WO1994003541A1 - Vulcanizing fluororubber composition - Google Patents

Vulcanizing fluororubber composition Download PDF

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WO1994003541A1
WO1994003541A1 PCT/JP1993/001049 JP9301049W WO9403541A1 WO 1994003541 A1 WO1994003541 A1 WO 1994003541A1 JP 9301049 W JP9301049 W JP 9301049W WO 9403541 A1 WO9403541 A1 WO 9403541A1
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butyl
fluororubber
tert
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Inventor
Yutaka Ueta
Etsuo Minamino
Original Assignee
Daikin Industries, Ltd.
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Publication date
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Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates

Definitions

  • the present invention c prior art relating vulcanizing fluorine rubber composition providing a non-colored cured
  • vulcanized fluoro rubber is used as a sealing material for plasma generators. Leaks due to the generated particles and deterioration of the material are problematic, and the sealing material is preferably a non-filler, and preferably has transparency so that the dust can be seen at a glance. By simply removing the filler, the vulcanized fluororubber becomes brown transparent or brown opaque, and does not have colorless transparency.
  • An object of the present invention is to provide a fluororubber composition which gives a colorless and transparent vulcanizate.
  • the present invention is a.
  • R 1 and R 2 are an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • a vulcanizing fluororubber composition comprising:
  • the iodine and / or bromine-containing fluororubber (a) is a polymer in which 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight of iodine and / or bromine is bonded to carbon of a fluoropolymer.
  • the carbon to which iodine or bromine is bonded is preferably not limited to the force at the terminal of the polymer chain, and may be carbon in the main chain, side chain, or branch point.
  • the iodine- and / or bromine-containing fluororubber (a) refers to a fluorinated polymer having rubber elasticity at room temperature when vulcanized.
  • Conventionally known fluororubbers are included, and typical fluororubbers include vinylidene fluoride / hexafluoropropylene-based (vinylidene fluoride).
  • Monofluoroalkyl vinyl ether including those containing a plurality of ether bonds
  • Olefin tetrafluoroethylene, ethylene, etc.
  • Fluoro rubbers such as fluorosilicone and fluorophosphazene. Examples of iodine and / or bromine containing fluorine rubbers (a) are described, for example, in U.S. Pat. Nos. 4,243,770, 4,035,565 and 4.214.060 (see these disclosures).
  • JP-A-53-125491, JP-B-53-4115, and JP-A-59-20310 may be used in addition to the above-mentioned monomer (for example, vinylidene fluoride) and an iodine and / or bromine-containing compound (for example, ICH 2 CF 2 CF 2 ⁇ ).
  • CF CF 2
  • the molecular weight of the fluororubber (a) is usually 1,000 to 100,000.
  • the vulcanizing agent (b) is not particularly limited as long as it is an organic peroxide.
  • Specific examples of the vulcanizing agent (b) are 1,1-bis (t-butylperoxy) —3,5,5-trimethylcyclohexane and 2,5-dimethylhexane-1,2,5-dihydroxy peroxide.
  • the amount of the vulcanizing agent (b) is 0.1 to 5.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the fluororubber (a).
  • Component (c) is compound (I) which acts as a stabilizer.
  • Compound (I) is, for example, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol (m-tert-butyl-p-hydroxyanisole), 3-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2-tert-butyl-4-ethoxy-phenol Phenol, 3 overnight, 4-northanolin 4-ethoxyethoxyphenol, 2-tanyanolebutinole 4-propoxyphenol, 3-tert-butyl-4-propioquine Phenol, 2- (1,1-ethylpropyl) -4-methoxyphenol, 3- (1,1-ethylpropyl) 4-methoxyphenol, 2- (1,1-dipropylbutyl) 4-Methoxyphenol, 3- (1,1-dipropylbutyl) -1- 4-methoxyphenol, 2- ( ⁇ , 1-ethylethyl) -4-1ethoxyquinol, 3- (1,1-Je
  • the composition may contain a crosslinking aid (d).
  • the crosslinking assistant (d) is effective in principle as long as it has a reaction activity for the peroxyl radical and the polymer radical, and the type thereof is not particularly limited.
  • Preferred specific examples of the crosslinking assistant (d) include triaryl cyanurate, triaryl noreison anurate, triacryl formal, triaryl retrimelitate, N, N'-in-phenylene bismaleimide, dipropargyl terephthalate.
  • the amount of the crosslinking aid (d) is usually 10 parts by weight or less, preferably 0.1 to 5.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the fluororubber (a).
  • a small amount of an additive that does not impair transparency may be added. Addition of a small amount of pigment Coloring (colored and transparent) is also possible.
  • a method in which the stabilizer (c) is mixed with the vulcanizing agent (b) or the crosslinking assistant (d) and then using an open roll, or a closed method such as a two-dimensional method A method using a type mixer may be used.
  • Vulcanization can be performed under the usual vulcanization conditions of fluororubber. For example, after kneading the vulcanizing composition, put it in a mold, press-vulcanize it by holding it at 100 to 200 ° C and 20 to 100 kg / cm2 for 5 to 180 minutes, and then 150 to 300 ° Oven vulcanization is performed by holding in the furnace of C for 0 to 50 hours to obtain a vulcanized rubber.
  • the fluorororubber composition of the present invention can be used in a field in which dust is extremely disliked, particularly as a sealing material for a plasma generator in semiconductor production. It can also be used in the food and medical fields.
  • Daiel Perflo G A-15 (Iodine-containing fluoro rubber (Tetrafluoroethylene perfluorobutyl ether copolymer), manufactured by Daikin Industries, Ltd.)
  • TA IC triallyl isocyanurate
  • Example 1 The same procedure as in Example 1 was repeated, except that the components shown in Table 1 were used. Table 1 shows the results. Note that Daiel G-912 (manufactured by Daikin Industries, Ltd.) is an iodine-containing fluororubber (vinylidene fluoride tetrafluoroethylene hexafluoropropylene copolymer), and Co., Ltd.) is an iodine-containing fluororubber (vinylidene fluoride / tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene copolymer), and BHT is 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. .
  • Daiel G-912 manufactured by Daikin Industries, Ltd.
  • Co., Ltd. is an iodine-containing fluororubber (vinylidene fluoride / tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene copolymer)
  • a vulcanized rubber sheet was obtained in the same procedure as in Example 1, except that the amount of the compound shown in Table 1 was used instead of m-tert-butyl-p-hydroxydisole 250 ppm. The color of the vulcanized rubber sheet was observed, and the total light transmittance was measured. The total light transmittance was measured by DIEECT EEADING HAZE # ⁇ manufactured by Toyo Seiki Seisaku-sho, Ltd. Table 2 shows the results including the results of Example 1 and Comparative Example 1. ⁇ ⁇ 2 is 2-tert-butyl hydroquinone. Table 2
  • a vulcanized rubber sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of m-tert-butyl- ⁇ -hydroxydisole was changed to the amount shown in Table 3. The color of the vulcanized rubber sheet was observed, and the total light transmittance was measured. Table 3 shows the results, including the results of Example 1 and Comparative Example 6. Table 3

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Description

明 細 書 加硫用フッ素ゴム組成物
発明の背景
産業上の利用分野
本発明は、 着色のない硬化物を与える加硫用フッ素ゴム組成物に関する c 従来技術
半導体製造の分野において、 プラズマ発生装置のシール材として、 加硫 フッ素ゴムが使用されている。 発生するパーティクルおよび材質の劣化に よるリークが問題となっており、 シール材は、 ノ ンフィラーであり、 ダス 卜が一目でわかる透明性を有することが好ましい。 し力、し、 単純にフイラ 一を除いただけでは、 加硫フッ素ゴムは、 茶色透明または茶色不透明にな り、 無色透明性が得られない。
発明の要旨
本発明の目的は、 無色透明の加硫物を与えるフッ素ゴム組成物を提供す る^とにある
本発明は、
(a) ヨウ素および Zまたは臭素含有フッ素ゴム、
(b) 有機過酸化物である加硫剤、
(c) フッ素ゴム （a) に対して 0.05〜5 p pmの量である一般式：
Figure imgf000003_0001
[式中、 R1および R2は炭素数 1〜3のアルキル基である。 ] で表される化合物
からなる加硫用フッ素ゴム組成物を提供する。
発明の詳細な説明
ヨウ素および または臭素含有フッ素ゴム （a) は、 含フッ素重合体の 炭素に 0.001〜10重量％、 好ましくは 0.01〜5重量％のョゥ素ぉ よび/または臭素を結合させた重合体である。 ヨウ素または臭素が結合す る炭素は好ましくは重合体鎖の末端である力 必ずしもこれに限定されず、 主鎖、 側鎖、 あるいは分岐点の炭素であってもよい。
ヨウ素およびノまたは臭素含有フッ素ゴム（a)とは、 フッ素化された重 合体であって、 加硫すると常温でゴム弾性を有するものをいう。 従来公知 のフッ素ゴムはいずれも含まれ、 代表的なフッ素ゴムとしては、 ビニリデ ンフルオラィ ド/へキサフルォロプロピレン系 （ビニリデンフルオラィ ド
/へキサフルォロプロピレンの好ましいモル比 = 45〜95 ： 55〜5)、 ビニリデンフルオラィ ド Zテトラフルォロエチレン へキサフルォロプロ ピレン系 （ビニリデンフルオラィ ド テトラフルォロエチレン / /へキサフ ルォロプロピレンの好ましいモル比 = 25〜90 ： 1 ~3 δ ： 1〜50)、 ビニリデンフルオラィ ドノクロ口 トリフルォロエチレン系、 テトラフルォ 口エチレン/プロピレン系、 へキサフルォロプロピレンノエチレン系、 ノ、。 一フルォロアルキルビニルエーテル （複数個のエーテル結合を含むものも 包含する） ォレフィン （テトラフルォロエチレン、 エチレンなど） 系 （パ 一フルォロアルキルビニルエーテル ォレフィンの好ましいモル比 = 15 〜75 ： 85— 25) 、 フルォロシリコン系、 フルオロフォスファゼン系 などのフッ素ゴムが挙げられる。 ヨウ素および または臭素含有フッ素ゴ ム （a) の例は、 例えば、 ァメ リカ合衆国特許第 4, 243, 770号、 第 4, 035, 565号および第 4.214.060号 （これらの開示を参照と して本明細書に組み込む）、 特開昭 53— 125491号公報、 特公昭 5 3-4115号公報、 特開昭 59— 20310号公報に記載されている。 例えば、 ヨウ素および または臭素含有フッ素ゴム（a)は、 上記単量体 （例 えば、 ビニリデンフルオライ ドなど） に加えて、 ヨウ素および または臭 素含有化合物 （例えば、 I CH2CF2CF2〇CF = CF2など） を用いて 重合することによって得ることができる。 フッ素ゴム （a) の分子量は、 通常、 1000〜1000000である。
加硫剤 （b) は有機過酸化物であるならば、 特に限定されない。 加硫剤 (b) の具体例は、 1， 1一ビス（t一ブチルパーォキシ）— 3， 5, 5— トリ メチルシク口へキサン、 2, 5—ジメチルへキサン一 2, 5—ジヒ ドロキシ パーォキシ ド、 ジ一 t一ブチルパーォキシ ド、 t—ブチルク ミルパーォキシ ド、 ジクミルパーォキシド、 ， ひ'一ビス（t—ブチルパーォキシ）一p—ジ イソプロピルベンゼン、 2, 5—ジメチル一 2, 5―ジ（t—ブチルパーォキ シ）へキサン、 2， 5—ジメチルー 2, 5—ジ（t一ブチルパーォキシ）へキシ ンー 3、 ベンゾィルパーォキシド、 t—ブチルパーォキシベンゼン、 2, 5 一ジメチルー 2.5—ジ（ベンゾィルパーォキシ）へキサン、 t一ブチルパー ォキシマレイン酸、 t一ブチルパーォキシィソプロピルカーボネー トなど である。 加硫剤 （b) の量はフッ素ゴム （a) 100重量部に対して 0. 1〜5.0重量部である。
成分 （c) は、 安定剤として働く化合物 （ I ) である。 化合物 （ I) は、 例えば、 2—ターシャルブチルー 4ーメ トキシフヱノール （m—ターシャ ルブチルー p—ヒ ドロキシァニソール）、 3—ターシャルブチルー 4—メ トキシフエノール、 2—ターシャルブチルー 4—エトキシフエノール、 3 一夕一シヤノレブチノレー 4—エトキシフエノーノレ、 2—ターンヤノレブチノレー 4—プロピオキシフヱノール、 3—ターシャルブチルー 4一プロピオキン フエノール、 2—（1, 1ージェチルプロピル）ー 4—メ トキシフエノール、 3—（1, 1ージェチルプロピル）一 4ーメ トキシフエノール、 2—（1, 1 —ジプロピルブチル）一 4ーメ トキシフエノ一ル、 3—（1, 1ージプロピ ルブチル）一 4ーメ トキシフエノール、 2— (ί, 1—ジェチルプロピル）一 4一エトキンフヱノール、 3—（1, 1—ジェチルプロピル）一 4ーェトキ シフヱノール、 2—(1, 1—ジプロピルブチル）一 4一エトキンフエノー ル、 3—（1, 1ージプロピルブチル）— 4一エトキシフヱノール、 2—（1， 1—ジェチルプロピル）一 4一プロピオキシフエノール、 3—（1， 1—ジ ェチルプロピル）一 4—プロピオキシフエノールなどである。 成分 （c) の量は、 フッ素ゴム （a) に対して 0.05〜5 p pm、 好ましくは 0.5 ~ 2.5 p p mである。
組成物は、 架橋助剤 （d) を含有してもよい。 架橋助剤 （d) は、 パー ォキシラジカルとポリマーラジカルとに対して反応活性を有するものであ れば原則的に有効であって、 特に種類は制限されない。 架橋助剤は、 通常、 ラジカル官能で加硫に寄与する多官能性化合物（例えば、 CH = CH -、 C H2=CH-CH2-、 CF2=CF-を少なくとも 2個含む化合物） である。 架橋助剤 （d) の好ましい具体例は、 トリァリルシアヌレート、 トリァリ ノレイソンァヌレート、 トリァクリルホルマール、 トリァリノレトリメリテー ト、 N, N'— in—フエ二レンビスマレイミ ド、 ジプロパルギルテレフタレ ート、 ジァリルフタレート、 テトラァリルテレフタールアミ ド、 トリァリ ルホスフエート、 へキサフルォロ トリァリルイソシァヌレート、 N—メチ ルテトラフルォロジァリルイソシァヌレートである。 架橋助剤 （d) の量 はフッ素ゴム （a) 100重量部に対して、 通常 10重量部以下、 好まし くは 0.1〜5.0重量部である。
透明性を損なわない少量の添加剤を加えてもよい。 また顔料の少量添加 により着色 （有色透明） も可能である。
これら成分を均一に混合する手段としては、 安定剤 （c) を加硫剤 （b) もしくは架橋助剤 （d) と混合したのちオープンロールを用いる方法、 あ るいは二一ダ一等の密閉式混合機を用いる方法等を用いればよい。
加硫は、 通常のフッ素ゴムの加硫条件下で行うことができる。 例えば、 加硫用組成物を混練後、 金型に入れ、 100〜 200 °Cで 20〜 100 k g/cm2で 5〜180分間保持することによりプレス加硫を行い、 次 いで 150〜300°Cの炉中で 0〜50時間保持することによりオーブン 加硫を行い、 加硫ゴムを得る。
本発明のフッ素ゴム組成物は、 ダストを極端に嫌う分野において、 特に 半導体製造でのブラズマ発生装置のシール材として使用することができる。 また、 食品分野および医療分野においても使用することができる。
発明の好ましい態様
次に本発明を実施例および比較例に基いて説明するが、 本発明はこれら 実施例に限定されるものでないことは勿論である。
実施例 1
ダイエルパーフロ G A— 15 (ダイキン工業株式会社製、 ヨウ素含有フッ 素ゴム（テトラフルォロエチレン パーフルォロビュルエーテル共重合体））
100重量部に、 パーへキサ 2.5 B (日本油脂株式会社製、 有機過酸化 物） 0.5重量部、 m—ターシャルブチルー p—ヒ ドロキシァ二ソール （B HA) 2 δ 0 p pm (フッ素ゴムに対して 1.25 p pm) を含有する ト リアリルイソシァヌレート （TA I C) 0.5重量部をオープンロールに より混合し、 組成物を調製した。
プレス加硫を 160 °C X 10分、 オーブン加硫を 180 °C X 4時間行 、、 加硫ゴムシート （厚さ ： 2ιππι) を得た。 J I S K6301に準じて各種 物性を測定した。 また、 加硫後のフッ素ゴムシートの色も観察した。 結果 を表 1に示す。
実施例 2および 3ならびに比較例 1
表 1に示す成分を用いる以外は、 実施例 1と同様の手順を繰り返した。 結果を表 1に示す。 なお、 ダイエル G— 9 1 2 (ダイキン工業株式会社製） は、 ヨウ素含有フッ素ゴム （ビニリデンフルオライ ド テトラフルォロェ チレン へキサフルォロプロピレン共重合体） であり、 ダイエル G— 9 0 2 (ダイキン工業株式会社製） は、 ヨウ素含有フッ素ゴム （ビニリデンフ ルォライ ドノテトラフルォロエチレン/へキサフルォロプロピレン共重合 体） であり、 B H Tは 2 , 6—ジターシャルブチルー 4一メチルフエノー ルである。
Figure imgf000008_0001
比較例 2〜 6
m—ターシャルブチルー p—ヒ ドロキシァ二ソール 2 5 0 p p mに代 えて表 1に示す量の化合物を使用する以外は、 実施例 1と同様の手順で加 硫ゴムシートを得た。 加硫ゴムシートについて色を観察し、 全光線透過率 を測定した。 全光線透過率は、 （株)東洋精機製作所社製 DIEECT EEADING HAZE ΜΕΤΕβによって測定した。 実施例 1および比較例 1の結果も含めて、 結果を表 2に示す。 Τ Β Ηは 2—ターシャルプチルヒ ドロキノンである。 表 2
Figure imgf000009_0001
実施例 4および比較例 7〜8
m—ターシャルブチルー ρ—ヒ ドロキシァ二ソールの量を表 3に示す量 にする以外は、 実施例 1と同様の手順で加硫ゴムシートを得た。 加硫ゴム シートについて、 色を観察し、 全光線透過率を測定した。 実施例 1および 比較例 6の結果も含めて、 結果を表 3に示す。 表 3
Figure imgf000010_0001

Claims

請 求 の 範 囲
1. (a) ヨウ素および Zまたは臭素含有フッ素ゴム、
(b) 有機過酸化物である加硫剤、
(c) フッ素ゴム （a) に対して 0. 05〜5 p pmの量である一般式：
Figure imgf000011_0001
[式中、 R R2は炭素数 1〜3のアルキル基である。 ]
で表される化合物
からなる加硫用フッ素ゴム組成物。
2. 加硫剤 （b) の量はフッ素ゴム （a) 100重量部に対して 0. ：!〜 5. 0重量部である請求項 1記載の組成物。
3. フッ素ゴム（a)は、 含フッ素重合体の炭素に 0.001-10重量 %のヨウ素およびノまたは臭素を結合させた重合体である請求項 1記載の 組成物。
4. 加硫剤 （b) は、 1, 1一ビス（t一ブチルパーォキシ）一3, 5, 5— トリメチルシクロへキサン、 2, 5—ジメチルへキサン一 2, 5—ジヒ ドロ キンパーォキシド、 ジー t—ブチルパーォキシド、 tーブチルクミルバーオ キシド、 ジクミルパーォキシド、 ， a 一ビス（t—ブチルバーオキン）一p ージイソプロピルベンゼン、 2, 5—ジメチルー 2, 5—ジ（t一ブチルパー ォキシ）へキサン、 2, 5—ジメチルー 2, 5—ジ（tーブチルバ一ォキシ）へ キシン一 3、 ベンゾィルパーォキシド、 t—ブチルパーォキシベンゼン、 2, 5—ジメチルー 2, 5—ジ（ベンゾィルパーォキシ）へキサン、 tーブチ ルパ一ォキシマレイン酸および t一ブチルパーォキシィソプロピルカーボ ネートからなる群から選択されたものである請求項 1記載の組成物。
5. 化合物 （I) は、 2—タ一シャルプチルー 4ーメ トキシフヱノール、 3—ターシャルブチルー 4ーメ トキシフエノール、 2—ターシャルブチル 一 4ーェトキシフエノール、 3—ターシャルブチルー 4ーェトキシフエノ ール、 2—ターシャルブチルー 4一プロピオキシフヱノール、 3—ターシャ ルブチルー 4一プロピオキシフヱノール、 2—（1, 1ージェチルプロピル） 一 4ーメ トキシフエノール、 3—（1, 1ージェチルプロピル）一 4ーメ ト キシフヱノール、 2— (1, 1—ジプロピルブチノレ）一 4ーメ トキシフエノ ール、 3—（1, 1ージプロピルプチノレ）一 4ーメ トキシフエノール、 2—（1 , 1ージェチルプロピル）一 4一エトキンフエノール、 3—（1, 1—ジェチ ルプロピル）一 4ーェトキシフヱノール、 2—（1, 1—ジプロピルブチル） 一 4ーェトキシフエノール、 3— (1, 1—ジプロピルブチル）一 4ーェト キシフエノール、 2—（1, 1ージェチルプロピル）一 4一プロピオキシフヱ ノールおよび 3—（1， 1ージェチルプロピル）一 4—プロピオキシフエノ 一ルからなる群から選択されたものである請求項 1記載の組成物。
6. 組成物が架橋助剤 （d) をも含有し、 架橋助剤 （d) が、 CH=C H-基、 CH2=CH- CH2-基および CF2=CF-基から成る群から選択
' された少なくとも 2つの基を有する請求項 1記載の組成物。
7. 架橋助剤 （d) の量はフッ素ゴム （a) 100重量部に対して 0. ：!〜 5.0重量部である請求項 6記載の組成物。
8. 請求項 1記載の組成物を加硫させて得られた硬化物。
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