JP6064998B2

JP6064998B2 - 化粧料組成物

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Description

本発明は（Ａ）特定のアシルプロリンまたはその塩、ならびに（Ｂ）アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上、を含有する組成物に関する。さらに、上記（Ａ）、（Ｂ）に加え、（Ｃ）水溶性高分子および／または（Ｄ）多価アルコールを含有する組成物に関する。

近年、環境への配慮から天然成分を使用した化粧品の需要が高まっている。具体的には、植物由来の原料を使用した化粧品の人気が高い。

アニス酸は抗菌力を有することが知られている植物由来の原料であり（特許文献１）、化粧品への適用が知られている（特許文献２）。

特開平１０−８１６０７号公報米国特許２００６−０２２９２９１号公報

しかしながら、アニス酸は特有のにおいを有しており、その抗菌力のみを期待して化粧品に配合する場合、そのにおいをマスキングすることが望まれる。またアニス酸により、肌の保水性が損なわれる場合がある。また、アニス酸を配合する化粧料は、つや（外観）、および塗布時の感触が低下する傾向にある。そこでこれらの課題を、植物由来の原料の配合により解決する方法が望まれた。フェネチルアルコール、フェニルプロパノール等のフェニルアルカノールも同様の課題を有していた。よって、本発明の課題は、アニス酸およびフェニルアルカノールの特有のにおいをマスキングし、外観および塗布時の感触に優れ、塗布後に肌にしっとり感を与える組成物を提供することにある。

かかる事情を鑑み鋭意研究した結果、特定のアシルプロリンと、アニス酸および／またはフェニルアルカノールを併用することにより、上記課題が解決することを見出し、本発明を完成した。

即ち本発明は以下の態様を含む。
［１］（Ａ）一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンまたはその塩

（式中Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す）、ならびに
（Ｂ）アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上、
を含有することを特徴とする組成物。
［２］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンにおいて、式中、Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基が炭素原子数６〜１２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする上記［１］に記載の組成物。
［３］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンがデカノイルプロリンであることを特徴とする上記［１］または［２］に記載の組成物。
［４］（Ａ）を組成物の全量に対して０．００１重量％〜５重量％含有する上記［１］〜［３］のいずれか１項に記載の組成物。
［５］（Ａ）を組成物の全量に対して０．０１重量％〜２重量％含有する上記［１］〜［４］のいずれか１項に記載の組成物。
［６］（Ｂ）がアニス酸、フェニルメタノール、フェネチルアルコールおよびフェニルプロパノールから選択される１種または２種以上である、上記［１］〜［５］のいずれか１項に記載の組成物。
［７］（Ｂ）がアニス酸またはフェネチルアルコールである、上記［１］〜［６］のいずれか１項に記載の組成物。
［８］（Ｂ）がアニス酸である、上記［１］〜［７］のいずれか１項に記載の組成物。
［９］（Ｂ）を組成物の全量に対して０．００１重量％〜５重量％含有する上記［１］〜［８］のいずれか１項に記載の組成物。
［１０］（Ｂ）を組成物の全量に対して０．０５重量％〜１重量％含有する上記［１］〜［９］のいずれか１項に記載の組成物。
［１１］（Ａ）の重量／（Ｂ）の重量が、９９／１〜１／９９である、上記［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の組成物。
［１２］さらに（Ｃ）水溶性高分子を含有することを特徴とする、上記［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の組成物。
［１３］（Ｃ）がキサンタンガム、グアーガム、ローカストビンガム、およびカラギーナンからなる群から選択される少なくとも一つである、上記［１２］に記載の組成物。
［１４］さらに（Ｄ）多価アルコールを含有することを特徴とする、上記［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の組成物。
［１５］（Ｄ）がグリセリン、１，３−ブチレングリコール、および１，３−プロパンジオールからなる群から選択される少なくとも一つである、上記［１４］（に記載の組成物。
［１６］上記［１］〜［１５］のいずれか１項に記載の組成物を配合した化粧料。
［１７］アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上を含有する組成物の調製方法であって、
一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンまたはその塩と、アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上とを混合する工程を含み、
当該工程により、アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいをマスキングする、方法

（式中Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す）。
［１７−２］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンにおいて、式中、Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基が炭素原子数６〜１２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする上記［１６］に記載の方法。
［１７−３］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンがデカノイルプロリンであることを特徴とする上記［１６］に記載の方法。
［１７−４］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンを組成物の全重量に対して０．００１重量％〜５重量％の割合で添加する上記［１６］に記載の方法。
［１７−５］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンを組成物の全重量に対して０．０１重量％〜２重量％の割合で添加する上記［１６］に記載の方法。
［１８］アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいをマスキングするための、一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンまたはその塩の使用

（式中Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す）。
［１８−２］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンにおいて、式中、Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基が炭素原子数６〜１２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする上記［１７］に記載の使用。
［１８−３］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンがデカノイルプロリンであることを特徴とする上記［１７］に記載の使用。
［１８−４］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンを組成物の全重量に対して０．００１重量％〜５重量％の割合で添加する上記［１７］に記載の使用。
［１８−５］一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンを組成物の全重量に対して０．０１重量％〜２重量％の割合で添加する上記［１７］に記載の使用。

本発明により、アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上の特有のにおいをマスキングし、外観および塗布時の感触に優れ、塗布後に肌にしっとり感を与える組成物を得ることができる。

本明細書において、「アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上の特有のにおい」とは、アニス酸および／またはフェニルアルカノールそのもの単独での香りを意味する。「マスキング」とは、においを軽減またはにおいの質を変化させることにより、そのもの単独での香りを感じさせなくすることをいう。

本発明の組成物は（Ａ）特定のアシルプロリンまたはその塩、ならびに（Ｂ）アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上を含有する。

［（Ａ）アシルプロリン］
本発明のアシルプロリンは、一般式（１）で表される。

Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であり、例としては、アセチル基、イソプロパノイル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイル基、ｓｅｃ−ブタノイル基、ｔｅｒｔ−ブタノイル基、ペンタノイル基、ｓｅｃ−ペンタノイル基、ｔｅｒｔ−ペンタノイル基、イソペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ｔｅｒｔ−オクタノイル基、ノナノイル基、イソノナノイル基、デカノイル基、イソデカノイル基、およびウンデカノイル基、ラウロイル基、ウンデシレノイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基およびオレオイル基が挙げられる。Ｒ^１−ＣＯ−で表される長鎖アシル基は、単一組成の酸より誘導されるアシル基のほか、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）より誘導されるアシル基であっても良い。これらのうち１種類を使用しても良いし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は、炭素原子数４〜１８の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることが好ましく、炭素原子数６〜１２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることがより好ましく、炭素原子数８〜１０の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることがさらに好ましく、デカノイル基がさらに好ましい。
従って、式中Ｒ^１は炭素原子数１〜２２の炭化水素基を示す。「炭化水素基」としては、例えば、アルキル基およびアルキニル基等の鎖状炭化水素基が挙げられる。鎖状炭化水素基が好ましく、直鎖または分岐鎖のものをいずれも使用することができる。アルキル基がより好ましい。炭素原子数３〜１７がより好ましく、５〜１１がより好ましく、７〜９がより好ましい。

一般式（１）の化合物の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；があげられる。アルカノールアミン塩等のアンモニウム塩；および塩基性有機物塩などが挙げられる。これらのうち、溶解性の観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。

本発明のアシルプロリンの製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法を組み合わせて容易に製造することができる。具体的には、プロリンと酸クロライドを、酸クロライドと水酸化ナトリウム等の塩基を同時滴下することによるショッテンバウマン法により調製することができる。当該プロリンは、Ｌ体でも、Ｄ体でも、又その混合物でもよいが、好ましくはＬ体である。

本発明のアシルプロリンの配合量は、０．００１重量％〜５重量％が好ましい。下限値は、０．０１重量％がより好ましく、０．０５重量％がより好ましい。一方組成物の塗布時の感触の観点から、上限値は、４重量％がより好ましく、３重量％がより好ましく、２重量％がより好ましく、１．５重量％がより好ましく、１重量％が更に好ましく、０．５重量％が更に一層好ましい。

［（Ｂ）アニス酸またはフェニルアルカノール］
本発明のアニス酸は、メトキシ安息香酸ともよばれ、ベンゼンにカルボキシル基とメトキシ基が置換した有機化合物である。ｐ−アニス酸（４−メトキシ安息香酸）、ｍ−アニス酸（３−メトキシ安息香酸）、およびｏ−アニス酸（２−メトキシ安息香酸）が挙げられる。
また、本発明のフェニルアルカノールとしては、ベンゼン環にヒドロキシアルキル基を有する物質が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数が１〜６のヒドロキシアルキル基、より好ましくは炭素数が１〜３のヒドロキシアルキル基、より好ましくは炭素数が２〜３のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
具体的には、例えば、フェニルメタノール、フェネチルアルコール（２−フェニルエタノールとも呼ばれる）、３−フェニルプロパノールが挙げられる。これらの成分は、（Ｂ）成分として、単独で使用することができるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
防腐効果の観点から、アニス酸またはフェネチルアルコールであることが好ましく、アニス酸であることがより好ましく、ｐ−アニス酸（４−メトキシ安息香酸）であることがより好ましい。

本発明のアニス酸は合成により調製することができるが、適当な植物から抽出して得ることも可能である。環境への配慮から、植物から抽出されたアニス酸が好ましい。「Ｄｅｒｍｏｓｏｆｔ６８８ＥＣＯ」（Ｄｒ．ｓｔｒｅａｔｍａｎｓ社）として商業的に入手することも可能である。
同様に、本発明のフェニルアルカノールは合成により調製することができるが、植物由来の原料から得ることも可能である。フェネチルアルコールは合成により調製することができるが、植物由来の原料から得ることも可能である。「ＤｅｒｍｏｓｏｆｔＰＥＡＥＣＯ」（Ｄｒ．ｓｔｒｅａｔｍａｎｓ社）として商業的に入手することも可能である。また、フェニルプロパノールは合成により調製することができるが、植物由来の原料から還元することにより調製することも可能である。（特許文献：ＤＥ１０２３３３３９）

本発明の組成物中のアニス酸またはフェニルアルカノールの配合量は、０．００１重量％〜５重量％が好ましい。においの問題がなく防腐性能に優れた組成物が得られるという観点で、下限値は、０．０１重量％がより好ましく、０．０５重量％がより好ましい。一方組成物の塗布時の感触の観点から、上限値は、２重量％が好ましく、１．５重量％がより好ましく、１重量％が更に好ましく、０．５重量％が更に一層好ましい。

塗布時の感触及び外観の観点から、（Ａ）の重量／（Ｂ）の重量は９９／１〜１／９９が好ましく、上限値は、９８／２が好ましく、９７／３がより好ましく、９５／５がより好ましく、９０／１０がより好ましく、８５／１５がより好ましい。また、防腐効果の観点から、下限値は、２／９８が好ましく、５／９５がより好ましく、１０／９０がより好ましく、１５／８５がより好ましく、４０／６０がより好ましく、５０／５０がより好ましい。

本発明の組成物は、塗布時の感触の観点から上記（Ａ）および（Ｂ）に加え、（Ｃ）水溶性高分子を含有することが好ましい。

［（Ｃ）水溶性高分子］
本発明の水溶性高分子は、合成高分子でもよいが、天然物から得られたものが好ましい。水溶性高分子の例としては、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ポリエチレンオキシド、エチレンオキシド・プロピレンオキシド共重合体などが挙げられる。サスティナビリティの観点で、キサンタンガム、グアーガム、ローカストビンガム、カラギーナンなどの天然高分子が望ましい。

本発明の水溶性高分子の配合量は、０．００１重量％〜５重量％が好ましい。塗布時の感触の観点から、下限値は、０．０１重量％が好ましく、０．１重量％がより好ましい。一方塗布時の感触の観点から、上限値は、２重量％が好ましく、１．５重量％がより好ましく、１重量％が更に好ましく、０．７重量％が更に一層好ましい。

本発明の組成物は、しっとり感の観点から上記（Ａ）および（Ｂ）に加え、（Ｄ）多価アルコールを含有することが好ましい。

［（Ｄ）多価アルコール］
本発明の多価アルコールは、グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げられる。環境への配慮、及びしっとり感の観点から、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、１，３−プロパンジオールが望ましい。

本発明の多価アルコールの配合量は、０．１重量％〜２０重量％が好ましい。塗布時の感触の観点から、下限値は、０．３重量％が好ましく、０．５重量％がより好ましく、１重量％がより好ましい。一方塗布時の感触の観点から、上限値は、１５重量％がより好ましく、１０重量％が更に好ましく、７重量％が更に一層好ましい。

本発明の組成物は様々な化粧品に配合することができる。例えば、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、美容液、パック、マスク、等のスキンケア化粧料、白粉、ファンデーション、口紅、チーク、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨などのメイクアップ化粧料、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリング剤、ヘアトリートメント等のヘアケア化粧料、石鹸、ボディシャンプー等のボディケア化粧料が挙げられる。

化粧料には、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で配合しても良い。具体的には、油剤、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸類、ポリアミノ酸及びその塩、糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤、等が挙げられる。

油剤としては、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等の高級アルコール；イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等の脂肪酸；ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル、安息香酸アルキルエステル等のエステル類；流動パラフィン、ポリイソブテン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素；ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ；ミンク油、カカオ油、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等の油脂；エチレン・α−オレフィン・コオリゴマー等が挙げられる。

特にシリコーン油の例としては、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン、ステアロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチルシラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビニルジメチルポリシロキサン、及びそれらの混合物からなる群より選択されるシリコーン油が挙げられる。

キレート剤としては、特に制限はないが、好ましくはトリエチレンテトラミン、２−テノイルトリフルオロアセトン、チオグリコール酸、酒石酸、コハク酸、８−キノリノール、ピリジン−２，６−ジカルボン酸、ピリジン、１，１０−テナントロリン、乳酸、８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸、グリシン、２，２’−ピリジルエチレンジアミン、オーリントリカルボン酸、キシレノールオレンジ、５−スルホサリチル酸、サリチル酸、ピロカテコール−３，５−ジスルホネート、４，５−ジヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸、１，２−ジアミノシクロヘキサン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸、クエン酸、オキサレート、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸、アセチルアセトンとそれらの塩からなる群より選択されるキレート化剤及びそれらの混合物などが挙げられる。

界面活性剤としては、例えば、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；グリセリンエーテル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤、アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤等が挙げられる。

粉体としては、例えば、ナイロンビーズ、シリコーンビーズ等の樹脂粉体、ナイロンパウダー、金属脂肪酸石鹸、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、酸化コバルト、カーボンブラック、群青、紺青、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化セリウム、雲母チタン、窒化ホウ素、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、炭化珪素、色素、レーキ、セリサイト、マイカ、タルク、カオリン、板状硫酸バリウム、バタフライ状硫酸バリウム、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、アシルリジン、アシルグルタミン酸、アシルアルギニン、アシルグリシン等のアシルアミノ酸等が挙げられ、更にシリコーン処理、フッ素化合物処理、シランカップリング剤処理、シラン処理有機チタネート処理、アシル化リジン処理、脂肪酸処理、金属石鹸処理、油剤処理、アミノ酸処理等の表面処理が施してあっても構わない。

アミノ酸としては、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、イソロイシン、ロイシン、バリン等が挙げられる。

ポリアミノ酸及びその塩としては、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等が挙げられる。

糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物としては、マンニトール等が挙げられる。

低級アルコールとしては、エタノール、プロパノール、等が挙げられる。

次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

＜合成例１＞デカノイルプロリンの合成
プロリン（味の素社製）３４．５４ｇを１００ｇの水に溶解後、デカノイルクロライド（東京化成社製）５２．０１ｇと２５％水酸化ナトリウム水溶液をｐＨを１２に調整しながら加えた。７５％硫酸を加えて中和し、水層を除去後、さらに水と酢酸エチルを加え、水層を除去した。酢酸エチルを減圧留去し、デカノイルプロリンを６８．１２ｇ得た。

＜合成例２＞デカノイルプロリンナトリウム塩の合成
合成例１で得られたデカノイルプロリンを、適当な量の水と懸濁後、水酸化ナトリウムでｐＨを５まで中和することによりデカノイルプロリンナトリウム塩を得た。
＜合成例３＞ラウロイルプロリンの合成
プロリンとラウロイルクロライドを用い、合成例１と同様な方法でラウロイルプロリンを合成した。
＜合成例４＞ラウロイルプロリンナトリウム塩の合成
プロリンとラウロイルクロライドを用い、合成例２と同様な方法でラウロイルプロリンナトリウム塩を合成した。

＜本願組成物の評価＞
表１および表２に示す配合量でクリームを調製し、下記の評価を行った。クリームは、Ｉの成分およびＩＩの成分をそれぞれ８５℃で加熱溶解後させ、ＩＩをＩに少しずつ加えていき、室温まで冷却することで調製した。

［評価１：においのマスキング］
５人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
４点：アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいが全くしない
３点：アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいがほとんどしない
２点：アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいをわずかに感じる
１点：アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいを感じる
０点：アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいをかなり感じる
専門パネラーの平均点が３．０点以上を◎、２．０点以上３．０点未満を○、１．５点以上２．０点未満を△、１．５点未満を×とした。
なお、パネラーには、アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいとして、あらかじめアニス酸（東京化成社製）、フェネチルアルコール（ＤｅｒｍｏｓｏｆｔＰＣＡＥＣＯ（Ｄｒｓｔｒｅａｔｍａｎｓ社製））、フェニルプロパノール（東京化成社製））のにおいを認識させた。

［評価２：外観］
調製した組成物の外観について、５人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
４点：非常につやが感じられる
３点：つやが感じられる
２点：かすかにつやが感じられる
１点：つやがあまり感じられない
０点：がまったく感じられない
専門パネラーの平均点が３．５点以上を◎、２．５点以上３．５点未満を○、１．５点以上２．５点未満を△、１．５点未満を×とした。

［評価３：塗布時ののび］
調製した組成物の塗布時ののびについて、５人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
４点：塗布時に非常にのびが感じられる
３点：塗布時にのびが感じられる
２点：塗布時にかすかにのびが感じられる
１点：塗布時にのびがあまり感じられない
０点：塗布時にのびがまったく感じられない
専門パネラーの平均点が３．５点以上を◎、２．５点以上３．５点未満を○、１．５点以上２．５点未満を△、１．５点未満を×とした。

［評価４：塗布時のなじみ］
調製した組成物の塗布時のなじみについて、５人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
４点：塗布時に非常になじみが感じられる
３点：塗布時になじみが感じられる
２点：塗布時にかすかになじみが感じられる
１点：塗布時になじみがあまり感じられない
０点：塗布時になじみがまったく感じられない
専門パネラーの平均点が３．５点以上を◎、２．５点以上３．５点未満を○、１．５点以上２．５点未満を△、１．５点未満を×とした。

［評価５：塗布時のみずみずしさ］
調製した組成物の塗布時のみずみずしさについて、５人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
４点：非常にみずみずしさが感じられる
３点：みずみずしさが感じられる
２点：かすかにみずみずしさが感じられる
１点：みずみずしさがあまり感じられない
０点：みずみずしさがまったく感じられない
専門パネラーの平均点が３．５点以上を◎、２．５点以上３．５点未満を○、１．５点以上２．５点未満を△、１．５点未満を×とした。

［評価６：塗布後のしっとり感］
調製した組成物を塗布した直後のしっとり感について、５人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
４点：非常にしっとり感が感じられる
３点：しっとり感が感じられる
２点：かすかにしっとり感が感じられる
１点：しっとり感があまり感じられない
０点：しっとり感がまったく感じられない
専門パネラーの平均点が３．５点以上を◎、２．５点以上３．５点未満を○、１．５点以上２．５点未満を△、１．５点未満を×とした。

実施例の組成物は、（Ａ）を含まない比較例と比較して評価したすべての項目において優れていた。

＜製剤例１；保湿クリームの調製＞
下記処方の保湿クリームを常法に従い調製した。

得られた保湿クリームは、アニス酸特有のにおいがマスキングされ、外観および塗布時の感触に優れ、塗布後に肌にしっとり感を与える組成物であった。

＜製剤例２；化粧水の調製＞
下記処方の化粧水を常法に従い調製した。

得られた化粧水は、アニス酸特有のにおいがマスキングされ、外観および塗布時の感触に優れ、塗布後に肌にしっとり感を与える組成物であった。

なお、使用した材料の詳細は以下の通りである。
スクワラン：スクワラン（マルハニチロ）
ホホバ油：精製ホホバ油（香栄興業）
ステアリルアルコール：カルコール８６８８（花王）
ステアリン酸グリセリル：ＮＩＫＫＯＬＧＭＳ−ＢＶ２（日光ケミカルズ）
パルミチン酸スクロース：サーフホープＳＥＣＯＳＭＥＣ−１６１５（三菱化学フーズ）
ステアロイルグルタミン酸Ｎａ：「アミソフト」ＨＳ−１１Ｐ（味の素）
キサンタンガム：ケルトロールＣＧ−Ｔ（三晶）
マカデミアナッツ油：マカデミアナッツ油（日光ケミカルズ）
トリ（カプリン酸／カプリル酸）グリセリル：ＴＣＧ−Ｍ（高級アルコール工業）
ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）：「エルデュウ」ＰＳ−２０３（味の素）
ヒドロキシステアリン酸イソステアリル：ＳＣＨＥＲＣＥＭＯＬＳＨＳＥｓｔｅｒ（ＧＳＩクレオス）
シア脂：シアバターＲＦ（高級アルコール工業）
カルナウバロウ：精製カルナウバワックス（セラリカＮＯＤＡ）
ＰＰＧ−８セテス−２０：ニッコールＰＢＣ−４４（日光ケミカルズ）
ＰＰＧ−６デシルテトラデセス−３０：ＰＥＮ−４６３０（日光ケミカルズ）

本発明の特定の組成物を用いることにより、アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいがマスキングされ、十分な防腐効果を有する化粧料を提供することが可能になったことは意義深い。

Claims

（Ａ）一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンまたはその塩

（式中Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す）、ならびに
（Ｂ）アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上、
を含有することを特徴とする組成物。
一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンにおいて、式中、Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基が炭素原子数６〜１２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンがデカノイルプロリンであることを特徴とする請求項１または２に記載の組成物。
（Ａ）を組成物の全量に対して０．００１重量％〜５重量％含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
（Ａ）を組成物の全量に対して０．０１重量％〜２重量％含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｂ）がアニス酸、フェニルメタノール、フェネチルアルコールおよびフェニルプロパノールから選択される１種または２種以上である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｂ）がアニス酸またはフェネチルアルコールである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｂ）がアニス酸である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｂ）を組成物の全量に対して０．００１重量％〜５重量％含有する請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｂ）を組成物の全量に対して０．０５重量％〜１重量％含有する請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
（Ａ）の重量／（Ｂ）の重量が、９９／１〜１／９９である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
さらに（Ｃ）水溶性高分子を含有することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｃ）がキサンタンガム、グアーガム、ローカストビンガム、およびカラギーナンからなる群から選択される少なくとも一つである、請求項１２に記載の組成物。
さらに（Ｄ）多価アルコールを含有することを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。
（Ｄ）がグリセリン、１，３−ブチレングリコール、および１，３−プロパンジオールからなる群から選択される少なくとも一つである、請求項１４に記載の組成物。
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の組成物を配合した化粧料。
アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上を含有する組成物の調製方法であって、
一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンまたはその塩と、アニス酸およびフェニルアルカノールから選択される１種または２種以上とを混合する工程を含み、
当該工程により、アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいをマスキングする、方法

（式中Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す）。
アニス酸またはフェニルアルカノールの特有のにおいをマスキングするための、一般式（Ｉ）で表されるアシルプロリンまたはその塩の使用

（式中Ｒ^１−ＣＯ−で表されるアシル基は炭素原子数２〜２３の飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す）。