CN101018539A - 含有苯甲酸酯的化妆制剂用原料及含有该化妆制剂用原料的化妆制剂 - Google Patents

含有苯甲酸酯的化妆制剂用原料及含有该化妆制剂用原料的化妆制剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供光泽赋予性和氧化稳定性优异的化妆制剂用原料以及光泽和使用感优异的化妆制剂。该化妆制剂用原料含有(A)与(B)与(C)的酯化物，所述(A)为苯甲酸，所述(B)为选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二－三羟甲基丙烷、三－三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇中的醇，所述(C)是碳原子数为3～28的脂肪酸和/或碳原子数为3～28的羟基羧酸。该化妆制剂含有该化妆制剂用原料。

Description

含有苯甲酸酯的化妆制剂用原料 及含有该化妆制剂用原料的化妆制剂
技术领域
本发明涉及含有苯甲酸酯的化妆制剂用原料以及含有该化妆制剂用原料的化妆制剂，特别是，涉及光泽赋予性(在化妆制剂中配合时给化妆制剂带来光泽的功能)和氧化稳定性优异的化妆制剂用原料以及含有该化妆制剂用原料的、光泽和使用感优异的化妆制剂。
背景技术
作为具有光泽赋予性的来自于天然的化妆制剂用原料，已知有羊毛脂，但由于是来自于动物，所以品质的稳定性或者是在气味方面是不能令人满意的。
另外，还知道作为具有光泽赋予性的化妆制剂用原料中使用的合成酯油剂，广泛应用各种合成酯油剂，例如二聚二元醇与芳香族聚羧酸的酯或羟基化脂肪酸酯(参照专利文献1、专利文献2)。
专利文献1：特开2002-275024号公报
专利文献2：特开2001-172119号公报
发明内容
然而，前述的合成酯油剂在光泽赋予性和氧化稳定性方面还不能说充分，哪一方面都不能令人满意。因此，希望开发在光泽赋予性和氧化稳定性优异的合成酯油剂。
所以，本发明的目的在于提供光泽赋予性和氧化稳定性优异的化妆制剂用原料。
本发明的另一个目的在于提供光泽和使用感优异的化妆制剂。
本发明人等为了完成上述目的，反复进行精心研究，结果发现，通过苯甲酸与规定醇的酯化物，可以得到光泽赋予性和氧化稳定性优异的化妆制剂用原料，从而完成了本发明。
即，本发明为了完成上述目的，提供一种化妆制剂用原料，其特征在于，含有下述的(A)与(B)的酯化物。
(A)：苯甲酸；
(B)：选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇中的醇。
本发明为了完成上述目的，提供一种化妆制剂用原料，其特征在于，含有下述的(A)与(B)与(C)的酯化物。
(A)：苯甲酸；
(B)：选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇中的醇；
(C)：碳原子数为3～28的脂肪酸和/或碳原子数为3～28的羟基羧酸。
另外，本发明为了完成上述目的，提供一种化妆制剂，其特征在于，含有上述化妆制剂用原料。
通过本发明的化妆制剂用原料，可以提供光泽赋予性和氧化稳定性优异的化妆制剂用原料。
另外，通过本发明的化妆制剂，可以提供光泽以及使用感优异的化妆制剂。
附图说明
图1是表示实施例和比较例的氧化稳定性试验结果的图。
具体实施方式
以下具体地说明本发明。
[本发明的化妆制剂用原料]
本发明的化妆制剂用原料，其特征在于，含有下述的(A)与(B)的酯化物。
(A)：苯甲酸；
(B)：选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇中的醇。
更优选为以含有(A)与(B)与下述的(C)的酯化物为特征的化妆制剂用原料。
(C)：碳原子数为3～28的脂肪酸和/或碳原子数为3～28的羟基羧酸。
通过除了使用(A)和(B)之外还使用(C)，可以得到氧化稳定性更优异的化妆制剂用原料。另外，可以得到室温下更不容易结晶的酯化物，从而可以得到操作性优异的化妆制剂用原料。
相对于1摩尔(B)的醇，使用1～8摩尔(A)的苯甲酸。为了得到光泽赋予性优异的化妆制剂用原料，相对于目的酯化物的分子量，苯甲酸的含有率(％)越高越优选，苯甲酸的含有率(％)优选为10％以上，更优选为20％以上，进一步优选为30％以上，最优选为33％以上。在此所说的苯甲酸的含有率是表示相对于目的酯化物的分子量的苯甲酸残基分子量的比例。
另一方面，相对于目的酯化物的分子量的苯甲酸的含有率(％)过高时，产生固化(结晶)。从操作性的问题考虑，与固体状相比，化妆制剂用原料的性状优选为浆状～液状。因此，在本发明中，苯甲酸的含有率(％)优选为80％以下，更优选为75％以下，进一步优选为70％以下，最优选为65％以下。
另外，可以使用各种苯甲酸衍生物替代苯甲酸，例如，可以使用甲基苯甲酸、乙基苯甲酸、甲氧基苯甲酸等。
(B)的醇选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇。
对于本发明而言，其中，优选三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇、三季戊四醇，更优选三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、二季戊四醇。由于新戊二醇、二新戊二醇以及三新戊二醇在室温下有固化(结晶)的倾向，因而从操作性的角度考虑，更优选三羟甲基丙烷等。
在本发明中，上述醇的至少1个OH基被苯甲酸酯化。另外，从氧化稳定性的角度考虑，优选上述醇的OH基的至少80％以上被苯甲酸或者(C)成分酯化，更优选全部被酯化。
对于(C)的碳原子数为3～28的脂肪酸来说，优选碳原子数为3～28的饱和脂肪酸，更优选碳原子数为8～22的饱和直链脂肪酸以及碳原子数为8～18的饱和支链脂肪酸，最优选2-乙基己酸以及异硬脂酸。
另外，对于(C)的碳原子数为3～28的羟基羧酸来说，优选碳原子数为3～28的饱和羟基羧酸，更优选碳原子数为3～18的饱和羟基羧酸，最优选12-羟基硬脂酸。
(C)的碳原子数为3～28的脂肪酸和/或碳原子数为3～28的羟基羧酸不限于1种，可以选择2种以上作为酯化原料使用。
本发明的化妆制剂用原料中所含的酯化物是下述通式(1)～(3)表示的苯甲酸酯。
[化学式1]
Figure A20058003081400061
                                                                         通式(1)
(在通式(1)中，R是氢原子、苯甲酸残基、碳原子数为3～28的脂肪酸残基、或者碳原子数为3～28的羟基羧酸残基，n表示0～2的整数。)
[化学式2]
Figure A20058003081400071
                                                                             通式(2)
(在通式(2)中，R是氢原子、苯甲酸残基、碳原子数为3～28的脂肪酸残基、或者碳原子数为3～28的羟基羧酸残基，n表示0～2的整数。)
[化学式3]
Figure A20058003081400072
                                                                              通式(3)
(在通式(3)中，R是氢原子、苯甲酸残基、碳原子数为3～28的脂肪酸残基、或者碳原子数为3～28的羟基羧酸残基，n表示1～2的整数。)
化妆制剂用原料的光泽赋予性与所含酯化物的折射率存在相关性，酯化物的折射率越高，化妆制剂用原料的光泽赋予性越高。因此，在本发明中，优选上述酯化物的折射率(25℃)为1.48以上，更优选为1.49以上，进一步优选为1.50以上，最优选为1.51以上。调整原料、条件等以达到这样的折射率(25℃)。折射率可以用例如阿贝折射计等进行测定。另外，由于本发明的化妆制剂用原料为高折射率、且可以获得宽范围的折射率(因条件等而不同，例如，在25℃下为1.48～1.54)，所以如果配合于化妆制剂中，则可以在宽范围进行光泽的调整，因为化妆制剂的变化范围宽，所以可以提高附加值。
[本发明的化妆制剂用原料的制造方法]
本发明的酯化反应如下：将上述原料装入适当的反应容器中，在存在或者不存在酸、碱、其它金属催化剂的条件下，优选该反应在惰性有机溶剂或者气体中于150℃～250℃进行数小时～40小时左右、优选数小时～30小时左右，一边除去副产的水一边进行反应。反应时添加的上述原料的添加顺序没有特别的限定。
在使用催化剂的情况下，添加相对于反应原料质量为0.001～1.0质量％的酸催化剂或者碱土类金属的醇盐等。
上述反应过程可以通过测定反应过程中的酸价来进行评价。反应结束后，有时含有未反应物，通过水洗、碱脱酸、吸附处理等公知方法将其分离除去，进而实施脱色、脱臭处理来精制。
[含有本发明的化妆制剂用原料的化妆制剂]
通过使化妆制剂中含有本发明的化妆制剂用原料，可以得到光泽和使用感优异的化妆制剂。
由于配合有本发明的化妆制剂用原料的化妆制剂的光泽和使用感优异，所以本发明的化妆制剂用原料用于尤为要求光泽的美容化妆制剂中是有效的。例如，优选配合于口红、眼影、头发化妆品、乳液、油包水系护手霜、脂膏状水包油型防晒化妆制剂、美甲制剂、防唇裂油膏、透明高光亮唇膏等中。
本发明的化妆制剂可以用通常的方法制造。本发明的化妆制剂用原料相对于化妆制剂的配合量，虽然根据苯甲酸酯的组成或化妆制剂的种类、剂形而不同，但优选为1～80质量％，更优选为1～60质量％，进一步优选为1～40质量％。
本发明的化妆制剂根据需要在不损害本发明的效果的范围内可以含有油分、蜡、保湿剂、乳化剂、增粘剂、颜料、香料、药剂、紫外线吸收剂、美白剂、育毛剂、止汗剂等成分。本发明的化妆制剂由于含有光泽赋予性优异的化妆制剂用原料，所以可以减少其它上光化妆制剂用原料的配合量或者不需要配合，但是可以配合通常的配合量。
本发明的化妆制剂用原料中含有的酯化物不限于化妆制剂，只要是要求光泽的物质，医药品、医药外用品等都可以使用。
以下举出实施例具体地说明本发明，但是本发明不受其限定。应说明的是，括号内的数值(摩尔)表示摩尔比。
实施例
实施例1
[调制含有新戊二醇(1.0摩尔)与苯甲酸(1.0摩尔)和2-乙基己酸(1.0摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入新戊二醇[EASTMAN CHEMICAL公司制，商品名：NPGPLATELETS]78.2g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]91.8g(1.0摩尔)、2-乙基己酸[CHISSO公司制，商品名：Octylic acid]109.0g(1.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到150.6g皂化值为335的作为目的物的新戊二醇与苯甲酸和2-乙基己酸的酯化物。
实施例2
[调制含有新戊二醇(1.0摩尔)与苯甲酸(2.0摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入新戊二醇[EASTMAN CHEMICAL公司制，商品名：NPGPLATELETS]89.7g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]210.7g(2.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到210.5g皂化值为359的作为目的物的新戊二醇与苯甲酸的酯化物。
实施例3
[调制含有三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和2-乙基己酸(1摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入三羟甲基丙烷[CELANESE公司制，商品名：Trimethylolpropane]77.8g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]140.2g(2.0摩尔)、2-乙基己酸[CHISSO公司制，商品名：Octylic acid]82.8g(1.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到161.8g皂化值为360的作为目的物的三羟甲基丙烷与苯甲酸和2-乙基己酸的酯化物。
实施例4
[调制含有三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(1摩尔)和2-乙基己酸(2摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入三羟甲基丙烷[CELANESE公司制，商品名：Trimethylolpropane]147.8g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]134.6g(1.0摩尔)、2-乙基己酸[CHISSO公司制，商品名：Octylic acid]317.6g(2.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到480g皂化值为344的作为目的物的三羟甲基丙烷与苯甲酸和2-乙基己酸的酯化物。
实施例5
[调制含有三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和12-羟基硬脂酸(1摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入三羟甲基丙烷[CELANESE公司制，商品名：Trimethylolpropane]59.3g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]107.9g(2.0摩尔)、12-羟基硬脂酸[KAWAKEN FINE CHEMICAL(株)制，商品名：Hydroxystearic acid]132.8g(1.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到160.0g皂化值为269的作为目的物的三羟甲基丙烷与苯甲酸和12-羟基硬脂酸的酯化物。
实施例6
[调制含有三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和异硬脂酸(1摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入三羟甲基丙烷[CELANESE公司制，商品名：Trimethylolpropane]120.0g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]218.5g(2.0摩尔)、异硬脂酸[ユニケマ制，商品名：PRISORINE 3505]261.5g(1.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到465g皂化值为273的作为目的物的三羟甲基丙烷与苯甲酸和异硬脂酸的酯化物。
实施例7
[调制含有三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(3摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入三羟甲基丙烷[CELANESE公司制，商品名：Trimethylolpropane]160.8g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]439.2g(3.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到432g皂化值为377的作为目的物的三羟甲基丙烷与苯甲酸的酯化物。
实施例8
[调制含有二-三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(3摩尔)和2-乙基己酸(1摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二-三羟甲基丙烷[Perstorp公司制，商品名：Ditrimethylolpropane]98.7g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]144.0g(3.0摩尔)、2-乙基己酸[CHISSO公司制，商品名：Octylic acid]56.8g(1.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到162.7g皂化值为326的作为目的物的二-三羟甲基丙烷与苯甲酸和2-乙基己酸的酯化物。
实施例9
[调制含有二-三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和12-羟基硬脂酸(2摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二-三羟甲基丙烷[Perstorp公司制，商品名：Ditrimethylolpropane]137.0g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]133.7g(2.0摩尔)、12-羟基硬脂酸[KAWAKEN FINE CHEMICAL(株)制，商品名：Hydroxystearic acid]329.3g(2.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到440.2g皂化值为219的作为目的物的二-三羟甲基丙烷与苯甲酸和12-羟基硬脂酸的酯化物。
实施例10
[调制含有二-三羟甲基丙烷(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和异硬脂酸(2摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二-三羟甲基丙烷[Perstorp公司制，商品名：Ditrimethylolpropane]139.1g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]135.8g(2.0摩尔)、异硬脂酸[ユニケマ制，商品名：PRISORINE 3505]325.0g(2.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到425g皂化值为223的作为目的物的二-三羟甲基丙烷与苯甲酸和异硬脂酸的酯化物。
实施例11
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(3摩尔)和2-乙基己酸(3摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]72.4g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]104.4g(3.0摩尔)、2-乙基己酸[CHISSO公司制，商品名：Octylic acid]123.1g(3.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到165.7g皂化值为356的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和2-乙基己酸的酯化物。
实施例12
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(4摩尔)和异硬脂酸(2摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]127g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]242.4g(4.0摩尔)、异硬脂酸[日产化学制，商品名：Isostearic acid]292.6g(2.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～250℃反应约38小时。反应结束后，用常规方法精制，得到408.5g皂化值为260的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和异硬脂酸的酯化物。
实施例13
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(3摩尔)和异硬脂酸(3摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]101.9g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]146.8g(3.0摩尔)、异硬脂酸[ユニケマ制，商品名：PRISORINE 3505]351.3g(3.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到412.9g皂化值为241的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和异硬脂酸的酯化物。
实施例14
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和异硬脂酸(4摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]91.5g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]87.9g(2.0摩尔)、异硬脂酸[ユニケマ制，商品名：PRISORINE 3505]420.6g(4.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到408.1g皂化值为216的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和异硬脂酸的酯化物。
实施例15
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(4摩尔)和12-羟基硬脂酸(2摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]56.7g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]109.4g(4.0摩尔)、12-羟基硬脂酸[KAWAKEN FINE CHEMICAL(株)制，商品名：Hydroxystearic acid]134.1g(2.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到166.7g皂化值为272的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和12-羟基硬脂酸的酯化物。
实施例16
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(3摩尔)和12-羟基硬脂酸(3摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]103.3g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]144.5g(3.0摩尔)、12-羟基硬脂酸[KAWAKEN FINE CHEMICAL(株)制，商品名：Hydroxystearic acid]355.3g(3.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到398.1g皂化值为238的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和12-羟基硬脂酸的酯化物。
实施例17
[调制含有二季戊四醇(1摩尔)与苯甲酸(2摩尔)和12-羟基硬脂酸(4摩尔)的酯化物的化妆制剂用原料]
在具备搅拌机、温度计、氮气吹入管以及水分离器的四口烧瓶中，加入二季戊四醇[光荣化学(株)制，商品名：ジ·ペンタリツト]89.8g(1.0摩尔)、苯甲酸[DSM公司制，商品名：PuroxB]86.2g(2.0摩尔)、12-羟基硬脂酸[KAWAKEN FINE CHEMICAL(株)制，商品名：Hydroxystearic acid]424.0g(4.0摩尔)，用0.6g氯化锡作为催化剂，在氮气流下于180℃～200℃反应约15小时。反应结束后，用常规方法精制，得到391.6g皂化值为211的作为目的物的二季戊四醇与苯甲酸和12-羟基硬脂酸的酯化物。
比较例1～4
作为比较例，使用作为光泽良好的化妆制剂用原料已知的苹果酸二异十八烷基酯[日清奥利友公司制，商品名：COSMOL 222](比较例1)、三羟甲基丙烷(1摩尔)与2-乙基己酸(3摩尔)的酯(比较例2)、二-三羟甲基丙烷(1摩尔)与2-乙基己酸(4摩尔)的酯(比较例3)、二季戊四醇(1摩尔)与2-乙基己酸(6摩尔)的酯(比较例4)。
概括以上实施例1～17和比较例1～4的原材料等，如以下的表1所示。
表1
表1)实施例1～17和比较例1～4
Figure A20058003081400161
[化妆制剂用原料的折射率的测定]
测定实施例1～17中得到的本发明的化妆制剂用原料以及比较例1～4的化妆制剂用原料的折射率，并进行了光泽赋予性的评价。折射率越高，表示化妆制剂用原料的光泽赋予性越高。折射率用阿贝折射计Model：ER-98(ERMA(株)公司)在25℃的温度条件下进行测定。结果示于表2中。
表2
表2)折射率的测定结果
    折射率(25℃)
    实施例1     1.484
    实施例2     1.537
    实施例3     1.517
    实施例4     1.480
    实施例5     1.508
    实施例6     1.505
    实施例7     1.565
    实施例8     1.525
    实施例9     1.493
    实施例10     1.490
    实施例11     1.508
    实施例12     1.519
    实施例13     1.496
    实施例14     1.484
    实施例15     1.514
    实施例16     1.498
    实施例17     1.488
    比较例1     1.450
    比较例2     1.448
    比较例3     1.455
    比较例4     1.456
从表2可知，实施例1～17的化妆制剂用原料与比较例1～4相比，由于显示出更高的折射率，所以明确了其光泽赋予性优异。
[化妆制剂用原料的氧化稳定性试验]
对于在实施例1、3、5、8、11、12、15中得到的本发明的化妆制剂用原料以及比较例1～4的化妆制剂用原料，通过基准油脂分析法(日本油化学会)的CDM试验，测定了氧化稳定性。一边将样品加热到120℃，一边吹入清新空气，在水中捕集通过氧化而生成的挥发性分解物，经时测定因生成挥发性分解物而导致的水电导率的变化。水电导率的变化越小，分解物越少，表示氧化稳定性良好。具体使用自动油脂稳定性试验装置[Metrohm公司制，商品名：Rancimat 743型]，分别对其测定了电导率的变化。结果示于图1和表3中。表3的数值表示经过20小时时的电导率(μS/cm)以及电导率达到50μS/cm所必需的时间(h)。
表3
表3)氧化稳定性试验结果
    120℃、20h(μS/cm)     120℃、50μS/cm(h)
  实施例1     18     45
  实施例3     6     50
  实施例5     2     50以上
  实施例8     100     13.5
  实施例11     61     18
  实施例12     16     50
  实施例15     2     50以上
  比较例1     90     16
  比较例2     15     39
  比较例3     100以上     6
  比较例4     51     20
由图1和表3可知，实施例1、3、5、8、11、12、15的化妆制剂用原料与比较例1～4相比，显示出同等以上的稳定性。
然后，制造添加有实施例1、3、5、8、11、15中得到的本发明的化妆制剂用原料以及比较例1、2、4的化妆制剂用原料的各种化妆制剂，并进行了作为各种化妆制剂的评价。
[本发明的化妆制剂的强度评价]
为了调查本发明的化妆制剂(棒状口红)的强度，进行了强度评价。作为强度评价，测定了弯折强度。使用Rheometer NRM-2002J(不动工业(株)公司制)测定弯折强度。强度评价的值与比较例相比，优异的情况记为◎，同等的情况记为○，差的情况记为×。
[本发明的化妆制剂的感官评价]
为了调查本发明的化妆制剂的光泽、使用感，通过以下的方法进行了感官评价。感官评价小组10名，使用各种化妆制剂，对于包括光泽的各种感官评价项目，小组的每个成员基于下述基准评价，评价为7个等级，给出评价分，算出小组全体成员的评价分平均值，依照下述4个等级的基准进行评价。
(7个等级的基准评价)化妆制剂的评价
评价分：评价
     6：非常好
     5：好
     4：稍好
     3：普通
     2：稍差
     1：差
     0：非常差
(4个等级的评价)10名小组成员的评价分平均值
基准评价的评价分平均值：评价
               5分以上：◎非常优异
等于或大于3分且小于5分：○优异
等于或大于1分且小于3分：△不确定
               小于1分：×特别差
实施例18、比较例5
[棒状口红]
通过以下的方法制造表4所示配方的棒状口红。
在实施例15的化妆制剂用原料的一部分中添加二氧化钛、红色201号，用辊处理，调制颜料部分。将实施例15的化妆制剂用原料的剩余部分和表4的剩余成分混合，加热溶解后，加入调制好的颜料部分，用均相混合机使其均匀分散。将分散物流入模型中后，急速冷却，得到棒状口红(实施例18)。同样地，用比较例4的化妆制剂用原料制造棒状口红(比较例5)。分别对其进行强度评价和感官评价，结果示于表5中。
表4
表4)棒状口红的配方
配方成分名称     配合量(质量％)
    实施例18     比较例5
  实施例15的化妆制剂用原料     25.0     -
  比较例4的化妆制剂用原料     -     25.0
  二氧化钛     5.0     5.0
  红色201号     1.8     1.8
  小烛树蜡     9.0     9.0
  固体石蜡     8.0     8.0
  蜂蜡     5.0     5.0
  巴西棕榈蜡     5.0     5.0
  液状羊毛脂     11.0     11.0
  2-乙基己酸十六烷基酯     20.0     20.0
  肉豆蔻酸异丙酯     10.0     10.0
  抗氧化剂     0.1     0.1
  香料     0.1     0.1
  合计     100.0     100.0
表5
表5)强度评价和感官评价
    强度评价     感官评价
    弯折试验     光泽     延展
  实施例18     ◎     ◎     ◎
  比较例5     ○     ○     ○
从表5可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例18的棒状口红，其弯折强度优异，在使用感方面，相对于嘴唇平滑延展，被认为赋予了自然的光泽感。另外，实施例18的棒状口红与添加有二季戊四醇(1摩尔)/2-乙基己酸(6摩尔)的比较例5的棒状口红相比，评价结果良好。
实施例19、比较例6
[眼影化妆品]
通过以下方法制造了表6所示配方的眼影化妆品。
将氧化钛、云母钛、云母、群青、氧化铁黑加入到三(2-乙基己酸)甘油酯[日清奥利友公司制，商品名：T.I.O]中，用辊处理，调制颜料部分。将实施例15的化妆制剂用原料和表6的剩余成分混合，加热溶解后，加入调制好的颜料部分，用均相混合机使其均匀分散。脱气后，将分散物流入模型中后，急速冷却，得到眼影化妆品(实施例19)。同样地，用比较例1的化妆制剂用原料制造眼影化妆品(比较例6)。分别对其进行感官评价，结果示于表7中。
表6
表6)眼影化妆品的配方
配方成分名称     配合量(质量％)
    实施例19     比较例6
实施例15的化妆制剂用原料     30.0     -
比较例1的化妆制剂用原料     -     30.0
三(2-乙基己酸)甘油酯     10.0     10.0
甲基苯基聚硅氧烷     5.0     5.0
纯地蜡     11.0     11.0
山梨糖醇酐倍半油酸酯     1.0     1.0
氧化钛     2.0     2.0
云母钛     3.0     3.0
云母     15.0     15.0
群青     20.0     20.0
氧化铁黑     2.0     2.0
香料     1.0     1.0
合计     100.0     100.0
表7
表7)感官评价
    感官评价
    光泽     用完感觉
  实施例19     ◎     ○
  比较例6     ○     ○
由表7可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例19的眼影化妆品，其光泽优异，用完感觉良好。另外，实施例19的眼影化妆品与添加有苹果酸二异十八烷基酯的比较例6的眼影化妆品相比，评价结果为同等以上。
实施例20、比较例7
[头发化妆品]
通过以下方法制造了表8所示配方的头发化妆品。
将实施例11的化妆制剂用原料、液体石蜡、异辛酸十六烷基酯、还原羊毛脂均匀混合。在将剩余成分均匀混合而得到的物质中，边添加边分散在先前工序中得到的混合物，得到头发化妆品(实施例20)。同样地，用比较例1的化妆制剂用原料制造头发化妆品(比较例7)。分别对其进行感官评价，结果示于表9中。
表8
表8)头发化妆品的配方
配方成分名称     配合量(质量％)
    实施例20     比较例7
实施例11的化妆制剂用原料     10.0     -
比较例1的化妆制剂用原料     -     10.0
液体石蜡     5.0     5.0
异辛酸十六烷基酯     5.0     5.0
还原羊毛脂     2.0     2.0
甲基苯基聚硅氧烷     3.0     3.0
烷基改性羧基乙烯聚合物     0.1     0.1
羧甲基纤维素     0.5     0.5
三乙醇胺     0.1     0.1
丙二醇     10.0     10.0
防腐剂     1.0     1.0
精制水     63.2     63.2
香料     0.1     0.1
合计     100.0     100.0
表9
表9)感官评价
    感官评价
    光泽     延展   用完感觉
  实施例20     ◎     ◎   ○
  比较例7     ○     ○   ○
由表9可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例20的头发化妆品，其涂抹时的延展轻松，在自然光泽方面显示出优异的效果，化妆后的头发的润滑良好。另外，实施例20的头发化妆品与添加苹果酸二异十八烷基酯的比较例7的头发化妆品相比，评价结果为同等以上。
实施例21、比较例8
[乳液]
通过以下方法制造了表10所示配方的乳液。
在精制水中添加1，3-丁二醇、PEG1500(保湿剂)，加热到70℃，调制成水相。混合实施例3的化妆制剂用原料和油性成分，加热溶解后，加入剩余成分，加热到70℃，调制成油相。向油相中加入水相，用均相混合机乳化，使乳化粒子均匀后，进行脱气、过滤、冷却，得到乳液(实施例21)。同样地，用比较例1的化妆制剂用原料制造乳液(比较例8)。分别对其进行感官评价，结果示于表11中。
表10
表10)乳液的配方
配方成分名称     配合量(质量％)
    实施例21     比较例8
实施例3的化妆制剂用原料     4.0     -
比较例1的化妆制剂用原料     -     4.0
硬脂醇     6.0     6.0
硬脂酸     2.0     2.0
角鲨烷     9.0     9.0
辛基十二烷醇     10.0     10.0
1，3-丁二醇     6.0     6.0
PEG1500     4.0     4.0
POE(25)十六醇醚     3.0     3.0
单硬脂酸甘油酯     2.0     2.0
防腐剂     0.2     0.2
抗氧化剂     0.1     0.1
香料     0.1     0.1
精制水     53.6     53.6
合计     100.0     100.0
表11
表11)感官评价
    感官评价
    光泽     延展     柔软性
    实施例21     ◎     ◎     ◎
    比较例8     ○     ○     ○
由表11可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例21的乳液，被认为给肌肤以自然的光泽、延展良好、并赋予了柔软性。另外，实施例21的乳液与添加有苹果酸二异十八烷基酯的比较例8的乳液相比，评价结果良好。
实施例22、比较例9
[油包水系护手霜]
通过以下方法制造了表12所示配方的油包水系护手霜。
混合实施例5的化妆制剂用原料、角鲨烷、凡士林、八甲基环五硅氧烷、异辛酸十六烷基酯、含有烷基的聚氧化烯改性的有机聚硅氧烷，向其中添加二氧化硅，用分散混合机分散。在先前工序中得到的混合物中，边添加边分散将剩余成分均匀混合而得到的物质，得到油包水型护手霜(实施例22)。同样地，用比较例2的化妆制剂用原料制造油包水系护手霜(比较例9)。分别对其进行感官评价，结果示于表13中。
表12
表12)油包水系护手霜的配方
    配方成分名称     配合量     (质量％)
    实施例22     比较例9
实施例5的化妆制剂用原料     30.0     -
比较例2的化妆制剂用原料     -     30.0
角鲨烷     5.0     5.0
凡士林     1.0     1.0
八甲基环五硅氧烷     10.0     10.0
异辛酸十六烷基酯     10.0     10.0
含有烷基的聚氧化烯改性的有机聚硅氧烷     3.0     3.0
二氧化硅     3.0     3.0
乙醇     5.0     5.0
1，3-丁二醇     5.0     5.0
精制水     27.9     27.9
保湿成分(透明质酸)     0.1     0.1
合计     100.0     100.0
含有烷基的聚氧化烯改性的有机聚硅氧烷ABIL EM-90(Goldschmidt公司制)
表13
表13)感官评价
    感官评价
    光泽     延展     柔软性
    实施例22     ○     ◎     ◎
    比较例9     ○     ○     ○
由表13可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例22的油包水系护手霜，被认为给皮肤以光泽、具有平滑的延展、并赋予了柔软性。另外，实施例22的油包水系护手霜与添加三羟甲基丙烷(1摩尔)/2-乙基己酸(3摩尔)的比较例9的油包水系护手霜相比，评价结果为同等以上。
实施例23、比较例10
[脂膏状水包油型防晒品]
通过以下方法制造了表14所示配方的脂膏状水包油型防晒品。
向实施例8的化妆制剂用原料中添加氧化钛、异辛酸十六烷基酯、液体石蜡、聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯(20摩尔)、山梨糖醇酐倍半油酸酯、硬脂酸、十六醇十八醇混合物、单硬脂酸甘油酯、氢化大豆磷脂，边混合边加热到70℃，调制油相。将剩余成分加热到70℃，均匀混合，调制水相。在油相中边添加水相、边用均相混合机乳化，然后进行脱气、过滤、冷却，得到脂膏状水包油型防晒品(实施例23)。同样地，用比较例1的化妆制剂用原料制造脂膏状水包油型防晒品(比较例10)。分别对其进行感官评价，结果示于表15中。
表14
表14)脂膏状的水包油型防晒品的配方
配方成分名称     配合量(质量％)
    实施例23     比较例10
实施例8的化妆制剂用原料     10.0     -
比较例1的化妆制剂用原料     -     10.0
氧化钛     10.0     10.0
异辛酸十六烷基酯     7.0     7.0
液体石蜡     3.0     3.0
聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯(20摩尔)     0.7     0.7
山梨糖醇酐倍半油酸酯     0.3     0.3
硬脂酸     1.0     1.0
十六醇十八醇混合物     1.0     1.0
单硬脂酸甘油酯     1.0     1.0
氢化大豆磷脂     0.5     0.5
香料     0.1     0.1
精制水     54.75     54.75
1，3-丁二醇     10.0     10.0
对羟基苯甲酸甲酯     0.3     0.3
黄原胶     0.2     0.2
氢氧化钠     0.15     0.15
合计     100.0     100.0
表15
表15)感官评价
    感官评价
    光泽     延展
  实施例23     ◎     ○
  比较例10     ○     ○
由表15可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例23的脂膏状水包油型防晒品，是给皮肤以自然的光泽、涂抹时的延展宽度优异的防晒品。另外，实施例23的脂膏状水包油型防晒品与添加有苹果酸二异十八烷基酯的比较例10的脂膏状水包油型防晒品相比，评价结果为同等以上。
实施例24、比较例11
[美甲制剂]
通过以下方法制造了表16所示配方的美甲制剂。
向实施例1的化妆制剂用原料中添加乙酸乙酯、乙酸丁酯、异丙醇，混合均匀后，添加剩余的成分，混合均匀，得到美甲制剂(实施例24)。同样地，用比较例1的化妆制剂用原料制造美甲制剂(比较例11)。分别对其进行感官评价，结果示于表17中。
表16
表16)美甲制剂的配方
配方成分名称     配合量    (质量％)
    实施例24     比较例11
实施例1的化妆制剂用原料     12.0     -
比较例1的化妆制剂用原料     -     12.0
硝化纤维素     13.0     13.0
甲苯磺酰胺树脂     2.0     2.0
丙烯酸烷基酯·苯乙烯共聚物     3.0     3.0
乙酸乙酯     30.0     30.0
乙酸丁酯     35.0     35.0
异丙醇     5.0     5.0
合计     100.0     100.0
丙烯酸烷基酯·苯乙烯共聚物(藤仓化成公司制，商品名：Acryl Base MH7057)
表17
表17)感官评价
    感官评价
    光泽     延展
  实施例24     ◎     ◎
  比较例11     ○     ○
由表17可知，配合有本发明的化妆制剂用原料的实施例24的美甲制剂，其光泽、延展良好。另外，实施例24的美甲制剂与添加有苹果酸二异十八烷基酯的比较例11的美甲制剂相比，评价结果为同等以上。

Claims (7)

1.一种化妆制剂用原料，其特征在于，含有下述(A)与(B)的酯化物，
(A)：苯甲酸；
(B)：选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇中的醇。
2.一种化妆制剂用原料，其特征在于，含有下述(A)与(B)与(C)的酯化物，
(A)：苯甲酸；
(B)：选自新戊二醇、二新戊二醇、三新戊二醇、三羟甲基丙烷、二-三羟甲基丙烷、三-三羟甲基丙烷、二季戊四醇以及三季戊四醇中的醇；
(C)：碳原子数为3～28的脂肪酸和/或碳原子数为3～28的羟基羧酸。
3.根据权利要求2所述的化妆制剂用原料，其特征在于，所述碳原子数为3～28的脂肪酸是2-乙基己酸或异硬脂酸，所述碳原子数为3～28的羟基羧酸是12-羟基硬脂酸。
4.根据权利要求1～3中的任一项所述的化妆制剂用原料，其特征在于，所述酯化物中苯甲酸的百分含有率为20％～65％。
5.根据权利要求1～4中的任一项所述的化妆制剂用原料，其特征在于，所述酯化物在25℃的折射率为1.49以上。
6.一种化妆制剂，其特征在于，含有权利要求1～5中的任一项所述的化妆制剂用原料。
7.根据权利要求6所述的化妆制剂，其特征在于，所述化妆制剂为口红、眼影、头发化妆品、乳液、油包水系护手霜、脂膏状水包油型防晒品、或者美甲制剂。
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