WO2004090063A1

WO2004090063A1 - ゲル状組成物

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Publication number: WO2004090063A1
Application number: PCT/JP2004/004568
Authority: WO
Inventors: Naoya Yamato
Original assignee: Ajinomoto Co., Inc.
Priority date: 2003-04-01
Filing date: 2004-03-30
Publication date: 2004-10-21
Also published as: EP1609836A1; CN1798821A; EP1609836A4; US20060073177A1

Abstract

［課題］半透明～乳白濁のクリーム状乃至固形状で美観に優れ、使用時にベタツキ感や閉塞感がなく、しかも延展性にも優れた香粧品用組成物等として有用なゲル状組成物を提供する。［解決手段］少なくとも１種の下記一般式（１）で表されるＮ−アシルアミノ酸（Ａ）と、少なくとも１種の油性基剤（Ｂ）を含有することを特徴とするゲル状組成物。　Ｒ１−ＣＯ−Ｘ　　（１）（式中、Ｒ１は炭素原子数１～２５の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基を表し、そしてXは脂肪族または芳香族のα−、β−またはγ−アミノ酸を表す。）

Description

ゲル状組成物技衞分野

本発明は、特定の N—ァシルアミノ酸と油性基剤を含有する、またはこれらに加えて高級脂肪酸をも含有する、ゲル状組成物に関する。本発明のゲル状組成物は、油性基剤がゲル化されることにより、形態を多様化するもので、特に化粧料、芳香剤などの香粧品用組成物等としての使用が容易にとなり、しかも官能面でも優れたものである。背景技術

従来、水に溶解しない油性基剤のゲル化剤としては、一般的にはポリアミド樹脂、 1 2—ヒドロキシステアリン酸およびジベンジリデン一 D—ソルビトールに代表される芳香族アルデヒドと多価アルコールとの縮合物などが知られている。しかし、これらのゲル化剤を用いた香粧品用ゲル状組成物は溶存状態が悪く、香粧品用ゲル状組成物が不均一になり、ゲル化した油性基剤が経時変化によりゲルの表面からにじみ出るいわゆる「発汗現象 J が生じるといった問題があった。

また、他の油性基剤のゲル化剤としては、 N—ァシルーし—グルタミン酸ジプチルアミドが提案されている（特許文献 1 及び 2参照）。これは、様々な油性基剤をゲル化することが知られているが、得られるゲル化油性基剤は、比較的固いゲルで、ゲル組成物を皮膚に塗布する化粧料として使用する場合、剤型がもろく、強度面で問題が生じ、その使用用途が制限されることもあった。また、一般的な油性基剤への溶解性が低く、ゲル化剤溶解時には比較的高温度を要するなどの問題点もあった。さらに、 1 2—ヒドロキシステアリン酸と N—ラウロイル一 L—グルタミン酸ジプチルアミドを含有する制汗剤ゲルスティックが提案されているが (特許文献 3及び 4参照）、得られるゲル化油性基剤は、比較的固いゲルで、剤型がもろく、強度面で問題が生じ、その使用用途が制限されることもあった。

また、脂肪酸デキス卜リンエステルをゲル化剤として、油性基剤をゲル化させることも提案されているが（特許文献 5参照）、いずれの処方も、ゲル化剤の使用量が 1 0 セ％以上と多く、しかもゲル化剤自身が比較的分子量の大きい高分子化合物であるため、皮膚や毛髪に用いた際に、皮膜感が強く好ましくない。また脂肪酸デキストリンエステルではシリコーン油はゲル化できない等、ゲル化可能な油性基剤に制限があった。

[特許文献 1 ] 特開昭 5 1 — 1 9 1 3 9号公報

[特許文献 2 ] 特開 2 0 0 2— 3 1 6 9 7 1 号公報

[特許文献 3 ] 米国特許第 5 , 5 9 1 , 4 2 4号明細書

[特許文献 4 ] 特表平 7— 5 0 6 8 3 3号公報

[特許文献 5 ] 特開平 0 8— 04 7 6 3 5号公報発明の開示

[発明が解決しょうとする課題]

本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解消して、半透明〜乳白濁のクリーム状乃至固形状で美観に優れ、使用時にベタツキ感ゃ閉塞感がなく、しかも延展性にも優れた香粧品用組成物（すなわち、化粧料、芳香剤などの香粧品にその原材料として配合するのに優れた組成物）等として有用なゲル状組成物を提供することである。

[課題を解決するための手段]

本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意研究した結果、特定の N—ァシルアミノ酸から選ばれる少なくとも 1種と油性基剤から選ばれる少なくとも 1 種を含有するゲル状組成物、およびこのような組成物であって高級脂肪酸を含有するゲル状組成物が、半透明〜乳白濁のクリー厶状乃至固形状で美観にも優れ、化粧料等に使用した際に、その感触にも優れることを見出し、本発明を完成するに到った。

即ち、本発明は、つぎのような構成をとることができる。

( 1 ) 少なくとも 1 種の下記一般式（ 1 ) で表される N—ァシルアミノ酸（A) と、少なくとも 1 種の油性基剤（B) を含有することを特徴とするゲル状組成物。

(式中、 R，は炭素原子数 1 ~ 2 5の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基を表し、そして Xは脂肪族または芳香族の 01—、 ;8—または τ—アミノ酸を表す。）

(2) 該 N—ァシルアミノ酸（A) が光学活性体（L体又は D体）を使用することを特徴とする上記（ 1 ) に記載のゲル状組成物。

(3 ) 該 N—ァシルアミノ酸 (A) が上記一般式 ( 1 ) の Xが中性アミノ酸である N—ァシルアミノ酸をであることを特徴とする上記（ 1 ) または（2) に記載のゲル状組成物。

(4) 該 N—ァシルアミノ酸 ( A) が N—ァシルー L—ァラニンであることを特徵とする上記（ 1 ) 〜（3 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

(5 ) 該 N—ァシルアミノ酸（A) が上記一般式（ 1 ) の R,が炭素原子数 5〜2 1 の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基である N—ァシルアミノ酸であることを特徵とする上記（ 1 ) ~ (4) のいずれかに記載のゲル状組成物。

( 6 ) 該 N—ァシルアミノ酸（A) が上記一般式（ 1 ) の R，が炭素原子数 7 ~ 1 7の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素基である N—ァシルアミノ酸であることを特徴とする上記（ 1 ) 〜（5 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

(7 ) 該 N—ァシルアミノ酸（A) が N— 2—ェチルへキサノィルー L一ァラニン、 N—力プリロイルー L—ァラニン、 N—カプロイルーし一ァラニン、 N—ラウロイルー L—ァラニン、 N—ミリストイルーしーァラニン、 N—パルミトイルー L ーァラニンから選ばれた N—ァシルー Lーァラニンであることを特徴とする上記

( 1 ) 〜（ 6 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

(8) 該 N—ァシルアミノ酸（A) が N—ラウロイルアミノ酸であることを特徴とする上記（ 1 ) ~ ( 7 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

( 9 ) 該 N—ァシルアミノ酸（A) が、 N—ラウロイルーし一ァラニンであることを特徴とする（ 1 ) ~ (8 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

( 1 0) 該油性基剤（ B) が室温において液状のものであることを特徴とする上記（ 1 ) ~ ( 9 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

( 1 1 ) 該油性基剤（ B) が炭化水素油またはシリコーン油であることを特徴とする上記（ 1 ) ~ ( 1 0 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。 ( 1 2 ) 該油性基剤（ B) がシリコーン油であることを特徴とする上記（ 1 ) ~ ( 1 1 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

( 1 3 ) さらに高級脂肪酸（C) をも含有することを特徵とする上記（ 1 ) ~ ( 1

2 ) のいずれかに記載のゲル状組成物。

( 1 4) 以下の工程よりなる上記（ 1 ) ~ ( 1 2 ) のいずれかに記載のゲル状組成物の製造方法。

1 ) ゲル化剤、油性基剤、その他添加剤を均一に加熱溶解する工程

2 ) 攪袢冷却する工程

( 1 5 ) 上記（ 1 ) 〜 ( 1 3 ) のいずれかに記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする香被品用組成物。

( 1 6 ) 上記（ 1 ) ~ ( 1 3 ) のいずれかに記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。

( 1 7 ) 上記（ 1 ) ~ ( 1 3 ) のいずれかに記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする芳香剤。発明を実施するための最良の形態

以下、本発明の実施の形態を詳細に説明する。

本発明では、ゲル状組成物を構成するゲル化剤成分として、少なくとも 1 種の下記一般式（ 1 ) で表される N—ァシルアミノ酸（A) を使用する。

(式中、 R，は炭素原子数 1 ~ 2 5の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含む不飽和炭化水素基を表し、そして Xは脂肪族または芳香族の α—、 ;8—またはァ一アミノ酸を表す。）

このような Ν—ァシルアミノ酸（Α) のアミノ酸部（一般式（ 1 ) 中の X) としては、例えば、グルタミン酸、ァスパラギン酸、等の酸性アミノ酸；グリシン、ァラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、卜レオニン、システィン、シスチン、メチ才ニン、ァスパラギン、グルタミン、メチルグリシン、 β —了ラニン、 N—メチル一 ;8—ァラニン、 τーァミノ酪酸、タウリン、 N—メチルタウリン、フェニルァラニン、チロシン、プロリン、トリプ卜ファン、等の N—ァシル中性アミノ酸；リジン、アルギニン、オル二チン、等の塩基性アミノ酸が挙げられる。この中の 1 種のみを使用してもよいし、 2種以上を組み合わせて使用することもできる。その中でもァシル中性アミノ酸が好ましく、より好ましくはァラニンである。また、使用されるアミノ酸の光学活性については、特に限定せず、ラセミ体、 L体、 D体のいずれでも構わないが、高温安定性の高いゲルが得られるという観点から光学活性（ 1_体或は0体）であるものが好ましい。

N—ァシルアミノ酸のァシル基は、上記一般式（ 1 ) 中の R，が炭素原子数 1 ~ 2 5の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基であるァシル基であり、好ましくは R，の炭素原子数が 5 ~ 2 1 、より好ましくは 7 ~ 1 7のものが挙げられる。芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基とは、不飽和結合の一部または全部が芳香環に由来していても良いことを意味する。好ましいァシル基としては、脂肪族ァシル基、例えば、 2—ェチルへキサノィル、ォクタノィル、デカノィル、ラウロイル、ミリストイル、パルミ卜ィル、ステアロイル基等が挙げられ、それらの中でも特に好ましいのはラウロイル基である。

本発明の N—ァシルアミノ酸（A ) は、常法によりアミノ酸を N —ァシル化することにより製造することができ、例えば水酸化ナ卜リウ厶等の塩基性触媒下に脂肪酸八ライドとアミノ酸を反応させるショッテン'バウマン反応で得ることができる。本発明のゲル状組成物に用いられる油性基剤（B ) としては、加熱により上記ゲル化剤を充分に溶解または均一に分散させ、室温に冷却したときにゲルを形成するものであれば特に制限はないが、具体例としては、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン ' メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン ■ メチルポリシロキサン共重合体及びポリ（ォキシエチレン、才キシプロピレン） · メチルポリシロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン、ステアロキシメチルポリシロキサン、ステア口キシトリメチルシラン、メチルハイドロジエンポリシロキサン、才クタメチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、デカメチルシクロペン夕シロキサン、ォクタメチルシクロテ卜ラシロキサン、テ卜ラヒドロテ卜ラメチルシクロテ卜ラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、シクロペン夕シロキサン及びドデカメチルシクロへキサシロキサン等の環状シリコーン、 1 , 1， 5， 5—テ卜ラフエニル卜リシロキサン、メチルフエ二ルポリシ口キサン、卜リメチルシロキシケィ酸、ァミノェチルァミノプロピルシロキサン · ジメチルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサンパーフル才ロポリエーテル、ポリ酢酸ビニルジメチルポリシロキサン等、及びそれらの混合物からなる群よ υ選択されるシリコーン油；セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、へキサデシルアルコール、才クチルドデカノール等の高級アルコール；ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸へキシル、才レイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸へキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジェチル、モノステアリン酸エチレングリコール、才キシステアリン酸ォクチル等のエステル類；流動パラフィン、ワセリン、スクヮラン等の炭化水素；ラノリン、還元ラノリン、カルナパロウ等のロウ；ミンク油、カカオ油、ヤシ油、パー厶核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、才リーブ油等の油脂；エチレン · α—才レフイン ' コ才リゴマ一等が挙げられる。この中の 1 種のみを使用してもよいし、 2種以上を組み合わせて使用することもできる。好ましい油性基剤としては、シリコーン油、エステル油、炭化水素油、油脂等が挙げられる。より好ましくはシリコーン油と炭化水素油であり、特に好ましくはシリコ一ン油である。

本発明で使用される（Α)成分の配合量は、特に限定されないが、（Α)成分と（ Β) 成分の総量に対して好ましくは 0. 0 1 ~ 3 0 w t %で、ょリ好ましくは 0. 1 ~ 2 0 w t %、特に好ましくは 0. 5~ 1 0 w t %である。 N—ァシルアミノ酸の配合量が 0. 0 1 w t %未満では、十分なゲル強度を得ることができず、場合によつては油性基剤が一部離漿することもある。また、 3 0 w t %を超える場合には油性基剤に溶解または均一に分散させることが困難となり、場合によっては得られるゲル状組成物中に固形物として析出してしまうことがある。

本発明の（A) 成分と（B) 成分の総量は、組成物全体量（（A) 成分、（B) 成分およびその他成分の総量）に対して、通常 1〜9 9. 9 9 w t %で用いられる。油性基剤の配合 gが 1 w t %よりも少ない場合、または 9 9. 9 9 w t %よりも多い場合は、十分なゲル強度を得ることができなかったり、 N—ァシルアミノ酸が溶解しきれず、ゲル状組成物を化粧料等に用いた場合に感触が大きく損なわれる傾向 lv_ある。

ゲル化剤（A ) および油性基剤（B ) の 2成分からなる本発明の好ましい態様としては、ゲル化剤（A ) (すなわち、 N —ァシルアミノ酸（A ) ) が N—ァシル一 L ーァラニンで、油性基剤（B ) がシリコーン油または炭化水素油であるものが挙げられる。また、最も好ましい態様としては、ゲル化剤（A ) が N—ァシルー L—ァラニンで、油性基剤（B ) がシリコーン油、特にメチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、才クタメチル卜リシロキサン、デメチルテ卜ラシロキサン、デカメチルシクロペン夕シロキサン、才ク夕メチルシクロテトラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、ドデカメチルシクロへキサシロキサン、メチルフエニルポリシロキサン等から選ばれたシリコーン油、であるものである。

本発明のゲル状組成物に用いられる高級脂肪酸（C ) は、ゲル状組成物中で部分的に N—ァシルアミノ酸が結晶化することを抑え、しかもゲル状組成物を皮膚や毛髪に塗布した際にクリ一ミーで、官能面でも滑らかさの優れたものとする目的で使用するものであり、このような目的を達成できれば特に制限はないが、具体例としては、 2—ェチルへキサン酸、力プリル酸、力プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ヤシ油脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パー厶油脂肪酸、硬化パー厶油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ベへニン酸、才レイン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。この中の 1 種のみを使用してもよいし、 2種以上を組み合わせて使用することもできる。延展性等の感触に優れるという観点で、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ヤシ油脂肪酸、ベへニン酸、才レイン酸、イソステアリン酸が好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸が特に好ましい。

本発明の（C ) 成分の配合量は、（A ) 成分に対して 0 . 0 1 〜 3 0 w t %で用いられる。 0 . 0 1 w t %よりも少ない場合は N—ァシルアミノ酸（A ) の析出防止効果が不十分だつたり、十分なクリーミーさと滑らかな感触が得られなくなったり、 —方 3 0 w t %よりも多い場合は、十分なゲル強度を得ることができなくなる傾向にある。クリーミーで滑らかな特性を安定して保持させるという観点で、好ましくは 0 . 1 ~ 2 0 w t %、より好ましくは 1 〜 1 0 セ％である。本発明のゲル状組成物の製造方法としては特に限定はされないが、例えば、ゲル化剤（A ) 及び油性基剤（B ) 及び高級脂肪酸（C ) の 3成分からなるゲル状組成物を製造する場合は、これら 3成分を、ゲル化剤（A ) が溶解または溶融するまで撹拌しながら、例えば、約 5 0 °C以上に加熱し、その後攪拌ないしは静置冷却することにより目的のゲル状組成物を得ることができる。その際、 N —ァシルー L —ァラニン等のゲル化剤（A ) と油性基剤（B ) と高級脂肪酸（C ) を加熱溶融後、攪拌しながら冷却してゲル状組成物を製造した場合には、 N—ァシルー L —ァラニン等のゲル化剤（A ) の部分結晶が生成せず、ゲル状組成物の延展性が良好となり、また外観も見栄えのするものとなるので好ましい。ゲル化剤（A ) と油性基剤（ B ) の 2成分からなるゲル状組成物の製造は、前述の 3成分からなるゲル状組成物の製造で、高級脂肪酸（C ) を除いて操作することによりできる。

本発明のゲル状組成物は、そのままで、あるいは化粧料や芳香剤等に用いられる各種の成分をさらに配合することにより、各種の化粧料や芳香剤等の製品にすることができる。従って、上に説明した 2成分または 3成分を含有する本発明のゲル状組成物は、（A ) 成分および（B ) 成分の 2成分またはこれに（C ) 成分の加わった 3成分からなるもの（狭義）のみならず、狭義のゲル状組成物にその他の各種の成分が加えられたもの（広義）をも包含する。

本発明のゲル状組成物を香粧品用組成物として使用する際に、配合する各種成分としては、例えば組成物の変色や臭気の発生を抑制するために、各種キレー卜化剤などが挙げられる。キレー卜剤としては、特に制限はないが、好ましくはトリェチレンテトラミン、 1 , 1 , 1 一トリフルオロー 3 , 2 ' ーテノィルアセトン、チ才グリコール酸、酒石酸、コハク酸、 8—キノリノール、ピリジン一 2 , 6—ジカルボン酸、ピリジン、 1 ， 1 0 —テナント口リン、乳酸、 8 —ヒドロキシキノリン一 5—スルホン酸、グリシン、 2， 2 ' —ピリジルエチレンジァミン、オーリントリカルボン酸、キシレノールオレンジ、 5—スルホサリチル酸、サリチル酸、ピロ力テコール一 3， 5 —ジスルホネー卜、 4， 5 —ジヒドロキシベンゼン一 1 ， 3—ジスルホン酸、 1 ， 2—ジアミノシクロへキサン一 N , N , N ' ， N ' 一四酢酸、クェン酸、才キサレ一卜、二卜リロ三酢酸、エチレンジァミン一 N， N , N ' , N ' 一四酢酸、ァセチルァセトンとそれらの塩からなる群よリ選択されるキレー卜ィ匕剤及びそれらの混合物などが挙げられる。 W

また、さらなる他の配合成分としては、上記 N —ァシルアミノ酸（A ) 以外の油性基剤（ B ) のゲル化剤を併用することができる。例えば、 N—ァシル一 Lーグル夕ミン酸ジアルキルアミド、ポリアミド樹脂、 1 2—ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、ジベンジリデン一 D—ソルビトール、脂肪酸デキス卜リン力 ^sめる。

また、さらなる他の配合成分として、水を配合して、 W / 0または 0 / W乳化物の香粧品用組成物とすることもできる。

また、本発明の香粧品用組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、さらに他の配合成分として界面活性剤、各種添加剤、各種粉体等を適宜配合することがでさる。

界面活性剤としては、 N—長鎖ァシル酸性ァミノ酸塩や N—長鎖ァシル中性ァミノ酸塩などの N—長鎖ァシルァミノ酸塩、 N—長鎖脂肪酸ァシルー N—メチル夕ゥリン塩、アルキルサルフエ一卜およびそのアルキレン才キシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレン才キシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸、等のァニオン界面活性剤；グリセリンエーテルおよびそのァルキレン才キシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステルおよびそのアルキレン才キシド付加物などのェステル型界面活性剤、ソルビタンエステルおよびそのアルキレン才キシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリ才キシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンェステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルダルコシド類、硬化ヒマシ油ピログル夕ミン酸ジエステルおよびそのェチレンォキシド付加物、ならびに脂肪酸アル力ノールアミドなどの含窒素型の非ィォン性界面活性剤、等の非イオン性界面活性剤；アルキルアンモニゥ厶クロライド、ジアルキルアンモニゥ厶クロライドなどの脂肪族ァミン塩、それらの 4級アンモニゥ厶塩、ベンザルコニゥム塩などの芳香族 4級アンモニゥ厶塩、脂肪酸ァシルアルギニンエステル、等の力チ才ン界面活性剤；並びにカルボキシべ夕インなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤、等の両性界面活性剤等が挙げられる。

各種添加剤としては、例えば、グリシン、 L—ァラニン、 D L—ァラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、ァスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのァミノ酸類；グリセリン、エチレングリコ一ル、 1 ， 3 —プチレングリコ一ル、プロピレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール；ボリグル夕ミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キ卜サン、水溶性キチン、カルボキシビ二ルポリマー、力ルポキシメチルセルロース、ヒドロキシェチルセルロース、ヒドロキシプロピル卜リメチルアンモニゥ厶クロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピベリジゥ厶、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニゥ厶、力チ才ン化プロティン、コラーゲン分解物およびその誘導体、ァシル化夕ンパク、ポリグリセリン、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコールおよびそのアルキレンォキシド付加物；エタノール、プロパノールなどの低級アルコール等の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレー卜剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、 p H調整剤、パール化剤、湿潤剤等を挙げることができる。

各種粉体としては、例えば、ナイロンビーズ、シリコーンビーズ等の樹脂粉体、ナイロンパウダー、金属脂肪酸石鹼、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロ厶、酸化コバル卜、カーボンブラック、群青、紺青、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化セリウム、雲母チタン、窒化ホゥ素、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、炭化珪素、色素、レーキ、セリサイト、マイ力、タルク、力オリン、板状硫酸バリウム、バタフライ状硫酸バリウム、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、ァシルリジン、ァシルグルタミン酸、ァシルアルギニン、ァシルグリシン等のァシルアミノ酸等が挙げられ、更にシリコーン処理、フッ素化合物処理、シランカップリング剤処理、シラン処理有機チタネー卜処理、ァシル化リジン処理、脂肪酸処理、金属石鹼処理、油剤処理、アミノ酸処理等の表面処理が施してあっても構わない。

( A ) 成分および ( B ) 成分の 2成分よりなるゲル状組成物、またはこれらに加えての（C ) 成分の 3成分よりなるゲル状組成物に前述の各種の成分を配合したゲル状組成物（広義）を製造するには特別の困難はなく、例えば全ての成分を合してゲル化剤（A) が溶解または溶融するまで攪拌しながら加熱し、その後攪拌乃至静置冷却することになることのできることは、先に説明したところと同様である。本発明のゲル状組成物は、例えば化粧料や芳香剤等の香粧品組成物にその原材料の一部として用いることができる。香粧品組成物の形態は特に限定されないが、化粧料とする場合には、粉末状、クリーム状、練り状、固形状が好ましく、具体的には、ファンデーション、白粉、頰紅、アイシャドー等のメイクアップ化粧料、ボディーパウダー等のボディ一化粧料、化粧水、乳液、美容液、スキンクリーム、サンケア製品等の基礎化粧料、メイク落とし、洗顔フォーム等の洗浄剤、リンス、卜リ一卜メン卜、スタイリング剤、制汗剤、浴剤、染毛剤等の毛髪化粧料等、または固形状、クリーム状、液体状等の芳香性化粧料等が挙げられる。芳香剤とする場合には、クリーム状、またはゲル状が好ましく、具体的には自動車用芳香剤や家庭用芳香剤等が挙げられる。

また、本発明のゲル状組成物は、その良好なゲル化特性を利用して、塗料、絵具、固形塗料、固形絵具、油性インク等の文具，塗料類；カイロ、アイスパック、塗料クリーナー、カーワックス等の雑貨 . トイレタリー類；ポリオレフイン樹脂等の改質剤；ハツプ剤、ゲル状農薬、固形殺虫剤等の医薬 ·農薬類；防鯖油、グリース、潤滑油、切削油等の機械油類；その他アスファルトの改質剤、写真用乳剤等としても用いることができる。

[実施例]

次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

<製造例 1 ； N—ラウロイルー L—ァラニンの製造 >

Lーァラニン 1 1 0 gに水 2 9 0 g、 t— B u O H 2 3 0 g、さらに 2 7 %水酸化ナトリウム水溶液を入れて溶解させ、卩 1"1を 1 1 とする。それを 1 0°Cまで冷却し、ラウ口イルク口ライド 2 6 9 gと 2 7 %水酸化ナ卜リゥム水溶液を p H 1 1 に保持したまま同時滴下した。反応終了後、ァシル化反応液を 7 5 %硫酸で中和し、 p Hを 2に調整し、 6 0 °Cで油状分離して水層を除去した。得られた油層に水 7 5 7 gを注入し、攪拌後、油状分離し、その油層に適量の I P A (イソプロピルアルコール）を入れて、冷却し、白色結晶物質 3 2 0 gを得た。さらにそれを I P A溶媒で再結晶後、得られた白色結晶物質を減圧下 5 0°Cで乾燥して、 N—ラウロイル一 L—ァラニンを得た。

<製造例 2 >

Lーァラニン 3 3. 2 3 gに水 1 8 5. 8 5 g , さらに 2 7 %水酸化ナトリウム水溶液 5 4. 1 gを入れて溶解させ、 p Hを 1 1 とする。それを 3 5 °Cまで昇温し、ラウ口イルク口ライド 8 1 . 6 gと 2 7 %水酸化ナ卜リゥム水溶液を p H 1 1 に保持したまま同時滴下した。反応終了後、ァシル化反応液を 7 5 %硫酸で中和し、 p Hを 2に調整し、 7 0°Cで油状分離して水層を除去した。得られた油層に水 2 0 3 gを注入し、攪拌後、油状分離し、その油層を減圧乾燥（5 0°C * 減圧）し、白色結晶物質（N—ラウロイルーし—ァラニン） 9 4. 3 2 gを得た。

<実施例 1 >

M—ァシルアミノ酸を所定量測り取り、 5 0 m I のバイアル瓶に入れ、その後油剤を添加した。混合物を攪拌しながら 1 0 0°Cまで加温して、 N—ァシルアミノ酸を完全溶解させた後、室温まで放冷し、得られたゲル状組成物の様態（含む感触）を確認した。結果を表 1 に示す。

[表 ί ]

ゲル化せず

Δ 一部ゲル化または增粘液

〇ゲル化 (クリーム状または固形状)

*1 スモイル P55 松村油脂製

*2 SH245G 東レ 'ダウコ一二ング.シリコーン株式会社製

*3 SH200Cノ東レ 'ダウコ一ニング.シリコーン株式会社製

<実施例 2 >

N—ァシルアミノ酸を所定量（目的のゲル状組成物における N—ァシルアミノ酸濃度が 5%になるように）測り取り、 3 0 m l のバイアル瓶に入れ、その後油剤を添加した。混合物を攪拌しながら 9 0 ~ 1 0 0 °Cまで加温して、 N—ァシルアミノ酸を完全溶解させた後、室温まで放冷し、得られるゲル状組成物の様態（含む感触）を確認した。結果を表 2に示す。

[表 2 ]

一：未実施

：ゲル化せず

△:一部ゲル化または増粘液

O：ゲル化 (クリーム状または固形状)

*1 SH200C/東レ 'ダウコ一ニンゲ 'シリコ一ン株式会社製

N—ラウロイルー Lーァラニンのみが 5 0 °C、 1週間という保存条件で唯一安定であった。ぐ実施例 3 >

N—ァシルアミノ酸を所定量（目的のゲル状組成物における N—ァシルアミノ酸濃度が 3 !Uこなるように）測り取り、 3 0 m l のバイアル瓶に入れ、その後油剤を添加した。混合物を攪拌しながら 9 0 〜 1 0 0 °Cまで加温して、 N—ァシルアミノ酸を完全溶解させた後、室温まで強攪拌または無攪拌で放冷し、得られるゲル状組成物の様態（含む感触）を確認した。結果を表 3に示す。

[表 3 ]

：ゲル化せず

Δ：一部ゲル化または増粘液

〇：ゲル化 (クリーム状または固形状)

*1 スモイル P55ノ松村油脂製

*2 SH245C 東レ 'ダウコ一ニング 'シリコーン株式会社製

*3 SH OC 東レ'ダウコ一ニング'シリコーン株式会社製 <実施例 4〉

N—ァシルアミノ酸及び脂肪酸を所定量測り取り、 5 0 m I のバイアル瓶に入れ、その後油剤を添加した。混合物を 9 0〜 1 0 0 °Cまで加温して、 N—ァシルァミノ酸を完全溶解させた後、室温まで強攪拌または無攪拌で放冷し、得られるゲル状組成物の外観および皮膚塗布時の滑らかさを専門パネラーにて評価した。評価は下記項目に従って、その平均点が 2 . 6以上を◎、 2 . 2 ~ 2 . 6を〇、 1 . 8 ~ 2 . 2を〇、 1 . 8以下を Xとした。結果を表 4に示す。評価項目

[外観の好ましさ]

3 ：均一で滑らかなクリーミー状

2 ：ほぼ均一なクリーム状であるが、一部固形物の析出が見られる

1 ：固形物の析出が見られる

[皮膚塗布時の延展性]

3 ：非常に滑らか

2 ：滑らかだが、多少ザラザラ感ぁリ

1 ：明らかにザラザラ感ぁり

[表 4 ]

専門パネラー 5名にて評価した結果、実施例 4一 2で得られるクリーム状ゲルは、実施例 4一 1 で得られるクリーム状ゲルよりも外観がよリクリーミーで、かつ皮膚塗布時の滑らかさに優れていることが判明した。

<実施例 5 ；従来ゲル化剤との比較実験 >

製造例 1 で得られた N—ラウロイル一 L—ァラニン（5 w t %)と流動パラフィン ( 9 5 w t %、スモイル P55/松村油脂製）によるゲル 1 と、従来ゲル化剤であるラウロイルグルタミン酸ジブチルアミド（G P— 1 ) ( 1 . 5 w t %) と流動パラフイン（ 9 8. 5 w t %) によるゲル 2とを比較した。ゲル 1 の方は、延展性の良いペースト状を呈するので、クリームへの適用が可能である一方で、ゲル 2の方は全体固形状の蠟様を呈するので、口紅等への適用が可能である等、顕著な違いを示した。ぐ実施例 6 ；香粧品用ゲル状組成物の製造 >

製造例 1 で得られた N—ラウロイルー Lーァラニン 0. 2 5 gと流動パラフィン (「モレコス P 5 5」松村油脂製） 4. 7 5 gを 5 0 m l のバイアル瓶に入れ、それを 9 0でまで攪袢しながら加熱し、溶解させた。それを静置状態で室温まで冷却し、全体がゲル化するのを確認した。

得られたゲル状組成物は、半透明なゲル状組成物で、皮膚に塗布するとベタツキ感ゃ閉塞感がなく、しかも延展性に優れたものであり、化粧料用ゲル状組成物として優れていることがわかる。ぐ実施例 7 ；香粧品用ゲル状組成物の製造 >

製造例 1 で得られた N—ラウロイルーしーァラニン 0. 2 3 2 5 gとラウリン酸 0. 0 1 7 5 gとジメチコン（「S H 2 0 0 C」東レ 'ダウコ一ニング ' シリコーン株式会社製） 4. 7 5 gを 5 0 m I のバイアル瓶に入れ、それを 9 0°Cまで攪拌しながら加熱し、溶解させた。それを手で強攪拌しながら室温まで冷却し、全体がゲル化するのを確認した。

得られたゲル状組成物は、白濁〜半透明なクリーム状の組成物で、皮膚に塗布するとベタツキ感ゃ閉塞感がなく、しかも延展性に優れたものであり、化粧料用ゲル状組成物として優れていることがわかる。く処方例 1 ；ハンドクリーム >

流動パラフィン（* 1 ) 3 0 w t %

ジメチコーン（* 2) 6 5 w t %

ラウロイル一 Lーァラニン 5 w t %

( * 1 ：「モレコス P 5 5」松村油脂製）

( * 2 ：「S H 2 0 0 C」東レ ' ダウコ一ニング ■ シリコーン株式会社製）上記のような処方で常法によりハンドクリ—厶を作成したところ、白濁〜半透明のクリーム状を呈し、ベ夕ツキ感ゃ閉塞感のない、延展性に優れた性質を示した。ぐ処方例 2 ；ハンドクリーム >

流動パラフィン 3 0 w t %

ジメチコーン 6 5 w t %

ラウロイルー L—ァラニン 4. 6 5 w t %

ラウリン酸 0. 3 5 w t %

(* 1 ：「モレコス P 5 5 J 松村油脂製）

( * 2 ：「S H 2 0 0 C」東レ ' ダウコ一二ング . シリコーン株式会社製）上記のような処方でハンドクリームを作成したところ、白濁〜半透明のよりきめ細かいクリーミーさを呈し、ベ夕ツキ感ゃ閉塞感のない、手触りの滑らかな性質を示した。産業上の利用可能性

本発明によれば、半透明〜乳白濁のクリー厶状乃至固形状で美観に優れたゲル状組成物を得ることができ、このゲル状組成物を化粧料等の香粧品用組成物として用いた場合には、得られる香粧品はべタツキ感ゃ閉塞感がなく、しかも延展性にも優れたものとなる。

Claims

請求の範囲

1 · 少なくとも 1 種の下記一般式 ( 1 ) で表される N—ァシルアミノ酸（ A ) と、少なくとも 1 種の油性基剤（B ) を含有することを特徵とするゲル状組成物。

(式中、 R ,は炭素原子数〜 2 5の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基を表し、そして Xは脂肪族または芳香族の a—、 8—またはァ—アミノ酸を表す。）

2 . 該 N—ァシルアミノ酸（A ) が光学活性体（し体又は D体）を使用することを特徴とする上記 1 に記載のゲル状組成物。

3 . 該 N—ァシルアミノ酸（A ) が上記一般式（ 1 ) の Xが中性アミノ酸である N—ァシルアミノ酸をであることを特徴とする上記 1 又は 2に記載のゲル状組成物。

4 . 該 N—ァシルアミノ酸（A ) が N—ァシル一 Lーァラニンであることを特徴とする上記 1 ~ 3のいずれかに記載のゲル状組成物。

5 . 該 N—ァシルアミノ酸（ A ) が上記一般式（ 1 ) の R，が炭素原子数 5〜 2 1 の直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素基、または芳香環を含んでいても良い不飽和炭化水素基である N—ァシルアミノ酸であることを特徴とする上記 1 ~ 4のいずれかに記載のゲル状組成物。

6 . 該 N—ァシルアミノ酸（A ) が上記一般式（ 1 ) の R，が炭素原子数 7 ~ 1 7の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素基である N—ァシルアミノ酸であることを特徴とする上記 1 〜 5のいずれかに記載のゲル状組成物。

7 . 該 N—ァシルアミノ酸（A )が N— 2—ェチルへキサノィル一 Lーァラニン、 N—カプリロイルー Lーァラニン、 N—カプロイルーしーァラニン、 N—ラウロイルー L—ァラニン、 N—ミリストイルー L—ァラニン、 N—パルミトイルー Lーァラニンから選ばれた N—ァシルー Lーァラニンであることを特徴とする上記 1 ~ 6 のいずれかに記載のゲル状組成物。

8 . 該 N—ァシルアミノ酸（A ) が N—ラウロイルアミノ酸であることを特徴とする上記 1 〜 7のいずれかに記載のゲル状組成物。

9. 該 N—ァシルアミノ酸（A) が、 N—ラウロイルーしーァラニンであることを特徴とする上記 1 ~ 8のいずれかに記載のゲル状組成物。

1 0. 該油性基剤（B) が室温において液状のものであることを特徵とする上記 1 〜 9のいずれかに記載のゲル状組成物。

1 1 . 該油性基剤（B) が炭化水素油またはシリコーン油であることを特徴とする上記 1 ~ 1 0のいずれかに記載のゲル状組成物。

1 2. 該油性基剤（B) がシリコーン油であることを特徵とする上記！〜 1 1 のいずれかに記載のゲル状組成物。

1 3. さらに高級脂肪酸（C) をも含有することを特徴とする上記 1 〜 1 2のいずれかに記載のゲル状組成物。

1 4. 以下の工程よりなる上記 1 ~ 1 3のいずれかに記載のゲル状組成物の製造方法。

2 ) 攪拌冷却する工程

1 5. 上記 1 〜 1 3のいずれかに記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする香粧品用組成物。

1 6. 上記 1 ~ 1 3のいずれかに記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。

1 7. 上記 1 ~ 1 3のいずれかに記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする芳香剤。