JP2005276799A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する発光素子であって、前記発光層にホスト材料と燐光発光材料を含み、該ホスト材料が5配位金属錯体であり、該燐光発光材料が特定の部分構造を有するIr錯体の少なくとも一種である発光素子。
【選択図】 なし
Description
燐光有機発光素子の素子構成は主に、陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極となっている。発光層は主として発光材に三重項励起子エネルギーをエネルギー移動させるホスト材料と燐光発光材料からなっている。ホスト材料としては一般にCBP(4,4'−N,N''−ジカルバゾールビフェニル)等のカルバゾ−ル化合物がよく用いられる。
一方、ホスト材料として上記CBPの替わりに電子輸送性のアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラート(Balq2)を用いる方法が提案されている。(特許文献3参照)
アプライド フィジクスレタ−、1999年、75巻、4頁 ジャパニ−ズ ジャ−ナル オブ アプライド フィジクス、1999年、38巻、2150項
<1> 一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する発光素子であって、前記発光層にホスト材料と燐光発光材料を含み、該ホスト材料が5配位金属錯体であり、該燐光発光材料が下記一般式(2)〜(5)のいずれかで示される部分構造を有するIr錯体の少なくとも一種であることを特徴とする発光素子。
Z201はアリール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。
<5> 前記ホスト材料である5配位金属錯体が、下記の一般式(101)で表される化合物であることを特徴とする上記<1>〜<4>のいずれかに記載の発光素子。
<6> 前記ホスト材料である5配位金属錯体が、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラート(Balq2)であることを特徴とする上記<1>〜<5>のいずれかに記載の発光素子。
前記含窒素ヘテロアリール6員環およびその縮環としては、好ましくはピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリンを表す。
オルトメタル化金属錯体とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」p150,232裳華房社山本明夫著1982年発行、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著1987年発行等に記載されている化合物群の総称である。
n202は0〜5の整数を表す。m202は1、2、または3を表し、n202とm202の組み合わせはIr錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
一般式(3)および一般式(23)において、Z301はピリジン環に縮環するアリール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表し、形成するアリール環、ヘテロアリール環は前記一般式(2)および一般式(22)のZ201が形成するアリール環、ヘテロアリール環と同様である。Z301が形成する環はアリール環が好ましい。
一般式(23)においてL203、n203、m203はそれぞれ前記一般式(22)のL202、n202、m202と同義である。
一般式(4)および一般式(24)において、Z401はピリジン環に縮環するアリール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表し、形成するアリール環、ヘテロアリール環は前記一般式(2)および一般式(22)のZ201が形成するアリール環、ヘテロアリール環と同様である。Z401が形成する環はアリール環が好ましい。
一般式(24)においてL204、n204、m204はそれぞれ前記一般式(22)のL202、n202、m202と同義である。
一般式(5)および一般式(25)において、Z501はピリジン環に縮環するアリール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表し、形成するアリール環、ヘテロアリール環は前記一般式(2)および一般式(22)のZ201が形成するアリール環、ヘテロアリール環と同様である。Z501が形成する環はアリール環が好ましい。
一般式(25)においてL205、n205、m205はそれぞれ前記一般式(22)のL202、n202、m202と同義である。
5配位金属錯体の中心金属としてはAl、Ga、In等を選ぶことができるが中でもAl、Gaが好ましく、さらに好ましくはAlである。
5配位Al錯体としては、例えば特開2001−284056に例示されている化合物を好適に用いることができる。また5配位Ga錯体としては特開2003−142264に例示されている化合物も好適に用いることができる。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。アルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。アリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
前記の式(101)で表される化合物の具体例を以下に記載する。
以下に本発明の発光素子について、詳細に説明する。
−有機化合物層−
−−有機化合物層の構成−−
前記有機化合物層の前記発光素子における形成位置としては、特に制限はなく、該発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記等明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、該有機化合物層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
前記有機化合物層の形状、大きさ、厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
本発明に用いられる正孔輸送層は正孔輸送材を含む。前記正孔輸送材としては正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているもので有れば制限されることはなく、低分子正孔輸送材、高分子正孔輸送材いずれも用いることができ、例えば以下の材料を挙げることができる。
正孔注入層とは、陽極から正孔輸送層に正孔を注入しやすくする層であり、具体的には前記正孔輸送材の中でイオン化ポテンシャルの小さな材料が好適用いられる。例えばフタロシアニン化合物、ポルフィリン化合物、スターバースト型トリアリールアミン化合物等を挙げることができ、好適に用いることができる。
正孔注入層の膜厚は1〜30nmである。
本発明に用いられる発光層は、ホスト材料と燐光発光材料を含み、ホスト材料が5配位金属錯体であり、燐光発光材料として前記一般式(2)〜(5)で示される部分構造を有するIr錯体を少なくとも一種含む。これらを組み合わせることにより、耐久性が大幅に向上する。
本発明においては、ホスト材料としては前記5配位金属錯体に加え、他のホスト材料を含んでも良い。
前記ホスト化合物とは、その励起状態から前記蛍光発光性化合物または燐光発光性の化合物へエネルギ−移動が起こり、その結果、該蛍光発光性または燐光発光性の化合物を発光させる機能を有する化合物のことである。
本発明においては、前記一般式(2)〜(5)で示される部分構造を有するIr錯体に加え、他の発光材料を含んでも良い。
本発明に用いられる他の発光材料としては特に限定されることはなく、蛍光発光性化合物または燐光発光性化合物であれば用いることができる。
本発明の発光層の厚みは10〜200nmが好ましく、20〜80nmがより好ましい。前記厚みが、200nmを越えると駆動電圧が上昇することがあり、10nm未満であると該発光素子が短絡することがある。
本発明においては、発光層と電子輸送層との間にブロック層を設けることができる。ブロック層とは発光層で生成した励起子の拡散抑制する層であり、また正孔が陰極側に突き抜けることを抑制する層である。
本発明においては電子輸送材を含む電子輸送層を設けることができる。
前記電子輸送材としては電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているもので有れば制限されることはなく前記ブロック層の説明時に挙げた電子輸送材を好適に用いることができる。
前記電子輸送層の厚みとしては、10〜200nmが好ましく、20〜80nmがより好ましい。
電子注入層とは、陰極から電子輸送層に電子を注入しやすくする層であり、具体的にはフッ化リチウム、塩化リチウム、臭化リチウム等のリチウム塩、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属塩、酸化リチウム、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化マグネシウム等の絶縁性金属酸化物等を好適に用いることができる。 電子注入層の膜厚は0.1〜5nmである。
前記有機化合物層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、ディッピング、スピンコ−ト法、ディップコ−ト法、キャスト法、ダイコ−ト法、ロ−ルコ−ト法、バ−コ−ト法、グラビアコ−ト法等の湿式製膜法いずれによっても好適に製膜することができる。
中でも発光効率、耐久性の点から乾式法が好ましい。
前記基材の材料としては、水分を透過させない材料又は水分透過率の極めて低い材料が好ましく、また、前記有機化合物層から発せられる光を散乱乃至減衰等のさせることのない材料が好ましく、例えばYSZ(ジルコニア安定化イットリウム)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリブチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカ−ボネ−ト、ポリエ−テルスルホン、ポリアリレ−ト、アリルジグリコ−ルカ−ボネ−ト、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の合成樹脂等の有機材料、などが挙げられる。前記有機材料の場合、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性、低吸湿性等に優れていることが好ましい。これらの中でも、前記透明電極の材料が該透明電極の材料として好適に使用される酸化錫インジウム(ITO)である場合には、該酸化錫インジウム(ITO)との格子定数の差が小さい材料が好ましい。これらの材料は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。該透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
前記基材には、さらに必要に応じて、ハ−ドコ−ト層、アンダ−コ−ト層などを設けてもよい。
前記陽極としては、通常、前記有機化合物層に正孔を供給する陽極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極の中から適宜選択することができる。
前記陽極の抵抗値としては、103Ω/□以下が好ましく、102Ω/□以下がより好ましい。
前記陽極は、無色透明であっても、有色透明であってもよく、該陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、60%以上が好ましく、70%以上がより好ましい。この透過率は、分光光度計を用いた公知の方法に従って測定することができる。
前記陰極としては、通常、前記有機化合物層に電子を注入する陰極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極の中から適宜選択することができる。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、又はアルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属との合金若しくは混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、前記陰極と前記有機化合物層との間に前記アルカリ金属又は前記アルカリ土類金属のフッ化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。
なお、該誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレ−ティング法等により形成することができる。
前記陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、前記陰極の材料を1〜10nmの厚みに薄く製膜し、更に前記ITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、保護層などが挙げられる。
前記保護層としては、例えば、特開平7−85974号公報、同7−192866号公報、同8−22891号公報、同10−275682号公報、同10−106746号公報等に記載のものが好適に挙げられる。
前記保護層は、前記発光積層体において、その最表面に、例えば、前記基材、前記陽極、前記有機化合物層、及び前記陰極がこの順に積層される場合には、該陰極上に形成され、前記基材、前記陰極、前記有機化合物層、及び前記陽極がこの順に積層される場合には、該陽極上に形成される。
前記封止層の材料としては、例えば、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマ−とを含む共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン及びジクロロジフルオロエチレンから選択される2種以上の共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Tl、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、パ−フルオロアルカン、パ−フルオロアミン、パ−フルオロエ−テル等の液状フッ素化炭素、液状フッ素化炭素に水分や酸素を吸着する吸着剤を分散させたもの、などが挙げられる。
[実施例1]
東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加し発光させて、初期の発光性能を測定した。その時の最高輝度をLmax、Lmaxが得られた時の電圧をVmaxとした。さらに300Cd/m2時の発光効率を外部量子効率(η300)として表1に示した。
実施例1において、ホスト材料としてBalq2の替わりに4,4'−N,N'−ジカルバゾ−ルビフェニル(CBP)を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、燐光発光材料として化合物(4−1)の替わりに、前記化合物(3−1)を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例2において、ホスト材料としてBalq2の替わりに4,4'−N,N'−ジカルバゾ−ルビフェニル(CBP)を用いる以外は実施例2と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、燐光発光材料として化合物(4−1)の替わりに、前記化合物(5−1)を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例3において、ホスト材料としてBalq2の替わりに4,4'−N,N'−ジカルバゾ−ルビフェニル(CBP)を用いる以外は実施例3と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、燐光発光材料として化合物(4−1)の替わりに、前記化合物(2−11)を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例4において、ホスト材料としてBalq2の替わりに4,4'−N,N'−ジカルバゾ−ルビフェニル(CBP)を用いる以外は実施例4と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、燐光発光材料として化合物(4−1)の替わりに、前記化合物(3−6)を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例5において、ホスト材料としてBalq2の替わりに4,4'−N,N'−ジカルバゾ−ルビフェニル(CBP)を用いる以外は実施例5と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、燐光発光材料として化合物(4−1)の替わりに、前記化合物(5−7)を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例6において、ホスト材料としてBalq2の替わりに4,4'−N,N'−ジカルバゾ−ルビフェニル(CBP)を用いる以外は実施例6と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、ホスト材料としてBalq2の替わりに下記式(a)で示されるGa錯体を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
実施例1において、燐光発光材料として化合物(4−1)の替わりに、下記式(c)で示されるポルフィリンPt錯体発光材料を用いる以外は実施例1と同じ方法で素子作成し、評価した。その結果を表1に示した。
Claims (6)
- 一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する発光素子であって、前記発光層にホスト材料と燐光発光材料を含み、該ホスト材料が5配位金属錯体であり、該燐光発光材料が下記一般式(2)〜(5)のいずれかで示される部分構造を有するIr錯体の少なくとも一種であることを特徴とする発光素子。
Z201はアリール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。
- 前記ホスト材料である5配位金属錯体が、Al錯体、Ga錯体またはIn錯体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の発光素子。
- 前記ホスト材料である5配位金属錯体が、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノラート(Balq2)であることを特徴とする前記請求項1〜5のいずれかに記載の発光素子。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007029466A1 (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007052471A1 (ja) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | マイクロリアクタおよびそれを用いた送液方法 |
WO2007052444A1 (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
JP2007200938A (ja) * | 2006-01-23 | 2007-08-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2012522844A (ja) * | 2009-04-06 | 2012-09-27 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 新規な配位子構造を含む金属錯体 |
JP2013035822A (ja) * | 2011-08-05 | 2013-02-21 | Industrial Technology Research Inst | 有機金属化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2017118148A (ja) * | 2010-10-22 | 2017-06-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9040170B2 (en) * | 2004-09-20 | 2015-05-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
JP5317386B2 (ja) * | 2005-08-05 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007179828A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子およびその製造方法 |
US7718276B2 (en) * | 2006-07-18 | 2010-05-18 | Global Oled Technology Llc | Light emitting device containing phosphorescent complex |
US7736756B2 (en) | 2006-07-18 | 2010-06-15 | Global Oled Technology Llc | Light emitting device containing phosphorescent complex |
KR100923566B1 (ko) * | 2007-10-25 | 2009-10-27 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
US10439156B2 (en) * | 2013-05-17 | 2019-10-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device |
US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN105849929B (zh) * | 2013-12-26 | 2018-03-02 | 国立研究开发法人科学技术振兴机构 | 金属氧化物的薄膜、具备该薄膜的有机电致发光元件、太阳能电池和有机太阳能电池 |
US9859510B2 (en) * | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7134557B2 (ja) * | 2017-10-18 | 2022-09-12 | 株式会社日本触媒 | 含窒素縮合多環式複素芳香環化合物 |
US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113956295B (zh) * | 2020-07-20 | 2023-04-11 | 清华大学 | 铱金属配合物及其应用以及有机电致发光器件 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001326080A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Tohoku Pioneer Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003109758A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003142264A (ja) * | 2001-10-31 | 2003-05-16 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2003083009A1 (fr) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Pioneer Corporation | Element electroluminescent organique |
WO2005014551A1 (ja) * | 2003-08-07 | 2005-02-17 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機el材料用のアルミニウムキレート錯体 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
JP3929690B2 (ja) | 1999-12-27 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
KR100750756B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2007-08-20 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
JP4365196B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7767316B2 (en) * | 2004-09-20 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent devices and composition |
US7579090B2 (en) * | 2004-09-20 | 2009-08-25 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
-
2004
- 2004-09-17 JP JP2004271134A patent/JP4145280B2/ja active Active
-
2005
- 2005-02-23 US US11/062,439 patent/US7618717B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001326080A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Tohoku Pioneer Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003109758A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003142264A (ja) * | 2001-10-31 | 2003-05-16 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2003083009A1 (fr) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Pioneer Corporation | Element electroluminescent organique |
WO2005014551A1 (ja) * | 2003-08-07 | 2005-02-17 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機el材料用のアルミニウムキレート錯体 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8133597B2 (en) | 2005-09-06 | 2012-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
WO2007029466A1 (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
TWI400988B (zh) * | 2005-10-31 | 2013-07-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
WO2007052444A1 (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
US8119257B2 (en) | 2005-10-31 | 2012-02-21 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
WO2007052471A1 (ja) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | マイクロリアクタおよびそれを用いた送液方法 |
JP2007200938A (ja) * | 2006-01-23 | 2007-08-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2012522844A (ja) * | 2009-04-06 | 2012-09-27 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 新規な配位子構造を含む金属錯体 |
US9359549B2 (en) | 2009-04-06 | 2016-06-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2017118148A (ja) * | 2010-10-22 | 2017-06-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
US9985223B2 (en) | 2010-10-22 | 2018-05-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Iridium organometallic complexes comprising 4-arylpyrimidines |
JP2013035822A (ja) * | 2011-08-05 | 2013-02-21 | Industrial Technology Research Inst | 有機金属化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
US8871360B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-10-28 | Industrial Technology Research Institute | Organometallic compound and organic electroluminescence device employing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US20050191519A1 (en) | 2005-09-01 |
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