WO2002064700A1 - Dispositif d'electroluminescence organique, materiau luminescent, et compose organique - Google Patents

Dispositif d'electroluminescence organique, materiau luminescent, et compose organique Download PDF

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Yuji Hamada
Noriyuki Matsusue
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Sanyo Electric Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device, a light emitting material, and an organic compound. m view: skill
  • Organic electroluminescent devices (hereinafter referred to as organic EL devices) are expected to be new self-luminous devices.
  • the organic EL device has a laminated structure in which a carrier transport layer (an electron transport layer or a hole transport layer) and a light emitting layer are formed between a hole injection electrode and an electron injection electrode. '
  • an electrode material having a large work function such as gold or ITO (indium-tin oxide) is used, and for the electron injection electrode, such as Mg (magnesium) or Li (lithium).
  • An electrode material with a small work function is used.
  • Organic materials are used for the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer.
  • a material having P-type semiconductor properties is used for the hole transport layer, and a material having n-type semiconductor properties is used for the electron transport layer.
  • the light emitting layer also has a carrier transporting property such as an electron transporting property or a hole transporting property and is made of an organic material that emits fluorescence or phosphorescence. '
  • hole injection electrode, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection electrode are laminated in this order to form an organic EL device.
  • each functional layer of the hole transport layer, the electron transport layer, and the light emitting layer may be composed of a plurality of layers or may be omitted.
  • a light emitting layer and a light emitting layer are provided between a hole injection electrode and an electron injection electrode.
  • the electron transport layer There are only two organic layers, the electron transport layer. It is a light emitting material called NSD This is because the light-emitting layer formed of the material has a good hole-transport property, and thus the light-emitting layer also serves as the hole-transport layer.
  • the device structure shown in CWTang et al., Appl. Phys. Lett., Vol. 51, pp. 913-915 (1987) consists of two organic layers, a hole transport layer and a light-emitting layer. ing.
  • tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (hereinafter referred to as A1Q) in the light-emitting layer plays two roles of light emission and electron transport.
  • the device structure shown in SA VanSlyke et al., Ap. Phys. Lett., Vol. 69, pp. 2160-2162 (1996) has three layers: a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer. It is composed of organic layers.
  • the hole injection layer is made of copper phthalocyanine and has the same function as the hole transport layer. In the device as a whole, there are two hole transport layers.
  • the number of the electron transport layer, the hole transport layer, and the light emitting layer can be freely adjusted depending on the organic material used.
  • organic EL device visible light from blue to red can be obtained by selecting an organic material constituting a light emitting layer. Therefore, full-color display can be realized by using organic EL elements that emit monochromatic light of each of the three primary colors (RGB) of light, red, green, and blue.
  • RGB primary colors
  • red light green light and blue light obtained by the organic EL device
  • stable light is green light and blue light.
  • red to orange light it is difficult to obtain light with high luminance and high luminous efficiency. This is because there is no solid organic material that efficiently emits red to orange fluorescence or phosphorescence.
  • an organic material of a light-emitting layer of an organic EL device that emits red to orange light (4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6-dulodin- having a structure represented by the following formula (10) is mainly used.
  • 4 -yl-vinyl) -4H-pyran ((4- (di cyanomethy 1 ene)-2-methyl-6- julodin-4-yl-vinyl) -4H-pyran: hereinafter referred to as DCM)
  • DCM a laser dye-based material such as DCM-based material is used.
  • DCM-based material is used.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device capable of obtaining high luminance red to orange light with high luminous efficiency.
  • Another object of the present invention is to provide a light emitting material capable of obtaining high luminance red to orange light with high luminous efficiency.
  • Still another object of the present invention is to provide an organic compound used for an organic EL device capable of obtaining high luminance red to orange light with high luminous efficiency.
  • An organic electroluminescent device is an organic electroluminescent device having a light emitting layer between a hole injection electrode and an electron injection electrode, wherein the light emitting layer is composed of iridium and a quinoline derivative. It contains a compound of the formula
  • the light-emitting layer contains a compound composed of indium and a quinoline derivative.
  • the compound composed of iridium and the quinoline derivative is a material capable of emitting light via a triplet excited state, usually, in the light emitting layer of the organic electro-i / luminescence element, It is possible to emit red to orange light by effectively utilizing the triplet excited state that cannot be effectively used.
  • the light-emitting layer may itself be composed of a compound composed of iridium and a quinoline derivative.
  • the light emitting layer is composed of an iridium and a quinoline derivative as dopants. May be added.
  • the compound composed of iridium and a quinoline derivative has a molecular structure represented by the following formula (1), wherein R 1 in the formula (1) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, and A is It is preferably a group.
  • a light emitting layer composed of a compound having such a molecular structure can emit red to orange light via a triplet excited state. Therefore, it is possible to achieve high-luminance red to orange light emission with high light emission efficiency.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A1), and R 2 in the formula (1) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. You may.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A2), and R 3 in the formula (A2) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. Is also good. Further, in the compound represented by the formula (1), A may have a molecular structure represented by the following formula (A3), and R4 in the formula (A3) may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. Good.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A4), and R 5 in the formula (A4) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. Is also good.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A5), and R 6 in the formula (A5) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. Is also good.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A6), and R 7 in the formula (A6) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. Is also good.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A7), and R 8 in the formula (A7) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. Is also good.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A8), and R 9 in the formula (A8) is a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent. Is also good.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A9), and R 10 in the formula (A9) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. You may.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A10), and R 11 in the formula (A10) is a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent. You can.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (All), and R 12 in the formula (Al 1) represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. It may be.
  • the compound composed of iridium and a quinoline derivative has a molecular structure represented by the following formula (2), wherein R21 in the formula (2) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, and A is a substituent And D is preferably a substituent forming a cyclic structure.
  • D has a molecular structure represented by the following formula (D1), and R22 and R23 in the formula (D1) are the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • D has a molecular structure represented by the following formula (D2), and R 24 in the formula (D2) may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A12), and R 13 in the formula (A12) is a hydrogen atom, an octogen atom or a substituent. You can.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A13), and R 14 in the formula (A13) is a hydrogen atom, an octogen atom or a substituent. You can.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A14), and R 15 in the formula (A14) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. You can.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A15), and R 16 in the formula (A15) represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. It may be.
  • A has a molecular structure represented by the following formula (A16), and R 17 in the formula (A16) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent. You may use it.
  • the compound composed of iridium and a quinoline derivative may be tris (2-phenylquinoline) iridium having a molecular structure represented by the following formula (8).
  • the light emitting layer may further include a host material, and the content of the compound composed of the iridium and the quinoline derivative may be from 0.1% by weight to 50% by weight based on the host material. As described above, even when a compound composed of a iridium and a quinoline derivative is added as a dopant in the light-emitting layer, high-luminance red to orange light can be obtained with high luminous efficiency.
  • the host material may be 4,4'-bis (carbazol-9-yl) biphenyl having a molecular structure represented by the following formula (9).
  • red to orange light can be obtained with high luminous efficiency and high luminance.
  • a hole blocking layer having a higher ionization potential than the light emitting layer is provided between the light emitting layer and the electron injection electrode.
  • the provision of such a hole blocking layer increases the energy barrier between the light emitting layer and the hole blocking layer. For this reason, it is possible to prevent holes from being injected from the light emitting layer to the electron injection electrode side, and it is possible to efficiently recombine electrons and holes in the light emitting layer. This makes it possible to improve the luminous efficiency of the organic EL device.
  • a light emitting material has a molecular structure represented by the following formula (2), wherein R 21 in the formula (2) is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, and A is D is a substituent forming a cyclic structure,
  • D has a molecular structure represented by the following formula (D1), wherein R22 and R23 in the formula (D1) are the same or different, and may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • D has a molecular structure represented by the following formula (D2), and R24 in the formula (D2) may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • Such a light-emitting material is a material that can emit light through a triplet excited state, it can emit red to orange light.
  • An organic compound according to still another aspect of the present invention has a molecular structure represented by the following formula (2).
  • R 21 is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent
  • A is a substituent
  • D is a substituent forming a cyclic structure.
  • D has a molecular structure represented by the following formula (D 1), wherein R 22 and R 23 in the formula (D 1) are the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent .
  • D has a molecular structure represented by the following formula (D2), and R 24 in the formula (D2) may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • the organic compound may have a molecular structure represented by the following formula (C 1) (
  • the organic compound may have a molecular structure represented by the following formula (C 2) (
  • the organic compound may have a molecular structure represented by the following formula (C7) c
  • the organic compound may have a molecular structure represented by the following formula (C 8) c
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing the structure of an organic EL device according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a diagram showing a light emission spectrum in the organic EL device of the example.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing a structure of an organic electroluminescent device (hereinafter, referred to as an organic EL device) according to an embodiment of the present invention.
  • a hole injection electrode (anode) 2 made of a transparent electrode film is formed on a glass substrate 1.
  • a hole injection layer 3 made of an organic material, a hole transport layer 4 made of an organic material, and a light emitting layer 5 made of an organic material are formed in this order.
  • a hole blocking layer 6 made of an organic material is formed on the light emitting layer 5, and an electron injection electrode (cathode) 7 is formed on the hole blocking layer 6.
  • the light emitting layer 5 contains an organic iridium compound composed of a quinoline derivative and a metal iridium.
  • the light-emitting layer 5 may be itself composed of such an organic iridium compound, or may contain such an organic iridium compound as a light-emitting dopant.
  • a host material described below is used as a light emitting dopant.
  • organic iridium compounds comprising quinoline and quinoline derivatives.
  • the content of the organic iridium compound is from 0.1% by weight to 50% by weight relative to the host material, and preferably from 1% by weight to 10% by weight.
  • CBP 4,4'-bis (carbazole-9-yl) biphenyl (4,4'-bis (carbazol-9) having a molecular structure represented by the following formula (9) is used.
  • -yl) bipheny 1 hereinafter referred to as CBP).
  • the organic iridium compound contained in the light emitting layer 5 preferably has a molecular structure represented by the following formula (1).
  • R 1 in the formula (1) represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent
  • A represents a substituent described later.
  • a in the above formula (1) may be any of the substituents having a molecular structure represented by, for example, the following formulas (A1) to (All).
  • R 2 to R 12 in the formulas (Al) to (All) are a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • the organic iridium compound composed of iridium and a quinoline derivative and having the structure represented by the above formula (1) can emit red to orange phosphorescence via a triplet excited state.
  • the organic iridium compound represented by the above formula (1) is obtained by reacting a quinoline derivative having a molecular structure represented by the following formula (B1) with an iridium compound, and coordinating or chelating the quinoline derivative to the iridium. Manufactured. In this case, 3 mo 1 or more of the quinoline derivative is reacted with 1 mo 1 of the iridium compound.
  • the iridium compound tris (acetylacetonato) iridium (Ir (acac) 3 ), iridium chloride, or the like can be used.
  • acac is an abbreviation for “acetylacetone”.
  • triplet excited states with parallel electron spins are generated at a ratio of about three-quarters of the total excited states generated by the bond between electrons and holes, and about four minutes At a ratio of 1, the electron spins are antiparallel and the sum of spin quantum numbers becomes 0. It is believed that a singlet excited state is generated.
  • Fluorescence is spin-tolerant and occurs easily. For this reason, fluorescence is widely used in light emission phenomena of organic EL devices and the like.
  • the aforementioned DCM-based material used as a light-emitting material of a conventional red light-emitting organic EL element emits red fluorescence via a singlet excited state.
  • the triplet excited state which occupies about three quarters, cannot be used effectively. Therefore, it is difficult to improve the luminous efficiency of the organic EL device having the light emitting layer made of such a DCM red light emitting material.
  • the light emitting layer 5 is an organic iridium compound having a structure represented by the above formula (1) as a red to orange light emitting material. Therefore, the light-emitting layer 5 can emit red to orange phosphorescence via the triplet excited state. Thus, in this case, it is possible to effectively use the triplet excited state that represents about three-quarters of the entire excited state. As a result, in the organic EL element 100, it is possible to obtain red to orange light with high luminance with high luminous efficiency.
  • an organic iridium compound having a molecular structure represented by the above formula (1) was used.
  • An organic iridium compound having a similar structure is disclosed.
  • the organic iridium compound disclosed herein is a compound in which phenylpyridine and iridium are combined, and therefore has a ⁇ -conjugated electron system compared to a compound in which a quinoline derivative and iridium are combined as in this example. Is short. Therefore, the emission color of the organic iridium compound comprising phenylpyridine and iridium disclosed in this document is green.
  • the spectrum can be shifted to the red to orange region, and an organic EL device capable of emitting red to orange light can be realized.
  • the organic iridium compound contained in the light emitting layer 5 preferably has a molecular structure represented by the following formula (2).
  • R21 represents a hydrogen atom, an octane atom or a substituent
  • ⁇ represents a substituent described below
  • D represents a substituent forming a cyclic structure.
  • D in the above formula (2) may be, for example, a substituent having a molecular structure represented by the following formula (D1) or (D2).
  • R22 to R24 in the formulas (Dl) and (D2) are a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • a in the above formula (2) may be, for example, any of the substituents having a molecular structure represented by the following formulas (A12) to (A16).
  • R13 to R17 in the formulas (A12) to (A16) are a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
  • the organic iridium compound having the structure represented by the above formula (2) which is composed of iridium and a quinoline derivative, can emit red to orange phosphorescence via a triplet excited state.
  • the organic iridium compound represented by the above formula (2) includes a quinoline derivative having a molecular structure represented by the following formula (B2), an iridium compound, and D represented by the above formula (D1) or (D2). It is produced by reacting a corresponding compound and coordinating or chelating a quinoline derivative and D with iridium. In this case, the quinoline derivative is added to 1.5 to 2.5 mo 1 and D to 1 mo 1 of the iridium compound. The compound corresponding to is reacted with 0.5 to 1.5 mo 1.
  • the iridium compound tris (acetylacetonato) iridium (I r (acac) 3 ), iridium chloride, or the like can be used.
  • acac is an abbreviation for “ace tyl acetone”.
  • the structure of the organic EL device according to the present invention is not limited to the above structure, and various structures can be used.
  • a structure in which only two layers of a light emitting layer and an electron transport layer are provided between the hole injection electrode 2 and the electron injection electrode 7 may be used.
  • a structure in which a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer are sequentially stacked between the hole injection electrode 2 and the electron injection electrode 7 may be employed.
  • a hole blocking layer having a higher ionization potential than the light emitting layer between the light emitting layer and the electron injection electrode.
  • an energy barrier between the light emitting layer and the hole blocking layer can be increased. This makes it possible to prevent holes from being injected from the light emitting layer into the layer on the electron injection electrode side (for example, the electron transport layer or the electron injection layer), and to efficiently generate holes in the light emitting layer. It becomes possible to recombine with electrons. As a result, it is possible to improve the luminous efficiency of the organic EL device.
  • the organic EL element 100 described above by applying a voltage between the hole injection electrode 2 and the electron injection electrode 7, the light emitting layer 5 of the organic EL element 100 emits red to orange light, and the glass substrate Light is emitted from the back surface of 1.
  • Example 1 a hole injection electrode (anode) and a hole transport layer were formed on a glass substrate.
  • An organic EL device in which a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection electrode (cathode) were sequentially stacked was used.
  • the hole injection electrode of the organic EL device is made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 OA.
  • the hole transport layer has a thickness of 500 A and has a molecular structure represented by the following formula (11): ⁇ , ⁇ '-di (naphthylene-1-yl) - ⁇ , ⁇ '-diphenyl -Benzidine ( ⁇ , N'-Di (naphthalen-l-yl) -N, N'-dipheny benzidine: hereinafter referred to as NPB).
  • the light-emitting layer 5 has a thickness of 20 OA, contains CBP having a molecular structure represented by the following formula (9) as a host material, and has a molecular structure represented by the following formula (8) as a red-orange luminescent dopant.
  • CBP having a molecular structure represented by the following formula (9) as a host material
  • a molecular structure represented by the following formula (8) as a red-orange luminescent dopant Tris (2-phenylquinoline) iridium (tris (2-phenylquinoline) iridium: hereinafter referred to as Ir (Pq) 3 ). This Ir (Phq) 3 can emit red to orange light via a triplet excited state.
  • the light emitting layer 5 contains 6.5% by weight of Ir (Ph q) 3 with respect to the host material CBP.
  • the ionization potential of the host material CBP is 5.9 eV.
  • the hole blocking layer has a thickness of 10 OA and is made of bathocuproine (hereinafter referred to as BCP) having a molecular structure represented by the following formula (12).
  • BCP bathocuproine
  • the hole blocking layer composed of such a BCP has an ionization potential of 6.2 eV, which is larger than that of CBP, which is the host material of the light emitting layer.
  • the electron transport layer has a thickness of 15 OA and is composed of tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (hereinafter referred to as AlQ) having a molecular structure represented by the following formula (13).
  • AlQ tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum
  • the ionization potential of such an electron transport layer composed of A 1 q is 5.5 eV.
  • the hole blocking layer having a large ionization potential is formed between the light emitting layer and the electron transport layer as described above, the energy barrier between the light emitting layer and the hole blocking layer is reduced. growing. For this reason, it is possible to prevent holes from being injected from the light emitting layer into the electron transport layer. This makes it possible to efficiently recombine holes and electrons in the light emitting layer. As a result, it is possible to improve the luminous efficiency of the organic EL device.
  • the electron injection electrode is made of a MgIn alloy having a thickness of 2000 A (ratio: 10: 1).
  • the organic EL device having the above structure was manufactured as follows. First, a hole injection electrode made of indium-tin oxide (ITO) was formed on a glass substrate. Next, the glass substrate on which the hole injection electrode was formed was washed with a neutral detergent, and then ultrasonically washed for 10 minutes in acetone and 10 minutes in ethanol. Further, the surface of the glass substrate was cleaned with an ozone cleaner.
  • ITO indium-tin oxide
  • a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection electrode were sequentially stacked on the hole injection electrode made of ITO by a vacuum evaporation method.
  • Each of these depositions was performed at room temperature without controlling the substrate temperature at a degree of vacuum of 1 ⁇ 10 ′′ 6 Torr.
  • a positive bias voltage was applied to the hole injection electrode and a negative bias voltage was applied to the electron injection electrode of the organic EL device manufactured by the above method, and the light emission characteristics of this device were measured.
  • the maximum luminance of the organic EL element is 34, 200 c dZm 2, luminous efficiency at this time was 1 5. 7 c dZA.
  • Example 2 an organic EL device having the same structure as the organic EL device of Example 1 was used except for the following points.
  • the organic EL device of Example 2 was manufactured by the same method as the method for manufacturing the organic EL device of Example 1.
  • the hole blocking layer has a molecular structure represented by the following formula (14) ((1,1′-bisphenyl) -4-olato) (2-methyl-8-quinolinola) To N1, 08) Aluminum (((1, 1'-Bisphenyl) —4'-Olato) (2-methythy 8- qui no 1 i no la te- Nl, 08) Aluminimn: Hereinafter referred to as BA la ).
  • the hole blocking layer composed of such BA I Q has a thickness of 100 A and an ionization potential of 5.6 eV.
  • the organic EL device of the present example in which the hole blocking layer having such a large ionization potential is formed between the light emitting layer and the electron transport layer, —Because the energy barrier between the electron transport layer and the electron blocking layer is large, it is possible to prevent holes from being injected from the light emitting layer into the electron transport layer. This makes it possible to efficiently recombine holes and electrons in the light emitting layer. As a result, the luminous efficiency of the organic EL device can be improved.
  • Example 3 has the same structure as the organic EL device of Example 1 except that the light emitting layer does not contain a host material and is composed of only a single layer of Ir (Ph q) 3 having a thickness of 20 OA.
  • An organic EL device having the same was used.
  • the organic EL device of Example 3 was manufactured by the same method as the method of manufacturing the organic EL device of Example 1.
  • the organic EL device of this example since a hole blocking layer having a high ionization potential is formed between the light emitting layer and the electron transporting layer, the energy barrier between the light emitting layer and the hole blocking layer is formed. Becomes larger. For this reason, it is possible to prevent holes from being injected from the light emitting layer into the electron transport layer. This makes it possible to efficiently recombine holes and electrons in the light emitting layer. As a result, the luminous efficiency of the organic EL device can be improved.
  • the luminescence characteristics were measured in the same manner as in Example 1. As a result, in this organic EL device, good orange light having a peak at a wavelength of 598 nm was obtained.
  • Example 2 when the light emitting layer contains BCP or BA 1 Q as a host, the light emitting layer contains only Ir (P h Q) 3 . , The luminance and luminous efficiency are further improved.
  • Examples 4 to 13 the organic E of Example 1 was used except for the dopant of the light emitting layer.
  • An organic EL device having the same structure as the L device was used.
  • the organic EL devices of Examples 4 to 13 were manufactured by the same method as the method for manufacturing the organic EL device of Example 1, and the organic EL devices of Examples 4 to 13 were used as dopants in the light emitting layers of the organic EL devices, respectively.
  • Compounds 1 to 10 having the molecular structures represented by the following formulas (C1) to (C10) were used.
  • FIG. 2 representatively shows an emission spectrum of the organic EL device of Example 11. As shown in FIG. 2, in the organic EL device of Example 11, a light emitting spectrum having a peak at a wavelength of 630 nm was obtained.
  • Table 1 shows the measurement results of the materials and the emission characteristics of the organic EL devices of Examples 4 to 13. ⁇ table 1 ⁇
  • Examples 14 to 16 an organic EL device having the same structure as the organic EL device of Example 1 was used except that Compound 3 was used as a dopant for the light emitting layer.
  • the concentrations of the compound 3 as a dopant were 13%, 20% and 3%, respectively.
  • the organic EL devices of Examples 14 to 16 were manufactured by the same method as the method of manufacturing the organic EL device of Example 1.
  • Example 1 shows the measurement results of the materials and the emission characteristics of the organic EL devices of Examples 14 to 16.
  • Example 14 when the concentration of compound 3, which is a dopant, is 13%, the maximum luminance is 43,000 cd / m 2 , and the luminous efficiency at this time is 18.2 cd / A. became.
  • Example 6 when the concentration of the compound 3 as the dopant was 6.5%, the maximum luminance was 29,500 cd / m 2 and the luminous efficiency at this time was 14.2 cd / A. .
  • Example 16 when the concentration of the compound 3 as a dopant was 3%, the maximum luminance was 20, 100 cd / m 2 , and the luminous efficiency at this time was 10.2 cd / A.
  • Example 15 when the concentration of the compound 3, which is a dopant, was 20%, the maximum luminance was 17,000 cd / m 2 , and the luminous efficiency at this time was 8 cd / A. From the results of Examples 6, 14 to 16, it was found that good luminous efficiency can be realized when the concentration of compound 3 is in the range of 3% to 20%.
  • Example 17 an organic iridium compound was used as a host material of the light emitting layer.
  • the light emitting layer contained Ir (Phq) 3 as a host material and the light emitting layer contained 6.5% by weight of the compound 8 represented by the above formula (C 8) as a light emitting dopant.
  • an organic EL device having a structure similar to that of the organic EL device of Example 1 was used.
  • the organic EL device of Example 17 was manufactured by the same method as the method of manufacturing the organic EL device of Example 1.
  • the luminescence characteristics were measured in the same manner as in Example 1.
  • red light emission having a peak at a wavelength of 621 nm was obtained.
  • the maximum luminance was 9800 cd / m 2
  • the luminous efficiency at this time was 4.lcdZA.
  • the triplet was used as the host material of the light emitting layer. It was found that the use of the excitation material Ir (Ph q) 3 makes it possible to achieve high-luminance red to orange emission with good luminous efficiency in an organic EL device.
  • Example 18 an organic iridium compound was used as a hole transport material.
  • a hole injection electrode made of ITO a hole transport layer of 30 nm made of Ir (Phq) 3, a light emitting layer of 50 nm made of A1q, and a An organic EL device was used in which electron injection electrodes made of Mg and an Mg In alloy were sequentially stacked.
  • the luminescence characteristics were measured in the same manner as in Example 1.
  • green light emission having a peak at a wavelength of 530 nm was obtained.
  • the maximum luminance was 3100 cd / m 2
  • the luminous efficiency at this time was 1.5 ⁇ ⁇ 1 / ⁇ ⁇
  • the use of the triplet excitation material Ir (Ph q) 3 makes it possible to achieve high-luminance green light emission with good luminous efficiency in an organic EL device.
  • Example 19 an organic iridium compound was used as an electron transport material.
  • a hole injection electrode made of ITO, a 50 nm light emitting layer, a 30 nm electron transport layer made of Ir (PhQ) 3, and an electron injection made of MgIn alloy were formed on a glass substrate.
  • An organic EL element in which electrodes were sequentially stacked was used.
  • the light emitting layer contains NPB as a host material and 5% by weight of rubrene having a molecular structure represented by the following formula (16) as a light emitting dopant.
  • the luminescence characteristics were measured in the same manner as in Example 1.
  • yellow light emission having a peak at a wavelength of 560 nm was obtained.
  • the yellow light obtained here is the CIE chromaticity
  • the maximum luminance in this case was 2800 cd / m 2
  • the luminous efficiency at this time was 1.3 cd / A.
  • triplet excitation as an electron transport material was performed. It was found that the use of Ir (Ph q) 3 as a material makes it possible to achieve high-brightness yellow light emission with good luminous efficiency in an organic EL device.

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Description

明 細 書 有機エレクト口ルミネッセンス素子、 発光材料および有機化合物 技術分野
本発明は、 有機エレクト口ルミネッセンス素子、 発光材料および有機化合物に 関する。 m景: 技
有機エレクト口ルミネッセンス素子 （以下、 有機 E L素子と称する） は、 新し い自己発光型素子として期待されている。 有機 E L素子は、 ホール注入電極と電 子注入電極との間にキャリア輸送層 （電子輸送層またはホール輸送層） および発 光層が形成された積層構造を有している。 '
ホール注入電極としては、 金または I T O (インジウム—スズ酸化物） のよう な仕事関数の大きな電極材料が用いられ、 電子注入電極としては、 M g (マグネ シゥム） または L i (リチウム） のような仕事関数の小さな電極材料が用いられ る。
また、 ホール輸送層、 発光層および電子輸送層には有機材料が用いられる。 ホ ール輸送層には P型半導体の性質を有する材料が用いられ、 電子輸送層には n型 半導体の性質を有する材料が用いられる。 発光層も、 電子輸送性またはホール輸 送性のようなキャリア輸送性を有するとともに、 蛍光または燐光を発する有機材 料により構成される。 '
これらのホール注入電極、 ホール輸送層、 発光層、 電子輸送層および電子注入 電極はこの順に積層され、 有機 E L素子が形成される。
なお、 用いる有機材料によって、 ホール輸送層、 電子輸送層および発光層の各 機能層が複数の層により構成されたり、 または省略されたりする。
例えば、 Chihaya Adachi et al. , Appl. Phys. Let t. , Vol. 55, pp. 1489-1491 ( 1989 )に示された素子構造では、 ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層 および電子輸送層の 2層の有機層しか存在しない。 それは、 N S Dという発光材 料により構成された発光層が良好なホール輸送性を有しているので、 発光層がホ —ル輸送層も兼ねているからである。
また、 C.W.Tang et al., Appl. Phys.Lett. , Vol.51, pp.913-915 (1987) に示 された素子構造は、 ホール輸送層および発光層の 2層の有機層から構成されてい る。 この場合、 発光層のトリス （8-ヒドロキシキノリナト） アルミニウム （以下 、 A 1 Qと呼ぶ） が発光および電子輸送の 2つの役割を果たしている。
一方、 S. A. VanSlyke et al. , Ap l. Phys.Lett., Vol.69, pp.2160-2162 (1996 ) に示された素子構造は、 ホール注入層、 ホール輸送層および発光層の 3層の有 機層から構成されている。 この場合、 ホール注入層は銅フタロシアニンから構成 され、 ホール輸送層と同様の働きを示し、 素子全体では、 ホール輸送層が 2層存 在することになる。
このように、 用いる有機材料によって、 電子輸送層、 ホール輸送層および発光 "層の構成数を自由に調整することができる。 '
有機 EL素子においては、 発光層を構成する有機材料を選択することにより、 青色から赤色までの可視光を得ることが可能である。 したがって、 光の 3原色 （ RGB) である赤色、 緑色および青色の各単色光を発する有機 EL素子を用いる ことにより、 フルカラー表示を実現することが可能となる。
有機 EL素子により得られる赤色光、 緑色光および青色光の中で安定な光は緑 色光および青色光である。 これに対して、 赤色〜橙色の光においては、 高輝度で 発光効率の高い光を得ることが困難である。 これは、 効率良く赤色〜橙色の蛍光 または燐光を発する固体の有機材料が存在しないためである。
例えば、 赤色〜橙色発光する有機 EL素子の発光層の有機材料としては、 主と して下記式 （10) で表される構造を有する （4- (ジシァノメチレン）- 2-メチル- 6-ジュロジン- 4 -ィル-ビニル） -4H-ピラン （ (4- (d i cyanomethy 1 ene) - 2-me t hyl-6- julodin-4-yl-vinyl)-4H-pyran ：以下、 D CMと称する） 等のレーザー色素系材 料である D CM系材料が用いられる。 しかしながら、 このような D CM系材料を 用いた有機 EL素子においては、 発光効率の向上を図ることが困難である。
Figure imgf000005_0001
発明の開示
本発明の目的は、 高い輝度の赤色〜橙色光を高い発光効率で得ることが可能な 有機 E L素子を提供することである。
本発明の他の目的は、 高い輝度の赤色〜橙色光を高い発光効率で得ることが可 能な発光材料を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、 高い輝度の赤色〜橙色光を高い発光効率で得るこ とが可能な有機 E L素子に用いられる有機化合物を提供することである。
本発明の一局面に従う有機エレクト口ルミネッセンス素子は、 ホール注入電極 と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクト口ルミネッセンス素子であ つて、 発光層は、 イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物を含むも のである。
本発明に係る有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、 発光層がィリジ ゥムとキノリン誘導体とから構成される化合物を含んでいる。
ここで、 イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は、 三重項励起 状態を経由して発光することが可能な材料であるため、 上記の有機エレクトロ i/ ミネッセンス素子の発光層においては、 通常は有効に利用することができない三 重項励起状態を有効に利用して赤色〜橙色発光することが可能となる。
このため、 上記の有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、 高輝度の赤 色〜橙色発光を高い発光効率で実現することが可能となる。
なお、 上記の有機エレクト口ルミネッセン素子において、 発光層は、 それ自体 がィリジゥムとキノリン誘導体とから構成される化合物から構成されてもよい。 あるいは、 発光層にド一パントとしてィリジゥムとキノリン誘導体とから構成さ れる化合物が添加されていてもよい。
イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は、 下記式 （1) で表さ れる分子構造を有し、 式 （1) 中の R 1は水素原子、 ハロゲン原子または置換基 であり、 Aは置換基であることが好ましい。
Figure imgf000006_0001
このような分子構造を有する化合物から構成される発光層においては、 三重項 励起状態を経由して赤色〜橙色発光することが可能となる。 したがって、 高輝度 な赤色〜橙色発光を高い発光効率で実現することが可能となる。
式 （1) で表される化合物においては、 Aが下記式 （A 1) で表される分子構 造を有し、 式 （1) 中の R 2は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000006_0002
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A2) で表される分子構造 を有し、 式 （A2) 中の R 3は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000007_0001
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A3) で表される分子構造 を有し、 式 （A3) 中の R4は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000007_0002
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A4) で表される分子構造 を有し、 式 （A4) 中の R 5は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000007_0003
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A5) で表される分子構造 を有し、 式 （A5) 中の R 6は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000008_0001
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A6) で表される分子構造 を有し、 式 （A6) 中の R 7は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000008_0002
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A7) で表される分子構造 を有し、 式 （A7) 中の R 8は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000008_0003
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A8) で表される分子構造 を有し、 式 （A8) 中の R 9は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であっても よい。
Figure imgf000009_0001
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A9) で表される分子構造 を有し、 式 （A9) 中の R 1 0は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であって もよい。
Figure imgf000009_0002
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （A10) で表される分子構 造を有し、 式 （A10) 中の R l 1は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000009_0003
また、 式 （1) で表される化合物は、 Aが下記式 （Al l) で表される分子構 造を有し、 式 （Al 1) 中の R 12は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000010_0001
イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は、 下記式 （2) で表さ れる分子構造を有し、 式 （2) 中の R21は水素原子、 ハロゲン原子または置換 基であり、 Aは置換基であり、 Dは環状構造を形成する置換基であることが好ま しい。
Figure imgf000010_0002
D
Dが下記式 （D 1) で表される分子構造を有し、 式 （D 1) 中の R 22および R23は同一または異なり、 水素原子、 ハロゲン原子または置換基であってもよ い。
Figure imgf000010_0003
Dが下記式 （D2) で表される分子構造を有し、 式 （D 2) 中の R 24は水素 原子、 ハロゲン原子または置換基であってもよい。
Figure imgf000011_0001
また、 式 （2) で表される化合物は、 Aが下記式 （A12) で表される分子構 造を有し、 式 （A12) 中の R 13は水素原子、 八ロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000011_0002
また、 式 （2) で表される化合物は、 Aが下記式 （A13) で表される分子構 造を有し、 式 （A13) 中の R 14は水素原子、 八ロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000011_0003
また、 式 （2) で表される化合物は、 Aが下記式 （A14) で表される分子構 造を有し、 式 （A14) 中の R 1 5は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000012_0001
また、 式 （2) で表される化合物は、 Aが下記式 （A1 5) で表される分子構 造を有し、 式 （A1 5) 中の R 16は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000012_0002
また、 式 （2) で表される化合物は、 Aが下記式 （A16) で表される分子構 造を有し、 式 （A16) 中の R 17は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ つてもよい。
Figure imgf000012_0003
イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は下記式 （8) で表され る分子構造を有する卜リス （2-フエ二ルキノリン） イリジウムであってもよい。
Figure imgf000013_0001
発光層はホスト材料をさらに含み、 ィリジゥムとキノリン誘導体とから構成さ れる化合物の含有量はホスト材料に対して 0 . 1重量％以上 5 0重量％以下であ つてもよい。 このように、 発光層において、 ィリジゥムとキノリン誘導体とから 構成される化合物がドーパントとして添加される場合においても、 高輝度な赤色 〜橙色光を高い発光効率で得ることが可能となる。
ホスト材料は、 下記式 （9 ) で表される分子構造を有する 4, 4' -ビス（カルバゾ ール- 9-ィル）ビフエエルであってもよい。
Figure imgf000013_0002
このようなホスト材料を用いることにより、 高い発光効率かつ高輝度で赤色〜 橙色の光を得ることが可能となる。
発光層と電子注入電極との間に発光層よりも大きなイオン化ポテンシャルを有 するホール阻止層が設けられることが好ましい。 このようなホール阻止層が設け られることにより、 発光層とホール阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなる 。 このため、 正孔 （ホール） が発光層から電子注入電極側へ注入されるのを防止 することが可能となり、 発光層において効率よく電子と正孔とを再結合させるこ とが可能となる。 それにより、 有機 E L素子の発光効率の向上を図ることが可能 となる。
本発明の他の局面に従う発光材料は、 下記式 （2 ) で表される分子構造を有し 、 式 （2 ) 中の R 2 1は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であり、 Aは置換 基であり、 Dは環状構造を形成する置換基である,
Figure imgf000014_0001
D
Dは下記式 （D 1) で表される分子構造を有し、 式 （D 1) 中の R 22および R23は同一または異なり、 水素原子、 ハロゲン原子または置換基であってもよ い。
Figure imgf000014_0002
Dは下記式 （D 2) で表される分子構造を有し、 式 （D 2) 中の R24は水素 原子、 ハロゲン原子または置換基であってもよい。
Figure imgf000014_0003
このような発光材料は、 三重項励起状態を経由して発光することが可能な材料 であるため、 赤色〜橙色発光することが可能となる。
本発明のさらに他の局面に従う有機化合物は、 下記式 （2) で表される分子構 造を有し、 式 （2) 中の R 21は水素原子、 ハロゲン原子または置換基であり Aは置換基であり、 Dは環状構造を形成する置換基である。
Figure imgf000015_0001
D
Dは下記式 （D 1) で表される分子構造を有し、 式 （D 1) 中の R 22および R23は同一または異なり、 水素原子、 ハ'ロゲン原子または置換基であってもよ い。
Figure imgf000015_0002
Dは下記式 （D 2) で表される分子構造を有し、 式 （D2) 中の R 24は水素 原子、 ハロゲン原子または置換基であってもよい。
Figure imgf000015_0003
有機化合物は、 下記式 （C 1) で表される分子構造を有してもよい (
Figure imgf000016_0001
有機化合物は、 下記式 （C 2) で表される分子構造を有してもよい (
Figure imgf000016_0002
有機化合物は、 下記式 （C 7) で表される分子構造を有してもよい c
Figure imgf000016_0003
有機化合物は、 下記式 （C 8) で表される分子構造を有してもよい c
4
Figure imgf000017_0001
このような有機化合物は、 三重項励起状態を経由して発光することが可能な材 料であるため、 赤色〜橙色発光することが可能となる。 図面の簡単な説明
,図 1は、 本発明の一実施例における有機 E L素子の構造を示す模式図である。 図 2は、 実施例の有機 E L素子における発光スぺクトルを示す図である。 発明を実施するための最良の形態
図 1は、 本発明の一実施の形態における有機エレクト口ルミネッセンス素子 （ 以下、 有機 E L素子と称する） の構造を示す模式図である。
図 1に示すように、 有機 E L素子 1 0 0においては、 ガラス基板 1上に透明電 極膜からなるホール注入電極 （陽極） 2が形成されている。 ホール注入電極 2上 には、 有機材料からなるホール注入層 3、 有機材料からなるホ一ル輸送層 4およ び有機材料からなる発光層 5が順に形成されている。 また、 発光層 5上には、 有 機材料からなるホール阻止層 6が形成されており、 ホール阻止層 6上には電子注 入電極 （陰極） 7が形成されている。
発光層 5は、 キノリン誘導体と金属であるィリジゥムとから構成される有機ィ リジゥム化合物を含む。 なお、 発光層 5は、 それ自体がこのような有機イリジゥ ム化合物から構成されてもよく、 あるいは、 発光ドーパントとしてこのような有 機ィリジゥム化合物を含んでもよい。
例えば、 本実施例においては、 後述のホスト材料に、 発光ドーパントとして、 ィリジゥムおよびキノリン誘導体からなる有機ィリジゥム化合物が含まれている 。 この場合の有機イリジウム化合物の含有量は、 ホスト材料に対して 0. 1重量 %〜50重量％でぁり、 好ましくは 1重量％〜 10重量％である。
なお、 ホスト材料としては、 例えば下記式 （9) で表される分子構造を有する 4, 4' -ビス (力ルバゾ一ル -9-ィル）ビフエニル (4, 4' -bis (carbazol-9-yl) bipheny 1 ：以下、 CBPと称する） が用いられる。
Figure imgf000018_0001
発光層 5に含まれる上記の有機イリジウム化合物は、 下記式 （1) で表される 分子構造を有することが好ましい。 なお、 式 （1) 中の R 1は水素原子、 ハロゲ ン原子または置換基を示しており、 Aは後述の置換基を示す。
Figure imgf000018_0002
例えば、 R 1は一 Cn H2n+1 (n= 10〜10) 、 フエニル基、 ナフチル基、 ― CN、 ― N (Cn H2 ） 2 (n= 1〜10) 、 — COOCn H2n+1 (n= l〜 ： L 0 ) 、 — F、 一 C l、 一 B r、 — I、 —〇CH3 、 —OC2 H5 、 等である。
また、 上記式 （1) 中の Aは、 例えば下記式 （A1) 〜 （Al l) で表される 分子構造を有する置換基のいずれかであってもよい。
Figure imgf000019_0001
( V)
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000019_0003
Figure imgf000019_0004
Figure imgf000019_0005
Z9llO/ZOdf/X3d 00^90/Z0 OAV
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
なお、 式 （Al) 〜 （Al l) 中の R 2〜R 12は水素原子、 ハロゲン原子ま たは置換基である。 例えば、 R8〜R 12は— CnH2n+1 (n = 0〜10) 、 フエ ニル基、 ナフチル基、 — CN、 -N (CnH2n+1) 2 (n= l〜： L 0) 、 — COOC n H2n+1 (n= l〜： L 0) 、 一 F、 —C l、 —B r、 — I、 — OCH3 、 — OC2 H5 、 等である。
このようにイリジウムとキノリン誘導体とから構成され上記式 （ 1 ) で表され る構造を有する有機ィリジゥム化合物は、 三重項励起状態を経由して赤色〜橙色 の燐光を発することが可能である。
上記式 （1) で表される有機イリジウム化合物は、 下記式 （B 1) で表される 分子構造を有するキノリン誘導体とィリジゥム化合物とを反応させ、 ィリジゥム にキノリン誘導体を配位またはキレートさせることにより製造される。 この場合 、 ィリジゥム化合物 1 mo 1に対してキノリン誘導体を 3mo 1以上反応させる 。 ィリジゥム化合物としては、 トリス (ァセチルァセ卜ナト) イリジウム (Ir(a cac)3) 、 または塩化イリジウム等を使用することができる。 ここで、 「acac」 は、 「acetylacetone」 の略である。
Figure imgf000021_0002
ところで、 量子力学的考察によると、 電子と正孔との結合により生じる励起状 態全体のうち、 およそ 4分の 3の比率で電子スピンが平行な三重項励起状態が生 成し、 およそ 4分の 1の比率で電子スピンが逆平行でスピン量子数の和が 0とな る一重項励起状態が生成すると考えられている。
これら 2種類の励起状態のうち、 一重項励起状態にある電子が基底状態へ遷移 することによる発光は蛍光と呼ばれる。 蛍光はスピン許容であり、 容易に起こる 。 このため、 蛍光は、 有機 E L素子等の発光現象において広く利用される。
一方、 三重項励起状態にある電子が基底状態へ遷移することによる発光は燐光 と呼ばれる。 燐光はスピン禁制であり、 パウリの排他原理によれば、 同一の電子 軌道 （この場合は基底状態に相当する） に電子スピンが平行な 2つの電子が存在 することはあり得ない。 したがって、 三重項励起状態にある電子が基底状態へ遷 移して発光するためには、 遷移する電子の電子スピンが何らかの摂動を受けて反 転する必要がある。 しかしながら、 有機 E L素子に通常用いられる発光物質の大 部分では、 電子スピンの反転は困難である。 したがって、 燐光は、 通常の物質で は液体窒素温度以下のごく低温領域でのみ観測される特殊な現象として知られて いる。 ' '
例えば、 従来の赤色発光有機 E L素子の発光材料として用いられる前述の D C M系材料は、 一重項励起状態を経由して赤色の蛍光を発するものであり、 この材 料においては、 励起状態全体のうちおよそ 4分の 3を占める三重項励起状態を有 効に利用することができない。 したがって、 このような D C M系の赤色発光材料 からなる発光層を有する有機 E L素子においては、 発光効率の向上を図ることが 困難である。
これに対して、 前述のように、 本実施例の有機 E L素子 1 0 0においては、 発 光層 5が赤色〜橙色の発光材料として上記式 （1 ) で表される構造を有する有機 ィリジゥム化合物を含むため、 発光層 5においては三重項励起状態を経由して赤 色〜橙色の燐光を発することが可能である。 このように、 この場合においては、 励起状態全体のうちおよそ 4分の 3を示す三重項励起状態を有効に利用すること が可能となる。 それにより、 有機 E L素子 1 0 0においては、 高い輝度の赤色〜 橙色光を高い発光効率で得ることが可能となる。
ところで、 M. A. Bald et al. , Appl ied Phys i cs Let ters, Vol. 75, No. 1, 4 (19 99)においては、 上記式 （1 ) で表される分子構造を有する有機イリジウム化合 物と類似の構造を有する有機ィリジゥム化合物が開示されている。 しかしながら 、 ここで開示された有機イリジウム化合物は、 フエニルピリジンとイリジウムと を組み合わせた化合物であり、 それゆえ、 本実施例のようにキノリン誘導体とィ リジゥムとを組み合わせた化合物に比べて π共役電子系が短い。 したがって、 こ の文献で開示されたフエニルピリジンとィリジゥムとからなる有機ィリジゥム化 合物の発光色は緑色となる。
一方、 本実施例においては、 キノリン誘導体とイリジウムとを組み合わせた有 機ィリジゥム化合物を用いているため、 フエニルピリジンとィリジゥムからなる 上記の化合物に比べて 7Τ共役電子系を延長させることが可能となる。 したがって
、 本実施例においては、 赤色〜橙色の領域にスペクトルを移行させることが可能 となり、 赤色〜橙色発光が可能な有機 E L素子が実現可能となる。
発光層 5に含まれる上記の有機イリジウム化合物は、 下記式 （2) で表される 分子構造を有することが好ましい。 なお、 式 （2) 中の R21は水素原子、 八口 ゲン原子または置換基を示しており、 Αは後述の置換基を示し、 Dは環状構造を 形成する後述の置換基を示す。
例えば、 R21は— Cn H2n+1 (n= 1 0〜10) 、 フエニル基、 ナフチル基、 — CN、 — N (Cn H2n+1) 2 (n= l〜； L 0) 、 — COOCn H2n+1 (n= l〜l 0) 、 — F、 一 C l、 一 B r、 — I、 一 OCH3 、 — OC2 H5 、 等である。 また、 上記式 （2) 中の Dは、 例えば下記式 （D 1) または （D2) で表され る分子構造を有する置換基であってもよい。
Figure imgf000023_0001
D
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
なお、 式 （D l) , (D 2) 中の R 22〜R 24は水素原.子、 ハロゲン原子ま たは置換基である。 例えば、 R 22〜R 24は— Cn Η2π+1 (η= 0〜 10) 、 フ ェニル基、 ナフチル基、 フリル基、 シェニル基、 —N (C„ H¾+1) 2 (n= l〜l 0) 、 一 C〇OCn H2n+1 (n= l〜10) 、 — F、 — C l、 —B r、 ー 1、 - CF3等である。
また、 上記式 （2) 中の Aは、 例えば下記式 （A12) 〜 （A16) で表され る分子構造を有する置換基のいずれかであってもよい。
Figure imgf000024_0003
Figure imgf000024_0004
22
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0003
なお、 式 （A 12) 〜 （A 16) 中の R 13〜R 17は水素原子、 ハロゲン原 子または置換基である。 例えば、 R 13〜R 17は— Cn H2n+1 (n=l〜； 10) 、 フエニル基、 ナフチル基、 一 CN、 -N (Cn H2n+1) 2 (n= l〜10) 、 — C OOCn H2n†1 (n= l〜： L 0) 、 一 F、 —C l、 —B r、 — I、 _OCH3 、 —〇C2 H5 、 等である。
このようにイリジウムとキノリン誘導体とから構成され上記式 （2) で表され る構造を有する有機ィリジゥム化合物は、 三重項励起状態を経由して赤色〜橙色 の燐光を発することが可能である。
上記式 （2) で表される有機イリジウム化合物は、 下記式 （B 2) で表される 分子構造を有するキノリン誘導体とイリジウム化合物と上記式 （D 1) または （ D2) で表される Dに対応する化合物とを反応させ、 イリジウムにキノリン誘導 体および Dを配位またはキレートさせることにより製造される。 この場合、 イリ ジゥム化合物 1 mo 1に対してキノリン誘導体を 1. 5〜2. 5 mo 1および D に対応する化合物を 0 . 5〜1 . 5 m o 1反応させる。 イリジウム化合物として は、 トリス （ァセチルァセトナト） イリジウム （I r (acac) 3) 、 または塩化イリ ジゥム等を使用することができる。 ここで、 「acac」 は、 「ace tyl acetone」 の 略である。
Figure imgf000026_0001
なお、 本発明に係る有機 E L素子の構造は、 上記の構造に限定されず、 種々の 構造を用いることができる。 例えば、 ホール注入電極 2と電子注入電極 7との間 に発光層および電子輸送層の 2層のみを設けた構造であってもよい。 また、 ホー ル注入電極 2と電子注入電極 7との間にホール輸送層、 発光層、 ホール阻止層お よび電子輸送層が順に積層された構造であってもよい。
なお、 有機 E L素子においては、 発光層と電子注入電極との間に、 発光層より も大きなイオン化ポテンシャルを有するホール阻止層を設けることが好ましい。 このようなホール阻止層を設けることにより、 発光層とホール阻止層との間のェ ネルギー障壁を大きくすることが可能となる。 それにより、 正孔 （ホール） が発 光層から電子注入電極側の層 （例えば電子輸送層や電子注入層） に注入されるの を防止することが可能となり、 発光層において効率よく正孔と電子とを再結合さ せることが可能となる。 その結果、 有機 E L素子において発光効率の向上を図る ことが可能となる。
上記の有機 E L素子 1 0 0においては、 ホール注入電極 2と電子注入電極 7と の間に電圧を印加することにより、 有機 E L素子 1 0 0の発光層 5が赤色〜橙色 発光し、 ガラス基板 1の裏面から光が出射される。
(実施例）
以下、 実施例 1〜3および比較例の有機 E L素子を作製し、 この素子の発光特 性を測定した。 [実施例 1 ]
実施例 1においては、' ガラス基板上にホール注入電極 （陽極） 、 ホール輸送層
、 発光層、 ホール阻止層、 電子輸送層および電子注入電極 （陰極） が順に積層さ れてなる有機 EL素子を用いた。
この場合、 有機 EL素子のホール注入電極は、 厚み 100 OAのインジウム一 スズ酸化物 （I TO) からなる。 また、 ホール輸送層は、 厚み 500 Aを有し、 下記式 （11) で表される分子構造を有する Ν,Ν'-ジ（ナフ夕レン- 1-ィル） -Ν,Ν'- ジフエエル-ベンジジン （Ν, N'-Di(naphthalen-l-yl)-N, N' -dipheny卜 benzidine ：以下、 NPBと称する） からなる。
Figure imgf000027_0001
発光層 5は、 厚み 20 OAを有し、 ホスト材料として下記式 （9) で表される 分子構造を有する C B Pを含みかつ赤色〜橙色発光ドーパントとして下記式 （ 8 ) で表される分子構造を有するトリス（2-フエ二ルキノリン） イリジウム（tris(2 - phenylqui noli ne) iridium：以下、 I r (P q) 3 と称する） を含む。 この I r (Phq) 3 は三重項励起状態を経由して赤色〜橙色発光することが可能であ る。
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000028_0001
なお、 この場合、 発光層 5は、 I r (Ph q) 3 をホスト材料である C B Pに 対して 6. 5重量％含む。 また、 この場合においては、 ホスト材料である CBP のイオン化ポテンシャルは 5. 9 eVである。
ホール阻止層は、 厚み 10 OAを有し、 下記式 （12) で表される分子構造を 有するバソクプロイン （Bathocuproine:以下、 B C Pと称する） から構成される 。 このような B CPから構成されるホール阻止層のイオン化ポテンシャルは 6. 2 e Vであり、 発光層のホスト材料である C BPに比べて大きなイオン化ポテン シャルを有する。
Figure imgf000028_0002
また、 電子輸送層は、 厚み 1 5 OAを有し、 下記式 （13) で表される分子構 造を有するトリス （8—ヒドロキシキノリナト） アルミニウム （以下、 A l Qと 称する） から構成される。 このような A 1 qから構成される電子輸送層のイオン 化ポテンシャルは 5. 5 eVである。
Figure imgf000029_0001
ここで、 上記のようにイオン化ポテンシャルの大きなホール阻止層が発光層と 電子輸送層との間に形成された本例の有機 E L素子においては、 発光層とホール 阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなる。 このため、 正孔 （ホール） が発光 層から電子輸送層に注入されるのを防止することが可能となる。 それにより、 発 光層において効率よく正孔と電子との再結合を行うことが可能となる。 その結果 、 有機 E L素子において、 発光効率の向上を図ることが可能となる。
また、 電子注入電極は、 厚み 2 0 0 0 Aの M g I n合金 （比率 1 0 ： 1 ) から なる。
上記のような構造を有する有機 E L素子は、 以下のようにして作製した。 まず、 ガラス基板上にインジウム—スズ酸化物 （ I T O) からなるホール注入 電極を形成した。 次に、 ホール注入電極が形成されたガラス基板を、 中性洗剤に より洗浄した後、 アセトン中で 1 0分間およびエタノール中で 1 0分間超音波洗 浄した。 さらに、 オゾンクリーナにてガラス基板の表面の洗浄を行った。
この後、 上記 I T Oからなるホール注入電極上に、 真空蒸着法によりホール輸 送層、 発光層、 ホール阻止層、 電子輸送層および電子注入電極を順に積層した。 これらの蒸着は、 いずれも真空度 1 X 1 0 "6T o r rで基板温度の制御を行わず に常温の条件下で行った。
上記の方法により作製した有機 E L素子のホール注入電極に正のバイアス電圧 を印加するとともに電子注入電極に負のバイアス電圧を印加し、 この素子の発光 特性の測定を行った。
上記のようにして有機 E L素子の発光特性の測定を行った結果、 この有機 E L 素子においては、 波長 586 nmにピークを有する良好な橙色光が得られた。 こ こで得られた橙色光は、 C I E (Comission International d'Eclairage ) 色度 座標において x=0. 53ぉょび =0. 46であった。 なお、 この場合、 は C I E色度座標の横軸であり、 yは C I E色度座標の縦軸である。
また、 この場合、 有機 EL素子の最高輝度は 34， 200 c dZm2であり、 この時の発光効率は 1 5. 7 c dZAであった。
[実施例 2]
実施例 2においては、 以下の点を除いて、 実施例 1の有機 EL素子と同様の構 造を有する有機 EL素子を用いた。 なお、 実施例 2の有機 EL素子は、 実施例 1 の有機 EL素子の製造方法と同様の方法により作製した。
実施例 2の有機 EL素子においては、 ホール阻止層が下記式 （14) で表され る分子構造を有する（（1， 1 '-ビスフエニル） -4 -オラト）（2 -メチル -8 -キノリノラ • トー N1, 08)アルミニウム (((1， 1 '- Bisphenyl)— 4'- Olato) (2— me thy卜 8- qui no 1 i no la te- Nl, 08)Aluminimn:以下、 BA l aと称する） からなる。 このような BA I Q から構成されるホール阻止層は厚みが 100 Aであり、 イオン化ポテンシャルは 5. 6 eVである。
Figure imgf000030_0001
ここで、 このように大きなイオン化ポテンシャルを有するホール阻止層が発光 層と電子輸送層との間に形成された本例の有機 EL素子においては、 発光層とホ —ル阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなるため、 正孔 （ホール） が発光層 から電子輸送層に注入されるのを防止することが可能となる。 それにより、 発光 層において効率よく正孔と電子との再結合を行うことが可能となる。 その結果、 有機 EL素子において、 発光効率の向上を図ることが可能となる。
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 その結果、 この有機 EL素子においては、 波長 583 nmにピ —クを有する良好な橙色光が得られた。 なお、 ここで得られた橙色光は、 C I E 色度座標において x=0. 53ぉょび =0. 46であった。 また、 この場合、 有機 EL素子の最高輝度は 38， 700 c dZm2 であり、 この時の発光効率は 14. 4 c dZAであった。
[実施例 3]
実施例 3においては、 発光層がホスト材料を含まず厚み 20 OAの I r (Ph q) 3 の単層のみから構成される点を除いて、 実施例 1の有機 EL素子と同様の 構造を有する有機 EL素子を用いた。 なお、 実施例 3の有機 EL素子は、 実施例 1の有機 EL素子の製造方法と同様の方法により作製した。
ここで、 本例の有機 EL素子においては、 発光層と電子輸送層との間にイオン 化ポテンシャルの大きなホール阻止層が形成されているため、 発光層とホール阻 止層との間のエネルギー障壁が大きくなる。 このため、 正孔 (ホール) が発光層 から電子輸送層に注入されるのを防止することが可能となる。 それにより、 発光 層において効率よく正孔と電子との再結合を行うことが可能となる。 その結果、 有機 EL素子において、 発光効率の向上を図ることが可能となる。
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 その結果、 この有機 EL素子においては、 波長 598 nmにピ ークを有する良好な橙色光が得られた。 なお、 ここで得られた橙色光は、 C I E 色度座標において: x= 0. 57ぉょび =0. 43であった。 また、 この場合の 有機 EL素子の最高輝度は 15， 560 c d/m2 であり、 この時の発光効率は 0. 2 c dZAであった。
[比較例]
比較例においては、 発光層の赤色〜橙色発光ドーパントとして、 I r (Phq ) 3 の代わりに下記式 （15) で表される構造を有する 5, 10, 15, 20-テトラフエ 二ル- 21H， 23H -ポルフィン (5, 10, 15, 20-Tetrap enyl-21H, 3H -porphine：以下 、 TP Pと称する） を用いた点を除いて、 実施例 1と同様の構造を有する有機 E L素子を用いた。 このような比較例の有機 EL素子は、 実施例 1の有機 ELと同 様の方法により作製した。 なお、 発光層中に赤色〜橙色発光ド一パントとして含 まれる TP Pは、 一重項励起状態を経由して赤色〜橙色発光する物質である。
Figure imgf000032_0001
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 その結果、 この有機 EL素子においては、 波長 645 nmにピ —クを有する赤色発光が得られた。 なお、 ここで得られた赤色光は、 C I E色度 座標において x=0. 65ぉょび =0. 35であった。 また、 この場合の最高 輝度は 100 c dZm2 であり、 この時の発光効率は 0. l c dZAであった。 以上のように、 上記の実施例 1〜 3および比較例から、 発光層の赤色〜橙色発 光ド一パントとして三重項励起材料である I r (PhQ) 3 を用いることにより 、 有機 EL素子において高輝度な赤色〜橙色発光を良好な発光効率で実現するこ とが可能であることが分かつた。
また、 実施例 2と実施例 3とを比較してわかるように、 発光層がホストと して BC Pまたは BA 1 Qを含む場合においては、 発光層が I r (P h Q) 3 の みから構成される場合と比較して輝度および発光効率の向上がさらに図られる。
[実施例 4〜13]
実施例 4〜 13においては、 発光層のドーパントを除いて、 実施例 1の有機 E L素子と同様の構造を有する有機 EL素子を用いた。 なお、 実施例 4〜1 3の有 機 E L素子は、 実施例 1の有機 E L素子の製造方法と同様の方法により作製した 実施例 4〜13の有機 EL素子の発光層のドーパントとしては、 それぞれ下記 式 （C 1) 〜 （C 10) で表される分子構造を有する化合物 1〜1 0を用いた。
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0003
ん ( 6 Cミ
Figure imgf000034_0001
) ο
) ο 4
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 図 2に、 実施例 1 1の有機 EL素子の発光スペクトルを代表的 に示す。 図 2に示すように、 実施例 1 1の有機 EL素子においては、 波長 630 nmにピークを有する発光スぺクトルが得られた。
実施例 4〜 13の有機 E L素子の材料および発光特性の測定結果を表 1に示す 【表 1】
Figure imgf000036_0001
表 1の結果から、 発光層の赤色〜橙色発光ドーパントとして三重項励起材料で ある化合物 1〜10を用いることにより、 有機 EL素子において高輝度な赤色〜 橙色発光を良好な発光効率を実現することが可能であることが分かった。
[実施例 14〜16]
実施例 14〜16においては、 発光層のドーパントとして上記の化合物 3を用 いた点を除いて、 実施例 1の有機 EL素子と同様の構造を有する有機 EL素子を 用いた。 実施例 14〜16の有機 EL素子において、 ドーパントである化合物 3 の濃度をそれぞれ 13%、 20%および 3%とした。 なお、 実施例 14〜16の 有機 E L素子は、 実施例 1の有機 E L素子の製造方法と同様の方法により作製し た。
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 実施例 14〜16の有機 EL素子の材料および発光特性の測定 結果を上記の表 1に示す。
実施例 14によると、 ド一パントである化合物 3の濃度が 13%の場合に最高 輝度が 43， 000 c d/m2 であり、 この時の発光効率が 18. 2 c d/Aと なった。 実施例 6によると、 ドーパントである化合物 3の濃度が 6. 5%の場合 に最高輝度が 2 9， 500 c d/m2 であり、 この時の発光効率が 14. 2 c d /Aとなった。 実施例 16によると、 ドーパントである化合物 3の濃度が 3 %の 場合に最高輝度が 20， 100 c d/m2 であり、 この時の発光効率が 10. 2 c d/Aとなった。 実施例 1 5によると、 ド一パントである化合物 3の濃度が 2 0%の場合に最高輝度が 17， 000 c d/m2 であり、 この時の発光効率が 8 c d/Aとなった。 実施例 6， 14〜16の結果から、 化合物 3の濃度が 3%〜 20%の範囲で良好な発光効率を実現することが可能であることが分かった。
[実施例 17]
実施例 17では、 有機イリジウム化合物を発光層のホスト材料として用いた。 実施例 17においては、 発光層がホスト材料として I r (Phq) 3 を含み、 発 光層が発光ドーパントとして上記式 （C 8) で表される化合物 8を 6. 5重量％ 含む点を除いて、 実施例 1の有機 EL素子と同様の構造を有する有機 EL素子を' 用いた。 なお、 実施例 1 7の有機 EL素子は、 実施例 1の有機 EL素子の製造方 法と同様の方法により作製した。
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 その結果、 この有機 EL素子においては、 波長 621 nmにピ ークを有する赤色発光が得られた。 なお、 ここで得られた赤色光は、 C I E色度 座標において x=0. 63ぉょび =0. 36であった。 また、 この場合の最高 輝度は 9800 c d/m2 であり、 この時の発光効率は 4. l c dZAであった 以上のよう'に、 上記の実施例 17から、 発光層のホスト材 として三重項励起 材料である I r (Ph q) 3 を用いることにより、 有機 E L素子において高輝度 な赤色〜橙色発光を良好な発光効率で実現することが可能であることが分かった
[実施例 18 ]
実施例 18では、 有機イリジウム化合物をホール輸送材料として用いた。 実施 例 18においては、 ガラス基板上に I TOからなるホール注入電極、 I r (P h q) 3 からなる 30 nmのホール輸送層、 A 1 qからなる 50 nmの発光層およ び Mg I n合金からなる電子注入電極が順に積層されてなる有機 EL素子を用い た。
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 その結果、 この有機 EL素子においては、 波長 530 nmにピ —クを有する緑色発光が得られた。 なお、 ここで得られた緑色光は、 C I E色度 座標において x=0. 37ぉょび =0. 52であった。 また、 この場合の最高 輝度は 3100 c d/m2 であり、 この時の発光効率は 1. 5 ς <1/Αであった 以上のように、 上記の実施例 1 8から、 ホール輸送材料として三重項励起材料 である I r (Ph q) 3 を用いることにより、 有機 E L素子において高輝度な緑 色発光を良好な発光効率で実現することが可能であることが分かった。
[実施例 19 ]
実施例 19では、 有機イリジウム化合物を電子輸送材料として用いた。 実施例 19においては、 ガラス基板上に I TOからなるホール注入電極、 50 nmの発 光層、 I r (P h Q) 3 からなる 30 nmの電子輸送層および Mg I n合金から なる電子注入電極が順に積層されてなる有機 EL素子を用いた。 発光層は、 ホス ト材料として NPBを含み、 発光ド一パントとして下記式 （16) により表され る分子構造を有するルブレンを 5重量％含む。
Figure imgf000038_0001
上記の有機 EL素子について、 実施例 1の場合と同様の方法により、 発光特性 の測定を行った。 その結果、 この有機 EL素子においては、 波長 560 nmにピ —クを有する黄色発光が得られた。 なお、 ここで得られた黄色光は、 C I E色度 座標において x=0. 47ぉょび =0. 51であった。 また、 この場合の最高 輝度は 2800 c d/m2 であり、 この時の発光効率は 1. 3 c d/Aであった 以上のように、 上記の実施例 19から、 電子輸送材料として三重項励起材料で ある I r (Ph q) 3 を用いることにより、 有機 E L素子において高輝度な黄色 発光を良好な発光効率で実現することが可能であることが分かった。

Claims

請 求 の 範 囲
1. ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミ ネッセンス素子において、 前記発光層は、 イリジウムとキノリン誘導体とから構 成される化合物を含む、 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
2. 前記イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は、 下記式 （1) で表される分子構造を有し、 式 （1) 中の R 1は水素原子、 ハロゲン原子または 置換基であり、 Aは置換基である、 請求項 1記載の有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
Figure imgf000040_0001
3. 前記 Aが下記式 （A1) で表される分子構造を有し、 式 （A1) 中の R2は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000040_0002
4. 前記 Aが下記式 （A2) で表される分子構造を有し、 式 （A2) 中の R3は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000041_0001
5. 前記 Aが下記式 （A3) で表される分子構造を有し、 式 （A3) 中の R4は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000041_0002
6. 前記 Aが下記式 （A4) で表される分子構造を有し、 式 （A4) 中の R5は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000041_0003
7. 前記 Aが下記式 （A5) で表される分子構造を有し、 式 （A5) 中の R6は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000042_0001
8. 前記 Aが下記式 （A 6) で表される分子構造を有し、 式 （A6) 中の R 7は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000042_0002
9. 前記 Aが下記式 （A7) で表される分子構造を有し、 式 （A7) 中の R 8は 水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000042_0003
10. 前記 Aが下記式 （A8) で表される分子構造を有し、 式 （A8) 中の R 9 は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
Figure imgf000043_0001
1 1. 前記 Aが下記式 （A 9) で表される分子構造を有し、 式 （A9) 中の R 1 0は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000043_0002
12. 前記 Aが下記式 （A10) で表される分子構造を有し、 式 （A 1 0) 中の R 1 1は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレ クトロルミネッセンス素子。
Figure imgf000043_0003
13. 前記 Aが下記式 （Al l) で表される分子構造を有し、 式 （Al 1) 中の R 12は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 2記載の有機エレ クトロルミネッセンス素子。
Figure imgf000044_0001
14. 前記イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は、 下記式 （2 ) で表される分子構造を有し、 式 （2) 中の R21は水素原子、 ハロゲン原子ま たは置換基であり、 Aは置換基であり、 Dは環状構造を形成する置換基である、 請求項 1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure imgf000044_0002
D
15. 前記 Dが下記式 （D 1) で表される分子構造を有し、 式 （D 1) 中の R2 2および R 23は同一または異なり、 水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ る、 請求項 14記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000044_0003
16. 前記 Dが下記式 （D2) で表される分子構造を有し、 式 （D 2) 中の R2 4は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 14記載の有機エレク 卜口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000045_0001
17. 前記 Aが下記式 （A 12) で表される分子構造を有し、 式 （A 12) 中の R 13は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 16記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000045_0002
18. 前記 Aが下記式 （A13) で表される分子構造を有し、 式 （A13) 中の R 14は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 16記載の有機ェ レクトロルミネッセンス素子。
Figure imgf000045_0003
19. 前記 Aが下記式 （A14) で表される分子構造を有し、 式 （A14) 中の R15は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 16記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000046_0001
20. 前記 Aが下記式 （A 15) で表される分子構造を有し、 式 （A 1 5) 中の R 16は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 16記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000046_0002
21. 前記 Aが下記式 （A16) で表される分子構造を有し、 式 （A16) 中の R 17は水素原子、 八ロゲン原子または置換基である、 請求項 16記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000046_0003
22. 前記イリジウムとキノリン誘導体とから構成される化合物は下記式 （8) で表される分子構造を有するトリス （2-フエ二ルキノリン） イリジウムである、 請求項 1記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000047_0001
23. 前記発光層はホスト材料をさらに含み、 前記イリジウムとキノリン誘導体 とから構成される化合物の含有量は前記ホスト材料に対して 0. 1重量％以上 5 0重量％以下である、 請求項 1記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
24. 前記ホスト材料は、 下記式 （9) で表される分子構造を有する 4， 4'-ビス（ 力ルバゾール -9-ィル）ビフエニルである、 請求項 24記載の有機エレクトロルミ ネッセンス素子。 ―
Figure imgf000047_0002
25. 前記発光層と前記電子注入電極との間に設けられ、 前記発光層よりも大き なイオン化ポテンシャルを有するホール阻止層をさらに備える、 請求項 1記載の 有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. 下記式 （2) で表される分子構造を有し、 式 （2) 中の R 21は水素原子 、 ハロゲン原子または置換基であり、 Aは置換基であり、 Dは環状構造を形成す る置換基である、 発光材料。
Figure imgf000048_0001
D
27. 前記 Dは下記式 （D l) で表される分子構造を有し、 式 （D 1) 中の R2 2および R 23は同一または異なり、 水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ る、 請求項 26記載の発光材料。
Figure imgf000048_0002
28. 前記 Dは下記式 （D 2) で表される分子構造を有し、 式 （D2) 中の R2 4は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 26記載の発光材料。
Figure imgf000048_0003
29. 下記式 （2) で表される分子構造を有し、 式 （2) 中の R21は水素原子 、 ハロゲン原子または置換基であり、 Aは置換基であり、 Dば環状構造を形成す る置換基である、 有機化合物。
Figure imgf000049_0001
D
30. 前記 Dは下記式 （D 1) で表される分子構造を有し、 式 （D 1) 中の R2 2および R 23は同一または異なり、 水素原子、 ハロゲン原子または置換基であ る、 請求項 29記載の有機化合物。
Figure imgf000049_0002
31. 前記 Dは下記式 （D 2) で表される分子構造を有し、 式 （D 2) 中の R2 4は水素原子、 ハロゲン原子または置換基である、 請求項 29記載の有機化合物
(D2)
Figure imgf000049_0003
32. 下記式 （C 1) で表される分子構造を有する、 有機化合物 c
Figure imgf000050_0001
33. 下記式 （C 2) で表される分子構造を有する、 有機化合物 c
Figure imgf000050_0002
34. 下記式 （C 7) で表される分子構造を有する、 有機化合物
Figure imgf000050_0003
35. 下記式 （C 8) で表される分子構造を有する、 有機化合物 c
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
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