WO2006070712A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物 - Google Patents

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WO2006070712A1
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Tetsuya Inoue
Hirofumi Kondo
Hidetsugu Ikeda
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Definitions

  • Luminescent ink composition for organic-elect mouth luminescence device for organic-elect mouth luminescence device
  • the present invention relates to a luminescent ink composition for an organic electoluminescence device used when forming an organic thin film constituting an organic electroluminescence device by a wet method.
  • Electrum Luminescence is abbreviated as EL.
  • organic EL elements are classified into inorganic EL elements and organic EL elements depending on the material forming the light emitting layer.
  • organic EL elements have the advantages of superior brightness, drive voltage and response speed characteristics, and can be multicolored compared to inorganic EL elements.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching this layer.
  • this element by applying an electric field between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side into the light emitting layer. Then, electrons and holes are recombined in the light emitting layer to be in an excited state, and when this excited state returns to the ground state, energy is emitted (emitted) as light.
  • a light emitting layer can be formed from a solution containing a PPV derivative by wet film formation such as spin coating or ink jet, and an element can be easily obtained.
  • Organic electroluminescent devices that employ PPV or its derivatives as the light-emitting layer material emit light of each color from green to orange.
  • Luminescent low molecular weight materials have a merit that they can be easily produced with a synthetic route shorter than that of the above PPV, and can be purified with high purity by a known technique such as column chromatography. Therefore, a low-molecular material is less affected by impurities that are mixed therein, and thus may be a light-emitting material having higher light-emitting performance.
  • the light emitting layer can be made of high quality and the light emission efficiency of the EL element can be improved, it is desired to easily form a low molecular material by wet film formation.
  • Patent Document 8 discloses the organic solvent.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-239655
  • Patent Document 2 JP-A-7-138561
  • Patent Document 3 JP-A-3-200289
  • Patent Document 4 US Patent No. 5935721
  • Patent Document 5 JP-A-8-012600
  • Patent Document 6 Japanese Patent Laid-Open No. 2000-344691
  • Patent Document 7 Japanese Patent Laid-Open No. 11 323323
  • Patent Document 8 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-308969
  • Patent Document 9 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-224766
  • Non-patent document 1 “Appl. Phys. Lett.”, 51st page, 913 (1987)
  • Non-Patent Document 2 "Nature” pp. 347, 539 (1990)
  • Non-Patent Document 3 “Appl. Phys. Lett.”, 58th page, 1982 (1991)
  • the present invention has been made in view of the above-described problems. Since an organic thin film using a light-emitting low-molecular material is formed with high productivity by a wet method, the solubility of the low-molecular material is high.
  • An object of the present invention is to provide a luminescent ink composition for an organic EL device that can be easily formed into a thin film by a wet process.
  • the following luminescent ink composition for organic EL devices and organic EL devices are provided.
  • a luminescent ink composition for an organic electoluminescence device comprising the following components (A), (B) and (C).
  • Ar 1 is an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms which may have a substituent, or a heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms which may have a substituent.
  • R 1 is substituted or absent Substituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 5 A 50 or more aryloxy group, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a cyan group, a nitro group or a hydroxyl group.
  • n and m are integers, and n + m ⁇ 10.
  • each Ar 1 and each R 1 may be the same or different.
  • Ar ⁇ ⁇ ⁇ an aryl group having 6-50 nuclear carbon atoms which may have a substituent or a heteroaryl group having 5-50 nuclear atoms which may have a substituent] Yes, Ar 1 and Ar 2 are different.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carbocinole group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, or It is a hydroxyl group. 1 is an integer from 0 to 8, and when 1 is 2 or more, each R 1 may be the same or different. ]
  • Ar and Ar each have an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms or a substituent, which may have a substituent, or a heteroaryl having 5 to 50 nuclear atoms. It is a group. ]
  • R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aranolenoquinole group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 2 can be the same or different.
  • p and q are integers from 1 to 8
  • r and s are integers from 0 to 8. If p, q, r, and s are 2 or more, Ar 2 , R 1 and R 2 may be the same or different.
  • Ar 1 Ar 2 is an aryl group having 6-50 nuclear carbon atoms which may have a substituent or a heteroaryl group having 5-50 nuclear atoms optionally having a substituent.
  • Ar 2 may be the same or different.
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aranolenoquinol group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • R 2 can be the same or different.
  • r and s are integers from 0 to 8, and when r and s are 2 or more, each R 1 R 2 may be the same or different.
  • the concentration of the anthracene derivative in the ink composition is 0.5% by weight or more.
  • the light-emitting ink for an organic electoluminescence device according to any one of 1 to 6, wherein the condensed aromatic ring compound substituted with the (B) arylamino group is a compound represented by the following formula (6): Composition.
  • ⁇ to ⁇ 4 are a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group and heterocyclic group, a substituted or unsubstituted linking group having a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • Alkenyl group, alkynyl group, amino group, alkoxy A group selected from the group consisting of a substituted silyl group and a carbonyl group having a linking group consisting of a group and a sulfide group, a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group, and the same or different It may be.
  • X 1 and X 2 , X 3 and X 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 3 and R 4 are groups selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group and an aryl group, and R 3 and R 4 may be the same or different. Also, R 3 on different fluorenylene rings and R 4 may be the same or different. n is an integer between :! )
  • xi ⁇ x 4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, Ararukiru group, Ariru group and the heterocyclic group, a substituted or unsubstituted with a linking group consisting of a substituted or unsubstituted Ariren group or a divalent heterocyclic group Selected from the group consisting of an alkenyl group, an alkynyl group, an amino group, an alkoxy group and a sulfide group, a substituted silyl group having a linking group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group, and a carbonyl group X 1 and X 2 , X 3 and X 4 may be bonded to each other to form a ring, n is:! ⁇ 20 An integer.
  • xi ⁇ x 4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, Ararukiru group, Ariru group and the heterocyclic group, a substituted or unsubstituted with a linking group consisting of a substituted or unsubstituted Ariren group or a divalent heterocyclic group Selected from the group consisting of an alkenyl group, an alkynyl group, an amino group, an alkoxy group and a sulfide group, a substituted silyl group having a linking group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group, and a carbonyl group X 1 and X 2 , X 3 and X 4 may be bonded to each other to form a ring, and n is an integer from:! To 20 is there. )
  • ⁇ to ⁇ 4 are a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group and heterocyclic group, a substituted or unsubstituted linking group having a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • Alkenyl, alkynyl, amino, alkoxy and sulfide groups, substituted or unsubstituted arylene groups or divalent heterocyclic groups A group selected from the group consisting of a substituted silyl group having a linking group and a carbonyl group, which may be the same or different.
  • X 1 and X 2 , X 3 and X 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the luminescent ink composition for an organic electoluminescence device according to any one of 1 to 6, wherein the condensed aromatic ring compound substituted with the (B) arylamine group is a compound represented by the following formula (10): .
  • xi ⁇ x 4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, Ararukiru group, Ariru group and the heterocyclic group, a substituted or unsubstituted with a linking group consisting of a substituted or unsubstituted Ariren group or a divalent heterocyclic group Selected from the group consisting of an alkenyl group, an alkynyl group, an amino group, an alkoxy group and a sulfide group, a substituted silyl group having a linking group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group, and a carbonyl group And may be the same or different, and X 1 and X 2 , X 3 and X 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • An organic electroluminescent device comprising an organic thin film produced using the luminescent ink composition for an organic electroluminescent device according to any one of 1 to 11 above.
  • the content of the light-emitting low molecular material can be increased, it is possible to provide a light-emitting ink composition for an organic EL device that can be easily formed into a thin film by a wet process.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing one embodiment of an organic EL device of the present invention.
  • the luminescent ink composition for organic EL devices of the present invention comprises the following components (A), (B) and (C).
  • Ar 1 is an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms which may have a substituent, or a heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms which may have a substituent.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • n and m are integers, and n + m ⁇ 10. When n and m are 2 or more, each Ar 1 and each R 1 may be the same or different. ]
  • the component (A) is a light-emitting low-molecular material and forms, for example, a host of the light-emitting layer.
  • the component (B) mainly functions as a dopant for adjusting color development.
  • each component will be described.
  • examples of aryl groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl, 2-biphenylyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl, terphenylyl, 3,5-diphenylphenyl.
  • heteroaryl groups having 5-50 nuclear atoms include: 1_pyrrolyl group, 2_pyrrolyl group, 3_pyrrolyl group, pyrajyl group, pyrimidyl group, pyridazyl group, 2_pyridinyl group, 3_pyridinyl group, 4 _pyridinino group, 1 _indolyl group, 2 _indolyl group, 3 _indolyl group, 4 —indolyl group, 5 _indolyl group, 6 _indolyl group, 7 _indolyl group, 1 _isoindolyl group, 2 _isoindolyl group 3_isoindolyl group, 4_isoindolyl group, 5_isoindolyl group, 6_isoindolyl group, 7_isoindolyl group, 2_furyl group, 3_furyl group, 2
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms for R 1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n_butyl group, an s-butynole group, an isobutynole group, t_butyl group, n_pentyl group, n_hexyl group, n_heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethylol group, 1-chloroethyl group, 2 _Black octyl group, 2 _Black butyl isobuty
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by -OY 1, examples of Y 1 are Mechinore group, Echiru group, a propyl group, an isopropyl group, n_ Butyl group, s _ Butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxy Isobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-tert-butyl group, 1,2,3_trihydroxypropinole group, chloromethyl group, 1_ 2,2-Dichlorodiethyl, 1,3-Dichlorodiethyl, 1,3-Dichlorodiethyl, 2,3
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl, 1 phenylethyl, 2-phenylethyl, 1 phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl _t_butyl, naphthylmethyl, 1 _Hynaphthylethyl group, 2_a-Naphthylethyl group, 1- ⁇ -Naphtylisopropyl group, 2_One naphthylisopropynole group, ⁇ -Naphthylmethyl group, 1_ ⁇ -Naphthylethyl group, 2_ ⁇ -Naphthylethyl group, 1_ ⁇ - Naphthylisopropyl group, 2_ ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pi-linolemethinole group, 2- (1-pyrrolyl) eth,
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group is represented as —OY ′, and examples of Y ′ include a phenyl group, a 1_naphthyl group, a 2_naphthyl group, a 1_anthryl group, a 2_anthryl group, and a 9_anthryl group.
  • the substituted or unsubstituted arylylthio group is represented by SY ", and examples of Y" include phenyl group, 1 naphthyl group, 2 naphthyl group, 1 anthryl group, 2 anthryl group, 9 anthryl group, 1 phenanthryl group, 2- Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4 phenanthryl group, 9 phenanthrinol group, 1 naphthacenyl group, 2 naphthacenyl group, 9 naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl 4-yl group, p-terphenyl-1-yl group, p-terphenyl-1-yl group, m-terphenyl-1-yl Group, m-terfeninore _ 3
  • a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented as _C0OZ, and examples of Z include a methylol group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n_butyl group, an s-butynole group, an isobutynole group, t_butyl group, n_pentyl group, n_hexyl group, n_heptyl group, n-otachinole group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyl Isobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxyt-butyl group, 1,2,3_trihydroxypropyl group, chloromethyl Nore group, 1 chloroethyl ethyl group, 2 chloroethyl ethyl group,
  • n and m are integers, and n + m ⁇ 10.
  • anthracene derivatives of the above formula (1) those represented by the following formula (2) or (4) are preferable, and those represented by the formula (3) or (5) are particularly preferable. preferable.
  • Ar and R 1 are the same as those in the above-described formula (1).
  • Examples of Ar 2 and R 2 are Same as R 1 .
  • Ar 1 and Ar 2 are different. 1 is an integer from 0 to 8, and when 1 is 2 or more, each R Are the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different.
  • p and q are integers from 1 to 8
  • r and s are integers from 0 to 8.
  • Ar 1 , Ar 2 , R 1 , and R 2 may be the same or different.
  • ⁇ R 1 is the same as the above-described equation (1).
  • Ar 2 and R 2 are the same as ⁇ R 1 respectively.
  • Ar 1 and Ar 2 are different.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different.
  • r and s are integers from 0 to 8.
  • R 2 can be the same or different. Specific examples of suitable anthracene compounds are shown below.
  • X to x are substituted or unsubstituted alkenyl groups, aralkyl groups, aryl groups and heterocyclic groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups having a linking group consisting of a substituted or unsubstituted arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • X 1 and X 2 , X 3 and X 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 4 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group and an aryl group, and R 3 and R 4 may be the same or different. R 3 and R 4 on different fluorenylene rings may be the same or different. n is an integer between :! )
  • a compound represented by the following formula (11) is preferable as the condensed aromatic ring compound substituted with the allylamino group as the component (B).
  • Ar 3 to Ar 5 are substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 40 nuclear carbon atoms. t is an integer from 1 to 4. ]
  • examples of the aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a colonyl group, and a biphenyl group.
  • Preferable are a phenyl group, a naphthyl group, a chrysinol group, an anthranyl group, a pyrenyl group, a biphenyl group, a carbazolyl group, and a fluorenyl group.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms ethyl group, methylol group, i_propyl group, n_propyl group, s-butynole group, t_butyl group, Pentyl group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • C1-C6 alkoxy group ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t —Butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, cyclopentoxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • aryl group having 5 to 40 nucleus atoms amino group substituted by aryl group having 5 to 40 nucleus atoms
  • an ester group having an aryl group having 5 to 40 nucleus atoms an ester group having an aryl group having 5 to 40 nucleus atoms, an
  • substituents are an amino group substituted with an ethyl group, a methyl group, an i propyl group, a t butyl group, a cyclohexylinole group or an aryl group.
  • styryl derivative substituted with an allylamino group as the component (B), a compound represented by the following formula (12) is preferable.
  • Ar 6 is a group selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and a distyryl group
  • Ar 7 and Ar 8 are each a hydrogen atom or a carbon number of 3 ⁇ 4 to 20 Is an aromatic group.
  • Ar 6 , Ar 7 and Ar 8 may be substituted.
  • u is an integer of:! ⁇ 4.
  • Ar 6 is a phenyl group, a biphenyl group or a terphenyl group, at least one of Ar 7 and Ar 8 is substituted with a styryl group.
  • examples of the aromatic group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, and a terphenyl group.
  • Preferred are a phenyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group.
  • organic solvent examples include dichloromethane, dichloroethane, chlorophenol, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, trichloroethane, black benzene, dichlorobenzene, chlorotolenene, and other halogenated hydrocarbon solvents, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, amine Ethanol solvent such as sole, methanol, ethanol, propanol, butanol, Alcohol-based solvents such as pentanonole, hexanol, cyclohexanol, methinoreserosonoleb, ethenoreserosonoleb, ethylene glycol, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, hexane, octane, decane, etc.
  • hydrocarbon solvents examples include hydrocarbon solvents, ester solvents such as eth
  • halogen-based hydrocarbon solvents hydrocarbon solvents, and ether solvents are preferable. These solvents may be used alone or in combination.
  • the usable solvent is not limited to these.
  • the content of the anthracene derivative as component (A) is the content of the anthracene derivative as component (A)
  • the thickness of the light-emitting layer of the organic EL element is 10 to 100 nm, but generally 50 nm. If the film thickness is less than 50 nm, problems such as a decrease in light emission performance and a significant color shift will occur.
  • the solution concentration is preferably 0.5 wt% or more. When the concentration is lower than 0.5 wt%, it is difficult to form a thick film.
  • the content of the condensed aromatic ring compound substituted with the allylamino group and / or the styryl derivative substituted with the allylamino group as component (B) is preferably 0.001 wt% or more. In particular, it is preferably 0.01 wt%.
  • the luminescent ink composition for organic EL devices of the present invention is a known wet method such as a coating method, an injection method, a spray method, a spinner method, a dipping coating method, a screen printing method, a roll coater method, Film can be formed by LB method etc.
  • the organic EL device of the present invention comprises one or more organic thin films sandwiched between a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and at least one layer of the organic thin film is a luminescent ink composition for the organic EL device of the present invention described above.
  • the film was formed using the object.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing one embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • a hole injection layer 22, a light emitting layer 24, and an electron injection layer 26 are sandwiched between a cathode 30 and an anode 10. At least of the hole injection layer 22, the light emitting layer 24, and the electron injection layer 26 As long as one layer is an organic thin film formed using the ink composition of the present invention, the light emitting layer 24 is formed using the above ink composition in this embodiment.
  • one or more layers sandwiched between the anode and the cathode correspond to the organic thin film, but all of these layers may not be composed of an organic compound.
  • a layer made of an object or a layer containing an inorganic compound is included.
  • the organic thin film formed using the ink composition of the present invention may be used in any of the organic layers described above, but is contained in the light emission band or hole transport band in these components. Preferably it is.
  • the light emitting layer is preferably an organic thin film formed using the ink composition of the present invention.
  • the light emitting layer has the following functions.
  • Injection function holes can be injected from the anode or the hole injection layer when an electric field is applied, A function capable of injecting electrons from the electrode or the electron injection layer,
  • Transport function function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field
  • light emission function function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect this to light emission
  • a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method can be applied.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thin-filmed by a spin coating method or the like. Also, the light emitting layer can be formed.
  • the ink composition of the present invention may contain other known light emitting materials in the light emitting layer as desired.
  • Composition power A light-emitting layer containing other known light-emitting materials may be laminated on the formed light-emitting layer.
  • the light emitting layer may be formed by a dry method such as a vacuum evaporation method.
  • an organic EL element is manufactured on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda lime glass, glass containing strontium, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyethersulfide, and polysulfone.
  • the anode of the organic EL device of the present invention plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include tin-doped indium oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode is preferably made of a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron transport layer or the light emitting layer.
  • the anode can be manufactured by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the light emitted from the anode is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less.
  • the film thickness of the anode is a force depending on the material, and is usually selected in the range of 10 nm to l z m, preferably 10 to 200 nm.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and transmits ion energy with high hole mobility. Usually 5. Smaller than 5eV.
  • a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength is preferred.
  • the hole mobility is, for example, 10 4 to: 10 6 V / cm. Sometimes at least 10_4 cm 2 ZV 'seconds is preferred.
  • the material for forming the hole injecting and transporting layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. Conventionally, it is commonly used as a hole charge transporting material in a photoconductive material. Any of the known medium strengths used for the hole injection layer of organic EL devices can be selected and used. For example, aromatic tertiary amines, hydrazone derivatives, carbazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, polyvinylcarbazole, polyethylenedioxythiophene ⁇ polysulfonic acid (PEDOT ⁇ PSS) and the like can be mentioned. Specific examples include triazole derivatives (see US Pat. No.
  • Porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (US Pat. JP-A-53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55-79450, 55-144250, 56-119132 61-295558, 61-98353, 63-295695, etc.), and it is particularly preferable to use an aromatic tertiary amine compound.
  • an aromatic tertiary amine compound for example, 4, 4'-bis (N- (1-naphthyl) N phenylamino) having two condensed aromatic rings described in US Pat. No.
  • NPD Biphenyl
  • MTDATA Tris (N — (3-methylphenyl) _N_phenylamino) triphenylamine
  • Inorganic compounds such as aromatic dimethylidin compounds, p-type Si, and p-type SiC can also be used as the material for the hole injection layer.
  • the hole injection / transport layer can be formed by thinning the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the thickness of the hole injection or transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 zm.
  • the hole injection / transport layer may be composed of one or more layers made of the above-described materials, or a hole injection / transport layer made of a compound different from the hole injection / transport layer. It may be what you did.
  • the organic semiconductor layer is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and preferably has a conductivity of 10 -1 ° S / cm or more.
  • the material for such an organic semiconductor layer include thiophene oligomers, conductive oligomers such as allylamin oligomers disclosed in JP-A-8-193191, and conductive materials such as arylamine amine dendrimers. Sex dendrimers and the like can be used.
  • the electron injection layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and the electron mobility is high and the adhesion improving layer is included in the electron injection layer.
  • it is a layer made of a material that adheres well to the cathode.
  • 8-hydroxyquinoline and its metal complex, oxadiazole derivative are preferable.
  • metal complex of the 8-hydroxyquinoline or its derivative include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8_quinolinol or 8-hydroxyquinoline).
  • metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine generally 8_quinolinol or 8-hydroxyquinoline.
  • tris (8-quinolinol) aluminum (Alq) can be used for the electron injection layer.
  • oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following formula.
  • Ar 1 ′, Ar 2 ′, Ar 3 ′, Ar 5 ′, Ar 6 ′, and Ar 9 ′ each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different from each other.
  • Ar 4 ′, Ar 7 ′, Ar 8 ′ are substituted or unsubstituted arylene groups, which may be the same or different.
  • the aryl group includes a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, a pyrenyl group, and the like.
  • the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyan group.
  • This electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.
  • electron transfer compound include the following.
  • a preferred form of the organic EL device of the present invention is a device containing a reducing dopant in an electron transporting region or an interface region between a cathode and an organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), and Cs (work Function: 1. 95 eV) Force At least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV) and Ba (work function: 2 52eV) at least one alkaline earth metal selected from the group that also has a force, with a work function of 2.9 eV or less being particularly preferred.
  • more preferred reducing dopants are selected from the group consisting of K, Rb and Cs. At least one alkali metal, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals can improve emission brightness and extend the life of organic EL devices by adding a relatively small amount to the electron injection region, which has a particularly high reducing ability.
  • a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less a combination of these two or more alkali metals is also preferred.
  • combinations containing Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and A combination of Rb or Cs, Na and ⁇ is preferred. By including Cs in combination, the reduction ability can be efficiently demonstrated, and by adding to the electron injection region, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • the organic EL device of the present invention it is possible to effectively prevent leakage of electric current by further providing an electron injection layer made of an insulator or a semiconductor between the cathode and the organic layer, thereby improving the electron injection property. Can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. . Electron injection layer force S It is preferable that the material is composed of these alkali metal chalcogenides and the like because the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, LiO, LiO, Na S, Na Se and NaO.
  • potash earth metal chalcogenide examples include CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaCl.
  • Preferred alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF, BaF, SrF, MgF, and BeF.
  • the semiconductor Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta,
  • the inorganic compound constituting the electron transport layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • an inorganic compound examples thereof include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • a cathode having a work function (4 eV or less) metal, alloy, electrically conductive compound and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium'silver alloy, aluminum / aluminum oxide, aluminum'lithium alloy, indium, and rare earth metals.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ or less, and the preferred film thickness is usually 10 nm to l x m, preferably 50 to 2 OOnm.
  • the organic EL device of the present invention since an electric field is applied to the ultrathin film, pixel defects due to leakage or short circuit are likely to occur. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
  • Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, oxidizing power, subsequentlyium, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, Examples thereof include silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide. Moreover, you may use these mixtures and laminates.
  • each organic layer forming the organic thin film layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are generated, or conversely, it is too thick. Usually, the range of a few nm to 1 zm is preferred because a high applied voltage is required and the efficiency becomes poor.
  • an organic EL device can be produced by forming an anode, a light emitting layer, and if necessary, a hole injection layer or an electron injection layer, and further forming a cathode. . It is also possible to fabricate organic EL elements in the reverse order from the cathode to the anode.
  • Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out except that Compound B was used instead of Compound A. It was visually confirmed that there was no insoluble matter in the solution.
  • Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out except that Compound C was used instead of Compound A. Visually dissolved It was confirmed that there was no insoluble matter in the liquid.
  • Example 1 The same procedure as in Example 1 was performed except that Compound D was used instead of Compound A. It was visually confirmed that there was no insoluble matter in the solution.
  • Example 1 The same procedure as in Example 1 was performed except that Compound E was used instead of Compound A. It was visually confirmed that there was no insoluble matter in the solution.
  • Example 1 The same procedure as in Example 1 was performed except that Compound F was used instead of Compound A. It was visually confirmed that there was no insoluble matter in the solution.
  • Example 1 The same procedure as in Example 1 was performed except that Compound G was used instead of Compound A. It was visually confirmed that there was no insoluble matter in the solution.
  • a glass substrate with a 25 mm X 75 mm X l. 1 mm thick IT O transparent electrode (Zomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • PED ⁇ T PSS
  • PED ⁇ T PSS
  • Compound A is then lwt.
  • a light emitting layer was formed by spin coating on a hole injection layer using a toluene solution containing 0.1 wt% of / 0 and PAVB. The thickness of the light emitting layer was 50 nm
  • Alq film a tris (8-quinolinol) aluminum film (hereinafter “ Abbreviated as “Alq film”. ) was formed by vapor deposition. This Alq film functions as an electron injection layer.
  • Li Li source: manufactured by SAES Getter Co.
  • Alq Alq
  • a metal A1 was deposited on the Alq: Li film to form a metal cathode, and an organic EL device was fabricated.
  • Table 1 shows the luminous efficiency of this device and the results of the luminance half-life when driven at constant current from 100 cd / m 2 .
  • Example 9 an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 9 except that Compound G shown in Table 1 was used instead of Compound A. The results are shown in Table 1.
  • Example 9 an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 9 except that Compound H shown below was used instead of PAVB. This device was observed to emit blue light at a DC voltage of 5V. The results are shown in Table 1.
  • Example 9 an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 9 except that Compound I shown below was used instead of PAVB. This device was observed to emit blue light at a DC voltage of 5V. The results are shown in Table 1.
  • Example 9 an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 9 except that Compound J shown below was used instead of PAVB. This device was observed to emit blue light at a DC voltage of 5V. The results are shown in Table 1.
  • the luminescent ink composition for organic EL devices of the present invention contains a highly soluble luminescent low molecular weight material, an organic thin film constituting the organic EL device can be formed with high productivity.
  • the organic EL device of the present invention can be used as a flat light emitter such as a flat panel display, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or an instrument, a display board, a marker lamp and the like.

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Abstract

　発光性低分子材料を使用した有機薄膜を、湿式法で生産性よく形成するために、低分子材料の溶解性が高く、湿式プロセスでの薄膜形成が容易な有機ＥＬ素子用発光性インク組成物を提供する。下記の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物。 　（Ａ）　下記式（１）で示されるアントラセン誘導体 　（Ｂ）　アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、及び／又はアリールアミノ基が置換されたスチリル誘導体 　（Ｃ）　有機溶媒 【化１】

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物
技術分野
[0001] 本発明は有機エレクト口ルミネッセンス素子を構成する有機薄膜を、湿式法により成 膜する際に使用される有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物に関 する。
背景技術
[0002] 有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、エレクト口ルミネッセンスを ELと略記する。
)は、 自発発光型表示素子として視野角が広くてコントラストが優秀なだけでなく応答 時間が速い長所がある。
EL素子は発光層を形成する材料により、無機 EL素子と有機 EL素子とに区分され る。ここで、有機 EL素子は無機 EL素子に比べて、輝度、駆動電圧及び応答速度特 性に優れ、多色化が可能という長所がある。
[0003] 一般に有機 EL素子は、発光層及びこの層を挟んだ一対の対向電極から構成され ている。この素子では、両電極間に電界を印加することにより、陰極側から電子が、 陽極側から正孔が発光層に注入される。そして、発光層において電子と正孔が再結 合し、励起状態となり、この励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放 出 (発光)する。
[0004] 有機 EL素子の発光層を形成する材料として、例えば、低分子の芳香族ジァミンと アルミニウム錯体を利用してレ、る有機 ELが報告されてレ、る（非特許文献 1参照。 )。 また、クマリン誘導体、テトラフエニルブタジエン誘導体、ビススチリルァリーレン誘 導体、ォキサジァゾール誘導体等が知られている（例えば、特許文献 1—3参照。）。 これら化合物では、青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告され ており、カラー表示素子の実現が期待されている。
[0005] さらに、アントラセン誘導体を発光層として用いた素子が開示されている（例えば、 特許文献 4 7参照。）。しかし、発光効率が低ぐ更なる高効率化が求められている [0006] この他に、発光層形成用材料として、ポリ（p フエ二レンビニレン） (PPV)、ポリ（2 —メトキシ一 5— (2'—ェチルへキシルォキシ） 1, 4—フエ二レンビニレン）のような 高分子を使用している有機電子発光素子が公表されている（非特許文献 2， 3参照。
) o
[0007] さらに、有機溶媒に対する溶解度特性を改善させうる作用基を導入させた可溶性 P PVが開発されている。
これによりスピンコート、インクジェット等の湿式製膜により PPV誘導体を含む溶液よ り発光層を製膜することができ、簡易に素子が得られている。そして PPV又はその誘 導体を発光層材料として採用している有機電子発光素子は、緑色からオレンジ色ま での各色の発光を実現してレ、る。
[0008] 一方、公知の発光性低分子材料は難溶性のものが多ぐ通常、真空蒸着により発 光層を形成している。ところ力 真空蒸着法はプロセスが複雑であり、大型の蒸着装 置が必要になる等多くの欠点が存在する。発光性低分子材料は、上記 PPVよりも合 成ルートが短ぐ簡易に製造でき、カラムクロマトグラフィー等の公知の技術で高純度 に精製できる長所がある。従って、低分子材料では、混入する不純物の影響が少な いため、より高い発光性能を有する発光材料となる可能性がある。
[0009] このように、発光層を高品質とし、 EL素子の発光効率を向上できることが推認され ることから、低分子材料を湿式製膜により、簡便に成膜することが要望されている。
[0010] 尚、有機 EL素子の発光層を形成するインク組成物の技術に関して、有機溶媒に関 しては特許文献 8に開示されている。
また、塗布膜形成用発光性インクに用いられる低分子発光材料としては、例えば、 特許文献 9に開示されてあるようなアントラセン誘導体が知られている。
[0011] 特許文献 1 :特開平 8— 239655号公報
特許文献 2 :特開平 7— 138561号公報
特許文献 3：特開平 3— 200289号公報
特許文献 4 :米国特許第 5935721号
特許文献 5 :特開平 8— 012600号公報
特許文献 6：特開 2000— 344691号公報 特許文献 7：特開平 11 323323号公報
特許文献 8 :特開 2003— 308969号公報
特許文献 9：特開 2004— 224766号公報
非特許文献 1：「Appl. Phys. Lett.」、第 51卷、 913頁（1987)
非特許文献 2 :「Nature」第 347卷、 539頁（1990)
非特許文献 3 :「Appl. Phys. Lett.」、第 58卷、 1982頁（1991)
[0012] 本発明は上述の問題に鑑みなされたものであり、発光性低分子材料を使用した有 機薄膜を、湿式法で生産性よく形成するために、低分子材料の溶解性が高ぐ湿式 プロセスでの薄膜形成が容易な有機 EL素子用発光性インク組成物を提供することを 目的とする。
発明の開示
[0013] 本発明によれば、以下の有機 EL素子用発光性インク組成物及び有機 EL素子が 提供される。
1.下記の (A)、（B)及び（C)成分からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光 性インク組成物。
(A) 下記式（1)で示されるアントラセン誘導体
(B) ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、及び Z又はァリールアミ ノ基が置換されたスチリル誘導体
(C) 有機溶媒
[化 1]
Figure imgf000005_0001
[式中、 Ar1は置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置換基を 有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基である。 R1は、置換もしくは無 置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核 原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリー ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァ ノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。 n、 mは整数であり、 n + m≤10である。 n、 mが 2以上である場合、各 Ar1及び各 R1はそれぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ] [0014] 2.前記アントラセン誘導体が、下記式（2)で示される誘導体である 1記載の有機エレ タトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
[化 2]
Figure imgf000006_0001
[式中、 Ar Αι·Ίま、置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基であり、 Ar1と Ar2は異な る。 R1は、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラルキル基 、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のカルボキ シノレ基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。 1は 0〜8の整数で あり、 1が 2以上の場合、各 R1はそれぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ]
[0015] 3.前記アントラセン誘導体が下記式（3)で示される誘導体である 1又は 2記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
[化 3]
Figure imgf000006_0002
[式中、 Ar、 Arは置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有してレ、てもよレ、核原子数 5〜50のへテロアリール基である。 ]
4.前記アントラセン誘導体が、下記式 (4)で示される誘導体である 1記載の有機エレ タトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
[化 4]
Figure imgf000007_0001
[式中、 Ar1 Αι·Ίま置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基であり、
Figure imgf000007_0002
Ar2は同一 でも異なっていてもよい。
Figure imgf000007_0003
R2は置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基 、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラノレキノレ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基で あり、 R2は同一でも異なっていてもよレ、。 p、 qは 1〜8の整数であり、 r、 sは 0〜8 の整数である。 p、 q、 r、 sが 2以上の場合は、
Figure imgf000007_0004
Ar2、 R1, R2はそれぞれ同一で も異なっていてもよレヽ。 ]
5.前記アントラセン誘導体が、下記式（5)で示される誘導体である 4記載の有機エレ タトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
Figure imgf000008_0001
[式中、 Ar1 Ar2は置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基であり、
Figure imgf000008_0002
Ar2は同一 でも異なっていてもよい。
Figure imgf000008_0003
R2は、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素 数 7〜50のァラノレキノレ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ 基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基 であり、
Figure imgf000008_0004
R2は同一でも異なっていてもよレ、。 r、 sは 0〜8の整数であり、 r、 sが 2以 上の場合は、各 R1 R2はそれぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ]
6.前記アントラセン誘導体のインク組成物中における濃度が 0. 5重量％以上である ：!〜 5のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物。 7.前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式 (6)で示 される化合物である 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発 光性インク組成物。
[化 6]
Figure imgf000008_0005
(χι〜χ4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。
R3、 R4は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基及びァリー ル基からなる群より選ばれた基であり、 R3と R4は同じであっても異なっていてもよぐ また異なるフルォレニレン環上の R3同士、 R4同士も同じであっても異なっていてもよ レ、。 nは:!〜 20の整数である。 )
8.前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式（7)で示 される化合物である 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発 光性インク組成物。
[化 7]
Figure imgf000009_0001
(xi〜x4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよレ、。 nは:!〜 20の整数である。 )
9.前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式 (8)で示 される化合物である 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発 光性インク組成物。
Figure imgf000010_0001
(xi〜x4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。 nは:!〜 20の整数である。 )
10.前記（B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式（9)で 示される化合物である 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用 発光性インク組成物。
[化 9]
Figure imgf000010_0002
(χι〜χ4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。 )
11.前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式（10)で 示される化合物である 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用 発光性インク組成物。
[化 10]
Figure imgf000011_0001
(xi〜x4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。 )
12.上記 1〜： 11のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性イン ク組成物を用いて作製した有機薄膜を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0019] 本発明によれば、発光性低分子材料の含有量を多くできるため、湿式プロセスでの 薄膜形成が容易である有機 EL素子用発光性インク組成物を提供することができる。 図面の簡単な説明
[0020] [図 1]本発明の有機 EL素子の一実施形態を示す断面図である。
発明を実施するための最良の形態
[0021] 以下、本発明の有機 EL素子用発光性インク組成物を具体的に説明する。 本発明の有機 EL素子用発光性インク組成物は、下記の (A)、 （B)及び（C)成分か らなる。
(A) 下記式（1)で示されるアントラセン誘導体
(B) ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、及び Z又はァリールアミ ノ基が置換されたスチリル誘導体
(C) 有機溶媒
[化 11]
Figure imgf000012_0001
[式中、 Ar1は置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置換基を 有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基である。 R1は、置換もしくは無 置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核 原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリー ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァ ノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。 n、 mは整数であり、 n + m≤10である。 n、 mが 2以上である場合、各 Ar1及び各 R1はそれぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ]
[0022] この組成物において、（A)成分は発光性低分子材料であり、例えば、発光層のホス トを形成する。 （B)成分は、主に発色を調整するドーパントとして機能する。以下、各 成分について説明する。
[0023] (A) 式（1)で示されるアントラセン誘導体
上記式（1)において、核炭素数 6〜50のァリール基の例としては、フエニル、 2—ビ フエ二リル、 3—ビフエ二リル、 4ービフエ二リル、ターフェ二リル、 3, 5—ジフエニルフ ェニル、 3, 5—ジ（1—ナフチノレ）フエニル、 3, 5—ジ（2—ナフチル）フエニル、 3, 4 —ジフエエルフェニル、ペンタフェニルフエニル、 4 (2, 2—ジフエ二ルビ二ノレ）フエ ニル、 4— (1, 2, 2—トリフエ二ルビ二ノレ）フエニル、フルォレニル、 1—ナフチル、 2- ナフチル、 4一（1 ナフチノレ）フエニル、 4一（2 ナフチル）フエニル、 3—（1 ナフ チル）フエニル、 3- (2—ナフチル）フエニル、 9 _アントリノレ、 2 _アントリノレ、 9 _フエ ナントリル、 1—ピレニル、クリセ二ノレ、ナフタセニル、コロニル等が挙げられる。
核原子数 5〜50のへテロアリール基の例としては、 1 _ピロリル基、 2_ピロリル基、 3 _ピロリル基、ピラジュル基、ピリミジル基、ピリダジル基、 2 _ピリジニル基、 3 _ピリ ジニル基、 4 _ピリジニノレ基、 1 _インドリル基、 2 _インドリル基、 3 _インドリル基、 4 —インドリル基、 5 _インドリル基、 6 _インドリル基、 7 _インドリル基、 1 _イソインドリ ル基、 2_イソインドリル基、 3 _イソインドリル基、 4_イソインドリル基、 5 _イソインド リル基、 6 _イソインドリル基、 7_イソインドリル基、 2_フリル基、 3 _フリル基、 2 _ベ ンゾフラニル基、 3 _ベンゾフラニル基、 4 _ベンゾフラニル基、 5 _ベンゾフラニル基 、 6—べンゾフラニル基、 7—べンゾフラニル基、 1 イソべンゾフラニル基、 3—イソべ ンゾフラニル基、 4 イソべンゾフラニル基、 5—イソべンゾフラニル基、 6—イソべンゾ フラニル基、 7—イソべンゾフラニル基、キノリル基、 3—キノリル基、 4 キノリル基、 5 ーキノリノレ基、 6—キノリノレ基、 7—キノリノレ基、 8—キノリノレ基、 1 イソキノリノレ基、 3— イソキノリル基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリノレ基、 6—イソキノリル基、 7—イソキ ノリル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキ サリニル基、 1 フエナンスリジニル基、 2 フエナンスリジニル基、 3 フエナンスリジ ニル基、 4 フエナンスリジニル基、 6—フエナンスリジニル基、 7—フエナンスリジニル 基、 8—フエナンスリジニル基、 9 フエナンスリジニル基、 10—フエナンスリジニル基 、 1一 クジジニ レ基、 2— クジジニ レ基、 3—ァク]；ジニ レ基、 4一ァク]；ジニ レ基、 9 —アタリジニル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 2—ィル基、 1， 7—フエナンスロリン一 3 —ィル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 4—ィル基、 1， 7—フエナンスロリン一 5—ィル基 、 1 , 7_フエナンスロリン _6—ィノレ基、 1， 7—フエナンスロリン _8—ィノレ基、 1， 7- フエナンスロリン一 9—ィル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 10—ィル基、 1， 8—フエナ ンスロリン一 2—ィル基、 1 , 8—フエナンスロリン一 3—ィル基、 1， 8—フエナンスロリン _4—ィノレ基、 1 , 8 _フエナンスロリン _ 5—ィノレ基、 1， 8 _フエナンスロリン _6—ィ ル基、 1, 8—フエナンスロリン一 7—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン一 9—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 10—ィノレ基、 1, 9 フエナンスロリン 2—ィノレ基、 1, 9 フエ ナンスロリン一 3—ィル基、 1, 9—フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 9—フエナンスロ リン _5—ィノレ基、 1， 9_フエナンスロリン _6—ィノレ基、 1, 9_フエナンスロリン _7 —ィノレ基、 1, 9_フエナンスロリン _8—ィノレ基、 1， 9_フエナンスロリン一10—ィノレ 基、 1, 10—フエナンスロリン _2—ィル基、 1， 10—フエナンスロリン _3—ィル基、 1 , 10—フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 10—フエナンスロリン一 5—ィル基、 2， 9- フエナンスロリン _1—ィノレ基、 2, 9_フエナンスロリン _3—ィノレ基、 2, 9_フエナン スロリン一 4—ィノレ基、 2, 9_フエナンスロリン一 5—ィノレ基、 2, 9_フエナンスロリン —6—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン一 7—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン一 8—ィ ル基、 2, 9_フエナンスロリン一10—ィル基、 2， 8_フエナンスロリン _1—ィル基、 2 , 8_フエナンスロリン一 3—ィノレ基、 2, 8_フエナンスロリン一 4—ィノレ基、 2, 8_フエ ナンスロリン一 5 ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 6 ィル基、 2, 8 フエナンスロ リン一 7—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 9—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 10 ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 7 フエナンスロリンー3 ィル基 、 2, 7 フエナンスロリン一 4—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 5—ィル基、 2, 7— フエナンスロリン 6—ィノレ基、 2, 7 フエナンスロリン 8—ィノレ基、 2, 7 フエナン スロリンー9ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジニル基、 2 フエナジニル基、 1ーフエノチアジニル基、 2 フエノチアジニル基、 3 フエノチア ジニル基、 4ーフエノチアジニル基、 10—フエノチアジニル基、 1 フエノキサジニノレ 基、 2—フエノキサジニル基、 3—フエノキサジニル基、 4 フエノキサジニル基、 10— フエノキサジニル基、 2—ォキサゾリル基、 4—ォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2 —ォキサジァゾリル基、 5 _ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル基、 2 _チェニル基、 3 _チェニル基、 2—メチルピロール— 1—ィル基、 2—メチルビロール— 3—ィル基、
2—メチルピロール— 4—ィル基、 2—メチルビロール— 5—ィル基、 3 _メチルピロ一 ノレ一 1—ィノレ基、 3—メチルピロール一 2—ィル基、 3—メチルビロール一 4—ィル基、
3—メチルピロール— 5—ィル基、 2_t—ブチルピロール— 4—ィル基、 3_(2_フエ ニルプロピノレ）ピロール— 1—ィル基、 2_メチル_1_ィンドリル基、 4_メチル_1_ インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2— tーブ チノレ 1 インドリノレ基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2— t ブチル 3—インドリル基 、 4 t ブチル 3—インドリル基等が挙げられる。
[0025] R1について、置換又は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基の例としては、メチル 基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n_ブチル基、 s—ブチノレ基、イソブチノレ 基、 t_ブチル基、 n_ペンチル基、 n_へキシル基、 n_ヘプチル基、 n—オタチル 基、ヒドロキシメチル基、 1—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキ シイソブチル基、 1 , 2—ジヒドロキシェチル基、 1 , 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2 , 3—ジヒドロキシ一 t_ブチル基、 1 , 2, 3 _トリヒドロキシプロピル基、クロロメチノレ基 、 1 _クロ口ェチル基、 2 _クロ口ェチル基、 2 _クロ口イソブチル基、 1， 2—ジクロロェ チノレ基、 1， 3—ジクロ口イソプロピル基、 2, 3—ジクロ口一 t_ブチル基、 1， 2, 3—ト リクロロプロピル基、ブロモメチル基、 ι _ブロモェチル基、 2 _ブロモェチル基、 2— ブロモイソブチル基、 1 , 2 ジブロモェチル基、 1 , 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョー ドエチル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1 , 2—ジョードエチル基、 1 , 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリヨードプ 口ピル基、アミノメチル基、 1 アミノエチル基、 2—アミノエチノレ基、 2—ァミノイソプチ ノレ基、 1 , 2—ジアミノエチノレ基、 1 , 3—ジァミノイソプロピノレ基、 2, 3—ジアミノー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2— シァノエチル基、 2 シァノイソブチル基、 1 , 2 ジシァノエチル基、 1 , 3 ジシァノ イソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリシアノプロピル基、ニト ロメチル基、 1 _ニトロェチノレ基、 2 _ニトロェチル基、 2 _ニトロイソブチル基、 1 , 2 _ ジニトロェチル基、 1， 3—ジニトロイソプロピル基、 2， 3—ジニトロ _t_ブチル基、 1 , 2, 3 トリニトロプロピノレ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 4—メチルシクロへキシル基、 1—ァダマンチル基、 2—ァダマン チノレ基、 1ーノノレボノレニノレ基、 2 _ノルボルニル基等が挙げられる。
[0026] 置換又は無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基は、—OY1で表される基であり、 Y 1の例としては、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n_ブチル基、 s _ ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n ヘプ チル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシ ェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキシェチル基、 1, 3—ジヒドロ キシイソプロピル基、 2， 3—ジヒドロキシ一 t_ブチル基、 1， 2, 3_トリヒドロキシプロ ピノレ基、クロロメチル基、 1_クロ口ェチル基、 2_クロ口ェチル基、 2_クロロイソブチ ノレ基、 1, 2—ジクロ口ェチル基、 1, 3—ジクロ口イソプロピル基、 2， 3—ジクロ口一 t_ ブチル基、 1， 2, 3_トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1_ブロモェチル基、 2_ ブロモェチル基、 2 _ブロモイソブチル基、 1， 2 _ジブロモェチル基、 1, 3_ジブ口 モイソプロピル基、 2， 3_ジブロモ— _ブチル基、 1, 2, 3_トリブロモプロピル基、 ョードメチル基、 1—ョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2_ョードイソブチル基、 1 , 2_ジョードエチル基、 1, 3—ジョードイソプロピル基、 2， 3—ジョード _t_ブチル 基、 1, 2， 3 トリョードプロピノレ基、 ミノメチノレ基、 1ー ミノエチノレ基、 2 アミノエ チノレ基、 2—了ミノイソブチノレ基、 1, 2—ジ了ミノェチノレ基、 1, 3—ジ了ミノイソプロピ ノレ基、 2, 3 ジアミノー tーブチノレ基、 1, 2, 3 トリァミノプロピノレ基、シァノメチノレ基 、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1, 2—ジシァノ ェチル基、 1, 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3—ジシァノー t ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 2 一二トロイソブチノレ基、 1, 2 ジニ卜ロェチノレ基、 1, 3 ジニ卜口イソプロヒ。ノレ基、 2, 3 —ジニトロ t ブチル基、 1, 2, 3 トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換又は無置換のァラルキル基の例としては、ベンジル基、 1 フエニルェチル基 、 2—フエニルェチル基、 1 フエニルイソプロピル基、 2—フエニルイソプロピル基、 フエニル _t_ブチル基、 ひ—ナフチルメチル基、 1_ひ—ナフチルェチル基、 2_ a—ナフチルェチル基、 1- α—ナフチルイソプロピル基、 2_ひ一ナフチルイソプ ロピノレ基、 β—ナフチルメチル基、 1_ β—ナフチルェチル基、 2_ β—ナフチルェ チル基、 1_ β—ナフチルイソプロピル基、 2_ β—ナフチルイソプロピル基、 1—ピ 口リノレメチノレ基、 2- (1—ピロリル）ェチル基、 ρ_メチルベンジル基、 m_メチルベン ジノレ基、 o_メチルベンジル基、 p—クロ口べンジル基、 m—クロ口べンジル基、 o—ク ロロべンジル基、 p_ブロモベンジル基、 m_ブロモベンジル基、 o_ブロモベンジル 基、 p ョードベンジル基、 m ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p ヒドロキ シベンジル基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノベン ジノレ基、 m—ァミノべンジル基、 o ァミノべンジル基、 p 二トロべンジル基、 m 二ト 口べンジル基、 o_ニトロべンジル基、 p_シァノベンジル基、 m_シァノベンジル基、 o_シァノベンジル基、 1—ヒドロキシ一 2_フエ二ルイソプロピル基、 1 _クロ口一 2_ フエ二ルイソプロピル基等が挙げられる。
置換又は無置換のァリールォキシ基は、—OY'と表され、 Y'の例としてはフエニル 基、 1 _ナフチル基、 2_ナフチル基、 1 _アントリル基、 2 _アントリル基、 9_アントリ ル基、 1—フエナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナン トリル基、 9—フエナントリル基、 1 _ナフタセニル基、 2_ナフタセニル基、 9 _ナフタ セニノレ基、 1—ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2 _ビフヱ二ルイル基、 3—ビフエ二ルイル基、 4—ビフエ二ルイル基、 p—ターフェニル _4—ィル基、 p—タ 一フエ二ルー 3—ィル基、 p ターフェ二ルー 2—ィル基、 m ターフェ二ルー 4ーィ ノレ基、 m—ターフェ二ノレ一 3—イノレ基、 m—ターフェ二ノレ一 2—イノレ基、 o トリノレ基、 m—トリル基、 ρ トリル基、 ρ t ブチルフエニル基、 p— (2—フエニルプロピル）フ ェニル基、 3—メチルー 2—ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチノレー 1 アントリル基、 4'ーメチルビフエ二ルイル基、 4"— tーブチルー p—ターフェ二ルー 4ーィノレ基、 2 ピロリル基、 3 ピロリル基、ピラジュル基、 2 ピリジニル基、 3 ピリ ジニル基、 4 ピリジニノレ基、 2 インドリル基、 3 インドリル基、 4 インドリル基、 5 インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリル基、 1 イソインドリル基、 3—イソイン ドリル基、 4 イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7—イソィ ンドリノレ基、 2—フリノレ基、 3—フリノレ基、 2 _ベンゾフラニル基、 3 _ベンゾフラニル基 、 4 _ベンゾフラニル基、 5 _ベンゾフラニル基、 6 _ベンゾフラニル基、 7 _ベンゾフ ラニル基、 1 _イソべンゾフラニル基、 3 _イソべンゾフラニル基、 4_イソベンゾフラ二 ノレ基、 5 _イソべンゾフラニル基、 6 _イソべンゾフラニル基、 7 _イソべンゾフラニル 基、 2 キノリノレ基、 3 キノリノレ基、 4ーキノリノレ基、 5 キノリノレ基、 6 キノリノレ基、 7 —キノリル基、 8—キノリノレ基、 1 _イソキノリル基、 3_イソキノリノレ基、 4_イソキノリノレ 基、 5_イソキノリノレ基、 6 _イソキノリル基、 7_イソキノリル基、 8 _イソキノリノレ基、 2 キノキサリニル基、 5—キノキサリニル基、 6—キノキサリニル基、 1一力ルバゾリル基 、 2 カノレバゾリノレ基、 3 カノレバゾリノレ基、 4一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリジ二 ル基、 2 フエナンスリジニル基、 3 フエナンスリジニル基、 4 フエナンスリジニル基 、 6 _フエナンスリジニル基、 7_フエナンスリジニル基、 8—フエナンスリジニル基、 9 —フエナンスリジニル基、 10—フエナンスリジニル基、 1—アタリジニノレ基、 2—アタリ ジニル基、 3—アタリジニノレ基、 4—アタリジニノレ基、 9—アタリジニノレ基、 1 , 7—フエナ ンスロリン一 2—ィル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 3—ィル基、 1， 7—フエナンスロリン _4—ィノレ基、 1 , 7 _フエナンスロリン _ 5—ィノレ基、 1， 7_フエナンスロリン _6—ィ ル基、 1 , 7—フエナンスロリン一 8—ィル基、 1， 7—フエナンスロリン一 9—ィル基、 1， 7_フエナンスロリン一10—ィノレ基、 1 , 8 _フエナンスロリン _ 2—ィノレ基、 1， 8 _フエ ナンスロリン一 3—ィル基、 1， 8—フエナンスロリン一 4—ィル基、 1 , 8—フエナンスロ リン _ 5—ィノレ基、 1， 8_フエナンスロリン _ 6—ィノレ基、 1 , 8_フエナンスロリン _ 7 —ィノレ基、 1 , 8—フエナンスロリン一 9—イノレ基、 1 , 8—フエナンスロリン一 10—ィノレ 基、 1 , 9—フエナンスロリン一 2—イノレ基、 1, 9—フエナンスロリン一 3—イノレ基、 1, 9 フエナンスロリンー4ーィノレ基、 1 , 9 フエナンスロリンー5—ィノレ基、 1 , 9 フエナ ンスロリン一 6—ィル基、 1 , 9—フエナンスロリン一 7—ィル基、 1, 9—フエナンスロリン —8—イノレ基、 1 , 9 フエナンスロリン一 10—イノレ基、 1, 10 フエナンスロリン一 2— イノレ基、 1 , 10—フエナンスロリン 3—ィノレ基、 1, 10—フエナンスロリン 4ーィノレ 基、 1 , 10—フエナンスロリン一 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 3—ィノレ基、 2, 9 フエナンスロリン 4ーィノレ基、 2, 9 フエ ナンスロリン一 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロ リン一 7—ィル基、 2， 9—フエナンスロリン一 8—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン一 10 —ィル基、 2, 8—フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 8—フエナンスロリン一 3—ィル基 、 2, 8—フエナンスロリン一 4—ィル基、 2， 8—フエナンスロリン一 5—ィル基、 2, 8— フエナンスロリン一 6—ィノレ基、 2, 8_フエナンスロリン一 7—ィノレ基、 2, 8 _フエナン スロリン一 9—ィル基、 2, 8—フエナンスロリン一 10—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン _ 1—ィノレ基、 2, 7 _フエナンスロリン _ 3—ィノレ基、 2, 7_フエナンスロリン _4—ィ ル基、 2, 7—フエナンスロリン一 5—ィル基、 2， 7—フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 8—ィノレ基、 2, 7 フエナンスロリン 9ーィノレ基、 2, 7 フエ ナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジニル基、 2—フエナジニル基、 1ーフエノチア ジニル基、 2 フヱノチアジニル基、 3 フエノチアジニル基、 4 フエノチアジニル基 、 1 _フエノキサジニル基、 2 _フエノキサジニル基、 3 _フエノキサジニル基、 4_フエ ノキサジニル基、 2—ォキサゾリル基、 4—ォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2- ォキサジァゾリル基、 5 _ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル基、 2 _チェニル基、 3 —チェニル基、 2 メチルピロール— 1—ィル基、 2 メチルビロール— 3—ィル基、 2 —メチノレピロ一ノレ _4—ィノレ基、 2 メチノレピロ一ノレ _ 5—ィノレ基、 3 メチノレピロ一 ノレ _ 1 _イノレ基、 3 メチルピロール一 2—ィル基、 3 メチルビロール一 4—ィル基、 3 メチルピロール— 5—ィル基、 2_t—ブチルピロール— 4—ィル基、 3 _ (2_フエ ニルプロピノレ）ピロール— 1—ィル基、 2_メチル_ 1 _ィンドリル基、 4_メチル_ 1 _ インドリル基、 2_メチル _ 3_インドリル基、 4_メチル _ 3_インドリル基、 2_t—ブ チノレ 1 インドリノレ基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2— t ブチル 3—インドリル基 、 4 t ブチル 3—インドリル基等が挙げられる。
置換又は無置換のァリールチオ基は、 SY"と表され、 Y"の例としてはフエニル基 、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル 基、 1 フエナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4 フエナントリ ル基、 9 フエナントリノレ基、 1 ナフタセニル基、 2 ナフタセニル基、 9 ナフタセ ニル基、 1ーピレニル基、 2—ピレニル基、 4ーピレニル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3 ービフエ二ルイル基、 4ービフエ二ルイル基、 p—ターフェ二ルー 4ーィル基、 p—ター フエニル一 3—ィル基、 p ターフェニル一 2—ィル基、 m ターフェニル一 4—ィル 基、 m—ターフェ二ノレ _ 3—ィノレ基、 m—ターフェ二ノレ _ 2—ィノレ基、 o_トリノレ基、 m —トリノレ基、 ρ—トリノレ基、 p_t_ブチルフエニル基、 p_ (2—フエニルプロピル）フエ 二ノレ基、 3 _メチル _ 2_ナフチル基、 4_メチル _ 1 _ナフチル基、 4—メチノレ _ 1 —アントリル基、 4'—メチルビフエ二ルイル基、 4" _t_ブチル _p—ターフェニル— 4_イノレ基、 2_ピロリル基、 3_ピロリル基、ピラジュル基、 2_ピリジニル基、 3 _ピリ ジニル基、 4_ピリジニノレ基、 2_インドリル基、 3_インドリル基、 4_インドリル基、 5 —インドリル基、 6 _インドリル基、 7 _インドリル基、 1 _イソインドリル基、 3 _イソイン ドリル基、 4 イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7—イソィ ンドリノレ基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 べンゾフラニル基、 3 ベンゾフラニル基 、 4一べンゾフラニル基、 5—べンゾフラニル基、 6—べンゾフラニル基、 7—べンゾフ ラニル基、 1_イソべンゾフラニル基、 3 _イソべンゾフラニル基、 4_イソベンゾフラ二 ル基、 5 _イソべンゾフラニル基、 6 _イソべンゾフラニル基、 7 _イソべンゾフラニル 基、 2 キノリノレ基、 3 キノリノレ基、 4ーキノリノレ基、 5 キノリノレ基、 6 キノリノレ基、 7 —キノリル基、 8—キノリノレ基、 1_イソキノリル基、 3_イソキノリノレ基、 4_イソキノリノレ 基、 5_イソキノリノレ基、 6_イソキノリル基、 7_イソキノリル基、 8_イソキノリノレ基、 2 —キノキサリニル基、 5_キノキサリニル基、 6_キノキサリニル基、 1_カルバゾリル基 、 2_カノレバゾリノレ基、 3_カノレバゾリノレ基、 4_カルバゾリル基、 1_フエナンスリジ二 ル基、 2_フエナンスリジニル基、 3_フエナンスリジニル基、 4—フエナンスリジニル基 、 6_フエナンスリジニル基、 7_フエナンスリジニル基、 8—フエナンスリジニル基、 9 フエナンスリジニル基、 10—フエナンスリジニル基、 1—アタリジニル基、 2—アタリ ジニル基、 3—アタリジニル基、 4—アタリジニル基、 9—アタリジニル基、 1, 7—フエナ ンスロリン一 2—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン一 3—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン 4ーィノレ基、 1, 7—フエナンスロリンー5—ィノレ基、 1, 7—フエナンスロリンー6—ィ ル基、 1, 7—フエナンスロリン一 8—ィル基、 1, 7—フエナンスロリン一 9—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン一 10—イノレ基、 1, 8 フエナンスロリン一 2—イノレ基、 1, 8 フエ ナンスロリン一 3—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 8—フエナンスロ リン一 5—イノレ基、 1, 8—フエナンスロリン一 6—イノレ基、 1, 8—フエナンスロリン一 7 —ィノレ基、 1, 8—フエナンスロリン一 9—イノレ基、 1, 8—フエナンスロリン一 10—ィノレ 基、 1, 9_フエナンスロリン _2—ィノレ基、 1， 9_フエナンスロリン _3—ィノレ基、 1， 9 —フエナンスロリン _4—ィノレ基、 1, 9_フエナンスロリン _5—ィノレ基、 1, 9_フエナ ンスロリン一 6 ィル基、 1, 9 フエナンスロリン一 7 ィル基、 1， 9 フエナンスロリン —8 イノレ基、 1, 9 フエナンスロリン一 10 イノレ基、 1， 10 フエナンスロリン一 2— イノレ基、 1, 10_フエナンスロリン _3_イノレ基、 1， 10_フエナンスロリン _4_イノレ 基、 1, 10 フエナンスロリン一 5 ィル基、 2， 9 フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 9_フエナンスロリン _3—ィノレ基、 2, 9_フエナンスロリン _4—ィノレ基、 2, 9_フエ ナンスロリン一 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロ リン一 7—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 8—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 10 ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリンー3 ィル基 、 2, 8 フエナンスロリン一 4 ィル基、 2， 8 フエナンスロリン一 5 ィル基、 2, 8— フエナンスロリン一 6—ィノレ基、 2, 8_フエナンスロリン一 7—ィノレ基、 2, 8 _フエナン スロリン一 9 ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 10 ィル基、 2, 7 フエナンスロリン _ 1—ィノレ基、 2, 7 _フエナンスロリン _ 3—ィノレ基、 2, 7_フエナンスロリン _4—ィ ノレ基、 2, 7 フエナンスロリン一 5 イノレ基、 2， 7 フエナンスロリン一 6 イノレ基、 2, 7_フエナンスロリン _ 8—ィノレ基、 2, 7_フエナンスロリン _ 9—ィノレ基、 2, 7_フエ ナンスロリン—10—ィル基、 1 _フエナジニル基、 2_フエナジニル基、 1—フエノチア ジニル基、 2 _フヱノチアジニル基、 3 _フヱノチアジニル基、 4 _フヱノチアジニル基 、 1 _フエノキサジニル基、 2 _フエノキサジニル基、 3 _フエノキサジニル基、 4_フエ ノキサジニル基、 2 ォキサゾリル基、 4ーォキサゾリル基、 5 ォキサゾリル基、 2— ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3 フラザニル基、 2 チェニル基、 3 チェニル基、 2 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2—メチルピロ一ルー 5—ィル基、 3—メチルピロ一 ノレ 1ーィノレ基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2— t ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3—（2 フエ ニルプロピノレ）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2— tーブ チノレ 1 インドリノレ基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2— t ブチル 3 インドリル基 、 4_t_ブチル 3 _インドリル基等が挙げられる。
置換又は無置換のアルコキシカルボ二ル基は _C〇OZと表され、 Zの例としてはメ チノレ基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n_ブチル基、 s—ブチノレ基、イソブ チノレ基、 t_ブチル基、 n_ペンチル基、 n_へキシル基、 n_ヘプチル基、 n—オタ チノレ基、ヒドロキシメチル基、 1—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒ ドロキシイソブチル基、 1 , 2—ジヒドロキシェチル基、 1， 3—ジヒドロキシイソプロピル 基、 2, 3—ジヒドロキシ一 t_ブチル基、 1 , 2, 3 _トリヒドロキシプロピル基、クロロメチ ノレ基、 1 クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1, 2—ジク ロロェチル基、 1 , 3—ジクロ口イソプロピル基、 2, 3—ジクロロー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2 ブロモェチル基 、 2 _ブロモイソブチル基、 1 , 2 _ジブロモェチル基、 1 , 3 _ジブロモイソプロピル基 、 2, 3 _ジブロモ— _ブチル基、 1 , 2, 3_トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1 —ョードエチル基、 2—ョードエチノレ基、 2_ョードイソブチル基、 1， 2_ジョードエチ ル基、 1 , 3—ジョードイソプロピル基、 2， 3—ジョード— _ブチル基、 1 , 2, 3—トリヨ ードプロピル基、アミノメチル基、 1 _アミノエチノレ基、 2 _アミノエチノレ基、 2 _アミノィ ソブチノレ基、 1 , 2 ジアミノエチノレ基、 1 , 3 ジァミノイソプロピノレ基、 2, 3 ジ ミノ _t_ブチル基、 1， 2, 3_トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基 、 2—シァノエチル基、 2 _シァノイソブチル基、 1 , 2 _ジシァノエチル基、 1 , 3—ジ シァノイソプロピル基、 2, 3—ジシァノ一 t_ブチル基、 1， 2, 3_トリシアノプロピル基 、ニトロメチル基、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 2—二トロイソブチル基、 1 , 2 ジニトロェチル基、 1 , 3 ジニトロイソプロピル基、 2, 3 ジニトロ—tーブチノレ 基、 1 , 2, 3—トリニトロプロピル基等が挙げられる。
[0031] n, mは整数であり、 n+m≤ 10である。
[0032] 上記式（1)のアントラセン誘導体は、下記に示す式（2)又は (4)で示されるものが 好ましぐそのなかでも特に、式（3)又は（5)で示されるものが好ましい。
[0033] [化 12]
Figure imgf000022_0001
[式中、 Ar、 R1は、上述した式（1)と同じである。 Ar2、 R2の例は、
Figure imgf000022_0002
R1 と同じである。
式（2)において、 Ar1と Ar2は異なる。 1は 0〜8の整数であり、 1が 2以上の場合、各 R はそれぞれ同一でも異なってレ、てもよレ、。
式（4)において、 Ar1と Ar2は同一でも異なっていてもよい。 p、 qは 1〜8の整数であ り、 r、 sは 0〜8の整数である。 p、 q、 r、 sが 2以上の場合は、各 Ar1, Ar2、 R1, R2はそ れぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ]
[0034] [化 13]
Figure imgf000023_0001
[式中、 ΑΛ R1は、上述した式（1)と同じである。 Ar2、 R2の例は、それぞれ ΑΛ R1 と同じである。
式（3)において、 Ar1と Ar2は異なる。
式（5)において、 Ar1と Ar2は同一でも異なっていてもよレ、。 r、 sは 0〜8の整数であ る。 r、 sが 2以上の場合は、
Figure imgf000023_0002
R2はそれぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ] 以下に、好適なアントラセン化合物の具体例を示す。
[0035] [化 14]
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0003
(B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物及び/又はァリールアミノ基 が置換されたスチリル誘導体
(B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物として、下記式 (6)乃至（1 0)で示される化合物が好ましレ、。
[化 15]
Figure imgf000026_0001
(X〜xは、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基力 らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。
R4は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基及びァリー ル基からなる群より選ばれた基であり、 R3と R4は同じであっても異なっていてもよぐ また異なるフルォレニレン環上の R3同士、 R4同士も同じであっても異なっていてもよ レ、。 nは:!〜 20の整数である。 )
[0037] また、 （B)成分であるァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物としては、 下記式（11)で表されるものが好ましレ、。
[0038] [化 16]
Figure imgf000027_0001
[式中、 Ar3〜Ar5は、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜40のァリール基である。 t は 1〜4の整数である。 ]
[0039] ここで、核炭素数が 5〜40のァリール基としては、例えば、フエニル基、ナフチル基 、クリセ二ル基、ナフタセニル基、アントラニル基、フエナンスリル基、ピレニル基、コロ ニル基、ビフエ二ル基、ターフェニル基、ピロ一リル基、フラニル基、チオフェニル基、 ベンゾチオフヱニル基、ォキサジァゾリル基、ジフヱ二ルアントラニル基、インドリル基 、カルバゾリル基、ピリジノレ基、ベンゾキノリル基、フルオランテュル基、ァセナフトフ ルオランテュル基、スチルベン基、フルォレニル基等が挙げられる。
[0040] 好ましくは、フヱニル基、ナフチル基、クリセ二ノレ基、アントラニル基、ピレニル基、ビ フエニル基、カルバゾリル基、フルォレニル基である。
[0041] 尚、このァリール基の好ましい置換基としては、炭素数 1〜6のアルキル基（ェチル 基、メチノレ基、 i_プロピル基、 n_プロピル基、 s—ブチノレ基、 t_ブチル基、ペンチ ル基、へキシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、炭素数 1〜6のアルコ キシ基（エトキシ基、メトキシ基、 i—プロポキシ基、 n—プロポキシ基、 s—ブトキシ基、 t—ブトキシ基、ペントキシ基、へキシルォキシ基、シクロペントキシ基、シクロへキシ ルォキシ基等）、核原子数 5〜40のァリール基、核原子数 5〜40のァリール基で置 換されたアミノ基、核原子数 5〜40のァリール基を有するエステル基、炭素数：!〜 6の アルキル基を有するエステル基、シァノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
[0042] 特に好ましい置換基として、ェチル基、メチル基、 i プロピル基、 t ブチル基、シ クロへキシノレ基、ァリール基で置換されたァミノ基である。
[0043] (B)成分であるァリールァミノ基が置換されたスチリル誘導体としては、下記式（12) で表されるものが好ましい。
[0044] [化 17]
Figure imgf000028_0001
[式中、 Ar6は、フエニル基、ビフエ二ル基、ターフェニル基、スチルベン基、ジスチリ ルァリール基から選ばれる基であり、 Ar7及び Ar8は、それぞれ水素原子又は炭素数 力 ¾〜20の芳香族基である。 Ar6、 Ar7及び Ar8は置換されていてもよレ、。 uは:!〜 4の 整数である。尚、 Ar6がフエニル基、ビフエニル基又はターフェニル基の場合は、 Ar7 又は Ar8の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。 ]
[0045] ここで、炭素数が 6〜20の芳香族基としては、フエ二ル基、ナフチル基、アントラニ ル基、フエナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。好ましくは、フエ二ル基、ナ フチル基、アントラニル基である。
Ar6、 Ar7及び Ar8の置換基の例としては、上記式（11)と同じものが挙げられる。
(B)成分として好適な化合物の具体的構造を以下に示す。尚、化学式において、「 Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「¾ιι」は t_ブチル基を、「nBu」は n—ブチ ノレ基を、「Ph」はフヱニル基を示す。
[0046] [化 18]
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000030_0001
Zl.CZ0/S00Zdf/X3d 82 ΖΪ.0.0/900Ζ OAV
Figure imgf000031_0001
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(c)有機溶媒
有機溶媒としては、ジクロロメタン、ジクロロェタン、クロロホノレム、四塩化炭素、テト ラクロ口ェタン、トリクロロェタン、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトノレェン等の ハロゲン系炭化水素系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ァ 二ソール等のエーテノレ系溶媒、メタノール、エタノーノレ、プロパノール、ブタノーノレ、 ペンタノ一ノレ、へキサノーノレ、シクロへキサノーノレ、メチノレセロソノレブ、ェチノレセロソノレ ブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチ ルベンゼン、へキサン、オクタン、デカン等の炭化水素系溶媒、酢酸ェチル、酢酸ブ チル、酢酸アミル等のエステル系溶媒等が挙げられる。
[0048] なかでも、ハロゲン系炭化水素系溶媒、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒が好ま しい。また、これらの溶媒は単独で使用しても複数混合して用いてもよい。尚、使用可 能な溶媒はこれらに限定されるものではない。
[0049] 本発明の発光性インク組成物では、（A)成分であるアントラセン誘導体の含有量が
0. 5wt%以上であることが好ましい。通常、有機 EL素子の発光層膜厚は 10〜： 100 nmであるが、一般的には 50nmの場合が多レ、。 50nmよりも薄い膜厚になると発光 性能の低下や大幅な色調のずれ等の不具合を生じてしまう。 50nm以上の膜厚を容 易に形成するには 0. 5wt%以上の溶液濃度であることが好ましい。 0. 5wt%よりも 濃度が低い場合は厚膜形成が困難となる。
[0050] また、 （B)成分であるァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物及び/又 はァリールァミノ基が置換されたスチリル誘導体の含有量が 0. 001wt%以上である ことが好ましぐ特に 0. 01wt%であることが好ましい。
[0051] 本発明の有機 EL素子用発光性インク組成物には、上述した (A)〜（C)成分の他 に、必要に応じて公知の添加剤を添加してもよい。
[0052] 本発明の有機 EL素子用発光性インク組成物は、公知の湿式法、例えば、塗布法、 インジェクト法、スプレー法、スピンナ法、湿漬塗布法、スクリーン印刷法、ロールコー ター法、 LB法等により成膜できる
[0053] 続いて、本発明の有機 EL素子について説明する。
本発明の有機 EL素子は、一層以上の有機薄膜を、陽極と陰極からなる一対の電 極で挟持してなり、有機薄膜の少なくとも一層が、上述した本発明の有機 EL素子用 発光性インク組成物を使用して成膜したものである。
[0054] 図 1は、本発明の有機 EL素子の一実施形態を示す断面図である。
この有機 EL素子は、陰極 30と陽極 10間に、正孔注入層 22、発光層 24、電子注 入層 26が挟持されている。正孔注入層 22、発光層 24、電子注入層 26の少なくとも 一層が、本発明のインク組成物を使用して成膜した有機薄膜であればよぐ本実施 形態では発光層 24を上記のインク組成物を使用して形成している。
尚、本発明の有機 EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/ /発光層/陰極
(2)陽極/ /正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/ /発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/ /正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極 (図 1)
(5)陽極/ /有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/ /有機半導体層/電子障壁層/発光層 /陰極
(7)陽極/ /有機半導体層/発光層/付着改善層 /陰極
(8)陽極/ /正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極 等の構造を挙げることができる力 これらに限定されるものではない。
これらの中で通常（8)の構成が好ましく用いられる。
[0056] 尚、上記の素子において、陽極と陰極に挟持される 1又は複数の層が有機薄膜に 相当するが、これらの層の全てが有機化合物から構成されていなくてもよぐ無機化 合物からなる層又は無機化合物を含む層が含まれてレ、てもよレ、。
本発明のインク組成物を使用して成膜した有機薄膜は、上記のどの有機層に用レ、 られてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有され ていることが好ましい。
[0057] 本発明の有機 EL素子においては、発光層が、本発明のインク組成物を使用して成 膜した有機薄膜であることが好ましレ、。
発光層は以下の機能を併せ持つものである。
(i)注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰 極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
(ii)輸送機能；注入した電荷 (電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、（iii)発光 機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよぐまた 正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電 荷を移動することが好ましい。
[0058] この発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、 LB法等の 公知の方法を適用することができる。
また、特開昭 57— 51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料 化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜ィ匕するこ とによっても、発光層を形成することができる。
[0059] 本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本 発明のインク組成物に、他の公知の発光材料を含有させても良ぐまた、本発明の組 成物力 成膜された発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層しても良 レ、。尚、この場合、発光層を真空蒸着法等の乾式法で形成してもよい。
[0060] 一般に有機 EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機 EL素子を支持する基板であり、 400〜700nmの可視領域の光の透過率が 50%以 上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ 石灰ガラス、ノくリウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケィ酸ガラス、ホウ ケィ酸ガラス、ノくリウムホウケィ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板として は、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフアイ ド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
[0061] 本発明の有機 EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割 を担うものであり、 4. 5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用 レ、られる陽極材料の具体例としては、錫ドープ酸化インジウム合金 (IT〇）、酸化錫（ NESA)、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子輸送層又は発 光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。 陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させ ることにより作製すること力 Sできる。
このように発光層からの発光を陽極力 取り出す場合、陽極の発光に対する透過率 が 10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百 Ω /口以下が 好ましレ、。陽極の膜厚は材料にもよる力 通常 10nm〜l z m、好ましくは 10〜200n mの範囲で選択される。
[0062] 本発明の有機 EL素子において、正孔注入、輸送層は発光層への正孔注入を助け 、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きぐイオンィ匕エネルギーが通 常 5. 5eV以下と小さい。このような正孔注入、輸送層としてはより低い電界強度で正 孔を発光層に輸送する材料が好ましぐさらに正孔の移動度が、例えば 104〜： 106V /cmの電界印加時に、少なくとも 10_4cm2ZV'秒であれば好ましい。
[0063] 正孔注入、輸送層を形成する材料は、上記の好ましい性質を有するものであれば 特に制限はなぐ従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されて レ、るものや、有機 EL素子の正孔注入層に使用される公知のものの中力ら任意のもの を選択して用いることができる。例えば、芳香族第三級ァミン、ヒドラゾン誘導体、カル バゾール誘導体、トリァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、さらにはポリビエルカル バゾール、ポリエチレンジォキシチォフェン ·ポリスルフォン酸（PEDOT · PSS)等が 挙げられる。さらに、具体例としては、トリァゾール誘導体 (米国特許 3, 112, 197号 明細書等参照）、ォキサジァゾール誘導体 (米国特許 3, 189, 447号明細書等参照 )、イミダゾール誘導体（特公昭 37— 16096号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘 導体（米国特許 3, 615, 402号明細書、同第 3, 820, 989号明細書、同第 3, 542 , 544号明糸田書、特公昭 45— 555号公報、同 51— 10983号公報、特開昭 51— 93 224号公報、同 55— 17105号公報、同 56— 4148号公報、同 55— 108667号公報 、同 55— 156953号公報、同 56— 36656号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピ ラゾロン誘導体 (米国特許第 3， 180， 729号明細書、同第 4, 278, 746号明細書、 特開昭 55— 88064号公報、同 55— 88065号公報、同 49— 105537号公報、同 55 — 51086号公報、同 56— 80051号公報、同 56— 88141号公報、同 57— 45545 号公報、同 54—112637号公報、同 55— 74546号公報等参照）、フエ二レンジアミ ン誘導体（米国特許第 3, 615, 404号明細書、特公昭 51— 10105号公報、同 46— 3712号公報、同 47— 25336号公報、特開昭 54— 53435号公報、同 54— 11053 6号公報、同 54— 119925号公報等参照）、ァリールァミン誘導体 (米国特許第 3， 5 67, 450 明糸田 、同 ^3， 180, 703 明糸田 、同 ^3， 240, 597 明糸田 、同 3, 658， 520 明糸田 、 4, 232, 103 明糸田 ·、同 ^4, 175, 961 明糸田 書、同第 4, 012, 376号明糸田書、特公昭 49一 35702号公報、同 39— 27577号公 報、特開昭 55— 144250号公報、同 56— 119132号公報、同 56— 22437号公報、 西独特許第 1 , 110， 518号明細書等参照）、ァミノ置換カルコン誘導体 (米国特許 第 3, 526, 501号明細書等参照）、ォキサゾール誘導体 (米国特許第 3， 257, 203 号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体 (特開昭 56— 46234号公報 等参照）、フルォレノン誘導体 (特開昭 54—110837号公報等参照）、ヒドラゾン誘導 体（米国特許第 3, 717, 462号明細書、特開昭 54— 59143号公報、同 55— 5206 3号公報、同 55— 52064号公報、同 55— 46760号公報、同 55— 85495号公報、 同 57— 11350号公報、同 57— 148749号公報、特開平 2— 311591号公報等参 照）、スチルベン誘導体（特開昭 61— 210363号公報、同第 61— 228451号公報、 同 61— 14642号公報、同 61— 72255号公報、同 62— 47646号公報、同 62— 36 674号公報、同 62— 10652号公報、同 62— 30255号公報、同 60— 93455号公報 、同 60— 94462号公報、同 60— 174749号公報、同 60— 175052号公報等参照） 、シラザン誘導体 (米国特許第 4， 950, 950号明細書）、ポリシラン系（特開平 2— 20 4996号公報）、ァニリン系共重合体（特開平 2— 282263号公報）、特開平 1 211 399号公報に開示されてレ、る導電性高分子オリゴマー（特にチォフェンオリゴマー） 等を挙げることができる。
正孔注入層の材料としては、上記のものを使用することができる力 ポルフィリン化 合物、芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第 4, 127, 4 12号明糸田書、特開昭 53— 27033号公報、同 54— 58445号公報、同 54— 149634 号公報、同 54— 64299号公報、同 55— 79450号公報、同 55— 144250号公報、 同 56— 119132号公報、同 61— 295558号公報、同 61— 98353号公報、同 63— 295695号公報等参照）、特に芳香族第三級ァミン化合物を用いることが好ましい。 [0065] また、米国特許第 5, 061 , 569号に記載されている 2個の縮合芳香族環を分子内 に有する、例えば 4, 4'—ビス（N— (1—ナフチル） N フエニルァミノ）ビフエ二ル (以下 NPDと略記する）、また特開平 4— 308688号公報に記載されているトリフエ二 ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4， 4'， 4"—トリス（N— (3—メ チルフヱニル） _N_フエニルァミノ）トリフエニルァミン（以下 MTDATAと略記する） 等を挙げることができる。
また、芳香族ジメチリディン系化合物、 p型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔注入 層の材料として使用することができる。
[0066] 正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、 LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正 孔注入、輸送層としての膜厚は特に制限はなレ、が、通常は 5nm〜5 z mである。 正孔注入、輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成され てもよいし、又は正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を 積層したものであってもよい。
[0067] 本発明の有機 EL素子において、有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子 注入を助ける層であって、 10_ 1°S/cm以上の導電率を有するものが好適である。こ のような有機半導体層の材料としては、含チォフェンオリゴマーゃ特開平 8— 19319 1号公報に開示してある含ァリールァミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含ァリー ルァミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
[0068] 本発明の有機 EL素子において、電子注入層は発光層への電子の注入を補助す る層であって、電子移動度が大きぐまた付着改善層は、この電子注入層の中で特 に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料として は、 8—ヒドロキシキノリン、その誘導体の金属錯体ゃォキサジァゾール誘導体が好 適である。
[0069] この 8—ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、ォキシン（ 一般に 8 _キノリノール又は 8—ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートォキ シノイド化合物が挙げられる。例えば、トリス（8—キノリノール）アルミニウム (Alq)を電 子注入層に用いることができる。 また、ォキサジァゾール誘導体としては、下記式で表される電子伝達化合物が挙げ られる。
[化 19]
Figure imgf000046_0001
[0070] (式中 Ar1', Ar2' , Ar3' , Ar5' , Ar6', Ar9'はそれぞれ置換又は無置換のァリール基 を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよレ、。また、 Ar4' , Ar7', Ar8' は置換又は無置換のァリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよ い）
ここで、ァリール基としてはフエ二ル基、ビフヱニル基、アントラニル基、ペリレニル基 、ピレニル基等が挙げられる。また、ァリーレン基としてはフエ二レン基、ナフチレン基 、ビフエ二レン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。ま た、置換基としては炭素数 1〜： 10のアルキル基、炭素数 1〜： 10のアルコキシ基又は シァノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
[0071] この電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
[化 20]
Figure imgf000047_0001
[0072] 本発明の有機 EL素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層 の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントと は、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を 有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金 属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土 類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲンィヒ物、希土類金属の酸化物又は希 土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体 、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に 使用すること力 Sできる。
[0073] また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、 Na (仕事関数： 2. 36eV) 、K (仕事関数： 2. 28eV)、Rb (仕事関数： 2. 16eV)及び Cs (仕事関数： 1. 95eV) 力 なる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、 Ca (仕事関数： 2. 9eV) 、Sr (仕事関数： 2. 0〜2. 5eV)及び Ba (仕事関数： 2. 52eV)力もなる群から選択さ れる少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が 2. 9eV以下のもの が特に好ましい。
[0074] これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、 K、 Rb及び Csからなる群から選択さ れる少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、 Rb又は Csであり、最も好 ましくは、 Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高ぐ電子注入域へ の比較的少量の添加により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図 られる。また、仕事関数が 2. 9eV以下の還元性ドーパントとして、これら 2種以上のァ ルカリ金属の組合わせも好ましぐ特に、 Csを含んだ組み合わせ、例えば、 Csと Na、 Csと K、 Csと Rb又は Csと Naと Κとの組み合わせであることが好ましレ、。 Csを組み合 わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添 加により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
[0075] 本発明の有機 EL素子において、陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成され る電子注入層をさらに設けてもよぐ電流のリークを有効に防止して、電子注入性を 向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲ ナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる 群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層 力 Sこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに 向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイ ドとしては、例えば、 Li〇、 Li〇、 Na S、 Na Se及び Na〇が挙げられ、好ましいアル
2 2 2
カリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、 Ca〇、 Ba〇、 Sr〇、 BeO、 BaS及び C aSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、 LiF 、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1及び NaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属 のハロゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgF及び BeF等のフッ化
2 2 2 2 2
物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
[0076] また、半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、
Sb及び Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種 単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機 化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこ れらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダーク スポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、 上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金 属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
[0077] 本発明の有機 EL素子の陰極としては仕事関数の小さい（4eV以下）金属、合金、 電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよう な電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム—カリウム合金、マグネシウム、リ チウム、マグネシウム '銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム'リチウ ム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させる ことにより、作製することができる。発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極 の発光に対する透過率は 10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシー ト抵抗は数百 Ω Ζ口以下が好ましぐ膜厚は通常 10nm〜l x m、好ましくは 50〜2 OOnmである。
[0078] 本発明の有機 EL素子は、超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる 画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を 挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リ チウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化力 ノレシゥム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマ二 ゥム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が 挙げられる。また、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
[0079] 本発明の有機 EL素子の有機薄膜層を形成する各有機層の膜厚は特に制限され ないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすぐ逆に厚すぎると 高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数 nmから 1 z mの範囲が好 ましい。
[0080] 以上例示した材料及び方法により、陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層ゃ電 子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機 EL素子を作製することがで きる。また陰極から陽極へと、逆の順序で有機 EL素子を作製することもできる。
[実施例] [0081] 以下、本発明を実施例により説明する。尚、各例にて使用した化合物の構造を以 下に示す。
[化 21]
Figure imgf000050_0001
化合物 A 化合物 B 化合物 C
Figure imgf000050_0002
化合物 D 化合物 E 化合物 F
Figure imgf000050_0003
化合物 G P AV B A 1 q
[0082] [有機 EL素子用発光性インク組成物]
実施例 1
(A)成分として化合物 Aを 0. 01g、 （B)成分として PAVBを 0. 001g、 （C)成分とし てトルエン lgを、ガラス瓶にとり攪拌した。
目視で溶液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0083] 実施例 2
化合物 Aの代わりに化合物 Bを用いた以外は実施例 1と同様に行った。 目視で溶 液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0084] 実施例 3
化合物 Aの代わりに化合物 Cを用いた以外は実施例 1と同様に行った。 目視で溶 液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0085] 実施例 4
化合物 Aの代わりに化合物 Dを用いた以外は実施例 1と同様に行った。 目視で溶 液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0086] 実施例 5
化合物 Aの代わりに化合物 Eを用いた以外は実施例 1と同様に行った。 目視で溶 液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0087] 実施例 6
化合物 Aの代わりに化合物 Fを用いた以外は実施例 1と同様に行った。 目視で溶 液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0088] 実施例 7
化合物 Aの代わりに化合物 Gを用いた以外は実施例 1と同様に行った。 目視で溶 液中に不溶物が無レ、ことを確認した。
[0089] [有機薄膜の形成]
実施例 8
ィ匕合物 Gを 0· 07g、 PAVBを 0· 007g、トノレェン 10gに溶力した溶夜（0· 7wt%ト ルェン溶液）を用レ、、スピンコート法で薄膜を作製した結果、 50nmの膜厚であった。
[0090] [有機 EL素子]
実施例 9
25mm X 75mm X l . 1mm厚の IT〇透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で、 5分間の超音波洗浄を行なった後、 UVオゾン洗浄 を 30分間行なった。
その基板の上に、スピンコート法でポリエチレンジォキシチォフェン/ポリスチレンス ルホン酸（PED〇T: PSS)を lOOnmの膜厚で成膜し、正孔注入層とした。
[0091] 次いで、化合物 Aを lwt。/0、 PAVBを 0. lwt%含むトルエン溶液を用いて、正孔 注入層の上にスピンコート法で成膜し発光層とした。発光層の膜厚は 50nmであった
[0092] 次いで、発光層の上に膜厚 lOnmのトリス（8—キノリノール）アルミニウム膜（以下「 Alq膜」と略記する。）を、蒸着により成膜した。この Alq膜は、電子注入層として機能 する。
この後、還元性ドーパントである Li (Li源:サエスゲッター社製）と Alqを二元蒸着さ せ、電子注入層（陰極）として Alq : Li膜を形成した。
この Alq : Li膜上に金属 A1を蒸着させ、金属陰極を形成し、有機 EL素子を作製し た。
[0093] この素子は、直流電圧 5. 5Vで 3. 5mAZcm2の電流が流れ、 110cd/m2の青色 発光が観測された。この素子の発光効率と、 100cd/m2から定電流駆動における輝 度半減時間の結果を表 1に示す。
[0094] [表 1]
Figure imgf000052_0001
[0095] 実施例 10
実施例 9において、化合物 Aの代わりに表 1に示す化合物 Gを用いた以外は、実施 例 9と同様に有機 EL素子を作製し、評価した。結果を表 1に示す。
[0096] 実施例 11
実施例 9において、 PAVBの代わりに下記に示す化合物 Hを用いた以外は、実施 例 9と同様に有機 EL素子を作製し、評価した。この素子は、直流電圧 5Vで青色発 光が観測された。結果を表 1に示す。
[化 22]
Figure imgf000053_0001
化合物 H
[0097] 実施例 12
実施例 9において、 PAVBの代わりに下記に示す化合物 Iを用いた以外は、実施例 9と同様に有機 EL素子を作製し、評価した。この素子は、直流電圧 5Vで青色発光が 観測された。結果を表 1に示す。
[化 23]
Figure imgf000053_0002
化合物 I
[0098] 実施例 13
実施例 9において、 PAVBの代わりに下記に示す化合物 Jを用いた以外は、実施例 9と同様に有機 EL素子を作製し、評価した。この素子は、直流電圧 5Vで青色発光が 観測された。結果を表 1に示す。
[化 24]
Figure imgf000054_0001
化合物 J
産業上の利用可能性
本発明の有機 EL素子用発光性インク組成物は、高溶解度な発光性低分子材料を 含んでいるため、有機 EL素子を構成する有機薄膜を、生産性高く形成することがで きる。
本発明の有機 EL素子は、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プ リンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に 利用できる。

Claims

請求の範囲
下記の (A)、 (B)及び（C)成分からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性 インク組成物。
(A) 下記式（1)で示されるアントラセン誘導体
(B) ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、及び Z又はァリールアミ ノ基が置換されたスチリル誘導体
(C) 有機溶媒
[化 1]
Figure imgf000055_0001
[式中、 Ar1は置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置換基を 有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基である。 R1は、置換もしくは無 置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核 原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリー ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のカルボキシノレ基、ハロゲン基、シァ ノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。 n、 mは整数であり、 n + m≤10である。 n、 mが 2以上である場合、各 Ar1及び各 R1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 ] 前記アントラセン誘導体が、下記式（2)で示される誘導体である請求項 1記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
[化 2]
Figure imgf000056_0001
[式中、 ΑΛ Ar2は、置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基であり、 Ar1と Ar2は異な る。 R1は、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラルキル基 、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のカルボキ シノレ基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。 1は 0〜8の整数で あり、 1が 2以上の場合、各 R1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 ]
前記アントラセン誘導体が下記式（3)で示される誘導体である請求項 1又は 2記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
Figure imgf000056_0002
[式中、
Figure imgf000056_0003
Ar2は置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有してレ、てもよレ、核原子数 5〜50のへテロアリール基である。 ]
前記アントラセン誘導体が、下記式 (4)で示される誘導体である請求項 1記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
[化 4]
Figure imgf000057_0001
[式中、 Ar、 Arは置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基であり、
Figure imgf000057_0002
Ar2は同一 でも異なっていてもよい。
Figure imgf000057_0003
R2は置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基 、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 7〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基で あり、 R2は同一でも異なっていてもよい。 p、 qは 1〜8の整数であり、 r、 sは 0〜8 の整数である。 p、 q、 r、 sが 2以上の場合は、
Figure imgf000057_0004
Ar2、 R1, R2はそれぞれ同一で も異なっていてもよレヽ。 ]
前記アントラセン誘導体が、下記式（5)で示される誘導体である請求項 4記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク組成物。
[化 5]
Figure imgf000057_0005
[式中、
Figure imgf000057_0006
Ar2は置換基を有していてもよい核炭素数 6〜50のァリール基又は置 換基を有していてもよい核原子数 5〜50のへテロアリール基であり、
Figure imgf000057_0007
Ar2は同一 でも異なっていてもよい。
Figure imgf000057_0008
R2は、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素 数 7〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ 基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基 であり、
Figure imgf000058_0001
R2は同一でも異なっていてもよレ、。 r、 sは 0〜8の整数であり、 r、 sが 2以 上の場合は、各 R1 R2はそれぞれ同一でも異なっていてもよレ、。 ]
[6] 前記アントラセン誘導体のインク組成物中における濃度が 0. 5重量％以上である 請求項 1〜5のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性インク 組成物。
[7] 前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式 (6)で示さ れる化合物である請求項 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子用発光性インク組成物。
[化 6]
Figure imgf000058_0002
(χι〜χ4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。
R3、 R4は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基及びァリー ル基からなる群より選ばれた基であり、 R3と R4は同じであっても異なっていてもよぐ また異なるフルォレニレン環上の R3同士、 R4同士も同じであっても異なっていてもよ レ、。 nは:!〜 20の整数である。 ) 前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式（7)で示さ れる化合物である請求項 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子用発光性インク組成物。
[化 7]
Figure imgf000059_0001
(X〜X4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。 nは:!〜 20の整数である。 )
前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式 (8)で示さ れる化合物である請求項 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子用発光性インク組成物。
[化 8]
Figure imgf000059_0002
(xi x4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよレ、。 nは:!〜 20の整数である。 )
前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式（9)で示さ れる化合物である請求項 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子用発光性インク組成物。
Figure imgf000060_0001
(X〜X4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基か らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。 )
前記 (B)ァリールァミノ基が置換された縮合芳香族環化合物が、下記式（10)で示 される化合物である請求項 1〜6のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子用発光性インク組成物。
[化 10]
Figure imgf000061_0001
(xi〜x4は、置換あるいは未置換のアルキル基、ァラルキル基、ァリール基及び複素 環基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基 を有する置換あるいは未置換のアルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ 基及びスルフイド基、置換あるいは未置換のァリーレン基あるいは二価の複素環基力、 らなる連結基を有する置換のシリル基及びカルボニル基からなる群より選ばれた基で あり、同じであっても異なっていてもよい。また、 X1と X2、 X3と X4は互いに結合し環を 形成していてもよい。 )
請求項 1〜： 11のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用発光性イン ク組成物を用いて作製した有機薄膜を含む有機エレクト口ルミネッセンス素子。
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