CZ300543B6 - Farmaceutický prípravek a zpusob jeho prípravy - Google Patents
Farmaceutický prípravek a zpusob jeho prípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ300543B6 CZ300543B6 CZ20011832A CZ20011832A CZ300543B6 CZ 300543 B6 CZ300543 B6 CZ 300543B6 CZ 20011832 A CZ20011832 A CZ 20011832A CZ 20011832 A CZ20011832 A CZ 20011832A CZ 300543 B6 CZ300543 B6 CZ 300543B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- oxo
- methoxy
- dihydro
- phenylmethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Farmaceutický prípravek obsahující jako aktivní složku 5-[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]-methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dion nebo jeho farmaceuticky prijatelnou sul, laktózu, mikrokrystalickou celulózu, stearan horecnatý a/nebo mastek a zpusob jeho prípravy.
Description
Předmětem tohoto vynálezu je farmaceutický přípravek obsahující 5-[[4-[3-methyl—4—oxo-3,4dihydro-2-chi nazol inyl] methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-d ion jako aktivní přísadu a způsob jeho přípravy.
Dosavadní stav techniky
5-[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4dion a jeho farmaceuticky přijatelné soli se používají při léčení diabetes typu 2, kde působí jako inzulínový senzibilátor (látky zvyšující citlivost k inzulínu), jak je uvedeno v dokumentu WO 97/41 097.
Aktivní přísada je přítomna ve formě zásady nebo farmaceuticky přijatelné soli, výhodně ve formě draselné soli.
Pro přípravu léků založených na 5-[[4-[3-methyl—4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu bylo navrženo několik různých řešení.
Cílem tohoto vynálezu je popsat nový přípravek určený k přípravě 5-[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu se zlepšenou stabilitou, zvláště jeho pevné formy určené k dávkování.
Ve skutečnosti bylo zjištěno, že 5-[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dion a jeho farmaceuticky přijatelné soli podléhají rozkladu v přítomnosti a při kontaktu s vodou. Dále bylo pozorováno, že k rozkladu dochází i v přítomnosti kyslíku.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je tedy zaprvé farmaceutický přípravek určený k přípravě forem pro dávkování a zvláště pevných forem pro dávkování obsahujících účinné množství 5-[[4-[3methyl—4—oxo—3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu nebo jedné z jeho farmaceuticky přijatelných solí jako aktivní přísady.
Tento vynález je založen na překvapivém objevu, že jestliže je výrobek složený z excipientu (masťový základ, pomocná látka) neobsahujících vodu, je stabilita 5-[[4-[3-methyl—4—oxo-3.4 dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu nebo jedné zjeho farmaceuticky přijatelných solí výrazně vyšší v přípravcích, které obsahují 5-[[4-[3-methyl—4oxo 3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolÍdÍn-2,4-dion nebo jednu zjeho farmaceuticky přijatelných solí a antioxidační činidlo.
Mezi farmaceuticky přijatelné soli tvořící část tohoto vynálezu patří solí alkalických kovů jako jsou soli Li, Na a K, dále soli kovů alkalických zemin jako jsou soli Ca a Mg, dále soli organických zásad jako jsou lysin, arginin, guanídin, diethanolamin, cholin ajim podobné, dále amonné a substituované amonné soli, dále hlinité soli. Kde je to vhodné, mezi soli patří také soli s přídavkem kyselin, což jsou sírany, dusičnany, fosforečnany, chloristany, boritany, kyselé halogenidy, acetáty, benzoany, salicylany, hydroxynaftoany, benzensulfonany, askorbany, glycerfosforečnany, ketoglutarany ajim podobné.
- 1 CZ 300543 B6
5-[[4-[3-methyM-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4dion, spolu s konvenční pomocnou látkou (adjuvans), antioxidačním nosičem nebo roztokem, a je li požadováno, jeho farmaceuticky přijatelnou solí s přídavkem kyseliny, se zapracuje do formy farmaceutických přípravků a jejich jednotkových dávek, a v takovéto formě se používají jako pevné látky, jako jsou tabletky nebo plněné kapsle, nebo jako prášky pro orální použití, které je třeba těsně před použitím rozpustit, dále všechny pro orální použití, dále ve formě čípků pro rektální podávání, nebo jako pesar pro vaginální použití, nebo ve formě sterilních injikovatelných prášků pro mimostřevní (parenterální), transdermální, nosní (nazální), plícní (pulmonámí) a zrakové použití.
Termínem prášky, používaným v rámci tohoto popisu a nároků, je myšlena jakákoliv směs složek, případně granulovaná, určená pro zapracování do roztoku a/nebo do suspenze ve vodě, nebo znovu určená pro přímé požití nebo prostřednictvím jakéhokoliv jiného vhodného způsobu, jako například ve směsi s potravou.
Ve shodě s konkrétní charakteristikou tohoto vynálezu je výroba tablet prováděna přímým lisováním.
Ve shodě s konkrétní charakteristikou tohoto vynálezu obsahuje tento přípravek také farmaceuticky přijatelné excipienty.
Ve shodě s konkrétní charakteristikou tohoto vynálezu je antioxidační činidlo citované výše vybráno ze skupiny obsahující a-tokoferol, γ-tokoferol, δ-tokoferol, extrakty přírodního původu bohaté na tokoferol (vitamin E), kyselina L-askorbová a její sodné nebo vápenaté soli, askorbylpalmitan, propylgallan (PG), oktylgallan, dodecylgallan, butylovaný hydroxyanizol (BHA) a butylovaný hydroxytoluen (BHT).
Ve shodě s provedením, které je výhodné v současné době, je antioxidačním činidlem a-tokoferol.
Ve shodě s jinou konkrétní charakteristikou tohoto vynálezu je rozpouštědlem laktóza a/nebo mikrokrystalická celulóza, stearan hořečnatý, mastek.
Pokud mají nízký obsah vody, lze použít jakákoliv další farmaceuticky přijatelná rozpouštědla.
Množství rozpouštědel je snadno stanoveno odborníkem a závisí samozřejmě na požadované výstupní farmaceutické formě.
Všeobecně vzato přípravek, který vyhovuje tomuto vynálezu, a který je určen k přípravě tablet, obsahuje, vyjádřeno v dílech hmotnostních na 100 dílů 5 [[4 J methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2chinazolinyljmethoxy Jfenylmethyl ]thiazolidin-2,4-dionu, nebo jedné zjeho farmaceuticky přijatelných solí:
100 až 400 000 dílů hmotnostních bezvodé laktózy, až 100 dílů hmotnostních antioxidačního činidla, až 500 dílů hmotnostních pre-gelovatěného škrobu,
1000 až 10 000 dílů hmotnostních inikrokrystalické celulózy, až 500 dílů hmotnostních krospovidonu, až 500 dílů hmotnostních oxidu křemičitého, až 500 dílů hmotnostních hydrogenovaného rostlinného oleje, až 500 dílů hmotnostních stearanu hořečnatého, až 500 dílů hmotnostních hydroxypropylmethylcelulózy,
-2CZ 300543 B6 až 500 dílů hmotnostních hydroxypropylcelulózy,
1000 až 10 000 dílů hmotnostních mannitolu, až 500 dílů hmotnostních kyseliny stearové, až 500 dílů hmotnostních oxidu titaničitého.
Všechny excipienty lze navíc aplikovat v suché formě.
Předmětem tohoto vynálezu je zadruhé farmaceutický přípravek, ve formě tablet nebo prášku, který je charakteristický tím, že obsahuje přípravek definovaný v předcházejícím textu, ke kteréio mu je v případě požadavku přimíchána alespoň jedna obvyklá přísada vybraná ze skupiny obsahující sladidla, látky dodávající příchuti, barviva a lubrikanty.
Výběr těchto přísad ajejich množství je snadno stanoveno odborníkem.
Jiným způsobem výroby farmaceutických přípravků podle tohoto vynálezu je smísení 5—[[4—[3— methyl—4—oxo-3,4-díhydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4~dionu, jednoho nebo více antioxidačních činidel a dalších farmaceutických excipientů, které je následováno táním s granulaci ve vysoko smykovém mixéru. Používají se hydrogenované rostlinné oleje, vosky nebo jiná pojivá charakteristická nízkou teplotou tání. Granule se plní do kapslí, lisují se do tablet nebo se používají v jiných farmaceutických formách pro dávkování.
Výhodnějším způsobem výroby je přímé lisování tablet, při kterém se smísí 5-[[4-[3-methy 1^4oxo-3,4-d ifiydro-2-ch i n azo I i ny 1 ] methoxy ] feny Imethy Ijthiazo lid i n-2,4-d i on, jeden nebo více antioxidačních činidel a další excipienty vhodné pro přímé lisování a z této směsi se lisují tablety.
Jedním z výhodných provedení způsobu výroby je ještě mokrá granulace, kde se granule získávají za vlhka nahromaděním 5-[[4-[3-methyM-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu spolu sjedním nebo více antioxidačními činidly a dalšími excipienty.
Předpokládá se, že doba kontaktu s vodou by měla být velmi krátká.
Nejvýhodnějším způsobem je přímé lisování, při kterém je 5-[[4-[3-methyl 4--oxo-3,4dihydro-2-chinazoliny l]methoxy] feny Imethy l]thiazolidin2,4-dion udržován za podmínek nízkého tlaku vodních par.
Mezi sladidla patří přírodní cukr jako je sorbitol nebo syntetický výrobek jako je sacharin nebo aspartam.
V případě, že se jako antioxidační látka vybere askorbylpalmitan, propylgallan, což je prášek, je výhodné to smísit ve vhodném excipientů jako je α-tokoferolsukcinát, laktóza nebo mikrokrystalická celulóza.
Příklady provedení vynálezu
Tento vynález je dále objasněn pomocí následujících příkladů.
V příkladech 1 až 4 se tablety připravují podle následujícího postupu:
Aktivní přísada se smísí s mikrokrystalickou celulózou, po dobu 10 minut v bubnovém mixéru. Přidá se laktóza a pokračuje se v míchání po dobu dalších dvou minut.
-3CZ 300543 B6
Přidají se lubrikanty a pokračuje se v míchání po dobu dalších dvou minut.
Příklad 1 mg draselné soli 5[[4[3methyl4—oxo-3.4-dihydro -2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu, tablety 807227
Draselná sůl 5-[[4-[3-methyl—4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu, 003/97 9 %
Mikrokrystalická celulóza 20 %
Laktóza 66 %
Stearan hořečnatý 0,5 %
Mastek 4,5 %
Příklad 2 mg draselné soli 5 [[4 [3 methyl 4 oxQ-3,4--dihydro—2-chinazo]iny!]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu, tablety 807237
Draselná sůl 5-[[4-[3-methyl—4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazol iny 1] methoxy] fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu, 003/97 18 %
Mikrokrystalická celulóza 20 %
Mannitol 57 %
Stearan hořečnatý 0,5 %
Mastek 4,5 %
Příklad 3 mg draselné soli 5-[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dÍonu, tablety 731725
Draselná sůl 5-[[4-[3-methyl—4-oxo-3,4-dÍhydro-2-chinazo1inyl ] methoxy] fenyl methy 1]thiazolidin-2,4-dionu 18 %
Laktóza 81,5 %
Stearan hořečnatý 0,5 %
Příklad 4
0,25 mg draselné soli 5[[4 [3 -methyl4 oxo 3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenyL methyI]thiazolidin-2,4-dionu, tablety 728625
Draselná sůl 5-Γ í4-[3-methy l-4-oxo-3,4-d i hydro-2-chinazo li nyl] meth oxy] fenyl methy I]thiazolidin-2,4-dionu 0,09%
Mannitol 98 %
Stearan hořečnatý 2 %
4CZ 300543 B6
Příklad 5
Draselná sůl 5~[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyI]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu 0,09 %
Hydrogenovaný rostlinný olej 6,25 %
Mastek 5 % a-tokoferol 50 % z draselné soli 5-[[4-[3-methyM-oxo3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,4-dionu
Laktóza DCL21/Mannitol do 200 g
Granulát se vyrábí ve vysoko smykovém mixéru Baker Perkins o objemu 1 litr za použití vodní lázně o teplotě 70 °C. Míchání se provádí při 3000 otáčkách za minutu, přerušování vazeb při 6000 otáčkách za minutu a granulace se provádí za teploty 70 °C. Horký granulát se proseje přes síto o velikosti ok 1,25 pm a studený granulát přes síto o velikosti ok 1000 pm. Během 2 minut se pomocí mykadla přidá glidant (látka usnadňující tok prášku násypkou razidla). Tablety se vyrábějí použitím Diaf stroje na tablety s otvorem o velikosti 9 mm.
Tablety se potahují filmem, aby byly chráněny proti světlu a aby se zlepšil jejich vzhled.
Tablety se potahují následujícím přípravkem, v kterém byla koncentrace potahové látky 5 mg/cm2 zvolena tak, aby byla dostatečná z hlediska stability tablet:
MethyIhydroxypropylcelulóza, Ph. Eur. ~ 4,34 mg/tabletu
Oxid titaničitý, Ph. Eur. ~ 1,73 mg/tabletu
Destilovaná voda, Ph. Eur. zbytek do mg/tabletu
Mastek, Ph. Eur. (přidává se na konci potahování jako leštící činidlo, 0,5 % hmotnostních vztaženo na vnitřek tablety). Absorbované množství není kvantifikováno.
Ph.Eur. = European Pharmacopoeia (Evropské předpisy o přípravě léků)
Příklad 6
Draselná sůl 5-[ [4-[3-methyM-oxo-3,4-dihydro-2-chinazol i nyl] methoxy] feny lmethyl]thiazolidin-2,4-dionu 0,09 %
Povidon 7,5 %
Hydroxypropylmethylcelulóza 1,5 %
Kroskarmelóza sodná (sesítěný polymer derivátů škrobu) 1,56 %
Mastek 1,1 %
Stearan hořečnatý 0,5 %
Laktózová síťovina 300 do 200 g
Granulát se vyrábí v intenzivním mixéru Baker Perkins o objemu 1 litr. Míchání za sucha se provádí při 500 otáčkách za minutu, přerušování vazeb při 1500 otáčkách za minutu a granulace při 1000 a 2000 otáčkách za minutu. Mokiý granulát se proseje přes síto o velikosti ok 1,25 pm a suchý granulát přes síto o velikosti ok 1000 pm. Během 2 minut se pomocí mykadla přimíchá glidant. Tablety se vyrábějí použitím Diaf stroje na tablety s otvorem o velikosti 9 mm.
- 5 CZ 300543 B6
Příklad 7
Přípravek: prášek pro orální použití, 1 mg/ml, 100 ml
Draselná sůl 5-[[4-[3-methyI 4oxo-3.4—díhydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethy 1]thiazolidin-2,4-dionu 0,109 6 g
Mannitol 2,5 g
Hydroxypropyl-β—eyklodextrin 10 g io
Před použitím je nutné naředit 92 ml vody.
Příklad 8
Přípravek: prášek pro orální použití, 10 mg/ml, 100 ml
Draselná sůl 5 ([4-[3-methyM-oxo 3,4-dihydro 2-ch inazolinyl jmethoxy] feny lmethy 1] thiazolidin-2,4 dionu 1,096 g
Mannitol 2,5 g
Hydroxy propy Ι-β-cyklodextrin 10 g
Uhličitan sodný, bezvodý, Na2CCf 15 mg
Před použitím je nutné naředit 92 ml vody.
Průmyslová využitelnost
5-[[4-[3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]thiazolidin-2,430 dion a jeho farmaceuticky přijatelné soli se používají při léčení diabetes typu 2, kde působí jako inzulínový senzibilátor.
Claims (7)
1. Farmaceutický přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje 5—[[4—[3-methyl-440 oxo-3,4-d i hydro-2-ch inazolinyl] methoxy ]feny lmethy 1] thiazol id i n-2.4—d ion nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl, laktózu, mikrokrystalickou celulózu, stearan hořečnatý a/nebo mastek.
2. Farmaceutický přípravek podle nároků 1 a 2, vyznačující se tím, že je ve formě tablety, prášku nebo kapsle.
3. Farmaceutický přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje méně než 1 % vody.
4. Farmaceutický přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že se smíchá 50 s alespoň jednou obvyklou přísadou vybranou ze skupiny obsahující sladidla, látky dodávající příchuti, barviva a lubrikanty.
-6CZ 300543 B6
5. Farmaceutický přípravek podle jakéhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se t í m , že obsahuje:
draselnou sůl 5-| [4-|3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2-chinazolinyl]methoxy]fenylmethyl]5 thiazolidin-2,4-dionu 9 % mikrokrystalickou celulózu 20 % laktózu 66 % stearan horečnatý 0,5 % mastek 4,5 %.
io
6. Způsob přípravy farmaceutického přípravku podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se smíchá 5-[ [4-[3-m ethy l-4-oxo-3,4-d i hydro-2-ch i nazo linyl] methoxy] feny 1methyl]thiazolidin-2,4-dion nebo jeho farmaceuticky přijatelná sůl, laktóza, mikrokrystalická celulóza a stearan hořečnatý a/nebo mastek.
7. Způsob přípravy farmaceutického přípravku podle nároku 6, vyznačující se tím, že se vytvoří směs podle nároku 1 a tato směs se přímo lisuje.
Konec dokumentu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA199801580 | 1998-12-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20011832A3 CZ20011832A3 (cs) | 2001-10-17 |
| CZ300543B6 true CZ300543B6 (cs) | 2009-06-10 |
Family
ID=8106261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20011832A CZ300543B6 (cs) | 1998-12-01 | 1999-11-29 | Farmaceutický prípravek a zpusob jeho prípravy |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7439248B1 (cs) |
| EP (1) | EP1135127B1 (cs) |
| JP (2) | JP5524435B2 (cs) |
| KR (1) | KR100690311B1 (cs) |
| CN (1) | CN1158075C (cs) |
| AT (1) | ATE316376T1 (cs) |
| AU (1) | AU776299B2 (cs) |
| BR (1) | BR9915835A (cs) |
| CA (1) | CA2352430C (cs) |
| CZ (1) | CZ300543B6 (cs) |
| DE (1) | DE69929635T2 (cs) |
| ES (1) | ES2257886T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0104544A3 (cs) |
| IL (3) | IL143299A0 (cs) |
| NO (1) | NO329909B1 (cs) |
| PL (1) | PL197077B1 (cs) |
| RU (1) | RU2233659C2 (cs) |
| TW (1) | TWI235657B (cs) |
| UA (1) | UA75569C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000032191A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200104261B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5524435B2 (ja) * | 1998-12-01 | 2014-06-18 | ドクター レディーズ ラボラトリーズ リミティド | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 |
| US20010047032A1 (en) * | 1999-12-30 | 2001-11-29 | Castillo Gerardo M. | Polyhydroxylated aromatic compounds for the treatment of amyloidosis and alpha-synuclein fibril diseases |
| AU2001260083A1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-12-03 | Dr. Reddy's Research Foundation | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
| AU2000249111A1 (en) * | 2000-05-30 | 2001-12-11 | Dr. Reddy's Research Foundation | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
| US20050118202A1 (en) * | 2001-12-19 | 2005-06-02 | Akio Yamashita | Solid compositions containing compounds unstable to oxygen and method for stabilization thereof |
| WO2006002255A2 (en) * | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | A pharmaceutical formulation of balaglitazone |
| CL2008000596A1 (es) * | 2007-03-01 | 2008-09-05 | Glaxo Group Ltd | Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas. |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997041097A2 (en) * | 1996-12-31 | 1997-11-06 | Dr. Reddy's Research Foundation | Novel heterocyclic compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280997A (en) * | 1978-12-08 | 1981-07-28 | Johannes Van Leverink | Extrusion process for the preparation of anhydrous stable lactose |
| DE3433239A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Feste arzneizubereitung enthaltend nitrendipin und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2019324C (en) * | 1989-07-10 | 1996-08-20 | Robert L. Jerzewski | Fosinopril tablet formulations |
| IT1238072B (it) * | 1990-01-19 | 1993-07-03 | Sclavo Spa | Composizioni farmaceutiche e forme di dosaggio per la somministrazione orale di calcitonina |
| EP0578732B1 (en) * | 1991-04-04 | 1996-06-19 | The Procter & Gamble Company | Chewable antacid compositions |
| CZ227093A3 (en) * | 1991-04-29 | 1994-03-16 | Merck & Co Inc | Mixture suitable for the preparation of tablets by direct moulding |
| TW268952B (cs) * | 1993-02-26 | 1996-01-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| CN1133005A (zh) * | 1993-09-03 | 1996-10-09 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | 稳定的片剂 |
| US5532256A (en) | 1994-05-18 | 1996-07-02 | American Home Products Corporation | New azolidinediones and thiadiazolidinediones as antihyperglycemic agents |
| ES2079327B1 (es) * | 1994-12-13 | 1996-08-01 | Lilly Sa | Formulaciones farmaceuticas de cefaclor. |
| AU4353996A (en) * | 1994-12-14 | 1996-07-03 | Bioglan Ireland (R & D) Limited | Pharmaceutical tablet formulations for direct compression |
| US6395303B1 (en) * | 1996-06-10 | 2002-05-28 | Edward Mendell Co., Inc. | Process for preparing a directly compressible solid dosage form containing microcrystalline cellulose |
| JPH09249561A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 医薬組成物 |
| HU222109B1 (hu) * | 1996-09-10 | 2003-04-28 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Captopriltartalmú tabletták és eljárás ezek előállítására |
| WO1998045291A1 (en) | 1997-12-02 | 1998-10-15 | Dr. Reddy's Research Foundation | Substituted thiazolidinedione and oxazolidinedione having antidiabetic, hypolipidemia and antihypertensive properties |
| EP0945134A1 (de) * | 1998-03-27 | 1999-09-29 | Boehringer Ingelheim Pharma KG | Neue galenische Zubereitungsformen von Meloxicam zur oralen Applikation |
| JP5524435B2 (ja) * | 1998-12-01 | 2014-06-18 | ドクター レディーズ ラボラトリーズ リミティド | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 |
| AU2001260083A1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-12-03 | Dr. Reddy's Research Foundation | New pharmaceutical composition and the process for its preparation |
| WO2006002255A2 (en) | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | A pharmaceutical formulation of balaglitazone |
-
1999
- 1999-11-29 JP JP2000584886A patent/JP5524435B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 AU AU13762/00A patent/AU776299B2/en not_active Ceased
- 1999-11-29 CZ CZ20011832A patent/CZ300543B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 RU RU2001117850/15A patent/RU2233659C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 KR KR1020017006782A patent/KR100690311B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 ES ES99972919T patent/ES2257886T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 AT AT99972919T patent/ATE316376T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 DE DE69929635T patent/DE69929635T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 HU HU0104544A patent/HUP0104544A3/hu unknown
- 1999-11-29 BR BR9915835-3A patent/BR9915835A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-11-29 IL IL14329999A patent/IL143299A0/xx active IP Right Grant
- 1999-11-29 CA CA002352430A patent/CA2352430C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 CN CNB99813970XA patent/CN1158075C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 WO PCT/DK1999/000663 patent/WO2000032191A1/en active Application Filing
- 1999-11-29 PL PL348601A patent/PL197077B1/pl unknown
- 1999-11-29 EP EP99972919A patent/EP1135127B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 UA UA2001053674A patent/UA75569C2/uk unknown
- 1999-11-30 US US09/450,609 patent/US7439248B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-27 TW TW088123261A patent/TWI235657B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-22 IL IL143299A patent/IL143299A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-24 ZA ZA200104261A patent/ZA200104261B/en unknown
- 2001-05-31 NO NO20012673A patent/NO329909B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-12-05 IL IL179865A patent/IL179865A/en not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-06 JP JP2012087678A patent/JP2012144560A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997041097A2 (en) * | 1996-12-31 | 1997-11-06 | Dr. Reddy's Research Foundation | Novel heterocyclic compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1488790A1 (en) | Solid preparation containing single crystal form | |
| NO20110090L (no) | Stabil fast oral sammensetning omfattende levodopa, carbidopa, og entacapon | |
| HU225115B1 (hu) | Granulátum nagy mennyiségû hatóanyagot tartalmazó, gyorsan szétesõ és gyorsan oldódó készítmények elõállítására | |
| EP0136103A2 (en) | Amosulalol hydrochloride long acting formulations | |
| JP2012144560A (ja) | 新規医薬組成物及びその調製のための方法 | |
| CA2762388A1 (en) | Oral compositions of celecoxib | |
| JP3110794B2 (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体を含有する製剤 | |
| CA2321369C (en) | Dosing regimens for lasofoxifene | |
| JPH0995447A (ja) | ビタミン含有組成物 | |
| JPH1121236A (ja) | ロキソプロフェン・ナトリウム固形製剤 | |
| US20010046990A1 (en) | Pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| US6710050B2 (en) | Pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| KR20020015327A (ko) | 속방성 경구 의약품 조성물 | |
| US5785995A (en) | Pharmaceutical tablet of amiodarone salt | |
| US20060030581A1 (en) | Mannitol formulation for integrin receptor antagonist | |
| WO2001091751A1 (en) | New pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| WO1999020277A1 (fr) | Composition medicamenteuse a dissolution rapide | |
| KR100475260B1 (ko) | 높은양의약을함유하는,신속-붕해되고신속-용해되는조성물제조용과립 | |
| PL208591B1 (pl) | Kompozycje farmaceutyczne o kontrolowanym uwalnianiu zawierające alginian sodowy i alginian sodowo-wapniowy | |
| MXPA01005420A (en) | New pharmaceutical composition and the process for its preparation | |
| JP2003095939A (ja) | 安定なプラバスタチンナトリウム錠 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20141129 |