2 H—テ トラゾールー 5—ィル）
_ [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] ァミ ン、
N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチノレアミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] - N - [3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチ ル） ベンジル] 一 （ピリ ミ ジン _ 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N - [6— (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] —N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチ. ノレ） ベンジル] 一 （ 5—メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィノレ） アミ ン、
5 - { N - ( 6— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2， 4] ォキサジァゾール — 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァ ミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — . ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル、 3— { [N - [ 6— ( N ' ーシク ロペンチルメチルー N' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] — N— ( 2—メチル一 2 H—テ ト ラゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルべ ンゾニ ト リル、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6 — (N ' ーシク ロペンチノレメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2 —ェチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 了 ミ ン、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6 - (N ' ーシク ロペンチノレメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 1 ーメチルー 1 ^1ー [ 1 , 2 , 4 ] ト リ ァゾ一ル — 3—ィル） ァミ ン、
3 — ({ N - [ 6 - (N ' —シク ロペンチノレメチルー N' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —N—フエニルァミ ノ } メチル） - 5 - ト リ フノレオロメチノレべンゾニ ト リ ノレ、
3 — { [N - [ 6 - (N ' —シク ロペンチノレメチノレー N， 一ェチノレア ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] — N— (4， 5—ジメチル一チア ゾール一 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルペン ゾニ ト リル、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチル一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] 一 （チアゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3 — ({ N - [ 6 — ( N. ' —シク ロペンチノレメチルー N ' —ェチノレア. ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 N— . (チアゾール一 2 _ィル） アミ ノ } メチル） _ 5 _ ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リノレ 塩酸塩、 N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ォキサゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ _ N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 5—メチルチアゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸 inn.ゝ
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] - N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] ― ( 4ーメチルチアゾ一ルー 2—ィル） ァミ ン 塩酸 απ.、
N - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチルー N' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] — (4 , 5—ジメチルチアゾール一 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3— { [ N - [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチル一 N ' —ェチノレア ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 N— ( 5—メチルチアゾールー 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 _ ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ル 塩酸塩、
3— { [N - [ 6 - (N ' —シク ロペンチルメチル一 N' ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 N— （4ーメチルチアゾールー 2—ィル'） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ノレ 塩酸 ί &、
Ν— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] — Ν— [6— (Ν ' —シク ロペンチノレメチノレー Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― (4—メチルォキサゾ一ル一 2—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
Ν— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] — Ν— [6— (Ν ' —シク ロペンチノレメチルー Ν' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル]一（ 3—メチルイ ソチアゾールー 5—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
Ν— [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —Ν— [ 6— (Ν ' ーシク ロペンチルメチノレ一 Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル ] 一 （ 5—メチルイ ソキサゾ一ルー 3—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
Ν - [3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] 一 Ν— [6— (Ν ' ーシク ロペンチノレメチルー Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル]— ( 3—メチルイ ソキサゾ一ル一 5—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
Ν— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 Ν— [6— (Ν ' ーシク ロペンチノレメチルー Ν ' —ェチノレアミ ノ） イ ンダン一 5 一ィルメチル] ― ( 1ーメチルー 1 Η—ピラゾール一 3—ィル） アミ ン 塩酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジノレ] — N— [6— (N ' ーシク ロペンチノレメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] 一 （ 1—メチルー 1 H—ピラゾ一ルー 4一ィル） アミ ン 塩酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一.5 一ィルメチル] 一 （ 5—メチルー [ 1 , 3 , 4] チアジアゾ一ル一 2 一ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N— [3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] — N— [6— (N ' —シクロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] — ( 5—メチルー [ 1.， 3， 4] ォキサジァゾ一ルー
2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] —ピリ ジン一 3—ィルァミ ン 塩酸塩、
N— [3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチルー N， ーェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] —ピリ ジン一 2—ィルァミン 塩酸塩、
N -. [ 3 , 5 -ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 2— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） 一 5— 卜リ フ ノレオロメチルベンジル] 一 ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾーノレ一 5— ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3— { [N - [ 2— (N ' —シク ロペンチルメチル一 N， ーェチルァ ミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルベンジル] 一 N— ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5— ト リ フルォロ メチルベンゾニト リル 塩酸塩、
5 - [N— ( 6 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸メチル 塩酸塩、 、
5 - [N - ( 6 - { [N ' 一 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィルメチル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [N— （ 6— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1ーメチルー ΓΗ—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一 N—ェチノレアミ ノ ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [N— ( 6 - {[Ν' — （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォ Ciメチル ベンジル） 一 N， - ( 2—メチル _ 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 6— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] _Ν' — （ 3—メチルイ ソキサゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩 酸塩、
5— [Ν - ( 6— {[Ν ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — Ν， 一 （ 1—メチル一 1 Η—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 3— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 1一メチル一 1 H—ビラゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 3— { [N ' 一 （3—シァノ _ 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' — （ 1一メチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン _ 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - ( 3— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 1—メチルー 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { [N - (3— {[Ν' 一 (3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 N' — （ 1—メチノレー 1 Η—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 Ν—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
Ν— [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — Ν— [6— (Ν ' —シクロペンチルメチルー Ν， ーェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] — ( 5—メチルー [ 1， 2， 4] ォキサジァゾール一 3—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - (6— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] - N ' ― ( 1—メチノレー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— (6— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンシノレ] 一 N， ― （ 1ーメチルー 1 Η一ビラゾ一ルー
3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5一ィル） 一 N一ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 ¾a酸 、
t r a n s— 4 - {[N- - ( 6 - {[Ν' 一 • ( 3—シァノ一 5一 卜 リ フ ノレ才 Dメチノレベンジル） 一 Ν， — （ 1ーメチルー 1 H ―ビラゾールー
3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5 —ィル） 一 N ―ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレボン酸メチル、
t r a n s— 4— { LN - (6— {[N ' - (3—シァノ一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N， ― ( 1ーメチノレー 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— {[N— ( 6 - {[N ' - [3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 6— { [N ' 一 （ 3—シァノ ー 5— ト リーフ ノレオロメチノレベンジノレ） 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { [N - (6— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] - N ' 一 （ 3—メチルイ ソキサゾール一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N— （6— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジノレ） - N ' 一 （ 3—メチルイ ソキサゾール一 5— ィル） ァミ ノ ] メチノレ } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N— （6— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一N' — （ 1ーメチルー 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [N - (6— {[N ' 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' ― ( 3—メチル一イ ソキサゾ一ルー 5—ィノレ） アミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N— ( 6 - { [N ' ― ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） 一 N' ― ( 1—メチノレー 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィノレ） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、
5— [N— ( 6 - {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 1 ーメチル一 11^ー [ 1 , 2 , 4 ] ト リ ァゾー ルー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - ( 6 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - N ' ― ( 1 ーメチルー 1 H— [ 1 , 2 , 4] ト リ ァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 . t r a n s— 4一 { [N - (6— { [N ' 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' — （ 1ーメチルー 1 H— [ 1 , 2， 4] ト リ ァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ） シク ロへキサンカルボン酸、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチノレー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] ― ( 3—メチルー [ 1 , 2 , 4] チアジアゾールー 5 —ィル） ァミ ン、
5— [N - ( 6— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1ーメチルー 1 H— [ 1 , 2， 4 ] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、 ■
5— [N - ( 3— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1一メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 3— {[Ν' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） - Ν ' 一 （ 1ーメチルー 1 Η—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } ー 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [Ν - ( 3— { [Ν ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1 ーメチルー 1 Η—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） —Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 3— {[Ν ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1ーメチルー 1 Η—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } ー 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - ( 3— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N - ( 3— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 { [N - ( 3— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N ' - ( 1ーメチルー 1 H— [ 1 , 2， 4 ] ト リァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ ト ラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 3— {[N ' 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フ ノレォロメチルベンジル） 一 N ' ― ( 1ーメチル一 1 H— [ 1 , 2 , 4 ] ト リ ァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ ト ラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ] メチル } シク 口へキサン力ノレボン酸、
t r a n s— 4— { [N - ( 3 - .{[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] 一 N' — （ 3—メチルイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン — 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン 酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N - ( 3— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジノレ） 一 N， 一 （ 3—メチノレイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィル） ァミ ノ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン — 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン 酸 塩酸塩、
2 - ( 5— { N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル]
— N— [6— (N ' —シクロペンチノレメチノレー N ' —ェチノレアミ ノ） ィ ンダン一 5—イノレメチル] ア ミ ノ } テ トラゾーノレ一 2—ィノレ） エタ ノ一ノレ 塩酸 ¾_、
5 - [N - ( 3— {[N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 1一メチル一 1 H— [ 1 , 2 , 4] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロナ フタレン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸 πΐ、
Figure imgf000049_0001
- {[Ν ' - ( 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベン 1ジル） 一 N ， 一 ( 1 ーメチルー 1 Η— [ 1 ， 2 , 4 ] ト リアゾ一
1 1
ノレ一 3ー Z Ζィノレ） ァ ミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 12—ィル） ― Ν—ェチルァミノ ] ペンタン酸メチル 塩酸
«5·
ΐπα、 O C
ω
一 {[Ν ' ― [ 3 , 5 —ビス ( ト リ フノレオロメチノレ） ベンシノレ」 ― N ' 一 ( 1 一メチルー 1 Η— [ 1 , 2， 4 ] ト リ ァゾ一 ノレ一 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナ フタ レン一 2 -ィル） ― Ν—ェチルァミ ノ] ペンタン酸 塩酸塩、
一 {[Ν ' 一 （ 3—シァノー 5 — ト リ フルォロメチル ベンンノレ) 一 Ν ， 一 ( 1 一メチルー 1 Η— [ 1， 2 , 4 ] ト リ ァゾ一 ノレ一 3一ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） ― Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 — [Ν - ( 3一 {[Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス ( ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] 一 Ν ， ― ( 3 ―メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一
Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 3一 {[Ν ' ― ( 3 —シァノー 5 — ト リ フルォロメチノレ ベンジノレ） 一 Ν ， 一 ( 3一メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一
Ν—ェチルアミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
一 {[Ν ' - [ 3 , 5 —ビス ( ト リ フノレォロメチノレ） ベンジル] — Ν， 一 （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） —Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 3— { [Ν ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 Ν， 一 （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾール一 5 —ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） — Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N— ( 6 - {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2， 4 ] ォキ サジァゾ一ルー 3 —ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） ― N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、 5— [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1ーメチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチノレ} 一 4一 ト リ フノレオロメ トキシフエニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N— （ 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1 ーメチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） 了 ミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フノレオロメチルフエ-ノレ） 一 N—ェチノレア ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 2— { [N ' 一 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） - N ' 一 （ 1一メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } _ 4— ト リ フゾレオロメチルフエニル） 一N ェチルァ ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フノレオロメチルフエニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— ( 6 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—ェチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— { N - [ 6— ({ N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] 一 N' — [ 2— （ 2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラ ゾーノレ一 5—ィノレ] アミ ノ } メチノレ） インダン一 5—ィノレ] 一 N—ェ チルァミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N- ( 2 - {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一 Ν—ェチ ノレアミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— { [Ν ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' 一 （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] — 2 , 2—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
6— [Ν - ( 6— { [Ν ' 一 （ 3 , 5 -ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2 _メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] へキサ ン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 { [N - (6— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] 一 N' — （ 2—ェチノレー 2 H—テ トラゾ一ル 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—エチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
( 1ー { 2— [N— （ 6— { [N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5 一ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— （{N— [6— ({ N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] 一 N' - [2— (2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル] アミ ノ } メチル） インダン一 5—ィ ル] —N—ェチノレアミ ノ } メチル） シク ロへキサン力ノレボン酸、 t r a n s— 4一 {[N— （2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメチノレフェニノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 ( 1 — { 2 - [N— （ 3— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ルー 5 一ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レ ンー 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸、 t r a n s — 4 _ { [N - (2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } _ 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— ( 3— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — （ 2—ェチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メテル） 一 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— ({ N - [ 3— ({ N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] — N， 一 [ 2— （ 2—ヒ ドロキシェチノレ） 一
2 H—テ トラゾールー 5—ィル] アミ ノ } メチル） 一 5 , 6， 7 , 8 ーテ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル] 一 N—ェチルァミノ } メチノレ） シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
1 - { 3 - [N— ( 6 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメ チノレ） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾーノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] プロ ピル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 6— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， - ( 1一メチル一 1 H—ピラゾール一 3—ィル） 了 ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] — 3， 3 一ジメチノレペンタン酸、
5— [N— ( 6— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 5—メチノレ一 [ 1， 2 , 4] ォキサジァゾ一ル 一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァ ミ ノ ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— ( 2— { [N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチ ノレアミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N- ( 2 - {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' 一 （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } — 4 _ ト リ フノレオロメチノレフェニノレ） 一 Ν—ェチル ァミノ] — 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— {[N - ( 2— |[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] 一 N' — （ 1ーメチノレ一 1 Η—ピラゾーノレ一
3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 5 - [Ν - ( 2— {[Ν ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 1一メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） 了 ミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチル一 [ 1 , 2 , 4] ォキサジァゾール 一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2 , 4] ォキ サジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ ト キシフエ二ノレ） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボ ン酸 塩酸塩、
6— [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ] へキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - (6— { [N ' - [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
6— [N - ( 6— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N ' — ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] — 4 ,
4 _ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6 - [N - (6— UN' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジノレ] 一 N' — （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾーノレ一 5—ィノレ） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 6 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] 一 4 , 4 _ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - (2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二 ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 6— [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] _ 4， 4—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6— [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4一 ト リ フルォロメチルフエ二ノレ） 一 N—ェチル ァミ ノ] — 4， 4—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジノレ] —N' - ( 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ルー 5—ィノレ） ァミ ノ] メチル } — 4— ト リ フルォロメチルフェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N- ( 2— {[Ν' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾー ルー 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチノレ} — 4— ト リ フノレオ口メ トキシフエ二 ル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） メ タノール 塩 酸塩、
6— [Ν - ( 6— { [Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' 一 （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } イ ンダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] — 5 , 5一ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N- (2— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] 一 N' 一 ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾーノレ — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） — N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' ― [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチル _ 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—イ ソブチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸
■ τ 、 t r a n s— 4一 { [N - ( 2— { [N ' - [ 3， 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸アミ ド、 t r a n s - 4 - { [N - ( 2— {[N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキ.サンカルボン酸メチルアミ t r a n s - 4 - { [N - (2— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ノレ — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸ジメチルァ ド、、
t r a n s - 4 - {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' ― (4—ク ロ口フエ二ノレ） ァミ ノ ] メ チル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （p— ト リノレ） ァミ ノ ] メチル } - 4— ト リ フルォロメ トキシフエエル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ} シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N - (2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' ― (m— ト リル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエエル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N— ( 2— {[N ' 一 （ 3 , 5—ジク ロロべンジ ル） 一N ' — ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエエル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N—ェチル一 N— ( 2— {[N ' 一 （ 2—メチノレ 一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 一 N， 一 （ 3—メチル一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ ト キシフエニル） ァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s — 4— { [N - ( 2— {[N ' 一 （ 3—クロロ ー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエエル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - 4 - { [N—ェチルー N— ( 2 - {[Ν' 一 （ 2—メチル 一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） 一 N' — （ 3—ニ トロ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フクレオロメ ト キシフエニル） ァミ ノ ] メチルレンク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - (6— {[N ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 2 , 2—ジフルォロベンゾ [ 1 ,
3] ジォキソールー 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） メタノール 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - (6— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジノレ] 一 N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 2， 2—ジフルォ口べンゾ [ 1 ,
3] ジォキソール一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロ ヘキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 3— （4一 {[N— ( 2 - {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラ ゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフ ェニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シクロへキシノレ） プロ ピオン 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - (7— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル) ァミ ノ ] メチル } - 2 , 2 , 3 , 3—テ トラフルォロ — 2， 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - ( 7— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2 , 3， 3—テ トラフルォロ - 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1， 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s — 2— （ 4一 { [N - ( 7 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラ ゾールー 5—ィル） ァミ ノ] メチル } 一 2 , 2 , 3， 3—テ トラフル オロー 2， 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ]メチル } シク 口へキシル） ァセ トアミ ド 塩酸塩、 t r a n s -N- [ 3 , 5—ビス （ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - { 2 - [N ' ーェチルー N' — （4一 （メ トキシメチル） シク 口へキシノレメチル） ァミ ノ ] 一 5— ト リ フルォロメ トキシベンジル } 一 （ 2—メチル— 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 t r a n s— 2— (4— {[N - (2— {[N ' 一 [3， 5 ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 ( 2—メチル _ 2 H—テ トラ ゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフ ェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） エタノール ¾酸 ¾、
t r a n s一 (4一 {[N- (2 - - {[N ' 一 [3 , 5一ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] 一 N' - (2一メチルー 2 Hーテ トラゾー ルー 5一ィル） ァ 、ノ] メチル } 一 4—メチソレ一 5 ―卜 リ フルォ口メ チルフェニル） . ― Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク πへキシル） メ タ ノール 、
t r a n S一 (4一 {[N - (2 - - {[N ， 一 [3 , 5 ―ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] — N' 一 ( 2 —メチルー 2 Hーテ 卜ラゾー ルー 5 ―ィル） ァ 、ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4 ―卜 リ フノレ才口メ チルフェニル） ― Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル） 酢酸 酸
t r a n S 一 (4 ― {[N- (2 - - {[N ， 一 [3 , 5一ビス （ 卜 リ フ ノレ才 Dメチル） ベンジル] 一 N' 一 （ 2ーメチルー 2 Hーテ トラゾー ルー 5 ―ィル） ァヽ ノ ] メチル } 一 4一メチルー 5 ―卜 リ フノレオロメ チルフェニル） 一 Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩 、
t r a n S 一 (4 ― {[N- (2 - - {[N ， 一 [3 , 5 ―ビス （ 卜 リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] 一 N， 一 ( 2ーメチルー 2 Hーテ トラゾー ルー 5 ―ィル） ァ 、ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ 卜キシフエ二 ル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシルメチル） ホスホン 酸、
t r a n s — 4一 {[N - ( 2— { [N ' 一 （ 3—ブロモー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） — N— ^チルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] ' — N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4—ブロモフエニル） 一 N—ェチ ノレアミ ノ ] メチル } シクロへキシル） メ タノール 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3， 5— ビス （ ト リ フ /レオロメチル） ベンジノレ] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ルー 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4ーブロモフエ -ノレ） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— ( 2— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチル _ 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4 _クロ口一 5—ェチルフエニル） — N—ェチルァミ ノ ]メチル }シク 口へキシル） メタノール 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N， - (4—メ トキシフエニル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸缉、
t r a n s - (4一 {[N— （ 2— { [N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ノレオロメチノレ） ベンジノレ] — N' — （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メ トキシー 4—メチルフエ二 ノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メ タノール 塩 酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ） 一 4 , 5—ジメチノレフエニル） 一 N —ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] _Ν' — （ 2—メチル _ 2 Η—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメチルチオフエ ニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸 塩酸塩、 r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4 _ク ロ口 一 5—ェチノレフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - ( 4.一 { [N - ( 2 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメチルフエニル） —N_プロ ピルアミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N— （2— { [N ' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メ トキシー 4—メチルフエ二 ル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— ({ N - [ 2— {[N ' - [ 3， 5 -ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] — N' ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ル — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 （ 2 , 2 , 2— ト リ フルォロェ チル） フエニル] 一 N—ェチルアミ ノ } メチル） シクロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - (2— {[ ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチルー 2 H—デトラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4— ト リ フルォロメ チノレフヱ-ル） 一 N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二 ノレ） 一 N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ プル ォロメチル） ベンジル] — N' — （4—ェチルフエニル） ァミ ノ ] メ チル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 2— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチノレべンジノレ） 一N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾ―ル — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4 _ {[N— ( 2 - {[N ' - [3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - N ' ― (4一イ ソプロぺニルフエ-ノレ） ァ ミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2 - { [N ' 一 [ 3， 5 _ビス （ 卜 リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' - (p— ト リノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 二塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - (2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジノレ] - N ' 一 （5—メチノレ一 [ 1 , 2 , 4] ォ キサジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢 酸 塩酸 、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' - [3 , 5 _ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' ― (5—メチル一 [ 1 , 2， 4] ォ キサジァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5—メチルー 4— ト リ フルォロメチルフエ-ル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへ キシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4— { [ N - ( 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 5—メチル一 [ 1 , 2 , 4] ォ キサジァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチルー 4— ト リ フルォロメチルフエニル） 一N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、 _
t r a n s - (4— {[N - ( 2— { [N ' - [3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジノレ] 一 N' 一 ( 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5 _メチル一 4一 ト リ フルォロメ チノレフェニノレ） 一 N—プロピノレアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシノレ） 酢 酸、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4ーメチルー 5 _ ト リ フルォロメ チノレフェニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク口へキシル） 酢酸、 t r a n s - (4一 {[N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] - ' 一 （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチルー 4一 ト リ フルォロメ チノレフェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシル） 酢酸 メ タンスルホン酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ 卜 リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチノレ一 4一 ト リ フノレオロメ チノレフェニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ } シクロへキシル） 酢酸 ェチル、 及び
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[ ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ} 一 5—メチノレー 4一 ト リ フルォロメ チノレフェニノレ） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢 [ 2 3]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X) で示される化合物 又はその塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
Figure imgf000061_0001
〔式中、 X 〜X4及び Υ ,〜Υ5は、 同一又は異なって、 水素原子又 は任意の置換基を表わす。 Zは、 式 （X I ) ； — Z , _ Z 2 (式中、 Z j は一 CO—、 一 C S—又は一 S O 2—を表わし、 Z 2は水素原子、 置換 されていてもよい炭素数 1乃至 2 0の炭化水素基、 置換されていても よいアミノ基、 置換されていてもよいアルコキシ基又は置換されてい てもよいアルキルチオ基を表わす。） を表わす。 Aは、 二置換アミノ 基、 置換されていてもよいアルコキシ基、 置換されていてもよいアル キルチオ基又は置換されていてもよい炭素数 1乃至 2 0の炭化水素 基を表わす。 又、 X2及び X3、 X3及び X4又は X4及び Aが一緒にな つて、 置換基を有していてもよい同素環基又は置換基を有していても よい複素環基を形成していてもよい。〕
[ 2 4]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [2 3] に記載の式 （X) の化合物又はその塩である、 上記 [ 3 ] または [4 ] 記載の脂質吸収 抑制剤。
[ 2 5]
式 （X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物又は その塩である、 上記 [ 2 3] に記載の方法。
( 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—シ ク 口ペンチ メチノレ- Ν—ェチノレアミ ノ） インダン一 5—イノレメチノレ] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6 - (Ν—ブチル -Ν—ェチノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロ メチノレベンジ^/) 一カノレバミ ン酸メチノレエステノレ、 （ 3—ニ トロ一 5 一 ト リ フルォロメチルベンジノレ） _ [6— （Ν—シクロペンチルメチ ル- Ν—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸 メチルエステノレ、 [ 6— （Ν—ブチノレ- Ν—ェチノレアミ ノ） インダン一 5—イ ノレメ.チル] 一 （3， 5—ジク ロロべシジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 [6 _ (Ν—ブチル -Ν—ェチルァミ ノ） インダン一 5 —イ ノレメチノレ] 一 （ 3—クロ口一 5— ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一力ルノくミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3—ブロモー 5 _ ト リ フルォロメ チルベンジル） 一 [ 6— （Ν—ブチル -Ν—ェチルァミ ノ） インダン 一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6— (Ν—ブ チル- Ν—ェチルァミ ノ） インダン一 5—イノレメチル] ― ( 3—メチ ノレ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） —力ルバミ ン酸メチノレエステ ノレ、 [6— (Ν—ブチル -Ν—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチ ノレ] ― ( 3—ニ トロ一 5— ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一カルバミ ン酸メチルエステノレ、 [ 6— （Ν—シク ロペンチノレメチル一 Ν—ェチ ノレアミ ノ） テ トラ リ ン一 5—イノレメチル] ― (3—メチルスルホニル 一 5— ト リ フルォロメチノレベンジル） 一力ルバミン酸メチルエステル ( 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—シ ク ロペンチルメチルー N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ンー 5—ィルメチ ル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ 一 5— ト リ.フルォ ロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— （N—シク ロブチノレメチノレー N—ェチノレ ァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N —シク ロプロ ピルメチルー N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィル メチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フ ノレオロメチノレべンジノレ） 一 [6— （N—シクロプロ ピルェチル一 N— ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチル エステル、 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチルベンジル — [ 6 一 （N— 2—メチルプロ ピル一 N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5— ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—シクロペンチノレメチノレー N—ェチルァミ ノ） 一 6， 7 , 8 , 9テ トラヒ ドロ 5 Hベンゾシク ロ ヘプテン一 2 _ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [2 , 2—ジメチノレー 6— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力 ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベン ジル） 一 [ 6— （N—プロ ピル- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5— ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— (N, N—ジプロピ ルァミ ノ） イ ンダン一 5—イ ノレメチル] 一力ルバミン酸メチルエステ ノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジル） 一 [6— （N—ブ チノレ- N—プロ ピルァミ ノ） インダン一 5—イノレメチル] 一力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ― [ 6 - (N— 3—メチルブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5 —イノレメチル] —力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— ( N - 3 , 3—ジメチノレブチノレ- N—ェチルァミ ノ） インダシー 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチ ノレエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— (N—シク ロペンチノレメチル - N—ェチルア ミ ノ） イ ンダン一 5—ィ ノレメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フル ォロメチルベンジノレ） 一 [ 6— （N _ 3—ブチレ二ノレ- N—ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 ( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一 [ 6— (N—べンジ ル- N—プロ ピノレア ミ ノ ） インダン一 5—イノレメチノレ] —カノレバ ミ ン 酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5 _ビス ト リ フルォロメチノレベンジル） 一 [6— （N— 1—メチルェチル -N—プロ ピルァ ミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） - ( 6—ピペリ ジルインダン一 5—ィルメ チル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 ベンジノレ一 [6— (N, N— ジプロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチ ルエステル、 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィ ルメチル] 一 （ 3— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 [ 6 _ (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5— ィルメチル] ― (3—メチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステ ル、 （ 3—ク ロ口ベンジル） 一 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—イノレメチノレ] —力ルバ ミ ン酸メチノレエステノレ、 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 （ 3— ニ トロベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノベン ジル） 一 [6 _ (N , N—ジプロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメ チル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [6— （N, N—ジプロ ピル. ァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] — ( 3—メ トキシカノレボニルベ ンジル） 一カノレバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3 , 5—ジニ ト ロべンジ ル） 一 [6— （N, N—ジプロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチ ノレ] 一カノレバ ミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5— ビス ト リ フノレオロ メ チルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 5—メチルベンジル） 一 力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべ ンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 5—ク ロ口ベンジル） 一力ルバ ミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジノレ） - ( 2—ジプロ ピルァミ ノ一 5—メ トキシベンジル） 一力ルバミ ン酸 メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2 —ジプロ ピルアミ ノ ー 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力 ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 2— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） — 5— ト リ フルォロメチノレオキシベンジル] 一 （ 3—- トロー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルノくミ ン酸メチルエステル、 （ 3— シァノ ー 5— ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一 [ 2— (N—ブチル- N—ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フノレオロメチルォキシベンジル] —力 ノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベン ジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 4 , 5—ジメチルベンジル） 一力 ノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベン ジル） 一 [6— (N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一ァセ トアミ ド、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 [ 6 一（N—ジプ D ピルァミ ノ）ィンダン一 5—ィルメチル]—尿素、（ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—ジプロピルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —ホルムアミ ド、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノ _ 5— ト リ フノレオロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロピルアミ ノベン ジル） 一カノレバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロ メチルベンジル） 一 （ 2—ジプロピノレアミ ノー 4 , 5—ジク ロ口ベン ジノレ） 一カノレノく ミ ン酸メチノレエステノレ、 （ 3 , 5— ビス ト リ フノレオ口 メチノレベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピノレア ミ ノ ー 4—クロ口一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一カルパミ ン酸メチルエステル、 [ 3 一 （N—ブチル -N—ェチノレアミ ノ） ナフタ レン一 2—ィルメチル] . 一 （ 3—シァノー 5 _ ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一カノレバミ ン酸 メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォ口メチルベンジル） 一 （ 2 ージプロ ピルアミ ノ _ 4一メチルォキシベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チノレエステノレ、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一 [ 6 一 （N—プロ ピオニル一 N—プロ ピノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメ チル] 力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメ チノレべンジノレ） 一 [ 6— （N—エ トキシカノレポ-ノレ一 N—プロ ピルァ ミ ノ）インダン一 5—ィルメチル]力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 [6— （ 1一プロ ピノレブ ト キシ）インダン一 5—ィルメチル]力ルバミ ン酸メチルエステル、 ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 [6— （ 1一ェチルプロ ピ ノレォキシ） インダン一 5—ィルメチル] カノレノくミ ン酸メチルエステル、 ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジル） 一 [4， '5—ジメチル — 2— （ 1 —プロ ピノレブチル） ベンジル] 力ルバミ ン酸メチノレエステ ノレおよび （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— ( 1 —プロ ピルブチル） インダン— 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸 メチルエステノレ
[ 2 6 ]
式 （X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物又は その塩である、 上記 [ 24] に記載の脂質吸収抑制剤。
( 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N—シ ク口ペンチルメチノレ- N—ェチノレアミ ノ） インダン一 5—イノレメチノレ] —力ルバミ ン酸メチノレエステノレ、 [ 6— （N—ブチル -N—ェチルアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] ― ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロ メチルベンジノレ） 一カノレバ ミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3—ニ ト ロ 一 5 — ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— (N—シク ロペンチルメチ ノレ- N—ェチノレアミ ノ） インダン一 5—イノレメチル] 一力ルバミ ン酸 メチルエステル、 [ 6— （N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン— 5—イノレメチル] — ( 3， 5—ジク ロ口ベンジル） 一カノレバミ ン酸メ チルエステル、 [6 _ (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5 —イノレメチル] ― ( 3—ク ロロ ー 5— ト リ フゾレオロメチノレベンジル） —カルノく ミ ン酸メチルエステル、 （ 3—ブロモー 5— ト リ フノレオロメ チルベンジル） 一 [ 6— (N—ブチル - N—ェチノレアミ ノ） イ ンダン — 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6 _ (N—ブ チル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] ― ( 3—メチ ノレ一 5 _ ト リ フルォロ メチノレべンジノレ） 一力ルバ ミ ン酸メチルエステ ノレ、 [6— (N—ブチノレ— N—ェチノレアミ ノ） イ ンダン一 5—イノレメ チ ノレ] 一 （ 3—ニ ト ロ 一 5— ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一力ノレノく ミ ン酸メチノレエステノレ、 [ 6— (N—シク ロペンチルメチノレ一 N—ェチ ノレアミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] ― ( 3—メチルスルホニル 一 5— ト リ フルォロメチノレベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル ( 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6 _ (N—シ ク ロペンチルメチルー N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ンー 5—ィルメチ ノレ] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ 一 5 _ ト リ フルォ ロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— （N—シク ロブチノレメチノレー N—ェチノレ ァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 _ (N ーシクロプロ ピルメチルー N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィル メチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フ ノレオロメチノレベンジノレ） 一 [6— （N—シク ロプロ ピノレエチノレー N— ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチル エステル、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 [ 6 - (N— 2—メチルプロ ピル一 N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5— ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 - (N—シク ロペンチルメチルー N—ェチノレアミ ノ） 一 6 , 7， 8 , 9テ トラヒ ドロ 5 Hベンゾシクロ ヘプテン _ 2—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 2 , 2—ジメチルー 6— (N—ブチノレ- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力 ノレバミ ン酸メチノレエステ ^、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベン ジル） 一 [ 6 _ (N—プロ ピル- N—ェチルァミ ノ） インダン一.5— ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フ ノレオロメチノレベンジノレ） 一 [ 6— (N—ブチノレ— N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—イノレメチノレ] —力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— (N , N—ジプロ ピ ノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3 , 5— ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （ N—ブ チル- N—プロ ピルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] —カルパミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジル） 一 [ 6 - (N— 3—メチルプチル- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N— 3 , 3—ジメチルブチル- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —カノレバミ ン酸メチ ルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [6— (N—シク 口ペンチルメチル - N—ェチルアミ ノ） ィ ンダン一 5—ィ ノレメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5— ビス ト リ フル ォロメチルベンジル） ― [ 6— （N— 3—ブチレニル- N—ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— （N—ベンジ ル- N—プロ ピルァミ ノ） インダン一 5—イノレメチル] —力ルバミ ン 酸メチノレエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— （N— 1 一メチルェチル -N—プロ ピルァミ ノ） インダンー 5
—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ― ( 6—ピペリ ジルインダン一 5—ィルメ チノレ） 一力ルバ ミ ン酸メチノレエステノレ、 ペンジノレー [6— (N, N— ジプロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミン酸メチ ルエステル、 [ 6— (N , N—ジプロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィ ルメチル] 一 （ 3— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5— ィルメチル] ― ( 3—メチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3—ク ロ 口ベンジル） ― [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン— 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 （ 3— ニ ト ロベンジル） 一力ルバ ミ ン酸メチノレエステノレ、 （ 3—シァノベン ジル） 一 [6— （N, N—ジプロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメ チル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 [6— （N, N—ジプロ ピル ァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] ― ( 3—メ トキシカノレボニルベ ンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ジニ トロべンジ ノレ） 一 [ 6— （N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチ ル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメ チルベンジル） 一 （ 2—ジプロピルアミ ノー 5—メチルベンジル） 一 カノレバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレべ ンジノレ） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 5—ク ロ口ベンジル） 一カノレバ ミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジル） - ( 2—ジプロ ピルアミ ノ _ 5—メ トキシベンジル） 一力ルバミ ン酸 メチルエステノレ、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジル） ― ( 2 —ジプロ ピルァミ ノ一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力 ルバミン酸メチノレエステノレ、 [2 _ (N _ブチル -N—ェチノレアミ ノ） — 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル] 一 （ 3—ニ トロ一 5— ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一カルノくミ ン酸メチルエステル、 （ 3— シァノ 一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 2— （N—ブチル- N—ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル] —力 ノレバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベン ジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 4， 5—ジメチルベンジル） 一力 ノレノくミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベン ジル） 一 [ 6— (N -ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —ァセ トアミ ド、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 — (N—ジプロピルァミ ノ）インダン一 5—ィルメチル]—尿素、（ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— （N—ジプロ ピルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] —ホルムアミ ド、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノ 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノベン ジノレ） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオ口 メチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 4 , 5—ジクロ口ベン ジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオ口 メチルベンジル） ― ( 2—ジプロ ピノレアミ ノー 4—ク ロロ ー 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 [ 3 - (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） ナフタ レン一 2—ィルメチル] 一 （ 3 _シァノ _ 5 _ ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミン酸 メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 ( 2 —ジプロ ピルァミ ノ一 4一メチルォキシベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 - (N—プロピオ-ル一 N—プロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメ チル] 力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5 ·^ビス ト リ フルォロメ チノレベンジル） 一 [ 6— (N—エ トキシカルボ-ルー N—プロ ピルァ ミ ノ）インダン一 5—ィルメチル]力ルバミン酸メチルエステル、 （ 3 , 5— ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— （ 1一プロ ピノレブト キシ）インダン一 5—ィルメチル]力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [6— （ 1 ーェチノレプロ ピ ノレォキシ） インダン一 5—イノレメチル] 力ルバミ ン酸メチルエステル、 (3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [4 , 5—ジメチル 一 2— （ 1一プロ ピルブチル） ベンジル] 力ルバミ ン酸メチルエステ ルおよび （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— ( 1 一プロ ピノレブチル） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸 メチノレエステノレ
[ 2 7 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （ I ) の化合物、 それらのプ 口 ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッグの薬学的に許容し 得る塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2 ] 記載の方法。
Figure imgf000070_0001
(ここで、 R 1は水素、 Y、 W— X又は W— Υであり ；
Wはカルボニル、 チォカルボニル、 スノレフィニル又はスルホ二ノレ.であ り ；
Xは一 Ο— Υ、 一 S— Υ、 — Ν ( Η ) — Υ又は一 Ν _ ( Υ ) 2であり ； ここで、 各々の場合における Υは、 独立に、 Ζ又は完全に飽和、 部分 的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1 ないし 1 0員直鎖もしくは分 岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外は、 酸素、 ィォゥ及び窒 素から独立に選択され δ 1つもしく は 2つのへテロ原子で置き換え られていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二、 もしくは三置 換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一も しくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換 されていてもよく、 及び該炭素鎖は Ζで一置換されていてもよく ； Ζは、 酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つの ヘテロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完 全に不飽和の 3ないし 8員環である力 又は窒素、 ィォゥ及び酸素か ら独立に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよ レ、、 独立に考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もし くは完全に不飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ； 該 z置換基はハ口、 （C 2— C6) アルケニル、 （C — CJ アルキル、 ヒ ドロキシ、 （ c ,一 c 6 ) アルコキシ、 （ C — C 4 ) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C e) アルキ ルォキシカルボニル、 モノー N—もしくはジ一 N， N - (C j - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 こ こで、 該 （。，一。6) アルキル置換基はハ口、 ヒ ドロキシ、 （C ,— C
6) アルコキシ、 （C】一 C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ Cュ一 C 6 ) アルキルォキシカノレボニノレ、 モノ 一 N—もしくはジー N， N— 一 C 6)アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 （匚ューじ^ アルキル置換基 は 1ないし 9個のフッ素で蘆換されていてもよく ；
R 2は部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 1ないし 6 員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外は、 酸 素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つもしくは 2つのへテロ 原子で置き換えられていてもよく、該炭素原子はハ口で独立に一、二、 もしくは三置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されてい てもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該ィォゥ はォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一 もしくは二置換されていてもよく ； 又は、 該 R 2は酸素、 ィォゥ及び 窒素から独立に選択される 1つもしく は 2つのへテロ原子を有して いてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 3ない し 7員環であって、 該 R2環は （C i一 C 4).アルキルを介して結合し ていてもよく ； '
ここで、 該 R 2環はハ口、 （C 2— C6) アルケニル、 （d— C6) アル キル、 ヒ ドロキシ、 （C !— Ce) アルコキシ、 （C — C J アルキル チォ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C6) アルキルォキシカルボエル、 モノー N—もしくはジー N, N - ( C , - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていても よく、 該 （C ^— Ce) アルキル置換基はハ口、 ヒ ドロキシ、 （C i— C 6 ) アルコキシ、 （C i一 C4) アルキルチオ、 ォキソ又は （Cユー C6) アルキルォキシカルボニルで独立に一、 二もしくは三置換されていて ちょく ；
ただし、 R 2はメチルではなく ； R 3は水素又は Qであり ；
ここで、 Qは完全に飽和、 部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1 ないし 6員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 接続炭素以外の該炭素 は酸素、 ィォゥ及び窒素から選択される 1つのへテロ原子で置き換え られていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは三置換 されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一も しくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換 されていてもよく、 及び該炭素鎖は Vで一置換されていてもよく ； Vは酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへ テロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全 に不飽和の 3ないし 8員環であるか、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から 独立に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよレ、、 独立に考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは 完全に不飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ；
該 V置換基はハ口、 （C i— Cj アルキル、 （C2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （d— C6) アルコキシ、 （d— Cj アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノー N—も しく はジー N, N— (C J - C 6) アルキルカルボキサモイル、 カルボ キシ、 （C — C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一N—も しく は ジ一 N, N- (C - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三 置換されていてもよく、 ここで、 該 （C i— Ce) アルキル又は （C 2 - C 6) ァルケ-ル置換基はヒ ドロキシ、 （C — C 6) アルコキシ、 （ C ！ - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ シ、 （C — Ce) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—も しく はジ — N， N— (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置 換されていてもよく、 該 （C — C6) アル ル置換基又は （C 2— C 6) アルケニル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよ < ；
R 4は Q 1又は V 1であり ；
ここで、 Q 1は完全に飽和、 部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1ないし 6員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素 以外は、 酸素、 ィォゥ及び窒素から選択される 1つのへテロ原子で置 き換えられていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは 三置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていても よく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソ で一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは 二置換されていてもよく、 及び該炭素鎖は V 1で一置換されていても よく ；
V 1は酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 2つの ヘテロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完 全に不飽和の 3ないし 6員環であり ；
該 V 1置換基はハ口、 （C〗— C 6 ) アルキル、 （C i— C j アルコキシ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C — C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—もしくはジー N， N - ( C - C 6 ) アルキルァミノで一、 二、 三、 もしくは四置換されていてもよく、 ここで、 該 （C ,—C 6 ) アルキル置換基はォキソで一置換されていてもよく、 該 （d— C e ) アルキル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ； ここで、 いずれかの R 3は Vを含まなければならないか、 又は R 4が V 1を含まなければならず ；
R 5、 R 6、 R 7及び R 8は、 各々独立に、 水素、 結合、 ニ トロ又はハ 口であり、 ここで、 該結合は T又は炭素が酸素、 ィォゥ及び窒素から 独立に選択される 1つもしく は 2つのへテロ原子で置き換えられて いてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の （C , 一 C 1 2 ) 直鎖もしくは分岐炭素鎖で置換され、 ここで、 該炭素原子は ハ口で独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該炭素はヒ ド 口キシで一置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されてい てもよく、 該ィォゥはォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 及び該炭素は
Tで一置換されていてもよく ；
Tは酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへ テロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全 に不飽和の 3ないし 8員環である力 、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から 独立に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよレ、、 独立に考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは 完全に不飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ； 該 T置換基はハ口、 （ ,—。 アルキル、 （C 2— C H) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （ C】一 C 6 ) アルコキシ、 （ C】一 C 4 ) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C , — C 6) アルキ ルォキシカルボニル、 モノ一 N—も しく はジ一 N， N - (C！ - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 こ こで、 該 （C i— C j アルキル置換基はヒ ドロキシ、 （C — C e) ァ ノレコキシ、 （C l — C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォ キソ、 カルボキシ、 （ C , — C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—もしくはジ一 N， N - ( C - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 （C i— C e) アルキル置換基 は 1ないし 9個のフッ素で ft換されていてもよく ；並びに R 5及び R 6、 又は R 6及び R 7、 及びノ又は R 7及び R 8は一緒になつていてもよく、 かつ、 少なく とも 1つの、 窒素、 ィォゥ及び酸素から独立に選択され る 1つないし 3つのへテロ原子を有していてもよい、 部分的に飽和も しくは完全に不飽和である 4ないし 8員環を形成することができ ； ここで、 尺 5及び尺 6、 又は R 6及び R 7、 及び 又は R 7及ぴ R 8によ つて形成される環 （ 1つも しく は複数） は、 ハロ、 （C i— C 6) アル キル、 （ C ,一 C 4 ) アルキルスルホ二ル、 （ C 2— C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C — C e) アルコキシ、 （C — C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C 6) アルキ ルォキシカルボニル、 モノ一 N—も しぐはジー N , N— ( C！ - C 6 ) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該. ( C！ - C 6) アルキル置換基はヒ ドロキシ、 （C ,一 C 6) アルコキシ、 (C J - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カル ボキシ、 （C — C e) アルキルォキシカルボニル、 モノ 一 N—も しく はジ一 N, N - (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは 三置換されていてもよく、 該 （C i— C e) アルキル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
ただし、 R 2がカルボキシル又は （C !一 C 4) アルキルカルボキシル である場合には、 R 1は水素ではない。）
[ 2 8 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 2 7 ] 記載の式 （ I ) の 化合物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッ グの薬学的に許容し得る塩である、 上記 [ 3] または [4] に記載の 脂質吸収抑制剤。
[ 2 9]
式 .（ I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選択される化合物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッグの薬学 的に許容し得る塩である、 上記 [2 7] に記載の方法。
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチノレーべンジ ル） ーメ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] — 2—ィ ソプロピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ノレボン 酸ィソプロピルエステル ；
[ 2 S , 4 S] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル^"ベンジ ノレ） ーメ トキシカルボニノレーアミ ノ ] 一 6—クロロー 2—シク ロプロ ピル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 S , 4 S] 2—シク ロプロ ピル一 - 4 - - [( 3 , 5—ジク ロ 口一ベ ンジノレ） 一メ トキシカノレポ二ルーァミ ノ] 一 6— ト リ フノレオ口メチノレ
— 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H一キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィ ソプロ ピル エステノレ
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5— ビス一 ト リ フノレオロメチノレーべンジ ノレ） 一メ トキシカノレポ-ノレ —ァミ ノ ] 一 2ーシクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4 —ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一カルボ ン酸 t e r t—ブチルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチノレーべンジ ノレ） ーメ トキシカルボ-ル —ァミ ノ ] 一 2 —シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一カルボ ン酸ィ ソプロ ピルエステル
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一ト リ フノレオ口メチノレーべンジ ル） 一メ トキシカルボ-ルーァミ ノ ] 一 2ーシク ロブチルー 6 _ ト リ フノレオ口メチノレ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H —キノ リ ン一 1一力ルボン 酸ィ ソプロピルエステル ；
[ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボニル —ァミ ノ] 一 2ーェチノレー 6— ト リ フノレオ ロメチル一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィ ソ プロピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2—メ トキシメチルー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボ ン酸イ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） ーメ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2ーェチルー 6— ト リ フルォ ロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸 2— ヒ ドロキシーェチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2—シク口プロ ピル 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボ ン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 〔（ 3 , 5—ビス一 トリフルォロメチノレ一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フルォ 口メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リン一 1一力ルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボニノレーアミ ノ ] 一 2—シク口プロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチノレー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレボ ン酸プロピルエステル ； 及び [ 2 R， 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジル） ーメ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2—ェチノレ一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キ ノ リ ン一 1 一力ルボン酸プロ ピルエステノレ
[ 3 0]
式 （ I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選択される化合物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッグの薬学 的に許容し得る塩である、 上記 [ 2 8] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 2 S , 4 S] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リフノレオロメチルーベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—イ ソプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチノレー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレボン 酸イ ソプロピルエステル ；
[ 2 S , 4 S] 4 - [( 3 , 5 -ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） ーメ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] 一 6—ク ロ口一 2—シクロプロ ピル一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1 —カルボシ酸イ ソプロ ピノレエステ/レ ；
[ 2 S , 4 S ] 2—シク ロプロ ピル一 4— [( 3 , 5—ジク ロ ローべ ンジル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 6— ト リ フルォロメチル 一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸イ ソプロ ピル エステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボ-ノレ一ァミ ノ] 一 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一カルボ ン酸 t e r t—ブチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—シク口プロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボ ン酸イ ソプロ ピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチノレーべンジ ル） 一メ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] 一 2—シク ロブチル一 6—小 リ フルォロメチル一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン 酸イ ソプロピルエステル ；
[ 2 R, 4 S] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ-ル一ァミノ ] _ 2—ェチルー 6— ト リ フルォ ロメチル一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸イ ソ. プロ ピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカルボニノレーアミ ノ ] — 2—メ トキシメチルー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボ ン酸イ ソプロ ピルエステノレ ；
[ 2 R， 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ-ルーァミ ノ ] - 2—ェチノレ一 6— ト リ フルォ ロメチル一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸 2— ヒ ドロキシーェチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] 一 2—シク 口プロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチノレ一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カノレボ ン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5 _ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ トキシカノレボニル一アミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フ /レオ 口メチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチ /レエステノレ ；
[ 2 S , 4 S] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2—シク 口プロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一カルボ ン酸プロピルエステル ； 及び [ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3 , 5 -ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フルォロメチ /レー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キ ノ リ ンー 1—カルボン酸プロピルエステル
[ 3 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （ I I ) で表される化合 物、 そのプロ ドラッグ、 又は前記化合物もしくは前記プロ ドラッグの 医薬上許容しうる塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2 ] に記載の方法。
Figure imgf000078_0001
[式中、 R 1は、 水素、 Y、 W— X、 W— Υであり ；
Wは、 カルボ二ノレ、 チォカルボニル、 スノレフィニル又はスルホ -ルで あり ；
Xは、 一 Ο— Υ、 一 S— Υ、 一 Ν (Η) —Υ又は— Ν— (Υ) 2であ り ；
Υは、 各場合について、 独立して、 ζ、 又は完全飽和、 部分不飽和も しくは完全不飽和の 1〜 1 0員の線状又は分枝炭素鎖であり、 連結炭 素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ば れる 1又は 2個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また前記炭素 は、 場合により独立してハ口でモノー、 ジー又はト リー置換されてお り、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ一置換されており、 前 記炭素は、 場合によりォキソでモノ ー置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモノ—又はジー置換されており、 前記窒素は、 場 合によりォキソでモノ —、 又はジー置換されており、 そして前記炭素 鎖は、 場合により Zでモノー置換されており ；
Zは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜4個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2 員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個のへテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は 完全不飽和の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であ り ；
前記 Z置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C 2— C6) アルケニ ノレ、 （C — C s) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C — C J アルコキシ、 （C ！ - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ シ、 （C 一 C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N, N- (C！ - C 6) アルキルァミ ノでモノー、 ジ一又は ト リ ー置換され ており、 前記 （C ,— C6) アルキル置換基は、 場合により、 独立して ノヽ口、 ヒ ドロキシ、 （C i— C e) アルコキシ、 （C — C4) アルキル チォ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C !— C6) アルキルォキシカルボ-ル、 モノ一 N—又はジ _N, N - ( C J - C 6 ) アルキルァミノでモノー、 ジー又はトリー置換されており、 前記 （C j - C 6) アルキルまたは場合により 1〜 9個のフッ素で置換されてお り ；
R 3は、 水素又は Qであり ；
Qは、 完全飽和、 部分不飽和又は完全不飽和の 1〜 6員の線状又は分 枝炭素鎖であり、 連結炭素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及 び窒素から選ばれる 1個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また 前記炭素は、 場合により、 独立してハ口でモノー、 ジー又はト リー置 換されており、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ一置換され ており、 前記炭素は、 場合によりォキソでモノー置換されており、 前 記硫黄は、 場合によりォキソでモノー又はジー置換されており、 前記 窒素は、 場合によりォキソでモノー又はジー置換されており、 そして 前記炭素鎖は、 場合により Vでモノ ー置換されており ；
Vは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 4個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2 員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個のへテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は 完全不飽和の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であ り ；
前記 V置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C ,一 C 6) アルキル、 (C 2 - C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C — C e) アルコキシ、 （C J - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 エ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ サモイル、 モノー N—又はジー N, N— ( C - C 6 ) アルキルカルボ キサモイル、 カルボキシ、 （ C〗一 C 6 ) アルキルォキシカノレボニル、 モノ一 N—又はジー N, N - ( C J - C 6) アルキルァミ ノでモノー、 ジー、 トリー、 又はテ トラー置換されており、 前記 （C i— C j アル キルもしくは （C 2— C 6) アルケニル置換基は、 場合により、 独立し てヒ ドロキシ、 （C — C fj) アルコキシ、 （C i— C ^ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （c,— c6) アルキ ルォキシカルボニル、 モノー N—又はジ一N， N - (C j - C 6) アル キルァミノでモノ—、 ジ一又はトリー置換されており、 又は前記 （C ！ - C 6) アルキルもしくは （C 2— C 6) アルケニル置換基は、 場合 により 1 〜 9個のフッ素で置換されており.； R 4は、 Q 1又は V 1であ り ；
Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和又は完全不飽和の 1 〜 6員の線状又は 分枝炭素鎖であり、 連結炭素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄 及び窒素から選ばれる 1個のへテロ原子で置換されていてもよく、 ま た前記炭素は、 場合により、 独立してハ口でモノー、 ジー又はトリー 置換されており、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ—置換さ れており、 前記炭素は、 場合によりォキソでモノー置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモノー又はジ—置換されており、 前 記窒素は、 場合によりォキソでモノー又はジー置換されており、 そし て前記炭素鎖は、 場合により V ]でモノ ー置換されており ；
V 1は、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1 〜 2 個のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 6 員環であり ；
前記 V 1置換基は、場合により、独立してハロ、 （C ,一 C 6)アルキル、
(C , - C 6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （。 ] — 6) ァ ルキルォキシカルボニル、 モノ ー N—又はジー N， N - (C , - C 6) アルキルァミノでモノ一、 ジー、 ト リー、 又はテ トラー置換されてお り、 前記 （C i— Cj アルキル置換基は、 場合によりォキソでモノー 置換されており、 前記 （C !一 C6) アルキル置換基は、 場合により 1 〜 9個のフッ素で置換されており ；
R 3が Vを含有する力 、又は R 4が V 1を含有せねばならず； R 5、 R fi、 R 7及び R 8は、それぞれ独立して水素、結合、二 ト口又はハロであり、 前記結合は、 T又は部分飽和、 完全飽和もしくは完全不飽和の （C , -C 1 2) 線状もしくは分枝炭素鎖で置換されており、 炭素は、 場合に より、 酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1又は 2個のへテロ 原子で置換されていてもよく、 前記炭素原子は、 場合により、 独立し てハ口でモノー、 ジ一又はトリー置換されており、 前記炭素は、 場合 により ヒ ドロキシでモノ—置換されており、 前記炭素は、 場合により ォキソでモノー置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモ ノー又はジー置換されており、 前記窒素は、 場合によりォキソでモノ —又はジ—置換されており、 そして前記炭素は、 場合により Tでモノ 一置換されており ；
Tは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素かち独立して選ばれる 1〜 4個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2 員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個のへテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は 完全不飽和の 3〜6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であ り ；
前記 T置换基は、 場合により、 独立してハロ、 （c i一 C 6) アルキル、 (C 2 - C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （c，一 C6) アルコキシ、 （C , - C,) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ シ、 （C】— C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N, N - (C : - C 6) アルキルァミ ノでモノー、 ジ—又はト リー置換され ており、 前記 （C i— Ce) アルキル置換基は、 場合により、 独立して ヒ ドロキシ、 （ C 一 C 6 ) アルコキシ、 （ C！一 C 4 ) アルキルチオ、 ァ ミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C !— C e) アルキ ルォキシカルボ-ル、 モノー N—又はジー N , N - ( C 一 C fi ) アル キルァミノでモノー、 ジー又はトリー置換されており、 前記 （C i 一 C 6) アルキル置換基はまた場合により 1〜 9個のフッ素で置換され ており ；
ただし、 置換基 R 5、 R R 7及び R sの少なく とも一つは水素でな く、 またォキシを通じてキノ リン部分に結合していない]
[ 3 2 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 3 1 ] 記載の式 （ I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 又は前記化合物もしくは前記プロ ドラ ッグの医薬上許容しうる塩である、 上記 [ 3 ] または [ 4 ] に記載の 脂質吸収抑制剤。
[ 3 3 ]
式 （ I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合物、 そのプロ ドラッグ、 又はその化合物もしくはそのプロ ドラッグの医薬 上許容しうる塩である、 上記 [ 3 1 ] に記載の方法。
[ 2 R , 4 S ] 4 一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2 —メチノレー 7 — ト リ フルォ 口メチノレ一 3 , 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4 — [( 3 , 5— ビス一 ト リフルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキシカノレボニルーァミ ノ ] — 7—ク ロロー 2—メチノレー 3 , 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S ] 4 — [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカノレボニルーアミ ノ ] 一 6—ク ロロー 2—メチルー 3 , 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S] 4 — [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチノレーべンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2， 6 , 7— ト リ メチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチルエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4 - [( 3 , 5 _ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 6， 7—ジェチルー 2—メチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一カルボン酸ェチノレエス テル ； [ 2 R， 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ーメ 卜キシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 6—ェチルー 2—メチルー 3 , 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—力ルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボニノレーアミ ノ ] — 2—メチルー 6— ト リ フルォ 口メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチ ルエステル ； および
[ 2 R , 4 S ] 4— [ ( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2—メチルー 6— ト リ フルォ ロメチルー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 J一力ルボン酸イ ソ プロ ピノレエステノレ
[ 3 4 ]
式 （ I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合物、 そのプロ ドラッグ、 又はその化合物もしく はそのプロ ドラッグの医薬 上許容しうる塩である、 上記 [ 3 2] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2—メチルー 7— ト リ フルォ 口メチルー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ーメ トキシカルボニノレーアミ ノ ] 一 7—ク ロロー 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステノレ ； [ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5— ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 6—クロロ ー 2—メチルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 2 , 6 , 7— ト リ メチルー 3 , 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4'一 [ ( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 6 , 7—ジェチノレー 2—メチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ノレボン酸ェチノ エス テノレ ·，
[2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボニノレーアミ ノ ] 一 6—ェチノレー 2—メチルー 3 , 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—メチルー 6— ト リ フルォ ロメチル一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチ ノレエステノレ ； および
[ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 2—メチル一 6— ト リ フルォ 口メチル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソ プロ ピノレエステノレ
[ 3 5]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （ I I I ) で表される化 合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグの薬 学的に許容しうる塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2 ] に記載の方法。
Figure imgf000084_0001
(式中、 R 1は、 Y、 W—Xまたは W— Υであり ；
ここにおいて、 Wは、 カルボニル、 チォカノレボニル、 スルフィニルま たはスルホニルであり ；
Xは、 — Ο— Υ、 一 S— Υ、 - Ν (Η) 一 Υまたは一 Ν— ( Υ) 2で あり ；
Υは、 それぞれの場合に独立して、 Ζ、 または完全飽和、 部分不飽和 または完全不飽和の 1〜 1 0員直鎖または分岐状炭素鎖であり、 ここ において、 連結している炭素以外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素よ り独立して選択される 1個または 2個のへテロ原子で置き換えられ ていてよく、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換され ていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素は ォキソで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換さ れていてよく、 該窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そ して該炭素鎖は Zで一置換されていてよく ；
Zは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜4個のへテ 口原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 8員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択される 1〜4 個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合した 部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二環式環 であり ；
ここにおいて、 該 Z置換基は、 ノヽ口、 （C 2— C6) アルケニル、 一 c6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （c — c6) アルコキシ、 （c — c4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 力ルポキシ、 （C j 一 C6) ァノレキノレオキシカルボニル、 モノー N—またはジー N, N— (C j - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく 、 ここにおいて、 該 （C i—C e) アルキル置換基は、 ハロ、 ヒ ドロキシ、 （C — Ce) アルコキシ、 （C — C 4) アルキルチオ、 ァ ミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — CJ アルキル ォキシカルボニル、 モノー N—またはジー N， N— （C — C 6) アル キルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C j 一 C6) アルキル置換基は、 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよ < ；
R2は、 部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖または 分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、連結レている炭素以外の炭素は、. 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1個または 2個のへテ 口原子で置き換えられていてよく、 ここにおいて、 該炭素原子はハロ で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はォキソで一 置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該窒素はォキソで 一または二置換されていてよく ； または該 R 2は、 酸素、 硫黄および 窒素よ り独立して選択される 1〜 2個のへテロ原子を有していてよ い部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 7員環であり、 ここに おいて、該 R 2環は、（C — C 4)アルキルによって結合していてよく ； ここにおいて、 該 R 2環は、 ハロ、 （C 2— C 6) アルケニル、 一 C 6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （じ 一。 アルコキシ、 （C — C アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 - C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—まだはジー N , N - (C ,一 C 6) ·アルキルアミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく、 ここにおいて、 該 （C ,一 C6) アルキル置換基は、 ハロ、 ヒ ドロキシ、 （C — C e) アルコキシ、 （C !— C J アルキノレチォ、 ォ キソまたは （C j— Ce) アルキルォキシカルボニルで独立して一、 二 または三置換されていてよく ；
R3は、 水素または Qであり ；
ここにおいて、 Qは、 完全飽和、 部分不飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖または分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 連結している炭 素以外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より選択される 1個のへテロ 原子で置き換えられていてよく、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されて いてよく、 該炭素はォキソで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソ で一または二置換されていてよく、 該窒素はォキソで一または二置換 されていてよく、 そして該炭素鎖は Vで一置換されていてよく ； ここにおいて、 Vは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される ：!〜 4個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完 全不飽和の 3〜 8員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選 択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環か ら成る二環式環であり ；
ここにおいて、 該 V置換基は、 ノヽ口、 （C —C アルキル、 （C 2— C 6) ァルケエル、 ヒ ドロキシ、 （C — C J アルコキシ、 （C — C J アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイノレ、 モノ一 N—またはジ一 N, N - (C - C 6) アルキルカルボキサモイ ノレ、 カルボキシ、 （ C — C 6 ) アルキルォキシカルボ二ノレ、 モノ 一 N 一またはジー N, N - (C！ - C 6)アルキルァミノで独立して一、二、 三または四置換され.ていてよく、 ここにおいて、 該 （C i— C6) アル キル置換基または （C 2— C6) アルケニル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C ！ - C 6) アルコキシ、 （C — C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C e) アルキルォキシカルボ二 ル、 モノ一 N—またはジ一 N, N— (C , - C 6) アルキルァミ ノで独 立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C i— Cj アルキル 置換基または （C 2— C 6) ァルケ-ル置換基は、 1〜 9個のフッ素で 置換されていてもよく ；
R4は、 シァノ、 ホノレミル、 W' Q】 、 W1 V 1 , (C - C ,) ァノレキレ ン V 1または V 2であり ；
ここにおいて、 W 1は、 カルボニル、 チォカルボニル、 S Oまたは S o 2であり ；
Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖また は分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 それら炭素は、 酸素、 硫黄お よび窒素よ り選択される 1個のへテロ原子で置き換えられていてよ く、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよ く、 該炭素はヒ ドロキシで一置換さ ていてよく、 該炭素はォキソで —置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていて よく、 該窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭 素鎖は V1で一置換されていてよく ；
V 1は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 2個のへ テロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3 〜6員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合し た部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二環式 環であり ； ここにおいて、 該 V1置換基は、 ハロ、 （C !— Ce) アルキ ノレ、 （C！一 C 6) アルコキシ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C — C s) アルキルォキシカルボニル、 モノ一N—または ジ一N, N— (C！ - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二、 三また は四置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C i— Ce) アルキル置 換基はォキソで一置換されていてよく、 該 （c^— c6) アルキル置換 基は、 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
V2は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜4個のへ テロ原子を含有する部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 5〜 7員 環であり ；
ここにおいて、 該 V2置換基は、 ハロ、 （C i— C j アルキル、 （c， - C 2) アルコキシ、 ヒ ドロキシまたはォキソで独立して一、 二また は三置換されていてよく、 ここにおいて、該（C 一 C 2)アルキルは、 1〜 5個のフッ素を有していてよく ；そして R4は、 C 4窒素に直接結 合したォキシカルボニルを含むことはなく ；
R 3は Vを含有すべきであるかまたは R 4が V】を含有すべきであり ； R 5、 R6、 R 7および R 8は、 独立して、 水素、 結合、 ニ トロまたは ハロであり、 ここにおいて、 該結合は、 丁、 または部分飽和、 完全飽 和または完全不飽和の （C i— C ^) 直鎖または分岐状炭素鎖で置換 され、 ここにおいて、 炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選 択される 1個または 2個のへテロ原子で置き換えられていてよく、 該 炭素原子はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭 素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換さ れていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該 窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭素鎖は T で一置換されていてよく ；
ここにおいて、 Tは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜4個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完 全不飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して 選択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られ る 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環 から成る二環式環であり ；
ここにおいて、 該 T置換基は、 ハロ、 （C !— Ce) アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C i— Cg) アルコキシ、 （C】一 C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （d 一 C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ ー N—またはジ一 N， N - (C - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく 、 ここにおいて、 該 （C !— C J アルキル置換基は、 ヒ ドロキ シ、 （C i— Ce) アルコキシ、 （C !— C J アルキルチオ； ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C i— c6) アルキルォキシ カルボ-ル、 モノ 一 N—またはジー N, N - ( C , - C 6) アルキルァ ミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C i— C6) アルキル置換基は、 1〜 9個のフッ素を有していてもよく ；
R5および R6、 または R6および R 7、 および/または R 7および R 8 は、 一緒になつていてもよく、 窒素、 硫黄および酸素より独立して選 択される 1〜 3個のへテロ原子を有していてよい部分飽和または完 全不飽和の 4〜 8員環である少なく とも一つの環を形成することが あり ；
ここにおいて、 5ぉょび！¾ 6、 または R 6および R 7、 および また は R 7および R "によって形成される該環は、 ノ、口、 （C —Ce) アル キル、 （ C 1一 C 4 ) アルキルスルホニル、 （ C 2— C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C )— C 6) アルコキシ、 （C i— C j アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （d— c6) アルキ ルォキシカルボニル、 モノー N—またはジー N, N - (C！ - C 6) ァ ルキルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 ここに おいて、 該 （C — CJ アルキル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C^— C e) アルコキシ、 （C i— c4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カノレホキシ、 （ C 一 C 6 ) ァノレキノレオキシカノレポ二 Λ^、 モノ 一 Ν—またはジー Ν, Ν—（C ,一 C 6)アルキルァミ ノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C ,— C 6) アルキル置換基は、 ：!〜 9個のフッ素を有していてもよい）
[3 6 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 3 5] 記載の式 （ I I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグ の薬学的に許容しうる塩である、 上記 [ 3] または [4] に記載の脂 質吸収抑制剤。
[ 3 7]
式（ I I I )の化合物が、下記化合物からなる群から選ばれる化合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグの薬学的に 許容しうる塩である、 上記 [ 3 5] に記載の方法。
[ 2 S, 4 S] 4— [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一ホルミ ノレアミ ノ ] 一 2—シク 口プロ ピル一 6 _ ト リ フルォロメチル 一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—力ルボン酸イ ソプロ ピル エステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホルミノレアミ ノ ] — 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチノレ — 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロ ピルエス テノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [ァセチル一 （ 3, 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸 t e r t ーブチノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一カルボン酸ィ ソプロ ピルエス テル ；
[ 2 R , 4 S] 4— [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレ ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—メチル一 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチルエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [ 1一 （3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジ ノレ） 一ウレイ ド] 一 2—シクロプロピノレ一 6— ト リ フルォロメチルー 3, 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィソプロ ピルェ ステル ；
[ 2 R , 4 S] 4— [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジノレ） ーァミ ノ ] 一 2—ェチノレー 6— ト リ フノレオロメチル一 3 , 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ； [ 2 S , 4 S ] 4 - [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—メ トキシメチルー 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸イ ソプロ ピ ノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [ァセチル一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1一力ルボン酸プロ ピルェ ステノレ ；
[ 2 S, 4 S] 4— [ァセチル一 （ 3, 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] — 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチノレエス テノレ ；
[ 2 R, 4 S] 4 - [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ーホノレミノレアミ ノ ] 一 2—ェチル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステ ノレ ； [ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホルミルァミ ノ ] 一 2—メチル _ 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1一力ルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S, 4 S ] 4一 [ァセチル一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] — 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸イ ソプロ ピ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジル） —ホルミノレアミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4 ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一ホルミルァミ ノ ] 一 2—シクロプロ ピル一 6 _ ト リ フルォロメチル — 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチルエステ ノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル）
—ホルミルアミ ノ ] 一 2—メチノレ一 6— ト リ フノレオロメチノレ一 3， 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸イ ソプロ ピルエステ ノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [ァセチルー （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジノレ） ーァミ ノ ] 一 2—メチノレー 6— ト リ フノレオロメチノレー 3 , 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —力ルボン酸ィ ソプロ ピルェス テノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルア ミ ノ） 一 2—メチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸ェチノレエステノレ ；
[2 R, 4 S ] 4一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—メチル一 6— ト リ フルォロメチノレ一 3 , 4—ジヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロ ピノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4— ( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジルアミ ノ） 一 2—メチノレー 6— ト リ フルォロメチノレー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4— (3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジルアミ ノ） 一 2—ェチノレー 6— ト リ フノレオロメチノレー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレホン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R 4 S ] 4一 ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2ーェチノレー 6 _ ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2
H—キノ リ ン一 1一力ノレボン酸プロ ピノレエステノレ ；
[ 2 R 4 S ] 4— ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2ーェチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2
H—キノ リ ン— 1一カルボン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 S 4 S ] 4 - (3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2ーシク ロプ口 ピノレー 6— ト リ フルォロメチノレ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 S 4 S ] 4 - ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2ーシク ロプ口 ピノレー 6— ト リ フノレオロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1 一力ノレボン酸プロ ピルエステル ； および
[ 2 S ， 4 S ] 4— ( 3 , 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジノレアミ ノ） 一 2ーシク ロプ口 ピル一 6— ト リ フルォロメチル _ 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1一力ルボン酸ィ ソプロ ピノレエステノレ
[ 3 8]
式（ I I I )の化合物が、下記化合物からなる群から選ばれる化合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグの薬学的に 許容しうる塩である 、 上記 [ 3 6] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） - ホノレミルァミ ノ ] 一 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー
3 , 4 ―ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン _ 1 —カルボン酸ィ ソプロピルェ ステル
[ 2 S ， 4 S] 4— [( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジル）
—ホルへルァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6 _ ト リ フルォロメチル
- 3 , 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロピルエス テル ；
[ 2 S ， 4 S ] 4 - [ァセチノレ一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸 t e r t —ブチノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4— [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] — 2—ェチル一 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルポン酸ィ ソプロ ピルエス テル ；
[ 2 R, 4 S] 4— [ァセチル一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—メチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 S , 4 S ] 4— [ 1 - (3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジ ル） 一ウレイ ド] — 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソプロ ピルェ ステノレ ；
[ 2 R , 4 S] 4 - [ァセチルー （3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] — 2—ェチル一 6— ト リ フノレオロメチルー 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [ァセチル一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—メ トキシメチルー 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィ ソプロ ピ ノレエステノレ ；
[ 2 S, 4 S ] 4— [ァセチル一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3, 4—ジヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸プロピルェ ステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [ァセチルー （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸ェチノレエス テ /レ ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ーホノレ ミ ノレアミ ノ ] 一 2—ェチノレ一 6— ト リ フノレオロメチル一 3， 4 ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピノレエステ ノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一ホルミ ノレアミ ノ ] — 2—メチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4 ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 S, 4 S ] 4 - [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] ^ 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ルー 3 , 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4 一 [( 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホルミルァミ ノ ] 一 2—ェチルー 6 — ト リ フルォロメチルー 3 , 4 ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1 一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 S， 4 S ] 4 一 [( 3， 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ホルミルァミ ノ」 2—シク ロプロ ピル一 6 — ト リ フノレオ口メチノレ 3， 4 ージヒ ドロ 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸ェチノレエステ ル ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ーホルミノレア ミ ノ ] — 2—メチノレー 6— ト リ フノレオロメチノレー 3， 4 ージヒ ドロー 2 H キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステ ル ；
[ 2 R , 4 S ] 4 一 一 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] — 2 —メチノレー 6 — ト リ フルォロメチルー 3 , 4 ージヒ ドロー 2 Η · キノ リ ンー 1 一力ノレボン酸ィ ソプロ ピノレエス
~ ノレ
[ 2 4 S ] 4 — ( 3 , 5一ビス ト リ フルォロメチルベンジルァ 、へ ノ） 一 2一メチルー 6— 卜 リ フルォロメチル一 3 , 4一ジヒ ドロー 2
Η一キノ ジ ンー 1 一力ノレボン酸ェチ レエステノレ ；
[ 2 R， 4 S] 4— ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルペンジノレア ノ） ― 2 ―メチルー 6— 卜 リ フルォロメチルー 3 , 4一ジヒ ドロー 2
Η一キノ ジ ンー 1 一力ノレボン酸プロピノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4 一 ( 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチルペンジノレア ヽ ノ） ― 2一メチルー 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4一ジヒ ドロ一 2
Η-キノ y ンー 1 一力ノレボン酸ィ ソプロ ピノレエステル ；
[ 2 R, 4 S] 4— ( 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジルァヽ ノ） 一 2一ェチルー 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4一ジヒ ドロー 2
Η一キノ ンー 1 —力 /レポ'ン酸ェチルエステル ；
[ 2 R, 4 S ] 4— ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルペンジノレア 、ヽ ノ） 一 2 ―ェチノレー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4―ジヒ ドロー 2
Η一キノ Vン— 1 ―力ノレボン酸プロピノレエステノレ ； [ 2 R， 4 S ] 4一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—ェチル一 6— 卜 リ フノレオ口メチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィソプロ ピルエステル ；
[ 2 S , 4 S] 4— ( 3， 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S, 4 S ] 4一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ンー 1 一力ルボン酸プロ ピルエステル ； および [ 2 S, 4 S] 4 _ ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—シク ロプロピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステル
[ 3 9]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （ I V) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ドラッグの薬剤学的に 許容しうる塩である、 上記 [ 1 ] または [2] に記載の方法。
Figure imgf000095_0001
[式中、 R ]は、 水素、 Y、 W— X、 W— Υであり ； Wは、 カルボ- ノレ、 チォカノレポ-ノレ、 スノレフィ ニルまたはスルホニルであり ； Xは、 — Ο— Υ、 一 S— Υ、 一 Ν (Η) 一 Υまたは一 Ν— ( Υ) 2であり ； Υはそれぞれの場合独立して、 Ζ、 または全飽和、 部分不飽和もしく は全不飽和の 1〜 1 0員直鎖もしくは分枝炭素鎖であり、 結合炭素以 外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1または 2個の異種原子で交換されていてもよく、 該炭素は独立して ハ口でモノー、 ジ一またはトリー置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノ一置換されていてもよく、 該炭素はォキソでモノ一置 換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ 一またはジー置換されて いてもよく、 該窒素はォキソでモノ一またはジー置換されていてもよ く、 該炭素鎖は Zでモノー置換されていてもよく ； Zは、 酸素、 硫黄 および窒素から独立して選択される 1 〜 4個の異種原子を含んでい てもよい部分飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 3〜 1 2員環、 または 窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される 1〜 4個の異種原子を 独立して含んでいてもよい、 縮合した 2つの部分飽和、 全飽和もしく は全不飽和の 3〜 6員環からなる 2環式環であり ； Z置換基は独立し て、 ノヽ口 、 （C 2〜C 6) アルケニル、 （C 〜じ ^ ァノレキル、 ヒ ドロ キシ、 （C i C e) アルコキシ、 （C C J アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C i C e) アルキルォキシ カルボニル、 モノー N—またはジ一 N, N— （C ]〜C 6) アルキルァ ミノでモノ一、 ジ一またはトリー置換されていてもよく、 （C ! C J アルキル置換基は独立して、 ノヽ口、 ヒ ドロキシ、 （じ！〜じ ^ アルコ キシ、 （C i C ^ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カノレボキシ、 （C ! C e) アルキルォキシカルボ-ノレ、 モノー N—ま たはジ _N, N— (C C J アルキルァミ ノでモノー、 ジーまたは ト リ—置換されていてもよく、 （C C e) アルキルは 1〜 9個のフ ッ素で置換されていてもよく ； R 3は、 水素または Qであり ； Qは、 全飽和、 部分不飽和もしくは全不飽和の 1 〜 6員直鎖または分枝炭素 鎖であり、 結合炭素以外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素か ら独立して選択される 1個の異種原子で交換されていてもよく、 該炭 素は独立してハ口でモノー、 ジーまたはトリー置換されていてもよく.、 該炭素はヒ ドロキシでモノー置換されていてもよく、 該炭素はォキソ でモノ一置換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ一またはジー 置換されていてもよく、 該窒素はォキソでモノ またはジ一置換され ていてもよく、 該炭素鎖は Vでモノ—置換されていてもよく ； Vは、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1 〜 4個の異種原子を 含んでいてもよい部分飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される 1 〜 4個の異種 原子を独立して含んでいてもよい、 縮合した 2つの部分飽和、 全飽和 もしくは全不飽和の 3〜 6員環からなる 2環式環であり ； V置換基は 独立して、 ノヽ口、 （じ ！〜 ^ アルキル、 （C 2〜C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C ,〜C 6) アルコキシ、 （C ,〜C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ ト ロ 、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノー N—ま たはジー N , N— （ C ,〜 C 6 ) アルキルカルボキサモイノレ、 カルボキ シ、 （じ 〜じ ^ アルキルォキシカルボニル、 モノー N—またはジー N, N - (C ! C e) アルキルァミ ノでモノー、 ジー、 ト リ ーまたは テ トラー置換されていてもよく、 （c 〜c6) アルキルまたは （c2
〜C6) アルケニル置換基は独立して、 ヒ ドロキシ、 （C i C j アル コキシ、 （C 1〜C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキ ソ、 カルボキシ、 （ C 〜 C 6 ) アルキルォキシカルボ-ル、 モノー N 一またはジー N, N - (じ】〜。 ^ アルキルァミノでモノー、 ジーま たはト リ一置換されていてもよく、 （c 〜c 6) アルキルまたは （c 2
〜C6) アルケニルは 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよく ； R4 は、 01または 1でぁり ； Q 1は、 全飽和、 部分不飽和もしくは全不 飽和の 1〜 6員直鎖または分枝炭素鎖であり、 結合炭素以外のこれら の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1個の異種 原子で交換されていてもよく、 該炭素は独立してハ口でモノー、 ジ一 または トリ一置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノ一置 換されていてもよく、 該炭素はォキソでモノー置換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ一またはジー置換されていてもよく、 該窒素は ォキソでモノ一またはジー置換されていてもよく、 該炭素鎖は V1で モノー置換されていてもよく ； V 1は、 酸素、 硫黄および窒素から独 立して選択される 1 または 2個の異種原子を含んでいてもよい部分 飽和、 全飽和または全不飽和の 3〜 6員環であり ； V 1置換基は独立 して、 ノヽ口、 （C C e) アルキル、 （C C J アルコキシ、 アミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （じ 〜。 ^ アル—キルォキシカルボ-ル、 モノ — N—またはジー N, N— （じ！〜じ アルキルァミノでモノー、 ジ 一、 トリ 一またはテ トラー置換されていてもよく、 （〇，〜じ6) アル キル置換基はォキソでモノー置換されていてもよく、 （C Ce) ァ ルキル置換基は 1〜 9個のフッ素を含んでいてもよく ； R3は Vを含 まなければならず、 または R 4は V 1を含まなければならず ； R 5と R 6、 または R6と R 7、 および Zまたは R 7と R 8は一緒に、 窒素、 硫黄 および酸素から独立して選択される 1〜 3個の異種原子を含んでい てもよい少なく とも 1つの部分飽和または全不飽和の 4〜 8員環を 形成し ； R5と R 6、 または R 6と R 7、 および または R 7と R 8が形 成する環 （ 1またはそれ以上） は独立して、 ハロ、 （じ，〜じ ^ アル キノレ、 （〇 】 〜〇 （；） アルキルスノレホニル、 （ C 2〜 C 6 ) ァノレケニノレ、 ヒ ドロキシ、 （c ,〜c6) アルコキシ、 （C ! C ) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C ! Ce) アルキ ルォキシカルボニル、 モノー N—またはジー N， N - (。 〜 ^ ァ ルキルァミノでモノー、 ジ一またはト リ一置換されていてもよく、 （C 】 〜C 6) アルキル置換基は独立して、 ヒ ドロキシ、 （C C e) アル コキシ、 （じ 〜じ アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキ ソ、 カノレボキシ、 （ C 〜 C 6 ) アルキルォキシカルボ二ノレ、 モノー N —またはジー N， N - (C C e) アルキルァミノでモノー、 ジ一ま たはトリー置換されていてもよく、 （C ! C J アルキル置換基は 1 〜 9個のフッ素を含んでいてもよく ； ただし R5、 R6、 R 7およびノ または R 8が少なく とも 1つの環を形成していない場合、 それらはそ れぞれ独立して水素、 ハロ、 （C i C j アルコキシまたは （C ,〜C 6) アルキルであり、 （C 1〜C 6) アルキルは.：！〜 9個のフッ素を含ん でいてもよい]。
[4 0]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 3 9] 記載の式 （ I V) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ド ラッグの薬剤学的に許容しうる塩である、 上記 [ 3] または [4] に 記載の脂質吸収抑制剤。
[4 1 ]
式 （ I V) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる ^化合物、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ドラッグの薬 剤学的に許容しうる塩である、 上記 [ 3 9] に記載の方法。
[ 2 R , 4 S] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リフルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキ、ンカルボ二ル一ァミ ノ] — 2—メチル一 2 , 3 , 4 , 6 , 7 , 8—へキサヒ ドロ一シクロペンタ [ g] キノ リ ン一 1—カルボン 酸ェチルエステル ； [ 6 R , 8 S ] 8— [( 3， 5—ビス一 トリフルォ ロメチノレーベンジル） ーメ トキシカルボ二ル一ァミノ] — 6—メチル — 3， 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロー 1 H— 2—チア一 5—ァザ一シク 口ペンタ [b]ナフタ レン一 5—カルボン酸ェチルエステル； [6 R, 8 S ] 8 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジル） ーメ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] _ 6—メチルー 3 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2 H—フロ [ 2， 3— g ] キノ リ ン一 5—力ルボン酸ェチル エステル ； [ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル —ベンジル） 一メ トキシカルボニル一ァミ ノ ]一 2—メチル一 3 , 4 , 6 , 8—テ トラヒ ドロー 2 H—フロ [3 , 4 - g ] キノ リ ン一 1一力 ルボン酸ェチルエステル ； および [ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビ ス一 ト リ フルォロメチルーベンジル） ーメ トキシカルボニル一ア ミ ノ ] 一 2—メチルー 3 , 4 , 6， 7， 8， 9一へキサヒ ドロー 2 H— ベンゾ [g] キノ リ ン一 1 一力ノレボン酸プロ ピルエステル
[4 2]
式 （ I V) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合物、 そのプロ ドラ ッグ、 またはこれらの化合物も しく はプロ ドラ ッグの薬 剤学的に許容しうる塩である、 上記 [4 0] に記載の剤。
[ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 2—メチル一 2 , 3， 4 , 6 , 7 , 8—へキサヒ ドロ一シクロペンタ [ g] キノ リ ン一 1一力ノレボン 酸ェチルエステル ； [ 6 R, 8 S] 8— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォ ロメチルーベンジル） ーメ トキシカルボニノレーアミ ノ ] — 6—メチル — 3 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロー 1 H— 2—チア一 5—ァザーシク 口ペンタ [b] ナフタ レン一 5—力ノレボン酸ェチノレエステル ； [6 R， 8 S ] 8— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチルーベンジル） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ] — 6—メチルー 3 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロー 2 H—フロ [ 2 , 3 - g ] キノ リ ン一 5—力ルボン酸ェチル エステル ； [ 2 R， 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル 一ベンジル） ーメ トキシカルボニノレーア ミ ノ ]— 2—メチルー 3 , 4 , 6 , 8—テ トラヒ ド口一 2 H—フロ [ 3 , 4 - g ] キノ リ ン一 1一力 ルボン酸ェチルエステル ； および [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビ ス一 ト リ フノレオロメチルーベンジル） 一メ トキシカノレポニノレーア ミ ノ ] — 2—メチル一 3， 4 , 6 , 7 , 8 , 9一へキサヒ ドロー 2 H— ベンゾ [ g] キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロピルエステル
[4 3]
C E T P阻害作用を有する化合物が、下記式（V)で示される化合物、 そのプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しう る塩、 または該プロ ド ラッグの医薬用と して許容しうる塩である、 上記 [ 1 ] または [2] に記載の方法。
Figure imgf000100_0001
〔式中、 R 1は、 水素、 Y、 W— X、 または W—Yであって ； このと き Wは、 カルボニル、 チォカノレボニル、 スルフイエノレ、 またはスルホ ニルであり ； Χは、 一 Ο— Υ、 一 S _Y、 一 N (H) 一 Y、 または一 Ν— (Υ) 2であり ； 各結合に対する Υが、 独立的に Ζあるいは完全 飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽和の 1〜 1 0員の直鎖または枝 分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1個または 2個のへテロ原子 で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロゲンで独 立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、 前 記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記炭素がォ キソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソで所望に よりモノ置換またはジ置換されており、 前貢己窒素がォキソで所望によ りモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が Ζで所望に よりモノ置換されており ； このとき Ζは、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素か ら独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望によ り有する部分 飽和、完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 8員の環、あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望 により有することが独立的に考慮される 2つの縮合した部分飽和、 完 全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜6員の環からなる二環式の癀であ り ； 前記 Ζ置換基が、 ハロゲン、 （C 2〜C 6) アルケニル、
6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C Ce) アルコキシ、 （C ! CJ ァ ルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C , 〜C6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N— (C】〜C6) アルキ ルァミノ、 またはジー N， N - (C i〜C ) アルキルァミノで独立的 に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されていて、前記（C 〜 ^) アルキル置換基が、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 （C C e) ァ ノレコキシ、 （c,〜c4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォ キソ、 力ノレボキシノレ、 アルキルォキシカルボニル、 モノ 一 N— （じ 〜。 アルキルァミ ノ、 またはジ一 N， N- (C ,〜C 6) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 または トリ置換されており、 前記 （C i Cj アルキル置換基がさらに、 1 〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R 3は、 水素または Q であって ； このとき Qは、 完全飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽 和の 1〜 6員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結 合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から選ばれる 1個のへ テロ原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロ ゲンで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されて おり、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記 炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソ で所望によりモノ置換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで 所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が V で所望によりモノ置換されており ； このとき Vは、 酸素、 ィォゥ、 及 び窒素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望によ り有 する部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 8員の環、 ある いは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜4個のへテロ 原子を所望によ り有することが独立的に考慮される 2つの縮合した 部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環からなる二 環式の環であり ；前記 V置換基が、 ハロゲン、 （じ 〜じ ^ アルキル、 (C 2〜C6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C i〜C6) アルコキシ、 （C j C ) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルバモ ィル、 モノ 一 N— （C !〜C6) ァノレキノレカノレバモイノレ、 ジ一 N, N - (。 〜じ ^ アルキル力ルバモイル、 カルボキシル、 （じ 〜じ ） ァ ルキルォキシカルボニル、 モノー N— （ C ,〜 C 6 ) アルキルァミ ノ、 またはジ一 N， N- (〇 ,〜じ6) アルキルァミノで独立的に所望によ りモノ置換、 ジ置換、 ト リ置換、 またはテ トラ置換されていて、 前記 の （じ 〜じ アルキル置換基または （C 2〜C 6) アルケニル置換 基が、 ヒ ドロキシ、 （ C ,〜 C 6 ) アルコキシ、 （ C ,〜 C J アルキル チォ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C ,〜C6) アルキルォキシカルボニル、モノ _N—（じ ,〜。 ^アルキルァミ ノ、 またはジ— N, N— （じ，〜。 アルキルァミノで独立的に所望によ りモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、 前記の （C】〜C6) アルキル置換基または （C 2〜C6) アルケニル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R 4は、 Q 1または V 1で あって ； このとき Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽 和の 1〜 6員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結 合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から選ばれる 1個のへ テロ原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロ ゲンで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されて おり、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記 炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソ で所望によりモノ置換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで 所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が V 1で所望によりモノ置換されており ； このとき V1は、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1〜 2個のへテロ原子を所望によ り 有する、 部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環で あり ； 前記 V 1置換基が、 ハロゲン、 （C i C e) アルキル、 （C ,〜 C 6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （ 】〜。 ^ アルキルォ キシカルボニル、 モノ一 N _ ( C 〜 C 6 ) アルキルァミ ノ、 またはジ — N， N- (C i Ce) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置 換、 ジ置換、 ト リ置換、 またはテ トラ置換されていて、 前記 （C ,〜 C 6) アルキル置換基が、 ォキソで所望によりモノ置換されており、 前記 （じ！〜じ ^；) アルキル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望 により置換されており ； R 3が Vを含んでいる力 あるいは R4が V1 を含んでいなければならず ； R 5、 R 6、 R 7、 及び R8は、 互いに独 立的に水素、 ヒ ドロキシ、 またはォキシであり、 前記ォキシが、 Tあ るいは部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 1〜 1 2員の直鎖 または枝分かれ鎖の炭素鎖で置換されており、 このとき結合炭素以外 の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1個または 2個のへテロ原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素 力 ハロゲンで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはト リ置 換されており、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されてお り、 前記炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥ がォキソで所望によりモノ置換またはジ置換されており、 前記窒素が ォキソで所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭 素鎖が Tで所望によりモノ置換されており ； このとき Tは、 酸素、 ィ ォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望に より有する部分飽和、完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 8員の環、 あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへ テロ原子を所望により有することが独立的に考慮される 2つの縮合 した部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環からな る二環式の環であり ； 前記 T置換基が、 ハロゲン、 （C CJ アル キル、 （C 2〜C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C ,〜C 6) アルコキ シ、 （C i Cj アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カノレボキシ、 （C i〜C6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N— (C j Cj アルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N - (C C J アルキ ルァミ ノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換さ れていて、 前記 （C i C j アルキル置換基が、 ヒ ドロキシ、 （d 〜C6) アルコキシ、 （C i C j アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シ ァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C】〜 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N_ (C C e) アルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N- (C！ 〜C6) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 ま たはトリ置換されており、前記（C i C 6)アルキル置換基がさらに、 ：!〜 9個のフッ素で所望により置換されている〕
[4 4]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [4 3] 記載の式 （V) の 化合物、 そのプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しうる塩、 または 該プロ ドラッグの医薬用と して許容しうる塩である、 上記 [ 3 ] また は [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[4 5 ]
式 （V) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物、 そ のプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しうる塩、 または該プロ ドラ ッグの医薬用として許容しうる塩である、上記 [4 3]に記載の方法。 [ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ジク ロ 口 一ベンジル） ーメ トキシカ ルボニルーァミ ノ ] 一 6 , 7—ジメ トキシ一 2—メチルー 3 , 4—ジ ヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R， 4 S ] 4— [ ( 3 , 5—ジニ トロ一ベンジル） 一メ トキシカルボニル —ァミ ノ ] 一 6， 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S] 4 一 [( 2 , 6—ジク ロ 口 一ピリ ジン一 4一ィルメチル） 一メ トキシカ ノレボ-ルーァミ ノ ] _ 6， 7—ジメ トキシ一 2—メチル _ 3， 4ージ ヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1 —カルボン酸ェチルエステノレ ； [ 2 R, 4 S] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 6 , 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ンー 1 一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6—メ トキシー 2—メチルー 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステ ノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4一 [(3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベン ジル） 一メ トキシカルボ-ルーァミ ノ ] 一 7—メ トキシー 2—メチル — 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステ ノレ ； [2 R， 4 S ] 4一 [( 3， 5 _ビス一 ト リ フルォロメチルーベン ジル） 一メ トキシカノレボニル一ア ミ ノ ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2— メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸イ ソプ 口 ピルエステノレ ； [ 2 R， 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロ メチル一ベンジル） 一エ トキシカルボニノレーアミ ノ ] 一 6， 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カル ボン酸ェチルエステル ； [ 2 R， 4 S] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フ ルォロメチノレーべンジノレ） —メ トキシカルボニノレーアミ ノ ] 一 6， 7
—ジメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸 2， 2， 2— ト リ フルオローェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチノレーベンジル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 6 , 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4 ージヒ ドロ 一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸プロ ピルエステ ノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベン ジル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2— メチルー 3, 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸 t e r t—ブチルエステル ； および [ 2 R , 4 S ] 4— [ ( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチルーベンジル） ーメ トキシカノレボニル一アミ ノ ] ― 2—メチノレー 6— ト リ フノレオロメ トキシー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H— キノ リ ン一 1—カゾレボン酸ェチノレエステノレ
[4 6 ]
式 （V) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物、 そ のプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しうる塩、 または該プロ ドラ ッグの医薬用と して許容しうる塩である、 上記 [44] に記載の脂質 吸収抑制剤。
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ジク ロ ロ ーベンジル） ーメ トキシカ ルボニルーァミ ノ] — 6 , 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3 , 4—ジ ヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4 - [ ( 3 , 5—ジニ ト ロ 一ベンジル） ーメ トキシカルボニル —ァミ ノ] — 6 , 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4 ― ί( 2 , 6—ジク ロ ロ一ピリ ジン一 4一イノレメチル） ーメ トキシカ ルボニルーアミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4—ジ ヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジル） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ] — 6 , 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ； [ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 6—メ トキシ一 2—メチルー 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸ェチ/レエステ ノレ ； [2 R, 4 S ] 4一 [(3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベン ジル） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 7—メ トキシ一 2—メチル - 3 , 4ージヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチノレエステ ル ； [2 R， 4 S ] 4一 〔（ 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベン ジル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] 一 6， 7—ジメ トキシー 2— メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソプ 口 ピルエステノレ ； [ 2 R， 4 S ] 4一 [( 3 , 5 _ビス一 ト リ フルォロ メチノレーベンジノレ） 一エ トキシカルポニノレーアミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カル ボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 トリフ ルォロメチルーベンジル） ーメ トキシカルボ二ル―ァミ ノ ] 一 6 , 7
—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸 2 , 2 , 2— ト リ フルオローェチノレエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジノレ） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2—メチルー 3 , 4 —ジヒ ドロ 一 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸プロ ピルエステ ノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチルーベン ジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] ー 6， 7—ジメ トキシー 2— メチル一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸 t e r t一ブチルエステル ； および [ 2 R， 4 S] 4 _ [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） ーメ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2—メチルー 6— ト リ フルォロメ トキシ一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H— キノ リ ン一 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ
[4 7]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X I I ) で示される化 合物又は薬学的に許容できるその塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
Figure imgf000106_0001
〔式中、 nは、 1〜 4から選択される整数であり ；
Xは、 ォキシであり ；
R J は、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシメチル、 及 びハロアルケニルォキシメチルからなる群から選択され、 但し、 R l は、 R 2 及び （CH R 3) n — N (A) Qの両方より も高い C a h n — I n g o l d — P r e l o g立体化学システムランキングを有し、 ここで、 Aは式 （X I I I ) 及び Qは式 （X I V) ;
Figure imgf000107_0001
であり ；
R 6は、 ヒ ドリ ド ； アルキル ； ァシル ； ァロイノレ ； ヘテロァロイル ； トリアルキルシリル ；及び共有単結合と、 R4 、 R 8 、 R 9 及び 3からなる群から選択されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結 して 5〜 1 0の連続メンバ一を有するヘテロシク リル環を形成する 1〜 4原子の鎖長を有する線状スぺーサ一部分とからなる群から選 択されるスぺーサ一 ； からなる群から選択され ；
及び K〗 は、 C、 N、 0、 S及び共有結合 からなる群から独立に選択され、 但し、 D 1 、 D 2 、 J 】 、 J 2 及 び J の 1つ以下が共有結合であり ； D 1 、 D 2 、 J 1 、 J 2 及び
K！ の 1つ以下が Oであり ； D 、 D ; 、 J 1 ゝ 2 及び K】 の
1つ以下が Sであり ； 、 D2 、 J J 、 J 2 及び K J の 2つが O 及び Sであるときは、 、 D 2 、 J J 、 J 2 及び K ! の 1つは共 有結合でなければならず； そして、 ゝ D2 、 J 1 、 J 2 及び K
！ の 4つ以下が Nであり ；
D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K2 は、 c 、 N. 、 o、 s及び共有結合 からなる群から独立に選択され、 但し、 D 3 、 D 4 、 J 3 ヽ J 4 及 び Κ2 の 1つ以下が共有結合であり ； D 3 、 D 4 、 J 3 、 J 4 及び
Κ 2 の 1つ以下が Οであり ； D 3 、 D , i 、 J 3 、 J 4 及び κ2 の
1つ以下が Sであり ； D 3 、 D 4 、 J Ά 、 J 4 及び i 2 の 2つ以下 が Ο及び Sであり ； D3 、 D4 、 J a 、 J 4 及び K2 の 2つが Ο及 び Sであるときは、 D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K2 の 1つは共有 結合でなければならず；そして、 D 3 、 D4 、 J 3 、 ：14' 及び1^2 の 4つ以下が Nであり ；
R 2 は、 ヒ ドリ ド、 ァ リール、 ァラルキル、 アルキル、 ァルケ-ル、 ァノレケニノレオキシァノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 ノヽロシ ク ロアノレキノレ、 ノヽロアノレコキシ、 ノヽロアノレコキシァノレキノレ、 /ヽロアノレ ケ -ルォキシァノレキル、 ノヽロシク ロアルコキシ、 ノヽロシク ロアルコキ シァノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ アラノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ. ールォキシアルキル、 ヘテロァリール、 ジシァノアルキル、 及びカル ボアルコキシシァノアルキルからなる群から選択され、但し、 R2 は、 R j 及び （CHR3) n 一 N (A) Qの両方より も低い C a h n— I n g o 1 d— P r e 1 o gシステムランキングを有し ；
R 3 は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 ァリ—ル、 ァラルキル、 ァ シル、 アルコキシ、 アルキル、 アルケニル、 ァノレコキシァノレキノレ、 へ テロアリール、 アルケニルォキシアルキル、 ハロアルキノレ、 ハロアル ケニノレ、 ノヽ ロ アノレコ キシ、 ノヽロ アノレコ キシァノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ ォキシァノレキル、 モノシァノアルキノレ、 ジシァノアルキル、. カルボキ サミ ド、及びカルボキサミ ドアルキルからなる群から選択され、但し、 (CHR 3) n — N (A) Qは、 ょり も低ぃじ 3 11 11 — 1 11 § 0 1 d— P r e 1 o g立体化学システムランキングを有し、かつ R2 よ り も高レヽ C a h n— I n g o 1 d— P r e 1 o g立体ィ匕学システム ランキングを有し ；
Yは、 共有単結合、 （C (R ] 4) 2) q (式中、 qは 1及び 2から選 択される整数である）、 及び （CH (R 1 4)) g —W— (C H (R 1 4)) p (式中、 g及び pは 0及び 1から独立に選択される整数である） か らなる群から選択され ；
R 1 4は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァシ ノレ、 ァノレコキシ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァノレコキシァ ノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アズレコキシ、 ノヽ ロ アノレ コキシァノレキノレ、 ハロアノレケニルォキシァノレキル、 モノ力ノレボアノレコ キシアルキル、 モノ シァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアル コキシシァノアルキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 及び力 ルポキサミ ドアルキルからなる群から選択され ； Zは、 共有単結合、 （C (R l 5) 2) q (式中、 qは 1及び 2から 選択される整数である）、 及び （CH ( R , 5 ) ) j — W— (CH (R , 5)) k (式中、 j 及び kは 0及び 1から独立に選択される整数である） からなる群から選択され ；
Wは、 0、 C (0)、 C (S)、 C (O) N (R , J, C ( S ) N (R , 4)、 （R 1 4) N C (0)、 (R , J N C (S)、 S、 S (〇）、 S (O) 2、 S (O) 2 N (R 1 4)、 （R 1 4) N C (O) 2、 及び N (R 1 4) か らなる群から選択され、 但し、 R , 4はシァノとは別のものであり ； R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 シァノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァシル、 アルコキ シ、 アルキル、 ァノレケニル、 ァノレキニル、 ァノレコキシアルキノレ、 ノヽロ ァノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、' /、ロ アノレコキシ、 /ヽロ アノレコキシァノレキ ノレ、 ノヽロ アノレケニルォキシァノレキル、 モノカルボアルコキシアルキル、 モノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノア ルキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 及びカルボキサミ ドア ルキルからなる群から選択され ；
R4 、 R5 、 R 6 、 R 7 、 R8 、 R9 、 ！^ぃ ！^ぃ ！^ 及び R 1 3は、 ヒ ドリ ド、 カルボキシ、 ヘテロァラルキルチオ、 ヘテロァラ ノレコキシ、 シクロアルキノレアミ ノ、 アシノレアノレキル、 ァシルァノレコキ シ、 ァロイノレアノレコキシ、 ヘテロシク リノレオキシ、 ァラノレキノレアリ一 ノレ、 ァラルキル、 ァラルケニル、 ァラルキニノレ、 ヘテロシク リル、 ぺ ノレノヽロ アラノレキノレ、 ァラノレキノレスノレホニソレ、 ァラノレキノレスノレホニノレア ルキノレ、 ァラノレキノレスノレフィニノレ、 ァラルキルスルブイニルアルキル、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 シクロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 シク ロ アルキノレスノレフ ィ ニルァノレキノレ、 シク ロ アノレキルスル ホニノレ、 シク ロアノレキルスルホニルアルキル、 ヘテロァリ一ルァミ ノ、
N—ヘテロァ リ ールア ミ ノ一 N—ァノレキノレア ミ ノ、 ヘテロァ リ 一ノレァ ミ ノアルキル、ハロアノレキノレチォ、 ァノレカノィルォキシ、 ァノレコキシ、 ァノレコキシァノレキノレ、 ノヽ ロ アノレコキシァノレキル、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロアルコキシ、 シク ロアノレケニルォキシ、 シク ロアノレコキシアル キル、 シク ロアルキノレアノレコキシ、 シク ロアルケニルォキシアルキル、 シク ロアノレキレンジォキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシクロァゾレ コキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレオキシ、 ノヽロシク ロ アノレケニ ルォキシアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキ ノレアミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 ァ リールァミ ノ、 ァラルキルァミ ノ、 ァリールチオ、 ァリールチオアルキル、 ヘテロァ ラノレコキシァノレキノレ、 ァノレキルスノレフィニノレ、 ァノレキルスノレフィニル ァノレキノレ、 ァ リ ールスノレフィ ニルァノレキル、 ァ リ ールスルホニノレアル キノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフィ -ノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ ールスノレホ ニノレア/レキノレ、 ァノレキノレス/レホニ/レ、 ァノレキノレス /レホニゾレアノレキズレ、 ノヽロ ア/レキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレアノレキ ノレ、 アルキルスノレホンアミ ド、 アルキノレアミ ノスノレホ -ル、 アミ ドス ノレホニル、 モノアノレキルアミ ドスルホ -ル、 ジアルキルアミ ドスルホ ニル、 モノアリールアミ ドスルホニル、 ァリ一ノレスルホンアミ ド、 ジ ァリーノレアミ ドスルホニル、 モノアルキルモノァリールァミ ドスノレホ 二ノレ、 ァ リ ーノレスノレフィニノレ、 ァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロ ァ リ ーノレ チォ、 ヘテロァリールスノレフィニル、 ヘテロァリールスルホニル、 へ テロ シク リ ノレスノレホニル、 ヘテロ シク リ ノレチォ、 ァノレカノイノレ、 アル ケノィル、 ァロイル、 ヘテロァロイル、 ァラノレカノィル、 ヘテロァラ ノレ力ノィル、 ノヽ口アル力ノィル、 アルキル、 ァルケ-ル、 ァノレキ-ノレ、 ァルケ二/レオキシ、 ァルケ-ルォキシアルキル、 アルキレンジォキシ、 ノヽロ アノレキ レンジォキシ、 シク ロ アノレキノレ、， シクロアノレキノレアノレカノ ィル、 シク ロアルケニル、 低級シク ロアルキルアルキル、 低級シクロ ァノレケニノレアノレキノレ、 ノヽ口、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロア ノレコキシ、 ヒ ドロキシハ口アルキル、 ヒ ドロキシァラノレキル、 ヒ ドロ キシァノレキノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラノレキノレ、 ノ、ロアノレコキシァノレキ /レ、 ァリーノレ、 ヘテロァラノレキニノレ、 ァリーズレオキシ、 ァラゾレコキシ、 ァリールォキシアルキル、 飽和へテロシク リル、 部分飽和へテロシク リル、 ヘテロァリ一ノレ、 ヘテロァリーノレォキシ、 ヘテロァリールォキ シァノレキノレ、 へテロァラノレキノレ、 ァリーノレァノレケ -ル、 ヘテロァリ一 ルァルケ二ノレ、 カルボキシァノレキノレ、 力ノレボアノレコキシ、 ァノレコキシ カルボキサミ ド、 アルキルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ド カルボニルアミ ド、 カルボアルコキシアルキノレ、 カルボアルコキシァ ルケ-ル、 カルボアラルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドア ノレキノレ、 シァノ、 カルボハロアノレコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアルキ ル、 ジァラルコキシホスホノ、 及びジァラルコキシホスホノアルキル からなる群から独立に選択され、 但し、 尺 4 、 1¾ 5 、 1¾ 6 、 1¾ 7 、 R 8 、 R 9 、 R 1 0、 R , , 1 2、 及び！¾ 1 3は、 それぞれ独立に、 炭素の 4価性、 窒素の 3価性、 硫黄の 2価性、 及び酸素の 2価性を維 持するのよ うに選択され ；
R 4 と R 5 、 R 5 と R 6 、 R 6 と R 7 、 R 7 と R 8 、 R 9 と 。、 。と い と R 1 2、 及び R 1 2と R l 3は、 スぺーサ一対を 形成するように独立に選択され、 その際、 スぺ一サ一対は、 一緒にな つて、 前記スぺ一サー対メンバーの結合点を繋ぐ 3〜 6の連続原子を 有する線状部分を形成して、 5〜 8の連続メンバーを有するシクロア ルケ二ル澴、 5〜 8の連続メ ンバ一を有する部分飽和へテ口シク リル 環、 5〜 6の連続メ ンバ一を有するヘテロァリール環、 及びァリール からなる群から選択される環を形成し、 但し、 スぺーサ一対である R 4 と R 5 、 R 5 と R 6 、 R 6 と R 7 、 及び R 7 と R 8 からなる群 の 1つ以下が同時に使用され、 そして、 スぺ一サ一対である R 9 と R 1 0、 。と い と R 1 2、 及び R！ 2と R i 3からなる群の 1つ 以下が同時に使用され；
R 4 と R 9 、 R 4 と R 1 3、 R 8 と R 9 、 及び R 8 と R 1 3は、 それ ぞれ独立に、 スぺ一サ一対を形成するよ うに選択され、 その際、 前記 スぺーサ—対は、一緒になつて、線状部分を形成し、前記線状部分は、
5〜 8 の連続メンバーを有する部分飽和へテロシク リ ル環及び 5〜 6 の連続メンバーを有するへテロアリ一ル環からなる群から選択さ れる環を形成し、 但し、 スぺーサ一対である R4 と R 9 、 R4 と 3、 R 8 と R 9 、 及び R8 と R , 3からなる群の 1つ以下が同時に使 用される。〕
[ 4 8 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 4 7 ] に記載の式 （X I I ) の化合物又は薬学的に許容できるその塩である、 上記 [ 3 ] また は [4 ] 記載の脂質吸収抑制剤。
[ 4 9 ]
式 （X I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物 又は薬学的に許容できるその塩である、 上記 [ 4 7 ] に記載の方法。
( 2 R) — 3 — 〔[ 3 — （ 3 — ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 3— ( 1 ， 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二 ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 ：！ ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2 —プロノ、0ノー ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 ― ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
(2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メ チル〕 ァ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ； ( 2 R) 3 - 〔〔 3— （ 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - I , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メ チル〕 ァ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ； ( 2 R) _ 3 _ 〔〔 3— （ 2 , 3—ジクロ ロ フエノキシ） フェニル〕 〔〔 3
1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ —ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—フルオロフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3
1 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1， 1 ― ト リ フルォロ一 2 _プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3 - (4—メチルフ -ノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 , 2 ， 2 -テ 卜ラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ ノ 〕 — 1， 1 , 1 ― リ フルォロ一 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) - 3一 〔〔 3 - ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フ ェ二ル〕 〔〔 3 ― ( 1 1 , 2 , 2—テ ドラフルォロェ小キシ） フエ二 ル〕 メチル〕 ァミ ノ ] ― 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ一 ル ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3 - ( 4—ク ロロー 3—ェチノレフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフ ルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1 _ ト リ フ ノレ才ロ一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエ-ル〕 〔〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ —ル ；
( 2 R) 一 3 ー 〔〔 3 _ ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フ； rニル〕 〔(： 3
- ( 1 , 1 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノ ~ノレ ；
( 2 R) ― 3 - 〔〔 3— （ 3—ェチルフ -ノキシ） フ工ニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) ― 3一 〔〔 3 _ ( 3— t—ブチルフエノキシ） フェニル〕 〔〔 3
- ( 1 , 1 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ ] ― 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3 〔〔 3 - ( 3—メチルフエノキシ） フェニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 2 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二ル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 ― 1 ， , 1 ー ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) ― 3 〔〔 3— ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フェ ル〕 〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフノレオロェ トキ シ） フエ二 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2 _ プロ ノ ノー
( 2 R) - 〔〔 3— (フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 _ ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , リ フルォロ一 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— [ 3 - (N, N—ジメチルァ ノ） フエノキ シ〕 フエ二ル〕 〔〔 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 _ ト リ フルォロ— 2—プロ ノくノ一ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フヱュル〕 メチル〕 〔 3 ( ト リ フノレオロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フェニル〕 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ、ノ一ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ-ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ— 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル〕 メチル〕 〔 3一 〔〔 3， 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フェニル〕 ァミ ノ〕 '一 1 , 1 , 1 ― ト リ フノレオロー 2 —プロノヽ0ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3 ― ( 1 , 1 , 2 , 2 —テ トラフルォロエ トキシ） フェニル〕 メチル〕 〔 3一 〔〔 3 ― ( ト リ フルォロメチルチオ） フエ二 ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2 ープロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3一 ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ) フェニル〕 メチル〕 〔 3 - - 〔〔 3 , 5—ジフルオロフェニル〕 メ トキシ〕 フェニル〕 ァミ ノ〕 - ― 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3一 〔〔〔 3— ( 1 , 1， 2， 2 - -テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル J 〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミノ） 一 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ .一ノレ ；
3 — 〔〔 3 — ( 2 —ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォキシ） フェ ニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； ( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 _ ( 2 — ト リ フルォロメチル一 4 一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ パノール ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 — （ 3 —ジフルォロメ トキシフ -ノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ 〕 一 1 ,. 1 , 1 ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ；
( 2 R) 一 3— CCC 3 - ( 3 - ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フ ニル〕 〔〔 3一 （ 1 , 1 , 2 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ
—ル ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 - ( 4 - ク ロ ロ一 3 — ト リ フノレオロメチノレフェ ノキシ） フエ二ル〕 〔〔 3一 ( 1 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） フヱ-ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2— プロパノ一ル ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 — ( 3 - 卜 リ フノレオロメチノレフエノ キシ） フエ ニル〕 〔〔 3— (ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ； ( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フェニル〕 〔〔 3 ― (ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1一 ト リ フノレ才ロ一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1一 ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
R) 一 3— 〔〔3— ( 2 , 3—ジク ロ ロ フエノキシ） フ エニル〕 〔〔 3
Figure imgf000115_0001
ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 」 1， 1 , ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 4一フルオロフエノ キシ） フエニル〕 〔〔 3 ペンタフルォロェチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 ト リ フノレオ口一 2一プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル〕 (ぺンタフルォロェチル） フエェノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フ ル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （4—ク ロロー 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) - 3— 〔〔 3— 〔 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 [〔 3— (ペンタフルォロェチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
(2 R) 一 3 - 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3， 5—ジメチルフヱノキシ） フヱニル〕 〔(： 3 ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1
― ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 ,
1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—メチルフヱノキシ） フエニル] 〔〔3—
(ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ 2—ナフ トキシ） フエ二ノレ〕 〔〔 3— （ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ペンタフ ルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレ 才ロ ー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチノレ〕
〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フルォロメ トキシ) フエニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ二 ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2 プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕
[ 3 - 〔〔 3 , 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3-— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエ二ル〕 メチル〕
〔3— 〔〔 3 , 5—ジフノレオロフェニル〕 メ トキシ〕 フ エニル〕 ア ミ ノ〕 一 1 ' 1 , 1 一 卜 リ フノレオロー 2一プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 _ ( 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル] 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル] ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノ キシ） フ エ ニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フヱニノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕
- 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔3— （ペンタフノレォロェチル） フエ-ノレ〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ 口一 3— ト リ フルォロメチノレフエ ノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 3— (ペンタフノレォロェチノレ） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ヱ-ル〕 〔〔3— （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕
- 1 , 1 , 1一 ト リ フゾレオロ ー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) ― 3— 〔〔 3— ( 3—ィ ソプロ ピルフヱノキシ） フエ -ル〕 〔〔 3
- (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ ( 3—シク ロプロピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエ二ル〕' メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— [[ 3 - ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フ： ニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— ( 2—フリル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 2 , 3 —ジク ロ ロフヱノキシ） フ'ェニル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 ― ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ—ゾレ ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔 3 — ( 4 —フルオロフ -ノキシ） フユニル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロ ー 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 — ( 4 —メチルフエノキシ） フエ -ル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1
— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R ) 一 3 — 〔〔 3 — ( 2—フルオロー 5—ブロモフ -ノ キシ） フ ェニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチ フエニル] メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 . 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ：
( 2 R ) 一 3 — 〔〔 3 — ( 4—ク ロロ ー 3 —ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3 — 〔〔 3— 〔 3 — （ 1， 1， 2， 2 —テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フ ェ二ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパ ノ一ル ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— [ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フェニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2 —プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フヱ-ル〕 〔〔 3 一 (ヘプタフルォロェチル） フエ-ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ,
1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3 — 〔〔 3 — （ 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3 — (ヘプタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1
- ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 3 - t ーブチルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ,
1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔3— （ 3 —メチルフ -ノキシ） フエュル〕 〔〔 3 — (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2一プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— （ 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フエ二ル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— (フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフ ノレ才ロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フル オロー 2ープロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— 〔 3— (N , N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フェニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル] メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔〔3一 （ ト リ フルォロメ トキシ） フエ-ル〕 メ トキシ〕 フ ェニノレ〕 ァミ ノ 〕 _ 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔〔 3一 （ ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
(2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔〔 3 , 5—ジメチルフエ-ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 アミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 - ト リ フルオロー 2—プロパノ—ル ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエ二ル〕 .メチ ノレ] 〔 3 - - 〔〔 3一 （ ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フェニル〕 ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔〔 3 , 5—ジフルオロフェニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— (ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエ-ル J アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロプロ ピノレ） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フヱ -ル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 ―ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) — 3 ― 〔〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3 ― (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 — 1 , 1 ， 1 一 ト リ フルオロー 2 —プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3— （ 4—ク ロ 口 一 3— ト リ フ /レオロメチ /レフェ ノキシ） フエ二ル〕 〔〔 3 — (ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ 一 1 ， 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノ ノール ；
( 2 R) 一 3 〔〔 3 — ( 3 — ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 2一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ ] 一 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ル ；
( 2 R) — 3 - 〔〔 3 — （ 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2 ーフノレ才ロー 5 一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2 _プロパノール ；
( 2 R) — 3 ― 〔〔 3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
〔〔 2—フノレオ口 一 5 — （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 — 1 ， 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3 — ( 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエニル〕
〔〔 2—フルオロー 5 — ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル] メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔 3 — （ 2 , 3—ジク ロ ύフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 2
―フルォ口一 5一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 ― ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ル ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔 3 — ( 4 —フルオロフ-ノキシ） フエニル〕 〔〔 2 ーフノレ才ロー 5一 （ ト リ フルォ口メチル） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3 ― 〔〔 3 — ( 4—メチルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2 — フノレ才ロ ー 5一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1 ― 卜 リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) 一 3 一 〔〔 3 — ( 2 —フルオロー 5 —ブロモフエノ キシ） フ ェ -ル〕 〔し 2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) 一 3— 〔〔 3 — ( 4—ク ロ ロー 3 —ェチルフエノキシ） フヱ ニル〕 〔〔 2―フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔 3— 〔 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェノキシ〕 フヱニル〕 〔〔2—フノレオロー 5— （ ト リ フルォ 口メチル） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ ブルォロ
— 2—プロハノール ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔3— 〔3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フヱニル〕 〔〔 2 —フノレオ口一 5— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ へ ノ 〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 〔〔 3— ( 3， 5—ジメチルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2
—フノレ才口一 5一 （ ト リ フルォロメチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
- 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3一 〔〔 3— （ 3—ェチルフエノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2— フノレオロー 5一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔3— ( 3— t—ブチルフエノキシ） フエ二ル〕 〔〔2
—フノレ才ロ ― 5一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔 3— （ 3—メチルフエノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2— フノレオロー 5一 （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3一 〔〔 3— ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フェニル] 〔〔 2—フルォロ一 5 — ( ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (フエノキシ） フエニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フヱニノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエニル〕 〔〔 2—フノレオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエ二 ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノー ル ；
( 2 R) 一 3 _ 〔〔〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエ -ル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フノレオ口メ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 ト リ フルオロー 2—プロ パノール ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔〔 2 ―フルォ 一 5— （ 卜 リ フノレオ口メチル） フェ ニル〕 メチル〕 〔 3一 〔〔 3 - ( リ フノレ才ロメチル） フェニル〕 メ ト キシ〕 フエ二ノレ〕 ァミ ノ 〕 一 1 1， 1 ー ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔2一フルォ 一 5— （ 卜 リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 [ 3 - 〔〔 3 , 5 ジメチルフェニノレ〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , リ フノレオ口一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔2ーフノレ才 一 5— （ 卜 リ ブノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3 - ( リ フノレオ口メチノレチォ） フエ二ノレ〕 メ 卜キシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 ト リ フノレオ口一 2—プ ロ ノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2 フルォ 一 5— （ 卜 リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3， 5 ジフノレオ口フェニル〕 メ トキシ〕 フ ヱニル〕 ァミ ノ〕 一 1 ト リ フノレ才ロ一 2—プロパノール ；
(( 22 RR) 一 3— 〔〔〔2ーフノレ才ロ一 5— （ 卜 リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 チル〕 〔 3— 〔シクロへキシルメ トキシ] フエニル〕 ァミ ノ〕
, 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R 一 3— 〔〔 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォ キシ） -ニル〕 〔〔 2 - フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 チル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ ~ノレ ；
( 2 R 一 3 - 〔〔 3 - ( 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォ キシ） ェニル〕 〔〔 2 - フノレオロー 5 _ ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 チル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
( 2 R 一 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 2—フルォロ一 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエ二ル〕 〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ； ( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （ 4—ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエニル] 〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フ ェ-ル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニノレ〕 〔 2—フノレオロ ー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔 2 一フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— 卜 リ フルオロー 2—プロパノール ；
(2 R) 一 3— 〔〔 3 - - ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエ二ル]
〔 2一フルォロ一 4一 ( ト リ フルォロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ ミ ノ ] - 1 , 1 ， 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
(2 R) 一 3— 〔〔 3 - - ( 3— （ 2—フ リル） フエノキシ） フエ二ル〕
〔 2 —フルォロ一 4一 ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ ) - 1 , 1 ， 1 一 ト リ フルォロ― 2—プロパノール ；
(2 R) — 3— 〔〔3— (2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フ： rニル 1 〔2 一フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔 2— フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （4—メチルフエノキシ） フヱニル〕 〔2—フ ルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 2—フルオロー 5—ブロモフヱノキシ） フ ェニル〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— 卜リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 4一ク ロ口 一 3—ェチルフエノ キシ） フ エ 二ノレ〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチル） フエ二ノレ〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォ ロメチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一'ト リ フルォロ 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— [〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔2 —フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— (3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔2—フ ルォロ一 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔3— （ 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2 一フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノくノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—メチルフヱノキシ） フヱニル〕 〔2—フ ノレオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フエ二ノレ〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエ-ル〕 〔 2—フルオロー 4 ― ( ト リ フルォロメチル） フエュル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2一プロノくノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ〉 フエノキ シ〕 フ エ二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ二 ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノー ノレ i
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フ エ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル] メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノ一ノレ ； ( 2 R) — 3— 〔〔〔 2一フルォ 一 4一 （ 卜 リ フノレ才口メチノレ） フェ ニル〕 メチル〕 〔3— 〔〔 3， 5一ジメチルフェニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 ― 1， 1 , 1一 卜 リ フルォ 一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2一フルォ - 4 - ( hリ フノレオ口メチノレ） フェ ニル〕 メチノレ〕 〔 3 - 〔〔 3 - (卜 リ フルォ Dメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2一フルォ 一 4— (卜 リ フノレオ口メチノレ） フェ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 , 5 ―ジフノレオ フエ -ノレ〕 メ トキシ〕 フ ェニル] ァミ ノ〕 — i， 1 , 1— ト リ フルオロー 2 一プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔シクロへキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R ) — 3 - 〔 〔 3一 ( 2 -ジフノレオ口メ トキシー 4 -ピリ ジルォ キシ） フエ-ル J 〔 2一フルォロー 4— (卜 リ フルォ πメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 ー ト ジ フノレ才ロ一 2 —プロパノ ール ；
( 2 R ) _ 3 - 〔〔 3一 ( 2 - ト リ フルォ メチルー 4一ピリ ジルォ キシ） フエ二/レ〕 〔 2一フルォ口 一 4一 ( 卜 リ フルォ口メチル） フエ 二ル:！ メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1ー ト フノレ才ロ一 2 —プロパノ ール ；
( 2 R ) — 3— 〔 〔 3一 ( 3 -ジフノレ才ロメ トキシフェノキシ） フエ. ニル〕 〔 2—フノレオ P一 4一 ( ト リ フルォ メチル） フェニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルォ口 ― 2—プロハノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フヱニノレ〕 〔 2—フノレオロー 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ； および
( 2 R) 一 3— [ 3 - (4一ク ロロー
ノキシ） フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 4
ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1
ノール
[ 5 0] 式 （X I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物 又は薬学的に許容できるその塩である、 上記 [4 8] に記載の脂質吸 収抑制剤。
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノ キシ） フ ェニル〕 〔〔 3— （ 1 1 , 2 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二 ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ一 ル ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フヱニル] 〔〔 3 ― ( 1 1 , 2 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 1 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—シクロプロピルフエノキシ） フ -ル〕
〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メ チノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3— （ 2—フ リル） フエノキシ） フエ-ル〕
〔〔 3 - ( 1 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 1 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) ■ ― 3 - 〔〔 3 ― ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 〔〔3 一 （ 1 1 2 , 2 ―テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 1 1一 ト リ フルォロ _ 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3一 〔〔 3 ( 4ーフノレオロフエノキシ） フエ二ノレ〕 〔〔 3 一 （ 1 1 , 2 2 テ トラフノレォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 1 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔 3 ( 4—メチノレフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3—
( 1 1 , 2 2 -テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二/レ〕 メチノレ〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 卜 リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 〔〔 3 ( 2— フノレオ口一 5—ブロモフエノ キシ） フ ェニル〕 〔〔3 ― ( 1 1 , 2 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエェ ル〕 メチル〕 ァミ ノ 一 1 , 1 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノー ( 2 R) 一 3 〔〔 3 ( 4—ク ロロー 3—ェチノレフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— ( 1 1 2 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) 一 3 〔〔 3 [ 3 - ( 1 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフ ルォロエ トキシ） フ エ 二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フ ノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ール ；
( 2 R) 3一 〔〔 3— （ 3 , 5—ジメチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- ( 1， 1 , 2 ， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) ― 3一 〔〔 3— （ 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
(2 R) ― 3一 〔〔 3— ( 3— t一ブチルフヱノキシ） フヱニル〕 〔〔3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3― 〔〔 3— （ 3—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 — 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3― 〔〔 3— ( 5， 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フェ二ル〕 〔〔3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） フエ二ル〕 メチル] ァミ ノ〕 一 1， 1，. 1一 ト リ フルオロー 2— プ口パノ一ル ；
( 2 R) 一 3― 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1 ,
2 , 2 -テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 , 1一 リ フルォロ一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
( 2 R) ― 3― 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエ ル〕 〔〔 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔3— ( ト リ フルォロメ トキシ） フエ-ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3一 〔〔〔 3 - ( 1 , 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 〔 3 - - 〔〔 3 - - ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フヱニル〕 ァミ ノ :！ - - 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プ ロパノール ；
( 2 R) 一 3一 〔〔〔 3 - ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔3 - - [C 3 , 5 _ジメチノレフエニル〕 メ 卜キシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 -一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3一 〔〔〔 3 - ( 1 , 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 - - 〔〔 3 - - ( ト リ フルォロメチルチオ） フヱニ ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2
—プロパノール ；
( 2 R) 一 3一 〔〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3一 - 〔〔3 , 5—ジフノレオ口フエ-ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 - - ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3― - 〔シク ロ 、キシルメ トキシ〕 フエエル〕 ァミ ノ〕 一 1，
1， 1一 ト リ フノレ才ロ ー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 2—ジフ, /レオロメ トキシー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルォロ ー 2—プロノヽ。ノール ； ( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 2一 ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロ ノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— [[ 3 - ( 3 ジフノレオロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3 _ ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフノレ; 口エ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 1一ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノ ーノレ ； ( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— ( 3一 ト リフルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フェニル〕 〔〔 3— ( 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フヱ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— (4—ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキ シ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2— プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルフエノ キシ） フエ 二ノレ〕 〔〔3— (ペンタフルォロェチノレ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
[( 3 - (ペンタフルォロェチル） フェニル〕 メチル〕 アミソ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2 _プロパノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3 - ( 2—フ リル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔3— （2， 3—ジク ロロフエノキシ） フエュル〕 〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 4—フルオロフ ノキシ） フユニル〕 〔〔 3 一 （ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 4 -メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
(ペンタフルォロェチル） フエ-ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フルォロ ー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 2—フルォロ一 5—プロモフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 — 1 , 1， 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3 _ 〔〔 3— ( 4 -ク ロ ロー 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチノレ） フヱニノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノ、0ノ一ル ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— （ 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔3— （ペンタフルォロェチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フヱノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔 〔 3— （ 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエ二ル〕 〔〔 3
― (ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1，
1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエ二ル〕 〔〔 3一
(ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1 ， 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル〕 [( 3 一 （ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1，
1—トリフルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— [[ 3 - ( 3—メチルフエノキシ） フエ -ル〕 〔〔 3 -
(ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1
— ト リ フノレオ口一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ —ル ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ (フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リフル ォロ— 2—プロパノー -ル ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 ― 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエ二ノレ〕 〔〔3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエ-ノレ〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3 _ ( 卜 ジ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ ;！ 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3 ― (ペンタフノレォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3 _ ( 卜 ジ フノレオロメチノレ） フエ-ノレ〕 メ トキシ〕 フエ二 ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3一 （ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3 , 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオロ ー 2ープロ ノ ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕
〔 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フ ェ-ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3 , 5—ジフルオロフェ-ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕
〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) _ 3— 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシー 4—ピリ ジルォ キシ） フヱニノレ〕 〔〔 3— (ペンタフノレォロェチル） フエュノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 2— ト リ フルォロメチルー 4—ピリ ジルォ キシ） フエ二ノレ」 〔〔 3— （ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2一プロノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 4—ク ロロー 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ〕 フヱニノレ〕 〔〔 3 _ (ペンタフノレォロェチ フエ二ノレ〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェ -ル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔3 _ ( 3—ィ ソプロピルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔3 ― (ヘプタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミノ〕 一 1 , 1 ,
1— ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—シク ロプロピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔3 _ (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ；！ 一 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—シク ロプロピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— （ 2—フ リル） フエノキシ） フヱニル〕 [[ 3 - (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノ—ル ；
( 2 R) 一 3— [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フ /レ才ロ一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 4—フルオロフエノ キシ） フエ-ル〕 〔〔 3 ― (ヘプタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2一プロ/ ノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフル fロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノール ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フ ェニノレ〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— (4—ク ロ口 一 3—ェチノレフエノキシ） フエ -ル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー ·2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3一 〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2ーテ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロパ ノール ；
( 2 R) _ 3— 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フヱノキシ〕 フエニル〕 〔〔3 _ (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔3— （3 , 5—ジメチルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフヱノキシ） フヱ-ル〕 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 — ト リ フルォロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—メチルフエノキシ） フェニル〕 〔〔 3—
(ヘプタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 - 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ K口― 2—ナフ トキシ） フエ二ル〕 〔〔3— （ヘプタフルォロェチル） フェ二ル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽノ ル ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3一 (ヘプタフ ノレオ口ェチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 1 一 ト リ フル オロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァ 、 ノ） フエノキ シ〕 フエニル〕 〔〔3— （ヘプタフルォロェチル） フエ二ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フェ二ル〕 メチ ル〕 〔 3— 〔〔 3 - ( 卜 リ フルォロメ トキシ） フェニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァへ ノ 〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ — 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔〔 3一 （ヘプタフルォロプロ ピノレ） フエ-ノレ〕 メチ ル〕 〔 3— 〔〔 3一 ( 卜 リ フルォ口メチル） フェニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 アミ ノ 〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2一プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔〔3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエ-ル〕 メチ ル〕 〔3— CC 3 , 5 -ジメチルフエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フエ-ル〕 アミ ノ〕 — 1 , 1 ， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔〔 3 - (ヘプタフノレォロプ口 ピノレ） フエ二ノレ〕 メチ ル〕 〔3— 〔〔 3一 ( 卜 リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ-ル〕 ァへ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ - 2一プロパノール ；
( 2 R) — 3 ― 〔〔〔 3 ― (ヘプタフルォロプロ ピル） フエ-ル〕 メチ ル〕 〔3— 〔〔 3 , 5 -ジフノレオ口フエ-ノレ〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) ― 3 ― 〔〔〔 3一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ノレ〕 〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R ) - 3 - 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォ キシ） フエ-ル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエ-ル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) _ 3 _ 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フヱノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔3— （ヘプタフノレォロプロ ピノレ） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （4—ク ロロー 3— ト リ フノレオロメチルフエ ノキシ） フエニル〕 〔〔3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔2—フノレオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3—〔〔 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
〔〔2— フノレオ口 一 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノくノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔3— (3— （2—フ リル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 _フルオロー 5 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔3— (2， 3—ジク ロ ロフエノキシ） フユニル〕 〔〔2 一フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3 _ (4—フルオロフ ノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2 一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノ一ノレ ；
( 2 R) - 3 - (( 3 - (4—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 2— フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ —ノレ ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 — ( 2 —フルオロー 5 —プロモフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 2 —フルオロー 5 _ ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 ， 1 一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R ) — 3 — 〔〔 3 — ( 4 —ク ロ ロー 3 —ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) — 3 — 〔〔 3 — 〔 3 — ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォ 口メチノレ） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 トリ フルォロ 一 2—プロ ノール ；
( 2 R) 一 3 一 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フヱニル〕 〔〔 2 —フルオロー 5 — （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ 、 ノ 〕 ー 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— （ 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2 ーフノレ才口 5一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 ―ト リ フノレオ口一 2—プロ ノくノーノレ ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3 — （ 3—ェチルフ： ノキシ） フエニル〕 〔〔 2 — フノレオ口 一 5 ― ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 ―ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3— ( 3— t —ブチルフ.エノキシ） フエ-ル〕 〔〔 2
—フノレ才ロ ― 5 — ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 ―ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 一 〔〔 3 — ( 3 —メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 2 _ フノレオロー 5一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 一 〔〔 3 — （ 5， 6， 7 , 8 —テ トラ ヒ ドロ一 2 —ナフ トキシ） フェュル〕 〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
( 2 R) - 3一 〔〔 3— (フエノキシ） フヱ -ル〕 〔〔 2—フルオロー
5 — （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ ] 一 1 1 一 ト リ フルオロー 2一プロパノ—ル ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 -一 〔 3— (N, N—ジメチルァミフ） フエノキ シ〕 フエニル〕 〔〔 2—フノレ才ロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエ二 ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロパノー ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 2 ―フノレ才口 — 5— （ ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 - （ ト リ フノレオロメ トキシ） フエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ パノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 2 -フノレ才口一 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ
-ル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3 - （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ-ノレ〕 メ ト キシ〕 フエニル〕 アミ ノ〕 — 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2 _プロパ ノール ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔〔 2 -フノレ才口一 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 , 5—ジメチノレフエニル〕 メ トキシ〕 フエ
-ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1ー ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 2 —フノレ才口 _ 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエ
-ル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 - （ ト リ フルォロメチノレチォ） フエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フエニル] ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔〔2 —フノレ才ロ _ 5— （ ト リ フルォロメ.チル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3 , 5 -ジフノレオロフェニノレ〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 - ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔〔 2一フノレ才口一 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔シク ロへキシルメ トキシ〕 フエ-ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2一プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 - - ( 2 _ジフノレオロメ トキシー 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 2 -フノレ才口ー 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ
—ル ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 -一 （ 2— ト リ フルォロメチル一 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 2ーフゾレ才ロ — 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） フ エニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ、0ノ—ノレ ； ( 2 R) — 3— 〔〔し 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔 2—フ/レオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フェニノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1一 ト リ フルォロ — 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) ― 3— 〔〔 3— （4一ク ロ 口— 3— 卜 リ フノレ才口メチ /レフェ ノキシ） フェニル〕 〔2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フ ェニノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2一プロパ ノ ール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノ キシ） フ ヱニル〕 〔2—フノレオロー 4一 （ ト リ ブノレオ口メチル） フエニル〕 メ チル〕 ァ ノ〕 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) 3— 〔〔3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエ：ニル〕 〔 2 一フルォ — 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 1 _ トリフルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔 2—フルォ口一 4一 （ ト リ フノレオロメチル） フエ-ノレ〕 メチル〕 ァ ミ ノ 〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3― 〔〔3— (3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエ-ル〕 〔 2—フルォ口 一 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエュノレ〕 メチノレ〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
( 2 R) - 3 一 〔〔 3— （ 2, 3—ジクロロフエノキシ） フエニル〕 〔2 —フノレ才ロ ー 4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ ブノレオ口 _ 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) - 3― 〔〔 3— （ 4一フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔 2 _ フノレオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
一 トリフルオロー 2—プロノヽ0ノ ール ；
( 2 R) - 3一 [( 3 - (4ーメチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2—フ ノレ才ロ ー 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 ト リ フノレオ口一 2—プ ノ ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3一 〔〔 3— ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フ ェニル〕 〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) - 3— 〔〔 3— (4—ク ロロー 3—ェチルフヱノキシ） フエ ニル〕 〔 2 -一フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) - 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1， 1， 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニノレ〕 〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フノレオ 口メチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1一 ト リ フルォロ 一 2—プロ
( 2 R) - 3— 〔〔 3— L 3 - (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フヱニル〕 〔 2—フノレオ口 一 4一 （ ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2 ーフ /レ才ロ— 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔2—フ ノレ才ロ ー 4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一
1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル〕 〔2
―フ /レ才口 - - ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノ —ノレ ；
(2 R) - 3— 〔〔 3— （ 3—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔2—フ ノレ才ロ ー 4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一
1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
( 2 R) - 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フェ -ノレ〕 〔 2— フノレオ口 一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ドリ フルオロー 2 _プロパ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔 2—フルオロー 4 一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フ エニ二ル〕 〔 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ二 ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノー ル ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2 _フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ二ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ パノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2 フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - c〔 3 , 5—ジメチノレフエニル〕 メ トキシ〕 フエ -ル〕 ァミ ノ〕 ， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔2 フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） フエ -ル〕 メチル〕 C 3 - 3 - ( ト リ フノレオロメチノレチォ） フエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— [[ L 2—フルォロ一 4一 （ 卜 リ フルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 , 5—ジフルォロフェニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ — 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2—フルォロ一 4一 （ ト リ フルォ口メチノレ） フェ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔シクロへキシルメ トキシ〕 フエ-ル〕 ァミ ノ〕 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 し 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） フエ -ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔 3— ( 2— ト リ フノレオロメチノレ一 4 ピリ ジルォ キシ） フヱニル〕 〔 2―フノレ才ロ一 4— ( ト リ フノレオ口 チノレ） フエ -ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレ才口 ― 一プロパノ 一ノレ ；
( 2 R ) — 3 - 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフ キシ） フエ ニル〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） ニル] メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 - ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R ) — 3— 〔〔〔3 _ ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 ノ エ 二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フ エ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 卜 リ フルオロー 2—プロパノール および
( 2 R ) - 3 - 〔〔 3— ( 4—ク ロ ロ ー 3— ト リ フルォロメチルフエ ノ キシ） フエ二ノレ〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパ ノール
[ 5 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XV) で示される化合 物又はその製薬的に受容される塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に
Figure imgf000140_0001
[上記式中、 nは 0から 5までから選択された整数であり ；
は、 ハロアノレキノレ、 ノヽロアルケ二ノレ、 ノヽロアノレコキシアルキル及 びハロアルケ-ルォキシアルキルから成る群から選択される ； Xは、 〇、 H、 F、 S、 S (0)、 NH、 N (OH), N (アルキル） 及び N (アルコキシ） から成る群から選択される ；
R i 6は、 ヒ ドリ ド、 アルキル、 アルケニノレ、 ァノレキニル、 ァリール、 ァラルキル、 ァリールォキシアルキル、 ァノレコキシァノレキル、 ァルケ -ルォキシァノレキノレ、 ァノレキルチオアノレキノレ、 ァ リ ールチオアルキル、 ァラノレコキシァノレキノレ、 ヘテロァラノレコキシアルキル、 ァノレキルスル フ ィ ニノレアノレキル、 ァノレキノレスノレホニルァノレキノレ、 シク ロ アノレキノレ、 シク ロアノレキルァノレキル、 シク ロアノレキルアルケニル、 シク ロアノレケ 二 /レ、 シク ロ アノレケ -/レアノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキゾレ - ノヽ ロ アノレケ二 /レ - ノヽロシク ロ アノレキル、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽロ アノレコキシァノレキ ノレ、 ノヽロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニノレ才キシ "ノレキノレ、 ぺノレノヽロア リーノレ、 ぺノレノヽロ ァラノレキノレ、 ペルハロアリールォキシァノレキノレ、 ヘテロァリ ール、 へ テロア リールァノレキル、 モノカルボアルコキシアルキル、 モノ力ルポ アルコキシ、 ジカルボアルコキシァノレキル、 モノカルボキサミ ド、 モ ノシァノアルキノレ、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアル キノレ、 アシノレ、 ァロイル、 ヘテロァロイノレ、 ヘテロァリールォキシァ ノレキノレ、 ジアルコキシホスホノアノレキノレ、 ト リ アノレキノレシリノレ、 並び に R4、 R8、 R 9及び R i 3から成る群から選択された芳香族置換基の 結合点に結合して 5から 1 0個までの連続要素を有するヘテロサイ ク リル環を形成する、 共有単結合と、 1から 4個までの連続原子を有 する線状スぺーサ一部分とから成る群から選択されるスぺーサーか ら成る群から選択される、 但し、 R 2がアルキルである場合には前記 スぺ一サ一部分は共有単結合以外であり、 Xが H又は Fである場合に は R i 6は存在しない ；
D！ , D2、 J い 】 2及ぴ1：1は、 C、 N、 0、 S及び共有結合から成 る群から独立的に選択される、 但し、 D D2、 J い J 2及び の 1つ以下が共有結合であり、 D D2、 J j , J 2及び の 1つ以下 が Οであり、 D 、 D2、 J い J 2及び K の 1つ以下が Sであり、 D い D2、 J い J 2及び の 2つが Oと Sであるときに、 Dい D 2、 J い J 2及び K の 1つは共有結合でなければならない、並びに D ,、 D2、 J J , J 2及び Κ！の 4つ以下が Νである ；
D3、 D4、 J J 4及び K2は、 C、 N、 0、 S及び共有結合から成 る群から独立的に選択される、 但し、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 1つ以下が共有結合であり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 1つ以下 が Οであり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K 2の 1つ以下が Sであり、 D 3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 2つが Oと Sであるときに、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K 2の 1つは共有結合でなければならない、並びに D 3、 D4、 J 3、 J 4及び K 2の 4つ以下が Nである ；
R 2は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァミ ノ、 アミ ノアルキル、 アルキルァミ ノ、 ジァノレキルァミ ノ、 アルキル、 ァルケ 二ノレ、 ァノレキニノレ、 ァ リ—ノレ、 ァラノレキノレ、 ァラルコキシアルキノレ、 ァ リールォキシアルキル、 アルコキシアルキル、 ヘテロァリールォキ シアルキル、 ァノレケニノレオキシアルキル、 ァノレキノレチォアルキル、 了 ラルキルチオアルキル、 ァリ一ノレチオアノレキノレ、 シク ロアルキノレ、 シ ク ロアノレキルアルキル、 シク ロアノレキノレアノレケニル、 シク ロアルケ二 ノレ、 シクロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽ ロシク ロアノレキノレ、 /、口シク ロアノレケニノレ、 /ヽロアノレコキシ、 ノヽロア ノレコキシァノレキル、 ノヽ ロ アルケニルォキシァノレキル、 ノヽロシクロ アノレ コキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 /ヽロシク ロアノレケニノレオキ シァノレキノレ、 ぺ /レノヽ ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ アラノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ールォキシァノレキノレ、 ヘテロァリ一ノレ、 ヘテロァリールアルキル、 へ テロアリーノレチオアノレキノレ、 へテロアラルキルチオアルキル、 モノ力 ノレボアノレコキシアルキル、 ジカノレボアノレコキシァノレキノレ、 モノシァノ ァノレキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアノレキル、 ァ ノレキノレスノレフ ィ エル、 ァノレキルスルホ二ノレ、 アルキノレスノレフ ィ ニルァ ノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキノレスノレフ ィ -ノレ、 ハロ アルキノレスノレホュノレ、 ァ リ 一ノレスノレフ ィ ニノレ、 ァ リ ーノレスノレフ ィ 二ノレアルキル、 ァリ一ルスルホニル、 ァ リールスルホ-ルアルキル、 ァラルキルスノレフィュル、 ァラルキルスルホニル、 シクロアルキノレス ルフィ二ノレ、 シク ロアルキルスルホ二ノレ、 シクロアノレキルスルフィニ ノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレスルホニノレアノレキル、 ヘテ ロ ァ リ ーノレス ノレホ-ノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ ールスノレフ ィ ニル、 ヘテロァ リ ーノレス ノレホニル、 ヘテロァ リ一ルスルフィ二ルァ レキル、 ァラルキルスノレフ ィ -ルアルキル、 ァラルキルスルホ二ノレアルキル、 カノレボキシ、 カル ボキシアルキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 力ノレボアラルコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラル コキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル及びジァラルコキシ ホスホノアルキルから成る群から選択される ；
R 2と R 3は一緒になつて、 3から 8個までの連続要素を有するシク口 アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロアルケニル、 及 び 4から 8個までの連続要素を有するへテロサイク リルから成る群 から選択される環を形成するように， 共有単結合と、 1から 6個まで の連続原子を有する部分とから成る群から選択される線状スぺーサ 一部分を形成する ； R 3は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリ一ルォキシ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ァ シル、 スルフヒ ドリノレ、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ァリーノレチォ、 アルキル、 アルケニル、 ァノレキ -ル、 ァリール、 ァラ ルキル、 ァリーノレォキシアルキル、 ァノレコキシアルキル、 ヘテロァリ ーゾレチォ、 ァラノレキノレチォ、 ァラノレコキシァノレキ /レ、 ァノレキノレス/レフ ィニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスルホニルァノレキル、 ァロイノレ、 ヘテロァ ロイル、 ァラルキノレチオアルキノレ、 ヘテロァラノレキルチオアルキル、 ヘテロァ リールォキシアルキノレ、 ァノレケニノレオキシァノレキノレ、 アルキ ノレチオアノレキノレ、 ァ リ 一ノレチオアノレキノレ、 シク ロアノレキ^/、 シク ロア ルキルアルキル、 シクロアルキルアルケュル、 シクロアルケ二ノレ、 シ ク ロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロ シク ロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽ ロ アノレコキ シアルキル、 ノヽロアルケ-ルォキシァノレキル、 ノヽロシクロアルコキシ、 ハロシク ロ アノレコキシァノレキノレ、 ハロシクロ アノレケニノレオキシァノレキ ノレ、 ぺノレノヽ口； リーノレ、 ぺノレノヽロ ラノレキノレ、 ぺロ ノヽロ了リーノレ才キ シァノレキノレ、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリールアルキル、 ヘテロァリ 一ルチオアルキル、 モノカルボアノレコキシアルキル、 ジカルボアノレコ キシァノレキル、 モノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアル コキシシァノアノレキノレ、 アルキルスルフィエル、 アルキルスルホ二ル、 ノヽロアノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキソレスノレホニノレ、 ァ リ ーノレスゾレ フィ ニル、 ァ リ 一ルスノレフィ ニルァノレキル、 ァ リ ーノレスノレホニノレ、 ァ リ 一ルスノレホ -ルァノレキノレ、 ァラノレキノレスルフ ィ 二ノレ、 ァラルキルス ノレホニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 シク ロ アノレキノレス /レホニノレ、 シク ロアルキルスノレフィニルアルキル、 シク ロアルキルスルホニルァ ノレキノレ、 ヘテロァ リ —ノレスノレホニノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフ ィ -ノレ、 ヘテロァ リ 一ルスルホニル、 ヘテロァ リ ーノレスノレフィ ニノレア ノレキノレ、 ァラルキルスルフィエルアルキル、 ァラルキルスルホニルァ ノレキノレ、 カノレボキシ、 カルボキシアルキル、 力ノレボアノレコキシ、 カル ボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアル コキシホスホノ、 ジァラルコキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノア ルキル及びジァラルコキシホスホノアルキルから成る群から選択さ れる ； Yは、 共有単結合、 （C ( R】 4 ) 2 ) q [式中、 qは 1 と 2か、ら選択さ れる整数である] 及び （C H ( R 1 4 ) ) g - W - ( C H ( R 1 4 ) ) p [式 中、 gと pは 0と 1から独立的に選択される整数である] から成る群 から選択される ；
R 1 4は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリ一ルォキシ、 了 ミ ノ、 アルキルァ ミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァ シル、 ァロイノレ、 ヘテロァロイル、 ヘテロァリーノレォキシァノレキノレ、 スノレフヒ ドリノレ、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ァリー ルチオ、 アルキル、 ァノレケニル、 アルキニル、 ァリール、 ァラルキル、 ァリールォキシアルキル、 ァラルコキシァノレキルァノレコキシ,、 アルキ ノレスノレフ ィ ュノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ァラノレキノレ チォアルキル、 ヘテロァラルコキシチォアルキル、 アルコキシアルキ ル、 ヘテロァリールォキシアルキル、 アルケニルォキシアルキル、 ァ ノレキルチオアルキル、 ァリ一ルチオァノレキル、 シク ロアノレキノレ、 シク 口アルキルアルキル、 シク ロアノレキルアルケニル、 シク ロアノレケニノレ、 シク ロアノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロシ ク ロアノレキノレ、 ノ、ロシクロアノレケニノレ、 /、ロアノレコキシ、 ノヽロアノレコ キシァノレキル、 ノヽロ アノレケュルォキシアルキル、 ノヽロシク ロ アノレコキ シ、 ハロシク ロアルコキシァノレキノレ、 ハロシク ロ アルケニルォキシァ ノレキノレ、 ぺ /レノヽ口 ； リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ ラ /レキノレ、 ぺロ ノヽロ ァ リ ーノレ ォキシァノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレ、 ヘテロァ リ ーズレアノレキノレ、 ヘテロ ァリーノレチォアルキル、 ヘテロァラルキルチオアルキル、 モノカルボ ァノレコキシァノレキル、 ジカルボアノレコキシァノレキノレ、 モノ シァノアル キノレ、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアノレキル、 アルキ ゾレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレス /レホニノレ、 /、ロ アゾレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレ、 ァ リ 一ノレスノレフイ エノレ、 ァ リ ーノレスノレフ ィ -ルアルキノレ、 ァ リ ーノレスノレホニノレ、 ァ リ ールスルホュルァノレキル、 ァラルキルスノレフィエル、 ァラルキルスルホニル、 シク ロアルキノレス ノレフィ =·ノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレフィニ ノレァノレキノレ、 シク ロアブレキルスルホニルアルキル、 ヘテロァ リーノレス ノレホュノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフ イ エノレ、 ヘテロァ リ ーノレス ノレホ -ル、 ヘテロァ リ ールスノレフ ィ ニルァノレキル、 ァラノレキノレスノレフ ィニルアルキノレ、 ァラルキルスノレホニノレアノレキノレ、 カノレボキシ、 カル ボキシァノレキル、 力ノレボアノレコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラル コキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ジァラルコキシホ スホノアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロアルケ- ル環及び 5から 8個までの連続要素を有するへテロサイク リル環か ら成る群から選択される環を形成するように、 R 9と R 1 3から成る群 から選択される結合点に結合した 3〜 6原子の鎖長を有する部分か ら選択されるスぺーサ一、 並びに 5から 8個までの連続要素を有する ヘテロサイタ リルを形成するように、 R 4と R 8から成る群から選択さ れる結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する部分から選択され るスぺーサ一から成る群から独立的に選択される、 但し、 γが共有結 合である場合には、 R1 4置換基は Yに結合しない ；
異なる原子に結合した場合の R , 4と R i 4は一緒になって、 共有結合、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 5から 8個までの連続要素を有 する飽和シクロアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロ アルケュル、 及び 5から 8個までの連続要素を有するへテ口サイク リ ルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から成 る群から選択される基を形成する ；
同じ原子に結合した場合の R 4と R 4は一緒になって、 ォキソ、 チ オノ、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 4から 8個までの連続要 素を有するシクロアルキル、 4から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケニル、 及び 4から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 3〜 7 原子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から 成る群から選択される基を形成する ；
Wは、 0、 C (0)、 C (S)、 C (O) N (R 1 4)、 C ( S ) N (R , 4)、 （R 1 4) NC (0)、 （R 14) NC (S)、 S、 S (0)、 S (O) 2、 S (O) 2N (R 1 4)、 （R 1 4) N S (O) 2及び N (R 1 4) から 成る群から選択される、 伹し、 R 1 4はハロ及びシァノ以外から選択さ れる ；
Zは、 共有単結合、 （C (R 1 5) 2) q [式中、 qは 1 と 2から選択さ れる整数である]、 及び （CH (R l 5)) ； -W- (CH (R l 5)) k [式 中、 ； j と kは 0と 1から独立的に選択される整数である] から成る群 から独立的に選択される、 但し、 Zが共有単結合である場合は、 R 1 5 置換基は Zに結合しない ；
( C ( R 1 5 ) 2 ) q [式中、 αは 1 と 2から選択される整数であ る] である場合に、 R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァ リ一ルォキシ、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ヒ ド 口キシァノレキノレ、 アシノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ヘテロァリー ルォキシアルキル、 スルフヒ ドリル、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 ァ ノレキルチオ、 ァ リ—ルチオ、 アルキル、 ァノレケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァ リール、 ァラルキル、 ァリ一ルォキシアルキノレ、 ァラルコキシアルキ ル、 アルキルスルフィニルアルキル、 ァノレキルスルホニルアルキノレ、 ァラノレキノレチオアノレキノレ、 ヘテロァラ /レキノレチオアノレキノレ、 ァノレコキ シァノレキノレ、 ヘテロァリ一ノレォキシァノレキノレ、 ァノレケニノレオキシァノレ キル、 アルキルチオアルキル、 ァリールチオアルキル、 シク ロアルキ ノレ、 シク ロ ァズレキノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレアノレケニノレ、 シクロ ア ノレケ-ノレ、 シクロ アノレケニルァノレキノレ、 /、ロ アノレキル、 ノヽロ アノレケニ ノレ、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコ .キシ、 ノヽロアルコキシアルキル、 ノヽロアルケニルォキシアルキル、 ノヽロシク ロア/レコキシ、 /ヽロシクロアノレコキシァノレキ/レ、 ノヽロシク ロアノレケニ ノレ才キシ ノレキノレ、 —ぺノレノヽ ロ リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ アラノレキノレ、 ぺ ロ ノヽ ロアリールォキシァノレキル、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリールァノレキ ノレ、 ヘテロァ リ一ルチオアルキル、 ヘテロァラルキルチオアルキル、 モノ力ノレボアノレコキシアルキル、 ジカルボアノレコキシァノレキル、 モノ シァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアルキ ノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレス /レホニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレ フィ -ノレ、 ノヽロアルキルスルホニル、 ァリーノレスノレフイエノレ、 ァリー ノレスノレフ ィ ニルァノレキル、 ァ リ 一ノレスゾレホニノレ、 ァ リ ーノレスルホニル ァノレキノレ、 ァラルキルスノレフィエル、 ァラルキルスルホニル、 シク ロ アルキルスノレフィニル、 シク ロアルキルスノレホニノレ、 シク ロアルキル スノレフィニノレアノレキノレ、 シク ロアノレキルスノレホニルアルキル、 ヘテロ ァリ一ノレスノレホニルァノレキル、 ヘテロァ リールスノレフィエル、 ヘテロ ァリ一ルスルホニル、 ヘテロァリ一ルス/レフィニルアルキル、 ァラル キノレスノレフィニノレアノレキノレ、 ァラノレキルスルホニルァノレキル、 カルボ キシ、 カルボキシアルキノレ、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 力 ノレボキサミ ドァノレキノレ、 力ノレボアラノレコキシ、 ジァノレコキシホスホノ、 ジァラルコキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ジァラル コキシホスホノアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク口 アルケニル環及び 5から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リル環から成る群から選択される環を形成するように、 R 4と R 8から 成る群から選択される結合点に結合した 3〜 6原子の鎖長を有する 部分から選択されるスぺ一サー、 並びに 5から 8個までの連続要素を 有するへテ口サイタ リルを形成するように、 R 9と R〗 3から成る群か ら選択される結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する部分から 選択されるスぺーサ一から成る群から独立的に選択される ； 異なる原子に結合した場合の R〗 5と R 5は一緒になつて、 共有結合、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 5から 8個までの連続要素を有 する飽和シク口アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク口 ァルケ-ル、 及ぴ 5から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リ ルから成る群から選択される環を形成するように結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺ一サ一から成 る群から選択される基を形成する ；
同じ原子に結合した場合の R 5と R i 5は一緒になつて、 ォキソ、 チ オノ、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 4から 8個までの連続要 素を有するシク口アルキル、 4から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケニル、 及び 4から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リルから成る群から選択される環を形成するように結合した 3〜 7 原子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサーから 成る群から選択される基を形成する ；
Zが （C H ( R } 5 ) ) j— W— ( C H ( R J 5 ) ) k [式中、 ； j と kは 0 と 1から独立的に選択される整数である] である場合に、 R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 ノヽ口、 シァノ、 ァリ—ルォキシ、 カルボキシル、 ア シノレ、 ァ ロ イ ノレ、 ヘテロァ ロ イ ノレ、 ヒ ドロキシァノレキ/レ、 ヘテロァ リ ー/レオキ シアルキノレ、 ァシルアミ ド、 ァノレコキシ、 ァノレキルチオ、 ァリールチ ォ、 ァノレキル、 アルケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァリール、 ァラノレキル、 ァ リ ールォキシアルキル、 ァノレコキシァノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレォキシ アルキノレ、 ァラノレコキシァノレキノレ、 ヘテロァラルコキシァノレキル、 ァ ルキルス /レホニルアルキル、 アブレキルスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァノレケ ニルォキシァノレキル、 アルキルチオアルキル、 ァ リールチオアノレキル、 シク ロ アノレキノレ、 シク ロ アノレキ /レアゾレキ /レ、 シク ロ ア/レキ /レアノレケニ ノレ、 シク ロ アノレケニノレ、 シク ロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロシク ロァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニノレ、 ノヽロ ァノレコキシ、 ハロアルコキシァノレキル、 ノヽロアルケニルォキシァノレキ ノレ、 ノヽロシクロ アノレコキシ、 ノヽロシク ロ アノレコキシァ /レキノレ、 ノヽロシ ク ロアルケニノレオキシァノレキル、 ぺノレノヽロア リ ール、 ペルハロ アラル キル、 ぺロ ノ、ロアリールォキシアルキル、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァ リ ールアルキル、 ヘテロァ リ ールチオアノレキノレ、 ヘテロァラルキルチ オアルキノレ、 モノカルボアルコキシァノレキ^/、 ジカノレボアノレコキシァ ノレキノレ、 モノシァノアノレキノレ、 ジシァノアノレキノレ、 力ノレボアノレコキシ シァノアノレキノレ、 アルキルスノレフィニル、 アルキルスルホニル、 ハロ アルキルスノレフィ ニル、 ノヽロアノレキノレスノレホニノレ、 ァ リ ールス/レフ ィ ニル、 ァリ—ルスノレフィエルアルキル、 ァリールスルホニノレ、 ァリー ノレスルホニルァノレキル、 ァラルキノレスゾレフィニル、 ァラルキノレスルホ 二ノレ、 シク ロアノレキルスノレフィエル、 シク ロアルキルスルホニル、 シ クロアルキルスルフィニルアルキル、 シク 口アルキルスルホニルアル キル、 ヘテロァリールスルホ -ルァノレキル、 ヘテロァリールスルフィ ニル、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニル、 ヘテロァ リ ーノレスノレフィ ニノレアノレ キル、 ァラルキルスルフィエルアルキル、 ァラルキルスルホニルアル キル、 力ノレボキシアルキル、 カルボアノレコキシ、 カルボキサミ ド、 力 ノレボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアルコキシホスホノ アルキル、 ジァラルコキシホスホノアルキル、 5から 8個までの連続 要素を有するシクロアルケニル環及ぴ 5から 8個までの連続要素を 有するヘテロサイク リル環から成る群から選択される環を形成する ように、 R 4と R 8から成る群から選択される結合点に結合した 3〜 6 原子の鎖長を有する線状部分から選択されるスぺーサ一、 並びに 5か ら 8個までの連続要素を有するへテ口サイク リル環を形成するよ う に、 R 9と R i 3から成る群から選択される結合点に結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する線状部分から選択されるスぺーサ一から成る群か ら独立的に選択'される ；
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0、 い R 1 2及び R 1 3は、 ペルハロアリールォキシ、 アルカノイノレアノレキル、 アルカノィルアル コキシ、 アルカノィルォキシ、 N —ァ リ —ルー N—アルキルァ ミ ノ、 へテ口サイク リルアルコキシ、 へテ口サイク リルチオ、 ヒ ド口キシァ ノレコ キシ、 カノレボキサミ ドアノレコ キシ、 ァノレコ キシカノレボニノレアノレコ キシ、 ァノレコキシカノレボニノレアノレケニノレオキシ、 ァラルカノイノレアル コキシ、 ァラルケノィル、 N—アルキルカルボキサミ ド、 N—ハロア ノレキルカルボキサミ ド、 N—シク ロアルキルカルボキサミ ド、 N—ァ リ一ルカルボキサミ ドアルコキシ、 シク ロアルキルカルボニル、 シァ ノアルコキシ、へテ口サイク リノレカルボニル、 ヒ ドリ ド、 カノレボキシ、 ヘテロァラルキルチオ、 ヘテロァラルコキシ、 シク ロアルキノレアミ ノ、 ァシルアルキル、 ァシルアルコキシ、 ァロイルアルコキシ、 ヘテロサ イク リノレオキシ、 ァラノレキノレアリール、 ァラノレキノレ、 ァラルケ-ル、 ァラルキニル、 ヘテロサイク リノレ、 ペルノ、ロアラルキル、 ァラルキル スノレホニノレ、 ァラルキノレスルホニノレアノレキル、 ァラノレキノレスルフィ二 ノレ、 ァラルキノレスノレフィエルァノレキル、 /ヽロシクロアノレキノレ、 ノヽロシ クロァゾレケ -ル、 シクロアルキルスルフィエル、 シクロアルキノレスル フィ -ノレアルキル、 シク ロアノレキノレスノレホニル、 シク ロ アノレキノレスル ホニルアルキル、 ヘテロァリールァミ ノ、 N —へテロァリールァミ ノ —N—アルキルァミ ノ、 ヘテロァ リールアミ ノアルキル、 ハロアルキ ノレチォ、 アルカノィルォキシ、 ァノレコキシ、 アルコキシァノレキル、 ハ ロアノレコキシノレアノレキノレ、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロアノレコキシ、 シク ロアノレケニノレオキシ、 シクロア/レコキシァノレキノレ、 シク ロアノレキ ノレアノレコキシ、 シク ロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 シクロ アノレキレン ジォキシ、 ハロシク ロアルコキシ、 ノヽロシク ロアルコキシァノレキル、 ノヽロシクロ アノレケ-ルォキシ、 ノヽロシク ロ アノレケニルォキシァノレキル ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキルァミ ノ、 アルキル チォ、 アルキルチオアルキル、 ァリールァミ ノ、 ァラルキルァミ ノ、 ァリ一ルチオ、 ァリールチオアノレキル、 ヘテロァラノレコキシアルキル、 アルキルスルフ ィ エル、 アルキルス/レフィ ニルアルキル、 ァ リ ーノレス ノレフィ -ノレアルキル、 ァ リ 一ノレスノレホニルァノレキル、 ヘテロァ リ ール スノレフィニルァノレキル、 ヘテロァリ一ルスノレホニルァノレキル、 ァノレキ ノレスノレホニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレアノレキノレ. ァノレキノレスノレホン アミ ド、 アルキルアミ ノスルホニル、 アミ ドスルホニル、 モノアルキ ルアミ ドスルホニル、 ジアルキルア ミ ドスルホニル、 モノ ア リ ールァ ミ ドスルホニノレ、 ァ リ ールスルホンア ミ ド、 ジァリールア ミ ドスルホ ニル、 モノアノレキルモノア リ ールア ミ ドスルホニノレ、 ァ リ ールスルフ ィニノレ、 ァリ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロァ リ一ノレチォ、 ヘテロァリーノレ スノレフ ィ ニノレ、 ヘテロァ リ ー/レスノレホ-ノレ、 ヘテロサイク リ ノレスノレホ 二ノレ、 ヘテロサイク リルチオ、 ァノレカノィノレ、 ァノレケノィル、 ァロイ ノレ、 ヘテロァロイノレ、 ァラノレカノィノレ、 へテロァラゾレカノィ /レ、 ノヽロ ァラルカノィル、 アルキル、 ァノレケニノレ、 アルキニノレ、 アルケニルォ キシ、 ァノレケニノレオキシァゾレキノレ、 ァノレキ レ ンジォキシ、 ノ、ロ アノレキ レンジォキシ、 シク ロアノレキノレ、 シク ロアノレキルァノレカノィル、 シク ロアルケ二ノレ、 低級シク ロアルキルアルキル、 低級シクロアルケニル アルキル、 ノヽ 口 、 ノヽ ロ アノレキ /レ、 ハ ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ヒ ドロキシハロアノレキノレ、 ヒ ドロキシァラノレキノレ、 ヒ ドロキシァノレキ ノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラルキル、 ノヽロアノレコキシァノレキノレ、 ァリー ル、 ヘテロァラノレキニル、 ァリ一ノレォキシ、 ァラルコキシ、 ァリール ォキシアルキル、 飽和へテロサイク リル、 部分的飽和へテロサイタ リ ル、 ヘテロァリ一ノレ、 ヘテロァリールォキシ、 ヘテロァリールォキシ アルキノレ、 ァ リ ーノレァノレケニノレ、 ヘテロァ リ ーノレァノレケュル、 カルボ キシアルキル、 カルボアルコキシ、 アルコキシカルボキサミ ド、 アル キルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ドカルボニルアミ ド、 力 ノレボアノレコキシアルキル、 力ノレポアノレコキシァノレケニノレ、 カルボァラ ノレコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 シァノ、 カル ボノ、ロアノレコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアノレキノレ、 ジァラノレコキシホ スホノ、 及びジァラルコキシホスホノアルキルから成る群から独立的 に選択される、 但し、 1〜 5個の非ヒ ドリ ド環置換基 R4、 R 5、 R 6、 尺7及び!¾8が存在し、 1 〜 5個の非ヒ ドリ ド環置換基 R 9、 R】 。 、 R H 、 R 2及び R 3が存在し、 R4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R , 。 、 R l l R 1 2及び R 1 3は、 炭素の四価性、 窒素の三価性、 硫黄の二 価性、 及び酸素の二価性を維持するように、 それぞれ独立的に選択さ れる ；
R 4と R 5、 R 5と R 6、 R eと R 7、 R 7と R 8、 R 9と R 1 0、 R l 0と R 、 R ! ,と R 1 2、 及び R 1 2と R 1 3は、 スぺーサ一対を形成するよう に独立的に選択され、 スぺ一サ一対は一緒になつて、 5から 8個まで の連続要素を有するシクロアルケニル環、 5から 8個までの連続要素 を有する部分的飽和へテ口サイク リル環、 5から 6個までの連続要素 を有するヘテロァリール環及びァリールから成る群から選択される 環を形成するように、 前記スぺ一サ一対要素の結合点に結合する 3か ら 6個までの連続原子を有する線状部分を形成する、 但し、 スぺーサ 一対 R4と R 5、 R5と R6、 R 6と R 7及び R 7と R8から成る群の 1つ 以下が同時に用いられ、 並びにスぺーサ一対 R 9と R 。、 R i。と い R と R 1 2及び R 1 2と R 1 3から成る群の 1つ以下が同時に用い られる ；
R4と R9、 R4と R 1 3、 R 8と 1 9及ぴ1 8ど1 1 3はスぺーサー対を形 成するように、独立的に選択され、前記スぺーサ一対は一緒になつて、 5から 8個までの連続要素を有する部分的飽和へテ口サイク リル環 及び 5から 6個までの連続要素を有するへテロアリ一ル環から成る 群から選択される環を形成する線状部分を形成する、 但し、 スぺーサ 一対 R4と R9、 R4と R 1 3、 R 8と R 9及び R 8と R 3から成る群の 1 つ以下が同時に用いられる]
[ 5 2]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 5 1 ] に記載の式 （X V) の化合物又はその製薬的に受容される塩である、上記 [ 3 ]または [ 4 ] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 5 3 ]
式 （X V) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物又 はその製薬的に受容される塩である、 上記 [ 5 1 ] に記載の方法。 3— [[ 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノ.キシ） フエニル] [[ 3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニル] ―メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 3—シク ロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ 卜キシ） フエ-ル] ―メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロパノ—ノレ ； 3— [[ 3— （ 3— （ 2—フ リル） フエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 2， 3—ジク ロ ロ フヱノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォ口エ トキシ） フエニル] 一メチル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロ ー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[3— （ 4一フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ 卜ラフルォロエ トキシ） フエエル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （4一メチルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 ,
2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 卜 リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—フルォロ一 5—ブロモフヱノキシ） フェニル] [[ 3 一 （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 4—ク ロ口一 3—ェチノレフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ー 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3 - [[ 3— [ 3— ( 1， 1 , 2， 2， 一テ トラフルォロエ トキシ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルオロー ェ トキシ） フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ 一 2一プロノくノ一ノレ ；
3— [[ 3— [ 3— (ペンタフルォロェチノレ） フエノキシ] フエ二ノレ] [[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— （ 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] 一メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3— ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ] ーメチル] ァ ミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— （ 3— tーブチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエ-ル Ί 一メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フ /レオロ ー 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
3— [[ 3— （ 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルオローエ トキシ） フエ -ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ' ~~ノレ ；
3— [[ 3— （フエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1， 2 > 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— [ 3— （N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[ 3— ( 1， 1 , 2, 2—テ トラフルオローエ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ； 3— [[[ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキ シ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 ' 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
3— [[[ 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ -ル] メチル] [3— [[3 , 5—ジメチルフヱニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[3— ( 1 , 1 , 2, 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） ーフヱ-ル] メ ト キシ] フエ二ノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ドリ フルオロー 2—プロパ ノール ；
3— [[[ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [3— [[ 3， 5—ジフルオロフェニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3— [シク 口へキシルメ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2一プロノ ノ —ノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォキシ） フェ ニル] [[ 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ二 ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ一 ノレ.；
3— [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル〕 [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ二 ル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノー ル ；
3 - [[ 3 - ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 3 一 （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— [[[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3 - ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— （4一ク ロロ ー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ -ル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ ~~ノレ ；
3— [[ 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ペンタフ /レオロェチノレ） フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3 _ (ぺ ンタフルォロェチル） フエ-ノレ] メ チル] ーァミ ノ] 一 1， 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 3—シク ロプロピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ぺ ンタフノレォロェチル） フエ二ノレ] メチノレ] ーァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[ 3 - ( 3— ( 2—フ リル） フエノ キシ) フエ-ル] [[3— (ぺ ンタフルォロェチル） フエ-ノレ] メチル] —ァミ ノ] 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 2， 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル] [[ 3— (ぺ ンタフルォロェチル） フエ-ル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
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3 - [[ 3 - (4一ク ロ ロ ー 3— ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ペンタフノレォロェチノレ） フエ二ノレ] メチノレ] —ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3 - [ 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチノレ） 一フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ； 3 - [[ 3— [ 3— （ペンタフノレォロェチノレ） フエノキシ] フエ二ノレ] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエュノレ] ーメチノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエ-ル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3—ェチルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— （ペンタフ ノレォロェチノレ） フ-ニノレ] メチル] ァミ ノ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フル オロー 2—プロ ノくノール ；
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3— [[ 3— （ 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3— （フエノ キシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチ ノレ） フエ-ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2— プロノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3— [ 3— （N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 （ ト リ フルォロメ トキシ） フエ-ル] ーメ トキシ] フエニル] アミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
3— [[[ 3— （ペンタフル才ロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フヱニル]メチノレ] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフェニル] メ トキシ] —フェニル] ァミ ノ ] — 1， 1 ,
1 - ト リ フゾレオロ ー 2—プロノヽ。ノール ；
3— [[[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 （ ト リ フルォロメチルチオ） フエニル] —メ トキシ] フエ-ル] ァ ミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[ 3— (ペンタフルォロェチル） フヱニル] メチル ] [ 3— [[3， 5—ジフルオロフェニル] メ トキシ] 一フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フノレオロー 2一プロノ ノ —ノレ ；
3 - 〔[[ 3— （ペンタフノレォロェチノレ） フエ二ノレ] メチル] [3— [シ ク 口へキシノレメ トキシ] フエ二ノレ] —ァミ ノ ] 一 1 , i， 1一 ト リ フ ノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチル一 4一ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオロ ー 2ープロノ ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3—ジブルォロメ トキシフエノキシ） フエ -ル] [[ 3 一 （ペンタフノレォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 ― ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 3— （3— ト リ フルォロメチルチオ） フヱノキシ] フエニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一
ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 4一ク ロロー 3— ト リ フルォロメチルフエノ キシ） フ ニル] [[ 3 -一 （ペンクフルォロェチル） 一フエ二ノレ] メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— （へ プタフルォロプロピル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 トリ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[3— （ 3—シク ロプロ ピルフヱノキシ） フエニル] [[3— （へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口一 2一プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— （ 3— （2—フリル） フエノキシ） フェニル] [[ 3— （へ プタフルォロプロピル） フヱニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 2 , 3—ジクロ ロフヱノ キシ） フエニル] [[ 3— （へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] ー 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 4—フノレオロフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 3— (ヘプタ フルォロプロピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3 - (4ーメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエ-ル] メチル] ァミ ノ'] — 1， 1 , 1— ト リ フ ノレ才ロ ー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フエ-ル] [[ 3 - (ヘプタフルォロプロピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノ—ノレ ；
3— [[ 3 - ( 4—ク ロロー 3—ェチルフェノキシ） フヱニル] [[ 3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[3— [( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエノキ シ] フエ-ル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） 一フエニル] メチ ノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノーノレ ； 3— [[ 3— [ 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエ-ノレ]
[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] ― 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロ ー 2一プロノヽ。ノ ーノレ ；
3— [[ 3— （ 3 , 5—ジメチルフヱノ キシ） フ -ニル] [[ 3— （へ プタフノレォロプロ ピル） フエ二ノレ] メチル] —ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フ ノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3— t 一プチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3— （ヘプ タフルォロプロ ピル） フェ -ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ プノレオ口一 2—プロパノ —ノレ ；
3— [[ 3 - ( 3—メチルフヱノキシ） フ - -ル] [〔3— (ヘプタフ ノレォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フ ノレォロ一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェ -ル] [[3— （ヘプタフルォロプロピル） フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ；
3— [[ 3 ~ (フエノ キシ） フエ-ル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 一プロノくノ一/レ ；
3— [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フヱノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3— （ヘプタフルォロプロピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエ-ル] メチル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル] —メ トキシ] フエニル] ァミノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチル） フェ -ル] ーメ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノくノール ；
3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3—
[[ 3 , 5—ジメチルフェニル] メ トキシ] 一フヱニル] ァ ミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フ ニル] メチル] [ 3—
[[ 3 - ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル] ーメ トキシ] フエ二 ル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3—
[[ 3， 5—ジフルオロフヱニル] メ トキシ] —フニニル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3—
[シク 口へキシルメ トキシ] フエ-ル] —ァミ ノ ] 一 1， 1， 1ー ト リ ブルォ口 一 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 2 -ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォキシ） フェ -ノレ] [[ 3— （ヘプタフルォロプロピル） フエニル] —メチル] アミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノ ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 2— ト リ フルォロメチル一 4一ピリ ジルォキシ） フエ -ル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] アミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ヘプタフルォロプロピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノ ノ—ル ；
3— [[[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエ-ル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—ク ロロー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） 一フエニル] メチル] ァ ミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[2 一フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエ-ル] メチル] アミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノくノール ；
3— [[ 3— （ 3—ィ ソプロ ピルフェノキシ） フエ-ル] [[ 2—フル オロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 一 ト リ フノレオ口一 2ープロ ノくノーノレ ；
3一 [[ 3 - ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フュニル] [[ 2一フ ル才ロ ー 5— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル] 一メチル] ァ 、 ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3一 [[ 3 - ( 3— （ 2—フ リル） フエノ キシ） フ ニル] [[ 2一フ ル才ロ ー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエニル] 一メチル] ァ へ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3一 [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル] [[ 2一フル ォ口一 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロ ー 2—プロ ノ、0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4一フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 2 フルォロ 一 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - [[ 3 - (4ーメチルフエノキシ） フヱニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3 - [[3— （ 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエ-ル] [[ 2 —フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] ー 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3— [[ 3— （ 4一ク ロロー 3—ヱチルフエノキシ） フエニル] [[ 2 一フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— [ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオローメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3 - [ 3— （ペンタフルォロェチル) フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 ， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3一 [[ 3 - - ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 2—フル ォロ一 5— ( 卜 ジ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァ ミ ノ ] 一
1， 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
3一 [[ 3 -一 （ 3 -ーェチノレフエノキシ） フエニル] [[ 2—フノレオロー 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] - 1 , 1 ,
1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3 - ( 3— tーブチルフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フルォ 口 ― 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —アミ ノト 1 ,
1， 1 - ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3 - [[ 3— ( 3—メチルフヱノキシ） フエニル] [[ 2—フノレ才ロ一
5一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] - 1 , 1 ,
1一 ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 5， 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 _ナフ トキシ） フ ェ二ル] [[ 2—フノレオ口一 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3 - (フエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フ ノレォロ一 2—プロ ノくノ一ノレ ；
3一 [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[ 2—フノレオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチ ル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 2 _フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3一 [[[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フ ェ二ル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3一 [[[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] —メ トキシ] フェニル] ァ ミ ノ ] - 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3一 [[[ 2—フノレオ口一 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエニル] メチ ル] [3— [[ 3 , 5—ジフルオロフェニル] ーメ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ，
3一 [[[ 2—フノレオ口 一 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエニル] メチ ル] [ 3— [シク ロへキシルメ トキシ] 一フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオロー 2—プロパノ—ノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォキシ） フェ ニル] [[ 2—フノレオロー 5— （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— （ 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フノレオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロパノール ； 3 - [[ 3 - (3—ジフルォロメ トキシフヱノキシ） フエ二ノレ] [[ 2 —フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエ二ノレ] メチノレ] アミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3 - [[[ 3— （3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエ-ル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） 一フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （4一ク ロ 口一 3— ト リ フルォロメチノレフエノキシ） フ ェニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエ-ル] [[ 2 —フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ-ル] ーメチル] ァミ ノ ] ― 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—シク ロプロ ピルフヱノキシ） フエニル] [[ 2—フ ノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチル） フエ二ノレ] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— ( 3— （ 2— フ リ ノレ） フエノキシ） フ エニル] [[ 2—フ ノレオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエ二ノレ] —メチノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フノレオ口 一 2 _プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 2， 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—フルオロフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フルォロ 一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フヱニル] [[ 2 一フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— （ 4一ク ロロ ー 3— ェチルフエノキシ） フエュル] [[ 2 一フルオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1 , ， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3一 [[ 3 [ 3— （ 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ ェノキシ] ェニノレ] [[2—フルオロー 4一 （ ト リ フルオローメチル） フェニル] チル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ハソ —ル ；
3一 [[ 3 [3— （ペンタフルォロェチノレ） フエノキシ] フヱニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3 - ( 3， 5—ジメチルフヱノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ] ーメチノレ] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—ェチルフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 2—フルオロー
4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ノレ] メチル] ーァミ ノ ] 一 1， 1， 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォ 口一 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー
4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— ( 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 _ナフ トキシ） フ ェニノレ] [[2—フノレオ口 一 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3 - (フエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フ ノレ才ロ ー 2—プロパノーノレ ；
3 - [[ 3— [ 3 - (N, N—ジメチルァ ミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） 一フエ二ノレ] メチ ノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノーノレ ； 3— [[[ 2—フノレオ口 一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ] メチ ノレ] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキシ] フエ-ル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ； 3— [[[ 2—フノレオ口 一 4一 （ ト リ フノレオロ メチノレ） フエ二ノレ] メチ ノレ] [ 3— [[3— （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フ ェニノレ] ァミ ノ」 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； 3— [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [3— [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] メ トキシ] フエニル] ア ミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエ -ノレ] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ； 3 - [[[2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [3— [[3， 5—ジフノレオロフェニノレ] —メ トキシ] フエ二ノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3— [[[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [ 3— [シク ロへキシルメ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォキシ） フェ ニル] [[ 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） 一フヱニノレ] メ チル] ァミ ノ ] _ 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノ一ル ； 3 - [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチル _ 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチル） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 一フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[[ 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； および 3— [[ 3 - ( 4一ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェ-ル] [[ 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエニル] メ チル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール
[5 4]
式 （XV) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物又 はその製薬的に受容される塩である、 上記 [ 5 2] に記載の脂質吸収 抑制剤。
3 - [[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フユニル] [[ 3— （ 1 , 1， 2, 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2一プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 3—シク ロ ピルフエノキシ） フヱニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] 一メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— [[ 3— （ 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フェニル] [[ 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニル] ―メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— (2 , 3—ジクロロフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4—フルオロフエノキシ） フエ-ル] [[ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノ—ノレ ；
3 - [[ 3— （4一メチルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[ 3
2 , 2—テ トラフノレオ口エ トキシ） フェニ Λ^] —メチノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 4—ク ロ ロ ー 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 — ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 _ [[ 3— [ 3— ( 1 , 1， 2 , 2 , —テ トラフルォロエ トキシ） フエノキシ] フエニル] [[3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォ口 一 エ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1 _ト リ フルォロ — 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[3— [3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[3— (3 , 5—ジメチルフエノ.キシ） フエニル] [[3— ( 1 , 1 , 2, 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニル] ―メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3—ェチルフヱノキシ） フヱニル] [[ 3— ( 1， 1，
2, 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 3— t—ブチルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ― 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3 - ( 5， 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルオローエ トキシ） フエ ニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
3— [[ 3— (フエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3— （ 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロ一 ェ トキシ） フエ-ル] メチル Ί ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] 3 — （ ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキ ミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2—プロ ノ、。ノ
3 - [[[ 3 - ( 1 ， 1 , 2， 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3 - - [[ 3 一 ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ-ル] メ トキシ] フヱニル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 3 - ( 1 ， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3 - - [[ 3 , 5—ジメチルフエ二ノレ] メ トキシ] フヱニル] ァミ ノ ] — 1 ， 1 ， 1 一 ト リ フルォロ _ 2—プロ ノ ノ一ノレ ，
3 - [[[ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3 - - '[[ 3 ― ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ ト キシ] フエ二ル] ァヽ
へ ノ ] — 1 , 1 ， 1 — ト リ フルォロ一 2—プロパ ノール ；
3一 [[[ 3 - ( 1 ， 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3― - CC 3 5—ジフノレオロフェェノレ] メ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノ—ル
3 - [[[ 3 - ( 1 ， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3 - - [シクロへキシルメ トキシ] フエニル] アミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 — [[ 3 _ ( 2 -ジフルォロメ トキシ一 4 —ピリ ジルォキシ） フェ -ル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フヱ二 ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロパノー ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 2 — ト リ フルォロメチル一 4 —ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエュ ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 ， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2 _プロパノー ノレ ；
3 - [[ 3— ( 3 —ジフルォロメ トキシフヱノキシ） フエ-ル] [[ 3 - ( 1 , 1 ， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3 - [[[ 3— ( 3 — ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3 — ( 1 ， 1 ， 2 , 2 —テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ； 3 - [[ 3— (4—ク ロ ロ ー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[3 _ ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ ニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフ-ノキシ） フエニル] [[ 3 ― (ペンタフルォロェチノレ） フエ二ノレ] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3 - ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フヱニル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエ二ノレ] メチル] —ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— （ 3— ( 2—フリル） フエノキシ） フエニル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエ-ル] メチル] —ァミ ノ ] ー 1， 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 2， 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエ-ル] メチル] —ァミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノール ；
3— [[ 3— （ 4—フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ペンタ フルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フ ノレ才ロ _ 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フル 才ロー 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - (2—フルォロ一 5—ブロモフ-ノキシ） フェニル] [[ 3 一 （ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4一ク ロロ ー 3—ェチルフエノキシ） フ エ 二ノレ] [[ 3 一 (ペンタフルォロェチノレ） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— [ 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—ブロパノール ； 3— [[ 3— [ 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] ― 1 , 1， 1— ト リ フノレオロ ー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ぺ ンタフノレォロェチノレ） フエ二ノレ] メチノレ] ーァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フノレ ォロ _ 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[ 3— ( 3— t —ブチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 _ (ペン タフルォロェチル） フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フノレ 才ロ一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 _ ( 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチノレ） フエ二ノレ] ーメチノレ] アミ ノ] — 1， 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3 - (フエノキシ） フエ-ル] [[ 3— (ペンタフルォロェチ ノレ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2— プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 （ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル] —メ トキシ] フエニル] アミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル ] [ 3 _ [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] メ トキシ] 一フエニル] ァ ミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
3— [[[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 ― ( ト リ フルォロメチルチオ） フエ-ル] —メ トキシ] フエニル] ァ ミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3— [[[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル]メチル ] [ 3— [[ 3， 5—ジフルオロフェニノレ] メ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1— ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノ一ル ；
3— [[[ 3— （ペンタフルォロェチノレ） フエニル] メチル] [ 3— [シ ク口へキシルメ トキシ] フエニル] ーァミ ノ ] ー 1， 1 , 1一 ト リ フ ノレ才ロー 2 _プロノくノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3 - ( 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ] —メチル] ァミ ノ ] - 1 , 1， 1 _ ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 ― (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ] ーメチル] ァミ ノ ] _ 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[[ 3 - (3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロ ー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3 - (4一ク ロ ロー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ヱニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） 一フエ二ノレ] メチル] アミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3
― (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] ー 1，
1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3 - ( 3—イ ソプロ ピルフ -ノキシ） フエニル] [[ 3— （へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1 , 1
— ト リ フルォロ _ 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （へ プタフノレォロプロ ピル） フエ二 -ル] メチル] 一ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 3 - ( 2—フリル） フエノキシ） フェニル] [[ 3一 (へ プタフルォロプロ ピル） フエ- -ル] メチル] 一ァミ ノ ] 一 1 , 1 ， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （ 2 , 3—ジク ロロフエノ キシ） フエニル] [[ 3一 (へ プタフ/レオ口プロ ピノレ） フエ- -ル] メチル] 一ァミ ノ ] 一 1 , 1 ， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （4—フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3一 (へプタ フノレオ口プロ ピノレ） フエエル] メチル] ァミ ノ ] - 1 , 1 ， 1 ―卜 フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— （4一メチルフヱノキシ） フエ-ル] [[ 3— （ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フ ルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 4一ク ロロ ー 3—ェチノレフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2一プロ/くノ一ノレ ；
3— [[ 3— [( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエノキ シ] フエニル] [[ 3— (ヘプタフノレォロプロ ピノレ） 一フエニル] メチ ル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[3— [ 3— (ペンタフノレォロェチル） フエノキシ] フヱニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3 , 5—ジメチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3— （へ プタフルォロプロ ピル） フ-ニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3 - ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ] — 1， 1 , 1 — ト リ フ ノレ才ロ ー 2一プロノ ノー/レ ；
3— [[ 3— （ 3— t —ブチルフエノキシ） フヱニル] [[ 3— （ヘプ タフルォロプロピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1ー ト リ フルオロー 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—メチルフヱノキシ） フエニル] [[ 3一 （ヘプタフ ルォロプロピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1 一 卜 リ フ ノレ才ロ ー 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ—ル ；
3 - [[ 3— (フエノキシ） フエニル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピノレ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] ー 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2 一プロ, ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3—
[[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル] ーメ トキシ] フエニル] ァミ ノ] 一 1， 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3—
[[ 3— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] メチル] [ 3—
[[ 3， 5—ジメチルフエニル] メ トキシ] 一フエニル] ァ ミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] メチル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル] ーメ トキシ] フエ二 ノレ] ァミ ノ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ； 3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） ブェニル] メチル] [ 3— [[ 3 , 5—ジフルオロフェニル] メ トキシ] 一フエニル] ァ ミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [シク 口へキシルメ トキシ] フエニル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2一プロノヽ。ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 2—ジフルォロメ 卜キシ一 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] —メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエ二ノレ] ーメチノレ] アミ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3— [[ 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ-ル] [[ 3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[[ 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ]
— 1 , 1， 1一 ト リ フルォ ύ— 2—プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— （4一ク ロロー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[3— （ヘプタフルォロプロ ピル） 一フエニル] メチル] ァ ミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フノレオ口 〜 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） 一フエ-ノレ] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— （ 3—シク ロプロ ピルフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フ ルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル] ーメチル] ァミ ノ] — 1 , 1， 1— 卜 リ フ/レオ口 一 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 3— （ 2—フ リル） フエノ キシ) フエニル] [[ 2—フ ノレォロ一 5— （ ト リ フルォロメチノレ） フエ-ル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4ーフノレオロフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 2—フノレオ口 — 5— （ ト リ フルォロメ.チル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノーノレ ；
3— [[ 3— （4—メチルフエノキシ） フエニル] [「 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 > 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—フルォロ一 5—プロモフエノキシ） フエニル] [[ 2 ーフノレオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） 一フエ-ル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 4—ク ロ 口 一 3— ェチルフエノキシ） フエ-ル] [[ 2 一フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエ-ル] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[2—フルオロー 5— ( ト リ フルオローメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
3 - [[3— [ 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエ-ル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 - ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （ 3 _ t —ブチルフヱノキシ） フエ-ル] [[ 2—フルォ 口 一 5— （ ト リ フルォ口メチル） フェニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— （フヱノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フ ノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ； 3— [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） 一フエ-ル] メチ ノレ] ァミ ノ] ー 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3— [[[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[[ 2 _フルオロー 5 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フ ェニル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ； 3 - [[[ 2—フノレオ口 一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフヱニル] ーメ トキシ] フエニル] ァ ミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[[ 2 _フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[[ 2—フノレオ口一 5— （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3 , 5—ジフルオロフ； nニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[ 2 _フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [シク ロへキシルメ トキシ] 一フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （ 2—ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 2—フノレオ口一 5— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル〕 メ チル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— （ 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3— [[ 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 ー フノレオ口 一 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フ エ二ノレ] メチノレ] ア ミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[[ 3— （3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3 - [[ 3— （ 4一ク ロ ロー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） ェニル] [[2—フノレオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] チル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フェニル] [[ 2 —フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ二ノレ] メチノレ] ァミ ノ ] , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3一 [[ 3 ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フ ニル] [[ 2—フル ォロ一 4一 ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ] ーメチル] ァミ ノ ] 一
1， 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロパノ一ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フ ニル] [[ 2一フ ルォロー 4一 ( ト リ フノレオロ メ チノレ） フエニル] 一メチル] ァミ ノ] 一 ト リ フ/レオ口 一 2一プロノヽ。ノーノレ ；
3一 [[ 3 - ( 3 - ( 2—フ リル） フヱノキシ） フ工ニル] [[ 2一フ ルォ口 一 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] 一メチル] ァミ ノ ] — ト リ フルォロ _ 2—プロパノ一ノレ ；
3一 [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロロフエノ キシ） フ エニル] [[ 2 -フル ォロ一 4一 ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3一 [[ 3 - (4—フノレオロフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォロ 一 4一 （ ト リ フノレオロメチ レ） フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] 一
1一 ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3— [[[[ 33—— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フェニル] ーメチル] アミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[ 2 ーフノレオ口 一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ二ノレ] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 ,· 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— （ 4 _ク ロロ ー 3— ェチノレフエノキシ） フエニル] [[ 2 ーフノレオ口 一 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ二ノレ] メチノレ] ア ミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3 - [ 3 - ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[2—フルオロー 4一 （ ト リ フルオローメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3— [ 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— （3 , 5—ジメチルフユノキシ） フヱニル] [[ 2—フル オロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ-ル] ーメチノレ] アミソ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 3—ェチルフヱノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ーァミ ノ] 一 1 , 1 , 1一 ト リ フ /レオ口 一 2—プロ/ヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3— t ーブチルフエノキシ） フエニル] [[ 2 _フルォ ロ ー 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[2—フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチノレ） 一フェニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽノール ； 3— [[ 3— （フエノ キシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 ( 卜 リ フルォロメチル） フヱニル] メチル] ァミ ノ] — 1 , 1， 1 一 卜 リ フ ルオロー 2 ―プロパノール ；
3一 [[ 3 - [ 3— (N, N—ジ.メチルァミ ノ） フエノキシ] フエュ ル] [[2 -フルォロ一 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエェノレ] メチ ル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 _ ト リ フノレオロー 2—プロパノール ；
3― [[[ 2一フノレオ口一 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フエュノレ] メチ ル] [ 3 - [[ 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） '一フエ二ル] メ トキシ] フェ -ル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルォロ _ 2 - -プロパノール ；
3一 [[[ 2一フルォロ ー 4— ( ト リ フノレオ口メチル） フエ-ル] メチ ル] [3 - 3— （ ト リ フルォロメチル） 一フエ-ル] メ トキシ] フ ェ二ル] ァ 、 ノト 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[[ 2一フノレオ口一 4— ( ト リ フルォロメチル） フエエル] メチ ル] [ 3 - [[ 3， 5—ジメチルフェニル] メ トキシ] フエエル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエ二ノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ； 3— [[[2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [3— [[ 3 , 5—ジフルオロフヱ二ノレ] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[ 2—フルォロ一 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [ 3— [シク ロへキシルメ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4—ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 2—フノレオ口 一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチルー 4一ピリ ジルォキシ） フエ -ル] [[ 2—フノレオ口 一 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 ーフノレオ口一 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエ-ノレ] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— [[[ 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチノレ] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； および 3 - [[ 3— （ 4—ク ロ口 一 3— ト リ フルォロメチノレフエノキシ） フ ヱニル] [[ 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール
[5 5 ]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 下記式' （XV I ) で示される化 合物または薬学的に許容可能なその塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
Figure imgf000179_0001
式中、 nは 1 〜 2から選択される整数であり ；
Aおよび Qは独立して、 一CH2 (C R 37 R 38) (CK331 34) u— T一 （CR 35R 36) w— H、
Figure imgf000179_0002
から選択され、 ただし、 Aおよび Qの一つが AQ— 1でなければなら ず、そして Aおよび Qの一つが AQ— 2および一 CH2 (CR37R 38) v— ( C R 33 R 34 ) u - T - (CR35R 36) w— Hからなる群から選 択されなければならず ；
Tは共有単結合、 0、 S、 S (0)、 S (O) 2、 C (R 33) = C (R 35) および c≡ cからなる群から選択され ；
vは 0〜 1から選択される整数であり、 ただし R3 : 、 R34、 R 35お よび R 36のいずれか一つがァリールまたはへテロアリールである場 合には Vは 1であり ；
uおよび wは 0〜 6から独立して選択される整数であり ；
A ]は C ( R 3。） であり ；
D i、 D2、 J i、 J 2および は C、 N、 0、 Sおよび共有結合から なる群から独立して選択され、 ただし D ,、 D2、 J い J 2および の最大 1つが共有結合であり、 D D2、 J , , J 2および Κ〗の最大 1つが Oであり、 Dい D2、 J い J 2および K Iの最大 1つが Sであ り、 Dュ 、 D 2、 J い J 2および K !の 2つが Oおよび Sである場合に は D ,、 D 2、 J ,、 J 2および K ,の 1つが共有結合でなければならず、 そして Dい D 2、 J ， 、 J 2および K ,の最大 4つが Nであり ； Bい B 2、 D 3、 D 4、 J 3、 J 4および K 2は、 C、 C (R 3。）、 N、 0、 Sおよび共有結合からなる群から独立して選択され、ただし Bい B 2、 D 3、 D 4、 J 3、 J 4および K 2の最大 5つが共有結合であり、 Bい B 2、 D 3、 D 4、 J J 4および K 2の最大 2つが Oであり、 B い B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4および K2の最大 2つが Sであり、 Bい B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4および K 2の最大 2つが同時に Oおよび S であり、 そして Bい B 2、 D 3、 D 4、 J 3、 J 4および K 2の最大 2つ が Nで'あり ；
B iおよび D 3、 D 3および J 3、 J 3および K 2、 K 2および J 4、 J 4 および D 4、 そして D 4および B 2は環内 （ i n— r i n g ) スぺーサ 一対を形成するように独立して選択され、 ここで、 前記スぺーサ一対 は C (R a 3) = C (R 3 5；)、 および N = Nからなる群から選択され、 ただし A Q— 2は少なく とも 5つの隣接した員からなる環でなけれ ばならず、そして前記スぺーサ一対の群の最大 2つが同時に C (R 3 3 )
= C (R 35) であり、 そしてその他のスぺ—サ一対が C ( R 3 3 ) =
C (R 3 5)、 0、 Nおよび S以外ではない場合には前記スぺーサ一対 の群の最大 1つが N = Nであり ；
R！はハ口アルキルおよびハロアルコキシメチルからなる群から選択 され ；
R 2はヒ ドリ ド （ h y d r i d o )、 ァリール、 ァノレキノレ、 アルケニル、 /ヽロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽロ アノレコキシァノレキノレ、 ノ ーノヽ ロ ァ リ ーノレ、 パ一ハ ロ アラルキル、 パーハ ロ ア リ ーノレォキシアルキルお よびへテロアリールからなる群から選択され ；
R 3はヒ ドリ ド （h y d r i d o )、 ァ リール、 ァノレキノレ、 アルケニル、 ハロアルキル、 およびハロアルコキシアルキルからなる群から選択さ れ ；
Yは共有単結合、 （C H2) q (ここで qは 1 〜 2から選択される整数 である）、 および （ C H 2 ) 3 - O - (CH2) k (ここで j および kは 0〜 1から独立して選択される整数である） からなる群から選択さ れ ； Zは共有単結合、 （CH2) q (ここで qは 1〜 2から選択される整数 である）、 および （CH2) 』 一 O— (CH2) k (ここで； j および kは 0〜 1 から独立して選択される整数である） からなる群から選択さ れ ；
R 4、 R 8、 R 9および R 3はヒ ドリ ド （ h y d r i d o), ノヽ 口 、 ハ 口アルキル、 およびアルキルからなる群から独立して選択され ； R 3。はヒ ドリ ド （ h y d r i d o ), アルコキシ、 アルコキシアルキ ノレ、 ノヽ口 、 ハロ アノレキノレ、 ァノレキノレア ミ ノ 、 アルキルチオ、 ァノレキゾレ チオアノレキル、 ァノレキノレ、 ァノレケ-ノレ、 ハロアルコキシおよびハロア ルコキシアルキルからなる群から選択され、ただし R3。は炭素の 4価 の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の性質および酸素の 2価の性 質を維持するように選択され ；
R 3。は、 に結合するとき、 一緒になつて、 R3。の結合点での 炭素と、 R1 0、 R n、 R 1 2、 R 3！および R32からなる群から選択さ れる基の結合点とを連結する環内線形スぺーサーを形成し、 ここで前 記環内線形スぺーサ一は、 共有単結合、 および 3〜 1 0の隣接した員 を有するシク口アルキル、 5〜 1 0の隣接した員を有するシク口アル ケニル、 そして 5〜 1 0の隣接した員を有するへテ口シク リルからな る群から選択される環を形成する 1〜 6の隣接する原子を有するス ぺーサ一部分からなる群から選択され ；
R3。は、 に結合するとき、 一緒になつて、 R3。の結合点での A! 炭素と、 。および R H、 。および R 3い R〗。および R 3 2、 R j oおよび R 2、 R ,および R 3い R i iおよび R 32、 R および R j
2、 R3 1および R32、 R 3 1および R ] 2、 そして R32および R 1 2の置 換基対からなる群から選択されるいずれか 1つの置換基対のそれぞ れのメンバーの結合点とを連結する環内分岐鎖スぺ一サーを形成し、 そしてここで前記環内分岐鎖スぺーサ一は、 ' 3〜 1 0の隣接した員を 有するシク口アルキル、 5〜 1 0の隣接した員を有するシクロアルケ -ル、 そして 5〜 1 0の隣接した員を有するへテロシク リルからなる 群から選択される 2環を形成する様に選択され ；
、 k.5、 R 6 ^ 7、 尺 8、 。、 い R l 2、 1 3、 ^ 31 >
R 32、 R 33、 R 34、 R 35および R 36はヒ ドリ ド （ h y d r i d o )、 カルボキシ、 ヘテロァラノレキノレチォ、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロア ルキルァミ ノ、 ァシルアルキル、 ァシルアルコキシ、 ァロイノレアルコ キシ、 ヘテロシク リノレオキシ、 ァラノレキルァリ一ル、 ァラルキル、 ァ ラノレケニノレ、 ァラノレキニル、 ヘテロシク リノレ、 ノヽ0—ノヽ ロ アラノレキル、 ァラルキルスルホニル、 ァラルキルスノレホニルァノレキノレ、 ァラノレキル スノレフ ィ ニノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレキ ノレ、 /ヽロシク ロアノレケニノレ、 シク ロアノレキノレスノレフィニノレ、 シク ロア ノレキルスルフィエルァノレキノレ、 シク ロアノレキノレスルホニノレ、 シク ロア ルキルスルホニルァノレキル、 ヘテロァ リーノレァミ ノ、 N—へテロァリ ールア ミ ノ ー N—アルキルア ミ ノ、 ヘテロァ リ ールア ミ ノアルキル、 ノヽロアノレキノレチォ、 ァノレカノイノレオキシ、 ァノレコキシ、 ァノレコキシァ ノレキノレ、 ノヽロアノレコキシルアルキル、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロア ノレコキシ、 シクロアノレケニノレオキシ、 シク ロアノレコキシァノレキノレ、 シ ク ロアノレキノレアノレコキシ、 シクロアノレケニノレオキシァノレキ /レ、 シク ロ ァノレキレンジォキシ、 ノヽロシクロアノレコキシ、 ノヽロシクロアノレコキシ ァノレキノレ、 ハロシク ロアノレケ二/レオキシ、 ハロシクロ アノレケニノレオキ シアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキルアミ ノ、 ァノレキルチオ、 アルキルチオアノレキル、 ァリーノレアミ ノ、 ァラル キルァミ ノ、 ァリ一ルチオ、 ァリールチオアルキル、 ヘテロァラルコ キシアルキル、 アルキルスルフィニル、 アルキルスノレフィニルアルキ ノレ、 ァ リーノレスノレフィエルアルキル、 ァリールスルホニルアルキル、 ヘテロァ リ ーノレスノレフィニノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ一ノレスノレホニノレァ ノレキ /レ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ァノレキ /レス/レホニノレア/レキノレ、 ノヽロ ア ノレキ/レスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキゾレスノレホニノレアノレキノレ、 ァ ノレキノレスノレホンア ミ ド、 アルキルア ミ ノ スルホ -ル、 ア ミ ドスノレホニ ノレ、 モノアルキルアミ ドスルホニル、 ジァノレキルアミ ドスルホニル、 モノアリールアミ ドスルホニル、 ァリールスルホンアミ ド、 ジァリ一 ノレアミ ドスルホニル、 モノアノレキルモノァリーノレアミ ドスルホ -ル、 ァ リールスルフィエル、 ァリールスルホニル、 ヘテロァリールチオ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフィ ニノレ、 ヘテロァ リ 一 /レス /レホニノレ、 ヘテロシ ク リノレスノレホニノレ、 ヘテロシク リノレチォ、 アルカノィル、 ァノレケノィ ノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイル、 ァラノレカノィノレ、 ヘテロァラノレカノ ィノレ、 ノヽロ アノレカノィノレ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキ-ノレ、 ァノレ ケニノレオキシ、 ァノレケニノレオキシァノレキノレ、 ァノレキレンジォキシ、 /ヽ 口アルキレンジォキシ、 シクロアルキル、 シク ロアルキルアルカノィ ノレ、 シク ロ アルケ二ノレ、 低級シク ロアルキルアルキル、 低級シク ロ ア ノレゲニノレアノレキノレ、 ノヽ 口 、 ノヽ 口 ノレキノレ、 ノヽ ロ アノレゲニノレ、 ノヽ 口 ； ノレ コキシ、 ヒ ドロキシハ口アルキル、 ヒ ドロキシァラノレキル、 ヒ ドロキ シァノレキノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラノレキノレ、 ノヽロアノレコキシァノレキノレ、 ァリール、 ヘテロァラルキニル、 ァリールォキシ、 ァラルコキシ、 ァ リールォキシアルキル、 飽和へテロシク リル、 部分飽和へテロシク リ ノレ、 ヘテロァリール、 ヘテロァ リールォキシ、 ヘテロァ リールォキシ アルキル、 ァリールァルケ-ル、 ヘテロァリールアルケュル、 カルボ キシァノレキル、 力ノレボアルコキシ、 ァノレコキシカルボキサミ ド、 アル キルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ドカルボニルアミ ド、 力 ルボアノレコキシァノレキノレ、 力ノレボアルコキシァルケニル、 カルボァラ ノレコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 シァ ノ 、 カル ボハロアノレコキシ、 ホスホノ、 ホスホノア/レキノレ、 ジァラノレコキシホ スホノおよびジァラルコキシホスホノアルキルからなる群から独立 して選択され、 ただし、 R4、 R5、 R6、 R 7、 Ry、 R 9、 R 1 0、 R
1 1 、 R 1 2 ^ R l 3、 R 3い R 3 2 ^ R 3 3、 尺3 4 、 R35および R36は t れぞれ独立して炭素の 4価の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の 性質および酸素の 2価の性質を維持するように選択され、 R 33および R 34置換基の最大 3つがヒ ドリ ドおよびハ口からなる群以外から同 時に選択され、 そして R 35および R 36置換基の最大 3つがヒ ドリ ド およびハ口からなる群以外から同時に選択され ；
R9、 R 1 0、 い R 1 2、 R 1 3、 R3 1および R 32はォキソとなるよ うに独立して選択され、 ただし B 2、 D3、 D4、 J 3、 J 4およ び K2は Cおよび Sからなる群から独立して選択され、 R 9、 R 1 0.、 R】 ]、 R 1 2、 R 1 3、 R 3〗および R 32の最大 2つは同時にォキソであ り、 R9、 R 1 0、 R J J , R 1 2、 R 1 3、 R 3〗および R 32は炭素の 4価 の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の性質および酸素の 2価の性 質を維持するようにそれぞれ独立して選択され ；
R 4および R 5、 R 5および R 6、 R 6および R 7、 R 7および R 8、 R 9 および R】 0、 R 1 0および R】い R および R3い R 3】および R 32、 R 32および R 2、 そして R 2および R , 3はスぺーサ一対を形成する ように独立して選択され、 ここでスぺーサ一対は、 一緒になつて、 5 〜 8の隣接した員を有するシクロアルケニル環、 5〜 8の隣接した員 を有する部分飽和へテ口シク リル環、 5〜 6の隣接した員を有するへ テロァリール環、 そしてァリ一ルからなる群から選択される環を形成 するように前記スぺ一サ一対メンバーの結合点を連結する、 3〜 6の 隣接する原子を有する線形部分を形成し、 ただし R4および R5、 R 5 および R6、 R6および R 7そして R 7および R8のスぺ一サ一対からな る群の最大 1つを同時に使用し、 そして R 9および R 1 0、 R 10および R 1 1 および R3い R3 1および R32、 R 32および R 1 2、 そし て R 1 2および R 1 3のスぺ一サ一対からなる群の最大一つを同時に使 用し ；
R 9および R 、 R 9および R 2、 R 9および R 3、 R 9および R 3い R9および R32、 R 1 0および R 1 2、 R 1 0および R 1 3、 R 1 0および R
3い R 0および R 32、 R j および R〗 2、 R ! および R 3、 R ! jお よび R32、 R 1 2および R31、 R 1 3および R3 1そして R 1 3および R3 2は、 スぺーサニ対を形成するように独立して選択され、 ここで前記 スぺーサ一対は、 一緒になつて、 共有単結合、 および 3〜8の隣接し た員を有するシク口アルキル、 5〜 8の隣接した員を有するシクロァ ルケニル、 5〜 8の隣接した員を有する飽和へテロシクロシク リノレ、 そして 5〜 8の隣接した員を有する部分飽和へテロシク リルからな る群から選択される環を形成する 1〜 3の隣接した原子を有する部 分からなる群から選択される線形スぺーサ一部分を形成し、 ただしス ぺーサ一対の前記群の最大 1つを同時に使用し ；
R 3 7および R 38は、 ヒ ドリ ド、 アルコキシ、 アルコキシアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ノヽ口、 ノヽロアノレキノレ、 ァノレキノレアミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 シァノ、 アルキル、 アルケニ ノレ、 ハロアルコキシ、 そしてハロアルコキシアルキルからなる群から 独立して選択される ；
[5 6 ]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 上記 [5 5 ] に記載の式 （XV I ) の化合物または薬学的に許容可能なその塩である、 上記 [ 3] ま たは [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[5 7]
式 （XV I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物 または薬学的に許容可能なその塩である、上記 [ 5 5]に記載の方法。
3一 [〔 3 - ( 4一ク ロロー 3 ェチルフニ ノキシ） フエニル〕 pへキシノレメチル) ァミ ノ〕 L , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プ
Πノヽ0ノ—ノレ ；
3一 〔〔 3— (4一夕 ロロ一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク 口 チル) ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プ
Dノヽ。ノーノレ ；
3一 〔〔 3 - (4一ク ロロー 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク πプロピルメチル) ァミ ノ〕 — 1， 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プ 口ノヽ0ノーノレ ；
3一 〔 〔 3— ( 4一ク ロロー 3 ェチルフエノ キシ） フエ-ル〕 〔（ 3 卜 リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフエノ キシ） フエ二ノレ〕 〔（ 3 —ペンタフルォロェチノレ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕
1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ口 一 3—ェチルフエノ キシ） フエ二ノレ〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕
1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエ ル〕 〔〔 3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 ー 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シ ク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フノレオロー 2— プロノ ノ 一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロペンチルメチル） ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2— プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロプロピルメチル） ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルォロー 2— プロハ0ノーノレ ；
3— 〔〔 3— (3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエ-ル〕 〔（ 3 —ペンタフルォロェチル） シク 口へキシノレメチノレ〕 アミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ0ノーノレ ； .
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエ-ル〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロパノ—ノレ ； 3 - 〔〔 3 - (3 - イ ソプロ ピルフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シクロへキ シルメチル） ァミ ノ〕 一 — ト リ フルォロ一 2—プロパノ 一ノレ' ；
3 - 〔〔 3 - ( 3—イ ソプロピノレフエノキシ） フエュノレ〕 （シクロペン チルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ ール ；
3 - 〔〔 3 - ( 3—イ ソプロピノレフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シクロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ール ；
3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シクロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - 〔〔 3— ( 3—イ ソプロピルフエノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 ぺン タフルォロェチノレ） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロパノ ーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフヱノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 卜 y フルォロメ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1，
— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3— 〔〔3— （ 3—イ ソプロピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔3
1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔3— ( 2 , 3—ジクロロフエノキシ） フエ-ル〕 （シク ロへキ シルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ·，
3— 〔〔3— ( 2 , 3—ジク ロ ロ フユ ノキシ） フエニル〕 （シク ロ ン チルメチル） ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロ ール ；
3— 〔〔 3— （ 2， 3—ジク ロ ロ フ ノ キシ） フヱニル] (シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ —ノレ ；
3— 〔〔 3— （ 2 ' 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フノレオ口メチノレ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 2 , 3—ジグロ ロ フエノキシ） フエニル〕 〔（ 3—ペン タフルォロェチル） シク ロへキシルメチル] ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ドリ フノレオ口一 2—プロ/ ノ—ノレ ；
3— 〔〔 3— （ 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3 - 〔〔3 (2 , 3—ジクロロフエノキシ） フェ -ル〕 〔〔 3— (.1，
1 , 2 , 2 -テ トラフノレ才ロエ トキシ） シク ロ-へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1 ， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ' —ル ；
3 - 〔〔 3 - (4 - -フノレオロフエノキシ） フエ二 レ〕 (シク 口へキシノレ メチル） ァミ ノ〕 -一 1 , 1 , 1 , _ ト リ フルォ口一 2一プロパノール ；
3 - 〔〔 3 - (4 - -フノレオロフエノキシ） フエ二ル〕 (シク 口ペンチル メチル） ァミ ノ〕 -一 1， 1， 1 , — ト リ フルォロ一 2 —プロパノール ；
3 - 〔〔3 - (4 - -フノレオロフエノキシ） フエ二ル〕 (シク 口プロ ピル メチル） ァミ ノ〕 -一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ - 2 —プロパノール ；
3 - 〔〔 3 - (4 - —フルオロフエノ キシ） フエ：ニル〕 〔（ 3— ト リ フル ォロメチル） シクロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , , 1 , 1， 一 ト リ フノレ才ロー 2 —プロパノール ；
3 - 〔〔 3— （4一フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3—ペンタフ ルォロェチル） シク ロへキシノレメチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2—プロパノ—ノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フル ォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , ー ト リ フルオロー 2—プロパノ—ル ；
3— 〔〔 3— （ 4 _フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチル〕
- 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベ- ンジルォキシ） フ ェニノレ;！ (シク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレ才ロー
2—プロパノール ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエ二ノレ〕 (シクロペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー
2 _プロパノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フェニル〕 (シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ；） 一 1 , 1， 1 , — ト リ フノレ才ロ一
2一プロパノール ；
3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエ二ノレ〕 〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3 - 〔〔3— (3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フ エ ノレ」 〔（ 3—ペンタフルォロェチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエ-ル〕 〔（ 3 _ ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
3— [〔 3 _ ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシ ルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノー ル ；
3— 〔〔 3— （ 3一 ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕 （シ ク 口へキシノレメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2— プロ/ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 3ー 卜 リ フノレ才ロメチルベンジルォキシ） フエニル〕 （シ ク 口ペンチノレメチル） ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1， 一 ト リ フルォロー 2— プロパノール ；
3— 〔〔 3— （ 3 ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕 （シ クロプロピルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一ト リ フルオロー 2— プロ ノ ノーノレ ；
3—〔〔 3—（ 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3—〔〔3 _ (3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕〔（ 3 一ペンタフルォロェチ /レ） シク 口へキシノレメチノレ〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1， 一ト リ フノレ才ロ ー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3—〔〔3—（ 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フヱ-ル〕〔（ 3 — ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
3—〔〔 3 _ ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕〔〔 3 一 （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フ： 二ル;！ メチル;！ （シクロへキ シル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔〔 （ 3—ペンタフノレォロェチル） フエュル〕 メチノレ〕 （シク ロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ一ル ； 3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フェ -ル〕 メチル〕 （シクロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノ一ノレ ； 3— 〔〔〔3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ _ 2—プロノヽ0ノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （4一メチル シク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ —ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォ Gェチル） フエニル〕 メチル〕 〔（4—メ チノレシクロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一ト リ フノレオロー 2— プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔〔4—メ チノレシクロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2— プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 4—メ チルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フ ルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォ ロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 （3 ―卜 ジ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , ー ト ジ フル オロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （3一 卜 y フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , ー ト ジ フル オロー 2—プロ ノくノール ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 ,
1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエュル〕 メチル ] 〔 3— ( 4一 ク ロ口一 3— ェチルフエノキシ） シク 口へキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 1，
1 , 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエ-ル] メチル〕 〔3一 (4 一クロ口 一 3— ェチノレフエノキシ） シク ロへキシ^/〕 ァミ ノ〕 - 1，
1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 ― (4
—ク ロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 - 1，
1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ ル ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二 レ〕 メチル〕 〔 3— （4一ク ロ 口 一 3— ェチノレフエノキシ） シク ロ キシ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ，
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—フェノ キシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2一 プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 （ 3一フェ ノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルォロ一 2 一プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3一フェ ノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2 —プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3—フエノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプ ロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー
2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルォロ — 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ 一 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シクロ ペンチルォキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フル オロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フ ノレオロー 2—プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フ ノレ才ロ ー 2一プロ ノ ノ—ノレ ；
3— 〔〔〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフル才ロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシク 口へキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6 _ィル〕 メチル〕 （ 3 一イ ソプロポキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フ ノレ才ロ ー 2—プロハ0ノーノレ ；
3― 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 —シク ロペンチノレオキシシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 1
ト リ フノレオロー 2一プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 —フエノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルォ 口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 — ト リ フルォロメチノレシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， . , 1， ー ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ—ル ；
3 - 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 〔 3 - (4一クロ ロ ー 3—ェチルフエノキシ） シクロへキシル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口 _ 2一プロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 〔 3 一 ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォ口エ トキシ） シク ロへキシノレ） ァ ミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルォロー 2 _プロノ ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 2 _ ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 （ 3
—ペンタフノレォロェチノレシク口へキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , ― ト リ フノレオロ ー 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6 _ィル〕 メチル〕 ( 3
— ト リ フノレオロメ トキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエュル〕 メチル〕 〔 3— （4— ク ロロ ー 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 ,
— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4 —ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1， — ト リ フルォロ ー 2—プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ (4 —クロ口 _ 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 _ 1 , 1， 1 , — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ ( 4—ク ロ 口 一 3— ェチルフエノキシ） プロ ピノレ〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエュル〕 メチル〕 〔 3— (4— ク ロ口一 3—ェチノレフエノキシ） 一 2 , 2—ジフノレオ口プロ ピル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3 _ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 〔3— （4 —ク ロ ロー 3—ェチルフエノキシ） 一 2 , 2—ジフルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ ( 4 —クロロー 3—ェチノレフエノキシ） 一 2 , 2—ジフルォロプロ ピノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ ( 4—ク ロ 口一 3—ェチルフエノ キシ） 一 2， 2—ジ フルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (イ ソ プロポキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2 —プロノくノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3 _ペンタフルォロェチノレ） フヱニル〕 メチル〕 〔 3— (ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー
2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— トリ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー
2—プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （イ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， - ト リ フルオロー 2—プロパノール ； および
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (フエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1. , ― 卜 リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノール
[ 5 8]
式 （XV I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物 または薬学的に許容可能なその塩である、 上記 [ 5 6 ] に記載の脂質 吸収抑制剤。
3 - 〔〔 3— （ 4一ク ロ 口一 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 （シク 口へキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— （4—ク ロロー 3—ェチノレフエノキシ） フエニル〕 （シク 口ペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プ 口/ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロロー 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク 口プロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメチノレ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 4一ク ロ 口一 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔（ 3 —ペンタフルォロェチル） シク口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , - ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロロ ー 3—ェチルフヱノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 4一ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 — ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シクロへキシルメチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ一ノレ ； 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2 _ プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2— プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2— プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 一ペンタフルォロェチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオロ ー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— 〔〔3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロ/ヽ。ノ ーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3
2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロノくノ一ノレ ； 3 - 〔〔3 - ( 3ーィ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 （シク ロ キ シルメチル） ァミ ノ〕 — 1， 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロ 一ノレ ；
3— 〔〔3 - ( 3—ィ ソプロ ピルフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク ロ ン チルメチル） ァミ ノ〕 — 1， 1， 1 , — ト リ フノレオロ ー 2—プロ 一ノレ ；
3 - 〔〔 3 ( 3ーィ ソプロピルフエノキシ） フエニル〕 （シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ール ；
3— 〔〔 3— ( 3ーィ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シクロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3—ペン タフルォロェチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , ― ト リ フノレオロ ー 2—プロノくノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フノレオロメ 卜キシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— 〔〔3— ( 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3 _ ( 1， 1， 2， 2—テ トラフノレォロエ トキシ） シグロへキシル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク ロへキ シルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノ ~ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 （シク ロペン チルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ —ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 （シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノ 一ノレ ；
3— 〔〔 3— （ 2， 3—ジク ロロフエノ キシ） フエュル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 2， 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 _ペン タフルォロェチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1， — ト リ フルォ口 一 2—プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 2 , 3—ジグロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フノレオロメ トキシ） シクロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , - トリ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3一 〔〔 3 - (2， 3—ジク ロロフエノキシ） フ ニル〕 〔〔 3 _ ( 1 ,
1 , 2 , 2 -テ トラフノレォロエ トキシ） シク ロ-へキシルメチル〕 ァミ ノ 〕 — 1 , 1 , 1， — ト リ フルオロー 2—プロ.パノール ；
3一 C C 3 - (4—フノレオロフヱノキシ） フエ二ノレ] (シク口へキ、ンノレ メチル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 ト リ フルォロ - 2一プロパノール ；
3一 〔〔3— ( 4—フノレオロフエノキシ） フエ- レ〕 （シク 口ペンチル メチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ — 2 _プロパノール ；
3一 〔〔3 - (4ーフノレオロフエノキシ） フエ二 レ〕 （シク ロプロ ピノレ メチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ _ 2—プロパノール ；
3 ― 〔〔 3 - (4—フノレオロフエノ キシ） フエ：ニル〕 〔（ 3— ト リ フル ォ πメチノレ） シクロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フノレ才ロ一 2一プロパノール ；
3一 C C 3 - (4—フノレオロフエノ キシ） フエ：ニル〕 〔（ 3—ペンタフ ノレォロェチノレ） シク ロへキシノレメチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 4—フルオロフエノ キシ） フヱニル] 〔（ 3— ト リ フル ォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , ー ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノール ；
3— 〔〔 3— (4—フルオロフエノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） シク ロへキシルメチノレ〕 ァミ ノ〕 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3 ト リ フノレオロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕
(シク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 一 卜 リ フノレオロー
2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ キシベンジルォキシ） フエ二ノレ〕 (シク ロペンチルメチル） ァミ ノ〕 - 1， 1， 1 , — ト リ フノレ才ロー
2—プロパノール ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ キシベンジルォキシ） フェ二ノレ〕 (シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ ] - 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオロー
2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ、0ノ ーノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ) フェ二ノレ〕 〔（ 3—ぺシタラルォロェチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ) フェニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一
1 , 一 ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ。ノール ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フェ二ノレ〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク 口へキシ ルメチル〕 ノ〕 1， 1 , — ト リ フルォロー 2 _プロパノ一 ル ；
3一 〔〔 3 _ ( 3 - ト リ フノレオ口メチノレべンジノレオキシ） フエニル〕 （シ ク Π2 チル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレ才ロー 2— プロパノール ；
3 - 〔〔 3— （ 3ー 卜 リ フノレオ口メチル. ンジノレオキシ） フエ二ノレ〕 （シ ク D チル） ァミ ノ〕 一 1 , ， 1， 一 ト リ フルオロー 2 _ プロノ ノ一ノレ ；
3一 〔〔 3 - （ 3一 ト リ フルォ口メチルベンジノレオキシ） フエ二ノレ〕 （シ ク口プロ ピルメチル） ァミ ノ〕 ― 1 , 1， 1 , 一 ト リ フノレオロ ー 2— プロノ ノ一ノレ ；
3一〔〔 3—（ 3 ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フェニル〕〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 _〔〔 3—（ 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕 〔（ 3 一ペンタフノレォロェチノレ） シク 口へキシノレメチノレ〕 アミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — 卜 リ フノレオロー 2—プロノ ノ一ノレ ；
3—〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フェニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3—〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルォ口 _ 2—プロパノール ； 3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへキ シノレ） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ； 3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 （シク ロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ル ； 3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （シク ロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ル ； 3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル] (シク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルォロ — 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （4—メチル シクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロ パノール ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔（4一メ チルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2一 プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエュル〕 メチル〕 〔〔4一メ チノレシク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2一 プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 4—メチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , ー ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フ ルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルォ 口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フル オロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フノレオロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フル 才ロー 2—プロ/ ノ—ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メチル〕 〔 3— ( 4 - ク ロ口 一 3—ェチルフエノキシ） シク 口へキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ。ノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ンタフノレォロェチノレ） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 〔 3— ( 4
—ク ロ口一 3—ェチノレフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ 4 —ク ロロ ー 3—ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， — ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔 3 _ ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ ( 4—ク ロ 口 一 3—ェチノレフエノキシ） シク ロへキシ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—フエノ キシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2— プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 （ 3—フエ ノキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2 一プロ ノ ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—フエ ノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 ー 1， 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2 —プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—フエノ キシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプ ロポキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 ト リ フルオロー
2 _プロパノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フルォロ — 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ — 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 ー 1， 1 , 1， 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク ロ ペンチノレオキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フル オロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシク 口へキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フ ノレオ口 一 2—プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フ ルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク ロペンチルォキシシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— 〔〔 〔 （ 2 _ ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6 _ィル〕 メチル〕 （ 3 —イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フ ノレォ口 一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 2 _ ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6 _ィル〕 メチル〕 （ 3 —シクロペンチルォキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 _ 1
ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リフルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 ーフエノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フルォ 口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 一 ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， ー ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6 _ィル〕 メチル〕 〔 3 一 （ 4—ク ロロ ー 3—ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3一 [[(( 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 〔 3 一 （ 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） シクロへキシル） ァ ミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 —ペンタフルォロェチノレシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口一 2 _プロ ノ ノ—ル ；
3— ([[( 2— ト リフルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 一 ト リ フノレオロメ トキシシクロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4 - ク ロ ロ ー 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4 —ク ロロ ー 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔3— （4 —ク ロロ ー 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1，
- ト リ フノレオロー 2一プロパノーノレ ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4—ク ロ ロー 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァ ミ ノ〕 ー 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4一 ク ロ口 _ 3—ェチルフエノキシ） 一 2， 2—ジフルォロプロ ピル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 〔 3— （4 一ク ロ 口 _ 3— ェチノレフエノキシ） 一 2 , 2—ジフルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4 一クロ口一 3—ェチノレフエノキシ） 一 2， 2—ジフルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ、。ノール ；
3— 〔〔〔 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4一ク ロ 口 一 3—ェチルフエノ キシ） 一 2 , 2—ジ フルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ (イ ソ プロポキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2 一プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー
2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ (イ ソプロ'ポキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1 ,
— ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ； および
3 - 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (フエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フノレ才ロ ー 2—プロ ノ ノー/レ
[ 5 9]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XV I I I ) で示され る化合物または薬学的に許容可能なその塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
(XVIII)
Figure imgf000202_0001
[式中、 Aは場合によりハロゲン、 ニ ト ロ、 ヒ ドロキシル、 ト リ フル ォロメチル、 トリ フルォロメ トキシにより、 あるいはそれぞれ炭素数 が最高 7の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシァ ルキル又はアルコキシにより、 あるいは式一 NR3R4の基により最高 5回、 同一に又は異なって置換されていることができる炭素数が 6〜 1 0のァリールを示し、 ここで R3及び R4は同一又は異なり、 水素、 フエニル又は炭素数が最高 6の直鎖状もしく は分枝鎖状アルキルを 示し、 Dは場合によりフエニル、 ニ トロ、 ハロゲン、 ト リ フルォロメ チル又は ト リ フルォロメ トキシにより置換されていることができる 炭素数が 6〜 1 0のァリールを示すか、 あるいは式：
R5— L一 又は 一 T— V— X——
Figure imgf000203_0001
の基を示し、ここで R5及び R6及び R9は互いに独立して炭素数が 3〜 6のシクロアルキルを示す力 あるいは炭素数が 6〜 1 0のァリール 又は、 S、 N及び 又は Oの系列からの最高 4個の複素原子を有する 5—〜 7—員の、 場合によりベンゾ一縮合していてもよい、 飽和もし くは不飽和の 1一、 2—もしくは 3環式複素環を示し、 ここで環は、 適宜、 窒素一含有環の場合、 また N官能基を介しても、 ハロゲン.、 ト リ フルォロメチル、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ、 それぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分 枝鎖状ァシル、 アルキル、 アルキルチオ、 アルキルアルコキシ、 アル コキシ又はアルコキシカルボニルにより、 それぞれ炭素数が 6〜 1 0 のァリ一ルーも しく は ト リ フルォロメチルー置換ァリールによ り、 あ るいは S、 N及び/ /又は Oの系列からの最高' 3個の複素原子を有する、 場合によりべンゾ一縮合されていてもよい、 芳香族 5—〜 7—員複素 環により最高 5回、 同一に又は異なって置換されており、 ならびに/ あるいは式一 OR'0、 一 S R"、 一 S 02R12又は一 NR13R14の基によ り置換されており、 ここで R1Q、 R11及び R12は互いに独立して、 それ 自身がフヱニル、 ハロゲンにより、 又は炭素数が最高 6の直鎖状もし くは分枝鎖状アルキルにより最高 2回、 同一に又は異なって置換され ている炭素数が 6 1 0のァリ一ルを示し、 R13及び R"は同一又は 異なり、 上記の R3及び R4の意味を有し、 あるいは R5及び Z又は R6 は式：
又は
Figure imgf000204_0001
人
F C. ο' の基を示し、 R7は水素又はハロゲンを示し、 R8は水素、 ハロゲン、 アジ ド、 ト リ フルォロメチル、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フルォロメ トキシ、 それぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもし くはアルキル又は式— NR15R16の基を示し、 ここで R15及び R16は同 一又は異なり、 上記の R3及び R4の意味を有し、 あるいは R7及ぴ R8 は一緒になつて式 =0又は NR 17の基を形成し、 ここで R 17は水素 又はそれぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、 ァ ルコキシ又はァシルを示し、 Lはそれぞれ炭素数が最高 8の直鎖状も しくは分枝鎖状アルキレン又はアルケニレン鎖を示し、 そのそれぞれ は場合によ り ヒ ドロキシルにより最高 2回置換されていることがで き、 T及び Xは同一又は異なり、 炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキレン鎖を示し、 あるいは T又は Xは結合を示し、 Vは酸 素もしくは硫黄原子又は一 NR 18基を示し、 ここで R 18は水素又は炭 素数が最高 6の直鎖状も しく は分枝鎖状アルキル又はフエ二ルを示 し、 Eは炭素数が 3 8のシクロアルキルを示すか、 あるいは炭素数 が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 それは場合によ り炭素数が 3 8のシク ロアルキル又はヒ ドロキシルによ り置換さ れていることができ、 あるいは場合によりハロゲン又はトリフルォロ メチルにより置換されていることができるフエ-ルを示し、 R1及び R2は一緒になつて炭素数が最高 7の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ レン鎖を形成し、 それはカルボニル基により、 及び κ又は式 ：
Figure imgf000205_0001
—OR19 又は l , h
Figure imgf000205_0002
の基により置換されていなければならず、 ここで a及び bは同一又は 異なり 1 、 2又は 3の数を示し、 R 19は水素、 炭素数が 3〜 7のシク 口アルキル、 炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状シリルアルキ ル又は炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 そ れは場合により ヒ ドロキシル、 炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルコキシにより、 又はそれ自身がハロゲン、 ニトロ、 トリフル ォロメチル、 ト リフルォロメ トキシにより、 又はフエ二ルーもしくは テ トラゾールー置換フエニルにより置換されていることができるフ ヱニルにより置換されていることができ、 アルキルは場合により式— O R 22の基により置換されていることができ、 ここで R 22は炭素数が 最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状ァシル又はベンジルを示し、 あるい は R 19は炭素数が最高 2 0の直鎖状もしくは分枝鎖状ァシル又は、 場 合によりハロゲン、 トリフルォロメチル、 ニ トロもしくはト リフルォ ロメ トキシにより置換されていることができるベンゾィルを示し、 あ るいは炭素数が最高 8であり且つ最高 9個のフッ素原子を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状フルォロアシルを示し、 R 2°及び R 21 は同一又 は異なり、 水素、 フエニル又は炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキルを示し、 あるいは R 2°及び R 21 は一緒になつて 3〜 6— 員炭素環を形成し、 そして適宜、 同一炭素原子においても、 形成され る炭素環は場合により トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、ハロゲン、 カルボキシル、 ニ トロ、 アジド、 シァノ、 それぞれ炭素数が 3〜 7の シク口アルキル又はシク口アルキルォキシにより、 それぞれ炭素数が 最高 6の直鎖状も しく は分枝鎖状アルコキシカルボニル、 アルコキシ 又はアルキルチオにより、 あるいはそれ自身がヒ ドロキシル、 ベンジ ルォキシ、 ト リ フルォロメチル、 ベンゾィル、 それぞれ炭素数が最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、 ォキシァシル又はカルボキ シルにより、 及び Z又はそれ自身がハロゲン、 ト リフルォロメチルも しくは ト リ フルォロメ トキシによ り置換されていることができるフ ェニルにより最高 2回、 同一に又は異なって置換されている炭素数が 最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルにより最高 6回、 同一に又 は異なって置換されていることができ、 ならびに Zあるいは、 形成さ れる炭素環は、 また同一炭素原子においても、 場合によりフエニル、 ベンゾィノレ、 チォフエ二ノレ又はス /レホニルベンジノレにより最高 5回、 同一に又は異なって置換されていることができ、 それら自身は場合に よりノ、ロゲン、 トリ フルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ又は二 卜 口により置換されていることができ、 ならびに あるいは場合により 式 ：
1 , 2
（Cn2) c 、 — S02-C6H5 — (CO) d-NRi3 24 又は =0 の基により置換されていることができ、 ここで cは 1 、 2、 3又は 4 の数を示し、 dは 0又は 1 の数を示し、 R 23及び R 24は同一又は異な り、 水素、 炭素数が 3〜 6のシクロアルキル、 炭素数が最高 6の直鎖 状もしくは分枝鎖状アルキル、 ベンジル又はフエニルを示し、 それは 場合によりハロゲン、 ト リ フルォロメチル、 シァノ、 フエニル又は二 トロにより最高 2回、 同一に又は異なって置換されていることができ、 ならびに/あるいは、 形成される炭素環は場合により式：
Figure imgf000206_0001
のスピロ一結合基により置換されていることができ、 ここで Wは酸素 又は硫黄原子を示し、 Y及び Y ' は一緒になつて 2—〜 6—員の直鎖 状もしくは分枝鎖状アルキレン鎖を形成し、 eは 1 、 2、 3、 4、 5、 6又は 7の数を示し、 f は 1又は 2の数を示し、 R 25、 R 26、 R 27、 R 28、 R 29、 R 3Q及び R 3'は同一又は異なり、 水素、 トリフルォロメチル、 フエニル、 ハロゲン又はそれぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキル又はアルコキシを示し、 あるいは R 25 と R 26又は R 27 と R28はそれぞれ一緒になつて炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル鎖を形成し、 あるレ、は R 25と R 26又は R27ど R 28はそれぞ れ一緒になって式 ：
Figure imgf000207_0001
の基を形成し、 ここで Wは上記の意味を有し、 gは 1、 2、 3、 4、 5、 6又は 7の数を示し、 R32及び R33は一緒になつて酸素もしくは 硫黄原子又は式 S 0、 S Oつもしくは一 N R34の基を含有する 3 7 一員複素環を形成し、 ここで R34は水素、 フエニル、 ベンジル又は炭 素数が最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す] のシクロア ノレカノ一ピリ ジンまたはそれらの塩もしくは N—ォキシド、 ただし、 5 (6 H) —キノ ロン、 3—べンゾイノレー 7 , 8—ジヒ ドロー 2， 7 , 7 _ ト リメチル一 4一フエ 二ノレを除く。 '
[6 0]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [5 9] に記載の式 （XV I I I ) のシクロアルカノーピリジンまたはそれらの塩もしくは N— ォキシドである、 上記 [ 3 ] または [4 ] に記載の脂質吸収抑制剤。
[6 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X I X) で示される置 換キノ リンまたはそれらの塩である、 上記 [ 1 ] または [2] 記載の 方法。 ：
Figure imgf000207_0002
の置換キノ リ ンまたはそれらの塩であって、 式中、 Aは 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリールを表わし、 これは、 ハロゲン、 ヒ ドロ キシル、 トリフルォロメチノレ、 トリフルォロメ トキシ、 ニトロ、 また はそれぞれ 7個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアル キル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキルもしく はアルコキシ、 または式一 NR4R5 の基により 5回まで場合によっては同一にもしくは異なって 置換され、 ここで、 R4および R5は同一もしくは異なり、 かつ、水素、 フエニルまたは 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状の アルキルを示し、 Dは 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリールを 表わし、 これはフエニル、 ニトロ、 ハロゲン、 トリフルォロメチルも しくはト リフルォロメ ドキシにより場合によっては置換される力 、 ま たは式 ：
R6—し一
Figure imgf000208_0001
もしくは R10一 T_V— X— の基を表わし、 ここで、 R6、 R7および R1Qは相互に独立して、 3な いし 6個の炭素原子を有するシク口アルキルを示すか、 あるいは 6な いし 10 個の炭素原子を有するァリールを示すか、 または、 S、 Nお よび もしく は Oから成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する 5ないし 7員の場合によってはべンゾ縮合された飽和もしくは.不飽 和の単、 二もしくは三環の複素環を示し、 ここで、 この環系は、 窒素 含有環の場合には N官能基もまた介して、 ハロゲン、 トリフルォロメ チノレ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ^^、 シァノ、 力ノレボキシノレ、 ト リ フノレオ口 メ トキシ、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状 のァシル、 アルキル、 アルキルチオ、 アルキルアルコキシ、 ァノレコキ シもしくはアルコキシカルボニル、 6ないし 10 個の炭素原子を有す るァリール、 または S、 Nおよび/もしくは Oから成る群からの 3個 までのへテロ原子を有する場合によってはべンゾ縮合された芳香族 の 5ないし 7員の複素環により、 場合によっては 5回まで同一にもし くは異なって置換され、 ならびに Zあるいは式一 OR"、 一 S R12、 - S 02R13もしくは一 NR14R15の基により置換され、 ここで、 R"、 R 12および R 13は相互に独立して 6ないし 10個の炭素原子を有するァリ ールを示し、 これはその部分についてフエニル、 ハロゲン、 または 6 個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルによ り 2 回まで同一にもしくは異なって置換され、 R 14および R 15は同一もし くは異なり、 かつ、 上で示された R4および R5の意味を有するか、 あ るレヽは、 R6および Zもしくは R7は式 ：
Figure imgf000209_0001
の基を示し、 R 8は水素もしくはハロゲンを示し、そして、 R9は水素、 ハロゲン、 アジ ド、 ト リ フルォロメチノレ、 ヒ ドロキシル、 ト リ フルォ ロメ トキシ、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルコキシもしくはアルキル、 または式一 NR16R17の基を示し、 ここで、 R 16および R 17は同一もしくは異なり、 かつ、 上で示された R4および R5の意味を有する力 、 あるいは、 R8および R9は一緒に式 =〇もしくは二 NR 18の基を形成し、 ここで、 R 18は水素、 またはそ れぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを示し、 Lはそれぞれ 8個までの炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルもしくはアルケニルを示し、 そのそれぞれはヒ ドロキシルによ り 2回まで場合によっては置換さ れ、 Tおよび Xは同一もしくは異なり、 かつ、 8個までの炭素原子を 有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示すか、 または、 Tもしくは Xは結合を示し、 Vは酸素もしくはィォゥ原子、 または— NR19基を 示し、 ここで、 R19は水素、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝状のアルキル、 またはフエ-ルを示し、 Eは 3ないし 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表わすか、 または 8個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 これは 3ないし 8個の炭素原子を有するシク 口アルキルもしく はヒ ドロキ シルにより場合によっては置換される力、、 またはフヱニルを表わし、 これはハロゲンもしくは ト リ フルォロメチルにより場合によっては 置換され、 R1および R2は同一もしくは異なり、 かつ、 3ないし 8個 の炭素原子を有するシクロアルキル、 水素、 ニ トロ、 ハロゲン、 トリ フノレオロメチル、 ト リ フノレオロメ トキシ、 カノレボキシル、 ヒ ドロキシ ル、 シァノ、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のァシル、 アルコキシカルボニルもしくはアルコキシを表わす力 または式 _NR2°R21の基を表わし、 ここで、 R2Gおよび R21は同一も しくは異なり、 かつ、 水素、 フエニル、 または 6個までの炭素原子を 有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示し、 ならびに あるいは、 R 'およびノもしくは R 2は 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝状のアルキルを表わし、 これは、 ハロゲン、 トリフルォロメ トキ シ、 ヒ ドロキシルまたは 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝状のアルコキシにより場合によっては置換され、 ならびにノあるい は 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリールを表わし、 これは、 ハ ロゲン、 シァノ、 ヒ ドロキシノレ、 トリフノレオロメチノレ、 トリ フノレオ口 メ トキシ、 ニトロ、 またはそれぞれ 7個までの炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝状のアルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキルもしくはァ ルコキシ、または式一 N R 22 R 23の基により 5回まで場合によっては同 一にもしくは異なって置換され、 ここで、 R 22および R 23は同一もし くは異なり、 かつ、 水素、 フエニル、 または 6個までの炭素原子を有 する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示し、 ならびに Zあるいは、 R 1および R 2は一緒に、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もし くは分枝状のアルキル鎖もしくはアルケニル鎖を形成し、 これは、 ハ ロゲン、 トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 または 5個までの.炭素 原子を有する直鎖もしく は分枝状のアルコキシにより場合によって は置換され、 R 3は、 水素、 20個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のァシルまたはベンゾィルを表わし、 これは、 ハロゲン、 ト リフルォロメチル、 ニ トロもしくはトリフルォロメ トキシにより場合 によっては置換される力 、 あるいは、 8個までの炭素原子および 7 個までのフッ素原子を有する直鎖もしくは分枝状のフルォロアシル、 3ないし 7個の炭素原子を有するシク口アルキル、 または 8個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 これは、 ヒ ドロキシル、 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のァ ノレコキシ、 またはフエニルにより場合によっては置換され、 これはそ の咅分についてハロゲン、 ニトロ、 トリ フノレオロメチノレ、 ト リフルォ ロメ トキシまたはフエニルもしくはテ トラゾル置換フエニルにより 置換され得、 ならびに/あるレ、はアルキルは式一 O R 24の基により場 合によっては置換され、 ここで、 R "は 4個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝状のァシルまたはベンジルを示す。
[ 6 2 ] C ET P阻害作用を有する化合物が、 上記 [6 1 ] に記載の式 （X I X) の置換キノ リ ンまたはそれらの塩である、 上記 [ 3] または [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[6 3]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XX) で表されるへテ ローテ トラヒ ドロキジ リ ンまたはそれらの塩も しくは N—ォキシド である、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
Figure imgf000211_0001
[式中、 Aは 3〜 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 あるいは S、 N及び Oよりなる群からの 3個までのヘテロ原子を有す る 5〜 7員の飽和、 部分的に不飽和または不飽和の、 場合によりベン ゾ縮合した複素環を表し、 窒素官能基を有する飽和した複素環の場合、 それは場合により この官能基を介して結合していてもよく、 そしてそ れらの場合、 上記の環系は場合によりハロゲン、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ ル、 トリ フルォロメチル、 ト リフルォロメ トキシ及び各場合において 7個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 ァシ ル、 ヒ ドロキシアルキルもしくはアルコキシよりなる群からの同じも しくは異なる置換基でまたは式— NR3R 4の基で 5回まで置換されて もよく、 ここで、 R3及び R4は同じまたは異なり、 そして水素、 フエ -ルまたは 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァ ルキルを表し、 あるいは Aは式 ：
Figure imgf000211_0002
の基を表し、 Dは 6〜 1 0個の炭素原子を有するァリールを表し、 そ れは場合により フエニル、 ニ ト ロ、 ハロゲン、 ト リ フルォロメチルも しくはトリ フルォロメ トキシで置換されてもよく、 または式 ： R5— L— , R R67V- \R8 もしくは R9— T-V— X— ， の基を表し、 ここで、 R5、 R6及び R9は相互に独立して 3〜 6個の炭 素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または 6〜 1 0個の炭素原 子を有するァリールを表すか、 または S、 N及び Oよりなる群からの 4個までのヘテロ原子を有する 5〜 7員の場合によりべンゾ縮合し た飽和もしくは不飽和の単、 二もしくは三環式複素環を表し、 その場 合、それらの環は、窒素を含有する環の場合には N官能基を介しても、 場合によ りノヽロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ及び各場合において 6 個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァシル、 アルキル、 アルキルチオ、 アルキルアルコキシ、 アルコキシもしく はアルコキシ カルボニルょりなる群からの同じもしくは異なる置換基で、各場合に おいて 6〜 1 0個の炭素原子を有するァリールもしくは ト リ フルォ ロメチル置換されたァリールで、 または S、 N及び Oよりなる群から の 3個までのヘテロ原子を有する場合によりべンゾ縮合した芳香族 の 5〜 7員の複素環で、 そして/または式一 OR1(、 一 S R"、 一 S O 2R12 もしくは一 NR13R"の基で 5回まで置換されてよく、 ここで、 R1Q、 R11及び R12は相互に独立して 6〜 1 0個の炭素原子を有するァ リールを表し、 その部分はフ-エル、 ハロゲン及び 6個までの炭素原 子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルよりなる群からの同じま たは異なる置換基で 2回まで置換されており、 R13及び R"は同じま たは異なり、 そして上に示した R3及び R4の意味を有し、 あるいは R 5及び Zまたは R6は式 ：
Figure imgf000212_0001
の基を表し、 R7は水素またはハロゲンを表し、 そして R8は水素、 ハ ロゲン、 アジ ド、 ト リ フノレオロメチノレ、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フノレオ口 メ トキシ、 各場合において 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルまたは式一 N R 15 R 16の基を 表し、 ここで、 R 15及び R 16は同じまたは異なり、 そして上に示した R 3及び R 4の意味を有し、 あるいは R 7及び R 8は一緒になつて式 = 0 または = N R 17 の基を形成し、 ここで、 R 17は水素または各場合にお いて 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを表し、 Lは各場合において 8個までの炭 素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキレンまたはアルケニレ ン鎖を表し、 それらは場合により ヒ ドロキシルで 2回まで置換されて もよく、 T及び Xは同じもしくは異なり、 そして 8個までの炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表すか、 または Tも しくは Xは結合を表し、 Vほ酸素もしくは硫黄原子を表すかまたは— N R 18基を表し、 ここで、 R 18は水素または 6個までの炭素原子を有 する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフエニルを表し、 Eは 3 〜 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または 8個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 それは 場合によ り 3〜 8個の炭素原子を有するシクロアルキルもしく はヒ ドロキシルで置換されてもよく、 またはフエニルを表し、 それは場合 によりハロゲンもしくはトリフルォロメチルで置換されてもよく、 R 1及び R 2は一緒になつて 7個までの炭素原子を有する直鎖または分枝 鎖状のアルキレン鎖を形成し、 それはカルボニル基で、 そして Zまた は式 ：
Figure imgf000213_0001
の基で置換されなければならず、 ここで、 a '及び bは同じまたは異な り、 そして数字 1、 2または 3を表し、 R 19は水素、 3〜 7個の炭素 原子を有するシク口アルキル、 8個までの炭素原子を有する直鎖もし く は分枝鎖状のシリルアルキルまたは 8個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 それは場合により ヒ ドロキ シル、 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ シでまたはフエニルで置換されてもよく、 その部分はハロゲン、 - ト 口、 トリフルォロメチル、 トリ フルォロメ トキシでまたはフヱニルも しくはテ トラゾール置換されたフエニルで置換されてもよく、 そして アルキルは場合により式— O R 22の基で置換されてもよく、 ここで、 R 22は 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァシルま たはベンジルを表し、 あるいは R 19は 2 0個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝鎖状のァシルまたはベンゾィルを表し、 それは場合 によりノ、ロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ニトロまたはト リフルォロメ トキシで置換されてもよく、 あるいは 8個までの炭素原子及び 9個ま でのフッ素原子を有する直鎖または分枝鎖状のフルォロァシルを表 し、 R 2G及び R 21 は同じまたは異なり、 水素、 フエニルまたは 6個ま での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、 あ るいは R 2Q及び R 21 は一緒になつて 3〜 6員の炭素環を形成し、 そし て形成される炭素環は場合により トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 二トリル、 ハロゲン、 カルボキシル、 ニ トロ、 アジド、 シァノ、 各場 合において 3〜 7個の炭素原子を有するシク口アルキルもしく はシ ク口アルキルォキシ、 各場合において 6個までの炭素原子を有する直 鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、 アルコキシもしぐはァ ルキルチオ及び 6個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状 のアルキルよりなる群からの同じもしくは異なる置換基で 6回まで 場合によりジエミナルにも置換されてよく、 その部分はヒ ドロキシル、 ベンジルォキシ、 ト リフルォロメチル、 ベンゾィノレ、 各場合において 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、 ォ キシァシルもしく はカルボキシル及びフエ-ルよりなる群からの同 じもしくは異なる置換基で 2回まで置換され、 その部分はハロゲン、 ト リ フルォロメチルもしく はト リ フルォロメ トキシで置換されても よく、 そして または形成される炭素環は場合によりフエニル、 ベン ゾィル、 チォフエ-ル及びスルホニルベンジルょりなる群からの同じ もしくは異なる置換基で 5回までジエミナルにも置換されてよく、 そ れらの部分は場合によりハロゲン、 ト リ フルォロメチル、 トリフルォ ロメ トキシもしくはニ ト口で置換されてもよく、 そして/または場合 により式： 1,2 ノ (CH2)C , -S02-CeH5, -(CO)d-NR23R24 もしくは =0, z 、 の基で置換されてもよく、 ここで、 cは数字 1、 2、 3または 4を表 し、 dは数字 0または 1を表し、 R23及び R24は同じまたは異なり、 そして水素、 3〜 6個の炭素原子を有するシクロアルキル、 6個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 ベンジルまた はフエニルを表し、それは場合によりハロゲン、 ト リフルォロメチル、 シァノ、 フエニル及び二 トロよりなる群からの同じまたは異なる置換 基で 2回まで置換されてもよく、 そして または形成される炭素環は 場合により式 ：
Figure imgf000215_0001
のスピロ結合した基で置換されてもよく、 ここで、 Wは酸素または硫 黄原子のいずれかを表し、 Y及び Y' は一緒になつて 2〜 6員の直鎖 または分枝鎖状のアルキレン鎖を形成し、 eは数字 1、 2、 3、 4、 5、 6または 7を表し、 ίは数字 1または 2を表し、 R25、 R26、 R27、 R28、 R2\ R3Q及び R31は同じまたは異なり、 そして水素、 トリフル ォロメチル、 フエニル、ノ、ロゲンまたは各場合において 6個までの炭 素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキ シを表すか、 あるいは R25及び R26または R27及び R28は各場合で一緒 になって 6個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキ ル鎖を形成するか、 あるいは R25及び R26または R27及び R28は各場合 で一緒になつて式 ：
W― CH9
I
W一 (CH2)9 ，
の基を形成し、 ここで、 wは上に定義したとおりであり、 gは数字 1、 2、 3、 4、 5、 6または 7を表し、 R32及び R33は一緒になつて 3 〜 7員の複素環を形成し、 それは酸素もしくは硫黄原子または式 S〇、 S〇2もしくは一 NR34の基を含有し、 ここで、 R 34は水素、フエニル、 ベンジルまたは 4個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状 のアルキルを表す。]
[ 6 4 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 6 3] に記載の式 （XX) のへテローテ トラヒ ドロキノ リ ンまたはそれらの塩もしく は N—ォ キシドである、 上記 [ 3] または [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 6 5]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XX I ) で示されるテ トラヒ ドロキノ リ ンまたはそれらの塩もしくは N—ォキシドである、 上記 [ 1 ] または [ 2] に記載の方法。
Figure imgf000216_0001
[式中、 Aは、 ハロゲン、 トリフルォロメチルおよび各々が最高 3個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルも しく はアルコキ シから成る群からの同一もしくは異なる置換基により最高 2回まで 場合により置換されてもよいフエニルを表し、 Dは、 式：
Figure imgf000216_0002
の基を表し、 式中、 R5および R6は一緒にカルボニル基 （=0) を形 成するか、 あるいは R5は、 水素を表し、 そして R6は、 ハロゲンま たはヒ ドロキシルを表す力 、 あるレ、は R5および R6は水素を表し、 R 7および R8は同一もしくは異なり、 そしてハロゲン、 トリフルォロメ チル、 ニ トロ、 シァノ、 トリフルォロメ トキシから成る群からの同一 もしくは異なる置換基により、または式- S02- CH3もしくは- NR9R'° 式中、 R9および R 1(1は同一もしくは異なり、そして水素または直鎖もしくは 分枝鎖の最高 3個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基により最 高 4回まで場合により置換されてもよいフエニル、 ナフチル、 ベンゾ チアゾリル、 キノ リル、 ピリ ミジルまたはピリ ジルを表し、 Eは、 3 〜 6個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または最高 8個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルを表し、 R1 は、 ヒ ドロキシルを表し、 そして R2は、 水素を表すか、 またはメチルを表 し、 R3および R4は同一もしくは異なり、 そして最高 3個の炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを表すか、 あるいは R3およ び R4 は一緒に 2〜 4個の炭素原子を有するスピロ結合したアルキル 鎖を形成する。]
[ 6 6]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 6 5] に記載の式 （XX I ) のテ トラヒ ドロキノ リンまたはそれらの塩もしくは N—ォキシド である、 上記 [3] または [4] に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 6 7]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XX I I ) で示される 化合物またはそれらの塩である、 上記 [ 1 ] または [2] に記載の方 法。
(XXェェ）
Figure imgf000217_0001
[式中、 Aは 3ないし 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表わ すか、 または 6ないし 1 0個の炭素原子を有するァリールを表わすか または 5ないし 7員の、飽和、部分的に不飽和もしくは不飽和の、 S、 Nおよび Oから成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する場合に よってはべンゾ縮合されたヘテロ環を表わし、 ここで、 ァリールおよ び前述のへテロ環の環系は、 シァノ、 ハロゲン、 ニトロ、 カルボキシ ノレ、 ヒ ドロキシル、 ト リ フルォロメチノレ、 ト リ フルォロメ トキシから 成る群からの同一もしくは異なる置換基により、 または各場合で 7個 までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキル、 アルキルチオ、 ァノレコキシカルボニル、 ォキシァ ルコキシカルボニルもしくはアルコキシにより、 または式一 NR3R4 の基により 5回まで場合によっては置換され、 ここで、 R3および R4 は同一もしくは異なり、 そして、 水素、 フヱニルまたは 6個までの炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 Dは、 式 ： もしくは R9一丁- V
Figure imgf000218_0001
一 X一
の基を表わし、 ここで R5、 R6および R9は、 相互に独立に、 6ないし 1 0個の炭素原子を有するァリール、 または 5ないし 7員の、 場合に よってはべンゾ縮合された飽和もしくは不飽和^)、 S、 Nおよび Oか ら成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する単、 二もしくは三環の ヘテロ環を表わし、 ここで、 環は、 窒素含有環の場合は N官能基もま た介して、 ノ、ロゲン、 ト リ フノレオ口メチル、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ、 各場合で 6個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のァシル、 アルキル、 アルキル チォ、 アルキルアルコキシ、 アルコキシもしくはアルコキシカルボ二 ルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により、 各場合で 6な いし 1 0個の炭素原子を有するァリールもしく は ト リ フルォロメチ ル置換ァリールにより、 または、 S、 Nおよび Oから成る群からの 3 個までのヘテロ原子を有する場合によってはべンゾ縮合された芳香 族の 5ないし 7員のへテロ環により、 そして Zあるいは式一 OR 10、 — S R"、 一 S 02R12もしくは一 NR13R14の基により、 5回まで場合 によって置換され、 ここで R1()、 R11および R12は、 相互に独立に、 6 ないし 1 0個の炭素原子を有するァリールを表わし、 それは、 その部 分について、 フエニル、 ハロゲンから成る群からの同一もしくは異な る置換基により、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝状のアルキルにより 2回まで置換され、 R 13および R 14は同一もし くは異なり、 かつ、 上に与えられた R3および R4の意味を有するか、 あるいは、 R5および Zもしくは R6は、 式 ：
Figure imgf000218_0002
の基を表わし、 R7は水素、 ハロゲンもしくはメチルを表わし、 そし て R8 は、 水素、 ノヽロゲン、 アジ ド、 ト リ フルォロメチル、 ヒ ドロキ シル、 トリフルォロメ トキシ、 各場合で 6個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝状のアルコキシもしくはアルキル、 または、 式一 N R 15 R 16 の基を表わし、 ここで R 15および R 16は同一もしくは異なり、 かつ、 上に与えられた R 3および R 4の意味を有する力 、 あるいは、 R 7 および R 8は、 一緒に、 式 =〇もしくは = N R 17の基を形成し、 ここで R 17は、 水素、 または各場合で 6個までの炭素原子を有する直鎖もし く は分枝状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを表わし、 Lは、 各場合で 8個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアルキ レンもしくはアルケニレン鎖を表わし、 それらは、 場合によってはヒ ドロキシルにより 2回まで置換され、 Tおよび Xは同一もしくは異な り、 そして、 8個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアル キレン鎖を表わすか、 または Tもしくは Xは結合を表わし、 Vは、 酸 素もしくはィォゥ原子を表わす力、、 または一 N R 18—基を表わ ύ、 こ こで R 18は、 水素、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝状のアルキル、 またはフエ-ルを表わし、 Εは、 3ないし 8個の 炭素原子を有するシク口アルキルを表わすか、 あるいは 8個までの炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 それは、 3 ないし 8個の炭素原子を有するシク 口アルキルもしく はヒ ドロキシ ルにより場合によっては置換される力 、 または、 ハロゲンもしくはト リ フルォロメチルにより場合によっては置換されるフェニルを表わ し、 R 1は、 ヒ ドロキシルもしくは式：
Figure imgf000219_0001
の基により置換される 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝状のアルキルを表わし、 R 2は、 水素を表わすか、 あるいは各場合 で 8個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアルキルもし くはアルケニルを表わし、 それらは、 ヒ ドロキシ、 ハロゲン、 フエ二 ル、 3ないし 6個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、 または 式 ： -OR
Figure imgf000220_0001
もしくは
Figure imgf000220_0002
の基により場合によっては置換され、 ここで R19は、 式一 S i (CH3) 2C (CH3) 3の基を表わすか、 あるいは、 6個までの炭素原子を有す る直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わすか、 あるいは、 S、 Nおよ び Oから成る群からの 3個までのヘテロ原子を有する 5ないし 7員 の飽和、 部分的に不飽和もしくは不飽和のヘテロ環を表わすか、 ある いは、 フヱニルもしくはベンジルを表わし、 ここで、 R19で列挙され る全部の環系が、 ト リフルォロメチル、 フッ素、 ニトロ、 ヒ ドロキシ ル、 各場合で 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアル コキシもしくはアルコキシカルボニルから成る群からの同一もしく は異なる置換基により、 または、 ヒ ドロキシルにより場合によっては 置換される 4個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアル. キルにより、 2回まで場合によっては置換される。]
[ 6 8]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [6 7] に記載の式 （XX I I ) の化合物またはそれらの塩である、 上記 [3] または [4] に 記載の脂質吸収抑制剤。
[ 6 9]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （XX I I I ) で表される化 合物またはその塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2] 記載の方法。 (XXIII)
Figure imgf000221_0001
〔式中、 A r 1は置換基を有していてもよい芳香環基を、 A r 2は置換 基を有する芳香環基を、 OR' ' は保護されていてもよい水酸基を、 Rはァシル基を、 R' は水素原子または置換基を有していてもよい炭 化水素基を示す。 （ただし、 ベンジル- [ 2 ( S ) -ヒ ドロキシ- 2 -チ ァゾール— 2—ィノレ- 1 (S) - ( 4—ト リ フノレオロメチル-ベンジル） - ェチル] -力ルバミン酸 t e r t -ブチルエステルは除く）〕
[ 7 0]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 上記 [6 9] に記載の式 （XX I I I ) の化合物またはその塩である、 上記 [ 3] または [4] に記 載の脂質吸収抑制剤。
[ 7 1 ]
式 （XX I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化 合物またはその塩である、 上記 [6 9] に記載の方法。
N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—フルォロブェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1一 [4一 （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] ェチル] ― 6 , 7—ジヒ ドロー 5 H—ベンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1一カルボ キサミ ド、 4一フルオロー N_ (( 1 R , 2 S ) — 2— (4—フルォ 口フエ二ノレ） 一 2—ヒ ドロキシー 1 一 （（4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ノレ） メチノレ） ェチル） 一 1—ナフタ レンカルボキサミ ド、 N— [( 1 R , 2 S) ー 2— （4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ 一 1— [3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—べンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— （4—フルォ 口フエニル） — 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ ト ラフルォロエ トキシ） ベンジ Λ^] ェチ - 5 , 6—ジヒ ドロナフタ レン一 1一カルボキサミ ド、 Ν— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4— フルォロフェ-ノレ） 一 2—ヒ ドロキシー 1 — [ 3— ( 1， 1， 2 , 2 —テ トラフノレォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6 , 7 , 8 , 9 - テ トラ ヒ ドロ一 5 H—べンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1—カルボキサ ミ ド、 4—フルォロ一 N— [( 1 R , 2 S ) 一 2— (4—フルオロフ ェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 一 [ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフ ノレォロエ トキシ） ベンジル] ェチノレ] ナフタ レン一 1—カノレボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R ) — 2— (4—フルオロフェニル） 一 2 ーヒ ドロキシ一 1— [ 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） ベンジル] ェチル ] — 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロべンゾ [ a ] シク ロオタテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) - 2— (4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— (4一イ ソプ 口ピルベンジル） ェチル] — 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) ― 2— ( 3—フノレオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— ((4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ-ル） メチル） ェチル） _ 6， 7—ジヒ ドロ — 5 H—ベンゾ [ a ]シク口ヘプテン一 1 _カルボキサミ ド、 N—（（ 1 R S, 2 S R) — 2—ヒ ドロキシ一 2— ( 4—フエノキシフエニル） — 1 — ((4 _ ( ト リ フノレオロメチノレ） フエニル） メチル） ェチル） — 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1—カル ボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) - 2 - (4—クロ口フエニル） — 2—ヒ ドロキシ一 1 _ [ 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフノレォロェ トキシ） ベンジル] ェチル ] — 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—べンゾ [a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N_ (( I R S , 2 S R) - 2—ヒ ドロキシ一 2 _ (4— （フエニルォキシ） フエニル） 一 1 _ (( 3 ― (( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロへ プテン一 1一カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2— (4 一 （（ 4—ク ロ 口 _ 3—ェチノレフエニル） ォキシ） フエニル） 一 2— ヒ ドロキシ一 1— (( 3— （（ 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—べ ンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 一カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2— （ 2—フルォロ ピリ ジン一 4一ィル） 一 2—ヒ ドロキ シ一 1— (( 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シ ク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 R S ) 一 2 - (6—フルォロ ピリ ジン一 2—ィル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 一 （（ 3 - ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル） メチル） ェチル） .一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—べンゾ [ a ] シク 口へプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 1 — (4— t e r t—ブチルベンジル） 一 2— ( 3—ク ロ口フエ二ノレ） 一 2—ヒ ドロキ シェチル] — 5—ク ロロー 1—ナフ トアミ ドぉよび 4 _フルォロ一 N 一 { ( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ド 口キシー 1 一 [( 2， 2 , 3 , 3—テ トラフルオロー 2， 3—ジヒ ド 口一 1， 4—ベンゾジォキシン一 6 _ィル） メチル] ェチル } - 1 - ナフ トアミ ド
[ 7 2] + · 式 （XX I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化 合物またはその塩である、 上記 [ 7 0] に記載の剤。
N - [ ( 1 R S , 2 S R) - 2 - (4—フルオロフェ -ル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 4 _ ( ト リ フルォロメチル） ベンジル] ェチル] ― 6， 7—ジヒ ドロー 5 H—ベンゾ [a ] シクロヘプテン _ 1一カルボ キサミ ド、 4—フルォロ一 N— (( 1 R , 2 S ) — 2— (4—フルォ 口フエニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1一 （（4— ( ト リ フノレオロメチル） フエ -ノレ） メチノレ） ェチノレ） 一 1—ナフタ レンカルボキサミ ド、 N— [( 1 R, 2 S ) - 2 - (4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ
— 1— [ 3— ( 1， 1， 2， .2—テ トラフルォロェ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 一カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—フルォ 口フエ-ル） 一 2—ヒ ドロキシー 1— [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ ト ラフルォロェ トキシ） ベンジル] ェチル] — 5 ,. 6—ジヒ ドロナフタ レン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4— フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— ( 1， 1， 2， 2 —テ トラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6 , 7 , 8 , 9— テ トラヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1—カルボキサ ミ ド、 4—フルォロ一 N— [( 1 R , 2 S ) — 2— (4—フノレオロフ ェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフ ノレォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] ナフタ レン一 1—カノレボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R ) - 2 - (4—フルオロフェニル） 一 2 ーヒ ドロキシ一 1 — [ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキ シ） ベンジル] ェチル] 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ド έϊベンゾ [ a ] シク ロオタテン一 1 —カルボキサミ ド、 N_ [( I R S , 2 S R) - 2 - ( 4—フルォロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— (4—イ ソプ 口ピルベンジル） ェチル] — 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 一カルボキサミ ド、 N— ( ( 1 R S , 2 S R) - 2— ( 3—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 — (( 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル） メチル) ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ — 5 H—ベンゾ [ a ]シク 口ヘプテン一 1一カルボキサミ ド、 N _ (( 1 R S, 2 S R) — 2—ヒ ドロキシ一 2— (4—フエノキシフエニル） — 1一 （（4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル） メチル） ェチル） — 6 , 7—ジヒ ドロー 5 H—べンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1—カル ボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—ク ロ口フエニル） — 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— （ 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 _カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2—ヒ ドロキシ一 2— （4— (フエニルォキシ） フエニル） 一 1— .(( 3 - (( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル） ェチル） _ 6， 7—ジヒ ドロー 5 H—べンゾ [ a ] シク ロへ プテン— 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2— (4 ― (( 4—ク ロ口 _ 3—ェチノレフエ二ノレ） ォキシ） フエニル） 一 2— ヒ ドロキシー 1— (( 3 _ (( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル) ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロー 5 H—ベ ンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1 _カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2— ( 2—フルォロピリ ジン一 4—ィル） 一 2—ヒ ドロキ シ一 1 — (( 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シ ク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( I R S , 2 R S) - 2 - ( 6—フルォロ ピリ ジン一 2—ィル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— (( 3 — ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1一カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R ) — 1 一 （4— t e r t―ブチルベンジル） 一 2— ( 3—クロ ロフェニル） 一 2—ヒ ドロキ シェチル] — 5 _ク ロ口 _ 1 一ナフ トアミ ドおよび 4—フルォロ一 N ― { ( 1 R S , 2 S R) — 2 — （ 4 一フルオロフヱニル） 一 2 —ヒ ド 口キシ一 1 — [( 2， 2 , 3， 3 —テ トラフルォ口一 2， 3—ジヒ ド 口一 1 , 4—ベンゾジォキシン _ 6 —ィル） メチル] ェチル } - 1 - ナフ トアミ ド
[ 7 3 ]
C E P T阻害作用を有する化合物が、 下記開発番号で示される化合物 またはその塩である、 上記 [ 1 ] または [ 2 ] に記載の方法。
J T T _ 7 0 5、 C P— 5 2 9 4 1 4、 S C— 7 9 5、 S C _ 7 4 4、 S C— 5 5 4、 S C— 7 1 9 5 2、 S C— 5 6 9 6 0、 S C— 5 7 2 0 1 、 P D— 1 4 0 1 9 5、 WK- 5 3 4 4 A, WK— 5 3 4 4 B、 C E T i — 1 (C E T P v a c c i n e )、 BM 9 9 — 1または B M 9 9 - 2
[ 7 4 ]
C E P T阻害作用を有する化合物が、 下記開発番号で示される化合物 またはその塩である、 上記 [ 3 ] または [ 4 ] に記載の脂質吸収抑制 剤。
J T T— 7 0 5、 C P— 5 2 9 4 1 4、 S C _ 7 9 5、 S C— 7 4 4、 S C— 5 5 4、 S C— 7 1 9 5 2、 S C— 5 6 9 6 0、 S C— 5 7 2 0 1 、 P D— 1 4 0 1 9 5、 WK_ 5 3 4 4 A、 WK— 5 3 4 4 B、
C E T i — 1 (C E T P v a c c i n e ), BM 9 9 — 1または B M 9 9 - 2
[ 7 5 ]
上記 [ 3 ] または [4 ] 記載の脂質吸収抑制剤を有効量投与すること を含む、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥満症、 糖尿病、 高血 圧症またはメタボリ ックシン ドロームからなる群から選ばれる疾患 の予防または治療方法。
[ 7 6 ]
上記 [ 3 ] または [ 4 ] 記載の脂質吸収抑制剤を有効成分と して含有 することを特徴とする、 高脂血症、動脈硬化症、冠動脈疾患、肥満症、 糖尿病、 高血圧症またはメタボリ ックシンドロームからなる群から選 ばれる疾患の予防または治療剤。
[ 7 7 ] C E T P阻害作用を有する化合物を投与対象に投与することを含む、 肥満症の予防または治療方法。
[ 7 8]
C E T P阻害作用を有する化合物を有効成分と して含有することを 特徴とする、 抗肥満剤。
[ 7 9]
C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - ( 2—ェチル ブチル） シク ロへキシル] カルボニル] ァミ ノ ;） フエ二ル} 2—メ チルプロパンチォェ一トである、 上記 [ 7 7] に記載の方法。
[ 8 0]
C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - ( 2—ェチル ブチル） シク ロへキシル] カルボニル] ァミ ノ） フエ二ル} 2—メ チルプロパンチォェ一トである、 上記 [ 7 8] に記載の抗肥満剤。
[8 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R. 4 S)— 4— [[ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカルボニル） ァミ ノ ] — 2—ェチル一 6— ( ト リ フルォロメチル） 一 3 , 4—ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) —カルボン酸エステル、 その無水物、 その ェタノラー ト、 またはそれらの結晶である、 上記 [ 7 7] に記載の方 法。
[ 8 2]
C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R, 4 S)— 4一 [[3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] (メ トキシカノレボニノレ） ァミ ノ ] — 2—ェチノレ一 6— （ ト リ フルォロメチル） 一 3 , 4—ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) —カルボン酸エステル、 その無水物、 その ェタノラー ト、 またはそれらの結晶である、 上記 [ 7 8] に記載の抗 肥満剤。
[ 8 3]
C E T P阻害作用を有する化合物が （ 3—シァノー 5— トリ フルォロ メチルベンジル） 一 [6— (N—シク ロペンチノレメチノレ一 N—ェチノレ ァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル である、 上記 [ 7 7 ] に記載の方法。
[8 4] C E T P阻害作用を有する化合物が （3—シァノー 5— トリ フルォロ メチルベンジル） 一 [6— （N—シクロペンチノレメチル一 N—ェチル ァミ ノ） インダン一 5—ィルメチノレ] 一力ルバミ ン酸メチルエステル である、 上記 [ 7 8] 記載の抗肥満剤。
[8 5]
C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — (4— {[N - ( 2 - { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] - N ' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチノレ一 4— ト リ フルォロメチルフエニル） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩である、 上 記 [ 7 7] に記載の方法。 ■ ·
[8 6]
C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — (4— {[N - ( 2 - {[Ν' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' - ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチル一 4— ト リ フノレオロメチルフエ二ノレ） 一Ν—ェチノレアミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 メ タンスルホン酸塩である、 上 記 [ 7 8] に記載の抗肥満剤。
[ 8 7]
C Ε Τ Ρ阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 3] に記載の式 （V I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、上記 [ 7 7 ]に記載の方法。
[ 8 8]
C Ε Τ Ρ阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 3] に記載の式 （V I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 7 8] に記載の抗肥 満剤。
[8 9]
C Ε Τ Ρ阻害作用を有する化合物が、 上記 ['1 5] に記載の式 （V I I I )の化合物、そのプロ ドラッグ化合物、その医薬上許容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、上記 [ 7 7]に記載の方法。
[ 9 0]
C Ε Τ Ρ阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 5] に記載の式 （V I I I )の化合物、そのプロ ドラッグ化合物、その医薬上許容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 上記 [ 7 8] に記載の抗肥 満剤。
[ 9 1 ]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 9 ] に記載の式 （ I X) の化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る 塩である、 上記 [ 7 7 ] に記載の方法。
[ 9 2]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 1 9] に記載の式 （ I X) の化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る 塩である、 上記 [ 7 8] に記載の抗肥満剤。
[9 3]
C ET P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 2 3] に記載の式 （X) の化合物又はその塩である、 上記 [ 7 7] に記載の方法。
[ 9 4]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 2 3] に記載の式 （X) の化合物又はその塩である、 上記 [ 7 8 ] に記載の抗肥満剤。
[ 9 5]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 6 9] に記載の式 （XX I I I ) の化合物またはその塩である、 上記 [ 7 7 ] に記載の方法。
[9 6]
C E T P阻害作用を有する化合物が、 上記 [ 6 9] に記載の式 （XX I I I ) の化合物またはその塩である、 上記 [ 7 8] に記載の抗肥満 剤。 発明の効果
本発明は、 C E T Pを選択的に阻害し、 小腸からの脂質吸収を抑制 することによって、 例えば、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥満 症、 糖尿病、 高血圧症、 メタボリ ックシン ドローム等の疾患、 特に肥満 症の予防および/または治療方法ならびに予防および または治療剤 を提供することができる。 発明を実施するための最良の形態 本発明は、 小腸における脂質吸収を抑制することを特徴とする。 脂質と しては、 ト リグリセリ ド、 コ レステロール、 リン脂質等が挙 げられ、 卜 リグリセリ ドが特に好ましい。
C E T P とは、 コ レステ ロ ールエステル転送蛋白 （cholesteryl ester transfer protein)の略称である。 C E T P作用により、 卜 ！； グ リセリ ドーリ ツチリポ蛋白の トリグリセリ ドが HD Lへ、 また HD Lの コ レステロールエステルが ト リ グリセリ ドーリ ツチリポ蛋白に移され る。
本発明における C E P T阻害作用を有する化合物 （以下、 C E P T 阻害剤ともいう） と しては、 C E P T阻害作用を有する化合物であれば いずれでもよく、 例えば、 国際公開第 2 0 0 3Z0 2 6 6 7 2号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 2/ 0 8 8 0 8 5号パンフ レッ ト、 国際公開 第 2 ひ 0 2Z0 8 8 0 6 9号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 2 0 8 3 1 2 8号パンフレッ ト、 国際公開第 2 0 0 2Z0 6 4 5 4 9号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 2Z0 5 9 0 7 7号パンフ レッ ト、 国際公開 第 2 0 0 2ノ 0 1 3 7 9 7号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 2/0 1 1 7 1 0号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 0ノ 0 5 3 7 9 2号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 0Z0 3 8 7 2 6号パンフ レッ ト、 国際公開 第 2 0 0 0 0 3 8 7 2 4号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 0 0 3 8 7 2 1号パンフレッ ト、 国際公開第 2 0 0 0Z0 1 8 7 2 4号パンフ レッ ト、 国際公開第 2 0 0 0Z0 1 8 7 2 3号パンフ レッ ト、 国際公開 第 2 0 0 0/0 1 8 7 2 1号パンフ レツ ト、 国際公開第 9 9/4 1 2 3 7号パンフ レッ ト、 国際公開第 9 9 1 5 5 0 4号パンフ レッ ト、 国際 公開第 9 9 1 4 2 1 5号パンフ レッ ト、 国際公開第 9 9 1 4 2 0 4 号パンフレッ ト、 国際公開第 9 9/ 1 4 1 7 4号パンフ レッ ト、 国際公 開第 9 8/3 9 2 9 9号パンフ レッ ト、 国際公開第 9 8 3 4 9 2 0号 パンフ レツ ト、 国際公開第 9 8 0 4 5 2 8号パンフ レッ ト、 国際公開 第 9 6 1 5 1 4 1号パンフ レッ ト、 国際公開第 9 5/0 6 6 2 6号パ ンフ レッ ト、 国際公開第 9 3Z 1 1 7 8 2号パンフ レッ ト、 国際公開第 9 9 / 1 5 4 8号パンフ レッ ト、 国際公開第 0 3Z0 2 8 7 2 7号パン フ レツ ト、 国際公開第 2 0 04Z0 3 9 4 5 3号パンフ レッ ト、 国際公 開第 9 9 4 1 2 3 7号パンフ レッ ト、 国際公開第 0 3 0 2 6 6 7 2 号パンフ レッ ト、 国際公開第 9 5/0 6 6 2 6号パンフ レッ ト、 米国特 許第 6 , 7 2 7 , 2 7 7号明細書、 米国特許出願公開第 2 0 0 3 0 4 0 5 4 5号明細書、 米国特許出願公開第 2 00 3Z0 3 2 6 4 4号明細 書、 米国特許出願公開第 2 0 0 3/0 2 7 8 2 6号明細書、 米国特許出 願公開第 200 2Z 1 7 7 70 8号明細書、 米国特許出願公開第 2 0 0 2 / 1 6 523 1号明細書、 米国特許出願公開第 2002Z1 2001 1号明細書、 米国特許出願公開第 2 00 1 /0 1 8 4 4 6号明細書、 米 国特許第 6 5 2 1 6 0 7号明細書、 米国特許第 6 4 8 2 8 6 2号明細書、 米国特許第 6 4 7 6 0 7 5号明細書、 米国特許第 6 4 6 2 0 9 2号明細 書、 米国特許第 6 4 5 8 8 4 9号明細書、 米国特許第 6 4 5 8 8 0 3号 明細書、 米国特許第 6 4 5 5 5 1 9号明細書、 米国特許第 6 4 5 1 8 2 3号明細書、 米国特許第 6 2 り 7 6 7 1号明細書、 米国特許第 6 0 6 3 7 8 8号明細書、 米国特許第 5 9 3 2 5 8 7号明細書、 米国特許第 5 9 2 5 6 4 5号明細書、 米国特許第 5 5 1 9 0 0 1号明細書、 特開 2 0 0 2 - 3 2 6 9 8 7号公報、 日本国特許第 9 0 5 9 1 5 5号公報、 AU 2 0 0 2 0 2 7 7 2 8、 特表 2 0 0 1— 5 1 6 7 3 2号公報 （国際公開第 9 9/ 1 4 1 7 4号パンフ レツ ト）、 特表 2 0 0 1 — 5 1 0 4 7 8号公 報 （国際公開第 9 8 Z 3 4 9 2 0号パンフ レッ ト）、 特開平 1 0— 1 6 7 9 6 7号公報、 特開平 9一 2 5 5 5 7 4号公報、 特開平 9一 5 9 1 5 5号公報、 特開 2 0 0 2— 2 9 3 7 64、 特開 2 0 0 3— 2 2 1 3 7 6 等に開示された化合物等が挙げられる。
具体的には、 国際公開第 00Z 1 7 1 6 4号パンフ レッ ト （特表 2 0 0 2— 5 2 6 4 7 5号公報） に開示の化合物が挙げられる。
式 （ I ) の化合物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは 該プロ ドラッグの薬学的に許容し得る塩。
Figure imgf000231_0001
(ここで、 R 1は水素、 Y、 X又は W— Υであり ；
Wはカノレボニノレ、チォカルボニル、スノレフィ二ノレ又はスノレホニルであり ； Xは一 0_Υ、 一 S— Υ、 -Ν (Η) — Υ又は— Ν_ (Υ) 2であり ； ここで、 各々の場合における Υは、 独立に、 Ζ又は完全に飽和、 部分的 に不飽和もしくは完全に不飽和の 1ないし 1 0員直鎖もしくは分岐炭 素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外は、 酸素、 ィォゥ及び窒素から 独立に選択される 1つも しくは 2つのへテロ原子で置き換えられてい てもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二、 もしくは三置換されてい てもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていでもよく、 該炭素はォ キソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一もしくは二置換 されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換されていてもよ く、 及び該炭素鎖は Ζで一置換されていてもよく ；
Ζは、 酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへ テロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に 不飽和の 3ないし 8員環であるか、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から独立 に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよい、 独立に 考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不 飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ；
該 Ζ置換基はハ口、 （C 2_ C 6) アルケニル、 （C i— C j アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C ,— C6) アルコキシ、 （C — CJ アルキルチオ、 了 ミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （d— C 6) アルキルォ キシカルボニル、 モノ一 N—も しく はジ一 N， N - (C - C 6) アルキ ルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 ここで、 該 (C , - C 6) アルキル置換基はハ口、 ヒ ドロキシ、 （C — c6) アルコ キシ、 （C ,— C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C〗一 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ ー N—も し くはジ一 N， N— (C！ - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは 三置換されていてもよく、 該 （C — C e) アルキル置換基は 1ないし 9 個のフッ素で置換されていてもよく ；
R 2は部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 1ないし 6員 直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外は、 酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つもしくは 2つのへテロ原子 で置き換えられていてもよく、 該炭素原子はハ口で独立に一、 二、 もし くは三置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよ く、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソ で一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二 置換されていてもよく ； 又は、 該 R 2は酸素、 ィォゥ及び窒素から独立 に選択される 1つもしく は 2つのへテロ原子を有していてもよい部分 的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 3ないし 7員環であって、 該 R2環は （C !— C4) アルキルを介して結合していてもよく ； ここで、 該 R2環はハ口、 （C 2— C6) アルケニル、 （C — C 6) アルキ ノレ、 ヒ ドロキシ、 （d— C6) アルコキシ、 （d— C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C】一 C6) アルキル ォキシカルボニル、 モノ一N—もしく はジー N， N - (C - C 6) アル キルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 （じ - C 6) アルキル置換基はハ口、 ヒ ドロキシ、 （C i— Cj アルコキシ、 (C , - C 4) アルキルチオ、 ォキソ又は （C !— C 6) アルキルォキシ カルボニルで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく ；
ただし、 R 2はメチルではなく ；
R 3は水素又は Qであり ；
ここで、 Qは完全に飽和、 部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1な いし 6員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 接続炭素以外の該炭素は酸 素、 ィォゥ及び窒素から選択される 1つのへテロ原子で置き換えられて いてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは三置換されてい てもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該炭素はォ キソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一もしくは二置換 されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換されていてもよ く、 及び該炭素鎖は Vで一置換されていてもよく ；
Vは酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへテ 口原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不 飽和の 3ないし 8員環であるか、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から独立に 選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよい、 独立に考 慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽 和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ；
該 V置換基はハ口、 （C — C J アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C !— C e) アルコキシ、 （C — C J アルキルチオ、 ァ ミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノ一N もしく はジ一 N , N - ( C J - C 6) アルキルカルボキサモイル、 カルボキシ、 (C J - C 6) アルキルォキシカルボ-ル、 モノー N—も しくはジー N，
N— (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されて いてもよく 、 ここで、 該 （C i— C e) アルキル又は （C 2— C 6) アル ケニル置換基はヒ ドロキシ、 （C l— c6) アルコキシ、 （C !— C J ァ ルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C !— C
6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—も しく はジー N, N - (C！ - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよ く 、 該 （C i— C e) アルキル置換基又は （C 2— C 6) アルケニル置換 基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
R 4は Q 1又は V 1であり ；
ここで、 Q 1は完全に飽和、 部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1 ないし 6員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外 は、 酸素、 ィォゥ及び窒素から選択される 1つのへテロ原子で置き換え られていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは三置換さ れていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該炭 素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一もしくは 二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換されてい てもよく、 及び該炭素鎖は V 1で一置換されていてもよく ；
V 1は酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 2つのへ テロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に 不飽和の 3ないし 6員環であり ； 該 V 1置換基はハ口、 （C ]一 c6) アルキル、 （c,— c6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （c，一 c6) アルキルォキシカルボニル、 モ ノー N—もしくはジー N， N - ( C , - C 6) アルキルァミノで一、 二、 三、 も しく は四置換されていてもよく 、 ここで、 該 （C i— C e) アルキ ル置換基はォキソで一置換されていてもよく、 該 （C i— C 6) アルキル 置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
ここで、 いずれかの R 3は Vを含まなければならない力 、 又は R 4が V 1 を含まなければならず ；
R 5、 R 6、 R 7及び R 8は、 各々独立に、 水素、 結合、 ニ トロ又はハロ であり、 ここで、 該結合は T又は炭素が酸素、 ィォゥ及び窒素から独立 に選択される 1つもしく は 2つのへテロ原子で置き換えられていても よい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の （C i— C ^) 直鎖もしくは分岐炭素鎖で置換され、 ここで、 該炭素原子はハ口で独立 に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置 換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィ ォゥはォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで 一もしくは二置換されていてもよく、 及び該炭素は Tで一置換されてい てもよく ；
Tは酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへテ 口原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不 飽和の 3ないし 8員環であるか、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から独立に 選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよい、 独立に考 慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽 和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ；
該 T置換基はハ口、 （C — C 6) アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （じ】一。 ^ アルコキシ、 （c,— c4) アルキルチオ、 ァ ミ ノ、 ュ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C e) アルキルォ キシカルボニル、 モノー N—も しく はジ一 N, N— (C！ - C 6) アルキ ルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 ここで、 該 ( C J - C 6) アルキル置換基はヒ ドロキシ、 （C〗— C 6) アルコキシ、 ( C J - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボ キシ、 （C — C J アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—も しく はジ — N， N - (C , - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換 されていてもよく、 該 （C ^一 C fi) アルキル置換基は 1ないし 9個のフ ッ素で置換されていてもよく ；並びに、 R5及び R6、 又は 及び R 7、 及び 又は R 7及び R 8は一緒になつていてもよく、 かつ、 少なく とも 1 つの、 窒素、 ィォゥ及び酸素から独立に選択される 1つないし 3つのへ テロ原子を有していてもよい、 部分的に飽和もしくは完全に不飽和であ る 4ないし 8員環を形成することができ ；
ここで、 R5及び Rfi、 又は R6及び R 7、 及び Z又は R 7及び R 8によつ て形成さ,れる環 （ 1つもしくは複数） は、 ハロ、 （C i一 C 6) アルキル、 (C！ - C 4) アルキルスルホ -ル、 （ C 2— C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキ シ、 （C !一 C 6) アルコキシ、 （C i— C j アルキルチオ、 ァミ ノ、 二 トロ、 シァノ、 才キソ、 カルボキシ、 （C i— c 6) アルキルォキシカル ボニル、 モノ一 N—も しく はジ一 N, N— (C - C 6) アルキルアミ ノ で独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 （C — CJ アル キル置換基はヒ ドロキシ、 （C — C e) アルコキシ、 （d— C 4) アル キルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C ,一 C 6) アルキルォキシカルボ二ノレ、 モノー N—も しく はジー N, N - ( C C6)アルキルアミノで独立に一、二もしくは三置換されていてもよく、 該 （C ,一 C 6) アルキル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されてい てもよく ；
ただし、 R 2がカルボキシル又は （C 一 C4) アルキルカルボキシルで ある場合には、 R 1は水素ではない。）
式 （ I ) における "プロ ドラッグ" という表現は、 投与に続いて、 ィン · ビボで特定の化学的もしくは生理学的プロセスによって薬物を放 出する薬物前駆体である化合物を指す （例えば、 プロ ドラッグは生理学 的 p Hにすることで、 又は酵素作用により、 所望の薬物形態に変換され る）。例示的なプロ ドラッグは開裂時に対応する遊離酸を放出し、式（ I ) の化合物のそのような加水分解性エステル形成残基には、 限定されるも のではないが、 その遊離水素が （C i— C4) アルキル、 （c2— c7) ァ ルカノィルォキシメチル、 4ないし 9個の炭素原子を有する 1一 （アル カノィルォキシ） ェチル、 5ないし 1 0個の炭素原子を有する 1ーメチ ルー 1一 （アルカノィルォキシ） 一ェチル、 3ないし 6個の炭素原子を 有するアルコキシカルボニルォキシメチル、 4ないし 7個の炭素原子を 有する 1一 （アルコキシカルボニルォキシ） ェチル、 5ないし 8個の炭 素原子を有する 1 ーメチルー 1 一 （アルコキシカルボニルォキシ） ェチ ル、 3ないし 9個の炭素原子を有する N— （アルコキシカルボニル） 了 ミノメチル、 4ないし 1 0個の炭素原子を有する 1 一 （N— （アルコキ シカルボニル） ァミノ） ェチル、 3—フタリ ジル、 4—クロ トノラタ ト ニル、 ガンマ一ブチロラク トン一 4一ィル、 ジー N, N— ( C , - C 2) アルキルアミノ （C 2— C 3) アルキル （例えば、 b—ジメチルアミノエ チル）、 力ルバモイル一 （C — C 2) アルキル、 N, N—ジ （C ,— C2) アルキル力ルバモイルー （C i— C j アルキノレ及びピペリジノー、 ピロ リジノーもしくはモルホリ ノ （C2— C 3) アルキルで置換されるカルボ キシル部分を有するものが含まれる。
以下の段落では、 ここに含まれる一般的な環の説明のための例示的 な環 （ 1種類もしくは複数種類） が記載される。 式 （ I ) における例示 的な、 酸素、 窒素及びィォゥから独立に選択される 1つもしくは 2つの ヘテロ原子を有していてもよい 5ないし 6員環には、 フエニル、 フリル、 チェニル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 イ ミダゾリル、 ビラ ゾリル、 イソキサゾリル、 イソチアゾリル、 ピリジニル、 ピリジアジ二 ル、 ピリ ミジェル及びビラジニルが含まれる。
式 （ I ) における例示的な、 酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択 される 1ないし 4個のへテロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完 全に飽和もしくは完全に不飽和の 5ないし 8員環には、 シクロペンチル シクロへキシル、 シクロへプチル、 シクロオタチル及びフエ二ノレが含ま れる。 式（ I ) におけるさらなる例示的な 5員環には、 2 H—ピロ リル、 3 H—ピロリノレ、 2—ピロリ二ノレ、 3—ピロリ二ノレ、 ピロリジニル、 1 , 3—ジォキソラニル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 イ ミダゾリル、 2 H 一イ ミダゾリル、 2—イ ミダゾリ -ル、ィ ミダゾリジニル、 ビラゾリル、 2—ビラゾリニル、 ビラゾリジニル、ィソキサゾリル、ィソチアゾリル、 1 , 2—ジチオリノレ、 1 , 3—ジチォリル、 3 H— 1 , 2—ォキサチォ リル、 1， 2 , 3—ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 4—ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 5—ォキサジァゾリル、 1， 3 , 4—ォキサジァゾリ ル、 1， 2 , 3— トリァゾリノレ、 1 , 2 , 4— トリアゾリノレ、 1， 3 , 4—チア ジァゾリ ル、 1， 2， 3 , 4—ォキサト リァゾリル、 1 , 2 , 3 , 5— ォキサトリァゾリル、 3 H— 1， 2 , 3—ジォキサゾリル、 1 , 2， 4 ージォキサゾリル、 1， 3 , 2—ジォキサゾリ ル、 1 , 3 , 4—ジォキ サゾリル、 5 H— 1， 2， 5—ォキサチアゾリル及び 1 , 3—ォキサチ ォリルが含まれる。
式 （ I ) におけるさらなる例示的な 6員環には、 2 Η—ビラニル、 4 Η—ビラニル、 ピリ ジニル、 ピベリ ジニル、 1， 2—ジォキシュル、 1 , 3—ジォキシニル、 1 , 4ージォキサニル、 モルホリエル、 1， 4 ージチアニル、 チオモルホリニル、 ピリダジニル、 ピリ ミジニル、 ビラ ジニル、 ピペラジ -ル、 1， 3 , 5— ト リアジニル、 1 , 2 , 4— ト リ アジニル、 1， 2 , 3— トリアジ-ル、 1 , 3， 5— トリチアニル、 4 Η - 1 , 2—ォキサジニル、 2 Η— 1 , 3—ォキサジニル、 6 Η— 1 , 3—ォキサジニル、 6 H— 1 , 2—ォキサジニル、 1， 4—ォキサジニ ル、 2 Η - 1 , 2—ォキサジニル、 4 Η— 1， 4ーォキサジニル、 1， 2 , 5—ォキサチアジエル、 1 , 4—ォキサジニル、 ο—イソキサジ二 ル、 ρ—イ ソキサジニル、 1 , 2 , 5—ォキサチアジニル、 1 , 2 , 6 ーォキサチアジニル、 1 , 4 , 2—ォキサジアジニル及び 1， 3， 5 , 2—ォキサジアジニルが含まれる。
式 （ I ) におけるさらなる例示的な 7員環には、 ァゼピニル、 ォキ セピ -ル、 及びチェビュルが含まれる。
式 （ I ) におけるさらなる例示的な 8員環には、 シクロオタチル、 シクロォクテュル及びシクロォクタジェニルが含まれる。
式 （ I ) における例示的な、 窒素、 ィォゥ及び酸素から独立に選択 される 1ないし 4個のへテロ原子を有していてもよい、 独立に考慮され る 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 5 もしくは 6員環からなる二環式環には、 イ ン ドリジニル、 イ ンドリノレ、 イ ソイ ン ドリル、 3 Η—イ ン ドリル、 1 Η—イ ソイ ン ドリル、 イン ドリ ニル、 シクロペンタ （b ) ピリジ-ル、 ピラノ （ 3 , 4 - b ) ピロリル、 ベンゾフリノレ、 イソベンゾフリノレ、 ベンゾ （ b ) チェニル、 ベンゾ （ c ) チェニル、 1 H _イ ンダゾリル、イ ン ドキサジニル、ベンゾキサゾリル、 ベンズイ ミダゾリル、 ベンズチアゾリル、 プリニル、 4 H—キノ リジュ ル、 キノ リニル、 イ ソキノ リニル、 シンノ リ ニル、 フタラジニル、 キナ ゾリニル、 キノキサリニル、 1， 8—ナフチリジニル、 プテリジニル、 イ ンデニル、 イ ソイ ンデニル、 ナフチル、 テ ト ラ リ ニル、 デカ リ ニル、 2 H— 1 —ベンゾピラニル、 ピリ ド （ 3， 4 - b ) —ピリ ジニル、 ピリ ド （ 3 , 2— b ) —ピリ ジ-ル、 ピリ ド （ 4 , 3— b ) —ピリジニル、 2 H - 1 , 3—べンゾキサジニル、 2 Η— 1 , 4 一べンゾキサジニル、 1 Η - 2 , 3—ベンゾキサジニル、 4 Η— 3 , 1 —べンゾキサジニル、 2 Η - 1 , 2—ベンゾキサジニル及び 4 Η— 1 , 4—ベンゾキサジニル が含まれる。
式 （ I ) におけるアルキレンが意味するところは、 末端炭素の各々 から水素原子が除去されている飽和炭化水素 （直鎖もしくは分岐鎖） で ある。 そのような基の例示的なものは （指定された長さが特定の例を包 含すると仮定して）、 メチレン、 エチレン、 プロ ピレン、 ブチレン、 ぺ ンチレン、 へキシレン、 ヘプチレンである。
式 （ I ) におけるハ口が意味するところは、 クロ口、 ブロモ、 ョ一 ド、 又はフルォロである。
式 （ I ) におけるアルキルが意味するところは、 直鎖飽和炭化水素 又は分岐鎖飽和炭化水素である。 そのようなアルキル基の例示的なもの は （指定される長さが特定の例を包含すると仮定して）、 メチル、 ェチ ノレ、 プロピル、 イ ソプロピノレ、 ブチル、 s e cーブチノレ、 第三ブチル、 ペンチノレ、 イソペンチノレ、 ネオペンチノレ、 第三ペンチノレ、 1 ーメチノレブ チノレ、 2—メチルブチル、 3—メチルブチル、 へキシル、 イソへキシル、 ヘプチル及びォクチルである。
式 （ I ) におけるアルコキシが意味するところは、 ォキシを介して 結合する直鎖飽和アルキル又は分岐鎖飽和アルキルである。 そのような アルコキシ基の例示的なものは （指定された長さが特定の例を包含する と仮定して）、 メ トキシ、 エ トキシ、 プロボキシ、 イソプロボキシ、 ブ トキシ、 イソブトキシ、 第三ブトキシ、 ペントキシ、 イソペントキシ、 ネオペントキシ、 第三ペントキシ、 へキソキシ、 イソへキソキシ、 ヘプ トキシ及びオタ トキシである。
式 （ I ) において用いられる場合、 モノー N—もしくはジ一 N, N 一 (C 1 - C X ) アルキルと言う用語は、 それがジ— N, N— （C 1 一 C X ) アルキルである場合、 独立に考慮される （C l — C x ) アルキル 部分を指す （Xは整数を指す）。
式 （ I ) において、 単環式もしくは複素環部分が特定の結合点を示 すことなく異なる環原子を介して指定された基質に結合し、 又は他の方 法で接続することができる場合、 炭素原子を介そう と、 又は、 例えば、 三価窒素原子を介そう と、 全ての可能性のある点が意図されることは理 解されるべきである。 例えば、 "ピリ ジル" という用語は 2—、 3—、 もしくは 4—ピリジルを意味し、 "チェ-ル" とレ、う用語ほ 2—、 もし くは 3—チェニルを意味する等である。
式 （ I ) における "該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは三置換さ れていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該炭 素はォキソで一置換されていてもよく " という句における "該炭素" への言及は、 接続炭素を含む、 炭素鎖における炭素の各々を指す。
式 （ I ) における "窒素はォキソで... 二置換されていてもよく " への言及は、 ニ トロ官能性を構成する末端窒素を指す。
式 （ I ) における "薬学的に許容し得る塩" という表現は、 ァニォ ン、 例えば （これらに限定されるものではないが） 塩化物、 臭化物、 ョ ゥ化物、 硫酸塩、 重硫酸塩、 リン酸塩、 酢酸塩、 マレイン酸塩、 フマル 酸塩、 シユウ酸塩、 乳酸塩、 酒石酸塩、 クェン酸塩、 ダルコン酸塩、 メ タンスルホン酸塩及び 4一 トルエンースルホン酸塩を含む非毒性ァニ オン塩を指す。 また、 この表現は非毒性カチオン塩、 例えば （これらに 限定されるものではないが）、 ナトリ ウム、 カリ ウム、 カルシウム、 マ グネシゥム、 アンモニア又はプロ トン化ベンザチン （N， N ' ージベン ジルエチレンジァ ミ ン）、 コ リ ン、 エタノールァミ ン、 ジエタノールァ ミ ン、 エチレンジァミ ン、 メ グラ ミ ン （m e g 1 a m i n e ) (N—メ チル一グルカ ミ ン）、 ベネタ ミン （b e n e t h a m i n e ) (N—ベン ジルフエネチルァミン）、 ピぺラジン又はトロメタ ミン （ 2—アミノー 2—ヒ ドロキシメチルー 1 , 3—プロパンジオール） をも指す。
具体的には、 国際公開第 00/ 1 7 1 6 6号パンフレツ ト （特表 2 0 0 2 - 5 2 64 7 7号公報） に開示の化合物が挙げられる。
式 （ I I ) ：
Figure imgf000240_0001
[式中、 R 1は、 水素、 Y、 W— X、 W— Yであり ；
Wは、 カルボニル、 チォカルボニル、 スルフィニル又はスノレホニルであ り ；
Xは、 — Ο— Υ、 一 S— Υ、 -Ν (Η) 一 Υ又は— Ν— (Υ) 2であり ；
Υは、 各場合について、 独立して、 ζ、 又は完全飽和、 部分不飽和もし くは完全不飽和の 1〜 1 0員の線状又は分枝炭素鎖であり、 連結炭素以 外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1 又は 2個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また前記炭素は、 場合 により独立してハ口でモノー、 ジ一又はトリー置換されており、 前記炭 素は、 場合により ヒ ドロキシでモノー置換されており、 前記炭素は、 場 合によりォキソでモノー置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキ ソでモノ ー又はジー置換されており、 前記窒素は、 場合によりォキソで モノー、 又はジー置換されており、 そして前記炭素鎖は、 場合により Ζ. でモノ一置換されており ；
Ζは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 4個の ヘテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1〜 4個の ヘテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 '完全飽和又は完全不飽和 の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であり ；
前記 Ζ置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C 2— C 6) ァルケエル、
(C , - C 6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C — C e) アルコキシ、 （C ]一 C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C , - C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ ー N—又はジー N, N - ( C ，一 C 6) アルキルァミ ノでモノ一、 ジー又は ト リ一置換されており、 前 記 （じ：一。^ アルキル置換基は、 場合により、 独立してハロ、 ヒ ドロ キシ、 （ C — C e) アルコキシ、 （C , — C 4) アルキルチオ、 ァ ミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C ,一 C 6 ) アルキルォキシ力 ルボニル、 モノー N—又はジー N, N— ( C J - C 6) アルキルァミ ノで モノ ー、 ジ—又はト リ一置換されており、 前記 （C】一 C 6) アルキルま たは場合により 1 〜 9個のフッ素で置換されており ；
R 3は、 水素又は Qであり ；
Qは、 完全飽和、 部分不飽和又は完全不飽和の 1 〜 6員の線状又は分枝 炭素鎖であり、 連結炭素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及び窒 素から選ばれる 1個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また前記炭 素は、 場合により、 独立してハ口でモノ—、 ジー又はトリー置換されて おり、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ一置換されており、 前 記炭素は、 場合によりォキソでモノー置換されており、 前記硫黄は、 場 合によりォキソでモノー又はジー置換されており、 前記窒素は、 場合に よりォキソでモノー又はジ—置換されており、 そして前記炭素鎖は、 場 合により Vでモノー置換されており ；
Vは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 4個の ヘテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個の ヘテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和 の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であり ；
前記 V置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C 2— C 6) アルキル、 (C 2 - C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （d— C j アルコキシ、 （d - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサ モイル、 モノー N—又はジー N, N— ( C J - C 6) アルキルカルボキサ モイル、 カルボキシ、 （ C〗一 C 6 ) アルキノレオキシカノレボニル、 モノ ー N—又はジ一 N, N - (C j - C 6) アルキルアミ ノでモノ一、 ジ一、 ト リー、 又はテ トラー置換されており、 前記 （C ,— C 6) アルキルもしく は（C 2— C 6)アルケニル置換基は、場合により、独立してヒ ドロキシ、 (C , - C 6) アルコキシ、 （C】— C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C，一 C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N, N— (C T - C 6) アルキルァミ ノでモノ一、 ジ 一又はトリ一置換されており、 又は前記 （C ,一 C 6) アルキルもしくは (C 2 _ C 6) アルケニル置換基は、 場合により 1〜 9個のフッ素で置換 されており ； R 4は、 Q 1又は V 1であり ；
Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和又は完全不飽和の 1〜 6員の線状又は分 枝炭素鎖であり、 連結炭素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及び 窒素から選ばれる 1個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また前記 炭素は、 場合により、 独立してハ口でモノ—、 ジー又はトリ—置換され ており、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ ー置換されており、 前記炭素は、 場合によりォキソでモノー置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモノー又はジ一置換されており、 前記窒素は、 場合 によりォキソでモノー又はジー置換されており、 そして前記炭素鎖は、 場合により V 1でモノー置換ざれており ；
V1は、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 2個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 6員環 であり ；
前記 V 1置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （〇〗一 C 6) アルキル、 (C J - C 6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C !— C6) アル キルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N, N - (C J - C 6) アル キルァミノでモノ一、 ジ一、 トリー、 又はテ トラ一置換されており、 前 記 （C i— C6) アルキル置換基は、 場合によりォキソでモノ—置換され ており、 前記 （C ,—C 6) アルキル置換基は、 場合により 1〜 9個のフ ッ素で置換されており ；
R 3が Vを含有する力 、 又は R 4が V 1を含有せねばならず ； R 5、 R 6 尺 7及び!18は、 それぞれ独立して水素、 結合、 ニ トロ又はハロであり、 前記結合は、 T又は部分飽和、 完全飽和もしくは完全不飽和の （C 一 C i 2)線状もしくは分枝炭素鎖で置換されており、炭素は、場合により、 酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1又は 2個のへテロ原子で置 換されていてもよく、 前記炭素原子は、 場合により、 独立してハ口でモ ノー、 ジ一又はトリ—置換されており、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロ キシでモノ一置換されており、 前記炭素は、 場合によりォキソでモノー 置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモノ一又はジ一置換 されており、 前記窒素は、 場合によりォキソでモノ 一又はジ一置換され ており、 そして前記炭素は、 場合により Tでモノ—置換されており ； Tは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 4個の ヘテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1〜4個の ヘテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和 の 3〜6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であり ；
前記 T置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C ,— C6) アルキル、 (C 2 - C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C !—Ce) アルコキシ、 （C ! - C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 (C , - C 6) アルキルォキシカルボ-ル、 モノ一N—又はジ— N， N— 一 C6)アルキルァミ ノでモノ一、ジー又はトリ一置換されており、 前記（C ,—C 6)アルキル置換基は、場合により、独立してヒ ドロキシ、 (C J - C 6) アルコキシ、 （C！一 C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C i— C 6 ) ァノレキルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N， N - (C - C 6) アルキルァミノでモノ一、 ジ 一又はトリ—置換されており、 前記 （C 一 C6) アルキル置換基はまた 場合により 1〜 9個のフッ素で置換されており ；
ただし、 置換基 R5、 R6、 R 7及び R 8の少なく とも一つは水素でなく、 またォキシを通じてキノ リン部分に結合していない] の化合物、 そのプ 口 ドラッグ、 又は前記化合物もしくは前記プロ ドラッグの医薬上許容し つる塩。
式 （ I I ) における "プロ ドラッグ" という表現は、 投与後何らか の化学的又は生理的プロセスによって薬物をィンビボで放出する率物 前駆体の化合物のことである （例えば、 生理的 p Hがもたらされるか、 又は酵素作用を通じてプロ ドラッグが所望の薬物形態に変換される）。 典型的なプロ ドラッグは開裂して対応する遊離酸を放出する。 そしてそ のような加水分解可能な式 （ I I ) の化合物のエステル形成残基は、 力 ルポキシル部分を有し、 その遊離水素が （C i— C j アルキル、 （C 2 - C 7) アルカノィルォキシメチル、 4〜 9個の炭素原子を有する 1一 (アル力ノィルォキシ） ェチル、 5〜 1 0個の炭素原子を有する 1ーメ チルー 1— (アルカノィルォキシ） —ェチル、 3〜6個の炭素原子を有 するアルコキシカルボ-ルォキシメチル、 4〜 7個の炭素原子を有する 1 — (アルコキシカルボニルォキシ） ェチル、 5〜8個の炭素原子を有 する 1 —メチノレー 1一 （ァノレコキシカノレボニノレオキシ） ェチル、 3〜 9 個の炭素原子を有する N— (アルコキシカルボニル） アミノメチル、 4 〜 1 0個の炭素原子を有する 1一 （N— (アルコキシカルボニル） アミ ノ） ェチノレ、 3—フタリジノレ、 4 _クロ トノラク ト二ノレ、 ガンマ一ブチ ロラク トン一 4—ィル、 ジー N， N - ( C！ - C 2) アルキルアミノ （C
2 - C 3) アルキル （例えば b—ジメチルアミノエチル）、 力ルバモイル - ( C J - C 2) アルキル、 N， N—ジ （C — C 2) アルキルカルバモ ィル一 （C ,— C 2) アルキル及びピベリジノー、 ピロ リジノ一又はモル ホリ ノ （c2— c3)アルキルによって置換されているものなどである力 これらに限定されない。
式 （ I I ) における場合により酸素、 窒素及び硫黄から独立して選 ばれる 1又は 2個のへテロ原子を有する 5〜 6員の芳香環の例は、 フエ ニル、 フ リル、 チェニル、 ピロリ ル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 イ ミ ダゾリル、 ピラゾリル、 イソォキサゾリル、 イソチアゾリル、 ピリジニ ル、 ピリジアジニル、 ピリ ミジニル及びビラジニルなどである。
式 （ I I ) における場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選 ばれる 1〜 4個のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽 和の 5〜 8員環の例は、 シクロペンチノレ、 シクロへキシノレ、 シクロヘプ チル、 シクロォクチル及びフエニルなどである。 さらに 5員環の例は、 2 H—ピロ リ ノレ、 3 H—ピロ リ ノレ、 2 _ピロ リ ニノレ、 3—ピロ リ ニノレ、 ピロ リジニル、 1 , 3—ジォキソラ -ル、 ォキサゾリル、 チアゾリ ル、 イ ミダゾリル、 2 H—イ ミダゾリル、 2 _イミダゾリニル、 ィミダゾリ ジニル、 ピラゾリル、 2—ビラゾリニル、 ビラゾリジニル、 イソォキサ ゾリル、 イソチアゾリル、 1， 2 _ジチォリル、 1 , 3—ジチォリル、
3 H- 1 , 2—ォキサチォリル、 1 , 2 , 3 _ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 4—ォキサジァゾリル、 1， 2 , 5—ォキサジァゾリ ル、 1， 3， 4—ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 3— トリァゾリル、. 1 , 2 , 4— トリ ァゾリル、 1， 3， 4ーチアジアゾリル、 1， 2 , 3 , 4—ォキサトリ ァゾリル、 1 , 2 , 3 , 5—ォキサトリァゾリル、 3 H— 1 , 2 , 3 - ジォキサゾリル、 1， 2 , 4—ジォキサゾリル、 1， 3， 2—ジォキサ ゾリル、 1 , 3， 4—ジォキサゾリル、 5 H— 1 , 2 , 5—ォキサチア ゾリル及び 1 , 3—ォキサチォリルなどである。
さらに 6員環の例は、 2 H—ビラニル、 4 H—ビラニル、 ピリジニ ノレ、 ピベリジニル、 1 , 2—ジォキシニル、 1， 3—ジォキシニル、 1 ,
4—ジォキサ -ル、 モルホリニル、 1， 4—ジチアニル、 チオモルホリ 二ノレ、 ピリダジニノレ、 ピリ ミジニ Λ^、 ピラジニ^/、 ピペラジニノレ、 1 , 3 , 5— ト リアジニル、 1， 2， 4一 ト リアジニル、 1， 2， 3— ト リ アジニル、 1， 3， 5— ト リチアニル、 4 H— 1 , 2—ォキサジ -ル、 2 Η— 1， 3—ォキサジニル、 6 Η— 1， 3—ォキサジニル、 6 Η— 1， 2—ォキサジニル、 1， 4ーォキサジニル、 2 H— 1 , 2—ォキサジニ ノレ、 4 Η— 1 , 4ーォキサジニル、 1 , 2 , 5—ォキサチアジ二ノレ、 1 , 4ーォキサジニル、 ο—ィソォキサジニル、 ρ—ィソォキサジュル、 1 , 2， 5—ォキサチアジニル、 1， 2 , 6—ォキサチアジニル、 1， 4 , 2—ォキサジアジニル及び 1 , 3 , 5 , 2—ォキサジアジニルなどであ る。
さらに 7員環の例は、 ァゼピニル、 ォキセビュル及びチェピニルな どである。
さらに 8員環の例は、 シクロォクチル、 シクロォクテニル及びシク ロォクタジェニルなどである。
式 （ I I ) における場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選 ばれる 1〜 4個のへテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽 和又は完全不飽和の 5又は 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式 環の例は、 インドリジニル、 インドリル、 イソインドリル、 3 Η—イン ドリノレ、 1 H—イソインドリル、 インドリニル、 シクロペンタ （b) ピ リジニル、 ピラノ （ 3， 4 - b ) ピロリル、 ベンゾフリル、 イソべンゾ フ リノレ、 ベンゾ （ b ) チェ二ノレ、 ベンゾ （ c ) チェ二ノレ、 1 H—イ ンダ ゾリノレ、イン ドキサジニル、ベンズォキサゾリル、ベンズィ ミダゾリル、 ベンズチアゾリル、 プリニル、 4 H—キノ リジニル、 キノ リニル、 イソ キノ リニル、 シンノ リニル、 フタラジニル、 キナゾリニル、 キノキサリ -ル、 1， 8—ナフチリジニル、 プテリジニル、 インデニル、 イソイン デニル、 ナフチル、 テ トラリニル、 デカリニル、 2 H— 1一ベンゾピラ ニル、 ピリ ド （ 3 , 4— b ) —ピリジニル、 ピリ ド （ 3， 2— b ) —ピ リジニル、 ピリ ド （ 4 , 3— b ) —ピリジニル、 2 H— 1 , 3—ベンズ ォキサジニル、 2 H— 1， 4一べンズォキサジニル、 1 H— 2 , 3—べ ンズォキサジ二ノレ、 4 H— 3 , 1—べンズォキサジニル、 2 H— 1 , 2 一べンズォキサジニル及び 4 H— 1， 4一べンズォキサジニルなどであ る。
式 （ I I ) におけるアルキレンによって、 水素原子が各末端炭素か ら取り除かれた飽和炭化水素 （直鎖又は分枝） を意味する。 そのような 基の例 （指定の長さが特定の実施例を包容すると仮定する） は、 メチレ ン、 エチレン、 プロ ピレン、 ブチレン、 ペンチレン、 へキシレン、 ヘプ チレンである。
式 （ I I ) におけるハ口によつて、 クロ口、 ブロモ、 ョ一ド、 又は フルォロを意味する。
式 （ I I ) におけるアルキルによって、 直鎖飽和炭化水素又は分枝 鎖飽和炭化水素を意味する。 そのようなアルキル基の例 （指定の長さが 特定の実施例を包容すると仮定する） は、 メチル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピノレ、 プチル、 s e c—ブチル、 タ一シャリーブチル、 ペンチ ル、 イ ソペンチノレ、 ネオペンチノレ、 ターシャ リ ーペンチノレ、 1—メチノレ ブチノレ、 2—メチルブチル、 3—メチルブチル、 へキシル、 イソへキシ ル、 ヘプチル及びォクチルである。
式 （ I I ) におけるアルコキシによって、 ォキシを通して結合して いる直鎖飽和アルキル又は分枝鎖飽和アルキルを意味する。 そのような アルコキシ基の例 （指定の長さが特定の実施例を包容すると仮定する） は、 メ トキシ、 エトキシ、 プロポキシ、 イソプロポキシ、 ブトキシ、 ィ ソブトキシ、 ターシャ リ一ブ トキシ、 ペン トキシ、 イ ソペン トキシ、 ネ オペン トキシ、 タ一シャ リ一ペン トキシ、へキソキシ、ィ ソへキソキシ、 ヘプトキシ及びオタ トキシである。
式 （ I I ) において使用している用語、 モノー N—又はジー N, N- (C j - C Jアルキル... は、 ジー N, N- (C J - C x) アルキル... の場合独立して選ばれた （C — Cx) アルキル部分のことである （Xは 整数）。
式（ I I ) における "前記炭素は場合により独立してハ口でモノ—、 ジ—又はトリ一置換されており、 前記炭素は場合により ヒ ドロキシでモ ノ一置換されており、 前記炭素は場合によりォキソでモノー置換されて いる" というフレーズ中の "前記炭素" についてであるが、 これは連結 炭素を含む炭素鎖における各炭素のことである。
式 （ I I ) における "窒素は... ォキソでジー置換されている" に ついてであるが、 これはニ ト口官能性を構成する末端窒素のことである。
炭素環又はへテロ環部分が特定の結合位置を示さずに異なる環原 子を通して指定の基質に結合又はさもなければ付着しうる場合、 炭素原 子を通してであれ、 例えば三価の窒素原子を通してであれ、 すべての可 能な位置が意図されることは理解されるべきである。 例えば、 "ピリジ ノレ" とレ、う用語は 2—、 3—、又は 4—ピリジルを意味し、 "チェニル" という用語は 2—、 又は 3—チェエルを意味するなどである。
式（ I I )における "医薬上許容しうる塩" という表現は、塩化物、 臭化物、 ヨウ化物、 硫酸塩、 硫酸水素塩、 リン酸塩、 酢酸塩、 マレイン 酸塩、 フマル酸塩、 シユウ酸塩、 乳酸塩、 酒石酸塩、 クェン酸塩、 ダル コン酸塩、 メ タンスルホン酸塩及び 4一 トルエン一スルホン酸塩のよ う な （これらに限定されない） ァニオンを含有する非毒性のァニオン塩の ことである。 この表現はまた、 ナトリ ウム、 カリ ウム、 カルシウム、 マ グネシゥム、 アンモ-ゥム又ほプロ トン化ベンザチン （N, N' —ジべ ンジノレエチレンジァミ ン）、 コ リ ン、 エタノーノレアミ ン、 ジェタノ一ノレ ァミ ン、 エチレンジァミ ン、 メ グラ ミ ン （N—メチルーダルカ ミ ン）、 ベネタ ミ ン （N—ベンジルフエネチルァミ ン）、 ピぺラジン又は トロメ タ ミ ン （ 2—アミ ノー 2—ヒ ドロキシメチル一 1 , 3—プロパンジォー ル）のような（これらに限定されない）非毒性のカチオン塩も意味する。
具体的には、 国際公開第 0 0ノ 1 7 1 6 5号パンフレツ ト （特表 2 0 0 2 - 5 2 6 4 7 6号公報） に開示の化合物が挙げられる。
式 （ I I I ) ：
Figure imgf000247_0001
(式中、 R 1は、 Y、 W— Xまたは W— Υであり ；
ここにおいて、 Wは、 カルボ-ル、 チォカノレボニル、 スノレフィニノレまた はスノレホニノレであり ；
Xは、 一Ο— Υ、 — S—Y、 一 N (H) — Yまたは一 N— (Y) 2であ り ；
Υは、 それぞれの場合に独立して、 Ζ、 または完全飽和、 部分不飽和ま たは完全不飽和の 1〜 1 0員直鎖または分岐状炭素鎖であり、 ここにお いて、 連結している炭素以外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より独立 して選択される 1個または 2個のへテロ原子で置き換えられていてよ く、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換 されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該 窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭素鎖は Zで 一置換されていてよく ；
Zは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 4個のへテロ 原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 8員 環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択される 1〜 4個のへ テロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二環式環であり ； ここにおいて、 該 Z置換基は、 ノヽ口、 （C 2— C 6) アルケニル、 （C ,— C 6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C】 一 C 6) アルコキシ、 （c】 一 c4) ァ ルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C i— C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—またはジ一 N, N - (C！ - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C — CJ アルキル置換基は、 ノヽ口、 ヒ ドロキシ、 (C J - C 6) アルコキシ、 （d— C4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C ,— C 6) アルキルォキシカルボ二ノレ、 モノ一 N—またはジ一 N, N— (C！ - C 6) アルキルァミノで独立して. 一、二または三置換されていてよく、該（C i一 C 6)アルキル置換基は、 ：!〜 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
R 2は、 部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖または分 岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 連結している炭素以外の炭素は、 酸 素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1個または 2個のへテロ原 子で置き換えられていてよく、 ここにおいて、 該炭素原子はハ口で独立 して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換され ていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該硫黄はォ キソで一または二置換されていてよく、 該窒素はォキソで一または二置 換されていてよく ； または該 R 2は、 酸素、 硫黄および窒素より独立し て選択される 1〜 2個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽 和または完全不飽和の 3〜 7員環であり、ここにおいて、該 R 2環は、（C ！ - C 4) アルキルによって結合していてよく ；
ここにおいて、 該 R 2環は、 ノヽ口、 （C 2— C6) アルケニル、 （d— C6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C】一 C 6) アルコキシ、 （C — C4) アル.キ ルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ 、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—またはジ一 N, N - ( C - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 ここに おいて、 該 （C !— C 6) アルキル置換基は、 ノヽ 口 、 ヒ ド ロキシ、 - C 6) アルコキシ、 （C — C4) アルキルチオ、 ォキソまたは （C j _ C 6) アルキルォキシカルボニルで独立して一、 二または三置換されて いてよく ；
R 3は、 水素または Qであり ；
ここにおいて、 Qは、 完全飽和、 部分不飽和または完全不飽和の 1〜 6 員直鎖または分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 連結している炭素以 外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より選択される 1個のへテロ原子で 置き換えられていてよく、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または 三置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二 置換されていてよく、 該窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭素鎖は Vで一置換されていてよく ；
ここにおいて、 Vは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1 〜 4個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不 飽和の 3〜 8員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択され る 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮 合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3 6員環から成る二環 式環であり ；
ここにおいて、 該 V置換基は、 ハ ロ 、 （C ,— C6) アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C ,— C 6) アルコキシ、 （d— C4) ァ ルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モ ノ一 N—またはジ一 N, N - (C - C 6) アルキルカルボキサモイル、 カルボキシ、 （ C， 一 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ _ N—また はジ一 N, N - (C , - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二、 三また は四置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C ,— C 6) アルキル置換 基または （C 2— C 6) アルケニル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C〗— C6) アルコキシ、 （C ,— C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ； シァノ、 ォ キソ、 カルボキシ、 （ C ,一 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノー N —またはジー N, N - (C j - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二ま たは三置換されていてよく、 該 （C，一 C6) アルキル置換基または （C 2 - C 6.) アルケニル置換基は、 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよ < ；
R4は、 シァノ、 ホルミル、 W^ Q 1 W1 V \ (C j - C 4) アルキレン V 1または V 2であり ；
ここにおいて、 w]は、 カルボニル、 チォカルボニル、 soまたは so2 であり ；
Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖または 分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 それら炭素は、 酸素、 硫黄および 窒素より選択される 1個のへテロ原子で置き換えられていてよく、 そし て該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素 はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換されて いてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該窒素は ォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭素鎖は V 1で一置 換されていてよく ；
V1は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 2個のへテ 口原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6 員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択される 1〜4個の ヘテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合した部分飽 和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二環式環であり ； ここにおいて、 該 V 1置換基は、 ハロ、 （C i— C j アルキル、 （C ,一 C 6) アルコキシ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C ！ - C 6)アルキルォキシカルボニル、モノ一 N—またはジ一 N, N - ( C ！ - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二、 三または四置換されていて よく、 ここにおいて、 該 （C i— Cj アルキル置換基はォキソで一置換 されていてよく、 該 （C】— C6) アルキル置換基は、 1〜9個のフッ素 で置換されていてもよく ；
V2は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 4個のへテ 口原子を含有する部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 5〜 7員環で あり ；
ここにおいて、 該 V2置換基は、 ノヽ口、 （C — C 2) アルキル、 （C ,一 C 2) アルコキシ、 ヒ ドロキシまたはォキソで独立して一、 二または三 置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C 一 C 2) アルキルは、 1〜 5個のフッ素を有していてよく ；そして R4は、 C4窒素に直接結合した ォキシカルボニルを含むことはなく ；
R 3は Vを含有すべきであるかまたは R 4が V 1を含有すべきであり ； R 5、 R 6、 R 7および R 8は、 独立して、 水素、 結合、 ニ トロまたはハ 口であり、 ここにおいて、 該結合は、 T、 または部分飽和、 完全飽和ま たは完全不飽和の （d— c 1 2) 直鎖または分岐状炭素鎖で置換され、 ここにおいて、 炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される
1個または 2個のへテロ原子で置き換えられていてよく、 該炭素原子は ハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキ シでー置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該窒素はォキソで一 または二置換されていてよく、 そして該炭素鎖は Tで一置換されていて よく ；
ここにおいて、 Tは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1 〜 4個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不 飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択さ れる 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の 縮合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二 環式環であり ；
ここにおいて、 該 T置換基は、 ハロ、 （C — C 6) アルキル、 （C 2— C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （d— Cj アルコ.キシ、 （C !— CJ ァ ルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C 6) アルキルォキシカノレボニル、 モノ 一 N—またはジー N, N - ( C J - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C ,— C 6) アルキル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C , - C 6) アルコキシ、 （C !— C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァ ノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C〗一 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モ ノ一 N—またはジ一 N， N—（C i— C jアルキルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （じ，ーじ アルキル置換基は、 1 〜 9個のフッ素を有していてもよく ；
R 5および R 6、または R 6および R 7、およびノまたは R 7および R 8は、 一緒になつていてもよく、 窒素、 硫黄および酸素より独立して選択され る 1〜 3個のへテロ原子を有していてよい部分飽和または完全不飽和 の 4〜 8員環である少なく とも一つの環を形成することがあり ； ここにおいて、 R 5および R 6、 または R 6および R 7、 および または R 7および R 8によって形成される該環は、ノヽ口、（C i— C 6)アルキル、
( C J - C 4) アルキルスルホニル、 （C 2— C6) ァルケ-ル、 ヒ ドロキ シ、 （C — C e) アルコキシ、 （C ,— C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 二 トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C !— C6) アルキルォキシカル ボニル、 モノ — N—またはジ N， N— (C J - C 6) アルキルァミ ノで 独立して一、 二または三置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C】 — C6) アルキル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C i— C 6) アルコキシ、 （C ！ - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 (C J - C 6) ァノレキルォキシカルボニル、 モノー N—またはジ _N， N 一 (c x - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく、 該 （C i— C6) アルキル置換基は、 1〜 9個のフッ素を有して いてもよい）
を有する化合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラ ッグの薬学的に許容しうる塩。
式 （ I I I ) における 「プロ ドラッグ」 という表現は、 薬物前駆物 質であって、 投与後にィンビボで何らかの化学的または生理学的プロセ スにより薬物を放出する化合物を表す （例えばプロ ドラッグが生理学 p Hになることにより、 または酵素作用により、 所望の薬物形態に転換さ れる）。 開裂して対応する遊離酸を放出するプロ ドラッグ、 及び式 （ I I I ) の化合物の加水分解性エステルを形成する残基の例には、 カルボ キシル部分をもち、 遊離水素が以下の基で置換されたものが含まれるが これらに限定されなレ、 ： （C ,〜C 4 ) アルキル、 （c2〜c7) アルカノ ィルォキシメチル、 4〜 9個の炭素原子をもつ 1— (アルカノィルォキ シ） ェチル、 5〜 1 0個の炭素原子をもつ 1一メチル _ 1— (アルカノ ィルォキシ） ェチル、 3〜 6個の炭素原子をもつァノレコキシ力ノレボニル ォキシメチル、 4〜 7個の炭素原子をもつ 1— (アルコキシカルボ-ル ォキシ） ェチル、 5〜 8個の炭素原子をもつ 1一メチル— 1— (アルコ キシカルボニルォキシ） ェチル、 3〜 9個の炭素原子をもつ N— (アル コキシカルボニル）アミノメチル、 4〜 1 0個の炭素原子をもつ 1一（N - (アルコキシカノレボニル） ァミノ） ェチル、 3—フタリジル、 4—ク 口 トノラク トニル、 ガンマーブチロラク トン一 4 _ィル、 ジー N， N - (じ ,〜。 ^ アルキルアミノ （C 2〜C 3) アルキル （例えば b—ジメ チルアミノエチル）、 力ルバモイル— （じ 〜。 ^ アルキル、 N， N - ジ （C 1〜C 2) アルキル力ルバモイル— （じ 〜じ ^ アルキル、 及び ピペリジノ、 ピロ リジノまたはモルホリ ノ （C 2〜C 3) アルキル。
式 （ I I I ) における酸素、 窒素及び硫黄から独立して選択される 1 または 2個のへテロ原子を所望によ り有する 5または 6員芳香環の 例には、 フエ-ル、 フリノレ、 チェニル、 ピロリノレ、 ォキサゾリル、 チア ゾリル、 イ ミダクリル、 ビラゾリル、 ィソォキサゾリル、 イソチアゾリ 、 ピリジニル、 ピリジアジ-ル、 ピリ ミジニル及びビラジニルが含ま れる。
式 （ I I I ) における酸素、 硫黄及び窒素から独立して選択される
1〜 4個のへテロ原子を所望により有する部分飽和かまたは完全飽和 かまたは完全不飽和の 5〜 8員環の例には、 シクロペンチル、 シクロへ キシル、 シクロへプチル、 シクロォクチル及びフエニルなどが含まれる。 さらに 5員環の例には以下のものが含まれる ： 2 H—ピロ リル、 3 H— ピロ リノレ、 2—ピロ リ ニノレ、 3— ピロ リ ニノレ、 ピロ リ ジ-ノレ、 1 , 3— ジォキソラニル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 イ ミダゾリル、 2 H—ィ ミダゾリル、 2—イ ミダゾリ -ル、 イ ミダゾリジニル、 ピラゾリ ル、 2 -ピラゾリニル、 ピラゾリジニル、ィソォキサゾリル、ィソチアゾリル、 1 , 2—ジチォリル、 1 , 3—ジチォリル、 3 H— 1， 2—ォキサチォ リル、 1 , 2， 3—ォキサジァゾリル、 1， 2， 4—ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 5—ォキサジァゾリ ル、 1， 3， 4—ォキサジァゾリ ル、 1， 2 , 3— ト リァゾリル、 1 , 2 , 4 _ ト リァゾリル、 1， 3 , 4—チア ジァゾリル、 1 , 2， 3， 4一ォキサト リァゾリル、 1， 2 , 3 , 5— ォキサト リァゾリ ル、 3 H— 1， 2， 3—ジォキサゾリ ル、 1 , 2 , 4 —ジォキサゾリル、 1， 3 , 2—ジォキサゾリル、 1 , 3 , 4—ジォキ サゾリル、 5 H— 1， 2， 5—ォキサチアゾリル及び 1 , 3—ォキサチ ォリル。
さらに 6員環の例には以下のものが含まれる ： 2 H—ビラニル、 4 H—ビラニル、 ピリ ジニル、 ピペリジニル、 1 , 2—ジォキシェル、 1 , 3—ジォキシニル、 1 , 4—ジォキサニル、 モルホリニル、 1 , 4ージ チアニル、 チオモルホリニル、 ピリダジニル、 ピリ ミジ -ル、 ピラジ二 ノレ、 ピペラジニル、 1 , 3 , 5— ト リアジニル、 1， 2， 4一 ト リアジ ニル、 1 , 2， 3— トリアジ-ル、 1， 3 , 5— トリチアニル、 4 H— 1 , 2—ォキサジニル、 2 H— 1， 3—ォキサジニル、 6 H— 1 , 3— ォキサジニル、 6 H_ 1， 2—ォキサジニル、 1 , 4—ォキサジ -ル、 2 H - 1 , 2—ォキサジニル、 4 H— 1， 4—ォキサジニル、 1 , 2， 5—ォキサチアジニル、 1 , 4—ォキサジニル、 o _イソォキサジニル、 p—イソォキサジニル、 1 , 2， 5—ォキサチアジニル、 1 , 2 , 6— ォキサチアジニル、 1， 4， 2—ォキサジアジニル及び 1 , 3 , 5 , 2 ーォキサジアジニル。
さらに 7員環の例にはァゼビュル、 ォキセピエル及びチェビュルが 含まれる。
さらに 8員環の例にはシクロォクチル、 シクロォクテュル及びシク ロォクタジェニルが含まれる。
式 （ I I I ) における、 独立して、 窒素、 硫黄及び酸素から独立し て選択される 1〜 4個のへテロ原子を所望により有する、 2つの縮合し た部分飽和かまたは完全飽和かまたは完全不飽和の 5または 6員環か らなる二環の例には、 以下のものが含まれる ： インドリジニル、 インド リル、 イ ソイ ン ドリノレ、 3 H—イ ン ドリノレ、 1 H—イ ソイ ン ドリル、 ィ ンドリ -ル、 シクロペンタ （ b) ピリジニル、 ピラノ （ 3， 4— b ) ピ ロリノレ、 ベンゾフリノレ、 イソベンゾフリノレ、 ベンゾ （ b ) チェ二ノレ、 ベ ンゾ （ c ) チェニル、 1 H—インダゾリノレ、 インドキサジニル、 ベンゾ ォキサゾリル、 ベンゾイ ミダゾリル、 ベンゾチアゾリノレ、 プリニル、 4 H—キノ リジニル、 キノ リニル、 イソキノ リニノレ、 シンノ リニル、 フタ ラジニル、 キナゾリニル、 キノキサリニル、 1， 8—ナフチリ ジニル、 プテリ ジニル、 インデニル、 イソインデニル、ナフチル、 テ トラリニル、 デカリニル、 2 H— 1—ベンゾピラニル、 ピリ ド （3 , 4 - b ) ピリジ ニル、 ピリ ド （ 3， 2 - b ) ピリジニル、 ピリ ド （ 4 , 3— b ) ピリジ ニル、 2 H— 1 , 3—べンゾォキサジニル、 2 H— 1， 4—ベンゾォキ サジニル、 1 H— 2 , 3—ベンゾォキサジニル、 4 H— 3 , 1—べンゾ ォキサジニル、 2 H— 1 , 2—べンゾォキサジ-ル及び 4 H— 1， 4一 ベンゾォキサジニル。
式 （ I I I ) におけるアルキレンとは、 末端の各炭素から水素原子 を除いた飽和炭化水素 （直鎖または枝分れ鎖） を意味する。 そのような 基の例 （表示した長さが特定の例を包含すると仮定） は、 メチレン、 ェ チレン、 プロ ピレン、 ブチレン、 ペンチレン、 へキシレン、 ヘプチレン である。
式 （ I I I ) におけるハ口とは、 クロ口、 ブロモ、 ョードまたはフ ルォロを意味する。
式 （ I I I ) におけるアルキルとは、 直鎖飽和炭化水素または枝分 れ鎖飽和炭化水素を意味する。 そのようなアルキル基の例 （表示した長 さが特定の例を包含すると仮定） は、 メチル、 ェチル、 プロピル、 イソ プロピノレ、 ブチル、 s e c —ブチル、 t—ブチル、 ペンチノレ、 イソペン チノレ、 ネオペンチノレ、 t—ペンチノレ、 1 —メチノレブチノレ、 2—メチノレブ チル、 3—メチルブチル、 へキシル、 イソへキシル、 ヘプチル及びォク チルである。
式 （ I I I ) におけるアルコキシとは、 ォキシを介して結合した直 鎖飽和アルキルまたは枝分れ鎖飽和アルキルを意味する。 そのようなァ ルコキシ基の例 （表示した長さが特定の例を包含すると仮定） は、 メ ト キシ、 エトキシ、 プロボキシ、 イソプロポキシ、 ブトキシ、 イ ソブトキ シ、 t—ブトキシ、 ペントキシ、 イソペントキシ、 ネオペントキシ、 t —ペントキシ、 へキソキシ、 イソへキソキシ、 ヘプトキシ及びオタ トキ シである。
式 （ I I I ) において使用するモノ一 N—またはジー N, N - ( C ：! 〜 C x ) アルキル... という用語は、 それがジー N， N - (C 1 〜 C X ) アルキル... （ Xは整数を表す） である場合は、 独立して （C l 〜 C X ) アルキル部分を表す。
式 （ I I I ) における 「前記炭素は、 独立して、 ハ口で所望により 一置換、 二置換または三置換されており、 前記炭素はヒ ドロキシで所望 により一置換されており、 前記炭素はォキソで所望により一置換されて おり」 という句中の 「前記炭素」 という表現は、 連結炭素を含めて炭素 鎖中の各炭素を指す。
式 （ I I I ) において 「窒素は... ォキソで二置換されており」 と いう表現は、 窒素官能基を構成する末端窒素を指す。 式 （ I 】 I ) において炭素環または複素環部分が、 種々の環原子を 介して指定の基体に結合するかまたは他の形で連結し、 具体的な結合点 が示されていない場合、 炭素原子または例えば 3価の窒素原子などいず れであっても、 可能な全ての点を意味することは理解できるはずである。 例えば 「ピリ ジル」 という用語は 2—、 3 _または 4 一ピリ.ジルを意味 し、 「チェニル」 という用語は 2 —または 3 —チェニルを意味し、 以下 同様である。
式 （ I I I ) における 「薬学的に許容しうる塩」 という表現は、 塩 化物、 臭化物、 ヨウ化物、 硫酸塩、 重硫酸塩、 リン酸塩、 酢酸塩、 マレ イ ン酸塩、 フマル酸塩、 シユウ酸塩、 乳酸塩、 酒石酸塩、 クェン酸塩、 ダルコン酸塩、 メタンスルホン酸塩、 4— トルエン一スルホン酸塩 （こ れらに限定されない） などの陰イオンを含む無毒性陰イオン塩類を表す。 この表現はまた、 ナ ト リ ウム、 カリ ウム、 カルシウム、 マグネシウム、 アンモニゥムまたはプロ トン化ベンザチン （N , N ' —ジベンジルェチ レンジァミ ン）、 コ リ ン、 エタノールァミ ン、 ジエタノールァミ ン、 ェ チレンジァミン、 メグラミン （N—メチルダルカミン）、 ベネタミン （N —ベンジルフエネチルァミン）、 ピぺラジンまたはトロメタミン （ 2 — ァミノ一 2—ヒ ドロキシメチル一 1， 3 —プロパンジオール） （これら に限定されない） などの無毒性陽イオン塩類を表す。
具体的には、 特開 2 0 0 0— 9 5 7 6 4号公報に開示の化合物が挙 げられる。
式 （ I V ) の化合物 ：
Figure imgf000256_0001
、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ドラッグの 薬剤学的に許容しうる塩 [式中、 R 1は、 水素、 Y、 W— X、 W— Υで あり ； Wは、 カルボ-ル、 チォカルボニル、 スルフィエルまたはスノレホ 二ルであり ； Xは、 一 O— Y、 一 S— Υ、 - Ν ( Η ) 一 Υまたは— Ν— ( Υ ) 2であり ； Υはそれぞれの場合独立して、 Ζ、 または全飽和、 部 分不飽和も しくは全不飽和の 1 〜 1 0員直鎖もしく は分枝炭素鎖であ り、 結合炭素以外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素から独立し て選択される 1または 2個の異種原子で交換されていてもよく、 該炭素 は独立してハ口でモノ —、 ジーまたはト リー置換されていてもよく、 該 炭素はヒ ドロキシでモノ一置換されていてもよく、 該炭素はォキソでモ ノ一置換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノーまたはジ一置換さ れていてもよく、 該窒素はォキソでモノ一またはジ一置換されていても よく、 該炭素鎖は Ζでモノー置換されていてもよく ； Ζは、 酸素、 硫黄 および窒素から独立して選択される 1 〜 4個の異種原子を含んでいて もよい部分飽和、全飽和もしくは全不飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される 1 〜 4個の異種原子を独立し て含んでいてもよい、 縮合した 2つの部分飽和、 全飽和もしくは全不飽 和の 3〜 6員環からなる 2環式環であり ； Ζ置換基は独立して、 ハロ、
( C 2〜C 6 ) アルケニル、 （c 1〜c 6 ) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C i〜 C 6 ) アルコキシ、 （C !〜C 4 ) アルキルチオ、 ァミ ノ、 二 トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C！〜 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ—
N—またはジ一 N， N - ( C C e ) アルキルァミ ノでモノー、 ジ一ま たはトリ—置換されていてもよく、 （じ 〜じ ^ アルキル置換基は独立 して、 ノヽ口、 ヒ ドロキシ、 （ C】〜 C 6 ) アルコキシ、 （ C i〜 C 4 ) .アル キルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （じ ,〜。 ^ アルキルォキシ力ノレボニル、モノー N—またはジ一 N , N— （ C 〜 C 6 ) アルキルァミ ノでモノ —、 ジーまたは ト リ 一置換されていてもよく 、 （C ！〜C fi )アルキルは 1 〜 9個のフッ素で置換されていてもよく ； R 3は、 水素または Qであり ； Qは、 全飽和、 部分不飽和もしくは全不飽和の 1 〜 6員直鎖または分枝炭素鎖であり、 結合炭素以外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1個の異種原子で交換さ れていてもよく、 該炭素は独立してハ口でモノー、 ジ—またはトリ—置 換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノ一置換されていてもよ く、 該炭素はォキソでモノ一置換されていてもよく、 該硫黄はォキソで モノ一またはジー置換されていてもよく、 該窒素はォキソでモノ一また はジ—置換されていてもよく、 該炭素鎖は Vでモノ一置換されていても よく ； Vは、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1〜4個の 異種原子を含んでいてもよい部分飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される 1〜4 個の異種原子を独立して含んでいてもよい、 縮合した 2つの部分飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 3〜 6員環からなる 2環式環であり ； V置換 基は独立して、 ノヽ口、 （c,〜c6) アルキル、 （c2〜c6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （じ 〜。 アルコキシ、 （C C J アルキルチオ、 ァ ミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノ一 N—または ジ一 N , N— （ C丄〜 C 6 ) アルキルカルボキサモイル、 カルボキシ、 （ C、 i C g)アルキルォキシカルボニル、モノ _N—またはジー N，. N - ( C i C j アルキルァミノでモノ一、 ジー、 トリーまたはテ トラ一置換さ れていてもよく、 （C ! C J アルキルまたは （C 2〜C 6) アルケニル 置換基は独立して、 ヒ ドロキシ、 （C ! C e) アルコキシ、 （C C J アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C i〜 C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—またはジ— N, N - (C 〜C 6) アルキルァミノでモノ一、 ジ一またはト リ一置換されていても よく、 （C ! C e) アルキルまたは （C 2〜C 6) ァルケ-ルは：！〜 9個 のフッ素で置換されていてもよく ； R 4は、 （31または 1でぁり ； Q 1 は、 全飽和、 部分不飽和もしくは全不飽和の 1〜 6員直鎖または分枝炭 素鎖であり、 結合炭素以外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素か ら独立して選択される 1個の異種原子で交換されていてもよく、 該炭素 は独立してハ口でモノ一、 ジ一またはト リ一置換されていてもよく、 該 炭素はヒ ドロキシでモノ一置換されていてもよく、 該炭素はォキソでモ ノ一置換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ一またはジ一置換さ れていてもよく、 該窒素はォキソでモノ一またはジー置換されていても よく、 該炭素鎖は V 1でモノ一置換されていてもよく ； V 1は、 酸素、 硫 黄および窒素から独立して選択される 1 または 2個の異種原子を含ん でいてもよい部分飽和、 全飽和または全不飽和の 3〜 6員環であり ； V 1置換基は独立して、 ノヽ口、 （じ】〜。 ^ アルキル、 （C C J アルコ キシ、 ァミノ、 ニ ト ロ 、 シァノ、 （じ！〜じ^ アルキルォキシカルボ二 ノレ、 モノー N—またはジ一 N, N - (C C e) アルキルァミノでモノ 一、 ジ一、 トリ一またはテ トラ一置換されていてもよく、 （じ，〜。 ^ アルキル置換基はォキソでモノー置換されていてもよく、 （C ,〜C 6) アルキル置換基は 1〜 9個のフッ素を含んでいてもよく ； R 3は Vを含 まなければならず、 または R 4は V 1を含まなければならず； R 5と R 6、 または R 6と R 7、 および または R 7と R 8は一緒に、 窒素、 硫黄およ び酸素から独立して選択される 1〜 3個の異種原子を含んでいてもよ い少なく とも 1つの部分飽和または全不飽和の 4〜 8員環を形成し ； R 5と R6、 または R6と R7、 および/"または R 7と R 8が形成する環 （ 1 またはそれ以上） は独立して、 ノヽ口、 （じ ,〜。 ^ アルキル、 （C ,〜C 6 ) アルキルスルホニル、 （ C 2〜 C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （ C】 〜C6) アルコキシ、 （C i Cj アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァ ノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （c】〜c6) アルキルォキシカルボ.ニル、 モ ノー N—またはジー N， N - (じ，〜じ ^ アルキルァミノでモノー、 ジ —または トリ—置換されていてもよく、 （C i C j アルキル置換基は 独立して、 ヒ ドロキシ、 （じ ]〜。 ^ アルコキシ、 （じ】〜。 アルキ ルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （じ ,〜。 アルキルォキシカルボニル、モノー N—またはジー N， N - (C〗〜C 6) アルキルァミノでモノー、 ジーまたはト リ一置換されていてもよく、 （C 〜じ アルキル置換基は 1〜 9個のフッ素を含んでいてもよく ；ただ し R 5、 R6、 R 7および/または R 8が少なく とも 1つの環を形成して いない場合、 それらはそれぞれ独立して水素、 ハロ、 （じ！〜じ アル コキシまたは （C CJ アルキルであり、 アルキルは 1 〜 9個のフッ素を含んでいてもよい]。
式 （ I V) における "プロ ドラッグ" という表現は、 薬物前駆物質 であって、 投与後にィンビボで何らかの化学的または生理学的プロセス により薬物を放出する化合物を表す （たとえばプロ ドラッグが生理学 p Hになることにより、 または酵素作用により、 目的の薬物形態になる）。 開裂して対応する遊離酸を放出するプロ ドラッグ、 および式 （ I V) の 化合物の加水分解性エステルを形成する残基の例には、 力ルポキシ部分 をもち、 その遊離水素が以下の基で置換されたものが含まれるが、 これ らに限定されない ： （C！〜じ^ アルキル、 （C 2〜C 7) アルカノィル ォキシメチル、 4〜 9個の炭素原子をもつ 1— (アルカノィルォキシ） ェチル、 5〜 1 0個の炭素原子をもつ 1 一メチル— 1一 （アルカノィル ォキシ） ェチル、 3〜 6個の炭素原子をもつアルコキシカルボ二ルォキ シメチル、 4〜 7個の炭素原子をもつ 1 — (アルコキシカルボ二ルォキ シ） ェチル、 5〜 8個の炭素原子をもつ 1ーメチルー 1一 （アルコキシ カルボニルォキシ） ェチル、 3〜 9個の炭素原子をもつ N— （アルコキ シカルボニル） アミノメチル、 4〜 1 0個の炭素原子をもつ 1 一 （N— (アルコキシカルボニル） ァミノ） メチノレ、 3—フタリ ジル、 4一クロ トノラク トニル、 γ—ブチロラク トン一 4—ィル、 ジー Ν， Ν - ( C a 〜 C 2 ) アルキルアミノ （ C 2〜 C 3 ) アルキル （たとえば b—ジメチル アミノエチル）、 力ルバモイル一 （C !〜C 2) アルキル、 N， N—ジ （C 】〜C 2) アルキル力ルバモイルー （C i〜C 2) アルキル、 およびピぺ リジノ、 ピロ リジノまたはモルホリノ （C 2〜C 3) アルキル。
式 （ I V) における酸素、 窒素おょぴ硫黄から独立して選択される
1または 2個の異種原子を含んでいてもよい 5または 6員芳香環の例 には、 フエ二ノレ、 フリル、 チェニル、 ピロ リノレ、 ォキサゾリル、 チアゾ リノレ、 イミダゾリル、 ピラゾリル、 ィソォキサゾリノレ、 ィソチアゾリル、 ピリジニル、 ピリ ジアジニル、 ピリ ミジニルおよびビラジニルが含まれ 式 （ I V) における酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される
1〜 4個の異種原子を含んでいてもよい部分飽和、 全飽和もしくは全不 飽和の 5〜 8員環の例には、 シクロへキシノレ、 シクロへプチル、 シクロ ォクチルおよびフエニルが含まれる。 他の 5員環の例には以下のものが 含まれる ： 2 H—ピロ リノレ、 3 H—ピロ リ ル、 2—ピロリ ニル、 3—ピ 口 リニル、 ピロ リジニル、 1， 3—ジォキソラニル、 ォキサゾリル、 チ ァゾリル、 イ ミダゾリ ル、 2 H—イ ミダゾリル、 2—イ ミダゾリ ニル、 ィ ミダゾリ ジニル、 ピラゾリル、 2—ビラゾリニル、 ビラゾリ ジ -ル、 イソォキサゾリル、 イソチアゾリル、 1， 2—ジチォリル、 1 , 3—ジ チォリル、 3 H— 1 , 2—ォキサチォリ ル、 1 , 2 , 3—ォキサジァゾ リル、 1， 2 , 4 _ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 5—ォキサジァゾリル、 1， 3， 4—ォキサジァゾリル、 1， 2 , 3—チアゾリル、 1 , 2 , 4 —チアゾリル、 1 , 3 , 4—チアゾリル、 1， 2 , 3， 4—ォキサト リ ァゾリル、 1 , 2 , 3， 5—ォキサトリァゾリル、 3 H— 1 , 2， 3 - ジォキサゾリ ル、 1 , 2 , 4—ジォキサゾリル、 1， 3， 2—ジォキサ ゾリノレ、 1 , 3 , 4—ジォキサゾリノレ、 5 H— 1 , 2， 5—ォキサチア ゾリルおよび 1， 3—ォキサチォリル。
式 （ I V) における他の 6員環の例には以下のものが含まれる ： 2 H—ピラエル、 4 H—ピラエル、 ピリジニル、 ピベリジ-ル、 1 , 2— ジォキシュル、 1 , 3—ジォキシュル、 1 , 4ージォキサニル、 モルホ リニル、 1 , 4—ジチア二ノレ、 チオモルホリ ニル、 ピリダジニル、 ピリ ミジニル、 ピラジュル、 ピぺラジュル、 1 , 3， 5— ト リアジニル、 1， 2 , 4— ト リアジニル、 1 , 2， 3— ト リアジ-ル、 1， 3 , 5— ト リ チアニル、 4 H— 1 , 2—ォキサジニル、 2 H— 1， 3—ォキサジニル、 6 H— 1 , 3—ォキサジニル、 6 H— 1 , 2—ォキサジ-ル、 1 , 4一 ォキサジニル、 2 H— 1， 2—ォキサジニル、 4 H— 1， 4—ォキサジ ニル、 1， 2 , 5—ォキサチアジニル、 1， 4ーォキサジニル、 o—ィ ソォキサジニル、 p—イソォキサジニル、 1 , 2 , 5—ォキサチアジ二 ノレ、 1 , 2 , 6—ォキサチアジニル、 1， 4 , 2—ォキサジアジエルお よび 1， 3 , 5， 2—ォキサジアジニル。
さらに 7員環の例にはァゼチジュル、 ォキセビュルおよびチェピニ ルが含まれる。 さらに 8員環の例にはシクロォクチル、 シクロォクテ二 ルおよびシクロォクタジェニルが含まれる。
式 （ I V) における窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される
1〜 4個の異種原子を独立して含んでいてもよい 2つの縮合した部分 飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 5または 6員環の例には、 以下のもの が含まれる ： インドリ ジニル、 イン ドリル、 イ ソイン ドリル、 3 H—ィ ン ドリル、 1 H—イ ソイン ドリル、 イ ン ドリ ニル、 シクロペンタ （b) ピリ ジニル、 ピラノ （ 3， 4— b ) ピロ リル、 ベンゾフリル、 イ ソベン ゾフリル、 ベンゾ （ b ) チェ-ル、 ベンゾ （ c ) チェニル、 1 H—イン ダゾリ ル、 イ ン ドキサジ二ノレ、 ベンゾォキサゾリ ル、 ベンゾイ ミダゾリ ノレ、 ベンゾチアゾリル、 プリ ニル、 4 H—キノ リ ジニル、 キノ リ ニル、 イ ソキノ リ ニル、 シンノ リ ニル、 フタラジニル、 キナゾリ ニル、 キノキ サリニル、 1 , 8—ナフチリジニル、 プテリジ-ル、 インデニル、 イソ インデニル、 ナフチル、 テ トラ リ ニル、 デカ リ ニル、 2 H— 1—べンゾ ビラニル、 ピリ ド （ 3 , 4— b ) ピリ ジニル、 ピリ ド （ 3 , 2— b ) ピ リジニル、 ピリ ド （4， 3 - b ) ピリジニル、 2 H— 1 , 3—ベンゾォ キサジニル、 2 H— 1， 4一べンゾォキサジニル、 1 H— 2 , 3—ベン ゾォキサジニル、 4 H— 3 , 1—ベンゾォキサジニル、 2 H— 1， 2— ベンゾォキサジニルおよび 4 H— 1 , 4一べンゾォキサジニル。
式 （ I V) におけるアルキレンとは、 末端の各炭素から水素原子を 除いた飽和炭化水素 （直鎖または分枝鎖） を意味する。 そのような基の 例 （表示した長さが具体例を包含すると仮定） は、 メチレン、 エチレン、 プロ ピレン、 ブチレン、 ペンチレン、 へキシレン、 ヘプチレンである。
式 （ I V) におけるハ口とは、 クロ口、 ブロモ、 ョ一 ドまたはフル ォロを意味する。 式 （ I V) におけるアルキルとは、 直鎖飽和炭化水素 または分枝鎖飽和炭化水素を意味する。 そのようなアルキル基の例 （表 示した長さが具体例を包含すると仮定） は、 メチル、ェチル、 プロピル、 イソプロピノレ、 ブチノレ、 s e c—ブチノレ、 tーブチノレ、 ペンチノレ、 イソ ペンチノレ、 ネオペンチノレ、 t —ペンチノレ、 1 _メチゾレブチノレ、 2—メチ ルブチル、 3—メチルブチル、 へキシノレ、 イソへキシル、 ヘプチルおよ びォクチルである。
式 （ I V) におけるアルコキシとは、 ォキシを介して結合した直鎖 飽和アルキルまたは分枝鎖飽和アルキルを意味する。 そのようなアルコ キシ基の例 （表示した長さが具体例を包含すると仮定） は、 メ トキシ、 エ トキシ、 プロポキシ、 イ ソプロポキシ、 ブ トキシ、 イ ソブ トキシ、 t —ブトキシ、 ペン トキシ、 イ ソペン トキシ、 ネオペン トキシ、 t 一ペン トキシ、 へキソキシ、 イソへキソキシ、 ヘプトキシおよびォク トキシで ある。
式 （ I V) において用いるモノ一 N—またはジー N, N - (C i〜 C x) アルキル…は、 それがジ—N, N - アルキル… （ X は整数を表す） である場合は、 独立して （C i C ) アルキル部分を表 す。
式 （ I V) における炭素環または複素環部分が表記の基体に種々の 環原子を介して結合または他の形で連結し、 具体的な結合点が示されて いない場合、 炭素またはたとえば 3価の窒素原子などいずれであっても、 可能なすべての点を含むと理解すべきである。 たとえば "ピリジル" と いう用語は 2—、 3—または 4一ピリジルを意味し、 "チェニル" とい う用語は 2—または 3—チェュルを意味し、 以下同様である。
式 （ I V) における "該炭素は独立してハ口でモノー、 ジーまたは トリ一置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノー置換されて いてもよく、 該炭素はォキソでモノー置換されていてもよく、 " という 句中の "該炭素" という表現は、 炭素鎖中の結合炭素を含めた各炭素を 表す。
式 （ I V) において "該窒素はォキソで…ジ一置換されていてもよ く、 " という表現は、 窒素官能基を構成する末端窒素を表す。 式 （ I V) において "薬剤学的に許容しうる塩" という表現は、 クロ リ ド、 ブロ ミ ド、 ョージド、 硫酸塩、 硫酸水素塩、 リ ン酸塩、 酢酸塩、 マレイン酸塩、 フマル酸塩、 シユウ酸塩、 乳酸塩、 酒石酸塩、 クェン酸塩、 ダルコン酸 塩、 メ タンスルホン酸塩、 4一 トルエンースルホン酸塩 （これらに限定 されない） などのァニオンを含有する無毒性ァニオン塩類を表す。 この 表現は、 ナトリ ウム、 カリ ウム、 カルシウム、 マグネシウム、 アンモニ ゥムまたはプロ トン化ベンザチン （N, N ' —ジベンジルエチレンジァ ミ ン）、 コ リ ン、 エタノールァミ ン、 ジエタノーノレアミ ン、 エチレンジ ァミ ン、 メ グラ ミ ン （N—メチルダルカ ミ ン）、 ベネタ ミ ン （N—ベン ジルフエネチルァミン）、 ピぺラジンまたはトロメタミン （ 2—ァミノ 一 2—ヒ ドロキシメチル一 1， 3 _プロパンジオール） （これらに限定 されない） などの無毒性カチオン塩類を表す。
具体的には、 特開 2 0 0 0— 1 9 1 6 4 5号公報に開示の化合物が 挙げられる。
式 （V) ：
Figure imgf000263_0001
〔式中、 R 1は、 水素、 Y、 W_X、 または W— Yであって ； このとき Wは、 カノレボニノレ、 チォカルポニル、 スノレフィ -ノレ、 またはスノレホニル であり ； Χは、 — Ο— Υ、 一 S— Υ、 - Ν (Η) — Υ、 または— Ν— ( Υ) 2であり ； 各結合に対する Υが、 独立的に Ζあるいは完全飽和、 部分不 飽和、 もしくは完全不飽和の 1〜 1 0員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素 鎖であって、 このとき結合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素 から独立的に選ばれる 1個または 2個のへテロ原子で所望により置き 換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロゲンで独立的に所望によりモ ノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、 前記炭素がヒ ドロキシで 所望によりモノ置換されており、 前記炭素がォキソで所望によりモノ置 換されており、 前記ィォゥがォキソで所望によりモノ置換またはジ置換 されており、 前記窒素がォキソで所望によりモノ置換またはジ置換され ており、 そして前記炭素鎖が Zで所望によりモノ置換されており ； この とき Zは、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1〜4個のへ テロ原子を所望により有する部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和 の 3〜 8員の環、 あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれ る 1〜 4個のへテロ原子を所望によ り有することが独立的に考慮され る 2つの縮合した部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員 の環からなる二環式の環であり ；前記 Z置換基が、 ハロゲン、 （C 2〜C
6) ァルケ-ル、 （じ】〜。 アルキル、 ヒ ドロキシ、 （じ 〜じ アル コキシ、 （C 〜C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C ,〜C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一N— ( C 〜じ アルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N— (C i C e) アルキル ァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはト リ置換されて いて、 前記 （C i Cj アルキル置換基が、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 （C 1〜C 6) アルコキシ、 （C CJ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シ ァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C 〜 C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N— （じ 〜じ ^ アルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N— (C 〜 C 6) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 または トリ置換されており、 前記 （C i Ce) アルキル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R 3は、 水素または Qであ つて ； このとき Qは、 完全飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽和の 1 〜 6員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結合炭素以 外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から選ばれる 1個のへテロ原子で 所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロゲンで独立的 に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、 前記炭素 がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記炭素がォキソで所 望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソで所望によりモノ置 換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで所望によりモノ置換ま たはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が Vで所望によりモノ置換さ れており ； このとき Vは、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれ る 1〜 4個のへテロ原子を所望により有する部分飽和、 完全飽和、 もし くは完全不飽和の 3〜 8員の環、 あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から 独立的に選ばれる 1〜 4個のへテ口原子を所望により有することが独 立的に考慮される 2つの縮合した部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不 飽和の 3〜 6員の環からなる二環式の環であり ； 前記 V置換基が、 ハロ ゲン、 （ C 〜 C 6 ) アルキル、 （ C 2〜 C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （ C 1〜C 6) アルコキシ、 （C i〜C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シ ァノ、 ォキソ、 力ルバモイル、 モノー N— (じ！〜じ ^ アルキル力ルバ モイノレ、 ジー N, N— （じ 〜じ ^ ァノレキノレカノレバモイル、 カルボキシ ノレ、 （C，〜C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N— (じ 〜じ ^ アルキルァミノ、 またはジ一 N, N- (C i C j アルキルァミノで独 立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 トリ置換、 またはテ トラ置換され ていて、 前記の （C ! C J アルキル置換基または （C 2〜C 6) アル ケニル置換基が、 ヒ ドロキシ'、 （C C J アルコキシ、 （じ！〜じ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C j 〜C 6) アルキノレオキシカノレボニル、 モノ一 N— (じ 〜じ ^ アルキル ァミノ、 またはジ— N， N- (C C e) アルキルァミノで独立的に所 望によりモノ置換、 ジ置換、 またはト リ置換されており、 前記の 〜C6)アルキル置換基または（C 2〜C 6)アルケニル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R4は、 （^ または 1 であって ； このとき Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽 和の 1〜 6員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結合. 炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から選ばれる 1個のへテロ 原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロゲンで 独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、 前 記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記炭素がォキ ソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソで所望により モノ置換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで所望によりモノ 置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が V 1で所望によりモ ノ置換されており ； このとき V 1は、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立 的に選ばれる 1〜 2個のへテロ原子を所望により有する、 部分飽和、 完 全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環であり ；前記 V 1置換基が、 ハロゲン、 （C 1〜C 6) アルキル、 （C 〜C6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （ C ,〜 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ 一 N— ( C ,〜 C 6 ) アルキルァミ ノ、 またはジ一 N , N— （ C】〜 C 6 ) アル キルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 ト リ置換、 または テ トラ置換されていて、 前記 （C ,〜C 6) アルキル置換基が、 ォキソで 所望によりモノ置換されており、 前記 （C i C j アルキル置換基がさ らに、 1〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R 3が Vを含ん でいる力 、 あるいは R 4が V 1を含んでいなければならず ； R 5、 R 6、 R7、 及び R8は、 互いに独立的に水素、 ヒ ドロキシ、 またはォキシであ り、 前記ォキシが、 Tあるいは部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽 和の 1〜 1 2員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖で置換されており、 こ のとき結合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選 ばれる 1個または 2個のへテロ原子で所望によ り置き換えられていて もよく、前記炭素が、ハ口ゲンで独立的に所望によりモノ置換、ジ置換、 またはトリ置換されており、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置 換されており、 前記炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前 記ィォゥがォキソで所望によりモノ置換またはジ置換されており、 前記 窒素がォキソで所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前 記炭素鎖が Tで所望によりモノ置換されており ； このとき Tは、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望に より有する部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 8員の環、 あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテ 口原子を所望により有することが独立的に考慮される 2つの縮合した. 部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環からなる二環 式の環であり ；前記 T置換基が、 ハロゲン、 （じ，〜。^ アルキル、 （C 2〜C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C i Cj アルコキシ、 （C !〜C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C 1〜C 6) アルキルォキシカルボ-ル、 モノ ー N— （C i〜C 6) アルキ ノレアミ ノ、 またはジ一 N, N— (C Ce) アルキルァミ ノで独立的に 所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはト リ置換されていて、 前記 〜C6) アルキル置換基が、 ヒ ドロキシ、 （C ,〜C6) アルコキシ、 （C i〜C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 二 トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、
(C ! C e) アルキルォキシ力ルポニル、 モノ ー N— (C】〜C 6) ァ ルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N— （C ! Ce) アルキルァミ ノで独立 的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、前記（C J C J アルキル置換基がさらに、 1 〜 9個のフッ素で所望により置換 されている〕 で示される化合物、 前記化合物のプロ ドラッグ、 前記化合 物の医薬用と して許容しうる塩、 または前記プロ ドラッグの医薬用と し て許容しうる塩。
式 （V) における "プロ ドラッグ" とは、 投与した後に、 ある化学 的又は物理的プロセスを介して i n v i v oにて薬物を放出するよ うな薬物前駆体である化合物を表している （例えば、 プロ ドラッグは、 生理学的 p Hになると、 あるいは酵素の作用によって所望の薬物形態に 転化する）。 典型的なプロ ドラッグは、 開裂を受けると対応する遊離酸 を生成し、 式 （V) の化合物のこのような加水分解性のエステル形成残 基は、 遊離水素が （C i〜C 4) アルキル、 （C 2〜C 7) アルカノィルォ キシメチル、 4〜 9個の炭素原子を有する 1 一 （アルカノィルォキシ） ェチル、 5〜 1 0個の炭素原子を有する 1 —メチルー 1 一 （アルカノィ ルォキシ） 一ェチル、 3〜 6個の炭素原子を有するアルコキシカルボ二 ルォキシメチル、 4〜 7個の炭素原子を有する 1 一 （アルコキシカルボ ニルォキシ）ェチル、 5〜 8個の炭素原子を有する 1 —メチルー 1— (ァ ルコキシカルボニルォキシ） ェチル、 3〜 9個の炭素原子を有する N _ (アルコキシカルボニル） アミノメチル、 4〜 1 0個の炭素原子を有す る 1 一 （N— （アルコキシカルボニル） ァミ ノ） ェチル、 3—フタ リ ジ ノレ、 4一クロ トノラク ト ニノレ、 Ί—ブチ口ラク ト ン一 4—ィ ノレ、ジー Ν, Ν— (じ 〜じ；^ アルキルアミ ノ （C 2〜C 3) アルキル （例えば B— ジメチルアミ ノエチル）、 力ルバモイルー （じ〗〜。 ^ アルキル、 N, N—ジ （ C 〜 C 2 ) アルキル力ルバモイルー （ C！〜 C 2 ) アルキル、 ピペリ ジノ （C 2〜C 3) アルキル、 ピロ リ ジノ （C 2〜C 3) アルキル、 又はモルホリ ノ （c2〜c3)アルキルで置換されているカルボキシル部 分を有する残基を含む （これらに限定されない）。
下記のパラグラフは、 式 （V) に含まれる総称的な環名に対する代 表的な環を記載している。
式 （V) における酸素、 窒素、 及びィォゥから独立的に選ばれる 1 個又は 2個のへテロ原子を所望によ り有する代表的な 5〜 6員の芳香 環と しては、 フエニル、 フ リル、 チェニル、 ピロ リノレ、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 イ ミダゾリル、 ピラゾリル、 イ ソォキサゾリル、 イ ソチア ゾリル、 ピリジニル、 ピリジアジニル、 ピリ ミジニル、 及びビラジニル などがある。
式 （V) における酸素、 窒素、 及びィォゥから独立的に選ばれる 1 〜4個のへテロ原子を所望により有する、 部分飽和、 完全飽和、 もしく は完全不飽和の 5〜 8員の代表的な環と しては、 シクロペンチル、 シク 口へキシノレ、 シクロへプチノレ、 シクロォクチノレ、 及びフエ二ノレなどがあ る。 式 （V) におけるさらなる代表的な 5員環と しては、 2 H—ピロ リ ノレ、 3 H—ピロ リノレ、 2—ピロ リ ニル、 3 _ピロ リ ニル、 ピロ リ ジ -ル、 1 , 3—ジォキソラニル、 ォキサゾリ ル、 チアゾリ ル、 イ ミダゾリノレ、 2 H—イ ミダゾリル、 2—イ ミダゾリニル、 イ ミダゾリジニル、 ピラゾ リル、 2—ビラゾリニル、 ビラゾリジニル、 イソォキサゾリル、 イソチ ァゾリル、 1， 2—ジチォリル、 1 , 3—ジチォリル、 3 H— 1 , 2— ォキザチォリル、 1 , 2 , 3—ォキサジァゾリル、 1 , 2 , 4—ォキサ ジァゾリル、 1 , 2， 5—ォキサジァゾリル、 1 , 3 , 4—ォキサジァ ゾリ ル、 1 , 2， 3— ト リァゾリ ル、 1， 2 , 4— トリァゾリ ル、 1 , 3 , 4—チアジアゾリ ル、 1 , 2， 3 , 4—ォキサト リァゾリ ル、 1 , 2 , 3， 5—ォキサ ト リァゾリル、 3 H— 1 , 2， 3—ジォキサゾリル、 1 , 2， 4ージォキサゾリ ル、 1 , 3 , 2—ジォキサゾリル、 1 , 3 , 4ージォキサゾリル、 5 H— 1 , 2 , 5—ォキサチアゾリ ル、 及び 1 , 3—ォキサチォリルなどがある。
式 （V) におけるさらなる代表的な 6員環と しては、 2 H—ビラ二 ル、 4 H—ビラニル、 ピリジ -ル、 ピペリジニル、 1 , 2—ジォキシニ ル、 1 , 3—ジォキシェル、 1 , 4一ジォキサニル、 モルホリ ニノレ、 1 , 4ージチアニル、 チオモルホリニル、 ピリダジニル、 ピリ ミジ -ル、 ピ ラジニル、 ピぺラジュル、 1， 3 , 5— トリアジニル、 1 , 2， 4ー ト リアジニル、 1 , 2 , 3— ト リアジニル、 1 , 3 , 5— ト リチア-ル、 4 H- 1 , 2—ォキサジニル、 2 H— 1 , 3—才キサジ -ル、 6 H_ 1， 3—ォキサジニル、 6 H— 1 , 2—ォキサジニル、 1， 4—ォキサジニ ノレ、 2 H— 1， 2—ォキサジ-ル、 4 H— 1 , 4ーォキサジニル、 1 , 2 , 5—ォキサチアジニル、 1 , 4ーォキサジニル、 o—イソォキサジ ニル、 p—イソォキサジニル、 1 , 2 , 5—ォキサチアジニル、 1 , 2 , 6—ォキサチアジニル、 1 , 4 , 2—ォキサジアジニル、 及ぴ 1 , 3 , 5 , 2—ォキサジアジニルなどがある。 式 （V) におけるさらなる代表的な 7員環と しては、 ァゼビュル、 ォキセビュル、 及びチェピ-ルなどがある。 式 （V) におけるさらなる 代表的な 8員環と しては、 シクロォクチル、 シクロォクテニル、 及びシ クロォクタジェニルなどがある。
式 （V) における窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1
〜 4個のへテロ原子を所望により有することが独立的に考慮される 2 つの縮合した部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 5員又は 6員 の環からなる代表的な二環式の環と しては、 インドリジニル、 インドリ ル、 イ ソイン ドリノレ、 3 H—イン ドリル、 Ί H—イ ソインドリル、 イン ドリ ニル、 シク ロペンタ （b) ピリ ジニル、 ピラノ （ 3， 4一 b) ピロ リノレ、 ベンゾフリノレ、 イ ソベンゾフリノレ、 ベンゾ （ b ) チェ二ノレ、 ベン ゾ （ c ) チェニル、 1 H—インダゾリル、 イン ドォキサジニル、 ベンゾ ォキサゾリル、 ベンゾイ ミダゾリル、 ベンゾチアゾリル、 プリニル、 4 H—キノ リジュル、 キノ リニル、 イソキノ リニル、 シンノ リニル、 フタ ラジニル、 キナゾリニル、 キノォキサリエル、 1 , 8—ナフチリジニル、 プテリジニル、 インデニル、イソィンデュル、ナフチル、 テ トラリニル、 デカ リニル、 2 H— 1一ベンゾピラニル、 ピリ ド （3 , 4 - b ) 一ピリ ジニル、 ピリ ド （ 3 , 2 - b ) —ピリジニル、 ピリ ド （4 , 3 - b ) - ピリジエル、 2 H— 1 , 3—ベンゾォキサジニル、 2 H— 1 , 4—ベン ゾォキサジニル、 1 H— 2， 3—べンゾォキサジニル、 4 H— 3 , 1— ベンゾォキサジニノレ、 2 H— 1 , 2—べンゾォキサジニル、 及び 4 H— 1 , 4一べンゾォキサジニルなどがある。
式 （V) におけるアルキレンとは、 末端炭素のそれぞれから水素原 子が除去されている場合の飽和炭化水素 （直鎖又は枝分かれ鎖） を意味 している。 このような基の代表的なものは （示された長さが特定の例を 含むものと仮定すると）、 メチレン、 エチレン、 プロ ピレン、 ブチレン、 ペンチレン、 へキシレン、 及びへプチレンである。
式 （V) におけるハ口とは、 クロ口、 ブロモ、 ョード、 又はフルォ 口を意味している。 式 （V) におけるアルキルとは、 直鎖の飽和炭化水 素又は枝分かれ鎖の飽和炭化水素を意味している。 このようなアルキル 基の代表的なものは （示された長さが特定の例を含むものと仮定する と）、 メチル、 ェチル、 プロピル、 イ ソプロピル、 ブチル、 s e c—ブ チル、 t e r t —プチル、 ペンチノレ、 ィ ソペンチル、 ネオペンチル、 t e r t—ペンチノレ、 1—メチルブチノレ、 2—メチノレブチノレ、 3—メチノレ ブチル、 へキシル、 イ ソへキシル、 ヘプチル、 及びォクチルである。
式 （V) におけるアルコキシとは、 ォキシを介して結合した直鎖の 飽和アルキル又は枝分かれ鎖の飽和アルキルを意味している。 このよう なアルコキシ基の代表的なものは （示された長さが特定の例を含むもの と仮定すると）、 メ トキシ、 エ トキシ、 プロポキシ、 イ ソプロボキシ、 ブ トキシ、 イ ソブ トキシ、 t e r t—ブ トキシ、 ペントキシ、 イ ソペン トキシ、 ネオペン トキシ、 t e r t—ペン トキシ、 へキソキシ、 イ ソへ キソキシ、 ヘプトキシ、 及ぴォク トキシである。
式 （V) で使用しているモノ一 N—又はジ一 N, N - (C C J ァ ルキル... とは、 それがジ _N， N- (C C J アルキル... （ Xは 整数を表す） であるときには独立的に考慮される （じェ〜じ アルキル 部分を表している。
式 （V) において理解しておかなければならないことは、 炭素環式 部分又は複素環式部分が、 特定の結合箇所を示すことなく異なった環原 子を介して所定の基体 ( d e s i g n a t e d s u b s t r a t e) に結合もしくは結び付いている場合は、 炭素原子を介していよう と、 あ るいは例えば三価の窒素原子を介していよ う と全ての可能な箇所を意 図している、 ということである。 例えば、 "ピリ ジル" とは、 2—、 3 —、 又は 4—ピリジルを意味しており、 また "チェニル" とは、 2—又 は 3—チェニルを意味している、 等々である。
式 （V) における "前記炭素がハロゲンで独立的に所望によりモノ. 置換、 ジ置換、 又はトリ置換されている ； 前記炭素がヒ ドロキシで所望 によりモノ置換されている ；前記炭素がォキソで所望によりモノ置換さ れている" というフレーズ中の "前記炭素" という表記は、 結合してい る炭素も含めた炭素鎖中の各炭素を表している。
式（V) における "ォキソでジ置換されている窒素" という表記は、 ニトロ官能価を構成している末端窒素を表している。 式 （V) における "医薬用と して許容しうる塩" とは、 塩素イオン、 臭素イオン、 ヨウ素 イオン、 硫酸イオン、 硫酸水素イオン、 リン酸イオン、 酢酸イオン、 マ レイン酸イオン、 フマール酸イオン、 シユウ酸イオン、 乳酸イオン、 酒 石酸イオン、 クェン酸イオン、 ダルコン酸イオン、 メタンスルホン酸ィ オン、 及び 4— トルエンースルホン酸イオン （これらに限定されない） 等のァニオンを含有する無毒性のァニオン性塩を表している。 この表記 はさらに、 ナ トリ ウムイオン、 カリ ウムイオン、 カルシウムイオン、 マ グネシゥムイオン、 アンモニゥムもしくはプロ トン化されたベンザチン (N , N ' ージベンジノレエチレンジァミ ン）、 コ リ ン、 エタノールアミ ン、 ジエタノールァミン、 エチレンジァミン、 メグラミン （N—メチル ーグノレカ ミ ン）、 ベネタ ミ ン （N—ベンジルフエネチノレアミ ン）、 ピペラ ジン、 及びトロメタミン （2—ァミノ一 2—ヒ ドロキシメチル一 1， 3 一プロパンジォ一ル） （これらに限定されない） 等のカチオンを含有す る無毒性のカチオン性塩も表している。
具体的には、 国際公開第 9 8 3 5 9 3 7号パンフ レッ トおよび特 開平 1 1一 4 9 74 3号公報に開示の化合物が挙げられる。
式 （V I I ) ：
Figure imgf000271_0001
(式中、 Rは直鎖又は分枝状の C卜 i。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状 の C s— 。アルケニル基；ハロゲン化 C !_4低級アルキル基；置換されて いてもよい Cs— 。シク口アルキル基；置換されていてもよい C 5— 8シク ロアルケニル基；置換されていてもよい C 3—〗。シクロアルキル C ,— j 0 アルキル基 ；置換されていてもよいァリール基 ；置換されていてもよい ァラルキル基 ； 又は窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有す る置換されていてもよい 5乃至 6員の複素環基であり、 X !、 X2、 X3、 X4は同一又は異なっていてもよく、 水素原子 ； ハロゲン原子 ； C 4 低級アルキル基 ；ハロゲン化 C ,— 4低級アルキル基 ； C ,— 4低級アルコ キシ基 ； シァノ基 ； ニ トロ基 ； ァシル基 ； 又はァリール基であり、 Yは 一 C O_ ; 又は一 so2—であり、 Zは水素原子 ； 又はメルカプト保護 基である） で表される化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許 容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物。 式 （V I I ) における 「直鎖又は分枝状の c — ,。アルキル基」 と は、 直鎖であっても分枝状であってもよい炭素原子数 1乃至 1 0個のァ ルキル基を意味し、 具体的にはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソ プロピル基、 ブチル基、 ィソブチル基、 s e c 一ブチル基、 t e r t— ブチル基、 ペンチノレ基、 ィソペンチル基、 ネオペンチル基、 t e r t - ペンチル基、 1 _ェチルブチル基、 2—ェチルブチル基、 1 —プロピル ブチル基、 1 , 1—ジメチルブチル基、 1 一イソブチル一 3 —メチルブ チル基、 1—ェチノレペンチル基、 1 —プロピルペンチノレ基、 1 一イソブ チルペンチル基、 2—ェチルペンチル基、 2 _イソプロピルペンチル基、 2— t e r t—ブチノレペンチノレ基、 3—ェチルペンチル基、 3—イソプ 口ピルペンチル基、 4—メチルペンチル基、 1 ， 4一ジメチルペンチル 基、 2 , 4—ジメチルペンチル基、 1 ーェチノレー 4 —メチルペンチル基、 へキシル基、 1 —ェチノレへキシル基、 1—プロピルへキシノレ基、、 2— ェチルへキシル基、 2—イソプロピルへキシル基、 2— t e r t—ブチ ルへキシル基、 3—ェチルへキシル基、 3—イソプロピルへキシル基、 3— t e r t _ブチルへキシル基、 4—ェチルへキシル基、 5—メチル へキシル基、 ヘプチル基、 1 一ェチルヘプチル基、 1 一イソプロピルへ プチル基、 2—ェチルヘプチル基、 2—イソプロピルへプチル基、 3— プロピルへプチル基、 4 _プロピルへプチル基、 5 _ェチルヘプチル基、 6—メチルへプチノレ基、 ォクチル基、 1 ーェチルォクチル基、 2—ェチ ノレオクチル基、 ノ -ノレ基、 1 一メチルノ -ル基、 2—メチルノニル基、 デシル基等である。 好ましくは炭素原子数 1乃至 8個の直鎖又は分枝状 のアルキル基である。
式 （V I I ) における 「C 低級アルキル基」 とは、 直鎖であつ ても分枝状であってもよい炭素原子数 1乃至 4個のアルキル基を意味 し、 具体的にはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 ブ チル基、 イソブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t 一ブチル基等であ る。
式 （V I I ) における 「直鎖又は分枝状の C 2— 。ァルケ-ル基」 とは、 直鎖であっても分枝状であってもよい炭素原子数 2乃至 1 0個の 二重結合を少なく とも 1つ以上有するアルケニル基を意味し、 具体的に はァリル基、 ビニル基、 イソプロぺニル基、 1 一プロぺニル基、 1 —メ チル一 2 _プロぺニノレ基、 2—メチルー 2—プロぺニノレ基、 1 一メチル — 1ーブテエル基、 クロチル基、 1—メチルー 3—ブテュル基、 3—メ チル一 2—ブテニル基、 1 ， 3—ジメチル— 2—ブテニル基、 1 一ペン テニノレ基、 1 一メチル _ 2 —ペンテニル基、 1 ーェチルー 3 _ペンテ二 ル基、 4 一ペンテニル基、 1 , 3—ペンタジェニル基、 2， 4—ペンタ ジェニル基、 1 一へキセニル基、 1 —メチノレー 2—へキセニル基、 3— へキセニノレ基、 4—へキセ-ノレ基、 1 —ブチノレー 5—へキセニノレ基、 1 , 3—へキサジェニル基、 2， 4一へキサジェニル基、 1—ヘプテニル基、 2—ヘプテュル基、 3—ヘプテニル基、 4 一ヘプテニル基、 5—ヘプテ ニル基、 6—ヘプテュル基、 1 , 3 _ヘプタジェニル基、 2， 4—ヘプ タジェニル基、 1—ォクテュル基、 2—オタテニル基、 3—ォクテュル 基、 4—ォクテニル基、 5—オタテニル基、 6—オタテニル基、 7—ォ クテュル基、 1 一ノネニル基、 2 —ノネニル基、 3 —ノネニル基、 4— ノネニル基、 5—ノネニル基、 6 _ノネニル基、 7—ノネニル基、 8 _ ノネニル基、 9—デセニル基等である。 好ましくは炭素原子数 2乃至 8 個の直鎖又は分枝状のアルケニル基である。
式 （V I I ) における 「ハロゲン原子」 とは、 フッ素原子、 塩素原 子、 臭素原子等である。
式 （V I I ) における 「ハロゲン化 C〗_ 4アルキル基」 とは、 前述 i— 4低級アルキル基に 1乃至 3個の同一又は異なったハロゲン原子 が置換したものを意味し、 具体的にはフルォロメチル基、 クロロメチル 基、 ブロモメチル基、 ジフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、 トリフ ノレオロメチル基、 ト リクロロメチル基、 クロ口ェチル基、 ジフルォロェ チル基、 トリフルォロェチル基、 ペンタクロロェチル基、 ブロモプロピ ル基、 ジクロロプロピル基、 トリフルォロブチル基等である。 好ましく はトリフルォロメチル基、 クロ口ェチル基である。
式 （V I I ) における 「C i— 4低級アルコキシ基」 とは、 前述の C i _ 4低級アルキル基を有するアルコキシ基を意味し、 具体的にはメ トキ シ基、 エトキシ基、 プロポキシ基、 イソプロポキシ基、 ブトキシ基、 ィ ソブトキシ基、 s e c—ブトキシ基、 t e r t —ブトキシ基等である。
式 （V I I ) における 「C i _ 4低級アルキルチオ基」 とは、 前述の
C , _ 4低級アルキル基を有するアルキルチオ基を意味し、 具体的にはメ チルチオ基、 ェチルチオ基、 プロピルチオ基、 イソプロピルチオ基、 ブ チルチオ基、 ィソブチルチオ基、 s e c—ブチルチオ基、 t e r t —ブ チルチオ基等である。
式 （V I I ) における 「c 3 — ,。シクロアルキル基」 とは、 単環式 であっても多環式であってもよい炭素原子数 3乃至 1 0個のシク ロア ルキル基を意味し、 具体的にはシクロプロピル基、 シクロブチル基、 シ クロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロへプチル基、 シクロォクチ ノレ基、ォクタヒ ドロインデュル基、デカヒ ドロナフチル基、 ビシクロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル基、 ァダマンチル基等である。 好ましくは炭素原子数 5乃至 7個のシクロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロへプチル基 である。
式 （V I I ) における 「C 5 — 8シクロアルケニル基」 とは、 環上に
1以上の二重結合を有する炭素原子数 5乃至 8個のシクロアルケニル 基を意味し、 具体的にはシクロペンテュル基、 シクロへキセニル基、 シ クロヘプテュル基、 シクロォクテュル基、 シクロペンタジェニル基、 シ クロへキサジェニル基、 シクロへプタジェニル基、 シクロォクタジェニ ル基等である。 好ましくは炭素原子数 5乃至 7個のシクロペンテュル基 シクロへキセニル基、 シクロヘプテニル基である。
式 （V I I ) における 「C 3 —，。シクロアルキル C , — 。アルキル基」 とは、 前述の直鎖又は分枝状の C , — i。アルキル基に前述の C 3 — 。シク 口アルキル基が置換したものを意味し、 具体的にはシク口プロピルメチ ル基、 シクロペンチノレメチノレ基、 シクロへキシノレメチル基、 シクロへキ シノレシクロペンチノレメチノレ基、 ジシクロへキシノレメチノレ基、 1 ーシクロ ペンチルェチル基、 1ーシクロへキシノレェチノレ基、 2—シクロプロピル ェチル基、 2—シクロペンチノレェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、
2—シク口へプチルェチル基、 1ーシク口へキシノレ一 1ーメチルェチル 基、 1 —シクロへキシノレプロピル基、 2—シクロペンチルプロピル基、
3—シクロブチルプロピノレ基、 3—シクロペンチルプロピノレ基、 3—シ クロへキシルプロピル基、 3—シクロへプチルプロピノレ基、 1—シクロ プロピル一 1 ーメチルプロピル基、 1ーシク口へキシルー 2—メチルプ 口ピル基、 1—シクロペンチノレブチノレ基、 1 —シクロへキシノレブチル基、 3—シクロへキシノレブチノレ基、 4ーシクロプロピルブチノレ基、 4—シク ロブチノレブチノレ基、 4—シクロペンチノレブチノレ基、 1—シクロへキシノレ _ 1ーメチルブチノレ基、 1ーシクロペンチル一 2 _ェチルブチル基、 1 ーシクロへキシルー 3—メチノレブチル基、 1ーシクロペンチルペンチル 基、 1ーシクロへキシノレペンチノレ基、 1 ーシクロへキシルメチノレペンチ ル基、 2—シクロへキシルペンチル基、 2—シクロへキシルメチルペン チノレ基、 3 —シクロペンチルペンチル基、 1 —シクロへキシノレ一 4ーメ チルペンチノレ基、 5—シクロペンチルペンチル基、 1 ーシクロペンチル へキシル基、 1 —シクロへキシルへキシル基、 1ーシクロペンチルメチ ノレへキシル基、 2—シクロペンチノレへキシル基、 2—シクロプロピルェ チルへキシル基、 3—シクロペンチルへキシル基、 1ーシクロへキシル ヘプチル基、 1 ーシクロペンチル一 1 一メチルヘプチル基、 1—シクロ へキシルー 1， 6—ジメチルヘプチル基、 1ーシクロへプチルォクチル 基、 2—シクロペンチルォクチル基、 3—シクロへキシルォクチル基、 2ーシク口ペンチルメチルォクチル基、 1 —シク口ペンチノレノ -ル基、 1—シクロへキシルノニル基、 3—シクロプロピルノニル基、 1—シク 口ペンチノレデシノレ基、 1—シクロへキシノレゥンデシル基、 1 —シクロべ ンチルトリデシル基、 2—シク口へキシルトリデシル基等である。
式 （V I I ) における 「ァリール基」 とは、 フエニル基、 ナフチル 基、 アントリル基、 フエナントリル基、 ビフエニル基等である。 好まし くはフエ-ル基、 ナフチル基、 ビフエニル基である。
式 （V I I ) における 「ァラルキル基」 とは、 前述の C i— 4低級ァ ルキル基に前述のァリール基が 1個以上置換したものを意味し、 具体的 にはべンジル基、 ベンズヒ ドリル基、 ト リチル基、 フエネチル基、 3 _ フエ-ルプロピル基、 2—フエ-ルプロピル基、 4—フエニルブチル基、 ナフチルメチル基、 2—ナフチルェチル基、 .4ービフエニルメチル基、 3 - ( 4—ビフエニル） プロピル基等である。
式 （V I I ) における 「ァリールアルケニル基」 とは、 炭素原子数 2乃至 4個のアルケニル基に前述のァリール基が置換したものを意味 し、 具体的には 2 —フエ二ルビニル基、 3 —フエ二ルー 2 —プロぺニル 基、 3 _フエニノレー 2 —メチル一 2 —プロぺニノレ基、 4 一フエエルー 3 ーブテュル基、 2— （ 1 一ナフチル） ビュル基、 2— （2—ナフチル） ビニル基、 2— ( 4 —ビフヱニル） ビニル基等である。
式 （V I I ) における 「ァリールチオ基」 とは、 前述のァリール基 を有するァリ一ルチオ基を意味し、 具体的にはフエ二ルチオ基、 ナフチ ルチオ基等である。
式 （V I I ) における 「複素環基」 とは、 窒素原子、 酸素原子又は硫 黄原子から選ばれる少なく とも 1個以上、 具体的には 1乃至 4個の、 好 ましくは 1乃至 3個のへテロ原子を有する 5乃至 6員の芳香族又は非 芳香族の複素環基を意味し、 具体的にはチア 卜リアゾリル基、 テ トラゾ リル基、 ジチアゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアジアゾリル基、 ト リアゾリル基、 ォキサゾリル基、 ビラゾリル基、 ピロリル基、 フリル基、 チェニル基、 テ トラジ-ル基、 トリアジニル基、 ピラジュル基、 ピリダ ジニル基、 ピリ ミジニル基、 ピリジル基等の芳香族複素環基、 及びジォ キソラニル基、 ピロリジニル基、 テ トラヒ ドロフリル基、 テ トラヒ ドロ チェニル基、 ジチアジアジニル基、 チアジアジニル基、 モルホリ ノ基、 モルホリニル基、 ォキサジニル基、 チアジニル基、 ピペラジニル基、 ピ ペリジル基、 ピペリジノ基、 ビラ二ル基、 チォピラニル基等の非芳香族 複素環基である。 好ましくはフ リル基、 チェニル基、 ピロ リル基、 ピリ ジル基等の芳香族複素環（ヘテロァリール）基であり、 ピロ リジニル基、 テ トラヒ ドロフリル基、 ピペラジニル基、 ピペリジル基、 ピペリ ジノ基 等の少なく とも 1つの窒素原子を有する非芳香族複素環基である。
式 （V I I ) における 「ヘテロァリールアルキル基」 とは、 前述の C , _ 4低級アルキル基に上記の · 5乃至 6員の芳香族複素環 （ヘテロァリ ール） 基が置換したものを意味し、 具体的には 2—チェニルメチル基、 2—フリノレメチル基、 2 —ピリジルメチル基、 3 —ピチジルメチル基、 2 —チェニル _ 2 —ェチル基、 3—フリル— 1 一ェチル基、 2 —ピリジ ルー 3—プロピル基等である。 .
式 （V I I ) における 「ァシル基」 とは、 具体的にはホルミル基、 ァセチル基、 プロピオニル基、 ブチリル基、 イソブチリル基、 バレリル 基、 イ ソバレル基、 ビバロイル基、 へキサノィル基、 ァク リ ロイル基、 プロピオロイル基、メタタ リ ロイル基、ク口 トノィル基、ベンゾィル基、 ナフ トイル基、 トルオイル基、 ヒ ドロア ト口ボイル基、ァ ト口ボイル基、 シンナモイル基、 フロイル基、 テノィル基、 ニコチノィル基、 イソニコ チノィル基、 グリ コロイル基、 ラタ トイル基、 グリセロイル基、 トロポ ィル基、 ベンジロイル基、 サリチロイル基、 ァニソィル基、 バニロイル 基、 ベラ トロイル基、 ピぺロニロイル基、 プロ トカテクオイル基、 ガロ ィル基、 シクロペンタンカルボニル基、 シクロへキサン力ノレボニル基、 シク口へプタンカルボニル基、 1ーメチルシク口へキサンカルボニル基、 1 一イソペンチルシクロペンタンカルボニル基、 1 一イソペンチノレシク 口へキサンカルボニル基、 t e r t —ブトキシカルボニル基、 メ トキシ カルボニル基、 エ トキシカノレボニル基、 2— （ 1 —イソペンチノレシクロ へキサンカルボニルァミノ） フエ二ルチオカルボニル基等である。 好ま しくはァセチル基、 t e r t —ブトキシカルボュル基、 ベンゾィル基、 1 —メチルシク ロへキサンカルボニル基、 1 一イ ソペンチノレシク ロペン タンカノレボニノレ基、 1—イソペンチ/レシクロへキサン力ノレボニル基、 2 ― ( 1 —イ ソペンチノレシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエ二ルチオ カルボニル基である。
式 （V I I ) において、 R等における 「置換されていてもよい C 3— i。シクロアルキル基」、 「置換されていてもよい C 5— 8シクロアルケニル 基」 及び 「置換されていてもよい C 3— 。シクロアルキル —〗。アルキ ル基」 における 「置換されていてもよい」 とは、 1乃至 4個の置換基に より置換されていてもよいことを意味し、 該置換基は同一又は異なって いてもよく、 また置換基の位置は任意であって特に限定されるものでは ない。 具体的には前述の直鎖又は分枝状の C — i。アルキル基 ； 前述の 直鎖又は分枝状の C 2— i。アルケニル基； 前述の C 3— i。シク口アルキル 基；前述の C 5 _ 8シクロアルケニル基；前述の C 3—！。シクロアルキル C
,― ,。アルキル基 ； 前述のァリール基 ； ァミノ基 ； メチルァミノ基、 ェ チルァミノ基等の C — 4低級アルキルァミノ基 ； ァセチルァミノ基、 プ 口ピオニルァミノ基、 ベンジルァミノ基等のァシルァミノ基 ； ォキソ 基 ； 前述のァラルキル基 ； 前述のァリ一ルァルケニル基等である。 以上 の置換基はおもに Rにおける置換基と して推奨されるものである。
式 （V I I ) において、 R等における 「置換されていてもよいァリ ール基」、 「窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換さ れていてもよい 5乃至 6員の複素環基」、 「置換されていてもよいァラル キル基」 における 「置換されていてもよい」 とは、 1乃至 4個、 好まし くは 1乃至 3個の置換基により置換されていてもよいことを意味し、 該 置換基は同一又は異なっていてもよく、 また置換基の位置は任意であつ て特に限定されるものではない。 具体的には前述の直鎖又は分枝状の C 〗— 。アルキル基、 好ましくは直鎖又は分枝状の C , _ 6アルキル基；前述 の直鎖又は分枝状の C 2— ,。,アルケニル基、 好ましくは直鎖又は分枝状 (D C 2 _ 6のアルケニル基；前述のハロゲン原子 ； ニ トロ基；前述の C !— 4低級アルキル基又は前述のァシル基で置換されていてもよいアミ ノ 基 ； 水酸基 ； 前述の C , _ 4低級アルコキシ基 ； 前述の C , _ 4低級アルキ ルチオ基 ； 前述のハロゲン化 c , _ 4低級アルキル基 ； 前述のァシル基 ； ォキソ基等である。 このうち特に前述の直鎖又は分枝状の C , _ 6アルキ ル基 ； 前述のハロゲン原子 ； 又は二 ト口基が好ましい。
式 （V I I ) において、 Zにおける 「メルカプト保護基」 とは、 通 常用いられるメルカプト保護基を意味し、 生体内において脱離する有機 残基であれば特に限定されない。 また、 二量体であるジスルフィ ド体を 形成してもよい。 具体的には下記のごとき、 C i _ 4低級アルコキシメチ ル基 ； C 4低級アルキルチオメチル基 ； ァラルキルォキシメチル基 ； ァラルキルチオメチル基； c 3 ,。シクロアルキルォキシメチル基； c 5
— 8シクロアノレケニルォキシメチル基； C 3— i 0シクロアルキル C _ 。ァ ルコキシメチル基 ； ァリールォキシメチル基 ； ァリ一ルチオメチル基 ； ァシル基 ； ァシルォキシ基 ； ァミノカルボニルォキシメチル基 ； チォ力 ルポ二ル基 ； チォ基である。 即ち、 より具体的には前述の c i _ 4低級ァ ルコキシ基を有する C i _ 4低級アルコキシメチル基 ； 前述の C i— 4低級 アルキルチオ基を有する C , 4低級アルキルチオメチル基 ； 前述のァラ ルキル基を有するァラルキルォキシメチル基；前述のァラルキル基を有 するァラルキルチオメチル基 ； 前述の c 3 1 Qシク口アルキル基を有す る C 3 i。シク口アルキルォキシメチル基；前述の C 5 8シクロアルケ二 ル基を有する C 5 8シクロアルケニルォキシメチル基 ； 前述の C 3— 1 0 シクロアルキル c ,。アルキル基を有する C 3 。シクロアルキル C j
— J。アルコキシメチル基 ； 前述のァリ一ル基を有するァリールォキシメ チル基 ；前述のァリ一ルチオ基を有するァリ一ルチオメチル基 ；前述の 置換されていてもよい直鎖又は分枝状の C！― i。アルキル基、 前述のハ ロゲン化 C i 4低級アルキル基、 前述の C〗 4低級アルコキシ基、 前述 の C 低級アルキルチオ基、 前述の置換されていてもよいアミノ基、 前述の置換されていてもよいウレィ ド基、 前述の置換されていてもよい
C 3— i。シク口アルキル基、 前述の置換されていてもよい C 3— i。シク口 アルキル C ，。アルキル基、 前述の置換されていてもよいァリール基、 前述の置換されていてもよいァラルキル基、 前述の置換されていてもよ ぃァリ一ルアルケニル基、 前述の置換されていてもよいァリ一ルチオ基、 前述の窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換されて いてもよい 5乃至 6員の複素環基又は前述の置換されていてもよい 5 乃至 6員のへテロアリールアルキル基を有するァシル基； 前述の置換さ れていてもよい直鎖又は分枝状の C , ,。アルキル基、 前述のハロゲン 化 C , _ 4低級アルキル基、 前述の C , 4低級アルコキシ基、 前述の C _ 4低級アルキルチオ基、 前述の置換されていてもよいアミノ基、 前述の 置換されていてもよいウレイ ド基、 前述の置換されていてもよい C 3— j
。シク口アルキル基、 前述の置換されていてもよい C g 。シクロアルキ ル C i 。アルキル基、 前述の置換されていてもよいァリール基、 前述 の置換されていてもよぃァラルキル基、 前述の置換されていてもよいァ リールアルケニル基、 前述の置換されていてもよいァリールチオ基、 前 述の窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換されてい てもよい 5乃至 6員の複素環基又は前述の置換されていてもよい 5乃 至 6員のへテロアリールアルキル基を有するァシルォキシ基；前述の置 換されていてもよい直鎖又は分枝状の C 。アルキル基、 前述のハロ ゲン化 C i _ 4アルキル基、 前述の C , 4低級アルコキシ基、 前述の C i— 4低級アルキルチオ基、 前述の置換されていてもよい C 3 。シクロアル キル基、 前述の置換されていてもよい C 3 】。シク口アルキル C ! - , οァ ルキル基、 前述の置換されていてもよいァリール基、 前述の置換されて いてもよいァラルキル基、 前述の置換されていてもよいァリールァルケ ニル基、 前述の窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置 換されていてもよい 5乃至 6員の複素環基又は前述の置換されていて もよレヽ 5乃至 6員のへテロァリールアルキル基で置換されていてもよ ぃァミノカルボニルォキシメチル基； 前述の置換されていてもよい直鎖. 又は分枝状の C！ _！。アルキル基、前述のハロゲン C i _ 4低級アルキル基、 前述の C , _ 4低級アルコキシ基、 前述の C！ 4低級アルキルチオ基、 前 述の置換されていてもよいアミノ基、 前述の置換されていてもよいウレ ィ ド基、 前述の置換されていてもよい C 3 〗。シクロアルキル基、 前述 の置換されていてもよい C 3 _】。シク ロアルキル C 。アルキル基、 前 述の置換されていてもよいァリール基、 前述の置換されていてもよいァ ラルキル基、 前述の置換されていてもよいァリールアルケニル基、 前述 の置換されていてもよいァリールチオ基、 前述の窒素原子、 酸素原子又 は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換されていてもよい 5乃至 6員の複 素環基又は前述の置換されていてもよい 5乃至 6員のへテロアリール アルキル基を有するチォカルボニル基； 前述の置換されていてもよい C , _ 4低級アルキル基又はァリ一ル基を有するチォ基である。
より具体的に述べるならば、 式 （V I I ) の Rにおける 「直鎖又は 分枝状の C ,— 。アルキル基」 と しては、 メチル基、 ェチル基、 イソプ 口ピル基、 ブチル基、 ィソブチル基、 t e r t —ブチル基、ヘプチル基、 1 —プロピルブチル基、 1 —イソブチル _ 3 —メチルブチル基が好まし レ、。
式 （V I I ) の Rにおける 「直鎖又は分枝状の C 2 _ 。アルケニル 基」 としては、 ァリル基、 ビニル基、 イソプロぺ-ル基、 1 ーメチルー 2—プロぺエル基、 2—メチル— 2—プロぺニル基、 1 ーメチルー 1— ブテニル基、 クロチル基、 1 , 3 —ジメチル _ 2—ブテニル基、 1—ぺ ンテニル基、 1—メチル _ 2—ペンテ-ル基が好ましい。
式 （V I I ) の Rにおける 「ハロゲン化 C , _ 4低級アルキル基」 と は、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原子、 塩素原子） で置 換された C〗 _ 4低級アルキル基 （特に好ましくはメチル基） を意味し、 好ましくはトリフルォロメチル基である。
式 （V I I ) の Rにおける 「置換されていてもよい C 3—！。シクロ アルキル基」 とは、 前述の直鎖又は分枝状の C 。アルキル基 （特に 好ましくはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 ブチル 基、 ィソブチル基、 t e r t—ブチル基、ペンチル基、ィソペンチル基、 2 , 2—ジメチルプロピル基、 4—メチルペンチル基、 2—ェチルブチ ル基等の C アルキル基）、 前述の直鎖又は分枝状の C 2 _，。ァルケ二 ル基 （特に好ましくは 1ーメチルビ-ル基、 2—メチルビュル基、 3 _ メチル— 3—プロぺニル基等の C 2— 8ァルケ二ル基）、 前述の C 3— 0シ ク口アルキル基（特に好ましくはシク口プロピル基、 シク口ペンチル基、 シク口へキシル基等の C 3— 7シク口アルキル基）、前述の C 5— 8シクロア ルケニル基 （特に好ましくはシクロペンテニル基、 シクロへキセニル基 等の C 5— 6シクロアルケニル基）、 前述の C 3— 。シクロアルキル C】— j 。アルキル基 （特に好ましくはシクロプロピルメチル基、 2—シクロプ 口ピルェチル基、 2—シクロペンチノレェチノレ基、 シクロへキシルメチル 基、 2—シクロへキシルェチル基等の C 3— 7シクロアルキル C〗— 4アル キル基）、 前述のァリール基 （特に好ましくはフ ニル基）、 ォキソ基、 前述のァラルキル基 （特に好ましくはべンジル基、 フエネチル基等のフ ヱ二ルじ ,— 4低級アルキル基） 及び前述のァリールアルケニル基 （特に 好ま しく は 2—フ -二ルビニル基） から選ばれる 1 乃至 4個の置換基で 置換されていてもよい C 3—ュ。シク 口アルキル基 （特に好ま しく はシク 口プロ ピル基、 シク ロブチル基、 シク 口ペンチル基、 シク 口へキシル基、 シク 口へプチル基、 ォクタ ヒ ドロインデニル基、 デカ ヒ ドロナフチル基、 ァダマンチル基、 ビシク ロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル基） を意味し、 好ま しく は 2 , 2 , 3 , 3—テ トラメチルシク ロプロ ピル基、 1 —イ ソペン チノレシク ロブチル基、 1 —イ ソプロ ピノレシク ロペンチル基、 1 —イ ソブ チノレシクロペンチノレ基、 1 一イ ソペンチルシクロペンチノレ基、 1—シク 口へキシルメチルシク ロペンチル基、 シク ロへキシノレ基、 1 —メチノレシ ク ロへキシノレ基、 1 —ェチノレシク ロへキシノレ基、 1 —プロ ピノレシク ロへ キシノレ基、 1 —イ ソプロピノレシク ロへキシノレ基、 1 —ブチノレシク ロへキ シノレ基、 1 一イ ソブチノレシク ロへキシノレ基、 1 —ペンチノレシク ロへキシ ノレ基、 1 —イ ソペンチルシクロへキシル基、 1 一 （ 2 , 2—ジメチルプ ロピノレ） シク ロへキシノレ基、 1— ( 4ーメチノレペンチノレ） シク ロへキシ ノレ基、 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへキシノレ基、 4 一 t e r t—ブ チノレ一 1 —ィ ソペンチノレシク口へキシノレ基、 1 —シク口プロ ピルシク 口 へキシル基、 1 —ビシクロへキシノレ基、 1 _フエニノレシク ロへキシル基、 1 —シクロプロ ピルメチノレシク口へキシル基、 1 ーシク 口へキシノレメチ /レシクロへキシル基、 1 - ( 2—シク ロプロピルェチル） シク ロへキシ ル基、 1 一 （ 2—シクロペンチルェチル） シク ロへキシル基、 1 一 （ 2 —シクロ.へキシルェチル） シクロへキシル基、 4ーメチノレシク ロへキシ ル基、 4 _プロ ピノレシク ロへキシル基、 4 一イ ソプロ ビルシク ロへキシ ノレ基、 4— t e r t —ブチノレシク ロへキシノレ基、 4 一ペンチノレシクロへ キシル基、 4—ビシク ロへキシル基、 1 —イ ソペンチルシクロへプチル 基、 3 a —ォクタ ヒ ドロインデニル基、 4 a _デカ ヒ ドロナフチル基、 1—ァダマンチル基、 7 ， 7—ジメチルー 1 一 （ 2—ォキソ） ビシク ロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル基である。 更に、 置換位置は特に限定されるも のではないが、 特に好ましく は 1位の置換であり、 また置換基は上記い ずれの置換基でもよいが、 特に好ま しく は直鎖又は分枝状の C〗—，。ァ ノレキル基である。 '
式 （V I I ) の Rにおける 「置換されていてもよい C 5— 8シク ロア ルケニル基」 における置換基は前記 「置換されてもよい 。シク ロ アルキル基」 の場合と全く 同様であり、 具体的には、 前述の直鎖又は分 枝状の C — ,。アルキル基 （特に好ましくはメチル基、 ェチル基、 プロ ピル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 イソブチル基、 ペンチル基、 イソ ペンチル基、 2 , 2—ジメチルプロピル基、 4ーメチルペンチル基等の C , _ 8アルキル基）、 前述の直鎖又は分枝状の C 2— ,。アルケニル基 （特 に好ましくは 1 _メチルビュル基、 2—メチルビニル基、 3—メチルー 3—プロぺニル基等の C 2 _ 8アルケニル基）、 前述の C 3— 。シクロアル キル基 （特に好ましくはシクロプロピル基、 シクロペンチル基、 シクロ へキシル基等の C 3 _ 7シク口アルキル基）、前述の C 5— 8シクロアルケ二 ル基 （特に好ましくはシクロペンテニル基、 シクロへキセニル基等の C 5— 6シクロアルケ-ル基）、前述の C 3—〗。シク口アルキル C — j。アルキ ル基 （特に好ましくはシクロプロピルメチル基、 2—シクロプロピルェ チル基、 2—シクロペンチノレェチル基、 シクロへキシノレメチル基、 2— シク口へキシルェチル基等の C 3— 7シクロアルキル C — 4低級アルキル 基）、 前述のァリール基 （特に好ましくはフエニル基）、 ォキソ基、 前述 のァラルキル基 （特に好ましくはべンジル基、 フエネチル基等のフエ二 ル C 低級アルキル基） 及び前述のァリールアルケニル基 （特に好ま しくは 2 —フエ二ルビニル基） から選ばれる 1乃至 4個の置換基で置換 されていてもよいシクロアルケニル基 （特にシクロペンテニル基、 シク 口へキセニル基） を意味し、 好ましくは 1—イ ソプロピル一 2—シクロ ペンテニル基、 1 _イソプロピル— 3—シクロペンテュル基、 1—イソ ブチノレ一 2—シクロペンテ二ノレ基、 1 一イソブチノレ一 3 —シクロペンテ 二ル基、 1—イソペンチル一 2—シクロペンテニル基、 1—イソペンチ ノレ一 3—シク口ペンテ二ノレ基、 1—シク口へキシノレメチノレ一 2—シク口 ペンテ二ノレ基、 1 —シク口へキシノレメチノレ一 3—シク口ペンテュル基、 1—シクロへキセニル基、 2 —シクロへキセニノレ基、 3—シクロへキセ ニル基、 1 —メチノレ一 2—シクロへキセニノレ基、 1 —メチル一 3—シク 口へキセニノレ基、 1—ェチノレー 2—シクロへキ'セニノレ基、 1 ーェチノレ一 3—シクロへキセニル基、 1 一プロピル一 2—シクロへキセニル基、 1 —プロピル一 3—シクロへキセニル基、 1ーィ ソプロピル一 2 —シクロ へキセニル基、 1—イソプロピル— 3—シクロへキセニル基、 1—ブチ ノレ一 2—シクロへキセニル基、 1 —ブチノレ一 3—シクロへキセニル基、 1—イソブチルー 2—シクロへキセニル基、 1 一イソブチル一 3—シク 口へキセ-ノレ基、 1—ペンチノレ _ 2—シクロへキセニノレ基、 1 _ペンチ ノレ一 3—シク 口へキセニノレ基、 1 —ィ ソペンチルー 2—シク 口へキセニ ノレ基、 1 一イ ソペンチル一 3—シク ロへキセニル基、 1 一 （ 2， 2—ジ メチルプロ ピル） 一 2—シクロへキセニル基、 1 — ( 2， 2—ジメチル プロ ピノレ） 一 3 —シク ロへキセニノレ基、 1— ( 4—メチルペンチノレ） 一 2—シクロへキセニル基、 1— ( 4 ーメチルペンチル） 一 3 —シク ロへ キセニノレ基、 1 —シク ロプロ ピル一 2—シク ロへキセニノレ基、 1 ーシク 口プロ ピノレー 3—シク口へキセニノレ基、 1 ーシク口へキシノレ一 2—シク 口へキセニル基、 1 ーシク ロへキシルー 3 —シク ロへキセニル基、 1— フエニノレ一 2—シク 口へキセニノレ基、 1 —フエニノレ一 3—シク口へキセ ニル基、 1 ーシク ロプロ ピノレメチノレ一 2—シク ロへキセニル基、 1 ーシ ク ロプロピルメチノレー 3—シク 口へキセニル基、 1 —シク口へキシノレメ チルー 2—シク口へキセニル基、 1 ーシク口へキシルメチル一 3—シク 口へキセニノレ基、 1 一 （ 2—シク ロプロ ピゾレエチノレ） 一 2—シク ロへキ セニノレ基、 1 一 （ 2—シク ロプロ ピノレエチル） 一 3—シク ロへキセニル 基、 1— ( 2 —シク ロペンチルェチル） 一 2 —シクロへキセニル基、 1 一 （ 2 —シクロペンチノレェチノレ） 一 3—シク ロへキセニノレ基、 1 - ( 2 —シクロへキシノレエチル） _ 2—シク ロへキセニル基、 1— ( 2—シク 口へキシルェチル） — 3—シク ロへキセニル基である。 更に、 置換位置 は特に限定されるものではないが、 特に好ましく は 1位の置換であり 、 また置換基は上記いずれの置換基でもよいが、 特に好ましく は直鎖又は 分枝状の C j _ j。アルキル基又は C 3— ,。シク 口アルキル C アルキル 基である。
式 （V I I ) の Rにおける 「置換されていてもよい C 3—,。シク ロ アルキル C , _】。アルキル基」 とは、前述の C 3— 。シクロアルキル基（特 に好ま しく はシク ロペンチル基、 シク ロへキシル基等の C 3 _ 7シク ロア ルキル基）、 前述の C 5 _ 8シク 口アルケニル基 （特に好ま しく はシク ロぺ ンテュル基、 シク ロへキセニル基 C 5— 7シク ロアルケニル基） 及び前述 のァリ一ル基 （特に好ま しく はフエ二ル基） から選ばれる 1 乃至 4個の 置換基で置換されていてもよい、 かつじ 。アルキル基が直鎖又は分 枝状の C g— i。シク ロアルキル C 。アルキル基 （特に好ま しく はシク 口へキシノレメチル基、 1 —シク ロへキシルェチル基、 1 —シクロへキシ ノレ一 1 —メチルェチル基、 1 —シク 口へキシルー 2—メチルプロ ピル基 1 ーシクロへキシノレ一 3—メチノレブチノレ基、 1 —シク ロへキシノレへキシ ル基、 1 ーシク ロへキシル一 4—メチルペンチル基、 1 ーシク ロへキシ ルへプチル基） を意味する。 置換位置は特に限定されるものではなく、 直鎖又は分枝状の C , ― J。アルキル基部分に該置換基を有してもよい。 好ましくはシクロへキシノレメチル基、 1 ーシク ロへキシルェチル基、 シ ク ロへキシルシク ロペンチルメチル基、 ジシク ロへキシノレメチル基、 1 ーシク口へキシル一 1 —メチルェチル基、 1 —シク 口へキシル一 2—メ チルプロ ピル基、 1 ーシク ロへキシノレ一 3 —メチノレブチル基、 1 ーシク 口へキシル _ 4 —メチルペンチル基、 1 —シク 口へキシルへキシル基、 1—シク口へキシルヘプチル基である。
式 （V I I ) の Rにおける 「置換されていてもよいァリール基」 と は、 前述の直鎖又は分枝状の C アルキル基 （特に好ましくは t e r t 一ブチル基）、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原子、 塩 素原子） 及び二 トロ基から選ばれる 1乃至 4個の置換基で置換されてい てもよぃァリール基 （特に好ましくはフエ二ル基） を意味し、 好ましく はフエニル基、 2 —クロ口フエ二ル基、 4 _ニ トロフエニル基、 3， 5 —ジ一 t e r t —ブチノレフェニル基である。
式 （V I I ) の Rにおける 「置換されていてもよいァラルキル基」 とは、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原子、 塩素原子）、 二ト口基及び水酸基から選ばれる置換基で置換されていてもよい、 かつ C〗_ 4低級アルキル基が直鎖又は分枝状のァラルキル基 （特に好ましく はべンジル基、 ベンズヒ ドリル基、 トリチル基） を意味する。 置換位置 は特に限定されるものではなく、 直鎖又は分枝状の C i— 4低級アルキル 基部分に該置換基を有してもよい。 好ましくはべンジル基、 トリチル基 である。
式 （V I I ) の Rにおける 「窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1 乃至 3個有する置換されていてもよい 5乃至 6員の複素環基」 とは、 前 述の直鎖又は分枝状の C i— 6アルキル基 （特に好ましくは t e r t —ブ チル基）、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原子、 塩素原子） 及びニ ト口基から選ばれる 1乃至 4個の置換基で置換されていてもよ い前記複素環基を意味し、 好ましくは芳香族複素環基である。 特に好ま しくはフリル基、 チェニル基、 ピリジル基である。
式 （V I I ) において、 Xい x 2、 x 3、 x 4における 「ハロゲン 原子」 とは、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子等のハロゲン原子を意味 し、 好ましくはフッ素原子、 塩素原子である。
式 （V I I ) において、 Xい X 2、 X :ぃ X 4における 「 c i 4低級 アルキル基」 とは、 好ましくはメチル基である。
式 （V I I ) において、 Xい X 2、 X 3、 X 4における 「ハロゲン 化 C 4低級アルキル基」 とは、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくは フッ素原子、 塩素原子） で置換された c , 4低級アルキル基 （特に好ま しくはメチル基） を意味し、 好ましくは ト リフルォロメチル基である。
式 （V I I ) において、 Xい X 2、 X 3、 X 4における 「 C , 4低級 アルコキシ基」 とは、 好ましくはメ トキシ基である。
式 （V I I ) において、 Xい x 2、 x 3、 x 4における 「ァシル基」 とは、 好ましくはベンゾィル基である。
式 （V I I ) において、 Xい X 2、 X 3、 X 4における 「ァリール 基」 とは、 好ましくはフエニル基である。
式 （V I I ) における 「プロ ドラッグ化合物」 とは、 化学的又は代 謝的に分解し得る基を有し、 加水分解や加溶媒分解によって又は生理条 件下で分解することによって薬学的に活性を示す式 （V I I ) の化合物 の誘導体である。
式 （V I I ) における 「医薬上許容し得る塩」 とは、 上記式 （V I I ) で示される化合物と無毒性の塩を形成するものであれば如何なるも のであってもよいが、 例えば塩酸塩、 臭化水素酸塩、 ヨウ化水素酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 りん酸塩、 炭酸塩、 炭酸水素塩、 過塩素酸塩等の無機 酸塩 ； ギ酸塩、 酢酸塩、 トリフルォロ酢酸塩、 プロピオン酸塩、 シユウ. 酸塩、 グリ コール酸塩、 コハク酸塩、 乳酸塩、 マレイン酸塩、 ヒ ドロキ シマレイン酸塩、 メチルマレイン酸塩、 フマール酸塩、 アジピン酸塩、 酒石酸塩、 リ ンゴ酸塩、 クェン酸塩、 安息香酸塩、 ケィ皮酸塩、 ァスコ ルビン酸塩、サリチル酸塩、 2—ァセトキシ安息香酸塩、ニコチン酸塩、 ィソニコチン酸塩等の有機酸塩； メタンスルホン酸塩、 エタンスルホン 酸塩、 イセチオン酸塩、 ベンゼンスルホン酸塩、 p トルエンスルホン 酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩等のスルホン酸塩 ； ァスパラギン酸塩、 グルタミン酸塩等の酸性ァミノ酸塩； ナトリ ゥム塩、 力リ ゥム塩等のァ ルカリ金属塩 ； マグネシウム塩、 カルシウム塩等のアル力リ土類金属 塩 ； アンモニゥム塩 ； トリメチルァミン塩、 トリェチルァミン塩、 ピリ ジン塩、 ピコ リ ン塩、 ジシク ロへキシルァミ ン塩、 N， N ' —ジベンジ ルエチレンジァミン塩等の有機塩基塩； リジン塩、 アルギニン塩等のァ ミノ酸塩を挙げることができる。 また、 場合によっては水和物、 又はァ ルコール等との溶媒和物であってもよい。
具体的には、 特開平 1 1 2 2 2 4 2 8号公報に開示の化合物が挙 げられる。
式 （V I I I ) ■·
Figure imgf000286_0001
[式中、 Rは直鎖又は分枝状の C i 。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状の C 2— i 。 ァルケ-ル基 ； ノヽロゲン化 C i 4低級アルキル基 ； C 3 _ ,。シク 口アルキル基 ； C 5 _ 8シクロアルケニル基 ； C 3 〗。シクロアルキル c！
- 1。アルキル基 （ここで、 これらシクロアルキル基、 シクロアルケニル 基又はシク口アルキルアルキル基は直鎖又は分枝状の C！ _ ,。アルキル 基 ； 直鎖又は分枝状の C 2 _！。アルケニル基 ； C 3 〗。シクロアルキル 基； C 5 _ 8シクロアルケニル基 ； C 3 。シクロアルキル C , 。アルキ- ル基 ； ァリール基 ； ァミノ基 ； C _ 4低級アルキルァミノ基 ； ァシルァ. ミノ基 ； ォキソ基 ； ァラルキル基 ；及びァリールアルケニル基より選ば れる基により置換されていてもよい） ； ァリール基 ； ァラルキル基 ； 又 は窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する 5乃至 6員の複 素環基 （ここで、 これらァリール基、 ァラルキル基又は複素環基は直鎖 又は分枝状の C〗 。アルキル基； 直鎖又は分技状の C 2 ,。アルケニル 基 ；ハロゲン原子.； ニトロ基 ； C , 4低級アルキル基又はァシル基で置 換されていてもよいァミノ基；水酸基； C , 4低級アルコキシ基； C j _ 4低級アルキルチオ基 ； ノヽロゲン化 C： _ 4低級アルキル基 ； ァシル基 ； 及びォキソ基より選ばれる基により置換されていてもよい） であり、 X い X 2、 X 3、 X 4は同一又は異なっていてもよく、 水素原子 ； ハロゲ ン原子； C i 4低級アルキル基； ハロゲン化 C〗 4低級アルキル基； C j _ 4低級アルコキシ基； シァノ基；ニ トロ基； ァシル基 ；又はァリ一ル基 であり、 Yは一 C O— ； 又は一 s o 2—であり、 Zは水素原子 ； 又は二 量体であるジスルフィ ド体を形成する基、 C —4低級アルコキシメチル 基、 C , 低級アルキルチオメチル基、 ァラルキルォキシメチル基、 ァ ラルキルチオメチル基、 C 3— ,。シクロアルキルォキシメチル基、 C 5—
8シクロアルケニルォキシメチル基、 C 3— 。シクロアルキル C — 。ァ ノレコキシメチル基、 ァリールォキシメチル基、 ァリールチオメチル基、 ァシル基、 ァシルォキシ基、 ァミノカルボニルォキシメチル基、 チォカ ルポ-ル基又はチォ基から選ばれるメルカプト保護基である] で表され る化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はそ の水和物若しくは溶媒和物。
式 （V I I I ) における 「直鎖又は分枝状の c a— 。アルキル基」 とは、 直鎖であっても分枝状であってもよい炭素原子数 1乃至 1 0個の アルキル基を意味し、 具体的にはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ィ ソプロピル基、 ブチル基、 ィソブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t 一ブチル基、 ペンチル基、 イソペンチル基、 ネオペンチル基、 t e r t —ペンチル基、 1 _ェチルブチル基、 2—ェチルブチル基、 1 —：7°ロピ ノレブチル基、 1 , 1 ージメチルブチル基、 1 一イソブチノレ _ 3 —メチル ブチル基、 1 —ェチルペンチノレ基、 1 一プロピルペンチル基、 1—イソ ブチノレペンチル基、 2—ェチノレペンチル基、 2—イソプロピルペンチル 基、 2— t e r t —ブチノレペンチル基、 3 —ェチルペンチル基、 3 —ィ ソプロピルペンチノレ基、 4—メチノレペンチル基、 1 , 4 一ジメチルペン チノレ基、 2 , 4 一ジメチルペンチル基、 1 ーェチノレー 4ーメチノレペンチ ル基、 へキシル基、 1 一ェチルへキシル基、 1—プロピルへキシル基、、 2 —ェチルへキシル基、 2 —イソプロピルへキシル基、 2 _ t e r t — ブチルへキシル基、 3—ェチノレへキシル基、 3—イソプロピルへキシル 基、 3— t e r t —ブチルへキシル基、 4—ェチルへキシル基、 5—メ チルへキシル基、 ヘプチル基、 1 一ェチルヘプチル基、 1 一イソプロピ ルへプチル基、 2—ェチルヘプチル基、 2 _イ ソプロピルへプチル基、 3 —プロピルへプチル基、 4 一プロピルへプチル基、 5—ェチルへプチ ル基、 6 —メチルヘプチル基、 ォクチル基、 1 ーェチルォクチル基、 2 ーェチルォクチル基、 ノエル基、 1 —メチルノエル基、 2—メチルノニ ル基、 デシル基等である。 好ましくは炭素原子数 1乃至 8個の直鎖又は 分枝状のアルキル基である。
式 （V I I I ) における 「C〗— 4低級アルキル基」 とは、 直鎖であ つても分枝状であってもよい炭素原子数 1乃至 4個のアルキル基を意 味し、 具体的にはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 ィソブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t—ブチル基等で ある。
式 （V I I I ) における 「直鎖又は分枝状の C 2— 。アルケニル基」 とは、 直鎖であっても分枝状であってもよい炭素原子数 2乃至 1 0個の 二重結合を少なく とも 1つ以上有するアルケニル基を意味し、 具体的に はァリル基、 ビニル基、 イソプロべ-ル基、 1 一プロぺニル基、 1—メ チル一 2—プロぺニル基、 2—メチルー 2 _プロぺニル基、 1 一メチル — 1ーブテニル基、 クロチル基、 1 一メチル一 3 —ブテニル基、 3—メ チル一 2—ブテュル基、 1 , 3 —ジメチル _ 2 —ブテュル基、 1 _ペン テニル基、 1 —メチルー 2—ペンテュル基、 1—ェチル— 3—ペンテ二 ル基、 4—ペンテニル基、 1， 3 _ペンタジェニル基、 2， 4—ペンタ ジェ-ル基、 1—へキセニル基、 1—メチルー 2—へキセニル基、 3— へキセニノレ基、 4一へキセニノレ基、 1—ブチノレ一 5—へキセニル基、 1 ， 3一へキサジェニル基、 2 , 4一へキサジェニル基、 1—ヘプテニル基、 2—ヘプテュル基、 3 —ヘプテニル基、 4 _ヘプテュル基、 5—へプテ ニル基、 6 —ヘプテニル基、 1， 3—へプタジェニル基、 2 , 4 —ヘプ タジェニル基、 1ーォクテニル基、 2—ォクテニル基、 3—ォクテニル 基、 4—ォクテニル基、 5—ォクテュル基、 6—オタテニル基、 7—ォ クテニル基、 1—ノネニル基、 2 —ノネニル基、 3 —ノネニル基、 4— ノネニル基、 5—ノネニル基、 6—ノネニル基、 7—ノネニル基、 8— ノネニル基、 9ーデセニル基等である。 好ましくは炭素原子数 2乃至 8 個の直鎖又は分枝状のアルケニル基である。
式 （V I I I ) における 「ハロゲン原子」 とは、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子等である。
式 （V I I I ) における 「ハロゲン化 C — 4アルキル基」 とは、 前 述の C】 _ 4低級アルキル基に 1乃至 3個の同一又は異なったハロゲン原 子が置換したものを意味し、 具体的にはフルォロメチル基、 クロロメチ ル基、 ブロモメチル基、 ジフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、 トリ フルォロメチル基、 トリクロロメチル基、 クロ口ェチル基、 ジフルォロ ェチル基、 ト リフノレオ口ェチル基、 ペンタクロロェチル基、 ブロモプロ ピル基、 ジクロロプロピル基、 トリフルォロブチル基等である。 好まし くはトリフルォロメチル基、 クロ口ェチル基である。
式 （V I I I ) における 「C , _ 4低級アルコキシ基」 とは、 前述の C ,—4低級アルキル基を有するアルコキシ基を意味し、 具体的にはメ トキ シ基、 エトキシ基、 プロポキシ基、 イ ソプロポキシ基、 ブトキシ基、 ィ ソブトキシ基、 s e c —ブトキシ基、 t e r t—ブトキシ基等である。
式 （V I I I ) における 「C — 4低級アルキルチオ基」 とは、 前述 の C 4低級アルキル基を有するアルキルチオ基を意味し、 具体的には メチルチオ基、 ェチルチオ基、 プロピルチオ基、 イソプロピルチオ基、 ブチノレチォ基、 ィソプチ/レチォ基、 s e c —プチルチオ基、 t e r t - プチルチオ基等である。
式 （V I I I ) における 「C 3 _ 。シクロアルキル基」 とは、 単環 式であっても多環式であってもよい炭素原子数 3乃至 1 0個のシクロ アルキル基を意味し、 具体的にはシクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロへプチル基、 シクロォク チル基、 ォクタヒ ドロインデニル基、 デカヒ ドロナフチル基、 ビシクロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル基、 ァダマンチル基等である。 好ましくは炭素 原子数 5乃至 7個のシクロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロヘプ チル基である。
式 （V I I I ) における 「C 5 — 8シクロアルケニル基」 とは、 環上 に 1以上の二重結合を有する炭素原子数 5乃至 8個のシクロアルケ二 ル基を意味し、 具体的にはシクロペンテニル基、 シクロへキセニル基、 シクロヘプテュル基、 シクロォクテュル基、 シクロペンタジェニル基、 シクロへキサジェニル基、 シクロへプタジェニル基、 シクロォクタジェ ニル基等である。 好ましくは炭素原子数 5乃至 7個のシク口ペンテニル 基、 シクロへキセニル基、 シクロヘプテニル基である。
式 （V I I I ) における 「C 3 —！。シクロアルキル C — 。アルキル 基」 とは、 前述の直鎖又は分枝状の C】 ^。アルキル基に前述の C 3— i。 シクロアルキル基が置換したものを意味し、 具体的にはシクロプロピル メチノレ基、 シクロペンチ/レメチノレ基、 シクロへキシノレメチノレ基、 シクロ へキシルシクロペンチルメチル基、 ジシクロへキシノレメチノレ基、 1 ーシ クロペンチノレェチノレ基、 1ーシクロへキシノレェチノレ基、 2—シクロプロ ピルェチノレ基、 2—シク ロペンチノレェチノレ基、 2—シク ロへキシノレェチ ノレ基、 2—シク ロへプチルェチル基、 1 ーシク ロへキシノレ一 1 —メチノレ ェチノレ基、 1 —シク ロへキシルプロ ピル基、 2—シク ロペンチルプロ ピ ル基、 3 —シク ロブチルプロ ピル基、 3 —シク ロペンチノレプロ ピル基、 3—シク ロへキシルプロ ピル基、 3—シク ロへプチルプロ ピル基、 1 — シクロプロ ピル一 1 一メチルプロ ピル基、 1 —シク ロへキシルー 2—メ チルプロ ピル基、 1 —シク ロペンチノレブチル基、 1 ーシク ロへキシノレブ チル基、 3—シク ロへキシルブチル基、 4 ーシク ロプロ ピルブチル基、 4—シクロフ、、チルフ "チノレ基、 4—シク ロペンチノレブチノレ基、 1 ーシクロ へキシノレ一 1 ーメチルブチノレ基、 1 —シク ロペンチル一 2—ェチノレブチ ル基、 1 —シクロへキシル _ 3—メチノレブチル基、 1—シク ロペンチル ペンチル基、 1 —シクロへキシルペンチル基、 1—シクロへキシノレメチ ノレペンチノレ基、 2 —シク ロへキシルペンチノレ基、 2—シク ロへキシルメ チルペンチル基、 3 —シクロペンチルペンチル基、 1—シク ロへキシノレ — 4—メチルペンチル基、 5—シク ロペンチルペンチル基、 1—シクロ ペンチノレへキシノレ基、 1 —シク ロへキシノレへキシノレ基、 1 ーシク ロペン チノレメチノレへキシル基、 2—シク ロペンチノレへキシル基、 2—シク ロプ 口ピノレエチノレへキシル基、 3—シク ロペンチルへキシル基、 1 —シクロ へキシルヘプチル基、 1 —シクロペンチルー 1 _メチルヘプチル基、 1 —シクロへキシル— 1 , 6—ジメチルヘプチル基、 1—シク ロへプチル ォクチノレ基、 2—シク ロペンチルォクチノレ基、 3—シク ロへキシノレオタ チノレ基、 2—シク ロペンチノレメチノレオクチノレ基、 1—シク ロペンチノレノ ニル基、 1 ーシク ロへキシルノニル基、 3 —シク ロプロ ビルノ -ル基、 1 ーシク ロペンチルデシル基、 1 —シク ロへキシルゥンデシル基、 1— シク ロペンチルト リデシル基、 2—シク ロへキシル ト リデシル基等であ る。
式 （V I I I ) における 「ァリール基」 どは、 フヱニル基、 ナフチ ル基、 アン ト リル基、 フエナン ト リル基、 ビフヱニル基等である。 好ま しく はフエニル基、 ナフチル基、 ビフエニル基である。
式 （V I I I ) における 「ァラルキル基」 とは、 前述の Cい 4低級 アルキル基に前述のァリール基が 1個以上置換したものを意味し、 具体 的にはべンジル基、 ベンズヒ ドリル基、 ト リチル基、 フエネチル基、 3 —フエニルプロ ピル基、 2—フエニルプロ ピル基、 4—フエニノレブチル 基、 ナフチルメチル基、 2—ナフチルェチル基、 4ービフエニルメチル 基、 3— （4 — ビフエ二ル） プロピル基等である。
式 （V I I I ) における 「ァリールアルケニル基」 とは、 炭素原子 数 2乃至 4個のアルケニル基に前述のァリール基が置換したものを意 味し、 具体的には 2 —フエニノレビニル基、 3 —フエニル一 2 —プロぺニ ノレ基、 3 —フエ二ルー 2—メチノレ一 2 —プロぺニル基、 4 _フエニル一 3—ブテュル基、 2— ( 1—ナフチル） ビニル基、 2— ( 2—ナフチル） ビニル基、 2 _ ( 4 — ビフエニル） ビニル基等である。
式 （V I I I ) における 「ァリールチオ基」 とは、 前述のァリール 基を有するァリールチオ基を意味し、 具体的にはフ-ニルチオ基、 ナフ チルチオ基等である。
式 （V I I I ) における 「複素環基」 とは、 窒素原子、 酸素原子又 は硫黄原子から選ばれる少なく とも 1個以上、 具体的には 1乃至 4個の、 好ましくは 1乃至 3個のへテロ原子を有する 5乃至 6員の芳香族又は 非芳香族の複素環基を意味し、 具体的にはチア トリァゾリル基、 テ トラ ゾリル基、 ジチアゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアジアゾリル基、 トリァゾリル基、 ォキサゾリル基、 ピラゾリル基、 ピロ リル基、 フ リ ノレ 基、 チェニル基、 テ トラジニル基、 トリアジニル基、 ピラジュル基、 ピ リダジニル基、 ピリ ミジニル基、 ピリジル基等の芳香族複素環基、 及び ジォキソラニル基、 ピロ リジニル基、 テ トラヒ ドロフリル基、 テ トラヒ ドロチェニル基、 ジチアジアジニル基、 チアジアジュル基、 モルホリ ノ 基、 モルホリニル基、 ォキサジニル基、 チアジニル基、 ピペラジニル基、 ピペリジル基、 ピペリジノ基、 ビラ二ル基、 チォピラニル基等の非芳香 族複素環基である。 好ましくはフリル基、 チェニル基、 ピロ リル基、 ピ リジル基等の芳香族複素環 （ヘテロァリール） 基であり、 ピロ リジニル 基、 テ トラヒ ドロフリル基、 ピペラジニル基、 ピペリジル基、 ピペリ ジ ノ基等の少なく とも 1つの窒素原子を有する非芳香族複素環基である。
式 （V I I I ) における 「ァシル基」 とは、 具体的にはホルミル基、 ァセチル基、 プロピオニル基、 ブチリル基、 イソプチリル基、 バレリル 基、 イ ソノくレル基、 ビバロイル基、 へキサノィル基、 ァク リ ロイル基、 プロピオロイル基、メタク リ ロイル基、 クロ トノィル基、ベンゾィル基、 ナフ トイル基、 トルオイル基、 ヒ ドロア 卜口ポィル基、ア ト口ポィル基、 シンナモイル基、 フロイル基、 テノィル基、 ニコチノィル基、 イ ソニコ チノィル基、 グリコロイル基、 ラク トイル基、 グリセロイル基、 トロポ ィル基、 ベンジロイル基、 サリチロイル基、 ァ-ソィル基'、 バニロイル 基、 ベラ トロイル基、 ピぺ口-ロイル基、 プロ トカテクオイル基、 ガロ ィル基、 シクロペンタンカノレボニノレ基、 シクロへキサンカルボニル基、 シクロヘプタンカノレポ-ル基、 1 —メチノレシクロへキサンカルボニル基、 1ーィソペンチノレシク口ペンタンカノレボニノレ基、 1 —ィソペンチノレシク 口へキサンカルボニル基、 t e r t —ブトキシカノレボニノレ基、 メ トキシ カノレボニノレ基、 エ トキシカノレボニル基、 2 — （ 1—イソペンチノレシクロ へキサンカルボュルァミノ） フエ二ルチオカルボニル基等である。 好ま しくはァセチル基、 t e r t —ブトキシカルボ-ル基、 ベンゾィル基、 1—メチノレシク口へキサンカルボニル基、 1ーィソペンチルシク口ペン タンカルボ二ノレ基、 1 一イソペンチルシクロへキサンカルボニル基、 2 一 （ 1—イソペンチルシクロへキサンカルボニルァミノ） フエ二ルチオ カルボニル基である。
式 （V I I I ) における R等における 「置換されていてもよい C 3—
]。シクロアルキル基」、 「置換されていてもよい C 5— 8シクロアルケニル 基」 及び 「置換されていてもよい C 3— 。シクロアルキル C 。アルキ ル基」 における 「置換されていてもよい」 とは、 1乃至 4個の置換基に より置換されていてもよいことを意味し、 該置換基は同一又は異なって いてもよく、 また置換基の位置は任意であって特に限定されるものでは ない。 具体的には前述の直鎖又は分枝状の C 1 — 1。アルキル基 ； 前述の 直鎖又は分枝状の C 2 。アルケニル基 ；前述の C 3— 。シク口アルキル 基；前述の C 5 _ 8シクロアルケニル基；前述の C 3 -〗。シク口アルキル C
！ _ ,。アルキル基 ； 前述のァリール基 ； ァミノ基 ； メチルァミノ基、 ェ チルァミノ基等の C 4低級アルキルアミノ基 ； ァセチルァミノ基、 プ 口ピオニルァミノ基、 ベンジルァミ ノ基等のァシルァミ ノ基 ； ォキソ 基 ； 前述のァラルキル基 ；前述のァリールァルケニル基等である。 以上 の置換基はおもに Rにおける置換基として推奨されるものである。
式 （V I I I ) における R等における 「置換されていてもよいァリ ール基」、 「窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換さ れていてもよい 5乃至 6員の複素環基」、 「置換されていてもよいァラル キル基」 「置換されていてもよいァリールアルケニル基」、 「置換されて いてもよいァリ一ルチオ基」 及び 「置換されていてもよい 5乃至 6員の ヘテロァリールアルキル基」 における 「置換されていてもよい j とは、 1乃至 4個、 好ましくは 1乃至 3個の置換基により置換されていてもよ いことを意味し、 該置換基は同一又は異なっていてもよく、 また置換基 の位置は任意であって特に限定されるものではない。 具体的には前述の 直鎖又は分枝状の C ，。アルキル基、 好ましくは直鎖又は分枝状の C — 6アルキル基 ； 前述の直鎖又は分枝状の C 2— 。アルケニル基、 好まし くは直鎖又は分枝状の C 2 6のアルケニル基 ； 前述のハロゲン原子 ； 二 トロ基 ； 前述の C 低級アルキル基又は前述のァシル基で置換されて いてもよいアミノ基 ；水酸基 ； 前述の C , 4低級アルコキシ基 ； 前述の c 4低級アルキルチオ基 ； 前述のハロゲン化 c 4低級アルキル基 ； 前述のァシル基 ； ォキソ基等である。 このうち特に前述の直鎖又は分枝 状の C 6アルキル基；前述のハロゲン原子；又は二ト口基が好ましい。
式 （V I I I ) における 「置換されていてもよいアミノ基」 におけ る 「置換されていてもよい」 とは、 1個以上、 好ましくは 1乃至 2個の 置換基により置換されていてもよいことを意味し、 該置換基は同一又は 異なっていてもよく、 また置換基の位置は任意であって特に限定される ものではない。 具体的には前述の C , 4低級アルキル基 ； 水酸基 ；前述 のァシル基 ； 前述の C i 4低級アルコキシ基で置換されていてもよい前 述のァリール基等である。
式 （V I I I ) における Zにおける 「メルカプト保護基」 とは、 通 常用いられるメルカプト保護基を意味し、 生体内において脱離する.有機 残基であれば特に限定されない。 また、 二量体であるジスルフィ ド体を 形成してもよい。 具体的には下記のごとき、 C i 4低級アルコキシメチ ノレ基； C 4低級アルキルチオメチル基 ； ァラルキルォキシメチル基 ； ァラルキルチオメチル基； C 3 〗。シクロアルキルォキシメチル基； C 5 — 8シクロアルケ-ルォキシメチル基； C 3 ,。シクロアルキル C — 1 0ァ ルコキシメチル基 ； ァリールォキシメチル基 ； ァリ一ルチオメチル基 ； ァシル基 ； ァシルォキシ基 ； ァミノカルボニルォキシメチル基； チォカ ルポ二ル基 ； チォ基である。 即ち、 より具体的には前述の c 低級ァ ルコキシ基を有する C 4低級アルコキシメチル基 ； 前述の C〗 4低級 アルキルチオ基を有する C， _ 4低級アルキルチオメチル基 ； 前述のァラ ルキル基を有するァラルキルォキシメチル基； 前述のァラルキル基を有 するァラルキルチオメチル基 ； 前述の C 3 ,。シク口アルキル基を有す る c 3—〗。シクロアルキルォキシメチル基；前述の c 5 _ 8シクロアルケ二 ル基を有する C 5— 8シクロアルケニルォキシメチル基 ； 前述の C 3—】 0 シクロアルキル c !— ,。アルキル基を有する C 3—！。シクロアルキル C ,
— i。アルコキシメチル基 ； 前述のァリ一ル基を有するァリールォキシメ チル基 ；前述のァリ一ルチオ基を有するァリールチオメチル基 ； 前述の 置換されていてもよい直鎖又は分枝状の c , _ ,。アルキル基、 前述のハ ロゲン化 C , _ 4低級アルキル基、 前述の C , _ 4低級アルコキシ基、 前述 の c i _ 4低級アルキルチオ基、 前述の置換されていてもよいァミノ基、 前述の置換されていてもよいウレィ ド基、 前述の置換されていてもよい C 3—，。シクロアルキル基、 前述の置換されていてもよい C 3—〗。シクロ アルキル C i—、。アルキル基、 前述の置換されていてもよいァリール基、 前述の置換されていてもよいァラルキル基、 前述の置換されていてもよ ぃァリールアルケニル基、 前述の置換されていてもよいァリ一ルチオ基、 前述の窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換されて いてもよい 5乃至 6員の複素環基又は前述の置換されていてもよい 5 乃至 6員のへテロアリールアルキル基を有するァシル基；前述の置換さ れていてもよい直鎖又は分枝状の C！ _ ,。アルキル基、 前述のハロゲン 化 C _ 4低級アルキル基、 前述の C ,— 4低級アルコキシ基、 前述の C j— 4低級アルキルチオ基、 前述の置換されていてもよいアミノ基、 前述の 置換されていてもよいウレイ ド基、 前述の置換されていてもよい C 3— i
0シク口アルキル基、 前述の置換されていてもよい C 3— 。シクロアルキ ル C —〗。アルキル基、 前述の置換されていてもよいァリール基、 前述 の置換されていてもよいァラルキル基、 前述の置換されていてもよいァ リールアルケニル基、 前述の置換されていてもよいァリールチオ基、 前 述の窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換されてい てもよい 5乃至 6員の複素環基又は前述の置換されていてもよい 5乃 至 6員のへテロアリ一ルアルキル基を有するァシルォキシ基； 前述の置 換されていてもよい直鎖又は分枝状の C ,― ,。アルキル基、 前述のハ口 ゲン化 C〗 _ 4アルキル基、 前述の C 低級アルコキシ基、 前述の C】_ 4低級アルキルチオ基、 前述の置換されていてもよい C 3— 。シク口アル キル基、 前述の置換されていてもよい C 3 _ 。シク口アルキル C !— !。ァ ルキル基、 前述の置換されていてもよいァリール基、 前述の置換されて いてもよいァラルキル基、 前述の置換されていてもよいァリールァルケ ニル基、 前述の窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有する置 換されていてもよい 5乃至 6員の複素環基又は前述の置換されていて もよい 5乃至 6員のへテロァリールアルキル基で置換されていてもよ ぃァミノカルボニルォキシメチル基 ； 前述の置換されていてもよい直鎖 又は分枝状の C ,―】。アルキル基、前述のハロゲン C 4低級アルキル基、 前述の C ^ — 4低級アルコキシ基、 前述の C 低級アルキルチオ基、 前 述の置換されていてもよいアミノ基、 前述の置換されていてもよいウレ ィ ド基、 前述の置換されていてもよい c 3— i。シクロアルキル基、 前述 の置換されていてもよい C 3—〗。シクロアルキル C i — !。アルキル基、 前 述の置換されていてもよいァリール基、 前述の置換されていてもよいァ ラルキル基、 前述の置換されていてもよいァリールアルケニル基、 前述 の置換されていてもよいァリールチオ基、 前述の窒素原子、 酸素原子又 は硫黄原子を 1乃至 3個有する置換されていてもよい 5乃至 6員の複 素環基又は前述の置換されていてもよい 5乃至 6員のへテロアリール アルキル基を有するチォカルボニル基； 前述の置換されていてもよい C 低級アルキル基又はァリ一ル基を有するチォ基である。
より具体的に述べるならば、式（V I I I ) において Rにおける 「直 鎖又は分枝状の C〗—】。アルキル基」 と しては、 メチル基、 ェチル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 ィソブチル基、 t e r t—ブチル基、 ヘプ チル基、 1 一プロピルブチル基、 1 一イソブチルー 3 —メチルブチル基 が好ましい。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「直鎖又は分枝状の C 2— J α アルケニル基」 と しては、 ァリル基、 ビニル基、 イソプロぺニル基、 1 —メチル一 2—プロぺニル基、 2—メチル— 2—プロぺニル基、 1 —メ チル— 1ーブテニル基、 クロチル基、 1， 3 —ジメチルー 2—ブテュル 基、 1 —ペンテュル基、 1 —メチル— 2—ペンテニル基が好ましい。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「ハロゲン化 C — 4低級アル キル基」 とは、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原子、 塩素 原子） で置換された C , _ 4低級アルキル基 （特に好ましくはメチル基） を意味し、 好ましくはトリフルォロメチル基である。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「置換されていてもよい C 3— 】。シクロアルキル基」 とは、 前述の直鎖又は分枝状の C】 。アルキル 基（特に好ましくはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 ィ ソブチル基、 t e r t —ブチル基、 ペンチル基、 ィ ソペン チル基、 2 ， 2 —ジメチルプロ ピル基、 4 —メチルペンチル基、 2 —ェ チルブチル基等の C , — 8アルキル基）、 前述の直鎖又は分枝状の C 2—， 0 アルケニル基 （特に好ましく は 1 ーメチルビニル基、 2—メチルビニル 基、 3—メチルー 3 —プロぺニル基等の C 2— 8アルケニル基）、 前述の C
3— i。シク ロアルキル基 （特に好ま しく はシク ロプロ ピル基、 シク ロべ ンチル基、 シク ロへキシル基等の C 3— 7シク ロアルキル基）、 前述の C 5 — 8シク ロアルケニル基 （特に好ま しく はシク 口ペンテュル基、 シク ロへ キセニル基等の C 5— 6シク ロアルケニル基）、 前述の C 3— 。シク 口アル キル C — 。アルキル基 （特に好ま しく はシク ロプロ ピルメチル基、 2 ーシク ロプロピルェチル基、 2—シク ロペンチノレェチル基、 シクロへキ シノレメチル基、 2—シク 口へキシルェチル基等の C 3— 7シク 口アルキル d — 4アルキル基）、 前述のァリール基 （特に好ま しく はフ ニル基）、 ォキソ基、 前述のァラルキル基 （特に好ましく はべンジル基、 フエネチ ル基等のフエニル C — 4低級アルキル基） 及び前述のァリールアルケニ ル基 （特に好ま しく は 2 _フエ二ルビニル基） から選ばれる 1乃至 4個 の置換基で置換されていてもよい C 3— !。シク 口アルキル基 （特に好ま しく はシクロプロピル基、 シクロブチル基、 シク ロペンチル基、 シク ロ へキシル基、 シクロへプチル基、 ォクタ ヒ ドロインデュル基、 デカヒ ド ロナフチル基、 ァダマンチル基、 ビシク ロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル基） を意味し、 好ま しく は 2 ， 2 , 3 , 3—テ トラメチルシク ロプロ ピル基、 1 一イ ソペンチルシク ロブチノレ基、 1 一イ ソプロ ピルシク口ペンチル基 1 —ィ ソブチノレシク 口ペンチノレ基、 1 ーィ ソペンチノレシク口ペンチル基 1 —シク ロへキシルメチノレシクロペンチル基、 シク ロへキシル基、 1 一 メチノレシク ロへキシル基、 1 ーェチノレシク ロへキシル基、 1 一プロ ピル シク ロへキシノレ基、 1 一イ ソプロピノレシク ロへキシル基、 1 ーブチノレシ ク ロへキシル基、 1 —イ ソブチルシク ロへキシル基、 1 —ペンチルシク 口へキシノレ基、 1 一イ ソペンチノレシク ロへキシノレ基、 1 — ( 2 , 2—ジ メチノレプロピル） シク ロへキシル基、 1 一 （ 4ーメチルペンチル） シク 口へキシノレ基、 1 — ( 2—ェチノレブチノレ） シク ロへキシノレ基、 4 - t e r t —ブチル一 1 —イ ソペンチルシク 口へキシル基、 1 —シク ロプロ ピ ノレシク ロへキシル基、 1 —ビシクロへキシノレ基、 1 —フエニノレシク ロへ キシノレ基、 1 —シク ロプロ ピノレメチルシク ロへキシル基、 1 ーシク ロへ キシルメチルシクロへキシル基、 1— ( 2—シクロプロピルェチル） シ ク口へキシノレ基、 1 一 （ 2—シク口ペンチノレェチノレ）シク口へキシノレ基、
1— ( 2—シク ロへキシノレエチル） シク ロへキシル基、 4ーメチルシク 口へキシル基、 4 一プロビルシクロへキシノレ基、 4 _イソプロピルシク 口へキシノレ基、 4 — t e r t—ブチルシクロへキシノレ基、 4—ペンチノレ シクロへキシノレ基、 4ービシクロへキシノレ基、 1 一イソペンチノレシクロ ヘプチル基、 3 a —ォクタヒ ドロインデニル基、 4 a —デカヒ ドロナフ チル基、 1 —ァダマンチル基、 7 , 7—ジメチル一 1 — ( 2—ォキソ） ビシクロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル基である。 更に、 置換位置は特に限定 されるものではないが、 特に好ましくは 1位の置換であり、 また置換基 は上記いずれの置換基でもよいが、 特に好ましくは直鎖又は分枝状の C
1 1。アルキル基である。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「置換されていてもよい C 5— 8シクロアルケニル基」 における置換基は前記 「置換されてもよい C 3— ^シクロアルキル基」 の場合と全く同様であり、 具体的には、 前述の直 鎖又は分枝状の C 。アルキル基 （特に好ましくはメチル基、 ェチル 基、 プロピル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 イソブチル基、 ペンチル 基、 イソペンチル基、 2， 2—ジメチルプロピル基、 4 一メチルペンチ ル基等の C i _ 8アルキル基）、 前述の直鎖又は分枝状の C 2—！。アルケニ ル基 （特に好ましくは 1 _メチルビュル基、 2—メチルビニル基、 3— メチル— 3—プロべ-ル基等の C 2 _ 8アルケニル基）、 前述の C 3— 0シ ク口アルキル基（特に好ましくはシク口プロピル基、 シク口ペンチル基、 シク口へキシル基等の C 3— 7シク口アルキル基）、前述の C 5— 8シクロア ルケニル基 （特に好ましくはシクロペンテュル基、 シクロへキセニル基 等の C 5— 6シクロアルケニル基）、 前述の C 3— i。シクロアルキル C , 一 j 。アルキル基 （特に好ましくはシクロプロピルメチル基、 2—シクロプ 口ピルェチル基、 2—シクロペンチルェチル基、 シクロへキシノレメチノレ 基、 2—シク口へキシルェチル基等の C 3— 7シク口アルキル C〗— 4低級 アルキル基）、 前述のァリール基 （特に好ましくはフエニル基）、 ォキソ 基、 前述のァラルキル基 （特に好ましくはべンジル基、 フエネチル基等 のフエニル C i — 4低級アルキル基）及び前述のァリールァルケニル基（特 に好ましくは 2 —フヱニルビニル基） から選ばれる 1乃至 4個の置換基 で置換されていてもよいシクロアルケニル基 （特にシクロペンテ-ル基, シク ロへキセニル基） を意味し、 好ま しく は 1—イ ソプロ ピル一 2—シ ク ロペンテニル基、 1 —イ ソプロ ピル一 3 —シク ロペンテ-ル基、 1— ィ ソブチルー 2—シク 口ペンテ二ノレ基、 1 —ィ ソブチルー 3—シク ロぺ ンテュル基、 1 —イ ソペンチル一 2 —シク ロペンテ-ル基、 1 _イ ソぺ ンチノレ一 3—シク ロペンテニル基、 1 ーシク ロへキシルメチノレー 2 —シ ク 口ペンテ二ノレ基、 1 —シク 口へキシノレメチノレ一 3—シク 口ペンテ二ノレ 基、 1—シク ロへキセニル基、 2—シク ロへキセニル基、 3—シク ロへ キセニノレ基、 1 —メチノレー 2—シク ロへキセニノレ基、 1 —メチノレ一 3— シク ロへキセニノレ基、 1 —ェチノレー 2 —シクロへキセニノレ基、 1 —ェチ /レー 3 —シク ロへキセニル基、 1 一プロ ピノレ一 2—シク ロへキセニル基 1 一プロ ピル一 3 —シク ロへキセニノレ基、 1—イ ソプロ ピル一 2 —シク 口へキセニル基、 1 一イ ソプロ ピノレ一 3—シクロへキセ-ル基、 1 —ブ チルー 2—シク 口へキセニル基、 1 —ブチノレ一 3 —シク口へキセニル基 1 —ィ ソブチノレー 2 —シク 口へキセニノレ基、 1 ーィ ソブチル一 3—シク 口へキセニル基、 1 一ペンチルー 2—シクロへキセ二ル基、 1 —ペンチ ノレ一 3 —シクロへキセニル基、 1 ーィ ソペンチルー 2—シク 口へキセニ ル基、 1 —イ ソペンチル一 3 —シク ロへキセニル基、 1 一 （ 2 , 2—ジ メチルプロ ピル） 一 2—シク ロへキセ-ル基、 1— ( 2 , 2—ジメチル プロピル） 一 3 —シク ロへキセニノレ基、 1— ( 4—メチルペンチル） 一 2 —シクロへキセニノレ基、 1 一 （ 4—メチルペンチル） 一 3—シク ロへ キセニノレ基、 1 —シク ロプロピノレー 2—シク ロへキセニノレ基、 1 ーシク 口プロ ピノレー 3—シク 口へキセニノレ基、 1 —シク 口へキシノレ一 2—シク 口へキセニル基、 1 ーシク ロへキシルー 3—シク ロへキセニル基、 1 一 フエニノレー 2 —シク ロへキセニノレ基、 1 一フエニノレー 3—シクロへキセ 二ノレ基、 1 —シクロプロ ピルメチノレ一 2 —シク ロへキセ-ル基、 1—シ ク口プロ ピノレメチノレー 3—シク 口へキセニノレ基、 1 —シク口へキシノレメ チル一 2 —シク ロへキセニル基、 1 —シク ロへキシノレメチノレ一 3 —シク 口へキセニノレ基、 1 — ( 2 —シク ロプロ ピノレエチノレ） 一 2 —シク ロへキ セニル基、 1 一 （ 2 —シク ロプロ ピルェチル） 一 3—シク ロへキセ二ル 基、 1一 （ 2 —シク ロペンチルェチノレ） 一 2 —シクロへキセニノレ基、 1 - ( 2 —シク ロペンチルェチル） 一 3—シク ロへキセニル基、 1 一 （ 2 —シクロへキシルェチル） 一 2—シク ロへキセ-ル基、 1— ( 2—シク 口へキシルェチル） — 3—シク ロへキセニル基である。 更に、 置換位置 は特に限定されるものではないが、 特に好ましくは 1位の置換であり、 また置換基は上記いずれの置換基でもよいが、 特に好ましくは直鎖又は 分枝状の C , _ ,。アルキル基又は C 3— 。シクロアルキル C 1 — 4アルキル 基である。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「置換されていてもよい C 3—
】 0シクロアルキル C ] — ,。アルキル基」 とは、 前述の C 3— i。シクロアル キル基 （特に好ましくはシク口ペンチル基、 シク口へキシル基等の C 3— 7シクロアルキル基）、 前述の c 5— 8シクロアルケニル基 （特に好ましく はシクロペンテニル基、 シク口へキセニル基等の C 5— 7シクロアルケ二 ル基） 及び前述のァリール基 （特に好ましくはフ ニル基） から選ばれ る 1乃至 4個の置換基で置換されていてもよい、 かつ。 t — i。アルキル 基が直鎖又は分枝状の C 3— i。シク口アルキル C ^ i。アルキル基 （特に 好ましくはシクロへキシルメチル基、 1 ーシクロへキシノレェチル基、 1 —シク口へキシル一 1ーメチルェチノレ基、 1—シク口へキシル一 2—メ チルプロピル基、 1 ーシクロへキシノレ一 3—メチノレブチノレ基、 1ーシク 口へキシルへキシル基、 1 ーシクロへキシル一 4ーメチルペンチル基、 1ーシクロへキシルへプチル基） を意味する。 置換位置は特に限定され るものではなく、 直鎖又は分枝状の C i— i。アルキル基部分に該置換基 を有してもよい。 好ましくはシクロへキシルメチル基、 1 ーシクロへキ シルェチル基、 シクロへキシルシクロペンチルメチル基、 ジシクロへキ シルメチル基、 1ーシクロへキシル _ 1—メチルェチル基、 1—シクロ ヘキシルー 2 —メチルプロピル基、 1ーシク口へキシル一 3—メチルブ チノレ基、 1 —シクロへキシノレ一 4—メチノレペンチノレ基、 1ーシクロへキ シルへキシル基、 1 ーシクロへキシルヘプチル基である。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「置換されていてもよいァリ ール基」 とは、 前述の直鎖又は分枝状の C！— 6アルキル基 （特に好まし くは t e r t —ブチル基）、 前述のハ口ゲン原午 （特に好ましくはフッ 素原子、 塩素原子） 及び- トロ基から選ばれる 1乃至 4個の置換基で置 換されていてもよいァリール基（特に好ましくはフエニル基） を意味し、 好ましくはフエニル基、 2 —クロ ロ フ ェニル基、 4 一二 トロフ エ二ノレ基、 3 , 5—ジー t e r t —ブチノレフエ二ノレ基である。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「置換されていてもよいァラル キル基」 とは、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原子、 塩素 原子）、 二 ト口基及び水酸基から選ばれる置換基で置換されていてもよ レ、、 かつ C 4低級アルキル基が直鎖又は分枝状のァラルキル基 （特に 好ましくはべンジル基、 ベンズヒ ドリル基、 ト リチル基） を意味する。 置換位置は特に限定されるものではなく、 直鎖又は分枝状の c , _4低級 アルキル基部分に該置換基を有してもよい。 好ましくはべンジル基、 ト リチル基である。
式 （V I I I ) において、 Rにおける 「窒素原子、 酸素原子又は硫 黄原子を 1乃至 3個有する置換されていてもよい 5乃至 6員の複素環 基」 とは、 前述の直鎖又は分枝状の C 1 _6アルキル基 （特に好ましくは t e r t—プチル基）、 前述のハロゲン原子 （特に好ましくはフッ素原 子、 塩素原子） 及びニ トロ基から選ばれる 1乃至 4個の置換基で置換さ れていてもよい前記複素環基を意味し、 好ましくは芳香族複素環基であ る。 特に好ましくはフリル基、 チェニル基、 ピリジル基である。
式 （V I I I ) において、 Xい x 2、 x 3、 X 4における Γハロゲ ン原子」 とは、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子等のハロゲン原子を意 味し、 好ましくはフッ素原子、 塩素原子である。
式 （V I I I ) において、 Xい X 2、 X 3、 X 4における 「 C 低級アルキル基」 とは、 好ましくはメチル基である。
式 （V I I I ) において、 Xい x 2、 x 3、 x 4における 「ハロゲ ン化 C 2 4低級アルキル基」 とは、 前述のハロゲン原子 （特に好ましく はフッ素原子、 塩素原子） で置換された C〗 4低級アルキル基 （特に好 ましくはメチル基） を意味し、好ましくはト リフルォロメチル基である。
式 （V I I I ) において、 Xい x 2、 x 3、 x 4における 4 低級アルコキシ基」 とは、 好ましくはメ トキシ基である。
式 （V I I I ) において、 X 、 X 2、 X 3、 X 4における 「ァシル 基」 とは、 好ましくはベンゾィル基である。
式 （V I I I ) において、 Xい x 2、 x 3、 x 4における 「ァリー ル基」 とは、 好ましくはフエ-ル基である。
式 （V I I I ) における 「プロ ドラッグ化合物」 とは、 化学的又は 代謝的に分解し得る基を有し、 加水分解や加溶媒分解によって又は生理 条件下で分解することによって薬学的に活性を示す式 （V I I I ) の化 合物の誘導体である。
式 （V I I I ) における 「医薬上許容し得る塩」 とは、 上記式 （V I I I ) で示される化合物と無毒性の塩を形成するものであれば如何な るものであってもよいが、 例えば塩酸塩、 臭化水素酸塩、 ヨウ化水素酸 塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 りん酸塩、 炭酸塩、 炭酸水素塩、 過塩素酸塩等の 無機酸塩 ； ギ酸塩、 酢酸塩、 トリフルォロ鲊酸塩、 プロピオン酸塩、 シ ユウ酸塩、 グリ コール酸塩、 コハク酸塩、 乳酸塩、 マレイン酸塩、 ヒ ド ロキシマレイン酸塩、 メチルマレイン酸塩、 フマール酸塩、 アジピン酸 塩、 酒石酸塩、 リ ンゴ酸塩、 クェン酸塩、 安息香酸塩、 ケィ皮酸塩、 ァ スコルビン酸塩、 サリチル酸塩、 2—ァセ トキシ安息香酸塩、 ニコチン 酸塩、 ィソニコチン酸塩等の有機酸塩； メタンスルホン酸塩、 エタンス ルホン酸塩、 イセチオン酸塩、 ベンゼンスルホン酸塩、 p— トノレエンス ルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩等のスルホン酸塩； ァスパラギン 酸塩、 グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸塩 ； ナ トリ ウム塩、 カリ ウム塩 等のアル力リ金属塩 ； マグネシウム塩、 カルシウム塩等のアル力リ土類 金属塩 ； アンモユウム塩 ； ト リ メチルァミン塩、 ト リェチルァミン塩、 ピリジン塩、 ピコリ ン塩、 ジシクロへキシルァミン塩、 N， N ' ージべ ンジルエチレンジァミ ン塩等の有機塩基塩 ； リ ジン塩、 アルギニン塩等 のアミノ酸塩を挙げることができる。 また、 場合によっては水和物、 又 はアルコール等との溶媒和物であってもよい。
また、 国際公開第 20 04/0 2 0 3 9 3号パンフレツ トおよび特 願 2 0 0 3— 3 0 8 1 5 6に開示の化合物が挙げられる。
式 （ I X) ：
Figure imgf000301_0001
〔式中、
R 1及び R 2は、 同一又は異なってハロゲン原子、 ニ トロ基、 シァノ基、 又はハロゲン原子で置換されてもよい C ,— 6アルキル基であり ；
R 3、 R4及び R 5は、 同一又は異なって水素原子、 ハロゲン原子、 ハロ ゲン原子で置換されてもよい C _6アルキル基、 ハロゲン原子で置換さ れてもよい C ,— 6アルキルチオ基又はハロゲン原子で置換されてもよい C〗— 6アルコキシ基である力 、あるいは R 3と R 4又は R 4と R 5が結合す る炭素原子と一緒になつて、 置換基を有してもよい同素環又は置換基を 有してもよい複素環を形成してもよい ；
Aは、 一 N (R 7) (R 8) (ここで、 R 7及び R 8は、 同一又は異なって 水素原子、 C ,— 6アルキル基 （該 C ,— 6アルキル基は、 フエニル基又は 一 （CH2) m— COOR9 (ここで、 R9は、 水素原子又は Cぃ6アルキ ル基であり、 mは 0又は 1乃至 5の整数である） で置換されてもよい） 又は C4—！。シク 口アルキルアルキル ¾ (該 C 4— 。シクロアルキルアル キル基は、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 水酸基、 シァノ基、 ァ シル基、 C !— 6アルコキシ基、 C !— 6アルキル基 （該 C — 6アルキル基 は、 水酸基、 C〗— 6アルコキシ基又はホスホノ基で置換されてもよい）、 - (CH2) q— CON (R 2 °) (R2 1) (ここで、 R20及び R2 1は、 同 一又は異なって水素原子又は C アルキル基であり、 qは 0又は 1乃 至 5の整数である） 又は一 （CH2) r— COOR1 0 (ここで、 R1。は、 水素原子又は C！ _6アルキル基であり、 rは 0又は 1乃至 5の整数であ る） で 1乃至 3置換されてもよい） である）、 — C (R1 1) (R 1 2) (R 1 3) (ここで、 R 1 R 1 2及び R 1 3は、 同一又は異なって水素原子、 C — 6アルキル基 （該 C 1 _ 6アルキル基は、 フエ-ル基又は— COOR9 (ここで、 R9は、 前記と同じである） で置換されてもよい） 又は C4_ i。シク ロアルキルアルキル基（該 C 4— 。シク ロアルキルアルキル基は、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 水酸基、 シァノ基、 ァシル基、 C
6アルコキシ基、 C アルキル基 （該 C i — eアルキル基は、 水酸基、
C卜6アルコキシ基又はホスホノ基で置換されてもよし、）、 一 (CH2) q— CON (R20) (R 2 1) (ここで、 R 2。、 R 2 1及び qは、 前記と同 じである） 又は一 （CH2) r— COOR 1 0 (ここで、 R 1。及び rは、 前記と同じである） で 1乃至 3置換されてもよい） である） 又は一 O— C (R 1 ]) (R 1 2) (R 1 3) (ここで、 R 1 1 R 1 2及び R 1 3は、 前記と 同じである） であり ；
環 Bは、 ァリール基又はへテロ環残基であり ； R6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 アミノ基、 水酸基、 シァ ノ基、 ァシル基、 C〗— 6アルコキシ基、 C 2— 6アルケニル基又は C ,—6 アルキル基 （該 C _6アルキル基は水酸基又は— C OO R 1 4 (ここで R 1 4は、 水素原子又は C ,— 6アルキル基である） で置換されてもよい） で あり ；
nは 1乃至 3の整数である〕 で表されるジベンジルァミン化合物もしく はそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る塩。
式 （ I X) の 「ハロゲン原子」 とは、 塩素原子、 臭素原子、 フッ素 原子等である。 R '、 R 2、 R3、 R4、 R 5及び R 6において好ましくは 塩素原子、 フッ素原子であり、 R 7、 R 8、 R 1 \ R 1 2及び R 1 3におけ る C 4—，。シクロアルキノレアルキル基の置換基と しての好ましいハロゲ ン原子は、 塩素原子、 フッ素原子である。
式 （ I X) の 「C 2— 6アルケニル基」 とは、 炭素数 2乃至 6個の直 鎖又は分枝してもよいアルケニル基であり、 例えばェテュル基 （ビニル 基）、 1一プロぺ-ル基、 2—プロぺニル基 （ァリル基）、 イソプロぺニ ル基、 1—ブテュル基、 2—ブテュル基、 3—ブテュル基、 1 —メチル 一 1一プロぺニノレ基、 1—メチルー 2—プロぺニノレ基、 2—メチルー 2 一プロぺニル基、 1—ェチルビニル基、 1 _ペンテュル基、 2—ペンテ ニル基、 3—ペンテ-ル基、 4—ペンテュル基、 1， 2—ジメチルー 1 一プロぺニル基、 1， 2—ジメチル一 2—プロぺニル基、 1—ェチルー 1一プロぺニノレ基、 1一ェチル _ 2 _プロ.ぺ-ノレ基、 1一メチゾレー 1一 ブテニル基、 1—メチルー 2—ブテュル基、 2—メチルー 1—ブテニル 基、 1—イソプロピルビュル基、 2 , 4—ペンタジェニル基、 1 一へキ セニノレ基、 2—へキセニズレ基、 3—へキセニノレ基、 4一へキセニル基、 5—へキセエル基、 2 , 4—へキサジェニル基及び 1一メチル— 1ーぺ ンテュル基等であり、 好ましくは炭素数 2乃至 4個の直鎖又は分枝して もよいアルケニル基である。 特に好ましくはェテニル基、 イソプロぺニ ル基、 2—メチノレー 2—プロぺニノレ基である。
式 （ I X) の 「C，— 6アルキル基」 とは、 炭素数 1乃至 6個の直鎖 又は分枝してもよいアルキル基であり、 例えばメチル基、 ェチル基、 プ ロピノレ基、 イソプロピル基、 ブチル基、 イソブチル基、 s e c —ブチル 基、 t e r t—ブチル基、 ペンチル基、 ィソペンチル基、 ネオペンチル 基、 t e r t —ペンチル基又はへキシル基等であり、 好ましくは炭素数 1乃至 4個の直鎖又は分枝してもよいアルキル基である。 特に好ましく はメチル基、 ェチル基、 又はイソプロピル基である。 R 2 °、 R 2 1にお いて好ましくは、 メチル基である。 R 6において好ましくは、 メチル基 又はェチル基であり、 R 7、 R R 1 \ R i 2及び R 1 3において好まし くは、 ェチル基、 プロピル基、 プチル基であり、 R 9及び R 1 (5において 好ましくは、 メチル基又はェチル基である。 R 7、 R 8、 R 1 R 1 2及 び R 1 3における C 4— ,。シクロアルキルアルキル基の置換基と しての好 ましい C — 6アルキル基と しては、 メチル基又はェチル基である。 R 1 4 において好ましくは、 メチル基又はェチル基である。
式 （ I X) の 「ハロゲン原子で置換されてもよい C i— 6アルキル基」 とは、 前記ハロゲン原子で前記 C アルキル基が置換されてもよいも のであり、 例えばメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イ ソプロピル基、 ブチノレ基、 ィソブチノレ基、 s e c 一プチノレ基、 t e r t 一ブチル基、 ぺ ンチノレ基、 ィソペンチル基、 ネオペンチノレ基、 t e r t —ペンチル基、 へキシル基、 トリフルォロメチル基、 1 —又は 2—クロロェチノレ基、 1 一又は 2—ブロモェチル基、 1一又は 2—フルォロェチル基、 1 —、 2 一又は 3—クロ口プロピル基、 1 —、 2—又は 3 —ブロモプロピル基、 1 —、 2—又は 3 _フルォロプロピル基、 1 一、 2—、 3—又は 4ーク ロロブチル基、 1 —、 2 _、 3—又は 4一ブロモブチル基、 1 一、 2—、 3 —又は 4—フルォロブチル基等であり、 好ましくはメチル基、 ェチル 基又はトリフルォロメチル基である。 R 1 R 2、 R 3、 R 及び R 5にお いて好ましくは、 メチル基、 ェチル基又はトリフルォロメチル基である。
式 （ I X) の 「C , _6アルコキシ基」 とは、 炭素数 1乃至 6個の直 鎖又は分枝鎖アルコキシ基を表し、 例えばメ トキシ基、 エトキシ基、 プ 口ポキシ基、 イソプロポキシ基、 ブトキシ基、 t .e r t —ブトキシ基、 ペンチルォキシ基、 t e r t —ペンチルォキシ基又はへキシルォキシ基 であり、 好ましくは炭素数 1乃至 4個のメ トキシ基、 エトキシ基、 イソ プロポキシ基、 ブトキシ基、 t e Γ t—ブトキシ基である。 特に好まし くはメ トキシ基又はェトキシ基である。 R 6において好ましくはメ トキ シ基であり、 R 7、 R 8、 R 1 \ R 1 2及び R 1 3における C 4— ,。シクロ アルキルアルキル基の置換基と しての好ましい C ,— 6アルコキシ基は、 メ トキシ基又はエトキシ基である。
式 （ I X) の 「ハロゲン原子で置換されてもよい c i— 6アルコキシ 基」 とは、 前記ハロゲン原子で前記 C 6アルコキシ基が置換されても よいものであり、 例えばメ トキシ基、 エ トキシ基、 プロポキシ基、 イソ プロポキシ基、ブトキシ基、 t e r t —ブトキシ基、ペンチルォキシ基、 t e r t 一ペンチノレォキシ基、 へキシルォキシ基、 トリフルォロメ トキ シ基、 1 —又は 2—クロ口エ トキシ基、 1 一又は 2—ブロモエ トキシ基、 1 —又は 2 —フルォロエトキシ基、 1 _、 2—又は 3 _クロ口プロポキ シ基、 1 一、 2—又は 3—ブロモプロポキシ基、 1 一、 2—又は 3—フ ルォロプロポキシ基、 1 一、 2—、 3—又は 4 _クロロブトキシ基、 1 一、 2—、 3—又は 4一ブロモブトキシ基、 1 一、 2—、 3—又は 4— フルォロブトキシ基等であり、 好ましくはメ トキシ基、 ェ トキシ基又は トリフルォロメ トキシ基である。 R 3、 R 4及び R 5において好ましくは、 メ トキシ基、 ェトキシ基又はトリフルォロメ トキシ基である。
式 （ I X ) の 「ハロゲン原子で置換されてもよい C — '6アルキルチ ォ基」 とは、 前記ハロゲン原子で C , _ 6アルキルチオ基が置換されても よいものであり、 ί列えばメチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、 ィソプロピルチオ基、 ブチルチオ基、 t e r t—ブチルチオ基、 ペンチ ルチオ基、 t e r t —ペンチルチオ基、 へキシルチオ基、 トリフルォロ メチルチオ基、 1 —又は 2 _クロロェチルチオ基、 1 —又は 2—ブロモ ェチルチオ基、 1一又は 2 _フルォロェチルチオ基、 1 —、 2—又は 3 一クロ口プロピルチオ基、 1 _、 2 —又は 3—ブロモプロピルチオ基、 1 —、 2—又は 3 —フルォロプロピルチオ基、 1 —、 2—、 3—又は 4 一クロロブチルチオ基、 1 一、 2—、 3 _又は 4—ブロモブチルチオ基、 1 —、 2—、 3—又は 4—フルォブチルチオ基等であり、 好ましくはメ チルチオ基、ェチルチオ基又はト リフルォロメチルチオ基である。 R 3、 R 4及び R 5において好ましくは、 メチルチオ基、 ェチルチオ基又はトリ フルォロメチノレチォ基である。
式 （ I X ) の 「C 4— i。シクロアルキルアルキル基」 とは、 C 3— 7 シク口アルキル基で C】—3アルキル基が置換されたものである。ここで、 「 C 3— 7シク口アルキル基」 とは炭素数 3乃至 7個のシク口アルキル基 を意味し、 具体的にはシクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペン チル基、 シクロへキシル基又はシクロへプチル基である。 好ましくは炭 素数 3乃至 6個のシク口アルキル基であり、 具体的にはシク口プロピル 基、 シクロプチノレ基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基である。 ま た、 「C ,— 3アルキル基」 とは炭素数 1乃至 3個の直鎖又は分枝してもよ いアルキル基であり、 例えばメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプ 口ピル基であり、 好ましくはメチル基、 ェチル基、 プロピル基である。
式 （ I X) の 「C 4—〗。シクロアルキルアルキル基」 と して具体的 には、 例えばシクロプロピルメチル基、 シクロブチルメチル基、 シクロ ペンチルメチル基、 シクロへキシルメチル基、 シク口へプチルメチル基、 シク口ペンチルェチル基 （ 1 _又は 2 _ (シクロペンチル） ェチル基）、 シク口へキシルェチル基 （ 1—又は 2— (シク口へキシル） ェチル基）、 シクロペンチルプロピル基 （ 1—、 2—又は 3— (シクロペンチル） プ 口ピル基） 又はシクロへキシルプロピル基 （ 1—、 2—又は 3— (シク 口へキシル） プロピル基） である。 好ましくは炭素数 3乃至 7個のシク 口アルキルアルキル基であり、 具体的にはシクロプロピルメチル基、 シ クロブチルメチル基、 シクロペンチルメチル基、 シクロへキシルメチル 基である。 R 7、 R 8、 R 1 \ R 1 2及び R 1 3における好ましい C 4— i 0 シクロアルキルアルキノレ基は、 シクロペンチルメチノレ基、 シクロへキシ ルメチル基、 2— (シクロペンチル） ェチル基である。
式 （ I X) の 「ァシル基」 とは、 ァセチル基、 プロピオニル基、 ブ チリル基、 ピバロィル基等のァノレキルカルボニル基；ベンゾィル基、 ナ フ トイル等のァリールカルボニル基である。 好ましくはァセチル基であ る。 R 6において好ましくはァセチル基であり、 R 7、 R8、 R 1 1 , R 1 2及び R 1 3における C 4 _！。シク口アルキルアルキル基の置換基と して の好ましいァシル基は、 ァセチル基である。
式 （ I X) の 「ァリール基」 とは、 フエ二ル基、 ナフチル基、 ビフ ェニル基等であり、 好ましくはフエニル基である。
式 （ I X) の 「ヘテロ環残基」 とは、 炭素原子以外に酸素原子、 硫 黄原子及び窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を 1 ないし 4個含む 5 〜 8員の芳香性を有する複素環基、 及びそれに縮合した 2環性又は 3環 性縮合へテロ環基等が挙げられる。 例えばピロ リル基 （ 1—、 2 _又は 3—ピロ リル基）、 フ リル基 （ 2—又は 3 _フ リル基）、 チェニル基 （ 2 一又は 3—チェ-ル基）、 イ ミダゾリル基 （ 1 一、 2—、 4—又は 5— イ ミダゾリル基）、 ォキサゾリル基 （ 2—、 4一又は 5—ォキサゾリル 基）、 チアゾリル基 （ 2—、 4—又は 5—チアゾリル基）、 ピラゾリル基 ( 1 —、 3 _、 4一又は 5—ピラゾリル基）、 イソォキサゾリル基 （ 3 一、 4—又は 5 _イ ソォキサゾリ ル基）、 イ ソチアゾリル基 （ 3—、 4 一又は 5—イソチアゾリル基）、 ォキサジァゾリ ル基 （ 1 , 2 , 4—ォ キサジァゾールー 3又は 5—ィル基、 1， 3 , 4—ォキサジァゾ一ルー 2—ィル基、 1 , 2， 5—ォキサジァゾール一 3—ィル基）、 チアジア ゾリル基、 （ 1 , 2 , 4—チアジアゾール _ 3又は 5—ィル基、 1 , 3，
4—チアジアゾ一ルー 2—ィル基、 1 , 2， 5—チアジアゾール— 3— ィル基）、 ト リァゾリノレ基 （ 1 , 2 , 4— ト リアゾールー 1、 3、 4又 は 5—ィル基、 1， 2 , 3— トリァゾールー 1、 2又は 4—ィル基）、 イ ン ドリル基 （ 1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—又は 7—イ ン ドリ ル基）、 ベンゾフ リ ル基 （ 2—、 3—、 4—、 5—、 6—又は 7—ベン ゾフ リ ル基）、 ベンゾチェニル基 （ 2—、 3—、 4—、 5—、 6—又は 7—ベンゾチェニル基）、 ベンズイ ミダゾリル基 （ 1—、 2—、 4—、
5—、 6—又は 7—ベンズィ ミダゾリル基）、 ベンゾォキサゾリル基 （2 一、 4—、 5—、 6—又は 7—ベンゾォキサゾリル基）、 ベンゾチアゾ リル基 （ 2—、 4一、 5—、 6—又は 7—べンゾチアゾリル基）、 ピリ ジル基 （ 2—、 3—又は 4一ピリ ジル基）、 ピリジン一 1 —ォキシド基 ( 2—、 3—又は 4 _ピリジン— 1—ォキシド基）、 ピリ ミジ-ル基 （ 2 ―、 4—又は 5—ピリ ミジニル基）、 テ トラゾリル基 （ 1 H—テ トラゾ ール一 1又は 5—ィル基、 2 H—テ トラゾールー 2又は 5—ィル基）、 キノ リル基 （ 2—、 3—、 4一、 5—、 6—、 7—又は 8—キノ リル基） 又はイソキノ リル基 （ 1—、 3—、 4一、 5—、 6—、 7—又は 8—ィ ソキノ リル基） 等である。
式 （ I X) の 「同素環」 としては、 例えば C6_,。ァ レーン （C6— 】 0ァリール） （例、ベンゼン（フエ二ル）、ナフタレン （ナフチル） など）、 C 3— 7シクロアルカン（C 3— 7シク口アルキル） （例、 シクロプロパン（シ クロプロピル）、 シクロブタン （シクロプチル）、 シクロペンタン （シク 口ペンチノレ）、 シクロへキサン （シクロへキシノレ）、 シクロヘプタン （シ クロへプチル） 等）、 c 3— 7シクロアルケン （C 3— 7シクロアルケニル） (例、 シクロプロペン （シクロプロぺ-ノレ） 、 シク ロブテン （シクロブ テニノレ）、 シクロペンテン （シクロペンテ二ノレ）、 シクロへキセン （シク 口へキセニル）、 シクロヘプテン （シ'クロへプテニル） 等） 等の縮合し ていてもよい 3乃至 7員炭素環等が用いられる。 なお、 各同素環に付し たカツコ内は、 該同素環に相当する同素環基を示す。 上記同素環が有していてもよい置換基と しては、 例えば （ 1 ) ハロ ゲンで置換されてもよい C】—6アルキル基 （なかでも、 ハロゲンで置換 された C ,— 6アルキル基が好ましい。）、（ 2 )じ :—，。シク口アルキル基、 ( 3 ) C 2_,。アルケニル基、 （4) C 2 ，。アルキ-ル基、 （ 5 ) C 6_ , 。ァリール基、 （ 6 ) C 7 2 0ァラルキル基、 （ 7 ) ニ トロ基、 （ 8 ) ヒ ド ロキシ基、 （ 9) メルカプト基、 （ 1 0) ォキソ基、 （ 1 1 ) チォキソ基、 ( 1 2 ) シァノ基、 （ 1 3) 力ルバモイル基、 （ 1 4 ) カルボキシル基、 ( 1 5 ) C】 6アルコキシカルボ-ル基 （例、 メ トキシカルボニル基、 ェ トキシカルボニル基等）、 ( 1 6 ) スルホ、 （ 1 7 ) ハロゲン原子、 （ 1 8) C !— 6アルコキシ基、 （ 1 9 ) C 6— 。ァリールォキシ基 （例、 フエ ノキシ基等）、 (2 0) — 6ァシルォキシ基 （例、 ァセ トキシ、 プロピ ォニルォキシ）、 ( 2 1 ) C ,_ 6アルキルチオ基 （例、 メチルチオ基、 ェ チルチオ基、 n—プロピルチオ基、 イソプロピルチオ基、 n—ブチルチ ォ基、 t e r t—プチルチオ基等）、 (2 2) C 6 _ ,。ァリールチオ基（例、 フエ二ルチオ基等）、 ( 2 3) C！ 6アルキルスルフィエル基 （例、 メチ ルスルフィエル基、 ェチルスルフィニル基等）、 ( 2 4 ) C 6 ,。ァリー ノレスルフィエル基 （例、 フエニルスルフィニル基等）、 （2 5) C J _ 6 T ルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル基、ェチノレスルホニル基等）、 ( 2 6 ) C 6 。ァリ一ルスルホニル基（例、フエニルスルホニル基等）、 (2 7) アミノ基、 （2 8) 6ァシルアミノ基 （例、 ァセチルアミノ 基、 プロピオニルァミノ基等）、 ( 2 9) モソ一又はジ— C , 4アルキル アミノ基 （例、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 n—プロピルアミノ 基、 イソプロピルアミノ基、 n—ブチルァミノ基、 ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ基等）、 ( 3 0) C 3— 8シクロアルキルアミノ基 （例、 シ クロプロピルアミノ基、 シクロブチルァミノ基、 シクロペンチルァミノ 基、シクロへキシルアミノ基等）、（ 3 1 ) C 6—〗。ァリールアミノ基（例、 ァニリ ノ等）、 ( 3 2) C — 6アルカノィル基 （例、 ホルミル基、 ァセチ ル基、 へキサノィル基等）、 ( 3 3 ) C 6 。ァリールカルボニル基 （例、 ベンゾィル基等）、 ( 3 4) 炭素原子以外に酸素、 硫黄、 窒素等から選ば れたヘテロ原子を 1ないし 4個含む 5ないし 6員複素環基 （例、 2—又 は 3—チェニル基、 2—又は 3—フリル基、 3—、 4 _又は 5 _ピラゾ リル基、 2—、 4 _又は 5—チアゾリル基、 3—、 4 _又は 5—イソチ ァゾリル基、 2—、 4—又は 5—ォキサゾリル基、 3—、 4一又は 5— イソォキサゾリル基、 2—、 4一又は 5—イ ミダゾリル基、 1 , 2 , 3 一又は 1 , 2 , 4— トリァゾリノレ （ 1， 2， 4一 トリァゾール一 1、 3、 4又は 5—ィル基、 1， 2， 3— ト リアゾール一 1、 2又は 4—ィル基）、 1 H又は 2 H—テ トラゾリル （ 1 H—テ トラゾールー 1又は 5—ィル基、 2 H—テ トラゾール一 2又は 5—ィル基）、 2 _、 3—又は 4一ピリジ ノレ基、 2 _、 4一又は 5—ピリ ミジル基、 3—又は 4一ピリダジニル基、 キノ リル基（ 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—又は 8—キノ リル基）、 イソキノ リル基 （ 1 一、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—又は 8—イソキ ノ リル基）、 イン ドリル基 （ 1 一、 2—、 3—、 4一、 5 _、 6—又は 7—イン ドリル基） 等） などが挙げられる。 置換の数は 1ないし 6、 好 ましくは 1ないし 3、 さらに好ましくは 1ないし 2である。 ·
式 （ I X) の、 R 3と R4又は R4と R 5が結合する炭素原子と一緒 になづて形成してもよい 「置換基を有してもよい同素環」 の好ましい例 としては、 C 3— 7シクロアルカン又はベンゼンであり、 更に好ましくは シクロペンタンズはシクロへキサンである。
式 （ I X) の 「複素環」 としては、 炭素原子以外に酸素原子、 硫黄 原子及び窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を 1 ないし 4個含む 5〜 8員複素環、 及びそれに縮合した 2環性又は 3環性縮合複素環等が挙げ られる。 該複素環の具体例と しては、 例えば、 （ 1 ) チォフェン （チェ エル基）、 フラン （フ リル基）、 ピロール （ピロ リル基）、 ピロ リ ン （ピ 口 リ ニル基）、ピロ リ ジン（ピロ リ ジニル基）、 1 , 3ージォキソ一ル（ 1， 3—ジォキソリル基）、 ォキサゾール（ォキサゾリル基）、 チアゾール（チ ァゾリル基）、 ピラゾ一ル （ピラゾリル基）、 イ ミダゾール （イミダゾリ ル基）、 イ ミダゾリ ン （イ ミダゾリニル基）、 イソキサゾ一ル （イ ソォキ サゾリル基）、 イソチアゾール （イソチアゾリル基）、 フラザン （フラザ ニル基）、 1 , 2， 3—チアジアゾ一ル （ 1 , 2 , 3—チアジアゾリル 基）、 1， 2 , 5—チアジアゾール （ 1 , 2 , 5—チアジアゾリル基）、 1 , 2 , 3— ト リァゾ一ル （ 1 , 2， 3— ト リァゾリル基）、 1 , 2 , 3— トリアゾリジン （ト リアゾリジニル基） 等の炭素原子以外に酸素原 子、 硫黄原子、 窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を 1ないし 4個含む 5員複素環 ； （ 2 ) ピリ ジン （ピリ ジル基）、 ピリ ミジン （ピリ ミジ-ル 基）、 チォモノレホリ ン （チォモノレホリ ニル基）、 モルホリ ン （モノレホリ ニ ル基）、 1 , 2 , 3— ト リ ァジン、 1 , 2 , 4— ト リ アジン （ ト リ アジ ニル基）、 ピぺリ ジン （ピペリジニル基）、 ピラン （ビラニル基）、 チォ ピラン （チオビラエル基）、 1 , 4一ォキサジン （ 1 , 4ーォキサジニ ル基）、 1， 4 _ジォキサン （ 1， 4—ジォキサニル基）、 1， 4—チア ジン （ 1 , 4一チアジニル基）、 1 , 3—チアジン （ 1 , 3—チアジニ ル基）、 ピぺラジン （ピペラジニル基）、 ォキソ トリアジン （ォキソ トリ アジニル基）、 ピリダジン （ピリダジニル基）、 ピラジン （ビラジニル基） 等の炭素原子以外に酸素原子、 硫黄原子、 窒素原子等から選ばれるへテ 口原子を 1ないし 4個含む 6員複素環などが挙げられる。 2環性又は 3 環性縮合複素環と しては、 ベンゾフラン （ベンゾフリル基）、 ベンゾチ ァゾール （ベンゾチアゾリル基）、 ベンゾォキサゾール （ベンゾォキサ ゾリル基）、 テ トラゾロ 〔 1， 5— b〕 ピリダジン （テ トラゾロ 〔 1 , 5 - b ] ピリダジニル基）、 ト リァゾロ 〔 4 , 5— b〕 ピリダジン （ト リアゾロ 〔4 , 5 - b ] ピリダジ -ル基）、 ベンゾイ ミダゾール （ベン ゾイ ミダゾリル基）、 キノ リン （キノ リル基）、 イソキノ リン （イソキノ リル基）、シンノ リン（シンノ リニル基）、フタラジン（フタラジニル基）、 キナゾリン （キナゾリニル基）、 キノキサリン （キノキサリニル基）、 ィ ンドリジン （インドリジニル基）、 インドール （インドリル基）、 キノ リ ジン （キノ リ ジニル基）、 1 , 8—ナフチリ ジン （ 1 , 8—ナフチリジ ニル基）、 プテリジン （プテリジニル基）、 ジベンゾフラン （ジベンゾフ ラニル基）、 力ルバゾール （カルバゾリル基）、 ァク リジン （アタ リジニ ル基）、 フエナントリジン （フエナントリジニル基）、 クロマン （クロマ ニル基）、 ベンゾォキサジン （ベンゾォキサジニル基）、 フエナジン （フ ェナジ二ル基）、 フエノチアジン （フエノチアジニル基）、 フエノキサジ ン （フエノキサジニル基） 等の炭素原子以外に酸素原子、 硫黄原子、 窒 素原子等から選ばれるヘテロ原子を 1ないし 4個含む 2環性又は 3環 性縮合複素環等が挙げられる。 なお、 各複素環に付したカツコ内は、 該 複素環に相当する複素環基を示す。
上記複素環が有してもよい置換基と しては、 例えば （ 1 ) C i_6ァ ルキル基、 （ 2 ) C2— 6アルケニル基、 （ 3) C 2— 6アルキニル基、 （4) C 3— 6シクロアルキル基、 （ 5) シクロアルケニル基、 （ 6 ) C 7— ァラ ルキル基、 （ 7) C6— 1 4ァリール基、 （ 8) アルコキシ基、 （ 9)
C6—】 4ァリ一ルォキシ基 （例、 フエノキシ基等）、 （ 1 0) — 6アル力 ノィル基 （例、 ホルミル基、 ァセチル基、 プロピオニル基、 n—ブチリ ル基、 i s o—ブチリル基等）、 ( 1 1 ) C 6— , 4ァリールカルボニル基 (例、 ベンゾィル基等）、 ( 1 2 ) C ,— 6アルカノィルォキシ基 （例、 ホ ノレミルォキシ基、 ァセチルォキシ基、 プロピオ-ルォキシ基、 n—ブチ リルォキシ基、 i s oーブチリルォキシ基等）、 ( 1 3 ) C 6— 1 4ァリー ルカルボニルォキシ基 （例、 ベンゾィルォキシ基等）、 ( 1 4 ) カルボキ シル基、 （ 1 5) C〗— 6アルコキシカルボニル基 （例、 メ トキシカルボ二 ル基、 エ トキシカルボニル基、 n—プロポキシカルボニル基、 i s o— プロポキシカルボニル基、 n—ブトキシカルボ-ル基、 ィソブトキシカ ノレボニル基、 t e r t—ブトキシカルボ二ノレ基等）、 （ 1 6 ) 力ルバモイ ノレ基、 （ 1 7) N—モノー C！— 4アルキノレカルバモイル基 （例、 N—メチ ノレ力ルバモイノレ基、 N—ェチルカルバモイル基、 N—プロピルカノレバモ ィル基、 N—イソプロピル力ルバモイノレ基、 N—ブチルカルバモイル基 等）、 ( 1 8 ) N, N—ジー — 4アルキル力ルバモイル基 （例、 N， N —ジメチノレカノレバモイル基、 N， N—ジェチノレ力ルバモイル基、 N , N —ジプロピル力ルバモイル基、 N， N—ジブチルカルバモイル基等）、 ( 1 9 ) 環状アミノカルボニル基 （例、 1 _アジリジニルカルボニル基、 1 一ァゼチジニルカルボニル基、 1一ピロ リジニルカルボニル基、 1 —ピ ペリジニノレカルボニル基、 N—メチルピペラジニルカルボニル基、 モル ホリ ノカルボニル基等）、 （ 2 0) ハロゲン原子、 （ 2 1 ) ハロゲン原子 で置換されてもよい C〗_6アルキル基 （例、 クロロメチル基、 ジクロロ メチル基、 トリフルォロメチル基、 トリフルォロェチル基等）、 ( 2 2) オキソ基、 （ 2 3 ) アミジノ基、 （ 2 4) イ ミノ基、 （ 2 5) アミノ基、 （ 2 6) モノ一又はジ— C _4アルキルアミノ基 （例、 メチルァミノ基、 ェ チルァミノ基、 プロピルアミノ基、 イソプロピルアミノ基、 ブチルアミ ノ基、 ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ基、 ジプロピルアミノ基、 ジ イソプロピルァミノ基、 ジブチルァミノ基等）、 ( 2 7) 炭素原子と 1個 の窒素原子以外に酸素原子、 硫黄原子、 窒素原子等から選ばれたヘテロ 原子を 1ないし 3個含んでいてもよい 3ないし 6員の環状ァミノ基 （例、 アジリ ジ -ル基、 ァゼチジニル基、 ピロ リ ジニル基、 ピロリニル基、 ピ ロ リル基、 ィ ミダゾリル基、 ビラゾリル基、 ィ ミダゾリジエル基、 ピぺ リ ジノ基、 モルホリ ノ基、 ジヒ ドロピリ ジル基、 ピリジル基、 N—メチ ルビペラジニル基、 N—ェチルビペラジニル基等）、 ( 2 8) C ]— 6アル カノィルァミノ基 （例、 ホルムアミ ド基、 ァセ トアミ ド基、 ト リフルォ ロアセ トアミ ド基、 プロ ピオニルアミ ド基、 ブチリノレアミ ド基、 イ ソブ チリルァ ミ ド基等）、 ( 2 9 ) ベンズァミ ド基、 （ 3 0 ) 力ルバモイルァ ミ ノ基、 （ 3 1 ) N - C , _4アルキル力ルバモイルァミ ノ基 （例、 N—メ チルカルバモイルァミ ノ基、 N—ェチルカルバモイノレアミ ノ基、 N—プ 口ピルカルバモイノレアミ ノ基、 N—イ ソプロ ピル力ルバモイルァミ ノ基 N—ブチルカルバモイルァミ ノ基等）、 ( 3 2) N, N—ジー C ,— 4アル キルカルバモイノレア ミ ノ基 （例、 N, N—ジメチノレカノレバモイルァ ミ ノ 基、 N, N—ジェチルカルバモイルァミ ノ基、 N, N—ジプロ ピルカル バモイルァミ ノ基、 N, N—ジブチルカルバモイルァミ ノ基等）、 ( 3 3) C i— 3アルキレンジォキシ基 （例、 メチレンジォキシ基、 エチレンジォ キシ基等）、 ( 3 4) 一 B (OH) 2、 ( 3 5) ヒ ドロキシ基、 （ 3 6 ) ェ ポキシ基 （一〇一）、 (3 7) ニ トロ基、 （3 8) シァノ基、 （3 9) メル カプト基、 （4 0 ) スノレホ基、 （4 1 ) スルフィ ノ基、 （4 2) ホスホノ 基、 （4 3 ) スルファモイル基、 （44) C〗— 6アルキルスルファモイル 基 （例、 N—メチルスルファモイル基、 N—ェチルスノレファモイル基、 N—プロピルスノレファモイノレ基、 N—ィ ソプロ ピルスノレファモイル基、 N—プチルスルファモイノレ基等）、 (4 5 ) ジ一 C — 6アルキルスルファ モイル基 （例、 N, N—ジメチルスルファモイル基、 N, N—ジェチル スルファモイノレ基、 N, N—ジプロ ピノレスノレファモイノレ基、 N, N—ジ ブチルスルファモイル基等）、 (4 6) — 6アルキルチオ基 （例、 メチ ルチオ基、 ェチルチオ基、 プロ ピルチオ基、 イ ソプロ ピルチオ基、 n— プチルチオ基、 s e cーブチルチオ基、 t e r t—ブチルチオ基等）、 （4 7 ) フエ二ルチオ基、 （ 4 8 ) C ,—6アルキルスノレフィニル基 （例、 メチ ノレスノレフィ エル基、 ェチルスノレフィエル基、 プロピルスノレフィ エル基、 ブチノレスノレフィ ニノレ基等）、 （4 9 ) フエ -ルスノレフィ ニル基、 （5 0 )
C】— 6アルキルスルホニル基 （例、 メチルスルホニル基、 ェチルスルホ ニル基、 プロ ピルスノレホニル基、 ブチルスルホニル基等）、 ( 5 1 ) フエ ニルスルホ-ル基などが挙げられる。 置換の数は 1ないし 6、 好ましく は 1ないし 3、 さらに好ましくは 1ないし 2である。
式 （ I X) の、 R 3と R 4又は R4と R 5が結合する炭素原子と一緒 になって形成してもよい 「置換基を有してもよい複素環」 の好ましい例 と しては、 チォフェン、 フラン、 ピロール、 ピロ リ ン、 ォキサゾール、 チアゾール、 ピラゾーノレ、 イ ミダゾール、 イ ミダゾリ ン、 イ ソキサゾ一 ノレ、 イ ソチアゾール、 フラザン、 1 , 2 , 3—チアジアゾール、 1 , 2， 5—チアジアゾ一ル、 1， 2 , 3— ト リァゾール、 1， 2， 3— ト リア ジン、 1 , 2 , 4— ト リ アジン、 1 , 2 , 3— ト リアゾリ ジン、 2， 2 —ジフルオロー 1， 3—ジォキソ一ル、 2, 2 , 3, 3—テ トラフルォ ロ ー 1 , 4 _ジォキサンである。
式 （ I X) の上記態様において、 「置換基を有していてもよい同素 環」 における置換基及び 「置換基を有していてもよい複素環」 における 置換基が、（ 1 )ハロゲン原子で置換されてもよいじい 6アルキル基、（ 2) ニ トロ基、 （ 3) ヒ ドロキシ基、 （4) メルカプト基、 （ 5) シァノ基、 （ 6) 力ルバモイル基、 （ 7) カルボキシル基、 （8) C — 6アルコキシカルボ ニル基、 （ 9 ) スルホ基、 （ 1 0) ハロゲン原子、 （ 1 1 ) C ^— 6アルコキ シ基、 （ 1 2) C — 6アルキルチオ基、 （ 1 3) — 6アルキルスルフィ ニル基、 （ 1 4) C — 6アルキルスルホニル基、 （ 1 5) アミノ基、 （ 1 6 ) モノー又はジ一 C！— 4アルキルアミノ基、 （ 1 7〉 C ,— 6アルカノィル基 及び （ 1 8) C i— 6アルカノィルォキシ基からなる群から選ばれること が好ましい。
式 （ I X) の 「医薬上許容し得る塩」 とは、 前述の式 （ I X) で表 される化合物と無毒性の塩を形成するものであれば如何なるものであ つてもよいが、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、 ョゥ化水素酸塩、硫酸塩、 硝酸塩、 リン酸塩、 炭酸塩、 炭酸水素塩、 過塩素酸塩等の各種無機酸塩； ギ酸塩、 酢酸塩、 トリ フルォロ酢酸塩、 プロピオン酸塩、 シユウ酸塩、 グリコ一ル酸塩、 コハク酸塩、 乳酸塩、 マレイン酸塩、 ヒ ドロキシマレ イン酸塩、 メチルマレイン酸塩、 フマール酸塩、 アジピン酸塩、 酒石酸 塩、 リ ンゴ酸塩、 クェン酸塩、 安息香酸塩、 ケィ皮酸塩、 ァスコルビン 酸塩、 サリチル酸塩、 2—ァセ トキシ安息香酸塩、 ニコチン酸塩、 イソ ニコチン酸塩等の有機酸塩；メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、 イセチオン酸塩、 ベンゼンスルホン酸塩、 p— トルエンスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩等のスルホン酸塩 ； ァスパラギン酸塩、 グルタ ミン酸塩等の酸性ァミノ酸塩；ナ ト リ ゥム塩、 力リ ゥム塩等のアル力リ 金属塩； マグネシウム塩、 カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩； アン モニゥム塩 ； ト リメチルァミン塩、 ト リェチルァミン塩、 ピリ ジン塩、 ピコリン塩、 ジシクロへキシルァミン塩、 N, N ' ージベンジルェチレ ンジァミン塩等の有機塩基塩； リジン塩、 アルギニン塩等のアミノ酸塩 等を挙げることができるが、 これらに服定されるものではない。 また、 場合によっては含水物、 水和物あるいはアルコール等との溶媒和物であ つてもよい。
また、 上記式 （ I X) で表される化合物においては、 種々の異性体 が存在し得る。例えば、幾何異性体として E体及び Z体が存在し、また、 不斉炭素原子が存在する場合は、 これらに基づく立体異性体と しての鏡 像異性体及びジァステレオマーが存在し、 互変異性体が存在し得る。 従 つて、 式 （ I X) の化合物としてはこれらすベての異性体及びそれらの 混合物が包含される。
ここで、 式 （ I X) の化合物は、 プロ ドラッグ化合物及ぴ代謝物に ついても包含されるものである。
式 （ I X) の 「プロ ドラッグ化合物」 とは、 化学的又は代謝的に分 解し得る基を有し、 生体に投与された後、 元の化合物に復元して本来の 薬効を示す式 （ I X) の化合物の誘導体であり、 共有結合によらない複 合体及び塩を含む。
本発明の式 （ I X) で表される化合物のプロ ドラッグ化合物と して は、 式 （ I X) で表される化合物のカルボキシル基が、 ェチル基、 ビバ ロイルォキシメチル基、 1一 （ァセチルォキシ） ェチル基、 1一 （ェ 卜 キシカルボニルォキシ） ェチル基、 1一 （シク ロへキシルォキシカルボ ニノレオキシ） ェチル基、 カノレボキシルメチル基、 （ 5—メチル一 2—ォ キソ一 1， 3—ジォキソ一ルー 4一ィル） メチル基、 フエ-ル基、 o — トリル基等で修飾された化合物 ； 式 （ I X) で表される化合物の水酸基 が、 ァセチル基、 プロ ピオ-ル基、 イ ソブチリル基、 ビバロイル基、 ベ ンゾィル基、 4一メチルベンゾィル基、 ジメチルカルバモイル基、 スル ホ基で修飾された化合物 ； 式 （ I X) で表される.化合物のァミノ基が、 へキシルカルバモイル基、 3—メチルチオ一 1一 （ァセチルァミ ノ） プ 口 ピノレカノレボニノレ基、 1 —スノレホ一 1 一 （ 3—エ トキシ一 4ーヒ ドロキ シフエニル） メチル基、 （ 5—メチルー 2—ォキソ一 1 , 3—ジォキソ 一ルー 4一ィル） メチル基等で修飾された化合物等が挙げられる。
具体的には、 特開 2 0 0 3— 2 2 1 3 7 6号公報に開示の以下の化 合物が挙げられる。 式 （X) ：
Figure imgf000315_0001
〔式中、 X ,〜X4及び Y ,〜Y5は、 同一又は異なって、 水素原子又は 任意の置換基を表わす。 Ζは、 式 （X I ) ; — — Ζ 2 (式中、 は— C O—、 一 C S—又ば一 s o 2—を表わし、 z 2は水素原子、 置 換されていてもよい炭素数 1乃至 2 0の炭化水素基、置換されていて もよいアミノ基、置換されていてもよいアルコキシ基又は置換されて いてもよいアルキルチオ基を表わす。） を表わす。 Aは、 二置換アミ ノ基、 置換されていてもよいアルコキシ基、 置換されていてもよいァ ルキルチオ基又は置換されていてもよい炭素数 1乃至 2 0の炭化水 素基を表わす。 又、 X 2及ぴ X3、 X 3及び X 4又は X 4及び Aが一緒 になって、置換基を有していてもよい同素環基又は置換基を有してい てもよい複素環基を形成していてもよい。] で示される化合物又はそ の塩。
式 （X) および （X I ) で使用する各用語は上記公報に記載の通り である。
具体的には、 国際公開第 0 0Z 1 8 7 2 4号パンフ レツ ト （特表 2 0 0 2— 5 2 5 3 5 1号公報） に開示の以下の化合物が挙げられる。 式 （X I I ) ：
Figure imgf000316_0001
(XII)
〔式中、 nは、 1〜 4から選択される整数であり ；
Xは、 ォキシであり ；
R は、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ ア/レケニノレ、 ノヽ ロ ア/レコキシメチノレ、 及びハロアルケ-ルォキシメチルからなる群から選択され、 但し、 R
！ は、 R2 及び （CHR3) „ 一 N ( A) Qの両方よりも高い C a h n— I n g o l d— P r e l o g立体化学システムランキングを 有し、 ここで、 Aは式 （X I I I ) 及び Qは式 （X I V) :
Figure imgf000316_0002
であり ；
R 6は、 ヒ ドリ ド ； アルキル ； ァシル ァ ロ イ ノレ ； ヘテロァ ロ イ ノレ ； ト リ アルキルシリル ；及び共有単結合と、 R R R 及び R 3からなる群から選択されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連 結して 5〜 1 0の連続メンバ一を有するヘテロシク リル環を形成す る 1〜 4原子の鎖長を有する線状スぺーサ一部分とからなる群から 選択されるスぺーサー ； からなる群から選択され；
D！ , D 2 , J , J 2 及び は、 C、 N、 0、 S及び共有結 合からなる群から独立に選択され、 但し、 、 D J J 及び K , の 1つ以下が共有結合であり ； D 1
び の 1つ以下が Οであり ； D , 、 D2 、
1つ以下が Sであり ； D， 、 D 2 、 J , 、
O及び Sであるときは、 、 D 2 、 J 】
は共有結合でなければならず； そして、
び K i の 4つ以下が Nであり ；
D 3 、 D 4 、 J 3 、 J 4 及び K 2 は、 C、
合からなる群から独立に選択され、 但し、 D
及び Κ2 の 1つ以下が共有結合であり ； ； D3 、 D 4 J 3 J 4 及 び Κ2 の 1つ以下が Οであり ； D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及ぴ K 2 の
1つ以下が Sであり ； D 3 、 D 4 、 J 3 ゝ J 4 及び K2 の 2っ以 下が O及び Sであり ； D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K 2 の 2つが
O及び Sであるときは、 D3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K2 の 1つ は共有結合でなければならず； そして、 D3 、 D 4 ゝ J 3 ヽ J 4 及 び K2 の 4つ以下が Νであり ；
R 2 は、 ヒ ドリ ド、 ァリーノレ、 ァラノレキノレ、 ァノレキノレ、 ァノレケニル、 ァノレケニノレオキシァノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロシ クロアノレキノレ、 /ヽロアノレコキシ、 ノ、ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロアノレ ケニノレオキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシク ロアノレコキ シァノレキノレ、 ぺノレ /、 ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ アラノレキノレ、 ぺノレノヽロ ア リ ールォキシァノレキノレ、 ヘテロァリール、 ジシァノアノレキル、 及ぴカル ボアルコキシシァノアルキルからなる群から選択され、但し、 R2 は、
R！ 及び （CHR3) n -N (A) Qの両方よりも低い C a h n— I n g o d - P r e 1 o gシステムランキングを有し ；
R 3 は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 ァリール、 ァラルキル、 アシノレ、 ァノレコキシ、 ァノレキノレ、 ァノレケ-/レ、 ァノレコキシァノレキノレ、 ヘテロァリーノレ、 アルケニルォキシアルキル、 ノヽロアノレ ル、 ノヽロア ノレケニノレ、 ノヽロアノレコキシ、 ノヽロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロアノレケ- ルォキシアルキル、 モノ シァノアルキノレ、 ジシァノアノレキ /レ、 カルボ キサミ ド、 及びカルボキサミ ドアルキルからなる群から選択され、 但 し、 （CHR 3) n - N (A) Qは、 よりも低い C a h n— I n g o l d— P r e l o g立体化学システムランキングを有し、かつ R 2 より も高レ、 C a h n— I n g o 1 d— P r e 1 o g立体化学シス テムランキングを有し ；
Yは、 共有単結合、 （C (R ] 4) 2) q (式中、 qは 1及び 2から選 択される整数である）、 及び （CH (R I 4)) g -W- (CH (R , ,)) p (式中、 g及び pは 0及び 1から独立に選択される整数である） からなる群から選択され ；
R 1 4は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 ヒ ドロキシアルキル、 了 シノレ、 アルコキシ、 アルキル、 アルケェノレ、 アルキニル、 アルコキシ ァノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽ ロ ア ルコキシアルキル、 ハロアルケ-ルォキシアルキル、 モノカルボアル コキシアルキル、 モノ シァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボア ルコキシシァノアルキル、 カルボアルコキシ、 カノレボキサミ ド、 及び カルボキサミ ドアルキルからなる群から選択され ；
Zは、 共有単結合、 （C (R 1 5) 2) q (式中、 qは 1及び 2から 選択される整数である）、 及び （CH (R 1 5)) j — W— (CH (R J 5)) k (式中、 j 及び kは 0及び 1から独立に選択される整数であ る） からなる群から選択ざれ ；
Wは、 0、 C (0)、 C (S)、 C (O) N (R1 4)、 C ( S) N (R 1 4)、 （R 1 4) N C (〇）、 （R14) NC (S)、 S、 S (0)、 S (O) 2、 S (O) 2N (R 1 4)、 （R 1 4) NC (O) 2、 及び N (R 1 4) か らなる群から選択され、 但し、 R i 4はシァノ とは別のものであり ； R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 シァノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァシル、 アルコ キシ、 アルキル、 ァノレケニノレ、 アルキニノレ、 ァノレコキシアルキル、 ハ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケ-ノレ、 /、 ロ アノレコキシ、 /、 ロ アノレコキシァノレ キル、 ノヽロアノレケ-ルォキシアルキル、 モノ力ノレボアルコキシァノレキ ノレ、 モノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァ ノアルキル、 力ノレボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 及びカルボキサミ ドアルキルからなる群から選択され ；
R4 、 R 5 、 R6 、 R 7 、 R8 、 R9 、 R 1 0、 R n、 U び R 1 3は、 ヒ ドリ ド、 カルボキシ、 ヘテロァラルキルチオ、 ヘテロ ァラルコキシ、 シク ロアルキルァミ ノ、 ァシルアルキル、 ァシルアル コキシ、 ァロイノレアノレコキシ、 へテ口シク リノレォキシ、 ァラルキルァ リ一ル、 ァラルキル、 ァラルケニル、 ァラルキニル、ヘテロシク リル、 ぺノレノヽロ アラノレキノレ. ァラノレキノレスノレホニノレ、 ァラノレキノレスノレホニノレ ァノレキノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ -ノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキ ノレ、 ノヽロシクロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 シク ti ァノレキノレス ノレフ ィ ニノレ、 シク ロ アノレキルスノレフ ィ ニルァノレキル、 シクロアルキル スノレホニル、 シクロアルキルスルホニルァノレキノレ、 ヘテロァ リ一ルァ ミ ノ、 N —へテロァ リ一ルァミ ノ一 N—アルキルァミ ノ、 ヘテロァリ ーノレアミ ノアルキル、 ハロアノレキノレチォ、 ァノレカノィルォキシ、 アル コキシ、 ァノレコキシァノレキノレ、 ノヽロアノレコキシアルキル、 ヘテロァラ ノレコキシ、 シク ロアノレコキシ、 シク ロアノレケニルォキシ、 シク ロアル コキシァノレキノレ、 シクロ アノレキノレアノレコキシ、 シクロ アノレケニノレオキ シアブレキ /レ、 シクロ アノレキレンジ才キシ、 /、 口シクロ アゾレコキシ、 ノヽ ロシクロアノレコキシアルキル、 ノヽロシク ロアルケニルォキシ、 ノヽロシ ク ロアルケニルォキシアルキル、 ヒ ドロキシ、ァミ ノ、チォ、 二 トロ、 低級アルキルァミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 ァリー ノレアミ ノ、ァラルキルァミ ノ、ァリ—ルチオ、ァリ—ルチオアルキル、 ヘテロァラルコキシァノレキル、 ァノレキルスルフィエル、 ァノレキルスル フィエルアルキル、 ァリールスノレフィエルアルキル、 ァリーノレスルホ ニルアルキル、 ヘテロァリー/レスノレフィ二/レア/レキル、 ヘテロァリー ノレスルホニルアルキル、 アルキルスルホニル、 アルキルスルホニルァ ノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ イ エノレァノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニ ノレアノレキノレ、 アルキルスノレホンアミ ド、 アルキルアミ ノスルホ -ル、 アミ ドスルホニル、 モノアルキノレアミ ドスルホニル、 ジァルキノレアミ ドスルホ -ル、 モノアリ ーノレア ミ ドスルホ -ル、 ァ リ ーノレスノレホンァ ミ ド、 ジァリールアミ ドスルホニル、 モノアノレキルモノアリールアミ ドスノレホ -ノレ、 ァ リ ー/レスノレフ ィ -ノレ、 ァ リ ーノレス /レホニノレ、 ヘテロ ァリーノレチォ、 ヘテロァリールスルフィエル、 ヘテロァリーノレスノレホ
-ル、 ヘテロシク リノレスルホニル、 ヘテロシク リルチオ、 アルカノィ ノレ、 アルケノィノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ァラノレカノィノレ、 へ テロアラルカノィル、 ノヽロアルカノィル、 アルキノレ、 アルケニノレ、 ァ ノレキニル、 ァノレケニルォキシ、 ァ/レケニノレオキシァノレキノレ、 ァノレキレ ンジォキシ、 ハロアルキレンジォキシ、 シク ロアルキル、 シク ロアル キノレアルカノィル、シク 口ァルケ-ル、低級シク 口アルキルアルキル、 低級シク ロ アノレケニルァノレキル、 ノヽ 口 、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニ ノレ、 ハロアルコキシ、 ヒ ドロキシハ口アルキル、 ヒ ドロキシァラノレキ ノレ、 ヒ ドロキシァノレキノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラノレキノレ、 ノヽロアノレコ キシアルキノレ、 ァ リ ール、 ヘテロァラルキニル、 ァ リールォキシ、 ァ ラルコキシ、 ァリールォキシアルキル、 飽和へテロシク リル、 部分飽 和へテロシク リノレ、 ヘテロァリール、 ヘテロァ リールォキシ、 ヘテロ ァリールォキシアルキル、 ヘテロァラノレキノレ、 ァリーノレアルケニル、 ヘテロァリールアルケェノレ、カルボキシァノレキノレ、カルボアノレコキシ、 アルコキシカルボキサミ ド、 アルキルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリ ールアミ ドカルボニルアミ ド、 カルボアルコキシアルキル、 カルボア ルコキシァルケニル、 カルボアラルコキシ、 カノレボキサミ ド、 カルボ キサミ ドアノレキノレ、 シァノ、 カルボハロアルコキシ、 ホスホノ、 ホス ホノアルキル、 ジァラルコキシホスホノ、 及びジァラルコキシホスホ ノアルキルからなる群から独立に選択され、但し、 R 4 、 R 5 、 R 6 、 R 7 、 R 8 、 R 9 、 R 1 0、 R H、 R 1 2、 及び R 1 3は、 それぞれ独 立に、 炭素の 4価性、 窒素の 3価性、 硫黄の 2価性、 及び酸素の 2価 性を維持するのように選択され ；
R 4 と R 5 R 5 と R 6 、 R 6 と R 7 、 R 7 と R 8 、 R 9 と o、 。と い R Hと R 1 2、 及び R 1 2と R 1 3は、 スぺ一サ一対を 形成するように独立に選択され、 その際、 スぺーサ一対は、 一緒にな つて、前記スぺーサ一対メ ンバーの結合点を繋ぐ 3〜 6の連続原子を 有する線状部分を形成して、 5〜 8の連続メンバ一を有するシクロア ルケニル環、 5〜 8の連続メンバーを有する部分飽和へテ口シク リル 環、 5〜 6の連続メ ンバーを有するヘテロァリール環、 及びァリール からなる群から選択される環を形成し、 但し、 スぺーサ一対である R 4 と R 5 、 R 5 と R 6 、 R 6 と R 7 、 及び R 7 と R 8 からなる群 の 1つ以下が同時に使用され、 そして、 スぺ一サ一対である R 9 と R 1 0、 R 1 0と R M、 と R 1 2、 及び R】 2と R】 3からなる群の 1 つ以下が同時に使用され ；
R 4 と R 9 、 R 4 と R 1 3、 R 8 と R 9 、 及び R 8 と R 1 3は、 それ ぞれ独立に、 スぺーサ一対を形成するように選択され、 その際、 前記 スぺーサ一対は、一緒になつて、線状部分を形成し、前記線状部分は、 5〜 8の連続メ ンバーを有する部分飽和へテロシク リル環及び 5〜 6の連続メンバーを有するヘテロァリ一ル環からなる群から選択さ れる環を形成し、 但し、 スぺーサ一対である R 4 と R 9 、 R 4 と R 1 3、 R 8 と R 9 、 及び R 8 と R , 3からなる群の 1つ以下が同時に 使用される。〕
を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩。
式 （X I I )、 （X I I I ) および （X I V) で使用する各用語は 上記公報に記載の通りである。
具体的には、 国際公開第 0 OZ 1 8 7 2 1号パンフ レッ ト （特表 2 0 0 2 - 5 2 5 3 4 8号公報）に開示の以下の化合物が挙げられる ( 式 （XV) ：
Figure imgf000321_0001
で示される化合物又はその製薬的に受容される塩
[上記式中、 nは 0から 5までから選択された整数であり ；
R】は、 ハロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽロ アノレ キシァノレキノレ及 びハロアルケニルォキシアルキルから成る群から選択される ；
Xは、 〇、 H、 F、 S、 S (0)、 NH、 N (OH), N (アルキル） 及び N (アルコキシ） から成る群から選択される ；
R i 6は、 ヒ ドリ ド、 アルキル、 アルケニル、 アルキ -ル、 ァリール、 ァラルキノレ、 ァ リーノレォキシァノレキノレ、 アルコキシァノレキノレ、 ァノレケ -ルォキシアルキル、アルキルチオアルキル、ァリールチオアルキノレ、 ァラノレコキシアルキル、 ヘテロァラノレコキシアルキル、 ァノレキルスル フ ィ ニノレアノレキル、 ァノレキルスノレホニノレアノレキノレ、 シクロ アノレキル、 シク ロアノレキルアルキル、 シク ロアルキルアルケニノレ、 シク ロアノレケ 二ノレ、 シク ロアノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケ-ノレ、 ノヽロシク■ロアノレキノレ、 ノヽロシク ロァノ.レケニノレ、 ノヽロアノレコキシァノレキ ル、ノヽロアルケニルォキシアルキル、ノヽロシク ロアノレコキシァノレキル、 ノヽロシク ロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 ぺノレノヽロアリ一ノレ、 ぺノレノヽロ ァラノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ーノレォキシァノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレ、 へ テロアリールァノレキル、 モノカルボアルコキシアルキル、 モノカノレボ ァノレコキシ、 ジカルボアノレコキシアルキノレ、 モノカノレボキサミ ド、 モ ノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアル キノレ、 アシノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ヘテロァリーノレォキシァ ノレキル、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ト リ アノレキルシ リ ノレ、 並び に R4、 R8、 R 9及び R , 3から成る群から選択された芳香族置換基の 結合点に結合して 5から 1 0個までの連続要素を有するヘテロサイ ク リル環を形成する、 共有単結合と、 1から 4個までの連続原子を有 する線状スぺーサ一部分とから成る群から選択されるスぺーサーか ら成る群から選択される、 但し、 R 2がアルキルである場合には前記 スぺーサ一部分は共有単結合以外であり、 Xが H又は Fである場合に は R i 6は存在しない ；
D j , D2、 J 〗 、 J 2及び は、 C、 N、 0、 S及び共有結合から成 る群から独立的に選択される、 但し、 D 2、 J い J 2及び の 1つ以下が共有結合であり、 D D2、 J い 】 2及び1：1の 1っ以 下が Oであり、 D !、 D2、 J 2及び K ,の 1つ以下が Sであり、
D】 、 D2、 J い J 2及び の 2つが Oと Sであるときに、 D D 2、 J 2及び の 1つは共有結合でなければならない、 並びに
D D2、 J , J 2及び Κ の 4つ以下が Νである ；
D3、 D4、 J J 4及び K2は、 C、 N、 0、 S及び共有結合から成 る群から独立的に選択される、 但し、 D 3、 D4、 J 3、 J 4及び K2 の 1つ以下が共有結合であり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 1つ以 下が Οであり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 1つ以下が Sであり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 2つが Oと Sであるときに、 D3、 D 4、 J 3、 J 4及び K2の 1つは共有結合でなければならない、 並びに D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 4つ以下が Nである ；
R 2は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァミ ノ、 アミ ノアルキル、 アルキノレアミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 アルキル、 ァルケ ニル、 アルキニル、 ァリール、 ァラルキノレ、 ァラノレコキシアルキル、 ァリ一ノレォキシアルキル、 アルコキシアルキル、 へテロアリ一ルォキ シアルキル、 ァノレケニルォキシァノレキル、 アルキルチオアルキル、 ァ ラルキノレチオアノレキル、 ァ リールチオアルキル、 シク ロアルキル、 シ ク ロアノレキノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレアルケ二ノレ、 シク ロ アノレケニ ノレ、 シク ロアノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽ ロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシクロ アノレケニノレ、 ノヽロ アノレコキシ、 ノヽロ ア ノレコキシァノレキル、 ノヽロアルケニルォキシァノレキル、 ノヽロシク ロアル コキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニノレオキ シァノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ アラノレキノレ、 ぺノレノ、 ロ ア リ ールォキシアルキノレ、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリールアルキル、 へ テロアリールチオアルキル、 ヘテロァラルキルチオアルキル、 モノ力 ノレボアノレコキシァノレキル、 ジカノレボアノレコキシアルキノレ、 モノシァノ アルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアルキル、 ァ ノレキルスルフィエル、 アルキルスルホニル、 ァノレキルスノレフィエルァ ノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ イ エノレ、 ノヽロアノレキノレスルホニル、 ァ リ ールスノレフィ ニル、 ァ リ 一ノレスノレフィ ニノレアノレキル、 ァ リ 一ノレスノレホニノレ、 ァ リ ールスノレホ-ルァノレキル、 ァラノレキルスノレフィエル、 ァラノレキノレスルホニル、 シク ロアノレキノレス ノレフィニノレ、 シクロアルキルスノレホニノレ、 シク ロアルキルスノレフィニ ルアルキル、 シクロアルキルスルホニルアルキル、 ヘテロァリールス ノレホニノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ ールスノレフィ ニル、 ヘテロァ リ ーノレス ノレホ-ノレ、 ヘテ ロァ リ ーノレスルフ ィ エルアルキル、 ァラノレキノレスルフ ィニノレアノレキノレ、 ァラノレキルスルホニルァノレキル、 カノレボキシ、 カル ボキシアルキノレ、 力ノレボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボァラノレコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラル コキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル及びジァラルコキシ ホスホノアルキルから成る群から選択される ；
R 2と R 3は一緒になつて、 3から 8個までの連続要素を有するシク 口アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケニル、 及び 4から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リルから成る 群から選択される環を形成するように、 共有単結合と、 1から 6個ま での連続原子を有する部分とから成る群から選択される線状スぺー サ一部分を形成する ； R 3は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリールォキシ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルアミ ノ、 了 シノレ、 スノレフ ヒ ド リ ノレ、 アシノレア ミ ド、 ァノレコキシ、 アルキルチオ、 ァリ一ルチオ、 ァノレキル、 ァノレケニル、 アルキニル、 ァリール、 ァラ ルキノレ、 ァリ—ルォキシァノレキル、 アルコキシァノレキル、 ヘテロァ リ 一ノレチォ、 ァラノレキノレチォ、 ァラノレコキシァノレキノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァノレキルスノレホニルァノレキノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァ ロイノレ、 ァラノレキルチオアルキノレ、 ヘテロァラルキルチオアルキル、 ヘテロァリーノレォキシァノレキノレ、 ァノレケニノレオキシァノレキノレ、 ァノレキ ルチオアルキル、 ァリールチオアノレキル、 シク ロアノレキル、 シク ロア ノレキノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレアノレケニノレ、 シクロア/レケェノレ、 シ ク ロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ ア/レケニノレ、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽ ロ アノレコキ シアルキル、ノヽロアルケニルォキシアルキル、ハロシクロアノレコキシ、 ハロシクロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニルォキシァノレキ ノレ、 ぺノレノヽロ了リーノレ、 ぺノレノヽ口 Γラノレキノレ、 ぺロノヽ口； リーノレ才キ シァノレキノレ、 へテロ ア リ一ノレ、 へテロ ア リ ーノレアノレキノレ、 へテ口.ァ リ 一ルチオアルキル、 モノカルボアノレコキシァノレキル、 ジカルボアノレコ キシァノレキノレ、 モノシァノアノレキノレ、 ジシァノアルキル、 カルボアノレ コキシシァノアルキル、アルキルスノレフィエル、アルキルスルホニル、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホ-ノレ、 ァ リ ーノレスノレ フ ィ -ル、 ァ リ ールスノレフ ィ ニルアルキル、 ァ リ ールスノレホニノレ、 ァ リ ールスルホニノレアルキノレ、 ァラノレキルスルフ ィ -ノレ、 ァラノレキルス ノレホニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレ、 シク ロアルキルスノレフィニルアルキル、 シク ロアルキルスルホニルァ ノレキノレ、 ヘテロァ リ 一ルスルホニルァノレキノレ、 ヘテロァ リ 一ルスノレフ ィニノレ、 ヘテロァリールスノレホニノレ、 ヘテロァリ一ルスノレフィニルァ ノレキノレ、 ァラノレキルスノレフィニルァノレキノレ、 ァラノレキノレスノレホニノレア ノレキノレ、 カノレボキシ、 カルボキシアルキル、 力ノレボアノレコキシ、 カル ボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアル コキシホスホノ、 ジァラルコキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノア ルキル及びジァラルコキシホスホノアルキルから成る群カゝら選択さ れる ； Yは、 共有単結合、 （C ( R , J 2 ) q [式中、 qは 1 と 2から選択さ れる整数である] 及び （C H ( R ] 4 ) ) g - W - ( C H ( R 1 4 ) ) p [式 中、 g と pは 0 と 1から独立的に選択される整数である] から成る群 から選択される ；
R 1 4は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリールォキシ、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァ シル、 ァ ロ イ ノレ、ヘテロァ ロ イ ノレ、ヘテロァ リ ールォキシアルキル、 スルフヒ ドリノレ、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ァリー ノレチォ、 ァノレキノレ、 アルケニル、 アルキニル、 ァリーノレ、 ァラノレキノレ、 ァリールォキシアルキノレ、 ァラノレコキシァノレキノレアノレコキシ、 アルキ ノレスノレフィニルァノレキル、 ァノレキルスルホニルァノレキノレ、 ァラノレキル チォアルキル、 ヘテロァラルコキシチォアルキル、 ァノレコキシアルキ ノレ、 ヘテロァリールォキシアルキル、 アルケニルォキシアルキル、 了 ノレキノレチォアルキル、 ァリーノレチオアノレキル、 シク ロアルキル、 シク 口アルキルアルキル、シク 口アルキルアルケニル、シク ロアルケニル、 シクロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽロシ クロア/レキノレ、 ノヽロシクロアノレケニノレ、 ノヽロアノレコキシ、 ノヽロアノレコ キシアルキル、 ノヽロアルケニルォキシアルキル、 ノヽロシク ロアノレコキ シ、 ハロシク 口 ァノレコキシァノレキノレ、 ハ ロシク口 ァノレケニノレオキシァ ノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ リ ーノレ、 ぺノレノヽロ アラノレキノレ、 ぺロ ノヽロ ア リ ーノレ ォキシァノレキノレ、 ヘテロァリール、 ヘテロァリールアルキル、 ヘテロ ァリールチオアルキル、 ヘテ ロァラルキルチォアルキル、 モノカノレボ ァノレコキシァノレキノレ、 ジカルボアノレコキシァノレキノレ、 モノシァノアル キル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアルキル、 アルキ ノレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレ、 ァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレ、 ァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァ リ 一ノレスノレホニノレ、 ァ リ ーノレスノレホニノレアノレキノレ、 ァラノレキノレスノレフィニル、 ァラルキルスルホニル、 シクロアルキルス ノレフ ィ ニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレ、 シク ロ アノレキノレス /レフ ィ ニ ノレアノレキノレ、 シク ロアルキルスルホ -ルァノレキル、 ヘテロァ リ一ルス ノレホニノレアノレキノレ、 ヘテロァリーノレスノレフイエノレ、 ヘテロァリ一ノレス ノレホニル、 ヘテロァリーノレスノレフィニルァノレキル、 ァラノレキルスノレフ ィニノレアノレキノレ、 ァラノレキルスノレホニノレアノレキノレ、 カノレボキシ、 力ノレ ボキシアルキル、 カルボアルコキシ、 カノレボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラル コキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ジァラルコキシホ スホノアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロアルケ二 ル環及び 5から 8個までの連続要素を有するへテ口サイク リル環か ら成る群から選択される環を形成するように、 R9と R 1 3から成る群 から選択される結合点に結合した 3〜 6原子の鎖長を有する部分か ら選択されるスぺーサ一、並びに 5から 8個までの連続要素を有する ヘテロサイク リルを形成するように、 R4と R8から成る群から選択 される結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する部分から選択さ れるスぺーサ一から成る群から独立的に選択される、 但し、 Yが共有 結合である場合には、 R , 4置換基は Yに結合しない ；
異なる原子に結合した場合の R , 4と R 4は一緒になつて、共有結合、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 5から 8個までの連続要素を有 する飽和シクロアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロ アルケニル、及び 5から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リ ルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から成 る群から選択される基を形成する ；
同じ原子に結合した場合の R i 4と R 4は一緒になつて、 ォキソ、 チ オノ、 ァノレキレン、 ハロアルキレン、 並びに 4から 8個までの連続要 素を有するシク口アルキル、 4から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケニル、及び 4から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リルから成る群から選択される環を形成するように結合した 3〜 7 原子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から 成る群から選択される基を形成する ；
Wは、 0、 C (0)、 C (S)、 C (O) N (R 1 4)、 C ( S ) N (R 1 4)、 （R 1 4) NC (0)、 （R 1 4) N C (S)ゝ S、 S (〇）、 S (O) 2、 S (O) 2N (R 1 4)、 （R 1 4) N S (O) 2及び N (R 1 4) から 成る群から選択される、 但し、 R〗 4はハロ及びシァノ以外から選択 される ；
Zは、 共有単結合、 （C (R 1 5) 2) q [式中、 qは 1 と 2から選択さ れる整数である]、 及び （CH (R , 5)) i -W- (C H (R 1 5)) k [式中、 ； i と kは 0 と 1から独立的に選択される整数である] から成 る群から独立的に選択される、 但し、 Zが共有単結合である場合は、 R j 5置換基は Zに結合しない ；
Zが （C ( R 1 5 ) 2 ) (1 [式中、 qは 1 と 2から選択される整数であ る] である場合に、 R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリールォキシ、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ヒ ド 口キシァノレキノレ、 アシノレ、 ァ ロイノレ、 ヘテロァ ロイノレ、 ヘテロァ リ ー ルォキシアルキル、 スノレフヒ ドリル、 ァシルアミ ド、 ァノレコキシ、 ァ ノレキノレチォ、 ァリーノレチォ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァ リール、 ァラルキノレ、 ァ リ一ノレォキシアルキル、 ァラノレコキシァノレキ ノレ、 ァノレキルスノレフ ィ ニノレアノレキル、 アルキノレスルホニルァノレキル、 ァラルキルチオアルキル、 ヘテロァラノレキルチオアルキル、 ァノレコキ シアルキル、 ヘテロァリールォキシアルキノレ、 アルケニルォキシアル キル、 アルキルチオアノレキル、 ァ リ ーノレチォアルキル、 シク ロアルキ ノレ、 シク ロアルキルァノレキル、 シク ロアノレキルアルケニル、 シクロア ノレケニノレ、 シクロアノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 /、ロアノレケニ ノレ、 ノヽロシクロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽロアルコキシアルキル、 ノヽロアルケニルォキシアルキル、 ノヽロシク ロアノレコキシ、 /ヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニ ノレ才キシァノレキノレ、 'ぺノレノヽロ ^ リ ーノレ、 ぺノレノヽロ ラノレキノレ、 ぺロ ノ、 ロアリールォキシァノレキル、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリールアルキ ノレ、 ヘテロァリールチオアノレキル、 ヘテロァラルキノレチオアノレキノレ、 モノカルボアノレコキシアルキル、 ジカノレボァノレコキシァノレキノレ、 モノ シァノアルキノレ、 ジシァノアノレキノレ、 カルボアルコキシシァノアルキ ノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレ フィニノレ、 ノヽロアルキルスルホニル、 ァリールスノレフィエル、 ァリー ノレスルフィ ニノレアノレキノレ、 ァ リ ールスルホニル、 ァ リ ールスルホニル ァノレキノレ、 ァラルキルスノレフィ ニル、 ァラルキルスルホニル、 シク ロ ァノレキルスノレフィエル、 シク ロアノレキノレスルホニノレ、 シクロアノレキル スノレフィエルァノレキル、 シク ロアノレキルスルホニノレアノレキノレ、 ヘテロ ァリールスノレホニルァノレキル、 ヘテロァリールスノレフィエル、 ヘテロ ァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロァ リ ールスノレフ ィ ニルァノレキル、 ァラル キノレスノレフィエルァノレキル、 ァラノレキノレスノレホ-ルァノレキル、 カルボ キシ、 カルボキシアルキル、 力ノレボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 力 ノレボキサミ ドアルキル、カルボアラルコキシ、ジアルコキシホスホノ、 ジァラノレコキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ジァラル コキシホスホノアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク口 アルケニル環及び 5から 8個までの連続要素を有するへテロサイク リル環から成る群から選択される環を形成するように、 R 4と R 8か ら成る群から選択される結合点に結合した 3〜 6原子の鎖長を有す る部分から選択されるスぺ一サー、並びに 5から 8個までの連続要素 を有するへテ口サイク リルを形成するように、 R 9と R 1 3から成る群 から選択される結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する部分か ら選択されるスぺーサ一から成る群から独立的に選択される ； 異なる原子に結合した場合の R , 5と R i 5は一緒になつて、共有結合、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 5から 8個までの連続要素を有 する飽和シク口アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク口 アルケニル、及び 5から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リ ルから成る群から選択される環を形成するように結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から成 る群から選択される基を形成する ；
同じ原子に結合した場合の R 5と R 5は一緒になつて、 ォキソ、 チ オノ、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 4から 8個までの連続要 素を有するシク口アルキル、 4から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケニル、及び 4から 8個までの連続要素を有するへテロサイク リルから成る群から選択される環を形成するように結合した 3〜 7 原子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から 成る群から選択される基を形成する ；
Zが （C H ( R 1 5 ) ) 』一 W— ( C H ( R 1 5 ) ) k [式中、 j と kは 0 と 1から独立的に選択される整数である] である場合に、 R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 ノヽ口、 シァノ、 ァリールォキシ、 カルボキシル、 ァシル、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ヒ ドロキシァノレキノレ、 へテロアリーノレォ キシアルキル、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ァリール チォ、 ァノレキノレ、 アルケニル、 ァノレキニル、 ァ リ ーノレ、 ァラノレキノレ、 ァリ一ノレォキシアルキノレ、 アルコキシァノレキル、 ヘテロァリ一ノレォキ シァノレキル、 ァラノレコキシァノレキノレ、 ヘテロァラルコキシアルキル、 ァノレキルスルホニノレアノレキノレ、 ァノレキルスルフィニルァノレキル、 アル ケニルォキシアルキノレ、 アルキルチオアノレキル、 ァリールチオアルキ ノレ、 シク ロアノレキル、 シク ロアノレキルアルキル、 シク ロアノレキノレアル ケニノレ、 シク ロ アゾレケ二ノレ、 シクロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキ ノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 /、 ロ アノレコキシァノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレオキシァ ノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレコキシ、 /ヽロシク ロ アノレコキシァノレキノレ、 ノヽ ロシク ロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 ぺノレノヽロアリ一ノレ、 ぺノレノヽ口ァ ラノレキノレ、 ぺロ ノ、ロアリーノレォキシァズレキノレ、 ヘテロァリーノレ、 へテ ロアリ一ノレアノレキノレ、 ヘテロァリールチオアルキル、 ヘテロァラノレキ ノレチォアルキル、 モノ力ノレボアノレコキシアルキノレ、 ジカノレボアルコキ シアルキル、 モノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコ キシシァノアルキノレ、 アルキルスルフィエル、 アルキルスルホニル、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレ、 ァ リ ーノレスノレ フ ィ ニノレ、 ァ リ ールスノレフ ィ ニルアルキル、 ァ リ ーノレスノレホニノレ、 了 リ ーノレスノレホニノレァノレキル、 ァラノレキルスノレフ ィ エル、 ァラノレキルス ノレホ -ノレ、シク ロ アノレキルスノレフ ィ エル、シクロ アルキノレスノレホ ^ル、 シク 口アルキルスルフィニルアルキル、 シク 口アルキルスルホニルァ ノレキノレ、 ヘテロァ リ 一ノレスノレホニノレアノレキノレ、 へテ'ロ ア リ ーノレスノレフ ィニノレ、 ヘテロァリールスルホニル、 ヘテロァリールスルフィニルァ ノレキノレ、 ァラルキルスルフィニルアルキル、 ァラルキルスルホニルァ ノレキル、 カルボキジアルキル、 カルボアルコキシ、 カノレボキサミ ド、 カノレポキサミ ドアノレキノレ、 力ノレボアラルコキシ、 ジァノレコキシホスホ ノアルキル、 ジァラルコキシホスホノアルキル、 5から 8個までの連 続要素を有するシクロアルケニル環及び 5から 8個までの連続要素 を有するへテ口サイク リル環から成る群から選択される環を形成す るように、 R 4と R 8から成る群から選択される結合点に結合した 3 〜 6原子の鎖長を有する線状部分から選択されるスぺ一サー、並びに 5から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リル環を形成する ように、 R 9と R , 3から成る群から選択される結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する線状部分から選択されるスぺーサ一から成る 群から独立的に選択される ；
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0、 い R ] 2及び R 1 :4は、 ペルハロアリールォキシ、 アルカノィルアルキル、 アルカノィルアル コキシ、 アルカノィルォキシ、 N—ァリール一 N—アルキルァミ ノ、 ヘテロサイク リ ノレアノレコキシ、 ヘテロサイク リ ノレチォ、 ヒ ドロキシァ ノレコキシ、 カノレボキサミ ドアノレコキシ、 ァノレコキシカノレボニノレアノレコ キシ、 ァノレコキシカルボニルァルケニルォキシ、 ァラルカノィルアル コキシ、 ァラルケノィル、 N—ァノレキルカノレポキサミ ド、 N—ハロア ルキルカルボキサミ ド、 N—シクロアルキルカルボキサミ ド、 N—ァ リ ーノレカルボキサミ ドアルコキシ、 シク ロ アノレキルカルボニル、 シァ ノアノレコキシ、ヘテロサイク リノレカノレボニノレ、ヒ ドリ ド、カルボキシ、 ヘテロァラルキルチオ、ヘテロァラノレコキシ、シク ロアルキルァミ ノ、 アシノレアノレキノレ、 アシノレアルコキシ、 ァ ロイノレアノレコ キシ、 ヘテロサ イク リルォキシ、 ァラルキルァリール、 ァラルキル、 ァラルケニル、 ァラノレキニル、 ヘテロサイク リノレ、 ぺノレノヽロアラルキノレ、 ァラルキル スノレホニノレ、 ァラノレキルスルホニノレアノレキノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ ニ ノレ、 ァラノレキノレスノレフィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロ シ ク ロアノレケニノレ、 シクロアルキルスルフィニノレ、 シクロアノレキルスル フィ'ニノレアノレキノレ、 シク ロアノレキノレスノレホュノレ、 シクロ アノレキノレスノレ ホニルアルキル、 ヘテロァリールァミ ノ、 N—ヘテロァ リールァミ ノ —N—ァノレキノレアミ ノ、 ヘテロァリールアミ ノアルキル、 ハロアルキ ルチオ、 アルカノィルォキシ、 アルコキシ、 アルコキシアルキル、 ハ ロアノレコキシルアルキル、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロアルコキシ、 シク ロ アノレケニノレオキシ、 シクロアノレコキシァノレキノレ、 シク ロアノレキ ルァノレコキシ、 シク ロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 シク ロアルキレン ジォキシ、 ノヽロシク ロ アノレコキシ、 ハロシク ロ アノレコキシアルキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニルォキシ、 ノヽロシク ロアノレケニルォキシァノレキル ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキルァミ ノ、 アルキル チォ、 アルキルチオアルキル、 ァリールァミ ノ、 ァラルキルァミ ノ、 ァリ一ルチオ、ァリールチオアルキル、ヘテロァラノレコキシアルキル、 ァノレキルスノレフィ ニル、 アルキルスノレフ ィ ニルァノレキノレ、 ァ リ ーノレス ノレフィニルアルキル、 ァリールスルホニルアルキル、 ヘテロァリール スノレフ ィ ニノレアノレキル、 ヘテ ロ ァ リ 一ルスノレホニノレアノレキル、 ァノレキ ノレスノレホニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホン アミ ド、 アルキルアミ ノスノレホニノレ、 アミ ドスルホニノレ、 モノアルキ ノレア ミ ドスルホニノレ、 ジァルキノレア ミ ドス /レホニノレ、 モソ ァ リ 一ルァ ミ ドスルホニル、 ァリールスルホンアミ ド、 ジァリールアミ ドスルホ ニル、 モノ アノレキノレモノ ア リ ーノレア ミ ドスルホニル、 ァ リ ールスノレフ ィニノレ、 ァリールスルホニル、 ヘテロァ リーノレチォ、 ヘテロァリール スノレフィニノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロサイ ク リ ノレスルホ 二ノレ、 ヘテロサイク リ ノレチォ、 ァノレカノィノレ、 ァノレケノィノレ、 ァ ロイ ノレ、 ヘテロァ ロイノレ、 ァラノレカノイノレ、 ヘテロァラノレカノィノレ、 ノヽロ ァラノレカノィノレ、 アルキル、 アルケニノレ、 アルキニノレ、 ァノレケ -ルォ キシ、 アルケニルォキシァノレキノレ、 ァノレキレンジォキシ、 ハロアルキ レンジォキシ、 シク ロアルキノレ、 シクロアルキルアルカノィル、 シク ロアルケニル、 低級シク 口アルキルアルキノレ、 低級シク ロアルケニル ァノレキノレ、 ノヽ 口 、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ ア/レケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ヒ ドロキシノヽロアノレキノレ、 ヒ ドロキシァラノレキノレ、 ヒ ドロキシァノレキ ノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラノレキノレ、 ノヽロアノレコキシァノレキノレ、 ァリー ノレ、 ヘテロァラノレキニノレ、 ァリーノレォキシ、 ァラノレコキシ、 ァリーノレ ォキシアルキル、 飽和へテロサイク リル、 部分的飽和へテロサイク リ ノレ、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリーノレォキシ、 ヘテロァリーノレォキシ ァノレキノレ、 ァ リ ールァノレケュル、 ヘテロァ リ ールァルケ-ル、 カルボ キシァノレキノレ、 カルボアノレコキシ、 ァノレコキシカノレボキサミ ド、 アル キルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ドカルボニルアミ ド、 力 ルボアノレコキシァノレキノレ、 力ノレボアルコキシァルケニル、 カルボァラ ノレコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 シァノ、 カル ボハロアルコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアノレキノレ、 ジァラルコキシホ スホノ、及びジァラルコキシホスホノアルキルから成る群から独立的 に選択される、但し、 1〜 5個の非ヒ ドリ ド環置換基 R 4、 R5、 R6、 R 7及び R8が存在し、 1〜 5個の非ヒ ドリ ド環置換基 R 9、 R】 。 、 R H、 R , 2及び R 3が存在し、 R4、 R 5、 Rい R7、 R8、 R9、 R , 。 、 R n、 111 2及び1 1 3は、 炭素の四価性、 窒素の三価性、 硫黄の 二価性、 及び酸素の二価性を維持するように、 それぞれ独立的に選択 される ；
R4と R5、 R5と R6、 R6と R 7、 R 7と R8、 R 9と R 1 0、 R 1 0と R H、 R Hと R 1 2、 及び R 1 2と R ] 3は、 スぺーサ一対を形成するよ うに独立的に選択され、 スぺーサ一対は一緒になつて、 5から 8個ま での連続要素を有するシクロアルケニル環、 5から 8個までの連続要 素を有する部分的飽和へテロサイク リル環、 5から 6個までの連続要 素を有するへテロアリール環及びァリールから成る群から選択され る環を形成するように、前記スぺーサ一対要素の結合点に結合する 3 から 6個までの連続原子を有する線状部分を形成する、 但し、 スぺー サ一対 R4と R 5、 R 5と R 6、 R6と R 7及び R 7と R8から成る群の 1 つ以下が同時に用いられ、 並びにスぺーサ一対 R 9と R 。、 R 。と R ,！ , と R 1 2及び R 1 2と R 1 3から成る群の 1つ以下が同時に用 いられる ；
R4と R 9、 R4と R 1 3、 R 8と R 9及び R 8と R 3はスぺ一サ一対を 形成するように、 独立的に選択され、 前記スぺーサ一対は一緒になつ て、 5から 8個までの連続要素を有する部分的飽和へテロサイク リル 環及び 5から 6個までの連続要素を有するへテロアリール環から成 る群から選択される環を形成する線状部分を形成する、 但し、 スぺー サ一対 R4と R9、 R4と R 1 3、 R 8と R 9及び R 8と R 3から成る群 の 1つ以下が同時に用いられる]
式 （XV) で使用する各用語は上記公報に記載の通りである。 具体的には、 国際公開第 0 0 1 8 7 2 3号パンフレツ ト （特表 2 0 0 2— 5 2 5 3 5 0号公報）に開示の以下の化合物が挙げられる。 式 （X V I ) ：
Figure imgf000332_0001
式中、 nは 1〜 2から選択される整数であり ；
Aおよび Qは独立して、 一 C H2 ( C R 3 7 R a s) - ( C R 3 3 R 34) u-T- (C R35R36) w— H、
Figure imgf000333_0001
から選択され、 ただし、 Aおよび Qの一つが AQ— 1でなければなら ず、 そして Aおよび Qの一つが A Q— 2および一 C H 2 (C R 3 7 R 3 8) v— ( C R 3 3 R 3 4 ) u- - (C R 35R 36) W— Hからなる群か ら選択されなければならず ；
Tは共有単結合、 0、 S、 S (0)、 S (O) 2、 C (R 33) = C (R 35) および C≡ Cからなる群から選択され ；
vは 0〜 1から選択される整数であり、 ただし R33、 R34、 R35お よび R 36のいずれか一つがァリールまたはへテロアリールである場 合には Vは 1であり ；
uおよび wは 0〜 6から独立して選択される整数であり ；
A】は C ( R 3 0 ) であり ；
D D 2、 J い 】 2ぉょび1^は〇、 N、 0、 Sおよび共有結合から なる群から独立して選択され、 ただし D D2、 J い J 2および K， の最大 1つが共有結合であり、 D ,、 D2、 J J 2および K Jの最大 1つが Oであり、 D i、 D2、 J い J 2および K！の最大 1つが Sであ り、 D D2、 J い J 2および の 2つが Oおよび Sである場合に は D ^D^ J ^ J sおよび の 1つが共有結合でなければならず、 そして D !、 D 2、 】 ぃ J 2および K の最大 4つが Nであり ； Bい B 2、 D3、 D4、 J 3、 J 4および K2は、 C、 C (R30)、 N、
0、 Sおよび共有結合からなる群から独立して選択され、ただし B ,、 B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4および K2の最大 5つが共有結合であり、 B B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4および K2の最大 2つが Oであり、 B B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4および K2の最大 2つが Sであり、 B j , B 2, D 3, D4, J 3, J 4および K2の最大 2つが同時に〇お よび Sであり、 そして B B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4および K2の 最大 2つが Nであり ； B ,および D 3 、 D 3および J 3、 J 3および K 2、 K 2および J 4、 J 4 および D4、 そして D4および B 2は環内 （ i n— r i n g ) スぺーサ 一対を形成するように独立して選択され、 ここで、 前記スぺーサ一対 は C (R 33) =C (R35)、 および N = Nからなる群から選択され、 ただし A Q _ 2は少なく とも 5つの隣接した員からなる環でなけれ ばならず、 そして前記スぺーサ一対の群の最大 2つが同時に C (R 3
3) = C ( R 35 ) であり、 そしてその他のスぺーサ一対が C ( R 3 3 )
= C (R 35), 〇、 Nおよび S以外ではない場合には前記スぺーサー 対の群の最大 1つが N = Nであり ；
R！はハロアルキルおよびハロアノレコキシメチルからなる群から選択 され ；
R 2はヒ ドリ ド（ h y d r i d o )、ァリール、アルキル、アルケニル、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレコキシ、 ノヽロアノレコ キシァノレキノレ、 ノ ーノヽロ ァ リ一ル、 ノヽ0—ノヽ 口 ァラルキノレ、 ノ ーハ ロ ア リールォキシアルキルお よびへテロアリールからなる群から選択され ；
R3はヒ ドリ ド（h y d r i d o)、ァリール、アルキル、アルケニル、 ハロアルキル、およびハロアルコキシアルキルからなる群から選択さ れ ；
Yは共有単結合、 （CH2) q (ここで qは 1〜 2から選択される整数 である）、 および （CH2) j— 0_ (CH2) k (ここで j および kは 0〜 1から独立して選択される整数である） からなる群から選択さ れ ；
Zは共有単結合、 （CH2) q (ここで qは 1〜 2から選択される整数 である）、 および （CH2) j—O— (CH2) k (ここで j および kは 0〜 1から独立して選択される整数である） からなる群から選択さ れ ；
R4、 R8、 R9および R 1 3はヒ ドリ ド （h y d r i d o) 、 ノヽ口、 ハ 口アルキル、 およびアルキルからなる群から独立して選択され ； R 3。はヒ ドリ ド （h y d r i d o ), アルコキシ、 アルコキシアルキ ノレ、 ノヽ口、 ノヽロアノレキル、 ァノレキノレアミ ノ、 ァノレキルチオ、 ァノレキル チォアルキル、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ノヽロアルコキシおよびノヽロア ノレコキシアルキノレからなる群から選択され、 ただし R 3。は炭素の 4 価の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の性質および酸素の 2価の 性質を維持するように選択され ；
R :3。は、 に結合するとき、 一緒になつて、 R 3。の結合点での Ai 炭素と、 R 1 0、 尺！ ,、 R 1 2、 R 3】および R 3 2からなる群から選択 される基の結合点とを連結する環内線形スぺ一サーを形成し、 ここで 前記環内線形スぺーサ一は、 共有単結合、 および 3〜 1 0の隣接した 員を有するシク口アルキル、 5〜 1 0の隣接した員を有するシク口ァ ルケニル、そして 5〜 1 0の隣接した員を有するへテロシク リルから なる群から選択される環を形成する 1〜 6の隣接する原子を有する スぺ—サ—部分からなる群から選択され ；
R3。は、 A！に結合するとき、 一緒になつて、 R 3。の結合点での A】 炭素と、 。および い 。および R3い 。および R 32、 R】 0および R 1 2、 R Hおよび R 3 1、 および R 3 2、 R Hおよび 2、 R3 1および R32、 R3 1および R 1 2、 そして R 32および R 1 2の置 換基対からなる群から選択されるいずれか 1つの置換基対のそれぞ れのメ ンバーの結合点とを連結する環内分岐鎖スぺーサーを形成し、 そしてここで前記環内分岐鎖スぺ一サ一は、 3〜 1 0の隣接した員を 有するシク口アルキル、 5〜 1 0の隣接した員を有するシクロアルケ ニル、そして 5〜 1 0の隣接した員を有するヘテロシク リルからなる 群から選択される 2環を形成する様に選択され ；
R4ヽ 5ゝ 、 尺 7、 8、 ヽ R l O、 R lい R l 2ゝ R l 3、 R 3 い R32、 R33、 R34、 R35および R36はヒ ドリ ド （h y d r i d o )、 カノレボキシ、 ヘテロァラノレキルチオ、 ヘテロァラノレコキシ、 シ ク ロアルキルァミ ノ、 ァシルアルキル、 アシノレアノレコキシ、 ァロイル アルコキシ、 へテ口シク リルォキシ、 ァラルキノレアリ一ノレ、 ァラルキ ノレ、 ァラノレケニノレ、 ァラノレキニル、 ヘテロシク リノレ、 パーハロアラル キル、 ァラルキルスルホニル、 ァラルキルスルホニルアルキル、 ァラ ノレキルスノレフィ エル、 ァラノレキルスノレフ ィ ニルァノレキル、 ノヽロ シク ロ ァノレキル、 ノヽロシク ロアノレケニノレ、 シク ロアノレキノレスノレフィニノレ、 シ ク ロアノレキルスノレフィニノレアノレキル、 シクロアノレキノレスノレホニル、 シ ク ロアルキルスルホニルアルキル、 ヘテロァリ一ノレアミ ノ、 N—へテ ロア リ ーノレア ミ ノー N—アルキルァミ ノ、ヘテロァ リ 一ノレア ミ ノアル キル、 ノヽロアルキルチオ、 アルカノィルォキシ、 ァノレコキシ、 アルコ キシアルキル、 ハロアノレコキシルアルキル、 ヘテロァラルコキシ、 シ ク ロ アノレコキシ、 シク ロ アノレケニノレ才キシ、 シク ロ アノレコキシァノレキ ノレ、 シク ロ アノレキノレアノレコ キシ、 シク ロ アノレケニノレオキシァノレキノレ、 シク ロアノレキレンジォキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシク ロアノレ コキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレオキシ、 ノヽロシク ロ アノレケニ ルォキシアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキ ノレアミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 ァリールァミ ノ、 ァラルキルァミ ノ、 ァ リ一ルチオ、 ァリ一ルチオアルキル、 ヘテロァ ラノレコキシァノレキノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレスノレフィ ニノレ アルキノレ、 ァ リ ールスノレフ ィ ニルァノレキル、 ァ リ ールスルホニノレアル キノレ、 ヘテロァリールスノレフィ ニルアルキル、 ヘテロァリーノレスノレホ ニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレアノレキ ノレ、 ァノレキルスルホンアミ ド、 アルキルアミ ノスノレホニル、 アミ ドス ノレホニノレ、 モノアノレキルアミ ドスルホニル、 ジァノレキルアミ ドスルホ ニル、 モノアリールアミ ドスルホニル、 ァリーノレスノレホンアミ ド、 ジ ァリーノレアミ ドスルホニル、モノアルキルモノァリールアミ ドスノレホ ニル、 ァリールスノレフィエル、 ァリールスノレホニル、 ヘテロァリール チォ、 ヘテロ ァ リ 一ノレスノレフィ エル、 ヘテロ ァ リ ーノレスルホ二ノレ、 へ テ口シク リルスルホニノレ、 へテ口シク リルチオ、 アル力ノィノレ、 ァノレ ケノィノレ、 ァロイル、 ヘテロァ ロイノレ、 ァラルカノィル、 ヘテロァラ ノレカノィル、ノヽ ロアルカノィル、 アルキル、アルケニル、 アルキ -ル、 ァノレケュルォキシ、アルケニルォキシアルキル、アルキレンジォキシ、 ノヽロ アノレキ レンジォキシ、 シクロ アノレキノレ、 シク ロアノレキノレアノレカノ ィル、 シク ロアルケニル、 低級シク ロアルキルァノレキノレ、 低級シクロ ァノレケニノレアノレキノレ、 ノヽ口 、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽロ ア ノレコキシ、 ヒ ドロキシノヽロアノレキノレ、 ヒ ドロキシァラノレキノレ、 ヒ ドロ キシアルキル、 ヒ ドロキシヘテロァラルキル、 ノヽロアノレコキシアルキ ル、ァリール、ヘテロァラルキニル、 ァ リールォキシ、 ァラルコキシ、 ァリールォキシアルキル、 飽和へテ口シク リル、 部分飽和へテロシク リ ノレ、 ヘテロァ リ 一ノレ、 ヘテロァ リ ーノレォキシ、 ヘテロァ リ ーノレォキ シァノレキノレ、 ァリーノレァノレケニノレ、 ヘテロァリールアルケニル、 カル ボキシアルキル、 カルボアルコキシ、 アルコキシカルボキサミ ド、 ァ ノレキルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ドカルボニルアミ ド、 カルボアノレコキシァノレキル、 カルボアルコキシァノレケニノレ、 カルボア ラルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 シァノ、 力 ノレボノ、ロアノレコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアノレキノレ、 ジァラノレコキシ ホスホノおよびジァラルコキシホスホノアルキノレからなる群から独 立して選択され、 ただし、 R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0、
R】】、 R i 2、 R i 3、 R 3 1、 R 3 2 ^ 尺 3 3、 R ,3 4、 尺 3 5および R 3 6 はそれぞれ独立して炭素の 4価の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2 価の性質および酸素の 2価の性質を維持するように選択され、 R a 3 および R 34置換基の最大 3つがヒ ドリ ドおよびハ口からなる群以外 から同時に選択され、 そして R 3 5および R 3 6置換基の最大 3つがヒ ドリ ドおよびハ口からなる群以外から同時に選択され ； ·
R 9、 R 1 0、
Figure imgf000337_0001
い R 1 2、 R 1 3、 R 3 1および R 3 2はォキソとなるよ うに独立して選択され、 ただし B 2、 D 3、 D4、 J 3、 J 4およ び K 2は Cおよび Sからなる群から独立して選択され、 R 9、 R〗。、 R ! R 1 2、 R 1 3、 R 3】および R 3 2の最大 2つは同時にォキソで あり、 R 9、 R 1 0、 い R 1 2、 R 1 3、 R 3 および R 32は炭素の 4 価の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の性質および酸素の 2価の 性質を維持するようにそれぞれ独立して選択され ；
R4および R 5、 R 5および R6、 R 6および R 7、 R 7および R 8、 R 9 および R , o、 R oおよび R】い R および R 3い R 3 および R 3 2、 R 3 2および R 1 2、そして R 1 2および R 1 3はスぺーサ一対を形成する ように独立して選択され、 ここでスぺーサ一対は、 一緒になつて、 5 〜 8の隣接した員を有するシクロアルケニル環、 5〜 8の隣接した員 を有する部分飽和へテ口シク リル環、 5〜 6の隣接した員を有するへ テロァリール環、そしてァリールからなる群から選択される環を形成 するように前記スぺーサ一対メンバーの結合点を連結する、 3〜 6の 隣接する原子を有する線形部分を形成し、 だだし R4および R 5、 R 5 および R 6、 R 6および R 7そして R 7および R 8のスぺーサ一対からな る群の最大 1つを同時に使用し、 そして R 9および R〗。、 R〗。および R j J , R Hおよび R gい R 3 1および R 3 2、 R 3 2および R i 2、 そし て R 2および R i 3のスぺ一サ一対からなる群の最大一つを同時に使 用し ；
R 9および R！ 、 R 9および R 2、 R。および R , 3、 R 9および R 3 j、 R 9および R 3 2 、 R 0および R 2 、 R i oおよび R ! 3 、 R】 0および R
3い R oおよび R 3 2 、 R】 および R , 2 、 R , !および R】 3 、 R , ! および R 3 2 R , 2および R R j 3および R 3 ,そして R 3および
R 3 2は、 スぺーサ一対を形成するように独立して選択され、 ここで 前記スぺ一サ一対は、 一緒になつて、 共有単結合、 および 3 〜 8 の隣 接した員を有するシク口アルキル、 5 〜 8の隣接した員を有するシク ロアルケニル、 5 〜 8の隣接した員を有する飽和へテロシク ロシク リ ル、そして 5 〜 8の隣接した員を有する部分飽和へテロシク リルから なる群から選択される環を形成する 1 〜 3の隣接した原子を有する 部分からなる群から選択される線形スぺ一サ一部分を形成し、ただし スぺーサ一対の前記群の最大 1つを同時に使用し ； .
1¾ 3 7ぉょび1¾ 3 8は、 ヒ ドリ ド、 アルコキシ、 アルコキシアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ノヽ口 、 ノヽロ アノレキル、 ァノレキルァミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 シァノ、 アルキル、 アルケニ ノレ、 ノヽロアルコキシ、 そしてハロアノレコキシアルキノレからなる群から 独立して選択される ；
を有する化合物または薬学的に許容可能なその塩。
式 （X V I ) で使用する各用語は上記公報に記載の通りである。 具体的には、国際公開第 9 9 / 1 4 2 0 4号パンフ レツ トに開示 の開発番号 P D _ 1 4 0 1 9 5で示される化合物 [化合物 （X V I I ) ] などが挙げられる。
具体的には、特開平 1 0— 6 7 7 4 6号公報に開示の化合物が挙 げられる。
式 （X V I I I ) ：
(XVIェェ）
Figure imgf000338_0001
[式中、 Aは場合によりハロゲン、 ニ トロ ヒ ドロキシル、 ト リ フノレオロメチノレ、 ト リ フノレオロメ トキシによ り あるいはそれぞれ炭 素数が最高 7の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、 ァシル、 ヒ ドロキ シアルキル又はアルコキシによ り、 あるレ、は式一 N R 3 R 4の基によ り 最高 5回、同一に又は異なって置換されていることができる炭素数が 6〜1 0のァリールを示し、 ここで R3及び は同一又は異なり、 水 素、フエニル又は炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル を示し、 Dは場合によりフエニル、 ニ トロ、 ハロゲン、 トリフルォロ メチル又はト リ フルォロメ トキシにより置換されていることができ る炭素数が 6〜 1 0のァリールを示す力 、 あるいは式 ：
R7ゝ R8
R5— L—— 又は R9— T— V— X——
R ヽ の基を示し、 ここで R5及び R6及び R9は互いに独立して炭素数が 3 〜 6のシク口アルキルを示す力 、あるいは炭素数が 6〜1 0のァリー ル又は、 S、 N及び Z又は Oの系列からの最高 4個の複素原子を有す る 5—〜 7—員の、 場合によりベンゾー縮合していてもよい、 飽和も しくは不飽和の 1—、 2 _もしくは 3環式複素環を示し、ここで環は、 適宜、 窒素一含有環の場合、 また N官能基を介しても、 ハロゲン、 ト リ フルォロメチノレ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ、それぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分 枝鎖状ァシル、 ァノレキノレ、 アルキルチオ、 アルキルァノレコキシ、 アル コキシ又はアルコキシカルボ-ルにより、それぞれ炭素数が 6〜 1 0 のァリ一ルーもしくはトリフルォロメチル一置換ァリールにより、あ るいは S、 N及び Z又は Oの系列からの最高 3個の複素原子を有する、 場合によりべンゾ—縮合されていてもよい、芳香族 5—〜.7—員複素 環により最高 5回、 同一に又は異なって置換されており、 ならびに あるいは式一 OR10、 _ S R''、 一 S O2R12又は一 NR13R14の基によ り置換されており、 ここで R1Q、 R11及び R12は互いに独立して、 そ れ自身がフエニル、 ハロゲンにより、 又は炭素数が最高 6の直鎖状も しくは分枝鎖状アルキルにより最高 2回、同一に又は異なって置換さ れている炭素数が 6〜 1 0のァリールを示し、 R13及び R"は同一又 は異なり、 上記の R3及び R4の意味を有し、 あるいは R5及びノ又は R6は式 ：
Figure imgf000339_0001
の基を示し、 R7は水素又はハロゲンを示し、 R8は水素、 ハロゲン、 アジ ド、 ト リ フルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 ト リ フルォロメ トキシ、 それぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもし くはアルキル又は式一 N R 15 R '6の基を示し、 ここで R 15及び R 16は同 一又は異なり、 上記の R 3及び R 4の意味を有し、 あるいは R 7及び R 8 は一緒になつて式 = 0又は = N R 17の基を形成し、 ここで R 17は水素 又はそれぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ァ ルコキシ又はァシルを示し、 Lはそれぞれ炭素数が最高 8の直鎖状も しくは分枝鎖状アルキレン又はアルケニレン鎖を示し、そのそれぞれ は場合により ヒ ドロキシルにより最高 2回置換されていることがで き、 T及び Xは同一又は異なり、 炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキレン鎖を示し、 あるいは T又は Xは結合を示し、 Vは酸 素もしくは硫黄原子又は一 N R 18基を示し、 ここで R 18は水素又は炭 素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル又はフ 二ルを示 し、 Eは炭素数が 3〜 8のシクロアルキルを示すか、 あるいは炭素数 が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、それは場合によ り炭素数が 3〜 8のシクロアルキル又はヒ ドロキシルにより置換さ れていることができ、あるいは場合によりハロゲン又はトリフルォロ メチルにより置換されていることができるフエ-ルを示し、 R 1及び R 2は一緒になつて炭素数が最高 7の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ レン鎖を形成し、 それはカルボニル基により、 及び Z又は式 ：
Figure imgf000340_0001
OH
—OR19 又は 1 , 20ュ〜 1¾2 (½21
I I
の基により置換されていなければならず、ここで a及び bは同一又は 異なり 1、 2又は 3の数を示し、 R 19は水素、 炭素数が 3〜 7のシク 口アルキル、炭素数が最高 8の直鎖状も しく は分枝鎖状シリルアルキ ル又は炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、そ れは場合により ヒ ドロキシル、炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルコキシにより、 又はそれ自身がハロゲン、 ニ トロ、 トリ フル ォロメチル、 トリフルォロメ トキシにより、 又はフエ二ルーもしくは テ トラゾ一ル一置 フェニルにより置換されていることができるフ ェニルにより置換されていることができ、アルキルは場合により式一 O R 22の基により置換されていることができ、 ここで R 22は炭素数が 最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状ァシル又はベンジルを示し、あるい は R 19は炭素数が最高 2 0の直鎖状もしくは分枝鎖状ァシル又は、 場 合によりノヽロゲン、 トリフルォロメチル、 ニ トロもしくはトリフルォ ロメ トキシにより置換されていることができるベンゾィルを示し、あ るいは炭素数が最高 8であり且つ最高 9個のフッ素原子を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状フルォロアシルを示し、 R 2。及び R 21は同一又 は異なり、 水素、 フエニル又は炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキルを示し、 あるいは R 2°及び R 21は一緒になって 3〜 6— 員炭素環を形成し、 そして適宜、 同一炭素原子においても、 形成され る炭素環は場合により ト リフルォロメチル、ヒ ドロキシル、ハロゲン、 カルボキシル、 ニトロ、 アジド、 シァノ、 それぞれ炭素数が 3〜 7の シク口アルキル又はシク口アルキルォキシにより、それぞれ炭素数が 最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニル、アルコキシ 又はアルキルチオにより、 あるいはそれ自身がヒ ドロキシル、 ベンジ ルォキシ、 トリフルォロメチル、 ベンゾィル、 それぞれ炭素数が最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、ォキシァシル又はカルボキ シルにより、 及び 又はそれ自身がハロゲン、 トリフルォロメチルも しくはト リ フルォロメ トキシにより置換されていることができるフ ェニルにより最高 2回、同一に又は異なって置換されている炭素数が 最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルにより最高 6回、同一に又 は異なって置換されていることができ、 ならびにノあるいは、 形成さ れる炭素環は、 また同一炭素原子においても、 場合によりフエニル、 ベンゾィル、 チオフェニル又はスルホニルベンジルにより最高 5回、 同一に又は異なって置換されていることができ、それら自身は場合に よりハロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ト リフルォロメ トキシ又は二ト 口により置換されていることができ、ならびに あるいは場合により 式 ： ' ノ (CH2) c 、〜 ， — S02-C6H5 — (CO)d-NR23R24. 又は =0 の基により置換されていることができ、 ここで cは 1、 2、 3又は 4の数を示し、 dは 0又は 1の数を示し、 R23及び R24は同一又は異 なり、 水素、 炭素数が 3〜 6のシクロアルキル、 炭素数が最高 6の直 鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、 ベンジル又はフヱニルを示し、 それ は場合によ りノヽロゲン、 ト リ フルォロメチル、 シァノ、 フエニル又は ニ トロにより最高 2回、同一に又は異なって置換されていることがで き、 ならびに あるいは、 形成される炭素環は場合により式 ：
Figure imgf000342_0001
のスピロ一結合基により置換されていることができ、ここで Wは酸素 又は硫黄原子を示し、 Y及び Y' は一緒になつて 2―〜 6—員の直鎖 状もしくは分枝鎖状アルキレン鎖を形成し、 eは 1、 2、 3、 4、 .5、 6又は 7の数を示し、 f は 1又は 2の数を示し、 R25、 R26、 R27、 R 28、 R29、 R3。及び R31は同一又は異なり、水素、 トリフルォロメチル、 フエニル、ハロゲン又はそれぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキル又はアルコキシを示し、 あるレ、は R 25 と R26又は R27 と R28 はそれぞれ一緒になつて炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキル鎖を形成し、あるいは R25と R26又は R27と R28はそれ ぞれ一緒になつて式 ：
Figure imgf000342_0002
の基を形成し、 ここで Wは上記の意味を有し、 gは 1、 2、 3、 4、 5、 6又は 7の数を示し、 R32及び R33は一緒になつて酸素もしくは 硫黄原子又は式 S 0、 S 02 もしくは— NR34 の基を含有する 3—〜 7—員複素環を形成し、 ここで R34は水素、 フエニル、 ベンジル又は 炭素数が最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す]のシク口 アル力ノーピリジンならびにそれらの塩及び N—ォキシド、 ただし、 5 ( 6 H) —キノ ロン、 3—べンゾィルー 7 , 8—ジヒ ドロ一 2 , 7 , 7— ト リメチルー 4一フエニルを除く。
式 （XV I I I ) で使用する各用語は上記公幸 に記載の通りであ る。
具体的には、 国際公開第 9 8/ 3 9 2 9 9号パンフレッ ト （特表 2 0 0 1 - 5 1 3 7 9 0号公報）に開示の以下の化合物が挙げられる c 式 （X I X) : )
Figure imgf000343_0001
の置換キノ リン類およびそれらの塩であって、 式中、 Aは 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリールを表わし、 これは、 ハロゲン、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フノレオ口メチル、 ト リ フノレオロメ トキシ、 ニ トロ、 またはそれぞれ 7個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状の アルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキルも しく はアルコキシ、 または 式— NR4R5の基により 5回まで場合によっては同一にもしくは異 なって置換され、ここで、 R4および R5は同一もしくは異なり、かつ、 水素、フヱニルまたは 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルキルを示し、 Dは 6ないし 10個の炭素原子を有するァリー ノレを表わし、 これはフエニル、 ニトロ、 ノヽロゲン、 トリフルォロメチ ルもしくは ト リ フルォロメ トキシにより場合によっては置換される か、 または式 ：
R6— L— ，
Figure imgf000343_0002
もしくは R10— T-V— X— の基を表わし、 ここで、 R6、 R7および R'Qは相互に独立して、 3な いし 6個の炭素原子を有するシク口アルキルを示すか、あるいは 6な いし 10個の炭素原子を有するァリールを示すか、 または、 S、 Nお よび もしくは Oから成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する 5ないし 7員の場合によってはべンゾ縮合された飽和もしくは不飽 和の単、 二もしくは三環の複素環を示し、 ここで、 この環系は、 窒素 含有環の場合には N官能基もまた介して、 ハロゲン、 トリフルォロメ チノレ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシノレ、 シァノ、 力ノレボキシノレ、 ト リ フノレオ口 メ トキシ、それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状 のァシル、 ァノレキノレ、 アルキルチオ、 ァノレキルァノレコキシ、 ァノレコキ シもしくはアルコキシカルボニル、 6ないし 10個の炭素原子を有す るァリール、 または S、 Nおよび もしくは〇から成る群からの 3個 までのへテロ原子を有する場合によってはべンゾ縮合された芳香族 の 5ないし 7員の複素環により、場合によっては 5回まで同一にもし くは異なって置換され、 ならびに ：あるいは式一 O R11 — S R12、 _ S 02R13もしくは一 NR14R15の基により置換され、ここで、 R"、 R 12および R 13は相互に独立して 6ないし 10 個の炭素原子を有する ァリールを示し、 これはその部分についてフエニル、 ハロゲン、 また は 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルによ り 2回まで同一にもしくは異なって置換され、 R 14および R 15は同一 もしくは異なり、かつ、上で示された R4および R5の意味を有する力 、 あるいは、 R6および Zもしくは R7は式 ：
Figure imgf000344_0001
の基を示し、 R8は水素もしくはハロゲンを示し、そして、 R9は水素、 ハロゲン、 アジ ド、 ト リ フルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 ト リ フルォ ロメ トキシ、それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルコキシもしくはアルキル、 または式一 NR16R17の基を示し、 ここで、 R'6および R'7は同一もしくは異なり、 かつ、 上で示された R4および R5の意味を有する力 、 あるいは、 R8および R9は一緒に式 =0もしくは = NR18の基を形成し、 ここで、 R18は水素、 またはそ れぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを示し、 Lはそれぞれ 8個までの炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルもしくはアルケニルを示し、 そのそれぞれはヒ ドロキシルにより 2回まで場合によっては置換さ れ、 Tおよび Xは同一もしくは異なり、 かつ、 8個までの炭素原子を 有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示すか、 または'、 Τもしくは Xは結合を示し、 Vは酸素もしくはィォゥ原子、 または—N R 19基を 示し、 ここで、 R 19は水素、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝状のアルキル、 またはフエニルを示し、 Εは 3ないし 8 個の炭素原子を有するシク口アルキルを表わすか、または 8個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 これは 3 ないし 8個の炭素原子を有するシク口アルキルもしくはヒ ドロキシ ルにより場合によっては置換される力 、 またはフエニルを表わし、 こ れはハロゲンもしくはト リフルォロメチルにより場合によっては置 換され、 R 1および R 2は同一もしくは異なり、 かつ、 3ないし 8個の 炭素原子を有するシクロアルキル、 水素、 ニ トロ、 ハロゲン、 トリフ ノレォロメチル、 ト リ フノレオ口メ トキシ、カルボキシル、ヒ ドロキシノレ、 シァノ、それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状の ァシル、 アルコキシカルボ-ルもし、くはアルコキシを表わす力 、 また は式一 N R 2° R 21の基を表わし、 ここで、 R 2 および R 21は同一もしく は異なり、 かつ、 水素、 フエニル、 または 6個までの炭素原子を有す る直鎖もしくは分枝状のアルキルを示し、 ならびに あるいは、 R 1 および もしくは R 2は 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝状のアルキルを表わし、これは、ノヽロゲン、 トリフルォロメ トキシ、 ヒ ドロキシルまたは 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルコキシにより場合によっては置換され、ならびに/あるいは 6ないし 10個の炭素原子を有するァリールを表わし、 これは、 ハロ ゲン、 シァノ、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フルォロメチノレ、 ト リ フルォロメ トキシ、 ニ トロ、 またはそれぞれ 7個までの炭素原子を有する直鎖も しく は分枝状のアルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキルも しく はアル コキシ、 または式一 N R 22 R 23の基により 5回まで場合によっては同 一にもしくは異なって置換され、 ここで、 R 22および R 23は同一もし くは異なり、 かつ、 水素、 フエニル、 または 6個までの炭素原子を有 する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示し、 ならびに あるいは、 R 'および R 2は一緒に、それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もし くは分枝状のアルキル鎖もしくはアルケニル鎖を形成し、 これは、 ハ ロゲン、 ト リフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 または 5個までの炭素 原子を有する直鎖もしく は分枝状のアルコキシにより場合によって は置換され、 R3は、 水素、 20個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のァシルまたはベンゾィルを表わし、 これは、 ハロゲン、 ト リフルォロメチル、ニ トロもしくはト リフルォロメ トキシにより場合 によっては置換される力 、 あるいは、 8個までの炭素原子および 7個 までのフッ素原子を有する直鎖もしくは分枝状のフルォロアシル、 3 ないし 7個の炭素原子を有するシク口アルキル、または 8個までの炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 これは、 ヒ ドロキシル、 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアル コキシ、 またはフエニルにより場合によっては置換され、 これはその 部分についてハロゲン、 ニトロ、 トリフノレオロメチノレ、 トリ フノレオ口 メ トキシまたはフエニルもしくはテ トラゾル置換フエニルにより置 換され得、 ならびに Zあるいはアルキルは式— OR24の基により場合 によっては置換され、 ここで、 R24は 4個までの炭素原子を有する直 鎖もしくは分枝状のァシルまたはベンジルを示す。
式 （X I X) で使用する各用語は上記公報に記載の通りである。 具体的には、 国際公開第 9 9ノ 1 4 2 1 5号パンフ レッ ト （ 表 2 0 0 1 - 5 1 6 7 5 7号公報）に開示の以下の化合物が挙げられる。
式 (XX) ：
Figure imgf000346_0001
[式中、 Aは 3〜 8個の炭素原子を有するシグ口アルキルを表すか、 あるいは S、 N及び Oよりなる群からの 3個までのヘテロ原子を有す る 5〜 7員の飽和、 部分的に不飽和または不飽和の、 場合によりベン ゾ縮合した複素環を表し、窒素官能基を有する飽和した複素環の場合、 それは場合によりこの官能基を介して結合していてもよく、そしてそ れらの場合、 上記の環系は場合によりハロゲン、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ ル、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ及び各場合において 7個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ァシ ル、 ヒ ドロキシアルキルもしくはアルコキシよりなる群からの同じも しくは異なる置換基でまたは式一 N R 3 R 4 の基で 5回まで置換され てもよく、 ここで、 R 3及び R 4は同じまたは異なり、 そして水素、 フ ェニルまたは 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の アルキルを表し、 あるレ、は Aは式 ：
Figure imgf000347_0001
の基を表し、 Dは 6 〜 1 0個の炭素原子を有するァリールを表し、 そ れは場合によりフエニル、 ニ トロ、 ハロゲン、 ト リ フルォロメチルも しくはトリフルォロメ トキシで置換されてもよく、 または式 ：
もしくは R9一丁一 V— X—
Figure imgf000347_0002
の基を表し、 ここで、 R 5、 R 6及び R 9は相互に独立して 3 〜 6個の炭 素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または 6 〜 1 0個の炭素原 子を有するァリールを表すか、 または S 、 N及び Oよりなる群からの 4個までのヘテロ原子を有する 5 〜 7員の場合によりベンゾ縮合した 飽和もしくは不飽和の単、二もしくは三環式複素環を表し、その場合、 それらの環は、 窒素を含有する環の場合には N官能基を介しても、 場 合によりノヽロゲン、 トリフルォロメチノレ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シ ァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ及び各場合において 6個 までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァシル、 アルキル、 アルキノレチォ、 アルキルアルコキシ、 アルコキシもしく はアルコキシ カルボニルょりなる群からの同じもしくは異なる置換基で、 各場合に おいて 6 〜 1 0個の炭素原子を有するァリールもしくはトリ フルォロ メチル置換されたァリールで、 または S 、 N及び Oよりなる群からの 3個までのヘテロ原子を有する場合によりべンゾ縮合した芳香族の 5 〜 7員の複素環で、 そして または式一 O R 1 ()、 一 S R "、 一 S 02 R 12 もしくは一 NR13R"の基で 5回まで置換されてよく、 ここで、 R10、 R 11及び R 12は相互に独立して 6〜 1 0個の炭素原子を有するァリ― ルを表し、 その部分はフエニル、 ハロゲン及び 6個までの炭素原子を 有する直鎖または分枝鎖状のアルキルよりなる群からの同じまたは異 なる置換基で 2回まで置換されており、 R13及び R"は同じまたは異な り、 そして上に示した R3及び R4の意味を有し、 あるいは R5及び ま たは R6は式 ：
Figure imgf000348_0001
の基を表し、 R7は水素またはハロゲンを表し、 そして R8は水素、 ハ ロゲン、 アジド、 ト リフルォロメチル、 ヒ ドロキシノレ、 トリフルォロ メ 卜キシ、 各場合において 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルまたは式一 N R15R16の基を 表し、 ここで、 R15及び R16は同じまたは異なり、 そして上に示した R 3及び R4の意味を有し、 あるいは R7及び R8は一緒になつて式 =0ま たは = NR17の基を形成し、 ここで、 R17は水素または各場合において 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 アル コキシもしくはァシルを表し、 Lは各場合において 8個までの炭素原 子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキレンまたはアルケニレン鎖を 表し、それらは場合により ヒ ドロキシルで 2回まで置換されてもよく、 T及び Xは同じもしくは異なり、 そして 8個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表すか、 または Tもしくは X は結合を表し、 Vは酸素もしくは硫黄原子を表すかまたは一 NR18基 を表し、 ここで、 R18は水素または 6個までの炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフエニルを表し、 Eは 3〜 8個の 炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 'または 8個までの炭素原 子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 それは場合によ り 3〜 8個の炭素原子を有するシク口アルキルもしくはヒ ドロキシル で置換されてもよく、 またはフエニルを表し、 それは場合によりハロ ゲンもしくはトリフルォロメチルで置換されてもよく、 R'及び R2は 一緒になつて 7個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアル キレン鎖を形成し、 それはカルボニル基で、 及び Zまたは式 ： OH
(CH2)a—— CH2 H2 I
O O 1*3 - OR" もしくは 1.2 ？ (CR2。R21
の基で置換されなければならず、 ここで、 a及び bは同じまたは異な り、 そして数字 1 、 2または 3を表し、 R 19は水素、 3〜 7個の炭素 原子を有するシク口アルキル、 8個までの炭素原子を有する直鎖もし くは分枝鎖状のシリルアルキルまたは 8個までの炭素原子を有する直 鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 それは場合により ヒ ドロキシ ル、 6個までの炭素原子を有する直鎖もしぐは分枝鎖状のアルコキシ でまたはフエエルで置換されてもよく、その部分はハロゲン、二ト口、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシでまたはフエニルも しく はテ トラゾール置換されたフエニルで置換されてもよく、 そしてアル キルは場合により式一 O R 22の基で置換されてもよく、 ここで、 R 22 は 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァシルまたは ベンジルを表し、 あるいは R 19は 2 0個までの炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝鎖状のァシルまたはベンゾィルを表し、 それは場合によ りハロゲン、 トリフルォロメチル、 ニトロまたはトリフルォロメ トキ シで置換されてもよく、 あるいは 8個までの炭素原子及び 9個までの フッ素原子を有する直鎖または分枝鎖状のフルォロアシルを表し、 R 2Q及び R 21は同じまたは異なり、水素、 フエニルまたは 6個までの炭素 原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、 あるいは R 2Q及び R 21は一緒になつて 3〜 6員の炭素環を形成し、そして形成され る炭素環は場合により ト リ フルォロメチル、ヒ ドロキシル、二 ト リル、 ハロゲン、 カルボキシル、 ニ トロ、 アジド、 シァノ、 各場合において 3〜 7個の炭素原子を有するシク口アルキルもしくはシク口アルキル ォキシ、 各場合において 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝鎖状のアルコキシカルボニル、 アルコキシも しく はアルキルチオ及 び 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルより なる群からの同じもしくは異なる置換基で 6回まで場合によりジエミ ナルにも置換されてよく、その部分はヒ ドロキシル、ベンジルォキシ、 トリ フルォロメチル、 ベンゾィル、 各場合において 4個までの炭素原 子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、 ォキシァシルもしく はカルボキシル及びフエエルよりなる群からの同じもしくは異なる置 換基で 2回まで置換され、 その部分はハロゲン、 トリフルォロメチル もしくはトリフルォロメ トキシで置換されてもよく、 そして または 形成される炭素環は場合によりフエニル、 ベンゾィル、 チオフヱニル 及びスルホニルベンジルょりなる群からの同じもしくは異なる置換基 で 5回までジヱミナルにも置換されてよく、 それらの部分は場合によ りハロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシもしく は二 トロで置換されてもよく、 そして または場合により式 ：
1 ^ (CH2)C ' -S02-C6H5, -(CO -NR23R24 もしくは =0,
の基で置換されてもよく、 ここで、 cは数字 1 、 2、 3または 4を表 し、 dは数字 0または 1を表し、 R 23及び R 24は同じまたは異なり、 そ して水素、 3〜 6個の炭素原子を有するシクロアルキル、 6個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 ベンジルまたは フエュルを表し、 それは場合によりハロゲン、 トリフルォロメチル、 シァノ、 フエニル及び二 トロよりなる群からの同じまたは異なる置換 基で 2回まで置換されてもよく、 そして Zまたは形成される炭素環は 場合により式 ：
Figure imgf000350_0001
のスピロ結合した基で置換されてもよく、 ここで、 Wは酸素または硫 黄原子のいずれかを表し、 Y及び Y ' は一緒になつて 2〜 6員の直鎖 または分枝鎖状のアルキレン鎖を形成し、 eは数字 1 、 2、 3、 4、 5、 6または 7を表し、 f は数字 1または 2を表し、 R 25、 R 26、 R 27、 R 28、 R 29、 R 3Q及び R 31 は同じまたは異なり、 そして水素、 トリフル ォロメチル、 フエニル、 ハロゲンまたは各場合において 6個までの炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ を表すか、 あるいは R25及び R26または R27及び R28は各場合で一緒に なって 6個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル鎖 を形成するか、 あるいは R25及び R26または R27及び R28は各場合で一 こなって式
Figure imgf000351_0001
，
の基を形成し、 ここで、 Wは上に定義したとおりであり、 gは数字 1、 2、 3、 4、 5、 6または 7を表し、 R32及び R33は一緒になつて 3〜 7員の複素環を形成し、 それは酸素もしくは硫黄原子または式 S 0、 S 02も しく は一 N R 34の基を含有し、 ここで、 R 34は水素、 フエニル、 ベンジルまたば 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の アルキルを表す。]
のへテローテ トラヒ ドロキノ リン並びにそれらの塩及び N—ォキシド 式 （XX) で使用する各用語は上記公報に記載の通りである。 具体的には、 国際公開第 9 9 1 5 5 04号パンフレッ ト （特表
2 0 0 1 - 5 1 7 6 5 5号公報）に開示の以下の化合物が挙げられる。
式 （XX I ) :
Figure imgf000351_0002
[式中、 Aは、 ハロゲン、 ト リフルォロメチルおよび各々が最高 3個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしくはアルコキシ から成る群からの同一もしくは異なる置換基により最高 2回まで場合 により置換されてもよいフエニルを表し、 Dは、 式：
または Re-CH2-0-CH2-
Figure imgf000351_0003
の基を表し、 式中、 R5および R6は一緒にカルボニル基 （ = 0) を形 成するか、 あるレ、は R5は、 水素を表し、 そして R6は、 ハロゲンまた はヒ ドロキシルを表す力、、 あるレ、は R5および R6は水素を表し、 R7 および R8は同一もしくは異なり、 そしてハロゲン、 トリ フルォロメチ ル、 ニ トロ、 シァノ、 トリ フルォロメ トキシから成る群からの同一も しくは異なる置換基により、 または式- S02_CH3 もしくは- NR9R1Q 式中、 R9および R'Gは同一もしくは異なり、 そして水素または直鎖もしくは 分枝鎖の最高 3個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基により最 高 4回まで場合により置換されてもよいフエニル、 ナフチル、 ベンゾ チアゾリル、 キノ リル、 ピリ ミジルまたはピリジルを表し、 Eは、 3 〜 6個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または最高 8個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルを表し、 R1は、 ヒ ド 口キシルを表し、そして R2は、水素を表すか、 またはメチルを表し、 R3および R4は同一もしくは異なり、 そして直鎖もしくは分枝鎖の最 髙 3個の炭素原子を有するアルキルを表すか、 あるいは R3および R4 は一緒に 2〜 4個の炭素原子を有するスピロ結合したアルキル鎖を形 成する。]
のテ トラヒ ドロキノ リ ンならびにそれらの塩および N_ォキシド。
式 （XX I ) で使用する各用語は上記公報に記載の通りである。 具体的には、 国際公開第 9 9 Z 1 5 4 8 7号パンフレッ ト （特表
2 0 0 1 - 5 1 7 6 4 6号公報）に開示の以下の化合物が挙げられる。
式 （X X I I ) ：
(XXェェ）
Figure imgf000352_0001
[式中、 Aは 3ないし 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表わ す力 、または 6ないし 1 0個の炭素原子を有するァリールを表わすか、 または 5ないし 7員の、飽和、部分的に不飽和もしくは不飽和の、 S、 Nおよび Oから成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する場合によ つてはべンゾ縮合されたヘテロ環を表わし、 ここで、 ァリールおよび 前述のへテロ環の環系は、 シァノ、 ハロゲン、 二 トロ、 カルボキシル、 ヒ ドロキシル、 トリ フノレオロメチル、 ト リフノレオロメ トキシカ ら成る 群からの同一もしくは異なる置換基により、 または各場合で 7個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキル、 ァシル、 ヒ ドロ キシァノレキノレ、 ァノレキノレチォ、 アルコキシカルボ二ノレ、 ォキシアルコ キシカルボニルもしくはアルコキシにより、 または式 _ N R3R4の基 により 5回まで場合によっては置換され、 ここで、 R3および R4は同 一もしくは異なり、 そして、 水素、 フエニルまたは 6個までの炭素原 子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 Dは、 式 ：
Figure imgf000353_0001
の基を表わし、 ここで R5、 R6および R9は、 相互に独立に、 6ないし 1 0個の炭素原子を有するァリール、 または 5ないし 7員の、 場合に よってはべンゾ縮合された飽和もしくは不飽和の、 S、 Nおよび Oか ら成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する単、 二もしくは三環の ヘテロ環を表わし、 ここで、 環は、 窒素含有環の場合は N官能基もま た介して、 ノヽロゲン、 トリフルォロメチノレ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ、 各場合で 6個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のァシル、 アルキル、 アルキル チォ、 アルキノレアルコキシ、 アルコキシもしく はァノレコキシカノレボニ ルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により、 各場合で 6な レヽし 1 0個の炭素原子を有するァリールもしくはト リフルォロメチル 置換ァリールにより、 または、 S、 Nおよび Oから成る群からの 3個 までのへテロ原子を有する場合によってはべンゾ縮合された芳香族の 5ないし 7員のへテロ環により、 そしてノあるいは式 _ O R1()、 一 S R"、 一 S 02R12もしくは一 NR13R"の基に'より、 5回まで場合によ つて置換され、 ここで R1(>、 R"および R'2は、 相互に独立に、 6ない し 1 0個の炭素原子を有するァリールを表わし、 それは、 その部分に ついて、 フエニル、 ハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置 換基により、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状 のアルキルにより 2回まで置換され、 R 13および R 14は同一もしくは異 なり、 かつ、 上に与えられた R3および R4の意味を有するか、 あるい は、 R5および Zもしくは R6は、 式 ：
Figure imgf000354_0001
の基を表わし、 R7は水素、 ハロゲンもしくはメチルを表わし、 そして R8は、水素、ハロゲン、 アジド、 トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 トリ フルォロメ トキシ、 各場合で 6個までの炭素原子を有する直鎖も しくは分枝状のアルコキシもしくはアルキル、 または、 式一 NR15R16 の基を表わし、 ここで R15および R16は同一もしくは異なり.、 かつ、 上 に与えられた R3および R4の意味を有する力、、 あるいは、 R7および R 8は、 一緒に、 式 =Oもしくは =NR17の基を形成し、 ここで R17は、 水素、 または各場合で 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを表わし、 Lは、 各場合で 8個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキレンもしく はァルケ二レン鎖を表わし、 それらは、 場合によってはヒ ドロキシル により 2回まで置換され、 Tおよび Xは同一もしくは異なり、そして、 8個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキレン鎖を表 わすか、 または Tもしくは Xは結合を表わし、 Vは、 酸素もしくはィ ォゥ原子を表わすか、 または一 NR18—基を表わし、 ここで R18は、 水 素、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキ ル、 またはフエニルを表わし、 Eは、 3ないし 8個の炭素原子を有す るシクロアルキルを表わすか、 あるいは 8個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 それは、 3ないし 8個の炭 素原子を有するシク口アルキルもしくはヒ ドロキシルにより場合によ つては置換される力 、 または、 ノヽロゲンもしくはトリフルォロメチル により場合によっては置換されるフエニルを表わし、 R1は、 ヒ ドロキ シルもしく は式：
Figure imgf000354_0002
の基により置換される 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルキルを表わし、 R2は、 水素を表わすか、 あるいは各場合で 8 個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルもしくはァ ノレケニノレを表わし、 それらは、 ヒ ドロキシノレ、 ノヽロゲン、 フエ二/レ、
3ないし 6個の炭素原子を有するシク口アルキルにより、 または式 ：
Figure imgf000355_0001
の基により場合によっては置換され、 ここで R19は、 式一 S i (CH3) 2C (C H3) 3の基を表わすか、 あるいは、 6個までの炭素原子を有す る直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わすか、 あるいは、 S、 Nおよ び Oから成る群からの 3個までのヘテロ原子を有する 5ないし 7員の 飽和、 部分的に不飽和もしくは不飽和のヘテロ環を表わすか、 あるい は、 フエニルもしくはベンジルを表わし、 ここで、 R19で列挙される 全部の環系が、 トリフルォロメチル、 フッ素、 ニトロ、 ヒ ドロキシル、 各場合で 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルコキ シもしくはアルコキシカルボニルから成る群からの同一もしくは異な る置換基により、 または、 ヒ ドロキシルにより場合によっては置換さ れる 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルによ り、 2回まで場合によっては置換される。]
の化合物およびそれらの塩。
式（XX I I )で使用する各用語は上記公報に記載の通りである。 具体的には、 国際公開第 0 0Z 5 3 7 9 2号パンフレツ 卜に開示 の化合物 （開発番号 WK— 5 3 4 4 Aおよび WK— 5 3 4 4 B) が挙 げられる。
具体的には、 特開 2 0 0 2— 2 9 3 7 6 4号公報に開示の以下の 化合物が挙げられる。
式 （XX I I I ) ： (XXIII)
Figure imgf000356_0001
〔式中、 A r 1は置換基を有していてもよい芳香環基を、 A r 2は置換 基を有する芳香環基を、 OR' ' は保護されていてもよい水酸基を、 Rはァシル基を、 R ' は水素原子または置換基を有していてもよい炭 化水素基を示す。〕 で表される化合物またはその塩 （ただし、 ベンジル - [ 2 (S) -ヒ ドロキシ- 2_チアゾ一ル— 2-ィル- 1 (S) - (4-ト リ フルォロメチル-ベンジル） —ェチノレ] —カノレノ ミ ン酸 t e r t ブチノレ エステルは除ぐ）。
式 （XX I I I ) で使用する各用語は上記公報に記載の通りであ る。
また、 具体的には、 国際公開第 9 9 / 2 0 3 0 2号パンフ レッ ト (特表 2 0 0 1 _ 5 2 0 2 04号公報） に開示の C E T i — 1 (C E T P vaccine) が挙げられる。
さらに、本発明における C E T P阻害作用を有する化合物と して、 開発番号： J TT— 7 0 5、 C P— 5 2 9 4 1 4、 S C— 7 9 5、 S C一 7 4 4、 S C _ 5 5 4、 S C— 7 1 9 5 2、 S C_ 5 6 9 6 0、 S C— 5 7 2 0 1、 PD— 1 4 0 1 9 5、 WK— 5 3 4 4 A、 WK— 5 3 4 4 B、 C E T i — 1 (C E T P vac c i n e ), BM9 9 - 1 および BM9 9 - 2からなる群から選択される化合物およびその塩等 が挙げられる。
中でも、 C E T P阻害作用を有する化合物と.して、 S— { 2—（[[ 1 - ( 2—ェチルプチル） シク ロへキシル] カノレボニル] ァミ ノ） フエ 二ル} 2 _メチルプロパンチォエー ト （S— { 2 - ([[ 1 - ( 2 - e t h y l b u t y l ) e y e 1 o h e x y i ] c a r b o n y l ] a m i n o ) p h e n y l } 2— m e t h y 1 p r o p a n e t h i o a t e )、 ェチル （ 2 R, 4 S ) — 4— [[ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカノレポニル） ァミ ノ ] — 2—ェ チル一 6— （ ト リ フノレオロメチノレ） 一 3 , 4—ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) 一力ルボン酸エステル （ e t h y l ( 2 R , 4 S ) — 4— [[ 3 , 5— b i s ( t r i f 1 u o r o m e t h y 1 ) b e n z y 1 ] (m e t h o x y c a r b o n y 1 ) a m i n o] — 2 e t h y l — 6— ( t r i f 1 u o r o m e t h y 1 ) 一 3， 4— d i h y d r o q u i n o l i n e— 1 ( 2 H) — c a r b o x y l a t e )、 ての 無水物、 そのエタノラ一トおよびそれらの結晶 （特表 2 0 0 3— 5 1 5 5 9 2号公報）、 ( 3―シァノ一 5 _ ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—シク ロペンチノレメチル一 N—ェチルァミ ノ） インダン — 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル （特開 2 0 0 3— 2 2 1 3 7 6 )、 ならびに、 t r a n s — (4— {[N - ( 2 - {[N ' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] — N' - ( 2— メチルー 2 H—テ トラゾール _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 5—メ チノレ一 4— ト リ フルォロメチノレフェニノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチ ル} シクロへキシル） 酢酸 メ タンスルホン酸塩 （国際公開第 2 0 0 4 0 2 0 3 9 3号パンフレッ ト） が特に好ましい。
また、 上記 C E T P阻害作用を有する化合物は、 C E T P阻害作 用を有する化合物を有効成分と して含有することを特徴とする小腸か らの脂質吸収抑制剤の製造に使用することができる。
さらに、 本発明は、 上記脂質吸収抑制剤および該脂質吸収抑制剤 の使用に関する記載物を含む商業パッケージに関する。
上記 C E T P阻害作用を有する化合物または本発明の脂質吸収抑 制剤は、 通常、 それ自体公知の薬理学的に許容される担体、 賦形剤、 希釈剤、 増量剤、 崩壊剤、 安定剤、 保存剤、 緩衝剤、 乳化剤、 芳香剤、 着色剤、 甘味剤、 粘稠剤、 矯味剤、 溶解補助剤、 その他の添加剤、 具 体的には、 水、 植物油、 エタノール又はべンジルアルコールのような ァノレコーノレ、 ポリエチレングリ コール、 グリセローノレ ト リ ァゼテー ト ゼラチン、 ラタ トース、 デンプン等のような炭水化物、 ステアリン酸 マグネシウム、 タルク、 ラノ リ ン、 ワセリン等と混合して、 錠剤、 丸 剤、 散剤、 顆粒剤、 坐剤、 注射剤、 点眼剤、 液剤、 カプセル剤、 トロ ーチ剤、 エアゾール剤、 エリ キシル剤、 懸濁剤、 乳剤、 シロ ップ剤等 の形態により、 投与対象 （哺乳動物、 例えば、 ヒ ト、 ゥシ、 ゥマ、 ィ ヌ、 ネコ、 ラッ ト、 マウス、 ハムスターなど） に、 全身的或いは局所 的に、 経口若しくは非経口的に投与することができる。 投与量は上記 C E T P阻害作用を有する化合物または本発明の脂質吸収抑制剤の種 類 ； 投与対象の年齢、 体重、 疾患、 症状、 治療効果等の種々の要因に より異なり、これらの要因を考慮した上で適宜設定することができる。 例えば、 0 . 0 1 m g Z K g乃至 1 0 g gの範囲であり、 1 日 1 回〜数回投与する。 また、 上記 C E T P阻害作用を有する化合物また は本発明の脂質吸収抑制剤は、 医薬で行われている一般的な方法で、 1剤又は複数の他の薬剤と併用することができる。
C E T P阻害作用を有する化合物は、 「医薬上許容し得る塩 （薬学 的に許容できる塩、 製薬的に受容される塩または薬学的に許容可能な 塩） ( pharmaceut i ca l l y acceptab l e sa l t ) (本明糸田書中、 単に塩と略 記する場合もある）」 を包含する。
「医薬上許容し得る塩」 とは、 上記化合物と無毒性の塩を形成す るものであれば如何なるものであってもよいが、 例えば、 塩酸塩、 臭 化水素酸塩、 ヨウ化水素酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 りん酸塩、 炭酸塩、 炭酸水素塩、 過塩素酸塩等の無機酸塩 ； ギ酸塩、 酢酸塩、 トリフルォ 口酢酸塩、 プロピオン酸塩、 シユウ酸塩、 グリ コール酸塩、 コハク酸 塩、 乳酸塩、 マレイン酸塩、 ヒ ドロキシマレイン酸塩、 メチルマレイ ン酸塩、 フマール酸塩、 アジピン酸塩、 酒石酸塩、 リンゴ酸塩、 タエ ン酸塩、 安息香酸塩、 ケィ皮酸塩、 ァスコルビン酸塩、 サリチル酸塩、 2—ァセ トキシ安息香酸塩、 ニコチン酸塩、 イソニコチン酸塩等の有 機酸塩；メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、 ベンゼンスノレホン酸塩、 p — トルエンスノレホン酸塩、 ナフタレンスル ホン酸塩等のスルホン酸塩 ； ァスパラギン酸塩、 グルタミン酸塩等の 酸性ァミノ酸塩 ； ナ トリ ゥム塩、 力リ ウム塩等のアル力リ金属塩 ； マ グネシゥム塩、 カルシウム塩等のアル力リ土類金属塩 ； アンモユウム 塩 ； ト リ メチルァミ ン塩、 ト リェチルァミ ン塩、. ピリ ジン塩、 ピコ リ ン塩、 ジシク ロへキシルァミ ン塩、 N , N ' —ジベンジルエチレンジ アミン塩等の有機塩基塩 ； リジン塩、 アルギニン塩等のアミノ酸塩な どを挙げることができるが、 これらに限定されない。 また、 場合によ つては、 含水物、 水和物、 又はアルコール等との溶媒和物であっても よい。
また、 上記化合物においては、 種々の異性体が存在し得る。 例え ば、 幾何異性体として E体及び Z体が存在し、 また、 不斉炭素原子が 存在する場合は、 これらに基づく立体異性体と しての鏡像異性体及び ジァステレオマーが存在し、 さらに、 互変異性体が存在し得る。 従つ て、 上記化合物と してはこれらすベての異性体及びそれらの混合物が 包含される。
本発明で使用する C E T P阻害作用を有する化合物は、 プロ ドラ ッグ化合物及び代謝物についても包含されるものである。
C E T P阻害作用を有する化合物の「プロ ドラッグ化合物」とは、 化学的又は代謝的に分解し得る基を有し、 生体に投与された後、 元の 化合物に復元して本来の薬効を示す上記化合物の誘導体であり、 共有 結合によらない複合体及び塩を含む。
プロ ドラッグ化合物と しては、 上記式で表される化合物のカルボ キシル基が、 ェチル基、 ビバロイルォキシメチル基、 1 — (ァセチル ォキシ） ェチル基、 1— (エ トキシカノレボニルォキシ） ェチノレ基、 1
- (シク ロへキシルォキシカルボニルォキシ） ェチル基、 力ノレボキシ ルメチル基、 （ 5 —メチル一 2—ォキソ一 1， 3 —ジォキソール一 4 - ィル） メチル基、 フエニル基、 o — トリル基等で修飾された化合物 ； 上記式で表される化合物の水酸基が、 ァセチル基、 プロピオニル基、 イ ソブチリノレ基、 ビバロイノレ基、 ベンゾィル基、 4—メチルベンゾィ ル基、 ジメチルカルバモイル基、 スルホ基等で修飾された化合物 ； 上 記式で表される化合物のァミノ基が、 へキシルカルバモイル基、 3— メチルチオ一 1— (ァセチルァミ ノ） プロピルカルボニル基、 1 —ス ルホ一 1— ( 3—エ トキシ一 4ーヒ ドロキシフエ二ノレ） メチル基、 ( 5 —メチル一 2 _ォキソ一 1 , 3 _ジォキソール _ 4 _ィル） メチル基 等で修飾された化合物等が挙げられる。
本発明は、 C E T P阻害作用を有する化合物が小腸からの脂質吸 収を抑制するので、 例えば、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥 満症、 糖尿病、 高血圧症、 メタボリ ックシン ドロームなどの疾患、 特 に肥満症の予防および または治療方法なら'びに予防および または 治療剤と して有用である。
また、 上記 C E T P阻害作用を有する化合物は、 例えば、 高脂血 症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥満症、 糖尿病、 高血圧症、 メタボリ ックシンドロームなどの疾患、 特に肥満症の予防および zまたは治療 剤の製造に使用することができる。 '
さらに、 本発明は、 上記予防および または治療剤、 ならびに、 該予防および Zまたは治療剤の使用に関する記載物を含む商業パッケ ージに関する。
以下、本発明について、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。 本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。 下記試験で使用 する化合物 Aは、 S— { 2 - ([[ 1 — ( 2—ェチルブチル） シク ロへ キシル] カルボニル] ァミ ノ） フエ二ル} 2—メチルプロパンチォ ェ一トであり、 化合物 Bは、 t r a n s - ( 4一 {[N— ( 2— {[N ' — [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2 - メチル一 2 H—テ トラゾール _ 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5—メ チル一 4 _ ト リ フルォロメチルフエ二ノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチ ノレ） シク 口へキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩であり、化合物 Cは、 ェチル （ 2 R, 4 S ) - 4 - [[ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカルボ-ル） ァミノ] _ 2—ェチル一 6 — (トリ フルォロメチル） _ 3， 4—ジヒ ドロキノ リ ン _ 1 ( 2 H) —カルボ ン酸エステル [すなわち、 （ 2 R , 4 S ) — 4— [N— [ 3 , 5—ビス ( ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— (メ トキシカルボ-ル） ァ ミ ノ] — 2—ェチノレ一 6— ( ト リ フノレオ口メチノレ） 一 3， 4 _ジヒ ド 口キノ リ ン一 1 ( 2 H) —カルボン酸ェチルエステノレ] である。 実施例
(ドナーリポ蛋白の調製）
健常人血漿 （4 O mL) に臭化力リ ウム （K B r ) を加え、 比重 d = 1 . 1 2 5 g Lに調節し、 分画超遠心法により （ 2 8 8 , 0 0 0 X g、 4 °C、 1 8〜 2 0時間）、 比重 d〉 1 . 1 2 5 g / Lの分画 (HD L 3分画） を採取した。 得られた分画は P B S溶液 [ 1 0 mm o
1 /Lの N a 2H P 04 ; 1 0 mm o l /Lの N a H2 P〇4 ; 0. 1 5 m o l Z Lの N a C l ； I mm o l Z Lの E D T A ( p H 7 . 4 ) ] で透析した。 次いで、 トリチウム標識コ レステロール （ 3 7 MB q ) を 9 5 %エタノールで溶解し、 上記 HD L 3分画に攪拌しながら徐々 に添加し、 3 7°Cで 1 8〜 2 4時間ィンキュベートした [この操作によ り 、 ト リ チウム標識コ レステロールは HD L 3表面に存在する レシチ ンコ レステロールァシルトランスフェラーゼ （L CAT) の作用によ りエステル化され、 ト リチウム標識コレステリルエステル （[3H] C E ) と して HD L 3内部に取り込まれる]。 インキュベー ト後、 K B r を加え、 比重 d = 1 . 2 1 g /m Lに調節し、 分画超遠心法 （ 2 8 5， O O O X g、 4 °C、 7 0〜9 0時間） により、 比重 d〉 l . 2 1 g / m Lの分画を採取した。 得られた分画を前記 P B S溶液で透析し、 [3 H] C Eを取り込んだ HD L 3 ([3 H] C E— HD L 比重： 1 . 1 2 5 < d < 1 . 2 1、 比活性 ： 2 2， 0 0 0〜 3 3 , 0 0 0 d p m/ μ L) を得、 ドナーリポ蛋白と した。 ハムスターにおける各種 C E T P阻害剤の小腸における脂質吸収抑制 作用試験
試験例 1
正常シリアンハムスター （雄、 1 3週齢） に対して、 0. 5 %メ チルセルロース水溶液に懸濁した 3種の C E T P阻害剤 （化合物 A ： 4 0 m gノ k g、 ィヒ合物 B ： 3 m g / k g、 ィヒ合物 C ： 3 m g k g ) を経口投与した。 コン トロール群には 0. 5 %メチルセルロース水溶 液のみを投与した。 3 0分後、 オリ一ブ油を 2 m L/k gの用量で経 口投与した。 ォリーブ油投与 4時間後に眼下底静脈叢より採血し、 血 漿トリグリセリ ド （T G) 濃度及び C E T P阻害活性を測定した。 血 漿トリグリセリ ド （TG) 濃度は、 酵素法により測定した。 C E T P 活性は、 ドナ一リポ蛋白 （[3H] C E— HD L 3) からァクセプターリ ポ蛋白 （ハムスターアポ B含有リポ蛋白） への [3H] C E転送量を 指標と した。 結果を表 1に示す。
表 1
Figure imgf000361_0001
コン ト口一ル群を 1 0 0 %と し、 各化合物投与群のコン ト口ール 群に対する比を示した。 試験例 2 試験例 1 と同様の試験系を用いて.、 正常シリアンハムスター （雄、 1 2週齢） における化合物 B ( 3 0 m g / k g ) および化合物 C ( 3 0 m gZk g ) の作用を検討した。 採血は脂質負荷 4時間及び 8時間後に 採血を行い、 血漿ト リ グリセリ ド （TG) 濃度及び C E T P阻害活性を 測定した。 結果を表 2に示す。
表 2
Figure imgf000362_0001
コントロール群を 1 0 0 %と し、 各化合物投与群のコントロール 群に対する比を示した。 以上の試験結果等により、 C ET P阻害剤は、 小腸からの脂質 （T
G) の吸収を抑制することから、 例えば、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動 脈疾患、 肥満症、 糖尿病、 高血圧症、 メタボリ ックシン ドローム等、 特 に肥満症の疾患の予防および または治療方法ならびに予防およびノ または治療剤に有用であることが分かる。 産業上の利用可能性
本発明は、 C E T P阻害作用を有する化合物を投与対象に投与する ことを含む小腸からの脂質吸収抑制方法、 ならびに、 C E T P阻害作用 を有する化合物を有効成分と して含有することを特徴とする小腸から の脂質吸収抑制剤を提供し、 C E T Pを選択的に阻害することによって、 小腸からの脂質吸収を抑制し、 例えば、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈 疾患、肥満症、糖尿病、 高血圧症、 メタボリ ックシンドローム等の疾患、 特に肥満症の予防および/または治療方法ならびに予防および また は治療剤を提供することができる。

Claims

請求の範囲
1. C E T P阻害作用を有する化合物を投与対象に投与することを含む、 小腸からの脂質吸収抑制方法。
2. 脂質が トリ グリセリ ドである請求の範囲 1に記載の方法。
3. C E T P阻害作用を有する化合物を有効成分と して含有することを 特徴とする、 小腸からの脂質吸収抑制剤。
4. 脂質が トリ グリセリ ドである請求の範囲 3に記載の脂質吸収抑制剤。
5. C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - (2—ェチ ノレブチノレ） シク ロへキシノレ] カノレボニノレ] ァミ ノ） フエ二ノレ } 2— メチルプロパンチォエートである、 請求の範囲 1または 2に記載の方 法。
6. C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - (2—ェチ ルブチル） シクロへキシル] カルボニル] ァミ ノ） フエ二ル} 2 - メチルプロパンチォエー卜である、 請求の範囲 3または 4に記載の脂 質吸収抑制剤。
7. C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R, 4 S) — 4— [[3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカルボ ニル） ァミ ノ ] — 2—ェチル一 6— ( ト リ フルォロメチル） 一 3 , 4 —ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H)—カルボン酸エステル、その無水物、 そのェタノラート、 またはそれらの結晶である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
8. C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R, 4 S ) — 4— [[ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカルボ ニル） ァミ ノ ] — 2—ェチルー 6— ( ト リ フルォロメチル） 一 3 , 4 —ジヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H)—カルボン酸エステル、その無水物、 そのェタノラート、 またはそれらの結晶である、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
9. C E T P阻害作用を有する化合物が （ 3—シァノ— 5— トリフルォ ロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— (N—シク ロペンチノレメチノレ一 N—ェチ ノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステ ルである、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
1 0. C E T P阻害作用を有する化合物が （ 3—シァノ— 5— ト リ フル ォロメチノレベンジル） _ [ 6 — （N—シク ロペンチルメチル一 N—ェ チルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエス テルである、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
1 . C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — ( 4 - {[N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5 —ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メ チノレ} 一 5—メチノレ _ 4 — ト リ フノレオロメチノレフェニノレ） 一 N—ェチ ルァミノ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩であ る、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
2. C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — ( 4 - { [N - ( 2— { [N ' ― [ 3 , 5 —ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミノ] メ チノレ} 一 5—メチル一 4 _ ト リ フルォロメチノレフェニノレ） 一 N—ェチ ルァミノ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩であ る、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
3. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （V I I ) で表され る化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又は その水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 1または 2に記載の 方法。
Figure imgf000364_0001
(式中、 Rは直鎖又は分枝状の C — i。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状 の C 2— 。アルケニル基；ハロゲン化 C！— 4低級アルキル基；置換され ていてもよい C 3_ ,。シク口アルキル基 ； 置換されていてもよい C 5— 8シク ロアルケニル基；置換されていてもよい C 3—】。シク ロアルキル
C 。アルキル基 ； 置換されていてもよいァリール基 ； 置換されて いてもよいァラルキル基 ；又は窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1 乃至 3個有する置換されていてもよい 5乃至 6員の複素環基であり、 Xい X 2、 X 3、 X 4は同一又は異なっていてもよく、 水素原子 ； ハ 口ゲン原子 ； C！— 4低級アルキル基 ； ハ口ゲン化 C！— 4低級アルキル 基 ； C — 4低級アルコキシ基 ； シァノ基 ； 二 トロ基 ； ァシル基 ； 又は ァリール基であり、 Yは一 C O— ； 又は— S〇2—であり、 Zは水素 原子 ； 又はメルカプト保護基である）
4 . C E T P阻害作用を有する化合物が、請求の範囲 1 3記載の式（V I I )の化合物、そのプロ ドラッグ化合物、その医薬上許容し得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 3または 4に記 載の脂質吸収抑制剤。
5 . C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （V I I I ) で表さ れる化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又 はぞの水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 1または 2記載の 方法。
Figure imgf000365_0001
[式中、 Rは直鎖又は分枝状の C i— i。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状 の C 2 _ 。アルケニル基 ； ハロゲン化 C〗 _ 4低級アルキル基 ； C 3— , 0 シク口アルキル基； c 5 — 8シクロアルケニル基； C 3 —〗。シクロアルキ ル C — !。アルキル基 （ここで、 これらシクロアルキル基、 シクロア ルケニル基又はシク口アルキルアルキル基は直鎖又は分枝状の C！―！ 。アルキル基 ； 直鎖又は分枝状の C 。アルケニル基 ； C 3 -〗。シク 口アルキル基； C 5 — 8シクロアルケニル基； C 3 _ 。シクロアノレキル C ! _ !。アルキル基；ァリール基；ァミノ基； C〗— 4低級アルキルァミノ 基 ； ァシルァミノ基 ； ォキソ基 ； ァラルキル基 ；及びァリ一ルァルケ ニル基より選ばれる基により置換されていてもよい） ； ァリール基 ； ァラルキル基 ； 又は窒素原子、 酸素原子又は硫黄原子を 1乃至 3個有 する 5乃至 6員の複素環基 （ここで、 これらァリール基、 ァラルキル 基又は複素環基は直鎖又は分枝状の c， _ ,。アルキル基 ； 直鎖又は分 枝状の 。アルケニル基； ハロゲン原子 ； ニ トロ基； C 4低級ァ ルキル基又はァシル基で置換されていてもよいァミノ基 ；水酸基 ； C 4低級アルコキシ基 ； C！—4低級アルキルチオ基 ； ハロゲン化 C j _ 4低級アルキル基 ； ァシル基 ； 及びォキソ基より選ばれる基により置 換されていてもよい） であり、 X x2、 x3、 x4は同一又は異な つていてもよく、 水素原子 ； ハロゲン原子 ； C ,— 4低級アルキル基 ； ハロゲン化 c i _ 4低級アルキル基 ； c i— 4低級アルコキシ基 ； シァノ 基 ； ニトロ基 ； ァシル基 ； 又はァリール基であり、 Yは一 C O— ； 又 は一 S O 2—であり、 Zは水素原子 ； 又は二量体であるジスルフイ ド 体を形成する基、 C , _4低級アルコキシメチル基、 低級アルキ ノレチオメチル基、 ァラルキルォキシメチル基、 ァラルキルチオメチル 基、 C 3— i。シク 口アルキルォキシメチル基、 C 5_8シク ロアノレケニノレ ォキシメチル基、 c 3— 。シク ロアルキル c i— i。アルコキシメチル基、 ァリールォキシメチル基、 ァリールチオメチル基、 ァシル基、 ァシル ォキシ基、 ァミ ノカルボニルォキシメチル基、 チォカルボ-ル基又は チォ基から選ばれるメルカプト保護基である]
6. C E T P阻害作用を有する化合物が、請求の範囲 1 5記載の式（V I I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る 塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 3または 4 に記載の脂質吸収抑制剤。
7. 式 （V I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる 化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はそ の水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 1 5に記載の方法。 ビス一 [ 2— （ビバロイルァミ ノ） フエニル] ジスルフィ ド ； ビス一 [ 2— （ 2—プロ ピルペンタノィルァミ ノ） フェニル] ジスルフィ ド ； ビス一 [ 2— ( 1 —メチルシク ロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエ二 ル] ジスルフイ ド ； ビス一 [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシクロペンタン カノレボュルァミ ノ） フエ二ノレ] ジスノレフイ ド ； ビス一 [ 2— （ 1 —ィ ソペンチノレシク ロへキサンカノレポ-ノレァミ ノ） フエニル] ジスルフィ ド ； N— （ 2—メルカプトフエニル） 一 2 , 2—ジメチルプロ ピオン アミ ド ； N— （ 2—メノレカプトフエニル） 一 1 —イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2 —メルカプトフエニル） 一 1 —メ チノレシク ロへキサンカルボキサミ ド； N— （ 2—メルカプ トフエニル） 一 1—イ ソペンチルシク ロペンタンカルボキサミ ド ； N— （ 2 —メル カプ トフエニル） 一 1 —ィ ソプロ ビルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— ( 4， 5—ジク ロ口一 2 —メルカプトフエ二ノレ） 一 1 一イ ソ ペンチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— （4 , 5—ジク ロ 口一 2—メルカプトフエ二ノレ） ― 1 ーィ ソペンチルシク 口ペンタンカルボ キサミ ド ； N _ ( 2 —メルカプト一 5 —メチルフエニル） 一 1 _イ ソ ペンチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— ( 2 —メルカプ ト一 4 -メチノレフェニル） _ 1 ーィ ソペンチルシク 口へキサンカノレボキサミ ド ； チォ酢酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ ニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン 酸 S— [ 2— （ 1 —メチルシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエ ニル] エステル； フエ二ルチオ酢酸 S— [ 2— (ビバロイルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 ― ( 1 —イ ソペンチノレシク ロへキサンカルボ二/レアミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2 —ァセチルアミ ノー 3—フエ二ルチオプロ ピオン酸 S 一 [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ ニル] エステル ； 3—ピリ ジンチォカルボン酸 S— [ 2 - ( 1—ィ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； ク ロロチォ酢酸 S - [ 2 - ( 1 —イ ソペンチルシクロへキサンカル ボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] ェ ステル ； チォプロ ピオン酸 S— [ 2 - ( 1 一イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； フエノキシチォ酢酸 S - [ 2 - ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フ ェニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— ( 1— イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエニル] エステ ノレ ； 4 _ク ロ ロフエノキシチォ酢酸 S - [ 2— ( 1—イ ソペンチル シク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ-ノレ] エステ^/ ; シク ロプロ パンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサン カノレボニルァミ ノ） フエ-ル] エステル ； 2—ァセチルァミ ノ一 4 一 力ルバモイルチオブチリル酸 S— [ 2— ( 1—イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボ-ノレァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2—ヒ ドロキシ一 2—メチルチオプロ ピオン酸 S _ [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S - [ 2 - ( 1一イ ソペンチルシク ロペンタン力 ルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； チォ酢酸 S _ [ 2— （ 1— イ ソペンチノレシク ロペンタンカルボニノレア ミ ノ） フエニル] エステ ノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロ 口 一 2— ( 1—イ ソペンチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2 _ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 4 , 5—ジク ロロ _ 2— （ 1 _イ ソペンチノレシクロペンタンカノレボニルァミ ノ） フ ェニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— ( 1—イ ソペンチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） 一 4， ト リ フ ルォロメチノレフェニル] エステノレ ； チォ炭酸 O—メチルエステル S— [ 2— （ 1—イ ソペンチルシク ロへキサンカノレボニルァミ ノ） フ ェニル] エステル ； ジチォ炭酸 S— [ 2 - ( 1—メチルシクロへキ サンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ S—フエニルエステ ル ； N—フエ二ルチオカノレバミン酸 S - [ 2— ( 1—イ ソペンチル シクロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ-ノレ] エステル ； 2 , 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— (ビバロイルァミ ノ） 一 4— ト リ フルォロメチルフエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピ オン酸 S— [4 , 5—ジク ロ口一 2— ( 1—シク ロプロ ビルシク ロ へキサンカノレポニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2， 2—ジメチノレ チォプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ口 一 2— （2—シク ロへキ シルプロ ピオニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2， 2—ジメチルチ ォプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジクロ ロ一 2— （ 1—ペンチノレシク 口へキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ-ノレ] エステノレ ； 2 , 2—ジメチ ルチオプロ ピオン酸 S - [4 , 5—ジク ロ 口一 2— ( 1—シク ロプ 口 ピルメチノレシク ロへキサンカルボニノレア ミ ノ） フエニル] エステ ル ； 2， 2—ジメチルチオプロピオン酸 S _ [4， 5—ジク ロ ロ 一 2 - ( 1 —シク 口へキシルメチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロロ一 2— ( 1—イ ソプロ ピノレシク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S ― [4， 5—ジク ロロ _ 2— （ 1 —イ ソペンチルシク ロヘプタンカル ボ二ルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオ ン酸 S - [4 , 5—ジク ロロ ー 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロブタ ンカルボ-ルァミ ノ ) フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプ ロ ピオン酸 S - [ 2— ( 1—イ ソペンチルシクロへキサンカノレボニ ノレアミ ノ） 一 4一二 トロフエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオ プロ ピオン酸 S— [4—シァノー 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2 , 2—ジメチルチ ォプロ ピオン酸 S - [4—ク ロ口一 2— ( 1—イ ソペンチルシク ロ へキサンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S - [ 5—ク ロ口一 2— （ 1—イ ソペンチルシク 口へキサンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステノレ ； 2， 2 ジメチ ノレチォプロ ピ^ン酸 S - [4—フルオロー 2— ( 1—イ ソペンチル シグロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジフルオロー 2— ( 1—ィ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ；
2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 5—フルオロー 2— ( 1 —イ ソペンチノレシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステ ノレ ； ビス一 [4 , 5—ジクロロ一 2— ( 1 —イ ソペンチルシクロへキ サンカルボニルァミ ノ） フエニル] ジスルフイ ド ； 2—テ トラヒ ドロ フリノレメチル 2— ( 1—イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ） フエニル ジスルフイ ド ； N— ( 2—メゾレカプトフエニル） 一 1—ェチルシクロへキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2—メルカプトフ ェニル） 一 1 _プロ ビルシクロへキサンカルボキサミ ド ； N— ( 2— メルカプトフエニル） 一 1—ブチルシク 口へキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2 _メルカプトフエニル） _ 1 —イ ソブチルシク ロへキサン力 ルボキサミ ド ； シク ロへキサンチォカルボン酸 S— [ 2— （ 1—ィ ソペンチノレシクロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； チォ安息香酸 S— [ 2— （ 1 —イ ソペンチルシクロへキサンカルボ 二ノレアミ ノ） フエ二ノレ]エステノレ ； 5—カノレポキシチオペンタン酸 S — [ 2— ( 1—イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニノレアミ ノ） フエ ニル] エステノレ ； チォ酢酸 S - [ 2— ( 1 _イ ソペンチルシク ロへ キサンカノレボニノレアミ ノ） 一 4—メチルフエニル] エステル ； ビス一 [ 2 - [ 1 - ( 2—ェチルブチル） シク 口へキサンカルボニルァミ ノ ] フエ二ノレ] ジスノレフィ ド； N— ( 2ーメルカプトフエ二ノレ） 一 1 — ( 2 ーェチルブチル） シクロへキサンカルボキサミ ド ； 2—メチルチオプ ロ ピオン酸 S— [ 2 - [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへキサン カノレポニルァミ ノ ] フエニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン 酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソブチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 1—ァセチルビペリ ジン一 4—チォカルボン酸 S - [ 2— [ 1 — ( 2—ェチルブチル） シク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ ] フヱニル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— [ 1 - ( 2—ェチ ノレブチノレ） シク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチル ブチル） シク ロへキサンカノレボニルァミ ノ ] フエ二ノレ] エステル ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへキ サンカノレボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステ A^ ; 2—ヒ ドロキシ一 2 _ メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シ ク ロへキサンカノレボニルァミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 4—ク ロロフ エノキシチォ酢酸 S— [ 2— [ 1 - ( 2—ェチルブチル） シク ロへ キサンカノレボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステ ； 4—ク ロロフエノキ シチォ酢酸 S— [ 2— ( 1—イ ソブチルシクロへ、キサンカルボニル ァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； および 1 —ァセチノレビペリ ジン一 4— チォカノレボン酸 S - [ 2 - ( 1 —イ ソブチノレシクロへキサンカルボ ニノレア ミ ノ ） フエ二ノレ] エステル。
8. 式 （V I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる 化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得る塩、 又はそ の水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 1 6に記載の脂質吸収 抑制剤。
ビス一 [ 2— (ピバロイノレアミ ノ） フエ二ノレ] ジスノレフ イ ド ； ビス 一 [ 2— ( 2—プロピルペンタノィルァミ ノ） フェニル] ジスルフィ ド ； ビス一 [ 2— ( 1—メチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二 ル] ジスルフイ ド ； ビス一 [ 2— （ 1—イ ソペンチルシク ロペンタン カルボニルァミ ノ） フエニル] ジスルフィ ド ； ビス一 [ 2— ( 1—ィ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] ジスノレフィ ド ； N— （ 2—メルカプトフエニル） 一 2 , 2—ジメチルプロ ピオン アミ ド ； N— ( 2—メノレカプトフェニル） 一 1ーィ ソペンチルシク 口 へキサンカルボキサミ ド ； N— ( 2 —メルカプトフヱニル） 一 1 ーメ チルシク 口へキサンカルボキサミ ド； N— （ 2—メルカプトフェニル） 一 1 ーィ ソペンチノレシク 口ペンタンカノレボキサミ ド ； N— ( 2—メノレ カプ トフエニル） 一 1 —イ ソプロ ビルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— ( 4 , 5—ジク ロロー 2—メルカプトフエニル） 一 1 —イ ソ ペンチノレシク ロへキサン力ノレボキサミ ド ； N— (4， 5—ジクロ 口一 2—メノレカプトフエ二ノレ） ― 1 ーィ ソペンチノレシク 口ペンタンカノレボ キサミ ド ； N— ( 2—メルカプト _ 5—メチルフエニル） _ 1 _イ ソ ペンチルシクロへキサンカルボキサミ ド ； N— ( 2 —メルカプト一 4 —メチノレフエニル） 一 1 —イ ソペンチノレシクロへキサンカノレボキサミ ド ； チォ酢酸 S— [ 2— ·( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ ニルァミ ノ） プェニル] エステル ； 2 , 2 _ジメチルチオプロ ピオン 酸 S— [ 2— ( 1 —メチルシクロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエ ニル] エステル； フ n二ルチオ酢酸 S— [ 2 - (ビバ口ィルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2 _ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 - ( 1 一イ ソペンチノレシクロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2—ァセチルアミ ノー 3—フエ二ルチオプロ ピオン酸 S - [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシクロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ ニル] エステル ； 3 _ピリ ジンチォカルボン酸 S— [ 2— ( 1 —ィ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； ク ロロチォ酢酸 S - [ 2— ( 1 _イ ソペンチノレシクロへキサンカル ボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2 _ ( 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] ェ ステル ； チォプロ ピオン酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル.； フエノキシチォ酢酸 S - [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フ ェニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2 — ( 1 - イ ソペンチノレシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステ ノレ ； 4ーク ロロフエノキシチォ酢酸 S - [ 2— ( 1 —イ ソペンチル シク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； シクロプロ パンチォカノレボン酸 S - [ 2— ( 1 _イ ソペンチノレシク ロへキサン カルボニルァミノ） フエニル] エステル ； 2—ァセチノレアミ ノ一 4一 力ルバモイルチオブチリル酸 S— [ 2 - ( 1 一イ ソペンチルシク ロ へキサンカノレポニノレアミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； 2— ヒ ドロキシ一 2—メチルチオプロ ピオン酸 S— L 2 - ( 1 一イ ソペンチルシク ロ へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [ 2— （ 1 —イ ソペンチルシク ロペンタン力 ルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— （ 1 一 イ ソペンチノレシク ロペンタンカノレポ-ノレァ ミ ノ） フ エ二ノレ] エステ ノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ ロ 一 2— ( 1—イ ソペンチルシクロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロピオン酸 S— [4 , 5—ジク ロロ一 2— （ 1 _イ ソペンチノレシク ロペンタンカノレボニノレアミ ノ） フ ェニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S， [ 2— ( 1—イ ソペンチルシクロへキサンカノレポニルァミ ノ） 一 4— ト リ フ ノレオロメチノレフェニル] エステノレ ； チォ炭酸 O—メチノレエステル S - [ 2— （ 1—イ ソペンチルシクロへキサンカルボニルァミ ノ） フ ェニル] エスデル ； ジチォ炭酸 S— [ 2 _ ( 1—メチルシク ロへキ サンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステル S—フエ二ノレエステ ノレ ； N—フエ二ルチオ力ルバ ミ ン酸 S - [ 2— ( 1—イ ソペンチル シク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— (ビバロイルァミ ノ） 一 4— ト リ フルォロメチルフエニル] エステノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピ オン酸 S— [4 , 5—ジク ロロ ー 2— （ 1—シクロプロ ビルシク ロ へキサンカノレボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ口 一 2— (2—シク ロへキ シルプロ ピオニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチ ォプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ 口一 2— ( 1—ペンチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2 _ジメチ ルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ 口一 2— ( 1 —シク ロプ 口 ピノレメチノレシク ロへキサンカノレボニノレア ミ ノ） フエ二ノレ] エステ ノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロピオン酸 S— [4， 5—ジク ロロ一 2— （ 1—シクロへキシノレメチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステル； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [4， 5—ジク ロ口 一 2— ( 1—イ ソプロ ピノレシク ロへキサンカルボニノレア ミ ノ） フエニル] エステル ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S 一 [ 4 , 5—ジク ロ ロ ー 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロヘプタンカル ボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオ ン酸 S— [ 4 , 5 —ジク ロロ ー 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロブタ ンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオプ ロ ピオン酸 S— [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ二 ルァミ ノ） 一 4一二 トロフエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチルチオ プロ ピオン酸 S— [4 —シァノー 2 — （ 1 一イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニノレアミ ノ） フエ-ル] エステノレ ； 2 , 2—ジメチノレチ ォプロ ピオン酸 S— [ 4一ク ロロ ー 2 — ( 1 —イ ソペンチノレシク ロ へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチル チォプロ ピオン酸 S— [ 5—ク ロロ ー 2— （ 1 —イ ソペンチルシク 口へキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステル ； 2 , 2—ジメチ ノレチォプロ ピオン酸 S— [4—フルオロー 2— （ 1 —イ ソペンチル シク ロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエ二ノレ] エステル ； 2， 2—ジ メチルチオプロ ピオン酸 S— [4 , 5 —ジフルオロー 2— （ 1 —ィ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； 2 , 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 5—フルオロー 2— （ 1 一イ ソペンチノレシク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ） フエニル] エステ ノレ ； ビス一 [ 4 , 5—ジク ロロ ー 2— ( 1 —イ ソペンチノレシク ロへキ サンカルボニルァミ ノ ) フエニル] ジスルフィ ド ； 2—テ トラヒ ドロ フリノレメチル 2— （ 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ） フエニル ジスルフイ ド ； N— ( 2—メルカプトフエニル） 一 1 ーェチルシクロへキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2—メルカプトフ ェニル） 一 1 一プロ ビルシク ロへキサンカルボキサミ ド ； N— （ 2— メノレカプ トフエ二ノレ） 一 1 ーブチルシク ロへキサンカルボキサミ ド ；
N - ( 2—メノレカプ トフエ-ル） 一 1 一イ ソブチノレシク ロへキサン力 ルボキサミ ド ； シク 口へキサンチォカルボン酸 S— [ 2 - ( 1 ーィ ソペンチルシク ロへキサンカルボニルァミ ノ） フエ二ノレ] エステノレ ； チォ安息香酸 S— [ 2— ( 1 —イ ソペンチルシク ロへキサンカルボ ニルァミ ノ） フエニル]エステル； 5 —力ルポキシチォペンタン酸 S ― [ 2— （ 1 一イ ソペンチルシク ロへキサンカノレボニルァミ ノ） フエ ニル] エステル ； チォ酢酸 S— [ 2— （ 1 —イ ソペンチルシク ロへ キサンカルボニノレアミ ノ） 一 4 ーメチノレフエ二ノレ] エステル ； ビス一 [ 2 - [ 1 — ( 2—ェチルブチル） シク ロへキサンカルボニルァミ ノ ] フェニル] ジスルフィ ド； N— （ 2—メルカプトフェニル） 一 1— ( 2 —ェチルブチル） シク 口へキサンカルボキサミ ド ； 2—メチルチオプ ロ ピオン酸 S - [ 2— [ 1 - ( 2—ェチルブチノレ） シク ロへキサン カルボニルァミ ノ ] フエニル] エステル ； 2—メチルチオプロ ピオン 酸 S— [ 2— ( 1 _イ ソブチルシクロへキサンカルボ-ルァミ ノ） フエニル] エステノレ ； 1 _ァセチルビペリ ジン _ 4—チォカノレボン酸 S - [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへキサンカルボニルァ ミ ノ ] フエニル] エステル ； チォ酢酸 S— [2— [ 1— ( 2—ェチ ノレブチ ^) シク ロへキサンカノレボニノレアミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 2， 2—ジメチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— [ 1 - ( 2，ェチル ブチノレ） シク ロへキサンカルボニノレアミ ノ ] フエニル] エステノレ ； メ トキシチォ酢酸 S— [ 2 - [ 1 一 （ 2—ェチルブチル） シクロへキ サンカノレポ-ノレァミ ノ ] フエ二ノレ] エステ^/ ; 2—ヒ ドロキシ一 2— メチルチオプロ ピオン酸 S— [ 2— [ 1— （2—ェチルブチル） シ ク ロへキサンカノレポ-ノレァミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 4—ク ロ ロフ エノキシチォ酢酸 S— [ 2— [ 1— ( 2—ェチルブチル） シク ロへ キサンカノレボニルァミ ノ ] フエ二ノレ] エステノレ ； 4—ク ロロフエノキ シチォ酢酸 S— [ 2 - ( 1—イ ソブチルシクロへキサンカルボニル ァミ ノ） フエニル] エステル ； および 1 _ァセチルビペリ ジン一 4— チォカノレボン酸 S— [ 2— （ 1—イ ソブチルシクロへキサンカルボ 二,レアミ ノ） フエ二ノレ] エステル。
9. C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （ I X) で表されるジべ ンジルァミ ン化合物も しく はそのプロ ドラ ッグ又はそれらの医薬上 許容し得る塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000375_0001
〔式中、 ■ ·
R 1及び R 2は、同一又は異なってハロゲン原子、二 トロ基、シァノ基、 又はハロゲン原子で置換されてもよい C ,— 6アルキル基であり ； R 3、 R4及び R5は、 同一又は異なって水素原子、 ハロゲン原子、 ハ 口ゲン原子で置換されてもよい C — 6アルキル基、 ハロゲン原子で置 換されてもよい C i — 6アルキルチオ基又はハロゲン原子で置換されて もよい C】— 6アルコキシ基である力 、あるいは R 3と R 4又は R 4と R 5 が結合する炭素原子と一緒になつて、 置換基を有してもよい同素環又 は置換基を有してもよい複素環を形成してもよい ；
Aは、 一 N (R 7) (R8) (ここで、 R 7及び R8は、 同一又は異なつ て水素原子、 C — 6アルキル基 （該 C！ _6アルキル基は、 フエニル基 又は一 （CH2) m- C O O R (ここで、 R9は、 水素原子又は Cい 6アルキル基であり、 mは 0又は 1乃至 5の整數である） で置換され てもよい） 又は C 4 。シクロアルキルアルキル基 （該 C4—！。シクロ アルキルアルキル基は、ハロゲン原子、 ニ トロ基.、 アミノ基、水酸基、 シァノ基、 ァシル基、 C — 6アルコキシ基、 C — 6アルキル基 （該 C , —6アルキル基は、 水酸基、 C アルコキシ基又はホスホノ基で置換 されてもよい）、 一 (CH2) q - C ON (R 20) (R21) (ここで、 R 2 °及び R 21は、同一又は異なって水素原子又は C ,_6アルキル基であ り、 qは 0又は 1乃至 5の整数である） 又は一 （CH2) r - C O O R 1 0 (ここで、 R ]。は、 水素原子又は C〗— 6アルキル基であり、 rは 0 又は 1乃至 5の整数である） で 1乃至 3置換されてもよい） である）、 — C (R 1 1) (R 1 2) ( R 1 3 ) (ここで、 R 1 1 R 1 2及び R 1 3は、 同 一又は異なって水素原子、 C〗— 6アルキル基（該 C ,— 6アルキル基は、 フエニル基又は一 COOR9 (ここで、 R9は、 前記と同じである） で 置換されてもよい） 又は C 4— ,。シクロアルキルアルキル基 （該 C4_
1。シク口アルキルアルキル基は、ハロゲン原子、二 トロ基、アミノ基、 水酸基、 シァノ基、 ァシル基、 — 6アルコキシ基、 C — 6アルキル 基 （該 C ,— 6アルキル基は、 水酸基、 C — 6アルコキシ基又はホスホ ノ基で置換されてもよい）、 一 (CH2) q - C ON (R 20) (R2 1)
(ここで、 R2。、 R21及び qは、 前記と同じである） 又は一 （CH2) r— COOR 1 0 (ここで、 1^ °及び1：は、 前記と同じである） で 1乃 至 3置換されてもよい） である） 又は一 O— C (R 1 M (R 1 2) (R 1 3) (ここで、 R 1 1 R 1 2及び R 1 3は、 前記と同じである）. であり ； 環 Bは、 ァリール基又はへテロ環残基であり ；
R6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 アミノ基、 水酸基、 シ ァノ基、 ァシル基、 C i— 6アルコキシ基、 C 2— 6アルケニル基又は C丄 — 6アルキル基 （該 C i— 6アルキル基は水酸基又は—COOR 1 4 (ここ で R 1 4は、 水素原子又は C — 6アルキル基である） で置換されてもよ い） であり ；
nは 1乃至 3の整数である〕
0. C E T P阻害作用を有する化合物が、請求の範囲 1 9記載の式（ I X) の化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得 る塩である、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
1. 式 （ I X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合 物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る塩であ る、 請求の範囲 1 9に記載の方法。
N - [ 3— (N ' —シクロペンチルメチル _ N ' —ェチルァミノ） 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタレン一 2—ィルメチル] — N— [ 3， 5 _ビス （トリフルォロメチル） ベンジル] 一 （ 2—メチルー
2 H—テ トラゾール— 5 _ィル） ァ ミ ン、
3 - { [N - [ 3 - (N ' —シクロペンチルメチルー N' —ェチルァ ミノ） 一 5， 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタレン一 2—ィルメチル]
— N— （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミノ] メチ ノレ } — 5 _ トリブルォロメチルベン ニ トリノレ、
N— [ 3， 5—ビス （トリフルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N， ーェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァ ミ ン、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ル一 5—ィル） ァ ミ ン 塩酸塩、
N— [ 6— （N， ーシク ロペンチノレメチル一 N， ーェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] 一 N— ( 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] ァミ ン、
N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] 一 N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチ ル） ベンジル] 一 （ピリ ミジン一 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチノレメチルー N， ーェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] — N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチ ノレ） ベンジル] 一 （ 5—メチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） アミ ン、
5— { N - (6— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （5—メチルー [ 1， 2 , 4] ォキサジァゾール 一 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— （ 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _Ν' — （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） —Ν—ェチノレアミノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル、
3— {[Ν - [ 6 - (Ν ' —シク ロペンチルメチルー Ν ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 Ν— ( 2—メチルー 2 Η—テ ト ラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5— ト リ フルォロメチルべ ンゾ二 ト リル、
Ν— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] — Ν— [ 6— (Ν ' —シク ロペンチルメチルー Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 2—ェチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） 了 ミ ン、 N— [3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [6— (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] ― ( 1 —メチルー 1 H— [ 1， 2 , 4] ト リ ァゾール — 3—ィル） ァミン、
3— ({ N - [ 6— ( N ' —シク ロペンチルメチノレ一 N， ーェチルァ ミ ノ） インダン一 5—イ ノレメチル] 一 N—フエニノレアミ ノ） メチル） — 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リル、
3— { [N - [ 6— (N ' —シク ロペンチノレメチノレ一 N' —ェチノレア ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] — N— (4 , 5—ジメチル一チア ゾール一 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベン ゾニ ト リ ル、
N - [3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] - N - [ 6— (N ' —シクロペンチノレメチノレ _ N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] ― (チアゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3 - ({ N - [ 6— ( N ' —シク ロペンチルメチノレー N， 一ェチルァ ミ ノ） インダン _ 5 _ィルメチル] 一 N— (チアゾールー 2—ィル） アミ ノ } メチル） 一 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リノレ 塩酸塩、
N - [ 3 ， 5一ビス （ ト リ フノレオ口メチノレ） ベンジル] - Ν - [ 6—
(Ν' 一シクロペンチノレメチノレ _ Ν ， ーェチノレアミ ノ） インダン一 5 一イノレメチル] 一 （ォキサゾ一ルー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
Ν - [ 3 , 5一ビス （ ト リ フノレ才ロメチノレ） ベンジル] -Ν- [ 6—
(Ν' 一シクロペンチルメチノレ一 Ν ' ーェチルァミ ノ） インダン一 5 一イ ノレメチル] 一 （ 5—メチルチアゾール— 2 _ィル） ァミ ン 塩酸
¾_、
Ν— [ 3 ， 5一ビス （ ト リ フノレオ口メチル） ベンジル] - Ν - [ 6—
(Ν' 一シク ロペンチルメチノレ一 Ν ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一イ ノレメチル] ― ( 4ーメチルチアゾ一ノレ一 2―ィル） ァミ ン 塩酸 ゝ
N— [ 3 ， 5 -ビス （ ト リ フノレオ口メチノレ） ベンジル] 一 Ν— [ 6—
(Ν' -シク ロペンチノレメチノレー Ν ' —ェチルァミ ノ） インダン— 5 一ィルメチル] ― (4 , 5—ジメチルチアゾールー 2—ィル） ァミ ン ¾酸塩、
3 - { [Ν - [ 6— (Ν ' —シク ロペンチルメチル _ Ν ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 N— （ 5—メチルチアゾール一
2—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ル 塩酸塩、
3 - {[N- [ 6— ( N ' —シク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] — N— (4—メチルチアゾール一
2—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ル 塩酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 4 _メチルォキサゾール _ 2—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、 - N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル]— ( 3—メチルイ ソチアゾール一 5 _ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
N - [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] 一 N— [6— (N ' —シク ロペンチノレメチル一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル]一 （ 5—メチルイ ソキサゾール一 3—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
N - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] - N - [ 6— (N ' —シク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル ] _ ( 3—メチルイ ソキサゾール _ 5—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] 一 N— [6— (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] 一 （ 1 _メチル一 1 H—ピラゾール一 3—ィル） アミ ン 塩酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N— [6— (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N， 一ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 1—メチル一 1 H—ピラゾールー 4 _ィル） アミ ン 塩酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 5—メチルー [ 1 , 3 , 4] チアジアゾールー 2 一ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N— [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチノレ一 N， 一ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 5—メチルー [ 1， 3， 4] ォキサジァゾ一ルー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シクロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] —ピリ ジン一 3—ィルァミ ン 塩酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] — N— [6— (N ' ーシクロペンチノレメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] —ピリ ジン一 2—ィルァミン 塩酸塩、
N - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 2— (N ' —シクロペンチルメチノレ一 N ' —ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル] ― ( 2—メチル— 2 H—テ トラゾ一ル一 5— ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3— { [N - [ 2 - (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N' —ェチノレア ミ ノ） _ 5— ト リ フノレオロメチルベンジル] — N— ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5— ト リ フルォロ メチルベンゾニ ト リル 塩酸塩、
5 - [N - ( 6 - { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダンー 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[N ' - ( 3—シァノ 一 5 _ ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィルメチル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 1—メチル一 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[N ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） - N ' 一 （ 2—メチル _ 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 6 - {[N ' 一 [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' - ( 3—メチルイ ソキサゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩 酸 、 ' ·'
5 - [N - ( 6 - {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] _N， - ( 1一メチル一 1 H—ピラゾ一ル一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5 _ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N- ( 3 - {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — ( 1 -メチルー 1 H—ビラゾ一ル一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シクロへキサン力ノレ ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— （3— {[N ' - ( 3—シァノ _ 5 _ ト リ フ ルォロメチルベンジル） — N' - ( 1 -メチル一 1 H—ビラゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキサン力ノレ ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - (3— {[Ν' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _Ν' ― ( 1 -メチルー 1 H _ビラゾ一ルー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シクロへキサン力ノレ ボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - ( 3 - {[N ' - ( 3—シァノ一 5— ト リ フ ル^ロメチルベンジル） 一 N' — ( 1 -メチルー 1 H—ビラゾーノレ一 3—ィル） ァミノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
N— [3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N— [6— (N ' ーシク ロペンチノレメチノレー N， ーェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 5—メチルー [ 1， 2， 4] ォキサジァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 .
t r a n s— 4一 { [N - (6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] — N， - ( 1ーメチルー 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N— (6 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( 1ーメチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - ( 6— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 N' — （ 1ーメチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル、
t r a n s— 4一 {[N - ( 6— {[N ' - ( 3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジノレ） 一 N， - ( 1—メチノレー 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 { [N - ( 6 - {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ル — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N - ( 6 - {[N ' ― ( 3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - (6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 3—メチルイ ソキサゾール一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4 _ {[N— ( 6— {[N ' ― ( 3—シァノ一 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジノレ） 一 N' - ( 3—メチノレイ ソキサゾール一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' ― ( 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1一メチル一 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチノレアミ ノ ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5 - [N - ( 6— { [N ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 3 _メチル一イ ソキサゾール _ 5 _ィル） アミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6 - { [N ' 一 （ 3—シァノ _ 5 _ ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1—メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチノレ } インダン一 5—ィル） 一N—ェチノレアミ ノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' ― ( 1—メチル一 1 H— [ 1， 2 , 4 ] ト リ ァゾ一 ノレ一 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— {[N— ( 6 - {[N ' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( 1—メチノレ一 1 H_ [ 1 , 2， 4] ト リ ァゾール一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサン力/レボン酸 塩酸塩、 t r a n s — 4— {[N— ( 6— {[N ' 一 （ 3—シァノ一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） - N ' - ( 1—メチソレー 1 H— [ 1 , 2， 4] ト リァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] - N - [6— (N ' ーシクロペンチルメチル _ N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 3—メチルー [ 1 , 2 , 4] チアジアゾ一ル一 5 —ィル） ァミ ン、 5 - [N— ( 6— { [N ' - ( 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチノレ ベンジル） 一 N' - ( 1—メチルー 1 H— [ 1 , 2， 4 ] ト リ アゾー ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5 _ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 3— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレ才ロメチル） ベンジル] - N ' ― ( 1 - メチル一 1 H—ビラゾ一ルー 3―ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ 卜ラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5 - [N - ( 3— { [N ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチノレ ベンジノレ） _ N ' - ( 1—メチル一 1 H—ビラゾール一 3 -ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 3— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N ' - ( 1—メチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 3 - { [N - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） 一 N ' - ( 1 メチルー 1 H—ピラゾールー 3 -ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） ― N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { L N— ( 3— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N ' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミノ ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン _ 2 _ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N - ( 3— { [N ' - ( 3—シァノ一 5一 卜 リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾーノレ — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 3— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' - ( 1—メチル一 1 H— [ 1 , 2 , 4 ] ト リァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7， 8—テ ト ラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— { [N - ( 3— {[N ' ― ( 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N， 一 （ lーメチル一 l H— [ 1 , 2 , 4] ト リ ァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7 , 8—テ ト ラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレボン酸、
t r a n s— 4— { [N - ( 3— {[N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 3—メチルイ ソキサゾ一ノレ一 5 _ ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン — 2—ィノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力ノレボン 酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - ( 3— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチノレベンジル） _Ν' ― ( 3—メチノレイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン — 2—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン 酸 塩酸塩、
2— （ 5— { Ν - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν - [ 6 - (Ν ' —シク ロペンチルメチノレ一 Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] アミ ノ } テ トラゾ一ル一 2 _ィル） エタ ノ一ノレ 塩酸 ¾、
5 - [Ν- ( 3 - {[Ν' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 1ーメチル一 11^— [ 1， 2 , 4] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5， 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナ フタ レン一 2—ィノレ） 一Ν—ェチノレアミ ノ ] ペンタン酸メチノレ 塩酸 塩、
5— [Ν - ( 3— { [Ν ' ― ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' — （ 1—メチルー 1 H— [ 1 , 2 , 4 ] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸 塩、
5— [Ν— （ 3— { [Ν ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — Ν， 一 （ 1—メチルー 1 H— [ 1， 2 , 4] ト リ ァゾー ノレ一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナ フタレン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミノ] ペンタン酸' 塩酸塩、 5 - [N— ( 3 - { [N ' - ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - (：！ ーメチル一 Ι Η— [ 1， 2， 4 ] ト リ ァゾ一 ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、 5— [N - ( 3— { [ N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] — N ' - ( 3—メチルイ ソキサゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 3— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N ' ― ( 3—メチルイ ソキサゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 3— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） _N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 3— {[N， - ( 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾーノレ _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 5 , 6， 7 , 8—テ小ラヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） —N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4 _ {[N— (6— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( 5—メチノレ一 [ 1 , 2 , 4] ォキ サジァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン _ 5 _ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
5— [N - ( 2— { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' ― ( 1 —メチルー 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N _ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 1 _メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメチノレフェニノレ） 一N—ェチルァ ミノ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） _Ν' — ( 1 —メチノレ一 1 Η—ピラゾーノレ一 3 _ィル） ァ ミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメチルフエニル） 一Ν—ェチルァ ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [Ν— （ 2— {[Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4— ト リ フルォロメチルフエニル） 一 Ν—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 6— { [Ν ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] — N' — （ 2—ェチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5 - { Ν - [ 6— ({ Ν ' ― [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] _Ν， - [ 2— （ 2—ヒ ドロキシェチル） _ 2 Η—テ トラ ゾ一ノレ _ 5—ィノレ] アミ ノ } メチノレ） インダン一 5—ィル] — Ν—ェ チルァミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 2 - { [Ν ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' 一 （ 2—メチノレ一 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 Ν—ェチ ルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 6— { [Ν ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] - Ν ' - ( 2—メチル _ 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] _ 2， 2—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
6— [Ν - ( 6— { [Ν ' - ( 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] _Ν， ― ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] へキサ ン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— { [Ν ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一Ν—ェチルァミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— （6— {[N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' _ ( 2—ェチル _ 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ]〜メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
( 1— { 2 - [N - ( 6— {[N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一ル一 5 一ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 ({ N - [ 6— ({ N ' ― [ 3 , 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' ― [ 2 - ( 2—ヒ ドロキシェチル） ― 2 H—テ トラゾーノレ _ 5—ィル] ァミ ノ） メチル） インダン 5—ィ ル] —N—ェチノレアミ ノ } メチノレ） シク ロへキサンカルボン酸、 t r a n s - 4 - {[N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメチルフエ二ノレ） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 ( 1— { 2 - [N - ( 3— {[Ν' ― [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フノレオ口 メチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5 —ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レ ン一 2—ィノレ） 一 Ν—ェチノレアミ ノ ] ェチル } シクロペンチル） 酢酸、 t r a n s— 4一 {[N— ( 2— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— ( 3— {[N ' ― [3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—ェチル一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2—ィノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— ({ N - [ 3— ({ N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - N ' 一 [ 2— ( 2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル] アミ ノ } メチル） 一 5， 6， 7 , 8 —テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル] — N—ェチルァミ ノ } メチル） シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
1 — { 3 - [N - ( 6 - { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメ チル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] プロ ピル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 1—メチル _ 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] — 3 , 3 -ジメチルペンタン酸、
5— [N - ( 6— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' - ( 5—メチル一 [ 1 , 2 , 4] ォキサジァゾール — 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） — N—ェチルァ ミ ノ ] _ 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2 - {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチ ノレアミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } — 4一 ト リ フノレオロメチノレフェニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N— （ 2— {[N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' - ( 1 _メチル一 1 H—ピラゾーノレ一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 2— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] _Ν' — （ 1—メチルー 1 Η—ビラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一 Ν—ェチル ァミ ノ ] _ 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 2— {[Ν ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチル一 [ 1 , 2 , 4] ォキサジァゾール — 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —Ν—ェチルァミ ノ ] — 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、 t r a n s - 4 - {[N— （ 2— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチル一 [ 1 , 2， 4 ] ォキ サジァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ 卜 キシフエニル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキサンカルボ ン酸 塩酸塩、
6— [N— ( 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] へキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N - ( 6 - {[N ' ― [3 , 5 _ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
6 - [N - ( 6— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 Ν' — （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] — 4， 4—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6— [Ν - ( 6— { [Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
5 - [Ν - ( 6— { [Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 Ν， 一 （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] 一 4 , 4一ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二 ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 6 - [N - ( 2— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル ί 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 Ν—ェチ ルァミ ノ ] 一 4 , 4一ジメチルへキサン酸 塩酸塩、 6— [N - ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フノレオロメチルフエニル） 一N—ェチル ァミ ノ ] 一 4 , 4一ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメチノレフェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4— {[N— ( 2 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二 ノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩 酸塩、
6 - [N - ( 6 - { [N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ 卜ラゾール一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] 一 5 , 5—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4 _ {[N - ( 2— {[Ν' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾール — 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） — Ν—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s — 4— { [N - ( 2 - {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾ一ル — 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } ー 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） —Ν—イ ソブチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸 t r a n s - 4 - {[N - (2— {[N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール — 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸アミ ド、 t r a n s— 4— {[N— ( 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチルアミ ド'、
t r a n s— 4 _ {[N— ( 2 - {[N ' 一 [ 3， 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸ジメチルァ ミ ド-、
t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' - (4—ク ロロフヱニル） ァミ ノ ] メ チル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4 _ {[N - ( 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( p— ト リル） ァミ ノ ] メチル } - 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N- ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' ― (m— ト リル） ァミ ノ] メチル } - 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - ( 2— { [N ' 一 （ 3 , 5—ジクロロべンジ ノレ） 一 N ' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フノレオロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N—ェチル一 N_ ( 2— { [N ' - ( 2—メチル — 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） 一 N' ― (.3—メチル一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ ト キシフヱニル） ァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' - ( 3—ク ロ口 一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N' - ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - 4 - { [N—ェチル一 N - ( 2— UN' ― ( 2—メチル 一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 一 N' — （ 3—二 トロ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ ト キシフエニル） ァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4— {[N— （ 6— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2—ジフノレオ口べンゾ [ 1 , 3] ジォキソール一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） メ タノール 塩酸塩、
t r a n s - (4— {[N- ( 6— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2—ジフルォ口べンゾ [ 1，
3] ジォキソール一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル シクロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - 3 - (4— {[N— （ 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラ ゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフ ェニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） プロピオン 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4— {[N— ( 7 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2， 2 , 3 , 3—テ トラフルォロ — 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - ( 7 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ 卜 リ フ ルォロメチノレ） ベンジル] — N' — （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2 , 3 , 3—テ トラフルォロ — 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 2 _ (4— {[N— ( 7— {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2 _メチル _ 2 Η—テ トラ ゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2 , 3 , 3—テ トラフル ォロ一 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル }シク口へキシル） ァセ トアミ ド 塩酸塩、 t r a n s — Ν— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - { 2 - [N ' 一ェチル一 N ' - ( 4一 （メ トキシメチル） シク 口へキシルメチノレ） ァミ ノ ] — 5— ト リ フルォロメ トキシベンジル } 一 （ 2—メチル— 2 H—テ トラゾール一 5 —ィル） ァミ ン 塩酸塩、 t r a n s — 2— ( 4— {[N— （ 2 — {[Ν' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — Ν， - ( 2—メチル一 2 Η—テ トラ ゾール一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチノレ} 一 4— ト リ フルォロメ トキシフ ェニル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） エタノール 塩酸塩、
t r a n s — ( 4 ― {[N- ( 2 - {[N ' - [ 3， 5一ビス （ ト リ フ
' 、
ノレ才ロメチル） ベンジル] —N' ― ( 2ーメチル一 2 Hーテ トラゾー ルー 5一ィル） ァ 、 ノ ] メチル } ― 4一メチル一 5 - 卜 リ フノレオ口メ チルフェニル） ― Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル） メ タ ノール 塩酸塩、
t r a n s — ( 4一 {[N ' - [ 3 , 5 -ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] — N， ― ( 2ーメチル一 2 Hーテ トラゾー ルー 5 —ィル） ァヽ ノ ] メチル } ― 5一メチル一 4 - 卜 リ フルォロメ チルフェニル） 一 N —ェチルァミ ノ ] メチル } シク πへキシル） 酢酸 t r a n s — (4 {[N- ( 2 - {[N ' - [ 3 , 5一ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] — N' ( 2 —メチルー 2 Hーテ トラゾ一 ルー 5 —ィル） ァ 、 ノ ] メチル } 4 -メチル一 5一 ト リ フルォ口メ チルフェニル） 一 N —ェチルァミ ノ ] メチル } シク πへキシル） 酢酸 塩酸塩
t r a n s — ( 4一 {[N- ( 2 - {[N ， 一 [ 3， 5一ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] 一 N' ― ( 2 —メチル一 2 Hーテ トラゾー ル一 5 —ィル） ァヽ
ヽ ノ ] メチル } ― 4一 ト リ フルォ σメ トキシフエ二 ル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロべキシルメチル） ホスホン 酸、
t r a n s - 4 - {[N_ ( 2— {[N ' - ( 3—ブロモー 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） _N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - ( 4 — {[N— ( 2 - { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一ブロモフエニルゥ 一 N—ェチ ノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メ タノール 塩酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - ( 2— { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4—ブロモフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4— {[N- ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4—クロ口 一 5—ェチノレフエ二ル） 一 N—ェチルァミ ノ ]メチル } シク口へキシル） メ タノール 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] - N ' 一 （4—メ トキシフエニル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フノレオロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— ( 2 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ルー 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メ トキシ一 4一メチルフエ二 ノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩 酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N- ( 2— {[N ' - [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4 , 5—ジメチルフエニル） 一 N —ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4— {[N- ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ'フノレオロメチノレチォフエ -ル） — N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4— {[N - ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] —N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチノレ } — 4 _ク ロ口一 · 5—ェチノレフエ-ノレ） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - ( 4 - { [N - ( 2— { [N ' ― [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } _ 4一 ト リ フルォロメチルフエニル） —N—プロピルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N— （ 2— { [N ' - [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メ トキシ一 4—メチルフエ二 ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— ({ N - [ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' - ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ( 2， 2 , 2— ト リ フルォロェ チノレ） フエ二ノレ] — N—ェチルアミ ノ } メチノレ） シクロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （ 2— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチノレ） ベンジル] - N ' 一 （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 _メチル _ 4— ト リ フルォロメ チノレフェニル） 一N—プロピルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— （2— { [N ' - [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2 _メチル _ 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フノレオロメ トキシフエ二 ノレ） 一 N_プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク口へキシル）酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4一 {[N— ( 2— {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' ― (4—ェチノレフエニル） ァミ ノ ] メ チノレ} — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 .
t r a n s— 4 _ {[N - ( 2— {[N ' ― ( 3—シァノ 一 5— ト リ フ ノレオロメチノレベンジル） 一 N， - ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4 _ {[N— （2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジノレ] —N' — （ 4一イ ソプロぺユルフェニル） ァ ミ ノ ] メチノレ } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、 t r a n s - (4— { [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( p— ト リル） アミヅ ] メチル } - 4 - ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 二塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジノレ] _Ν' - ( 5—メチノレー [ 1 , 2 , 4 ] ォ キサジァゾ一ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシノレ） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4— { [N - ( 2 - {[N ' ― [ 3， 5 _ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] — N' - ( 5—メチル一 [ 1， 2， 4] ォ キサジァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチル一 4— ト リ フルォロメチノレフェニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへ キシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4— {[N— ( 2 - {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチルー [ 1， 2， 4] ォ キサジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5 _メチル一 4— ト リ フルォロメチルフエニル） 一N—プロ ピルァミノ ] メチル } シク ロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N_ ( 2 - {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] _N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチル一 4— ト リ フノレオロメ チノレフェニノレ） 一N—プロ ピノレアミ ノ ] メチル } シクロへキシノレ） 酢 酸、
t r a n s - (4一 { [N - ( 2 - { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4—メチル _ 5 _ ト リ フノレオロメ チノレフェニノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ } シク 口へキシル） 酢酸、 t r a n s - (4— {[N— （ 2— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] 一 N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチル一 4 _ ト リ フノレオロメ チノレフェニノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシノレ） 酢酸 メタンスルホン酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチル一 4— ト リ フルォロメ チルフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シグロへキシル） 酢酸 ェチル、 及び
t r a n s - (4— {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3， 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] _Ν' - ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチノレ一 4— ト リ フルォロメ チノレフヱニル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸。 2 2. 式 （ I X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合 物もしく はそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容し得る塩であ る、 請求の範囲 2 0に記載の脂質吸収抑制剤。
Ν - [ 3 - (Ν ' —シクロペンチルメチル一 Ν， 一ェチノレアミ ノ） 一 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—イノレメチル] — Ν— [ 3， 5—ビス ( ト リ フルォロメチル） ベンジル] - ( 2—メチル一
2 Η—テ トラゾール _ 5—ィル） ァ ミ ン、
3— { [Ν - [ 3— (Ν ' —シク ロペンチノレメチノレ一 N' —ェチルァ ミ ノ） 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン _ 2 _ィルメチル] - Ν - ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチ ノレ } — 5— ト リ フノレオロメチノレべンゾ- ト リノレ、
Ν— [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] - Ν - [6— (Ν ' —シクロペンチルメチル一 Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 2—メチルー 2 Η—テ トラゾール一 5—ィル） ァ ミ ン、
Ν - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] — Ν— [6— (Ν ' —シク ロペンチルメチノレ一 Ν ' —ェチルァミ ノ） インダンー 5 一ィルメチル] ― ( 2—メチルー 2 Η—テ ドラゾール一 5—ィル） ァ ン ^ζ. ヽ
N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチル一 N， 一ェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5—ィルメチル] 一 N— ( 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] ァミン、
N - [6— (N ' —シクロペンチルメチル一 N ' —ェチノレアミ ノ） ィ ンダン一 5—イノレメチル] — N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチ ル） ベンジル] 一 （ピリ ミ ジン一 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
N - [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチノレー N' —ェチルァミ ノ） ィ ンダン一 5 _ィルメチル] —N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチ ノレ） ベンジル] ― ( 5—メチノレー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） アミ ン、
5— { N - ( 6— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 5—メチル一 [ 1 , 2， 4] ォキサジァゾール — 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ } ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ル — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル、 3 - { [N - [ 6 - (N ' —シク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] — N— ( 2 _メチル一 211—テ ト ラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5— ト リ フルォロメチルべ ンゾニ ト リノレ、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シクロペンチノレメチルー N ' —ェチノレアミノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 2—ェチノレー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） 了 ミ ン、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シクロペンチノレメチノレ一 N， 一ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 1—メチルー 1 H— [ 1， 2 , 4 ] ト リ ァゾ一ル — 3—ィル） ァミ ン、
3— ({ N - [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチル— N' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5 _ィルメチル] —N—フエニルァミ ノ } メチル） — 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リノレ、
3 - { [N - [ 6— (N ' ーシク ロペンチルメチノレー N' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —N— (4 , 5—ジメチル一チア ゾール一 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロメチルベン ゾニ ト リル、
N - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [6— (Ν' —シク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （チアゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3— ({ N - [ 6 - (N ' —シク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —N— (チアゾール _ 2—ィル） アミ ノ } メチル） 一 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リノレ 塩酸塩、 N - [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジル] — N— [6— (N ' —シク ロペンチルメチルー N' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] ― (ォキサゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチノレ） ベンジノレ] 一 N— [ 6 - (N ' —シク ロペンチノレメチノレー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] ― ( 5—メチルチアゾール— 2—ィル） ァミ ン 塩酸 塩、
N -' [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチルー N， 一ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] — ( 4ーメチルチアゾール一 2—ィル） ァミ ン 塩酸 塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― (4， 5—ジメチルチアゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3 - {[N- [ 6 - (N ' —シク ロペンチルメチル一 N' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —N— ( 5—メチルチアゾール一 2 _ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5— ト リ フルォロメチルベンゾニ ト リ ル 塩酸塩、
3 - { [N - [ 6— (N ' —シク ロペンチノレメチル一 N' —ェチルァ ミ ノ） インダン一 5—ィルメチノレ] — N— ( 4—メチノレチアゾーノレ一 2—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5 _ ト リ フノレオロメチルベンゾニ ト リ ノレ 塩酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [ 6 - (N ' —シク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] ― ( 4ーメチルォキサゾールー 2—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [6— (N ' ーシクロペンチノレメチルー N ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 一ィルメチル] — ( 3—メチルイ ソチアゾール一 5—ィノレ） ァミ ン 塩 酸塩、
N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N— [ 6— (N ' —シク ロペンチルメチノレ一 N ' —ェチルァミ ノ） インダンー 5
—ィルメチル] — ( 5—メチルイ ソキサゾールー 3 _ィル） ァミ ン 塩 酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [6— (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル ] _ ( 3—メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィル） ァミ ン 塩 酸塩、 ——' N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] - N - [ 6 - (N ' ーシクロペンチノレメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 1—メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） アミ ン 塩酸塩、
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - [6— (N ' —シクロペンチルメチル _ N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 1—メチル一 1 H—ピラゾールー 4—ィル） アミ ノ ¾nt ^S. im.ゝ
N - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] 一 Ν— [6— (Ν ' —シク ロペンチルメチルー Ν ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一 （ 5—メチル一 [ 1 , 3 , 4] チアジアゾール一 2 一ィル） ァミ ン 塩酸塩、
Ν— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — Ν— [ 6— (Ν ' —シク ロペンチノレメチル一 Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダンー 5
—ィルメチル] 一 （ 5—メチル一 [ 1， 3 , 4] ォキサジァゾ一ル一 2—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
Ν— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν - [6— (Ν ' ーシク ロペンチノレメチルー Ν ' —ェチノレアミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] —ピリ ジン一 3—ィルァミ ン 塩酸塩、
Ν - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] - Ν - [ 6— (Ν ' —シク ロペンチルメチル一 Ν ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] —ピリ ジン一 2—ィルァミ ン 塩酸塩、 N— [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N [2— (N ' —シク ロペンチルメチノレ一 N， 一ェチノレアミ ノ） 一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル] ― ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5— ィル） ァミ ン 塩酸塩、
3 - {[N - [ 2 _ (N ' ーシク ロペンチルメチル一 N' —ェチルァ ミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルベンジノレ] 一 N— (2—メチノレー 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5— ト リ フルォロ メチルベンゾニト リル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[N ' - ( 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } インダン一 5—ィルメチル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5 - [N - ( 6— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 1—メチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 6— {[Ν' — ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 2—メチル一 2 Η—テ トラゾール _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— [Ν - ( 6— {[Ν' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' - ( 3—メチルイ ソキサゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩 酸塩、
5 - [Ν— （ 6— .{「Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 1 —メチル _ 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダンー 5—ィル） 一 N—ェチルァミノ ] ペンタン 酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— { [N - ( 3— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 1—メチル一 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s — 4— { [N - ( 3— { [N ' - ( 3 -シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） - ' 一 （ 1 —メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキサンカル ボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N— （ 3— {[N ' ― [ 3， 5 _ビス （ ト リフル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 1—メチル一 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N- ( 3— { [N ' - ( 3—シァノ一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） - N ' 一 （ 1—メチノレ一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、
N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N— [6— (N ' —シク ロペンチルメチルー N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] 一 （ 5—メチルー [ 1， 2， 4 ] ォキサジァゾ一ルー 3—ィル） ァミ ン 塩酸塩、
t r a n s— 4一 { [N - ( 6— {[N ' ― [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] —N' ― ( 1—メチル一 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - ( 6— { [N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 1—メチル一 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N— ( 6— {[N ' - ( 3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 N' — （ 1 —メチノレ _ 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸メチル、
t r a n s— 4一 { [N - ( 6 - {[N ' - ( 3—シァノ一 5— ト リ フ ノレオロメチノレベンジノレ） 一 N' — （ 1 —メチノレ一 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— { [N - (6 - { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ 卜リ フノレ ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N— ( 6 - {[N ' - ( 3—シァノ一 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 N， - ( 2—メチノレー 2 H—テ トラゾーノレ 一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチノレア ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N - (6— {[N ' ― [ 3 , 5— ビス （ ト リ フノレ ォロメチノレ） ベンジル] - N ' 一 （ 3 _メチルイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N- (6— {[N ' 一 （ 3—シァノー 5 _ ト リ フ ノレオロメチノレベンジル） 一 N' — （ 3—メチノレイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5 - [N— ( 6— {[N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 1—メチル— 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸メチル 塩酸塩、
5— [N— ( 6— {[N ' 一 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） - N ' - ( 3—メチル一イ ソキサゾ一ルー 5—ィル） アミ ノ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一 N—ェチルァミ ノ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 6— {[N ' ― ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 1 —メチル一 1 H—ピラゾール _ 3 _ィル） ァ ミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン 酸 ¾酸 ¾、
5 - [N - ( 6— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 1 —メチル一 1 H— [ 1， 2， 4] ト リ ァゾ一 ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4一 {[N - ( 6 - {[Ν' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - ' 一 （ 1—メチルー 1 H— [ 1 , 2， 4 ] ト リァゾ一ル— 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 6— {[N ' - ( 3—シァノ _ 5 _ ト リ フ ノレオロメチルベンジノレ） - N ' 一 （ 1—メチル一 1 H_ [ 1 , 2 , 4] ト リ ァゾール一 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
N— [ 3， 5— ビス （ ト リ フノレオロ メチノレ） ベンジノレ] — N— [6— (N ' ーシク ロペンチノレメチル一 N ' —ェチルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] ― ( 3—メチルー [ 1 , 2 , 4] チアジアゾール一 5 —ィル） アミ ン、
5 - [N - ( 6— {[N ' ― ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 1 —メチルー 1 H— [ 1， 2 , 4] ト リ ァゾー ノレ一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 3— { [N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 1—メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） —N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、
5— [N - ( 3— {[N ' - ( 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジノレ） 一 N' - ( 1 一メチル一 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸塩、 5 - [N - ( 3 — { [N ' - [ 3 , 5 —ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] 一 N， 一 （ 1 一メチル一 1 H _ピラゾ一ル一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 3 - { [Ν ' - ( 3 —シァノ 一 5 — ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N ' - ( 1 —メチル一 1 Η—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } 一 5， 6， 7， 8 —テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィ ル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4 — {[N— ( 3 — {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _ Ν ' ― ( 2 _メチル _ 2 Η—テ トラゾール — 5 —ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5， 6 , 7 , 8 —テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2 _ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4 — {[N— ( 3 — {[N ' ― ( 3—シァノ一 5— ト リ フ ノレオロメチルベンジル） - N ' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5 —ィル） ァミ ノ ] メチル } - 5 , 6 , 7 , 8 —テ トラヒ ドロナフ タ レン一 2 —ィノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N - ( 3 — { [ N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] - N ' - ( 1 —メチルー 1 H— [ 1 , 2， 4 ] ト リァゾール一 3 _ィル） ァミ ノ ] メチル } - 5 , 6 ， 7 , 8—テ ト ラヒ ドロナフタ レン一 2 —ィル） — N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4一 {[N— （ 3 — {[N ' - ( 3—シァノ _ 5 _ ト リ フ ノレォロメチノレべンジノレ) 一 N ' ― ( 1 ーメチルー 1 H— [ 1 , 2 , 4 ] ト リ ァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ ト ラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） — N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキサン力ノレボン酸、
t r a n s — 4 — { [N— ( 3 — {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジノレ] — N ' — ( 3—メチルイ ソキサゾ一ル一 5 — ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン
— 2 —ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン 酸 塩酸 ¾、 t r a n s— 4了 {[N— ( 3— {[N ' - ( 3—シァノー 5— ト リ フ ノレオロメチノレベンジル） 一 N' - ( 3—メチルイ ソキサゾ一ノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン _ 2 _ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン 酸 塩酸塩、
2— ( 5— { N - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N - [ 6 - (N ' ーシク ロペンチノレメチノレ一 N ' —ェチノレアミ ノ） ィンダン一 5—ィルメチル] アミ ノ } テ トラゾール一 2—ィル） エタ ノール 塩酸塩、
5— [N - ( 3— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 1ーメチル一 1 ?1ー [ 1 , 2， 4] ト リ ァゾー ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナ フダレン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチル 塩酸 ί &、
5— [Ν— （ 3— {[Ν ' 一 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） - ' ― ( 1ーメチル一 1 ^1ー [ 1 , 2， 4 ] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } ー 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナ フタレン一 2—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸メチノレ 塩酸 ia、
5 - [N— ( 3— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 1—メチル一 1 H— [ 1， 2 , 4 ] ト リ ァゾー ル一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、 5— [N - ( 3— { [N ' 一 （ 3—シァノ ー 5 _ ト リ フルォロメチル ベンジル） _N， 一 （ 1 _メチル_ 1 H— [ 1，· 2 , 4 ] ト リ ァゾー ノレ一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナ フタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、 5— [N— （ 3— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジル] _ N ' ― ( 3—メチルイ ソキサゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N— ( 3— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベ'ンジル） 一 N' — （ 3—メチルイ ソキサゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レン一 2—ィル） ― N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 3— { [N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5 , 6， 7 , 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 3— { [N ' 一 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロナフタ レン一 2— ィル） —N—ェチルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - ( 6— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' - ( 5—メチル一 [ 1， 2 , 4] ォキ サジァゾール _ 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
5 - [N— （ 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 1一メチル一 1 H—ピラゾールー 3—ィル） 了 ミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N _ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 2— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 1一メチル一 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フノレオロメチルフエニル） 一N—ェチノレア ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' ― ( 3—シァノー 5 _ ト リ'フルォロメチル ベンジル） 一 N' - ( 1 —メチルー 1 H—ピラゾール一 3—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } _ 4— ト リ フノレオロメチルフエ ^ノレ） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ） 一 4一 ト リ フノレオロメチルフエ二ノレ） 一N—ェチル ァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6— { [N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—ェチルー 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } インダン一 5—ィノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] ペンタ ン酸 塩酸塩、
5— { N - [ 6— ({ N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — [ 2— （2—ヒ ドロキシェチル） 一 2 H—テ トラ ゾール一 5—ィル] アミ ノ } メチル） インダン一 5—ィル] 一 N—ェ チルァミノ } ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] ペンタン酸 塩酸塩、
5— [N— （ 6— {[Ν' — [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] 一 2，
2—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
6— [Ν - ( 6— { [Ν ' - ( 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] へキサ ン酸 塩酸塩、
5— [Ν— （ 6— { [Ν ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - Ν ' 一 （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5—ィル） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] 一 3，
3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { [N - ( 6 - {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2—ェチルー 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァ ミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
( 1 — { 2 - [N - ( 6— {[Ν' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジル] 一 Ν， 一 （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾ一ルー 5 —ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィノレ） 一 Ν—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— ({ N - [6— ({ N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] — N' — [ 2— （ 2—ヒ ドロキシェチル） ― 2 H—テ トラゾール一 5—ィル] ァミ ノ） メチル） インダン一 5—ィ ル] —N—ェチルアミ ノ } メチル） シク ロへキサンカルボン酸、 t r a n s— 4一 { [N - ( 2 - {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4一 ト リ フノレオロメチノレフェニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 ( 1 一 { 2 - [N - ( 3— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロ メチル） ベンジル] — N' - ( 2 _メチル一 2 H—テ トラゾール一 5 一ィル） ァミ ノ ] メチル } - 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロナフタ レ ンー 2一ィル） — N—ェチルァミ ノ ] ェチル } シク ロペンチル） 酢酸、 t r a n s— 4— {[N - (2— {[N ' - [3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] 一 N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール 一 5 ―ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N一ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N - ( 3— {[N ' - [ 3， 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N， - ( 2—ェチル— 2 H—テ トラゾール 一 5 ―ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5 , 6， 7， 8—テ トラヒ ドロナフ タ レン — 2—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサン力 ノレボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— ({ N - [ 3 - ({ N ' - [3 , 5— ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジル] - N ' - [ 2— （ 2—ヒ ドロキシェチノレ） 一
2 H ―テ トラゾール一 5—ィル] アミ ノ } メチル） 一 5， 6， 7， 8 一テ ラヒ ドロナフタ レン一 2 _ィル] ― N—ェチルァミ ノ } メチノレ） シク へキサンカルボン酸 塩酸塩、
1一 { 3 - [N - ( 6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメ チノレ） ベンジノレ] — N， 一 （ 2—メチノレ _ 2 H—テ トラゾーノレ一 5— ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] プロピル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 6 - { [N ' - [ 3 , 5—ビス ( ト リ フルォ口メチル） ベンジル] 一 N' ― ( 1—メチル一 1 H—ピラゾール一 3 _ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] — 3 , 3 ージメチノレペンタン酸、
5— [N - ( 6— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N> - ( 5—メチルー [ 1 , 2 , 4] ォキサジァゾ一ル 一 3—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァ ミ ノ ] — 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5 - [N— （ 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] 一 3， 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2— {[N ' — [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N， - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾール— 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメチルフエニル） 一 N—ェチル ァミノ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s — 4— {[N— （2— {[N ' - [ 3， 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N， ― ( 1—メチル一 1 H—ピラゾ一ルー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 5— [N - ( 2— {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N， - ( 1 ーメチルー 1 H—ピラゾーノレ一 3—ィノレ） ァ ミ ノ ] メチル } ー 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） 一 N—ェチノレ ァミ ノ ] 一 3， 3 _ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
5— [N - ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 5—メチルー [ 1， 2 , 4] ォキサジァゾ一ル — 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） —N—ェチルァミ ノ ] 一 3 , 3—ジメチルペンタン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N - ( 2— {[Ν' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 Ν， 一 （ 5—メチル一 [ 1 , 2 , 4] ォキ サジァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ ト キシフエニル） 一Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボ ン酸 塩酸塩、
6 - [Ν - ( 2— {[Ν ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2 _メチル一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 Ν—ェチ ルァミ ノ ] へキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— （ 6— {[N ' 一 [3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一 N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
6— [N - ( 6— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フノレオロメチル） ベンジノレ] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾーノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } イ ンダン一 5 _ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] — 4， 4—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6— [N— （ 6— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] — 3， 3—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
5 - [N - ( 6— { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾールー 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] — 4 , 4 _ジメチルペンタン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' 一 [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二 ル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 6— [N— （ 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - ' 一 （ 2—メチノレー 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一N—ェチ ルァミ ノ ] 一 4， 4—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
6— [N - ( 2— {[Ν' ― [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジノレ] - Ν ' - ( 2—メチノレ一 2 Η—テ トラゾールー 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フノレオロメチルフエ -ノレ） 一 Ν—ェチノレ ァミ ノ ] 一 4 , 4 _ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - ( 2— { [N ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 4 - ト リ フルォロメチルフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - ( 4 - {[N— （ 2— { [N ' ― [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二 ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノーノレ 塩 酸塩、
6— [N - ( 6— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾ一ノレ一 5—ィル） ァ ミ ノ ] メチル } インダン一 5—ィル） 一N—ェチルァミ ノ ] 一 5， 5—ジメチルへキサン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） — N—プロピルァミ ノ] メチル } シク口へキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— ( 2 - {[N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2 _メチル _ 2 H—テ 卜ヲゾール — 5—ィル） アミ ノ ] メチル } 一 4— ト リ フノレオ口メ トキシフエニル） —N—イ ソブチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸 塩、
t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2 _メチル _ 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル厂シクロへキサンカルボン酸アミ ド、 t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' ― [ 3， 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シクロへキサン力ノレボン酸メチルアミ .ド、
t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] _N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一ル — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二ル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸ジメチルァ ミ ド、、
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t r a n s - 4 - { [N - ( 2— {[Ν' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' — （ p— ト リル） ァミ ノ ] メチル } - 4— ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - { [N - ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] —N' — （m— ト リル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4 _ { [N - ( 2— {[N ' 一 （ 3， 5—ジクロ口べンジ ノレ） 一 N ' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチノレ } 一 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - 4 - {[N—ェチル一 N— ( 2— {[N ' - (2—メチル — 2Ή—テ トラゾール一 5—ィル） 一 N' - ( 3—メチル一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル } _ 4— ト リ フルォロメ ト キシフエニル） ァミ ノ ]メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 2 - {[N ' - ( 3—ク ロ口 一 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4 _ {[N—ェチル一 N - ( 2— {[N ' 一 （ 2—メチル — 2 H—テ トラゾール— 5—ィル） — N' - ( 3—ニ トロ一 5— ト リ フノレオロメチルベンジル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ ト キシフエニル） ァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4— {[N— ( 6 - { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] — N' — （ 2 _メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2—ジフルォロベンゾ [ 1， 3] ジォキソーノレ一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） メ タノール 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— （ 6— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2 _メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 2 , 2—ジフルォ口べンゾ [ 1， 3] ジォキソール一 5—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 3— ( 4 - {[N— （ 2— {[N ' 一 [ 3 , 5— ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラ ゾ一ル一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフ ェニル） 一 N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシノレ） プロ ピオン 酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N - ( 7— { [N ' - [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 2 , 2 , 3 , 3—テ トラフルォロ — 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1， 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） メ タノール 塩酸塩、 t r a n s - ( 4 - {[N - ( 7 - { [N ' — [ 3 , 5— ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチルー 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2 , 3 , 3—テ トラフルォロ — 2， 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N— ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s— 2— (4— { [N - ( 7 - {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラ ゾールー 5 _ィル） ァミ ノ ] メチル } — 2 , 2， 3， 3—テ トラフル オロー 2 , 3—ジヒ ドロべンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシン一 6—ィル） 一 N—ェチルァミ ノ ]メチル }シクロへキシル） ァセ トアミ ド 塩酸塩、 t r a n s— N— [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチノレ） ベンジル] • - N - { 2 - [N ' —ェチル一 N' ― (4— (メ トキシメチル） シク 口へキシルメチノレ） ァミ ノ ] — 5 _ ト リ フルォロメ トキシペンジノレ} - ( 2—メチル— 2 H—テ トラゾール— 5—ィル） ァミ ン 塩酸塩、 t r a n s— 2— （4一 { [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] —N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラ ゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4 _ ト リ フルォロメ トキシフ ェニノレ） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシノレ） エタノーノレ 塩酸 ¾¾、
t r a n s - (4— {[N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4—メチルー 5— ト リ フルォロメ チノレフェニノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシノレ） メ タ 塩酸塩、
t r a n s ― (4 ― {[N- ( 2 - - {[N ' 一 [ 3 , 5一ビス （ ト リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] —N' 一 （ 2 —メチル一 2 Hーテ トラゾ一 ノレ一 5—ィル） ァ 、ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4 '— リ フノレ才口メ チノレフェニル） ― Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク Dへキシル） 酢酸
,塩酸塩、
t r a n s― (4一 {[N- ( 2 - - (CN ' - [ 3， 5 ―ビス （ 卜 リ フ ノレ才ロメチル） ベンジル] 一 N' 一 ( 2 —メチルー 2 H —テ トラゾー ノレ _ 5—ィル） ァ 、ノ ] メチル } - 4 -メチル一 5 ― 卜 リ フノレ才口メ チノレフェニル） ― Nーェチルァミ ノ ] メチル } シク へキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s― (4 ― {[N- ( 2 - - {[N ' ― [ 3， 5 ―ビス （ 卜 リ フ ノレ才'口メチル） ベンジル] —N' 一 （ 2 —メチル一 2 Hーテ トラゾー ル一 5—ィル） ァ 、ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フノレオ口メ トキシフエ二 ル） 一N—ェチノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシノレメチル） ホスホン 酸、
t r a n s— 4— { [N - ( 2— {[N ' - ( 3—ブロモ一 5— ト リ フ ルォロメチノレべンジノレ） 一 N' - ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4— { [N - ( 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジノレ] _Ν' ― ( 2—メチノレ一 2 Η—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } _ 4 _ブロモフエ二ノレ） 一Ν—ェチ ノレアミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - { [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N， - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4—ブロモフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ 卜 リ フ ノレオロメチノレ） ベンジノレ] —N' — （ 2—メチル _ 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4—クロ口 一 5—ェチノレフエ二ノレ） — N—ェチルァミ ノ ]メチル ンク 口へキシル） メタノール 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— （ 2— { [N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジル] 一 N' ― (4—メ トキシフエニル） ァミ ノ ] メチノレ } ー 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N- ( 2 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] —N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メ トキシ一 4—メチルフエ二 ル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） メタノール 塩 酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - ( 2— { [N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } - 4 , 5—ジメチルフエニル） 一 N ーェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N— ( 2 - {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4 _ ト リ フルォロメチルチオフエ ニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4— {[N- ( 2— {[Ν' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' - ( 2 _メチル一 2 Η—テ トラゾー ノレ一 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4—クロ口 一 5—ェチノレフェニノレ） —Ν—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N— （ 2— { [ N '' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチノレ） ベンジル] — N' - ( 2—メチノレ一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 4 _ ト リ フルォロメチルフエニル） _N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s - ( 4 - { [N - ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] 一 N' - ( 2 _メチル _ 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メ ドキシ一 4—メチルフエ二 ル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— ({ N - [ 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フル ォロメチノレ） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ( 2 , 2 , 2— ト リ フルォロェ チル） フエ-ル] — N—ェチルアミ ノ } メチル） シク ロへキサンカル ボン酸 塩酸塩、 t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' - [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾ一 ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4— ト リ フルォロメ チルフエニル） 一N—プロ ピルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシノレ） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 { [N - ( 2 - { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ 卜 リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 2—メチルー 2 H—テ トラゾ一 ルー 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4一 ト リ フルォロメ トキシフエ二 ル） 一 N—プロピルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— { [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フノレ ォロメチル） ベンジル] - ' - (4一ェチルフエニル） ァミ ノ ] メ チル } 一 4 _ ト リ フノレオロメ トキシフエ二ル） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキサンカルボン酸 塩酸塩、
t r a n s— 4— {[N— ( 2 - {[N ' 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フ ルォロメチルベンジル） 一 N， 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾール — 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フルォロメ トキシフエニル） —N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸 塩酸塩、 t r a n s— 4— {[N— （ 2— {[N ' - [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フル ォロメチル） ベンジノレ] - ' ― (4—イ ソプロぺニノレフエ二ノレ） ァ ミ ノ ] メチル } 一 4一 ト リ フノレオロメ トキシフエ二ノレ） 一N—ェチル ァミ ノ ] メチル } シク ロへキサンカルボン酸、
t r a n s - (4一 {[N- ( 2— {[N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] - N ' 一 (p— ト リノレ） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエ-ル） 一N—ェチルアミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 二塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N - ( 2— {[N ' ― [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N， 一 （ 5—メチル— [ 1， 2 , 4] ォ キサジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 4— ト リ フルォロメ トキシフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢 酸 塩酸塩、
t r a n s - (4一 {[N- (2— { [N ' 一 [ 3 , 5 _ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチルー [ 1 , 2 , 4] ォ キサジァゾール一 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチル _ 4ー ト リ フルォロメチルフエニル） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへ キシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - (4— {[N— （ 2— { [N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — （ 5—メチル一 [ 1 , 2 , 4 ] ォ キサジァゾールー 3—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4ー ト リ フルォロメチルフエニル） 一N—プロ ピルァミ ノ ] メチル } シク ロ へキシル） 酢酸 塩酸塩、
t r a n s - ( 4 - {[N— ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] _Ν' — （ 2—メチル一 2 Η—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } _ 5—メチルー 4— ト リ フルォロメ チルフエ-ノレ） 一 Ν—プロ ピルアミ ノ ] メチル } シクロへキシル） 酢 酸、
t r a n s - (4— {[N— （ 2— {[N ' - [3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' ― ( 2—メチル _ 2 H—テ トラゾー ノレ _ 5—ィ ノレ） ァミ ノ ] メチル } 一 4ーメチルー 5— ト リ フルォロメ チルフエ二ノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シクロへキシル）酢酸、 t r a n s - (4一 {[N— （ 2— {[N ' - [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] - N ' 一 （ 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ] メチル } — 5—メチルー 4一 ト リ フルォロメ チノレフェニノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチノレ } シク ロへキシノレ） 齚酸 メタンスルホン酸塩、
t r a n s - (4— {[N - ( 2— { [N ' 一 [ 3 , 5—ビス （ ト リ フ ルォロメチル） ベンジル] — N' — ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } — 5—メチルー 4一 ト リ フルォロメ チノレフェニノレ） 一N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシノレ） 酢酸 ェチル、 及び
t r a n s - (4— {[N - ( 2— {[N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フ ノレオロメチル） ベンジル] 一 N' — （ 2 _メチル一 2 H—テ トラゾー ノレ一 5—ィル） ァミ ノ ] メチル } 一 5—メチルー 4一 ト リ フルォロメ チノレフェニノレ） 一 N—ェチルァミ ノ ] メチル } シク 口へキシル）酢酸。
2 3. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X) で示される 化合物又はその塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000420_0001
〔式中、 X ,〜X 4及び Y，〜Y 5は、 同一又は異なって、 水素原子又 は任意の置換基を表わす。 Ζは、 式 （X I ) ； — Ζ ,— Ζ 2 (式中、 Z J は一 CO—、 一 C s—又は— s o2—を表わし、 z 2は水素原子、 置換 されていてもよい炭素数 1乃至 20の炭化水素基、 置換されていても よいアミノ基、 置換されていてもよいアルコキシ基又は置換されてい てもよいアルキルチオ基を表わす。） を表わす。 Aは、 二置換アミノ 基、 置換されていてもよいアルコキシ基、 置換されていてもよいアル キルチオ基又は置換されていてもよい炭素数 1乃至 2 0の炭化水素 基を表わす。 又、 X2及び X3、 X3及び X4又は X4及び Aが一緒にな つて、 置換基を有していてもよい同素環基又は置換基を有していても よい複素環基を形成していてもよい。〕
4. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 2 3に記載の式 (X) の化合物又はその塩である、 請求の範囲 3または 4記載の脂質 吸収抑制剤。
5. 式 （X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物 又はその塩である、 請求の範囲 2 3に記載の方法。
( 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N—シ ク 口ペンチルメチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチノレエステノレ、 [6— （N—ブチノレ- N—ェチノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] ― ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロ メチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3—ニ トロ一 5 — ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— （N—シク ロペンチノレメチ ル- N—ェチルァミ ノ） インダン— 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸 メチルエステル、 [ 6— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5 _イ ノレメチル] — ( 3 , 5—ジク ロロべンジノレ） 一力ルバミ ン酸メ チルエステノレ、 [ 6— (N _ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5 一イ ノレメチノレ] ― ( 3—ク ロロ ー 5— ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—ブロモ一 5— ト リ フルォロメ チルベンジノレ） 一 [ 6— (N—ブチル - N—ェチルァミ ノ） イ ンダン _ 5—イ ノレメチル] 一力ルバ ミ ン酸メチノレエステノレ、 [ 6— (N—ブ チル -N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] ― ( 3—メチ ルー 5— ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一カノレバミ ン酸メチルエステ ノレ、 [6— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチ ノレ] ― ( 3—二ト ロ ー 5— ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一力ノレノく ミ ン酸メチノレエステノレ、 [6— (N—シク ロペンチズレメチノレ _ N—ェチ ノレアミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] 一 ( 3—メチルスルホニル — 5— ト リ フノレオ口メチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6 _ (N—シ ク 口ペンチノレメチノレ一 N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチ ノレ] —力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォ ロメチノレべンジノレ） 一 [6— (N—シクロブチノレメチノレ一 N—ェチノレ ァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステ ル、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 _ (N —シク ロプロ ピルメチル一 N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィル メチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フ ノレオロメチノレべンジノレ） 一 [6— (N—シク ロプロ ピノレエチル一 N— ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチル エステノレ、 （ 3—シァノ _ 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 一 （N— 2—メチルプロ ピル一 N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5— ィルメチル] 一カノレバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） _ [ 6— （N—シク ロペンチノレメチノレー N—ェチルァミ ノ） 一 6 , 7 , 8 , 9テ トラヒ ドロ 5 Hベンゾシク ロ ヘプテン一 2—イノレメチル] 一力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 2 , 2—ジメチル一 6— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力 ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 _ビス ト リ フノレオロメチノレベン ジル） 一 [ 6— (N—プロ ピル- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5— ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 [ 6 — （N—ブチル -N—ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5 —イノレメチル] —カルノくミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3， 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N, N—ジプロ ピ ルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステ ル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一 [ 6 — (N—ブ チノレ- N—プロ ピルァミ ノ ） イ ンダン一 5 —ィルメチノレ] —カルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） - [ 6 - (N— 3 —メチルブチル -N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5 —イノレメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一 [ 6 — (N - 3 , 3 —ジメチノレブチノレ- N—ェチルァミ ノ） インダン _ 5 _ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチ ノレエステル、 （ 3 , 5— ビス ト リ フノレオロ メチノレべンジノレ） 一 [ 6 — (N—シク 口ペンチルメチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィ ノレメチノレ] —カルノ ミ ン酸メチノレエステノレ、 （ 3， 5 —ビス ト リ フノレ ォロメチルベンジル） 一 [ 6 — （N— 3—ブチレニル- N—ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5 —イノレメチル] 一力ルノく ミ ン酸メチルエステル、 ( 3， 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 — (N—ベンジ ル- N—プロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5 —ィルメチル] 一力ルバミ ン 酸メチノレエステル、 （ 3， 5 _ビス ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一 [ 6 — (N— 1 —メチルェチル -N—プロ ピルァミ ノ） インダン一 5
—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 6—ピペリ ジルインダン一 5—ィルメ チノレ） 一力ルバ ミ ン酸メチノレエステノレ、 ベンジル一 [ 6— (N, N - ジプロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチ ルエステル、 [ 6 — (N， N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィ ノレメチノレ] ― ( 3— ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一カノレバミ ン酸メ チノレエステル、 [ 6 — (N, N—ジプロ ピノレアミ ノ） インダン一 5 — イノレメチノレ] ― ( 3—メチノレベンジル） 一力ルバ ミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3—ク ロ 口ベンジル） 一 [ 6 — (N , N—ジプロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5 —イノレメチノレ] —カルノくミ ン酸メチルエステル、 [ 6 — (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] — ( 3— ニ トロベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 —シァノベン ジル） 一 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメ チル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6— (N, N—ジプロ ピル ァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] ― ( 3—メ トキシカルボニルべ ンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ジニ ト ロべンジ ノレ） 一 [ 6— (N, N—ジプロ ピルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチ ル] —力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメ チノレベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 5—メチノレべンジノレ） 一 カノレバ ミ ン酸メチノレエステノレ、 （ 3 , 5— ビス ト リ フノレオロメチノレべ ンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノ ー 5—ク ロ口ベンジル） 一力ルバ ミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 5—メ トキシベンジル） 一力ルバミ ン酸 メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレべンジノレ） - ( 2 -ジプロ ピルァミ ノ一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力 ルバミン酸メチルエステル、 [ 2— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル] ― ( 3—ニ トロ一 5— ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3— シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） _ [ 2— (Ν—ブチル- N—ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル] —力 ノレノ ミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレベン ジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 4， 5—ジメチルベンジル） 一力 ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレベン ジル） 一 [6— （N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5 _ィルメチル] —ァセ トアミ ド、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 _ (N—ジプロ ピルァミ ノ）インダン一 5—ィルメチル]—尿素、（ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N—ジプロピルァ ミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] —ホルムアミ ド、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチノレエステノレ、 （ 3， 5 一ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノベン ジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロ メチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 4 , 5—ジク ロロベン ジル） 一カノレバ ミ ン酸メチノレエステル、 （ 3 , 5 _ ビス ト リ フノレオ口 メチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ一 4—ク ロ口一 5 _ ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力ルバミン酸メチノレエステノレ、 [ 3 一 （N—ブチル -N—ェチルァミ ノ）. ナフタ レ ン一 2—ィルメチル] - ( 3—シァノー 5 _ ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一カノレノくミ ン酸 メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジル） 一 （ 2 ージプロ ピルアミ ノー 4—メチルォキシベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 （ 3， 5 _ ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 ― (N—プロ ピオ二ルー N—プロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメ チル] 力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメ チノレべンジノレ） 一 [ 6— (N—エ トキシカノレボニノレ一 N—プロ ピノレア ミ ノ）インダン一 5 _ィルメチル]カルノくミ ン酸メチルエステル、 ( 3， 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 [ 6— （ 1—プロ ピルブ ト キシ）ィンダン一 5—ィルメチル]カノレノくミ ン酸メチルエステル、 ( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一 [6— ( 1 —ェチルプロ ピ ルォキシ） ィンダン一 5—ィルメチル] 力ルバミ ン酸メチルエステル、 ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [4 , 5—ジメチル — 2— ( 1 —プロ ピノレブチル） ベンジノレ] 力ルバミ ン酸メチルエステ ルおよび （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— ( 1—プロ ピノレブチノレ） インダン一 5—イノレメチル] —力ルバミン酸 メチノレエステノレ
6. 式 （X) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物 又はその塩である、 請求の範囲 2 4に記載の脂質吸収抑制剤。
( 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— (N—シ ク ロペンチルメチル- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —カルノくミ ン酸メチルエステル、 [6— (N—ブチル -N—ェチルアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一 （ 3 _シァノ一 5 _ ト リ フルォロ メチルベンジル） 一力ルノくミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3—ニ ト ロ一 5 — ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一 [6— (N—シク ロペンチノレメチ ル- N—ェチノレア ミ ノ） イ ンダン一 5—イノレメチノレ] —力ルバミ ン酸 メチルエステル、 [ 6 _ (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン— 5—イ ノレメチノレ] 一 （ 3， 5—ジク ロロべンジノレ） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 [ 6— (N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5 —イ ノレメチノレ] 一 （ 3 _ク ロロ ー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） —カルノく ミ ン酸メチノレエステル、 （ 3—ブロモ _ 5— ト リ フノレオロメ チルベンジル） 一 [ 6— （N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） イ ンダン — 5—ィルメチル] —カノレバミ ン酸メチルエステル、 [ 6— （N—ブ チル- N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィルメチル] 一 （ 3—メチ ノレ一 5— ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一カルバミ ン酸メチノレエステ ノレ、 [ 6— （N—ブチル - N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチ ノレ] ― ( 3 _ニ トロ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一カルノく ミ ン酸メチルエステル、 [ 6— （N—シク ロペンチルメチノレー N—ェチ ルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィルメチル] ― ( 3—メチルスルホニル - 5一 ト リ フルォロメチルベンジル） 一カルノく ミ ン酸メチルエステル ( 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— (N—シ クロペンチノレメチル一 N—ェチノレアミ ノ） テ トラ リ ン一 5—イノレメチ ル] —力ルバミ ン酸メチル土ステル、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォ ロメチノレべンジノレ） 一 [6— (N—シク ロブチノレメチル一 N _ェチル アミソ） テ トラ リ ン _ 5 _ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フノレオロメチルベンジル） 一 [6— (N ーシク ロプロピルメチルー N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5—ィル メチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ 一 5— ト リ フ ノレオロメチノレベンジノレ） 一 [ 6— (N—シクロプロ ピルェチルー N— ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5 _ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチル エステノレ、 （ 3—シァノ一 5— ト リ フノレオロメチノレベンジル） 一 [6 - (N— 2—メチルプロ ピル一 N—ェチルァミ ノ） テ トラ リ ン一 5— ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノ ー 5— ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一 [6— (N—シク ロペンチルメチル一 N—ェチルァミ ノ） 一 6， 7， 8 , 9テ トラヒ ドロ 5 Hベンゾシク ロ ヘプテン一 2—ィルメチノレ] —カノレバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオ口メチルベンジノレ） 一 [ 2 ,. 2—ジメチノレー 6 -
(N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力 ノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベン ジル） 一 [ 6— (N—プロ ピル- N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5— ィルメチル] —カノレバミ ン酸メチノレエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フ ノレオロメチルベンジル） 一 [ 6— (N—ブチル - N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5—イ ノレメチノレ] —カルノくミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [6— (N, N—ジプロ ピ ノレアミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 — （N—ブ チル -N—プロ ピルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジル） 一 [ 6 — （N— 3 —メチルブチル -N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5 —イノレメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 — (N - 3 , 3—ジメチルブチル- N—ェチルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチ ルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 — (N—シク ロペンチルメチル- N—ェチルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィ ノレメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5 —ビス ト リフル ォロメチルベンジル） 一 [ 6 — （N— 3 —ブチレニル- N ^ェチルァ ミ ノ） イ ンダン一 5 —ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 ( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジル） 一 [ 6— (N—ベンジ ノレ- N—プロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5 —ィルメチル] —力ルバミ ン 酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フノレオロメチノレベンジル） - [ 6— (N— 1 —メチルェチル -N—プロ ピルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 6—ピペリ ジルインダン _ 5 _ィルメ チノレ） 一カノレバミ ン酸メチノレエステノレ、 ベンジル一 [ 6 - (N, N - ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチ ルエステル、 [ 6 — (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5—ィ ルメチル] ― ( 3— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステノレ、 [ 6 — (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5 — ィルメチル] ― ( 3—メチルベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステ ノレ、 （ 3 —ク ロ口ベンジル） 一 [ 6 — （N, N—ジプロ ピルァミ ノ） イ ンダン一 5 —ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6 — (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5 —ィルメチル] — ( 3— ニ トロべンジノレ） 一カノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3—シァノベン ジル） _ [ 6 _ (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメ チル] —力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 6 _ (N , N—ジプロ ピル ァミ ノ） インダン一 5 _ィルメチル] ― ( 3—メ トキシカルボニルべ ンジル） 一カルパミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5 —ジニ トロべンジ ル） 一 [ 6 _ (N, N—ジプロ ピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチ ノレ] 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメ チルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 5—メチルベンジル） ― カノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルべ ンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルァミ ノ 一 5—ク ロ口ベンジル） 一力ルバ ミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノ _ 5—メ トキシベンジル） 一力ルバミン酸 メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2 一ジプロ ピルァミ ノー 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力 ノレバミ ン酸メチルエステル、 [ 2— （N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フノレオロメチノレオキシベンジノレ] ― ( 3—ニ トロ一 5— ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一カノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3— シァノー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 2— (N—ブチル- N—ェチルァミ ノ） 一 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル] —力 ノレノくミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベン ジル） 一 （ 2—ジプロピルアミ ノー 4， 5—ジメチルベンジル） —力 ノレバミ ン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチノレベン ジル） 一 [6— (N—ジプロピルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —ァセ トアミ ド、 （3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） - [ 6 - (N -ジプロ ピルァミ ノ）インダン一 5—ィルメチル]一尿素、（ 3 , 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジノレ） 一 [ 6— (N—ジプロ ピルァ ミ ノ） ィンダン一 5—ィルメチル] —ホルムァミ ド、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロピルァミ ノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルノくミ ン酸メチルエステノレ、 （ 3， 5 一ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノベン ジル） 一力ルノくミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオ口 メチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 4， 5—ジク ロ口ベン ジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロ メチルベンジル） 一 （ 2—ジプロ ピルアミ ノー 4—クロロー 5— ト リ フルォロメチルォキシベンジル） 一力ルバミ ン酸メチルエステル、 [ 3 一 （N—ブチル -N—ェチルァミ ノ） ナフタ レン一 2—ィルメチル] 一 （ 3—シァノー 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一力ルバミ ン酸 メチルエステル、 （3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 （ 2 ージプロ ピルアミ ノー 4—メチルォキシベンジル） 一力ルバミ ン酸メ チルエステル、 （ 3 , 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6 一 （N—プロ ピオ二ノレ一 N—プロ ピノレアミ ノ） インダン二 5—ィルメ チノレ] 力ルバミ ン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメ チノレべンジノレ） 一 [ 6— (N—エ トキシカルボ二ノレ一N—プロ ピルァ ミ ノ）インダン一 5—ィルメチル]力ルバミン酸メチルエステル、 （ 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジノレ） 一 [6— （ 1 —プロ ピルブ ト キシ）インダン一 5—ィルメチル]力ルバミン酸メチルエステル、 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジノレ） 一 [ 6— ( 1 —ェチルプロ ピ ルォキシ） インダン一 5—ィルメチル] 力ルバミ ン酸メチルエステル、 ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [4， 5—ジメチル
- 2 - ( 1—プロ ピルブチル） ベンジル] 力ルバミ ン酸メチルエステ ルおよび （ 3—シァノ一 5— ト リ フルォロメチルベンジル） 一 [ 6— ( 1—プロ ピルプチル） インダン— 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸 メチルエステノレ
2 7. C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （ I ) の化合物、 それら のプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッグの薬学的に許 容し得る塩である、 請求の範囲 1または 2記載の方法。
Figure imgf000428_0001
(ここで、 R 1は水素、 Y、 W— X又は W— Υであり ；
Wはカノレボニノレ、 チォカノレボニノレ、 スノレフィニノレ又はスノレホニノレであ ；
Xは— Ο— Υ、 一 S—Y、 -N (H) — Y又は—N— (Y) 2であり ； ここで、 各々の場合における Υは、 独立に、 Ζ又は完全に飽和、 部分 的に不飽和もしく は完全に不飽和の 1 ないし 1 0員直鎖もしく は分 岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外は、 酸素、 ィォゥ及び窒 素から独立に選択される 1つもしく は 2つのへテロ原子で置き換え られていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二、 もしくは三置 換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一も しくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換 されていてもよく、 及び該炭素鎖は Zで一置換されていてもよく ； Zは、 酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つの ヘテロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完 全に不飽和の 3ないし 8員環であるか、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素か ら独立に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよ い、 独立に考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もし くは完全に不飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ； 該 Z置換基はハ口、 （C2— C6) アルケニル、 （C ,— C6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （c 】 一c6) アルコキシ、 （じ】一。 ^ アルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C !— Ce) アルキ ルォキシカルボニル、 モノー N—もしくはジー N, N - (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 こ こで、 該 C6) アルキル置換基はハ口、 ヒ ドロキシ、 （c — c
6) アルコキシ、 （C i— C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C 一 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ
— N—もしくはジー I^ N— CC — c6)アルキルアミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 （C〗— C6) アルキル置換基 は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
R 2は部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 1ないし 6 員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素以外は、 酸 素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つもしくは 2つのへテ口 原子で置き換えられていてもよく、該炭素原子はハ口で独立に一、二、 もしくは三置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されてい てもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該ィォゥ はォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一 もしくは二置換されていてもよく ； 又は、 該 R 2は酸素、 ィォゥ及び 窒素から独立に選択される 1つも しく は 2つのへテロ原子を有して いてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の 3ない し 7員環であって、 該 R2環は （C —C4) アルキルを介して結合し ていてもよく ； ここで、 該 R 2環はハ口、 （C 2— C 6) アルケニル、 （C】— C 6) アル キル、 ヒ ドロキシ、 （C !— C e) アルコキシ、 （C ,一 C 4) アルキル チォ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一N—も しく はジー N, N - ( C！ - C 6) アルキルァミ ノで独立に一、 二も しく は三置換されていても よく 、 該 （C i— C e) アルキル置換基はハ口、 ヒ ドロキシ、 （C i _ C
6) アルコキシ、 （C l— c4) アルキルチオ、 ォキソ又は （C i— c6) アルキルォキシカルボニルで独立に一、 二もしくは三置換されていて ちょく ；
ただし、 R 2はメチルではなく ；
R 3は水素又は Qであり ；
ここで、 Qは完全に飽和、 部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1 ないし 6員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 接続炭素以外の該炭素 は酸素、 ィォゥ及び窒素から選択される 1つのへテロ原子で置き換え られていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは三置換 されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソで一も しくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換 されていてもよく、 及び該炭素鎖は Vで一置換されていてもよく ； Vは酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへ テロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全 に不飽和の 3ないし 8員環である力、、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から 独立に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよレ、、 独立に考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは 完全に不飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ；
該 V置換基はハ口、 （C !— C J アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C ,— C 6) アルコキシ、 （C i— C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノ一 N—も しく はジ一 N , N— (C J - C 6) アルキルカルボキサモイル、 カルボ キシ、 （ C — C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—も しく は ジ一 N, N - (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三 置換されていてもよく、 ここで、 該'（C , _ C 6) アルキル又は （C 2 — C 6 ) アルケニル置換基はヒ ドロキシ、 （ C 一 C 6 ) アルコキシ、 （ C ! - C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ シ、 （C i _C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—もしくはジ 一 N, N— ( C！ - C 6 ) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置 換されていてもよく、 該 （C〗一 C 6) アルキル置痪基又は （C 2— C 6) アルケニル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよ
< ；
R 4は Q 1又は V 1であり ；
ここで、 Q 1は完全に飽和、 部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の 1ないし 6員直鎖もしくは分岐炭素鎖であって、 該炭素は、 接続炭素 以外は、 酸素、 ィォゥ及び窒素から選択される 1つのへテロ原子で置 き換えられていてもよく、 かつ該炭素はハ口で独立に一、 二もしくは 三置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていても よく、 該炭素はォキソで一置換されていてもよく、 該ィォゥはォキソ で一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは 二置換されていてもよく、 及び該炭素鎖は V1で一置換されていても よく ；
V 1は酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 2つの ヘテロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完 全に不飽和の 3ないし 6員環であり ；
該 V 1置換基はハ口、 （C — C6) アルキル、 （C !— C J アルコキシ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C !— C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—もしくはジ一 N， N - (C！ - C 6) アルキルァミノで一、 二、 三、 もしくは四置換されていてもよく、 ここで、 該 （C — Ce) アルキル置換基はォキソで一置換されていてもよく、 該 （d— C 6) アルキル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ； ここで、 いずれかの R 3は Vを含まなければならない力 、 又は R4が V
1を含まなければならず ；
R5、 R6、 R 7及び R 8は、 各々独立に、 水素、 結合、 ニ トロ又はハ 口であり、 ここで、 該結合は T又は炭素が酸素、 ィォゥ及び窒素から 独立に選択される 1つもしくは 2つのへテロ原子で置き換えられて いてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全に不飽和の （C , 一 C 1 2) 直鎖もしくは分岐炭素鎖で置換され、 ここで、 該炭素原子は ハ口で独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該炭素はヒ ド 口キシで一置換されていてもよく、 該炭素はォキソで一置換されてい てもよく、 該ィォゥはォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 該窒素はォキソで一もしくは二置換されていてもよく、 及び該炭素は Tで一置換されていてもよく ；
Tは酸素、 ィォゥ及び窒素から独立に選択される 1つないし 4つのへ テロ原子を有していてもよい部分的に飽和、 完全に飽和もしくは完全 に不飽和の 3ないし 8員環であるか、 又は窒素、 ィォゥ及び酸素から 独立に選択される 1つないし 4つのへテロ原子を有していてもよい、 独立に考慮される 2つの融合した部分的に飽和、 完全に飽和もしくは 完全に不飽和の 3ないし 6員環からなる二環式環であり ；
該 T置換基はハ口、 （C !— Ce) アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （d— C6) アルコキシ、 （C — C 4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C J アルキ ルォキシカルボニル、 モノ一 N—もしくはジ一 N， N— (C！ - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 こ こで、 該 （C :— C 6) アルキル置換基はヒ ドロキシ、 （C i— Ce) ァ ノレコキシ、 （C l _c4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォ キソ、 カルボキシ、 （C】一 C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—もしくはジ一 N, N - (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 （C _ C 6) アルキル置換基 は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ；並びに R5及び R6、 又は R6及び R 7、 及ぴ Z又は R7及び R8は一緒になつていてもよく、 かつ、 少なく とも 1つの、 窒素、 ィォゥ及び酸素から独立に選択され る 1つないし 3つのへテロ原子を有していてもよい、 部分的に飽和も しくは完全に不飽和である 4ないし 8員環を形成することができ ； ここで、 R5及び R 6、 又は R6及び R 7、 及び 又は R 7及び R8によ つて形成される環 （ 1つもしくは複数） は、 ハロ、 （C — Ce) アル キル、 （ C ,— C 4 ) アルキルスルホニル、 （ C 2— C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （d—C e) アルコキシ、 （C i— C ^ アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C6) アルキ ルォキシカルボ-ル、 モノ一 N—もしくはジ一 N, N— (C J - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは三置換されていてもよく、 該 (C！ - C 6)アルキル置換基はヒ ドロキシ、 （C i— C 6)アルコキシ、 (C , - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、. ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カル ボキシ、 （C — C J アルキルォキシカルボニル、 モノ ー N—も しく はジー N， N- (C j - C 6) アルキルァミノで独立に一、 二もしくは 三置換されていてもよく、 該 （C — C J アルキル置換基は 1ないし 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
ただし、 R 2がカルボキシル又は （C , _ C 4) アルキルカルボキシル である場合には、 R 1は水素ではない。）
8. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 2 7記載の式 ( I ) の化合物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プ 口 ドラッグの薬学的に許容し得る塩である、 請求の範囲 3または 4に 記載の脂質吸収抑制剤。 ■
9. 式 （ I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選択される化合 物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッグの 薬学的に許容し得る塩である、 請求の範囲 2 7に記載の方法。
[ 2 S , 4 S ] 4 - [( 3 , 5 -ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] _ 2—ィ ソプロピル一 6 — ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン 酸ィソプロピルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 — [( 3 , 5 —ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] 一 6—ク ロロ ー 2—シクロプロ ピル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸イ ソプロ ピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 2 —シク ロプロ ピル一 4 — [( 3， 5—ジク ロ 口一ベ ンジル） 一メ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] — 6 _ ト リ フルォロメチル - 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸イ ソプロ ピル エステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4 — [( 3， 5 —ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] — 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボ ン酸 t e r t ーブチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4 — [( 3 , 5 —ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—シク 口プロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボ ン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [( 3， 5 -一ビス ― ト リ フノレオロメチノレーべンジ ノレ） 一メ トキシカノレボニルーァミ ノ ] ― 2ーシク ロブチルー 6— ト リ フルォロメチノレー 3， 4ージヒ ドロー 2 H一キノ リ ン一 1—カルボン 酸ィ ソプロ ピノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5 -一ビス ― 卜 リ フノレオロメチノレーべンジ ル） ーメ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] ― 2 —ェチル一 6— ト リ フノレオ 口メチノレー 3 , 4—ジヒ ドロ ― 2 H -キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソ プロ ピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5 -一ビス ― 卜 リ フノレオロメチノレーべンジ ル） 一メ トキシカノレポニノレーァミ ノ ] ― 2 —メ トキシメチル一 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4 _ジヒ ドロ ― 2 H_キノ リ ン一 1 一力ノレボ ン酸ィ ソプロ ピノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5 -一 ビス ― 卜 リ フノレオロメチノレーべンジ ノレ） 一メ トキシカノレボニルーァミ ノ ] 一 2 —ェチノレ一 6— ト リ フノレオ 口メチル一 3， 4ージヒ ドロ ― 2 H-キノ リ ン一 1—カルボン酸 2 - ヒ ドロキシ一ェチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S] 4一 [( 3 , 5 -一ビス ― 卜 リ フノレオ口メチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカノレポニノレーァミ ノ ] ― 2 —シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ ― 2 H—キノ リ ン一 1一カルボ ン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S] 4 - [( 3 , 5 -一ビス ― 卜 リ フノレオロメチノレーべンジ ル） 一メ トキシカノレポ二ルーァミ ノ ] ― 2 —ェチノレー 6— ト リ フノレオ 口メチル一 3， 4—ジヒ ドロ ― 2 H-キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5 - -ビス ― 卜 リ フノレオロメチノレーべンジ ル） 一メ トキシカノレポ二ルーァミ ノ ] ― 2 —シク ロプロピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ 2 H—キノ リ ン一 1 —カノレボ ン酸プロ ピルエステル ； 及び [ 2 R, 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス— ト リ フノレオロメチル一ベンジル） 一メ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] ― 2—ェチノレ一 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キ ノ リ ン一 1—カルボン酸プロ ピルエステノレ
0. 式 （ I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選択される化合 物、 それらのプロ ドラッグ、 又は該化合物もしくは該プロ ドラッグの 薬学的に許容し得る塩である、 請求の範囲 2 8に記載の脂質吸収抑制 剤。
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 2—イ ソプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン 酸ィソプロ ピルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6—クロ口 一 2—シクロプロ ピル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸イ ソプロ ピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 2—シク ロプロ ピノレ一 4— [( 3 , 5—ジク ロロ一ベ ンジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6— ト リ フルォ口メチル
- 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H キノ リン 力ノレボン酸ィソプロ ピル エステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3 , 5 _ビス - ト リ フノレオ口メチノレ一ベンジ ル） 一メ トキシカルボニノレーアミ ノ ] — 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチル一 3， 4ージヒ ドロ— 2 H—キノ リ ン一 1一カルボ ン酸 t e r t—ブチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3 , 5 _ビス - ト リ フルォロメチノレ一ベンジ ル） —メ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] 一 2—シク ロプロピル一 6— ト リ フノレオロメチノレー 3 , 4—ジヒ ドロ _ 2 H—キノ リ ン一 1—カルボ ン酸ィソプロピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス - ト リ フノレオロメチノレ一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 2—シクロブチル _ 6— ト リ フノレオロメチノレ一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン 酸ィソプロ ピノレエステル ；
[ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ トキシカルボニノレーアミ ノ ] — 2—ェチル一 6 _ ト リ フルォ 口メチル一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソ プロ ピノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 卜 リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—メ トキシメチル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一カルボ ン酸イ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] 一 2—ェチル一 6— ト リ フルォ ロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸 2— ヒ ドロキシ一ェチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] — 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボ ン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） —メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—ェチル一 6— ト リ フルォ 口メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル _ 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボ ン酸プロ ピルエステル ； 及び [ 2 R， 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] ― 2—ェチルー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キ ノ リ ン一 1一力ルボン酸プロピルエステル
1. C ET P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （ I I ) で表される 化合物、 そのプロ ドラッグ、 又は前記化合物もしくは前記プロ ドラッ グの医薬上許容しうる塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法
Figure imgf000436_0001
[式中、 R 1は、 水素、 Y、 W— X、 W— Υであり ；
Wは、 カルボ二ノレ、 チォカノレボェノレ、 スノレフィ ニル又はスルホ -ノレで あり ；
Xは、 — O— Y、 _ S— Υ、 — Ν (Η) — Υ又は一 Ν— (Υ) 2であ Ό ；
Υは、 各場合について、 独立して、 Ζ、 又は完全飽和、 部分不飽和も しくは完全不飽和の 1〜 1 0員の線状又は分枝炭素鎖であり、 連結炭 素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ば れる 1又は 2個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また前記炭素 は、 場合により独立してハ口でモノ一、 ジ—又はトリ—置換されてお り、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ—置換されており、 前 記炭素は、 場合によりォキソでモノ一置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモノ一又はジ一置換されており、 前記窒素は、 場 合によりォキソでモノ一、 又はジ一置換されており、 そして前記炭素 鎖は、 場合により Ζでモノ一置換されており ；
Ζは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜4個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2 員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個のへテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は 完全不飽和の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であ Ό ；
前記 Ζ置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C 2_ C 6) アルケニ ノレ、 （C — C6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C — C 6) アルコキシ、 （C J - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ シ、 （C】一C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ— N—又はジ一 N， N— (C！ - C 6) アルキルァミ ノでモノー、 ジ一又は ト リ 一置換され ており、 前記 （Ο — Ο^ アルキル置換基は、 場合により、 独立して ノヽ口、 ヒ ドロキシ、 （c!— C6) アルコキシ、 （C ,— C 4) アルキル チォ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 ガルボキシ、 （C i— Cj アルキルォキシカルボニル、 モノ一N—又はジ一 N, N - (C J - C 6) アルキルァミノでモノー、 ジ—又はトリ一置換されており、 前記 （C ，一 C6) アルキルまたは場合により 1〜 9個のフッ素で置換されてお Ό ；
R 3は、 水素又は Qであり ；
Qは、 完全飽和、 部分不飽和又は完全不飽和の 1〜 6員の線状又は分 枝炭素鎖であり、 連結炭素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄及 び窒素から選ばれる 1個のへテロ原子で置換されていてもよく、 また 前記炭素は、 場合により、 独立してハ口でモノー、 ジ—又はト リ—置 換されており、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ一置換され ており、 前記炭素は、 場合によりォキソでモノ—置換されており、 前 記硫黄は、 場合によりォキソでモノー又はジ—置換されており、 前記 窒素は、 場合によりォキソでモノー又はジ一置換されており、 そして 前記炭素鎖は、 場合により Vでモノ—置換されており ；
Vは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 4個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2 員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個のへテ口原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は 完全不飽和の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であ り ；
前記 V置換基は、 場合により、 独立してハロ、 （C！— C 6 ) アルキル、 ( C 2 - C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （。 ,一。6) アルコキシ、 （C
！ - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ サモイル、 モノ一 N—又はジ _ N , N - ( C J - C 6) アルキルカルボ キサモイル、 カルボキシ、 （C — C e ) アルキルォキシカノレボニル、 モノ一 N—又はジ一 N， N - ( C J - C 6 ) アルキルァミ ノでモノ一、 ジ—、 トリ—、 又はテ トラ一置換されており、 前記 （C！一 C 6) アル キルもしく は （c2— c6) アルケニル置換基は、 場合によ り、 独立し てヒ ドロキシ、 （d — C j アルコキシ、 （C ! — C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C — C e ) アルキ ノレォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N , N - ( C J - C 6) アル キルァミノでモノー、 ジ一又はトリ一置換されており、 又は前記 （C ！ - C 6) アルキルもしくは （C 2— c6) アルケニル置換基は、 場合 により 1〜 9個のフッ素で置換されており ； R 4は、 <3 1又は¥1でぁ り ；
Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和又は完全不飽和の 1〜 6員の線状又は 分枝炭素鎖であり、 連結炭素以外の炭素は、 場合により、 酸素、 硫黄 及び窒素から選ばれる 1個のへテロ原子で置換されていてもよく、 ま た前記炭素は、 場合により、 独立してハ口でモノ—、 ジ—又はトリ一 置換されており、 前記炭素は、 場合により ヒ ドロキシでモノ—置換さ れており、 前記炭素は、 場合によ りォキソでモノ一置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモノー又はジ一置換されており、 前 '記窒素は、 場合によりォキソでモノ一又はジー置換されており、 そし て前記炭素鎖は、 場合により V 1でモノ一置換されており ；
V 1は、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 2 個のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 6 員環であり ；
前記 V 1置換基は、場合により、独立してハロ、（じ】—。 ^アルキル、 ( C j - C 6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ'、 シァノ、 （c,— c6) ァ ノレキルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N, N - (C J - C 6) アルキルァミノでモノ一、 ジ一、 トリー、 又はテ トラ一置換されてお り、 前記 （C i— Ce) アルキル置換基は、 場合によりォキソでモノ— 置換されており、 前記 （じ〗— C6) アルキル置換基は、 場合により 1 〜 9個のフッ素で置換されており ；
R 3が Vを含有するカ 又は R 4が V1を含有せねばならず； R5、 R6、 R 7及び R8は、それぞれ独立して水素、結合、二ト口又はハロであり、 前記結合は、 T又は部分飽和、 完全飽和もしくは完全不飽和の （C , — C 1 2) 線状もしくは分枝炭素鎖で置換されており、 炭素は、 場合に より、 酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1又は 2個のへテロ 原子で置換されていてもよく、 前記炭素原子は、 場合により、 独立し てハ口でモノ—、 ジ—又はトリ—置換されており、 前記炭素は、 場合 により ヒ ドロキシでモノ一置換されており、 前記炭素は、 場合により ォキソでモノ 一置換されており、 前記硫黄は、 場合によりォキソでモ ノー又はジ一置換されており、 前記窒素は、 場合によりォキソでモノ
—又はジ一置換されており、 そして前記炭素は、 場合により Tでモノ —置換されており ；
Tは、 場合により酸素、 硫黄及び窒素から独立して選ばれる 1〜 4個 のへテロ原子を有する部分飽和、 完全飽和又は完全不飽和の 3〜 1 2 員環、 又は、 場合により窒素、 硫黄及び酸素から独立して選ばれる 1 〜 4個のへテロ原子を有する 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和又は 完全不飽和の 3〜 6員環 （独立して選ばれる） からなる二環式環であ Ό ； 前記 T置換基は、 場合により、 独立してハロ 、 （C ,一 C 6) アルキル、 (C 2 - C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （d— Cj アルコキシ、 （C
！ - C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキ シ、 （C — C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N—又はジー N， N - (C , - C 6) アルキルァミ ノでモノ ー、 ジ一又は ト リ —置換され ており、 前記 （C i— Ce) アルキル置換基は、 場合により、 独立して ヒ ドロキシ、 （d— c6) アルコキシ、 （c — c4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C !— Ce;) アルキ ルォキシカルボニル、 モノ一 N—又はジー N, N - ( C！ - C 6) アル キルァミ ノでモノ一、 ジー又は ト リ 一置換されており、 前記 （C】一 C 6) アルキル置換基はまた場合により 1〜 9個のフッ素で置換され ており ；
ただし、 置換基 R5、 R 6、 R 7及び R 8の少なく とも一つは水素でな く、 またォキシを通じてキノ リン部分に結合していない]
3 2. C ET P阻害作用を有する化合物が、請求の範囲 3 1記載の式（ I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 又は前記化合物もしくは前記プロ ドラッグの医薬上許容しうる塩である、 請求の範囲 3または 4に記載 の脂質吸収抑制剤。
3 3. 式 （ I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合 物、 そのプロ ドラ ッグ、 又はその化合物も しく はそのプロ ドラッグの 医薬上許容しうる塩である、 請求の範囲 3 1に記載の方法。
[ 2 R , 4 S] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] _ 2—メチル一 7— ト リ フルォ 口メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキシカルボ-ルーァミ ノ ] — 7—ク ロロ ー 2—メチノレ一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ンー 1—力ノレボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ 卜キシカルボ-ルーァミ ノ] — 6—ク ロロ ー 2—メチル一 3 , 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 2， 6， 7— ト リ メチル一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 R , 4 S] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） ーメ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 6 , 7—ジェチノレー 2—メチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレボン酸ェチルエス テノレ ； .
[ 2 R, 4 S] 4 - [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6—ェチル一 2—メチル一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチノレエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5 _ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] — 2—メチルー 6 _ ト リ フルォ 口メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1 —カルボン酸ェチ ノレエステル ； および
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—メチルー 6 _ ト リ フルォ ロメチルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸イ ソ プロ ピノレエステノレ
4. 式 （ I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合 物、 そのプロ ドラ ッグ、 又はその化合物も しく はそのプロ ドラッグの 医薬上許容しうる塩である、 請求の範囲 3 2に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） ―メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] — 2—メチル一 7— ト リ フルォ ロメチル一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチ ノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 7—ク ロ口 一 2—メチル一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1—カルボン酸ェチノレエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ ブルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ-ルーァミ ノ ] — 6—ク ロロー 2—メチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチノレエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] — 2 , 6， 7— ト リ メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） —メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] _ 6， 7—ジェチルー 2—メチ ノレ一 3 , 4—ジヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチノレエス テル ；
. [ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ] — 6—ェチル一 2—メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ンー 1 一力ルボン酸ェチルエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ルーア ミ ノ] _ 2—メチルー 6— ト リ フルォ 口メチルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチ ノレエステノレ ； および
[ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル，ベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 2—メチルー 6— ト リ フルォ 口メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ 一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソ プロピ/レエステノレ
3 5. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （ I I I ) で表され る化合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグ の薬学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000442_0001
(式中、 R 1は、 Y、 W— Xまたは W— Υであり ；
ここにおいて、 Wは、 カノレボニノレ、 チォカルボニル、 スノレフィニノレま たはスノレホニノレであり ；
Xは、 一 Ο— Υ、 一 S— Υ、 一 Ν (Η) — Υまたは一 Ν— ( Υ) 2で あり ；
Υは、 それぞれの場合に独立して、 Ζ、 または完全飽和、 部分不飽和 または完全不飽和の 1〜 1 0員直鎖または分岐状炭素鎖であり、 ここ において、 連結している炭素以外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素よ り独立して選択される 1個または 2個のへテロ原子で置き換えられ ていてよく、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換され ていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素は ォキソで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換さ れていてよく、 該窒素はォキソで一または二置換ざれていてよく、 そ して該炭素鎖は Zで一置換されていてよく ；
Zは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜4個のへテ 口原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 8員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択される 1〜 4 個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合した 部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二環式環 であり ；
ここにおいて、 該 Z置換基は、 ハロ、 （C 2_C fi) アルケニル、 （d — C6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C !— C 6) アルコキシ、 （C】 一 C4) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C - C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ— N—またはジー N， N -
(C！ - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく、 ここにおいて、 該 （C — C6) アルキル置換基は、 ノヽ口、 ヒ ドロキシ、 （C — C 6) アルコキシ、 （C — c4) アルキルチオ、 ァ ミノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （d— C 6) アルキル ォキシカルボニル、 モノ一 N—またはジー N, N - ( C！ - C 6) アル キルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C i 一 C 6) アルキル置換基は、 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよ < ；
R 2は、 部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖または 分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、連結している炭素以外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1個または 2個のへテ 口原子で置き換えられていてよく、 ここにおいて、 該炭素原子はハロ で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はォキソで一 置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該窒素はォキソで —または二置換されていてよく ； または該 R 2は、 酸素、 硫黄および 窒素より独立して選択される 1〜 2個のへテロ原子を有していてよ い部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 7員環であり、 ここに おいて、該 R 2環は、（C， _ C 4)アルキルによって結合していてよく ； ここにおいて、 該 R 2環は、 ハロ、 （C 2 _ C 6) アルケニル、 （C ]— C 6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （C ,— C 6) アルコキシ、 （d— C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C , _ C 6 ) アルキノレオキシカルボニル、 モノ 一 N—またはジ一 N , N— (C j - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく、 ここにおいて、 該 （C !— C J アルキル置換基は、 ハロ、 ヒ ドロキシ、 （c — c 6) アルコキシ、 （c — c 4) アルキルチオ、 ォ キソまたは （c〗一 c 6) アルキルォキシカルボニルで独立して一、 二 または三置換されていてよく ；
R 3は、 水素または Qであり ；
ここにおいて、 Qは、 完全飽和、 部分不飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖または分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 連結している炭 素以外の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より選択される 1個のへテロ 原子で置き換えられていてよく、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭素はヒ ドロキシで一置換されて いてよく、 該炭素はォキソで一置換されていてよく、 該硫黄はォキソ で一または二置換されていてよく、 該窒素はォキソで一または二置換 されていてよく、 そして該炭素鎖は Vで一置換されていてよく ； ここにおいて、 Vは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完 全不飽和の 3〜 8員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選 択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環か ら成る二環式環であり ；
ここにおいて、 該 V置換基は、 ノヽ口、 （C i— C 6) アルキル、 （C 2— C 6) ァルケ-ル、 ヒ ドロキシ、 （C — C J アルコキシ、 （C '— C J アルキルチオ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノ一 N—またはジ一 N, N - (C J - C 6) アルキルカルボキサモイ ノレ、 カノレボキシ、 （ C ,一 C 6 ) ァノレキノレオキシカノレボニル、 モノ一 N 一またはジ一 N， N— (C — C Jアルキルアミノで独立して一、二、 三または四置換きれていてよく、 ここにおいて、 該 （C ,— C 6) アル キル置換基または （C 2— C 6) アルケニル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C ! - C 6) アルコキシ、 （C !— C J アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （。 一。 6 ) アルキルォキシカルボ二 ル、 モノ一 N—またはジ一 N, N - (C , - C 6) アルキルァミノで独 立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C — C6) アルキル 置換基または （C 2— C 6) アルケニル置換基は、 1〜 9個のフッ素で 置換されていてもよく ；
R4は、 シァノ、 ホノレミル、 W Q 1 W1 V \ (C j - C 4) アルキレ ン V 1または V 2であり ；
ここにおいて、 W 1は、 カルボニル、 チォカルボニル、 S Oまたは S O 2であり ；
Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和または完全不飽和の 1〜 6員直鎖また は分岐状炭素鎖であり、 ここにおいて、 それら炭素は、 酸素、 硫黄お よび窒素より選択される 1個のへテロ原子で置き換えられていてよ く、 そして該炭素はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよ く、 該炭素は I； ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素はォキソで 一置換されていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていて よく、 該窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭 素鎖は V1で一置換されていてよく ；
V 1は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択ざれる 1〜 2個のへ テロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3 〜 6員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して選択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られる 2個の縮合し た部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環から成る二環式 環であり ； ここにおいて、 該 V1置換基は、 ハロ、 （C ,— C6) アルキ ノレ、 （C — C e) アルコキシ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 ァミノ、 ニトロ、 シァノ、 （C i— C6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一N—または ジ一 N, N— (C！ - C 6) アルキルァミノで独立して一、 二、 三また は四置換されていてよく、 ここにおいて、 該 （C i— C6) アルキル置 換基はォキソで一置換されていてよく、 該 （C i— C j アルキル置換 基は、 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよく ；
V2は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 4個のへ テロ原子を含有する部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 5〜 7員 環であり ； ここにおいて、 該 V2置換基は、 ノヽ口、 （C ,— C 2) アルキル、 （c】 - C 2) アルコキシ、 ヒ ドロキシまたはォキソで独立して一、 二また は三置換されていてよく、 ここにおいて、該（C i— C 2)アルキルは、 1〜 5個のフッ素を有していてよく ；そして は、 C4窒素に直接結 合したォキシカルボニルを含むことはなく ；
R 3は Vを含有すべきであるかまたは R 4が V】を含有すべきであり ； R 5、 R 6、 R 7および R 8は、 独立して、 水素、 結合、 ニ トロまたは ハロであり、 ここにおいて、 該結合は、 T、 または部分飽和、 完全飽 和または完全不飽和の （C i— C ^) 直鎖または分岐状炭素鎖で置換 され、 ここにおいて、 炭素は、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選 択される 1個または 2個のへテロ原子で置き換えられていてよく、 該 炭素原子はハ口で独立して一、 二または三置換されていてよく、 該炭 素はヒ ドロキシで一置換されていてよく、 該炭素はォキソで一置換さ れていてよく、 該硫黄はォキソで一または二置換されていてよく、 該 窒素はォキソで一または二置換されていてよく、 そして該炭素鎖は T で一置換されていてよく ；
ここにおいて、 Tは、 酸素、 硫黄および窒素より独立して選択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい部分飽和、 完全飽和または完 全不飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素より独立して 選択される 1〜 4個のへテロ原子を有していてよい、 独立して得られ る 2個の縮合した部分飽和、 完全飽和または完全不飽和の 3〜 6員環 から成る二環式環であり ；
ここにおいて、 該 T置換基は、 ハロ、 （C — CJ アルキル、 （C 2— C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C — CJ アルコキシ、 （d— Cj アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキン、 カルボキシ、 （C ! - C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—またはジ一 N， N - (C , - C 6) アルキルアミノで独立して一、 二または三置換されてい てよく 、 ここにおいて、 該 （じ〗— C 6) アルキル置換基は、 ヒ ドロキ シ、 （C i— C j アルコキシ、 （C — C 4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C j— C6) アルキルォキシ カルボニル、 モノ一 N—またはジー N , N - ( C J - C 6) アルキルァ ミノで独立して一、 二または三置換きれていてよく、 該 （d— Cj アルキル置換基は、 1〜 9個のフッ素を有していてもよく ； R 5および R 6、 または R 6および R 7、 および /または R 7および R 8 は、 一緒になつていてもよく、 窒素、 硫黄および酸素より独立して選 択される 1〜 3個のへテ口原子を有していてよい部分飽和または完 全不飽和の 4〜 8員環である少なく とも一つの環を形成することが あり ；
ここにおいて、 1^ 5ぉょび1¾ 6、 または R 6および R 7、 および/また は R 7および R8によって形成される該環は、 ハロ、 （C i— C j アル キル、 （ C〗 一 C 4 ) ァノレキルスルホニル、 （ C 2— C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C l — C 6) アルコキシ、 （C i— C^ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （c — c6) アルキ ルォキシカルボニル、 モノー N—またはジー N， N— (C！ - C 6) ァ ルキルァミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 ここに おいて、 該 （C — C6) アルキル置換基は、 ヒ ドロキシ、 （C — Ce) アルコキシ、 （C l _ C4) アルキルチオ、 ァミノ、 ュトロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C i— C e;) アルキルォキシカルボニル、 モノ — N—またはジ一 N， N— (C i— C 6)アルキルアミノで独立して一、 二または三置換されていてよく、 該 （C ,— C 6) アルキル置換基は、 ：!〜 9個のフッ素を有していてもよい）
6. C E T P阻害作用を有する化合物が、請求の範囲 3 5記載の式（ I I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ド ラッグの薬学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 3または 4に記載 の脂質吸収抑制剤。
7. 式 （ I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化 合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグの薬 学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 3 5に記載の方法。
[ 2 S , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホノレミ ノレア ミ ノ ] — 2—シクロプロ ピノレー 6— ト リ フノレオ口 メチノレ 一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸イ ソプロ ピル エステノレ ；
[ 2 S , 4 S] 4 - [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル）
—ホノレミ ノレア ミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピノレー 6— ト リ フノレオ口 メ チノレ — 3 , 4—ジヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロ ピルエス テノレ ； [ 2 S , 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2 —シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸 t e r t —プ、チノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] — 2 —ェチノレ _ 6 — ト リ フノレオロメチノレー 3 , 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレボン酸イ ソプロ ピルエス テル ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] — 2 —メチノレ _ 6 — ト リ フノレオロメチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [ 1 - ( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレべンジ ノレ） 一ウレイ ド] 一 2 _シク口プロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル一
3 , 4—ジヒ K π一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ィ ソプロ ピルェ ステル ；
[ 2 R, 4 S ] 4一 [ァセチノレー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジノレ） ―ァ 、 ノ ] — 2 —ェチノレ一 6 — ト リ フルォロメチル _ 3 ,
4ージヒ ド口一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ―ァへ ノ ] — 2—メ トキシメチルー 6— ト リ フルォロメチ ル一 3， 4 ―ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロピ ルエステノレ ，
[ 2 S , 4 S ] 4一 [ァセチノレー （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチル ベンジノレ） 一ァ '、 ノ ] — 2—シク ロプロ ピル一 6 _ ト リ フルォロメチ ル一 3 , 4一ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1 一力ノレボン酸プロ ピルェ ステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァ 、 ノ ] — 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ル一 3 , 4一ジヒ ド ロ 一 2 H—キノ リ ン _ 1 一力ノレボン酸ェチノレエス テノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4 ― [( 3 , 5 —ビス ト リ フノレオロメチズレベンジル） ーホノレミノレア 、 ノ ] 一 2—ェチル _ 6— ト リ フノレオロメチル一 3， 4
—ジヒ ドロ . 2 H [一キノ リ ンー 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステ ノレ ；
[ 2 R， 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホノレ ミ ノレアミ ノ ] — 2—メチルー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4 —ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 S , 4 S ] 4 - [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—力ルボン酸ィソプロピ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一ホルミノレアミ ノ ] 一 2—ェチノレー 6 _ ト リ フノレオロメチルー 3， 4 ージヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [( 3 , 5 -ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホルミルァミ ノ ] — 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル - 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステ ノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ーホノレミノレアミ ノ ] 一 2—メチルー 6— ト リ フノレオロメチルー 3， 4 —ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエステ ノレ ；
[ 2 R, 4 S] 4 - [ァセチル一 （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] 一 2—メチル一 6— ト リ フルォロメチル _ 3 ,
4一ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸イ ソプロ ピルエス テル ，
[ 2 R, 4 S] 4— ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルァへ ノ） 一 2 ―メチル一 6— ト リ フノレオロメチル一 .3 , 4—ジヒ ドロー 2
H一キノ yンー 1 一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ；
[2 R, 4 S] 4 - ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジルァへ ノ） 一 2一メチルー 6— ト リ フノレオロメチノレ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2
H一キノ ジ ンー 1 一カルボン酸プロ ピルエステル ；
[2 R, 4 S] 4一 ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジルァヽ ヽ ノ） - 2 ―メチルー 6— ト リ フノレオロメチル _ 3， 4—ジヒ ドロー 2
H一キノ ジ ンー 1 一カルボン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[2 R， 4 S] 4一 ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルァへ ノ） 一 2—ェチノレー 6 _ ト リ フノレオロメチル一 3， 4ージヒ ドロ— 2
H一キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチ /レエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4 - ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジルァミ ノ） 一 2 —ェチノレ一 6 - ト リ フルォロメチルー 3， 4—ジヒ ドロー 2
H一キノ リ ン一 1一力ノレボン酸プロ ピルエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4 - ( 3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチルベンジノレアミ ノ） 一 2 —ェチノレー 6 _ ト リ フノレオロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2
H一キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - ( 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベンジルァミ ノ） - 2ーシク ロプ口 ピル一 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4ージヒ ド'ロ一 2 Η—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 S, 4 S ] ' 4 - ( 3， 5 _ビス ト リ フルォロメチノレベンジルァミ ノ） 一 2 —シクロプ口 ピノレー 6— ト リ フルォロメチノレー 3， 4ージヒ
Κπ _ 2 Η—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸プロ ピルエステル ； および
[ 2 S , 4 S ] 4 - (3 , 5—ビス ト リ フノレオロメチノレベンジルァミ ノ） - 2ーシク ロプ口 ピノレー 6— ト リ フノレオ口メチル一 3 , 4—ジヒ ド、口一 2 Η—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸イ ソプロ ピノレエステノレ - 8. 式 （ I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化 合物、 そのプロ ドラッグ、 または該化合物または該プロ ドラッグの薬 学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 3 6に記載の脂質吸収抑制剤。
[ 2 S , 4 S ] 4 - [( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一 ホルミルァミ ノ ] — 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチルー 3， 4—ジヒ ドロ一 2 Η—キノ リ ン一 1—カルボン酸ィ ソプロ ピルェ ステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル）
—ホルミルァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチル 一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 Η—キノ リ ン一 1—カルボン酸プロ ピルエス テル ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] — 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチ ノレ一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 Η—キノ リ ン一 ： I一力ルボン酸 t e r t —ブチノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4一 [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フルォロメチノレ一 3， .4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ィ ソプロ ピルエス テル ；
[ 2 R , 4 S ] 4 - [ァセチルー （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] — 2—メチルー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ； [ 2 S , 4 S ] 4一 [ 1一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジ ノレ） ーゥレイ ド] — 2—シク 口プロ ピノレー 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ィソプロ ピルェ ステル ；
[ 2 R, 4 S] 4一 [ァセチルー （3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] 一 2—ェチルー 6— ト リ フルォロメチノレー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチルエステノレ ；
[ 2 S , 4 S] 4一 [ァセチルー （ 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレ ベンジル） 一ァミ ノ ] 一 2—メ トキシメチル一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3， 4ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸イ ソプロピ ノレエステノレ ；
[2 S, 4 S ] 4一 [ァセチルー （3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シク ロプロ ピノレ一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3, 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロ ピルェ ステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4 - [ァセチルー （3 , 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） ーァミ ノ ] 一 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ノレ一 3， 4—ジヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチノレエス テゾレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチノレベンジグレ） ーホノレミノレアミ ノ ] 一 2—ェチノレ一 6— ト リ フノレオロメチノレー 3， 4 ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸イ ソプロ ピルエステ ノレ ί
[ 2 R, 4 S] 4 - [( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） ーホノレミルアミ ノ ] 一 2—メチル一 6— ト リ フノレオロメチル一 3 , 4 ージヒ ドロー 2 Η—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチノレエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4一 [ァセチル一 （3， 5—ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一ァミ ノ ] 2—シクロプロ ピル一 6— ト リ フルォロメチ ルー 3， 4—ジヒ ドロ 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ィ ソプロ ピ ノレエステノレ ；
[ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジル） —ホノレ ミ ノレアミ ノ ] 一 2—ェチル _ 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4 ージヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4— [( 3 , 5 _ビス ト リ フルォロメチルベンジル） 一ホルミルァミ ノ ] _ 2—シク ロプロ ピル一 6— 'ト リ 7ルォロメチル - 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン _ 1—力ノレボン酸ェチノレエステ ノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス ト リ フルォ口メチルベンジル） —ホノレミルアミ ノ ] — 2—メチノレ一 6— ト リ フルォロメチル一 3 , 4 —ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ィ ソプロ ピルエステ ル ；
[ 2 R, 4 S ] 4 - [ァセチル一 （ 3， 5、一ビス ト リ フルォロメチル ベンジル） 一アミ ノ] 一 2ーメチノレ一 6— ト リ フルォロメチル一 3，
4一ジヒ ドロ一 2 H—キノ • リ ンー 1 —カルボン酸ィ ソプロ ピルエス テル ，
[ 2 R, 4 S ] 4一 （ 3， 5—ビス ト リ フノレオロメチノレペンジノレアミ ノ） 一 2 —メチル — 6 _ 卜 リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2
H一キノ リ ン— 1 —カルボン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4 - ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2ーメチル一 6— 卜 リ フノレオロメチル _ 3， 4—ジヒ ドロ _ 2
H -キノ リ ン一 1 一力ノレボン酸プロ ピノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4一 （ 3 , 5 _ビス ト リ フノレオ口メチルベンジノレアミ ノ） 一 2 —メチル一 6— 卜 リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロー 2
H -キノ リ ン— 1 —カルボン酸ィ ソプロ ピノレエステル ；
[ 2 R, 4 S ] 4一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2一ェチル一 6— 卜 リ フルォロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロー 2
H一キノ リ ン— 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ ；
[ 2 R, 4 S ] 4 - ( 3， 5一ビス ト リ フノレオ口メチノレペンジノレアミ ノ） 一 2一ェチル — 6— 卜 リ フノレオロメチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2
H一キノ リ ンー 1一カノレポ'ン酸プロ ピノレエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—ェチノレ一 6— ト リ フルォロメチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ノレボン酸ィ ソプロ ピルエステル ；
[ 2 S , 4 S ] 4— ( 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—シク ロプロ ピル一 6— ト リ フノレオロメチルー 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸ェチノレエステル ；
[ 2 S , 4 S] 4一 （ 3， 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—シク ロプロ ピノレー 6 _ ト リ フルォロメチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸プロピルエステル ； および [ 2 S, 4 S] 4 - ( 3 , 5—ビス ト リ フルォロメチルベンジルアミ ノ） 一 2—シクロプロ ピノレ一 6— ト リ フルォロメチノレー 3 ,· 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1一力ルボン酸ィソプロ ピルエステノレ 9. C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （ I V) の化合物、 その プロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ドラッグの薬剤学 的に許容しうる塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000453_0001
[式中、 R 1は、 水素、 Y、 W— X、 W— Υであり ； Wは、 カルボ二 ノレ、 チォカルボニル、 スノレフィエルまたはスルホ二ノレであり ； Xは、 一 Ο— Υ、 一 S _Y、 一 N (H) — Yまたは一. N— (Y) 2であり ； Yはそれぞれの場合独立して、 Z、 または全飽和、 部分不飽和もしく は全不飽和の 1〜 1 0員直鎖もしくは分枝炭素鎖であり、 結合炭素以 外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1または 2個の異種原子で交換されていてもよく、 該炭素は独立して ハ口でモノー、 ジ一またはトリ一置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノ一置換されていてもよく 、 該炭素はォキソでモノ一置 換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ一またはジー置換されて いてもよく、 該窒素はォキソでモノーまたはジ一置換されていてもよ く 、 該炭素鎖は zでモノー置換されていてもよく ； Zは、 酸素、 硫黄 および窒素から独立して選択される 1〜 4個の異種原子を含んでい てもよい部分飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 3〜 1 2員環、 または 窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される 1〜 4個の異種原子を 独立して含んでいてもよい、 縮合した 2つの部分飽和、 全飽和もしく は全不飽和の 3〜 6員環からなる 2環式環であり ； Z置換基は独立し て、 ノヽ口、 （C 2〜C 6) ァルケ-ル、 （C ]〜C 6) アルキル、 ヒ ドロ キシ、 （C i C g) アルコキシ、 （じ 〜 じ ） アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C ! C e) アルキルォキシ カルボ-ル、 モノ一 N—またはジ一 N, N - (C !〜C6) アルキルァ ミ ノでモノ一、 ジ一または ト リ ー置換されていてもよく 、 （C !^C J アルキル置換基は独立して、 ノ、口、 ヒ ドロキシ、 （じ 〜。 アルコ キシ、 （C i C j アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （ C i〜 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ ー N—ま たはジ一 N, N - (C ! Ce) アルキルァミノでモノ一、 ジ一または ト リ 一置換されていてもよく 、 （C C J アルキルは 1〜 9個のフ ッ素で置換されていてもよく ； R3は、 水素または Qであり ； Qは、 全飽和、 部分不飽和もしくは全不飽和の 1〜 6員直鎖または分枝炭素 鎖であり、 結合炭素以外のこれらの炭素は、 酸素、 硫黄および窒素か ら独立して選択される 1個の異種原子で交換されていてもよく、 該炭 素は独立してハ口でモノ一、 ジーまたはトリ一置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノー置換されていてもよく、 該炭素はォキソ でモノ一置換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ一またはジー 置換されていてもよく、 該窒素はォキソでモノ一またはジ一置換され ていてもよく、 該炭素鎖は Vでモノ—置換され.ていてもよく ； Vは、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1〜 4個の異種原子を 含んでいてもよい部分飽和、 全飽和もしくは全不飽和の 3〜 1 2員環、 または窒素、 硫黄および酸素から独立して選択される 1〜4個の異種 原子を独立して含んでいてもよい、 縮合した 2つの部分飽和、 全飽和 もしくは全不飽和の 3〜 6員環からなる 2環式環であり ； V置換基は 独立して、 ハロ、 （ 〜じ ^ アルキル、 （C 2〜C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （ C、〜 C 6 ) アルコキシ、 （ C ,〜 C 4 ) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキサモイル、 モノ一 N—ま たはジ一 N， N - ( C ,〜 C 6 ) アルキノレカルボキサモイノレ、 カルボキ シ、 （ C】〜 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N—またはジー N, N— （C ,〜C 6) アルキルァミ ノでモノ一、 ジ一、 ト リ 一または テ トラ一置換されていてもよく、 （C i C j アルキルまたは （C 2 〜C 6) アルケニル置換基は独立して、 ヒ ドロキシ、 （C i C e) アル コキシ、 （じ ,〜。 ^ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキ ソ、 カノレボキシ、 （ C 〜 C 6 ) ァノレキノレオキシカルボニル、 モノー N —またはジ一 N, N - (C ! C e) アルキルァミノでモノー、 ジ一ま たはトリ一置換されていてもよく、 （C〗〜C 6) アルキルまたは （C 2 〜C 6) アルケニルは 1〜 9個のフッ素で置換されていてもよく ； R 4 は、 <31または¥ 1でぁり ； Q 1は、 全飽和、 部分不飽和もしぐは全不 飽和の 1〜 6貫直鎖または分枝炭素鎖であり、 結合炭素以外のこれら の炭素は、 酸素、 硫黄および窒素から独立して選択される 1個の異種 原子で交換されていてもよく、 該炭素は独立してハ口でモノ 一、 ジー またはトリ一置換されていてもよく、 該炭素はヒ ドロキシでモノ一置 換されていてもよく、 該炭素はォキソでモノ一置換されていてもよく、 該硫黄はォキソでモノ—またはジ一置換されていてもよく、 該窒素は ォキソでモノ一またはジー置換されていてもよく、 該炭素鎖は V 1で モノ—置換されていてもよく ； V 1は、 酸素、 硫黄および窒素から独 立して選択される 1 または 2個の異種原子を含んでいてもよい部分 飽和、 全飽和または全不飽和の 3〜 6員環であり ； V 1置換基は独立 して、 ノヽ口、 （じ 〜。 アルキル、 （C ! C e) アルコキシ、 アミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C i〜C 6) アルキルォキシカルボ-ル、 モノ — N—またはジ一N, N - (C C e) アルキルァミ ノでモノ一、 ジ ―、 トリ一またはテ トラ一置換されていてもよく、 （匚 ,〜。 ^ アル キル置換基はォキソでモノ一置換されていてもよく 、 （c]〜c6) 了 ルキル置換基は 1〜 9個のフッ素を含んでいてもよく ； 3は¥を含 まなければならず、 または R 4は V 1を含まなければならず ； R 5と R 6、 または R 6と R 7、 および Zまたは R 7と R 8は一緒に、 窒素、 硫黄 および酸素から独立して選択される 1〜 3個の異種原子を含んでい てもよい少なく とも 1つの部分飽和または全不飽和の 4〜 8員澴を 形成し ； R 5と！^6、 または R 6と R 7'、 および Zまたは R 7と R 8が形 成する環 （ 1またはそれ以上） は独立して、 ハロ、 （じ 〜。 ^ アル キル、 （ C ,〜 C 6 ) アルキノレスルホニル、 （ C 2〜 C 6 ) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （ c i〜 C 6 ) アルコキシ、 （ C】〜 C 4 ) アルキルチオ、 ァミノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C】〜C 6) アルキ ルォキシカルボニル、 モノ一 N—またはジ一 N, N - (C ! C e) ァ ルキルァミノでモノ 一、 ジ一またはトリ一置換されていてもよく、 （C J C J アルキル置換基は独立して、 ヒ ドロキシ、 （じ 〜匚 ^ アル コキシ、 （。 〜じ ^ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキ ソ、 カルボキシ、 （ C i〜 C 6 ) アルキルォキシカルボニル、 モノ— N —またはジー N， N - (C Ce) アルキルァミノでモノ一、 ジ一ま たはトリ—置換されていてもよく、 （C 1〜C 6) アルキル置換基は 1 〜 9個のフッ素を含んでいてもよく ； ただし R5、 R6、 R.7および Z または R 8が少なく とも 1つの環を形成していない場合、 それらはそ れぞれ独立して水素、 ハロ、 （C i C j アルコキシまたは （じ 〜じ 6) アルキルであり、 （C 1〜C6) アルキルは 1〜 9個のフッ素を含ん でいてもよレ、]。
4 0. C E T P阻害作用を有する化合物が、請求の範囲 3 9記載の式（ I V) の化合物、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプ ロ ドラッグの薬剤学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 3または 4 に記載の脂質吸収抑制剤。
4 1. 式 （ I V) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合 物、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ドラッグ の薬剤学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 3 9に記載の方法。
[ 2 R , 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—メチルー 2 , 3， 4 , 6 , 7， 8—へキサヒ ドロ一シク ロペンタ [ g] キノ リ ン一 1—カルボン 酸ェチルエステル ； [ 6 R， 8 S ] 8 - [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォ ロメチノレ一ベンジル） 一メ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] — 6—メチル 一 3 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロ一 1 H— 2—チア一 5—ァザーシク 口ペンタ [b] ナフタ レン一 5—力ノレボン酸ェチノレエステル ； [ 6 R, 8 S] 8— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） ーメ トキシカルボ二ル一ァミノ] — 6—メチル一 3 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2 H—フロ [2 , 3 - g ] キノ リ ン一 5—カルボン酸ェチル エステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル —ベンジノレ） 一メ トキシカルボニル一ァミ ノ ] — 2—メチル _ 3， 4 , 6， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 H—フ ロ [ 3 , 4 - g ] キノ リ ン一 1—力 ルボン酸ェチルエステル ； および [ 2 R, 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビ ス一 ト リ フノレオロメチルーベンジノレ） ーメ トキジカルボニル一アミ ノ ] — 2—メチル一 3 , 4 , 6 , 7 , 8， 9一へキサヒ ドロー 2 H— ベンゾ [ g ] キノ リ ン一 1—カルボン酸プロ ピルエステル
2. 式 （ I V) の化合物が、 下記化合物からなる群から選ばれる化合 物、 そのプロ ドラッグ、 またはこれらの化合物もしくはプロ ドラッグ の薬剤学的に許容しうる塩である、 請求の範囲 4 0に記載の剤。
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5 _ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 2—メチル一 2 , 3, 4 , 6 ,
7 , 8—へキサヒ ドロ一シク ロペンタ [ g] キノ リ ン一 1一力ルボン 酸ェチルエステル ； [ 6 R, 8 S ] 8 - [( 3 , 5—ビス— ト リ フルォ ロメチノレ一ベンジル） 一メ トキシカノレボニル一ア ミ ノ ] — 6—メチル — 3 , 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロー 1 H— 2—チア一 5—ァザ一シク 口ペンタ [b ] ナフタ レン一 5—カルボン酸ェチルエステル； [ 6 R,
8 S] 8 - [( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] — 6—メチル一 3 , 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2 H—フロ [ 2 , 3— g] キノ リ ン一 5—カルボン酸ェチル エステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル —ベンジル） 一メ トキシカルボニル一アミ ノ ] — 2—メチル一 3 , 4 , 6 , 8—テ トラヒ ドロ一 2 H—フロ [ 3， 4— g] キノ リ ン一 1一力 ルボン酸ェチルエステル ； および [ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビ ス 一 ト リ フノレオロメチル一ベンジノレ） 一メ トキシカノレボニノレ一ア ミ ノ ] — 2—メチル一 3 , 4 , 6， 7， 8， 9—へキサヒ ドロ一 2 H— ベンゾ [ g ] キノ リ ン一 1一力ルボン酸プロ ピノレエステル
3. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （V) で示される化 合物、 そのプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しうる塩、 または該 プロ ドラッグの医薬用と して許容しうる塩である、 請求の範囲 1また は 2に記載の方法。
Figure imgf000458_0001
〔式中、 R 1は、 水素、 Y、 W_X、 または W— Yであって ； このと き Wは、 カノレポ二ノレ、 チォカルボニル、 スノレフィニル、 またはスノレホ ニルであり ； は、 一 0_Υ、 一 S _Y、 - N (H) — Υ、· または— Ν- (Υ) 2であり ； 各結合に対する Υが、 独立的に Ζあるいは完全 飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽和の 1〜 1 0員の直鎖または枝 分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1個または 2個のへテロ原子 で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロゲンで独 立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されており、 前 記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記炭素がォ キソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソで所望に よりモノ置換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで所望によ りモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が ζで所望に よりモノ置換されており ； このとき Ζは、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素か ら独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望により有する部分 飽和、完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 8員の環、あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望 により有することが独立的に考慮される 2つの縮合した部分飽和、 完 全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環'からなる二環式の環であ り ； 前記 Ζ置換基が、 ハロゲン、 （C 2〜C 6) アルケニル、 （C〗〜C 6) アルキル、 ヒ ドロキシ、 （じ！〜 アルコキシ、 （じ 〜。 ^ ァ ルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C j 〜C 6) アルキルォキシカルボエル、 モノ一 N— (C Ce) アルキ ノレアミノ、 またはジ一 N, N— (じ】〜。 アルキルァミノで独立的 に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されていて、前記（C ,〜C6) アルキル置換基が、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 （C】〜C6) ァ ノレコキシ、 （じ！〜じ ^ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォ キソ、 カルボキシノレ、 （C】 〜C 6) ァノレキルォキシカルボニル、 モノ 一 N— （じ】〜。 ^ アルキルァミ ノ、 またはジ一N, N - (C ,〜C fi) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 または トリ置換されており、 前記 （じ，〜。 ^ アルキル置換基がさらに、 1 〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R 3は、 水素または Q であって ； このとき Qは、 完全飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽 和の 1〜 6員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結 合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から選ばれる 1個のへ テロ原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロ ゲンで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換されて おり、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており、 前記 炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソ で所望によりモノ置換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで 所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が V で所望によりモノ置換されており ； このとき Vは、 酸素、 ィォゥ、 及 び窒素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望により有 する部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜8員の環、 ある いは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ 原子を所望により有することが独立的に考慮される 2つの縮合した 部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環からなる二 環式の環であり ；前記 V置換基が、 ハロゲン、 （じ〗〜。^ アルキル、 (C2〜C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （じ！〜じ ^ アルコキシ、 （C i〜C4) アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルバモ ィル、 モノ 一 N_ (C !〜C6) アルキノレカノレバモイル、 ジ一 N, N - (C ,〜C6) アルキル力ルバモイル、 カルボキシル、 （じ】〜。 ^ ァ ルキルォキシカルボ-ル、 モノー N— （C ! Ce) アルキルァミ ノ、 またはジ— N, N— (C ,〜C6) アルキルァミ ノで独立的に所望によ りモノ置換、 ジ置換、 トリ置換、 またはテ トラ置換されていて、 前記 の （C ^ C J アルキル置換基または （C 2〜C 6) アルケニル置換 基が、 ヒ ドロキシ、 （C ! C J アルコキシ、 （じ ]〜。 ） アルキル チォ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシル、 （C】〜C 6) アルキルォキシカルボニル、モノー N— (C j Ce)アルキルァミ ノ、 またはジ— N， N- (じ，〜。^ アルキルァミノで独立的に所望によ りモノ置換、 ジ置換、 またはト リ置換されており、 前記の （C ,〜じ6) アルキル置換基または （C 2〜C 6) アルケニル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望により置換されており ； R 4は、 Q】または V 1で あって ； このとき Q 1は、 完全飽和、 部分不飽和、 もしくは完全不飽 和の 1〜 6員の直鎖または枝分かれ鎖の炭素鎖であって、 このとき結 合炭素以外の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から選ばれる 1個のへ テロ原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素が、 ハロ ゲンで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはト リ置換されて おり、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されており.、 前記 炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥがォキソ で所望によりモノ置換またはジ置換されており、 前記窒素がォキソで 所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭素鎖が V 1で所望によりモノ置換されており ； このとき V 1は、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1〜 2個のへテロ原子を所望によ り 有する、 部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環で あり ； 前記 V 1置換基が、 ハロゲン、 （C t C j アルキル、 （C 〜 C 6) アルコキシ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 （C C e) アルキルォ キシカルボニル、 モノ一 N— (C C e) アルキルァミノ、 またはジ - N, N- (C Ce) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置 換、 ジ置換、 ト リ置換、 またはテ トラ置換されていて、 前記 （c,〜
C 6) アルキル置換基が、 ォキソで所望によりモノ置換されており、 前記 （C ! C アルキル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望 により置換されており ； R 3が Vを含んでいるか、 あるレ、は R4が V1 を含んでいなければならず ； R 5、 R6、 R 7、 及び R 8は、 互いに独 立的に水素、 ヒ ドロキシ、 またはォキシであり、 前記ォキシが、 Tあ るいは部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 1〜 1 2員の直鎖 または枝分かれ鎖の炭素鎖で置換されており、 このとき結合炭素以外 の炭素が、 酸素、 ィォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1個または 2個のへテロ原子で所望により置き換えられていてもよく、 前記炭素 力 S、 ハロゲンで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置 換されており、 前記炭素がヒ ドロキシで所望によりモノ置換されてお り、 前記炭素がォキソで所望によりモノ置換されており、 前記ィォゥ がォキソで所望によりモノ置換またはジ置換されており'、 前記窒素が ォキソで所望によりモノ置換またはジ置換されており、 そして前記炭 素鎖が Tで所望によりモノ置換されており ； このとき Tは、 酸素、 ィ ォゥ、 及び窒素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへテロ原子を所望に より有する部分飽和、完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 8員の環、 あるいは窒素、 ィォゥ、 及び酸素から独立的に選ばれる 1〜 4個のへ テロ原子を所望により有することが独立的に考慮される 2つの縮合 した部分飽和、 完全飽和、 もしくは完全不飽和の 3〜 6員の環からな る二環式の環であり ； 前記 T置換基が、 ハロゲン、 （じ 〜じ ^ アル キル、 （C 2〜C 6) アルケニル、 ヒ ドロキシ、 （C ! C J アルコキ シ、 （じ 〜。 ） アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （C i〜C 6) アルキルォキシカルボニル、 モノ一 N _ ( C 〜じ アルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N - (じ 〜じ ^ アルキ ルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 またはトリ置換さ れていて、 前記 （C，〜C 6) アルキル置換基が、 ヒ ドロキシ、 （C i 〜C 6) アルコキシ、 （C CJ アルキルチオ、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シ ァノ、 ォキソ、 カルボキシ、 （c i〜c 6) アルキルォキシカルボニル、 モノー N— (C i C e) アルキルァミ ノ、 またはジ一 N, N- (C！ 〜C 6) アルキルァミノで独立的に所望によりモノ置換、 ジ置換、 ま たはト リ置換されており、前記（じ〗〜。 6)アルキル置換基がさらに、 1〜 9個のフッ素で所望により置換されている〕
4. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 4 3記載の式 (V)の化合物、そのプロ ドラッグ、その医薬用と して許容しうる塩、 または該プロ ドラッグの医薬用と して許容しうる塩である、 請求の範 囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
5. 式（V) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物、 そのプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しうる塩、 または該プロ ド ラッグの医薬用と して許容しうる塩である、 請求の範囲 4 3に記載の 方法。
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ジク ロ 口 一ベンジル） 一メ トキシカ ノレボニル一アミソ ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2—メチル一 3， 4—ジ ヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ジニ ト ロ一ベンジル） 一メ トキシカルボニル ーァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2 _メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4 ― [( 2 , 6—ジク ロ ロ ーピリ ジン一 4—ィルメチル） 一メ トキシカ ノレボニル一ァミ ノ ] — 6 , 7—ジメ 卜キシー 2—メチルー 3， 4—ジ ヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4 - [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシー 2—メチル一 3， 4—ジヒ ドロ 一 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸ェチノレエステル ； [ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベンジ ノレ） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6—メ トキシ一 2—メチル一 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 _力ノレボン酸ェチルエステ ル ； [2 R, 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベン ジル） 一メ トキシカルボ-ル一ァミ ノ ] _ 7—メ トキシ一 2—メチル — 3 , 4—ジヒ ドロ _ 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸ェチルエステ ノレ ； [2 R, 4 S] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチルーベン ジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2 _ メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1—カルボン酸ィ ソプ 口 ピルエステノレ ； [ 2 R , 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロ メチル一ベンジル） 一エ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ンー 1 —カル ボン酸ェチルエステル ； [ 2 R > 4 S ] 4 - [( 3 , 5—ビス— ト リ フ ルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカノレポニノレーアミ ノ ] 一 6 , 7 —ジメ トキシー 2—メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸 2 , 2 , 2— ト リ フノレオ口一ェチノレエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フノレオロメチノレーベンジル） 一メ トキシカルボ二ルーァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4 —ジヒ ドロ ー 2 H—キノ リ ン一 1 _カルボン酸プロ ピルエステ ノレ ； [ 2 R， 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベン ジル） ーメ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2— メチル一 3， 4ージヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸 t e r t一ブチルエステル ； および [ 2 R， 4 S ] 4— [( 3， 5— ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] 一 2—メチルー 6— ト リ フルォロメ トキシー 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H— キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチノレエステノレ
6. 式（V) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合物、 そのプロ ドラッグ、 その医薬用と して許容しうる塩、 または該プロ ド ラッグの医薬用と して許容しうる塩である、 請求の範囲 4 4に記載の 脂質吸収抑制剤。
[ 2 R , 4 S ] 4— [( 3， 5—ジク ロ ロ一ベンジル） 一メ トキシカ ルボニル一ァミ ノ ] — 6， 7—ジメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジ ヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸ェチルエステル ； [ 2 R， 4 S ] 4 - [( 3， 5—ジニ ト ロ 一ベンジル） 一メ トキシカルボニル —ァミ ノ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R， 4 S] 4 ― [( 2， 6—ジク ロ ロ一ピリ ジン一 4—ィルメチル） 一メ トキシカ ルボニル一ァミ ノ ] 一 6 , 7—ジメ トキシー 2 _メチル一 3 , 4—ジ ヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン _ 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4 - [( 3 , 5— ビス 一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジ ル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6—メ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 —カルボン酸ェチルエステ ノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3 , 5—ビス一 ト リ フルォロメチノレ一ベン ジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 7—メ トキシ一 2—メチル — 3， 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—力ノレボン酸ェチノレエステ ノレ ； [ 2 R， 4 S] 4— [( 3 , 5— ビス一 ト リ フルォロメチル—ベン ジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6 , 7—ジメ トキシー 2— メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1一力ルボン酸イ ソプ 口ピルエステノレ ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロ メチルーベンジル） 一エ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2—メチルー 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1—カル ボン酸ェチルエステル ； [ 2 R , 4 S ] 4一 [( 3 , 5—ビス一 ト リ フ ルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ-ノレ一ァミ ノ ] — 6 , 7 ージメ トキシ一 2—メチル一 3 , 4—ジヒ ドロ一 2 H—キノ リ ン一 1 一力ルボン酸 2 , 2 , 2— ト リ フルオローェチルエステル ； [ 2 R, 4 S ] 4— [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベンジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ] — 6 , 7—ジメ トキシー 2—メチルー 3， 4 —ジヒ ドロ 一 2 H—キノ リ ン一 1 —力ノレボン酸プロ ピルエステ ル ； [ 2 R, 4 S ] 4一 [( 3， 5—ビス一 ト リ フルォロメチル一ベン ジル） 一メ トキシカルボ二ル一ァミ ノ ] — 6 , 7—ジメ トキシ一 2 _ メチル一 3， 4—ジヒ ドロー 2 H—キノ リ ン一 1—カルボン酸 t e r t—ブチルエステル ； および [ 2 R， 4 S ] 4— [ ( 3， 5—ビス— ト リ フノレオロメチノレ一ベンジル） 一メ トキシカルボ二ルーアミ ノ ] ― 2 _メチル一 6— ト リ フルォロメ トキシ一 3 , 4—ジヒ ドロー 2 H— キノ リ ン一 1一力ノレボン酸ェチノレエステノレ . ..
7. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X I I ) で示され る化合物又は薬学的に許容できるその塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000464_0001
〔式中、 nは、 1〜 4から選択される整数であり ；
Xは、 ォキシであり ；
R j は、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアルケ二ノレ、 ハロアノレコキシメチノレ、 及 びハロアルケニルォキシメチルからなる群から選択され、 但し、 は、 R2 及び （CHR3) n - N (A) Qの両方より も高い C a h n — I n g o l d— P r e l o g立体化学システムランキングを有し、 ここで、 Aは式 （X I I I ) 及び Qは式 （X I V) ;
Figure imgf000465_0001
であり ；
R i 6は、 ヒ ドリ ド ； アルキル ； ァシル ； ァロイル ； ヘテロァロイル ； トリアルキルシリル ；及び共有単結合と、 R 4 、 R 8 、 R 9 及び
3からなる群から選択されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結 して 5〜 1 0の連続メ ンバーを有するヘテロシク リル環を形成する 1 〜 4原子の鎖長を有する線状スぺーサ一部分とからなる群から選 択されるスぺーサー ； からなる群から選択され ；
D i 、 D 2 、 J i 、 J 2 及び K J 〖ま、 C、 N、 0、 S及び共有結合 からなる群から独立に選択され、 但し、 D 1 、 D 2 、 J 〗 、 J 2 及 び K J の 1つ以下が共有結合であり ； 、 D 2 、 J J 、 J 2 及び K の 1つ以下が〇であり ； 、 D 2 、 J J 、 J 2 及び の 1つ以下が Sであり ； 、 D 2 、 J J 、 J 2 及び の 2つが Ο 及び Sであるときは、 、 D 2 、 J J , J 2 及び の 1つは共 有結合でなければならず ； そして、 、 D 2 、 J ！ 、 J 2 及ぴ K ！ の 4つ以下が Nであり ；
D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K2 は、 C、 N、 0、 S及び共有結合 からなる群から独立に選択され、 但し、 D 3 、 D 4 、 J 3 、 J 4 及 び K2 の 1つ以下が共有結合であり ； D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K 2 の 1つ以下が Οであり ； D 3 、 D 4 、 J 3 、 J 4 及び K 2 の 1つ以下が Sであり ； D 3 、 D 4 、 J 3 、 J 4 及び K2 の 2つ以下 が O及び Sであり ； D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K 2 の 2つが O及 び Sであるときは、 D 3 、 D 4 、 J 3 、 J 4 及び K2 の 1つは共有 結合でなければならず；そして、 D 3 、 D4 、 J 3 、 J 4 及び K2 の 4つ以下が Νであり ；
R 2 は、 ヒ ドリ ド、 ァリール、 ァラルキル、 アルキル、 アルケニル、 ァノレケニノレオキシァノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 /、ロアノレケニノレ、 ノヽロシ ク ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽ ロ アノレコキシァノレキノレ、 ノヽ ロ アノレ ケニルォキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシク ロアノレコキ シァノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽロ アラノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ールォキシアルキノレ、 ヘテロァリール、 ジシァノアルキル、 及びカル ボアルコキシシァノアルキルからなる群から選択され、但し、 R2 は、 R J 及び （CHR 3) n - N (A) Qの両方より も低い C a h n— I n g o 1 d - P r e 1 o gシステムランキングを有し ；
R 3 は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 ァリール、 ァラルキル、 ァ シノレ、 アルコキシ、 ァノレキノレ、 アルケニル、 ァノレコキシアルキノレ、 へ テロアリーノレ、 アルケニルォキシアルキル、 ノヽロアルキル、. ノヽロアノレ ケニノレ、 ノヽロ アノレコキシ、 ノヽロ アノレコキシァノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ ォキシアルキル、 モノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボキ サミ ド、及びカルボキサミ ドアルキルからなる群から選択され、但し、 ( C H R 3) n 一 N ( A) Qは、 より も低い C a h n— I n g o
1 d - P r e 1 o g立体化学システムランキングを有し、かつ R 2 よ り も高レ、 C a h n _ I n g o 1 d— P r e 1 o g立体化学システム ランキングを有し ；
Yは、 共有単結合、 （C (R 1 4) 2) q (式中、 qは 1及び 2から選 択される整数である）、 及び （CH (R 1 4)) g -W- (CH (R 14)) p (式中、 g及び pは 0及び 1から独立に選択される整数である） か らなる群から選択され ；
R 1 4は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァシ ノレ、 ァノレコキシ、 アルキノレ、 アルケニル、 ァノレキニノレ、 ァノレコキシァ ノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽロ アノレコキシ、 ノヽ ロ アノレ コキシァノレキノレ、 ノヽロアルケニルォキシアルキル、 モノ力ノレボアノレコ キシァノレキノレ、 モノ シァノアノレキノレ、 ジシァソァノレキノレ、 カルボアル コキシシァノアルキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 及び力 ルポキサミ ドアルキルからなる群から選択され ；
Zは、 共有単結合、 （C (R 1 5) 2) q (式中、 qは 1及び 2から 選択される整数である）、 及び （CH (R 1 5)) j — W— (CH (R】 5)) k (式中、 Γ及び kは 0及び 1から独立に選択される整数である） からなる群から選択され ； Wは、 0、 C (0)、 C (S)、 C (O) N (R j 4), C ( S ) N (R , 4)、 （R ] 4) N C (0)、 （R 1 4) N C ( S), S、 S (0)、 S (O) 2、 S (O) 2N (R I 4)、 （R 1 4) N C (O) 2、 及び N (R 1 4) か らなる群から選択され、 但し、 R 1 4はシァノ とは別のものであり ； R】 5は、 ヒ ドリ ド、 シァノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァシル、 アルコキ シ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァノレコキシァノレキノレ、 ノヽロ ァノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽ ロ アノレコキシァノレキ ノレ、 ノヽロアルケニルォキシァノレキル、 モノ力ノレボアノレコキシァノレキノレ、 モノシァノアルキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノア ルキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 及びカルボキサミ ドア ノレキルからなる群から選択され ； . ..
R4 、 R 5 、 R 6 、 R 7 、 R8 、 R9 、 ！^ ！^ ぃ ！^ 及び R 1 3は、 ヒ ドリ ド、 カルボキシ、 ヘテロァラルキルチオ、 ヘテロァラ ノレコ キシ、 シク ロアノレキノレア ミ ノ 、 アシノレアノレキノレ、 ァシルァノレコ キ シ、 ァロイルアルコキシ、 ヘテロシク リルォキシ、 ァラルキノレアリー ノレ、 ァラノレキノレ、 ァラノレケニノレ、 ァラノレキニノレ、 ヘテロシク リ ノレ、 ぺ ノレノヽロアラゾレキノレ、 ァラノレキルスルホ二ノレ、 ァラルキノレスルホニノレア ノレキノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ エル、 ァラルキルスノレフィ エルアルキル、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシクロアノレケニノレ、 シク ロアノレキノレス /レフ ィ ニノレ、 シク ロアルキルスノレフィ ニノレアノレキル、 シクロ アノレキノレスノレ ホ ^ル、 シクロアルキルスルホニルアルキル、 ヘテロァリ一ノレアミ ノ、 N—へテロァリ一ルァミ ノ一N—アルキノレアミ ノ、 ヘテロァリールァ ミ ノアノレキノレ、ハロアノレキルチオ、 ァノレカノィルォキシ、 アルコキシ、 アルコキシアルキノレ、 ハロアルコキシァノレキノレ、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロアルコキシ、 シクロアノレケニノレオキシ、 シク ロアノレコキシアル キル、 シク ロアノレキノレアルコキシ、 シク ロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 シク ロ アノレキレンジォキシ、 ノ、ロシク ロ アノレコキシ、 ノ、ロシクロ アノレ コキシァノレキノレ、 ノヽロシクロアノレケニルォキシ、 ノヽロシク ロ アノレケニ ルォキシアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキ ノレアミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 ァ リールァ ミ ノ、 ァラルキルァミ ノ、 ァリールチオ、 ァリ一ルチオアルキノレ、 ヘテロァ ラノレコキシァノレキノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 アルキルスノレフィ エル ァノレキノレ、 ァ リ ーノレスノレフ ィ ニルァノレキノレ、 ァ リ ールスノレホニノレアル キル、 ヘテロァリールスノレフィニルァノレキル、 ヘテロァリーノレスルホ ニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキルスノレホニルァノレキ ノレ、 ァノレキノレスノレホンア ミ ド、 アルキルア ミ ノ スルホニノレ、 ア ミ ドス ノレホニノレ、 モノアノレキルアミ ドスルホニノレ、 ジアルキルアミ ドスルホ ニル、 モノアリールアミ ドスルホニル、 ァリールスノレホンアミ ド、 ジ ァリールアミ ドスルホニル、 モノアルキルモノァリールアミ ドスルホ ニル、 ァ リ —ルスノレフ ィ ニル、 ァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテ ロ ァ リ ール チォ、 ヘテロァリーノレスノレフィニノレ、 ヘテロァリ一ノレスノレホニノレ、 へ テロシク リルスノレホニノレ、 ヘテロシク リルチオ、 ァノレカノィノレ、 アル ケノィノレ、 ァロイル、 ヘテロァロイノレ、 ァラノレカノイノレ、 ヘテロァラ ルカノィノレ、 ノヽロアルカノィル、 ァノレキル、 ァノレケニル、 ァノレキニル、 アルケニルォキシ、 アルケニルォキシアルキル、 アルキレンジォキシ、 ノヽロアルキレンジォキシ、 シク ロアノレキル、 シク ロアノレキルアルカノ ィル、 シク ロアルケニル、 低級シク ロアルキルアルキル、 低級シク ロ ァノレケニノレアノレキノレ、 ノヽ口、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニ/レ、 ノヽロア ノレコキシ、 ヒ ドロキシノヽロアノレキノレ、 ヒ ドロキシァラノレキノレ、 ヒ ドロ キシァノレキノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラノレキノレ、 ハロ アゾレコキシァノレキ ノレ、 ァリール、 へテロアラルキニル、 ァリールォキシ、 ァラルコキシ、 ァリ一ルォキシアルキル、 飽和へテロシク リル、 部分飽和へテロシク リノレ、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリールオキシ、 ヘテロァリールォキ シァノレキ^ ヘテロァラノレキ 4^、 ァ リ 一ノレァノレケニノレ、 ヘテロァ リ ー ルァルケニル、 カルボキシアルキノレ、 カルボアノレコキシ、 ァノレコキシ カルボキサミ ド、 アルキルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ド カルボニルアミ ド、 カノレボアルコキシアルキル、 カルボアルコキシァ ルケニル、 カルボアラルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドア ノレキノレ、 シァノ、 カルボノヽロアルコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアノレキ ル、 ジァラルコキシホスホノ、 及びジァラルコキシホスホノアルキル からなる群から独立に選択され、 但し、 R 4 、 R 5 、 R 6 、 R 7 、 R 8 , R 9 , R 1 0 , R j ! , R i 2 , 及び R 1 3は、 それぞれ独立に、 炭素の 4価性、 窒素の 3価性、 硫黄の 2価性、 及び酸素の 2価性を維 持するのように選択され ；
R 4 と R 5 、 R 5 と R 6 、 R 6 と R 7 、 R 7 と R 8 、 R 9 と R ! o、 。と R H、 と R 1 2、 及び R 1 2と R 1 3は、 スぺーサ一対を 形成するように独立に選択され、 その際、 スぺーサ一対は、 一緒にな つて、 前記スぺーサ一対メンバーの結合点を繋ぐ 3〜 6の連続原子を 有する線状部分を形成して、 5〜 8の連続メンバーを有するシク口ァ ルケニル環、 5〜 8の連続メンバーを有する部分飽和へテロシク リル 環、 5〜 6の連続メンバ一を有するヘテロァリール環、 及びァリール からなる群から選択される環を形成し、 但し、 スぺーサ一対である R 4 と R 5 、 R5 と R 6 、 R6 と R 7 、 及び R 7 と R8 からなる群 の 1つ以下が同時に使用され、 そして、 スぺーサ一対である R9 と R 1 0、 。と い と R 1 2、 及び R i 2と R！ 3からなる群の 1つ 以下が同時に使用され ；
R 4 と R9 , R4 と R 1 3、 R8 と R9 、 及び R8 と R 1 3は、 それ ぞれ独立に、 スぺーサ一対を形成するように選択され、 その際、 前記 スぺーサ—対は、一緒になつて、線状部分を形成し、前記線状部分は、 5〜8の連続メンバ一を有する部分飽和へテロシク リル環及び 5〜
6の連続メ ンバ一を有するへテロアリ一ル環からなる群から選択さ れる環を形成し、 但し、 スぺーサ一対である R4 と R9 、 R4 と 3、 R 8 と R 9 、 及び R 8 と R 3からなる群の 1つ以下が同時に使 用される。〕
4 8. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 4 7に記載の式 (X I I ) の化合物又は薬学的に許容できるその塩である、 請求の範 囲 3または 4記載の脂質吸収抑制剤。
4 9. 式 （X I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化 合物又は薬学的に許容できるその塩である、 請求の範囲 4 7に記載の 方法。
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二 ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノー ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ 卜キシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3—シク ロプロ ピルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3 ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 - ( 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエ-ル〕
〔〔 3 - ( 1， 1 , 2 ' 2—テ トラフノレォロエ トギシ） フエ二ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 ， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 - ( 2， 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2 -テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1， 1， 1 ―ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 - ( 4一フルオロフエノ キシ） フ エニル〕 〔〔 3
- ( 1， 1 , 2 , 2一テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 ―ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 - (4—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 , 2 , 2—テ 卜ラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 了 ミ ノ〕 — 1， 1 ， 1 - リ フルォロ一 2 _プロパノール ；
( 2 R) — 3— • 〔〔 3 · ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノ キシ） フ ェニノレ〕 CC 3 - ( 1， 1 ， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フヱニ ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノー ル ；
( 2 R) — 3— . 〔〔 3 - (4—クロ 口一 3—ェチノレフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル J メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1 _ ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエ-ル〕 〔〔 3 _ ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフ ルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フ ノレ才ロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) _ 3 _ 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ 二ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ ~ノレ ；
( 21 — 3 _ 〔〔 3— ( 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二ル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 — 1 ， 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) ― 3一 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフエノキシ） フェニル〕 〔〔 3
1
- ( 1 , 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕
O C
ァミ ノ〕 ― 1 , 1 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノ —ル ；
( 2 R) 一 3― 〔〔 3— ( 3—メチルフヱノキシ） フェニル〕 〔〔 3—
( 1 , 1 O C
， 2， 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二ル〕 メチル〕 ァ
1
ミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) ― 3 - 〔〔 3— （ 5 , 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フェ二ル〕 〔〔 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフノレォロェ トキ シ） フェ二ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2— プロパノ一ル ；
( 2 R) — 3― 〔〔 3— (フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - ( 1 , 1 ,
2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— [[ 3 - [ 3 - (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノ キ シ〕 フエニル〕 〔〔 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2 _プロ ノヽ0ノーノレ ；
( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニノレ〕 メチル〕 〔 3 - [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ二ノレ〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1， 1— ト リ フルォロ _ 2—プ ロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3 _ ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 - - 〔〔 3 - ( 卜 リ フノレオロメチノレ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ _ 2—プ ロ ノヽ。ノーノレ ；
( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フヱニル〕 メチル〕 〔 3 - - 〔〔 3， 5一ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— 卜 ϋ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フヱニル〕 メチル〕 〔 3 - - 〔〔 3— ( 卜 リ フルォロメチノレチォ） フエ二 ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2 —プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3— ( 1 ， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ -ニル〕 メチノレ〕 〔 3 - - 〔〔 3 , 5—ジフルオロフェニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , , 1 ' 1― ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 〔 3— 〔シク ロ 、キ、：ノルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 _ 1 ,
1， 1一 ト リ フルォロ一 2 - -プロパノール ；
3 - [[ 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォキシ） フ エ ニル〕 〔〔 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノ—ル ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 2 — ト リ フルォロメチル一 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ パノール ；
( 2 R ) - 3 - 〔〔 3— ( 3 —ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— ( 3一 ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 ， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ ール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— (4 —ク ロ 口一 3— ト リ フノレオロメチノレフェ ノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3 ― ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ： ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルォロ一 2— プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3 — ト リ フノレオロメチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フヱニル〕 〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フヱ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— （ 2—フ リル） フエノ キシ) フエニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 - ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （ 4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 - ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—メチルフエノキシ） フエ二ル〕..〔〔 3— (ペンタフノレ才ロェチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 - ト リ フノレオ口 一 2—プロパノ—ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 2 _フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 3— (ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1， 1 _ ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 4 _ク ロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
_ 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フ； ϋ二ノレ〕 〔〔 3— (ペンタフノレォロェチル） フ ヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フヱニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フ ニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
(2 R) - 3 - [[ 3 - ( 3 , 5—ジメチルフ iノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— （ 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
(ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ一ル'；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 3—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
(ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 _ (ペンタフ ルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フル オロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フヱノキ シ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 3 _ (ペンタフノレォロェチル） フ： 二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロパノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエュル〕 メチル〕
〔 3— [( 3 - ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル〕 メ トキシ〕 フエ二 ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) _ 3— 〔〔〔 3 _ (ペンタフルォロェチル） フ-ニル〕 メチル〕
〔3— 〔〔 3， 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 _ ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3 _ (ペンタフルォロェチル） フ： ニル〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3 , 5—ジフルオロフヱ二ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 アミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕
〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3 _ 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシー 4 _ピリ ジルォ キシ） フヱニル〕 〔〔 3— （ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— （ 2— ト リ フルォロメチル一 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— （ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 ー 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フ エ 二ノレ〕 〔〔 3 _ (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔3 _ (ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； · ..
( 2 R) — 3— [[ 3 - (4—ク ロ口一 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 3 _ (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フ ニル〕 〔〔 3 - (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— ト リ クノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 , 1 _ ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノ ーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ( 2—フリル） フヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロハ0ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - C C 3 - ( 2 , 3—ジクロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1，
1 — ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノくノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4—フルオロフエノ キシ） フヱニル〕 〔〔 3 - (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4—メチルフヱノキシ） フヱニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フ ヱニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ ( 4—ク ロ 口 一 3—ェチルフエノ キシ） フエ ニル〕 〔〔3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フヱノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ ( 3 , 5—ジメチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3 ― (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— CC 3 - ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1
- ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— t—ブチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1，
1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—メチルフエノキシ） フヱニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フエニル〕 〔〔 3 _ (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノーノレ ； ( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフ ノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレ 才ロ一 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ノレ〕 〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フルォロメ トキシ） フエ-ル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ一ル ； ( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ノレ〕 〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ 二ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ノレ〕 〔 3— 〔〔 3， 5—ジメチルフヱニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルォロ一 2 _プロパノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ノレ〕 〔 3— '〔〔 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ二ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔 3— 〔〔 3， 5—ジフルオロフヱニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔 3— 〔シク口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 ― ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロプロピ ） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
( 2 R ) - 3 - 〔〔 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノ キシ） フ ェニル〕 〔〔 2—フノレオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ、"ノール ；
( 2 R) — 3— [[ 3 - ( 3—イ ソプロピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 一フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロ ー 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ.チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (3— （ 2—フ リル） フエノキシ） フエニル〕
〔「 2 _フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔3— ( 2 , 3—ジクロロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2
—フノレオ口 ― 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
_ 1， 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔 3— （ 4一フルオロフエノキシ） フユニル〕 〔〔 2
—フノレオ口 5 — ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ― 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3一 〔〔 3— （4—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 2— フノレオ口 一 5一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1 ―ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― [[ 3 - ( 2—フノレオ口 一 5—ブロモフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 2一フノレオ口 一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3— (4—ク ロ ロー 3—ェチルフエノ キシ） フエ ニル〕 〔〔 2 ―フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 ― 〔〔 3— 〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェノキシ〕 フエニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォ 口メチル） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルォロ — 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 2—フノレオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) 一 3— 〔〔3— （3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔2
—フルォロ ー 5一 （ ト リ フルォロメチル ) フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ト リ フルォ口— 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) 3 - [( 3 - ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2— フノレオ口 5 - ( ト リ フノレオ口メチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ト リ フルォ口 — 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) 3一 〔〔 3 _ ( 3— t —ブチル zフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 ーフノレ才ロ ー一 55— ( ト リ フノレオロメチノレ ) フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ト リ フルォロ _ 2—プロパノール ；
( 2 R) 3 - 〔〔 3 _ ( 3—メチルフ -ノキシ） フヱニル〕 〔〔 2 _ フノレオ口 5 - ( ト リ フノレオ口メチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ト リ フルォロ一 2—プロパノーノレ ；
( 2 R) 3一 〔〔 3— ( 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 _ナフ トキシ） フエ二ノレ〕 〔〔2—フノレオ口 一 5— ( ト リ フノレオ口メチノレ） フ ヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1 , 1， 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロパ ノ一ル ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔 3— （フエノキシ） フエ二ノレ〕 〔〔 2—フルオロー 5一 ( 卜 ジ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , ト リ フノレオ口 一 2—プロノくノール ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— (N , N —ジメチルァミ ノ） フエノキ フエ-ノレ〕 〔〔 2 _フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエ二 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノー
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2一フルォ □ ― 5 - (卜 y フノレ才口メチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3 - ( 卜 y フルォ メ トキシ） フェニル〕 メ トキシ〕 フエ二ル〕 ァへノ〕 一 1 7 1， 1 ― 卜 リ フノレオ口 — 2—プロ パノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2一フルォ ― 5 - ( h Vフノレ才ロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 - ( ジ フルォ メチノレ） フエニル〕 メ ト キシ〕 フェニル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
(2 R) - 3 - 〔〔〔 2ーフノレ才ロ一 5— （ ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3 , 5 -ジメチノレフエニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
(2 R) — 3 - 〔〔〔 2 —フノレ才ロ - 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔3— ( ト リ フノレオロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ一 2—プ ロ ノヽ0ノール ；
(2 R) - 3 - 〔〔〔 2ーフノレ才ロ - 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 , 5—ジフノレオロフェニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , ι , ι - ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
(2 R) - 3 - 〔〔〔2 -フノレ才口 — 5— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔シク ロへキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルォロ一 2 —プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4 _ピリ ジルォ キシ） フユエル〕 〔〔 2一フルォロ — 5— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ ) - 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノ
—ル ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 — ( 2 - ト リ フルォロメチル一 4—ピリ ジルォ キシ） フェニル〕 〔〔 2 —フノレ才ロ — 5— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ ) - 1 , 1 ， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ ール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3.一 （ 3—ジフノレオロメ トキシフエノキシ） フエ -ノレ〕 〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1—ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ー 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエ -ノレ〕 〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ,' 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロパ ノ—ノレ ； ( 2 R) 一 3 - 〔〔 3— ( 3 - ト リ フルォロメ トキシフヱノキシ） フ ェニノレ〕 〔 2—フノレオ口 ' — 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノ、。ノ —ル ，
( 2 R) - 3— 〔〔 3— （ 3ーィ ソプロ ピルフエノキシ） フエ：ニル〕 〔2 一フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕
- 1 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R ) 一 3 〔〔 3 - - ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエ二ル〕
〔 2 ―フルォ - 4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R ) 一 3 ― 〔〔 3 -一 ( 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエ二ル〕
〔 2 ―フルォ口一 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ ミ ノ ) 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R ) 一 3 [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 ( 2
—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔 2— フノレオ口 一 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2—フ ノレオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 - ( 2—フノレオ口 一 5—ブロモフェノ キシ） フ ェニノレ〕 〔 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フェニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 - (4一ク ロ 口 一 3—ェチノレフエノキシ） フエ ニル〕 〔 2—フルォ口 — 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フェニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノ、。ノール ；
( 2 R) - 3一 〔〔 3一 〔 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフノレ才ロェ トキシ） フエノキシ〕 フエ-ノレ〕 〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォ ロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1— 卜 リ フノレオ口
_ 2—プロパノール ；
( 2 R) _ 3— 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 4 _ ( ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) — 3 — 〔〔 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2 一フルオロー 4 一 （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔 〔 3— ( 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔 2—フ ルォ口一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ ] 一
1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔 〔 3— ( 3— t —ブチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2 —フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ ( 3—メチルフヱノキシ） フヱニル〕 〔 2—フ ルォロ一.4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル J ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 5 , 6 , 7， 8 —テ トラヒ ドロー 2 _ナフ トキシ） フエ ル〕 〔 2 —フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔 2—フルォロ一 4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R ) - 3 - 〔〔 3 一 〔 3 - (N, N -ジメチルァ 、 ノ） フェノ シ〕 フェニル〕 〔 2 -フルオロ - — 4 一 ( ト リ フノレオ口メチル） フェ ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ー 1 , 1 , 1 - . h リ フルオロー 2 —プロノヽ。ノ ル ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルォロ - 4 - ( ト リフルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フノレオ口メ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 リ フルォ口一 2—プロ ノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2—フルォロ - 4 - ( ト リ フノレオロメチズレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 , 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フノレ才ロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルォロ一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 — 〔〔 3— ( ト リ フノレオロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プ ロノ ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3., 5—ジフルオロフヱニル〕 メ トキシ〕 フ ェニノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3—. 〔シク ロへキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォ キシ） フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオ口一 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 2 _ ト リ フルォロメチルー 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔 2 _フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ -ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノ ール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ -ル〕 〔 2—フノレオ口一 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノ ノール ；
( 2 R) - 3 - [([ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオ口一 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； および
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4 _ク ロ ロー 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエ二ノレ〕 〔 2 _フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ
0. 式 （X I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化 合物又は薬学的に許容できるその塩である、 請求の範囲 4 8に記載の 脂質吸収抑制剤。
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノ キシ） フ ェ -ル〕 〔〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二 ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノー ( 2 R) —〔〔3— （3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - ( 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メ チル〕 ァ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ； ( 2 R) 3 - 〔〔3— ( 3— (2— リル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - ( 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メ チル〕 ァ ノ 〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R 3 - 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フヱ二ル〕 〔(： 3
― ( 1 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァ 、 ノ ' 1 , 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロハ0ノーノレ ；
( 2 R 3 - 〔〔 3— ( 4—フルオロフヱノ キシ） フエニル〕 〔〔 3
― ( 1 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァ 、 ノ , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R 一 3 - 〔〔 3— （4—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
( 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァ
、 ノ ] 1， 1 _ ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
( 2 R 一 3 - 〔〔 3— ( 2—フルォロ _ 5—ブロモフエノキシ） フ ニル〕 〔〔 3― ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二 ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 — ト リ フノレオ口一 2—プロパノー ル ；
( 2 R) — 3 - 〔〔 3 - —ク ロ ロー 3—ェチノレフエノ キシ） フエ ニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 — 1 , 1— ト リ フルォロ一 2 _プロパノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3一 〔 〔 3— 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 2 2—テ 卜ラフ ノレォロェ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1一 ト リ フ ルォ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3 - 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ト リ フルォロ一 2—プロ ノ ノ ール ，
( 2 R) 一 3一 〔〔 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノ —ル ；
( 2 R) 一 3― 〔〔 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フ工ニル〕 〔〔 3—
( 1 ， 1 ， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ル〕 'メチル〕 ァ ミ ノ 〕 一 1 ， 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) ― 3一 〔〔 3— ( 3— tーブチルフエノキシ） フェニル〕 〔〔 3 一 ( 1 , 1 ， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ —ル ；
( 2 R) ― 3 - 〔〔 3— ( 3—メチルフエノキシ） フェニル〕..〔〔 3—
( 1 ， 1 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ル〕 メチル〕 ァ ミ ノ ] - 1 ， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) 一 3― CC 3 - ( 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フェ二ル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレ才ロェ トキ シ） フェ二ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオ口 一 2— プロパノ一ル ；
( 2 R) ― 3 - 〔〔 3— (フヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1，
2 , 2一テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1，
1， 1 - 卜 リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) ― 3 - 〔〔 3— [ 3 - (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエニル〕 〔〔3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ パノ一ル ；
( 2 R) 一 3一 〔〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 〔 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フヱニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プ ロ ノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) — 3一 〔〔〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 - - [[ 3 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ トキシ〕 フヱ-ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プ ロパノール ；
( 2 R) — 3一 〔〔〔 3— 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ工 -ル〕 メチル〕 〔 3一 〔〔 3， 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フェニル〕 ァミ ノ〕 - - 1 , 1 , 1 ー 卜 リ フルオロー 2—プロノ ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 3一 ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） フエ二 ル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2
—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3， 5—ジフルオロフェニル〕 メ トキシ〕 フ エ二ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ； 3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエエル〕 メチル〕 〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ；) 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔 3 _ ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4 _ピリ ジルォキシ） フエ ニル〕 〔〔3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) — 3— [[ 3 - ( 2— ト リ フルォロメチルー 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ一ノレ ； -
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— [[[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フヱノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ ■ ~ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— （ 4—ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエ-ル〕 〔〔 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2— プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フエ 二ノレ〕 〔〔3— (ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ィ ソプロ ピルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口 — 2一プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— （ 2—フ リル） フヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 2 , 3—ジクロ ロフエノキシ） フヱ-ル〕 〔〔 3 一 （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオ口一 2—プロパノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— [[ 3 - ( 4—フルオロフエノキシ） フヱニル〕 〔〔 3 一 （ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2 _プロパノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 _ (4—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3—
(ペンタフルォロェチノレ） フエニル〕 メチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フ ヱニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— (4—ク ロ口 一 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエ-ノレ〕 〔〔 3 _ (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 ― (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル] ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- (ペンタフルォロェチル） フエ-ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1，
1 一 ト リ フノレオ口 — 2一プロパノ—ノレ ；
( 2 R ) 一 3— 〔〔 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル〕
(ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 トキシ） フヱニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチノレ） フエ二ノレ〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽ。ノール ； ( 2 R) _ 3— 〔〔 3— (フヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフ ノレオロェチル） フェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フノレ 才ロ _ 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R ) — 3— 〔〔 3 _ 〔 3— （N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フヱニル〕 〔〔 3— （ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕
〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； ( 2 R) — 3— [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メ トキシ〕 フエ二 ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロノヽ。ノール ；
( 2 R) - 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 [ 3 - 〔〔 3， 5—ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕
1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3， 5—ジフルオロフェニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 アミ ノ〕 ー 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕
〔 3— 〔シク 口へキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 一 トリフルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔 〔 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フノレオロ ー 2 _プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 2— ト リ フルォロメチル _ 4—ピリ ジルォ キシ） フエ二ノレ〕 〔〔 3 _ (ペンタフルォロェチル） フヱニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—ク ロ口 一 3— ト リ フノレオロメチルフエ ノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ； ( 2 R) - 3 - 〔 〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔3— (ペンタフルォロェチル) フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - (ヘプタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
1， 1 _ トリフルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フヱニル〕 ([ 3 - (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1，
1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエ-ル〕 〔〔3— (ヘプタフルォロェチル） フエ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ— 2—プロ ノくノーノレ ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 4一フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1— ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフヱノキシ） フ ェニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエ-ル〕 〔〔 3 _ (ヘプタフルォロェチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ〕 フエニル〕 〔〔3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
( 2 R) _ 3— 〔〔 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔3 - (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル.〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2 _プロパノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フヱニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - C C 3 - ( 3— t—ブチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3
- (ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—メチルフヱノキシ） フエニル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロェチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7， 8—テ トラヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （フ ノキシ） フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフ ルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フル オロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキ シ〕 フエニル〕 〔〔 3— （ヘプタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ■，
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3 - (ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ノレ〕 〔 3 - - 〔〔 3一 ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フ ヱュル〕 ァミ ノ 〕 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3一 （ヘプタフノレォロプロ ピノレ） フエニル〕 メチ ル〕 〔 3 - - 〔〔 3 ― ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ—ル ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3一 （ヘプタフルォロプロピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔〔3 , 5一ジメチルフエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1一 卜 リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3一 （ヘプタフノレォロプロピノレ） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔〔 3一 ( ト リ フルォロメチルチオ） フエュル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 : 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3 - (ヘプタフノレォロプロ ピノレ） フエニル〕 メチ ル〕 〔 3 _ - 〔〔 3 , 5一ジフルオロフェ -ル〕 メ トキシ〕 フェニル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1 ， 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 3一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチ ル〕 〔3 - - 〔シク '口へキシルメ トキシ〕 フェニル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 ,
1一 ト リ フルォロ ー 2一プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 ·一 （ 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォ キシ） フヱ -ル〕 〔〔 3一 （ヘプタフノレォロプロ ピノレ） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 - - ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 3 (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1， 1 , 1 ―ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
( 2 R) - 3一 〔〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フェニル〕 〔〔 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 — 1 ， 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) 3 〔〔 3 — （ 4 —ク ロ口 一 3 — ト リ フノレオロメチルフエ ノキシ） フェ二ル〕 〔〔 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ 一 1 ， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3 〔〔 3 — （ 3 — ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 2 ―フノレオ口一 5— ( ト リ フノレオロメチル） フエ二ノレ〕 メ チル〕 ァミ ノ ] — 1 ， 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3 — ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 一フルォロ ― 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— 1， 1 , 1 ―ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3 ― 〔〔 3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕
〔〔 2—フノレオ口一 5 — ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミノ〕 一 1 , 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 —フノレオ口一 5 — （ ト リ フルォロメチノレ） フヱニノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 一フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3 — ( 4 —フルオロフエノ キシ） フエニル〕 〔〔 2 一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— [( 3 - ( 4 —メチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 — フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
(( 22 RR)) —- 3— 〔〔 3 — （ 2 —フルオロー 5 —ブロモフエノキシ） フ ェニル〕 〔〔 2 —フノレオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1， 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) - 3 — 〔〔 3 — （ 4 —ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
( 2 R) — 3 — 〔〔 3— 〔 3— （ 1 ， 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ] フエ二ノレ〕 〔〔 2 —フルオロー 5— （ ト リ フルォ ロメチル） フエ-ル] メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1 一 ト リ フルォロ 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— 〔 3— （ペンタフルォロェチル） フヱノキシ〕 フエニル〕 〔〔 2—フノレオ口 一 5 — （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ， 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フヱニル〕 〔〔 2 一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノ ーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3 — （ 3 —ェチルフエノ キシ） フエニル〕 〔〔 2 — フルオロ ー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ， 1， 1 一 ト リ フルオロ ー 2 _プロノヽ。ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 3— t —ブチルフヱノキシ） フエュル〕 〔〔 2 一フルォロ一 5— （ ト リ フルォロメチノレ） フェ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロ ー 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 — （ 3—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 2 — フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 ， 1 , 1 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （ 5， 6， 7， 8 —テ トラ ヒ ドロー 2 —ナフ トキシ） フエ-ル〕 〔〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 ー 1 ， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— （フエノキシ） フエニル〕 〔〔 2—フルオロー 5 — （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレ才ロ一 2—プロ ノくノ一ノレ ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔 3 — 〔 3 — (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノ キ シ〕 フエ -ノレ〕 〔〔 2 —フノレオロ ー 5— （ ト リ フノレオロ メチノレ） フエ二 ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノー ル ；
( 2 R) 一 3 — 〔〔〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— ( 卜 リ フノレ才ロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 ト リ フルオロー 2—プロ パノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルォロ 5— （ ト リ フルォロメチル） フェ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 _ ( ト フルォロメチル） フェ -ル〕 メ ト キシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1， , 1一 卜 リ フノレオ口一 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルォ口 — 5— ( 卜 リ フノレオ口メチル） フェ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3， 5ージメチルフェニル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオ口 _ 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルォ口— 5— ( 卜 リ フルォロメチノレ） フェ ニル〕 メチル〕 〔 3 _ 〔〔 3— (ト リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 — ト リ フルォロ一 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) _ 3— 〔〔〔2 —フノレオ口一 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3 - 〔〔 3， 5—ジフルオロフェニル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,, 11 ,, 11— _ ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ。ノール ；
( 2 R) 一 3 _ 〔〔〔 2—フルォロ 5 - ( ト リ フルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔シクロへキシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 2 _フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノ 一ノレ ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 2— ト リ フルォロメチル一 4 _ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔〔 2—フノレオ口一 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2 _プロパノ 一ノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフヱノ キシ） フエ ニル〕 〔〔 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 - ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエニル〕 〔 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ； ( 2 R ) — 3— 〔〔 3— (4—ク ロ ロ ー 3— ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエニル〕 〔 2—フノレオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノ キシ） フ ェニノレ〕 〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メ チル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； ( 2 R) - 3 - 〔〔3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フヱニル〕 〔 2 一フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2一プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) - 3 - [[ 3 - ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエニル〕
〔 2—フノレオ口 一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 2 , 3—ジク ロロフ -ノキシ） フエニル〕 〔 2 —フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノくノ一ノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔 2— フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2—フ ルォ口 一 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フェニル〕. メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フ ェ ニノレ〕 〔 2—フノレオ口一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フ エ二ノレ〕 メ チノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔 3— （4—ク ロ 口 _ 3—ェチルフエノキシ） フエ ニル〕 〔 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 i， 1 , 1 _ ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノール ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエノキシ〕 フエ-ル〕 〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォ ロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルォロ ― 2—プロノくノ一/レ'；
( 2 R) — 3— 〔 〔 3— 〔 3— (ペンタフルォロェチル） フヱノキシ〕 フエニル〕 〔 2—フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ； ( 2 R) 一 3— 〔 〔 3 _ ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル〕 〔 2 —フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノール ；
( 2 R) — 3— [[ 3 - ( 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔 2—フ ノレオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル〕 メチ^/〕 ァミノ〕 一 1 , 1 ' 1一 卜 リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— （ 3— t—ブチルフエノキシ） フヱニル〕 〔 2 —フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノール ；
( 2 R) — 3— [[ 3 - ( 3—メチルフエノキシ） フエニル〕 〔2—フ ノレオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノ ノ一ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 _ナフ トキシ） フエニル〕 〔 2—フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フ ェ-ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパ ノ—ノレ ；
( 2 R) 一 3— [[ 3 - (フヱノキシ） フエニル〕 〔 2—フルォ口 _ 4 一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕
— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔 3— 〔 3— (N, N—ジメチルアミ ノ） フエノキ シ〕 フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオロー 4— ( ト リフルォロメチル） フエ二 ル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノ一 ノレ ；
( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルオロー 4— (トリフルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ パノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔〔 2—フルォ口— 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3， 5一ジメチルフエ-ル〕 メ トキシ〕 フエ ニル〕 ァミ ノ〕 - 1， 1， 1 - 卜 リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔〔 2一フルォ 一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 〔 3— 〔〔 3 - ( リ フルォロメチルチオ） フエニル〕 メ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕 ― 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ— 2—プ ロパノーノレ ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 2 —フルォ 一 4 _ ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 [ 3 - 〔〔 3 , 5 ―ジフルオロフェ -ル〕 メ トキシ〕 フ ェニル〕 ァミ ノ 〕 一 1 , 1 , 1 ― ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
( 2 R) - 3 - 〔〔〔 2 -フルォ Π — 4一 （ ドリ フルォロメチノレ） フエ ニル〕 メチル〕 C 3 - 〔シク口 ^ 、キシルメ トキシ〕 フエニル〕 ァミ ノ〕
- 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2 —プロパノール ；
( 2 R) 一 3— 〔〔 3. - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4 _ピリ ジノレオ キシ） フヱニル〕 〔 2一フルォ 1 a■ _ 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ 〕 _ 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ ール ；
( 2 R ) 一 3— [( 3■ - ( 2 - 卜 リ フルォロメチノレー 4—ピリ ジルォ キシ） フエニル〕 〔 2一フルォ 1口 ' — 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ ニル〕 メチル〕 ァミ ノ 〕 _ 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ
( 2 R) — 3— 〔〔 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエ ニル〕 〔 2—フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエニル〕 メチ ノレ〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロノヽ。ノール ； ( 2 R) — 3— 〔〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ〕 フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオ口 一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ； および
( 2 R ) — 3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ 口一 3 _ ト リ フルォロメチルフエ ノキシ） フエ二ノレ〕 〔 2—フノレオ口 _ 4一 （ ト リ フノレオロメチル） フ ェニル〕 メチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパ ノーノレ
■ 5 1. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XV) で示される 化合物又はその製薬的に受容される塩である、 請求の範囲 1または 2 に記載の方法。 ·
Figure imgf000498_0001
[上記式中、 nは 0から 5までから選択された整数であり ；
は、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケ-ノレ、 ノヽ ロ アノレコキシァノレキノレ及 びハロアルケニルォキシアルキルから成る群から選択される ；
Xは、 〇、 H、 F 、 S 、 S ( 0 )、 N H 、 N ( O H ) , N (アルキル） 及び N (アルコキシ） から成る群から選択される ；
R 1 6は、 ヒ ドリ ド、 ァノレキル、 ァノレケニル、 アルキニノレ、 ァリール、 ァラノレキノレ、 ァリ一ルォキシァノレキノレ、 ァノレコキシァノレキル、 ァルケ ニルォキシアルキル、 アルキルチオアルキル、 ァリ一ルチオアルキル、 ァラルコキシアルキル、 ヘテロァラノレコキシアルキル、 アルキノレスル フィエルァノレキル、 アルキルスルホニルァノレキル、 シク ロアノレキノレ、 シク ロ アルキノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキルァノレケニノレ、 シク ロ アノレケ 二ノレ、 シクロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケ-ノレ、 ノヽロシクロアノレキノレ、 ノヽロシク ロア/レケニノレ、 ノヽロアノレコキシァノレキ ル、 ノヽロアルケニルォキシァノレキル、 ノヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシクロ アノレケエノレオキシァノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽロ ァラノレキノレ、 ぺノレノヽロアリーノレォキシァノレキノレ、 ヘテロァリ ーノレ、 へ テロアリールアルキノレ、 モノカルボアルコキシアルキル、 モノカノレポ アルコキシ、 ジカルボアノレコキシアルキル、 モノカルボキサミ ド、 モ ノシァノアルキノレ、 ジシァノアノレキル、 カルボアノレコキシシァノアル キノレ、 ア シノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ヘテロァリーノレォキシァ ルキル、 ジァノレコキシホスホノアノレキル、 ト リ ァノレキルシリノレ、 並び に R4、 R8、 R 9及び R〗 3から成る群から選択された芳香族置換基の 結合点に結合して 5から 1 0個までの連続要素を有するへテ口サイ ク リル環を形成する、 共有単結合と、 1から 4個までの連続原子を有 する線状スぺーサ一部分とから成る群から選択されるスぺーサーか ら成る群から選択される、 但し、 R 2がアルキルである場合には前記 スぺ—サ一部分は共有単結合以外であり、 Xが H又は Fである場合に
«R！ 6は存在しない ；
D〗、 D 2、 J い 】 2及び 1は、 C、 N、 0、 S及び共有結合から成 る群から独立的に選択される、 但し、 D D2、 J い _12.及び 1の 1つ以下が共有結合であり、 D D2、 J 2及び の 1つ以下 が Oであり、 D D2、 J い J 2及び K ,の 1つ以下が Sであり、 D い D2、 J い J 2及び の 2つが Oと Sであるときに、 D D2、 J い J 2及び K の 1つは共有結合でなければならない、並びに D j、
D2、 】 ぃ J 2及び K iの 4つ以下が Nである ；
D3、 D4、 J 3、 】 4及び1：2は、 C、 N、 0、 S及び共有結合から成 る群から独立的に選択される、 但し、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 1つ以下が共有結合であり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及ぴ 2の 1つ以下 が Oであり、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 1つ以下が Sであり、 D 3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 2つが Oと Sであるときに、 D3、 D4、 J 3、 J 4及び K 2の 1つは共有結合でなければならない、並びに D 3、 D4、 J 3、 J 4及び K2の 4つ以下が Nである ；
R2は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァミ ノ、 アミ ノアルキル、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 アルキル、 ァルケ ニル、 アルキニノレ、 ァリール、 ァラノレキノレ、 ァラノレコキシァノレキノレ、 ァリーノレォキシァノレキル、 ァノレコキシァノレキノレ、 ヘテロァリーノレォキ シアルキル、 ァノレケニルォキシァノレキノレ、 ァノレキノレチオアルキノレ、 ァ ラノレキルチオアノレキル、 ァリールチオアルキル、 シクロアノレキノレ、 シ ク ロアルキルアルキル、 シク ロアルキルアルケニル、 シク ロアノレケニ ノレ、 シク ロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロシク ロ アノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽ ロ ア ノレコキシァノレキル、 ハロアルケニルォキシアルキル、 ノヽロシク ロアノレ コキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニノレオキ シァノレキノレ、 ぺノレノヽロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽロ アラノレキノレ、 ぺノレノ、ロ ア リ ールォキシァノレキル、 ヘテロァリ一ノレ、 ヘテロァリ一ノレァノレキノレ、 へ テロァリ一ノレチオアノレキノレ、 ヘテロァラルキルチオアルキル、 モノ力 ノレボアノレコキシァノレキル、 ジカルボアノレコキシアルキノレ、 モノシァノ ァノレキル、 ジシァノアルキル、 カルボアルコキシシァノアルキル、 ァ ノレキルスノレフィ -ノレ、 ァノレキルスルホ二ノレ、 ァノレキルスノレフィニノレア ノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニル、 ァ リ ールスルフィ 二ノレ、 ァ リ ールスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァ リ ールスノレホニル、 ァ リ 一ルスルホニノレアノレキル、 ァラルキルスルフィニル、 ァラルキルスルホニル、 シクロアルキノレス ノレフ ィ ニノレ、 シクロ アノレキノレスノレホニノレ、 シクロ アノレキノレスノレフ ィ ニ ノレァノレキノレ、 シク ロ アノレキルスルホニノレアノレキノレ、 ヘテロ ァ リ ーノレス ノレホニノレアノレキノレ、 ヘテロ ァ リ 一ノレスノレフィ ニノレ、 ヘテロ ァ リ ーノレス ノレホニノレ、 ヘテロァ リ ールスノレフ ィ ニノレアノレキル、 ァラノレキノレスノレフ ィニルアルキル、 ァラルキルスルホニルアルキル、 カノレボキシ、 カル ボキシアルキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラル コキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル及びジァラルコキシ ホスホノアルキルから成る群から選択される ；
R 2と R 3は一緒になって、 3から 8個までの連続要素を有するシク口 アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロアルケニル、 及 び 4から 8個までの連続要素を有するへテロサイク リルから成る群 から選択される環を形成するように、 共有単結合と、 1から 6個まで の連続原子を有する部分とから成る群から選択される線状スぺーサ 一部分を形成する ；
R 3は、 ヒ ド リ ド、 ヒ ドロ キシ、 ノヽ口 、 シアツ 、 ァ リ 一ルォキシ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ァ シノレ、 スノレフ ヒ ド リ ノレ、 ァシルア ミ ド、 ァノレコキシ、 アルキルチオ、 ァ リ ーノレチォ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキニル、 ァ リ ール、 ァラ ノレキル、 ァリールォキシアルキル、 ァノレコキシァノレキル、 ヘテロァリ 一ノレチォ、 ァラルキノレチォ、 ァラノレコキシァノレキノレ、 ァノレキルスルフ ィ ニノレアノレキノレ、 アルキルスルホニルアルキル、 ァ ロイノレ、 ヘテ ロ ァ ロイノレ、 ァラノレキルチオアノレキル、 ヘテロァラノレキルチオアノレキノレ、 ヘテロァリーノレォキシァノレキノレ、 アルケニルォキシァノレキノレ、 アルキ ノレチオアノレキノレ、 ァ リ ーノレチオアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレ、 シク ロ ア ノレキノレアノレキル、 シクロ アノレキルアルケニル、 シク ロ アルケ二ノレ、 シ ク ロ アノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ アノレケニノレ、 ノヽロシク ロアノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニノレ、 ノヽロアノレコキシ、 ノヽロアノレコキ シァノレキノレ、 ノヽロアルケニルォキシァノレキル、 ノヽロシク 口アルコキシ、 ノヽロシク ロ アノレコキシアルキル、 ノヽロシクロアノレケニノレオキシァノレキ ノレ、 ぺノレノヽロアリ一ノレ、 ぺノレノヽロアラノレキノレ、 ぺロ ノヽロ了リーノレ才キ シァノレキノレ、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァリールアルキル、 ヘテロァリ 一ノレチォアルキル、 モノカルボアノレコキシアルキル、 ジカルボアルコ キシアルキル、 モノシァノアノレキノレ、 ジシァノアルキル、 カルボアル コキシシァノアルキル、 アルキルスノレフィニル、 アルキルスルホニル、 /ヽロ アノレキノレスノレフィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレ、 ァ リ ーノレスノレ フイエノレ、 ァリールスルフィエルアルキル、 ァリ一ノレスノレホニノレ、 ァ リ ールスルホニルァノレキノレ、 ァラノレキノレスルフ ィ 二ノレ、 ァラノレキノレス ノレホニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレフ イ エノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレ、 シク ロアノレキルスルフィ ニルァノレキル、 シク ロ アノレキノレスノレホニルァ ノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニノレア/レキノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフ ィニノレ、 ヘテロァリーノレスルホニル、 ヘテロァリーノレスノレフィニルァ ノレキル、 ァラルキルスルフィニルアルキル、 ァラルキルスルホニルァ ノレキノレ、 カノレボキシ、 力ルボキシァノレキル、 カルボアルコキシ、 力ル ボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアル コキシホスホノ、 ジァラノレコキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノア ルキル及びジァラルコキシホスホノアルキルから成る群から選択さ れる ；
Yは、 共有単結合、 （C ( R！ 4 ) 2 ) q [式中'、 qは 1 と 2から選択さ れる整数である] 及び （C H ( R 1 4 ) ) g— W— ( C H ( R 1 4 ) ) p [式 中、 gと pは 0と 1から独立的に選択される整数である] から成る群 から選択される ；
R 1 4は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリ一ルォキシ、 ァ ミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ヒ ドロキシアルキル、 ァ シノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ヘテロァリ ールォキシァノレキノレ、 スルフヒ ドリノレ、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ァリー ノレチォ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァ リ一ノレ、 ァラノレキノレ、 ァリ一ノレォキシァノレキノレ、 ァラルコキシアルキルアルコキシ、 アルキ ノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ァラノレキノレ チオアノレキル、 ヘテロァラルコキシチオアノレキノレ、 ァノレコキシアルキ ノレ、 ヘテロァ リーノレォキシアルキル、 ァルケニノレオキシァノレキル、 ァ ノレキルチオアルキノレ、 ァリ一ルチオァノレキル、 シク ロアルキノレ、 シク 口アルキルアルキノレ、 シク ロアノレキノレアルケニル、 シクロアノレケニノレ、 シク ロアノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロシ ク ロアノレキノレ、 ノヽロシクロアノレケニノレ、 ノヽロアノレコキシ、 ノヽロアノレコ キシァノレキノレ、 ノヽロアノレケニルォキシァノレキル、 ノヽロシクロアルコキ シ、 ハロシク ロアノレコキシァノレキル、 ノヽロシク ロアルケニルォキシァ ノレキノレ、 ぺノレノヽロアリーノレ、 ぺノレノヽロアラノレキノレ、 ぺロ ノヽロ リーノレ ォキシァノレキル、 ヘテロァリール、 ヘテロァリールアルキル、 ヘテロ ァリ一ルチオァノレキル、 ヘテロァラルキルチオアノレキル、 モノカルボ アルコキシァノレキル、 ジカルボアルコキシアルキノレ、 モノシァノアル キル、 ジシァノアノレキノレ、 カノレボアルコキシシァノアルキル、 アルキ ノレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレ、 ァ リ ー/レスノレフ ィ ニノレ、 ァ リ ーノレスノレフィ ニノレアノレキノレ、 ァ リ ールスルホニル、 ァ リ ールスノレホニルァノレキル、 ァラルキルスノレフィ ニノレ、 ァラノレキルスルホ二ノレ、 シク ロ アノレキノレス ルフィ二ノレ、 シク ロアルキルスルホニル、 シク ロ アノレキルスノレフィニ ノレア/レキノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ヘテロ ァ リ ーゾレス ノレホニノレアノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレ、 ヘテロァ リ ーノレス ノレホニル、 ヘテロ ァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレアノレキル、 ァラルキノレスノレフ ィニノレアノレキノレ、 ァラルキルスルホニルァノレキル、 カルボキシ、 カル ボキシアルキル、 力ノレボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 カルボァラノレコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラル コキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ジァラルコキシホ スホノアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケ二 ル環及び 5から 8個までの連続要素を有するへテロサイ ク リル環か ら成る群から選択される環を形成するように、 R 9と R〗 3から成る群 から選択される結合点に結合した 3 〜 6原子の鎖長を有する部分か ら選択されるスぺーサ一、 並びに 5から 8個までの連続要素を有する ヘテロサイク リルを形成するように、 R 4と R 8から成る群から選択さ れる結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する部分から選択され るスぺーサ一から成る群から独立的に選択される、 但し、 γが共有結 合である場合には、 R 4置換基は Yに結合しない ；
異なる原子に結合した場合の R , 4と R！ 4は一緒になつて、 共有結合、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 5から 8個までの連続要素を有 する飽和シク口アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク口 アルケュル、 及び 5から 8個までの連続要素を有するへテ口サイク リ ルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から成 る群から選択ざれる基を形成する ；
同じ原子に結合した場合の R , 4と R , 4は一緒になつて、 ォキソ、 チ オノ、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 4から 8個までの連続要 素を有するシクロアルキル、 4から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケニル、 及び 4から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 3〜 7 原子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサーから 成る群から選択される基を形成する ；
Wは、 0、 C (〇）、 C (S)、 C (O) N (R 1 4)、 C ( S ) N (R , 4)、 （R 1 4) N C (0)、 （R 1 4) N C ( S)、 S、 S (0)、 S (O) 2、 S (O) 2 N (R 1 4)、 （R 1 4) N S (O) 2及び N (R 1 4) から 成る群から選択される、 但し、 R， 4はハロ及びシァノ以外から選択さ れる ；
Zは、 共有単結合、 （C (R : s) 2) q [式中、 qは 1 と 2から選択さ れる整数である]、 及び （CH (R 1 5)) j—W— (CH (R 1 5)) k [式 中、 j と kは 0と 1から独立的に選択される整数である] から成る群 から独立的に選択される、 但し、 Zが共有単結合である場合は、 R 1 5 置換基は Zに結合しない ；
Z力 S (C (R 1 5) 2) q [式中、 qは 1 と 2から選択される整数であ る] である場合に、 R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 ヒ ドロキシ、 ノヽ口、 シァノ、 ァリールォキシ、 ァミ ノ、 アルキルァミ ノ、 ジアルキルァミ ノ、 ヒ ド 口キシァノレキノレ、 アシノレ ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ. ヘテロァリー ルォキシアルキノレ、 スルフ ヒ ド リ ノレ、 アシノレア ミ ド、 ァノレコキシ、 ァ ルキルチオ、 ァリーノレチォ、 ァノレキル、 ァノレケニル、 ァノレキニル、 ァ リール、 ァラノレキル、 ァリールォキシアルキル、 ァラルコキシアルキ ノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 シァノレキノレ、 ヘテロァリーノレォキシァノレキノレ、 ァノレケ-ノレオキシァノレ キノレ、 アルキノレチォアルキル、 ァリールチオアノレキノレ、 シク ロアルキ ル、 シク ロアノレキルアルキル、 シク ロアルキルアルケニル、 シク ロア ノレケニノレ、、 シク ロアノレケニノレアノレキノレ、 ノヽロアノレキノレ、 ノヽロアノレケニ ノレ、 ノヽロシク ロ アノレキノレ、 /ヽロシク ロ アノレケニノレ、 ノヽロ アノレコキシ、 ノヽロアノレコキシァノレキル、 ノヽロアノレケニルォキシアルキル、. ノ、ロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシクロア/レコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアノレケニ ノレオ'キシァノレキノレ、 ぺノレノヽロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽロアラノレキノレ、 ぺロ ノ、 ロ ア リ ーノレォキシァノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレ、 ヘテロァ リ ーノレァノレキ ノレ、 ヘテロァ リールチオアルキル、 ヘテロァラルキルチオアルキル、 モノカルボアノレコキシアルキル、 ジカノレボアノレコキシァノレキル、 モノ シァノアルキノレ、 ジシァノアルキル、 カルボアノレコキシシァノアルキ ノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ノヽロアノレキノレスノレ フィニノレ、 ノヽロアノレキルスルホニル、 ァリールスルフィエル、 ァリ一 ノレスノレフ ィ エルァノレキル、 ァ リ ーノレスノレホニノレ、 ァ リ 一ルスルホニル ァノレキノレ、 ァラノレキノレスノレフィ ニル、 ァラノレキノレスルホニル、 シク ロ ァノレキノレスノレフィ ニノレ、 シク ロアルキルスルホニル、 シク ロ アノレキノレ スノレフィニルアルキノレ、 シクロアノレキルスルホニノレアノレキル、 ヘテロ ァリ一ルスルホニルアルキル、 ヘテロァリールスノレフィニル、 ヘテロ ァリーノレスノレホニノレ、 ヘテロァリールスノレフィニルアルキル、 ァラル キルスノレフィエルァノレキノレ、 ァラルキルスルホニルアルキル、 カノレボ キシ、 カルボキシァノレキノレ、 カルボアノレコキシ、 カノレボキサミ ド、 力 ノレボキサミ ドアルキル、 カルボアラルコキシ、 ジアルコキシホスホノ、 ジァラルコキシホスホノ、 ジアルコキシホスホノアルキル、 ジァラル コキシホスホノアルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシク ロ アルケニル環及び 5から 8個までの連続要素を有するへテロサイ ク リル環から成る群から選択される環を形成するように、 R 4と R 8から 成る群から選択される結合点に結合した 3 〜 6原子の鎖長を有する 部分から選択されるスぺ一サ一、 並びに 5から 8個までの連続要素を 有するへテ口サイク リルを形成するように、 R 9と R , 3から成る群か ら選択される結合点に結合した 2〜 5原子の鎖長を有する部分から 選択されるスぺ一サ一から成る群から独立的に選択される ； 異なる原子に結合した場合の R〗 5と R , 5は一緒になつて、 共有結合、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 5から 8個までの連続要素を有 する飽和シク口アルキル、 5から 8個までの連続要素を有するシクロ アルケニル、 及び 5から 8個までの連続要素を有するへテ口サイク リ ルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサ一から成 る群から選択される基を形成する ；
同じ原子に結合した場合の R i 5と R〗 5は一緒になつて、 ォキソ、 チ オノ、 アルキレン、 ハロアルキレン、 並びに 4から 8個までの連続要 素を有するシク口アルキル、 4から 8個までの連続要素を有するシク ロアルケ-ル、 及ぴ 4から 8個までの連続要素を有するヘテロサイク リルから成る群から選択される環を形成するよ うに結合した 3〜 7 原子の鎖長を有する部分から成る群から選択されるスぺーサーから 成る群から選択される基を形成する ；
Z力 S ( C H ( R 1 5 ) ) j — W— ( C H ( R 1 5 ) ) k [式中、 j と kは 0 と 1から独立的に選択される整数である] である場合に、 R 1 5は、 ヒ ドリ ド、 ノヽ口、 シァノ、 ァリールォキシ、 カルボキシル、 ァシル、 ァ ロ イノレ、 ヘテロァ ロ イ ノレ、 ヒ ドロキシァノレキノレ、 ヘテロァ リ ーノレォキ シアルキル、 ァシルアミ ド、 アルコキシ、 アルキルチオ、 ァリールチ ォ、 ァノレキル、 アルケニノレ、 ァノレキニル、 ァリ一ノレ、 ァラルキノレ、 ァ リーノレォキシァノレキノレ、 アルコキシアルキノレ、 ヘテロァリ一ノレォキシ ァノレキノレ、 ァラルコキシァノレキノレ、 ヘテロァラルコキシアルキノレ、 ァ ノレキルスルホニルァノレキノレ、 アルキノレスノレフィニルァノレキノレ、 ァルケ ニノレオキシアルキノレ、 アルキルチオアルキル、 ァリ一ルチオアルキル、 シク ロアルキノレ、 シク ロアルキルアルキル、 シク ロアルキルアルケニ ノレ、 シク ロアノレケニノレ、 シク ロアルケ-ルァノレキル、 ノヽロアノレキル、 ノヽロアノレケニノレ、 ノヽロシク ロアノレキノレ、 ノヽロシク ロァノレケニノレ、 ノヽロ ァノレコキシ、 ノヽ ロ アノレコキシアルキル、 ノヽ ロ アルケニルォキシァノレキ ノレ、 ノヽロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシ クロ アノレケニノレオキシァノレキノレ、 ぺノレノヽ ロ ア リ ーノレ、 ぺノレノヽ ロ アラノレ キノレ、 ぺ口/、ロアリ一ノレオキシァノレキノレ、 ヘテロァリーノレ、 ヘテロァ リールアルキル、 ヘテロァ リーノレチオアルキノレ、 ヘテロァラノレキノレチ ォアルキル、 モノカノレボアルコキシアルキル、 ジカルボアルコキシァ ノレキノレ、 モノ シァノアノレキノレ、 ジシァノアノレキノレ、 力ノレボアノレコキシ シァノアノレキノレ、 アルキルス/レフィニル、 ァノレキルスノレホニル、 ノヽロ アルキルスルフィニル、 ノヽ ロ アルキノレスルホニル、 ァリー/レスルフィ -ル、 ァ リ —ノレスノレフ ィ エルァノレキル、 ァ リ —ノレスルホニル、 ァ リ ー ノレスルホニルァノレキル、 ァラルキノレスノレフィニノレ、 ァラルキノレスノレホ 二ノレ、 シクロアノレキノレスノレフィニル、 シク ロアノレキルスルホニル、 シ クロアルキルスルフィニルアルキル、 シクロアルキノレスルホニルアル キル、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニルァノレキル、 ヘテロァ リ ールスノレフ ィ 二ノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレアノレ キル、 ァラルキルスルフィニルアルキル、 ァラルキルスルホニルアル キル、 カルボキシァノレキル、 カルボアルコキシ、 カルボキサミ ド、 力 ノレボキサミ ドアルキノレ、 カルボアラルコキシ、 ジァノレコキシホスホノ アルキル、 ジァラルコキシホスホノアルキル、 5から 8個までの連続 要素を有するシクロアルケニル環及び 5から 8個までの連続要素を 有するヘテロサイク リル環から成る群から選択される環を形成する ように、 R 4と R 8から成、る群から選択される結合点に結合した 3〜 6 原子の鎖長を有する線状部分から選択されるスぺーサ一、 並びに 5か ら 8個までの連続要素を有するへテ口サイク リル環を形成するよう に、 R 9と R， 3から成る群から選択される結合点に結合した 2〜 5原 子の鎖長を有する線状部分から選択されるスぺ一サ一から成る群か ら独立的に選択される ；
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0、 い R 1 2及び R 1 3は、 ペルハロアリールォキシ、 アルカノイノレアルキル、 アルカノィルアル コキシ、 アルカノィルォキシ、 N —ァ リ 一ルー N —アルキルァ ミ ノ、 ヘテロサイク リノレアノレコキシ、 ヘテロサイク リルチオ、 ヒ ドロキシァ ルコキシ、 カルボキサミ ドアルコキシ、 ァノレコキシカルボニルァノレコ キシ、 ァノレコキシカルボニルァルケニルォキシ、 ァラルカノィルアル コキシ、 ァラルケノィル、 N—アルキルカルボキサミ ド、 N—ハロア ルキルカルボキサミ ド、 N—シク ロアルキルカルボキサミ ド、 N—ァ リールカノレボキサミ ドアルコキシ、 シク ロアルキルカルボ二ノレ、 シァ ノアルコキシ、へテ口サイク リルカルボニル、 ヒ ドリ ド、カルボキシ、 ヘテロァラルキルチオ、 ヘテロァラノレコキシ、 シク 口アルキルアミ ノ、 ァシルアルキル、 ァシルアルコキシ、 ァロイノレアルコキシ、 ヘテロサ イク リ ノレオキシ、 ァラノレキノレア リ 一ノレ、 ァラルキノレ、 ァラルケ二ノレ、 ァラノレキニノレ、 ヘテロサイク リノレ、 ペルハロアラノレキル、 ァラノレキル スルホ二ノレ、 ァラノレキルスノレホニルァノレキル、 ァラノレキノレスノレフィ ニ ノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロシクロ アノレキノレ、 ノヽロ シ ク ロ アノレケニノレ、 シク ロアルキルスノレフ ィ ニル、 シクロ アノレキルスル フィ ニノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレ ホ-ルアルキル、 ヘテロァリールァミ ノ、 Ν—ヘテロァリールァミ ノ 一 Ν—ァノレキノレアミ ノ、 ヘテロァ リ ールア ミ ノアノレキル、 ハロ アノレキ ノレチォ、 ァノレカノイノレオキシ、 ァノレコキシ、 アルコキシアルキル、 ハ ロアノレコキシルアルキノレ、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロアルコキシ、 シクロアノレケニノレオキシ、 シク ロアノレコキシァノレキル、 シク ロアノレキ ノレアルコキシ、 シク ロアノレケニノレオキシァノレキノレ、 シク ロアルキレン ジォキシ、 ノヽロシク ロ アノレコキシ、 ノヽロシクロ アノレコキシァノレキノレ、 ノヽロシク ロアルケニルォキシ、 ノヽロシク ロアルケニルォキシアルキル ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキルァミ ノ、 アルキル チォ、 アルキルチオアルキル、 ァ リ一ノレアミ ノ、 ァラルキルァミ ノ、 ァリールチオ、 ァリールチオアルキル、 ヘテロァラルコキシアルキノレ、 ァノレキノレスノレフィ ニル、 ァノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァ リ ーノレス ノレフィ ニルァノレキル、 ァ リ 一ノレスルホニルァノレキル、 ヘテ ロ ァ リ ール スルフィ -ノレアノレキル、 ヘテロァリールスルホニルァノレキル、 ァノレキ ノレスノレホニ/レ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ァノレキノレスノレホン アミ ド、 アルキルアミ ノスルホニル、 アミ ドスルホニル、 モノアルキ ノレア ミ ドスノレホニル、 ジアルキルア ミ ドスノレホニノレ、 モノ ア リ ーノレァ ミ ドスノレホニル、 ァ リ 一ルスルホンア ミ ド、 ジァ リ ールア ミ ドスノレホ ニル、 モノ アルキノレモノ ア リ ールア ミ ドスノレホニノレ、 ァ リ 一ノレスノレフ ィ -ノレ、 ァ リ 一ルスノレホニノレ、 ヘテロァ リ ーノレチォ、 ヘテロァ リ ーノレ スノレフ ィ ニノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロサイク リ ノレスノレホ ニル、 ヘテ ロサイク リ ノレチォ、 アルカノィノレ、 ァノレケノィノレ、 ァ ロイ ノレ、 ヘテロァ ロ イ ノレ、 ァラノレカノイ ノレ、 ヘテロァラノレカノィ ノレ、 ノヽ ロ ァラノレカノィノレ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 ァノレキニノレ、 ァノレケニノレオ キシ、 ァノレケニルォキシアルキノレ、 ァノレキレンジォキシ、 ノヽロアルキ レンジォキシ、 シク ロアノレキル、 シク ロアルキルアルカノィノレ、 シク ロアルケニル、 低級シク ロアルキルアルキル、 低級シク ロアルケニル ァノレキノレ、 /、 口 、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレケニノレ、 /、 ロ アノレコキシ、 ヒ ドロキシノヽロアノレキノレ、 ヒ ドロキシァラノレキノレ、 ヒ ドロキシァノレキ ノレ、 ヒ ドロキシヘテロァラルキノレ、 ハロアノレコキシアルキル、 ァリー ノレ、 ヘテロァラルキニル、 ァリールォキシ、 ァラルコキシ、 ァリール ォキシアルキル、 飽和へテロサイク リル、 部分的飽和へテロサイク リ ノレ、 ヘテロァ リ ーノレ、 ヘテロァ リ ー/レオキシ、 ヘテロァ リ /レオキシ アルキル、 ァリールアルケニル、 ヘテロァリーノレァノレケニル、 カルボ キシアルキル、 カルボアルコキシ、 アルコキシカルボキサミ ド、 アル キルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ドカルボニルアミ ド、 力 ルボアノレコキシアルキル、 カルボアノレコキシァルケニル、 カルボァラ ルコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 シァノ、 カル ボノヽロアノレコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアノレキノレ、 ジァラノレコキシホ スホノ、 及びジァラルコキシホスホノアルキルから成る群から独立的 に選択される、 但し、 1〜 5個の非ヒ ドリ ド環置換基 R4、 R5、 R6、 R7及び R8が存在し、 ：！〜 5個の非ヒ ドリ ド環置換基 R 9、 R 1 0、 R ！い R！ 2及び R 3が存在し、 R4、 R5、 R6、 R7、 R8、 R9、 R】 。 、 R n、 1 1 2及び1 1 3は、 炭素の四価性、 窒素の三価性、 硫黄の二 価性、 及び酸素の二価性を維持するように、 それぞれ独立的に選択さ れる ；
R4と R5、 R5と R6、 R6と R 7、 R 7と R8、 R9と R 1 0、 R 1 0と R jい R〗 iと R 1 2、 及び R 1 2と R 1 3は、 スぺーサ一対を形成するよう に独立的に選択され、 スぺーサ一対は一緒になつて、 5から 8個まで の連続要素を有するシクロアルケニル環、 5から 8個までの連続要素 を有する部分的飽和へテロサイク リル環、 5から 6個までの連続要素 を有するヘテロァリール環及びァリールから成る群から選択される 環を形成するように、 前記スぺーサ一対要素の結合点に結合する 3か ら 6個までの連続原子を有する線状部分を形成する、 但し、 スぺ一サ —対 と R5、 と R6、 R 6と Rァ及び R 7と R 8から成る群の 1つ 以下が同時に用いられ、 並びにスぺーサ一対 R 9と R！。、 。と R , い R 1 3と R 1 2及び R 1 2と R 1 3から成る群の 1つ以下が同時に用い られる ；
R4と R9、 R4と R 1 3、 R 8と R 9及び R 8と R , 3はスぺーサ一対を形 成するように、独立的に選択され、前記スぺーサ一対は一緒になつて、 5から 8個までの連続要素を有する部分的飽和へテロザイク リル環 及び 5から 6個までの連続要素を有するヘテロァリ一ル環から成る 群から選択される環を形成する線状部分を形成する、 但し、 スぺーサ —対 R4と R9、 R4と R 1 3、 R 8と R 9及び R aと R i 3から成る群の 1 つ以下が同時に用いられる]
2. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 5 1に記載の式 (XV) の化合物又はその製薬的に受容される塩である、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
3. 式 （XV) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合 物又はその製薬的に受容される塩である、 請求の範囲 5 1に記載の方 法。
3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3
- ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 ,
1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ]
— 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—シク ロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 ,
1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ]
— 1 , 1， 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3— （ 2—フ リノレ） フエノキシ） フヱニル] [[ 3 _ ( 1，
1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[3— ( 2， 3—ジクロロフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 ,
1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァ ミ ノ ]
— 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロパノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1， 1，
2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 2 _フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 3
- ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—ク ロ ロ ー 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 — ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3— [ 3— ( 1， 1 , 2 , 2， ーテ トラフルォロエ トキシ） フエノキシ] フエ-ル] [[ 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルオロー エ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ — 2—プロパノール ；
3— [[ 3— [ 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル]
[[ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； 3— [[ 3— ( 3， 5—ジメチルフエノキシ） フヱニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] ―メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1， .1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一. 1， 1， 1 — ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[ 3— ( 3— t —ブチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3 _ ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエ-ル] ―メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノくノーノレ ；
3— [[ 3— ( 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェ二ル] [[ 3— ( 1， 1， 2， 2—テ トラフルオローエ トキシ） フエ ニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノ
' ~~ノレ 3O C— [[ 3— (フエノ キシ） フエニル] [[ 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ
1
トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
O C
3— [[ 3 CO— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォ口 一エ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ； 3— [[[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル] メチル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキ シ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ 一ノレ ；
3 - [[[ 3 - ( 1， 1 ， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ] メチル] [ 3 - - [[ 3 ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 3 - ( 1 , 1 ， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3 - - [[ 3 ， 5 _ジメチノレフエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 ， 1， 1 - ト リ フルオロー 2—プロパノール ，
3 - [[[ 3 - ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3 - - [[3 ― ( ト リ フルォロメチルチオ） —フエニル] メ ト キシ] フエ二ル] ァへノ ] — 1， 1 , 1 _ ト リ フルォロ一 2—プロパ ノール ；
( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニノレ] メチル] [ 3 - - [[ 3 ， 5—ジフルオロフェニノレ] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 ， 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2一プロパノール ，
( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3— [シク 口へキシルメ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ二 ル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ一 ル ；
3 - [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチル一 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ二 ル Ί メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ、0ノー ノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 — ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3— [[[ 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル]
[[ 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3— [[ 3— （ 4一ク ロ口一 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 3— ( 1， 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ ニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3 - [[ 3 - ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1， 1 _ ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエュル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[ 3— ( 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエニル] [[ 3— (ぺ ンタフノレォロェチノレ） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ—ル ；
3— [[ 3— ( 4 _フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタ フルォロェチル） フエ-ル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フ ノレォロ一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フル オロー 2—プロパノ—ノレ ；
3 - [[ 3— （ 2 _フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ] メチノレ] ーァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4—ク ロ 口 _ 3— ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエ-ル] メチル] ーァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— [ 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエ二ノレ] [[ 3— （ペンタフノレォロェチノレ） 一フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3 - [[ 3— [ 3— （ペンタフルォロェチル） フヱノキシ] フエニル] [[ 3— (ペンタフノレォロェチノレ） フエ二ノレ] —メチノレ] ァミ ノ ] ―
1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 _ (ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フゾレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フル オロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ； .
3— [[ 3— ( 3— t —ブチノレフエノキシ） フ エニル] [[ 3 _ (ペン タフルォロェチル） フエ-ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3 - ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フル オロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ一 2 _ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチノレ） フエ二ノレ] —メチル] ア ミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3 - [[ 3— (フエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチ ル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2— プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フヱニ ノレ] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 ( フルォロメ トキシ） フエニル] ーメ トキシ] フエニル] アミ ノ ] 一 1 ， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 ( 卜 Vフルォロメチル） フヱニル] —メ トキシ] フエニル] ァミノ ] 一 1 ， 1 ， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3一 [[[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル ] [ 3 _ [[ 3，
5一ジメチルフエニル] メ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 ,
1一 卜 Vフルォロ一 2—プロパノール ；
3一 [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 一 ( 卜 リ フルォロメチルチオ） フエニル] —メ トキシ] フエニル] ァ ミ ノ ] ー 1， 1 ' 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フヱニル]メチル ] [ 3— [[ 3， 5—ジフルォロフエニル] メ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [シ ク口へキシルメ トキシ] フエニル] —ァミ ノ 1， 1— ト リ フ ルオロー 2 _プロノヽ。ノール ；
3— [[ 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4一ピリ ジルォキシ） フェ
-ル] [[ 3 _ (ペンタフノレォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ]
- 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 2—ト リ フルォロメチル一 4—ピリ ジルォキシ） フェ ニル] [[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ]
— 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3 - ( 3—ジフルォロメ トキシフヱノ キシ） フエニル] [[ 3
- (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] _ 1， 1 ,
1 _ ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3— [[[ 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ― 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—ク ロロ ー 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] ー 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 ― (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2一プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエ-ル] [[ 3— (へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 ― ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3— （ 2—フリル） フヱノキシ） フエニル] [[ 3— (へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— ( 2， 3—ジク ロ ロフエノキシ） フヱ -ル] [[ 3— （へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ] — 1， 1 , 1 - ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ヘプタ フルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] _ 1， 1， 1— ト リ フノレオ口一 2 _プロパノーノレ ；
3 - [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 _ (ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フ ノレ才ロ一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—ク ロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— [( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエノキ シ] フエニル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロピル） 一フエニル] メチ ノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— [ 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル]
[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— ( 3— ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フ ノレオロー 2 _プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3— t —ブチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3— （ヘプ タフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1ー ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 3—メチルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— (ヘプタフ ノレォロプロ ピル） フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1 — ト リ フ ノレオロー 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 5， 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— （フエノキシ） フエニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] _ 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 —プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フヱノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3 _ (ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] メチル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメ トキシ） フェニル] ーメ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフヱニル] メ トキシ] —フェニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） フエニル] —メ トキシ] フエ二 ノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [〔 3 , 5—ジフルオロフェニル] メ トキシ] 一フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 卜 リ フノレオロー 2一プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [シク 口へキシルメ トキシ] フエニル] —ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 ー ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4一 ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 3 _ (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 2 _ ト リ フルォロメチルー 4—ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フ； ニル] —メチノレ] アミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 - ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[[ 3— （ 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— (4—ク ロ口 一 3— ト リ フノレオロメチルフエノキシ） フ ェ -ル] [[ 3 _ (ヘプタフルォロプロ ピル） 一フエニル] メチル] ァ ミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 —フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） 一フエ二ノレ] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 3—シク ロプロ ピルフ -ノキシ） フエ-ル] [[ 2—フ ルォ口 一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 ' 1， 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— （ 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエニル] [[ 2—フ ルォ口 一 5— （ ト リ フノレオロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] - 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— [[ 3— （ 2， 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フヱニル] [[ 2—フル オロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ― 1, 1 , 1—ト リ フノレオ口一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[3— (4—フルオロフエノ キシ） フエニル] [[2—フルォロ - 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ー 1， 1 , 1 _ト リ フルオロー 2—プロパノ—ノレ ；
3 - [[3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3— [[3— ( 2—フルォロ一 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[2 —フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチノレフエノキシ） フエ二ノレ] [[2 —フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチル] アミ ノ] — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
3— [[3— [3— （1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエ二ノレ] [[ 2—フルォロ一 5— ( ト リ フルォロ一メチル） —フエニル] メチル] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プ 口 ノ一ノレ ；
3— [[3— [3— (ペンタフルォロェチル） フエソキシ] フエニル] [[2 _フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ，
3一 [[3— (3, 5—ジメチルフヱノ キシ） フエニル] [ [ 2—フル ォロ - 5 - ( ト リ フノレオロメチル） フエ二ノレ] —メチル] ァミ ノ ] ―
1， 1, 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3一 [[3— (3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[2—フノレオ口一
5一 ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル] メチル] ーァミ ノ ] - 1 , 1,
1一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3一 [[ 3 - ( 3— t—ブチルフ -ノキシ） フヱニル] [[ 2—フルォ
D一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —アミ ノ ] — 1 ,
1， 1— ト リ フルォロ― 2—プロパノール ；
3 - [[3— (3—メチルフヱノキシ） フエニル] [[2_フルォロ一
5一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] - ι, ι,
1一 ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノール ； 3 - [[ 3— （ 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ； 3— [[ 3— （フエノ キシ） フエニル] [[ 2—フルォロ一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フ ノレ才ロ _ 2一プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - [[ 3— [ 3— (Ν, Ν—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエ二ノレ] メチ ル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ； 3 - [[[ 2 _フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキシ] フエ-ル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フ ェニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[[2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [3— [[ 3， 5—ジメチルフ： ϋニル] —メ トキシ] フエニル] ァ ミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[[ 2—フルオロー 5 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ； 3— [[[ 2 _フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3 , 5—ジフルオロフヱニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [シク ロへキシルメ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] ー 1， 1 , 1 _ トリフルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシー 4 _ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3 - [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチル一 4 _ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[ 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノ キシ） フエニル] [[ 2 —フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[[ 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フノレオロメチル） 一フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 4 _ク ロロ ー 3— ト リ フルォロメチルフエノ キシ） フ ヱニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[ 3 - - ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル」 [[ 2 一フノレ才口 — 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2 _プロパノール ；
3一 [[ 3 - - （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエ-ル] [[ 2—フル ォロ一 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一
1， 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3一 [[ 3 - - ( 3—シクロプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2一フ ルォ口一 4 - ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ-ノレ] —メチル] アミ ノ ] 一 1 ， 1， 1一 ト リ フルォロ一 2 _プロノヽ。ノール ；
3一 [[ 3 - - (3— ( 2—フ リル） フヱノキシ） フエ-ル] [[ 2一フ ルォロー 4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1， 1— ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノール ；
3一 [[ 3 - - ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル ォロ — 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一
1， 1， 1 — ト リ フルォロ _ 2—プロパノ一ル ；
3一 [[ 3 - - ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォロ 一 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] - - 1 ,
1， 1 - ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3一 [[ 3 - - (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー
4 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1，
1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[ 3 - - ( 2—フノレオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[ 2 一フノレ才口 - 4 - ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] - 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； 3 - [[ 3— ( 4—ク ロロー 3—ェチルフヱノキシ） フエニル] [[ 2 一フルォロ一 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— [ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルオローメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノヽ。ノーノレ ；
3 - [[ 3 - [ 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチノレ] ァミ ノ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[ 3 - ( 3— ェチノレフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル] メチル] ーァミ ノ] — 1， 1 ,
1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 3— t —ブチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォ ロー 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フェニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3—メチルフエノキシ） フヱニル] [[ 2—フルオロー
4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ -ノレ] メチル] ーァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2 ナフ トキシ） フ ェ -ル] [[2—フノレオロー 4一 （ ト リ フノレオ口メラ ) 一フェニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2 プロパノ —ル ； 3— [[ 3— (フエノ キシ） フエニル] [[ 2—フル 口 4一 ( h y フルォロメチル） フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] 一 1 1 , 1 - 卜 リ フ ノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチ ノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3 - [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フ ェニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ； 3— [[[ 2—フノレオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3， 5—ジメチルフヱニル] メ トキシ] フヱニル] アミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3 - [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3 - [[[ 2 _フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ノレ] [ 3— [[ 3， 5—ジフルオロフェニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 2—フノレオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フヱニル] メチ ル] [ 3— [ 3— [シク ロへキシルメ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシ _ 4 _ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 2—フノレオ口一 4— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[ 3 - ( 2 _ ト リ フルォロメチル一 4 _ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 2—フノレオ口 一 4— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チノレ] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3— [[ 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 ーフノレオ口 一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ-ル] メチノレ] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロノ ノール ；
3— [[[ 3— ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フノレオ口一 4— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； および 3 - [[ 3— ( 4—ク ロ口 一 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 2—フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチノレ） フ-ニノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール 4. 式 （XV) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化合 物又はその製薬的に受容される塩である、 請求の範囲 5 2に記載の脂 質吸収抑制剤。
3 - [[ 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 — ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] 一メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3 - ( 3—シク ロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、。ノール ；
3— [[ 3— （ 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエニル] [[ 3 ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[ 3— （ 2 , 3—ジクロロフ-ノキシ） フ； ニル] [[3 _ ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3 - [[ 3— （4一フルオロフヱノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3 - [[ 3 - (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ.] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （ 2—フノレオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] 〔[ 3 ― ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[ 3— ( 4 _ク ロ ロー 3—ェチルフエノキシ） フエ-ル] [[ 3 — ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1 — ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3— [ 3— ( 1， 1， 2 , 2 , —テ トラフルォロエ トキシ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルオロー エ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルォロ 一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3— [[ 3— [ 3— (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] O C [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル]
1
メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— （ 3， 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1，
O
1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フェニル] ーメチル] ァミ ノ ]
1
— 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3— ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3 _ t —ブチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルオローエ トキシ） フエ ニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ 一ノレ ；
3 - [[ 3 - (フエノキシ） フエュル] [[ 3— ( 1， 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3 - [ 3一 (N , N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3— ( 1 , 1： , 2 , 2—テ トラフノレオローエ トキシ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
1， 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 ― ( ト リ フルォロメ トキシ） 一フエニル] メ トキ シ] フ ニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ ール ；
3 - [[[ 3 - ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ； 3 - [[[ 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] メ トキシ] フエニル] ァO C ミ ノ ] _ 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール
1
3— [[[ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3 -一 [[ 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ 卜 キシ] フエ 1二ル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパ ノール ；
3 - [[[ 3 - ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フェニル] メチル] [ 3 - _ [[ 3 , 5—ジフルオロフェニル] メ トキシ] フ工ニル] ァミ ノ ] 一 1 ， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ，
( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ工ニル] メチル] [ 3 - - [シクロへキシノレメ トキシ] フエ二ノレ] アミ ノ ] - - 1 ,
1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 2 _ジフノレオロメ トキシ一 4—ピリ ジノレオキシ） フェ ニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ二 ル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノー ノレ ；
3— [[ 3— （ 2 _ ト リ フルォロメチル一 4 _ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ二 ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノー ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 — ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— [[[ 3 - (3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ； 3— [[ 3— （ 4—ク ロ 口一 3— ト リ フノレオロメチノレフエノキシ） フ ェニル] [[ 3— （ 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） 一フエ ニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノ —ル ；
3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] 一 1 , 1， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （ 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエ- レ] [[ 3 - (ぺ ンタフノレォロェチル） フエニル] メチノレ] ーァミ ノ ] 一 1 ， 1 ， 1― ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 3— （ 2—フリル） フエノキシ） フエ-ル] [[ 3一 （ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1 , 1 ， 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— （ 2， 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエ二ル] [[ 3 - (ぺ ンタフノレォロェチル） フエニル] メチノレ] ーァミ ノ ] - 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— (4—フルオロフエノ キ ) フエニル] [[ 3一 (ペンタ フルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 - ト リ フ ルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエ二ル] [[ 3— (ぺンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] ― 1， 1 ， 1一 ト リ フル オロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 (ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1， 1 - ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—ク ロ 口一 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ] メチル] ーァミ ノ ] — 1， 1， 1一ト リ フノレオ口 _ 2 _プロパノ一ノレ ；
3 - [[ 3 - [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ ヱノキシ] フエ二ノレ] [[ 3— (ペンタフノレォロェチノレ） 一フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3 - [[ 3— [ 3— （ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] ― 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— (ぺ ンタフルォロェチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロパノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3—ェチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3— （ペンタフ ルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 一 ト リ フル 才ロ— 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3— t 一ブチルフヱノキシ） フエ-ル] [[ 3— (ペン タフルォロェチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フ /レオ口一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ペンタフ ルォロェチル） フヱニル] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 一 ト リ フル 才ロ ー 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 5， 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェニノレ] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチノレ] ア ミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フゾレオ口 _ 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3— [[ 3 - (フエノキシ） フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチ ノレ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2— プロ ノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— [[[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [[3 — ( ト リ フルォロメ トキシ） フエニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[[ 3— （ペンタフルォロェチル） フヱニル] メチル] [ 3 _ .[[ 3 一 （ ト リ フルォロメチル） フエ-ル] ーメ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 — [[[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル]メチル] [ 3 - [[ 3，
5 —ジメチルフエニル] メ トキシ] —フエ二ノレ] ァミ ノ ] 一 1， 1 ,
1 — ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
3 - [[[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3 - [[ 3
― ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル] —メ トキシ] フェニル] 了 ヽヽ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノ ノール ；
3 - [[[ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3 _ [[ 3 ,
5ージフルォロフエニル] メ トキシ] 一フエニル] ァミ ノ ] - 1 , 1 ,
1 - ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[[ 3— （ペンタフルォロェチル） フエニル] メチル] [ 3— [シ ク 口へキシルメ トキシ] フエニル] ーァミ ノ 1 , 1 _ ト リ フ ノレ才ロ ー 2ープロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3 _ (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— ( 2 _ ト リ フルォロメチル _ 4 _ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[.3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] - 1、， .1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— [[ 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノ—ノレ ；
3— [[[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 3— (ペンタフルォロェチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ― 1， 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— ( 4—ク ロ口 一 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 3 _ (ペンタフルォロェチル） 一フエ二ノレ] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエ-ル.] [[ 3 _ (へ ■ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル]. ーァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 3—シクロプロ ピルフヱノキシ） フエニル] [[ 3— (へ プタフルォロプロピル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3— ( 2—フ リル） フエノ キシ) フエニル] [[ 3— (へ プタフルォロプロ ピル） フエ-ル] メチル] —ァミ ノ ] — 1， 1， 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル] [[ 3— (へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 — ト リ フルォロ一 2 _プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ヘプタ フルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フノレオロー 2一プロノヽ°ノ—ノレ ；
3— [[ 3— （4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ヘプタフ ルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フ ノレ才ロ一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 2—フルオロー 5—ブロモフヱノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] ー 1， 1 ' 1— ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— (4—ク ロ口 一 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3 一 （ヘプタフルォロプロ ピル） フエ二ノレ] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3— [( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエノキ シ] フエニル] [[3— (ヘプタフルォロプロ ピル） 一フエニル] メチ ノレ] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ； 3 - [[ 3— [ 3— (ペンタフノレォロェチル） フヱノキシ] フエ二ノレ]
[[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[ 3— ( 3， 5—ジメチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3 _ (へ プタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 3— （ヘプタフ ルォロプロピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フ ノレオロー 2—プロ ノ ノ―ル ；
3 - [[ 3— （ 3— t —ブチルフエノ キシ） フエニル] [[ 3— （ヘプ タフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロパノ—ル ；
3 - [[ 3 - ( 3—メチルフエノキシ） フエ'ニル] [[ 3— （ヘプタフ ノレォロプロピノレ） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フ ノレ才口 一 2—プロノくノ一ノレ ；
3— [[ 3— （ 5 , 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェ -ル] [[3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3 - [[ 3 - (フエノキシ） フエニル] [[ 3 _ (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2 ーフ ロ ノ ノ一ノレ ；
3— [[ 3 - [ 3— (N， N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ノレ] [[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フ'ェ -ル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フヱニル] メチル] [ 3— [[ 3— （ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル] —メ トキシ] フエ-ル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチル） フェニル] —メ トキシ] フヱニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 3— （ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] メ トキシ] 一フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチルチオ） フエニル] —メ トキシ] フエ二 ル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [[ 3， 5—ジフルオロフヱニル] メ トキシ] —フエニル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— [[[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] メチル] [ 3— [シク 口へキシルメ トキシ] フエニル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— （ 2— ト リ フルォロメチル一 4一ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロピル） フヱニル] —メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 3 - (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエ-ル] [[ 3— (ヘプタフルォロプロ ピル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 ' 1， 1 — ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ —ノレ ；
3— [[ 3— （4—ク ロ 口 一 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 3 _ (ヘプタフルォロプロ ピル） 一フエニル] メチル] ァ ミ ノ ] — 1， 1， 1 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル] [[ 2 一フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
3— [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ] —メチノレ] ァミ ノ ] 一 1 ' 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3—シク ロプロ ピルフヱノキシ） フエニル] [[ 2—フ ノレオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエ -ノレ] ーメチノレ] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フノレオ口一 2 _プロパノーノレ ；
3— [[ 3— ( 3 - ( 2—フ リノレ） フエノキシ） フエニル] [[ 2—フ ルォ口 一 5 _ ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4—フルオロフエノキシ) フエニル] [[ 2—フノレオ口 一 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1， 1 _ ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ；
3— [[ 3— （ 4—メチノレフエノキシ） フエ二ノレ] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエ二ル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1，
1一 ト リ フノレオ口一 2—プロパノ一ノレ ；
3— [[ 3— ( 2—フルオロー 5—ブロモフエノキシ） フエニル] [[ 2 —フノレオロ ー 5— ( ト リ フノレオロ メ チノレ） 一フエ二ノレ] メチノレ] ア ミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 4—ク ロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 2 —フノレオロー 5— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - [[ 3— [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル] [[ 2—フノレオロー 5— （ ト リ フルオローメチル） —フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノーノレ ；
3— [[ 3— [ 3— （ペンタフノレォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノール ；
3 - [[ 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] ― 1 ' 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォロ一 5 - ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] ^ 1 , 1 , 1一 ト リ フノレオ口 一 2 _プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— [[ 3 - ( 3 - t —ブチルフエノキシ） フヱニル] [[ 2—フルォ 口 一 5— （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ二ノレ] メチル] ーァミ ノ ] ー 1， 1， 1一 卜 リ フノレオ口 一 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォロ一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1一 ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 5， 6， 7， 8—テ トラ ヒ ドロ一 2—ナフ トキシ） フ ェニル] [[ 2—フノレオロー 5— （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] _ 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノーノレ ； 3— [[ 3— (フエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォロ一 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1 一 ト リ フ ノレ才ロ一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[ 3 - [ 3 - (N, N—ジメチルアミ ノ） フエノキシ」 フエ二 ル] [[ 2一フルォロ一 5 - ( ト リ フルォロメチル） ―フェニル] メチ ル]'ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルォ口一 2 _プロパノール ；
3一 [[[ 2一フルォ π一 5— （ ト リ フノレオ口メチル） フェニル] メチ ル] [ 3 - [[ 3— (卜 リ フルォロメ トキシ） —フエ二ル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] ー 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ； 3 - [[[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3 _ [[ 3— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ トキシ] フ ェニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ； 3 - [[[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] ーメ トキシ] ブェ -ル] 了 ミ ノ 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[[ 2 _フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3 _ [[ 3— （ ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエ二ノレ] ァミ ノ ] — 1， 1， 1— ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ； 3 - [[[ 2—フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3， 5—ジフルオロフヱニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ；
3 - [[[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチノレ） フエニル] メチ ル] [ 3— [シク 口へキシルメ トキシ] 一フエ二ノレ] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1 _ ト リ フノレオロー 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3 - [[ 3 - ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4—ピリ ジルォキシ） フェ ニル] [[ 2 _フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ チル] ァミ ノ ] _ 1， 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ； 3— [[ 3 - ( 2— ト リ フルォロメチルー 4—ピリ ジルォキシ） フエ 二ノレ] [[ 2—フノレオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエ二ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— [[ 3— ( 3—ジフルォロメ トキシフエノ キシ） フエニル] [[ 2 —フルオロー 5— ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— [[[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメチルチオ） フエノキシ] フエ-ル] [[ 2—フルオロー 5— （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - [[ 3— ( 4—ク ロ 口一 3— ト リ フノレオロメチノレフエノキシ） フ ェニル] [[ 2—フノレオ口 一 5— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ； 3 - [[ 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ) フエニル] [[ 2 —フルオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノ一ノレ ；
3 - [[ 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1， 1， 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノーノレ ； 3 - [[ 3 - ( 3—シク ロプロ ピルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フ ルォ口一 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ]
- 1 ， 1 , 1 — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3一 [[ 3 - ( 3— ( 2—フ リル） フエノキシ） フエニル] [[ 2—フ ルォロー 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3 - [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フル ォロ一 4一 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] ーメチル] ァミ ノ ] 一
1， 1 , 1一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ル ；
3一 [[ 3 - ( 4—フルオロフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フノレオ口 一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] —メチル] ァミ ノ ] - 1 ,
1， 1 - 卜 リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3 - [[ 3— (4—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルオロー
4— ( ト リ フルォ口メチル） フェニル] 一メチル] ァミ ノ」 一 1 , 1， 1一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
• 3— [[ 3 - ( 2 _フルオロー 5 _ブロモフヱノキシ） フエニル] [[ 2 —フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1， 1， 1 — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノール ；
3— [[ 3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 2 —フルオロー 4— ( ト リ フノレオロメチル） 一フエニル] メチル] アミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノール ；
3 - [[ 3— [ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フ エノキシ] フエニル ] [[ 2 _フルオロー 4— ( ト リ フノレオ口一メチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロ ノ ノ 一ノレ ；
3— [[ 3— [ 3 - (ペンタフルォロェチル） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メチル] ァミ ノ ] ー 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— ( 3 , 5—ジメチルフエノ キシ） フエニル] [[ 2—フル オロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル] ーメチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フノレオ口一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - [[ 3— ( 3—ェチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォロ一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] —ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ノレ ；
3一 [[ 3 - ( 3— t _ブチルフエノキシ） フェニル] [[ 2—フルォ 口一 4— ( ト リ フルォロメチル） フェニル] メチル] —アミ ノ ] — 1 ,
1， 1 — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3一 [[ 3— ( 3—メチルフエノキシ） フエニル] [[ 2—フノレ才ロー
4 ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ーァミ ノ ] - 1 , 1 ,
1 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3一 [[ 3— （ 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロー 2—ナフ トキシ） フ ェ二ル] [[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） 一フ工ニノレ] メチル] ァミ ノ ] _ 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[ 3— (フエノキシ） フエニル] [[ 2—フルォ口 一 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フ ノレオ '口 一 2—プロノ ノ一ノレ ；
3一 [[ 3— [ 3— (N, N—ジメチルァミ ノ） フエノキシ] フエ二 ル] [[ 2—フルオロー 4 _ ( ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メチ ル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1一 ト リ フルオロー 2—プロパノ —ル ；
3 - [[[ 2—フルォロ一 4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメ トキシ） 一フエ-ル] メ トキシ] フェニル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3— ( ト リ フルォロメチル） 一フヱニル] メ トキシ] フ ェ二ル] ァミ ノ ] — 1， 1， 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノ一ル ；
3一 [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3 - [[ 3 , 5—ジメチルフエニル] メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3一 [[[ 2—フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル] [ 3— [[ 3 - ( ト リ フルォロメチルチオ） 一フエニル] メ トキシ] フエ-ル] ァミ ノ ] 一 1， 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2 _プロパノール ； 3— [[[ 2 _フルオロー 4— ( ト リ フルォロメチル） フエ-ル] メチ ル] [ 3— [[ 3， 5—ジフルオロフヱニル] —メ トキシ] フエニル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - [[[ 2 _フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） フエニル] メチ ル Ί [ 3— [ 3— [シクロへキシルメ トキシ] —フエニル] ァ ミ ノ ] 一 ト リ フノレオ口 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3— ( 2—ジフルォロメ トキシ一 4 _ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フノレオ口 _ 4一 （ ト リ フルォロメチル） 一フエニル] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロノヽ。ノール ； 3— [[ 3— ( 2— ト リ フルォロメチル一 4—ピリ ジルォキシ） フエ ニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチノレ） 一フエニル] メ チル] ァミ ノ ] — 1， 1 , 1— ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - [[ 3— （ 3—ジフルォロメ トキシフエノ キシ） フエニル] [[ 2 一フルオロー 4一 （ ト リ フルォロメチル） 一フエ二ノレ] メチル] アミ ノ ] ー 1， 1 , 1 _ ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - [[[ 3— （ 3— ト リ フルォ口メチルチオ） フエノキシ] フエニル] [[ 2—フノレオ口一 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） 一フエ二ノレ] メチル] ァミ ノ ] 一 1 , 1 , 1 — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； および 3 - [[ 3— (4—ク ロ口一 3— ト リ フルォロメチルフエノキシ） フ ェニル] [[ 2—フルオロー 4一 （ ト リ フノレオロメチノレ） フエ-ノレ] メ チル] ァミ ノ ] — 1 , 1 , 1 _ ト リ フルオロー 2—プロパノール 5. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XV I ) で示され る化合物または薬学的に許容可能なその塩である、 請求の範囲 1また は 2に記載の方法。
Figure imgf000536_0001
式中、 nは 1〜 2から選択される整数であり ；
Aおよび Qは独立して、 一 CH2 ( C R 3 7 R 3 8 - (C R 33R 34) u-T- (C R35R 36) W_H、
Figure imgf000537_0001
から ¾択され、 ただし、 Aおよび Qの一つが AQ_ 1でなければなら ず、そして Aおよび Qの一つが AQ— 2および一 CH2 (C R37R38) (C R 33R 34) u一丁一 ( C R 3 5 R 3 6 ) w— Hからなる群から選 択されなければならず ；
Tは共有単結合、 O S S (0)、 S (O) 2 C (R 33) 二 C (R 35) および C≡ Cからなる群から選択され ；
vは 0 1から選択される整数であり、 ただし R33 R34 R 35お よび R 36のいずれか一つがァリールまたはへテロアリールである場 合には Vは 1であり ；
uおよび wは 0 6から独立して選択される整数であり ；
A iは C (R 3 o) であり ；
D D2 J い 】 2ぉょび！：1は〇、 N 0 Sおよび共有結合から なる群から独立して選択され、 ただし！)、、 D2 J い 】 2ぉょび!：1 の最大 1つが共有結合であり、 D D2 J い J 2および の最大 1つが Οであり、 D D2 J い J 2および K ,の最大 1つが Sであ り、 Dい D2 J い J 2および K，の 2つが Oおよび Sである場合に は Dい D 2 J い J 2および K ,の 1つが共有結合でなければならず、 そして D D2 J い J 2および K〗の最大 4つが Nであり ； Bい B 2 D 3 D4 J 3 J 4および K2は、 C C (R 3。）、 N
0 Sおよび共有結合からなる群から独立して選択され、ただし Bい B 2 D3 D4 J J 4および K2の最大 5つが共有結合であり、 B B 2 D3 D4 J 3 J 4および K 2の最大 2つが Oであり、 B い B 2 D3 D4 J 3 J 4および K 2の最大 2つが Sであり、 Bい B 2 D3 D4 J 3 J 4および K2の最大 2つが同時に Oおよび S であり、 そして B B 2 D3 D4 J 3 J 4および K2の最大 2つ が Nであり ；
B ,および D s、 03ぉょび】 3、 J 3および K2、 Κ2および J 4、 J 4 および D4、 そして D4および B 2は環内 （ i n— r i n g) スぺーサ 一対を形成するように独立して選択され、 ここで、 前記スぺ一サ一対 は C (R 33) = C (R 3 5)、 および N = Nからなる群から選択され、 ただし A Q— 2は少なく とも 5つの隣接した員からなる環でなけれ ばならず、そして前記スぺーサ一対の群の最大 2つが同時に C (R 33) = C (R 35) であり、 そしてその他のスぺーサ一対が C (R 3 3 ) = C (R 35)、 0、 Nおよび S以外ではない場合には前記スぺ一サ一対 の群の最大 1つが N = Nであり ；
R iはハロアルキルおよびハ口アルコキシメチルからなる群から選択 され ；
R 2はヒ ドリ ド （ h y d r i d o )、 ァリール、 アルキル、 ァノレケニノレ、 ノヽ ロ アノレキノレ、 ノヽ ロ アノレコキシ、 ノヽロ アノレコキシァノレキノレ、 ノ 一/ヽロ ァリーノレ、 ノ 一ハロアラルキル、 パーハロアリールォキシァノレキルお よびへテロアリールからなる群から選択され ；
R 3はヒ ドリ ド （ h y d r i d o )、 ァリール、 アルキル、 アルケニル、 ハロアルキル、 およびハロアルコキシアルキルからなる群から選択さ れ ；
Yは共有単結合、 （CH2) q (ここで qは 1〜 2から選択される整数 である）、 および （ C H 2 ) 』 一 O— （ C H 2 ) k (ここで j および kは 0〜 1から独立して選択される整数である） からなる群から選択さ. れ ；
Zは共有単結合、 （CH2) q (ここで qは 1〜 2から選択される整数 である）、 および （CH2) j— O— ( C H 2) k (ここで j および kは 0〜 1から独立して選択される整数である） からなる群から選択さ れ ；
R 4、 R 8、 R yおよび R , 3はヒ ドリ ド （ h y d r i d o )、 ノヽ 口 、 ノヽ 口アルキル、 およびアルキルからなる群から独立して選択され ； R 3。はヒ ドリ ド （ h y d r i d o), アルコキシ、 アルコキシアルキ ノレ、 ノヽ口、 ノヽロアノレキル、 ァノレキノレアミ ノ、 アルキルチオ、 ァノレキノレ チオアノレキノレ、 ァノレキノレ、 アルケニル、 ノヽ ロ アノレコキシおよびハ ロ ア ルコキシアルキルからなる群から選択され、ただし R3。は炭素の 4価 の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の性質および酸素の 2価の性 質を維持するように選択され ；
R 3。は、 A，に結合するとき、 一緒になつて、 R3。の結合点での A】 炭素と、 R 1 0 、 R R 1 2 、 R 3，および R 3 2からなる群から選択さ れる基の結合点とを連結する環内線形スぺーサーを形成し、 ここで前 記環内線形スぺーサ一は、 共有単結合、 および 3〜 1 0の隣接した員 を有するシク 口アルキル、 5〜 1 0の隣接した員を有するシク 口アル ケニル、 そして 5〜 1 0の隣接した員を有するへテロシク リルからな る群から選択される環を形成する 1〜 6の隣接する原子を有するス ぺ一サ一部分からなる群から選択され ；
R 3。は、 に結合するとき、 一緒になつて、 R3。の結合点での 炭素と、 R〗。およぴ R い R i。および R 3 、 R〗。および R 3 2 、 Rュ 0および R 1 2、 ！^ ^ぉょび尺；^、 ！^ ぉょび尺：^、 ！^ ^ぉょび尺】 2、 R 3】および R 32、 R 3 および R 2、 そして R 32および R , 2の置 換基対からなる群から選択されるいずれか 1つの置換基対のそれぞ れのメ ンバーの結合点とを連結する環内分岐鎖スぺ一サーを形成し、 そしてここで前記環内分岐鎖スぺーサ一は、 3〜 1 0の隣接した員を 有するシク 口アルキル、 5〜 1 0の隣接した員を有するシク ロアルケ ニル、 そして 5〜 1 0の隣接した員を有するヘテロシク リルからなる 群から選択される 2環を形成する様に選択され ；
k4、 丄 5、 R e、 、 R s、 kg、 0、 い R i 2、 R i 3、 い R 32、 R 33、 R 34、 R 35および R36はヒ ドリ ド （h y d r i d o)、 カノレボキシ、 ヘテロァラルキノレチォ、 ヘテロァラノレコキシ、 シク ロア ノレキノレア ミ ノ 、 アシノレアルキノレ、 ァシルァノレコ キシ、 ァロイノレアノレコ キシ、 ヘテロシク リノレオキシ、 ァラノレキノレアリール、 ァラルキル、 ァ ラノレケニノレ、 ァラルキニノレ、 ヘテロシク リノレ、 ノヽ0—ノヽ ロ アラノレキル、 ァラノレキノレスノレホニル、 ァラノレキノレスルホニルアルキル、 ァラルキル スノレフ ィ ニノレ、 ァラノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロシク ロ アノレキ ノレ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレ、 シク ロ アノレキノレスノレフ ィ ニノレ、 シク ロ ア ノレキノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 シク ロ アノレキノレスノレホニノレ、 シク ロア ノレキルスノレホニルアルキル、 ヘテロァリ一ノレアミ ノ、 N—ヘテロァリ ールアミ ノ 一 N—アルキルアミ ノ、 ヘテロァ リールアミ ノアルキル、 ハロアノレキルチオ、 アルカノィルォキシ、 ァノレコキシ、 アルコキシァ ノレキノレ、 ノヽ ロ アノレコキシノレアノレキノレ、. ヘテロァラノレコキシ、 シクロ ア ノレコキシ、 シク ロ アノレケニノレオキシ、 シク ロアノレコキシァノレキノレ、 シ ク ロアノレキノレアノレコキシ、 シク ロアルケニルォキシァノレキル、 シク ロ ァノレキレンジォキシ、 /ヽロシク ロアノレコキシ、 ノヽロシク ロアノレコキシ ァノレキノレ、 /ヽロシク ロ アノレケニノレオキシ、 ノヽロシク ロ アノレケニノレオキ シアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ニ トロ、 低級アルキルアミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 ァリールァミ ノ、 ァラル キノレアミ ノ、 ァリールチオ、 ァリールチオアルキル、 ヘテロァラルコ キシァノレキノレ、 ァノレキノレスノレフ ィ エル、 ァノレキルスノレフ ィ エルァノレキ ノレ、 ァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレアノレキノレ、 ァ リ ールスノレホニノレアノレキル、 ヘテロァ リ ーノレスノレフ ィ ニノレアノレキル、 へデロ ア リ ーノレスルホニルァ ノレキノレ、 ァノレキノレスノレホニノレ、 ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレ、 ノヽロ ア ノレキノレスノレフィ ニノレアノレキノレ、 ノヽロ アノレキノレス/レホニノレアノレキノレ、 ァ ルキルスルホンア ミ ド、 アルキルア ミ ノ スルホニル、 ア ミ ドスルホ - ノレ、 モノ アルキノレア ミ ドスルホニル、 ジァノレキノレア ミ ドスルホニル、 モノ ア リ ールア ミ ドスルホニル、 ァ リ ールスルホンア ミ ド、 ジァ リ ー ノレア ミ ドスノレホニル、 モノ アノレキノレモノ ア リ ーノレア ミ ドスルホニル、 ァ リ ールスノレフ ィニル、 ァ リ 一ルスルホニル、 ヘテ ロ ァ リ ールチオ、 ヘテロァ リ ーノレスノレフィ ニ'ノレ、 ヘテロァ リ ーノレスノレホニノレ、 ヘテロシ タ リルスルホニル、 ヘテロシク リルチオ、 アルカノィル、 アルケノィ ノレ、 ァロイノレ、 ヘテロァロイノレ、 ァラノレカノィノレ、 ヘテロァラノレカノ ィル、 ノヽロ アルカノィノレ、 ァノレキノレ、 ァノレケニノレ、 アルキニノレ、 アル ケ -ルォキシ、 ァノレケ二/レオキシァノレキル、 ァノレキレンジォキシ、 ハ 口アルキレンジォキシ、 シク ロアルキノレ、 シク ロアノレキノレアルカノィ ノレ、 シク ロアルケニル、 低級シク ロアルキルアルキノレ、 低級シク ロア ノレゲニノレアノレキノレ、 ノヽ口、 ノヽロ アノレキノレ、 ノヽロ ノレゲニノレ、 ノヽ口 ： rノレ コキシ、 ヒ ドロキシノヽロアノレキノレ、 ヒ ドロキシァラノレキノレ、 ヒ ドロキ シァノレキノレ、 ヒ ドロキシへテロアラノレキノレ、 ノヽロアノレコキシァノレキノレ、 ァリーノレ、 ヘテロァラノレキニノレ、 ァリールォキシ、 ァラノレコキシ、 ァ リールォキシアルキル、 飽和へテロシク リル、 部分飽和へテロシク リ ノレ、 ヘテロァリ一ノレ、 ヘテロァリ一ノレォキシ、 ヘテロァリーノレォキシ アルキノレ、 ァリールアルケニル、 ヘテロァリ一ルァルケニル、 カルボ キシアルキル、 カルボアノレコキシ、 アルコキシカルボキサミ ド、 アル キルアミ ドカルボニルアミ ド、 ァリールアミ ドカルボニルアミ ド、 力 ノレボアノレコキシァノレキル、 カルボアルコキシァルケニル、 力ノレボアラ ノレコキシ、 カルボキサミ ド、 カルボキサミ ドアルキル、 シァノ、 カル ボノ、ロアノレコキシ、 ホスホノ、 ホスホノアノレキノレ、 ジァラノレコキシホ スホノおよびジァラルコキシホスホノアルキルからなる群から独立 して選択され、 ただし、 R 4、 R 5、 R FI、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0、 R
1】、 R l 2、 R〗 3、 31、 尺 32、 R 33 ^ 尺 34、 R 35および 1^ 36〖¾て れぞれ独立して炭素の 4価の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の 性質および酸素の 2価の性質を維持するように選択され、 R 3 3および R 34置換基の最大 3つがヒ ドリ ドおよびハ口からなる群以外から同 時に選択され、 そして R 3 5および R 36置換基の最大 3つがヒ ドリ ド およびハ口からなる群以外から同時に選択され ；
R 9、 R 1 0、 R！ J , R 1 2、 R 1 3、 R 3 1および R 3 2はォキソとなるよ うに独立して選択され、 ただし B B 2、 D3、 D4、 J 3、 J 4およ び K 2は Cおよび Sからなる群から独立して選択され、 R 9、 R 1 Q、 R H、 R 1 2、 R 1 3、 R 3 および R 3 2の最大 2つは同時にォキソであ り、 R 9、 R 1 0、 R H、 R 1 2、 R 1 3、 R 3 および R 32は炭素の 4価 の性質、 窒素の 3価の性質、 硫黄の 2価の性質および酸素の 2価の性 質を維持するようにそれぞれ独立して選択され ；
R 4および R 5、 R 5および R 6、 R 6および R 7、 R 7および R 8、 R 9 および R 1 0、 R 1 0および い R Hおよび R 3い R 3 1および R 3 2、 R 3 2および R 1 2、 そして R ! 2および R 3はスぺーサ一対を形成する ように独立して選択され、 ここでスぺーサ一対は、 一緒になつて、 5 〜 8の隣接した員を有するシクロアルケニル環、 5〜 8の隣接した員 を有する部分飽和へテロシク リル環、 5〜 6の隣接した員を有するへ テロァリール環、 そしてァリールからなる群から選択される環を形成 するように前記スぺーサ一対メンバーの結合点を連結する、 3〜 6の 隣接する原子を有する線形部分を形成し、 ただし R 4および R 5、 R 5 および R 6、 R 6および R 7そして R 7および R 8のスぺーサ一対からな る群の最大 1つを同時に使用し、 そして R 9および R 1 0、 。および R！！ , R Hおよび R 3 1、 R 3 1および R 3 2、 R 3 2および R 1 2、 そし て R 2および R , 3のスぺーサ一対からなる群の最大一つを同時に使 用し ； R 9および R 、 R 9および R i 2、 R 9および R ! 3、 R 9および R 3】、 R 9および R 32、 R ! oおよび R i 2、 R oおよび R ! 3、 ！ 0および R
3い R ] oおよび R 32、 R】 ]および R i 2、 R〗 ,および R， 3、 R I】お よび R32、 R 1 2および R 3 1 、 R 1 3および R3 1そして R 1 3および R3
2は、 スぺーサ一対を形成するように独立して選択され、 ここで前記 スぺーサ一対は、 一緒になつて、 共有単結合、 および 3〜 8の隣接し た員を有するシク 口アルキル、 5〜 8の隣接した員を有するシク 口ァ ルケニル、 5〜 8の隣接した員を有する飽和へテロシクロシク リル、 そして 5〜 8の隣接した員を有する部分飽和へテロシク リルからな る群から選択される環を形成する 1〜 3の隣接した原子を有する部 分からなる群から選択される線形スぺーサ一部分を形成し、 ただしス ぺーサ一対の前記群の最大 1つを同時に使用し ；
R 3 7および R 38は、 ヒ ドリ ド、 アルコキシ、 アルコキシアルキル、 ヒ ドロキシ、 ァミ ノ、 チォ、 ノヽ口、 ノヽ ロアルキル、 アルキルァミ ノ、 アルキルチオ、 アルキルチオアルキル、 シァノ、 アルキル、 アルケニ ル、 ハロアルコキシ、 そしてハロアルコキシアルキルからなる群から 独立して選択される ；
6. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 5 5に記載の式 (XV I ) の化合物または薬学的に許容可能なその塩である、 請求の 範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
7. 式 （XV I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化 合物または薬学的に許容可能なその塩である、 請求の範囲 5 5に記載 の方法。
3 - [·[ 3 - ( 4一ク ロ口 _ 3—ェチノレフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク 口へキシルメチル） ァミ ノ〕 - 一 ト リ フルォロ一 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— （4—ク ロロー 3ーェチノレフエノキシ） フエニル〕 （シク 口ペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 — トリフルオロー 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— (4—ク ロ 口一 3 — ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク 口.プロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— （4一ク ロ ロー 3 ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3— [ [ 3 - (4一ク ロ口一 3—ェチノレフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 一ペンタフルォロェチル） シク 口へキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 4一ク ロ口一 3—ェチルフエノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノール ；
3 - 〔〔 3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ； 3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ クロへキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2— プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエ-ル〕 （シ クロペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フルオロー 2— プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ クロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2— プロ/くノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 —ペンタフルォロェチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエ-ル〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメ トキシ） シク口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエニル〕 （シク ロへキ シルメチル） ァミ ノ〕 一 ― ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ —ル ；
3 [[ 3 - ( 3 _ィ ソプロ ピルフエノキシ） フエ-ル〕 （シク ロペン チルメチル） ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノ ~ノレ ；
3 - 〔〔 3 _ ( 3 -ィ ソプロ ピノレフエノキシ） フエニル〕 （シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ：! — 1， 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ ール ；
3— 〔〔 3 — ( 3 ーィ ソプロ ピルフエノ キシ） フヱニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - 〔〔 3— （ 3 —イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 ペン タフノレォロェチノレ） シク ロへキシノレメチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3 - 〔〔 3 — （ 3 _イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
- ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 〔〔 3 - ( 3 -イ ソプロピルフエノキシ） フヱニル〕 〔〔 3— ( 1， 2 , 2 - -テ トラフルォロェ トキシ） シク 口へキシノレ〕 メチノレ〕 ァ ミ ノ〕 — 1 , 1 , 一 ト リ フルォロー 2—プロパノール ；
3 - CC 3 - ( 2 , 3—ジクロロフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク へキ シルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 ， 一 ト リ フノレオ口一 2—プ パノ 一ノレ ；
3 - 〔〔 3 - ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク ペン チルメチル） ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プ パノ 一ノレ ；
3— [[ 3 - ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 （シク プロ ピノレメチノレ） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プ パノ 一ノレ ；
3 - 〔〔 3 — ( 2 , 3 —ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 卜 フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， ト リ フルオロー 2ープロ ノ ノーノレ ；
3 — 〔〔 3 _ ( 2， 3 —ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 ペン タフルォロェチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1，
― ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— （ 2， 3—ジク ロロフエノキシ） フ:ェニル〕 〔〔 3— ( 1 ,
1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロ z \キシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— （4一フルオロフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク ロへキシル メチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルォ口 - — 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— （4一フルオロフエノキシ） フエ二ル〕 （シク ロべンチル メチル） ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1， _ ト リ フルォ口 - _ 2—プロパノ —ル ；
3 - [[ 3 - (4ーフノレオロフエノキシ） フエ二ル〕 （シク ロプ口 ピル メチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォ口 - — 2 _プロパノール ；
3 - 〔〔 3— (4—フルオロフエノキシ） フエ二ニル〕 〔（ 3— ト リ フル ォロメチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 - - 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ 一ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエ二ニル〕 〔（ 3—ぺンタフ ノレォロェチル） シク ロへキシノレメチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , - ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - 〔〔 3— (4—フルオロフエノキシ） フエ二 >ル〕 〔（ 3— ト リフル ォロメ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 — 1， 1 , 1 ， 一 卜 リ フルオロー 2 _プロパノール ；
3— 〔〔 3— (4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕
— 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 (シク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 ー 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオ口—
2 _プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— （3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエ-ル〕 (シク ロペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2一プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエ-ル〕 (シクロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2一プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フェニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 〔（ 3—ペンタフルォロェチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一
1， 一 ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ。ノ—ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 〔〔 3— 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシ ルメチル〕 ァミ ノ〕 一 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノー ノレ ；
3— 〔〔 3— （ 3一 ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕 （シ ク 口へキシノレメチル） ァミ ノ〕 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2— プロパノール ；
3— 〔〔 3— （ 3ー 卜 リ フル才口メチルベンジルォキシ） フエ二ノレ〕 （シ ク 口ペンチノレメチル） ァミ ノ〕 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオロー 2— プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 3ー 卜 リ フノレオ口メチルベンジルォキシ） フエ
ク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 — ト リ フルォ口 2 プロパノール ；
3—〔〔 3—（ 3 ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フェニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2 _プロパノーノレ ； ■
3—〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕 〔（ 3 一ペンタフルォロェチル） シク ロへキシノレメチノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノくノーノレ ；
3—〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエ-ル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロ ノくノーノレ ； 3—〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕〔〔 3 ― ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノくノーノレ '； 3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへキ シノレ） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノ ノール ； 3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルォロ一 2—プロパノ一ル ； 3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロノヽ0ノ—ノレ ； 3 - 〔〔〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2 _プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （4一メチル シク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2 _プロ ノヽ。ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔（4—メ チノレシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2— プロパノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔〔4—メ チルシク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2— プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 4—メチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フノレオ口一 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フ ルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォ 口 _ 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチノレシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フノレ オロー 2 _プロパノール ；
3 _ 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3 _ ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フノレ 才口 一 2—プロノ ノ一ノレ ； 3 - 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ、0ノール ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4— ク ロ 口 _ 3— ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4 —ク ロ 口一 3—ェチノレフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4
—ク ロ 口一 3—ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 _ 1，
1， 1， ー 卜 リ フルオロー 2—プロ ノ ノール ；
3一 〔〔〔 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4—クロ 口 一 3—ェチノレフエノキシ） シク ロへキシ ルノレ〕」 ァァミミ ノノ〕 J 一— 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （3—フエノ キシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2— プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフノレォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 （ 3—フエ ノキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2 一 7ロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フヱニル〕 メチル〕 （ 3—フエ. ノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フルオロー 2 一プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - [[[ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3—フエノ キシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプ ロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロノ ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ — 2—プロパノール ； 3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルォロ _ 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3 シク ロ ペンチノレオキシシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 〕 一 卜 リ フル オロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3ーシク 口ペンチルォキシシク ロへ シル） ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1， 卜 リ フ ノレ才ロ一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フヱニル〕 メチル〕 （ 3ーシク 口ペンチルォキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， ト リ フ ノレオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシク口へキシル） ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 —イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 卜 リ フ ノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6 - -ィル〕 メチル〕 （ 3 —シク ロペンチノレオキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1
卜 リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
33— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 —フエノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， ： 1， - ト リ フノレオ — 2—プロパノ一ル ；
3 - 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6 ィル〕 メチル〕 （ 3 ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , ■ , 1， — 卜 リジフルオロー 2—プロパノーノレ ；
3 一 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6 _ィル〕 メチル〕 〔 3 ( 4 _ク ロ口 一 3—ェチノレフエノキシ） シク ロへキシノレ〕 ァミ ノ〕 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロー 2—プロ ノ ノール ； 3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 〔 3 — ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシル） 了 ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 一ペンタフノレオロェチノレシク 口へキシノレ） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , ― ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 - ト リ フルォロメ トキシシクロへキシノレ） ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1， ― ト リ フルォロ一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4— ク ロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2 _プロパノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3 _ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4 一ク ロ口 一 3—ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， — ト リ フルォロ _ 2—プロパノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4 —ク ロ口 一 3— ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1 , — ト リ フルォロ一 2 _プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ ( 4 _クロ口 一 3— ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2 _プロノヽ0ノール ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4— ク ロ口 一 3—ェチルフエノキシ） 一 2 , 2—ジフルォロプロ ピル〕 ァ ミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3 _ペンタフルォロェチル） フエ二ノレ〕 メチル〕 〔 3— (4
—ク ロロ ー 3—ェチノレフエノキシ） 一 2 , 2 _ジフノレオ口プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4 一ク ロ口 一 3—ェチノレフエノキシ） 一 2 , 2—ジフノレオ口プロ ピル〕 ァミ ノ〕 ー 1， 1， 1， 一 ト リ フノレオ口一 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ 4—ク ロ ロ ー 3—ェチルフエノキシ） 一 2 , 2—ジ フルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プ ロ ノ ノ■ ~ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （イ ソ プロポキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2 一プロノヽ0ノール ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 _ 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー
2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー
2—プロパノール ；
3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフル才ロエトキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3 _ (イ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ； および
3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (フエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , ― ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ
; 8. 式 （XV I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれる化 合物または薬学的に許容可能なその塩である、 請求の範囲 5 6に記載 の脂質吸収抑制剤。
3 - 〔〔3— ( 4—ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク 口へキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2.—プ ロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 4一ク ロ口一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク 口ペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プ ロ ノ ノ一ノレ ；
3 - [[ 3 - ( 4—ク ロ口 _ 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 （シク 口プロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ _ 2—プ 口/ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 4—ク ロ口 一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 4—ク ロ 口一 3 _ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔（ 3 —ペンタフルォロェチル） シク 口 へキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 ' 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔 〔 3— （4一ク ロ 口 一 3—ェチルフヱノキシ） フエニル〕 〔（ 3 ― ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノーノレ ；
3 - 〔 〔 3— ( 4—ク ロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） シク ロへキシノレメチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノ—ノレ ； 3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2— プロノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フェニル〕 （シ クロペンチノレメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2— プロ/くノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 （シ ク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2— プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 _ 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 —ペンタフルォロェチル） シク口へキシノレメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ； .
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメ トキシ） シク口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— （3— ト リ フルォロメ トキシフエノキシ） フエニル〕 〔〔 3 - ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3 - 〔〔 3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フエニル〕 （シク ロへキ シルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノ 一ノレ ；
3— [[ 3 - ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フヱニル〕 （シク ロペン チルメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ ~ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエニル〕 （シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 _ 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2 _プロパノ —ル ；
3 - 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ'ピルフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— 卜 リ フルォロメチル） シクロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 ト リ フノレオ口一 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフヱノキシ） フエニル〕 〔（ 3—ペン タフルォロェチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , — ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フヱニル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , — トリ フルォロ _ 2—プロパノール ；
3 - 〔〔3— （ 3—イ ソプロ ピルフエノキシ） フヱニル〕 〔〔 3
1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク 口へキシノレ〕 メチル〕 ァ ミ ノ〕 _ 1 , L , — ト リ フルオロー 2—プロノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔3 - ( 2 , 3—ジクロロフエノキシ） フエ二ル〕 （シク口.へキ シルメチル） 了 ノ〕 一 1， 1 , 1 , — ト リ フノレオ口一 2—ブロ ノ ノ 一ノレ ；
3 - 〔〔3 - ( 2， 3—ジク ロロフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク ン チルメチル） ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1， — ト リ フルォロ一 2—プ ール ；
3 - 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロロフエノキシ） フ 二ノレ〕 （シク プロ ピノレメチル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ— 2—プ パノ 一ノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 2 ; 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエ二ノレ〕 〔（ 3 フルォロメチル） シクロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , ト リ フノレオ口 _ 2一プロ ノ ノーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 2 ; 3—ジク ロ ロフエノ キシ） フエニル〕 〔（ 3 —ペン タフルォロェチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 ,
- ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3 - 〔〔 3— ( 2 , 3—ジク ロ ロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3 フルォロメ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 一 ト リ フノレ才ロ ー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 2， 3—ジク ロロフエノキシ） フエニル〕 [〔 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 アミ
, — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 4 - -フルオロフエノキシ） フエニル〕 （シク 口へキシル メチル） ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 _ 2—プロパノ一ノレ ： 3— 〔〔 3— ( 4 - -フルオロフエノキシ） フエ二ノレ〕 （シク πぺンチル メチル） ァミ ノ〕 一 ト リ フノレオロー 2—プロパノ一ノレ ； 3 - 〔〔 3 _ フノレオロフエノキシ） フエ二ノレ〕 ロブ口 ピル メメチチルル）） ァァミミ
Figure imgf000554_0001
— 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2 _プロパノ一ノレ ； 3 - 〔〔 3— ( 4 _フルオロフエノキシ） フ -ニル〕 〔（ 3一 卜リ フル ォロメチル） シクロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔 3 _ ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3—ぺンタフ ルォロェチル） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , - ト リ フルォロ一 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— ( 4—フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔（ 3— ト リ フル ォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 卜 リ フノレオ口 一 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 4一フルオロフエノキシ） フエニル〕 〔〔3— ( 1
2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシルメチル〕 了 ノ〕 — 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— [[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 (シク ロへキシルメチル） ァミ ノ〕 — 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオ口一
2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシペンジノレオキシ） フエニル〕 (シク ロペンチルメチル） ァミ ノ〕 — 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口一
2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— [[ 3 - ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 (シク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 ― 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオ口一
2—プロ ノくノ一ノレ ；
3— 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フェニル〕
〔（ 3— ト リ フルォロメチル） シク口へキシルメチル〕 ァ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキジ） フェニル〕 〔（ 3—ペンタフルォロェチノレ） シク ロへキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - 〔〔 3— （ 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエ-ル〕 〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 アミ 〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フノレオ口 一 2一プロノヽ。ノ ーノレ ；
3 - 〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメ トキシベンジルォキシ） フエニル〕 〔〔 3— ( 1， 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシ ルメチル〕 ァミ ノ〕 一 ― ト リ フルオロー 2—プロパノー ル ；
3一 〔〔 3 - （ 3 - 卜 リ フルォ口メチル- ンジルォキシ） フエニル〕 （シ ク 口へキシノレメチル） ァミ ノ〕 一 1 , , 1， 一 ト リ フノレ才ロ ー 2— プロパノール ；
3 _ 〔〔 3 - （ 3— ト リ フノレ才口メチルベンジルォキシ） フエニル〕 （シ ク 口ペンチルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2— プロパノーノレ ；
3— 〔〔 3— （ 3— ト リ フノレオロメチルベンジルォキシ） フエ二ノレ〕 （シ ク ロプロ ピルメチル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ドリ フルォロ一 2— プロパノール ；
3 _〔〔 3—（ 3 ト リ フノレオ口メチルベンジルォキシ） フェニノレ〕 〔（ 3 一 ト リ フルォロメチル） シク ロへキシルメチル〕 アミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロ ー 2 _プロノヽ。ノーノレ ；
3 _〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フェ ル〕 〔（ 3 一ペンタフノレオ口ェチノレ） シク口へキシノレメチル〕 ァミ ノ〕
1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 _〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フェニル〕 〔（ 3 — ト リ フルォロメ トキシ） シク 口へキシルメチル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノくノーノレ ；
3—〔〔 3— ( 3— ト リ フルォロメチルベンジルォキシ） フエニル〕〔〔 3 一 （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフノレォロエ トキシ） シクロへキシルメチ ル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへキ シル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔 〔 （ 3 _ペンタフノレォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （シクロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ一 2—プロノヽ。ノ一ル ； 3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （シクロへ キシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルォロ _ 2—プロノヽ。ノ一ノレ ； 3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （シク ロへキシル） ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルォロ 一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （4—メチル シク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロ ノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔（4ーメ チルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2 _ プロ ノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔 〔 （ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔〔4—メ チルシクロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2— プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 4—メチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオ口 一 2—プロノヽ0ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フ ルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ ブルォ 口一 2 _プロノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチノレシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレ 才ロ一 2—プロ ノくノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチノレシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレ オロー 2—プロ ノくノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3— ト リ フルォロメチルシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4— ク ロ口一 3— ェチルフエノキシ） シク 口へキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1， — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4 —ク ロ口 一 3— ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルォロ一 2—プロ ノ ノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （4 —ク ロ 口一 3—ェチルフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — 卜 リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ； '
3 - 〔〔〔 3— ( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ 4—ク ロ 口 一 3—ェチノレフエノキシ） シク ロへキシ ノレ〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロパノ ル ； 3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—フエノ キシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1 , — ト リ フルォロ一 2— プロパノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—フエ ノキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1 , — ト リ フルオロー 2 一プロ ノくノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3—フエ ノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルオロー 2 —プロノ ノ一ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , :2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3 _フエノ キシシク 口へキシル） ァミ ノ〕 _ 1， 1， 1 , . 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプ ロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3 - 〔〔〔（ 3 _ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシクロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1， 一 ト リ フルォロ — 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—イ ソ プロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1， 1 , 1， 一 ト リ フルォロ
— 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ-ル〕 メチル〕 （ 3—イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2—プロ ノくノール ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フヱニル〕 メチル〕 （ 3—シク ロ ペンチノレオキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フル オロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 卜 リ フ ノレ才ロ一 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 （ 3—シク 口ペンチルォキシシク 口へキシノレ） ァミ ノ〕 一 1， 1， 1 , 一 ト リ フ ノレ才ロ _ 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチ ( 3—シク 口ペンチノレォキシシク口へキシノレ） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 卜 リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2 _ ト リ フルォロメチル） ピリ ド _ 6 _ィル〕 メチル〕 （ 3 一イ ソプロポキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フ ノレ才ロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 —シク ロペンチルォキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フノレオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 2 _ ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6 _ィル〕 メチル〕 ( 3 —フエノキシシク ロへキシル） ァミ ノ〕 一 ；！， 1， 1 , — ト リ フルォ 口一 2 _プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 — ト リ フルォロメチノレシクロへキシノレ） ァミ ノ〕 ー 1， 1， 1 , — ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ。ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 〔 3 - ( 4—ク ロ口 一 3— ェチノレフエノキシ） シク ロへキシル〕 ァミ ノ〕 - 1 , 1， 1 , — ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノ ーノレ ；
3— 〔〔〔（ 2 _ ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 〔 3 — ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） シク ロへキシル） ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フノレオロ ー 2—プロノヽ0ノ—ノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ドー 6—ィル〕 メチル〕 （ 3 一ペンタフノレォロェチノレシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕 ト リ フルォロ _ 2—プロ ノ ノ—ノレ ；
3— 〔〔〔（ 2— ト リ フルォロメチル） ピリ ド一 6 _ィル〕 メチル〕 （ 3 — ト リ フルォロメ トキシシク ロへキシノレ） ァミ ノ〕
ト リ フルオロー 2—プロパノール ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4— ク ロ口 一 3— ェチルフエノ キシ） プロ ピル〕 ア ミ ノ〕 一 1， 1， 1， — ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノール ；
3— 〔〔〔（ 3 _ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4 —クロ ロ ー 3—ェチノレフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ
一 ト リ フノレオ口 一 2—プロノ ノ一ノレ ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメ トキシ）. フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4 一クロ口 一 3— ェチルフエノキシ） プロ ピル〕 ァミ
一 ト リ フノレオ口一 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4 _ク ロ 口 一 3—ェチルフエノ ^ シ） プロ ピル〕 ァ ミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメチル） フヱニル〕 メチル〕 〔 3— (4— ク ロ口 一 3— ェチルフエノキシ） 一 2， 2—ジフノレオ口プロ ピル〕 了 ミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロノヽ0ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (4 —クロ 口 一 3—ェチノレフエノキシ） 一 2， 2—ジフノレオ口プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロパノール ； 3— 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （ 4 —クロロ ー 3—ェチノレフエノキシ） 一 2 , 2—ジフルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , — ト リ フルオロー 2 _プロパノール ； 3— 〔〔〔 3— （ 1， 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— ( 4—クロ 口 一 3—ェチルフエノキシ） 一 2， 2—ジ フルォロプロ ピル〕 ァミ ノ〕 — i， 1， 1 , 一 ト リ フルオロー 2—プ ロ ノヽ。ノーノレ ；
3— 〔〔〔（ 3 _ ト リ フルォロメチル） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (イ ソ プロポキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 ー 1， 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2 —プロノヽ0ノーノレ ； 3— 〔〔〔（ 3—ペンタフルォロェチル） フ； ニル〕 メチル〕 〔 3— (ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー 2—プロ ノ ノーノレ ；
3 - 〔〔〔（ 3— ト リ フルォロメ トキシ） フヱニル〕 メチル〕 〔 3— （ィ ソプロボキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1， 1， 一 ト リ フルオロー
2—プロパノーノレ ；
3— 〔〔〔 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— (イ ソプロポキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , - ト リ フノレオロー 2—プロパノール ； および
3 _ 〔〔〔 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル〕 メチル〕 〔 3— （フエノキシ） プロ ピル〕 ァミ ノ〕 一 1 , 1 , 1 , ― ト リ フルオロー 2—プロパノール
9. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XV I I I ) で示 される化合物または薬学的に許容可能なその塩である、 請求の範囲 1 または 2に記載の方法。
(XVIII)
Figure imgf000560_0001
[式中、 Aは場合によ りノヽロゲン、 二 ドロ、 ヒ ドロキシル、 ト リ フル ォロメチル、 トリフルォロメ トキシにより、 あるいはそれぞれ炭素数 が最高 7の直鎖状も しく は分枝鎖状アルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシァ ノレキル又はアルコキシにより、 あるいは式 _NR3R4の基により最高 5回、 同一に又は異なって置換されていることができる炭素数が 6〜 1 0のァリールを示し、 ここで R3及び R4は同一又は異なり、 水素、 フエニル又は炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを 示し、 Dは場合によ り フエニル、 ニ トロ、 ハロゲン、 ト リ フルォロメ チル又は ト リ フルォロメ トキシにより置換されていることができる 炭素数が 6〜 1 0のァリールを示すか、 あるいは式 ：
Figure imgf000561_0001
の基を示し、ここで R 5及び R 6及び R 9は互いに独立して炭素数が 3〜 6のシクロアルキルを示す力、、 あるいは炭素数が 6〜 1 0のァリール 又は、 S、 N及びノ又は Oの系列からの最高 4個の複素原子を有する 5—〜 7 _員の、 場合によりベンゾ—縮合していてもよい、 飽和もし くは不飽和の 1 —、 2—もしくは 3環式複素環を示し、 ここで環は、 適宜、 窒素一含有環の場合、 また N官能基を介しても、 ハロゲン、 ト リ フノレオロメチル、 ニ トロ、 ヒ ドロキシノレ、 シァノ、 カルボキシル、 ト リ フルォロメ トキシ、 それぞれ炭素数が最高 6の直鎖状も しく は分 枝鎖状ァシル、 ァノレキノレ、 アルキルチオ、 アルキノレアルコキシ、 アル コキシ又はアルコキシカルボニルにより、 それぞれ炭素数が 6〜 1 0 のァリール—もしくはト リフルォロメチルー置換ァリールにより、 あ るいは S、 N及びノ又は Oの系列からの最高 3個の複素原子を有する、 場合によりベンゾー縮合されていてもよい、 芳香族 5―〜 7—員複素 環により最高 5回、 同一に又は異なって置換されており、 ならびにノ あるレ、は式一 OR10、 一 S R"、 一 S 02R12又は一 NR13R14の基によ り置換されており、 ここで R1C)、 R11及び R12は互いに独立して、 それ 自身がフエニル、 ハロゲンにより、 又は炭素数が最高 6の直鎖状もし くは分枝鎖状アルキルにより最高 2回、 同一に又は異なって置換され ている炭素数が 6〜 1 0のァリールを示し、 R13及び R"は同一又は 異なり、 上記の R3及び R4の意味を有し、 あるいは R5及び 又は R6 は式 ：
Figure imgf000561_0002
の基を示し、 R7は水素又はハロゲンを示し、 R8は水素、 ハロゲン、 ァジ ド、 ト リ フルォ口メチル、 ヒ ドロキシル、 トリ フルォロメ トキシ、 それぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもし くはアルキル又は式一 NR15R 16の基を示し、 ここで R 15及び R 16は同 —又は異なり、 上記の R3及び R4の意味を有し、 あるいは R7及び R8 は一緒になつて式 =0又は = NR'7 の基を形成し、 ここで R17は水素 又はそれぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、 ァ ルコキシ又はァシルを示し、 Lはそれぞれ炭素数が最高 8の直鎖状も しく は分枝鎖状アルキレン又はアルケニレン鎖を示し、 そのそれぞれ は場合により ヒ ドロキシルにより最高 2回置換されていることがで き、 T及び Xは同一又は異なり、 炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキレン鎖を示し、 あるいは T又は Xは結合を示し、 Vは酸 素もしくは硫黄原子又は一NR18基を示し、 ここで R18は水素又は炭 素数が最高 6の直鎖状も しく は分枝鎖状アルキル又はフ： t二ルを示 し、 Eは炭素数が 3〜 8のシクロアルキルを示すか、 あるいは炭素数 が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 それは場合によ り炭素数が 3〜 8のシクロアルキル又はヒ ドロキシルにより置換さ れていることができ、 あるいは場合によりハロゲン又はトリ フルォロ メチルにより置換されていることができるフエニルを示し、 R1及び R2は一緒になつて炭素数が最高 7の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ レン鎖を形成し、 それはカルボニル基により、 及び Z又は式 ：
Figure imgf000562_0001
OH
—OR19 又は 1,2〇-^^ ^ 21
I I
の基により置換されていなければならず、 ここで a及び bは同一又は 異なり 1、 2又は 3の数を示し、 R19は水素、 炭素数が 3〜 7のシク 口アルキル、 炭素数が最高 8の直鎖状も しく は分枝鎖状シリルアルキ ル又は炭素数が最高 8の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 そ れは場合により ヒ ドロキシル、 炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルコキシにより、 又はそれ自身がハロゲン、 ニ トロ、 ト リ フル ォロメチル、 トリ フルォロメ トキシにより、 又はフエ二ルーもしくは テ トラゾールー置換フエニルにより置換されていることができるフ ェニルにより置換されていることができ、 アルキルは場合により式— 〇 R 22の基により置換されていることができ、 ここで R 22は炭素数が 最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状ァシル又はベンジルを示し、 あるい は R 19は炭素数が最高 2 0の直鎖状もしくは分枝鎖状ァシル又は、 場 合によりノヽロゲン、 ト リフルォロメチル、 ニ トロもしくはト リフルォ ロメ トキシにより置換されていることができるベンゾィルを示し、 あ るいは炭素数が最高 8であり且つ最高 9個のフッ素原子を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状フルォロアシルを示し、 R 2°及び R 21 は同一又 は異なり、 水素、 フニニル又は炭素数が最高 6の直鎖状もしぐは分枝 鎖状アルキルを示し、 あるレ、は R 2°及び R 21 は一緒になって 3〜 6— 員炭素環を形成し、 そして適宜、 同一炭素原子においても、 形成され る炭素環は場合により トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、ハロゲン、 カルボキシル、 ニ トロ、 アジド、 シァノ、 それぞれ炭素数が 3〜 7の シク口アルキル又はシク口アルキルォキシにより、 それぞれ炭素数が 最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニル、 アルコキシ 又はアルキルチオにより、 あるいはそれ自身がヒ ドロキシル、 ベンジ ルォキシ、 トリフルォロメチル、 ベンゾィル、 それぞれ炭素数が最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、 ォキシァシル又はカルボキ シルにより、 及び 又はそれ自身がハロゲン、 トリ フルォロメチルも しくは ト リ フルォロメ トキシにより置換されていることができるフ ェニルにより最高 2回、 同一に又は異なって置換されている炭素数が 最高 6の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルにより最高 6回、 同一に又 は異なって置換されていることができ、 ならびに あるいは、 形成さ れる炭素環は、 また同一炭素原子においても、 場合により フエニル、 ベンゾィル、 チオフェニル又はスルホ二ル ンジノレにより最高 5回、 同一に又は異なって置換されていることができ、 それら自身は場合に よりハロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ト リフルォロメ トキシ又はニト 口により置換されていることができ、 ならびにノあるいは場合により 式 ： ' ,(CH2)c __ , — S02-C6H5 — (CO)d-NR23R24 . 又は =0 の基により置換されていることができ、 ここで cは 1、 2、 3又は 4 の数を示し、 dは 0又は 1の数を示し、 R23及び R24は同一又は異な り、 水素、 炭素数が 3〜 6のシクロアルキル、 炭素数が最高 6の直鎖 状もしくは分枝鎖状アルキル、 ベンジル又はフエニルを示し、 それは 場合によりノヽロゲン、 ト リ フルォロメチル、 シァノ、 フエニル又はュ トロにより最高 2回、 同一に又は異なって置換されていることができ ならびに Zあるいは、 形成される炭素環は場合により式：
W— Y R32 w— γ' '
Figure imgf000564_0001
又は 、r33 のスピロ一結合基により置換されていることができ、 ここで Wは酸素 又は硫黄原子を示し、 Y及び Y' は一緒になって 2—〜 6—員の直鎖 状もしくは分枝鎖状アルキレン鎖を形成し、 eは 1、 2、 3、 4、 5、 6又は 7の数を示し、 f は 1又は 2の数を示し、 R25、 R26、 R27、 R 28、 R29、 R 3Q及び r31は同一又は異なり、 水素、 トリフルォロメチル、 フエニル、 ハロゲン又はそれぞれ炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキル又はアルコキシを示し、 あるいは R25 と R26又は R27 と R28はそれぞれ一緒になつて炭素数が最高 6の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル鎖を形成し、 あるいは R25と R26又は R27と R28はそれぞ れ一緒になつて式 ：
Figure imgf000564_0002
の基を形成し、 ここで Wは上記の意味を有し、 gは 1、 2、 3、 4、 5、 6又は 7の数を示し、 R32及び R33は一緒になつて酸素もしくは 硫黄原子又は式 S 0、 S 02もしくは一 NR 34の基を含有する 3―〜 7 一員複素環を形成し、 ここで R34は水素、 フヱニル、 ベンジル又は炭 素数が最高 4の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す] のシクロア ルカノ一ピリ ジンまたはそれらの塩もしくは N—ォキシド、 ただし、 5 ( 6 H) —キノ ロン、 3—ベンゾィル一 7 , 8—ジヒ ドロ一 2 , 7， 7— トリメチルー 4 _フエニルを除く。
0. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 5 9に記載の式 (XV I I I ) のシクロアルカノーピリジンまたはそれらの塩もしく は N—ォキシドである、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制 剤。
1. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X I X) で示され る置換キノ リンまたはそれらの塩である、 請求の範囲 1または 2記載 の方法。 ：
Figure imgf000565_0001
の置換キノ リ ンまたはそれらの塩であって、 式中、 Aは 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリ一ルを表わし、 これは、 ハロゲン、 ヒ ドロ キシル、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシ、 ニ トロ、 また はそれぞれ 7個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアル キル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキルもしく はアルコキシ、 または.式一 NR4R5の基により 5回まで場合によっては同一にもしくは異なって 置換され、 ここで、 R4および R5は同一もしくは異なり、 かつ、水素、 フエニルまたは 6個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状の アルキルを示し、 Dは 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリールを 表わし、 これはフエニル、 ニ トロ、 ハロゲン、 ト リ フノレオロメチルも しくはトリフルォロメ トキシにより場合によっては置換される力 、 ま たは式 ：
R6—し一
Figure imgf000565_0002
もしくは R，0— T— V— X—
， の基を表わし、 ここで、 R6、 R7および R1Qは相互に独立して、 3な いし 6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す力 、 あるレ、は 6な いし 10 個の炭素原子を有するァリールを示すか、 または、 S、 Nお よび Zも しく は Oから成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する 5ないし 7員の場合によつてはべンゾ縮合された飽和もしく は不飽 和の単、 二もしくは三環の複素環を示し、 ここで、 この環系は、 窒素 含有環の場合には N官能基もまた介して、 ハロゲン、 トリフルォロメ チノレ、 ニ ト ロ 、 ヒ ド ロキシノレ、 シァノ、 力ノレボキシノレ、 ト リ フノレオ口 メ トキシ、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状 のアシノレ、 ァノレキノレ、 アルキルチオ、 ァノレキノレアノレコキシ、 ァノレコキ シもしくはアルコキシカルボニル、 6ないし 10 個の炭素原子を有す るァリール、 または S、 Nおよび Zもしくは Oから成る群からの 3個 までのへテロ原子を有する場合によってはべンゾ縮合された芳香族 の 5ないし 7員の複素環により、 場合によっては 5回まで同一にもし くは異なって置換され、 ならびに あるいは式一 OR"、 一 S R12、 一 S 02R13もしくは一 NR"R15の基により置換され、 ここで、 R"、 R 12および R 13は相互に独立して 6ないし 10個の炭素原子を有するァリ 一ノレを示し、 これはその部分についてフエ二ノレ、 ハロゲン、 または 6 個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルにより 2 回まで同一にもしくは異なって置換され、 R 14および R 15は同一もし くは異なり、 かつ、 上で示された R4および R5の意味を有するか、 あ るレヽは、 R6およびノもしくは R7は式 ：
Figure imgf000566_0001
の基を示し、 R 8は水素もしくはハロゲンを示し、そして、 R9は水素、 ハロゲン、 アジド、 ト リ フルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 ト リ フルォ ロメ トキシ、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアルコキシもしくはアルキル、 または式一NR16R17の基を示し、 ここで、 R 16および R 17は同一もしくは異なり、 かつ、 上で示された R4および R5の意味を有する力 あるいは、 R8および R9は一緒に式 =0もしくは = NR18の基を形成し、 ここで、 R18は水素、 またはそ れぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを示し、 Lはそれぞれ 8個までの炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルもしくはアルゲニルを示し、 そのそれぞれはヒ ドロキシルによ り 2回まで場合によっては置換さ れ、 Tおよび Xは同一もしくは異なり、 かつ、 8個までの炭素原子を 有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示すか、 または、 Tもしくは Xは結合を示し、 Vは酸素もしくはィォゥ原子、 または一 N R 19基を 示し、 ここで、 R 19は水素、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖 もしく は分枝状のアルキル、 またはフエニルを示し、 Eは 3ないし 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表わすか、 または 8個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 これは 3ないし 8個の炭素原子を有するシクロアルキルもしく はヒ ドロキ シルにより場合によっては置換される力、、 またはフエニルを表わし、 これはハロゲンもしくは ト リ フルォロメチルにより場合によっては 置換され、 R 1および R 2は同一もしくは異なり、 かつ、 3ないし 8個 の炭素原子を有するシクロアルキル、 水素、 ニ トロ、 ハロゲン、 トリ フノレオロメチノレ、 ト リ フノレオロメ トキシ、 カルボキシル、 ヒ ドロキシ ル、 シァノ、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝 状のアシノレ、 アルコキシカルボ-ルも しく はアルコキシを表わす力 、 または式 _ N R 2°R 21の基を表わし、 ここで、 R 2。および R 21は同一も しくは異なり、 かつ、 水素、 フエニル、 または 6個までの炭素原子を 有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示し、 ならびに Zあるいは、 R 1および もしくは R 2は 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは. 分枝状のアルキルを表わし、 これは、 ハロゲン、 トリフルォロメ トキ シ、 ヒ ドロキシルまたは 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝状のアルコキシにより場合によっては置換され、 ならびに あるい は 6ないし 10 個の炭素原子を有するァリールを表わし、 これは、 ハ ロゲン、 シァノ、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フルォロメチノレ、 ト リ フノレオ口 メ トキシ、 ニ トロ、 またはそれぞれ 7個までの炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝状のアルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシアルキルも しく はァ ルコキシ、または式— N R 22 R 23の基により 5回まで場合によっては同 一にもしくは異なって置換され、 ここで、 R 22および R 23は同一もし くは異なり、 かつ、 水素、 フエニル、 または 6個までの炭素原子を有 する直鎖もしくは分枝状のアルキルを示し、 ならびに/あるいは、 R 1および R 2は一緒に、 それぞれ 6個までの炭素原子を有する直鎖もし くは分枝状のアルキル鎖もしくはアルケニル鎖を形成し、 これは、 ハ ロゲン、 トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 または 5個までの炭素 原子を有する直鎖もしく は分枝状のアルコキシによ り場合によって は置換され、 R 3は、 水素、 20個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のァシルまたはベンゾィルを表わし、 これは、 ハロゲン、 ト リフルォロメチル、 ニ トロもしくはトリフルォロメ トキシにより場合 によっては置換される力 、 あるいは、 8個までの炭素原子および 7 個までのフッ素原子を有する直鎖もしくは分枝状のフルォロアシル、 3ないし 7個の炭素原子を有するシク口アルキル、 または 8個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 これは、 ヒ ドロキシル、 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のァ ノレコキシ、 またはフエニルにより場合によっては置換され、 これはそ の部分についてハロゲン、 ニ トロ、 ト リ フルォロメチノレ、 ト リ フルォ ロメ トキシまたはフエニルもしくはテ トラゾル置換フエニルによ り 置換され得、 ならびに/あるいはアルキルは式— O R 24の基により場 合によっては置換され、 ここで、 R 24は 4個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝状のァシルまたはベンジルを示す。
2 . C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 1に記載の式 ( X I X ) の置換キノ リンまたはそれらの塩である、 請求の範囲 3ま たは 4に記載の脂質吸収抑制剤。
3 . C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X X ) で表される. ヘテローテ トラヒ ドロキノ リ ンまたはそれらの塩もしく は N—ォキ シドである、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000568_0001
[式中、 Aは 3〜 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 あるいは S、 N及び Oよりなる群からの 3個までのヘテロ原子を有す る 5〜 7員の飽和、 部分的に不飽和または不飽和の、 場合によりベン ゾ縮合した複素環を表し、 窒素官能基を有する飽和した複素環の場合、 それは場合によりこの官能基を介して結合していてもよく、 そしてそ れらの場合、 上記の環系は場合によりハロゲン、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ ル、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ及び各場合において 7個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 ァシ ノレ、 ヒ ドロキシアルキルもしくはアルコキシよりなる群からの同じも しくは異なる置換基でまたは式— N R 3 R 4の基で 5回まで置換されて もよく、 ここで、 R 3及び R 4は同じまたは異なり、 そして水素、 フエ ニルまたは 6個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状のァ ノレキルを表し、 あるいは Aは式 ：
Figure imgf000569_0001
の基を表し、 Dは 6〜 1 0個の炭素原子を有するァリールを表し、 そ れは場合によりフエニル、 ニトロ、 ハロゲン、 トリフルォロメチルも しくはトリフルォロメ トキシで置換されてもよく、 または式 ：
Figure imgf000569_0002
の基を表し、 ここで、 R 5、 R 6及び R 9は相互に独立して 3〜 6個の炭 素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または 6〜 1 0個の炭素原 子を有するァリールを表すか、 または S、 N及び Oよりなる群からの 4個までのヘテロ原子を有する 5〜 7員の場合によりべンゾ縮合し た飽和もしくは不飽和の単、 二もしくは三環式複素環を表し、 その場 合、それらの環は、窒素を含有する環の場合には N官能基を介しても、 場合によりノヽロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ニ トロ、 ヒ ドロキシル、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ及び各場合において 6 個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァシル、 アルキル、 アルキルチオ、 アルキルアルコキシ、 アルコキシもしく はアルコキシ カルボニルょりなる群からの同じもしくは異なる置換基で、 各場合に おいて 6〜 1 0個の炭素原子を有するァリールもしくはト リ フルォ ロメチル置換されたァリールで、 または S、 N及び Oよりなる群から の 3個までのヘテロ原子を有する場合によりべンゾ縮合した芳香族 の 5〜 7員の複素環で、 そしてノまたは式— O R'°、 一 S R''、 一 S O 2R'2 もしくは一 NR'3R14の基で 5回まで置換されてよく、 ここで、 R' R 11及び R 12は相互に独立して 6〜 1 0個の炭素原子を有するァ リールを表し、 その部分はフエニル、 ハロゲン及び 6個までの炭素原 子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルよりなる群からの同じま たは異なる置換基で 2回まで置換されており、 R13及び R"は同じま たは異なり、 そして上に示した R3及び R4の意味を有し、 あるいは R 5及び Zまたは R6は式 ：
Figure imgf000570_0001
の基を表し、 R7は水素またはハロゲンを表し、 そして R8は水素、 ハ ロゲン、 アジド、 ト リ フノレオロメチノレ、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フノレオ口 メ トキシ、 各場合において 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルまたは式一N R15R16の基を 表し、 ここで、 R15及び R16は同じまたは異なり、 そして上に示した R 3及び R 4の意味を有し、 あるいは R7及び R8は一緒になつて式 =〇 または =NR17 の基を形成し、 ここで、 R17は水素または各場合にお いて 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを表し、 Lは各場合において 8個までの炭. 素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキレンまたはアルケニレ ン鎖を表し、 それらは場合により ヒ ドロキシルで 2回まで置換されて もよく、 T及び Xは同じもしくは異なり、 そして 8個までの炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表すか、 または Tも しくは Xは結合を表し、 Vは酸素もしくは硫黄原子を表すかまたは— NR18基を表し、 ここで、 R18は水素または 6個までの炭素原子を有 する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフエニルを表し、 Eは 3 〜 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または 8個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 それは 場合によ り 3〜 8個の炭素原子を有するシク口アルキルもしく はヒ ドロキシルで置換されてもよく、 またはフヱニルを表し、 それは場合 によりハロゲンもしくはト リ フルォロメチルで置換されてもよく、 R 1及び R 2は一緒になつて 7個までの炭素原子を有する直鎖または分枝 鎖状のアルキレン鎖を形成し、 それはカルボニル基で、 そしてノまた は式 ：
Figure imgf000571_0001
の基で置換されなければならず、 ここで、 a及び bは同じまたは異な り、 そして数字 1 、 2またほ 3を表し、 R 19は水素、 3 〜 7個の炭素 原子を有するシクロアルキル、 8個までの炭素原子を有する直鎖もし くは分枝鎖状のシリルアルキルまたは 8個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 それは場合により ヒ ドロキ シル、 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ シでまたはフエニルで置換されてもよく、 その部分はハロゲン、 ニト 口、 ト リ フノレオロメチノレ、 ト リ フルォロメ トキシでまたはフエニルも しくはテ トラゾール置換されたフエニルで置換されてもよく、 そして アルキルは場合により式一O R 22の基で置換されてもよく、 ここで、 R は 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のァシルま たはベンジルを表し、 あるいは R 19は 2 0個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝鎖状のァシルまたはベンゾィルを表し、 それは場合. によ りノヽロゲン、 ト リ フルォロメチル、 ニ トロまたは ト リ フルォロメ トキシで置換されてもよく、 あるいは 8個までの炭素原子及び 9個ま でのフッ素原子を有する直鎖または分枝鎖状のフルォロアシルを表 し、 R 2G及び R 21 は同じまたは異なり、 水素、 フエ -ルまたは 6個ま での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、 あ るいは R 2°及び R 21 は一緒になって 3 〜 6員の炭素環を形成し、 そし て形成される炭素環は場合により トリフルォロメチル、 ヒ ドロキシル、 二 ト リル、 ハロゲン、 カルボキシル、 ニ トロ、 アジ ド、 シァノ、 各場 合において 3 〜 7個の炭素原子を有するシク 口アルキルもしく はシ クロアルキルォキシ、 各場合において 6個までの炭素原子を有する直 鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、 アルコキシもしくはァ ルキルチオ及び 6個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状 のアルキルよ りなる群からの同じもしくは異なる置換基で 6回まで 場合によりジエミナルにも置換されてよく、 その部分はヒ ドロキシル、 ベンジルォキシ、 ト リ フルォロメチル、 ベンゾィル、 各場合において 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、 ォ キシァシルもしく はカルボキシル及びフエュルょりなる群からの同 じもしくは異なる置換基で 2回まで置換され、 その部分はハロゲン、 ト リ フルォロメチルもしくは ト リ フルォロメ トキシで置換されても よく、 そしてノまたは形成される炭素環は場合によりフエニル、 ベン ゾィル、 チオフェニル及びスルホエルベンジルょりなる群からの同じ もしくは異なる置換基で 5回までジェミナルにも置換されてよく、 そ れらの部分は場合によりハロゲン、 トリ フルォロメチル、 トリフルォ ロメ トキシもしくは二トロで置換されてもよく、 そして Zまたは場合 により式：
1,2 ノ (CH2)C , -S02-CeH5. -(CO)rf-NR23R24 もしくは =0,
の基で置換されてもよく、 ここで、 cは数字 1、 2、 3または 4を表 し、 dは数字 0または 1を表し、 R 23及び R 24は同じまたは異なり、 そして水素、 3〜 6個の炭素原子を有するシクロアルキル、 6個まで の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、 ベンジルまた . はフエニルを表し、 それは場合によりハロゲン、 トリフルォロメチル、 シァノ、 フエニル及び二トロよりなる群からの同じまたは異なる置換 基で 2回まで置換されてもよく、 そして Zまたは形成される炭素環は 場合により式 ：
Figure imgf000572_0001
のスピロ結合した基で置換されてもよく、 ここで、 Wは酸素または硫 黄原子のいずれかを表し、 Y及び Y ' は一緒になつて 2〜 6員の直鎖 または分枝鎖状のアルキレン鎖を形成し、 eは数字 1 、 2、 3、 4、 5、 6または 7を表し、 f は数字 1または 2を表し、 R25、 R26、 R27、 R28、 R2 R3。及び R3'は同じまたは異なり、 そして水素、 ト リフル ォロメチル、 フエニル、 ハロゲンまたは各場合において 6個までの炭 素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状のアルキルも しくはアルコキ シを表すか、 あるいは R25及び R26または R27及び R28は各場合で一緒 になって 6個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキ ル鎖を形成するか、 あるいは R25及び R26または R27及び R28は各場合 で一緒になつて式 ：
W— CH, · W— (CH2)e ,
の基を形成し、ここで、 Wは上に定義したとおりであり、 gは数字 1 、 2、 3、 4、 5、 6または 7を表し、 R32及び R33は一緒になつて 3 〜 7員の複素環を形成し、 それは酸素もしくは硫黄原子または式 S 0、 S 02も しく は _N R34の基を含有し、 ここで、 R 34は水素、フエ-ル、 ベンジルまたは 4個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖状 のアルキルを表す。]
6 4. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 3に記載の式 (X X) のへテ口一テ トラヒ ドロキノ リンまたはそれらの塩もしくは N—ォキシドである、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。 6 5. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （X X I ) で示され るテ トラヒ ドロキノ リ ンまたはそれらの塩も しくは N—ォキシドで ある、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
Figure imgf000573_0001
ロメチルおよび各々が最高 3個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしく はアルコキ シから成る群からの同一もしく は異なる置換基により最高 2回まで 場合により置換されてもよいフエニルを表し、 Dは、 式 ： または Re-CH2- 0-CH2-
Figure imgf000574_0001
の基を表し、 式中、 R5および R6は一緒にカルボニル基 （ = 0) を形 成する力、、 あるレ、は R5は、 水素を表し、 そして R6は、 ハロゲンま たはヒ ドロキシルを表す力 あるレ、は R5および R6は水素を表し、 R 7および R8は同一もしくは異なり、 そしてハロゲン、 ト リ フルォロメ チル、 ニトロ、 シァノ、 トリフルォロメ トキシから成る群からの同一 もしくは異なる置換基により、または式- S02- CH3もしくは- NR9R1Q 式中、 R9および R1Qは同一もしくは異なり、そして水素または直鎖もしくは 分枝鎖の最高 3個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基により最 高 4回まで場合により置換されてもよいフエニル、 ナフチル、 ベンゾ チアゾリル、 キノ リル、 ピリ ミジルまたはピリジルを表し、 Eは、 3 〜 6個の炭素原子を有するシク口アルキルを表すか、 または最高 8個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルを表し、 R1 は、 ヒ ドロキシルを表し、 そして R2は、 水素を表すか、 またはメチルを表 し、 R3および R4は同一もしくは異なり、 そして最高 3個の炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルを表すか、 あるいは R3およ び R4 は一緒に 2〜 4個の炭素原子を有するスピロ結合したアルキル 鎖を形成する。]
6 6. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 5に記載の式 (XX I ) のテ トラヒ ドロキノ リンまたはそれらの塩もしくは N—ォ キシドである、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
6 7. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記式 （XX I I ) で示さ れる化合物またはそれらの塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の 方法。
(XXIェ）
Figure imgf000574_0002
[式中、 Aは 3ないし 8個の炭素原子を有するシク口アルキルを表わ すか、 または 6ないし 1 0個の炭素原子を有するァリールを表わすか、 または 5ないし 7員の、飽和、部分的に不飽和もしくは不飽和の、 S、 Nおよび Oから成る群からの 4個までのへテ口原子を有する場合に よってはべンゾ縮合されたヘテロ環を表わし、 ここで、 ァリールおよ び前述のへテロ環の環系は、 シァノ、 ハロゲン、 ニ トロ、 カルボキシ ル、 ヒ ドロキシノレ、 ト リ フノレオロメチノレ、 ト リ フノレオロメ トキシカ ら 成る群からの同一もしくは異なる置換基により、 または各場合で 7個 までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキル、 ァシル、 ヒ ドロキシァノレキノレ、 ァノレキルチオ、 ァノレコキシカルボ二ノレ、 ォキシァ ルコキシカルボニルもしくはアルコキシにより、 または式一 NR3R4 の基により 5回まで場合によっては置換され、 ここで、 R3および R4 は同一もしくは異なり、 そして、 水素、 フヱニルまたは 6個までの炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 Dは、 式 ：
V一 X一
Figure imgf000575_0001
の基を表わし、 ここで R5、 R6および R9は、 相互に独立に、 6ないし 1 0個の炭素原子を有するァリール、 または 5ないし 7員の、 場合に よってはべンゾ縮合された飽和もしくは不飽和の、 S、 Nおよび Oか ら成る群からの 4個までのヘテロ原子を有する単、 二もしくは三琛の ヘテロ環を表わし、 ここで、 環は、 窒素含有環の場合は N官能基もま た介して、 ハロゲン、 ト リフノレオロメチ^ /、 ニ トロ、 ヒ ドロキシノレ、 シァノ、 カルボキシル、 トリフルォロメ トキシ、 各場合で 6個までの 炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のァシル、 アルキル、 アルキル チォ、 アルキルアルコキシ、 アルコキシも しく はアルコキシカルボ二 ルから成る群からの同一もしくは異なる置換'基により、 各場合で 6な レヽし 1 0個の炭素原子を有するァリールもしく は ト リ フルォロメチ ノレ置換ァリールにより、 または、 S、 Nおよび Oから成る群からの 3 個までのヘテロ原子を有する場合によってはべンゾ縮合された芳香 族の 5ないし 7員のへテロ環により、 そして Zあるいは式一 OR 10、 - S R'\ _ S 02R12もしくは一 NR13R"の基により、 5回まで場合 によって置換され、 ここで R1G、 R11および R12は、 相互に独立に、 6 ないし 1 0個の炭素原子を有するァリールを表わし、 それは、 その部 分について、 フエニル、 ハロゲンから成る群からの同一もしくは異な る置換基により、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝状のアルキルにより 2回まで置換され、 R 13および R" は同一もし くは異なり、 かつ、 上に与えられた R3および R4の意味を有するか、 あるいは、 R5および /もしくは R 6は、 式：
Figure imgf000576_0001
の基を表わし、 R7 は水素、 ハロゲンもしくはメチルを表わし、 そし て R8は、 水素、 ノヽロゲン、 アジド、 ト リフルォロメチル、 ヒ ドロキ シル、 ト リ フルォロメ トキシ、 各場合で 6個までの炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝状のアルコキシもしくはアルキル、 または、 式一 N R15R16 の基を表わし、 ここで R 15および R16は同一も しくは異なり、 かつ、 上に与えられた R3および R4の意味を有する力、、 あるいは、 R7 および R8は、 一緒に、 式 =0もしくは = NR17の基を形成し、 ここで R17は、 水素、 または各場合で 6個までの炭素原子を有する直鎖もし くは分枝状のアルキル、 アルコキシもしくはァシルを表わし、 Lは、 各場合で 8個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキ レンもしくはアルケニレン鎖を表わし、 それらは、 場合によってはヒ ドロキシルにより 2回まで置換され、 Tおよび Xは同一もしくは異な り、 そして、 8個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアル キレン鎖を表わすか、 または Tもしくは Xは結合を表わし、 Vは、 酸 素もしくはィォゥ原子を表わすか、 または一 N R18_基を表わし、 こ こで R18は、 水素、 または 6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは 分枝状のアルキル、 またはフエ-ルを表わし、 Eは、 3ないし 8個の 炭素原子を有するシクロアルキルを表わすか、 あるいは 8個までの炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わし、 それは、 3 ないし 8個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはヒ ドロキシ ルにより場合によっては置換される力 、 または、 ハロゲンもしくはト リ フルォロメチルにより場合によっては置換されるフエニルを表わ し、 R1は、 ヒ ドロキシルもしくは式：
Figure imgf000577_0001
の基により置換される 6個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分 枝状のアルキルを表わし、 R 2 は、 水素を表わすか、 あるいは各場合 で 8個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアルキルも し くはアルケニルを表わし、 それらは、 ヒ ドロキシ、 ハロゲン、 フエ二 ル、 3ないし 6個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、 または 式 ：
Figure imgf000577_0002
の基により場合によっては置換され、 ここで R 19は、 式— S i ( C H 3). 2 C ( C H 3) 3の基を表わすか、 あるいは、 6個までの炭素原子を有す る直鎖もしくは分枝状のアルキルを表わすか、 あるいは、 S、 Nおよ び Oから成る群からの 3個までのヘテロ原子を有する 5ないし 7員 の飽和、 部分的に不飽和もしくは不飽和のヘテロ環を表わすか、 ある いは、 フエニルもしくはベンジルを表わし、 ここで、 R 19で列挙され る全部の環系が、 ト リフルォロメチル、 フッ素、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ ル、 各場合で 4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝状のアル コキシもしくはアルコキシカルボエルから成る群からの同一もしく は異なる置換基により、 または、 ヒ ドロキシルにより場合によっては 置換される 4個までの炭素原子を有する直鎖もしく は分枝状のアル キルにより、 2回まで場合によっては置換される。]
8. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 7に記載の式 (XX I I ) の化合物またはそれらの塩である、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑制剤。
9. C E T P阻害作用を有する化合物が、 式 （XX I I I ) で表され る化合物またはその塩である、 請求の範囲 1または 2記載の方法。
(XXIII)
Figure imgf000578_0001
〔式中、 A r 1は置換基を有していてもよい芳香環基を、 A r2は置換 基を有する芳香環基を、 OR' ' は保護されていてもよい水酸基を、 Rはァシル基を、 R' は水素原子または置換基を有していてもよい炭 化水素基を示す。 （ただし、 ベンジル- [ 2 ( S ) -ヒ ドロキシ- 2-チ ァゾール- 2-ィル- 1 (S) - ( 4 -ト リ フノレオロメチル-ベンジル） - ェチル] -力ルバミ ン酸 t e r t -ブチルエステルは除く）〕
0. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 9に記載の式 (XX I I I ) の化合物またはその塩である、 請求の範囲 3または 4 に記載の脂質吸収抑制剤。
1. 式 （XX I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれ る化合物またはその塩である、 請求の範囲 6 9に記載の方法。
N - [( 1 R S , 2 S R) - 2 - (4一フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— [4一 （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] ェチル] 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1—カルボ キサミ ド、 4一フルォロ一 N— (( 1 R , 2 S) — 2— (4—フルォ 口フエニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— (( 4— ( ト リ フルォロメチル） フエニル） メチル） ェチル） 一 1—ナフタ レンカルボキサミ ド、 N— [( 1 R, 2 S ) — 2— （4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ — 1— [ 3— ( 1， 1， 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R ) — 2— （4—フルォ 口フエニル） 一 2—ヒ ドロキシー 1— [ 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ ト ラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル ] — 5 , 6—ジヒ ドロナフタ レ ン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [ ( 1 R S , 2 S R) - 2 - (4一 フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシー 1 一 [ 3— ( 1 , 1， 2 , 2 ーテ トラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6， 7 , 8 , 9— テ トラヒ ドロー 5 H—べンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサ ミ ド、 4—フルオロー N— [( 1 R , 2 S.) 一 2— (4—フルォロフ ェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 — [ 3— ( 1 , 1， 2， 2—テ トラフ ルォロエ トキシ） ベンジノレ] ェチル] ナフタ レン一 1—カルボキサミ ド、 N— [( I R S , 2 S R) — 2— (4—フルオロフェニル） 一 2 —ヒ ドロキシ一 1— [ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） ベンジル] ェチル] 一 5 , 6 , 7 , 8—テ トラヒ ドロベンゾ [ a ] シク ロオタテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— ( 4—フルォロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— (4一イ ソプ 口 ビルべンジル） ェチル] 一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン _ 1 —カルボキサミ ド、 N_ (( 1 R S , 2 S R) 一 2 - ( 3 -フルォロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシー 1 _ ((4 _ ( ト リ ブノレオロメチノレ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ — 5 H—ベンゾ [ a ]シク 口ヘプテン一 1 一カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S, 2 S R) — 2—ヒ ドロキシー 2— （ 4 _フエノキシフエニル） — 1 — ((4— ( ト リ フルォロメチノレ） フエ二ノレ） メチノレ） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1—カル ボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—クロ口フエニル） — 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— （ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6， 7—ジヒ ドロ 一 5 H—べンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) ― 2—ヒ ドロキシ _ 2— （4— (フエニルォキシ） フエニル） 一 1— (( 3
― (( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ _ 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロへ プテン一 1一カルボキサミ ド、 N— (( I R S , 2 S R) — 2— （4 - (( 4—ク ロ 口一 3—ェチノレフエ二ノレ） ォキシ） フエ二ノレ） 一 2— ヒ ドロキシ一 1 — (( 3— (( 1 , 1， 2， 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル） ェチル） _ 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベ ンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N_ (( 1 R S , 2 S R) — 2— ( 2—フルォロ ピリ ジン一 4—ィル） 一 2—ヒ ドロキ シ一 1 一 （（ 3— ( 1， 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ 二ル） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シ ク ロヘプテン一 1 一カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 R S ) 一 2 一 （ 6—フルォロ ピリ ジン一 2—ィル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 — (( 3 ― ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロー 5 H—べンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 一カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 1 — ( 4— t e r t -ブチルベンジル） 一 2— ( 3—ク ロ ロフェニル） 一 2—ヒ ドロキ シェチル] 一 5—ク ロ口 一 1 _ナフ トアミ ドおよび 4—フノレオ口一 N - { ( 1 R S , 2 S R) - 2 - (4—フルォロフエュル） 一 2—ヒ ド ロキシ一 1 一 [( 2 , 2 , 3 , 3—テ トラフルオロー 2 , 3—ジヒ ド 口 一 1 , 4一べンゾジォキシン _ 6—ィノレ） メチル] ェチル } - 1 - ナフ トアミ ド
2. 式 （XX I I I ) の化合物が、 下記化合物からなる群より選ばれ る化合物またはその塩である、 請求の範囲 7 0に記載の剤。
N - [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシー 1一 [4— ( ト リ フノレオロメチル） ベンジノレ] ェチル] ― 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 _カルボ キサミ ド、 4—フルオロー N— (( 1 R , 2 S ) — 2— (4—フルォ 口フエニル） 一 2—ヒ ドロキシ _ 1一 （（4— ( ト リ フルォロメチル） フエ二ノレ） メチル） ェチル） 一 1—ナフタ レンカルボキサミ ド、 N— [( 1 R , 2 S ) — 2— (4—フルオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ. - 1 - [ 3 - ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—フルォ 口フエニル） 一 2—ヒ ドロキシー 1— [ 3— ( 1 , 1 , 2， 2—テ ト ラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 5 , 6—ジヒ ドロナフタ レン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4— フルオロフェ -ル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2 —テ トラフルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6 , 7 , 8， 9 - テ トラ ヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク 口ヘプテン一 1—カルボキサ ミ ド、 4—フルォロ一 N— [( 1 R , 2 S ) — 2— (4—フノレオロフ ェ -ル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1一 [ 3— ( 1， 1， 2 , 2—テ トラフ ルォロエ トキシ） ベンジル] ェチル] ナフタ レン一 1—カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—フルオロフェニル） — 2 —ヒ ドロキシー 1— [ 3— ( 1 , 1， 2 , 2—テ トラフルォロェ トキ シ） ベンジノレ] ェチル] — 5 , 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロべンゾ [ a ] シクロォクテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) - 2 - ( 4ーフノレオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 — (4—イ ソプ 口 ピルべンジノレ） ェチル] — 6 , 7—ジヒ ドロー 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2— ( 3—フノレオロフェニル） 一 2—ヒ ドロキシ一 1 — (( 4— ( ト リ フノレオロメチノレ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロ — 5 H—ベンゾ [ a ]シク ロヘプテン一 1一カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S, 2 S R) — 2—ヒ ドロキシー 2— （4—フエノキシフエニル）
- i - ((4一 （ ト リ フノレオロメチル） フエニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—べンゾ [ a ] シク 口へプテン一 1—カル ボキサミ ド、 N— [( 1 R S , 2 S R) — 2— (4—ク ロ口フエニル） — 2—ヒ ドロキシ一 1— [ 3— ( 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロェ トキシ） ベンジル] ェチル] — 6 , 7—ジヒ ドロ _ 5 H—べンゾ [ a ] シクロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) - 2—ヒ ドロキシ一 2— (4— (フエ-ルォキシ） フェニル） 一 1— (( 3 — (( 1， 1 , 2， 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロへ プテン一 1 —カルボキサミ ド、 N_ (( 1 R S , 2 S R) — 2— （ 4 - (( 4一ク ロ口一 3 _ェチルフエ二ノレ） ォキシ） フエニル） 一 2— ヒ ドロキシ一 1— (( 3— （（ 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロェチル） ォキシ） フエ二ノレ） メチル） ェチル） 一 6， 7—ジヒ ドロ一 5 H—べ ンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— (( 1 R S , 2 S R) — 2— ( 2—フノレオ口 ピリ ジン一 4ーィル） 一 2—ヒ ドロキ シ一 1 一 （（ 3— （ 1 , 1 , 2 , 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエ '二ル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロー 5 H—ベンゾ [ a ] シ クロヘプテン一 1一カルボキサミ ド、 N— ( ( 1 R S , 2 R S ) - 2 - (6—フルォロ ピリ ジン一 2 _ィル） _ 2—ヒ ドロキシ一 1一 （（ 3 - ( 1 , 1 , 2， 2—テ トラフルォロエ トキシ） フエニル） メチル） ェチル） 一 6 , 7—ジヒ ドロ一 5 H—ベンゾ [ a ] シク ロヘプテン一 1 —カルボキサミ ド、 N— [( I R S , 2 S R ) — 1 — ( 4 - t e r t—ブチルベンジル） _ 2— ( 3—ク ロ 口フエニル） 一 2—ヒ ドロキ シェチル] 一 5—ク ロロー 1 一ナフ トアミ ドぉよび 4—フルオロー N 一 { ( 1 R S , 2 S R) - 2 - (4一フルオロフヱ二ル） 一 2—ヒ ド 口キシ一 1 — [( 2， 2 , 3 , 3—テ トラフルォ口一 2， 3—ジヒ ド 口一 1， 4 _ベンゾジォキシン一 6—ィノレ） メチノレ] ェチノレ } - 1 - ナフ 卜アミ ド
7 3. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記開発番号で示される化 合物またはその塩である、 請求の範囲 1または 2に記載の方法。
J TT— 7 0 5、 C P— 5 2 9 4 1 4、 S C— 7 9 5、 S C— 74 4、
S C— 5 5 4、 S C— 7 1 9 5 2、 S C— 5 6 9 6 0、 S C - 5 7 2 0 1、 P D— 1 4 0 1 9 5、 WK— 5 3 4 4 A、 WK_ 5 3 4 4 B、 C E T i — 1 (C E T P v a c c i n e )、 BM 9 9— 1または B M 9 9 - 2
7 4. C E T P阻害作用を有する化合物が、 下記開発番号で示される化 合物またはその塩である、 請求の範囲 3または 4に記載の脂質吸収抑 制剤。
J TT— 7 0 5、 C P— 5 2 9 4 1 4、 S C— 7 9 5、 S C— 7 4 4、 S C一 5 5 4、 S C— 7 1 9 5 2、 S C— 5 6 9 6 0、 S C - 5 7 2 0 1、 P D— 1 4 0 1 9 5、 WK— 5 3 4 4 A、 WK— 5 3 4 4 B、
C E T i — 1 (C E T P v a c c i n e )、 BM 9 9 _ lまたは B M 9 9 - 2
7 5. 請求の範囲 3または 4記載の脂質吸収抑制剤を有効量投与するこ とを含む、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥満症、 糖尿病、 高 血圧症またはメタボリ ックシン ドロームからなる群から選ばれる疾 患の予防または治療方法。
7 6. 請求の範囲 3または 4記載の脂質吸収抑制剤を有効成分と して含 有することを特徴とする、 高脂血症、 動脈硬化症、 冠動脈疾患、 肥満 症、 糖尿病、 高血圧症またはメタボリ ックシン ドロームからなる群か ら選ばれる疾患の予防または治療剤。
7 7. C E T P阻害作用を有する化合物を投与対象に投与することを含 む、 肥満症の予防または治療方法。
7 8. C ET P阻害作用を有する化合物を有効成分と して含有すること を特徴とする、 抗肥満剤。
7 9. C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - ( 2—ェ チルブチル） シクロへキシル] カルボニル] ァミ ノ） フエ二ル} 2 —メチルプロパンチォエー トである、 請求の範囲 7 7に記載の方法。 8 0. C E T P阻害作用を有する化合物が S— { 2 - ([[ 1 - ( 2—ェ チルブチル） シクロへキシル] カルボニル] ァミ ノ） フエ二ノレ } 2 ーメチルプロパンチォエートである、 請求の範囲 7 8に記載の抗肥満 剤。
8 1. C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R, 4 S ) — 4 - [[ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカル ボニル） ァミ ノ ] — 2—ェチルー 6— ( ト リ フルォロメチノレ) 一 3 , 4ージヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) —カルボン酸エステル、 その無水 物、 そのェタノラート、 またはそれらの結晶である、 請求の範囲 7 7 に記載の方法。
8 2. C E T P阻害作用を有する化合物がェチル （ 2 R， 4 S ) — 4 — [[ 3 , 5—ビス （トリ フルォロメチル） ベンジル] (メ トキシカル ボニル） ァミ ノ ] — 2—ェチル一 6— ( ト リ フルォロメチノレ） 一 3 , 4ージヒ ドロキノ リ ン一 1 ( 2 H) —カルボン酸エステル、 その無水 物、 そのェタノラート、 またはそれらの結晶である、 請求の範囲 7 8 に記載の抗肥満剤。
8 3. C E T P阻害作用を有する化合物が （ 3—シァノ _ 5 _ トリフル ォロメチルベンジル） _ [ 6— (N—シク ロペンチルメチル一 N—ェ チルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] 一力ルバミ ン酸メチルエス テルである、 請求の範囲 7 7に記載の方法。
8 4. C E T P阻害作用を有する化合物が （ 3—シァノ— 5 _ ト リ フル ォロメチノレベンジノレ） 一 [6— (N—シク ロペンチノレメチル _ N—ェ チルァミ ノ） インダン一 5—ィルメチル] —力ルバミ ン酸メチルエス テルである、 請求の範囲 7 8記載の抗肥満剤。
8 5. C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s— (4— {[N - ( 2 - { [N ' - [ 3 , 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル]
- N ' ― ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミノ] メ チノレ} 一 5—メチノレ一 4一 トリフノレオロメチルフエニル） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩であ る、 請求の範囲 7 7に記載の方法。
8 6. C E T P阻害作用を有する化合物が t r a n s — （4一 { [N - ( 2— { [N ' 一 [ 3， 5—ビス （ ト リ フルォロメチル） ベンジル] - N ' - ( 2—メチル一 2 H—テ トラゾール一 5—ィル） ァミ ノ ] メ チル } 一 5—メチルー 4— ト リ フルォロメチルフエ二ノレ） 一 N—ェチ ルァミ ノ ] メチル } シク ロへキシル） 酢酸 メタンスルホン酸塩であ る、 請求の範囲 7 8に記載の抗肥満剤。
8 7. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 1 3に記載の式
(V I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得 る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 7 7に記 載の方法。
8 8. C ET P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 1 3に記載の式 (V I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し得 る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 7 8に記 載の抗肥満剤。
8 9. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 1 5に記載の式
(V I I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し 得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 7 7に 記載の方法。
9 0. C E T P阻害作用を有する化合物が、 '請求の範囲 1 5に記載の式
(V I I I ) の化合物、 そのプロ ドラッグ化合物、 その医薬上許容し 得る塩、 又はその水和物若しくは溶媒和物である、 請求の範囲 7 8に 記載の抗肥満剤。
9 1. C ET P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 1 9に記載の式 ( I X) の化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容 し得る塩である、 請求の範囲 7 7に記載の方法。
9 2. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 1 9に記載の式
( I X) の化合物もしくはそのプロ ドラッグ又はそれらの医薬上許容 し得る塩である、 請求の範囲 7 8に記載の抗肥満剤。
9 3. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 2 3に記載の式
(X) の化合物又はその塩である、 請求の範囲 7 7に記載の方法。
9 4. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 2 3に記載の式 (X) の化合物又はその塩である、請求の範囲 7 8に記載の抗肥満剤。
5. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 9に記載の式 (XX I I I ) の化合物またはその塩である、 請求の範囲 7 7に記載 の方法。
6. C E T P阻害作用を有する化合物が、 請求の範囲 6 9に記載の式 (X X I I I ) の化合物またはその塩である、 請求の範囲 7 8に記載 の抗肥満剤。
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