WO2006033231A1 - 安息香酸エステルを含有する化粧料用原料、及び該化粧料用原料を含有する化粧料 - Google Patents

安息香酸エステルを含有する化粧料用原料、及び該化粧料用原料を含有する化粧料 Download PDF

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Definitions

  • Cosmetic raw material containing a benzoic acid ester and a cosmetic containing the cosmetic raw material
  • the present invention relates to a cosmetic raw material containing a benzoic acid ester and a cosmetic containing the cosmetic raw material, and in particular, imparts glossiness (provides gloss to the cosmetic when blended in the cosmetic).
  • the present invention relates to a cosmetic raw material excellent in function and oxidation stability, and a cosmetic containing the cosmetic raw material and excellent in gloss and feeling of use.
  • Lanolin is known as a natural-derived cosmetic raw material having gloss imparting properties, but since it is derived from animals, it was not satisfactory in terms of quality stability and odor.
  • esters of dimer diol and aromatic polycarboxylic acid are hydroxylated.
  • Fatty acid esters are known (see Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-275024
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172119
  • an object of the present invention is to provide a cosmetic raw material that is excellent in gloss imparting property and oxidation stability.
  • an object of the present invention is to provide a cosmetic with excellent gloss and feeling of use.
  • the present invention provides a cosmetic raw material characterized by containing an ester compound of the following (A) and (B) in order to achieve the above object.
  • the present invention provides a cosmetic raw material characterized by containing an ester compound of the following (A), (B), and (C) in order to achieve the above object. .
  • the present invention also provides a cosmetic characterized by containing the cosmetic raw material in order to achieve the above object.
  • the cosmetic raw material of the present invention it is possible to provide a cosmetic raw material excellent in gloss imparting property and oxidation stability.
  • FIG. 1 is a diagram showing the results of an acidity stability test for Examples and Comparative Examples.
  • the cosmetic raw material of the present invention is characterized by containing an ester compound of the following (A) and (B). It is a raw material for cosmetics.
  • the cosmetic raw material is characterized by containing an ester compound of (A), (B) and the following (C).
  • the benzoic acid (A) is used in an amount of 1 to 8 moles per mole of the alcohol (B).
  • the benzoic acid content here refers to the ratio of the molecular weight of the benzoic acid residue to the molecular weight of the target ester compound.
  • the benzoic acid content (%) is preferably 80% or less, more preferably 75% or less, more preferably 70% or less, and even more preferably 65% or less. Most preferably it is.
  • benzoic acid derivatives such as methyl benzoic acid, ethyl benzoic acid, methoxybenzoic acid and the like can be used instead of benzoic acid.
  • the alcohol of (B) is a group consisting of neopentyl glycol, dineopentyl glycol, trineo pentinoglycol, trimethylol propane, ditrimethylol propane, tritrimethylol propane, dipentaerythritol, and tripentaerythritol. Selected from. In the present invention, among them, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, and dipentaerythritol are more preferable, with trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, tritrimethylolpropane, dipentaerythritol, and tripentaerythritol being preferred. Since neopentyl glycol, dineopentyl glycol, and trineopentyl glycol tend to solidify (crystallize) at room temperature, trimethylol propan is more preferable in terms of handling properties.
  • At least one OH group of the alcohol is esterified with benzoic acid.
  • the fatty acid having 3 to 28 carbon atoms in (C) is preferably a saturated fatty acid having 3 to 28 carbon atoms.
  • 2-Ethylhexanoic acid and isostearic acid are most preferred, with 8-22 saturated linear fatty acids and 8-18 carbon saturated branched fatty acids being more preferred.
  • the hydroxycarboxylic acid having 3 to 28 carbon atoms of (C) is preferably a saturated hydroxycarboxylic acid having 3 to 18 carbon atoms, more preferably a saturated hydroxycarboxylic acid having 3 to 28 carbon atoms.
  • 2-hydroxystearic acid is most preferred.
  • the ester compound contained in the cosmetic raw material of the present invention is a benzoic acid ester represented by the following general formulas (1) to (3).
  • R is a hydrogen atom, a benzoic acid residue, a fatty acid residue having 3 to 28 carbon atoms, or a hydroxycarboxylic acid residue having 3 to 28 carbon atoms, and n is 0. Represents an integer of ⁇ 2)
  • R is a hydrogen atom, a benzoic acid residue, a fatty acid residue having 3 to 28 carbon atoms, or a hydroxycarboxylic acid residue having 3 to 28 carbon atoms, and n is 0. Represents an integer of ⁇ 2)
  • R is a hydrogen atom, a benzoic acid residue, a fatty acid residue having 3 to 28 carbon atoms, or a hydroxycarboxylic acid residue having 3 to 28 carbon atoms, and n is 1 Represents an integer of ⁇ 2)
  • the gloss imparting property of the cosmetic raw material has a correlation with the refractive index of the esterified compound to be contained.
  • the refractive index (25 ° C) of the above ester compound is preferably 1.48 or more, more preferably 1.49 or more, and 1.50 or more. More preferred to be 1. It is most preferable that it is 51 or more.
  • the raw materials and conditions are adjusted so that the refractive index (25 ° C) is obtained.
  • the refractive index can be measured using, for example, an Abbe refractometer.
  • the cosmetic raw material of the present invention has a high refractive index and a wide range of refractive index (a force that varies depending on conditions, for example, 1.48 to: L 54 at 25 ° C).
  • refractive index a force that varies depending on conditions, for example, 1.48 to: L 54 at 25 ° C.
  • the above-mentioned raw materials are charged into a suitable reaction vessel, and in the presence or absence of an acid, alkali or other metal catalyst, preferably 150 ° C. in an organic solvent or gas inert to the reaction.
  • the reaction is carried out at C to 250 ° C for several hours to 40 hours, preferably for several hours to 30 hours, while removing by-product water.
  • an acid catalyst or an alkaline earth metal alkoxide or the like is added in an amount of 0.001 to 1.0% by mass based on the mass of the reaction raw material.
  • the progress of the reaction can be evaluated by measuring the acid value during the course of the reaction. After completion of the reaction, unreacted substances may be contained. These are separated and removed by a known method such as washing with water, alkaline deoxidation, adsorption treatment, etc., and further subjected to decolorization and deodorization treatment for purification.
  • the cosmetic raw materials of the present invention are particularly effective when used in makeup cosmetics that require gloss. It is.
  • it is preferably blended into lipsticks, eye shadows, hair cosmetics, emulsions, water-in-oil hand creams, creamy oil-in-water sunscreen cosmetics, beauty nails, lip balms, lip daros, and the like.
  • the cosmetic of the present invention can be produced by an ordinary method, and the amount of the cosmetic raw material of the present invention to the cosmetic is determined by the composition of the benzoic acid ester, the type of cosmetic, and the agent. Although it varies depending on the shape, it is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 1 to 60% by mass. It is more preferable that the content is 1 to 40% by mass.
  • the cosmetic composition of the present invention includes oils, waxes, moisturizers, emulsifiers, thickeners, facials, fragrances, drugs, UV absorbers, whitening agents, hair restorers, antiperspirants and the like as necessary. Ingredients can be contained within a range not impairing the effects of the present invention. Since the cosmetic of the present invention contains a cosmetic raw material excellent in gloss imparting property, the amount of other polished cosmetic raw materials can be reduced or it is not necessary to add, An amount may be blended.
  • the ester compound contained in the cosmetic raw material of the present invention is not limited to cosmetics, and can be used for pharmaceuticals, quasi-drugs and the like as long as gloss is required.
  • Neopentyl glycol [manufactured by EASTMAN CHEMICAL, trade name: NPG PLATELETS] 78.2 g (l. 0 mol), benzoic acid in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator [DSM, product name: PuroxB] 91.8 g (l. 0 mol), 2-ethylhexanoic acid [manufactured by Chisso, product name: octylic acid] 109. Og (l. 0 mol) Using 0.6 g of tin chloride as a catalyst, the reaction was carried out at 180 ° C. to 200 ° C.
  • the product was purified by a conventional method to obtain 150.6 g of an ester compound of the desired neopentyldaricol having a saponification value of 335, benzoic acid and 2-ethylhexanoic acid.
  • neopentyl glycol [[EASTMAN CHEMICAL, trade name: NPG PLATELETS] 89.7 g (l. 0 mol), Benzoic acid (DSM, trade name: PuroxB) 20.7 g (2.0 mol)
  • DSM Benzoic acid
  • 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the reaction was carried out at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, the product was purified by a conventional method to obtain 210.5 g of an ester compound of the desired neopentyl glycol having a saponification value of 359 and benzoic acid.
  • Trimethylol propane (trade name: Trimethylol propane, product name: trimethylol propane) 77.8 g (l. 0 mol), benzoic acid in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator [DSM, product name: PuroxB] 140.2 g (2.0 mol), 2-ethyl hexanoic acid [product name: octylic acid] 82.8 g (l. 0 mol) Further, 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the reaction was carried out at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream.
  • the product was purified by a conventional method to obtain 161.8 g of an ester compound of the desired trimethylolpropane having a saponification value of 360, benzoic acid and 2-ethylhexanoic acid.
  • Trimethylolpropane product name: Trimethylolpropane, manufactured by Celanese
  • benzoic acid in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator
  • DSM liquid crystal
  • PuroxB a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator
  • 2-ethylhexanoic acid product made by Chisso, trade name: octylic acid] 317.6 g (2.0 mole
  • the reaction was carried out at 180 ° C to 200 ° C for about 15 hours under a nitrogen stream using 0.6 g of tin chloride.
  • the product was purified by a conventional method to obtain 480 g of an ester compound of the desired trimethylolpropane having a saponification value of 344, benzoic acid and 2-ethylhexanoic acid.
  • Trimethylolpropane (trade name: trimethylolpropane, manufactured by Celanese) 59.3 g (l. 0) in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator Mol), benzoic acid [DSM, product name: PuroxB] 109.9 g (2.0 mol), 12-hydroxy stearic acid [manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd., product name: hydroxystearic acid] 132.8 g ( 1.0 mol) was added, and 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the reaction was performed at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, the product was purified by a conventional method to obtain 160. Og of an ester compound of the desired trimethylolpropane having a saponification value of 269, benzoic acid and 12-hydroxystearic acid.
  • Trimethylol propane (trade name: Trimethylol propane, manufactured by Celanese, trade name) 120. Og (l. 0 mol), benzoic acid in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator [DSM, product name: PuroxB] 218.5 g (2.0 mol), isostearic acid [manufactured by Zukema, product name: PRISORINE3505] 261.5 g (l. 0 mol), and chlorinated as catalyst Using 0.6 g of tin, the reaction was performed at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, purification was conducted by a conventional method to obtain 465 g of an ester compound of the desired trimethylolpropane having a saponification value of 273, benzoic acid and isostearic acid.
  • Trimethylol propane (trade name: Trimethylol propane, trade name: Trimethylol propane) 160.8 g (l .0 mol), benzoic acid in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator [Product name: PuroxB, manufactured by DSM Co., Ltd.] 439.2 g (3.0 mol) was added, and 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the mixture was reacted at 180 ° C to 200 ° C for about 15 hours under a nitrogen stream. . After completion of the reaction, purification was conducted by a conventional method to obtain 432 g of an ester mixture of the desired trimethylolpropane having a saponification value of 377 and benzoic acid.
  • Ditrimethylolpropane (manufactured by Perstorp , trade name: ditrimethylolpropane) in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator 137. Og (l)
  • Ditrimethylolpropane (manufactured by Perstorp , trade name: ditrimethylolpropane) in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator 139. lg (l
  • Dipentaerythritol (manufactured by Koei Chemical Co., Ltd., trade name: Di'pentalit) 127 g (l. 0 mol), benzoic acid in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator [DSM, trade name: PuroxB] 242.4 g (4.0 mole), isostearic acid [Nissan Chemical, trade name: isostearic acid] 292.6 g (2.0 mole) were added, and tin chloride was used as the catalyst. 6 g was used and reacted at 180 ° C. to 250 ° C. for about 38 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, purification was conducted by a conventional method to obtain 408.5 g of an ester compound of the desired dipentaerythritol having a saponification value of 260, benzoic acid and isostearic acid.
  • Dipentaerythritol (product name: Di'Pentalit), 101.9 g (l. 0 mol), a 4-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator, Benzoic acid (DSM, product name: PuroxB) 146.8 g (3.0 mol), isostearic acid (manufactured by YU-Kema, product name: PRISORINE3505) 351.3 g (3.0 mol) are added, and chlorinated as a catalyst. Using 0.6 g of soot, the mixture was reacted at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream. After the reaction is complete Purification by a conventional method gave 412.9 g of an ester compound of the desired dipentaerythritol having a saponification value of 241 and benzoic acid and isostearic acid.
  • a 4-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator is dipentaerythritol (product name: Di'pentalit), 91.5 g (l. 0 mol), Benzoic acid (DSM, product name: PuroxB) 87.9 g (2.0 mol), isostearic acid [manufactured by Du-Kema, product name: PRISORINE3505] 42O. 6 g (4.0 mol) were added as a catalyst.
  • tin chloride the reaction was carried out at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, the product was purified by a conventional method to obtain 408.
  • Dipentaerythritol product name: Di'Pentalit
  • Benzoic acid manufactured by DSM, trade name: PuroxB] 109.4 g (4.0 mol)
  • 12-hydroxy stearic acid manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd., trade name: hydroxystearic acid] 134.
  • lg (2. 0 mol) was added, 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the reaction was carried out at 180 ° C. to 200 ° C.
  • the product was purified by a conventional method to obtain 166.7 g of an ester compound of the desired dipentaerythritol having a saponification value of 272, benzoic acid and 12-hydroxystearic acid.
  • Dipentaerythritol (product name: Di'Pentalit), 103.3 g (l. 0 mol) in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator , Benzoic acid [DSM, trade name: PuroxB] 144.5 g (3.0 mol), 12-hydroxystearic acid [manufactured by Kawaken Fine Chemicals, trade name: hydroxystearic acid] 355.3 g (3 0 mol) was added, and 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the mixture was reacted at 180 ° C. to 200 ° C. for about 15 hours under a nitrogen stream. After completion of the reaction, the product was purified by a conventional method to obtain 39 8. lg of an ester compound of the desired dipentaerythritol having a saponification value of 238, benzoic acid and 12-hydroxystearic acid.
  • Dipentaerythritol (manufactured by Koei Chemical Co., Ltd., trade name: Di'pentalit) 89.8 g (l. 0 mol) in a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube and water separator, Benzoic acid [manufactured by DSM, trade name: PuroxB] 86.2 g (2.0 mol), 12-hydroxystearic acid [manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd., trade name: hydroxystearic acid] 424.0 g (4. 0 mol) was added, 0.6 g of tin chloride was used as a catalyst, and the reaction was carried out at 180 ° C.
  • the product was purified by a conventional method to obtain 391.6 g of an ester compound of the desired dipentaerythritol having a saponification value of 211, benzoic acid and 12-hydroxystearic acid.
  • Example 3 2 0 0 1 468 44. 4 Highly viscous liquid Example 4 1 0 0 2 490 21.2 Highly viscous liquid Example 5 2 1 0 0 624 33. 3 Highly viscous liquid Triroll / Loha. N
  • Example 6 2 0 1 0 616 33.8 High viscosity liquid
  • Example 7 3 0 0 0 446 70 Solid upon cooling Comparative example 2 0 0 0 3 51 2 0 Liquid
  • Example 8 3 0 0 1 688 45.3 High viscosity Liquid
  • Example 9 2 2 0 0 1022 20.4 High viscosity liquid Trimethylol fluoroha. N
  • Example 10 2 0 2 0 1006 20.7 High viscosity liquid Comparative example 3 0 0 0 4 754 0 Liquid Example 11 3 0 0 3 944 33.1 High viscosity liquid Example 12 4 0 2 0 1218 34.5 High Viscous liquid Example 13 3 0 3 0 1388 25.5 Highly viscous liquid Example 14 2 0 4 0 1558 13.4 Highly viscous liquid
  • Example 15 4 2 0 0 1234 33.7 Highly viscous liquid Example 16 3 3 0 0 1412 22.1 Highly viscous liquid Example ⁇ 2 4 0 0 1590 13.1 Highly viscous liquid Comparative example 4 0 0 0 6 1010 0 High-viscosity liquid Comparative Example 1 (Linco's acid stearyl) 0 0 0 0 639 0 High-viscosity liquid
  • sensory evaluation was performed by the following method.
  • the sensory evaluation panel has 10 people use each cosmetic, and each panel evaluates the various functional evaluation items including luster according to the following standard evaluations, giving a score of 7 levels.
  • the average score was calculated and evaluated according to the following four criteria.
  • Stick-shaped lipsticks having the composition shown in Table 4 were produced by the following method.
  • Titanium dioxide, Red No. 201 was added to a part of the cosmetic raw material of Example 15 and treated with a roller to prepare a pigment part.
  • the remainder of the cosmetic raw material of Example 15 and the remaining ingredients of Table 4 After mixing and heating and dissolving, the prepared pigment part was added and dispersed uniformly with a homomixer. The dispersion was poured into a mold and then rapidly cooled to obtain a stick-shaped lipstick (Example 18). Similarly, a stick-shaped lipstick was produced using the cosmetic raw material of Comparative Example 4 (Comparative Example 5). Table 5 shows the results of strength evaluation and sensory evaluation.
  • the stick-shaped lipstick of Example 18 formulated with the cosmetic raw material of the present invention is excellent in bending strength, and the feeling of use smoothly extends to the lips and is natural. It was recognized that a feeling was given.
  • the stick-shaped lipstick of Example 18 was a better evaluation result than the stick-shaped lipstick of Comparative Example 5 to which dipentaerythritol (1 mol) / 2-ethylhexanoic acid (6 mol) was added. It was. [0078] Example 19, Comparative Example 6
  • Eye shadow cosmetics having the formulations shown in Table 6 were produced by the following method.
  • Titanium oxide, Titanium mica, My strength, Ultramarine blue, Black acid and iron salt are added to tri-2-ethyl glyceryl triethyl [Nisshin Oilio Co., Ltd., trade name: T : 0], treated with a roller, pigment Parts were prepared.
  • the cosmetic raw material of Example 15 and the remaining ingredients in Table 6 were mixed and dissolved by heating, and then the prepared pigment portion was added and dispersed uniformly with a homomixer. After deaeration, the dispersion was poured into a mold and rapidly cooled to obtain an eye shadow cosmetic (Example 19). Similarly, an eyeshadow cosmetic was produced using the cosmetic raw material of Comparative Example 1 (Comparative Example 6). Table 7 shows the results of sensory evaluation for each.
  • Hair cosmetics having the formulations shown in Table 8 were produced by the following method.
  • Example 11 The raw material for cosmetics of Example 11, liquid paraffin, cetyl isooctanoate, and reduced lanolin were mixed uniformly. The remaining ingredients were uniformly mixed and dispersed while adding the mixture obtained in the previous step to obtain a hair cosmetic (Example 20). Similarly, a hair cosmetic was produced using the cosmetic raw material of Comparative Example 1 (Comparative Example 7). Table 9 shows the results of sensory evaluation for each.
  • the hair and cosmetics of Example 20 blended with the cosmetic raw material of the present invention exhibit excellent effects in natural gloss with light spreading at the time of application. Also, the smoothness of the hair after finishing force S was good. Further, the hair cosmetic composition of Example 20 had an evaluation result equal to or higher than that of the hair cosmetic composition of Comparative Example 7 to which diisostearyl malate was added.
  • An emulsion having the formulation shown in Table 10 was produced by the following method.
  • 1,3-Butylene glycol and PEG1500 were added to purified water and heated to 70 ° C. to prepare an aqueous phase.
  • the cosmetic raw material of Example 3 and the oil component were mixed and dissolved by heating. After that, the remaining components were collected and heated to 70 ° C to prepare an oil phase.
  • the oil phase was mixed with the aqueous phase and emulsified with a homomixer to make the emulsified particles uniform, and then deaerated, filtered and cooled to obtain an emulsion (Example 21).
  • an emulsion was produced using the cosmetic raw material of Comparative Example 1 (Comparative Example 8). Each one! Table 11 shows the results of sensory evaluation.
  • the emulsion of Example 21 formulated with the cosmetic raw material of the present invention imparts a natural gloss to the skin and the flexibility of spreading. It was recognized that In addition, the emulsion of Example 21 was a better evaluation result than the emulsion of Comparative Example 8 to which diisostearyl malate was added.
  • Water-in-oil hand creams having the composition shown in Table 12 were produced by the following method.
  • the raw materials for cosmetics of Example 5, squalane, petrolatum, otatamethylcyclopentasiloxane, cetyl isooctanoate, alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane were mixed, and silica was added thereto and dispersed with a despa mixer. did.
  • the remaining ingredients were uniformly mixed and dispersed while being added to the mixture obtained in the previous step to obtain a water-in-oil type hand cream (Example 22).
  • a water-in-oil hand cream was produced using the cosmetic raw material of Comparative Example 2 (Comparative Example 9). Table 13 shows the results of sensory evaluation for each.
  • Creamy oil-in-water sunscreens with the formulations shown in Table 14 were produced by the following method.
  • the raw materials for cosmetics of Example 8 include titanium oxide, cetyl isooctanoate, liquid paraffin, sorbitan monooleate polyoxyethylene (20 mol), sorbitan sesquioleate, stearic acid, cetostearyl alcohol, glyceryl monostearate, hydrogenated soybean
  • the phospholipid was added and mixed while heating to 70 ° C to prepare an oil phase.
  • the remaining ingredients were heated to 70 ° C and mixed uniformly to prepare an aqueous phase.
  • Example 23 The emulsion was emulsified with a homomixer while adding the aqueous phase to the oil phase, degassed, filtered and cooled to obtain a creamy oil-in-water sunscreen (Example 23). Similarly, a creamy oil-in-water sunscreen was produced using the cosmetic raw material of Comparative Example 1 (Comparative Example 10). Table 15 shows the results of sensory evaluation for each.
  • the creamy oil-in-water sunscreen of Example 23 formulated with the cosmetic raw material of the present invention gives the skin a natural gloss and spreads when applied. It was an excellent sunscreen cosmetic.
  • the creamy oil-in-water sunscreen of Example 23 had an evaluation result equal to or higher than the creamy oil-in-water sunscreen of Comparative Example 10 to which diisostearyl malate was added. .
  • a nail polish having the composition shown in Table 16 was produced by the following method.
  • Alkyl acrylate * Styrene copolymer (Fujikura Kasei Co., Ltd., trade name:
  • the nail polish of Example 24 in which the cosmetic raw material of the present invention was blended had good gloss and good spread.
  • the nail polish of Example 24 had an evaluation result equal to or higher than that of Comparative Example 11 to which diisostearyl malate was added.

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Abstract

　光沢付与性と酸化安定性に優れた化粧料用原料、及びつやと使用感の優れた化粧料を提供する。該化粧料用原料は、（Ａ）：安息香酸と、（Ｂ）：ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトールからなる群から選ばれるアルコールと、（Ｃ）：炭素数３～２８の脂肪酸及び／又は炭素数３～２８のヒドロキシカルボン酸とのエステル化合物を含有し、該化粧料は、該化粧料用原料を含有する。

Description

明 細 書
安息香酸エステルを含有する化粧料用原料、及び該化粧料用原料を含 有する化粧料
技術分野
[0001] 本発明は、安息香酸エステルを含有する化粧料用原料、及び該化粧料用原料を 含有する化粧料に関し、特に、光沢付与性 (化粧料中に配合した時に化粧料につや を与える機能)と酸化安定性に優れた化粧料用原料、及び該化粧料用原料を含有 する、つやと使用感に優れた化粧料に関する。
背景技術
[0002] 光沢付与性のある天然由来の化粧料用原料として、ラノリンが知られているが、動 物由来であるため品質の安定性や臭気の点で満足のいくものではな力つた。
[0003] また、光沢付与性のある化粧料用原料に用いる合成エステル油剤としては、種々 の合成エステル油剤が汎用されており、例えば、ダイマージオールと芳香族ポリカル ボン酸とのエステルゃヒドロキシルイ匕脂肪酸エステルが知られている（特許文献 1、特 許文献 2参照)。
特許文献 1：特開 2002— 275024号公報
特許文献 2：特開 2001— 172119号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] しかし、前述の合成エステル油剤は、光沢付与性と酸ィ匕安定性の面で未だ十分と は言えず、いずれも満足するものではな力つた。ゆえに、光沢付与性と酸化安定性 に優れた合成エステル油剤の開発が望まれていた。
[0005] そこで、本発明の目的は、光沢付与性と酸化安定性に優れた化粧料用原料を提供 することにある。
[0006] また、本発明の目的は、つやと使用感の優れた化粧料を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、安息香酸と所 定のアルコールとのエステルイ匕合物により、光沢付与性と酸ィ匕安定性に優れたィ匕粧 料用原料を得ることができることを見出し、本発明を完成した。
[0008] すなわち、本発明は、上記目的を達成するため、下記の (A)と (B)とのエステルイ匕 合物を含有することを特徴とする化粧料用原料を提供する。
(A) :安息香酸
(B)：ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオペンチルグリコー ノレ、トリメチローノレプロパン、ジトリメチローノレプロパン、トリトリメチローノレプロノン、ジ ペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトール力もなる群力も選ばれるアルコール
[0009] また、本発明は、上記目的を達成するため、下記の (A)と (B)と (C)とのエステルイ匕 合物を含有することを特徴とする化粧料用原料を提供する。
(A) :安息香酸
(B)：ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオペンチルグリコー ノレ、トリメチローノレプロパン、ジトリメチローノレプロパン、トリトリメチローノレプロノン、ジ ペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトール力もなる群力も選ばれるアルコール
(C)：炭素数 3〜28の脂肪酸及び Z又は炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸
[0010] また、本発明は、上記目的を達成するため、上記化粧料用原料を含有することを特 徴とする化粧料を提供する。
発明の効果
[0011] 本発明の化粧料用原料によれば、光沢付与性及び酸化安定性の優れた化粧料原 料を提供することができる。
[0012] また、本発明の化粧料によれば、つや及び使用感の優れた化粧料を提供すること ができる。
図面の簡単な説明
[0013] [図 1]実施例及び比較例についての酸ィ匕安定性試験の結果を示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0014] 以下、本発明を具体的に説明する。
〔本発明の化粧料用原料〕
本発明の化粧料用原料は、下記 (A)と (B)とのエステルイ匕合物を含有することを特 徴とする化粧料用原料である。
(A) :安息香酸
(B)：ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオペンチルグリコー ノレ、トリメチローノレプロパン、ジトリメチローノレプロパン、トリトリメチローノレプロノ ン、ジ ペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトール力もなる群力も選ばれるアルコール
[0015] より好ましくは、（A)と (B)と下記の（C)とのエステルイ匕合物を含有することを特徴と する化粧料用原料である。
(C)：炭素数 3〜28の脂肪酸及び Z又は炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸
[0016] (A)と (B)に加えて、（C)を用いることにより、さらに酸化安定性が優れた化粧料用 原料を得ることができる。また、室温で、より結晶化しにくいエステルイ匕合物を得ること ができ、ハンドリング性に優れる化粧料用原料を得ることができる。
[0017] (A)の安息香酸は、 （B)のアルコール 1モルに対して、 1〜8モル用いる。光沢付与 性に優れたィヒ粧料用原料を得るには、 目的のエステル化合物の分子量に対する安 息香酸含有率 (％)が高いほど好ましぐ安息香酸含有率 (％)が 10%以上であること が好ましぐ 20%以上であることがより好ましぐ 30%以上であることがさらに好ましく 、 33%以上であることが最も好ましい。ここでいう安息香酸含有率とは、 目的のエステ ル化合物の分子量に対する安息香酸残基分子量の割合を表す。
[0018] 一方、 目的のエステル化合物の分子量に対する安息香酸含有率 (％)が高くなりす ぎると、固体 (結晶)化してしまう。化粧料用原料の性状は、ハンドリング性の問題から 、固形状のものよりは、ペースト状〜液状であることが好ましい。よって、本発明では、 安息香酸含有率（％)が 80%以下であることが好ましぐ 75%以下であることがより好 ましぐ 70%以下であることがさらに好ましぐ 65%以下であることが最も好ましい。
[0019] また、安息香酸に代えて、種々の安息香酸誘導体、例えば、メチル安息香酸、ェチ ル安息香酸、メトキシ安息香酸等を用いることもできる。
[0020] (B)のアルコールは、ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオ ペンチノレグリコーノレ、 トリメチローノレプロパン、ジトリメチローノレプロパン、トリトリメチロ ールプロパン、ジペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトールからなる群から選 ばれる。 [0021] 本発明では、中でも、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリトリメチ ロールプロパン、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールが好ましぐトリメチロ ールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールがより好ましい。ネオ ペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、及びトリネオペンチルグリコールは 、室温で固体 (結晶）化する傾向があるため、ハンドリング性の点でトリメチロールプロ パン等がより好ましい。
[0022] 本発明において、上記アルコールの少なくとも 1つの OH基は安息香酸によりエス テルイ匕されている。また、酸ィ匕安定性の点から、上記アルコールの OH基は、安息香 酸又は（C)成分により、少なくとも 80%以上がエステルイ匕されていることが好ましぐ すべてエステルイ匕されて 、ることがより好まし 、。
[0023] (C)の炭素数 3〜28の脂肪酸は、炭素数 3〜28の飽和脂肪酸が好ましぐ炭素数
8〜22の飽和直鎖脂肪酸及び炭素数 8〜18の飽和分岐脂肪酸がより好ましぐ 2- ェチルへキサン酸及びイソステアリン酸が最も好まし 、。
[0024] また、 （C)の炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸は、炭素数 3〜28の飽和ヒドロキ シカルボン酸が好ましぐ炭素数 3〜18の飽和ヒドロキシカルボン酸がより好ましぐ 1
2 -ヒドロキシステアリン酸が最も好まし 、。
[0025] (C)の炭素数 3〜28の脂肪酸及び Z又は炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸は
、 1種に限られず、 2種以上を選択してエステルイ匕原料として用いてもよい。
[0026] 本発明の化粧料用原料に含有されるエステルイ匕合物は、下記の一般式（1)〜（3) で表される安息香酸エステルである。
[0027] [化 1]
Figure imgf000006_0001
一般式 (1)
[0028] (一般式（1)中、 Rは、水素原子、安息香酸残基、炭素数 3〜28の脂肪酸残基、又は 炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸残基であり、 nは 0〜2の整数を表す。 )
[0029] [化 2] 化 2
Figure imgf000007_0001
一般式 (2)
[0030] (一般式 (2)中、 Rは、水素原子、安息香酸残基、炭素数 3〜28の脂肪酸残基、又は 炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸残基であり、 nは 0〜2の整数を表す。 )
[0031] [化 3] 化 3 -
Figure imgf000007_0002
一般式 (3)
[0032] (一般式 (3)中、 Rは、水素原子、安息香酸残基、炭素数 3〜28の脂肪酸残基、又は 炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸残基であり、 nは 1〜2の整数を表す。 )
[0033] 化粧料用原料の光沢付与性は、含有するエステルィヒ合物の屈折率と相関性があり 、エステルイ匕合物の屈折率が高いほど、化粧料用原料の光沢付与性は高くなる。従 つて、本発明では、上記のエステルイ匕合物の屈折率（25°C)が 1. 48以上であること が好ましぐ 1. 49以上であることがより好ましぐ 1. 50以上であることがさらに好まし く、 1. 51以上であることが最も好ましい。斯カる屈折率（25°C)となるように原料、条 件等を調整する。なお、屈折率は、例えばアッベ屈折計等を用いて測定することが できる。また、本発明の化粧料用原料は、高い屈折率で、かつ広範囲の屈折率 (条 件等により異なる力 例えば、 25°Cにて、 1. 48〜： L 54)を取ることができるため、化 粧料中に配合すると、つやの調整が広範囲で可能となり、化粧料のノリエーシヨンが 広がるので、付加価値を高められる。
[0034] 〔本発明の化粧料用原料の製造方法〕
本発明におけるエステル化反応は、上記の原料を適当な反応容器に仕込み、酸、 アルカリ、その他金属触媒の存在下または非存在下、好ましくは該反応に不活性な 有機溶媒又は気体中で 150°C〜250°Cにおいて数時間〜 40時間程度、好ましくは 数時間〜 30時間程度、副生する水を除去しながら反応を行う。なお、反応時に加え る上記原料の添加順序は特に限定はない。
[0035] 触媒を用いる場合には、酸触媒またはアルカリ土類金属のアルコキシド等を反応原 料の質量に対し 0. 001-1. 0質量％加える。
[0036] 上記反応経過は、反応経過中の酸価を測定することにより評価できる。反応終了後 、未反応物を含むことがあり、これらを水洗、アルカリ脱酸、吸着処理等の公知の方 法で分離除去し、更に脱色、脱臭処理を施し精製する。
[0037] 〔本発明の化粧料用原料を含有する化粧料〕
本発明の化粧料用原料を化粧料中に含有させることで、つやと使用感に優れたィ匕 脏料を得ることができる。
[0038] 本発明の化粧料用原料を配合したィ匕粧料は、つやと使用感に優れているため、本 発明の化粧料用原料は特につやが求められるメイクアップ化粧料に用いると効果的 である。例えば、口紅、アイシャドウ、頭髪化粧料、乳液、油中水系ハンドクリーム、ク リーム状水中油型日焼け止め化粧料、美爪料、リップクリーム、リップダロス等に配合 することが好ましい。
[0039] 本発明の化粧料は、通常の方法により製造することができ、本発明の化粧料用原 料の化粧料に対する配合量は、安息香酸エステルの組成やィ匕粧料の種類、剤形に よっても異なるが、 1〜80質量％であることが好ましぐ 1〜60質量％であることがより 好ましぐ 1〜40質量％であることがさらに好ましい。
[0040] 本発明の化粧料は、必要に応じて、油分、ワックス、保湿剤、乳化剤、増粘剤、顔 料、香料、薬剤、紫外線吸収剤、美白剤、育毛剤、制汗剤等の成分を本発明の効果 を損なわない範囲において含有させることができる。本発明の化粧料は、光沢付与 性に優れた化粧料用原料を含有するため、他のつや出し化粧用原料の配合量を減 らすことができる、あるいは配合する必要がないが、通常の配合量を配合してもよい。
[0041] なお、本発明の化粧料用原料に含有されるエステル化合物は、化粧料に限られず 、つやが求められるものであれば、医薬品、医薬部外品等にも使用することができる
[0042] 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はそれらによって限 定されるものではない。なお、カツコ内の数値 (モル）はモル比を示す。
実施例
[0043] 実施例 1
〔ネオペンチルグリコール（1. 0モル）と、安息香酸（1. 0モル）及び 2—ェチルへキサ ン酸（1. 0モル）とのエステルイヒ合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにネ ォペンチルグリコール [EASTMAN CHEMICAL社製、商品名： NPG PLATELETS] 78 . 2g (l. 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕91. 8g (l. 0モル）、 2—ェ チルへキサン酸〔チッソ社製、商品名：ォクチル酸〕 109. Og (l. 0モル）を加え、触媒 として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。 反応終了後、常法にて精製し、けん化価 335である目的のネオペンチルダリコールと 、安息香酸及び 2—ェチルへキサン酸とのエステル化合物 150. 6gを得た。
[0044] 実施例 2
〔ネオペンチルグリコール（1. 0モル）と安息香酸（2. 0モル）とのエステル化合物を含 有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにネ ォペンチルグリコール〔 [EASTMAN CHEMICAL社製、商品名： NPG PLATELETS] 8 9. 7g (l. 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕210. 7g (2. 0モル）をカロ え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応 させた。反応終了後、常法にて精製し、けん化価 359である目的のネオペンチルグリ コールと安息香酸とのエステル化合物 210. 5gを得た。
[0045] 実施例 3
〔トリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（2モル）及び 2—ェチルへキサン酸（1 モル)とのエステルイ匕合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにト リメチロールプロパン〔セラニーズ社製、商品名：トリメチロールプロパン〕 77. 8g (l. 0 モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕 140. 2g (2. 0モル）、 2—ェチルへキ サン酸〔チッソ社製、商品名：ォクチル酸〕 82. 8g (l. 0モル）をカ卩え、触媒として塩化 スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終了後 、常法にて精製し、けん化価 360である目的のトリメチロールプロパンと、安息香酸及 び 2 -ェチルへキサン酸とのエステル化合物 161. 8gを得た。
[0046] 実施例 4
〔トリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（1モル）及び 2—ェチルへキサン酸（2 モル)とのエステルイ匕合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにト リメチロールプロパン〔セラニーズ社製、商品名：トリメチロールプロパン〕 147. 8g (l . 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕 134. 6g (l. 0モル）、 2—ェチルへ キサン酸〔チッソ社製、商品名：ォクチル酸〕 317. 6g (2. 0モル）を加え、触媒として 塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終 了後、常法にて精製し、けん化価 344である目的のトリメチロールプロパンと、安息香 酸及び 2—ェチルへキサン酸とのエステル化合物 480gを得た。
[0047] 実施例 5
〔トリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（2モル）及び 12—ヒドロキシステアリン 酸（1モル)とのエステルイ匕合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにト リメチロールプロパン〔セラニーズ社製、商品名：トリメチロールプロパン〕 59. 3g (l. 0 モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕107. 9g (2. 0モル）、 12—ヒドロキシ ステアリン酸〔川研ファインケミカル (株)製、商品名：ヒドロキシステアリン酸〕 132. 8g (1. 0モル）をカ卩え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで 約 15時間反応させた。反応終了後、常法にて精製し、けん化価 269である目的のト リメチロールプロパンと、安息香酸及び 12—ヒドロキシステアリン酸とのエステル化合 物 160. Ogを得た。
[0048] 実施例 6
〔トリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（2モル)及びイソステアリン酸（1モル） とのエステルイヒ合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにト リメチロールプロパン〔セラニーズ社製、商品名：トリメチロールプロパン〕 120. Og (l . 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕218. 5g (2. 0モル）、イソステアリン 酸〔ュ -ケマ製、商品名： PRISORINE3505〕261. 5g (l. 0モル）をカ卩え、触媒として 塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終 了後、常法にて精製し、けん化価 273である目的のトリメチロールプロパンと、安息香 酸及びイソステアリン酸とのエステル化合物 465gを得た。
[0049] 実施例 7
〔トリメチロールプロパン（1モル）と安息香酸（3モル）とのエステル化合物を含有する 化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにト リメチロールプロパン〔セラニーズ社製、商品名：トリメチロールプロパン〕 160. 8g (l . 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕439. 2g (3. 0モル）、を加え、触媒 として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。 反応終了後、常法にて精製し、けん化価 377である目的のトリメチロールプロパンと 安息香酸とのエステルイ匕合物 432gを得た。
[0050] 実施例 8
〔ジトリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（3モル）及び 2—ェチルへキサン酸（ 1モル)とのエステルイ匕合物を含有する化粧料用原料の調製〕 撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ トリメチロールプロパン〔Perstorp社製、商品名：ジトリメチロールプロパン〕 98. 7g (l.
0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕 144. Og (3. 0モル）、 2—ェチルへ キサン酸〔チッソ社製、商品名：ォクチル酸〕 56. 8g (l. 0モル）を加え、触媒として塩 ィ匕スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終了 後、常法にて精製し、けん化価 326である目的のジトリメチロールプロパンと、安息香 酸及び 2—ェチルへキサン酸とのエステル化合物 162. 7gを得た。
[0051] 実施例 9
〔ジトリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（2モル）及び 12—ヒドロキシステアリ ン酸 (2モル)とのエステルイヒ合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ トリメチロールプロパン〔Perstorp社製、商品名：ジトリメチロールプロパン〕 137. Og (l
. 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕133. 7g (2. 0モル）、 12—ヒドロ キシステアリン酸〔川研ファインケミカル (株)製、商品名：ヒドロキシステアリン酸〕 329 . 3g (2. 0モル）をカ卩え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200 °Cで約 15時間反応させた。反応終了後、常法にて精製し、けん化価 219である目的 のジトリメチロールプロパンと、安息香酸及び 12—ヒドロキシステアリン酸とのエステル 化合物 440. 2gを得た。
[0052] 実施例 10
〔ジトリメチロールプロパン（1モル）と、安息香酸（2モル）及びイソステアリン酸（2モル )とのエステルイヒ合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ トリメチロールプロパン〔Perstorp社製、商品名：ジトリメチロールプロパン〕 139. lg (l
. 0モル）、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕 135. 8g (2. 0モル）、イソステアリ ン酸〔ュ -ケマ製、商品名： PRISORINE3505〕325. 0g (2. 0モル）を加え、触媒として 塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終 了後、常法にて精製し、けん化価 223である目的のジトリメチロールプロパンと、安息 香酸及びイソステアリン酸とのエステルイ匕合物 425gを得た。 [0053] 実施例 11
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（3モル）及び 2—ェチルへキサン酸（3 モル)とのエステルイ匕合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 72. 4g (l. 0モル）、 安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕104. 4g (3. 0モル）、 2—ェチルへキサン酸 〔チッソ社製、商品名：ォクチル酸〕 123. lg (3. 0モル）を加え、触媒として塩化スズ 0 . 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終了後、常 法にて精製し、けん化価 356である目的のジペンタエリスリトールと、安息香酸及び 2 —ェチルへキサン酸とのエステル化合物 165. 7gを得た。
[0054] 実施例 12
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（4モル）及びイソステアリン酸（2モル）と のエステル化合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 127g (l. 0モル）、 安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕 242. 4g (4. 0モル）、イソステアリン酸〔日産 化学製、商品名：イソステアリン酸〕 292. 6g (2. 0モル)を加え、触媒として塩化スズ 0 . 6gを用い、窒素気流下 180°C〜250°Cで約 38時間反応させた。反応終了後、常 法にて精製し、けん化価 260である目的のジペンタエリスリトールと、安息香酸及びィ ソステアリン酸とのエステル化合物 408. 5gを得た。
[0055] 実施例 13
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（3モル)及びイソステアリン酸（3モル）と のエステル化合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 101. 9g (l. 0モル） 、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕 146. 8g (3. 0モル）、イソステアリン酸〔ュ -ケマ製、商品名： PRISORINE3505〕351. 3g (3. 0モル）を加え、触媒として塩化ス ズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終了後、 常法にて精製し、けん化価 241である目的のジペンタエリスリトールと、安息香酸及 びイソステアリン酸とのエステルイ匕合物 412. 9gを得た。
[0056] 実施例 14
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（2モル）及びイソステアリン酸（4モル）と のエステル化合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 91. 5g (l. 0モル）、 安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕87. 9g (2. 0モル）、イソステアリン酸〔ュ -ケ マ製、商品名： PRISORINE3505〕42O. 6g (4. 0モル）を加え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時間反応させた。反応終了後、常法 にて精製し、けん化価 216である目的のジペンタエリスリトールと、安息香酸及びイソ ステアリン酸とのエステルイ匕合物 408. lgを得た。
[0057] 実施例 15
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（4モル）及び 12—ヒドロキシステアリン 酸 (2モル)とのエステル化合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 56. 7g (l. 0モル）、 安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕109. 4g (4. 0モル）、 12—ヒドロキシステアリ ン酸〔川研ファインケミカル (株)製、商品名：ヒドロキシステアリン酸〕 134. lg (2. 0モ ル）をカ卩え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時 間反応させた。反応終了後、常法にて精製し、けん化価 272である目的のジペンタ エリスリトールと、安息香酸及び 12 -ヒドロキシステアリン酸とのエステル化合物 166 . 7gを得た。
[0058] 実施例 16
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（3モル）及び 12—ヒドロキシステアリン 酸 (3モル)とのエステル化合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 103. 3g (l. 0モル） 、安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕144. 5g (3. 0モル）、 12—ヒドロキシステア リン酸〔川研ファインケミカル (株)製、商品名：ヒドロキシステアリン酸〕 355. 3g (3. 0 モル）を加え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15 時間反応させた。反応終了後、常法にて精製し、けん化価 238である目的のジペン タエリスリトールと、安息香酸及び 12 -ヒドロキシステアリン酸とのエステルイ匕合物 39 8. lgを得た。
[0059] 実施例 17
〔ジペンタエリスリトール（1モル）と、安息香酸（2モル）及び 12—ヒドロキシステアリン 酸 (4モル)とのエステル化合物を含有する化粧料用原料の調製〕
撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管および水分離器を備えた 4つ口フラスコにジ ペンタエリスリトール〔光栄化学 (株)製、商品名：ジ 'ペンタリット〕 89. 8g (l. 0モル）、 安息香酸〔DSM社製、商品名： PuroxB〕86. 2g (2. 0モル）、 12—ヒドロキシステアリ ン酸〔川研ファインケミカル (株）製、商品名：ヒドロキシステアリン酸〕 424. 0g (4. 0モ ル）をカ卩え、触媒として塩化スズ 0. 6gを用い、窒素気流下 180°C〜200°Cで約 15時 間反応させた。反応終了後、常法にて精製し、けん化価 211である目的のジペンタ エリスリトールと、安息香酸及び 12—ヒドロキシステアリン酸とのエステル化合物 391 . 6gを得た。
[0060] 比較例 1〜4
比較例として、つやの良!、ィ匕粧料用原料として知られて 、るリンゴ酸ジイソステアリ ル〔日清オイリオ社製、商品名：コスモール 222〕（比較例 1)、トリメチロールプロパン（ 1モル）と 2—ェチルへキサン酸（3モル）とのエステル（比較例 2)、ジトリメチロールプ 口パン（1モル）と 2—ェチルへキサン酸（4モル）とのエステル（比較例 3)、ジペンタエ リスリトール（ 1モル）と 2—ェチルへキサン酸（6モル）とのエステル（比較例 4)を用 ヽ た。
[0061] 以上の実施例 1〜17及び比較例 1〜4の原材料等をまとめると以下の表 1の通りで ある。
[0062] [表 1] 〔〕0063 表 1 ) 実施例 1〜 17及ぴ比較例 1〜 4
12-ヒドロキシ 安息香酸
アルコール 安息香酸 イソステアリン酸 2-ェチルへキサン
ステアリン酸 分子量 含有率 性状 (1モル） (モル） (モル） 酸 （モル）
(モル） (%)
実施例 1 1 0 0 1 334 31. 1 丄-曰 ネオ ンチルク"リコ-ル
実施例 2 2 0 0 0 31 2 66. 7
実施例 3 2 0 0 1 468 44. 4 高粘性液体 実施例 4 1 0 0 2 490 21. 2 髙粘性液体 実施例 5 2 1 0 0 624 33. 3 高粘性液体 トリ ロール/ロハ。ン
Figure imgf000016_0001
実施例 6 2 0 1 0 616 33. 8 高粘性液体 実施例 7 3 0 0 0 446 70 冷却時固形 比較例 2 0 0 0 3 51 2 0 液状 実施例 8 3 0 0 1 688 45. 3 高粘性液体 実施例 9 2 2 0 0 1022 20. 4 高粘性液体 トリメチロールフ°ロハ。ン
実施例 10 2 0 2 0 1006 20. 7 高粘性液体 比較例 3 0 0 0 4 754 0 液状 実施例 11 3 0 0 3 944 33. 1 高粘性液体 実施例 12 4 0 2 0 1218 34. 5 高粘性液体 実施例 13 3 0 3 0 1388 22. 5 高粘性液体 実施例 14 2 0 4 0 1558 13. 4 高粘性液体 シ "へ °ンタエリスリトール
実施例 15 4 2 0 0 1234 33. 7 高粘性液体 実施例 16 3 3 0 0 1412 22. 1 高粘性液体 実施例 Π 2 4 0 0 1590 13. 1 高粘性液体 比較例 4 0 0 0 6 1010 0 高粘性液体 比較例 1 (リンコ'酸シ"ィリステアリル） 0 0 0 0 639 0 高粘性液体
実施例 1〜 17にて得た本発明の化粧料用原料及び比較例 1〜4の化粧料用原料 の屈折率を測定し、光沢付与性の評価を行った。屈折率が高いほど、化粧料用原料 の光沢付与性が高くなることを示す。屈折率はアッベ屈折計 Model :ER— 98 (エル マ販売 (株)社)を用いて 25°Cの温度条件下で測定した。結果を表 2に示す。
[表 2] 表 2 ) 屈折率の測定結果
Figure imgf000017_0001
[0065] 表 2から分力るように、実施例 1〜17の化粧料用原料は、比較例 1〜4と比べて、よ り高い屈折率を示したことから、光沢付与性に優れていることが明らかとなった。
[0066] 〔化粧料用原料の酸化安定性試験〕 実施例 1 , 3, 5, 8, 11 , 12, 15にて得た本発明の化粧料用原料及び比較例 1〜4 の化粧料用原料について、基準油脂分析法（日本油化学会）の CDM試験により、 酸ィ匕安定性を測定した。試料を 120°Cに加熱しながら、清浄空気を送り込み、酸ィ匕 により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、揮発性分解物生成による水の伝導率 の変化を経時的に測定した。水の伝導率の変化が小さいほど分解物が少なぐ酸ィ匕 安定性が良いことを示す。具体的には自動油脂安定性試験装置〔メトローム社製、商 品名：ランシマット 743型〕を用いて、それぞれについて電気伝導率の変化を測定し た。結果を図 1及び表 3に示す。表 3の数値は、 20時間経過時の電気伝導率（ S/c m)、及び電気伝導率 50 μ S/cmとなるまでの必要時間（h)を表す。
[0067] [表 3]
表 3 ) 酸化安定性試験結果
Figure imgf000018_0001
[0068] 図 1及び表 3から分力るように、実施例 1 , 3, 5, 8, 11 , 12, 15の化粧料用原料は
、比較例 1〜4と比べて、同等以上の安定性を示した。
[0069] 次に、実施例 1 , 3, 5, 8, 11 , 15にて得た本発明の化粧料用原料及び比較例 1 ,
2, 4の化粧料用原料を添加した各種化粧料を製造し、各種化粧料としての評価を行 つた o
[0070] 〔本発明の化粧料の強度評価〕
本発明の化粧料 (スティック状口紅)の強度を調べるために、強度評価を行った。強 度評価として、折れ強度を測定した。折れ強度は、レオメーター NRM— 2002J (不 動工業 (株)社製)を用いて測定した。強度評価は、その値が比較例と比較して、優 れている場合を◎、同等の場合を〇、劣る場合を Xとした。
[0071] 〔本発明の化粧料の官能評価〕
本発明の化粧料のつや、使用感を調べるために、以下の方法で官能評価を行った 。官能評価パネル 10名に、それぞれの化粧料を使用してもらい、つやを含む各種官 能性評価項目について、パネル各人が下記基準評価にて 7段階に評価し評価点を 付け、パネル全員の評価点の平均値を算出し、下記 4段階の基準により評価した。
[0072] (7段階基準評価)化粧料の評価
評価点：評価
6 :非常に良い
5 :良い
4 :やや良い
3 :普通
2 :やや悪い
1 :悪い
0 :非常に悪い
[0073] (4段階評価） 10名のパネラーの評価点平均値
基準評価の評価点平均値：評価
5点以上 ： ◎ 非常に優れている
3点以上 5点未満 ： 〇 優れている
1点以上 3点未満 ： △ どちらとも言えない
1点未満 ： X 特に劣る
[0074] 実施例 18、比較例 5
〔スティック状口紅〕
表 4に示す配合のスティック状口紅を以下の方法で製造した。
二酸化チタン、赤色 201号を実施例 15の化粧料用原料の一部に加えて、ローラー で処理し、顔料部を調製した。実施例 15の化粧料用原料の残部と表 4の残りの成分 を混合し、加熱溶解した後、調製した顔料部を加えて、ホモミキサーで均一に分散さ せた。分散物を型に流し込んだ後、急冷し、スティック状口紅を得た（実施例 18)。同 様にして比較例 4の化粧料用原料を用いてスティック状口紅を製造した (比較例 5)。 それぞれについて、強度評価及び官能評価を行った結果を表 5に示す。
[0075] [表 4] 表 4 ) スティック状口紅の配合
Figure imgf000020_0001
[0076] [表 5]
表 5 ) 強度評価及び官能評価
Figure imgf000020_0002
表 5から分力るように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 18のスティック状 口紅は、折れ強度に優れており、使用感についても、唇に対しなめらかにのび、自然 なつゃ感が付与されていることが認められた。また、実施例 18のスティック状口紅は 、ジペンタエリスリトール（ 1モル） /2-ェチルへキサン酸（6モル）を添加した比較例 5のスティック状口紅と比較して、良好な評価結果であった。 [0078] 実施例 19、比較例 6
〔アイシャドウ化粧料〕
表 6に示す配合のアイシャドウ化粧料を以下の方法で製造した。
酸化チタン、雲母チタン、マイ力、群青、黒酸ィ匕鉄をトリ 2—ェチルへキサン酸グリセ リル〔日清オイリオ社製、商品名： T丄 0〕に加えて、ローラーで処理し、顔料部を調製 した。実施例 15の化粧料用原料と表 6の残りの成分を混合し、加熱溶解した後、調 製した顔料部を加えて、ホモミキサーで均一に分散させた。脱気した後、分散物を型 に流し込んで急冷し、アイシャドウ化粧料を得た（実施例 19)。同様にして比較例 1の 化粧料用原料を用いてアイシャドウ化粧料を製造した (比較例 6)。それぞれにつ ヽ て、官能評価を行った結果を表 7に示す。
[0079] [表 6]
表 6 ) アイシャドゥ化粧料の配合
Figure imgf000021_0001
[0080] [表 7]
表 7 ) 官能評価
官能評価
つや 仕上がり感
実施例 1 9 ◎ 〇
比較例 6 〇 〇 [0081] 表 7から分力るように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 19のアイシャドウ 化粧料は、つやに優れ、仕上がり感が良好なものであった。また、実施例 19のァイシ ャドウ化粧料は、リンゴ酸ジイソステアリルを添加した比較例 6のアイシャドウ化粧料と 比較しても、同等以上の評価結果であった。
[0082] 実施例 20、比較例 7
園髪化粧料 3
表 8に示す配合の頭髪化粧料を以下の方法で製造した。
実施例 11の化粧料用原料、流動パラフィン、イソオクタン酸セチル、還元ラノリンを 均一に混合した。残りの成分を均一に混合したものに、先の工程で得られた混合物 を添加しながら分散し、頭髪化粧料を得た (実施例 20)。同様にして比較例 1の化粧 料用原料を用いて頭髪化粧料を製造した (比較例 7)。それぞれについて、官能評価 を行った結果を表 9に示す。
[0083] [表 8]
表 8 ) 頭髮化粧料の配合
Figure imgf000022_0001
[0084] [表 9] 表 9 ) 官能評価
Figure imgf000023_0001
[0085] 表 9から分力るように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 20の頭髪ィ匕粧料 は、塗布時ののびが軽ぐ自然なつやにおいて優れた効果を示すものであり、仕上 力 Sり後の髪のなめらかさも良好であった。また、実施例 20の頭髪化粧料は、リンゴ酸 ジイソステアリルを添加した比較例 7の頭髪ィ匕粧料と比較しても、同等以上の評価結 果であった。
[0086] 実施例 21、比較例 8
〔乳液〕
表 10に示す配合の乳液を以下の方法で製造した。
精製水に 1, 3—ブチレングリコール、 PEG1500 (保湿剤）をカ卩えて 70°Cに加熱し 、水相を調製した。実施例 3の化粧料用原料と油性成分を混合し、加熱溶解後、残り の成分をカ卩えて 70°Cに加熱し、油相を調製した。油相に水相にカ卩えて、ホモミキサ 一にて乳化し、乳化粒子を均一にした後、脱気、濾過、冷却して、乳液を得た (実施 例 21)。同様にして比較例 1の化粧料用原料を用いて乳液を製造した (比較例 8)。 それぞれにつ！/ヽて、官能評価を行った結果を表 11に示す。
[0087] [表 10]
表 1 0 ) 乳液の配合
Figure imgf000024_0001
[0089] 表 11から分力るように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 21の乳液は、肌 に対して自然なつやを与え、のびが良ぐ柔軟性が付与されていることが認められた 。また、実施例 21の乳液は、リンゴ酸ジイソステアリルを添加した比較例 8の乳液と比 較して、良好な評価結果であった。
[0090] 実施例 22、比較例 9
〔油中水系ハンドクリーム〕
表 12に示す配合の油中水系ハンドクリームを以下の方法で製造した。 実施例 5の化粧料用原料、スクヮラン、ワセリン、オタタメチルシクロペンタシロキサ ン、イソオクタン酸セチル、アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシ口 キサンを混合し、そこにシリカを添加しデスパミキサーで分散した。残りの成分を均一 に混合したものを、先の工程で得られた混合物に添加しながら分散し、油中水型ハ ンドクリームを得た (実施例 22)。同様にして比較例 2の化粧料用原料を用いて油中 水系ハンドクリームを製造した (比較例 9)。それぞれについて、官能評価を行った結 果を表 13に示す。
[0091] [表 12] 表 1 2 ) 油中水系ハンドクリームの配合
Figure imgf000025_0001
アルキル含有ポリォキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
A B I L Ε Μ— 9 0 (ゴールドシュミット社製）
[0092] [表 13] 表 1 3 ) 官能評価
官能評価
つや のび 柔軟性
実施例 2 2 〇 © ©
比較例 9 〇 〇 〇 [0093] 表 13から分力るように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 22の油中水系 ハンドクリームは、肌につやを与え、滑らかなのびを有し、柔軟性が付与されているこ とが認められた。また、実施例 22の油中水系ハンドクリームは、トリメチロールプロパ ン（1モル） Z2—ェチルへキサン酸（3モル）を添加した比較例 9の油中水系ハンドク リームと比較しても、同等以上の評価結果であった。
[0094] 実施例 23、比較例 10
〔クリーム状水中油型日焼け止め料〕
表 14に示す配合のクリーム状水中油型日焼け止め料を以下の方法で製造した。 実施例 8の化粧料用原料に、酸化チタン、イソオクタン酸セチル、流動パラフィン、 モノォレイン酸ソルビタンポリオキシエチレン（20モル）、セスキォレイン酸ソルビタン、 ステアリン酸、セトステアリルアルコール、モノステアリン酸グリセリル、水素添加大豆リ ン脂質を加え、 70°Cに加熱しながら混合し、油相を調製した。残りの成分を 70°Cに 加熱して、均一に混合し、水相を調製した。油相中に水相を添加しながらホモミキサ 一にて乳化後、脱気、濾過、冷却して、クリーム状水中油型日焼け止め料を得た (実 施例 23)。同様にして比較例 1の化粧料用原料を用いてクリーム状水中油型日焼け 止め料を製造した (比較例 10)。それぞれについて、官能評価を行った結果を表 15 に示す。
[0095] [表 14]
表 1 4 ) クリーム状水中油型日焼け止め料の配合
Figure imgf000027_0001
[0096] [表 15]
表 1 5 ) 官能評価
Figure imgf000027_0002
[0097] 表 15から分力ゝるように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 23のクリーム状 水中油型日焼け止め料は、肌に自然なつやを与え、塗布時ののび広がりに優れた 日焼け止め化粧料であった。また、実施例 23のクリーム状水中油型日焼け止め料は 、リンゴ酸ジイソステアリルを添加した比較例 10のクリーム状水中油型日焼け止め料 と比較しても、同等以上の評価結果であった。 [0098] 実施例 24、比較例 11
〔美爪料〕
表 16に示す配合の美爪料を以下の方法で製造した。
実施例 1の化粧料用原料に、酢酸ェチル、酢酸ブチル、イソプロピルアルコールを 加え、均一に混合した後、残りの成分を添加し、均一に混合して、美爪料を得た (実 施例 24)。同様にして比較例 1の化粧料用原料を用いて美爪料を製造した (比較例 11)。それぞれについて、官能評価を行った結果を表 17に示す。
[0099] [表 16]
表 1 6 ) 美爪料の配合
Figure imgf000028_0001
アクリル酸アルキル *スチレン共重合体 （藤倉化成社製、 商品名：
ァクリベース ΜΗ 7 0 5 7 )
[0100] [表 17] 表 1 7 ) 官能評価
Figure imgf000028_0002
[0101] 表 17から分力るように、本発明の化粧料用原料を配合した実施例 24の美爪料は、 つや、のびが良好であった。また、実施例 24の美爪料は、リンゴ酸ジイソステアリルを 添加した比較例 11の美爪料と比較しても、同等以上の評価結果であった。

Claims

請求の範囲
[1] 下記の (A)と (B)とのエステルイ匕合物を含有することを特徴とする化粧料用原料。
(A) :安息香酸
(B)：ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオペンチルグリコー ノレ、トリメチローノレプロパン、ジトリメチローノレプロパン、トリトリメチローノレプロノ ン、ジ ペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトール力もなる群力も選ばれるアルコール
[2] 下記の (A)と (B)と (C)とのエステルイ匕合物を含有することを特徴とする化粧料用 原料。
(A) :安息香酸
(B)：ネオペンチルグリコール、ジネオペンチルグリコール、トリネオペンチルグリコー ノレ、トリメチローノレプロパン、ジトリメチローノレプロパン、トリトリメチローノレプロノ ン、ジ ペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトール力もなる群力も選ばれるアルコール
(C)：炭素数 3〜28の脂肪酸及び Z又は炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸
[3] 前記炭素数 3〜28の脂肪酸が、 2—ェチルへキサン酸又はイソステアリン酸であり
、前記炭素数 3〜28のヒドロキシカルボン酸力 12—ヒドロキシステアリン酸であるこ とを特徴とする請求項 2に記載の化粧料用原料。
[4] 前記エステル化合物は、安息香酸含有率（％)が 20%以上 65%以下であることを 特徴とする請求項 1乃至請求項 3のいずれ力 1項に記載の化粧料用原料。
[5] 前記エステル化合物は、屈折率（25°C)が 1. 49以上であることを特徴とする請求 項 1乃至請求項 4のいずれか 1項に記載の化粧料用原料。
[6] 請求項 1乃至請求項 5のいずれか 1項に記載の化粧料用原料を含有することを特 徴とする化粧料。
[7] 前記化粧料が、口紅、アイシャドウ、頭髪化粧料、乳液、油中水系ハンドクリーム、 クリーム状水中油型日焼け止め料、又は美爪料であることを特徴とする請求項 6に記 載の化粧料。
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