WO2001092376A1 - Compose de silicone et preparation cosmetique - Google Patents

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WO2001092376A1
WO2001092376A1 PCT/JP2001/004422 JP0104422W WO0192376A1 WO 2001092376 A1 WO2001092376 A1 WO 2001092376A1 JP 0104422 W JP0104422 W JP 0104422W WO 0192376 A1 WO0192376 A1 WO 0192376A1
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Koji Sakuta
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Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
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    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Definitions

  • the present invention relates to a sterol-modified silicone compound having a low melting point, and a cosmetic containing the silicone compound, and more particularly to a cosmetic which is excellent in stability, moisturizing property and adhesiveness and is easily manufactured.
  • an emulsified cosmetic such as an oil-in-water type or a water-in-oil type.
  • an emulsified cosmetic such as an oil-in-water type or a water-in-oil type.
  • an activator it is necessary to use an activator, and there is a drawback that the deterioration of the sensory characteristics caused by the activator cannot be avoided. Therefore, it is also known that by adding ethylene oxide to the sterol compound, the crystallinity is reduced and the compound is imparted with hydrophilicity to give a compound having an emulsifying function. However, even in this case, the feeling of stickiness to the skin and skin cannot be eliminated.
  • sterol-modified silicone compounds have been developed to improve such sensory characteristics (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 4-144977). Cosmetics which have not yet been satisfactory have not been obtained. Accordingly, the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned drawbacks. As a result, a sterol skeleton-containing silicone compound having low crystallinity, having no sticky feeling to the skin, having excellent sensory properties, and having hydrophilicity is also provided. And arrived at the present invention.
  • a first object of the present invention is to provide a Stero monolectic silicone compound which has a low melting point and is hydrophilic and is suitable as an emulsified composition.
  • a second object of the present invention is to provide a cosmetic excellent in stability and moisture retention. .
  • silicone compounds wherein i O mp with represented by (4 _ a one b) / 2 is below 4 or less, ⁇ Pi is composed of ⁇ containing the compound.
  • R 1 in the above general formula is the same or different carbon number having no aliphatic unsaturated bond:! Of ⁇ 1 0 a monovalent alkyl group, Ariru group, Ararukiru group, fluorine-substituted alkyl group, R 2 is Formula one (C p H 2p) O ( C q H 2q O) r - Organic represented by X
  • the group, X is a monovalent residue excluding the sterol hydroxyl group.
  • a, b are positive numbers satisfying 1.0 ⁇ a ⁇ 2.5, 0.000 l ⁇ b ⁇ l. 0, 1.5 ⁇ a + b ⁇ 2.6, respectively, and p is an integer from 2 to 6.
  • Q is an integer of 2 to 4 and r is an integer of 3 to 200.
  • R 1 in iO (4b ) / 2 is a monovalent alkyl or aryl, aralkyl, or fluorine-substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of the same or different kind having no aliphatic unsaturated bond.
  • R 2 is formula one (C p H 2p) O ( C q H 2q O) organic group represented by r -X, X is a monovalent residue obtained by removing the hydroxyl group of sterol.
  • a and b are positive numbers satisfying 1.0 ⁇ a ⁇ 2.5, 0.001 ⁇ b ⁇ 1.0, 1.5 ⁇ a + b ⁇ 2.6, respectively, and p is 2 to 6 Integer, q is an integer of 2 to 4, r is an integer of 3 to 200.
  • R 1 examples include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a noel group, and a decyl group; Saturated alicyclic hydrocarbon groups such as xyl groups; aryl groups such as phenyl and tolyl groups; and fluorine-substituted alkyl groups such as trifluoropropyl group, nonaphthyl hexyl group, and heptadecylph decyl group.
  • the methyl group content is 50 mol% or more.
  • the silicone compound of the present invention is obtained by subjecting a hydroxyl group-containing sterol compound to an addition reaction with at least one kind of alkylene alkylene selected from ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, and tetrahydrofuran.
  • the intermediate obtained by blocking the alkenyl ether can be obtained by carrying out an addition reaction with a siH-containing organohydrogenpolysiloxane.
  • sterol compound As the sterol compound as a raw material, those having a hydroxyl group at the 3-, 16-, or 17-position of the steroid skeleton are preferable, and those having a hydroxyl group at the 3-position are particularly preferable.
  • preferred sterol compounds include cholesterol, ergosterol, lanosterol, phytosterol, estradiol and the like. Among these, cholesterol is particularly preferable in consideration of the availability and productivity as a cosmetic oil agent.
  • a is from 1.0 to 2.5, preferably from 1.2 to 2.2, and b is from 0.001 to 1.0, preferably from 0.005 to 0.5 .
  • a + b is 1.5 to 2.6, preferably 1.8 to 2.2. This is because if a is less than 1.0, the siloxane content will decrease, and the effect of lowering the crystallinity will be small. If it is higher than 2.5, the sterol group content is low, and the adhesion to the skin is low. On the other hand, if b is less than 0.001, the content of sterol groups is reduced and the adhesion to the skin is reduced. If b is greater than 1.0, the siloxane content is reduced and the crystallinity is reduced. The effect of lowering is reduced.
  • p is an integer of 2 to 6, preferably 3 or 4
  • q is an integer of 2 to 4, preferably 2 or 3
  • r is an integer of 3 to 200, preferably 5 to 10 It is an integer of 0.
  • the cosmetic of the present invention contains the above-mentioned sterol-modified silicone compound of the present invention as an essential component.
  • the sterol-modified silicone compound should be contained in an amount of 0.1 to 70.0% by weight as the component (a). Is preferred.
  • (b) components such as phospholipids, compounds having an alcoholic hydroxyl group in the molecular structure, oils, water, powders, coloring agents, surfactants, cross-linked organopolysiloxanes, silicone resins, and ultraviolet protection components
  • the content of the silicone compound (a) of the present invention contained in the cosmetic of the present invention is preferably 0.1 to 7.0% by weight, and particularly preferably 1.0 to 50% by weight. It is preferably 0% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, it is difficult to impart moisture retention to cosmetics using the same, and if the amount exceeds 70% by weight, stickiness tends to occur.
  • Examples of the phospholipid (bl), which is one of the components (b) of the present invention, include phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidinoreserin, phosphatidinoregglycerol, phosphatidyl / Reinositol, sphingolin lipids and the like, as well as their analogs or compositions containing them, ie, soybean lecithin, egg yolk lecithin, and hydrogenated products thereof. These phospholipids may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound (b-2) having an alcoholic hydroxyl group in the molecular structure which is one of the constituent components (b) of the present invention, the following compounds are exemplified.
  • alcohols examples include lower alcohols such as ethanol, propanol, and isopropanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, and diglycerin; ethylene glycol Examples include anorecomonomers such as noremonoanolequinole ether and diethyleneglyconolemonoethinoleether; sugar anoreconores such as sonorebitonele and maltose; cholesterol monoleate, sitosterol, phytosterol, and lanosterol.
  • lower alcohols such as ethanol, propanol, and isopropanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, and diglycerin
  • ethylene glycol Examples include anorecomonomers such as noremonoanolequinole ether and diethyleneglyconolemonoethinoleether; sugar
  • water-soluble biopolymers examples include gum arabic, gum tragato, arabinogalatatan, locust bean gum (carop gum), guar gum, karaya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malmaceae), starch (rice, corn and corn).
  • Plant-based polymers such as leisho, wheat), alge colloid, trant gum, locust bean gum; microbial polymers such as xanthan gum, dextran, succinoglucan, and pullulan; animal-based polymers such as collagen, casein, albumin, and gelatin ;
  • Starch-based polymers such as carboxymethyl starch and methylhydroxypropyl starch, methylcellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, canolepoxmethinoresenorelose, droxymethinoresenorelose, hydroxypropinolecellulose, Cellulosic polymers such as nitrocellulose, sodium cellulose sulfate, sodium propyloxymethylcellulose, crystalline cellulose and cellulose powder; alginic acid polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate;
  • Such polymers also include film-forming agents such as polyvinyl alcohol and polyvinyl bipyrrolidone.
  • the content of the compound (b-2) having an alcoholic hydroxyl group in the molecular structure used in the cosmetic of the present invention varies depending on the dosage form of the cosmetic, but is 0.1 to 70.0% by weight. Is preferred, especially 1 It is preferably from 0 to 50.0% by weight. When the content is less than 0.1% by weight, effects such as moisturizing property, antibacterial property and pie resistance are insufficient, and when the content is more than 70.0% by weight, stickiness is increased, which is not preferable as a cosmetic.
  • Natural animal and vegetable oils and fats, and semi-synthetic oils include apogado oil, linseed oil, almond oil, botaro wax, eno oil, olive oil, cocoa butter, kapok wax, cocoa oil, carnaupallow, liver oil, candelilla, beef tallow, cow Leg fat, beef bone fat, hardened beef tallow, oil of kyonin, spermaceti, hardened oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice oil, sugar cane wax, southern oil, safflower oil, shea butter, cinnamon oil, cinnamon Oil, Jojopalou, shellac wax, turtle oil, soybean oil, teaseed oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, lard oil, rapeseed oil, Japanese kiri oil, bran oil, fl3i bud oil, horse fat,
  • hydrocarbon oils examples include ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, paraffin wax, liquid paraffin, pristane, polyisobutylene, microcrystalline wax, and petrolatum; and higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid. , Behenic acid, pendecylene acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexanoic acid (DHA), isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, etc .;
  • Higher alcohols include lauryl alcohol, myristyl alcohol, and palmi Cylanore konore, stearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, hexyl decanol, octyl dodecanol, cetostearyl alcohol, 2-decyltetradecinole, cholesterol monole Tostero monoester, POE cholesterol monoester, monostearyl glycerin ether (bacyl alcohol), monooleyl glyceryl ether (serakyl alcohol), etc .;
  • ester oils examples include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptyl pendecyl adipate, N-alkyl glycol monoisostearate, isosetyl isostearate, trimethylone triisostearate, and di-2-octane.
  • glyceride oils include acetoglyceryl, glyceryl triisooctanoate, glyceryl triisostearate, glyceryl triisopalmitate, and triglyceride.
  • silicone oil examples include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methinorehydrodienepolysiloxane, low-viscosity to high-viscosity organopolysiloxanes such as dimethinolesiloxane and methinorephenylsiloxane copolymer, and octamethylcyclotetrasiloxane.
  • Cyclic siloxane such as decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxane, gum dimethylpolysiloxane with high polymerization degree, gum dimethyl Silicone rubber such as siloxane / methylphenylsiloxane copolymer, cyclic siloxane solution of silicone rubber, trimethylsiloxykeic acid, trimethylsiloxyke Cyclic siloxane solution of carboxylic acid, higher alkoxy-modified silicone such as stearoxysilicone, higher fatty acid-modified silicone, alkyl-modified silicone, amino-modified silicone, fluorine-modified silicone, silicone resin, silicone resin, etc .; Examples include perfluoropolyether, perfluorodecalin, perfluorooctane, pitch flu
  • the structure of the silicone oil is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic, but it is particularly preferable that most of the silicone oil be composed of a single [Si-O] n-skeleton.
  • the part of the molecule may have an S i- (CH 2 CH 2) m-S i- bond 0
  • oil agents can be used alone or in combination of two or more as necessary. These usage varies depending cosmetic dosage form, usually is 0.1 to 5 0. 0 wt%, preferably at less than 1. B 0 0 to 3 0% by weight. 1 wt% There is the effect of the oil can not be exerted, 5 0. can not be sufficiently exhibit the effect of 0 weight 0/0 exceeds the scan Terol modified silicone compound of the present invention.
  • water (b-4) may be further added as a component of the cosmetic composition, if necessary.
  • the content is 0.1 to 90.0% by weight, and the content is appropriately increased or decreased depending on the form of the cosmetic.
  • the cosmetic of the present invention is excellent only in the above-mentioned components (a) and (b-1) to (b-4).
  • the following components (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), and (b-9) can be added as necessary. Can be.
  • the component (b-5) is a powder and / or a colorant exemplified below.
  • the powder is used in ordinary cosmetics, its shape (spherical, rod-like, needle-like, plate-like, irregular, scale-like, spindle-like, etc.) and particle size (tact-like, fine particles) , Pigments, etc.) and particle structure (porous, non-porous, etc.).
  • powders include inorganic powders, organic powders, surfactant metal salt powders, colored pigments, pearl pigments, metal powder pigments, and natural pigments.
  • Inorganic powders include titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, my force, kaolin, sericite, and muscovite , Synthetic mica, phlogopite, phlogopite, biotite, lithia mica, silicate, silicate, aluminum silicate, magnesium silicate, aluminum magnesium silicate, calcium silicate, barium silicate, strontium silicate, Metal tungstate, hydroxyapatite, vermiculite, heidilite, bentonite, montmorillonite, hectorite, zeolite, ceramic powder ", calcium diphosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, Boron, shea silica and the like.
  • Organic powders include polyamide powders, polyester powders, polyethylene powders, polypropylene powders, polystyrene powders, polyurethane powders, benzoguanamine powders, polymethylbenzoguanamine powders, polytetrafluoroethylene powders, and polymethylmetallic powders.
  • Rate powder Cellulose powder, Shinorek powder, Nylon powder, 12 Nylon powder, 6 Nylon powder, Silicone powder, Silicone rubber powder, Silicone elastomer spherical powder, Styrene acrylic acid copolymer , Divinylbenzene 'styrene copolymer, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicone resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, and polycarbonate And powder of microcrystalline fiber, starch powder, lauroyl lysine powder and the like.
  • silicone resin and silicone elastomer are used as bones.
  • the powder has the following characteristics and that the molecular skeleton has one [Si-O] n- repeating unit.
  • one part of the molecule may have one S i— (CH 2 CH 2 ) m— $ i— bond
  • the surfactant metal salt powder includes zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, Zinc sodium cetyl phosphate and the like.
  • Colored pigments include inorganic red pigments such as iron oxide, iron hydroxide, and iron titanate; inorganic brown pigments such as iron oxide; inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess; black iron oxide; Inorganic black pigments, inorganic violet pigments such as manganese violet and cobalt violet, inorganic green pigments such as chromium hydroxide, chromium oxide, cobalt oxide and cobalt titanate, and inorganic blue pigments such as navy blue and ultramarine Pigments and tar pigments are raked, natural pigments are raked, and synthetic resin powder obtained by combining these powders is exemplified.
  • inorganic red pigments such as iron oxide, iron hydroxide, and iron titanate
  • inorganic brown pigments such as iron oxide
  • inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess
  • black iron oxide black pigments
  • inorganic violet pigments such as manganese violet and cobalt violet
  • pearl pigments examples include titanium oxide coated bismuth, bismuth oxychloride, titanium oxide coated bismuth oxychloride, titanium oxide coated talc, fish scale foil, titanium oxide coated colored mica, etc .; , Power hopper powder, stainless steel powder and the like.
  • Red as a tar dye No., Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 206, Red 227, Red 228, Red 230, Red 401, Red 505, Yellow 4, Yellow 5, Yellow 202, Yellow 203 , Yellow 204, yellow 401, blue 1, blue 2, blue 201, blue 404, green 3, green 201, green 204, green 205, orange 210, orange 203, orange 204, orange 206, orange 207, etc .; natural pigments include carminic acid, raccaic acid, calsamine, brasilin And crocin.
  • these powders there may be used composite powders and powders treated with general oils, silicone oils, fluorine compounds, surfactants and the like as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • fluorine compound treatment silicone resin treatment, pendant treatment, Silane coupling agent treatment, titanium coupling agent treatment, oil treatment, N-acylated lysine treatment, polyacrylic acid treatment, metal stone treatment, amino acid treatment, inorganic compound treatment, plasma treatment, mechanochemical treatment, etc.
  • Surface treatment may be applied.
  • elastomers such as silicone elastomer spherical powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polytetrafluoroethylene powder, silicone rubber powder, and polyurethane powder
  • the aging stability and feel of the product can be improved.
  • these powders can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the powder varies depending on the dosage form of the cosmetic, but it is 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 30% by weight, based on the total amount of the cosmetic. It is.
  • at least a part of these powders can be replaced with the coloring agent described above.
  • the component (b-6) is a surfactant exemplified below.
  • Surfactants used in the present invention include anionic, cationic, nonionic and amphoteric surfactants.
  • the surfactant is not particularly limited in the present invention and is used in ordinary cosmetics. Any surfactant can be used. Specific examples are given below.
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps such as sodium stearate and triethanolamine palmitate, alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, carboxylic acid salts such as condensates of amino acids and fatty acids, alkyl sulfonic acids, and alkene sulfones.
  • Acid salt fatty acid ester sulfonate, fatty acid amide sulfonate, alkyl sulfonate and its formalin condensate, sulfonate, alkyl sulfate ester, secondary higher alcohol sulfate, alkyl and aryl ether Sulfate, sulfate of fatty acid ester, sulfate of fatty acid alkylolamide, sulfate of roast oil, etc., alkyl phosphate, ether phosphate, alkylaryl ether phosphate, amidophosphoric acid Salt, N-Asilami There are acid-based active agent.
  • thiothionic surfactant examples include alkylamine salts, amine salts such as polyamines and aminoalkyl fatty acid derivatives, alkyl quaternary ammonium salts, and aromatic quaternary salts. There are ammonium salt, pyridium salt, imidazolym salt and the like.
  • Nonionic surfactants include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether Polyoxyethylene alkylphenyl ether, Polyoxyethylene fatty acid ester, Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, Polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, Polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, Polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, Polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hard castor oil, polyoxyethylene phytostanol monoleate Ter, polyoxyethylene phytosterol ether, polyoxyethylene cholesterol ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, polyoxyalkylene / alkyl co-modified organopolysi
  • amphoteric surfactant examples include betaine, an aminocarboxylate, and an imidazoline derivative.
  • the amount is preferably from 1 to 20% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, based on the total amount of the cosmetic.
  • the component (b-7) is a crosslinked organopolysiloxane.
  • the crosslinked organopolysiloxane preferably swells with a low-viscosity silicone of 0.65 to 100 mm 2 / sec (25 ° C.) and a low-viscosity silicone of its own weight or more.
  • the crosslinking agent of the crosslinked organopolysiloxane has an average of 1.5 or more vinyl reactive sites in the molecule, and reacts with a hydrogen atom directly bonded to a silicon atom. It is preferable to form a crosslinked structure.
  • the crosslinked organopolysiloxane contains at least one member selected from the group consisting of a polyoxyalkylene moiety, an alkyl moiety, an alkyl moiety, an aryl moiety, and a fluoroalkyl moiety in a crosslinked molecule. Is preferred.
  • the compounding amount is based on the total amount of the cosmetic composition. It is preferably 0.1 to 30.0% by weight, more preferably 1.0 to 10.0% by weight.
  • the component (b-8) is a silicone resin such as an acrylic / silicone graft copolymer or a block copolymer-silicone network compound, and is preferably an acrylic silicone resin.
  • the silicone resin is particularly preferably an acrylic silicone resin containing in its molecule at least one selected from the group consisting of a pyrrolidone moiety, a long-chain alkyl moiety, a polyoxyalkylene moiety and a fluoroalkyl moiety. .
  • the silicone resin is preferably a silicone network compound.
  • the amount of the silicone resin such as the acrylic Z silicone graft copolymer, the block copolymer, or the silicone network compound is 0.1 to 20.0% by weight based on the total amount of the cosmetic. preferably, more preferably 1 0:. a L 0 0 weight 0/0..
  • the component (b-9) is a UV protection component, and includes an organic UV absorber in addition to the aforementioned inorganic pigments, UV scattering agents such as metal powders, and the like.
  • organic UV absorber in addition to the aforementioned inorganic pigments, UV scattering agents such as metal powders, and the like.
  • Specific examples include para-aminobenzoic acid, ethyl para-aminobenzoate, dali-seryl para-aminobenzoate, amyl para-dimethylaminobenzoate, octyl para-dimethylamino benzoate, 4- [N, N-di (2 —Hydroxypropyl) amino] Benzoic acid ester UV absorbers such as ethyl benzoate;
  • Salicylic acid UV absorbers such as methyl salicylate, ethylene glycol salicylate, phenyl salicylate, otatyl salicylate, benzyl salicylate, p-tert-butylphenyl salicylate, homomenthyl salicylate, etc .; benzyl citrate, paraethoxy cinnamate 2-ethoxyxyl, parametyl Ca-cinnamic UV absorbers such as octyl toxic citrate and glyceryl mono-l-ethyl hexoxy cinnamate; UV-absorbents such as perocanic acid and perethyl carbocanate Hydroxymethoxybenzophenone, Hydroxymethoxybenzophenone sunolefonic acid, Hydroxymethoxybenzophenones / sodium lephonate, Dihydroxymethoxybenzophenone, Dihydroxydimethoxybenzophenone Dishonolefon Sodium, 2,4-dihydroxy
  • the amount is preferably from 0.1 to 20.0% by weight, more preferably from 1.0 to 10.0% by weight, based on the total amount of the cosmetic.
  • organic UV absorbers 2-ethylhexyl paramethoxycaielate and 4-tert-butyl-4-methoxydibenzoinolemethane are particularly preferably used.
  • the polymer powder may be hollow.
  • the average uniform primary particle size of the polymer powder is preferably in the range of 0.1 to 50 ⁇ m, and the particle size distribution may be broad or sharp.
  • the polymer include acrylic resin, methacrylic resin, styrene resin, urethane resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyethylene terephthalate resin, silicone resin, nylon resin, and acrylamide resin. Powders obtained by incorporating an organic ultraviolet absorber in the range of 0.1 to 30.0% by weight of the polymer powder in these polymer powders are preferred. Particularly, 4-t-butyl-4'-methoxy-1-dibenzoylmethane is preferred. Is preferably blended.
  • the cosmetic of the present invention includes components, film-forming agents, oil-soluble gelling agents, organically modified clay minerals, resins, humectants, preservatives, which are used in ordinary cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • oil-soluble gelling agents include metal soaps such as aluminum stearate, magnesium stearate and zinc myristate, N-lauroylu L-glutamine Acids, amino acids such as a, di-n-butylamine, dextrin palmitic acid ester, dextrin stearate ester, dextrin 2-ethylethyl ester dextrin fatty acid ester such as oxalate palmitate ester, sucrose palmitate ester Sucrose fatty acid esters such as sucrose stearic acid ester, benzylidene derivatives of sorbitol such as monobenzylidene sorbitol, dibenzylidene sorbitol, dimethylbenzyl dodecyl ammonium montmorillonite, dimethyl dioctadecyl ammonium montmorillonite Gelling agents selected from organically-modified clay minerals such as clay are exemplified. These oil-soluble gelling agents may be
  • humectants include glycerin, sorbitol, propylene glycol, dipropylene glycolone, 1,3-butylene glycolone, gusoleose, xylitolone, maltitol, polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, pyrrolidone carboxylate, and polylactic acid.
  • Antibacterial preservatives include alkyl paraoxybenzoate, benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, sodium sorbate, phenoxyethanol, and antibacterial agents include benzoic acid, salicylic acid, phenolic acid, sorbic acid, There are alkyl paraoxybenzoate, parachlorometacresol, hexaclofen, benzanolecone chloride, chlorhexidine chloride, trichlorocarbanilide, triclosan, photosensitizer and phenoxyethanol.
  • Antioxidants tocopherol, butylhydroxyanisole, diptylhydroxytoluene, phytic acid, etc .
  • pH regulators lactic acid, citric acid, glycolic acid, cono, citric acid, tartaric acid, dl-malic acid , Potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, ammonium hydrogencarbonate, etc .
  • chelating agents such as alanine, sodium edetate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, phosphoric acid, etc .
  • cooling agents such as L-menthol, camphor, etc.
  • the anti-inflammatory agent include allantoin, glycyrrhetinic acid, tranexamic acid, and azulene.
  • ingredients for beautifying skin include placental extract, arbutin, daltathione, whitening agents such as saxifrage extract, royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivatives, and calf blood extraction Cell activator for effusions, skin roughness improver, perenylamide noelate, benzyl nicotinate, nicotinic acid] 3-butoxyshethyl ester, capsaicin, zingerone, cantaristin tincture, dictamore / le, caffeine, tannic acid , ⁇ - Borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotinate, cyclandate, cinnarizine, tolazoline, acetylcholine, verapamil, cepharanthin, ⁇ -oryzanol, etc., blood circulation enhancers such as zinc oxide, tannic acid, etc.
  • Antiseborrheic agents such as thiol,
  • vitamins examples include vitamin A such as vitamin oil, retinol / re, retinol acetate, retinol normitate, vitamin B2 such as riboflavin, riboflavin butyrate, and flavin adenine nucleotide, pyridoxine hydrochloride, and pyridoxine. Doxin dioctanoate, pyridoxine Torino ,.
  • Vitamin B6 such as lumitate, vitamin B12 and its derivatives, vitamin B such as vitamin B15 and its derivatives, L-ascorbic acid, L-ascorbic acid dipalmitate, L-ascorbic acid 1-2 —Vitamin Cs such as sodium sulfate, di-estenoresalidium phosphate L-asco-olevic acid, vitamin Ds such as ergocalciferol and cholecalciferol, ⁇ -tocopherol / re, jS-tocophere —Nore, T / —Tocopheronore, acetic acid d 1— (3 ⁇ 4—Tocopheronole, nicotinic acid d 1— ⁇ —Tocopherol, succinic acid d 1—Hitachi tocopheronole and other vitamins, vitamin H, Vitamin P, nicotinic acid, nicotinic acid such as benzyl nicotinate, nicotinic acid amide,
  • Amino acids include glycine, phosphine, leucine, isoleucine, serine, threonine, fenii / realayun, argyene, lysine, aspartic acid, glutamate, cystine, cystine, methioyun, tryptophan, etc.
  • Hormones such as deoxyribonucleic acid include estradiol, etruestradio / re, and the like.
  • Astringent components include aluminum chlorohydrate and aluminum monozirconium chloride mouth hydrate.
  • cosmetic of the present invention are not particularly limited, but preferred examples thereof include skin care products, hair products, antiperspirant products, make-up products, UV protection products, and fragrance solvents.
  • skin care products for example, emulsions, creams, lotions, calamine lotions, sunscreens, suntans, aftercare prosessions, pre-chased lotions, packs, cleansings, facial cleansers, anti-acne cosmetics, basic cosmetics such as essence, foundations , White powder, eyeshadow, eye liner, eyebrow, teak, lipstick, nail color, make-up cosmetics, shyanbu, rinse, conditioner, hair color, hair tonic, set agent, body powder, deodorant, hair remover, stone Trials, body shampoos, bath salts, hand soaps, perfumes, etc.
  • Example 2 There is no particular limitation on the form of the product, and it can be applied to a liquid, an emulsion, a cream, a solid, a paste, a gel, a powder, a multilayer, a mousse, a spray, and the like.
  • Example 3 There is no particular limitation on the form of the product, and it can be applied to a liquid, an emulsion, a cream, a solid, a paste, a gel, a powder, a multilayer, a mousse, a spray, and the like.
  • the reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent, followed by filtration to obtain a compound represented by the following average composition formula.
  • This compound was pale yellow and transparent, and had a viscosity at 25 ° C of 1200 mm 2 /sec.Example 2.
  • This compound was pale yellow and transparent, and had a viscosity of 220 Omm 2 / sec at 25 ° C.
  • a phytosterol derivative represented by the following average formula (5) (here, organic group B represents a phytosterol residue);
  • This compound was a pale yellow solid and had a melting point of 30 ° C.
  • the reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent, followed by filtration and represented by the following average composition formula.
  • This danjido product was pale yellow and transparent, and had a viscosity at 25 of 590 mm 2 Z seconds.
  • various cosmetics were prepared using the compounds obtained in Examples:! To 4, and evaluated by the following methods.
  • the sensory characteristics of the prototype were evaluated using 10 specialized panelists. Each sensory characteristic was evaluated as +5 when it was superior and 0 when it was inferior, and the evaluation was performed on a four-point scale in the meantime. The total score of all members was used as the evaluation result. Therefore, the higher the score, the higher the evaluation.
  • a lotion was obtained according to the following formulation.
  • the compounding amount represents weight%.
  • the evaluation results are shown below.
  • the examples of the present invention have higher transparency in appearance than the comparative examples. And excellent storage stability. Also, when applied to the skin, a refreshing feeling was obtained and the adhesion was good.
  • Lipstick was obtained according to the following formula.
  • the amount is wt% t
  • the penetration load values were almost the same, but at 40 ° C., the product of the present invention showed a load value approximately 1.5 times that of the comparative example. That is, it is possible to obtain a lipstick that hardly becomes hard even at a low temperature and hard to be softened even at a high temperature. The stretching and adhesion on the lips were also excellent.
  • Titanium oxide coated mica 1.0
  • the suntan cream obtained as described above has a fine texture, spreads lightly, has no stickiness or oiliness, and is moist, fresh, and refreshing In addition to giving a good feeling of use, it has a good fit and good makeup lasting. In addition, there was no change such as separation or agglomeration of the powder with temperature or aging, and it was confirmed that the composition was excellent in stability and that it had good stability.
  • Hydrophobic treatment Powder treated with 2% methylhydrogenpolysiloxane and heated.
  • the foundation obtained as described above has a fine texture, spreads lightly, is not sticky or greasy, gives a moist and fresh, refreshing feeling, and has a good makeup lasting. It was confirmed that the film did not change with temperature or aging and was excellent in stability.
  • Vitamin E acetate 0.1
  • A Components 1 to 6 and 11 to 12 were mixed by heating.
  • the hair cream obtained as described above is lightly spread, free of stickiness and oiliness, and gives a moist, fresh and refreshing feeling, as well as water resistance, water repellency, and sweat resistance It was confirmed that it had good durability and did not change with temperature or aging.
  • Silicone compound of Example 3 20.0 3. Polyether oleyl co-modified silicone * 5.0.
  • the eyelintal cream obtained as described above spreads lightly, has no stickiness or oily spots, gives a moist, fresh and refreshing feeling, and has good holding properties and changes with temperature and aging. It was confirmed that there was no stability and the stability was excellent.
  • the cream obtained as described above is lightly spread, free of stickiness and oiliness, gives a moist and fresh, refreshing feeling, and has good water resistance and water repellency and good holding It was confirmed that the composition did not change with temperature or aging and was excellent in stability.
  • Vitamin E acetate 0.1
  • the hand cream obtained as described above spreads lightly, does not have stickiness or greasyness, gives a moist, fresh and refreshing feeling, and has good water resistance and water repellency. It has good stability and does not change with temperature or aging! /, It was confirmed.
  • the sunscreen cream obtained as described above has a fine texture and spreads, is fresh as a toe, and has no stickiness.Therefore, the sand is not strong at all and its usability is very good. . In addition, it has good durability, has a long-lasting UV protection effect, and has excellent stability without being changed by temperature or aging.
  • Purified water balance * KF-6026 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • the cream obtained as described above is lightly spread, free of stickiness and oiliness, gives a moist and fresh, refreshing feeling of use, and has good water resistance and water resistance. It was confirmed that it did not change with temperature or aging and had excellent stability.
  • A Components 1 to 4 were mixed, and components 5 to 7 were added and dispersed uniformly.
  • Silicone-treated black iron oxide a product obtained by adding 2% methyl hydrogenpolysiloxane to black iron oxide and then heating.
  • the eyeliner obtained as described above is light and has no oiliness or powderiness.
  • Example 19 Liquid emulsified foundation
  • the liquid emulsified foundation obtained as described above has a low viscosity, fine texture, light spread, no stickiness or oiliness, and a moist, fresh and refreshing feeling. As well as giving, the makeup lasts well and does not change with temperature or aging and has excellent stability!
  • Polio monooleate (20 E.O.) 0.5
  • Example 21 Transparent gel cosmetic which was confirmed to have no stability and excellent stability
  • the transparent gel cosmetic obtained as described above spreads lightly, has no stickiness or greasyness, gives a moist, fresh, fresh feeling, and is easy to adjust to the skin, It was confirmed that it did not change over time and was stable and excellent in raw material.
  • A Components 1 to 3 were mixed uniformly.
  • the cream obtained as described above has a fine texture, light spread, no stickiness and no oil spots, gives a moist, fresh and refreshing feel, and is easy to blend into the skin and whitens. It was confirmed that it was excellent in effect, and did not change with temperature or aging, and was also excellent in stability.
  • Silicone compound of Example 4 18.0 2. Dimethylpolysiloxane (6 cs) 6.0 3. Squalane 5.04, Neopentylglycol dioctanoate 3 0 5. JU / Reter 1,06 Polyetherenole modified silicone * 2.07 Distearin Acidodium salt 0 2
  • the emulsion obtained as described above is low-viscosity, fine-textured, lightly spread, free of stickiness and oiliness, and gives a moist, fresh and refreshing feeling.
  • the durability was very good, and it was confirmed that it did not change with temperature or aging and had excellent stability.
  • the emulsion obtained as described above is low-viscosity, fine-textured, lightly spreadable, free of stickiness and oiliness, and gives a moist, fresh and refreshing feeling. Also, it was confirmed that it did not change with temperature or aging and had excellent stability.
  • the sunscreen cream obtained as described above had a fine texture, was light in spread, was moist and fresh, had no oiliness or stickiness, and had excellent usability.
  • it has good water resistance and sweat resistance, so it has good makeup lasting, has a long-lasting UV protection effect, and has excellent stability without being changed by temperature or aging.
  • the cream obtained as described above had a fine texture, spread lightly, was fresh and durable, had no oiliness or stickiness, and was very good in usability.
  • it has excellent water resistance and durability, has a long lasting effect, has a long-lasting UV protection effect, and has excellent stability without being changed by temperature or aging.
  • B Components 1 to 6 and 15 were heated and mixed, and A was added and uniformly dispersed and mixed.
  • C Components 12 to 13 and 17 were heated and then added to B to emulsify. After rejection for 7 times, components 14 and 16 were added to obtain a foundation.
  • the foundation obtained as described above has no stickiness, spreads lightly, has a refreshing high refreshing sensation, has a good emulsified state, is not significantly affected by temperature, It was confirmed that the material had very excellent stability without separation or separation over time.
  • Palmitic acid 0.5
  • A Components 8 to 12 were uniformly mixed.
  • B Ingredients:! ⁇ 7 and 16 were heated and mixed at 70 ° C, A was added and uniformly dispersed and mixed
  • Components 13 to 18 were heated to 70 ° C., added to B, cooled, and cooled, followed by addition of Component 17 to obtain a liquid foundation.
  • the liquid foundation obtained as described above has no stickiness, is light in spreading, has a refreshing high refreshing sensation, is in a good noodle state, and is durable. It was confirmed that it was excellent, was not so affected by temperature, and had very good stability over time.
  • Components 1 to 5 were mixed by heating, and Component 6 was uniformly dispersed.
  • the sunscreen solution obtained as described above has low viscosity, fine texture, light spread, no stickiness, and has moist and fresh usability.
  • the anti-ultraviolet effect lasted due to the excellent durability.
  • the powder dispersion stability and the emulsification stability were extremely excellent irrespective of the temperature and aging.
  • Example 31 Sunscreen emulsion
  • a ⁇ Components 1 to 6 were heated and mixed, and component 7 was uniformly dispersed.
  • the sunscreen milky lotion obtained as described above has a fine texture, is lightly spread, has no stickiness, is moist and fresh, and has a good durable finish. In addition, it was confirmed that the material did not change with temperature or aging, and was very stable.
  • the essence obtained as described above has a fine texture, spreads lightly, has no stickiness, is moist and fresh, and has excellent stability without being changed by temperature or aging. It was confirmed that.
  • B was gradually added to A and emulsified to obtain a cream.
  • the cream obtained as described above despite containing a large amount of citric acid, spreads lightly during application, has no stickiness, and does not sticky even after use. However, it was confirmed that the temperature stability and the stability which does not change with time were very excellent.
  • the after-shave cream obtained as described above has a high viscosity, does not sag, spreads lightly during application, has no stickiness, and after application, it becomes soft and moist. It was confirmed that it had excellent usability with a very good feel and was also very excellent in stability.
  • D 65 parts of C and 35 parts of a propellant (a mixture of ⁇ -butane, isobutane and propane) were added to the aerosol to obtain a deodorant.
  • a propellant a mixture of ⁇ -butane, isobutane and propane
  • B Ingredients ;! 66 was heated and mixed at 70, A was added and uniformly dispersed and mixed.
  • C Components 14 to 17 and 19 were heated to 40, gradually added to B, emulsified, cooled, and added with Component 18 to obtain a liquid foundation.
  • the liquid foundation obtained as described above has no stickiness, spreads lightly, has a refreshing high refreshing sensation, does not change with temperature and time, and has very high stability. It was found to be excellent.
  • Aerosil R972 (Nippon Aerosil)
  • Components 1 to 5 were mixed uniformly, and components 6 to 7 were added and dispersed uniformly.
  • Components 8 to 10 were added to and dissolved in Component 14, and Components 11 and 12 were added after uniformity.
  • Zinc stearate 2.0 10. Vitamin E acetate 3.0
  • A Components 1 to 6 and 9 to 10 were mixed uniformly, and components 7 to 8 were added and dispersed uniformly.
  • the hand cream obtained as described above has no stickiness, spreads lightly, has a refreshing feeling, effectively protects the skin from water work, and has a very stable temperature. It was confirmed that it was excellent.
  • Components 1-2 and 4-7 were mixed, and component 3 was added and uniformly mixed and dispersed.
  • Zinc oxide treated with silicic anhydride particle size 0.01% containing zinc oxide 0.01: Silica with L 0 ⁇ ; Sansufair SZ-5 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.)
  • Components 6 to 9 were uniformly mixed and dispersed.
  • the cream obtained as described above has no stickiness, spreads lightly, has excellent suppleness, good adhesion, good fit, and has a very glossy finish and very long lasting makeup. It did not change with temperature or aging, and it was confirmed that the stability was excellent.
  • A Components ad were mixed, and 1% methylhydrogenpolysiloxane was added to the powder, followed by heat treatment with calo.
  • Component 2 was added to part of component 1 to make it uniform, and component 7 was added and dispersed with beads.
  • the sun-cut cream obtained as described above has no stickiness, spreads lightly, has excellent adhesion, is well-fitted, has a glossy finish, and has an extremely long lasting makeup. It was confirmed to be very stable over time and over time.
  • Example 44 OZW hand cream
  • Example 45 OZW hand cream
  • Example 46 Aerosol composition confirmed to be very stable against odor
  • the aerosol yarn composition of the product of the present invention obtained as described above has a high deodorizing effect, has no stickiness or weight at the time of application, has a light spread, and has a smooth and smooth feel. It has good re-dispersibility and good usability.

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Description

明 細 書 シリコーン化合物及ぴ化粧料 技術分野
本発明は低融点のステロール変性シリコーン化合物、 及ぴ、 該シリコーン化合 物を含有する化粧料に関し、 特に、 安定性、 保湿性及び付着性に優れた、 製造容 易な化粧料に関する。
背景技術
皮膚または毛髪へ保湿性を付与する目的で、 皮脂成分の一つであるコレステロ ール、 フィトステロール等のステロール化合物を配合したィ匕粧料が知られている 。 しかしながらこれらのステロール化合物は、 コレステロールを例にするとその 融点が 1 4 9 °Cであることから分かるように、 高融点化合物であるので化粧料組 成物とするためには一旦加熱溶解して分散させるカゝ、 溶剤を用いて液状ィ匕してか ら配合することが必要となる。 従って、 カロ熱溶解して配合する場合には'、 熱安定 性に乏しい他の成分を配合することができなくなるという欠点がある。 また液状 化して配合する場合には、 溶剤への溶解性が乏しいために低濃度溶液し力調整す ることができず、 限定された化粧料組成物し力 4辱ることができないという欠点が あった。 更にいずれの場合においても結晶性の高いことが災いし、 保存中にステ ロール化合物の結晶が分離、 析出するため、 保存安定性を維持することが困難で める。
一方、 結晶性を低下させる目的で、 ステロール化合物と高級脂肪酸を反応させ て液状のエステル化合物を得ることが知られている。 しかしながら、 このような エステル化合物を化粧料に含有させた場合には、 皮膚へ塗布した場合にベたつき 感を生じるので、 官能特性に優れた化粧料を得ることが困難であるという欠点が あった。
また、 ステロール化合物の保湿性を活力すために、 水中油型、 あるいは油中水 型等の乳化化粧料とすることが望まれるが、 ステロール化合物自身はもちろんの こと、 上記の高級脂肪酸エステルも親水性が低いため、 乳化組成物とするには別 途活性剤を使用することが必要となり、 この活性剤に起因する官能特性の低下は 避けられないという欠点があった。 そこで、 ステロール化合物にエチレンォキサ ィドを付加することにより結晶性を低下させるとともに親水性を付与し、 乳化機 能を持たせた化合物とすることも知られている。 しかしながら、 この場合にも皮 , 膚へのべたつき感を解消することはできない。 また、 このような官能特性を改善 するためにステロール変性シリコーン化合物も開発されている (特開平 4- 1 4 50 9 7号公報) 力 未だ満足することのできる化粧料は得られていない。 そこで本発明者らは、 上記の欠点を解決するために鋭意検討した結果、 結晶性 が低く、 皮膚へのベたつき感を与えず官能特性に優れると共に親水性をも有する ステロール骨格含有シリコーン化合物を見出し、 本発明に到達した。
従って本発明の第 1の目的は、 低融点である上親水性であり、 乳化組成物とす るに適した、 ステロ一ノレ変十生シリコーン化合物を提供することにある。
本発明の第 2の目的は、 安定性及ぴ保湿性に優れた化粧料を提供することにあ る。 .
発明の開示
本発明は、
Figure imgf000004_0001
i O (4_ab)/2で表されると共に融点が 4 以 下であることを特徴とするシリコーン化合物、 及ぴ、 該化合物を含有してなる化 粧料である。
但し、 上記一般式中の R1は、 脂肪族不飽和結合を有しない同種又は異種の炭 素数が:!〜 1 0で 1価の、 アルキル基、 ァリール基、 ァラルキル基、 フッ素置換 アルキル基、 R 2は一般式一 (CpH2p) O (CqH2qO) r— Xで表される有機 基、 Xはステロールの水酸基を除いた 1価の残基である。 a、 bはそれぞれ 1. 0≤ a≤ 2. 5、 0. 00 l≤ b≤ l . 0、 1. 5≤ a + b≤ 2. 6を満足する 正数、 pは 2〜6の整数、 qは 2〜4の整数、 rは 3〜 2 0 0の整数である。 本発明のシリコーン化合物を配合することによって、 皮膚への付着性に優れ、 ベ たつき感もなく感触に優れ、 力つ製品の製造が容易である化粧料が得られる上、 温度や経時によつて変化することがなく、 非常に優れた安定性を有する化粧料を 提供することができる。
発明を実施するための最良の形態 以下、 本発明について詳細に説明する。 本発明のシリコーン化合物の平均組成
Figure imgf000005_0001
i O (4 b) /2における R1は、 脂肪族不飽和結合を有しない同種 又は異種の炭素数が 1〜 10で 1価の、 アルキル基、 ァリール基、 ァラルキル基 、 フッ素置換アルキル基であり、 R 2は一般式一 (CpH2p) O (CqH2qO) r —Xで示される有機基、 Xはステロールの水酸基を除いた 1価の残基である。 a 、 bはそれぞれ 1. 0≤a≤2. 5、 0. 001≤b≤ 1. 0、 1. 5≤a + b ≤ 2. 6を満足する正数であり、 pは 2〜6の整数、 qは 2〜4の整数、 rは 3 〜200の整数である。
R1の例としては、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ブチル基、 ペンチル基 、 へキシル基、 ヘプチル基、 ォクチル基、 ノエル基、 デシル基等のアルキル基; シク口ペンチル基、 シク口へキシル基等の飽和脂環式炭化水素基;フエニル基、 トリル基等のァリール基; トリフロロプロピル基、 ノナフ口口へキシル基、 ヘプ タデシルフ口口デシル基等のフッ素置換アルキル基などを挙げることができるが 、 特にメチル基が 50モル%以上であることが望ましい。
本発明のシリコーン化合物は、 水酸基含有ステロール化合物に、 エチレンォキ サイド、 プロピレンォキサイド、 ブチレンォキサイド、 テトラヒドロフランの中 力 ら選択された少なくとも一種の酸ィ匕アルキレンを付加反応させた後、 末端をァ ルケニルエーテル封鎖して得た中間体を、 s i— H含有オルガノハイドロジェン ポリシロキサンと付加反応させることによつて得ることができる。
原料のステロール化合物としては、 その水酸基がステロイ ド骨格の 3位、 16 位、 又は 17位にあるものが好ましく、 特に 3位にあるものが好ましい。 好まし ぃステロール化合物の具体例としては、 コレステロール、 エルゴステロール、 ラ ノステロール、 フィトステロール、 エストラジオール等が挙げられる。 これらの 中でも化粧料用油剤としての利用性及び生産性を考慮すると、 コレステロールが 特に好ましい。
aは 1. 0〜2. 5であるが、 好ましくは 1. 2〜2. 2であり、 bは 0. 0 01〜1. 0であるが、 好ましくは 0. 005〜0. 5である。 また、 a + bは 1. 5〜2. 6であるが、 好ましくは 1. 8〜2. 2である。 これは aが 1. 0 より小さいとシロキサン含有量が少なくなるため、 結晶性を低下させる効果が小 さくなり、 2 . 5より大きいとステロール基含有量が少なくなるために皮膚への 付着性が低くなる。 また、 bが 0 . 0 0 1より小さいとステロール基の含有量が 少なくなるために皮膚への付着性が低くなり、 1 . 0より大きいとシロキサン含 有量が少なくなるために、 結晶性を低下させる効果が小さくなる。 pは 2〜6の 整数であるが好ましくは 3又は 4、 qは 2〜4の整数であるが好ましくは 2又は 3、 rは 3〜2 0 0の整数であるが好ましくは 5〜1 0 0の整数である。
本発明の化粧料は上記本発明のステロール変 '生シリコーン化合物を必須成分と して含有するが、 このステロール変性シリコーン化合物を (a) 成分として 0 . 1 - 7 0 . 0重量%含有することが好ましい。 また、 (b) 成分としてリン脂質、 分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物、 油剤、 水、 粉体、 着色剤、 界 面活性剤、 架橋型オルガノポリシロキサン、 シリコーン樹脂、 及び紫外線防御成 分からなる群の中から選択された少なくとも 1種を含有させることにより、 より 良 、化粧料とすることができる。
本発明の化粧料に含有させる本発明のシリコーン化合物 (a ) の含有率は、 前 記した如く 0 . 1— 7 0 . 0重量%であることが好ましいが、 特に 1 . 0— 5 0 . 0重量%であることが好ましい。 0 . 1重量%未満ではそれらを用いた化粧料 に保湿性を付与することが困難となり、 7 0 . 0熏量%を超えるとべたつき感を 生じ易くなる。
本発明の前記 ( b ) の構成成分の 1つであるリン脂質 (b— l ) としては、 ホ スファチジルコリン、 ホスファチジルエタノールァミン、 ホスファチジノレセリン 、 ホスファチジノレグリセロール、 ホスファチジ /レイノシトール、 スフィンコリン 脂質等が挙げられる他、 これらの類似物あるいはこれらを含有する組成物、 すな わち大豆レシチン、 卵黄レシチン等、 あるいはそれらの水素添加物が挙げられる 。 これらのリン脂質は、 単独で用いても二種以上を組み合わせて用いても良い。 本発明の (b ) の構成成分の 1つである、 分子構造中にアルコール性水酸基を 有する化合物 ( b - 2 ) としては下記のものが例示される。
アルコール類としては、 エタノール、 プロパノール、 イソプロパノール等の低 級アルコール;エチレングリコール、 プロピレングリコール、 1, 3—ブチレン グリコール、 グリセリン、 ジグリセリン等の多価アルコール;エチレングリコー ノレモノァノレキノレエ一テル、 ジエチレングリコーノレモノェチノレエーテル等のァノレコ 一ノレ ; ソノレビトーノレ、 マルトース等の糖ァノレコーノレ;コレステロ一ノレ、 シトステ ロール、 フィ トステロール、 ラノステロール等がある。
水溶†生高分子としては、 アラビアゴム、 トラガトガム、 ァラビノガラタタン、 ローカストビーンガム (キヤロプガム)、 グァーガム、 カラャガム、 カラギーナン 、 ぺクチン、 寒天、 クィンスシード (マルメ口)、 デンプン (コメ、 トウモロコシ 、 ノ レイショ、 コムギ)、 アルゲコロイド、 トラントガム、 ローカストビーンガム 等の植物系高分子;キサンタンガム、 デキストラン、 サクシノグルカン、 プルラ ン等の微生物系高分子;コラーゲン、 カゼイン、 アルブミン、 ゼラチン等の動物 系高分子;
カルボキシメチルデンプン、 メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系 高分子、 メチルセルロース、 ェチルセルロース、 メチルヒ ドロキシプロピルセル ロース、 カノレポキシメチノレセノレロース、 ドロキシメチノレセノレロース、 ヒ ドロキ シプロピノレセルロース、 ニトロセルロース、 セルロース硫酸ナトリウム、 力ルポ キシメチルセルロースナトリウム、 結晶セルロース、 セルロース粉末等のセル口 ース系高分子;アルギン酸ナトリゥム、 アルギン酸プロピレングリコールエステ ル等のアルギン酸系高分子;
ポリビニルメチルエーテル、 カルボキシビ二ルポリマー等のビエル系高分子;ポ リオキシエチレン系高分子、 ポリオキシエチレン,ポリオキシプロピレン共重合 体系高分子、 ポリアクリル酸ナトリウム、 ポリェチルアタリレート、 ポリアタリ ル酸アミド等のアクリル系高分子、 ポリエチレンィミン、 カチオンポリマー、 ベ ントナイト、 ケィ酸アルミニウムマグネシウム、 ラボナイト、 へクトライト、 無 水ケィ酸等の無機系水溶性高分子などがある。
また、 このような高分子中には、 ポリビュルアルコールやポリビエルピロリ ド ン等の皮膜形成剤も含まれる。
これらの、 分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物は、 必要に応じて 単独で用いても二種以上を併用することも出来る。 本発明の化粧料に使用する、 分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物 ( b - 2 ) の含有率は化粧料の 剤型によって異なるが、 0 . 1— 7 0 . 0重量%であることが好ましく、 特に 1 . 0 - 5 0 . 0重量%であることが好ましい。 0 . 1重量%以下では、 保湿性、 防菌、 防パイ性等の効果が不十分であり、 7 0 . 0重量%を超えるとべたつきな どが増大するので化粧料として好ましくない。
本発明の (b ) の構成成分の 1つとして使用することのできる油剤 (b— 3 ) としては下記のものが例示される。 天然動植物油脂類、 及び半合成油類としては 、 アポガド油、 アマ二油、 アーモンド油、 イボタロウ、 エノ油、 オリープ油、 力 カオ脂、 カポックロウ、 カャ油、 カルナウパロウ、 肝油、 キャンデリラロゥ、 牛 脂、 牛脚脂、 牛骨脂、 硬化牛脂、 キヨウニン油、 鯨ロウ、 硬化油、 小麦胚芽油、 ゴマ油、 コメ胚芽油、 コメヌ力油、 サトウキビロウ、 サザン力油、 サフラワー油 、 シァバター、 シナギリ油、 シナモン油、 ジョジョパロウ、 セラックロウ、 ター トル油、 大豆油、 茶実油、 ツバキ油、 月見草油、 トウモロコシ油、 豚脂、 ナタネ 油、 日本キリ油、 ヌカロウ、 fl3i芽油、 馬脂、 パーシック油、 パーム油、 パーム核 油、 ヒマシ油、 硬化ヒマシ油、 ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、 ヒマヮリ油、 ブ ドウ油、 べィベリーロウ、 ホホパ油、 マカデミアナッツ油、 ミツロウ、 ミンク油 、 綿実油、 綿ロウ、 モクロウ、 モクロウ核油、 モンタンロウ、 ヤシ油、 硬化ヤシ 油、 トリヤシ油脂肪酸ダリセライド、 羊脂、 落花生油、 ラノリン、 液状ラノリン 、 還元ラノリン、 ラノリンアルコール、 硬質ラノリン、 酢酸ラノリン、 ラノリン 脂肪酸ィソプロピル、 ラウリン酸へキシル、 P O Eラノリンアルコールエーテル (但し、 P O Eはポリオキシエチレンを意味する。以下、 同様)、 P O Eラノリン アルコールアセテート、 ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、 P O E水素添 加ラノリンアルコールエーテル、 卵黄油等;
炭化水素油としては、 ォゾケライト、 スクヮラン、 スクワレン、 セレシン、 パラ フィン、 パラフィンワックス、 流動パラフィン、 プリスタン、 ポリイソプチレン 、 マイクロクリスタリンワックス、 ワセリン等;高級脂肪酸としては、 ラウリン 酸、 ミリスチン酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 ベヘン酸、 ゥンデシレン酸、 ォレイン酸、 リノール酸、 リノレン酸、 ァラキドン酸、 エイコサペンタエン酸 ( E P A)、 ドコサへキサェン酸 (DHA) 、イソステアリン酸、 1 2—ヒドロキシ ステアリン酸等;
高級アルコールとしては、 ラウリルアルコール、 ミリスチルアルコール、 パルミ チルァノレコーノレ、 ステアリルアルコール、 ベへニルアルコール、 へキサデシルァ ルコール、 ォレイルアルコール、 イソステアリルアルコール、 へキシルドデカノ ール、 ォクチルドデカノール、 セトステアリルアルコール、 2—デシルテトラデ シノーノレ、 コレステロ一ノレ、 フィ トステロ一ノレ、 P O Eコレステロ一ノレエーテノレ 、モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、モノォレイルグリセ リルエーテル (セラキルアルコール) 等;
エステル油としては、 アジピン酸ジイソプチル、 アジピン酸 2—へキシルデシル 、 アジピン酸ジ一 2—へプチルゥンデシル、 モノイソステアリン酸 N—アルキル グリコール、 イソステアリン酸イソセチル、 トリイソステアリン酸トリメチロー ノレプロノヽ °ン、 ジ一 2—ェチノレへキサン酸エチレングリコーノレ、 2—ェチノレへキサ ン酸セチル、 トリ一 2—ェチルへキサン酸トリメチロールプロパン、 テトラー 2 ーェチルへキサン酸ペンタエリスリ トール、 オクタン酸セチル、 オタチルドデシ ルガムエステノレ、 ォレイン酸ォレイル、 ォレイン酸オタチルドデシル、 ォレイン 酸デシル、 ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、 クェン酸トリエチル、 コハク 酸 2—ェチルへキシル、 酢酸アミル、 酢酸ェチル、 酢酸プチル、 ステアリン酸ィ ソセチル、 ステアリン酸プチル、 セパシン酸ジイソプロピル、 セパシン酸ジ _ 2 —ェチルへキシル、 乳酸セチル、 乳酸ミリスチル、 パルミチン酸イソプロピル、 パルミチン酸 2—ェチルへキシル、 パルミチン酸 2—へキシルデシル、 パルミチ ン酸 2—ヘプチルゥンデシル、 1 2—ヒドロキシステアリル酸コレステリル、 ジ ペンタエリスリ トール脂肪酸エステル、 ミリスチン酸ィソプロピル、 ミリスチン 酸 2—ォクチルドデシル、 ミリスチン酸 2—へキシルデシル、 ミリスチン酸ミリ スチル、 ジメチルオクタン酸へキシルデシル、 ラウリン酸ェチル、 ラウリン酸へ キシル、 N—ラウロイル一 L—グルタミン酸一 2—オタチルドデシルエステル、 リンゴ酸ジィソステアリル、 デキストリンパルミチン酸エステル、 デキストリン ステアリン酸エステル等、 デキストリン 2—ェチルへキサン酸パルミチン酸エス テル、 ショ糖パルミチン酸エステル、 ショ糖ステアリン酸エステル、 モノべンジ リデンソルビトール、 ジベンジリデンソルビトール等;
グリセライド油としては、 ァセトグリセリル、 トリイソオクタン酸グリセリル、 トリイソステアリン酸グリセリル、 トリイソパルミチン酸グリセリル、 トリ一 2 ーェチルへキサン酸グリセリル、 モノステアリン酸グリセリル、 ジー 2 —へプチ ルゥンデカン酸グリセリル、 トリミリスチン酸グリセリル等;
シリコーン油としては、 ジメチルポリシロキサン、 メチルフエ二ルポリシロキサ ン, メチノレハイドロジエンポリシロキサン、 ジメチノレシロキサン ·メチノレフエ二 ルシロキサン共重合体等の低粘度から高粘度のオルガノポリシロキサン、 ォクタ メチルシクロテトラシロキサン、 デカメチルシク口ペンタシロキサン、 ドデカメ チルシク口へキサシ口キサン、 テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラ シロキサン、 テトラメチルテトラフエニルシクロテトラシロキサン等の環状シロ キサン、 高重合度のガム状ジメチルポリシロキサン、 ガム状のジメチルシロキサ ン ·メチルフェニルシ口キサン共重合体等のシリコーンゴム、 及びシリコーンゴ ムの環状シロキサン溶液、 トリメチルシロキシケィ酸、 トリメチルシロキシケィ 酸の環状シロキサン溶液、 ステアロキシシリコーン等の高級アルコキシ変性シリ コーン、 高級脂肪酸変性シリコーン、 アルキル変性シリコーン、 ァミノ変性シリ コ ン、 フッ素変性シリコーン、 シリコーン樹脂、 シリコーンレジン等; フッ素系油剤としては、 パーフルォロポリエーテル、 パーフルォロデカリン、 パ 一フルォロオクタン、 フッ化ピッチ、 フルォロアルコール等が挙げられる。 上記シリコーン油の構造は特に限定されず、 直鎖状、 分枝状、 環状の何れでも 良いが、 特に大部分が一 [ S i—O] n—骨格からなるちのが好ましい。 この場 合、 分子内の 1部に一S i— (C H 2 C H2) m—S i—結合を有していても良い 0
これらの油剤は、 必要に応じて単独で用いることも二種以上を併用することも 出来る。 これらの使用量は化粧料の剤型によって異なるが、 通常は 0 . 1 〜 5 0 . 0重量%であり、 好ましくは 1 . 0〜 3 0重量%である b 0 . 1重量%未満で は油剤の効果が発揮できないことがあり、 5 0 . 0重量0 /0を越えると本発明のス テロール変性シリコーン化合物の効果を充分発揮できなくなる。
本発明においては、 ィ匕粧料の構成成分として、 さらに必要に応じて、 水 (b— 4 ) を加えることができる。 その含有率は 0 . 1 〜 9 0 . 0重量%であり、 化粧 料の形態により適宜増減して配合される。
本発明の化粧料は前記構成成分 ( a ) 及び (b— 1 ) 〜 (b— 4 ) だけで優れ たものを得ることができるが、 さらに必要に応じて、 以下の成分 (b— 5 )、 ( b — 6 )、 (b— 7 )、 (b— 8 )、 ( b - 9 ) を加えることができる。
上記成分の内、 (b— 5 )成分は下記に例示される粉体及び/又は着色剤である 。 粉体としては、 通常の化粧料に使用されるものであれば、 その形状 (球状、 棒 状、 針状、 板状、 不定形状、 鱗片状、 紡錘状等) や粒子径 (觸状、 微粒子、 顔 料級等)、粒子構造(多孔質、無孔質等) を問わず、 いずれのものも使用すること ができる。 このような粉体としては、 例えば無機粉体、 有機粉体、 界面活性剤金 属塩粉体、 有色顔料、 パール顔料、 金属粉末顔料、 天然色素等があげられる。 無機粉体としては、 酸ィ匕チタン、 酸化ジルコニウム、 酸化亜鉛、 酸化セリウム 、 酸化マグネシウム、 硫酸バリウム、 硫酸カルシウム、 硫酸マグネシウム、 炭酸 カルシウム、 炭酸マグネシウム、 タルク、 マイ力、 カオリン、 セリサイト、 白雲 母、 合成雲母、 金雲母、 紅雲母、 黒雲母、 リチア雲母、 ケィ酸、 無水ケィ酸、 ケ ィ酸アルミニウム、 ケィ酸マグネシウム、 ケィ酸アルミニウムマグネシウム、 ケ ィ酸カルシウム、 ケィ酸バリウム、 ケィ酸ストロンチウム、 タングステン酸金属 塩、 ヒドロキシァパタイト、 バーミキユラィト、 ハイジライト、 ベントナイト、 モンモリロナイト、 ヘクトライト、 ゼォライト、 セラミックスパウダ"、 第二リ ン酸カルシウム、 アルミナ、 水酸化アルミニウム、 窒化ホウ素、 窒化ボロン、 シ リカ等が挙げられる。
有機粉体としては、 ポリアミドパウダー、 ポリエステノレパウダー、 ポリエチレ ンパウダー、 ポリプロピレンパウダー、 ポリスチレンパウダー、 ポリウレタンパ ウダ一、ベンゾグアナミンパウダー、 ポリメチルベンゾグアナミンパゥダー、 ポ リテトラフルォロエチレンパウダー、 ポリメチルメタタリレートパウダー、 セル ロースノ ウダ一、 シノレクパウダー、 ナイロンパウダー、 1 2ナイロンノ ウダ一、 6ナイロンノ ウダ一、 シリコーンパウダー、 シリコーンゴムパウダー、 シリコー ンエラストマ一球状粉体、 スチレン 'アクリル酸共重合体、 ジビニルベンゼン ' スチレン共重合体、 ビニル樹脂、 尿素樹脂、 フエノール樹脂、 フッ素樹脂、 ケィ 素樹脂、 アクリル樹脂、 メラミン樹脂、 エポキシ樹脂、 及びポリカーボネイト樹 脂等の粉体、 微結晶繊維粉体、 デンプン粉末、 ラウロイルリジン粉末等が挙げら れる。 本発明においては、 特に、 シリコーン樹脂、 シリコーンエラストマ一を骨 格とする粉体、 及び、 分子骨格に一 [ S i - O] n—の繰り返し単位を有するも のが好ましい。 この場合、 分子内の 1部に一 S i— (C H 2 C H 2) m— $ i—結 合を有していても良い
界面活性剤金属塩粉体 (金属石鹼) としては、 ステアリン酸亜鉛、 ステアリン 酸アルミ ゥム、 ステアリン酸カルシウム、 ステアリン酸マグネシウム、 ミリス チン酸亜鉛、 ミリスチン酸マグネシゥム、 セチルリン酸亜鉛、 セチルリン酸カル シゥム、 セチルリン酸亜鉛ナトリゥム等が挙げられる。
有色顔料としては、 酸化鉄、 水酸化鉄、 チタン酸鉄等の無機赤色系顔料、 酸化鉄等の無機褐色系顔料、 黄酸化鉄、 黄土等の無機黄色系顔料、 黒酸化鉄、 力 ーポンブラック等の無機黒色系顔料、 マンガンバイオレット、 コバルトバイオレ ット等の無機紫色系顔料、 水酸化クロム、 酸ィ匕クロム、 酸化コバルト、 チタン酸 コバルト等の無機緑色系顔料、 紺青、 群青等の無機青色系顔料、 タール系色素を レーキ化したもの、 天然色素をレーキ化したもの、 及びこれらの粉体を複合化し た合成樹脂粉体等が挙げられる。
パール顔料としては、 酸ィ匕チタン被覆マイ力、 ォキシ塩化ビスマス、 酸化チタ ン被覆ォキシ塩化ビスマス、 酸化チタン被覆タルク、 魚鱗箔、 酸化チタン被覆着 色雲母等;金属粉末顔料としては、 アルミユウムパゥダー、 力ッパーパゥダー、 ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては、 赤色?号、 赤色 1 0 4号、 赤色 1 0 6号、 赤色 2 0 1号 、 赤色 2 0 2号、 赤色 2 0 4号、 赤色 2 0 5号、 赤色 2 2 0号、 赤色 2 2 6号、 赤色 2 2 7号、 赤色 2 2 8号、 赤色 2 3 0号、 赤色 4 0 1号、 赤色 5 0 5号、 黄 色 4号、 黄色 5号、 黄色 2 0 2号、 黄色 2 0 3号、 黄色 2 0 4号、 黄色 4 0 1号 、 青色 1号、 青色 2号、 青色 2 0 1号、 青色 4 0 4号、 緑色 3号、 緑色 2 0 1号 、 緑色 2 0 4号、 緑色 2 0 5号、 橙色 2 0 1号、 橙色 2 0 3号、 橙色 2 0 4号、 橙色 2 0 6号、 橙色 2 0 7号等;天然色素としては、 カルミン酸、 ラッカイン酸 、 カルサミン、 ブラジリン、 クロシン等から選ばれる粉体が挙げられる。
これらの粉体は、 本発明の効果を妨げない範囲で、 複合ィ匕した粉体や、 一般油 剤、 シリコーン油、 フッ素化合物、 界面活性剤等で処理した粉体も使用すること ができる。 例えば、 フッ素化合物処理、 シリコーン樹脂処理、 ペンダント処理、 シランカップリング剤処理、 チタンカップリング剤処理、 油剤処理、 N—ァシル 化リジン処理、 ポリアクリル酸処理、 金属石鹼処理、 アミノ酸処理、 無機化合物 処理、 プラズマ処理、 メカノケミカル処理などによって、 事前に表面処理されて いても良い。 これらの粉末の内、 シリコーンエラストマ一球状粉体、 ポリエチレ ンパウダー、 ポリプロピレンパウダー、 ポリテトラフルォロエチレンパウダー、 シリコーンゴムパウダー、 ポリウレタンパウダーなどのエラストマ一を用いると
、 製品の経日安定性や感触性を向上させることができる。
これらの粉体は単独で使用することも二種以上併用することもできる。 粉体を 用いる場合の配合量は化粧料の剤型によつて異なるが、 ィ匕粧料の総量に対して 0 . 1〜5 0重量%であり、 好ましくは 0 . 5〜3 0重量%である。 本発明におい ては、 これらの粉体の少なくとも 1部を、 前記した着色剤で置換することができ る。
( b - 6 ) 成分は下記に例示される界面活性剤である。 本発明で使用される界 面活性剤としては、 ァニオン性、 カチオン性、 非イオン性及ぴ両性のものがある 力 本発明においては特に制限されることはなく、 通常の化粧料に使用されるも のであれば、 いずれの界面活性剤も使用することができる。 以下に具体的に例示 する。
ァニオン性界面活性剤としては、 ステアリン酸ナトリゥムゃパルミチン酸トリ エタノールァミン等の脂肪酸セッケン、 アルキルエーテルカルボン酸及ぴその塩 、 アミノ酸と脂肪酸の縮合物等のカルボン酸塩、 アルキルスルホン酸、 アルケン スルホン酸塩、 脂肪酸エステルのスルホン酸塩、 脂肪酸アミドのスルホン酸塩、 アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、 アルキル硫酸ェ ステル塩、 第二級高級アルコール硫酸エステル塩、 アルキル及ぴァリルエーテル 硫酸エステル塩、 脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、 脂肪酸アルキロールアミ ド の硫酸エステル塩、 ロート油等の硫酸エステル塩類、 アルキルリン酸塩、 エーテ ルリン酸塩、 アルキルァリルエーテルリン酸塩、 アミ ドリン酸塩、 N—ァシルァ ミノ酸系活性剤等がある。
力チオン性界面活性剤としては、 アルキルァミン塩、 ポリアミン及ぴァミノア ルコール脂肪酸誘導体等のァミン塩、 アルキル四級ァンモユウム塩、 芳香族四級 アンモニゥム塩、 ピリジゥム塩、 イミダゾリゥム塩等がある。
非イオン性界面活性剤としては、 ソルビタン脂肪酸エステル、 グリセリン脂肪 酸エステル、 ポリグリセリン脂肪酸エステル、 プロピレングリコール脂肪酸エス テル、 ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、 ショ糖脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、 ポリ ォキシエチレンアルキルフエニルエーテル、 ポリォキシエチレン脂肪酸エステル 、 ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビト ール脂肪酸エステル、 ポリォキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、 ポリォキ シエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンヒマシ油 、 ポリオキシエチレン硬^ f匕ヒマシ油、 ポリオキシエチレンフィトスタノ一ノレエー テル、 ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、 ポリオキシエチレンコレ スタノールエーテル、 ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、 ポリオキシァ ルキレン変性オルガノポリシロキサン、 ポリォキシアルキレン ·アルキル共変性 オルガノポリシロキサン、 アル力ノールアミド、 糖エーテル、 糖アミド等がある 。
両性界面活性剤としては、 ベタイン、 ァミノカルボン酸塩、 ィミダゾリン誘導 体等が挙げられる。 界面活性剤を用いる場合の配合量としては、 化粧料の総量に 対して 1〜 2 0重量%であることが好ましく、 更に好ましくは 0 . 5〜 1 0 重量%である。
( b - 7 ) 成分は架橋型オルガノポリシロキサンである。 この架橋型オルガノ ポリシロキサンは、 0 . 6 5〜 1 0 0 mm 2/秒 (2 5 °C) の低粘度シリコーン に対し、 自重以上の低粘度シリコーンを含み膨潤するものであることが好ましい 。 また、 この架橋型オルガノポリシロキサンの架橋剤は、 分子中に平均で 1 . 5 個以上のビニル性反応部位を持ち、 かつ、 ケィ素原子に直接結合した水素原子と の間で反応することにより、 架橋構造を形成するものであることが好ましい。 更 に、 この架橋型オルガノポリシロキサンは、 ポリオキシアルキレン部分、 アルキ ル部分、 ァルケ-ル部分、 ァリール部分、 及びフルォロアルキル部分からなる群 力ら選択される少なくとも 1種を架橋分子中に含有することが好ましい。 このよ うな架橋型オルガノポリシロキサンを用いる場合の配合量は、 ィ匕粧料の総量に対 して 0 . 1〜3 0 . 0重量%であることが好ましく、 更に好ましくは 1 . 0〜1 0 . 0重量%である。
( b— 8 ) 成分はアクリル/シリコーングラフト共重合体又はプロック共重合 体ゃシリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂である力 特にアクリルシリコー ン樹脂であることが好ましい。 また、 このシリコーン樹脂は、 ピロリ ドン部分、 長鎖アルキル部分、 ポリォキシアルキレン部分及びフルォロアルキル部分からな る群から選択される少なくとも 1種を分子中に含有するアクリルシリコーン樹脂 であることが特に好ましい。 更に、 このシリコーン樹脂はシリコーン網状化合物 であることが好ましい。 これらのアクリル Zシリコーングラフト共重合体、 プロ ック共重合体、 又はシリコーン網状化合物等のシリコーン樹脂の配合量は、 化粧 料の総量に対して 0 . 1〜2 0 . 0重量%であることが好ましく、 更に好ましく は 1 . 0〜: L 0 . 0重量0 /0である。
( b - 9 ) 成分は紫外線防御成分であり、 前出の無機系の顔料、 金属粉末など の紫外線散乱剤のほかに有機系の紫外線吸収剤があげられる。 具体的に例示する と、 パラアミノ安息香酸、 パラアミノ安息香酸ェチル、 パラアミノ安息香酸ダリ セリル、 パラジメチルァミノ安息香酸ァミル、 パラジメチルァミノ安息香酸ォク チル、 4一 [N, N—ジ (2—ヒ ドロキシプロピル) ァミノ] 安息香酸ェチル等 の安息香酸エステル系紫外線吸収剤;
サリチル酸メチル、 サリチル酸エチレングリコール、 サリチル酸フエニル、 サ リチル酸オタチル、 サリチル酸ベンジル、 サリチル酸 p- tert-ブチルフエニル、 サリチル酸ホモメンチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤;ケィ皮酸ベンジル、 パ ラメ トキシケィ皮酸 2—エトキシェチル、 パラメ トキシケィ皮酸ォクチル、 ジパ ラメ トキシケィ皮酸モノ一 2—ェチルへキサン酸グリセリル等のケィ皮酸系紫外 線吸収剤; ゥロカ二ン酸、 ゥロカ二ン酸ェチル等のゥロカ二ン酸系紫外線吸収剤 ヒ ドロキシメ トキシベンゾフエノン、 ヒ ドロキシメ トキシベンゾフエノンスノレ ホン酸、 ヒドロキシメ トキシベンゾフエノンス /レホン酸ナトリウム、 ジヒドロキ シメ トキシべンゾフエノン、 ジヒドロキシジメトキシベンゾフエノンジスノレホン 酸ナトリウム、 2 , 4—ジヒドロキシベンゾフエノン、 テトラヒドロキシベンゾ フエノン等のベンゾフヱノン系紫外線吸収剤; 4 - tert-ブチル一 4, ーメ トキ シージベンゾィルメタン等のジベンゾィルメタン系紫外線吸収剤;アントラ-ル 酸メンチル等のアントラ二ル酸系紫外線吸収剤; 2 - ( 2—ヒドロキシ一 5—メ チルフエニル) ベンゾトリァゾールなどのベンゾトリァゾール誘導体等が挙げら れる他、 これらの高分子誘導体、 シランあるいはシロキサン誘導体等があげられ る。
紫外線吸収剤を用いる場合の配合量は、 化粧料の総量に対して 0. 1〜 2 0 . 0重量%であることが好ましく、 更に好ましくは 1 . 0〜: 1 0. 0重量%である 。 またこれらの有機系紫外線吸収剤の内、 パラメトキシケィ皮酸 2—ェチルへキ シル、 4― tーブチルー 4, ーメトキシージベンゾイノレメタンが特に好ましく用 いられる。
また、 有機系紫外線吸収剤がポリマー粉末中に封止されたものを用いることも 可能である。 この場合のポリマー粉末は中空であっても良い。 ポリマー粉末の平 均一次粒子径としては 0. 1〜5 0〃mの範囲にあるものが好ましく、 その粒度 分布はブロードであってもシャープであっても良い。 ポリマーの種類としてはァ クリル樹脂、 メタクリル樹脂、 スチレン樹脂、 ウレタン樹脂、 ポリエチレン樹脂 、 ポリプロピレン樹脂、 ポリエチレンテレフタレート樹脂、 シリコーン樹脂、 ナ イロン樹月旨、 アクリルアミド樹脂などがあげられる。 これらのポリマー粉末中に 該粉末重量の 0 . 1〜3 0 . 0重量%の範囲で有機系紫外線吸収剤を取り込ませ た粉末が好ましく、 特に 4— t一プチルー 4 ' ーメトキシ一ジベンゾィルメタン を配合することが好ましい。
本発明の化粧料には、 本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され る成分、 皮膜形成剤、 油溶性ゲル化剤、 有機変性粘土鉱物、 樹脂、 保湿剤、 防腐 剤、 抗菌剤、 香料、 塩類、 酸化防止剤、 p H調整剤、 キレート剤、 清涼剤、 抗炎 症剤、 美肌用成分 (美白剤、 細胞賦活剤、 肌荒れ改善剤、 血行促進剤、 皮膚収斂 剤、 抗脂漏剤等)、 ビタミン類、 アミノ酸類、核酸、 ホルモン、包接化合物、収斂 剤等を添カロすることができる。
油溶性ゲル化剤としては、 アルミニウムステアレート、 マグネシウムステアレ ート、 ジンクミリステート等の金属セッケン、 N—ラウロイルー L—グルタミン 酸、 a , ージ一 n—プチルァミン等のァミノ酸誘導体、 デキストリンパルミチ ン酸エステル、 デキストリンステアリン酸エステル、 デキストリン 2—ェチルへ キサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、 ショ糖パルミ チン酸エステル、 ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、 モノ ベンジリデンソルビトール、 ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベ ンジリデン誘導体、 ジメチルベンジルドデシルァンモニゥムモンモリ口ナイトク レー、 ジメチルジォクタデシルアンモニゥムモンモリロナイトクレー等の有機変 性粘土鉱物等から選ばれるゲル化剤が挙げられる。 これらの油溶性ゲル化剤は、 必要に応じて単独で用いても二種以上を併用しても良!/、。
保湿剤としては、 グリセリン、 ソルビトール、 プロピレングリコール、 ジプロ ピレングリコーノレ、 1, 3—プチレングリコーノレ、 グゾレコース、 キシリ トーノレ、 マルチトール、 ポリエチレングリコール、 ヒアルロン酸、 コンドロイチン硫酸、 ピロリ ドンカルボン酸塩、 ポリオキシエチレンメチルダルコシド、 ポリオキシプ 口ピレンメチ/レグ^/コシド等がある。
防菌防腐剤としては、 パラォキシ安息香酸アルキルエステル、 安息香酸、 安息 香酸ナトリゥム、 ソルビン酸、 ソルビン酸力リゥム、 フエノキシエタノール等、 抗菌剤としては、 安息香酸、 サリチル酸、 石炭酸、 ソルビン酸、 パラォキシ安息 香酸アルキルエステル、 パラクロルメタクレゾール、 へキサクロ口フェン、 塩化 ベンザノレコニゥム、 塩化クロルへキシジン、 トリクロロカルバニリ ド、 トリクロ サン、 感光素、 フエノキシエタノール等がある。
酸化防止剤としては、 トコフエロール、 プチルヒドロキシァニソール、 ジプチ ルヒ ドロキシトルエン、 フィチン酸等、 p H調整剤としては、 乳酸、 クェン酸、 グリコール酸、 コノ、ク酸、 酒石酸、 d l—リンゴ酸、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナ トリウム、 炭酸水素アンモニゥム等、 キレート剤としては、 ァラニン、 ェデト酸 ナトリゥム塩、 ポリリン酸ナトリゥム、 メタリン酸ナトリゥム、 リン酸等、 清涼 剤としては、 L一メントール、 カンフル等、 抗炎症剤としては、 アラントイン、 グリチルレチン酸、 トラネキサム酸、 ァズレン等が挙げられる。
美肌用成分としては、 胎盤抽出液、 アルブチン、 ダルタチオン、 ユキノシタ抽 出物等の美白剤、 ロイヤルゼリー、 感光素、 コレステロール誘導体、 幼牛血液抽 出液等の細胞賦活剤、 肌荒れ改善剤、 ノエル酸ヮレニルアミド、 ニコチン酸ベン ジルエステル、 ニコチン酸 ]3—ブトキシェチルエステル、 カプサイシン、 ジンゲ ロン、 カンタリスチンキ、 ィクタモー/レ、 カフェイン、 タンニン酸、 α—ボルネ オール、 ニコチン酸トコフエロール、 イノシトールへキサニコチネート、 シクラ ンデレート、 シンナリジン、 トラゾリン、 アセチルコリン、 ベラパミル、 セファ ランチン、 γ—オリザノール等の血行促進剤、 酸化亜鉛、 タン-ン酸等の皮膚収 斂剤、 ィォゥ、 チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
ビタミン類としては、 ビタミン Α油、 レチノー/レ、 酢酸レチノール、 ノ ルミチ ン酸レチノール等のビタミン A類、 リボフラビン、 酪酸リボフラビン、 フラビン アデ-ンヌクレオチド等のビタミン B 2類、 ピリ ドキシン塩酸塩、 ピリ ドキシン ジォクタノエート、 ピリ ドキシントリノ、。ルミテート等のビタミン B 6類、 ビタミ ン B 1 2及びその誘導体、 ビタミン B 1 5及びその誘導体等のビタミン B類、 L ーァスコルビン酸、 L—ァスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、 L—ァスコル ビン酸一 2—硫酸ナトリゥム、 L一ァスコノレビン酸リン酸ジエステノレジカリゥ ム等のビタミン C類、 エルゴカルシフエロール、 コレカルシフエロール等のビタ ミン D類、 α— トコフェロー/レ、 jS—トコフエ口—ノレ、 T/—トコフェローノレ、 酢 酸 d 1— (¾—トコフェローノレ、 ニコチン酸 d 1— α—トコフエロール、 コハク酸 d 1—ひ一トコフェローノレ等のビタミン Ε類、 ビタミン H、 ビタミン P、 ニコチ ン酸、 ニコチン酸ベンジル、 ニコチン酸アミ ド等のニコチン酸類、 パントテン酸 カルシウム、 D—パントテュルアルコール、 パントテニノレエチノレエ一テル、 ァセ チルパントテニルェチルエーテル等のパントテン酸類、 ピオチン等がある。
アミノ酸類とレては、 グリシン、 ノ《リン、 ロイシン、 イソロイシン、 セリン、 トレオニン、 フエ二/レアラユン、 アルギェン、 リジン、 ァスパラギン酸、 グルタ ミン酸、 シスチン、 システィン、 メチォユン、 トリプトファン等、 核酸としては 、 デォキシリボ核酸等、 ホルモンとしては、 エストラジオール、 エテュルエスト ラジォ一/レ等が挙げられる。
収斂剤成分としては、 アルミニウムクロロハイドレート、 アルミニウム一ジル コニゥムクロ口ハイドレートがあり、 具体的にはマイクロドライ U F、 REACH10 1、 同 103、 同 301、 同 301溶液、 同 501、 同 501溶液、 REHYDOL II、 REACH AZ P 902、 同 908、 同 855、 REACH AZZ 902、 同 855、 REACH AZN 885、 REZAL 36P、 同 36溶液、 同 36GP、 同 36G溶液、 同 67P、 同 67溶液 (何れも REHEIS社の 商品名) が挙げられる。
本発明の化粧料の具体的な用途として特に限定は無いが、 スキンケア製品、 頭 髪製品、制汗剤製品、メイクアップ製品、紫外線防御製品、香料溶剤等が好ましい ものとして挙げられる。 例えば、 乳液、 クリーム、 ローション、 カラミンローシ ヨン、 サンスクリーン剤、 サンタン剤、 アフターシエープロ シヨン、 プレシェ ーブローション、 パック料、 クレンジング料、 洗顔料、 ァクネ対策化粧料、 エツ センスなどの基礎化粧料、 ファンデーション、 白粉、 アイシャドウ、 アイライナ 一、 アイブロー、 チーク、 口紅、 ネイルカラー、 などのメイクアップ化粧料、 シ ヤンブー、 リンス、 コンディショナー、 ヘアカラー、 ヘアトニック、 セット剤、 ボディーパウダー、 デオドラント、 脱毛剤、 石験、 ボディーシャンプー、 入浴剤 、 ハンドソープ、 香水などがあげられる。 また、 製品の形態についても特に限定 は無く、液状、乳液状、クリーム状、 固形状、ペースト状、 ゲル状、粉末状、 多層状 、 ムース状、 スプレー状等に適用することが可能である。 実施例
以下に、 本発明を実施例によって更に説明するが、 本発明は、 これらによって 何ら限定されるものではない。 叉、 特に断らない限り、 以下に記载する 「%」 は
「重量%」 を意味する。
実施例 1 .
反応器に下記の平均組成式 (1 ) で示されるオルガノハイドロジェンシロキサ ン 2 0 0重量部と、
C CH CH3
Figure imgf000019_0001
下記平均組成式 ( 2 ) で示されるコレステロール誘導体 9 8重量部 (ここで有機 基 Aはコレステロール残基を示す)、 CH2 = CHCH20 (C2H4O) 7 (C3H60) 3— A (2) 、 及ぴ、 エタノール 90重量部を混合し、 更に塩化白金酸 2重量%のエタノール 溶液 0. 1重量部を加え、 溶剤の還流下に 5時間反応させた。 反応物を減圧下で 加熱して溶剤を溜去した後ろ過を行い、 下記の平均組成式で示される化合物を得 た。
A-O-(C¾HeO)3(C2H4O)7-C3H SiO(SiO)50Si-C3HeOfC2mO)7(C3H6O)3-A Ji Hつ し Ji
この化合物は淡黄色透明で、 25°Cにおける粘度は 1200mm2/秒であった 実施例 2.
反応器に下記の平均組成式 (3) で示されるオルガノハイドロジェンシロキサ ン 200重量部と、
CH3CH33 CH3SiO(SiO)100(SiO)2SiCH3 (3)
CH3CH3 CH3 CH3
実施例 1で使用した平均組成式 ( 2 ) で示されるコレステロール誘導体 65重量 部、 及び 2—プロパノール 80重量部を混合し、 更に塩化白金酸 2重量%のエタ ノール溶液 0. 1重量部を加え、 溶剤の還流下に 5時間反応させた。 反応物を減 圧下で加熱して溶剤を溜去した後、 続いてろ過を行い、 下記の平均組成式で示さ れる化合物を得た。
この化合物は淡黄色透明で、 25°Cにおける粘度は 220 Omm2/秒であった
C3H60(C2H40)7(C3H60)rA
CH3
CHm 。)2 CH3 C¾CH3 CH3 CH3 実施例 3.
反応器に下記の平均組成式 (4) で示されるオルガノハイドロジェンシロキサ ン 100重量部と、 .
Figure imgf000021_0001
(CH3)3SiO(SiO)14(SiO)2(SiO)2Si(CH3)3 (4)
CH3 CH3 CH3
下記平均糸且成式 (5) で示されるフィ トステロール誘導体 150重量部 (ここで 有機基 Bはフィ トステロール残基を示す)、
CH2 = C (CH3) CH20 (C2H40) 10-B (5) 、 及び、 2—プロパノール 80重量部を混合し、 更に塩化白金酸 2重量。 /0のエタ ノール溶液 0. 1重量部を加え、 溶剤の還流下に 5時間反応させた。 反応物を減 圧下で加熱して溶剤を溜去、 続いてろ過を行い、 下記の平均組成式で示される化 合物を得た。
このィ匕合物は淡黄色固体で、 融点は 30°Cであった。 し■¾
Figure imgf000021_0002
(CH3)3SiO(SiO)14(SiO)2(SiO)2Si(CH3)z
CH3 CH3 CH3
実施例 4.
反応器に下記の平均糸且成式 (6) で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン 25重量部と、
CH3 H CH
CH3SiO-(SiO)!SiCH3 (6) H CH- 3; し χα L3
下記平均組成式 (7) で示されるコレステロール誘導体 110重量部 (ここで有 機基 Aはコレステロール残基を示す)、 CH2 = CHCH20 (C2H40) 10 (C3H60) 5_A (7) 、 及び、 2—プロパノール 50重量部を混合し、 更に塩化白金酸 2重量%のエタ ノール溶液 0. 1重量部を加え、 溶剤の還流下に 5時間反応させた。 反応物を減 圧下で加熱して溶剤を溜去した後、 続いてろ過を行い、 下記の平均組成式で示さ
C3H6O(C2H4O)10(C3H6O)5-A
CH3
Figure imgf000022_0001
CH3 CH3 CH3
れる化合物を得た。
このィ匕合物は淡黄色透明で、 25 における粘度は 590mm2Z秒であった。 次に、 実施例:!〜 4で得られた化合物を用いて各種の化粧料を調製し、 下記の 方法によって評価した。
官能特性評価方法
専門パネラー 10名を用いて試作品の官能特性を評価した。 各官能特性に関し て優れている場合を + 5点、 劣っている場合を 0点としその間を計 4段階で評価 し、 全員の点数の合計を持って評価結果とした。 従って点数が高いほど評価が高 いことを示す。
実施例 5、 6、 及ぴ比較例 1、 2
下記の処方に従って化粧水を得た。 配合量は重量%を表す。
Figure imgf000022_0002
1) HO (C2H40) 10-A (Aはコレステロール残基)
2) 2—ェチルへキサン酸コレステリル
評価結果を以下に示すが、 本発明の実施例は比較例と比べ、 外観の透明性が高 く、 しかも保存安定性に優れている。 また皮膚へ塗布したときにもさっぱり感が 得られ、 付着性も良好であった。
Figure imgf000023_0001
実施例 7及ぴ比較例 3、 4
下表の処方により口紅を得た。 配合量は重量%である t
Figure imgf000023_0002
レオメーターを用いて針入荷重を測定し、 口紅の硬度変化を調べた結果、 及び 官能評価結果を下表に示す。 なお、 官能評価方法は上述の方法に準じた。
その結果、 5 °C及び 2 0 °Cではほぼ同等の針入荷重値であつたが、 4 0 °Cでは 本発明品は比較例に対して約 1 . 5倍の荷重値を示した。 すなわち、 低温でも硬 くなりにくく、 高温でも軟ィ匕しにくい口紅を得ることができる。 また唇上での伸 ぴ、 付着感も優れていた。
Figure imgf000023_0003
実施例 8 :サンタンクリーム
(成分) 1 - 実施例 4のシリコーン化合物 15. 0
2. ジメチルポリシロキサン ( 100 c s ) 5. 0
3. シリコーンワックス 0. 5
4. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 6. 0
5. パルミチン酸 0. 2
6. ジメチルォクチルバラァミノ安息香酸 0. 5
7. 4 - t一プチノレ一 4, ーメトキシージ ン 0. 5
8. カオリン 0. 5
9. ベンガラ 0. 2
10. 黄酸化鉄 0. 3
11. 黒酸化鉄 0. 1
12. 酸化チタンコーテツドマイカ 1. 0
13. L—グノレタミン酸ナトリウム 3. 0
14. 1, 3—プチレングリコーノレ 5. 0
15. ジォクタデシルジメチルァンモニゥムクロライド 0. 1
16. 酸化防止剤
17. 防腐剤
18. 香料
19. 精製水
* : KF-6026 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 7及ぴ 16並びに 17を加熱溶解した。
B :成分 15、 及ぴ 19の一部を加熱攪拌後、 成分 8 12を添加し分散処理し た。
C:成分 13〜 14及び 19の残部を均一溶解し、 Bと混合した。
D:攪拌下、 Aに Cを徐添して乳ィ匕し、 冷却して成分 18を添加しサンタンクリ ームを得た。
以上のようにして得られたサンタンクリームは、 キメが細かく、 のぴ広がりが 軽くてベたつきや油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとし た使用感を与えると共に、 フィット感に優れ化粧持ちも良い。 また、 温度や経時 によつて分離したり粉体が凝集するなどの変化がなく、 安定性にも優れてレヽるこ とが確認された。
実施例 9 :ファンデーション
(成分) (%)
1. 実施例 1の化合物 45. 0
2. ジメチルポリシロキサン ( 6 c s ) 5. 0
3. ポリエーテル変性シロキサン * 1. 5
4. ポリエーテルオレイル共変性シロキサン * * 0. 5 5. ォクタデシルジメチルベンジルアンモユウム塩変性モンモリロナイト
4. 0
6. 疎水化処理酸化チタン 10. 0
7. 疎水化処理タノレク 6. 0
8. 疎水ィ匕処理マイ力 *** 6. 0 9. 疎水化処理ベンガラ *** 1. 6
10. 疎水化処理黄酸化鉄 0. 7
11. 疎水化処理黒酸化鉄 *** 0. 2
12. ジプロピレングリコーノレ 5. 0
13. パラォキシ安息香酸メチルエステル 0. 3 14. —アミノー 2—メチルー 1, 3—プロパンジオール 0. 2
15 - 塩酸 0. 1
16. 香料 適 量 17. 水 残 量 *: KF-6017 (信越ィ匕学工業ネ環)
: KF-6026 (信越化学工業操)
***:疎水化処理;粉体に対して 2 %のメチルハイドロジェンポリシロキサンを 添加した後、 加熱処理したもの。
(製造方法)
A:成分:!〜 5を加熱混合し、 成分 6〜 11を添加して均一にした。 B:成分 12〜15及び 17を加熱溶解した。 (水系の pHは 9. 0)
C :攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却して成分 16を添加しファンデーシ ョンを得た。
以上のようにして得られたファンデーションは、 キメが細かく、 のび広がりが軽 くてベたつきや油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした 使用感を与えると共に、 化粧持ちも良く、 温度や経時によって変ィ匕することがな く安定性にも優れでいることが確認された。
実施例 10 :ヘアクリーム―
(成分) (%)
11,. 実施例 2の化合物 0. 0
2 メチルフェニノレポリシ口キサン 5. 0
3 スクヮラン 4 0
4 シリコ、 -ン樹脂 1. 0
5 ジォレイン酸グリセリル 2. 0
6 ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 4. 0
7 ソルビトール硫酸ナトリウム 2. 0
8 コンドロイチン硫酸ナトリウム 0
9 ヒアノレロン酸ナトリゥム 0 5
10. プロピレングリ コーノレ 3 0
11. 防腐剤 5
12. ビタミン Eァセテ一ト 0. 1
13. 酸化防止剤 適 量
14. 香料 適 量
15. 精製水 残 量
*: KF-6026 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 6及ぴ 11〜 12を加熱混合した。
B:成分 7〜 10及び 15を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 14を添加してヘアクリ ームを得た。
以上のようにして得られたヘアクリームは、 のぴ広がりが軽くてべたつきや油 っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を与えると 共に、 耐水性、 撥水性、 耐汗性があって持ちも良く、 温度や経時によって変化す ることがなく安定性にも優れていることが確認された。
実施例 11 :アイリンクルタリーム
(成分) (%)
1. 実施例 3のシリコーン化合物 20. 0 3. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 5. 0 .
4. コンドロイチン硫酸ナトリウム 2. 0
5. 乳酸ナトリゥム 1. 0
6. グリセリン 5 Q. 0
7. 防腐剤 適 量
8. 酸化防止剤 適 量
9. 香料 適 量
10. 精製水 残 量
*: KF-6026 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 3及び 8を加熱混合した。
B:成分 4〜 7及び 10を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 冷却した後成分 9を添加してアイリンク ルクリームを得た。
以上のようにして得られたアイリンタルクリームは、 のび広がりが軽くてべた つきや油つぼさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を- 与えると共に、 持ちも良く、 温度や経時によって変化することがなく安定性にも 優れていることが確認された。
実施例 12 :クリーム
(成分) (%) 丄, 1 1 o
夕!] 4 ンリ コ ノ ΏηΨ) Δ Π U . Ό o 卜リ ν グノ ク リ リノレ 丄 U . υ
o . j リ u^ フノレ^ レっ /レ ¾" Γΐンジ— 1 ^ノ u
4 · 丄, U o · ンノロじ レ リ コ——ノレ 丄 (J , U
6. マルチトール 丄 U . U
7. サボナイト 丄,
8. 防腐剤
9. 香料
10. 精製水
■k ; K F— 6026 (信越化学工業社製)
【0074】
(製造方法)
A:成分:!〜 4及び 8を加熱混合した。
B :成分 5〜 7及び 10を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 9を添加してクリームを 得た。
以上のようにして得られたクリームは、 のぴ広がりが軽くてべたつきや油っぽさ がなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を与えると共に、 耐水性や撥水性が良好で持ちも良く、 温度や経時によって変化することがなく安 定性にも優れていることが確認された。
実施例 13 :ハンドクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 12. 0
2. 流動パラフィン 10. 0
3. 有機シリコーン樹脂 * 5. 0
4. ポリエーテノレオレイル共変性シリコーン * * 4. 0
5. ジステアリルジメチルアンモニゥムクロリ ド 0. 8
6. ビタミン Eアセテート 0. 1 7. ポリエチレングリコー/レ 4000 1. 0
8. グリセリン 10. 0 + 9. メタトン 1. 2
10. 防腐剤 適 量
11. 香料 適 量
12. 精製水 残 量
*:有機シリコーン樹脂;平均式が (CH3) 6。S iO^ 2Qであり、 分子量は 3, 000
: KF-6026 (信越化学工業誦
(製造方法)
A:成分 1〜 6及び 10を加熱混合した。
B :成分 7〜 9及び 12を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 冷却した後成分 11を添加してハンドク リームを得た。
以上のようにして得られたハンドクリームは、 のび広がりが軽くてベたつきや 油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を与える と共に、 耐水性や撥水性が良好で持ちも良く、 温度や経時によって変化すること がなく安定性にも優れて!/、ることが確認された。
実施例 14 : 日焼け止めクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 20. 0
2. 流動パラフィン 10. 0
3. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 4. 0
4. 4 _t—プチルー 4' ーメトキシジベンゾィノレメタン 7. 0 5. ジステアリルジメチルアンモニゥムクロリ ド 0. 8
6. ビタミン Eアセテート 0. 1
7. エタノーノレ 1. 0
8. スメクトン 1. 2
9. 防腐剤 適 量 10. 香料 適 量 11. 精製水 残 量
*: KF-6026 (信越化学工業謂
(製造方法)
A:成分 1〜 6及び 9を加熱混合した。 '
B :成分 7、 8及び 11を加熱し均一に分散混合した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 11を添加して日焼け止 めクリームを得た。
以上のようにして得られた日焼け止めクリームは、 キメが細かくのび広がりがい 上しつとりとしてみずみずしく、 更にべたつきもないので、 砂が全くつ力ず、 使 用性が非常に良いことがわかった。 また、 ィ匕粧持ちも良いため、 紫外線防止効果 も持続し、 温度や経時によって変化することもなく安定性にも優れていることが された。
実施例 15 :クリーム
(成分) (%)
1. 実施例 3のシリコーン化合物 10. 0
2. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 5. 0
3. 流動パラフィン 5. 0
4. ポリエーテルオレイル共変性シ'リコーン * 5. 0 5. クェン酸ナトリウム 2. 0
6. 1, 3ーブチレングリコーノレ 5. 0
7. 防腐剤 適 量
8. 香料 適 量
9. 精製水 残 量 *: KF-6026 (信越化学工業欄
(製造方法)
A:成分 1〜 4を加熱混合した。
B:成分 5〜 7及び 9を加熱溶解した。
C :攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 8を¾¾してクリームを 得た。
以上のようにして得られたクリームは、 のぴ広がりが軽くてベたつきや油っぽ さがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を与えると共に 、 耐水性ゃ«性が良好で持ちも良く、 温度や経時によって変化することがなく 安定性にも優れていることが確認された。
実施例 16 :アイシャドウ
(成分) (%)
1. 実施例 4のシリコーン化合物 15. 0
2. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 10. 0 3. ポリエーテル変性シリコーン * 2. 0
4. PEG (10) ラウリルエーテル 0. 5
5. シリコーン処理酸ィ匕クロム 6. 2
6. シリコーン処理群青 4. 0
7. シリコーン処理チタン被覆マイ力 * 6. 0 8. 塩化ナトリウム 2. 0
9. プロピレングリコーレ 8. 0
10. 防腐剤 適 量
11. 香料 適 量
12. 精製水 残 量 *: KF-6012 (信越化学工業社製)
**:シリコーン処理;粉体に対して 3 %のメチルハイドロジエンポリシロキサン を添加した後、 加熱処理したもの。
(製造方法)
A:成分 1〜 4を混合し、 成分 5〜 7を添加して均一に分散した。
B:成分 8〜 10及び 12を均一に溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 成分 11を^ ?Πしてアイシャドウを得た 以上のようにして得られたアイシャドウは、 のび広がりが軽くて油っぽさや粉 っぽさがなく、 みずみずしく、 さっぱりとした使用感を与えると共に、 耐水性や 撥水性、 耐汗性が良好で持ちも良く、 化粧崩れしにくく、 温度や経時によって変 化することがなく安定性にも優れていることが確認された。
実施例 1 7:アイライナー
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 22. 0
2. ジメチルポリシロキサン ( 6 c s ) 5. 0
3. ホホパ油 2. 0
4. ポリエーテノレ変'性シリコーン * 1. 0
5. シリコーン処理黒酸化鉄 ** 20. 0
6. エタノーノレ 5. 0
7. 防腐剤 適 量
8. 精製水 残 量
* : KF-60 17 (信越化学工業社製)
:シリコーン処理黒酸化鉄;黒酸化鉄に対し、 2%のメチルハイドロジェンポ リシロキサンを添加した後、 加熱処理したもの。
(製造方法)
A:成分:!〜 4を加温混合し、 成分 5を添加して均一に分散した。
B:成分 6〜 8を加温溶解した。
C :攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 アイライナーを得た。
以上のようにして得られたアイライナーは、 のびが軽くて油っぽさや粉っぽさ がなく、 みずみずしく、 さっぱりとした使用感を与えると共に、 耐水性や撥水性
、 耐汗性が良好で持ちも良く、 化粧崩れしにくく、 温度や経時によって変化する ことがなく安定性にも優れてレヽることが確認された。
実施例 18 : リップクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 40. 0
2. イソパラフィン (沸点 155^:) 10. 0
3. スクヮラン 10. 0
4. ラノリン 2. 0 6. マイクロクリスタリンワックス 3. 0
7. ポリエーテル変性シリコーン * 3. 0
8. ラウロイルグルタミン酸ジブチルァミド 5. 0
9. 乳酸ナトリゥム 0. 3
10. L—グノレタミン酸ナトリウム 0. 3
11. ヒアノレロン酸ナトリウム 0. 1
12. ソルビトーノレ 0. 5
13. グリセリン 5. 0
14. 赤色 202号 適 量
15. メントーノレ 適 量
16. g¾腐剤 適 量
17. 香料 適 量
18. 精製水 残 量
*: KF-6017 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分:!〜 8を加熱混合した。
B:成分 9〜: 16及び 18を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 成分 17を添加してカプセルに充填し、 リップクリームを得た。
以上のようにして得られた固形状の油中水型リップクリームは、 のび広がりが 軽くてベたつきや油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとし た使用感を与えると共に、 ィ匕粧持ちも良く、 トリートメント効果も高く、 温度や 経時によつて変化することがなく安定性にも優れて 、ることが確認された。 実施例 19 :液状乳化ファンデーション
(成分) (%)
1. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 5. 0
2. 実施例 3のシリコーン化合物 15. 0
3. スクヮラン 4. 0 4. ジォクタン酸ネオペンチルダリコール 3. 0
5. ミリスチン酸イソステアリン酸ジグリセライド 2. 0
7. ポリエーテル変性シリコーン * 1. 0
8. ジステアリン酸ァノレミ-ゥム塩 0. 2
9. 疎水化処理酸化チタン 5. 0
10. 疎水化処理セリサイト 2. 0
11. 疎水化処理タルク ** 3. 0
12. 疎水化処理ベンガラ 0. 4
13. 疎水化処理黄酸化鉄 0. 7
14. 疎水化処理黒酸化鉄 0. 1
15. 硫酸マグネシウム 0. 7
16. グリセリン 3. 0
1 . 防腐剤 適 量
18. 香料 適 量
19. 精製水 残 量
*: KF-6015 (信越化学工業社製)
:疎水化処理粉体;粉体に対し、 2%のステアリン酸処理を施したもの (製造方法)
A:成分 1〜 8を加熱混合し、 成分 9〜: L 4を添加して均一にした。
B :成分 15〜17及び 19を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 18を添加して液状乳化 フ了ンデーンョンを得た。
以上のようにして得られた液状乳化ファンデーションは、 粘度が低くキメが細 力く、 のび広がりが軽くてベたつきや油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみず しく、 さっぱりとした使用感を与えると共に、 化粧持ちも良く、 温度や経時によ つて変化することがなく安定性にも優れて!/ヽることが確認された。
実施例 20 :発汗抑制剤
(成分) (%) 1. 実施例 4のシリコーン化合物 30. 0
2. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 1. 0
3. モノォレイン酸ポリオ: (20 E. O.) 0. 5
4. アルミニウムジルコニウム四塩化水和物のグリシン塩 20. 0 5. 精製水 残 量
*: KF-6026 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分:!〜 2を混合した。
B:成分 4を 5に溶解し、 成分 3を加えた。
C:攪拌下、 Aに Bを狳添して乳ィヒし、 発汗抑制剤を得た。
以上のようにして得られた発汗抑制剤は、 のぴ広がりが軽くてべたつきや油つ ぽさがなく、 しかもあまり白くならず、 さっぱりとした使用感を与えると共に、 温度や経時によって変化することがなく安定性にも優れていることが確認された 実施例 21 :透明ゲル化粧料
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 10. 0
2. ポリエーテル変性シリコーン * 10. 0
3. 1, 3—ブチレングリ コーノレ 10. 0
4. ポリエチレングリ コーノレ 400 9. 0
5. 2—ヒドロキシオタタン酸 1. 0
6. ソルビトール ( 70 %水溶液) 10. 0
7. クェン酸 適 量
8. クェン酸ナトリウム 適 量
9. 防腐剤 適 量
10. 香料 適 量
11 - 精製水 残 量
*: KF-615A (信越化学工業社製)
(製造方法) A:成分 3〜 1 1を均 溶解した。
B:成分 1〜 2を混合し、 均一にした。
C:攪拌下、 Aを Bに徐添、 乳ィ匕して透明ゲル化粧料を得た。
以上のようにして得られた透明ゲル化粧料は、 のび広がりが軽く、 ベたつきや 油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を与える と共に、 皮膚になじみやすく、 温度や経時によって変化することがなく安定' I"生に も優れてレ、ることが確認された。
実施例 22 : 日焼け止め化粧水
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 14. 0
2. ポリエーテル変性シリコーン * 10. 0
3. スクヮラン 1. 5
4. パラメトキシ桂皮酸オタチル 3. 0
5. 疎水ィ匕処理超微粒子酸ィ匕チタン ** 2. 0
6. 1, 3—ブチレングリコーノレ 10. 0
7. 塩化ナトリゥム 2. 0
8. L—プロリン 0. 1
9. 2—ヒドロキシオクタン酸 1. 0
10. 2—ヒドロキシプロパン酸 5. 0
11. 水酸化ナトリウム 適 量
12. 防腐剤 適 量
13. 香料 適 量
14. 精製水 残 量
*: KF-615A (信越化学工業社製)
疎水化処理超微粒子酸化チタン;チタン TTO— S 2 (堺化学社製)
(製造方法)
A:成分 6〜 14を均一溶解した。
B:成分 1〜 4を混合し、 成分 5を加えて均一にした。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添、 乳ィ匕して日焼け止め化粧水を得た。 以上のようにして得られた日焼け止め化粧水は、 のぴ広がりが軽く、 ベたつき や油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感を与え ると共に、 皮膚になじみやすく、 日焼け止め効果に優れており、 また、 温度や経 時によつて変化することがなく安定性にも優れてレ、ることが確認された。
実施例 23 :クリーム ' (成分) (%)
1. 実施例 3のシリコーン化合物 20. 0
2. 流動パラフィン 5. 0
3. ポリエーテル変' 1"生シリコーン * 1. 0
4. Lーァスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 3. 0
5. ジプロピレングリコール 5. 0
6. グリセリン 5. 0
7. 防腐剤
8. 香料 適 量
9. 精製水 残 量
*: KF-615A (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 3均一に混合した。
B :成分 5〜 7を加温し、 均一にした。
C :成分 4、 9を均一に溶解した。
D :攪拌下、 Aに Bを徐添した後さらに Cを加えて乳ィ匕し、 次いで成分 8を添加 してクリームを得た。
以上のようにして得られたクリームは、 キメが細かくてのぴ広がりが軽く、 ベ たつきや油つぼさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使用感 を与えると共に、 皮膚になじみやすく、 美白効果に優れており、 また、 温度や経 時によつて変化することがなく安定性にも優れていることが確認された。
実施例 24 :乳液
(成分) (%)
1. 実施例 4のシリコーン化合物 18. 0 2. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 6. 0 3. スクヮラン 5. 0 4, ジォクタン酸ネオペンチルグリコール 3 0 5. J U /レエ一テル 1, 0 6 ポリエーテノレ変†生シリコーン * 2. 0 7, ジステアリン酸ァノレミニゥム塩 0 2
8. 硫酸マグネシウム 0 7
9. グリセリン 5 0
10. 防腐剤 適 量 11. 香料 適 量
12. 精製水 残 量
*: KF-6017 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A :成分:!〜 7を加熱混合した。
B:成分 8〜 10及ぴ 12を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 11を添加して乳液を得 た。
以上のようにして得られた乳液は、 低粘度でキメが細かく 、 のぴ広がりが軽く てべたつきや油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使 用感を与えると共に、 ィ匕粧持ちも非常に良く、 温度や経時によって変化すること がなく安定性にも優れていることが確認された。
実施例 25 :乳液
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 5. 0
2. ジメチルポリシロキサン ( 6 c s ) 6. 0
3. スクヮラン 5. 0
4. ジォクタン酸ネォペンチルグリコール 3. 0
5. ひ一モノォレイルグリセリルエーテル 1. 0
6. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 1. 5 7. ポリエーテノレ変' |·生シリコーン * * 1. 0
8. アルミニウムジステアレート 0. 2
9. デキストリン脂肪酸エステル 1. 0
10. 硫酸マグネシウム 0. 7
11. グリセリン 5. 0
12. 防腐剤 適 量
13. 香料 適 量
14. 精製水 残 量
*: KF 6026 (信越化学工業 (株) 製)
**: KF-6017 (信越化学工業謂
(製造方法)
Α:成分 1〜 9を加熱混合した。
B:成分 10〜 12及び 14を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳ィ匕し、 冷却した後成分 13を添加して乳液を得 た。
以上のようにして得られた乳液は、 低粘度でキメが細かく 、 のび広がりが軽く てべたつきや油っぽさがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 さっぱりとした使 用感を与えると共に、 ィ匕粧持ちも非常に良く、 温度や経時によって変化すること がなく安定性にも優れてレヽることが確認された。
実施例 26 : 日焼け止めクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 18. 0
2. メチルフエ-ルポリシロキサン 2. 0
3. 流動パラフィン 1. 5 4. ポリエーテノレ変个生シリコーン * 4. 0
5. ノ ラメトキシ桂皮酸オタチル 5. 0 6. 1, 3—プチレングリコール 4. 0
7. 塩化ナトリウム 1. 0
8. 防腐剤 適 量 9. 香料 適 量
10. 精製水 残 量 *: KF-6012 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 5を加熱混合した。
B :成分 6〜 8及び 10を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 冷却した後成分 9を添加して日焼け止め クリームを得た。
以上のようにして得られた日焼け止めクリームは、 キメが細かく、 のぴ広がり が軽く、 しっとりとしてみずみずしく、 油っぽさやべたつきがなく、 使用性が非 常に良いことが確認された。 また、 耐水性ゃ耐汗性に優れているので化粧持ちも 良く、 紫外線防止効果も持続し、 温度や経時によって変化することもなく安定性 にも優れていることが確認された。
実施例 27 :クリーム
(成分) (%)
1 · 実施例 3のシリコーン化合物 20. 0
2. メチルフエ二ルポリシロキサン 5. 0
3. ポリエーテノレ変†生シリコーン * 1. 0
4. デキストリン脂肪酸エステル 1. 0
5. グリセリン 5. 0
6. 塩化ナトリウム 1. 0
7. 防腐剤 適 量
8. 香料 適 量
9. 精製水 残 量
*: KF-6012 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 4を加熱混合した。
B:成分 5〜 7及ぴ 9を加熱溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して季しィ匕し、 冷却した後成分 8を添加してクリームを 得た。
以上のようにして得られたクリームは、 キメが細かく、 のび広がりが軽く、 しつ とりとしてみずみずレく、 油っぽさやべたつきがなく、 使用性が非常に良いこと が確認された。 また、 耐水性ゃ耐 生に優れて化粧持ちも良く、 紫外線防止効果 も持続し、 温度や経時によって変化することがなく安定性にも優れていることが 確認された。
実施例 28 :ファンデーション
(成分) (%)
I. 実施例 4のシリコーン化合物 18. 0
2. メチルフエニノレポリシロキサン 5. 0
3. モノイソステアリン酸ソルビタン 0. 5
4. モノイソステアリン酸ジグリセリル 0. 5
5. ポリエーテル変'性シリコーン * 1. 0
6. パラメトキシケィ皮酸ォクチル 3. 0
7. 酸化チタン 10. 0
8. ベンガラ 0. 13
9. 黄酸化鉄 0. 3
10. 黒酸化鉄 0. 07
I I . タルク 2. 5
12. ソノレビトーノレ 2. 0
13. 硫酸マグネシウム 0. 1
14. エタノーノレ 10. 0
15. 防腐剤 適 量
16. 香料 適 量
17. 精製水 残 量
*: KF-6012 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 7〜: L 1を均一に混合した。
B:成分 1〜6及び 15を加熱混合し、 Aを加えて均一に分散混合した。 C :成分 1 2〜1 3及び 1 7を加温した後 Bに添加して乳化し、 7令却した後成分 14、 及び 1 6を加えてファンデーシヨンを得た。
以上のようにして得られたファンデーションは、 ベたつきがなく、 のび広がりも 軽く、 しかも、 さっぱりとした高い清涼感を有し、 乳化状態が良好で、 温度によ る影響をあまり受けず、 経時的に分離したり、 したりすることなく、 非常に 安定性の優れたものであることが確認された。
実施例 29 :液状ファンデーション
(成分) (%)
I. 実施例 1のシリコーン化合物 1 5. 0
2. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 5. 0
3. 流動パラフィン 3. 0
4. ポリエーテル変性シリコーン * 3. 0
5. パルミチン酸 0. 5
6. 疎水ィ匕シリカ 5. 0
7. 酸化チタン 6. 0
8. ベンガラ 0. 25
9. 黄酸化鉄 0. 6
10. 黒酸化鉄 0. 1 2
I I. セリサイ ト 8. 03 1 2. ジプロピレングリコール 10. 0
1 3. 硫酸マグネシウム 2. 0
14. 防腐剤 適 量
1 5. 酸化防止剤 適 量
1 6. 香料 適 量
1 7. 精製水 残 量
*; KF 60 1 5 (信越化学工業ネ環
**:疎水化シリカ;ァエロジル RY 200 (日本ァエロジル (株) 權)
(製造方法)
A:成分 8〜; 1 2を均一に混合した。 B:成分:!〜 7及ぴ 16を 70°Cに加熱混合し、 Aを加えて均一に分散混合した
C:成分 13〜 18を 70 °Cに加温した後 Bに添加して乳ィ匕し、 冷却した後成分 17を加え、 液状ファンデーションを得た。
以上のようにして得られた液状ファンデーションは、 ベたつきがなく、 のぴ広 がりも軽く、 しかも、 さっぱりとした高い清涼感を有し、 乳ィ匕状態が良好で、 ィ匕 粧持ちも優れ、 また、 温度による影響をあまり受けず、 経時安定性の非常に優れ たものであることが確認された。
実施例 30 : 日焼け止め乳液
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 25. 0
2. モノイソステアリン酸ジグリセリル 1. 5
3. ペンタイソステアリン酸デカグリセリル 1. 5
4. ポリエーテル変性シリコーン * 0. 5
5. ォリーブ油 1. 0
6. 微粒子酸化チタン 7. 0
7. グリセリン 5. 0
8. 塩化ナトリゥム 1. 5
9. 防腐剤 適 量
10. 香料 適 量
11. 精製水 残 量
*: KF-6012 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 5を加熱混合し、 成分 6を均一分散した。
B:成分 7〜 9及ぴ 11を加熱混合した。
C :攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 冷却した後成分 10を添加し、 日焼け止 め乳液を得た。
以上のようにして得られた日焼け止め孚し液は、 粘度が低くキメが細かでのぴ広 がりが軽く、 ベたつきもなく、 しっとりと'してみずみずしい使用性を有すると共 に、 ィ匕粧持ちに優れるため紫外線防止効果も持続した。 また、 温度や経時に依ら ず、 粉体分散安定性および乳化安定性にも非常に優れていることが確認された。 実施例 31 : 日焼け止め乳液
(成分) (%)
1. 実施例 3のシリコーン化合物 20. 0
2. メチルフエ二ルポリシロキサン 3. 0
3. モノイソステアリン酸ソルビタン 1. 0
4. ポリエーテル変性シリコーン * 0. 5
5. トリメチノレシロキシケィ酸 1. 0
6. パラメトキシケィ皮酸ォクチル 4. 0
7. 微粒子酸化チタン 8. 0
8. ソルビトーノレ 2. 0
9. 塩化ナトリウム 2. 0
10. 防腐剤 適 量
11. 香料 適 量
12. 精製水 残 量
*: KF-6012 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A ··成分 1〜 6を加熱混合し、 成分 7を均一分散した。
B:成分 8〜: L 0及ぴ 12を加熱混合した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 冷却した後成分 1 1を添加し日焼け止め 乳液を得た。
以上のようにして得られた日焼け止め乳液は、 キメが細かく、 のぴ広がりが軽 く、 ベたつきがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 ィ匕粧持ちも良いため、 紫外 線防止効果も持続し、 また、 温度や経時によって変化することがなく非常に安定 性にも優れていることが確認された。
実施例 32 :美容液
(成分) (%)
1. 実施例 4のシリコーン化合物 12. 0 2. トリイソオクタン酸グリセリル 10. 0
3. ポリエーテル変性シリコーン * 2. 0
4. シリコーンゲル 0. 2
5. グリセリン 10. 0
6. ァスコルビン酸リン酸マグネシウム塩 3. 0
7. 塩化ナトリゥム 2. 0 .
8. 防腐剤 適 量
9. 香料 適 量
10. 精製水 残 量
*: KF601 7 (信越化学工業 (株) 製)
*:シリコーンゲル; KSG21 (信越化学工業謂
(製造方法)
A:成分 〜 4を加熱混合した。
B:成分 5〜 8及び 10を加熱し、 均一溶解した。
C:攪拌下、 Aに Bを徐添して乳化し、 冷却した後成分 9を添加し、 美容液を得 た。
以上のようにして得られた美容液は、 キメが細かく、 のび広がりが軽く、 ベた つきがなく、 しっとりとしてみずみずしく、 また、 温度や経時によって変化する ことがなく非常に安定性にも優れていることが確認された。
実施例 33 :クリーム
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 18. 0
2. ジメチルポリシロキサン (100 c s) 2. 0
3. ポリプロピレングリコール (3) ミリスチルエーテル 0. 5
4 · ポリエーテルオレイル共変个生シリコーン * 2. 5
5. 疎水化処理微粒子酸化チタン 1. 0
6. グリセリン 3. 0
7. 70ο/οソノレビトーノレ 5. 0
8. クェン酸 25. 0 9. 塩化ナトリゥム 0. 6
10. 防腐剤 適 量
1 1 · 香料 適 量
12. 32%アンモニア水 4. 5
13. 精製水 残 量
* : KF-6026 (信越化学工業社製)
:疎水化処理微粒子酸化チタン;ステアリン酸アルミニウム処理微粒子酸化チ タン
(製造方法)
A:成分 1〜4及び 11を混合した後、 成分 5を混合攪拌した。
B:成分 6〜 1◦及ぴ 12〜 13を均一溶解した。
C: Aに Bを徐添して乳化し、 クリームを得た。
以上のようにして得られたクリームは、 大量のクェン酸を含有するにもかかわ らず、 塗布中はのぴ広がりが軽く、 ベたつきがなく、 使用後もしつとりとしてべ たつかず、 また、 温度や経時によって変化することのない安定性に非常に優れて いることが確認された。
実施例 34 :アフターシエーブクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 35. 0
2. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 5. 0
3. ポリエチレングリコール (分子量: 400) 5. 0
4. L—グノレタミン酸ナトリウム 2. 0
5. アラントイン 0. 1
6. アロエ抽出物 適 量
7. 防腐剤 適 量
8. 酸化防止剤 適 量
9. 香料 適 量
10. 精製水 残 量
*: KF-6026 (信越化学工業社製) (製造方法)
八:成分1〜3及ぴ9, 10を加熱混合した。
B:成分 4〜 8を加熱混合した。
C: Aに Bを徐添して乳化し、 アフターシエーブクリームを得た。
以上のようにして得られたアフターシエープクリームは、 高粘度でたれること なく、 塗布中にはのぴ広がりも軽く、 ベたつきもなく、 塗布後は、 さらつとして レ、るがしっとり感も非常にある優れた使用性を有し、 また、 安定性にも非常に優 れていることが確認された。
実施例 35 :脱臭剤
(成分) (%)
1. 実施例 3のシリコーン化合物 12. 0
2. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 4. 0
3. ポリエーテル変性シリコーン * 1. 0
4. プロピレングリコール 31. 0
5. トリクロサン 0. 1
6. グリセリン 15. 0
7. 防腐剤 適 量
8. 香料 適 量
9. 精製水 残 量
*: F- 615 A (信越化学工業ネ: h )
(製造方法)
A:成分:!〜 3を混合した。
B:成分 5を 4に溶解し、 成分 6〜 9を混合した。
C: Aを激しく攪拌しながら Bをカロえて季しィ匕した。
D:エアゾール に Cを 65部、 噴射剤 (η—ブタン、 イソブタン、 プロパン混 合物) 35部を加え、 脱臭剤を得た。
以上のようにして得られた脱臭剤は、 高濃度に使用してもたれることなく、 ベ たつきもなく、 さらつとしていて効果の持続する非常優れた使用性を有している ことが ¾ ^された。 実施例 36 :液状ファンデーション
(成分) (%)
1. 実施例 4のシリコーン化合物 16. 0
2. ジメチノレポリシロキサン (6 c s) 8. 0
3. パラメトキシ桂皮酸ォクチル 3. 0
4. 12—ヒドロキシステアリン酸 1. 0
5. フッ素変性シリコーン * 15. 0
6. フッ素ポリエーテノレ変性シリコーン ** 5. 0
7. 球状シリコーン樹脂粉体 *** 3. 0
8. フッ素化合物処理微粒子酸ィ匕チタン 8. 0
9. フッ素化合物処理雲母チタン **** 1. 0
10. フッ素化合物処理酸化チタン **** 5, 0
11. フッ素化合物処理ベンガラ **** 0 9
12. フッ素化合物処理黄酸化鉄 2 0
13· フッ素化合物処理黒酸化鉄 1. 0
14. エタノーノレ 15. 0
15. グリセリン 3. 0
16. 硫酸マグネシウム 1. 0
17. 防腐剤
18. 香料 適 量
19. 精製水 残 量
*: FPD-6131 (信越化学工業誦
: FL-100 (信越化学工業社製)
***: KMP 590 (信越化学工業 (株) 製)
****:フッ素化合物処理;パーフルォロアルキルェチルリン酸ジエタノールァミ ン塩にて 5 %被覆したもの
(製造方法)
A:成分 7〜13を均一に混合した。
B:成分;!〜 6を 70でに加熱混合し、 Aを加えて均一に分散混合した。 C:成分 14〜17及ぴ 19を 40 に加温した後 Bに徐添して乳化し、 冷却し た後成分 18を加え、 液状ファンデ一ンョンを得た。
以上のようにして得られた液状ファンデーションは、 ベたつきがなく、 のぴ広 がりも軽く、 しかも、 さっぱりとした高い清涼感を有し、 温度や経時的に変化が なく、 安定性の非常に優れたものであることがわかった。
実施例 37 :乳液
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 15. 0
2. メチ /レフェェ /レポリシロキサン 5. 0
3. スクワレン 5. 0
4. テトラー 2—ェチルへキサン酸ペンタエリスリ トール 5. 0
5. ポリエーテル変†生シリコーン * 3. 0
6. オルガノポリシロキサンエラストマ一球状粉体 ** 2. 0
7. 疎水化シリカ *** 0. 5
8. ァスコルビン酸リン酸マグネシウム 1. 0
9. 塩化ナトリゥム 1. 0
10. ポリエチレングリコーノレ 1 1000 1. 0
11. プロピレングリコーノレ 8. 0
12. 防腐剤 適 量
13. 香料 適 量
14. 精製水 残 量
* : KF - 6017 (信越化学工業社製)
**: KMP 594 (信越化学工業 (株) 製)
:ァエロジル R972 (日本ァエロジル社製)
(製造方法)
A:成分 1〜 5を均一に混合し、 成分 6〜 7を加えて均一に分散した。
B:成分 14に成分 8〜10を加えて溶解し、 更に成分 11、 12を均一にした 後添加した。
C: Bを Aに徐添して乳化した後冷却し、 成分 13を加えて乳液を得た。 以上のようにして得られた乳液は、 のぴ広がりも軽く、 さらつとしてべたつき がなく、 温度や経時による変化もない、 使用性も安定性にも非常に優れているこ とが確認された。
実施例 38 :保湿クリーム
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 10· 0
2. メチノレフエニノレポリシロキサン 3. 0
3. 流動パラフィン 5. 0
4. テトラ一 2—ェチルへキサン酸ペンタエリスリトール 3. 0 5. 2—ェチルへキサン酸セチル 5. 0
6. ポリエーテル変性シリコーン * 1. 0
7. オルガノポリシ口キサンエラストマー球状粉体 ** 2. 5
8. 疎水化シリカ *** 2. 0
9. ステアリン酸亜鉛 2. 0 10. ビタミン Eアセテート 3. 0
11. ポリエチレングリ コーノレ 400 1. 0
12. 乳酸ナトリゥム 1. 0 13. 1, 3—ブチレングリコーノレ 5. 0 14. 防腐剤 適 量 15. 香料 適 量
16. 精製水 残 量 *: KF-6017 (信越化学工業社製)
: KMP 594 (信越化学工業 (株) 製)
***:ァェ口ジル R 972 (日本ァエロジルネ環)
(製造方法)
A:成分 1〜6及び 9〜10を均一に混合し、 成分 7〜8を加えて均一に分散し た。
B:成分 11〜 14及ぴ 16を加えて溶解した。
C: Bを Aに徐添して乳ィ匕した後冷却し、成分 15を加えて保湿クリームを得た 以上のようにして得られた保湿クリームは、 のび広がりも軽く、 みずみずしく さっぱりとしてべたつきがなく、 温度や経時による変化もない、 使用性も安定性
Figure imgf000051_0001
ことが確認された。
実施例 39 :ハンドクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 3のシリコーン化合物 30. 0
2. 流動パラフィン ' 10. 0
3. アミノ変性シリコーンガム * 15. 0
4. ポリエーテル変性シリコーン 4. 0
0. 8
6. ビタミン Eアセテート 0. 1
7. ポリエチレングリ コーノレ 4000 1. 0
8. グリセリン 10. 0
9. スメクトン 1. 2
10. 防腐剤 適 量
11. 香料 適 量
12. 精製水 残 量
*:アミン当量 70000 g/mol
: K F _ 6017 (信越化学工業ネ環)
(製造方法)
:成分1、 3を加熱混合溶解し、 成分 2、 4〜6、 0を加熱添加した c B:成分 7〜 9及ぴ 12を加熱混合した。
C: Bを Aに徐添し、 乳ィ匕した後、 冷却し、 成分 11を加えてハンドクリームを 得た。
以上のようにして得られたハンドクリームは、 ぺたつきがなく、 のび広がりも 軽く、 しかも、 さっぱりとした使用感を有し、 水仕事から効果的に皮膚を保護し 、 温度安定性の非常に優れたものであることが確認された。
実施例 40 : (成分) (%)
1. 実施例 4のシリコーン化合物 22. 0
2. ジメチルポリシロキサン (6 c s) 5. 0
3. シリコーン処理黒酸化鉄 20. 0
4. ビタミン Eアセテート 0. 2
5. ホホパ油 2. 0
6. ベントナイト 3. 0
7. ポリエーテル変性シリコーン * 2. 0
8. エタノール 10. 0 9. 1 , 3—ブチレングリコーノレ 10. 0
10. 防腐剤 適 量
11. 香料 適 量 12. 精製水 残 量 *: KF-6012 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A :成分 1〜2、 4〜7を混合し、 成分 3を加えて均一に混合分散した。
B:成分 8〜 10及び 12を混合した。
C: Bを Aに徐添して乳化した後冷却し、 成分 11を加えてアイライナーを得た 以上のようにして得られたアイライナーは、 のびが軽くて描きやすく、 清涼感 があってさっぱりとしてべたつきがない使用感で、 温度や経時による変化もなく 、 使用性も安定性にも非常に優れており、 耐水性、 耐汗性は共に優れ、 ィ匕粧持ち も非常に良いことが確認された。
実施例 41_:クリーム
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 6. 0
2. ジメチルポリシ口キサン (6 c s) 4. 0
3. ポリエーテル変性シリコーン * 5. 0
4. POE (5) オタチルドデシルエーテル 1. 0 5. モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (20E. O.) 0. 5
6. 無水ケィ酸処理酸化亜鉛 2. 0
7. シリコーン処理微粒子酸ィ匕チタン 10. 0
8. 流動パラフィン 2. 0 9. マ力デミアンナッツ油 1. 0
10. ォゥゴンエキス 1. 0
11. ゲンチアナエキス **** 0. 5
12. エタノーノレ 5. 0 13. 1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0 14. 防腐剤 適 量
15. 香料 適 量
16. 精製水 残 量
*: KF— 6012 (信越化学工業社製)
:無水ケィ酸処理酸化亜鉛;酸化亜鉛を 50 %内包した粒子径 0. 01〜: L 0 μπιのシリカ;サンスフエア SZ— 5 (旭硝子社製)
***:才ゥゴンエキス; 50% 1 , 3—ブチレングリコーノレ水で抽出したもの
****:ゲンチアナエキス; 20% エタノーノレ水で抽出したもの
(製造方法)
A:成分 6〜 9を均一に混合分散した。
B :成分 1〜 5を混合し、 Aを加えた。
C:成分 10〜 14及び 16を混合した後、 Bを加えて乳化した。
D: Cを冷却し、 成分 15を加えてクリームを得た。
以上のようにして得られたクリームは、 ベたつきがなく、 のぴ広がりも軽く、 し力も、 密着感に優れ、 おさまりも良く、 つやのある仕上がりで化粧持ちも非常 に優れており、 また、 温度や経時によって変化することがなく、 安定性にも優れ ていることが確認された。
実施例 42 :ファンデーション
(成分) (%)
1. 実施例 2のシリコーン化合物 27. 0 2. メチルフエ二ルポリシロキサン 3. 0
3. トリイソオクタン酸グリセリル 10. 0
4. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン * 1. 0
5. モノイソステアリン酸ポリグリセリル 3. 0
6. 疎水化処理混合粉体 (注 1) 18. 0
7. ベンガラ 1. 2
7. 黄酸化鉄 2. 6
8. 黒酸化鉄 0. 2
9. 1 , 3—ブチレングリコーノレ 7. 0
10. 塩ィ匕ナトリウム 0. 5
11. 防腐剤 適 量
12. 香料 適 量
13. 精製水 残 量
(注 1) 疎水化処理混合粉体
a. 微粒子酸化チタン 8. 0 b. 微粒子酸化亜鉛 4. 0 c タルク 3. 0 d. マイ力 3. 0
*: K F— 6026 (信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分 a〜 dを混合し、 それらの粉体に対し、 1 %のメチルハイドロジェンポ リシロキサン添加後、 カロ熱処理した。
B:成分:!〜 5を混合して加温溶解し、 成分 6〜 9を均一に分散した。
C:成分 10〜 12及び 14を混合した後、 Bに加えて乳化した。
D: Cを冷却し、 成分 13を加えてファンデーションを得た。
以上のようにして得られたファンデーションは、 ベたつきがなく、 のぴ広がり も軽く、 しかも、 密着感に優れ、 おさまりも良く、 つやのある仕上がりで化粧持 ちも非常に優れており、 また、 温度や経時によって変化することがなく、 安定性 にも優れていることが確認された。 実施例 43 :サン力ットクリーム
(成分) (%)
1 , 実施例 3のシリコーン化合物 17. 5
2. KP 545* 12. 0
3. トリイソオクタン酸グリセリル 5. 0
4. パラメトキシケィ皮酸ォクチル 6. 0
5. KSG21 5. 0
6. ポリエーテルオレイル共変性シリコーン 1. 0
7. 親油化処理酸化亜鉛 20. 0
8. 塩化ナトリゥム 0. 5
9. 1 , 3—ブチレングリコール 2. 0
10. 防腐剤 適 量
11. 香料 適 量
12. 精製水 残 量
*: K P 545 ;アクリルシリコーン樹脂/ 50%-D 5溶液 (信越化学工業 ( 株) 製)
**: K S G 21 ;シリコーンゲル (信越化学工業 (株) 製)
: KF-6026 (信越ィ匕学工業雌)
(製造方法)
A:成分 1の一部に成分 2を加えて均一にし、 成分 7を添加してビーズミノレにて 分散した。
B:成分 1の残部と及び 3〜 6を混合し、 均一に混合した。
C:成分 8〜10及び 12を混合、 溶解した。
D: Bに Cを加えて乳ィ匕し、 A及び成分 11を加添加してサンカツトクリームを 得た。
以上のようにして得られたサンカットクリームは、 ベたつきがなく、 のぴ広が りも軽く、 しかも、 密着感に優れ、 おさまりも良く、 つやのある仕上がりで化粧 持ちも非常に優れており、 や経時によつて非常に安定であることが確認され た。 実施例 44 : OZWハンドクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 4のシリコーン化合物 10. 0
2. KSG 16 * 2. 0
3. イソパラフィン 5. 0
4. ワセリン 5. 0
5. トリイソオクタン酸グリセリル 3. 0
6. ポリエーテル変性シリコーン ** 0. 5
7. モノォレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン 1. 0
8. セピゲル 305*** 2. 0
9. 1, 3—ブチレングリコール 5. 0
10. グリセリン 5. 0
11. 防腐斉 IJ 適 量
12. 香料 適 量
13. 精製水 残 量
*: KSG16 ;シリコーンゲル (信越化学工業 (株) 製)
: KF-6017 (信越化学工業誦
:セピゲル 305 ; (SEPP I Cネ環)
(製造方法)
A:成分 1〜 7を均一に混合した。
B:成分 8〜 11及び 13を均一に混合した。
C: Aに Bを加えて乳ィ匕し、 成分 12を添加して O/Wン ドクリームを得た。 以上のようにして得られたハンドクリームは、 ベたつきがなく、 のぴ広がりも 軽く、 しかも、 密着感に優れ、 おさまりも良く、 つやのある仕上がりで化粧持ち も非常に優れており、 温度や経時に寄らず非常に安定であることが確認された。 実施例 45 : OZWハンドクリーム
(成分) (%)
1. 実施例 1のシリコーン化合物 10. 0
2. ステアリル変性アクリルシリコーン 8. 0 3. セタノーノレ 1. 0
4. トリイソステアリン酸グリセリル 5. 0
5. ステアリン酸 3. 0
6. モノステアリン酸グリセリル 1. 5 7. ポリエーテル変性シリコーン * 0. 7
8. セスキォレイン酸ソルビタン 0. 5
9, モノォレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン 1. 0 10. 7酸ィ匕ナトリウム (1 %水溶液) 1 0. 0 1 1. 1, 3—ブチレングリコール 5. 0 1 2. 防腐剤 適 量
1 3. 香料 適 量 14. 精製水 残 量
* : : KF-601 5 (信越化学工業謂
(製造方法)
A:成分:!〜 9を混合、 加熱溶解した。
B:成分 10〜1 2及ぴ 14を混合、 加熱した。
C: Aに Bを加えて乳化し、 冷却して成分 1 3を添加し、 O/Wノヽンドクリーム を得た。
以上のようにして得られたハンドクリームは、 ベたつきがなく、 のび広がりも 軽く、 しかも、 密着感に優れ、 おさまりも良く、 つやのある仕上がりで化粧持ち も非常に優れており、 温度や経時に対しても非常に安定であることが確認された 実施例 46 :エアゾール組成物
(成分) (%) 1. シリコーン処理マイ力 3. 0
2. クロルヒ ドロキシアルミニウム 2. 0
3. イソプロピノレメチノレフヱノーノレ 0. 3
4. セスキォレイン酸ソルビタン 0. 2
5. ミリスチン酸イソプロピル 5. 0 6 . 実施例 2のシリコーン化合物 5 . 0
7. 香料 適 量
8 . 噴射剤 残 量 (製造方法)
A:成分 1〜 7を混合する。
B: Aをエアゾール用缶に詰めた後、 成分 8を充填する。
以上のようにして得られた本発明品のエアゾール糸且成物は、 防臭効果が高く、 塗布時のベたつきや重さがなく、 のぴ広がりが軽く、 さらつとしたなめらかな感 触を有し、 又、 再分散性が良好なため、 非常に使用性に優れたものであることが わかった。
産業上の利用可能性
以上のことから、 本発明のシリコーン化合物を配合することによって、 皮膚へ の付着性に優れ、 ベたつき感もなく感触に優れ、 力つ製品の製造が容易である化 粧料が得られる上、 温度や経時によって変化することがなく、 非常に優れた安定 性を有する化粧料を提供することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1.
Figure imgf000059_0001
i O (4 a_b)/2で表されると共に、融点が 40°C以下で あることを特徴とするシリコーン化合物;
但し、 一般式中の R1は、 脂肪族不飽和結合を有しない同種又は異種の、 炭素数が 1〜10で 1価の、 アルキル基、 ァリール基、 ァラルキル基、 又は フッ素置換アルキル基、 R2は一般式一 (CpH2p) O (CqH2qO) r-X で表される有機基、 Xはステロールの水酸基を除いた 1価の残基であり、 a 、 bはそれぞれ 1. 0≤a≤2. 5、 0. 00 1≤b≤ 1. 0、 1. 5≤ a +b≤2. 6を満足する正数、 pは 2〜 6の整数、 qは 2〜4の整数、 rは
3〜200の整数である。
2. 請求項 1に記載されたシリコーン化合物を配合してなるィ匕粧料。
3. ィ匕粧料成分として、
(a) 請求項 1記載のシリコーン化合物 0. 1— 70. 0重量%、 及び (b ) リン脂質、 分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物、 油剤、 水、 粉体、 着色剤、 界面活性剤、 架橋型オルガノポリシロキサン、 シリコーン樹 脂、 及び紫外線防御成分からなる群の中から選択された少なくとも 1種を含 有してなる化粧料。
4. 前記リン脂質の含有量が 0. 01— 10. 0重量0 /0である、 請求項 3に記 載された化粧料。
5. 前記した、 分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物の含有量が 0 . 1-70. 0重量%である、 請求項 3又は請求項 4に記載された化粧料。
6. 前記した、 分子構造中にアルコール性水酸基を有する化合物が、 水溶性高 分子である請求項 3〜 5の何れかに記載された化粧料。
7. 前記油剤の含有量が 0. 1— 50. 0重量%である、 請求項 3〜 6の何れ • かに記載された化粧料。
8. 前記油剤の少なくとも 1部が少なくとも常温で液状である、 請求項 7に記 載された化粧料。
9. 前記油剤の少なくとも一部が、 揮発性シリコーンを含むシリコーン油、 分 子骨格に一 [O— S i—] n—の繰り返し構造を有する油剤、 及ぴ、 フッ素 基又はアミノ基を有する油剤から選択された少なくとも 1種である、 請求項 7又は 8に記載された化粧料。
1 0 .前記粉体及び着色剤の少なくとも一部が、シリコーン樹脂、シリコーンェ ストラマーを骨格とする粉体、 及ぴ分子骨格に一 [O—S i—] n—の繰り 返し構造単位を有する有機粉末の中から選択された少なくとも 1種である、 請求項 3〜 9の何れかに記載された化粧料。
1 1 . 前記した界面活性剤が、 分子中にポリオキシアルキレン鎖を有する変性 シリコーン油である、 請求項 3〜: L 0の何れかに記载された化粧料。
1 2 . 前記した界面活性剤の H L Bが 2—1 8である、 請求項 3〜1 1の何れ かに記載された化粧料。
1 3 . 前記した架橋型オルガノポリシロキサンが、 0 . 6 5 mm 2Z秒〜 1 0 0 mm2Z秒の低粘度シリコーンに対し、 自重以上の低粘度シリコーンを含 んで膨潤し得る架橋型オルガノポリシロキサンである、 請求項 3〜 1 2の何 れかに記載された化粧料。
1 4. 前記架橋型オルガノポリシロキサンが、 オルガノハイドロジェンポリシ ロキサンと、 分子中に 2以上のビニル性反応部位を有する架橋剤との反応生 成物である、 請求項 3〜: L 3の何れかに記載された化粧料。
1 5 . 前記架橋型オルガノポリシロキサンが、 ポリオキシアルキレン部分、 了 ルキル部分、 アルケニル部分、 ァリール部分、 フルォロアルキル部分から選 択された少なくとも 1つの部分を含有する架橋型オルガノポリシロキサンで ある、 請求項 3〜 1 4の何れかに記載された化粧料。
1 6 . 前記シリコーン榭脂がアクリルシリコーンである請求項 3〜1 5の何れ かに記載された化粧料。
1 7 . 前記アクリルシリコーン樹脂が、 ピロリドン部分、 長鎖アルキル部分、 ポリオキシアルキレン部分、 フルォロアルキル部分から選択された少なくと も 1つの部分を分子中に含有するァクリルシリコーンである、 請求項 1 6に 記載された化粧料。
1 8 . 前記シリコーン樹脂がシリコーン網状化合物である、 請求項 3〜1 7の何れかに記載された化粧料。
1 9 . 前記シリコーン網状化合物が、 ピロリドン部分、 長鎖アルキル部分、 ポ リオキシアルキレン部分、 フルォロアルキル部分、 及ぴァミノ部分の中から 選択された少なくとも 1つの部分を含有するシリコーン網状化合物である、 請求項 1 8に記載された化粧料。
2 0. 請求項 3〜1 9の何れかに記載されたィ匕粧料であって、 特にスキンケア 用として調整されたことを特徴とするスキンケア化粧料。
2 1 . 請求項 3〜: L 9の何れかに記載された化粧料であって、 特に頭髪化粧用 として調整されたことを特徴とする頭髪化粧料。
2 2. 請求項 3〜 1 9の何れかに記載された化粧料であつて、 特に制汗剤用と して調整されたことを特徴とする制汗剤料。
2 3. 請求項 3〜 1 9の何れかに記載された化粧料であって、 特にメイクアツ プ用として調整されたことを特徴とするメイクアツプ化粧料。
2 4. 請求項 3〜1 9の何れかに記載された化粧料であって、 特に紫外線防御 用として調整されたことを特徴とする紫外線防御化粧料。
2 5. 製品の形態が液状、 乳液状、 クリーム状、 固形状、 ペースト状、 ゲル状
、 粉末状、 多層状、 ムース状、 スプレー状の何れかである、 請求項 2〜2 4 の何れかに記載された化粧料。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1491178A1 (en) * 2002-03-11 2004-12-29 Kanebo Cosmetics Inc. Cosmetics
WO2006115816A1 (en) * 2005-04-23 2006-11-02 Elc Management Llc Cosmetic compositions containing an aqueous dispersion of silicone elastomers and methods of use

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10059239A1 (de) * 2000-11-29 2002-06-06 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
JP3670211B2 (ja) * 2000-12-25 2005-07-13 ポーラ化成工業株式会社 粉体を含有するローション製剤
US20040202627A1 (en) * 2001-08-10 2004-10-14 Akihiro Kuroda Cometics and makeup method
WO2003024413A1 (fr) * 2001-09-14 2003-03-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Composition et preparation cosmetique contenant ladite composition
GB0205531D0 (en) * 2002-03-08 2002-04-24 Unilever Plc Hair treatment compositions
JP2003286125A (ja) * 2002-03-28 2003-10-07 Kose Corp 油中水型乳化化粧料
GB0209485D0 (en) * 2002-04-25 2002-06-05 Procter & Gamble Durable fiber treatment composition
AU2003281485A1 (en) * 2002-07-22 2004-02-09 Unilever Plc Hair care composition
US20050255052A1 (en) * 2002-07-22 2005-11-17 Gerald Adams Hair care composition
AU2002950308A0 (en) * 2002-07-23 2002-09-12 Phoenix Eagle Company Pty Ltd Topically applied composition
CN100579506C (zh) * 2003-05-14 2010-01-13 株式会社高丝 化妆品
US20050257718A1 (en) * 2004-05-22 2005-11-24 Engelhard Corporation Natural Pearl in Butylene Glycol
DE102005056497A1 (de) * 2005-11-28 2007-05-31 Beiersdorf Ag Transparente oder transluzente Gele
JP4957001B2 (ja) * 2006-01-30 2012-06-20 日油株式会社 末端アルケニル基含有ポリオキシアルキレンステロール誘導体の製造方法
WO2007137128A1 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Mary Kay Inc. Glyceryl and glycol acid compounds
US7493330B2 (en) * 2006-10-31 2009-02-17 Business Objects Software Ltd. Apparatus and method for categorical filtering of data
US7912875B2 (en) * 2006-10-31 2011-03-22 Business Objects Software Ltd. Apparatus and method for filtering data using nested panels
US7906671B2 (en) * 2006-11-03 2011-03-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Fluids having silicone groups and organic groups containing esters
JP5441899B2 (ja) * 2007-06-29 2014-03-12 ダウ・コーニング・コーポレイション ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン‐有機ゲル
US20090081316A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Momentive Performance Materials Inc. Boron nitride-containing silicone gel composition
EP2190406A1 (en) * 2007-09-26 2010-06-02 Dow Corning Corporation Personal care compositions containing hydrophobic silicone-organic gel blends
US8481006B2 (en) * 2008-04-25 2013-07-09 New Sunshine, Llc Melt formula
EP2415802B1 (en) 2009-03-31 2018-10-17 Ajinomoto Co., Inc. Novel acyl acidic amino acid ester
JP5568247B2 (ja) * 2009-05-11 2014-08-06 ロート製薬株式会社 苦味の低減方法
JP5409287B2 (ja) * 2009-11-16 2014-02-05 花王株式会社 毛髪化粧料
JP2011190177A (ja) * 2010-03-11 2011-09-29 Kao Corp 皮膚外用剤組成物
FR2992174B1 (fr) * 2012-06-21 2014-10-24 Oreal Emulsion huile-dans-eau de maquillage de la peau
CA2905121C (en) 2013-03-12 2021-10-26 Mary Kay Inc. Preservative system
JP2015003930A (ja) * 2014-10-08 2015-01-08 花王株式会社 皮膚外用剤組成物
EP4159823A1 (en) 2016-10-24 2023-04-05 Ajinomoto Co., Inc. Gel composition comprising a glutamide
JP7047327B2 (ja) * 2016-10-24 2022-04-05 味の素株式会社 ゲル状組成物
JP6994318B2 (ja) * 2017-08-01 2022-01-14 株式会社クラレ ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
JP6503107B1 (ja) * 2018-03-16 2019-04-17 高級アルコール工業株式会社 固形化粧料

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04145097A (ja) * 1990-10-03 1992-05-19 Kose Corp 化粧料
EP0523738A1 (en) * 1991-07-19 1993-01-20 Kao Corporation Silicone derivative and cosmetic composition comprising the same
JPH07238009A (ja) * 1994-02-24 1995-09-12 Kao Corp 皮膚保護化粧料
JPH07278308A (ja) * 1994-04-11 1995-10-24 Kao Corp 環状シリコーン誘導体及びその製造法
JPH07316024A (ja) * 1994-05-26 1995-12-05 Kao Corp 毛髪化粧料

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3515734A (en) 1967-12-01 1970-06-02 Gen Electric Cholesterol-substituted siloxanes
JP2665799B2 (ja) * 1989-05-31 1997-10-22 花王株式会社 エステル変性シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料
JP2631772B2 (ja) * 1991-02-27 1997-07-16 信越化学工業株式会社 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物
EP0545002A1 (en) * 1991-11-21 1993-06-09 Kose Corporation Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same
JP2850753B2 (ja) * 1994-04-19 1999-01-27 信越化学工業株式会社 シリコーン化合物並びにその製造方法及び化粧料
JP3493535B2 (ja) * 1995-08-25 2004-02-03 株式会社コーセー シリコーン化合物及びそれを含有する化粧料
EP0849166A1 (en) * 1996-12-20 1998-06-24 TRW Inc. Modular spacecraft architecture
JP2000034215A (ja) * 1998-07-17 2000-02-02 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP3639985B2 (ja) * 1998-07-30 2005-04-20 株式会社コーセー 固形状油中水型化粧料

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04145097A (ja) * 1990-10-03 1992-05-19 Kose Corp 化粧料
EP0523738A1 (en) * 1991-07-19 1993-01-20 Kao Corporation Silicone derivative and cosmetic composition comprising the same
JPH07238009A (ja) * 1994-02-24 1995-09-12 Kao Corp 皮膚保護化粧料
JPH07278308A (ja) * 1994-04-11 1995-10-24 Kao Corp 環状シリコーン誘導体及びその製造法
JPH07316024A (ja) * 1994-05-26 1995-12-05 Kao Corp 毛髪化粧料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1291377A4 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1491178A1 (en) * 2002-03-11 2004-12-29 Kanebo Cosmetics Inc. Cosmetics
EP1491178A4 (en) * 2002-03-11 2005-12-14 Kanebo Cosmetics Inc COSMETICS
US8192748B2 (en) 2002-03-11 2012-06-05 Kao Corporation Cosmetic composition exhibiting water-runability, its manufacture and use
WO2006115816A1 (en) * 2005-04-23 2006-11-02 Elc Management Llc Cosmetic compositions containing an aqueous dispersion of silicone elastomers and methods of use
AU2006240310B2 (en) * 2005-04-23 2009-12-10 Elc Management Llc Cosmetic compositions containing an aqueous dispersion of silicone elastomers and methods of use

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