JP4215476B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構造を有している。
【０００３】
ホール注入電極としては、金またはＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マグネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数の小さな電極材料が用いられる。
【０００４】
また、ホール輸送層、発光層および電子輸送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層にはｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材料により構成される。
【０００５】
これらのホール注入電極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層され、有機ＥＬ素子が形成される。
【０００６】
なお、用いる有機材料によって、ホール輸送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層により構成されたり、または省略されたりする。
【０００７】
例えば、従来の素子構造の第１の例では、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しない（例えば、非特許文献１参照）。それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発光層が良好なホール輸送性を有しているので、発光層がホール輸送層も兼ねているからである。
【０００８】
また、従来の素子構造の第２の例は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成されている（例えば、非特許文献２参照）。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
【０００９】
一方、従来の素子構造の第３の例は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３層の有機層から構成されている（例えば、非特許文献３参照）。この場合、ホール注入層は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同様の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存在することになる。
【００１０】
このように、用いる有機材料によって、電子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に調整することができる。
【００１１】
【非特許文献１】
Chihaya Adachi et al., Appl. Phys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491(1989 )
【非特許文献２】
C.W.Tang et al., Appl. Phys.Lett., Vol.51, pp.913-915(1987)
【非特許文献３】
S.A.VanSlyke et al., Appl. Phys.Lett., Vol.69, pp.2160-2162(1996)
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
高発光効率を有する発光層の材料として三重項発光材料が期待されている。三重項発光材料は、三重項励起状態を経由して基底状態へ遷移することにより燐光を発生する。三重項発光材料からなる発光層を備えた有機ＥＬ素子は、例えば次のような素子構造を有する。
【００１３】
ガラス基板上に、ホール注入電極（陽極）、ホール輸送層、発光層、ホール阻止層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されている。発光層は、ホスト材料として4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl）（以下、ＣＢＰと称する）を含みかつ発光ドーパントとして三重項発光材料を含む。
【００１４】
このような素子構造において、ホール阻止層は電子輸送層の発光を防止するために用いられる。すなわち、電子は電子注入電極から電子輸送層に注入され、ホール阻止層を通り抜けて発光層に注入され、ホール（正孔）と再結合する。一方、ホールはホール注入電極から注入され、ホール輸送層を通り抜けて発光層に注入され、電子と再結合する。発光層でのホールと電子との再結合確率を向上させるためには、ホールがホール阻止層を突き抜けて電子輸送層に注入されることを防止しなければならない。そのため、ホール阻止層の材料としては、ホールのブロッキング特性に優れ、安定性の高いホール阻止材料が必要となる。
【００１５】
従来、例えば M.A.Baldo, et al., Appl. Phys. Lett., 75, 4, (1999) には、ホール阻止材料として下記式（６）で示される分子構造を有するバソクプロイン（Bathocuproine:以下、ＢＣＰと称する）を用いることが提案されている。なお、ＢＣＰの正式名称は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）である。
【００１６】
【化６】
【００１７】
しかしながら、ＢＣＰは成膜後に経時的に結晶化しやすいという欠点を有する。したがって、ＢＣＰを用いて作製された有機ＥＬ素子においては、リーク電流を発生しやすく、安定な発光が得られない。
【００１８】
本発明の目的は、高い輝度および発光効率で安定に発光することが可能な有機ＥＬ素子を提供することである。
【００１９】
【課題を解決するための手段および発明の効果】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備え、発光層と電子注入電極との間にホール阻止層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、ホール阻止層は、２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含むものである。
【００２０】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、ホール阻止層が２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含んでいる。
【００２１】
このようなホール阻止層が設けられることにより、発光層とホール阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなる。このため、ホールが発光層から電子注入電極側へ注入されるのを防止することが可能となり、発光層において効率よく電子とホールとを再結合させることが可能となる。それにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度および発光効率の向上を図ることが可能となる。
【００２２】
また、上記の三元錯体化合物は安定であるため、有機エレクトロルミネッセンス素子は、安定に発光することが可能となる。
【００２３】
三元錯体化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有し、式（１）中のＲ１およびＲ２は互いに同一または異なり、水素または置換基であり、Ａはハロゲン元素またはフェノールであり、ＭはIIIＢ族元素であってもよい。
【００２４】
【化７】
【００２５】
IIIＢ族元素は、ガリウム、インジウムまたはアルミニウムであってもよい。これにより、より安定な発光が可能となる。
【００２６】
三元錯体化合物は、下記式（２）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-クロロ-ガリウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-chloro-galium）(以下、ＧａＭｑ２Ｃｌと称する)であってもよい。
【００２７】
【化８】
【００２８】
三元錯体化合物は、下記式（３）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-クロロ-インジウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-chloro-indium）(以下、ＩｎＭｑ２Ｃｌと称する)であってもよい。
【００２９】
【化９】
【００３０】
三元錯体化合物は、下記式（４）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-フェノラト-アルミニウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-phenolato-aluminum）(以下、ＰｈΟＡｌｑと称する)であってもよい。
【００３１】
【化１０】
【００３２】
三元錯体化合物は、下記式（５）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-4-(タート-ブチル-フェノラト）アルミニウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(tert-butyl-phenolato)-aluminum）(以下、ｔＢｕＰｈＯＡｌｑと称する)であってもよい。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
ホール阻止層と電子注入電極との間に電子輸送層をさらに備え、ホール阻止層は電子輸送層よりも大きなイオン化ポテンシャルを有することが好ましい。
【００３５】
この場合、ホールが発光層から電子輸送層側へ注入されるのを防止することが可能となり、発光層において効率よく電子とホールとを再結合させることが可能となる。それにより、有機ＥＬ素子の発光効率の向上を図ることが可能となる。
【００３６】
【発明の実施の形態】
図１は、本発明の一実施の形態における有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
【００３７】
図１に示すように、有機ＥＬ素子１００においては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極２上には、有機材料からなるホール輸送層３および有機材料からなる発光層４が順に形成されている。また、発光層４上には、有機材料からなるホール阻止層５が形成されており、ホール阻止層５上には電子輸送層６が形成され、その上に電子注入電極（陰極）７が形成されている。
【００３８】
ホール阻止層５は、２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含む。このホール阻止層５は、電子輸送層６よりも大きなイオン化ポテンシャルを有する。
【００３９】
上記の三元錯体化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有する。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
なお、上記式（１）中のＲ１およびＲ２は互いに同一または異なり、水素または置換基を示しており、Ａはハロゲン元素またはフェノール誘導体を示し、ＭはIIIＢ族元素を示す。
【００４２】
例えば、Ｒ１およびＲ２は−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝０〜５）、−ＣＮ，−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−フェニル基、チオフェン基である。
【００４３】
また、上記式（１）中のＭは、例えばガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、またはアルミニウム（Ａｌ）等である。
【００４４】
上記式（１）で表される三元錯体化合物は、キノリノール誘導体と、IIIＢ族元素化合物とハロゲン元素またはフェノール誘導体とを反応させ、IIIＢ族元素にキノリノール誘導体およびハロゲン元素またはフェノール誘導体を配位またはキレートさせることにより製造される。この場合、IIIＢ族元素化合物１ｍｏｌに対してキノリノール誘導体を１．５〜２．５ｍｏｌおよびハロゲン元素またはフェノール誘導体を０．５〜１．５ｍｏｌ反応させる。IIIＢ族元素化合物としては、Ａｌ、ＧａまたはＩｎの塩化物等を使用することができる。
【００４５】
特に、上記の三元錯体化合物は、下記式（２）で表される分子構造を有するＧａＭｑ２Ｃｌであることが好ましい。
【００４６】
【化１３】
【００４７】
また、上記の三元錯体化合物は、下記式（３）で表される分子構造を有するＩｎＭｑ２Ｃｌであってもよい。
【００４８】
【化１４】
【００４９】
さらに、上記三元錯体化合物は、下記式（４）で表される分子構造を有するＰｈＯＡｌｑであってもよい。
【００５０】
【化１５】
【００５１】
また、上記三元錯体化合物は、下記式（５）で表される分子構造を有するｔＢｕＰｈＯＡｌｑであってもよい。
【００５２】
【化１６】
【００５３】
上記の有機ＥＬ素子１００においては、ホール注入電極２と電子注入電極７との間に電圧を印加することにより、有機ＥＬ素子１００の発光層４が発光し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
【００５４】
本実施の形態の有機ＥＬ素子においては、ホール阻止層５が２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含んでいる。
【００５５】
このようなホール阻止層５が設けられることにより、発光層４とホール阻止層５との間のエネルギー障壁が大きくなる。このため、ホールが発光層４から電子注入電極７側の電子輸送層６へ注入されることを防止することが可能となり、発光層４において効率よく電子とホールとを再結合させることが可能となる。それにより、有機ＥＬ素子の輝度および発光効率の向上を図ることが可能となる。
【００５６】
また、上記の三元錯体化合物は安定であるため、有機ＥＬ素子が安定に発光することが可能となる。
【００５７】
なお、本発明に係る有機ＥＬ素子の構造は、上記の構造に限定されず、種々の構造を用いることができる。例えば、ホール注入電極２と電子注入電極７との間に発光層４、ホール阻止層５および電子輸送層６の３層を設けた構造であってもよい。
【００５８】
【実施例】
以下、実施例１〜４および比較例１の有機ＥＬ素子を作製し、発光特性を測定した。
【００５９】
［実施例］
実施例１〜４においては、ガラス基板１上にホール注入電極（陽極）２、ホール輸送層３、発光層４、ホール阻止層５、電子輸送層６および電子注入電極（陰極）７が順に積層されてなる有機ＥＬ素子を用いた。
【００６０】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極２は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール輸送層３は、厚み５００Åを有し、下記式（７）で表される分子構造を有するN,N'-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N'-ジフェニル-ベンジジン（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine）（以下、ＮＰＢと称する）からなる。
【００６１】
【化１７】
【００６２】
発光層４は、厚み１００Åを有し、ホスト材料として下記式（８）で表される分子構造を有する4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl）（以下、ＣＢＰと称する）を含みかつ発光ドーパントとして下記式（９）で表される分子構造を有するトリス（2-フェニルピリジン）イリジウム（Tris(2-phenylpyridine)iridium）（以下、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と称する）を含む。
【００６３】
【化１８】
【００６４】
【化１９】
【００６５】
なお、この場合、発光層４は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３をホスト材料であるＣＢＰに対して６重量％含む。また、ホスト材料であるＣＢＰのイオン化ポテンシャルは５．９ｅＶである。
【００６６】
ホール阻止層５は、厚み１００Åを有し、上記式（１）で表される分子構造を有する三元錯体化合物により構成される。実施例１では、ホール阻止層５の材料として、上記式（２）で表される分子構造を有するＧａＭｑ２Ｃｌを用いた。実施例２では、ホール阻止層５の材料として、上記式（３）で表される分子構造を有するＩｎＭｑ２Ｃｌを用いた。実施例３では、ホール阻止層５の材料として、上記式（４）で表される分子構造を有するＰｈΟＡｌｑを用いた。実施例４では、ホール阻止層５の材料として、上記式（５）で表される分子構造を有するｔＢｕＰｈＯＡｌｑを用いた。
【００６７】
また、電子輸送層６は、厚み２００Åを有し、下記式（１０）で表される分子構造を有するトリス（8−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと称する）から構成される。このようなＡｌｑから構成される電子輸送層６のイオン化ポテンシャルは５．５ｅＶである。
【００６８】
【化２０】
【００６９】
また、電子注入電極７は、厚み２０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【００７０】
上記のような構造を有する有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
まず、ガラス基板１上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２を形成した。次に、ホール注入電極２が形成されたガラス基板１を、中性洗剤により洗浄した後、アセトン中で１０分間およびエタノール中で１０分間超音波洗浄した。さらに、オゾンクリーナにてガラス基板１の表面の洗浄を行った。
【００７１】
この後、上記ＩＴＯからなるホール注入電極２上に、真空蒸着法によりホール輸送層３、発光層４、ホール阻止層５、電子輸送層６および電子注入電極７を順に積層した。これらの蒸着は、いずれも真空度１×１０-6Ｔｏｒｒで基板温度の制御を行わずに常温の条件下で行った。
【００７２】
［比較例］
比較例１の有機ＥＬ素子は、ホール阻止層５の材料として上記式（６）で表される分子構造を有するＢＣＰを用いた点を除いて、実施例１〜４の有機ＥＬ素子と同様の構造を有する。このような比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１〜４の有機ＥＬ素子と同様の方法により作製した。
【００７３】
［評価］
実施例１〜４および比較例１の有機ＥＬ素子について、発光特性を測定するとともに定電流連続発光試験を行った。定電流連続発光試験では、有機ＥＬ素子を直流駆動し、初期輝度を５００ｃｄ／ｃｍ2に設定し、３００時間後の初期輝度５００ｃｄ／ｃｍ2の保持率を測定した。
【００７４】
発光効率、発光波長、最大輝度および初期輝度５００ｃｄ／ｃｍ2の保持率の測定結果を表１に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
表１に示すように、実施例１，３，４の有機ＥＬ素子では、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて高い発光効率および最大輝度を示した。また、定電流連続発光試験の結果、実施例１〜４の有機ＥＬ素子では、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて初期輝度の保持率が高く、安定に発光することが分かった。これは、実施例１〜４の有機ＥＬ素子において、ホール阻止層５の材料として用いた三元錯体化合物が比較例１のホール阻止層の材料として用いたＢＣＰに比べて成膜後の安定性が高いためであると考えられる。
【００７７】
以上のように、上記の実施例１〜４および比較例１から、ホール阻止層５の材料として三元錯体化合物を用いることにより、高い輝度および発光効率で安定に発光することが可能な有機ＥＬ素子が実現される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施の形態における有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
【符号の説明】
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール輸送層
４ 発光層
５ ホール阻止層
６ 電子輸送層
７ 電子注入電極
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構造を有している。
【０００３】
ホール注入電極としては、金またはＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マグネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数の小さな電極材料が用いられる。
【０００４】
また、ホール輸送層、発光層および電子輸送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層にはｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材料により構成される。
【０００５】
これらのホール注入電極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層され、有機ＥＬ素子が形成される。
【０００６】
なお、用いる有機材料によって、ホール輸送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層により構成されたり、または省略されたりする。
【０００７】
例えば、従来の素子構造の第１の例では、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しない（例えば、非特許文献１参照）。それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発光層が良好なホール輸送性を有しているので、発光層がホール輸送層も兼ねているからである。
【０００８】
また、従来の素子構造の第２の例は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成されている（例えば、非特許文献２参照）。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
【０００９】
一方、従来の素子構造の第３の例は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３層の有機層から構成されている（例えば、非特許文献３参照）。この場合、ホール注入層は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同様の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存在することになる。
【００１０】
このように、用いる有機材料によって、電子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に調整することができる。
【００１１】
【非特許文献１】
Chihaya Adachi et al., Appl. Phys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491(1989 )
【非特許文献２】
C.W.Tang et al., Appl. Phys.Lett., Vol.51, pp.913-915(1987)
【非特許文献３】
S.A.VanSlyke et al., Appl. Phys.Lett., Vol.69, pp.2160-2162(1996)
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
高発光効率を有する発光層の材料として三重項発光材料が期待されている。三重項発光材料は、三重項励起状態を経由して基底状態へ遷移することにより燐光を発生する。三重項発光材料からなる発光層を備えた有機ＥＬ素子は、例えば次のような素子構造を有する。
【００１３】
ガラス基板上に、ホール注入電極（陽極）、ホール輸送層、発光層、ホール阻止層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されている。発光層は、ホスト材料として4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl）（以下、ＣＢＰと称する）を含みかつ発光ドーパントとして三重項発光材料を含む。
【００１４】
このような素子構造において、ホール阻止層は電子輸送層の発光を防止するために用いられる。すなわち、電子は電子注入電極から電子輸送層に注入され、ホール阻止層を通り抜けて発光層に注入され、ホール（正孔）と再結合する。一方、ホールはホール注入電極から注入され、ホール輸送層を通り抜けて発光層に注入され、電子と再結合する。発光層でのホールと電子との再結合確率を向上させるためには、ホールがホール阻止層を突き抜けて電子輸送層に注入されることを防止しなければならない。そのため、ホール阻止層の材料としては、ホールのブロッキング特性に優れ、安定性の高いホール阻止材料が必要となる。
【００１５】
従来、例えば M.A.Baldo, et al., Appl. Phys. Lett., 75, 4, (1999) には、ホール阻止材料として下記式（６）で示される分子構造を有するバソクプロイン（Bathocuproine:以下、ＢＣＰと称する）を用いることが提案されている。なお、ＢＣＰの正式名称は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）である。
【００１６】
【化６】
【００１７】
しかしながら、ＢＣＰは成膜後に経時的に結晶化しやすいという欠点を有する。したがって、ＢＣＰを用いて作製された有機ＥＬ素子においては、リーク電流を発生しやすく、安定な発光が得られない。
【００１８】
本発明の目的は、高い輝度および発光効率で安定に発光することが可能な有機ＥＬ素子を提供することである。
【００１９】
【課題を解決するための手段および発明の効果】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備え、発光層と電子注入電極との間にホール阻止層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、ホール阻止層は、２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含むものである。
【００２０】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、ホール阻止層が２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含んでいる。
【００２１】
このようなホール阻止層が設けられることにより、発光層とホール阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなる。このため、ホールが発光層から電子注入電極側へ注入されるのを防止することが可能となり、発光層において効率よく電子とホールとを再結合させることが可能となる。それにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度および発光効率の向上を図ることが可能となる。
【００２２】
また、上記の三元錯体化合物は安定であるため、有機エレクトロルミネッセンス素子は、安定に発光することが可能となる。
【００２３】
三元錯体化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有し、式（１）中のＲ１およびＲ２は互いに同一または異なり、水素または置換基であり、Ａはハロゲン元素またはフェノールであり、ＭはIIIＢ族元素であってもよい。
【００２４】
【化７】
【００２５】
IIIＢ族元素は、ガリウム、インジウムまたはアルミニウムであってもよい。これにより、より安定な発光が可能となる。
【００２６】
三元錯体化合物は、下記式（２）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-クロロ-ガリウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-chloro-galium）(以下、ＧａＭｑ２Ｃｌと称する)であってもよい。
【００２７】
【化８】
【００２８】
三元錯体化合物は、下記式（３）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-クロロ-インジウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-chloro-indium）(以下、ＩｎＭｑ２Ｃｌと称する)であってもよい。
【００２９】
【化９】
【００３０】
三元錯体化合物は、下記式（４）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-フェノラト-アルミニウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-phenolato-aluminum）(以下、ＰｈΟＡｌｑと称する)であってもよい。
【００３１】
【化１０】
【００３２】
三元錯体化合物は、下記式（５）で表される分子構造を有するビス-(2-メチル-8-キノリノラト)-4-(タート-ブチル-フェノラト）アルミニウム（Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(tert-butyl-phenolato)-aluminum）(以下、ｔＢｕＰｈＯＡｌｑと称する)であってもよい。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
ホール阻止層と電子注入電極との間に電子輸送層をさらに備え、ホール阻止層は電子輸送層よりも大きなイオン化ポテンシャルを有することが好ましい。
【００３５】
この場合、ホールが発光層から電子輸送層側へ注入されるのを防止することが可能となり、発光層において効率よく電子とホールとを再結合させることが可能となる。それにより、有機ＥＬ素子の発光効率の向上を図ることが可能となる。
【００３６】
【発明の実施の形態】
図１は、本発明の一実施の形態における有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
【００３７】
図１に示すように、有機ＥＬ素子１００においては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極２上には、有機材料からなるホール輸送層３および有機材料からなる発光層４が順に形成されている。また、発光層４上には、有機材料からなるホール阻止層５が形成されており、ホール阻止層５上には電子輸送層６が形成され、その上に電子注入電極（陰極）７が形成されている。
【００３８】
ホール阻止層５は、２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含む。このホール阻止層５は、電子輸送層６よりも大きなイオン化ポテンシャルを有する。
【００３９】
上記の三元錯体化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有する。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
なお、上記式（１）中のＲ１およびＲ２は互いに同一または異なり、水素または置換基を示しており、Ａはハロゲン元素またはフェノール誘導体を示し、ＭはIIIＢ族元素を示す。
【００４２】
例えば、Ｒ１およびＲ２は−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝０〜５）、−ＣＮ，−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−フェニル基、チオフェン基である。
【００４３】
また、上記式（１）中のＭは、例えばガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、またはアルミニウム（Ａｌ）等である。
【００４４】
上記式（１）で表される三元錯体化合物は、キノリノール誘導体と、IIIＢ族元素化合物とハロゲン元素またはフェノール誘導体とを反応させ、IIIＢ族元素にキノリノール誘導体およびハロゲン元素またはフェノール誘導体を配位またはキレートさせることにより製造される。この場合、IIIＢ族元素化合物１ｍｏｌに対してキノリノール誘導体を１．５〜２．５ｍｏｌおよびハロゲン元素またはフェノール誘導体を０．５〜１．５ｍｏｌ反応させる。IIIＢ族元素化合物としては、Ａｌ、ＧａまたはＩｎの塩化物等を使用することができる。
【００４５】
特に、上記の三元錯体化合物は、下記式（２）で表される分子構造を有するＧａＭｑ２Ｃｌであることが好ましい。
【００４６】
【化１３】
【００４７】
また、上記の三元錯体化合物は、下記式（３）で表される分子構造を有するＩｎＭｑ２Ｃｌであってもよい。
【００４８】
【化１４】
【００４９】
さらに、上記三元錯体化合物は、下記式（４）で表される分子構造を有するＰｈＯＡｌｑであってもよい。
【００５０】
【化１５】
【００５１】
また、上記三元錯体化合物は、下記式（５）で表される分子構造を有するｔＢｕＰｈＯＡｌｑであってもよい。
【００５２】
【化１６】
【００５３】
上記の有機ＥＬ素子１００においては、ホール注入電極２と電子注入電極７との間に電圧を印加することにより、有機ＥＬ素子１００の発光層４が発光し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
【００５４】
本実施の形態の有機ＥＬ素子においては、ホール阻止層５が２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含んでいる。
【００５５】
このようなホール阻止層５が設けられることにより、発光層４とホール阻止層５との間のエネルギー障壁が大きくなる。このため、ホールが発光層４から電子注入電極７側の電子輸送層６へ注入されることを防止することが可能となり、発光層４において効率よく電子とホールとを再結合させることが可能となる。それにより、有機ＥＬ素子の輝度および発光効率の向上を図ることが可能となる。
【００５６】
また、上記の三元錯体化合物は安定であるため、有機ＥＬ素子が安定に発光することが可能となる。
【００５７】
なお、本発明に係る有機ＥＬ素子の構造は、上記の構造に限定されず、種々の構造を用いることができる。例えば、ホール注入電極２と電子注入電極７との間に発光層４、ホール阻止層５および電子輸送層６の３層を設けた構造であってもよい。
【００５８】
【実施例】
以下、実施例１〜４および比較例１の有機ＥＬ素子を作製し、発光特性を測定した。
【００５９】
［実施例］
実施例１〜４においては、ガラス基板１上にホール注入電極（陽極）２、ホール輸送層３、発光層４、ホール阻止層５、電子輸送層６および電子注入電極（陰極）７が順に積層されてなる有機ＥＬ素子を用いた。
【００６０】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極２は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール輸送層３は、厚み５００Åを有し、下記式（７）で表される分子構造を有するN,N'-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N'-ジフェニル-ベンジジン（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine）（以下、ＮＰＢと称する）からなる。
【００６１】
【化１７】
【００６２】
発光層４は、厚み１００Åを有し、ホスト材料として下記式（８）で表される分子構造を有する4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl）（以下、ＣＢＰと称する）を含みかつ発光ドーパントとして下記式（９）で表される分子構造を有するトリス（2-フェニルピリジン）イリジウム（Tris(2-phenylpyridine)iridium）（以下、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と称する）を含む。
【００６３】
【化１８】
【００６４】
【化１９】
【００６５】
なお、この場合、発光層４は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３をホスト材料であるＣＢＰに対して６重量％含む。また、ホスト材料であるＣＢＰのイオン化ポテンシャルは５．９ｅＶである。
【００６６】
ホール阻止層５は、厚み１００Åを有し、上記式（１）で表される分子構造を有する三元錯体化合物により構成される。実施例１では、ホール阻止層５の材料として、上記式（２）で表される分子構造を有するＧａＭｑ２Ｃｌを用いた。実施例２では、ホール阻止層５の材料として、上記式（３）で表される分子構造を有するＩｎＭｑ２Ｃｌを用いた。実施例３では、ホール阻止層５の材料として、上記式（４）で表される分子構造を有するＰｈΟＡｌｑを用いた。実施例４では、ホール阻止層５の材料として、上記式（５）で表される分子構造を有するｔＢｕＰｈＯＡｌｑを用いた。
【００６７】
また、電子輸送層６は、厚み２００Åを有し、下記式（１０）で表される分子構造を有するトリス（8−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと称する）から構成される。このようなＡｌｑから構成される電子輸送層６のイオン化ポテンシャルは５．５ｅＶである。
【００６８】
【化２０】
【００６９】
また、電子注入電極７は、厚み２０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【００７０】
上記のような構造を有する有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
まず、ガラス基板１上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２を形成した。次に、ホール注入電極２が形成されたガラス基板１を、中性洗剤により洗浄した後、アセトン中で１０分間およびエタノール中で１０分間超音波洗浄した。さらに、オゾンクリーナにてガラス基板１の表面の洗浄を行った。
【００７１】
この後、上記ＩＴＯからなるホール注入電極２上に、真空蒸着法によりホール輸送層３、発光層４、ホール阻止層５、電子輸送層６および電子注入電極７を順に積層した。これらの蒸着は、いずれも真空度１×１０-6Ｔｏｒｒで基板温度の制御を行わずに常温の条件下で行った。
【００７２】
［比較例］
比較例１の有機ＥＬ素子は、ホール阻止層５の材料として上記式（６）で表される分子構造を有するＢＣＰを用いた点を除いて、実施例１〜４の有機ＥＬ素子と同様の構造を有する。このような比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１〜４の有機ＥＬ素子と同様の方法により作製した。
【００７３】
［評価］
実施例１〜４および比較例１の有機ＥＬ素子について、発光特性を測定するとともに定電流連続発光試験を行った。定電流連続発光試験では、有機ＥＬ素子を直流駆動し、初期輝度を５００ｃｄ／ｃｍ2に設定し、３００時間後の初期輝度５００ｃｄ／ｃｍ2の保持率を測定した。
【００７４】
発光効率、発光波長、最大輝度および初期輝度５００ｃｄ／ｃｍ2の保持率の測定結果を表１に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
表１に示すように、実施例１，３，４の有機ＥＬ素子では、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて高い発光効率および最大輝度を示した。また、定電流連続発光試験の結果、実施例１〜４の有機ＥＬ素子では、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて初期輝度の保持率が高く、安定に発光することが分かった。これは、実施例１〜４の有機ＥＬ素子において、ホール阻止層５の材料として用いた三元錯体化合物が比較例１のホール阻止層の材料として用いたＢＣＰに比べて成膜後の安定性が高いためであると考えられる。
【００７７】
以上のように、上記の実施例１〜４および比較例１から、ホール阻止層５の材料として三元錯体化合物を用いることにより、高い輝度および発光効率で安定に発光することが可能な有機ＥＬ素子が実現される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施の形態における有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
【符号の説明】
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール輸送層
４ 発光層
５ ホール阻止層
６ 電子輸送層
７ 電子注入電極
Claims (1)
- ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備え、前記発光層と前記電子注入電極との間にホール阻止層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記ホール阻止層は、２つのキノリノール誘導体とIIIＢ族元素とハロゲン元素またはフェノール誘導体とから構成される三元錯体化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記三元錯体化合物は、下記式（５）で表される分子構造を有するビス -(2- メチル -8- キノリノラト )-4-( タート - ブチル - フェノラト）アルミニウムであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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