WO2005068588A1

WO2005068588A1 - 粉末冶金用潤滑剤、粉末冶金用混合粉末及び焼結体の製造方法

Info

Publication number: WO2005068588A1
Application number: PCT/JP2005/000945
Authority: WO
Inventors: Hironori Suzuki; Kazuhisa Fujisawa; Takayasu Fujiura; Kiyoshi Horie; Masaki Kojima; Takeshi Yoshihara
Original assignee: Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho; Nippon Fine Chemical Co., Ltd.
Priority date: 2004-01-20
Filing date: 2005-01-19
Publication date: 2005-07-28
Also published as: KR20060121254A; JPWO2005068588A1; KR101118329B1; US20070154340A1; CN100549146C; JP4300217B2; CN1910266A; US7789934B2

Description

粉末冶金用潤滑剤、粉末冶金用混合粉末及び焼結体の製造方法

技術分野

本発明は金属粉末を成形 · 焼結して焼結体を製造する技術に関し、より詳細には金属粉末の成形に利用する粉末冶金用潤滑剤、該潤明

滑剤と金属粉末とを混合した粉末冶金用混合粉末、及びこの粉末冶金用混合粉末を用いた焼結体の製細造方法に関するものである。

背景の技術

鉄粉や鋼粉等の金属粉末を主原料として用いる粉末冶金においては、前記主原料粉末に焼結体の物性（強度特性や加工特性）を改善するための成分として合金成分や黒鉛粉等の粉末を添加混合し、これに潤滑剤を加えた後、圧縮成形して圧粉体を形成し、引き続いて圧粉体を焼結して焼結体としている。こうした粉末冶金法において混合粉末を貯蔵ホッパーから排出する際、または金型に混合粉末を充填する際に、混合粉末の流れ性が重要な特性の一つとなる。すなわち、混合粉末の流れ性が悪いとホッパーの排出口上部でプリッジングを起こして排出不良となったり、ホッパーからシユーボックスまでのホース内で閉塞するなどの問題がおきる。また、流れ性の悪い混合粉末は、ホースから強制的に流れ出したとしても、金型、特に薄肉部分の金型に充填されずに健全な成形体が作製できないこともある。従って流れ性の優れた混合粉末の要求は強い。

この混合粉末の流れ性は、使用する金属粉末の粒径や形状、物性改善添加元素の種類や添加量、粒径、形状によっても左右されるが、最も影響を受けるのは潤滑剤の種類と添加量であると考えられている。潤滑剤は、通常、添加量 0 . 1質量％をピークにして添加するほど流れ性が悪くなるため、流れ性の面からは潤滑剤の添加量は下げるほうが好ましい。しかし、潤滑剤の添加量を下げると潤滑性が著しく低下し、成形体を抜出す際に成形体と金型面との摩擦係数が増加し、型かじりや金型を損傷させる原因となる。従って、潤滑性と流れ性を両立させることは困難であった。

また、潤滑剤の種類や融点の面から考えても流れ性と潤滑性の両立は困難である。即ち、一般に融点の低いステアリン酸やステアリン酸アミドなどは潤滑性に優れているが、これら低融点の潤滑剤では凝集が生じて流れ性が悪くなる場合がある。特に、環境温度が高いときにその不具合は顕著に表れる。逆に融点の高い金属石鹼ゃェチレンビスアミドなどは、環境温度を高くしても良好な流れ性を維持できる反面、潤滑性は前記低融点のステアリン酸アミド等に比べると劣る。

流れ性と潤滑性の両立を目的としたものとして、例えば、特開平 1 0 - 3 1 7 0 0 1号公報がある。この公報では、金属粉末粒子の表面を高温領域（ 2 0 0 °C程度）まで安定な有機化合物（オルガノアルコキシシラン、オルガノシラザン、チタネート系またはフッ素系カップリング剤など）で被覆することにより、摩擦抵抗を低減し、接触帯電を抑制して流動性を向上させており、また該化合物によつて潤滑性も向上するとしている。またこの公報には、前記オルガノアルコキシシラン等は、金属粉末表面に存在する水酸基と縮合反応して化学結合を形成し、表面改質するとしている。しかし、この公報の方法では、予め有機化合物を嘖霧して金属粉末粒子の表面を被覆しておくための煩雑な工程（予備処理）を必要とする方法であり、また被覆（噴霧）のために用いた溶媒を乾燥除去しておく必要がある方法であり、量産化には適していない。なお前記特開平 1 0 — 3 1 7 0 0 1号公報では、潤滑剤として脂肪酸モノアミド（エチレンステアリン酸モノアミドなど）、脂肪酸ビスアミド（エチレンステアリン酸ビスアミドなど）なども併用している。しかしこれら潤滑剤は、上述したように、流動性の向上効果が不十分である。発明の開示

本発明は上記の様な事情に着目してなされたものであって、その目的は、煩雑な予備処理工程の有無を問わず、流動性と潤滑性の両方を向上できる粉末冶金用潤滑剤、及び該潤滑剤と金属粉末を混合した粉末冶金用混合粉末、並びに該粉末冶金用混合粉末を用いた焼結体の製造方法を提供することにある。

本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ポリヒドロキシカルボン酸アミドは、煩雑な予備処理工程の有無を問わず、流動性と潤滑性の両方を向上できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明に係る粉末冶金用潤滑剤は、下記式（ 1 ) で示されるポリヒドロキシカルボン酸アミドを含有する点に要旨を有するものである。

R , CONメ„ (1)

[式中、 R ¹は複数のヒドロキシル基が置換したアルキル基を示す。ただし該アルキル基の炭素数は、（ a ) 2 ~ 1 0であるか又は（ b ) n以上、 5 X n以下の範囲から選択される整数（ nは置換ヒド口キシル基の数を示す）である。 R²は炭素数 8 〜 3 0の炭化水素基を示し、 R³は水素原子又は炭素数 1 ~ 3 0 の炭化水素基を示す ] .

前記ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) としてはアルドン酸アミドが好ましく、 R ¹の炭素数は 5であるのが好ましく、 R ³は水素原子であるのが好ましい。平均粒径は、例えば、 1 〜 3 0 0 μ m 程度である。

本発明の粉末冶金用潤滑剤は、さらに補助潤滑剤を含有していてもよい。該補助潤滑剤としては、金属石鹼、アルキレンビス脂肪酸アミド、及び下記式（ 2 ) で示される脂肪酸アミドなどが挙げられる。

(式中、 R⁴は炭素数 7〜 2 9の炭化水素基を示す。 R⁵は水素原子又は炭素数 1〜 3 0の炭化水素基を示す）

好ましい脂肪酸アミド（ 2 ) は、（N—ォクタデセニル）へキサデカン酸アミド又は（ N—ォクタデシル）ドコセン酸アミドである。ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と補助潤滑剤との質量比 (前者 Z後者）は、例えば、 3 0 Z 7 0以上、 1 0 0 Z 0未満程度である。

また本発明の粉末冶金用潤滑剤は、脂肪酸を、前記補助潤滑剤と共に含有していてもよい。脂肪酸としては、炭素数 1 6〜 2 2の飽和脂肪族モノカルボン酸が好ましい。脂肪酸を用いる場合、ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の使用量の一部を差し引き、この差し引いた量と同質量の脂肪酸を使用することが推奨される。なおポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と脂肪酸との質量比（前者 /後者）は、 2 0 / 8 0以上、 1 0 0 / 0未満であってもよい。本発明には上記粉末冶金用潤滑剤と金属粉末とを混合した粉末冶金用混合粉末が含まれる。

前記金属混合粉末を圧縮成形し、次いで焼結することによって焼結体を製造できる。図面の簡単な説明

図 1 はポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の炭素数 mと限界流出径又は抜き出し圧力との関係を示すグラフである。発明を実施するための最良の形態本発明の粉末冶金用潤滑剤は、ポリヒドロキシカルボン酸アミドを含有している。このポリヒドロキシカルボン酸アミドは、形式的にはポリヒドロキシアルキルカルボン酸と、長鎖の炭化水素基を有する 1級又は 2級アミンとで形成される化合物とみなすことができる化合物であり、このようなポリヒドロキシカルポン酸アミドは、金属粉末（鉄粉、鋼粉などの鉄基粉末など）と混合して一旦ホッパ一に貯蔵し、該ホッパーから金型に混合粉末（成形用粉末）を排出する際に、混合粉末の流れ性を高めることができる。しかも金型で成形した後、成形体を抜き出す際の潤滑性をも高めることができる。

ポリヒドロキシカルボン酸アミドがこのような作用を有しているのは、おそらく、金属粉末と混合した状態で又は金型で成型した状態で、ポリヒドロキシアルキル基の部分が金属粉末又は金型と相互作用（水素結合と推察される）し、親油性を有するアミノ基側の長鎖炭化水素基が外側を向くように配列し、層状構造を形成しているためと思料される。そして層状となった長鎖炭化水素基によって、流動性と潤滑性とが向上するものと思料される。なお従来の潤滑剤 (金属石鹼、ステアリン酸アミドなど）も長鎖炭化水素基の層状構造を形成可能であるが、本発明のポリヒドロキシカルボン酸アミドがこれらに比べて流動性と潤滑性を両立できるのは、層状構造が確実に形成されているためではないかと思料される。

層状構造を確実に形成するためには、ポリヒドロキシカルボン酸アミドと、金属粉末又は金型との親和性が重要であり、この観点からポリヒドロキシアルキル基部分におけるヒドロキシル基の数、ァルキル基の炭素数などが重要となる。また N側の炭化水素基で構成される層の厚さ又は該炭化水素基の配列性なども重要となると思料され、これの観点から炭化水素基の炭素数が重要となる。従って本発明では、下記式（ 1 ) で示されるポリヒドロキシカルボン酸アミドを使用する。

R CON ₃ (1)

R

(式中、 R ¹は複数のヒドロキシル基が置換したアルキル基を示す。 R²は炭素数 8 〜 3 0の炭化水素基を示し、 R³は水素原子又は炭素数 1 〜 3 0の炭化水素基を示す）

なお該式（ 1 ) のポリヒドロキシカルボン酸アミドは、形式的には R ic O O Hと R ²R³N Hとの脱水生成物とみなすことができるが、他の方法で製造されたものであってもよい。

R ¹のアルキル基の炭素数は、例えば、 2〜 1 0 (好ましくは炭素数 4 ~ 6、特に 5 ) 程度である。また R ¹のアルキル基の炭素数は、該アルキル基に置換するヒドロキシル基の数 nに応じて定めてもよく、例えば、 n以上、 5 X n以下（好ましくは 3 X n以下、特に 2. 5 X n以下）の範囲の整数から選択でき、特に好ましくは置換ヒドロキシル基の数 n と等しい。前記ヒドロキシル基の数 nは、例えば、 2以上（好ましくは 3以上、さらに好ましくは 4以上）である。該ヒドロキシル基の数 nの上限は R ¹の炭素数によって自ずと限定されるが、例えば、 1 0以下（好ましくは 8以下、さらに好ましくは 6以下）程度であり、 5 であってもよい。

ヒドロキシル基の数 nが多くなるほど、またヒドロキシル基の数 nに比べて R ¹の炭素数が相対的に少なくなるほど、 R ¹部分と金属粉との相互作用が強くなる。

好ましい R よ C O O Hとしては、アルドン酸が挙げられる。アルドン酸はアルドースのアルデヒド基を酸化してカルボキシル基とした化合物に相当するポリヒドロキシカルボン酸であり、例えば下記式（ 3 ) に示すような化合物が挙げられる。

C O O H

( C H 0 H ) (3)

I

C H₂ O H

(式中、 mは自然数を示し、好ましくは 1 〜 9、さらに好ましくは 3 〜 5、特に 4である）

上記アルドン酸としては、例えば、グリセリン酸、エリトロン酸、トレオン酸、リボン酸、ァラビノン酸、キシロン酸、リキソン酸、ァロン酸、ァノレトロン酸、グノレコン酸、マンノン酸、グロン酸、インドン酸、ガラクトン酸、タロン酸などが挙げられる。

R ²を形成する炭化水素基としては、飽和炭化水素基（アルキル基など）、不飽和炭化水素基（アルケニル基、アルキニル基など）が挙げられる。不飽和炭化水素基における不飽和結合の数は 1 つでもよく、複数（例えば 2 〜 6程度、好ましくは 2 〜 3程度）でもよく、複数の場合は不飽和二重結合と不飽和三重結合の両方を含んでいてもよい。好ましい炭化水素基はアルキル基である。これら炭化水素基は、直鎖状であるのが望ましいが、直鎖（主鎖）を構成する炭素原子に 1つ又は複数の低級アルキル基（例えば、炭素数 1 〜 6 、特に炭素数 1 〜 3程度のアルキル基；ただしこれら低級アルキル基の炭素数は、主鎖の炭素数よりも少ない）が置換していてもよい。炭化水素基の炭素数は、好ましくは 1 2以上（特に 1 6以上）、 2 4以下（特に 2 2以下）である。なお低級アルキル基が置換している場合、主鎖の炭素数は、例えば 5以上、好ましくは 8以上、さらに好ましくは 1 0以上である。炭素数が長くなるほど、層状構造を形成したときに該層状部分の親油性が高まるためか、流動性や潤滑性が向上する。しかし炭素数が長すぎると、炭化水素基が折れ曲がりやすくなるためか、流動性や潤滑性が低下する。

流動性や潤滑性の向上は、主として R ²によって達成されるため、 R ³は R ²よりも幅広い範囲から選択でき、例えば直鎖状炭化水素基及び分岐鎖状炭化水素基から幅広く選択でき、さらには水素原子であってもよく、好ましくは水素原子である。該 R ³を形成する炭化水素基としては、飽和炭化水素基（アルキル基）、不飽和炭化水素基（アルケニル基、アルキニル基など）などが挙げられ、好ましくはアルキル基である。炭素数は、好ましくは 2 6以下、特に 2 4 以下程度である。

R ² R ³ N Hとしては、例えば、以下のような化合物が挙げられる

[ R ² =直鎖状アルキル基、 R ³ =水素原子のとき]

例えば、ォクチルァミン、ノニルァミン、デシルァミン、ゥンデシルァミン、ドデシルァミン、トリデシルァミン、テトラデシルァミン、ペンタデシルァミン、へキサデシルァミン、ヘプタデシルァミン、ォクタデシルァミン、ノナデシルァミン、ィコシルァミン、ヘンィコシルァミン、ドコシルァミン、トリコシルァミン、テトラコシノレアミンなどが挙げられる。

[ R ² =低級アルキル基が置換したアルキル基、 R " =水素原子のとさ ]

例えば、低級アルキル基が 1つ置換したものとしては、 2—ェチノレへキシノレアミン、 4 一プロピノレペンチノレアミン、 4 ーェチルペンチ /レアミン、 2 —メチノレデシノレアミン、 3 —メチルデシルァミン、 4 一メチルデシルァミン、 5 —メチルデシルァミン、 6 —メチルデシノレアミン、 7—メチノレデシ/レアミン、 9—メチノレデシノレアミン、 6 —ェチルノニルァミン、 5 一プロピルォクチルアミン、 3 —メチルゥンデシルァミン、 6 —プロビルノニルァミン、 2 —メチルドデシルァミン、 3 —メチルドデシルアミン、 4 ーメチルドデシルアミン、 5 ーメチルドデシルアミン、 1 1 —メチルドデシルァミン、 7 一プロピルデシルアミン、 2 —メチルトリデシルァミン、 1 2 —メチルトリデシルァミン、 2 —メチルテトラデシルアミン、 4 ーメチルテトラデシルァミン、 1 3 —メチルテトラデシルァミン、 1 4 - メチルペンタデシルァミン、 2 — ェチルテトラデシルアミン、 1 5 一メチルへキサデシルァミン、 2 _プロピルテトラデシルァミン、 2 —ェチルへキサデシルアミン、 1 4 一ェチルへキサデシルアミン、 1 4 一メチルヘプタデシルァミン、 1 5 —メチルヘプタデシルァミン、 1 6 —メチルヘプタデシルァミン、 2 _プチルテトラデシルァミン、 2 —メチルォクタデシルァミン、 3 —メチルォクタデシルァミン、 4ーメチルォクタデシルァミン、 5—メチルォクタデシノレァミン、 6 —メチルォクタデシルァミン、 7 —メチルォクタデシルァミン、 8 —メチルォクタデシルァミン、 9 ーメチルォクタデシノレァミン、 1 0 —メチルォクタデシルァミン、 1 1 ーメチルォクタデシルァミン、 1 4 ーメチルォクタデシルァミン、 1 5 —メチルォクタデシルァミン、 1 6 —メテノレオクタデシノレア、ン、 1 7 —メチルォクタデシルアミン、 1 5 —ェチノレペンタデシルァミン、 3 —メチノレノナデシノレアミン、 2 —ェチノレオクタデシルァ、ン、 2 —メチノレィコシルァミン、 — *

2 一プロピルォクタデシルァ、ン、 2 ーブチルォクタデシ/レアミン、 2 —メチルドコシルアミン、 1 0 —メチノレドコシノレアミン、 2 一ペンチノレォクタデシノレァミンゝ 2 ーメチルトリコシルァミン、 3—メチノレトリコシルァミン、 2 2 ―メチ /レトリコシルァミン、 2 0—ェチルドコシルァミン、 1 8 プ口ピノレへキサイコシノレアミン、 2 一へキシノレオタタデシノレァヽン、 1 2 —へキシノレオタタデシ/レアミンなどが挙げられる。

低級アルキル基が複数置換したものとしてはヽ 2 一プチルー 5 — メチノレペンチノレアミン、 2 —イソプチノレ一 5 一メチノレペンチノレアミン、 2 ， 3 —ジメチルノニルァミン、 4 ， 8 ―ジメチルノニノレアミン、 2 _プチルー 5 —メチルへキシルァミン、 4 4 ージメチノレデシルァミン、 2—ェチノレー 3 ーメチノレノ二ノレァ、ヽン、 2 , 2 —ジメチノレー 4 ーェチノレォクチルァミン、 2 —プロピル一 3 —メチルノニルァミン、 2 ， 2 ージメチルドデシルァミン 2 ， 3 —ジメチルドデシルァミン、 4 , 1 0 —ジメチルドデシルァ、、ン、 2 —プチルー

3 —メチノレノニノレアミン、 2 —ブチノレー 2 —ェチノレノニノレアミン、 3 —ェチノレー 3 —プチノレノニノレアミン、 4 _プチノレ _ 4 —ェチノレノニルァミン、 3 ， 7 , 1 1 — トリメチルドデシルァミン、 2 ， 2— ジメチルテトラデシルァミン、 3 ， 3 —ジメチルテトラデシルアミン、 4 , 4 —ジメチルテトラデシルァミン、 2 —ブチルー 2 —ペンチルヘプチルァミン、 2 ， 3 —ジメチルテトラデシルァミン、 4 ， 8 ， 1 2— トリメチルトリデシルァミン、 1 4 ， 1 4 ージメチルぺンタデシノレアミン、 3 ーメチノレー 2 —へプチノレノニルアミン、 2 ， 2 ージペンチルヘプチルァミン、 2 ， 2 —ジメチルへキサデシルァ

0 ミン、 2 —オタチノレー 3 —メチノレノニノレアミン、 2 ， 3 —ジメチノレヘプタデシルァミン、 2 ， 2 —ジメチルォクタデシルァミン、 2 ， 3 —ジメチルォクタデシルアミン、 2 ， 4 ージメチルォクタデシルァミン、 3 ， 3 ージメチルォクタデシルアミン、 2 —ブチルー 2 — ヘプチノレノニノレアミン、 2 0 ， 2 0 —ジメチノレへンィコシノレアミンなどが挙げられる。

[ R ² =アルケニル基、 R ³ =水素原子のとき ]

不飽和結合が 1 つのものとしては、例えば、 2 一オタテュルアミン、 3 —オタテニルアミン、 2 —ノネニルァヽン、 2 一ノネニルァ

、、ン、 2 —デセニルアミン、 4 ーデセニルァ、、ン、 9 一デセニノレアン、 9 一ヘンデセニノレァミン、 1 0 —ヘンデセニルァミン、 2 — ド、デセニルアミン、 3 — ドデセ -ルァ、ソヽ 5 一ドデセエルアミン

、 1 1 — ドデセニルアミン、 2 — トリテセ-ルァミン、 1 2 — トリデセニルァミン、 4 —テ卜ラデセ二ノレァミン、 5 ーテトラァセエルァミン、 9 ーテトラデセニルァミン、 2 —ぺンタデセニルアミン、

1 4 一ベンタザセニルァミン、 2 _へキサデセ二ルアミン、 7 —へ

、

キサデセニルァミン、 9 一へキサデセニルァ、ン、 2 一ヘプタテセ二ルァミン、 6 ーォクタデセニルアミン、 9 ―ォクタデセエルアミン、 1 1 一オタタデセ二ルァミン、 9 ーィコセュルアミン、 1 1 一ィコセニノレアミン、 1 1 一ドコセニノレァミン、 1 3 — ドコセニルァン、 1 5 —テトラコセニルァミンなどが挙げられる。

不飽和結合が複数のものとしては、例えば、 t r a n s — 8 ， t r a n s — 1 0 ーォクタデカジェニノレァミン c i s ― 9 , c i s 一 1 2 —ォクタデカジエニルァミン、 t r a n S 一 9 ， t r a n s 一 1 2 —ォクタデカジェニルァミン、 C I S ― 9 ， t r a n s — 1

1 —ォクタデカジェニルアミン、 t r a n s ― 1 0 ， c i s - 1 2 ォクタデカジェニルァミン、 C 1 s 一 9 , c i s 一 1 2 —ォクタ

1 デ力ンェニルアミン、 c 1 s - 1 0 , c i s 一 1 2 一ォクタテ力ジェ二ルアミン、 t r a n s ― 1 0 ， t r a n S 一 1 2 ―オタクデカジェニルァミン、 t r a n S - 9 , t r a n S 一 1 1 一オタタァ力ジェニルァミン、 t r a n S - 8 , t r a n S 一 1 0 ―オタタデカジェニルァ、ン、 t r a n S - 9 , t r a n S 一 1 1 一ォクタデカジェニルァミン、 c i s ― 9 ， t r a n s 一 1 1 , t r a n s 一 1

3 ―ォクタデカト V ェ二ルァミン、 t r a n S 一 9 t r a n s 一

1 1 ， t r a n s ― 1 3 ―ォクタデカト V ェ二ルァ、 -ヽンヽ c i s 一

9 C I S - 1 2 c i s ― へ

1 5 —オタタデ力卜リェ二ルァ、ン、 t r a n s 一 9 , t r a n S - 1 2 , t r a n s 一 1 5 一ォクタデ力卜リエ二ルアミン、 t r a n s — 1 0 ， t r a n s 1 2 t r a n s 一 1 4 一オタタデ力リエニルァ、

、ン、 9 , 1 1 ， 1 3 ， 1

5 ―ォクタデカテ卜ラェ二ルァミン、 2 j 2 ―ジメチル C 1 s 一 9

， c i s — 1 2 -ォクタ 7"力ジェニルァ、ン 8 ， 1 1 , 1 4 ーィサトリエニルァ、ンヽ 1 2 ， 2 0 _へンィサジェ二ルァ、ン、

9 ， 1 3 - ドコサジェ二ルァミン、 4 ， 8 1 2 ， 1 5 ， 1 9 一ドコサペンクェ ^ノレァ — >

へン、 2 ， 2 —ジメチル ― c i s ― 1 1 ， c i s ― 1 4 -ィコサジェ二ルァヽノヽ） 1 5 ―テトラサジェニルァヽン、 5 ， 8 ， 1 1 一ィサトリエ二ルァへン、 7 ， 1 0 1 3

― —*

コサトリエ二ルァ、

ヽン、 8 ₅ 1 1 ， 1 4 一ド、コサ卜リェ二ルァン、 4 ， 8 ， 1 1 1 4 へキサデ力テ卜ラェ二ルァミンヽ 6 ，

9 1 2 ， 1 5 - キサテ力テトラエ二ルァ、ン、 4 ， 8 ， 1 2 ，

1 5 —ォクタデカテ卜ラェ二ルアミン、 9 ？ 1 1 ， 1 3 ， 1 5 一ォクタテカテトラエ二ルァ、ン、 4 , 8 , 1 2 1 6 ―ィコサテ卜ラェ二ルアミン、 5 8 1 1 ， 1 4 —ィコサテ卜ラェ二ルァヽン、

4 7 ， 1 0 ， 1 3 サへキエニルァ、

ヽン、 4 ， 8 ， 1 2 ， 1

5 ， 1 8 -ィコサぺンタェルアミン、 4 8 ， 1 2 ， 1 5 1 9

2 一ドコサペンタエニルァミンなどが挙げられる。

低級アルキル基が置換したものとしては、例えば、 2 ーメチルー

2 —ヘプテニノレアミン、 3 —メチノレー 2 —'ノネ二ノレァ —ヽ* ン、 5 —メチノレ一 2 〜ノネニノレアミン、 5 —メチノレー 2 —ゥンテセニルァミン

、 2 —メチルー 2 _ ドデセニノレアミン、 5 —メチノレ ― 2 一トリデセ

-ルァミン、 2 —メチルー 9 ーォクタデセニルアミンヽ 2 一ェチル

9 —ォクタデセニルアミン、 2 —プロピノレ一 9 ーォクタデセニルァミン、 2 —メチル一 2 —ィコセニルァミン、 5， 9 一ジメチノレ一 2 ーデセニルァミン、 2， 5 —ジメチルー 2 —へプタテセニルァミンゝ

、 2， 2 —ジメチル一 1 1 一ィコセニルァミンなどがげられる。

[ R ² =アルキュル基、 R " =水素原子のとき ]

不飽和結合は 1 つでも複数でもよく、低級アルキル基が置換していてもよく、例えば、 2 —ォクチニルァミン、 7 ―ォクチュルァミン、 2 —ノニニルァミン、 2 —デシニルァミン、 2 ―クンァシ二ノレァミン、 6 —ゥンデシニルァミン、 9 ーゥンデシ二ルァミン、 1 0 ーゥンデシニルァミン、 6 — ドデシニルァミン、 7 ― ド、デシニルァミン、 8 — トリデシニルァミン、 9 _ トリデシエルァ、、ン、 7 —テトラデシニルァミン、 7 —へキサデシニルァミン、 2 一ヘプタデシニルァミン、 5 —ォクタデシエルァミン、 6 —オタタテシニルアミン、 7 —ォクタデシニルアミン、 8 —ォクタデシュルァミン、 9 一ォクタデシニルァミン、 1 0 —ォクタデシュルアミンヽ 1 1 ーォクタデシュルァミン、 9 ーノナデシ-ルァミン、 1 2 ノナデシ二ルァミン、 1 2 —ォクタデシニルァミン、 1 3 — ドコシ二ルアミン、

1 1 ， 1 6 — ドコサジィニルァミン、 7， 1 5 — ドサジィニルァミン、 8， 1 5 — ドコサジィニルァミン、 2 1 — トジシェルアミン、 2 2 — トリコシニルァミンなどが挙げられる。

特に好ましいポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) としては、 P2005/000945

( N—長鎖状アルキル）アルドン酸アミド、例えば下記式（ 4 ) で示される化合物が挙げられる。

[式中、 p は 1 〜 9 (好ましくは 1 〜 4 ) の整数を示し、 qは 7〜 2 9 (好ましくは 1 1 〜 2 3、さらに好ましくは 1 5〜 2 1 ) の整数を示す]

前記ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) は、種々の方法によつて製造できるが、 R ic O O H又はその等価体と R²R"N Hを原料とするアミド化反応を利用するのが簡便である。 R ic O O Hと R ² R ³ N Hとは、例えば、脱水縮合することによってアミド化できる。また等価体としては、酸ハロゲン化物、エステル類（ラタトン体を含む）などが利用でき、特に R ¹ C O O Hがアルドン酸の場合には閉環体（ラタトン体）を利用することが比較的多い。該アルドン酸のラタトン体としては、例えば、 γ —ダルコノラタトン、 δ — ダルコノラクトン、 γ 一ガラクトラクトンなどが挙げられる。

本発明の粉末冶金用潤滑剤は、ポリヒドロキシカルポン酸ァミド ( 1 ) を単独で含有していてもよいが、さらに補助潤滑剤を含有していてもよい。該補助潤滑剤としては、公知（例えば汎用）の粉末冶金用潤滑剤や他の粉末冶金用潤滑剤など（但し、後述の脂肪酸を除く）が使用できる。公知の粉末冶金用潤滑剤（本発明では捕助潤滑剤）は、通常、ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) に比べて流動性向上作用や潤滑性向上作用が劣っているが、実害を与えない範囲でポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の性能（流動性一潤滑性バランス）を微調整するのに有用である。また他の粉末冶金用潤滑剤（捕助潤滑剤）には、流動性向上作用はないものの、潤滑性向上作用に優れているものがあり、このような補助潤滑剤を用いた場合にもポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の性能を微調整するのに有用である。

公知の粉末冶金用潤滑剤（補助潤滑剤）としては、例えば、金属石鹼、アルキレンビス脂肪酸アミドなどが挙げられる。前記金属石鹼には、脂肪酸塩、例えば、炭素数 1 2以上（好ましくは 1 4〜 2 4程度）の脂肪酸塩が含まれ、通常、ステアリン酸亜鉛が使用できる。前記アルキレンビス脂肪酸アミドには、例えば、 C ₂_₆アルキレンビス C ₁₂-24カルボン酸アミドが含まれ、通常、エチレンビスステアリルアミドが使用できる。

潤滑性向上の為に併用される他の粉末冶金用潤滑剤（補助潤滑剤

) としては、例えば、下記式（ 2 ) で示される脂肪酸アミドが使用できる。

4

R CON ， (2)

π

(式中、 R⁴は炭素数 7〜 2 9 の炭化水素基を示す。 R⁵は、水素原子又は炭素数 1〜 3 0の炭化水素基を示す）

なお前記脂肪酸アミド（ 2 ) は、形式的には R⁴C Ο Ο Ηと R⁵N H₂との脱水生成物とみなすことができるが、他の方法で製造されたものであってもよい。

R⁴は、好ましくは前記 R ²と同様の範囲から選択できる。ただし炭素数は R²に比べて 1少ない方にシフトする。 R⁴C O O Hとしては、例えば、以下のような化合物が挙げられる。

[R⁴=直鎖状アルキル基のとき ]

例えば、オクタン酸（力プリル酸）、ノナン酸、デカン酸（カプ

5 リン酸）、ゥンデカン酸、ドデカン酸（ラウリン酸）、トリデカン酸、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペンタデカン酸、へキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸、ォクタデカン酸（ステアリン酸）、ノナデカン酸、ィコサン酸、ヘンィコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸などが挙げられる。

[ R ⁴ =低級アルキル基が置換したアルキル基のとき ]

例えば、低級アルキル基が 1つ置換したものとしては、 2 —ェチノレへキサン酸、 4 _プロピノレペンタン酸、 4 ーェチノレペンタン酸、 2 —メチルデカン酸、 3 —メチルデカン酸、 4 —メチルデカン酸、 5—メチルデカン酸、 6 _メチルデカン酸、 7 —メチルデカン酸、 9 一メチルデカン酸、 6 —ェチルノナン酸、 5 —プロピルオクタン酸、 3 —メチルゥンデカン酸、 6 —プロビルノナン酸、 2 _メチルドデカン酸、 3 —メチルドデカン酸、 4 ーメチルドデカン酸、 5 _ メチルドデカン酸、 1 1 ーメチルドデカン酸、 7 —プロピルデカン酸、 2—メチルトリデカン酸、 1 2 —メチルトリデカン酸、 2 —メチルテトラデカン酸、 4 —メチルテトラデカン酸、 1 3 —メチルテトラデカン酸、 1 4 —メチルペンタデカン酸、 2 —ェチルテトラデカン酸、 1 5 —メチノレへキサデカン酸、 2 —プロピノレテトラデカン酸、 2 —ェチルへキサデカン酸、 1 4 ーェチノレへキサデカン酸、 1 4 一メチルヘプタデカン酸、 1 5 —メチルヘプタデカン酸、 1 6 — メチルヘプタデカン酸、 2 —プチルテトラデカン酸、 2 —メチルォクタデカン酸、 3 —メチルォクタデカン酸、 4 —メチルォクタデカン酸、 5 —メチルォクタデカン酸、 6 —メチルォクタデカン酸、 7 ーメチルォクタデカン酸、 8 —メチルォクタデカン酸、 9 一メチルォクタデカン酸、 1 0 —メチルォクタデカン酸、 1 1 ーメチルォクタデカン酸、 1 4 ーメチルォクタデカン酸、 1 5 —メチルォクタデカン酸、 1 6 —メチルォクタデカン酸、 1 7 —メチルォクタデカン酸、 1 5 —ェチルペンタデカン酸、 3 —メチルノナデカン酸、 2 — ェチルォクタデカン酸、 2 —メチルイコサン酸、 2 —プロピルォクタデカン酸、 2 —プチルォクタデカン酸、 2 —メチルドコサン酸、 1 0 —メチノレドコサン酸、 2 —ペンチノレオクタデカン酸、 2 —メチルトリコサン酸、 3 —メチルトリコサン酸、 2 2 —メチルトリコサン酸、 2 0 —ェチノレドコサン酸、 1 8 —プロピノレへキサイコサン酸、 2 —へキシルォクタデカン酸、 1 2 —へキシルォクタデカン酸などが挙げられる。

低級アルキル基が複数置換したものとしては、 2 一ブチル - 5 - メチノレペンタン酸、 2 ーィソブチル _ 5 —メチルぺンタン酸 \ ム

3 -ジメチルノナン酸、 4 ， 8 —ジメチルノナン酸、 2 -ブチノレー

5 一メチルへキサン酸、 4 ， 4 ージメチノレデカン酸、 2 ―ェチノレー

3 一メチルノナン酸、 2 ， 2 —ジメチルー 4 —ェチルォクタン酸、

2 一プロピル一 3 —メチノレノナン酸、 2 ， 2 —ジメチルドデカン酸

、 2 ， 3 —ジメチルドデカン酸、 4 ， 1 0 —ジメチルドデ力ン酸、

2 一プチルー 3 —メチルノナン酸、 2 —ブチノレー 2 一ェチルノナン酸、 3 ーェチル一 3 ーブチルノナン酸、 4 一プチル - 4 ―ェチルノナン酸、 3 ， 7 ， 1 1 _ トリメチルドデカン酸、 2 ， 2 一ジメチルテトラデカン酸、 3 ， 3 —ジメチルテトラデカン酸、 4 , 4 ージメチルテトラデカン酸、 2 —プチルー 2 —ペンチルへプタン酸、 2 ，

3 -ジメチルテトラデカン酸、 4 ， 8 ， 1 2 — トリメチルトリデカン酸、 1 4 ， 1 4 ージメチルペンタデカン酸、 3 —メチルー 2 —へプチルノナン酸、 2 ， 2 —ジペンチルヘプタン酸、 2 ， 2 —ジメチルへキサデカン酸、 2 —ォクチルー 3 —メチルノナン酸、 2 ， 3 — ジメチルヘプタデカン酸、 2 ， 2 —ジメチルォクタデカン酸、 2 ， 3 —ジメチルォクタデカン酸、 2 ， 4ージメチルォクタデカン酸、 3 , 3 —ジメチルォクタデカン酸、 2 —プチルー 2 —へプチルノナ

7 ン酸、 2 0， 2 0 —ジメチルヘンィコサン酸などが挙げられる。

[R⁴ =ァルケ-ル基のとき ]

不飽和結合が 1つのものとしては、例えば、 2 —オタテン酸、 3 —オタテン酸、 2 —ノネン酸、 3 —ノネン酸、 2—デセン酸、 4 一デセン酸、 9 ーデセン酸、 9一へンデセン酸、 1 0 —へンデセン酸、 2— ドデセン酸、 3— ドデセン酸、 5 — ドデセン酸、 1 1 ードデセン酸、 2 — トリデセン酸、 1 2 — トリデセン酸、 4ーテトラデセン酸、 5 —テトラデセン酸、 9ーテトラデセン酸、 2 _ペンタデセン酸、 1 4 一ペンタデセン酸、 2—へキサデセン酸、 7 —へキサデセン酸、 9一へキサデセン酸、 2 —へプタデセン酸、 6 —ォクタデセン酸、 9 ーォクタデセン酸、 1 1 —ォクタデセン酸、 9 _ィコセン酸、 1 1 ーィコセン酸、 1 1 — ドコセン酸、 1 3— ドコセン酸、 1 5 —テトラコセン酸などが挙げられる。

不飽和結合が複数のものとしては、例えば、 t r a n s _ 8， t r a n s — 1 2—ォクタデカジエン酸、 c i s — 9， c i s — 1 2 ーォクタデカジエン酸、 t r a n s _ 9， t r a n s — 1 2—ォクタデカジエン酸、 _c i s _ 9， t r a n s — 1 1 ーォクタデカジエン酸、 t r a n s — 1 0， c i s _ 1 2—ォクタデカジエン酸、 c i s — 9， c i s _ 1 2 —ォクタデカジエン酸、 c i s — 1 0， c i s — 1 2—ォクタデカジエン酸、 t r a n s — 1 0， t r a n s 一 1 2—ォクタデカジエン酸、 t r a n s — 9， t r a n s — 1 1 ーォクタデカジエン酸、 t r a n s _ 8， t r a n s _ 1 0 —オタタデカジエン酸、 t r a n s — 9， t r a n s — 1 1 —ォクタデカジェン酸、 c i s — 9 , t r a n s — 1 1 , t r a n s — 1 3 —ォクタデカトリェン酸、 t r a n s — 9， t r a n s — 1 1， t r a n s — 1 3 —ォクタデカトリェン酸、 c i s — 9， c i s _ l l， t r a n s — 1 3 —ォクタデカトリェン酸、 c i s — 9 , c i s — 1 2 , c i s 一 1 5 一ォクタデカトリェン酸、 t r a n s — 9 , t r a n s — 1 2 , t r a n s — 1 5 —ォクタデカトリエン酸、 t r a n s — 1 0 ， t r a n s — 1 2 , t r a n s - 1 4 —ォクタデカ卜リェン酸、 9 , 1 1 ， 1 3 ， 1 5 -オタタデカテトラェン酸、 2

2 —ジメチノレ c i s 一 9 ， c i s — 1 2 ―ォクタデカジェン酸、

8 , 1 1 , 1 4 一ィコサトリェン酸、 1 2 2 0 -ヘンィコサジェン酸、 9 ， 1 3 一ド、コサジェン酸、 4 ， 8 1 2 ， 1 5 , 1 9 — ドサペンタエン酸、 2 ， 2 —ジメチル ― c 1 s - 1 1 ， c i s — 1

4 ーィコサジェン酸、 9 ， 1 5 —テトラコサジェン酸、 5 ， 8 ， 1

1 ーィコサトリェン酸、 7 , 1 0 ， 1 3 一ド、コサトリエン酸、 8 ，

1 1 , 1 4 - ドサ卜ジェン酸、 4 ， 8 ， 1 1 ， 1 4 キサデ力テトラェン酸、 6 9 ， 1 2 , 1 5 -へキサテカテトラェン酸、 4

8 , 1 2 ， 1 5 一オタタデカテトラェン酸、 9 ， 1 1 , 1 3 , 1

5 ーォクタデ力テ卜ラェン酸、 4 ， 8 ， 1 2 ， 1 6 ーィコサテトラェン酸、 5 ， 8 ， 1 1 ， 1 4 ーィコサテトラェン酸、 4 , 7 , 1 0

， 1 3 — ドコサへキェン酸、 4 ， 8 ， 1 2 ， 1 5 ， 1 8 —ィコサぺンタエン酸、 4 ， 8 ， 1 2 ， 1 5 ， 1 9 一ド、コサぺンタエン酸などが挙げられる

低級アルキル基が ft したものとしてはヽ例えば、 2 —メチルー

2 一ヘプテン酸、 3 一メチルー 2 —ノネン酸、 5 一メチルー 2 —ノネン酸、 5 一メチル一 2 一ゥンデセン酸、 2 ーメチル _ 2 _ ドデセン酸、 5 —メチル ― 2 一トリデセン酸、 2 ―メチル一 9 ーォクタデセン酸、 2 ―ェチル 9 一ォクタデセン酸、 2 一プロピル一 9 —オタタデセン酸、 2 一メチル一 2 —ィコセン酸ヽ 2 —メチルー 2一へキサコセン酸、 3 , 4 一ジメチル _ 3 —ぺンテン酸、 5 ， 9 一ジメチル一 2 —デセン酸、 2 , 5 ージメチル - 2 ―ヘプタデセン酸、 2 ，

2 —ジメチノレ一 1 1 ーィコセン酸など力挙げられる [ R ⁴ =：アルキニル基のとき ]

不飽和結合は 1 つでも複数でもよく' 、低級アルキル基が置換してレ、てもよく、例えば、 2 —ォクチン酸、 7 —ォクチン酸、 2 —ノニン酸、 2 —デシン酸、 2 —ゥンデシン酸、 6 —ゥンデシン酸、 9 クンデシン酸、 1 0 —ゥンデシン酸、 6 — ドデシン酸、 7 ドデシン酸、 8 一トリデシン酸、 9 一トリデシン酸、 7 —テトラデシン酸ヽ 7 キサデシン酸、 2 _ヘプタデシン酸、 5 —オタタデシン酸ヽ 6 一ォクタデシン酸、 7 —ォクタデシン酸、 8 —オタタデシン酸ヽ 9 一ォクタデシン酸、 1 0 —ォクタデシン酸、 1 1 -ォクタデシン酸、 9 ーノナデシン酸、 1 2 —ノナデシン酸、 1 2 —ォクタデシン酸、 1 3 — ドコシン酸、 1 1 ， 1 6 — ドコサジイン酸 ^ 7 , 1 5 一ド、コサジイン酸、 8 ， 1 5 — ドコサジイン酸、 2 1 — トリコシン酸、 2 2 一トリコシン酸などが挙げられる。

R ⁵は、好ましくは前記 R ³と同様の範囲から選択できる。特に好ましい R ⁵は、前記 R ²と同様の範囲から選択できる。 R ⁵ N H ₂としては、例えば、以下のような化合物が挙げられる。

[ =直鎖状アルキル基のとき ]

例えば、ォクチルァミン、ノニルァミン、デシルアミン、ゥンデシルァミン、ドデシルァミン、トリデシルァミン、テトラデシノレ了

- ンヽぺンタデシノレアミン、へキサデシ/レアミン、ヘプタデシ/レアミン、ォクタデシルァミン、ノナデシルァミン、ィコシルァミン、ヘンィコシルァミン、ドコシルァミン、トリコシルァミン、テトラコシルアミンなどが挙げられる。

[ R ⁵ =低級アルキル基が置換したアルキル基のとき]

例えば、低級アルキル基が 1 つ置換したものとしては、例えば、 2 —ェチノレへキシノレアミン、 4 —プロピノレペンチノレアミン、 4 —ェチルペンチルァミン、 2 —メチルデシルァミン、 3 —メチルデシル 5 ァミン、 4 —メチルデシルァミン、 5 —メチルデシルァミン、 6 - メチルデシルァミン、 7 —メチルデシルァミン、 9 _メチルデシルァミン、 6 —ェチノレノニノレアミン、 5 —プロピノレオクチノレアミン、

3 —メチルゥンデシノレアミン、 6 —プロビルノニルァミン、 2 —メチルドデシルァミン、 3 —メチルドデシルァミン、 4 ーメチルドデシルァミン、 5 —メチルドデシルァミン、 1 1 ーメチルドデシルァミン、 7 —プロピルデシノレアミン、 2 —メチルトリデシルァミン、

1 2 —メチルトリデシルァミン、 2 —メチルテトラデシルァミン、

4 —メチルテトラデシルァミン、 1 3 —メチルテトラデシルァミン、 1 4 ーメチノレペンタデシルァミン、 2 —ェチノレテトラデシノレアミン、 1 5 —メチルへキサデシルァミン、 2—プロピノレテトラテシノレァミン、 2—ェチノレキサデシルァミン、 1 4 —ェチノレへキサデシルァミン、 1 4 一メチルヘプタデシルアミン、 1 5 —メチルヘプタデシルァミン、 1 6 一メチルヘプタデシノレアミン、 2 一プチルテトラデシルァミン、 2 ―メチルォクタデシルァミン、 3 —メチルォクタデシルァミン、 4 ―メチルォクタデシルァミン、 5 —メチルォクタデシルアミン、 6 ―メチノレオクタデシノレァミン、 7 —メチルォクタデシルァミン、 8 ―メチノレオクタデシ/レアミン、 9 ーメチノレオクタデシルアミン、 1 0 一メチノレオクタデシノレァミン、 1 1 —メチル才クタデシノレァミン、 1 4 ーメチルォクタデシルァミン、 1 5 —メチルオタタデシルァ、ヽン、 1 6 —メチルオタタデシノレアミン、 1 7 一メチルオタタデシルァミン、 1 5 —ェチノレペンタデシルアミン、

3 ーメチルノナデシルァミン、 2 —ェチルォクタデシルァミン、 2 ーメチノレイコシルァ、ン、 2 —プロピルオタタデシノレアミン、 2— ブチルオタタデシルァミン、 2 —メチルドコシルァミン、 1 0 —メチレドコシノレァミン、 2 —ペンチルォクタデシノレアミン、 2 —メチルトリコシルアミン、 3 —メチルトリコシルァミン、 2 2 —メチル

2 トリコシルアミン、 2 0 一ェチルドコシルアミン、 1 8 —プ口ピルへキサイコシルアミン、 2 一へキシノレォクタデシ/レアミン、 1 2 - へキシノレオタタデシノレァミンなどが挙げられる。

低級ァルキノレ基が複数置換したものとしては、例えば、 2 一プチルー 5 —メチルペンチルァミン、 2—ィソブチノレ一 5 ーメチノレペンチルアミン、 2， 3 ―ジメチノレノ二ノレァミン、 4 ， 8 ージメチルノニルアミン、 2 —ブチル 5 —メチノレへキシルァミン、 4， 4 _ジメチノレデシルァミンヽ 2 一ェチルー 3 一メチルノニルァミン、 2，

2 —ジメチルー 4 一ェチルォクチルァヽン、 2—プロピノレ一 3 —メチルノ二ルアミン、 2 ，ージメチルデシルァミン、 "？ 3 _ジメチルドデシルァミン、 4 , ' 1 0 _ジメチルドデシルァミン、 2 - プチルー 3 —メチルノニルァミン、 2 ―プチルー 2 一ェチノレノエルァミン、 3 一ェチル一 3 一プチルノ二ルァミン、 4 -プチル - 4 - ェチルノニルアミン、 3， 7 , 1 1 一卜リメチルドデシルァミン、

2， 2 -ジメチルテ卜ラテシノレアミン、 3， 3 —ジメチルテトラテシルアミン、 4 , 4 一ジメチルテトラテシルァミン、 2 —ブチルー

2 —ペンチルへプチルァミン、 2， 3 ―ジメチルテトラテシルアミン、 4， 8 , 1 2 - 卜リメチルトリデシルァミン、 1 4， 1 4 —ジメチルペンタデシルアミン、 3 —メチルー 2 —ヘプチルノエルアミン、 2， 2 —ジペンチノレヘプチノレアミン、 2， 2—ジメチルへキサデシルァミン、 2 —ォクチルー 3 —メチルノニルアミン、 2 ， 3 — ジメチルヘプタデシルァミン、 2 , 2 —ジメチノレオクタデシノレアミン、 2， 3 —ジメチルォクタデシルァミン、 2， 4 一ジメチルォクタデシルァミン、 3， 3 —ジメチルォクタデシルアミン、 2 —ブチノレ一 2 —へプチノレノニルァミン、 2 0， 2 0 —ジメチノレヘンィコシルアミンなどが挙げられる。

[ R ⁵ =アルケニル基のとき ] 不飽和結合が 1つのものとしてはヽ例えば、 2―ォクテュルァミン、 3 一オタテニルァ、、ン、 2 一ノネニルァ、ン、 2 ―ノネニルァヽン、 2 —テセ二ノレァ 5：ン、 4 一ァセニルァへン、 9 ―デセニルァミン、 9 一へンデセ二ルァミン、 1 0 一ヘンデセェルァミン、 2 — ドデセニルァミン、 3 ― デセニルァミン、 5 ―ドデセニルァミン

、 1 1 一ドデセ二ノレァ、ン、 2 一卜デセニルァ、ン、 1 2— トリァセニルァミン、 4 ―テラテセ二ルァミン、 5 ―テ卜ラァセニルァミン、 9 ーテトラデセ二ルァミン、 2 —ぺンタデセ二ルアミン、

1 4 -ペンタデセ二ルァへン、 2 -へキサデセ二ルァへン、 7 _へキサデセニノレアミンゝ 9 一へキサデセニルァ、、ン、 2 ―ヘプタデセニルァミン、 6 —ォクタテセ二ルァ、ン、 9 ―ォクタデセニルァミ

、

ン、 1 1 ーォクタデセ二ルァミン、 9 ーィコセ二ルァ、ン、 1 1 一ィコセニルァミン、 1 1 一ド、 ^セ二ルァミン、 1 3 ―ド、コセニルァミン、 1 5—テトラセ二ルァミンなどが挙げられる o

不飽和結合が複数のものとしては、例えばヽ t r a n s — 8 , t r a n s — 1 0—ォクタテ力ジェェルァミンヽ c i s ― 9 , c i s

- 1 2 —オタタデカジェ二ルァミン、 t r a n S 一 9 t r a n s 一 1 2 —オタタデカジェ二ルァミン、 C I S ― 9 t r a n s — 1

1 ーォクタデカジエ二ルァミン、 t r a n s ― 1 0 ， c i s — 1 2 ーォクタデカジエ二ルァ、ン、 C 1 s 一 9 , c i s 一 1 2—ォクタデ力ジェニルアミンヽ c i s ― 1 0 j c i s ― 1 2 ―ォクタデカジェニノレァミン、 t r a n s 一 1 0 ， t r a n S ― 1 2 一オタクデカジェニルァミン、 t r a n s 一 9 ， t r a n S ― 1 1 一ォクタデカジェニルァミン、 t r a n s ― 8 , t r a n S ― 1 0 ―ォクタデカジェニルァミン、 t r a n S 一 9 ， t r a n S ― 1 1 ―ォクタデカジェニルァミン、 c i s ― 9 , t r a n s — 1 1 ， t r a n s — 1

3 —ォクタデカトリェ .ールァミン、 t r a n S ― 9 t r a n s — 05 000945

1 1 t r a n S ― 1 3 —オタタデカトリエ二ルァン c i s 一

9 C 1 s 一 1 2 C 1 s — 1 5 —オタタデカ卜 V ェ二ルァン、 t r a n s 一 9 t r a n s ― 1 2 ， t r a n s ― 1 5 ―ォクタデ力卜 V ェ二ルァン _N t r a n s - 1 0 t r a n s ― 1 2 t r a n s 一 1 4 一ォタタデカト y ェニルァミン、 9 1 1 1 3 , 1

5 一ォクタテ力テ卜ラエニルァミン、 2 2 -ジメチル C i s - 9 c i s 一 1 2 一ォクタデカジェニルァヽノ 8 1 1 1 4 ーィ nサ卜リェ二ルァン、 1 2 2 0 —へンィコサジェ二ルァン、

9 1 3 一ド、サジェニルァン、 4 8 1 2 1 5 1 9 一ド、コサぺンタェ二ルァミン、 2 2 —ジメチノレ一 c i s ― 1 1 c i s ― 1 4 一ィサジェニルァン、 9 1 5 -テ卜ラコサジェニルァン 5 8 1 1 ーィコサトリェニルアミン 7 1 0 1 3

― ド、サト V ェ二ルァミン、 8 1 1 1 4 - ド、サ卜ジェ二ルァン 4 , 8 1 1 , 1 - キサデ力テトラェ二ルァン 6

9 1 2 1 5 一キサデ力テトラェュルアミン 4 8 1 2

1 5 一オタタテ力テトラェニルァミン、 9 1 1 1 3 1 5 一ォクタテ力テ卜ラェ二ルァミン 4 ， 8 1 2 1 6 一ィコサテ卜ラェ二ルァミン 5 8 , 1 1 1 4 ーィコサテ卜ラェ二ルァン、

4 7 ， 1 0 1 3 一ドコサへキエニルァミン 4 8 1 2 1

5 1 8 一ィサぺンタエュルァミン、 4 , 8 1 2 1 5 1 9

― ド、コ廿ぺンタェつルァミンなどが挙げられる

低級アルキル基が置換したものとしては、例えば、 2 —メテル一 2 —ヘプテュルァミン、 3 —メチルー 2 —ノネニルァミン、 5 — メチルー 2 _ノネニルァミン、 5 —メチル一 2 —ゥンデセニルアミン、 2 —メチルー 2 — ドデセニルァミン、 5 —メチルー 2 — トリデセニルァミン、 2 —メチルー 9 —ォクタデセニルァミン、 2 —ェチノレ 9 ーォクタデセュノレアミン、 2 —プロピノレー 9 ーォクタデセニルァミン、 2 —メチル _ 2 —ィコセ二ルァミン、 5 9 一ジメチノレー

2 —デセニルァミン、 2 ， 5 一ジメチル一 2 一へプタデセニルァミン、 2 ， 2 —ジメチルー 1 1 —ィセニノレアミンなどが挙げられる ο

[ R ⁴ =アルキニル基のとき ]

不飽和結合は 1 つでも複数でよく、低級アルキル基が置換していてもよく、例えば、 2 —ォクチ二ルァミン、 7 ―オタチェルァミン、 2 — ノニニルァミン、 2—テシエルァミン、 2 一ゥンァシ二ノレァミン、 6 —ゥンデシニルアミン、 9 ーゥンデシ二ルァミン、 1 0

—ゥンデシュルァミン、 6 — ドテシニルアミン、 7 一ドデシ二/レアミン、 8 — トリデシニルァミン、 9 — トリデシ二ルァミン、 7 —テトラデシニノレアミン、 7 —へキサテシニルァミン、 2 一ヘプタデシ

-ルァミン、 5 —ォクタデシュルァミン、 6 —オタタデシニルァミン、 7 —ォクタデシニルァミン、 8 一才クタデシ二ルァミン、 9 — ォクタデシニルァミン、 1 0—ォクタデシュノレア -、ン、 1 1 一オタタデシュルァミン、 9 一ノナデシ二ルァミン、 1 2 一ノナァシ二ノレァミン、 1 2 —ォクタデシニルァ、、ン、 1 3 — ドシ二ルアミン、

1 1， 1 6 — ドコサジィニルァ、ン、 7 ， 1 5 - Kコサジィニルァミン、 8 ， 1 5 — ドコサジィニルァミン、 2 1 — 卜リ 3シニルアミン、 2 2 — トリコシニルァミンなどが挙げられる o

特に好ましい脂肪酸ァミド（ 2 ) は、炭素数 1 6 〜 2 2程度のァルカン又はアルケンカルボン酸とヽ灰素数 1 6 ~ 2 2程度（特に炭素数 1 8程度）のモノアルカン又はモノアルケンァミンとからなるアミドであり、さらに好ましくは力ルボン酸由来の炭化水素基及びァミン由来の炭化水素基のうち一方が飽和炭化水素基であって、他方が不飽和炭化水素基となるアミド [特に（N—ォクタデセニル）へキサデカン酸アミド、（ N—ォクタデシル）ドコセン酸アミドなど] である。

ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と補助潤滑剤との質量比

(前者 Z後者）は、補助潤滑剤の特性に応じて適宜設定できる（以下、この質量比を第 1 の質量比と称する場合がある）。この第 1 の質量比は、例えば、 3 0 / 7 0以上（好ましくは 4 0 / 6 0以上、さらに好ましくは 6 0 / 4 0以上）、 1 0 0 / 0未満（好ましくは 9 5 Z 5以下、さらに好ましくは 9 0Z 1 0以下）の範囲から選択できる。

また粉末冶金用潤滑剤が前記補助潤滑剤を含む場合、さらに脂肪酸も併用してもよい。ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) 、補助潤滑剤、及び脂肪酸を含有する粉末冶金用潤滑剤は、潤滑性と流れ性の両方を著しく改善できる。

該脂肪酸としては、例えば、前記 R⁴C O O Hとして例示される化合物が使用でき、これら化合物は単独で又は 2種以上組み合わせて使用できる。脂肪酸の好ましい範囲も前記 R⁴C O O Hと同様であり、特に好ましい脂肪酸は、炭素数が 1 6〜 2 2程度の脂肪酸である。また特に好ましい脂肪酸は、脂肪族飽和モノカルボン酸である。

脂肪酸を用いる場合、ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の使用量の一部を差し引き、この差し引いた量と同質量の脂肪酸を使用することが推奨される。すなわちポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と脂肪酸の合計と、補助潤滑剤との質量比（前者後者）が、前記第 1 の質量比として示される数値と等しいことが望ましいなおポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と脂肪酸との質量比 (前者 Z後者）は、例えば、 2 0ノ 8 0以上（好ましくは 3 0 Z 7 0以上、特に 3 5 / 6 5以上）、 1 0 0Z0未満（好ましくは 9 0 00945

/ 1 0以下、特に 8 0 / 2 0以下）であってもよい。

粉末冶金用潤滑剤がポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の他に、前記補助潤滑剤、脂肪酸などを含む場合、これらの配合手順は特に限定されない。例えば、粉末冶金用潤滑剤がポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) 及び補助潤滑剤の両方を含む場合、金属粉末と混合する前にポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と補助潤滑剤を混合して混合潤滑剤としておいてもよく、予め混合することなく、ポリヒドロキシカルボン酸ァミド（ 1 ) と捕助潤滑剤を、適当な順で金属粉末と混合してもよい。また粉末冶金用潤滑剤がポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) 、補助潤滑剤、及ぴ脂肪酸を含む場合、金属粉末と混合する前にポリヒドロキシカルボン酸アミド（

1 ) と補助潤滑剤と脂肪酸を混合して混合潤滑剤としておいてもよく、，予め混合することなく、ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1

) と補助潤滑剤と脂肪酸とを、適当な順で金属粉末と混合してもよい。

本発明の粉末冶金用潤滑剤は実質的に粉末状の形態を有しており、その平均粒径は、例えば l m以上、好ましくは以上、さらに好ましくは 1 0 μ m以上程度であるのが推奨される。平均粒径を所定値以上とすることによって、金属粉間の隙間に潤滑剤が入り込むのを防止でき、潤滑性を十分に向上させることができる。一方、平均粒径が大きくなると、潤滑性や流動性の向上には効果的であるが、成形体表面に肌荒れが発生し易くなり、健全な成形体や焼結品の作製が難しくなる。従って平均粒径は、例えば、 3 0 0 μ m以下（好ましくは 1 0 0 /z m以下、さらに好ましくは 5 0 μ πι以下）程度であるのが推奨される。

なお粉末冶金用潤滑剤として、ポリヒドロキシカルボン酸アミド ( 1 ) と補助潤滑剤との混合粉（混合潤滑剤）を使用する場合、補助潤滑剤の平均粒径 R (_y)は、ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の平均粒径 R (_x)よりも小さくてもよいが、該平均粒径 R (_{x )}よりも大きくすることが推奨される [ただし、平均粒径 R _(X)、 R (y) は、いずれも上記所定範囲内となっていることが望まれる] 。捕助潤滑剤の平均粒径 R (_y)が、ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) の平均粒径 R (_x)よりも大きくすると、単に混合するだけで、該捕助潤滑剤の表面にポリヒドロキシカルボン酸ァミド（ 1 ) が付着した複合体を形成できる。なお全てのポリヒドロキシカルボン酸ァミド（ 1 ) が複合体を形成するのではなく、通常、その一部が複合体となる。

なお前記平均粒径は、積算粒度分布曲線の 5 0 %粒径（累積平均径）を意味しており、例えばマイクロトラック粒度分布装置（日機装製 X— 1 0 0 ) を用いて測定できる。測定条件としては、「サンプルの光の透過の有無」を有とし、「球形の有無」を無（非球形）とし、屈折率： 1 . 8 1、使用溶媒：水とすることが推奨される。また試料の前処理としては、試料 0 . 2 gを純水 5 0 m l で希釈し、界面活性剤を数滴添加して試料を分散させておくことが推奨される。通常、 2回測定し、その平均値を採用する。

本発明の粉末冶金用潤滑剤は、金属粉末（鉄基粉末など）、及び必要に応じて合金化用金属粉（例えば、銅粉、ニッケル粉、燐合金粉、黒鉛粉など）、特性改善添加材（被削性改善の為に使用する硫化マンガンの他、タルク、フッ化カルシウムなど）と混合して粉末冶金用混合粉末（成形用粉末）とする。さらに偏析ゃ発麈防止のためにバインダを併用してもよい。該混合粉末は、通常、ホッパーに貯蔵され、この貯蔵ホッパーから金型に排出して成形体を形成する。本発明の粉末冶金用潤滑剤は、ポリヒドロキシカルボン酸アミド ( 1 ) を含有しているため、ホッパーからの排出の際の流動性を改善でき、また成形後に型抜きする際の潤滑性をも改善できる。しかも該粉末冶金用潤滑剤は、煩雑な予備処理工程なしでも、すなわち単純に金属粉末等と混合しただけでも、流れ性と潤滑性の両方を改善できる。

本発明の粉末冶金用潤滑剤の使用量は、粉末冶金用混合粉末全体に対して、例えば、 0 . 0 1質量％以上（好ましくは 0 . 1質量％以上、さらに好ましくは 0 . 3質量％以上）、 2質量％以下（好ましくは 1 . 5質量％以下、さらに好ましくは 1 . 0質量％以下）程度である。粉末冶金用潤滑剤の使用量が不足すると、潤滑性が不足する。一方、過剰に使用しても、潤滑性が飽和するだけでなく、流動性や圧縮性が低下する。

なお粉末冶金用潤滑剤は、上述したように金属粉末と一緒に混合するのが一般的であるが、成形前に金型に直接該潤滑剤を吹き付けることによって（金型潤滑成形方法と称されている）、金属粉末と混合する潤滑剤を低減してもよい。

上記のようにして得られる成形体を焼結することによって、焼結体を得ることができる。

以上、詳述したように、本発明の粉末冶金用潤滑剤はポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) を含有しているため、煩雑な予備処理工程の有無を問わず、粉末冶金において流動性と潤滑性を両立できる。実施例

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前 · 後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含されるなお以下の実験例では、下記に示す潤滑剤を使用した。

( 1 ) n - C ₂H₃ (OH) ₂- C O N H - n - C ₆H₁₃

(N—へキシル）グリセリン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 2 ) n— C ₂ H ₃ ( O H ) ₂— C O N H— n _ C ₈H ₁₇

(N—ォクチル）グリセリン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 3 ) n - C ₂H₃ (OH) 2_ C O N H— n— C ₁₈H₃₇

(N—ォクタデシル）グリセリン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 4 ) n一 C₂H₃ (O H) 2 - C O NH - n— C₈H₃₅

(N—ォクタデセニル）グリセリン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 5 ) n - C₂H₃ (OH) 2 - C O NH - n— C₂₂H₄₅

(N - ドコシル）グリセリン酸ァミド（日本精化株式会社製）

( 6 ) n— C₂H₃ (OH) ₂_ C O N H— n— C ₂₄H₄₉

( N—テトラコシル) グリセリン酸アミド（日本精化株式会社

( 7 ) n - C ₅H₆ (OH) ₅- C O N H - n - C ₆H₁₃

(N— へキシル）ダルコン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 8 ) n - C₅H₆ (O H) ₅— C O N H _ n— C ₈H₁₇

(N—ォクチル）ダルコン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 9 ) n— C₅H₆ (O H) ₅— C O NH— n— C ₁₈H₃₇

(N—ォクタデシル) ダルコン酸アミド（ 3本精化株式会社製

( 1 0 ) n - C₅H₆ (O H) ₅ C O NH - n - C ₁₈H₃₅

( N—ォクタデセニル）ダルコン酸アミド（日本精化株式会社 ( 1 1 ) n - C ₅H₆ (O H) ₅— C O NH _ n— C₂₂H₄₅

(N— ドコシル）ダルコン酸アミド（日本精化株式会社製）

( 1 2 ) n - C ₅H₆ (O H) ₅— C O N H _ n— C ₂₄H₄₉

(N—テトラコシル）ダルコン酸ァミド（日本精化株式会社製 )

( 1 3 ) n - C 17H35- C O O - Z n一 O C O— n— C ₁₇H₃₅ ステアリン酸亜鉛（大日化学社製）

( 1 4 ) n — C ₁₇H₃₅— C O N H _ C H₂C H₂_ N H C O _ n —

C 17H 35

エチレンビスステアリルアミド（大日化学社製）

( 1 5 ) C ₁₅H₃₁ - C O NH - C ₁₈H₃₅

(N—ォクタデセニル）へキサデカン酸アミド

実験例 1 〜 1 4

V型混合機（筒井理化学機器株式会社製）において、純鉄粉（株式会社神戸製鋼所製商品名「アトメル 3 0 0 M」 ) と、 0 . 7 5 質量％ (粉末冶金用混合粉末全体を 1 0 0質量％とする）の下記表 1 に示す潤滑剤 1 を 3 0分聞混合した。得られた粉末冶金用混合粉末の見掛け密度、流動度、限界流出径を下記の方法によって測定した。また、この混合粉末を用いて成形したときの成形体密度と抜出し圧力を下記の方法によって測定した。

( 1 ) 見掛け密度（ g / c m³)

J I S Z 2 5 0 4 (金属粉-見掛け密度試験方法）に従って測定した。

( 2 ) 流動度（ s / 5 0 g )

J I S Z 2 5 0 2 (金属粉の流動度試験法）に準拠した。すなわち 2. 6 3 ιηπι φ のオリフィスを 5 0 gの混合粉末が流れ出るまでの時間を測定し、この時間を混合粉末の流動度とした。 ( 3 ) 限界流出径（mm)

内径 1 1 4 ηιιη φ、高さ 1 5 O mmの円筒状であって、底に排出径を変えることのできる排出孔を設けた容器に、該排出孔を閉じた状態で 2 k g の混合粉末を充填した。 1 0分間保持したあと、排出孔を徐々に開き混合粉末を排出できる最小径を測定し、この最小径を限界流出径とした。限界流出径が小さいほど、流れ性に優れていることを意味する。

' ( 4 ) 成形体密度（ g / c m³)

圧力 4 9 0 . 3 M P a ( 5 T / c m²) 、常温（ 2 5。C) で直径 2 5 m πι φ、長さ 1 5 mmの円柱状成形体を作製し、 J S P M標準 1 - 6 4 (金属粉の圧縮試験法）に従って成形体密度を測定した。

( 5 ) 抜出し圧力（M P a )

前記（ 4 ) 成形体密度の測定の際に得られた成形体を金型から抜出すのに必要な荷重を、金型と成形体との接触面積で除することによって抜き出し圧力を求めた。

実験例 1 5〜 1 9

下記表 1 に示す潤滑剤 1 と潤滑剤 2の混合粉（混合潤滑剤）を合計で 0. 7 5質量％ (粉末冶金用混合粉末全体を 1 0 0質量％とする）使用する以外は、前記実験例 1 〜 1 4 と同様にした。

実験例 1 〜 1 9 の結果を下記表 2に示す。また実験例 1 〜 6及び実験例 7〜 1 2 の結果を整理して図 1 に示す。

[>

o o 表 1

表 2

実験例 1 3〜 1 4から明らかなように、従来の潤滑剤（ステアリン酸亜鉛、エチレンビスステアリルアミドなど）を単独で使用しても、流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力）を高いレべルで両立させることはできない。

これに対して本発明のポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) を用いた実験例 2〜 6及び 8〜 1 2では、流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力）を高いレベルで両立させることができる。なお図 1から明らかなように、ポリヒドロキシカルボン酸アミドのカルボン酸ュニットの種類によらず、 N側の炭化水素基の炭素鎖が短すぎると流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力）が低下し、また該炭素鎖が長くなつても流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力）が低下し始める。従ってポリヒドロキシカルボン酸アミドを用いているにも拘わらず、炭素鎖が短すぎる実験例 1 及び 7の例では、流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力 ) を高いレベルで両立させるのが困難となっている。

実験例 1 5〜 1 6及び 1 8〜 1 9 より明らかなように、補助潤滑剤（潤滑剤 2 ) を併用することによって、本発明に悪影響を与えない範囲で流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力）を調整できる。特に実験例 1 5〜 1 6 と実験例 9 との対比から明らかなように、脂肪酸ァミド（ 2 ) を併用した場合には潤滑性（抜き出し圧力）の改善効果が顕著であり、とりわけ実験例 1 5では流動性（限界流出径）に全く悪影響を与えることなく潤滑性（抜き出し圧力）を高めることができる。

実験例 2 0〜 2 2

下記表 3 に示す潤滑剤 1、潤滑剤 2、及び脂肪酸の混合粉（混合潤滑剤）を合計で 0 . 7 5質量％ (粉末冶金用混合粉末全体を 1 0 0質量％とする）使用する以外は、前記実験例 1 6 と同様にした。結果を表 3 に示す。 IN3

ο 71

表 3

実験例 20 実験例 21 実験例 22 混合潤滑剤

潤滑剤 1 -C₅H₆(OH)₅-CONH -C ₈H₃₇ -G₅H₆(OH)₅-CONH - /? - ₈H₃₇ "- C₅H₆(OH)₅-GONH-?- ₈H₃₇ 潤滑剤 2 C₁₅H₃₁- GONH- C₁₈H₃₅ C₁₅H₃₁-CONH-C₁₈H₃5 ^C15^31 ^-(-'^0ΝΗ_,-Ί 8^35 脂肪酸ステアリン酸ステアリン酸ステアリン酸潤滑剤 1 潤滑剤 2/脂肪酸 50/30/20 30/30/40 30/20/50 質量比 (潤滑剤 1 +脂肪酸)/潤滑剤 2 70/30 70/30 80/20

潤滑剤 1ノ潤滑剤 3 71/29 43/57 38/62 swlfk。果

見かけ密度（g/cm³) 3.29 3.33 3.35

流動度（s/50g) 20.2 19.0 19.6 限界流出径（mm) 10.0 7.5 7.5

成形体密度（g/cm³) 6.93 6.91 6.90

抜出圧力（MPa) 6.9 6.6 7.2

表 3から明らかなように、脂肪酸を併用した実験例 2 0〜 2 2は、流動性（限界流出径）及び潤滑性（抜き出し圧力）を最も優れたレベルで両立させることができる。また流動度の点でも最も優れている。産業上の利用可能性

本発明は粉末冶金に極めて有利に適用できる。

Claims

1 . 下記式（ 1 ) で示されるポリヒドロキシカルボン酸アミドを含有する粉末冶金用潤滑剤。

言 R¹CON: , (1)

(式中、 R ¹は複数のヒドロキシル基が置換した炭素数 2〜 1 0のの

アルキル基を示し、 R²は炭素数 8〜 3 0の炭化水素基を示し、 R³ は水素原子又は炭素数 1〜 3 0の炭化水素基を示す）

2. 下記式（ 1 ) で示されるポリヒド囲ロキシカルボン酸アミドを含有する粉末冶金用潤滑剤。

R , CO ΝメΓ , (1)

(式中、 R¹は複数のヒドロキシル基が置換したアルキル基を示す。ただし該アルキル基の炭素数は、置換ヒドロキシル基の数を n としたとき、 n以上、 5 X n以下の範囲から選択される整数である。 R²は炭素数 8〜 3 0の炭化水素基を示し、 R³は水素原子又は炭素数 1〜 3 0の炭化水素基を示す）

3. 前記ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) がアルドン酸ァミドである請求項 1又は 2に記載の粉末冶金用潤滑剤。

4. R ¹の炭素数が 5である請求項 1又は 2 に記載の粉末冶金用潤滑剤。

5 . R ³が水素原子である請求項 1又は 2 に記載の粉末冶金用潤滑剤。

6. 平均粒径が 1〜 3 0 0 μ πιである請求項 1又は 2に記載の粉末冶金用潤滑剤。

7. さらに捕助潤滑剤を含有し、該捕助潤滑剤は、金属石鹼、アルキレンビス脂肪酸アミド、及ぴ下記式（ 2 ) で示される脂肪酸アミドから選択される少なくとも 1種である請求項 1又は 2のいずれかに記載の粉末冶金用潤滑剤。

(式中、 R⁴は炭素数 7〜 2 9の炭化水素基を示す。 R⁵は水素原子又は炭素数 1 〜 3 0の炭化水素基を示す）

8 . 前記脂肪酸アミド（ 2 ) 力 S (N—ォクタデセニル）へキサデカン酸アミド又は（ N—ォクタデシル）ドコセン酸アミドである請求項 7に記載の粉末冶金用潤滑剤。

9. ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と補助潤滑剤との質量比（前者/後者）力 3 0 / 7 0以上、 1 0 0 / 0未満である請求項 7に記載の粉末冶金用潤滑剤。

1 0. さらに脂肪酸を含有する請求項 7に記載の粉末冶金用潤滑剤。

1 1 . 前記脂肪酸が、炭素数 1 6 〜 2 2 の飽和脂肪族モノカルボン酸である請求項 1 0に記載の冶金用潤滑剤。

1 2. ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) 及び脂肪酸の合計と、捕助潤滑剤との質量比（前者/後者）が、 3 0 Z 7 0以上、 1 0 0 / 0未満であり、

ポリヒドロキシカルボン酸アミド（ 1 ) と脂肪酸との質量比（前者/後者）が、 2 0 / 8 0以上、 1 0 0 / 0未満である請求項 7 に記載の粉末冶金用潤滑剤。

1 3 . 請求項 1 、 2、 7又は 1 0に記載の粉末冶金用潤滑剤と金属粉末とを混合した粉末冶金用混合粉末。

1 4 . 請求項 1 3 に記載の粉末冶金用混合粉末を圧縮成形し、次いで焼結する焼結体の製造方法。