WO1997024302A1

WO1997024302A1 - Procede de purification d'une substance cristalline

Info

Publication number: WO1997024302A1
Application number: PCT/JP1996/003668
Authority: WO
Inventors: Koichi Nagaoka; Koji Yamamoto; Masahiro Motoyuki
Original assignee: Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho
Priority date: 1995-12-26
Filing date: 1996-12-17
Publication date: 1997-07-10
Also published as: EP0939068A4; KR19990076779A; JPH09176054A; EP0939068A1; CA2241571A1

Description

明細眘

結晶性物質の精製方法技術分野本発明は、結晶性の特定物質を含む混合物から該特定物質を高収率且つ高純度で得ることのできる稍製方法に関し、この方法は、たとえば石炭や石油留分として得られ、あるいはナフタレンへのメチル基の付加もしくは炭化水素の環化反応等によって得られるジメチルナフタレン異性体の混合物から、高純度の 2 . 6 —ジメチルナフタレンを得る方法などとして有効に活用することができる。背景技術特定物質を含む混合物から該特定物質を分離して精製する方法としては、従来より沸点差を利用した蒸留法、温度による溶剤への溶解度差を利用した冷却晶析法等が汎用されており、また最近では、圧力差を利用した圧力晶析法等も提案されている。しかしながら何れの方法にしても、特定物質濠度の低い原料混合物から特定物質を一段の処理で高純度かつ高収率に精製することは困難であり、通常は、比較的低濃度の原料混合物を複数段の処理に付して逐次特定物質澳度を高めていく方法を採用しているが、特に特定物質と共に物性（沸点や溶剤に対する溶解度など）の近似した他の物質が含まれている場合は、特定物質の濃縮乃至精製に様々の問題が生じてくる。

例えば 2 , 6 —ジメチルナフタレン（以下、ジメチルナフタレンを D M Nと略記する-) を精製する場合を例にとって説明すると、 2. 6 - DMNは、石炭留分ゃ石油留分から蒸留等によって濃縮するか、或はナフタレンへのメチル基の付加反応、炭化水素の環化反応等によって得られるが、いずれも複数の DMN異性体を含む混合物として得られる。 DMNは 1 0種の異性体を有しており、それら異性体の沸点は互いに近接しているので、分別蒸留による濃縮にはおのずと限界があり、 2. 6— DMNとしての濃度で 1 0〜40 % 程度にまでしか高めることができな t、。

また本出願人は 2, 6— DMNの効率的な精製法として先に圧力晶析法（特開昭 63 - 275528号）を提案したが、この方法を効率よく実施するには、原料混合物としての 2. 6 - DMN濃度が 50 %程度以上でなければならず、 2, 6 - DMN饞度が 1 0〜 40%である通常の原料混合物を該圧力晶析にかけても、高純度の 2. 6— DMNを得ることは難しい。

そこで、上記の圧力晶析法を利用して高純度の 2, 6 - DMNを得ようとする場合は、まず原料混合物を濃縮して 2. 6 - DMN濃度を 40 %程度を超える'濃度にまで高めてから圧力晶析による最終的な精製を行なう必要があり、その手順としては、下記（A) の方法が考えられる。

(A) 冷却晶析法により濃縮してから圧力晶析法で精製する方法処理手順（図 3のフロー図参照）：

原料混合物（2. 6 - DMN濃度： 40%以下） → (1)濃縮のための冷却→ (2)固液分離（2, 6一 DMN澹度： 40 %以下—約 70%) → (3)精製のための予備冷却→ (4)圧力晶析（2. 6 - DMN濃度：約 70%→99%以上） —精製品

即ち、まず（1)の工程では、原料混合物を冷却して目的物質の桔晶を含むスラリ一状態とし、（2)の工程で該スラリ一を遠心分離機や圧搾 «過機等の固液分離機にかけて不純物を多く含んだ母液を分離除去し、次工程の精製に必要なレベルまで目的物質濃度を高める。次いで（3)の工程では、（2)の工程で得た濃縮物を冷却して目的物質が一部析出したスラリー状態とし、（4) の工程で該スラリーを圧力晶析に付し、加圧により目的物質の結晶を増加させてから、不純物を多く含んだ母液を排出し、高純度の 2, 6 -DMN (精製品）を得る。

上記（4)の圧力晶析工程では、圧力晶析の原料となるスラリー中の特定物質濃度が低い（70%程度）ので、これを一気に 99%程度の高純度まで精製するには、晶析圧力を相対的に低く抑えて不純物の析出を可及的に抑えると共に、圧力晶析末期に行なわれる発汗を十分に行なつて桔晶表面に付着した不純物を可及的に除去しなければならず、目的物質の回収率は大幅に低下してくる。

また、圧力晶析を複数段に分け、特定物質濃度をたとえば第 1段階で 70 %→80%、第 2段階で 80%→90%、最終段階で 90 °/o→99%と言ったふうに順次高めていくことも可能である力《、この方法は作業効率が低い上に各段階での□スを掛け合わせたトータルロスも多くなるため、目的物質の回収率も大幅に低下してくる。

また他の濃縮 ·精製法として下記（B) の方法が考えられる。

(B) 濃縮、精製ともに冷却晶析を採用する方法

処理手順（図 4のフロー図参照）：

原料混合物（2, 6 - DMN濃度： 40%以下） → (1)冷却晶析による濃縮— （2)固液分離（2. 6 - DMN濃度： 40%以下—約 7 0 %) → (3)溶剤を用いた冷却晶析" * (4)固液分離（2， 6 - DMN '濃度：約 70%~>99%以上） →精製品

即ち上記（A) の方法と同様にして、まず（1)の工程では、原料混合物を冷却して目的物質の結晶を含むスラリー状態とし、（2) の工程で該スラリーを遠心分離機や圧搾 «過機等の固液分離機にかけて不純物を多く含んだ母液を分離除去し、次工程の精製に必要なレベルまで目的物質 ¾度を高める。このとき、最終の精製を冷却晶析によって行なうには、該精製工程での原料濃度をかなり高くしておくことが必要であり、（2) の固液分鱸工程では、結晶に付着残存する母液の付着量（含液率）を 1 0 %程度以下にして不純物を可及的に除去することが必要となる。

従ってこの工程では、分離末期の発汗を十分に行なうと共に、圧搾' 過など母液を高度に分離することのできる固液分離法を採用して不純物を十分に除去しなければならず、母液と共に排出される目的物質の量はおのずと多くなるため、目的物質の回収率は低下してくる。また、冷却晶析による '«縮を複数段に分け、特定物質濃度をたとえば第 1段階で 4 0 %→6 0 %、第 2段階で 6 0 %— 8 0 %、最終段階で 8 0 %→9 0 %と言ったふうに順次高めていくことも可能であるが、この方法は作業効率が低い上に各段階でのロスを掛け合わせたトータルロスも多くなるため、目的物質の回収率も大幅に低下してくる。

上記の様にして 9 0 %レベルにまで濃縮した後、（3) の工程で最終の冷却晶析によって精製を行なう。尚、冷却晶析法を採用して精製を行なう場合、原料中の目的物質濃度が高いと僅かな温度変化でスラリー濃度（固液共存物中の結晶濃度）が大きく変動し、スラリ一の取扱いや固液分離が困難になるため、溶剤を加えて希釈した上で冷却晶析を行なう必要がある。溶剤としては、 2 . 6— D M Nの場合はベンゼン等の芳香族系溶剤やアルコール類が用いられる。その後（4)の工程で、目的物質の析出したスラリーを固液分離して母液を分離除去し目的物を結晶として採取するが、このときの固液分離には遠心分離法等も採用できる。ところが上記（Α) , ( Β ) 法に共通する問題として、何れも目的物質の濃縮に冷却晶析法を採用しているため、取扱い性を高めることの必要上スラリ一中の結晶濃度を十分に高めることができず、処理工程全体としての目的物質の回収率を十分に高めることができない。即ち、結晶を含むスラリーの輸送や取扱い性を考えると、扱えるスラリー中の結晶濃度は 2 0 %程度が限界であり、それ以上の結晶含有率のスラリ一を一段の濃縮工程で得ることは困難であり、該澹度が律速となつて回収率はおのずと低くならざるを得な t、。そして目的物質の回収率を高めるには、濠縮工程で排出される母液中に相当量溶け込んでいる目的物質の回収と濃縮を複数回繰り返さなければならず、作業が煩雑で効率も低下すると共に処理設備も大きくしなければならない。

また上記（A) の方法では、高融点の目的物質を扱うときに次の様な問題も生じてくる。例えば 2 . 6— DMNの融点は 1 1 0でであり、この様な高融点物質を冷却晶析法によって濃縮するには、設備温度をそれ以上に高めなければならないため、設備の保温等の管理が煩雑となるばかりでなく発汗精製を高温で行なわなければならないため温度管理も難しく、到達純度も十分に上がらない。

本発明は上記の様な従来技術の問題点に着目してなされたものであって、その目的は、特定物質濃度の低い原料混合物から、該特定物質の濃縮と精製を比較的簡単な手順で効率よく行なうことのできる方法を提供しょうとするものである。発明の開示本発明に係る結晶性物質の精製方法とは、特定物質を含む混合物から該特定物質を精製する方法であって、下記（ 1 ) . ( 2 a ) の工程もしくは下記（ 1) , (2 b) の工程を実施するところに特徴を有している。

( 1) 液状もしくは該特定物質が一部晶出したスラリー伏の上記混合物を髙圧力下の晶析操作に付し、上記特定物質の結晶量を增加させて上記特定物質の濃縮された結晶を得る工程、

(2 a) 上記で得られる特定物質の濃縮された結晶を、該結晶を良く溶解する溶剤に溶解し、冷却下の晶析操作に付すことによって特定物質を再桔晶させる工程、または

( 1) 液状もしくは該特定物質が一部晶出したスラリー状の上記混合物を高圧力下の晶析操作に付し、上記特定物貫の結晶量を增加させて上記特定物質の濃縮された結晶を得る工程、

(2 b) 上記で得られる特定物質の濃縮された結晶を、該桔晶を溶解することのできる溶剤によって洗浄する工程。

上記方法を実施するに当たっては、前記（2 a) の工程で、再結晶により生成した前記特定物質を分離した後の母液、あるいは前記 (2 b) の工程で得られる洗浄液には、目的物質である特定物質が相当量含まれているので、これらから溶剤を留去し、再び上記 (1) . (2 a) の工程、あるいは（1) ，（2 b) の工程に返通して再度処理を行なえば、特定物質の収率を一層高めることができるので好ましい。

また、上記工程で母液あるいは洗浄液を蒸留することによって得られる溶剤は、前記（2 a) または（2 b) の工程で使用する溶剤として返還し循環利用する様にすれば、溶剤の消費量を低减することができるので好ましい。

そしてこの稍製方法は、たとえば DMN異性体混合物から 2. 6 一 D M Nを特定物質として分離稍製する方法などとして有効に活用することができ、この場合、冷却下の晶析を行なう際に用いる結晶を良く溶解する溶剤としてはアルコール系溶剤が好ましく、また桔晶の洗浄に用いられる結晶を溶解することのできる溶剤としては、芳香族系溶剤が好ましく用いられる。図面の簡単な説明図 1は、本発明で採用される濃縮 '精製法を示すフロー図、図 2 は、本発明で採用される他の濃縮，精製法を示すフロー図、図 3 は、従来の港縮 ·精製法を示すフロー図、図 4は、従来の濃縮 ·精製法を示す他のフロー図である。発明を実施するための最良の形態上記の様に本発明で採用される精製方法は、精製前段階として行なわれる特定物質の濃縮に圧力晶析法を採用し、最終の精製段階では溶剤を用いた冷却晶析もしくは溶媒洗浄を採用し、これらの組合せによって従来技術で指摘した前述の問題点を解消し、比較的簡単な操作 ·手順で特定物質を高純度、高収率で得ることに成功したものである。

図 1 . 2は、本発明で採用される精製手順を示すフロー図であり、図 1は請求項 1に記載の方法、図 2は請求項 4に記載の方法を夫々実施する際の手順を示している。

まず図 1のフロー図において、 ①の工程では、前記従来法と実質的に同様の目的物質濃度の原料混合物を冷却し、目的物質の結晶を含むスラリー状態としてから、 ②の工程で圧力晶析による澳縮を行なう。

この様に圧力晶析法で澳縮する方法を採用すれば、高圧容器内でのスラリー澳度に制限がなく、即ち、前述した様に従来の冷却晶析法を採用する際の輪送性や取扱い性を確保することの必要からスラリ一濃度を 2 0 %程度の低饞度に抑える必要がなく、スラリ一通度を十分に高めることができるので、冷却晶析によって濃縮する場合に比べて目的物質の回収率を大幅に高めることが可能となる。しかも、圧力晶析を目的物質濃度で 9 0 %程度までの濃縮に止めるという前提の下では、精製を目的とする通常の圧力晶析における発汗 · 洗浄 ·圧搾といった操作を最後まで行なわず、母液の排出を途中で止めればよいので、母液に混入して排出される目的物質のロスも抑えられ、目的物質の回収率は更に高められる。また圧力晶析で精製を行なうには、発汗 ·洗浄 ·圧搾を確実に行なうのに高精度の制御機器（温度、圧力、母液排出量等の制御）を必要とするが、攘縮を目的とする場合はその制御を著しく簡素化することができ、圧力晶析設備の装置 ·機構を簡略化することも可能となる。

更に、圧力晶析を濃縮によって行なうことの他の利点として、次の点が举げられる。即ち目的物質濃度が 5 0 %程度以下の原料を用いて一段の圧力晶析で 9 9 %以上の高純度物に精製することはかなり難しい。しかして、圧力晶析によって得れらる精製結晶の純度は、結晶中に残存する母液の量と钝度に依存し、低濃度原料を圧力晶析にかけたときは、母液中の不純物濃度が高くなるため、精製結晶の純度は上がりにくい。ところが純度 9 0 %程度までの濃縮に圧力晶析を利用する場合、結晶中に残存する母液の不純物濃度が比較的高くてもよいので、精製する場合よりもやや高めの圧力で母液の排出を行なうことによって、母液と共に排出される目的物質量を低減することが可能となり、ひいては目的物質の回収率を高めることができる。

かくして②の工程で目的物質澳度を 9 0 %程度にまで濃縮した後は、 ③の工程で該濃縮結晶を適当な溶剤に溶解して常法により冷却晶析を行ない、 ④の工程で固液分離し目的物質を高純度の結晶として得ればよい。該③の冷却晶析工程の原料となる濃縮桔晶は、前述の如く②の圧力晶析工程で目的物質濃度が 9 0 %程度まで高められているので、該冷却晶析時の負荷が少なく且つ目的物質のロスも抑えられ、髙純度の目的物質を高収率で得ることが可能となる。

尚、上記では③の工程で溶剤を用いた冷却晶析法を採用したが、図 2の方法では、これに代えて⑤の溶剤洗浄による精製法を採用している。即ち②の圧力晶析工程では、目的物質を核として母液中の該目的物質が晶出し成長していくものであり、濃縮結晶の純度を下げているのは前述の如く該結晶の表面に付着残存した母液中の不純物であるから、該澳縮結晶を適当な溶剤によって洗浄しその表面に付着残存している母液を該溶剤によつて洗浄し、 ④の固液分離によつて液相を除去してやれば、濃縮結晶から目的物質を髙純度の結晶として得ることができる。

尚上記図 1， 2の方法を実施するに際し、 ④の固液分離工程で排出される母液あるいは溶剤洗净液中には、目的物質が相当量溶解 · 混入しており、使用する溶剤の種類や量にもよるが、該母液あるいは洗浄液中には 6 0〜7 5 %程度の目的物質が混入している。従つてこの母液や洗浄液は、図 1， 2に破線で示す如く、溶剤を留去してから後繞の出発原料に返還し循環処理すれば、濃縮 ·精製系全体としての目的物質の回収率を高めることができるので好ましい。また、この工程で留去される溶剤は、図 1 . 2に破線で示している様に③の冷却晶析（精製）工程あるいは⑤の溶剤洗净（精製）ェ程で用いる溶剤の少なくとも一部として返還し、循環使用する様にすれば、溶剤の消費量を低減することができるので好ましい。

上記の様に本発明では、特定物質濃度が 4 0 %程度の低澳度原料から特定物質濃度が 9 0 %程度までの馕縮に圧力晶析法を採用することによって、スラリー '濃度を支障なく高めて目的物質の回収率を高めると共に、その後の精製負荷を軽减することができ、また最終の精製工程では、高濃度品からの精製を簡単な操作で効率よく行なうことのできる溶剤を用いた冷却晶析法あるいは溶剤洗浄法を活用することにより、比校的低濃度の原料混合物から簡単な操作 ·手順で高純度の特定物質を収率良く回収できることになつた。

尚、本発明で採用される圧力晶析ゃ冷却晶析の具体的な操作条件 (温度、圧力など）等は、目的物質や不純物の種類等に応じて、適宜最適の条件を設定すればよいが、前記①の工程で特定物質の結晶量を增加させる晶析操作圧力は、 5 0 0〜3 . 0 0 0 kg/cm² _x より好ましくは 1 . 0 0 0〜 2 , 0 0 O kg/cin²の範囲に設定することが望ましい。その理由は、晶析圧力が 5 0 0 kg/cm²未満では特定物質の結晶量増大が不十分となつて特定物質の収率が十分に上がり難くなり、一方 3 . 0 0 O kg/cm²を超えて過度に晶析圧力を高めると、加圧による発熱が著しくなるため、圧力晶析の障害になるばかりでなく、晶析設備に冷却手段を付設しなければならなくなり、設備面および操作面からも好ましくないからである。

精製のための冷却晶析もしくは洗浄に用いる溶剤の種類等については、目的物質の種類等に応じて適宜選択して決定すればよく、例えば目的物質が 2 . 6— D M Nであるとき、前記 ( 2 a ) の工程で用いる冷却晶析用の好ましい溶剤は、メタノール、エタノール等の低級アルコール系溶剤、前記（2 b ) の工程で用いる洗浄用の好ましい溶剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤などが例示される。また、本発明法が適用される精製目的の特定物質として代表的なのは、前述の如く 2, 6— DMNであるが、要は精製目的となる特性物質を含む混合物溶液の状態図において、該特定物質が最初に析出するタイプの混合物であれば同様に適用することができる。この様な化合物としては、上記 2. 6 - DMN以外に、例えばフノール，クレゾール類. ナフタレン，ハロゲン化ベンゼン類，芳香族化合物. アルキルベンゼン類，アルキルナフタレン類等の芳香族化合物. インドールなど窒素を環内に有する複素環化合物等が例示される。実施例以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前 ·後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に含まれる。尚、下記において「％」とあるのは「重量％」を意味する。

実施例 1

予備冷却晶析法によって得た、 2. 6 - DMN含有量： 40 %、 2, 7 - DMN含有 S： 1 6 %、その他の DMN異性体含有量： 44 %からなる混合物を原料とし、その 100 k gを 48^に加温してスラリー濃度を 20%とし、これを高圧晶析にかけて 2. 6 - DMNの濃縮を行なった。この圧力晶析は、圧力： 1 500 k cm² 、温度： 70 Cで 3分間保持して桔晶を晶出させた後、フィルターを通して母液を排出させ、 2, 6— DMN濃度が 90%のケーキ状粗結晶 28 k gを得た。

次いでこの粗結晶を圧力容器から取り出し、重量比で 5倍量のェ夕ノールを加え 6 CTCに加熱して粗結晶の全てを溶解させ、その後溶液を 20でに冷却して 2. 6— DMNの結晶を析出させてから、遠心分離機によって固液分離を行ない、 2, 6 - DMN純度が 9 9%の結晶 1 8. 2 k g (原料中の 2, 6 - DMN量に対して 45. 5%) を得た。

実施例 2

予備冷却晶析法によって得た上記実施例 1と同じ成分組成の DM N異性体混合物を原料とし、且つ実施例 1と同様にして圧力晶析による澳縮を行ない、 2. 6 -DMN濃度が 90%のケーキ伏粗結晶 28 k gを得た。

次いでこのケーキ状粗桔晶を圧力容器から取り出して破砕し、これに重量比で 2倍量のベンゼンを加えてから 20°Cで 1時間攪拌することによって洗浄し、次いで遠心分離機によつて固液分宵 IIを行ない、 2, 6— DMN純度が 99 %の結晶 1 8. 0 k g (原料中の 2, 6— DMN量に対して 45. 0%) を得た。

実施例 3

上記実施例 1の濃縮 ·精製法を実施するに際し、精製工程の遠心分離機で固液分離される母液中には相当量の 2. 6 - D M Nが含まれている。そこで、該母液中の溶剤を減圧下に留去し、回収した溶剤は粗結晶を溶解するための溶剤として再利用した。また、溶剤を留去した後の残留物として、 2. 6 - DMN濃度が 7 1 %の混合物 9. 8 k gが得られたので、この混合物 9. 8 k gを当初の原料混合物（2. 6 -0\1 度： 42. 8%) 1 00 k gに混合し、実施例 1と全く同様にして濃縮および精製を行なった。その結果、最終的に 2. 6 - DMN純度が 99%の結晶 20. 0 k g (原料中の 2. 6— DMN量に対して 50. 0%) が得られた。

比較例 1 前記（A) として記載した従来法、即ち「冷却晶析法により濃縮してから圧力晶析法で精製する方法」を採用し、実施例 1で用いたのと同じ成分組成の原料混合物 1 00 k _gを 48 ^eCに加温してスラリ一濃度 20 %とした。次いでこのスラリ一を軽度の圧搾濂過にかけて固液分離すると、結晶間の隙間に相当量の母液を含む 2. 6 - DMN濃度 7 0%の濃縮物 28. 6 k gが得られた。

この濃縮物を 87でに加温してスラリー濃度 20%とし、実施例 1に準じて圧力晶析および固液分離を行なった。このとき、圧力晶折にかける混合物の目的物質濃度が低い（70%) ため、 99%レベルの純度を確保するには、固液分離時の発汗 ·洗浄 ·圧搾を十分に行なわねばならず、液相として多量の母液を排出させる必要があり、最終的に得られる 2. 6— DMN濃度 99 %の結晶は 1 0. 6 k g (原料中の 2, 6 — DMN量に対し 2 6. 5 %) であり、 2. 6 - DMNの回収率は、前記実施例 1 , 2の約 60%、実施例 3の 5 3%に過ぎず、目的物質としての回収率において著しく劣るものであった。

比較例 2

前記（B) として記載した従来法、即ち「濃縮、精製ともに冷却晶析を採用する方法」を採用し、実施例 1で用いたのと同じ成分組成の原料混合物 1 00 k gを 48でに加温してスラリー濃度 20% とした。次いでこのスラリーを高度の圧搾濾過にかけて母液を可及的に除去すると、 2, 6 - DMN濃度 90%の濃縮物としての収量は 1 8. 9 k gに低減した。

この澳縮物を破砕し、これに重量比で 2倍量のベンゼンを加えてから 2 (TCで 1時間攪拌し、次いで遠心分離機により固液分離することによって得られる 2, 6— DMN純度 99%の結晶は 1 2. 2 k g (原料中の 2. — DMN量に対して 3 0. 6 %) となり、 2. 6—DMNの回収率は、前記実施例 1 , 2の約 68%、実施例 3の約 6 1 %に過ぎず、目的物質としての回収率において著しく劣るものであった。

発明の効果

本発明は以上の様に榱成されており、圧力晶析を用いた濃縮と却晶析による精製または洗浄による精製をうまく組合せることによつて、特定物質を含む混合物から高純度の特定物質を比較的簡単な操作で収率よく回収することができる。

Claims

請求の範囲特定物質を含む混合物から該特定物質を精製する方法であつて、下記（1 ) , (2 a) の工程からなることを特徴とする結性物質の賴製方法《

( 1) 液状もしくは該特定物質が一部晶出したスラリー状の上記混合物を高圧力下の晶析操作に付し、上記特定物質の結晶量を増加させて上記特定物質の濃縮された結晶を得る工程、

(2 a) 上記で得られる特定物質の濃縮された結晶を、該結晶を良く溶解する溶剤に溶解し、冷却下の晶析操作に付すことによつて特定物質を再結晶させる工程。

上記請求項 1における（2 a) の工程で、再結晶により生成した前記特定物質を分離した後の母液から溶剤を留去し、再び上記請求項 1の（1) . (2 a) の工程に付すことを特徴とする結晶性物質の精製方法。

上記請求項 2において母液から留去された溶剤を、前記請求項 1における（2 a) の工程で用いる溶剤の少なくとも一部として再使用する結晶性物質の精製方法。

特定物質を含む混合物から該特定物質を精製する方法であつて、下記（1 ) . (2 b) の工程からなることを特徴とする桔晶性物質の精製方法。

( 1) 液状もしくは該特定物質が一部晶出したスラリー伏の上記混合物を高圧力下の晶析操作に付し、上記特定物質の結晶量を増加させて上記特定物質の濃縮された結晶を得る工程、

(2 b) 上記で得られる特定物質の濃縮された結晶を、該結晶 O 97/24302

を溶解することのできる溶剤によって洗浄する工程。

5. 上記請求項 4における（2 b) の工程で、特定物質の結晶を洗浄することによって得られる洗浄液から溶剤を留去し、残留物を再び上記請求項 4の（1) . (2 b) の工程に付すことを特徴とする結晶性物質の精製方法。

6. 上記請求項 5において洗浄液から留去された溶剤を、前記請求項 4の（2 b) の工程で用いる溶剤の少なくとも一部として再使用する結晶性物質の精製方法。

7. 特定物質が 2, 6—ジメチルナフタレンであり、混合物がジメチルナフタレン異性体を含有するものである請求項 1または 4 に記載の精製方法。

8. 結晶を良く溶解する溶剤がアルコール系溶剤である請求項 7に記載の精製方法。

9. 結晶を溶解することのできる溶剤が、芳香族系溶剤である請求項 7に記載の精製方法。

1 0. 上記（ 1) の工程で特定物質の結晶量を增加させるための晶析操作時の圧力を、 50 Okg/cm²以上 3, 000 kg/cm²以下とする請求項 1または 4に記載の精製方法。