JPH1081607A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPH1081607A JPH1081607A JP23637496A JP23637496A JPH1081607A JP H1081607 A JPH1081607 A JP H1081607A JP 23637496 A JP23637496 A JP 23637496A JP 23637496 A JP23637496 A JP 23637496A JP H1081607 A JPH1081607 A JP H1081607A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた抗菌作用と高い安全性とを有する抗菌
剤の提供。 【解決手段】 次の一般式： 【化３】 （上式においてＲはメトキシ基またはイソプロピル基で
ある）を有する化合物またはその塩からなる。
剤の提供。 【解決手段】 次の一般式： 【化３】 （上式においてＲはメトキシ基またはイソプロピル基で
ある）を有する化合物またはその塩からなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、食品、飲物、薬剤
および化粧品等を微生物による汚染から防ぎ、抗菌生物
的に保存するための抗菌剤に関する。
および化粧品等を微生物による汚染から防ぎ、抗菌生物
的に保存するための抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、食品、飲物、薬剤および化粧品等
の分野における抗菌剤として、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
エステルが知られている。一般的には、メチルエステル
およびプロピルエステルが使用されているが、ブチルエ
ステルおよびベンジルエステルもまた使用されている。
の分野における抗菌剤として、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
エステルが知られている。一般的には、メチルエステル
およびプロピルエステルが使用されているが、ブチルエ
ステルおよびベンジルエステルもまた使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらのｐ−ヒドロキ
シ安息香酸のメチルエステルおよびプロピルエステル
は、ヒトの口に入るまたはヒトの皮膚・粘膜に接触する
食品や他の製品に使用することが許されているが、これ
らのエステル単独では口に入る制酸剤のようなものを含
む製品等を保存するには不適切であること、また、これ
らのエステルは味が良くないことが知られている。その
ために、これらのエステルとシンナムアルデヒドとを組
み合わせることにより、これらの欠点を改良しようとす
る試みがなされているが（特表昭６０−５０１２１０
号）、単独の化合物では、満足すべき効果と安全性を兼
ね備えたものは未だ得られていない。
シ安息香酸のメチルエステルおよびプロピルエステル
は、ヒトの口に入るまたはヒトの皮膚・粘膜に接触する
食品や他の製品に使用することが許されているが、これ
らのエステル単独では口に入る制酸剤のようなものを含
む製品等を保存するには不適切であること、また、これ
らのエステルは味が良くないことが知られている。その
ために、これらのエステルとシンナムアルデヒドとを組
み合わせることにより、これらの欠点を改良しようとす
る試みがなされているが（特表昭６０−５０１２１０
号）、単独の化合物では、満足すべき効果と安全性を兼
ね備えたものは未だ得られていない。
【０００４】本発明は、かかる技術的課題に鑑みてなさ
れたものであり、その目的は、優れた抗菌作用と高い安
全性とを有する抗菌剤を提供することにある。
れたものであり、その目的は、優れた抗菌作用と高い安
全性とを有する抗菌剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記従来技
術の課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、あ
る種のパラ位置換安息香酸類に抗菌作用があることを発
見し、本発明を完成するに至った。
術の課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、あ
る種のパラ位置換安息香酸類に抗菌作用があることを発
見し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明において、請求項１記載
の抗菌剤は、次の一般式：
の抗菌剤は、次の一般式：
【０００７】
【化２】
【０００８】（上式においてＲは電子供与基である。）
を有する化合物またはその塩からなることを特徴とす
る。
を有する化合物またはその塩からなることを特徴とす
る。
【０００９】また、本発明において、請求項２記載の抗
菌剤は、請求項１記載の抗菌剤における電子供与基がア
ルコシキ基またはアルキル基であることを特徴とする。
さらに、本発明において、請求項３記載の抗菌剤は、請
求項１記載の抗菌剤における電子供与基がメトキシ基ま
たはイソプロピル基であることを特徴とする。
菌剤は、請求項１記載の抗菌剤における電子供与基がア
ルコシキ基またはアルキル基であることを特徴とする。
さらに、本発明において、請求項３記載の抗菌剤は、請
求項１記載の抗菌剤における電子供与基がメトキシ基ま
たはイソプロピル基であることを特徴とする。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態とし
て、その構成を詳細に説明する。
て、その構成を詳細に説明する。
【００１１】本発明の抗菌剤としての４−置換安息香酸
は、既知の物質であり、例えば、４−メトキシ安息香酸
は、ピムピネラ アニサム（Pimpinella anisum）の種
子由来のいわゆるアニス酸であり、工業的には、例え
ば、英国特許第798,619号および第842,998号ならびに特
開平1−316342号公報に記載されている方法で容易に合
成することができる。
は、既知の物質であり、例えば、４−メトキシ安息香酸
は、ピムピネラ アニサム（Pimpinella anisum）の種
子由来のいわゆるアニス酸であり、工業的には、例え
ば、英国特許第798,619号および第842,998号ならびに特
開平1−316342号公報に記載されている方法で容易に合
成することができる。
【００１２】本発明における４−置換安息香酸は、安息
香酸の４位の水素原子が電子供与基、例えば、アルコキ
シ基またはアルキル基で置換されたものである。置換基
としてのアルコキシ基には、好ましくはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基等が包含され、特に好ましくはメト
キシ基である。また、アルキル基には、好ましくはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル
基、イソブチル基等が包含され、特に好ましくは、イソ
プロピル基である。
香酸の４位の水素原子が電子供与基、例えば、アルコキ
シ基またはアルキル基で置換されたものである。置換基
としてのアルコキシ基には、好ましくはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基等が包含され、特に好ましくはメト
キシ基である。また、アルキル基には、好ましくはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル
基、イソブチル基等が包含され、特に好ましくは、イソ
プロピル基である。
【００１３】上記化合物の具体例としては、例えば、４
−メトキシ安息香酸、４−エトキシ安息香酸、４−プロ
ポキシ安息香酸、４−イソプロポキシ安息香酸、４−ブ
トキシ安息香酸、および４−イソブトキシ安息香酸；な
らびに４−メチル安息香酸、４−エチル安息香酸、４−
プロピル安息香酸、４−イソプロピル安息香酸、４−ブ
チル安息香酸、および４−イソブチル安息香酸等が挙げ
られる。
−メトキシ安息香酸、４−エトキシ安息香酸、４−プロ
ポキシ安息香酸、４−イソプロポキシ安息香酸、４−ブ
トキシ安息香酸、および４−イソブトキシ安息香酸；な
らびに４−メチル安息香酸、４−エチル安息香酸、４−
プロピル安息香酸、４−イソプロピル安息香酸、４−ブ
チル安息香酸、および４−イソブチル安息香酸等が挙げ
られる。
【００１４】前記４−置換安息香酸は、既知の方法によ
って塩にすることができ、使用する目的によって塩の形
で用いてもよい。そのような塩としては、特に限定はさ
れないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシ
ウム塩のようなアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩の他、アンモニウム塩、アミノ酸塩等の塩が挙げられ
る。
って塩にすることができ、使用する目的によって塩の形
で用いてもよい。そのような塩としては、特に限定はさ
れないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシ
ウム塩のようなアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩の他、アンモニウム塩、アミノ酸塩等の塩が挙げられ
る。
【００１５】前記したような４−置換安息香酸またはそ
の塩は既知物質ではあるが、その抗菌作用については全
く知られておらず、本発明者によって初めて明らかにさ
れたものである。
の塩は既知物質ではあるが、その抗菌作用については全
く知られておらず、本発明者によって初めて明らかにさ
れたものである。
【００１６】本発明における４−置換安息香酸またはそ
の塩は、低毒性であり、抗菌作用を有することから、ま
た、天然物由来のヒトに害のない化合物であることか
ら、食品、飲物、薬剤および化粧品等のための抗菌剤成
分として有効である。
の塩は、低毒性であり、抗菌作用を有することから、ま
た、天然物由来のヒトに害のない化合物であることか
ら、食品、飲物、薬剤および化粧品等のための抗菌剤成
分として有効である。
【００１７】上記４−置換安息香酸またはその塩は、単
独で、また、混合物として使用してもよい。この化合物
の有効濃度は、一般に、約１．２ｍＭ以上であり、好ま
しくは、約４ｍＭ以上である。抗菌作用の観点からは、
上限濃度に制限はない。さらに、この化合物は他の既知
の抗菌剤と併用することもできる。
独で、また、混合物として使用してもよい。この化合物
の有効濃度は、一般に、約１．２ｍＭ以上であり、好ま
しくは、約４ｍＭ以上である。抗菌作用の観点からは、
上限濃度に制限はない。さらに、この化合物は他の既知
の抗菌剤と併用することもできる。
【００１８】本発明の４−置換安息香酸の最大許容用量
は、４−メトキシ安息香酸および４−イソプロピル安息
香酸の場合、経口および腹腔内の両方において、≧３０
０ｍｇ／ｋｇ（試験動物：ＩＣＲ ２０ｇ 雄マウス、
経口および腹腔内共にそれぞれ３匹使用。３００ｍｇ／
ｋｇの投与で４日間死亡ゼロ。）であった。
は、４−メトキシ安息香酸および４−イソプロピル安息
香酸の場合、経口および腹腔内の両方において、≧３０
０ｍｇ／ｋｇ（試験動物：ＩＣＲ ２０ｇ 雄マウス、
経口および腹腔内共にそれぞれ３匹使用。３００ｍｇ／
ｋｇの投与で４日間死亡ゼロ。）であった。
【００１９】
【実施例】以下、実施例および使用例により本発明の構
成を具体的に説明するが、本発明はこれによって何ら限
定されるものではない。
成を具体的に説明するが、本発明はこれによって何ら限
定されるものではない。
【００２０】（実施例１）４−メトキシ安息香酸、４−
イソプロピル安息香酸および対照の物質のインビトロ抗
菌性について、メチシリン耐性スタフィロコッカス オ
ウレウス(S. aureus Methicillin Resistnat)(ATCC3359
1)、エシェリッチア コリ(E. coli)(ATCC10536)、マイ
コバクテリウム ラナエ(M. ranae)(ATCC110)、シュウ
ドモナスアエルギノサ(Ps. aeruginosa)(ATCC9027)、ク
レブシェラ ニュウモニアエ(K.pneumoniae)(A9977)、
プロテウス ヴァルガリス(P. vulgaris)(A9539)のよう
な細菌類、ならびに、カンジダ アルビカンス(C. albi
cans)(ATCC10231)、トリコフィトン メンタグロフィテ
ス(T. mentagrophytes)(CDC アトランタ)、トリコモナスホエ
タス(Trichomonas foetus)(Br. M. 菌株)のような菌類
および原生動物に対し、以下試験した。
イソプロピル安息香酸および対照の物質のインビトロ抗
菌性について、メチシリン耐性スタフィロコッカス オ
ウレウス(S. aureus Methicillin Resistnat)(ATCC3359
1)、エシェリッチア コリ(E. coli)(ATCC10536)、マイ
コバクテリウム ラナエ(M. ranae)(ATCC110)、シュウ
ドモナスアエルギノサ(Ps. aeruginosa)(ATCC9027)、ク
レブシェラ ニュウモニアエ(K.pneumoniae)(A9977)、
プロテウス ヴァルガリス(P. vulgaris)(A9539)のよう
な細菌類、ならびに、カンジダ アルビカンス(C. albi
cans)(ATCC10231)、トリコフィトン メンタグロフィテ
ス(T. mentagrophytes)(CDC アトランタ)、トリコモナスホエ
タス(Trichomonas foetus)(Br. M. 菌株)のような菌類
および原生動物に対し、以下試験した。
【００２１】試験方法Ａ（ブイヨンマクロ希釈、４８ケ
のウエルプレート中、細菌類に対する抗菌性試験）：以
下の表１記載の試験化合物１ｍｇを１００％ＤＭＳＯの
０．１ｍｌ中に溶解し、０．１ｍｌの滅菌水で希釈し
て、５０％ＤＭＳＯ中５０００μｇ／ｍｌ濃度の試験原
液を作成した。次いで、この試験原液０．１ｍｌをとっ
て、０．１ｍｌの５０％ＤＭＳＯ中に加え、２倍希釈液
を作った。上記溶液のそれぞれから２０μｌ宛を取り出
し、５×１０5〜１×１０6ＣＦＵ／ｍｌの適当な細胞量
を有するブイヨン培地０．９８ｍｌを含む試験用ウエル
に加えた。かくして、最終容量が１ｍｌであり、ＤＭＳ
Ｏの最終最大濃度が１％である試験液が得られた。初め
の試験溶液は１００μｇ／ｍｌであった。
のウエルプレート中、細菌類に対する抗菌性試験）：以
下の表１記載の試験化合物１ｍｇを１００％ＤＭＳＯの
０．１ｍｌ中に溶解し、０．１ｍｌの滅菌水で希釈し
て、５０％ＤＭＳＯ中５０００μｇ／ｍｌ濃度の試験原
液を作成した。次いで、この試験原液０．１ｍｌをとっ
て、０．１ｍｌの５０％ＤＭＳＯ中に加え、２倍希釈液
を作った。上記溶液のそれぞれから２０μｌ宛を取り出
し、５×１０5〜１×１０6ＣＦＵ／ｍｌの適当な細胞量
を有するブイヨン培地０．９８ｍｌを含む試験用ウエル
に加えた。かくして、最終容量が１ｍｌであり、ＤＭＳ
Ｏの最終最大濃度が１％である試験液が得られた。初め
の試験溶液は１００μｇ／ｍｌであった。
【００２２】次いで、目視でまたは顕微鏡で試験液の濁
度を観察することにより、微生物の生育を観測し、ＭＩ
Ｃ（最小抑制濃度）（μｇ／ｍｌ）を決定した。その結
果を表１に示す。
度を観察することにより、微生物の生育を観測し、ＭＩ
Ｃ（最小抑制濃度）（μｇ／ｍｌ）を決定した。その結
果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】試験方法Ｂ（ブイヨンマクロ希釈、９６ケ
のウエルプレート中、菌類および原生動物に対する抗菌
性試験）：以下の表２記載の試験化合物１ｍｇを１００
％ＤＭＳＯの０．１ｍｌ中に溶解し、０．９ｍｌの滅菌
水で希釈して、１０％ＤＭＳＯ中１０００μｇ／ｍｌ濃
度の試験原液を作成した。次いで、この試験原液０．１
ｍｌをとって、０．１ｍｌの１０％ＤＭＳＯ中に加え、
２倍希釈液を作った。上記溶液のそれぞれから２０μｌ
宛を取り出し、５×１０5〜１×１０6ＣＦＵ／ｍｌの適
当な細胞量を有するブイヨン培地１８０μｌを含む試験
用ウエルに加えた。かくして、最終容量が２００μｌで
あり、ＤＭＳＯの最終濃度が１％である試験液が得られ
た。初めの試験溶液は１００μｇ／ｍｌであった。
のウエルプレート中、菌類および原生動物に対する抗菌
性試験）：以下の表２記載の試験化合物１ｍｇを１００
％ＤＭＳＯの０．１ｍｌ中に溶解し、０．９ｍｌの滅菌
水で希釈して、１０％ＤＭＳＯ中１０００μｇ／ｍｌ濃
度の試験原液を作成した。次いで、この試験原液０．１
ｍｌをとって、０．１ｍｌの１０％ＤＭＳＯ中に加え、
２倍希釈液を作った。上記溶液のそれぞれから２０μｌ
宛を取り出し、５×１０5〜１×１０6ＣＦＵ／ｍｌの適
当な細胞量を有するブイヨン培地１８０μｌを含む試験
用ウエルに加えた。かくして、最終容量が２００μｌで
あり、ＤＭＳＯの最終濃度が１％である試験液が得られ
た。初めの試験溶液は１００μｇ／ｍｌであった。
【００２５】次いで、目視で試験液の濁度を観察し、ま
たは、分光光度計で光学密度を観察することにより、微
生物の生育を観測し、ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）を決定し
た。その結果を表２に示す。
たは、分光光度計で光学密度を観察することにより、微
生物の生育を観測し、ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）を決定し
た。その結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】上記表１および２から明らかなように、４
−アルコキシ安息香酸および４−イソプロピル安息香酸
ともに、細菌類、菌類および原生動物に対して優れた抗
菌作用を示した。
−アルコキシ安息香酸および４−イソプロピル安息香酸
ともに、細菌類、菌類および原生動物に対して優れた抗
菌作用を示した。
【００２８】なお、上記４−メトキシ安息香酸および４
−イソプロピル安息香酸のナトリウム塩、カリウム塩カ
ルシウム塩等も上記実施例の場合と同様に優れた抗菌作
用を有する。
−イソプロピル安息香酸のナトリウム塩、カリウム塩カ
ルシウム塩等も上記実施例の場合と同様に優れた抗菌作
用を有する。
【００２９】（使用例１）４−メトキシ安息香酸の抗菌
作用が上記したように優れていることから、実際にこの
化合物をミルクに添加して、ミルクの酸敗試験を、対照
の物質と共に以下行った。通常、ミルクの酸敗を調べる
には、酸性化、ケーキング、細菌数算定等のような方法
があるが、本試験では、ケーキングおよび細菌数の算定
を行った。低温殺菌されたミルクおよび殺菌されたスキ
ムミルクを用いて、低温殺菌されたミルク中で自発酸敗
を行い、また、殺菌されたスキムミルク中に５．０×１
０3ＣＦＵ／ｍｌ（最終濃度）のＥ．ｃｏｌｉの接種を
行った。酸性化については本試験ではｐＨを測定したに
過ぎず、試験物質の溶液が充分酸性（使用した濃度に依
存して、ｐＨ＝５．５〜６．５）であったので、酸敗の
ための判断結果としては採用しなかった。
作用が上記したように優れていることから、実際にこの
化合物をミルクに添加して、ミルクの酸敗試験を、対照
の物質と共に以下行った。通常、ミルクの酸敗を調べる
には、酸性化、ケーキング、細菌数算定等のような方法
があるが、本試験では、ケーキングおよび細菌数の算定
を行った。低温殺菌されたミルクおよび殺菌されたスキ
ムミルクを用いて、低温殺菌されたミルク中で自発酸敗
を行い、また、殺菌されたスキムミルク中に５．０×１
０3ＣＦＵ／ｍｌ（最終濃度）のＥ．ｃｏｌｉの接種を
行った。酸性化については本試験ではｐＨを測定したに
過ぎず、試験物質の溶液が充分酸性（使用した濃度に依
存して、ｐＨ＝５．５〜６．５）であったので、酸敗の
ための判断結果としては採用しなかった。
【００３０】試験方法Ａ（低温殺菌されたミルクの自発
酸敗試験）：１００％ＤＭＳＯ中に溶解した試験物質の
２倍希釈液を、低温殺菌したミルク中に、ミルク１．９
８ｍｌに対して０．０２ｍｌの容量で添加し、最終濃度
１％ＤＭＳＯを得た。その後すぐに、試験化合物を添加
し、３７℃での４８時間のインキュベーション後、ｐＨ
値、ミルクのケーキングの出現の有無および細菌数（Ｃ
ＦＵ／ｍｌ）がミルクの酸敗の指標として観測された。
得られた結果を、表３に示す。
酸敗試験）：１００％ＤＭＳＯ中に溶解した試験物質の
２倍希釈液を、低温殺菌したミルク中に、ミルク１．９
８ｍｌに対して０．０２ｍｌの容量で添加し、最終濃度
１％ＤＭＳＯを得た。その後すぐに、試験化合物を添加
し、３７℃での４８時間のインキュベーション後、ｐＨ
値、ミルクのケーキングの出現の有無および細菌数（Ｃ
ＦＵ／ｍｌ）がミルクの酸敗の指標として観測された。
得られた結果を、表３に示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】試験方法Ｂ（殺菌されたスキムミルクへの
５．０×１０3のＥ．ｃｏｌｉの接種）：殺菌された
（１２１℃、５分間）スキムミルクに、ミルクの酸敗を
促進せしめるために、最終濃度５．０×１０3ＣＦＵ／
ｍｌのＥ．ｃｏｌｉ ＡＴＣＣ １０５３６を添加し
た。そして、試験物質の２倍希釈液を、Ｅ．ｃｏｌｉ／
スキムミルク混合物中に添加した。３７℃での４８時間
インキュベーションによりｐＨ値、ケーキングの出現の
有無および細菌数がミルク酸敗の指標として観測され
た。得られた結果を表４に示す。
５．０×１０3のＥ．ｃｏｌｉの接種）：殺菌された
（１２１℃、５分間）スキムミルクに、ミルクの酸敗を
促進せしめるために、最終濃度５．０×１０3ＣＦＵ／
ｍｌのＥ．ｃｏｌｉ ＡＴＣＣ １０５３６を添加し
た。そして、試験物質の２倍希釈液を、Ｅ．ｃｏｌｉ／
スキムミルク混合物中に添加した。３７℃での４８時間
インキュベーションによりｐＨ値、ケーキングの出現の
有無および細菌数がミルク酸敗の指標として観測され
た。得られた結果を表４に示す。
【００３３】
【表４】
【００３４】上記表３及び４から明らかなように、４−
アルコキシ安息香酸は、ミルクの酸敗に対して優れた抵
抗作用を示す。
アルコキシ安息香酸は、ミルクの酸敗に対して優れた抵
抗作用を示す。
【００３５】
【発明の効果】本発明の４−置換安息香酸からなる抗菌
剤は、細菌類、菌類および原生動物等の微生物に対して
優れた抗菌作用があり、また、高い安全性を有する。そ
のため、本発明の抗菌剤の使用により、食品、飲物、薬
剤および化粧品等のようなヒトの口に入る天然物ならび
に生産物を効果的に保存ことができる。
剤は、細菌類、菌類および原生動物等の微生物に対して
優れた抗菌作用があり、また、高い安全性を有する。そ
のため、本発明の抗菌剤の使用により、食品、飲物、薬
剤および化粧品等のようなヒトの口に入る天然物ならび
に生産物を効果的に保存ことができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式： 【化１】 （上式においてＲは電子供与基である。）を有する化合
物またはその塩からなる抗菌剤。 - 【請求項２】 前記電子供与基がアルコシキ基またはア
ルキル基である請求項１記載の抗菌剤。 - 【請求項３】 前記電子供与基がメトキシ基またはイソ
プロピル基である請求項１記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23637496A JPH1081607A (ja) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23637496A JPH1081607A (ja) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1081607A true JPH1081607A (ja) | 1998-03-31 |
Family
ID=16999853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23637496A Pending JPH1081607A (ja) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1081607A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792833A1 (fr) * | 1999-04-27 | 2000-11-03 | Hoffmann La Roche | Utilisation de l'acide n-anisoyl-gamma-aminobutyrique ou de l'acide p-anisique pour la preparation d'une composition pharmaceutique |
| WO2005079744A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Alkoxyphenylcarboxylic acid derivatives |
| WO2007091502A1 (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 |
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