JP6729570B2 - アシルプロリンを含有する化粧料組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物、カルボン酸化合物及びクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を含有する化粧料組成物。
[2](A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
[3]一般式(I)で表されるアシルプロリンにおいて、式中、R1−CO−で表されるアシル基が炭素原子数4〜18の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基である[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]一般式(I)で表されるアシルプロリンがデカノイルプロリンである[1]〜[3]のいずれか1項に記載の組成物。
[5]一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩が、一般式(I)で表されるアシルプロリンのナトリウム塩である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の組成物。
[6](B)アルデヒド化合物が、バニリン、エチルバニリン、シトラール、へキシルシンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、p-トルアルデヒド、トランス−2−オクテナール、デカナール、シンナムアルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシイソヘキシル3−シクロヘキセンカルボキシサルデヒド及びベンズアルデヒドからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[7](B)酢酸エステル化合物が、酢酸リナリル、酢酸ベンジル、酢酸ゲラニル及び酢酸フェネチルからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[8](B)メチルケトン化合物が、α-イソメチルイオノン及び2-フリルメチルケトンからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[9](B)1価のアルコール化合物が、オイゲノール及びビサボロールからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[10](B)カルボン酸化合物が、プロピオン酸及びケイヒ酸からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[11]さらに(C)多価アルコールを含む[1]〜[10]のいずれか1項に記載の組成物。
[12](C)多価アルコールが、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、カプリリルグリコール及びカプリル酸グリセリルからなる群から選択される少なくとも1種である、[11]に記載の組成物。
[13]組成物中に(A)を0.001〜5重量%含む[1]〜[12]のいずれか1項に記載の組成物。
[14]組成物中に(B)を0.001〜2重量%含む[1]〜[13]のいずれか1項に記載の組成物。
[15]組成物中に(C)を0.01〜15重量%含む[11]〜[14]のいずれか1項に記載の組成物。
[16](B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物、カルボン酸化合物及びクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を含む
(A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
[17](B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物及びカルボン酸化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含む
(A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
[18](A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物、カルボン酸化合物及びクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を含有する防腐剤。
[19](A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物及びカルボン酸化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含有する防腐剤。
[20](B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物、カルボン酸化合物及びクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を共存させることを特徴とする、
(A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
[21](B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物及びカルボン酸化合物からなる群から選択される少なくとも1種を共存させることを特徴とする、
(A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
[22](A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物、カルボン酸化合物及びクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む、化粧料組成物の防腐方法。
[23](A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(B)アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物及びカルボン酸化合物からなる群から選択される少なくとも1種を添加する工程を含む、化粧料組成物の防腐方法。
本発明によれば、抗カビ効果が高いので従来の防腐剤の添加をゼロ又は低減した化粧料を提供することができる。
本発明におけるアシルプロリンは、一般式(I)で表される。
R1−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数2〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基、すなわち当該飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基であり、例としては、アセチル基、イソプロパノイル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイル基、sec−ブタノイル基、tert−ブタノイル基、ペンタノイル基、sec−ペンタノイル基、tert−ペンタノイル基、イソペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイル基、tert−オクタノイル基、ノナノイル基、イソノナノイル基、デカノイル基、イソデカノイル基、及びウンデカノイル基、ラウロイル基、ウンデシレノイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基及びオレオイル基が挙げられる。
従って、式中R1は炭素原子数1〜22の炭化水素基を示す。「炭化水素基」としては、例えば、アルキル基及びアルキニル基等の鎖状炭化水素基が挙げられる。鎖状炭化水素基が好ましく、直鎖又は分岐鎖のものをいずれも使用することができる。アルキル基がより好ましい。炭素原子数3〜17がより好ましく、5〜11がさらに好ましく、7〜9が特に好ましい。
本発明における(B)は、アルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物、カルボン酸化合物及びクマリンからなる群から選択される少なくとも1種、またはアルデヒド化合物、酢酸エステル化合物、メチルケトン化合物、1価のアルコール化合物及びカルボン酸化合物からなる群から選択される少なくとも1種である。ただしアセトフェノン及びその誘導体は除く。
本発明における多価アルコールは、水酸基が2個以上のものであれば特に限定されず、例えば、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、カプリル酸グリセリル、カプリリルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、ペンチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、ヘキシレングリコール、ネオペンチルグリコール、イソプレングリコール、低重合ポリエチレングリコール、エチルヘキシルグリセリンが挙げられ、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、カプリル酸グリセリル、1,2−ヘキサンジオール、カプリリルグリコールが好ましく、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、カプリリルグリコール、カプリル酸グリセリルがより好ましい。
本発明におけるカプリルヒドロキサム酸は、CAS番号7377−03−9(オクタノヒドロキサム酸)の化合物であり、合成品または市販品を用いることができる。またカプリルヒドロキサム酸の塩も本発明に含まれる、カプリルヒドロキサム酸の塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩との塩が挙げられる。
本発明における4−ヒドロキシアセトフェノンは、CAS番号:99−93−4の化合物であり、合成品または市販品を用いることができる。
プロリン(味の素社製)34.54gを100gの水に溶解後、デカノイルクロライド(東京化成社製)52.01gと25%水酸化ナトリウム水溶液をpH12に調整しながら加えた。75%硫酸を加えて中和し、水層を除去後、さらに水と酢酸エチルを加え、水層を除去した。酢酸エチルを減圧留去し、デカノイルプロリンを68.12g得た。
製造例1で得られたデカノイルプロリンを、適当な量の水と懸濁後、水酸化ナトリウムでpHを5まで中和することによりデカノイルプロリンナトリウム塩を得た。
〔組成物の調製〕
表1に記載の(I)の成分を加熱し攪拌溶解した後、加熱した(II)の成分を加え、室温付近まで冷却した。続いて、あらかじめ攪拌溶解した(III)の成分と(A)成分、(B)成分及び(C)成分を添加し、撹拌し溶解させた後に、pH5.0及びpH6.4に調整した。調製した組成物(化粧水)は室温で保存した。試験には、試験用組成物を50mLのガラス瓶に完全密封し、以下の評価に用いた。
評価1:特異臭のなさ
前記のように調製したpH5.0の組成物を室温で1日及び1か月保存したのちに、5人のパネラーが下記の基準により採点し、その平均点を求め評価した。なお、パネラーには、デカノイルプロリンの特有のにおいを予め認識させた。
3:デカノイルプロリンの特有のにおいがほとんどしない
2:デカノイルプロリンの特有のにおいをわずかに感じる
1:デカノイルプロリンの特有のにおいを感じる
0:デカノイルプロリンの特有のにおいをかなり感じる
◎ 平均点が3.0以上
○ 平均点が2.0以上3.0未満
△ 平均点が1.5以上2.0未満
× 平均点が1.5未満
5名のパネラーにより前記のように調製したpH5.0の組成物を前腕内側の皮膚8×2cm以内の範囲にそれぞれ塗布し、以下の基準で採点してその平均点を求め、評価基準Aにより使用感を評価した。
4:しっとり感がある
3:ふつう
2:しっとり感があまりない
1:しっとり感が全くない
◎ 平均点が4.0以上
○ 平均点が3.0以上4.0未満
△ 平均点が2.0以上3.0未満
× 平均点が2.0未満
5名のパネラーにより評価2と同じ方法で、それぞれ塗布し、以下の基準で採点してその平均点を求め、評価基準Aにより使用感を評価した。
4:べたつきがほとんどない
3:ふつう
2:ややべたつきがある
1:べたつきが強い
5名のパネラーにより評価2と同じ方法で、それぞれ塗布し、以下の基準で採点してその平均点を求め、評価基準Aにより使用感を評価した。
5:肌へのなじみが非常に良い、自然になじんで消えていく
4:肌へのなじみが良い
3:ふつう
2:肌へのなじみが悪い
1:肌へのなじみが非常に悪い
(1)前記のように調製した組成物1mLに、初期菌数が1mL当たり105個となるようにクロコウジカビ(Aspergillus brasiliensis(A.b))菌液を添加する。
(2)(1)の処方を25℃で3日間保管する。
(3)3日後、処方10μLと、下記の培地190μLを96ウェルプレート上でよく混合し、25℃で18時間保管後、カビの生育度合いを以下の基準に従って目視にて評価する。
培地組成:GPLP培地「ダイゴ」(和光純薬)3.65g、レシチン:和光一級1.15g、ポリソルベート80:和光生化学用8.05g、イオン交換水250g
0:カビの生育なし
1:わずかに生育あり
2:生育あり、ウェルの1/3未満
3:生育あり、ウェルの1/3以上
4:繁殖中、ウェルが概ね菌で覆われている
この実験を3回繰り返し、3回の評価値の平均をA.bの生育状況スコアとして求めた。
◎:A.b の 生育状況 スコア 1.0未満
○:A.b の 生育状況 スコア 1.0以上1.5未満
△:A.b の 生育状況 スコア 1.5以上2.5未満
×:A.b の 生育状況 スコア 2.5以上
[組成物の調製]
既知の方法に基づき調製した。すなわち、NaOHを除く表2に記載の各成分を70℃で加熱しながら均一になるまで撹拌し、室温付近まで冷却してからNaOHを用いてpHを5.4に調整し、最後に水の量を調整して100%とした。調製した組成物(液体洗浄料)は室温で保存した。試験は、試験用組成物を50mLのガラス瓶に完全密封し、上記評価1(特異臭のなさ)及び以下評価7に基づいて評価した。評価1及び7の「−」は未実施を示す。
(1)前記のように調製した組成物1mLに、初期菌数が1mL当たり105個となるようにクロコウジカビ(Aspergillus brasiliensis(A.b))菌液を添加する。
(2)(1)の処方を25℃で3日間保管する。
(3)3日後、処方10μLと、下記の培地190μLを96ウェルプレート上でよく混合し、25℃で24時間保管後、カビの生育度合いを以下の基準に従って目視にて評価する。
培地組成:GPLP培地「ダイゴ」(和光純薬)3.65g、レシチン:和光一級1.15g、ポリソルベート80:和光生化学用8.05g、イオン交換水250g
0:カビの生育なし
1:わずかに生育あり
2:生育あり、ウェルの1/3未満
3:生育あり、ウェルの1/3以上
4:繁殖中、ウェルが概ね菌で覆われている
この実験を3回繰り返し、3回の評価値の平均をA.bの生育状況スコアとして求めた。
◎:A.b の 生育状況 スコア 1.0未満
○:A.b の 生育状況 スコア 1.0以上1.5未満
△:A.b の 生育状況 スコア 1.5以上2.5未満
×:A.b の 生育状況 スコア 2.5以上
[組成物の調製]
既知の方法に基づき調製した。すなわち、NaOHを除く表3に記載の各成分を70℃で加熱しながら均一になるまで撹拌し、室温付近まで冷却してからNaOHを用いてpHを5.4に調整し、最後に水の量を調整して100%とした。調製した組成物(液体洗浄料)は室温で保存した。試験は、試験用組成物を50mLのガラス瓶に完全密封し、上記評価1及び7に基づいて評価した。評価1及び7の「−」は未実施を示す。
〔組成物の調製〕
表4に記載の(I)の成分を加熱し攪拌溶解した後、加熱した(II)の成分を加え、室温付近まで冷却した。続いて、あらかじめ攪拌溶解した(III)の成分と(A)〜(D)成分を添加し、撹拌し溶解させた後に、pH5.0に調整した。調製した組成物(化粧水)は室温で保存した。試験には、試験用組成物を50mLのガラス瓶に完全密封し、上記評価1及び5(pH5.0)に基づいて評価した。評価1及び5の「−」は未実施を示す。
〔組成物の調製〕
表5に記載の(I)の成分を加熱し攪拌溶解した後、加熱した(II)の成分を加え、室温付近まで冷却した。続いて、あらかじめ攪拌溶解した(III)の成分と(A)成分、α−ピネン及び(C)成分を添加し、撹拌し溶解させた後に、pH5.0に調整した。調製した組成物(化粧水)は室温で保存した。試験には、試験用組成物を50mLのガラス瓶に完全密封し、上記評価1及び以下評価5(pH5.0)に基づいて評価した。
PPG−8セテス−20:ニッコールPBC−44(日光ケミカルズ社製)
PPG−6デシルテトラデセス−30:ニッコールPEN−4630(日光ケミカルズ社製)
DPG:ジプロピレングリコール、DPG−RF(ADEKA社製)
BG:ブチレングリコール、1,3−BG UK(ダイセル化学社製)
グリセリン:阪本工業社製、化粧品用濃グリセリンラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル):味の素社製、「ELDEW」PS−203
オクタン酸セチル:CHE(高級アルコール社製)
デカノイルプロリンNa:味の素社製、「プロデュウ」P−DS−12
バニリン:東京化成工業社製
エチルバニリン:Aldorich社製
へキシルシンナムアルデヒド:α-ヘキシルシンナムアルデヒド、和光純薬工業社製
クミンアルデヒド:Aldorich社製
シトラール:和光純薬工業社製
オイゲノール:東京化成工業社製
p-トルアルデヒド:Aldorich社製
酢酸ベンジル:Aldorich社製
酢酸ゲラニル:東京化成工業社製
シンナムアルデヒド:和光純薬工業社製
2-フリルメチルケトン:Aldorich社製
trans-2-オクテナール:Aldorich社製
デカナール:Aldorich社製
酢酸リナリル:東京化成工業社製
α-イソメチルイオノン:東京化成工業社製
プロピオン酸:東京化成工業社製
シトロネラール:東京化成工業社製
ビサボロール:BASF社製、ビサボロールrac.
酢酸フェネチル:東京化成工業社製
ケイヒ酸:Dermosoft 747、Dr.Stratemans社製
ヒドロキシイソヘキシル-3-シクロヘキセンカルボキシサルデヒド:和光純薬工業社製
ベンズアルデヒド:ナカライテスク社製
ココイルグルタミン酸2Na、ココイルグルタミン酸Na(計25%);「アミソフト」CS-22(味の素社製)
ココグルコシド (52%);Plantacare818up(BASF社製)
カプリル酸グリセリル;サンソフトNo.700−P2(太陽化学社製)
クマリン;Sigma chemical社製
Claims (13)
- (A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(式中R1−CO−で表されるアシル基は炭素原子数2〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す)及び
(B)バニリン、エチルバニリン、シトラール、へキシルシンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、p-トルアルデヒド、トランス−2−オクテナール、デカナール、シンナムアルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシイソヘキシル−3−シクロヘキセンカルボキシサルデヒド及びベンズアルデヒドからなる群から選択される少なくとも1種のアルデヒド化合物、酢酸リナリル、酢酸ベンジル、酢酸ゲラニル及び酢酸フェネチルからなる群から選択される少なくとも1種の酢酸エステル化合物、α-イソメチルイオノン及び2-フリルメチルケトンからなる群から選択される少なくとも1種のメチルケトン化合物、オイゲノール、プロピオン酸ならびにクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を含有する化粧料組成物。 - (B)成分が、バニリン、エチルバニリン、シトラール、へキシルシンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、p-トルアルデヒド、トランス−2−オクテナール、デカナール、シンナムアルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシイソヘキシル−3−シクロヘキセンカルボキシサルデヒド及びベンズアルデヒドからなる群から選択される少なくとも1種のアルデヒド化合物、酢酸リナリル、酢酸ベンジル、酢酸ゲラニル及び酢酸フェネチルからなる群から選択される少なくとも1種の酢酸エステル化合物、ならびにα-イソメチルイオノン及び2-フリルメチルケトンからなる群から選択される少なくとも1種のメチルケトン化
合物からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1に記載の化粧料組成物。 - 一般式(I)で表されるアシルプロリンにおいて、式中、R1−CO−で表されるアシル基が炭素原子数4〜18の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基である請求項1又は2に記載の組成物。
- 一般式(I)で表されるアシルプロリンがデカノイルプロリンである請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩が、一般式(I)で表されるアシルプロリンのナトリウム塩である請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- さらにビサボロールを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- さらにケイヒ酸を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに(C)多価アルコールを含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- (C)多価アルコールが、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、カプリリルグリコール及びカプリル酸グリセリルからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項8に記載の組成物。
- 組成物中に(A)を0.001〜5重量%含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物中に(B)を0.001〜2重量%含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物中に(C)を0.01〜15重量%含む請求項8〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- (B)バニリン、エチルバニリン、シトラール、へキシルシンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、p-トルアルデヒド、トランス−2−オクテナール、デカナール、シンナムアルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシイソヘキシル−3−シクロヘキセンカルボキシサルデヒド及びベンズアルデヒドからなる群から選択される少なくとも1種のアルデヒド化合物、酢酸リナリル、酢酸ベンジル、酢酸ゲラニル及び酢酸フェネチルからなる群から選択される少なくとも1種の酢酸エステル化合物、α-イソメチルイオノン及び2-フリルメチルケトンからなる群から選択される少なくとも1種のメチルケトン化合物、オイゲノール及びビサボロールからなる群から選択される少なくとも1種の1価のアルコール化合物、プロピオン酸ならびにクマリンからなる群から選択される少なくとも1種を含む
(A)一般式(I)で表されるアシルプロリン又はその塩:
(式中R1−CO−で表されるアシル基は炭素原子数2〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を表す)の臭いの抑制剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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