UA74579C2 - Derivatives of arylmethylamine for use as tryptase inhibitors, a pharmaceutical composition based thereon (variants) - Google Patents

Derivatives of arylmethylamine for use as tryptase inhibitors, a pharmaceutical composition based thereon (variants) Download PDF

Info

Publication number
UA74579C2
UA74579C2 UA20021210404A UA20021210404A UA74579C2 UA 74579 C2 UA74579 C2 UA 74579C2 UA 20021210404 A UA20021210404 A UA 20021210404A UA 20021210404 A UA20021210404 A UA 20021210404A UA 74579 C2 UA74579 C2 UA 74579C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
aryl
piperidin
group
aminomethylphenyl
alkyl
Prior art date
Application number
UA20021210404A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Aventis Pharma Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Pharma Inc filed Critical Aventis Pharma Inc
Priority claimed from PCT/US2001/013811 external-priority patent/WO2001090101A1/en
Publication of UA74579C2 publication Critical patent/UA74579C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід відноситься до заміщених арилметиламінів; їх одержання, фармацевтичних композицій, що 2 містять вказані сполуки, і їх фармацевтичного використання для лікування хворобливих станів, які можна коректувати за допомогою інгібування триптази.
Триптаза акумулюється в секреторних гранулах огрядних клітин і є основною секреторною протеазою огрядних клітин людини. Триптаза бере участь у множині біологічних процесів, включаючи деградацію вазодилаторних і бронхорелаксуючих нейропептидів (Сацопеу, еї а!., У. Рнпаптасої. Ехр. ТНег., 1988, 244, радез 70 133-137; Егапсопі еї аїЇ,, У. РІаптасої. Ехр. Тпег., 1988, 248, радез 947-951; Тагп, ек а), Ат. .). Кевгріг.
СеїЇ Мої. Віо!., 1990, 3, радез 27-32), а також включаючи модуляцію здатності бронхів реагувати на гістамін
ІзеКігамжша еї аї., 9. Сііп. Іпмеві.,, 1989, 83, радез 175-179). Внаслідок цього інгібітори триптази можуть бути корисні як протизапальні засоби |К Кісе, Р. А. Зргепдієг, Ситепі Оріпіоп іп Огид Оізсомегу апа Оемеіортегпі, 1999, 2(5), радез 463-474), особливо, для лікування хронічної астми М. 0. 7папо, Н. Тіттетптап, Меаіайгз5 12 |щатт., 1997, 112, радез 311-317)| і також можуть бути корисні для лікування і профілактики алергічних ринітів ІЗ. 9). ММУйвоп ей аїЇ., Сіп. Ехр. АЙПегду, 1998, 28, радез 220-227), запальних захворювань шлунково-кишкового тракту |5. С Візспой сеї аї.,, Нузіораїйоіоду, 1996, 28, радевз 1-13), псоріазу (А.
МаиККагіпеп еї аї., Агсп. ОЮОегтаїйо!. Кев., 1993, 285, радез 341-346), кон'юнктивіту ІА. А. Ігапі еї аї, 9.
АЙПегду Сііп. Іттипоії., 1990, 86, радез 34-40), атопічного дерматиту |Ц|А. агКімаНйо ек аї., Вг. 5.
Оегтаїйо!., 1997, 136, радез 871-877), ревматоїдного артриту |. С. Тейом/ еї аІ,, Апп. КПпешт. Оів., 1998, 54, радез 549-555), остеоартриту М. б. ВисКеу еї аї., 9У. Раїйої., 1998, 186, радез 67-74), подагричного артриту, ревматоїдного спондиліту, і захворювань, пов'язаних з деструкцією хрящової тканини суглобів.
В доповнення, триптаза, як було виявлено, є потенційним мітогеном для фібробластів, передбачається, що вона бере участь в фіброзі легень при астмі і інтестиціальних захворюваннях легень |(Киозз еї аї.,.). Сііп. с |пмезі,, 1991, 88, радез 493-499). Таким чином, інгібітори триптази можуть бути корисні для лікування або Ге) профілактики фіброзних станів |У. А. Саїтпз апа А. Р. УМаїІв, У. Сіїп. Іпмеві,, 1997, радез 1313-1321, наприклад, таких як фіброз, склеродермія, фіброз легень, цироз печінки, фіброз міокарда, нейрофіброми і гіпертрофічні рубці.
Додатково, інгібітори триптази можуть бути використані для лікування або профілактики інфаркту міокарда, о удару, стенокардії і інших наслідків атеросклеротичного пошкодження тканини. |М. ОдегіогеКа еї аї., 9. -
Раїпої., 1997, 182, радез 115-122). Також було виявлено, що триптаза активує простромелізин, який, в свою чергу, активує колагеназу, таким чином, ініціюючи деструкцію хрящової тканини і періодонтальної з'єднувальної о тканини, відповідно. Отже, інгібітори триптази могли б бути корисні для лікування або профілактики артриту, «І періодонтальних захворювань, діабетичної ретинопатії і зростання пухлин МУ. 9. Веї еї аї., Ехр. Нетайоі., 3о (1988) 26, радез 158-169). Інгібітори триптази також можуть бути корисні для лікування анафілаксії |. В. в
Зспуагг еї аї., 9. Сіїп. Іпмеві,, 1995, 96 радез 2702-2710), розсіяного склерозу |М. 5(еіпроПеї аї., Маї.
Меа. (М. М.), 2000 6(2), радез 151-158), пептичної виразки і синцитіальних вірусних інфекцій.
Запальні стани, опосередковані огрядними клітинами, зокрема, астма, викликають зростаючий неспокій « охорони здоров'я. Астма часто характеризується прогресуючим розвитком гіперчутливості трахеї і бронхів як до З 50 імуноспецифічних алергенів, так і до звичайних хімічних і фізичних подразників, які викликають приступ с хронічного запалення. Лейкоцити, що містять ІДЕ рецептори, особливо, огрядні клітини і базофіли, присутні в
Із» епітелії і розташовані під тканинами гладкої мускулатури бронхів. Ці лейкоцити спочатку активуються за допомогою скріплення специфічних антигенів, які вдихаються, до (ДЕ рецепторів і потім вивільняють ряд хімічних медіаторів. Наприклад, дегрануляція огрядних клітин приводить до вивільнення протеогліканів, пероксидази, арилсульфатази В, триптази і хімази, що приводить до скорочення бронхіол. і Відповідно до цього, існує необхідність в новій і корисній групі сполук, що мають цінні фармацевтичні «» властивості, особливо, що володіють здатністю інгібувати триптазу. Такі сполуки повинні зручно використовуватися для лікування пацієнтів, які страждають від станів, здатних полегшуватися при введенні і-й інгібіторів триптази, наприклад, таких станів, як запальні стани, опосередковані огрядними клітинами, -І 20 запалень, захворювань або розладів, пов'язаних з деградацією судинорозширювальних і бронхорозслабляючих нейропептидів. Конкретні приклади таких станів описані нижче. с Приведення яких-небудь посилань в даному описі не треба тлумачити як визнання того, що таке посилання придатне як "Попередній рівень техніки" по відношенню до даної заявки. вв Загалом даний винахід відноситься до сполуки формули (1);
Ф) іме) 60 б5
ВХ
Ї ю В Усно) їси.) - -- дк 1
Е чн, ді де, Аг являє собою арильну групу або гетероарильну групу, і група знаходиться
Мн, сч з 8 (о) в дД-положенні по відношенню до групи і арилу, де: в ж
Тис, Ф ї- ----- являє собою простий або подвійний зв'язок; юю
В в2 кожний незалежно являє собою водень або нижчий алкіл; «
ВЗ являє собою арил, арилалкеніл, циклоалкеніл, циклоалкіл, гетероарил, гетероарилалкеніл,
Зо гетероциклоалкеніл, приєднаний через атом вуглецю гетероциклоалкіл або алкіл, необов'язково заміщений - однією або більш групами, вибраними з гідрокси, алкокси, алкілоксикарбоніламіно, циклоалкілу, гетероциклоалкілу, КУ, -ОВ5, -8(О)п А Забо -С(-0)-5;
В являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, карбокси, ціано, галоген, гідрокси, -С(-0)-У туг « дю або алкіл, необов'язково заміщений алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, гідрокси, -5(0) тпт-алкіл з с або -МУ'У2;
ВО являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, арил, карбокси, ціано, галоген, гетероарил, . ит гетероарилокси, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкілокси, гетероциклоалкілалкілокси, гетероарилалкілокси, гідрокси, трифторметил, -С(-0)-МУ 2, -ММ!У2, -21-С» валкілен-К" або алкіл, необов'язково заміщений групою 5 алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкілом, гідрокси, уреїдо, -б(50)- 7 - 7 -алкілом або - ; -і с(-0)-Мм "мг, -805-МММ2, -В(О) тп-алкі бо -МУ "У? їз В5 являє собою арил або гетероарил;
В являє собою гідрокси, алкокси, уреїдо, -С(-0)-МУм2, -805-МУ 2, -В(О)т-алкіл або -МУ 2; іні ЕЗ являє собою водень або нижчий алкіл; -| 50 У! ї м2 незалежно являють собою водень, алкеніл, алкіл, арил, арилалкіл, циклоалкіл, гетероарил,
Ге) гетероарилалкіл або гетероциклоалкіл; або група -МУУ2 може утворювати циклічний амін; 7 являє собою О, 5(О)табо МЕ; т являє собою нуль або ціле число від 1 до 2; п являє собою нуль або ціле число від 1 до 4; і до М-оксиду, проліків, фармацевтично прийнятної солі, сольвату і гідрату вказаної сполуки.
Ф) Крім того, даний винахід відноситься до сполуки формули (Іа): ко бо б5 во с 0-5 в! ж ча га "а ч ю КК і се 2 Кк ді о де: Ге) зо ------- являє собою простий або подвійний зв'язок;
В! її 82 кожний незалежно являє собою водень або нижчий алкіл; -
ВЗ являє собою арил, арилалкеніл, циклоалкеніл, циклоалкіл, гетероарил, гетероарилалкеніл, Іо) гетероциклоалкеніл, приєднаний через атом вуглецю гетероциклоалкіл або алкіл, необов'язково заміщений « однією або більш групами, вибраними з гідрокси, алкокси, алкілоксикарбоніламіно, циклоалкілу, гетероциклоалкілу, 5, -ОВ69, -8(0)185 або -С(-0)-К6; М
В являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, карбокси, ціано, галоген, гідрокси, -С(-0)-МУ 1уг або алкіл, необов'язково заміщений алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, гідрокси, -5(0) т-алкіл або -МУ М; « дю В? являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, арил, карбокси, ціано, галоген, гетероарил, -о с гетероарилокси, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкілокси, гетероциклоалкілалкілокси, гетероарилалкілокси, гідрокси, трифторметил, -С(-0)-МУ 2, -ММ!У2, -21-С» валкілен-К" або алкіл, необов'язково заміщений групою и» алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкілом, гідрокси, уреїдо, -с(хФ)-мм 1у2, -805-МУ "2, -8(О)т-алкілом або -МУ У2;
ЕЗ являє собою арил або гетероарил; -І В являє собою гідрокси, алкокси, уреїдо, -С(-0)-МУ"М2, -505-МУ 2, -8(О)т-алкіл або -ММ 2; їз ЕЗ являє собою водень або нижчий алкіл;
У! ї 2 незалежно являють собою водень, алкеніл, алкіл, арил, арилалкіл, циклоалкіл, гетероарил, і-й гетероарилалкіл або гетероциклоалкіл; або група -МУУ2 може утворювати циклічний амін; -70 7! являє собою О, 5(О)т або МЕ; с т являє собою нуль або ціле число від 1 до 2; п являє собою нуль або ціле число від 1 до 4; а також до відповідних М-оксидів і їх проліків; і фармацевтично прийнятних солей і сольватів (наприклад, гідратів) таких сполук, їх М-оксидів і проліків. 2. Згідно з іншим втіленням, даний винахід відноситься до сполуки формули (ІБ): ко бо б5 кі ва ві 1 , а еЕ ся,нв, в якій:
ВЗ являє собою арил, арилалкеніл, циклоалкеніл, циклоалкіл, гетероарил, гетероарилалкеніл, гетероциіслоалкеніл, приєднаний через атом вуглецю гетероциклоалкіл або алкіл, необов'язково заміщений однією або більш групами, вибраними з гідрокси, алкокси, алкілоксикарбоніламіно, циклоалкілу, гетероциклоалкілу, 9, -О85, -8(О)п85 або -С(-0)-5;
В являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, карбокси, ціано, галоген, гідрокси, -С(-0)-МУ 1уг або алкіл, необов'язково заміщений групою алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, гідрокси, с 725 в(О)т-алкіл або -МУУ2. | (8)
В? являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, арил, карбокси, ціано, галоген, гетероарил, гетероарилокси, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкілокси, гетероциклоалкілалкілокси, гетероарилалкілокси, гідрокси, трифторометил, -С(х0)-МУу2, -МУ"У2, 21-С» валкілен-К або алкіл, необов'язково заміщений групою (у зо алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкілом, гідрокси, уреїдо, -с(50)-мм 1у2, -805-МУ 2, -(О)т-алкілом або -МУ 2; - а також відповідний М-оксид, проліки, фармацевтично прийнятну сіль, сольват вказаної сполуки, М-оксиди і ю проліки.
Конкретні приклади таких сполук приведені нижче. З
Крім того, даний винахід відноситься до фармацевтичної композиції, що включає сполуку даного винаходу, - описану вище, і фармацевтично прийнятний носій. Численні приклади фармацевтичних носіїв, які можуть застосовуватися відповідно до даного винаходу, приведені нижче.
У доповнення, даний винахід відноситься до способу лікування пацієнта, який страждає від стану, який може « бути полегшено введенням інгібітора триптази, що включає введення ефективної кількості сполуки даного винаходу. Прикладами станів, які можуть бути піддані лікуванню з використанням сполуки даного винаходу, але, с безумовно, не обмежуються вказаним, є запальні захворювання, наприклад, запалення суглобів, артрит, й ревматоїдний артрит, ревматоїдний спондиліт, подагричний артрит, травматичний артрит, артрит при краснусі, "» псоріатичний артрит і інші хронічні запальні захворювання суглобів.
Інші приклади станів, які можуть бути піддані лікуванню з використанням способу даного винаходу, включають захворювання, пов'язані з деструкцією хрящової тканини суглоба, очний кон'юнктивіт, весняний -І кон'юнктивіт, запальне захворювання шлунково-кишкового тракту, астму, алергічну риніт, інтерстиціальне легеневе захворювання, фіброз, склеродерміт, легеневий фіброз, цироз печінки, фіброз міокарда, е нейрофіброми, гіпертрофічні рубці, різні дерматологічні захворювання, наприклад, алергічний дерматит і ос псоріаз, інфаркт міокарда, удар, стенокардію і інші наслідки атеросклеротичного пошкодження тканини, а також періодонтальні захворювання, діабетичну ретинопатію, зростання пухлини, анафілаксію, розсіяний склероз, 7 пептичну виразку і синцитальні вірусні інфекції, названі лише небагато які. (Че) Згідно з одним з втілень, даний винахід відноситься до способу лікування суб'єкта, який страждає від астми, який включає введення суб'єкту ефективної кількості сполуки даного винаходу.
Згідно з іншим втіленням, даний винахід відноситься до способу лікування пацієнта, який страждає від
Запалення суглоба, який включає введення пацієнту ефективної кількості сполуки даного винаходу.
У доповнення, даний винахід відноситься до фармацевтичної композиції, що включає сполуку даного о винаходу і другу сполуку, вибрану з групи, що включає бета-андренергічний агоніст, антихолінергетик, ко протизапальний кортикостероїд і протизапальний агент, і фармацевтично прийнятний носій. Конкретні запальні захворювання або порушення, які можуть піддаватись лікуванню з використанням таких фармацевтичних бо композицій, включають, але не обмежуються астмою.
Крім того, даний винахід включає спосіб лікування пацієнта, який страждає від запального захворювання, що включає введення пацієнту сполуки даного винаходу, і другої сполуки, вибраної з групи, що включає бета андренергічний агоніст, антихолінергетик, протизапальний кортикостероїд і протизапальний агент. Відповідно до такого способу згідно з даним винаходом сполука даного винаходу може бути введена пацієнту до введення 65 другої сполуки, друга сполука може бути введена пацієнту до введення сполуки даного винаходу, або сполука даного винаходу і друга сполука можуть бути введені одночасно. Конкретні приклади андренергічних агоністів,
антихолінергетиків, протизапальних кортикостероїдів і протизапальних агентів, що застосовуються відповідно до способу даного винаходу, описані нижче.
Таким чином, головною метою є одержання сполук, що володіють антитриптазною активністю. Такі сполуки легко можуть бути використані для лікування станів, які можуть полегшуватися при введенні інгібітора триптази.
Іншою метою даного винаходу є одержання фармацевтичних композицій для лікування станів, які можуть полегшуватися при введенні інгібітора триптази.
Ще однією метою даного винаходу є одержання фармацевтичних композицій, що включають сполуки даного винаходу. 70 ЦІ та інші цілі даного винаходу будуть краще зрозумілі з представленого нижче докладного опису.
Вище і далі у всьому подальшому описі і в прикладеній формулі винаходу, наступні терміни, якщо не вказане інше, потрібно розуміти як терміни, що мають наступні значення.
Термін "сполуки даного винаходу, що використовується, в даному описі і еквівалентні вирази включає сполуки формули (І), (Іа), або (ІБ), як указано вище в даному описі, цей вираз включає проліки, фармацевтично прийнятні солі і сольвати, наприклад, гідрати, де контекст це дозволяє. Подібним чином, мається на увазі, що згадка про проміжні сполуки, заявлені вони самі чи ні, включає їх солі, і сольвати, де контекст це дозволяє.
З метою ясності, конкретні приклади, де контекст це дозволяє, іноді приведені в тексті, але ці приклади є тільки ілюстративними і не призначені для того, щоб виключити можливість існування інших прикладів, в тих випадках, коли контекст це дозволяє.
Термін "лікування", що використовується в даному описі, включає профілактичне лікування, також як і лікування встановленого стану.
Термін "пацієнт" включає як людину, так і інших ссавців.
Термін "ефективна кількість" призначений для опису кількості сполуки даного винаходу, ефективної для інгібування триптази і таким чином дозволяє одержати необхідний терапевтичний ефект. с "Ацил" означає Н-СО- або алкіл-СО- групу, в якій алкіл є таким, як описано в даному описі. "Ациламіно" являє собою ацил-МН- групу, в якій ацил є таким, як описано в даному описі. і) "Алкеніл" означає аліфатичну вуглеводневу групу, що містить вуглець-вуглець подвійний зв'язок, ця група може бути лінійною або розгалуженою і містить від приблизно 2 до приблизно 15 атомів вуглецю в ланцюгу.
Переважні алкенільні групи містять від 2 до приблизно 12 атомів вуглецю в ланцюгу; і більш переважно, від Ге! зо приблизно 2 до приблизно 4 атомів вуглецю в ланцюгу. Термін "розгалужена", що використовується тут і далі у всьому тексті, означає, що до лінійного ланцюга, в цьому випадку до лінійного алкенільного ланцюга, приєднана - одна або більше нижча алкільна група, така як метил, етил або пропіл. "Нижчий алкеніл" означає групу, що ю містить від приблизно 2 до приблизно 4 атомів в ланцюгу, який може бути лінійним або розгалуженим. Приклади алкенільних груп включають етеніл, пропеніл, н-бутеніл, ізо-бутеніл, З-метилбут-2-еніл, н-пентеніл, гептеніл, « октеніл і деценіл. ї- "Алкокси" означає алкіл-О-групу, в якій алкільна група є такою, як вказано в даному описі. Приклади алкоксигруп включають метокси, етокси, н-пропокси, ізо-пропокси, н-бутокси і гептокси. "Алкілоксикарбоніл" означає алкіл-О-С(-О)- групу, в якій алкільна група є такою, як вказано в даному описі. Приклади алкілоксикарбонільних груп включають метокси-і етоксикарбоніл. « "Алкіл" означає, якщо не вказане інше, аліфатичну вуглеводневу групу, яка може бути лінійною або з с розгалуженою і містить від приблизно 1 до приблизно 15 атомів вуглецю в ланцюгу, необов'язково заміщених алкоксигрупою або одним або більш атомом галогену. Конкретні алкільні групи містять від 1 до приблизно 6 ;» атомів вуглецю. "Нижчий алкіл" являє собою групу або частину нижчої алкокси, нижчої алкілтіо, нижчої алкілсульфініл або нижчої алкілсульфоніл групи, що означає, якщо не вказане інше, аліфатичну вуглеводневу
Групу, яка може бути лінійною або розгалуженою, що містить від приблизно 1 до приблизно 4 атомів вуглецю в -І ланцюгу. Приклади алкільних груп включають метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, З-пентил, гептил, октил, нонил, децил і додецил. ве "Алкілкарбоніламіно" означає алкіл-С(-О)-МН- групу, в якій алкільна група є такою, як вказано в даному с описі. Приклади алкілкарбоніламіногруп включають ацетамідо і пропіонамідо. "Алкілен" означає аліфатичний бівалентний радикал, одержаний з лінійної або розгалуженої алкільної групи, ш- в якій алкільна група є такою, як вказано в даному описі. Приклади алкіленових радикалів включають метилен,
Ге етилен і триметилен. "Алкілендіокси" означає -О-алкіл-О- групу, в якій алкільна група є такою, як вказано вище. Приклади алкілендіоксигруп включають метилендіокси і етилендіокси. "Алкілсульфініл" означає алкіл-5О- групу, в якій алкільна група є такою, як вказано вище. Переважні алкілсульфінільні групи є такими, в яких алкільна група являє собою С. далкіл.
Ф) "Алкілсульфоніл" означає алкіл-ЗО2- групу, в якій алкільна група є такою, як вказано вище. Переважні ка алкілсульфонільні групи є такими, в яких алкільна група являє собою С. далкіл. "Алкілсульфоніламіно" означає алкіл-ЗО2-МН - групу, в якій алкільна група є такою, як вказано в даному бо описі. Приклади алкілсульфоніламіногруп включають метансульфонамід і етансульфонамід. "Алкілтіо" означає алкіл-5- групу, в якій алкільна група є такою, як вказано вище. Приклади алкілтіогруп включають метилтіо, етилтіо, ізопропілтіо і гептилтіо. "Алкініл" означає аліфатичну вуглеводневу групу, що містить вуглець-вуглець потрійний зв'язок, ця група може бути лінійною або розгалуженою і містить від приблизно 2 до приблизно 15 атомів вуглецю в ланцюгу. 65 Переважні алкінільні групи містять від 2 до приблизно 12 атомів вуглецю в ланцюгу; і більш переважно, від приблизно 2 до приблизно 4 атомів вуглецю в ланцюгу. Приклади алкінільних груп включають етиніл, пропініл,
н-бутиніл, 2-бутиніл, З-метилбут-2-ініл і н-пентиніл. "Ароїл" означає арил-СО- групу, в якій арильна група є такою, як вказано в даному описі. Приклади ароїльних груп включають бензоїл і 1- і 2-нафтоїл. "Ароїламіно" являє собою ароїл-МН- групу, в якій ароїл є таким, як визначено вище. "Арил" як група або частина групи означає: (і) необов'язково заміщену моноциклічну або поліциклічну ароматичну карбоциклічну частину, що містить від приблизно 6 до приблизно 14 атомів вуглецю, наприклад, таку як феніл або нафтил; або (ії) необов'язково заміщену частково насичену поліциклічну ароматичну карбоциклічну частину, в якій арильна і циклоалкільна або циклоалкенільна група є конденсованими разом з утворенням 7/0 Чиклічної структури, такої як тетрагідронафтильне, інденільне або інданільне кільце. Арильні групи можуть бути заміщені одним або більш замісниками арильної групи, які можуть бути однаковими або різними, де "замісник арильної групи" включає, наприклад, ацил, ациламіно, алкокси, алкілоксикарбоніл, алкілендіокси, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілтіо, ароїл, ароїламіно, арил, арилалкеніл, арилалкініл, арилалкілокси, арилалкілоксикарбоніл, арилалкілтіо, арилокси, арилоксіалкіл, арилоксикарбоніл, арилсульфініл, арилсульфоніл, /5 арилтіо, карбокси, ціано, галоген, гетероароїл, гетероарил, гетероарилалкеніл, гетероарилалкініл, гетероарилалкілокси, гетероароїламіно, гетероарилокси, гетероарил оксіалкі л, гідрокси, нітро, трифторметил, -МУ"у2, -СОМУУ2, -805МУ 2, -22-Со валкілен-МУМ2 (де -72 являє собою О, МЕ З або 5(0) т), -ММУ1-(С-0) алкіл, -МУ1-8Озалкіл або алкіл, необов'язково заміщений групою алкокси, ароїл, арил, арилокси, гетероарил, гідрокси або -МУ!М2, "Арилалкеніл" означає арилалкенільну групу, в якій арил і алкеніл є такими, як визначено вище. Переважні арилалкенільні групи містять нижчу алкенільну частину. Приклади арилалкенільних груп включають стирил і фенілаліл. "Арилалкіл" означає арилалкільну групу, в якій арильна і алкільна частини є такими, як визначено вище.
Переважні арилалкільні групи містять С .лалкільну частина. Приклади арилалкільних груп включають бензил, 2-фенетил і нафталінметил. с "Арилалкілокси" означає арилалкіл-О- групу, в якій арилалкільна група є такою, як визначено вище. о
Приклади арилалкілоксигруп включають бензилокси і 1- або 2-нафталінметокси. "Арилалкілоксикарбоніл" означає арилалкіл-О-СО- групу, в якій арилалкільна група є такою, як визначено вище. Прикладом арилалкілоксикарбонільної групи є бензилоксикарбоніл. "Арилалкілтіо" означає арилалкіл-5З- групу, в якій арилалкільна група є такою, як визначено вище. (є)
Прикладом арилалкілтіогрупи є бензилтіо. їч- "Арилалкініл" означає арилалкінільну групу, в якій арил і алкініл є такими, як визначено вище. Приклади арилалкінільних груп включають фенілетиніл і З-фенілбут-2-ініл. ів) "Арилокси" означає арил-О- групу, в якій арильна група є такою, як визначено вище. Приклади арилоксигруп « включають необов'язково заміщені фенокси і нафтокси. "Арилоксіалкіл" означає арил-О-алкіл- групу, в якій арильна і алкільна групи є такими, як визначено вище. і -
Приклади арилоксіалкільних груп включають феноксиметил і 1-або 2-нафтилоксиметил. "Арилоксикарбоніл" означає арил-О-С(-0)- групу, в якій арильна група є такою, як визначено вище. Приклади арилоксикарбонільних груп включають феноксикарбоніл і нафтоксикарбоніл. « "Арилсульфініл" означає арил-5О- групу, в якій арильна група є такою, як визначено вище. "Арилсульфоніл" означає арил-505- групу, в якій арильна група є такою, як визначено вище. т с "Арилтіо" означає арил-5- групу, в якій арильна група є такою, як визначено вище. Приклади арилтіогруп ч включають фенілтіо і нафтилтіо. » "Азагетероарил" означає ароматичну карбоциклічну частину, що містить від приблизно 5 до приблизно 10 атомів в кільці, в якій один з атомів, що складають кільце, являє собою азот, а інші атоми, що складають кільце, вибирають з вуглецю, кисню, сірки або азоту. Приклади азагетероарильних груп включають -і бензимідазоліл, імідазоліл, ізохінолініл, ізоксазоліл, піразолопіримідиніл, піридил, піримідиніл, хінолініл, їз хіназолініл і тіазоліл. "Циклічний амін" означає моноциклічну циклоалкільну кільцеву систему, що містить від З до 8 членів, в о якій один з атомів вуглецю, що входять в кільце, замінений на азот, і яка (ї) може необов'язково містити -І 20 додатковий гетероатом, вибраний з О, 5 або МУЗ (де УЗ являє собою водень, алкіл, арилалкіл і арил) і (ії) може бути конденсована з додатковим арильним або гетероарильним кільцем з утворенням бициклічної с кільцевої системи. Приклади циклічних амінів включають піролідин, піперидин, морфолін, піперазин, індолін і піріндолін. "Циклоалкеніл" означає циклоалкільну групу, що містить, щонайменше, один вуглець-вуглецевий подвійний 22 зв'язок. Приклади моноциклічних циклоалкенільних кілець включають циклопентеніл, циклогексеніл або
ГФ) циклогептеніл. "Циклоалкіл" означає насичену моноциклічну або бициклічну кільцеву систему, що містить від приблизно З до ко ; ' ; ; - їу2 приблизно 10 атомів вуглецю, необов'язково заміщену групою оксо, алкіл, арил або -С(-0)-ММ МУ-, Приклади моноциклічних циклоалкільних груп включають Сзвциклоалкільні кільця, такі як циклопропіл, циклопентил, 60 циклогексил і циклогептил. "Циклоалкілалкіл" означає циклоалкілалкільну групу, в якій циклоалкільна і алкільна частини є такими, як описано вище. Приклади моноциклічних циклоалкілалкільних груп включають циклопропілметил, циклопентилметил, циклогексил метил і циклогептил метил. "Гало" або "галоген" означає фтор, хлор, бром або йод. Переважними є фтор і хлор. бо "Гетероароїл" означає гетероарил-С(-О)- групу, в якій гетероарильна група є такою, як визначено в даному описі. Приклади груп включають піридилкарбоніл. "Гетероароїламіно" означає гетероароїл-МН- групу, в якій гетероарильна частина є такою, як визначено вище. "Гетероарил" означає групу або частину групи, що означає (і) необов'язково заміщену ароматичну моноциклічну або полициклічну органічну частину, що містить від приблизно 5 до приблизно 10 членів в кільці, серед яких один або більше являє/являють собою елементі(и), які відрізняються від вуглецю, наприклад, азот, кисень або сірку (приклади таких груп включають групи: бензимідазоліл, бензтіазоліл, бензтіофеніл, фурил, імідазоліл, індоліл, індолізиніл, ізоксазоліл, ізохінолініл, ізотіазоліл, оксадіазоліл, піразиніл, піридазиніл, піразоліл, піридил, піримідиніл, ппіроліл, хіназолініл, хінолініл, 1,3,4-тіадіазоліл, тіазоліл, 7/0 тієніл і триазоліл, необов'язково заміщені одним або більше замісником арильної групи, як визначено вище); (ї) необов'язково заміщену частково насичену поліциклічну гетерокарбоциклічну частину, в якій гетероарильна і циклоалкільна або циклоалкенільна групи конденсовані один з одним з утворенням циклічної структури (приклади таких структур включають піринданільні групи). Можливі замісники включають один або більше "замісник арильної групи", які визначені вище. "Арилдіїл" означає необов'язково заміщений бівалентний радикал, що є похідним арильної групи, яка визначена вище. Приклади арилділльних груп включають необов'язково заміщений фенілен, нафтилен і інданілен. Відповідні замісники включають один або більше "замісник арильної групи", які визначені вище, особливо, галоген, метил або метокси. "Гетероарилдіїл" означає бівалентний радикал, що є похідним гетероарильної групи, яка визначена нижче. "Гетероарилалкеніл" означає гетероарилалкенільну групу, в якій гетероарильна і алкенільна частини є такими, як визначено вище. Переважні гетероарилалкенільні групи містять нижчу алкенільну частину. Приклади гетероарилалкенільних груп включають піридилетеніл і піридилаліл. "Гетероарилалкіл" означає гетероарилалкільну групу, в якій гетероарильна і алкільна частини є такими, як визначено вище. Переважні гетероарилалкільні групи містять С уалкільну частину. Приклади сч г гетероарилалкільних груп включають піридилметил. "Гетероарилалкілокси" означає гетероарилалкіл-О- групу, в якій гетероарилалкільна група є такою, як і) визначено раніше. Приклади гетероарилоксигруп включають необов'язково заміщений піридилметокси. "Гетероарилалкініл'" означає гетероарилалкінільну групу, в якій гетероарильна і алкінільна частини є такими, як описано вище. Приклади гетероарилалкінільних груп включають піридилетиніл і З-піридилбут-2-ініл. Ге! зо "Гетероарилокси" означає гетероарил-О- групу, в якій гетероарильна група є такою, як визначено вище.
Приклади гетероарилоксигруп включають необов'язково заміщений піридилокси. - "Гетероарилоксіалкіл" означає гетероарил-О-алкільну групу, в якій гетероарильна і алкільна група є ю такими, як описано вище. Приклади гетероарилоксіалкільних груп включають піридилоксиметил і 2-, 3- або 4-хінолінілоксиметил. - "Гетероциклоалкеніл" означає циклоалкенільну групу, що містить від приблизно З до 7 членів в кільці, і що ї- містить один або більше гетероатом, вибраний з О, 5 або МУ" (де У" являє собою водень, алкіл, арил, арилалкіл і алкілоксикарбоніл). Приклади гетероциклоалкенільних груп включають 1,2,3,6-тетрагідропіридин. "Гетероциклоалкіл" означає: (і) циклоалкільну групу, що містить від З до 7 членів в кільці, що включає « один або більше гетероатом, вибраний з О, 5 або МУ" (де У? являє собою водень, алкіл, арил, арилалкіл і алкілоксикарбоніл) і яка може бути необов'язково заміщеною групою оксо (приклади таких груп включають - с піперидиніл, піролідиніл, морфолініл, тетрагідропіраніл і тетрагідротіофеніл); (ії) необов'язково заміщену а частково насичену поліциклічну гетерокарбоциклічну частину, в якій одне або більше арильних (або "» гетероарильних) кілець і циклоалкільна група, що містить від приблизно З до 7 членів в кільці, яке включає один або більше гетероатом, вибраний з О, З або МУ", і яке може бути необов'язково заміщеним групою оксо, конденсовані разом з утворенням циклічної структури (приклади таких груп включають хроманільну, - дигідробензофуранільну, індолінільну і піридинолінільну групи). їз "Гетероциклоалкілалкіл" означає гетероциклоалкілалкільну групу, в якій гетероциклоалкільна і алкільна частини є такими, як описано вище. о "Гетероциклоалкілалкілокси" означає гетероциклоалкіл-алкіл-О- групу, в якій гетероциклоалкільна і - 20 алкільна частини є такими, як описано вище. "Гетероциклоалкілокси" означає гетероциклоалкіл-О- групу, в якій гетероциклоалкільна частина є такою, як
Ме) описано вище. "Проліки" означає сполуку, яка придатна для введення пацієнту, без виявів надмірної токсичності, подразнення, алергічної реакції і подібного, і іп мімо метаболічно перетворюється (наприклад, гідролізом), в сполуку даного винаходу, включаючи М-оксиди цієї сполуки. Всебічне обговорення приведене в Т. Нідиспі апа М.
Ге! еейа, Рго-дагидз аз Моме! ЮОеїїмегу Зувіетв, Мої. 14 ої А. С. 5. Бутрозішт Зегіез; Еджмага В. Коспе, еад,.,
Віогемегвіріе Сагіегз іп Огид Оезідп, Атегісап РНагтасеціїса! Аззосіайоп апа Регдатоп Ргезз, 1987, обидва де ці джерела інформації включені в даний опис як посилання. Наприклад, складний ефір сполуки згідно з даним винаходом, що містить гідроксигрупу, може бути перетворений гідролізом іп мімо у вихідну молекулу. 60 Альтернативно, складний ефір сполуки згідно з даним винаходом, що містить карбоксигрупу, може бути перетворений гідролізом іп мімо у вихідну молекулу.
Відповідними складними ефірами сполук згідно з даним винаходом, що містять гідроксигрупу, є, наприклад, ацетати, цитрати, лактати, тартрати, малонати, оксалати, саліцилати, пропіонати, сукцинати, фумарати, малеати, метилен-біс-р-гідроксинафтоати, ефіри гентизинової кислоти, ізетіонати, ди-п-толуоїлтартрати, бо метансульфонати, етансульфонати, бензолсульфонати, п-толуолсульфонати, циклогексилсульфамати і ефіри хінної кислоти.
Особливо корисний клас складних ефірів сполук даного винаходу, що містять гідроксигрупу, може бути одержаний з кислотних частин, вибраних з тих, які описані в Випадаага еї аї!., ). Мед. Спет., 1989, 32, раде 2503-2507, і включає заміщені (амінометил)бензоати, наприклад, діалкіламіно-метилбензоати, в яких дві алкільні групи можуть бути сполучені разом і/або перериватись атомом кисню або необов'язково заміщеним атомом азоту, наприклад, алкілованим атомом азоту, більш конкретно, включає (морфолінометил)бензоати, наприклад, 3- або 4-(морфолінометил) бензоати і (4-алкілпіперазин-1-іл)бензоати, наприклад, 3- або 4-(4-алкілпіперазин-1 -іл)бензоати.
Відповідними складними ефірами сполук даного винаходу, що містять карбоксигрупу, є, наприклад, такі 70 складні ефіри, які описані у Р. у). еіпмебрег, Огид. Мейар. Кез., 1987, 18, раде 379.
Сполуки згідно з даним винаходом є основними і такі сполуки можуть знайти застосування у вигляді вільних основ або у вигляді їх фармацевтично прийнятних солей приєднання кислоти.
Солі приєднання кислоти є більш зручною формою для використання; і на практиці використання сольової форми прирівнюється до використання вільної основної форми. Кислоти, які можуть бути використані для /5 одержання солей приєднання кислоти, переважно включають такі кислоти, які при об'єднанні з вільною основою приводять до утворення фармацевтично прийнятних солей, тобто солей, аніони яких є нетоксичними для пацієнта у фармацевтичних дозах вказаних солей, так що на корисну інгібуючу дію, властиву вільним основам, не буде впливати побічна дія, властива аніонам. Хоча фармацевтично прийнятні солі вказаних основних сполук є переважними, всі солі приєднання кислоти корисні як джерела форми вільної основи, навіть якщо конкретна біль сама по собі необхідна тільки як проміжний продукт, як наприклад, в тому випадку, коли сіль одержують тільки для цілей очищення і ідентифікації, або в тому випадку, коли вона використовується як проміжна сполука при одержанні фармацевтично прийнятної солі за допомогою іонообмінної методики. Фармацевтично прийнятні солі, що входять в об'єм даного винаходу, включають солі, одержані з мінеральних і органічних кислот і включають гідрогалогеніди, наприклад, гідрохлориди і гідроброміди, сульфати, фосфати, нітрат, сульфамати, сч г ацетати, цитрати, лактати, тартрати, малонати, оксалати, саліцилати, пропіонати, сукцинати, фумарати, малеати, метилен-біс-д-гідроксинафтоати, солі гентизинової кислоти, ізетіонати, ди-п-толуоїлтартрати, (8) метансульфонати, етансульфонати, бензолсульфонати, п-толуолсульфонати, циклогексилсульфамати і солі хінної кислоти.
Будучи корисними самі по собі як активні сполуки, солі сполук даного винаходу також корисні для очищення Ф 3о сполук, наприклад, при використанні відмінності в розчинності солей і сполук, побічних продуктів і/або вихідних речовин, з використанням методик, добре відомих фахівцеві в даній області техніки. -
Відносно приведеної вище формули (Іа) конкретними переважними групами є наступні: ю
В", зокрема, може являти собою водень. 22, зокрема, може являти собою водень. з
Зо 23, зокрема, може являти собою арил, такий як необов'язково заміщений феніл або необов'язково заміщений (Ге нафтил, особливо, заміщений феніл. Приклади можливих замісників включають один або більше атом галогену, або алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений групою арилокси, алкіл, заміщений ароїлом, алкіл, заміщений гетероарилом, арилалкініл, гетероарилалкініл, арил, гетероарил, арилалкеніл або арилалкілокси, в яких арильна « або гетероарильна групи можуть бути додатково заміщені одним або більше замісником арильної групи. 50 23, зокрема, також може являти собою гетероарил, такий як необов'язково заміщений піридил, необов'язково З с заміщений хінолініл, необов'язково заміщений тієніл, необов'язково заміщений фураніл або необов'язково з» заміщений індоліл, особливо, заміщений тієніл, заміщений піридил або індоліл. Приклади. необов'язкових замісників включають алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений арилокси, алкіл, заміщений ароїлом, алкіл, заміщений гетероарилом, арилалкініл, гетероарилалкініл, гетероарил, арилалкеніл або арилалкілокси, в яких арильні або гетероарильні групи додатково заміщені одним або більше замісником арильної групи. їв. В", зокрема, може являти собою водень. ї В", зокрема, також може являти собою ціано, особливо, в тому випадку, якщо приєднується до третинного сл атома вуглецю в кільці. 2», зокрема, може являти собою водень.
Ше РЕ», зокрема, може являти собою нижчий алкіл (наприклад, метил) або галоген (наприклад, фтор). (Че) зокрема, може являти собою простий зв'язок. п, зокрема, може означати 2.
Потрібно розуміти, що даний винахід включає всі відповідні комбінації конкретних і переважних груп, ВКказаних в даному описі. о Особливою групою сполук, що є предметом даного винаходу, є сполуки формули (ІБ) іме) 60 б5
З г о , ва
М
«й: ю Ж, - З 4 15
В си. "ж с 5; о де ВЗ, в і 2? є такими, як визначено вище, і відповідні М-оксиди, і їх проліки; фармацевтично прийнятні солі і сольвати (наприклад, гідрати) такіх сполук М-оксиди і проліки.
Переважними є сполуки формули (ІБ), в яких ЕЗ являє собою арил, такий як необов'язково заміщений феніл або необов'язково заміщений нафтил, особливо, заміщений феніл. Переважні необов'язкові замісники Ф включають один або більше атом галогену, або алкіл, заміщений арилом, або алкіл, заміщений гетероарилом, в. їЇче яких арильна або гетероарильна групи можуть бути додатково заміщені одним або більше замісниками арильної ою групи. ВУ, особливо, являє собою дихлорфеніл Інаприклад, 3,4-дихлорфенілі, фенілС 4 залкілфеніл. (наприклад, фенетилі, гідроксифенілОС). залкілфеніл (наприклад, 4-гідроксифеніл етил феніл) і амінопіридилС. залкілфеніл «
Інаприклад, (4-амінопірид-З-іл) етилфеніл|. їч-
Переважними є сполуки формули (Ів), в яких КЕ? являє собою гетероарил, такий як необов'язково заміщений піридил, необов'язково заміщений хінолініл, необов'язково заміщений тієніл, необов'язково заміщений фураніл, необов'язково заміщений індоліл, особливо, заміщеному тієніл, заміщеному піридил або індоліл. Переважні необов'язкові замісники включають алкіл, заміщений арилом, або алкіл, заміщений гетероарилом, в яких « 70 арильна або гетероарильна групи додатково заміщені одним або більш замісниками арильної групи. 3 І с особливо, являє собою фенілС 3 залкілпіридил (наприклад, 5-фенілетилпірид-З-іл|, фенілс. залкілтієніл ц Інаприклад, 5-фенілетилтієн-2-ілі і індоліл Інаприклад, індол-б-іл|. "» Сполуки формули (ІБ), в яких В" являє собою водень, є переважними.
Сполуки формули (ІБ), в яких 7 являє собою ціано, також є переважними. Б? переважно приєднується в 4-положенні піперидинового кільця. ш- Сполуки формули (ІБ), в яких ВЕ? являє собою водень, є переважними. «г» Сполуки формули (ІБ), в яких КЕ? являє собою нижчий алкіл (наприклад, метил) або галоген (наприклад, сл фтор), також є переважними. Б? переважно приєднується до фенільному кільця в пара-положенні по відношенню до -СНОМН» групи. - 7о Переважною групою сполук згідно з даним винаходом є сполуки формули (ІБ), в яких Б З являє собою
Ге) заміщений феніл (особливо З,4-дихлорфеніл, фенетил, 4-гідроксифеніл етилфеніл і (4-амінопірид-З-іл)летилфеніл| або необов'язково заміщений гетероарил |особливо 5-фенілетилпірид-З-іл, 5-фенілетилтієн-2-іл або індол-б6-іл|; ВЕ являє собою водень або ціано, приєднаний в положенні 4 піперидинового
Кільця; ВЕ? являє собою водень або нижчий алкіл (наприклад, метил) або галоген (наприклад, фтор), приєднаний до фенільного кільця в пара-положенні по відношенню до групи -СН МН»; і відповідні М-оксиди і їх проліки;
Ф, і фармацевтично прийнятні солі і сольвати (наприклад, гідрати) таких сполук і їх М-оксиди і проліки. ко Конкретні сполуки, що є предметом даного винаходу, вибирають зі сполук, утворених при приєднанні атома вуглецю (С") одного з фрагментів (від АТ до А10), наведених в таблиці 1, до атома вуглецю (С") одного з бо фрагментів (від В1 до В12), наведених в таблиці 2, і приєднання атома азоту (М") одного з фрагментів (від В1 до В12), наведених в таблиці 2, до атома вуглецю (С") одного з кислотних фрагментів (від СТ до С103), наведених в таблиці 3. б5
ТАБЛИЦЯ 1
А.Я й
Фі пед,
А в Аз а сн, нн, сн."Ми,
Ж їх в ду
Аз ги
Же ев, нн, и он, Ми, і Ж од. во. с в м КК и ен,-МН, сви,-Ми, с з в с Х Ж о йо бе
М
А7 - АВ сн. мВ, сн -ми Ф 30 й 2 М й
Бус ис нас ви зе | А9 лю нн ее М ма тиша о
З ен,-Кн, « 40 і жк - с - г» ди н В; ліз г 2 сн, КБ, 45 -І
Її о - 20 іе)
Ф) іме) 60 бо
ТАБЛИЦЯ 2 я ї
С су С у о с а: о й Ж ре
А г осв СС снуосн; Се
ЖЕ
Ж Ж
М сч
З Х 3 (о) снзсіно)-Мн-СнИ Се сн.,зо, Мн-снИ Се йЖ г ж (о) н у
Вт С в (С З їй с рем ре :
Е я ї- ж тя
М М « ші с ;» Б с с ж Ж во - Ж мі їх М. : о о - 50 с сн.сн с ямі З 2 Ж о носн/ й (Ф) о
ВІЗ | сут, бо | с о б5
ТАБЛИЦЯ З о
Ї, ї
У х 70 Сі Се сі о о с1і
Ї ї н Сх Ся о с | о с5 вчи се
І Ф що Ши Сх м но ю
Й о «
Її, І, і -
Й ши ф « ші
Ї, 5 Ї,
І ех -І г» у в о й о -1 50 С Її, | ДА 3») си щи Сі? й їй
Ф) т
Її
Це Он нн
СІЗ -е5- с14 пе ФІЙ хі хі б5 н
Й ий ся щ " Іс сС16
Фі зве лю ні я 1Кй си сів й - ї, й шо їй
М М і -- - с о со Ф о |с» 8 "ех ЇЇ Ф
КЗ зо шо. с | с Ся к р Іо) о « м- в) 'й Фе Її си їх с» с | « | З ск - с Б з - 45 , о Й ть о ї. - сл С23 сС24 , - 50 (Че) ни
Ії І: Ї о ці Сх й ід са бо 65 о сн.
Ї її |с7 се ств се 7170
Ї
Сх 75 Са фі 30 2
Сх
Ге » рі С о сз32 Ф о о о й. Ще (о) х фі 2
ІС
«І 7 іс о сза їй - в! « о Ї, з я Фф й з з ЇЇ їх ші Ї сл с35 Фе ХХ сз6 я - 70 о й (Че) (сн.)УС ; Фі то с37 с38 ле й св, (сн,)с-сн; 65
Ще т В 9 сЄ39 о сС4) (ж сх 10 Фф си, 15 ї, Й с41 се сх
С о
Х - 20 си, нс сн, з Ся о сч
Іс о-є с44 9 о не
З св, сн, Як
Ф їч- сн.,о ю «У о - | і 9
Сх і
С45 сАб о Сж н.с сі осв, « с - с з ї -| ді Я гх сА7 (св, сав| ся ї з чдбх с я . тор
Ге)
Ії ІЙ си. с Сх СЕ, с їі о с49 со й сн, бо 65
ЇЇ о щит й сі сС52 (св,) о ' Фф 5 (я о ї, , св й реЯет св / щи о о 7 Ії ЇЙ
Сх Сх
Ге м Бси 3 о с щі ЛІ "| с52 с58 їм 8 о ю
С т ї- (сн, сн. сх Ї, їх п С59 о) СС їз» зсн,
І
-І
А щі Ї. і-й -З-о -14.50 Св | Се: (Че) В са (сн) с ,; Ї о фо, що же се ю св сві С 60 си, 4 65
Ї, г -- | сво свв ї
З Сх о о їй
М ст Ух ві С68 Ї,
Гі Ї ве Хо. ис ся, щ- сво сто
Ге осн,сн, вд о (о) о о ї- ін и ся г Сх ю сті СТ ст Ко І « сву(сн) у ся, й. « - с о :» І, ї,
МОЗ й з5 | СТ | са С І 7 Ес - с1 ї» З 4 - (ся),
М
(9) - 50 сн, (Че)
Ф) ко бо 65
| св Кк ств сі сх (сн.,).сЯ, 70 с 9
ІЙ ся си й Ся си | й а шт
В с щі Ї о н.с С сю ку в сю рє се, Ф зо Кк ю « с - о о о
І
Її, 5 ся «
СВІ | Сс82 сн.8 Х І о) с ве з о
В. їв) ше ть сх п І, 8. 1 -.20 Св Ше хо І Св щ 3е) ся, Ї,
Ф) іме) во б5 ї, ї, с о с85 ч свв Ва Кі 8 І гі пе ко 70 ся, си,св, Ї, шо ов Щі я
Грай се, о ст1 с о 2 а сн.св. гу Ся с і
С85 с9о Х Ф 8 м 9 ІС о) з Ся сно р! й сої Ф со Й,
Фф : оси, - с
І» о 4? 8 и а сно Сх е з Ом Ся (9) - 50 се, (Че) ся о Е
ГФ) з з 095 | С96 Її, дич сн,(сн)(7 бо 65 о
СУ І, Її, сис," сни ї ? ЇЇ (сн) ї, С100 (сн) їй б мо ау з ее ру, г Н (сн.) 7 Теюі Її, с102 ! о а ро, Фі Сх я сир ТЦ о
Я сч з со Сх о (о) з0 5 їч-
Ії з) в ся її! « со сяи.5 І с105 сжараені з хе 5 ч- хі о о « - с . о г» І ЇЇ
Сх о о о Їсіов Ї СІЮ? со ДГ с» с / - 50 Ж с Фф 2 а
Ж с108 Щі С1609 сі їй о ні ко 60 65 сі ї, їй сі о 8 сх | Її, сп сн.З Х І сез - б 15
Є. 20
Ф Ї, З Ї,
Си14 сно Х сч речо о сі о 5) Ф щі сив в-Х сит т їй 8 1 5 ч т с ї- й ЇЇ « ся ї Ся - с с115 С119 ;» Е ве: ВЕ
Ше І » Ї ї
Гу Е сх сх рою сі2о сім у (Че) Е КБ ж
Ф. ко 60 б5 по Ї, г їсСті С123 й вв о ре нн, Кі о сі о
Ї
Е Сх зт |сім С125 ве
Е т о й Ще Ї, с126 о7 сі27 он с й (о) ото он г! чик Ге)
Ох но з І, ж 8 їч-
Ф128 С С129 с ся ю « їч- ї. 15 -х х ші с С130 СІ3І1 з ве -І т- т Е Ії 1 но Ся тою |сію -Х свя Ст с но о но Ї, Її, з хх Зи х
С1з4 С135
І оди б 65 о о їй с:
Ї і Її 7 ти ся
СІ38 ва С139 о й не о й й п: сі т ї с 7 Особливо переважні приклади фрагментів «А», «В» і «С» наведені нижчев ОО таблиці 4. й ТАБЛИЦЯ 4 є
А1І-ВІ-С1І А1ї-8І1-С2 Аї-ВІ-С3 0 Аї-Ві-С4 0 Аї-ВІ-С5 /А1-В1-С6 ою
А1-ВІ-С7 АїІ-ВІ-С8 0 А1ВІ-С9 Аї-ВІ-СІ0 Аї-ВІ-С11 0 А1І-В1-С12 - з А1-81-С13 А1-В1-С14 А1-ВІ-С15 А1-ВІ-СІ6 Аї-БВ1-С17 А1-8В1-С18 ща
А1-В1-С19 Аї-В1-020 А1-В1-С21 Аї-ВІ-С22 А1-В1-С23 ДА1-В1-024
А1І-ВІ-С25 А1-ВІ-С26 Аїг-ВІ-С27 А-ВІ-С28 А1-В1І-С29 А1-В1-С30 « дю А1-ВІ-С31 А1-В1-С32 А1-В1І-С33 А1-В1-С34 А1-В1-С35 А1-В1-С36 З с д1-81-С37 Аї1-В1-С38 Аї-ВІ-С39 А1-81-С40 А1-81-С41 /А1-81-С42
І» А1-8ВІ-С43 А1-ВІ-С44 А1Т-В1-С45 А1Ї-В1-С46 А1-81-С47 А1-81-С48 1 д1-81-С49 А1-81-С050 АїІ-В1-С51 А1-81-С52 А1-ВІ-С53 А1-81-054 - А1-81-С55 А1-В1-С56 А1І-В1-С57 Аї-В1-С58 А1-81-С59 А1-81-С60 е А1-В1І-С6б1 А1-81-С62 А1Ї-ВІ-Сб63 А1-В1-С64 А1-8ВІ-С65 А1-81-С66 т 5 А1-81-С67 А1-81-С68 А1-81-С69 А1-В1-С70 А1-В1І-С71 0 А1-В1І-С72
В. дІ1-81-С73 А1-81-С74 Аї-В1-С75 А1-В1-С76 А1-8ВІ-С77 А1-81-С78 йо А1-В1-С79 А1-В1-С80 А1-ВІ-С8) А1-81-С82 А1-8В1-С83 /А1-81-С84 -5 А1І-В1-С85 А1-В1-С86 Аї-81-С87 Аї-В1І-С88 А1-81-С89 А1-81-С90 о А1-В1І-С91 Аї-В1-С92 А1-81-С93 А-ВІ-С94 Аї-8В1-С95 А1-81-С96 юю А1-81-С97 А1-81-С95 А1-81-С99 А1-81-С100 А1-81-С101 А1-81-С102 з А1-81-С103 А1-81І1-С104 А1-81-С105 А1-81-С106 А1-81-С107 А1-81-С108
АІ-В1-С109 А1-81-С110 А1-В1-С111 А1-81-С112 А1-81-С113 д1-В1-С114 бо ов.
А1-В1-С115 А1-В1-С116 А1-В1-С117 А1-ВІ-С118 А1-8В1-С119 А1І-В1-С120
А1-В1-С121 А1-В1-С122 А1-ВІ-СІ23 А1І-В1-С124 А1-В1-С125 А1-В1-С126
А1-ВІ-С127 А1-В1-С128 А1-В1-СІ29 А1-В1-С130 А1-В1-С131. А1-В1-С132 д1-В1-С133 А1-В1-СІ34 дІ-В1-С135 А1-В1-С136 А1-8В1-С137 А1-В1-С138
А1-81-С139. А1-81-С140 тю АМВ2С1 А1-8В2-С2 А1-В2-С3 А-82-С4 Аї-8В2-65 А1-82-С6
А1-82-С7 А1-82-С8 АІ-В2-С9 А1-В2-СІ0 АІ-В2-СІ1 0 А1-82-С12
АІ-В2-С13 А1-В2-С14 А1-В2-С15 А1-В2-С16 А1-В2-С17 А1-82-С18 5 А1-8В2-С19 А1-82-С20 А1-В2-С21 А1-В2-С22 А1-82-023 А1-82-024
А1-В2-С25 А1-В2-С26 А1-82-С27 А1-В2-С28 А1-8В2-629 А1-82-С30
А1-В2-С31 Аї-В2-С32 А1-В2-С33 А1-В2-С34 А1-В2-С35 А1-8В2-036 7 А1В2-С37 А1-82-С38 А1-В2-С39 А1-82-040 А-В2-С41 А1-82-С42 д1-В2-С43 А1-8В2-С44 А1-82-С45 А1-В2-С46 А1І-В2С47 А1-82-С48
АІ-82-С49 А1-В2-С50 А1І-В2-С51 А1-В2-С52 А1-В2-С53 А1-В2-С54 -сч 7 А1-В2-С55 А1-В2-С56 А1-В2-С57 А1-В2-С58 А1-В2-С59 А1-В2-С60 о
А1-82-С61 А1-82-С62 А1-В2-С63 А1-82-С64 А1-82-с65 А1-82-С66
А1-82-С67 А1-В2-С68 А1-82-069 А1-В2-С70 А1-В2-С7І А1-В2-С72 Ф 7 А1Ї-В2-С73 А1-В2-С74 А1-В2-С75 А1-В2-С76 А1-В2-С77 Аї-В2-С78 о» д1-8В2-С79 А1-В2-С80 А1-82-С81 А1-В2-С82 А1-В2-С83 А1-82-С84 0
А1-82-С85 Аї-В2-С86 А1-В2-С87 А1-В2-С88 А1-В2-С89 ді-В2-с90 5 дІ-В2-С91 А1І-В2-С92 АІ-В2-С93 А1-8В2-С94 АІ-В2-С95 АІ-В2-С96 07
А1-82-с97 А1-82-С98 АІ-8В2-699 д1-8В2-С100 дІ-В2-С101 А1-82-С102 й А1-В2-С103 А1-В2-С104 А1-В2-С105 А1-82-С106 А1-82-С107 А1-82-С108 їх с А1-82-С109 А1-В2-С110 А1-82-С111 А1-8В2-С112 А1-В2-С113 А1-82-С114 х» АІ-В2-С115 А1І-В2-С116 А1-8В2-С117 А1-В2-С118 А1І-В2-С119 А1-82-С120
А1-82-С121 А1-В2-С122 А1-82-С123 А1-82-С124 А1-В2-С125 А1-82-С126 - АІ-В2-СІ27 А1-В2-С128 А1-В2-С129 А1І-В2-С130 А1-В2-С131 А1-В2-С132 з» А1-В2-С133 А1-82-С134 А1-82-С135 А1-82-СІ36 А1-82-С137 А1-82-С138 іі А1-82-С139. А1-82-С140
ЗО А1-В3-С1 А1-В3-С2 А1-В3-С3 А1-В3-С4 А1-83-05 А1-В3-С6 йо А1І-В3-С7 А1-8В3-С8 Аї-В3-С9 А1-83-С10 А1-В3-С11 0 А1-В3-С12 т5 А1-В3-С13 А1-83-С14 А1-В3-СІ5 А1-В3-С16 АІ-В3-С17 /А1-В3-С18 о А|-8В3-С19 А1І-83-С20 А1-83-С21 А1-В3-С22 А1-В3-С23 А1-83-С24 ю АІ-В3-С25 А1-83-С26 А1-83-С27 А1-В3-С28 А1-В3-С29 А1-8В3-С30 дю А1-В3-С31 А1-В3-С32 А1-В3-С33 А1-В3-С34 А1-83-С35 А1-8В3-236
А1-8В3-С37 А-В3-С38 А1-83-С39 А1-83-С40 А1-83-С41 А1-83-С42
А1-83-С43 А1-83-С44 А1-83-С45 А1-В3-С46 А1-В3-С47 А1І-В3-С48 б5 в.
А1-83-С49 А1-В3-С50 АІ-В3-С51 А1-В3-С52 АІ-В3-С53 А1-83-С54 ді-В3-С55 А1-В3-С56 АІ-В3-С57 АІ-В3-С58 А1-В3-С59 А1-В3-С60
А1-В3-Сбі А1-В3-С62 А1-В3-С63 А1-В3-С64 А1-83-С65 А 1-8В3-С66
А1-В3-С67 А1-В3-С68 АІ-В3-С69 А1-В3-С70 А1-83-С71 А1-83-С72
А1-В3-С73 Аї-В3-С74 А1-В3-С75 АІ-В3-С76 А1-В3-С77 А 1-8В3-С78 ю А1-В3-С79 А1-8В3-С80 А1-В3-С8І А1-8В3-С82 А1-8В3-С83 А 1-8В3-С84
А1-83-С85 А1-8В3-С86 А1-В3-С87 АіІ-83-С88 А1-83-С89 А 1-8В3-С90
А1-В3-С9І АІ-В3-С92 А1-В3-С93 АІ-83-С94 А1-83-С95 А1-В3-С96 т А1-83-С97 АІ-83-С98 А1-83-С99 А1-83-С100 дІ-В3-С101 А1-8В3-С102
АІ-В3-С103 А1-8В3-С104 А1-В3-С105 А1-В3-С106 А1-83-С107 А1-83-С108
А1-83-С109 дІ-В3-С110 А1-В3-СИІ А1-83-С112 А1-В3-С113. АІ-83-С114 ло А1-В3-С115 А1-83-С116 А1-83-С117 А1-83-С118 А1-83-С119. А1-83-С120
А1-В3-С121 А1-В3-С122 А1-83-С123 А1-В3-С124 дІ-8В3-С125 А1-83-С126
А1-В3-С127 А1-В3-С128 А1-В3-С129 А1-В3-С130 А1-В3-СІ31 А1-В3-СІ32
А1-В3-С133 А1-В3-СІ34 А1-В3-С135 А1-В3-С136 А1-В3-С137 А1-В3-С138 (у
А1-83-С139 дІ-В3-С140
АІ-ВА-СІ А1-В4-б2 АІ-ВА-С3 А1-ВА-С4 АІ-ВА-С5 ОО А1-ВАС6 з А1-ВА-С7 А1-В4-С8 А1-ВА-С9 А1-ВА-СІ0 АІ-ВА-С11 АВС?
А1-В4-СІЗ А1-В4-С14 А1-В4-С15 АІ-В4-С16 А1-ВА-С17 0 А1-ВА-СІВ ді-В4-С19 ді-В4А-С20 д1-В4-С21 А1-8В4-С22 А1-8В4-С23 А1-ВА-С24 зе А1-В4-С25 Аї-В4-С26 А1-В4-С27 А1-В4-С28 А1-В4-С29 дІ-ВА-С30
АІ-В4-С31 АІ-В4-С32 А1-В4-С33 А1-В4А-С34 А1-ВА-С35 А І-В4-С36 ді-В4-С37 А1-8В4-С38 А1-В4-С39 А1-8В4-С40 А1-8В4-С41 А1-84-С42 « з А1-В4-С43 А1-В4-С44 А1-84-С45 АІ-ВА-С46 дІ-В4-С47 А1І-В4-С48 З с А1-8В4-С49 А1-В4-С50 А1-В4-С51 АІ-В4-С52 А1-В4-С53 А1-8В4-С54 що А1-В4-С55 А1-В4-С56 А1-В4-С57 А1-В4-С58 А1-В4-С59 А1-В4-С60 зв А1-В4-С6і А1-В4-Сб62 А1-В4-С63 А1-В4-С64 ді-В4-С65 / А1-В4-С66 т А1-В4-С67 А1-В4-С68 АІ-В4-С69 А1-В4-С70 А1-ВА-С71 0 А1-В4-С72 й А1-В4-С73 дІ-ВА-С74 А1-В4А-С75 А1-В4А-С76 д1-В4-С77 А1-В4-С78 рою А1-В4-С79 А1-В4-С80 А1-В4-С8І А1-В4А-С82 А1-В4-С83 0 А1-8В4-С84 со АІ-8В4-С85 дІ-В4-С86 АІ-В4-С87 А1-В4-С88 АІ-В4-С89 А1-84-С90
А1-В4-С91 А1-В4-С92 А1І-В4-С93 А1-8В4-С94 А1-84-С95 А1-84-С96 тв А1-В4-С97 АІ-В4-С98 АІ-84-С99 А1І-В4-С100 А1-В4-С101 А1-84-С102
ОО 0 А1-ВА-СІО3 А1-8В4-С104 А1-8В4-С105 А1-8В4-С106 АІ-В4-С107 А1-84-С108 мо АІ-ВА-С109 АІ-В4-С110 АІ-В4-С111 АІ-В4-С112 А1-В4-С113 А1-В4-С114 во А1-В4-С115 А1-В4-С116 А1-В4-С117 А1-В4-С118 А1І-8В4-С119. А1-84.С120 дІ1-В4-С121 А1-В4-С122 А1-В4-С123 А1-8В4-С124 А1-8В4-С125 А1-В4-С126 б5 зо.
А1-В4-С127 А1-В4-128 А1-В4-С129 А1-ВА-С130 А1-В4А-С131 А1-ВА-132
А1-В4-С133 А1-В4-С134 А1-84-С135 А1-84-С136 А1-84-С137 А1-84-С138
А1-84-С139 А1-84-С140 дІ-В5-С1 А1-В5-С2 А1-85-С3 дАІ-В5-С4 А1-85-С5 А1-85-С6 ді-85-С7 АІ-В5-С8 А1-85-С9 А1-В5-С10 А1-В5-С11 А1-85-С12 тю А1-В5-СІ3 А1-85-С14 А-В5-С15 А1-85-С16 А1-85-С17 А1-85-С18
А1-85-С19 А1І-85-С20 А1І-85-С21 А1-85-С22 А1-В5-С23 А1-85-024
А1-85-с225 А1-85-С26 А1-85-С227 д1-85-С28 А1-85-229 А1-85-С030 т5 Аї-В5-С31 А1-85-632 А1І-85-С33 А1-85-С34 А1-В5-с235 А1-85-С36
А1-85-637 А1-85-С38 А1-85-С39 А1І-85-С40 А1-85-С41 А1-85-С42
А1-85-С43 А1-85-С44 АІ-В5-С45 А1-85-С46 А1-85-С47 А1-85-С48
А1-В5-С49 дІ-85-С50 А1І-8В5-С51 А1І-85-С52 А1-85-053 А1І-85-С54 ді-В5-С55 А1-85-С56 А1-85-С57 А1-85-С58 Аї-В5-С59 А1-85-С60
А1-В5-С6б1 А1-В5-С62 А1-В5-С63 А1-В5-С64 А1-В5-С65 А1-В5-С66 А1-В5-С67 А1І-В5-С68 АІ-85-С69 А-В5-С70 А1-В5-С71 А1-85-С72 (ду
А1-8В85-С73 А1-8В5-С74 А1-85-С75 А-В5-С76 А1-8В5-С77 А1-85-С78
А1-В5-С79 А1-В85-С80 А1-В5-С81 А1-В5-С82 А1-В5-С83 А1І-85-С84 зо А1-В5-С85 АІ-В5-С86 АІ-85-С87 Аї-В5-СЯ8 А1-85-С89 А1-85-С90 Кк
А1-8В5-С91 А1-В5-С92 А1-В5-С93 Аї-8В5-С94 А1-8В5-С95 А1-85-С96 (о
А1-85-с297 А1-85-С98 А1І-8В5-С99 А1-85-С100 А1-В5-С101 А1-85-С102 Ж зе А1-85-С103 А1-85-С104 А1-8В5-С105 А1-85-С106 А1-85-С107 А1-85-С108
А1-85-С109 А1-85-С110 А1-85-С111 А1І-85-С112 А1-85-С113 А1-85-С114
А1-В5-С115 А1-85-С116 А1-85-С117 А1-85-С118 А1-В5-С119 А1-85-С120. с А1-ВЯСІ21 А1-В5-С122 А1-В5-С123 А1-В5-С124 А1-В5-С125 А1-В5-С126 З г А1-85-С127 А1-85-С128 А1-85-С129 А1-85-С130 А1-85-СІ3І А1-85-С132
А1-В5-С133 А1-85-С134 А1-85-С135 А1-85-С136 А1-85-С137 А1-85-С138 др А1-В5-С139 А1-85-С140 ч А1-86-С1І АїІ-В6-С2 А1-В6-С3 Аї-В6-С4 А1-В6-С5 /А1-86-С6 сл А1-86-С7 А1-В6-С8 А1-86-С9 А1-В6-С1І0 А-Вб6-С11 0 А1-86-С12 -029 А1-В6-СІ3 А1-В6-С14 А1-В6-С15 А1-В6-С16 А)-В6-С17 А1І-В6-С18 со А1-В6-С19 А1І-В6-С20 А1-В6-С21 А1-8В6-С22 Аї-Вб-С23 А1-86-024
А1-В6-С25 АІ-В6-С26 А1-86-С27 А1-8В6-С28 А1І-В6-С29 А1-86-С30 7 А-В6-С31 А1-В6-С32 А1-В6-С33 А1-В6-С34 А1-В6-С35 А1-86-С36 о ді1-В6-С37 А1-В6-С38 А1-В6-С39 дІ-В6-С40 А1-В6-С41 А1-86-С42
А1-В6-С43 А1-В6-С44 А1-В6-С45 дІ-В6-С46 А1-В6-С47 д1-86-С48 7 А1І-86-С49 А1-В6-С50 д1-86-С51 А1-86-С52 А1-В6-С53 А1-8В6-С54
А1-В6-С55 АІ-Вб-С56 А1-В6-С57 А1-86-С58 А1І-8В6-С59 А1-8В6-С60 б5 щі
А1-86-С61 А1-В6-С62 А1-8В6-С63 А1-Вб-Сб4 А1-В6-С65 А1-В6-С66
А1-86-С67 А1-8В6-С68 АІ-В6-С69 А1-В6-С70 А1-В6-С7І 0 А1-В6-С72
А1-В6-С73 АІ-В6-С74 А1-86-С75 А1-В6-С76 А1-В6-С77 А1-8В6-С78
АІ-В6-С79 А1-В6-С8О А1-8В6-С81 А1-В6-С82 А1-86-С83 А1-В6-С84
А1-В6-С85 А1-В6-С86 А1-8В6-С87 А1-Вб-С88 А1-В6-С89 А1-В6-С90 шю А1-В6-С91 А1-В6-С92 А1-В6-С93 АІ-В6-С94 А1-В6-С95 А1-8В6-С96
А1-86-С97 А1-В6-С98 А1-86-С99 А1-8В6-С100 А1-86-С101 А1-86-С102
А1-В6-С103 А1-В6-С104 А1-Вб6-С105 А1-В6-С106 А1-В6-С107 А1-86-С108 т А1-В6-С109 АІ-В6-С100 А1І-В6-С111 А1-В6-С112 АІ-В6-С1І13 А1-86-С114
А1-В6-С115 А1-В6-С116 АІ-В6-С117 А1-В6-С118 А1І-В6-С119 А1-86-С120
А1-В6-Сі21 А1-В6-С122 А1-В6-С123 А1-86-С124 А1-В6-С125 А1-В6-С126 ло дІ1-В6-С127 А1-В6-С128 А1-В6-С129 А1-В6-С130 А1-86-С131. А1-В6-С132 ді-В6-СІ33 А1-86-С134 АІ-В6-С135 А1-В6-С136 А1-В6-С137 А1-86-С138
А1-В6-С139 А1-86-С140 с 2» А1-В7-СІ А1-В7-С2 АІ-В7-С3 АІ-В7-С4 А1-В7-С5 0 А-В7-06 0/0
А1-В7-С7 А1І-В7-С8 АІ-8В7-С9 АІ-В7-С10 А1-В7-СІ1 0 А1-В7-СІ2
А1-В7-СІ3 А1-В7-С1І4 А1-В7-С15 А1-В7-С16 АІ-В7-С17 А1-В7-СІВ зо А1-В7-С19 А1-В7-С20 А1-В7-С21 А1-В7-С22 А1-В7-С23 А1-В7-С24 Кк
А1-В7-С25 А1-8В7-С26 А1-В7-С27 А1-В7-С28 А1-В7-С29 АІ-В7-С30 юю
А1-В7-С31 А1-В7-С32 А1-В7-С33 А1-В7-С34 А1-8В7-С35 А1-В7-С36 « зе А1-В7-С37 А1-В7-С38 А1-В7-С39 А1-В7-С40 А1-В7-С41 А1-В7-642 ін
А1-87-С43 А1І-В7-С44 А1-В7-С45 А1-8В7-С46 А1-В7-С47 А1-В7-С48
А1-87-С49 А1-В7-С50 А1-В7-С51 А1-В7-С52 А1-В7-С53 А1-В7-с54 « з А1-В7-С55 А1-В7-С56 А1-В7-С57 А1І-В7-С58 А1-В7-С59 А1-В7-с60 00 - А1-В7-С6бі А1-В7-С62 А1-В7-С63 АІ-В7-С64 АІ-В7-С65 А1-87-С66 т А1-87-С67 А1І-В7-С68 А1-87-С69 А1-В7-С70 А1-В7-С71 0 А1-8В7-С72 др А1В7С73 А1-ВІ-С74 А1-ВТ-СТ5 А1-В7-СТ6 А1-ВТ-СТІ 0 АВВІ-СТВ к АІ-В7-С79 А1І-В7-С80 А1-В7-С8І А1-В7-С82 АІ-В7-С83 А 1І-8В7-С84 сл А1-87-С85 АІ-В7-С86 А1-В7-С87 А1-В7-С88 А1-В7-С89 А1-87-С90 сою А1-В7-С91 А1-87-692 А1-В7-С93 А1-В7-С94 А1І-8В7-С95 А1-В7-С96 с А1-87-С97 А1І-В7-С98 А1-87-С99 А1-87-С100 А1-87-СІ01 А1-87-С102
А1-В7-С103 А1-87-С104 А1-В7-С105 А1-87-С106 А1-87-С107 А1-87-С108 д1-8В7-С109 А1-87-С110 АІ-В7-С111 А1-87-С112 А1-В7-С113 А1-В7-С114
О 0 А1-В7-С115 А1-В7-С116 А1-В7-С117 А1-В7-С118 А1-В7-С119. А1-87-С120
З А1-В7-С121 А1-В7-С122 АІ-В7-С123 А1-В7-С124 А1-8В7-С125 А1-8В7-С126 ве А1-В7-С127 А1-8В7-С128 А1-В7-С129 А1-В7-С130 А1-87-С131 А1-87-С132
А1-В7-С133 А1І-В7-С134 А1-В7-С135 А1-В7-С136 А1-87-С137 А1-87-С138 б5 во.
А1-8В7-139. А1-В7-С140
А1Т-В8-СІ А1-В8-С2 дДІ-В8-С3 дІ-В8-С4 ОО А1-В8-С5 0 А1-В8-С6
А1-В8-С7 А1-В8-С8 А1-В8-С9 дІ-В8-СІ0 А1-В8-С11 /-А1-В8-СІ?
А1-В8-АСІЗ А1-В8-С14 А1-В8-СІ5 АІ-ВВ-СІ6 А1І-В8-С17 А1-88-СІ8
А1-В8-С19 А1-В8-С20 А1-В8-С21 АІ-В8-С22 А1-В8-С23 А1-8В8-С24 ю А1-В8-С25 А-В8-С26 А1-В8-С27 А1-В8-С28 дІ-В8-С29 А1-88-С30
А1-В8-С31 А1-В8-С32 А1-В8-С33 А1-В8-С34 А1-В8-С35 А1-8В8-С36
А1-В8-С37 А1-В8-С38 АІ-В8-С39 АІ-88-С40 А1-В8-С41 0 А1-В8-С42 їх ДІі-В8-С43 А1-В8-С44 А1-В8-С45 АІ-В8-С46 А1-В8-С47 А1-В8-С48
А1І-В8-С49 А1-В8-С50 А1-В8-С51 А1-В8-С52 А1-В8-С53 А1-8В8-С54
А1І-88-С55 АІ-В8-С56 А1-В8-С57 АІ-В8-С58 А1-В8-С59 А 1-В8-С60 22 А1-В8-С61 АІ-В8-С62 А1-В8-С63 А1-В8-С64 А1-В8-С65 А1-В8-С66
А1-В8-С67 А1-88-С68 А1-В8-С69 А1-В8-С70 А1-В8-С7І 0 А1-8В8-С72
А1-В8-СТ3 АІ-В8-СТ4 ОА1-В8-СТ5 ОА1-В8-С76 АІ-В8-СТІ АІ-В8-СТ8 с АЬВУ-С79 АІ-В8-СВО А1-В8-С8І АІ-В8-С82 А1-В8-С83 АІ-В8-С84 0
А1-В8-С85 А1-В8-СЯ6 А1-В8-С87 АІ-В8-С88 А1-В8-С89 А1І-В8-С90
А1-В8-С91 А1-8В8-С92 А1-В8-С93 А1-В8-С94 АІ-В8-С95 А1-В8-С96 о зо А1-8В8-С97 А1-В8-С98 А1-В8-С99 А1-88-С100 А1-В8-С101 А1-В8-С102 к-
А1-В8-С103 А1-В8-С104 А1-В8-С105 А1-В8-СІ06 А1-В8-С107 А1-В8-С108 ю
А1-В8-С109 А1-В8-С110 А1-В8-СІ11 А1-8В8-С112 А1-В8-С113 А1-В8-С114 Я з5 дАІ-В8-С115 А1-В8-С116 А1-В8-С117 А1-В8-С118 А1-В8-С119 АІ-В8-С120 У
А1-В8-С121 А1-88-С122 АІ-В8-С123 А1-В8-С124 А1-В8-С125 А1-В8-С126 р МІ-ВВ-СІ27 ЛІ-ВВ-СІ2В АІ-ВВ-С129 АІ-В8-СІ30 А1-ВВ-СІЗІАІ-ВВ-СІЗ2 їх со А1-В8-СІ33 А1-В8-СІ34 АІ-ВВ-СІ35 А1-В8-С136 А1-В8-С137 А1-В8-С138 т» 000 АІ-В8-С139 А1-В8-С140 ді-В9-СІ А1-8В9-С2 А1-В9-С3 А1-В9-С4 А1-89-С5 А1-8В9-С6 -7 А1-ВУ-С7 АІ-В9-СЯ А1-В9-сС9 АІ-В9-С1І0 А1-8В9-С11 -А1-89-С12 то А1-В9-СІ3 А1-В9-С14 А1-89-С15 А1-В9-С16 А1-8В9-С17 А1-89-С18
Фо 00 А1-В9-СІ9 АІ-В9-С20 А1-В9-С21 А1-В9-С22 А1-В9-С23 А 1-В9-С24
ЗО АІ-В9-С25 А1-В9-С26 А1-8В9-С27 А1-89-С28 А1-89-с29 А1-8В9-С30 7 АІ-В9-С31 А1-В9-С32 А1-В9-С33 А1-8В9-С34 А1-89-С35 А1-8В9-С36 5 А1-ВО-С37 АІ-В9-С38 А1-89-С39 А1-89-С40 А1-89-С41 - А1-89-С42 со А1-89-С43 АІ-В9-С44 А1-89-С45 АІ-В9-С46 А1-89-С47 А1-89-С48 юю АІ-89-649 А1-В9-С50 А1-В9-С51 А1-В9-С52 А1-89-053 А1-89-С54 -ю А1-В9-С55 А1-В9-С56 А1-В9-С57 АІ-8В9-С58 А1І-89-С59 А1-89-С60
А1-8В9-Сб1 А1-В9-С62 А1-89-С63 А1-В9-С64 А1-89-С65 А1-В9-С66
А1І-8В9-С67 А1-89-С68 А1І-89-С69 АІ-В9-С70 АІ-89-С71 А1-В9-С72 65 зв.
д1-89-273 А1-89-274 діІ-В9-С75 дІ-В9-С76 А1-89-С77 А1-В9-С78
А1-8В9-С79 А1-В9-С80 А1-В9-СВІ АІ-В9-С82 Аї-89-С83 /А1-8В9-С84
А1-В9-С85 А1-В9-С86 А1-89-С87 А1-89-С88 А1І-89-С89 А1-89-с90
А1-8В9-С91 А1-В9-С92 А1-89-С93 дІ-89-с694 дІ-89-с95 А1-89-С96
А1І-В9-С97 А1-В9-С98 А1-89-299 А1-89-С100 А1-89-С101 А1-89-С102 тю А1-В9-С103 А1-В9-С104 А1-89-С105 А1-89-С106 А1-89-С107 А1-89-С108
А1-89-С109 А1-89-С1190 А1-8В9-С111 А1-89-С112 А1-8В9-С113 А1-89.С114
А1-89-С115 А1І-89-С116 А1-8В9-С117 А1-В9-С118 А1-89-С119 д1-89-С120 тя А1-В9-СІ21 А1-8В9-С122 А1-89-Сі123 А1-89-С124 А1-В9-С125 А1-89-С126
А1-В9-С127 А1-В9-С128 А1-89-С129 А1-89-С130 А1-89-С131 А1-89-С132
А1-89-СІ33 А1-89-С134 А1-89-С135 А1-89-С136 А1-89-С137 А1-89-С138 дю 21-В9-С139. А1-В9-С140
А1-В10-СЕ А1І-ВІ0-С2 А1-В10-С3 А1-В10-С4 АІ-ВІ0-С5 /- А1-8В10-С6
А1-В10-С7 А1-В10-СЯ А1-8В10-С9 А1-В10-С10 А1-В10-С11 0 А1І-В10-С12
А1-В10-СІ3 А1-ВІ0-С14 А1-810-С15 А1-810-С16 А1-В10-С17 А1-ВІ0-С18 7 АІ-810-С19 А1-ВІ0-С20 А1-8В10-С21 А1І-В10-С22 А1-В10-с23 А1-В10-С24. ЦО д1-ВІ0-С25 А1-В10-С26 А1-В10-С27 А1-810-С28 А1-810-С29 А1-В10-С30
А1-810-С31 А1-810-С32 А1-8В10-С33 А1-8В10-С34 А1-8В10-С35 А1-В10-С36 Ф 7 А1-ВІ0-с37 А1-В10-С38 А1-810-С39 А1І-В10-С40 А1-В10-С41 А1-В10-С42
А1-В10-С43 А1-810-С44 А1-В10-С45 А1-В10-С46 А1-810-С47 АІ-В10-сС48 ю
А1-810-С49 А1-810-С50 А1-В10-С51 А1-8В10-С52 А1-8В10-С53 А1-В10-с54 дА1-В10-С55 д1-В10-С56 А1-В10-С57 А1-В10-С58 А1-8В10-С59 А-ВІ0-С60 00
А1-810-С61 А1-810-С62 А1-В10-С63 А1-810-С64 А1-В10-С65 А1-810-С66
А1-810-С67 А1-В10-С68 А1-810-С69 А1-В10-С70 А1-8В10-С71 А1-ВІ10-С72 є 10 А1-В10-С73 А1-В10-С74 А1-В10-С75 А1-В10-С76 А1-В10-С77 А1-В1І0-С78. 7 чі А1-810-с79 А1-В10-С80 А1-8В10-С81 А1-810-С82 А1І-В10-С83 А1-819-С84
А1-810-С85 А1-8В10-С86 А1-810-С87 А1І-В10-С88 А1-В10-С89 А1-810-С90 др А1-ВІ0-С91 А1-В10-С92 А1-В10-С93 А1-В10-С94 А1-В10-С95 А1-В10-С96 в А1-В10-С97 А1-В10-С98 А1-В10-С99 АЇ-ВІ0- /А1-В10-С101 А1-В10-С102 сл А1-810-С103 А1-В10- А1-В10-С105 А1-В10- А1-В10-С107 А1-В10-С108 -1 50 А1-В10-С109 Аї-ВІ0О- АІ-ВІ0-СІ11 АЇ-ВІО- /А1-В10-С113 А1-В10-С114 с дІ-ВІ0-С115 АЇ-ВІ0- А1І-В10-С117 дІ-ВІ0О- А1-ВІ0-С119 А1-В10-С120
А1-ВІ0-С121 А1-ВІ0- АІ-В10-С123 АЇ-ВІ0- /-А1І-8В10-С125 А1-В10-С 126 А1-В10-С127 А1-ВІ0- АІ-В10-С129 АЇ-ВІ0- /А1І-В10-СІ31 А1-В10-С132
Ф А1-В10-С133 АЇ-ВІ0- А1-В10-С135 А1-В10- дІ-В10-С137 А1-В10-С138 з А1-В10-С139 А 1-В10- шо во А1-В11-СІ А1-В11-С2 А-В11-С3 АїІ-ВІ1-С4 А1-В11-С5 0 А1-В11-С6 б5 зд.
А1Ї-В11-С7 А1-В1І1-С8 0 А1-В11-С9 0 А1-ВІ1-С10 А1-ВІ1-С11 0 АІ-В1И1-СІ2
А1-В11-С13 А1-В1І1-С14 А1-ВІ1-С15 АВІ1-С16 А1-8В11-С17 А1-В11-СІ18 ; АМВИ-С1І9 АІ-В11-С20 А1-В11-С21 А1-В11-С22 А1-В11-623 А1-ВИ1-С24
АІ1-В11-С25 А1-В11-С26 А1-В11-С27 А1-В11-С28 А1-В11-С29 А1-В11-С30
А1І-В11-С31 А1-В11-С32 АІ-ВІ1-С33 дІ-ВІ1-С34 АІ-В11-С35 А1І-В11-С36 р АМІ-В11-637 А1-ВИ-С38 А1І-ВІ1-С39 А1-ВИ-С40 АІ-ВИ-С41 0 АІ-ВИ-СЯ2 д1-В11-С43 А1-В11-С44 дІ-В11-С45 А1-ВІ1-С46 А1-В11-С47 А 1-В11-С48
АІ-В11-С49 А1-В11-С50 А1-В11-С51 А1-В1І1-С52 А1-В11-С53 А І-В11-С54
А1-В11-655 А1-811-С56 А1-В11-С57 А1-В1І1-С58 А1-В11-С59 А 1-В11-С60
АІ-В11-С61 А1-В11-С62 А1-В11-С63 А1-В11-С64 А1-В11-С65 А1-В1И1-066
А1-В11-С67 А1-В1І1-С68 А1-В11-С69 А1-ВІ1-С70 А1-ВІ1-С7І 0 АВС д1-В11-С73 А1-В11-С74 А1-В11-С75 А1-ВІ1-С76 АІ-В11-С77 А 1-ВИ1-С78
А1-В11-С79 А1-В11-С80 А1-В11-С8І А1-В11-С82 А1-В11-С83 0 А1-В11-С84
А1І-ВИ-С85 А1-В11-С86 ДІ-В11-С87 А1-В1І1-С88 А1-В11-С89 А1-В11-090
АІ-ВИ-С91 А1-В11-692 А1-В11-С93 А1І-ВИ-С94 А1-В11-С95 А1-ВИ-С96 ге А1-В11-697 А1-В11-С98 АЇ-В11-С99 А1-В11-С100 А1-ВИ-СІ01Ї АІ-В11-С102 у
А1-В11-С103 А1-В11-С104 А1-В11-С105 А1-В11-С106. А1-ВІ1-С107. А1-В11-С108
ДІ-В11-С109 А1І-В11-С110 А1-В11-С111 А1-В11-С112. А1-В11-С113. А1-ВИ-С114 з МІ-ВИ-С115. АІ-В11-С116. АІ-ВИ-С117. АІ-В11-С118 А1-ВИ-С119 АІ-ВІ1-С120 0
А1І-В11-С121 А1-В11-С122 А1-В11-С123 А1-В11-С124 А1-В11-С125 А1-В11-С126 00 д1-В11-С127 А1-В11-С128 А1-В11-С129 А1-В11-С130 А1-В11-СІ31 А-В1І1-С132 00
А1-В11-С133 А1-В11-С134 А1-В11-С135 А1-ВИ1-СІ36 А1-В11-С137 А1-В11-С138. 7 А1-В1И-С139 АІ-В11-С140 -
А1-ВІ2-СІ А1-В12-62 А1-ВІ2-03 А1-ВІ2-С4 0 А1-В12-05 00 А1-ВІ2-С6
А1-ВІ2-С7 А1-ВІ2-С8 А1-ВІ2-С9 А1І-В12-С10 А1-ВІ2-С11 А1-ВІ2-С12 0 то А1-В12-С13 А1-ВІ2-С14 А1-ВІ2-С15 А1І-В12-С16 А1-В12-С17 А1-ВІ2-С18 0 - А1-В12-С19 А1-В12-С20 А1-В12-С21 А1-В12-022 А1-В12-С23 А1-В12-С24 " д1-В12-С25 А1-В12-С26 А1-В12-С27 А1-ВІ2-С28 А1-ВІ2-С29 А1-В12-с30 яв А1-В12-С31 А1-В12-С32 А1-В12-С33 А1-812-С34 А1-В12-С35 А1-В12-036
І. А1-В12-с37 А1-ВІ2-С38 дІ-В12-С39 А1-8В12-С40 А1-В12-С41 А1-В12-с42 щ А1-В12-С43 А1-В12-С44 дІ-В12-С45 АІ-В12-С46 А1-В12-С47 А1-В12-С48 ще А1-В12-С49 А1-ВІ2-С50 А1-ВІ2-С51 А1-В12-С52 А1-В12-С53 А1І-В12-С54 о А1-В12-655 А1-В12-С56 А1-В12-С57 А1-В12-С58 А1І-В12-С59 А1-812-С60
АІ-ВІ2-С61 А1-В12-С62 А1-В12-С63 А1І-В12-С64 А1-В12-С65 А1-В12-С66 5 АІ-ВІ2-С67 АІ-ВІ2-С68 А1-ВІ2-С69 А1-ВІ2-С70 А1-В12-С71 0 А1-ВІ2-С72 о А1-В12-С73 А1-В12-С74 А1-В12-С75 А1-В12-С76 А1-ВІ2-С77 А1-В12-С78 ю А1-812-С79 А1-В12-С80 А1-В12-С81 А1-ВІ2-С82 А1-ВІ2-С83 А1-8В12-С84 бо 65
А1-8В12-С85 А1-В12-С86 А1-ВІ2-С87 А1-ВІ2-С88 А1-ВІ2-С89 А1І-В12-С90
АІ-812-С91 А1-ВІ2-092 АІ-В1І2-С93 дІ-В12-094 А1-812-с95 А1І-В12-С96
А1-ВІ2-С97 А1-ВІ2-С98 А1І-ВІ2-С99 А1-812-С100 А1-В12-С101 А1-8В12-С102
АІ1-ВІ2-С103 А1-812-С104 А1-812-С105 А1-812-СІ06 А1-812-С2107 А1-812-С108
А1-В12-С109 А1-ВІ2-С110 А1-ВІ2-СІ11 А1-812-С112 А1-812-С113 А1-8В12-С114
АІ-ВІ2-С115 А1-В12-С116 А1-В12-С117 А1-812-СІ18 А1-8В12-С119. А1-812-С120 7 А1-ВІ2-СІ21 А1-ВІ2-С122 А1-В12-СІ23 А1-ВІ2-С124 А1-В12-С125. А1-ВІ12-С126
А1-ВІ2-С127 А1-8В12-С128 А1-В12-С129 А1-812-С130 А1-812-С131 А1-812-С132
А1-ВІ2-СІ33 А1-812-С134 А1-В12-С135 А1-812-С136 А1-812-С137 А1-812-С138 т5 А1-В12-СІ39 А1-8В12-С140
АІ-ВІЗ-СІ Аї-ВІЗ-С2 Аї-ВІ3-С3 0 А-ВІ3-С4 Аї-ВІ3-С5 / А1І-В13-С6
А1-ВІ3-С7 А1-В13-С8 А-ВІ3-С9 Аї-В13-С1І0 А1-В13-Сі: 0 А1-8В13-С12 го А1-В13-С1І3 А-ВІ1І3-С14 А1-В13-Сі15 А1-В1І3-СІ6 А1-В13-С17 А1-В13-С18 дІ-В13-С19 А-В13-С20 А1-В13-С21 А1-813-С22 А-ВІ3-С23 А1-ВІ13-С24
А1-В13-С25 А1-В13-С26 А1-813-С27 А1-ВІ3-С28 А1-8В13-С29 А1-В13-С30 ля МІ-ВІЗ-С31 А1-В13-С32 А1-ВІ3-С33 А1-В13-034 А1-В13-С35 А1-ВІ3-С36 см
А1-В13-С37 А1-В13-С38 А1-В13-С239 А1-813-С40 А1-В13-С41 Аі-ВІЗ-сС42 0
А1-В13-С43 А-ВІ3-С44 А1-В13-С45 А1-ВІ3-С46 А1-ВІ3-С47 А1-ВІ13-С48
А1-В13-С49 А1-В1І3-С50 А1-813-С51 А1-В13-С521 А-В13-С53 А1-В13-254 Ф
А1-В13-С55 дІ-ВІ3-С56 дІ-В1І3-С57 А1-ВІ3-С58 АїІ-В13-С59 А1-В13-С60 в
АІ-ВІ3-С61 А1-В13-С62 А1-ВІ3-С63 АІ-В13-С64 А-ВІ3-С65 А1-В13-С66 ю
А1-В13-С67 А1-В13-С68 А1ї-В13-С69 АІ-В1І3-С70 А1-ВіЗ3-С71 А-ВІ3-С72 зе А1-В13-С73 А1-813-С74 Аї-В13-С75 АІ-В13-С76 А1-ВІ3-С77 Аї-ВІ3-С78 в
А1І-В13-С79 А1-В13-С80 А-ВІ1І3-СЯЇ Аї-В1І3-С82 А1-ВІ3-С83 /А1-В13-С84
А1-8В13-С85, А1-ВІ3-С86 А1-В13-С87 А1-В13-С88 А1-ВІ3-С89 Аї-ВІ3-С90 « ло А1-В13-С91 А1-813-С92 А1І-В13-С93 А1-В13-С94 А1-ВІ3-С95 А1-В13-С96 (3 с А1-813-С97 А1-813-С98 Аї-В13-С99 А1-ВІ3-С100 А1І-ВІ3-СІ1 А1-8В13-С102
І» А1-В13-С103 А1-813-С104 А1-В13-С105 А1-813-С106 А1І-В13-С107 А1-813-С108
А1-ВІЗ-С109 А1-813-С110 А1-В13-С111 А1-В13-С112 АІ-В13-С113 А1-В13-С114 - 7 А1І-В13-С115 А1І-В13-С116 А1І-В13-С117 А1-В13-С118 А1-В13-С119. А1-В13-С120 їз А1-813-С121 А1-В13-С122 А1-В13-СІ23 АІ-В13-С124 А1-ВІ3-С125 А1-ВІ3-С126 с А1-В13-С127 А1-ВІ3-С1І28 Аї-ВІ13-С129 А1-В13-СІ30 А1-В13-СІЗ1 А1І-ВІ13-СІ32 -4790. А1-ВІЗ3-С133 А1І-В13-С1І34 А1-В13-СІ35 А1-В13-СІ36 А1-813-С137 А1І-В13-СІЗ8 с А1-В13-С139. А1-813-С140
А2-В1-СІ1 А?-ві1-с2 А2-ВІ1-С3 А2-81-с04 А2-В1-С5 А2-В1-С6 во 00 А2-ВІ-С7 д2-в1-С8 А2-В1-С9 дА2-ВІ-С10 0 АО-ВІ-С11 0/0 А2-В1-СІ2 (Ф) А2-ВІ-СІЗ3 А?-ВІ-СІ4 0 А2-В1І-С15 А2-ВІ-С16 0 АО-ВІ-С17 0/0 А?-ВІ-С18 ко бо б5
А2-ВІ-СІ9 А?2-ВІ-С20 А2-ВІ-С21 АО-ВІ-С22 А?-ВІ-С23 А2-ВІ-С24
А2-ВІ-С25 А2-ВІ-С26 А2-ВІ-С27 А2-ВІ-С28 А?-ВІ-С29 А?-ВІ-С30
А2-ВІ-С3І А2-ВІ-С32 А2-ВІ-С33 А2-ВІ-С34 АО-ВІ-С35 А2-ВІ-С36
А2-ВІ-С37 А?-ВІ-С38 А2-ВІ-С39 А2-ВІ-С40 А?-ВІ-С41 0 А2-ВІ-С42
А2-В1-С43 А2-ВІ-С44 А?-ВІ-С45 А?-В1І-С46 А?-ВІ-С47 А?-ВІ-С48 тю А2-ВІ-С49 А?-В1-С50 А?-ВІ-С51 А2-ВІ-С52 А?-ВІ-С53 А2-ВІ-С54
А2-В1-С55 А2-ВІ-С56 А2-ВІ-С57 А2-ВІ-С58 А2-ВІ-С59 А2-ВІ1-С60
А2-В1-С61 А2-В1-С62 А2-ВІ-С63 А?-ВІ-С64 АО-ВІ-С65 А2-ВІ1-С66 їз А-ВІ-С67 А?-В1-С68 А2-В1-С69 А2-ВІ-С7О АО-ВІ-С71 0 А2-ВІ-С72
А2-В1-С73 А2-В1-С74 А2-ВІ-С75 А?-ВІ-С76 АО-ВІ-С77 0 А2-ВІ-С78
А2-В1-С79 А2-В1-С8О А2-ВІ-С8І А2-В1-С82 А2-ВІ-С83 0 А2-ВІ-СВА
А2-В1-С85 А2-В1-С86 А?-ВІ-С87 А?-ВІ-С88 А?-ВІ-С89 0 А2-ВІ-С90
А2-В1-С91 А2-ВІ-С92 А2-В1-С93 А2-ВІ-С94 А2-ВІ-С95 А2-ВІ-С96
А2-ВІ-С97 А2-ВІ-С98 А?-ВІ-С99 А2-ВІ-С100 А2-ВІ-СІ01 А2-ВІ-С102 с
А2-ВІ-СІ03 А2-ВІ-С104 А2-ВІ-С105 А2-ВІ-С106 А2-ВІ-С107 А2-ВІ-СІ08 ОО
А2-ВІ-С109 А2-ВІ-С110 А2-ВІ-СІ11 А2-ВІ-СІ12 А2-ВІ-С113 0 А2-ВІ-СИ4
А2-В1-С115 А?-ВІ-С116 А2-ВІ-С117 А?2-ВІ-СІ18 А2-ВІ-С119 А2-ВІ-СІ20 Ф з А2-ВІ-С121 А?-ВІ-С122 А2-ВІ-С123 А2-ВІ-С124 А2-ВІ-С125 А2-ВІ-С126
А2-ВІ-С127 А2-ВІ-С128 А2-ВІ-С129 А?2-ВІ-СІ30 А2-ВІ-С131 А2-ВІ-С132
А2-ВІ-С133 А2-ВІ-С134 А?-ВІ-СІ35 А2-В1-С136 А2-ВІ-С137 А2-ВІ-Сі38 5 А2-ВІ-С139 А2-ВІ1-С140 т
А2-В2-СІ А2-ВО-С2 0 АО-В2-С3 0 А2-ВО-С4 0 А2-ВО-С5 0 А2-ВО-С6 од А2-В2СТ АО-ВО-СЯ АО-В2-С9 А2-ВО-СІЮ А2-ВО-СІІ -А2-ВО-СІ2 їх со А2-В2-СІЗ А2-ВО-С14 А?2-В2-С15 А2-В2-С16 А2-ВО-С17 А2-ВО-СІВ т» А2-ВО-СІ9 А2-В2-С20 А2-В2-С21 АО-ВО-С22 А2-В2-С23 А2-82-С24 о А2-ВІ-С25 АО-В2-С26 АО-В2-С27 А2-В2-С28 А2-В2-С29 А2-ВО-С30 - А2В2-С3І А2-В2-С32 А2-В2-С33 А2-В2-С34 А2-В2-С35 А?-В2-С36 то А2-В2-С37 А?-В2-С38 А2-ВО-С39 А2-В2-С40 АО-В2-С41 0 А?-ВО-С42 с А2-ВІ-С43 АО-В2-С44 А2-В2-С45 А2-В2-С46 А2-ВО-С47 А2-ВО-СА8
В А2-ВО-С49 А2-В2-С50 А2-В2-С51 А2-ВО-С52 А2-ВО-С53 А2-В2-С54
А2-В2-С55 А?-В2-С56 А2-В2-С57 А2-В2-С58 А2-ВО-С59 А? -В2-С60 5 АО-В2-С61 А2-ВО-С62 А2-В2-С63 А2-ВО-С64 А2-В2-С65 А2-В2-С66 с А2-ВО-С67 А?-ВО-С68 АО-В2-С69 А2-ВО-СТО А2-В2-СТЬ 0 А2-ВО-СТ2 мо А2-В2-С73 АО-ВО-С74 А2-ВО-С75 А2-В2-С76 А2-ВО-С77 0 А2-ВО-СТ8 дз) А2-В2-СТ9 А?-В2-СВО А2-ВО-СВіІ А2-ВО-С82 А2-В2-С83 0 А2-ВО-С84
А2-В2-С85 А2-В2-С86 АО-ВО-С87 А2-ВО-С88 АО-ВО-С89 0 А?-8В2-С90
А2-В2-С91 А2-В2-С92 А?-В2-С93 А2-В2-С94 А2-В2-С95 А?-8В2-С96 65 зт.
А2-В2-С97 А2-82-С98 А2-В2-С99 А?-В2-С100 А2-В2-С101 А2-В2-С102
А2-В2-С103 А2-82-С104 А2-82-С105 до-В2-С106 А2-82-С107 А2-82-С108
А?-В2-С109 дА2-В2-С110 А2-8В2-С111 А2-В2-С112 А2-В2-С113 А2-В2-С114 д2-8В2-С115 А2-В2-С116 А?-В2-С117 А?-В2-С118 А2-В2-С119 А2-82-С120
А2-В2-С121 А2-В2-С122 А2-В2-С123 А2-82-С124 А?-В2-С125 А2-В2-С126 тю А2-В2-С127 А2-В2-С128 А?-В2-С129 А2-В2-С130 А?-В2-С131 А2-82-С132
А2-82-С133 А2-В2-С134 А2-8В2-С135 А2-82-С136 А2-8В2-С137 А2-82-С138
А2-В2-С139 д2-В2-С140 т А2-В3-С1 А-В3-С2 АО-В3-С3 А2-В3-С4 А?-В3-С5 0 А2-В3-С6
А2-В3-С7 А2-В3-С8 А?-В3-С9 А2-В3-С10 А?-В3-С1 0 А2-В3-С12
А2-В3-С13 д?-В3-С14 А2-83-С15 А2-В3-С16 А?-В3-С17 А2-В3-С18
А?-В3-С19 А?-В3-С20 А?-В3-С21 А2-В3-С22 А2-В3-С23 А2-В3-С24
А2-В3-С25 А2-В3-С26 А2-В3-С27 А2-В3-С28 А2-В3-С29 А?-В3-С30
А2-В3-С31 А2-В3-С32 А2-В3-С33 А2-В3-С34 А2-В3-С35 А?-В3-С36 с А2-В3-С37 А2-В3-С38 А2-В3-С39 А2-В3-С40 А?-В3-С41 А?-В3-С42 о
А2-В3-С43 А2-В3-С44 А2-83-С45 А2-В3-С46 А2-В3-С47 А?-В3-С48
А2-В3-С49 А2-8В3-С50 А2-В3-С51 А?-В3-С52 А2-В3-С53 А?2-В3-С54 Ф 7 А2-В3-С55 А2-В3-С56 А2-В3-С57 А2-В3-С58 А2-В3-С59 А2-В3-С60
А2-В3-С61 А?-В3-С62 А2-В3-С63 А?-В3-С64 А2-8В3-С65 А?-В3-С66 0
А2-В3-С67 А2-В3-С68 А2-В3-С69 А2-В3-С70 А?-В3-С71 А?-В3-С72 5 А2-В3-С73 А2-В3-С74 А2-В3-С75 А2-В3-С76 А2-В3-С77 А2-В3-С78 д2-В3-С79 А2-В3-С80 А2-В3-СВІ А?-В3-С82 А?-В3-С83 /А2-В3-С84 о ЛО-В3-СВ5 А2-В3-СО6 А2-В3-СВ7 А2-В3-СЯ8 А2-В3-С89 0 А2-В3-С90 їх с А2-В3-С91 А2-В3-С92 А2-В3-С93 А2-В3-С94 А2-В3-С95 А?2-83-С96
І» А2-83-С97 А2-В3-С98 АО-В3-С99 дА2-В3-С100 А2-8В3-С101 А2-В3-С102 з 22-В3-С103 А2-В3-С104 А2-В3-С105 А2-В3-С106 А2-В3-С107 А2-В3-С108 - А2-В3-С109 А2-В3-С110 А2-В3-С111 А2-В3-С112 А2-В3-С113 А?-В3-С114 » А2-В3-С115 А?-В3-С116 А2-В3-С117 А2-В3-С118 А2-В3-С119. А2-83-С120
Ото) А2-В3-С121 А2-В3-С122 А2-В3-С123 А2-В3-С124 А2-В3-С125 А2-В3-С126
З А2-83-С127 А-В3-С128 А2-В3-С129 А2-В3-С130 А?-В3-С131 А?-В3-С132
А2-В3-С133 А2-В3-С134 А2-В3-С135 А2-В3-С136 А2-8В3-С137 А2-В3-С138 А2-В3-С139 А2-В3-С140 о А2-В4-С1 А?-ВА-С2 А2-ВА-С3 А2-В4-С4 до-В4-С5 / А?2-ВА-С6 о А2-В4-С7 А2-ВА-С8 А2-ВА-С9 дО-ВА-С10 АО-В4-С11 0 А2-ВА-СІ12 я А2-ВА-С13 д2-В4-С14 А2-В4-С15 А2-В4А-С16 А2-В4-С17 А?-ВА-СІ8
А2-В4-С19 А2-В4-С20 А2-В4-С21 А2-8В4-С22 А2-В4-с23 А2-8В4-С24
А2-В4-С25 А2-В4-С26 А2-В4-С27 А?-В4А-С28 АО-В4-С29 А?2-В4-С30 б5 вв.
А2-В4А-С31 А2-В4-С32 А2-ВА-С33 А2-В4-С34 А2-8В4-С35 А?-ВА-С36
А2-В4-С37 А2-В4-С38 А2-В4-С39 А2-В4-С40 А2-ВА-С41 0 А2-В4-С42
АО-В4-С43 А2-ВА-С44 А2-ВА-С45 А2-ВА-С46 АО-В4-С47 А2-В4-С48
А2-8В4-С49 А?-В4-С50 А2-В4-С51 А2-В4-С52 А2-8В4-С53 А2-ВА-С54
А2-В4-С55 А2-В4-С56 А2-В4-С57 А2-В4-С58 А2-В4-С59 д2-В4-С60 ю А2-В4А-С61 А2-В4-С62 А2-В4А-С63 А2-В4А-С64 А2-В4-С65 А2-8В4-С66
А2-В84-С67 А?-В4-С68 А2-В4-С69 А?В4-С70 А2-В4А-С71 0 А2-В4-С72
А2-В4-С73 А2-В4-С74 А2-В4-С75 А2-В4-С76 А2-ВА-С77 0 А2-8ВА-С78 т А2-ВА-С79 А2-В4-С80 А2-ВА-С8ВІ А2-В4-С82 А2-В4А-С83 /А2-ВА-С8А
А2-В4А-С85 А?2-В4-С86 А2-В4А-С87 А2-В4А-С88 А?-ВА-С89 /А2-ВА-С90
А2-В4-С91 А2-В4-С92 А2-В4-С93 А2-8В4-С94 А2-В4-С95 А2-84-С96
А2-ВА-С97 А2-В4-С98 А2-В4-С99 А2-В4-С100 А2-ВА-С101 А2-В4-С102
А2-В4-С103 А?2-8В4-С104 А2-В4-С105 А2-8В4-С106 А2-В4-С107 А2-В4-С108
А2-8В4-С109 дА2-В4-С110 А2-В4-С111 А2-В4-С112 А2-ВА-С113 А2-ВА-С114 с дА2-ВА-С115 А2-В4А-С116 А2-В4-С117 А2-В4-С118 А2-В4-С119 А2-ВА-С120 ОО
А2-ВА-С121 А2-В4-С122 А?-В4А-С123 А2-В4-С124 А2-В4-С125 А2-84-С126
А2-В4-С127 А2-В4-С128 А2-В4-С129 А2-В4-С130 А2-В4А-С131 А2-ВА-С132 Фо зо А?2-В4-С133 А2-В4-С134 А2-В4А-С135 А2-ВА-С136 А2-В4А-С137 А?-В4А-СІ38
А2-В4-С139 А2-8В4-С140 ю
А2-В5-С1 А2-В5-С2 АО-В5-С3 А-В5-С4 А2-В5-С5 А?-В5-С6 0 5 А?ЯВ5-СТ АО-В5-СЯ А?-В5-С9 А?-В5-С10 А2-В5-С11 А2-В5-С12 00
А2-В5-С13 А2-В5-С14 А2-В5-С15 А2-В5-С16 А2-В5-СІ7 А2-В5-С18
А2-В5-С19 А2-В5-С20 А2-В5-С21 А2-В5-С22 А2-В5-С23 дА?-В5-С24 З со А2-В5-С25 А2-В5-С26 А2-В5-С27 А2-В5-С28 А2-В5-С29 А2-8В5-С30 щ з А2-В5-С31 А2-В5-С32 А2-В5-С33 А?-В5-С34 А2-85-С35 А2-85-С36
А2-В5-С37 А2-В5-С38 А2-В5-С39 А?-85-С40 А2-8В5-С41 А2-85-С42 -7 АХМВ5У-С43 А2-В5-С44 А2-В5-С45 А2-В5-С46 А2-В5-С47 А2-В5-С48 т» А2-В85-С49 А2-8В5-С50 А?-В5-С5І А2-В5-С52 А?-В5-С53 А2-85-С54
Ф А2-В5-С55 А2-В5-С56 А2-В5-С57 А2-В5-С58 А2-В5-059 А2-В5-С60
ЗО А2-ВУ-С6вІ А2-В5-С62 А2-В5-С63 А2-В5-С64 А2-В5-С65 А2-В5-С66 о А2-В5-С67 А?2-В5-С68 А2-В5-С69 А2-В5-С70 А2-В5-С71 0 А?-В5-С72 5 А2-В5-СТ3 А2-В5-СТ4 А2-В5-С75 А2-В5-СТ6 А2-В5-С77 0 А2-В5-С78 о А2-В5-СТ9 А2-В5-С80 А2-8В5-С8І А2-85-С82 А2-8В5-С83 А2-85-С84 ю А2-В5-С85 А2-В5-С86 А2-В5-С87 А2-В5-С88 А2-В5-С89 А2-В5-С90 з А2-85-С91 А?-В5-С92 А2-В5-С93 А2-В5-С94 А2-В5-С95 А2-В5-С96
А2-В5-С97 А2-8В5-С98 А2-В5-С99 А2-8В5-С100 А2-В5-С101 А?-8В5-С102
А2-В5-С103 А2-85-С104 А?-В5-С105 А2-В5-С106 А2-В5-С107 А?-В5-С108 65 зв.
А2-В5-С109 А2-85-С110 А2-В5-С111 А2-В5-С112 А2-В5-С213 А-Б5-2114
А?2-В5-С115 А?2-В5-С116 А?-В5-С117 А2-В5-С118 А2-85-С119. А?2-85-2120
А2-В5-С121 А2-В5-С122 АО-В5-С123 А2-В5-С124 А2-85-С2125 А2-85-С126
А2-В5-С127 А2-В5-С128 А2-В5-С129 А2-В5-С130 д?-В5-С131 АЗ-В5-С132
А2-В5-С133 А2-В5-С134 А2-В5-С135 А2-В5-С136 А2-В5-С137 А2-85-С138 то А2-85-С139 А2-В5-С140 д2-В6-С1 А2-ВБб-С2 АВБ-С3 А-Во-С4 А-В6-С5 0 дО-Вб-С6
А2-В6-С7 А2-В6-СВ о дО-Вб-С9 А2-В6-С10 АВС 0 АЗ-ВЕБ-С12 т А?-ВБбБ-СІЗ А2-В6-С14 А2-В6-С15 А?-В6-С16 А-В6-С17 АЗ-В6-С18 до2-8В6-С19 А2-В6-С20 А2-В6-С21 А2-Вб-С22 А?-В6-С23 А?-86-С24
А?-В6-С25 А?2-В6-С26 А2-ВБ-С27 А2-Вб-С28 А-В6-С29 А2-В6-С30
А?В6-С31 А2-В6-С32 А?-В6-С33 А2-В6-034 АО-ВБ-С35 А-В6-С36
А2-В6-С37 А2-В6-С38 А2-В6-С39 А2-В6-С40 А-В6-С41 А2-В6-С42
А2-В6-С43 А2-В6-С44 А2-В6-С45 А?-В6-С46 А2-В6-С47 А?-В6-С458 сч А2-В6-С49 А2-ВБ-С50 А2-В6-С51 А2-В6-С52 А2-В6-С53 А2-В6-054 (у
А-ВБ-С535 А2-ВБ-С36 А2-В6-СУ7 А2-Вб-С5У8 А-В6-С59 А2-В6б-С60
А2-Вб-Сб1і А2-В6-С6б2 А2-В6-С6б3 А2-В6-С6б4 А2.В6-С65 А2-В6-Себ Ф зо А2-Вб-С67 А2-ВБ-С68 А2-В6-С69 А2-В6-С70 А2-В6-С71 А-ВБ6-С72
А2-В6-С73 А2-Вб6-С74 А2-Вб-С75 А2-ВБ-С7б А?-В6-С77 А-В-С7В о
А2-І36-С7Т9 А2-Вб-С8О А2-В6-С81 А-В6-С82 А2-В6-С83 А-В6-С084 о зв А2-Вб-С8В5 А2-Вб-С8б А2-В6-С87 А2-В6-СВ8 АО-ВБ6-С89 А2-В6-С90 Дюк
А2-В6-С91 А2-В6-С92 А2-В6-С93 А2-8В6-С94 А-В6-095 А2-В6-С96
А2-В6-097 А?2-В6-С98 А2-В6-С99 А2-В6-С100 А?-8В6-С101 А?-86-С102 «
А2-В6-С103 А?2-В6-С104 А?-В6-С105 дО-Вб6-СІ06 А2-В6-С107 А -В6-СТ08 З - А2-В6-С109 А2-В6-С110 А2-86-С111 А2-В6-С112 А?2-В6-С113 А2-Вб-С114 2 А2-В6-С115 А2-В6-С116б6 А2-В6-С117 А2-В6-С118 А2-В6-С119 А2-В6-С120 щ 45 А?-ВБб-С121 А2-В6-С122 до-Ве-С123 А2-В6-С124 А2-В6-С125 А2-В6-С126 їч А2-В6-С127 А2-В6-С128 А?-8В6-С129 А2-В6-С130 А2-8В6-С131 А2-В6-С132 сл А2-В6-С133 А?-В6-С134 А2-86-С135 А2-В6-С136 А2-В6-С137 А2-В6-С138 - о А2-В6-С139 А2-Вб-С140 с А2-В7-Сі А2-В7-С2 АВ7-С3 АВІА С4 АВ С5 0 А-В7-С6
А2-В7-С7 А2-В7-С8 А2-87-09 А-В7-С10 А2УВ7-С11 00 А2-87-С12 А2-В7-СІ3 А2-В7-С14 А2-В7-С15 А2В7-СІ6 А2-В7-С17 А2В7-С18 о А2-В7-С19 А2-В7-С20 А2-В7-С21 А2-В7-С22 А2-В7-С23 А2-В7-С24 з А2-В7-С25 А2-В7-С26 А?2-В7-С27 А-В7-С28 А-В7-С29 А2-В7УС3 бо А2-В7-С31 А2-В7-С32 А2-В7-С33 А2-В7-С34 А?2-В7-С35 А?-В7-С36
А2-В7-С37 А-В7-С38 А?-В7-С39 А-В7-С40 А-В7-С41 0 А-В7-С42 бо -до-
А2-В7-С43 А-В7-С44 дА2-В7-С45 А2-В7-С46 А2-В7-С47 А2-8В7-С48
А2-В7-С49 А2-В7-С50 А2-В7-С51 А2-В7-С52 А2-В7-С53 А? -В7-С54
А2-В7-С55 А2-В7-С56 А2-В7-С57 А?-В7-С58 А2-В7-С59 А2-В7-С60
А2-В7-С61 А2-В7-С62 А2-В7-С63 А?-В7-С64 А2-В7-С65 / А2-87-С66
А2-87-С67 А2-В7-С68 А2-В7-С69 АО-В7-С70 А?-В7-С71 0 А2-ВІ-С72 тю А2-В7-С73 А2-В7-С74 А2-ВТ-С75 А2-В7-СТ6 АО-ВТ-СТ7 0 А2-ВІ-СТ8
А2-В7-С79 А2-В7-С80 А2-В7-С8І А2-В7-С82 АО-В7-С83 0 А?-ВТ-С84
А2-В7-С85 А2-В7-С86 А2-В7-С87 А2-В7-С88 А2-В7-С89 А2-В7-С90 т А2В7-С91 д2-В7-С92 А2-В7-С93 А2-В7-С94 А2-В7-С95 А2-В7-С96
А2-В7-С97 А2-В7-С98 А2-В7-С99 А2-В7-С100 А2-В7-С101 А2-В7-С102
А2-В7-С103 А2-В7-С104 А2-8В7-С105 А2-В7-С106 А2-В7-С107 А2-В7-С108
А2-В7-С109 А2-В7-С110 А2-В7-С111 А2-В7-С112 А2-В7-С113 А2-В7-С114
А2-В7-С115 А2-В7-С116 А2-В7-С117 А2-В7-С118 А2-В7-С119 0 А2-В7-С120
А2-В7-С121 А2-В7-С122 А2-В7-СІ23 А2-В7-С124 А2-В7-С125 А2-В7-С126 с
А2-ВТ-С127 А2-8В7-С128 А?-В7-С129 А2-8В7-С130 А2-В7-С131 А-В7-СІЗ2 о
А2-В7-С133 А2-В7-С134 А2-В7-С135 А2-В7-С136 А2-В7-С137 А2-В7-С138
А2-87-С139 А2-В7-С140 р
А2-В8-С1 А2-В8-С2 АО-В8-С3 0 А2-В8-С4 А2-В8-С5 00 А2-В8-06 сн
А2-В8-С7 А2-В8-С8 А2-В8-С9 А2-В8-С1І0 А2-В8-С1І1 А2-В8-С120ю
А2-В8-С13 А2-В8-С14 А2-В8-С15 А2-В8-С16 А-ВВ-С17 А?-В8-СІ8 Я зе А2-В8-С19 А2-В8-С20 А2-ВЕ-С21 А2-В8-С22 А2-ВВ-С23 2-В8-С24 00
А2-В8-С25 А2-В8-С26 А?-В8-С27 А2-88-С28 А2-В8-С29 А?-88-С30
А2-В8-С31 А2-В8-С32 А2-В8-С33 А2-В8-С34 А?-В8-035 А2-В8-С36 со А2-ВВ-С37 А2-В8-С38 А2-В8-С39 А2-В8-С40 А2-В8-С41 0 А2-В8-СО З з А2-В8-С43 А2-В8-С44 А2-В8-С45 А2-В8-С46 А2-В8-С47 / А2-В8-С48
А2-88-С49 А2-В8-С50 А2-В8-С51 А2-В8-С52 А2-В8-С53 / А2-В8-С54 -17 А2-ВВ-С55 А2-В8-С56 А2-В8-С57 А2-В8-С58 А2-В8-С59 А?-В8-С60
І» Д2-В8-С61 А2-В8-С62 А2-В8-С63 А2-В8-С64 А2-В8-С65 / А2-В8-С66 с А2-В8-С67 А2-В8-С68 А2-В8-С69 А2-В8-С70 А2-В8-С71 0 А2-В8-С72
ЗО А?2-ВВ-С73 А2-В8-С74 АО-В8-СТ5 А2-В8-С76 А2-В8-С77 0 А2-В8-СТ8 с А2-В8-С79 А2-В8-С80 А2-В8-С81 А2-В8-С82 А2-В8-С83 /Ао-В8-С84 іш Л2-ВВ-СВ5 А2-В8-СО6 А2-ВЯ-С87 А2-В8-СВЯ8 А2-В8-СВ9 / А2-В8-С90 о А2-В8-С91 А2-В8-С92 А2-В8-С93 А?2-В8-С94 А2-В8-С95 А2-В8-С96 ю А2-В8-С97 А2-В8-С98 А?-В8-С99 А2-В8-С1І00 А2-В8-С101 А2-В8-С102 ю О-В8-С103 А2-В8-С104 А2-ВЯ-С105 А?-В8-СІ06 А2-В8-С107 А2-В8-С108
А2-В8-С109 А2-В8-С110 А?-В8-С1І11 А?-В8-С112 А2-В8-С113 А?-В8-С114
А2-В8-С115 А2-В8-С116 А?-В8-С117 А?2-В8-С118 А2-В8-С119 А2-В8-С120 б5 м.
А2-В8-С121 А2-В8-С122 А2-В8-С123 А2-88-С124 А2-88-С125 А2-88-С126
А2-В8-С127 А2-В8-С128 АО-В8-С129 А2-В8-С130 А2-В8-С131 А2-В8-С132
А2-В8-С133 А?2-88-С134 А2-В8-С135 А?-В8-С136 А2-В8-С137 А2-В8-С138
А2-88-С139 А2-88-С140
А2-В9-С1 А2ВУ«С2 А-В9-С3 А2.ВО-Сб4 А?2-В9-С5 А2-89-С6 тю А2-ВУ-С7 0 А2-В9-С8 А2-89-С9 А2-В9-С10 А-В9-С11 0 А2-89-С12
А2-В9-С13 А2-В9-Сі4 А2-ВО-С15 А2-В9-С16 А2-В9-С17 АЗ-ВО-С18
А2-В9-С19 А2-В9О-С20 А -89-С21 А2-В9-С22 А-В9-2023 АЗ-ВО-С24 т5 А2-В9-С25 А2-89-С26 А-В9-С27 А?-В9-С28 А2-В9-С029 А2-В9-С30
А2-В9-С31 А2-В9У-С32 АВО-С33 АвВО-С34 А-ВО-С35 А2-В9-С36
А2-В9-С37 А2-В9-С385 А2-В9-С39 А2-Б9-С40 А2-8У-С41 д2-8в9-С42
А?-В9-С43 А2-В9-С44 А2-В9-С45 А2.В9-С46 А-ВО-Сб47 А-В9-С48
А2-В9-С49 А2-В9-С50 А2-В9-С51 А2-В9-С52 А2-В9-С53 А2-В9-С54
А2-8В9-С55 А2-В9-С56 А2-8В9-СУ7 А?-В9-С58 А2-В9-С59 А2-В9-С60 А?-Вво-Сб1 А2-В9О-С62 А2-Во-С63 А2-Во-Сб64 А2-В9УКС65 АЗ-В9-С66 (у
А2-В9-С67 А-В9-С68 А2-В9-С69 А2-ВУ-С70 А-В9-С71 А-ВО-С72
А2-В9-С73 А2-В9-С74 А2-ВУ-С75 А2-В9-С76 А2-В9-С77 А2-В9-С78 0 зо А2-В9-С79 А?-8В9-С80 А2-В9-С8і А2-В9-С82 А2-89-С83 А2-89-С84 Кк
А2-89-С85 А2-В9-С8б А2-89-С87 А2-Б9-С88 А2-89-С89 А2-В9-С90 ющфю
А2-89-С291 А2-В9-С92 А?-В9-С93 А2-В9-094 А2-89-С95 А-В9-С96 т з5 А2-В9-С97 А2-В9-С98 А2-В9-С99 А2-В9-С100 А2-В9-С101 А-В9О-С102
А2-В9-С103 А2-В9-С104 А2-В9-С105 А2-В9-С106 А?2-В9-С107 А2-В9-С108 д2-89-С109 А2-89-С110 А2-89-С111 А2-89-С112 А2-В9-СІ13 А?-В9-С114 « то А2-В9-С115 А2-8В9-С116 А2-В9-С117 А?-В9-С118 А2-89-С119 А2-В9-С120. ЦД - А2-В9-С121 А2-В9-С122 А2-В9-С123 А2-89-С124 А?-В9-С125 Аг-В9-С126
І А2-В9-С127 А2-В9-С128 А2-В9-С129 А2-В9-С130 А?-89-С131 А2-В9-С132 щ 45 А2-В9-С133 А2-8НУ-С134 А2-В9О-С135 АЗ-В9-С136 А2-В9-С137 АЗ-В9-С138 їч д2-89-С139 А2-89-С140 сл А?-В10-С1 А2.В1І0-С2 А2-В10-С3 А2-В10-С4 А-8В0-С5 А2-В10-С6 -020 АР-В10-С7 А2-В10-С85 А2-В10-С9 А2-В10-С10 А2-В10-С11. А2-В10-С12 с А2-В10-С13 Аб-В10-С14 А2-В10-С15 А2-В10-С16 А2-В10-С17 А2-В10-С18
А2-В10-С19 А2-В10-С20 А2-В10-021 А2-В10-022 А2-В10-С23 А-В19-С2А 25 А2-В10-С25 А2-БВ10-С026 А2-В10-027 А2-В10-С28 А2-В10-029 А2-В10-030 о А2-В10-С31 А2-В1І0-С32 А2-БІ0О-С33 А2-810-034 А2-В10-С235 А-В19-С36 з А2-В10-С37 А2-810-С38 А2-810-С239 А2-В10-С40 А2-8В10-С41 д2-В10-С42 бо А2-В10-С43 А2-8І0-С44 А2-В10-С45 А2-В10-С46 А2-В10-С47 А2-В10-С48
А2-В10-С49 А2-В10-С30 А2-В10-С51 А2-В10-052 АЗ-ВІ0-С53 А2-В10-С54 бо -до-
А2-В10-С055 А2-В10-С56 А?-В1І0-С57 А2-В10-С585 А2-В10-059 А?2-В10-С60
А2-ВІ0-С61 А?-В10-С62 А2-ВІ0-С63 А2-В10-С64 А2-В10-С65 А2-В10-С66
А2-ВІ0О-С67 А2-В10-С68 А2-В1І0-С69 А2-В10-С70 А2-В10-С71 А2-В10-С72
А2-ВІО-С73 А-НІО-С74 А-ВІ0-С75 А2-Ві0-С76 А2-В10-С77 А2-ВЮ-С78
А2-ВІ0-С79 А2-В10-С80 А2-В10-С81 А2-В10-С82 А2-В10-С83 А»-В10-С84 ю А2-В10-С85 А2-В10-С86 А2-ВІ0-С87 А2-В10-С88 А2-В10-С89 А2-В10-С90
А2-В10-С91 А2-810-С92 А2-ВІ0-С93 А2-В10-С94 А2.-В10-095 АЗ-В10-С96
А2-В10-С97 А2-В190-С98 А2-В10О-С99 А2-В10-С100 А2-В10-С101 А2-В10-С102
А2-В10-С1І03 А2-В10-С104 А?2-В10-С105 А?-В10-С106 А2-В10-С107 А2-В10-С108 7 А?-В10-С109 д2-В10-С110 А2-В1І0-С111 А2-В10-С112 А2-В10-С113 А2-В10-С114
А2-В10-С115 А2-В10-С116 А?2-В10-С117 А2-810-С118 А2-810-С119 А2-В10-С120
А2-ВІО-С121 А2-В10-С122 А?-В10-С123 А?-В10-С124 А?-В10-С125 А2-В10-С2126
А2-В10-С127 А?-В10-С128 А»-В10-С129 А2-В10-С130 А2-В10-С131 А2-В10-С132
А2-810-С133 А2-В810-С134 А2-В10-С135 А2-810-С136 А2-В10-С137 А2-8В10-С138
А?2-В10-С139 А2-810-С140 сч
А2В1І-С1 А2В1І1-02 АВІ1-С3 0 АХЗВ11-С4 0 А-ВІ1-С5 0 А-ВИ1-С6 о
А2-В1І1-С77 А2-В1І1-С8 0 А2-В11-0С9 А2-ВІІ-С10 А2-В11-С11 0 А2-В11-С12
Ад2-В11-С13 А2-В11-С14 А2-В11-С15 А2-ВРІІ-С16 А2-В11-С17 А?2-В11-С18 зо А2-В11-С19 А2-ВІ11-С20 А2-ВІ1-С21 А2-В11-С22 А?-В11-С23 А?-В11-624
Д2-ВІ1-С25 А2-В11-С26 А2-ВІ1-С27 А2-В11-С28 А2-ВІ1-С29 А2-В11-030
А2-ВІ1-С31 А2-ВІ1-С32 А2-В11-С33 А2-ВІ1-С34 А2-ВІ1-С35 А2-ВІІ-С36 0
А2-В11-С37 А?2-ВІ1-С38 А2-В11-С39 А2-В11-С40 А2-В1І1-С41 АО-В11-С42 0 5 АЗ-В1І1-С43 А2-В11-С44 о А2-В11-С45 А2-В11-С46 А2-ВІ1-С47 А2-ВІ1-С48 0
А2-В11-С49 А?2-В11-050 А2-В11-С51 А2-В1І1-С52 А2-В11-С53 А2-В11-054
А2-В11-С55 А2-В11-С56 А2-В11-С57 А2-В1І1-С58 А2-ВІ1-С59 АО-ВІ1-с60 зо А2-В11-С61 А2-В11-С62 А2-ВІ1-С63 А2-ВІ1-С64 А?-ВІ1-С65 А2-В1І1-С66 0 - А2-В11-С67 А В11-068 А2-В11-С769 А2-В11-С070 А2-В11-С71 0 ААВІИ-С7 " А?-В11-С73 А2-В11-С74 А2-В11-С75 АЗ-В11-С76 А2-В11-С77 А»-В11-С78
А2-В11-С79 А2-В11-С850 А2-В11-С81 А2-В11-С82 А2-В11-С83 0 А2-В11-С84 т А2-В11-С85 А2-В11-С86 А2-В11-С87 А2-В11-С88 А2-В11-С89 А2-В11-С090 що А2-ВІ1-С91 А2-В1І1-С92 А2-ВІ1-С793 А?2-В11-094 А2-ВІ1-С95 АЗ-В11-С96 й во Д2-В11-С97 А2-В11-С98 А2-В11-С99 А2-В11-С100 А2-В11-С101 А2-В11-С102 со А2-В11-С103 А2-В11-С104 А2-В11-С105 А?-В11-С106 А2-В11-С107 А?-В11-С108
А2-В11-С109 А2-В11-С110 А?-В11-СИ11 А?-В11-С112 А2-В11-С113 А2-В11-С114 д2-В11-С115 д2-В11-С116 А2-В11-С117 А2-811-С118 А2-ВІ1-2119 А2-В11-С120 7 д2-В11-СІ21 А2-В11-С122. А2-В1И1-С123 А2-В11-С124 А2-В11-С125 А2-В11-С126 о А2-В11-С127 А?-В11-С128 А2-В11-С129 А2-В11-С130 А2-В11-С131 АЗ».В11-С132 60 бо -АЗ-
А2-В11-СІ33 А?-В11-С134 А2-ВІ11-С135 А?-ВІ 1-С136 А2-В11-С137 А2-В11-С138
А2-В11-С139 А2-В11-С140
АВІ2-СІ А2-В12-С2 А2-ВІ2-С3 А?-В12-с4 0 А-ВІ2-С5 0 А2-ВІ2-С6
А2-В12-С7 А2-В12-С8 0 А2-ВІ2-С9 д2-ВІ2-С10 А-ВІ2-С1І1 0 А2-ВІ2-СІ2
А2-ВІ2-С13 А2-В12-СІ4 А2-ВІ2-С15 А2-ВІ2-С16 А2-ВІ12-С17 А?-ВІ2-С18 о А2-В12-С19 А2-ВІ2-С20 А2-ВІ2-С21 А2-ВІ2-С22 А2-ВІ2-С23 А2-В12-024
А2-ВІ2-С25 А2-ВІ2-С26 А2-В12-С27 А2-ВІ2-С28 А?-ВІ12-с29 А2-В12-С30
А2-ВІ2-С3І А2-ВІ2-С32 А2-ВІ2-С33 А2-ВІ2-С34 А2-ВІ2-С35 А?-В12-С36
А2-В12-С37 А2-ВІ2-С38 А2-ВІ2-С39 А2-ВІ2-С40 А2-ВІ2-С41 А?-ВІ2-С42 7 А-ВІ2-С43 А2-ВІ2-С44 АО-В12-С45 А?-В12-046 А2-В12-С47 А2-В12-С48
А2-В12-С49 А2-ВІ2-С50 А2-В12-051 А2-ВІ12-С52 А2-ВІ12-С53 А2-В12-С054
А2-ВІ2-с55 А2-ВІ2-С56 А2-В12-С57 А2-ВІ2-С58 А2-ВІ2-С59 А?2-В12-С60
А2-В12-С61 А?-В12-С62 А2-ВІ2-С63 А2-В12-С64 А2-В12-065 А?-В12-С66
А2-В12-С67 А?-ВІ2-С68 А2-ВІ2-С69 А?2-ВІ2-С70 А2-В12-С71 А2-В12-С72
А2-ВІ2-С73 А2-ВІ2-С74 А2-ВІ2-СТ5 А2-ВІ2-С76 А2-ВІ2-СТ7 А2-ВІ2СТВ ге А2-В12-СТ9 А2-В12-С80 А2-ВІ2-С81 А2-ВІ2-С82 А?-ВІ2-С83 А2-ВІ2-С84 у
А2-В12-С85 А2-В12-С86 А2-В12-С87 А2-ВІ2-С88 А2-ВІ2-С89 А2-ВІ12-С90
А2-ВІ12-С91 А2-В12-С92 А2-В12-С93 А2-В12-694 А2-В12-С95 А2-В12-С96 з) А2-В12-С97 А2-ВІ2-С98 А2-В12-С99 А2-ВІ2-С100 А2-ВІ2-СІ01 А2-ВІ2-С102
А2-В12-С103 А2-В12-С104 А?-ВІ12-С105 А2-В12-С106 А2-В12-С107 А?-В12-С108
А2-8В12-С109 А2-8В12-С110 А2-В12-С111 А2-В12-С112 А2-ВІ2-С113 А2-ВІ12-С11402
А2-В12-С115 А2-В12-С116 А2-В12-С117 А2-В12-С118 А2-ВІ12-С119 А?-ВІ2-С120 5 А2ВІ2-С121 А2-ВІ2-С122 А2-В12-С123 А2-В12-С12А А2-В12-С125 А2-ВІ2-С126 07
А2-В12-С127 А2-В12-С128 А2-В12-С129 А2-ВІ2-СІ30 А2-В12-СІ31 А2-ВІ2-С132
А2-В12-С1І33 А2-В12-С134 А2-ВІ12-С135 А2-В12-С136 А2-ВІ2-СІ37 А2-В12-С138
А2-В12-С139 А?-В12-С140 не - А2-В13-С1 А2-В13-С2 А2-ВІ3-С3 А2-ВІ3З-С4 0 А2-ВІЗ-С5 0 А2-ВІЗ-С6 ' А2-В13-С7 А2-ВІ3-СЯ А2ВІ3-С9 А2-ВІ3-С10 А2-В13-С11 0 А2-ВІ3-С12 5 А2-В13-С13 А2-В13-С14 А?-ВІ3-С15 А2-В13-С16 А2-В13-С17 А2-ВІЗ-СІ18
В. А2-В13-С19 А2-В13-С20 А2-В13-С21 А2-В13-С22 А2-В13-С23 А2-В13-024 що А?-ВІ3-С25 А2-ВІ13-С26 А2-В13-С27 А2-В13-С28 А2-В13-С29 А2-ВІ3-С30
От АО-В13-С31 А2-В13-С32 А2-ВІ13-С33 А2-В13-С34 А2-ВІ3-С35 А2-ВІ3-С36
З А2-В13-С37 А2-В13-С38 А2-ВІ3-С39 А2-В13-С40 А2-ВІ3-С41 А2-В13-С42
А2-В13-С43 А?-В13-С44 А2-В13-С45 А2-ВІ3-С46 А2-В13-С47 А?-В13-С48
А2-8В13-С49 А2-В13-С50 А2-В13-С51 А2-ВІ13-С52 А2-ВІ3-С53 А2-В13-С54 7 А?2-В13-С55 А2-ВІ13-С56 А2-В13-С57 А2-ВІ13-С58 А2-ВІ3-С59 А?-ВІ13-С60 о А2-В13-С61 А2-В13-С62 А2-В13-С63 А2-В13-С64 А2-ВІ3-С65 А2-ВІ13-С66 бо 65 -АА-
А2-В13-С67 А2-ВІЗ3-С68 А2-В13-С69 А2-В13-С70 А?2-В13-С71 0 А2-В13-С72
А2-В13-С73 А2-ВІ3-С74 А2-В13-С75 А2-ВІ13-С76 А?-В13-С77 А?2-В13-С78
А2-В13-С79 А2-ВІЗ-С8О д2-В13-С81 А2-В13-С82 А2-ВІ3-С83 /д2-В13-С84
А2-В13-С85 А2-ВІ3-СЯб А2-ВІ3-С87 А2-В13-С88 А2-ВІ3-С89 А2-ВІ3-С90
А2-В13-С9Ї А2-В13-С92 А2-ВІ3-С93 А?-В13-С94 А?-ВІ13-С95 А2-В13-С96 ою Д2-В13-С97 А2-ВІ3-С98 А2-ВІ3-С99 А2-В13-С100 А2-ВІ3-СІ01 А2-В13-С102
А2-В13-С103 А2-В13-С104 А2-ВІЗ-С105 А2-В13-С106 А2-В13-С107 А2-ВІ3-С108
А2-В13-С109 А2-ВІ3-С110 А2-В13-С111 А2-ВІ13-С112 А?-ВІ13-С113 А2-ВІ13-С114
А2-ВІ3-С115 А2-В13-С116 А2-ВІ3-С117 А2-В13-С118 А?-ВІ13-С119 А2-В13-С120 9 дО-ВІ13-С121 А2-В13-С122 А2-В13-С123 А2-В13-С124 А?-В13-С125 А2-ВІ3-С126
А2-ВІ13-С127 А2-ВІ13-С128 А?-В13-С129 А2-В13-С130 А?-ВІ3-С131 А?-ВІЗ3-С132
А2-В1І3-С1І33 А2-В13-С134 А2-ВІ3-С135 А2-ВІ3-С136 А2-ВІ3-С137 А2-ВІЗ-С138
А2-В13-С139 А?2-В13-С140
АЗ-ВІ-С1 0 АЗ-В1-02 00 АЗ-ВІ-С3 АЗ-ВІ-С4 0 АЗ-ВІ-С5 АЗ-ВІ-С6
АЗ-В1-С7 0 АЗ-ВІ-С8 0 АЗ-ВІ-С9 00 АЗ-ВІ-СІ0 о АЗ-ВІ-С11 /АЗ-ВІ-СІ2 ов АЗ-ВІ-СІЗ АЗ-ВІ-СІ4 АЗ-ВІ-С1І5 АЗ-ВІ-С16 0 АЗ-ВІ-С17 0 АЗ-ВІ-СІ18 о
АЗ-В1-СІ9 АЗ-ВІ-С20 АЗВІ-С21 0 АЗ-В1-С22 АЗ-ВІ-С23 АЗ-ВІ-С2А
АЗ-В1-С25 АЗ-ВІ-С26 АЗ-ВІ-С27 АЗ-ВІ-С28 0 АЗ-ВІ-С29 / АЗ-В1-С30
АЗ-ВІ-С3І АЗ-ВІ-С32 АЗ-ВІ-С33 дАЗ-ВІ-С34 0 дЗ3-ВІ-С35 АЗ-ВІ-С36 0/Ф 70 АЗ431-С37 АЗ-В1І-С38 АЗ-ВІ-С39 0 АЗ-В1І-С40 0 АЗ-ВІ-С41 0 АЗ-ВІ-С42 00
АЗ-ВІ-С43 АЗ-ВІ-С44 АЗ-ВІ-С45 АЗ-ВІ-С46 АЗ-В1-047 АЗ-ВІ-С48 00ю
АЗ-ВІ-С49 АЗ-ВІ-С50 АЗ-ВІ-С51 0 АЗ-ВІ-С52 АЗ-В1-053 АЗ-В1-С54 00 зв АЗ-В1-С55 АЗ-ВІ-С56 АЗ-ВІ-С57 АЗ-В1-С58 АЗ-ВІ-С59 АЗ-ВІ-С60 00
АЗ-В1-СбІ 0 АЗ-В1-С62 АЗ-ВІ-С63 0 АЗ-ВІ-С64 0 АЗ-В1-С65 / АЗ-ВІ-С66
АЗ-В1-С67 АЗ-ВІ-С68 АЗ-ВІ-С69 АЗ-В1-С70 АЗ-В1-С71 0 АЗ-ВІ-С72 « ул АЗ-ВІ-С73 0 АЗ-ВІ-С74 АЗ-ВІ-С75 0 АЗВІ-С76 0 АЗ3-ВІ-С77 АЗ-ВІ-С7Я З с АЗ-В1-С79 АЗ-ВІ-С8О АЗ-ВІ-С8І АЗВІ-С82 АЗ-В1-СЯ3 0 АЗ-ВІ-С8А хз» АЗ-ВІ-С85 АЗ-ВІ-С86 дАЗ3З-ВІ-СЯ7 АЗ-В1-С88 0 АЗ-В1-С89 / АЗ-ВІ-С90
АЗ-В1І-С91 АЗ-ВІ-С92 АЗ-ВІ-С93 АЗ-ВІ-С94 АЗ-В1-С95 АЗ-ВІ-С96 -7 АЗ-ВІ-С97 АЗ-ВІ-С98 АЗ-ВІ-С99 АЗ.ВІ-С100 АЗ-ВІ-С101 0 АЗ-ВІ-С102 їз АЗ-В1-С103 АЗ-В1-С104 АЗ-ВІ-С105 АЗ-В1-С106 АЗ-В1-С107 АЗ-ВІ-С108 сл АЗ-В1І-С1І09 АЗ-В1-С110 АЗ-ВІ-С111 АЗ-ВІ-СІЇ?2 АЗ-В1-С113 0 АЗ-ВІ-С114 -4020. АЗ-В1І-С115 АЗ-В1-С116 АЗ-В1-С117 АЗ-ВІ-СІ18 АЗ-ВІ-С119 АЗ-ВІ1-С120 с АЗ-ВІ-С1І21 АЗ-В1-С122 АЗ-В1І-С123 АЗ-ВІ-С124 АЗ-В1-С125 АЗ-ВІ-С126
АЗ-В1-С127 АЗ-В1-С128 АЗ-ВІ-С129 АЗ-ВІ-СІ30 АЗ-В1-С131 АЗ-ВІ1-С132 св АЗ-ВІ-СІ33 АЗ-В1-С134 АЗ-В1-С135 АЗ-ВІ-С136 АЗ-В1-С137 АЗ-В1-С138 о АЗ-В1-С139 АЗ-В1-С140 ко бо 65 -ДБ-
АЗ-В2-С1 АЗ-В2-С2 АЗ-В2-С03 АЗ-В2-С4 0 АЗ-В2-05 АЗ-В2-С6б
АЗХ-В2-С7 АЗ-В2-С8 АЗ-82-С9 АЗ-В2-С10 АЗ-В2-С11 00 АЗ-В2-С12
АЗ-В2-С13 АЗ-В2-С14 АЗВ2-С15 АЗ-В2-С16 АЗ-В2-С17 АЗ-В2-С18
АЗ-В2-С19 АЗ-В2-С20 АЗВ2-С21 АЗ-В2-С22 АЗ-В2-С23 АЗ-В2-024
АЗ-В2-С25 АЗ-В2-С026 АЗ-В2-С027 АЗ-В2-С28 АЗ-В2-С29 АЗ-В2-С30 тю АЗ-В2-С31 АЗ-В2-032 АЗ-В2-С33 АЗ-В2-С34 АЗ-В2-С35 АЗ-В2-С36
АЗ-В2-С37 АЗ-В2-С38 АЗ-В2-С39 АЗ-В2-С40 АЗ-В2-С41 / АЗ-В2-С42
АЗ-В2-С43 АЗ-В2-С44 АЗ-В2-С45 АЗ-В2-С46 АЗ-В2-С47 АЗ-В2-С48 тв АЗ-В2-049 АЗ-В2-С50 АЗ-В2-С51 АЗ-В2-С52 АЗ-В2-С53 АЗ-В2-С54
АЗ-В2-С055 АЗ-В2-С36 АЗ-В2-С57 АЗ-В2-С58 АЗ-ВО-С59 дЗ3.в2-С60
АЗ-В2-С61 АЗ-В2-С62 АЗ-В2-С63 АЗ-В2-С64 АЗ-В2-С65 / АЗ-В2-С66 го АЗ-В2-С67 АЗ-В2-068 АЗ-В2-С69 АЗ-В2-С70 АЗ-В2-С071 АЗ-В2-С72
АЗ-В2-СТ3 Аз В2-С74 АЗ-В2-С7У АЗ-В2-С76 АЗ-ВО-С77 0 АЗ-В2-С78
АЗ-В2-С79 АЗ-В2-С80О АЗ-В2-С81 АЗ-В2-С82 АЗ-В2-С83 /АЗ-В2-С84 ов АЗ-В2-С85 АЗ-В2-С86 АЗ-В2-С87 АЗ-В2-С88 АЗВ2-С89 АЗ-Н2-С90 о
АЗ-В2-С91 АЗ-В2-С92 АЗ-В2-С93 Аз В2-С94 АЗ.В2-С95 АЗ-В2-С96
АЗЩ-В2-С97 АЗ-В2-С98 АЗ-В2-С299 АЗ-В2-С100 АЗ-В2-С101 АЗ-В2-С102 зо АЗ-В2-С103 АЗ-В2-С104 АЗ-В2-С105 АЗ-82-С106 АЗ-В2-С107 АЗ-В2-С108 є
АЗ-В2-С109 АЗ-В2-С110 АЗ-В2-С111 АЗ-82-С112 АЗ-В2-С113 АЗ-В2-С114 ою
АЗ-В2-С115 АЗ-В2-С116 АЗ-В2-С117 АЗ-В2-С118 АЗ-В2-С119 АЗ-В2-С120 у зв АЗ-В2-С121 АЗ-В2-С122 АЗ-В2-С123 АЗ3-В2-С124 АЗ-В2-С125 АЗ-В2-С126 Кк
АЗ-В2-С127 АЗ-В2-С128 АЗ-В2-С129 АЗ-В2-С130 АЗ-В2-С131 АЗ-В2-С132
АЗ-В2-С133 АЗ-В2-С134 АЗ-В2-С135 АЗ-В2-С136 АЗ-В2-С137 АЗ-В2-С138 з 23-В2-С139 АЗ-В2-С140 -о с АЗ-В3-Сі АЗ-В3-С2 АЗ-В3-АС3 АЗ-В3-С4 / АЗ-В3-С5 АЗ-В3-С6 г» АЗ-83-С7 АЗ-В3-СЯ АЗ-В3-09 АЗ-В3СІЮ АЗ-В3-С11 0 АЗ-В3-С12 у5 АЗ-В3-С13 АЗ-В3-С1І4 АЗ-В3-С15 АЗ-В3-С16 АЗ-В3-С17 АЗ-В3-С18 ї АЗ.В3-С19 АЗ-В3-С20 АЗ-В3-С021 АЗ-В3-С22 АЗВ3-С23 АЗ-В3.С24 е АЗ-В3-С25 АЗ-83-С26 АЗ-В3-С27 АЗ-В3-С28 АЗ-В3-С29 дз3-83-С30 й я 3-В3-С31 АЗ-В3-С32 АЗ-В3-С33 АЗ-В3-С34 АЗ-В3-С35 АЗ-В3.С36
З АЗ.В3-С37 АЗ-В3-С38 АЗ-В3-С39 АЗ-В3-С40 АЗ-83-С4Р 0 АЗ-В3-С42
АЗ-В3-С43 АЗ-В3-С44 АЗ-В3-С45 АЗ.В3-С46 АЗ-В3-Сб47 АЗ-Вв3.С48 зв 23-В3-С49 АЗ-В3-С50 АЗ-В3-С51 АЗВ3.С52 АЗ-В3-С53 АЗ-В3-054 о АЗ-В3-С55 АЗ-В3-С56 АЗ-В3-С57 АЗ-В3-С58 АЗ-В3-С59 АЗ-В3-С60 о АЗ-В3-Сб1 АЗ-В3-Сб2 АЗ-В3-С63 АЗ-В3-С64 АЗВ3-С65 / АЗ-Б3-С66 зо АЗ-В3-С67 АЗ-В3-Сб8 АЗ-В3-С69 АЗ-В3-С70 АЗ-В3-С71 АЗ-В3-С72
АЗ-В3-С73 АЗ-В3-С74 АЗ-В3-С75 АЗ-В3-С76 АЗ-В3-С77 АЗ-В3-С78 бо -дв-
АЗ-В3-С79 АЗ3-83-С80 АЗ-В3-С8І АЗ-В3-С82 АЗ-В3-С83 /АЗ-В3-С84
АЗ-В3-С85 АЗ3-В3-С86 АЗ-В3-С87 АЗ-В3-С88 АЗ3-В3-С89 / А3-83-С90
АЗ-В3-С91 АЗ-В3-С92 АЗ-83-С93 АЗ-В3-С94 АЗ-В3-С95 АЗ-83-С96
АЗ-В3-С97 АЗ3-В3-С98 АЗ-В3-С99 АЗ-В3-С110 АЗ-В3-С101 АЗ-В3-С102
АЗ-В3-С103 АЗ-В3-С104 АЗ3-В3-С105 АЗ-В3-С106 АЗ3-8В3-С107 АЗ-В3-С108 тю АЗ-В3-С109 АЗ-В3-С110 АЗ-8В3-С111 АЗ-8В3-С112 АЗ-В3-С113 АЗ-В3-С114
АЗ-В3-С115 АЗ-В3-С116 АЗ-В3-С117 АЗ-В3-С118 АЗ-В3-С119 АЗ-В3-С120
АЗ-В3-С121 АЗ-В3-С122 АЗ-В3-С123 АЗ-В3-С124 АЗ-В3-С125 АЗ-В3-С126 5 АЗ3-В3-С127 АЗ-В3-С128 АЗ3-8В3-С129 АЗ-В3-С130 АЗ-В3-СІ31 АЗ-В3-С132
АЗ-В3-СІЗ3 АЗ-В3-С134 АЗ3-В3-С135 АЗ3-В3-С136 АЗ-В3-С137 АЗ-В3-С138
АЗ-В3-С139 АЗ-В3-С140
АЗ-ВА-СІ АЗ-ВА-С2 АЗ-ВА-С3 АЗ-ВА-С4 АЗ-В4-С5 0 АЗ-ВА-С6
АЗ-В4-С7 АЗ-В4А-СЯ АЗ-В4-С9 АЗ-В4А-С10 АЗ-В4-С11 0 АЗ-В4-СІ2
А3З-ВА-С13 АЗ-В4-С14 АЗ-В4-СІ5 АЗ-В4-С16 АЗ-ВА-СІ7 АЗ-ВА-С18 сс 2 АЗ-В4-С19 АЗ-В4-С20 АЗ-В4-С21 АЗ-84-С22 АЗ-В4-С23 д3-В4-С24. 0
АЗ-В4-С25 АЗ-В4-С26 АЗ-В4-С27 АЗ-В4-С28 АЗ-В4-С29 АЗ3-В4-С30
АЗ-В4-С3І АЗ-В4-С32 АЗ-В4-С33 АЗ-В4-С34 АЗ-В4-С35 АЗ-ВА-С36 о зо АЗ-В4-С37 АЗ-В4-С38 АЗ3-В4-С39 АЗ-В4-С40 АЗ-В4-С41 АЗ-В4А-С42
АЗ-ВА-С43 АЗ-В4А-С44 АЗ-В4-С45 АЗ-В4А-С46 АЗ-В4-С47 АЗ-ВА-С48 ю
АЗ-В4-С49 дА3-В4-С50 АЗ-В4-С51 АЗ-ВА-С52 АЗ-В4-С53 АЗ-ВА-С54 5 АЗ-В4-С55 АЗ-ВА4-С56 АЗ-В4-С57 АЗ-В4А-С58 АЗ-В4-С59 АЗ-В4-С60 00
АЗ-В4-С6б1 АЗ-В4-С62 АЗ-ВА-С63 АЗ-В4-С64 АЗ-В4-С65 / АЗ-В4-С66
АЗ-В4-С67 АЗ-В4-С68 АЗ-ВА-С69 АЗ-ВА-С70 АЗ-ВА-С71 АЗ-ВА-С72 0 со АЗ-ВА-С73 АЗ-В4А-С74 АЗ-В4-С75 АЗ-ВА-С76 АЗ-ВА-С77 / АЗ-ВА-СТ8 що з АЗ-В4-С79 АЗ3-В4-С80 АЗ-В4-С8І АЗ-В4-С82 АЗ-ВА-С83 / АЗ-В4-С84
АЗ-В4-С85 АЗ-ВА-С86 АЗ-В4-С87 АЗ-В4-С88 АЗ-В4-С89 АЗ-В4-С90 -1.7 АЗ-В4-С91 АЗ-В4-С92 АЗ-В4-С93 АЗ-В4-694 АЗ-ВА-С95 АЗ-В4-С96 т» АЗ-В4-С97 АЗ-В4-С98 АЗ3-В4-С99 АЗ-В4-С100 АЗ-В4-С101 АЗ-В4-С102
Фі 000 АЗ-В4А-С103 АЗ-В4-С104 АЗ-В4-С105 АЗ-В4-С106 АЗ-В4-С107 АЗ-В4-С108 7 АЗ-В4-С109 АЗ-В4-С110 АЗ-В4-С1І1Ї АЗ-В4-С112 АЗ-В4-С113 АЗ-В4-С114 9 АЗ-ВА-С115 АЗ-В4-С116 АЗ3-8В4-С117 АЗ-В4-С118 АЗ-В4-С119 АЗ-84-С120
АЗ-В4-С121 АЗ-В4-С122 АЗ3-В4-С123 АЗ3-В4-С124 АЗ-В4-С125 дЗ-В4-С126 о 7 АЗ-ВА-СІ27 АЗ-ВА-С128 АЗ-В4-С129 АЗ-В4-С130 АЗ-В4-СІ131 АЗ-В4А-С132 м» 0 АЗ-В4-С133 АЗ-В4-С134 АЗ3-В4-С135 АЗ3-В4-С136 АЗ-В4-С137 АЗ-В4-С138 ю АЗ-ВА-С139 АЗ-ВА-С140
АЗ-В5-С1 АЗ-В5-С2 АЗ-В5-С3 АЗ3З-85-С4 АЗ-В5-С5 АЗ-В5-С6
АЗ-В5-С7 АЗ-В5-СВ АЗ-В5-С9 АЗ-85-С10 АЗ-В5-С11 АЗ-8В5-СІ2 65 а.
АЗ-В5-С13 АЗ-В5-С14 АЗ-В5-С15 АЗ-85-С16 АЗ-В5-С17 АЗ-8В5-С18
АЗ-В5-С19 АЗ-В5-С20 АЗ-В5-С21 АЗ-85-С22 АЗ3-В5-С23 АЗ-В5-024
АЗ-В5-С25 АЗ-В5-С26 АЗ-В5-С27 АЗ-В5-С28 АЗ-85-С29 АЗ-В5-С30
АЗ-В5-С31 АЗ-В5-С32 АЗ-В5-С33 АЗ-85-С034 А3-85-С35 АЗ-В5-С36
АЗ3-В5-С37 АЗ-В5-С38 АЗ3-В5-С39 АЗ3-85-С40 АЗ-В5-С41 АЗ-85-С42 тю АЗ-В5-С43 АЗ-В5-С44 АЗ-В5-С45 АЗ-В5-С46 АЗ-В5-С47 АЗ-В5-С48
АЗ3-85-С49 АЗ-85-С50 д3-85-С51 А3-85-С52 АЗ-85-С53 АЗ-В5-054
АЗ3-В5-С55 АЗ-В5-С56 АЗ-В5-С57 АЗ-В5-С58 АЗ-В5-С59 дЗ-В5-С60 зх АЗ-В5-С61 АЗ-В5-С62 АЗ.В5-С63 АЗ-В5-С64 АЗ3-85-С65 АЗ-В5-С66
АЗ-В5-С67 АЗ-В5-С68 АЗ-В5-С69 АЗ-В5-С70 АЗ-В5-С71 АЗ-В5-С72
АЗ-В5-С73 АЗ-В5-С74 АЗ-В5-С75 АЗ-В5-С76 АЗ-В5-С77 АЗ-В5-С78
АЗ-В5-С79 АЗ-В5-С80 АЗ-85-С81 АЗ-85-С82 АЗ3-8В5-С83 АЗ3-85-С84
АЗ-В5-С85 АЗ3-В5-С86 АЗ3-В5-С87 АЗ-В5-С88 АЗ-85-С89 АЗ-85-С90
АЗ-В5-С91 АЗ-85-С92 АЗ-В5-С93 АЗ-В5-С94 АЗ-В5-С95 АЗ-В5-С96 (у АЗ-В5-С97 АЗ-В5-С98 АЗ-В5-С99 АЗ-В5-С100 АЗ-В5-С101 АЗ3-85-С102..0О
АЗ-В5-С103 АЗ-В5-С104 АЗ3-8В5-С105 АЗ-8В5-С106 АЗ3-8В5-С107 АЗ3-8В5-С108
АЗ-85-С109 АЗ-85-С110 АЗ3-В5-С111 АЗ-В5-С112 АЗ-В5-С113 АЗ-В5-С114 до зо АЗ.-В5-С115 АЗ-В5-С116 АЗ-85-С117 АЗ-В5-С118 АЗ-В5-С119 АЗ3-8В5-С120
АЗ-В5-С121 АЗ-В5-С122 АЗ-В5-С123 АЗ-В5-С124 АЗ3-85-С125 АЗ3-В5-С126 .ю
АЗ-В5-С127 АЗ-В5-С128 АЗ3-85-С129 АЗ-В5-С130 АЗ3-В5-С131 АЗ-В5-С132 з АЗ-В5-С133 АЗ-В5-С134 АЗ-В5-С135 АЗ-В5-С136 АЗ3-В5-С137 АЗ-В5-С138 "7
АЗ-85-С139 АЗ3-85-С140
АЗ-В6-СІ АЗ-В6-С2 АЗ-Вб.С3 АЗ-В6-С4 АЗ-Вб-С5 АЗ-Вб-С6 со АЗ-Вб-СТ АЗ-ВБ-СВ АЗ-Вб-С9 АЗ-Вб-С10 АЗ-В6-С1І 0 АЗ-Вб-СІ2 що г АЗ-В6-СІ3 АЗ-В6-С14 АЗ.В6-С15 АЗ-В6-С16 АЗ-86-С17 АЗ-В6-С18
АЗ-В6-С19 АЗ-В6-С20 АЗ-В6-С21 АЗ-В6-С22 АЗ-В6-С23 АЗ-8В6-С24 -1 7 АЗВб-С25 АЗ-В6-С26 АЗ-В6-С27 АЗ-В6-С28 АЗ-В6-С29 АЗ-В6-С30 їч АЗ-Вб-С31 АЗ-Вб-С32 АЗ-В6-С33 АЗ-В6-С34 дА3-86-С35 АЗ-В6-С36 с АЗ-В6-С37 АЗ-В6-С38 АЗ-В6-С39 АЗ-В6-С40 А3-В6-С41 АЗ-86-С42 - 7 АЗ-В6-С43 АЗ-В6-С44 дАЗ3-В6-С45 АЗ3-В6-С46 АЗ3-В6-С47 АЗ-В6-С48
Фо АЗ-В6-С49 дЗ-86-С50 АЗ-В6-С51 АЗ-В6-С52 АЗ-В6-С53 АЗ-В6-С54
АЗ-В6-С55 АЗ-В6-С56 АЗ3-Вб-С57 АЗ-В6-С58 дЗ3-8В6-С59 АЗ-В6-С60 о "7" АЗ.-Вб-Сбі АЗ-В6-С62 АЗ-Вб-Сб63 АЗ-В6-С64 АЗ3-В6-С65 АЗ-В6-С66 ю АЗ-В6-Сб67 АЗ-В6-С68 АЗ-В6-С69 АЗ3-В6-С70 АЗ-В6-С71 АЗ-В6-С72
АЗ-Вб-С73 АЗ-Вб6-С74 АЗ-Вб-С75 АЗ-В6-С76 АЗ-В6-С77 АЗ-В6-С78 7 АЗ.-Вб6-С79 АЗ-В6-С80 АЗ-В6-С81 АЗ-Вб-С82 АЗ-Вб-СЯ3 АЗ-В6-С84
АЗ-В6-С85 АЗ-В6-С86 АЗ-В6-СЯ7 АЗ-В6-С88 АЗ3-8В6-СЯ9 АЗ-8В6.С90 65 ав.
АЗ-В6-С91 АЗ-В6-С92 АЗ3-Вб-С93 АЗ-В6-С94 АЗ-В6-С95 АЗ-В6-С96
АЗ-В6-С97 АЗ-В6-С98 АЗ3-Вб-С99 АЗ-В6-С100 АЗ-В6-С101 АЗ-В6-С102 АЗ-Вб-С103 АЗ-В6-С104 АЗ-В6-С105 АЗ-8В6-С106 АЗ-В6-С107 АЗ-В6-С108
АЗ-В6-С109 АЗ-В6-С110 АЗ-В6-С111 АЗ-В6-С112 АЗ-В6-С113 АЗ-В6-С114
АЗ-Вб6-С115 АЗ-В6-С116 АЗ-В6-С117 АЗ-В6-С118 АЗ-В6-С119 АЗ-В6-С120 тю АЗ-Вб-С121 АЗ-В6-С122 АЗ-В6-С123 АЗ-Вб-С124 АЗ-В6-С125 АЗ-В6-С126
АЗ-В6-С127 АЗ-В6-С128 АЗ-В6-С129 АЗ-В6-СІ30 АЗ-В6-С131 АЗ-В6-С132
АЗ-86-СІ33 АЗ-Вб6-С134 АЗ-В6-С135 АЗ-В6-С136 АЗ-В6-С137 АЗ-В6-С138 т дЗ3-Вб-С139 АЗ-В6-С140
АЗ-В7-СІ АЗ-В7-С2 АЗ-В7-С3 АЗ-В7-С4 АЗ-В7-С5 / АЗ-В7-С6
АЗ-В7-С7 АЗ-В7-С8 АЗ-В7-С9 АЗ-В7-СІ0 АЗ-В7-СІ1 0 АЗ-ВТ-СІ2 22 АЗ-В7-С13 АЗ-В7-СІ4 АЗ-В7-С15 АЗ-В7-СІ6 АЗ-В7-С17 АЗ-В7-СІ18
АЗ-В7-С19 АЗ3-В7-С20 АЗ-В7-С21 АЗ-В7-С22 АЗ-В7-С23 АЗ-В7-С24
АЗ-87-С25 АЗ-В7-С26 АЗ-В7-С27 АЗ-В7-С28 АЗ-В7-С29 АЗ-В7-С30 сч
АЗ-В7-С31 АЗ-В7-С32 АЗ-В7-С33 АЗ-В7-С34 АЗ-В7-С35 АЗ-ВІ-с36 о
АЗ-В7-С37 АЗ-В7-С38 АЗ-В7-С39 АЗ-В7-С40 АЗ-В7-С41 АЗ-В7-С42
АЗ-В7-С43 АЗ-В7-С44 АЗ-В7-С45 АЗ-В7-С46 АЗ-В7-С47 АЗ-В7-С48 Ф 7 АЗ-В7-С49 АЗ-В7-С50 АЗ-В7-С51 АЗ-В7-С52 АЗ-В7-С53 АЗ-В7-С54
АЗ-В7-С55 АЗ-В7-С56 АЗ-В7-С57 АЗ-В7-С58 АЗ-В7-С59 АЗ-В7-С60 00
АЗ-В7-С6б1 АЗ-В7-С62 АЗ-В7-С63 АЗ-В7-С64 АЗ-В7-С65 АЗ-В7-Св6 7 АЗ-В7-С67 АЗ-В7-С68 АЗ-В7-С69 АЗ-В7-С70 АЗ-ВТСТ1 АЗВТСТ ОО
АЗ-В7-С73 АЗ-ВТ-СТЯ АЗ-ВТ-СТ5 АЗ-ВТ-СТ6 АЗ-ВТ-СТІ АЗВТСТВ о АЗ-ВТ-СТ9 АЗ-В7-СВО АЗ-В7-СВІ АЗ-ВТ-С82 АЗ-ВТ7-С83 АЗ-В7-С84 3
СО АЗ-В7-С85 АЗ-В7-С86 АЗ-В7-С87 АЗ-В7-С88 АЗ-В7-С89 АЗ-В7-С90
І» 0 АЗ-В7-С91 АЗ-В7-С92 АЗ-В7-С93 АЗ-В7-С94 АЗ-В7-С95 АЗ-В7-С96 з АЗ-ВТ-С97 АЗ-В7-С98 АЗ-В7-С99 АЗ-В7-С100 АЗ-В7-С101. АЗ-В7-С102 -000 АЗ-В7-СІ03 АЗ-В7-С104 АЗ-В7-С105 АЗ-В7-С106 АЗ-В7-С107 АЗ-В7-С108
То АЗ-В7-С109 АЗ-В7-С110 АЗ-В7-СІ11 АЗ-В7-С112 АЗ-В7-С113 АЗ-В7-С114 бо) АЗ-В7-С115 АЗ-В7-С116 АЗ-В7-С117 АЗ-В7-С118 АЗ-В7-С119 АЗ3-В7-С120
З АЗ-ВТ-С121 АЗ-В7-С122 АЗ-В7-С123 АЗ-В7-С124 АЗ-В7-С125 АЗ-В7-С126
АЗ-В7-С127 АЗ-В7-С128 АЗ-В7-С129 АЗ-В7-С130 АЗ-В7-С131 АЗ-В7-С132 - АЗ-ВТ-СІ33 АЗ-В7-С134 АЗ-В7-С135 АЗ3-В7-С136 АЗ-В7-С137 АЗ-В7-С138
О 00 АЗ-В7-С139 АЗ-В7-С140 ю АЗ-В8-СІ АЗ-В8-С2 АЗ-В8-С3 АЗ-В8-С4 АЗ-В8-С5 АЗ-В8-С6 до АЗ-В8-С7 АЗ-В8-С8 АЗ-В8-С9 АЗ-В8-СІ0 АЗ-В8-С1І1 0 АЗ-В8-СІ2
АЗ-В8-СІЗ АЗ-В8-С14 АЗ-В8-С15 АЗ-В8-С16 АЗ-В8-С17 АЗ-В8-СІ8
АЗ-В8-С19 АЗ-В8-С20 АЗ-В8-С21 АЗ-В8-С22 АЗ-ВЯ-С23 АЗ-В8-С24 65 зв.
АЗ-В8-С25 АЗ-В8-С26 АЗ-В8-С27 АЗ-В8-С28 АЗ-ВЯ-С29 АЗ-В8-С30
АЗ-В8-С31 АЗ-В8-С32 АЗ-В8-С33 АЗ-В8-С34 АЗ3-В8-С35 / АЗ-В8-036
АЗ-В8-С37 АЗ-В8-С38 дА3-В8-С39 АЗ-В8-С40 АЗ-В8-С41 0 АЗ-В8-С42
АЗ-В8-С43 АЗ3-В8-С44 АЗ-В8-С45 АЗ-В8-С46 АЗ-В8-С47 / АЗ-В8-С48
АЗ-В8-С49 АЗ-В8-С50 АЗ-В8-С51 АЗ-В8-С52 АЗ-В8-С53 АЗ-В8-054 тю АЗ-В8-С55 АЗ-В8-С56 АЗ-В8-С57 АЗ-В8-С58 АЗ-В8-С59 АЗ-8В8-С60
АЗ-В8-С6І АЗ-В8-С62 АЗ-В8-С63 АЗ-В8-С64 АЗ-В8-С65 АЗ-В8-С66
АЗ-В8-С67 АЗ-В8-С68 АЗ-В8-С69 АЗ-В8-С70 АЗ-В8-С71 0 АЗ-В8-С72 т5 АЗ-В8-С73 АЗ-В8-С74 АЗ-В8-С75 АЗ-В8-С76 АЗ-В8-С77 АЗ-В8-С78
АЗ-В8-С79 АЗ-В8-С80 АЗ-В8-С81 АЗ-В8-С82 АЗ-В8-С83 /- АЗ-В8-С84
АЗ-В8-С85 АЗ-В8-С8б АЗ-В8-С87 АЗ-В8-СЯ8 АЗ-В8-С89 / АЗ-В8-С90
АЗ-В8-С91 АЗ-В8-С92 АЗ-В8-С93 АЗ3-8В8-С94 АЗ3-В8-С95 / АЗ3-В8-С96
АЗ-В8-С97 АЗ3-В8-С98 АЗ3-8В8-С99 АЗ-В8-С100 АЗ3-В8-С101 АЗ3-В8-С102
АЗ-В8-СІО3 АЗ-В8-С104 АЗ-В8-С105 АЗ-В8-С106 АЗ-В8-С107 АЗ-В8-С108 2: АЗ-В8-С109 АЗ-В8-С110 АЗ-В8-С111 АЗ-В8-С112 АЗ-В8-С113 АЗ-В8-С114. (у
АЗ-В8-С115 АЗ-В8-С116 АЗ3-В8-С117 АЗ-В8-С118 АЗ3-В8-С119 А3-8В8-С120
АЗ-В8-С121 АЗ-В8-С122 АЗ-В8-СІ23 АЗ-В8-С124 АЗ-В8-С125 АЗ-В8-СІ26 з зо АЗ-В8-С127 АЗ-В8-С128 АЗ-В8-С129 АЗ-В8-С130 АЗ-В8-СІ3ЗІ АЗ-В8-С132 к.
АЗ-В8-С133 АЗ-В8-С134 АЗ3-В8-С135 АЗ-В8-С136 АЗ-В8-С137 АЗ-В8-С138 юю
АЗ-В8-С139 АЗ3-8В8-С140 « зе АЗ-В9-С1 АЗ-ВО-С2 АЗ-В9-С3 АЗ-В9-64 АЗ-В9-С5 0 АЗ-В9-С6 0
АЗ-В9-С7 АЗ-В9-С8 дАЗ-89-С9 АЗ-8В9-С10 АЗ-89-С11 АЗ-В9-С12
АЗ-В9-С13 АЗ-В9-С14 АЗ3-В9-С15 АЗ-В9-С16 АЗ-В9-С17 АЗ3-В9-СІЇ « зо АЗ-В9-С19 АЗ-В9-С20 АЗ-В9-С21 АЗ3-В9-С22 АЗ-8В9-С23 АЗ-В9-С24 З - АЗ-В9-С25 АЗ-89-С26 АЗ-В9-С27 АЗ-В9-С28 АЗ-8В9-с29 АЗ-8В9-С30 " АЗ-В9-С31 АЗ-8В9-232 АЗ-В9-С33 АЗ3-В9-С234 АЗ-В9-235 /АЗ3-89-С36 про? АЗ-В9-С37 АЗ-ВО-С38 АЗ-ВО-С39 АЗ-В9-С40 АЗ-ВО-С41 /АЗ-В9-С42 в АЗ-В9-С43 А3-89-С44 АЗ-В9-С45 АЗ.В9-С46 АЗ-В9-С47 /АЗ-В9-С48 сл АЗ-В9-С49 АЗ3-89-С50 АЗ3-В9-С51 АЗ-В9-С52 АЗ-В9-С53 АЗ-89-С54 -50 АЗ-В9-С55 АЗ-В9-С56 АЗ3-В9-С57 АЗ-В9-С58 АЗ-В9-С59 АЗ-89-С60 с АЗ-В9-С61 АЗ-ВО-Сб2 АЗ-В9-С63 АЗ-89-С64 АЗ-В9-С65 АЗ-В9-С66
АЗ-В9-С67 АЗ-В9-С68 АЗ-В9-С69 АЗ-В9-С70 АЗ-В9-С7І 0 АЗ-В9-С72 АЗ-В9-С73 АЗ-ВУ-С74 АЗ-В9-С75 АЗ-В9-С7б АЗ-В9-С77 дАЗ-89-С78 о АЗ-89-С79 АЗ-В9-С80 АЗ3-В9-С8І АЗ-8В9-С82 АЗ-8В9-С83 /АЗ-В9-С84 з АЗ-В9-С85 АЗ3-89-С86 АЗ-В9-С87 АЗ-В9-С88 АЗ-89-С89 АЗ-В9-с90 бо АЗ-В9-С91 АЗ-В9-С92 д3-В9-С93 АЗ-В9-С94 АЗ-В9-с95 АЗ-В9-С96
АЗ-В9-С97 АЗ-ВО-С98 АЗ3-В9-С99 д3.89-С100 АЗ3-В9-С101 дЗ3-89-С102 65 во.
АЗ-В9-С103 АЗ-8В9-С104 АЗ-89-С105 АЗ-89-С106 АЗ-89-С107 АЗ-89-С108
АЗ-В9-С109 АЗ-В9-С110 АЗ-В9-С111 АЗ-В9-С112 АЗ-В9СІ13 /АЗ-8В9-С114
АЗ-В9-С115 АЗ-В9-С116 АЗ-В9-С117 АЗ-В9-С118 АЗ-В9-С119 / АЗ-89-С120
АЗ-В9-С121 АЗ-ВО-С122 АЗ-В9-С123 АЗ-В9-С124 АЗ-В9-С125 АЗ-89-С126
АЗ-В9-С127 АЗ-В9-С128 АЗ3-89-С129 дАЗ3-В9-С130 АЗ-В9-С131 АЗ-В9-С132
АЗ-В9-С133 АЗ-Б89-СІ34 АЗ-В9-С135 АЗ-В9-С136 АЗ-8В9-С137 АЗ-В9-С138 7 дЗ-Во-С139 АЗ-В9-С140
АЗ-В10-С1 АЗ.-ВІ0-С2 АЗ-В10-С3 0 АЗ-В10-С74 0 АЗ-В10-С5 / АЗ-В10-С6
АЗ-В10-С7 АЗ-В1І0-С8 0 АЗ-В10-С9 АЗ-В10-С10 дАЗ-В10-С11 0 АЗ-В10-СІ2 т5 АЗ-В10-С13 АЗ-В1І0-С14 АЗ-В10-С15 АЗ-В1І0-С16 АЗ-В10-С17 АЗ-ВЮ-С18
АЗ-В10-С19 АЗ-ВІ0-С20 АЗ3-В10-С21 АЗ-В10-С22 АЗ-В10-С23 АЗ-В10-С24
АЗ-В10-С25 АЗ3-8В10-С26 АЗ-В10-С27 АЗ-ВІ0-С28 АЗ-ВІ0-С29 АЗ-В10-С30 го АЗ-В10-С31 АЗ-ВІ0О-С32 АЗ-В10-С33 АЗ-ВІ0-С34 АЗ-В10-С35 АЗ3-В10-С36
АЗ-810-С37 АЗ-В10-С38 АЗ-В10-С39 АЗ-В10-С40 АЗ-В10-С41 АЗ-В10-С42
АЗ-В10-С43 АЗ-ВІ0-С44 АЗВІ0-С45 АЗ-ВІ0-С46 АЗВІ0-С47 АЗ-ВІ10-С48 ов АЗ-В10-С49 АЗ-В10-С50 АЗ-В10-С51 АЗ-В10-С52 АЗ-В10-С53 /АЗ-В10-С54 о
АЗ-В10-С55 АЗ-ВІ0О-С56 АЗ-ВІ0О-С57 АЗ-ВІ0-С58 АЗ-В10-С59 АЗ-В10-С60
АЗ-В10-С61 АЗ-ВІ0-С62 АЗ-ВІ0-С63 АЗ-В10-С64 АЗ-В10-С65 АЗ-ВІ0-С66
АЗ-В10-С67 АЗ-В10-С68 АЗ-В10-С69 АЗ-В10-С70 АЗ-В10-С71 АЗ-В10-С72 Ф 72 АЗ-В10-С73 АЗ-В10-С74 АЗ-ВІ0-С75 АЗ-ВІО-С76 АЗ-В10-С77 АЗ-В10-С78 00
АЗ-В10-С79 АЗ-В10-СЯ0 АЗ-В10-С81 АЗ-В10-С82 АЗ-В10-С8Я3 АЗ-В10-С84 лю
АЗ-В10-С85 АЗ-ВІ0-С86 АЗ-В1І0-С87 АЗ-В10-С8Я АЗ-В10-С89 АЗ-В10-290 з5 АЗ-В10-С91 АЗ-ВІ0-С92 АЗ-ВІ0О-С93 АЗ-В10-294 АЗ-В10-С95 АЗ-В10-С96 "В
АЗ-В10-С97 АЗ-В10-С98 АЗ-В10-С99 АЗ-В1І0-С100 АЗ-В10-С101 АЗ-В10-С102
АЗ-В10-С103 АЗ-В10-С104 АЗ-В10-С105 АЗ-В10-С106 АЗ-В10-С107 АЗ-В10-С108 («г зо АЗ-В10-С109 АЗ-В10-С110 АЗ-В10-С111 АЗ-В10-С112 АЗ-ВІ0-С113 АЗ-ВІ0-С114 ОЗ с АЗ-В10-С115 АЗ-В10-С116 АЗ-В10-С117 АЗ-В10-С118 АЗ-ВІ0-С119 АЗ-В10-С120 з АЗ-В10-С121 АЗ-В10-С122 АЗ-В10-С123 АЗ-В10-С124 АЗ-В10-С125 АЗ-В10-С126 ух 3-В10-С127 АЗ-В10-С128 АЗ-В10-С129 АЗ-В10-С130 АЗ-В10-С131 АЗ-В10-С132 - АЗ-В10-С133 АЗ-ВІ0-С134 АЗ-ВІ0О-С135 АЗ-В10-С136 АЗ-В10-С137 АЗ-В10-С138 ї» АЗ-В10-С139 АЗ-В10-С140 с АЗ-В1І1-С1І АЗ-В1І1-С2 АЗ-В11-С3 0 АЗ-В11-С4 0 АЗ-ВІ1-С5 0 АЗ-В11-С6 -70 АЗ-В11-С7 АЗ-В11-СЯ | АЗ-ВІ1-С9 АЗ-В1І1-С10 АЗ-ВІЇ-Сії 0 АЗ-ВИ1-С12 со АЗ-В11-С13 АЗ-ВІІ-С14 АЗ-В11-С15 АЗ-В11-С16 АЗ-В11-СІ7 /АЗ-В11-СІ8
АЗ-В11-С19 АЗ-ВІ1-С20 АЗ-В11-С21 АЗ-В11-С22 АЗ-В11-С23 АЗ-В11-С24
АЗ-ВІ1-С25 АЗ-ВІ1-С26 АЗ-В11-С27 АЗ-В11-С28 АЗ-ВІ1-С29 АЗ-В11-С30
Ф АЗ-В11-С31 АЗ-В11-С32 АЗ-В1І1-С33 АЗ-В11-С34 АЗ-ВІ1-С35 АЗ-В11-С036 ко бо б5
АЗ-В11-С37 АЗ-В11-С38 АЗ-ВІ1-С39 АЗ3-В11-С40 АЗ-ВІ1-С41 0 АЗ-В11-С42
АЗ-В11-С43 АЗ-В11-С44 АЗ-ВІ1-С45 АЗ-В11-С46 АЗ-ВІ1-С47 АЗ-В11-С48 ; АЗ«В11-049 АЗ-В1І1-С50 АЗ-ВІ1-С51 АЗ-В11-С52 АЗ-В11-053 АЗ-В11-С54
АЗ-В11-С55 АЗ-В11-С56 АЗ-ВІ1-С57 АЗ-В11-258 АЗ-В11-С59 АЗ-В11-С60
АЗ-В11-С61 АЗ-В11-С62 АЗ-В11-С63 АЗ-ВІ1-С64 АЗ-В11-С65 АЗ-В11-С66
АЗ-В11-С67 АЗ-В11-С68 АЗ-ВІІ-С69 дЗ3-ВІ1-С70 АЗ-В11-С71 0 АЗ-ВІИ1-С72 6 АЗ-В11-С73 АЗ-ВІ1-С74 АЗ-В1І1-С75 АЗ-В11-С76 АЗ-В11-С77 АЗ-ВИ1-С78
АЗ-В11-С79 АЗ-ВІ1-С80 АЗ-ВІ1-С81І АЗ-В1І1-С82 АЗ-В1І1-С83 0 АЗ-ВІ-С84
АЗ-В11-С85 АЗ-ВІ1-С86 АЗВИ-С87 АЗ-ВІ1-С88 АЗ-В11-С89 / АЗ-В11-С90 т5 АЗ-В11-С91 АЗ-В1І1-С92 АЗ-В11-С93 АЗ-В11-С94 АЗ-В11-С95 АЗ-В11-С96
АЗ-В11-С97 АЗ-ВІ1-С98 АЗ-В11-С99 АЗ3-В11-С100 АЗ-В11-С101 АЗ-В11-С102
АЗ-В11-С103 АЗ-В11-СІ04 АЗ-В11-С105 АЗ-В11-С106 АЗ-В11-С107 АЗ-В11-С108 ло АЗ-В11-С109 АЗ-В11-С110 АЗ-В11-С111 АЗ-В11-С112. АЗ-В11-С113. АЗ-В 1-С114
АЗ-В11-С115 АЗ-ВІ1-С116 АЗ-ВІ1-С117 АЗ-В11-С118 АЗ-В11-С119. АЗ-В11-С120
АЗ-В11-С121 АЗ-ВИ-С122 АЗ-ВІ11-С123 АЗ-В11-С124 АЗ-В11-С125 АЗ-В11-С126
АЗ-В11-С127 АЗ-В11-С128 АЗ-ВІ1-С129 АЗ-В11-С130 АЗ-В11-С131 АЗ-В11-С132 см 7 АЗ-В11-СІ33 АЗ-В11-С134 АЗ-В11-С135 АЗ-В11-С136 АЗ-В11-С137 АЗ-В11-СІ38.Ї ОО
АЗ-В11-С139 АЗ-В11-С140
АЗ-В12-С1 АЗ-В12-С2 АЗ-ВІ2-С3 0 АЗ-ВІ2-С4 АЗ-ВІ2-С5 0 АЗ-ВІ2-С6 Со зо АЗ-В12-С7 АЗ-В12-С8 АЗ-ВІ2-С9 АЗ-ВІ2-С10 АЗ-ВІ2-С11 АЗ-ВІ-СІ2Сс р
АЗ-В12-С13 АЗ-ВІ2-С14 АЗ-ВІ2-С15 АЗ-ВІ2-С16 АЗ-В12-С17 АЗ-ВІ2-СІВ
АЗ-В12-С19 АЗ-ВІ2-С20 АЗ-ВІ2-С21 АЗ-ВІ2-022 АЗ-В12-С23 АЗ-ВІ2-С24 зв АЗ-В12-С25 АЗ-ВІ2-С26 АЗ-ВІ2-С27 АЗ-ВІ2-С28 АЗ-ВІ2-С29 АЗ-ВІ2-С30 Ср
АЗ-В12-С31 АЗ-ВІ2-С32 АЗ-В12-С33 АЗ-ВІ2-С34 АЗ-В12-035 АЗ-В12-С36
АЗ-БВ12-С37 АЗ-ВІ2-С38 АЗ.-ВІ2-С39 АЗ-ВІ2-С40 АЗ-В12-С41 АЗ-ВІ12-С42
АЗ-ВІ2-С43 АЗ-В12-С44 АЗ-ВІ2-С45 АЗ-В12-С46 АЗ-ВІ2-С47 АЗ-ВІ2-с48 с 2 АЗ.В12-С49 АЗ-В12-С50 АЗ-ВІ2-С51 АЗ-ВІ2-С52 АЗ-ВІ?2-С53 АЗ-ВІ2-с54 г АЗ-812-655 АЗ-В12-С56 АЗ-В12-С57 АЗ-В12-С58 дАЗ-8ВІ2-С59 АЗ-В12-С60
АЗ-ВІ2-С61 АЗ-В12-С62 АЗ-В12-С63 АЗ-В12-064 АЗ-ВІ2-С65 АЗ-В12-С66 45 АЗ-ВІ12-С67 АЗ-В12-С68 АЗ-ВІ12-С69 АЗ-В12-С70 АЗ-ВІ2-С71 АЗ-ВІ12-С72 т АЗ-В12-С73 АЗ-В12-С74 АЗ-В1І2-С75 АЗ-В12-С76 АЗ-В12-С77 АЗ-ВІ12-С78 ь АЗ-В12-С79 АЗ-В12-С80 АЗ-ВІ2-С8і АЗ-В12-С82 АЗ-ВІ2-СЯ3 АЗ-ВІ2-С84 й ло А3-В12-С85 АЗ-В12-С86 АЗ-ВІ2-С87 АЗ-ВІ2-С88 АЗ-ВІ2-С89 / АЗ-В12-С90 т АЗ-В12-С91 АЗ-В12-С92 АЗ-В12-С93 АЗ-В12-С294 АЗ-ВІ2-С95 АЗ-В12-С96 с АЗ-ВІ2-С697 АЗ-В12-С98 АЗ-В12-С99 АЗ-В12-С100 АЗ-ВІ2-С101 АЗ-В12-С102
АЗ-В12-С103 АЗ-В12-С104 дЗ-В12-С105 АЗ-В12-С106 АЗ-ВІ2-С107 АЗ-ВІ2-С108 о 29 АЗ-В12-С109 АЗ-В12-С110 АЗ-В12-С111 АЗ-В12-С112 АЗ-ВІ2-С113 АЗ-В12-С114 ко бо 65
АЗ-В12-С115 АЗ-ВІ2-С116 АЗ-ВІ12-С117 АЗ-В12-С118 АЗ-ВІ2-С119 АЗ-В12-С120
АЗ-В12-С121 АЗ-В12-С122 АЗ-ВІ12-С123 АЗ-812-С124 АЗ-В12-С125 АЗ-В12-С126 я АЗ-В12-С127 АЗ-В12-С128 АЗ-ВІ2-С129 АЗ-В12-С130 АЗ-ВІ12-С131 АЗ-В12-С132
АЗ-В12-С133 АЗ-В12-С134 АЗ-В12-С135 АЗ-ВІ12-С136 АЗ-ВІ2-С137 АЗ-В12-С138
АЗ-В12-С139 АЗ-В12-С140 о З-ВІЗ-СІ АЗ-ВІЗ-С2 АЗ-ВІ3-С3 АЗ-ВІ3-С4 0 АЗВІЗ-С5 0/АЗ-ВІЗ-С6
АЗ-В13-С7 АЗ-В13-СЯ АЗ-ВІ3-С9 АЗ3-В13-С10 АЗ-ВІ3-С11 АЗ-В13-СІ12
АЗ-В13-СІ3 АЗ-В13-С14 АЗ-ВІ3-С15 АЗ-8В13-С16 АЗ-В13-С17 АЗ-ВІ13-СІ18
АЗ-813-С19 АЗ-В13-С20 АЗ-В1І3-С21 АЗ-В13-С22 АЗ-ВІ3-С23 АЗ-В13-С24 АЗ-В13-С25 АЗ-В13-С26 АЗ-В13-С27 АЗ-В13-С28 АЗ-В13-С29 АЗ-ВІ13-С30
АЗ-В13-С31 АЗ-В13-С32 АЗ-В13-С33 АЗ-В13-С34 АЗ-В13-С35 АЗ-В13-С36
АЗ-ВІ13-С37 АЗ-ВІ3-С38 АЗ-ВІ3-С39 АЗ-В13-С40 АЗ-В13-С41 АЗ-В13-С42 го АЗ-В13-С43 АЗ-ВІ3-С44 АЗ-В13-С45 АЗ-В13-С46 АЗ-ВІ3-С47 АЗ-ВІ3-С48
АЗ3-В13-С49 АЗ-ВІ3-С50 АЗ-ВІ3-С51 АЗ-ВІ3-С52 АЗ-В13-С53 АЗ-В13-054
АЗ-В13-С55 АЗ-В13-С56 АЗ-В13-С57 АЗ-Б13-С58 АЗ-В13-С59 АЗ-В13-С60 ля АЗ-В13-СбІ АЗ-В13-С62 АЗ-В13-С63 АЗ-В13-С64 АЗ-ВІ3-С65 /АЗ-В13-С66 о
АЗ-В13-С67 АЗ-В13-С68 АЗ-ВІ3-С69 АЗ.-В13-С70 АЗ-ВІ3-С71 0 АЗ-ВІ3-С72
АЗ-В13-С73 АЗ-В13-С74 АЗ-8В13-С75 АЗ-В13-С76 АЗ-В13-С77 АЗ-В13-С78
АЗ-В13-С79 АЗ-ВІ3-С80 АЗ-В13-СВІ АЗ-В13-С82 АЗ-В13-С83 АЗ-ВІ3-СЯ4 /Ф 72 АЗ-В13-С85 АЗ-ВІ3-С86 АЗ-В13-С87 АЗ-ВІ3-С88 АЗ-В13-С89 АЗ-ВІ3-С90
АЗ-В13-С91 АЗ-В13-С92 АЗ-ВІ13-С93 А3-8В13-694 АЗ-В13-С95 АЗ-ВІ3-С96 лю
АЗ-В13-С97 АЗ-ВІ3-С98 АЗ-ВІ3-С99 АЗ-В13-С100 АЗ-В13-С101 АЗ-ВІ3-С102 зе АЗ-В13-С103 АЗ-В13-С104 АЗ-В13-С105 АЗ-В13-С106 АЗ-В13-С107 АЗ-ВІ3-С108 в
АЗ-В13-С109 АЗ-ВІ13-С110 АЗ-В13-С111 АЗ-8В13-С112 АЗ-ВІ3-С113 АЗ-ВІ3-С114
АЗ-В13-С115 АЗ-В13-С116 АЗ-В13-С117 АЗ-ВІ3-С118 АЗ-В13-С119. АЗ-ВІ3-С120 « ул АЗ-В13-С121 АЗ-В13-С122 АЗ-В13-С123 АЗ-В13-С124 АЗ-В13-С125 АЗ-ВІ3-С126 З с АЗ-В13-С127 АЗ-ВІ3-С128 АЗ-В1І3-С129 АЗ-В13-СІ30 АЗ-В13-С131 АЗ-ВІ3-С132
І» АЗ-В13-СІ33 АЗ-В13-С134 АЗ-ВІ3-С135 АЗ-В13-С136 АЗ-В13-С137 АЗ-ВІ13-С138 5 А3-В13-С139 АЗ-В13-С140 -1 А4-В1-СІ А4-В1-С2 0 А4-ВІ-С3 00 АА-ВІ-СЯ 0 АЯ-ВІ-С5 0 АА-ВІ-С6 їз А4-8В1-С7 Аа-ВІ-С8 0 А«4-ВІ-С9 0 Аа-ВІ-С1І0 0 АА-ВІ-С11 0 А4-ВІ-С12 с А4-В1-С13 Ай-ВІ-С14 д4-В1І-С15 АА-ВІ-С16 0 АА-В1-С17 Ад-ВІ-С18 -050. да-В1-С19 АЯ4-В1-С20 А4-ВІ-С21 0 А4-ВІ-С22 АЯ-ВІ-С23 / А4-ВІ1-С24 с А4-8В1-025 АА-ВІ-С26 АА-ВІ-С27 А4-ВІ-С28 даА-В1-С29 АА-ВІ-С30
Ад-В1-С31 А4-ВІ-С32 А4-ВІ-С33 Ад-ВІ-С34 0 А4-В1-С35 / А4-ВІ1-С36 вв А4-В1-С37 Ащ-ВІ-С38 дА4-ВІ-С39 0 А4-ВІ-С40 0 А4-В1-С41 0 дА-ВІ-СЯ2 о А4-ВІ-С43 АА-ВІ-С44 А4-ВІ-С45 А4-8В1-С46 АА-ВІ-С47 / А4-В1-С48 ко бо 65 да-В1-С49 д4-В1-С50 да-ВІ-С51 А4-В1-С52 А4-В1-С53 АЯ.ВІ-С54
А4-В1-С55 А4-ВІ-С56 дА-ВІ-С57 А4-ВІ-С58 А4-В1-С59 А4-В1-С60
АА-ВІ-С61 А4-ВІ-С62 дА-В1І-С63 дА-В1-С64 А4-ВІ-С65 дА4-В1-С66 д4-ВІ-С67 А4-В1-С68 дЯ4-В1-С69 дА4-В1-С70 А4-ВІ-С71 0 Ад-В1-С72
А4-81-С73 А4-ВІ-С74 дЯ-ВІ-С75 дА4-В1-С76 А4-ВІ-С77 Аа-ВІ1-С78 тю А4-В1-С79 А4-ВІ-С8О А4-ВІ-СВІ А4-В1-С82 А4-ВІ1-С83 /дА-В1-С84
А4а-В1-С85 А4-В1-С86 А4-ВІ-СЯТ дА-ВІ-С88 А4-В1І-С89 Ад-ВІ1-С90
А4-В1-С91 А4-В1-С92 А4-ВІ-С93 А4-В1-С94 А4-ВІ-С95 АА-В1-С96 т АД-ВІ-С97 А4-ВІ-С98 АЯ-В1-С99 А4-В1-С100 АЯ-ВІ1-С101 А«-В1-С102
А4-В1-С103 А4-В1-С104 д4-81-С105 А4-В1-С106 д4-ВІ-С107 А4-В1-С108 д4-В1-С109 да-В1-С110 АЯ-ВІ-С111 А4-ВІ-С112 А4-В1-С113 А4-ВІ-С114 да-В1-С115 А4-В1-С116 да-ВІ-С117 А4-В1-С118 А4-В1-С119. А4-В1-С120
Ад-В1-СІ21 А4-В1-С122 АЯ-ВІ-С123 А4-В1-С124 АЯ-В1І-С125 АЯ-В1-С126
Ад-ВІ-С127 Ад-ВІ-С128 А4-В1-С129 А4-В1-С130 А4-В1-С131 А4-В1-С132 сі дА-ВІ-СІ33 А4-В1-СІ34 А4А-ВІ-С1І35 А4-В1І-С136 А4-ВЬС137 А4-В1-С138. ЦО
А4-ВІ-С139 А4-В1-С140
АА-82-С1 АА-ВІ-С2 дАА-В2А-С3 0 АА-ВО-С4 А4-В2-С5 АА-ВІ-С6б о зо АД-В2-С7 0 А4-В2-С8 0 да-В2-С9 АЯ4-8В2-С10 А4-В2-С11 А4-В2-С12
Д4-8В2-С13 А4-8В2-С14 Аа-В2-С15 А4-В2-С16 А4-82-С17 А4-В2-С18 ю
А4-В2-С19 д4-В2-С20 А4-В2-С21 А4-В2-С22 А4-В2-С23 Ад-82-С24 А4А-ВОІ-С25 А4-В2-С26 АЯ4-В2-С27 А-ВО-С28 А4-В2-С29 АА-ВО-С30 00
А4-82-С31 А4-В2-С32 АЯА-82-633 А4-В2-С34 АЯА-В2-035 А4-82-036
А4-В2-С37 АЯ-В2-С38 А4-В2-С39 д-В2-С40 АА-В2-С41 Аа-В2-С42 З со А4-В2-С43 АЯ-В2-С44 АД-ВО-С45 А4А-ВО-С46 АЯ-В2-С47 дДА-В2-С48 З з Ад-В2-С49 дА4-В2-С50 А4-8В2-С51 А4-В2-С52 А4-82-С53 да-В2-054
А4-82-С55 А4-В2-С56 А4-В2-С57 А4-В2-С58 А4-82-С59 да-8В2-С60 -17 0 АА-ВО2СвІ А4-В2-С62 АЯ4-В2-С63 д4-В2-С64 д4-В2-С65 А-В2-С66 2 А4-В2-С67 А4-В2-С68 А4-В2-С69 А4-82-С70 дА-В2-С71 А4-82-С72 с А4-82-С73 А4-В2-С74 АЯ4.-8В2-С75 А4-В2-С76 А4-8В2-С77 АЯ-В2-С78
ЗО Ад-В2-С79 А4-В2-С80 АЯ4-В2-С8І А4-82-С82 А4-ВО-С83 Аа-ВО-С84 о А4-В2-С85 А4-В2-С86 А4-8В2-С87 А4-8В2-С88 А4-82-С89 А4-В2-С90 з ДЯ-В2-С91 АЯ-В2-С92 АД-В2-С93 АЯ-В2-С94 АЯ-В2-С95 АД-В2-С96 о А4-В2-С97 А4-В2-С98 А4-В2-С99 А4-В2-С100 А4-82-С101. АЯ-В2-С102 ю А4-В2-С103 А4-82-С104 А4-82-С105 А4-82-С106 А4-82-С107 А4-82-С108 дю ЛЯ-В2-С109 АЯ-ВІ-СІ10 АЯ-В2-СТІ А4-В2-С112 АМ-ВО-СІ3. АЯ-ВО-С4
Ад-82-С115 А4-В2-С116 А4-В2-С117 А4-82-С118 А4-82-С119. АА-В2-С120
А4-82-С121 А4-8В2-С122 Ад-В2-С123 А4-8В2-С124 А4-82-С125 А4-82-С126 65 в.
А4-В2-С127 А4-В2-С128 А4-82-С129 А4-В2-С130 А4-В2-С131 А4-В2-С132 д4-В2-С133 А4-В2-С134 А4-82-С135 А4-82-С136 А4-В2-С137 А4-8В2-С138 дА-В2-С139 А4-В2-С140
А4А-83-СІ А4-В3-С2 А4-В3-С3 А4-В3-С4 А4-В3-С5 / А4-83-С6
АЩ-В3-С7 А4-В3-С8 Ад-В3-С9 А4-83-С10 АА-В3-СІ1 0 А4-В3-СІ12 тю АА-В3-С13 АЯа-В3-С14 Ад-8В3-С15 А4-В3-С16 А4-В3-С17 АА-В3-С18
А4-83-С19 А4-83-С20 А4-83-С21 А4-83-С22 А4-В3-С23 А4-В3-С24
А4-В3-С25 А4-В3-С26 А4-83-С27 Ад-В3-С28 А4-8В3-С29 д4-83-С30 т да-В3-С31 А4-В3-С32 А4-В3-С33 А4-83-С34 АЯ4-83-С35 А4-В3-С36
А4-83-С37 А4-В3-С38 А4-83-С39 д4-83-С40 да-83-С41 А4-8В3-С42 да-83-С43 А4-83-С44 А4А-В3-С45 А4-83-С46 А4-В3-С47 Аа-В3-С48 да-В3-С49 А4-В3-С50 А4-83-С51 А4-В3-С52 А4-В3-С53 да-В3-С54 да-83-с55 А4-83-С56 А4-83-С57 А4-В3-С58 А4-В3-С59 да-83-С60
А4-В3-Сбі А4-В3-С62 АА-В3-С63 А4.83-С64 А4.-В3-С65 А4-В3-С66 ос да-В3-С67 д4-В3-С68 А4-В3-С69 А4-83-С70 А4-В3-С71 АА-В3-С72 о да-В3-С73 А4-8В3-С74 Аа-В3-С75 АД-В3-С76 Ад-В3-С77 А4-83-С78 д4-83-С79 А4-83-С8О А4-В3-С81І А4-В3-С82 А4-В3-С83 А4-83-С84 о зо АА-В3-С85 А4-В3-С86 д4-В3-С87 А4-В3-С88 А4-8В3-С89 А4-В3-С90
А4-В83-С91 А4-8В3-С92 А4-83-С93 А4-8В3-С94 А4-В3-С95 А4-В3-С96.ю д4А-83-С97 А4-В3-С98 А4-83-С99 А4-8В3-С100 А4-83-С101 А4-В3-С102 зе да-В3-С103 А4-В3-С104 А4-83-С105 А4-В3-С106 Аа-В3-С107 А4-В3-С108 да-В83-С109 А4-В3-С110 А4-83-С111 А4-В3-С112 АЯ4-В3-С113 А4-83-С114 д4А-В3-С115 А4-В3-С116 А4А-В3-С117 А4-В3-С118 А4-В3-С119 А4-В3-С120 З с 2 Ад-В3-С121 Ад-В3-С122 А4-В3-С123 А4-В3-С124 А4-В3-С125 АА-В3-С126 7 пе 00 А4-В3-С127 А4-В3-С128 А4-В3-С129 А4-В3-С130 А4-В3-С131 А4-В3-СІ32
Ад-В3-С133 д4-В3-С134 А4-83-С135 А4-В3-С136 А4-В3-С137 А4-83-С138 -17 А4-В3-С139. А4-83-С140 т» А4-84-С1 АЯ4-В4-С2 А4-84-С3 Аа-В4А-С4 АА-ВА-С5 0 Ад-ВА-С6 в А4-84-С7 А4-В4-С8 А4-84-С9 дЯ-В4-СІ0 А4-В4А-С1І1 0 Ал-ВА-СІ? -77 да-В4-С13 А4-В4-С14 дЯ-В4А-С15 А4-ВА-С1І6 А4-ВА-С17 А4А-ВА-СІ8
Фо ДдА-84-С19 д4-В4-С20 АА-В4-С21 А4-ВА-С22 Аа-В4-С23 дА-В4-С24
А4-84-С25 А4-8В4-С26 А4-В4-С27 А4-84-С28 А4-В4-С29 А4-В4-С30 о 7 Ад-ВА-с31 Ай-ВА-С32 А4-В4-С33 А4-ВА-С34 А4-В4А-С35 Аа-ВА-С36 ю А4-В4-С37 А4-В4-С38 А4-84-С39 да-В4-С40 АЯ4-84-С41 0 А4-В4-С42 о да-Ва-С43 А4-ВА-С44 АЯ-ВА-С45 А4-ВА-С46 АД-ВА-С47 /А4-В4-С48
Ад-В4-С49 да-В4-С50 А4-В4-С51 А4-В4-С52 А4-В4-С53 дд-В4-С54 да-В4-С55 А4-84-С56 А4-В4-С57 А4-В4-С58 А4-8В4-С259 АА-ВА-С6О 65 вв.
А4-84-С61 А4А-В4-С62 А4-84-С63 А4-В4-С64 А4-84-С65 А4-В4-С66
А4-84-С67 д4-84-С68 А4-8В4-С69 А4-8В4-С70 А4-В4-С71 0 А4-В4-С72
АД-ВА-С73 д4А-В4-С74 да-ВА-С75 А4-В4-С76 А4-В4-С77 А4-В4-С78
А4-8В4-С79 А4-В4-С80 А4-В4-С8І А4-В4-С82 АЯ4-84-С83 /-А4-84-С84
А4-ВА-С85 д4а-В4-СВ6 А4-8В4-С87 А4-В4-СЯ8 А4-84-С89 /А4-84-С90 тю да-84-С91 да-В4-С92 А4-В4-С93 А4-В4-С94 А4-В4-С95 А4-В4-С96 д4А-В4-С97 А4-В4-С98 А4-84-С99 да-8В4-С100 А4-8В4-С101 АЯ-В4-С102
А4-В4-С103 А4-84-С104 д4-8В4-С105 А4-В4-С106 А4-В4-С107 А4-84-С108 т да-В4-С109 А4-В4-С110 А4-В4-СИ 1 А4-84-С112 АД-ВА-С113 да-В4-С114
А4-В4-С115 А4а-В4-С116 А4-В4А-С117 А4-В4-С118 А4-8В4-С119. АЯ-84-С120
Ада-В4-С121 А4-84-С122 А4-В4-С123 А4А-В4-С124 АЯ4-8В4-С125 А4-84-С126
Ад-В4-С127 А4-В4-С128 дА-В4-С129 Аа-В4-СІ30 А4-8В4-С131 А4-8В4-С132
АФ-В4-С133 А4-В4-С134 А4-8В4-С135 А4-В4-С136 А4-84-С137 АА-В4-С138 да-В4-С139 Ад-84-С140 сч дАа-В5-С1 А4-85-С2 А4-85-С3 А4-В5-С4 А-В5иС5 А4-В5-С6 ОО
А4-85-С7 А4-В5-С8 да-В5-С9 да-В5-С10 А4-8В5-С1Р А4-85-С12
ДаА-85-С13 А4-8В5-С14 А4-85-С15 А4-В5-С16 Аа-85-С17 А4-85-С18 о зо дд-В5-С19 А4-В5-С20 А4-85-С21 Ад-В5-С22 А4-В5-С23 А4-8В5-С24 д4-85-С25 А4-85-С26 дА4-85-С27 А4-В5-С28 А4-В5-С29 А4-85-С30 ю да-85-С31 да-В5-С32 А4-В5-С33 А4-В5-С34 А4-В5-С35 А4-85-С36 зе дА-В5-С37 Аа-В5-С38 А4-8В5.С39 Ад-В5-С40 А4-85-С41 А4-8В5-С42
А4-85-С43 д4-85-С44 д4-В5-С45 А4-В5-С46 А4-85-С47 А4-85-С48 да-85-С49 да-В5-С50 А4-В5-С51 А4-85-С52 А4-В5-С53 Аа-В5-С54 2-7 АЙ-ВУ-С55 А4-В5У-С56 А4-В5-С57 АЯ-В5-С58 АА-В5-С59 А4-В5-С60 що г А4А-В5-С61 А4-85-С62 А4-В5-С63 А4-В5-С64 А4-85-С65 А4-85-С66
А4-85-С67 А4-8В5-С68 А4-В5-С69 А4-В5-С70 А4-В5-С71 А4-85-С72 7 А-В5-С73 АЯ-В5-С74 А4-В5-С75 А4-В5-С76 А4-В5-С77 Ад-В5-С78 гч Ад-В5-С79 дА4-8В5-С80 А4-В5-С8І А4-85-С82 А4-85-С83 А4-85-С84 с А4-85-С85 А4-В5-С8В6 А4-8В5-С87 А4-8В5-С88 А4-85-С89 А4-85-С90 -7 Ад-В5-091 А4-В5.092 А4-8В5-С93 А4-85-С94 А4-В5-с95 д4-85-С96
Фо д4а-В5-С97 А4-В5-С98 А4-85.099 А4-85-С100 А4-8В5-С101 А4-85-С102
А4-В5-С103 А4-85-С104 А4-8В5-С105 А4-В5-С106 А4-В5-С107 А4-85-С108 о 7 да-В5-С109 да-В5-С110 АЯ-В5-СІ11 А4-85-С112 А4-85-С113 А4-85-С114 ю А4А-В5-С115 А4-В5-С116 А4-85-С117 А4-8В5-С118 А4-85-С119. А4-85-С120
А4-85-С121 А4-85-С122 А4-85-С123 А4-85-С124 А4-В5-С125 А4-85-С126 7 А4-В5-С127 А4-В5-С128 А4-8В5-С129 А4-85-С130 А4-85-С131 А4-85-С132
А4-8В5-С133 А4-85-С134 д4-85-С135 А4-В5-С136 А4-85-С137 А4-85-С138 65 вв.
да-В5-С139 А4-85-С140
А4-В6-С1І дА4-В6-С2 д4А-В6-С3 А4-В6-С4 да-Вб-С5 0 А4-В6-С6
А4А-В6-С7 А4-В6-С8 дА-В6-С9 А4-86-С10 А4-В6-С11 0 А4-В6-С12
А4-86-С1І3 А4-В6-С1І4 да-Вб6-С15 А4-В6-СІ6 АЯ4-В6-С17 А4-В6-С18
А4-В6-С19 д4-В6-С20 д4-В6-С21 А4-В6-С22 А4-Вб6-С23 Ад-В6-С24 тю А4-86-С25 А4-86-С26 А4-Вб6-С27 А4-В6-С28 А4-В6-С29 д4і-8В6-С30
АА-В6-С31 А4-В6-С32 А4-В6-С33 А4-В6-С34 А4-В6-С35 Ад-В6-С36
А4-Вб6-С37 А4-В6-С38 А4-86-С39 А4-8В6-С40 А4-В6-С41 АА-В6-С42 т дА-В6-С43 А4-В6-С44 А4-В6-С45 д4А-В6-С46 А4-86-С47 А4-В6-С48
АА-В6-С49 А4-В6-С50 А4-В6-С51 А4-В6-С52 А4-86-С53 Аа-Вб-С54
А4-В6-С55 д4-В6-С56 д4-В6-С57 А4А-В6-С585 д4-В6-С59 да-8В6-С60 дАа-В6-С61 д4-В6-С62 А4-В6-С63 А4-86-С64 д4-В6-С65 А4-8В6-С66
А4-8В6-С67 д4-86-С68 А4-86-С69 д4-В6-С70 А4-В6-С71 Аг-В6-С72
А4-В6-С73 А4-86-С74 д4-В6-С75 А4-В6-С76 А4-В6-С77 АА-В6-С78 с 7 даА-Вб-С79 АЯ-В6-С80 А4-86-С81 А4-В6-СЯ2 А4-В6С83 А4-В6-С84 о
А4-В6-С85 А4-В6-С86 д4-В6-С87 А4-В6-С88 д4-В6-С89 да-В6-С90
А4-В6-С91 д4-86-С92 д4-В6-С93 А4-86-С94 А4-В6-С95 А4-86-С96 о 2 Ад-В6-С97 А4-В6-С98 А4-86-С99 А4-В6-СІ00 А4-В6-С101 А4-В6-С102
А4-В6-С103 А4-В6-С104 А4-8В6-С105 А4-86-С106 А4-86-С107 Аа-В6-С108 СЮ д4-86-С109 А4-В6-С110 АА-В6-СІ11 А4-86-С112 А4-86-С113 А4-86-С114 Я 5 дА-В6-С115 А4А-В6-С116 А4-В6-С117 А4-В6-С118 А4-8В6-С119 А4-8В6-С1200
А4-86-С121 А4-В6-С122 д4-В6-С123 А4-В6-С124 А4-В6-С125 А4-86-С126 од ЛЯ-В6-С127 А4-В6-С128 АЯ-В6-СІ29 АЯ-В6-СІ30 АЯ-В6-СІЗІ. АЯ-Вб-С132 їх с Аа-Вб-С133 А4-В6-С134 А4-8В6-С135 А4-В6-С136 А4-В6-С137 АА-В6-С138
І» Ад-В6-С139 д4-Вб-С140
А4-В7-С1І А4-В7-С2 АА-В7-С3 0 А4-В7-С4 0 да-В7-С5 0 д4-8В7-С6 -7 АЩ-В7С7 А4-В7-С8 АЯ-В7-С9 Ад-ВТ-СІ0 А4-В7-СІЇ А4-ВТ-СІ2 » А4-В7-С13 А4-В7-С14 Ад-В7-С15 А4-В7-С16 АЯ4-В7-С17 А4-В7-С18
Фо) А4-В7-С19 АЯ-В7-С20 АД-В7-С21 А4-ВТ-С22 АЯ-ВТ-С23 АЯ-В7-С24
З да-В7-С25 д4-В7-С26 АА-В7-С27 А4-В7-С28 АА-8В7-С29 д4-87-С30
А4д-В7-С31 АЯ4-В7-С32 А4-В7-С33 А4-В7-С34 А4-В7-С35 А4-В7-С36 - АА-В7-С37 А4-ВТ-С38 А4-В7-С39 А4-В7-С40 А4-В7-С41 АЯ-В-7-С42 о А4-В7-С43 А4-В7-С44 А4-87-С45 д4-87-С46 А4-87-С47 А4-В7-С48 о А4-В7-С49 А4-87-С50 АЯ4-87-С51 АЯ4-8В7-С52 А4-В7-С53 А4-87-С54 з АА-В7-С55 АЯ-В7-С56 А4-В7-С57 А4-В7-С58 А4-В7-С59 АА-В7-С60
ДАА-В7-С61 Аа-В7-С62 А4-В7-С63 А4-87-С64 А4-В7-065 А4-87-С66
Ад-В7-С67 А4-В7-С68 А4-В7-С69 А4-87-С70 А4-87-С71 АЯ-В7-С72 б5 вт.
дА-В7-С73 А-В7-С74 А4-8В7-С75 А4-В7-С76 А4-В7-С77 АЯ-В7І-С78
А4-В7-С79 А4-В7-С80О А4-В7-С8І А4-В7-С82 А4-В7-С83 / лА-В7-С84
Ад-В7-С85 А4-В7-С86 А4-В7-С87 А4А-В7-С88 А4-В7-С89 А4-В7-С90
А4-8В7-С91 А4-В7-С92 А4-В7-С93 А4-8В7-С94 А4-8В7-С95 А4-В7-С96
А4-В7-С97 А4-В7-С98 А4-В7-С99 А4-87-С100 А4-8В7-С101 А4-В7-С102 тю Ад-В7-С103 А4А-В7-С104 А4-В7-С105 А4-В7-С106 А4-В7-С107 А4-В7-С108
А4-В7-С109 АЯ-В7-С110 дЯ-8В7-С111 А4-В7-С112 АЯ-В7-С113 АЯ-В7-С114
Ад-В7-С115 А4-В7-С116 Ада-8В7-С117 А4-В7-С118 А4-87-С119 АЯ-В7-С120 зх Ад-В7-С121 А4-В7-С122 АЯ4-8В7-С123 А4-8В7-С124 д4-В7-С125 А4-В7-С126
АА-В7-С127 дА-В7-С128 А4-В7-С129 дА-В7-С130 дЯ-В7-С131 АЯ-В7-С132
Ад-В7-СІ33 А4-87-С134 д4-В7-С135 А4-8В7-С136 д4-В7-С137 А4-87-С138
А4-ВТ-С139 А4-87-С140 да-В8-С1 А4-В8-С2 А4-В8-С3 А4-В8-С4 о А4-ВЇ-С5 0 Ал-8В8-С6
А4-В8-С7 А4-В8-С8 А4-В8-С9 А4-В8-АС10 А4-В8-СІЇ ОО А4-В8-С12 А4А-В8-С1І3 А4-В8-С14 А4-В8-С15 А4-ВЯ-С16 А4-В8-С1І7 А4-В8-СІ8 о
Дд.а-В8-С19 А4-В8-С20 А4-В8-С21 А4-В8-С22 А4-В8-С23 / АЯ-В8-С24
АД-В8-С25 А4-В8-С26 д4-В8-С27 А4-В8-С28 А4-В8-С29 А4-В8-С30 о зо А4А-В8-С31 АЯ4-В8-С32 АЯ4-В8-С33 АЯ-В8-С34 А4-В8-С35 А4-В8-С36
А4-88-С37 А4-В8-С38 А4-В8-С39 дА-В8-С40 А4-В8-С41 0 А4-В8-С42 юю
А4-В8-С43 А4-88-С44 А4-В8-С45 А4-В8-С46 А4-88-С47 дА4-В8-С48 з д4а-В8-С49 А4-В8-С50 А4-В8-С51 А4-В8-С52 АА-В8-С53 А-В8-С54 00
А4-В8-С55 А4-В8-С56 А4-В8-С57 А4-В8-С58 А4-В8-С59 / А4-88-С60
АФ-В8-С6І А4-В8-С62 А4-В8-С63 А4-В8-С64 А4-В8-С65 А4-В8-С66 З со АБВЕ-Сб7 Ай-ВВ-С68 АЯ-В8-С69 Аа-В8-С70 А4-В8-СТІ 0 АЯ-В8-С72 З ча АЛ-В8-С73 А4-В8-С74 А4-В8-С75 А4-В8-С76 А4-В8-С77 / А4-В8-С78
А4Д-88-С79 А4-В8-С80 А4-В8-С8І АА-В8-С82 А4-В8-С83 /- АЯ-В8-С84 -17 А4.-В8-С85 А4-В8-С86 А4-В8-С87 А4-В8-С88 А4-В8-С89 /- А4-В8-С90
І» АА-В8-С91 А4-88-С92 дА-В8-С93 А4-В8-С94 д4-В8-С95 А4-88-С96
Фі А4-88-С97 АЯ4-В8-С98 А4-В8-С99 д4-В8-С100 д4-В8-С101 А4-8В8-С102 7 АЯ-В8-С103 Ад-В8-С104 А4-В8-С105 А4-В8-С106 А4-8В8-С107 А4-В8-С108 с А4-88-С109 А4-В8-С110 дА4-В8-С111 А4-В8-С112 А4-В8-С113 А4-В8-С114
А4-В8-С115 А4-В8-С116 А4-В8-С117 А4-В8-С118 АЯ4-88-С119 АЯ-В8-С120 о 7 АА-ВВ-СІ21 А4-В8-С122 А4-В8-С123 А4-В8-С124 А4-В8-С125 АА-В8-С126 ю Ад-В8-С127 А4-В8-С128 А4-В8-С129 А4-В8-С130 А4-В8-С131 А4-В8-С132
А4-В88-С133 А4-В8-С134 А4-В8-С135 А4-В8-С136 А4-В8-С137 А4-В8-С138 7 АаВЕ-СІ39 АА-В8-С140
А4-В9-С1 А4-89-С2 Аа-В9-С3 А4-89-С4 дЯ-В9-С5 / А4-89-С6 б5 вв.
А4-89-С7 Ад-В9-СЯ А4-В9-С9 д4-8В9-С10 А4-8В9-С11 /А4-В9-С12 да-В9-С13 А4-ВО-С14 А4-В9-С15 А4-В9-С16 А4-В9-С17 АЯ-В9-СІ8
АД-В9-С19 Ад-ВО-С20 А4-ВУ-С21 А4-89-С22 А4-89-С23 А4-89-С24
А4-8В9-С25 А4-ВО-С26 А4-8В9-С27 А4-ВО-С28 А4-В9-С29 дЯ-89-С30
А4-89-С31 А4-В9-С32 А4-В9-С33 А4-8В9-С34 А4-89-С35 А4-89-С36 тю А4-89-С37 А4-ВО-С38 А4-8В9-С39 А4-8В9-С40 А4-89-С41 А4-89-С42
А4-89-С43 А4-89-С44 д4-89-С45 Ад-В9-С46 А4-89-С47 А4-89-С48 да-8В9-С49 А4-В9-С50 А4-89-С51 д4-8В9-С52 А4-В9-С53 АЯА-89-С54 їз АД-В9-С55 А4-ВО-С56 А4-В9-С57 А4-В9-С58 А4-В9-С59 А4-В9-С60
А4-89-С61 А4-8В9-С62 А4-89-С63 А4-В9-С64 А4-В9-С65 А4-89-С66
А4-89-С67 А4-В9-С68 А4-8В9-с69 А4-В9-С70 АЯ4-8В9-С71 А4-89-С72 22 Ад-В9-СТ3 А4-ВО-С74 да-ВУ-С75 Аг-В9-С76 А4-В9-С77 АЯА-8В9-С78
А4-8В9-С79 да-В9-С80 д4-В9-С81 А4-В9-С82 А4-В9-С83 Аа-89-С84
А4-89-С85 А4-В9-С8Я6 А4-В9-С87 д4-В9-С88 А4-В9-С89 А4-8В9-С90 -сч 7 Ай-ВО-С91 А4-89-С92 Аа-В9-С93 А4-В9-С94 да-ВОтС95 А4-В9-с96..ЦО
А4-89-С97 А4-89-С98 А4-89-С99 д4-89-С100 А4-89-С101 А4-89-С102 дА-89-С103 А4-89-С104 АА-89-С105 А4-В9-С106 А4-89-С107 А4-В9-С108..Ф 7 да-В9-С109 А4-В9-С110 дА-ВО-С111 А4-ВО-С112 А4-В9-С113 А4-В9-С114 У
А4-ВУ-С115 А4-В9-С116 А4-89-С117 А4-В9-С118 А4-89-С119 А4-8В9-С120..72 3 АЯ-В9-СІ21 А4-В9-СІ22 АА-В9-С123 А4-В9-С124 А4-В9-С125 Ад-В9-С126 й
Ад-В9-С127 А4-8В9-С128 А4-89-С129 А4-В9-С130 А4-89-С131 А4-89-С132
Аа-89-С133 А4-89-С134 А4-В9-С135 А4-В9-С136 АЯ-В9-С137 А4-В9-СІ38 о Ай-В9-С139 Ад-89-С140 -
ФО АЄВІО-ССІ АА-ВІО-С2 АА-ВІО-С3 А4-В10-С4 А4-ВІ0-С5 А4-В10-С6 12 000 АД-ВІ0-С7 А4-В10-С8 А4-В10-с9 А4-В10-С10 А4-В10-С11 АА-В10-С12 ; Ад-В10-СІ3 А4-В10-С1І4 А4-В10-С15 А4-В10-С16 А4-В10-С17 А4-В10-С18
ЗО АД-В10-С19 А4-В10-С20 А4-В10-С21 А4-В10-С22 АЯ-В10-С23 А4-В10-024 я Ад-ВІ0-С25 А4-В10-С26 А4-В10-С27 А4-В10-С28 А4-В10-С29 А4-В10-С30 рою А4-В10-С31 А4-В10-С32 А4-В10-С33 АД-В10-С34 Ад-В10-С35. А4-В10-С36 сто Ай-ВІ0-С37 А4-В10-С38 д4-В10-С39 А4-В10-С40. А4-В10-С41. А4-8В10-С42
А4-В10-С43 А4-В10-С44 А4-В10-С45 А4-В10-С46 А4-В10-С47. АА-В10-С48 - да-В10-С49 А4-В10-С50 А4-В10-С51 А4-В10-С52 А4-В10-С53 А4-8В10-С54
О 00 Аа-ВІ0-С55 А4-ВІ0-С56 А4-В10-С57 А4-В10-С58 А4-В10-С59 дА-810-С60
З АД-В10-С61 д4-В10-С62 А4-ВІ0-С63 А4-В10-С64 А4-В10-С65 АА-В10-С66 во д4А-В10-С67 А4-В10-С68 А4-В10-С69 А4-В10-С70 А4-В10-С71. А4-810-С72 дА-В10-С73 А4-В10-С74 А4-В10-С75 А4-В10-С76 А4-В10-С77 А4-В10-С78
А4-В810-С79 А4-810-С80 Ад-В10-СВІ А4А-В10-С82 А4-В10-С83 А4-В10-С84 65 во.
А4-В10-С85 Аа-ВІ0О-С86 дЯа-ВІ0-С87 А4-В10-С88 А4-8В10-С89 /АЯ-В10-С090 да-810-С91 А4-В10-092 А4-8В10-С93 А4-ВІ0О-С94 А4-В1І0-С95 дЯ-В10-С96
Ай-ВІ0О-С97 А4-В10-С98 д4-ВІ0-С99 А4-В10-С100 А4-8В10-С101 АЯ-В10-С102
АА-В10-С103 А4-В10-С104 А4-8В10-С105 А4-8В10-С106 А4-В10-С107 АА-В10-С108
АА-В10-С109 А4-В10-С110 А4-В10-С111 А4-8В10-С112 АЯ4-В10-С113 АЯ-В10-С114 я 2-В10-С115. АЯ-В10-С116 да-В1І0-С117 А4-В1І0-С118 А4-В10-С119. А4-В10-С120
А4-В10-С121 А4-В10-С122 д4-В10-С123 А4-В10-С124 АЯ-В10-С125 А4-В10-С126
А4А-В0-СІ27 АА-В10-С128 А4-В-СІ29 А4-В10-С130 А4-В10-С131 А4-В10-С132
Аг-ВІ0-Сі133 А4-В10-С134 А4-8В10-СІ135 А4-ВІ0-С136 А4-В10-С137 А4-В10-С138 5 дЯА-ВІ0-С139 А4-В10-С140
А4-В1І1-С1 0 А4-В1І-С2 0 А4-ВІЇ-С3 0 А4-В1І1-С4 0 А4-В11-С5 0 А4-В11-С6
А4-В11-С7 А4-ВІ1-С8 0 А4А-ВІІ-С9 0 АЯ-ВІ1-С10 АЯ-В11-С11 0 А4-В11-С12
А4-ВИ1-СІ3 АЯ-ВІ1-СІ4 АЯ4-В11-С15 А4-В11-С16 А4-В11-С17 А4-ВІ1-С18
АД-ВІ1-СІ9 А4-В11-С20 А4-ВИ-С21 АЯ4-В11-С22 Аг-В11-С23 А4-В11-С24
АА-ВИ1-С25 А4-ВІ1-С26 АЯ4-В11-С27 А4-В11-С28 АЯ-В1.1-С29 А4-В11-С30 св АВ-В11-С31 АЯ4-В1ІІ-С32 А4-В11-С33 А4-ВІ1-С34 А4-В11-С35 АЯ-В11-С36 о
А4-В11-С37 А4-ВІ1-С38 А4-ВІ1-С39 А4-В11-С40 А4-В11-С41 0 А4-В11-С42 да-В11-С43 Аа-В11-С44 А4-ВІ1-С45 АЯ4-ВІ1-С46 АЯ4-ВІ1-С47 Ад-В11-048 д4-В11-С49 А4-В11-С50 А4-ВІ1-С51 А4-В1І1-С52 АЯ-В11-С53 Ад-В11-С54 00Ф 7 АД-ВІ1-С55 А4-ВІІ-С56 А4-В1І1-С57 А4-В11-С58 А4-ВІ1-С59 А4-В1І1-С60
А4-ВИ-С61 А4-В11-С62 А4-В11-С53 А4-В11-С64 А4-В11-С65 А4-В11-С66 0 ю
АД-ВИ-С6б67 А4-В11-С68 А4-ВІ1-С69 А4-В11-С70 А4-В1І1-С71 АЯ.В11-С72
АД-ВИ-С73 А4-В1І1-С74 дя-ВІ1-С75 АЯ4-ВІ1-С76 АЯ-ВІ14С77 АД-В11-С78 00
А4-ВІ1-С79 А4-В11-С80 АЯ-ВІ1-С8І АЯ-ВІ1-С82 АА-ВІ1-С83 0 А4-В11-С84
Ад.-ВІИ-С85 А4-В11-С86 А4-ВІ1-С87 А4-ВІ1-С88 да-В1ІІ-С89 А4-8В11-С90«
А4-В11-С91 А4-В11-С292 А4-В11-С93 А4-ВІ-С94 А4-ВІ1-С95 А4-В11-С96 Ш с АА-В11-С97 А4-ВІ1-С98 АЯ-ВІ1-С99 АЯ4-В11-С100 А4-В11-СІ01 А4-811-С102 г» АдД-В11-С103 А4-В11-С104 АЯ4-811-С105 А4-ВИ-С106 АЯа-В11-С107 АЯ-В11-С108 ув 24-В11-С109. АА-В11-С110 АЯ-ВІ1-СИ11. А-В11-С112. АЯ-В11-С113. АЯ-В11-С114 - А4-В11-С115 А4А-ВІ1-С116 А4-В11-С117 АЯ-В11-С118. АЯ-ВІ11-С119. АЯ-В11-С120 вне А4-В11-С121. АМ-В11-С122 АЯ-В11-С123 А4-В11-С124 А4-В11-С125. АЯ-В11-С126 с А4.-В11-С127 Ад-В11-С128 А4-ВІ1-С129 А4-В11-СІ30 А4-В11-С131 А4-ВИ1-С132 -0 АД.ВИ-СІ33 А4-В11-С134 АЯ-В11-С135 А4-В11-С136 А4-ВИ-С137 АЯ-В11-С138 с А4-В11-С139. АЯ-В11-С140
ААВІ2УСІ АЯ4-ВІ2-С2 АЯ4-ВІ2-С3 0 А4-ВІ2-04 0 да-ВІ2-С5 00 АА-ВІ2-с6
АД-ВІ2-С7 АЯ-ВІ2-С8 0 дАА-ВІ2-09 0 А4-ВІ2-С10 А4-ВІ2-С11 0 А4-ВІ12-С12 і) Ад-ВІ2-С13 Ад-В1І2-С14 А4-ВІ2-С15 А-ВІ2-С16 дА-ВІ-С17 А4-В12-С18 ко бо б5 д4Щ-ВІ2-С19 АЯ-ВІ2-С20 А4-ВІ2-С21 Аа-ВІ2-С22 дАЯ-В12-С23 АД-В12-024
А4-В12-С25 А4-ВІ2-С26 А4-В12-С27 да-ВІ12-С28 А4-В12-С29 . АЯ-В12-С230 ; АД-ВІ2-С31 А4-В12-С32 А4-ВІ2-С33 А4-ВІ2-С34 А4-В12-035 АЯ-В12-С36
АА-В12-С37 А4-В12-С38 А4-ВІ2-С39 А4-ВІ2-С40 АЯ4-В12-С41 А4-В12-С42
А4-В12-С43 А4-ВІ2-С44 АЯ-ВІ2-С45 А4-ВІ2-С46 А4-ВІ2-С47 АЯ-ВІ12-С48
А4д-В12-С49 д4-В12-С50 А4-ВІ2-С51 А4А-ВІ2-С52 АЯ-В12-С53 А4-В12-С54 7 Аа-В12-655 АЯ-ВІ12-С56 АА-ВІ2-С57 А4-ВІ12-С58 АЯ-В12-С59 А4-В12-С60
А4-В12-С6б1 АА-В12-С62 А4-ВІ2-С63 А4-В12-С64 АА-812-С65 Ад-В12-С66
АА-В12-С67 А4-ВІ2-С68 АА-ВІ2-С69 А4А-ВІ2-С70 АЯ-В12-С71 А4-В12-С72 да-В12-С73 А4-В12-С74 Ад-В12-С75 А4-В12-С76 АЯ-В12-С77 А4-В12-С78
АА-В12-С79 А4-В12-С80 АА-В12-С81 А4-ВІ2-С82 АА-ВІ12-С83 / А4А-В12-С84
А4-ВІ12-СЯ5 А4-В12-С86 А4-В12-С87 А4-ВІ2-С88 АЯ-В12-С89 А4-ВІ2-С90 ло АА-В12-С91 А4-В12-692 А4-ВІ2-С93 А4-В12-С94 А4-В12-С95 АЯ-ВІ12-С96 д4і-В12-С97 А4-ВІ2-С98 А4-ВІ2-С99 АЯ-ВІ2-С100 А4-В12-С101 АЯ-ВІ12-С102
А4-В12-С103 АА-В12-С104 А4-ВІ2-С105 А4-В12-С106 А4А-В12-С107 А4-В12-С108 дл МАЛВІ2-С109 АЯ-В12-С110 АМ-ВІ2-СТІ АЯ-ВІ2-СИ2 АА-ВІ2-СІ13 АЛ-ВІ2-С114 м да-В12-С115 А4-В12-С116 А4-В12-С117 А4-В12-С118 А4-812-С119 Ад-ВІ2-С120 ЦО
Ад-ВІ2-С121 А4-ВІ12-С122 А4-В12-С123 АА-ВІ2-С124 Аа-ВІ2-С125 АЯ-В12-С126
А4-ВІ2-С127 А4-В12-С128 А4-ВІ2-С129 А4-ВІ2-С13в АЯ-ВІ2-С131 АЯ-ВІ2-С132 с зо дД-В12-С133 А4-В12-С134 А4-ВІ2-СІ35 А4Д-В12-С136 А4-В12-С137 А4-В12-С138 Кк
А4-В12-С139. АЯ-В12-С140 ю
АФ-ВІ3-СІ А4-В13-С2 АА-ВІ3-С3 АА-ВІ3-С4 0 АА-В13-С5 А4-ВІ3-С6 00 зв АЩ-ВІ3-СТ А4-В13-С8 0 А4-ВІ3-С9 0 да-ВІ3-С10 А4-В13-С11 А4-ВІ3-СІ2 ок
А4-В13-СІ3 А4-В13-С14 А4-В13-С15 д4-В13-С16 АЯА-В13-С11 0 АА-ВІ3-С18
А4-ВІЗ-С19 А4-ВІЗ-С20 А4-ВІЗ-С21 АЯ-ВІЗ-С22 АМ-ВІ3-023 АА-ВІЗ-О4 4 0 ЛМ-ВІ3-С25 А4-ВІЗ-С26 АЯ-ВІЗ-С27 А4-ВІ3-С28 АЯ-ВІ3-С29 АЯ-ВІ3-С30 с Аа-В13-С31 А4-ВІ3-С32 АА-ВІЗ-С33 А4-ВІ3-С34 А4-ВІ13-С35 АА-В13-С36 з А4-В13-С37 А4-В13-С38 А4А-ВІ13-С39 А4А-ВІ3-С40 даА-ВІ3-С41 0 АЯ-В13-С42
А4-В13-С43 дАа-В13-С44 А4-ВІ13-С45 А4А-ВІ3-С46 АА-В13-С47 А4-ВІ13-С48 др АФВІЗ-С49 АЯВІЗ-С50О АМ-ВІЗ-С51 АЯ-В13-С52 АЯ-В13-С53 АЯ-ВІ13-С54 в д4У-В13-С55 А4-В13-С56 А4-В1І3-С57 АЯ-ВІЗ-С58 д4-В13-С59 Аа-ВІ13-С60 сл да-В13-С6б1 А4-ВІ3-С62 А4-ВІ3-С63 А4-ВІ3-С64 А4-В13-С65 А4-В13-С66 ср» А4-ВІ3-С67 А4-ВІ3-С68 А4-В13-С69 А4-ВІ3-СТ0 А4-ВІ3-С7І 0 А4-ВІ3-С72 о А4-В13-С73 А4-В13-С74 Ад-В13-С75 А4А-ВІ3-С76 АЯ4-В13-С77 АА-ВІ3-С78
А4-В13-СТ9 дА-В13-С80 А4-В13-С81 А4А-В13-С82 А4-В13-С83 / А4-ВІ3-С84 б АЯ-ВІЗ-СЯ5 А4-ВІЗ-СВ6 АД-ВІЗ-С87 АА-ВІЗ-СЯВ А4-ВІ3-С89 /- АЯ-В13-С90 о А4-В13-С91 АА-В13-С92 А4-В13-С93 д4-В13-С94 д4-В13-С95 А4-В13-С96 ко бо б5
А4-813-С97 д4-В13-С98 А4-813-С99 дЯ4-В13-С100 А4-В13-С101 Ад-В13-С102 дА-ВІ3-С103 А4-В13-С104 АЯ-В13-С105 А4-В13-С106 А4-ВІ3-С107 А4-В13-С108 АА-В13-С109 дА4-ВІЗ-С110 А4-ВІ3-СИ І А4-В13-С112 АЯ-В13-С113. АЯ-В13-С114
А4-В13-С115 А4-В13-С116 А4-В13-С117 д4-В13-С118 А4-В13-С119 А4-В13-С120
А4-813-С121 А4-В13-С122 А4-В13-С123 А4-В13-С124 А4-В13-С125 А4-В13-С126 р ЛМА-В13-С127 АЯ-В13-С128 АЯ-ВІЗ-С129 АЯ-ВІ3-С130 АЯ-ВІЗ-С131 АЯ-В13-С132
А4-В13-СІ33 АЯ4-В13-С134 Ад-ВІ3-С135 А4-В13-С136 А4-В13-С137 А4-В13-С138 дА-В13-С139. А4-813-С140
А5-В1-СІ1 А5-В1-С2 А5-В1-С3 А5-В1-С4 А5-В1-С5 А5-В1-С6 7 А5-ВІ-С7 А5-В1-С8 А5-В1-С9 А5-В1-СІ0 0 А5ВІ-С11 0 А5-В1-С12
А5-ВІ-СІ3 А5-ВІ-С1І4 0 А5-ВІ-С15 А5-ВІ-С16 0 А5-ВІ-С1І7 0 А5-ВІ-С18
А5-ВІ-С19 А5-ВІ-С20 А5-ВІ-С21 0 А5-ВІ-С22 А5-В1-С23 А5-ВІ1-С24 720 А5-ВІ-С25 А5-В1-С26 А5-ВІ-С27 А5-ВІ-С28 0 А5З-ВІ-С29 А 5-ВІ-С30
А5-ВІ-С31 А5-В1-С32 А5-В1-С33 0 А5-ВІ-С34 0 А5-ВІ-С35 / А5-В1-С36
А5-ВІ-С37 А5-ВІ-С38 А5-ВІ-С39 А5-ВІ-С40 А5-ВІ-С41 0 А5-ВІ-СЯ2 А5-В1-С43 А5-ВІ-С44 А5-В1-С45 А5-В1-С46 А5-ВІ-С47 А5-ВІ-С48 (у
А5-В1-С49 А5-ВІ-С50 А5-ВІ-С5Р 0 А5-В1-С52 А5-В1-С53 А5-В1-С54
А5-ВІ-С55 А5Б-ВІ-С56 АБ-ВІ-С57 АБ-ВІ-С58 А5-ВІ-С59 А5З-ВІ-СбО зо А5-ВІ-С6І А5-ВІ-С62 А5-ВІ-С63 А5ВІ-СбА 0 А5-ВІ-С65 0 А5-ВІ-Св6
АЗ5-ВІ-С67 А5-ВІ-О68 А5-ВІ-С69 А5-ВІ-С70 А5-ВІ-СТІ А5З-ВІ-СТ 0
А5-В1-С73 А5-ВІ-С74 А5-ВІ-С75 А5-ВІ-С76 АБІС АБВІ-СТЯ за А5-ВІ-СТ9 А5-ВІ-СВО А5-ВІ-СВІ А5-ВІ-С82 А5-ВІ-С83 ОО А5-ВІ-СЯЯ у
А5-В1-СЯ5 А5-В1І-С86 А5-В1-С87 А5-ВІ-С88 А5-ВІ-С89 /- А5-ВІ-С90
А5-В1-С91 А5-В1-С92 А5-В1-С93 А5-В1-С94 А5-8В1-С295 А5-ВІ1-С96 « 0 8-ВІ-С97 АБ-ВІ-С98 АБ-ВІ-С99 А5-ВІ-С100 АБ-ВІ-СІ01 А5-ВІ-СІ02 3 с А5-ВІ-С103 А5-ВІ-С104 А5-81-С105 А5З-В1-С106 А5-ВІ-С107 А5-В1-С108 хз А5-В1-С109 А5-ВІ-С11О А5-ВІ-С111 А5-ВІ-С112 АЗ-В1-С113 0 А5-ВІ-С114
А5-В1-СІ15 А5-ВІ-С116 А5-ВІ-С117 А5-ВІ-С118 А5-ВІ1-С119 / А5-В1-С120 «1.7 А5-ВІ-СІ21 А5З-ВІ-С122 А5-ВІ-С123 А5-ВІ-С124 А5-ВІ-С125 А5-В1-С126 їч А5-ВІ-С127 А5-ВІ-С128 А5-ВІ-С129 А5-ВІ-СІ30 А5-ВІ-СІ31 0 А5-ВІ-С132 сл А5-В1-С1І33 А5-ВІ-С134 А5-ВІ-С135 А5.ВІ-С136 А5-В1-С137 А5-В1-С138 -4020. А5.В1-С139 А5-В1-С140 те) А5.-В2-С1 А5-82-С2 А5-В2-С3 А5-В2-С4 / А5-В2-С5 А5-В2-С6
А5-8В2-С7 Д5-В2-С8 0 дУ-8В2-029 А5-8В2-С10 А5-В2-С1І1 0 А5З-В2-СІ2 тв АБ5-В2-С13 А5-В2-С14 А5-В2-Сі5 А5-В2-С16 0 А5-ВІ-С17 0 А5-8В2-С18 (Ф А5-В2-С19 А5-8В2-С20 А5-В2-С21 А5-В2-С22 АБВІ-С23 д5-82-С24 т А5-В2-С25 А5-В2-С26 А5-В2-С27 А5.В2-С28 А5-В2-С29 А 5-В2-С30 бо б5
А5-В2-С31 А5.В2-С32 А5-В2-С33 А5-В2-С34 А5-82-С35 А5-8В2-С36
А5-В2-С37 А5-В2-С38 А5-В2-С39 А5-8В2-С40 д5-8В2-С41 А5-8В2-С42
А5-В2-С43 А5-В2-С44 А5-В2-С45 А5-В2-С46 А5-В2-С47 А5-В2-С48
А5-В2-С49 д5-82-С50 А5-В2-С51 А5-В2-С52 А5-В2-С53 А5-В2-С54
А5-В2-С55 А5-82-С56 А5-В2-С57 А5-В2-С58 А5-82-С59 А5-В2-С60 тю А5-В2-С6І А5-В2-С62 А5-В2-С63 А5-В2-С64 А5-82-С65 А5-82-С66
А5-В2-С67 А5-В2-С68 А5-В2-С69 А5-В2-С70 А5-В2-С71 А 5-8В2-С72
А5-В2-С73 А5-В2-С74 А5-В2-С75 А5-В2-С76 А5-ВО-С77 А5-В2-С78 5 А5-В2-С79 А5-В2-С80 А5-В2-С8І А5-В2-С82 А5-В2-С83 А5-В2-С84
А5-В2-С85 А5-82-С86 А5-В2-С87 А5-В2-С88 А5-82-С89 А5-82-С90
А5-В2-С91 А5-82-С92 А5-В2-С93 А5-В2-С94 А5-82-С95 А5-В2-С96
А5-В2-С97 А5-В2-С98 А5-В2-С99 А5-8В2-С100 А5-В2-С101 А5-82-С102
А5-В2-С103 А5-82-С104 д5-82-С105 А5-82-С106 А5-В2-С107 А5-8В2-С108
А5-В2-С109 А5-82-С110 А5-В2-С111 А5-В2-С112 А5-8В2-С113 А5-82-С114 са 25: А5-В2-С115 А5-В2-С116 А5-В2-С117 А5-8В2-С118 А5-В2-С119 А5-82-С120.ДЦ ОО
А5-В2-С121 А5-В2-С122 А5-В2-С123 А5-В2-С124 А5-82-С125 А5-82-С126
А5-В2-С127 А5-В2-С128 А5-82-С129 А5-В2-С130 А5-В2-С131 А5-В2-С132 Ф з А5-В2-С133 А5-В2-С134 А5-8В2-С135 А5-В2-С136 А5-В2-С137 А5-В2-С138
А5-82-С139 А5-82-С140 ю
А5-В3-С1І А5-В3-С2 А5-В3-С3 А5-В3-С4 А5-В3-С5 А5-В3-66 Я 5 А5-В3-С7 А5-В3-С8 А5-В3-С9 А5-В3-С10 А5-В3-СІ1 А5-В3-С12 00
А5-В3-С13 А5-В3-С14 А5-В3-С15 А5-В3-С16 А5-В3-С17 А5-В3-С18
А5-В3-С19 дА5-83-С20 А5-В3-С21 А5-83-С22 А5-8В3-С23 А5-83-С24 їх со А5-В3-025 А5-В3-С26 А5-В3-С27 А5-В3-С28 А5-В3-С29 А5-В3-С30 з А5-В3-С31 А5-В3-С32 А5-В3-С33 А5-83-С34 А5-83-С35 А5-В3-С36
А5-В3-С37 А5-В3-С38 А5-83-С39 А5-В3-С40 А5-В3-С41 А5-В3-С42 - А5-В3-С43 А5-В3-С44 А5-В3-С45 А5-В3-С46 А5-В3-С47 А5-В3-С48
І» А5-83-С49 А5-В3-С50 А5-В3-С51 А5-В3-С52 А5-В3-С53 А5-В3-С54
Ф А5-В3-С55 А5-В3-С56 А5-В3-С57 А5-83-С58 А5-В3-С59 д5-В3-С60
ЗО А5-В3-С61 А5-В3-С62 А5-В3-063 А5-В3-С64 А5-В3-С65 А5-В3-С66 йо А5-В3-С67 А5-В3-С68 А5-83-С69 А5-В3-С70 А5-В3-С71 А5-В3-С72 - АБ-В3-С73 А5-В3-СТ4 А5-В3-С75 А5-В3-С76 А5-В3-С77 А5-В3-С78 о А5-В3-С79 А5-В3-С8О А5-В3-СВІ А5-В3-С82 А5-В3-С83 А5-В3-С84 ю А5-В3-С85 А5-В3-С86 А5-В3-С87 А5-В3-С88 А5-В3-С89 / А5-В3-С90 дз) А5-В3-С91 А5-В3-С92 А5-В3-С93 А5-В3-С94 А5-В3-С95 А5-В3-С96
А5-В3-С97 А5-В3-С98 А5-8В3-С99 А5-В83-С100 А5-В3-С101 А5-83-С102 дА5-83-С103 А5-83-С104 А5-83-С105 А5-83-С106 А5-83-С107 А5-В3-С108 б5 в3.
д5-83-С109 д5-83-С110 А5-В3-С111 А5-83-С112 А5-83-С113 А5-83-С114
А5-В3-С115 А5-В3-С116 А5-83-С117 А5-83-С118 А5-В3-С119 А5-83-С120
А5-В3-С121 А5-8В3-С122 А5-83-С123 А5-В3-С124 А5-8В3-С125 А5-В3-С126
А5-8В3-С127 А5-В3-С128 А5-В3-С129 А5-В3-С130 А5-В3-С131 А5-В3-С132
А5-В3-С133 А5-83-С134 А5-83-С135 А5-83-С136 А5-В3-С137 А5-В3-С138 тю А5-В3-С139. А5-8В3-С140
А5-В4-С1 А5-В4-С2 А5-ВА-С3 А5-ВА-С4 А5-В4А-С5 0 А5-В4-С6
А5-В4-С7 А5-84-С8 А5-84-С9 д5-В4-С10 А5-В4-С11 0 А5-В4-СІ12 5 А5-ВА-СІ3 А5-ВА-С14 дА5-ВА-С15 А5-ВА-С16 А5-В4-С17 А5-В4-С18
А5-В4-С19 А5-В4-С20 А5-В4-С21 А5-В4-С22 А5-В4-С23 А5-В4-С24
А5-В4-С25 А5-В4-С26 А5-В4-С27 А5-В4-С28 А5-В4-С29 А5-В4-С30 дА5-ВА-С31 д5-В4-С32 А5-В4-С33 А5-В4-С34 А5-В4-С35 А5-8В4-С36
А5-В4-С37 А5-ВА-С38 А5-В4-С39 д5.84-С40 А5-ВА-С41 А5-В4-С42
А5-В4-С43 дА5-84-С44 дА5-В4-С45 А5-В4-С46 А5-В4-С47 А5-В4-С48 с 7 А5-В4-С49 А5-ВА-С50 А5-В4-С51 А5-В4-С52 А5-В4-С53 А5-В4-С54 ОО
А5-В4А-С55 д5-В4А-С56 А5-В4-С57 А5.-В4-С58 А5-В4-С59 А5-В4-С60
А5-В4-С61 А5-В4-С62 А5-В4-С63 А5-ВА4-С64 А5-В4-С65 А5-В4-С66 0 Ф 2 АБ5-В4-С67 А5-В4-С68 А5-В4-С69 А5-В4-С70 А5-В4-С71 А5-В4-С72
А5-В4-С73 А5-В4-С74 А5-В4-С75 А5-В4-С76 А5-В4-С77 А5-В4-С78 0
А5-В4-С79 А5-ВА-С8О А5-8В4-С81 д5-В4-С82 А5-В4-С83 А5-В4-С84 2 АБ-ВА-С85 А5-В4-С86 А5-В4-С87 А5-ВА-С88 А5-ВА-С89 А5-ВА-С9007
А5-В4-С91 А5-В4-С92 А5-В4-С93 А5-84-С94 А5-В4-С95 А5-Ва-С96 од А5-ВА-С97 А5-ВА-С98 А5-В4-С99 А5-В4-С100 А5-ВА-С101 А5-ВА-С102 їх
Со А5-ВА-СІ0О3 А5-В4-С104 д5-84-С105 А5-В4-С106 А5-В4-С107 А5-В4-С108
Ії» 0 А5-В4-С109 А5-В4-С110 д5-84-СІ11 А5-8В4-С112 А5-В4-С113 А5-В4-С114 3 А5-ВА-С115 А5-ВА-С116 А5-ВА-С117 А5-В4-С118 А5-ВА-С119. А5-ВА-С120 - А5-ВА-С121 А5-В4-С122 А5-В4-С123 А5-84-С124 А5-8В4-С125 А5-В4-С126
ТО А5-ВА-С127 А5-8В4-С128 А5-В4А-С129 А5-В4-С130 А5-84-С131. А5-84-С132 бо АБ-ВА-С133 А5-В4-С134 А5-ВА-С135 А5-В4-С136 А5-В4А-С137 А5-В4-С138
З А5-В4-С139 А5-84-С140
А5-В5-С1 А5-В5-С2 А5-В5-С3 А5-В5-С4 А5-85-С5 А5-85-С6 т-5 АЩ-В5-С7 А5-В5-С8 А5-В5-С9 А5-В5-С10 А5-В5-С11 А5-85-С12 о А5-В5-СІ3 А5-85-С14 А5-В5-С15 д5-8В5-С16 А5-В5.С17 А5-В5-С18 з А5-В5-С19 А5-85-020 А5-8В5-021 А5-В5-С22 А5-85-С23 А5-85-С24 го А5-В5-С25 А5-В5-С26 А5-В5-С27 А5-В5-С28 А5-В5-С29 А5-8В5-С30
А5-В5-С31 А5-В5-С32 А5-В5-С33 А5-8В5-С34 А5-В5-С35 А5-В5-С36
А5-85-С37 дА5-В5-С38 А5-8В5-С39 А5-85-С40 А5-85-С41 А5-85-С42 65 ва.
А5-В5-С43 А5-В5-С44 д5-85-С45 А5-В5-С46 А5-85-С47 А5-85-С48
А5-8В5-С49 ДА5-В5-С50 А5-В5-С51 А5-В5-С52 А5-В5-С53 А5-85-С54
А5-В5-С55 А5-В5-С56 д5-8В5-С57 А5-В5-С58 А5-В5-С59 А5-В5-С60
А5-В5-С6б1 А5-85-С62 А5-В5-С63 А5-В5-С64 А5-В85-С65 А5-В5-С66
А5-В5-С67 А5-В5-С68 А5-85-С69 д5-В5-С70 А5-В5-С71 А5-В5-С72 тю А5-В5-С73 А5-В5-С74 А5-В5-С75 А5-В5-С76 А5-В5-С77 А5-В5-С78
А5-В5-С79 А5-В5-С80 А5-В5-СВІ А5-В5-С82 А5-В5-С83 А5-8В5-С84
А5-В5-С85 А5-В5-С86 А5-В5-С87 А5-В5-С88 А5-В5-С89 /А85-85-С90 з А5-В5-С91 А5-В5-С92 А5-85-С93 А5-8В5-С94 А5-В5-С95 А5-В5-С96
А5-В5-С97 А5-85-С98 А5-В5-С99 А5-85-С100 А5-85-С101 А5-В5-С102
А5-В5-С103 А5-В5-С104 А5-В5-С105 А5-85-С106 А5-85-С107 А5-85-С108
А5-В5-С109 А5-В5-С110 А5-В5-С111 А5-8В5-С112 А5-85-С113 А5-85-С114
А5-В5-С115 А5-В5-С116 А5-В5-С117 А5-85-С118 А5-85-С119 А5-85-С120
А5-85-С121 А5-В5-С122 А5-В5-С123 А5-В5-С124 А5-В5-С125 А5-В5-С126 (у
А5.В5-С127 А5-В5-С128 А5-В5-С129 А5-В5-С130 А5-85-С131 А5-85-С132.. 0
А5-85-С133 А5-В5-С134 А5-В5-С135 А5-В5-С136 А5-В5-С137 А5-8В5-С138
А5-85-С139 А5-85-С140 Ф зо А5.Вб-С1 А5-Вб-С2 А5-Вб-С3 А5-В6-С4 А5-В6-С5 0 А5-В6-06
А5-В6-С7 А5-В6-С8 А5-В6-С29 А5-Вб-СІ0 А5-В6-СІЇ А5-В6-С12 лю
А5-В6-СІЗ3 А5-Вб6-СІ4 А5-Вб6-С15 А5-В6-С16 А5-В6-С17 А5-В6-С18 СЯ зе А5-Вб6-С19 А5-В6-С20 А5-Вб-С21 А5-В6-С22 А5-Вб-С23 А5-В6-С24 0
А5-В6-С25 А5-Вб6-С26 А5-В6-С27 А5.В6-С28 А5-В6-С29 А5-8В6-С30
А5-Вб-С31 А5-Вб-С32 А5-Вб-С33 А5-В6-С34 А5-В6-С35 А5-Вб-С36 со АБ-Вб-С37 А5-Вб-С38 А5-В6-С39 А5-В6-С40 А5-В6-С41 / А5-В6-С42 З оз А5-В6-С43 А5-В6-С44 А5-В6-С45 А5-В6-С46 А5-В6-С47 А5-В6-СА8
А5-В6-С49 дА5-В6-С50 А5-Вб-С51 А5-В6-С52 А5-В6-С53 А5-8В6-С54 -1.7 А5-В6-С55 А5-В6-С56 А5-Вб-С57 А5-Вб-С58 А5-В6-С59 А5-В6-С60 г» А5-Вб-Сб1 А5-Вб6-С6б2 А5-8В6-С63 А5-Вб6-С64 А5-Вб-С65 А5-В6-С66 с А5-В6-С67 А5-В6-С68 А5-Вб-С69 А5-В6-С70 А5-В6-С7І 0 А5-В6-С72
З А5-В6-С73 А5-Вб-С74 А5-Вб-С75 А5-Вб-С76 А5-Вб-С77 /А5-В6-С78 с А5-В6-С79 А5-В6-С80 А5-Вб-С8ВІ А5-В6-С82 А5-В6-С83 /А5-В6-С84
А5-В6-С85 А5-В6-С86 А5-В6-С87 А5-В6-С88 А5-В6-С89 А5-8В6-С90 о 7 АБ-В6-С91 А5-В6-С92 А5-Вб-С93 А5-В6-С94 А5-В6-С95 А5-В6-С96 ю А5-В6-С97 А5-В6-С98 А5-В6-С99 А5-В6-С100 А5-86-С101 А5-В6-С102
А5-В6-С103 А5-В6-С104 А5-В6-С105 А5-В6-С106 А5-86-С107 А5-В6-С108 7 АБ-В6-С109 А5-В6-С110 А5-В6-С111 А5-В6-С112 А5-В6-С113 А5-В6-С114
А5-8В6-С115 А5-В6-С116 А5-В6-С117 А5-В6-С118 А5-86-С119 А5-В6-С120 б5 вБ-
А5-В6-СІ2І А5-В6-С122 А5-В6-С123 А5-В6-С124 А5-В6-С125 А5-В6-С126
А5-8В6-С127 А5.В6-С128 д5-В6-С129 А5-В6-С130 А5-В6-СІЗ1 А5-В6-С132
А5-В6-С1І33 А5-В6-С134 А5-В6-С135 А5-В6-С136 А5-В6-С137 А5-86-С138
А5-В6-С139 А5-В6-С140
А5-В7-С1 А5-В7-С2 А5-87-С3 А5-В7-С4 А5-8В7-С5 А5-В7-С6 тю А5З-В7-С7 А5-В7-С8 А5-В7-С9 А5-В7-С10 А5-В7-С11 А5-87-СІ12
А5-87-СІЗ3 А5-В7-С1І4 А5-В7-С15 А5-В7-С16 А5-В7-С17 А5-В7-С18
А5-В7-С19 А5-В7-С20 А5-В7-С21 А5-8В7-С22 А5-В7-С23 А5-87-024 з А5-87-С25 А5-В7-С26 А5-В7-С27 А5-В7-С28 А5-87-С29 А5-В7-С30
А5-В7-С31 А5-В7-С32 А5-В7-С33 А5-87-С34 А5-8В7-С35 А5-В7-С36
А5-В7-С37 А5-В7-С38 А5-В7-С39 А5-87-С40 А5-В7-С41 А5-В7-С42 7 А5-В7-С43 А5-В7-С44 А5-87-С45 А5-В7-С46 А5-В7-С47 А5-87-С48
А5-В7-С49 А5-В7-С50 А5-В7-С51 А5-В7-С52 А5-В7-С53 А5-В7-С54
А5-В7-С55 А5-В7-С56 А5-В7-С57 А5-В7-С58 А5-В7-С59 А5-87-С60 «ч 7 А5-В7-Сб1 А5-В7-С62 А5-В7-С63 А5-В7-С64 А5-87-С65 А5-В7-с66 ЦО
А5-В7-С67 А5-В7-С68 А5-87-С69 А5-87-С70 А5-В7-С71 А85-87-С72 у 5-ВТ-СТ3 А5-В7-С74 А5-В7-С75 А5-В7-С76 А5-В7-С77 А5-В7-С78
А5-В7-С79 А5-В7-С80 А5-В7-С81 А5-В7-С82 А5-В7-С83 А5-В7-С84 00
А5-В7-С85 А5-В7-С86 А5-В7-С87 А5-В7-С88 А5-В7-С89 А5-87-С90 їй з» АМВТ-С9Ї А5-В7-С92 А5-В7-С93 А5-В7-С94 А5-В7-С95 А5-ВТ-С96
А5-В7-С97 А5-В7-С98 А5-В7-С99 А5-В7-С100 А5-В7-С101 А5-В7-С102
А5-В7-С103 А5-В7-С104 А5-В7-С105 А5-В7-С106 А5-В7-С107 А5-В7-С108 лю А5З-В7-С109 А5-В7-С110 А5-В7-С111 А5-В7-С112 А5-В7-С113 А5-В7-С114 03 с А5-В7-С115 А5-В7-С116 А5-87-С117 А5-В7-С118 А5-87-С119 А5-87-С120 12 0000 А5-ВТ-СІ21 А5-В7-С122 А5-87-С123 А5-В7-С124 А5-В7-С125 А5-87-С126 з А5Б-В7-С127 А5-В7-С128 А5-87-С129 А5-В7-С130 А5-В7-С131 А5-8В7-С132 з А5-В7-С133 А5-87-С134 А5-87-С135 А5-87-С136 А5-8В7-С137 А5-В7-С138 й А5-В7-С139 А5-87-С140 рою АБ-ВВ-СІ А5-ВВ-С2 А5-В8-С3 А5-В8-С4 А5-ВВ-С5 0/ А5-В8-С6 со А5-В8-С7 А5-В8-С8 А5-88-С9 А5-В8-С10 А5-В8-С11 0 А5-В8-СІ?
А5-ВЕ-С13 А5-В8-СІ4 А5В8-С15 А5-В8-С16 А5-В8-С17 А5-В8-С18 т5 А5-В8-С19 А5-В8-С20 дА5-В8-С21 А5-В8-С22 А5-В8-С23 А5-В8-С24 о А5-В8-С25 А5-В8-С26 А5-В8-С27 А5-В8-С28 А5-88-С29 А5-В8-С30 з А5-В8-С31І А5-8В8-С32 А5-В8-С33 А5-В8-С34 А5-В8-С35 А5-8В8-С36 бо А5-В8-С37 А5-В8-С38 А5-8В8-С39 А5-88-С40 А5-В8-С41 А5-В8-С42
А5-В8-С43 А5-88-С44 А5-В8-С45 А5-В8-С46 А5-88-С47 А5-В8-С48
А5-В8-С49 А5-В8-С50 А5-В8-С51 А5-В8-С52 А5-В8-С53 А5-В8-С54 б5 вв.
А5-В8-С55 А5-В8-С56 А5-8В8-С57 А5-88-С58 А5-В8-С59 А5-88-С60
А5-88-С61 А5-В8-С62 А5-ВЯЇ-С63 А5-В8-С64 А5-В8-С65 А5-В8-С66
А5-В8-С67 А5-В8-С68 д5-88-С69 А5-В8-С70 А5-В8-С71 А5-В8-С72
А5-В8-С73 А5-В8-С74 А5-88-С75 А5-В8-С76 А5-В8-С77 А5-В8-С78
А5-В8-С79 А5-В8-С80 А5-8В8-С8І А5-В8-СЯ? А5-В8-С83 А5-88-С84 тю А5Б-В8-С85 А5-В8-СЯб А5-88-С87 А5-В8-СЯЯ А5-В8-С89 /А5-88-С90
А5-В8-С91 дА5-В8-С92 А5-88-С93 А5-В8-С94 А5-В8-С95 А5-88-С96
А5-В8-С97 А5-В8-С98 А5-В8-С99 А5-В8-С100 А5-В8-СІ01 АЗ5-В8-С102 т5 А5-В8-С103 А5-В8-С104 А5-В8-С105 А5-В8-С106 А5-В8-С107 А5-В8-С108
А5-В8-С109 А5-В8-С110 А5-В8-СІ11 А5-В8-С112 А5-В8-С113 А5З-В8-С114
А5З-В8-С115 А5-В8-С116 А5-В8-С117 А5-В8-С118 А5-В8-С119 А5-88-С120
А5-ВВ-СІ21 А5-В8-С122 А5-В8-С123 А5-В8-С124 А5-В8-С125 А5-8В8-С126
А5-В8-С127 А5-В8-С128 А5-88-С129 А5-В8-С130 А5-В8-С131 А5-В8-С132
А5-В8-С133 А5-В8-СІ34 А5-В8-С1І35 А5-В8-СІ36 А5-В8-С137 А5-В8-СІ38 су А5-В8-С139 А5-В8-С140 о
А5-В9-С1 А5-В9-С2 А5-В9-С3 А5-В9-С4 А5.89-С5 дз5-89-с6
А5-8В9-С7 А5-В9-С8 д5-В9-С9 А5-В9-С10 А5-В9-С11 А5-ВО-С12 о зо А5-В9-СІ3 А5-В9-С14 А5-В9-С15 А5-89-Сі16 А5-В9-С17 А5-В9-С1І8 Кк
А5-89-С19 А5-89-С20 А5-В9-С21 А5-В9-С22 А5-В9-С23 А5-В9-С24 ю
А5-В9-С25 А5-89-С26 А5-89-С27 А5-89-С28 А5-89-С29 А5-В9-С30 Ж зо А5З-В9-С31 А5-89-С32 А5-ВУ-С33 А5-89-С34 А5-89-С35 А5-89-236
А5-89-С37 А5-В9-С38 А5-В9-С39 А5-89-С40 А5-89-С41 А5-89-С42
А5-В89-С43 А5-В9-С44 д5-89-С45 А5-ВО-С46 А5-В89-С47 А5-В9-сС48 с 0 А5-В9-С49 А5-В9-С50 А5-В9-С51 А5-В9-С52 А5-В9-С53 А5-В9-С54 з А5-ВО-С55 А5-В9-С56 А5-89-С57 А5-В9-С58 А5-В9-С59 А5-89-С60
А5.В9-Сб1 А5-89-С62 А5-89-С63 А5-89-С64 А5-89-С65 А5-В9-С66 -17 А5ВО-С67 А5-В9-С68 А5-В9-С69 А5-В9-С70 А5-В9-С71 0 А5-89-С72 гч А5-В9-С73 А5-89-С74 А5-89-С75 А5-89-С76 А5-89-С77 А5-89-С78 с А5-89-С79 д5-89-С80 А5-89-С81 А5-89-С82 А5-89-С83 А85-89-С84 -7 А5-В9-С85 А5-89-С86 А5-В9-С87 А5-В9-С88 А5-89-С89 А5-89-С090 с А5-В9-С91 А5-В9-С92 А5-89-С93 А5-89-С94 А5-89-С95 А5-89-С96
А5-В9О-С97 А5-89-С98 А5-89-с299 д5-89-С100 А5-89-С101 А5-В9-С102 7 А5-8В9-СІ03 А5-89-С104 д5-89-С105 А5-89-С106 А5-89-С107 А5-89-С108 о А5-В9-С109 А5-89-С110 А5-89-С111 А5-89-С112 А5-В9-С113 А5.8В9-С114
А5-89-С115 А5-89-С116 А5-89-С117 А5-89-С118 А5-89-С119 А5-89-С120 7 А5-89-С121 А5-В9-С122 А5-89-С123 А5-В9-С124 А5-В9-С125 А5-89-С126
А5-В9-С127 А5-89-С128 А5-В9-С129 А5-89-С130 А5-89-С131 А5-89-С132 б5 вт.
А5-В9-С133 А5-В9-С134 А5-В9-С135 А5-В9-С136 А5-В9-С137 А5-В9-С138
А5-В9-С139 А5-В9-С140
АБ-ВІ0-СІ А5-ВІО-С2 А5-В10-С3 А5-ВІ0-С4 А5-В1І0-С5 0 А5-В10-С6
А5-ВІ0-С7 А5-ВІ0-СЯ А5-В10-С9 А5-В10-С10 А5-ВІ0-С1І 0 А5-В10-С12
А5-ВІ0-СІЗ А5-В10-С14 А5-В10-СІ5 А5-В10-С16 А5-В10-С17 А5-В10-С18 о АЗ-ВІ0-С19 А5-ВІ0-С20 А5-В10-С21 А5-В10-С22 А5З-В10-С23 А5-В10-С24
А5З-ВІ0-С25 А5-ВІ0-С26 А5-В10-С27 А5-ВІ0-С28 А5-В10-С29 А5-В10-С30
А5-ВІ0-С31 А5-ВІ0-С32 А5-В10-С33 А5-В10-С34 А5-В10-С35 А5-В10-С36
А5-ВІ0-С37 А5-ВІ0-С38 А5-ВІ0-С39 А5-В10-С40 А5-В10-С41 А5-8В10-С42 7 АБ-ВІ0-С43 А5-ВІ0-С44 А5-ВІ0-С45 А5-В10-С46 А5-В10-С47 А5-В10-С48
А5-ВІ0-С49 А5-В10-С50 А5-В10-С51 А5-ВІ0-С52 А5-В10-С53 А5-В10-С54
А5-В10-С55 А5-ВІ0-С56 А5-В10-С57 А5-В10-С58 А5-В10-С59 А5-В10-С60 2 А5-В10-С61 А5-В10-С62 А5-ВІ0-С63 А5-В10-С64 А5-ВІ0-С65 А5-В10-С66
А5-В10-С67 А5-ВІ0-С68 А5-В10-С69 А5-В10-С70 А5-В10-С71 /А5-В10-С72
А5-ВІ0-С73 А5-ВІ0-С74 А5-В10-С75 А5-ВІ0-С76 А5-В10-С77 А5-В10-С78 с А5-В10-С79 А5-В10-С80 А5-ВІ0-СВІ А5-В10-С82 А5-ВІ0-С83 А5-В10-С84 (3
А5-ВІ0-С85 А5-В10-С86 А5-В10-С87 А5-ВІ0-С88 А5-В10-С89 А5-В10-С90
А5-ВІО-С91 А5-В10-С92 А5-В10-С93 А5-В10-С94 А5-ВІ0-С95 А5-ВІ0-С96 з» А5-В10-С97 А5-ВІ0-С98 А5-ВІ0-С99 А5-В10-С100 А5-В10-С101 А5-ВІ0-СІ02
А5-В10-С103 А5-В10-С104 А5-В10-С105 А5-В10-С106 А5-ВІ0-С107 А5-ВІ0-С08
А5-В10-С109 А5-В10-С110 А5-В10-С111 А5-В10-С112 А5-ВІ0-С113 А5-ВІ0-СТЯА з; АЗ-ВІ0-С115 А5-В10-С116 А5-В10-С117 А5-В10-С118 А5-В10-С119 А5-В10-С120
А5-ВІ0-С121 А5-В10-С122 А5-В10-С123 А5-В10-С124 Л5-В10-С125 А5-В10-С126
АБ-В10-С127 А5-ВІ0-С128 А5-В10-С129 А5-В10-С130 А5-В10-СІЗІ А5-ВІО-СІ32
А5-ВІ0-СІЗ3 А5-В10-С134 А5-В10-С135 А5-В10-С136 А5-В10-С137 А5-ВІ0-СІ38 23 со АБВІО-С139 А5-В10-С140 те 000 АЗ-ВИ1-СІ А5-ВІ1-С2 А5-ВІ1-С3 А5-В11-С4 АБ-ВИ1-С5 0 А5З-В11-С6
А5-В11-С7 А5-В11-СВ А5-В11-С9 А5-ВІ1-СІ0 А5-В11-С1ІІ /-А5-ВИ1-СІ2 др АБВИ-СІЗ А5-В11-С14 А5-В11-С15 А5-ВІ1-С1І6 А5-В11-С17 0 А5-ВИ-СІ8 фо АБ-ВИ-СІЮ А5-В11-С20 А5-ВІ1-С21 А5З-ВІ1-С22 А5-ВИ-С23 0 А5З-В11-024 со АБ-ВИ-С25 А5-В11-С26 А5-В11-С27 А5-В11-С28 А5-В11-С29 А5-В11-С30 - 20 АБ-ВІ1-С31 А5-В11-С32 А5-В11-С33 А5-В11-С34 А5-В11-С35 А5-В11-С36
Фо АЗ-ВИ-С37 А5-ВІ1-С38 А5-ВІ1-С39 А5-В11-С40 А5-В11-С41 / А5-В11-С42
А5-В11-С43 А5-В11-044 А5-В11-С45 А5-В11-046 А5-В11-С47 А5-ВИ1-С48 с А5-В11-С49 А5-В11-С50 А5-В11-С51 А5-В11-С52 А5-В11-С53 А5-В11-С54 000 АБ-ВІ1-С55 А5-В11-С56 А5-ВІ1-С57 А5-В11-С58 А5-В1І-С59 А5-В11-С60 мм АЗ-ВИ-Сб1 А5-В1І-С62 А5-ВІ1-С63 А5-В11-С64 А5-В11-С65 А5-В11-С66 60 б5
А5-В11-С67 А5З-В11-С68 А5-В11-С69 А5-ВІ1-С7О А5З-ВІ1-С71 0 А5-В11-С72
А5-Ві1-С73 А5-ВІ1-С74 дА5-ВІ1-С75 А5-В11-С76 А5З-В11-С77 А8-В11-С78
АЩЗ-ВИ-СТ9 А5-ВІ1-С8О А5-ВІ1-С8І А5-В11-С82 А5-В11-С83 /А5-В11-С84
А5-В11-С85 А5-В11-С86 А5-В11-С87 А5-В11-СЯ8 А5-811-С89 / А5-В11-090
АБ5-В11-С91 А5-В11-С92 А5-В11-С93 А5-811-6294 А5З-ВІ1-С295 А5З-В11-С96
А5-В11-С97 А5-В11-С98 А5-В11-С99 А5-В11-С100 А5-В11-С101 А5-В11-С102 7 А5-ВІ1-С103 А5-В11-С104 А5-ВІ1-С105 А5-В11-С106 А5-В11-С107 А5-В11-С108
А5-ВІ1-С109 А5-В11-С110 д5-ВИ-С111 А5-В11-С112 А5ВІ1-С113 А5-В11-С114
А5-ВИ1-С115 А5-В11-С116 А5-В11-С117 А5З-В11-СІ18 А5-В11-С119. А5-В11-С120 з А5З-В1И1-С121 А5-В11-С122 А5-В11-С123 А5-В11-С124 А5-В11-С125 А5-В11-С126
А5-В11-С127 А5-В11-С128 А5-В11-С129 А5-В11-С130 А5-В11-С131 А5-В11-С132
А5-В11-С1І33 А5-В11-С134 А5З-В11-С135 А5-В11-С136 А5-В11-С137 А5-В11-С138
А5-В11-С139 А5-В11-С140
А5-В12-С1 А5-ВІ2-С2 А5-В12-С3 А5-ВІ2-с4 00 А5-ВІ12-05 0 А5-В12-С6
А5-В12-С7 А5З-ВІ2-С8 0 А5-В1І2-С9 А5-В12-С10 А5-В12-С1І1 0 А5-ВІ2-СІ2 ов А5-В12-С13 А5-ВІ2-С14 А5-В1І2-С15 А5-В12-С16 А5-В12-С17 А5-В12-С18 о
А5-ВІ2-С19 А5-В12-С20 А5-В12-С2р А5-В12-С22 А5-В12-С23 Д5-В12-С24
А5-812-С25 А5-В12-С26 А5-В12-С27 А5-В12-С28 А5-8В12-С29 Д5-В12-С30 з) 5-ВІ2-С31 А5-ВІ2-С32 А5-ВІ2-С33 А5-В12-034 А5-В12-С35 А5-В12-С36 Ф
А5-В12-С37 А5-ВІ12-С38 А5-В12-С39 А5-В12-С40 А5-В12-С41 А5-В12-642 7
А5-В1І2-С43 А5-В12-С44 А5-В12-С45 А5-ВІ2-С46 А5-В12-С47 А5-В12-048 Цю
А5-ВІ12-С49 А5-В12-С50 А5-В12-С51 А5-ВІ2-С52 А5-В12-С53 д5-ВІ2-С54 Я А5-В12-С55 А5-В12-С56 А5-В12-С57 А5-В12-С58 А5-В12-С59 А5-В12-С6000
А5-В12-С61 А5-В12-С62 А5-В12-С63 А5-В12-064 А5-В12-С65 А5-В12-С66
А5-ВІ2-С67 А5З-В12-С68 А5.ВІ12-С69 А5-В12-С70 А5-ВІ2-С7 А5-В12-С72 ДЦ « то АБ-В12-С73 А5-В12-С74 дА5-В12-С75 А5-В12-С76 А5-В12-С77 А5-В12-С78 - А5-В12-С79 А5-В12-С80 А5-В12-С8ВІ А5-ВІ2-С82 А5-В12-С83 А5-В12-С84 що А5-В12-С85 А5-В12-С86 А5-В12-С87 А5-В12-С88 А5-В12-С89 А5-В12-С90
А5-В12-С91 А5-В12-С92 А5-В12-С93 А5-ВІ2-094 А5-В12-Сс95 А5-В12-С96
В. А5-ВІ2-С97 А5-В12-С98 А5-В12-С99 А5-В12-С100 А5-В12-С101 А5-В12-С102 що А5-В12-С103 А5-В12-С104 А5-ВІ2-С105 А5-В12-С106 А5-ВІ2-С107 А5-В12-С108 в ло А5-В12-С109 А5-В12-С110 А5-В12-С111 А5-В12-С112 А5-ВІ2-С113 А5-В12-С114
З АВ-В12-С115 А5-В12-С116 А5-ВІ2-С117 А5-ВІ2-С118 А5-В12-С119 А5-В12-С120
А5-В12-С121 А5-В12-С122 А5-ВІ12-С123 А5-В12-С124 А5-В12-С125 А5-В12-С0126
М А5-В12-С127 А5З-В12-СІ28 А5-В12-С129 А5-ВІ2-С130 А5-В12-С131 А5-ВІ2-С132
А5-В12-С133 А5-ВІ2-СІ34 А5-В12-С135 А5-В12-С136 А5-В12-С137 А5-В12-С138 о А5-В12-С139 А5-В12-С140 бо б5
А5-В13-СІ А5-ВІ3-С2 А5-ВІ3-С3 А5-В13-С4 А5-ВІ3-С5 0 А5-В13-С6
А5-В13-С7 А5-В1І3-СЯ А5-ВІ3-С9 А5-В13-С10 А5-ВІ3-СІ1 0 А5-ВІЗ3-С12 ; АБ-ВІЗ-СІЗ А5-В13-С14 А5-ВІ3-СІ5 А5-ВІ3-С16 А5-ВІЗ-С17 0 А5-ВІЗ-СІВ
А5-В13-С19 А5-В13-С20 А5-ВІ3-С21 А5-В13-С22 дА5-ВІ3-С23 д5-В13-С24
А5-В13-С25 А5-В13-С26 А5-ВІ3-С27 А5-В13-С28 А5-ВІ3-С29 А5-В13-С30
А5-В13-С31 А5-ВІ3-032 А5-В13-С33 А5-В13-С34 А5-В13-С35 А5-В13-С36 7 А5-В13-С37 А5-ВІ3-С38 А5-ВІ3-С39 А5-В13-С40 А5-ВІ3-С41 А5-В13-С42
А5-В13-С43 А5-ВІ3-С44 А5-В13-С45 А5-В13-С46 А5-ВІ3-С47 А85-В13-С48
А5-В13-С49 А5-ВІ3-С50 А5-ВІ3-С51 А5-В13-С52 А5-В13-С53 А5-В13-С54 А5-В13-С55 А5-В813-С56 А5-ВІ3-С57 А5-В13-С58 А5-ВІ3-С59 А5-8В13-С60
А5-В13-С61 А5-ВІ3-Сб2 А5-ВІ3-С63 А5-В13-064 А5-В13-С65 А5-ВІ13-С66
А5-В13-С67 А5-В13-С68 А5-ВІ3-С69 А5-В13-С70 А5-ВІ3-С71 0 А5-ВІ3-С72 ло АБ-В13-С73 А5-ВІЗ-С74 А5-ВІ3-С75 А5-В13-С76 А5-В13-С77 А5-ВІ3-С78
А5-В13-С79 А5-В13-С8О А5-ВІЗ-С8І А5-ВІ3-С82 А5-ВІ3-С83 /А5-В13-С84
А5-В13-С85 А5-В13-С86 А5-ВІ3-С87 А5-В13-С88 А5-В13-С89 /д5-В13-С90 з Аб-В13-С91 А5-В13-С92 А5-ВІ3-С93 А5-ВІ3-С94 А5-ВІ3-С95 А5-ВІ3-С96 СМ
А5-В13-С97 А5-В13-С98 А5-В13-С99 А5-В13-С100 А5-В13-С101 А5-ВІ3-С102. 9
А5-В13-С103 А5-В13-С104 А5-813-С105 А5-В13-С106 А5-В13-С107 А5-В13-С108
А5-В13-С109 А5-В13-С110 А5-ВІ3-С111 А5-ВІ13-С112 А5-В13-С113 А5-В13-С114 Ф зо А5-В13-С115 А5-В13-С116 А5-В13-С117 А5-В13-СІ18 А5-В13-С119 А5-В13-С120 в
А5-В13-С121 А5-ВІ3-С122 А5-В13-С123 А5-В13-С124 А5-ВІ3-С125 А5-В13-С126 ю
А5-В13-С127 А5-В13-С128 А5-ВІ3-С129 А5-В13-С130 А5-ВІЗ-СІ3ЗІ А5-ВІ13-С132 зе А5-В13-С133 А5-В13-С134 А5-В13-С135 А5-8В13-С136 А5-ВІ3-С1І37 А5-ВІ3-С138
А5-В13-С139 А5-В13-С140
Аб-ВІ-СІ 0 Аб-В1-С2 0 Аб-ВІ-С3 0 Аб-В1-С4 00 Аб-ВІ-С5 00 А6-ВІ-С6 0 4 з Аб-В1-С7 0 Аб-ВІ-С8 0 Аб-ВІ-С9 0 Аб-ВІ-С10 Аб-ВІ-СИ Аб-ВІ-СІ2 3 с Аб-ВІ-СІ3 Аб-ВІ-СІ4 Аб-ВІ-С15 Аб-ВІ-С16 Аб-ВІ-С17 0 Аб-ВІ-СІВ
І» АбБ-ВІ-С19 Аб-ВІ-С20 АБ-ВІ-С21 0 Аб-ВІ-С22 Аб6-ВІ-С23 / Аб-ВІ-С24
Аб-В1-С25 Аб-В1-С26 Аб-ВІ-С27 Аб-ВІ-С28 Аб-ВІ-С29 / дб-В1-С30 -1.7 АБ-В1-С31 Аб-ВІ-С32 Аб-ВІ-С33 Аб-ВІ-С34 0 Аб-В1-С35 Аб-ВІ-С36 ч Аб-В1-С37 Аб-ВІ-С38 Аб-ВІ-С39 Аб-ВІ-С40 Аб-ВІ-С41 0 Аб-ВІ-С42 сл Аб-В1-С43 Аб-ВІ-С44 де-В1-С45 дб-ВІ-С46 Аб-ВІ-С47 Аб-ВІ1-С48 -0070 Аб-ВІ-С49 А6б-ВІ-С50 Аб-ВІ-С51 де-ВІ-С52 де-ВІ-С53 Аб-ВІ1-С54 со Аб-8В1-С55 Аб-ВІ-С56 Аб-ВІ-С57 Аб-ВІ-С58 Аб-ВІ-С59 / Аб-ВІ-С60
Аб-В1-С61 Аб-ВІ-С62 Аб-ВІ-С63 Аб-ВІ-С64 0 Аб-ВІ-С65 / Аб-ВІ-С6б св Аб-В1-С67 Аб-ВІ-С68 Аб-ВІ-С69 Аб-ВІ-С70 0 Аб-ВІ-СТІ 0 АБ-ВІ-С о Аб-ВІ1-С73 Аб-ВІ-С74 Аб-ВІ-С75 0 Аб-ВІ-С76 0 Аб-ВІ-С77 0 Аб-ВІ-С78 ко бо 65
Аб-ВІ-С79 Аб-ВІ-С8О дб-ВІ-С81 Аб-ВІ-С82 Аб-ВІ-С83 /Аб-ВІ-С8А
Аб-ВІ-С85 Аб-ВІ-С8б6 Аб-В1-С87 Аб-ВІ-С88 Аб-В1-С89 / Аб-ВІ-С90
Аб-ВІ-С91Ї Аб-ВІ-С92 Аб-ВІ-С93 Аб-В1-С94 Аб-ВІ-С95 Аб-ВІ-С96
Аб-В1-С97 Аб-ВІ-С98 Аб-ВІ-С99 дб-ВІ-С100 Аб-В1-С101 Аб-ВІ-С102
Аб-В1-С103 Аб-В1-С104 Аб-В1-С105 Аб-В1-С106 Аб-В1-С107 Аб-В1-С108 тю Аб-В1-С109 Аб-В1-С110 де-В1-С111 Аб-В1-С112 Аб-В1-С113 Аб-В1-С114
Аб-В1-С115 Аб-В1-С116 Аб-ВІ-С117 Аб-ВІ-С118 Аб-В1-С119 Аб-В1-С120
Аб-В1-С121 Аб-В1-С122 Аб-В1-С123 Аб-В1-С124 Аб-В1-С125 Аб-В1-С126 т Аб-В1-С127 Аб-В1-С128 Аб-ВІ-С129 Аб-ВІ-С130 Аб-В1-С1І31 Аб-ВІ-С132
Аб-ВІ-С133 Аб-ВІ-С134 Аб-В1-С135 Аб-ВІ-С136 Аб-В1-С137 Аб-В1-С138
Аб-В1-С139 Аб-В1-С140
Аб-В2-С1 Аб-В2-С2 Аб-В2-С3 Аб-В2-С4 Аб-В2-С5 / Аб-В2-С6
Аб-В2-С7 Аб-В2-С8 Аб-В2-С9 Аб-В2-С10 Аб-В2-С11 0 Аб-В2-С12
Аб-В2-С13 Аб-В2-С14 Аб-В2-С15 Аб-В2-С16 Аб-В2-СІ7 Аб-ВО-С18 Аб-В2-С19 Аб-В2-С20 Аб-В2-С21 Аб-В2-С22 Аб.-В2-С23 Аб-В2-С24 о
Аб-В2-С25 Аб-В2-С26 Аб-В2-С27 Аб-В2-С28 Аб-В2-С29 Ав-В2-С30
Аб-В2-С31 Аб-В2-С32 Аб-В2-С33 Аб-В2-С34 Аб-В2-С35 Аб-В2-С36 о зо Аб-В2-С37 Аб-В2-С38 Аб-В2-С39 Аб-В2-С40 Аб-В2-С41 Аб-В2-С42
Аб-В2-С43 Аб-В2-С44 Аб-В2-С45 Аб-В2-С46 Аб-В2-С47 Аб-В2-С48 юю
Аб-В2-С49 Аб-В2-С50 Аб-В2-С51 Аб-В2-С52 Аб-В2-С53 Аб-В2-С54 з» Аб-В2-С55 Аб-В2-С56 Аб-В2-С57 Аб-В2-С58 Аб-В2-С59 Аб-В2-С60 00
Аб-В2.-С61 Аб-В2-С62 Аб-В2-С63 Аб-В2-С64 Аб-В2-С65 Аб-В2-С66
Аб-В2-С67 Аб-В2-С68 Аб-В2-С69 Аб-В2-С70 Аб-В2-С71 Аб-В2-С72 со АбвоСт3 Аб-ВО-СТ4 дб-В2-СТ5 Аб-В2-С76 Аб-В2-СТ7 0 Аб-В2-С78 щі з Аб-В2-С79 Аб-В2-С80 Аб-В2-С81 Аб-В2-С82 Аб-В2-С83 /Аб-В2-С84
Аб-В2-С85 Аб-В2-С86 Аб-В2-С87 Аб-В2-С88 Аб-В2-С89 де-В2-С90 -07 Аб-В2-С91 Аб-В2-С92 Аб-82-С93 Аб-8В2-С94 Аб-В2-С95 дв-В2-С96 1» Абв-В2-С97 Аб-В2-С98 дб-В2-С99 Дде-В2-С100 Аб-В2-С101 Аб-В2-С102
Фі Аб-В2-С103 Аб-В2-С104 Аб-В2-С105 Аб-В2-С106 Аб-В2-С107 Аб-В2-С108 7 Аб-В2-С109 Аб-В2-С110 Аб-В2-С111 Аб-В2-С112 Аб-В2-С113 Аб-В2-С114 0000 Аб-В2-С115 Аб-В2-С116 Аб-В2-С117 Аб6-В2-С118 Аб-8В2-С119 Аб-В2-С120
Аб-В2-С121 Аб-В2-С122 Аб-В2-С123 Аб-В2-С124 Аб-В2-С125 Аб-В2-С126 о 7 Абв-В2-С127 Аб-В2-С128 Аб-В2-С129 Аб-В2-СІ30 Аб-В2-С131 Аб-В2-С132 м» 00 Аб-В2-С133 Аб-В2-С134 Аб-В2-С135 Аб-В2-С136 Аб-В2-С137 Аб-В2-С138
Аб-В2-С139 Аб-8В2-С140 7 Аб-В3-СІ Аб-В3-С2 Аб-В3-С3 Аб-В3-С4 Аб-В3-С5 Аб-В3-С6
Ав-В3-С7 Аб-В3-С8Я Аб-В3-С9 Аб-В3-С10 Аб-В3-С11 0 Аб-В3-С12 б5 пт
Аб-В3-СІ3 Аб-В3-С14 Аб-В3-С15 Аб-В3-С16 Аб-В3-С17 Аб-В3-С18
Аб-В3-С19 Аб-В3-С20 Аб-В3-С21 Аб-В3-С22 Аб-В3-С23 Аб-В3-024
Аб-В3-С25 Аб-В3-С26 Аб-В3-С27 Аб-В3-С28 Аб-8В3-С29 Ае-В3-С30
Аб-В3-С3І Аб-В3-С32 Аб-В3-С33 Аб-В3-С34 Аб-83-С35 Авб-В3-С36
Аб-В3-С37 Аб-В3-С38 дб-В3-С39 Аб-В3-С40 дб-В3-С41 Аб-8В3-С42 ю Аб-В3-С43 Аб-В3-С44 дб-В3-С45 дАб-В3-С46 Аб-В3-С47 Аб-В3-С48
Аб-В3-С49 Аб-В3-С50 Аб-В3-С51 Аб-В3-С52 Аб-В3-С53 Аб-В3-С54
Аб-В3-С55 Аб-В3-С56 Аб-В3-С57 Аб-В3-С58 Аб-В3-С59 Аб-В3-С60 т Аб-В3-СбІ Аб-В3-С62 Аб-В3-С63 Аб-В3-С64 Аб-В3-С65 Аб-В3-С66
Аб-В3-С67 Аб-В3-С68 Аб-В3-С69 Аб-В3-С70 Аб-В3-С71 0 Аб-В3-С72
Аб-В3-С73 Аб-В3-С74 Аб-В3-С75 Аб-В3-С76 Аб-В3-С77 Аб-В3-С78 го Аб-В3-С79 Аб-В3-С80 Аб-В3-С8ВІ Аб-В3-С82 Аб-В3-С83 /-Аб-В3-С84
Аб-В3-С85 Аб-В3-С8В6 Аб-В3-С87 Аб-В3-С88 Аб-83-С89 Аб-В3-С90
Аб-В3-С91 Аб-В3-С92 Аб-В3-С93 Аб-В3-С94 Аб-В3-С95 Аб-В3-С96 Аб-В3-С97 Аб-В3-С98 Аб-83-С99 Аб-В3-С100 Аб-В3-С101 Аб6-8В3-С102 (ду
Аб-В3-С103 Аб-В3-С104 Аб-В3-С105 Аб-В3-С106 Аб-В3-С107 Аб-83-С108
Аб-В3-С109 Аб-В3-С110 Аб-В3-С111 Аб-В3-С112 Аб-В3-С113 Аб-В3-С114 0 зо Аб-В3-С115 Аб-В3-С116 Аб-В3-С117 Аб-В3-С118 Аб-В3-С119 Аб6-В3-С120 к.
Аб-В3-С121 Аб-В3-С122 Аб-В3-С123 Аб-В3-С124 Аб-В3-С125 Аб-В3-С126 ю
Аб-В3-С127 Аб-В3-С128 Аб-В3-С129 Аб-В3-С130 Аб-В3-С131 Аб-В3-С132 зе Аб-В3-СІ33 Аб-В3-С134 Аб-В3-СІ35 Аб-В3-СІ36 Аб-В3-С137 Аб-В3-С138
Аб-В3-С139 Аб-В3-С140
Аб-ВА-С1 Аб-В4-С2 Аб-ВА-С3 Аб-В4-С4 дб-В4-С5 Аб-В4А-с6 0 « зо Аб-ВА-С7 Аб-ВА-С8 дб-ВА-С9 Аб-ВА-С10 Аб-ВА-С11 Аб-ВА-С12 00 - Аб-В4-СІЗ Аб-ВА-С14 Аб-В4-С15 Аб-В4-С16 Аб-В4-СІ7 Аб-В4-С18 ' Аб-В4-С19 Аб-В4А-С20 Аб-В4-С21 Аб-В4-С22 Аб-В4-С23 Аб-В4-С24 др Аб-ВА-С25 Аб-ВА-С26 Аб-ВА-С27 Аб-В4-С28 Аб-В4-С29 Ав-В4-С30 в Аб-В4-С31 Аб-В4-С32 Аб-В4-С33 Аб-В4-С34 Аб-В4-С35 Аб-В4А-С36 сл Аб-В4-С37 Аб-В4-С38 Аб-В4-С39 Аб-В4-С40 Аб-В4-С41 /Аб-В4-С42 -1 5 Аб-В4-С43 Аб-В4-С44 дб-В4-С45 Аб-В4-С46 Аб-В4-С47 Аб-В4-С48
Фо Аб-В4-С49 Аб-В4А-С50 Аб-В4-С51 Аб-В4-С52 Аб-В4-С53 Аб-ВА-С54
Аб-В4-С55 Аб-В4А-С56 Аб-В4-С57 Аб-В4-С58 Аб-В4-С59 Аб-В4А-С60 Аб-ВА-С61 Аб-В4А-С62 дб-В4-С63 Аб-ВА-С64 Аб-ВА-С65 /де-В4-С66 о Аб-В4-С67 Аб-В4-С68 Аб-В4-С69 дб-ВА-С70 Аб-ВА-С71 0 Аб-В4-С72 з Аб-В4-С73 Аб-ВА-С74 Аб-ВА-С75 дб-В4-С76 Аб-В4-С77 Аб-В4А-С78 бо Аб-В4-С79 Аб-В4-С8О Аб-В4-С8І дб-В4-С82 Аб-В4-С83 /Аб-В4-С84
Аб-В4-СЯ5 Аб-В4-С86 Аб-В4-С87 Аб-В4-С88 Аб-В4-С89 дб-В4-С90 б5 т.
Аб-В4-С91 Аб-В4-С92 дАб-В4-С93 Аб-В4-С94 дб-В4-С95 дб-В4-С96
Аб-В4-С97 де-В4-С98 Аб-В4-С99 дб-В4-С100 Аб-В4-С101 Аб-В4-С102 Аб.В4-С103 Аб.-В4А-С104 де-В2-С105 Аб-8В4-С106 де-В4-С107 Аб-В4-С108
Аб-В4-С109 Аб-В4-С110 Аб-В4-С111 Аб-В4-С112 Аб-В4-С113 Аб-В4-С114
Ае-В4-С115 Аб-В4-С116 АбЄ-В4-С117 Аб-84-С118 Аб-В4-С119 Аб-84-С120 тю Аб-В4-С121 Аб-В4-С122 Аб-8В4-С123 Аб-В4-С124 дб-В4-С125 Аб-8В4-С126
Аб-В4-С127 Аб-В4-С128 Аб6-В4-С129 де-В4-СІ30 Аб6-В4-СІЗІ Аб-В4-С132
Аб-В4-СІ33 Аб-В4-С134 Аб-В4-С135 дб-8В4-С136 Аб-8В4-С137 Аб-В4-С138 з Аб-В4-С139 Ав-В4-С140
Аб-В5-СІ де-В5-С2 дАб-В5-С3 Аб-В5-С4 Аб-85-С5 /Аб-В5-С6
Аб-В5-С7 дб-В5-С8 Аб-В5-С9 Аб-В5-С1І0 Аб-8В5-С11 Аб-В5-С12
Аб-В5-С13 Аб-В5-С14 Аб-85-С15 Аб-В5-С16 Аб-В5-С17 Аб-В5-С18
Аб-В5-С19 Аб-В5-С20 Аб-В5-С21 Аб-В5-С22 Аб-В5-С23 Аб-В5-С24
Аб-В5-С25 Аб-В5-С26 Аб-В5.С27 Аб-В5-С28 Аб-В5-С29 Аб-В5-С30 (с Аб-В5-С31 Аб-В5-С32 Аб-В5-С33 Аб-85-С234 А6-В5-С35 Аб-В5-С36 ОО
Аб-В5-С37 Аб-В5-С38 Аб-В5-С39 Аб-В5-С40 Аб-В5-С41 Аб-В5-С42
Аб-85-С43 Аб-В5-С44 Аб-85-С45 Аб-В5-С46 Аб-В5-С47 Аб-85-С48 о зо дв-В5-С49 дб-85-С50 Аб-В5-С51 Аб-В5-С52 Аб-В5-С53 Аб-В5-С54 вк
Аб-В5-С55 дб-В5-С56 Аб-85-С57 дб-В5-С58 Аб-В5-С59 Аб-В5-С60 юю
Аб-В5-С61 де-В5-С62 Аб-85-С63 дб-85-С64 Аб-В5-С65 дб-В5-С66 ("М дб-В5-С67 Аб-В5-С68 Аб-85-С69 Аб-В5-С70 дб-В5-С71 Аб-В5-С72 0
Аб-В5-С73 Аб-В5-С74 Аб-В5-С75 дб-В5-С76 Аб-85-С77 Аб-В5-С78
Аб-В5-С79 Аб-В5-С80 Аб-В5-С8ВІ Аб-В5-С82 Аб-В5-С83 Аб-В5-С84 З с 2 Аб-В5-С85 Аб-В5-С86 Аб-В5-С87 Аб-В5-С88 Аб-В5-С89 Аб-В5-690..7 із Аб-В5-С91 Аб-В5-092 А6б-В5-С93 дб-В5-С294 Аб-85-С95 Аб-В5-С96
Аб-В5-С297 Аб-В5-С98 Аб-85-С99 Аб-85-С100 Аб-85-С101 Аб-В5-С102 -1.7 Аб-В5-С103 Аб-85-С104 Аб-85-С105 Аб-В5-С106 Аб-В5-С107 Аб-В5-С108 їх дб-85-С109 Аб-В5-С110 де-8В5-С111 Аб-В5-С112 Аб-В5-С113 Ае-В5-С114
Фі Ае-В85-С115 Аб-В5-С116 Аб-В5-С117 Аб-В5-С118 Аб-85-С119 Аб-В5-С120
ЗО Аб-В5-С121 Аб-В5-С122 Аб-В5-С123 Аб-В5-С124 Аб-В5-С125 Аб-В5-С126 со Аб-В5-С127 Аб-85-С128 Аб-8В5-С129 дб-В5-С130 Аб6-85-С131 Аб-В5-С132 з Аб-В5-С133 Аб-В5-СІ134 Аб-В5-С135 Аб-В5-С136 Аб-В5-С137 Аб-В5-С138 о Аб-В5-С139 Аб-В5-С140 юю де-86-Сі де-В6-С2 дб-В6-С3 дб-В6-С4 дб-В6-С5 Аб-8В6-С6 дз) 6-В6-С7 Аб-Вб-СЯ Аб-В6-С9 Аб-Вб-С10 Аб-В6-С11 0 Аб-В6-СІ2
Аб-В6-С1І3 А6-В6-С14 Аб-В6-С15 Аб-В6-С16 Аб-В6-С17 де-В6-С18
Аб-В6-С19 Ае-В6-С20 Аб-В6-С21 Аб-В6-С22 Аб-В6-С23 Аб-В6-С24 б5
Аб-В6-С25 Аб-Вб6-С26 Аб-В6-С27 Аб-В6-С28 Аб-В6-С29 Аб-В6-С30
Аб-В6-С3І Аб-В6-С32 Аб-В6-С33 Аб-Вб-С34 Аб-8В6-С35 Аб-В6-С36
Аб-В6-С37 Аб-В6-С38 Аб-Вб6-С39 Аб-В6-С40 Аб-В6-С41 Аб-В6-С42
Аб-Вб-С43 Аб-В6-С44 Аб-В6-С45 Аб-В6-С46 Аб-В6-С47 Аб-В6-С48
Аб-В6-С49 дб-В6-С50 Аб-В6-С5і Аб-В6-С52 Аб-В6-С53 дб-В6-С54 тю Аб-Вб-С55 Аб-Вб6-С56 Аб-В6-С57 Аб-В6-С58 Аб-В6-С59 Аб-В6-С60
Аб-В6-Сбі Аб-Вб-С62 Аб-В6-С63 Аб-В6-С64 Аб-Вб-С65 Аб-В6-С66
Дб-Вб-С67 Аб-Вб-С68 дб-В6-С69 Аб-В6-С70 Аб-В6-С7І / Аб-В6-С72 5 дбБ-Вб-С73 Аб-В6-С74 дб-Вб-С75 Аб-В6-С76 Аб-В6-С77 Аб-В6-С78 дб-Вб-С79 Аб-В6-СВО дб-В6-СВІ Аб-В6-С82 Аб-В6-С83 /Аб-В6-С84
Аб-В6-С85 Аб-В6-С86 Аб-В6-С87 Аб-В6-С88 Аб-В6-С89 /дб-86-С90 дб-В6-С91 Аб-Вб-С92 Аб-В6-С93 Аб-В6-С94 Аб-В6-С95 Аб-В6-С96 дб-В6-С97 Аб-В6-С98 Аб-В6-С99 Аб-В6-С100 Аб-В6-С101 Аб-В6-С102 дб-В6-С103 Аб-В6-С104 дб-В6-С105 Аб-В6-С106 Аб-В6-С107 Аб-В6-С1І08 -(сч дб.-Вб-С109 Аб-В6-С110 Аб-В6-С111 Аб-В6-С112 Аб-Вб-С1І3 Аб-Вб-С114 о
Аб-В6-С115 Аб-В6-С116 Аб-В6-Сі17 Аб-В6-С118 Аб-8В6-С119 Аб-В6-С120
Авб-В6-С121 Аб-В6-С122 Аб-В6-С123 Аб-В6-С124 Аб-В6-С125 Аб-В6-С126 Ф 7 Авб-В6-С127 Аб-В6-С128 Аб-В6-С129 Аб-В6-С130 Аб-В6-С131 Аб-В6-С132 в
Аб-В6-С133 Аб-В6-С134 Аб-В6-С135 Аб-В6-С136 Аб-В6-С137 Аб-В6-СІ38 /ю
Аб-В6-С139 Аб-В6-С140 М 5 Аб-В7 СІ Аб-В7-С2 Аб-ВМОЗ Аб-В7-С4 Аб-В7-С5 0 Аб-В7С6 ОО
Аб-В7-С7 Аб-В7-С8 Аб-В7-С9 Аб-В7-С10 Аб-В7-С11 0 Аб-В7-СІ2 о Аб-ВІ-С13 Аб-В7-СІ4 Аб-В7-СІ5 Аб-В7-С16 Аб-ВТ-СІ7 0 Аб-ВІ-СІВ їх с Аб-ВТ-С19 Аб-В7-С20 Аб-В7-С21 Аб-В7-С22 Аб-В7-С23 Аб-В7-С24
І» Аб-В7-С25 Аб-В7-С26 Аб-В7-С27 Аб-В7-С28 Аб-В7-С29 Аб-В7-С30
Аб-В7-С31 Аб-В7-С32 Аб-В7-С33 дб-В7-С34 Аб-В7-С35 Аб-В7-С36 - АБ-В7-С37 Аб-В7-С38 Аб-В7-С39 Аб-В7-С40 Аб-В7-С41 Аб-В7-С42 1» Аб-В7-С43 Аб-В7-С44 Аб-87-С45 дАб-В7-С46 Аб-В7-С47 Аб-В7-С48 то) Аб-В7-С49 Аб-В7-С50 Аб-В7-С51 Аб-В7-С52 Аб-ВІ-С53 Аб-В7-С54
В. Аб-В7-С55 Аб-В7-С56 Аб-В7-С57 Аб-В7-С58 Аб-В7-С59 Аб-В7-С60 йо Аб-В7-Сбі Аб-В7-Сб2 Аб-В7-С63 Аб-В7-С64 Аб-В7-С65 Аб-В7-С66 с Аб-В7-С67 Аб-В7-С68 Аб-В7-С69 Аб-В7-С70 Аб-В7-С71 0 Аб-В7-С72 о Аб-В7-С73 Аб-В7-С74 Аб-В7-С75 Аб-В7-С76 Аб-В7-С77 Аб-В7-С78 о Аб-В7-С79 Аб-В7-С80 Аб-В7-С81 Аб-В7-С82 Аб-В7-С83 Аб-В7-С84 зо Аб-В7-С85 Аб-В7-С86 Аб-В7-С87 Аб-В7-С88 Аб-В7-С89 /Аб-В7-С90
Аб-ВТ-С91 Аб-В7-С92 Аб-В7-С93 дб-В7-С94 Аб-В7-С95 Аб-В7-С96
Аб-В7-С97 Аб-В7-С98 Аб-В7-С99 Аб-В7-С100 Аб-В7-С101 Аб-В7-С102 б5 т
Аб-В7-С103 Аб-В7-С104 Аб-В7-С105 Аб-В7-С106 Аб-В7-С107 Аб-В7-С108
Аб-В7-С109 Аб-В7-С110 Аб-В7-СІ11 Аб-В7-С112 Аб-В7-С113 Аб-В7-С114
Аб-В7-С115 Аб-В7-С116 Аб-В7-С117 Аб-В7-С118 Аб-В7-С119 Аб-В7-С120
Аб-В7-С121 Аб-В7-С122 Аб-В7-С123 Аб-В7-С124 Аб-В7-С125 Аб-В7-С126
Аб-В7-С127 Аб-В7-С128 Аб-В7-С129 Аб-В7-С130 Аб-В7-СІ31 Аб-В7-С132 тю Аб-В7-С133 Аб-В7-С134 Аб-В7-С135 Аб-В7-С136 Аб-В7-С137 Аб-В7-С138
Аб-В7-С139 Аб-В7-СІ140 7
Аб-В8-СІ Аб-В8-С2 Аб-В8-С3 Аб-В8-С4 Аб-В8-С5 0 Аб-В8-С6 5 Аб-В8-С7 Аб-В8-С8 Аб-В8-С9 Аб-В8-С10 Аб-В8-С11 Аб-В8-СІ2
Аб-В8-СІ3 Аб-В8-С14 Аб-В8-С15 Аб-В8-С16 Аб6-В8-С17 Аб-В8-СІ8
Аб-В8-С19 Аб-В8-С20 Аб-В8-С21 Аб-В8-С22 Аб-В8-С23 Аб-8В8-С24 дАб-В8-С25 Аб-В8-С26 Аб-В8-С27 Аб-В8-С28 Аб-В8-С29 Аб-В8-С30
Аб-В8-С3І Аб-В8-С32 Аб-В8-С33 Аб-В8-С34 Аб-В8-С35 Аб-В8-С36
Аб-В8-С37 Аб-В8-С38 Аб-В8-С39 Аб-В8-С40 Аб-В8-С41 Аб-В8-С42 с Аб-В3-С43 Аб-В8-С44 Аб-В8-С45 Аб-В8-С46 Аб-В8-С47 Аб-В8-С48 0
Аб-В8-С49 Аб-Б8-С50 Аб-В8-С51 Аб-В8-С52 Аб-В8-С53 Аб-В8-С54
Аб-В8-С55 Аб-В8Я-С56 Аб-В8-С57 Аб-В8-С58 Аб-В8-С59 Аб-В8-С60 с 2 Аб-88-С61 Аб-В8-Сб2 Аб-В8-С63 Аб-В8-С64 Аб-В8-С65 Аб-В8-С66
Аб-В8-Сб7 Аб-В8-С68 Аб-В8-Сб9 Аб-В8-С70 Аб-В8-С71 Аб-В8-С72 /ю
Аб-В8-С73 Аб-В8-С74 Аб-В8-С75 Аб-В8-С76 Аб-В8-С77 Аб-В-С78 Я 5 Аб-В8-С79 Аб-ВЯ-СВО дб-В8-СВІ Аб-В8-С82 Аб-В8-С83 о Аб-ВЕ-СВА С
Аб-В8-С85 Аб-В8-С86 Аб-ВВ-С87 Аб-В8-С88 Аб-В8-С89 /Аб-В8-С90 од Аб-ВВ-С91 Аб-В8-С92 Аб-ВВ-С93 Аб-В8-С94 Аб-В8-С95 Аб-В8-С96 їх є Аб-В8-С97 Аб-В8-С98 Аб-В8-С99 Аб-В8-С100 Аб-В8-С101 Аб-В8-С102 т» 00 Аб-В8-С103 Аб-В8-С104 Аб-В8-С105 Аб-В8-С106 Аб-В8-С107 Аб-В8-С108
Аб-В8-С109 Аб-В8-С110 Аб-В8-С111 Аб-В8-С112 Аб-В8-С113 Аб-В8-С114 -77 АбБ-В8-С115 Аб-В8-С116 Аб-В8-С117 Аб-В8-СІ18 Аб-В8-С119 Аб-В8-С120 т Аб-В8-С121 Аб-В8-С122 Аб-В8-С123 Аб-В8-С124 Аб-В8-С125 Аб-В8-С126 сі) Аб-В8-С127 Аб-В8-С128 Аб-В8-С129 Аб-В8-С130 Аб-В8-С131. Аб-В8-С132
З Аб-В8-С133 Аб-В8-С134 Аб-В8-С135 Аб-В8-С136 Аб-В8-С137 Аб-В8-С138
Аб-В8-С139 Аб-В8-С140 5 Аб-ВО-С1 Аб-ВО-С2 Аб-В9-С3 Аб-В9-С4 Аб-В9-С5 /Аб-В9-С6 о Аб-В9-С7 Аб-В9-С8Я дАб-В9-С9 дб-В9-С10 Аб-В9-С11 Аб-В9-С12 ю Аб-В9-С13 Аб-В9-С14 Аб-В9-С15 Аб-В9-С16 Аб-В9-С17 Аб-В9-С18 дз) Аб-В9-С19 Аб-8В9-С20 Аб-В9-С21 Аб-В9-С22 Аб-В9-С23 Аб-В9-С24
Аб-В9-С25 Аб-ВО-С26 Аб-В9-С27 Аб-89-С28 Аб-В9-С29 Ае-В9-С30
Аб-В9-С31 Аб-В9-С32 Аб-В9-С33 Аб-8В9-с34 А6-89-С35 Аб-8В9-С36 65 тв.
Аб-В9-С37 Аб-В9-С38 Аб-8В9О-С39 Аб-В9-С40 Аб-В9-С41 0 Аб-В9-С42
Аб-89-С43 Аб-В9-С44 дб-В9-С45 Аб-В9-С46 Аб-В9-С47 / дб-В9-С48 ; Аб-В9-С49 Аб-В9-С50 Аб-В9-С51 Аб-В9-252 Аб-В9-С53 Аб-В9-С54
Аб-В9-С55 Аб-В9-С56 Аб-В9-С57 Аб-В9-С58 Аб-В9-С59 Аб-В9-С60
Аб-В9-С61 Аб-В9-С62 Аб-В9-С63 Аб-В9-С64 Аб-В9-С65 Аб-В9-С66
Аб-В9-С67 Аб.ВО-С68 Аб-В9-С69 Аб-ВО-С70 Аб-В9-С71 0 Аб-В9-С7 7 Ав-Во-с73 Аб-В9-С74 Аб-В9-С75 Аб-ВО-С76 Аб-В9-С77 Аб-89-С78
Аб-В9-С79 Аб-В9-С80 Аб-В9О-С8І Аб-ВО-СЯ2 Аб-В9-С83 Аб-8В9-С84
Аб-ВО-СЯ5 Аб-В9-С86 Аб-В9О-С87 Аб-В9-СЯ8 Аб-В9-С89 Аб-89-С90 Аб-В9-С91 Аб-В9-С92 Аб-8В9-С93 Аб-В9-С94 Аб-В9-С95 Аб-8В9-С96
Аб-В9-С97 Аб-В9-С98 Аб-В9-С99 Аб-В9-С100 Аб-В9-С101 Аб-В9-С102
Аб-В9-С103 Аб-В9-С104 дАб-В9-С105 Аб-8В9-С106 Аб-В9-С107 Аб-В9-С108 го Аб-В9-С109 Аб-В9-С110 Аб-89-С111 Аб-В9-С112 Аб-В9-С113 / Аб-89-С114
Аб-В9-С115 Аб-В9-С116 Аб-В9-С117 Аб-В9-С118 Аб-В9-С119 Аб-В9-С120
Аб-В9-Сі2і Аб-В9-С122 Аб-В9-С123 Аб-В9-С124 Аб-ВОтС125 Аб-В9-С126 дл; Аб-В9-С127 Аб-В9-С128 Аб-В9-С129 Аб-89-С130 Аб-В9-СІ3І /Аб-В9-С132 о
Аб-В9-С133 Аб-В9-С134 Аб-В9-С135 Аб-В9-С136 Аб-В9-С137 Аб-89-С138
Аб-В9-С139 Аб-В9-С140
Аб-В10-СІ дАб-В1І0-С2 Аб-В10-С3 0 Аб-В10-С4 0 Аб-В10-С5 0 дб-В10-06 /Ф
Аб-В10-С7 Аб-ВІ0-С8 Аб-В10-С9 Аб-ВІ0О-С10 Аб-ВІ0-С11 Аб-ВІ0-СІ2 0
Аб-В10-СІ3 Аб-В10-Сі4 Аб-ВІ0-С1І5 Аб-В10-СІ6 Аб-ВІ0-С17 Аб-ВІ0-СІ8 сю
Ае-В10-С19 Аб-В10-С20 Аб-В10-С21 Аб-В10-С22 Аб-В10-С23 Аб-ВІ0-С24 зе Аб-В10-С25 Аб-В10-С26 Аб-В10-С27 Аб-В10-С28 Аб-В10-С29 Аб-В10-С30 в
Аб-ВІ0-С31 Аб-ВІ0-С32 Аб-В10-С33 Аб-ВІ0-С34 Аб-В10-С35 Аб-В10-С36
Аб-В10-С37 Аб-В10-С38 Аб-В10-С39 Аб-ВІ0-С40 Аб-В1І0-С41 Аб-ВІ0-С42 « зл Аб-В10-С43 Аб-В10-С44 Аб-В10-С45 Аб-В10-С46 Аб-В10-С47 Аб-В10-С48 З с Аб-В10-С49 Аб-В10-С50 Аб-В10-С51 Аб-В10-С52 Аб-В10-С53 Аб-В10-С54
І» Аб-В10-С55 Аб-В10-С56 Аб-В10-С57 Аб-В10-С58 Аб-В10-С59 Аб-В10-С60
Аб-В10-С61 Аб-В10-С62 Аб-В10-С63 Аб-В10-С64 Аб-В10-С65 Аб-В10-С66 -1.7 А6б-ВІ0-С67 Аб-В10-С68 Аб-В10-С69 Аб-ВІ0-С70 Аб-ВІ0-С71 0 Аб-В10-С72 » Аб-В10-С73 Аб-В10-С74 дб-В10-С75 Аб-В1І0-С76 Аб-В10-С77 Аб-В10-С78 сл Аб-В10-С79 Аб-В10-СЯ0 Аб-В10-С8І Аб-ВІ0-С82 Аб-В10-С83 Аб-В10-С84 -050 Аб-В10-С85 Аб-ВІ0-СЯб6 Аб-ВІ0-СЯ7 Аб-810-С88 Аб-ВІ0-С89 Аб-В10-С90 со Аб-В10-С91 Аб-В10-С92 Аб-В10-С93 Аб-В10-С94 Аб-В10-С95 Аб-В10-С96
Аб-В10-С97 Аб-В10-С98 Аб-В10-С99 Аб-В10-С100 Аб-В10-С101 Аб-ВІ0-С10? св Аб-В10-С103 Аб-ВІ0-С104 Аб-В10-С105 Аб-В10-С106 Аб-В10-С107 Аб-В10-С108
ОО 00 Аб-В10-С109 Аб-В10-С110 Аб-В10-С111 Аб-В10-С112 Аб-В10-С111 Аб-В10-С114 ко бо 65
Аб-В10-С115 Аб-В10-С116 Аб-В10-С117 Аб-В10-С118 Аб-В10-С119 Аб-В10-С120 дб-В10-С121 Аб-В10-С122 Аб-В10-С123 Аб-В10-С124 Аб-В10-С125 Аб-В10-С126 ; Аб-В10-СІ27 Аб-В10-С128 Аб-В10-С129 Аб-В10-С130 Аб-ВІ0-СІ3І Аб-В10-С132
Аб-В10-СІ33 Аб-В10-С134 Аб-В10-С135 Аб-ВІ0-С136 Аб-В10-С137 Аб-В10-С138
Аб-В10-С139. Аб-В10-С140 о АбВИ-СІ АбВІИ-С2 Аб-ВІИ-С3 Аб-ВИІ-С4 0 Аб-ВИ-С5 0 Аб-ВИ-Св
Аб-В11-С7 0 Аб-В1І1-С8 Аб-ВІ1-С9 Аб-В1І1-СІ0О Аб-В1І1-С11 0 Аб-В11-С12
Аб-В11-СІЗ Аб-ВІ1-С14 Аб-ВІ1-С15 Аб-ВІ1-СІ6 Аб-В11-С17 А6-В11-С18
Аб-ВІІ-С19 Аб-ВІ1-С20 Аб-ВІ1-С21 Аб-ВИІ-С22 Аб-В1І1-С23 Аб-В11-С24
Аб-В11-С25 Аб-В11-С26 Аб-В11-С27 Аб-ВІ1-С28 Аб-В11-629 Аб-В11-С30
Аб-В11-С31 Аб-ВІ1-С32 Аб-ВІ1-С33 Аб-ВІІ-С34 Аб-В11-С35 Аб-В11-С36
Аб-В11-С37 Аб-ВІ1-С38 Аб-ВІ1-С39 Аб-ВІ1-С40 Аб-В11-С41 0 Аб-В11-С42 2о Аб-В11-С43 Аб-В11-С44 Аб-ВІ1-С45 Аб-В11-С46 Аб-В11-С47 Аб-В11-С48
Аб-ВІ1-С49 Аб-ВІ1-С50 Аб-ВИ1-С51 Аб-В11-С52 Аб-В11-С53 Аб-В11-С54
Аб-ВІ1-сС55 Аб-ВІ1-С56 Аб-ВІ1-С57 Аб-В11-С58 Аб-В11-С59 Аб-ВИ-С60 ля Аб-В11-С61 Аб-В11-С62 Аб-В11-С63 Аб-В11-С64 Аб-В11-С65 Аб-В11-С6бб о
Аб-ВІ1-С67 Аб-ВІ1-С68 Аб-ВІ1-С69 Аб-В11-С70 Аб-В11-С71 0 Аб-ВИ-С
Аб-ВІ1-С73 Аб-ВІ1-С74 Аб-ВІ1-С75 Аб-ВІ1-С76 Аб-В11-С77 Аб-В11-С78
Аб-В11-С79 Аб-ВІ1-С8О Аб-ВІ-С8І Аб-ВІ1-С82 Аб-ВІ1-С83 АбВІ-СВЯ /Ф 7 Авб-В11-С85 Аб-ВІ1-С86 Аб-В11-С87 Аб-В11-С88 Аб-ВІІ-С89 Аб-ВІ-С90 0
Аб-В11-С91 Аб-В11-С92 Аб-В11-С93 Аб-ВІ1-С94 Аб-В11-С95 Аб-ВІИІ-С96 /ю
Аб-В11-С97 Аб-В11-С98 Аб-В11-С99 АБ-В11-С100 Аб-В11-С101 Аб-В11-С102 зе дб-В11-С103 Аб-В11-С104 Аб-В11-С105 Аб-В11-С106 Аб-В11-С107 Аб-ВІ1-СІЮ8
Аб-В11-С109 Аб-В11-С110 Аб-ВІИ-СИІ1 Аб-В11-С112 Аб-В11-С113 Аб-В11-С114
Аб-В11-С115 Аб-В11-СІ16 Аб-В11-С117 Аб-В11-С118 Аб-В11-С119 Аб-В11-С120 « зо Аб-В11-С121 Аб-ВІ1-С122 Аб-В11-С123 Аб-ВІ1-С124 Аб-В11-С125 Аб-ВІ1-СІ26 З
СО АбВИ-С127 Аб-В11-СІ28 Аб-ВІІ-С129 Аб-В11-С130 Аб-В11-С13І. Аб-В11-С132 12 Аб-В11-С133 Аб-В11-С134 Аб-В11-С135 Аб-В11-С136 Аб-В11-С137 Аб-В11-С138 з; Аб-В11-С139. Аб-В11-С140 - АбБ-ВІ2-СІ Аб-В12-С2 Аб-ВІ2-С3 Аб-В12-С4 Аб-В12-С5 АБ-ВІ2-С6 ї» Аб-ВІ2-СТ Аб-В12-С8 Аб-ВІ2-С9 Аб-ВІ2-С10 Аб-В12-С11 0 Аб-В12-С12 в Аб-ВІ2-С13 Аб-ВІ2-С14 Аб-ВІ2-С15 Аб-ВІ2-С16 Аб-В12-С17 Аб-ВІ2-СІ8
ЗО дАбоВІ2-С19 Аб-В12-020 Аб-ВІ2-С21 Аб-ВІ2-С22 Аб-В12-С23 Аб-В12-С24
Фо Аб-ВІ2-С25 Аб-В12-С26 Аб-ВІ2-С27 Аб-ВІ2-С28 Аб-В12-С29 Аб-В12-С30
Аб-ВІ2-С31 Аб-В12-032 Аб-ВІ2-С33 Аб-В12-034 Аб-ВІ12-С35 Аб-В12-С36 дб-ВІ2-С37 Аб-В12-С38 Аб-ВІ2-С39 Аб-ВІ12-С40 Аб-В12-С41 Аб-В12-С42 о Аб-В12-С43 Аб-В12-С44 Аб-В12-С45 Аб-В12-С46 Аб-В12-С47 Аб-В12-С48 бо 65
Аб-В12-С49 Аб-ВІ2-С50 Аб-ВІ12-С51 Аб-В12-252 Аб-ВІ2-С53 Аб-В12-С54
Аб-ВІ2-С55 Аб-ВІ12-С56 Аб-ВІ2-С57 Аб-В12-С58 Аб-В12-С59 Аб-В12-С60
Аб-ВІ2-С61 Аб-ВІ2-С62 Аб-В12-С63 Аб-В12-С54 Аб-В12-С65 Аб-В12-С66
Аб-В12-С67 Аб-ВІ2-С68 Аб-В12-069 Аб-В1І2-С70 Аб-ВІ2-С71 0 Аб-В12-С72
Аб-ВІ2-С73 Аб-ВІ2-С74 дб-ВІ12-С75 де-ВІ2-С76 Аб-В12-С77 Аб-В12-С78 р Аб-ВІ2-С79 Аб-В12-С80 Аб-ВІ2-С8І Аб-В12-С82 Аб-ВІ2-СЯ3 /Аб-В12-С84
Авб-ВІ2-С85 Аб-ВІ2-С86б Аб-ВІ12-С87 Аб-ВІ2-С88 Аб-ВІ2-С89 /Аб-ВІ2-С90
Аб-В12-С91 Аб-В12-С92 Аб-ВІ2-С93 Аб-ВІ2-С94 Аб-В12-095 АбБ-В12-096
Аб-В12-С97 Аб-В12-С98 Аб-В12-С99 дб-ВІ2-С100 Аб-В12-С101 Аб-В12-С102 з Аб-ВІ2-С103 Аб-В12-С104 Аб-ВІ2-С105 Аб-ВІ2-С106 Аб-В12-С107 Аб-В12-С108
Ав-В12-С109 Аб-В12-С110 Аб-В12-СИІ1 Аб-В12-С112 Аб-В12-С113 А-ВІ2-С114
Аб-ВІ2-С115 Аб-В12-С116 Аб-ВІ2-С117 Аб-В12-С118 Аб-В12-С119 Аб-В12-С120
Аб-В12-С121 Аб-ВІ12-С122 Аб-В12-С123 Аб-В12-С124 Аб-812-С125 Аб-В12-С126
Аб-В12-С127 Аб6-ВІ2-С128 дб-ВІ2-С129 Аб-В12-С130 Аб-ВІ2-СІ31 Аб-В12-С132
Аб-ВІ2-СІ33 Аб-ВІ2-С134 Аб-В12-С135 Аб-ВІ12-С136 Аб-ВІ2-Сі37 Аб-В12-С138 ля Аб-ВІ2-С139 Аб-В12-С140 о
Авб-ВІ3-С! Аб-В13-С2 Аб-ВІ1І3-С3 Аб-ВІ3-С4 Аб-ВІ3-С5 / Аб-ВІ3-С6
Аб-В13-С7 Аб-В13-СЯ Аб-В13-С9 Аб.В13-С10 Аб-ВІ3СІ1 0 Аб-ВІЗ-С12
Аб-В13-СІ3 Аб-В13-С14 Аб-В13-С1І5 Аб-В13-С16 Аб-ВІ3-С17 Аб-ВІ3-С1І8 /Ф 7 Аб-ВІЗ-С19 Аб-ВІЗ-С20 Аб-ВІ3-С21 Аб-В13-С22 Аб-ВІ3-С23 Аб-ВІ3-С24
Аб-В13-С25 Аб-В13-С26 Аб-В13-С27 Аб-В13-С28 Аб-В13-С29 Аб-ВІ3-С30 0 ю
Ае-В13-С31 де-В13-С32 Аб-В13-С33 дб-В13-С34 Аб-В13-С35 АЄ-ВІЗ-С36 00 Аб-В13-С37 Аб-В13-С38 Аб-ВІ3-С39 Аб-В13-С40 Аб-ВІ3-С41 Аб-ВІ3-С42 00
Аб-В13-С43 Аб-В13-С44 Аб-В13-С45 Аб-В13-С46 Аб-В13-С47 Аб-ВІ13-С48
Аб-В13-С49 Аб-В13-С50 Аб-В13-С51 Аб-ВІ3-С52 Аб-ВІ3-С53 Аб-ВІ3-сС54 « чо Аб-В13-С55 Аб-ВІ3-С56 Аб-ВІЗ-С57 Аб-В13-С58 Аб-ВІ3-С59 Ае-ВІЗ-С60 З с Аб-ВІ3-С6І Аб-ВІ3-С62 Аб-ВІ3-С63 Аб-В13-С64 Аб-ВІ3-С65 Аб-ВІ3-С66 г» Аб-В13-С67 Аб-В13-С68 Аб-ВІ3-С69 Аб-ВІ3-С70 Аб-ВІ3-С71 Аб-ВІ3-С72 у5 Аб-В13-С73 Аб-В13-С74 Аб-ВІ3-С75 Аб-В13-С76 Аб-ВІ3-С77 Аб-В13-С78 - Аб-В13-С79 Аб-В13-С80 Аб-ВІ3-С8ЯІ Аб-В13-С82 Аб-ВІ3-С83 /Аб-В13-С84 » Аб-В13-С85 Аб-В13-С86 Аб-ВІ13-С87 Аб-В13-С88 Аб-ВІ13-С89 /Аб-В13-С90 в Аб-В13-С91 Аб-В13-сС92 Аб-В13-С93 дб-В13-С94 Аб-ВІ3-С95 Аб-В13-С96 7 АЄ-ВІЗ-С97 Аб-ВІ3-С98 Аб-В13-С99 Аб-В13-СІ0О0 Аб-ВІ3-СІ01 Аб-В13-С102 ше Ав-В13-С103 Аб-В13-С104 Аб-ВІ3-С105 Аб-В13-СІ06 Аб-В13-С107 Аб-В13-С108
Аб-В13-С109 Аб-В13-С110 Аб-В13-СІ11 Аб-ВІ3-С112 Аб-В13-С113 Аб-813-С114 Аб-В13-С115 Аб-ВІ3-С116 Аб-ВІ3-С117 де-В13-С1І18 Аб-В13-СИ19 Аб-ВІЗ-С120 о Авб-В13-С121 Аб-В13-С122 Аб-В13-СІ23 Аб-В13-СІ24 Аб-В13-С125 Аб-ВІ3-С126 ко бо б5 де-в13-С127 Ае-ВІЗ-С128 Аб-ВІ3-С129 Аб-В13-С130 Аб-В13-С1І31 Аб-ВІ3-С1І32 де-ВІі3-С133 Аб-В13-С134 Аб-В13-СІ35 Аб-В13-С136 Аб-ВІ3-С137 Аб-В13-С138
Ав-В13-СІ139 Авб-В13-С140
АТ-В1-С1 А7-В1-С2 А7-В1І-С3 А7-В1-С4 А7-В1-С5 А77-В1-С6
А7Т7-81-С7 АТ-ВІ1-С8 АЛ7-В1-С9 А7-ВІ-С10 А7В1С1І АТ-В1-С12
АТ-В1-СІЗ А7-В1-С14 0 А7-8ВІ1-С15 А7-ВІ-С16 А7З7-В1І-С17 0/0 А7-В1І-СІВ у АТ7ВІ-С19 АХ»ВІС20 А7-В1-С21 АТ7-В1І-С22 А7-В1-О23 А7т7-В1-С24
А7-В1-025 А7-В1-С26 А7-ВІ-С27 А7-В1-С28 А7-ВІ-С29 / А7-В1І-С30
А7Т-В1І-С3І А7-В1-С32 А7-ВІ-С33 А7-ВІ-С34 0 А7-В1-С35 А7-В1-С36
Ат7-В1-СУ7 А7-В1-С36 00 А7-ВІ-С039 А7-В1С40 0 А7-В1-Саї АЛ-В1-С42 5. АТ-В1І-С43 АТ7.-ВІ-С44 /А7-ВІ1-С45 А7т7-В1-С46 АТ7-В1-С47 / А7-ВІ-С4585
А7-В1-С49 АТ7-В1-С50 А7-ВІ-С51 А7-В1-С52 А7У-В1-С53 А7-В1-С54
Ат7-В1-С55 А7У-В1І-С56б А7-ВІ-СУ; А7-В1-С58 А7-В1-С59 А7-В1-С60
Ат-В1-С61 А7-В1-С62 А7-ВІ-С63 АТ-В1-С64 / А7-ВІ-С65 А7-В1-Све
АТ-В1-С67 А7-В1-С68 0 А77-В1-С069 АТ-В1-С70О 0 А7-В1-С71 А7Т-В1-С72
А7-В1-С73 АТ7-ВІ-С74 0 А7-В1-С075 0 А77-В1-076 А7-ВІ-С77 0 А7-В1І-С78
АТ7-В1-С79 А7-В1-С80 0 А7-ВІ-СВІ А7-В1-С82 А7-В1-С83 А7-ВІ1І-С84
А7-В1-С85 А7-В1І-С86 0 А7У-В1-С87 0 А7-ВІ-С88 0 АУ-ВІ-С89 А7-В1-С90 с
А72.-ВІ-С91 А7-ВІ-С92" /А7-В1-С93 АТ-В1-С94 / А7-В1-С95 А7-ві-С96 о
А7-В1-С97 АТ-ВІ-С98 0 д7-В1-С99 д7-В1-С100 А7-ВІ-С101 0 А7-В1-С102
АТ7-В1-С103 А7-ВІ-С104 А7-В1-С105 А7-В1-С106 А7-ВІ-С107 А7-В1-С108 зо АТ-В1І-С109 А7-ВІ-С110 А7-ВІ-СІ11 А7-ВІ-С112 А7-ВІ-СІІЗ А7-ВІ-С114 0/Ф
АТ7-ВІ-С115 А7-ВІ-С116 А7-ВІ-С117 А7-В1-С118 А7У-В1І-С119 А7-ВІ-С120
А7-В1І-С121 А7-В1І-С122 А7-В1-С123 А7-В1-С124 А7-ВІ-С125 А7-ВІ-СТ26 лю
АТ-В1-С127 А7-В1-С1286 А7-В1-С129 А7-В1-С130 А7-В1-СІ3Ї А7-В1-С132 зв 2АТ-В1-С133 АУ-В1-С134 А7-ВІ-С135 АТ-В1-С136 А7-ВІ-С137 А7-ВІ-СІ38 Кк дт-В1-С139 А7У-ВІ1-С140
А7-в2-С1 А7-В2-с2 А7-В2-С3 АЛ-В2-С4 АТ-В2-С5 АЗ-В2-С6
Ат-В2-С7 А7-в2-С8 АТ-Н2-С9 АЛ-В2-С10 / А7-8В2-С11 АТ-82-012 « ло АЛ-В2-С13 А7-В2-С14 А7-В2-С15 А7-В2-С16 0 АТ7-В2-С17 0 А7-НВ2-С18 - с А7-В2-С19 А7У-В2-С20 А7-В2-С21 А7-В2-022 А7-8В2-С23 А7-В2-024 з» А7-В2-С225 А7-В2-С026 А7-В2-С27 А7-82-028 А7-В2-С29 А7-В2-С30
А7-В2-С31 АТ-В2-С32 А7-В2-С33 А7-В2-С34 А7-В2-С35 Ат-В2-С36
А7-В2-С37 А7У-В2-С38 0 А7-В2-С39 А7-В2-С40 0 А7-В2-С41 А7-8В2-С42 їм А7-В2-С43 А7-В2-С44 АТ-В2-С45 АТ-В2-С46 АТ7-В2-С47 0 А77-В2-С48 т- А7-В2-С49 А7-ВО-С0 АТ-В2-СУ1 А77-В2-С52 А7-В2-С53 А7-В2-054
Го А7-В2-С55 АУ-В2-С56 А7.-В2-С57 А7-В2-С58 0 А7-В2-С59 А7-82-С60 - 20 іе) 25 (Ф, ко 60 бо
АТ-В2-С61 А7-В2-С62 АТ-В2-С63 А7-В2-С64 А7-В2-С65 А7Т-В2-С66
АТ-В2-С67 А7-ВО2-С68 АТ-ВО-С69 А7-В2-С70 А7-ВО-СТІ 0 А7-82-С72
АТ-В2-СТ3 А7-ВО-С74 АТ-В2-С75 А7-В2-С76 А7-ВО-С77 0 АТ-ВО-СТ8
А7-В2-СТ9 А7-В2-С80 А7-ВО-СВІ А7-ВО-С82 А7-ВО-С83 А7-В2-С84
А7-В2-С85 А7-ВО-С8б А7-ВО-С87 А7-ВО-СЯ8 А7-ВО-С89 А7-ВО-С90 ш А7-В2-С91 А7-В2-С92 А7-В2-С93 АТ-В2-С94 А7-В2-С95 А7-В2-С96
А7-В2-С97 А7-В2-С98 А7-В2-С99 А7-В2-С100 А7-В2-С101 А7-В2-С102
А7-В2-С103 А7-В2-С104 А7-В2-С105 А7-8В2-С106 А7-В2-С107 А7-82-С108 їз АТ-В2-С109 А7-В2-С110 А7-В2-СІ І А7-В2-С112 А7-В2-СІ13 А7-В2-С114
А7-В2-С115 А7-В2-С116 А7Т-В2-С117 А7-В2-С118 А7-В2-СІ19 А7-В2-С120
АТ-В2-С121 А7-В2-С122 А7-В2-С123 А7-В2-С124 А7-В2-С125 А7-В2-С126 22 АТ-В2-С127 АТ-В2-С128 АТ-В2-С129 А7-В2-С130 АТ-В2-СІ31 А7-В2-С132
А7-В2-С133 А7-В2-С134 А7-В2-С135 АТ-В2-С136 АТ-В2-С137 А7-В2-С138
АТ-В2-С139 А7-8В2-С140 с 250 АП-В3-СІ А7-В3-С2 А7-В3-С3 А7-В3-С4 А7В3ТС5 А7-В3-с6 ОО
А7-В3-С7 А7-В3-С8 А7-В3-С9 А7-В3-С10 А7-В3-С11 0 А7-В3-С12
АТ-В3-СІ3 АЛ7-В3-С14 А7-В3-С15 А7-В3-С16 А7-В3-С17 А7-В3-СІ8 Фу 7 А7-В3-С19 А7-83-020 А7-В3-С21 А7-В3-С22 А7-В3-С23 А7-В3-С24
А7-В3-С25 А7-В3-С26 А7-В3-С27 А7-В3-С28 А7-В3-С29 А7-В3-С30 ю
А7-В3-С31 А7-В3-С32 А7-В3-С33 А7-В3-С34 А7-В3-С35 А7-В3-С36 5 А7-В3-С37 А7-В3-С38 А7-В3-С39 А7-В3-С40 А7-В3-С41 А7-В3-СЯ2 0
А7-В3-С43 А7-В3-С44 А7-В3-С45 А7-В3-С46 А7-В3-С47 АТ-В3-С48 р АТ-В3-С49 АТ-В3-С50 АТ-В3-С5І А7-В3-С52 А7-В3-С53 АТ-В3-С54 їх 2-27 АТ-В3-055 А7-В3-С56 А7-В3-С57 А7-В3-С58 А7-В3-С59 А7-В3-С60 т» А7-В3-СбІ А7-В3-С62 А7-В3-С63 А7-В3-С64 А7-В3-С65 А7-В3-С66
АТ-В3-С67 А7-В3-С68 А7-В3-С69 АТ-В3-СТ0 А7-В3-С7І 0 А7-В3-С72 -7 А7-В3-С73 А7-В3-С74 А7-В3-С75 А7-В3-С76 А7-В3-С77 А7-В3-С78 то А7-В3-С79 А7-В3-С8О А7-В3-СВІ А7-В3-С82 А7-В3-С83 А7-В3-С84
Фі АТ-В3-С85 А7-В3-СВ6 А7-В3-СВ87 А7-В3-СЯ8В АТ-В3-С89 0 АТ-В3-С90
ЗО А7-В3-С91 А7-В3-С92 А7-В3-С93 А7-В3-С94 А7-В3-С95 А7-В3-С96 2 А7.В3-С97 А7-В3-С98 А7-В3-С99 А7-В3-С100 А7-В3-С101 А7-В3-С102 - АТ-В3-С103 АТ-В3-С104 А7Т-В3-С105 АТ-В3-С106 А7-В3-С107 АТ-В3-С108 о АТ-В3-СІ09 АТ-В3-СИО А7-В3-С111. А7-В3-С112 А7-В3-С113. А7-В3-С114 м» 0 А7-В3-С115 А7-В3-С116 АТ-В3-С117 АТ-В3-С118 АТ-В3-С119. А7-В3-С120 ю АТ-В3-С121 АТ-В3-С122 АТ-В3-С123 АТ-В3-С124 АТ-В3-С125 АТ-В3-С126
АТ-В3-С127 А7-В3-С128 А7-В3-С129 АТ-В3-С130 А7-В3-С131 А7-В3-С132
АТ-В3-С133 А7-В3-С134 А7-В3-С135 АТ-В3-С136 А7-В3-С137 А7-В3-С138 65 во.
А7-В3-С139 А7-83-С140
А7-ВА-СІ А7-В4-С2 А7-В4-С3 А7-В4А-С4 А7-В4-С5 А7-В4-С6
А7-В4-С7 А7-В4-С8 0 А7-В4-С9 А7-В4А-С10 А7-В4А-СІЇ 0 А7-ВА-СІ2
А7-В4-СІЗ А7-В4-С14 А7-ВА-СІ5 А7-В4-С16 А7-В4А-С17 А7-В4-С18
А7-В4-С19 А7-8В4-С20 А7-В4-С21 А7-В4-С22 А7-В4-С23 А7-8В4-С24 тю А7-В4-С25 А7-В4-С26 А7-В4-С27 А7.-В4-С28 А7-В4-С29 А7-В4-С30
АТ-В4-С31 А7-В4-С32 А7-В4-С33 А7-В4-С34 А7-В4-С35 А7-84-С36
А7-В4-С37 А7-В4А-С38 А7-ВА-С39 А7-ВА-С40 А7-ВА-С41 0 А7-ВА-С42 т А7-В4-С43 А7-В4-С44 А7-В4-С45 А7-В4-С46 А7-В4-С47 А7-В4-С48
А7-В4-С49 А7-В4-С50 А7-В4-С51 А7-В4-С52 А7-В4-С53 А7-В4-С54
А7-В4-С55 А7-В4-С56 А7-В4-С57 А7-В4-С58 А7-8В4-С59 А7-В4-С60
А7-ВА-Сбв1 А7-В4-С62 А7-В4-С63 А7-В4А-С64 А7-В4-С65 А7-ВА-С66
А7-В4-С67 А7-В4-С68 А7-ВА-С69 А7-ВА-С70 А7-ВА-С7І 0 А7-ВА-С72
А7-В4-С73 А7-В4-С74 А7-В4-С75 А7-В4-С76 А7-ВА-С77 А77-В4А-С78 о сч
З А7Т7-В4А-С79 А7-В4А-С80 А7-В4-С81 А7-ВА-С82 А7-В4А-С83 А7-В4-С84 о
А7-В4-С85 А7-В4-С86 А7-В4-С87 А7-В4-С88 А7-8В4-С89 /-А7-В4-С90
А7-В4-С91 А7-8В4-С92 А7-В4-С93 А7-В4-С94 А7-В4А-С95 А7-В4-С96 Ф 7 А7-В4-С97 А7-В4-С98 А7-В4-С99 А7-В4-С100 А7-В4-С101 А7-В4-С102 в
АТ-В4-С103 А7-В4-С104 А7-В4А-0105 А7-84-С106 А7-ВА-С107 А7-8В4-С108 ю
А7-В4-С109 А7-В4-С110 А7-В4-С111 А7-В4-С112 А7-В4-С113 А7-ВА-С114 Я 5 АТ-В4А-С115 А7-В4-С116 А7-ВА-С117 А7-В4-С118 А7-В4-С119 А7-В4А-С120
А7-В4-С1І21 А7-В4-С122 А7-В4-С123 А7-8В4А-С124 А7-В4-С125 А7-8В4-С126 й А7-В4-С127 А7-ВА-С128 А7-8В4-С129 А7-В4-С130 А7-В4-С131 А7-В4-С132 їх с А7-В4-С133 А7-В4-С134 А7-84-С135 А7-В4-С136 А7-8В4-С137 А7-В4-С138 хз» АТ-В4-С139 А7-84-С140
А7-В5-СІ А7-В5-С2 А7-В5-С3 А7-В5-С4 А7-В5-С5 / А7-В5-С6 «0700 АТ-В5-С7 А7-В5-С8 А7-В5-С9 А7-В5-С10 А7-В5-С11 0 А7-В5-СІ2 їз АТ-В5-С13 А7-8В5-С14 А7-В5-С15 А7-8В5-С16 А7-В5-С17 А7-В5-СІ18 с АТ-В5-С19 А7-8В5-С20 А7-85-С21 А7-В5-022 А7-В5-С23 А7-В5-024
ЗО А7-В5-С25 А7-В5-С26 А7-В5-С27 А7-В5-С28 А7-8В5-С29 А7-В5-С30 о А7-В5-С31 А7-В5-С32 А7-В5-С33 А7-85-034 А7-В5-635 А7-В5-С36
А7-В5-С37 А7-В5-С38 А7-8В5-С39 А7-85-С40 А7-В5-С41 / А7-В5-С42 о 7 АТ7-В5-С43 А7-В5-С44 А7-8В5-С45 А7-В5-С46 А7-В5-С47 АТ-В5-С48 ще А7-В5-С49 А7-В5-С50 А7-В5-051 А7-85-052 А7-8В5-С53 А7-В5-С54 ду АТ-В5-С55 А7-В5-С56 А7-В5-С57 А7-В5-С58 А7-В5-С59 А7-В5-С60
А7-8В5-С61 А7-В5-С62 А7-В5-С63 А7-85-С64 А7-В5-С65 А7-85-С66
А7-В5-С67 А7-В5-С68 А7-В5-С69 дА7-В5-С70 А7-В5-С71 0 А7-8В5-С72 б5 ві.
А7-В5-С73 А7-85-С74 А7-8В5-С75 А7-В5-С76 А7-В5-С77 А7-В5-С78
А7-В5-С79 А7-В5-С80 А7-В5-С81 А7-В5-С82 А7-В5-С83 А7-85-С84
А7-В5-С85 А7-В5-СЯ6 А7-В5-С87 А7-В5-С88 А7-В5-С89 А7-В5-С90
А7-В5-С91 А7-В5-С92 А7-85-С93 А7-В5-С94 А7-8В5-С95 А7-В5-С096
А7-В5-С97 А7-В5-С98 А7-В5-С99 А7-В5-С100 А7-В5-С101 А7-В5-С102 тю А7-В5-С103 А7-В5-С104 А7-В5-С105 А7-8В5-С106 А7-В5-С107 А7-В5-С108
А7-85-С109 А7-8В5-С110 А7-В5-С111 А7-85-С112 А7-В5-С113 А7-85-С114
А7-В5-С115 А7-В5-С116 А7-В5-С2117 А7-В5-С118 А7-В5-С119 А7-8В5-С120 т А7-В5-С121 А7-8В5-С122 А7-В5-С123 А7-85-С124 А7-В5-С125 А7-В5-С126
Д77-В5-С127 А7-85-С128 А7-85-С129 А7-В5-С130 А7-В5-С131 А7-В5-С137
А7-В5-С133 А7-В5-С134 А7-В5-С135 А7-В5-С136 А7-85-С137 А7-В5-С138
АТ-В5-С139 А7-В5-С140
А7-В6-С1 А7-В6-С2 А7-В6-С3 А7-Вб-С4 А7-ВБ-С5 А7Т-ВБ-С6
АТ-Вб-С7 А7-Вб-С8 А7-Вб-С9 А7-В6-С10 А7-В6-С11 А7-Вб-С12 с
ДАл.-ВБ-С13 А7-В6-С14 А7-В6-С15 А7-В6-С16 А7-В6-С17 А7-В6-С18 о
АТ-В6-С19 А7-В6-С20 А7-В6-С21 А7-В6-С22 А7-В6-023 А7-Вб-С24
А7-В6-С25 А7-В6-С26 А7-В6-С27 А7-В6-С28 А7-В6-С29 А7-В6-С30 о зо А7-В6-С31 А7-В6-С32 А7-8В6-С33 А7-В6-С34 А7-В6-С35 А7-В6-С36 в
А7-В6-С37 А7-Вб6-С3Я А7-В6-С39 А7-В6-С40 А7-В6-С41 А7-В6-С42 ю
А7-В6-С43 А7-В6-С44 А7-В6-С45 А7-В6-С46 А7-В6-С47 А7-8В6-С48 з5 АТ-В6-С49 А7-В6-С50 А7-В6-С51 А7-86-С52 А7-В6-С53 А7-В6-С54 00
А7-В6-С55 А7-В6-С56 Ат-В6-С57 А7-8В6-С58 477-86-59 д7-Вб-С60
А7-В6-С61 А7-В6-С62 А7-В6-С63 А7-В6-С64 А7-В6-С65 А7-В6-Сб66 со АТ-Вб-Сб7 А7-В6-С68 А7-В6-С69 А7-В6-С7Т0 А7-Вб-СТІ 0 А7-В-СТ2 - г А7-Вб6-С73 А7-В6-С74 А7-В6-С75 А7-В6-С76 А7-В6-С77 А7-В6-С78
А7-В6-С79 А7-В6-С8О А7-Вб-С8І А7-В6-С82 А7-В6-С83 /А7-Вб-С8А 7 А7-Вб-СВ5 А7-В6-С8б А7-Вб-С87 А7-Вб-С88 А7-В6-С89 /А7-В6-С90 їм А7-В6-С91 А7-В6-С92 А7-В6-С93 А7-В6-С94 А7-В6-С95 А7-В6-С96 с А7-В6-С97 А7-В6-С98 А7-В6-С99 А7-Вб-СІ00 А7-В6-С101 А7-8В6-С102 -72 д7-В6-С103 А7-В6-С104 д7-В6-С105 А7-В6-С106 А7-В6-С107 А7-В6-С108 со А7-Вб-С109 А7-В6-С110 А7-В6-С111 А7-Вб-СІ12 А7-В6-С113 А7-В6-С114
А7-Вб6-С115 А7-В6-С116 А7-В6-С117 А7-В6-С118 А7-Вб-С119 А7-В6-С120 2 А7-В6-С121 А7-В6-С122 А7-В6-С123 А7-Вб-С124 А7-Вб-С125 А7-В6-С126 о А7-В6-С127 А7-В6-С128 А7-8В6-С129 А7-Вб-С130 А7-В6-С131 А7-В6-С132
Ат-В6-С133 А7-В6-С134 А7-В6-С135 А7-В6-С136 А7-В6-С137 А7-В6-С138 7 А7-В6-С139 А7-В6-С140
А7Т-В7-СІ А7-ВУ7-С2 А77-В7-С3 А7-В7-С4 0 А7-В7-С5 00 А7-В7-С6 65 во.
АЗ-В7-С7 0 А77-В7-С8 0 А7-В7-С9 д7У-В7-Сі0 А7-В7-СІР 0 А7-В7-СІ2
А7-В7-С13 А7-В7-С14 А7-В7-С15 А7-В7-Сіб А7-В7-С17 0 А7-В7-С18
А7-В)-С19 А7-87-020 А7-В7-С21 А7-8В7-С22 А7-В7-С23 А7-В7-С24
А7-В7-С25 А7-В7-С26 А7-В7-027 А7-В7-С28 А7-ВУ-С29 А7-В7-С30
А7-В7-С31 А7-В7-С32 А7-87-С33 А7-В7-С34 А7-В7-С35 А7-В7-С36 тю А7-В7-СУ; А7-В7-С3ЗВ А7-В7-С39 А7-В7-С40 А7-В7-С41 А7-В7-С42
А7-В7-С43 А7-В7-С44 А7.-В7-С45 А7-В7-С46б А77-В7-С47 А7-В7-С48
А7-В7-С49 А;-В7-С50 А7-В7-С51 А77-В7-С52 А77-В7-С53 А7-В7-С54 т5 А7-В7-С55 А7-В7-С56 А7-В7-С57 А7У-В7-С58 А7-В7-С59 А7-87-С60
А7-В7-С6б1 А7-В7-Сб2 А7-В7-С63 А7-В7-Сб62 А7-В7-С65 0 А7-В7-С66
АТ-В7-С67 А7-В7-С68 А7-В7-069 А7-В7-С70 А7-В7-С7Р 0 А7-В7-С72
А7-В7-С73 А7-В7-С74 А7-В7-С75 А7Т7-В7-С76 А7З7-В7-С77 0 А7-БВ7-С78
АТ-ВТ-СТ9 А7-В7-С80 А7-ВУ-С8Р А7-В7-С82 А7-В7-С83 А7-ВТ-С84
А7-В7-С85 А7-В7-С86 А7-В7-С87 А7-В7-С88 А7-В7-С89 А7-В7-С90
А7-В7-С91 А7-В7-С92 А7-В7-С93 А7-В7-С94 А7-В7-С95 А7-В7-С96 (у
А7-В7-С97 А7-В7-С98 А7-В7-С99 А7-В7-С100 А7-87-С101 А7-87-С102
АТ-ВТ-С103 А7-В7-С104 А7-В7-С105 А7-В7-С106 А7-В7-С107 А7-В7-С108 зо АЛ-В7-С109 А7-В7-С119 А7-В7-С111 А7-В7-С112 А7-ВУ-С113 А7-В7-С114 Кк
А7Т-В7-С115 А7-8В7-С116 А7-87-С117 А7-87-С118 А7Т-В7-С19 А77-В7-С120 юю
А7ВУ-С121 А77-ВУ-С122 А77-В7-С123 А7-В7-С124 А7-В7-С125 А77-В7-С126 за АТ-В7-С127 АТ7-В7-С128 А7-В7-С129 А7-В7-С130 А7-8В7-С1І31 А7-В7-С132
А7-В7-С133 А7-8В7-С134 А7-В7-С135 А7-В7-С136 А77-В7-С137 А77-87-С138
А7-В7-С139 А7-В7-С140 « то АТ-В8-С1 А7-В8-С2 А7-В8-С3 А7-В8-ЩС4 0 А7-В8-С5 Ат-Вї-с6 0 я А7-В8-С7 00 А7-ВВ-С8 А7-В8-С9 А7-В8-С10 А7-В8-С11 0 А7-В8-С12
АЛ-В8-С13 А7-В8-С14 А7-Б8-С15 А7-В8-С16 А7-В8-С17 А7-В8-С18 - 5 А7-В8-С19 А7-В8-С20 А7-В8-С21 А7-8В8-С22 А7-В8-С23 А7-В8-С24 їм А7-В8-С25 А7-В8-С26 А7-ВЕ-С27 А7-В8-С28 А7-В8-С29 А7-В8-С30 сл А7-В8-С31 А7-В8-С32 А7-В8-С33 А7-В8-С34 А7-В8-С35 А7-В8-036 -70 АТ7-В8-С37 А7-В8-С38 А7-В8-С39 А7-В8-С40 А7-В8-С41 0 А7-В8-С42 с АТ-В85-С43 А7-В8-С44 А7-В8-С45 А7-Б8-С46 А7-В8-С47 А7-В8-С48
АтТ-ВЕ'-С49 А7-В8-С50 А7-В8-С51 А7-В8-С52 А7-В8-С53 А7-В8-С54 25 А7-В8-С55 А7-В8-С56 А7-В8-С57 А7-В8-С58 А7-В8-С59 А7-В8-С60 о А7-В8-С6б1 А7-В8-Сб2 А7-В8-С63 А7-В8-Сб4 А7-В8-С65 А7-Н8В-С66
А7-В8-С67 А7-В8-Сб8 А7-В8-С69 А7-В8-С70 А7-В8-С7І 0 А7-В8-С72 во АЛ-ВЕ-С73 А7-В8-С74 А7-В8-С75 А7-В8-С76 А7-8В8-С77 А7-88-С78
АЛ-ВЕ-С79 А7-В8-С8О А7-В8-С81 А7-В8-С82 А7-В8-С83 / А7-В8-С84 бо
А7-В8-СЯ5 А7-В8-С86 А7-В8-С87 А7-В8-С88 А7-В8-С89 А7-В8-С90
А7-В8-С91 А7-В8-С92 А7-В8-С93 А7-В8-С94 А7-ВЯ-С95 А7-8В8-С96
А7-В8-С97 А7-В8-С98 А7-В8-С99 А7-В8-С100 А7-В8-С101 А7-В8-С102
А7-В8-С103 А7-В8-С104 А7-В8-С105 А7-88-С106 А7-В8-С107 А7-В8-С108
А7-В8-С109 А7-В8-С110 А7-В8-С111 А7-В8-С112 А7-В8-С113 А7-В8-С114 тю А7-В8-С115 А7-В8-С116 А7-В8-С117 А7-В8-С118 А7-В8-С119 А7-88-С120
А7-В8-С121 А7-В8-С122 А7-В8-С123 А7-88-С124 А7-В8-С125 А7-В8-С126
А7Т-В8-С127 А7-В8-С128 А7-В8-С129 А7-В8-С130 А7-В8-С131 А7-В8-С132 т5 А7-В8-С1І33 А7-В8-С134 А7-В8-С135 А7-В8-С136 А7-В8-С137 А7-В8-С138
А7-В8-С1І39 А7-В8-С140
А7-В9-С1 А7-В9-С2 А7-В9-С3 А7-В9-04 0 А7-ВО-С5 / А7-В9-С6
АЛ7-В9-СТ 0 А7-В9-С8 0 А7-В9-С9 А7-В9-С10 А7-В9-С11 0 А7-В9-СІ12
А7-В9-С13 А7-ВО-С14 А7-В9-С15 А77-В9-С16 А7-В9-С17 А7-В9-С18
А7-В9-С19 А7-В9-С20 А7-В9-С21 А7-В9-С22 А7-В9-С23 А7-В9-С24
АТ-В9-С25 А7-В9-С26 А7-В9-С27 А7-В9-С28 А7-В9-029 А7-В9-С30 (у
А7-В9-С3І А7-В9-С32 А7-В9-С33 А7-В9-С34 А7-В9-С35 А7-В9-С36
А7-В9-С37 А7-В9-С38 А7-В9-С39 А7-В9-С40 А7-В9-С41 А7-В9-042 зо АТ-В9-С43 А7-В9-С44 А7-В9-С45 А7-В9-С46 А7-В9-С47 А7-В9-С48 Кк.
А7-В9-С49 А7-В9-С50 А7-В9-С51 А7-В9-С52 А7-8В9-С53 А7-В9-С54 юю
А7-В9-С55 А7-В9-С56 А7-ВО-С57 А7-8В9-С58 А7-89-С59 А7-8В9-С60 « зв А7-В9У-Сбі 0 А7-В9-С62 А7-В9-С63 А7-В9-С64 А7-В9-С65 А7-В9У-С66
АТ-В9-С67 А7-В9-С68 А7-В9-С69 А7-89-С70 А7-8В9-С71 А7-89-С72
АТ-В9-С73 А77-В9-С74 А7-В9-С75 А7-В9-С76 А7-В9-С77 А7-В9-С78 « то А7-В9-С79 А7-В9-С80 А7-В9-С81 А7-В9-С82 А7-В9-С83 А7-В9-с84 З - А7-В9-С85 А7-В9-С86 А7-В9-С87 А7-В9-С88 А7-В9-С89 А7-В9-С90
І А7-В9-С91 А7-89-С92 А7-В9-С93 А7-В9-С94 А7-8В9-С95 А7-В9-С96 про АТ-ВО-С97 А7-В9-С98 А7-В9-С99 А7-В9-С100 А7-В9-С101. А7-В9-С102 в А7-В9-С103 А7-В9-С104 А7-8В9-С105 А7-В9-С106 А7-89-С107 А7-8В9-С108 сл А7-В9-С109 А7-В9-С110 А7-В9-С111 А7-8В9-С112 А7-В9-С113 А7-В9-СИА -150 А7-В9-С115 А7-89-С116 А7-В9-С117 А7-8В9-С118 А7-В9-С119 А7-8В9-С120 с А7-89-С121 А7-В9-С122 А7-В9-С123 А7-8В9-С124 А7-В9-С125 А7-В9-С126
А7-В9-С127 А7-В9-С128 А7-В9-С129 А7-В9-С130 А7-8В9-С131 А7-8В9-С132 Д7-В9-С133 А7-89-С134 А7-В9-С135 А7-В9-С136 А7-89-С137 А7-В9-С138 о А7-В9-С139 А7-В9-С140 з А7-В1І0-С1 А7-В10-С2 А7-В10-С3 А7-В10-С4 А7-В10-С5 А7-В10-С6 бо А7-В10-С7 А7-ВІО-С8 А7-ВІ0О-С9 А7-В10-С10 А7-В10-С11 А7-В10-С12
А7-ВЮ-СІ3 А7-В10-С14 А7-В10-С15 д7-В10-С16 А7-В10-С17 А7-В10-С18 б5 ві.
АТ-В10-С19 А7-В10-С20 А7-ВІ0-С21 А7-ВІО-С22 А7-ВІ0-С23 А7-В10-С24
Ат-В10-С25 А7-В10-С26 А7-В10-С27 А7-В10-С28 АТ-В10-С29 А7-В10-С30 ; АТ-В10-С31 АТ-В10-С32 А7-ВІ0-С33 А7-ВІО-С34 А7-В10-С35 А7-В10-С36
АТ-В10-С37 А7-В10-С38 А7-В10-С39 А7-В10-С40 А7-ВІ0-С41 А7-В10-С42
АТ-В10-С43 А7-В10-С44 А7-В10-С45 А7-В10-С46 А7-8В10-С47 А7-В10-С48
АТ-В10-С49 А7-В10-С50 А7-В10-С51 А7-В10-С52 А7-В10-С53 А7-В10-С54 7 АТ-В10-С55 А7-ВІО-С56 А7-ВІ0-С57 А7-ВІ0-С58 А7-ВІ0-С59 А7-В10-С60
А7-В10-С61 А7-ВІ0-С62 А7-В10-С63 А7-ВІ0-С64 А7-В10-С65 А7-В10-С66
А7-В10-С67 А7-В10-С68 А7-В10-С69 А7-В10-С70 А7-В10-С71 А7-В10-С72 т А7-В10-С73 А7-В10-С74 А7-В10-С75 А7-ВІ0-С76 А7-В10-С77 А7-В10-С78
А7-В10-С79 А7-В10-С80 А7-В10-С8І А7-ВІ0О-С82 А7-В10-С83 А7-ВІ10-С84
А7-В10-С85 А7-В10-С8Я6 А7-ВІ0-С87 А7-ВІ0-С88 А7-ВІ0-С89 А?7-В10-С90 ло А7-В10-С91 А7-В10-С92 А7-ВІ0-С93 А7-В10-С94 А7-ВІ0-С95 А7-В10-С96
А7-ВІ0-С97 А7-В10-С98 А7-В10-С99 А7-ВІО-С100 А7-ВІ0-СІ01 А7-ВІ0-С102
АТ-В10-С103 А7-В10-С104 А7-ВІ10-С105 А7-ВІ0-С106 А7-ВІ0-С107 А7-В10-С108 з АТ-В10-С109 А7-В10-С110 А7-В10-С111 А7-ВІ0-С112 А7-ВІО-СІІ3 А7-ВІО-СІ4
А7Т-В10-С115 А7-В10-С116 А7-ВІ0-С117 А7-В10-С118 А7-ВІ0-С119 А7-В10-С120. 9
АТ-ВІ0-СІ21 А7-ВІ0О-С122 А7-В10-СІ23 А7-ВІ0-С124 А7-ВІ0-С125 А7-В10-С126
А7-В10-С127 А7-В10-С128 А7-В10-С129 А7-ВІ0-С130 А7-ВІ0-С131 А7-В10-С132 Ф зо А7-В10-С133 А7-В10-С134 А7-В10-С135 А7-В10-С136 А7-ВІ0-С137 А7-В10-С138 в
А7Т-В10-С139. А7-В10-С140 ю
А7-ВІ1-С1І А7-ВІ1-С2 0 А7-В1І1-С3 0 А7-В1І1-С4 0 А7-ВІ1-С5 0 А7-ВІІ-Сб6 т збо А7-ВІ1-С7 0 А7-ВІ1-С8 А7-В1І1-С9 0 А7-ВІІ-С10 А7-ВІ1-С11 А7-ВИ-СІ2
А7-ВІ1-С13 А7-ВІ1-С14 А7-ВІ1-С15 А7-ВІ1-С16 А7-ВІ1-С17 0 А7-ВІ1-СІ8
АТ-ВІ1-С19 А7-ВІ1-С20 А7-В1І1-С21 А7-ВІ1-С22 А7-В11-С23 АЖВІІ-С24 4 ля АТ-В11-С25 АТ-В11-С26 А7-ВІ1-С27 А7-ВІ1-С28 А7-В11-С29 А7-ВІІ-С30 з с АТ-ВІ1-С31 А7-ВІ1-С32 А7-ВІ1-С33 А7-ВІ1-С34 А7-В11-С35 А7Т-В11-036
І» А7-В11-С37 АТ-ВІ1-С38 А7-В11-С39 А7-В11-С40 А7В1І1-С41 0 АТ-В11-С42
А7-В11-С43 А7-В11-С44 А7-ВІ1-С45 А7-В11-С46 А7-ВІ1-С47 АТ-В11-С48 «107 АТ-В1І1-С49 А7-В11-С50 А7-В11-С51 А7-В11-С52 А7-ВІ1-С53 А7-В11-С54 ч АТ-ВІ1-С55 А7-В1І1-С56 А7-В11-С57 А7-В11-С58 А7-В11-С59 А7-В11-С60 сл АЛ-ВІ1-С61 А7-В11-С62 А7-В11-С63 А7-В1І1-С64 А7-ВІ1-С65 0 А7-В11-С66 -50 А7-В11-С67 А7-В11-С68 А7-ВІ1-С69 А7-В1І1-С70 А7-В11-С71 0 АЛ-В11-С72 с А7-В11-С73 АТ-В11-С74 А7-В11-С75 А7-В11-С76 А7-В1І1-С77 0 А7-ВИ1-С78
АТ-ВІ1-С79 А7-В1І1-С80 А7-В1І1-С8І А7-В11-С82 А7-ВІ1-С8Я3 0 А7-ВІ1-С84 св АЛ-ВІ1-С85 А7-ВІ1-С86 А7-В1І1-С87 А7-ВІ1-С88 А7-ВІ1-С89 А7-В11-С090 о АТ-В1І1-С91 А7-ВІ1-С92 А7-В11-С93 А7-В11-С294 А7-ВІ1-С95 А7-В11-С96 ко бо 65
А7-ВІ1-С97 А7-ВІ1-С98 А7-В11-С99 А7-В11-С100 А7-В11-С101 А7-В11-С102
АТ-В11-СІ03 А7-ВІ1-С104 А7-В11-С105 А7-В11-С106 АТ-В11-С107. А7-В11-С108 я АТ-В11-С109 А7-В11-С110 А7-ВІ1-С111 А7-В1-С112 А7-ВІ1-С113 А7-В11-С114
АТ-В11-СИ5 А7-ВІ1-С116 А7-В11-С117 А7-В11-С118 А7-В11-С119. А7-В11-С120
А7-В11-С121 А7-ВІ1-С122 АТ-В11-С123 А7-В11-С124 А7-В11-С125 А7-В11-С126 рю АТ-ВИ-С127 А7-В11-С128 АТ-В11-С129 А7-В11-С130. А7-В11-С131. А7-В11-С132
АТ-В11-С133 А7-ВІ1-С134 А7-ВІ1-С135 А7-В11-С136 А7-ВІ1-С137 А7-В11-СІ38
АТ-В11-С139. А7-В11-С140
АТ-ВІ2-С1 А7-ВІ2-С2 А7ВІ2-С3 0 А7-ВІ2-С4 0 А7-ВІ2-65 0 А7-ВІ2-С6 97 АТ-В12-С7 00 АЛ-В12-С8 00 А7-ВІ2-С9 0 А7-ВІ2-С10 А7-В12-С1І1 0 А7-ВІ2-СІ2
АТ-ВІ2-С13 А7-ВІ2-С14 А7-В12-С15 А7-ВІ2-С16 А7-В12-С17 А7-ВІ2-СІ8
АТ-В12-С19 А7-ВІ2-С20 А7-В12-С21 А7-8ВІ2-С22 АТ-В12-023 А7-ВІ2-с24 20. АТ-В12-С25 А7-В12-С26 АТ-В12-С27 А7-В12-С28 А7-В12-С29 А7-ВІ2-С30
А7-ВІ12-С31 А7-В12-С32 А7-ВІ12-С33 А7-ВІ2-С34 А7-В12-635 А7-В12-036
АТ-В12-637 А7-В12-С38 АТ-ВІ2-С39 А7-ВІ2-С40 АТ-В12-641 А7-ВІ2-С42 АТ-В12-С43 А7-ВІ2-С44 АТ-В12-С45 А7-ВІ2-С46 АТ-В12-С47 АТ-ВІ2-С48 у),
АТ-В12-С49 А7-В12-С50 А7-В12-С51 А7-ВІ2-С52 А7-ВІ2-С53 А7-В12-С54
А7-В12-055 А7-В12-С56 А7-В12-С57 А7-В12-С58 А7-В12-С59 А7-ВІ2-С60 з) М1-ВІ2-С61 А7-В12-С62 А7-ВІ2-С63 А7-ВІ2-С64 А7-ВІ2-С65 А7-ВІ2-С66 00
АТ-В12-С67 А7-В12-С68 А7-В12-С69 А7-ВІ2-С70 А7-В12-С71 А7-ВІ2С7а 00
АТ-ВІ2-С73 А7-В12-С74 А7-В12-С75 А7-ВІ2-С76 А7-В12-С77 АТ-ВІ2-С78 00
АТ-В12-СТ9 А7-ВІ12-С80 А7-ВІ2-С81 А7-ВІ2-С82 АТ-ВІ2-С83 А7-ВІ2-С84 0
АТ-ВІ2-С85 А7-ВІ12-С86 А7-В12-С87 А7-ВІ2-С88 А7-ВІ12-С89 А7-ВІ2-С9000
АТ-В12-С91 А7-В12-С92 А7-В12-С93 А7-В12-С94 А7-В12-695 А7-В12-С96
АТ-В12-С97 АТ-В12-С98 А7-ВІ2-С99 А7-В12-С100 А7-ВІ12-С101 А7-ВІ2-С102 то А7-В12-С103 А7-В12-С104 А7-ВІ2-С105 А7-ВІ2-С106 А7-В12-С107 А7-ВІ2-С108 - А7-В12-С109 А7-ВІ2-С110 А7-ВІ2-С111 А7-ВІ2-СІ12 А7-ВІ2-С113 А7-ВІ12-С114 " АТ-В12-С115 А7-В12-С116 А7-ВІ12-С117 А7-ВІ2-С118 А7-В12-С119 А7-ВІ2-С120 5 Ал-В12-С121 А7-В12-С122 А7-ВІ12-С123 А7-В12-С124 А7-В12-С125 А7-В12-С126
В. АТ-В12-С127 А7-В12-С128 А7-В12-С129 А7-В12-С130 А7-В12-С131 А7-В12-С132 ь АТ-ВІ2-С133 А7-ВІ2-С134 АТ-В12-С135 А7-ВІ2-Сі136 А7-В12-С137 А7-В12-С138 й д АТ-В12-С139 А7-В12-С140
АТ-В13-С1 А7-ВІ3-С2 А7-ВІ3-С3 А7-ВІ3-С4 0 А7-В13-С5 / А7-ВІ3-С6 о А7-В13-С7 А7-ВІ13-СЯ А7-В13-С9 А7-ВІ3-С10 А7-ВІЗ-С1ІЇ 0 А7-ВІ3-СІ2
АТ-ВІ3-С13 А7-ВІ3-С14 А7-В13-С15 А7-ВІ3-С16 А7-ВІ3-С17 А7-ВІ13-С18 7 АЛ-В13-С1І9 А7-В13-С20 А7-ВІ3-С21 А7-ВІ3-С22 дАТ-В13-С23 А7-ВІ13-С24 о А7-В13-С25 А7-В13-С26 А7-В13-С27 А7-В13-С28 А7-В13-С29 А7-ВІ3-С30 бо б5
А7-ВІ3-С31 А7-ВІ3-С32 АТ-В1І3-С33 А7-ВІ3-С34 А7-ВІ3-С35 А7-ВІ13-С36
АТ-В13-С37 А7-ВІ3-С38 А7-ВІ3-С39 А7-В13-С40 А7-ВІ3-С41 А7-ВІ3-СА2 ; АТ-ВІ3-С43 А7-ВІ3-С44 АТ-ВІ3-С45 А7-В13-С46 А7-ВІ3-С47 А7Т-ВІЗ3-С48
АТ-В13-С49 А7-ВІ13-С50 А7-В13-С51 А7-ВІ3-С52 А7-В13-С53 А7-В13-С54
АТ-В13-С55 А7-ВІ3-С56 А7-ВІ3-С57 А7-В13-С58 А7-ВІ3-С59 А7-ВІ3-С60
А7-ВІ13-С61 А7-ВІЗ-С62 А7-ВІ3-С63 А7-ВІ3-С64 А7-ВІ3-С65 А7-ВІ3-С66 7 А7-В13-С67 А7.ВІ3-С68 А7-В13-С69 А7-В13-С70 А7-ВІ3-С71 А7-ВІЗ-С
А7-В13-С73 АТ-В13-С74 А7-ВІ3-С75 А7-ВІЗ-С76 А7-ВІ3-С77 0 А7-ВІ3-С78
АТ-В13-С79 А7-ВІ3-С80 А7-ВІ3-СЯЇ А7-ВІ3-С82 АТ-ВІ3-СЯ3 0 А7-ВІ3-С84 у5 А7-В13-С85 А7-ВІ3-СЯ6 А7-ВІ3-С87 А7-В13-СВ8 А7-ВІ3-С89 А7-ВІ3-С90
АТ-ВІ3-С91 А7-В13-С92 А7-ВІЗ-С93 А7-В13-С94 А7-ВІ3-С95 А7-ВІ3-С96
А7Т-В13-С97 А7-ВІ3-С98 А7-ВІ3-С99 А7-В13-С100 А7-ВІ3-С101 А7-ВІ3-С102 ло АТ-В13-С103 А7-ВІ3-С104 А7-В13-С105 А7-В13-С106 А7-ВІ3-С107 А7-ВІ13-С108
А7-В13-С109 А7-ВІ3-С110 А7-ВІ3-С111 А7-ВІ3-С112 А7-ВІ3-С113 А7-813-С114
АТ-В13-С115 А7-В13-С116 А7-ВІ3-С117 АТ-В13-С118 А7-В13-С119. А7-В13-С120
А7-В13-С121 А7-В13-С122 А7-ВІ3-С123 А7-В13-С124 А7-В13-С125 А7-ВІ3-С126 7 дА7-ВІЗ-С127 А7-В13-С128 А7-ВІ3-С129 А7-ВІ3-С130 А7-В13-С131 А7-ВІ3-С132. 0
А7-В13-С133 А7-В13-С134 А7-ВІ3-С135 А7-ВІ3-С136 А7-В13-С137 А7-ВІ13-С138
АТ-В13-С139. А7-В13-С140 Ф зо АВ-ВІ-С1 0 А8В-ВІ-С2 00 АВ-ВІ-С3 00 А8-ВІ-С4 00 АВ-ВІ-С5 00 А8-ВІ-С6б ск
АВ-ВІ-С7 0 АВ-ВІ-СВ АВ-ВІ-С9 0 АВ-ВІ-С1І0 ОО АВ-ВІ-СІї АВ-ВІ-С12 сю
АВ-ВІ-СІЗ А8В-ВІ-С14 АЯ-ВІ-С15 А8-ВІ-С1І6 А8-ВІ-С17 А8-ВІ-СІВ зв АВ-В1-С19 А8-ВІ-С20 АВ-ВІ-С21 0 АВ-ВІ-С22 АВ-АВІ-С23 0 А8-ВІ-С24 0 ко
А8-В1-С25 А8В-ВІ-С26 А8-ВІ-С27 А8-ВІ-С28 А8-ВІ-С29 АВ8-ВІ-С30
АВ-ВІ-С3І АВ-ВІ-С32 АВ-ВІ-С33 АВ-ВІ-С34 АВ-ВІ-С35 АВ-ВІ-С36 о АВ-ВІ-С37 АВ-ВІ-С38 АВ-ВІ-С39 АВ-ВІ-С40 АВ-ВІ-С4 АВ-ВІ-С42 с А8-В1-С43 АВ-ВІ-С44 АВ-ВІ-С45 АВ-В1-С46 АВ-В1-С47 / АВ8-ВІ1-С48 з АВ-В1-С49 АВ-ВІ-С50 А8-ВІ-С51 АВ-ВІ-С52 АВ-ВІ-С53 АВ8-ВІ-С54
АВ8-ВІ-С55 А8-ВІ-С56 АЯ-ВІ-С57 АВ-ВІ-С58 А8-В1-659 А8-В1-С60 про АВ-ВІ-СбІ АВ-ВІ-Сб2 АВ-ВІ-С63 АВ-ВІ-Сб4 0 АВ-ВІ-С65 0 АВ-ВІ-С66 в АВ8-В1-С67 АВ-ВІ-С68 0 АВ-ВІ-С69 0 АВ-ВІ-С70 0 А8-ВІ-С7І 0 А8В-ВІ-С72 сл А8-В1-С73 А8-ВІ-С74 А8-ВІ-С75 0 А8В-ВІ-С76 0 А8-ВІ-С77 0 А8-ВІ1-С78 сіро АВ-ВІ-С79 АВ-ВІ-СВО АВ-ВІ-СВІ АВ-ВІ-СЯ2 АВ-ВІ-СЯ3 /АВ-ВІ-СВА о АВ-В1-С85 А8-ВІ-С86 АВ-ВІ-СЯ7 АВ-ВІ-СЯ8 А8-ВІ-С89 0 АВ-ВІ-С90
АВЗ-ВІ-С9Ї А8-ВІ-С92 АВ8-ВІ-С93 АВ-ВІ-С94 А8-ВІ-С95 АВ8-ВІ1-С96 - АВ-ВІ-С97 АВ-ВІ-СОВ АВ-ВІ-С99 АВ-ВІ-С100 АВ-ВІ-С101 /-АВ8-ВІ-С102 о АВ-ВІ-СІ03 А8-ВІ-С104 А8-ВІ-С105 А8-ВІ-С106 А8-В1-С107 А8-ВІ-С108 ко бо 65
АВ8-В1-С109 А8В-В1І-СІ10 А8-В1-С111 А8-8ВІ-С112 А8-В1-С113 А8-В1-С114
А8-В1-С115 А8-ВІ-СІ16 АВ-ВІ-СР А8В-В1-С118 А8-В1-С119 А8-В1-С120
АВ-В1-С121 АВ8-ВІ-С122 АВ8-ВІ-С123 А8-В1-С124 А8-ВІ-С125 АВ8-8В1-С126
АВ8-В1-С127 АВ8-ВІ-С128 АВ-В1-С129 А8-В1-С130 А8-ВІ-С131. А8-В1-С132
АВ8-В1-СІ33 А8-ВІ-С134 АВ8-ВІ-СІ35 А8-В1-С136 А8-В1-С137 А8-В1-С138 тю АВ-В1-С139 А8-В1-С140
А8-В2-С1 0 АВ8-В2-С2 АВ-В2-С3 0 АВ-В2-С4 дАВ-В2-С5 А8-В2-С6
А8-В2-С7 0 АВ-В2-С8 А8-82-С9 А8-В2-СІ0 А8-В2-С11 0 дВ-В2-СІ12 т АВ-В2-С13 А8-82-С14 АВ8-8В2-С15 А8-8В2-С16 А8-В2-С17 АВ-В2-СІ18
АВ8-В2-С19. Ад-В2-С20 А8-В2-С21 А8-В2-С22 А8-82-С23 А8-82-024
АВ-В2-С25 АВ-В2-С26 АВ-В2-С27 А8-В2-С28 АВ-8В2-С29 АВ8-8В2-С30
АВ-В2-С31 АВ-В2-С32 АВ8-В2-С33 А8-В2-С34 АВ-В2-С35 А8-8В2-С36
АВ8-В2-С37 АВ8-В2-С38 АВ-В2-С39 А8-В2-С40 АВ-В2-С41 АВ8-8В2-С42
А8-В2-С43 АВ8-В2-С44 АВ-В2-С45 АВФ-В2-С46 АВ-В2-С47 АВ-ВІ-С48
АВ8-В2-С49 А8-В2-С50 АВ8-В2-С51 АВ8-В2-С52 АВ-В2-С53 А8-В2-С54 (ду
А8-82-055 А8-В2-С56 АВ-В2-С57 АВ-В2-С58 А8-В2-С59 А8-82-С60
АВ-В2-С61 АВ8-В2-С62 АВ-В2-С63 АВ-В2-С64 А8-В2-065 АВ-В2-С066 о зо АВ-В2-С67 АВ8-В2-С68 А8-В2-С69 АВ-82-С70 АВ8-В2-С71 А-ВІ-С72 ок
АВ-В2-С73 АВ-В2-С74 АВ-В2-С75 А8-В2-С76 А8-8В2-С77 А8-В2-С78 лю
АВ-В2-С79 АВ-В2-С80 АВ8-В2-С81 А8-В2-С82 А8-В2-СЯЗ А-В2-С84 т зе АВ-В2-С85 АВ8-В2-С86 А8-В2-С87 А8-В2-С88 А8-8В2-С89 АВ-ВОС90 0
А8З-В2-С91 А8-В2-С92 А8-В2-С93 А8-82-С94 А8-82-С95 А8-82-С96
А8В-В2-С97 АВ8-В2-С98 АВ8-В2-С99 АВ8-В2-С100 А8-В2-С101 А8-В2-С102 « со АВ-ВО-СЮ3 АВ-В2-С104 АВ-В2-С105 А8-В2-С106 АВ-В2-С107. АВ-В2-С108 З г АВ-В2-С109 дА8-В2-С110 д8-В2-СИІ АВ8-В2-С112 А8-8В2-С113 АВ8-В2-С114
АВ8-В2-С115 АВ8-В2-С116 А8-В2-С117 АВ8-В2-С118 А8-8В2-С119 А8-82-С120 «07 АВ-В2-С121 АВ8В-В2-С122 А8-82-С123 А8-В2-С124 А8-В2-С125 АВ-В2-С126 ч АВ-В2-С127 АВ8-В2-С128 АВ8-8В2-С129 АВ8-В2-С130 А8-82-С131 А8-В2-С132 с АВ-В2-С133 А8-8В2-С134 А8-В2-С135 АВ8-82-С136 А8-82-С137 АВ8-В2-С138 - 70 АВ8-В2-С139 А8-8В2-С140 со А8В-В3-СІ А8-8В3-С2 АВ8-В3-С3 А-В3-С4 А8-В3-С5 / АВ-В3-С6
АВ-В3-С7 А8-В3-С8 А8-В3-С9 А8-В3-С10 АВ8-В3-С11 0 АВ-В3-СІ12 о 7 АВ8-83-С13 А8-83-СІ4 А8-В3-С15 А8-83-СІб6 А8-В3-С17 АВ8-В3-С18 ю А8-В3-С19 А8-8В3-С20 А8-В3-С21 А8-В3-С22 АВ8-В3-С23 /А8-83-024
АВ-В3-С25 А8-В3-С26 А8-В3-С27 А8-В3-С28 А8-83-С29 А8-В3-С30 7 АВ-В3-С31 А8-В3-С32 А8-В3-С33 А8-8В3-С34 А8-В3-С35 А8-В3-С36
АВ-В3-С37 А8-В3-С38 А8-В3-С39 А8-83-С40 АВ-В3-С41 / АВ-В3-С42 65 вв.
АВ-В83-С43 А8-83-С44 АВ-В3-С45 А8-В3-С46 А8-83-С47 АВ8-В3-С48
АВ-83-С49 дАВ-33-С50 А8-В3-С51 А8В-В3-С52 А8-В3-С53 А8-83.-С54
АВ-В3-С55 А8-В3-С56 А8-8В3-С57 А8-В3-С58 А8-83-С59 А8-83-С60
АВ-В3-С61 Ая-83-С62 АВ-В3-С63 А8-В3-Сб4 А8-83-С65 А8-В3-С66
АВ-В3-С67 АВ8-В3-С68 А8-83-С69 А8-В3-С70 А8-В3-С71 А8-В3-С72 тю АВ-В3-С73 А8-83-С74 А8-В3-С75 АВ8-В3-С7б АВ-В3-С77 А8-В3-С78
А8-В3-С79 А8-В3-С80 А8-83-С81 А8-8В3-С82 А8-В3-СЯ3 /АВ8-8В3-С84
АВ-В3-СЯ5 А8-В3-СЯб А8-В3-С87 А8-В3-С88 А8-В3-С89 А8-83-С90 т5 АВ-В3-С91 АВ8-В3-С92 АВ-В3-С93 А8-В3-С94 А8-В3-С95 А8-В3-С96
АВ-В3-С97 А8-В3-С98 А8-В3-С99 А8-83-С100 А8-83-С101 А8-83-С102
АВ8-В3-С103 А8-83-С104 А8-83-С105 А8-83-С106 А8-83-С107 А8-В3-С108
АВ8-В3-С109 А8-83-С110 А8-В3-С111 А8-83-С112 А8-83-С113 А8-83-С114
А8-В3-С115 А8-83-С116 А8-В3-С117 А8-8В3-С118 А8-83-С119 А8-83-С120
А8-В3-С121 А8-В3-С122 А8-В3-С123 А8-8В3-С124 А8-83-С125 А8-В3-С126
АВ-В3-С127 А8-В3-С128 А8-В3-С129 А8-83-С130 А8-В3-С131 А8-8В3-С132.. ФО
А8-В3-С133 АВ8-В3-С134 А8-83-С135 А8-В3-С136 А8-83-С137 А8-8В3-С138
А8-В3-С139 А8-83-С140 р зо АВ-В4А-С1І АВ-Б4-С2 АВ-В4-С3 А8-В4-С4 А8В-ВА-С5 0 АВ-В4А-С6 0 Кк
АВ8-В4-С7 А8-В4-С8 А8-84-С9 А8-ВА-С10 АВ-ВА-С11 А8-В4-С12 ю
АВ-В4-С13 А8-В4-С14 А8-8В4-С15 А8-8В4-С16 АВ-В4-С17 А8-В4А-С18 т зе АВ-В4-С19 А8-В4-С20 А8-В4-С21 А8-84-С22 АВ-ВА-С23 А8-8В4-С24
АВ-В4-С25 А8-В4-С26 АВ8-В4А-С27 А8-84-С28 А8-8В4-С29 / А8-84-С30
А8-В4-С31 АВ-ВА-С32 АВ8-В4-С33 А8-8В4-С34 А8-В4-С35 А8-84-С36 со АВ-ВА-С37 АВ-ВА-С38 АВ8-ВА-С39 АВ-В4-С40 АВ-ВА-С41 АВ-ВА-С42 - г А8-В4-С43 А8-В4-С44 А8-В4-С45 А8-ВА-С4б6 А8-В4-С47 АВ8В-В4-С48
А8-84-С49 АВ-В4-С50 А8-84-С51 А8-84-С52 А8-84-053 А8-84А-С54 ср АВ-В4-С55 А8-В4-С56 А8-В4-С57 А8-ВА-С58 А8-В4-С59 АВ8-В4-С60 ч АВ-В4-С61 А8-84-С62 А8-В4-С63 А8-В4-С64 А8-В4-С65 А8-В4-С66 с А8-84-С67 А8-В4-С68 А8-В4-С69 А8-В4-С70 АВ8-В4-С7І А8-8В4-С72 -70 АВ-В4-С73 АВ-ВА-С74 А8-В4-С75 АВ-В4-С76 А8-В4-С77 АВ8-84-С78 с АВ-В4-С79 АВ8-В4-С80 А8-В4-С8І А8-В4-С82 А8-84-С83 АВ8-84-С84
Аф-В4-С85 А8-В4-С86 А8-В4-С87 А8-В4-С88 АЩ-В4-С89 /А8-84-С90 2 АВ-В4-С91 А8-В4-С92 А8-В4-С93 А8-В4-С94 А8-В4-С95 АВ8-В4-С96 о А8-В4-С97 А8-84-С98 АВ8-В4-С99 АВ8-В4-С100 А8-В4-С101 А8-В4-С102
А8-84-С103 А8-84-С104 А8-В4-С105 А8-В4-С106 А8-84-С107 А8-84-С108 7 АВ8-В4-С109 АВ8-В4-С110 А8-В4-С111 А8-В4-СІ12 А8-84-СІ13 А8-В4-С114
А8-84-С115 А8-8В4-СІ16 А8-84-С117 А8-8В4-С118 А8-В4-С119 А8-В4-С120 б5 во.
АВ8-В4-С121 А8-84-С122 А8-84-С123 А8-В4-С124 А8-ВА-С125 АВ8-В4-С126
АВ8-В4-С127 А8-В4-С128 А8-84-С129 А8-84-С130 А8-В4-С131 А8-В4-С132
АВ-В4-С133 АВ8-В4-С134 А8-ВА-С135 А8-84-С136 А8-В4-С137 АВ8-8В4-С138
АВ-В4-С139 А8-84-С140
АВ-В5-СІ АВ-В5-С2 А8-В5-С3 А8-В5-С4 А8-В5-С5 / АВ-В5-С6 ю АВ-В5-С7 АВ8-В5-С8 АВ8-В5-С9 А8-В5-С10 А8-В5-С1І1 0 А8-В5-С12
АВ8-В5-СІЗ А8-В5-СІ4 А8-В5-С1І5 А8-В5-СІ6 А8-В5-С17 А8-85-С18
А8-В5-С19 А8-В5-С20 А8-В5-С21 А8-В5-С22 АВ8-В5-С23 АВ8-В5-024 5 АВ-В5-С25 А8-В5-С26 А8-В5-С27 АВ8-В5-С28 А8-В5-С29 А8-85-С30
А8-В5-С31 А8-В5-С32 А8-В5-С33 А8-В5-С34 А8-В5-С35 А8-85-С36
А8-В5-С37 А8-В5-С38 А8-В5-С39 А8-В5-С40 А8-В5-С41 А8-85-С42 АВ-В5-С43 А8-В5-С44 А8-8В5-С45 АВ8-В5-С46 А8-В5-С47 АВ8-В5-С48
АВ-В5-С49 А8-В85-С50 АВ8-В5-С51 А8-85-С52 А8-8В5-С53 А8-8В5-С54
А8-В5-С55 А8-В5-С56 АВ8-В5-С57 А8-В5-С58 АВ8-В5-С59 А8-В5-С60 с
АВ-В5-С61 А8-В5-С62 А8-85-С63 А8-В5-С64 А8-В5-С65 А8-В5-С66. ЦО
А8-8В5-С67 АВ8-85-С68 А8-В5-С69 А8-85-С70 А8-В5-С71 А8-8В5-С72
АВ8-85-С73 АВ-В5-С74 А8-В5-С7Т5 А8-В5-С76 АВ8-В5-С77 АВ8-В5-С78 /Ф 32 АВ-В5-С79 А8-В5-С80 А8-В5-СЯІ А8-В5-С82 А8-В5-С83 А8-85-С84
А8-85-С85 А8-В5-СВ6 А8-В5-С87 А8-В5-С88 АВ-В5-С89 А-В5-С90 ю
АВ-В5-С91 АВ-В5-С92 А8-В5-С93 А8-В5-С94 А8-В5-С95 А8-В5-С96 ЦЯ 5 АВ-В5-С97 А8-В5-С98 А8-В5-С99 А8-85-С100 А8-В5-С101 А8-В5-С102 "7
АВ-85-С103 А8-В5-С104 А8-8В5-С105 А8-85-С106 А8-В5-С107 АВ8-В5-С108
А8-85-С109 А8-В85-С110 А8-В5-С111 АВ8-В5-С112 А8-В5-С113 А8-В5-С114 З со АВ-В5-С115 А8-В5-С116 АВ8-В5-С117 А8-В5-С118 А8-8В5-С119 А8-85-С120 щі з» АВАВ5-С121 АВ8-В5-С122 А8-85-С123 А8-В85-С124 А8-В5-С125 А8-В5-С126
А8-В5-С127 А8-В5-С128 АВ8-В5-С129 А8-В5-С130 А8-В5-С131 АВ8-В5-С132 -77 АВ-В5-С133 АВ8-В5-С134 А8-В5-С135 А8-В5-С136 А8-В5-С137 АВ8-85-С138 т 0 АВ8-В5-С139 А8-85-С140 сі АВ-Вб-СІ АВ-В6-С2 АВ-В6-С3 АВ-Вб-СЯ4 АВ-Вб-С5 0 АВ-В6-СЄ
В. АВ-Вб-С7 А8З-Вб6-СЯ АЩ-В6-С9 АВЩ-В6-С10 А8-В6-СІ1 0 А8-В6-СІ2 с АВ-В6-С1І3 АВ-В6-С14 А8-В6-С15 А8-86-С16 А8-В6-С17 АВ8-В6-С18 5 АВ-Вб-С19 АВ-В6-С20 АВ-В6-С21 АВ-В6-С22 АВ-В6-С23 / А8-В6-С24 со АВ-Вб-С25 АВ-В6-С26 АВ-В6-С27 АВ-В6-С28 АВ-В6-С29 АВ-В6-С30 ю А-В6-С31 АВ8-В6-С32 А8-В6-С33 А8-В6-С34 А8-В6-С35 А8-8В6-С36 дю А8-В6-С37 АВ-В6-С38 А8-В6-С39 А8-В6-С40 А8-В6-С41 АВ-В6-С42
АВ8-В6-С43 А8-В6-С44 А8-В6-С45 А8-В6-С46 АВ8-В6-С47 АВ-В6-С48
АВ8-В6-С49 А8-В6-С50 А8-В6-С51 А8-В6-С52 А8-В6-С53 АВ8-86-С54 65 во.
А8-В6-С55 А8-86-С56 А8-86-С57 А8-В6-С58 А8-В6-С59 А8-В6-С60
А8З-86-С61 А8-В6-С62 А8-В6-С63 А8-В6-С64 АВ8-Вб6-С65 А8-В6-С66
АВ-В6-С67 АВ-В6-С68 А8-86-С69 АВ8-В6-С70 АВ8-Вб-С71І 0 А8-В6-С72
АВ-В6-С73 АВ-Вб-С74 АЩ-В6-С75 А8-В6-С76 А8-В6-С77 АВ-В6-С78
АВ8З-В6-С79 АВ-В6-С80 дА8-В6-С81 А8-В6-С82 А8-В6-С83 /-А8-В6-С84 6 АВ-В6-С85 АВ-Вб-СВб6 АВ8-Вб-С87 А8-В6-С88 АВ-Вб6-С89 /де-В6-С90
АВ-В6-С91 А8-86-С92 А8-В6-С93 А8-В6-С94 А8-В6-С95 АЯ-В6-С96
А8-В6-С97 АВ-В6-С98 А8-Вб-С99 АВ8В-В6-С100 А8-В6-С101 АВ8-В6-С102 7 АВ-В6-СІ03 А8-В6-С104 АВ8-86-С105 А8-86-С106 А8-В6-С107 АВ8-Вб-С108
АВ-В6-С109 А8-86-С110 А8-В6-С111 А8-8В6-С112 А8-86-С113 А8-В6-С114
А8-В6-С115 А8-86-С116 А8-В6-С117 А8-В6-С118 А8-8В6-С119 А8-86-С120 7 АВ-В6-С121 А8-В6-С122 А8-Вб6-С123 А8-В6-С124 А8-В6-С125 АВ8-В6-С126
АВ-В6-С127 А8-86-С128 АВ8-В6-С129 А8-86-С130 А8-86-С131 А8-В6-С132 з А8-В6-С133 АВ-В6-С134 АВ8-В6-С135 А8-В6-С136 А8-В6-С137 А8-Вб-С138 -сч
АВ-86-С139 А8-86-С140 о
А8-В7-С1І А8-В7-С2 А8-В7-С3 0 А8-В7-С4 А8-В7-С5 А8-87-С6 у АВ-ВТ-СТ АВ-ВТ-С8 АВ-В7-С9 АВ-ВТ-СІ0 АВ-В7-СІ1 АВ-ВІ-С12
АВ-В7-С13 А8-8В7-С14 А8-8В7-С15 А8-В7-С1І6 А8-В7-С17 А8В-В7АС18 00
АВ-В7-С19 А8-8В7-С20 А8-В7-С21 А8В-В7-С22 АВ-В7-С23 /А8-8В7-С24 їй з АВ-В7-С25 АВ-В7-С26 АВ-В7-С27 АВ-В7-С28 А8-В7-С29 АВ-В7-С30
АВ-В7-С31 А8-В7-С32 А8-В7-С33 А8-В7-С34 А8-В7-С35 А8-В7-С36
АВЩ-В7-С37 АВ-В7-С38 АВ-В7-С39 А8-В7-С40 АВ-В7-С41 А8-В7-С42 4 лю А8В-В7-С43 А8-В7-С44 А8-В7-С45 АВ-В7-С46 А8-В7-С47 А8-В7-С48 3 с АВ-В7-С49 А8-В7-С50 А8-В7-С51 А8Щ-В7-С52 АВ-В7-С53 /А8-87-С54 г» АВ-В7-С55 АВ8-В7-С56 АВЩ-В7-С57 А8-В7-С58 АВ-В7-С59 А8-87-С60 5 АВ-ВТ-С61 АВ-37-С62 А8-В7-С63 АВ-В7-С64 АВ-В7-С65 АВ-В7-С66
Ве АВ-В7-С67 А8-В7-С68 А8-87-С69 АВ-В7-С70 А8-87-С71 А8-87-С72 й А8В-В7-С73 АВ-В7-С74 А8-В7-С75 А8-В7-С76 АВ8-В7-С77 АВ8-В7-С78 ср» АВ-В7-СТ9 А8-В7-С80 А8-В7-СВІ АВ-В7-С82 АВ-В7-С83 /А8-8В7-С84 со А8-87-С85 А8-В7-С86 А8-В7-С87 А8-В7-С88 АВ8-В7-СЯ9 /А8-В7-С90
А8В-В7-С91 А8-В7-С92 А8-В7-С93 А8-В7-С94 А8-8В7-С95 А8-87-С96
АВ8-В7-С97 АВ8-В7-С98 А8-В7-С99 А8-87-С100 А8-8В7-С101 А8-87-С102 о АВ8-В7-С103 А8-В7-С104 А8-В7-С105 А8-8В7-С106 А8-87-С107 АВ8-В7-С108 йо АВ-В7-С109 А8-87-С110 А8В-В7-СІ11 А8-В7-С112 А8-8В7-С113 АВ8-87-С114 бо АВ-В7-С115 А8-87-С116 А8-87-С117 А8-В7-СП8 А8-87-С119 А8-В7-С120
А8-В7-С121 А8-87-С122 АВ-В7-С123 АВ8-8В7-С124 А8-В7-С125 А8-87-С126
АВ8-В7-С127 А8-В7-С128 А8-В7-С129 А8-В7-С130 А8-87-С131 А8-87-С132 б5
А8-В7-С1І33 А8-В7-С134 А8-В7-СІ35 А8-В7-С136 АВ8-В7-С137 А8-В7-С138
АВ-В7-С139 АВ8-В7-С140
АВ-В8-СІ АВ-В8-С2 А8-В8-С3 А8-В8-С4 А8-В8-С5 0 А8-88-С6
АВ-В8-С7 АВ-В8-С8 АВ-В8-С9 АВ-В8-С10 АВ8-В8-СІ1 -АВ-В8-СІ12
АВ-В8-С1І3 А8-В8-С14 А8-В8-СІ5 А8-В8-С16 А8-В8-С17 АВ8-В8-С18 тю АВ-В8-С19 АВ-В8-С20 А8-В8-С21 А8-ВЯ-С22 АВ8-В8-С23 А8-88-С24
АВ-ВЯ-С25 А8-В8-С26 А8-В8-С27 А8-В8-С28 А8-В8-С29 АВ8-В8-С30
АВ-В8-С3І А8-В8-С32 А8-В8-С33 А8-В8-С34 А8-В8-С35 АВ8-В8-С36 ї5 АВ8-В8-С37 А8-В8-С38 А8-В8-С39 А8-В8-С40 АВ8-В8-С41 А8-88-С42
А8-В8-С43 А8-В8-С44 А8-В8-С45 А8-В8-С46 А8-В8-С47 А8-В8-С48
АВ8-В8-С49 А8-В8-С50 А8-В8-С51 А8-В8-С52 А8-В8-С53 АВ8-В8-С54 АВ-В8-С55 А8-В8-С56 АВ-В8-С57 А8-В8-С58 АВ8-В8-С59 АВ-В8-С6О
АВ-В8-СбІ А8-В8-С62 А8-В8-С63 А8-В8-С64 А8-В8-С65 А8-В8-С66
АВ-В8-С67 А8-В8-С68 А8-В8-С69 А8-88-С70 А8-В8-С71 А8-В8-С72 см 7 АВ-АВ8-С73 А8-В8-С74 А8-В8-С75 А8-В8-С76 А8-В8-С77 А8-В8-С78 о
АВ8-В8-С79 АВ8-ВЯ-С8О АВ8-В8-СВІ А8-ВЯ-С82 А8-В8-С83 /А8-В8-С8А
АВ8-В8-С85 А8-В8-СВб6 А8-В8-С87 А8-В8-С88 А8-В8-С89 А8-В8-С90 Ф 7 АВ-В8-С91 А8-В8-С92 АВ-ВЩ-С93 А8-В8-С94 А8-В8-С95 А8-В8-С96 У
АВ-В8-С97 АВ8-В8-С98 А8-В8-С99 АВ8-В8-С100 А8-В8-С101 А8-В8-С102 5 АВ-ВВ-С103 АВ-В8-С104 АВ8-ВВ-С105 АВ8-В8-С106 АВ8-В8-С107 АВ-В8-С108 й
А8-8В8-С109 АВ8-В8-С110 А8-В8-СІ11 А8-В8-С112 А8-В8-С113 А8-88-С114
А8-В8-С115 АВ8-В8-С116 АВ8-В8-С117 АВ-В8-СІ18 АВ-В8-С119 А8-В8-С120 о АВ-В8-СІ21 АВ-В8-СІ22 АВ8-В8-СІ23 А8-В8-СІ24 А8-В8-С125 А8-В8-С126 -3
СО АВ-В8-С127 АВ8-В8-С128 АВ8-В8-С129 А8-В8-С130 А8-В8-С131 А8-В8-С132
І» АВ-В8-С1І33 АВ8-В8-С134 АВ8-В8-С135 А8-В8-С1І36 А8-В8-СІ37 А8-В8-С138 зх АВ-В8-С139 А8-88-С140 - АВ8-В9-С1І АВ-В9-С2 А8-В9-С3 А8-В9-С4 АВ8-В9-С5 АВ8-8ВО-С6 т А8-В9-С7 АВ-В9-С8 АВ-ВО-С9 А8-В9-С10 А8-89-С11 АВ8-89-С12 сі) АВ-В9-С1І3 А8-В9-С14 А8-В9-С15 АВ-В9-С16 А8-В9-С17 АВ-ВО-СІВ й АВ8-В9-С19 А8-8В9-С20 АВ-В9-С21 А8-В9-С22 А8-В9-С23 А8-89-С224
А8-В9-С25 АВ8-В9-С26 АВ-В9-С27 АВ8-В9-С28 А8-В9-С29 А8-89-С30 - АВ-ВО-С31 АВ-В9-С32 А8-В9-С33 А8-В9-С34 А8-В9-С35 А8-89-С36
ОО АВ-ВО-С37 А8-ВО-С38 АВ8-В9-С39 А8-В9-С40 А8-8В9-С41 АВ8-8В9-С42 м 00 АВ-ВО-С43 АВ-В9-С44 АВ8-В9-С45 А8-В9-С46 А8-В9-С47 А8-8В9-С48 со АВ-В9-С49 А8-В9-С50 А8-В9-С51 А8-В9-С52 А8-В9-С53 А8-В9-С54
АВ-В9-С55 А8-В9-С56 А8-В9-С57 А8-В9-С58 А8-8В9-С59 АВ8-В9-С60
А8-В9-С61 А8-8В9-С62 А8-В9-С63 А8-В9-Сб4 А8-В9-С65 АВ8-8В9-С66 65 в».
АВ8З-В9-С67 А8-В9-С68 А8-8В9-С69 А8-В9-С70 А8-В9-С71 0 АВ-ВО-С72
АВ8-В9-С73 АВ-В9-С74 А8-В9-С75 АВ-89-С76 АВ-В9-С77 / А8-89-С78
АВ-В9-СТ9 А8-8В9-С80 А8-ВО-С8І А8-89-С82 А8-В9-С83 0 А8-ВО9-С84
А8В-В9-С85 АВ-В9-С86 А8-8В9-С87 А8-89-С88 А8-ВО-С89 /- А8-В9-С90
АВ8-В9-С91 АВ8-89-С92 А8-В9-С93 А8-БВ9-С94 А8-89-С95 / А8-8В9-С96 о А8-89-С97 АВ-В9-С98 АВ-В9-С99 А8-В9-С100 А8-В9-СІ01 /АВ-В9-С102
АВ-В9-С103 А8-В9-С104 А8-89-С105 А8-В9-С106 А8-8В9-С107 А8-89-С108
АВ-В89-С109 АВ8-В9-С110 АЯ-В9О-С111 А8-ВО-С112 дА8-8О-С113 / А8-89-С114
АВ-В9-С115 АВ8-В9-С116 А8-В9-С117 А8-В9-С118 А8-В9-С119 / А8-В9-С120
З АВАВУ-С121 АВ-89-С122 АВ-В9-С123 АВ-В9-С124 А8-89-С125 АВ-ВО-С126
АВ-В9-С127 АВ8-В9-С128 А8-89-С129 А8-В9-С130 А8-89-С131 А8-89-С132
АВ8-В9-С133 А8-89-С134 А8-В9-С135 А8-8В9-С136 А8-В9-С137 АВ8-В9-С138
АВ8-В9-С139 АВ-89-С140
А8-ВІ0-СІ А8-ВІ0-С2 А8-ВІ0-С3 0 А8З-ВІ0-С4 0 А8-ВІ0-С5 / А8-В10-С6
АВ8-В10-С7 АВ-ВІ0-С8 А8-ВІ0-С9 А8-ВІО-С1І0 А8-В10-С11 / АВ-В10-СІ12 ов АВ-В10-С13 АВ-ВІО-С14 А8-ВІ0-С15 А8-В10-С16 А8-В10-С17 АВ-В10-С18 о
АВ-В10-С19 А8-В10-С20 АВ8-В10-С21 АВ-В10-С22 АВ-В10-С23 /АВ-В10-С74
А8-В10-С25 АВ-В10-С26 АВ8-ВІ0-С27 АВ-В10-С28 АВ8-ВІ0-С29 А8-В10-С30 з) 8-В10-С31 АВ-ВІ0-С32 АВ-ВІ0-С33 АВ-ВІ0-С34 АВ-В10-С35 - АВ8-В10-С36 Ф
АВ-В10-С37 АВ-В10-С38 АВ-ВІ0-С39 АВ8-В10-С40 А8-В10-С41 А8-ВІ0-С42
АВ8-В10-С43 А8-В10-С44 АВ8-ВІ0-С45 АЯ-ВІ0-С46 А8-В10-С47 АВ-ВІ0-С48 /ю
АВ8-В10-С49 АВ-ВІ0-С50 АВ-ВІ0О-С51 А8-В10-С52 АЯ-В10-С53 АВ8-В10-054 Я А8-В10-С55 А8-В10-С56 А8-В10-С57 АЯ-ВІ0-С58 АЯ-В10-С59 АВ-В10-С60 0
АВ-В10-С61 АВ-В10-С62 А8-В10-С63 АВ8-ВІ0-С64 АЯ-ВІ0О-С65 АВ-В10-С66
А8-В10-С67 АВ8-В10-С6Я А8-ВІ10-С69 А8-ВІ0-С70 А8-ВІ0-С71 АЯ8-В10-С72 зо АВ-В10-С73 А8-В10-С74 А8-В10-С75 А8-В10-С76 А8-В10-С77 А8-ВІ0-С78 00 - А8-8В10-С79 А8-В10-С80 А8-В10-С81І А8-ВІ0-С82 А8-В10-С83 / А8-810-С84 з А8-В10-С85 АВ8-В10-С86 А8-В10-С87 А8-В10-С88 А8-ВІ0-С89 /- А8-В10-С90 5 АВ-В10-С91 АВ-В10-С92 А8-В10-С93 А8-ВІ0О-С94 АВ8-В10-С95 АВ8-В10-С96
В АВ-В10-С97 А8-В10-С98 А8-В10-С99 А8-810-С100 АВ8-В10-С101 АВ8-В10-С102 ь А8-В10-С103 АВ8-В10-С104 АВ8-В10-С105 А8-В10-С106 А8-В10-С107 А8-В10-С108 їй - А8-В10-С109 АВ-В10-С110 АВ8-ВІ0-СІ11 А8-ВІ0-С112 АВ-ВІ0-С113 АВ-В10-С114
В. АВ-В10-С115 АВ-ВІ0-С116 АВ8-В10-С117 АВ8-В10-С118 АВ8-В10-С119 А8-В10-С120 о А8-В10-С121 А8-В10-С122 А8-ВІ0-С123 А8-В10-С124 АВ8-В10-С125 АВ8В-В10-С126
АВ-В10-С127 АВ-В10-С128 А8-В1І0-С129 АВ8-В10-С130 АВ8-ВІ0-СІЗІ АВ8-В10-С132 55 АВ8-ВІ0-С133 А8-В10-С134 А8-В10-С1І35 А8-8В10-С136 АВ8-ВІ0-С1І37 АВ8-8В10-С138 о АВ8-В10-С139. А8-В10-С140 бо б5
АВ-В11-С1 0 А8-В11-С2 А8В-В11-С3 0 А8-В11-04 А8-В1І1-С5 0 А8-В11-С6
АВ-ВІ1-С7 АВ-В11-С8 0 А8-ВІІ-С9 0 д8-В11-С10 АВ8-В11-С11 0/АВ-ВИ1-С12
АВ-В11-СІЗ АВ-ВІ1-С14 А8-ВІ1-СІ5 АВ-В11-С16 АВ-В11-С17 /АВ-ВИ-СІ8
АВ-В11-С19 АВВІ1-С20 АВ-ВІ1-С21 А8-В11-022 АВ-В11-С23 / А8В-В11-024
АВ8-В11-С25 АВ8-В11-С26 АВ8В-В1І1-С27 А8-В11-С28 А8В-В11-С29 АВ-В11-С30
АВ-В11-С31 АВ8В-ВІ1-С32 АВ8-ВІ1-С33 А8-В11-С34 А8-В1І1-С35 АВ-В11-С36 7 АВ-В11-С37 АВ-В1І1-С38 А8В-В11-С39 А8-ВІ1-С40 АВ-В11-С41 /АВ-В11-С42
АВ-В11-С43 АВ8-В11-С44 А8-ВІ1-С45 А8-В11-С46 АВ-В11-С47 АВ-В11-С48
А8-В11-С49 дА8-В11-С50 А8-ВІ1-С51 А8-В11-С52 АВ8-В11-653 АВ-В11-С54 5 АВ-В11-С55 А8-ВІ1-С56 АВ8-ВІ1-С57 А8-В11-С58 А8-ВІ1-С59 АВ8-В11-С60
АВ8-В11-С61 А8-В11-С62 АВ8-В11-С63 А8-В11-С64 А8-В11-С65 АВ8-В11-С66
АВ8-В11-С67 А8-ВІ1-С68 А8-ВІ1-С69 А8-ВІ1-С70 АВ8-В11-С71 0 АВ-В11-С72 го АВ-В11-С73 А8-В11-С74 АВ-ВІ1-С75 А8-В11-С76 А8-В11-С77 АВ8-В11-С78
АВ-В11-С79 А8-В11-С80 АВ8-ВІ1-СЯЇ А8-ВІ1-С82 А8З-ВІ1-С83 /АВ-ВІ1-С84
АВ-В11-С85 А8В-В1І1-С86 А8-В11-С87 А8-В11-С88 А8-В11-С89 /АВ-ВИ1-С90 зв АЯ-ВІ1-С91 АВ-В11-С92 АВ-В11-С93 АВ-В11-С94 АВ-В11-С95 АВ-В11-С96 СЯ
АВ-В11-С97 А8-811-С98 АВ8-В11-С99 А8-В11-С100 АВ-В11-С101 АВ-В1-С102 9
А8-В11-С103 А8-В11-С104 АВ-В11-С105 А8-811-С106 АВ8-В11-С107 АВ8-В11-С108
А8-В11-С109 А8-В11-С110 АВ-ВІ1-СІ1Р А8-В11-С112 А8-В11-С113 АВ8-В11-С114 Ф
АВ-В11-С115 АВ-В11-С116 АВ8-В11-С117 А8-В11-С118 АВ8-В11-С119 А8-В11-С120 в
АВ-В1І1-СІ21 А8З-В11-С122 АВ-В11-С123 А8-В11-С124 АВ-В11-С125 АВ8-В11-СІ26 ю
А8В-В11-С127 А8В-ВІ1-С128 АВ8-В11-СІ29 АВ8-В11-С130 А8-В11-С131 А8-В11-С132 зв А8-ВІ1-С133 А8-В11-С134 АВ8В-В11-С135 А8-В11-С136 А8-В11-С137 А8-В11-С138 в
АВ-В11-С139. А8-В11-С140
АВ-В12-С1І АВ-В12-С2 АВ-ВІ2-С3 АВ-В12-С4 АВ-В12-С5 АВ-ВІ2-С6 04 лю) АВ-В12-С7 АВ-В12-С8 0 АВ-ВІ2-С9 АВ-В12-С10 АВ-В12-СІ1 АВ-ВІ2-СІ2 3 с А8-В12-С13 А8-В12-С14 АВ-ВІ2-С15 А8-В12-С16 А8-ВІ2-С17 АВ8-В12-С18 ї» А8В-В12-С19 А8-В12-С20 А8-ВІ2-С21 АВ8-В12-С22 А8-ВІ2-С23 А8-В12-С24
АВ8-В12-С25 АВ-В12-С26 А8-В12-С27 АВ8-В12-С28 А8-В12-С29 А8-В12-С30 -1.7 АВ-ВІ2-С31 АВ-В12-С32 А8-В12-С33 АВ8-ВІ2-С34 А8-ВІ2-С35 А8-В12-С36 їч АВ8-В12-С37 А8-В12-С38 А8-В12-С39 А8-В12-С40 АЯ-В12-С41 А8-В12-С42 сл А8-812-С43 А8-ВІ2-С44 А8-ВІ2-С45 А8-В12-С46 А8-В12-С47 АВ-В12-С48 -0020.. АВ-В12-С49 А8-ВІ12-С50 А8-В12-С51 АВ8-В12-С52 А8-ВІ12-С53 АВ-ВІ12-054 с А8-В12-С55 А8-ВІ2-С56 АВ8-ВІ12-С57 АВ-В12-С58 А8-В12-059 А8-В12-С60
А8З-В12-С61 А8-В12-С62 АВ8-В12-С63 АВ8-В12-С64 А8-В12-С55 АВ8-ВІ12-С66 зв АВ-В12-С67 АВ-В12-С68 А8-В12-С69 АВ8-В12-С70 АВ8-В12-С71 А8В-В12-С72 о АВ-ВІ2-С73 А8-В12-С74 АВ8-В12-С75 АВ-В12-С76 АВ8-В12-С77 АВ8-В12-С78 ко бо 65
АВ-В12-С79 АВ-ВІ2-СЯ0 АВ-ВІ2-С81 А8-ВІ12-С82 АВ-ВІ2-С83 /АВ-ВІ2-С84
АВ8-В12-С85 А8-ВІ2-СЯб АВ-В12-С87 А8-В12-С88 АВ8-ВІ2-С289 / АВ-812-С90
АВ-В12-С91 А8-ВІ2-С92 АВ-ВІ2-С93 АВ8-В12-С94 АВ-В12-С95 АВ-ВІ2-С96
АВ-В12-С097 АВ8-В12-С98 АВ8-ВІ12-С299 АВ8-В12-С100 А8-ВІ2-С101 АВ8-В12-С102
АВ-В12-С103 АВ8-В12-С104 А8В-ВІ2-С105 АВ8-В12-С106 АВ8-В12-С107 АВ8-ВІ2-С108
АВ8-В12-С109 АВ-В12-С110 АВ-ВІ2-СІ1 А8-В12-С112 АВ8-ВІ2-С113 А8-ВІ2-С114 9 АВ-ВІ2-С115 АВ8В12-С116 АВ8-ВІ2-С117 АВ8-В12-С118 АВ8-В12-С119 А8-812-С120
А8-812-С121 А8-В12-С122 АВ8-В12-С123 АВ8-8В12-С124 АВ8-В12-С125 АВ8-В12-С126
А8-Б12-С127 АВ8-В12-С128 АВ8-В12-С129 АВ-В12-С130 А8-ВІ2-С131 АВ8-В12-С132 т5 АВ-В12-С133 АВ8-ВІ2-С134 АВ-ВІ12-С135 АВ8-В12-С136 АВ8-В12-С137 АВ8-В12-С138
АВ-В12-С139 АВ-В12-С140
АВ-В13-СІ АВ-ВІ3-С2 АВ-ВІ3-С3 0 А8-В13-С4 АВ-ВІ3-С5 / АВ8-ВІ3-С6 ло АВ-В13-С7 А8-В1І3-С8 0 АВ-В13-С9 АВ8-В13-С10 А8-В1І3-С11 / АВ8-В13-С12
АВЩ-В13-С13 А8-В13-С14 АВ8-ВІ3-С15 А8-В13-С16 А8-В13-С17 АВ8-ВІ3-С18
А8В-В13-С19 АВ8-В13-С20 А8-ВІ3-С21 А8-В13-С22 А8-ВІ3-С23 / АВ8-В13-С24
А8-В13-С25 А8-ВІ3-С26 АВ-В13-С27 АВ-В13-С28 А8В-ВІ13-029 АВ8-В13-С30 с 7 АВВ13-С31 АВ-ВІ3-С32 А8В-ВІ3-С33 АВ-В13-С34 АВ-ВІ3-С35 АВ-ВІЗ-с36 о
АВ-В13-С37 А8-ВІЗ-С38 А8-ВІ3-С39 А8-В13-С40 А8-ВІ3-С41 0 АВ8-В13-С42
А8-В13-С43 АВ-В13-С44 А8-ВІ3-С45 А8-БІ13-С46 .АВ8-ВІ3-С47 АВ-ВІ3-С48 о зо АВ8В-В13-С49 АВ-В13-С50 АВ-В13-С51 дВ-В13-С52 АВ-В13-С53 АВ8-В13-С54 кю
АВ-В13-С55 АВ8-ВІ3-С56 А8-ВІ3-С57 А8-В13-С58 А8-ВІ3-С59 АВ8-В13-С60 юю
А8В-ВІ3-С61 АВ-В13-С62 АВ8-В13-С63 А8В-В13-С64 А8-В13-С65 А8-ВІ13-С66 «і зе АВ-ВІ3-С67 А8-ВІ3-С68 АВ-ВІ3-С69 АВ8-ВІ3-С70 АВ-ВІ3-С7 АВ8-В1І3-С72 юк
АВ-В13-С73 АВ8В-ВІ3-С74 А8-В13-С75 А8-В13-С76 А8-В13-С77 АВ8-ВІ3-С78
А8-В13-С79 АВ-ВІЗ-С8О АВ-ВІ3-С8І АВ-В13-С82 АВ8-ВІ3-С83 АВ-ВІ3-СВ4 ду ДА8-В13-С85 А8-ВІ3-С86 АВ-В13-С87 А8-В13-С88 АФ-ВІ3-С89 А8-ВІ3-С90 0-3 с А8-В13-С91 А8-В13-С92 А8-ВІ3-С93 А8-ВІ3-С94 А8-В13-С95 А8-ВІ3-С96 хз» АВ8-В13-С97 А8-813-С98 А8-БВ13-С99 АВ8-В13-С100 А8-ВІ3-С101 АВ8-В13-С102
АВ-В13-С103 АВ8-В13-С104 АВ8-В1І3-С105 АВ8-ВІ3-С106 АВ-В13-С107 АВ8-813-С108 - 75 АВ-В13-С109 АВ8-В13-С110 АВ8-В13-С111 А8-В13-С112 А8В-ВІ13-С113 АВ8-ВІЗ-С114 т АВ-В13-С115 АВ8-В13-С116 АВ8-ВІ3-СІ17 А8-В13-С118 АВ8-В13-С119 АВ8-В13-С120 сл АВ8-В13-С121 АВ8-ВІ3-С122 АВ8-ВІ13-С123 АВ8-813-С124 АВ8-В13-С125 АВ8-В13-С126 -1 20 АВ-В13-С127 АВ8-В1І3-С128 АВ8-В13-С129 АВ8-В13-С130 А8-В13-С131 АВ8-ВІ3-С132 с АВ-В13-С133 АВ-В13-С134 АВ8-ВІ3-С135 А8-В13-С136 АВ8-В13-С137 АЯ-ВІ13-С138
АЯ-ВІ3-С139 АВ-В13-С140 дв АЗ-ВІ-СІ А9З-В1-С2 А9-В1-С3 А9-81-Сс4 до-В1-С5 А9-В1-С6 о до-В1-С7 А9-В1-С8 А9-ВІ-С9 А9-ВІ-С10 0 де-В1І-С11 0 А9-ВІ-СІ2 ко бо б5
А9-ВІ-СІЗ3 АЗ-ВІ-С14 АО-ВІ-С15 АЗ9-ВІ-СІб6 АО-ВІ-С17 А9О-ВІ-С18
АО-ВІ-С19 А9о-В1-С20 АО-ВІ-С21 А9-ВІ-С22 А9-ВІ-С23 А9-В1-С24
А9-ВІ-С25 А9-ВІ-С26 А9-ВІ-С27 А9-ВІ-С28 де-В1-С29 АЗУ-ВІ1-С30
А9-ВІ-С31 А9-ВІ-С32 А9-ВІ-С33 А9-ВІ-С34 до-В1-С35 АЗУ-ВІ-С36
А9-В1-С37 А9-ВІ-С38 А9-ВІ-С39 Ае-ВІ-С40 А9О-ВІ-С41 /А9-ВІ-С42 тю А9-ВІ-С43 А9-ВІ-С44 А9З.ВІ-С45 А9-ВІ-С46 дАо-ВІ-С47 АЗ9-ВІ-С48
А9-ВІ1-С49 А9У-В1-С50 АО-ВІ-С51 А9-ВІ-С52 АО-ВІ-С53 /дОо-В1-С54
А9-ВІ-С55 А9-В1-С56 А9-ВІ-С57 А9-ВІ-С58 АЗ9-ВІ-С59 А9-ВІ-С60 5 А9-В1-С61 АЗУ-ВІ-С62 АЗ-ВІ-С63 А9-ВІ-Сб4 А9-ВІ-С65 /АЗ9-ВІ1-С66
А9-В1-С67 А9У-ВІ-С68 А9-ВІ-С69 д9-ВІ-С70 А9-ВІ-С7і А9-В1-С72
А9-В1-С73 А9У-ВІ-С74 А9-ВІ-С75 дАе-ВІ-С76 А9-ВІ-С77 /АЗ-ВІ-С78
А9-В1-С79 А9-ВІ-С8О АЗ9-ВІ-С8І А9О-ВІ-С82 А9-ВІ-С83 /-А9-В1-С84
А9-В1-С85 А9-ВІ-С86 А9-ВІ-С87 А9-ВІ-С88 АО-ВІ-СЯ9 /до-В1-С90
А9-В1-С91 АЗУ-ВІ-С92 А9О-ВІ-С93 А9-ВІ-С94 А9О-ВІ-С95 АЗ-ВІ-С96 с дАО-ВІ-С97 А9-В1-С98 АО-ВІ-С99 АО-ВІ-С100 А9-ВІ-СІ01 Ао-В1-С102 ОО
А9-ВІ-СІ03 А9-ВІ-С104 А9-ВІ-С105 А9-ВІ-С106 А9-ВІ-С107 А9-ВІ1-С108
А9-В1-С109 А9-В1-С110 А9-В1-С111 А9-В1-С112 А9-ВІ-С113 А9-ВІ-СІ14 од 3 А9-ВІ-С115 А9-В1-С116 А9-В1-С117 А9-ВІ-С118 А9-ВІ-С119 А9-ВІ-С120
Ае-В1-С121 А9-ВІ-С122 А9-ВІ-С1І23 А9-ВІ-С124 А9-ВІ-С125 А9-ВІ-С126 ю
А9-В1-С127 А9-ВІ-С128 А9-ВІ-С129 А9-ВІ-С1І30 А9-ВІ-СІЗІ А9-ВІ-С132 З 5 АФ-ВІ-С133 А9-В1-С134 дО-ВІ-С135 А9-ВІ1-С136 А9-ВІ-С137 А9У-ВІ-С138 0
А9-В1-С139 А9-В1-С140
АЗ-В2-С1 АФ-В2-С2 А9-В2-С3 А9ВО-С4 А9-ВО-С5 Ао-ВОо-С6 З с 2 АЗФ-В2-С7 А9-В2-СЯ А-ВО-С9 Ао-В2-С10 АВС Ае-В2-С12 7 г АО-В2-С13 А9-В2-С14 А9-В2-С15 А9-ВО-СІ6 АО-В2-С17 Ао-В2-С18 дОо-В2-С19 АО-В2-С20 А9-В2-С21 А9-В2-С22 А9-В2-С23 Ао-В2-С24 -17 АО-В2-С25 А9У-В2-С26 А9-В2-С27 А9-82-С28 А9-В2-С29 д9-82-С30 1» А9-В2-С31 А9-В2-С32 А9-В2-С33 А9-В2-С34 АЗ-В2-С35 АОо-В2-С36 с А9-82-С37 А9-В2-С38 АУ-В2-С39 дАО-В2-С40 дАе-ВО-С41 АО-В2-С42
ЗО АФ В2-С43 А9-В2-С44 АЗ9-В2-С45 АО-В2-С46 А9-В2-С47 А9-В2-С48 с АО-В2-С49 Ае-В2-С50 АО-В2-С51 дУ-В2-С52 А9-В2-С53 дО-В2-С54 -ш А9-В2-С55 АУ-В2-С56 АУ-ВО2-С57 А9У-В2-С58 АУ-В2-С59 А9-В2-С60 о А9-В2-Сб1 А9-В2-С62 АЗ-В2-С63 дО-В2-С64 А9-В2-С65 /Ао-В2-С66 юю А9-В2-С67 А9-В2-С68 дАе-В2-С69 дО-В2-С70 А9-В2-С7І 0 АЗо-В2-С72
АО-В2-С73 А9-В2-С74 АУ-В2-С75 дО-В2-С76б6 де-В2-СТ7 0 Ао-В2-С78 60 д9-В2-С79 АЗ-В2-С80 АУ-В2-С81 АЗ-ВО-С82 АО-ВО2-С83 АО-ВО2-С84
АО-82-С85 А9-В2-С86 АО-В2-С87 АО-В2-С88 дОо-В2-С89 до-В2-С90 б5 вв.
А9-В2-С91 АУ-В2-С92 Ае-В2-С93 А9У-ВО-С94 до-8В2-С95 до-В2-С96
А9-В2-С97 А9-В2-С98 дОо-В2-С99 А9-В2-С100 А9-82-СІ01 АЗ9-В2-С102
АЗ9-В2-С103 АОе-В2-С104 до-В2-С105 А9-82-С106 Ао-82-С107 А9-В2-С108
А9-В2-С109 АОо-82-С110 АЗУ-В2-СІ11 А9-В2-С112 АЗ9-В2-С113 д9-В2-С114
А9-В2-С115 А9-В2-С116 А9-82-С117 А9-В2-С118 А9-82-С119 АЗ-В2-С120 т до-В2-С121 А9-В2-С122 А9-В2-С123 А9У-В2-С124 А9-В2-С125 АЗ9-В2-С126
АЗ9З-В2-С127 А9-В2-С128 А9-В2-С129 А9-В2-С130 АО9-82-С131 АЗУ-В2-С132
А9-В2-С133 АО-В2-С134 А9-В2-С135 А9У-В2-С136 А9-В2-С137 А9-В2-С138 7 дАФ-В2-С139 А9-82-С140
АО-В3-С1 А9-В3-С2 АУ-В3-С3 дАЗо-В3-С4 АЗ9-В3-С5 0 Ао-83-С6
А9-В3-СТ7 АЗ-В3-С8 АЗ-В3-С9 АУ-В3-С1І0 АЗ-В3-С11 0 Ао-В3-СІ12 ло А9З-В3-С13 А9-В3-С14 АО-В3-С15 АО-В3-С16 А9о-В3-С17 АЗ-В3-С18
АОо-В3-С19 А9У-В3-С20 А9-В3-С21 А9-В3-С22 А9-83-С23 /АЗ9-В3-С24
А9-В3-С25 А9-В3-С26 А9-В3-С27 А9-В3-С28 А9-В3-С29 А9-В3-С30 22 А9-В3-С31 А9-В3-С32 А9-В3-С33 Ае-В3-С34 АФ-В3-С35 А9-В3-С36 у
А9О-83-С37 А9-В3-С38 АЗ9-В3-С39 А9У-В3-С40 АЗУ-В3-С41 /А9-83-С42
А9-В3-С43 АО-В3-С44 А9-В3-С45 А9-В3-С46 А9-В3-С47 А9-В3-С48 зо А9-В3-С49 дОо-В3-С50 А9-В3-С51 АЗ-В3-С52 АЗ-В3-С53 А9-В3-С54 ук.
А9-В3-С55 А9-В3-С56 А9-В3-С57 АО-В3-С58 АО-В3-С59 А9-83-С60 юю
АО-В3-Сб1 А9-В3-С62 А9-В3-С63 дУ-83-С64 Ао-83-С65 А9-В3-С66 зе А9-В3-С67 А9-В3-С68 А9-В3-С69 АОо-В3-С70 А9-В3-С71 А9-В3-С7Т2
А9-В3-С73 А9-В3-С74 А9-В3-С75 А9-83-С76 А9-В3-С77 АЗ9-В3-С78
А9-В3-С7Т9 д9е-83-СВО А9-В3-С8І А9О-В3-С82 АУ-В3-С83 А9-В3-С84 со А9-В3-С85 А9-В3-СЯ6 А9-В3-С87 АО-В3-С88 А9-83-С89 / А9-В3-С90 З з А9О-В3-С91 А9-В3-С92 А9-В3-С93 А9-83-С94 до-В3-С95 А9-В3-С96
А9-В3-С97 А9-83-С98 А9-В3-С99 А9-83-С100 АО-В3-С101 А9-В3-С102 -7 А9-В3-С103 А9-В3-С104 АО-В3-С105 А9-В3-С106 А9-В3-С107 А9-83-С108 ї» А9-8В3-С109 АОе-83-С110 А9-83-С111 А9-В3-С112 А9-В3-СІ13 А9У-В3-С114
Фі А9-В3-С115 Ае-В3-С116 А9-В3-С117 А9-В3-С118 А9-В3-С119 до-В3-С120
ЗО АФ ВІ-СІ121 А9-В3-С122 А9-В3-СІ23 АО-В3-С124 А9-В3-С125 А9-В3-С126 2 до-В3-С127 А9-В3-СІ28 А9-В3-С129 А9-В3-С130 А9-В3-С131 АО-ВЗгС132 5 9-В3-С133 А9-В3-С134 А9-В3-С135 А9-В3-С136 А9-В3-С137 АО-В3-С138 оо А9У-83-С139 Ао-В3-С140 ю Ае-В4-С1 АЗ-В4-С2 А9-В4-С3 дАУ-ВА-С4 А9-ВА-С5 0 Ао-В4-С6 дУ-В4-С7 А9-84-С8 АУ-В4А-С9 дО-ВА-С10 А9-В4-С11 /-АО-В4-СІ2 "7 дУ-ВА-С13 АЗ-ВА-С14 А9У-В4-С15 А9У-ВА-С16 АЗ9-В4-С17 А9-В4-С18
А9У-В4-С19 А9-В4-С20 АЗУ-В4-С21 А9-ВА-С22 де-В4А-С23 /А9-В4-С24 б5 вт.
А9-84-С25 А9-84-С26 д9-В4-С27 А9-В4-С28 АОо-8В4-С29 дА9-В4-С30
А9-В4-С31 АУ-В4А-С32 дОо-В4-С33 АЗО-ВА-С34 дОо-В4-С35 /АОо-В4-С36
А9-В4-С37 Ае-В4-С38 АО-В4-С39 АЗ9-В4-С40 дЗо-В4-С41 /АЗУ-ВА-С42 ло-В4-С43 А9.В4-С44 до-В4-С45 А9-В4А-С46 А9о-В4-С47 А9У-В4-С48
А9-В4-С49 Ае-В4А-С50 А9о-В4-С51 А9-В4-С52 АО-В4А-С53 АЗУ-84-С54 т А9-В4А-С55 АО-ВА-С56 АО-В4-С57 А9-В4-С58 Ао-В4А-С59 А9о-В4-С60
А9-В4-С6бІ АО-В4-С62 А9О-В4-С63 А9-В4-С64 де-ВА-С65 /д9-В4-С66
А9-В4-С67 АО-В4-С68 АО-84-С69 А9-В4-С70 АУ-В4А-С71 0 А9-ВА-С72 5 А9-В4-С73 А9У-В4-С74 Ао-В4-СТ5 АЗ-В4-С76 АЗ-В4-С77 /А9-ВА-С78
А9-В4-С79 де-В4А-СЯО Ао-В4-С8І АЗ-В4-С82 АОо-В4А-С83 / Ао-В4-С84 до-В4-С85 АО-В4А-СЯ6 до-В4-С87 Ае-В4А-С88 Ае-ВА-С89 /Ао-В4-С90 7 А9О-В4-С91 А9о-84-С92 А9-В4-С93 А9-В4-С94 до-84-С95 до-В4-С96
А9-В4-С97 А9-В4-С98 АО-В4-С99 де-В4-С100 А9-В4-С101 А9-В4-С102
А9-В4-С103 А9-8В4-С104 А9-В4-С105 А9-В4-С106 А9-В4-С107 А9-ВА-С108 -сч 7 до.Ва-С109 д9-В4-С110 А9-В4-С111 А9-В4-С112 А9-В4-С113 А9-В4-С114 ЦО до-8В4-С115 А9-В4-С116 АЗ9-В4-С117 А9-В4-С118 А9-8В4-С119 дАо-В4-С120 до-В4-С121 АО-ВА-С122 АО-В4-С123 дО-В4-С124 А9-84-С125 АЗ9-В4-С126 Ф 7 АВ-В4-С127 А9-В4-С128 А9-В4-С129 А9-В4-С130 А9-В4-С131 АУ-В4А-С132 У
АОо-В4-С133 А9-В4-С134 А9-В4-С135 А9-В4-С136 А9О-В4-С137 А9-В4-С138 0 до-В4-СІ39 Ао-В4-С140 З 5 АФ-В5-СІ А9-В5-С2 АО-В5-С3 АФ-В5-С4 АО-В5-С5 00 АЗУ-В5С6 ОО
АО-В5-С7 А9-В5-С8 дАО-В5-С9 АЗ-В5-С10 АЗ-В5-С11 0 АЗ-В5-С12
А9У-В5-С1І3 А9У-В5-С1І4 дОо-85-С15 А9-В5-С16 А9У-85-С17 А9-85-С18 со АФ-В5-С19 АФ-В5-С20 Ае-В5-С21 АЗ-В5-С22 АЗ.В5-С23 /- А9-В5-С24 - г АО-8В5-С25 А9-В5-С26 АО9-В5-С27 А9-В5-С28 А9-В5-С29 АОо-В5-С30
АО-В5-С31 Ае-В5-С32 АЗ9-В5-С33 А9-В5-С34 А9-В5-С35 /АО-В5-С36 -1.7 А9-В5-С37 А9У-В5-С38 дОо-85-С39 А9-85-С40 А9-В5-С41 А9-85-С42
І» АО-В5-С43 А9У-В5-С44 АЗ9-В5-С45 А9У-В5-С46 д9У-85-С47 А9-В5-С48 в А9-В5-С49 А9У-В5-С50 АО-85-С51 А9У-В5-С52 АЗ-В5-С53 АЗ-В5-С54
ЗО А9-В5-С55 АФ-В5-С56 А9-В5-С57 А9-В5-С58 АО-В5-С59 А9-В5-С60 о А9-В5-СбІ АЗУ-В5-С62 АО-В5-С63 А9-В5-С64 А9-В5-С65 д9-В5-С66 -ш Л9-В5-С67 А9-В5-С68 А9-В5-С69 Ае-В5-СТ0 Ае-В5-СТІ /АЗ9-В5-С72 о А9-В5-С73 АЗУ-В5-С74 АО-В5-С75 А9-В5-С76 А9-В5-С77 А9о-В5-С78 юю АО-В5-С79 АО-В5-С80 А9-В5-СВ1І АО-В5-СЯ? А9-В5-С83 до-В5-С84 ю М9-В5-С85 А9-В5-СЯ6 лО-В5-С87 Ае-В5-С88 А9Ф-В5-С89 /-ло-В5-С90
А9-В5-С91 АЗ-8В5-С92 АЗ9-В5-С93 А9.В5-С94 дО-В5-С95 А9-В5-С96
Ао-В5-С97 АЗУ-В5-С98 49о-В5-С99 дОо-В5-С100 А9-В5-С1І01 АО-8В5-С102 б5 вв.
АО-В5-С103 А9-В5-С104 дОо-85-С105 А9У-В5-С106 А9-В5С107 до-В5-С108
АЗУ-В5-С109 АЗ9-В5-С110 АО-885-С2111 А9У-85-С112 Ао-В5-С113 АО-ВІАСІ14 8 АЗ-В5-С115 АО-В5УС116 АЗ-В5-С117 АО-В5С118 0 АЗОВ5С119 / Ао-85-С120
А9-В85-СІ21 А9-85-2122 дОо-В5-7123 А9В57124 дОо-В5-СІ125 /А9-В5-47126
А9З-В5-2127 АО-В5С198 д9У-В5-С129 дО-В5І-С130 АЗ9-85-С131 А9-85-С132
А9е-В5-С133 А9В5-С134 АЗ9У-В5-С135 АЗ-В3-С136 Ае-В5-С137 А9о-В5-СІ138 т А9-В5-С2139 А9-В5-140 де-В6-СІ1 9-62 А9-В6.С3 АЗУ-Ве-Са4 до-86-С5 д9-86-С6
А9о-86-027 А9о-В6С8 0 АЗУ-Вб-С9 / д9-В6-С10 АЗ-В6-С11 0 деВеСІ
А9-ВБ-С1і3 А9-В6-С14 АОо-В6-С15 А9-В6СІ6 до-в6-С17 до-Ве-СІВ т» д9-ВК-С19 деоВесС20 Ае-В6-С21 АО-ВбС22 де-86-С23 А9З-В6СА до-вб-С25 АВС АВС до-86-028 дУ-В6-729 дое-вв-с30
АЗ-В6-С31 А9ВбС32 АЗУ-В6-С33 АЗВбСЗА до-Ве-С35 АЗ9-В6-СЗ36
М дОо-В6-С37 АО-В6С38 АЗо-В6-С39 дове А9о-В6-С41 / АЗо-ВеСА2
АЗ-В6-С43 АО-ВОе-СЯ4 АОо-Не-С45 до-вес46 А9У-В6СЯ7 до-Во-САВ де-ве-С49 деовВбС5о А9-ВБ-С51 0 А9-Ве6С52 до-в6-753 А9-ве-С54
А9-В6-С55 А9УВ6-056 щЩ Ао-ВеС57 до-ве-С58 АЗ-В6-С59 до-8в6-060 сч
А9-ВБ6-С6еї дОо-ВеСб2 АЗУ-ВБ-Се63 /дОо-ВеСвА А9-В6-065 до-ве-7о6 о део-В6-С67 део-В6-С6б6 А9У-В6-Се9 /де-Не-СЮ АЗ-В6-С71 0 АЗ-В-С72 доео-в6-С73 дУ-В6С74 АЗУ-В6о-С75 щА9-ВОе-С7в до-в6-С77 до-В6-С78
АОо-86-С79 АЗ9-ВеС80 А9-В6-СВ1 0 деовеСЯ2 дове св дое-Ве-СВА Ф зо д9е-В6-С8Я5 А9-В6СВб дОо-В6-С87 де-В6-СВ88 де-86-С89 до-В6-С90 м доео-86-сС91 А9У-56С92 АЗУ-ВБ-С93 довесСо4 А9-в6-С95 АЗУ-86-С796 о
АУ-В6-С97 А9-В6С95 де-В6-С99 ДОо-86С100 АЗо-В6-С101 А9-Вб-102 « з5 до-ве-сі03 деОвесіМм довВбс105 АОВесСІ6в АО-ВОС107 А9-ВеС108 к
А9-В6-С109 дУ-В6-С110 до-В6-Сі11 А9ВеС1І12 АУВесСІ3 0 АВС до-В6-С115 де-вбСІ16 дОо-вВ6-С117 АОЄВеС1І18 Ае-ВОеС119 0 АЄ-ВеОСТ
АЗ-ВО-С121 до-ВбС122 АОВОСІ123 АЯ-В-С124 дОо-ВесС125 А9-ВеСІ126 « дл АЗ-В6-С127 А9У-В6-С128 АО-В6С129 АУВО-С130 АОВОСІЗІ 0 АЗ-ВОСІ32 7 с д9-86-С133 А9ЗВОСІ134 АОВ6.-С135 А9ВБС136 АОВОСІ137 А9ВеС135 хз» де-86-С139 де-В6-С140 до-87-СІ1 А9-ВІАС2 0 АОо-В7-С3 А9-В7-04 део-87-С5 дО-87-Се
АЗ-В7-С7 А9о-87-С08 0 де-В-С95 дово А9-В7-С11 0 доВУ-СІ12
В. А9-В7-С13 АОВ7С14 де-в7іС15 АЗУВ7-С16 0 АВС А9-В7-Сі15 т АЗ-В7-С19 АЗОВ С20 АЗ9-В7-С21 АВС 000 АВС А9-В7А і-й АЯ-87-025 ДОВ А9ВІСІІ А9-87-С28 А9-87-С29 А9У-В7-С30 -0720 АЗ9У-В7-С31 АОН7ІС32 Ае-В7-С33 А9-В7-С34 А9-ВІАСЗ5 дов єзь (Че)
Ф) ко во 65
АО-В7-С37 АОо-В7-С38 А9-ВТ-С39 АбО-В7-С40 АЗ9-В7-С41 А9-В7-С42
А9-В7-С43 А9В7-С44 А9У-В7-С45 АО-В7-С46 А9-В7-С47 А9-В7-С48
А9-В7-С49 А9-В7-С50 АО-В7-С51 АО-В7-С52 А9-В7-С53 А9-В7-С54
А9-В7-С55 АЗ-8В7-С56 АО-В7-С57 А9-В7-С55 АЗ-В7-С59 д9-В7-С60
АЗ9-В7-СбІ А9-В7-С62 АО-В7-С63 АЗ9-В7-Сб4 А9о-В7-С65 /А9-В7-С66 ю А9-В7-С67 А9-В7-С68 А9-В7-С69 до-В7-СТ0 А9У-В7-СТІ 0 АЗ-В7-С72
А9-87-С73 АЗУ.В7-С74 АЗ9-В7-С75 А9-В7-С76 АЗ-В7-С77 0 АЗ9-В7-С78
А9-В7-С79 АЗУ-В7-С80 АЗ-В7-С8ВІ А9-В7-С82 А9-В7-СЯ3 0 А9-В7-С84 5 А9-В7-С85 АО-В7-СЯб АЗО-В7-С87 АО-87-С88 А9-В7-С89 /до-В7-С90
АО-В7-С91 АО-В7-С92 А9-В7-С93 А9-В7-С94 А9-В7-С95 АО-В7-С96
А9-В7-С97 А9-В7-С98 АОо-В7-С99 А9-В7-С100 АО-В7-СІ01 Ао-В7-С102 д9-ВТ-С103 А9-В7-С104 А9-В7-С105 А9-В7-С106 АО-В7-С107 А9-В7-С108
А9-В7-С109 д9е-В7-С110 А9-В7-С111 А9-В7-С112 А9-В7-С113 Ае-87-С114
А9-В7-С115 АО-В7-С116 А9-В7-С117 А9-В7-С118 А9-В7-С119 А9-В7-С120 сч 7 АЗ-В7-С121 АЗ9-В7-С122 А9-В7-СІ23 А9-В7-СІ24 АО-В7-С125 АО-В7-С126..О
А9-В7-СІ27 А9-В7-С128 АО-В7-С129 А9-В7-СІ30 АО-В7-СІ131 А9-8В7-С132
А9-В7-С133 А9-В7-С134 А9-В7-С135 А9-В7-С136 АЗ-В7-С137 А9-В7-С138 Ф 7 до-В7-С139 АЗ9-В7-С140 Як
А9-В8-Сі А9-В8-С2 А9-В8-С3 АУ-В8-С4 Ае-В8-С5 0 А9о-В8-С6 0
АЗ-В8-С7 АЗУ-В8-С8 АЗ-В8-С9 АО-В3-СІ0 АО-В8-СІЇ Ае-В|-СІ2 ОЇ 7 Ао-ВВ-СІЗ Ао-В8-СІ4 АО-ВЯ-С15 АО-В8-С16 А9-ВВ-С17 АеВЕСІВ
АЗ-В8-С19 А9-В8-С20 АО-ВЯ-С21 А9-В8-С22 АФ-ВВ-С23 АВС о 29-В8-С25 А9-В8-С26 А9-В8-С27 А9-В8-С28 Ае-В8-С29 АО-В8-С30 с АО-В8-С3І А9о-В8-С32 АО-В8-С33 до-В8-С34 до-В8-С35 А9-В8-С36 :» А9-ВВ-С37 А9-В8-С38 АЗУ-В8-С39 до-В8-С40 А9-В8-С41 /А9-В8-С42 ; А9-В8-С43 А9О-В8-С44 А9-В8-С45 А9-В3-С46 А9-В8-С47 АО-В8-С48 - д9О-В8-С49 А9-В8-С50 АЗ-В8-С51 А9-В8-С52 А9-В8-С53 А9О-В8-С54 що А9О-В8-С55 А9-В8-С5б6 АЗУ-В8-С57 А9-В8-С58 А9-В8-С59 д9о-В8-С60 ще дО-В8-Сбі АОо-В8-Сб2 АО-В8-С63 Ао-В8-Сб4 АО-ВЯ-С65 /АО-В8-С66 й АФ-В8-С67 А9-В8-С68 АО-В8-С69 АО-В8-СТО А9-В8-С71 0 АО-В8-С72
АО-В8-С73 А9-В8-СТ4 АЗ-В8-С75 АО-В8-С76 АЗ9-В8-С77 /АЗ-В8-С78 св АФ-В8-СТ9 до-В8-С80 А9-В8-СЯ1 АО-В8-С8?2 Ао-В8-С83 /ло-В8-С84 о А9-В8-СЯ5 АЗ-В8-СВ6 АО-В8-СЯ7 до-В8-С88 А9-В8-С89 /Ао-В8-С90 м А9-В8-С9І АУ-В8-С92 АЗУ-В8-С93 А9-В8-С94 А9о-ВЯ-С95 А9-В8-С96 во А9-В8-С97 АО-В8-С98 А9-В8-С99 А9-В8-С100 Ае-В8-С101 А9-В8-С102 дОо-В8-С103 А9-В8-С104 А9-В8-С105 А9-8В8-С106 А9-В8-С107 А9-8В8-С108
АО-В8-С109 А9-В8-С110 А9-В8-С111 А9-В8-С112 А9-В8-СІ13 АЗУ-В8-С114 65
А9-В8-С115 А9-В8-С116 А9-88-С117 А9-В8-С118 Ао-В8-С119 А9-В8-С120
А9-В88-С121 А9-В8-С122 А9-В8-С123 АО-8В8-С124 АЗУ-В8-С125 А9-8В8-С126
А9-В8-СІ27 А9-В8-С128 А9-В8-С129 А9-88-С130 А9-8В8-С131 АЗ9-В8-С132
А9о-В8-С133 до-В8-С134 А9-В8-С135 А9-В8-С136 АЗе-В8-С137 А9-8В8-С138
А9-В8-С139 до-88-С140 ю А9З-89-СІ А9-ВО-С2 до-89-С3 АЗУ-В9-С4 АЗ9-ВО-С5 /АЗ-ВО-С6
АО-89-С7 АО-В9-С8Я де-89-С9 дОо-ВО-С10 А9-В9-С11 А9-В9-СІ2
АО-В9-С13 АУ-В9-С1І4 АУ-89-С15 А9-В9-С16 А9-89-С17 А9-ВО-СІ8 7 А9-В9-С19 А9-89-С20 А9-В9-С21 А9-89-С22 А9-89-С23 до-В9-С24
А9-89-С25 А9-В9-С26 А9-В9-С27 А9-8В9-С28 А9-89-С29 А9-В9-С30
АО-В9-С3І Ае-В9-С32 АЗ9-В9-С33 4989-34 А9-8В9-С35 А9-89-С36 7 де-Во-с37 АО-89-С38 дО-89-с239 А9-ВО-С40 АО-89-С41 Ао-ВО-С42
А9-89-С43 А9-89-С44 А9-В9-С45 АО-В9-С46 А9-8В9-С47 А9-89-С48
А9-ВО-С49 д9о-В9-С50 АЗУ-В9-С51 А9-В9О-С52 А9-ВО-С53 АЗУ-ВО-С54 мч 7 А9-Во-с55 А9-В9-С56 АЗУ-89-С57 А9-В9-С58 А9о-В9-С59 дое-Во-сб0 о
А9-89-С61 АУ-89-С62 А9-В9О-С63 АО-В9-С64 АЗ9-8В9-С65 Ао-8В9-С66 т 9-89-С67 А9-89-С68 АУ-В9-С69 А9-В9-СТ0 А9-В9-С7І А9-ВОСт2
А9-89-С73 Ае-89-С74 А9о-89-С75 А9-89-С76 А9-В9-С77 де-ВО-Ст8 0
А9-В9-С79 дУ-89-С80 А9-8В9-С8І А9-В9-С82 А9-89-С83 до-В9-С84 їй за А9У-В9-С85 АЗ-89-С86 А9-В9-С87 А9-8В9-С88 А9-89-С89 А9-ВО-С90
А9-В9-С91 А9-В9-С92 А9-89-С93 А9-В9о-С94 А9-89-с95 А9.8В9-С96
АУ-89-С97 АЗ-В9-С98 АЗ9-В9-С99 А9-89-С100 А9-В9-СІ01 А9-В9-С102 ою А9-В9-С103 А9-В9-С104 А9-8В9-С105 АО-В9-С106 АО-В9-С107 А9-В9-С108 (З
ССО Ао-Во-С109 Ао-ВО-С110 А9О-В9-С111 АЗУ-В9-С112 АО-ВО-С113 А9-8В9-С114 2» А9-ВУ.С115 А9-В9-С116 А9-В9-С117 АЗ9-89-С118 А9-89-С119 А9-89-С120 тя А9-В9-С121 А9-8В9-С122 А9-8В9-С123 д9-8В9-С124 А9-8В9-С125 А9-8В9-С126
В до-89-С127 А9-8В9-С128 А9-В9-С129 до-В9-С130 АО-В9-С131 А9-89-С132 сі 49-В9-С133 А9-В9-С134 А9-В9-С135 АО-В9-С136 АО-В9-С137 А9-В9-С138 сі» А9.ВО-С139 А9-89-С140
Фо до-В10-СІ А9-В10-С2 А9-В10-С3 А9-В10-С4 Ао-В10-С5 Ао-В10-С6
А9-810-С7 А9-В10-С8 А9-8В10-С9 АЗ9-В10-С10 АЗ9-В10-С11 А9-В10-СІ2
А9Ф-ВІ0-С13 А9-В10-СІ4 АОо-ВІ0-С15 АО-В10-СІ6 А9-В810-С17 А9-810-СІВ8 о А9-В10-С19 дое-810-С20 А9-В10-С21 А9-В10-С22 А9-В10-С23 А9-810-С24
А9-810-С25 А9-В10-С26 А9-810-С27 А9-В10-С28 А9-В10-С29 А9-В10-С30 во д9-В10-С31 А9-В10-С32 А9-В10-С33 А9-В10-С34 А9-В10-С35 А9-В10-С36 до-В10-С37 д9-810-С38 А9-810-С39 А9-В10-С40 Ао-В10-С41 А9-В10-С42
Ао-В10-С43 до-810-С44 АО-В10-С45 А9-В10-С46 А9-810-С47 А9-В10-С48 65
А9У-В10-С49 АЗУ-ВІ0О-С50 А9У-В10-С51 А9-ВІ10-С52 АО-В10-С53 А9о-В10-С54
А9-В10-С55 АО-В10-С56 А9-В10-С57 до-В10-С58 А9-ВІ0-С59 д9-ВІ0-С60 ; А9-В10-С61 АЗ-ВІ0-Сб2 А9-В10-С63 Ае-В10-С64 А9-ВІ0-С65 А9-ВІ0-С66
А9-ВІ0-С67 А9-В10-С68 А9-ВІ0-С69 де-В10-С70 АЗ9-В10-С71 АЗ-В10-С72
А9о-В10-С73 А9-В10-С74 А9-ВІ0-С75 АЗ-ВІ0-С76 А9-В1І0-С77 /А9-В10-С78
А9-В10-С79 А9-ВІ0-С80 АО-ВІ0-СЯ1 до-В10-С82 А9-В10-С83 дОо-В10-С84 7 АФ-В10-С85 АО-ВІ0О-С86 А9О-ВІ0-С87 АО-В10-СЯВ АО-В10-С89 ло-В10-С90
А9-В10-С91 АЗУ-ВІ0О-С92 АЗУ-В10-С93 АЗ-В10-С94 Ао-В10-С95 д9-В10-С96 до-В10-С97 А9-В10-С98 А9-В10-С99 АЗ9-В10-С100 АЗУ-В10-С101 А9-В10-С102 т5 д9У-В10-С103 А9-В10-С104 Ао-В10-С105 А9-В10-С106 А9-ВІ0-С107 А9-В10-С108
А9-В10-С109 А9-В10-С110 А9-В10-СІ11 А9О-В10-С112 А9-В10-С113 А9-В10-С114
А9-В10-С115 А9-В10-С116 А9-В10-С117 А9У-В10-С118 А9-В10-С119 АЗ9-В10-СІ20 ло АЗ-В10-СІ21 А9-В10-С122 А9-В1І0-С123 АО-В10-С124 А9-В10-С125 А9-В10-С126
А9-В10-С127 А9-В10-С128 АОо-В10-С129 АО-В10-С130 А9-В10-С131 А9-В190-С132
А9о-В10-С133 АО-В10-С134 дОо-В10-СІ35 А9-В10-С136 А9-В10-С137 А9-В10-С138
А9У-В10-С139 А9-В10-С140 сч 7 А9ВИ-СІ АФ ВІ-С2 АЗ-ВІ-С3 0 А9-ВІ1-С4 0 А9ВІ-С5 0 Ао-ВІ1-с6 0 о
А9У-ВІ1-С7 0 АЗ-ВІІ-С8 0 АЗ-В11-С9 0 АЗ-ВІ1-С10 А9У-ВІ1-С11 0 А9-ВИ-С12
А9-ВІ1-С1І3 А9-ВІ1-С14 Ае-ВІ1-СІ5 А9-В11-С16 А9-В1І1-С1І7 АЗО-ВІ-СІ8 со зо АФ-ВІ1-С19 А9-ВІ1-С20 А9У-ВІ1-С21 А9-ВІ1-022 А9-В11-С23 А9-ВИ-С24 ск
А9З.В11-С25 А9-ВІ1-С26 АЗ9-ВІ1-С27 А9О-В11-С28 А9-В11-С29 А9-ВІ-С30 0
АО-В11-С31 А9-В1І1-С32 АО-В1І1-С33 АЄ-ВІ1-С34 АЗ-В11-С35 А9-ВІ1-С36 зв АЗ-ВІ1-С37 АЗ-В11-С38 АО-ВІ1-С39 АО-В11-С40 А9-В11-С41 А9О-ВІ1-С42 Кк,
А9-В11-С43 А9-ВІ1-С44 А9-ВІ1-С45 А9-В11-С46 А9-В11-С47 А9-ВІ1-С48
АФ-В11-С49 АФ-ВІ1-С50 АО-ВІ1-С51 А9-ВІ1-С52 АЗ-ВІ1-С53 АФ-ВИ-С5Я од 29-В11-055 Ае-ВІ1-С56 АФ-В11-С57 А9-В11-С58 АФ-ВІ1-С59 АФ-ВІІ-С60 с А9-В11-С61 А9-В11-С62 АФ-ВІІ-С63 А9-В11-С64 дО-В11-С65 АЗ9-В11-С66 з А9-В11-С67 А9-В11-С68 АО-ВІ1-С69 АО-В11-С70 АУ-ВІ1-С71 0 АЗ-ВІ1-С72
А9З-В11-С73 А9У-В11-С74 АО-В11-С75 АО-В11-С76 А9У-В11-С77 Ао-В11-С78 др А9ВИ-С79 А9-ВІ1-СВО АЗ-ВІ1-СВІ А9-ВІ1-С82 А9-ВІ1-С83 /А9-ВИ-СВ4 в д9У-В11-С85 А9-ВІ1-С86 А9-В1І1-С87 Ае-ВІ1-С88 А9-ВІ1-С89 АЗ9-В11-С90 сл А9-ВІІ-С91 АЗ9-ВІ1І-С92 А9-ВІ1-С93 А9-ВІ1-С94 А9-ВІ1-С95 дО-В11-С96 ро» АЗ-ВІ1-С97 А9-В11-С98 А9-ВІ1-С99 А9-В11-С100 А9-В11-С101. АУ-В11-С102 й А9-В11-С103 А9-В11-С104 А9-В11-С105 А9-В11-С106 А9-В11-С107 А9-В11-С108
Ае-В11-С109 де-В11-С110 АОо-ВІ1-СІ1Ї А9-ВіІ1-СН? А9-В11-С113 А9-В11-С114
Ае-В11-С115 А9-В11-С116 А9-В11-С117 А9-В11-С118 А9-В11-С119. А9-В11-С120 о 2 А9-В11-С121 А9-В11-С122 А9-В11-СІ23 А9-В11-С124 А9-ВІ11-С125 А9-В11-С126 ко бо 65
АО-В11-С127 А9-В11-С128 до-В11-С129 до-ВИ1-С130 А9У-ВІ1-С131 А9-В11-С132
А9З-В11-СІ33 А9-ВІ1-С134 А9-ВІ1-С135 А9-ВІ1-С136 Ае-В11-С137 АО-В11-С138
А9-В11-С139. А9-В11-С140
А9-В12-С1 дОо-ВІ2-С2 Ао-ВІ2-С3 А9-ВІ2-С4 АЗВІ2-С5 А9-В12-С6
АО-В12-С7 Ае-В12-С8 0 лоВІ2-С9 А9-ВІ2-С10 А9У-В12-С11 0 АЗ-В12-С12
АО-В12-С13 АО-В12-С14 АОо-ВІ2-СІ5 АОо-В12-С16 А9-В12-С17 А9-В12-С18 7 АФ-В12-СІ9 А9-В12-020 АУ-ВІ2-С21 А9-В12-С22 А9У-В12-С23 А9-В12-024
А9-В12-С25 АО-ВІ2-С26 А9-ВІ2-С27 А9-ВІ2-С28 А9-ВІ2-С29 А9-В12-С30
А9-ВІ2-С31 А9е-ВІ2-С32 АО-В12-С33 А9-ВІ2-С34 А9В12-635 АЗ-ВІ2-С36 т5 А9З-В12-С37 дО-ВІ2-С38 АУ-ВІ1І2-С39 А9У-ВІ2-С40 АОо-В12-С41 А9-ВІ2-С42
А9-В12-С43 АО-ВІ2-С44 АОВІ2-С45 А9-В12-С46 А9-ВІ2-С47 А9-В12-С48
АЗ9-В12-С49 Ае-В12-С50 А9-ВІ12-С51 А9В12-С52 А9-ВІ2-С53 А9-В12-С54 ло А9-В12-С55 А9-В12-С56 А9-ВІ2-С57 А9-ВІ2-С58 А9-8І12-С59 А9.ВІ12-С60
А9-В12-С61 А9У-В12-С62 А9-ВІ2-С63 А9-ВІ2-С64 А9-ВІ2-С65 ДО-В12-С66
АЗ-В12-С67 де-В12-С68 А9О-ВІ12-С69 АУ-ВІ2-С70 Ао-В12-С71 0 АЗО-ВІ-С
А9-В12-С73 АЗ-В12-С74 АО-В12-С75 АОо-ВІ2-С76 А9-ВІ2-С77 А9-ВІ2-с78 м 7 АВ9-В12-С79 А9-В12-С80 Ае-ВІ2-СВІ АО-ВІ2-С82 АОо-В12-С83 Ао-Вві2-с8ва о
АЗ-В12-С85 АОо-В12-С86 АУ-В12-С87 АЗ-ВІ12-С88 АО-В12-С89 /Ао-В12-С90
А9-В12-С91 А9-В12-С92 А9-В12-С93 А9-ВІ2-С94 АЗ9-ВІ2-С95 А9-ВІ2-С96 о зо А9-ВІ2-С97 А9-В12-С98 А9-В12-С99 дО-ВІ12-С100 А9о-В12-С101 АЗ9-В12-С102 Кк
Ае-В12-С103 АОо-В12-С104 А9-ВІ2-С105 до-ВІ2-С106 д9-В12-С107 А9-ВІ2-СІ08 ю
А9-В12-С109 А9-В12-С110 А9-ВІ2-С111 А9е-ВІ12-С112 А9-ВІ2-С113 АО-В12-С114 о зв А9У-ВІ2-С115 Ае-В12-С116 А9е-ВІ2-С117 АЗ-В12-С118 до9-ВІ2-С119 до-В12-С120 Мк
А9-В12-С121 А9-ВІ2-С122 А9-ВІ2-С123 АО-В12-С124 А9о-ВІ12-С125 А9-В12-С126
А9-В12-С127 А9У-В12-С128 А9-В12-С129 А9-В12-С130 А9е-ВІ2-СІЗІ А9-ВІ2-С132 лю М9-В12-С133 А9-ВІ2-С134 А9-ВІ2-С135 А9У-В12-СІ36 А9-В12-С137 А9У-ВІ2-СІ38 с АЗ-В12-С139 АО-В12-С140 хз» АО-В13-С1 Ае-В13-С2 АОо-В13-С3 де-В13-С4 АЗ-ВІ3-С5 / АЗУ-ВІ3-С6
А9-В13-С7 АО-В13-С8 АО-В13-С9 до-ВІ3-С10 де-В13-С11 /Ао-ВІЗ-СІ12 - 75 дА9В1І3-С13 А9О-ВІ3-С14 АУ-ВІ3-С15 АО-В13-С16 АОо-ВІ3-С17 А9-ВІ13-СІ8 м А9З-В13-С19 Ае-ВІЗ-С20 АЗ-ВІ3-С21 А9-В13-С22 А9-ВІ3-С23 А9-ВІ13-С24 сл А9-В13-С25 А9-ВІ3-С26 А9-ВІ3-С27 А9-В13-С28 АОо-ВІ3-С29 А9-ВІ3-С30 -1 о АО-В13-С31 АУ-ВІ3-С32 А9-ВІЗ-С33 АО-В13-С34 А9О-В13-С35 А9-ВІ13-С36 со А9-В13-С37 А9-В1І3-С38 А9-ВІ3-С39 де-ВІ13-С40 АЗ9-В13-С41 /А9-ВІ13-С42
А9-В13-С43 А9У-ВІ1І3-С44 А9-ВІ3-С45 Ае-В13-С46 АЗ9-В13-С47 А9У-ВІ13-С48 5 АУ-В13-С49 А9-ВІЗ-С50 АУ-ВІ3-С51 А9-В13-С52 А9-ВІ3-С53 А9-В13-С54 о А9-В13-С55 А9-ВІ3-С56 АО-В13-С57 А9-В13-С58 А9-ВІ1І3-С59 А9-В13-С60 ко бо 65
А9У-В13-С61 АЗ-ВІЗ-С62 А9У-ВІ3-С63 АОо-В13-С64 АОо-В13-С65 до-В13-С66
А9З-В13-С67 АЗ-В13-С68 АУ-В13-С69 Ае-В13-С70 АУ-ВІ3-С71 0 АЗУ-В13-С72 я А9З-В13-С73 А9-ВІ13-С74 А9У-В13-С75 АО-В13-С76 АЗУ-В13-С77 АЗо-В13-С78
АО-В13-С79 дОо-В13-С80 А9-ВІЗ-СВІ Ае-В13-С82 АО-В13-СЯ3 / Ао-В13-С84
А9О-В13-С85 АО-ВІ3-С86 А9-В13-С87 А9-В13-С88 А9-В13-С89 до-813-С90 о 29-ВІ3-С91 АУ-В13-С92 АУ-ВІ3-С93 А9-ВІ3-С94 А9-В13-С95 АО-В13-С96 дое-8і3-С97 АЗ9.ВІ3-С98 дОо-В13-с299 АО-В1І3-С100 АО-В13-С101 А9-813-С102
АО-В13-С103 де-В13-С104 Ад9-813-С105 до-В13-С106 А9-В13-С107 А9-В13-С108
АУ-ВІ3-С109 Ае-ВІ3-С110 А9-ВІ13-С111 АУ-В13-С112 А9-ВІ3-С113 А9У-В13-С114 А9-В13-С115 А9-В13-С116 АЗ9-В13-С117 А9О-ВІ3-С118 АОо-В13-С119 А9-В13-С120
АО-ВІЗ-СІ21 АЗ9-В13-С1І22 АО9-ВІ3-С123 А9-ВІ3-СІ24 АОо-ВІ3-С125 А9-ВІ3-С126
АО-В13-С127 А9-В13-С128 А9-В13-С129 АО-ВІ3-С130 А9-ВІ13-С131 дАОо-В13-С132
А9-В13-СІ33 А9-В13-С134 де-ВІ3-С135 АО-ВІ3-С136 А9-В13-С137 АО-В13-С138
А9-ВІ3-С139 А9-В13-С140
А10-В1-СІ А1О-В1-С2 А10-8І-С3 Аї0-81-С4 А10-81-С5 / А10-81-06 ов А10-В1-С7 А10-81-С8 0 А10-81-С9 0 А10-81-СІ0 А10-ВІ-СіІї АЮ-ВІ1-СІ2 о
А10-8В1-С1І3 А10-В1-С14 А0-8В1-С15 А0-В1-С16 А10-8В1-С17 А10-В1-С18
А10-ВІ-СІ9 А10-ВІ-С20 А10-В1-С21 А10-81-С22 А10-81-С23 / А10-81-024 зу 10-ВІ-С25 А10-В1-С26 А10-81-027 А10-ВІ-С284 А10-81-С29 А 10-В1-С30 Ф
А10-ВІ-С3І А10-81-С32 А10-81-С33 А10-В1-С34 А10-В1-С35 А10-81-с36
А10-81-С37 А0-81-С38 А10-В1-С39 А10-ВІ-С40 А10-ВІ-С4Ї А10-81-642
А10-81-С43 А19-81-С44 А10-81-С45 А10-ВІ-С46 А10-8В1-С47 А10-В1-с48 Я 55 А10-8В1-С49 А10-81-С50 А10-ВІ-С5Р А10-ВІ-С52 АЮ-В1І-С53 А10-8ВІ-054 00
А10-В1-С55 А10-ВІ-С56 А10-8В1-С57 А10-8В1-С58 А-8В1І-С59 А -В1-С60
А10-ВІ-Сбі А10-8В1-С62 А10-ВІ-С63 А10-ВІ-С64 А10-В1-С65 А10-ВІ-Сб66 зо А10-ВІ-С67 А10-ВІ-С68 А10-В1-С69 А10-ВІ-С70 А10-ВІ-С71 Аї0-8ВІ-С72 (- - А10-В1-С73 А10-81-С74 А10-ВІ-С75 А10-ВІ-С76 А10-8І-С77 А10-В1-С78 2 А10-81-С79 А10-В1-С80 А10-81-С81 А10-В1І-С82 А10-81-С83 А10-81-С84 л5 А10-В1-С85 А10-В1-С86 А10-ВІ-С87 А10-В1І-С88 А10-В1-С89 / А10-81-С90 їв А10-8В1-С91 А10-81-С92 А10-ВІ-С93 А10-В1-С94 А10-В1-295 А10-81-С096 ть А10-81-С97 А10-81-С98 А10-81-С99 А10-81-С100 А10-81-С101 А10-В1-С102 т я 210-ВІ-С103 А10-В1-С104 А10-ВІ-С105 А10-ВІ-С106 А10-В1-С107. А10-В1-С108
В. А10-В1-С109 А10-81-С110 А10-8В1-С111 А10-81-С112 А10-В1-С113 А10-81-С114 с 4А10-81-С115 А10-8В1-С116 А10-В1-С117 А10-В1-С118 А10-81-С119. А10-81-С120
А10-81-С121 А10-81-С122 А10-81-С123 А10-81-С124 А19-81-С125. А10-В1-С126
А10-В1-С127 А10-81-С128 А10-81-С129 А10-В1-С130 А10-81-С131 А10-В1-С132 о А10-В1-СІ33 А10-81-С134 А10-В1-С135 А10-81-С136 А10-81-С137 А10-81-С138 бо б5
А10-В1-С139. А10-ВІ1-С140
А10-В2-СІ А10-82-С2 А10-82-С3 А10-82-С4 А10-82-С5 А10-82-С6
АМ.ВІ-СТ АЮ-В2-С8 А10-В82-С9 А10-82-С10 А10-82-СІ1 0 А10-В2-СІ2
А10-В2-СІ3 А10-8В2-С14 А10-82-С15 А10-В2-С16 А10-В2-С17 А10-82-СІ8
А10-82-С19 А10-82-С20 А10-82-С21 А10-82-С22 А10-82-С23 А10-82-С24
А10-8В2-С25 А10:82-С26 А10-82-С27 А10-82-С28 А10-82-629 2 А10-82-С30 7 АЮ-В2-С31 А10-В2-С32 А10-В2-С33 А10-82-634 А10-В2-С35 А10-82-С36
А10-82-С37 А10-В2-С38 А10-82-С39 А10-82-С40 А10-82-С41 А10-82-С42
А10-82-С43 А10-82-С44 А10-82-С45 А10-82-С46 А10-82-С47 А10-82-С48 5 А10-82-С49 А10-82-С50 А10-82-С51 А10-82-С52 А10-82-053 А10-82-С54
А10-82-С55 А10-82-С56 А10-82-С57 А10-В2-С58 410-82-59 А10-82-С60
А10-82-С6б1 А10-82-С62 А-В2-С63 А10-82-С64 А10-82-С65 А10-82-С66
А10-В2-С67 А10-В2-С68 А10-82-С69 А10-82-С70 АЮ-ВО-СТІ 0 А10-В2-С?
А10-82-С73 А10-8В2-С74 А10-82-С75 А10-82-С76 А10-82-С77 А10-82-С78
АІО-В2-С79 АО-ВО-СВО АТО-ВО-СВІ А1О-В2-СВ2 АТО-ВО-С83 АТО-ВОСВМ зо А1О-В2-СВ5 А10-В2-С86 АТО-В2-СЯТ А1О-В2-С88 А1О-ВО-СВЮ АТО-ВО-С90
А10-82-С91 А10-82-С292 А10-82-С93 А10-В2-С94 А10-82-С695 А 10-82-С96
А10-82-С97 А10-82-С98 А10-82-С99 А10-8В2-С100 А10-82-С101. А10-82-С102 з А10-В2-С103 А10-82-С104 А10-В2-С105 А10-82-СІ06 А10-82-С107 А10-В2-С108
А10-82-С109 А10-82-С110 А10-В2-С111 А10-82-С112 А10-В2-С113 А10-82-С114 00
А10-82-С115 А10-82-С116 А10-8В2-С117 А10-82-С118 А10-82-С119 А10-8В2-С120.2
А10-В2-С121 А10-82-С122 А10-82-С123 А10-8В2-С124 А10-82-С125 А10-В2-С126 А10-82-С127 А10-В2-С128 А10-82-С129 А10-82-С130 А10-82-С131 А10-82-С132 7
А10-82-СІ33 А10-82-С134 А10-82-С135 А10-82-С136 А10-82-С137 А10-82-С138
А10-82-С139. АІ0-82-С140 « 0 А10-В3-СІ А10-83-С2 А10-В3-С3 А10-83-С4 А10-83-С5 А10-В3-с6 ОЗ - А10-83-С7 А10-83-С8 А10-83-С9 А10-83-С10 А10-83-С11 -А10-8В3-С12 7 А10О-В3-СІ3 А10-83-С14 А10-В3-СІ5 А10-83-С16 А10-83-С17 А10-83-С18 т5 А10-8В3-С19 А10-83-С20 А10-83-С21 А10-83-С22 А10-83-023 А10-83-С24 в. А10-83-С25 А10-В3-С26 А10-83-С27 А10-83-С28 А10-83-С29 А10-83-С30 ь А10-83-С3І А10-83-С32 А10-83-С33 А10-83-С34 А10-83-С35 А10-83-С36 їй - А10-В3-С37 А10-83-С38 А10-83-С39 А10-83-С40 А10-83-С41 А10-83-С42
А10-83-С43 А10-83-С44 А10-83-С45 А10-83-С46 А10-83-С47 А10-83-С48 0 А10-83-с49 А10-В3-С50 А10-83-С51 А10-83-С52 А10-83-С53 А10-83-С54
А10-83-С55 А10-83-С56 А10-83-С57 А10-83-С58 А10-83-С59.. А10-83-С60 7 А10-83-С61 А!0-83-С62 А10-В3-С63 А10-83-С64 А10-83-С65 А10-83-С66 о А10-83-С67 А10-8В3-С68 А10-83-С69 А10-83-С70 А10-83-С71 А10-83-С?? бо 65
А10-83-С73 А10-83-С74 А10-83-С75 А10-83-С76 А10-83-С77 А10-83-С78
А10-83-С79 А10-83-С80 А10-83-СВІ А10-83-282 А10-83-С83 А10-83-С84
А10-83-С85 А10-83-С86 Аї0-В3-С87 А10-83-С88 А10-83-С89 А10.83-С90
А10-83-С91 А10-83-692 А10-83-С93 А10-83-С94 д10-83-С95 А10-83-С96 діо-83-С97 А10-83-С98 А10-83-С99 А10-83-С100 А10-83-С101 А10-83-С102 ю М0-83-СІ03 А10-83-С104 АТ0-В3-С105 А10-В3-СІ06 А10-83-С107 А10-В3-С108
А10-83-С109 А10-83-С110 А10-83-С111 А10-83-С112 А10-83-СІІ3 А10-83-С114
А10-83-С115 А10-83-С116 А10-83-С1І17 А10-83-С118 А10-83-С119 А10-83-С120
А10-83-СІ21 А10-83-С122 А10-83-С123 А10-83-С124 АЮ-83-С125 А10-83-С126 9 А10-83-С127 А10-83-С128 А10-83-С129 А10-83-С130 А10-83-С131. А10-83-С132
А10-83-С133 А10-83-С134 А10-83-С135 А19-83-С136 А10-83-С137 А10-83-С138
А10-83-СІ39 А10-83-С140
А1-ВА-СІ А10-84-С2 А10-В4-С3 А10-84-С4 А10-84-С5 / А10-84-С6
А10-84-С7 А10-84-С8 А10-84-09 АЮ-84-С10 А10-В4-С11 0 АЮ-В4А-С12
А10-ВА-СІ3 А10-В4-С14 А10-В4-С15 АЮ-ВА-СІ6 А10-В4-С17 АО-ВаСІВ св А10-В4-С19 А10-В4-С20 А10-В4-С21 А10-В4-С22 А10-В4-С23 А0-В4-024 у
А10-84-С25 А10-84-С26 А10-84-С27 А10-84-С28 А10-84-С29 А10-84-С30
А10-84-С31 А10-В4-С32 А10-84-С33 А10-84-С34 А10-В4-С35 А10-84-С36 зо А10-В4-С37 А10-В4-С38 А10-84-039 А10-84-С40- А10-В4-С41 / А10-В4-С42 Ф
А10-В4-С43 А10-84-С44 А10-84-С45 А10-В4-С46 А10-84-С47 А10-84-С48
А10-84-С49 А10-84-С50 А10-84-С51 А10-В4-С52 А10-84-С53 А10-84-054
А10-84-С55 А10-В4-С56 А10-84-С57 А10-В4-С58 А10-84-С59 А10-84-с60 А10-В4-С61 А10-В4-С62 А10-84-С63 А10-84-С64 А10-84-065 А10-84-066 007
А10-84-С67 А10-В4-С68 ді0-В4-С69 АО-В4-С70 А-ВА-С7І 0 АО-8В4-С72
А10-В4-С73 А10-8В4-С74 А10-84-С75 д10-В4-С76 А10-В4-С77 А10-В4-С78 то А10-В4-С79 А10-84-С80 А10-84-С81 А10-8В4-С82 А10-В4-С83 А10-В4-С84 - А10-84-С85 А10-84-С8б А10-84-С87 А10-84-СЯ8 А10-84-С89 / А10-84-С90 що д10-84-С91 А10-84-С92 А10-84-С93 А10-84-С94 А10-84-С95 А10-84-С96 5 А10-В4-С97 А10-84-С98 А10-84-С99 А10-84-С100 А10-84-С101 А10-84-С102
В. А10-84-С103 А10-84-С104 А10-84-С105 А10-84-С106 А10-84-С107 А10-8В4-С108 ь А10-84-С109 А10-84-С110 А10-84-С111 А10-84-С112 А10-84-С113 А10-84-С114 й ду 210-8В4-С115 А10-84-С116 А10-84-С117 А10-В4-С118 А10-8В4-С119. А10-84-С120
В. А10-84-С121 А10-84-С122 А10-84-С123 А10-В4-С124 А10-84-С125 А10-84-С126 с АТ0-84-С127 А10-84-С128 А10-84-С129 А10-84-С130 А10-84-СІ31 А10-84-С132
А10-84-С133 А10-84-С134 А10-84-С135 А10-84-С136 А10-84-С137 А10-8В4-С138 7 А10-В4-С139. А10-84-С140 о А1Т0-85-С1 А10-85-С2 А10-85-С3 А10-85-С4 А10-85-С5 А10-85-С6 бо б5
А10-85-С7 АЮ-В5-С8 АЮ0-85-С9 А10-85-С10 АЮ-В5-С11 А10-85-С12
А10-85-С13 А10-85-С14 А10-85-С15 А10-85-С16 А10-85-С17 АЮ-85-СІ8
А10-85-С19 А10-85-С20 А10-85-С21 А10-85-С22 А10-85-С23 А10-85-024
А10-85-С25 А10-85-С26 А10-85-С27 А10-85-С28 А10-85-029 А10-85-С30
А10-85-С31 А10-85-С32 А10-85-С33 А10-85-С34 А10-85-С35 А10-85-С36 р А0-85-С37 А10-85-С38 А10-85-С39 А10-85-С40 А10-85-С41 А10-85-С42
А10-85-С43 А10-85-С44 А10-85-С45 А10-В5-С46 А10-85-С47 А10-85-С48
А10-85-С49 А10-85-С50 А10-85-С51 А10-85-С52 А10-85-С53 А10-85-С54
А10-85-С55 А10-85-С56 А10-85-С57 А10-85-С58 А10-85-С59 А10-85-С60 7 АО-В5-С61 А10-85-С62 А10-85-С63 А10-85-С64 А10-85-С65 А10-85-С66
А10-85-С67 А10-85-С68 А10-85-269 А10-85-С70 А10-85-С71 А10-85-С72
А10-8В5-С73 А10-85-С74 А10-85-С75 А10-85-С76 А10-85-С77 А10-85-С78
А10-В5-С79 А10-85-С80 А10-85-С81 А10-85-С82 А10-В5-С83 А10-85-С84
А10-85-С85 А10-85-СЯб6 А10-85-С87 А10-85-С88 А10-85-С89 А10-85-С90
А10-85-С91 А10-85-С92 А10-85-С93 А10-85-С94 А10-85-С95 А0-В5-С96
А10-85-С97 А10-85-С98 А10-85-С99 А10-85-С100 А10-85-С101 А10-85-С102 (у
А10-85-С103 А10-85-С104 А10-85-С105 А10-85-С106 А10-85-С107 А10-85-С108
А10-85-С109 А10-85-С110 А10-85-С111 А10-85-С112 А10-85-С113 А10-85-С114 з А10-85-С115 А10-85-С116 А10-85-С117 А10-85-С118 А10-85-С119. А10-85-С120 є
А10-85-С121 А10-85-С122 А10-85-С123 А10-85-С124 А10-85-С125 А10-85-С126
А10-85-С127 А10-85-С128 А10-85-С129 А10-85-С130 А10-85-С131 А10-85-С132..7 3 А10-В85-СІ33 А10-В5-СІ34 А10-85-С135 А10-В5-С136 А10-85-С137 А10-85-С138 й
А10-85-С139. А10-85-С140
А10-86-С1 А10-В6-С2 А10-В6-С3 А10-В6-С4 А10-86-С5 /- А10-8В6-С6
А10-86-С7 А10-86-С8 А10-В6-С9 А10-86-СІ0 А10-86-С11 А10-86-Сі12 со А10-В6.СІЗ АО-В6-СІ4 АЮ-Вб-СІ5 А1О-В6-СІ6 А1О-В6-СІ7 -А10-В6-СІ8 З я А10-В6-СІ9 А10-86-С20 А10-86-С21 А10-86-С22 А10-86-С23 А10-86-С24
А10-86-С25 А10-В6-С26 А10-86-С27 А10-В6-С28 А10-86-С29 АІ0-8В6-С30 5 А10-86-С31 А10-В6-С32 А10-86-С33 А10-В6-С34 А10-86-С35 А10-86-С36
В А10-86-С37 А10-86-С38 А10-86-С39 А10-86-С40 А10-86-С41 А10-86-С42 сл А10-Вб-С43 А10-Вб-С44 А10-86-С45 А10-86-С46 А10-86-С47 А10-86-С48 рою А10-В86-С49 АЮ-Вб-С50 А1О-Вб-С51 А10-Вб-С52 АЮ-В6-С53 -А10-В6-С54 о А10-86-С55 А10-В6-С56 А10-В6-С57 А10-86-С58 А10-86-С59 А10-86-С60
А10-В6-Сбі А10-В6-Сб2 А10-Вб-С63 А10-86-С64 А10-86-С65 А10-86-С66 А10-86-С67 А10-86-С68 А10-В6-С69 А10-86-С70 АТ0-В6-С71 0 А10-В6-С72 о А10-86-С73 А10-86-С74 А10-В6-С75 А10-86-С76 А10-86-С77 А10-В6-С78 ю А10-В6-С79 А10-В6-СВО А10-В6-С8ВІ А10-86-С82 А10-В6-С83 А10-8В6-С84 бо 65
АіО-В6-С85 А10-В6-С86 А10-86-С87 А10-В6-С88 А10-86-С89 А10-86-С90
А10-В6-С91 А1І0-В6-С92 А10-В6-С93 А10-86-С94 А10-86-С95 А10-86-С96
АО-В6-С97 А10-86-С98 А10-86-С99 АЮ-В6-С100 А10-86-С101 А10-86-С102
А10-86-С103 А10-86-С104 А10-86-С105 ді0-В6-С106 А10-86-С107 А10-86-С108
А10-8В6-С109 А10-8В6-С110 А10-86-С111 А10-86-С112 АЮ-В6-С113 А10-8В6-С114 рю А10-В86-С115 А10-В6-С116 А10-86-С117 А10-86-С118. А10-В6-С119. А10-В6-С120
А10-В6-С121 А10-8В6-С122 А10-86-С123 А10-86-С124 А10-86-С125 А10-86-С126
А10-8В6-С127 А10-86-С128 А10-86-С129 А10-86-С130 А10-В6-С131 А10-8В6-С132
А10-В6-С133 А10-86-С134 А10-В6-С135 А10-86-Сі36 А10-В6-СІ37 А10-86-С138 7 д10-86-С139 А10-86-С140
А10-87-СІ А10-В7-С2 А10-87-С3 д10-87-С4 А10-87-с5 А10-87-С6
А10-87-С7 А10-В87-С8 А10-87-29 А10-87-С10 А10-В7-С11 0 А10-87-С12 20. А10-87-СІЗ А10-87-С14 А10-87-С15 А0-8В7-С16 А10-87-С17 А10-87-С18
А10-87-С19 А10-87-С20 А10-87-С21 А10-87-С22 А10-87-С23 А 10-87-С24
А10-87-С25 А10-87-026 А10-87-С27 АО-В7-С28 А10-В7-С29 АО-В7-С30
А10-В7-С31 АЮ-В7-С32 А1Ю-В7-С33 А10-В7-С34 А10-В7-С35 А1О-В7-С36 у
А10-87-С37 А10-В7-С38 А10-87-С39 Аї0-87-С40 А10-87-С41 А10-87-С42
А10-87-С43 А10-87-С44 А10-87-С45 А10-87-С46 А10-87-С47 А10-87-С48 з) 2А10-87-С49 А10-В7-С50 А10-87-С51 А10-87-С52 А10-В7-С53 А10-87-с54
А10-8В7-С55 А10-87-С56 А10-87-С57 А10-87-С58 А10-87-С59 А10-87-060
А10-87-С61 А10-87-С62 А10-8В7-С63 А10-87-С64 А10-87-065 А10-87-С66 0
А10-8В7-С67 А10-87-С68 А10-87-С69 А10-В7-С70 А10-87-С71 А10-87-с72 5 А10-87-С73 А10-87-С74 А10-87-С75 А10-87-С76 А10-87-С77 А10-В7-с78 07
А10-87-С79 А10-87-С80 А10-87-С81 А10-87-С82 А10-8В7-С83 А10-87-С84
А10-В7-С85 А10-8В7-С8б А10-87-С87 А10-8В7-С88 А10-87-С89 А0-87-с90 ДЦ то А10-В7-С91 А10-87-С92 А10-87-С93 А10-87-694 д10-87-С95 ді0-87-с96 - А10-87-С97 А10-В7-С98 А10-87-С99 А10-8В7-С100 А10-87-С101 А10-87-С102
А10-87-С1І03 А10-87-С104 А10-87-С105 А10-8В7-С106 А10-87-С107 А10-87-С108 5 А10-87-С109 А10-87-С110 А10-87-СІ11 А10-8В7-С112 А10-87-С113. А10-87-С114
В дД10-В7-С115 А10-87-С116 А10-87-С117 А10-87-С118 А10-87-С119. А10-87-С120 е А10-87-С121 А1І0-8В7-С122 А10-87-С123 А10-87-С124 А10-87-С125 А10-87-С126
Оу АМО-В7-С127 А10-В7-С128 А10-87-С129 А10-В7-С130 А10-87-С131. АЮ-В7-СІ32
В. А10-В7-С133 А10-87-С134 А10-87-С135 А10-87-С136 А10-87-С137 А10-87-С138 0 АІ0-87-С139. А10-87-С140
А10-88-СІ А10-88-С2 А10-В8-С3 А10-В8-С4 А10-88-65 А10-88-С6 7 А10-ВА-С7 А10-В8-СЯ А10-88-С9 А10-88-С10 А10-88-СІ1 0 А10-В8-С12 о А10-В8-СІ3 А10-88-С14 А10-88-С15 А10-В8-С16 А10-В8-С17 А10-88-С18 бо б5
А10-88-С19 А10-88-С20 А10-В8-С21 А10-В8-С22 А10-В8-С23 А10-88-С24
А10-88-С25 А10-В8-С26 А10-В8-С27 А10-В8-С28 А10-В8-С29 А10-88-С30 - АО-ВВ-С3І А10-В8-С32 А10-В8-С33 А10-88-С34 А10-88-С35 А10-В8-С36
А10-В8-С37 А10-88-С38 А10-88-С39 А10-88-С40 А10-88-С41 А10-88-С42
А10-В8-С43 А10-В8-С44 А10-В8-С45 А10-В8-С46 А10-В8-С47 А10-88-С48
А10-В8-С49 А10-88-С50 А10-В8-С51 А10-В8-С52 А10-В8-С53 А10-88-С54 7 АІ0О-В8-С55 А10-В8-С56 А10-В8-С57 А10-В8-С58 А10-88-С59 А10-88-С60
А1Т0-88-С61 А10-88-С62 А10-В8-С63 А10-88-С64 А10-88-С65 А10-88-С66
А10-88-С67 А10-88-С68 А10-88-С69 А10-В8-С70 А10-88-С71 А10-В8-С72 А10-8В8-С73 А10-88-С74 А10-88-С75 А10-88-С76 А10-88-С77 А10-88-С78
А10-88-С79 А10-88-С80 А10-В8-С81 А10-В8-С82 А10-В8-С83 А10-88-С84
А10-В8-С85 А10-88-С86 А10-В8-С87 А10-В8-С88 А10-В8-С89 /-А10-88-С90 ло А10-В8-С91 А10-В8-С92 А10-88-С93 А10-88-С94 А10-88-С95 А10-88-С96
А10-88-С97 А10-88-С98 А10-88-С99 А10-8В8-С100 А10-В8-С101 А10-88-С102
А10-88-С103 А10-88-С104 А10-88-С105 А10-88-С106 А10-88-С107 А10-88-С108 ля А10-В8-С109 А10-88-С110 А10-В8-С111 А10-88-С112 А10-В8-С113 А10-В8-С114 о
А10-88-С115 А10-88-С116 А10-88-С117 А10-88-С118 А10-88-С119. А10-88-С120
А10-88-С121 А10-В8-С122 А10-88-С123 А10-88-С124 А10-88-С125 А10-88-С126 з М10-В8-С127 А10-В8-СІ28 АІО-В8-С129 АІО-ВВ-СІ30 А10-88-СІ31 А10-В8-СІ32
А10-В8-С133 А10-В8-С134 А10-88-С135 А10-В8-С136 А10-В8-С137 А10-88-С1І38 7»
А10-88-С139 А10-88-С140 в
А10-89-С1 А10-89-С2 А10-89-С3 А10-89-С4 А10-89-С5 А10-89-с6. зе А1О-В9-С7 А10-89-С8 А10-89-С9 А10-89-С10 А10-89-С11 А10-89-С12
А10-89-С13 А1І0-89-С14 А10-89-С15 А10-89-С16 А10-89-С17 А10-89-С18
А10-89-С19 А10-89-С220 А10-89-С21 А10-89-С22 А10-89-С23 А10-89-С24. ло А10-89-С25 А10-89-С26 А10-89-627 А10-89-С28 А10-89-С29 А10-89-с30. ЦЗ с А10-89-С31 А10-89-С32 А10-89-С33 А10-89-С34 А10-89-С35 А10-89-С36
Ж А10-89-С37 АІ0-89-С38 А10-89-С39 А10-89-С40 А10-89-С41 А10-89-С42 т А10-В9-С43 А10-89-С44 А10-89-С45 А10-89-С46 А10-89-С47 А10-89-С48 в. А10-89-с49 А10-89-С50 А10-89-С51 А10-89-С52 А10-89-С53 А10-89-С54 - А10-89-255 А10-89-С56 А10-89-С57 А10-89-С58 А10-89-С59 А10-89-С60 хо) АО-89-С61 А10-89-С62 А10-89-С63 А10-В9-С64 А10-89-С65 А10-89-С66 з А10-89-С67 А10-89-С68 А10-89-С69 дА10-89-С70 А10-89-С71 А10-89-С72
Фо А10-89-С73 А10-89-С74 А10-89-С75 А10-89-С76 А10-89-С77 А10-89-С78
А10-89-С79 А10-89-С80 А10-8В9-С81 А10-89-С82 А10-89-С83 А10-89-С84 7 д10-89-С85 А10-89-С86 А10-89-С87 А10-89-С88 А10-89-С89 А10-89-С90 о А10-89-С91 А10-89-С92 А10-89-С93 А10-89-С94 А10-89-С95 А10-89-С96 бо 65
А10-89-С297 А10-89-С98 А1І0-89-299 А10-89-С100 А10-89-СІ01 А10-89-С102
А10-89-С103 А10-89-С104 А10-89-С105 А10-89.С106 А10-89-С107 А10-89-С108
А10-89-С109 А10-89-С110 А10-89-СІ11 А10-8В9-С112 А10-89-С113 А10-89-С114
А10-89-С115 А10-89-С116 А10-89-С117 А10-89-СІ18 А10-89-С119 А10-89-С120
А10-89-С121 А10-89-С122 А10-89-С123 А10-89-С124 А10-89-С125 А10-89-С126
А10-89-С127 А10-89-С128 А10-89-С129 А10-89-С130 А10-89-С131 А10-89-С132 7 А10-89-С133 А10-89-С134 А10-89-С135 А10-89-С136 АЮ-8В9-С137 А10-89-С138
А10-89-С139 А10-89-С140
А10-В10-С1 А10-810-С2 А10-810-С3 А10-810-С4 А10-В10-С5 А10-В10-С6 5 А10-810-С7 А10-В10-С8 А10-810-С9 А10-В10-С10 А10-810-С11 А10-В10-С12
А10-810-С13 А10-8В10-С14 А10-810-С15 А10-810-С16 А10-В10-С17 А10-8В10-С18
А10-810-СІ9 А10-810-С20 А10-810-С21 А10-810-С22 А10-810-С23 А10-810-С24
А-В10-С25 А10-810-С26 А10-810-С27 А10-810-С28 А10-810-С29 А10-В10-С30
А10-В10-С31 А10-810-С32 А10-810-С33 А10-810-С34 А10-810-С35. А10-810-С36
А10-810-С37 А10-810-С38 А10-810-С39 А10-810-С40 А190-810-С41 А19-8В10-С42
А10-810-С43 А10-В10-С44 А10-810-С45 А10-810-С46 А10-810-С47 А10-8В10-С48 см 7 А10-810-С49 А10-В10-С50 А10-810-С51 А10-810-С52 А10-810-С53 А10-В10-С54. 0
А10-810-С55 А10-810-С56 А10-810-С57 А10-810-С58 А10-810-С59 А10-810-С60
А10-810-С61 А10-810-С62 А10-810-С63 А10-810-С64 А10-810-С65 А10-В10-С66 о зо А10-В10-С67 А10-810-С68 А10-810-С69 А10-810-С70 А10-В10-С71 А10-В10-С72 Кк.
А10-810-С73 А10-810-С74 А10-810-С75 А10-810-С76 А1М-В10-С77 А10-В10-С78 юю
А10-810-С79 А10-В10-С80 А10-810-С81 А10-В10-С82 А10-В810-С83 А10-810-С84 « зе А10-В10-С85 А10-В10-С86 А10-810-С87 А10-810-С88 А10-810-С89 А10-В10-С90 к.
А10-В10-С91 А10-810-С92 А10-810-С93 А10-8В10-С94 А10-810-С95 А10-810-С96
А1Ю-В10-С97 А10-810-С98 А10-810-С99 А10-810-С100 А-ВІ0- АЮ-ВІО- 1) 2А10-В10- А10-В10-С104 А10-В10-С105 А10-В10-С106 АТО-ВІ0- 0 А-ВІО- с АТ0-ВІ0- А10-810-С110 А10-В10-С111 А10-В10-С112 АЮ-В10- АюЮ-ВюЮ- хз» АТО-ВІ0- /А10-В10-С116 А10-В10-С117 А10-В810-С118 АЮ-ВІЮ- 0 АюЮ-Вю-
А10-810- А10-В10-С122 А10-810-С123 А10-810-С124 А10-В10- А -ВЮ- 1.70 А1Ю-ВІ0О- / А10-В10-С128 А10-В10-С129 А10-810-С130 А10-В10- А О-ВІЮ- ч А10-810- А10-810-С134 А10-В10-С135 А10-8В10-С136 А10-В10- /- А10-В10- сл АЇО-ВІ0- /-А10-819-С140 шо т -120 АЮ-ВІ1-СІ А10-В11-С2 А10-В11-С3 0 А10-8В11-С4 А10-В11-С5 А10-В11-С6 с А10-В11-С7 А10-811-С8 А10-В11-С9 А10-В11-С10 А10-811-С11 А10-В11-С12
А10-В11-С1І3 А10-В11-СІ4 А10-8В11-С15 А10-811-С16 А10-8В11-С17 А10-В11-С18 дв А10-В11-СІ9 А10-В11-С20 А10-8В11-С21 А10-8В11-С22 А10-8В11-С23 А10-В11-С24 о А10-811-С25 А10-811-С26 А10-811-С27 А10-В11-228 А10-811-С29 А10-811-С30 ко бо 65
А10-В11-С31 А10-811-С32 А-В11-С33 А10-11-С34 А10-811-С35 А10-В11-036
А10-811-С37 А10-В11-С38 А19-811-С39 А10-811-С40 А10-811-С41 А10-811-С42
АЮ-В11-С43 А10-811-С44 А10-В11-С45 А10-811-С46 А10-В11-С47 А10-В11-С48
А10-811-С49 А10-В11-С50 А10-811-С51 А10-811-С52 АЮ-В11-С53 А10-811-054
А10-8В11-С55 А10-В11-С56 А10-811-057 А19-811-С58 А10-В11-С59 А10-811-С60
А10-В11-С61 А10-811-С62 А0-811-С63 А10-811-С64 А10-811-065 А10-8В11-С66 7 АЮ-В11-С67 А10-811-С68 А10-811-С69 А10-В11-С70 А10-В11-С71 А10-811-С72
А10-В11-С73 А10-811-С74 А10-811-275 А10-811-С76 А10-811-С77 А10-811-С78
А10-811-С79 АЮ0-8В11-С80 А10-811-С81 А0-В11-С82 А10-8В11-С853 АЮ-В11-С84 т5 А10-В11-С85 А10-811-С86 А10-811-С87 А10-811-СЯ8 А10-811-С89 А10-811-090
А10-811-С91 А10-811-С92 А10-811-С93 А10-В11-С94 А10-811-С95 А10-811-С096
А10-В11-С297 А10-8В11-С98 А10-811-С99... А10-В11- А1Ю-В1- А10-В11- о А10-В11- 00 А10-В11- 00 АЮВІ1- 0 АЮ-ВІІ- 0 АО-ВИ- 0/0 А10-В1-
АТ0-В11- А10-В11- А10-В11- А10-8В11- А10-В11- А-ВИ-
А10-В11- А0-ВИ- А10-В1- А10-В1- А10-В11- А10-ВИ-
А19-В11- А10-В11- А10-В11- д10-ВИ- А10-В11- АЮ-ВИ1- сч 7 А1О-ВІИ- 00 АЮ-ВІІ- 0 А10-В11- 00 А1О-ВІ- 0 А10О-ВІ1- 0 А10-Ві1- 0 о
А10-8В11- А10-В11- А19-В11- АВ. А10-В11- д10-В11-
А1УВІ1- дІВИ- Ф зо А1Ю-В1І2-С1 А10-В12-С2 АЮ-ВІ2-С3 А10-812-С4 А10-8В12-С5 А10-82-06 Кк
А10-В12-С7 А10-В12-С8 А10-812-С9 А10-В12-С10 А10-В12-С11 А10-812-СІ2 юю
А10-8В12-С1І3 А10-812-С14 А10-812-С15 А10-В12-С16 А10-812-С17 А10-В12-СІ8 зв А10-В12-С19 А10-812-С20 А10-В12-С21 А10-В12-С22 А10-8В12-С23 А10-8В12-С24 Кк
А10-812-С25 А10-8В12-С26 А10-812-027 А10-812-С28 А10-812-029 А10-812-С30
АО-ВІ2-С31 А10-812-632 А10-В12-033 А10-В12-634 А10-812-235 А10-В12-036 0) М0-ВІ2-637 А10-В12-С38 А10-В12-239 А10-В12-С40 А10-В12-С41 А10-В12-С42 с А10-В12-С43 А10-812-С44 А10-812-С45 А10-812-С46 А10-8В12-С47 А10-В12-С48 ху А10-812-С49 А10-812-С50 А10-812-С51 А10-812-252 А10-812-С53 А10-812-054
А10-812-С55 А10-В12-С56 А10-812-С57 А10-Б12-С58 А19-В12-с59 А10-812-С60 др АЮ-ВІ2-С61 А10-В12-С62 А10-812-С63 А10-В12-С64 А10-812-С65 А10-В12-С66 в А10-812-С67 А10-812-С68 А10-812-С69 А10-812-С70 410-8В12-С71 А10-812-С72 сл А10-812-С73 А10-812-С74 А10-812-С75 А10-812-С76 А10-812-С77 А10-812-С78 ро» А1О-В12-С79 А10-812-С80 А10-ВІ2-С81 А10-812-С82 АЮ-В12-С83 А10-В12-С84 о А10-В12-С85 А10-812-С86 А10-812-С87 А10-812-С88 А19-В12-С89 А10-812-С90
А10-812-С91 А10-ВІ2-С92 А10-812-С93 А10-812-С294 А10-812-095 А10-812-С96 з 10-В12-097 А10-В12-С98 А10-ВІ2-С99. А Ю-ВІ2- А10-В12- А10-В12- о А10-В12- А1-В12- А10-В12- А10-812- А10-ВІ2- А10-812- ко бо б5
А10-812-С109 А19-812-С110 А10-812-С111 А0-812-С112 А10-812-С113 А10-812-2114
А10-812-С115 А10-812-С116 А10-812-С117 А19-812-С118 А10-812-С2119 А10-812-С120
А10-812-С121 А1Т0-8В12-С2122 А10-812-С123 А10-812-С124 А10-Б12-С125 АТ0-8В12-2126 2 А10-812-С127 А10-812-С128 А10-812-С129 А10-812-С130 А10-812-С131 А0-812-С132
АЮ-В12-С133 А10-8В12-С134 А10-812-С135 А10-812-С136 А10-Б12-С137 А10-812-С135
А10-812-СІ39 А10-812-С140
А10-813-СІ А10-ВІ3-С2 А10-В13-23 А10-813-С4 А19-813-С05 А10-813-С6 70 А10-813-С7 А10-813-С8 А10-813-С9 А10-813-С10 А10-813-С11 А10-813-С12
А10-813-С13 АЮ-Н13-С14 А10-813-С15 А10-813-С16 А10-813-С17 А19-813-СІ8
А19-813-С19 АТЮ-В1І3-020 А19-813-721 А10-813-022 А10-813-023 А10-813-024
А10-813-025 А10-813-026 А10-813-С27 А1Т0-В13-С28 А1ї0-813-029 А10-813-С30 /у5 А10-В13-С31 А10-813-032 А10-813-С33 А10-813-С34 А10-813-С35 А10-813-С36
А10-813-С37 А10-8В13-С385 А10-813-С39 А10-5813-С40 А10-813-С41 А10-813-С42
А10-813-С43 А10-813-С44 А10-813-С45 А10-813-С46 А10-813-С47 А10-813-С48
А10-513-С49 А190-513-С50 А190-813-С51 А10-85813-С52 А10-513-С53 А10-813-054
А10-813-С55 А10-813-С56 А10-813-С757 А10-Н13-С58 А10-813-059 А10-8513-С60 720 А10-813-С61 А10-В13-С62 А10-813-С63 А10-813-С64 А190-813-С65 А10-813-С66
А10-813-С67 А10-В13-С685 А10-813-С69 А10-813-С70 АЮ-ВІ3З-С71 0 АЮ-В13-072
А10-В13-С73 А10-В13-С74 А10-813-С75 А10-813-С76 А10-813-С77 А1Т0-8В13-С78
АюЮ-ві13-С79 А10-813-С80 А10-813-С81 А10-813-С82 А10-813-С83 А10-813-С84 с
А10-813-С855 А10-813-С56 А10-813-С57 А10-813-С7855 А10-813-С89 А10-813-С90 о
А10-813-С91 А10-813-С92 А10-813-С93 А10-5813-094 А10-813-095 А10-5813-С96
А10-813-2597 А10-813-С298 А10-813-С99 А10-813-С100 А10-813-С101 А19-813-С102
А19-813-С103 А19-813-С104 АТ0-813-С105 А10-513-С106 А10-813-С107 А10-813-С108 су зо А10-В13-С109 А10-813-С110 А10-В813-С111 А10-813-С112 А10-БВ13-С113 А10-813-С2114 М
А190-В13-С115 А19-813-С116 А19-8ВІ13-С117 А10-813-С1185 А10-813-С119 А10-813-2120
А10-813-С121 А10-813-С122 А10-В13-С123 А10-813-С124 А10-813-С125 А10-813-С126. ЦЮ
А10-813-С127 АЮ-ВІ3-С128 А10-813-С129 А10-813-С130 А10-813-С1І31 А10-813-С132 «т
А10-813-С133 А10-813-С134 А10-813-С135 А10-813-С136 А10-813-С137 А19-813-С138 м
А10-8І13-С139 А10-813-С140
А11-81-С1 А11-81-202 А11-81-23 А11-81-С4 А11-81-05 А11-81-С6
А1-81-77 А11-81-С8 А11-81-09 А11-81-С10 0 АП-ВІ-С1И А11-81-С12 «
А11-81-С13 А11-8І-С14 А11-8І-С15 А11-81-С16 А11-81-017 д11-В1-С18 - то А11-81-С19 А1-81-С20 Аї11-81-С21 А11-81-С22 А11-81-С23 А11-81-С24 с А11-81-С225 А11-ВІ-С26 АП1-81-С27 А11-81-С28 А11-81-Сс29 А11-В1-С30 ;» АТ1-81-031 А1-В1І-С032 АМ-ВІ-С33 А11-В1-034 0 А11-81-035 А11-81-036
А11-8В1-С37 А1І-ВІ-С38 0 А1І-ВІ-С39 д1І1-ВІ-С40 0/0 А11-В1-СА1 АЛ1-8В1-С42 -І ї» го - 50 с (Ф) о) бо б5
А11-81-С43 А11-81-С44 А11-81-С45 А11-81-С46 А11-В1-647 А П1-В1-С48
А11-8ВІ-С49 А11-81-С50 А11-В1-С51 А11-81-С52 А11-В1-653 А 11-81-С54 ; АП-ВІ-С55 АН-ВІ-С56 А11-8ВІ-С57 А11-В1-С58 А1І-В1-С59 / А11-В1-С60
А11-В1-С6і А11-81-С62 А11-81-С63 А11-81-С64 А11-81-С65 А 11-8В1-С56
А11-В1-С67 А11-В1-С68 А11-В1-С69 А11-В1-С70 А11-В1-С71 0 А11-81-С72
А11-ВІ-СТ3 А11-81-С74 А11-В1-С75 А11-ВІ-С76 А11-В1-С77 А 11-В1-С78 2 А11-В1-С79 А11-В1-С80 А11-8В1-С8І АІІ-В1І-С82 А11-В1-С83 0 А11-В1-С84
А11-В1-С85 А11-В1-С86 А11-В1-С87 А11-В1-С8Я8 А11-В1-С89 А 1-В1-С90
А11-81-С91 А11-81-С92 А11-В1-С93 А11-81-С94 А11-81-С95 . А11-8В1-С96 т5 А11-В1-С97 А11-8В1-С98 А11-81-С99 А11-ВІ-С100 А11-81-С101. А11-8В1-С102
А11-81-С103 А11-В1-С104 А11-В1-С105 А11-ВІ-С106 А11-81-С107. А11-В1-С108
А11-В1-С109. А11-В1-С110. АПІ-ВІ-СПІ АН-ВІ-СЬ12 А11-ВІ-С113. А11-81-С114 ло А1І-ВІ-С115. А11-ВІ-СИ6 АНП-ВІ-С117 АП-ВІ-С118 А11-81-С119. А11-В1-С120
АП-ВІ-СІ2І А11-ВІ-СІ22 АНП-ВІ-С123 А11-ВІ-С124 А11-81-С125. А11-В1-С126
А11-81-СІ27 А11-В1-С128 АпП1-81-С129 А11-ВІ-СІ30 А11-В1-С131 А11-В1-СІ32
А11-В1-СІ33 А11-В1-С134 А11-81-С135 А11-В1-С136 А11-В1-С137 А11-ВІ-СІ38 см 7 А11-8В1-С139. А11-В1-С140 о
А11-82-С1 А11-8В2-С2 А1І-В2-С3 0 А11-В2-С4 0 А11-82-65 А 1П-В2-С6
А11-В2-С7 А11-В2-С8 0 А11-82-С9 АП-В2-СІ0 АПІ-82-СІ1 А1-В2-СІ2 со зо А11-В2-СІ3 А11-В2-С14 А1І-В2-С15 А11-В2-С16 А11-82-С17 А11-В2-СІ8 Ск.
А11-82-С19 А11-82-020 А11-В2-С21 А11-82-С22 А11-В2-С23 А11-82-024.
А11-82-С25 А11-82-226 А11-В2-С27 А11-В2-С28 А11-82-С29 А11-В2-С30 Ф зе А11-В2-С31 А11-82-С32 А11-В2-С33 А11-В2-С34 А11-В2-С35 А11-8В2-С36 Кк.
А11-82-С37 А11-82-С38 А11-82-С39 А11-82-С40 А11-82-С41 А11-82-С42
АП-В2-С43 А1І-В2-С44 А1І-В2-С45 АІ-ВО-СЯ6 А11-ВО-СЯТ А1ПІ-ВО-С8
А11-В2-С49 А11-В2-С50 А1І-В2-С51 А11-В2-С52 А11-В2-С53 А1І-В2-С54 со АМІ-ВО-С55 А11-В2-С56 А11-82-С57 А11-В2-С58 А11-82-659 А11-82-С60 оз А11-82-С61 А11-8В2-С62 А11-82-С63 А11-82-С64 А11-8В2-С65 А11-82-С66
А11-82-С67 А11-82-С68 А11-82-С69 А11-82-С70 А11-82-С71 А11-82-С72 про АМІ-ВО-СТЗ3 АПІ-В2-СТ4 А1ТІ-ВО2-С75 А1П-В2-СТ6 А1ПІ-ВО-СТ? 0 А1П-В2-СТ8 в А11-В2-С79 д11-В2,С80 А11-82-С81 А11-8В2-С82 А11-82-С83 А 1І-8В2-С84 сл А11-82-С85 А11-82-С86 А11-82-С87 А11-82-С88 А11-82-С89 А 11-82-С90 робо АЛІ-В2-С91 А1І-ВО-С92 А1-В2-С93 А11-82-694 А11-82-С95 А 11-82-С96 о А11-82-С97 А11-82-С98 А11-82-С99 А11-82-С100 А11-82-С101. А11-82-С102
А11-В2-С103 А11-82-С104 ді1-8В2-С105 А11-82-С106 А11-82-С107 А11-82-С108 з А11-В2-С109 А11-В2-С110 АП-В2-СІІ АП-В2-СІ12. АП1-В2-С113. АП-В2-С114 о А11-82-С115 А11-В2-С116 А11-8В2-С117 А11-8В2-С118 А11-82-С119. А11-82-С120 ко бо 65
А11-82-С121 А11-В2-С122 АМ-В2-С123 А11-82-С124 А11-82-С125. А11-82-С126
А11-82-С127 А11-82-С128 А11-82-С129 А11-82-С130. А11-82-С131. А11-82-С132
А11-В2-С133 А11-В2-С134 А11-82-С135 А11-8В2-С136 А11-82-С137. А11-82-С138
АП-В2-С139. А1-82-С140
А11-8В3-СІ А1ШІ-В3-С2 А1П1-В3-С3 0 А11-В3-С4 0 А11-В3-С5 0 А11-83-С6 о А1-В3-С7 АП-В3-С8 АФ-В3-С9 АП-В3-СЮ АМ-ВЗ-СИ 0 АП-ВЗ-СІ2
А11-В3-СІ3 А11-83-СІ4 А11-83-С15 А11-83-С16 А11-83-С17 А11-83-СІ18
А11-83-С19 А11-83-С20 А11-8В3-С21 А11-83-С22 А11-В3-С23 А 11-83-С024
А11-83-С25 А11-В3-С26 А11-83-С27 А)1-В3-С28 А11-83-С29. А11-83-С30 7 АП-В3-С31 А11-83-С32 А11-83-С33 А11-8В3-С34 А11-В3-С35 А11-83-С36
А11-83-С37 А11-В3-С38 А11-83-С39 А11-83-С40 А11-83-С41 А 11-83-С42
А11-83-С43 А11-83-С44 А11-83-С45 А11-В3-С46 А11-83-С47 А11-83-С48
А11-83-С49 А11-83-С50 А11-83-С51 А11-83-С52 А11-83-С53 А 11-83-С054
А11-83-С55 А11-83-С56 А11-В3-С57 А11-83-С58 А11-83-259 А 11-83-С60
А1І-В3-С6бІ А1І-В3-С62 А11-В3-С63 А1І-В3-С64 А1І-В3-С65 АІ-В3С66 А11-83-С67 А11-83-С68 А11-83-С69 А11-83-С70 А11-В3-С71 АП-В3-С72 (у
А11-В3-С73 А11-В3-С74 А11-В3-С75 А11-83-С76 А11-83-С77 А11-83-С78
А11-83-С79 А11-8В3-С80 А11-83-СВІ АІ1-83-С82 А11-83-С83 /-А11-83-С84 зо А1І-В3-С85 А11-В3-СЯ6 А11-В3-СЯ7 А11-В3-С88 АЦІ-В3-С89 А 11-83-С90 є
АП-В3-С91 АБ-В3-СЯ» АПІ-В3-С93 АІ-В3-С94 А1ПІ-В3-С95 А1І-В3-С96
А11-В3-С97 А11-В3-С98 А1ПІ-В3-С99 АП-В3-СІ00 АП-В3-СІЮЇ А1Т-В3-СІО? з А11-В3-С103 А11-83-С104 А11-В3-С105 А11-В3-СІ06 А11-В3-С107 АП-ВЗСЮЄ
А11-83-С109 А11-83-С110 А11-83-С111 А11-83-С112 А11-В83-С113. А 1-В3-С114
А11-83-С115 А11-83-С116 А11-83-С117 А11-83-С118 А11-83-С119. А11-83-С120
А11-В3-С121 А11-83-С122 А11-83-С123 А11-83-С124 А11-83-С125 А11-83-С126. З со АПВЗ-СІ27 АП-В3-СІ28 АП-В3-С129 А11-В3-С130. А11-В3-СІ31. АНІ-В3-С132 що п» 00 АПІ-В3-СІ33 А1І-В3-СІ34 А11-В3-С135 АП-В3-СІ36 А11-В3-СІ37 А11-В3-С138
А11-83-СІ39. А11-83-С140 яв АЦ1-В4-С1 А1П1-ВА-С2 0 А11-В4-С3 0 А1П1-В4-С4 0 А11-В84-С5 0 АП-В4А-С6 т ді1І-84-С7 А1І-В4-С8 0 А11-ВА-С9 0 А11-В4-С10 А-В4А-СЬ 0 А11-84-СІ2 й А11-В4-С1І3 А1І-В4-СІ4 А11-84-С15 А11-В4-СІ6 А11-В4-С17 А11-8В4-С18 ср» АМІ-ВА-СІ9 А1І-ВЯА-С20 АТІ-ВА-С2І АЦІ-ВЯА-С22 А1І-ВА-С23 0 АП-В4-С24 й А11-84-С25 А11-В4-С26 А11-84-С27 А11-В4-С28 А11-84-С29 А 11-84-С30
А11-84-С31 А11-В4-С32 А11-В4-С33 А11-8В4-С34 А11-В4-С35 А11-84-С36 с А11-ВА-С3УЇ А1-В4А-С38 А11-В4-С39 АБІ-ВА-С40 А1І-ВА-С41 0 А11-84-С42 о А11-84-С43 А11-84-С44 А11-84-С45 А11-84-С46 А11-84-С47 А11-84-С48 ю А1і-В4-С49 А11-84-С50 А11-84-С51 А11-84-С52 А11-В4-С53 А 11-84-С54 бо 65
А11-84-С55 А11-84-С56 А11-84-С57 А11-84-С58 А1-84-С59 А 11-84-С60
А11-84-С61 А11-84-С62 А11-84-С63 А1І-8В4-С64 А11-84-С65 А11-84-С66 ; АПІ-В4-С67 АП1-В4-С68 А11-84-069 А11-84-С70 А1Т-ВА-СТІ 0 АП-В4-С72
А11-84-С73 А11-84-С74 А11-84-С75 А11-84-С76 А11-54-С77 А11-В4-С78
А11-В4-С79 А11-84-С80 А11-84-С81 А11-84-С82 А11-В4-С83 /-А11-84-С84
А11-84-С85 А11-84-С86 А11-8В4-С87 А11-84-С88 А11-84-С89 А11-84-С90 7 АП-В4А-С91 А11-84-С92 А11-84-С93 А11-84-С94 А11-В4-С95 А11-84-С96
А11-84-С97 А11-В4-С98 А11-84-С99 А11-84-С100 А11-84-С101 А11-84-С102
А11-84-С103 А11-84-С104 А11-84-С105 А11-84-С106 А11-84-С107 А11-84-С108 т5 А11-84-С109 А11-84-С110 А11-84-С111 А11-84-С112 А11-84-С113 А11-84-С114
А11-84-С115 А11-84-С116 А11-84-С117 А11-84-С118 А11-84-С119 А11-84-С120
А11-84-С121 А11-84-С122 А11-84-СІ23 А1-В4-С124 А11-84-С125. А11-84-С126 ло А11-84-С127 А11-8В4-С128 А11-84-С129 А11-84-С130 А11-84-С131 А11-84-С132
А11-84-С133 А11-В4-С134 А11-84-С135 д11-В4-С136 А1-В4-С137 А11-84-С138
А11-84-С139 А11-84-С140 р» АП-В5-СІ А1П-В5.С2 АБ-В5-С3 А1-В5-С4 АП-ВУ-С5 АП-В5С6 ся
А11-85-С7 А11-85-С8 А11-85-С9 А11-85-С10 А11-85-С11 А1І-85-С12йї ЦО
А11-85-СІ3 А11-85-С14 А11-85-С15 А11-85-СІ6 А11-85-С17 А11-85-С18
А11-85-С19 А11-85-С20 А11-85-С21 А11-85-С22 А11-85-С23 А11-85-С24 Фо зо А11-85-С25 А11-85-С26 А11-85-С27 А11-85-С28 А11-85-С29 А11-85-С30 Кк
А11-85-С31 А11-85-С32 А11-85-С33 А11-85-234 А11-85-С35 А11-85-С36 (о
А11-85-С317 А11-85-С38 А1-85-С39 А11-85-С40 А11-85-С41 АТ1-85-С42 «з зв А11-85-С43 А11-85-С44 А11-85-С45 А11-85-046 А11-85-С47 А11-85-С48 Кк
А11-85-С49 А11-В5-С50 А11-8В5-С51 А11-85-252 А11-85-С53 А11-85-С54
А11-85-С55 А11-85-С56 А11-85-С57 А11-8В5-058 А11-В5-С59 А11-85-060 дю) А11-В5-С61 А11-В5-С62 А11-В5-С63 А11-85-064 А11-В5-С65 А11-В5-С66 0-3 с А11-85-С67 А11-85-С65 А11-85-С69 А11-85-С70 А11-85-С71 А11-85-С72 з» А11-85-С73 А11-85-С74 А11-85-С75 А11-85-С76 А11-85-С77 А11-85-С78
А11-85-С79 А11-85-С80 А11-В5-С8Р А11-85-С82 А11-85-С83 А11-85-С84 -1.7 А1Т1-8В5-С85 А11-85-С86 А11-85-С87 А11-В5-С88 А11-В5-С89 А11-85-290 ч А11-85-091 А11-85-С92 А11-85-С93 А11-85-094 А11-85-С95 А11-85-С96 сл А11-85-С97 А11-85-С98 А11-85-С99 А11-85-С100 А11-85-С101 А1-85-С102 -120 А11-85-С103 А11-85-С104 А11-85-С105 А11-85-С106 А11-85-С107 А11-85-С108 с А11-85-С2109 А11-85-С110 А11-85-С11Р А11-85-С112 А11-85-С113 А11-85-С114
А11-85-С115 А11-85-С116 А11-85-С117 А11-85-С118 А11-85-С119 А11-85-С120 дв А11-В5-С121 А11-85-С122 А11-85-С123 А11-8В5-С124 А11-85-С125. А11-85-С126 о А11-85-2127 АП1-85-С128 А11-85-С129 А11-85-С130 А11-85-С131 А11-85-С132 ко бо 65
А11-85-С133 А11-85-С134 А11-85-С135 А11-85-С1І36 А11-85-С137. А11-85-С138
А11-85-С139. А11-85-С140 ; А1-Вб-СІ А11-В6-С2 А11-Вб-С3 А11-86-С4 0 АЦІ-Вб-С5 0 А11-86-С6
А11-В6-С7 А1ПІ-В6-С8 0 А1І-В6-С9 АЦ1-В6-С10 А11-В6-С11 0 А11-В6-СІ2
А11-В6-С13 А11-86-С14 А11-8В6-С15 А11-В6-С16 А11-В6-С17 А11-8В6-СІ8
А11-86-С19 А11-86-С20 А11-86-С21 А11-Вб-С22 А11-86-С23 А11-86-С24 7 дА11-86-025 А11-86-С26 А11-В6-С27 А11-86-С28 А11-86-С29.2 А11-86-С30
А11-86-С31 А11-В6-С32 А11-86-С33 А11-86-С34 А11-86-С35 А11-86-С36
А11-В6-С37 А11-В6-С38 А11-В6-С39 А11-86-С40 А1-86-С41 А 11-86-С42 А11-86-С43 А11-86-С44 А11-86-С45 А11-86-С46 А11-86-С47 А11-86-С48
А11-86-С49 А11-В6-С50 А11-86-С51 А11-В6-С52 А11-В6-С53 А11-86-С54
А11-86-С55 А11-86-С56 А11-В6-С57 А11-В6-С58 А11-В6-059 2 А11-86-С60 2о А11-В6-С61 А11-В6-С62 А11-86-С63 А11-86-С64 А11-8В6-С65 А11-86-С66
А11-86-С67 А11-86-С68 А11-86-С69 А11-86-С70 А11-86-С71 А11-86-С72
А11-Вб6-С73 А11-86-274 А11-86-С75 А11-В6-С76 А11-В86-С77 А11-86-С78 ля АМ1-В6-СТ9 А11-Вб-С80 А11-86-С8І А11-8В6-СЯ2 А1П-Вб-СЯ3 0 А11-8В6-С84 о
А11-86-С85 А11-В6-С86 А11-86-С87 АН-В6-С88 А11-В6-С89 -А11-86-С90
А11-86-С91 А11-В6-С92 А11-86-С93 А11-В6-С94 А11-86-С95 А11-86-С96
А11-8В6-С97 А11-86-С98 А11-86-С99 А11-86-С100 А11-86-С101 А11-86-С102..Ф 7 А11-86-С103 А11-86-С104 А11-86-С105 А11-8В6-С106 А11-86-С107 А11-86-С108 в
А11-86-С109 А11-86-С110 А11-В6-С111 А11-86-С112 А11-86-СІ13 А11-8В6-С114 0 ю
А11-86-С115 А11-В6-С116 А11-86-С117 А11-86-С118 А11-86-С119 А11-86-С120.. зе дІ1-86-С121 А11-86-С122 А11-86-С123 А11-8В6-С124 А11-Вб-С125 А11-8В6-С126
А11-86-С127 А11-В6-С128 А11-86-С129 А11-86-С130 А Н-В6-С131. А11-86-С132
А11-86-С1І33 А11-86-С134 А11-86-С135 А11-86-С136 А11-86-С137 А11-86-С138 « ло АЛ1-86-С139 Ап1-8В6-С140 в) с А11-В7-С1 0 А11-87-02 А11-87-С3 А)1І-В7-С4 0 А1І-В7-05 0 А11-87-С6 г» А11-В7-С7 А11-В7-СЯ А11-87-С9 А1П1-В7-С10 А11-В7-СІ1 0 А11-87-СІ2 ту; АМІ-В7-С13 А11-В7-С14 АМ-В)-С15 А1І-В7-С16 А11-87-С17 А11-В7-СІ8 - А11-87-С19 А11-87-С20 А11-8В7-С21 А11-В7-С22 А11-87-С23 А11-87-С24 г» А11-В7-С25 АЦ11-В7-С26 А11-87-С27 АП-В7-С28 А11-87-С29 А11-87-С30 в А11-В7-С31 А11-87-С32 А11-В7-С33 А11-87-234 А11-87-С35 А11-87-С36
ЗО А11-87-237 А11-87-С38 А11-87-С39 А1І-В7-С40 А11-8В7-С41 А11-87-С42
Фо А11-87-С43 А11-87-С44 А11-8В7-С45 А11-8В7-С46 А11-87-С47 А11-87-С48
А11-87-с49 А11-87-250 А11-87-С51 А11-8В7-С52 А11-8В7-С53 А НИ-8В7-С54
А11-8В7-С55 А11-87-С56 А11-87-С57 А11-В7-С58 А11-87-С59 А11-87-С60 о А11-8В7-С6і А11-В7-С62 А11-87-С63 А11-В7-С64 А11-87-С65 А11-87-С66 бо 65
А11-87-067 А11-87-С68 А11-87-С69 А11-В7-С70 А1-В7-С71 0 А11-8В7-С?
А11-87-С73 А11-87-С74 А11-87-С75 А1-В7-С76 А11-87-С77 А11-87-С78 ; А11-В7-С79 А11-В7-С80 А11-8В7-С81 А11-В7-С82 А11-87-С83 А11-87-С84
А11-87-С85 А1І-В7-С86 А11-8В7-С87 А11-8В7-С88 А1І-В7-С89 А 11-87-С90
А11-87-С91 АН-В7-С92 А11-87-С93 А11-87-С94 А11-В7-С95 А 11-87-С96
А11-87-С297 А11-8В7-С98 А11-87-С99 А11-87-С100 А11-87-С101. А11-87-С102 7 А11-87-С103 А11-87-С104 А11-87-С105 А11-87-С106 А11-87-С107. А11-87-С108
А11-87-С109 А11-87-С110 А11-87-С111 А11-87-С112. А11-87-С113. А11-87-С114
А11-87-С115 А11-87-С116 А11-87-С117 А11-87-С118 А11-87-С119. А11-87-С120
А11-87-С121 А11-87-С122 А11-87-С123 А11-87-С124 А11-87-С125. А11-87-С126
А11-87-С127 А11-87-С128 А11-87-С129 А11-87-С130 А11-87-С131. А11-87-С1372
А11-87-С133 А11-87-С134 А11-87-С135 А11-87-С136 А11-87-С137. А11-87-С138 ло А1М1-В7-С139. А Н1-В7-С140
А11-88-С1І А11-В8-С2 0 А11-В8-С3 0 А11-В8-С4 0 А11-88-С5 0 АП-В8-С6
А11-88-С7 А11-В8-С8 0 А11-88-С9 А11-88-С10 А11-88-С11 0 А11-88-СІ2
А11-88-С13 А11-В8-С14 А1І-В8-СІ5 АБІ-В8-С1І6 А11-В8-С17 А1-ВЯ-СІ8 оч 7 АП-ВЯ-С19 А11-В8-С20 А11-В8-С21 А11-В8-С22 А11-В8-С23 А11-88-С24. ЦО
А11-88-С25 А11-88-С26 А11-88-С27 А11-В8-С28 А11-88-С29 А 11-88-С30
А11-В8-С31 А11-В8-С32 А11-В8-С33 А11-В8-С34 АФ-В8-С35 А-В8-С36 с зо А11-88-С37 А11-В8-С38 А11-88-С39 А11-88-С40 А11-88-С41 А11-88-С42 Кк
А11-88-С43 А11-88-С44 А11-88-С45 А11-88-С46 А11-В8-С47 А11-В8-С48
А11-88-С49 А11-В8-С50 А11-88-С51 А11-В8-С52 А11-В8-С53 А11-88-С54 « зв А11-В8-С55 А11-В8-С56 А11-88-С57 А11-В8-С58 А11-В8-С59 А11-В8-С60 вк.
А11-88-С61 А11-8В8-С62 А11-88-С63 А11-88-С64 А11-88-С65 А11-88-С66
А11-В8-С67 АП-ВВ-С68 А1Т1-В8-С69 А1І-ВВ-СТО АТІ-В8-СТІ А1ТІ-В8-СТ2 о М1-В8-С73 А11-В8-СТ4 А11-В8-С75 А11-ВВ-С76 А11-ВВ-СТІ А11-В8-С78 С п А11-88-С79 А11-88-С80 А11-8В8-С8І А11-88-С82 А11-В8-С83 А 1-88-С84 з А11-88-С85 А11-В8-СЯб А11-88-С87 А11-В8-С88 А11-В8-С89 А 11-88-С90
А11-88-С91 А11-88-С92 А11-В8-С93 А11-88-С94 А11-88-С95 А11-88-С96 ср А1ТІ-ВВ-СО7 А)МІ-ВЯ8-С98 А11-В8-С99 А11-В8-С100 А11-88-С101. А11-88-С102 в А11-8В8-С103 А11-88-С104 А11-88-С105 А11-88-С106 А11-88-С107 А11-88-С108 сл А11-88-С109 А11-В8-С110 А11-В8-С11Р А11-88-С112 А11-88-С113. А11-88-С114 ро» А1ТІ-ВВ-СТ15 А11-В8-С116. А11-В8-С117 А11-В8-С118. А11-88-С119. А11-88-С120 о А11-В8-СІ2І А11-88-С122 А11-88-С123 А11-88-С124 А11-88-С125 А11-88-С126
А11-88-С127 А11-В8-С128 А11-88-С129 А11-88-С130 А11-88-С131. А11-88-С132 с А11-ВВ-С133 А11-В8-СІ34 А11-В8-С135 А11-В8-С136 А11-В8-С137. А11-В8-С138 о А11-88-С139. А11-88-С140 ко бо 65
А11-89-СІ АРП-В9-С2 А11-89-С3 А11-89-С4 А11-89-65 А 11-89-с6
А11-89-С7 А11-89-С8 А11-89-С9 А11-89-С10 А11-89-С11 А11-89-С12 ; АП-ВО-СІ3 А11-89-С14 А11-89-С15 А11-89-С16 А11-89-С17 А11-89-С18
А11-89-С19 А11-89-С20 А11-89-С21 А11-89-С22 А11-89-С23 А11-89-024
А11-89-с25 А11-89-С26 А11-89-С27 А11-89-С28 А11-89-029 А11-89-С30
А11-89-С31 А11-89-С32 А11-8В9-С33 А11-89-С34 А11-89-235 А11-89-Сс36 27 АІ-В9-С37 АЦ1-89-С38 А11-89-239 А11-89-С40 А11-89-С41 А11-89-С42
А11-89-С43 А1І-В9-С44 А11-89-С45 А)1-89-046 А11-8В9-С47 А11-8В9-С48
А11-89-С49 А11-8В9-С50 А11-89-С51 А11-8В9-С52 А11-89-С53 А11-89-С54 т5 А11-89-сС55 А11-В9-С56 А11-89-С57 А11-89-С58 А11-89-659 2 А11-89-С60
А11-89-С61 А01-8В9-С62 А11-89-С63 А11-89-264 А11-89-С65 А11-89-С66
А11-89-С67 А1І-В9-С68 А11-89-С69 А11-89-С70 А11-89-С71 А11-89-С72 ло А1М1-89-С73 А11-89-С74 А11-89-С75 А11-89-С76 А11-89-С77 А11-89-С78
А11-89-С79 дІ1-8В9-С80 А11-89-С8ВІ А11-89-С82 А11-89-С83 А11-89-С84
А11-89-С8Я5 А11-89-С86 А11-89-С87 А11-89-С88 А11-89-С89 А11-89-С90
А11-8В9-С91 А11-89-С92 А11-89-С93 Аї1-89-С94 А11-89-С95 А11-89-с96 сч 7 АНЦ-В9-297 А11-89-С98 А11-89-С299 А11-89-С100 А11-89-С101 А11-89-С102. ЦО
А11-89-С103 А11-89-С104 А11-89-С105 А11-8В9-С106 А11-89-С107 А11-89-С108
А11-89-С109 А11-89-С110 А11-89-С111 А11-В9-С112 А11-89-С113 А11-89-С114.. зо А11-89-С115 А11-89-С116 А11-89-С117 А11-89-С118 А11-89-С119 АІ-89-С120.к.
А1П1-89-С121 Ай-В9-С122 А11-89-С123 А11-89-С124 А11-89-С125 АН-В9-С126 (о
А11-89-С127 А11-8В9-С128 А11-89-С129 А11-89-С130 А11-В9-СІ31 А11-В9-СІ32 « зв АП1-В9-СІ33 А11-В9-С134 А11-89-С135 А11-89-С136 А11-89-С137 А11-89-С138
А11-89-С139. А 11-89-С140
АМ-ВІО-СІ А1Т-ВІО-С2 АН-ВІО-С3 АТІ-ВІО-С4 АП-ВІ0-Є5 А1І-В1І0-06
А1-ВІ0-С7 АП-ВІО-С8 А1П-ВІО-С9 АНП-ВІО-СІЮ АП-ВЮ-СИ АП-ВЮ-СІ2 с 7 А1-В10-С1І3 А11-В10-С14 А1-8В10-С15 А11-810-С16 А11-810-С17 А11-810-С18 г А11-810-С19 А11-810-С20 А11-80-С21 А11-В10-С22 А11-810-С23 А 11-810-С24
А11-В10-С25 А11-810-С26 А11-810-С27 А11-810-С28 А11-В10-С29. А11-810-С30 я5 А11-В10-С31 А11-810-232 А11-В10-С33 А11-В10-С34 А11-810-С35 А11-810-236
В А11-810-С37 А11-8В10-С38 А11-810-С39 А11-810-С40. А11-810-С41. А11-810-С42 сл А11-810-С43 А11-810-С44 А11-810-С45 А11-810-С46 А11-810-С47 А11-810-С48 рою АМІ-ВІО-С49 А11-В10-С50 А1-В10-С51 АТІ-В10-С52 А11-В10-С53. А11-810-054 о А11-810-С55 А11-В10-С56 А11-810-С57 А11-810-С58 А11-810-С59 А11-810-С60
А11-810-С61 А11-810-С62 А)1-В10-С63 А11-810-С64 А11-В10-С65 А П11-8В10-С66
А11-810-С67 А11-810-С68 А11-810-С69 А11-810-С70 А11-810-С71 А11-810-С72 о 7 АП-8В10-С73 А11-810-С74 А11-810-С75 А11-810-С76 А11-810-С77. А11-В10-С78 ко бо 65
А11-810-С79 А11-810-С80 А11-810-С8ВІ А11-810-С82 А11-810-С83 А11-810-С84
А11-810-С85 А11-810-С86 А11-810-С87 А11-810-С88 А11-810-С89. А11-810-С90
АП1-В10-С91 А11-810-С92 А)1-810-С93 А11-810-С94 А11-810-С95. А11-810-С96
А11-810-С97 А11-810-С98 А11-810-С99 А11-В10-С100 АП-ВІ0- 0 А11-ВІ0-
А11-810- А П1-ВЮ- А11-810- А11-810-С106 А П1-В10- АП-810-
А1Т1-В10- 0 А-ВІ0- 0 А1-Ві0О- А1І-В10-С112 АП-В10- 0 Ап-Ві- 7 АЙ ВІО- 0 АЙШВіО- о АЙСВі0О- А1І-В1І0-С118 АС В1і0- 00 Ай Віо-
А1Т1-В10- 00 АМ-ВІ0- 00 А11-В10- АІ-В10-С124 А1-В10- 00 АЗІ-ВІ0-
А11-В10- 00 А1-ВІ0- 00 А11-В10- А1І-В10-СІ30 А11-В10- 0 АП-ВІО- 5 А11-В10- 00 А1-В10- 00 АІІ-ВІ0- А11-В10-С136 А11-В10- А П-ВЮ-
А11-ВІО- А1П1-ВІ0- шк шо шо
А11-В11-С1 АП-ВІ1-С2 АП-В11-С3 АІ-В1І1-С4 0 А11-811-С5 А 11-В11-С6
А11-В11-С7 А11-ВІ1-С8 А11-8В11-С9 А11-В11-СІ0 А1І-В11-С11. А1І-В11-СІ2
А1-В11-СІ3 А1П1-811-С14 А11-В11-С15 А11-811-С16 А11-В11-С17. А11-811-С18
А11-В11-С19 АМ-В11-С20 А11-811-С21 А11-811-С22. А11-В11-С23. А11-811-С24 ля А1М-ВІ1-С25 А11-811-С26. А11-В11-С27 А11-811-С28. А11-811-С29. А11-8В11-С230 о
А11-811-С31. А11-811-232 А11-811-С33 А11-В11-С34. А11-В11-С35. А11-811-С236
А11-8В11-С37 А11-В11-С38 А11-811-С39 А11-811-С40. А11-В11-041. А11-В11-С42
А11-В1І-С43 А11-8В11-С44 А11-811-С45 А11-8В11-С46 А11-811-С47 А11-811-С48. Ф 7 А11-811-С49 А11-8В11-С50 А11-8В11-С51 А11-8В11-652 А11-811-С53 А11-8В11-С54
А11-В11-055 А11-811-С56 А11-В11-257 А11-В11-С58 А11-811-С59 А11-В11-С60 юю
А11-8В11-С61 А11-811-062 А11-811-С63 А11-В11-С64 А11-811-С65 А11-В11-С66 Ж з5 А11-В11-С67 А11-811-С68 А11-В11-С69 А11-811-С70 А11-811-С71 А11-811-С72..-
А11-В11-С73 А11-В11-С74 А11-В11-С75 А11-811-С76 А11-8В11-С77 А11-811-С78
А11-В11-С79 А11-В11-С80 А11-811-С81 А11-В11-С82 А11-В11-С83 А11-811-С84 « чо А1М1-В11-С85 А11-811-С86 А11-В11-С87 А11-В11-С88 А11-811-С89 А1І-В11-С90 ОЗ с А11-В11-С91 А11-811-692 А11-В11-С93 А11-811-С94 А11-8В11-С95. А11-8В11-С96 :» А11-811-С97 АМП1-В11-С98 А11-811-С299. А11-811-С100 А11-В11-С101 А11-811-С102 у АМ1-В11-СЮЗ А11-811-С104 А11-В11-С105. А11-В11-С106. А11-811-С107 А11-811-С108 - А11-8В11-С109 А11-В11-С110 А11-811-С111. А11-811-С112. А11-В11-С113 А11-811-С114 з» А11-В11-С115 А11-В11-С116 А11-В11-С117. А11-В11-С118. А11-В11-С119 А11-811-С120 5; А11-В11-С121 А11-В11-С122 А11-В11-С123. А11-811-С124. А11-811-С125 А11-811-С126 -7АП1-811-С127 А11-В11-С128 А11-В11-С129. А11-811-С130. А11-В11-СІ131 А11-811-С132
Фо АП-В11-С133 А11-В11-С134 А11-В11-С135. А11-В11-С136. А11-В11-С137 А11-В11-С138
А11-В11-СІ39 А11-8В11-С140
А11-В12-СІ А)11-ВІ2-62 АФ-ВІ2-С3 0 А11-ВІ2-С4 0 А11-8В12-05 А11-В12-С6
Ф А11-В12-С7 А11-В12-С8 А11-812-69 А11-В12-С10 А11-В12-С11 А11-В12-С12 ко бо б5
А11-В12-С13 А11-812-С14 А11-812-С15 А11-812-С16 А11-812-С17 А11-812-С18
А11-8В12-С19 А11-812-020 А11-ВІ2-С21 АП-В12-С22 А11-812-023 А11-812-С24
А11-ВІ2-С25 А11-В12-С26. А11-В12-С27 А11-В12-628 А11-В12-629. А11-8В12-С30
А1П1-812-С31 А11-812-С32 А11-812-С33 А11-812-234 А11-812-035. А11-812-С36
АНП-В12-С37 АЗІ-В12-С38 А11-812-С39 А11-812-С40 А11-ВІ2-С41 А11-812-С42
А11-812-С43 А11-812-С44 д11-812-С45 А11-812-С46 А11-812-047 А11-8В12-С48 7 А11-812-с49 А11-В12-050 А11-8В12-051 А11-812-052 А11-8В12-С53 А11-8В12-С54
А11-812-С55 А11-812-056 А11-812-С57 ДІ1-812-С58 А11-812-059. А11-812-С60
А11-В12-С61 А11-В12-С62 А11-ВІ2-С63 А11-812-С64 А11-812-065 А11-812-С66 тя А11-812-С67 А11-812-С68 А11-В12-С69 А11-812-С70 А11-812-С71 А11-812-С72
А11-8І12-С73 АЦ-В12-С74 А11-812-С75 А11-812-С76 А11-812-С77 А11-812-С78
А11-812-С79 А11-812-С80 А11-812-С81 А11-812-С82 А11-812-С83 А11-812-С84 ло А11-812-С85 А11-812-С86 А11-812-С87 А11-812-С88 А11-812-С89. А11-812-С90
А11-812-С91 А11-812-С92 А11-8ВІ2-С93 А11-812-С94 А11-812-С95 А11-812-С96
А11-812-С97 А11-В12-С98 А11-812-С99 А1-812- А1-В12- А11-812-С102 дво АМ-ВІ2. АП-ВІ2-СІ04 0 А1-ВІ2. АП-ВІ2- АИ-ВІ2. А11-812-С108
А11-В12- А11-8В12-С110 АП-8ВІ2- 0 АП-ВІ2» А11-8Ві2- А11-812-С114й о
А11-В12- А11-В1І2-С116 А11-В12- А1І-В12- 0 А1П1-В12- 0 А11-812-С120
А1Т1-В12- А)1І-В12-С122 А П-ВИ- А11-812- АН-ВІ2- 0 А11-812-С126 о зо А11-В12- А11-8В12-С128 А 11-ВІ2- А11-В12- А11-В12- А11-В12-С132 Кк
А11-812- А11-812-С134 А11-812- А1П1-В12- 0 АП-ВІ2- 0 А11-8В12-С138 юю дДІ1-ВІ2- 0 АП-812-С140 ше шо шо « зв А11-В13-С1 А11-В13-С2 А11-813-С3 А11-В13-С4 А11-В13-С5 А11-813-С6 Кк
А11-Ві3-С7 А11-В13-С8 А11-ВІ3-С9 А11-В13-С10 АПІ-В13-С11 А11-813-С12
А11-В13-СІ3 А1ТІ-В13-СІ4 АТ1-В13-С15 А11-В13-С16 АМІ-ВІ3-СІ7 А11-ВІ3-СІВ дю М1-В13-С19 АН-ВІЗ-С20 А11-В13-С21 А11-813-222 А11-В13-С23 А11-813-224 с А11-8Ві3-225 А11-В13-С26 А11-813-С27 А11-813-С28 А11-813-С29. А11-813-С30 хз» А11-В13-С31 А11-813-С32 А11-813-С33 А11-813-С34 А!1-В13-С35 А11-813-С36
А11-813-С37 А11-В13-С38 А11-ВІ13-С39 А11-813-С40 А11-813-С41 А11-813-С42 «1.7 А11-В13-С43 А11-В13-044 А11-813-С45 А11-8В13-С46 А11-В13-С47. А11-813-С48 ч А11-813-С49 А11-813-С50 А11-813-С51 А11-813-С52 А11-813-С53 А11-813-С54 сл А11-813-С55 А11-813-С56 А11-813-С57 А11-813-С58 А11-813-С059 А11-813-С60 -1 20 А11-ВІ3-С61 А11-В13-С62 А11-В13-С63 А11-813-С64 А11-В13-065 А11-В13-С66 с А11-813-С67 А11-813-С68 А11-813-С69 А11-813-С70 А11-813-С71. А11-813-С72
А11-В13-С73 А11-813-С74 А11-В13-С75 А11-8В13-С76 А11-813-С77 А11-813-С78 дв А11-ВІ3-С79 А11-В13-С80 А11-В13-С8І А11-В13-С82 А11-ВІ3-С83 А11-813-С84 о А11-813-С85 А11-813-С86 А11-813-С87 А11-813-С88 А11-813-С89 Аз1-813-С90 ко бо 65
А11-В13-С91 А11-813-С92 А11-813-С93 А11-813-294 А11-В13-095. А11-В13-096
А11-813-С97 А11-В13-С98 А11-813-С99 Аї1-813-С100 А1-В13- 00 АП-ВІЗ-
А11-В13- А11-В13-С104 А11-В13- А11-В13-С106 А11-В13- 0 АТ-ВІЗ-
А11-В13- А11-В13-С110 А1-В13- А11-В13-С112 А1П1-ВІ3- 0 АЙ ВІЗ-
АТ1-В13- А11-ВІ3-С116 АП-ВІ3- А11-8В13-С118 АП-ВІ3- 0 АП-ВІЗ-
Й АП-ВІЗ. А11-ВІ3-СІ122 А11-ВІЗ- А11-813-С124 АП-ВІЗ- АП-ВІЗ-
АП-ВІЗ- А11-ВІ3-С128 А11-В13- А11-В13-С130 А11-В13-. А 11-ВІЗ-
А1Т1-В13- А11-8В13-С134 А1П-ВІ3- А11-В13-СІ36 Аїі-ВІ3- 00 АТ-ВІЗ-
А11-В13- А П1-813-С140 Шо шо шо 7 АІ2-ВІ-СІ А12-ВІ-С2 0 А12-ВІ-С3 0 А12-8В1-С4 0 А12-ВІ-С5 0 А12-В1-С6
А12-8В1-С7 0 А12-В1-С8 00 А12-В1-С9 А12-В1-СІ0 А12-В1-СІТ А2-8В1-СІ?
А12-ВІ-С1І3 А12-ВІ-С14 А12-В1І-С15 А12-В1-С16 А12-В1-С17 А12-ВІ-СІ18 д1і2-81-С19 А12-81-С20 А12-ВІ-С21 А12-В1-С22 А12-В1-С23 А 12-81-024
А12-В1-С25 А12-81-С26 А2-В1-С27 А12-81-С28 А12-В1-С29 2 А12-81-С30
А12-В1-С31 А12-ВІ-С32 А12-В1-С33 А12-ВІ-С34 А12-ВІ-С35 А12-ВІ-С36 с А12-ВІ-С37 А12-ВІ-С38 А12-ВІ-С39 А12-В1-С40 А12-В1-С41 А12-ВІ-С42. (ду
А12-В1-С43 А12-ВІ-С44 А12-В1-С45 д12-ВІ-С46 А12-В1-С47 А12-81І-С48
АІ2-В1-649 А12-ВІ-С50 А12-ВІ-С5І А12-ВІ-С52 А12-ВІ-С53 А12-ВІ-С54 з) А12-ВІ-С55 А12-ВІ-С56 А12-ВІ-С57 А12-ВІ-С58 А12-ВІ-С59 А12-ВІ-С6б0
А12-В1-С6І А12-ВІ-С62 А12-В1-С63 А12-81-С64 А12-В1-С65 А12-ВІ-С66
А12-В1-С67 А12-ВІ-С68 А12-В1-С69 А12-В1-С70 А12-В1-С7І А-ВІ-С72 зи А12-В1-С73 А12-В1-С74 А12-В1-С75 А12-В1-С76 А12-В1-С77 А12-ВІ-С78 Кк.
А12-В1-С79 А12-8В1-С80 А12-В1-С8ВІ А12-81-С82 А12-В1-С83 А12-81І-С84
А12-ВІ-С85 АЇ2-ВІ-СВ6 А12-ВІ-С87 А12-ВІ-СВ8 А12-ВІ-С89 А12-ВІ-С90 о МІ2-В1-С91 А12-В1-С92 А12-ВІ-С93 А12-В1-С94 А12-ВІ-С95 А12-ВІ-С96 3 с А12-В1-С97 А12-81-С98 А12-В1-С99 А12-В1-С100 А12-В1-С101. А12-ВІ-С102 їз 00 А12-ВІ-С103 А12-В1-С104 А12-В1-С105 А12-8В1-С106 А12-8В1-С107. А12-В1-С108
А12-В1-С109 А12-81-С110 А12-ВІ-С1І11 А12-81-С112 А12-В1-С113 А12-8В1-С114 -1.7 А12-ВІ-С115 А12-В1-С116 А12-В1-С117 А12-8В1-С118 А12-В1-С119. А12-В1-С120 ї.о 00 А12-ВІ-С121 А12-8В1-С122 А12-В1-С123 А12-В1-С124 А12-В1-С125. д12-В1-С126 сі 00 А12-8В1-С127 А12-8В1-С128 А12-В1-С129 А12-В1-С130 А12-В1-С131. А12-В1-С132 -0029 А12-В1-С133 А12-В1-С134 А12-ВІ-СІ35 А12-В1-С136 А12-81-С137 А12-В1-С138
Фо 000 А12-В1-С139. А12-В1-С140
А12-82-С1 А12-82-С2 А12-82-С3 АІ2-8В2-С4 0 А12-В2-С5 А12-82-С6 А12-8В2-С7 А12-В2-С8 0 А12-82-с69 А12-В2-С10 А12-82-С11 А12-82-С12
Ф А12-8В2-С13 А12-В2-С14 А12-82-С15 А12-8В2-С16 А12-82-С17 А12-82-СІ8 юю А12-8В2-С19 А12-82-С20 А12-8В2-С21 А12-82-С22 А2-8В2-С23 А12-82-С24 бо б5
А12-В2-С25 А12-82-С26 А12-82-С27 А12-В2-028 А12-В2-С29 А 12-82-С30
А12-8В2-С31 А12-82-С32 А12-В2-С33 А12-82-С34 А12-В2-С35 А12-82-С36
А12-В2-С37 А12-В2-С38 А12-В2-С39 А12-8В2-С40 А12-В2-С41 / А12-82-С42
А12-82-С43 А12-В2-С44 А12-В2-С45 А12-8В2-С46 А12-8В2-С47 А12-82-С48
А12-82-С49 А12-82-С50 А12-8В2-С51 А12-82-052 А12-8В2-С53 А 12-82-С54 о 12-В2-С55 А12-В2-С56 А12-В2-С57 А12-В2-С58 А12-В2-С59 А12-В2-С60
А12-82-С61 А12-В2-С62 А12-82-С63 А12-В2-С64 А12-8В2-С65 А12-8В2-С66
А12-В2-С67 А12-8В2-С68 А12-82-С69 А12-82-С70 А12-В2-С7 0 А12-8В2-С
А12-8В2-С73 А12-82-С74 А12-82-С75 А12-8В2-С76 А12-8В2-С77 А 12-82-С78 7 д12-В2-С79 А12-В2-С80 А12-8В2-С81 А12-82-С82 А12-82-С83 А12-82-С84
А12-8В2-С85 А12-В2-С86 А12-82-С87 А12-В2-С88 А12-В2-С89 А12-82-С90
А12-В2-С91 А12-В2-С92 А12-82-С93 А12-82-С94 А12-82-С95 А 12-82-С96
А12-В2-С97 А12-В2-С98 А12-82-С99 А12-82-С100 А12-В2-С101 А12-82-СІ02
А12-В2-С103 А12-В2-С104 А12-8В2-С105 А12-8В2-С106 А12-82-С107 А12-82-С108
А12-В2-С109 А12-В2-С110 А12-В2-СІ11 А12-В2-С112 А12-В2-СІ13 А12-В2-СІЯ у
А12-В82-С115 А12-В2-С116 А12-В2-С117 А12-В2-С118 А12-В2-С119 А12-82-С120 (у
АІ12-В2-С121 А12-82-С122 А12-В2-С123 А12-8В2-С124 А12-82-С125 А12-82-С126
А2-В2-С127 А12-ВО-СІ28 А12-В2-СІ29 А12-В2-СІ3О А12-ВО-СІЗІ А12-ВО-СІ3І ю А2-В2-СІЗ3 А12-ВО-СІ34 А12-В2-С135 А12-В2-СІ36 А12-ВО-СІ37 АБВО-СІЗВ
А12-82-С139.. А12-82-С140 ою
А12-В3-СІ АФМВ3С? А1ГМВ3С3 А1О-В3-С4 А12-В3-С5 0 А12-В3С6 з А12-В3-СТ А12-В3-С8 А12-В3-С9 А12-В3-СІЮ А12-В3-СІ А12-В3СІЮ
А12-83-С13 А12-В3-С14 А12-В3-С15 А12-83-С16 А12-В3-С17 А12-83-С18
А12-83-С19 А12-83-020 А12-8В3-С21 А12-83-С22 А12-В3-С23 А12-83-С24
А12-83-С25 А12-83-С26 А12-83-С27 А12-83-028 А12-8В3-С29 А12-В3-С30 їх с 7 А12-8В3-С31 А12-В3-С32 А12-83-С33 А12-В3-С34 А12-83-С35 А12-83-С36 оз А12-83-С37 А12-83-С38 А12-В3-С39 д12-83-С40 А12-В3-С41 0 А12-83-С42
АІ2-83-С43 А12-83-С44 А12-В3-С45 А12-83-С46 А12-83-С47 А12-83-С48 ср А12-В3-С49 А12-В3-С50 А12-В3-С51 А12-83-С52 А12-В3-С53 А 12-8В3-С54 м А12-83-С55 А12-8В3-С56 А12-8В3-С57 А12-8В3-С58 А12-8В3-С59 А12-83-С60 сл А12-В3-С61 А12-83-С62 А12-В3-С63 А12-83-С64 А12-8В3-С55 А12-83-С66 4120 А12-В3-С67 А12-В3-С68 А12-83-С69 А12-В3-С70 А12-В3-СТІ 0 А12-83-С72 со А12-83-С73 А12-83-С74 А12-83-С75 А|2-В3-С76 А12-83-С77 А12-83-С78
А12-83-С79 А12-83-С80 А12-В3-СВІ А12-8В3-С82 А12-83-С83 А12-83-С84 зв А12-В3-С85 А12-В3-С86 А12-83-С87 А12-В3-СЯ8 А12-83-С89 А12-83-С90 о А12-83-С91 А12-В3-С92 А12-83-С93 А1І2-83-С94 А12-83-С95 А 12-83-С96 ю А12-83-С97 А12-8В3-С98 А12-83-С99 А12-83-С100 А12-83-СІ01 А12-83-С107 бо 65
А12-83-С103 А12-В3-С104 А12-83-С105 А12-83-С106 А12-83-С107 А12-83-С108
А12-83-С109 А12-83-С110 А12-83-С111 А12-83-С112 А12-83-С113. А12-83-С114
А12-83-С115 А12-В3-С116 А12-83-С117 А12-83-С118 АІ2-В3-С119. А12-83-С120 д12-83-С121 А12-83-С122 А2-8В3-С123 А12-83-С124 А12-83-С125 А12-83-С126
А12-83-С127 А12-В3-С128 А12-83-С129 А12-83-С130 А12-83-СІ31 А12-83-С132 о А12-В3-СІЗ3 А12-В3-СІ34 А12-В3-СІ35 А12-В3-СІ36 А12-83-СІ37 А12-В3-С138 д12-83-С139. А12-83-С140
ДІ2-ВА-СІ АІ2-84-С2 А12-В4-С3 А12-84-С4 А12-В4-С5 0 А12-84-С6
А12-В84-С7 дАІ2-8В4-С8 А12-В4-С9 А12-8В4-С10 А12-8В4-С11 0 А12-84-С12 2 А12-84-СІ3 А12-84-С14 А12-84-СІ5 А12-84-С16 А12-84-С17 А 12-84-С18
А12-84-С19 д12-84-С20 А12-84-021 А12-8В4-С22 А12-8В4-С23 А12-84-С24
А12-84-С25 А12-В4-С26 дІ2-В4-С27 д12-В4-С28 А12-84-229 А12-84-С30
А12-В4-С31 А12-84-С32 А12-В4-С33 А12-84-С34 А12-В4-035 А12-84-С36
А12-84-237 А12-84-С38 А12-84-С39 А12-84-С40 А12-84-С41 / А12-84-С42
А12-В4-С43 А12-В4-С44 А12-В4-С45 А12-В4-С46 А12-В4-С47 А1-ВЯ-СЯ8 А12-ВА-С49 А12-В4-С50 А12-В4-С51 А12-В4-С52 А12-В4-С53 А12-В4-С54 (у
А12-84-С55 А12-84-С56 А12-8В4-С57 А12-84-С58 А12-84-С59 А 12-84-С60
А12-84-С61 А12-В4-С62 А12-В4-С63 А12-84-С64 А12-8В4-С65 А12-84-С66 зо А12-ВА-С67 А12-В4-С68 А12-В4-С69 А12-В4-070 А12-В4-С71 А12-84-С72 є
А12-84-С73 А12-В4-С74 А12-В4-С75 А12-В4-С76 А12-84-С77 А12-84-С78
А12-84-С79 А12-84-С80 А12-8В4-С81 АТ2-ВА-С82 А12-8В4-С83 А12-84-С84 їй з; А12-В4-С85 А12-ВА-С86 А12-В4-С87 А12-ВА-СВВ А12-ВА-С89 А12-ВА-СЮ
А12-84-С91 А12-84-С92 А12-84-С93 А12-84-С94 А12-84-С95 А 12-84-С96
А12-84-С97 А12-В4-С98 А12-84-С99 А12-84-С100 А12-84-С101 А12-84-С102
А12-В4-СІО3 А12-В4-С104 А12-В4-С105 А12-В4-С106 А12-84-С107 дІ2-В4-С108 З со А12-Ва-С109 А12-ВА-СІ10 А12-ВА-СИІ А12-В4-С112 А12-ВА-СІІ3. А12-ВА-СІ З г А12-84-С115 А12-84-С116 А12-84-С117 А12-84-С118 А12-84-С119. А12-84-С120
А12-В4-С121 А12-84-С122 А2-8В4-С123 А12-8В4-С124 А2-84-С125 А12-84-С126 про АТ-ВаСІ27 А12-ВА-СІ28 А12-ВА-С129 А12-ВА-СІ30 А12-ВА-СІЗІ А12-ВА-С132 в А12-84-С133 А12-В4-С134 А12-В4-С135 А12-8В4-С136 А12-В4-С137 А12-84-С138 сл А12-84-С139. А12-84-С140 срою о А12-В5-СІ А12-85-С2 А12-В5-С3 А12-В5-С4 А12-В5-С5 А 12-В5-С6 о А12-В85-С7 А12-85-С8 А12-85-С9 А12-85-С10 А2-85-СІР А12-85-С12
А12-В5-СІ3 А12-85-С14 А12-85-С15 А12-85-С16 А12-85-С17 А12-85-С18 5 А12-В5-С19 А12-8В5-С20 А12-В5-С21 А12-В5-С22 А12-В5-С23 А12-85-024 о А12-85-С25 А12-85-С26 А12-85-С27 А12-8В5-С28 А12-85-С29 А 12-85-С30 юю А12-В5-С3І А12-85-С32 А12-85-С33 А12-85-С34 А12-85-С35 А12-85-С36 бо б5
А12-85-237 А12-85-С385 А12-85-С39 А12-85-040 Аї2-85-С41 А12-85-С42 д12-85-С43 А12-85-С44 ді12-85-С045 А12-85-с46 А12-85-С47 А12-85-С48 ді»-8В5-С49 А12-85-050 А12-85-0251 А12-85-252 А12-85-С53 А12-85-054 ді12-85-С55 А12-85-С56 А12-85-057 А12-85-С58 А2-В5-С59 А12-85-060
А12-85-С61 А12-85-С62 А12-85-С63 А12-85-С64 А12-85-С65 А12-8585-С66 д12-85-с067 А12-85-С68 А12-85-069 А12-85-С070 А12-85-С71 А12-85-072 7 А12485-С73 А12-В5-С74 А12-85-С75 А12-85-С76 А12-85-С77 А12-85-С78 д12-85-С79 А2-85-С850 А12-585-С81 А12-55-С82 А12-85-С83 А12-85-С84
А12-85-С85 діІ2-85-С856 А12-85-С287 А12-85-СЯ85 А12-85-С89 А12-85-С290 5 А12-85-С291 А12-85-С92 А12-85-093 А12-585-С294 А12-85-С95 щЩ А12-585-С296 д12-85-097 А12-85-С98 А12-85-799 А12-85-С100 А12-85-С101 А12-85-2102
А12-85-С103 А12-85-С104 А12-85-С2105 А12-85-С106 А12-85-С107 А12-85-2108 го Аі2-85-С109 А12-85-С110 А12-85-С111 А12-85-С112 А12-85-С113 ді2-В5-2114
А12-85-С115 А12-85-С116 А12-85-С117 А12-85-С1185 А12-85-С119 А12-85-С120
А12-85-С121 А12-85-С122 А12-85-С123 А12-85-С124 А12-85-С125 А12-85-С126 зв А12-В5-С127 А12-85-С128 А12-85-2129 А12-85-С130 А12-85-С131 А12-85-2132 С
А12-85-С133 А12-85-С134 А12-85-С135 А12-85-С136 А12-85-С137 А12-85-С138.
А12-85-С2139 А1Т2-85-С140
А12-В6-С1 А12-886-02 ДдіІ2-В6-С3 0 А12-86-С4 А12-86-С5 А12-86-06 фф(оФ 112-86-07 А12-86-С78 А12-86-029 А12-86-С10 Аї2-86-С11 А12-86-С712 вк ді-ве-С1і3 А12-86-С14 А12-86-С15 А12-86-Сб16 А12-86-С17 А12-86-С18 ю д12-86-С19 А12-86-С20 А12-86-021 А12-86-С022 А12-8В6-С23 А12-86-0724 Ж з5 А12-86-С25 А12-86-С26 А12-86-С27 А12-86-С28 А12-86-0729 А12-86-2730 ї-
А12-86-231 Аї2-86-С32 А12-86-С33 А12-86-С34 А12-86-735 А12-86-0236
А12-86-С37 А12-86-С38 А12-86-2039 А12-86-С40 А12-86-041 А12-86-С042 « ло А12-В6-С43 А12-86-С44 А12-86-С45 А12-86-С46 А12-86-С47 А12-86-С48 З с А12-86-С49 А12-86-С50 А12-86-С51 А12-86-С52 А12-86-С53 А12-86-С54 ;» А12-86-С55 А12-86-С56 Аї2-86-057 А12-86-С585 А17-88-059 щ А12-86-С60
А12-В6-С61 А12-86-С62 А12-86-С63 А12-586-С64 Аг2-86-С65 А12-86-С66 -1 7 А12-86-С67 А12-86-С685 А12-86-069 А12-86-С70 А12-86-271 А1І2-86-С72 ї» А12-86-С73 А12-86-С74 А12-56-С75 А12-86-С76 А12-86-С77 А12-86-С78 сл А12-В6-С79 А12-86-С80 А12-86-С81 А12-86-С82 А12-86-С83 А12-86-С84 -70 А12-86-С85 А12-86-С8б6 А12-86-С287 А12-86-С88 А12-86-С89 А12-86-С290
Ге) А12-8в6-С91 А12-86-С92 А12-86-С93 А12-86-С294 А12-86-с295 дІ172-86-С96
А12-86-097 А12-86-С98 А12-86-299 А12-86-С100 А12-86-С101 А12-86-С102
А12-86-С103 А12-86-С104 А12-86-С105 А12-86-С106 А12-86-С107 А12-86-С108
Ф! А12-86-С109 А12-86-С110 А12-86-С111 А12-86-С112 А12-86-С113 А12-86-С2114 о) бо б5
А12-86-С115 А12-86-С116 А12-86-С117 А12-86-С118 А12-86-С119. А12-86-С120
А12-8В6-С121 А12-86-С122 А12-В6-С123 А12-86-С124 А12-86-С125 А12-86-С126 ; А12-В6-С127 А12-86-С128 А12-86-С129 А12-86-С130 А12-В6-С131. А12-В6-С132 д1і?2-В6-С133 А12-86-С134 А12-86-С135 А12-86-С136 А12-86-С137 А12-86-С138
А12-86-С139 А12-86-С140 ді-ВТСі 0 А12-87-С2 А2-В7-С3 А12-В7-С4 0 А12-8В7-С5 А 12-87-С6 2 А12-87-С7 А2-В7-С8 А12-87-С9 А12-87-С10 А12-В7-С11 0 А12-87-С12
АІ2-В7-С13 А12-87-С14 А12-В7-С15 А12-В7-С16 Аі2-8В7-С17 А12-В7-С18
А12-87-С19 А12-В7-С20 А12-8В7-С21 А12-8В7-С22 А12-87-С23 А12-87-С24 т5 А12-В7-625 А12-87-С26 А12-8В7-С27 Аі12-В7-С28 А12-87-С29 А12-В7-С30
А12-В7-С31 А12-8В7-С32 А12-87-С33 А12-87-С34 А12-87-С35 А12-87-С36
А12-В7-С37 А2-В7-С38 А12-В7-С239 А12-87-С40 А12-8В7-С41 А12-87-С42 ср А12-В7-С43 А12-В7-С44 А12-В7-С45 А12-8В7-С46 А12-87-С47 А12-87-С48
А12-В7-С49 А12-87-С50 А12-8В7-С51 А12-87-С52 А12-87-653 А12-87-С54
А12-8В7-С55 А12-87-С56 А12-8В7-С57 А12-87-С58 А12-87-С59 А12-87-С60 ді2-В7-С61 А12-В7-С62 А12-В7-С63 А12-87-С64 А12-87-065 А12-87-С66 7 АІ2-87-С67 Аї2-8В7-С68 А12-87-С69 А12-87-С70 А12-В7-С71 А12-87-С2 ОО
А12-В7-С73 А12-87-С74 А-В7-С75 А12-8В7-С76 А2-87-С77 А 12-87-С78
А12-В7-СТ9 А12-В7-С80 А12-87-С81 А12-87-С82 А12-87-С83 А12-87-С84 о зо д12-В7Т-С85 А12-В7-С86 А12-8В7-С87 А12-87-С88 А12-8В7-С89 А12-8В7-С90 Кк
А12-В7-С91 А12-87-С92 А12-8В7-С93 А12-87-С94 А12-87-С95 А12-87-С96 юю
А12-87-С97 А12-87-С98 А12-87-С99 А12-8В7-С100 А12-87-С101 А12-87-С102 « зв А12-В7-С103 А12-В7-С104 А12-87-С105 А12-8В7-С106 А12-87-С107 А12-87-С108 Кк
А12-8В7-С109 А12-87-С110 А12-87-С111 А12-87-С112 А12-87-С113 А12-87-С114
А12-В1-С115 А12-В7-С116 А12-В7-С117 А12-В7-С118 А12-87-С119 А12-87-С120 0) М12-ВТ-С121 А12-В7-С122 А12-В7-С123 А12-В7-С124 А12-В7-С125 А12-В7-С126 3 с А12-В7-С127 А12-87-С128 А12-87-С129 А12-87-С130 А12-8В7-С131 А12-87-С132 із А12-В7-С133 А12-87-С134 д12-87-С135 А12-87-С136 А12-87-С137 А12-87-С138
А12-87-С139. А12-87-С140 -7 А12-ВВА-СІ А12-88-С2 А12-В8-С3 А12-В8-С4 0 А12-В8-С5 0/А12-В8-С6 м А12-В8-С7 А12-В8-СЯ А12-8В8-С9 А12-В8-С10 А12-В8-С11 0 А12-88-С12 сл А12-88-С13 А12-88-С14 А12-88-СІ5 А12-В8-С16 А12-В8-С17 А 12-В8-С18 рою А12-В8-С19 А12-В8-С20 А12-8В8-С21 А1І2-В8-С22 А12-88-С23 А 12-88-024 со А12-В8-С25 А12-В8-С26 А12-88-С27 А12-В8-С28 А12-88-С29 А 12-88-С30
А12-В8-С31 А12-В8-С32 А12-В8-С33 А12-88-С34 А12-88-С35 А12-88-С36 А12-В8-С37 А12-В8-С38 А12-В8-С39 А12-88-С40 А12-В8-С41 А12-В8-С42 о А12-88-С43 А12-В8-С44 А12-В8-С45 А12-88-С46 А12-88-С47 А12-88-С48 ко бо 65 д12-88-С49 А12-88-С50 А12-88-С51 А12-88-052 А2-8В8-С53 А12-88-054 ді2-Вї-С55 А2-В8-С56 А12-88-С57 А12-В8-С585 А12-В8-С59 А12-В8-С60 я А12-8В8-С6б1 А12-В8-С62 А12-88-С63 А12-88-С64 А12-В8-С65 А12-88-С66
А12-88-С67 А12-В8-С68 А12-В8-С69 А12-88-С70 А2-В8-С71 0 А-88-С72
АІ2-В8-С73 А2-В8-С74 А12-88-С75 А12-88-С76 Аї2-В8-С77 А12-88-С78 о М12-В8-С79 А12-В8-С8О А12-В8-СВІ А12-В8-С82 А12-В8-С83 /-А12-В8-СВ8А
А12-8В8-С85 А12-В8-СЯЄ А12-88-С87 ді2-В8-С88 А2-В8-С89 /А12-88-С90
А12-88-С91 А12-В8-С92 А12-В8-С93 А12-88-С94 д12-88-С95 А12-8В8-С96
А12-88-С97 А12-88-С98 А12-88-С99 А12-88-С100 А12-88-С101 А12-88-С102 тт А12-88-С103 А12-88-С104 А12-88-С105 А12-88-С106 А12-88-С107 А12-88-С108
А12-88-С109 А12-8В8-С1І10 А12-88-С111 А12-88-С112 А12-88-С113 А12-88-С114
А12-88-С115 А12-88-С116 А12-В8-С117 А12-88-С118 А12-88-С119 А12-88-С129
А12-88-С121 А12-88-С122 А12-88-СІ123 А12-88-С124 А12-88-С125 А12-88-С126
А12-В8-С127 А12-В8-С128 А12-88-С129 А12-88-С130 А12-88-С131 А12-88-С132
А12-88-С133 А12-88-С134 А12-88-С135 А12-88-С136 А12-85-С137 А12-88-С138 ль А12-В8-С139. А12-88-С140 о
А12-89-С1 А12-89-22 А12-89-С3 А12-89-С4 А12-89-65 А12-89-С6
А12-89-С7 А12-89-С8 А12-59-09 А12-89-С10 А12-89-С11 А12-89-С12 з) 12-В9-С13 А12-89-С14 А12-89-С15 А12-8В9-С16 А12-89-С17 / А12-89-С18 Ф
А12-89-С19 А12-89-с20 А12-89-С21 АІ2-89-022 А12-89-С23 А12-89-024
А12-89-225 А12-89-С26 А12-89-С27 А12-89-С28 А12-89-С29 А12-89-с30 ЦЮ
А12-89-С31 А12-89-С32 А12-89-С33 А12-89-С34 А12-89-С35 А12-89-с36 Я 35 дізВОо-237 А12-89-С38 А12-89-С39 А12-89-С40 А12-89-С41 А12-89-с42 7
А12-89-С43 А12-89-С44 А12-59-С45 А12-89-С46 А12-89-С47 А12-89-С48
Д12-89-С49 А12-89-С50 А12-89-С51 А12-89-С52 А12-89-С53 А12-89-054 ДЦ 40 А12-89-255 А12-89-С56 А12-89-С57 А2-89-С58 А1І2-89-с59 А12-89-С60 (2-2 - А12-89-С61 А12-Б9-С62 А12-В9-С63 А12-89-064 А12-89-С65 А12-89-С66 но А12-89-С67 А12-89-С68 А12-89-С69 А12-89-С70 А12-89-С71 А12-89-С72 45 А12-89-С73 А12-89-С74 А12-89-С75 А12-89-276 А12-89-С77 А12-89-С78 - А12-89-079 А12-89-С80 А12-89-С81 А12-89-С82 А12-89-С83 А12-89-с84 е А12-89-С85 А12-8В9-С86 А12-89-С87 А12-89-С88 А12-89-С89 А12-89-С90 т д) А12-89-С91 А12-89-С92 А12-89-С93 А12-В9-С94 А12-89-С95 А12-89-С96
В. А12-89-297 А12-89-С98 А12-89-С99 А1І2-89-С100 А12-89-С101 А12-89-С102 с А12-89-С103 А12-89-С104 А12-89-С105 А12-89-С106 А12-89-С107 А12-89-С108
А12-89-С109 А12-89-С110 А12-89-С111 А12-89-С112 А12-89-С113 А12-89-С114 д12-89-С115 А12-89-С116 А12-89-С117 А12-89-С118 А12-89-С119 А12-89-С120 о А12-89-С121 А12-89-С122 А12-89-С123 А12-89-С124 А12-89-С125 А12-89-С126 бо б5
А12-89-С127 А12-89-С128 А12-89-С129 А12-89-С130 А12-89-С131. А12-89-С132
А12-89-С133 А12-89-С134 А12-89-С135 А12-89-С136 А12-89-С137 А12-89-С138
А12-89-С139 А12-89-С140 д12-В10-С1 А12-810-С2 А12-8В10-С3 А12-810-С4 А12-В10-С5 А12-В10-С6
А12-В10-С7 А12-В10-С8 А12-810-С9 А12-810-СІ0 А12-810-С11 А12-810-С12
А12-В10-С13 А12-810-С14 А12-810-С15 А12-810-С16 А12-810-С17. А12-810-С18 тб д1і2-В10-С19 А12-810-С20 А12-810-С21 А12-810-С22 А12-8В10-С23. А12-810-024
А12-810-С25 А12-810-С26 А12-8В10-С27 А12-810-С28 А12-810-С29. А12-810-С30
А12-810-С31 А12-810-С32 А12-810-С33 А12-810-С34 А12-810-С35 А12-810-С36 т5 А12-810-С37 А12-810-С38 А12-810-С39 А12-810-С40 А12-810-С41 А12-810-С42
А12-В10-С43 А12-810-С44 А12-810-С45 А12-810-С46 А12-810-С47 А12-810-С48
А12-810-С49 д12-В10-С50 А12-810-С51 А12-810-С52 А12-810-С53. А12-810-С54 ло А12-В10-С55 А12-810-С56 А12-810-257 А12-810-С58 А12-810-С59. А12-810-С60
А12-ВІ0-С61 А12-810-С62 А12-810-С63 А12-810-С64 А12-810-С65 А12-810-С66
А12-810-С67 А12-810-С68 А12-810-С69 А12-810-С70 А12-810-С71. А12-810-С72 дз; Л12-В10-С73 А12-810-674 А12-В10-С75 А12-В10-С76 А12-В10-С77 А12-В10-С78 см
А12-810-С79 А1І2-810-С80 А12-810-С81 А12-8В10-С82 А12-810-С83 А12-810-С84. ЦО
А12-810-С85 А12-810-С86 А12-810-С87 А12-8В10-С88 А12-810-С89. А12-810-С90 ді2-В10-С91 А12-810-С92 А12-810-С93 А12-810-С94 А12-810-С95 А12-810-С96 Ф д12-В10-С97 А12-810-С98 А12-8В10-С99 А12-810- А12-В10- А2-ВІ0- 00
А12-В10- А12-810-С104 А12-810- А12-В10- А12-В10- д12-810- ю
А12-В10- А12-810-С110 А12-В810- А12-8В0- 00 А12-В10- А -ВІО- зв А12-В10- А12-810-С116 А 12-В0- А12-В10- А12-В10- ді2-В10- т-
А12-8В10- А12-810-С122 А12-В10- АОВ1І0- 00 А12-В10- 0 А12-Ві0-
А1Т2-ВІ0- А12-8В10-С128 А12-В0- 0 А2-ВІ0- 0 АТАВІ0- 0 А12-ВІ0- 00 « до А12-ВІ0- А12-810-С134 А12-В10- 0 А-ВІ0- 0 А2-ВІ0- 012-80-00 З с А12-ВІО- /А12-810-С140 шо шо шо шо
І» ді-В11-Сі Аї2-8В11-С2 А12-ВІ1-С3 А12-811-С4 А12-В11-С5 А12-8В11-С6 я М12-ВІ1-С7 АБВИ-С8 0 А-ВИ-С9 А12-В1-СЮ А12-В811-С11. А12АВИ1-С12 - А12-В11-СІ3 А12-В11-С14 А12-В11-С15 А12-В811-С16 А12-811-С17. А12-811-С18 їх А12-8В11-С19 А12-811-С20 А12-В11-С21 А12-В11-С22. А12-В11-С23. А12-811-С24 с А12-811-С25 А12-811-С26 А12-В11-С27 А12-В11-С28 А12-811-029. А12-811-С30 -29 А12-8В11-С31 А12-811-232 А12-В11-С33 А12-811-С34 А12-В11-С35 А12-811-036 с А12-811-С37 А12-811-С38 А2-В11-С39 А12-В11-С40 А12-В11-С41 А12-8В11-С42
А12-В11-С43 А12-В11-С44 А12-В11-С45 А12-В11-С46 А12-8В11-С47. АІ2-В11-С48
А12-В11-С49 А12-811-250 А12-В11-С51 А12-В11-С52 А12-811-С53 А12-811-С54
Ф. А12-811-С55 А12-В11-С56 А12-811-С57 А12-811-С58 А12-8В11-С59. А12-В11-С60 ко бо б5
А12-В11-С61 А12-811-С62 А12-В11-С63 А12-811-С64 А12-811-С65 А12-811-С66
А12-В11-С67 А12-811-С68 А12-811-С69 А12-811-С70 А12-811-С71 А12-В11-072
А12-В11-С73 А12-В11-С74 А12-В11-С75 А12-В11-С76 А12-В11-С77. А12-В11-С78
Д12-811-С79 А12-811-С80 А12-811-С81 А12-811-С82 А12-В11-С83 А12-811-С84 д12-811-С85 А1І2-В11-С86 А12-811-С87 А12-811-С88 А12-811-С89 А12-811-С90 д12-В11-С91 А12-811-С292 А12-811-С93 А12-811-694 А12-811-С95 А12-811-С96 2 А12-В11-С97 А12-В11-С98 А12-811-С99 А12-811-С100 А12-В11- д1і2-В11-
А12-ВИ- 0 АВИ- діз-ВІІ- 0 А12-811-С106 А12-811- д12-ВИ1-
А12-В11- А1І2В1- А12-В1І1- 0 А12-811-С112 А 12-В11- д1іхвИ- 5000 А12-ВИ- А12-В1- А12-В11- А12-В11-С118 / А12-В11- дІ12-В1- д12-В11- д1і-Ві1- А1Т2-ВІ1- 0 А2-В11-С124 0 АІ2АВИ- д12-В11- д12-В1- А12-В11- А12-811- А12-В11-С130 А 12-В11- А12-ВИ- ор АТ2-В1І1- 0 А12-В1- 0 АЮ-ВИ- А12-ВІ1-С136 А12-В11- 0 А12-В11- д12-ВИ- А12-ВИ1-
ДАІ2-8В12-С1 А12-812-С2 А12-812-С3 А12-812-с4 А12-812-05 А12-812-06
А12-812-С7 А12-В12-С8 А12-812-С9 А12-8В12-С10 А12-812-С11 А12-812-С12 сч 7 А12-812-СІ3 А12-812-С14 А12-В12-С15 А12-8В12-С16 А12-812-С17 А12-8В12-СІ8Ї ЦО
А12-812-С19 А12-812-020 А12-812-С21 А12-812-022 А12-812-С23 А12-812-0724
А12-В812-С25 А12-В12-С26 А12-В12-С27 А12-В12-С28 А12-812-С29 А12-В12-С30 о зо А12-В12-С31 А12-В12-С32 А12-В12-С33 А12-В12-С34 А12-8В12-С35 А12-В12-С36 ук.
А12-812-237 А12-В12-С38 А12-8В12-С39 А12-812-С40 А12-В12-С41 А12-В12-С42 (о
А12-В12-С43 А12-В12-С44 А12-812-С45 А12-В12-С46 А12-812-С47 А12-В12-С48 зв А12-В12-С49 А12-В12-С50 А12-В12-С51 А12-В12-С52 А12-В12-053 А12-В12-054 Кк.
А12-812-С55 А12-812-056 А12-812-057 А12-В12-058 А12-812-059 А12-812-С60
А12-В12-С61 А12-812-С62 А12-8В12-С63 А12-812-С64 А12-812-С65 А12-812-С66
А12-812-С67 А12-812-С68 А12-812-069 А12-812-С70 А12-8В12-С71 А12-812-С72 їх с 72 А12-812-С73 А12-812-074 А12-812-С75 А12-812-С76 А12-В12-С77 А12-8В12-С78 г А12-8В12-С79 А12-В12-С80 А12-812-С81 А12-812-С82 А12-812-С83 А12-812-С084
А12-812-С85 А12-8В12-С86 А1І2-812-С87 А12-812-С88 А12-812-С89 А12-812-С90 5 А12-812-С91 А12-812-С92 А12-812-С93 А12-812-094 А12-812-С95 А12-812-С96 і. А12-812-С97 А12-812-С98 А12-812-С99 А12-812-С100 А12-812-С101 А12-812-С102 що Ад12-812-С103 д12-8В12-С104 А12-812-С105 А12-В12-С106 А12-812-С107 А12-812-С108 й яр М12-В12-С109 А12-В12-С110 А12-В12-С111 А12-812-С112. А12-В12-С113 А12-812-С114
А12-812-С115 А12-8В12-С116 А12-812-С117 А12-8В12-С118 А12-8В12-С119 А12-812-С120 с А12-В12-С121 А12-В12-С122 А12-812-С2123 А12-8В12-С124 А12-812-С125 А12-В12-С126
А12-8В12-С127 А12-812-С128 А12-812-С129 А12-812-С130 А12-812-С131 А12-812-С132 о 29 А12-В12-С133 А12-8В12-С134 А12-ВІ2-С135 А12-812-С136 А12-812-С137 А12-812-С138 ко бо 65
А12-812-С139 А12-812-С140
А12-813-С1 А12-813-22 А12-813-03 А12-813-С4 А12-813-05 /лІ2-813-06
А12-В1І3-С7 АТ2-В13-С85 А12-813-С9 А12-8В13-С10 А12-В13-С11 А12-813-С12
А12-В13-С13 А12-813-С14 А2-В13-С15 А-ВІЗ-С16 А2-В13-С17 А12-813-С18
АІ2-В13-С19 А12-813-С20 А12-813-021 А12-813-С22 А12-813-023 А12-813-024
А12-8В13-С25 А12-813-026 А12-813-027 А12-В13-С228 А12-813-029 А12-8В13-030 7 А12-В13-С31 А12-В13-С32 А12-В13-С33 А12-8В13-С34 А12-В13-С35 А12-В13-С36
А12-813-С37 А2-813-С38 А12-813-С39 А12-813-С40 А12-513-С41 А12-813-С842
А12-813-С43 А12-813-С44 А12-813-С45 А12-В13-С46 А12-813-С47 А12-813-С48 т5 А-В13-С49 А12-813-С250 А12-813-051 А12-813-С52 А12-813-С253 А12-813-С54
А12-813-С55 А12-813-С56 А12-813-С057 А12-813-С58 А12-813-С59 А12-813-С60
А12-813-С61 А2-В13-С62 А12-813-С63 А12-813-С64 А12-813-С65 А12-813-С66
А12-В13-С67 А12-813-С68 А12-813-С69 А12-813-С70 А12-813-С71 А12-813-С72
А12-813-273 А2-813-074 А12-813-675 А12-813-С76 дА12-813-С77 А12-813-С78
А12-В13-С79 А12-813-С80 А12-813-С81 4А12-813-С82 А12-813-С83 А12-813-С84
А12-813-С85 А12-813-С86 А12-813-С87 А12-813-С88 А12-813-С89 А12-813-С90 с 7 А12-В13-С91 А12-813-С92 А12-813-293 А12-813-С94 А12-813-С95 А12-813-С96. ДО
А12-813-С97 А12-813-С98 А12-813-С99 А12-813-С100 А2-813-С2101 А12-813-С102
А12-8В13-С103 А12-В813-С104 А12-8В13-С105 А12-813-С106 А12-8В13-С107 А12-813-С108 (ду
А12-В13-С109 А12-813-С110 А12-В13-С1111 А-ВІЗ-С112 А1Т2-В13-С113 А12-В13-С114 Кк
А12-813-С115 А12-В13-Сті16 А12-ВІЗ-СІІ7 А12-813-С118 А12-813-С119 А12-813-С120 ю
А12-813-С121 А12-813-С122 А1Т2-813-С123 А12-В13-С124 А12-813-С125 А12-813-С126 зв А12-ВІ3-С127 А12-В13-С128 А12-813-С129 А12-813-С130 А12-813-С131 А12-813-С132 вк
А12-813-С133 А12-813-С134 А12-813-С135 А12-813-С2136 А12-813-С137 А12-В13-С138
А12-813-С139 А12-813-С140
Таким чином, наприклад, у вищевказаному переліку сполука, позначена як А1-81-С1, являє собою продукт « Комбинації группи А1 з таблиці 1, В1 з таблиці 2, С1 із таблиці З, а саме шщ с 1 "» с -І т» 1 - 50 іе) (Ф, ко во сн, МЕ,
Переважні сполуки даного винаходу вибирають з групи, що включає: 3-11-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 3-1-(3-фенілетилбензоїл)піперидин-4-іл|Сензиламін; б 341-183-(4-тідроксифеніл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін; 3-11-ІЗ3-(6-амінопіридин-3-іл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін;
3-(1-(5-фенілетилтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 4-фтор-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Ібсензиламін; 4-метил-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 3-1-(індол-6-карбоніл)піперидин-4-іл|бензиламін; 4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрил;
І4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(3,4-дихлорфеніл)метанон; 1-11-(4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-метилсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензо|сІгіофен-4-ону трифторацетат; 70 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)|-1-(3-метилсульфаніл-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіофен-1-іл)уметанону трифторацетат; 1-11-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-З-етилсульфаніл-б,6-диметил-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіо фен-4-ону трифторацетат; 1-1-4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-пропілсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензої|с|тіофен-4-ону 7/5 трифторацетат; 1-1-4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-ізопропілсульфаніл-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіофен-4-о ну трифторацетат; 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-бензо|бІгіофен-2-ілметанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-іл|-1-(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дитрифторацетат; 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1-метил-1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-І3--2-фторфенілетиніл)феніл| метанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(2-фторфеніл)етил|феніл) метанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(6-амінопіридин-З-іл)етил| феніліметанону тритрифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(б-хлортієно|З,2-бІгіофен-2-іл) метанону трифторацетат; сч дигідрохлорид складного етилового ефіру (3К,45) і (3554К)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-З-карбонової кислоти; і) 3-11-(5-фенілетинілфуран-2-карбоніл)піперидин-4-іл|!бсензиламіну трифторацетат; (3,4-дихлорфеніл)амід 4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-карбонової кислоти трифторацетат; 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1--2,3-дигідробензофуран-5-іл) метанон; Ге! зо 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(5,6-дихлорпіридин-З-іл)метанон; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-бром-4-фторфеніл) метанон; - (Є)-1-(4-(З3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(2-нітрофеніл) пропенон; ю 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3-бром-5-йодфеніл) метанон; (Є)-1-(4-(З3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-фенілпропенон; « 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-дциклогексилпропан-1-он; ї- і відповідні М-оксиди, і їх проліки; а також фармацевтично прийнятні солі і сольвати (наприклад, гідрати) таких сполук і їх М-оксиди і проліки.
Фармацевтичні композиції
Як пояснено вище, сполуки даного винаходу виявляють корисну фармацевтичну активність і, відповідно, «
Можуть бути включені до складу фармацевтичних композицій і використовуватися для лікування пацієнтів, які з с страждають від певних розладів. Таким чином, даний винахід відноситься, згідно з одним з аспектів, до сполук і фармацевтичних композицій, що містять сполуки даного винаходу, для терапевтичного використання, де ;» фармацевтична композиція згідно з даним винаходом включає сполуки даного винаходу і фармацевтично прийнятний носій. Термін "фармацевтично прийнятні", що використовується в даному описі, переважно означає засоби, дозволені уповноваженим відомством уряду, зокрема, Федерального уряду або державного органу -І управління, або перерахованого у Фармакопеї США або іншій загальновизнаній фармакопеї, для використання на тваринах і, особливо, людині. Відповідні носії описані в "Кетіпдіоп'з Рпагтасеціїса!| Зсіепсев" Бу Е. МУ. Мапгііп. пи Фармацевтичні композиції згідно з даним винаходом можуть бути приготовані відповідно до с загальноприйнятих методів, з використанням одного або більше фармацевтично прийнятних ад'ювантів або 5р наповнювачів. Ад'юванти включають, крім іншого, розріджувачі, стерильне водне середовище і різні нетоксичні
Ш- органічні розчинники. Композиції можуть бути представлені у формі таблеток, пілюль, гранул, порошків, водних
Ге) розчинів або суспензій, розчинів для ін'єкції, еліксирів або сиропів, і можуть містити один або більше агентів, вибраних з групи, що включає речовини, що додають солодкість, речовини, поліпшуючі смак і запах, барвники або стабілізатори для того, щоб одержати фармацевтично прийнятні препарати. Вибір наповнювача і вмісту активної речовини в наповнювачі, як правило, визначається відповідно до розчинності і хімічних властивостей активної сполуки, конкретного способу введення і умов, яких додержуються у фармацевтичній (Ф, практиці. Наприклад, для приготування таблеток можуть бути використані наповнювачі, такі як лактоза, цитрат ка натрію, карбонат кальцію, дикальцій фосфат, і розпушуючі агенти, такий як крохмаль, альгінові кислоти і деякі комплексні силікати, які змішують зі змащуючими речовинами, такими як стеарат магнію, лаурилсульфат натрію і бо тальк. Для приготування капсул переважно використати лактозу і високомолекулярні поліетиленгліколі. У тому випадку, коли використовують водні суспензії, вони можуть містити емульгуючі агенти або засоби, які сприяють одержанню суспензії. Також можуть бути використані розріджувачі, такі як сахароза, етанол, поліетиленгліколь, пропіленгліколь, гліцерин, і хлороформ або їх суміші. Такі фармацевтично прийнятні носії можуть також являти собою стерильну воду або масла, включаючи такі, як вазелін, масло тваринного, рослинного або синтетичного 65 походження, таке як арахісове масло, соєве масло, мінеральне масло, кунжутне масло і подібні. У тому випадку, коли фармацевтичну композицію вводять внутрішньовенно, вода є переважним носієм. Сольові розчини і водні розчини декстрози і гліцерину також можуть використовуватися як рідкі носії, зокрема для розчинів, призначених для ін'єкцій. Відповідні фармацевтичні наповнювачі включають маніт, сироватковий альбумін людини (НАЗ), крохмаль, глюкозу, лактозу, сахарозу, желатин, солод, рис, борошно, крейду, силікагель, карбонат магнію, стеарат магнію, стеарат натрію, моностеарат гліцерину, тальк, хлорид натрію, сухе знежирене молоко, гліцерин, пропіленгліколь, воду, етанол і подібні. Такі композиції можуть мати форму розчинів, суспензій, таблеток, пілюль, капсул, порошків, складів з уповільненим вивільненням і подібні.
Фармацевтична композиція даного винаходу містить ефективну діагностичну або терапевтичну кількість активної сполуки разом з відповідною кількістю носія, таким чином, щоб одержати форму для належного /о введення пацієнту. Хоча внутрішньовенна ін'єкція являє собою дуже ефективну форму введення, можуть бути використані і інші способи, наприклад, ін'єкція, пероральне, назальне або парентеральне введення, які обговорюються нижче.
Способи лікування
Сполуки, що входять в об'єм даного винаходу, володіють інгібуючою триптазу активністю, згідно з тестами, /5 описаними в літературі і описаними далі в даному описі методикам іп міо, результати яких, як вважають, корелюють з фармакологічною активністю у людини і інших ссавців. Таким чином, згідно з іншим втіленням, даний винахід відноситься до сполук і композицій, що містять сполуки даного винаходу, для використання при лікуванні пацієнта, який страждає від, або схильного до стану, який може бути полегшено введенням інгібітора триптази. Наприклад, сполуки даного винаходу корисні для лікування запальних захворювань, наприклад, 2о запалення суглоба, включаючи артрит, ревматоїдні артрити і інші артритні стани, такі як ревматоїдний спондиліт, подагричний артрит, травматичний артрит, артрит при краснусі, псоріатичний артрит, остеоартрит і інші хронічні запальні захворювання суглобів, або захворювання, пов'язані з деструкцією хрящової тканини суглоба, а також очний кон'юнктивіт, весняний кон'юнктивіт, запальне захворювання шлунково-кишкового тракту, астму, алергічний риніт, інтерстиціальне легеневе захворювання, фіброз, склеродерміт, легеневий фіброз, цироз сч ов печінки, фіброз міокарда, нейрофіброми, гіпертрофічні рубці, різні дерматологічні стани, наприклад, алергічний дерматит і псоріаз, інфаркт міокарда, удар, стенокардію і інші наслідки атеросклеротичного і) пошкодження тканини, а також періодонтальні захворювання, діабетичну ретинопатію, зростання пухлини, анафілаксію, розсіяний склероз, пептичну виразку і синцитальні вірусні інфекції.
Спеціальним втіленням терапевтичних способів теперішнього часу винаходу є лікування астми. Ге! зо Іншим спеціальним втіленням терапевтичних способів даного винаходу є лікування запалення суглоба.
Іншим спеціальним втіленням терапевтичних способів даного винаходу є лікування запального захворювання - шлунково-кишкового тракту. ю
Згідно з додатковою ознакою винаходу, пропонується спосіб лікування пацієнта - людини або тварини, яка страждає від, або схильна до стану, який може бути полегшено введенням інгібітора триптази, наприклад, - станів, які описані вище, який включає введення пацієнту ефективної кількості сполуки даного винаходу або ї- композиції, що містить сполуку даного винаходу. "Ефективна кількість" відноситься до кількості сполуки даного винаходу, яка ефективна для інгібування триптази, і, таким чином, приводить до одержання необхідного терапевтичного ефекту.
Комбінована терапія «
Як було пояснено вище, в комбінації зі сполуками даного винаходу можуть бути використані інші з с фармацевтично активні агенти, в залежності від захворювання, що підлягає лікуванню. Наприклад, при лікуванні .астми може бути включені бета-андренергічні агоністи, такі як албутерол, тербуталин, формотерол, фенотерол ;» або преналін, а також антихолінергетики, такі як іпратропіум бромід, протизапальні кортикостероїди, такі як беклометазона дипропіонат, триамцинолон ацетонід, флунізолід або дексаметазон, і протизапальні агенти, такі як кромоглікат натрію і недокроміл натрію. Таким чином, даний винахід відноситься до фармацевтичної -І композиції що включає сполуку даного винаходу і другу сполуку, вибрану з групи, що включає бета-андренергічний агоніст, антихолінергетик, протизапальний кортикостероїд і протизапальний агент, а також ве фармацевтично прийнятний носій. Конкретні фармацевтичні носії, що застосовуються в таких фармацевтичних с композиціях, вказані в даному описі.
Крім того, даний винахід відноситься до способу лікування пацієнта, який страждає від астми, що включає
Ш- введення пацієнту сполуки даного винаходу і другої сполуки, вибраної з групи, що включає бета-андренергічний
Ге) агоніст, антихолінергетик, протизапальний кортикостероїд і протизапальний агент. Відповідно до такого комбінованого способу сполука даного винаходу може бути введена пацієнту до введення другої сполуки; сполука даного винаходу може бути введена пацієнту після введення другої сполуки; або сполука даного ВИиНнаходу і друга сполука можуть бути введені одночасно.
Способи доставки (Ф, Відповідно до винаходу, сполука даного винаходу або фармацевтична композиція даного винаходу можуть ка бути введені пацієнту парентерально, трансмукозально (через слизову оболонку), наприклад, перорально, назально, через легені, або ректально, або трансдермально. 60 Пероральна доставка
Призначеними для використання таким чином є тверді дозовані форми для перорального введення, які загалом описані в Кетіпдіоп'є Рпаптасешіса! Зсіепсевз, 181 Еа. 1990 (Маск Рибіїзпіпд Со Еазіоп РА 18042),
Спапег 89, який включений в даний опис як посилання. Тверді дозовані форми включають таблетки, капсули, кульки, облатки або льодяники, саше або гранули. Для приготування композицій також може бути використане 65 ліпосомальне або протеїноїдне капсулювання (як, наприклад, протеїноїдні мікросфери, описані в патенті США 4925673). Може бути використане ліпосомальне капсулювання, і ліпосоми можуть бути модифіковані різними полімерами (наприклад, див. патент США 5013556). Опис можливих твердих дозованих форм для терапії даний в Маїзпаї), К., Модегп РНнагтасеціїсв Едіїей ру 0.5. Вапкег апа С.Т. Кподез Спаріег 10, 1979, який включений в даний опис як посилання. Як правило, композиція буде включати сполуку даного винаходу і інертні інгредієнти, які роблять можливим захист від впливу середовища в шлунку, і здійснення вивільнення біологічно активної речовини, тобто сполуки даного винаходу в кишечнику.
Також спеціально призначеними є тверді дозовані форми сполуки даного винаходу для перорального введення. Така сполука може бути хімічно модифікована таким чином, щоб пероральна доставка була більш ефективною. Як правило, передбачувана хімічна модифікація являє собою приєднання, щонайменше, однієї /о частині до молекули самої сполуки, де вказана частина робить можливим (а) інгібування протеолізу; (5) перехід в кровотік з шлунка або кишечнику. Також бажаним є збільшення загальної стабільності сполуки даного винаходу і збільшення часу циркуляції в організмі. Приклади таких частин включають поліетиленгліколь, співполімери етиленгліколю і пропілегліколю, карбоксиметилцелюлозу, декстран, полівініловий спирт, полівінілпіролідон і поліпролін. Ариспомузкі апа Оамів, 1981, "Боїшріе Роїутег-Епгуте Ааддисів" Іп: Еплгутевз аз ЮОгидв, Носепрега апа
Кобегів, еа., УМіпеу-Іпіегесіепсе, Мем-МогК, рр. 367-383; МемжмтагК, еї аіІ., 1982, 9. Аррі. Віоспет. 4:185-189.
Інші полімери, які можуть бути використані, являють собою полі-1,3-діоксолан і полі-1,3,б-тіоксолан.
Переважними для фармацевтичного використання, як указано вище, є частини пол іетиленгліколю.
Місцем вивільнення сполуки даного винаходу може бути шлунок, тонкий кишечник (дванадцятипала кишка, худа кишка або клубова кишка), або товста кишка. Фахівець в даній області техніки має в своєму розпорядженні 2о Відомості про склади, які не розчиняються в шлунку, але будуть вивільняти речовину в дванадцятипалій кишці або де-небудь в кишечнику. Переважно, при вивільненні треба уникнути шкідливого впливу середовища в шлунку, або за допомогою захисту сполуки даного винаходу, або за допомогою вивільнення сполуки поза шлунковим середовищем, наприклад, в кишечнику.
Для того, щоб гарантувати повну стійкість в шлунку, є істотною наявність покриття, непроникного, сч щонайменше, до рН 5,0. Прикладами як більш поширених інертних інгредієнтів, які використовуються як ентеросолюбільні покриття, є тримелітатацетат целюлози (САТ), фталат гідроксипропілметилцелюлози і) (НРМСР), НРМСР 50, НРМСР 55, полівінілацетатфталат) (РМАР), Ецагадії 300, Адмвмаїегіс, ацетатфталат целюлози (САР), Ецагадії І, Ецагадії 5 і шелак. Ці покриття можуть бути використані у вигляді комбінованих плівок. Ге! зо На таблетки також можуть бути нанесені покриття або комбіновані покриття, які не призначені для захисту від середовища в шлунку. Такі покриття можуть включати покриття цукром, або такі покриття, які полегшують - більш легке проковтування таблетки. Капсули можуть містити жорстку оболонку (наприклад, таку як желатин) ю для доставки сухих терапевтичних засобів, наприклад, порошку; для рідких форм може бути використані м'яка желатинова оболонка. Матеріал оболонок для саше може являти собою щільний крохмаль або іншу їстівну « з5 обгортку. Що стосується пілюль, льодяників, формованих таблеток або таблеток, що розтираються в порошок, ї- то може бути використаний метод мокрого формування.
Терапевтичний засіб може бути включений в композицію у вигляді множини дрібних частинок у формі гранул або кульок з розміром частинок близько 1 мм. Матеріал для капсульного введення також може являти собою порошок, злегка підпресовану речовину або навіть таблетку. Терапевтичний засіб може бути одержано « пресуванням. шщ с Також можуть бути включені барвники і речовини, що додають смак і запах. Наприклад, сполука даного . винаходу може бути включена в препаративну форму (таку як ліпосомні або мікросферичні капсули), і далі и? включена до складу їстівного продукту, наприклад, такого як охолоджений напій, що містить барвники і речовини, що додають смак і запах.
Можливо розбавити або збільшити об'єм терапевтичного засобу, використовуючи інертну речовину. Такі -І розріджувачі можуть включати вуглеводи, особливо, маніт, А-лактозу, безводну лактозу, целюлозу, сахарозу, модифіковані декстрани і крохмаль. Як наповнювачі також можуть бути використані деякі неорганічні солі, ве включаючи трифосфат кальцію, карбонат магнію і хлорид натрію. Деякі комерційно доступні розріджувачі с являють собою продукти Раві-РІіо, Етаех, ЗТА-КхХ 1500, Етсоптргезз і АмісеїІ.
Розпушуючі агенти можуть бути включені до складу терапевтичного засобу у вигляді твердої дозованої ш- форми. Речовини, які використовуються як розпушувачі, включають, але не обмежуються цим, крохмаль,
Ге) включаючи комерційно доступний розпушувач на основі крохмалю, Ехріоїар. Також можуть бути використані натрій гліколят крохмалю, Амберліт, натрій карбоксиметилцелюлоза, ультрамілопектин, альгінат натрію, желатин, апельсинова цедра, карбоксиметилцелюлоза в кислотній формі, натуральна губка і бентоніт. Іншим ов різновидом розпушувачів є нерозчинні катіонообмінні смоли. Як розпушувачі і зв'язуючі речовини можуть бути використані порошкоподібні камеді, вони можуть включати порошкоподібні камеді, такі як агар, камедь карайії,
Ф) трагакантова камедь. Як розпушувачі також можуть бути корисні альгінова кислота і її натрієва сіль. ка Можуть бути використані зв'язуючі речовини, для того, щоб зафіксувати лікарський засіб з одержанням твердої таблетки, які включають речовини з природних продуктів, такі як гуміарабік, трагакантова камедь, бо Крохмаль і желатин. Інші зв'язуючі речовини включають метилцелюлозу (МС), етилцелюлозу (ЕС) і карбоксипропілметилцелюлозу (СМС). Як полівінілпіролідон (РУР), так і гідроксиметилцелюлоза (НРМС) можуть бути використані в спиртових розчинах для грануляції терапевтичного засобу.
Для запобігання злипанню при виготовленні препаративної форми до складу терапевтичного засобу може бути включений антифрикційний агент. Змащуючі речовини можуть бути використані у вигляді шару між 65 Терапевтичним засобом і стінкою оболонки, і такі речовини можуть включати, але не обмежені, стеаринову кислоту, включаючи її магнієву і кальцієву солі, політетрафторетилен (РТЕЕ), рідкий парафін, олію і віск.
Також можуть бути використані розчинні змащуючі речовини, такі як лаурилсульфат натрію, лаурилсульфат магнію, поліетиленгліколь різної молекулярної маси, Сагрожмах 4000 і 6000.
Можуть бути додані речовини, поліпшуючі ковзання, які можуть поліпшити реологічні властивості лікарського засобу при його формулюванні в препаративну форму і полегшити перерозподіл при пресуванні. Речовини, поліпшуючі ковзання, можуть включати крохмаль, тальк, пірогенний діоксид кремнію і гідратований алюмосилікат.
Для того, щоб поліпшити розчинність терапевтичного засобу у водному середовищі, можуть бути додані поверхнево-активні речовини як змочувальний агент. Поверхнево-активні речовини можуть включати аніонні /о детергенти, такі як лаурилсульфат натрію, діоктилсульфосукцинат натрію і діоктилсульфонат натрію. Можуть бути використані катіонні детергенти, які можуть включати такі детергенти, як бензалконій хлорид і бензетомій бромід. Перелік потенційних неійонних детергентів, які можуть входити в препаративну форму як поверхнево-активні речовини, являє собою лауромакроголь 400, поліоксил 40 стеарат, поліоксіетгильована гідрована касторова олія 10, 50 і 60, моностеарат гліцерину, полісорбат 40, 60, 65 і 80, складний ефір /5 бахарози і жирної кислоти, метилцелюлозу і карбоксиметилцелюлозу. Ці поверхнево-активні речовини можуть бути присутніми в препаративній формі, що містить сполуку даного винаходу, як окремо, так і у вигляді суміші в різних співвідношеннях.
Добавки, які потенційно збільшують засвоєння сполуки даного винаходу, включають, наприклад, жирні кислоти, олеїнову кислоту, лінолеву кислоту і ліноленову кислоту.
Препаративна форма з вивільненням, що контролюється, може бути бажаною. Лікарський засіб може бути введений в інертну матрицю, яка дозволяє здійснити уповільнене вивільнення або за механізмом дифузії, або за допомогою вилуговування, приклад - жувальні гумки. Матриці, що повільно розпадаються, також можуть бути включені в препаративну форму. Деякі ентеросолюбільні покриття також мають ефект відстроченого вивільнення. сч
Інша форма вивільнення вказаного терапевтичного засобу, що контролюється, являє собою спосіб, що базується на терапевтичній системі Оговз, (АІла Согр.), а саме, лікарський засіб береться в напівпроникну і) мембрану, яка дозволяє воді проникати всередину і виштовхувати лікарський засіб через отвори невеликого діаметра внаслідок осмотичного ефекту.
Для приготування препаративної форми можуть бути використані інші покриття. Вони включають різні цукри, Ге! зо які можуть бути нанесені у ванні для глазурування. Терапевтичний засіб також може бути представлений у вигляді таблетки, покритої плівкою, і речовини, які можуть бути використані для цього, поділяються на 2 - групи. Перша являє собою неентеросолюбільні речовини і включає метилцелюлозу, етилцелюлозу, ю гідроксіетилцелюлозу, метилгідроксіегилцелюлозу, гідроксипропілцелюлозу, гідроксипропілметилцелюлозу, натрієву сіль карбоксиметилцелюлози, провідон і поліетиленгліколі. Друга група складається з « ентеросолюбільних речовин, які звичайно являють собою складний ефір фталевої кислоти. ї-
Для одержання оптимального плівкового покриття може бути використана суміш речовин. Плівкове покриття може бути нанесене у ванні для глазурування або в псевдозрідженому шарі або за допомогою нанесення покриття при пресуванні.
Доставка в легені «
Даним винаходом також передбачається доставка сполуки даного винаходу в легені, або окремо, або у п) с вигляді фармацевтичної композиції. Сполуки доставляють в легені ссавця за допомогою інгаляції і проходження через легеневий епітелій, що веде в кровотік. Інші повідомлення про це включають Адіеї еї аї., 1990, з Рпагтасецшціїса! Кевзеагси, 7:565-569; Аайй|еї еї аїЇ.,, 1990, Іпфіегпайопа! доцгпа! ої РІагтасеціїсв, 63:135-144 (лейпролід ацетат); Вгадиеї еї аїЇ., 1989, доцгпа! ої Сагадіомазсціаг РІПагтасоіоду, 13 (виррі. 5): 143-146 (ендотелій-1); Ниррага еї аїЇ, 1989, Аппаїв ої Іпіегпаї Меадісіпе, Мої. І, рр. 206-212 (аі-антитрипсин); -І Зп еї аї.,, 1989, 9. Сп. Іпмеві. 84:1145-1146 (а-1-протеїназа); Овмеїйп еї аї.,, 1990, "Аегозоїігайоп ої
Ргоїеіпв", Ргосеедіпдв ої Зутровзішт оп Кезрігаюгу Огид Оеїїмегу І, Кеувіопе, Соіогадо, Магсй, ве (рекомбінантний гормон росту людини); ЮОерз еї аї., 1988, У. Іттипої!., 140:3482-3488 (інтерферон-Г і фактор с некрозу пухлин альфа) і Ріаї? еї аі., патент США 5284656 (гранулоцитарний колонієстимулюючий фактор). Спосіб ії композиція для доставки в легені лікарських засобів для досягнення системної дії описаний у патенті США
Ш- 5451569, виданому 19 вересня 1995 року (Ууопа еї аї.).
Ге При здійсненні дійсного винаходу також передбачається використання широкого діапазону механічних пристроїв, розроблених для доставки в легені терапевтичних продуктів, включаючи, але не обмежуючи цим, небулайзери, інгалятори з контрольованою дозою, і інгалятори для порошків, що відомі фахівцю в даній області ов техніки.
Деякі комерційно доступні пристрої, придатні для здійснення дійсного винаходу, являють собою небулайзер
Ф) ШОНгамепі, виробництва МаїіпсКгоаї, Іпс., 5. Іоців, Мівзошгі; небулайзер Асогп ІІ, виробництва Магдпцеві ка Меадіса! Ргодисів, Епдіемоса, СоіІогадо; інгалятор з контрольованою дозою Мепіоїїп, виробництва Сіахо Іпс.,
Кезеагсп Тпапдіе Рагк, Могій Сагоїїпа; інгалятор для порошків бЗріпнаіег, виробництва Різопз Согр., Веатога, бо Мазваспизенв, названі тільки деякі. Усі такі пристрої вимагають використання препаративних форм, що підходять для диспергування сполуки дійсного винаходу. Звичайно кожна препаративна форма є специфічною для визначеного типу використовуваного пристрою і може включати відповідний пропелент в доповнення до звичайних розріджувачів, ад'ювантів і/або носіїв, що використовуються в терапії. Також передбачається можливість використання ліпосом, мікрокапсул або мікросфер, комплексів включення або інших типів носіїв. 65 Хімічно модифіковані сполуки згідно з даним винаходом можуть бути приготовані у вигляді різних препаративних форм, в залежності від типу хімічної модифікації або типу пристрою, що використовується.
Препаративні форми, призначені для використання в небулайзері, як з використанням високошвидкісного потоку, так і ультразвуком, буде звичайно включати сполуку даного винаходу, розчинену у воді в концентрації приблизно від 0,1 до 25мг сполуки на мл розчину. Препаративна форма також може включати буфер і простий цукор (наприклад, для стабілізації і регулювання осмотичного тиску). Препаративні форми для небулайзера також можуть містити поверхнево-активну речовину для того, щоб знизити або запобігти поверхневій індукованій агрегації сполуки, викликаній розділенням розчину на найдрібніші частинки при формуванні аерозолю.
Препаративні форми, призначені для використання в інгаляторі з дозою, що контролюється, як правило, включають тонко подрібнений порошок, що містить сполуку даного винаходу, суспендовану в пропеленті з 7/0 добавкою поверхнево-активної речовини. Пропелент може являти собою будь-яку загальноприйняту речовину, що використовується для цих цілей, наприклад, таку як хлорфторвугець, хлорфторвуглеводень, фторвуглеводень, вуглеводень, включаючи трихлорфторметан, дихлордифторметан, дихлортетрафторетанол і 1,1,1,2-тетрафторетан, або їх комбінацію. Відповідні поверхнево-активні речовини включають триолеат сорбітолу і соєвий лецитин. Олеїнова кислота також може бути використана як поверхнево-активна речовина.
Препаративні форми, призначені для диспергування з інгаляційного пристрою - розпилювача порошку, як правило, включають тонко подрібнений сухий порошок, що містить сполуку даного винаходу, і можуть також включати агент для збільшення об'єму, такий як лактоза, сорбіт, сахароза, маніт в кількості, яка полегшує викид порошку у вигляді дисперсії з пристрою, наприклад, від 50 до 90 масових 95 препаративної форми.
Сполуку даного винаходу переважно приготовляють у вигляді частинок з середнім розміром менше ніж 10мМмм (або мікрон), найбільш переважно, від 0,5 до 5мм, для більш ефективної доставки в периферичні ділянки легень.
Назальна доставка
Також передбачається назальна доставка сполуки даного винаходу. Назальна доставка дає можливість сполуці попасти в кровотік відразу після введення терапевтичного засобу в ніс, виключаючи необхідність введення продукту в легені. Препаративні форми для назальної доставки включають композиції з декстраном сч г або циклодекстраном.
Трансдермальна доставка і)
Різні і численні способи, відомі з рівня техніки для трансдермального введення лікарського засобу, наприклад, за допомогою трансдермального пластиру, знаходять застосування в даному винаході.
Трансдермальні пластири описані, наприклад, в патенті США 5407713, виданому 18 квітня 1995 року (Коїапдоеї ду зо а, в дужках вказаний патентовласник), в патенті США 5352456, виданому 4 жовтня 1994 року (Раїоп еї аї.); в патенті США 5332113, виданому 9 серпня 1994 року (Б'Ападеїйо еї а!.); в патенті США 5336168, виданому 9 серпня - 1994. року (5іраїїв); в патенті США 5290561, виданому 1 березня 1994 року (Рагпадіей еї аІ.); в патенті США ю 5254346, виданому 19 жовтня 1993 року (ТискКег еї аІ.); в патенті США 5164189, виданому 17 листопада 1992 року (Вегдег еї аіІ.); в патенті США 5163899, виданому 17 листопада 1992 року (Зівбаїїв); патентах США 5088977 « і 5087240, обидва видані 18 лютого 1992 року (Зіваїйїз); в патенті США 5008110 виданому 16 Квітня 1991 року ї- (ВепесКе еї а.) і в патенті США 4921475, виданому 1 травня 1990 року (Зіраїїв), кожний з цих документів повністю включений в даний опис як посилання.
Цілком зрозуміло, що трансдермальний спосіб введення може бути вдосконалений при використанні агента, що посилює проникність в шкіру, наприклад, такого посилюючого агента, який описаний в патенті США 5164189 « (вказаний вище), в патенті США 5008110 (вказаний вище) і в патенті США 4879119 (вказаний вище), виданому 7 пт) с листопада 1989 року (Агода еї аі.), кожний з цих документів повністю включений в даний опис як посилання.
Місцеве введення ;» Для місцевого застосування можуть бути використані гелі (на водній або спиртовій основі), креми або мазі, що містять сполуки даного винаходу. Сполуки даного винаходу можуть бути введені в гелеву або матричну основу для застосування у вигляді пластиру, який робить можливим проходження сполуки, що контролюється, -І через трансдермальний бар'єр.
Ректальне введення пи Тверді композиції для ректального введення включають супозиторії, виготовлені згідно з відомими с методиками і що містять, щонайменше, одну сполуку даного винаходу.
Процентний вміст активного інгредієнта в композиціях даного винаходу може варіюватися, це необхідне для - того, щоб складати таке кількісне співвідношення, яке необхідне для одержання необхідної дози. Очевидно, що
Ге) декілька стандартних лікарських форм можуть бути введені в приблизно в один і той же час. Доза, що використовується, буде визначатися лікарем і залежить від бажаного терапевтичного ефекту, способу введення, тривалості лікування і стану пацієнта. Для дорослих дози звичайно складають від приблизно 0,001 до приблизно 50, переважно від 0,001 до приблизно 5мг/кг маси тіла на день при інгаляції, від приблизно 0,01 до приблизно 100, переважно від 0,1 до приблизно 70, найбільш переважно від 0,5 до 1Омг/кг маси тіла на день при (Ф) пероральному введенні, і від приблизно 0,001 до приблизно 10, переважно від 0,01 до приблизно мг/кг маси ка тіла на день при внутрішньовенному введенні. У кожному конкретному випадку доза буде визначатися відповідно до факторів, характерних для суб'єкта, що піддається лікуванню, такими як вік, вага, загальний стан здоров'я бо |інші характеристики, які можуть впливати на ефективність медичного засобу.
Крім того, сполуки згідно з даним винаходом можуть бути введені так часто, як необхідно для того, щоб одержати бажаний терапевтичний ефект. Деякі пацієнти можуть швидко відреагувати на більш високі або більш низькі дози, і може виявитися достатнім підтримка значно більш низької дози. Для інших пацієнтів може виявитися необхідним тривале лікування при використанні від 1 до 4 доз на день, відповідно до фізіологічної 65 необхідності, властивої кожному конкретному пацієнту. Як правило, активний продукт може вводитися перорально від 1 до 4 разів на день, звичайно, деяким пацієнтам необхідне призначення, що складає не більше ніж одну або дві дози на день.
Звичайно, пацієнт, введення якому сполуки даного винаходу є ефективним терапевтичним режимом, являє собою людину, але пацієнт може бути і будь-якою твариною. Таким чином, як лего може бути зрозуміло звичайному фахівцеві в даній області техніки, способи і фармацевтичні композиції даного винаходу підходять для введення будь-якій тварині, зокрема, ссавцеві, включаючи, але не обмежуючись ними, домашніх тварин, наприклад, таких як тварина з сімейства котячих або що відносяться до сімейства псових, сільськогосподарських тварин, включаючи, але не обмежуючись ними, корів або биків, коней, кіз, овець, свиней, диких тварин (незалежно від того, знаходяться вони на волі або в зоопарку), тварин для досліджень, таких як миші, пацюки, /о Кролики, кози, вівці, свині, собаки, кішки і т.п., птахів, таких як кури, індички, співочі птахи і т.д., тобто підходять для ветеринарного медичного використання.
Одержання сполук даного винаходу
Сполуки даного винаходу можуть бути одержані з використанням або удосконаленням відомих методів, під якими розуміють методи, що використовувалися раніше або описані в літературі, наприклад, такі, як описані в
К. С Гагоск, Сотргепепвзіме Огдапіс Тгапвіоптайопв, МСН рибіїзПпегв, 1989.
При проведенні реакцій, описаних тут і далі в даному описі, може виявитися необхідним захистити реакційноздатні функціональні групи, наприклад, гідрокси, аміно, іміно, тіо або карбоксигрупи. Відповідні захисні групи можуть бути використані відповідно до загальноприйнятої практики, наприклад, див. ГТ. МУ. Стеепе апа Р. б. М. М/ців в "Ргогесіїме Сгоцшрз іп Огдапіс Спетівігу", дУопп УМіеу апа Бопв, 1991.
Сполуки формули (Іа), в якій ВУ, 27, ВЕ і п є такими, як визначено вище в даному описі, Бі 2 обидва являють собою водень і 777 0 являє собою простий зв'язок, представлені формулою (ІХ), можуть бути одержані, як показано на схемі 1. і і
Ї Ї сч в! рі М о) ! | ді "и х у х М сна В о: 5 сн, в ін: В потіння о в - о оте в В ю сно сн,он «І (с) (сх) фЕт (у) ге з | о) с те бу 1 . » Ї Ї х М М 4 4 4 х 4
Кк (ст, р СН а Е «си. І! В (ся,
Уа і - я ї» пф тіннтнтеннх Мн. аннанінтьня тей о г)
І е ві КЕ 7 Я 23 о сн,ни, свиню к? сн сну, ах) (тт) (ут) (Ух)
Ф)
По) Схема 1 о Наприклад, сполуки формули (ІХ) можуть бути одержані: (ї) обробкою сполук формули (І), в якій В" і п є такими, як визначено вище в даному описі, а РИ! являє собою відповідну захисну групу, таку як бензилоксикарбоніл, відповідною основою, такою як гексаметилдисилазан літію, в інертному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, при температурі приблизно -8 об, з подальшою взаємодією з
М-фенілтрифторметансульфонімідом з одержанням сполуки формули (І), в якій Б 7, Р! їі п є такими, як 65 визначено вище, а Тіт являє собою ЗО»СЕ»; (ії) взаємодією трифлатів (трифторметансульфонатів) формули (Ії) з арилбороновою кислотою формули (Х):
в«(ОН) 5
ЕЕ в присутності водної основи, такої як бікарбонат натрію, і паладієвого каталізатора, такого як /5 тетракистрифенілфосфінпаладію, при температурі від приблизно 802 до приблизно 1002С, з одержанням сполук формули (ІМ), в якій В", ВУ, Р! і п є такими, як визначено вище; (ії) відновленням сполук формули (ІМ) боргідридом натрію в етанолі з одержанням сполук формули (М), в якій В", 5 і Р! є такими, як визначено вище; (ім) перетворенням гідроксиметильної групи сполук формули (М) в амінометильну групу, яку відповідним чином захищають для того, щоб полегшити проведення подальших процесів, приведених в даному описі - наприклад, взаємодії сполук формули (М) з трибромідом фосфору в піридині з подальшою обробкою одержаної бромметильної проміжної сполуки ди-трет-бутилімінодикарбоксилатом з одержанням сполук формули (МІ), в якій
В", В, Р ї п є такими, як визначено вище, а Р2 і РЗ кожний являють собою третинний бутилоксикарбоніл (відповідна захисна група являє собою таку групу, яка стабільна в умовах, необхідних для подальшого с видалення захисної групи Р"); о (М) видаленням захисної групи Р" у сполук формули (МІ), наприклад, в тому випадку, коли Р! являє собою бензилоксикарбоніл, а Р і РЗ обидва являють собою третинний бутилоксикарбоніл, видалення захисту зручно може бути проведене гідруванням в присутності відповідного металевого каталізатора, наприклад, платини або паладію, необов'язково нанесеного на інертний носій, такий як вуглець, переважно в розчиннику, такому як о метанол або етанол, з одержанням сполук формули (МІЇ), в якій В", В і п є такими, як визначено вище, а Р? і РЗ їч- є такими, як визначено в даному пункті; (мі) взаємодією сполук формули (МІЇ) із сполуками формули (ХІІ): о « | і - ві--с-к Ос) в якій ВЗ є таким, як визначено вище в даному описі, а Х' являє собою гідроксильну групу або галоген, ч переважно, атом хлору, з використанням звичайної методики поєднання |наприклад, в тому випадку, коли Х 7 в) с являє собою гідроксильну групу, реакцію можна проводити за загальноприйнятою методикою пептидного ч поєднання, наприклад, поєднанням в присутності О-(7-азабензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуроній -» гексафторфосфату і триетиламіну (або дііззопропілетиламіну) в тетрагідрофурані (або в диметилформаміді) при кімнатній температурі; а в тому випадку, коли Х' являє собою атом галогену, реакція ацилювання може здійснюватися з використанням основи, такої як піридин, переважно в розчиннику, такому як тетрагідрофуран, і
Ше при температурі, приблизно відповідній кімнатній температурі| з одержанням сполук формули (МІ), в якій В У, ї» В", В, п, Р2 і Р є такими, як визначено вище; сл (мі) видаленням захисних груп Р? і РЗ у сполук формули (МІІЇ), наприклад, в тому випадку, коли Р і РЗ обидві являють собою третинний бутилоксикарбоніл, взаємодію зручно проводити в присутності кислоти, такої -і 20 як трифтороцтова кислота, в інертному розчиннику, такому як дихлорметан, або обробкою хлороводнем в с метанолі.
Сполуки формули (Іа), в якій Б, 82, ВЗ, Вл, в? ї п є такими, як визначено вище в даному описі і пи являє собою простий зв'язок, представлені формулою (ХМІ), можуть бути одержані, як показано на схемі 2.
Ф) іме) 60 б5 ї ке т. тв) а о да се)
І 1 і х х с 2 я-Р (св,, і-й (сн, о (22) ві 8: че їв" нрію! юю и: в в ч м. (ЖІ) (ІЧ) « ші с з 83 пї о - ва й т» у я, 1 4 4 рю Е си), І: сно), іЧе) кіна пиппвплнтнвввнн
Е й хх о Мн, мех т Б да х 2 60 (ху) (жу)
СХЕМА 2 55 Наприклад, сполуки формули (ХМІ) можуть бути одержані: (ї) взаємодією сполук формули (Ії), в якій В" і п є такими, як визначено вище в даному описі а РИ ' являє собою відповідну захисну групу, таку як бензилоксикарбоніл, з арилборонатом формули (ХМІ!Ї): (ХМІЇ) о о
В
МР? ж в якій БО, 82, Р2 Її РЗ є такими, як визначено вище, в присутності карбонату калію і паладієвого каталізатора, наприклад, такого як комплекс /(|1,1"-біс--дифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій (І)-дихлорметан в інертному розчиннику, такому як диметилсульфоксид, і при температурі приблизно 809 з одержанням сполуки формули (ХІЇ), в якій В 7, 2, В, в, п, Р, Р? і РОЗ є такими, як визначено вище; сч ре альтернативно, сполуки формули (Хі) можуть бути одержані взаємодією сполук формули (І) з біс(пінаколато)бороном в присутності ацетату калію, (дифенілфосфіно)фероцену о
І1,1-біс--дифенілфосфіно)фероцено| дихлорпаліадію (І), в інертному розчиннику, такому як діоксан, і при температурі приблизно 802С з подальшою взаємодією проміжної сполуки - боронату формули (ХІЇ) зі сполуками формули (ХМІЇ): о
ХМІЇ) зо - ( ї-
ІС) « м. мр'є" 1 а ч
ВЕ В. - с в якій Кк 1, в, Р'Ї Р? є такими, як визначено вище, в присутності карбонату калію і паладієвого "з каталізатора, наприклад, такого як комплекс |1,1-біс-ідифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій (ІІ) дихлорметан в інертному розчиннику, такому як диметилсульфоксид, і при температурі приблизно 802С|; 415 (ї) видаленням захисної групи Р сполук формули (ХІЇ), наприклад, в тому випадку, коли Р' являє собою -І бензилоксикарбоніл, а Р і РЗ обидва являють собою третинний бутилоксикарбоніл, видалення захисту зручно ї» може бути проведене гідруванням, як описане вище, з одержанням сполук формули (ХІМ), в якій В 7, В2, В", В, п, Р2 і РУ є такими, як щойно визначено; о (її) взаємодією сполук формули (ХІМ) зі сполуками формули (ХІ), в якій В! є таким, як визначено вище, а Х! -1 50 являє собою гідроксигрупу, або галоген, переважно атом хлору, в загальноприйнятих умовах поєднання
Інаприклад, таких, як приведені вище), з одержанням сполук формули (ХМ), в якій В", В, ВЗ, 7, В, п, РІ Р є ср такими, як визначено вище; (мі) видаленням захисних груп Р 2 і РЗ сполук формули (ХМ), з використанням загальноприйнятих умов поєднання Інаприклад, таких, як приведені вище). 59 Сполуки формули (Іа), в якій Б, 82, ВЗ, Вл, в? ї п є такими, як визначено вище в даному описі і
ГФ) є простим зв'язком, представлені формулою (ХМІ), можуть також бути одержані методом з ко використанням полімеру, як показано на схемі 3. 60 б5
Ї Стадія І їз Стадія 2 Фі
І: че питна рн Дориня ю шен и,
Е ї ' о о
Е Й ї Ех о
Ге -4
Е в? (ТЕР;»полімер) . (хх, Р (Полімер 1) с о
Стадія 3 (22) їч-
ІС) з 83 З й а ва й х Стадія 4 .
Кк сна ад я сн), « ші с ;» " 5 ві Ех ще
МВВ
-і ни, к 1 а я ї-» й 1 -0.50 (ху) (кт) іЧе)
СХЕМА 3
Наприклад, сполуки формули (ХМІ) можуть бути одержані: (Ї) взаємодією полімеру (ХІХ, амінометильований співполімер стиролу і дивінілбензолу), де
Ф) іме) 60 являє собою полімерне ядро (що включає полістирол, поперечно зшитий з від 195 до 295 дивінілбензолу) з 4-гідрокси-2,3,5,6-тетрафторбензойною кислотою, згідно з методикою, описаною в публікації Міжнародної патентної заявки УМО 99/67228 (У). М. Заїміпо ег а), з одержанням ТЕР-полімеру, в якому б5 є таким, як визначено вище; (ії) обробкою ТЕР-полімеру кислотами формули (Хі), в якій Б З є таким, як визначено вище, а Х! являє собою гідрокси, в присутності діззопропілкарбодіїміду і диметиламінопіридину, в інертному розчиннику, такому як диметилформамід; і при температурі, приблизно відповідній кімнатній 70 температурі, з одержанням полімеру 1, де в є такими, як визначено вище; (її) обробкою полімеру 1 сполуками формули (ХІМ), в якій Б", 22, 87, 5, п, Р'ї Р? є такими, як щойно визначено вище; в інертному розчиннику, такому як дихлорметан, і при температурі, приблизно відповідній кімнатній температурі, з одержанням сполук формули (ХМ); (м) видаленням захисних груп, що містяться в сполуках формули (ХМ), наприклад, в тому випадку, коли
Рг ії РЗ кожна являють собою третинний бутилоксикарбоніл, реакцію зручно проводити в присутності кислоти, такої як трифтороцтова кислота, в інертному розчиннику, такому як дихлорметан, або обробкою хлороводнем в метанолі.
Сполуки формули (ІБ), в якій ВЗ і 2? є такими, як описано вище, а 27 являє собою ціаногрупу, приєднану в с положенні 4 піперидинового кільця, представлені формулою (ХХ), можуть бути одержані, як показано на схемі 4: о (о) ча
ІС) « м. - с . и? -І щ» 1 - 50 3е) іме) 60 б5
Еї з г мл р и ру ду щі ру й т й -е- 70 ік ев! (ХЕ) ії
Е
(ТІ) 5 2 5 ем - шо й й в'ян дО Е в, сч ---- ---- (о) ! н 1 і ? е Ф їч- (ЖЕчІ) (жк) ГрежАі
ІС) ч і - я 8 рам 2 в їх ій 7 - с Ї іні ння і ;» 3 - о вч щ» с ТЕЖ) (жк) - 50 со СХЕМА 4
Наприклад, сполуки формули (ХХ) можуть бути одержані: (ї) взаємодією бензилброміду формули (ХХІ), в якій
В? є таким, як визначено вище, з ціанідом натрію в присутності каталізатора фазового перенесення, такого як тетрабутиламонію бромід, в суміші води і інертного розчинника, такого як дихлорметан, і при температурі, о приблизно рівній кімнатній температурі, з одержанням сполук формули (ХХІЇ), в якій В ? є таким, як визначено вище; їмо) (її обробкою бензилціанідів формули (ХХІ!) відповідним чином захищеним біс-(2-галогенетил)аміном формули (ХХМІЇ): 60 ЖООМІЇ) б5 де Х являє собою галоген, переважно хлор, і Р являє собою відповідну захисну групу, таку як третинний бутилоксикарбоніл, в присутності гідриду натрію і в інертному розчиннику, наприклад, такому як диметилформамід, при температурі, приблизно рівній кімнатній температурі, з одержанням сполук формули (ХХІЇЇ), в якій ВІР є такими, як визначено вище; (ії) гідруванням сполук формули (ХХІЇЇ) в присутності хлористоводневої кислоти в етанолі і під тиском з одержанням сполук формули (ХХ/ІМ), в якій В? і Р! є такими, як визначено вище; (ім) введенням захисту аміногрупи в сполуках формули (ХХІМ) з використанням відповідної захисної групи, наприклад, бензилоксикарбонільної групи, з одержанням сполук формули (ХХМ), в якій В 2, Р! і Р? є такими, як 70 визначено вище; (М) видаленням захисної групи Р" в сполуках формули (ХХМ) з одержанням сполук формули (ХХМІ), в якій В? іР? є такими, як визначено вище; (мі) взаємодією сполук формули (ХХМІ) із сполуками формули (ХІ), в якій В є таким, як визначено вище, а Х! ,)5 являє собою гідроксигрупу або галоген, переважно, атом хлору, в загальноприйнятих умовах поєднання
Інаприклад, таких, як описані вище) з одержанням сполук формули (ХХМІЇ), в якій В? і Р? є такими, як визначено вище; (мі) видаленням захисних груп Р? в сполуках формули (ХХМІЇ) з використанням загальноприйнятих умов конденсації наприклад, таких, як описані вище).
Сполуки формули (Іа), в якій ВУ, В, В і п є такими, як описано вище, В і В? обидва являють собою водень, роя являє собою подвійний зв'язок, представлені формулою (ІХ), можуть бути одержані видаленням захисної групи Р! у сполук формули (МІ) з подальшим ацилюванням сполуками формули (ХІІ) і подальшим видаленням захисних груп Р і РУ. сч
Сполуки формули (Іа), в якій В", В2, ВУ, В, В і п є такими, як описано вище і 77777777 00 являє собою о подвійний зв'язок, представлені формулою (ХМ), можуть також бути одержані видаленням захисної групи Р! у сполук формули (ХІЇ) з подальшим апелюванням сполуками формули (ХІ) Її подальшим видаленням захисних груп Р? і РУ,
Згідно з додатковим аспектом даного винаходу, сполуки даного винаходу можуть бути одержані о взаємоперетвореннями інших сполук даного винаходу. -
Як приклад способу взаємоперетворення, сполуки формули (Іа), в якій Б 7, 22, В", 2 і п є такими, як ою описано вище, і БЕЗ містить необов'язково заміщену алкіленову групу, можуть бути одержані гідруванням відповідних сполук формули (Іа), в якій Б З містить відповідну необов'язково заміщену алкеніленову або « алкініленову групу. Гідрування може бути здійснено з використанням водню (необов'язково під тиском) в ї- присутності відповідного металевого каталізатора, наприклад, такого як платина або паладій, необов'язково нанесеного на інертний носій, такий як вуглець, переважно в розчиннику, такому як метанол або етанол, при температурі, приблизно рівній кімнатній температурі.
Як інший приклад способу взаємоперетворення, сполуки даного винаходу, що містять гетероциклічну групу, в « якій гетероатом являє собою атом азоту, можуть бути окислені до відповідних М-оксидів. Окислення легко може з с бути проведене взаємодією зі сумішшю пероксиду водню і органічної кислоти, наприклад, оцтової кислоти, . переважно при або вище кімнатної температури, наприклад, при температурі, рівній приблизно 60-9026. "» Альтернативно, окислення можна проводити реакцією з перкислотою, наприклад, пероцтовою кислотою або м-хлорпероксибензойною кислотою, в інертному розчиннику, такому як хлороформ або дихлорметан, при температурі, приблизно рівній від кімнатної до температури кипіння, переважно, при підвищеній температурі. -І Альтернативно, окислення можна проводити реакцією з пероксидом водню в присутності вольфрамату натрію при температурі від кімнатної до приблизно 6020. е Як інший приклад способу взаємоперетворення, сполуки формули (Іа), що містять сульфонову групу, можна с одержати окисленням відповідних сполук, що містять -5-або сульфоксидні групи. Наприклад, окислення можна - 50 зручно проводити взаємодією з пероксикислотою, наприклад, З-хлорпербензойною кислотою, в інертному розчиннику, такому як дихлорметан, переважно, при кімнатній або близькій їй температурі. (Че) Потрібно зазначити, що сполуки даного винаходу можуть містити асиметричні центри. Такі асиметричні центри можуть незалежно бути або в К, або в З конфігурації. Фахівцеві в даній області техніки буде зрозуміло, що певні сполуки даного винаходу можуть також володіти геометричної ізомерією. Необхідно розуміти, що даний винахід включає індивідуальні геометричні ізомери і стереоізомери, а також їх суміші, включаючи рацемічні суміші сполук згідно з даним винаходом. Такі ізомери можуть бути виділені з сумішей, що містять їх, при
Ф, використанні або адаптації відомих методів, наприклад, з використанням хроматографічних методик або ко методик перекристалізації, або ці ізомери одержують окремо з відповідних ізомерів їх проміжних сполук.
Згідно з ще одним аспектом даного винаходу, солі приєднання кислоти сполук даного винаходу можуть бути бо одержані взаємодією вільної основи з відповідною кислотою, з використанням або адаптацією відомих методик.
Наприклад, солі приєднання кислоти сполук даного винаходу можуть бути одержані або розчиненням вільної основи у воді або водно-спиртовому розчині або в інших відповідних розчинниках, що містять відповідну кислоту, і виділенням солі упарюванням розчину, або взаємодією кислоти і вільної основи в органічному розчиннику, в цьому випадку сіль виділяють безпосередньо, або вона може бути одержана концентруванням 65 розчину.
Солі приєднання кислоти сполук згідно з даним винаходом можуть бути регенеровані з використанням або адаптацією відомих методик. Наприклад, вихідні сполуки даного винаходу можуть бути виділені з їх солей приєднання кислоти обробкою лугом, наприклад, водним розчином бікарбонату натрію або водним розчином аміаку.
Вихідні речовини і проміжні сполуки можуть бути одержані з використанням або адаптацією відомих методик, наприклад, з використанням методик, описаних в посилальних прикладах або їх очевидних хімічних еквівалентів.
Арилборонати формули (ХМІІ), в якій В", 2, Р? і РЗ є такими, як описано вище, можуть бути одержані взаємодією сполук формули (ХМІЇ), в якій В", 2, Р? і РЗ є такими, як описано вище, з біс(пінаколато)бороном в присутності ацетату калію і (|(1,1"-біс-ідифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладію (ІІ) в інертному розчиннику, 70 такому як діоксан, і при температурі приблизно 802С.
Сполуки формули (ХМІЇЇ), в якій В і В2 є такими, як описано вище, а Р і Р? обидві являють собою третинний бутоксикарбоніл, можуть бути одержані взаємодією сполук формули (ХХІХ): х (ХХІХ)
ВЕ ві в. сч в якій В! і 82 є такими, як описано вище, з гідридом натрію і ди-трет-бутилімінодикарбоксилатом вінертному (У розчиннику, такому як тетрагідрофуран, і при температурі, приблизно рівній кімнатній.
Проміжні сполуки формули (МІ) Її (ХМ) являють собою нові сполуки і, таким чином, вони і спосіб їх одержання, представлений в даному описі, складають додаткові об'єкти даного винаходу.
Даний винахід може бути краще зрозумілий за допомогою наступних необмежуючих прикладів, які приведені Ф як такі, що ілюструють винахід. Наступні приклади представлені тільки для того, щоб більш повно їч- проілюструвати конкретні втілення винаходу. Однак їх не треба тлумачити як обмежуючий широкий об'єм винаходи. о
У спектрах ядерного магнітного резонансу (ЯМР), приведених в даному описі, хімічні зсуви виражені в ч/млн ч;Е по відношенню до тетраметилсилану. Скорочення мають наступне значення: шир - широкий, пд - подвійний дублет, с - синглет; м - мультиплет. -
Крім того, в прикладах умови високоефективної рідинної хроматографії/мас-спектроскопії (І С/М5) для визначення часу утримання (КТ) є наступними: колонка для ВЕРХ (ЗОмм х 4,бмм) - Її ипа С18 (2) НРІС, З мікрон, для елюювання використовують: (і) суміш 0,05956 трифтороцтової кислоти в ацетонітрилі і 0,0590 « дю трифтороцтової кислоти у воді (19, об./об.) протягом 2 хвилин, (ї) суміш 00596 трифтороцтової кислоти в з ацетонітрилі і 0,0595 трифтороцтової кислоти у воді, градієнт (від 1:19 до 19:1, об./об.) протягом 10 хвилин, с (ії) суміш 0,05956 трифтороцтової кислоти в ацетонітрилі і 0,0595 трифтороцтової кислоти у воді (19:1, об./об.) :з» протягом 2 хвилин, (ім) суміш 0,0590 трифтороцтової кислоти в ацетонітрилі і 000595 трифтороцтової кислоти у воді, градієнт (від 1:19 до 19:1, об./06б.) протягом 2 хвилин; швидкість потоку 2мл/хв. з приблизно 20Омкл/хв. відведенням до мас-спектрометру; об'єм, що вводиться, 10-40мкл; послідовно з діодною матрицею (220-45Онм), - 15 послідовно з випарним детектором світлорозсіювання (ЕЇ 5) - температура 50 С, посилення 8-1,8мл/хв.; температура джерела 150260. - Приклад 1 с 3-(1---5-Фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламіну дигідрохлорид (або 20 І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ(5-фенілетинілпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид) і А. В-13-ІМ,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)пінаколатоборон
Ге; Розчин З3-бромбензилброміду (7,5г, ЗОммоль) і ди-трет-бутилімінодикарбоксилату (6,5г, ЗОммоль) в безводному тетрагідрофурані (8Омл) обробляють, порціями, гідридом натрію (1,2г, бОбо дисперсія в мінеральному маслі). Після перемішування при температурі навколишнього середовища протягом 7 годин реакційну суміш розділяють між насиченим водним розчином хлориду амонію (9Омл) і етилацетатом (2 партії по 25Омл). Об'єднані органічні шари промивають насиченим розчином солі (75мл), потім сушать над сульфатом (Ф) магнію, після чого концентрують у вакуумі. Одержаний залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи ко сумішшю пентану і дихлорметану (2:11, об./об.), одержуючи 3-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)уамінометил|Ібромбензол у вигляді блідо-жовтої маслянистої речовини (9,52г). во Зразок цієї речовини (2,0г, 5,2ммоль) розчиняють в безводному диметилсульфоксиді (ЗОмл), і розчин обробляють ацетатом калію (1,52г, 15,5ммоль), біс(пінаколато)дибороном (1,45г, 5,7ммоль) і комплексом
І1,1-біс(дифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій (1І)-дихлорметан (0,13г, О0,1бммоль). Цю суміш перемішують при 80923 в атмосфері азоту протягом 5 годин, потім охолоджують, після чого розділяють між водою (100мл) і діетиловим ефіром (4 партії по 7бмл). Об'єднані органічні шари двічі промивають насиченим розчином солі 65 (75мл), потім сушать над сульфатом магнію, після чого концентрують у вакуумі. Одержаний залишок піддають хроматографії вна силікагелі, елююючи сумішшю пентану і дихлорметану (2:11, об./об.), одержуючи
8-3-ІМ,М-біс-«(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл) пінаколатоборон у вигляді безбарвної маслянистої речовини (1,08Г). "НЯМР (СОСІз, 500МГц): (7,78 (с, 1Н), 7,70 (м, 1Н), 7,39 (м, 1Н), 7,30 (м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 1,27 (с, 18Н), 1,35 (с, 12Н). М5(ЕЇ): 434(М'Н).
В. 4-(3-ЇМ,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин
Розчин літійдіїізопропіламіну (54ммоль) в безводному тетрагідрофурані (5Омл) при -782С обробляють краплями розчином бензил-4-оксо-2-піперидинкарбоксилату (11,4г, 4Уммоль) в безводному тетрагідрофурані (5БОмл). Суміш перемішують при -782С протягом 20 хвилин, після чого обробляють розчином 7170. М-фенілтрифторметансульфоніміду (19,26бг, Б5аммоль) в безводному тетрагідрофурані (5б5мл). Одержаній оранжевій суспензії дають нагрітися до 0 9С, потім перемішують при 09С протягом 2 годин, після чого концентрують у вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи дихлорметаном з одержанням бензил-1,2,3,6-тетрагідро-4--трифторметилсульфонілокси)піридин-1-карбоксилату у вигляді жовтої маслянистої речовини (11,34г). Частину цієї речовини (0,84г, 2,3ммоль) розчиняють в безводному диметилформаміді (20мл) і 75 обробляють розчин, використовуючи В-/3-|М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|фенілпінаколатоборон (10г, 2,З3ммоль), карбонат калію (0,96г, 6б,/ммоль) і комплекс |1,1"-біс-і(ідифенілфосфіно)фероцено) дихлорпаладій (Ії) - дихлорметан (0,1г, О,14ммоль). Цю суміш нагрівають до 802С в атмосфері азоту протягом 18 годин, потім охолоджують і концентрують у вакуумі. Залишок розділяють між етилацетатом (2 партії по 100мл) і водою (100мл), що містить концентрований гідроксид амонію (бмл). Об'єднані органічні екстракти сушать над сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Одержану маслянисту речовину піддають хроматографії на силікагелі, е лююючи сумішшю етилацетату і пентану (1:4, об./об.), одержуючи жовту маслянисту речовину (0,9Г).
Цю речовину розчиняють в етанолі (20мл) і обробляють розчин 1095-ним паладієм на вуглеці (2Омг), після чого перемішують при температурі навколишнього середовища в атмосфері водню протягом 5 годин. Реакційну суміш відфільтровують через рихлий шар матеріалу "пуйо", і фільтрат концентрують у вакуумі, одержуючи с 29 д-3-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл) піперидин у вигляді безбарвної маслянистої речовини ге) (0,54).
ТН яЯМР (СОСІЗ, 500МГц): (7,10 (м, 4Н), 4,80 (с, 2Н), 4,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 2,98 (ширм, 1Н), 2,75 (шир.м, 1Н), 1,90 (м, 1Н), 1,75-1,60 (м, ЗН), 1,42 (с, 18Н). М5(ЕЇ!): 391 (МН). Ф
С. М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл) піперидин-4-іл| бензиламін
Розчин 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти (0,25г, 1,1ммоль) в безводному диметилформаміді (бмл) їч- обробляють О-(7-азабензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуронію гексафторофосфатом (0,42г, 1,ммоль) і ю діізопропілетиламіном (0О,5мл, Зммоль). Цю суміш перемішують протягом 15 хвилин при температурі навколишнього середовища, після чого обробляють розчином «І 4-(3-ІЇМ, М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)іпіперидину (0,39г, 1,0ммоль) в диметилформаміді (бмл). м
Після перемішування при температурі навколишнього середовища протягом 18 годин реакційну суміш концентрують у вакуумі. Залишок розділяють між етилацетатом (5Омл) і насиченим водним розчином бікарбонату натрію (15мл). Органічний шар сушать над сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі.
Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю дихлорметану і метанолу (49:1, об./об.), « 20 одержуючи /-М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін й - у з вигляді жовтої маслянистої речовини (0,25Г). с "НЯМР ((СО35)250, 500МГцІ: (8,82 (с, 1Н), 8,62 (с, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,61 (м, 2Н), 7,45 (м, ЗН), 7,30 з (м, 1), 7,20 (м, 1Н), 7,15 (м, 7Н), 7,04 (м, 1Н), 4,68 (с, 2Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,60 (шир.м, 1Н), 3,23 (шир.м, 1Н), 2,85 (м, 2Н), 1,83 (шир.м, 1Н), 1,65 (м, ЗН), 1,39 (с, 18Н). М5(ЕЇ): 596 (М"Н).
О. 3-1-(5-Фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл| бензиламіну дигідрохлорид -І Розчин 3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|бензонітрилу (0,15г, 0,25ммоль) в етилацетаті (20мл) охолоджують до 02С і потім насичують газоподібним хлороводнем. Розчин перемішують при температурі ве навколишнього середовища протягом 4 годин і потім концентрують до сухості у вакуумі. Залишок обробляють ос етилацетатом (1Омл) і розчинник видаляють у вакуумі. Цю процедуру повторюють двічі, одержуючи - 50. 3З-(1-«(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілЇбСензиламіну дигідрохлорид у вигляді білої твердої речовини (0,11г). іЧе) ТН яЯМР (СО5)»550, 500МГЦІ: (8,83 (с, 1Н), 8,63 (с, 1Н), 8,08 (с, 1Н), 7,61 (м, 2Н), 7,45 (м, ЗН), 7,44 (с, 1Н), 7,37 (м, ЗН), 4,64 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (м, ЗН). М5(ЕЇ): 396 (МН).
Приклад 2
Ге! 3-(1---5-Фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбсСензиламіну дигідрохлорид (або
І4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид) де А. 5-Фенілетилпіридин-3-карбонова кислота
Розчин 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти (2г, 8,9ммоль) в тетрагідрофурані (5Омл) обробляють 60 1096-ним паладієм на вуглеці (200мг) і перемішують при температурі навколишнього середовища в атмосфері водню протягом 5 годин. Реакційну суміш відфільтровують через рихлий шар матеріалу "пуйо", і фільтрат концентрують у вакуумі, одержуючи 5-фенілетилпіридин-3-карбонову кислоту у вигляді білої твердої речовини (2г). "НЯМР (СО5)250, 500МГЦІ: (8,90 (м, 1Н), 8,60 (м, 1Н), 8,12 (м, 1Н), 7,21 (м, 5Н), 3,38 (шир.с, 1Н), 2,95 (м, 4Н). бо В. М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)-3-(1-5-фенілетилпіридин-3-карбоніл) піперидин-4-ілІбСензиламін
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1С, але використовуючи 5-фенілетилпіридин-3-карбонову кислоту замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|бензиламін у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР (СО35)250, 5О0МГЦІ: (8,50 (с, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 7,61 (м, 1Н), 7,30-7,05 (м, 9Н), 4,68 (с, 2Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,48 (шир.м, 1Н), 3,35 (с, 4Н), 3,18 (шир.м, 71Н), 2,85 (м, 2Н), 1,82 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, 1Н), 1,58 (шир.м, 2Н), 1,39 (с, 18Н). М5 (ЕЇ!): 600 (МН).
С. 3-(1-(5-Фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбсСензиламіну дигідрохлорид 70 За методикою, аналогічною описаній в прикладі 10, але використовуючи
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|бСензиламін замість
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІСензиламіну, одержують 3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламін дигідрохлорид у вигляді білої твердої речовини.
ТН ЯМР (СО5)»250, 500МГцІ: (8,90 (м, 2Н), 8,42 (с, 1Н), 7,58 (м, 1Н), 7,38-7,20 (м, 8Н), 4,62 (ширм, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,45 (шир.м, 71Н), 3,20 (шир.м, 71Н), 3,17 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,90 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, ЗН). МБ(ЕЇ!): 400 (МН).
Приклад З 3-(1-«1-Окси-5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|сСензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(1-окси-5-фенілетилпіридин-3-ілуметанону гідрохлорид)
Розчин М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Ібсензиламіну (100мг, О0,17ммоль, приклад 28) в дихлорметані (1Омл) обробляють мета-хлорпербензойною кислотою (80965, 8Омг, 0,37ммоль). Після перемішування протягом 18 годин при температурі навколишнього середовища реакційну суміш розбавляють дихлорметаном (40мл), після чого промивають три рази насиченим водним розчином бікарбонату натрію (20мл). Органічну фазу сушать над сульфатом магнію і потім концентрують у ЄМ вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю дихлорметану і метанолу (98:2, г) об./06б.), одержуючи /М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(1-окси-5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілі бензиламін у вигляді безбарвної маслянистої речовини (7Омг). Цю речовину розчиняють в етилацетаті (10 мл) і одержаний розчин охолоджують до 02С, після чого насичують газоподібним хлороводнем, потім перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 4 годин, після чого концентрують до сухості у вакуумі. о
Залишок обробляють етилацетатом (1Омл) і розчинник видаляють у вакуумі. Цю процедуру повторюють двічі, ї- для того, щоб виділити вказану в заголовку речовину у вигляді білої твердої речовини (45мгГ). "НЯМР ((СО5)250, 500МГцІ: ( 8,39 (с, 1Н), 8,30 (с, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 7,40 (с, 1Н), 7,38-7,18 (м, 8Н), о 4,59 (шир.м, 71Н), 4,00 (м, 2Н), 3,50 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 2,98 (с, 4Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,84 ч;Е (шир.м, 1Н), 1,68 (шир.м, ЗН). М(ЕЇ): 416 (МН). і -
Приклад 4 3-1-«Хінолін-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламіну дигідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІхінолін-3-ілметанону дигідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи хінолін-3-карбонову кислоту замість « 20 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої аморфної -в с твердої речовини.
ТН ЯМР ((СО53)»50, Б5ООМГЦІ: (9,10 (с, 1Н), 8,78 (с, 1Н), 8,20 (м, 2Н), 7,98 (м, 1Н), 7,80 (м, 1Н), 7,50 з (с, 1Н), 7,35 (м, ЗН), 4,72 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,30 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 2Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,75 (шир.м, ЗН). М5(ЕЇ): 346 (МН).
Приклад 5 -і 3-(1-(3-Фенілетинілбензоїл)піперидин-4-іл|Сензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ(З-фенілетинілфеніл)метанону гідрохлорид) ть А. М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)-3-(/1-(З-етинілбензоїл)піперидин-4-іл| бензиламін с За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1С, але використовуючи З-етинілбензойну кислоту (одержану 5о Відповідно до методики, описаної в С. Еарогп еї аі)., У. Спет. Зос. С, 1967, (15), радез 1364-1366) замість
Ше 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують (Че) М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(З-етинілбензоїл)піперидин-4-іл|бОензиламін у вигляді білої аморфної твердої речовини.
ТН яЯМР (СО5)550, 500МГці: (7,76 (м, 2Н), 7,40 (м, 2Н), 7,25 (м, 2Н), 7,10 (м, 4Н), 4,95 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,90 (м, 1Н), 1,75 (м, о ЗН), 1,42 (с, 18Н). МО(ЕЇ): 541 (М' Ма).
В. М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)-3-(1-(3-фенілетинілбензоїл)піперидин-4-іл| бензиламін ко Суміш М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(З-етинілбензоїл)піперидин-4-іл) бензиламіну (0,24г, 0,4бммоль), йодбензолу (95мг, 0,4бммоль), дихлор-біс(трифенілфосфін)паладію (ІІ) (ЗбБмг, О,О0бммоль), йодиду 60 міді (І) (2бмг, О0,14ммоль), триетиламіну (0,57мл, 4,1ммоль) і безводного диметилформаміду (8мл) перемішують при температурі навколишнього середовища в атмосфері азоту протягом 18 годин. Розчинник видаляють у вакуумі, і одержаний залишок розділяють між етилацетатом (3 партії по 5Омл) і водою (2Омл). Об'єднані органічні шари промивають насиченим розчином солі (5Омл), потім сушать над сульфатом магнію, після чого концентрують у вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю циклогексану і 65 етилацетату (322, об./об.), одержуючи М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(3З-фенілетинілбензоїл) піперидин-4-іл|Ібензиламін у вигляді жовтої маслянистої речовини (0,23Г).
"ІН ЯМР (СОСІз, 500МГц): (7,58 (м, 4Н), 7,40 (м, 5Н), 7,25 (м, 1Н), 7,10 (м, ЗН), 4,90 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,95 (м, 7Н), 1,80 (м, ЗН), 1,42 (с, 18Н). М5(ЕЇ): 617 (М'-Ма).
С. 3-1-(3-Фенілетинілбензоїл)піперидин-4-іл|ІбсСензиламіну гідрохлорид
Розчин //М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(3-фенілетинілбензоїл) піперидин-4-іл|бензиламіну (10Омг, 0,17ммоль) в метанолі (1О0мл) охолоджують до 02С, насичують газоподібним хлороводнем. Суміш перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 4 годин і потім концентрують до сухості у вакуумі.
Залишок розтирають зі сумішшю дихлорметану і діетилового ефіру, одержуючи 70. 3-(І1-(3-фенілетинілбензоїл)піперидин-4-іл|ІбСензиламіну гідрохлорид у вигляді білої аморфної твердої речовини (4бмг). "ЯН ЯМР ((СО5)»50, 500МГці: ( 7,61-7,30 (м, 13ЗН), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,00 (с, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, ЗН). МО(ЕЇ): 395 (МН).
Приклад 6 2-(3-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-карбоніл|феніл)-1-(4-гідроксифеніл)етанон (або 2-(3-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-карбоніл|феніл)-1-(4-гідроксифеніл)етанону гідрохлорид)
А. М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)-3-11-І3-(4-гідроксифеніл)етинілбензоїлі| піперидин-4-іл) бензиламін
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 5В, але використовуючи 4-йодфенол замість йодбензолу, одержують /-М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-71-(3-(4-гідроксифеніл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)/бензиламін. - у вигляді жовтої аморфної твердої речовини.
ТН яЯМР (СОСІз, 500МГц): (7,58 (м, 2Н), 7,40 (м, 4Н), 7,25 (м, 1Н), 7,15 (м, ЗН), 6,80 (м, 2Н), 4,90 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,90 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,98 (м, 1Н), 1,80 (м, ЗН), 1,42 (с, 18Н). МУ5(Е!): 633(М Ма). сч ре В. 2-33-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-карбоніл|феніл)-1-(4-гідроксифеніл)етанону гідрохлорид
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 5С, але використовуючи (о)
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-71-(3-(4-гідроксифеніл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)/бензиламін, одержують 2-(3-І4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-карбоніл|феніл)-1-(4-гідроксифеніл)етанону гідрохлорид у вигляді білої твердої аморфної речовини. Фу зо ТН ЯМР (СО5)»550, 500МГЦІ: (7,92 (м, 2Н), 7,40-7,28 (м, 8Н), 6,82 (м, 2Н), 4,60 (шир.м, ІН), 4,38 (с, 2Н), 4,00 (с, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,18 (шир.м, 1Н), 2,80 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70-1,60 (шир.м, о
ЗН). М5(ЕЇ): 429(МН). ю
Приклад 7 3-(1-І3-(6-Амінопіридин-3-іл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)/бензиламіну гідрохлорид (або в
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)-|(3-(6-амінопіридин-3-ілетиніл)феніл|метанону гідрохлорид) ї-
А. 3-Йод-6-(трет-бутоксикарбоніламіно)піридин
Розчин, що перемішується, б-аміно-3-йодпіридину (0,44г, 2,0ммоль) в безводному тетрагідрофурані (7мл) в атмосфері азоту обробляють краплями розчином бістриметилсиліл)аміду натрію (1М, 4,4мл, 4,4ммоль). Після перемішування протягом додаткових 15 хвилин суміш обробляють розчином ди-трет-бутилдикарбоксилату « 0 (440мг, 2ммоль) в безводному тетрагідрофурані (Змл). Одержану щільну суспензію перемішують при пе) с температурі навколишнього середовища протягом 18 годин, після чого розділяють між етилацетатом (З партії по й 5Омл) і водою (5Омл). Об'єднані органічні екстракти сушать над сульфатом натрію, потім концентрують у «» вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю циклогексану і етилацетату (9:1, об./об.), одержуючи 3-йод-6-(трет-бутоксикарбоніламіно)піридин у вигляді білої твердої речовини (0,56Г).
ТН ЯМР (СОСІз, 500МГЦ): (8,50 (с, 1Н), 7,92 (м, 1Н), 7,85 (м, 1Н), 1,58 (с, ЗН).М5(Е):319(М-Н). -і В.
М,М-біс-трет-Бутоксикарбоніл-3-71-(3-(б-трет-бутоксикарбоніламінопіридин-3-іл)летинілбензоїл|піперидин-4-іл)бен те зиламін 1 За методикою, аналогічною описаній в прикладі 5В, але використовуючи 0 З-йод-6-(трет-бутоксикарбоніламіно)піридин замість йодбензолу, одержують ї М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-71-(3-(б-трет-бутоксикарбоніламінопіридин-З-іл)іетинілбензоїл|піперидин-4-іл)б (Че) ензиламін у вигляді жовтої аморфної твердої речовини.
ТН яЯМР (СОСІЗ, 500МГц): (8,41 (с, 1Н), 7,99 (м, 1Н), 7,80 (м, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,59 (м, 2Н), 7,40 (м, 2Н), 7,23 (м, 71), 7,12 (м, ЗН), 4,90 (шир.м, 1Н), 4,79 (с, 2Н), 3,84 (шир.м, 1Н), 3,15 (шир. м, 1Н), 2,84 29 (шир.м, 1Н), 2,78 (шир.м, 1Н), 1,95 (м, 1Н), 1,80 (м, ЗН), 1,55 (с, 9Н), 1,42 (с, 18Н). М5(ЕЇ): 710 (М).
ГФ! С. 3-1-І3-(6-Амінопіридин-3-іл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламіну гідрохлорид
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 5С, але використовуючи о М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-71-(3-(б-трет-бутоксикарбоніламінопіридин-З-іл) етинілбензоїл|піперидин-4-іл)убензиламін, одержують 60 0 3-11-ІЗ3-(6б-амінопіридин-3-іл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)ібензиламінд гідрохлорид у вигляді білої аморфної твердої речовини.
ТН яЯМР (СО35)550, 500МГЦІ: (8,22 (с, 1Н), 8,15 (шир.с, 2Н), 7,90 (м, 1), 7,60-7,41 (м, 5Н), 7,30 (м,
ЗН), 6,93 (м, 1Н), 4,60 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,84 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, ЗН). М(Е):411(М НН). бо Приклад 8
3-71-І3-(4-Гідроксиметилфеніл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)/бензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ-(3-(4-гідроксиметилфенілетиніл)феніл|метанону гідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 5, але використовуючи 4-йодбензиловий спирт (одержаний відповідно до методики, описаної в 0. 5. Тап еї аіЇ., 9. Ат. Спет. Бос, 1998, 120 (33), радез 8565-8566) замість йодбензолу, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої аморфної твердої речовини. "ІН ЯМР МКСО3)250О, 5ООМГці: (7,61-7,25 (м, 12Н), 5,33 (м, 1Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,58 (м, 2Н), 4,00 (с, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 2,83 (шир.м, 2Н), 1,84 (шир.м, 1Н), 1,72-1,62 (шир.м, ЗН). М5(ЕЇ): 425(М НН). 70 Приклад 9 3-(1-(3-Фенілетилбензоїл)піперидин-4-іл|ІбСензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|ІЗ-фенетилфеніл)метанону гідрохлорид)
Розчин //М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(3-фенілетинілбензоїл) піперидин-4-іл|бензиламіну / (11Омг,
О,18ммоль, приклад 5Щ8) в етанолі (1Омл) обробляють 10956-ним паладієм на вуглеці (2Омг), після чого 75 перемішують при температурі навколишнього середовища в атмосфері водню протягом 8 годин. Реакційну суміш відфільтровують через рихлий шар матеріалу "пуйо", і потім концентрують у вакуумі, з одержанням білої аморфної твердої речовини (0,54г). Цю речовину обробляють метанольним розчином хлороводню відповідно до методики, описаної в прикладі 5С, одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини (25мгГ). "ІН ЯМР МКСО3)250, 5О0ОМГці: (7,40-7,15 (м, 1З3Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,00 (с, 2Н), 3,60 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,80 (шир.м, 2Н), 1,85 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, ЗН). МО(Е!): З99(М НН).
Приклад 10 3-11-ІЗ3-(4-Гідроксифеніл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(2-(4-гідроксифеніл)етил|Іфеніліметанону гідрохлорид) с
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 9, але використовуючи (3
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-71-(3-(4-гідроксифеніл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін (приклад бА), одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР (СО5)550, 500МГцІ: (9,18 (шир.с, 1Н), 7,41 (с, 1Н), 7,35 (м, 5Н), 7,20 (м, 2Н), 6,98 (м, 2Н), 6,60 (м, 2Н), 4,82 (шир.м, 71Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,80 (м, 6Н), 1,82 (шир.м, о 1Н), 1,70 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, 2Н). МО(Е!): 415 (М'-Н). -
Приклад 11 3-71-І3-(6-Амінопіридин-3-іл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламіну гідрохлорид (або й
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(2-(6-амінопіридин-3-іл)летил|Іфенілуіметанону гідрохлорид) «І
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 9, але використовуючи
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-71-(3-(б-трет-бутоксикарбоніламінопіридин-З-іл) - етинілбензоїл|піперидин-4-іл)убензиламін (приклад 7В), одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР (СО35)550, 500МГцЦІ: (7,90 (шир.с, 2Н), 7,85 (м, 1), 7,76 (с, 1Н), 7,43 (с, 1Н), 7,40-7,30 (м, « 20 5Н), 7,24 (м, 2Н), 6,93 (м, 71Н), 4,61 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,60 (шир.м, 71Н), 3,15 (шир.м, 1Н), 2,92 -о с (шир.м, 6Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, 1Н), 1,60 (шир.м, 2). МО(Е!): 415(М" НН).
Приклад 12 ; » 3-(1-«(4-Фенілетилтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(4-фенетилтіофен-2-іл)уметанону гідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи 4-фенілетилтіофен-2-карбонову -І кислоту (одержану відповідно до методики, описаної в 5. Огопом/й»2 еї аї., Нейегосусіеєв, 1981, 15 (2), радез 947-959) замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді ве білої твердої аморфної речовини. 4! "ЯН ЯМР (СО35)250, 5О0МГЦІ: (7,41-7,18 (м, 11Н), 4,37 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,05 (шир.м, 2Н), 2,98 -1 50 (с, 4Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,90 (шир.м, 2Н), 1,60 (шир.м, 2Н), М5(ЕЇ): 405(М АН).
Приклад 13 іЧе) 3-(1-(5-Фенілетилтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-іл|сензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(5-фенетилтіофен-2-іл)уметанону гідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 2, але використовуючи 5-фенілетинілтіофен-2-карбонову кислоту замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді о білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО5)250, 50ОМГЦІ: (7,41 (с, 1Н), 7,38-7,20 (м, 9Н), 6,83 (с, 1Н), 4,40 (шир.м, ІН), 4,00 ко (шир.с, 2Н), 3,12 (м, 2Н), 3,08 (шир.м, 2Н), 2,98 (м, 2Н), 2,85 (шир.м, 2Н), 1,82 (шир.м, 2Н), 1,60 (шир.м, 2Н), МБ5(Е!): 405(МН). 60 Приклад 14 3-(1-І3-(Бензооксазо-2-іл)бензоїл|піперидин-4-іл) бензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(3-бензоксазол-2-ілфеніл)метанону гідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи 3-(бензооксазо-2-іл)бензойну кислоту (одержану відповідно до методики, описаної в М. ЕР. Вувігом еї а), 2. Оре5пси. Кпіт., 1968, 38 (5), радез бо 1001-1005) замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО05)250, 500МГЦІ: (8,28 (м, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 7,81 (м, 2Н), 7,50 (м, 2Н), 7,43 (м, ЗН), 7,30 (м, ЗН), 4,66 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,70 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,92 (шир.м, 1Н), 2,82 (шир.м, 55 1Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, ЗН). МБ(Е!):412(М'Н).
Приклад 15 3-11--3-Феноксиметилбензоїл)піперидин-4-ілІбсензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(З-феноксиметилфеніл)метанону гідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи З-феноксиметилбензойну кислоту 70 (одержану відповідно до методики, описаної в Н. ОеїзспіІаедег еї а!., Агсй. Ріагт. (УУеіппеїт, Сег.), 1978, 311 (2), радез 81-97) замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО05)250, 500МГЦцІ: (7,58-7,25 (м, ТОН), 7,00 (м, 2Н), 6,96 (м, 1Н), 5,18 (с, 2Н), 4,62 (ширм, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,18 (шир.м, 1Н), 2,82 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, їн), 1,65 (шир.м, ЗН). 72 М5(ЕЇ): 401 (МНН).
Приклад 16 3-11-І3-(2-Е-Фенілетеніл)бензоїл|піперидин-4-іл) бензиламіну гідрохлорид (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-(З3-(Е)-стирил)феніл)метанону гідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи 3-(2-Е-фенілетеніл)бензойну кислоту (одержану відповідно до методики, описаної в М. А. Витадіп еї аїЇ., 2й. Огд. Кпіт., 1995, 31 (4), радез 481-487) замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР (СО5)»550, 500МГЦІ: (7,71 (м, 71Н), 7,63 (м, ЗН), 7,50 (м, 2Н), 7,40-7,25 (м, 9Н), 4,63 (шир.м, с 29 1Н), 4,00 (с, 2Н), 3,71 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 2,84 (шир.м, 2Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, ЗН). (9
М5(ЕЇ!): 397 (МН).
Приклад 17 4-Фтор-3-І1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламіну дигідрохлорид (або
І4-(5-Амінометил-2-фторофеніл)піперидин-1-іл|-(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид) 3о А. 4-(Пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину трифторацетат -
Розчин літійдіїізопропіламіну (59ммоль) в безводному тетрагідрофурані (5Омл) при -782С обробляють ою краплями розчином трет-бутил-4-оксо-1-піперидинкарбоксилату (10,7г, 54ммоль) в безводному тетрагідрофурані (7Омл). Після перемішування при 782 протягом додаткових 20 хвилин реакційну суміш обробляють розчином «І
М-фенілтрифторметансульфоніміду (21,2г, БОммоль) в безводному тетрагідрофурані (9Омл). Одержаній чн оранжевій суспензії дають нагрітися до 0 9С, потім перемішують при 02С протягом З годин, після чого концентрують у вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагел, елююючи сумішшю пентану і дихлорметану (1:1, об./об.), а потім піддають хроматографії на окислі алюмінію, елююючи сумішшю пентану і етилацетату (911, об./об.) з одержанням « трет-бутил-1,2,3,6-тетрагідро-4--трифторметилсульфонілокси)піридин-1-карбоксилату у вигляді жовтої -о с маслянистої речовини (15г). Частину цієї речовини (1,72г, 5,2ммоль) розчиняють в безводному діоксані (ЗОмл) і обробляють розчин, використовуючи біс(пінаколато)диборон (1,46г, 5,75ммоль), ацетат калію (1,54г, 15,7ммоль), :з» (дифенілфосфіно)фероцен (8бмг, 0,1бммоль) і (|1,1"-біс--дифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій (І). (114мг, 0О,1бммоль). Реакційну суміш нагрівають до 802 в атмосфері азоту протягом 18 годин, потім охолоджують і Концентрують у вакуумі. Залишок розділяють між етилацетатом (2 партії по 100мл) і водою (10Омл). Об'єднані -І органічні екстракти сушать над сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Одержану маслянисту речовину піддають хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю етилацетату і пентану (1:68, об./об.), е одержуючи жовту маслянисту речовину (1,4г). Розчин цієї речовини в дихлорметані (1Омл), охолоджений до с 02С, обробляють трифтороцтовою кислотою (3,бмл). Суміш перемішують при температурі навколишнього -1 50 середовища в протягом 2 годин, потім концентрують у вакуумі, виділяючи 4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридинтрифторацетат у вигляді коричневої маслянистої речовини.
Ме; "ІН ЯМР (СО5)550, 500МГЦІ: (8,76 (шир.с, 2Н), 6,39 (шир.с, 1Н), 3,61 (шир.м, 2Н), 3,11 (шир.м, 2Н), 2,23 (шир.м, 2Н), 1,20 (с, 12Н). М5(ЕЇ): 210(МН).
В. 1-(5-Фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин
Розчин 5-фенілетилпіридин-З-карбонової кислоти (0,46бг, 2,Оммоль, приклад 2А) в безводному
ГФ) диметилформаміді (дхмл) обробляють О-(7-азабензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуронію гексафторфосфатом (0,87г, 2,2ммоль) і діззопропілетиламіном (1,7мл, їОммоль). Цю суміш перемішують протягом 10 хвилин при о температурі навколишнього середовища, після чого обробляють розчином 4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину трифторацетату (0,81г, 2,5ммоль) в диметилформаміді (У9мл). 60 Реакційну суміш перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 18 годин, після чого концентрують у вакуумі. Залишок розділяють між дихлорметаном (2 партії по 5Омл) і насиченим водним розчином бікарбонату натрію (15мл). Об'єднані органічні екстракти сушать над сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи етилацетатом і одержуючи 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин у вигляді коричневої бо аморфної твердої речовини (0,73Г).
ТН яЯМР (СО53)250, 5ООМГЦІ: (8,49 (с, 1Н), 8,40 (с, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,20 (м, 5Н), 6,48 (шир.с, 1Н), 4,18 (шир.м, 1Н), 3,83 (шир.м, 1Н), 3,62 (шир.м, 1Н), 3,23 (шир.м, 1Н), 2,98 (м, 4Н), 2,17 (шир.м, 2Н), 1,20 (с, 12Н). М5(ЕЇ): 441 (М'Ма).
С. М-(Бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламін
Суміш гідрохлориду З-бром-4-фторбензиламіну (2,41г, 1Оммоль), триетиламіну (2,8мл, 2Оммоль) і ди-трет-бутоксикарбонату (1,8г, 10,Зммоль) в дихлорметані (20мл) перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 18 годин, потім промивають водою (20мл). Органічну фазу сушать над сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок піддають хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю циклогексану і 70 етилацетату (3:11, об./об.), одержуючи М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламін у вигляді білої твердої речовини (1,4г).
Т"Н ЯМР (СОСІз, 500МГЦ): (7,45 (м, 1Н), 7,20 (м, 1Н), 7,08 (м, 1Н), 4,85 (шир.с, 1Н), 4,21 (м, 2Н), 1,42 (с, 9Н). р.
М-(трет-Бутоксикарбоніл)-4-фтор-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-ілІбСензиламін
Суміш М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну (0,28г, 0,92ммоль), безводного диметилформаміду (1Омл), 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину (0,377, 0,88ммоль), карбонату калію (0,3бг, 2,бммоль) і комплексу (|1,1"-біс(ідифенілфосфіно) фероцено|дихлорпаладій (ІЇ)-дихлорметан (4Змг, О0,05моль) нагрівають при 802С в атмосфері азоту протягом 18 годин. Реакційну суміш потім охолоджують до кімнатної температури, після чого концентрують у вакуумі.
Залишок розділяють між етилацетатом (2 партії по 5Омл) і водою (1Омл). Об'єднані органічні екстракти сушать над сульфатом магнію, потім концентрують у вакуумі. Одержану маслянисту речовину піддають хроматографії на силікагелі, елююючи етилацетатом і одержуючи
М-(трет-бутоксикарбоніл)-4-фтор-3-(11-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-ілІбСензиламін у вигляді блідо-жовтої маслянистої речовини (0,18Г). с
ТН яЯМР (СОСІЗ, 500МГц): (8,58 (с, 1Н), 8,50 (с, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,25 (м, 2Н), 7,18 (м, 5Н), 7,00 (м, ге) 1Н), 6,01 (шир.с, 1Н), 4,83 (шир.с, 1Н), 4,38 (шир.м, 1Н), 4,27 (м, 2Н), 3,98 (шир.м, 2Н), 3,50 (шир.м, 1Н), 2,99 (м, 4Н), 2,60 (шир.м, 1Н), 2,50 (шир.м, 1Н). МО(ЕЇ): 538 (М -Ма).
Е. 4-Фтор-3-І1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІсСензиламіну дигідрохлорид
Розчин Ф
М-(трет-бутоксикарбоніл)-4-фтор-3-(11-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-ілІбСензиламін їч- у в етанолі (12мл) обробляють 10906-ним паладієм на вуглеці (75мг), після чого суміш перемішують при температурі навколишнього середовища в атмосфері водню протягом 72 годин. о
Реакційну суміш відфільтровують через рихлий шар матеріалу "пуйо", і фільтрат концентрують у вакуумі, «Ж одержуючи /М-(трет-бутоксикарбоніл)-4-фтор-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|бСензиламін - у
Зо вигляді безбарвної маслянистої речовини (85мг). Цю речовину розчиняють в метанолі (1Омл), охолоджують - розчин до 09С, після чого насичують газоподібним хлороводнем. Цю суміш перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 4 годин і потім концентрують до сухості у вакуумі. Залишок розтирають зі сумішшю дихлорметану і діетилового ефіру, одержуючи « дю 4-фтор-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламіну дигідрохлорид у вигляді білої аморфної - твердої речовини (5ОмгГг). с ТН яЯМР (СО5)»550, 500МГЦІ: (8,60 (с, 1Н), 8,58 (с, 1Н), 7,83 (с, 1Н), 7,60 (м, 1Н), 7,38 (м, 1Н), 7,20 :з» (м, 6Н), 4,61 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,50 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 2Н), 2,99 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н), 2,90 (шир.м, 1Н), 1,82 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, ЗН). М5(ЕЇ): 418(М 11).
Приклад 18 -і 4-Метил-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбСензиламіну дигідрохлорид (або
І4-(5-Амінометил-2-метилфеніл)піперидин-1-іл|-(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид) те А. 4-ІМ,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)амінометил|-2-бромтолуол «сл Розчин 4-метил-3-бромбензилброміду (1,63г, 6б,2ммоль, одержаного відповідно до методики, описаної в
Міжнародній патентній заявці УМО 0009475) і ди-трет-бутилімінодикарбоксилату (1,48г, б,вммоль) в безводному - тетрагідрофурані (15мл) обробляють порціями гідриду натрію (0,27г бО9о-ної дисперсії в мінеральному маслі,
Ге) б, ммоль). Суміш перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 18 годин, потім розділяють між насиченим водним розчином хлориду амонію (2Омл) і етилацетатом (З партії по вОмл). Об'єднані органічні шари промивають насиченим розчином солі (8Омл), потім сушать над сульфатом магнію і концентрують ов У вакуумі. Одержаний залишок піддають хроматографії на силікагел, елююючи сумішшю циклогексану і діетилового ефіру (9:11, об./об.), одержуючи 4-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|-2-бромтолуол.: у
Ф) вигляді блідо-жовтої маслянистої речовини (24г). іме) ТН ЯМР (СОСІз, 500МГЦ): (7,45 (с, 1Н), 7,18 (м, 2Н), 4,71 (с, 2Н), 2,38 (с, ЗН), 1,43 (с, 18Н).
В. 4-Метил-3-(/1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілІбСензиламіну дигідрохлорид 60 За методикою, аналогічною описаній в прикладі 17, але використовуючи 4-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)|-2-бромтолуол замість
М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну, одержують 4-метил-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ісензиламіну дигідрохлорид у вигляді білої твердої аморфної речовини. 65 ТН яЯМР (СО5)»550, 500МГЦІ: (8,60 (м, 2Н), 7,83 (с, 1Н), 7,41 (с, 1Н), 7,20 (м, 7Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 3,98 (м, 2Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир. м, 1Н), 3,07 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н), 2,32 (с, ЗН),
1,80 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, ЗН). М5 (ЕЇ): 414 (М'Н).
Приклад 19 3-11-І3-(5-Феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)фенілкарбоніл|піперидин-4-іл)убензиламіну гідрохлорид (або
Щ-(3-Амінометилфеніл) піперидин-1-іл)|-)(3-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-ілуфеніл)|метанону гідрохлорид)
А. 3-(5-Феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензойна кислота
Суміш метилгідрогенізофталату (1,8г, ТОммоль), гідразиду бензойної кислоти (1,4г, 1ТОммоль) і оксихлориду фосфору (20мл), в атмосфері азоту, нагрівають при 1202 протягом 18 годин, потім охолоджують до кімнатної температури, після чого виливають в крижану воду (500мл). Цю суміш обробляють твердим карбонатом натрію 70 доти, поки водний шар не стане основним (рН 8-9) і відфільтровують одержану рожеву тверду речовину. Цю речовину обробляють, використовуючи 100мл метанолу, одержану суспензію обробляють розчином гідроксиду натрію (ЗОмл, 1М). Реакційну суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 4 годин, потім охолоджують і концентрують до сухості. Залишок розчиняють у воді (1О0Омл), підкисляють розчин до рН З додаванням концентрованої хлористоводневої кислоти. Одержаний осад відфільтровують, потім сушать і піддають 75 хроматографії на силікагелі елююючи сумішшю дихлорметану і метанолу (98:22, об./об.), одержуючи 3-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензойну кислоту у вигляді білої твердої речовини (бООмг). "ІН ЯМР (СО3)550, 500МГЦІ: (8,80 (с, 1Н), 8,38 (м, 1Н), 8,18 (м, ЗН), 7,78 (м, 1Н), 7,62 (м, ЗН). МУ(ЕЇ): 265(М-Н).
В. 3-11-І3-(5-Феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)уфенілкарбоніл|піперидин-4-іл) бензиламіну гідрохлорид
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи 3-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензойну кислоту замість 5-фенілетинілпіридин-З-карбонової кислоти, одержують //- 3-71-ІЗ-(5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл)уфенілкарбоніл|Іпіперидин-4-іл)ібензиламіну гідрохлорид. У вигляді блідо-жовтої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО5)250, 500МГЦІ: (8,21 (м, 1Н), 8,20 (м, ЗН), 7,75 (м, 2Н), 7,68 (м, ЗН), 7,50 (с, 1Н), 7,37 с (м, ЗН), 4,70 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,70 (шир.м, 1Н), 3,25 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 1Н), 2,85 (шир.м, Го) 1Н), 1,88 (шир.м, 1Н), 1,70 (м, ЗН). М5(ЕЇ): 439 (М"Н).
Приклад 20 3-1-(Індол-6-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламіну трифторацетат (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл(1Н-індол-б-іл)уметанону трифторацетат) Ф
Розчин діїзопропіламіну в диметилформаміді (їмл, 18О0мкМ) в скляній пробірці обробляють розчином їч-
О-(7-азабензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуронійгексафторофосфата в диметилформаміді (мл, бОмкМ), з подальшою обробкою розчином індол-б-карбонової кислоти в диметилформаміді (їІмл, бОмкМ). Після о перемішування протягом 15 хвилин при температурі навколишнього середовища цю суміш обробляють чу розчином 4-(3-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)іпіперидину в диметилформаміді (Імл, боОмкм,
Зо приклад 18). Реакційну суміш витримують при температурі навколишнього середовища протягом 18 годин, потім - упарюють. Залишок обробляють хлороформом (мл) і водним розчином карбонату натрію (5965). Цю суміш обережно струшують протягом ЗО хвилин, виливають в трубку з пористим фільтром, і органічний шар, який проходить через пористий фільтр, збирають в скляній пробірці. Хлороформ упарюють у вакуумі, і одержаний « залишок обробляють сумішшю трифтороцтової кислоти, дихлорметану і води (4мл, 55/40/5, об./об./06.). Цю З7З 70 суміш обережно струшують протягом 2 годин, після чого упарюють, виділяючи вказану в заголовку сполуку у с вигляді жовтої маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): К/-3,43 хвилини (29690 :з» за допомогою ЕІ 50); М5(Е5"), 334 (МН).
Приклад 21 3-1-«Кумарин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Ібсензиламіну трифторацетат (або й і. й ; -1 І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-карбоніл|-1-бензопіран-2-ону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи кумарин-3З-карбонову кислоту ї замість індол-б-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтого маслянистого сл речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (ІС-М5): К (-3,15 хвилини (28695 за допомогою ЕЇ ЗБ);
М5(Е57), 363 (МН). - Приклад 22
Ге 3-И1-(Нафтил-2-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбСензиламіну трифторацетат (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|Інафталін-2-іл-метанону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 2-нафтойну кислоту замість індол-б6-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтого маслянистого речовини.
Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): К /-3,66 хвилини (10095 за допомогою ЕІ! 50); МО(Е5"), 345 о (МН. іме) Приклад 23 3-11-І3--2-Нафтилтіо)пропіоніл|піперидин-4-іл|ІбГСензиламіну трифторацетат (або 60 1-І(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3--'нафталін-2-ілсульфаніл)пропан-1-ону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 3-(2-нафтилтіо)пропіонову кислоту замість індол-б-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (ІС-М5): К /-4,00 хвилини (29595 за допомогою ЕЇ ЗБ);
М5(Е57), 405 (МН). 65 Приклад 24 3-11-(4-(Індол-3-іл)бутаноїл|піперидин-4-іл)убензиламіну трифторацетат (або
1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-4-(1Н-індол-3-іл)бутан-1-ону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 4-(індол-З-іл)бутановий кислоту замість індол-б6-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої маслянистої
Дечовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): К.-3,64 хвилини (29095 за допомогою ЕЇ 50); М5 (Е5Б"7), 376 (МН).
Приклад 25 3-11-І4-(4-Біфеніл)-4-кетобутаноїл|піперидин-4-іл)/бензиламіну трифторацетат (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|біфеніл-4-ілметанону трифторацетат) 70 За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 4-(4-бифеніл)-4-кетобутанову кислоту замість індол-б6-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): КЕ-4,00 хвилини (10095 за допомогою
ЕІ 50); М5 (ЕБЮ, 427 (МН).
Приклад 26 3-(1-(3-Бензилоксибензоїл)піперидин-4-іл|бСензиламіну трифторацетат (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-(3-бензилоксифеніл)метанону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 23, але використовуючи З3-бензилоксибензойну кислоту замість індол-б6-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): Кі-3,87 хвилини (10095 за допомогою ЕЇ 50); М5 (ЕВ), 401 (МН).
Приклад 27 3-1-(5-Фенілетинілтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбсСензиламіну трифторацетат (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(5-фенілетинілтіофен-2-іл)уметанону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 5-фенілетинілтіофен-2-карбонову М кислоту замість індол-б6-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої о маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): К,-4,09 хвилини (29795 за допомогою
ЕІ 50); М5(Е5"), 410 (МН).
Приклад 28 3-(1-(4-Фенілетинілтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбСензиламіну трифторацетат (або іа
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(4-фенілетинілтіофен-2-іл)уметанону трифторацетат) ї-
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 4-фенілетинілтіофен-2-карбонову кислоту замість індол-б-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої о маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (ІС-М5): К/-4,08 хвилини (29695 за допомогою /-(«ф
ЕІ 50); М5(Е5"), 401 (МН).
Приклад 29 - 3-(1-Бензоїлпіперидин-4-іл)бензиламіну трифторацетат (або
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл||ренілметанону трифторацетат)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи бензойну кислоту замість « індол-б6-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої маслянистої речовини. 7 с то Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (ІС-М5): БК -3,39 хвилини (29595 за допомогою ЕІ 50); М5 (Е5"), 295 (МН). з Приклад 30 3-(1-(4-М,М-Диметиламінобензоїл)піперидин-4-ілІбензиламіну трифторацетат (або
І-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(4-диметиламінофеніл)метанону трифторацетат) -І За методикою, аналогічною описаній в прикладі 20, але використовуючи 4-М,М-диметиламінобензойну кислоту замість індол-б-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої пи маслянистої речовини. Рідинна хроматографія мас-спектроскопія (І С-М5): К.-3,32 хвилини (10095 за допомогою «сл ЕІ 50); М5(Е5"), 338 (МН). -1 50 Приклад 31 б-фтор-3-(1-(5-Фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламіну дигідрохлорид (або
Ге) І4-(3-Амінометил-4-фторфеніл)піперидин-1-іл)(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 17, але використовуючи 3-бром-6-фторбензиламін замість
З-бром-4-фторбензиламіну, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої маслянистої речовини. "ЯН ЯМР ((СО5)250, Б5ООМГЦІ: (8,44 (м, 2Н), 7,61 (с, 1Н), 7,40 (м, 1Н), 7,20 (м, 6Н), 7,05 (м, 1Н), 4,62 о (шир.м, 1Н), 3,98 (м, 2Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 3,07 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,95 (м, 2Н) 1,80 (шир.м, 1Н), 1,70 (шир.м, ЗН). М(ЕЇ): 418 (МН). іме) Приклад 32 1-3-11-(5-Фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-ілІфеніл)етиламіну дигідрохлорид (або бо ТА-ЇЗ3-(1-Аміноетил)феніл|піперидин-1-ілЛ5-фенетилпіридин-3-ілуметанону дигідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 17, але використовуючи 1-(3-бромфеніл)етиламін (одержаний згідно з методикою, описаною в С. Р. Спеп еї аїЇ., Тейапедгоп І ейКег5, 199, 32(49), радез 7175-7178) замість 3-бром-4-фторбензиламіну, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини. бо ТН ЯМР (СО3)250, Б5ООМГЦІ: (8,62 (м, 2Н), 7,95 (с, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,20 (м, 8Н), 4,62 (шир.м, 1Н), 4,38 (т, У-6ГЦ, 1), 3,50 (м, 1Н), 3,45 (шир.м, 1Н), 3,20 (шир.м, 1Н), 3,07 (м, 2Н), 3,00 (м, 2Н), 2,95 (м,
2Н), 1,87 (шир.м, 1Н), 1,65 (шир.м, ЗН), 1,50 (д, У-6Гц, ЗН). МО(ЕЇ!): 414 (МН).
Приклад 33 3-(1-(4-Гідроксихінолін-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбСензиламін (або
Щ-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ(4-гідроксихінолін-3-ілуметанон)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи 4-гідроксихінолін-3-карбонову кислоту (одержану згідно з методикою, описаною в К. 9). 5пап і Е. А. Соаїв, У. Мей. Спет., 1977, 20(8), радев 1001-1006) замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді аморфної білої твердої речовини.
ТН яЯМР ((СО5)250, 500МГці: (8,10 (м, 2Н), 7,68 (м, 1Н), 7,59 (м, 1Н), 7,36 (м, ЗН), 7,22 (м, 2Н), 4,65 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,95 (шир.м, 1Н), 3,10 (шир.м, 1Н), 3,00 (шир.м, 1Н), 1,90-1,75 (шир.м, 4Н). МУ(ЕЇ!): 362(М'Н).
Приклад 34 3-(1-(6-Фенілхінолін-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІбСензиламіну дигідрохлорид (або |Д-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(б-фенілхінолін-3-іл)уметанону дигідрохлорид)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1, але використовуючи б-фенілхінолін-3-карбонову кислоту (одержану згідно з методикою, описаною в 9. Вімжмегві е( аіЇ., Ат. 9. РПузіої, 1992, 262 (1, РІ. 1), С243-С250) замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді аморфної білої твердої речовини.
ТН ЯМР (СО3)250, 5ООМГЦі: (9,00 (с, 1Н), 8,59 (с, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 8,10 (м, 2Н), 7,85 (м, 2Н), 7,58 (м, 2Н), 7,45 (м, 2Н), 7,34 (м, ЗН), 4,75 (шир.м, 1Н), 4,00 (м, 2Н), 3,80 (шир.м, 1Н), 3,35 (шир.м, 1Н), 3,00 (шир.м, 1Н), 2,90 (шир.м, 1Н), 1,90-1,75 (шир.м, 4Н). М5(ЕЇ): 422 (М"Н).
Приклад 35 4-(3-Амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрил с
А. 3-Ціанобензилціанід Ге)
До розчину 9,8г (200ммоль) ціаніду натрію і 1,61г (бммоль) броміду тетрабутиламонію в 5О0мл води додають розчин 19,61г (10б0ммоль) о-бром-м-толуолнітрилу в 150мл дихлорметану. Одержану суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 24 годин. До цієї суміші додають б,2мл (100ммоль) підметану. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом З годин. Шари розділяють, і органічний шар сушать над Ф сульфатом магнію і фільтрують. Фільтрат упарюють, одержаний залишок розтирають з петролейним ефіром, |че збирають речовину, що не розчинилась, і одержують 14,5г білої твердої речовини, т.пл. 66-92, вихід 10090: ою
ТН ЯМР (З00МГЦ, СОСІ»з): (ТМ) 3,80-3,90 (с, 2Н), 7,49-7,72 (м, 4Н).
В. М-трет-Бутоксикарбоніл-біс (2-хлоретил) амін «І
До суміші 17,85г (10О0ммоль) біс(2-хлоретил)аміну гідрохлориду і 24,0г (110ммоль) ди-трет-бутилдикарбонату чн в 10О0мл дихлорметану додають краплями розчин 15,3мл (110ммоль) триетиламіну в 5Омл дихлорметану протягом ЗО хвилин. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 24 годин і виливають у воду.
Органічний шар сушать над сульфатом магнію і відфільтровують. Фільтрат упарюють, одержуючи 24г маслянистої речовини, вихід 10090: «
ТН ЯМР (З00МГу, СОСІз): (ТМ) 1,37-1,56 (м, 9Н), 3,50-3,62 (м, 8Н); МУ(ЕСІ) т/е 242(МН) 7. з с С. 4-(3-Ціанофеніл)-1-трет-бутоксикарбонілпіперидин-4-карбонітрил . До розчину 2,8г (19,Уммоль) З-ціанобензилнітрилу і 4 77г (19,Уммоль) а М-трет-бутилкарбоніл-біс(2-хлоретил)аміну в 100мл безводного диметилформаміду додають 2,36г (59,1ммоль) бОбо-ного гідриду натрію, частинами, протягом 10 хвилин. Цю суміш перемішують при кімнатній температурі протягом З днів, потім виливають у воду і екстрагують ефіром. Ефірний шар сушать над сульфатом магнію і -і фільтрують. Фільтрат упарюють і залишок очищають флеш-хроматографією, використовуючи суміш гексан'етилацетат у співвідношенні 4:1, з одержанням продукту у вигляді білої твердої речовини: т ТН яЯМР (ЗО0МГЦц, СОСІв): (ТМ) 1,45 (с, 9Н), 1,85-2,0 (м, 2Н), 2,0-2,28 (м, 2Н), 3,05-3,30 (м, 2Н), 1 4,12-4,4 (м, 2Н), 7,53-7,80 (м, 4Н).
О. 4-(3-Амінометилфеніл)-1-трет-бутоксикарбонілпіперидин-4-карбонітрил До суміші 0,31г (Тмоль) і 4-(3-ціанофеніл)-1-трет-бутоксикарбонілпіперидин-4-карбонітрилу в ЗОмл абсолютного етанолу додають 0,08мл (Че) (Іммоль) концентрованої хлористоводневої кислоти, а потім ЗОмг 595-ного Ра/С. Суміш струшують в змішувачі
Пара протягом З годин при тиску 30 фунт/кв.дюйм (Ібв). Суміш відфільтровують через целіт, фільтрат упарюють.
Залишок обробляють ефіром, перемішують протягом 30 хвилин і відфільтровують. Одержаний при фільтруванні осад обробляють водним розчином карбонату натрію і екстрагують дихлорметаном, одержуючи 0,2г продукту: о ТН ЯМР (З00МГЦц, СОСІв): (ТМ) 1,38-1,60 (м, 9Н), 1,88-2,18 (м, 4Н), 3,05-3,30 (м, 4Н), 3,79-4,0 (м, 2Н), 7,22-7,85 (м, 4Н); М5(Е5І) т/е З316(М'Н). іме) Е. 4-(3-Бензилоксикарбоніламінометилфеніл)-1-трет-бутоксикарбонілпіперидин-4-карбонітрил
До розчину 0,2г. 4-(3-амінометилфеніл)-1-трет-бутоксикарбонілпіперидин-4-карбонітрилу в 15мл бо дихлорметану додають декілька крапель триетиламіну, а потім декілька крапель бензилхлорформіату.
Одержану суміш перемішують протягом 1 години при кімнатній температурі, після чого виливають у водний карбонат натрію і екстрагують дихлорметаном. Органічний шар сушать над сульфатом магнію і фільтрують.
Фільтрат упарюють і одержаний залишок використовують безпосередньо на наступній стадії без додаткового очищення: 65 ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІв): (ТМ) 1,39-1,52 (м, 9Н), 1,80-2,16 (м, 4Н), 3,08-3,42 (м, 4Н), 4,19-4,50 (м,
2Н), 5,08-5,13 (д, 2Н), 7,28-7,79 (м, 9Н); М5(Е5І) т/е 4А5О(МН) 7.
Е. 4-(3-Бензилоксикарбоніламінометилфеніл)піперидин-4-карбонітрил
Залишок, одержаний на попередній стадії, розчиняють в дихлорметані, що містить їмл трифтороцтової
Кислоти, і розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 45 хвилин. Розчин виливають у водний карбонат натрію і екстрагують дихлорметаном. Органічний шар сушать, упарюють і одержаний залишок очищають флеш-хроматографією, використовуючи суміш гексан: етилацетат у співвідношенні 7:3, з одержанням продукту:
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІв): (ТМ) 1,80-2,18 (м, 4Н), 3,07-3,35 (м, 4Н), 4,28-4,50 (м, 2Н), 5,09-5,13 (д, 70..2Н), 7,10-7,77 (м, 9Н); М5(Е5І) т/е 349(МН). о. 4-(3-Бензилоксикарбоніламінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрил
До розчину 0,15г (0,3Зммоль) 4-(3-бензилоксикарбоніламінометилфеніл) піперидин-4-карбонітрилу в 20мл ацетонітрилу додають 0,038г (0,3З3ммоль) М-етилморфоліну, а потім 0,11г (О0,3Зммоль) ТВТИ. До цього розчину додають 0,075г (0,3З3ммоль) 5-фенетилпіридин-3-карбонової кислоти, частинами, протягом 10 хвилин. Суміш 75 перемішують протягом 2 годин. Розчин концентрують, і одержаний залишок очищають флеш-хроматографією, використовуючи суміш дихлорметан:метанол у співвідношенні 95:5, з одержанням 0,2г продукту:
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІв): (ТМ) 1,79-2,20 (м, 4Н), 2,70-2,82 (м, 4Н), 2,90-3,07 (м, 2Н), 3,15-3,70 (м, 2Н), 4,35-4,40 (д, 2Н), 5,07-5,25 (д, 2Н), 7,10-7,50 (м, 15Н), 8,42-8,58 (м, 2Н); М5(Е5І) т/е 559(М'НН) 7.
Н. 4-(3-Амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрил
До розчину 0 15г 4-(3-бензилоксикарбоніламінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрилу в мл крижаної оцтової кислоти додають їмл З09бб-ний НВг в оцтовій кислоті. Розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годин. Розчин виливають в насичений водний розчин карбонату натрію і екстрагують дихлорметаном. Органічний шар сушать над сульфатом магнію, фільтрують і упарюють. Одержаний залишок с 29 очищають методом ВЕРХ (Каїпіп), використовуючи 10-10095 (ацетонітрил - 0,195 водна трифтороцтова кислота), (9 з одержанням 16бмг продукту, що виділяється у вигляді солі трифтороцтової кислоти:
ТН яЯМР (З00МГц, ОМСО-йв) (ТМ5); 1,95-2,30 (м, 4Н), 2,45-2,62 (м, 2Н), 2,88-3,12 (м, 4Н), 3,70-4,20 (м, 2Н), 7,12-7,38 (м, 4Н), 7,45-7,82 (м, 6Н), 8,50-8,65 (м, 2Н); М5(Е5І) т/е 425(МН) 7. Фу
Приклад 36
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(3,4-дихлорфеніл)метанону трифторацетат в.
ТЕР-полімер (125мг, 1,25ммоль/г полімеру, при 100956-ному завантаженні кислоти, 15бммоль, одержаний ю відповідно до методики, описаної у. М. Заїміпо ей аІ. в опублікованій Міжнародній заявці МО 99/67228) піддають набуханню в дихлорметані (2,5мл) протягом 15 хвилин, потім обробляють розчином « 4-(3-амінометилфеніл)піперидину (40мг, 1Т0О0ммоль) в дихлорметані (2,5мл). Реакційну посудину із сумішшю їч- закупорюють, після чого залишають при струшуванні протягом 8 годин. Полімер відфільтровують, потім промивають дихлорметаном (2мл) |за даними ТШХ - тонкошарова хроматографія - (590 Меон/ЕюЮдс) спостерігається одна пляма (не вихідний амін)), потім обробляють трифтороцтовою кислотою (0,5мл). Після струшування протягом 2 годин за даними ТШХ не спостерігається залишкової проміжної сполуки, і реакційну « 20 суміш упарюють. Одержаний залишок |чистота 9795 за даними ВЕРХ: К,-7,32 хвилини; колонка 10 мікрон, з Сів з с зверненою фазою (4,6бмм х 1Осм), з елююванням при використанні 10-10095 суміші ацетонітрилу і води, що містить 0,195 трифтороцтової кислоти| розчиняють у воді (5Омл) і розчин ліофілізують, одержуючи вказану в з заголовку сполуку у вигляді твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО35)»801: ( 8,15 (шир.с, ЗН), 7,72-7,69 (м, 2Н), 7,40 (пд, 1Н), 7,36-7,25 (м, 4Н), 4,66-4,51 (М, 1Н), 4,05-3,96 (м, 2Н), 3,69-3,48 (м, 71Н), 3,30-3,11 (м, 1Н), 2,91-2,73 (м, 2Н), 1,90-1,54 (м, 4Н). - | Ма(іонний спрей): 363 і З365(М 1).
Приклад 37 те 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(-2-феноксифеніл)метанону трифторацетат 1 За методикою, аналогічною описаній в прикладі Зб, але використовуючи модифікований 2-феноксибензойною кислотою ТЕР-полімер замість модифікованого 3,4-дихлорбензойною / кислотою ї ТЕР-полімеру, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. і3е) ТН яЯМР (СО53)»501: ( 8,11 (шир.с, ЗН, МНаз»); 7,43-7,04 (м, ТОН); 7,02-6,85 (м, ЗН), 4,65-4,52 (м, Н); 4,05-3,90 (м, 2Н); 3,62-3,49 (м, Н); 3,21-3,05 (м, Н); 2,86-2,66 (м, 2Н); 1,87-1,30 (м, 4Н). Ме(іонний спрей): 587 (М). оо Приклад 38
ГФ! 1-1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-метилсульфаніл-б,7-дигідро-5Н-бензої|с|тіофен-4-ону трифторацетат о 2-(1Н-бензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуронію тетрафторборат (ТВТ) (120мг, О0,3вммоль) додають до розчину, що знаходиться при кімнатній температурі розчину 60 З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти (88мг, О,Збммоль) і діізопропілетиламіну (140мг, 1,08ммоль) в диметилформаміді (2мл) в атмосфері азоту. Реакційну суміш перемішують протягом 10 хвилин при кімнатній температурі перед додаванням розчину 4-І3-(М,М-ди-трет-бутоксикарбоніламінометил)феніл|піперидину (140мг, 0,3бммоль) і діїзопропілетиламіну (140мг, 1,08ммоль) в диметилформаміді (2мл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі бо протягом 16 годин, концентрують у вакуумі до сухості, і піддають в сухому стані колонковій хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю дихлорметан: етилацетат у співвідношенні 50:50.
1-41-І4-(3-(М,М-ди-трет-бутоксикарбоніламінометил)феніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-метилсульфаніл-б, 7-дигідро -БН-бензо|с|тіофен-4-он виділяють у вигляді безбарвної маслянистої речовини (177мг). Проміжну сполуку розчиняють в дихлорметані (2О0мл), охолоджують при 029 і обробляють трифтороцтовою кислотою (2мл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі в атмосфері азоту протягом 2 годин і концентрують до сухості у вакуумі. Одержаний залишок розчиняють в суміші 2095 ацетонітрил/'вода (утримуючої 0,190 трифтороцтової кислоти| (Фхмл) і очищають препаративною обернено-фазовою ВЕРХ (С-18, колонка із оберненою фазою, 10 мікрон), елююючи від 1095 до 10095 суміші ацетонітрил/вода (містить 0,195 трифтороцтової кислоти). Фракції, що містять продукт, об'єднують і видаляють ацетонітрил у вакуумі. Водний залишок 70 заморожують і ліофілізують, одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини (122мг, 6496). "ІН ЯМР (СО3)2801: (8,16 (шир.с, ЗН, МНз"); 7,41-7,24 (м, 4Н); 4,21 (ширд, 2Н); 4,03 (кв, 2Н); 3,18-3,02 (м, 2Н); 2,91-2,72 (м, ЗН); 2,59 (с, ЗН); 2,53-2,41 (м, 2Н); 1,98-1,90 (м, 2Н); 1,90-1,79 (м, 2Н); 1,68-1,50 (м, 2Н). Ма(іонний спрей): 415 (М"1)
Приклад 39 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(б-хлорбензо|Ігіофен-2-іл) метанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи б-хлорбензо|Б)гіофен-2-карбонову кислоту (одержану згідно з методикою, описаною в Міжнародній патентній заявці Мо МУО 0107436) замість
З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО5)»501: (8,17 (д, Н); 8,14 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,91 (д, Н); 7,73 (с, Н); 7,45 (пд, Н); 7,37 (с,
Н); 7,35-7,24 (м, ЗН); 4,42 (шир.с, 2Н); 4,00 (кв, 2Н); 3,12 (шир.с, 2Н); 2,93-2,79 (м, Н); 1,89-1,77 (м, 2Н); 1,70-1,55 (м, 2Н). Ме(іонний спрей): 385 і 387 (М"-1) сч ре Приклад 40 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-хлор-1Н-індол-2-іл)уметанону трифторацетат (о)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 5-хлор-1Н-індол-2-карбонову кислоту замість З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІтіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. Фу зо "ЯН ЯМР (СО5)»501: (11,78 (с, Н); 8,14 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,63 (с, Н); 7,43-7,22 (м, 5Н); 7,16 (пд, Н); 6,76 (с, НН); 4,55 (ширд, 2Н); 4,00 (кв, 2Н); 3,14 (шир.с, 2Н); 2,94-2,80 (м, Н); 1,90-1,79 (м, 2Н); - 1,73-1,54 (м, 2Н); Ме(іонний спрей): 368 і 370 (М -1) юю
Приклад 41 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(8-хлор-4Н-1,5-дитіациклопента(а|нафталін-2-іл)уметанону т трифторацетат їч-
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 8-хлор-4Н-1,5-дитіациклопента(а|нафталін-2-карбонову кислоту замість
З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку « сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР (СО5)»501: (8,14 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,52 (д, Н); 7,44-7,23 (м, 7Н); 4,45 (с, 2Н); 4,43 (ширд, - с 2Н); 4,00 (кв, 2Н); 3,12 (шир.с, 2Н); 2,95-2,80 (м, Н); 1,90-1,78 (м, 2Н); 1,72-1,56 (м, 2Н). Ме(іонний "» спрей): 453 і 455 (М'1) " Приклад 42 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(2'4"-дифтор-4-гідроксибіфеніл-З-іл)уметанону щ трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи дифлунізал замість
Ше З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку ї» сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. сл "ІН ЯМР (СО3)2501: (10,15 (с, Н, ОН); 8,15 (шир.с, ЗН, МНз"); 7,56-7,46 (м, Н); 7,40-7,22 (м, 7Н); 713 (тд, Н); 6,97 (д, Н), 4,64 (шир.с, Н); 3,98 (кв, 2Н); 3,51 (шир.с, Н); 3,10 (шир.с, Н); 2,88-2,71 (м, Н); - 1,90-1,46 (м, 4Н). Ме(іонний спрей): 423 і 424 (М"1).
Ге Приклад 43 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3-метилсульфаніл-б,7-дигідробензо|с|гіофен-1-іл)уметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи
З-метилсульфаніл-б,7-дигідробензої|с|тіофен-1-карбонову кислоту замість (Ф. З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку ко сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР |СОСІЗІ: ( 8,13 (шир.с, ЗН, МНз"); 7,38-7,30 (м, Н); 7,27-7,18 (м, ЗН); 6,68 (д, Н); 6,11-6,04 (м, 6о НН); 4,52-425 (шир.м, 2Н); 4,01-3,93 (шир.м, 2Н); 3,40-3,38 (м, Н); 3,12-2,97 (м, Н); 2,90-2,75 (м, Н); 2,75 (т, 2Н); 2,43 (с, ЗН); 2,37-2,28 (м, 2Н); 1,97-1,81 (м, 2Н); 1,89-1,60 (м, 2Н). Ме(іонний спрей): 400 (М71)
Приклад 44 1-1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-6,6-диметил-3-метилсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензо|с| гі офен-4-ону трифторацетат 65 За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 6,6-диметил-3-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1-карбонову кислоту замість
З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. "ЯН ЯМР ((СО35)2801: (8,16 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,40-7,34 (м, 2Н); 7,32-7,26 (м, 2Н); 4,20 (ширд, 2Н); 4,01 (шир.с, 2Н); 3,20-3,06 (м, 2Н); 2,93-2,80 (м, Н); 2,67 (с, 2Н); 2,60 (с, ЗН); 2,38 (3,2Н); 1,89-1,78 (м, 2Н); 1,67-1,50 (м, 2Н); 0,98 (с, 6Н). М5 (іонний спрей): 444 (М -1).
Приклад 45 1-4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(6-бромпіридин-3З-іл)уметанону бістрифторацетат
А. Гідрохлорид б-бромнікотинової кислоти н-Бутиллітій (8,0мл 2,5М розчини в гексані, 20ммоль) додають краплями до розчину, що перемішується, 2,5-дибромпіридину (4,74г, 2оммоль) в ТГФ (100мл) при -1002С, в атмосфері азоту. Реакційну суміш витримують при цій температурі протягом ЗО хвилин перед барботуванням через реакційну суміш безводного газоподібного діоксиду вуглецю (протягом 20 хвилин), і залишають нагріватися до -202С. Гасять, використовуючи 1н розчин НСІ (20мл) і концентрований розчин солі (20мл), екстрагують, вміщуючи в етилацетат, сушать над сульфатом магнію, 75 концентрують до сухості. Гідрохлорид б-бромнікотинової кислоти виділяють у вигляді блідо-жовтого порошку (3,вг, 1бммоль).
ТН ЯМР |СОСІз-СОЗОб)І: (8,86 (д, 1Н), 8,07 (пд, 1Н), 7,52 (д, 1Н). М5 (іонний спрей): 202 і 204 (М"1)
В. 1-І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(6-бромпіридин-3-іл)уметанону бістрифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи гідрохлорид б-бромнікотинової кислоти замість З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР |ІСОЗОБІ: (8,48 (д, Н); 7,89 (пд, Н); 7,82 (д, Н); 7,48-7,30 (м, 4Н); 4,90-4,81 (м, Н); 4,15 (с, 2Н); 3,84 (шир.д, Н); 3,46-3,36 (м, Н); 3,11-2,91 (м, 2Н); 2,13-1,68 (м, 4Н). М5 (іонний спрей); 374 і 376 (М'--1). сч
Приклад 46 6-11-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-2,3-дигідротіазоло|З,2-а|Іпіримідин-5-он о
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 5-оксо-2,3-дигідро-5Н-тіазолої|З3,2-а|Іпіримідин-6-карбонову кислоту замість
З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку б зо сполуку У вигляді білої твердої аморфної речовини. "ЯН яЯМР |СОЗОБІ: (7,97 (с, Н); 7,44-7,29 (м, 4Н); 4,76 (ширд, Н); 4,59-4,51 (м, 2Н); 4,07 (с, 2Н); 3,83 - (шир.д, Н); 3,69-3,57 (м, 2Н); 3,41-3,21 (м, Н); 3,02-2,85 (м, 2Н); 2,05-1,67 (м, 4Н). М5 (іонний спрей): 371 (М -1). юю
Приклад 47 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-хлорфеніл)метанону трифторацетат З
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 3-хлорбензойну кислоту замість че
З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. "ЯН ЯМР (СО35)2501: (8,14 (шир.с, ЗН, МН"); 7,57-7,43 (м, ЗН); 7,40-7,22 (м, 5Н); 4,70-4,56 (м, Н); 4,01 « (кв, 2Н); 3,64-3,56 (м, Н); 3,23-3,10 (м, Н); 2,91-2,79 (м, 2Н); 1,92-1,52 (м, 4Н). М5 (іонний спрей): 329 і 331 (М'-1).
Приклад 48 но) с 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(4-хлорфеніл)метанону трифторацетат
Із» За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 4-хлорбензойну кислоту замість
З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. -1 15 ТН яЯМР ((СО5)»501: (8,15 (шир.с, СН, МНа"); 7,53 (д, 2Н); 7,44 (д, 2Н); 7,40-7,23 (м, АН); 4,64-4,56 (м,
Н); 4,02 (кв, 2Н); 3,72-3,58 (м, Н); 3,24-3,10 (м, Н); 2,95-2,89 (м, 2Н); 1,90-1,50 (м, 4Н). М5 (іонний ве спрей): 329 і 331 (М" 1). с Приклад 49 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(5-(2-хлорфеніл)-(1,3,Цоксадіазол-2-іл|феніліметанону - трифторацетат
Ге А. Складний метиловий ефір 3-І5-(2-хлорфеніл)-(/1,3,Цоксадіазол-2-іл| бензойно кислоти
Складний метиловий ефір 3-(2Н-тетразол-5-іл)бензойної кислоти (204мг, Ттммоль) (одержаної відповідно до методики Тапака еї аї.,.). Мед. Спет., 1998, 41 (13), 2406) і 2-хлорбензоїлхлорид (175мг, Тммоль) змішують в 5Б анізолі (1Омл) при кімнатній температурі і додають 2,4,6-колідин (121мг, їммоль) в анізолі (Імл). Реакційну суміш нагрівають при 1002С протягом 1 години, потім при 1202 протягом 15 хвилин, контролюючи газовиділення
Ф) за допомогою повітряної кулі (об'єм витісненого газу вимірюють з допомогою водяного витратоміру, сумарний ко об'єм - 22мл|. Охолоджують реакційну суміш до кімнатної температури, і концентрують до сухості у вакуумі.
Одержаний залишок піддають колонковій флеш-хроматографії, використовуючи градієнтне розбавлення від 590 бо до 40905 суміші етилацетат/гептан. Складний метиловий ефір 3-(5-(2-хлорфеніл)-(1,3,4)оксадіазол-2-іл|бензойної кислоти виділяють у вигляді безбарвного порошку (229мг, 73905).
ТН яЯМР |СОСІВІ: (8,79 (с, Н); 8,36 (д, Н); 8,25 (д, Н); 8,14 (д, Н); 7,72-7,57 (м, 2Н); 7,57-7,А41 (м, 2Н); 4,00 (с, ЗН). М5 (іонний спрей): 315 і 317 (М'--1).
В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(5-(2-хлорфеніл)-(/1,3,оксадіазол-2-ілі феніл)метанону 65 трифторацетат
Тн о розчин гідроксиду натрію (2мл, 2ммоль) додають до розчину складного метилового ефіру
3-І5-(2-хлорфеніл)-(1,3,оксадіазол-2-іл|ІбФензойної кислоти (113мг, 0,3бммоль) в метанолі (бмл) і ТГФ (2мл), і реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 2 годин, перед нейтралізацією до рН 7 з використанням ін хлористоводневої кислоти. Розчин концентрують у вакуумі до сухості і вміщують на ніч в
Глибокий вакуум. Неочищену речовину використовують безпосередньо, без додатково очищення |М5 (іонний спрей): 301 ії 303 (М'-1); чистота за даними /С/М5 29595, основною домішкою є тільки хлорид натрію). 2-(1Н-бензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуронію тетрафторборат (ТВТО) (116бмг, 0,З3бммоль) додають до розчину/суспензії, що знаходиться при кімнатній температурі, неочищеної 3-І5-(2-хлорфеніл)-(1,3,Щоксадіазол-2-іл| бензойної кислоти і дізопропілетиламіну (15Омг, 1,14ммоль) в 70 диметилформаміді (2мл) в атмосфері азоту. Реакційну суміш перемішують протягом 10 хвилин при кімнатній температурі перед додаванням розчину 4-І3-(М,М-ди-трет-бутоксикарбоніламінометил)феніл|піперидину (78мг, 0,2ммоль) і дізопропілетиламіну (15Омг, 1,14ммоль) в диметилформаміді (2мл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин, концентрують у вакуумі до сухості, і піддають в сухому стані колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елююючи сумішшю дихлорметан: етилацетат у співвідношенні 50:50. 1-4-І(3-(М,М-ди-трет-бутоксикарбоніламінометилфеніл)піперидин-1-іл)-1-73-(5-(2-хлорфеніл)|1,3,4|-оксадіазол-2- іл|феніл/метанон виділяють у вигляді безбарвної маслянистої речовини, яку розчиняють в дихлорметані (1Омл), охолоджують при 02С і обробляють трифтороцтовою кислотою (1мл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі в атмосфері азоту протягом 2 годин і концентрують до сухості у вакуумі. Одержаний залишок розчиняють в суміші 2095 ацетонітрил/вода |містить 0,195 трифтороцтової кислоти) (д9мл) і очищають препаративною обернено-фазовою ВЕРХ (С-18, колонка з оберненою фазою, 10 мікрон), елююючи градієнтом від 2095 до 6090 суміші ацетонітрил/вода (містить 0,195 трифтороцтової кислоти). Фракції, що містять продукт, об'єднують і концентрують у вакуумі до сухості. Вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної склоподібної речовини (98мг, 8390). сі "ЯН ЯМР ((СО35)2801: (8,16 (шир.с, ЗН, МНа"); перекривається з 8,22-8,16 (м, 2Н) і 8,13 (с, Н); 7,79-7,72 о (м, З); 7,69 (тд, Н); 7,62 (тд, Н); 7,41 (с, НН); 7,39-7,27 (м, ЗН); 4,64 (ширд, Н); 4,03 (кв, 2Н); 3,79-3,63 (м, Н); 3,28-3,20 (м, Н); 3,03-2,80 (м, 2Н); 1,96-1,57 (м, 4Н). М5 (іонний спрей): 473 і 475 (М"-1).
Приклад 50 1-(4--3-Амінометилфеніл)пшеридин-1-іл|-1-(3-(5-піридин-3-іл-(1,3,оксадіазол-2-іл)уфеніл|метанону іа бістрифторацетат ї-
А. Складний метиловий ефір 3-(5-піридин-3-іл-(1,3,Цоксадіазол-2-іл) бензойної кислоти
Одержують за методикою, аналогічною описаній в прикладі 49А, але використовуючи гідрохлорид юю нікотиноїлхлориду замість 2-хлорбензоїлхлориду, 2 ммоль 2,4,6-колідину і нагрівання при 1102 замість 10096, «І
Залишок піддають колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, використовуючи етилацетат і суміш 590 метанолу/етилацетат. Складний метиловий ефір 3-(5-піридин-3-іл-(1,3,оксадіазол-2-іл)бензойної кислоти - виділяють у вигляді безбарвного порошку (84мг, 30965).
ТН ЯМР |СОСІЗзІ: (9,40 (с, Н); 8,84-8,80 (м, Н); 8,80-8,78 (м, Н); 8,47 (дт; Н); 8,38 (дт, Н); 8,26 (дт,
Н); 7,67 (т, Н); 7,52 (пд, Н); 4,00 (с, ЗН). М5 (іонний спрей): 282 (М'1). « 20 В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ-(5-піридин-З-іл-(1,3,41 оксадіазол-2-іл)феніл|метанону с бістрифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 498, але використовуючи складний метиловий ефір ; т 3-(5-піридин-3-іл-(/1,3,Щоксадіазол-2-іл)бензойної кислоти замість складного метилового ефіру 3-І5-(2-хлорфеніл)-(1,3,оксадіазол-2-іл|бСФензойної кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої склоподібної аморфної речовини. -І ТН яЯМР (СО3)»501: (9,37 (шир.с, Н); 8,86 (шир.с, Н); 8,55 (д, Н); 8,28-8,23 (м, Н); 8,20 (с, Н); 8,16 (шир.с, ЗН, МНЗ37); 7,79-7,65 (м, ЗН); 7,41 (с, Н); 7,39-7,26 (м, ЗН); 4,63 (ширд, Н); 4,09-4,00 (м, 2Н); е 3,80-3,62 (м, Н); 3,37-3,16 (м, Н); 3,02-2,80 (м, 2Н); 1,98-1,55 (м, 4Н). М5 (іонний спрей); 441 (М 1). 1 Приклад 51 -1 50 1-11-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-етилсульфаніл-б6,6-диметил-6б,7-дигідро-5Н-бензої|с)гіо фен-4-ону трифторацетат (Че) За методикою, аналогічною описаній в прикладі 498, але використовуючи складний метиловий ефір
З-етилсульфаніл-б6,б-диметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІтіофен-1-карбонової кислоти замість складного метилового ефіру 3-(5-(2-хлорфеніл)-(1,3,оксадіазол-2-іл|бензойної кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої склоподібної аморфної речовини.
Ге! ТН ЯМР ((СО5)»501: (8,16 (шир.с, ЗН, МН"); 7,40-7,33 (м, 2Н); 7,32-7,26 (м, 2Н); 4,30-4,00 (м, 4Н); 3,21-3,10 (м, 2Н); 3,06 (кв, 2Н); 2,92-2,80 (м, Н); 2,66 (с, 2Н); 2,38 (с, 2Н); 1,90-1,78 (м, 2Н); 1,68-1,50 по (м, 2Н); 0,98 (с, 6Н). М5 (іонний спрей): 458 (М"--1).
Приклад 52 60 1-1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-пропілсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензої|с|гтіофен-4-ону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 498, але використовуючи складний етиловий ефір 4-оксо-3-пропілсульфаніл-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІтіофен-1-карбонової кислоти замість складного метилового ефіру 3-І5-(2-хлорфеніл)-(1,3,Доксадіазол-2-іл|ІСензойної кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у бо вигляді білої твердої склоподібної аморфної речовини.
ТН ЯМР (СО35)2»501: (8,14 (шир.с, ЗН, МН"); 7,41-7,23 (м, 4Н); 4,21 (ширд, 2Н); 4,08-3,99 (м, 2Н); 3,39-2,99 (м, 4Н); 2,94-2,71 (м, ЗН); 2,54-2,49 (м, 2Н); 2,02-1,90 (м, 2Н) / 1,90-1,70 (м, 4Н); 1,70-1,51 (м, 2Н); 1,03 (т, ЗН). М5 (іонний спрей): 443 (М -1).
Приклад 53 1-11-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-ізопропілсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензо|с|гіофен-4-о ну трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 498, але використовуючи складний етиловий ефір
З-ізопропілсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с| тіофен-1-карбонової кислоти замість складного 70 метилового ефіру 3-(5-(2-хлорфеніл)-(1,3,оксадіазол-2-іл|бензойної кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої склоподібної аморфної речовини.
ІНЯМР (СО3)2801: ( 8,14 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,43-7,23 (м, 4Н); 4,30-4,16 (м, 2Н); 4,09-3,98 (м, 2Н); 3,53 (септет, Н); 3,22-3,03 (м, 2Н); 2,93-2,72 (м, ЗН); 2,54-247 (м, 2Н); 2,02-1,86 (м, 4Н); 1,70-1,51 (м, 2Н); 1,42 (д, 6Н). Мв(іонний спрей): 443 (М 1). 9 ПРИКЛАД 54 3-11-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1- карбонітрилу трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 498, але використовуючи складний етиловий ефір
З-ціано-6,6-диметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензої сі тіофен-1-карбонової Кислоти замість складного метилового ефіру 3-(5-(2-хлорфеніл)-(1,3,оксадіазол-2-іл|бензойної кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої склоподібної аморфної речовини. "ІН ЯМР (СО5)5801: (8,14 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,41-7,33 (м, 2Н); 7,32-7,26 (м, 2Н); 4,30-3,90 (шир.м, 2Н); 4,04-3,98 (м, 2Н); 3,30-3,01 (м, 2Н); 2,93-2,80 (м, НН); 2,71 (с, 2Н); 2,54 (с, 2Н); 1,89-1,76 (м, 2Н); с 25. 1,73-1,51 (м, 2Н); 1,01 (с, 6Н). М5 (іонний спрей): 423 (М71). о
Приклад 55 3-(1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1- карбонової кислоти трифторацетат
Вказану в заголовку сполуку виділяють як побічний продукт реакції, що проводиться для одержання Ге»! 3-11-(4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІтіофен-1-карб м онітрилу трифторацетату, в прикладі 54.
ТН ЯМР (СО3)2501: (9,70 (с, Н, ОН); 8,11 (шир.с, ЗН, МНз"); 7,42-7,26 (м, 4Н); 4,28-3,96 (шир.м, 28); 4,03-3,99 (м, 2Н); 3,27-3,06 (м, 2Н); 2,96-2,85 (м, Н); 2,70 (с, 2Н); 2,63 (с, 2Н); 1,93-1,72 (м, 2Н); « 1,69-1,52 (м, 2Н); 1,01 (с, 6Н). М (іонний спрей): 442 (М'1).
Зо Приклад 56 в.
Трифторацетат складного метилового ефіру 3-11-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1- карбонової кислоти «
Вказану в заголовку сполуку виділяють як побічний продукт реакції, що проводиться для одержання 40. 3-1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-5,5-диметил-7-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1-карб З с онітрилу трифторацетату, в прикладі 54.
Із» "ІН ЯМР (СО5)»801: (8,16 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,41-7,34 (м, 2Н); 7,33-7,27 (м, 2Н); 4,30-3,95 (шир.м, 2Н); 4,06-4,00 (м, 2Н); 3,84 (с, ЗН); 3,25-3,04 (м, 2Н); 2,94-2,80 (м, Н); 2,71 (с, 2Н); 2,51 (с, 2Н); 1,90-1,78 (м, 2Н); 1,71-1,51 (м, 2Н); 1,00 (с, 6Н). М5 (іонний спрей): 456 (М -1). - Приклад 57 1-1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-метокси-6,6-диметил-6б,7-дигідро-5Н-бензої|с|тіофен-4- ве он с За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи
З-метокси-6,6-диметил-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1-карбонову кислоту, одержують вказану в - заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
Ге "ЯН ЯМР ((СО5)2801: (8,22 (шир.с, ЗН, МНа"); 7,54-7,27 (м, 4Н), 4,29-4,22 (м, 2Н), 4,14 (с, ЗН), 4,13-4,02 (м, 2Н), 3,26-3,08 (м, 2Н), 3,04-2,86 (м, 71Н), 2,71 (с, 2Н), 2,37 (с, 2Н), 2,02-1,84 (м, 2Н), 1,79-1,54 (м, 2Н), 1,04 (с, 6Н). М5 (іонний спрей): 427,3 (М 7-1).
Приклад 58 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(4-пірол-1-ілфеніл)уметанону трифторацетат о За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 4-(1Н-пірол-1-іл)бензойну кислоту іме) замість З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|с|гіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. 60 ТН яЯМР |СОЗО0І: 8 7,62-7,51 (м, 4Н), 7,41-7,22 (м, 6Н), 6,32-6,28 (м, 2Н), 4,85-4,66 (м, 2Н), 4,08 (с, 2Н), 4,03-3,88 (м, 1Н), 3,15-2,86 (м, 2Н), 2,11-1,62 (м, 4Н). М5 (іонний спрей): 360 (М 1).
Приклад 59 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)|-1-бензо|бІгіофен-2-ілметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи бензо|б|гіофен-2-карбонову кислоту бо замість З-метилсульфаніл-4-оксо-4,5,6,7-тетрагідробензо|сІгіофен-1-карбонової кислоти, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,98-7,81 (м, 2Н), 7,62 (с, 1Н), 7,45-7,32 (м, 5Н), 7,31-7,22 (м, 1Н), 4,80-4,40 (м, 2Н), 4,10 (с, 2Н), 3,28-3,05 (м, 1Н), 3,02-2,90 (м, 2Н), 2,02-1,88 (м, 2Н), 1,86-1,65 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 351 (М'),
Приклад 60 (Е)-1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3--З-метоксифеніл)пропенону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи З-метоксикоричну кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,56 (д, 1Н), 7,45-7,25 (м, 5Н), 7,23-7,13 (м, ЗН), 6,98-6,90 (м, 1Н), 4,85-4,70 (м, 1Н), 4,50-4,35 (м, 1Н), 4,08 (с, 2Н), 3,83 (с, ЗН), 3,40-3,32 (м, 1Н), 3,01-2,75 (м, 2Н), 2,08-1,83 (м, 2Н), 1,81-1,61 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 351 (М 1).
Приклад 61 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(З-етокситіофен-2-іл)уметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи З-етокситіофен-2-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР |ІСОЗОІ: (7,53 (д, 1Н), 7,46-7,22 (м, 4Н), 6,94 (д, 1Н), 4,60-4,21 (шир.м, 2Н), 4,19 (кв, 2Н), 4,08 (с, 2Н), 3,18-2,98 (м, 1Н), 2,96-2,85 (м, 2Н), 2,0-1,86 (м, 2Н), 1,84-1,65 (м, 2Н), 1,37 (т, ЗН). М5 (іонний спрей): 345 (М"-1).
Приклад 62 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-2-індан-2-ілетанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 2-інданілоцтову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. сч
ТН яЯМР |ІСОЗОЮІ: (7,45-7,25 (м, 4Н), 7,18-7,15 (м, 2Н), 7,14-7,04 (м, 2Н), 4,78-4,65 (м, 1Н), 4,18-4,11 (м, 7), 4,08 (с, 2Н), 3,28-3,08 (м, 2Н), 2,95-2,76 (м, 2Н), 2,74-2,58 (м, 6Н), 2,01-1,85 (м, 2Н), 1,75-1,51 о) (м, 2Н). М (іонний спрей): 349 (М -1).
Приклад 63 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-І5-(3-хлорфеніл)піридин-3-ілметанону дитрифторацетат Ге»!
А. 5-(3-Хлорофеніл)нікотинова кислота
У тригорлу колбу вміщують 5-бромнікотинову кислоту (2г, 9,90ммоль), З-хлорфенілборонову кислоту (1,55Гг, - 9,90ммоль), 0,4М розчин карбонату натрію у воді (37мл, 14,8ммоль) і ацетонітрил (37мл). Розчин дегазуютьу (У вакуумі, додають тетракистрифенілфосфін Ра(О) (0,57г, 0,495ммоль) і реакційну суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом ночі в атмосфері азоту. Реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури і в з5 Відфільтровують через рихлий шар целіту. Фільтрат частково упарюють при зниженому тиску, і розчин, що р. залишився, підкисляють до рН-2, використовуючи Тн НС. Одержану тверду речовину збирають фільтрацією і сушать у вакуумі.
ТН ЯМР ((СО5)2501: (9,15-9,05 (м, 2Н), 8,45 (с, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,80-7,65 (м, 1Н), 7,60-7,42 (м, 2Н). «
В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-І5-(З-хлорфеніл)піридин-3-іл| метанону дитрифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 5-(З-хлорфеніл)нікотинову кислоту, щей с одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. а "ЯН яЯМР ((СО5)»501: (8,99 (с, 1Н), 8,65 (с, 1Н), 8,18 (с, 1Н), 8,13 (шир.с, ЗН, МНЗУ), 7,88 (с, 1Н), 7,76 ,» (д, 71), 7,58-7,45 (м, 2Н), 7,40-7,20 (м, 4Н), 4,80-4,58 (м, 71Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,78-3,55 (м, 1Н), 3,33-3,18 (м, 1Н), 2,98-2,71 (м, 2Н), 1,95-1,52 (м, 4Н). М5 (іонний спрей): 406 (М'-1).
Приклад 64 і 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-хлорбензо|Ігіофен-2-іл) метанону трифторацетат їх За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 5-хлорбензо|Б)гіофен-2-карбонову кислоту, синтезовану згідно МУО 0107436, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої о аморфної речовини. -і 20 ТН ЯМР ((СО5)»501: (8,08 (шир.с, ЗН, МНз"), 8,05 (д, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,47 (д, 1Н), с 7,40-7,21 (м, 4Н), 4,41 (шир.с, 2Н), 3,99 (кв, 2Н), 330-3,15 (м, 2Н), 2,95-2,78 (м, 1Н), 1,90-1,75 (м, 2Н), 1,73-1,52 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 385 (М -1).
Приклад 65 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-2-(3,4-дихлорфеніл)етанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 3,4-дихлорфенілоцтову кислоту,
ГФ) одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ГІ "ЯН яЯМР ((СО5)2501: (8,08 (шир.с, ЗН, МНа"), 7,56 (д, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,38-7,15 (м, 5Н), 4,58-4,45 (м, 1Н), 4,15-3,92 (м, ЗН), 3,85-3,65 (м, 2Н), 3,18-3,03 (м, 1Н), 2,85-2,55 (м, 2Н), 1,80-1,65 (м, 2Н), 1,55-1,32 60 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 376 (М 1).
Приклад 66 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-2-(5-хлорпіридин-З-ілокси)етанону дитрифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи (5-хлорпіридин-3-ілокси)оцтову кислоту, синтезовану згідно МУО 0107436, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої 65 аморфної речовини.
ТН ЯМР (СО3)2501: (8,28-8,21 (м, 2Н), 8,15 (шир.с, МНа"), 7,58 (с, 1Н), 7,40-7,20 (м, 4Н), 5,01 (с, 2Н),
4,52-4,38 (м, 1Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,93-3,80 (м, 1Н), 3,22-3,05 (м, 1Н), 2,88-2,58 (м, 2Н), 1,88-1,35 (м, 4Н).
М5 (іонний спрей): 360 (М -1).
Приклад 67 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-2-(б-хлорпіридин-2-ілокси)етанону дитрифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи (б-хлорпіридин-2-ілокси)оцтову кислоту, синтезовану згідно МУО 0107436, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ((СО5)»501: (8,10 (шир.с, ЗН, МНа"), 7,81-7,71 (м, 1), 7,41-7,18 (м, 4Н), 7,08 (д, 1Н), 6,88 (д, 70. 1Н), 5,15-4,92 (м, 2Н), 4,50-4,31 (м, 71Н), 4,08-3,81 (м, ЗН), 3,27-3,08 (м, 1Н), 2,92-2,76 (м, 1Н), 2,75-2,60 (м, 1), 1,90-1,58 (м, 2Н), 1,57-1,35 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 360 (М 1).
Приклад 68 (Е)-1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(5-хлортіофен-2-іл)упропенону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 3-(5-хлортіофен-2-іл)яакрилову 79 кислоту, синтезовану згідно ММО 0107436, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. "ЯН ЯМР ((СО5)2501: (8,08 (шир.с, ЗН, МН"), 7,56 (д, 1Н), 7,40-7,28 (м, ЗН), 7,26-7,18 (м, 2Н), 7,12 (д, 1Н), 6,92 (д, 71Н), 4,70-4,50 (м, 1Н), 4,41-4,21 (м, 1Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,28-3,05 (М, 1Н), 2,90-2,63 (м, 2Н), 1,91-1,72 (м, 2Н), 1,65-1,35 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 361 (М 1).
Приклад 69 (Е)-1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(4-хлортіофен-2-іл)упропенону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 3-(4-хлортіофен-2-іл)яакрилову кислоту, синтезовану згідно МУО 0107436, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої сч аморфної речовини. "ЯН яЯМР ((СО5)2501: (8,06 (шир.с, ЗН, МНа"), 7,65 (с, 1Н), 7,60-7,48 (м, 2Н), 7,40-7,20 (м, 4Н), 7,08 (д, і) 1Н), 4,70-4,51 (м, 1Н), 442-425 (м, 1Н), 4,05-3,93 (м, 2Н), 3,28-3,08 (м, 1Н), 2,90-2,63 (м, 2Н), 1,90-1,65 (м, 2Н), 1,63-1,40 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 361 (М -1).
Приклад 70 Ге) 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)-1-(4,5,6,7-тетрагідробензої|с|тіофен-1-іл)уметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи - 4,5,6,7-тетрагідробензо|сІтіофен-1-карбонову кислоту, синтезовану згідно УОСУ6286 1997, р. 1599, одержують У вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. « "ЯН ЯМР ((СО5)2801: (8,13 (шир.с, ЗН, МНа"), 7,40-7,33 (м, 2Н), 7,31-7,25 (м, 2Н), 7,20 (с, 1Н), 4,35-4,15 32 (М, 2Н), 4,03 (кв, 2Н), 3,17-2,98 (м, 2Н), 2,95-2,78 (м, 1Н), 2,73-2,58 (м, 4Н), 1,90-1,78 (м, 2Н), 1,75-1,63 - (м, 4Н), 1,61-1,42 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 355 (М 1).
Приклад 71 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-хлор-4-метокситіофен-3З-іл)уметанону щ трифторацетат «
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 2-хлор-3-метокситіофен-4-карбонову 70 кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. 8 с "ЯН ЯМР ((СО35)2801: (8,13 (шир.с, ЗН, МНа"), 7,57 (с, 1Н), 7,40-7,22 (м, 4Н), 4,70-4,58 (м, 1Н), 4,05 (кв, з 2Н), 3,85 (С, ЗН), 3,75-3,60 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,95-2,78 (м, 2Н), 1,93-1,70 (м, 2Н), 1,68-1,45 (м, 2Н).
М (іонний спрей): 365 (М -1).
Приклад 72 -І 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи індол-З-карбонову кислоту, ве одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. с ТН ЯМР (СО3)2»501: (8,13 (шир.с, ЗН, МНз"), 7,78-7,63 (м, 2Н), 7,52-7,20 (м, 6Н), 7,20-7,03 (м, 2Н), -1 50 4,57-4,38 (м, 2Н), 4,03 (кв, 2Н), 3,17-3,02 (м, 2Н), 2,95-2,75 (м, 1Н), 1,90-1,78 (м, 2Н), 1,75-1,57 (м, 2Н).
М5 (іонний спрей): 334 (М -1). і3е) Приклад 73 1-(4--3-Амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-іл|-1-(5-фенетилпіридин-3-іл|їметанону дитрифторацетат
А. Складний трет-бутиловий ефір 4-(3-ціанофеніл)-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти 22 Розчин З3-бромбензонітрилу (0,48г, 2,64ммоль) в ТГФ (20мл) перемішують в атмосфері азоту при -7820. До
ГФ! нього додають краплями розчин 2,0М н-Вши! і в гексані (1,3в8мл, 2,72ммоль). Розчину дають нагрітися до температури -152С протягом 1,5 години. Розчин повторно охолоджують до -782С і додають краплями розчин ді М-Вос-4-піперидону (0,53г, 2,64ммоль) в ТГФ (5мл). Реакційній суміші дають нагрітися до температури -1095 і перемішують при цій температурі протягом трьох годин. Реакційну суміш гасять 1/2 насиченого розчину хлориду 60 амонію (ЗОмл) і перемішують протягом 15 хвилин. ТГФ видаляють випаровуванням, і екстрагують залишок метиленхлоридом (3 х Б5Омл). Органічні екстракти об'єднують, сушать над сульфатом натрію, упарюють, одержуючи оранжеву маслянисту речовину, яку очищають флеш-хроматографією, використовуючи суміш метиленхлорид'гептан:етилацетат у співвідношенні 3:5:2 з одержанням вказаної в заголовку сполуки (0,30г) у вигляді прозорої маслянистої речовини. б5 ТН ЯМР |СОСІЗ|: (7,82 (с, 1), 7,72 (д, 71Н), 7,58 (д, 1), 7,55-7,42 (м, 1Н), 4,20-3,95 (м, 2Н),
3,35-3,10 (м, 2Н), 2,08-1,83 (м, 2Н), 1,80-1,66 (м, 2Н), 1,51 (с, 9Н).
В. Складний трет-бутиловий ефір4-(З-бензилоксикарбоніламінометил)феніл|-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти
Розчин складного трет-бутилового ефіру 4-(3-ціанофеніл)-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти (0,30Гг, 0, 99ммоль) в 7н суміші аміак/метанол (25мл) і 596-ний родій на окисі алюмінію (0,15г) піддають гідруванню протягом ночі в апараті Пара (45фунт/кв. дюйм). Реакційну суміш відфільтровують через целіт, упарюють і піддають азеотропній перегонці з сумішшю МеонН:толуол у співвідношенні 1:1 (2 х ЗОмл), одержуючи складний трет-бутиловий ефір 4-(3-амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти у вигляді спіненої 7/0 речовини. Цю сполуку використовують безпосередньо на наступній стадії.
До суміші складного трет-бутилового ефіру, що перемішується, 4-(3-амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти (0,30г, О0,99ммоль), метиленхлориду (1Омл) і води (1Омл) додають карбонат калію (0,28г, 2,02ммоль), а потім бензилхлорформіат (0,34г, 2,02мМмоль).
Реакційну суміш перемішують протягом ночі при кімнатній температурі. Реакційну суміш екстрагують 7/5 Метиленхлоридом (З х ЗОмл). Органічні екстракти об'єднують, сушать над сульфатом натрію і упарюють, одержуючи рудувато-коричневу маслянисту речовину. Після очищення флеш-хроматографією, використовуючи суміш 4090 етилацетаттептан, одержують складний трет-бутиловий ефір 4-ЇЗ-бензилоксикарбоніламінометил)феніл)|-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти (0,40Гг).
ТН яЯМР ІСОСІВІ: (7,45-7,18 (м, 9Н), 5,15 (с, 2Н), 5,08 (шир.с, 71Н, МН), 4,40 (д, 2Н), 4,15-3,93 (м, 2Н), 3,35-3,15 (м, 2Н), 2,08-1,90 (м, 2Н), 1,75-1,62 (м, 2Н), 1,50 (с, 9Н).
С 1-4-(3-Амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-іл|-1-(5-фенетилпіридин-3-іл|Іметанону дитрифторацетат
До розчину складного трет-бутилового ефіру, що перемішується, 4-(ІЗ-бензилоксикарбоніламінометил)фенілі|-4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти (0,38г, 0,8бммоль) (і метиленхлориду (1Бмл) при 09С додають трифтороцтову кислоту (5мл). Реакційній суміші дають нагрітися до Ге кімнатної температури, перемішують протягом однієї години і упарюють до сухості, одержуючи складний о бензиловий ефір ІЗ-(4-(гідроксипіперидин-4-іл)бензиліІкарбамінової кислоти, який використовують безпосередньо на наступній стадії.
До розчину, що перемішується, що містить 5-фенетилпіридин-3-карбонову кислоту (0,027г, О,1ммоль) і ДМФ (1Омл) додають діїзопропілетиламін (0,014г, О,1їммоль), а потім ТВ ТО (0,0353г, О,11ммоль). Цю суміш (о) перемішують протягом п'яти хвилин перед додаванням розчину складного бензилового ефіру їм
ІЗ-(4-(гідроксипіперидин-4-іл)бензилІкарбамінової кислоти (0,045г, О,Тммоль), дмМФ (2мл) і діізопропілетиламіну (0,039г, О,Зммоль). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом ночі. ів)
Розчинник видаляють випаровуванням і одержаний залишок розділяють між етилацетатом (5Омл) і насиченим « розчином бікарбонату натрію (1Омл). Органічну фазу відділяють, ще раз промивають насиченим розчином бікарбонату натрію (1Омл) і сушать над сульфатом магнію. Після упарювання з подальшим очищенням - флеш-хроматографією (10090 етилацетат) одержують складний бензиловий ефір (3-(4-гідрокси-1-(І1-(5-фенетилпіридин-3-іл)метаноїл|піперидин-4-іл)ібензил) карбамінової кислоти (0,030г) у вигляді прозорої маслянистої речовини. Гідрування з використанням метанолу (1Омл), оцтової кислоти (мл) і « каталітичної кількості 10956-ного паладію на вуглеці протягом ночі з подальшою фільтрацією через целіт приводять до одержання неочищеного продукту, який очищають методом ВЕРХ, як описано в прикладі 38, - с одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді аморфної твердої речовини (9,1мгГ). з» ТН яЯМР ((СО05)»501: (8,58-8,42 (м, 2Н), 8,15 (шир.с, ЗН, МН"), 7,73 (с, 1Н), 7,63-7,51 (м, 2Н), 7,40 (т, 1), 7,38-7,25 (м, 1Н), 7,23-7,10 (м, 5Н), 4,58-4,38 (м, 71Н), 4,03 (кв, 2Н), 3,60-3,10 (М, ЗН), 3,05-2,86 (м,
АН), 2,06-1,80 (м, 2Н), 1,78-1,63 (м, 1Н), 1,62-1,42 (м, 1Н). М5 (іонний спрей): 416 (М 1). -1 15 Приклад 74 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1-метил-1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат
Сг» За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 1-метил-1Н-індол-3-карбонову сл кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР |СОСІВ)|: ( 8,63 (шир.с, ЗН, МН"), 7,60 (д, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,41-7,18 (м, 5Н), 7,15-7,05 (м,
Ш- 2Н), 4,55-4,35 (м, 2Н), 4,01 (шир.с, 2Н), 3,78 (с, ЗН), 3,18-2,95 (м, 2Н), 2,80-2,61 (м, 1Н), 1,85-1,45 (м,
Ге) АН). М5 (іонний спрей): 348 (М -1).
Приклад 75 1-(3-11-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл-3-метаноїл)індол-1-ілетанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 1-ацетил-1Н-індол-3-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. о ТН ЯМР (СО5)»501: (8,39 (д, 1Н), 8,21 (шир.с, ЗН, МНа"),8,13 (с, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 7,68-7,25 (м, 6Н), де 4,40 (шир.с, 2Н), 4,15-4,02 (м, 2Н), 3,15-3,03 (м, 2Н), 2,99-2,80 (м, 1Н), 2,71 (с, ЗН), 1,95-1,76 (м, 2Н), 1,74-1,55 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 376 (М -1). бо Приклад 76 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-метокси-1-метил-1Н-індол-3З-іл)уметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи 5-метокси-1-метил-1Н-індол-3-карбонову кислоту, синтезовану у відповідності з УМО 9522524, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. бо ТН яЯМР (СО3)»501: ( 8,13 (шир.с, ЗН, МН"), 7,71 (с, 1Н), 7,51-7,23 (м, 5Н), 7,20 (с, 1Н), 6,83 (пд,
1Н), 4,53-4,40 (м, 2Н), 4,13-3,95 (м, 2Н), 3,80 (с, ЗН), 3,76 (с, ЗН), 3,18-3,01 (м, 2Н), 2,95-2,75 (м, МН), 1,95-1,76 (м, 2Н), 1,75-1,52 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 378 (М 1).
Приклад 77 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-І(3--2-трифторметилфенілетиніл) феніл|метанону трифторацетат
А. 4-(3-М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин
Як альтернативний підхід для одержання вказаної в заголовку сполуки використовують метод одностадійної крос-конденсації. Розчин 3-|М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|бромбензолу (приклад 1А) (7,7г, 2оммоль) в безводному диметилформаміді (бОмл) обробляють ацетатом калію (5,9г, бОммоль), біс(пінаколато)дибороном 70 (5, 2Оммоль) і комплексом |1,1"-біс(дифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій (І)-дихлорметан (0,49г,
О,бОоммоль). Цю суміш перемішують при 809С в атмосфері азоту протягом 4 годин, потім додають бензил-1,2,3,6-тетрагідро-4--трифторметилсульфонілокси)піридин-1-карбоксилат (приклад 18) (9,2г, неочищений, «25ммоль), з подальшим додаванням водного розчину Ма»СО»з (2М, бОмл). Суміш нагрівають при 8092С в атмосфері азоту протягом додаткових 2 годин, потім концентрують. Після очищення (як описано в 75 прикладі 18) одержують продукт крос-конденсації (2,27). Подальше відновлення (як описано в прикладі 18) приводить до одержання вказаної в заголовку сполуки.
В. 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3--2-трифторметилфенілетиніл)феніл|метанону трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи 2-йодбензотрифторид і методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР |СОЗООІ: (7,80-7,30 (м, 12Н), 4,81 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н), 2,97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 463 (М 1).
Приклад 78 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ3-(2-метилфенілетиніл)феніл|метанону трифторацетат с
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи 2-йодтолуол і о методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,66-7,16 (м, 12Н), 4,81 (шир, 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир, 1Н), 2,97 (м, 2Н), 2,51 (с, ЗН), 2,05-1,60 (шир, 4Н). М5 (іонний спрей): 409 (М'-1). о
Приклад 79 - 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ--4-хлорфенілетиніл)феніл| метанону трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи о 1-хлор-4-йодбензол і методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполукуу «ф вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини. "ІН яЯМР |СОЗОБІ: (7,68-7,28 (м, 12Н), 4,82 (шир, 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,87 (шир, 1Н), 3,30 (шир, 1Н), 2,97 - (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир, 4Н). М5 (іонний спрей): 429 і 431 (М'-1).
Приклад 80 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ-(2-хлорфенілетиніл)феніл| метанону трифторацетат «
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи -о 70 1-хлор-2-йодбензол і методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у с вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини. :з» "ЯН яЯМР |СОЗОБІ: (7,69-7,28 (м, 12Н), 4,82 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,87 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н), 2,97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 429 і 431 (М-н1). 415 Приклад 81 -1 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ-(2-фторфенілетиніл)феніл| метанону трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи т» 1-фтор-2-йодбензол і методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у сл вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР |СОЗООІ: (7,69-7,16 (м, 12Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,84 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н), - 2,96 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 413 (М 'н-1).
Ге Приклад 82 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ-(З-фторфенілетиніл)феніл| метанону трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи 5Б 1-фтор-3З-йодбензол і методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку У вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
Ф, "ЯН яЯМР |СОЗОБІ: (7,67-7,10 (м, 12Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,85 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н), ко 2,95 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 413 (М 'н-1).
Приклад 83 во 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ-(4-фторфенілетиніл)феніл| метанону трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці конденсації, описаній в прикладі 5В, але використовуючи 1-фтор-4-йодбензол і методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР |СОЗООІ: (7,64-7,10 (м, 12Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,85 (шир., 1Н), 3,30 (шир., 1Н), 65 2,97 (м, 2Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 413 (М'-1).
Приклад 84
1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(2-фторфеніл)етил|феніліметанону щ трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці відновлення, описаній в прикладі 9, і використовуючи методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР |ІСОЗООІ: (7,43-6,96 (м, 12Н), 4,78 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,72 (шир., 1Н), 3,18 (шир, 1Н), 3,02-2,86 (м, 6Н), 2,05-1,50 (шир, 4Н). М5 (іонний спрей): 417 (М--1).
Приклад 85 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-(2-(3-фторфеніл)етил|феніліметанону щ трифторацетат 70 За методикою, аналогічною методиці відновлення, описаній в прикладі 9, і використовуючи методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,43-6,80 (м, 12Н), 4,78 (шир, 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,70 (шир, 1Н), 3,18 (шир, 1Н), 3,02-2,85 (м, 6Н), 2,05-1,50 (шир, 4Н). М5 (іонний спрей): 417 (М--1).
Приклад 86 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-(2-(4-фторфеніл)етил|феніліметанону щ трифторацетат
За методикою, аналогічною методиці відновлення, описаній в прикладі 9, і використовуючи методику зняття захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР |СОЗОЮІ: (7,43-6,88 (м, 12Н), 4,78 (шир, 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,69 (шир, 1Н), 3,18 (шир, 1Н), 3,00-2,85 (м, 6Н), 2,05-1,50 (шир, 4Н). М5 (іонний спрей): 417 (М--1).
Приклад 87 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(6-амінопіридин-3-іл)етиніл|феніл)метанону тритрифторацетат с
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи о (б-трет-бутоксикарбоніламінопіридин-З-іл)іетинілпіридин-3-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР ІСОЗОБІ: (8,82 (с, 1Н), 8,66 (с, 1Н), 8,17 (с, 1Н), 8,07 (с, 1Н), 8,02 (д, 1Н), 7,43-7,27 (м, 4Н), 7,05 (д, 1), 4,81 (шир., 1Н), 4,10 (с, 2Н), 3,79 (шир., 1Н), 3,37 (шир., 1Н), 2,97 (м, 2Н), 2,05-1,70 б» (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 412 (М-1). їч-
Приклад 88 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(6-амінопіридин-3-іл)етил|Іфеніліуметанону тритрифторацетат о
За методикою, аналогічною методиці відновлення, описаній в прикладі 9, і використовуючи методику зняття «г захисту, описану в прикладі 38, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої 32 аморфної речовини. ї-
ТН ЯМР ІСОЗО0І: (8,60 (м, 2Н), 7,94 (с, 1Н), 7,89 (д, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,45-7,28 (м, 4Н), 6,97 (д, 1Н), 4,80 (шир., 1Н), 4,11 (с, 2Н), 3,76 (шир., 1Н), 3,10-2,90 (м, 7Н), 2,05-1,60 (шир., 4Н). М5 (іонний спрей): 416 (М--1). «
Приклад 89 - 70 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(б-хлортієно|З,2-б|гіофен-2-іл) метанону трифторацетат с За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи з» б-хлортієно|З,2-б)гіофен-2-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,60 (с, 1Н), 7,47 (с, 1Н), 7,33-7,18 (м, 4Н), 4,50 (шир., 2Н), 3,98 (с, 2Н), 3,12 - 15 (шир., 2Н), 2,86 (м, 1Н), 1,85 (шир., 2Н), 1,67 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 391 і 393 (М'-1).
Приклад 90 т» 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-фтортієної|З,2-Ігіофен-2-іл)уметанону трифторацетат сл За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи
Б-фтортієноїЇ3,2-б)гіофен-2-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої -і 50 твердої аморфної речовини. с ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,65 (с, 1Н), 7,44-7,17 (м, 4Н), 7,03 (с, 1Н), 4,60 (шир., 2Н), 4,12 (с, 2Н), 3,22 (шир., 2Н), 2,97 (м, 1Н), 1,97 (шир., 2Н), 1,78 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 375 (М--1).
Приклад 91 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-метилтієно|З,2-в|гтіофен-2-іл)уметанону трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи (Ф) 5-метилтієно|3,2-б|тіофен-2-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім
ГІ білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ІСОЗОЮІ: (7,60 (с, 1Н), 7,42-7,30 (м, 4Н), 7,07 (с, 1Н), 4,63 (шир., 2Н), 4,11 (с, 2Н), 3,21 бо (шир., 2Н), 2,97 (м, 1Н), 2,60 (с, ЗН), 1,96 (Б, 2Н), 1,78 (м, 2Н). М (іонний спрей): 371 (Мт).
Приклад 92 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-хлортієноЇЗ,2-5)гіофен-2-іл)уметанону щ трифторацетат
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 38, але використовуючи
Б-хлортієно|З3,2-б)гіофен-2-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді не зовсім білої 65 твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР |ІСОЗООІ: (7,63 (с, 1Н), 7,42-7,29 (м, 5Н), 4,60 (шир., 2Н), 4,11 (с, 2Н) 3,12 (шир., 2Н), 2,97
(м, 1Н), 1,97 (шир., 2Н), 1,78 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 391.
За методиками, аналогічними описаним вище, одержують наступні сполуки:
Приклад 93 1--4-І(3-"1-Аміноетилфеніл)піперидин-1-іл)-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид
А. Складний трет-бутиловий ефір (1-(3-бромфеніл)етилІкарбамінової кислоти
Оксим З-бромацетофенону (23,4ммоль) перемішують в крижаній оцтовій кислоті (15Омл) при кімнатній температурі в атмосфері азоту, і додають частинами порошок цинку (94моль). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 24 годин, відфільтровують тверду речовину і концентрують фільтрат до сухості. 70 Залишок розбавляють водою, підкисляють до рН 5, використовуючи Мн НОСІ, і промивають етилацетатом. Водний шар підлуговують гідрокарбонатом натрію, екстрагують етилацетатом, сушать над сульфатом магнію і концентрують до сухості. Залишок розчиняють в диметилформаміді (ЗОмл) і додають триетиламін (36,9ммоль).
До цього розчину додають краплями розчин ди-трет-бутилдикарбонату (32,4ммоль) в ДМФ (10мл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом б годин і залишають стояти 24 години перед 7/5 Концентруванням до сухості. Залишок розділяють між водою і етилацетатом, потім водну фазу екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом магнію і концентрують до сухості. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі, використовуючи як елюент дихлорметан, з одержанням складного трет-бутилового ефіру (1-(3-бромфеніл)етил|карбамінової кислоти у вигляді блідо-жовтої маслянистої речовини, яке кристалізується при стоянні. МО(Е!): З00 і 302 (М 7 -Н).
В. 1-4-І3-(1-Аміноетил)феніл|піперидин-1-іл)-1--5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 17О0, але використовуючи складний трет-бутиловий ефір (1-(З3-бромфеніл)етиліІкарбамінової кислоти замість //М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну, одержують складний трет-бутиловий ефір (1-(3-71-(1-(3-фенетилфеніл)метаноїл/-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-іл)уфеніл)етил|карбамінової кислоти. Цю сч речовину вміщують в ті ж умови, які описані в прикладі 2А, але використовуючи складний трет-бутиловий ефір (1-(3-11-(1-(3-фенетилфеніл)метаноїлі-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-іл)уфеніл)етил| карбамінової кислоти замість і) 5-фенілетинілпіридин-3З-карбонової кислоти. Неочищений продукт цієї реакції очищають колонковою хроматографією на силікагелі, перед тим як вмістити в ті ж самі умови, які описані в прикладі 10, але використовуючи трет-бутиловий складний ефір Фу 30. М1-(3-11-1-(3-фенетилфеніл)метаноїл|піперидин-4-іл)феніл)етилІкарбамінової кислоти замість 3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|бензонітрилу. Виділяють - 1-4-(3-"1-аміноетил)феніл|піперидин-1-іл)-1-(5-фенілетилпіридин-З-іл)уметанону дигідрохлорид у вигляді ю блідо-жовтої твердої речовини. М5(ЕЇ): 414 (М"-Н).
Приклад 94 т 1-(4--5-Амінометил-3-гідроксифеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-З-іл)уметанону дигідрохлорид ї-
А. 3-Бром-М,М-(біс-трет-бутоксикарбоніл)-5-(трет-бутилдиметилсилілокси) бензиламін (3-Бром-5-метилфенокси)трет-бутилдиметилсилан (3,32ммоль) (одержаний відповідно до методики, описаної в У. Е. Ваїдм/п еї аї., Тейгапедгоп, 1991, 47(29), 56031), М-бромсукцинимід (3,65ммоль) і бензоїлпероксид « (0,332ммоль) розчиняють в дихлорметані (1Омл), і реакційну суміш опромінюють протягом 4 годин. Розбавляють дихлорметаном, і промивають водою, сушать над сульфатом магнію і концентрують до сухості. Неочищену - с речовину очищають колонковою хроматографією на силікагелі, елююючи сумішшю 1095 етилацетат/циклогексан, а одержуючи (3-бром-5-бромметилфенокси)-трет-бутилдиметилсилан у вигляді безбарвної маслянистої речовини. "» Цю речовину вміщують в умови, описані в першій частині прикладу ЛА, але використовуючи (3-бром-5-бромметилфенокси)-трет-бутилдиметилсилан замість З-бромбензилброміду з одержанням З-бром-М,М-(біс-трет-бутоксикарбоніл)-5-(трет-бутилдиметилсилілокси)бензиламіну у вигляді безбарвної - маслянистої речовини. М5(ЕЇ!): 616 і 518 (МН). їз В. 1-(5-Фенілетинілпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 17В, але використовуючи 5-фенілетинілпіридин-3-карбонову о кислоту замість 5-фенетилпіридин-3-карбонової кислоти, одержують - 50 1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин у вигляді жовтої твердої речовини. М5 (ЕЇ): 415 (МН). (Че) с. 1-х4-І(3-(М,М-біс-трет-Бутоксикарбоніл)амінометил-5-гідроксифенілі|-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-фенілетині лпіридин-3-іл)уметанон 99 За методикою, аналогічною описаній в прикладі 170, але використовуючи
Ф! З-бром-М,М-(біс-трет-бутоксикарбоніл)-5-(трет-бутилдиметилсилілокси)бензиламін замість
М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну і де 1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин замість 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину, одержують 60 0 1-44-І3-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл) амінометил-5-гідроксифеніл!/|-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-фенілетинілпіридин-3-іл)уметанон у вигляді ясно-коричневої твердої речовини. М5 (ЕЇ): 610 (МН). При здійсненні цього способу несподівано відбувається видалення трет-бутилдиметилсилільної групи.
О. 1-(4--5-Амінометил-З3-гідроксифеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид бо За методикою, аналогічною описаній в прикладі 2А, але використовуючи
1-х4-(3-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-5-гідроксифенілі|-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-фенілетині лпіридин-3-іл)уметанон замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують 1-4-І(3-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-5-гідроксифеніл|піперидин-1-іл)-1-(5-фенетилпіридин-3-іл)мета до НОН. Неочищений продукт цієї реакції очищають колонковою хроматографією на силікагелі, перед тим як вмістити в ті ж самі умови, які описані в прикладі 10, але використовуючи 1-4-І(3-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-5-гідроксифеніл|піперидин-1-іл)-1--5-фенетилпіридин-3-іл)мета нон замість 3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|бензонітрилу. Одержують 1-(4-(5-амінометил-3-гідроксифеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(5-фенілетилпіридин-З-іл)уметанону дигідрохлорид у 7/0 вигляді ясно-жовтої твердої речовини. МУ(ЕЇ): 416 (МН).
Приклад 95 1-(4--5-Амінометил-2-гідроксифеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-З-іл)уметанону дигідрохлорид
А. Складний трет-бутиловий ефір 4-бензилокси-3-бромбензилкарбамінової кислоти
Змішують З3-бром-4-фторбензонітрил (3,00г, 15ммоль), бензиловий спирт (1,71мл, 16,5ммоль) і ТГФ (4Омл) і 75 обробляють бОбб-ним гідридом натрію в маслі (0,66бг, 16,5ммоль). Реакційну суміш кип'ятять із зворотним холодильником в атмосфері азоту протягом З годин, обробляють водою і хроматографічно очищають (циклогексангдихлорметан, 3:1), одержуючи 4-бензилокси-3-бромбензонітрил у вигляді білої твердої речовини (3,88г, 13,5ммоль). Частину цієї речовини (2,64г, 9,1бммоль) в ТГФ (25мл) обробляють, використовуючи 1М розчин борану в ТГФ (18,З3мл, 18,3ммоль). Після того, як виділення тепла припиняється, реакційну суміш Кип'ятять із зворотним холодильником протягом двох днів в атмосфері азоту. Надлишок борану розкладають додаванням метанолу, в осад випадає 4-бензилокси-3-бромбензиламін у вигляді гідрохлоридної солі (1,58Г, 4,вммоль). Цю речовина суспендують в дихлорметані (ЗОмл) і послідовно обробляють триетиламіном (1,68мл, 12,02ммоль) і ди-трет-бутилдикарбонатом (1,26г, 5,77ммоль). Реакційну суміш перемішують в атмосфері азоту протягом чотирьох годин; обробляють водою і хроматографічно очищають (суміш етилацетатщиклогексан, у с співвідношенні 3:7), одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини (1,69Гг, 4,Зммоль). МУ(ЕЇ): 394 (М). о
В. Складний трет-бутиловий ефір 4-бензилокси-3-11-11-(5-фенілетилпіридин-3-іл)метаноїлі-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-іл)/бензилкарбамінової кислоти Ге) 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин (0,628Гг, 1,5ммоль), одержаний як показано в прикладі 17В, складний трет-бутиловий ефір 4-бензилокси-3-бромбензилкарбамінової - кислоти (0,62г, 1,58ммоль), дихлорбіс(трифенілфосфін)паладій (ІІ) (0,074г, О0,О08ммоль), карбонат калію М (0,622г, 4,5ммоль) і ДМФ (15мл) нагрівають при 802С в атмосфері азоту протягом З годин. ДМФ видаляють у « вакуумі, одержаний залишок піддають обробці водою і органічний залишок очищають хроматографічно, одержуючи сіру спінену речовину (0,45г, 0,75ммоль). - с. Складний трет-бутиловий ефір
З-гідрокси-2-11-(І1-(5-фенілетилпіридин-З3-іл)метаноїл|піперидин-4-іл)бензилкарбамінової кислоти
Складний трет-бутиловий ефір « 4-бензилокси-3-11-11-(5-фенілетилпіридин-3-іл)метаноїлі-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-іл)/бензилкарбамінової кислоти (0,34г, О,5бммоль) піддають гідруванню газоподібним воднем, використовуючи 1095 Ра/С, одержуючи - с вказану в заголовку сполуку у вигляді білої спіненої речовини (0,27г, О0,52ммоль). М5 (ЕЇ): 515 (Мк). ч О. 1-(4--5-Амінометил-2-гідроксифеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид -» Складний трет-бутиловий ефір З-гідрокси-2-11-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)метаноїл|піперидин-4-іл) бензилкарбамінової кислоти (0,09г, 0,175ммоль) перетворюють у вказану в заголовку сполуку (0,053Гг, 011ммоль) за методикою, описаною в прикладі 5С. М5 (ЕЇ): 4А16(М АН). - Приклад 96 їх 1-(4-(5-Амінометил-2-бензилоксифеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл|-1--5-феніл. етилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид 1 Складний трет-бутиловий ефір -І 20 А4-бензилокси-3-11-(1--5-фенілетилпіридин-3-іл)метаноїл/-1,2,3,6-тетрагідропіридин-4-іл)бензилкарбамінової кислоти (0,11г, 0,184ммоль) перетворюють у вказану в заголовку сполуку (0,080г, О0,15ммоль) за методикою, с описаною в прикладі 5С. МУ(ЕЇ): 504 (МН).
Приклад 97 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(4-фенілетилфеніл)метанону гідрохлорид 29 А. 4-Фенілетинілбензойна кислота (ФІ 4-Фенілетинілбензальдегід (1,01г, 4,85ммоль) додають до суспензії, що містить оксид срібла (0,56г, 2,4Зммоль) у воді (15мл) і гідроксид натрію (0,97г, 24,3ммоль). Реакційну суміш нагрівають до 902 протягом 1,5 о години, охолоджують і підкисляють. Водну суміш екстрагують етилацетатом, потім концентрують органічний шар. Одержану тверду речовину розділяють між ефіром і 0,1М розчином гідроксиду натрію. Водний шар 60 підкисляють і збирають вказану в заголовку сполуки, що випала в осад (0,55г, 2,5ммоль). Т.пл. 224-22596;
МСЕ): 222 (МУ.
В. 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1--4-фенілетилфеніл)метанону гідрохлорид
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 1С, але використовуючи 4-фенілетинілбензойну кислоту, ве одержують /-М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(4-фенілетинілбензоїл)піперидин-4-іл|бСензиламін. Вказану в заголовку сполуку одержують послідовно, використовуючи послідовність методик, описаних в прикладі 9. МО(ЕЇ):
399 (МН).
Приклад 98 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(2-гідроксифеніл)етил| феніл)метанону гідрохлорид
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 10, але використовуючи
М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)-3-11-І3-(2-гідроксифеніл)етинілбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін, який одержаний за методикою, аналогічною описаній в прикладі бА, але з використанням 2-йодфенолу, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної речовини. М5(ЕЇ): 415 (МАН).
Приклад 99 70 1-(4--5-Амінометил-2-гідроксиметилфеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанон
А. Складний 4-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)уамінометил-2-бромбензиловий ефір оцтової кислоти 2-Бром-4-(бромметил)бензилбромід (2,9ммоль), одержаний відповідно до методики, описаної в Вгіддег еї а, у. Мед. Спет. 1995, 38(2), 366б| і ди-трет-бутилімінодикарбоксилат (2,9їммоль) розчиняють в тетрагідрофурані (1Омл) і додають при кімнатній температурі в атмосфері аргону гідрид натрію (6095 в 75 мінеральному маслі, 2,91ммоль). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 4 днів, гасять насиченим водним розчином хлориду амонію, екстрагують етилацетатом, промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом магнію і концентрують до сухості. Неочищений залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з використанням суміші циклогексан: етилацетат у співвідношенні, що дорівнює 9:1. З3-Бром-4-бромметил-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)бензиламін виділяють у вигляді білої твердої речовини. Частина З3-бром-4-бромметил-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)бензиламіну (1,88ммоль) розчиняють в ацетонітрилі (1бмл) і додають туди ацетат калію (3,7ммоль) і 18-краун-б6 (0,095ммоль). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин, концентрують до сухості, екстрагують етилацетатом, промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом магнію і концентрують до сухості. Очищення проводять колонковою хроматографією на силікагелі з використанням суміші діетиловий ефір:циклогексан у Га співвідношенні, що дорівнює 1:1. Складний 4-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-2-бромбензиловий ефір оцтової кислоти виділяють у вигляді безбарвної твердої речовини. МУ(ЕЇ): 458 і 460 (МН). о
В. 1-4-(5-(М,М-біс-трет-Бутоксикарбоніл)амінометил-2-ацетоксиметилфенілі-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-фенет илпіридин-3-іл)уметанон (о)
За методикою, аналогічною описаній в прикладі 170, але використовуючи складний 4-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)іамінометил-2-бромбензиловий ефір оцтової кислоти замість ге
М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну, одержують Ів) 1-4-І5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-2-ацетоксиметилфеніл/)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-фенет « илпіридин-3-іл)уметанон. М5(ЕЇ!): 670 (МН).
С. 1-4--5-Амінометил-2-гідроксиметилфеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-ілІ|-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанон і - 1-4-І5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-2-ацетоксиметилфеніл/|-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-ф енетилпіридин-3-іл)уметанон (0,3ммоль) розчиняють в метанолі (ЛОмл) і охолоджують до 09С при додаванні карбонату калію (0,1ммоль). Залишають при кімнатній температурі протягом 16 годин, концентрують до сухості і « неочищений залишок використовують безпосередньо на наступній стадії. За методикою, аналогічною описаній в прикладі 10, але використовуючи о) с 1-4-І5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-2-гідроксиметилфеніл/)-3,б-дигідро-2Н-піридин-1-іл)-1-(5-фенет "» илпіридин-З-іл) метанон замість 3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл| бензонітрилу, одержують " 1-4--5-амінометил-2-гідроксиметилфеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-З-іл)уметанон.:- у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. М5(ЕЇ): 428(МН).
Приклад 100
Ше 1-(4--5-Амінометилтіофен-2-іл)піперидин-1-іл|-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону дигідрохлорид ї» А. 2-(М,М-біс-трет-Бутоксикарбоніл)амінометилі|-4-бромтіофен
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1А, але використовуючи 4-бром-2-бромметилтіофен, іні який нескладно одержати відновленням 4-бромтіофен-2-карбальдегіду і подальшим бромуванням спирту, -І 20 одержують вказану в заголовку сполуку.
В. 1-І(4--5-Амінометилтіофен-2-іл)піперидин-1-ілІ|-(5-фенілетилпіридин-3-ілуметанону дигідрохлорид с Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 93, але використовуючи 2-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)|-4-бромтіофен, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої аморфної твердої речовини. М5(ЕЇ): 406 (М--Н).
Приклад 101 (ФІ І4-(5-Амінометилпіридин-3-іл)піперидин-1-іл|-1-(5-фенілетилпіридин-3-ілуметанону тригідрохлорид
А. 3-Бром-5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилпіридин ді З-бром-5-гідроксиметилпіридин (16,1ммоль) (одержаний відповідно до методики, описаної в АвПпітогі еї аї.
Спет. Рпагт. ВиїЇ. 1990, 38(9), 2466) і піридин (32,3ммоль) розчиняють в ацетонітрилі (З2мл) і охолоджують до 60 дес. Додають дибромтрифенілфосфоран (20,9ммоль) і залишають реакційну суміш нагріватися до кімнатної температури в закупореній колбі протягом 4 годин. Неочищену реакційну суміш очищають колонковою хроматографією безпосередньо на силікагелі з використанням суміші діетиловий ефір: циклогексан у співвідношенні, що дорівнює 1:1. 3-Бром-5-бромметилпіридин виділяє у вигляді світло-коричневої твердої речовини. 3-Бром-5-бромметилпіридин (7,7ммоль) і ди-трет-бутилімінодикарбоксилат (1Оммоль) розчиняють в бо тетрагідрофурані (2О0мл) і додають при кімнатній температурі в атмосфері аргону гідрид натрію (6095 в мінеральному маслі, ТОммоль). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин, гасять насиченим водним розчином хлориду амоній, екстрагують етилацетатом, промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом магнію, після чого концентрують до сухості. Неочищений залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі, використовуючи суміш циклогексан: діетиловий ефір у співвідношенні, що дорівнює 2:1. З3-Бром-5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилпіридин виділяють у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. М5 (ЕЇ): 387 і 389 (МН).
В. І4-(5-Амінометилпіридин-3-іл)піперидин-1-ілІ|-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону тригідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 170, але використовуючи 70. З-бром-5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилпіридин замість
М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну і 1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридин замість 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину, одержують 1-І5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-3",6'-дипдро-2' Н-ІЗ,4біпіридиніл-1'-ілІ|І-1-(5-фенілетинілпіриди 75 н-З-ілуметанон. Цю речовину вміщують в ті ж самі умови, які описані в прикладі 2А, але використовуючи 1-І5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил-3",6'-дигідро-2'Н-ІЗ,4Ї біпіридиніл-1іл|-1-(5-феніл етинілпіридин-3-іл)уметанон замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти. Неочищений продукт цієї реакції очищають колонковою хроматографією на силікагелі, перед тим, як вмістити в ті ж самі умови, які описані в прикладі 10, але З використанням 20. 1А-І5-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилпіридин-3З-ілІ-піперидин-1-іл)-1-(5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанон у замість 3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл| бензонітрилу.
І4-(5-Амінометилпіридин-3-іл)піперидин-1-іл|-1--5-фенілетилпіридин-3-іл)уметанону тригідрохлорид виділяють у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. М5 (ЕЇ): 401(М НН).
Приклад 102 Ге! 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1-етил-1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат о
А. Складний метиловий ефір 1-етил-1Н-індол-3-карбонової кислоти
У колбу вміщують складний метиловий ефір 1Н-індол-3-карбонової кислоти (2г, 11,41ммоль) і йодетан (4,4г, 28,5ммоль) в сухому ТГФ (25мл). Суміш перемішують на водяній бані і додають частинами протягом 5 хвилин бОбо-ну дисперсію гідриду натрію (0,68г, 17,12ммоль) в мінеральному маслі. Реакційну суміш перемішують Ф) протягом 48 годин і гасять, обережно додаючи воду. Суміш екстрагують дихлорметаном (2 х1О0Омл), сушать над м сульфатом натрію і упарюють при зниженому тиску. Неочищений продукт очищають флеш-хроматографією на силікагелі (суміш 1095 етилацетат/гептан), одержуючи складний метиловий ефір 1-етил-1Н-індол-З-карбонової М) кислоти (1,8Гг). «
ТН ЯМР |СОСІЗІ: (8,22-8,15 (м, 71Н), 7,87 (с, 1Н), 7,42-7,33 (м, 1Н), 7,31-7,25 (м, 2Н), 4,22 (кв, 2Н),
Зо 3,92 (С, ЗН), 1,52 (т, ЗН). -
В. 1-Етил-1Н-індол-3-карбонова кислота
Розчин складного метилового ефіру 1-етил-1Н-індол-З-карбонової кислоти (1,8г, 8,8ммоль) перемішують в суміші ТГФ:МеОнН у співвідношенні 1:1 (40мл), і додають туди 2н Маон (20мл). Реакційну суміш кип'ятять із « зворотним холодильником протягом 4 годин. Реакційну суміш частково упарюють для того, щоб видалити ТГФ, Меон, а речовину, що залишилася розбавляють водою (20мл) і підкисляють до рН-2, використовуючи Ін НС. о) с Суміш екстрагують дихлорметаном (10О0мл), сушать над сульфатом натрію і упарюють при зниженому тиску, "» одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини, яке безпосередньо використовують на " наступній стадії. б. 1-4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1-етил-1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 38, але використовуючи - 1-етил-1Н-індол-3-карбонову кислоту, одержують вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої аморфної їх речовини.
ТН ЯМР |ІСОЗОЮІ: (7,75-7,63 (м, 2Н), 7,52 (д, 1Н), 7,43-7,36 (м, ЗН), 7,35-7,15 (м, ЗН), 4,63-4,51 (м, і-й 2Н), 4,30 (кв, 2Н), 4,11 (с, 2Н), 3,30-3,13 (м, 2Н), 3,03-2,85 (м, 1Н), 2,00-1,86 (м, 2Н), 1,85-1,68 (м, 2Н), -1420 1,49 (т, ЗН). М5 (іонний спрей): 362 (Мч).
А. 1-Бензиловий З-етиловий складний ефір 4-гідрокси-5,6б-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти шо До розчину етил-4-пиперидон-3-карбоксилату гідрохлориду (5г, 24, 05ммоль) в ТГФ (7Омл) і воді (ЗбБмл) при 02 додають триетиламін (8,7мл, 62,5ммоль), а потім М-(бензилоксикарбонілокси)сукцинимід (7,79г, 31,27мМмоль).
Реакційну суміш перемішують і дають нагрітися до кімнатної температури. Через З години реакційну суміш
Я розбавляють водою (5Омл) і додають етилацетат (100мл). Водну фазу екстрагують етилацетатом (2 х1О0мл). (Ф) Органічні екстракти об'єднують, промивають насиченим розчином солі, (5Омл), сушать (М950,) і видаляють ко розчинник у вакуумі. Неочищений продукт очищають колонковою хроматографією на силікагелі (елюент - суміш етилацетатпентан у співвідношенні 1:5), одержуючи 1-бензиловий З-етиловий складний ефір во 4-гідрокси-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (7,26Гг, 94905). М5 (ЕЇ): 305 (М).
В. 1-Бензиловий З-етиловий складний ефір 4-трифторметансульфонілокси-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти 1-бензиловий З-етиловий складний ефір 4-гідрокси-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти (15,94г, бв 92,9МмМоль) розчиняють в безводному ТГФ (15Омл) в атмосфері азоту і охолоджують до -7892С при додаванні біс(триметилсиліл)аміду натрію (їмл в ТГФ; бдмл, бдммоль) за допомогою трубчастої насадки. Після перемішування при цій температурі через трубку додають краплями розчин М-фенілтрифторметансульфоніміду (22,42г, 62,вммоль) в ТГФ (23Омл). Реакційну суміш перемішують при цій температурі протягом 10 хвилин перед нагріванням до 02С і перемішуванням протягом 2 годин. Через 48 годин реакційну суміш гасять водою, екстрагують, використовуючи ОСМ, сушать (МозО)) і концентрують у вакуумі. Неочищений продукт очищають колонковою флеш-хроматографією на силікагелі (елюент - суміш етилацетат:пентан у співвідношенні, що дорівнює 471), одержуючи 1-бензиловий З-етиловий складний ефір 4-трифторметансульфонілокси-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (18,59г, 8195). Ця речовина при стоянні розкладається з утворенням темно-червоної 70 речовини, тому його зберігають в атмосфері азоту при 02С в темряві. М5(Е!): 437 (М). с. 1-Бензиловий З-етиловий складний ефір 4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти 1-Бензиловий З-етиловий складний ефір 4-трифторметансульфонілокси-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти (200мг, О,458ммоль) 75 розчиняють в безводному діоксані (бмл) і додають краплями за допомогою трубки до суміші ацетату калію (135мг, 1,374ммоль), 1,1-біс(дифенілфосфіно)фероцену (вВмг, О,014ммоль), комплексу
І1,1"-біс-дифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій-дихлорметан (1Омг, 0,014ммоль) і біс-пінаколатодиборану (116бмг, 0,458ммоль), в атмосфері азоту. Суміш нагрівають при 8023 протягом ночі, охолоджують до кімнатної температури і розділяють між ОСМ і водою. Водну фазу екстрагують, використовуючи ОСМ, а органічні фази об'єднують і сушать (М95О)). Неочищений продукт очищають колонковою флеш-хроматографією на силікагелі (елюент - суміш пентан: етилацетат у співвідношенні, що дорівнює 5:1), одержуючи 1-бензиловий З-етиловий складний ефір 4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (94мг, 5095). М5 (ЕЇ): 415 (М). р. 1-Бензиловий З-етиловий складний ефір с 29 А-43-Ї(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти ге)
Розчин 3-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|бромбензолу (3,51г, 9,Т1ммоль) (одержаний відповідно до методики, описаної в прикладі 1А) і 1-бензиловий З-етиловий складний ефір 4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової Кислоти (3,6бг, 8,7ммоль) в ДМФ (120мл) додають за допомогою трубчастої насадки до суміші комплексу Ме. 1,1:-біс--дифенілфосфіно)фероцено|дихлорпаладій - дихлорметан (425мг, 0,52ммоль) і карбонату калію (3,59Г, че 26бммоль) в атмосфері азоту. Реакційну суміш нагрівають при 802 протягом ночі, концентрують до сухості у вакуумі і одержаний залишок розділяють між ОСМ і водою. Водну фазу екстрагують, використовуючи ОСМ, юю органічні фази об'єднують, промивають насиченим розчином солі і сушать (М95О5). Неочищену речовину «ф очищають колонковою флеш-хроматографією на силікагелі (елюент - суміш пентан: етилацетат у співвідношенні, що дорівнює 6:21), одержуючи 1-бензиловий З-етиловий складний ефір - 4-3-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (2,27г, 4490). МЕ(ЕЇ): 594 (М).
Е. Етиловий складний ефір (35,45) і « дю (З3К,4к)-4-(3-((М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилІ|феніл)піперидин-З-карбонової кислоти з
Твердий діоксид вуглецю (1г) додають до розчину 1-бензилового З-етилового складного ефіру с 4-(3-((М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)-5,6-дигідро-2Н-піридин-1,3-дикарбонової кислоти (2,07г, :з» 3З,48ммоль) в ІМ5 (20мл). Додають 1095-ний паладій на вуглеці (20Омг) і реакційну суміш перемішують протягом 4 годин при кімнатній температурі в атмосфері азоту. Паладій на вуглеці відфільтровують через целіт, одержуючи суміш у співвідношенні 11 етилового складного ефіру (35,45) і - 15 (З3К,4к)4-13-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-3-карбонової кислоти у вигляді бляклої сіро-коричневої маслянистої речовини (1,35г, 8495), яка є досить чистою для використання в подальшій реакції. ве М(Е): 462 (М). сл Е. Складний етиловий ефір (35,45) і (З3К,4к)-4-(3-((біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонов - ої кислоти
Ге) Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 28, але використовуючи суміш у співвідношенні 1:1 етилового складного ефіру (35,45) і (З3К,4к)-4-(3-((М,М-біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-3-карбонової кислоти замість 4-(3-М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)іпіперидину, одержують суміш у співвідношенні -1:1 етилового складного ефіру (35,45) і (Ф) (3К,4к)-4-(3-(біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонов ка ої кислоти у вигляді безбарвної твердої склоподібної речовини (414мг, 0,62ммоль). М5(ЕЇ): 671 (М). б. Етиловий складний ефір (35,45) і во (ЗК,4К)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонової кислоти дигідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі О, але використовуючи суміш у співвідношенні 1:1 етилового складного ефіру (35,45) і (З3К,4к)-4-(3-((біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонов ої кислоти замість 65 М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|сСензиламіну, одержують суміш у співвідношенні 11 етилового складного ефіру (35,45) і
(З3К,4к)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл) піперидин-3-карбонової кислоти, дигідрохлориди, у вигляді білої твердої речовини. М5 (ЕЇ): 471 (М.
Приклад 104
Складний етиловий ефір (3К,45) і (35,4К)-4-(3-Амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3 -карбоніл)піперидин-3-карбонової кислоти дигідрохлорид
А. Етиловий складний ефір (ЗК,45) і (3554кК)-4-3-Ктрет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонової кислоти
Гідрид натрію (1Омг, 6095 в мінеральному маслі, 0,25ммоль) додають до етанолу (1Омл), і після того, як бурхливе спінювання закінчується, додають при кімнатній температурі суміш у співвідношенні 1:11 складного етилового ефіру (35,45) і (З3К,4к)-4-(3-((біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонов ої кислоти (10Омг). Через 1 годину розчинник видаляють у вакуумі, і залишок розділяють між ОСМ і водою. Водну 75 фазу екстрагують, використовуючи ОСМ, об'єднані органічні екстракти промивають насиченим розчином солі і сушать (Ма5зО)). Неочищену речовину очищають колонковою хроматографією на силікагелі (елюент - суміш
ОСМ:МеоОН- 10:11), одержуючи суміш у співвідношенні 1:11 складного етилового ефіру (ЗК,45) і (3554кК)-4-3-Ктрет-бутоксикарбоніл)іамінометил|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонових кислот у вигляді блідо-жовтої склоподібної речовини (4Змг, 5195). М5 (ЕЇ): 571 (М).
В. Складний етиловий ефір (ЗК,45) і (3554К)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонової кислоти дигідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 10, але використовуючи суміш у співвідношенні 1:1 етилового складного ефіру (3К,45) і (3554кК)-4-3-Ктрет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3-карбонової с
Кислоти замість о
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|сСензиламіну, одержують суміш у співвідношенні 11 дигідрохлоридів етилового складного ефіру (3К,45) і (3554К)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-3З-карбонової кислоти у вигляді білої твердої речовини. М5 (ЕЇ): 471 (М). (є)
Приклад 105 їч- 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-(4-бром-2-фторбензиламіно)піридин-3-іл|Іметанону тригідрохлорид ІФ)
А. 5-трет-бутоксикарбоніламінонікотинова кислота «
До розчину діетил-3,5-піридиндикарбоксилату (одержаного відповідно до методики у. С Зрееїтап апа Кк. М.
Кейпйода, У. Ога. Спет., 1990, 55(2), радез 647-653) (64,19г, 0,248моль) в етанолі (б50мл) додають гранули КОН її (14,56г, 0,26Омоль). Реакційну суміш перемішують протягом ночі при температурі навколишнього середовища.
Упарювання розчинника приводить до одержання білої твердої речовини, яке промивають дихлорметаном і потім розчиняють у воді. Водний розчин екстрагують ефіром, після чого підкисляють до рН 3. Одержаний білий « осад збирають фільтрацією і сушать, одержуючи монометиловий складний ефір піридин-3,5-дикарбонової кислоти (33,70г). Частину цієї речовини (10,00г, 51,3ммоль) розчиняють в сухому трет-бутанолі (ЗООмл) і т с послідовно обробляють триетиламіном (7,85мл, 56,4ммоль) і дифенілфосфорилазидом (11,5мл, 53,4мМмоль). ч Суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 90 хвилин, потім перемішують при температурі ни навколишнього середовища протягом ночі. Розчинник видаляють при зниженому тиску, і одержаний залишок розділяють між водою і дихлорметаном. Шари розділяють і водну фазу двічі екстрагують дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази сушать і концентрують. Після хроматографії на силікагелі з елююванням сумішшю - пентану і етилацетату (3:1, об./06.) одержують складний етиловий ефір 5-трет-бутоксикарбоніламінонікотинової їз кислоти (4,79г). Цей складний ефір розчиняють в метанолі (45мл) і обробляють, використовуючи 1н Маон (54мл,
Б54іммоль). Після перемішування протягом 2 годин леткі сполуки видаляють при зниженому тиску, і одержаний о залишок обробляють, використовуючи 1н НОЇ, доти, поки рН суспензії, що одержується не досягне значення 3. - 50 Осад збирають фільтрацією, промивають водою і сушать, одержуючи 5-трет-бутоксикарбоніламінонікотинову кислоту (4,21г). с "ІН яЯМР (З300МГЦц, ДМСО-йв) (13,39 (шир.с, 1Н), 9,82 (с, 1Н), 8,78 (д, 4-2,5 Но, 1Н), 8,69 (д, У-1,9 Н2, 1Н), 8,45-8,50 (м, 1Н), 1,50 (с, 9); С ЯМР (75МГц, ДМСО-йдв) (166,2, 152,7, 143,4, 143,2, 136,2, 126,3, 124,9, 80,0, 27,9; МБ(Е5І) т/2 239 (МАН).
В. трет-бутиловий складний ефір
ГФ) 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)укарбамінової кислоти о До розчину, що знаходиться при 02, 4-13-|М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл) амінометилі|феніл)піперидину (0,1545г, 0,395бммоль, приклад 18), 5-трет-бутоксикарбоніламінонікотинової кислоти (0,0966бг, 0,4055ммоль), 60 1-гідрокси-7-азабензотриазолу (0,0290г, 0,2131ммоль) і 1-"3-диметиламінопропіл)-3З-етилкарбодіїміду гідрохлориду (0,1500г, 0,7824ммоль) в диметилформаміді (5,О0мл) додають піридин (0,0б5мл, 0,8037ммоль).
Реакційну суміш перемішують протягом 30 хвилин при 02С, потім дають нагрітися до кімнатної температури в атмосфері інертного газу. Через 16 часів перебування при температурі навколишнього середовища реакційний розчин розбавляють етилацетатом (ЗО0мл), промивають насиченим розчином хлориду амонію (2 х15мл), 65 насиченим розчином бікарбонату натрію (15мл) і насиченим розчином солі (15мл). Органічну фазу сушать над сульфатом магнію, відфільтровують і упарюють до сухості. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з елююванням сумішшю етилацетату і метиленхлориду (1:1, об./06.), з одержанням трет-бутилового складного ефіру 15-(1-(4-13-ІМ,М-(біс-трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)укарбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (0,1812г). За даними ТШХ, суміш 50:50 метиленхлорид:етилацетат, К0,20.
ТН яЯМР (ЗО0МГц, СОСІЗ) (8,67 (д, 3-2,6ГЦ, 1Н), 8,34 (д, 9У-1,4Гц, 1Н), 8,09 (с, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,21-7,35 (м, 1), 7,08-7,18 (м, ЗН), 4,81-4,р93 (м, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 3,81-3,93 (шир.м, 1Н), 3,11-3,28 70 (шир.м, 1Н), 2,70-2,96 (м, 2Н), 1,51 (с, 9Н), 1,45 (с, 18Н), 1,40-2,02 (м не зовсім виразне, 4Н); 136 ЯМР (75МГц,
СОСІ5) (167,5, 152,6, 152,5, 144,8, 141,3, 141,0, 138,95 135,7, 131,8, 128,5, 125,6, 125,3, 125,2, 1241, 82,4, 81,0, 77,2, 49,3, 42,5, 28,1, 27,8; МБ(СІ) т/2 611 (МАН). с. Диметиловий-етиловий складний ефір (4-бром-2-фторбензил)-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піри 75 дин-З-іл)карбамінової кислоти
До розчину трет-бутилового складного ефіру 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)укарбамінової кислоти (0,0745г, 0,1220ммоль) в диметилформаміді (2,0мл) додають гідрид натрію (6195-на дисперсія в мінеральному маслі, 0,0216г, 0,5499ммоль). Депротонування здійснюють протягом З хвилин при перемішуванні в атмосфері інертного газу. Додають 4-бром-2-фторбензилбромід (0,1599г, 0,5819ммоль) до аніонного розчину.
Суміш перемішують додатково 10 хвилин, потім гасять водою (5,О0мл). Реакційний розчин екстрагують етилацетатом (15мл), і органічну фазу промивають насиченим розчином солі (2х1Омл), сушать над сульфатом магнію, фільтрують і упарюють до сухості. Після очищення залишку хроматографією на силікагелі з елююванням спочатку сумішшю етилацетат/метиленхлорид/гексан (1:1:2, об./об./про.), а потім сумішшю етилацетату і сЄ метиленхлориду (171, об./об.) одержують диметиловий-етиловий складний ефір (5) (4-бром-2-фторбензил)-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піри дин-З-іл)/карбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (0,0917г). За даними ТШХ, суміш 50:50 метиленхлорид:етилацетат, Ко, 20. "ІН ЯМР (ЗО0МГЦц, СОСІз) (8,47-8,51 (м, 2Н), 7,61 (шир.с, 1Н), 7,07-7,32 (м, 7Н), 4,89 (с, 2Н), 4,78 (с, Ф 2Н), 4,77-4,92 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,68-3,83 (шир.м, 1Н), 3,09-3,24 (шир.м, 1Н), 2,70-2,97 (м, 2Н), ча 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,30-2,04 (м не зовсім виразне, 4Н); 136 ЯМР (75МГц, СОСІз) (167,0, 1604 (д, 250,8), 154,0, 152,7, 148,5, 144,95 139,0, 138,7, 132,2, 131,9, 130,7, 129,7, 127,9 (д, 3,4), 125,8, 125,7, о 125,3, 123,8 (д, 14,5), 121,8 (д, 9,7), 119,3 (д, 24,8), 82,5, 82,2, 49,5, 46,9, 42,6, 32,8 (шир.), 28,4, 28,2, 28,0; 79Е чу
ЯМР (282МГЦу, СОСІ») (-114,9; МЕ(СІ) т/2 797 (М.Н).
Зо р. 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)-1-(5-(4-бром-2-фторбензиламіно) піридин-3-іл)метанону - тригідрохлорид
Диметиловий-етиловий складний ефір (4-бром-2-фторбензил)-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піри « дин-З-іл)/ікарбамінової кислоти (0,0806г, 0,1010ммоль) обробляють, використовуючи 4М НС в 1,4-діоксані (2,Омл, 7 70 8,0ммоль) і перемішують при температурі навколишнього середовища. Через 25 хвилин реакційну суміш с розбавляють ізопропіловим спиртом (О0,5мл) і продовжують перемішування додатково протягом 2,5 годин. з Прикраплювання реакційного розчину в ефір (40мл) при енергійному перемішуванні приводить до утворення білого осаду, який збирають фільтрацією, промивають свіжим ефіром (3З,О0мл) і сушать, одержуючи 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(І5-(4-бром-2-фторбензиламіно)піридин-3-іл|Іметанон тригідрохлорид - 75 (0,0563Г).
ТН яЯМР (З00МГц, ДМСО-йв) (8,39 (шир.с, 2Н), 8,16 (д, 9У-2,7ГЦ, 1Н), 8,08 (с, 1Н), 7,16-7,70 (м, 8Н), ї 4,49-4,64 (шир.м, 1Н), 4,46 (с, 2Н), 4,05-4,30 (м, 7Н), 4,00 (АВ кв, 9У-5,ИГЦ, 2Н), 3,01-3,Ж25 (м, 1Н), с 2,77-2,95 (м, 2Н), 1,75-1,92 (м, 1Н), 1,45-1,75 (шир.м, ЗН); "УЕ ЯМР (282МГЦц, СОСІв) (-114,1; М5 (ЕВ8І) т/2 497 (МН). - 20 Приклад 106
Ге 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(5-бензиламінопіридин-3-іл)уметанону тригідрохлорид
А. Диметиловий-етиловий складний ефір бензил-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)карбамі нової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи бензилбромід замість (Ф. 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір ко бензил-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)карбамі нової кислоти у вигляді жовтої маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш 50:50 метиленхлорид'етилацетат, во Не 0,48. "ЯН яЯМР (З00МГц, СОСІз) (8,52 (д, 9-2,2Гц, 1Н), 8,46 (д, 9У-1,2Гц, 1Н), 7,56 (с, 1Н), 7,04-7,38 (м, 9Н), 4,89 (с, 2Н), 4,78 (с, 2Н), 4,75-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,63-3,88 (шир.м, 1Н), 3,00-3,19 (шир.м, 1Н), 2,68-2,90 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,37-2,04 (м, 4Н); С ЯМР (75МГц, СОСІї) (167,0, 1541, 152,6, 148,4, 144,8, 144,5, 138,9, 137,5, 132,0, 131,5, 128,6, 128,5, 127,5, 127,2, 125,7, 125,5, 1252, 65 82,4, 81,6, 53,4, 49,4, 42,5, 33,8, 28,3, 28,1, 27,9; МБ(СІ) т/2 701 (М.Н).
В. 1-І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1--5-бензиламінопіридин-3-іл)уметанону тригідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи диметиловий-етиловий складний ефір бензил-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)карбамі нової кислоти одержують // 1-І4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(5-бензиламінопіридин-3-іл)уметанону тригідрохлорид у вигляді білої твердої речовини.
ТН яЯМР (З00МГц, ДМСО-йдв) (8,45 (шир.с, 2Н), 8,13 (д, 9У-2,5ГЦ, 1Н), 8,08 (д, 9У-1,0ГЦ, 1Н), 7,54 (с, 1Н)У, 7,47 (с, 1Н), 7,18-7,45 (м, 8Н), 4,50-4,63 (шир.м, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 4,02-4,12 (м, 1Н), 3,99 (АВ кв, 3-5,5ГЦ, 2Н), 3,05-3,25 (м, 1Н), 2,70-2,95 (м, 2Н), 1,75-1,90 (шир.м, 1Н), 1,50-1,70 (шир.м, ЗН); М5(Е5І) т/2 70401 (МНН).
Приклад 107 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-(нафталін-2-ілметил)аміно|піридин-3-іліуметанону тригідрохлорид
А. Диметиловий-етиловий складний ефір 75. (5-(1-(4-73-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі)(феніл)піперидин-1-іл)метаноїл)піридин-З3-ілінафталін-2-і лметилкарбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 2-(бромметил)нафталін замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл)піридин-3-ілінафталін-2-ілм етилкарбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш метиленхлорид: етилацетат у співвідношенні 50:50, К0,42.
ТН ЯМР (З00МГЦц, СОСІв) (8,55 (д, 9-1,8Гц, 1), 8,13 (д, 9У-187,5ГЦц, 1), 7,68-7,83 (м, ЗН), 7,60 (с, 1Н), 7,54 (шир.с, 1Н), 7,35-7,49 (м, ЗН), 7,21-7,29 (м не зовсім виразне, 1Н), 7,16 (д, 9У-7,7Гц, 1Н), 7,08 (с, 1), 7,01 (д, 9У-7,7ГЦ, 1Н), 5,00-5,08 (м, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,48-3,62 (шир.м, 1Н), 2,59-3,03 (м, ЗН), СМ 1А5 (с, 27Н), 1,27-1,95 (м, 4Н); С ЯМР (75МГц, СОСІз) (166,9, 154,3, 152,6, 148,6, 144,8, 144,7, 138,9, о 138,8, 134,9, 133,3, 132,8, 132,2, 131,6, 128,6, 127,7, 126,3, 126,2, 126,0, 125,8, 125,5, 125,3, 1252, 82,4, 81,8, 53,6, 49,4, 42,5, 33,2, 28,4, 28,2, 28,0; М5(СІ) т/2 752 (МНН).
В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-(нафталін-2-ілметил)аміно|піридин-3-ілуметанону тригідрохлорид (є)
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи диметиловий-етиловий їч- складний ефір 15-(1-(4-(3-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл)піридин-3-ілунафталін-2-ілм Іс) етилкарбамінової кислоти одержують 1-(4--(3-амінометилфеніл) « піперидин-1-іл|-1-75-Кнафталін-2-ілметил)аміно|піридин-3-ілуметанону тригідрохлорид у вигляді білої твердої речовини. -
ТН яЯМР (З00МГц, ДМСО-йв) (8,34 (шир.с, 2Н), 8,17 (с, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,75-7,97 (м, 4Н), 5,58-7,77 (м, 7Н), 7,25-7,57 (м, 6Н), 7,22 (д, 9У-7,2ГЦ, 1Н), 4,61 (с, 2Н), 4,50-4,68 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,10-4,35 (м, 71Н), 4,00 (АВ кв, 9-5,7ГЦ, 2Н), 2,91-3,12 (м, 1), 2,66-2,90 (м, 2Н), 1,70-1,89 (м, 1Н), « 1,36-1,69 (м, ЗН); МБ(Е5І) т/2 451 (М.Н).
Приклад 108 о) с 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(І5-(4-бромбензиламіно)піридин-3-іл|метанону тригідрохлорид "» А. Диметиловий-етиловий складний ефір " (4-бромбензил)-/5-(1-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл )карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 4-бромбензилбромід ш- замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір ї5» (4-бромбензил)-15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі| феніл) піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)/карбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини. За 1 даними ТШХ, суміш метиленхлорид:етилацетат у співвідношенні 50:50, К.0,41. -і 250 ТН ЯМР (З00МГЦц, СОСІв) (8,45-8,51 (м, 2Н), 7,56 (шир.с, 1Н), 7,43 (д, У-84Гц, 2Н), 7,24-7,30 (м не зовсім виразне, 1Н), 7,11 (д, 9У-8,4Гуц, 2Н), 6,96-7,17 (м не зовсім виразне, ЗН), 4,83 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), с 4,75-4,87 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,65-3,80 (шир.м, 1Н), 3,05-3,23 (шир.м, 1Н), 2,69-2,91 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,43 (с, 9Н), 1,30-2,00 (м, 4Н); С ЯМР (75МГц, СОСІя) (166,8, 154,0, 152,5, 148,4, 144,7, 138,9, 138,7, 136,5, 132,1, 131,8, 131,7, 131,5, 129,0, 128,6, 125,7, 125,5, 1252, 121,4, 824, 81,9, 52,8, 49,3, 59 42,5, 33,5, 28,3, 28,1, 27,9; МЕ(СІ) т/2 781 (МАН).
ГФ) В. 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-І5-(4-бромбензиламіно) піридин-3-іл|метанону тригідрохлорид 7 Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи диметиловий-етиловий складний ефір (4-бромбензил)-/5-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|і 60 піридин-З-іл/карбамінової кислоти, одержують 1-4--3-амінометилфеніл) піперидин-1-ілІ|-1-(5-(4-бромбензиламіно)гаридин-3-іл|метанону тригідрохлорид у вигляді забарвленої в кремовий колір твердої речовини.
ТН ЯМР (З00МГц, ДМСО-йв) (8,34 (шир.с, 2Н), 8,11 (д, 9У-2,5Гц, 71Н), 8,04 (с, 1Н), 7,52 (д, 9У-8,5ГЦ, бе 2Н), 7,34 (д, 9У-8,5ГЦ, 2Н), 7,15-7,67 (м, 5Н), 4,49-4,64 (шир.м, 1Н), 4,42 (с, 2Н), 4,05-4,15 (м, 1Н), 4,01 (АВ кв, 9У-5,7ГцЦ, 2Н), 3,00-3,20 (м, 1Н), 2,70-2,90 (м, 2Н), 1,72-1,88 (м, 1Н), 1,45-1,70 (м, ЗН); МБ(Е5І) т/2
479 (Мн).
Приклад 109 3-((5-11-І4--(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)піридин-3-іламіно)метилі|бензонітрилу тригідрохлорид
А. Диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(третбутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(3-ціанобензил )карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи о-бром-м-толуолнітрил замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір 70... 55-(11-(4-43-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(3-ціанобензи л)карбамінової кислоти у вигляді жовтої маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш метиленхлорид:етилацетат у співвідношенні 50:50, К0,44.
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІв) (8,46-8,52 (м, 2Н), 7,51-7,65 (м, ЗН), 7,36-7,50 (м, 2Н), 7,24-7,31 (м не зовсім виразне, 1Н), 7,03-7,18 (м, ЗН), 4,92 (с, 2Н), 4,79-4,92 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 3,70-3,85 75 (шир.м, 1Н), 3,10-3,28 (шир.м, 1Н), 2,71-2,99 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,30-2,05 (м не зовсім виразне, 4Н); С ЯМР (75МГц, СОСІЗ) (166,7, 153,8, 152,5, 148,1, 145,2, 144,7, 139,2, 138,9, 138,7, 132,1, 131,9, 131,5, 131,2, 130,6, 129,6, 128,6, 125,6, 125,5, 125,2, 118,3, 112,9, 82,4, 80,6, 52,8, 49,3, 424, 33,5, 28,3, 28,0, 27,9; МБ(СІ) т/2 727 (МНН).
В. 3-(5-1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)піридин-3-іламіно)метил|бензонітрилу тригідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-(3-(ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(3-ціанобензи л)карбамінової кислоти, одержують 3-((5-(1-(4-(З-амінометилфеніл) СМ піперидин-1-іл)метаноїл)піридин-3-іламіно)метилі|бензонітрилу тригідрохлорид у вигляді білої твердої речовини. о
ТН яЯМР (З00МГц, ДМСО-йв) (8,33 (шир.с, 2Н), 8,13 (д, 9У-2,5Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,80-7,91 (м, 1Н), 7,63-7,75 (м, 2Н), 7,42-7,58 (м, 2Н), 7,20-7,41 (м, 4Н), 4,51 (с, 2Н), 4,40-4,62 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,10-4,25 (м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 9У-5,7ГЦц, 2Н), 2,90-3,20 (м, 71), 2,72-2,93 (м, 2Н), 1,75-1,90 (шир.м, 1Н), 1,45-1,70 (шир.м, ЗН); МБ(ЕЗІ) т/2 426 (М.Н). Ме)
Приклад 110 їч- 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-(2-хлор-4-фторбензиламіно)піридин-3-іл|метанону тригідрохлорид Щео,
А. Диметиловий-етиловий складний ефір « 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(2-хлор-4-фто
Зо рбензил)карбамінової кислоти в.
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 2-хлор-4-фторбензилбромід замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір « 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(2-хлор-4-фто рбензил)карбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш о) с метиленхлорид:етилацетат у співвідношенні 50:50, К0,48. з» "ЯН яЯМР (З00МГЦц, СОСІз) (8,51 (д, 9У-2,2Гц, 1Н), 8,46 (д, 9У-1,8ГЦ, 1Н), 7,62 (с, 1Н), 7,24-7,34 (м, 2Н), 7,04-7,19 (м, 4Н), 6,97 (тд, У-8,2, 2,5Гц, 1Н), 4,96 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,70-3,85 (шир.м, 1Н), 3,05-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-2,90 (м, 9У-21,45, з Гц, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,30-2,05 (м, - 5 АНУ; їзс яЯМР (75МГц, СОСІЗ) (166,9, 161,8 (д, 250,1), 153,8, 152,6, 148,1, 144,7, 144,6, 138,9, 138,6, 133,6 (д, 9,7), 131,8, 131,7, 130,8 (д, 34), 129,8 (д, 7,6), 128,6, 125,7, 125,6, 125,2, 117,0 (д, 24,9), ве 114,3 (д, 21,4), 82,4, 82,1, 50,3, 49,4, 42,5, 33,8, 28,3, 28,1, 27,9; "9Е ЯМР (282МГЦц, СОСІз) (-112,0; МО(СІ) т/2 сл 754 (МАН).
В. 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)|-1-(5-(2-хлор-4-фторбензиламіно) піридин-3-іл)метанону - тригідрохлорид
Ге) Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(2-хлор-4-фто рбензил)карбамінової кислоти, одержують 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-(2-хлор-4-фторбензиламіно)піридин-3З-іл|метанону тригідрохлорид у (Ф; вигляді білої твердої речовини. ка ТН яЯМР (З00МГц, ДМСО-йдв) (8,34 (шир.с, 2Н), 8,15 (д, 9У-2,5Гц, 1Н), 8,07 (с, 1Н), 7,12-7,55 (м, ви), 4,50-4,65 (шир.м, 1Н), 4,46 (с, 2Н), 4,12-4,24 (шир.м, 1Н), 4,00 (АВ кв, 9У-5,8Гц, 2Н), 3,05-3,20 (шир.м, 1Н), во 2,70-2,90 (м, 2Н), 1,72-1,90 (шир.м, 1Н), 1,48-1,73 (шир.м, ЗН); "Е ЯМР (282МГЦц, ДМСО-айв). (-112,6; М5(Е5І) т/2 453 (М.Н).
ПРИКЛАД 111 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(5-(4-трифторметоксибензиламіно)піридин-3-іл|Іметанону тригідрохлорид 65 А. Диметиловий-етиловий складний ефір (5-(1-(4-43-ЇМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(4-трифтормет оксибензил)карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 4-трифторметоксибензилбромід замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)іамінометил|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(4-трифтормет оксибензил)карбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш метиленхлорид: етилацетат у співвідношенні 50:50, К.-0,48.
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІз) (8,45-8,53 (м, 2Н), 7,60 (с, 1Н), 7,20-7,30 (м, ЗН), 7,05-7,20 (м, 5Н), 4,88 (с, 70 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-490 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,70-3,84 (шир.м, 1Н), 3,08-3,24 (шир.м, 1Н), 2,70-2,93 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,35-2,05 (м, 4Н); С ЯМР (75МГЦц, СОСІЗу 166,9, 154,0, 152,6, 148,3, 144,7, 144,6, 138,9, 138,8, 136,3, 132,2, 131,95 128,7, 128,6, 125,7, 125,6, 125,2, 121,2, 120,1 (кв, 262), 82,4, 82,0, 52,7, 49,4, 42,5, 32,3, 28,3, 28,1, 27,9; "9Е ЯМР (282МГц, СОСІзв) (57,4; МО(СІ) т/2 786 (М-Н).
В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(І5-(4-трифторметоксибензиламіно)піридин-3-іл|Іметанону тригідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи диметиловий-етиловий складний ефір (5-(1-(4-43-ЇМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)-(4-трифтормет оксибензил)карбамінової кислоти, одержують 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(І5-(4-трифторметоксибензиламіно)піридин-3-іл|Іметанону тригідрохлорид у вигляді білої твердої речовини.
ТН яЯМР (З00МГЦц, ДІМСО-йв) (8,35 (шир.с, 2Н), 8,12 (д, 9У-2,8Гц, 71Н), 8,05 (с, 1Н), 7,20-7,75 (м, 9Н), 4,50-4,65 (м, 1Н), 4,48 (с, 2Н), 4,05-4,20 (м, 1Н), 4,00 (АВ кв, У-5,9ГцЦ, 2Н), 3,05-3,25 (м, 1Н), 2,70-2,90 (м, 2Н), 1,75-1,90 (м, 1Н), 1,50-1,70 (шир.м, ЗН); "УЕ ЯМР (282МГЦц, ДМСО-айв) (-56,3; МО(Е5І) т/2 485 (МНН). с
Приклад 112 Ге) 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-(піридин-3-ілметил)аміно|піридин-3-ілуметанону тетрагідрохлорид
А. Диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)іамінометиліІфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-З-іліпіридин-3-ілме б тилкарбамінової кислоти рч-
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 3-(хлорметил)піридин гідрохлорид замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір о 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)піридин-3-ілм «Її етилкарбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш ізопропіловий спирт:метиленхлорид у співвідношенні 15:85, К.20,54. -
ТН ЯМР (З00МГЦц, СОСІв) (8,46-8,56 (м, 4Н), 7,53-7,62 (м, 2Н), 7,22-7,31 (м не зовсім виразне, 2Н), 7,05-7,18 (м, ЗН), 4,90 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,75-4,99 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,69-3,83 (шир.м, 1Н), 3,05-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-2,96 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,44 (с, 9Н), 1,20-2,03 (м, 4Н); С ЯМР (75МГц, СОСІз) « 20 (166,8, 154,0, 152,6, 149,1, 149,0, 148,6, 144,9, 144,7, 138,9, 138,7, 135,1, 133,1, 132,4, 131,9, 128,7, у 125,7, 125,6, 125,3, 123,6, 82,5, 82,2, 51,2, 49,4, 42,6, 33,9, 28,4, 28,2, 28,0; М5(СІ) т/2 702 (МАН). с В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-Кпіридин-3-ілметил)аміно|піридин-3-іл)уметанону ; з» тетрагідрохлорид
Диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)піридин-3-ілм - етилкарбамінової кислоти (0,0250г, 0,035бммоль) обробляють 5-6М НСЇ в ізопропанолі (1,Омл, 8,Оммоль) і перемішують при температурі навколишнього середовища. Через 90 хвилин реакційну суміш розбавляють - метиловим спиртом (0,5мл) і продовжують перемішування додатково протягом 75 хвилин. Прикраплювання с реакційного розчину в ефір (40мл) при енергійному перемішуванні приводить до утворення білого осаду, який збирають фільтрацією, промивають свіжим ефіром (3З,Омл) і сушать, одержуючи - 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-(піридин-3-ілметил)аміно|піридин-3-іліуметанону тетрагідрохлорид с (0,0160Гг).
ТН яЯМР (З00МГц, ДМСО-йв) (8,60-8,95 (м, 2Н), 8,39 (шир.с, 2Н), 8,29 (д, У-8,0Гц, 1Н), 7,97-8,25 (м, 2Н), 7,65-7,85 (м, 2Н), 7,47 (д, 9У-8,0ГЦ, 2Н), 7,20-7,38 (м, ЗН), 4,63 (с, 2Н), 4,43-4,61 (м не зовсім ов виразне, 1Н), 4,00 (АВ кв, У-5,8ГЦ, 2Н), 3,05-3,25 (м не зовсім виразне, 1Н), 2,72-2,95 (м, 2Н), 1,80-1,88 (м, 1Н), 1,47-1,77 (м, ЗН); М5(СІ) т/2 402 (М.Н). (Ф) Приклад 113 ка 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-(піридин-2-ілметил)аміно|піридин-3-ілуметанону тетрагідрохлорид 60 А. Диметиловий-етиловий складний ефір 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)іамінометиліІфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-З-іліпіридин-2-ілме тилкарбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 2-(хлорметил)піридин гідрохлорид замість 4-бром-2-фторбензилброміду, одержують диметиловий-етиловий складний ефір 65 15-(1-(4-13-ІМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-3-іл)піридин-2-ілм етилкарбамінової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини. За даними ТШХ, суміш метиленхлорид:етилацетат у співвідношенні 50:50, К0,09.,
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІз) (8,67 (д, 9-2,3Гц, 1Н), 8,52 (д, 9-4,7Ггц, 1Н), 8,44 (д, 9У-1,8ГЦ, 1Н), 7,81 (с, 1), 7,59-7,72 (м, 1Н), 7,22-7,31 (м не зовсім виразне, 2Н), 7,00-7,20 (м, 4Н), 4,97 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,712-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 3,74-3,89 (шир.м, 1Н), 3,04-3,25 (шир.м, 1Н), 2,69-2,94 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н), 1,23-2,03 (м не зовсім виразне, 4Н); М(СІ) пт/2 702 (МАН).
В. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-Кпіридин-2-ілметил)аміно|піридин-3-іл)уметанону тетрагідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1128, але використовуючи диметиловий-етиловий 70 складний ефір (5-(1-(4-(3-ІЇМ,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)амінометилІ|феніл)піперидин-1-іл)метаноїл|піридин-З-іл)іпіридин-2-ілм етилкарбамінової кислоти, одержують 1-4--3-амінометилфеніл) піперидин-1-іл|-1--5-(піридин-2-ілметил)аміно|піридин-3З-іліметанону тетрагідрохлорид у вигляді білої твердої речовини. М5(ЕЗІ) пт/2 402 (М.--Н).
Відповідно до методик, аналогічних описаним в прикладах 105 і 112, одержують наступні сполуки:
Приклад 114 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-75-(піридин-4-ілметил)аміно|піридин-3-ілуметанону тетрагідрохлорид
Приклад 115 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-бензиламінофеніл)метанону дигідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір І3-(4-3-М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл) амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|Ікарбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1058, але використовуючи 3-(Вос-аміно)бензойну кислоту замість 5-трет-бутоксикарбоніламінонікотинової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір с
І3-(4-73-ЇМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|Ікарбамінової кислоти у вигляді твердої білої речовини. о
ТН яЯМР (З00МГц, СОСІв) (7,40-7,50 (м, 2Н), 7,22-7,37 (м, 2Н), 7,04-7,15 (м, 4Н), 4,77-4,90 (шир.м, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,81-3,96 (шир.м, 71Н), 3,05-3,20 (шир.м, 1Н), 2,68-2,90 (м, 2Н), 1,52 (с, 9Н), 1,45 (с, 18Н), 1,35-1,85 (м не зовсім виразне, 4Н); М5(СІ) т/2 610 (М'-Н). (о)
В. трет-Бутиловий складний ефір бензил-ІЗ3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|карбамінової - кислоти Іо)
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи бензилбромід замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір ч |3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІфеніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, - одержують трет-бутиловий складний ефір бензил-(3-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліфеніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|карбамінової кислоти у вигляді твердої білої речовини. «
ІН яЯМР (ЗООМГЦц, СОСІз) (7,03-7,34 (м, 1З3Н), 4,84 (шир.с, 2Н), 4,78-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,69-3,85 (шир.м, 1Н), 2,90-3,10 (шир.м, 71Н), 2,65-2,88 (м, 2Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н), т с 1,35-1,95 (м не зовсім виразне, 4Н); М5(СІ) пт/2 700 (МАН). ч С. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1--3-бензиламінофеніл)метанону дигідрохлорид -» Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи одержаний трет-бутиловий складний ефір бензил-І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|карбамінової - кислоти, одержують 1-І4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3-бензиламінофеніл)метанону дигідрохлорид у їз вигляді твердої білої речовини. МО(Е5І) т/2 400 (МАН).
Приклад 116 о 1-4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3-Кнафталін-2-ілметил)аміно|феніліметанону дигідрохлорид -1 50 А. трет-Бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|нафталін-2-ілметилкарбамі
Ме, нової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 2-(бромметил)нафталін замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір |3-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|карбамінової кислоти, о одержують трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|нафталін-2-ілметилкарбамі де нової кислоти у вигляді твердої білої речовини. МО(Е5І) т/2 650 (М'-Н).
В. 1--4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-43-Кнафталін-2-ілметил)аміно|феніл)метанону дигідрохлорид 60 Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|нафталін-2-ілметилкарбамі нової Кислоти, одержують 1-4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3-Кнафталін-2-ілметил)аміно|фенілуметанону дигідрохлорид у 65 вигляді твердої білої речовини. М5(ЕЗІ) т/2 450 (М--Н).
Приклад 117
3-((3-11-І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл)феніламіно)метил|бензонітрилу дигідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|-(3-ціанобензил) карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи о-бром-м-толунітрил замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір 70. ІЗ-(4-43-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІфеніл)піперидин-1-карбоніл)феніл)|-(3-ціанобензил)карбамінов ої кислоти у вигляді твердої білої речовини. МО(СІ) т/2 725 (М.Н).
В. 3-(К3-11-І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|Іметаноїл)феніламіно)метилі|бензонітрилу дигідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір 75... ІЗ-(4-43-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІфеніл)піперидин-1-карбоніл)феніл)|-(3-ціанобензил)карбамінов ої кислоти, одержують 3-І((3-11-І4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|Іметаноїл)феніламіно)метиліІбензонітрилу дигідрохлорид у вигляді твердої білої речовини. МО(Е5ЗІ) т/2 425 (М.Н).
Приклад 118 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3--4-бромбензиламіно)феніл|метанону дигідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір (4-бромбензил)-І3-(4-13-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|Ікарбамінов ої кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 4-бромбензилбромід замість 4-бром-2- фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір сч
ІЗ-(А-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл)карбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір о (4-бромбензил)-І3-(4-13-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл карбамінової кислоти у вигляді прозорої маслянистої речовини. МЕ(СІ) т/2 778 (МАН).
В. 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-(4-бромбензиламіно)феніл|метанону дигідрохлорид Ге»)
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний к ефір (4-бромбензил)-І3-(4-13-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|Ікарбамінов ю ої кислоти, одержують 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3--4-бромбензиламіно)феніл|метанону дигідрохлорид у вигляді твердої білої речовини. М5 (Е5І) т/2 480 (М--Н). в
Приклад 119 ї- 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-43-(піридин-2-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл) амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-2-ілметилкарбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 2-піколілхлориду « гідрохлорид замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір Ще с І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, й одержують трет-бутиловий складний ефір «» І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-2-ілметилкарбаміно вої кислоти у вигляді твердої білої речовини.
ТН ЯМР (З00МГЦц, СОСІв); (8,53 (д, 71Н), 7,60-7,70 (м, 2Н), 7,29-7,37 (м, 4Н), 7,08-7,24 (м, 5Н), 4,97 -І (с, 2Н), 4,70-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,75-3,95 (шир.м, 1Н), 2,65-3,20 (шир.м, ЗН), 1,40-2,00 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,39 (с, 9УН). МБ(Е5І): т/2 701 (М.--Н). те В. 1--4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-Кпіридин-2-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид 1 Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний - ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-2-ілметилкарбаміно (Че) вої кислоти, одержують 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-73-Кпіридин-2-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид у вигляді світло-жовтої твердої речовини. "ІН яЯМР (ІЗООМГЦ, (СО5)2501: (8,69 (д, 1Н), 8,34 (шир.с, ЗН), 8,19 (тр, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 7,63 (тр, 1Н), 7,25-1,42 (м, 4Н), 7,14 (тр, 1Н), 6,68 (д, 1Н), 6,61 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м не зовсім виразне, 1Н), 4,61 о (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,70-3,95 (шир.м не зовсім виразне, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,35-1,95 (шир.м, 4Н), МБ(Е51І): т/2 401 (МАН). іме) Приклад 120 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-(піридин-3-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид 60 А. трет-Бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикабониламінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-3-ілметилкарбамінов ої кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи З-піколілхлориду гідрохлорид замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір 65 І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-(3-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-3-ілметилкарбаміно вої кислоти у вигляді твердої речовини кремового кольору.
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІз) (8,49 (шир.с, 2Н), 7,57 (д, 1Н), 7,33 (м, 1), 7,07-7,24 (м, 8Н), 4,70-4,95 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,85 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,65-3,90 (шир.м, 1Н), 2,65-3,15 (шир.м, ЗН), 1,40-2,00 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н), МБ(ЕБІ): т/2 701 (М.--Н).
В. 1--4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-К(піридин-3-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір 70. І3-(4-73-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-3-ілметилкарбаміно вої кислоти, одержують 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-73-Кпіридин-3-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид у вигляді світло-жовтої твердої речовини.
ТН яЯМР (ІЗООМГЦ, (СО5)2801: (8,81 (с, 1Н), 8,70.(д, 1Н), 8,34 (м, 4Н), 7,86 (тр, 1Н), 7,25-7,41 (м, 4Н), 7,14 (тр, 1Н), 6,67 (д, 1Н), 6,59 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м не зовсім виразне, 1Н), 4,50 (с, 2Н), 4,01 (кв, 75 2Н), 3,70-3,90 (шир.м не зовсім виразне, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,35-1,95 (шир.м,
АН), М5(Е5І): т/2 401 (М.Н).
Приклад 121 1-4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-43-(піридин-4-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл) амінометилі|феніл)іпіперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-4-ілметилкарбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 4-піколілхлориду гідрохлорид замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір. ЄМ
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-4-ілметилкарбаміно о вої кислоти у вигляді маслянистої речовини кремового кольору.
ТН ЯМР (З00МГЦц, СОСІв): (8,55 (ширд, 2Н), 7,33 (кв, 2Н), 7,06-7,26 (м, 8Н), 4,70-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,84 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,70-3,90 (шир., 1Н), 2,68-3,15 (шир.м, ЗН), 1,40-2,00 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9УН). МБ(Е5І):т/2 701 (МНН). б»
В. 1--4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-Кпіридин-4-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид їч-
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір ів)
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|піридин-4-ілметилкарбаміно « вої кислоти, одержують 1-14-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-43-(піридин-4-ілметил)аміно|феніл)метанону тригідрохлорид у вигляді твердої речовини кремового кольору. -
ТН ЯМР (ІЗООМГЦ, (СО05)2801: (8,76 (шир.с, 2Н), 8,33 (шир.с, ЗН), 7,87 (д, 2Н), 7,24-7,41 (м, 4Н), 7,13 (тр, 1Н), 6,65-7,00 (шир., 1Н), 6,56-6,64 (м, ЗН), 4,40-4,70 (шир.м не зовсім виразне, 1Н), 4,61 (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,70-3,90 (шир.м не зовсім виразне, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), « 1,35-1,95 (шир.м, 4Н). МЕ(ЕБІ): т/2 401 (М.Н).
Приклад 122 о) с 3-(1-(5-Фенілетинілфуран-2-карбоніл)піперидин-4-іл|Ібсензиламіну трифторацетат "» А. (Триметилсиліл)етиловий складний ефір 4-оксопіперидин-1-карбонової кислоти " Розчин 4-піперидон моногідрату гідрохлориду (13,55г, 88ммоль), 2-триметилсилілетил-п-нітрофенілкарбонату (25,00г, ввммоль) в ацетонітрилі (З0Омл) обробляють триетиламіном (5Омл, З59ммоль) і диметиламінопіридином (10,78г, ммоль) і кип'ятять із зворотним холодильником протягом 2 годин. Розчин охолоджують і концентрують ш- до одержання маслянистої речовини. Залишок розчиняють в дихлорметані (ЗООмл) і двічі промивають 1М їх хлористоводневою кислотою, потім двічі промивають 1М гідроксидом натрію, доти, поки повністю не зникне жовте забарвлення органічної фази. Після цього органічну фазу промивають насиченим розчином солі, сушать о над сульфатом магнію і концентрують у вакуумі, з одержанням (триметилсиліл)етилового складного ефіру -І 20 д-оксопіперидин-1-карбонової кислоти у вигляді безбарвної маслянистої речовини (19,35Г). "Н ЯМР (З00МГу, СОСІз) (,24 (2Н, т), 3,78 (4Н, т), 2,45 (4Н, т), 1,05 (2Н, т), 0,05 (9Н, с) М5(ЕЇ) 284 (МАСНЗіСМ). с В. 2-Триметилсиланіл-етиловий складний ефір 4-(3-ціанофеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-карбонової кислоти
Розчин гексаметилдисилазиду літію (бОммоль) в безводному тетрагідрофурані (15О0мл) при -789С обробляють краплями розчином (триметилсиліл)етилового складного ефіру 4-оксопіперидин-1-карбонової 99 кислоти (13,30г, 55ммоль) в безводному тетрагідрофурані (бОмл). Додавання закінчують через 20 хвилин і
ГФ) підтримують температуру всередині системи від -65 до -702С. Цей розчин перемішують при -782С протягом 45
ГФ хвилин і потім обробляють розчином М-фенілтрифторметансульфониміду (19,65г, 55ммоль) в безводному тетрагідрофурані (75мл). Розчин нагрівають до 02С, потім перемішують при 092 протягом З годин, після чого бо Хонцентрують у вакуумі. Залишок розчиняють в дихлорметані і промивають водою, сушать над сульфатом магнію і концентрують, одержуючи 2-(триметилсиліл)етил-1,2,3,6-тетрагідро-4--трифторметилсульфонілокси)піридин-І-карбоксилат у вигляді жовтої маслянистої речовини (22,1г). Речовину використовують в неочищеному вигляді, оскільки колонкова хроматографія на силікагелі або на діоксиді алюмінію приводить до руйнування речовини. Частину цієї речовини ве (20,65г, 55ммоль) розчиняють в ацетонітрилі (ЗООмл) і обробляють розчин 3-ціанобороновою кислотою (8,90Гг, боммоль), 2М карбонатом натрію (82,5мл, 1б5ммоль) і хлоридом літію (6,98г, 165ммоль). Суміш, яка не є гомогенною, енергійно перемішують і продувають азотом протягом 5 хвилин, потім додають тетракистрифенілфосфін паладій (0) (3,10г, Зммоль). Суміш нагрівають зі зворотним холодильником (902С, масляна баня) протягом 90 хвилин, потім охолоджують і фільтрують. Червоний фільтрат концентрують, і залишок розділяють між дихлорметаном (З партії по 100мл) і 2М розчином карбонату натрію (200мл). Об'єднані органічні екстракти сушать над сульфатом магнію і концентрують у вакуумі. Одержану маслянисту речовину піддають хроматографії на силікагелі з елююванням сумішшю етилацетату, гептану і дихлорметану (1:51, об./об./об.), одержуючи 2-триметилсиланіл-етиловий складний ефір 4-(3-ціанофеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-карбонової кислоти у вигляді жовтої маслянистої речовини (10,46г). 70 ТН ЯМР (СОСІз, ЗООМГц): (7,40-7,65 (м, 4Н), 6,10 (м, 1Н), 4,23 (т, 2Н), 4,15 (д, 2Н), 3,70 (т, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 1,12 (т, 2Н), 0,05 (с, 9Н).
С. Гідрохлорид 2-триметилсиланіл-етилового складного ефіру 4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-карбонової кислоти 2-Триметилсиланіл-етиловий складний ефір 4-(3-ціанофеніл)-3,6-дигідро-2Н-піридин-1-карбонової кислоти 75 (10,40г, З2ммоль) розчиняють в етанолі (250мл), додають концентровану хлористоводневу кислоту (Змл,
ЗбБммоль) і 1095-ний паладій на вуглеці (5095 вогкості, 5,0г). Суміш гідрують при тиску 50 фунт/кв.дюйм протягом 4 годин, потім відфільтровують Через целіт і концентрують. Одержану маслянисту тверду речовину розтирають з сумішшю ефір/пентан, одержуючи 2-триметилсиланіл-етиловий складний ефір 4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-карбонової кислоти (7,10г) у вигляді білої твердої речовини.
ТН яЯМР (СО5)»550, ЗООМГЦ: (8,38 (шир.с, 2Н), 7,20-7,40 (м, 4Н), 4,10 (т, 4Н), 3,98 (с, 2Н), 2,63-3,00 (м, ЗН), 1,75 (м, 2Н), 1,50 (м, 2Н), 0,94 (т, 2Н), 0,02 (с, 9Н), І С-М5 (Е5) 335 (МН), 93905 ТІС.
О. (3-Піперидин-4-іл-бензил)карбаматний полімер Ванга (Ууапа гезіп) п-Нітрофенілкарбонатний полімер Ванга (УУапд гевзіп) (11,00г, 15ммоль) і безводний диметилформамід (100мл) вміщують в судину для пептидного синтезу і дають полімеру набухнути протягом 15 хвилин. Потім с 29 обробляють сгідрохлоридом 2-триметилсиланілетилового складного ефіру 4-(З-амінометилфеніл) Ге) піперидин-1-карбонової кислоти (7,50г, 2іммоль) в 5б0мл диметилформаміду, диметиламінопіридином (0,72, бммоль) і діізопропілетиламіном. Посудину для пептидного синтезу струшують при кімнатній температурі протягом 24 годин, потім ретельно промивають диметилформамідом (х5), метанолом (х2), диметилформамідом (х2), метанолом (х2), дихлорметаном (х3), метанолом (х2), дихлорметаном (х2), метанолом (х3) і сушать. (22)
Полімер потім обробляють тетрагідрофураном таким чином, щоб полімер набухнув, після чого зливають рідину і ча дають висохнути. Після цього додають безводний тетрагідрофуран (100мл) і струшують полімер протягом 18 годин. Смолу відфільтровують і промивають тетрагідрофураном (х5), метанолом (х3), дихлорметаном (х3), Щео, метанолом (х3), дихлорметаном (х3), метанолом (х3) і сушать, одержуючи (3-піперидин-4-іл-бензил)укарбаматний « полімер Ванга (12,30Гг).
Зо Е. 3-(1-(5-фенілетинілфуран-2-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламіну трифторацетат в. (З-піперидин-4-іл-бензил)карбаматний полімер Ванга (бОмг, 0,075ммоль) суспенджують у дихлорметані (Змл) і додають 5-фенілетинілфуран-2-карбонову кислоту (8Омг, 0,3вммоль), діїізопропілкарбодіїмід (48мг, О,3вммлоь), і 1-гідроксибензотриазол (50мг, 0,3в8ммоль). Суміш струшують при кімнатній температурі протягом ночі і « промивають диметилформамідом, (х5), метанолом (х5), дихлорметаном і потім метанолом (повторюють 5 разів).
Полімер обробляють трифтороцтовою кислотою і фихлорметаном (1:1, об./об., 4мл) протягом 45 хвилин і потім о) с відфільтровують. Фільтрат концентрують, одержуючи "» 3-(1-5-фенілетинілфуран-2-карбоніл)піперидин-4-іл|сСензиламіну трифторацетат у вигляді блідо-жовтої " маслянистої речовини (ЗОмг). І С-М5 (ЕБ) 385 (МЧ-Н) 10095 ТІС.
Відповідно до методик, аналогічних методиці, яка описана у прикладі 112, одержують наступні сполуки, -1 45 наведені у таблиці 5, у вигляді трифторацетатних солей. щ» 1 - 50 іЧе)
Ф) іме) 60 б5
ТАБЛИЦЯ 5
Прик Структура М/2 |М5, 5 ІПрик (Структура М/7 ІМ, я лад площ. лад бю нлощ. 123 | г 365.2193 | 124 |СТ 381.4 1100 с), си
Ї да у 175 0.2 І; й 4 С
ДУ
159 408 і й 145 т с пи І : Ф зо 11 ; і32 Кк ю « ; (9) й її їч-
З і ші с - т й гу 363 :» » і
С С
-1 ф. ед м я ня я сл і (я - 20 С е с ой | - ; ї т
Се (2
Ф З
Ф) АХ л
По) ! ї Ти Ї Я У 60 с ее
С С
' й б5 но й і с ь і ; | о є о їй 0 о » »
С З ів ге ДІ у т-к 7 юЮ «Я 43532 Ї ія | (і зва й 379 959 ! Ї 3572 | 5 сч
Її Я їй о а чу оч "г Ф
Ї 53.5 1 100 152 г 4182 | їм » » о що () « 2: ; га : - 153 ті 153.72 1 99 г 61 г (З « - с 40 Фе С ; ог а » о
Її 3782 " 345.2 - о щ С 1 -1 20 за. те) кі т тут, т тт: 155 їй (А о с Ф оавй у 60 б5 й -х 505.2 У ; й 3792 Те ія і,
С С г й ; з БА 199 52 ; 70 г х о до ад " й 3455 Бі 305 і ій (і (і й ДЕ | - ія В ва ЗК їі -ї; -е 3312 Й
З с о
І : йо ія Ф
С 3642 4. є 3572 м ? ія ю а ше їй вьш че їч-
Ж ще Й І Й І 366 5 ху У в-ва 4
С
- є я - с Її. 495.9 3512 г ;» ; сю , їх 212 і ще з 3352 о й 50 хи о, -І я (Че) - і) 175 я о о 61 3542 о у / щи
Ф й бо - в с 65
; ) у '/х я
Й З
70 -жйх Ти тв. пива аш | АОК з у й ї си г ; :
У. о й
У й їв ще | йо 134 г; 84 ФО о і. зай о й м
Я " Й 3312 0 т : іс)
В, і а ; - пи по я Гая 3581 шк я « - с з щ 45 " (7 й У ст (7 ; І5 по ї» А с сл : -14.50 Й - ср ЩІ; 2843 | 1 ; І . 42 у! но 52 Фо с о й ю . ги 60 кі С т че о, а
З си б5
; 1290 : 96 (7 ; 992 по (7 о, 70 у, 3652 198 152 і - я 92 Ю" о
А СУ (о)
Ал 321.2 22 я о зо У Кк о, І в) у «
М й 440.1 | 94 " 3552 і | г « шо, І - ;»
С ій, це. їбб т ік ! 53 50 » аа, с -Я -1 50 (Че) (Ф) АК ; 33751106 т; - ; во й, сш б5
« (З х і а ЩО) 97 у. КА ; , ах си і 7 щі я 32 " 59 (ю оо "і -. " с " 413.1 381.2 | 6. жк г с й ч з щі с в, г (о) 21 4 в" Й зла ? Ф зо (З (7 ї. к у, ю с « - 217 | т 2 " , 4314
СО їх є 40 з з їх ' 3152 по 2 400 Й
Сг» с 1 -0.750 чо, (че) є. а 55 221 за ВІ. хе /7 о 109 кю С 60 65
У -Е я 5х ; й
НО з у- З і 70 92 ие 8 Ї 259 Е ч- є С 7 ; 3132 3455
Фо (а с (о)
Ге) 279 56133 о, 353,3 ї- її, Іо) я В, « 55 М.
В, ;Ж тк ї : ; « ї - є С
І» (и - - щі ї» 235 585 ту, ; " з 05 с 02 -.20 У (Че)
Ж і З 7 б Й - ко з 60 (у ; ч 65
237 317, 10 ті 100 й | Її. их 400 241 313.2 12 ІЛ у о : о й чі й зо Е 35 о 072 В й
КА в ї- де ю шк « м- « 100 сим шо с з
І - -І їч ' с - 0 ря й 100 ї 259 І (Че) чи (у 4
Ф) о) бо 65
49 425.2 "п ; 38341 106 г р, й, и гу : 70 " " е " з ІЗ р. 408. (У і 7-2 дв я 3232 0
Фо, д с и і у
Ки а ; 701251 і 389 шо у о а з сч
Й Є де Я Ге)
М ; 109 З і ї 100
Ф чо, їм-
Р і юю
С « " й 415.2 100 1 269 4312 100 (З « с 40 (т о, :з» я ; 381.2 іо, 4172 ОО / У і А з о, ї» ки й с - 2 я : й ! : в 38 Ї; ч 30 і (Че) хі
Ф, Я, ко 60 б5
35 и, : и, З8582 у (З (А 70 : я ; ; ; 55 442.2 100 оч,
У ї ; 700 | 270 ху Ті. г ; ту с | Фу й ! У щу о 271 і 387,3 й, їч- о Фе ю й із х « щі ї- ; Й 3702 "700
А « 9 - с і :з» С й ча р га Ех гЯ їм с їй с, - ) с І о Бут ко й о но У с юю ; : с. бо (7 65
У Б. (00 1 250 ь ;
З
(7 " 75. сти - ,
Відповідно до методик, аналогічних методиці, яка описана у прикладі Зб, але використовуючи ТЕР полімер, модифікований відповідними карбоновими кислотами, замість ТЕР полімера, модифікованого
З,4-дихлорбензойною кислотою, одержують наступні сполуки, наведні у таблиці 6, у вигляді трифторацетатних солей.
ТАБЛИНЯ 6 се
Приклад Структура Ми |МБ, 75 Приклад іСтруктура М/7 |МБ, і)
ПЛОІ, пло. : гі Кіт, т тре. Ф я С хро ча - ча на о г ел. Я 3 і ю «І я, м. 49 Ж т, тв із 7 же
Ат. ти. о, « - с з» «, є 9 -і на тот 4 - 559 1 я 294 г 20. ті З ря Б
Ме, У ще Я 2 Ї :
НІ Я
(Ф) ко бо б5 й г 23 ск 59 пт сот й що | - ї її тк І й 5 Вк а
М «59 я ко ща
Фо Фо
Шшй т 7 ШИ у ри о Же во - ФУ а о
Па а У тт і 7 за ЖІ,
ЕВ; и сте г ті - гаки с о х - ії 5 сет Урі ох с бо зи че Ф у т тях, хЕ ля - ї- що я су ю й Ко Я її їх як
І Фі) нію нн, - ї- Я У " Тих фу кох га « - с м г! Уггі із ся » | вію ШИН ' кт си ти ех со сс -і ін, - по те Й ні т У ТЕ пи 1 кут "а, -0..50 о й ОО | І | Й бо ; б, н 65
З є ТЗ З сне коре 101 о з, щ ті жу п У
І кі т їЗ я оті, «ротор до га (2
ТІ Ії 7 У 5 їй су д в. т 55 кг З 15 ту
А Уя ги
Приклад 344 сч
І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ-(1,14,1"герпеніл-3-іл-метанону гідрохлорид
А. 414-ІЇ3-М,М-ді-"трет-Бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(3-бромфеніл)метанон (о)
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1058, але використовуючи З-бромбензойну кислоту замість Б-трет-бутоксикарбоніламінонікотинової кислоти, одержують т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-ілІ-(3-бромфеніл)метанон у вигляді безбарвної Фу маслянистої речовини. М5 (СІ) т/2 573 (М'АН).
В. 44-І3-М,М-ди-(трет-Бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(1,124,1")герпеніл-3-іл-метанон -
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 17О, але використовуючи 4-біфенілборонову ю кислоту замість 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину і т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(3-бромфеніл)метанон замість «І з М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну, одержують М т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(1,1,4",1"герпеніл-З-іл-метанон.:- у вигляді жовтої маслянистої речовини. М5(СІ) т/2 647 (МАН).
С. І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ-(1,124,17 терпеніл-3-іл-метанону гідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи « 20 (4-І3-М,М-ді-«трет-бутоксикарбоніл) амінометил)феніл)| піперидин-1-іл)-(1,14,1"Чтерпеніл-З-іл-метанон, -о одержують (|4-(З3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-(1,1,4,1Чтерпеніл-З-іл-метанону гідрохлорид у вигляді с твердої речовини, забарвленого в кремовий колір. М(СІ) т/2 447 (М.--Н). :з» Приклад 345 3-(1-(6-Хлорхінолін-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ібсензиламіну дигідрохлорид 415 А. Етил-6б-хлорхінолін-3-карбоксилат -1 Етил-4,6-дихлорхінолін-3-карбоксилат (одержаний відповідно до методики, описаної в С. С Ргісе апа Кк. М.
Кобрегів, у). Атег. Спет. Бос. 68, 1204 (1964); С у. ОПпптаснї, г У. Мед. Спет. 14, 17 (1971)) (2,0г, т» 7,4ммоль) додають частинами до розчину боргідриду натрію (1,2г, З'ммоль) в 1Ббмл метоксіетанолу при сл приблизно 09С. Реакційній суміші дають нагрітися до кімнатної температури протягом З годин, потім розбавляють етилацетатом. Після звичайної водної обробки (розр. НС; насичений розчин Мансо з) органічний і шар сушать (Ма»зО)) і концентрують до одержання залишку. Залишок витримують для окислення повітрям
Ге) (приблизно 14 днів) і декілька разів екстрагують киплячим гептаном. Гептан видаляють у вакуумі, одержуючи етил-6б-хлорхінолін-3-карбоксилат у вигляді бежевої твердої речовини.
ТН яЯМР (СОСІз, З0ОМГц): (9,38 (ш.с, 1Н), 8,68 (с, 1Н), 8,05 (д, 1Н), 7,83 (с, 2Н), 7,69 (д, 1Н), 4,40 (кВ, 2Н), 1,39 (Т, ЗН). М5 (ЕЇ): 236 (М"Н).
В. 6-Хлорхінолін-3-карбонова кислота і) Етил-6б-хлорхінолін-З-карбоксилат (0,19г, 0,8іммоль) омилюють обробкою діоксаном (ТОмл) і 1095-ним ко гідроксидом натрію (1Омл) при кип'ятінні із зворотним холодильником протягом З годин. Діоксан видаляють у вакуумі; водний розчин, що залишився підкисляють, використовуючи НС. Продукт, що випав в осад, збирають і 60 відфільтровують, для того, щоб виділити б-хлорхінолін-3-карбонову кислоту у вигляді не зовсім білої твердої речовини (0,14г, О,б7ммоль).
ТН ЯМР ((СОЗО0), ЗООМГЦІ: (9,35 (с, 1Н), 8,95 (с, 1Н), 8,17 (с, 1Н), 8,1 (д, 2Н), 7,87 (д, 1Н).
С. М,М-біс-(трет-Бутоксикарбоніл)-3-(1-(б-хлорхінолін-3-карбоніл)піперидин-4-ілІбСензиламін
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1С, але використовуючи б-хлорхінолін-3-карбонову б5 кислоту замість 5-фенілетинілпіридин-3-карбонової кислоти, одержують неочищену вказану в заголовку сполуку.
Неочищений продукт очищають флеш-хроматографією (25-5095 етилацетат/гептан) одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді твердої аморфної речовини.
ТН яЯМР (СОСІЗ, З0ОМГц): (8,98 (ш.с, 1Н), 8,20 (с, 1Н), 8,05 (д, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,72 (д, МН), 7,08-7,31 (м, 4Н), 4,93 (шир.м, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 3,90 (шир.м, 1Н), 3,27 (шир.м, 1Н), 3,95 (шир.м, 1Н), 2,82 (м, 1Н), 1,6-2,1 (шир.м, 4Н), 1,47(с, 18Н). о. 3-(1-(6-Хлорхинолін-3-карбоніл)піперидин-4-ілІбсензиламін
М,М-біс-(трет-бутоксикарбоніл)-3-(1-(б-хлорхінолін-3-карбоніл)піперидин-4-іл|ІсСензиламін (0,055Гг, 0,095ммоль) обробляють розчином 1595-ний трифтороцтової кислоти в метиленхлориде (бмл) при 0 260.
Реакційній суміші дають нагрітися до кімнатної температури протягом 2,5 годин і видаляють розчинники у 70 вакуумі. Залишок розтирають з ефіром, одержуючи вказану в заголовку сполуку (0,033г, 0,087ммоль) у вигляді білої твердої аморфної речовини.
ТН ЯМР ((СО53)»250, БООМГціІ: (8,95 (с, 1Н), 8,44 (с, 1Н), 8,20 (с, 1Н), 8,07 (д, 1), 7,84 (д, 2Н), 7,23-7,40 (м, 4Н), 4,67 (м, 1Н), 7,34 (м, ЗН), 4,75 (шир.м, 1Н), 4,05(м, 2Н), 3,75(шир.м, 1Н), 3,30 (шир.м, 1Н), 2,80-3,00 (шир.м, 2Н), 1,90 (шир.м, 1Н), 1,6-1,8 (шир.м, ЗН), МО(Е!): 380 (МН).
Приклад 346 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-бензиламінофеніл)метанону дигідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл| карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1058, але використовуючи 3-(Вос-аміно)бензойну кислоту замість Б5-трет-бутоксикарбоніламінонікотинової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл| карбамінової кислоти у вигляді твердої білої речовини.
ТН ЯМР (З0ОМГЦ, СОСІ5): (7,40-7,50 (м, 2), 7,22-7,37 (м, 2Н), 7,04-7,15 (м, 4Н), 4,75-4,90 (шир.м, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,80-3,96 (шир.м, 71Н), 3,00-3,25 (шир.м, 1Н), 2,68-2,95 (м, 2Н), 1,40-2,05 (м не зовсім с 29 виразне, 4Н), 1,52 (с, 9Н), 1,45 (с, 18Н). М5(СІ): т/2 610 (МАН). ге)
В. трет-Бутиловий складний ефір бензил-ІЗ3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи бензилбромід замість б» 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір р.
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір о бензил-І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилІфеніл)піперидин-1-карбоніл)феніл| карбамінової « кислоти у вигляді твердої білої речовини.
ІН яЯМР (ЗООМГц, СОСІз): (7,03-7,34 (м, 13Н), 4,75-490 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,84 (шир.с, 2Н), - 4,77 (с, 2Н), 3,69-3,85 (шир.м, 1Н), 2,90-3,10 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (м, 2Н), 1,40-2,00 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 98). М5(СІ): т/2 700 (МАН).
С. 1-(4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1--3-бензиламінофеніл)метанону дигідрохлорид «
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи одержаний 7 70 трет-бутиловий складний ефір с бензил-ІЗ3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|карбамінової з кислоти, одержують 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3-бсензиламінофеніл) метанону дигідрохлорид у вигляді твердої білої речовини. 15 "ЯН яЯМР (З00МГц, (С05)»801: (8,26 (шир.с, ЗН), 7,20-7,55 (м, 9Н), 7,11 (тр, 1Н), 6,66 (д, 1Н), 6,57 (м, -1 2Н), 4,40-4,70 (шир.м, 1Н), 4,30 (с, 2Н), 4,15 (м, 1Н), 4,01 (кв, 2Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,35-1,95 (шир.м, 4Н). М5 (Е5І); т/2 400 (МАН). т» Приклад 347 сл 1-4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1--3-Кнафталін-2-ілметил)аміно|феніліметанону дигідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір -і І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|нафталін-2-ілметилкарбамі с нової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 2-(бромметил)нафталін замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти,
У У . . й одержують трет-бутиловий складний ефір І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)
ГФ) амінометилі|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|нафталін-2-ілметилкарбамінової кислоти у вигляді білої твердої г) речовини.
ТН ЯМе (З00МГЦ, СОСІз): (7,61-7,80 (м, 4Н), 7,38-7,45 (м, ЗН), 6,99-7,34 (м, 8Н), 5,00 (шир.с, 2Н), во 4,70-4,р90 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,55-3,75 (шир.м, 1Н), 2,70-2,95 (шир.м, 2Н), 2,55-2,70 (м, 1Н), 1,40-1,95 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,42 (с, 9УН). МБ(Е5І): т/2 650 (МАН).
В. 1--4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-43-Кнафталін-2-ілметил)аміно|феніл)метанону дигідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір І13-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл) 65 піперидин-1-карбоніл)феніл|нафталін-2-ілметилкарбамінової кислоти, одержують 1-4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1--3-Кнафталін-2-ілметил)аміно|фенілуметанону дигідрохлорид у вигляді білої твердої речовини. "ЯН яЯМР (З00МГц, (С05)»801: (8,22 (шир.с, ЗН), 7,81-7,88 (м, 4Н), 7,11-7,54 (м, 8Н), 6,69 (д, 1Н), 6,59 (с, 1), 6,54 (д, 1Н), 4,45-4,65 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,47 (с, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,60-3,80 (м не
Зовсім виразне, 1Н), 2,85-3,05 (шир.м, 1Н), 2,65-2,85 (шир.м, 2Н), 1,30-1,95 (шир.м, 4Н). МБ(Е5І): т/2 450 (М.Н).
Приклад 348 3-((3-11-І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл)метаноїл)феніламіно)метил|бензонітрилу дигідрохлорид
А. трет-Бутиловий складний ефір
І3-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл|-(3-ціанобензил) 70 карбамінової кислоти
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи о-бром-м-толунітрил замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір 15. І3-(4-13-ІМ, Т-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніліІ-(3-ціанобензил)карбамінов ої кислоти у вигляді твердої білої речовини.
ТН яЯМР (З00МГЦц, СОСІв): (7,06-7,55 (м, 12Н), 4,70-4,90 (м не зовсім виразне, 1Н), 4,86 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 3,70-3,90 (шир.м, 1Н), 2,95-3,20 (шир.м, 1Н), 2,65-2,95 (шир.м, 2Н), 1,40-2,00 (м не зовсім виразне,
АН), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н). МБ(СІ): т/2 725 (М.Н).
В. 3-((3-11-І4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|Іметаноїл)феніламіно)метилі бензонітрилу дигідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл) піперидин-1-карбоніл)феніл)|-(3-ціанобензил) карбамінової кислоти, одержують 3-(3-11-(4-(З3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл) феніламіно)метил) бензонітрилу дигідрохлорид у вигляді білої твердої речовини. Ге "ЯН яЯМР (З00МГЦц, (С05)»501: (8,18 (шир.с, ЗН), 7,75 (с, 1Н), 7,65 (м, 2Н), 7,49 (тр, 1Н), 7,21-7,35 (м, о 4Н), 7,08 (тр, 1Н), 6,61 (д, 1Н), 6,52 (м, 2Н), 4,40-4,70 (шир.м, 1Н), 4,33 (с, 2Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,50-3,70 (м не зовсім виразне, 1Н), 2,85-3,10 (шир.м, 1Н), 2,65-2,85 (шир.м, 2Н), 1,30-1,90 (шир.м, 4Н). М5 (ЕБІ); т/2 425 (М.Н).
Приклад 349 б» 1-(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-(4-бромбензиламіно)феніл| метанону дигідрохлорид ча
А. трет-Бутиловий складний ефір (4-бромбензил)-І3-(4-(3-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінов Щео, ої кислоти) «
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 105С, але використовуючи 4-бромбензилбромід
Зо замість 4-бром-2-фторбензилброміду і використовуючи трет-бутиловий складний ефір ї-
І3-(4-13-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометиліІ|феніл)піперидин-1-карбоніл)фенілІкарбамінової кислоти, одержують трет-бутиловий складний ефір (4-бромбензил)-І3-(4-13-(М,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометилі|феніл)піперидин-1-карбоніл)феніл| « карбамінової кислоти у вигляді прозорої маслянистої речовини. 50 ТН яЯМР (ЗО0МГЦц, СОСІв): (7,41 (д, 2Н), 7,06-7,38 (м, 8Н), 7,10 (д, 2Н), 4,70-4,90 (шир.м, не зовсім З с виразно, 1Н), 4,78 (с, 2Н), 4,77 (с, 2Н), 4,25-4,45 (шир.м, 1Н), 3,70-3,85 (шир.м, 1Н), 2,90-3,15 (шир.м, "» 1Н), 2,65-2,90 (шир.м, 2Н), 1,40-2,00 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н), 1,41 (с, 9Н). М5 (СІ); т/2 778 (М.--Н). " В. 1--4--3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(3--4-бромбензиламіно) феніл|метанону дигідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050), але використовуючи трет-бутиловий складний ефір (4-бромбензил)-І3-(4-(3-ІМ,М-біс(трет-бутоксикарбоніл)амінометил|феніліпіперидин-1-карбоніл)фенілі
Ше карбамінової кислоти, одержують 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)-1-(3-(4-бромбензиламіно) ї» феніл|метанону дигідрохлорид у вигляді твердої білої речовини.
ТН яЯМР ((ЗО0МГЦ, (СО3)2801: (8,28 (шир.с, ЗН), 7,25-7,66 (м, 8Н), 7,11 (тр, 1Н), 6,64 (д, 1Н), 6,55 (м, й 2Н), 4,45-4,70 (шир.м, 1Н), 4,28 (с, 2Н), 4,15 (м, 1Н), 4,01 (кв, 2Н), 2,90-3,15 (шир.м, 1Н), 2,65-2,90 -І 50 (шир.м, 2Н), 1,30-1,95 (шир.м, 4Н). М5 (Е5І); т/2 480 (МАН).
Приклад 350 шо І4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ-(1,124,1"Чтерпеніл-З-іл-метанону гідрохлорид
А. 14-І3-М,М-ди-(Бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(3-бромфеніл)метанон
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1058, але використовуючи З-бромбензойну кислоту 99 замість Б-трет-бутоксикарбоніламінонікотинової кислоти, одержують
ГФ) т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-ілІ-(3-бромфеніл)метанон у вигляді безбарвної т маслянистої речовини.
ТН яЯМР (ЗО0МГЦц, СОСІв): (7,55 (м, 2Н), 7,24-7,37 (м, 2Н), 7,08-7,16 (м, 4Н), 4,75-4,92 (шир.м, 1Н), во 4,77 (с, 2Н), 3,75-3,90 (шир.м, 1Н), 3,00-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-3,00 (шир.м, 2Н), 1,50-2,00 (м не зовсім виразне, 4Н), 1,45 (с, 18Н). М5(СІ): т/2 573 (М'-Н).
В. 54-(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)фенілі піперидин-1-іл)-(1,124,1")герпеніл-3-іл-метанон
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 17О0, але використовуючи 4-бифенілборонову кислоту замість 1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)-4-(пінаколатобороніл)-1,2,3,6-тетрагідропіридину і в5 т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл) амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(3-бромфеніл)метанон замість
М-(трет-бутоксикарбоніл)-3-бром-4-фторбензиламіну, одержують т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл)амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(1,1,4",1"герпеніл-З-іл-метанон.:- у вигляді жовтої маслянистої речовини. гН ЯМР (ЗО0МГЦц, СОСІз): (7,61-7,71 (м, 8Н), 7,34-7,53 (м, 6Н), 7,14 (м, ЗН), 4,80-5,00 (м, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,85-4,05 (шир.м, 71Н), 3,00-3,25 (шир.м, 1Н), 2,70-3,00 (шир.м, 2Н), 1,50-2,05 (м, 4Н), 1,44 (с, 18Н). М5(СІ): т/2 647 (М.Н).
С. І(4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ-(1,124,1"терпеніл-3-іл-метанону гідрохлорид
Відповідно до методики, аналогічної описаній в прикладі 1050, але використовуючи т4-І(3-М,М-ди-(трет-бутоксикарбоніл). амінометил)феніл|піперидин-1-іл)-(1,14,1"герпеніл-3-іл-метанон, 70 одержують (|4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ-(1,1,4,1"Ітерпеніл-З-іл-метанону гідрохлорид у вигляді твердої речовини, забарвленого в кремовий колір. "ЯН яЯМР ((З00МГц, (С05)»801: (8,24 (шир.с, ЗН), 7,73-7,84 (м, 8Н), 7,29-7,61 (м, 9Н), 4,55-4,80 (шир.м, 1Н), 4,01 (кв, 2Н), 3,65-3,85 (шир.м, 1Н), 2,75-3,05 (шир.м, 2Н), 1,50-2,00 (шир.м, 4Н). М5(СІ): т/2 447 (Мін).
Приклад 351 4-(3-Дмінометилфеніл)піперидин-1-карбонова кислота (3,4-дихлорфеніл) аміду трифторацетат
З,4-Дихлорфенілизоціанат (бомг, О,319ммоль) додають до розчину, що перемішується 4-І3-(М,М-біс-трет-бутоксикарбоніламінометил)феніл|піперидину (100мг, 0,25бммоль) в ОСМ (5мл) при кімнатній температурі. Через 16 годин реакційну суміш гасять водою (бмл) і розділяють, водну фазу екстрагують, використовуючи ОСМ (Ббмл). Об'єднані органічні екстракти сушать над безводним сульфатом натрію і концентрують до сухості Залишок очищають сухий колонковою флеш-хроматографією на силікагелі, використовуючи суміш дихлорметан:етилацетат у співвідношенні 50:50. 4-І3-(М,М-ди-трет-бутоксикарбоніламінометил) феніл|піперидин-1-карбонової кислоти (3,4-дихлорфеніл)амід виділяють у вигляді безбарвної маслянистої речовини, яку розчиняють в дихлорметані (25мл), охолоджують до 02С і обробляють трифтороцтовою кислотою (Змл). Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурів «СМ атмосфері азоту протягом 2 годин і концентрують до сухості у вакуумі. Залишок розчиняють в суміші 2090 о ацетонітрилу/вода |містить 0,195 трифтороцтової кислоти) (дмл) і очищають препаративної обернено-фазовою
ВЕРХ (0-18, колонка із зверненою фазою, 10 мікрон), елююючи від 1095 до 10095 сумішшю ацетонітрил/вода (утримуючої 0,196 трифтороцтової кислоти). Фракції, що містять продукт, об'єднують і видаляють ацетонітрил у вакуумі. Водний залишок заморожують і ліофілізують, одержуючи вказану в заголовку сполуку у вигляді білої (о) твердої аморфної речовини (б8мг, 53905). їм
ТН яЯМР ((ЗО0МГЦц, (СО5)2501: (8,82 (с, Н, МН); 7,88 (с, Н); 7,84 (шир.с, ЗН, МНЗ ж); 7,46 (с, Н); 7,37-7,22 (м, БН); 4,24 (ширд, 2Н); 3,99 (с, 2Н); 2,89 (шир.т, 2Н); 2,83-2,70 (м, Н); 1,82-1,71 (м, 23); юю 1,60-1,44 (м, 2Н). М5 (іонний спрей): 378 і 380 (М"-1). «
Приклад 352 4-(3-Амінометилфеніл)піперидин-1-карбонової кислоти 2,3-диметоксибензиламіду трифторацетат - (3-Піперидин-4-іл-бензил)карбаматний полімер Ванга (У/апа гезіп) (приклад 12203) (бОмкмоль) суспендують в дихлорметані (2мл) і додають дізопропілетиламін (0,бммоль), а потім фосген (0,бммоль 2095-ного розчину в толуолі). Реакційну суміш струшують протягом 5 хвилин перед промивкою полімеру толуолом (х8). Полімер « суспендують в ДМФ (2мл) і додають до суспензії розчин 2,3-диметоксибензиламіну (О,бммоль) в ДМФ (1,5мл), потім реакційну суміш струшують протягом 5 хвилин перед промиванням полімеру ДМФ (х3). Після цього не) с полімер суспендують в дихлорметані (2мл) і обробляють трифтороцтовою кислотою (0,5мл). Реакційну суміш "» струшують протягом 5 хвилин перед тим, як відфільтровують полімер, фільтрат концентрують до сухості, " одержуючи вказану в заголовку сполуку (48мкмоль) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. М5 (ЕЇ) 383 (М).
Відповідно до способів, описаних в прикладах 351 і 352, одержані наступні сполуки, наведені в таблиці 7, -І 395 у вигляді трифторацетатних солей: щ» 1 - 50 3е)
Ф) іме) 60 б5
ТАБЛИЦЯ 7 |Приклад |Структура М/5 |МБ5, 95 |Приклад іСтруктура М/Й МБ, площ. плоОош, 43 й : зв 4 : | ТЯ ярі
І не ше чщ ї ї ак с Юе ой й З со дого і х я т; : 55
Я кит. г Ті с о
В шкала іо ІЗ я (22) ча г я
ІС)
В 17 "їх 15 уЗ'я в і - р.
А т х лет т - с . и? то
Методика тесту іп мйго -і Оскільки всі дії триптаз, як описано в розділі що характеризує рівень техніки, залежать від її їз каталітичної активності, то всі сполуки, які інгібують каталітичну активність триптази, будуть потенційно інгібувати дії триптаз. Інгібування такої каталітичної активності може бути виміряне у ферментному клітинному 1 тесті іп міо. -1 50 Інгібуючуактивність у відношенні триптази підтверджують, використовуючи або виділену триптазу легені людини, або рекомбінантну Д триптазу людини, експресовану в дріжджових клітинах. По суті еквівалентні іЧе) результати одержані при використанні як виділеного нативного ферменту, так і експресованого ферменту. При проведенні дослідження застосовують 9б-ямковий мікропланшет (Совіаг 3590), використовуючи як субстрат
І-піроглутаміл-! -проліл-і -аргінін-пара-нітроанілід (52366: Оцаайгагеси) (в основному, як описано в МсЕцеп еї аї,, Віоспет. РНіапт. 1996, 52, радез 331-340). Дослідження проводять при кімнатній температурі, о використовуючи 0,5ММ субстрату (2хКуи), мікропланшет зчитують на пристрої для зчитування мікропланшетів (пристрій для зчитування планшетів фірми "Весктап Віотек") при довжині хвилі 45Онм. Константи інгібування (К; ко для конкретних сполук даного винаходу наведені в таблиці 8. Значення константи визначають, використовуючи методику, наведену в даному описі. 60 Матеріали і методи для первинної оцінки активності триптази (хромогенний метод)
Буфер для дослідження 5ОММ Ттгіз (рН 8,2), 100мМ Масі, 0,0590 Твін 20, 5Омкг/мл гепарину.
Субстрат 65 52366 (Вихідний базовий розчин 2,5мММ).
Фермент
Вихідний базовий розчин - очищена рекомбінантна р триптаза, З1Омкг/мл
Методика (визначення для однієї точки)
Додають бОмкл розбавленого субстрату (кінцева концентрація 500мкМ в буфері для дослідження) в кожну ямку
Додають, дублюючи, сполуку, кінцева концентрація 20мкМ, об'єм 20мкл
Додають фермент при кінцевій концентрації 5Онг/мл в об'ємі 20мкл
Сумарний об'єм для кожної ямки становить 100мкл
Різко струшують для змішування і інкубують при кімнатній температурі в темряві протягом 30 хвилин 70 Вимірюють (зчитують) поглинання при 405нм.
У кожному планшеті є наступний контроль
Загальний: бОмкл субстрату, 20мкл буфера (з кінцевою концентрацією ДМСО, рівною 0,290), 2о0мкл ферменту
Неспецифічний: бОмкл субстрату, 40мкл буферу (з 0,296 ДМСО)
Загальний: бОмкл субстрату, 20мкл буферу (без ДМСО), 20мкл ферменту
Неспецифічний: бОомкл субстрату, 40мкл буферу (без ДМСО)
Методика (визначення ІСвро і К;)
Методика по суті є тією ж самою, за тим винятком, що сполуки додають, повторюючи два рази, при наступних кінцевих концентраціях: 0,01, 0,03, 0,1, 0,3, 1, 3, 10мкМ (всі розбавлення здійснюють вручну). При проведенні кожного дослідження, незалежно від того, чи проводилося визначення для однієї точки або визначення ІС во, використали сполуку-стандарт для того, щоб встановити значення ІСво для порівняння. Зі значень ІСво величина
К; може бути розрахована за допомогою наступного рівняння: К/-:ІСвоц1ІСубстратукК п).
Значення К;, триптази, одержані з використанням вказаної методики, наведені в таблиці 8 нижче. сч з о 18. (Б'амінометитометилент) пперидин и) (в ренетипліридинз п мепанону дипдроюорид 0159
Ф з т ю
М зв в в (нз'вмінометитфеніт) пперидин- іп 922 пдрококфеніл)етип рені) метаноку пдролорид 00080 о т с пюо001079 (вБемінометихометяфеніг) пілеридин п) (б-ренетилїридин-зіг метанону дипдрелорид 0000009 і -
В
2 й -0500вв (пзвмінометитрен) пперидин-іпі 922 пдроксфеніл)етилрені) метанону пдрехлорид 00060 о
Наведені в таблиці дані ясно свідчать про те, що сполуки даного винаходу виявляють інгібуючу активність у відношенні триптази. Отже, сполуки даного винаходу можуть застосовуватися у фармацевтичних композиціях 22 для лікування широкого ряду станів, що мають відношення до триптази, і, звичайно, в способах лікування таких
ГФ) станів у пацієнта.
Об'єм даного винаходу не повинен бути обмежений конкретними втіленнями, описаними в даному описі. де Дійсно, фахівцям в даній області техніки, виходячи з попереднього опису і прикладених малюнків, будуть очевидні різні модифікації винаходу, які доповнюють представлені в даному описі. Як передбачається, такі 60 модифікації входять в об'єм прикладеної формули винаходу.
У даному описі вказані різні публікації, зміст яких повністю включений як посилання.

Claims (43)

Формула винаходу б5
1. Сполука формули (1):
з , нн де ? с М 4 ч Кк (СН,) - га я
Ак М ві-і-яв, 2 їй Ф с о де Аг являє собою феніл, тієніл або піридиніл, необов'язково заміщені -ОН, -Ме, -Е або арилалкілокси, і група знаходиться в В-положенні по відношенню до групи І на Аг, т--кн й - ро яр (сна, Ф їч- ---- являє собою простий або подвійний зв'язок; В! її 82 кожний незалежно являє собою водень або нижчий алкіл; в ВЗ являє собою арил, арилалкеніл, циклоалкеніл, циклоалкіл, гетероарил, гетероарилалкеніл, З гетероциклоалкеніл, приєднаний через атом вуглецю гетероциклоалкіл або алкіл, необов'язково заміщений ча однією або більше групами, вибраними з гідрокси, алкокси, алкілоксикарбоніламіно, циклоалкілу, гетероциклоалкілу, 5, -О85, -5(0)182 або -С(-0)-86; В являє собою водень, гідрокси, ціано або алкілоксикарбоніл; « В5 являє собою арил або гетероарил; З т являє собою нуль або ціле число від 1 до 2; с п дорівнює 2; або з» М-оксид, проліки, фармацевтично прийнятна сіль, сольват і гідрат вказаної сполуки, і де термін "алкокси" означає алкіл-О-групу, в якій алкільна група є такою, як визначено далі; термін "алкіл", якщо не уточнений інакше, означає аліфатичну вуглеводневу групу, яка може бути лінійною і або розгалуженою і містить від 1 до 15 атомів вуглецю у ланцюзі, необов'язково заміщену алкоксигрупою або «» одним або більше атомами галогену; термін "алкеніл" означає лінійну або розгалужену аліфатичну вуглеводневу групу, яка містить і-й вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок і від 2 до 15 атомів вуглецю у ланцюзі; -І 20 термін "алкілоксикарбоніл" означає алкіл-О-С(-О)-групу, в якій алкільна група є такою як визначено вище; термін "алкілкарбоніламіно" означає алкіл-С(-О)-МН-групу, в якій алкільна група є такою, як визначено вище; с термін "арил", як група або як частина іншої групи, означає: (Ї) необов'язково заміщену моноциклічну або поліциклічну ароматичну карбоциклічну частину, що містить від 6 до 14 атомів вуглецю; або (ї) необов'язково заміщену частково ненасичену поліциклічну ароматичну карбоциклічну частину, в якій ГФ) арильна і циклоалкільна або циклоалкенільна групи є конденсованими разом з утворенням циклічної структури; юю термін "арилалкеніл" означає арилалкенільну групу, в якій арил і алкеніл є такими, як визначено вище; термін "арилалкілокси" означає арилалкіл-О-групу, в якій арил і алкіл є такими, як визначено вище; термін "циклоалкеніл" означає циклоалкільну групу, яка містить щонайменше один вуглець-вуглецевий бо подвійний зв'язок; термін "циклоалкіл" означає насичену моноциклічну або біциклічну кільцеву систему, яка містить від З до 10 атомів вуглецю, необов'язково заміщену оксо, алкіл, арил або -С(-0)-ММ 2; термін "гетероарил", як група або як частина іншої групи, означає: (Ї) необов'язково заміщену ароматичну моноциклічну або поліциклічну органічну частину, яка містить від 5 бо до 10 членів у кільці, серед яких один або більше являє/являють собою елемент(и), відмінні від вуглецю,
наприклад азот, кисень або сірку; або (її необов'язково заміщену частково насичену поліциклічну гетерокарбоциклічну частину, в якій гетероарильна і циклоалкільна або циклоалкенільна групи конденсовані одна з одною з утворенням циклічної структури; термін "гетероарилалкеніл" означає гетероарилалкенільну групу, в якій гетероарильна і алкенільна частини є такими, як визначено вище; термін "тетероциклоалкеніл" означає циклоалкенільну групу, яка містить від З до 7 членів у кільці, і що містить один або більше гетероатомів, вибраних з О, З або МУ", де У? являє собою водень, алкіл, арил, 70 арилалкіл і арилоксикарбоніл; і термін "тетероциклоалкіл" означає: (ї) циклоалкільну групу, яка містить від З до 7 членів у кільці, що включає один або більше гетероатомів, вибраних з 0, 5 або МУ, де У? являє собою водень, алкіл, арил, арилалкіл і арилоксикарбоніл, і яка може бути необов'язково заміщена групою оксо; або (ї) необов'язково заміщену частково насичену поліциклічну гетерокарбоциклічну частину, в якій одне або більше арильних або гетероарильних кілець і циклоалкільна група, яка містить від З до 7 членів у кільці, що включає один або більше гетероатомів, вибраних з О, З або МУ, і яке може бути необов'язково заміщене групою оксо, конденсовані разом з утворенням циклічної структури.
2. Сполука за пунктом 1, в якій В! або 2 являє собою водень, і ВЗ являє собою арил або гетероарил.
3. Сполука за пунктом 2, в якій вказаний як арил КЗ являє собою феніл або нафтил.
4. Сполука за пунктом 2, в якій вказаний як арил Е? заміщений щонайменше одним замісником.
5. Сполука за пунктом 4, в якій вказаний замісник вибирають з групи, що складається з атома галогену, алкілу, заміщеного арилом, алкілу, заміщеного групою арилокси, алкілу, заміщеного ароїлом, алкілу, заміщеного гетероарилом, арилалкінілу, гетероарилалкінілу, арилу, гетероарилу, арилалкенілу і арилалкілокси; і де сч термін "арилокси" означає арил-О-групу, в якій арильна група є такою, як визначено в п.1; о термін "ароїл" означає арил-СО-групу, в якій арильна група є такою, як визначено в п.1; термін "алкініл" означає лінійну або розгалужену аліфатичну вуглеводневу групу, яка містить вуглець-вуглецевий потрійний зв'язок і від 2 до 15 атомів вуглецю в ланцюзі; термін "арилалкініл" означає арилалкінільну групу, в якій арил і алкініл є такими, як визначено вище; Ф 3о термін "гетероарилалкініл" означає гетероарилалкінільну групу, в якій гетероарильна і алкінільна частини - є такими, як визначено вище.
6. Сполука за пунктом 5, в якій вказаний арил або гетероарил вказаного замісника додатково заміщений й щонайменше одним замісником арильної групи. «І зв.
7. Сполука за пунктом 2, в якій вказаний гетероарил являє собою піридил, хінолініл, тієніл, фураніл або м індоліл.
8. Сполука за пунктом 7, в якій вказаний гетероарил заміщений щонайменше одним замісником.
9. Сполука за пунктом 8, в якій вказаний замісник включає алкіл, алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений групою арилокси, алкіл, заміщений ароїлом, алкіл, заміщений гетероарилом, арилалкініл, « дю гетероарилалкініл, гетероарил, арилалкеніл або арилалкілокси. з
10. Сполука за пунктом 9, в якій вказаний арил вказаного замісника додатково заміщений щонайменше одним с арильним замісником. :з»
11. Сполука за пунктом 1, в' якій ---- являє собою простий зв'язок.
12. Сполука за пунктом 1, в якій Аг являє собою феніл; -і В і 82 обидва являють собою водень; їз ВЗ являє собою арил, нафтил або гетероарил; В" являє собою водень; о ---- являє собою простий зв'язок. - 13. с їй й й З замі й й
-. Сполука за пунктом 12, в якій вказаний арил або вказаний нафтил радикала К" заміщений щонайменше Ге одним замісником, що включає атом галогену, алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений групою арилокси, алкіл, заміщений ароїлом, алкіл, заміщений гетероарилом, арилалкініл, гетероарилалкініл, арил, гетероарил, арилалкеніл або арилалкілокси.
14. Сполука за пунктом 12, в якій вказаний арил або вказаний гетероарил вказаного замісника додатково заміщений щонайменше одним арильним замісником. Ф,
15. Сполука за пунктом 12, в якій вказаний гетероарил радикала Б З заміщений щонайменше одним ко замісником, що включає піридил, хінолініл, тієніл, фураніл або індоліл.
16. Сполука за пунктом 15, в якій вказаний замісник вказаного гетероарилу додатково заміщений бо щонайменше однією групою, що включає алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений групою арилокси, алкіл, заміщений ароїлом, алкіл, заміщений гетероарилом, арилалкініл, гетероарилалкініл, гетероарил, арилалкеніл або арилалкілокси.
17. Сполука за пунктом 16, в якій арил вказаної групи додатково заміщений щонайменше одним арильним замісником. 65
18. Сполука формули (Іа):
я йо о М й ( сн.) п - ч - Е се що о 1 Ге) Е 2 ч- «І - де: В в2 кожний незалежно являє собою водень або нижчий алкіл; ВЗ являє собою арил, арилалкеніл, циклоалкеніл, циклоалкіл, гетероарил, гетероарилалкеніл, « гетероциклоалкеніл, приєднаний через атом вуглецю гетероциклоалкіл або алкіл, необов'язково заміщений однією або більше групами, вибраними з гідрокси, алкокси, алкілоксикарбоніламіно, циклоалкілу, - с гетероциклоалкілу, КУ, -О85, -8(О)п85 або -С(-0)-85; "» В являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, карбокси, ціано, галоген, гідрокси, -С(-0)-МУ туг
" . . я . . . . . . . . або алкіл, необов'язково заміщений алкокси, алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, гідрокси, -5(0) п-алкілом 15 або -МУ'У2; -1 ВО являє собою водень, ацил, алкокси, алкілоксикарбоніл, арил, карбокси, ціано, галоген, гетероарил, гетероарилокси, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкілокси, гетероциклоалкілалкілокси, гетероарилалкілокси, пи гідрокси, трифторметил, -С(-0)-МУм2, -МУМ2, -21-С» валкілен-К / або алкіл, необов'язково заміщений алкокси, с алкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, арилом, гетероарилом, гетероциклоалкілом, гідрокси, уУреїдо, -1 20 -б(х0)-Мм 7м2, -805-ММ 2, -8(О)т-алкілом або -МУ У; В5 являє собою арил або гетероарил; і3е) В являє собою гідрокси, алкокси, уреїдо, -С(50)-МУ 2, -805-МУМ2, -8(О)т-алкіл або -МУ 2; ЕЗ являє собою водень або нижчий алкіл; У! ї 2 незалежно являють собою водень, алкеніл, алкіл, арил, арилалкіл, циклоалкіл, гетероарил, гетероарилалкіл або гетероциклоалкіл; або група -МУ У? може утворювати циклічний амін; (Ф; 7 являє собою 0, 5(О)т або МЕ; ГІ т являє собою нуль або ціле число від 1 до 2; п являє собою нуль або ціле число від 1 до 4; або во відповідний М-оксид, проліки, фармацевтично прийнятна сіль, сольват вказаної сполуки, М-оксид сольвату вказаної сполуки і проліки вказаного сольвату вказаної сполуки.
19. Сполука за п. 18, що має формулу (ІБ): б5 вх ва в . ї ї 70 ї Е
20. Сполука за пунктом 18 або 19, в якій В являє собою арил, що включає феніл або нафтил.
21. Сполука за пунктом 20, в якій вказаний арил заміщений щонайменше одним замісником, вибраним з групи, що включає атом галогену, алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений гетероарилом.
22. Сполука за пунктом 21, в якій вказаний арил або гетероарил вказаного замісника додатково заміщений щонайменше одним замісником арильної групи. с
23. Сполука за пунктом 18 або 19, в якій ВЗ являє собою гетероарил, що включає піридил, хінолініл, тієніл, Ге) фураніл або індоліл.
24. Сполука за пунктом 23, в якій вказаний гетероарил заміщений щонайменше одним замісником, що включає алкіл, заміщений арилом, або алкіл, заміщений гетероарилом.
25. Сполука за пунктом 24, в якій вказаний арил і вказаний гетероарил вказаного замісника додатково б заміщений щонайменше однією арильною групою. -
26. Сполука за пунктом 18 або 19, в якій КЗ включає фенілС)і залкілпіридил, фенілС. залкілтієніл або індоліл. ою
27. Сполука за пунктом 1, 18 або 19, в якій В включає водень або ціано.
28. Сполука за пунктом 18 або 19, в якій 2? включає водень, нижчий алкіл або атом галогену. -
29. Сполука за пунктом 28, в якій 2? являє собою метил або фтор. ча
30. Сполука за пунктом 28, в якій Б? приєднаний до фенільного кільця формули (ІВ), в пара-положенні по відношенню до групи СНОМН».
31. Сполука за пунктом 18 або 19, в якій « ВЗ являє собою феніл, нафтил, гетероарил, вибраний з групи, що включає піридил, хінолініл, тієніл, фураніл і індоліл, феніл, заміщений щонайменше одним замісником, нафтил, заміщений щонайменше одним ші с замісником, або гетероарил, вибраний з групи, що включає піридил, хінолініл, тієніл, фураніл і індоліл, який в заміщений щонайменше одним замісником, ни де вказаний замісник вибраний з групи, що включає атом галогену, алкіл, заміщений арилом, алкіл, заміщений гетероарилом, де вказаний арил і гетероарил додатково заміщені щонайменше однією або більше замісниками арильної групи; - В" являє собою водень або ціано; і «» ВЕ? являє собою водень, нижчий алкіл або атом галогену.
32. Сполука за пунктом 31, в якій Ф ще | лі | ілтієніл або індоліл являє собою фенілС. залкілпіридил, фенілС. залкілтієніл або індоліл; - 70 В" являє собою водень або ціано; і Ге) ВЗ являє собою метил або фтор і приєднаний до фенілу в пара-положенні по відношенню до групи СНоМН».
33. Сполука за пунктом 28, в якій фенілС /залкілліридил являє собою 5-фенілетилпірид-3-ил, феніле у залкілтієніл являє собою 5-фенілетилтієн-2-іл і індоліл являє собою індол-б-іл.
34. Сполука, вибрана з групи, що включає наступні сполуки: 3-11-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; Ф) 3-1-(3-фенілетилбензоїл)піперидин-4-іл|Сензиламін; ка 3-11-І3-(4-гідроксифеніл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін; 3-11-ІЗ3-(6-амінопіридин-3-іл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін; во 3-(1-(5-фенілетилтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 4-фтор-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Ібсензиламін; 4-метил-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 3-1-(індол-6-карбоніл)піперидин-4-іл|бензиламін; 4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрил; 65 І4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(3,4-дихлорфеніл)метанон; 1-11-(4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-метилсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензо|сІгіофен-4-ону трифторацетат; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-метилсульфаніл-б, 7-дигідробензо|с|гіофен-1-іл)уметанону трифторацетат; 1-11-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-З-етилсульфаніл-б,6-диметил-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіо фен-4-ону трифторацетат; 1-1-4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-пропілсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензої|с|тіофен-4-ону трифторацетат; 1-1-4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-ізопропілсульфаніл-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіофен-4-о 7/0 НУ трифторацетат; 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-бензо|бІгіофен-2-ілметанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-іл|-1-(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дитрифторацетат; 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1-метил-1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат; 1-(4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ3-(-2-фторфенілетиніл)феніл|метанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(2-фторфеніл)етил|феніл)іметанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(6-амінопіридин-З-іл)етил|феніл)метанону тритрифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(б-хлортієно|З,2-бІгіофен-2-іл)уметанону трифторацетат; дигідрохлорид етилового ефіру (3К,45) і (3554К)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-З-карбонової кислоти; 3-11-(5-фенілетинілфуран-2-карбоніл)піперидин-4-іл|!бсензиламіну трифторацетат; (3,4-дихлорфеніл)амід-4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-карбонової кислоти трифторацетат; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(2,3-дигідробензофуран-5-іл)метанон; 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(5,6-дихлорпіридин-З-іл)метанон; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)|-1-(3-бром-4-фторфеніл)метанон; сч (Е)-1-(4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(2-нітрофеніл)пропенон; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-бром-5-йодфеніл)метанон і і) (Є)-1-(4-(З3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-фенілпропенон.
35. Фармацевтична композиція, що містить сполуку за пунктом 1 або 34 і фармацевтично прийнятний носій.
36. Фармацевтична композиція за пунктом 35, в якій вказана сполука вибрана з наступних сполук: Ге! зо 3-11-(5-фенілетинілпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 3-1-(3-фенілетилбензоїл)піперидин-4-іл|Сензиламін; - 3-11-І3-(4-гідроксифеніл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін; ю 3-11-ІЗ3-(6-амінопіридин-3-іл)етилбензоїл|піперидин-4-іл)бензиламін; 3-(1-(5-фенілетилтіофен-2-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; « 4-фтор-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Ібсензиламін; ї- 4-метил-3-(1-(5-фенілетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-іл|Сензиламін; 3-1-(індол-6-карбоніл)піперидин-4-іл|бензиламін; 4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-4-карбонітрил; І4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)(3,4-дихлорфеніл)метанон; « 1-11-(4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-метилсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензо|сІгіофен-4-ону з с трифторацетат;
. 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-метилсульфаніл-б, 7-дигідробензо|с|гіофен-1-іл)уметанону а трифторацетат; 1-11-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-З-етилсульфаніл-б,6-диметил-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіо фен-4-ону трифторацетат; -І 1-1-4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-пропілсульфаніл-б, 7-дигідро-5Н-бензої|с|тіофен-4-ону трифторацетат; ве 1-1-4-«(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|метаноїл)-3-ізопропілсульфаніл-б,7-дигідро-5Н-бензо|с|гіофен-4-о с ну трифторацетат; 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-бензо|бІгіофен-2-ілметанону трифторацетат; Ш- 1-4--3-амінометилфеніл)-4-гідроксипіперидин-1-іл|-1-(5-фенетилпіридин-3-іл)уметанону дитрифторацетат; Ге) 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(1-метил-1Н-індол-3-іл)уметанону трифторацетат; 1-(4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-ІЗ3-(-2-фторфенілетиніл)феніл|метанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(2-фторфеніл)-етил|феніліметанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-13-(2-(6-амінопіридин-З-іл)етил|Іфеніл)метанону трифторацетат; 1-4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(б-хлортієно|З,2-бІгіофен-2-іл)уметанону трифторацетат; Ф) дигідрохлорид етилового ефіру (3К,45) і ка (3554К)-4-(3-амінометилфеніл)-1-(5-фенетилпіридин-3-карбоніл)піперидин-З-карбонової кислоти; 3-11-(5-фенілетинілфуран-2-карбоніл)піперидин-4-іл|!бсензиламіну трифторацетат; во (3,4-дихлорфеніл)амід 4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-карбонової кислоти трифторацетат; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(2,3-дигідробензофуран-5-іл)метанон; 1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-ілІ|-1-(5,6-дихлорпіридин-З-іл)метанон; 1-4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл)|-1-(3-бром-4-фторфеніл)метанон; (Е)-1-(4-(З-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-(2-нітрофеніл)пропенон; 65 1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-1-(3-бром-5-йодфеніл)метанон; (Е)-1-(4-(3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-фенілпропенон і
1--4--3-амінометилфеніл)піперидин-1-іл|-3-дциклогексилпропан-1-он.
37. Фармацевтична композиція, що містить сполуку за пунктом 18 або 19 і фармацевтично прийнятний носій.
38. Спосіб лікування пацієнта, який страждає від, або схильний до стану, який може бути полегшений введенням інгібітора триптази, який включає введення пацієнту ефективної кількості сполуки за пунктом 1, 18, 19 або 34.
39. Спосіб за пунктом 38, в якому стан включає запальне захворювання, захворювання, пов'язане з деструкцією хрящової тканини суглоба, очний кон'юнктивіт, весняний кон'юнктивіт, запальне захворювання шлунково-кишкового тракту, астму, алергічний риніт , інтерстиціальне легеневе захворювання, фіброз, 7/0 склеродерміт, легеневий фіброз, цироз печінки, фіброз міокарда, нейрофіброму, гіпертрофічний рубець, дерматологічне захворювання, стан, пов'язаний з атеросклеротичним ушкодженням тканини, періодонтальне захворювання, діабетичну ретинопатію, ріст пухлини, анафілаксію, розсіяний склероз, пептичну виразку або синцитальну вірусну інфекцію.
40. Спосіб за пунктом 39, в якому запальне захворювання включає запалення суглоба, артрит, ревматоїдний /5 артрит, ревматоїдний спондиліт, подагричний артрит, травматичний артрит, артрит при краснусі, псоріатичний артрит або остеоартрит; дерматологічне захворювання включає атопічний дерматит або псоріаз; і стан, пов'язаний з атеросклеротичним ушкодженням тканини, включає інфаркт міокарда, удар або стенокардію.
41. Фармацевтична композиція, що містить сполуку за будь-яким з пунктів 1, 18, 19 або 34 і другу сполуку, вибрану з групи, що включає бета-адренергічний агоніст, антихолінергетик, протизапальний кортикостероїд і протизапальний агент; і фармацевтично прийнятний носій.
42. Фармацевтична композиція за пунктом 41, в якій бета-адренергічний агоніст включає албутерол, тербуталін, формотерол, фенотерол або преналін; антихолінергетик включає іпратропіуму бромід; протизапальний кортикостероїд включає беклометазону дипропіонат, триамцинолону ацетонід, флунізолід або дексаметазон; протизапальний агент включає кромоглікат натрію і недокроміл натрію. с
43. Спосіб лікування пацієнта, який страждає від астми, що включає введення пацієнту комбінації сполуки за будь-яким з пунктів 1, 18, 19 або 34 і другої сполуки, вибраної з групи, що включає бета-адренергічний і) агоніст, антихолінергетик, протизапальний кортикостероїд і протизапальний агент. (о) їч- ІФ) « -
- . и? -і щ» 1 -і 3е) іме) 60 б5
UA20021210404A 2000-05-22 2001-04-27 Derivatives of arylmethylamine for use as tryptase inhibitors, a pharmaceutical composition based thereon (variants) UA74579C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0012362.0A GB0012362D0 (en) 2000-05-22 2000-05-22 Chemical compounds
PCT/US2001/013811 WO2001090101A1 (en) 2000-05-22 2001-04-27 Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA74579C2 true UA74579C2 (en) 2006-01-16

Family

ID=9892097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20021210404A UA74579C2 (en) 2000-05-22 2001-04-27 Derivatives of arylmethylamine for use as tryptase inhibitors, a pharmaceutical composition based thereon (variants)

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6977263B2 (uk)
JP (1) JP4796732B2 (uk)
CN (1) CN1740169B (uk)
AT (1) ATE452884T1 (uk)
CR (1) CR6824A (uk)
DE (1) DE60140871D1 (uk)
DK (1) DK1296972T3 (uk)
EA (1) EA006687B1 (uk)
ES (1) ES2337550T3 (uk)
GB (1) GB0012362D0 (uk)
HK (1) HK1087702A1 (uk)
IL (1) IL152830A (uk)
ME (1) MEP54608A (uk)
PT (1) PT1296972E (uk)
RS (1) RS51751B (uk)
UA (1) UA74579C2 (uk)
ZA (1) ZA200209484B (uk)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005017471D1 (uk) * 2004-03-02 2009-12-17 Aventis Pharma Inc
DOP2005000039A (es) * 2004-03-26 2005-10-31 Aventis Pharma Inc Hidrocloruro de [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)- piperidin-1-il]-(4-bomo-3-metil-5-propoxi-tiofen-2-il)-metanona como un inhibidor de la triptasa de mastocitos
US7423176B2 (en) * 2004-04-13 2008-09-09 Cephalon, Inc. Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives
US9611230B2 (en) 2004-10-13 2017-04-04 Ptc Therapeutics, Inc. 1,3,4-oxadiazole benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease
WO2006105035A2 (en) * 2005-03-28 2006-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Muscarinic modulators
JP5019768B2 (ja) * 2006-03-23 2012-09-05 独立行政法人科学技術振興機構 新規低分子化合物およびその製造方法
AR064776A1 (es) * 2007-01-10 2009-04-22 Sanofi Aventis Metodo para determinar la estabilidad de metilenamidas organicas en presencia de amina oxidasa sensible a semicarbazida
US8703119B2 (en) * 2007-10-05 2014-04-22 Polygene Ltd. Injectable biodegradable polymer compositions for soft tissue repair and augmentation
ES2469824T3 (es) * 2007-11-21 2014-06-20 Janssen Pharmaceutica N.V. Espiropiperidinas para su uso como inhibidores de la triptasa
RS54413B1 (en) * 2008-08-22 2016-04-28 Sanofi [4- (5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL) -PIPERIDIN-1-IL] - [7-FLUORO-1- (2-METHOXY-ETHYL) -4TRIFLUOROMETOXY-1H-INDOL-3-IL] METHANONE AS INHIBITOR MASTOCYT TRIPTASES
FR2955324A1 (fr) 2010-01-15 2011-07-22 Sanofi Aventis [4-(5-aminomethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-1h-indol-3-yl]-methanones disubstituees
AR079662A1 (es) * 2009-12-23 2012-02-08 Sanofi Aventis Indolil-piperidinil bencilaminas como inhibidores de beta-triptasa
WO2011078984A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Sanofi [4[4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-(1h-pyrrolo-pyridin-yl)-methanones and synthesis thereof
CN102791702A (zh) 2009-12-23 2012-11-21 赛诺菲 [4[4-(5-氨基甲基-2-氟-苯基)-哌啶-1-基]-(1h-吡咯并吡啶基)-甲酮的前药及其合成
AU2011220909A1 (en) * 2010-02-24 2012-09-13 Sanofi Treatment of dermatological allergic conditions
US20140194383A1 (en) * 2011-04-07 2014-07-10 Cornell University Monomers capable of dimerizing in an aqueous solution, and methods of using same
JP6166718B2 (ja) * 2011-05-27 2017-07-19 レクシコン ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ＮＯＴＵＭペクチンアセチルエステラーゼの４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］クロメン系阻害剤及びその使用方法
CA2893115A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound
TW201441193A (zh) 2012-12-06 2014-11-01 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd 吡啶酮化合物
KR20160110357A (ko) 2013-11-15 2016-09-21 더 위스타 인스티튜트 오브 아나토미 앤드 바이올로지 Ｅｂｎａ１ 억제제 및 그의 사용 방법
JP7471818B2 (ja) 2016-08-18 2024-04-22 ヴィダック ファーマ リミテッド ピペラジン誘導体、医薬組成物、及びその使用方法
CN110357833B (zh) * 2019-06-03 2022-05-24 杭州维坦医药科技有限公司 芳杂乙酰胺类衍生物及其制备和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5221676A (en) * 1992-02-06 1993-06-22 Warner-Lambert Company 7-substituted quinolones and naphthyridones as antibacterial agents
DE4234295A1 (de) * 1992-10-12 1994-04-14 Thomae Gmbh Dr K Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4407139A1 (de) * 1994-03-04 1995-09-07 Thomae Gmbh Dr K Aryl-1-azacycloalkane und deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US5629321A (en) * 1994-10-27 1997-05-13 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Bicyclic compound and platelet aggregation inhibitor containing the same
US6740682B2 (en) * 1997-08-29 2004-05-25 Tularik Limited Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors
GB9912411D0 (en) 1999-05-28 1999-07-28 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
US20020045613A1 (en) * 2000-04-27 2002-04-18 Heinz Pauls 1-aroyl-piperidinyl benzamidines

Also Published As

Publication number Publication date
GB0012362D0 (en) 2000-07-12
RS51751B (sr) 2011-12-31
MEP54608A (en) 2011-05-10
ZA200209484B (en) 2004-02-23
CN1740169B (zh) 2010-04-21
JP2004510697A (ja) 2004-04-08
ATE452884T1 (de) 2010-01-15
US20030187020A1 (en) 2003-10-02
CN1740169A (zh) 2006-03-01
JP4796732B2 (ja) 2011-10-19
DK1296972T3 (da) 2010-04-26
EA200201276A1 (ru) 2003-06-26
ES2337550T3 (es) 2010-04-27
DE60140871D1 (de) 2010-02-04
EA006687B1 (ru) 2006-02-24
PT1296972E (pt) 2010-03-03
CR6824A (es) 2008-11-25
US6977263B2 (en) 2005-12-20
YU87202A (sh) 2006-05-25
HK1087702A1 (en) 2006-10-20
IL152830A (en) 2009-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA74579C2 (en) Derivatives of arylmethylamine for use as tryptase inhibitors, a pharmaceutical composition based thereon (variants)
EP1296972B1 (en) Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors
JP4563800B2 (ja) ヒスタミンｈ３アンタゴニストとしての１−（４−ピペリジニル）ベンズイミダゾロン
CA2132297C (en) Pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
DE60309598T2 (de) Als histamin-h3-antagonisten geeignete indolderivate
DE60319813T2 (de) 1-(4-piperidinyl)benzimidazole als histamin h3 antagonisten
US6020345A (en) Pyridin-2-yl-methylamine derivatives, method of preparing and application as medicine
US7105505B2 (en) Benzimidazole derivatives useful as histamine H3 antagonists
EP3057422B1 (en) Quinolinyl modulators of ror(gamma)t
EP0610793A1 (en) Tetracyclic morpholine derivatives and their use or analgesics
CA2490097A1 (en) Di-aryl-substituted-ethane pyridone pde4 inhibitors
UA75957C2 (en) Alkynarylnaphthyridine-4(1h) as an phosphodiesterase iv inhibitor
JP2006502180A (ja) ５−ｈｔ４レセプターモジュレーターとしてのｎ−置換されたピペリジニル−イミダゾピリジン化合物
KR20030008151A (ko) 이미다조피리딘 및 이미다조피리미딘 항바이러스제
CZ283619B6 (cs) Použití derivátů kyseliny benzoové pro výrobu farmaceutických prostředků, deriváty kyseliny benzoo vé, způsob jejich výroby a farmaceutické prostředky s jejich obsahem
TW201111356A (en) Nitrogen-containing compound and pharmaceutical composition
CN101663276A (zh) 用作激酶抑制剂的2-氨基吡啶衍生物
EP1556376B1 (en) Large conductance calcium-activated k channel opener
EP4039331A1 (en) Azepan derivative
SE461040B (sv) Substituerade 3,4-diamino-1,2,5-tiadiazoler samt foerfarande foer framstaellning daerav
WO2021233427A1 (zh) 并环化合物及其制备方法、药物组合物和应用
JPH01207291A (ja) トリアザスピロ化合物
DE19618970A1 (de) Neue Thiazolopyridine
WO2000068231A1 (fr) Dihydrate derive de purine, medicaments le contenant comme principe actif et intermediaire utilise dans sa preparation
BR112017008898B1 (pt) Compostos de iminoaçúcares, suas composições farmacêuticas e usos dos mesmos para tratar doenças virais