WO2003083009A1 - Element electroluminescent organique - Google Patents

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WO2003083009A1
WO2003083009A1 PCT/JP2003/003776 JP0303776W WO03083009A1 WO 2003083009 A1 WO2003083009 A1 WO 2003083009A1 JP 0303776 W JP0303776 W JP 0303776W WO 03083009 A1 WO03083009 A1 WO 03083009A1
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organic
structural formula
guest material
electroluminescent device
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PCT/JP2003/003776
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Inventor
Taishi Tsuji
Hiroshi Miyazaki
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Pioneer Corporation
Nippon Steel Chemical Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter, referred to as an organic EL device) provided with a light emitting layer in which such a substance is formed in a layer shape by utilizing the electroluminescence of an organic compound which emits light by current injection. .
  • each organic EL element constituting a display panel using an organic material includes a glass substrate serving as a display surface, an anode serving as a transparent electrode, a plurality of organic material layers including an organic luminescent layer, and a cathode including a metal electrode. , Which are sequentially laminated as thin films.
  • the organic material layer includes, in addition to the organic light emitting layer, a layer made of a material having a hole transporting property such as a hole injection layer and a hole transporting layer, and an electron transporting layer such as an electron transporting layer and an electron injection layer.
  • An organic EL device having a configuration including a layer made of a material having such a component has been proposed.
  • the electron injection layer also contains an inorganic compound.
  • the organic EL element of the organic light emitting layer When an electric field is applied to the organic EL element of the organic light emitting layer and the laminate of the electron or hole transport layer, holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode.
  • the electrons and holes recombine and recombine in the organic light-emitting layer, forming excitons and emitting light when they return to the ground state. It is a thing using.
  • the light emitting layer may be doped with a dye as a guest material.
  • the probability of singlet and triplet excitons occurring after recombination of electrons and holes is considered to be 1: 3, and phosphorescence due to triplet excitons is also used. This is because it is considered that the device obtained achieves 3 to 4 times the luminous efficiency of the device using the fluorescence by the singlet exciton.
  • a hole blocking layer that restricts the movement of holes from the organic light-emitting layer is provided between the organic light-emitting layer and the cathode in order to improve the power consumption, the luminous efficiency, and the driving stability of the organic EL element. It has been proposed. By efficiently accumulating holes in the light emitting layer by the hole blocking layer, it is possible to improve the probability of recombination with electrons and achieve high light emission efficiency. It has been reported that a phenanthroline derivative and a triazole derivative are effective as hole blocking materials (see JP-A-8-109373 and JP-A-10-232332).
  • a hole-transporting material is used as a host material of the light-emitting layer, and a layer adjacent to the cathode side of the light-emitting layer, such as 2,9-dimethyl-4, 7-diphenyl-, 1, 10-phenathroline: BCP or an aluminum chelate complex such as ((1,1, -biphenyl) -4-olato) bis (2-methyl-8-quinol inolato Nl, 08) aluminum: BA 1 q, etc. 6
  • a material having a high energy (Ip) was used as the hole blocking layer.
  • Ip high energy
  • B A 1 Q is excellent in durability, but has the disadvantage that hole blocking ability is poor because I p is not sufficiently large. Therefore, when BAlq is used as the hole blocking layer and tris (8-hydroxyquinolato Nl, 08) aluminum: A1q3 is used as the electron transport layer, the electron transport layer emits light. In an organic electroluminescence device utilizing red phosphorescence, the emission of A1q3 (green) leads to chromaticity degradation (it becomes orange instead of red).
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device capable of extending the life.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device obtained by laminating an anode, a hole transport layer composed of an organic compound, a light emitting layer composed of an organic compound, an electron transport layer composed of an organic compound, and a cathode.
  • the light emitting layer has the following structural formula (1)
  • the organic electroluminescence device In the organic electroluminescence device according to the present invention, a hole injection layer is provided for the anode and the hole transport. In the organic electroluminescence device according to the present invention, an electron injection layer is provided between the cathode and the electron transport layer. In the organic electroluminescent device of the present invention, the phosphorescent organic guest material has the following structural formula (2)
  • M is a metal, a metal oxide, or a metal halide
  • R is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, araryl, or
  • T 1 and T 2 represent hydrogen or alkyl, or an unsaturated 6-membered ring completed by joining together with a halogen substituent, and the 6-membered ring is a carbon atom. , Sulfur, and nitrogen ring atoms, wherein the alkyl moiety contains from 1 to 6 carbon atoms).
  • M of the phosphorescent organic guest material is platinum.
  • the phosphorescent organic guest material has the following structural formula (3)
  • M is a metal
  • 1 to! ⁇ 8 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an oxy group, an amino group, or a hydrocarbon group having at least one carbon atom.
  • each of the hydrocarbon moieties has from 1 to 10 carbon atoms, and 1 to! ⁇ 8 independently represent cyano, halogen, and 10 or less carbon atoms.
  • the phosphorescent organic guest material is a solid.
  • the phosphorescent organic guest material may have the following structural formula (4)
  • M is a metal
  • 1 to! ⁇ 6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an oxy group, an amino group, or a hydrocarbon group having at least one carbon atom.
  • each of the hydrocarbon moieties has zero carbon atoms
  • the shaku 1 to! ⁇ 6 independently contain cyano, halogen, and 10 or less carbon atoms.
  • R 1 and R 2 may be selected from: R 1 and R 2 together or R 3 and R 4 Together, or R 4 and R 5 together, or R 5 and R 6 together can form a fused benzo ring).
  • the phosphorescent organic guest material is a solid.
  • the phosphorescent organic guest material is represented by the following structural formula (5)
  • M is a metal
  • X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom
  • 1 to! ⁇ 11 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, or an oxy group.
  • the substituent includes a group, an amino group, or a hydrocarbon group having at least one carbon atom. In any of the hydrocarbon moieties, the number of carbon atoms is 1 to 10 and 1 to!
  • ⁇ 11 is independently cyano, halogen, or an ⁇ -haloalkyl, ⁇ -haloalkoxy, amide, sulfonyl, kyruponyl, kyruponyloxy, and oxycarbonyl substituent containing up to 10 carbon atoms.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is characterized in that M of the phosphorescent organic guest material is a solid.
  • the phosphorescent organic guest material is represented by the following structural formula (6)
  • M is a metal
  • X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom
  • ⁇ 1 to! ⁇ 9 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group.
  • Ri R 9 is Independently selected from cyano, halogen, and 1-octylalkyl containing up to 10 carbon atoms, a-octylalkoxy, amide, sulfonyl, carbonyl, carbonyloxy, and oxycarbonyl substituents.
  • R 1 and R 2 together, or R 3 and R 4 together, or R 4 and R 5 together, or R 5 and R 6 together, or R 7 and R 8 Together, or R 8 and R 9 together, or R 9 and R 1 ° together or R 1 Q and R 11 together can form a fused benzo ring).
  • M of the phosphorescent organic guest material is a solid.
  • FIG. 1 is a structural diagram showing an organic EL device according to the present invention.
  • FIG. 2 is a structural diagram showing an organic EL device according to the present invention.
  • FIG. 3 is a structural diagram showing an organic EL device according to the present invention.
  • FIG. 4 is a graph showing luminance degradation and drive voltage characteristics of the organic EL device of Example 1 according to the present invention.
  • FIG. 5 is a graph showing a voltage-luminance characteristic of the organic EL device of Example 2 according to the present invention.
  • FIG. 6 is a graph showing current-brightness characteristics of the organic EL device of Example 2 according to the present invention.
  • FIG. 7 is a graph showing luminance degradation and drive voltage characteristics of the organic EL device of Example 2 according to the present invention.
  • the organic EL device of the present invention includes at least an anode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron transport layer 6, and a cathode 7, and is formed on a transparent substrate 1 such as glass.
  • the light emitting layer 4 is made of an organic material having an electron transporting ability.
  • NPB 5.4 eV
  • the glass transition temperature of the compound of the structural formula (1) is 113 ° C., which is about 15 higher than that of BA 1 q, a known compound having a similar structure.
  • the ligand of the compound represented by the structural formula (1) has a longer conjugated system than biphenol, which is a ligand of BA 1 q, and the electron transportability is improved. Therefore, organic electroluminescence
  • the compound of the structural formula (1) is effective as a device material.
  • the laminated electron injection layer 7 a such as L i 2 0 between the electron transport layer 6 and the cathode 7 as a thin film, deposition Also included.
  • organic EL device structures include a positive electrode such as a porphyrin compound such as copper phthalocyanine (CuPC) between the anode 2 and the hole transport layer 3 as shown in FIG. Also included are those obtained by laminating and forming the hole injection layer 3a as a thin film.
  • a positive electrode such as a porphyrin compound such as copper phthalocyanine (CuPC) between the anode 2 and the hole transport layer 3 as shown in FIG.
  • CuPC copper phthalocyanine
  • the cathode 1 may be made of a metal having a small work function, such as aluminum, magnesium, indium, silver or an alloy thereof, and having a thickness of about 100 to 500 ⁇ .
  • the anode 2 is made of a conductive material having a large work function such as indium tin oxide (hereinafter referred to as ITO) and has a thickness of about 100 to 300 ⁇ .
  • ITO indium tin oxide
  • gold having a thickness of about 800 to 150 ⁇ can be used.
  • the electrode material becomes translucent.
  • One of the cathode and anode may be transparent or translucent.
  • the components contained in the hole transport layer 3 are, for example, substances having a hole transport ability represented by the following formulas (7) to (32).
  • the components included in the electron transport layer 6 can be selected from, for example, substances represented by the following formulas (33) to (51).
  • Bu represents a butyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group
  • organic material having an electron transporting ability there is also an aluminum chelate complex represented by the following formulas (52) to (87).
  • the organic material having an electron transporting ability that can be used for the electron transporting layer 6 can also be selected from phenanthroline phosphorus derivatives represented by the following formulas (88) to (96).
  • the phosphorescent organic guest material used for the light-emitting layer 4 includes the compounds represented by the above structural formulas (2) to (6), for example, the materials represented by the following formulas (97) to (106). Can be selected.
  • CuPC copper phthalocyanine
  • NPB hole transport layer
  • A1q3 was used for the electron transport layer.
  • a thin film of each material is sequentially laminated at a degree of vacuum of 5.0 X 10 " 6 Torr on a glass substrate on which an anode consisting of ITO with a thickness of 100 A is formed by a common vacuum evaporation method. I let it.
  • CuPc was deposited on the ITO anode at a deposition rate of 3 A / sec to a thickness of 25 OA to form a hole injection layer.
  • NPB was formed at a deposition rate of 3 A / sec to a thickness of 550 A on the Cti Pc hole injection layer to form a hole transport layer.
  • an organic host material of the above structural formula (1) and an organic guest material XT emitting red phosphorescence among the compounds of the above structural formula (6) Were co-evaporated from different evaporation sources to a thickness of 475 A to form a light emitting layer. At this time, the concentration of the organic guest material XT in the light emitting layer was 7 wt%.
  • A1Q3 was vapor-deposited on the mixed light-emitting layer at a vapor deposition rate of 3 A / sec to a thickness of 30 OA to form an electron transport layer.
  • lithium oxide (Li 20 ) was deposited as an electron injection layer at a deposition rate of 0.1 AZ for 10 A, and aluminum (A 1) was further deposited thereon as a cathode for 10 AZ.
  • the organic light-emitting device of Example 1 was manufactured by laminating 100 A in seconds.
  • Example 2 As a comparative example, a device of a comparative example identical to that of the above-mentioned Example 1 was also prepared except that BA1q was used as the organic host material of the mixed light emitting layer.
  • FIG. 1 shows the luminance degradation and the change of the driving voltage when the example 1 and the comparative example were continuously driven from the initial luminance of 340 cdZm 2 at a constant current of 5.5 mAZcm 2 .
  • the device of Example 1 has a longer luminance half-life and a better luminance life than the comparative example.
  • the change (increase) in drive voltage is one of the parameters of material deterioration due to continuous drive.
  • Example 1 The emission characteristics of the devices of Example 1 and 'Comparative Example' in a storage test were evaluated with 100.
  • Tables 1 and 2 show changes in chromaticity, luminance, and voltage over time when the devices of Example 1 and Comparative Example were driven at 5.5 mAZ cm 2 .
  • the organic EL device of the example When the organic EL device of the example was stored in an environment of 100 ° C., the luminance was reduced by 40% from the initial value after 500 hours. In the examples, almost no change in chromaticity was observed.
  • the luminance of the device of the comparative example was reduced by 100% at the time of 100 hours after the lapse of 160 hours.
  • a change in chromaticity was observed, and the emission color changed from red to yellow.
  • the glass transition temperature Tg in the structural formula (1) of the organic host material (1) is 113 ° C, and the glass transition temperature Tg of BA 1 Q is 99 ° C. Since the Tg is higher than that of the comparative example and the physical and electrical characteristics of the thin film in the organic EL device are stable, the luminance degradation during continuous driving is suppressed and the driving It is considered that the life was improved. Further, as compared with BA 1 Q used in the comparative example, the organic host material represented by the structural formula (1) has a long conjugated ligand, and thus has an excellent electron transport ability.
  • the organic EL element of the organic phosphite Bok materials form a light emitting layer, represented by structure (1) has a good current brightness characteristics than devices using BA 1 Q to the light emitting layer, especially above 300 c DZM 2 The decrease in efficiency on the high-brightness side was small.
  • Example 2 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethy 21H and 23H-porphine Plat inum (II) (II)
  • Table 3 shows the emission characteristics during continuous driving of a constant current of 2.5 mA / cm 2
  • FIG. 5 shows the voltage-brightness characteristics
  • FIG. 6 shows the current-brightness characteristics.
  • the device in which the light emitting layer host material of Example 2 was represented by the structural formula (1) of the present invention had better voltage-luminance characteristics and current characteristics as compared with the device of Comparative Example. That is, by using the light emitting layer host material represented by the above structural formula (1), a device with high efficiency and low driving voltage was obtained.
  • Comparative Example 0.709 0.283 38 4.89 9.66 Shows the change in the luminance degradation and the driving voltage when driven continuously at a constant current of 7. 5 mA / cm 2 in FIG. After the elapse of 300 hours, both the device of Example 2 and the device of the comparative example maintain 95% or more of the initial luminance. Regarding the driving voltage, the device of the comparative example increased by 6.4% after 300 hours, while the device of Example 2 was suppressed to 3.5%.
  • a main component of the light emitting layer is an aluminum chelate having a specific structure represented by the above structural formula (1).

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Description

明細 : 有機エレクトロルミネッセンス素子 技術分野
本発明は、 電流の注入によって発光する有機化合物のエレクトロルミ ネッセンスを利用して、 かかる物質を層状に形成した発光層を備えた有 機エレクト口ルミネッセンス素子 （以下、 有機 E L素子という） に関す る。
背景技術
一般に、 有機材料を用いたディスプレイパネルを構成する各有機 E L 素子は、 表示面としてのガラス基板上に、 透明電極としての陽極、 有機 発光層を含む複数の有機材料層、 金属電極からなる陰極を、 順次、 薄膜 として積層した構造を有している。有機材料層には、有機発光層の他に、 正孔注入層、 正孔輸送層などの正孔輸送能を持つ材料からなる層や、 電 子輸送層、 電子注入層などの電子輸送能を持つ材料からなる層などが含 まれ、 これらが設けられた構成の有機 E L素子も提案されている。 電子 注入層には無機化合物も含まれる。
有機発光層並びに電子あるいは正孔の輸送層の積層体の有機 E L素子 に電界が印加されると、 陽極からは正孔が、 陰極からは電子が注入され る。 有機 E L素子は、 この電子と正孔が有機発光層において再結合再結 合し、 励起子が形成され、 それが基底状態に戻るときに放出される発光 を利用したものである。発光の高効率化や素子を安定駆動させるために、 発光層に色素をゲスト材料としてドープすることもある。
近年、 発光層に蛍光材料の他に、 りん光材料を利用することも提案さ れている。 有機 E L素子の発光層において、 電子と正孔の再結合後の一 重項励起子と三重項励起子の発生確率が 1 ： 3と考えられており、 三重 項励起子によるりん光をも利用した素子のほうが一重項励起子による蛍 光を使った素子の 3〜 4倍の発光効率の達成が考えられているためであ る。
一方、 有機 EL素子の低電力性、 発光効率の向上と駆動安定性を向上 させるために、 有機発光層から陰極の間に有機発光層からの正孔の移動 を制限する正孔ブロッキング層を設けることが提案されている。 この正 孔ブロッキング層により正孔を発光層中に効率よく蓄積することによつ て、 電子との再結合確率を向上させ、 発光の高効率化を達成することが できる。 正孔ブロック材料としてフエナントロリン誘導体やトリアゾ一 ル誘導体が有効であると報告されている （特開平 8— 1 0 9 3 7 3号及 び特開平 1 0— 2 332 84号公報参照） 。
従来のりん光発光を利用した有機 EL素子においては、 発光層ホスト 材料に正孔輸送性材料を用い、 発光層陰極側に隣接する層に、 フエナン トロリン誘導体の例えば 2， 9 - dimethyl- 4， 7-diphenyl-, 1， 10 - phenathroline： B C Pあるいはアルミキレート錯体の例えば（（1， 1， - biphenyl)-4-olato)bis (2-methyl-8-quinol inolato Nl, 08) aluminum： B A 1 qなどの発光層のホスト材料よりもさら 6
エネルギー （ I p) の大きい材料を正孔ブロッキング層として用いてい た。 正孔ブロッキング層として B CPを用いた場合、 初期の発光特性は 良好であるが、 駆動寿命が著しく短いという欠点がある。 現時点では、 十分に I pが大きく、 かつ、耐久性に優れる材料が無いのが実情である。
B A 1 Qは耐久性に優れるが， 十分に I pが大きくないため正孔ブロ ッキング能が劣るという欠点がある。 このため、 正孔ブロッキング層と して BA l qを、 電子輸送層として tris(8- hydroxyquinolato Nl， 08) aluminum： A 1 q 3を用いた場合は， 電子輸送層が発光してしまう。 赤 色のりん光発光を利用した有機エレクトロネミネッセンス素子において は、 A l q 3の発光 （緑色） は色度劣化につながる （赤色ではなく、 ォ レンジ色になってしまう） 。
有機 EL素子の発光効率を増大させるには有機りん光物質の発光層及 び正孔ブロッキング層を設けることが有効であるが、 さらに、 素子の延 命化が必要がある。 少ない電流によって高輝度で連続駆動発光する高発 光効率の有機 E L素子が望まれている。
発明の開示
本発明の目的は、延命化が図れる有機 E L素子を提供することにある。 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子は、 陽極、 有機化合物か らなる正孔輸送層、 有機化合物からなる発光層、 有機化合物からなる電 子輸送層及び陰極が積層されて得られる有機エレクトロルミネッセンス 素子であって、 前記発光層が下記構造式 （1 )
Figure imgf000006_0001
によって表される有機ホスト材料及びりん光性の有機ゲスト材料からな ることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記陽極及 び前記正孔輸送 に、 正孔注入層が配されていることを特徴とする。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記陰極及 び前記電子輸送層間に電子注入層が配されていることを特徴とする。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料が下記構造式 （2 )
Figure imgf000007_0001
(構造式 （2 ) 中、 Qは— N =又は— C ( R ) 二であり、 Mは金属、 金 属酸化物又はメタルハライドであり、 Rは水素、 アルキル、 ァラルキル、 ァリール若しくはアル力リル又はこれらのハロゲン化置換基であり、 T 1及び T 2は水素を、 又はアルキルを、 若しくはハロゲンの置換基を含 み一緒になつて完成した不飽和六員環を表し、 当該六員環が炭素、硫黄、 及び窒素環原子から形成され、 アルキル部分は 1から 6の炭素原子を含 む） で表されるポルフィリン化合物からなることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料の Mが白金であることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料が下記構造式 （3 )
Figure imgf000008_0001
(構造式 （3) 中、 Mは金属、 1〜!^8は独立に、 水素原子、 アルキ ル基、 ォキシ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭 化水素基が置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原 子数が 1〜 1 0個であり、 また、 1〜！^8は、 独立に、 シァノ、 ハロ ゲン、 並びに 1 0個以下の炭素原子を含有する α—ハロアルキル、 一 ハロアルコキシ、 アミ ド、 スルホニル、 力ルポニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキシカルポニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R2及び R3は一緒に、 あるいは R3及び R4は一緒に、 あるいは R 5及び R 6は一緒に、 あるいは R6及び R7は一緒に、 あるい は R7及び R8は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表される化 合物からなることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料の Μが、 ィリジゥムであることを特徴とする。
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料が下記構造式 （4)
Figure imgf000009_0001
(構造式 （4) 中、 Mは金属、 1〜！^6は独立に、 水素原子、 アルキ ル基、 ォキシ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭 化水素基が置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原 子数が 0個であり、 また、 尺1〜！^6は、 独立に、 シァノ、 ハロ ゲン、 並びに 1 0個以下の炭素原子を含有するひ一八口アルキル、 α— ハロアルコキシ、 アミド、 スルホニル、 力ルポニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキシカルポニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R 3及び R4は一緒に、 あるいは R4及び R 5は一緒に、 あるいは R5及び R6は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表さ れる化合物からなることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料の Μが、 ィリジゥムであることを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料が下記構造式 （5)
Figure imgf000010_0001
(構造式 （5) 中、. Mは金属、 X1及び X2は独立に、 酸素原子、 また は硫黄原子であり、 1〜！^11は独立に、 水素原子、 アルキル基、 ォキ シ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭化水素基が 置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原子数が 1〜 1 0個であり、 また、 1〜！^11は、 独立に、 シァノ、 ハロゲン、 並び に 1 0個以下の炭素原子を含有する α—ハロアルキル、 α—ハロアルコ キシ、 アミド、 スルホニル、 力ルポニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキ シカルボニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R2及び R3は一緒に、 あるいは R3及び R4は一緒に、 あるい は R5及び R6は一緒に、 あるいは R6及び R7は一緒に、 あるいは R7 及び R8は一緒に、 あるいは R9及び R1 Qは一緒に、 あるいは R1 Q及び R11は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表される化合物から なることを特徴とする。
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料の Mが、 ィリジゥムであることを特徴とする。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料が下記構造式 （6)
Figure imgf000011_0001
(下記式 （構造式 （6) 中、 Mは金属、 X1及び X2は独立に、 酸素原 子、 または硫黄原子であり、 ！^1〜！^9は独立に、 水素原子、 アルキル 基、 ォキシ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭化 水素基が置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原子 数が 0個であり、 また、 Ri R9は、 独立に、 シァノ、 ハロゲ ン、 並びに 1 0個以下の炭素原子を含有するひ一八口アルキル、 a—八 ロアルコキシ、 アミド、 スルホニル、 カルボニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキシカルボニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R3及び R4は一緒に、 あるいは R4及び R5は一緒に、 あるいは R5及び R6は一緒に、 あるいは R7及び R8は一緒に、 あるい は R8及び R9は一緒に、 あるいは R9及び R 1 °は一緒に、 あるいは R1 Q及び R11は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表される化合物 からなることを特徴とする。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、 前記りん光 性の有機ゲスト材料の Mが、 ィリジゥムであることを特徴とする。
図面の簡単な説明
図 1は、 本発明による有機 E L素子を示す構造図である。
図 2は、 本発明による有機 E L素子を示す構造図である。
図 3は、 本発明による有機 E L素子を示す構造図である。
図 4は、 本発明による実施例 1の有機 E L素子の輝度劣化及び駆動電 圧特性を示すグラフである。
図 5は、 本発明による実施例 2の有機 E L素子の電圧一輝度特性を示 すグラフである。
図 6は、 本発明による実施例 2の有機 E L素子の電流一輝度特性を示 すグラフである。
図 7は、 本発明による実施例 2の有機 E L素子の輝度劣化及び駆動電 圧特性を示すグラフである。
発明を実施するための形態
以下に本発明の実施の形態を図面を参照しつつ説明する。
本発明の有機 E L素子は、 図 1に示すように、 少なくとも陽極 2、 正 孔輸送層 3、 発光層 4、 電子輸送層 6及び陰極 7から構成され、 例えば、 ガラスなどの透明基板 1上にて、 透明な陽極 2、 有機化合物からなる正 孔輸送層 3、 有機化合物からなる発光層 4、 有機化合物からなる電子輸 送層 6及び低仕事関数の材料の例えば金属陰極 7が積層されて得られる < 本発明の有機 E L素子は、 発光層 4は電子輸送能を有する有機材料で下 記構造式 （ 1)
Figure imgf000013_0001
によって表される有機ホスト材料として、 りん光材料を有機ゲスト材料 としてドーピングしたものである。 発光層 4において、 有機ゲスト材料 は一種類の材料が全体の種類の材料に対して重量比率で 4〜 1 0 %の割 合でド一プされていることが好ましい。
具体的な有機 EL素子の一例としては、 陽極に I T〇、 正孔輸送層に 4, bis (N-(naphthyl)-N-phenyl-amino) biphenyl： NPB (I p = 5. 4 e V)、発光層に上記構造式（1)によって示される有機ホスト材料、 電子輸送層に A 1 Q 3、 陰極にアルミニウムを用いた構成がある。 構造 式 （ 1) の化合物のガラス転移温度は 1 1 3°Cであり、 類似した構造を 持つ公知の化合物である B A 1 qより約 1 5 高い。 このことは、 有機 E L素子中での薄膜の電気的物理的特性を更に安定化し、 高温化での高 保存性や連続駆動時の輝度劣化を抑制することを可能とする。 又、 構造 式 （ 1) の化合物の配位子は BA 1 qの配位子であるビフヱノールと比 較して共役系が長く、 電子輸送性も改善される。 よって、 有機電界発光 素子材料として構造式 （ 1) の化合物は有効である。
他の有機 E L素子構造には、 上記構造に加えて、 図 2に示すように、 電子輸送層 6及び陰極 7間に L i 20などの電子注入層 7 aを薄膜とし て積層、 成膜したものも含まれる。
さらに、 他の有機 EL素子構造には、 上記構造に加えて、 図 3に示す ように、 陽極 2及び正孔輸送層 3間に、 銅フタロシアニン （C u P c) などのポルフィリン化合物などの正孔注入層 3 aを薄膜として積層、 成 膜したものも含まれる。
陰極 1には、 例えばアルミニウム、 マグネシウム、 インジウム、 銀又 は各々の合金などの仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 1 00〜 5 0 0 0オングストローム程度のものが用い得る。 また、 例えば陽極 2に は、 インジウムすず酸化物 （以下、 I TOという） などの仕事関数の大 きな導電性材料からなり厚さが 1 0 0 0〜 3 0 0 0オングストロ一ム程 度で、 又は金で厚さが 8 00〜 1 5 0 0オングストロ一ム程度のものが 用い得る。 なお、 金を電極材料として用いた場合には、 電極は半透明の 状態となる。陰極及び陽極について一方が透明又は半透明であればよい。 実施形態において、 正孔輸送層 3に含まれる成分は、 例えば、 下記式 (7) 〜 （3 2) に示される正孔輸送能力を有する物質である。
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
(10)
Figure imgf000015_0004
o
ヽ
CN1
, ~、
CO
ノ
Figure imgf000016_0001
o O
Figure imgf000017_0001
o
/ O 9卜卜さAV一
CD
, ~ -、
CO
Figure imgf000018_0001
ο
/卜卜さ一
,
,
S1 CO
, "
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
(28)
Figure imgf000020_0003
o
/ ◦- ~~
CO
Figure imgf000021_0001
ο
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
実施形態において、 電子輸送層 6に含まれる成分は、 例えば、 例えば、 下記式 （3 3) 〜 （5 1) に示される物質から選択され得る。
Figure imgf000023_0001
CO
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0003
zz
LL 0/£0d /lDd 6θοε8θ/εο OAV i O 9卜 z-AV
,
CD
CO
CO
Figure imgf000025_0001
LO
v , "-、
CD
ゝ _ノ
Figure imgf000026_0001
o
Figure imgf000027_0001
6
26
t
Figure imgf000028_0001
なお、 上記式中、 B uはブチル基を示し、 t一 B uは第 3級ブチル基 を示す。
また、 電子輸送能力を有する有機材料は、 下記式 （5 2) 〜 （8 7) に示されるアルミキレート錯体もある。
1-0- (52)
Figure imgf000028_0002
(53)
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000029_0001
cn
en , ~ v
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
c
3 3 l (61)
Figure imgf000031_0002
(62〕
Figure imgf000031_0003
Figure imgf000032_0001
/ O 9卜卜さAV一
, ~"
CO 、
O O
O
Figure imgf000033_0001
o
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(71)
Figure imgf000034_0003
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000035_0003
Figure imgf000036_0001
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o
CO
oo
,―、
Csl
oo C J
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
8)
Figure imgf000039_0003
L2
LL£0/£0dT/13d 600C80/C0 OAV
Figure imgf000040_0001
更に、 電子輸送層 6に使用できる電子輸送能力を有する有機材料は、 下記式 （8 8) 〜 （9 6) に示されるフエナン卜口リン誘導体からも選 択され得る。
Figure imgf000040_0002
(89)
Figure imgf000040_0003
o
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0003
発光層 4に使用するりん光性の有機ゲスト材料は、 上記構造式 （2) 〜 （6) に示される化合物、 例えば、 下記式 （97) 〜 （ 1 0 6) に示 される材料からも選択され得る。
Figure imgf000043_0001
CO O CO
o
, -、
CO
Figure imgf000044_0001
o
()ίοί
Figure imgf000045_0001
0303776
44
Figure imgf000046_0001
<実施例 1 >
具体的に、 サンプルの有機 E L素子の複数を作製して、 その発光特性 を評価した。
サンプルは、 正孔注入層に銅フタロシアニン （C u P c) を用い、 正 孔輸送層に NP B及び電子輸送層に A 1 q 3を用いた。サンプル共通に、 膜厚 1 1 0 0 Aの I TOからなる陽極が形成されたガラス基板上に各材 料の薄膜を真空蒸着法によって真空度 5. 0 X 1 0"6To r rで順次 積層させた。
まず、 サンプル 1では、 I TO陽極上に、 C u P cを蒸着速度 3 A/ 秒で 2 5 OAの厚さに成膜し、 正孔注入層を形成した。
次に、 Cti P c正孔注入層上に、 NP Bを蒸着速度 3 A/秒で 5 5 0 Aの厚さに成膜し、 正孔輸送層を形成した。
次に、 NP Bの正孔輸送層上に、 上記構造式 （ 1) の有機ホスト材料 と、 上記構造式 （6) で示される化合物の中で赤色のりん光を発する有 機ゲスト材料 XTと、 を異なる蒸着源から 4 7 5 Aの厚さに共蒸着し、 発光層を形成した。 この時、 発光層中の有機ゲスト材料 XTの濃度は 7 w t %であった。
次に、 この混合発光層上に、 A 1 Q 3を蒸着速度 3 A/秒で 30 OA の厚さに蒸着し、 電子輸送層を形成した。
さらに、 A 1 Q 3電子輸送層上に電子注入層として酸化リチウム （L i 20) を蒸着速度 0. 1AZ秒で 10A蒸着し、 さらにその上に陰極 としてアルミニウム （A 1 ) を 1 0 AZ秒で 1 0 00 A積層し、 実施例 の有機発光素子を作製した。
比較例として混合発光層の有機ホスト材料に B A 1 qを用いた以外、 以外、 上記実施例 1と同一な比較例の素子も作製した。
図 1に、 実施例 1と比較例を 5. 5mAZcm2の定電流で初期輝度 340 c dZm2から連続駆動した時の輝度劣化及び駆動電圧の変化を 示す。 実施例 1の素子では、 比較例よりも輝度半減期が延び、 輝度寿命 が優れている。 駆動電圧の変化 （上昇） は、 連続駆動に伴う材料劣化の パラメ一夕の一つである。
実施例 1及び'比較例の素子の 100で保存試験における発光特性を評 価した。
実施例 1及び比較例の素子を 5. 5 mAZ c m2で駆動した場合の経 過時間に対する色度、 輝度及び電圧の変化をそれぞれ表 1及び表 2に示 す。 経過時間 色度座標 輝度 駆動電圧
hours CIEx CIEy cd/nrf V
0 0.676 0.321 326 8.41
63 0.676 0.323 322 7.70
159 0.673 0.324 292 7.24
324 0.672 0.325 239 7.09
500 0.667 0.328 197 6.86
経過時間 色度座標 輝度 駆動電圧
hours CIEx CIEy cd/m V
0 0.678 0.321 337 9.20
63 0.677 0.323 269 6.93
159 0.576 0.386 66 6.51
324 0.528 0.416 63 6.79
500 0.525 0.423 65 6.92
実施例の有機 E L素子を 1 0 0°Cの環境下に保存したところ、 5 00 時間経過時点で初期値に対して輝度が 40 %低下した。 また、 実施例で は色度の変化もほとんど見られなかつた。
これに対して、 比較例の素子の輝度低下は、 1 0 0 で 1 60時間経 過時点で初期値に対して輝度が 80 %低下した。 また、 色度変化が見ら れ、 発光色は赤色から黄色へと変化した。
有機ホスト材料の構造式 （ 1) のガラス転移温度 T gは 1 1 3°Cであ り、 B A 1 Qのガラス転移温度 Tgは 99°Cであるが、 実施例の発光層 の有機ホスト材料は、 Tgが比較例のものより高く、 有機 EL素子中で の薄膜の物理的電気特性が安定であることから、比較例の素子に比して、 連続駆動時の輝度劣化が抑制され、駆動寿命が改善されたと考えられる。 また、 比較例に用いた B A 1 Qと比較して、 構造式 （1) によって示さ れる有機ホスト材料は、 共役系の長い配位子を有するため、 電子輸送能 に優れている。
構造式 （1) によって示される有機ホス卜材料を発光層とした有機 E L素子は、 B A 1 Qを発光層に用いた素子よりも良好な電流輝度特性を 有し、 特に 300 c dZm2を超える高輝度側での効率の低下が少なか つた。
<実施例 2>
有機ゲス卜材料 XTに代えてりん光性有機ゲスト材料として、 同条件 で 2, 3, 7, 8， 12, 13, 17, 18- octaethy卜 21H， 23H-porphine Plat inum (II) (い わゆる PtOEP) を用いた以外は、 実施例 1と全く同様に素子を作製した。 実施例 2及び比較例の素子について、 表 3に 2. 5 mA/ cm2の定 電流連続駆動時の発光特性、 図 5に電圧一輝度特性及び図 6に電流一輝 度特性を各々示す。 実施例 2の発光層ホスト材料を本発明の上記構造式 (1) に示すものとした素子は、 比較例の素子と比較して、 電圧—輝度 特性及び電流特性が良好であった。 すなわち、 発光層ホスト材料を上記 構造式 （1) に示すものとしたことによって、 高効率低駆動電圧の素子 が得られた。
表 3
色度座標 輝 度 量子効率 駆動電圧
CIEx CIEy cd/rrf % V
実施例 2 0.695 0.294 43 5.35 8.85
比較例 0.709 0.283 38 4.89 9.66 図 7に 7. 5mA/cm2の定電流で連続駆動した時の輝度劣化及び 駆動電圧の変化を示す。 30 0時間経過時点では実施例 2の素子及び比 較例の素子とも初期輝度の 9 5 %以上を維持している。 駆動電圧に関し ては、 比較例の素子は 3 00時間経過時点で 6. 4 %上昇したのに対し て、 実施例 2の素子は 3. 5 %に抑制されている。
以上のように、 本発明によれば、 りん光材料を有機ゲスト材料に用い た発光層を有する有機 EL素子において、 発光層の主たる成分に上記構 造式 （1) に示す特定構造のアルミキレート錯体の有機ホスト材料を用 いることにより、 耐熱性に優れ、 良好な発光特性を維持したまま、 長駆 動寿命化を達成できる。

Claims

請求の範囲
1 . 陽極、 有機化合物からなる正孔輸送層、 有機化合物からなる 発光層、 有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が積層されて得られる 有機エレクト口ルミネッセンス素子であって、 前記発光層が下記構造式 ( 1 )
Figure imgf000051_0001
によって表される有機ホスト材料及びりん光性の有機ゲスト材料からな ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2 . 前記陽極及び前記正孔輸送間に、 正孔注入層が配されている ことを特徴とする請求項 1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子 (
3 . 前記陰極及び前記電子輸送層間に電子注入層が配されている ことを特徴とする請求項 1又は 2に記載の有機エレクトロルミネッセン ス素子。
4 . 前記りん光性の有機ゲスト材料が下記構造式 （2 )
Figure imgf000052_0001
(構造式 （2 ) 中、 Qは一 N =又は— C ( R ) 二であり、 Mは金属、 金 属酸化物又はメタルハライドであり、 Rは水素、 アルキル、 ァラルキル、 ァリ一ル若しくはアル力リル又はこれらのハロゲン化置換基であり、 T 1及び T 2は水素を、 又はアルキルを、 若しくはハロゲンの置換基を含 み一緒になつて完成した不飽和六員環を表し、 当該六員環が炭素、硫黄、 及び窒素環原子から形成され、 アルキル部分は 1から 6の炭素原子を含 む） で表されるポルフィリン化合物からなることを特徴とする請求項 1 から 3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5 . 前記りん光性の有機ゲスト材料の Mが白金であることを特徴 とする請求項 4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6 . 前記りん光性の有機ゲスト材料が下記構造式 （3 )
Figure imgf000053_0001
(構造式 （ 3 ) 中、 Mは金属、 ェ〜 8は独立に、 水素原子、 アルキ ル基、 ォキシ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭 化水素基が置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原 子数が 1 0個であり、 また、 ！^〜 8は、 独立に、 シァノ、 ハロ ゲン、 並びに 1 0個以下の炭素原子を含有する α—ハロアルキル、 a— ハロアルコキシ、 アミ ド、 スルホニル、 力ルポニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキシカルポニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R2及び R3は一緒に、 あるいは R3及び R4は一緒に、 あるいは R 5及び R 6は一緒に、 あるいは R 6及び R 7は一緒に、 あるい は R7及び R 8は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表される化 合物からなることを特徴とする請求項 1から 3のいずれかに記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
7. 前記りん光性の有機ゲスト材料の Μが、 イリジウムであるこ とを特徴とする請求項 6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 前記りん光性の有機ゲスト材料が下記構造式 （4)
Figure imgf000054_0001
(構造式 （4) 中、 Mは金属、 尺1〜：^6は独立に、 水素原子、 アルキ ル基、 ォキシ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭 化水素基が置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原 子数が 1〜 1 0個であり、 また、 R1 !^6は、 独立に、 シァノ、 ハロ ゲン、 並びに 1 0個以下の炭素原子を含有する ーハロアルキル、 α— ハロアルコキシ、 アミド、 スルホニル、 力ルポニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキシカルポニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R3及び R4は一緒に、 あるいは R4及び R 5は一緒に、 あるいは R5及び R6は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表さ れる化合物からなることを特徴とする請求項 1から 3のいずれかに記載 の有機エレク卜口ルミネッセンス素子。
9. 前記りん光性の有機ゲスト材料の Μが、 イリジウムであるこ とを特徴とする請求項 8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子 < 1 0. 前記りん光性の有機ゲスト材料が下記構造式 （5)
Figure imgf000055_0001
(構造式 （ 5) 中、 Mは金属、 X1及び X2は独立に、 酸素原子、 また は硫黄原子であり、 1〜！^11は独立に、 水素原子、 アルキル基、 ォキ シ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭化水素基が 置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原子数が 1〜 1 0個であり、 また、 R1 !^11は、 独立に、 シァノ、 ハロゲン、 並び に 1 0個以下の炭素原子を含有する α—ハロアルキル、 《—ハロアルコ キシ、 アミド、 スルホニル、 カルボニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキ シカルポニル置換基、 から選択され得、 また、 R1及び R2は、 一緒に、 あるいは R2及び R3は一緒に、 あるいは R3及び R4は一緒に、 あるい は R5及び R6は一緒に、 あるいは R6及び R7は一緒に、 あるいは R7 及び R8は一緒に、 あるいは R9及び R10は一緒に、 あるいは R1 ()及び R1 1は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表される化合物から なることを特徵とする請求項 1カゝら 3のいずれかに記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。
前記りん光性の有機ゲスト材料の Mが、 イリミ ある とを特徴とする請求項 1 0に記載の有機エレクトロルミネッセンス素 子。
2. 前記りん光性の有機ゲスト材料が下記構造式 （6)
Figure imgf000056_0001
(構造式 （ 6 ) 中、 Mは金属、 X1及び X2は独立に、 酸素原子、 また は硫黄原子であり、 1〜！^9は独立に、 水素原子、 アルキル基、 ォキ シ基、 アミノ基、 又は少なくとも 1個の炭素原子を有する炭化水素基が 置換基に含まれ、 いずれの炭化水素部分においても、 炭素原子数が 1〜 1 0個であり、 また、 ！^1〜：^9は、 独立に、 シァノ、 ハロゲン、 並び に 1 0個以下の炭素原子を含有するひ一八口アルキル、 ひ一八ロアルコ キシ、 アミ ド、 スルホニル、 力ルポニル、 力ルポニルォキシ、 及びォキ シカルポニル置換基、 から選択され得、 また、 1 1及び尺2は、 一緒に、 あるいは R 3及び R4は一緒に、 あるいは R4及び R 5は一緒に、 あるい は R 5及び R 6は一緒に、 あるいは R 7及び R 8は一緒に、 あるいは R 8 及び R9は一緒に、 あるいは R9及び R1。は一緒に、 あるいは R1 Q及び
R 1 1は一緒に、 縮合ベンゾ環を形成され得る） で表される化合物から する請求項 1から 3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス 素子。
1 3 · 前記りん光性の有機ゲスト材料の Mが、 イリジウムである ことを特徴とする請求項 1 2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素 子。
1 4 . 下記構造式 （ 1 )
Figure imgf000057_0001
よって表される化合物であることを特徴とする有機電界発光素子材料 (
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