CN102491903B - 4,4’-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法 - Google Patents

4,4’-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法，本发明在常温将4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛、4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯、叔丁醇钠和N，N-二甲基乙酰胺加入反应瓶中，搅拌溶解后，将反应瓶放入微波化学反应器中，在微波辐射功率为800W反应3～10min，将反应液倒入100mL甲醇溶液中，过滤，经甲苯重结晶后得到4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯。本发明主要用于4,4′-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]苯的制备。

Description

4,4’-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种苯乙烯基三苯胺衍生物的合成方法，具体是涉及4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法。 
背景技术
自从有机电致发光显示技术被发明以来，由于其低压驱动、主动发光特性及潜在的低成本受到了人们的极大关注，同时开始步入产业化阶段。有机电致发光现实技术以其卓越的技术性能，正在对各种显示产品构成威胁和挑战，被显示产业界公认为是最理想的最具有发展前景的下一代显示技术。 
蓝色有机电致发光显示器件，应用相当广泛，除了可以作为通常的信息显示器件，同时根据三基色原理，蓝色发光是显示白色和彩色显示的基础。蓝色有机电致发光器件的发光层一般含有蓝光主体材料和蓝光掺杂材料。 
为了提高发光器件的色纯度和发光效率，通常在主体发光材料中加入少量掺杂材料，主体的波长根据掺杂材料的波长而改变，因此根据掺杂材料的种类可以获得具有所需波长的光。 
美国专利US20080001123报道了一系列可用作蓝光掺杂材料的苯乙烯类衍生物，其中包括4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DMPAVBi)。其结构式如下所示： 
天津大学的硕士论文《三芳胺类空穴传输材料的合成及其光电性能研究》公式了一种DMPAVBi的合成方法，该方法是将4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯、4-(二对甲苯基)苯甲醛、甲醇钠以及N，N-二甲基甲酰胺加入到反应瓶中，在室温下反应5小时后得到产物，反应收率约为46.9％，但是该方法反应时间较长且收率较低。 
发明内容
本发明主要解决技术问题是克服现有技术的不足和缺陷，提供一种反应时间较短和反应收率较高的4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法。 
本发明的合成路线如下所示： 
Figure DEST_PATH_GSB0000118099320000011
本发明的4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法，其结构式如下所示： 
Figure DEST_PATH_GSB0000118099320000012
包括以下步骤：在常温下将4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛、4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯、叔丁醇钠和N，N-二甲基乙酰胺加入反应瓶中，搅拌溶解后，将反应瓶放入微波化学反应器中，在微波辐射功率为800W反应3～10min，冷却至室温后，将反应液倒入100mL甲醇溶液中，过滤，得到滤饼经甲苯重结晶，干燥步骤得到4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯，其中4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯、4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛与叔丁醇钠的摩尔比为1∶2～3∶2～3。 
本发明优选的4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法，包括以下步骤： 
在常温下将3.78g(10mmol)4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，7.53g(25mmol)4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，2.4g(25mmol)叔丁醇钠以及50mLN，N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为5min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中，过滤，得到的滤饼经甲苯重结晶，干燥步骤得到4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯。 
本发明的有益效果： 
本发明的合成方法反应时间较短，仅为3min；而对比文件中的方法反应时间为5h；本发明的合成方法反应收率较高，其反应收率可达96％，而对比文件中的方法反应收率约为46.9％；另外本发明的合成方法得到4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯经重结晶即 可得到高纯的产品，其产品纯度可达到99.9％，而对比文件中的方法是通过柱色谱分离提纯，其纯度为99.88％。 
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。 
微波化学反应器为巩义予华WBFY-201型。 
实施例1 
在常温下将4.54g(10mmol)4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，6.02g(20mmol)4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，1.92g(20mmol)叔丁醇钠以及50mLN,N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为3min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中搅拌，静置析出黄色固体，过滤，得到的滤饼用50mL去离子水洗涤，经甲苯重结晶，干燥得到亮黄色固体粉末状的4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯6.81g，收率为91％，纯度为99.2％。 
鉴定数据 
核磁谱图：1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ7.58～7.61(d，4H)，δ7.50～7.53(d，4H)，δ7.37～7.39(d，4H)，δ7.22～7.25(d，8H)，δ7.00～7.08(m，16H)，δ2.30(s,12H)。 
元素分析 
分子式：C56H48N2
理论值：C89.80％ H：6.46％ N3.74％； 
实测值：C89.75％ H：6.48％ N：3.77％。 
上述鉴定数据证实本方法所得到的物质确实是4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯。 
实施例2 
在常温下将4.54g(10mmol)4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，7.53g(25mmol)4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，2.4g(25mmol)叔丁醇钠以及50mLN,N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为3min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中搅拌，静置析出黄色固体，过滤，得到的滤饼用50mL去离子水洗涤，经甲苯重结晶，干燥得到亮黄色固体粉末状的4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯6.96g，收率为93％，纯度为99.3％。 
实施例3 
在常温下将4.54g(10mmol)4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，7.53g(25mmol)4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，2.4g(25mmol)叔丁醇钠以及50mLN,N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为5min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中搅拌，静置析出黄色固体，过滤，得到的滤饼用50mL去离子水洗涤，经甲苯重结晶，干燥得到亮黄色固体粉末状的4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯7.18g，收率为96％，纯度为99.9％。 
实施例4 
在常温下将4.54g(10mmol)4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，7.53g(25mmol)4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，2.4g(25mmol)叔丁醇钠以及50mLN,N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为10min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中搅拌，静置析出黄色固体，过滤，得到的滤饼用50mL去离子水洗涤，经甲苯重结晶，干燥得到亮黄色固体粉末状的4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯6.88g，收率为92％，纯度为99.2％。 
实施例5 
在常温下将4.54g(10mmol)4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，9.03g(30mmol)4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，2.88g(30mmol)叔丁醇钠以及50mLN,N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为10min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中搅拌，静置析出黄色固体，过滤，得到的滤饼用50mL去离子水洗涤，经甲苯重结晶，干燥得到亮黄色固体粉末状的4,4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯6.88g，收率为92％，纯度为99.3％。 

Claims (2)

1.一种4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法，其结构式如下所示：
Figure FSB0000118099310000011
包括以下步骤：在常温将4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛、4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯、叔丁醇钠和N，N-二甲基乙酰胺加入反应瓶中，搅拌溶解后，将反应瓶放入微波化学反应器中，在微波辐射功率为800W反应3～10min，冷却至室温后，将反应液倒入100mL甲醇溶液中，过滤，得到的滤饼经甲苯重结晶，干燥步骤得到4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯，其中4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯、4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛与叔丁醇钠的摩尔比为1∶2～3∶2～3。
2.根据权利要求1所述的4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯的合成方法，包括以下步骤：
在常温下将3.78g4，4′-二苄基磷酸二乙酯联苯，7.53g4-(二对甲苯基氨基)苯甲醛，2.4g叔丁醇钠以及50mL N，N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反应瓶中，搅拌溶解后将反应瓶放入微波化学反应器中，设定微波功率为800W，反应时间为5min，冷却至室温后，将反应产物倒入100mL甲醇溶液中，静置，过滤，得到的滤饼经甲苯重结晶，干燥步骤得到4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101125829A (zh) * 2007-10-08 2008-02-20 西安近代化学研究所 乙烯基联苯类化合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080001123A1 (en) * 2004-12-28 2008-01-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd Luminescent Ink Composition for Organic Electroluminescent Device
US8158380B2 (en) * 2007-02-09 2012-04-17 New York University Imaging agents for protein misfolding

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101125829A (zh) * 2007-10-08 2008-02-20 西安近代化学研究所 乙烯基联苯类化合物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
三芳胺类空穴传输材料的合成及其光电性能研究;韩国栋;《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》;20091231(第4期);第24页2.5.3 *
韩国栋.三芳胺类空穴传输材料的合成及其光电性能研究.《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》.2009,(第4期),第24页2.5.3.

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