UA75569C2 - Pharmaceutical composition of thiadiazolidinedione and method for its manufacture - Google Patents
Pharmaceutical composition of thiadiazolidinedione and method for its manufacture Download PDFInfo
- Publication number
- UA75569C2 UA75569C2 UA2001053674A UA2001053674A UA75569C2 UA 75569 C2 UA75569 C2 UA 75569C2 UA 2001053674 A UA2001053674 A UA 2001053674A UA 2001053674 A UA2001053674 A UA 2001053674A UA 75569 C2 UA75569 C2 UA 75569C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- methyl
- dihydro
- oxo
- dione
- phenylmethyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- PZWGPRQVKJVQSE-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine-4,5-dione Chemical group O=C1NNSC1=O PZWGPRQVKJVQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 11
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 19
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 14
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 13
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims description 12
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- -1 flavorings Substances 0.000 claims description 9
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims description 9
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims description 9
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 9
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 10
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 6
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 6
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 4
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 4
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 2
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 2
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 2
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 2
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical class OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N Dodecyl gallate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229940122355 Insulin sensitizer Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- 150000000994 L-ascorbates Chemical class 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960004977 anhydrous lactose Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960005168 croscarmellose Drugs 0.000 description 1
- 229960000913 crospovidone Drugs 0.000 description 1
- 239000001767 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940099418 d- alpha-tocopherol succinate Drugs 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010386 dodecyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000555 dodecyl gallate Substances 0.000 description 1
- 229940080643 dodecyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 150000002315 glycerophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000007909 melt granulation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N molport-023-220-444 Chemical compound CC(O)COC[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O[C@@H]2O[C@H]([C@H](O[C@@H]3O[C@@H](COCC(C)O)[C@@H]([C@H]([C@@H]3O)O)O[C@@H]3O[C@@H](COCC(C)O)[C@@H]([C@H]([C@@H]3O)O)O[C@@H]3O[C@@H](COCC(C)O)[C@@H]([C@H]([C@@H]3O)O)O[C@@H]3O[C@@H](COCC(C)O)[C@@H]([C@H]([C@@H]3O)O)O3)[C@@H](O)[C@@H]2O)COCC(O)C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O[C@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010387 octyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000574 octyl gallate Substances 0.000 description 1
- NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N octyl gallate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Опис винаходу
Об'єктом даного винаходу є фармацевтична композиція, відповідно до формули винаходу, що містить як 9 активний інгредієнт 5-((4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/)гіадіазолідин-2,4-діон, і спосіб її одержання. 5-Ц4-ІЗ-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил|/-тіадіазолідин-2,4-діон та його фармацевтично прийнятні солі були визнані придатними для використання при лікуванні діабетів типу 2 як сенсибілізатор інсуліну, як описано у публікації РСТ УУО 97/41097. У зазначеному джерелі описано, що сполуки 70 загальної формули, які охоплюють 5-Ц4-ІЗ-метил-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл|метокси|феніл-метил/-тіадіазолідин-2,4-діон та його фармацевтично прийнятні солі, можуть бути використані для одержання фармацевтичних композицій, з використанням стандартних методик їх одержання. Описано, що зазначені композиції включають, зокрема, лактозу, кукурудзяний крохмаль, карбоксиметилцелюлозу та стеарат магнію або фосфат кальцію, лактозу, 12 кукурудзяний крохмаль, полівінілпіролідон і стеарат магнію.
У композиціях відповідно до винаходу, карбоксиметилцелюлоза і кукурудзяний крохмаль замінені мікрокристалічною целюлозою, завдяки чому досягається поліпшена стабільність.
Активний інгредієнт використовується у вигляді основи або як фармацевтично прийнятна сіль, краще калієва сіль.
Для виготовлення медикаментів на основі 5-(4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил/ігіадіазолідин-2,4-діону були запропоновані різні розчини.
Метою даного винаходу є створення нової композиції призначеної для одержання 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/ігіадіазолідин-2,4-діону з поліпшеною ЄМ стабільністю, зокрема, його твердих дозованих лікарських форм. Ге)
Було знайдено фактично, що 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил/дгіадіазолідин-2,4-діон та його фармацевтично прийнятні солі можуть розкладатись у присутності води та у контакті з нею. Крім того, було виявлено, що розклад може відбуватись у присутності кисню. о
Отже, у першому аспекті об'єктом даного винаходу є фармацевтична композиція, призначена для Ге) виготовлення дозованих лікарських форм, зокрема, твердих дозованих лікарських форм, що містить як активний інгредієнт ефективну кількість о 5-(4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил)метокси|-фенілметилігіадіазолідин-2,4-діону або однієї з його цю фармацевтично прийнятних солей. 3о Даний винахід оснований на несподіваному відкритті того факту, що стабільність в 5-(4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/)гіадіазолідин-2,4-діону або однієї з його фармацевтично прийнятних солей може бути істотно поліпшена у препаратах, які містять 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил/дгіадіазолідин-2,4-діон або його « фармацевтично прийнятні солі та антиоксидант, якщо продукт складається з ексципієнтів, які не містять води. З 50 Фармацевтично прийнятні солі, які утворюють частину даного винаходу, включають солі, такі як солі лужних с металів, наприклад, солі Гі, Ма та К, солі лужноземельних металів, наприклад, солі Са та Ма, солі органічних
Із» основ, таких як лізин, аргінін, гуанідин, діетаноламін, холін і т.п., солі амонію чи заміщеного амонію, солі алюмінію. Солі можуть включати у відповідних випадках кислотно-адитивні солі, такі як сульфати, нітрати, фосфати, перхлорати, борати, солі галоїдводневих кислот, ацетати, тартрати, малеати, цитрати, сукцинати, пальмоати, метансульфонати, бензоати, саліцилати, гідроксинафтоати, бензолсульфонати, аскорбати, і гліцерофосфати, кетоглутарати і т.п. 4! 5-Ц4-ІЗ-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил|/-тіадіазолідин-2,4-діон разом із звичайним ад'ювантом, антиоксидантом, носієм чи розріджувачем і, якщо треба, його фармацевтично і-й прийнятною сіллю приєднання кислоти, може бути виготовлений у формі фармацевтичних композицій та їх б 20 дозованих лікарських форм і у такій формі може бути використаний як тверда речовина, така як таблетки чи наповнені капсули, або порошки для орального прийому, які містять його і мають бути розведені безпосередньо с перед використанням, усі призначені для орального застосування, у формі супозиторіїв для ректального введення, або як песарії для вагінального застосування, або у формі стерильних порошків для ін'єкцій для парентерального, трансдермального, назального, легеневого та очного застосування. 25 У межах даного опису та формули винаходу порошки означають будь-яку суміш компонентів, гранульованих
ГФ) чи ні, призначену для внесення до розчину та/або суспензії у воді, або для безпосереднього прийому чи для прийому будь-яким іншим придатним способом, наприклад, у суміші з харчовим продуктом. о Згідно з конкретним варіантом втілення даного винаходу, виготовлення таблеток здійснюють прямим пресуванням. 60 Згідно з іншим конкретним варіантом втілення, ця композиція також містить фармацевтично прийнятні ексципієнти.
Згідно з конкретним варіантом втілення винаходу, згаданий вище антиоксидант обирають поміж о-токоферолу, у-токоферолу, б-токоферолу, екстрактів природного походження з високим вмістом токоферолу, І-аскорбінової кислоти та її натрієвої чи кальцієвої солей, аскорбілпальмітату, пропілгалату бо (РО), октилгалату, додецилгалату, бутильованого гідроксіанизолу (ВНА) та бутильованого гідрокситолуолу
(ВНТ).
Згідно з найкращим на даний час варіантом втілення, антиоксидантом є о-токоферол.
Згідно з іншим конкретним варіантом втілення винаходу, розріджувач є лактозою та/або мікрокристалічною целюлозою, стеаратом магнію, тальком.
Однак можуть бути використані будь-які інші фармацевтично прийнятні розріджувачі, якщо такі розріджувачі мають низький вміст води.
Кількість розріджувачів може бути легко визначена фахівцем у цій галузі і, безперечно, залежить від потрібної кінцевої фармацевтичної форми. 70 Загалом кажучи, композиція за даним винаходом, призначена для виготовлення таблеток, може містити, у вагових частинах на 100 частин 5-(4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметилігіадіазолідин-2,4-діону або однієї з його фармацевтично прийнятних солей: від 100 до 400000 вагових частин безводної лактози, від 1 до 100 вагових частин антиоксиданту, від 50 до 500 вагових частин прежелатинованого крохмалю, від 1000 до 10000 вагових частин мікрокристалічної целюлози, від 10 до 500 вагових частин кросповідону, від,10 до 500 вагових частин діоксиду силіцію, від 10 до 500 вагових частин гідрогенованої рослинної олії, від 10 до 500 вагових частин стеарату магнію, від 10 до 500 вагових частин гідроксипропілметилцелюлози, від 10 до 500 вагових частин гідроксипропілцелюлози, від 1000 до 10000 вагових частин маніту, с від 10 до 500 вагових частин стеаринової кислоти, від 10 до 500 вагових частин діоксиду титану. і)
Згідно з кращим варіантом втілення винаходу, вміст води у ексципієнтах є дуже низьким. Більш конкретно, вміст води у ексципієнтах є дуже низьким з метою зведення до мінімуму вмісту води у фармацевтичній композиції. Лактоза використовується у безводній формі. Ге»)
Більш того, усі ексципієнти можуть використовуватись у сухій формі.
Згідно з другим аспектом винаходу, об'єктом даного винаходу є фармацевтичний препарат у формі таблеток ее, чи порошку, який відрізняється тим, що він містить композицію, яку було визначено вище, у поєднанні, якщо ю треба, з принаймні одною звичайною домішкою, обраною з підсолоджувачів, смакових агентів, барвників та змащувальних речовин. о
Вибір цих домішок та їх кількість можуть бути легко визначені фахівцем у цій галузі техніки. ї-
Іншим способом виробництва фармацевтичних композицій за винаходом є змішування 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил)/дгіадіазолідин-2,4-діону, одного чи кількох антиоксидантів та інших фармацевтичних ексципієнтів з наступною грануляцією розплаву у змішувачі з високим зусиллям зсуву. Можуть бути використані гідрогенована рослинна олія, воски чи інші зв'язуючі з « низькою температурою плавлення. Гранули можуть бути використані для заповнення капсул, спресовані у 8 с таблетки чи використані у інших фармацевтичних дозованих формах. й Ще краще, якщо виробничий процес, що використовується, є прямим пресуванням таблеток, у якому и? змішують /5-((4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил/ігіадіазолідин-2,4-діон, один очи кілька антиоксидантів та інші ексципієнти, придатні для прямого пресування, з наступним таблетуванням.
Ще одним кращим варіантом виробничого процесу є грануляція мокрим способом, у якій гранули одержують -І перемішуванням у вологому стані 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил)/)гіадіазолідин-2,4-діону з одним чи і-й кількома антиоксидантами та іншими ексципієнтами. «сл Передбачається, що час контакту з водою має бути дуже коротким.
Найкращий варіант процесу включає пряме пресування, причому
Фо 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|фенілметил/угіадіазолідин-2,4-діон утримують в умовах
Ге) низького тиску водяної пари.
Підсолоджувач може бути природнім цукром, таким як сорбіт, чи синтетичним продуктом, таким як сахарин чи аспартам.
Якщо обраний антиоксидант є аскорбілпальмітатом, пропілгалатом, які мають вигляд порошку, то він краще може бути змішаним з придатним ексципієнтом, таким як о-токоферолсукцинат, лактоза чи мікрокристалічна і) целюлоза. іме) Даний винахід буде далі проілюстрований такими необмежувальними прикладами.
У Прикладі 1 таблетки готують за такою методикою: 60 Активний інгредієнт змішують з мікрокристалічною целюлозою у барабанному змішувачі протягом 10 хвилин.
Додають лактозу і перемішують ще протягом двох хвилин. Додають змащувальні речовини і перемішують ще протягом двох хвилин.
Приклад 1 25 МГ 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил)/дгіадіазолідин-2,4-діону, 65 Калієвої солі, Таблетки 807227
5-Ц4А-ІЗ-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/гіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль, 003/97 995
Мікрокристалічна целюлоза 2090
Лактоза 6бою
Стеарат магнію 0,595
Тальк 4,590
Приклад 2 50 МГ 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил)/дгіадіазолідин-2,4-діону, 70 калієвої солі. Таблетки 807237 5-Ц4А-ІЗ-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/гіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль, 003/97 1895
Мікрокристалічна целюлоза 2090
Маніт 5790
Стеарат магнію 0,595
Тальк 4,590
Приклад З 50.мг 5-((4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил)/)гіадіазолідин-2,4-діону, калієвої солі, Таблетки 731725 5-Ц4А-І(З-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/гіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль 1895
Лактоза 81,596
Стеарат магнію 0,590 с
Приклад 4 о 0,25 МГ 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил)/дгіадіазолідин-2,4-діону, калієвої солі, Таблетки 728625 5-Ц4А-(З-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/угіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль 0,0995 (є) з0 Маніт 9890
Стеарат магнію 290 ї-о юю
Приклад 5 о 5-ЦЯ-І8-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси)фенілметил) -тіадіазолідин-2,4 ча -діон, калієва сіль
Гідрогенована рослинна олія
Тальк о-Токоферол « - с Лактоза ОСІ 21/Маніт о у » 0,0996 6,2596
Бо - і 5095 від 5-Ц4А-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/-тіадіазолідин-2,4- 1 діону, калієвої солі г до 200г (Ге) 50 Гранулят готують у змішувачі ВакКег Регкіпз 1! з високим зусиллям зсуву з використанням водяної бані при с 702С. Здійснюють перемішування при ЗООбоб/хв., рубку при 6б00боб/хв. та грануляцію при приблизно 70 2С.
Гарячий гранулят просіюють крізь сито 1,25мкм, а холодний гранулят - крізь сито 100О0мкм. Додавали агент проковзування за допомогою картки протягом 2хв. Виготовляли таблетки з використанням таблетувальної машини біаї зі штампом Умм.
Для захисту від світла та поліпшення зовнішнього вигляду таблеток їх покривають плівкою.
ГФ) Таблетки покривають з використанням такої плівкотвірної композиції, причому було обрано витрату
ГІ покривного матеріалу у 5мг/см? як задовільну з точки зору забезпечення стабільності таблеток:
Метилгідроксипропілцелюлоза (Євр.Фарм.) -4,З4мг/таблетку 60 Діоксид титану (Євр.Фарм.) -,73
Очищена вода (Євр.Фарм.) потрібна кількість
Тальк (Євр.Фарм.) (Додавався наприкінці процесу плівкоутворення як полірувальний агент (0,590мас./мас., від серцевини таблетки)). Адсорбована кількість не визначалась. бо Приклад 6
5-Ц4А-ІЗ-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/угіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль 0,0995
Повідон 7,590
Гідроксипропілметилцелюлоза 1,596
Кроскармелоза, натрієва сіль 1,5696
Тальк 1,196
Стеарат магнію 0,595
Лактоза ЗоОмеш (біля 5Омкм) до 200г 70 Гранулят виготовляють у змішувачі ВаКег Регкіпе ТІ. з інтенсивним перемішуванням. Сухе змішування проводять при 500об/хв., рубку при 1500об/хв. і грануляцію при 1000об/хв. та 2000об/хв. Вологий гранулят просівають крізь сито 1,25мкм, а сухий гранулят - крізь сито 1000мкм. Додавали агент проковзування за допомогою картки протягом 2хв. Виготовляли таблетки з використанням таблетувальної машини Оіаї зі штампом
У9мм. 75 Приклад 7
Композиція: порошок для орального введення, мг/мл, 10Омл. 5-Ц4А-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/угіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль 0,1096г
Маніт 2,5г
Гідроксипропіл-В-циклодекстрин 1ог
Приклад 8
Композиція: порошок для орального введення, 1Омг/мл, 100мл 5-Ц4А-ІЗ-Метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінил|метокси|-фенілметил/гіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль 1,096г с
Маніт 2,5г Ге)
Гідроксипропіл- дД-циклодекстрин 1ог
Карбонат натрію, безводний, Ма2СО3 1Бмг
Перед вживанням треба розвести 92мл води. о «со
Claims (4)
1. Фармацевтична композиція, яка включає 5-((4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолінілметокси|фенілметил/гіадіазолідин-2,4-діон або його ї- фармацевтично прийнятну сіль і лактозу, мікрокристалічну целюлозу і стеарат магнію та/або тальк.
2. Композиція за п. 1, в формі таблетки, порошку або капсули.
З. Композиція за п. 1, що містить принаймні одну звичайну домішку, вибраний з підсолоджувачів, « ароматизаторів, барвників та змащувальних речовин.
4. Композиція за будь-яким з попередніх пунктів, що включає, 9о мас: З с 5-((4-(З-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл|Іметокси|-фенілметил) » тіадіазолідин-2,4-діон, калієва сіль 9 мікрокристалічна целюлоза 20 лактоза 66 стеарат магнію 0,5 - тальк 4,5.
с 5. Спосіб одержання композиції за оп. 1 або 2, який включає стадію утворення суміші 5-Ц4-ІЗ-метил-4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл|Іметокси|-фенілметил/ігіадіазолідин-2,4-діону або його о фармацевтично прийнятної солі і лактози, мікрокристалічної целюлози, стеарату магнію та/або тальку. Ге» 20 6. Спосіб одержання композиції за п. 1, який відрізняється тим, що включає стадії: утворення суміші за п. 1, та безпосереднє пресування суміші. іЧе) Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 5, 15.05.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і 29 науки України. Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA199801580 | 1998-12-01 | ||
| PCT/DK1999/000663 WO2000032191A1 (en) | 1998-12-01 | 1999-11-29 | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA75569C2 true UA75569C2 (en) | 2006-05-15 |
Family
ID=8106261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2001053674A UA75569C2 (en) | 1998-12-01 | 1999-11-29 | Pharmaceutical composition of thiadiazolidinedione and method for its manufacture |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7439248B1 (uk) |
| EP (1) | EP1135127B1 (uk) |
| JP (2) | JP5524435B2 (uk) |
| KR (1) | KR100690311B1 (uk) |
| CN (1) | CN1158075C (uk) |
| AT (1) | ATE316376T1 (uk) |
| AU (1) | AU776299B2 (uk) |
| BR (1) | BR9915835A (uk) |
| CA (1) | CA2352430C (uk) |
| CZ (1) | CZ300543B6 (uk) |
| DE (1) | DE69929635T2 (uk) |
| ES (1) | ES2257886T3 (uk) |
| HU (1) | HUP0104544A3 (uk) |
| IL (3) | IL143299A0 (uk) |
| NO (1) | NO329909B1 (uk) |
| PL (1) | PL197077B1 (uk) |
| RU (1) | RU2233659C2 (uk) |
| TW (1) | TWI235657B (uk) |
| UA (1) | UA75569C2 (uk) |
| WO (1) | WO2000032191A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200104261B (uk) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2257886T3 (es) * | 1998-12-01 | 2006-08-01 | Dr. Reddy's Research Foundation | Nueva composicion farmaceutica y el proceso para su preparacion. |
| US20010047032A1 (en) * | 1999-12-30 | 2001-11-29 | Castillo Gerardo M. | Polyhydroxylated aromatic compounds for the treatment of amyloidosis and alpha-synuclein fibril diseases |
| WO2001091751A1 (en) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Novo Nordisk A/S | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
| EP1303273A1 (en) | 2000-05-26 | 2003-04-23 | Novo Nordisk A/S | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
| CA2469940A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Solid compositions comprising compounds unstable to oxygen and method for stabilizing them |
| WO2006002255A2 (en) * | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | A pharmaceutical formulation of balaglitazone |
| CL2008000596A1 (es) * | 2007-03-01 | 2008-09-05 | Glaxo Group Ltd | Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas. |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280997A (en) * | 1978-12-08 | 1981-07-28 | Johannes Van Leverink | Extrusion process for the preparation of anhydrous stable lactose |
| DE3433239A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Feste arzneizubereitung enthaltend nitrendipin und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2019324C (en) * | 1989-07-10 | 1996-08-20 | Robert L. Jerzewski | Fosinopril tablet formulations |
| IT1238072B (it) * | 1990-01-19 | 1993-07-03 | Sclavo Spa | Composizioni farmaceutiche e forme di dosaggio per la somministrazione orale di calcitonina |
| JPH06505498A (ja) * | 1991-04-04 | 1994-06-23 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 咀嚼性制酸組成物 |
| SK117793A3 (en) * | 1991-04-29 | 1994-05-11 | Merck & Co Inc | Optimized tablet formulation |
| TW268952B (uk) * | 1993-02-26 | 1996-01-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| WO1995006461A1 (en) * | 1993-09-03 | 1995-03-09 | Smithkline Beecham Corporation | Stabilized tablet formulation |
| US5532256A (en) | 1994-05-18 | 1996-07-02 | American Home Products Corporation | New azolidinediones and thiadiazolidinediones as antihyperglycemic agents |
| ES2079327B1 (es) * | 1994-12-13 | 1996-08-01 | Lilly Sa | Formulaciones farmaceuticas de cefaclor. |
| PT800384E (pt) * | 1994-12-14 | 2001-06-29 | Enbalt Trading Ltd | Metodo para a preparacao de um comprimido farmaceutico |
| US6395303B1 (en) * | 1996-06-10 | 2002-05-28 | Edward Mendell Co., Inc. | Process for preparing a directly compressible solid dosage form containing microcrystalline cellulose |
| JPH09249561A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 医薬組成物 |
| HU222109B1 (hu) * | 1996-09-10 | 2003-04-28 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Captopriltartalmú tabletták és eljárás ezek előállítására |
| DK0958296T3 (da) * | 1996-12-31 | 2003-08-18 | Reddys Lab Ltd Dr | Heterocykliske forbindelser, fremgangsmåde til deres fremstilling og farmaceutiske præparater, der indeholder dem, og deres anvendelse i behandlingen af diabetes og beslægtede sygdomme |
| AU7109798A (en) | 1997-12-02 | 1998-10-30 | Dr. Reddy's Research Foundation | Substituted thiazolidinedione and oxazolidinedione having antidiabetic, hypol ipidemia and antihypertensive properties |
| EP0945134A1 (de) * | 1998-03-27 | 1999-09-29 | Boehringer Ingelheim Pharma KG | Neue galenische Zubereitungsformen von Meloxicam zur oralen Applikation |
| ES2257886T3 (es) * | 1998-12-01 | 2006-08-01 | Dr. Reddy's Research Foundation | Nueva composicion farmaceutica y el proceso para su preparacion. |
| EP1303273A1 (en) * | 2000-05-26 | 2003-04-23 | Novo Nordisk A/S | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
| WO2006002255A2 (en) | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | A pharmaceutical formulation of balaglitazone |
-
1999
- 1999-11-29 ES ES99972919T patent/ES2257886T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 CA CA002352430A patent/CA2352430C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 IL IL14329999A patent/IL143299A0/xx active IP Right Grant
- 1999-11-29 CZ CZ20011832A patent/CZ300543B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 AT AT99972919T patent/ATE316376T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 HU HU0104544A patent/HUP0104544A3/hu unknown
- 1999-11-29 DE DE69929635T patent/DE69929635T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 CN CNB99813970XA patent/CN1158075C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 JP JP2000584886A patent/JP5524435B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 KR KR1020017006782A patent/KR100690311B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 EP EP99972919A patent/EP1135127B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 UA UA2001053674A patent/UA75569C2/uk unknown
- 1999-11-29 PL PL348601A patent/PL197077B1/pl unknown
- 1999-11-29 AU AU13762/00A patent/AU776299B2/en not_active Ceased
- 1999-11-29 RU RU2001117850/15A patent/RU2233659C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 WO PCT/DK1999/000663 patent/WO2000032191A1/en active Application Filing
- 1999-11-29 BR BR9915835-3A patent/BR9915835A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-11-30 US US09/450,609 patent/US7439248B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-27 TW TW088123261A patent/TWI235657B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-22 IL IL143299A patent/IL143299A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-24 ZA ZA200104261A patent/ZA200104261B/en unknown
- 2001-05-31 NO NO20012673A patent/NO329909B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-12-05 IL IL179865A patent/IL179865A/en not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-06 JP JP2012087678A patent/JP2012144560A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100477293B1 (ko) | 플래쉬-용융 경구 투여 제형 | |
| JP5798641B2 (ja) | 経口投与用医薬組成物 | |
| FI117373B (fi) | Parasetamolia ja domperidonia sisältävä kalvopäällysteinen tabletti | |
| JP2012144560A (ja) | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 | |
| WO2003086361A1 (en) | Rapidly dispersing solid oral compositions | |
| WO2005123041A1 (en) | Oral dispersible tablet composition of amoxycillin and/or clavulanic acid comprising a surface-modified sodium bicarbonate | |
| US20010046990A1 (en) | Pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| US6710050B2 (en) | Pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| UA79567C2 (en) | Orodispersible pharmaceutical composition of antithrombolic compound | |
| WO2001091751A1 (en) | New pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| MXPA01005420A (en) | New pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| KR20110105550A (ko) | 에카베트 또는 그의 염을 함유하는 경구용 정제 |