JP4851461B2 - エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 - Google Patents
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Description
本発明は、望ましいエレクトロルミネッセンス特性を提供することのできる有機金属錯体を含む発光層を有する有機発光ダイオード（OLED）エレクトロルミネッセンス（EL）デバイスに関する。
有機エレクトロルミネッセンス（EL）デバイスは20年以上前から知られているが、性能が限られているため、望ましい多くの用途にとっての障害となっていた。最も単純な形態の有機ELデバイスは、正孔を注入するためのアノードと、電子を注入するためのカソードと、これら電極に挟まれていて、電荷の再結合をサポートして光を発生させる有機媒体とで構成されている。このようなデバイスは、一般に有機発光ダイオード、またはOLEDとも呼ばれる。初期の代表的な有機ELデバイスは、1965年3月9日に付与されたGurneeらのアメリカ合衆国特許第3,172,862号；1965年3月9日に付与されたGurneeのアメリカ合衆国特許第3,173,050号；Dresner、「アントラセンにおける二重注入エレクトロルミネッセンス」、RCA Review、第30巻、322〜334ページ、1969年；1973年1月9日に付与されたDresnerのアメリカ合衆国特許第3,710,167号である。これらデバイスの有機層は、通常は多環芳香族炭化水素で構成されているために非常に厚かった（1μmよりもはるかに厚い）。その結果、動作電圧が非常に大きくなり、100Vを超えることがしばしばあった。
より最近の有機ELデバイスは、アノードとカソードに挟まれた極めて薄い層（例えば1.0μm未満）からなる有機EL素子を含んでいる。この明細書では、“有機EL素子”という用語に、アノード電極とカソード電極に挟まれたいろいろな層が含まれる。厚さを薄くして有機層の抵抗値を小さくすることで、デバイスがはるかに低電圧で動作できるようになった。アメリカ合衆国特許第4,356,429号に初めて記載された基本的な2層ELデバイス構造では、EL素子のアノードに隣接する一方の有機層は正孔を輸送するように特別に選択されているため、正孔輸送層と呼ばれ、他方の有機層は電子を輸送するように特別に選択されているため、電子輸送層と呼ばれる。有機EL素子の中で注入された正孔と電子が再結合することで効率的なエレクトロルミネッセンスが出る。
正孔輸送層と電子輸送層の間に有機発光層（LEL）を含む3層有機ELデバイスも提案されている。それは例えば、Tangら（J. Applied Physics、第65巻、3610〜3616ページ、1989年）によって開示されているものである。発光層は、一般に、ゲスト材料（ドーパントとしても知られる）をドープされたホスト材料からなる。さらに、アメリカ合衆国特許第4,769,292号には、正孔注入層（HIL）と、正孔輸送層（HTL）と、発光層（LEL）と、電子輸送／注入層（ETL）とを備える4層EL素子が提案されている。これらの構造によってデバイスの効率が向上した。
有機エレクトロルミネッセンス・デバイスでは、単純なスピン統計によると、電子と正孔の25％だけが一重項状態として再結合するのに対し、75％は三重項状態として再結合する。一重項状態と三重項状態、蛍光、リン光、項間交差については、J.G. CalvertとJ.N. Pitts, Jr.、『光化学』（ワイリー社、ニューヨーク、1966年）に記載されている。たいていの有機化合物では、三重項状態からの発光は一般に非常に弱い。なぜなら、三重項励起状態から一重項基底状態への遷移はスピンによって禁止されているからである。したがってOLEDデバイスに役立つことが報告されている多くの発光材料は、励起した一重項状態から蛍光によって発光するため、電子と正孔の再結合のほんの25％しか利用できない。しかし強いスピン-軌道結合相互作用を有する状態を持つ化合物は、三重項励起状態から一重項基底状態への強い発光（リン光）が可能である。そのような強力なリン光化合物は、緑色光を出すfac-トリス(2-フェニル-ピリジナト-N^C-)イリジウム(III)（Ir(ppy)3）である（K.A. King、P.J. Spellane、R.J. Watts、J. Am. Cjem. Soc.、第107巻、1431ページ、1985年；M.G. Colombo、T.C. Brunold、T. Reidener、H.U. Gudel、M. Fortsch、H.-B. Burgi、Inorg. Chem.、第33巻、545ページ、1994年）。リン光材料がIr(ppy)3であり、ホストが4,4'-N,N'-ジカルバゾール-ビフェニル（CBP）である場合に高効率の有機エレクトロルミネッセンス・デバイスになることが明らかにされている（M.A. Baldo、S. Lamansky、P.E. Burrows、M.E. Thompson、S.R. Forrest、Appl. Phys. Lett.、第75巻、4ページ、1999年；T. Tsutsui、M.-J. Yang、M. Yahiro、K. Nakamura、T. Watanabe、T. Tsuji、Y. Fukuda、T. Wakimoto、S. Miyaguchi、Jpn. J. Appl. Phys.、第38巻、L1502ページ、1999年）。リン光材料と、そのような材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス・デバイスに関するさらに別の開示事項は、アメリカ合衆国特許第6,303,238 B1号、WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/41512 A1に見いだされる。
Azizらは、アメリカ合衆国特許公開2003/0104242 A1とアメリカ合衆国特許公開2003/0134146 A1に、リン光体である2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィン白金(II)（PtOEP）ドーパントと、ホスト材料としてNPBとAlqをほぼ同じ質量％で含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス・デバイスを開示している。Kwongらも、アメリカ合衆国特許公開2002/0074935 A1に、PtOEPドーパントと、ホスト材料としてNPBとAlqをほぼ同じ割合で含む発光層を有するデバイスを開示している。Kwongらはさらに、同じ割合のNPBおよびAlqと、リン光ドーパントとしてビスC^N-シクロメタル化イリジウム錯体であるビス(ベンゾチエニル-ピリジナト-N^C)イリジウム(III)（アセチルアセトネート）を含むデバイスを開示している。
Bryanらは、アメリカ合衆国特許第5,141,671号に、有機エレクトロルミネッセンス・デバイスで使用される青色発光特性を有する混合リガンド・アルミニウム・キレート錯体を開示している。Tsujiらは、アメリカ合衆国特許公開2003/0129452 A1に、赤色リン光有機エレクトロルミネッセンス・デバイスにおいて、この青色発光アルミニウム・キレート化合物だけをホスト材料として使用することを開示している。Seoは、アメリカ合衆国特許公開2002/0101154 A1に、特別な1つの青色発光アルミニウム・キレートであるビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニル-フェノラト)アルミニウム(III)と、NPBと、PtOEPドーパントがそれぞれ80：20：4の組成になった発光層を有するデバイスの一例を開示している。
こうした進歩にもかかわらず、有機エレクトロルミネッセンス・デバイスの効率、動作安定性、スペクトル特性をさらに改善するとともに、デバイスの駆動電圧を低下させることが相変わらず必要とされている。
本発明により、カソードと、アノードと、その両者の間に位置する発光層とを備える有機発光デバイスであって、その発光層が、
A）a）正孔輸送化合物と、
b）一般式（1）のアルミニウム・キレート：
（ただし、
R2は、電子供与性基を表わし、
R3とR4は、それぞれ独立に、水素または電子供与性基を表わし、
R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素または電子受容性基を表わし、そして
Lは、酸素によってアルミニウムに結合している芳香族部分であって、Lが7〜24個の炭素原子を含むように置換基で置換されていてもよい）
を含む共同ホストと；
B）少なくとも1種類の発光性イリジウム化合物を含んでおり、そのイリジウム化合物が、各共同ホストの三重項エネルギー以下の三重項エネルギーを持つトリスC^N-シクロメタル化錯体である有機発光デバイスが提供される。本発明により、上記の組成物も提供される。
A）a）正孔輸送化合物と、
b）一般式（1）のアルミニウム・キレート：
R2は、電子供与性基を表わし、
R3とR4は、それぞれ独立に、水素または電子供与性基を表わし、
R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素または電子受容性基を表わし、そして
Lは、酸素によってアルミニウムに結合している芳香族部分であって、Lが7〜24個の炭素原子を含むように置換基で置換されていてもよい）
を含む共同ホストと；
B）少なくとも1種類の発光性イリジウム化合物を含んでおり、そのイリジウム化合物が、各共同ホストの三重項エネルギー以下の三重項エネルギーを持つトリスC^N-シクロメタル化錯体である有機発光デバイスが提供される。本発明により、上記の組成物も提供される。
本発明により、輝度効率が優れていて、駆動電圧が低く、動作寿命が長いデバイスが提供される。
本発明は、全体として上記のようになっている。
当業者であれば、特定の基が電子供与性であるか電子受容性であるかを十分に判断できる。電子供与性と電子受容性の最も一般的な指標は、ハメットσ値である。水素はハメットσ値がゼロであるが、電子供与性基は負のハメットσ値を持ち、電子受容性基は正のハメットσ値を持つ。『ランゲの化学ハンドブック』、第12版、マグロウヒル社、1979年、表3-12、3-134〜3-138ページ（その内容は、参考としてこの明細書に組み込まれているものとする）に、一般的な多数の基に関するハメットσ値がリストにされている。ハメットσ値は、フェニル環置換に基づいて割り当てられるが、キノリン環のための電子供与性基と電子受容性基を定性的に選択するための実際的なガイドとなる。
一般式（1）において、R2は、-R'、-OR'、-NR'(R")の中から選択した適切な電子供与性基にすることができる。ただしR'は、6個までの炭素原子を含む炭化水素であり、R"は、水素またはR'である。R2の具体例として、メチル、エチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-NHCH3、-N(C6H5)2、-N(CH3)(C6H5)、-NHC6H5などがある。好ましい1つのR2基はメチルである。R3とR4は、それぞれ独立に、R2と同じ基の中から選択することができる。さらに、R3とR4は、独立に、水素にすることができる。なぜならこれらの位置には電子供与性基が必要とされないからである。好ましい1つのR4基はメチルである。好ましい別の一実施態様では、R2とR4がそれぞれメチルである。
R5、R6、R7は、シアノ置換基、α-ハロアルキル置換基、α-ハロアルコキシ置換基、アミド置換基、スルホニル置換基、カルボニル置換基、カルボニルオキシ置換基、オキシカルボニル置換基のうちで、10個までの炭素原子を含むものからなるグループの中から独立に選択した電子受容性基にすることができる。具体例として、-CN、-F、-CF3、-OCF3、-CONHC6H5、-SO2C6H5、-COC6H5、-CO2C6H5、-OCOC6H5などがある。さらに、R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素にすることができる。なぜならこれらの位置には電子受容性基が必要とされないからである。
基Lは、任意の芳香族基（例えばフェニル基）または縮合環芳香族基にすることができ、その芳香族基は、置換されていなくても、さらに置換されていてもよい。芳香族基としては、炭化水素芳香族、またはヘテロ原子含有芳香族が可能である。縮合環芳香族基の例として、αナフチル基とβナフチル基がある。（フェニル基のオルト位とメタ位にある置換基が縮合ベンゼン環を形成する場合にはαナフチル基になり、フェニル基のメタ位とパラ位にある置換基が縮合ベンゼン環を形成する場合にはβナフチル基になる。）
L基上の置換基は、脂肪族炭化水素、α-ハロ炭化水素、フェニル基、縮合環芳香族基の中から選択することができる。脂肪族炭化水素は1〜10個の炭素原子を含むことができるが、炭素原子は1〜3個であることが好ましい。好ましい一実施態様では、脂肪族炭化水素置換基はメチルである。α-ハロ炭化水素は1〜10個の炭素原子を含むことができるが、炭素原子は1〜3個であることが好ましい。好ましい別の一実施態様では、α-ハロ炭化水素置換基はトリフルオロメチルである。
芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有するアルミニウムビス-(2置換)オキシノイド化合物（一般式（1））は、他のアルミニウムオキシノイド系化合物（例えばトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)（Alq））と比べて青色側にシフトした蛍光発光特性（すなわち一重項励起状態からの発光）を持つ。芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有するこのようなアルミニウムビス-(2置換)オキシノイド化合物は、他のアルミニウムオキシノイド系化合物（例えばAlq）より大きな三重項エネルギーも提供するため、本発明のように三重項励起状態から発光するリン光ドーパントと組み合わせて用いると、より大きな輝度効率になる。特に、リン光ドーパントの三重項エネルギーよりも大きな三重項エネルギーを持つオキシノイド系化合物を選択した場合にそうなる。ホスト混合物にとって、これらアルミニウムオキシノイド系化合物は電子輸送特性を有する。これらの材料を用いると、デバイスの優れた動作寿命が得られる。芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有する本発明で用いられるアルミニウムビス-(2置換)オキシノイド化合物は、他のアルミニウムオキシノイド系化合物（例えばAlq）より大きなイオン化ポテンシャルも持っているため、特に、ドープされていない層が発光層とカソードの間、または発光層と任意の追加電子輸送材料との間に配置されている場合には、正孔が発光層から逃げ出すことがより困難になる。本発明で用いられるアルミニウムオキシノイド系化合物は、Bryanらのアメリカ合衆国特許第5,141,671号に記載されている手続きに従って製造できる。その化合物の例を以下に示す。
正孔輸送特性を有する共同ホストとしては、三重項エネルギーが使用するリン光ドーパントの三重項エネルギーよりも大きい適切な任意の正孔輸送化合物（例えばトリアリールアミン、カルバゾール）が可能である。本発明では、電子輸送共同ホストに対する正孔輸送共同ホストの最適濃度は実験によって決定することができ、アルミニウム化合物共同ホストに対して10〜60質量％の範囲が可能である。この範囲は、10〜30％であることがしばしばある。
本発明で共同ホストとして使用される正孔輸送化合物の適切な1つのクラスは、芳香族第三級アミンである。芳香族第三級アミンは、炭素原子（そのうちの少なくとも1つは芳香族環のメンバーである）だけに結合する少なくとも1つの3価窒素原子を含んでいる化合物であると理解されている。芳香族第三級アミンの1つの形態は、アリールアミン（例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、ポリマー・アリールアミン）である。具体的なモノマー・トリアリールアミンは、Klupfelらによってアメリカ合衆国特許第3,180,730号に示されている。1個以上のビニル基で置換された他の適切なトリアリールアミン、および／または少なくとも1つの活性な水素含有基を含む他の適切なトリアリールアミンは、Brantleyらによってアメリカ合衆国特許第3,567,450号と第3,658,520号に開示されている。
芳香族第三級アミンのより好ましいクラスは、アメリカ合衆国特許第4,720,432号と第5,061,569号に記載されているように、少なくとも2つの芳香族第三級アミン部分を含むものである。このような化合物としては、構造式（A）：
で表わされるものがある。ただし、Q1とQ2は、独立に、芳香族第三級アミン部分の中から選択され、Gは、炭素-炭素結合の結合基（例えば、アリーレン基、シクロアルキレン基、アルキレン基など）である。一実施態様では、Q1とQ2の少なくとも一方は、多環式縮合環構造（例えばナフタレン部分）を含んでいる。Gがアリール基である場合には、Q1とQ2の少なくとも一方は、フェニレン部分、ビフェニレン部分、ナフタレン部分のいずれかであることが好ましい。
構造式（A）に合致するとともに2つのトリアリールアミン部分を含むトリアリールアミンの有用な1つのクラスは、構造式（B）：
で表わされる。ただし、
R1とR2は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、アルキル基のいずれかを表わすか、R1とR2は、合わさって、シクロアルキル基を完成させる原子を表わし；
R3とR4は、それぞれ独立にアリール基を表わし、そのアリール基は、構造式（C）：
に示したように、ジアリール置換されたアミノ基によって置換されている。ただし、
R5とR6は、独立に、アリール基の中から選択される。一実施態様では、R5とR6のうちの少なくとも一方は、多環式縮合環構造（例えばナフタレン）を含んでいる。
R1とR2は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、アルキル基のいずれかを表わすか、R1とR2は、合わさって、シクロアルキル基を完成させる原子を表わし；
R3とR4は、それぞれ独立にアリール基を表わし、そのアリール基は、構造式（C）：
R5とR6は、独立に、アリール基の中から選択される。一実施態様では、R5とR6のうちの少なくとも一方は、多環式縮合環構造（例えばナフタレン）を含んでいる。
芳香族第三級アミンの別のクラスは、テトラアリールジアミンである。望ましいテトラアリールジアミンとして、構造式（C）に示したように、アリーレン基を通じて結合した2つのジアリールアミノ基が挙げられる。有用なテトラアリールジアミンとしては、一般式（D）：
で表わされるものがある。ただし、
それぞれのAreは、独立に、アリーレン基（例えばフェニレン部分またはアントラセン部分）の中から選択され；
nは1〜4の整数であり；
Ar、R7、R8、R9は、独立に、アリール基の中から選択される。
それぞれのAreは、独立に、アリーレン基（例えばフェニレン部分またはアントラセン部分）の中から選択され；
nは1〜4の整数であり；
Ar、R7、R8、R9は、独立に、アリール基の中から選択される。
典型的な一実施態様では、Ar、R7、R8、R9のうちの少なくとも1つは多環式縮合環構造（例えばナフタレン）である。
上記の構造式(A)、(B)、(C)、(D)のさまざまなアルキル部分、アルキレン部分、アリール部分、アリーレン部分は、それぞれ、置換されていてもよい。典型的な置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン（例えばフッ化物、塩化物、臭化物）などがある。さまざまなアルキル部分とアルキレン部分は、一般に、1〜約6個の炭素原子を含んでいる。シクロアルキル部分は、3〜約10個の炭素原子を含むことができるが、一般には5個、または6個、または7個の炭素原子を含んでいる（例えばシクロペンチル環構造、シクロヘキシル環構造、シクロヘプチル環構造）。アリール基とアリーレン基は、通常は、フェニル部分とフェニレン部分である。
正孔輸送共同ホストは、単一の芳香族第三級アミン化合物で形成すること、またはそのような化合物の混合物で形成することができる。特に、トリアリールアミン（例えば構造式(B)を満たすトリアリールアミン）をテトラアリールジアミン（例えば構造式(D)に示したもの）と組み合わせて使用することができる。有用な芳香族第三級アミンの代表例としては、以下のものがある。
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4"'-ジアミノ-1,1':4',1":4",1"'-クアテルフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン
1,4-ビス[2-[4-[N,N-ジ(p-トリル)アミノ]フェニル]ビニル]ベンゼン（BDTAPVB）
N,N,N',N'-テトラ-p-トリル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-1-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-2-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（NPB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル（TNB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4'-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(8-フルオランテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N',N'-テトラ(2-ナフチル)-4,4"-ジアミノ-p-テルフェニル
4,4'-ビス｛N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ｝ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン（MTDATA）
4,4'-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（TPD）。
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4"'-ジアミノ-1,1':4',1":4",1"'-クアテルフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン
1,4-ビス[2-[4-[N,N-ジ(p-トリル)アミノ]フェニル]ビニル]ベンゼン（BDTAPVB）
N,N,N',N'-テトラ-p-トリル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-1-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-2-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（NPB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル（TNB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4'-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(8-フルオランテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N',N'-テトラ(2-ナフチル)-4,4"-ジアミノ-p-テルフェニル
4,4'-ビス｛N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ｝ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン（MTDATA）
4,4'-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（TPD）。
共同ホストとして使用できる有用な正孔輸送材料の別のクラスとして、ヨーロッパ特許第1 009 041号に記載されている多環式芳香族化合物がある。3つ以上のアミン基を有する第三級芳香族アミン（オリゴマー材料を含む）を使用できる。さらに、ポリマー正孔輸送材料を使用することができる。それは、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)（PVK）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、コポリマー（例えばポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)／ポリ(4-スチレンスルホネート)（PEDOT/PSSとも呼ばれる））などである。
本発明で共同ホストとして使用できる有用な正孔輸送材料の別のクラスとして、カルバゾールがある。それは例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、4,4'-ビス(カルバゾル-9-イル)ビフェニル（CBP）、4,4'-ビス(カルバゾル-9-イル)-2,2'-ジメチル-ビフェニル（CDBP）、1,3-ビス(カルバゾル-9-イル)ベンゼン（mCP）、4,4',4"-トリス(カルバゾル-9-イル)トリフェニルアミン（TCTA）である。
本発明では、リン光ドーパントとしてトリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体が選択される。この明細書では、“C^N-シクロメタル化”（または“C,N-シクロメタル化”と書かれる）という用語は、中心にある金属原子（すなわちイリジウム）に対し、金属-炭素結合と窒素原子への配位を通じて結合した二座リガンドを意味する。3つのC^N-シクロメタル化リガンドを有する化合物は、C^N-シクロメタル化リガンドが2つだけで残りの配位部位が他のタイプの補助リガンド（例えばアセチルアセトネートやシッフ塩基（例えばピコリン酸からプロトンが除去されたもの））で占められている化合物よりもデバイスの動作安定性が優れている。トリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体としては、面異性体または稜異性体が可能である。面異性体は稜異性体よりも発光の量子収率が大きいことがしばしば見いだされているため、通常は面異性体のほうが好まれる。トリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体の一例はトリス(2-フェニル-ピリジナト-N^C-)イリジウム(III)であり、その立体図を面異性体（fac体）または稜異性体（mer体）として以下に示す。
トリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体のさらに別の例を以下に示す。
トリス-C^N-シクロメタル化イリジウム化合物、またはその同義語であるトリス-C,N-シクロメタル化イリジウム化合物には、3つのC^N-シクロメタル化リガンドがすべて同じではない化合物も含まれていてよい。その例として、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N^C-)(2-フェニルピリジナト-N^C-)イリジウム(III)、ビス(2-フェニルピリジナト-N^C-)(1-フェニルイソキノリナト-N^C-)イリジウム(III)、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N^C-)(2-フェニル-5-メチル-ピリジナト-N^C-)イリジウム(III)、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N^C-)(2-フェニル-4-メチル-ピリジナト-N^C-)イリジウム(III)、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N^C-)(2-フェニル-3-メチル-ピリジナト-N^C-)イリジウム(III)がある。
本発明で使用されるトリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体は、文献に記載されている方法に従って合成すること、またはジオール溶媒の中でハロゲン化イリジウム錯体を銀塩および過剰な有機シクロメタル化リガンドと反応させることによって合成すること、またはアメリカ合衆国特許出願シリアル番号第10/729,207号または係属中のアメリカ合衆国特許出願シリアル番号第10/729,263号、第10/879,412号、第10/879,657号とその中で引用されている参考文献に開示されている方法で合成することができる。トリス-C^N-シクロメタル化錯体の別の例は、これらの文献とその中で引用されている参考文献（その全体が参考としてこの明細書に組み込まれているものとする）に見いだすことができる。本発明のトリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体にとって特に有用なリガンドは、置換されていない2-フェニルキノリン、置換された2-フェニルキノリン、置換されていない1-フェニルイソキノリン、置換された1-フェニルイソキノリン、置換されていない3-フェニルイソキノリン、置換された3-フェニルイソキノリンである。異なる2つのC,N-シクロメタル化リガンドを含むトリス-C,N-シクロメタル化錯体は、以下のステップによって容易に合成することができる。まず最初に、ビス-C,N-シクロメタル化ジイリジウムジハロゲン化物錯体（またはそれと同様のジロジウム錯体）をNonoyamaの方法（Bull. Chem. Soc. Jpn.、第47巻、767ページ、1974年）に従って合成する。次に、異なる第2のC,N-シクロメタル化リガンドを持つ亜鉛錯体を、そのシクロメタル化リガンドを持つリチウム錯体またはグリニャール試薬とハロゲン化亜鉛を反応させることによって調製する。第3に、このようにして形成された第2のC,N-シクロメタル化リガンドを持つ亜鉛錯体を、すでに得られているビス-C,N-シクロメタル化ジイリジウムジハロゲン化物錯体と反応させ、異なる2つのC,N-シクロメタル化リガンドを含むトリス-C,N-シクロメタル化錯体を形成する。望ましいことに、異なる2つのC,N-シクロメタル化リガンドを含むこのようにして得られたトリス-C,N-シクロメタル化錯体は、適切な溶媒（例えばジメチルスルホキシド）の中で加熱することにより、金属（例えばIr）に結合したC原子がすべて互いにシスである異性体に変換できる。
トリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体は、白金ポルフィリン錯体（例えば2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィン白金（II））や白金C^N-シクロメタル化錯体などを含む別のグループのリン光ドーパントよりも性能が優れている。なぜなら白金錯体は、ホスト材料の濃度に応じて互いに相互作用するか凝集する傾向が強く、さまざまな発光特性を示すからである。トリス-C^N-シクロメタル化イリジウム錯体は、一般に、発光の量子収率と短波長での発光の寿命も優れている。
特に断わらない限り、“置換された”または“置換基”という用語は、水素以外のあらゆる基または原子を意味する。特に断わらない限り、置換可能な1つの水素を含む基（その中には化合物または錯体が含まれる）に言及する場合、その中には置換されていない形態が含まれるだけでなく、この明細書に記載した任意の1個または複数個の置換基でさらに置換された形態も、デバイスが機能する上で必要な性質をその置換基が失わせない限りは含まれるものとする。置換基は、ハロゲンにすること、または1個の原子（炭素、ケイ素、酸素、窒素、リン、イオウ、セレン、ホウ素）によって分子の残部と結合させることが好ましい。置換基としては、例えば、ハロゲン（クロロ、ブロモ、フルオロなど）；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；カルボキシルや；さらに置換されていてもよい基が可能である。さらに置換されていてもよい基としては、アルキル（直鎖アルキル、分岐鎖アルキル、環式アルキルが含まれ、例えばメチル、トリフルオロメチル、エチル、t-ブチル、3-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)プロピル、テトラデシルなどがある）；アルケニル（例えばエチレン、2-ブテン）；アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、2-メトキシエトキシ、s-ブトキシ、ヘキシルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、2-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)エトキシ、2-ドデシルオキシエトキシ）；アリール（例えばフェニル、4-t-ブチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、ナフチル）；アリールオキシ（例えばフェノキシ、2-メチルフェノキシ、α-ナフチルオキシ、β-ナフチルオキシ、4-トリルオキシ）；カーボンアミド（例えばアセトアミド、ベンズアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、α-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)アセトアミド、α-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)ブチルアミド、α-(3-ペンタデシルフェノキシ)-ヘキサンアミド、α-(4-ヒドロキシ-3-t-ブチルフェノキシ)-テトラデカンアミド、2-オキソ-ピロリジン-1-イル、2-オキソ-5-テトラデシルピロリン-1-イル、N-メチルテトラデカンアミド、N-スクシンイミド、N-フタルイミド、2,5-ジオキソ-1-オキサゾリジニル、3-ドデシル-2,5-ジオキソ-1-イミダゾリル、N-アセチル-N-ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、2,4-ジ-t-ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、2,5-(ジ-t-ペンチルフェニル)カルボニルアミノ、p-ドデシル-フェニルカルボニルアミノ、p-トリルカルボニルアミノ、N-メチルウレイド、N,N-ジメチルウレイド、N-メチル-N-ドデシルウレイド、N-ヘキサデシルウレイド、N,N-ジオクタデシルウレイド、N,N-ジオクチル-N'-エチルウレイド、N-フェニルウレイド、N,N-ジフェニルウレイド、N-フェニル-N-p-トリルウレイド、N-(m-ヘキサデシルフェニル)ウレイド、N,N-(2,5-ジ-t-ペンチルフェニル)-N'-エチルウレイド、t-ブチルカーボンアミド）；スルホンアミド（例えばメチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p-トリルスルホンアミド、p-ドデシルベンゼンスルホンアミド、N-メチルテトラデシルスルホンアミド、N,N-ジプロピルスルファモイルアミノ、ヘキサデシルスルホンアミド）；スルファモイル（例えばN-メチルスルファモイル、N-エチルスルファモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、N-ヘキサデシルスルファモイル、N,N-ジメチルスルファモイル、N-[3-(ドデシルオキシ)プロピル]スルファモイル、N-[4-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)ブチル]スルファモイル、N-メチル-N-テトラデシルスルファモイル、N-ドデシルスルファモイル）；カルバモイル（例えばN-メチルカルバモイル、N,N-ジブチルカルバモイル、N-オクタデシルカルバモイル、N-[4-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)ブチル]カルバモイル、N-メチル-N-テトラデシルカルバモイル、N,N-ジオクチルカルバモイル）；アシル（例えばアセチル、(2,4-ジ-t-アミルフェノキシ)アセチル、フェノキシカルボニル、p-ドデシルオキシフェノキシカルボニル、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、3-ペンタデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル）；スルホニル（例えばメトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシスルホニル、2-エチルヘキシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、4-ノニルフェニルスルホニル、p-トリルスルホニル）；スルホニルオキシ（例えばドデシルスルホニルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ）；スルフィニル（例えばメチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニル、4-ノニルフェニルスルフィニル、p-トリルスルフィニル）；チオ（例えばエチルチオ、オクチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、2-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)エチルチオ、フェニルチオ、2-ブトキシ-5-t-オクチルフェニルチオ、p-トリルチオ）；アシルオキシ（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、p-ドデシルアミドベンゾイルオキシ、N-フェニルカルバモイルオキシ、N-エチルカルバモイルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ）；アミン（例えばフェニルアニリノ、2-クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルアミン）；イミノ（例えば1(N-フェニルイミド)エチル、N-スクシンイミド、3-ベンジルヒダントイニル）；ホスフェート（例えばジメチルホスフェート、エチルブチルホスフェート）；ホスフィト（例えばジエチルホスフィト、ジヘキシルホスフィト）；複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基（どの基も置換されていてよく、炭素原子と少なくとも1個のヘテロ原子（酸素、窒素、イオウ、リン、ホウ素からなるグループの中から選択する）からなる3〜7員の複素環を含んでいて、例えば、2-フリル、2-チエニル、2-ベンゾイミダゾリルオキシ、2-ベンゾチアゾリルがある）；第四級アンモニウム（例えばトリエチルアンモニウム）；第四級ホスホニウム（例えばトリフェニルホスホニウム）；シリルオキシ（例えばトリメチルシリルオキシ）がある。
望むのであれば、置換基それ自体がさらに上記の置換基で1回以上置換されていてもよい。使用する具体的な置換基は、当業者が、特定の用途にとって望ましい性質が実現されるように選択することができ、例えば、電子求引基、電子供与性基、立体基などが挙げられる。1つの分子が2つ以上の置換基を持てる場合には、特に断わらない限り、その置換基を互いに結合させて環（例えば縮合環）を形成することができる。一般に、上記の基と、その基に対する置換基は、48個までの炭素原子（一般には1〜36個であり、通常は24個未満である）を含むことができるが、選択した具体的な置換基が何であるかにより、それよりも多くすることも可能である。
すでに述べたように、当業者であれば、特定の基が電子供与性であるか電子受容性であるかを十分に判断できる。電子供与性と電子受容性の最も一般的な指標は、ハメットσ値である。『ランゲの化学ハンドブック』、第12版、マグロウヒル社、1979年、表3-12、3-134〜3-138ページに、一般的な多数の基に関するハメットσ値がリストにされている。ハメットσ値は、フェニル環置換に基づいて割り当てられるが、電子供与性基と電子受容性基を定性的に選択するための実際的なガイドとなる。
適切な電子供与性基は、-R'、-OR'、-NR'(R")の中から選択することができる。ただし、R'は6個までの炭素原子を含む炭化水素であり、R"は、水素またはR'である。電子供与性基の具体例として、メチル、エチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-NHCH3、-N(C6H5)2、-N(CH3)(C6H5)、-NHC6H5などがある。
適切な電子受容性基は、シアノ置換基、α-ハロアルキル置換基、α-ハロアルコキシ置換基、アミド置換基、スルホニル置換基、カルボニル置換基、カルボニルオキシ置換基、オキシカルボニル置換基のうちで、10個までの炭素原子を含むものからなるグループの中から独立に選択することができる。具体例として、-CN、-F、-CF3、-OCF3、-CONHC6H5、-SO2C6H5、-COC6H5、-CO2C6H5、-OCOC6H5などがある。
リン光OLEDのための公知の多数のホストとデバイス構造では、優れた輝度効率を得るためのリン光ドーパントの最適濃度は、ホスト材料の約6〜8体積％であることが見いだされている。驚くべきことに、本発明の混合ホストを用いたデバイス構造では、ドーパントの濃度を約0.5％〜約5％にすると大きな輝度効率になることがわかった。
デバイスの一般的な構造
本発明は、小分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料、またはこれらの組み合わせを用いた多くのOLEDデバイス構造で利用することができる。このような構造には、単一のアノードと単一のカソードを備える非常に単純な構造から、より複雑なデバイス（複数のアノードとカソードが直交アレイをなして画素を形成するパッシブ・マトリックス・ディスプレイや、各画素が例えば薄膜トランジスタ（TFT）で独立に制御されるアクティブ・マトリックス・ディスプレイ）までが含まれる。
本発明をうまく実現することのできる有機層の構造が多数ある。OLEDにとっての必須の条件は、アノードと、カソードと、アノードとカソードの間に位置する有機発光層とが存在していることである。追加の層を使用することができ、それについては後でさらに詳しく説明する。
本発明による典型的な構造を図1に示してある。これは小分子デバイスにおいて特に有用である。この構造は、基板101と、アノード103と、正孔注入層105と、正孔輸送層107と、発光層109と、エキシトンまたは正孔の阻止層110と、電子輸送層111と、カソード113を備えている。これらの層について以下に詳細に説明する。基板をカソードに隣接した位置にすることや、基板が実際にアノードまたはカソードを構成することも可能であることに注意されたい。アノードとカソードに挟まれた有機層を、便宜上、有機EL素子と呼ぶ。また、有機層を合計した厚さは、500nm未満であることが望ましい。
OLEDのアノードとカソードは、導電体を通じて電圧／電流源に接続されている。OLEDは、アノードとカソードの間に、アノードがカソードと比べて正の電位となるように電圧を印加することによって動作する。正孔はアノードから有機EL素子に注入され、電子はカソードから有機EL素子に注入される。ACモードではACサイクル中にポテンシャル・バイアスが逆転して電流が流れないわずかな期間があるため、OLEDをACモードで動作させるときにデバイスの安定性向上を実現できることがときにある。AC駆動のOLEDの一例が、アメリカ合衆国特許第5,552,678号に記載されている。
本発明は、例えばアメリカ合衆国特許第5,703,436号と第6,337,492号に記載されているようないわゆる積層デバイス構造で使用することができる。
基板
本発明のOLEDデバイスは、支持用基板の上に形成されて、カソードまたはアノードが基板と接触できるようになっているのが一般的である。基板と接触する電極は、通常、底部電極と呼ばれる。底部電極はアノードであることが一般的であるが、本発明がこの構成に限定されることはない。基板は、どの方向に光を出したいかに応じ、透過性または不透明にすることができる。透光特性は、基板を通してEL光を見る上で望ましい。その場合には、透明なガラスまたはプラスチックが一般に用いられる。基板は、多数の材料層を含む複合構造にすることができる。これは、一般に、TFTがOLED層の下に設けられるアクティブ・マトリックス基板の場合である。しかし基板は、少なくとも光を出す画素化領域において、大部分が透明な材料（例えばガラスまたはポリマー）でできている必要がある。EL光を上部電極を通じて見るような用途では、底部支持体の透過特性は重要でないため、底部支持体は、光透過性、光吸収性、光反射性のいずれでもよい。この場合に用いる基板としては、ガラス、プラスチック、半導体材料（例えばシリコン）、セラミック、回路板材料などがある。この場合にも、基板101は、アクティブ・マトリックスTFTの設計に見られるように、多数の材料層を含む複合構造にすることができる。このような構成のデバイスでは、透光性のある上部電極を設ける必要がある。
アノード
エレクトロルミネッセンス光（EL）をアノードを通して見る場合には、アノードは、興味の対象となる光に対して透明か、実質的に透明である必要がある。本発明で用いられる透明なアノード用の一般的な材料は、インジウム-スズ酸化物（ITO）、インジウム-亜鉛酸化物（IZO）、スズ酸化物であるが、他の金属酸化物（例えばアルミニウムをドープした亜鉛酸化物、インジウムをドープした亜鉛酸化物、マグネシウム-インジウム酸化物、ニッケル-タングステン酸化物）も可能である。これら酸化物に加え、金属窒化物（例えば窒化ガリウム）、金属セレン化物（例えばセレン化亜鉛）、金属硫化物（例えば硫化亜鉛）をアノードとして用いることができる。EL光をカソードだけを通して見るような用途では、アノードの透過特性は重要でなく、あらゆる導電性材料（透明なもの、不透明なもの、反射性のもの）を使用することができる。この用途での具体的な導電性材料としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金などがある。典型的なアノード用材料は、透光性であろうとそうでなかろうと、仕事関数が4.1eV以上である。望ましいアノード用材料は、一般に適切な任意の手段（例えば蒸着、スパッタリング、化学蒸着、電気化学的手段）で堆積させる。アノードは、よく知られているフォトリソグラフィ法を利用してパターニングすることができる。場合によっては、アノードを研磨した後に他の層を付着させて表面の粗さを小さくすることで、短絡を最少にすること、または反射性を大きくすることができる。
カソード
アノードだけを通して発光を見る場合には、本発明で使用するカソードは、ほぼ任意の導電性材料で構成することができる。望ましい材料は優れた膜形成特性を有するため、下にある有機層との接触がよくなり、低電圧で電子の注入が促進され、優れた安定性を得ることができる。有用なカソード材料は、仕事関数が小さな（4.0eV未満）金属または合金を含んでいることがしばしばある。有用な1つのカソード材料は、アメリカ合衆国特許第4,885,221号に記載されているように、銀が1〜20％の割合で含まれたMg：Ag合金からなる。適切なカソード材料の別のクラスとして、カソードと、有機層（例えば電子輸送層（ETL））に接する薄い電子注入層（EIL）とを備えていて、カソードの上により厚い導電性金属層を被せた構成の二層がある。その場合、EILは、仕事関数が小さな金属または金属塩を含んでいることが好ましく、そうなっている場合には、より厚い被覆層は仕事関数が小さい必要がない。このような1つのカソードは、アメリカ合衆国特許第5,677,572号に記載されているように、LiFからなる薄い層と、その上に載るより厚いAl層からなる。アルカリ金属をドープしたETL材料（例えばLiをドープしたAlq）は、有用なEILの別の一例である。他の有用なカソード材料としては、アメリカ合衆国特許第5,059,861号、第5,059,862号、第6,140,763号に開示されているものがあるが、これだけに限定されるわけではない。
カソードを通して発光を見る場合、カソードは、透明であるか、ほぼ透明である必要がある。このような用途のためには、金属が薄いか、透明な導電性酸化物を使用するか、このような材料の組み合わせを使用する必要がある。光学的に透明なカソードは、アメリカ合衆国特許第4,885,211号、第5,247,190号、日本国特許第3,234,963号、アメリカ合衆国特許第5,703,436号、第5,608,287号、第5,837,391号、第5,677,572号、第5,776,622号、第5,776,623号、第5,714,838号、第5,969,474号、第5,739,545号、第5,981,306号、第6,137,223号、第6,140,763号、第6,172,459号、ヨーロッパ特許第1 076 368号、アメリカ合衆国特許第6,278,236号、第6,284,393号に、より詳細に記載されている。カソード材料は、一般に、適切な任意の方法（例えば蒸着、スパッタリング、化学蒸着）によって堆積させる。必要な場合には、よく知られた多数の方法でパターニングすることができる。方法としては、例えば、スルー・マスク蒸着、アメリカ合衆国特許第5,276,380号とヨーロッパ特許第0 732 868号に記載されている一体化シャドウ・マスキング、レーザー除去、選択的化学蒸着などがある。
正孔輸送層
一般に、発光層に加え、アノードと発光層の間に正孔輸送層を堆積させると有用である。アノードと発光層の間にあるこの正孔輸送層に堆積させる正孔輸送材料は、本発明の共同ホストとして使用する正孔輸送化合物と同じでも異なっていてもよい。場合によっては正孔輸送層に正孔注入層が含まれていてもよい。正孔輸送層は、2種類以上の正孔輸送化合物を混合物として堆積させるか、別々の層に分割して含むことができる。
有機ELデバイスの正孔輸送層は、少なくとも1種類の正孔輸送化合物（例えば芳香族第三級アミン）を含んでいる。芳香族第三級アミンは、炭素原子（そのうちの少なくとも1つは芳香族環のメンバーである）だけに結合する少なくとも1つの3価窒素原子を含んでいる化合物であると理解されている。芳香族第三級アミンの1つの形態は、アリールアミン（例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、ポリマー・アリールアミン）である。具体的なモノマー・トリアリールアミンは、Klupfelらによってアメリカ合衆国特許第3,180,730号に示されている。1個以上のビニル基で置換された他の適切なトリアリールアミン、および／または少なくとも1つの活性な水素含有基を含む他の適切なトリアリールアミンは、Brantley他によってアメリカ合衆国特許第3,567,450号と第3,658,520号に開示されている。
芳香族第三級アミンのより好ましいクラスは、アメリカ合衆国特許第4,720,432号と第5,061,569号に記載されているように、少なくとも2つの芳香族第三級アミン部分を含むものである。このような化合物としては、構造式（A）：
で表わされるものがある。ただし、Q1とQ2は、独立に、芳香族第三級アミン部分の中から選択され、Gは、炭素-炭素結合の結合基（例えば、アリーレン基、シクロアルキレン基、アルキレン基など）である。一実施態様では、Q1とQ2の少なくとも一方は、多環式縮合環構造（例えばナフタレン部分）を含んでいる。Gがアリール基である場合には、Q1とQ2の少なくとも一方は、フェニレン部分、ビフェニレン部分、ナフタレン部分のいずれかであることが好ましい。
構造式（A）に合致するとともに2つのトリアリールアミン部分を含むトリアリールアミンの有用な1つのクラスは、構造式（B）：
で表わされる。ただし、
R1とR2は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、アルキル基のいずれかを表わすか、R1とR2は、合わさって、シクロアルキル基を完成させる原子を表わし；
R3とR4は、それぞれ独立にアリール基を表わし、そのアリール基は、構造式（C）：
に示したように、ジアリール置換されたアミノ基によって置換されている。ただし、
R5とR6は、独立に、アリール基の中から選択される。一実施態様では、R5とR6のうちの少なくとも一方は、多環式縮合環構造（例えばナフタレン）を含んでいる。
R1とR2は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、アルキル基のいずれかを表わすか、R1とR2は、合わさって、シクロアルキル基を完成させる原子を表わし；
R3とR4は、それぞれ独立にアリール基を表わし、そのアリール基は、構造式（C）：
R5とR6は、独立に、アリール基の中から選択される。一実施態様では、R5とR6のうちの少なくとも一方は、多環式縮合環構造（例えばナフタレン）を含んでいる。
芳香族第三級アミンの別のクラスは、テトラアリールジアミンである。望ましいテトラアリールジアミンとして、構造式（C）に示したように、アリーレン基を通じて結合した2つのジアリールアミノ基が挙げられる。有用なテトラアリールジアミンとしては、一般式（D）：
で表わされるものがある。ただし、
それぞれのAreは、独立に、アリーレン基（例えばフェニレン部分またはアントラセン部分）の中から選択され；
nは1〜4の整数であり；
Ar、R7、R8、R9は、独立に、アリール基の中から選択される。
それぞれのAreは、独立に、アリーレン基（例えばフェニレン部分またはアントラセン部分）の中から選択され；
nは1〜4の整数であり；
Ar、R7、R8、R9は、独立に、アリール基の中から選択される。
典型的な一実施態様では、Ar、R7、R8、R9のうちの少なくとも1つは多環式縮合環構造（例えばナフタレン）である。
上記の構造式(A)、(B)、(C)、(D)のさまざまなアルキル部分、アルキレン部分、アリール部分、アリーレン部分は、それぞれ、置換されていてもよい。典型的な置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン（例えばフッ化物、塩化物、臭化物）などがある。さまざまなアルキル部分とアルキレン部分は、一般に、1〜約6個の炭素原子を含んでいる。シクロアルキル部分は、3〜約10個の炭素原子を含むことができるが、一般には5個、または6個、または7個の炭素原子を含んでいる（例えばシクロペンチル環構造、シクロヘキシル環構造、シクロヘプチル環構造）。アリール基とアリーレン基は、通常は、フェニル部分とフェニレン部分である。
正孔輸送層は、単一の芳香族第三級アミン化合物で、またはそのような化合物の混合物で形成することができる。特に、トリアリールアミン（例えば構造式(B)を満たすトリアリールアミン）をテトラアリールジアミン（例えば構造式(D)に示したもの）と組み合わせて使用することができる。有用な芳香族第三級アミンの代表例としては、以下のものがある。
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4"'-ジアミノ-1,1':4',1":4",1"'-クアテルフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン
1,4-ビス[2-[4-[N,N-ジ(p-トリル)アミノ]フェニル]ビニル]ベンゼン（BDTAPVB）
N,N,N',N'-テトラ-p-トリル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-1-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-2-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（NPB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル（TNB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4'-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(8-フルオランテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N',N'-テトラ(2-ナフチル)-4,4"-ジアミノ-p-テルフェニル
4,4'-ビス｛N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ｝ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン（MTDATA）
4,4'-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（TPD）。
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4"'-ジアミノ-1,1':4',1":4",1"'-クアテルフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン
1,4-ビス[2-[4-[N,N-ジ(p-トリル)アミノ]フェニル]ビニル]ベンゼン（BDTAPVB）
N,N,N',N'-テトラ-p-トリル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-1-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N,N,N',N'-テトラ-2-ナフチル-4,4'-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（NPB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル（TNB）
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4'-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-テルフェニル
4,4'-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(8-フルオランテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4'-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N',N'-テトラ(2-ナフチル)-4,4"-ジアミノ-p-テルフェニル
4,4'-ビス｛N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ｝ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン（MTDATA）
4,4'-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（TPD）。
有用な正孔輸送材料の別のクラスとして、ヨーロッパ特許第1 009 041号に記載されている多環式芳香族化合物がある。3つ以上のアミン基を有する第三級芳香族アミン（オリゴマー材料を含む）を使用できる。さらに、ポリマー正孔輸送材料を使用することができる。それは、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)（PVK）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、コポリマー（例えばポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)／ポリ(4-スチレンスルホネート)（PEDOT/PSSとも呼ばれる））などである。
正孔輸送層が、異なる組成の2つ以上のサブ層を含むことも可能である。
正孔輸送層の厚さは、10〜約500nmにすることができ、50〜300nmが好ましい。
正孔注入層
正孔注入層をアノードと正孔輸送層の間に設けることができる。正孔注入層は、後に続く有機層の膜形成能力を向上させ、正孔を正孔輸送層に容易に注入できるようにする機能を持つ。正孔注入層で使用するのに適した材料としては、アメリカ合衆国特許第4,720,432号に記載されているポルフィリン化合物や、アメリカ合衆国特許第6,208,075号に記載されているプラズマ堆積させたフルオロカーボン・ポリマーや、いくつかの芳香族アミン（例えばMTDATA（4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン））などがある。有機ELデバイスにおいて有用であることが報告されている別の正孔注入材料は、ヨーロッパ特許第0 891 121 A1号と第1 029 909 A1号に記載されている。正孔注入層を本発明で用いることが好ましく、それはプラズマ堆積させたフルオロカーボン・ポリマーであることが望ましい。プラズマ堆積させたフルオロカーボン・ポリマーを含む正孔注入層の厚さは、0.2〜200nmの範囲が可能であり、0.3〜1.5nmの範囲であることが好ましい。
電子輸送層
同様に、カソードと発光層の間に電子輸送層が堆積されていると一般に好ましい。電子輸送特性を有する発光層の共同ホストは、アノードと発光層に挟まれた正孔輸送層の中に堆積された正孔輸送材料と同じでも異なっていてもよい。電子輸送層は、2種類以上の電子輸送化合物を、混合物として、または別々の層に分割して含むことができる。
本発明による有機ELデバイスの電子輸送層を構成するのに用いられる好ましい薄膜形成材料は、金属キレート化オキシノイド化合物であり、その中にはオキシンそのもの（一般に8キノリノールまたは8-ヒドロキシキノリンとも呼ばれる）のキレートも含まれる。このような化合物は電子を注入して輸送するのを助け、高性能を示し、容易に薄膜の形態になる。ここで考慮するオキシノイド系化合物の例は、以下の一般式（E）を満たす化合物である。
nは1〜4の整数であり；
Zは、各々独立に、縮合した少なくとも2つの芳香族環を有する核を完成させる原子を表わす。
以上の説明から、金属は、一価、二価、三価、四価の金属が可能であることが明らかである。金属としては、例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウムなど）、土類金属（アルミニウム、ガリウムなど）；遷移金属（亜鉛、ジルコニウムなど）が可能である。一般に、キレート化金属として有用であることが知られている任意の一価、二価、三価、四価の金属を使用することができる。
Zは、縮合した少なくとも2つの芳香族環を持っていてそのうちの少なくとも一方はアゾール環またはアジン環である複素環の核を完成させる。必要な場合には、必要なその2つの環に追加の環（例えば脂肪族環と芳香族環の両方）を縮合させることができる。機能の向上なしに分子が大きくなることを避けるため、環の原子数は、通常は18個以下に維持する。
有用なキレート化オキシノイド系化合物の代表例としては、以下のものがある。
CO-1：アルミニウムトリスオキシン［別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)］
CO-2：マグネシウムビスオキシン［別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)］
CO-3：ビス[ベンゾ｛f｝-8-キノリノラト]亜鉛(II)
CO-4：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
CO-5：インジウムトリスオキシン［別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム］
CO-6：アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)［別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)］
CO-7：リチウムオキシン［別名、(8-キノリノラト)リチウム(I)］
CO-8：ガリウムオキシン［別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)］
CO-9：ジルコニウムオキシン［別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)］
CO-1：アルミニウムトリスオキシン［別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)］
CO-2：マグネシウムビスオキシン［別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)］
CO-3：ビス[ベンゾ｛f｝-8-キノリノラト]亜鉛(II)
CO-4：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
CO-5：インジウムトリスオキシン［別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム］
CO-6：アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)［別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)］
CO-7：リチウムオキシン［別名、(8-キノリノラト)リチウム(I)］
CO-8：ガリウムオキシン［別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)］
CO-9：ジルコニウムオキシン［別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)］
電子輸送層で用いるのに適した他の電子輸送材料は、上記の一般式（1）で表わされるアルミニウム錯体である。この錯体は、本発明で共同ホストとして使用される化合物でもある。
電子輸送層で用いるのに適した他の電子輸送材料として、アメリカ合衆国特許第4,356,429号に開示されているさまざまなブタジエン誘導体と、アメリカ合衆国特許第4,539,507号に記載されているさまざまな複素環式蛍光剤がある。一般式（G）を満たすベンズアゾールも有用な電子輸送材料である。トリアジンとオキサジアゾールも電子輸送材料として有用であることが知られている。
Zは、O、NR、Sのいずれかであり；
RとR'は、独立に、水素；1〜24個の炭素原子を有するアルキル（例えばプロピル、t-ブチル、ヘプチルなど）；5〜20個の炭素原子を有するアリールまたはヘテロ原子で置換されたアリール（例えばフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル、ならびに他の複素環式系）；ハロ（例えばクロロ、フルオロ）；芳香族縮合環を完成させるのに必要な原子のいずれかであり；
Lは、アルキル、アリール、置換されたアルキル、置換されたアリールのいずれかを含んでいる結合単位であり、複数のベンズアゾールを互いに共役または非共役に結合させる。有用なベンズアゾールの一例は、以下に示す2,2',2"-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール]（TPBI）であり、Shiらのアメリカ合衆国特許第5,766,779号に記載されている。
電子輸送層に対して、または電子輸送層のうちでカソードに隣接している一部に対してアルカリ金属をさらにドープして電子注入障壁を低くし、その結果としてデバイスの駆動電圧を下げることができる。この目的に合ったアルカリ金属として、リチウムやセシウムなどがある。
正孔阻止層と電子輸送層の両方を用いる場合、電子が電子輸送層から正孔阻止層へと容易に移動できねばならない。したがって電子輸送層の電子の親和性は、正孔阻止層の電子の親和性よりもはるかに大きくなってはならない。電子輸送層の電子の親和性は、正孔阻止層の電子の親和性よりも小さいこと、又は約0.2eV以上超えないことが好ましい。
電子輸送層を使用する場合には、その厚さは2〜100nmにすることができ、5〜50nmであることが好ましい。
阻止層
本発明のOLEDデバイスは、適切な共同ホストと輸送材料に加え、少なくとも1つの正孔阻止層または電子阻止層、および／またはエキシトン阻止層も備えていて、エキシトンまたは電子-正孔再結合中心が、共同ホストとリン光材料を含む発光層に限定されるようにすることができる。一実施態様では、そのような阻止層を、電子輸送層と発光層の間に配置することになろう。この場合、阻止層のイオン化ポテンシャルは、正孔がホストから電子輸送層へ移動しようとするとエネルギー障壁が存在している一方で、電子の親和性は、電子が、電子輸送層から、ホストとリン光材料を含む発光層へとより容易に移動できるようなものである必要がある。さらに、阻止材料の三重項エネルギーはリン光材料の三重項エネルギーよりも大きいことが望ましいが、絶対にそうでなければならないわけではない。適切な正孔阻止材料は、WO 00/70655 A2とWO 01/93642 A1に記載されている。有用な材料を2つ例示すると、バソクプロイン（BCP）とビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)（BAlQ）である。上記の一般式（1）で表わされる別のアルミニウム錯体も、電子輸送層と発光層の間にある有用な阻止層として機能する。阻止層として有用な他の金属錯体は、アメリカ合衆国特許出願公開2003/0068528に記載されている。アメリカ合衆国特許出願公開2003/0175553 A1には、正孔輸送層と発光粗の間に堆積された電子／エキシトン阻止層でfac-トリス(1-フェニルピラゾラト-N,C2)イリジウム(III)（Irppz）を使用することが記載されている。阻止層を用いる場合、その厚さは2〜100nmにすることができるが、5〜10nmであることが好ましい。
上記の有機材料は、その有機材料の形態に適した任意の方法で堆積させることが好ましい。小分子の場合、昇華または蒸発を通じてうまく堆積するが、他の手段（例えば溶媒からのコーティング。そのとき、場合によっては結合剤も用いて膜の形成を改善する）で堆積させることもできる。材料がポリマーである場合には、溶媒堆積が通常は好ましい。昇華によって堆積させる材料は、タンタル材料からなることの多い昇華用“ボート”から気化させること（例えばアメリカ合衆国特許第6,237,529号に記載されている）や、まず最初にドナー・シートにコーティングし、次いで基板のより近くで昇華させることができる。混合材料からなる層では、別々の昇華用ボートを用いること、または材料をあらかじめ混合し、単一のボートまたはドナー・シートからコーティングすることができる。パターニングした堆積は、シャドウ・マスク、一体化シャドウ・マスク（アメリカ合衆国特許第5,294,870号）、ドナー・シートからの空間的に限定された染料熱転写（アメリカ合衆国特許第5,688,551号、第5,851,709号、第6,066,357号）、インクジェット法（アメリカ合衆国特許第6,066,357号）を利用して実現することができる。
封止
たいていのOLEDデバイスは、水分と酸素の一方または両方に敏感であるため、一般に不活性雰囲気（例えば窒素やアルゴン）中で、乾燥剤（例えばアルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、粘土、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫酸塩、ハロゲン化金属、過塩素酸塩）とともに密封される。封入と乾燥のための方法としては、アメリカ合衆国特許第6,226,890号に記載されている方法などがある。さらに、障壁層（例えばシリコン酸化物、テフロン（登録商標））や、交互に積層された無機層／ポリマー層が、封止法として知られている。本発明に従って構成したOLEDでは、これらのうちのどの密封法または封止法と乾燥法を用いてもよい。
光学的最適化
本発明のOLEDデバイスでは、発光特性の向上を望むのであれば、公知のさまざまな光学的効果を利用することが可能である。例示すると、層の厚さを最適化して光の透過を最大にすること、誘電体ミラー構造を設けること、反射性電極の代わりに光吸収性電極にすること、グレア防止または反射防止のコーティングをディスプレイの表面に設けること、偏光媒体をディスプレイの表面に設けること、カラー・フィルタ、中性フィルタ、カラー変換フィルタをディスプレイの表面に設けることなどがある。フィルタ、偏光装置、グレア防止用または反射防止用コーティングを、カバーの上に、またはカバーの一部として特別に設けることができる。
例：三重項エネルギーの測定
通常、室温では、一重項励起状態からの蛍光発光が、アルミニウム・オキシノイド系化合物の発光スペクトルの大半を占めている。しかし遅延発光法により、三重項励起状態からのリン光発光スペクトルを蛍光スペクトルから時間分解することができる。なぜなら蛍光の寿命は一般に1〜10ナノ秒であるのに対し、リン光の寿命はそれよりもかなり長いからである。リン光発光は一般に量子収率が非常に低いため、非常に感度のよい検出法で低温において最もよく観察される。
それぞれの化合物の基底状態に対する三重項状態は、低温ガラス形成溶媒の中で得られたリン光スペクトルを調べることによって明らかにした。この方法はよく確立されており、Alqに関してこの方法を説明する。約0.05％のAlqと、20％のヨードベンゼンと、40％のジクロロメタンと、4％のトルエンを含む溶液を、紫外線に対して透明な5mmのガラス管の中に入れ、液体窒素に浸して低温ガラスを形成した。この管と液体窒素は、スペクトルの測定に適した平坦な窓を取り付けたデュワー・フラスコの中に収容した。325nmで連続動作するHe/Cdレーザーを機械式チョッパーとともに使用し、2ミリ秒のパルスの後に2ミリ秒のパルスなしの状態にすることを繰り返してサンプルに照射を行なった。回折格子分光器と、光電子増倍管と、ゲート式フォトン・カウンタを使用し、溶液からの発光を検出した。チョッパーからのトリガー信号を用いてフォトン・カウンタの開閉を操作することで、325nmのパルスが終了してから200マイクロ秒後にカウントが始まり、次のパルスが始まる前に終了するようにした。コンピュータを用いてフォトン・カウンタの出力を平均し、発光波長の関数として記録した。結果は、Alqのリン光スペクトルであった。リン光の強度がその最大値の半分に等しくなる最短波長が、1つの特徴的な波長であることがわかった。hcをこの波長で割ることにより、この波長をフォトンのエネルギーに変換した（ただしhはプランク定数（6.625×10-34J秒）であり、cは光速（2.998×108m/秒）である）。フォトンのこのエネルギーは、Alqの基底状態に対する三重項状態の特徴的なエネルギーであることがわかった。
以下の表には、遅延発光法で77Kにおいて多数のアルミニウム・オキシノイド系錯体について測定した三重項エネルギーが掲載してある。
表1から、芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有するアルミニウムビス(2置換)オキシノイド化合物は、三重項エネルギーがAlqよりも大きいことがわかる。さらに、2置換オキシノイド・リガンドと芳香族オキシ基を化合物TH-3と化合物TH-5のように選択すると、他の化合物よりも三重項エネルギーをさらに大きくできることがわかる。
例１
これらのサンプルでは、トリスC^N-シクロメタル化イリジウム化合物であるfac-トリス(1-フェニル-イソキノリナト-N^C)イリジウム(III)（Ir(1-piq)3、化合物2b）と、ビスC^N-シクロメタル化ドーパントであるビス(1-フェニル-イソキノリナト-N^C)イリジウム(III)(アセチルアセトネート)（Ir(1-piq)2(acac)）を使用する。それぞれの化合物は、その化合物をドープしたポリメチルメタクリレート膜から室温で得られた発光スペクトルから推定すると、約2.08eVという三重項エネルギーを持つ。
これらのサンプルでは、トリスC^N-シクロメタル化イリジウム化合物であるfac-トリス(1-フェニル-イソキノリナト-N^C)イリジウム(III)（Ir(1-piq)3、化合物2b）と、ビスC^N-シクロメタル化ドーパントであるビス(1-フェニル-イソキノリナト-N^C)イリジウム(III)(アセチルアセトネート)（Ir(1-piq)2(acac)）を使用する。それぞれの化合物は、その化合物をドープしたポリメチルメタクリレート膜から室温で得られた発光スペクトルから推定すると、約2.08eVという三重項エネルギーを持つ。
サンプル1-1：以下に示す層構造を持つOLEDをガラス基板の表面に蒸着した：ITO／NPB（75nm）／Alq+8％Ir(1-piq)3／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
サンプル1-2：以下に示す層構造を持つOLEDをガラス基板の表面に蒸着した：ITO／NPB（75nm）／Alq+8％Ir(1-piq)3／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
サンプル1-3：サンプル1-1と同じだが、ドーパントをIr(1-piq)2(acac)にした点が異なっている。濃度はやはり8％である。
サンプル1-4：以下に示す層構造を持つOLEDをガラス基板の表面に蒸着した：ITO／NPB（75nm）／TH-1+8％Ir(1-piq)3／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
サンプル1-5：以下に示す層構造を持つOLEDをガラス基板の表面に蒸着した：ITO／NPB（75nm）／TH-1+8％Ir(1-piq)2(acac)／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
5つのサンプルTH-1〜TH-5をドライ・ボックスの中で封止した。次に、これらサンプルを20mA/cm2という定電流で動作させ、電圧と輝度特性を測定した。結果を表2に示してある。
表2に示した結果のうちで、サンプル1-4の輝度収率をサンプル1-1または1-2の輝度収率と比較し、サンプル1-5の輝度効率をサンプル1-3の輝度収率と比較することにより、芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有するアルミニウムビス(2置換)オキシノイド化合物の中から選択したホスト材料は、深紅のリン光ドーパントためのホストとしてAlqよりも適していることがわかる。特定の理論に囚われないとすると、赤色リン光発光ドーパントのこの相対的に高い収率とスペクトルの高純度が得られたのは、TH-1が赤色ドーパントよりも大きな三重項エネルギーを持つのに対し、Alqと赤色ドーパントは三重項エネルギーが非常に近い値であるため、Alqに含まれる赤色ドーパントへの三重項エキシトンの分配が不十分になることが理由であろう。
さらに、これらサンプルを20mA/cm2という定電流で動作させて時間経過に伴う輝度の低下を観察することにより、サンプルの動作安定性を調べた。このようにすると、サンプル1-4の輝度は300時間で8.4％低下するのに対し、サンプル1-5の輝度は同じ期間に22.5％低下することがわかった。動作安定性のこの比較から、3つのC^N-シクロメタル化リガンドを有するイリジウム化合物は、C^N-シクロメタル化リガンドが2つだけで残る配位部位は他のタイプの補助リガンド（例えばアセチルアセトネート）で占められている化合物よりも動作安定性が優れていることがわかる。
例２
（比較例）
（比較例）
以下の7通りのサンプル（すべて比較例）をガラス基板の表面に製造した。ITOの平均抵抗率は60Ω/□であった。
サンプル2-1：ITO／NPB（115nm）／Alq+8％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
サンプル2-2：ITO／NPB（115nm）／(Alq+15％NPB)+4％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
サンプル2-3：ITO／NPB（115nm）／(Alq+35％NPB)+4％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
サンプル2-4：ITO／NPB（115nm）／(Alq+50％NPB)+4％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
サンプル2-5：ITO／NPB（115nm）／(Alq+15％NPB)+8％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
サンプル2-6：ITO／NPB（115nm）／(Alq+35％NPB)+8％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
サンプル2-7：ITO／NPB（115nm）／(Alq+50％NPB)+8％Ir(1-piq)3（35nm）／Alq（50nm）／MgAg（220nm）。
7つのサンプル2-1〜2-7をドライ・ボックスの中で封止した。次に、これらサンプルを20mA/cm2という定電流で動作させ、電圧と輝度特性を測定した。結果を表3に示してある。
AlqとNPBからなる混合ホストを含むサンプル2-2〜2-7はすべて、ホストがAlqだけのサンプル2+1よりも改善が見られたが、それでも輝度収率は不足している。
例３
以下に示す5つの比較用デバイスと5つの本発明によるデバイスでは、ガラス基板の表面に堆積させたITOの抵抗率は100〜110Ω/□であった。
以下に示す5つの比較用デバイスと5つの本発明によるデバイスでは、ガラス基板の表面に堆積させたITOの抵抗率は100〜110Ω/□であった。
比較用サンプル：赤色Ir(1-piq)3ドーパントのための単独のホストとしてTH-1を組み込んだ以下の構造を持つ5通りの異なるOLEDを製造した：ITO／NPB（115nm）／TH-1+Ir(1-piq)3（35nm）／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。Ir(1-piq)3ドーパントの濃度を1〜10％まで変えて5通りの異なるサンプルを作った。
本発明のサンプル：上の比較例と同じ方法でOLEDを製造したが、Ir(1-piq)3ドーパントのためのホストは、TH-1とNPBを同時に蒸発させることによって形成した混合物にし、TH-1に対して15質量％のNPBを含む層になるようにした。ここでもIr(1-piq)3ドーパントの濃度を混合ホスト材料の合計に対して1〜10％まで変え、5通りの異なるデバイスのサンプルを作った。以前の実験を通じ、15％というNPBの濃度がほぼ最適な輝度収率を与えることが見いだされた。
比較用の5つのサンプルと本発明による5つのサンプルをドライ・ボックスの中で封止した。次に、これらサンプルを20mA/cm2という定電流で動作させ、電圧と輝度特性を測定した。結果を表4に示してある。
表4の結果から、TH-1と15％NPBからなる共同ホストを含む本発明のデバイスは、ホストがTH-1だけである比較例よりも輝度収率が大きくて駆動電圧が低いことがわかる。本発明のデバイスでは、比較例のデバイスよりも低い濃度のIr(1-piq)3ドーパントで非常に大きな輝度収率が得られることにも注目すべきである。Ir(1-piq)3ドーパントの濃度が大きくなるにつれ、色座標におけるわずかなシフトと電圧のさらなる低下が観察される。さらに、本発明のサンプルでは、AlqとNPBからなる共同ホストを含む例2の比較用サンプル2-1〜2-7と比べて輝度収率がどれほど大きいかにも注目されたい。
例４
この例では、約2.3eVの三重項エネルギーを持つオレンジ色リン光ドーパントであるfac-トリス(2-フェニル-イソキノリナト-N^C-)イリジウム(III)（Ir(3-piq)3、化合物2c）を使用する。この例では、芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有するアルミニウムビス-(2置換)オキシノイド化合物を選択する際に、望ましいリン光ドーパントの三重項エネルギーに対するその化合物の相対的な三重項エネルギーに基づいて選択を行なうことが本発明にとって重要であることを示す。
この例では、約2.3eVの三重項エネルギーを持つオレンジ色リン光ドーパントであるfac-トリス(2-フェニル-イソキノリナト-N^C-)イリジウム(III)（Ir(3-piq)3、化合物2c）を使用する。この例では、芳香族オキシ基を含む第3のリガンドを有するアルミニウムビス-(2置換)オキシノイド化合物を選択する際に、望ましいリン光ドーパントの三重項エネルギーに対するその化合物の相対的な三重項エネルギーに基づいて選択を行なうことが本発明にとって重要であることを示す。
サンプル4-1：以下に示す層構造を持つOLEDを製造した：ITO／NPB（115nm）／（TH-1+15％NPB）+6％Ir(3-piq)3（35nm）／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
サンプル4-2：サンプル4-1と同じだが、TH-1の代わりにTH-3を用いた点が異なっている。
結果を表5に示してある。
表5の結果から、オレンジ色リン光ドーパントの三重項エネルギー（2.3eV；エレクトロルミネッセンス・スペクトルから推定）よりもわずかに大きな三重項エネルギー（2.36eV；表1を参照）を持つアルミニウム・オキシノイド系ホストを含む本発明のサンプル4-1は、そのドーパントから色純度の優れた光が出ることがわかる。しかしTH-3を含んでいて、その三重項エネルギー（2.45eV；表1を参照）とドーパントの三重項エネルギーの差がより大きい本発明のサンプル4-2は、2倍を超える輝度収率を与える。
例５
サンプル5-1：以下に示す層構造を持つOLEDを製造した：ITO／NPB（115nm）／（TH-1+15％NPB）+2％Ir(1-piq)3（35nm）／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
サンプル5-1：以下に示す層構造を持つOLEDを製造した：ITO／NPB（115nm）／（TH-1+15％NPB）+2％Ir(1-piq)3（35nm）／TH-1（10nm）／Alq（40nm）／MgAg（220nm）。
サンプル5-2：サンプル5-1と同じだが、約1質量％のリチウムをAlq電子輸送材料と同時に堆積させた点が異なっている。
これらのサンプルをドライ・ボックスの中で封止した。次に、これらサンプルを6mA/cm2という定電流で動作させ、電圧と輝度特性を測定した。結果を表6に示してある。
サンプル5-2とサンプル5-1を比較した表6の結果から、本発明を実施する際にアルカリ金属ドーパントであるリチウムを電子輸送層に組み込むと、駆動電圧がさらに低下し、輝度収率も増大したことがわかる。
例６
本発明の条件を満たすELデバイス（サンプル6-1）を以下のようにして構成した。
本発明の条件を満たすELデバイス（サンプル6-1）を以下のようにして構成した。
1．アノードとしてインジウム-スズ酸化物（ITO）を85nmの厚さにコーティングしたガラス基板に対し、市販の洗剤の中で超音波処理し、脱イオン水の中でリンスし、トルエン蒸気の中で脱脂し、酸素プラズマに1分間にわたって曝露するという操作を順番に実施した。
2．CHF3をプラズマ支援堆積させることにより、ITOの上に厚さ1nmのフルオロカーボン（CFx）からなる正孔注入層（HIL）を堆積させた。
3．次に、N,N'-ジ-1-ナフチル-N,N'-ジフェニル-4,4'-ジアミノビフェニル（NPB）からなる厚さが115nmの正孔輸送層（HTL）を、抵抗器で加熱したタンタル・ボートから蒸着した。
4．次に、正孔輸送層の上に、厚さ35nmの発光層（LEL）を堆積させた。このLELは、電子輸送共同ホストとしてのTH-1と、LEL中に全共同ホスト材料の15質量％の濃度で存在する正孔輸送共同ホストとしてのNPBと、全共同ホスト材料の4質量％の濃度で存在するリン光発光体としてのビス(1-フェニルキノラト-N^C-)(2-フェニルピリジナト-N^C-)イリジウム(III)（Ir(1-piq)2(ppy)）の混合物からなる。これらの材料も、タンタル・ボートから蒸発させた。
5．次に、厚さ10nmのTH-1からなる正孔阻止層（HBL）を別のタンタル・ボートから蒸発させた。
6．次に、正孔阻止層の上に、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)（Alq）からなる厚さ40nmの電子輸送層を堆積させた。この材料も、タンタル・ボートから蒸発させた。
7．Alq層の上に、体積比が10：1のMgとAgで形成した厚さ220nmのカソードを堆積させた。
上記の順番でELデバイスの堆積が完了した。したがってサンプル6-1のデバイスは、以下の層構造を有する：ITO｜CFx（1nm）｜NPB（115nm）｜（TH-1+15質量％NPB）+4質量％Ir(1-piq)2(ppy)（35nm）｜TH-1（10nm）｜Alq（40nm）｜Mg：Ag（220nm）。
次に、このデバイスを周囲の環境から保護するため、乾燥グローブ・ボックスの中で乾燥剤とともに密封した。
このようにして形成したセルを20mA/cm2の電流密度で動作させ、効率と色を調べた。その結果を、輝度収率およびCIE（国際照明委員会）座標として表7に示してある。
表7．サンプル6-1のELデバイスに関する20mA/cm2での評価結果
例７
本発明の条件を満たすELデバイス（サンプル7-1）を以下のようにして構成した。
本発明の条件を満たすELデバイス（サンプル7-1）を以下のようにして構成した。
1．アノードとしてインジウム-スズ酸化物（ITO）を85nmの厚さにコーティングしたガラス基板に対し、市販の洗剤の中で超音波処理し、脱イオン水の中でリンスし、トルエン蒸気の中で脱脂し、酸素プラズマに1分間にわたって曝露するという操作を順番に実施した。
2．CHF3をプラズマ支援堆積させることにより、ITOの上に厚さ1nmのフルオロカーボン（CFx）からなる正孔注入層（HIL）を堆積させた。
3．次に、N,N'-ジ-1-ナフチル-N,N'-ジフェニル-4,4'-ジアミノビフェニル（NPB）からなる厚さが115nmの正孔輸送層（HTL）を、抵抗器で加熱したタンタル・ボートから蒸着した。
4．次に、正孔輸送層の上に、厚さ35nmの発光層（LEL）を堆積させた。このLELは、電子輸送共同ホストとしてのTH-6と、LEL中に全共同ホスト材料の15質量％の濃度で存在する正孔輸送共同ホストとしてのNPBと、全共同ホスト材料の4質量％の濃度で存在するリン光発光体としてのIr(1-piq)3（化合物2b）の混合物からなる。これらの材料も、タンタル・ボートから蒸発させた。
5．次に、厚さ10nmのTH-6からなる正孔阻止層（HBL）を別のタンタル・ボートから蒸発させた。
6．次に、正孔阻止層の上に、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)（Alq）からなる厚さ40nmの電子輸送層を堆積させた。この材料も、タンタル・ボートから蒸発させた。
7．Alq層の上に、体積比が10：1のMgとAgで形成した厚さ220nmのカソードを堆積させた。
上記の順番でELデバイスの堆積が完了した。したがってサンプル7-1のデバイスは、以下の層構造を有する：ITO｜CFx（1nm）｜NPB（115nm）｜（TH-6+15質量％NPB）+4質量％Ir(1-piq)3（35nm）｜TH-6（10nm）｜Alq（40nm）｜Mg：Ag（220nm）。
次に、このデバイスを周囲の環境から保護するため、乾燥グローブ・ボックスの中で乾燥剤とともに密封した。
このようにして形成したセルを20mA/cm2の電流密度で動作させ、効率と色を調べた。その結果を、輝度収率およびCIE（国際照明委員会）座標として表8に示してある。
表8．サンプル7-1のELデバイスに関する20mA/cm2での評価結果
この明細書で言及した特許文献と刊行物の全内容は、参考としてこの明細書に組み込まれているものとする。本発明をいくつかの好ましい実施態様を特に参照して詳細に説明してきたが、本発明の精神と範囲を外れることなくさまざまな変更や修正を施しうることが理解されよう。
101 基板
103 アノード
105 正孔注入層（HIL）
107 正孔輸送層（HTL）
109 発光層（LEL）
110 正孔阻止層（HBL）
111 電子輸送層（ETL）
113 カソード
103 アノード
105 正孔注入層（HIL）
107 正孔輸送層（HTL）
109 発光層（LEL）
110 正孔阻止層（HBL）
111 電子輸送層（ETL）
113 カソード
Claims (5)
- カソードと、アノードと、その両者の間に位置する発光層とを備える有機発光デバイスであって、その発光層が、
A）a）正孔輸送化合物と、
b) 一般式のアルミニウム・キレート：
R2は、電子供与性基を表わし、
R3とR4は、それぞれ独立に、水素または電子供与性基を表わし、
R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素または電子受容性基を表わし、そして
R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 は、合わせて18個以下の炭素原子を含んでおり、それぞれ独立に、水素を表わすか、1〜12個の炭素原子を含む置換基を表わすが、R 8 とR 9 は、互いに合わさって縮合環を形成することができ、R 9 とR 10 は、互いに合わさって縮合環を形成することができる）
を含む共同ホストと；
B）少なくとも1種類の発光性イリジウム化合物を含んでおり、そのイリジウム化合物が、各共同ホストの三重項エネルギー以下の三重項エネルギーを持つトリスC^N-シクロメタル化錯体であり、
上記正孔輸送化合物が、リン光発光体であるトリスC^N-シクロメタル化イリジウム錯体の三重項エネルギーよりも大きな三重項エネルギーを持つトリアリールアミンである、
有機発光デバイス。 - R2の選択が、-R'、-OR'、-NR'(R")からなるグループの中からなされる（ただし、R'は6個までの炭素原子を含む炭化水素であり、R"は、水素またはR'である）、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- R3とR4の選択が、独立に、水素、-R'、-OR'、-NR'(R")からなるグループの中からなされる（ただし、R'は6個までの炭素原子を含む炭化水素であり、R"は、水素またはR'である）、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- R2がメチル基であり、R4の選択が、-R'、-OR'、-NR'(R")からなるグループの中からなされる（ただし、R'は6個までの炭素原子を含む炭化水素であり、R"は、水素またはR'である）、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- R5、R6、R7が、それぞれ独立に、水素を表わすか、シアノ置換基、α-ハロアルキル置換基、α-ハロアルコキシ置換基、アミド置換基、スルホニル置換基、カルボニル置換基、カルボニルオキシ置換基、オキシカルボニル置換基のうちで、10個までの炭素原子を含むものからなるグループの中から独立に選択した電子受容性基を表わす、請求項1に記載の有機発光デバイス。
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