JP2002525351A - コレステリルエステル伝達タンパク質活性を阻害するのに有用な（Ｒ）−キラルなハロゲン化された１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール - Google Patents

コレステリルエステル伝達タンパク質活性を阻害するのに有用な（Ｒ）−キラルなハロゲン化された１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、コレステリルエステル伝達タンパク（ＣＥＴＰ；血漿脂質伝達タンパク質Ｉ）の阻害剤として有用な置換アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ（ｎ＋１）アルカノール化合物、組成物、並びに、アテローム硬化症及びそのほかの冠動脈疾患を治療する方法に関する。キラル及びアキラルな中間体からキラルな置換アルカノール化合物を製造する、新規で高収率な立体選択性方法も記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】
本発明は、心臓血管系疾患を治療する分野にあり、具体的にはアテローム硬化
症及びそのほかの冠動脈疾患を治療するための化合物、組成物、方法、並びに本
発明の化合物を製造する方法に関する。更に詳しくは、本発明は、血漿脂質伝達
タンパク質−１としても知られるコレステリルエステル伝達タンパク（ＣＥＴＰ
）を阻害する（Ｒ）−キラルなハロゲン化１−置換アミノ（ｎ＋１）アルカノー
ル化合物に関する。
【０００２】
【発明の背景】
数多くの研究によって、血漿中の高密度リポタンパク質（ＨＤＬ）コレステロ
ールの濃度が低いことは、アテローム硬化症の発生にとって大きなリスク要因で
あることが明らかにされている（Ｂａｒｔｅｒ ａｎｄ Ｒｙｅ，Ａｔｈｅｒｏ
ｓｃｌｅｏｒｉｓｉｓ，１２１，１〜１２（１９９６））。ＨＤＬは、血液中で
脂質を輸送する作用を持つ主要なリポタンパク質の１つである。ＨＤＬと関連し
ていることが判っている主な脂質には、コレステロール、コレステリルエステル
、トリグリセリド、リン脂質及び脂肪酸が挙げられる。血中におけるその他のリ
ポタンパク質には、低密度リポタンパク質（ＬＤＬ）及び極低密度リポタンパク
質（ＶＬＤＬ）がある。ＨＤＬコレステロールのレベルが低いことによってアテ
ローム硬化症のリスクが高まるので、血漿ＨＤＬコレステロールを高めることは
、アテローム硬化症及び血中に脂質が蓄積することと関連したそのほかの疾患の
治療に関して、治療上利点があると思われる。このような疾患には、冠動脈心臓
疾患、末梢性血管疾患及び脳卒中が挙げられるが、これに限定されるものではな
い。 アテローム硬化症は、現代社会における罹患と死亡の主要な原因である冠動脈
疾患（ＣＡＤ）のほとんどの根底に横たわっている。高いＬＤＬコレステロール
（１８０ｍｇ／ｄｌを超える）及び低いＨＤＬコレステロール（３５ｍｇ／ｄｌ
未満）はアテローム硬化症の発生に重要な寄与をしていることが判っている。末
梢性血管疾患、脳卒中及び高コレステロール血症のようなそのほかの疾患も有害
なＨＤＬ／ＬＤＬ比によって否定的な影響を受ける。本化合物によってＣＥＴＰ
を阻害することは、血漿ＨＤＬ／ＬＤＬ比を効果的に修正し、このような疾患の
進展及び／又は形成を抑制することが明らかにされている。 ＣＥＴＰは、血中の様々なリポタンパク質の間でコレステリルエステルとトリ
グリセリドの移動を促進する血漿タンパク質である（Ｔａｌｌ，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ
Ｒｅｓ．，３４，１２５５〜７４（１９９３年）。ＣＥＴＰによるＨＤＬからＬ
ＤＬへのコレステリルエステルの移動は、ＨＤＬコレステロールを低下させる効
果を有する。従って、その結果、ＣＥＴＰを阻害するということは、血漿ＨＤＬ
コレステロールの上昇及び血漿ＬＤＬの低下を招くことになり、それによって治
療上有益な血漿状態を提供することになる（ＭｃＣａｒｔｈｙ，Ｍｅｄｉｃｉｎ
ａｌ Ｒｅｓ．，Ｒｅｖ．，１３，１３９〜５９（１９９３年）；Ｓｉｔｏｒｉ
，Ｐｈａｒｍａｃ．Ｔｈｅｒ．，６７、４４３〜４７（１９９５年））。この現
象は正確にはＳｗｅｎｓｏｎらによって最初に立証され（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，２６４，１４３１８（１９８９年））、それには、ＣＥＴＰを特異的に阻
害するモノクローナル抗体が用いられた。ウサギにおいて該抗体は、血漿ＨＤＬ
コレステロールの上昇及びＬＤＬコレステロールの低下を起こした。Ｓｏｎら（
Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ ７９５，７４３〜７８０（１９８
４年）、Ｍｏｒｒｏｎら（Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．，３５，８３６〜８４７（
１９９４年）及びＴｏｌｌｅｆｓｏｎら（Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２５５
，（Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．１８，Ｅ８９４〜Ｅ９０２（１９８８
年））は、ＣＥＴＰを阻害するヒト血漿に由来するタンパク質を記載している。
米国特許第５，５１９，００１号（Ｋｕｓｈｗａｈａらに発行）はヒヒのａｐｏ
−１に由来し、ＣＥＴＰ活性を阻害する３６個のアミノ酸ペプチドを記載してい
る。Ｃｈｏら（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ １３９１、１３３
〜１４４（１９９８年））は、ブタの血漿由来の、ヒトのＣＥＴＰを阻害するペ
プチドを記載している。Ｂｏｎｉｎら（Ｊ．Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｒｅｓ．，５１，
２１６〜２２５（１９９８年））は、ＣＥＴＰのデカペプチド阻害剤を開示して
いる。Ｈｅｄｇｅら（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，８、１２
７７〜８０（１９９８年）によってＣＥＴＰ阻害剤としてデプシペプチドの真菌
代謝物が開示されている。 ＣＥＴＰ阻害剤として作用する非ペプチド化合物の報告もいくつかある。Ｂａ
ｒｒｅｔｔら（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１８８、７８６３〜６３（１９
９６年））及びＫｕｏら（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１７、１０６２９
〜３４（１９９５年）は、シクロプロパンを含有するＣＥＴＰ阻害剤を開示して
いる。Ｐｉｅｔｚｏｎｋａら（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，
６、１９５４〜５４（１９９６年））は、ＣＥＴＰ阻害剤としてホスホン酸塩含
有のコレステリルエステルのアナログを記載している。Ｃｏｖａらは（Ｂｉｏｏ
ｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，５、６０５〜６１０（１９９５年））Ｃ
ＥＴＰ阻害剤としてウィーデンジオール−Ａ及びＢ、及び関連したセスキテルペ
ン化合物を記載している。日本特許出願第１０２８７６６２−Ａ号は、ＣＥＴＰ
阻害特性を有するポリ環状非アミン含有ポリヒドロキシ天然化合物を記載してい
る。Ｌｅｅら（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，４９、６９３〜９６（１９９６年
））は、昆虫のカビに由来するＣＥＴＰ阻害剤を記載している。Ｂｕｓｃｈら（
Ｌｉｐｉｄｓ，２５，２１６〜２２０（１９９０年））は、ＣＥＴＰ阻害剤とし
てコレステリル・アセチル・ブロミンを記載している。ＭｏｒｔｏｎとＺｉｌｖ
ｅｒｓｍｉｔ（Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．，３５、８３６〜４７（１９８２））
は、ｐ−クロロ水銀フェニルスルホン酸、ｐ−ヒドロキシ水銀安息香酸及び水銀
チオサリチル酸エチルがＣＥＴＰを阻害することを記載している。Ｃｏｎｎｏｌ
ｌｙら（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍ．，２２３，４２
〜４７（１９９６年））は、ＣＥＴＰ阻害剤としてそのほかのシステイン修飾試
薬を記載している。Ｘｉａらは、ＣＥＴＰ阻害剤として１，３，５−トリアジン
を記載している（Ｂｉｏｏｒｇ．ＭＥＤ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，６，９１９〜
２２（１９９６年））。 Ｂｉｓｇａｉｅｒら（Ｌｉｐｉｄｓ２９、８１１〜８
（１９９４年））は、ＣＥＴＰ阻害剤として４−フェニル−５−トリデシル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−チオールを記載している。Ｏｏｍｕｒａらは、
日本特許出願第１０２８７６６２号の中でＣＥＴＰ阻害剤として非ペプチドのテ
トラ環状及びヘキサ環状のフェノールを開示している。 置換されたヘテロアルキルアミン化合物も知られている。欧州特許第７９６８
４６号の中で、Ｓｃｈｍｉｄｔらは、心臓血管系の薬剤として有用なコレステリ
ルエステル伝達タンパク阻害剤として２−アリール−置換ピリジンを記載してい
る。ピリジン環のＣ３位における置換基の１つは、ヒドロキシアルキル基であっ
てもよい。欧州特許第８０１０６０号の中で、ＤｏｗとＷｒｉｇｈｔは、１−ヒ
ドロキシ−１−アミンを生じるためのアルキルアミンのアルデヒド付加産物で置
換された複素環誘導体を記載している。これらは、糖尿病その他の疾患の治療に
有用なβ３アドレナリン受容体作動薬であることが報告されている。英国特許第
２３０５６６５号の中で、Ｆｉｓｈｅｒらは、コレステロールレベル及びアテロ
ーム硬化症を含む疾患の治療に有用な、ピリジン誘導体で置換した３−アゴニス
ト第二級アミンアルコールを開示している。欧州特許第８１８４４８号の中で、
Ｓｃｈｍｉｄｔらは、コレステリルエステル伝達タンパク阻害剤としてテトラヒ
ドロキノリン誘導体を記載している。欧州特許第８１８１９７号の中で、Ｓｃｈ
ｍｅｋらは、コレステリルエステル伝達タンパク阻害剤として、複素環化合物に
融合したピリジンを記載している。独国特許出願第１９６２７４３０号の中で、
Ｂｒａｎｄｅｓらは、コレステリルエステル伝達タンパク阻害剤として、ニ環状
縮合ピリジン誘導体を記載している。ＷＯ特許出願の中で、Ｍｕｌｌｅｒ−Ｇｉ
ｅｍａｎｎらは、コレステリルエステル伝達タンパク阻害剤としてキノリン誘導
体を記載している。ＤｉｃｋｅｙとＴｏｗｎｅに発行された米国特許第２，７０
０，６８６号は、アミンが１〜２の脂肪族基、又は１つの芳香族基と１つの脂肪
族基で更に置換されているＮ−（２−ハロアルキル−２−ヒドロキシエチル）ア
ミンを記載している。米国特許第２，７００，６８６号は更に、ハロゲン化１，
２エポキシアルカンを相当する脂肪族アミン及びＮ−アルキルアニリンと反応さ
せることによりＮ−（２−ハロアルキル−２−ヒドロキシエチル）アミンを調製
する方法及び染料中間体としての利用を記載している。
【０００３】
【発明の要旨】
本発明は、コレステリルエステル伝達タンパク質（ＣＥＴＰ）活性を阻害する
のに使用できるキラルな、一般式：
【０００４】
【化３０】
【０００５】 を有する化合物を提供する。 別の側面においては、本発明は、この発明の薬学的に有効量のキラルな化合物
及び薬学的に許容できるキャリアを含んでなる医薬組成物を包含する。 別の側面においては、本発明は、コレステリルエステル伝達タンパク質（ＣＥ
ＴＰ）活性を阻害するためのヒトにおける治療剤としてこれらキラルな阻害剤を
使用することによって、低密度タンパク質（ＬＤＬ）の濃度を低下させ、かつ高
密度タンパク質（ＨＤＬ）のレベルを上昇させて、治療的に恩恵のある血漿脂質
プロフィールをもたらす方法に関する。この発明の化合物及び方法は、異脂肪血
症（低αリポタンパク質血症）、高αリポタンパク質血症（カイロミクロン血症
及び高アポβリポタンパク質血症）、末梢血管疾患、高コレステロール血症、ア
テローム硬化症、冠状動脈疾患、及び他のＣＥＴＰ媒介障害を治療するのにも使
用できる。これら化合物は、それら障害を発症する恐れがある患者の予防処置に
も使用され得る。これら化合物は、アテローム硬化症の恐れを低下させるために
も使用され得る。この発明の化合物は、脳血管偶発症候（ＣＶＡ）又は卒中の予
防にも使用され得るであろう。ヒトの治療に有用であることに加えて、これら化
合物は、霊長類、ウサギ類、ブタ類、ウマ類等のようなコンパニオン動物、外来
動物、及び家畜の獣医的処置のためにも有用である。
【０００６】
【発明の説明】
本発明は、冠状動脈疾患の治療及び予防処置に有益な（Ｒ）−キラルなハロゲ
ン化された１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノールを含んでなる化合物であ
って、式Ｉ−Ｈ：
【０００７】
【化３１】
【０００８】 で示される化合物のクラス〔以下、一般的多環式アリール及びヘテロアリール（
Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノールともいう〕
又は薬学的に許容できるその塩に関する。式中、 ｎは、１〜４から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ1 は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチル、及びハロア
ルケニルオキシメチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨ
Ｒ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムラ
ンキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)；
【０００９】
【化３２】
【００１０】 であり； Ｒ16は、ヒドリド、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキ
ル、アリールオキシアルキル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル
、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、ヘテ
ロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニ
ル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケ
ニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、
ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロア
ルケニルオキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、ペルハロア
リールオキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、モノカルボ
アルコキシアルキル、モノカルボアルコキシ、ジカルボアルコキシアルキル、モ
ノカルボキサミド、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシ
シアノアルキル、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールオキシア
ルキル、ジアルコキシホスホノアルキル、トリアルキルシリル；及び共有単結合
と、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ13、Ｒ14、及びＲ15からなる群から選択されるいずれ
かの芳香族置換基の結合点に連結して５〜１０の連続メンバーを有するヘテロシ
クリル環を形成する１〜４原子の鎖長を有する線状スペーサー部分とからなる群
から選択されるスペーサー；からなる群から選択され；
【００１１】 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
から独立に選択され、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有
結合であってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであって
もよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮであってもよく； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有
結合であってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯであって
もよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つ以下がＯ及びＳであってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下がＮであってもよく；
【００１２】 Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール
、アラルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール
オキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルケニルア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ
、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコ
キシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、ペル
ハロアリール、ペルハロアラルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、モノカル
ボアルコキシアルキル、ジカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジ
シアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、アルキルスルフィニルアル
キル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリール
スルホニルアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、ヘテロアリールス
ルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラルキルスルフィ
ニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキ
ル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、カルボアラ
ルコキシ、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、ジアルコキシ
ホスホノアルキル、及びジアラルコキシホスホノアルキルからなる群から選択さ
れてもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低
い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し；
【００１３】 Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、アリールオキシ、ヒドロキシ
アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシル、アシルアミド
、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、ア
リールオキシアルキル、アルコキシアルキル、アラルコキシアルキル、アルキル
スルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アロイル、ヘテロアリー
ル、アラルキルチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、ヘテロアリール
オキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、
ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルケニルア
ルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールチオアルキ
ル、モノカルボアルコキシアルキル、ジカルボアルコキシアルキル、モノシアノ
アルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、アリールスル
フィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、シクロアルキルスルフィニル
アルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアル
キル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラルキルスルフィニルアルキル
、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、カルボア
ルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、カルボアラルコキシ、ジ
アルコキシホスホノアルキル、及びジアラルコキシホスホノアルキルからなる群
から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingo
ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingo
ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し；
【００１４】 Ｙは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ14)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
数である）、及び（ＣＨ（Ｒ14))g −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ14))p （式中、ｇ及びｐは
０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｒ14は、ヒドリド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、アリールオキシ、アミノ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アロイル、ヘ
テロアロイル、ヘテロアリールオキシアルキル、スルフヒドリル、アシルアミド
、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリール、アラルキル、アリールオキシアルキル、アラルコキシアルキルア
ルコキシ、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アラ
ルキルチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、ヘ
テロアリールオキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アリールチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキルアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ハロアル
キル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロアル
コキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロ
アルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアル
キル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、ペルハロアリールオキシアルキ
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、
ヘテロアラルキルチオアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、ジカルボアル
コキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシ
アノアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスル
フィニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルフィ
ニルアルキル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アラルキル
スルフィニル、アラルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロア
ルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスル
ホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィ
ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラ
ルキルスルフィニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシ、カ
ルボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキ
ル、カルボアラルコキシ、ジアルコキシホスホノ、ジアラルコキシホスホノ、ジ
アルコキシホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノアルキル；及び、Ｒ9 及
びＲ13からなる群から選択される結合点に繋がって５〜８の連続メンバーを有す
るシクロアルケニル環及び５〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリル環を形
成する３〜６の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー；及びＲ4 及びＲ8 からなる群から選択される結合点に繋がって５〜８の連続メンバーを有するヘテ
ロシクリル環を形成する２〜５の鎖長を有する部分から選択されるスペーサーか
らなる群から選択され、但し、Ｙが共有結合であるときは、Ｒ14置換基はＹに付
いておらず；
【００１５】 Ｒ14とＲ15は、一緒になって、５〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリル
環を形成する２〜５の鎖長を有する部分から選択されるスペーサーを形成するこ
とができ； Ｒ14とＲ14' は、異なる原子に結合しているときは、一緒になって、共有結合
、アルキレン、ハロアルキレン；及び、繋がって、５〜８の連続メンバーを有す
る飽和シクロアルキル、５〜８の連続メンバーを有するシクロアルケニル、及び
５〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリルの群から選択される環を形成する
２〜５の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー；からなる群から選択され
る基を形成することができ； Ｒ14とＲ14' は、同じ原子に結合しているときは、一緒になって、オキソ、チ
オノ、アルキレン、ハロアルキレン；及び、繋がって、４〜８の連続メンバーを
有するシクロアルキル、４〜８の連続メンバーを有するシクロアルケニル、及び
４〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリルの群から選択される環を形成する
２〜５の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー；からなる群から選択され
る基を形成することができ；
【００１６】 Ｗは、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ14）、
（Ｒ14）ＮＣ（Ｏ）、（Ｒ14）ＮＣ（Ｓ）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ)2、Ｓ（Ｏ)2 Ｎ（Ｒ14）、（Ｒ14）ＮＣ（Ｏ)2、及びＮ（Ｒ14）からなる群から選択され、但
し、Ｒ14はハロ及びシアノとは別のものであり； Ｚは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
数である）、及び（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは
０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され、但し、Ｚ
が共有単結合であるときは、Ｒ15置換基はＺに付いておらず；
【００１７】 Ｒ15は、Ｚが（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
る）であるときは、ヒドリド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、アリールオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アロ
イル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールオキシアルキル、スルフヒドリル、アシ
ルアミド、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アリール、アラルキル、アリールオキシアルキル、アラルコキシア
ルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アラル
キルチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、ヘテ
ロアリールオキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アリールチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキルアルケニル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ハロアルコ
キシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロア
ルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキ
ル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、ペルハロアリールオキシアルキル
、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、ヘ
テロアラルキルチオアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、ジカルボアルコ
キシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシア
ノアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルフィニ
ルアルキル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アラルキルス
ルフィニル、アラルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアル
キルスルホニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホ
ニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニ
ル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、アラル
キルスルフィニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキル、カルボキシ、カル
ボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル
、カルボアラルコキシ、ジアルコキシホスホノ、ジアラルコキシホスホノ、ジア
ルコキシホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノアルキル；及び、Ｒ4 及び
Ｒ8 からなる群から選択される結合点に繋がって５〜８の連続メンバーを有する
シクロアルケニル環及び５〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリル環を形成
する３〜６の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー；及びＲ9 及びＲ13か
らなる群から選択される結合点に繋がって５〜８の連続メンバーを有するヘテロ
シクリル環を形成する２〜５の鎖長を有する部分から選択されるスペーサーから
なる群から選択され；
【００１８】 Ｒ15とＲ15' は、異なる原子に結合しているときは、一緒になって、共有結合
、アルキレン、ハロアルキレン；及び、繋がって、５〜８の連続メンバーを有す
る飽和シクロアルキル、５〜８の連続メンバーを有するシクロアルケニル、及び
５〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリルの群から選択される環を形成する
２〜５の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー；からなる群から選択され
る基を形成することができ； Ｒ15とＲ15' は、同じ原子に結合しているときは、一緒になって、オキソ、チ
オノ、アルキレン、ハロアルキレン；及び、繋がって、４〜８の連続メンバーを
有するシクロアルキル、４〜８の連続メンバーを有するシクロアルケニル、及び
４〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリルの群から選択される環を形成する
３〜７の鎖長を有する部分から選択されるスペーサー；からなる群から選択され
る基を形成することができ；
【００１９】 Ｒ15は、Ｚが（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは０
及び１から独立に選択される整数である）であるときは、ヒドリド、ハロ、シア
ノ、アリールオキシ、カルボキシル、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、ヒド
ロキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アシルアミド、アルコキシ、
アルキルチオ、アリールチオ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、
アラルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアルキル、ヘテロアリールオ
キシアルキル、アラルコキシアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、アルキ
ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルケニルオキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルケニル、シクロアル
ケニルアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシ
クロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオ
キシアルキル、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシ
クロアルケニルオキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、ペル
ハロアリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアリ
ールチオアルキル、ヘテロアラルキルチオアルキル、モノカルボアルコキシアル
キル、ジカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル、
カルボアルコキシシアノアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル
、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニル、アリールスルホニルア
ルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルホニル、シクロアルキルスル
フィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、
シクロアルキルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、ヘテ
ロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィ
ニルアルキル、アラルキルスルフィニルアルキル、アラルキルスルホニルアルキ
ル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミド
アルキル、カルボアラルコキシ、ジアラルコキシホスホノアルキル、ジアルコキ
シホスホノアルキル；及び、Ｒ4 及びＲ8 からなる群から選択される結合点に繋
がって５〜８の連続メンバーを有するシクロアルケニル環及び５〜８の連続メン
バーを有するヘテロシクリル環を形成する３〜６の鎖長を有する部分から選択さ
れるスペーサー；及びＲ9 及びＲ13からなる群から選択される結合点に繋がって
５〜８の連続メンバーを有するヘテロシクリル環を形成する２〜５の鎖長を有す
る部分から選択されるスペーサーからなる群から選択され；
【００２０】 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、ヒド
リド、カルボキシ、ヘテロアラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキ
ルアミノ、アシルアルキル、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシ
クリルオキシ、アラルキルアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル
、ヘテロシクリル、ペルハロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルス
ルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル
、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、
シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアル
キルスルホニルアルキル、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−
Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールアミノアルキル、ハロ
アルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロア
ルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニル
オキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルケ
ニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロ
シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルケニ
ルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、
アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ア
リールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、
アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、ヘテロア
リールスルホニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル
、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アル
キルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニル、アミドスルホニル、モノアル
キルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニル、モノアリールアミドスル
ホニル、アリールスルホンアミド、ジアリールアミドスルホニル、モノアルキル
モノアリールアミドスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、
ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル
、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、アルケノイ
ル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイル、ヘテロアラルカノイル、ハロ
アルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケ
ニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロア
ルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロアルケニル、低級シクロアルキル
アルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニ
ル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル、ヒドロキシアラルキル、ヒドロ
キシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、ハロアルコキシアルキル、アリー
ル、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリールオキシアル
キル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロ
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロアラルキル、アリール
アルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カルボキシアルキル、カルボアルコキ
シ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミドカルボニルアミド、アリールア
ミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアルキル、カルボアルコキシアルケニ
ル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、シアノ、
カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノ
、及びジアラルコキシホスホノアルキルからなる群から独立に選択されてもよく
、但し、１〜５の非ヒドリド環置換基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、及びＲ8 が存在
し、１〜５の非ヒドリド環置換基Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13が存在し、
そして、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は
、それぞれ独立に、炭素の４価性、窒素の３価性、硫黄の２価性、及び酸素の２
価性を維持するのように選択されてもよく；
【００２１】 Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
れ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合
点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバー
を有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシ
クリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールから
なる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用されて
もよく、そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及
びＲ12とＲ13からなる群の１つ以下が同時に使用されてもよく；
【００２２】 Ｒ4 とＲ9 、Ｒ4 とＲ13、Ｒ8 とＲ9 、及びＲ8 とＲ13は、それぞれ独立に、
スペーサー対を形成するように選択され、その際、前記スペーサー対は、一緒に
なって、線状部分を形成し、前記線状部分は、５〜８の連続メンバーを有する部
分飽和ヘテロシクリル環及び５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環か
らなる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ9 、Ｒ 4 とＲ13、Ｒ8 とＲ9 、及びＲ8 とＲ13からなる群の１つ以下が同時に使用され
てもよく； Ｒ5 とＲ10、Ｒ5 とＲ12、Ｒ7 とＲ10、及びＲ7 とＲ12は、それぞれ独立に、
スペーサー対を形成するように選択され、その際、前記スペーサー対は、一緒に
なって、線状部分を形成し、前記線状部分は、８〜１３の連続メンバーを有する
Ｃ８〜Ｃ１３ヘテロシクリル環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ5 とＲ10 、Ｒ5 とＲ12、Ｒ7 とＲ10、及びＲ7 とＲ12からなる群の１つ以下が同時に使用
されてもよい。
【００２３】 式Ｉ−Ｈの化合物の別の態様においては、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、それぞれ炭素であり、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に
選択され、その際、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共
有結合からなる群から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有結合であってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ
以下がＯであってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであ
ってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳであるときは、
Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共有結合でなければならず；そして、
Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下がＮであってもよく；
【００２４】 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
から独立に選択されてもよく、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、それ
ぞれ炭素であり、そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の少なくとも１つは
、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に選択され、その際、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ 2 及びＫ1 が、Ｃ、Ｏ、Ｓ、共有結合、及びＮからなる群から独立に選択される
ときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有結合であってもよく
；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１
つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４
つ以下がＮであってもよく； ｎは、１〜４から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ16は、ヒドリド、アシル、アロイル、及びトリアルキルシリルからなる群か
ら選択され； Ｒ1 は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチル、及びハロア
ルケニルオキシメチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨ
Ｒ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムラ
ンキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)；
【００２５】
【化３３】
【００２６】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、アリール、アラルキル、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ
、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコ
キシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル
、ペルハロアリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ジシアノアルキル、及び
カルボアルコキシシアノアルキルからなる群から選択されてもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog
システムランキングを有し；
【００２７】 Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アリール、アラルキル、アシル、ア
ルコキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール、アル
ケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロ
アルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシアノアルキル、ジ
シアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から
選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-P
relog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-P
relog 立体化学システムランキングを有し； Ｙは、共有単結合、及び（Ｃ（Ｒ14)2) q （式中、ｑは１及び２から選択され
る整数である）からなる群から選択され； Ｒ14は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
キル、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロ
アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシ
アノアルキル、ジシアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキ
ルからなる群から選択され；
【００２８】 Ｚは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
数である）、及び（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは
０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｗは、オキシであり； Ｒ15は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
キル、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロ
アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシ
アノアルキル、ジシアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキ
ルからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
ルからなる群から独立に選択され；
【００２９】 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
アラルキルチオ、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアラルコキシ、シクロアル
キルアミノ、アシルアルキル、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロ
シクリルオキシ、アラルキルアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニ
ル、ヘテロシクリル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキシ、ア
ルコキシアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヒドロキシ
、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールアミノ
、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、アリールスルホニ
ル、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルチオ、ア
ルカノイル、アルケノイル、アロイル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルケニルオキシ、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルカノイル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒド
ロキシハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールオキシ、アラル
コキシ、飽和ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
アリールオキシアルキル、ヘテロアラルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカ
ルボキサミド、アルキルアミドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルア
ミド、カルボアルコキシアルキル、カルボアルコキシアルケニル、カルボキサミ
ド、カルボキサミドアルキル、及びシアノからなる群から独立に選択され；
【００３０】 Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13スペーサー対は、アルキレン、アルケニレン、ア
ルキレンジオキシ、アラルキレン、ジアシル、ハロアルキレン、及びアリールオ
キシレンからなる群から独立に選択されてもよく、但し、スペーサー対であるＲ 4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同
時に使用されてもよく、そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、
Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13からなる群の１つ以下が同時に使用されてもよい。
【００３１】 式Ｉ−Ｈの化合物のより具体的な態様においては、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、それぞれ炭素であり； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つ
は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に選択され、その際、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、
Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有結合であってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及
びＫ2 の１つ以下がＯであってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ
以下がＳであってもよく；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳで
あるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共有結合でなければなら
ず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下がＮであってもよく； ｎは、１〜３から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロピル、及びヘプタフルオロプロピルからなる群から選択さ
れ；
【００３２】 Ｒ16は、アセチル、ベンゾイル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ヒドリド及
びトリメチルシリルからなる群から選択され； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、ヒドリド、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチル、ビニル、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシメチル、クロロメチル、トリフルオロメトキシメチル
、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル、及びペンタフルオロフェノキシメチルからなる群から選択されてもよく
、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-In
gold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アセチル、メトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、プロピル、ビニル、フェニル、メトキシメチル、４−トリフルオ
ロメチルフェニル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシメチル、トリフルオロメトキシメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３
，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ペンタフルオロ
フェニル、及びペンタフルオロフェノキシメチルからなる群から選択され、但し
、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有する。
【００３３】 式Ｉ−Ｈの化合物の別のより具体的な態様においては、 Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、それぞれ炭素であり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つ
は、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に選択され、その際、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、
Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有結合であってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及
びＫ1 の１つ以下がＯであってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ
以下がＳであってもよく；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳで
あるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共有結合でなければなら
ず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮであってもよく； ｎは、１〜３から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロピル、及びヘプタフルオロプロピルからなる群から選択さ
れ； Ｒ16は、アセチル、ベンゾイル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ヒドリド及
びトリメチルシリルからなる群から選択され；
【００３４】 Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、ヒドリド、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチル、ビニル、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシメチル、クロロメチル、トリフルオロメトキシメチル
、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル、及びペンタフルオロフェノキシメチルからなる群から選択されてもよく
、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-In
gold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アセチル、メトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、プロピル、ビニル、フェニル、メトキシメチル、４−トリフルオ
ロメチルフェニル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシメチル、トリフルオロメトキシメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３
，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ペンタフルオロ
フェニル、及びペンタフルオロフェノキシメチルからなる群から選択され、但し
、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有する。 式Ｉ−Ｈの化合物の好ましい態様においては、それら化合物は、式Ｉ−Ｃ：
【００３５】
【化３４】
【００３６】 〔フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノー
ルともいう〕に対応するか又は薬学的に許容できるその塩に対応する。式中、 ｎは、１〜４から選択される整数であり； Ｒ16は、ヒドリド；アルキル；アシル；アロイル；ヘテロアロイル；トリアル
キルシリル；及び共有単結合と、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ13からなる群から選択
されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結して５〜１０の連続メンバーを有
するヘテロシクリル環を形成する１〜４原子の鎖長を有する線状スペーサー部分
とからなる群から選択されるスペーサー；からなる群から選択され； Ｒ1 は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチル、及びハロア
ルケニルオキシメチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨ
Ｒ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システ
ムランキングを有し、ここで、Ａは式（II−ｐ）及びＱは式 (III −ｐ）；
【００３７】
【化３５】
【００３８】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、アリール、アラルキル、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ
、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコ
キシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル
、ペルハロアリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ジシアノアルキル、及び
カルボアルコキシシアノアルキルからなる群から選択されてもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Pre
log システムランキングを有し；
【００３９】 Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アリール、アラルキル、アシル、ア
ルコキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール、アル
ケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロ
アルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシアノアルキル、ジ
シアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から
選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingo
ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingo
ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙは、共有単結合、及び（Ｃ（Ｒ14)2) q （式中、ｑは１及び２から選択され
る整数である）からなる群から選択され；
【００４０】 Ｒ14は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アル
コキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニ
ルオキシアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシ
アノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキ
サミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
数である）、及び（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは
０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｗは、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ14）、
（Ｒ14）ＮＣ（Ｏ）、（Ｒ14）ＮＣ（Ｓ）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ)2、Ｓ（Ｏ)2 Ｎ（Ｒ14）、（Ｒ14）ＮＣ（Ｏ)2、及びＮ（Ｒ14）からなる群から選択され、但
し、Ｒ14はシアノとは別のものであり；
【００４１】 Ｒ15は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアル
ケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアル
キル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル
、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、及び
カルボキサミドアルキルからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
ルからなる群から独立に選択され；
【００４２】 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
アラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキルアミノ、アシルアルキル
、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル
アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロシクリル、ペルハ
ロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラル
キルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハ
ロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
ルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、
ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
ロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シク
ロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロア
ルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキ
シ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケ
ニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ
、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリー
ルアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロア
ラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、
アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリール
スルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロア
ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニ
ル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスル
ホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリール
アミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスル
フィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィ
ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル
チオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイ
ル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハ
ロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロ
アルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハ
ロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル
、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、
ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、ア
ラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキ
ル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カル
ボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミ
ドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアル
キル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カ
ルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノア
ルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキシホスホノアルキルからな
る群から独立に選択され；
【００４３】 Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
れることができ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メ
ンバーの結合点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の
連続メンバーを有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分
飽和ヘテロシクリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及び
アリールからなる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時
に使用されてもよく、そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ 11 とＲ12、及びＲ12とＲ13からなる群の１つ以下が同時に使用されてもよい。
【００４４】 式Ｉ−Ｃの化合物の好ましい態様においては、 ｎは、１〜４から選択される整数であり； Ｒ16は、ヒドリド、アシル、アロイル、及びトリアルキルシリルからなる群か
ら選択され； Ｒ1 は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチル、及びハロア
ルケニルオキシメチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨ
Ｒ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システ
ムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−ｐ）及びＱｐは式 (III-ｐ）；
【００４５】
【化３６】
【００４６】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、アリール、アラルキル、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ
、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシクロアルコ
キシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル
、ペルハロアリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ジシアノアルキル、及び
カルボアルコキシシアノアルキルからなる群から選択されてもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Pre
log システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アリール、アラルキル、アシル、ア
ルコキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール、アル
ケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロ
アルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシアノアルキル、ジ
シアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から
選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingo
ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingo
ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し；
【００４７】 Ｙは、共有単結合、及び（Ｃ（Ｒ14)2) q （式中、ｑは１及び２から選択され
る整数である）からなる群から選択され； Ｒ14は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
キル、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロ
アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシ
アノアルキル、ジシアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキ
ルからなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
数である）、及び（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは
０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｗは、オキシであり； Ｒ15は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
キル、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロ
アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシ
アノアルキル、ジシアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキ
ルからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
ルからなる群から独立に選択され；
【００４８】 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
アラルキルチオ、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアラルコキシ、シクロアル
キルアミノ、アシルアルキル、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロ
シクリルオキシ、アラルキルアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニ
ル、ヘテロシクリル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキシ、ア
ルコキシアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヒドロキシ
、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールアミノ
、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、アリールスルホニ
ル、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルチオ、ア
ルカノイル、アルケノイル、アロイル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルケニルオキシ、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルカノイル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒド
ロキシハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アラルキル、アリールオ
キシ、アラルコキシ、飽和ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ
キシ、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアル
キル、アリールアルケニル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、ア
ルキルアミドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアル
コキシアルキル、カルボアルコキシアルケニル、カルボキサミド、カルボキサミ
ドアルキル、及びシアノからなる群から独立に選択され； Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13スペーサー対は、アルキレン、アルケニレン、ア
ルキレンジオキシ、アラルキレン、ジアシル、ハロアルキレン、及びアリールオ
キシレンからなる群から独立に選択されてもよく、但し、スペーサー対であるＲ 4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同
時に使用されてもよく、そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、
Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13からなる群の１つ以下が同時に使用されてもよい。
【００４９】 式Ｉ−Ｃの化合物のより好ましい態様においては、 ｎが、１及び２から選択される整数であり； Ｒ1 が、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され、但
し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-In
gold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）
及びＱｐは式 (III −Ｐ）；
【００５０】
【化３７】
【００５１】 であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 が、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、
ペルハロアリールオキシアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択され
、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cah
n-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
有し； Ｙが、共有単結合、オキシ、及びアルキレンからなる群から選択され； Ｚが共有単結合及びアルキレンからなる群から選択され；
【００５２】 Ｒ14が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され； Ｒ15が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
。
【００５３】 式Ｉ−Ｃの化合物の更により好ましい態様においては、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルであり、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有
し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）；
【００５４】
【化３８】
【００５５】 であり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ2 が、アルキル、ハロアルキル、アリール、及びハロアルコキシからなる群
から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よ
りも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され、但
し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立
体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立
体化学システムランキングを有し； Ｙがアルキレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ14がヒドリドであり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、及びヘ
テロアリールオキシアルキルからなる群から独立に選択される。
【００５６】 式Ｉ−Ｃの化合物の一態様においては、 ｎは、１〜３から選択される整数であり； Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロピル、及びヘプタフルオロプロピルからなる群から選択さ
れ、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い C
ahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II
−Ｐ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）；
【００５７】
【化３９】
【００５８】 であり； Ｒ16は、アセチル、ベンゾイル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ヒドリド及
びトリメチルシリルからなる群から選択され； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ビ
ニル、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシメチル、クロロメチル、トリフルオロメトキシメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、及
びペンタフルオロフェノキシメチルからなる群から選択されてもよく、但し、Ｒ 2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-P
relog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アセチル、メトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、プロピル、ビニル、フェニル、メトキシメチル、４−トリフルオ
ロメチルフェニル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシメチル、トリフルオロメトキシメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３
，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ペンタフルオロ
フェニル、及びペンタフルオロフェノキシメチルからなる群から選択され、但し
、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体
化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体
化学システムランキングを有する。 式Ｉ−Ｃの化合物の好ましい態様においては、化合物は、式Ｉ−ＣＰ：
【００５９】
【化４０】
【００６０】 を有するか又は薬学的に許容できるその塩である。式中、 Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −
Ｐ）；
【００６１】
【化４１】
【００６２】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、フェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、トリ
フルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロピルからなる群から選択されてもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（
ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムラ
ンキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、メチル、エ
チル、ビニル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメ
チル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチル
からなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも
低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも
高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有する。
【００６３】 式Ｉ−ＣＰの化合物の更に好ましい態様においては、 Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −
Ｐ）；
【００６４】
【化４２】
【００６５】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、メチル、エチル、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、トリ
フルオロメトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、ジ
フルオロメチル、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルからなる群
から選択されてもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐ
の両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、メチル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、及びクロロジフルオロメチルからなる群
から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-
Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-
Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有する。
【００６６】 式Ｉ−ＣＰの化合物の最も好ましい態様においては、 Ｒ1 が、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロ
エチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ
ｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）；
【００６７】
【化４３】
【００６８】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 はフェニルであってもよく、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（
Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、メチル、トリフルオロメチル、及びジフルオロメチルから
なる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い
Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い
Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有する。
【００６９】 式Ｉ−Ｈ又はＩ−Ｃの化合物の別の態様においては、それら化合物は、式Ｃｙ
ｃｌｏＩ−Ｈ：
【００７０】
【化４４】 及び
【００７１】
【化４５】
【００７２】 に対応する。式中、 Ｋ1 及びＫ2 は、Ｃ及びＮからなる群から独立に選択され； ｎは、１〜３から選択される整数であり； Ｒ1 は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチル、及びハロア
ルケニルオキシメチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨ
Ｒ3)n −Ｎ（Ａｐｃｈ）Ｑｐｈの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
システムランキングを有し、ここで、Ａｐｃｈは式（II−ＰＣＨ）及びＱｐｈは
式 (III −ＰＨ）；
【００７３】
【化４６】
【００７４】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、アリール、アラルキル、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
、アルケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアル
キル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキ
ル、ハロシクロアルコキシ、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、ペルハロ
アリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ジシアノ
アルキル、及びカルボアルコキシシアノアルキルからなる群から選択され、但し
、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃｈ）Ｑｐｈの両方よりも低い Cah
n-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、アリール、アラルキル、アシ
ル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール
、アルケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ
、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシアノアルキ
ル、ジシアノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボキサミド、及
びカルボキサミドアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（
Ａｐｃｈ）Ｑｐｃは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムラ
ンキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムラ
ンキングを有し；
【００７５】 Ｙは、共有単結合、及び（Ｃ（Ｒ14)2) q （式中、ｑは１及び２から選択され
る整数である）からなる群から選択され； Ｒ14は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アル
コキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニ
ルオキシアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシ
アノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキ
サミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
数である）、及び（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは
０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｗは、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、及びＳ（Ｏ）2 からなる群から選択され
； Ｒ15は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアル
ケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアル
キル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル
、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、及び
カルボキサミドアルキルからなる群から選択され； Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキルから
なる群から独立に選択され；
【００７６】 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
アラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキルアミノ、アシルアルキル
、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル
アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロシクリル、ペルハ
ロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラル
キルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハ
ロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
ルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、
ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
ロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シク
ロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロア
ルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキ
シ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケ
ニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ
、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリー
ルアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロア
ラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、
アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリール
スルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロア
ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニ
ル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスル
ホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリール
アミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスル
フィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィ
ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル
チオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイ
ル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハ
ロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロ
アルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハ
ロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル
、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、
ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、ア
ラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシ
クリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキ
ル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カル
ボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミ
ドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアル
キル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カ
ルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノア
ルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキシホスホノアルキルからな
る群から独立に選択され；
【００７７】 Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12 、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択されてもよく、
その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合点を
繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバーを有
するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシクリ
ル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールからなる
群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ 7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用されてもよく、そして、
スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13から
なる群の１つ以下が同時に使用されてもよい。
【００７８】 式ＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物の好ましい態様においては、 ｎは１であり； Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃｈ）Ｑｐｈの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立
体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐｃｈは式（II−ＰＣＨ）及びＱ
ｐｈは式 (III −ＰＨ）；
【００７９】
【化４７】
【００８０】 であり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、ビニル、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロ
メチル、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルからなる群から選択
され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃｈ）Ｑｐｈの両方より
も低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、メチル、エチル、ビニル、フェニル、４−トリフルオロメ
チルフェニル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメ
チル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチル
からなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃｈ）Ｑｐｃは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有する。
【００８１】 式ＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物の別の好ましい態様においては、 ｎは１であり； Ｒ1 は、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ3 は、ヒドリド、メチル、エチル、ビニル、フェニル、４−トリフルオロメ
チルフェニル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメ
チル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチル
からなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃｈ）Ｑｐｃは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有する。
【００８２】 式Ｉ−Ｈ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、及びＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物の好ましい態様
においては、 Ｙが、メチレン、エチレン、及びエチリデンからなる群から選択され； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
選択され、但し、その態様が式ＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物であるときは、Ｒ4 、
Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13のいずれも存在せず；
【００８３】 Ｒ5 及びＲ10が、４−アミノフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオ
キシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノ
キシ、４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブ
ロモベンジルオキシ、４−ブロモフェノキシ、５−ブロモ−２−ピリジルオキシ
、４−ブトキシフェノキシ、クロロ、３−クロロベンジル、２−クロロフェノキ
シ、４−クロロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、３−クロロ−
４−フルオロベンジル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−
フルオロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキ
シ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
、４−クロロ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−
４−エチルフェノキシ、３−クロロ−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−
フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニ
ルアミノ、５−クロロ−３−ピリジルオキシ、２−シアノ−３−ピリジルオキシ
、４−シアノフェノキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキソキシ、
シクロヘキシルメトキシ、シクロペントキシ、シクロペンチル、シクロペンチル
カルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロポキシ、２
，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
ェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４−ジク
ロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベンジル
オキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキ
シ、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、３，
４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、４−ジフルオロ
メトキシベンジルオキシ、２，３−ジフルオロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
フェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、３，５−ジメトキシフェノキシ、
３−ジメチルアミノフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチ
ルフェノキシ、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジルオキシ、
３，５−ジメチルベンジルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１，３−ジオ
キサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−
イル、エトキシ、４−エトキシフェノキシ、４−エチルベンジルオキシ、３−エ
チルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノ
キシ、フルオロ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−３−メチ
ルフェニル、４−フルオロ−３−メチルベンゾイル、４−フルオロベンジルオキ
シ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−４−メチルフェノキ
シ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ、２−フル
オロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオロ−５−トリフルオ
ロメチルベンジルオキシ、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェ
ノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ、２−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−フルオロ−２−ピリジルオキシ
、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３
−ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロポ
キシ、３−ヨードベンジルオキシ、イソブチル、イソブチルアミノ、イソブトキ
シ、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロ
ポキシ、イソプロピル、４−イソプロピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフ
ェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イソプロピル
−３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
チアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシカルボニルブトキシ、３−メ
トキシカルボニル−２−プロペニルオキシ、４−メトキシフェニル、３−メトキ
シフェニルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、３−メチルベンジルオキシ、
４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ、３−メチル−４−メチルチ
オフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル−５
−ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２−ナフチルオキシ、２−ニト
ロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
ルチオ、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフル
オロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，３
−ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエトキ
シ、フェニルスルホニル、４−プロパノイルフェノキシ、プロポキシ、４−プロ
ピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−イル、sec-ブチ
ル、４−sec-ブチルフェノキシ、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ
、４−tert−ブチルフェノキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テ
トラヒドロフラン−２−イル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオ
キシ）、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル
、チオフェン−２−イル、２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ、２，２，
２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−ト
リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−ト
リフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、トリフ
ルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ、２，４−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１
−ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチル
ベンジル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメ
チルフェニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、４−トリフルオロ
メチルチオベンジルオキシ、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，４
−トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェノキシ、３，４，５−
トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキシ、３−ペンタフルオ
ロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノ
キシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、及びトリフルオロメチルチオか
らなる群から独立に選択され；
【００８４】 Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロ
メトキシからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
ら独立に選択される。
【００８５】 式Ｉ−Ｈ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、及びＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物のより好ましい
態様においては、 Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
選択され、但し、その態様が式ＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物であるときは、Ｒ4 、
Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13のいずれも存在せず；
【００８６】 Ｒ5 及びＲ10が、ベンジルオキシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４
−ブロモ−３−フルオロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブロモフ
ェノキシ、４−ブトキシフェノキシ、３−クロロベンジルオキシ、２−クロロフ
ェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、４−クロロ−３−メチルフェノ
キシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−２−フルオロフェノ
キシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−４−エチルフェノキシ、３−クロロ
−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−
３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニルアミノ、５−クロロ−３−ピリジ
ルオキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキシルメトキシ、シクロペ
ントキシ、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメトキ
シ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジク
ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４
−ジクロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベ
ンジルオキシ、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、ジフルオロメトキシ、３，
５−ジフルオロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロ
フェノキシ、２，４−ジフルオロフェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、
３，５−ジメトキシフェノキシ、３−ジメチルアミノフェノキシ、３，４−ジメ
チルベンジルオキシ、３，５−ジメチルベンジルオキシ、３，５−ジメチルフェ
ノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、１，３−ジオキサン−２−イル、３−エ
チルベンジルオキシ、３−エチルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３
−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フ
ルオロベンジルオキシ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−
４−メチルフェノキシ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフ
ェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオ
ロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェノキシ、４−フ
ルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ、２−フ
ルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル
、１，１，１，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３
，３−トリフルオロプロポキシ、イソブトキシ、イソブチル、３−イソキサゾリ
ル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロポキシ、３−イソプロ
ピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イ
ソプロピル−３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル
、５−イソチアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルアミノ、
３−メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ
、３−メチル−４−メチルチオフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチル
プロポキシ、２−メチル−５−ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２
−ナフチルオキシ、２−ニトロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロ
フェニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフ
ルオロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，
３−ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエト
キシ、４−プロピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−
イル、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ、４−tert−ブチルフェノ
キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テトラヒドロフラン−２−イ
ル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、チアゾール−２−
イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、
２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３
，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−ト
リフルオロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ
、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ
、トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１−ビス
−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチルベンジ
ル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフ
ェニル、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，５−トリフルオロフェ
ノキシ、３，４，５−トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキ
シ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）フェノキシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、３−トリ
フルオロメチルチオベンジルオキシ、及びトリフルオロメチルチオからなる群か
ら独立に選択され；
【００８７】 Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びトリフルオロメチルからなる群から
独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
ら独立に選択される。
【００８８】 式Ｉ−Ｈ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、及びＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物の最も好ましい
態様においては、 Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
選択され、但し、その態様が式ＣｙｃｌｏＩ−Ｈの化合物であるときは、Ｒ4 、
Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13のいずれも存在せず； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
からなる群から選択され；
【００８９】 Ｒ10が、シクロペンチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フ
リル、１，１−ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、イソブチル
、イソプロポキシ、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチル、及びトリフルオロメチルチオからなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される。
【００９０】
【定義】
本明細書では、化合物の説明における一般名の使用は定義して明確化する。 特に指示しない限り、具体的な原子の種類を表すのに、通常の１文字元素記号
を使用する。記号『Ｃ』は炭素原子を表す。記号『Ｏ』は酸素原子を表す。記号
『Ｎ』は窒素原子を表す。記号『Ｐ』はリン原子を表す。記号『Ｓ』はイオウ原
子を表す。記号『Ｈ』は水素原子を表す。二文字元素記号は、周期律表の元素を
定義するものとして使用する（即ち、Ｃｌは塩素を表し、Ｓｅはセレンを表す）
。 本明細書で利用されるような、用語『アルキル』は、単独で又は、『ハロアル
キル』及び『アルキルチオ』のようにほかの用語と共に、炭素原子数１〜約１０
、好ましくは１〜約８、更に好ましくは１〜約６を含有するアクリルアルキルラ
ジカルを意味する。前記アルキルラジカルは、以下に定義するような基で任意に
置換されてもよい。そのようなラジカルの例としては、メチル、エチル、クロロ
エチル、ヒドロキシエチル、ｎ−プロピル、オキソプロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、シアノブチル、イソブチル、 sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル
、アミノペンチル、イソアミル、ヘキシル、オクチルなどが挙げられる。
【００９１】 用語『アルケニル』は、少なくとも１つの二重結合を含有する不飽和のアクリ
ル炭化水素ラジカルをいう。そのようなアルケニルラジカルは、約２〜約１０の
炭素原子、好ましくは約２〜約８の炭素原子、更に好ましくは約２〜約６の炭素
原子を含有する。前記アルケニルラジカルは、以下に定義するような基で任意に
置換されてもよい。好適なアルケニルラジカルの例には、プロペニル、２−クロ
ロプロペニル、ブテン−１−イル、イソブテニル、ペンテン−１−イル、２−２
−メチルブテン−１−イル、３−メチルブテン−１−イル、ヘキセン−１−イル
、３−ヒドロキシヘキセン−１−イル、ヘプテン−１−イル及びオクテン−１−
イルなどが挙げられる。
【００９２】 用語『アルキニル』は、そのようなラジカルが約２〜約１０の炭素原子を含有
し、好ましくは約２〜約８の炭素原子を有し、更に好ましくは約２〜約６の炭素
原子を有する、１又はそれより多くの三重結合を含有する不飽和のアクリル炭化
水素ラジカルをいう。前記アルキニルラジカルは、以下に定義するような基で任
意に置換されてもよい。好適なアルキニルラジカルの例には、エチニル、プロピ
ニル、ヒドロキシプロピニル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、ペンチン
−１−イル、ペンチン−２−イル、４−メトキシペンチン−２−イル、３−メト
キシブチン−１−イル、ヘキシン−１−イル、ヘキシン−２−イル、ヘキシン−
３−イル３−３−ジメチルブチン−１−イルラジカルなどが挙げられる。
【００９３】 用語『ヒドリド』は、単一の水素原子（Ｈ）を示す。このヒドリドラジカルは
、例えば酸素原子に連結して『ヒドロキシ』ラジカルを形成してもよい。１つの
ヒドリドラジカルが炭素原子に結合して『メチン』ラジカル（＝ＣＨ−）を形成
してよく、又は２つのヒドリドが炭素原子と結合して『メチレン』ラジカル（−
ＣＨ2 −）を形成してもよい。 用語『炭素』は、如何なる共有結合も伴わない、４つの共有結合を形成するこ
とができる炭素原子を示す。 用語『シアノ』は、４つのうち３つを窒素原子と共有した共有結合を有する炭
素ラジカルを示す。 用語『ヒドロキシアルキル』は、アルキルの炭素原子の１又はそれより多くが
上記で定義したようなヒドロキシで置換されているラジカルを含む。具体的に含
まれているのは、モノヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル及びポリヒド
ロキシアルキルラジカルである。
【００９４】 用語『アルカノイル』は、１又はそれより多くの末端アルキルの炭素原子が、
以下に定義されるような１又はそれより多くのカルボニルラジカルで置換されて
るラジカルを含む。具体的に含まれているのは、モノカルボニルアルキル、及び
ジカルボニルアルキルラジカルである。モノカルボニルアルキルラジカルの例に
は、ホルミル、アセチル、及びペンタノイルが挙げられる。ジカルボニルアルキ
ルの例には、オキサリル、マロニル及びスクシニルが挙げられる。 用語『アルキレン』ラジカルは、１〜約１０の炭素原子を有し、２以上の共有
結合のための連結点を有する直鎖又は分枝鎖ラジカルを示す。そのようなラジカ
ルの例には、メチレン、エチレン、エチリデン、メチレエチレン、及びイソプロ
ピリデンが挙げられる。 用語『アルケニレン』ラジカルは、１〜約１０の炭素原子、少なくとも１つの
二重結合を有し、２以上の共有結合のための連結点を有する直鎖又は分枝鎖ラジ
カルを示す。そのようなラジカルの例には、１、１−ビニリデン（ＣＨ2 ＝Ｃ）
、１、２−ビニリデン（−ＣＨ＝ＣＨ−）及び１、４−ブタジエニル（−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−）が挙げられる。 用語『ハロ』は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子のようなハロゲンを意味
する。
【００９５】 用語『ハロアルキル』は、１又はそれより多くのアルキル炭素原子が、上記で
定義されたようなハロで置換されているラジカルを含む。具体的に含まれるのは
、モノハロアルキル、ジハロアルキル及びポリハロアルキルラジカルである。モ
ノハロアルキルラジカルは１例では、ラジカルの中に臭素、塩素又はフッ素原子
のいずれかを有してもよい。ジハロラジカルは、２以上の同一ハロ原子又は異な
ったハロラジカルの組合せを有してもよく、ポリハロアルキルラジカルは、２よ
り多い同一ハロ原子又は異なったハロラジカルの組合せを有してもよい。更に好
ましくは、ハロアルキルラジカルは、１〜約６の炭素原子を有する『低級ハロア
ルキル』である。そのようなハロアルキルの例には、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ジ
フルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロエチル、ジフルオ
ロプロピル、ジクロロエチル及びジクロロプロピルが挙げられる。
【００９６】 用語『ヒドロキシハロアルキル』は、ハロアルキル炭素原子のいずれか１又は
それより多くが上記で定義されたようなヒドロキシで置換されているラジカルを
含む。『ヒドロキシハロアルキル』ラジカルの例には、ヘキサフルオロヒドロキ
シプロピルが挙げられる。 用語『ハロアルキレンラジカル』は、アルキレン炭素原子のいずれか１又はそ
れより多くが上記で定義されたようなハロで置換されているアルキレンラジカル
を示す。ジハロアルキレンラジカルは、２以上の同一ハロ原子又は異なったハロ
ラジカルの組合せを有してもよく、ポリハロアルキレンラジカルは、２より多い
同一ハロ原子又は異なったハロラジカルの組合せを有してもよい。更に好ましい
ハロアルキレンラジカルは、１〜約６の炭素原子を有する『低級ハロアルキレン
』である。『ハロアルキレン』の例には、ジフルオロメチレン、テトラフルオロ
エチレン、テトラクロロエチレン、アルキル置換モノフルオロメチレン及びアリ
ール置換トリフルオロメチレンが挙げられる。
【００９７】 用語『ハロアルケニル』は、１〜約１０の炭素原子を有し、１又はそれより多
くの二重結合を有し、その際アルケニル炭素原子のいずれか１又はそれより多く
が上記で定義されたようなハロで置換されている直鎖又は分枝鎖のラジカルを示
す。ジハロアルケニルラジカルは、２以上の同一ハロ原子又は異なったハロラジ
カルの組合せを有してもよく、ポリハロアルケニルラジカルは、２より多い同一
ハロ原子又は異なったハロラジカルの組合わせを有してもよい。 用語『アルコキシ』及び『アルコキシアルキル』は、メトキシラジカルのよう
に、それぞれ、１〜約１０の炭素原子のアルキル部分を有する直鎖又は分枝鎖の
オキシ含有ラジカルを含む。用語『アルコキシアルキル』はまた、アルキルラジ
カルに連結した１又はそれより多いアルコキシラジカルを有する、即ち、モノア
ルコキシアルキル及びジアルコキシアルキルラジカルを形成するアルキルラジカ
ルも含む。更に好ましいアルコキシラジカルは、１〜約６の炭素原子を有する『
低級アルコキシ』ラジカルである。そのようなラジカルの例には、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソプロポキシ及びtert−ブトキシアルキルが
挙げられる。『アルコキシ』ラジカルは更に１又はそれより多くの例えば、フッ
素、塩素又は臭素のようなハロ原子で置換して『ハロアルコキシ』及び『ハロア
ルコキシアルキル』ラジカルを提供してもよい。そのようなハロアルコキシラジ
カルの例には、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシ、テトラフルオロ
エトキシ，ペンタフルオロエトキシ、及びフルオロプロポキシが挙げられる。そ
のようなハロアルコキシアルキルの例には、フルオロメトキシメチル、クロロメ
トキシエチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル及びト
リフルオロエトキシメチルが挙げられる。
【００９８】 用語『アルケニルオキシ』及び『アルケニルオキシアルキル』は、例えば、エ
テニルオキシ又はプロペニルオキシラジカルのような、それぞれ２〜約１０の炭
素原子のアルケニル部分を有する直鎖又は分枝鎖のオキシ含有ラジカルを含む。
用語『アルケニルオキシアルキル』はまた、アルキルラジカルに連結した１又は
それより多いアルケニルオキシラジカルを有する、即ち、モノアルケニルオキシ
アルキル又はジアルケニルオキシアルキルラジカルを形成するアルケニルラジカ
ルも含む。更に好ましいアルケニルオキシラジカルは、２〜６の炭素原子を有す
る『低級アルケニルオキシ』ラジカルである。そのようなラジカルの例には、エ
テニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ及びイソプロペニルオキシア
ルキルが挙げられる。『アルケニルオキシ』ラジカルは、例えばフッ素、塩素又
は臭素のような１又はそれより多いハロ原子で更に置換され、『ハロアルケニル
オキシ』ラジカルを提供してもよい。そのようなラジカルの例には、トリフルオ
ロエテニルオキシ、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、及び
フルオロプロペニルオキシが挙げられる。
【００９９】 用語『ハロアルコキシアルキル』はまた、アルキルラジカルに連結された１又
はそれより多くのハロアルコキシラジカルを有し、即ち、モノハロアルコキシア
ルキル及びジアルコキシアルキルラジカルを形成するアルキルラジカルも含む。
用語『ハロアルケニルオキシ』はまた、酸素ラジカルに連結した１又はそれより
多いハロアルケニルオキシラジカルを有する、即ち、モノハロアルケニルオキシ
又はジハロアルケニルオキシラジカルを形成する酸素ラジカルも含む。用語『ハ
ロアルケニルオキシアルキル』はまた、アルキルラジカルに連結した１又はそれ
より多いハロアルケニルオキシラジカルを有する、即ち、モノハロアルケニルオ
キシアルキル又はジハロアルケニルオキシアルキルラジカルを形成するアルキル
ラジカルも含む。
【０１００】 用語『アルキレンジオキシ』ラジカルは、単一のアルキレン基に結合した少な
くとも２つの酸素を有するアルキレンラジカルを示す。『アルキレンジオキシ』
の例には、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、アルキル置換メチレンジオキ
シ及びアリール置換メチレンジオキシが挙げられる。用語『ハロアルキレンジオ
キシ』は、単一のハロアルキル基に結合した少なくとも２つのオキシ基を有する
ハロアルキレンラジカルを示す。『ハロアルキレンジオキシ』の例には、ジフル
オロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、テトラクロロエチレ
ンジオキシ、アルキル置換モノフルオロメチレンジオキシ及びアリール置換モノ
フルオロメチレンジオキシが挙げられる。
【０１０１】 用語『アリール』は、単独で又は組合せで、一環、二環又は三環を含有する炭
素環式芳香系を意味し、その際そのような環はペンダント様に共に連結してもよ
く、融合してもよい。用語『融合した』は、第１の環を共有する（即ち分かち合
う）２つの隣接した原子を有することによって第２の環が存在する（即ち、連結
される又は形成される）ことを意味する。用語『融合した』は用語『縮合した』
と同義である。用語『アリール』は、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロ
ナフチル、インダン及びビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。 用語『ペルハロアリール』は、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフ
チル、インダン及びビフェニルのような芳香ラジカルを含み、その際、アリール
ラジカルは、以下に定義するような３以上のハロラジカルで置換される。
【０１０２】 用語『ヘテロシクリル』は、炭素、窒素、イオウ及び酸素から選択される５〜
１５員環を有する飽和、部分飽和及び不飽和の、ヘテロ原子を含有する環状ラジ
カルを含み、その際、少なくとも１つの環原子はヘテロ原子である。ヘテロシク
リルラジカルは１、２又は３員環を含有してもよく、その際そのような環はペン
ダント様に連結されても融合されてもよい。飽和複素環式ラジカルの例には、１
〜４の窒素原子を含有する飽和３〜６員環へテロ単環基［例えば、ピロリジニル
、イミダゾリジニル、ピペリジノ、ピペラジニルなど］；１〜２の酸素原子と１
〜３の窒素原子を含有する飽和３〜６員環へテロ単環基［例えば、モルフォリニ
ルなど］；１〜２のイオウ原子と１〜３の窒素原子を含有する飽和３〜６員環へ
テロ単環基［例えば、チアゾリジニルなど］が挙げれられる。部分飽和のヘテロ
シクリルの例には、ジヒドロチオフェン、ジヒドロピラン、ジヒドロフラン及び
ジヒドロチアゾールが挙げられる。『ヘテロアリール』とも呼ばれる、不飽和の
複素環式ラジカルの例には、１〜４の窒素原子を含有する不飽和５〜６員環へテ
ロモノシクリル基、例えば、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル
、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリ
ダジニル、トリアゾリル［例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１
，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリルなど］、テラゾリル
［例えば、１Ｈ−テラゾリル、２Ｈ−テラゾリルなど］など；１〜５の窒素原子
を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、インドリル、イソインドリル、インド
リジニル、ベンジミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾ
チアゾリル、テトラゾロピリダジニル［例えば、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリ
ダジニルなど］など；酸素原子を含有する不飽和３〜６員環へテロ単環基、例え
ば、ピラニル、２−フリル、３−フリルなど；イオウ原子を含有する不飽和５〜
６員環へテロ単環基、例えば、２−チエニル、３−チエニルなど；１〜２の酸素
原子と１〜３の窒素原子を含有する不飽和３〜６員環へテロ単環基、例えば、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル［例えば、１，２，４−オキ
サジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル
など］など；１〜２の酸素原子と１〜３の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環
基［例えば、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサジアゾリルなど］；１〜２のイオウ
原子と１〜３の窒素原子を含有する不飽和５〜６員環へテロ単環基、例えば、チ
アゾリル、チアジアゾリル［例えば、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４
−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリルなど］など；１〜２のイオウ原
子と１〜３の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基［例えば、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾチアジアゾリルなど］などが挙げられる。用語はまた、複素環ラジカ
ルがアリールラジカルと融合するラジカルも含む。そのような融合した二環式ラ
ジカルの例には、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどが挙げられる。前記『ヘ
テロシクリル』基は以下に定義するような１〜３の置換基を有してもよい。好ま
しい複素環ラジカルには、５〜１２員環の融合又は非融合ラジカルが挙げられる
。複素環式ラジカルの非限定例には、ピロリル、ピリジニル、ピリジロキシ、ピ
ラゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾ
リル、イミダゾリル、インドリル、チオフェニル、フラニル、テトラゾリル、２
−ピロリニル、３−ピロリニル、ピロリニジニル、１，３−ジオキソラニル、２
−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イ
ソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−
トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル
、ピペリジニル、１，４−ジオキサニル、モルフォリニル、１，４−ジチアニル
、チオモルフォリニル、ピラジニル、ピペラジニル、１，３，５−トリアジニル
、１，３，５−トリチアニル、ベンゾチオフェニル、ベンジミダゾイル、キノリ
ニル、テトラアゾリルなどが挙げられる。
【０１０３】 用語『スルホニル』は単独で使用される場合も、アルキルスルホニルのように
ほかの用語と連結して使用される場合も、それぞれ二価のラジカル−ＳＯ2 −を
表す。『アルキルスルホニル』は、スルホニルラジカルに連結されたアルキルラ
ジカルを含み、アルキルは上で定義されている。『アルキルスルホニルアルキル
』は、アルキルラジカルに連結されたアルキルスルホニルを含み、アルキルは上
記のように定義されている。『ハロアルキルスルホニル』は、スルホニルラジカ
ルに連結されたハロアルキルラジカルを含み、ハロアルキルは上記のように定義
されている。『ハロアルキルスルホニルアルキル』は、アルキルに連結されたハ
ロアルキルスルホニルを含み、アルキルは上記のように定義されている。 用語
『アミノスルホニル』は、スルホニルラジカルに連結されたアミノラジカルを含
む。
【０１０４】 用語『スルフィニル』は単独で使用される場合も、アルキルスルフィニルのよ
うにほかの用語と連結して使用される場合も、それぞれ二価のラジカル−Ｓ（Ｏ
）−を表す。『アルキルスルフィニル』は、スルフィニルラジカルに連結された
アルキルラジカルを含み、アルキルは上で定義されている。『アルキルスルフィ
ニルアルキル』は、アルキルラジカルに連結されたアルキルスルフィニルを含み
、アルキルは上記のように定義されている。『ハロアルキルスルフィニル』は、
スルフィニルラジカルに連結されたハロアルキルラジカルを含み、ハロアルキル
は上記のように定義されている。『ハロアルキルスルフィニルアルキル』は、ア
ルキルに連結されたハロアルキルスルフィニルを含み、アルキルは上記のように
定義されている。
【０１０５】 用語『アラルキル』は、アリール置換されたアルキルラジカルを含む。好まし
いアラルキルラジカルは、１〜６の炭素原子を有するアルキルラジカルに連結し
たアリールラジカルを有する『低級アラルキル』ラジカルである。そのようなラ
ジカルの例には、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェニル
エチル及びジフェニルエチルが挙げられる。用語ベンジルとフェニルメチルは相
互に置き換え可能である。 用語『ヘテロアラルキル』は、ヘテロアリールで置換されたアルキルラジカル
を含み、その際、ヘテロアラルキルラジカルは、アラルキルラジカルについて上
記で定義された３以上の置換基で更に置換されてもよい。用語『ペルハロアラル
キル』は、アリールで置換されたアルキルラジカルを含み、その際アラルキルラ
ジカルは上記で定義された３以上のハロラジカルで置換される。
【０１０６】 用語『アラルキルスルフィニル』は、スルフィニルラジカルに連結されたアラ
ルキルラジカルを含み、アラルキルは上記のように定義されている。『アラルキ
ルスルフィニルアルキル』は、アルキルラジカルに連結されたアラルキルスルフ
ィニルを含み、アルキルは上記のように定義されている。 用語『アラルキルスルホニル』は、スルホニルラジカルに連結されたアラルキ
ルラジカルを含み、アラルキルは上記のように定義されている。『アラルキルス
ルフィニルアルキル』は、アルキルラジカルに連結されたアラルキルスルホニル
を含み、アルキルは上記のように定義されている。
【０１０７】 用語『シクロアルキル』は、３〜１０の炭素原子を有するラジカルを含む。更
に好ましいシクロアルキルラジカルは、３〜７の炭素原子を有する『低級シクロ
アルキル』ラジカルである。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルのようなラジカルが挙げられる。用
語『シクロアルキルアルキル』はシクロアルキルで置換されたアルキルラジカル
を含む。好ましいシクロアルキルアルキルは、１〜６の炭素原子を有するアルキ
ルラジカルに連結されたシクロアルキルラジカルを有する『低級シクロアルキル
アルキル』である。そのようなラジカルの例にはシクロヘキシルヘキシルが挙げ
られる。用語『シクロアルケニル』は、３〜１０の炭素原子及び１又はそれより
多くの炭素−炭素二重結合を有するラジカルを含む。好ましいシクロアルケニル
ラジカルは、３〜７の炭素原子を有する『低級シクロアルケニル』ラジカルであ
る。例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキシニル及びシクロ
ヘプテニルが挙げられる。用語『ハロシクロアルキル』は、シクロアルキルの炭
素原子のうちいずれか１又はそれより多くが上記で定義したハロで置換されたラ
ジカルを含む。具体的には、モノハロシクロアルキル、ジハロシクロアルキル及
びポリハロシクロアルキルラジカルが含まれる。モノハロシクロアルキルラジカ
ルは、例えば臭素、塩素、又はフッ素原子のいずれかをそのラジカル内に有して
もよい。ジハロラジカルは、１又はそれより多くの同一ハロ原子又は異なったハ
ロラジカルの組合せを有してもよく、ポリハロシクロアルキルラジカルは、２よ
り多い同一ハロ原子又は異なったハロラジカルの組合せを有してもよい。更に好
ましいハロシクロアルキルラジカルは、３〜８の炭素原子を有する『低級ハロシ
クロアルキル』ラジカルである。そのようなハロシクロアルキルラジカルの例に
は、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロブチル、トリフルオロシクロペ
ンチル、テトラフルオロシクロヘキシル及びジクロロシクロプロピルが挙げられ
る。用語『ハロシクロアルケニル』は、シクロアルケニルの炭素原子のいずれか
１又はそれより多くが、上記で定義されたようなハロで置換されているラジカル
を含む。具体的にはモノハロシクロアルケニル、ジハロシクロアルケニル及びポ
リハロシクロアルケニルラジカルが含まれる。
【０１０８】 用語『シクロアルコキシ』は、オキシラジカルに連結されたシクロアルキルラ
ジカルを含む。そのようなラジカルの例には、シクロヘキソキシ及びシクロペン
トキシが挙げられる。用語『シクロアルコキシアルキル』もまたアルキルラジカ
ルに連結された１又はそれより多くのシクロアルコキシラジカルを有する、即ち
、モノシクロアルコキシアルキル及びジシクロアルコキシアルキルを形成するア
ルキルラジカルを含む。そのようなラジカルの例にはシクロヘキソキシエチルが
挙げられる。『シクロアルコキシ』ラジカルは、１又はそれより多くの、例えば
フッ素、塩素又は臭素のようなハロ原子で更に置換されて、『ハロシクロアルコ
キシ』及び『ハロシクロアルコキシアルキル』を提供してもよい。 用語『シクロアルキルアルコキシ』は、アルコキシラジカルに連結されたシク
ロアルキルラジカルを含む。そのようなラジカルの例にはシクロヘキシルメトキ
シ及びシクロペンチルメトキシが挙げられる。
【０１０９】 用語『シクロアルケニルオキシ』は、オキシラジカルに連結されたシクロアル
ケニルラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、シクロヘキセニルオキシ
及びシクロペンテニルオキシが挙げられる。用語『シクロアルケニルオキシアル
キル』もまた、アルキルラジカルに連結された１又はそれより多くのシクロアル
ケニルオキシラジカルを有する、即ち、モノシクロアルケニルオキシアルキル及
びジシクロアルケニルオキシアルキルを形成するアルキルラジカルを含む。その
ようなラジカルの例にはシクロヘキセニルオキシエチルが挙げられる。『シクロ
アルケニルオキシ』ラジカルは、１又はそれより多くの、例えばフッ素、塩素又
は臭素のようなハロ原子で更に置換されて、『ハロシクロアルケニルオキシ』及
び『ハロシクロアルケニルオキシアルキル』を提供してもよい。 用語『シクロアルキレンジオキシ』ラジカルは、単一のシクロアルキレン基に
結合した少なくとも２つの酸素を有するシクロアルキレンラジカルを意味する。
『アルキレンジオキシ』ラジカルの例には、１，２−ジオキシシクロへキシレン
が挙げられる。
【０１１０】 用語『シクロアルキルスルフィニル』は、スルフィニルラジカルに連結された
シクロアルキルラジカルを含み、シクロアルキルは上記のように定義される。『
シクロアルキルスルフィニルアルキル』は、アルキルラジカルに連結されたシク
ロアルキルスルフィニルラジカルを含み、アルキルは上記のように定義される。
用語『シクロアルキルスルホニル』は、スルホニルラジカルに連結されたシクロ
アルキルラジカルを含み、シクロアルキルは上記のように定義される。『シクロ
アルキルスルホニルアルキル』は、アルキルラジカルに連結されたシクロアルキ
ルスルホニルラジカルを含み、アルキルは上記のように定義される。 用語『シクロアルキルアルカノイル』は、シクロアルキルの炭素原子の何れか
１又はそれより多くが１又はそれより多くの以下で定義されるようなカルボニル
ラジカルで置換されているラジカルを含む。具体的には、モノカルボニルシクロ
アルキル及びジカルボニルシクロアルキルラジカルが含まれる。モノカルボニル
シクロアルキルラジカルの例には、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシル
アセチル、及びシクロペンチルカルボニルが挙げられる。ジカルボニルシクロア
ルキルラジカルの例には、１，２−ジカルボニルシクロヘキサンが挙げられる。
【０１１１】 用語『アルキルチオ』は、二価のイオウ原子に連結された炭素原子数１〜１０
の直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを含有するラジカルを含む。更に好ましい
アルキルチオは、１〜６の炭素原子を有する『低級アルキルチオ』ラジカルであ
る。『低級アルキルチオ』の例は、メチルチオ（ＣＨ3 −Ｓ−）である。『アル
キルチオ』ラジカルは、１又はそれより多くの、例えばフッ素、塩素又は臭素の
ようなハロ原子で更に置換されて、『ハロアルキルチオ』を提供してもよい。そ
のようなラジカルの例には、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ、フルオロエ
チルチオ、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及びフルオ
ロプロピルチオが挙げられる。 用語『アルキルアリールアミノ』は、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分枝鎖ア
ルキルラジカルと１つのアリールラジカルを含有し、双方共アミノラジカルに連
結されているラジカルを含む。例えば、Ｎ−メチル−４−メトキシアニリン、Ｎ
−エチル−４−メトキシアニリン及びＮ−メチル−４−トリフルオロメトキシア
ニリンが挙げられる。 用語、アルキルアミノは、１つ又は２つのアルキルラジカルを含有し、それぞ
れアミノラジカルに連結されている『モノアルキルアミノ』及び『ジアルキルア
ミノ』を意味する。
【０１１２】 用語、アリールアミノは、１つ又は２つのアリールラジカルを含有し、それぞ
れアミノラジカルに連結されている『モノアリールアミノ』及び『ジアリールア
ミノ』を意味する。そのようなラジカルの例には、Ｎ−ペンチルアミノ及びＮ−
ナフチルアミノが挙げられる。 用語『アラルキルアミノ』は、アミノラジカルに連結されたアラルキルラジカ
ルを含み、アラルキルラジカルは上記のように定義される。用語、アラルキルア
ミノは、１つ又は２つのアラルキルラジカルを含有し、それぞれアミノラジカル
に連結されている『モノアラルキルアミノ』及び『ジアラルキルアミノ』を意味
する。用語、アラルキルアミノは、更に、アミノラジカルに連結された１つのア
ラルキルラジカルと１つのアルキルラジカルを含有する『モノアラルキルモノア
ルキルアミノ』を意味する。 用語『アリールスルフィニル』は、上で定義されたように二価のＳ （＝Ｏ）
原子に連結されたアリールラジカルを含有するラジカルを含む。用語『アリール
スルフィニルアルキル』は、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分枝鎖アルキルラジ
カルに連結されたアリールスルフィニルを意味する。
【０１１３】 用語『アリールスルホニル』は、スルホニルラジカルに連結されたアリールラ
ジカルを含み、アリールが上記のように定義されている。『アリールスルホニル
アルキル』は、アルキルラジカルに連結されたアリールスルホニルを含み、アル
キルは上記のように定義されている。用語 『ヘテロアリールスルフィニル』は
、上で定義されたように、二価のＳ（＝Ｏ）原子に連結されたヘテロアリールラ
ジカルを含有するラジカルを含む。用語『ヘテロアリールスルフィニルアルキル
』は、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルに連結されたヘテ
ロアリールスルフィニルラジカルを意味する。用語『ヘテロアリールスルホニル
』は、スルホニルラジカルに連結されたヘテロアリールラジカルを含み、ヘテロ
アリールは上記のように定義されている。『ヘテロアリールスルホニルアルキル
』は、アルキルラジカルに連結されたヘテロアリールスルホニルラジカルを含み
、アルキルは上記のように定義されている。
【０１１４】 用語『アリールオキシ』は、上で定義されたように、酸素原子に連結されてい
るアリールラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、フェノキシ、４−ク
ロロ−３−エチルフェノキシ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、３−クロロ
−４−エチルフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ
、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、
４−フルオロフェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、５−ブロモ−２−フル
オロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノキシ、４−フルオロ−３−メ
チルフェノキシ、５，６，７，８−テトラヒドロナフチロキシ、３−シクロプロ
ピルフェノキシ、３−エチルフェノキシ、４−tert−ブチルフェノキシ、３−ペ
ンタフルオロエチルフェノキシ、及び３−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）フェノキシが挙げられる。 用語『アロイル』は、上で定義されたように、カルボニルラジカルに連結され
ているアリールラジカルを含む。そのようなラジカルの例にはベンゾイル及びト
ルオイルが挙げられる。 用語『アラルカノイル』は、上で定義されたように、カルボニルラジカルに連
結されている、本明細書で定義されるようなアラルキルラジカルを含む。そのよ
うなラジカルの例には、例えばフェニルアセチルが挙げられる。
【０１１５】 用語『アラルコキシ』は、酸素原子を介してほかのラジカルに連結されている
オキシ含有アラルキルラジカルを含む。更に好ましいアラルコキシラジカルは、
上で定義されたような低級アルコキシに連結されたフェニルラジカルを有する『
低級アラルコキシ』ラジカルである。そのようなラジカルの例には、ベンジルオ
キシ、１−フェニルエトキシ、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−
トリフルオロメチルベンジルオキシ、３，５−ジフルオロベニルオキシ、３−ブ
ロモベンジルオキシ、４−プロピルベンジルオキシ、２−フルオロ−３−トリフ
ルオロメチルベンジルオキシ及び２−フェニルエトキシが挙げられる。 用語『アリールオキシアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定義され
たようなアリールオキシラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、フェノ
キシメチルが挙げられる。 用語『ハロアリールオキシアルキル』は、上で定義されたようなアリールオキ
シアルキルラジカルを含み、１〜５のハロ原子がアリールオキシ基に連結されて
いる。
【０１１６】 用語『ヘテロアロイル』は、上で定義されたようなカルボニルラジカルに連結
された、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルを含む。そのようなラジ
カルの例にはフロイル及びニコチニルが挙げられる。 用語『ヘテロアラルカノイル』は、上で定義されたようなカルボニルラジカル
に連結された、上で定義されたようなヘテロアラルキルラジカルを含む。そのよ
うなラジカルの例には例えば、ピリジルアセチル及びフリルブチリルが挙げられ
る。 用語『ヘテロアラルコキシ』は、酸素原子を介してほかのラジカルに連結され
るオキシ含有へテロアラルキルラジカルを含む。更に好ましいヘテロアラルコキ
シラジカルは、上で定義されたような低級アルコキシラジカルに連結されたヘテ
ロアリールラジカルを有する『低級ヘテロアラルコキシ』ラジカルである。 用語『ハロヘテロアリールオキシアルキル』は、１〜４のハロ原子がヘテロア
リールオキシ基に連結された、上で定義されちょうなヘテロアリールオキシアル
キルラジカルを含む。
【０１１７】 用語『ヘテロアリールアミノ』は、アミノ基に連結された、上で定義したよう
なヘテロシクリルラジカルを含む。そのようなラジカルの例にはピリジルアミノ
が挙げられる。 用語『ヘテロアリールアミノアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定
義したようなヘテロアリールアミノラジカルを含む。そのようなラジカルの例に
は、ピリジルメチルアミノが挙げられる。 用語『ヘテロアリールオキシ』は、オキシ基に連結された、上で定義したよう
なヘテロシクリルラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、２−チオフェ
にロキシ、２−ピリミジロキシ、２−ピリジロキシ、３−ピリジロキシ及び４−
ピリジロキシが挙げられる。 用語『ヘテロアリールオキシアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定
義したようなヘテロアリールオキシラジカルを含む。そのようなラジカルの例に
は、２−ピリジロキシメチル、３−ピリジロキシエチル及び４−ピリジロキシメ
チルが挙げられる。
【０１１８】 用語『アリールチオ』は、イオウ原子に連結された、上で定義したようなアリ
ールラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、フェニルチオが挙げられる
。 用語『アリールチオアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定義したよ
うなアリールチオラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、フェニルチオ
メチルが挙げられる。 用語『アルキルチオアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定義したよ
うなアルキルチオラジカルを含む。そのようなラジカルの例には、メチルチオメ
チルが挙げられる。 用語『アルコキシアルキル』は、アルキル基に連結された
、上で定義したようなアルコキシラジカルを含む。そのようなラジカルの例には
、メトキシメチルが挙げられる。
【０１１９】 用語『カルボニル』は、酸素原子と共有している４つの共有結合のうち２つを
有する炭素ラジカルを意味する。用語『カルボキシ』は、カルボニル基において
共有していない２つの結合のうち１つに連結された、上で定義したようなヒドロ
キシルラジカルを含む。用語『カルボキサミド』は、カルボニル基において共有
していない２つの結合のうち１つに連結された、アミノ、モノアルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、モノシクロアルキルアミノ、アルキルシクロアルキルアミノ
、及びジシクロアルキルアミノラジカルを含む。用語『カルボキサミドアルキル
』は、アルキル基に連結された、上で定義したカルボキサミドラジカルを含む。
用語『カルボキシアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定義したカルボ
キシラジカルを含む。用語『カルボアルコキシ』は、カルボニル基において共有
していない２つの結合のうち１つに連結された、上で定義したアルコキシラジカ
ルを含む。 用語『カルボアラルコキシ』は、カルボニル基において共有してい
ない２つの結合のうち１つに連結された、上で定義したアラルコキシラジカルを
含む。用語『モノカルボアルコキシアルキル』は、アルキル基に連結された、上
で定義したカルボアルコキシラジカルを含む。用語『ジカルボアルコキシアルキ
ル』は、アルキレン基に連結された、上で定義した２つのカルボアルコキシラジ
カルを含む。用語『モノシアノアルキル』は、アルキル基に連結された、上で定
義した１つのシアノラジカルを含む。用語『ジシアノアルキル』は、アルキル基
に連結された、上で定義した２つのシアノラジカルを含む。用語『カルボアルコ
キシシアノアルキル』は、カルボアルコキシアルキル基に連結された、上で定義
した１つのシアノラジカルを含む。
【０１２０】 用語『アシル』は、単独で、又は組合せで、例えば、ヒドリド、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロ
アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アラルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ
、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルコキシ、アリールチオ及びアルキ
ルチオアルキルから選択されるラジカルに結合するカルボニル基又はチオノカル
ボニル基を意味する。『アシル』の例には、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、
チオフルオロアセチル、フタロイル、メロニル、ニコチニルなどが挙げられる。
用語『ハロアルカノイル』は、上で定義したようなアルカノイルラジカルに連結
された、本明細書で定義するように１又はそれより多いハロラジカルを含む。そ
のようなラジカルの例には、例えばクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ブ
ロモプロパノイル及びヘプタフルオロブタノイルが挙げられる。用語『ジアシル
』は、単独で、又は組合せで、例えばアルキレン、アルケニレン、アルキニレン
、ハロアルキレン、アルコキシアルキレン、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロ
アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びシクロア
ルケニルから選択されるラジカルに結合する２以上のカルボニル基又はチオノカ
ルボニル基を有することを意味する。『ジアシル』の例には、フタロイル、メロ
ニル、スクシニル、アジポイルなどが挙げられる。
【０１２１】 用語『ベンジリデニル』ラジカルは、２つの共有結合に対する連結点を有する
置換及び非置換ベンジル基を意味する。連結点の１つは、ベンジル基のメチレン
を介し、もう１つの連結点はフェニル環のオルト位の炭素を介する。メチレン基
は最も低級の成分部位に連結されるものに対して指定されている。例えば、以下
の構造の塩基性化合物ベンジリデンがある：
【０１２２】
【化４８】
【０１２３】 用語『フェノキシリデニル』ラジカルは、２つの共有結合に対する連結点を有
する置換及び非置換フェノキシ基を意味する。連結点の１つは、フェノキシ基の
オキシを介し、もう１つの連結点は、フェニル環の炭素を介する。オキシ基は、
最も低級の成分部位に連結されるものに対して指定されている。例えば、以下の
構造の塩基性化合物フェノキシリデンがある：
【０１２４】
【化４９】
【０１２５】 用語『ホスホノ』は、酸素ラジカルに結合する２つの共有結合で連結された５
価のリンを含む。用語『ジアルコキシホスホノ』は、２つの共有結合でホスホノ
ラジカルと連結された、上で定義したような２つのアルコキシラジカルを意味す
る。用語『ジアラルコキシホスホノ』は、２つの共有結合でホスホノラジカルと
連結された、上で定義したような２つのアラルコキシラジカルを意味する。用語
『ジアルコキシホスホノアルキル』は、アルキルラジカルに連結された、上で定
義したようなジアルコキシホスホノラジカルを意味する。用語『ジアラルコキシ
ホスホノアルキル』は、アルキルラジカルに連結された、上で定義したようなジ
アラルコキシホスホノラジカルを意味する。
【０１２６】 上で定義した、前記『アルキル』、『アルケニル』、『アルキニル』、『アル
カノイル』、『アルキレン』、『アルケニレン』、『ベンジリデニル』、『フェ
ノキシリデニル』、『ヒドロキシアルキル』、『ハロアルキル』、『ハロアルキ
レン』、『ハロアルケニル』、『アルコキシ』、『アルケニルオキシ』、『アル
ケニルオキシアルキル』、『アルコキシアルキル』、『アリール』、『ペルハロ
アリール』、『ハロアルコキシ』、ハロアルコキシアルキル』、『ハロアルケニ
ルオキシ』、『ハロアルケニルオキシアルキル』、『アルキレンジオキシ』、『
ハロアルキレンジオキシ』、『ヘテロシクリル』、『ヘテロアリール』、『ヒド
ロキシハロアルキル』、『アルキルスルホニル』、『ハロアルキルスルホニル』
、『アルキルスルホニルアルキル』、『ハロアルキルスルホニルアルキル』、『
アルキルスルフィニル』、『アルキルスルフィニルアルキル』、『ハロアルキル
スルフィニルアルキル』、『アラルキル』、『ヘテロアラルキル』、『ペルハロ
アラルキル』、『アラルキルスルホニル』、『アラルキルスルホニルアルキル』
、『アラルキルスルフィニル』、『アラルキルスルフィニルアラルキル』、『シ
クロアルキル』、『シクロアルキルアルカノイル』、『シクロアルキルアルキル
』、『シクロアルケニル』、『ハロシクロアルキル』、『ハロシクロアルケニル
』、『シクロアルキルスルフィニル』、『シクロアルキルスルフィニルアルキル
』、『シクロアルキルスルホニル』、『シクロアルキルスルホニルアルキル』、
『シクロアルコキシ』、『シクロアルコキシアルキル』、『シクロアルキルアル
コキシ』、『シクロアルケニルオキシ』、『シクロアルケニルオキシアルキル』
、『シクロアルキレンジオキシ』、『ハロシクロアルコキシ』、『ハロシクロア
ルコキシアルキル』、『ハロシクロアルケニルオキシ』、『ハロシクロアルケニ
ルオキシアルキル』、『アルキルチオ』、『ハロアルキルチオ』、『アルキルス
ルフィニル』、『アミノ』、『オキシ』、『チオ』、『アルキルアミノ』、アリ
ールアミノ』、『アラルキルアミノ』、『アリールスルフィニル』、『アリール
スルフィニルアルキル』、『アリールスルホニル』、『アリールスルホニルアル
キル』、『ヘテロアリールスルフィニル』、『ヘテロアリールスルフィニルアル
キル』、『『ヘテロアリールスルホニル』、『ヘテロアリールスルホニルアルキ
ル』、『ヘテロアリールアミノ』、『ヘテロアリールアミノアルキル』、『ヘテ
ロアリールオキシ』、『ヘテロアリールオキシアルキル』『アリールオキシ』、
『アロイル』、『アラルカノイル』、『アラルコキシ』、『アリールオキシアル
キル』、『ハロアリールオキシアルキル』、『ヘテロアロイル』、『ヘテロアラ
ルカノイル』、『ヘテロアラルコキシ』、『ヘテロアラルコキシアルキル』、『
アリールチオ』、『アリールチオアルキル』、『アルコキシアルキル』、『アシ
ル』及び『ジアシル』は、任意で、例えば、ペルハロアラルキル、アラルキルス
ルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキ
ルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、シクロ
アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキル
スルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−
ヘテロアリールアミノ、Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノアルキル、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、ハロアルキルチオ、ア
ルカノイルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル
、ヘテロアラルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキ
ル、シクロアルキレンジオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ
アルキル、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル
、ヒドロキシ、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、ア
ルキルチオアルキル、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリ
ールチオアルキル、ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アル
キルスルフィニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニ
ルアルキル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニル
アルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルス
ルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミ
ド、アルキルアミノスルホニル、アミノスルホニル、モノアルキルアミドスルホ
ニル、ジアルキルアミドスルホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリール
スルホンアミド、ジアリールアミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミ
ドスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチ
オ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アルカノイル、
アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイル、ヘテロアラルカノ
イル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキ
シ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ
、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロアルケニル、低級シク
ロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハ
ロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル、ヒドロキシアラルキ
ル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、ハロアルコキシアルキ
ル、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリールオキシア
ルキル、飽和へテロシクリル、部分飽和へテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテ
ロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロ
アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カルボキ
シアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボアラルコキシ、
カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホ
スホノ、ホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノ及びジアラルコキシホスホ
ノアルキルのような１〜５の非ヒドリド置換基を有してもよい。
【０１２７】 用語『スペーサー』は、共有結合及び１〜７の連続した原子の主鎖を有する直
鎖部分を包含することができる。スペーサーは、１〜７の原子の一価又は多価の
鎖を有してもよい。一価の鎖は、＝Ｃ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｒ17）−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2 −、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ17）−、−Ｎ＝、−Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−、＝Ｃ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ17）−、＝Ｃ（ＯＲ17）−、及び
−Ｃ（Ｏ）−から選択されるラジカルから構成されてもよく、その際、Ｒ17は、
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、
アリールオキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリー
ルチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ハ
ロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアラルキル、ヘテロアリール
アルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロアリールチオアルキル及びヘ
テロアリールアルケニルから選択される。多価の鎖は、原子数１又は２又は３又
は４又は５又は６又は７の直鎖又は側鎖を伴った原子数１又は２又は３又は４又
は５又は６の直鎖から成ってもよい。該鎖は、低級アルキレン、低級アルケニル
、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −、−Ｓ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、エテニル、−
ＣＨ＝ＣＨ（ＯＨ）−、−ＯＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2 ）2 Ｏ−、−ＮＨＣＨ2 −、−ＯＣＨ（Ｒ17）Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2 ＣＨＲ17）Ｏ−、−ＯＣＦ2 Ｏ−、−
Ｃ（ＣＦ2 ）2 Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2 −、−Ｎ（Ｈ）−、
−Ｎ（Ｈ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ17）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ17）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ
）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ17−、−Ｎ＝、−ＯＣＨ2 −、−ＳＣＨ2 −、−Ｓ（
Ｏ）ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、＝Ｃ（ＯＨ）−、−Ｃ
Ｈ（ＯＲ17）−、＝Ｃ（ＯＲ17）−、−Ｓ（Ｏ）2 ＣＨ2 −及び−ＮＲ17ＣＨ2 −及び上で定義される、又は公知の、又は当業者によって与えられるその他の多
くのラジカルから選択される１又はそれより多いラジカルから構成されてもよい
。側鎖は、例えば、ペルハロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルス
ルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル
、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、
シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアル
キルスルホニルアルキル、 ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ
−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノアルキル、ヘテロアリールオキシ
、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、
アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキ
シ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、
シクロアルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレ
ンジオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシク
ロアルケニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミ
ノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル
、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、
ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロ
アリールスルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキル
スルホニル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル
、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノ
スルホニル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルア
ミドスルホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジ
アリールアミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリ
ールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール
スルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アルカノイル、アルケノイル、アロ
イル、ヘテロアロイル、アラカノイル、ヘテロアラカノイル、ハロアルカノイル
、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシア
ルキル、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、
ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキ
ル、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシへテロアラルキル
、ハロアルコキシアルキル、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラルコ
キシ、アリールオキシアルキル、飽和へテロシクリル、部分飽和へテロシクリル
、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキル、ア
リールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリー
ルアルケニル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、カルボアラルコキシ、
カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホ
スホノ、ホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノ及びジアラルコキシホスホ
ノアルキルのような１〜５の非ヒドリド置換基のような置換基を包含してもよい
。
【０１２８】 本発明のキラル化合物は、特に、立体異性体炭素原子に対する Cahn-Ingold-P
relog 変換に基づいたＲ−立体異性体配置における本発明のアルカノール及びプ
ロパノール化合物のキラル炭素上でヒドロキシ基置換基を有する。本発明のＲ−
立体異性体配置化合物は、任意で各化合物に存在する１又はそれより多くの追加
のキラル炭素であってもよい。本発明のＲ−立体異性体配置化合物は、互変異性
、幾何異性及びその他の立体異性体の形状で存在することができる。Ｒ−立体異
性体配置におけるアルカノール及びプロパノール化合物のキラル炭素上でヒドロ
キシ基置換基を有する本発明は、シス及びトランス幾何異性体、Ｅ及びＺ幾何異
性体、ジアステレオマー、及びその混合物を含む前記発明の化合物のそのような
あらゆる形状を本発明の範囲内に収まるものとして熟慮している。そのような互
変異性体、幾何異性体又は立体異性体形状の薬学的に許容できる塩も本発明の範
囲内に包含される。 Cahn-Ingold-Prelog 変換及び立体化学システムの標準定義
は、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７６年）の第４５巻
の１５〜３０ページ及びカーンらのＡｎｇｅｗａｎｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ（国際版
、英語、１９６６年）の第５巻、３８５〜４１５ページに見い出すころができる
。
【０１２９】 用語『シス』及び『トランス』は、二重結合で繋がれた２つの炭素原子が、そ
れぞれ、二重結合と同一側に水素原子を有する（『シス』）、又は反対側に水素
原子を有する（『トランス』）幾何異性体の形状を意味する。 記載された化合物の中には、アルケニル基を含有するものがあり、シス及びト
ランス、又は『Ｅ』及び『Ｚ』幾何異性体の双方を包含することを意味する。 記載された化合物の中には、Ｒ−立体異性体配置におけるアルカノール及びプ
ロパノール化合物のキラル炭素上の前記ヒドロキシル置換基に加えて、１又はそ
れより多くの立体中心を含有するものがあり、各追加に存在する立体中心に対し
てＲ、Ｓ及びＲとＳの混合形状が包含されることを意味する。 本明細書に記載された化合物の中には、１又はそれより多くのケトン化合物又
はアルデヒド化合物のカルボニル基又はその組合せを単独で、又は複素環システ
ムの一部として含有するものがあってもよい。そのようなカルボニル基は、存在
する各アルデヒド基及びケトン基の『ケト』形状の一部又は主部、又は１又はそ
れより多い『エノール』形状の一部又は主部で存在してもよい。アルデヒドカル
ボニル基又はケトカルボニル基を有する本発明の化合物は、『ケト』及び『エノ
ール』互変異性体の双方を包含することを意味する。
【０１３０】 本明細書に記載された化合物の中には、１又はそれより多くのアミドカルボニ
ル基又はその組合せを単独で、又は複素環システムの一部として含有するものが
あってもよい。そのようなカルボニル基は、存在する各アミド基の『ケト』形状
の一部又は主部、又は１又はそれより多い『エノール』形状の一部又は主部で存
在してもよい。アミドカルボニル基を有する本発明の化合物は、『ケト』及び『
エノール』互変異性体の双方を包含することを意味する。前記アミドカルボニル
基は、オキソ（Ｃ＝Ｏ）であってもチオノ（Ｃ＝Ｓ）であってもよい。 本明細書に記載された化合物の中には、１又はそれより多くのイミン基又はエ
ナミン基又はそれらの組合せを含有するものがあってもよい。そのような基は、
存在する各基の『イミン』形状の一部又は主部、及び１又はそれより多い『エナ
ミン』形状として一部又は主部で存在してもよい。前記イミン基又はエナミン基
を有する本発明の化合物は、『イミン』及び『エナミン』互変異性体の双方を包
含することを意味する。
【０１３１】 以下の一般合成経路は、本発明の製造に有用である。スキーム中の略記は以下
のとおりである。『ＡＡ』はアミノ酸を表し、『ＢＩＮＡＰ』は、２，２−ビス
（ジフェニルホスフィノ）−１，１' −ビナフチルを表す。『Ｂｏｃ』は、tert
−ブチルオキシカルボニルを表す。『ＢＯＰ』は、ベンゾトリアゾール−１−イ
ル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）を表す。『ｂｕ』は、ブチルを表し、
『ｄｂａ』は、ジベンジリデンアセトンを表し、『ＤＣＣ』は、１，３−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドを表す。『ＤＩＢＡＨ』は、ジイソブチルアルミニウ
ムヒドリドを表し、『ＤＩＰＥＡ』はジイソプロピルエチルアミンをあらわす。
『ＤＭＰ』は、ジメチルホルムアミドを表し、『ＤＭＳＯ』はジメチルスルホキ
シドを表す。『Ｆｍｏｃ』は、９−フルオレニルメトキシカルボニルを表し、『
ＬＤＡ』はリチウムジイソプロピルアミドを表す。『ＰＨＴＨ』は、フタロイル
基を表し、『ｐｎＺ』は、４−ニトロベンジルオキシカルボニルを表し、『ＰＴ
Ｃ』は相間移動触媒を表し、『ｐ−ＴｓＯＨ』はパラトルエンスルホン酸を表す
。『ＴＢＡＦ』は、テトラブチルアンモニウムフルオリドを表し、『ＴＢＴＵ』
は、２−（１Ｈ−ベンゾトリオゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメ
チルウロニウム テトラフルオロボレートを表す。『ＴＥＡ』はトリエチルアミ
ンを表し、『ＴＦＡ』はトリフルオロ酢酸を表し、『ＴＨＦ』はテトラヒドロフ
ランを表す。『ＴＭＳ』はトリメチルシリルを表し、『Ｚ』はベンジルオキシカ
ルボニルを表す。
【０１３２】 本発明は、少なくとも１つの薬学的に許容できるキャリア、補助剤又は希釈剤
と共に、式、Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ
−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰの化合物の治療上有効な量を含
む医薬組成物を含む。 本発明はまた、冠状動脈疾患及びＣＥＴＰが介在するその他の疾患を有する対
象者に式Ｉ−Ｈ又はその薬学的に許容できる塩の治療上有効な量を投与すること
を含む、対象者におけるそのような疾患の治療及び予防も含む。
【０１３３】
【化５０】
【０１３４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11 、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｘ、Ｙ、及びＺは、式Ｉ−Ｈの化合物に対し
て上で定義したとおりである。） もう１つの態様として、上で定義された式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−Ｃ
Ｐ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ
又は薬学的に許容できるその塩の本発明の化合物は、冠状動脈疾患及びＣＥＴＰ
が介在するその他の疾患を有する対象者に式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−Ｃ
Ｐ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ
又はその薬学的に許容できる塩の治療上有効な量を投与することを含む、対象者
におけるそのような疾患の治療及び予防も含む。
【０１３５】 式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ、Ｃ
ｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰの化合物は、コレステリルエステル伝達
タンパク（ＣＥＴＰ）の活性を阻害することが可能であり、従って、薬剤の製造
、例えば末梢性血管疾患、高脂血症、高コレステロール血症、及び高ＬＤＬと低
ＨＤＬに起因するその他の疾患又は双方の合併症のようなＣＥＴＰが介在する疾
患の予防又は治療の方法、又は優れた阻害剤の設計を可能にするようなコレステ
リルエステル伝達タンパク（ＣＥＴＰ）のメカニズムを研究する方法に利用する
ことができる。式Ｉ−Ｈの化合物はまた、脳血管発作（ＣＶＡ）又は卒中の予防
に有用である。
【０１３６】 また、式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ−
Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰの化合物のファミリーで包含され
るものは、薬学的に許容できるそれらの塩である。用語『薬学的に許容できる塩
』は、アルカリ金属を形成するのに、及び酸を含まない、又は塩基を含まない付
加塩を形成するのに通常利用される塩を含む。薬学的に許容できるであるという
条件で塩の特性は重要ではない。式Ｉ−Ｈの薬学的に許容できる好適な酸付加塩
は、無機酸又は有機酸から調製してもよい。そのような無機酸の例には、塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸及びリン酸が挙げられる。適当な
有機酸は、有機酸の脂肪族、シクロ脂肪族、芳香族、芳香脂肪族、ヘテロ環状、
カルボキシル及びスルホン部類、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸
、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビ
ン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、サリチル酸、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸 （パモ酸）、メタンスル
ホン酸、エチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、ステアリン
酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、アルギン酸、ガラクツロン酸から選択し
てもよい。式Ｖ−Ｈの化合物の薬学的に許容できる好適な塩基付加塩は、アルミ
ニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム及び亜鉛
から作られる金属塩、又はＮ，Ｎ' −ジベンジルエチレンジアミン、コリン、ク
ロロプロカイン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ−メ
チルグルカミン）及びプロカインから作られる有機塩が挙げられる。このような
塩はすべて、例えば、適当な酸又は塩基を式Ｉ−Ｈの化合物と反応させることに
よって相当する式Ｉ−Ｈの化合物から従来の手段によって調製してもよい。
【０１３７】 また、本発明の中には、１又はそれより多くの非毒性の薬学的に許容できるキ
ャリア及び／又は希釈剤及び／又は補助剤（本明細書ではまとめて『キャリア』
物質と呼ぶ）及び所望であればその他の活性成分と関連して、式Ｉ−Ｈの活性化
合物を含む医薬組成物が含まれる。本発明の活性化合物は、好適な経路により、
好ましくはそのような経路に適した医薬組成物の形状で、意図する治療に有効な
量で投与してもよい。組成物の活性化合物は、例えば、経口、血管内、腹腔内、
皮下、筋肉内又は局所に投与してもよい。 経口投与に関して、医薬組成物は例えば、錠剤、カプセル、懸濁液又は液体で
あってもよい。医薬組成物は好ましくは、活性成分の特定の量を含有する投与量
単位の形態に作製される。そのような投与量単位は錠剤又はカプセルである。活
性成分はまた、組成物として注射によって投与してもよく、その際、例えば、好
適なキャリアとして生理食塩水、ブドウ糖又は水を用いてもよい。
【０１３８】 投与される活性化合物の治療上の量及び本発明の化合物及び／又は組成物によ
って疾患状態を治療するための投与量計画は、例えば、年齢、体重、性別のよう
な様々な要因、及び対象者の医学的状況、疾患の重症度、投与経路と頻度、及び
採用する特定の化合物に依存し、従って広汎に変化してもよい。 医薬組成物は、約０．１〜２０００ｍｇの範囲で、好ましくは約０．５〜５０
０ｍｇの範囲で活性成分を含有してもよい。約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重
の１日投与量、好ましくは約０．５〜約２０ｍｇ／ｋｇ体重の間を適当としても
よい。１日当り、１〜４回に分けて１日投与量を投与することができる。
【０１３９】 化合物は、例えば０．０７５〜３０％ｗ／ｗ、好ましくは０．２〜２０％ｗ／
ｗ、最も好ましくは０．４〜１５％ｗ／ｗの総量で活性成分を含有する局所用軟
膏又はクリーム又は座薬として調合してもよい。軟膏を剤形とする場合、活性成
分はパラフィン又は水混和性の軟膏基剤と共に用いる。もう１つの方法として、
水中油クリーム基剤と共に活性成分をクリームに調剤してもよい。所望であれば
、クリーム基剤の水性相は、例えば少なくとも３０％ｗ／ｗの例えばプロピレン
グリコール、ブテン−１，３−ジオール、マニトール、ソルビトール、グリセロ
ール、ポリエチレングリコール及びそれらの混合物のような多価アルコールを包
含してもよい。局所用剤形は望ましくは、皮膚又はその他の影響がある領域を介
した活性成分の吸収又は浸透を高めるような化合物を包含する。そのような皮膚
浸透増強剤の例には、ジメチルスルホキシド及び関連するアナログが挙げられる
。本発明の化合物はまた経皮装置によって投与することもできる。好ましくは、
局所投与は、支持体と多孔膜、又は固体マトリックスのどちらかのパッチを用い
て達成される。どちらの場合も活性成分は、支持体又は微小カプセルから膜を介
して、受け入れ者の皮膚又は粘膜に接触している活性薬剤浸透粘着剤に持続的に
送達される。活性成分が皮膚を介して吸収される場合、コントロールされた又は
事前に定められた流量の活性薬剤を受け入れ者に投与する。微小カプセルの場合
、被包する薬剤は膜としても作用する。
【０１４０】 本発明のエマルションの油相は、既知の方法で既知の成分から構成されてもよ
い。相は単に乳化剤を含む一方で、脂肪又はオイル又は脂肪及びオイルの両方と
少なくとも１つの乳化剤の混合物を含んでもよい。好ましくは、親水性の乳化剤
は、安定剤として作用する親脂性の乳化剤と共に包含される。オイルと脂肪の両
方を包含することも好ましい。共に、安定剤を含む又は含まない乳化剤は所謂乳
化剤ワックスを作り、ワックスはオイル及び脂肪と共に所謂乳化軟膏を作り、そ
れは、クリーム剤形における油性分散相を形成する。本発明の剤形に使用するの
に好適な乳化剤及び乳化安定剤には、ツイーン６０、スパン８０、セトステアリ
ルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル及びラウリ
ル硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
【０１４１】 医薬乳化調剤で使用されるべきであると思われるほとんどのオイルにおける活
性化合物の溶解性は極めて低いので、調剤におけるオイル又は脂肪の選択は、所
望の化粧品特性の達成に基づく。従って、クリームは、好ましくはチューブ又は
そのほかの容器からの漏れを防ぐ好適な一貫性をもった、ベタベタしない、汚れ
ない、水で落ちる製品とすべきである。例えば、ジイソアジペート、イソセチル
ステアレート、ココナツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、イソプロピ
ルミリステート、デシルオレエート、イソプロピルパルミテート、ブチルステア
レート、２−エチルヘキシルパルミテートのような直鎖又は分枝鎖のモノ−又は
二塩基アルキルエステル、又は分枝鎖エステルの混合物を用いてもよい。必要な
特性によってこれらを単独で又は組合せて用いてもよい。別の方法として、白軟
パラフィン及び／又は流動パラフィン又はその他のミネラルオイルのような融点
の高い脂質を用いることもできる。
【０１４２】 治療目的では、本発明の活性化合物は、通常、適応となる投与経路に適した１
又はそれより多くの補助剤と組合せる。経口で投与する場合、ラクトース、スク
ロース、スターチ粉、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルカリエ
ステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム
、リン酸及び硫酸のナトリウム及びカルシウム塩、ゼラチン、アラビアゴム、ア
ルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン及び又はポリビニルアルコールと共
に化合物を混合してもよく、次いで投与に都合の良い錠剤又はカプセルにする。
そのようなカプセル又は錠剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロースにおける
活性化合物の分散で提供されてもよいような徐放性剤形を含有してもよい。非経
口投与の剤形は、水性又は非水性の等張無菌注射用溶液又は懸濁液の形態でもよ
い。このような溶液又は懸濁液は、経口投与の剤形での使用で言及された１又は
それより多いキャリア又は希釈剤を有する無菌の粉末又は顆粒から調製してもい
。化合物は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール
、コーン油、綿実油、ピーナツ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウ
ム及び／又は種々の緩衝液に溶解してもよい。その他の補助剤及び投与様式は医
薬業界で周知である。
【０１４３】 本発明は、好適な第２アミンをアルコール、エポキシド及び環状サルフェート
エステルの（Ｒ）−キラル形態と反応させることによって、式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ
、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣ
ｙｃｌｏＩ−ＣＰの（Ｒ）−キラル化合物を調製する方法を更に含む。 本発明は、遷移金属を元にした塩の存在下、好適な第２アミンを （Ｒ）−キ
ラルエポキシドの実質的に化学量論的な量と反応させることによって式Ｉ−Ｈ、
Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−
Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰの（Ｒ）−キラル化合物を調製する方法も含む。 本発明は、添加された遷移金属を元にした塩の存在下、又は非存在下、好適な
第１アミンを（Ｒ）−キラルエポキシドの実質的に化学量論的量と反応させるこ
とによって式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＰＣ、ＣｙｃｌｏＩ
−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰの（Ｒ）−キラル前駆体化合物
を調製する方法も含む。 言及された引用文献はすべて本明細書に書かれたように組み入れる。 本発明は具体的な態様について記載されているが、このような態様の詳細は、
限定として解釈されるものではない。
【０１４４】
【一般合成手順】
本発明の化合物はたとえば、以下の方式１〜１５の手順に従って合成できる。
ここで置換基はさらに記載する場合を除いて、上記の式Ｉ−Ｈ、Ｉ−ＨＰ、Ｉ−
Ｃ、Ｉ−ＣＰ、Ｉ−ＨＣＰ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ、Ｃｙｃｌｏ
Ｉ−ＣＰである。 合成方式１は、式Ｉ−Ｈ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−
キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール）、式Ｉ−ＨＰ（
一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換ア
ミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘテロアリール（
Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−Ｃ（多環
式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノー
ル）、式Ｉ−ＣＰ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−
２−プロパノール）に該当する本発明の化合物の調製における中間体である、式
ＸIII Ａ−Ｈ（第２ヘテロアリールアミン）の化合物の調製を示す。ここでＡ及
びＱはそれぞれアリール及びヘテロアリールである。方式１〜３は総合すれば、
酸素含有アルキル基を導入するために、第２アミンの前駆物質を含むハロゲン化
酸素を添加して、本発明の１−置換アミノ−２−アルカノールを調製する。ここ
で第２アミンを構成する２つの基はどちらも芳香基より成っているか、どちらの
基も芳香環を含んでおり、前記芳香環は０〜２個のアリール環と０〜２個のヘテ
ロアリール環である。
【０１４５】 式ＸIIに該当する一般的イミンは、方式１と次の具体例において式Ｘの一般的
アミン−１を式ＩＸの一般的カルボニル化合物を反応させることによって、当業
界で既知の、あるいは当業技術を変更した脱水技法によって調製できる。たとえ
ば、Ｚが共有結合、メチレン、別の置換基で置換されたメチン、エチレン、又は
式Ｉ−Ｈに定義した別の置換基である場合、２つの反応物（Ｘ及びＸＩ）は、ヘ
キサン、トルエン、シクロヘキサン、ベンゼンなどのアプロティック溶媒中で、
ディーン−スターク型トラップを使用して水を除去して、還流させることによっ
て反応させる。約２〜８時間後、又は水の除去が完了するまで、真空中でアプロ
ティック溶媒を除去して、式ＸIIの一般的イミンを得る。あるいはＺが酸素であ
る場合、一般的イミンはオキシム誘導体である。あるいはＺが窒素である場合、
一般的イミンはヒドラゾン誘導体である。ヒドラゾンの種類一般的イミン化合物
は、該当するヒドラジン及び適切なアルデヒド又はケトンタイプの一般的カルボ
ニル化合物 からただちに調製される。オキシム及びヒドラゾンイミンを生成さ
せる適切な手順は、Ｓｈｒｉｎｅｒ、Ｆｕｓｏｎ及びＣｕｒｔｉｎによってＴｈ
ｅ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｉｎｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ Ｓｏｎｓに、Ｆｉｅｓｅｒ及びＦｉｅｓｅｒによってＯｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｖｏｌｕｍｅ１、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓにも
記載されており、これらは引用することによって本明細書の一部になっている。
【０１４６】 式ＸIII の一般的第２アミンは、式ＸIIの該当する一般的イミンから複数の方
法で調製できる。たとえば、引用することによって本明細書に含まれているＷＯ
特許出願Ｎｏ．９７３８９７３、スイス特許ＣＨ４４１３６６及び米国特許Ｎｏ
ｓ．３３５９３１６、３３３４０１７に記載されているように、Ｚが窒素である
場合に好ましい、ある合成方式（還元方法−１）では、式ＸIIの一般的イミンヒ
ドラゾンは一部又は全部を、十分な有機酸又は無機酸を含む低級アルカノールに
溶解させ、０〜１００℃、さらに好ましくは２０〜５０℃、最も好ましくは２０
〜３０℃で、１０〜２００ｐｓｉ、さらに好ましくは５０〜７０ｐｓｉの水素圧
によって、ＰｔＯ2 などの貴金属触媒の存在下で水素添加する。 Ｚが単結合又は炭素である場合に好ましい、別の合成方式（還元方法−２）に
おいて、式ＸIIの一般的イミンはエタノール、メタノールなどの低級アルコール
か同様の溶媒中で０〜１０℃にてスラリー化させ、０〜１０℃にて攪拌しながら
５〜１０分かけてバッチに固体ホウ化水素ナトリウムを加える。反応混合物を１
０℃以下で３０〜９０分間攪拌した後、徐々に加温して１５〜３０℃にする。約
１〜１０時間後、混合物を冷却し、水相がちょうど酸性になるまで（ｐＨ５〜７
）酸を加える。
【０１４７】 Ｚが酸素である場合に好ましい、また別の合成方式（還元方法−３）では、式
ＸIIの一般的イミンオキシムをメタノールなどの低級アルコール溶媒又は同様の
溶媒中で０〜１０℃にてスラリー化させ、ｐＨが４未満になるまで酸性化する。
０〜２０℃にて攪拌しながら３０〜９０分かけてバッチに固体シアノホウ化水素
ナトリウムを加え、ｐＨを４以下に保つために適切な有機又は無機酸を添加する
。反応混合物を攪拌し、徐々に加温して約２０〜２５℃にする。約１〜１０時間
後、混合物を冷却し、混合物がちょうどややアルカリ性になるまで塩基を添加す
る。
【０１４８】 臭化物のアミンによる求核置換に基づくアルキル化手順による方式１に従って
、式ＸIII の一般的第２アミンも調製できる。ある合成アルキル化方式（アルキ
ル化方法−１）では、ＶｏｇｅｌのＴｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒａｃｔｉｃａ
ｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｉｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９
８９，ｐ．９０２〜９０５に記載されているように、式Ｘの一般的アミン−１を
式ＸＸIII の一般的臭化物−２と反応させ、そこで引用されている参考文献はす
べて、引用することによって本明細書の一部になっている。別の合成アルキル化
方式（アルキル化方法−２）では、パラジウム触媒炭素−窒素結合形成を用いた
方法で式ＸＸIIの一般的アミン−２を式ＸＸIII の一般的臭化物−２と反応させ
る。この変換に適した手順は、Ｗａｇａｗ ａｎｄ Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１，７２４０〜７２４１，Ｗｏｌｆｅ，Ｗａ
ｇａｗ ａｎｄ Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９６
），１１８，７２１５−７２１６，Ｗｏｌｆｅ ａｎｄ Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９７），３８（３６），６３５９
〜６３６２に記載されており、そこで引用されている参考文献はすべて、引用す
ることによって本明細書の一部になっている。式ＸＸIII の好ましい一般的臭化
物−２は一般に、臭化アリール、アリールトリフラート、臭化へテロアリールで
ある。
【０１４９】 一般的アミン−１及び一般的アミン−２のアミン、ヒドロキシアミン及びヒ
ドラジン、一般的カルボニル化合物 のアルデヒド、ケトン、ヒドラゾン及びオ
キシム、一般的臭化物−１及び一般的臭化物−２のハロゲン化物、トシレート、
メシレート、トリフラート、一般的第２アミン化合物を調製するのに必要な前駆
体アルコールは、販売元から入手可能であるか、公表されている手段を用いて当
業技術者によって調製できる。販売元はこれに限定されるわけではないが、Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、ＴＣＩ−Ａｍｅｒｉｃａ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ
−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｏａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ａｃｒｏｓ Ｏｒ
ｇａｎｉｃｓ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌが含まれる。一般的アミ
ンのアミン、ヒドロキシアミン、ヒドラジンに関する開示手順としては、Ｓｈｅ
ｒａｄｓｋｙ ａｎｄ Ｎｏｖ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒ
ａｎｓ．Ｉ（１９８０），（１２），２７８１−６；Ｍａｒｃｏｕｘ，Ｄｏｙｅ
ａｎｄ Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９７），１
１９，１０５３−９；Ｓｔｅｒｎｂａｃｈ ａｎｄ Ｊａｍｉｓｏｎ，Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８１），２２（３５），３３３１−４；米国
特許Ｎｏ．５３０６７１８；ＥＰ Ｎｏ．３１４４３５；ＷＯ Ｎｏ．９００１
８７４；ＷＯ Ｎｏ．９００２１１３；ＪＰ Ｎｏ．０５３２０１１７；ＷＯ Ｎｏ．９７３８９７３； スイス特許Ｎｏ．ＣＨ４４１３６６；米国特許Ｎｏｓ
．３３５９３１６及び３３３４０１７が挙げられ、そこで引用された参考文献は
引用することによって本明細書の一部になっている。
【０１５０】 合成方式２は、Ａ及びＱがそれぞれアリール及びヘテロアリールである、式Ｉ
−Ｈ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−
置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール）、式Ｉ−ＨＰ（一般的多環式アリール
及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノー
ル）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン
化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−Ｃ（多環式フェニル（Ｒ）−キ
ラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール）及び式Ｉ−ＣＰ（
多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）
に該当する、本発明の化合物のクラスの調製を示す。
【０１５１】 一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換
アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール、一般的多環式アリール及びヘテロアリール
（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール、多環式アリール
−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール
、多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アル
カノール及び多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プ
ロパノールの誘導体は、ヘテロ原子（−Ｏ−）がアミンから除去された２個以上
の炭素によるアルキル基に結合しており、方式２の方法を用いたアニオン化学に
よって容易に調製される。式ＸIII の一般的第２アミンのアミン、ヒドロキシル
アミン、ヒドラジンのアニオンは、特定のアミン、ヒドロキシルアミン又はヒド
ラジンを、テトラヒドロフラン、トルエン、エーテル、ジメチルホルムアミド、
ジメチルホルムアミドなどのアプロティック溶媒に無水条件下で溶解させること
によって容易に生成される。溶液は、−７８〜０℃、好ましくは−７８〜−６０
℃の間の温度に冷却し、不活性雰囲気下でＮａＨ又はｎ−ブチルリチウムなどの
少なくとも１種類の等価の強い、非プロトン性の非求核塩基を存在する各酸性基
に対して添加すると、アニオンが生成する。温度を適切な冷却によって−７８〜
０℃、好ましくは−７８〜−６０℃に維持すると、適切なハロゲン化アルキル、
アルキルトシレート、アルキルメシレート及びアルキルトリフラートなどのベン
ゼンスルホン酸アルキル又は次の一般式の同様のアルキル化試薬が生成する。
【０１５２】
【化５１】
【０１５３】 ここでＭは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシレート、トリフラート及びメシレ
ートなどの容易に置換される基であり、Ｘはオキシである。反応混合物を室温ま
で加温した後、反応生成物を水に加え、必要ならば中和して、ジエチルエーテル
又は塩化メチレンなどの水と混和しない溶媒によって抽出する。化合したアプロ
ティック溶媒抽出物は、飽和塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4 などの乾燥上で乾燥
させ、真空中で濃縮して、粗製の式Ｉ−Ｈ（一般的多環式アリール及びヘテロア
リール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ（ｎ＋１）−アルカノール ）
、式Ｉ−ＨＰ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲ
ン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（ 多環式アリール−
ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）
、式Ｉ−Ｃ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋
１）−アルカノール）、式Ｉ−ＣＰ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化
１−置換アミノ−２−プロパノール）を得た。この材料はたとえば、ヘキサンな
どの非極性溶媒中で酢酸エチルなどの中程度の極性溶媒を用い、シリカゲルによ
って抽出して精製し、式Ｉ−Ｈ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ
）−キラルハロゲン化１−置換アミノ（ｎ＋１）−アルカノール）、式Ｉ−ＨＰ
（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換
アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘテロアリール
（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−Ｃ（ 多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカ
ノール）及び式Ｉ−ＣＰ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換ア
ミノ−２−プロパノール）を得た。生成物は、低及び高解像度質量分析とＮＭＲ
によって構造確認された。
【０１５４】 表３及び４の 多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（
ｎ＋１）−アルカノールの調製に使用できる式（ＸＸＸ）の化合物を、表２に示
す。表２の試薬１ａ及び２ａは該当するアルコールから調製する。本発明技術の
１つによって予想される１ａ、２ａ及び同様のアルコールの（Ｒ）−キラルアル
コール前駆物質は、キラルクロマトグラフィーカラムを使用した予備的なガスク
ロマトグラフィーと高圧液体クロマトグラフィーを用いた分離手順によって、Ｒ
−光学異性体及びＳ−光学異性体の該当するラセミ混合物から得られる。キラル
アルコール及びラセミ混合物のトシレートは、引用することによって本明細書の
一部となっている、ＨｏｕｓｅのＭｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃ
ｔｉｏｎｓ，Ｃｈａｐｔｅｒ ７，Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ，Ｉｎｃ．，Ｓｈ
ｒｉｎｅｒ，Ｆｕｓｏｎ ａｎｄ ＣｕｒｔｉｎによってＴｈｅ Ｓｙｓｔｅｍ
ａｔｉｃ Ｉｎｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ，５ｔｈ Ｅｄｔｉｏｎ．Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓに、 Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ ＦｉｅｓｅｒによってＲｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ Ｓｏｎｓに記載された手順を用いて、該当するアルコールを塩化トシルと
反応させることによって容易に得られる。
【０１５５】 式Ｉ−Ｈ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン
化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール）、式Ｉ−ＨＰ（一般的多環式ア
リール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロ
パノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハ
ロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−Ｃ（多環式フェニル（Ｒ
）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール）、式Ｉ−Ｃ
Ｐ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノー
ル）化合物も、容易に利用できるキラルクロマトグラフィーカラム及び手順を用
いた、予備的なガスクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィーなどの
キラルクロマトグラフィー手順を用いてＳ−光学異性体からＲ−光学異性体を予
備分離した後に述べられているように、ラセミ（ＸＸＸ）を使用して、方式２の
方法を用いて調製できる。
【０１５６】 式Ｉ−ＨＰ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲ
ン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘ
テロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、
式Ｉ−ＣＰ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プ
ロパノール）化合物の好ましい手順は、方式３の新規発明方法Ａである。方法Ａ
で有用な（Ｒ）−キラルオキシラン試薬が例示してあるが、表１の試薬に限定す
るものではない。式Ｉ−ＨＰ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）
−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環
式アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プ
ロパノール）、式Ｉ−ＣＰ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換
アミノ−２−プロパノール）化合物は、式ＸIII の一般的第２アミンのアミン、
ヒドロキシルアミン、ヒドラジンを、表１に記載され、以下の一般構造によって
表される（Ｒ）−キラルオキシランと反応させて調製する。
【０１５７】
【化５２】
【０１５８】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の特異立体化学配置を持つオキシランは、１９９５年にＲａ
ｍａｃｈａｎｄｒａｎ，Ｇｏｎｇ ａｎｄ ＢｒｏｗｎによってＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．６０，ｐ．４１−４６
で公表されているようなキラル手順を用いて調製できる。引用文献もキラル及び
アキラルエポキシドを調製する別の手順について詳しく述べており、これらは引
用することによって本明細書の一部となっている。たとえば、Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗ
ｎ ｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６０，４１−４６，（１９９５））
より採用した手順を用いた、Ｒ−（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２，３−
エポキシプロパン
【０１５９】
【化５３】
【０１６０】 の具体的な調製は、実施例４に記載したように行われる。表１に要約したエポキ
シドの多くは、Ｒ−（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２，３−エポキシプロ
パンについて上記で述べた手順と似た手順を用いて、（Ｒ）−配置で調製できる
。 場合によっては、（ＸＸ）のアキラルオキシランは、メタクロロ過安息香酸（
ＭＣＰＢＡ）などのエポキシ化試薬及び当業技術者によって容易に選択される同
様の種類の試薬をアルケンと反応させることによって、該当するアルケンから調
製できる。Ｆｉｅｓｅｒ及びＦｉｅｓｅｒはＲｅｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓの中で引用
文献とともに、多数の適切なエポキシ化試薬及び反応条件を与えており、これら
は引用することによって本明細書の一部となっている。これらのアキラルオキシ
ランは、（Ｒ）−キラルオキシランについて述べたのと同じ方法で式ＸIII の
一般的第２アミンのアミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジンと反応させて、式
Ｉ−ＨＰ、式Ｉ−ＨＰＣ及び式Ｉ−Ｃと構造的に同じであるが、該当する（Ｓ）
キラル配置が等量含まれているラセミ化合物を生成させることができる。式Ｉ−
ＨＰ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−
置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘテロアリ
ール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−Ｃ
Ｐ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノー
ル）化合物は、実質的に（Ｓ）−キラル配置光学異性体を含まない式Ｉ−ＨＰ、
式Ｉ−ＨＰＣ及び式Ｉ−ＣＰの（Ｒ）−キラル配置を得るために、前記ラセミ混
合物の予備キラルクロマトグラフィーによって得ることができる。あるいは、式
Ｉ−ＨＰ（一般的多環式アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化
１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ−ＨＰＣ（多環式アリール−ヘテロ
アリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、式Ｉ
−ＣＰ（多環式フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパ
ノール）化合物を生成させるために、アキラルオキシランをキラル予備クロマト
グラフィーによって、それぞれ（Ｒ）−キラル及び（Ｓ）−キラル光学異性体に
分離し、（Ｒ）−キラル光学異性体を反応させてもよい。
【０１６１】
【表１】
【０１６２】
【表２】
【０１６３】
【表３】
【０１６４】
【表４】
【０１６５】
【表５】
【０１６６】
【表６】
【０１６７】
【表７】
【０１６８】
【表８】
【０１６９】
【表９】
【０１７０】
【表１０】
【０１７１】
【表１１】
【０１７２】
【表１２】
【０１７３】
【表１３】
【０１７４】
【表１４】
【０１７５】
【表１５】
【０１７６】 ＸIII 式の『一般的な第２アミン』のアミン、ヒドロキシルアミン、又はヒド
ラジンと、過剰のＸＸ式の（Ｒ）−キラル配置のハロゲン化オキシランの混合物
は、撹拌され、しっかりと密閉された反応容器の中で５−４８時間、４０−９０
℃に加熱される。より好ましくは、（例えば、イッテルビウムトリフラート、ハ
フニウムトリフラート、スカンジウムトリフラート、ネオジニウムトリフラート
、ガドリウムトリフラート、及びジルコニウムトリフラートのような）遷移金属
塩等のルイス酸を、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、さらに好ましいアセト
ニトリルの中に加えることによって、反応速度を上げて総時間数４時間から１８
時間までとし、収率を改善し、反応温度を１５−６５℃に下げて、過剰のハロゲ
ン化オキシランの使用量を減らすことができる。ルイス酸を用いる場合には、反
応は、乾燥窒素又はアルゴンガスのブランケットを使用して不活性無水条件下で
行わなければならない。温度を室温まで下げ、薄層クロマトグラフィー又は高圧
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって反応混合物の反応の完了を試験し
た後、反応生成物を水に入れ、ジエチルエーテル又は塩化メチレン等の水と混ざ
らない溶媒を用いて抽出する。（注意：上記の分析により、反応が完了していな
いことが確認された場合には、反応が完了するまで再び加熱して、随時オキシラ
ンを入れ足す。）混合した中性溶媒抽出物を飽和塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ4 等
の乾燥剤で脱水して、真空濃縮し、Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘ
テロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）
、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１
−置換アミノ−２−プロパノール』）、及びＩ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−
キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）の粗化合物を得る。同
物質を、ヘキサン等の非極性溶媒の中に酢酸エチル等の中極性溶媒を５−４０％
の加えた中に入れ、シリカゲルを通して溶出することによって精製し、Ｉ−ＨＰ
式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−
置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロア
リール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、及び
Ｉ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロ
パノール』）の化合物を得る。生成物の純度をＨＰＬＣを用いて試験する。必要
があれば、Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キ
ラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環
アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロ
パノール』）、及びＩ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置
換アミノ−２−プロパノール』）の化合物に、再度クロマトグラフィーまた結晶
化を施して精製する。生成物の化学構造を、低分解能及び高分解能の質量分析計
とＮＭＲを用いて確認する。特定のＩ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘ
テロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）
、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１
−置換アミノ−２−プロパノール』）、及びＩ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−
キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）の化合物の調製例につ
いては、例の１から４４までと例表の１から１２に要約した。
【０１７７】 Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロ
ゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール
−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール
』）、及びＩ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール』）の化合物は、さらに、上記に示した手順の代わりに、ス
キーム１、２及び３、さらにスキーム９及び１０に詳細に示すように、最初にハ
ロゲン化酸素含有第１アルキルアミンＸＶＬ（『一般的な置換アルキルアミン』
）を形成してから手順を開始するという本発明のアミノプロパノール化合物調製
の手順を用いて調製できる。スキーム９において形成される前記ハロゲン化酸素
含有第１アルキルアミンＸＶＬは、上記に示した手順を用いることで、第２アミ
ンＶＬＨ−Ｈ（『ヘテロアリールアルキルアミン』）とＶＬＸ（『フェニルアル
キルアミン』）に自然に転化する。まず、第１アルキルアミンＸＶＬを、アルデ
ヒド又はケトンのカルボニル化合物ＸＩ−ＡＨ（ヘテロアリールカルボニル）と
共沸蒸留して、イミンＶＬ−Ｈ（『ヘテロアリールイミン』）を形成させる。そ
の後、前記イミンＶＬ−Ｈを、事前単離については実施する場合も実施しない場
合もあるが、上記及びスキーム１に示した還元法１、２、又は３を用いて還元し
、第２アミンＶＬＸ−Ｈ（『ヘテロアリールアルキルアミン』）を得る。前記第
２アミンＶＬＸ−Ｈは、スキーム１０に従って転化し、Ｉ−ＨＰ式（『一般的な
多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２
−プロパノール』）及びＩ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）
−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）及びＩ−Ｃ式（『多
環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）の
化合物となる。同様のスキームを用いて、ＶＬＸは、Ｉ−Ｃ式（『多環フェニル
（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）の化合物に転
化できる。内部の一方の芳香族置換がアリールであり、もう一方の芳香族置換が
ヘテロアリールである、本発明の化合物は、臭化ヘテロアラルキル又は臭化ヘテ
ロアリールを用いる代わりに、ＶＬＸ−Ｈを臭化アラキル又は臭化アリールと反
応させることによって容易に調製することができる。同様に、内部の一方の芳香
族置換がアリールであり、もう一方の芳香族置換がヘテロアリールである、本発
明の化合物は、臭化アリール又は臭化アラルキルを用いる代わりに、ＶＬＸを臭
化ヘテロアリール又は臭化ヘテロアラルキルと反応させることによって容易に調
製することができる。
【０１７８】 Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロ
ゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール
ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』
）、及びＩ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−
２−プロパノール』）の化合物は、さらに、上記に示した手順の代わりに、スキ
ーム１、２、３、９及び１０、さらにスキーム１３、１４及び１５に詳細に示し
た代替手順によって、最初にハロゲン化酸素含有第２アルキルアミンＶＬＸとＶ
ＬＸＸ（『フェニルアルキルアミン』）とＶＬＸＸ−Ｏ（『フェニルオキシアル
キルアミン』）を形成してから手順を開始するという本発明の『（Ｒ）−キラル
ハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』化合物調製の手順を用いても調
製することができる。前記第２アルキルアミンＶＬＸとＶＬＸＸ（『フェニルア
ルキルアミン』）とＶＬＸＸ−Ｏ（『フェニルオキシアルキルアミン』）は、ス
キーム１３、１４、及び１５に従って、求めれれる臭化アリール及び臭化ヘテロ
アリール等の適切なハロゲン化芳香族と反応することにより、Ｉ−ＨＰ式（『一
般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミ
ノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロアリール（
Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、及びＩ−Ｃ式
（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール
』）の化合物に転化可能である。
【０１７９】 Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロ
ゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール
−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール
』）、及びＩ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール』）の化合物は、さらに、上記に示した手順の代わりに、ス
キーム１、２、３、９、１０、１３、１４及び１５の手順によって調製すること
ができる。本発明における『（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プ
ロパノール』化合物調製のためのもう１つの代替手順は、ＸIII Ａ−Ｈ式（『第
２ヘテロアリールアミン』）とＸIII −Ａ式（『第２フェニルアミン』）の第２
アミンを特定の環状硫酸塩と反応させることによって達成される。Ｉ−ＨＰ式、
Ｉ−ＨＰＣ式、及びＩ−Ｃ式の『（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２
−プロパノール』化合物の調製に利用可能な環状硫酸塩は、ハロゲン化されたか
、又はアルコキシル基を持つ炭素が、環状硫酸塩に結合した形のものである。Ｉ
−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、及びＩ−Ｃ式の『（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換
アミノ−２−プロパノール』化合物の調製に利用可能な環状硫酸塩の中には、Ｋ
．Ｐ．Ｍ．Ｖａｎｈｅｓｓｃｈｅ ａｎｄ Ｋ．Ｂ．Ｓｈａｒｐｌｅｓｓが『Ｃ
ｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．１９９７．Ｖｏｌ．３．Ｎｏ．４』の５１７−５２２頁と
同箇所で引用した参考文献の中でそれについて記しているものもある。（２Ｒ）
−（＋）−３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロパンジオールは、すぐ上で
引用した参考文献の中に記されているように、３，３，３−トリフルオロプロパ
ンから、優勢である（２Ｓ）−（−）−３，３，３−トリフルオロ−１，２−プ
ロパンジオールを分離することによって調製することができる。また、別の方法
として、（２Ｒ）−（＋）−３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロパンジオ
ールは、ＭｃＢｅｅ ａｎｄ Ｂｕｒｔｏｎが 『Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．，１９５２，Ｖｏｌ．７４．』の３０２２頁に記している手順に似た方法を用
いて、（２Ｒ）−（＋）−３，３，３−トリフルオロ−２，３−エポキシプロパ
ンを加水分解することによって調製できる。（２Ｒ）−（＋）−３，３，３−ト
リフルオロ−１，２−プロパンジオールは、２．５モル等量のイミダゾールに対
してわずかに塩化スルフリルが過剰な、塩化メチレン溶媒を用いた２０℃の反応
によって、求められる（４Ｒ）−（＋）−４−トリフルオロメチル−２，２−ジ
オキソ−１，３，２−ジオキサチオランに転化する。その他の（Ｒ）−キラルハ
ロアルキル又はハロアルコキシアルキル置換−１，２−エタンジオールの反応は
、相当する形の（４Ｒ）−置換−２，２−ジオキソ−１，３，２−ジオキサチオ
ランを生成する。ＸIII Ａ−Ｈ式（第２ヘテロアリールアミン）とＸIII −Ａ式
（第２フェニルアミン）の第２アミンを持つ（４Ｒ）−（＋）−４−トリフルオ
ロメチル−２，２−１，３，２−ジオキサチオラン、又は、もう１つの（４Ｒ）
−置換−２，２−ジオキソ−１，３，２−ジオキサチオランを、テトラヒドロフ
ラン又はアセトニトリル等の無水極性中性溶媒の中で２５−６０℃で反応が完了
するまで反応させることによって、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式及びＩ−ＣＰ式の
化合物であるモノ−硫酸エステルができる。溶媒の除去後、ジエチルエーテル及
び過剰の２０％硫酸水溶液を添加することによって、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式
及びＩ−ＣＰ式の化合物である粗モノ−硫酸エステルの沈澱ができる。同沈澱を
濾過し、固形物をエーテルで洗い、２０％の硫酸水溶液で再懸濁して、８０−９
５℃に加熱すると、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式及びＩ−ＣＰ式の粗化合物である
硫酸塩水溶液ができる。水溶液の中和、ジエチルエーテル又は塩化メチレン等の
水に混ざらない溶媒を用いた抽出、無水硫酸マグネシウムによる有機溶媒の脱水
、及び、溶媒の除去を経て、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式及びＩ−ＣＰ式の化合物
ができる。Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式及びＩ−ＣＰ式の化合物は、先に記したよ
うな方法で精製できる。ＸIII Ａ−Ｈ式（『第２ヘテロアリールアミン』）とＸ
III −Ａ式（『第２フェニルアミン』）の幅広い種類の（Ｒ）−キラルジオール
第２アミンと、本文書中に記した反応条件を用いることによって、Ｉ−ＨＰ式、
Ｉ−ＨＰＣ式及びＩ−ＣＰ式の広範な種類の化合物が調製可能になると考えられ
る。
【０１８０】 本発明における、ヘテロアリール基が直接結合する形の、Ｉ−Ｈ式（一般的な
多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（
ｎ＋１）−アルカノール）、Ｉ−ＨＰ式（一般的な多環アリール及びヘテロアリ
ール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、Ｉ−ＨＰ
Ｃ式（多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール）、Ｉ−Ｃ式（多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−
置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール）、及びＩ−ＣＰ式（多環フェニル（Ｒ
）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）の化合物の調製に特
に役立つ手順については、スキーム１１及び１２に示した。スキーム９に従って
形成される、ハロゲン化水酸基含有第１アルキルアミンＸＶＬ（一般的な置換ア
ルキルアミン）は、スキーム１１及び上記に示した手順を用いてＬＸＸＩ−ＡＨ
（『ヘテロアリールハロゲン化物』）と反応させることによって、第２アミンＶ
ＬＸＸ−Ｈ（『ヘテロアリール第２アミン』）に自然に転化する。ＶＬＸＸ−Ｈ
は、スキーム１２に示す２つの手順のどちらかを用いて、臭化アラルキル又は臭
化アラルキルオキシアルキルを用いてアルキル化されることによって、Ｉ−ＨＰ
式（一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置
換アミノ−２−プロパノール）、Ｉ−ＨＰＣ式（多環アリール−ヘテロアリール
（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール）、及びＩ−ＣＰ
式（多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール
）の化合物に転化する。単離及び精製は、先に記したような方法で実行される。
【０１８１】 Ｉ−Ｈ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲ
ン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール』）、Ｉ−ＨＰ式（『一般的な
多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２
−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−
キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−Ｃ式（『多環フ
ェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール』
）、及びＩ−ＣＰ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール』）の化合物は、それ自体、本発明が追加する化合物へ転化
するための中間生成物として役立つ。Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−Ｃ
Ｐ式、Ｉ−ＨＰＣ式などの本発明の式の化合物で、中間生成物として利用可能な
ものは、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、及びＩ−ＨＰＣ式のＲ 7 の位置に置換物として、ブロム基、水酸基、スルフヒドリル基、ブロムメチル
基などのブロムアルキル基、ニトロ基、アミノ基、メトキシカルボニル基などの
アルコキシカルボニル基、シアノ基、又は、アシル基を含むものである。Ｉ−Ｈ
式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、及び本発明の中で他に
よく用いられる化合物で、中間生成物として利用可能なものは、Ｒ10の位置に置
換物として、ブロム基、水酸基、スルフヒドリル基、ブロムメチル基などのブロ
ムアルキル基、ニトロ基、アミノ基、メトキシカルボニル基などのアルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、又は、アシル基を含むものである。Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ
式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、及び本発明の中の他の化合物で、中
間生成物として利用可能なものは、ＶＩＩ式のＲ6 、Ｒ7 、Ｒ11、及びＲ12のう
ちの１つ以上の位置に置換物として、ブロム基、水酸基、スルフヒドリル基、ブ
ロムメチル基などのブロムアルキル基、ニトロ基、アミノ基、メトキシカルボニ
ル基などのアルコキシカルボニル基、シアノ基、又は、アシル基を含むものであ
る。
【０１８２】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−ブロム基に置換した化合物（『多環３−ブロム
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、
フェノールと反応させることによって、例に記されているように、本発明である
Ｉ−ＣＰ式の３−フェノキシ化合物（『多環３−フェノキシフェニル（Ｒ）−キ
ラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができる
。 Ｉ−ＨＰ式とＩ−ＨＰＣ式のＲ7 の位置を３−ブロム基に置換した化合物（『
多環３−ブロムフェニルアミド３−ブロムヘテロアリール／アリール−ヘテロア
リール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、ス
キーム４に示すようにフェノールと反応させることによって、例に記されている
ように、本発明によってＩ−ＨＰ式とＩ−ＨＰＣ式に追加される化合物（『多環
３−アリールオキシアリール、３−ヘテロアリールオキシアリール、３−ヘテロ
アリールオキシヘテロアリール、３−アリールオキシヘテロアリール、３−アリ
ールチオアリール、３−ヘテロアリールチオアリール、３−ヘテロアリールチオ
ヘテロアリール、及び、３−アリールチオヘテロアリールアリールアミドヘテロ
アリール／アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール』）を生成することができる。
【０１８３】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−ブロム基に置換した化合物（『多環３−ブロム
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、
スキーム７に示すようにホウ酸アリール又はアリール錫と反応させることによっ
て、例に記されているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（
『多環３−アリールフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プ
ロパノール』）を生成することができる。 スキーム８に示すように、Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−ブロム基に置換した
化合物（『多環３−ブロムフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−
２−プロパノール』）は、第１又は第２アミンと反応するによって転化して、例
に記されているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環
３−Ｒ22アニモフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパ
ノール』）を生成することができる。
【０１８４】 Ｉ−ＣＰ式化合物のＲ10の位置を３−ブロム基に置換した化合物（『多環３−
ブロムフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』
）は、ホウ酸アリールと反応することによって転化して、例に記されているよう
に、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−アリールフェニ
ル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成する
ことができる。
【０１８５】 Ｉ−ＣＰ式化合物のＲ10の位置を３−ブロム基に置換した化合物（『多環３−
ブロムフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』
）は、ヘテロアリールジブチル錫化合物と反応することによって転化して、例に
記されているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３
−ヘテロアリールフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロ
パノール』）を生成することができる。 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−ブロムメチル基に置換した化合物（『多環３−
ブロムメチルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノ
ール』）は、ホウ酸アリールと反応することによって転化して、例に記されてい
るように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−アリール
メチルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』
）を生成することができる。
【０１８６】 スキーム５に示すように、Ｉ−ＨＰ式とＩ−ＨＰＣ式のＲ7 の位置を３−水酸
基に置換した化合物（『多環３−ヒドロキシアミド３−ヒドロキシヘテロアリー
ル／アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、臭化アリール又は臭化ヘテロアリールと反応することによ
って転化して、例に記されているように、本発明によってＩ−ＨＰ式とＩ−ＨＰ
Ｃ式に追加される化合物（『多環３−アリールオキシアリール、３−ヘテロアリ
ールオキシアリール、３−ヘテロアリールオキシヘテロアリール、及び３−アリ
ールオキシヘテロアリールアリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化
１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができる。
【０１８７】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−水酸基に置換した化合物（『多環３−ヒロキシ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、
臭化アリールと反応することによって転化して、例に記されているように、本発
明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−フェノキシフェニル（Ｒ
）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することが
できる。 Ｉ−ＨＰ式とＩ−ＨＰＣ式のＲ7 の位置を３−水酸基に置換した化合物（『多
環３−ヒドロキシフェニルアミド３−ヒドロキシヘテロアリール／アリール−ヘ
テロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）
は、臭化アラルキル又は臭化ヘテロアラルキルと反応することによって転化して
、上記スキーム５に関する記述及び例に記されているように、本発明によってＩ
−ＨＰ式とＩ−ＨＰＣ式に追加される化合物（『多環３−アラルキルオキシアリ
ール、３−ヘテロアラルキルオキシアリール、３−ヘテロアラルキルオキシヘテ
ロアリール、及び３−アラルキルオキシヘテロアリールアリール−ヘテロアリー
ル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成する
ことができる。
【０１８８】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−水酸基に置換した化合物（『多環３−ヒロキシ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は臭
化アラルキルと反応することによって転化して、例に記されているように、本発
明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−アラルキルオキシアリー
ル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成する
ことができる。 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−水酸基に置換した化合物（『多環３−ヒロキシ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）はＲ 17 −臭化物と反応することによって転化して、例に記されているように、本発明
によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−Ｒ17−オキシアリール（Ｒ
）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することが
できる。
【０１８９】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−チオ基に置換した化合物（『多環３−チオフェ
ニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）はＲ17−
臭化物と反応することによって転化して、例に記されているように、本発明によ
ってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−Ｒ17チアアリール（Ｒ）−キラ
ルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができる。
『多環３−Ｒ17チアアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プ
ロパノール』は、酸化によって、Ｉ−ＣＰ式のスルフォニル化合物（『多環３−
Ｒ17スルフォニルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロ
パノール』）になる。
【０１９０】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−ニトロ基に置換した化合物（『多環３−ニトロ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、
水酸化によって転化して、例に記されているように、本発明によってＩ−ＣＰ式
に追加される化合物（『多環３−アミノフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−
置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができる。『多環３−アミノ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』は、ア
シル化によって、Ｉ−ＣＰ式のアシルアミド化合物（『多環３−Ｒ17−Ｃ（Ｏ）
アミドフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』
）になる。
【０１９１】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−アミノ基に置換した化合物（『多環３−アミノ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、
カルボニル基化合物と反応することによって転化して、例に記されているように
、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−（飽和ニトロゲン
複素環−１基）アリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパ
ノール』と（『多環３−（不飽和ニトロゲン複素環−１基）アリール（Ｒ）−キ
ラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができる
。 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−メトキシカルボニル基に置換した化合物（『多
環３−カルボメトキシフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、アミノ化試薬と反応することによって転化して、例に記さ
れているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−カ
ルボキアミドフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノ
ール』）を生成することができる。
【０１９２】 Ｉ−ＣＰ式のＲ7 の位置を３−シアノ基に置換した化合物（『多環３−シアノ
フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）は、
有機金属試薬と反応することによって転化して、例に記されているように、本発
明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−アシルフェニル（Ｒ）−
キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができ
る。前記『多環３−アシルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−
２−プロパノール』は、還元によって、Ｉ−ＣＰ式の水酸基化合物（『多環３−
ヒドロキシ置換メチルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）になる。
【０１９３】 Ｉ−ＣＰ式のＲ10の位置を３−メトキシカルボニル基に置換した化合物（『多
環３−カルボメトキシフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、アミノ化試薬と反応することによって転化して、例に記さ
れているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−カ
ルボキアミドフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノ
ール』）を生成することができる。 Ｉ−ＣＰ式のＲ10の位置を３−メトキシカルボニル基に置換した化合物（『多
環３−カルボメトキシフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、有機金属試薬と反応することによって転化して、例に記さ
れているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−（
ビス−Ｒ20−ヒドロキシメチル）アリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換ア
ミノ−２−プロパノール』）を生成することができる。
【０１９４】 Ｉ−ＣＰ式のＲ10の位置を３−メトキシカルボニル基に置換した化合物（『多
環３−カルボメトキシフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、リチウムアルミニウム水素化物と反応することによって転
化して、例に記されているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合
物（『多環３−ヒドロキシメチルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換ア
ミノ−２−プロパノール』）を生成することができる。 Ｉ−ＣＰ式のＲ10の位置を３−メトキシカルボニル基に置換した化合物（『多
環３−カルボメトキシフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、アルキル化試薬と反応することによって転化して、例に記
されているように、本発明によってＩ−ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−
（ビス−Ｒ21−ヒドロキシメチル）フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換
アミノ−２−プロパノール』）を生成することができる。
【０１９５】 Ｉ−ＣＰ式のＲ10の位置を３−メトキシカルボニル基に置換した化合物（『多
環３−カルボメトキシフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−
プロパノール』）は、まずアミド化試薬と反応させた後Ｒ20−有機金属試薬と反
応させることによって転化して、例に記されているように、本発明によってＩ−
ＣＰ式に追加される化合物（『多環３−（Ｒ20−カルボニル）フェニル（Ｒ）−
キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）を生成することができ
る。
【０１９６】 水酸基、チオール基、アミン官能基を有する、Ｉ−Ｈ式（『一般的な多環アリ
ール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）
−アルカノール』）、Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール
（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ
式（『多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール』）、Ｉ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化
１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール』）、及びＩ−ＣＰ式（『多環フェ
ニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』などの本発
明の化合物は、転化によって幅広い種類の誘導体に変化することができる。Ｒ16 が水素でＸが酸素である、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、Ｉ−Ｃ式、及
びＩ−ＣＰ式の化合物の水酸基は、容易に転化して、カルボン酸エステル、スル
ホン酸エステル、カルバミン酸エステル、ホスホン酸エステル、リン酸エステル
になる。カルボン酸エステルを形成するアシル化は、脂肪酸無水物又は酸性塩化
物等の適切なアシル化試薬を用いることによって、容易に実行できる。また、対
応する形のアリール及びヘテロアリールの酸性無水物及び酸性塩化物が、同様に
利用できる。このような反応は、一般的には、非活性溶媒中でピリジン等のアミ
ン触媒を用いて行われる。同様の方法によって、少なくとも１個の水酸基をアル
コール又はフェノールの形で有する、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−Ｃ
Ｐ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃｌ
ｏＩ−ＣＰ式の化合物は、アシル化によって、対応する形のエステルになる。同
様に、カルバミン酸エステル（ウレタン）は、どのようなヒドロキシル基であっ
ても、それをイソシアン酸塩及びカルバミル塩化物と反応させることによって生
成することができる。スルホン酸エステル、ホスホン酸エステル、及びリン酸エ
ステルは、対応する形の酸性塩化物及び類似の試薬を用いて調製することができ
る。少なくとも１個のチオール基を有する、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、
Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣ
ｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の化合物は、同じ試薬と類似の反応条件を用いることによっ
て、アルコール及びフェノールの誘導体に似た、対応する形のチオエステル誘導
体に転化することができる。少なくとも１個の第１又は第２アミン基を有する、
Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−
Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の化合物は、対応する形
のアミド誘導体に転化することができる。カルボン酸アミドは、アルコール及び
フェノールを用いるような反応条件の下で、適切な酸性塩化物又は無水物を用い
ることによって、容易に調製できる。対応する形の第１又は第２アミンの尿素は
、トリエチルアミン又はピリジン等の酸性の不純物除去剤に対して直ちにイソシ
アン酸塩を、その後カルバミル塩化物を用いることによって調製できる。スルホ
ンアミドは、対応する形のスルホニル塩化物を水酸化ナトリウム水溶液に対して
用いることによって調製できる。これらの誘導体を調製するのに適した手順と方
法は、『ハウスの現代合成反応（Ｈｏｕｓｅ' ｓ Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅ
ｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ）』Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ．Ｉｎｃ．社、Ｓｈｒ
ｉｎｅｒ，Ｆｕｓｏｎ，ａｎｄ Ｃｕｒｔｉｎ著『有機化合物の系統的な同定（
Ｔｈｅ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）第５版』Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ
．社、及びＦｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ著『有機合成のための試薬（Ｒ
ｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第１巻』Ｊｈ
ｏｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社に見ることができる。Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式
、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−
Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の化合物の中に水酸基、チオール基、及びアミ
ンを誘導するために利用可能な幅広い種類の試薬は、市販品や、参照として本書
に組み込んだ上記引用参考文献から得ることができる。
【０１９７】 水酸基、チオール基、アミン官能基を有する、Ｉ−Ｈ式（『一般的な多環アリ
ール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）
−アルカノール』）、Ｉ−ＨＰ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール
（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ
式（『多環アリール−ヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ
−２−プロパノール』）、Ｉ−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化
１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール』）、及びＩ−ＣＰ式（『多環フェ
ニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）などの本
発明における化合物は、アルキル化によって、幅広い種類の誘導体になることが
できる。Ｒ16が水素でＸが酸素である、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−
ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃ
ｌｏＩ−ＣＰ式の水酸基は、エーテルに容易に転化する。エーテルを形成するア
ルキル化は、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、又はスルホン酸アルキル等の適切
なアルキル化試薬を用いることによって、容易に実行される。また、対応する形
のアラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシアルキル、アラルキルオキシアル
キル、及びヘテロアラルキルオキシアルキルの臭化物、ヨウ化物、及びスルホン
酸塩が、同様に利用できる。このような反応は、一般的には、ナトリウム水素化
物、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムアミド、リチウムアミド、及びｎ−ブ
チルリチウム等の試薬を形成するアルコキシドを用い、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨ
Ｆ等の不活性極性溶媒と、類似のそれに匹敵する溶媒を用いて行われる。同様の
方法によって、少なくとも１個の水酸基をアルコール又はフェニールの形で有す
る、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、Ｃｙｃｌｏ
Ｉ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の化合物は、アルキ
ル化によって、対応する形のエーテルに変化することができる。少なくとも１個
のチオール基を有する、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−Ｈ
ＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式
の化合物は、同じ試薬と類似の反応条件を用いることによって、アルコール及び
フェノールの誘導体に似た、対応する形のチオエーテル誘導体に転化することが
できる。少なくとも１個の第１、第２、又は第３アミン基を有する、Ｉ−Ｈ式、
Ｉ−ＨＰ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、Ｃｙ
ｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の化合物は、対応する形の第４アン
モニウム誘導体に転化することができる。第４アンモニウム誘導体は、アルコー
ル及びフェノールとともに用いられるような、適切な臭化物、ヨウ化物、及びス
ルホン酸塩を用いることによって調製できる。調製の条件には、アミンを、アミ
ンと同じ化学量を持つ（すなわち、第４アミンなら１等量、第２アミンなら２等
量、第１アミンなら３等量の）アルキル化試薬とともに温めることによって、ア
ミンを反応させることが含まれる。また同時に、酸性の不純物除去剤を、第１ア
ミンに対しては２等量、第２アミンに対しては１等量、用いる。第３アミンは、
スキーム１に示すように還元法１、２、又は３を用いて、アルデヒド及びケトン
とともにアルキル化還元を施すことによって、対応する形の第１及び第２アミン
から調製できる。これらの誘導体を調製するのに適した手順と方法は、『ハウス
の現代合成反応（Ｈｏｕｓｅ' ｓ Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａ
ｃｔｉｏｎ）』Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ．Ｉｎｃ．社、Ｓｈｒｉｎｅｒ，Ｆｕ
ｓｏｎ，ａｎｄ Ｃｕｒｔｉｎ著『有機化合物の系統的な同定（Ｔｈｅ Ｓｙｓ
ｔｅｍａｔｉｃ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ）第５版』Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ．社、及びＦｉ
ｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ著『有機合成のための試薬（Ｒｅａｇｅｎｔｓ
ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第１巻』Ｊｈｏｎ Ｗｉｌｅ
ｙ ＆ Ｓｏｎｓ社に見ることができる。パーフルオロアルキル誘導体は、Ｄｅ
ｓＭａｒｔｅａｕが『Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２２４
１』（１９９８）に記しているような方法で調製可能である。Ｉ−Ｈ式、Ｉ−Ｈ
Ｐ式、Ｉ−Ｃ式、Ｉ−ＣＰ式、Ｉ−ＨＰＣ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、Ｃｙｃｌｏ
Ｉ−Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の化合物の中に水酸基、チオール基、及び
アミン基を誘導するために利用可能な幅広い種類の試薬は、市販品や、参照とし
て本文書に組み込んだ上記引用参考文献から得ることができる。
【０１９８】 本発明における、Ｉ−Ｈ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ
）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）−アルカノール』）、Ｉ−Ｈ
Ｐ式（『一般的な多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１
−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ−ＨＰＣ式（『多環アリール−ヘテロ
アリール（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−２−プロパノール』）、Ｉ
−Ｃ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化１−置換アミノ−（ｎ＋１）
−アルカノール』）、及びＩ−ＣＰ式（『多環フェニル（Ｒ）−キラルハロゲン
化１−置換アミノ−２−プロパノール』）と特定の他の化合物については、スキ
ーム６に従って転化して、対応する形の環状の誘導体になることが可能であるが
、同誘導体は『３環第３−オキシアルキルアミン』に代表され、ＣｙｃｌｏＩ−
Ｈ式（『多環アリール及びヘテロアリール（Ｒ）−キラルハロゲン化 （Ｎ＋１
）−シクロアゾアルコキシ』）、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式（『多環アリールフェニル
（Ｒ）−キラルハロゲン化（Ｎ＋１）−シクロアゾアルコキシ』）、及びＣｙｃ
ｌｏＩ−ＣＰ式（『多環フェニルフェニル（Ｒ）−キラルハロゲン化シクロアゾ
アルコキシ』）に例示される。Ｒ16が水素でＸが酸素である、Ｉ−Ｈ式、Ｉ−Ｈ
Ｐ式、Ｉ−ＨＰＣ式、Ｉ−Ｃ式、及びＩ−ＣＰ式の化合物の水酸基は、環化によ
って対応する形の環状のエーテルになる。環化に適した化合物は、通常、内部の
Ｒ16が水素でＸが酸素である水酸基の、５個から１０個以内の原子がつながった
脱離基を少なくとも１個は有するものと考えられる。より好ましいものとしては
、環を含む６個から８個の環ヘテロ原子が形成できるように、脱離基が水酸基の
５個から７個以内の原子から構成されているものが考えられる。脱離基が芳香族
の環構造の一部を構成している場合には、脱離基がオルト位置にあることが望ま
しい。適した脱離基には、通例、ハロゲン化物、硫酸塩、スルホン酸塩、３置換
アミノ、２置換スルホニウム、ジアゾニウム、及びその類似物が含まれ、さらに
、芳香族系では、ニトロ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ
、及びアルキルチオが含まれる。
【０１９９】 ＣｙｃｌｏＩ−Ｈ式、ＣｙｃｌｏＩ−Ｃ式、及びＣｙｃｌｏＩ−ＣＰ式の『３
環第３−オキシアルキルアミン』を形成する環化反応は、『マーチの高等有機化
学（Ｍａｒｃｈ' ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）第４版』Ｊｈｏｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社の特に２９３−４２１頁と６
４９−６５８頁、及び同箇所に引用された参考文献中に示されているような、芳
香族及び脂肪族の求核性の置換反応によって成し遂げられる。適切な置換が行わ
れた化合物を含む水酸基は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、テトラグリム、又はヘキサメチルホスホアミド等の適切な
溶媒の下、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、カリウム第３−ブ
トキシド、又はリチウムジイソプロピルアミド等の適切な塩基に対して、同化合
物を無水条件下で加熱することによって、転化して環状の類似物に変化する。ま
た、別の方法として、無水アンモニア溶媒の下、ナトリウムアミドを使用するこ
ともできる。−２０℃から２００℃の範囲の温度に、３０分から２４時間以上か
ける必要がある。採用温度は、最大収率、純度、費用、単離及び操作の容易さ、
及び必要時間を考慮して、標準的な合成化学の手法から選択することができる。
『３環第３−オキシアルキルアミン』の単離は、上記に記されているように、他
の第３オキシアルキルアミンを得るためにも適用できる。上記に記された方法体
系を用いて調製される代表的な『３環第３−オキシアルキルアミン』を、表５に
まとめた。
【０２００】 以下の例は、本発明をスキームするために提供されるもので、本発明の範囲を
限定することを意図するものではない。技術に熟練していれば、以下の予備手順
の条件及び過程について、すでに知られた別の様々な方法が、これら化合物の調
製に利用可能であることが容易に理解できるであろう。
【０２０１】
【表１６】
【０２０２】
【表１７】
【０２０３】
【表１８】
【０２０４】
【化５４】
【０２０５】
【化５５】
【０２０６】
【化５６】
【０２０７】
【化５７】
【０２０８】
【化５８】
【０２０９】
【化５９】
【０２１０】
【化６０】
【０２１１】
【化６１】
【０２１２】
【化６２】
【０２１３】
【化６３】
【０２１４】
【化６４】
【０２１５】
【化６５】
【０２１６】
【化６６】
【０２１７】
【化６７】
【０２１８】
【化６８】
【０２１９】 以下の実施例は本発明を例示するために提供し、その範囲を制限するつもりは
ない。さらに推敲することなく、当業者は前述の説明を使用して、本発明を最大
限の範囲まで利用することができると考えている。そのため、以下の好適な具体
的態様は、単に例示的なものとして解釈し、開示の残りを一切制限するものでは
ない。前述の手法又は以下の実施例で例示される構造上の改良の複数の変型を含
む化合物も考えられる。当業者には、以下の調製手順の条件及びプロセスの既知
の変型がこれら化合物を調製するために利用できることは容易に理解されるであ
ろう。
【０２２０】 当業者はこれら一般的な方法を使用して、1 ＨＮＭＲ及び質量分析法で正確に
特徴つけられてきたあるいは特徴つけることができる以下の具体的な実施例を調
製できる。これら化合物は生体内でも形成することができる。 以下の実施例では化学式Ｖ−Ｈの化合物の調製方法を詳細に説明する。これら
詳細な説明は範囲内にあり、例示目的のためにのみ提示し、本発明の範囲の制約
とするつもりはない。別途指示しない限り、量はすべて重量により、温度は摂氏
である。
【０２２１】
【実施例】
実施例１
【化６９】
【０２２２】 （２Ｒ，Ｓ）−３−［（３−フェノキシフェニル）［［３−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミノ］−１，１，１−トリフ
ルオロ−２−プロパノール
【０２２３】 実施例−１Ａ） 窒素存在下で１００ｍＬの四塩化炭素に３−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）トルエン（５０ｇ，０．２４モル）とＮ−ブロモ
スクシンイミド（４２．７５ｇ，０．２４モル）を溶かした溶液に、２，２ −
アゾビスイソブチロニトリル（０．７１ｇ，０．００４モル）を添加した。この
合成混合物を２時間還流した後、室温に冷却し、３００ｍＬの水で急冷した。有
機質層を収集し、水とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥してから真空中で濃
縮して、黄色の油として６６．０ｇ（９６％）の所望の３−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）ブロモメチルベンゼン粗生成物を得た。1 ＨＮＭＲは
、この油が、７％の二臭素化した生成物、６７％一臭素化した生成物、２０％の
出発原料の生成物の混合物であることを示す。この粗生成物はさらに精製するこ
となく使用した。ＥＳＭＳ ｍ／ｚ＝２８７［Ｍ＋Ｈ］+ 。
【０２２４】 実施例１Ｂ） ２００ｍＬのシクロヘキサンに実施例１Ａから得た粗生成物（
５６ｇ，０．１４モル）を、５００ｍＬのシクロヘキサンの３−フェノキシアニ
リン（８９ｇ，０．４８０モル）を溶かした溶液に窒素存在下で滴状添加した。
この反応混合物を一夜還流した後、室温に冷却し、水とジエチルエーテルで希釈
した。層を分離して、水分層がジエチルエーテルで抽出された。有機質層を合わ
せてＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮して、黒い油を得た。粗生成物を、１：
４で酢酸エチルを含むヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、黄色の油として４４．９６ｇ（８３％）の所望のＮ−（３
−フェノキシフェニル）［［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
フェニル］メチル］−アミン生成物を得た。ＥＳＭＳ ｍ／ｚ＝３９２［Ｍ＋Ｈ
］+ 。
【０２２５】 実施例１Ｂから得たアミン生成物（１５ｇ，０．０３８モル）と１，１，１−
トリフルオロ−２，３−エポキシプロパン（８．５８ｇ，０．０７７モル，ＴＣ
ｌ）の混合物に、１５ｍＬのアセトニトリルにトリフルオロメタンスルホン酸イ
ッテルビウム（・）（２．３７ｇ，０．００３１モル）を懸濁した液を添加した
。この合成混合物を密閉したガラス瓶で１．５時間加熱した。この反応混合物を
室温に冷却してから、水と酢酸エチルで希釈し、抽出した。有機質層を合わせて
、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮した。この粗生成物を１：４で酢酸エチル
を含むヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精
製して、黄色の油として１２．０３ｇ（６２％）の所望の（２ＲＳ）−３−［（
３−フェノキシフェニル）［［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
）フェニル］メチル］−アミノ］−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノー
ル生成物を得た。Ｃ24Ｈ20Ｆ7 ＮＯ3 の分析結果：Ｃ，５７．２６；Ｈ，４．０
０；Ｎ，２．７８。結果：Ｃ，５６．９６；Ｈ，４．３５；Ｎ，２．６９。ＨＲ
ＭＳ計算，５０４．１４１０［Ｍ＋Ｈ］+ ，結果：５０４．１４３１。
【０２２６】
【化７０】
【０２２７】 実施例２
【化７１】
【０２２８】 （２Ｒ）−３−［（３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テト
ラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオ
ロ−２−プロパノール
【０２２９】 キラルパックＡＤ ＨＰＬＣカラムで、実施例１から得た（２ＲＳ）−３−［
（３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノ
ール（１２．２ｇ、０．０２４モル）をキラルクロマトグラフィーで精製して、
薄黄色の油として１．４ｇ（０．００３モル、１２％）の（２Ｒ）−３−［（３
−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）
フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
を得た。キラル精製は、２５０ｎｍのＵＶ検出しながら１．０ｍＬ／分で１：９
でイソプロパノールを含むヘキサンで溶出して行った。この生成物を８．４３分
溶出した。［α］589 ＝＋１６．８．０（ｃ ０．１２５ ｇ／ｄＬ、ＣＨ3 Ｃ
Ｎ）、［α］365 ＝＋８４．０（ｃ ０．１２５、ＣＨ3 ＣＮ）。Ｃ24Ｈ20Ｆ7 ＮＯ3 の分析計算：Ｃ、５７．２６；Ｈ、４．００；Ｎ、２．７８。結果：Ｃ、
５６．９６；Ｈ、４．３５；Ｎ、２．６９。ＨＲＭＳ計算：５０４．１４１０［
Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：５０４．１３８８。
【０２３０】
【化７２】
【０２３１】 実施例３
【化７３】
【０２３２】 （２Ｓ）−３−［（３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テト
ラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオ
ロ−２−プロパノール
【０２３３】 キラルパックＡＤ ＨＰＬＣカラムで、実施例１から得た（２ＲＳ）−３−［
（３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノ
ール（１２．２ｇ、０．０２４モル）をキラルクロマトグラフィーで精製して、
薄黄色の油として１０．５ｇ（０．０２１モル、８６％）の（２Ｓ）−３−［（
３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ
）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノー
ルを得た。キラル精製は、２５０ｎｍのＵＶ検出しながら１．０ｍＬ／分で１：
９でイソプロパノールを含むヘキサンで溶出して行った。この生成物を６．３６
分溶出した。［α］589 ＝−１７．０（ｃ ０．２６５ ｇ／ｄｌ、ＣＨ3 ＣＮ
）、［α］365 ＝−８５．７（ｃ ０．２６５、ＣＨ3 ＣＮ）。Ｃ24Ｈ20Ｆ7 Ｎ
Ｏ3 の分析計算：Ｃ、５７．２６；Ｈ、４．００；Ｎ、２．７８。結果：Ｃ、５
６．９６；Ｈ、４．３５；Ｎ、２．６９。ＨＲＭＳ計算：５０４．１４１０［Ｍ
＋Ｈ］+ 、結果：５０４．１４３１。
【０２３４】
【化７４】
【０２３５】 実施例４
【化７５】
【０２３６】 （２Ｒ）−３−［（３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、２−テト
ラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオ
ロ−２−プロパノール
【０２３７】 Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎらが採用した手順を用いて（ジャーナル・オーガニック・
ケミストリー６０巻、４１〜４６頁（１９９５年））、Ｒ−（＋）−１、１、１
−トリフルオロ−２、３−エポキシプロパンを、窒素存在下で（＋）−Ｂ−ｃｈ
ｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｉｎｏｃａｍｐｈｅｙｌｂｏｒａｎｅ（（＋）−ＤＩＰ−
Ｃｌ、１．２ｋｇ、３．７４モル）を５Ｌのエーテルの入った５Ｌの三つ口フラ
スコに移すことから始めて調製した。無水エーテル（５Ｌ）を添加し、この混合
物を固体が溶解し、温度が０℃と等しくなるまで攪拌した。次に、３−ブロモト
リフルオロアセトン（３２６ｍＬ、３．１４モル）を添加し、この反応物を温度
を−４〜＋５℃に維持しながら７２時間攪拌した。次に反応物を、無水メタノー
ル（０．６ｍＬ）で急冷し、外のＤ2 Ｏを参照しながら、アリコート（２０μＬ
）を除去することによって19Ｆ ＮＭＲをした。４８時間後に還元が６８％完了
した。エーテルを真空下（１００トルから０．１トル）で除去して、色の薄い粘
性のある油が残った。攪拌器、滴下漏斗、及びチルドレシーバーのついた短い蒸
留ヘッドを装備した５Ｌの三つ口フラスコに５０％（ｗ／ｗ）のＮａＯＨ水溶液
を充填し、４０℃に加熱した。外部の熱を除去するとともに、容器の温度を６５
℃以下に保つように制御した速度で、急冷した還元混合物をＮａＯＨ水溶液に滴
状添加した。３２〜４２℃の押出口温度で蒸留しながら、エポキシド生成物がす
ぐに形成された。攪拌するとだいだい色の固体副産物が粉砕し、発泡が多少観察
された。蒸留を完了したとき、無色透明の油として、１４５ｇ（４３％）の所望
のＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシ−プロパン生成物
が得られた。
【０２３８】
【化７６】
【０２３９】 ガンマシクロデキストリンカラム（Ｓｕｐｅｌｃｏ ｇａｍｍａｄｅｘ １２０
のＧ−シクロデキストリン溶融シリカ）を使用して、対応するジエチルアミンの
付加物にキラルＧＣ／ＭＳ分析を実施した。４滴のエポキシド、Ｒ−（＋）−１
、１、１−トリフルオロ−２、３−エポシキプロパン、及び４滴のジエチルアミ
ンを密閉したガラス瓶で簡単に加熱、冷却し、メチルｔ−ブチルで希釈し、分析
した。結果：２回のｇｃピーク；１０．９７分と１１．１１分（比１：２３０；
９９％ ｅｅ）、ここでＲ生成物が優勢であった。Ｃ7 Ｈ14Ｆ3 ＮＯのＭＳ計算
：ｍ／ｚ＝１８６［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：両方のｇｃピークに関し１８６。対照的
に、実施例１から得たＴＣｌトリフルオロメチル−オキシラン（ロットＯＧＨ０
１）で得られたジエチルアミン付加物は、同一のＭＳ信号ｍ／ｚ＝１８６、１０
．９６分と１１．１２分（比８．５：１；７９％ ｅｅ）で２回のピークを迎え
、ここではＳ生成物が優勢であった。
【０２４０】 実施例１Ｂから得たＮ−（３−フェノキシフェニル）［［３−（１、１、２、
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミン（１．４８ｇ、０．
００３８モル）とＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシプ
ロパン（０．６４ｇ、０．００５７モル）の混合物に、１．５ｍＬのアセトニト
リルにトリフルオロ−メタンスルホン酸イッテルビウム（・） （０．２３ｇ、
０．０００４モル）を懸濁した液を添加した。この合成混合物を密閉したガラス
管で１．５時間５０℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却した後、水と酢酸エ
チルで希釈し、抽出した。有機質層を合わせて、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で
濃縮した。粗生成物を、１：４で酢酸エチルを含むヘキサンで溶出しながらシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィーで精製して、真黄色の油として１．２ｇ（６
３％）の所望の（２Ｒ）−３−［３−フェノキシフェニル］［［３−（１、１、
２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１
−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。これはすべての点で実施例２
と同一である。Ｃ24Ｈ20Ｆ7 ＮＯ3 の分析計算：Ｃ、５７．２６；Ｈ、４．００
；Ｎ、２．７８、結果：Ｃ、５６．９６；Ｈ、４．３５；Ｎ、２．６９。ＨＲＭ
Ｓ計算：５０４．１４１０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：５０４．１４３１。
【０２４１】
【化７７】
【０２４２】 当業者には、他の実施例も類似の方法と市販のエポキシドを使用して調整でき
る。例えば、３−［（３−フェノキシフェニル） ［［３−（トリフルオロメト
キシ）フェニル］メチル］アミノ］−１−クロロ−２−プロパノールは、実施例
の表１で例示するように、Ｎ−（３−フェノキシフェニル）［［３−トリフルオ
ロメトキシ］フェニル］メチル］アミンと、（Ｒ）−エピクロロヒドリン又は（
Ｓ）−エピクロロヒドリンのいずれかとの反応から調製できる。
【０２４３】
【表１９】
【０２４４】 実施例７
【化７８】
【０２４５】 （２Ｒ）−３−［（３、４、５−トリメトキシフェニル）［［３−（トリフルオ
ロメチルチオ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２
−プロパノール
【０２４６】 実施例４５Ａ） ３、４、５−トリメトキシアニリン（０．８０ｇ、４．４ミ
リモル）の１、２−ジクロロエタン（１２ｍＬ）溶液に、（３−トリフルオロメ
チルチオ）ベンズアルデヒド（０．９０ｇ、４．４ミリモル）、ＮａＢ（ＯＡｃ
）3 Ｈ（１．２０ｇ、５．６６ミリモル）、及び酢酸（０．２６ｍＬ、４．５ミ
リモル）を添加した。この濁った溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水
に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機質層を飽和ＮａＨＣＯ3 とブラインで
洗浄し、（ＭｇＳＯ4 ）で乾燥して、蒸発させ、オフホワイトの固体として１．
５８ｇ（９６％）の所望のＮ−（３、４、５−トリメトキシフェニル）［［３−
（トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］アミン生成物を得た。ＭＳ：ｍ／
ｚ＝３７３．８［Ｍ＋Ｈ］+ 。
【０２４７】 実施例４５Ａから得たアミン（１．２０ｇ、３．２ミリモル）のアセトニトリ
ル（３．２ｍＬ）溶液に、実施例４から得たＲ−（＋）−１、１、１−トリフル
オロ−２、３−エポキシプロパン（０．５５ｍＬ、６．４ミリモル）とＹｂ（Ｏ
Ｔｆ）3 （０．４０ｇ、０．６４ミリモル）を添加した。この濁った溶液を密閉
したフラスコで５０℃で１８時間攪拌した。冷却した反応混合物をジエチルエー
テルで希釈し、水とブラインで洗浄した。有機質層を（ＭｇＳＯ4 で）乾燥、蒸
発し油にした。ヘキサンで粉砕した油を、ヘキサン中に２０％の酢酸エチルで溶
出したシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、白い固
体を得た。沈殿物をろ過して分離し、真空中で乾燥して、融点８８．９〜８９．
１℃（キラルＨＰＬＣにより９５％ ｅｅ）の白い固体として、０．８２ｇ（５
３％）の所望の（２Ｒ）−３−［（３、４、５−トリメトキシフェニル）［［３
−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−ト
リフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。Ｃ20Ｈ21ＮＯ4 ＳＦ6 の分析計算
：Ｃ、４９．４８；Ｈ、４．３６；Ｎ、２．８９。結果：Ｃ、４９．２９；Ｈ、
４．２１；Ｎ、２．８１。ＨＲＭＳ計算：４８６．１１７４［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果
：４８６．１１５８。
【０２４８】
【化７９】
【０２４９】 実施例８
【化８０】
【０２５０】 （２Ｒ）−３−［［３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル］［［
３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］−アミノ
］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０２５１】 実施例８Ａ）２００ｍＬのジメチルスルホキシドに１、３−ジニトロベンゼン
（１６．８ｇ、０．１モル）と４−クロロ−３−エチルフェノール（１５．６ｇ
、０．１モル）を溶かした溶液に、炭酸セシウム（６５ｇ、０．２モル）を添加
した。この反応混合物を窒素存在下で一夜１００℃で加熱した後、室温で冷却し
た。反応生成物をセライトでろ過してから、ジエチルエーテルと少量の水で濯い
だ。ジエチルエーテルでろ過液を数回抽出した。有機質層を合わせて、水とブラ
インで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥してから真空中で濃縮し、濃いオレンジ色の油
として２１．８ｇ（７８％）の所望の３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ
）−１−ニトロベンゼン生成物が得られ、これは逆相ＨＰＬＣ分析により９０％
以上の純度であった。Ｃ14Ｈ12ＣｌＮＯ3 のＨＲＭＳ計算：２９５．０８４９［
Ｍ＋ＮＨ4 ］+ 、結果：２９５．０８６２。
【０２５２】 実施例８Ｂ）４００ｍＬの氷酢酸と１ｍＬの水に実施例８Ａから得た３−（４
−クロロ−３−エチルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１０ｇ、０．０３６
モル）を溶かした溶液に、室温で亜鉛金属（２０ｇ、０．３０５モル）を添加し
、その合成混合物を１時間攪拌した。この反応混合物をセライトでろ過した。ろ
過液を水酸化アンモニウムで中和して、ジエチルエーテルで抽出した。有機質層
を水とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮して、濃いオレン
ジ色の油として、１０ｇ（１００％）の所望の３−（４−クロロ−３−エチルフ
ェノキシ）アニリン生成物が得られ、これは逆相ＨＰＬＣ分析により９０％以上
の純度であった。Ｃ14Ｈ14ＣｌＮＯのＨＲＭＳ計算：２４８．０８４２［Ｍ＋Ｈ
］+ 、結果：２４８．０８３３。
【０２５３】 実施例８Ｃ） ３０ｍＬのジクロロエタンに実施例８Ｂから得た３−（４−ク
ロロ−３−エチルフェノキシ）アニリン（２．０ｇ、８．１ミリモル）と３−（
１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）ベンズアルデヒド（１．６ｇ、７．
３ミリモル）を溶かした溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．
０ｇ、９．７ミリモル）と氷酢酸（０．５１ｍＬ、８．９ミリモル）を添加した
。この反応混合物を室温で１時間攪拌してから、水で急冷し、ジエチルエーテル
で抽出した。有機質層を水とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥して、真空中
で濃縮し、茶色の油として３．５ｇ（９５％）の所望のＮ−［（４−クロロ−３
−エチルフェノキシ）フェニル］−３−［［３−（１、１、２、２−テトラフル
オロエトキシ）］フェニル］メチル］アミン生成物が得られ、これは逆相ＨＰＬ
Ｃ分析により９０％以上の純度であった。Ｃ23Ｈ20ＣｌＦ4 ＮＯ2 のＨＲＭＳ計
算：４５４．１１９７［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：４５４．１２２０。
【０２５４】 １．５ｍＬのアセトニトリルに実施例８Ｃから得たＮ−［（４−クロロ−３−
エチルフェノキシ）フェニル］−３−［［３−（１、１、２、２−テトラフルオ
ロエトキシ）］フェニル］メチル］アミン（１．８ｇ、４．０ミリモル）と実施
例４から得たＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシプロパ
ン（０．６４ｇ、０．００５７モル）及びトリフルオロメタンスルホン酸イッテ
ルビウム（・）（０．２５ｇ、０．４ミリモル）を溶かした溶液を、密閉したガ
ラス管で４０℃で１時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却してから、水と
ジエチルエーテルで希釈して抽出した。エーテル層を水とブラインで洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物を１：７：０．０１の酢酸エチ
ル：ヘキサン：水酸化アンモニウムで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマト
グラフィーにより精製し、黄色の油として（キラルＨＰＬＣ分析により９６％ ｅｅ）、１．５ｇ（６６％）の所望の（２Ｒ）−３−［［３−（４−クロロ−３
−エチルフェノキシ）フェニル］［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエ
トキシ）フェニル］メチル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロ
パノール生成物を得た。［α］58925 ＝＋３６．９（ｃ １．０４４ｇ％、ＣＨ
Ｃｌ3 ）、［α］36525 ＝＋１８９．７（ｃ １．０４４ｇ％、ＣＨＣｌ3 ）。
２５℃での屈折率は１．５２７５である。Ｃ26Ｈ23ＣｌＦ7 ＮＯ3 の分析計算：
Ｃ、５５．１８；Ｈ、４．１０；Ｎ、２．４８、結果：Ｃ、５４．９２；Ｈ、４
．０５；Ｎ、２．３３、ＨＲＭＳ計算：５６６．１３３０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：
５６６．１３２３。
【０２５５】
【化８１】
【０２５６】 当業者には、（２Ｒ）−３−［［３−（置換基−フェノキシ）フェニル］［［
３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）］フェニル］メチル］アミノ
］１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノールと（２Ｒ）−３−［［３−（４
−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル］［［３−置換基−フェニル］メチ
ル］−アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノールの別の例は、そ
れぞれ実施例の表２及び３で示すのと類似の方法を使用して調整できる。
【０２５７】
【表２０】
【０２５８】
【表２１】
【０２５９】 実施例１８
【化８２】
【０２６０】 （２Ｒ）−３−［［３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル］［［
３−（１、１、１、２、２−ペンタフルオロエチル）−フェニル］メチル］−ア
ミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０２６１】 実施例１８Ａ）ペンタフルオロエチルプロピオン酸ナトリウム（８．４ｇ、５
０ミリモル）と３−ヨードトルエン（５．５ｇ、２５ミリモル）を、窒素存在下
で無水ＤＭＦ（３００ｍＬ）に溶解した。Ｃｕｌ（９．５ｇ、５０ミリモル）を
添加し、この混合物を窒素存在下で１６０℃で４時間加熱し、そのときに１５ｍ
ＬのＤＭＦと３−ペンタフルオロエチルの混合物の留分を収集した。留出物をＥ
ｔ2 Ｏで希釈し、ブラインで洗浄した。エーテル層をＭｇＳＯ4 で乾燥し、ろ過
して、真空中で濃縮して、無色の油として、５．２５ｇ（５５％）の所望の３−
ペンタフルオロエチル−トルエン生成物を得た。
【０２６２】
【化８３】
【０２６３】 実施例１８Ｂ） 実施例１８Ａから得た３−ペンタフルオロエチル−トルエン
（２．９ｇ、１３．８ミリモル）生成物とＮ−ブロモスクシンイミド（２．５ｇ
、１３．８ミリモル）を、ＣＣｌ4 （２５ｍＬ）中で溶解した。ＡＩＢＮ（５０
ｍｇ、０．３ミリモル）を添加して、この混合物を窒素存在下で３．５時間還流
した。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した。層を分離して、有機質層
をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ4 で乾燥して、ろ過し、真空中で濃縮すると
、３．４ｇ（８７％）の無色の油を得た。1 ＨＮＭＲスペクトルは、粗生成物が
３−ペンタフルオロエチル−ベンジルブロミド（７０％）、二臭化ベンジル（１
０％）及びペンタフルオロエチルトルエン（２０％）を含有していることを示し
た。
【０２６４】
【化８４】
【０２６５】 実施例１８Ｃ） ３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）アニリン（１．
７ｇ、６．９ミリモル）をシクロヘキサン（１３ｍＬ）で調製した。シクロヘキ
サン（１０ｍＬ）に実施例１８Ｂから得た３−ペンタフルオロエチル−ベンジル
ブロミド（１ｇ、３．５ミリモル）の粗生成物を溶かした溶液を窒素存在下で３
分以上滴状添加した。この反応混合物を窒素存在下で２４時間還流してから、室
温に冷却した。混合物をＥｔ2 ＯとＮａＨＣＯ3 の飽和水溶液で希釈した。層を
分離して、水分層をＥｔ2 Ｏで抽出した。有機質層はブラインで洗浄して、無水
ＭｇＳＯ4 で乾燥してろ過し、真空中で濃縮した。残留物をヘキサンと酢酸エチ
ル（９５：５）で溶出しながらシリカゲルのクロマトグラフィーで精製すると、
茶色の油として、０．５６ｇ（３５％）の所望のＮ−［３−（４−クロロ−３−
エチルフェノキシ）フェニル］［［３−（ペンタフルオロ−エチル）フェニル］
メチル］アミン生成物を得た。
【０２６６】
【化８５】
【０２６７】 実施例１８Ｃから得たＮ−［３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェ
ニル］［［３−（ペンタフルオロ−エチル）フェニル］メチル］アミン（０．４
ｇ、０．８８ミリモル）生成物を、無水アセトニトリル（１．５ｍＬ）中で溶解
した。Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシプロパン（０
．２２ｇ、１．９４ミリモル）とＹｂ（ＯＴｆ）3 （２２ｍｇ、０．０３５ミリ
モル）を添加し、この反応混合物を窒素存在下の密閉したガラス管で４５℃で１
５時間攪拌した。さらに反応混合物を室温に冷却し、Ｅｔ2 ＯとＮａＨＣＯ3 の
飽和水溶液で希釈した。層を分離して、水分層はＥｔ2 Ｏで抽出した。エーテル
層を集めて、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥してろ過し、真空中で
濃縮した。粘性のある油がシリカゲルに吸着し、ヘキサンと酢酸エチル（９５：
５）で溶出したカラムクロマトグラフィーで精製すると、粘性のある無色の油と
して、０．３２ｇ（６４％）の所望の（２Ｒ）−３−［４−クロロ−３−エチル
フェノキシ］フェニル］［［３−（ペンタフルオロ−エチル）フェニル］−メチ
ル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。
【０２６８】
【化８６】
【０２６９】 Ｃ26Ｈ22ＣｌＦ8 ＮＯ2 のＨＲＭＳ計算：５６８．１２９０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果
：５６８．１２９６。
【０２７０】 実施例１９
【化８７】
【０２７１】 （２Ｒ）−３−［［３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］［
［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］アミノ
］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０２７２】 実施例１９Ａ） ５４ｍＬのジメチルスルホキシドに１、３−ジニトロベンゼ
ン（４．５ｇ、０．０３モル）と３−トリフルオロメトキシ−フェニル（４．８
ｇ、０．０３モル）を溶かした溶液に、炭酸セシウム（２１．８ｇ、０．０７モ
ル）を添加した。この反応混合物を窒素存在下で一夜１００℃で加熱してから、
室温で冷却した。反応混合物を水で希釈し、ジメチルエーテルで数回抽出した。
有機質層を合わせて、１当量のＨＣｌと水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥して、真
空中で濃縮した。粗生成物を、１：９で酢酸エチルを含むヘキサンで溶出しなが
らシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製すると、だいだい色の液体とし
て、３．０ｇ（３８％）の所望の３−（３−トリフルオロ−メトキシフェノキシ
）ニトロベンゼン生成物が得られ、これは逆相ＨＰＬＣ分析により８５％の純度
であった。この物質はさらに精製せず進めた。
【０２７３】 実施例１９Ｂ） １００ｍＬの氷酢酸に実施例１９Ａから得た３−（３−トリ
フルオロ−メトキシフェノキシ）ニトロベンゼン（３．０ｇ、０．０１モル）を
溶かした溶液に、亜鉛金属（６．６ｇ、０．１モル）を室温で添加し、その合成
混合物を１時間攪拌した。この反応生成物をセライトでろ過した。ろ過液を水酸
化アンモニウムで中和し、ジメチルエーテルで抽出してから、さらに酢酸エチル
で抽出した。合わせた有機質層をＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生
成物を、１：９で酢酸エチルを含むヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーにより精製すると、黄色の油として１．２ｇ（４４％）の所
望の３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）アニリン生成物が得られ、こ
れは逆相ＨＰＬＣ分析で９８％の純度であった。Ｃ13Ｈ10Ｆ3 ＮＯ2 の分析計算
：Ｃ、５８．００；Ｈ、３．７４；Ｎ、５．２０、結果：Ｃ、５７．６８；Ｈ、
３．５７；Ｎ、５．１４。ＨＲＭＳ計算：２７０．０７４２［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果
：２７０．０７６７。
【０２７４】 実施例１９Ｃ） １８．５ｍＬのジクロロエタンに実施例１９Ｂで得た３−（
３−トリフルオロメトキシフェノキシ）アニリン（１．０ｇ、３．７ミリモル）
と３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）ベンズアルデヒド（０．８
３ｇ、３．７ミリモル）を溶かした溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリ
ウム（１．０ｇ、４．７ミリモル）と氷酢酸（０．２５ｍＬ、４．３ミリモル）
を添加した。この反応混合物を室温で一夜攪拌してから、重炭酸ナトリウムの飽
和水溶液で急冷し、塩化メチレンで抽出した。有機質層はＭｇＳＯ4 で乾燥し、
真空中で濃縮すると、黄色の油として、１．８ｇ（１００％）の所望の［３−（
３−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）フェニル］［３−（１、１、２、２−
テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］アミン生成物が得られ、これは逆
相ＨＰＬＣ分析により９０％以上の純度であった。Ｃ22Ｈ16Ｆ7 ＮＯ3 のＨＲＭ
Ｓ計算：４７６．１０９７［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：４７６．１０６９。この物質は
さらに精製せずに次の工程に進める。
【０２７５】 ２．０ｍＬのアセトニトリルに実施例１９Ｃから得た［３−（３−トリフルオ
ロメトキシフェノキシ）フェニル］［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエ
トキシ）フェニル］メチル］アミン（１．８ｇ、３．７ミリモル）、Ｒ−（＋）
−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシ−プロパン（０．５７ｇ、５．
２ミリモル）、及びトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（・）（０．
２４ｇ、０．３８ミリモル）を溶かした溶液を、密閉したガラス管で４０℃で一
夜加熱した。このとき、逆相ＨＰＬＣ分析は、この反応が５０％しか完了してい
ないことを示した。追加のトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（・）
とＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシプロパン（０．２
６ｇ、２．３ミリモル）を反応混合物に添加して、再び密閉したガラス管で４０
℃で４８時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却してから、水と塩化メチレ
ンで希釈し、抽出した。有機質層はブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、真
空中で濃縮した。粗生成物を３０％〜９０％のアセトニトリル水で溶出しながら
逆相ＨＰＬＣにより精製すると、黄土色の油として、１．２５ｇ（２３％）の所
望の（２Ｒ）−３−［［３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル
］［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］ア
ミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た（キラルＨ
ＰＬＣ分析により９０％ ｅｅ）。Ｃ25Ｈ19Ｆ10ＮＯ4 のＨＲＭＳ計算：５８８
．１２３３［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：５８８．１２２５。
【０２７６】
【化８８】
【０２７７】 実施例２０
【化８９】
【０２７８】 （２Ｒ）−３−［［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチル］［３−［［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］メトキシ］フ
ェニル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０２７９】 実施例２０Ａ） １００ｍＬの１、２−ジクロロエタンに３−アミノフェノー
ル（４．９１ｇ、４５．０ミリモル）と３−（１、１、２、２−テトラフルオロ
エトキシ）ベンズアルデヒド（１０．０ｇ、４５．０ミリモル）を溶かした溶液
に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４．２８ｇ、６７．５ミリモル
）と氷酢酸（２．７ｍＬ、４７．３ミリモル）を添加した。この反応混合物を室
温で６時間攪拌してから、水で急冷し、塩化メチレンで抽出した。有機質層を重
炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮する
と、濃いオレンジ色の油として、１１．８２ｇ（８３％）の所望の３−［［［３
−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］アミノ］フ
ェノール生成物を得た。 1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ）δ 7.01-7.38 (m, 5H),
6.26-6.44 (m, 3H), 6.08 (t, 1H), 5.88 (tt, 1H), 4.34 (s, 2H) 。
【０２８０】 実施例２０Ｂ） １０ｍＬのアセトニトリルに実施例２０Ａで得た３−［［［
３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］アミノ］
フェノール（５．１ｇ、１６．２ミリモル）、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフ
ルオロ−２、３−エポキシプロパン（１．５ｍＬ、１７．４ミリモル）及びトリ
フルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（１．０ｇ、１０モル％）を溶かした
溶液を密閉したガラス管で５０℃で４時間加熱した。この反応混合物を室温に冷
却してから、水とジエチルエーテルで希釈し、抽出した。エーテル層を重炭酸ナ
トリウム飽和水溶液とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥して、真空中で濃縮
すると、黄色の油として、５．６４ｇ（８１％）の所望の（２Ｒ）−３−［［［
３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］［３、３
、３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル］アミノ］フェノール生成物を
得た。
【０２８１】
【化９０】
【０２８２】 ２．５ｍＬのアセトンに実施例２０Ｂから得た（２Ｒ）−３−［［［３−（１
、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］［３、３、３−ト
リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル］アミノ］フェノール（１００ｍｇ、０．
２３ミリモル）と臭化３−トリフルオロメチルベンジル（７０ｍｇ、０．２７ミ
リモル）を溶かした溶液に、炭酸セシウム（１００ｍｇ、０．３１ミリモル）を
添加した。この反応混合物を６０℃で１８時間加熱してから、室温に冷却した。
反応混合物をセライトでろ過して、ろ過液を濃縮した。残留物を５０％〜９０％
のアセトニトリル水で溶出しながら逆相ＨＰＬＣにより精製すると、オレンジ色
の油として、６３．３ｍｇ（４５％）の所望の（２Ｒ）−３−［［［３−（１、
１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］［３−［［３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］メトキシ］フェニル］アミノ］−１、１、１−ト
リフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。Ｃ26Ｈ21Ｆ10ＮＯ3 のＨＲＭＳ計
算：５８６．１４４０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：５８６．１４１９。
【０２８３】
【化９１】
【０２８４】 当業者には、（２Ｒ）−３−［［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエ
トキシ）フェニル］メチル］［［［３−［［アリール］メトキシ］フェニル］ア
ミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノールの別の例が、実施例の表
４で示すのと類似の方法を用いて調製される。
【０２８５】
【表２２】
【０２８６】 実施例２４
【化９２】
【０２８７】 （２Ｒ）−３−［［３−［［３−トリフルオロメトキシ］フェニル］メトキシ］
フェニル［［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］メチル］アミノ］−１
、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０２８８】 当業者には、（２Ｒ）−３−［［３−［［３−トリフルオロメトキシ］フェニ
ル］メトキシ］フェニル［［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］メチル
］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノールが、３−（トリフル
オロメトキシ）−ベンズアルデヒドから出発する類似の方法を用いて調製できる
。Ｃ25Ｈ20Ｆ9 ＮＯ4 のＨＲＭＳ計算：５７０．１３２７［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：
５７０．１３２５。
【０２８９】
【化９３】
【０２９０】 当業者には、（２Ｒ）−３−［［３−［アリール］メトキシ］フェニル［［３
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−トリフ
ルオロ−２−プロパノールが、実施例の表５に示すのと類似の方法を用いて調製
できる。
【０２９１】
【表２３】
【０２９２】 実施例３３
【化９４】
【０２９３】 （２Ｒ）−３−［［３−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）フェニル［［
３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−ト
リフルオロ−２−プロパノール
【０２９４】 実施例３３Ａ） １３５ｍＬのジクロロエタンに３−ブロモアニリン（５．７
ｍＬ、５２．６ミリモル）と３−トリフルオロ−メトキシベンズアルデヒド（１
０．０ｇ、５２．６ミリモル）を溶かした溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素
ナトリウム（１４．５ｇ、６８．４ミリモル）と氷酢酸（３．１ｍＬ、５４．７
ミリモル）を添加した。この反応物を室温で２時間攪拌してから、水で急冷し、
ジクロロメタンで抽出した。有機質層を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し
、ＭｇＳＯ4 で乾燥して、真空中で濃縮した。粗生成物を１：９で酢酸エチルを
含むヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製
すると、濃い茶色の油として、１４．３ｇ（７８％）の所望のＮ−（３−ブロモ
フェニル）［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミン生成物
を得た。Ｃ14Ｈ11ＢｒＦ3 ＮＯのＨＲＭＳ計算：３４６．００５５［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：３４６．００５２。
【０２９５】 実施例３３Ｂ） ２７ｍＬのアセトニトリルに実施例３３Ａで得たＮ−（３−
ブロモフェニル）［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミン
（１０．０ｇ、２８．９ミリモル）、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−
２、３−エポキシプロパン（４．２ｇ、３７．６ミリモル）、及びトリフルオロ
メタンスルホン酸イッテルビウム（・）（１．７９ｇ、２．８９ミリモル）を溶
かした溶液を、密閉したガラス管で５０℃で一夜加熱した。この反応混合物を室
温に冷却し、セライトでろ過した。粗生成物を、２：３でジクロロメタンを含む
ヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製すると、
茶色の油として、１１．９ｇ（９０％）の所望の（２Ｒ）−３−［［（３−ブロ
モフェニル）］［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］
−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た（キラルＨＰＬＣ
分析により９８％ ｅｅ）。Ｃ17Ｈ14ＢｒＦ6 ＮＯ2 のＨＲＭＳ計算：４５８．
０１９０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：４５８．０１９７。
【０２９６】 １ｍＬのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに４−フルオロ−３−Ｍエチルフェノ
ール（９８．０μＬ、０．８８ミリモル）と炭酸セシウム（３１９．５ｍｇ、０
．９８ミリモル）を懸濁した液を、６０℃で５分間余熱した。この溶液に、実施
例３３Ｂで得た（２Ｒ）−３−［［（３−ブロモフェニル）］［［３−（トリフ
ルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２
−プロパノール（２００ｍｇ、０．４３７ミリモル）、１−ナフトエ酸（１６４
ｍｇ、０．９５ミリモル）、銅（・）トリフルオロメタンスルホン酸ベンゼン錯
体（２１．８ｍｇ、０．０４３４ミリモル）、４A のシーブ（１０５ｍｇ）、及
び４ｍＬのトルエンを含有する４ｍＬの原液を添加した。この反応混合物を１０
５℃で３週間と２日攪拌した。その間、追加の炭酸セシウムと触媒を反応物に３
回添加した（それぞれスパチュラの先端）。この反応物を室温に冷却し、セライ
トでろ過して、溶剤を蒸発させた。残留物を、３５％〜９０％のアセトニトリル
水で溶出しながら逆相ＨＰＬＣにより精製すると、オレンジ色の油として、５０
．５ｍｇ（２３％）の所望の（２Ｒ）−３−［［３−（４−フルオロ−３−メチ
ルフェノキシ）フェニル］［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル
］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。Ｃ24 Ｈ20Ｆ7 ＮＯ3 のＨＲＭＳ計算：５０４．１４１０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：５０４
．１３８９。
【０２９７】
【化９５】
【０２９８】 当業者には、追加の例（２Ｒ）−３−［［ （アリールオキシ）フェニル］［
［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−ト
リフルオロ−２−プロパノールが、実施例の表６で示すのと類似の方法を用いて
調製できる。
【０２９９】
【表２４】
【０３００】 実施例４１
【化９６】
【０３０１】 （２Ｒ）−３−［［３−（４−メチルフェノキシ）フェニル］［［３−（トリフ
ルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２
−プロパノール
【０３０２】 実施例４１Ａ） １００ｍＬのジメチルスルホキシドにｐ−クレゾール（５．
７６ｇ、０．０５３モル）と１、３−ジニトロベンゼン（８．９７ｇ、０．０５
３モル）を溶かした溶液に、炭酸セシウム（４３．４ｇ、０．１３３モル）を添
加した。この反応混合物を１００℃で１８時間加熱してから、室温に冷却し、水
で急冷して、ジエチルエーテルで抽出した。有機質層を合わせて、０．１当量の
ＮＣｌと水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥して、真空中で濃縮した。粗生成物を１
：４で酢酸エチルを含むヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィーにより精製すると、黄色の油として、８．０ｇ（６６％）の所望の３−
（４−メチルフェノキシ）ニトロベンゼン生成物を得た。
【０３０３】
【化９７】
【０３０４】 実施例４１Ｂ） 窒素存在下で２５ｍＬのエタノールに実施例４１Ａで得た３
−（４−メチルフェノキシ）ニトロベンゼン（８．０ｇ、０．０３５モル）を溶
かした溶液に、１０％のパラジウムを含んだ炭素（０．８０ｇ）を充填し、この
合成混合物に室温で４５ｐｓｉで４時間水素添加した。この反応混合物をセライ
トでろ過し、真空中で濃縮すると、黄色の油として６．７ｇ（９６％）の所望の
３−（４−メチルフェノキシ）アニリン生成物を得た。ＥＳＭＳ ｍ／ｚ＝２０
０［Ｍ＋Ｈ］+ であるため、所望のＣ13Ｈ13ＮＯの生成物であること、また出発
原料が完全に消費されたことが確認された。
【０３０５】 実施例４１Ｃ） ５０ｍＬのジクロロエタンに実施例４１Ｂで得た３−（４−
メチルフェノキシ）アニリン（２．９１ｇ、０．０１５モル）と３−（トリフル
オロメトキシ）ベンズアルデヒド（３．２４ｇ、０．０１５モル）を溶かした溶
液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０２ｇ、０．０１９モル）
と氷酢酸（０．９９ｇ、０．０１７モル）を添加した。この反応混合物を室温で
１８時間攪拌してから、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で急冷し、ジクロロメタ
ンで抽出した。有機質層を合わせて、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、真空中で濃縮すると
、オレンジ色の油として、５．３８ｇ（９１％）の所望のＮ−［３−（４−メチ
ルフェノキシ）−フェニル］−［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メ
チル］アミン生成物を得た。ＥＳＭＳ ｍ／ｚ＝３７４［Ｍ＋Ｈ］+ であること
から、所望のＣ21Ｈ18ＮＯ2 Ｆ3 の生成物であること、また出発原料が完全に消
費されたことが確認された。
【０３０６】 実施例４１Ｃで得たＮ−［３−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−［［３
−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミン（１．３ｇ、０．００３
５モル）とＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシプロパン
（０．５９ｇ、０．００５３モル）の混合物に、１．３ｍＬのアセトニトリルに
トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（・）（０．２２ｇ、０．０００
４モル）を懸濁した液を添加した。この合成混合物を密閉したガラス管で５０℃
で１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却してから、水で希釈し、酢酸エチ
ルで抽出した。粗生成物を、１：４で酢酸エチルを含むヘキサンで溶出しながら
シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製すると、真黄色の油として、
１．０３ｇ（６１％）の所望の（２Ｒ）−３−［［３−（４−メチルフェノキシ
）フェニル］［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−
１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。Ｃ24Ｈ21Ｆ6 ＮＯ 3 の分析計算：Ｃ、５９．３８；Ｈ、４．３６；Ｎ、２．８９、結果：Ｃ、５９
．１７；Ｈ、４．６２；Ｎ、２．８０。ＨＲＭＳ計算：４８６．１５０４［Ｍ＋
Ｈ］+ 、結果：４８６．１５１３。
【０３０７】
【化９８】
【０３０８】 当業者には、（２Ｒ）−３−［［３−（置換基−フェノキシ）フェニル］［［
３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−トリ
フルオロ−２−プロパノールの別の例が、実施例の表７に示すのと類似の方法を
用いて調製できる。
【０３０９】
【表２５】
【０３１０】 実施例４３
【化９９】
【０３１１】 （２Ｒ）−３−［［３−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）フェニル］［
［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］アミノ
］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０３１２】 実施例４３Ａ） ２５ｍＬのジメチルホルムアミドに３−アミノフェノール（
５ｇ、４６ミリモル）、１−ブロモ−２、４−ジフルオロベンゼン（１０ｇ、５
０ミリモル）及びＣｓ2 ＣＯ3 （１６ｇ、５０ミリモル）を溶かした溶液に、固
体（ＣｕＯＴｆ）2 Ｃ6 Ｈ6 （１００ｍｇ）を添加し、この混合物を窒素存在下
で８５℃で２２時間攪拌し、そのときのＨＰＬＣ分析は、この反応が完了し終わ
って、２つの生成物を形成していることを示した。ＤＭＦを減圧下で除去した。
残留物をエーテルで希釈し、セライトパッドでろ過した。パッドをエーテルと少
量の水で洗浄した。この混合物をエーテルで数回抽出した。合わせたエーテル層
を水とブラインで洗浄した後、ＭｇＳＯ4 で乾燥した。乾燥した有機質層を蒸発
させると、１０．２ｇ（８０％）の所望の生成物が得られ、この生成物は１１：
１の比で、３−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェノキシ）アニリンと３−（４
−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）アニリンを含んでいた。粗生成物を、１：
７：０．０１の比の酢酸エチル：ヘキサン：水酸化アンモニウムで溶出しながら
シリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製すると、黄色の油
として８．８ｇ（６８％）の所望の生成物が得られ、この生成物は２５：１の比
の３−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）アニリンと３−（４−ブロモ−
３−フルオロフェノキシ）アニリンであった。Ｃ12Ｈ9 ＮＯＦＢｒのＨＲＭＳ計
算：２８１．９９３０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：２８１．９９５０。
【０３１３】 実施例４３Ｂ） 実施例４３Ａで得た３−（２−ブロモ−５−フルオロフェノ
キシ）アニリン（１．３９ｇ、４．９５ミリモル）生成物と３−（１、１、２、
２−テトラフルオロエトキシ）ベンズアルデヒド（１．０ｇ、４．５ミリモル）
を、１５ｍＬのジクロロエタンと酢酸（０．３０ｍＬ、５．４ミリモル）に溶解
した後、固体ＮａＢＨ（ＯＡｃ）3 （１．２６ｇ、５．９ミリモル）を添加した
。この混合物を室温で１時間攪拌してから、水で急冷し、エーテルで抽出した。
エーテル層を水とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥し、蒸発させると、２．
１ｇ（９７％）の粗生成物が得られ、この生成物を１：７：０．０１の比の酢酸
エチル：ヘキサン：水酸化アンモニウムで溶出しながらシリカゲルのフラッシュ
カラムクロマトグラフィーにより精製すると、薄黄色の油として、２．０ｇ（９
１％）の所望の３−［３−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェノキシ）フェニル
］［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］ア
ミン生成物が得られ、これはＨＰＬＣ分析により９０％以上の純度であった。Ｃ 21 Ｈ15ＮＯ2 ＢｒＦ5 のＨＲＭＳ計算：４８８．０２８５［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：
４８８．０２６９。
【０３１４】 実施例４３Ｂで得た３−［３−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）フェ
ニル］［［３−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル
］アミン（０．５ｇ、２．０ミリモル）生成物と実施例４で得たＲ−（＋）−１
、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシプロパン（０．１７ｇ、２．０ミリ
モル）を、０．５ｍＬのアセトニトリルに溶解した。トリフルオロメタンスルホ
ン酸イッテルビウム（・）（０．０６ｇ、０．１ミリモル）を添加し、攪拌した
溶液を４０℃で１時間温め、このときＨＰＬＣ分析は追加したアミンの出発原料
が残っていないことを示した。この反応物を水で急冷し、エーテルで抽出した。
エーテル層を水とブラインで洗浄してから、ＭｇＳＯ4 で乾燥した。粗生成物を
、１：７：０．０１の比の酢酸エチル：ヘキサン：水酸化アンモニウムで溶出し
ながらシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製すると、薄黄色
の油として０．４ｇ（６７％）の所望のＲ（＋）−３−［［３−（２−ブロモ−
５−フルオロフェノキシ）フェニル］［［３−（１、１、２、２−テトラフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プ
ロパノール生成物を得た（キラル ＨＰＬＣ分析により＞８４％ ｅｅ）。Ｃ24 Ｈ18ＢｒＦ8 ＮＯ3 の分析計算：Ｃ、４８．０２；Ｈ、３．０２；Ｎ、２．３３
、結果：Ｃ、４８．０７；Ｈ、３．１４；Ｎ、２．３１。ＨＲＭＳ計算：６００
．０４２０［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：６００．０３８６。
【０３１５】
【化１００】
【０３１６】 ＮＯＥ差スペクトルで、分離した材料が指示されたＮ−［３−（２−ブロモ−５
−フルオロ−フェノキシ）フェニル］−３−アミノプロパノールであることを確
認した。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ) δ -79.24 (d, 3F), -88.57 (m, 2F), -11
2.04, -137.16 (dt, 2F)。
【０３１７】 実施例４４
【化１０１】
【０３１８】 （２Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−６−（ｐ−フルオロフェノキシ）−１、３、５−
トリアジン−４−イル］−３−［［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］
メチル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール
【０３１９】 実施例４４Ａ） ３−トリフルオロメトキシベンゼンメタンアミド（１．１５
ｇ、６ミリモル）とＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２、３−エポキシ
プロパン（０．６７ｇ、６ミリモル）を合わせて、８０℃で１．５時間攪拌した
。この混合物を室温に冷却し、結果として得られた固体は高温ヘキサンから再結
晶した。白い固体を真空ろ過で分離し、低温ヘキサンで洗浄すると、０．６７ｇ
（３７％）の純粋な（２Ｒ）−３−［［［３−（トリフルオロ−メトキシ）フェ
ニル］メチル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノールを得た
。
【０３２０】
【化１０２】
【０３２１】 Ｃ11Ｈ11Ｆ6 ＮＯ2 のＨＲＭＳ計算：３０４．０７７２［Ｍ＋Ｈ］+ 、結果：３
０４．０７９４。
【０３２２】 実施例４４Ｂ） ０℃で３０ｍＬのテトラヒドロフランにｐ−フルオロフェノ
ール１．００ｇ（８．９２ミリモル）を溶かした溶液に、鉱油に６０％分散した
水酸化ナトリウム（０．３６ｇ、８．９２ミリモル）を添加した。３０分後、塩
化シアヌル（１．６４ｇ、８．９２ミリモル）を不均一混合物として０℃でテト
ラヒドロフランに添加した。この反応混合物を室温に徐々に暖めさせた。１４時
間後、混合物を０℃に冷却し、ＮＨ4 Ｃｌの飽和水溶液を添加した。この水溶液
をジメチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせたエーテルの抽出物を
ブラインで洗浄し、（ＭｇＳＯ4 で）乾燥し、真空中で濃縮すると、オフホワイ
トの固体として、１．３４ｇ（５８％）の所望の２、４−ジクロロ−６−（４−
フルオロフェノキシ）−１、３、５−トリアジン生成物が得られ、これを精製す
ることなく次の工程に進めた。ＭＳ ｍ／ｚ＝２６０［Ｍ＋Ｈ］+ 。
【０３２３】 ０℃でＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに実施例４４Ａで得たアミノプロパノー
ル（０．１００ｇ、０．３３０ミリモル）を攪拌した溶剤に、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドの溶液として実施例４４Ｂで得た２、４−ジクロロ−（４−フルオ
ロフェノキシ）−１、３、５−トリアジンのエーテル生成物（０．０８６ｇ、０
．３３０ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温まで徐々に暖めさせた。
１４時間後、この反応混合物を０℃に冷却し、ＮａＨＣＯ3 の飽和水溶液を添加
した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した後、水分層をエーテル（３×３０ｍ
Ｌ）で抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、（ＭｇＳＯ4 で
）乾燥し、真空中で濃縮すると、黄色い油が得られた。粗残留物を２０％の酢酸
エチルを含むヘキサンで溶出しながらシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで
精製すると、薄黄色の油として０．０７５ｇ（４３％）の所望の（２Ｒ）−Ｎ−
［２−クロロ−６−（ｐ−フルオロフェノキシ）−１、３、５−トリアジン−４
−イル］−３−［［［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］アミノ
］−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノール生成物を得た。Ｃ20Ｈ14Ｃｌ
Ｆ7 Ｎ4 Ｏ3 のＨＲＭＳ計算：５２６．０６４３［Ｍ+ ］、結果：５２６．０６
３２。
【０３２４】
【化１０３】
【０３２５】 前述の手順に基づいて、当業者には、別の置換した（２Ｒ）−３−［（Ｎ−ア
リール）−［［アリール］メチル］アミノ］−１、１、１−トリフルオロ−２−
プロパノールが、実施例の表８に示すのと類似の方法を用いて調製される。当業
者には、置換した（３Ｒ）−４−［Ｎ−（アリール）−［［アリール］メチル］
アミノ］−１、１、１、２、２−ペンタフルオロ−３−ブタノールが、実施例の
表９に示すのと類似の方法を用いて調製される。当業者には、置換した（２Ｒ）
−３−［Ｎ−（アリール）［（アリール）オキシ］アミノ］−１、１、１−トリ
フルオロ−２−プロパノールが、実施例の表１０に示すのと類似の方法を用いて
調製される。当業者には、置換した（２Ｒ）−３−［Ｎ−（アリール）−［（ア
リール）メチル］アミノ］−１、１−ジフルオロ１−クロロ−２−プロパノール
が、実施例の表１１に示すのと類似の方法を用いて調製される。当業者には、置
換した（２Ｒ）−３−［Ｎ、Ｎ −（ジアリール）アミノ］−１、１、１−トリ
フルオロ−２−プロパノールが、実施例の表１２に示すのと類似の方法を用いて
調製される。
【０３２６】
【表２６】
【０３２７】
【表２７】
【０３２８】
【表２８】
【０３２９】
【表２９】
【０３３０】
【表３０】
【０３３１】
【表３１】
【０３３２】
【表３２】
【０３３３】
【表３３】
【０３３４】
【表３４】
【０３３５】
【表３５】
【０３３６】
【表３６】
【０３３７】
【表３７】
【０３３８】
【表３８】
【０３３９】
【表３９】
【０３４０】
【表４０】
【０３４１】
【表４１】
【０３４２】
【表４２】
【０３４３】
【表４３】
【０３４４】
【表４４】
【０３４５】
【表４５】
【０３４６】
【表４６】
【０３４７】
【表４７】
【０３４８】
【表４８】
【０３４９】
【表４９】
【０３５０】
【表５０】
【０３５１】
【表５１】
【０３５２】
【表５２】
【０３５３】
【表５３】
【０３５４】
【表５４】
【０３５５】
【表５５】
【０３５６】
【表５６】
【０３５７】
【表５７】
【０３５８】
【表５８】
【０３５９】
【表５９】
【０３６０】
【表６０】
【０３６１】
【表６１】
【０３６２】
【表６２】
【０３６３】
【表６３】
【０３６４】
【表６４】
【０３６５】
【表６５】
【０３６６】
【表６６】
【０３６７】 バイオアッセイ生体外でのＣＥＴＰ活性 精製成分を用いるＣＥＴＰ阻害のアッセイ （再構成緩衝液アッセイ） ＣＥＴＰ活性を阻害する化合物の能力について、放射性同位元素を使って識別
されたコレステリルエステル（［3 Ｈ］ＣＥ）のＨＤＬドナー粒子からＬＤＬア
クセプタ粒子への伝達率を測定する生体外アッセイ法により評価を行った。アッ
セイの詳細は、Ｋ・Ｃ・グレン他により提示されているとおりである（グレンと
メルトン「コレステリルエステル伝達蛋白（ＣＥＴＰ）の定量：Ａ）ＣＥＴＰ活
性とＢ）ＣＥＴＰプロテインの免疫化学アッセイ）Ｍｅｔｈ．Ｅｎｚｙｍｏｌ．
第２６３刊３３９−３５１頁（１９９６年））。ヒト組換型ＣＥＴＰは、ＣＥＴ
Ｐ用のｃＤＮＡによりトランスフェクトされたＣＨＯセルの血清を含まない条件
培地から入手可能であり、Ｓ・ワン他により説明されているとおり（Ｊ．Ｂｉｏ
ｌ．Ｃｈｅｍ．第２６７刊１７４８７〜１７４９０頁（１９９２年））精製可能
である。ＣＥＴＰの活性度を測定するために、［3 Ｈ］ＣＥ−識別−ＨＤＬ．Ｌ
ＤＬ．ＣＥＴＰとアッセイ緩衝液（５０ｍＭのｐＨ７．４のトリス（ヒドロキシ
メチル）アミノメタンと、１５０ｍＭの塩化ナトリウムと、２ｍＭのエチレンジ
アミン四酢酸（ＥＤＴＡ）と、ウシ血清アルブミン１％）とを最終量２００μＬ
とし、９６個のくぼみのあるプレート内において、３７℃、２時間の培養を行っ
た。また１０ｍＭのＤＭＳＯ貯蔵液を、阻害剤の最終濃度が８００μＭになるよ
うに１６％（ｖ／ｖ）水溶ＤＭＳＯに希釈し、アッセイにおいて阻害剤を使用し
た。次に阻害剤をアッセイ緩衝液中においてＣＥＴＰを使って１：１に希釈し、
その後同液２５μＬを１７５μＬのリポ蛋白プールと混合し、アッセイを行った
。培養後、渦流により０．５Ｍの塩化マグネシウムと混合した５０μＬの１％（
ｗ／ｖ）デキストラン硫酸エステルを加えることにより、ＬＤＬを特異に沈殿さ
せ、１０分間室温で培養した。溶液の一部（２００μＬ）をろ板（ミリポア）に
移し、ろ過後、沈殿したＬＤＬ内に存在する放射能を、液体シンチレーション計
数法により測定した。無指定伝達又は沈殿の修正は、ＣＥＴＰを含まないサンプ
ルを含めることにより行われた。このアッセイ法による［3 Ｈ］ＣＥ伝達率は、
時間及び伝達された［3 Ｈ］ＣＥの２５〜３０％までのＣＥＴＰの濃度に関し、
線形であった。
【０３６８】 試験化合物の力価は、試験化合物の濃度を変えながら上記で説明したアッセイ
を実行し、ＨＤＬからＬＤＬへの［3 Ｈ］ＣＥの伝達を５０％阻害するために必
要な濃度を決定することにより決定した。この値はＩＣ50として規定したが、こ
のアッセイにより決定されたＩＣ50の値は、ＩＣ50が１０ｎＭより大きい場合に
正確である。化合物の阻害力価が大きめの場合、培養時間を長くし（１８時間以
下）、ＣＥＴＰの最終濃度を低くする（＜５０ｎＭ）ことで、ＩＣ50の正確な測
定値を決定し得る。 これらの方法により決定されたＩＣ50の例を表９に示す。
【０３６９】ヒト血漿におけるＣＥＴＰ阻害のアッセイ 血液は、ミズーリ州セントルイスにあるモンサント社の従業員のうち健康な志
望者から入手した。血液はＥＤＴＡ（ＥＤＴＡ血漿プール）が入れられた管に集
められた。前もって−２０℃で保存されていたＥＤＴＡヒト血漿プールは、室温
において解凍し、あらゆる粒状の物質を除去するために、５分間遠心分離機に掛
けられた。モートンとジルヴァースミット（Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．第２
５６刊１１９９２〜９５頁（１９８１年））により説明されているとおり、コレ
ステリルエステルの一部内において放射性同位元素を使って識別されたトリチウ
ム化ＨＤＬ（［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬ）を、コレステロールの最終濃度が２５μｇ
／ｍＬになるように血漿に添加し、ピペットを使って、［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬを
含む血漿を同量（３９６μＬ）ずつマイクロチューブ（カリフォルニア州ヘーラ
クレースにあるバイオ・ラド・ラボラトリーズ製タイターチュブR ）に加えた。
２０〜５０ｍＭの貯蔵液をＤＭＳＯに溶解させた阻害剤化合物を、連続してＤＭ
ＳＯ（又は場合によってはジメチルホルムアミドもしくはエタノールなどの代替
溶媒）内に希釈した。次に各阻害剤化合物の連続希釈物又は単独ＤＭＳＯを、４
μＬずつ、血漿（３９６μＬ）が入った各チューブに添加した。混合した後、各
血漿管から三重アリコート（１００μＬ）を９６個の丸底くぼみのあるポリスチ
レン製のマイクロタイタープレート（ニューヨーク州コーニングにあるコーニン
グ社製）に移した。プラスチック製のフィルムを使ってプレートを密封し、３７
℃で４時間培養した。「テスト」サンプルには、阻害剤化合物の希釈物を含む血
漿が、「コントロール」サンプルには、テストサンプルと同じ濃度になるように
希釈されたＤＭＳＯを含むが、阻害剤は含まれていない血漿が用いられ、「ブラ
ンク」サンプルは 「コントロール」サンプルとして調製したが、マイクロチュ
ーブ内で４℃で４時間の培養を行い、培養期終了時にマイクロタイターのくぼみ
に加えられた。ＶＬＤＬとＬＤＬを、１０μＬの沈殿試薬（１％（ｗ／ｖ）デキ
ストラン硫酸エステル（デクストラリップ５０）／０．５ＭのｐＨ７．４塩化マ
グネシウム）を全てのくぼみに添加することにより沈殿させ、プレートミキサー
上でくぼみのミキシングを行い、１０分間周囲温度で溶媒した。次にプレートを
遠心分離機に入れ、１０℃で３０分間、１０００ｘｇの遠心分離が行われた。各
くぼみから上澄み液（５０μＬ）を、９６個のくぼみにマイクロシント−４０（
コネティカット州メリデンのパッカード社製）が入れられたピコレートプレート
（コネティカット州メリデンのパッカード社製）に移した。プレートは、（トッ
プシール−Ｐ、コネティカット州メリデンのパッカード社製）により製造社の指
示に従い加熱密封し、３０分間混合を行った。その後マイクロプレート・シンチ
レーション計数器（トップカウント、コネティカット州メリデンのパッカード社
製）上で放射能を測定し、以下の式に従い、コントロール群のくぼみの最大伝達
率（伝達率％）を決定した。
【０３７０】
【数式１】 伝達率（％）＝［ｄｐｍフ゛ランク−ｄｐｍコントロール］×１００ ─────────────────── ｄｐｍフ゛ランク
【０３７１】 また阻害剤化合物を含むくぼみにより、コントロールに関する伝達率 （コント
ロール％）を以下のように決定した。
【０３７２】
【数式２】 コントロール％＝［ｄｐｍフ゛ランク−ｄｐｍテスト ］×１００ ────────────────── ｄｐｍフ゛ランク−ｄｐｍコントロール
【０３７３】 ＩＣ50の値は、コントロール％−阻害剤化合物の濃度プロットから計算した。
ＩＣ50値は、上澄み液［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬから沈殿ＶＬＤＬ及びＬＤＬへの［ 3 Ｈ］ＣＥの伝達を阻害する阻害剤化合物の濃度として、コントロール群のくぼ
みから求められた伝達との半数比較により決定した。 これらの方法により決定された血漿ＩＣ50値の例を表１０に示す。
【０３７４】生体内でのＣＥＴＰ阻害のアッセイ 試験化合物によるＣＥＴＰ活性の阻害性については、静脈注射又は経口強制栄
養により動物に化合物を投与し、トリチウム識別コレステリルエステル（［3 Ｈ
］ＣＥ）のＨＤＬからＶＬＤＬ及びＬＤＬ粒子への伝達量を測定し、この伝達量
と対照動物から取得した伝達量とを比較することにより決定し得る。 オスのシリアンゴールデンハムスターに、研究を開始する前の少なくとも２週
間以上にわたりコレステロールを０．２４％含む食餌を与えた。実験の直前に静
脈投与を受けた動物については、ペントバルビタールにより麻酔が掛けられた。
麻酔は実験中覚めることなく保持され、留置カテーテルが頚静脈と頸動脈に差し
込まれた。実験開始時に、全ての動物に対し、０．２ｍＬの［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤ
Ｌを含む溶液を頚静脈に投与した。［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬは、トリチウム識別コ
レステリルエステルを含むヒトのＨＤＬから造られた製剤であり、グレン他の方
法（Ｍｅｔｈ． Ｅｎｚｙｍｏｌ．第２６３刊３３９〜３５１頁（１９９６年）
）に従い調製した。次に、８０ｍＭの貯蔵剤を媒体（エタノールが２％、米国ミ
ズーリ州セントルイスにあるシグマ・ケミカル・カンパニー社製のＰＥＧ４００
が９８％）に溶解させた試験化合物を、ボーラス注射又は連続注入のいずれかに
より投与した。［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬを投与してから２分後に、０．１ｍＬの試
験液を頚静脈に注入した。対照動物には、試験化合物を含まない０．１ｍＬの静
脈媒体溶液を注入し、５分後、最初の血液サンプル（０．５ｍＬ）を頸動脈から
採取し、エチレンジアミン四酢酸が入れられた標準型マイクロテイナー管に集め
られた。カテーテルを洗浄するために塩水（０．５ｍＬ）を注入し、血液を洗い
流した。その後、同じ方法により、血液サンプルを２時間及び４時間ごとに採取
した。血液サンプルは十分に混合し、実験完了まで氷の上で保管した。血漿は、
４℃で血液サンプルを遠心分離することにより入手した。血漿（５０μＬ）を５
μＬの沈殿試薬（１０ｇ／Ｌのデキストラン硫酸エステルと０．５Ｍの塩化マグ
ネシウム）で処理し、ＶＬＤＬ／ＬＤＬを除去した。遠心分離後、結果的に発生
したＨＤＬを含む上澄み液（２５μＬ）は、液体シンチレーション計数器を用い
て放射能の分析を行った。
【０３７５】 ＨＤＬからＬＤＬ及びＶＬＤＬへの［3 Ｈ］ＣＥの伝達率 （伝達％）は、沈
殿前の等価血漿サンプルにおける合計放射能値に基づき計算した。対照動物のＨ
ＤＬからＬＤＬ及びＶＬＤＬへの典型的な伝達量は、４時間後で、２０％〜３５
％であり、ポリエチレングリコール媒体は、このモデルにおいて、ＣＥＴＰの活
性に何ら影響を及ぼさないとして決定付けられた。 また、覚醒していた、麻酔が掛けられなかった動物には、試験化合物の投与量
を、水に０．１％の濃度でメチルセルロースを加えることにより発生した浮遊物
として、経口強制栄養により投与した。各化合物について、経口投与後、試験物
質の血漿レベルが各ピーク値（Ｃmax ）に到達するかを決定する段階で、ペント
バルビタールにより動物に麻酔を掛け、次に［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬを含む溶液を
０．２ｍＬ、上記で説明したように頚静脈に投与した。対照動物には、経口強制
栄養により、試験化合物を含まない媒体溶液を０．２５ｍＬ投与した。４時間後
、動物を殺生し、血液サンプルを集め、ＨＤＬからＬＤＬ及びＶＬＤＬへの［3 Ｈ］ＣＥの伝達率（伝達％）を、上述どおりアッセイしたところ、水性のメチル
セルロース媒体は、このモデルにおいて、ＣＥＴＰ活性に何ら影響を及ぼさない
として決定付けられた。このモデルの試験結果を表１１に示す。
【０３７６】 また試験化合物によるＣＥＴＰ活性の阻害性については、トランスジェニック
操作によりヒトのＣＥＴＰ（ｈＣＥＴＰ）を持つべく選択されたマウス（ｈＣＥ
ＴＰマウス）に化合物を投与することで決定した。試験化合物は静脈注射又は経
口強制栄養により投与を行い、トリチウム識別コレステリルエステル（［３Ｈ］
ＣＥ）のＨＤＬからＶＬＤＬ及びＬＤＬ粒子への伝達量を決定するとともに、対
照動物から得られた伝達量との比較を行った。ｈＣＥＴＰ遺伝子に対し同型接合
体であるＣ５７Ｂ１／６マウスには、ニシナ他（Ｊ Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．第３
１刊８５９〜８６９頁（１９９０年））により説明されるように、研究を開始す
る前の少なくとも２週間以上にわたりＴＤ８８０５１等の高脂肪の食餌が与えら
れた。またマウスには、水に０．１％の濃度でメチルセルロースを加えることに
より発生した浮遊物として、試験化合物の投与量を経口強制栄養により投与する
か、あるいは１０％のエタノールと９０％のポリエチレングリコールの試験化合
物の静脈ボーラス注射により投与された。対照動物には、経口強制栄養又は静脈
ボーラス注射により、試験化合物を含まない媒体溶液を投与した。実験開始に伴
い、全ての動物に対し、［3 Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬを含む溶液０．０５ｍＬを尾の静
脈に投与した。［３Ｈ］ＣＥ−ＨＤＬは、トリチウム識別コレステリルエステル
を含むヒトのＨＤＬから造られた製剤であり、グレン他の方法（Ｍｅｔｈ． Ｅ
ｎｚｙｍｏｌ．第２６３刊３３９〜３５１頁（１９９６年））に従い調製した。
３０分後に動物から全ての血液を採血し、エチレンジアミン四酢酸が入れられた
標準型マイクロテイナー管に集められた。血液サンプルは十分に混合し、実験完
了まで氷の上で保管した。血漿は、４℃で血液サンプルを遠心分離することによ
り入手した。血漿は、ゲルろ過クロマトグラフィーにより分離分析され、ＶＬＤ
Ｌ、ＬＤＬ及びＨＤＬ領域における［3 Ｈ］ＣＥの関連比率を決定した。
【０３７７】 ＨＤＬからＬＤＬ及びＶＬＤＬへの［3 Ｈ］ＣＥの伝達率（伝達％）は、沈殿
前の等価血漿サンプルにおける合計放射能値に基づき計算した。対照動物のＨＤ
ＬからＬＤＬ及びＶＬＤＬへの典型的な伝達量は、３０分後で、２０％〜３５％
であり、ポリエチレングリコール媒体は、このモデルにおいて、ＣＥＴＰの活性
に何ら影響を及ぼさないとして決定付けられた。このモデルの試験結果を表１２
に示す。
【０３７８】生体内での血漿ＨＤＬの挙上に関するアッセイ 上記で説明したように、２週間以上にわたり、コレステロールを補足した食餌
を与えることにより、シリアンゴールデンハムスターをコレステロール過剰血症
とした。試験化合物は、選択された水性又は油性ベースの媒体により、経口で、
最長で１週間投与し、血清を入手した後、沈殿法により、あるいはＶＬＤＬ、Ｌ
ＤＬ及びＨＤＬの相対的な存在率については、立体排除クロマトグラフィーによ
り分析を行った。このモデルの試験結果を表１３に示す。 また、マウスのＣ５７ｂｌ血統を、トランスジェニック操作により、ヒトのＣ
ＥＴＰを持つべく遺伝子導入し、ｈＣＥＴＰの血漿濃度を２〜２０μｇ／ｍｌと
した。このｈＣＥＴＰマウスに、上記で説明したように、コレステロールと脂分
が補足された食餌を２週間以上与え、コレステロール過剰血症とした。試験化合
物は、選択された水性又は油性ベースの媒体により、経口で、最長で１週間投与
し、血清を入手した後、ＶＬＤＬ、ＬＤＬ及びＨＤＬの相対的な存在率について
、立体排除クロマトグラフィーにより分析を行った。このモデルの試験結果を表
１４に示す。
【０３７９】 また、シノモルグスザルに普通の食餌を与え、実施例８に該当する化合物をコ
ーンオイルベースの媒体に溶解させ、最長でも１１日間、毎日１０ｍｐｋずつ、
経口強制栄養により投与した。実験期間中を通し、処理された動物における薬物
の血漿レベルを検出した結果、０．１〜１．５μｇ／ｍＬ範囲であった。また定
期的に血漿サンプルを採取し、全コレステロールとＨＤＬについて分析を行った
。７日後に、媒体処理した対照動物と比較して、ＨＤＬについては２％の増加が
、全コレステロールについては５％の増加が観察された。
【０３８０】 また、ウサギに普通の食餌を与え、実施例８に該当する化合物をエタノール：
プロピレングリコール（１．５：１８）の媒体に溶解させ、最長でも１４日間、
一把あたり毎日３０ｍｇずつ、アルゼットポンプを用いて投与した。ポンプ注入
中を通し、処理された動物における薬物の血漿レベルを検出した結果、平均１．
２μｇ／ｍＬであった。また定期的に血漿サンプルを採取し、トリグリセリド、
全コレステロールならびにＨＤＬについて分析を行った。１４日後に、投与前の
レベルと比較して、ＨＤＬについては２％の減少が、全コレステロールについて
は１９％の減少が、トリグリセリドについては１７％の増加が観察された。
【０３８１】
【表６７】
【０３８２】
【表６８】
【０３８３】
【表６９】
【０３８４】
【表７０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｂ 57/00 ３５０ Ｃ０７Ｂ 57/00 ３５０ ４Ｃ２０６ 61/00 ３００ 61/00 ３００ ４Ｇ０６９ Ｃ０７Ｃ 217/84 Ｃ０７Ｃ 217/84 ４Ｈ００６ 217/86 217/86 ４Ｈ０３９ 217/90 217/90 319/20 319/20 323/32 323/32 Ｃ０７Ｄ 209/32 Ｃ０７Ｄ 209/32 213/64 213/64 213/65 213/65 251/46 251/46 Ｃ 307/42 307/42 333/20 333/20 // Ａ６１Ｋ 31/137 Ａ６１Ｋ 31/137 31/341 31/341 31/381 31/381 31/404 31/404 31/4412 31/4412 31/53 31/53 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ミシュケ，デボラ・エイ アメリカ合衆国ミズーリ州63341，ディフ ィアンス，ホワイト・リバー・レイン 25 (72)発明者 レインハード，エミリー・ジェイ アメリカ合衆国ミズーリ州62205，チェス ターフィールド，ウィルダーネス・ブラ フ・コート 1132 (72)発明者 フォビアン，イヴェット・エム アメリカ合衆国ミズーリ州63055，ラバデ ィー，フィドル・クリーク 1260 (72)発明者 トレフソン，マイケル・ビー アメリカ合衆国ミズーリ州63366，オフォ ーロン，ブルーム・ドライブ 2119 (72)発明者 ウォン，リジュアン アメリカ合衆国ミズーリ州63021，ワイル ドウッド，クラウン・ポイント・エステー ト・ドライブ 919 (72)発明者 グラッパーハウス，マーガレット・エル アメリカ合衆国イリノイ州62294，トロイ， ナンシー・コート 518 (72)発明者 ヒッコリー，ブライアン・エス アメリカ合衆国ミズーリ州63011，ワイル ドウッド，パラダイス・ピーク・サークル 16883 (72)発明者 マッサ，マーク・エイ アメリカ合衆国ミズーリ州63021，ボール ウィン，バックハースト・ドライブ 422 (72)発明者 ノートン，モニカ・ビー アメリカ合衆国ミズーリ州63117，セン ト・ルイス，ギスラー・アベニュー 7777 (72)発明者 ヴァーニアー，ウィリアム・エフ アメリカ合衆国ミズーリ州63146，セン ト・ルイス，オーク・フォレスト・スパ ー・ドライブ 1535 (72)発明者 プロモ，マイケル・エイ アメリカ合衆国ミズーリ州63017，チェス ターフィールド，ウエストミード・ドライ ブ 1366 (72)発明者 ハンメ，アシュトン・ティー アメリカ合衆国ミズーリ州63146，セン ト・ルイス，オーク・フォレスト・パーク ウェイ・コート 1501ビー (72)発明者 スパングラー，デール・ピー アメリカ合衆国イリノイ州60015，ディー アフィールド，キンバリー・コート 30 (72)発明者 リューペル，メルヴィン・エル アメリカ合衆国ミズーリ州63122，セン ト・ルイス，グラッシー・リッジ・ロード 1904 Ｆターム(参考） 4C023 CA07 4C037 HA08 4C055 AA01 BA01 BA02 BA42 BB10 CA02 CA03 CA13 CA39 CA42 CB10 DA01 4C086 AA01 AA02 AA03 BA03 BB02 BC13 BC17 BC63 MA01 MA04 MA10 NA14 ZA36 ZA51 ZC02 ZC33 4C204 BB01 BB09 CB03 DB01 EB01 FB01 GB25 4C206 AA01 AA02 AA03 FA31 KA01 MA01 MA04 MA13 MA14 NA14 ZA36 ZA51 ZC02 ZC33 4G069 AA02 BA27A BA27B BC39A BC40A BC40B BC44A BC44B BC51A BC51B BC52A BE34A BE34B CB25 CB38 CB70 CB77 4H006 AA01 AA02 AA03 AB23 AC41 AC52 AC83 AD17 BA08 BA10 BA36 BB12 BB15 BB21 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 BP30 BP60 BU38 BU46 TA04 4H039 CA60 CA71 CD10 CF90 CH70

Claims (61)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、 ｎは、１〜４から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ1 は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシメチル、及びハロア
    ルケニルオキシメチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨ
    Ｒ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムラ
    ンキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)； 【化２】 であり； Ｒ16は、ヒドリド；アルキル；アシル；アロイル；ヘテロアロイル；トリアル
    キルシリル；及び共有単結合と、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ13からなる群から選択
    されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結して５〜１０の連続メンバーを有
    するヘテロシクリル環を形成する１〜４原子の鎖長を有する線状スペーサー部分
    とからなる群から選択されるスペーサー；からなる群から選択され； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ 2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ 1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共
    有結合でなければならず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下
    がＮであり； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯであり；Ｄ3 、Ｄ 4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ 2 の２つ以下がＯ及びＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及
    びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共有結合でなけれ
    ばならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下がＮであり； Ｒ2 は、ヒドリド、アリール、アラルキル、アルキル、アルケニル、アルケニ
    ルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロ
    アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、ハロシ
    クロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロ
    アラルキル、ペルハロアリールオキシアルキル、ヘテロアリール、ジシアノアル
    キル、及びカルボアルコキシシアノアルキルからなる群から選択され、但し、Ｒ 2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelo
    g システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、アリール、アラルキル、アシル、ア
    ルコキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ヘテロアリール、アル
    ケニルオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロ
    アルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアルキル、モノシアノアルキル、ジ
    シアノアルキル、カルボキサミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から
    選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-P
    relog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-P
    relog 立体化学システムランキングを有し； Ｙは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ14)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
    数である）、及び（ＣＨ（Ｒ14))g −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ14))p （式中、ｇ及びｐは
    ０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｒ14は、ヒドリド、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アル
    コキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキ
    ル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニ
    ルオキシアルキル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシ
    アノアルキル、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキ
    サミド、及びカルボキサミドアルキルからなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（Ｃ（Ｒ15)2) q （式中、ｑは１及び２から選択される整
    数である）、及び（ＣＨ（Ｒ15))j −Ｗ−（ＣＨ（Ｒ15)) k（式中、ｊ及びｋは
    ０及び１から独立に選択される整数である）からなる群から選択され； Ｗは、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ14）、
    （Ｒ14）ＮＣ（Ｏ）、（Ｒ14）ＮＣ（Ｓ）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ)2、Ｓ（Ｏ)2 Ｎ（Ｒ14）、（Ｒ14）ＮＣ（Ｏ)2、及びＮ（Ｒ14）からなる群から選択され、但
    し、Ｒ14はシアノとは別のものであり； Ｒ15は、ヒドリド、シアノ、ヒドロキシアルキル、アシル、アルコキシ、アル
    キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアル
    ケニル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルケニルオキシアル
    キル、モノカルボアルコキシアルキル、モノシアノアルキル、ジシアノアルキル
    、カルボアルコキシシアノアルキル、カルボアルコキシ、カルボキサミド、及び
    カルボキサミドアルキルからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、ヒド
    リド、カルボキシ、ヘテロアラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキ
    ルアミノ、アシルアルキル、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシ
    クリルオキシ、アラルキルアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル
    、ヘテロシクリル、ペルハロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルス
    ルホニルアルキル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル
    、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、
    シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアル
    キルスルホニルアルキル、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−
    Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アル
    カノイルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、
    ヘテロアラルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアル
    コキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル
    、シクロアルキレンジオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシア
    ルキル、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、
    ヒドロキシ、アミノ、チオ、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アル
    キルチオアルキル、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリー
    ルチオアルキル、ヘテロアラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキ
    ルスルフィニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニル
    アルキル、ヘテロアリールスルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルア
    ルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスル
    フィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド
    、アルキルアミノスルホニル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニ
    ル、ジアルキルアミドスルホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールス
    ルホンアミド、ジアリールアミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミド
    スルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ
    、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルス
    ルホニル、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテ
    ロアロイル、アラルカノイル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アル
    キル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル
    、アルキレンジオキシ、ハロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルカノイル、シクロアルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シク
    ロアルケニルアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ
    、ヒドロキシハロアルキル、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒド
    ロキシヘテロアラルキル、ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキ
    ニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシ
    クリル、部分飽和ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ
    テロアリールオキシアルキル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロ
    アリールアルケニル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカル
    ボキサミド、アルキルアミドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミ
    ド、カルボアルコキシアルキル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコ
    キシ、カルボキサミド、カルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキ
    シ、ホスホノ、ホスホノアルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキ
    シホスホノアルキルからなる群から独立に選択され、但し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、及びＲ13は、それぞれ独立に、炭素の４
    価性、窒素の３価性、硫黄の２価性、及び酸素の２価性を維持するのように選択
    され； Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
    れ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合
    点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバー
    を有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシ
    クリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールから
    なる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用され、
    そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及びＲ12と
    Ｒ13からなる群の１つ以下が同時に使用され； Ｒ4 とＲ9 、Ｒ4 とＲ13、Ｒ8 とＲ9 、及びＲ8 とＲ13は、それぞれ独立に、
    スペーサー対を形成するように選択され、その際、前記スペーサー対は、一緒に
    なって、線状部分を形成し、前記線状部分は、５〜８の連続メンバーを有する部
    分飽和ヘテロシクリル環及び５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環か
    らなる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ9 、Ｒ 4 とＲ13、Ｒ8 とＲ9 、及びＲ8 とＲ13からなる群の１つ以下が同時に使用され
    る。〕 を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  2. 【請求項２】 請求項１の化合物であって、式： 【化３】 〔式中、 ｎは、１〜３から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ16は、ヒドリド及び；共有単結合と、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ13からなる群
    から選択されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結して５〜１０の連続メン
    バーを有するヘテロシクリル環を形成する１〜４原子の鎖長を有する線状スペー
    サー部分とからなる群から選択されるスペーサー；からなる群から選択され； Ｒ1 は、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され、但
    し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold
    -Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式
    (III)； 【化４】 であり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ 2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ 1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共
    有結合でなければならず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下
    がＮであり； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯであり；Ｄ3 、Ｄ 4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ 2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共
    有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下
    がＮであり； Ｒ2 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロア
    ルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、
    ペルハロアリールオキシアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択され
    、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-In
    gold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）
    Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し
    、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し
    ； Ｙは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
    ルからなる群から独立に選択され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
    アラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキルアミノ、アシルアルキル
    、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル
    アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロシクリル、ペルハ
    ロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラル
    キルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハ
    ロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、
    ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
    ロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキ
    シ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シク
    ロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロア
    ルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキ
    シ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケ
    ニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ
    、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリー
    ルアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロア
    ラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、
    アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリール
    スルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロア
    ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニ
    ル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスル
    ホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリール
    アミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスル
    フィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル
    チオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイ
    ル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハ
    ロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロ
    アルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハ
    ロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル
    、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、
    ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、ア
    ラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシ
    クリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキ
    ル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カル
    ボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミ
    ドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアル
    キル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カ
    ルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノア
    ルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキシホスホノアルキルからな
    る群から独立に選択され； Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
    れ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合
    点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバー
    を有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシ
    クリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールから
    なる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用され、
    そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及びＲ12と
    Ｒ13からなる群の１つ以下が同時に使用される。〕 を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  3. 【請求項３】 請求項２の化合物であって、式： 【化５】 〔式中、 ｎは、１〜３から選択される整数であり； Ｒ16は、ヒドリド及び；共有単結合と、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ13からなる群
    から選択されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結して５〜１０の連続メン
    バーを有するヘテロシクリル環を形成する１〜４原子の鎖長を有する線状スペー
    サー部分とからなる群から選択されるスペーサー；からなる群から選択され； Ｒ1 は、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され、但
    し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-In
    gold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）
    及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化６】 であり； Ｒ2 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロア
    ルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、
    ペルハロアリールオキシアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択され
    、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cah
    n-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
    ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
    有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
    有し； Ｙは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
    ルからなる群から独立に選択され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
    アラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキルアミノ、アシルアルキル
    、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル
    アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロシクリル、ペルハ
    ロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラル
    キルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハ
    ロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、
    ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
    ロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキ
    シ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シク
    ロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロア
    ルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキ
    シ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケ
    ニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ
    、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリー
    ルアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロア
    ラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、
    アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリール
    スルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロア
    ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニ
    ル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスル
    ホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリール
    アミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスル
    フィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル
    チオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイ
    ル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハ
    ロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロ
    アルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハ
    ロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル
    、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、
    ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、ア
    ラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシ
    クリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキ
    ル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カル
    ボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミ
    ドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアル
    キル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カ
    ルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノア
    ルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキシホスホノアルキルからな
    る群から独立に選択され； Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
    れ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合
    点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバー
    を有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシ
    クリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールから
    なる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用され、
    そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及びＲ12と
    Ｒ13からなる群の１つ以下が同時に使用される。〕 を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  4. 【請求項４】 請求項３の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16が、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 又はＲ13と一緒になって、共有単結合、ＣＨ2 、Ｃ
    Ｈ（ＣＨ3)、ＣＦ2 、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、及びＳＯ2 からなる群から選択され
    るスペーサーを形成し； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化
    学システムランキングを有し、ここで、Ａｐｃは式（II−ＰＣ）及びＱｐは式 (
    III −Ｐ）； 【化７】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、ビニル、１
    ，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、
    ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルからなる
    群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃ）Ｑｐの両
    方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、メチル、エチル、ビニル、フェニル、４−トリフルオロメ
    チルフェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロ
    メチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルからなる群から選
    択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingo
    ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingo
    ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙが、共有単結合、オキシ、メチレンオキシ、メチレン、及びエチレンからな
    る群から選択され； Ｚが、共有単結合、オキシ、メチレンオキシ、メチレン、及びエチレンからな
    る群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、４−アミノフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオ
    キシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノ
    キシ、４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブ
    ロモベンジルオキシ、４−ブロモフェノキシ、５−ブロモ−２−ピリジルオキシ
    、４−ブトキシフェノキシ、クロロ、３−クロロベンジル、２−クロロフェノキ
    シ、４−クロロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、３−クロロ−
    ４−フルオロベンジル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−
    フルオロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキ
    シ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
    、４−クロロ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−
    ４−エチルフェノキシ、３−クロロ−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−
    フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニ
    ルアミノ、５−クロロ−３−ピリジルオキシ、２−シアノ−３−ピリジルオキシ
    、４−シアノフェノキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキソキシ、
    シクロヘキシルメトキシ、シクロペントキシ、シクロペンチル、シクロペンチル
    カルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロポキシ、２
    ，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
    ェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４−ジク
    ロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベンジル
    オキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキ
    シ、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、３，
    ４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、４−ジフルオロ
    メトキシベンジルオキシ、２，３−ジフルオロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
    フェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、３，５−ジメトキシフェノキシ、
    ３−ジメチルアミノフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチ
    ルフェノキシ、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジルオキシ、
    ３，５−ジメチルベンジルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１，３−ジオ
    キサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−
    イル、エトキシ、４−エトキシフェノキシ、４−エチルベンジルオキシ、３−エ
    チルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノ
    キシ、フルオロ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−３−メチ
    ルフェニル、４−フルオロ−３−メチルベンゾイル、４−フルオロベンジルオキ
    シ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−４−メチルフェノキ
    シ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ、２−フル
    オロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオロ−５−トリフルオ
    ロメチルベンジルオキシ、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキ
    シ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェ
    ノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ、２−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フル
    オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−フルオロ−２−ピリジルオキシ
    、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３
    −ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロポ
    キシ、３−ヨードベンジルオキシ、イソブチル、イソブチルアミノ、イソブトキ
    シ、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロ
    ポキシ、イソプロピル、４−イソプロピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イソプロピル
    −３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
    チアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシカルボニルブトキシ、３−メ
    トキシカルボニル−２−プロペニルオキシ、４−メトキシフェニル、３−メトキ
    シフェニルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、３−メチルベンジルオキシ、
    ４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ、３−メチル−４−メチルチ
    オフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル−５
    −ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２−ナフチルオキシ、２−ニト
    ロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
    ルチオ、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフル
    オロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
    プロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，３
    −ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエトキ
    シ、フェニルスルホニル、４−プロパノイルフェノキシ、プロポキシ、４−プロ
    ピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−イル、sec-ブチ
    ル、４−sec-ブチルフェノキシ、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ
    、４−tert−ブチルフェノキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テ
    トラヒドロフラン−２−イル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオ
    キシ）、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル
    、チオフェン−２−イル、２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ、２，２，
    ２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−ト
    リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−トリフルオ
    ロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−ト
    リフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、トリフ
    ルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルベンジルオキシ、２，４−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１
    −ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチル
    ベンジル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメ
    チルフェニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、４−トリフルオロ
    メチルチオベンジルオキシ、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，４
    −トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェノキシ、３，４，５−
    トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキシ、３−ペンタフルオ
    ロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノ
    キシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、及びトリフルオロメチルチオか
    らなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ジフルオロメトキシ、トリフ
    ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエチル、及び１，１，２
    ，２−テトラフルオロエトキシからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  5. 【請求項５】 請求項４の化合物であって、 Ｒ16が、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 又はＲ13と一緒になって、共有単結合を形成し； ｎが１の整数であり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルからなる群から選択さ
    れ、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃ）Ｑｐの両方よりも高い
    Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐｃは式
    （II−ＰＣ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化８】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド及びフェニルからなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog シ
    ステムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、メチル、トリフルオロメチル、及びジフルオロメチルから
    なる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐｃ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低
    い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高
    い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、シクロペンチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フ
    リル、１，１−ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、イソブチル
    、イソプロポキシ、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメチル、及びトリフルオロメチルチオからなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  6. 【請求項６】 請求項３の化合物であって、 ｎが、１及び２から選択される整数であり； Ｒ1 が、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され、但
    し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-In
    gold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）
    及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化９】 であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 が、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロア
    ルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、
    ペルハロアリールオキシアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択され
    、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cah
    n-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
    ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
    有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
    有し； Ｙが、共有単結合、オキシ、及びＣ1 〜Ｃ2 アルキレンからなる群から選択さ
    れ； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
    シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
    アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
    化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  7. 【請求項７】 請求項６の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
    システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱは式 (III −Ｐ
    ）； 【化１０】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、フェニル、
    ４−トリフルオロメチルフェニル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメ
    チル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，
    ３−ペンタフルオロプロピルからなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システム
    ランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、メチル、エ
    チル、ビニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロ
    メチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルからなる群から選
    択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold
    -Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold
    -Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙが、メチレン及びエチレンからなる群から選択され； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、４−アミノフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオ
    キシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノ
    キシ、４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブ
    ロモベンジルオキシ、４−ブロモフェノキシ、５−ブロモ−２−ピリジルオキシ
    、４−ブトキシフェノキシ、クロロ、３−クロロベンジル、２−クロロフェノキ
    シ、４−クロロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、３−クロロ−
    ４−フルオロベンジル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−
    フルオロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキ
    シ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
    、４−クロロ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−
    ４−エチルフェノキシ、３−クロロ−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−
    フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニ
    ルアミノ、５−クロロ−３−ピリジルオキシ、２−シアノ−３−ピリジルオキシ
    、４−シアノフェノキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキソキシ、
    シクロヘキシルメトキシ、シクロペントキシ、シクロペンチル、シクロペンチル
    カルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロポキシ、２
    ，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
    ェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４−ジク
    ロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベンジル
    オキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキ
    シ、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、３，
    ４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、４−ジフルオロ
    メトキシベンジルオキシ、２，３−ジフルオロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
    フェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、３，５−ジメトキシフェノキシ、
    ３−ジメチルアミノフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチ
    ルフェノキシ、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジルオキシ、
    ３，５−ジメチルベンジルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１，３−ジオ
    キサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−
    イル、エトキシ、４−エトキシフェノキシ、４−エチルベンジルオキシ、３−エ
    チルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノ
    キシ、フルオロ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−３−メチ
    ルフェニル、４−フルオロ−３−メチルベンゾイル、４−フルオロベンジルオキ
    シ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−４−メチルフェノキ
    シ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ、２−フル
    オロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオロ−５−トリフルオ
    ロメチルベンジルオキシ、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキ
    シ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェ
    ノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ、２−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フル
    オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−フルオロ−２−ピリジルオキシ
    、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３
    −ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロポ
    キシ、３−ヨードベンジルオキシ、イソブチル、イソブチルアミノ、イソブトキ
    シ、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロ
    ポキシ、イソプロピル、４−イソプロピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イソプロピル
    −３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
    チアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシカルボニルブトキシ、３−メ
    トキシカルボニル−２−プロペニルオキシ、４−メトキシフェニル、３−メトキ
    シフェニルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、３−メチルベンジルオキシ、
    ４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ、３−メチル−４−メチルチ
    オフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル−５
    −ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２−ナフチルオキシ、２−ニト
    ロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
    ルチオ、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフル
    オロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
    プロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，３
    −ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエトキ
    シ、フェニルスルホニル、４−プロパノイルフェノキシ、プロポキシ、４−プロ
    ピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−イル、sec-ブチ
    ル、４−sec-ブチルフェノキシ、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ
    、４−tert−ブチルフェノキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テ
    トラヒドロフラン−２−イル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオ
    キシ）、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル
    、チオフェン−２−イル、２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ、２，２，
    ２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−ト
    リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−トリフルオ
    ロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−ト
    リフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、トリフ
    ルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルベンジルオキシ、２，４−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１
    −ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチル
    ベンジル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメ
    チルフェニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、４−トリフルオロ
    メチルチオベンジルオキシ、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，４
    −トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェノキシ、３，４，５−
    トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキシ、３−ペンタフルオ
    ロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノ
    キシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、及びトリフルオロメチルチオか
    らなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロ
    メトキシからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  8. 【請求項８】 請求項７の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学
    システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −
    Ｐ）； 【化１１】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、メチル、エチル、フェニル、４−トリフルオロメチルフェ
    ニル、トリフルオロメトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
    メチル、ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑ
    ｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、メチル、ト
    リフルオロメチル、ジフルオロメチル、及びクロロジフルオロメチルからなる群
    から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-
    Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-
    Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、ベンジルオキシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４
    −ブロモ−３−フルオロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブロモフ
    ェノキシ、４−ブトキシフェノキシ、３−クロロベンジルオキシ、２−クロロフ
    ェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、４−クロロ−３−メチルフェノ
    キシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−２−フルオロフェノ
    キシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−４−エチルフェノキシ、３−クロロ
    −４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−
    ３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニルアミノ、５−クロロ−３−ピリジ
    ルオキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキシルメトキシ、シクロペ
    ントキシ、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメトキ
    シ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジク
    ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４
    −ジクロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベ
    ンジルオキシ、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、ジフルオロメトキシ、３，
    ５−ジフルオロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロ
    フェノキシ、２，４−ジフルオロフェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、
    ３，５−ジメトキシフェノキシ、３−ジメチルアミノフェノキシ、３，４−ジメ
    チルベンジルオキシ、３，５−ジメチルベンジルオキシ、３，５−ジメチルフェ
    ノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、１，３−ジオキサン−２−イル、３−エ
    チルベンジルオキシ、３−エチルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３
    −エチル−５−メチルフェノキシ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フ
    ルオロベンジルオキシ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−
    ４−メチルフェノキシ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフ
    ェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオ
    ロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェノキシ、４−フ
    ルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ、２−フ
    ルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フルオロ−４−トリ
    フルオロメチルフェノキシ、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル
    、１，１，１，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３
    ，３−トリフルオロプロポキシ、イソブトキシ、イソブチル、３−イソキサゾリ
    ル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロポキシ、３−イソプロ
    ピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イ
    ソプロピル−３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル
    、５−イソチアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルアミノ、
    ３−メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ
    、３−メチル−４−メチルチオフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチル
    プロポキシ、２−メチル−５−ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２
    −ナフチルオキシ、２−ニトロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロ
    フェニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフ
    ルオロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
    ロプロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，
    ３−ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエト
    キシ、４−プロピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−
    イル、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ、４−tert−ブチルフェノ
    キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テトラヒドロフラン−２−イ
    ル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、チアゾール−２−
    イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、
    ２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３
    ，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−ト
    リフルオロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ
    、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ
    、トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１−ビス
    −トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチルベンジ
    ル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフ
    ェニル、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，５−トリフルオロフェ
    ノキシ、３，４，５−トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキ
    シ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフル
    オロエトキシ）フェノキシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、３−トリ
    フルオロメチルチオベンジルオキシ、及びトリフルオロメチルチオからなる群か
    ら独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びトリフルオロメチルからなる群から
    独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  9. 【請求項９】 請求項６の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルであり、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
    ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有
    し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化１２】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、アルキル、ハロアルキル、アリール、及びハロアルコキシ
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑ
    ｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され、但
    し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立
    体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立
    体化学システムランキングを有し； Ｙが共有単結合であり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
    シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
    アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
    化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  10. 【請求項１０】 請求項９の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロ
    エチルからなる群から選択され； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙが共有単結合であり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエチル、
    及びトリフルオロメチルからなる群から選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  11. 【請求項１１】 請求項６の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルせあり、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
    ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有
    し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化１３】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、アルキル、ハロアルキル、アリール、及びハロアルコキシ
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑ
    ｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され、但
    し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立
    体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立
    体化学システムランキングを有し； Ｙがオキシであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
    シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
    アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
    化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  12. 【請求項１２】 請求項１１の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロ
    エチルからなる群から選択され； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙがオキシであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエチル、
    及びトリフルオロメチルからなる群から選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  13. 【請求項１３】 請求項６の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルせあり、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
    ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有
    し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化１４】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、アルキル、ハロアルキル、アリール、及びハロアルコキシ
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑ
    ｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され、但
    し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立
    体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立
    体化学システムランキングを有し； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
    シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
    アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
    化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  14. 【請求項１４】 請求項１３の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロ
    エチルからなる群から選択され、 但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも高い Cahn-
    Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａｐは式（II−Ｐ
    ）及びＱｐは式 (III −Ｐ）； 【化１５】 であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 が、ヒドリド及びフェニルからなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog シス
    テムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、メチル、トリフルオロメチル、及びジフルオロメチルから
    なる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い
    Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い
    Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、シクロペンチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フ
    リル、１，１−ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、イソブチル
    、イソプロポキシ、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメチル、及びトリフルオロメチルチオからなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  15. 【請求項１５】 請求項２の化合物であって、式： 【化１６】 〔式中、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、それぞれ炭素であり、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に
    選択され、その際、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共
    有結合からなる群から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯ
    であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、
    Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及
    びＫ2 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及
    びＫ2 の４つ以下がＮであり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、それぞれ炭素
    であり、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及
    びＮからなる群から独立に選択され、その際、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 が、Ｃ、Ｏ、Ｓ、共有結合、及びＮからなる群から独立に選択されるときは、Ｄ 1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ
    以下がＳであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳであるとき
    は、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共有結合でなければならず；そし
    て、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮであり； ｎは、１及び２から選択される整数であり； Ｘは、オキシであり； Ｒ16は、ヒドリド及び；共有単結合と、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ13からなる群
    から選択されるいずれかの芳香族置換基の結合点に連結して５〜１０の連続メン
    バーを有するヘテロシクリル環を形成する１〜４原子の鎖長を有する線状スペー
    サー部分とからなる群から選択されるスペーサー；からなる群から選択され； Ｒ1 は、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され、但
    し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold
    -Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式
    (III)； 【化１７】 であり； Ｒ2 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロア
    ルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、
    ペルハロアリールオキシアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択され
    、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ）Ｑｐの両方よりも低い Cah
    n-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａｐ
    ）Ｑｐは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
    有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを
    有し； Ｙは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
    ルからなる群から独立に選択され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
    アラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキルアミノ、アシルアルキル
    、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル
    アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロシクリル、ペルハ
    ロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラル
    キルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハ
    ロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、
    ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
    ロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキ
    シ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シク
    ロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロア
    ルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキ
    シ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケ
    ニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ
    、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリー
    ルアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロア
    ラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、
    アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリール
    スルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロア
    ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニ
    ル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスル
    ホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリール
    アミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスル
    フィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル
    チオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイ
    ル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハ
    ロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロ
    アルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハ
    ロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル
    、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、
    ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、ア
    ラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシ
    クリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキ
    ル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カル
    ボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミ
    ドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアル
    キル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カ
    ルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノア
    ルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキシホスホノアルキルからな
    る群から独立に選択され； Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
    れ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合
    点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバー
    を有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシ
    クリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールから
    なる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用され、
    そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及びＲ12と
    Ｒ13からなる群の１つ以下が同時に使用される。〕 を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  16. 【請求項１６】 請求項１５の化合物であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 がそれぞれ炭素であり、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、
    Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に選
    択され、その際、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有
    結合からなる群から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の
    １つ以下が共有結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯで
    あり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ 3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及び
    Ｋ2 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及び
    Ｋ2 の４つ以下がＮであり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 が、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、それぞれ炭素
    であり、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及
    びＮからなる群から独立に選択され、その際、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 が、Ｃ、Ｏ、Ｓ、共有結合、及びＮからなる群から独立に選択されるときは、Ｄ 1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ
    以下がＳであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳであるとき
    は、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共有結合でなければならず；そし
    て、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮであり； ｎが１の整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ16が、Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 又はＲ13と一緒になって、共有単結合、ＣＨ2 、Ｃ
    Ｈ（ＣＨ3)、ＣＦ2 、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、及びＳＯ2 からなる群から選択され
    るスペーサーを形成し； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学シス
    テムランキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)； 【化１８】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、ビニル、１
    ，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、
    ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルからなる
    群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方より
    も低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、メチル、エチル、ビニル、フェニル、４−トリフルオロメ
    チルフェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロ
    メチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルからなる群から選
    択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Pre
    log 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Pre
    log 立体化学システムランキングを有し； Ｙが、共有単結合、オキシ、メチレンオキシ、メチレン、及びエチレンからな
    る群から選択され； Ｚが、共有単結合、オキシ、メチレンオキシ、メチレン、及びエチレンからな
    る群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、４−アミノフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオ
    キシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノ
    キシ、４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブ
    ロモベンジルオキシ、４−ブロモフェノキシ、５−ブロモ−２−ピリジルオキシ
    、４−ブトキシフェノキシ、クロロ、３−クロロベンジル、２−クロロフェノキ
    シ、４−クロロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、３−クロロ−
    ４−フルオロベンジル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−
    フルオロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキ
    シ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
    、４−クロロ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−
    ４−エチルフェノキシ、３−クロロ−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−
    フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニ
    ルアミノ、５−クロロ−３−ピリジルオキシ、２−シアノ−３−ピリジルオキシ
    、４−シアノフェノキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキソキシ、
    シクロヘキシルメトキシ、シクロペントキシ、シクロペンチル、シクロペンチル
    カルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロポキシ、２
    ，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
    ェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４−ジク
    ロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベンジル
    オキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキ
    シ、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、３，
    ４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、４−ジフルオロ
    メトキシベンジルオキシ、２，３−ジフルオロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
    フェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、３，５−ジメトキシフェノキシ、
    ３−ジメチルアミノフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチ
    ルフェノキシ、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジルオキシ、
    ３，５−ジメチルベンジルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１，３−ジオ
    キサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−
    イル、エトキシ、４−エトキシフェノキシ、４−エチルベンジルオキシ、３−エ
    チルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノ
    キシ、フルオロ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−３−メチ
    ルフェニル、４−フルオロ−３−メチルベンゾイル、４−フルオロベンジルオキ
    シ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−４−メチルフェノキ
    シ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ、２−フル
    オロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオロ−５−トリフルオ
    ロメチルベンジルオキシ、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキ
    シ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェ
    ノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ、２−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フル
    オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−フルオロ−２−ピリジルオキシ
    、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３
    −ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロポ
    キシ、３−ヨードベンジルオキシ、イソブチル、イソブチルアミノ、イソブトキ
    シ、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロ
    ポキシ、イソプロピル、４−イソプロピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イソプロピル
    −３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
    チアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシカルボニルブトキシ、３−メ
    トキシカルボニル−２−プロペニルオキシ、４−メトキシフェニル、３−メトキ
    シフェニルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、３−メチルベンジルオキシ、
    ４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ、３−メチル−４−メチルチ
    オフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル−５
    −ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２−ナフチルオキシ、２−ニト
    ロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
    ルチオ、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフル
    オロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
    プロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，３
    −ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエトキ
    シ、フェニルスルホニル、４−プロパノイルフェノキシ、プロポキシ、４−プロ
    ピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−イル、sec-ブチ
    ル、４−sec-ブチルフェノキシ、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ
    、４−tert−ブチルフェノキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テ
    トラヒドロフラン−２−イル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオ
    キシ）、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル
    、チオフェン−２−イル、２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ、２，２，
    ２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−ト
    リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−トリフルオ
    ロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−ト
    リフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、トリフ
    ルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルベンジルオキシ、２，４−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１
    −ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチル
    ベンジル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメ
    チルフェニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、４−トリフルオロ
    メチルチオベンジルオキシ、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，４
    −トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェノキシ、３，４，５−
    トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキシ、３−ペンタフルオ
    ロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノ
    キシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、及びトリフルオロメチルチオか
    らなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ジフルオロメトキシ、トリフ
    ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエチル、及び１，１，２
    ，２−テトラフルオロエトキシからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  17. 【請求項１７】 請求項１５の化合物であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 がそれぞれ炭素であり、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、
    Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から独立に選
    択され、その際、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有
    結合からなる群から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の
    １つ以下が共有結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯで
    あり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ 3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及び
    Ｋ2 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及び
    Ｋ2 の４つ以下がＮであり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 が、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、それぞれ炭素
    であり、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及びＮか
    らなる群から独立に選択され、その際、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 が、Ｃ
    、Ｏ、Ｓ、共有結合、及びＮからなる群から独立に選択されるときは、Ｄ1 、Ｄ 2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が
    Ｓであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ 1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ 1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮであり； ｎが１及び２から選択される整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ1 が、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され、但
    し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold
    -Prelog 立体化学システムランキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式
    (III)； 【化１９】 であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 が、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨ
    Ｒ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキング
    を有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）
    Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し
    、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し
    ； Ｙが、共有単結合、オキシ、及びＣ1 〜Ｃ2 アルキレンからなる群から選択さ
    れ； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
    シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
    アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
    化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  18. 【請求項１８】 請求項１７の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学シス
    テムランキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)； 【化２０】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、フェニル、
    ４−トリフルオロメチルフェニル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメ
    チル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，
    ３−ペンタフルオロプロピルからなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムラン
    キングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、メチル、エ
    チル、ビニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロ
    メチル、クロロジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルからなる群から選
    択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Pre
    log 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Pre
    log 立体化学システムランキングを有し； Ｙが、共有単結合、メチレン、エチレン、及びオキシからなる群から選択され
    ； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、４−アミノフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオ
    キシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノ
    キシ、４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブ
    ロモベンジルオキシ、４−ブロモフェノキシ、５−ブロモ−２−ピリジルオキシ
    、４−ブトキシフェノキシ、クロロ、３−クロロベンジル、２−クロロフェノキ
    シ、４−クロロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、３−クロロ−
    ４−フルオロベンジル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−
    フルオロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキ
    シ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
    、４−クロロ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−
    ４−エチルフェノキシ、３−クロロ−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−
    フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニ
    ルアミノ、５−クロロ−３−ピリジルオキシ、２−シアノ−３−ピリジルオキシ
    、４−シアノフェノキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキソキシ、
    シクロヘキシルメトキシ、シクロペントキシ、シクロペンチル、シクロペンチル
    カルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロポキシ、２
    ，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
    ェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４−ジク
    ロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベンジル
    オキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキ
    シ、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、３，
    ４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、４−ジフルオロ
    メトキシベンジルオキシ、２，３−ジフルオロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
    フェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、３，５−ジメトキシフェノキシ、
    ３−ジメチルアミノフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチ
    ルフェノキシ、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジルオキシ、
    ３，５−ジメチルベンジルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１，３−ジオ
    キサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−
    イル、エトキシ、４−エトキシフェノキシ、４−エチルベンジルオキシ、３−エ
    チルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノ
    キシ、フルオロ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−３−メチ
    ルフェニル、４−フルオロ−３−メチルベンゾイル、４−フルオロベンジルオキ
    シ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−４−メチルフェノキ
    シ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ、２−フル
    オロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオロ−５−トリフルオ
    ロメチルベンジルオキシ、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキ
    シ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェ
    ノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ、２−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フル
    オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−フルオロ−２−ピリジルオキシ
    、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３
    −ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロポ
    キシ、３−ヨードベンジルオキシ、イソブチル、イソブチルアミノ、イソブトキ
    シ、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロ
    ポキシ、イソプロピル、４−イソプロピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イソプロピル
    −３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
    チアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシカルボニルブトキシ、３−メ
    トキシカルボニル−２−プロペニルオキシ、４−メトキシフェニル、３−メトキ
    シフェニルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、３−メチルベンジルオキシ、
    ４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ、３−メチル−４−メチルチ
    オフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル−５
    −ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２−ナフチルオキシ、２−ニト
    ロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
    ルチオ、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフル
    オロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
    プロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，３
    −ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエトキ
    シ、フェニルスルホニル、４−プロパノイルフェノキシ、プロポキシ、４−プロ
    ピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−イル、sec-ブチ
    ル、４−sec-ブチルフェノキシ、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ
    、４−tert−ブチルフェノキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テ
    トラヒドロフラン−２−イル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオ
    キシ）、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル
    、チオフェン−２−イル、２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ、２，２，
    ２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−ト
    リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−トリフルオ
    ロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−ト
    リフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、トリフ
    ルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルベンジルオキシ、２，４−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１
    −ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチル
    ベンジル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメ
    チルフェニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、４−トリフルオロ
    メチルチオベンジルオキシ、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，４
    −トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェノキシ、３，４，５−
    トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキシ、３−ペンタフルオ
    ロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノ
    キシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、及びトリフルオロメチルチオか
    らなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロ
    メトキシからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  19. 【請求項１９】 請求項１８の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び
    （ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学シス
    テムランキングを有し、ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)； 【化２１】 であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 が、ヒドリド、メチル、エチル、フェニル、４−トリフルオロメチルフェ
    ニル、トリフルオロメトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
    メチル、ジフルオロメチル、及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの
    両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、メチル、ト
    リフルオロメチル、ジフルオロメチル、及びクロロジフルオロメチルからなる群
    から選択され、但し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingo
    ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingo
    ld-Prelog 立体化学システムランキングを有し； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、ベンジルオキシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４
    −ブロモ−３−フルオロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブロモフ
    ェノキシ、４−ブトキシフェノキシ、３−クロロベンジルオキシ、２−クロロフ
    ェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、４−クロロ−３−メチルフェノ
    キシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−２−フルオロフェノ
    キシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−４−エチルフェノキシ、３−クロロ
    −４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−
    ３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニルアミノ、５−クロロ−３−ピリジ
    ルオキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキシルメトキシ、シクロペ
    ントキシ、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメトキ
    シ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジク
    ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４
    −ジクロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベ
    ンジルオキシ、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、ジフルオロメトキシ、３，
    ５−ジフルオロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロ
    フェノキシ、２，４−ジフルオロフェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、
    ３，５−ジメトキシフェノキシ、３−ジメチルアミノフェノキシ、３，４−ジメ
    チルベンジルオキシ、３，５−ジメチルベンジルオキシ、３，５−ジメチルフェ
    ノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、１，３−ジオキサン−２−イル、３−エ
    チルベンジルオキシ、３−エチルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３
    −エチル−５−メチルフェノキシ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フ
    ルオロベンジルオキシ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−
    ４−メチルフェノキシ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフ
    ェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオ
    ロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェノキシ、４−フ
    ルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ、２−フ
    ルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フルオロ−４−トリ
    フルオロメチルフェノキシ、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル
    、１，１，１，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３
    ，３−トリフルオロプロポキシ、イソブトキシ、イソブチル、３−イソキサゾリ
    ル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロポキシ、３−イソプロ
    ピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イ
    ソプロピル−３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル
    、５−イソチアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルアミノ、
    ３−メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ
    、３−メチル−４−メチルチオフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチル
    プロポキシ、２−メチル−５−ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２
    −ナフチルオキシ、２−ニトロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロ
    フェニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフ
    ルオロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
    ロプロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，
    ３−ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエト
    キシ、４−プロピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−
    イル、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ、４−tert−ブチルフェノ
    キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テトラヒドロフラン−２−イ
    ル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、チアゾール−２−
    イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、
    ２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３
    ，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−ト
    リフルオロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ
    、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ
    、トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１−ビス
    −トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチルベンジ
    ル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフ
    ェニル、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，５−トリフルオロフェ
    ノキシ、３，４，５−トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキ
    シ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフル
    オロエトキシ）フェノキシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、３−トリ
    フルオロメチルチオベンジルオキシ、及びトリフルオロメチルチオからなる群か
    ら独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びトリフルオロメチルからなる群から
    独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  20. 【請求項２０】 請求項１７の化合物であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 がそれぞれ炭素であり； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯであり；Ｄ3 、Ｄ 4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ 2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共
    有結合でなければならず；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下がＮであ
    り；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つはＯ、Ｓ及びＮからなる群
    から選択され； ｎが１の整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルであり、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）
    Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、
    ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)； 【化２２】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、アルキル、アリール、ハロアルキル、及びハロアルコキシ
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの
    両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され、但
    し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化
    学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化
    学システムランキングを有し； ＹがＣ1 〜Ｃ2 アルキレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ14がヒドリドであり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、及びヘ
    テロアリールオキシアルキルなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  21. 【請求項２１】 請求項１７の化合物であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 がそれぞれ炭素であり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ 2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ 1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共
    有結合でなければならず；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮであ
    り；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つはＯ、Ｓ及びＮからなる群
    から選択され； ｎが１の整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルであり、但し、Ｒ1 は、Ｒ2 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）
    Ｑの両方よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化学システムランキングを有し、
    ここで、Ａは式（II）及びＱは式 (III)； 【化２３】 であり； Ｒ2 が、ヒドリド、アルキル、アリール、ハロアルキル、及びハロアルコキシ
    からなる群から選択され、但し、Ｒ2 は、Ｒ1 及び（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑの
    両方よりも低い Cahn-Ingold-Prelog システムランキングを有し； Ｒ3 が、ヒドリド、アルキル、及びハロアルキルからなる群から選択され、但
    し、（ＣＨＲ3)n −Ｎ（Ａ）Ｑは、Ｒ1 よりも低い Cahn-Ingold-Prelog 立体化
    学システムランキングを有し、かつＲ2 よりも高い Cahn-Ingold-Prelog 立体化
    学システムランキングを有し； ＹがＣ1 〜Ｃ2 アルキレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ14がヒドリドであり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、及びヘ
    テロアリールオキシアルキルなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  22. 【請求項２２】 請求項２０又は２１の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｘがオキシであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルからなる群から選択さ
    れ； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 が、ヒドリド、メチル、トリフルオロメチル、及びジフルオロメチルから
    なる群から選択され； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、シクロペンチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フ
    リル、１，１−ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、イソブチル
    、イソプロポキシ、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメチル、及びトリフルオロメチルチオからなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  23. 【請求項２３】 式： 【化２４】 〔式中、 ｎは、１及び２から選択される整数であり； Ｒ1 は、ハロアルキル及びハロアルコキシアルキルからなる群から選択され； Ｒ16は、ヒドリドであり； Ｒ2 は、ヒドリドであり； Ｒ3 は、ヒドリドであり； Ｙは、共有単結合及びＣ1 〜Ｃ2 アルキレンからなる群から選択され； Ｚは、共有単結合及びＣ1 〜Ｃ2 アルキレンからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ペルハロアリールオキシ、Ｎ−
    アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルチ
    オ、ヒドロキシアルコキシ、カルボキサミドアルコキシ、アルコキシカルボニル
    アルコキシ、アルコキシカルボニルアルケニルオキシ、アラルカノイルアルコキ
    シ、アラルケノイル、Ｎ−アリールカルボキサミドアルコキシ、シクロアルキル
    カルボニル、シアノアルコキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヒドリド、アルキ
    ル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリール
    アミノ、アリールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラ
    ルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ
    、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、
    シクロアルキル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコ
    キシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアル
    キル、ヘテロアリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立
    に選択される。〕 を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  24. 【請求項２４】 請求項２３の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｘがオキシであり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチ
    ル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
    、及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙが、メチレン及びエチレンからなる群から選択され； Ｚが、共有単結合及びメチレンからなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、４−アミノフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオ
    キシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−ブロモ−３−フルオロフェノ
    キシ、４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブ
    ロモベンジルオキシ、４−ブロモフェノキシ、５−ブロモ−２−ピリジルオキシ
    、４−ブトキシフェノキシ、クロロ、３−クロロベンジル、２−クロロフェノキ
    シ、４−クロロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、３−クロロ−
    ４−フルオロベンジル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−２−
    フルオロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキ
    シ、４−クロロ−３−メチルフェノキシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
    、４−クロロ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−
    ４−エチルフェノキシ、３−クロロ−４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−
    フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニ
    ルアミノ、５−クロロ−３−ピリジルオキシ、２−シアノ−３−ピリジルオキシ
    、４−シアノフェノキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキソキシ、
    シクロヘキシルメトキシ、シクロペントキシ、シクロペンチル、シクロペンチル
    カルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロポキシ、２
    ，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
    ェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４−ジク
    ロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベンジル
    オキシ、２，４−ジフルオロベンジルオキシ、３，４−ジフルオロベンジルオキ
    シ、２，５−ジフルオロベンジルオキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、３，
    ４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、４−ジフルオロ
    メトキシベンジルオキシ、２，３−ジフルオロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
    フェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、３，５−ジメトキシフェノキシ、
    ３−ジメチルアミノフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチ
    ルフェノキシ、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジメチルベンジルオキシ、
    ３，５−ジメチルベンジルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１，３−ジオ
    キサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−
    イル、エトキシ、４−エトキシフェノキシ、４−エチルベンジルオキシ、３−エ
    チルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノ
    キシ、フルオロ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−３−メチ
    ルフェニル、４−フルオロ−３−メチルベンゾイル、４−フルオロベンジルオキ
    シ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−４−メチルフェノキ
    シ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ、２−フル
    オロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオロ−５−トリフルオ
    ロメチルベンジルオキシ、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジルオキ
    シ、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェ
    ノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ、２−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フル
    オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−フルオロ−２−ピリジルオキシ
    、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３
    −ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロポ
    キシ、３−ヨードベンジルオキシ、イソブチル、イソブチルアミノ、イソブトキ
    シ、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロ
    ポキシ、イソプロピル、４−イソプロピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、４−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イソプロピル
    −３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
    チアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシカルボニルブトキシ、３−メ
    トキシカルボニル−２−プロペニルオキシ、４−メトキシフェニル、３−メトキ
    シフェニルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、３−メチルベンジルオキシ、
    ４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ、３−メチル−４−メチルチ
    オフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル−５
    −ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２−ナフチルオキシ、２−ニト
    ロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
    ルチオ、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフル
    オロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
    プロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，３
    −ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエトキ
    シ、フェニルスルホニル、４−プロパノイルフェノキシ、プロポキシ、４−プロ
    ピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−イル、sec-ブチ
    ル、４−sec-ブチルフェノキシ、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ
    、４−tert−ブチルフェノキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テ
    トラヒドロフラン−２−イル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオ
    キシ）、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル
    、チオフェン−２−イル、２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ、２，２，
    ２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−ト
    リフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−トリフルオ
    ロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ、３−ト
    リフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、トリフ
    ルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルベンジルオキシ、２，４−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１
    −ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチル
    ベンジル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメ
    チルフェニル、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、４−トリフルオロ
    メチルチオベンジルオキシ、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，４
    −トリフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェノキシ、３，４，５−
    トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキシ、３−ペンタフルオ
    ロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノ
    キシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、及びトリフルオロメチルチオか
    らなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロ
    メトキシからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  25. 【請求項２５】 請求項２４の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ1 が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
    及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 及びＲ10が、ベンジルオキシ、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４
    −ブロモ−３−フルオロフェノキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−ブロモフ
    ェノキシ、４−ブトキシフェノキシ、３−クロロベンジルオキシ、２−クロロフ
    ェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェノキシ、４−クロロ−３−メチルフェノ
    キシ、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−２−フルオロフェノ
    キシ、４−クロロフェノキシ、３−クロロ−４−エチルフェノキシ、３−クロロ
    −４−メチルフェノキシ、３−クロロ−４−フルオロフェノキシ、４−クロロ−
    ３−フルオロフェノキシ、４−クロロフェニルアミノ、５−クロロ−３−ピリジ
    ルオキシ、シクロブトキシ、シクロブチル、シクロヘキシルメトキシ、シクロペ
    ントキシ、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメトキ
    シ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，４−ジク
    ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロベンジル、３，４
    −ジクロロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェノキシ、２，３−ジフルオロベ
    ンジルオキシ、３，５−ジフルオロベンジルオキシ、ジフルオロメトキシ、３，
    ５−ジフルオロフェノキシ、３，４−ジフルオロフェニル、２，３−ジフルオロ
    フェノキシ、２，４−ジフルオロフェノキシ、２，５−ジフルオロフェノキシ、
    ３，５−ジメトキシフェノキシ、３−ジメチルアミノフェノキシ、３，４−ジメ
    チルベンジルオキシ、３，５−ジメチルベンジルオキシ、３，５−ジメチルフェ
    ノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、１，３−ジオキサン−２−イル、３−エ
    チルベンジルオキシ、３−エチルフェノキシ、４−エチルアミノフェノキシ、３
    −エチル−５−メチルフェノキシ、４−フルオロ−３−メチルベンジル、４−フ
    ルオロベンジルオキシ、２−フルオロ−３−メチルフェノキシ、３−フルオロ−
    ４−メチルフェノキシ、３−フルオロフェノキシ、３−フルオロ−２−ニトロフ
    ェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−フルオ
    ロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ、２−フルオロフェノキシ、４−フ
    ルオロフェノキシ、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ、２−フ
    ルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニルアミノ、２−フルオロ−４−トリ
    フルオロメチルフェノキシ、２−フリル、３−フリル、ヘプタフルオロプロピル
    、１，１，１，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル、２−ヒドロキシ−３，３
    ，３−トリフルオロプロポキシ、イソブトキシ、イソブチル、３−イソキサゾリ
    ル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、イソプロポキシ、３−イソプロ
    ピルベンジルオキシ、３−イソプロピルフェノキシ、イソプロピルチオ、４−イ
    ソプロピル−３−メチルフェノキシ、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル
    、５−イソチアゾリル、３−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルアミノ、
    ３−メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、３−メチルフェノキシ
    、３−メチル−４−メチルチオフェノキシ、４−メチルフェノキシ、１−メチル
    プロポキシ、２−メチル−５−ピリジルオキシ、４−メチルチオフェノキシ、２
    −ナフチルオキシ、２−ニトロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−ニトロ
    フェニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、ペンタフ
    ルオロエチル、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
    ロプロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，２，
    ３−ペンタフルオロプロピル、フェノキシ、フェニルアミノ、１−フェニルエト
    キシ、４−プロピルフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、チオフェン−３−
    イル、tert−ブトキシ、３−tert−ブチルフェノキシ、４−tert−ブチルフェノ
    キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、テトラヒドロフラン−２−イ
    ル、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、チアゾール−２−
    イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、
    ２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３
    ，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメトキシ、３−ト
    リフルオロメトキシベンジルオキシ、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ
    、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ
    、トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、１，１−ビス
    −トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、３−トリフルオロメチルベンジ
    ル、３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフ
    ェニル、２，３，４−トリフルオロフェノキシ、２，３，５−トリフルオロフェ
    ノキシ、３，４，５−トリメチルフェノキシ、３−ジフルオロメトキシフェノキ
    シ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフル
    オロエトキシ）フェノキシ、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ、３−トリ
    フルオロメチルチオベンジルオキシ、及びトリフルオロメチルチオからなる群か
    ら独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、クロロ、フルオロ、ヒドリド、ペンタフルオロエチル、１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びトリフルオロメチルからなる群から
    独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド、フルオロ、及びトリフルオロメチルからなる群か
    ら独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  26. 【請求項２６】 請求項２３の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ペルハロアリールオキシ、Ｎ−
    アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルチ
    オ、ヒドロキシアルコキシ、アラルカノイルアルコキシ、アラルケノイル、シク
    ロアルキルカルボニル、シアノアルコキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヒドリ
    ド、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ
    、アリールアミノ、アリールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオ
    キシ、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロ
    アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロ
    アリール、シクロアルキル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテ
    ロアラルコキシ、及びヘテロアリールオキシアルキルからなる群から独立に選択
    される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  27. 【請求項２７】 請求項２６の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ1 がハロアルキルであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 が、ペルハロアリールオキシ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
    ロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルチオ、ヒドロキシアルコキシ、アラルカ
    ノイルアルコキシ、アラルケノイル、シクロアルキルカルボニル、シアノアルコ
    キシ、ヘテロシクリルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、
    アルキルチオ、アリールアミノ、アリールチオ、アロイル、アリールスルホニル
    、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシ、アラル
    キル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルカノ
    イル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロア
    ルキル、ヘテロアラルコキシ、及びヘテロアリールオキシアルキルからなる群か
    ら選択され； Ｒ10が、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アルコキ
    シ、アラルキル、アルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヘ
    テロアリール、シクロアルキル、ハロアルキルチオ、及びヒドロキシハロアルキ
    ルからなる群から選択され； Ｒ6 及びＲ11が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  28. 【請求項２８】 請求項２７の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ1 がトリフルオロメチルであり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、シクロペンチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フ
    リル、１，１−ビス−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル、ペンタフル
    オロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメ
    チルチオからなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  29. 【請求項２９】 請求項２８の化合物であって、 ｎが１の整数であり； Ｒ1 がトリフルオロメチルであり； Ｒ16がヒドリドであり； Ｒ2 がヒドリドであり； Ｒ3 がヒドリドであり； Ｙがメチレンであり； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に
    選択され； Ｒ5 が、５−ブロモ−２−フルオロフェノキシ、４−クロロ−３−エチルフェ
    ノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、３−ジフ
    ルオロメトキシフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフ
    ェノキシ、３−エチルフェノキシ、３−エチル−５−メチルフェノキシ、４−フ
    ルオロ−３−メチルフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−イソプロピルフ
    ェノキシ、３−メチルフェノキシ、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ、３−
    tert−ブチルフェノキシ、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
    ェノキシ、２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチルオキシ）、３−トリフ
    ルオロメトキシベンジルオキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−ト
    リフルオロメチルベンジルオキシ、及び３−トリフルオロメチルチオフェノキシ
    からなる群から選択され； Ｒ10が、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエチル、
    及びトリフルオロメチルからなる群から独立に選択され； Ｒ6 及びＲ11が、フルオロ及びヒドリドからなる群から独立に選択され； Ｒ7 及びＲ12が、ヒドリド及びフルオロからなる群から独立に選択される 化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  30. 【請求項３０】 請求項２３の化合物であって、； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕
    〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミ
    ノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−イソプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−シクロプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−
    １，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−（２−フリル）フェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−
    １，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２，３−ジクロロフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（１
    ，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−フルオロ−５−ブロモフェノキシ）フェニル〕
    〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミ
    ノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
    フェノキシ〕フェニル〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
    フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（ペンタフルオロエチル）フェノキシ〕フェニル
    〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（
    １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，
    １，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（１，
    １，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）
    フェニル〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メ
    チル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（フェノキシ）フェニル〕〔〔３−（１，１，２，２
    −テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフ
    ルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル
    〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
    ニル〕メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕メトキシ〕
    フェニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
    ニル〕メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕メトキシ〕フ
    ェニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
    ニル〕メチル〕〔３−〔〔３，５−ジメチルフェニル〕メトキシ〕フェニル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
    ニル〕メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕メトキシ
    〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
    ニル〕メチル〕〔３−〔〔３，５−ジフルオロフェニル〕メトキシ〕フェニル〕
    アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； ３−〔〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチ
    ル〕〔３−〔シクロヘキシルメトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１−トリ
    フルオロ−２−プロパノール； ３−〔〔３−（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）フェニル〕〔
    〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチ
    ル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（３−トリフルオロメチルチオ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メチル
    〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
    フェニル〕〔〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕メ
    チル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−イソプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフル
    オロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−シクロプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフ
    ルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−（２−フリル）フェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフ
    ルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２，３−ジクロロフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフル
    オロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ペ
    ンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ
    −２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ペン
    タフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−フルオロ−５−ブロモフェノキシ）フェニル〕
    〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
    フェノキシ〕フェニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕
    アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（ペンタフルオロエチル）フェノキシ〕フェニ
    ル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフル
    オロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ペン
    タフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（
    ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオ
    ロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ペン
    タフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）
    フェニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（フェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ペンタフルオロ
    エチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパ
    ノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕〔３
    −〔〔３−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕
    −１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕〔３
    −〔〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕−
    １，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕〔３
    −〔〔３，５−ジメチルフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１
    −トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕〔３
    −〔〔３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕〔３
    −〔〔３，５−ジフルオロフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕〔３
    −〔シクロヘキシルメトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ
    −２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，
    １，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，
    １，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（３−トリフルオロメチルチオ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ〕
    フェニル〕〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕
    〔〔３−（ペンタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−イソプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフル
    オロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−シクロプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフ
    ルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−シクロプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフ
    ルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−（２−フリル）フェノキシ）フェニル〕〔〔３
    −（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフ
    ルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２，３−ジクロロフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフル
    オロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ヘ
    プタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ
    −２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ヘプ
    タフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−フルオロ−５−ブロモフェノキシ）フェニル〕
    〔〔３−（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
    フェノキシ〕フェニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕
    アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（ペンタフルオロエチル）フェノキシ〕フェニ
    ル〕〔〔３−（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−
    （ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフル
    オロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ヘプ
    タフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（
    ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオ
    ロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ヘプ
    タフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）
    フェニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（フェノキシ）フェニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロ
    エチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパ
    ノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロエチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕〔
    ３−〔〔３−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕〔
    ３−〔〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕
    −１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕〔
    ３−〔〔３，５−ジメチルフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕〔
    ３−〔〔３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミ
    ノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕〔
    ３−〔〔３，５−ジフルオロフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕〔
    ３−〔シクロヘキシルメトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオ
    ロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕〔
    〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（３−トリフルオロメチルチオ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，
    １，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
    フェニル〕〔〔３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−
    １，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕
    〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−
    １，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−イソプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔２−
    フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−シクロプロピルフェノキシ）フェニル〕〔〔２
    −フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−（２−フリル）フェノキシ）フェニル〕〔〔２
    −フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１
    ，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２，３−ジクロロフェノキシ）フェニル〕〔〔２−
    フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕〔〔２−フル
    オロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔２−フルオ
    ロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−フルオロ−５−ブロモフェノキシ）フェニル〕
    〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−
    １，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔
    〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
    フェノキシ〕フェニル〕〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニ
    ル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（ペンタフルオロエチル）フェノキシ〕フェニ
    ル〕〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル〕〔〔２−
    フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔〔２−フルオ
    ロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル〕〔〔２−フ
    ルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１
    −トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−メチルフェノキシ）フェニル〕〔〔２−フルオ
    ロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）
    フェニル〕〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕
    アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（フェノキシ）フェニル〕〔〔２−フルオロ−５−（
    トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ
    −２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミ
    ノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕メトキシ〕フェニ
    ル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕メトキシ〕フェニル
    〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３，５−ジメチルフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕
    −１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕メトキシ〕フェ
    ニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３，５−ジフルオロフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔シクロヘキシルメトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕〔
    〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（３−トリフルオロメチルチオ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
    フェニル〕〔２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕
    〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−イソプロピルフェノキシ）フェニル〕〔２−フ
    ルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１
    −トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−シクロプロピルフェノキシ）フェニル〕〔２−
    フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−（２−フリル）フェノキシ）フェニル〕〔２−
    フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，
    １−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２，３−ジクロロフェノキシ）フェニル〕〔２−フ
    ルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１
    −トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕〔２−フルオ
    ロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−ト
    リフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−メチルフェノキシ）フェニル〕〔２−フルオロ
    −４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリ
    フルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−フルオロ−５−ブロモフェノキシ）フェニル〕
    〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１
    ，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔
    ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，
    １，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
    フェノキシ〕フェニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル
    〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（ペンタフルオロエチル）フェノキシ〕フェニ
    ル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕
    −１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３，５−ジメチルフェノキシ）フェニル〕〔２−フ
    ルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１
    −トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−エチルフェノキシ）フェニル〕〔２−フルオロ
    −４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリ
    フルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル〕〔２−フル
    オロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−メチルフェノキシ）フェニル〕〔２−フルオロ
    −４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリ
    フルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）
    フェニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（フェノキシ）フェニル〕〔２−フルオロ−４−（ト
    リフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−
    ２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−〔３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕メトキシ〕フェニ
    ル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３，５−ジメチルフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ〕
    −１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕メトキシ〕フェ
    ニル〕アミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔〔３，５−ジフルオロフェニル〕メトキシ〕フェニル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕
    メチル〕〔３−〔シクロヘキシルメトキシ〕フェニル〕アミノ〕−１，１，１−
    トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミ
    ノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）フ
    ェニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミ
    ノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）フェニル〕〔
    ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ〕−１，
    １，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔〔３−（３−トリフルオロメチルチオ）フェノキシ〕フェ
    ニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕アミノ
    〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール； （２Ｒ）−３−〔〔３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
    フェニル〕〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕メチル〕ア
    ミノ〕−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール からなる群から独立に選択される化合物又は薬学的に許容できるその塩。
  31. 【請求項３１】 請求項１〜３０のいずれか１項に記載の化合物を薬学的に
    許容できるキャリアと一緒に含んでなる医薬組成物。
  32. 【請求項３２】 請求項１〜３０のいずれか１項に記載の治療有効量の化合
    物を投与することにより患者の冠状動脈疾患又は他のＣＥＴＰ媒介障害を治療す
    る方法。
  33. 【請求項３３】 請求項１〜３０のいずれか１項に記載の治療有効量の化合
    物を投与することにより患者の冠状動脈疾患又は他のＣＥＴＰ媒介障害を予防す
    る方法。
  34. 【請求項３４】 請求項１〜３０のいずれか１項に記載の治療有効量の化合
    物を投与することにより患者の脳血管偶発症候（ＣＶＡ）を予防する方法。
  35. 【請求項３５】 請求項１〜３０のいずれか１項に記載の治療有効量の化合
    物を投与することにより患者の異脂肪血症 dyslipidemia) を予防又は治療する
    方法。
  36. 【請求項３６】 請求項１又は２に記載の式（IV）： 【化２５】 を有する化合物又は薬学的に許容できるその塩の製造方法であって、 式（Ｖ）： 【化２６】 のアミンを式（ＸＸ−Ｒ）： 【化２７】 のエポキシドと反応させること含んでなる方法であり、 式中、 Ｒ1 は、ハロアルキル及びハロアルコキシメチルからなる群から選択され； Ｒ2 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロア
    ルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ペルハロアリール、ペルハロアラルキル、
    ペルハロアリールオキシアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択され
    ； Ｒ3 は、ヒドリド、アリール、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、及びハ
    ロアルコキシアルキルからなる群から選択され； Ｄ及びＥは、ヒドリド、Ａ、及びＱからなる群から独立に選択され、但し、Ｄ
    及びＥは、同時にヒドリドであることはなく、そして、Ａ及びＱは、Ｅ及びＤの
    一方がヒドリドであるか又はＹ及びＺの両方が共有単結合であるときは、フェニ
    ル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェ
    ニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、及び３−ブロモフェニルとは
    異なるものから独立に選択され； Ａは、式： 【化２８】 であり； Ｑは、式： 【化２９】 であり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ 2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ 1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つは共
    有結合でなければならず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下
    がＮであり； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下が共有
    結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＯであり；Ｄ3 、Ｄ 4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ 2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つは共
    有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下
    がＮであり； Ｙは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｚは、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13は、ヒドリド、ハロ、ハロアルキル、及びアルキ
    ルからなる群から独立に選択され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は、ヒドリド、カルボキシ、ヘテロ
    アラルキルチオ、ヘテロアラルコキシ、シクロアルキルアミノ、アシルアルキル
    、アシルアルコキシ、アロイルアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル
    アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロシクリル、ペルハ
    ロアラルキル、アラルキルスルホニル、アラルキルスルホニルアルキル、アラル
    キルスルフィニル、アラルキルスルフィニルアルキル、ハロシクロアルキル、ハ
    ロシクロアルケニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニ
    ルアルキル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルアルキル、
    ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリールアミノ−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテ
    ロアリールアミノアルキル、ハロアルキルチオ、アルカノイルオキシ、アルコキ
    シ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヘテロアラルコキシ、シク
    ロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシアルキル、シクロア
    ルキルアルコキシ、シクロアルケニルオキシアルキル、シクロアルキレンジオキ
    シ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルケ
    ニルオキシ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、ヒドロキシ、アミノ、チオ
    、ニトロ、低級アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリー
    ルアミノ、アラルキルアミノ、アリールチオ、アリールチオアルキル、ヘテロア
    ラルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、
    アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロアリール
    スルフィニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロア
    ルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホンアミド、アルキルアミノスルホニ
    ル、アミドスルホニル、モノアルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスル
    ホニル、モノアリールアミドスルホニル、アリールスルホンアミド、ジアリール
    アミドスルホニル、モノアルキルモノアリールアミドスルホニル、アリールスル
    フィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィ
    ニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル
    チオ、アルカノイル、アルケノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイ
    ル、ヘテロアラルカノイル、ハロアルカノイル、アルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルキレンジオキシ、ハ
    ロアルキレンジオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、シクロ
    アルケニル、低級シクロアルキルアルキル、低級シクロアルケニルアルキル、ハ
    ロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル
    、ヒドロキシアラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシヘテロアラルキル、
    ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロアラルキニル、アリールオキシ、ア
    ラルコキシ、アリールオキシアルキル、飽和ヘテロシクリル、部分飽和ヘテロシ
    クリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールオキシアルキ
    ル、ヘテロアラルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、カル
    ボキシアルキル、カルボアルコキシ、アルコキシカルボキサミド、アルキルアミ
    ドカルボニルアミド、アリールアミドカルボニルアミド、カルボアルコキシアル
    キル、カルボアルコキシアルケニル、カルボアラルコキシ、カルボキサミド、カ
    ルボキサミドアルキル、シアノ、カルボハロアルコキシ、ホスホノ、ホスホノア
    ルキル、ジアラルコキシホスホノ、及びジアラルコキシホスホノアルキルからな
    る群から独立に選択され； Ｒ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 、Ｒ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11 、Ｒ11とＲ12、及びＲ12とＲ13は、スペーサー対を形成するように独立に選択さ
    れ、その際、スペーサー対は、一緒になって、前記スペーサー対メンバーの結合
    点を繋ぐ３〜６の連続原子を有する線状部分を形成して、５〜８の連続メンバー
    を有するシクロアルケニル環、５〜８の連続メンバーを有する部分飽和ヘテロシ
    クリル環、５〜６の連続メンバーを有するヘテロアリール環、及びアリールから
    なる群から選択される環を形成し、但し、スペーサー対であるＲ4 とＲ5 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、及びＲ7 とＲ8 からなる群の１つ以下が同時に使用され、
    そして、スペーサー対であるＲ9 とＲ10、Ｒ10とＲ11、Ｒ11とＲ12、及びＲ12と
    Ｒ13からなる群の１つ以下が同時に使用される。
  37. 【請求項３７】 反応が０〜１００℃の温度で行われる、請求項３６記載の
    方法。
  38. 【請求項３８】 反応が１５〜６５℃の温度で行われる、請求項３７記載の
    方法。
  39. 【請求項３９】 テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、及びア
    セトニトリルからなる群から選択される溶媒の使用を更に含んでなる、請求項３
    ６記載の方法。
  40. 【請求項４０】 イットリウム、ハフニウム、スカンジウム、ネオジム、ガ
    ドリウム、及びジルコニウム塩からなる群から選択される遷移金属塩触媒の使用
    を更に含んでなる、請求項３６記載の方法。
  41. 【請求項４１】 遷移金属塩が、イットリウムトリフラート、ハフニウムト
    リフラート、スカンジウムトリフラート、ネオジムトリフラート、ガドリウムト
    リフラート、及びジルコニウムトリフラートからなる群から選択される、請求項
    ４０記載の方法。
  42. 【請求項４２】 ＸＸ−Ｒが、２−トリフルオロメチルオキシラン、２−ペ
    ンタフルオロエチルオキシラン、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
    シ）オキシラン、２−（ジフルオロクロロメチル）オキシラン、及び２−（トリ
    フルオロメトキシメチル）オキシランからなる群から選択される、請求項４１記
    載の方法。
  43. 【請求項４３】 オキシランが、Ｒ1 及びＲ2 置換された炭素において（Ｒ
    ）−キラル配置を有する、請求項３６記載の方法。
  44. 【請求項４４】 請求項３６記載の方法であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 がそれぞれ炭素であり； Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 が、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の少なくとも１つ
    が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択され、その際、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及
    びＫ2 の１つ以下が共有結合であり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以
    下がＯであり；Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の１つ以下がＳであり；Ｄ3 、
    Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、
    Ｊ4 及びＫ2 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、
    Ｊ4 及びＫ2 の４つ以下がＮである方法。
  45. 【請求項４５】 請求項３６記載の方法であって、 Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 がそれぞれ炭素であり； Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 が、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及び共有結合からなる群
    から独立に選択され、但し、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の少なくとも１つ
    が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択され、その際、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及
    びＫ1 の１つ以下が共有結合であり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以
    下がＯであり；Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の１つ以下がＳであり；Ｄ1 、
    Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 及びＫ1 の２つがＯ及びＳであるときは、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、
    Ｊ2 及びＫ1 の１つは共有結合でなければならず；そして、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、
    Ｊ2 及びＫ1 の４つ以下がＮである方法。
  46. 【請求項４６】 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 、Ｋ1 、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 がそれぞれ炭素である、請求項３６記載の方法。
  47. 【請求項４７】 請求項３６記載の方法であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 、Ｋ1 、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 がそれぞれ
    炭素であり； Ｙが、共有単結合、（ＣＨ2)q （式中、ｑは１及び２から選択される整数であ
    る）、及び（ＣＨ2)j −Ｏ−（ＣＨ2)k （式中、ｊ及びｋは０及び１から独立に
    選択される整数である）からなる群から選択され； Ｚが共有単結合である方法。
  48. 【請求項４８】 請求項３６記載の方法であって、 Ｄ1 、Ｄ2 、Ｊ1 、Ｊ2 、Ｋ1 、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｊ3 、Ｊ4 及びＫ2 がそれぞれ
    炭素であり； Ｙが、共有単結合、オキシ、及びＣ1 〜Ｃ2 アルキレンからなる群から選択さ
    れ； Ｚが共有単結合であり； Ｒ4 、Ｒ8 、Ｒ9 、及びＲ13が、ヒドリド及びハロからなる群から独立に選択
    され； Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12が、ヒドリド、アルキル、ハロ、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アルキルチオ、アリールアミノ、アリ
    ールチオ、アロイル、アリールスルホニル、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘ
    テロアリールオキシ、アルコキシ、アラルキル、シクロアルコキシ、シクロアル
    キルアルコキシ、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロアリール、シクロアルキ
    ル、ハロアルキルチオ、ヒドロキシハロアルキル、ヘテロアラルコキシ、ヘテロ
    シクリルオキシ、アラルキルアリール、ヘテロアリールオキシアルキル、ヘテロ
    アリールチオ、及びヘテロアリールスルホニルからなる群から独立に選択される
    方法。
  49. 【請求項４９】 反応が０〜１００℃の温度で行われる、請求項４４〜４８
    のいずれか１項に記載の方法。
  50. 【請求項５０】 反応が１５〜６５℃の温度で行われる、請求項４９記載の
    方法。
  51. 【請求項５１】 テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、及びア
    セトニトリルからなる群から選択される溶媒の使用を更に含んでなる、請求項４
    ４〜４８のいずれか１項に記載の方法。
  52. 【請求項５２】 イットリウム、ハフニウム、スカンジウム、ネオジム、ガ
    ドリウム、及びジルコニウム塩からなる群から選択される遷移金属塩触媒の使用
    を更に含んでなる、請求項４４〜４８のいずれか１項に記載の方法。
  53. 【請求項５３】 遷移金属塩が、イットリウムトリフラート、ハフニウムト
    リフラート、スカンジウムトリフラート、ネオジムトリフラート、ガドリウムト
    リフラート、及びジルコニウムトリフラートからなる群から選択される、請求項
    ５２記載の方法。
  54. 【請求項５４】 ＸＸ−Ｒが、２−トリフルオロメチルオキシラン、２−ペ
    ンタフルオロエチルオキシラン、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
    シメチル）オキシラン、２−（ジフルオロクロロメチル）オキシラン、及び２−
    （トリフルオロメトキシメチル）オキシランからなる群から選択される、請求項
    ４４〜４８のいずれか１項に記載の方法。
  55. 【請求項５５】 オキシランが、Ｒ1 及びＲ2 置換された炭素において（Ｒ
    ）−キラル配置を有する、請求項５４記載の方法。
  56. 【請求項５６】 請求項４４〜４８のいずれか１項に記載の方法であって、 （ａ）０〜１００℃の温度； （ｂ）非プロトン性溶媒； （ｃ）イットリウム、ハフニウム、スカンジウム、ネオジム、ガドリウム、及
    びジルコニウム塩からなる群から選択される遷移金属塩 の使用を更に含んでなる方法。
  57. 【請求項５７】 反応が１５〜６５℃の温度で行われる、請求項５６記載の
    方法。
  58. 【請求項５８】 非プロトン性溶媒が、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
    塩化メチレン、及びアセトニトリルからなる群から選択される、請求項５６記載
    の方法。
  59. 【請求項５９】 遷移金属塩が、イットリウムトリフラート、ハフニウムト
    リフラート、スカンジウムトリフラート、ネオジムトリフラート、ガドリウムト
    リフラート、及びジルコニウムトリフラートからなる群から選択される、請求項
    ５６記載の方法。
  60. 【請求項６０】 ＸＸ−Ｒが、２−トリフルオロメチルオキシラン、２−ペ
    ンタフルオロエチルオキシラン、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
    シメチル）オキシラン、２−（ジフルオロクロロメチル）オキシラン、及び２−
    （トリフルオロメトキシメチル）オキシランからなる群から選択される、請求項
    ５６記載の方法。
  61. 【請求項６１】 オキシランが、Ｒ1 及びＲ2 置換された炭素において（Ｒ
    ）−キラル配置を有する、請求項６０記載の方法。
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